WO2015159541A1 - テトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

テトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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unsubstituted
substituent
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安達　千波矢
琢麿 安田
功將 志津
高橋　岳洋
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保土谷化学工業株式会社
国立大学法人九州大学
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Definitions

  • the present invention relates to a compound suitable for an organic electroluminescence element which is a self-luminous element suitable for various display devices and the element, and more specifically, a compound having a tetraazatriphenylene ring structure, and a light emitting material comprising the compound And an organic electroluminescence device using the compound.
  • organic electroluminescent elements are self-luminous elements, they have been actively researched because they are brighter and have better visibility than liquid crystal elements and can be clearly displayed.
  • an organic electroluminescence element In an organic electroluminescence element (hereinafter abbreviated as an organic EL element), carriers are injected into a luminescent material from both positive and negative electrodes to generate an excited luminescent material and emit light.
  • an organic EL element In general, in the case of a carrier injection type organic EL device, 25% of the generated excitons are excited to the excited singlet state, and the remaining 75% are said to be excited to the excited triplet state. Yes. Therefore, it is considered that the use efficiency of energy is higher when phosphorescence, which is light emission from an excited triplet state, is used. However, phosphorescence generally has a high quantum yield because the excited triplet state has a long lifetime, which results in saturation of the excited state and energy deactivation due to interaction with excitons in the excited triplet state. .
  • an organic EL element using a material exhibiting delayed fluorescence is conceivable.
  • the latter material exhibiting thermally activated delayed fluorescence is considered to be particularly useful.
  • excitons in the excited singlet state emit fluorescence as usual.
  • excitons in the excited triplet state absorb heat generated by the device, cross the system into excited singlets, and emit fluorescence.
  • the light is emitted from the excited singlet, it is emitted at the same wavelength as the fluorescence, but the lifetime of light generated by the cross-system crossing from the excited triplet state to the excited singlet state, that is, the emission lifetime is usually Since the fluorescence becomes longer than the fluorescence and phosphorescence, it is observed as fluorescence delayed from these. This can be defined as delayed fluorescence.
  • the ratio of the compound in an excited singlet state, which normally generated only 25% is 25%. It becomes possible to raise it to the above.
  • a compound having a tetraazatriphenylene structure represented by the following general formula (X) has been proposed as an electron transport material (see, for example, Patent Document 3).
  • An object of the present invention is to provide a compound that emits fluorescence and delayed fluorescence as a material for a high-efficiency organic EL element, and further, using this compound, an organic photoluminescence element (hereinafter abbreviated as an organic PL element). ) And an organic EL element with high efficiency and high brightness.
  • an organic photoluminescence element hereinafter abbreviated as an organic PL element.
  • the present inventors have added a heterocyclic structure such as a carbazole ring, a phenoxazine ring and an acridan ring to a tetraazatriphenylene ring structure and / or a diarylamino group structure such as a diphenylamino group. Focusing on the compound that has it, the compound is designed and chemically synthesized using the difference between the excited triplet energy and the excited singlet energy ( ⁇ E ST ) and the oscillator strength (f) obtained from the theoretical calculation as an index. ) A compound having a novel tetraazatriphenylene ring structure that emits delayed fluorescence was found by measuring the spectrum. And as a result of making various organic EL elements using the compound as prototypes and intensively evaluating the characteristics of the elements, the present invention has been completed.
  • the present invention is a compound having a tetraazatriphenylene ring structure represented by the following general formula (1).
  • X represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, or an aromatic hydrocarbon group, aromatic heterocyclic group;
  • Y has a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, and a substituent.
  • this invention is a compound which has the tetraazatriphenylene ring structure of said 1) description represented by the following general formula (1a).
  • X represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, or an aromatic hydrocarbon group, aromatic heterocyclic group;
  • Y has a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, and a substituent.
  • a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms which may have a group, a linear or branched alken
  • the present invention is a compound having a tetraazatriphenylene ring structure described in the above 1) represented by the following general formula (1a-1).
  • X represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, or an aromatic hydrocarbon group, aromatic heterocyclic group;
  • Y has a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, and a substituent.
  • a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms which may have a group, a linear or branched alken
  • the present invention is also a compound having a tetraazatriphenylene ring structure described in 1) above, represented by the following general formula (1a-2).
  • X represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, or an aromatic hydrocarbon group, aromatic heterocyclic group;
  • Y has a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, and a substituent.
  • a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms which may have a group, a linear or branched alken
  • the present invention is a compound having a tetraazatriphenylene ring structure described in 1) above, which is represented by the following general formula (1a-3).
  • X represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, or an aromatic hydrocarbon group, aromatic heterocyclic group;
  • Y has a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, and a substituent.
  • a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms which may have a group, a linear or branched alken
  • the present invention is a compound having a tetraazatriphenylene ring structure described in the above 1) represented by the following general formula (1a-4).
  • X represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, or an aromatic hydrocarbon group, aromatic heterocyclic group;
  • Y has a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, and a substituent.
