WO2016032120A1 - 신규한 아미노-페닐-설포닐-아세테이트 유도체 및 이의 용도 - Google Patents
신규한 아미노-페닐-설포닐-아세테이트 유도체 및 이의 용도 Download PDFInfo
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Abstract
Description
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1]상기 식에서,X는 C 또는 O;Y는 NH 또는 O;m은 1 또는 2;n은 0 또는 1;R1은 수소, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시이거나, R2와 연결되어 C5-10 탄화수소 고리를 형성;R2는 부재하거나, 수소, 할로겐, 아릴옥시, 또는 페닐, 피라지닐, 피라졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 티아졸릴 및 티에닐로 구성된 군으로부터 선택되는 아릴 또는 헤테로아릴로서,상기 아릴 또는 헤테로아릴은 비치환되거나, 직접 또는 직쇄 또는 분지쇄 C1-4 알킬을 통해, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 히드록시알킬, 히드록시, 할로겐, 니트로, 시아노, 아미노, C1-4 알킬-아미노, 아세틸-아미노, 포르밀, -(C=O)-(C1-4 알킬), -(C=O)-몰포리노, -(C=O)-NR6R7, 몰포리노, 피페라지닐, 피페리디닐, C1-4 알킬-SO2-C1-4 알콕시, -SO2-(C1-4 알킬) 및 -SO2-NR6R7로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 각각 독립적으로 치환되거나 이웃한 2개의 치환기가 서로 연결되어 0 내지 2개의 산소원자를 포함하는 비치환된 또는 할로겐으로 치환된 5 내지 7원 고리를 형성;R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, 니트로, 시아노, 아미노, C1-4 알킬-아미노, 아세틸-아미노, 포르밀, -(C=O)-(C1-4 알킬), -(C=O)-몰포리노, -(C=O)-NR6R7, 몰포리노, 피페라지닐, 피페리디닐, -SO2-(C1-4 알킬) 또는 -SO2-NR6R7;R5는 히드록시, C1-4 알콕시 또는 C1-4 알킬-아미노옥시; 및R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬임.
- 제1항에 있어서,R1은 수소, 메틸 또는 에톡시이거나, R2와 연결되어 C5-10 탄화수소 고리를 형성하는 것인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염.
- 제1항에 있어서,R2는 부재하거나; 수소; 할로겐; 아릴옥시; 또는 비치환되거나 C1-4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알킬, C1-4 히드록시알킬, C1-4 알킬-SO2-C1-4 알콕시, 히드록시 및 할로겐으로 구성된 군으로부터 선택되는 1개 내지 3개의 치환기로 각각 독립적으로 치환되거나 이웃한 2개의 치환기가 서로 연결되어 0 내지 2개의 산소원자를 포함하는 비치환된 또는 할로겐으로 치환된 5 내지 7원 고리를 형성한 것인 페닐 또는 피리디닐인 것인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염.
- 제3항에 있어서,R2는 부재하거나; 수소; 브로모; 페닐옥시; 벤조퓨라닐; 2,3-디하이드로벤조[b][1,4]디옥시닐; 또는 비치환되거나 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 히드록시메틸, 메틸-설포닐-프로폭시, 히드록시, 플루오로 및 클로로로 구성된 군으로부터 선택되는 1개 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐, 피리디닐 또는 벤조[d][1,3]디옥솔릴인 것인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염.
- 제1항에 있어서,R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, 니트로, 시아노 또는 아미노인 것인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염.
- 제5항에 있어서,R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 플루오로, 메틸 또는 메톡시인 것인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염.
- 제1항에 있어서,R5는 히드록시인 것인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염.
- 제1항에 있어서,X가 C인 경우,Y는 NH 또는 O;m은 1 또는 2;n은 1;R1은 수소, 메틸 또는 에톡시이거나, R2와 연결되어 테트라하이드로 나프탈렌 고리를 형성;R2는 수소; 브로모; 페닐옥시; 벤조퓨라닐; 2,3-디하이드로벤조[b][1,4]디옥시닐; 또는 비치환되거나 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 히드록시메틸, 메틸-설포닐-프로폭시, 히드록시, 플루오로 및 클로로로 구성된 군으로부터 선택되는 1개 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐, 피리디닐 또는 벤조[d][1,3]디옥솔릴;R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 플루오로, 메틸 또는 메톡시; 및R5는 히드록시인 것인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염.
- 제1항에 있어서,X가 O인 경우,Y는 NH;m은 1 또는 2;n은 0;R1은 수소;R2는 부재;R3 및 R4는 모두 수소; 및R5는 히드록시인 것인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염.