  • a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms which may have a group, a linear or branched alken
  • X and Y may be the same or different from each other, and the substituted or unsubstituted carbazolyl group, phenoxazinyl group, phenothiazinyl group, acridinyl group, phenazinyl group, or The compound having a tetraazatriphenylene ring structure as described in 1) above, which is a group selected from an aromatic hydrocarbon group or a disubstituted amino group substituted with a condensed polycyclic aromatic group.
  • the present invention is a light emitting material comprising the compound having a tetraazatriphenylene ring structure described in 1) above.
  • the present invention also provides the luminescent material according to 8) above, which emits thermally activated delayed fluorescence.
  • the compound having a tetraazatriphenylene ring structure described in 1) above is formed of at least one organic layer. It is an organic electroluminescent element characterized by being used as a constituent material.
  • this invention is an organic electroluminescent element of the said 10) description whose above described organic layer is a light emitting layer.
  • the present invention is the organic electroluminescence device according to 11) above, which emits delayed fluorescence.
  • this invention is an organic electroluminescent element of the said 10) description whose above described organic layer is an electron carrying layer.
  • this invention is an organic electroluminescent element of said 10) description whose said organic layer is a hole-blocking layer.
  • aromatic hydrocarbon group “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group”
  • phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group Fluorenyl, indenyl, pyrenyl, perylenyl, fluoranthenyl, triphenylenyl, pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, furyl, pyrrolyl, thienyl, quinolyl, isoquinolyl, benzofuranyl, benzothienyl Group, indolyl group, carbazolyl group, be
  • substituted aromatic hydrocarbon group “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by X in the general formula (1), specifically, , Deuterium atom, cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a butyl group, an n-pentyl group, an isopentyl group, a neopentyl group, or an n-hexyl group; a methyloxy group, an ethyloxy group, a propyloxy group, or the like; A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a
  • the “group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group”, the “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group” represented by X in the general formula (1) “Aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” The same groups as those shown for can be mentioned.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, a “substituted aromatic hydrocarbon group” or a “substituted aromatic heterocyclic group” represented by X in the general formula (1) above. ”Or the“ substituent ”of the“ substituted condensed polycyclic aromatic group ”can be exemplified, and the possible embodiments can also be exemplified.
  • X in the general formula (1) is “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group”, “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” or “aromatic hydrocarbon group, or condensed polycyclic aromatic group”. It is preferably a “disubstituted amino group substituted by a group selected from an aromatic group”, and “a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “a disubstituted amino group substituted by an aromatic hydrocarbon group”. More preferred are carbazolyl group, phenoxazinyl group, phenothiazinyl group, acridinyl group, phenazinyl group and diphenylamino group.
  • the acridinyl group and the phenazinyl group are preferably a 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridinyl group and a 10-phenylphenazinyl group.
  • the di-substituted amino group substituted by the carbazolyl group and the aromatic hydrocarbon group is preferable, and the carbazolyl group and the diphenylamino group are more preferable.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by Y in the general formula (1), “may have a substituent "C1-C6 straight chain” in "C5-C10 cycloalkyl group” or "C2-C6 linear or branched alkenyl group which may have a substituent”
  • Specific examples of the “straight or branched alkyl group”, “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms” include a methyl group, Ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl , 1-adamanty
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by Y in the general formula (1), “a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms having a substituent”
  • a substituent specifically, deuterium atom, cyano group, nitro group; fluorine atom, chlorine Halogen atoms such as atoms, bromine atoms and iodine atoms; linear or branched alkyloxy groups having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy groups, ethyloxy groups and propyloxy groups; alkenyl groups such as vinyl groups and allyl groups Groups; aryloxy groups such as phenyloxy group and tolyloxy group; arylalkyloxy groups such as benzyloxy group and phenethyloxy group; Aromatic hydrocarbon groups or
  • substituents may further the exemplified substituents may be substituted. These substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • the “linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms” or the “cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms” in the “good cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms” includes: Specifically, methyloxy group, ethyloxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, tert-butyloxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group Cycloheptyloxy group, cyclooctyloxy group, 1-adamantyloxy group, 2-adamantyloxy group, etc. Rukoto can. These groups may be bonded to each other through
  • a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by Y in the general formula (1) or “cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms having a substituent”
  • substituents in “oxy group” include deuterium atom, cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyloxy group, ethyloxy group, propyloxy
  • Arylalkyloxy groups such as phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naph
  • aromatic hydrocarbon group aromatic heterocyclic group
  • aromatic heterocyclic group or “fused polycyclic aromatic group” in the above
  • substituted or unsubstituted aromatic group represented by X in the above general formula (1) "Aromatic hydrocarbon group", “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” in “aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or " Examples thereof include the same groups as those shown for the “fused polycyclic aromatic group”.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, a “substituted aromatic hydrocarbon group” or a “substituted aromatic heterocyclic group” represented by X in the general formula (1) above. ”Or the“ substituent ”of the“ substituted condensed polycyclic aromatic group ”can be exemplified, and the possible embodiments can also be exemplified.
  • aryloxy group in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by Y in the general formula (1), specifically, a phenyloxy group, a biphenylyloxy group, a terphenylyloxy group, Examples include naphthyloxy group, anthracenyloxy group, phenanthrenyloxy group, fluorenyloxy group, indenyloxy group, pyrenyloxy group, perylenyloxy group, and the like.