- 제1항에 있어서,상기 화합물은1) 2-(4-((2'-메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,2) 2-(4-(3-(벤조퓨란-5-일)벤질아미노)페닐설포닐)아세트산,3) 2-(4-(3-페녹시벤질아미노)페닐설포닐)아세트산,4) 2-(4-(3-브로모벤질아미노)페닐설포닐)아세트산,5) 2-(4-((2',6'-디메틸-4'-(3-(메틸설포닐)프로폭시)바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,6) 2-(4-((2',6'-디메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,7) 2-(4-((4'-플루오로바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,8) 2-(4-((3'-메톡시바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,9) 2-(4-((4-플루오로-2'-메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,10) 2-(4-((2',4-디메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,11) 2-(4-((4-메톡시-2'-메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,12) 2-(4-((2-플루오로-2'-메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,13) 2-(4-((2-메톡시-2'-메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,14) 2-(4-((4-플루오로-2',3'-디메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,15) 2-(4-((4-플루오로-2',4'-디메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,16) 2-(4-((2-플루오로바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,17) 2-(4-((2-메톡시바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,18) 2-(4-((4-메톡시-2',3'-디메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,19) 2-(4-(2-메톡시벤질아미노)페닐설포닐)아세트산,20) 2-(4-(3-메톡시벤질아미노)페닐설포닐)아세트산,21) 2-(4-(2-메틸벤질아미노)페닐설포닐)아세트산,22) 2-(4-(4-에톡시벤질아미노)페닐설포닐)아세트산,23) 2-(4-(퓨란-3-일메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,24) 2-(4-(3-(피리딘-3-일)벤질아미노)페닐설포닐)아세트산,25) 2-(4-(3-(피리딘-4-일)벤질아미노)페닐설포닐)아세트산,26) 2-(4-(3-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)벤질아미노)페닐설포닐)아세트산,27) 2-(4-(3-(2,2-디플루오로벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)벤질아미노)페닐설포닐)아세트산,28) 2-(4-(3-(4-플루오로벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)벤질아미노)페닐설포닐)아세트산,29) 2-(4-(3-(2,3-디하이드로벤조[b][1,4]디옥신-6-일)벤질아미노)페닐설포닐)아세트산,30) 2-(4-(3-(2-메틸피리딘-4-일)벤질아미노)페닐설포닐)아세트산,31) 2-(4-(3-(2-히드록시피리딘-4-일)벤질아미노)페닐설포닐)아세트산,32) 2-(4-(3-(2-메톡시피리딘-4-일)벤질아미노)페닐설포닐)아세트산,33) 2-(4-(3-(2-에톡시피리딘-4-일)벤질아미노)페닐설포닐)아세트산,34) 2-(4-((4'-메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,35) 2-(4-(바이페닐-3-일메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,36) 2-(4-((3',4'-디메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,37) 2-(4-((2',4'-디메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,38) 2-(4-((2',3'-디메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,39) 2-(4-((2',5'-디메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,40) 2-(4-((4'-에틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,41) 2-(4-((2'-에틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,42) 2-(4-((3',5'-디메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,43) 2-(4-((4'-메톡시-2'-메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,44) 2-(4-((4'-메톡시-2',6'-디메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,45) 2-(4-((3'-메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,46) 2-(4-((3',4'-디메톡시바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,47) 2-(4-((4'-클로로-2'-메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,48) 2-(4-((4'-클로로-2'-(트리플루오로메틸)바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,49) 2-(4-((2',4',6'-트리메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,50) 2-(4-((2'-메톡시바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,51) 2-(4-((4'-플루오로-2'-메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,52) 2-(4-((2'-(트리플루오로메틸)바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,53) 2-(4-((5'-클로로-2'-메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,54) 2-(4-((2',6'-디메톡시바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,55) 2-(4-((2'-(히드록시메틸)바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,56) 2-(4-((2',6-디메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,57) 2-(4-((4-플루오로-2',6-디메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설포닐)아세트산,58) 2-(4-((2',6-디메틸바이페닐-3-일)메톡시)페닐설포닐)아세트산,59) 2-(4-((2'-에틸-6-메틸바이페닐-3-일)메톡시)페닐설포닐)아세트산,60) 2-(4-((2'-메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설피닐)아세트산,61) 2-(4-((2',6-디메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설피닐)아세트산,62) 2-(4-((4-플루오로-2',6-디메틸바이페닐-3-일)메틸아미노)페닐설피닐)아세트산,63) 2-(4-(3-페녹시벤질아미노)페닐설피닐)아세트산, 및64) 2-(4-((9,10-디하이드로페난트렌-3-일)메틸아미노)페닐설피닐)아세트산으로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 당뇨병의 예방 또는 치료용 약학적 조성물.
- 제11항에 있어서,상기 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염은 글루코스 대사를 향상시키는 것인 약학적 조성물.
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