  • substituted aryloxy group represented by Y in formula (1)
  • substituents in the “substituted aryloxy group” represented by Y in formula (1) include deuterium atom, trifluoromethyl group, cyano group, nitro group; fluorine atom, chlorine atom Halogen atoms such as bromine atom and iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a hexyl group; a linear or branched alkyloxy having 1 to 6 carbon atoms such as a methyloxy group, an ethyloxy group or a propyloxy group
  • An alkenyl group such as a
  • Aromatic hydrocarbon in “disubstituted amino group substituted by a group selected from aromatic hydrocarbon group, aromatic heterocyclic group or condensed polycyclic aromatic group” represented by Y in general formula (1)
  • group aromatic heterocyclic group or “fused polycyclic aromatic group”
  • substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group represented by X in the general formula (1)
  • “Aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” The same groups as those shown for can be mentioned.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, a “substituted aromatic hydrocarbon group” or a “substituted aromatic heterocyclic group” represented by X in the general formula (1) above. ”Or the“ substituent ”of the“ substituted condensed polycyclic aromatic group ”can be exemplified, and the possible embodiments can also be exemplified.
  • Y in the general formula (1) is preferably “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group”, and “substituted or unsubstituted aromatic group”.
  • the heterocyclic group is more preferably a phenoxazinyl group, a phenothiazinyl group, an acridinyl group, a phenazinyl group, or a disubstituted amino group substituted with an aromatic hydrocarbon group or a condensed polycyclic aromatic group.
  • the acridinyl group and the phenazinyl group are preferably a 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridinyl group and a 10-phenylphenazinyl group.
  • the di-substituted amino group substituted by the carbazolyl group and the aromatic hydrocarbon group is preferable, and the carbazolyl group and the diphenylamino group are more preferable.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by R 1 to R 8 in the general formula (1), “having a substituent In the “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent”.
  • Examples of “straight or branched alkyl group of 6”, “cycloalkyl group of 5 to 10 carbon atoms” or “straight chain or branched alkenyl group of 2 to 6 carbon atoms” specifically include , Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cyclopentyl group, cyclo Hexyl group, 1-adamantyl, 2-adamantyl, vinyl group, allyl group, isopropenyl group, and the like 2-butenyl group.
  • These groups may be bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by R 1 to R 8 in formula (1), “5 to 10 carbon atoms having a substituent”
  • Specific examples of the “substituent” in the “cycloalkyl group of” or “straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a substituent” include a deuterium atom, a cyano group, and a nitro group; Halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine; linear or branched alkyloxy having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy, ethyloxy and propyloxy; vinyl and allyl Alkenyl groups such as phenyl groups; aryloxy groups such as phenyloxy groups and tolyloxy groups; arylalkyloxy groups such as benzyloxy groups and phenethyloxy groups; Group, biphenylyl group,
  • substituents may further the exemplified substituents may be substituted. These substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by R 1 to R 8 in the general formula (1) or “having 5 to 5 carbon atoms having a substituent”
  • Specific examples of the “substituent” in “10 cycloalkyloxy groups” include deuterium atom, cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyloxy group, ethyloxy
  • a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a propyloxy group; an alkenyl group such as a vinyl group or an allyl group; an aryloxy group such as a phenyloxy group or a tolyloxy group; a benzyloxy group , Arylalkyloxy groups such as phenethyloxy group; phenyl group, biphenylyl group, terphen
  • aromatic hydrocarbon group “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the “ring aromatic group”
  • phenyl group biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, anthracenyl group Group
  • phenanthrenyl group fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyridyl group, furyl group, pyrrolyl group, thienyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, Indoly
  • substituted aromatic hydrocarbon group “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by R 1 to R 8 in the general formula (1), Specifically, deuterium atom, trifluoromethyl group, cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group; methyloxy group A linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as ethyloxy group
  • aryloxy group in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 1 to R 8 in the general formula (1) include a phenyloxy group, a biphenylyloxy group, a terphenyl group.
  • Examples include a ryloxy group, a naphthyloxy group, an anthracenyloxy group, a phenanthrenyloxy group, a fluorenyloxy group, an indenyloxy group, a pyrenyloxy group, and a perylenyloxy group.
  • These groups may be bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • substituted aryloxy group represented by R 1 to R 8 in the general formula (1)
  • substituents include deuterium atom, trifluoromethyl group, cyano group, nitro group; fluorine Halogen atoms such as atoms, chlorine atoms, bromine atoms, iodine atoms; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, Linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as neopentyl group and n-hexyl group; linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy group, ethyloxy group and propyloxy group Alkyloxy groups; alkenyl groups such as vinyl and allyl groups;
  • aromatic hydrocarbon group “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group”
  • substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon represented by X in the above general formula (1)
  • Aromaatic hydrocarbon group "aromatic heterocyclic group” or “fused polycycle” in “group”
  • “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” The same groups as those shown for the “aromatic group” can be mentioned.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, a “substituted aromatic hydrocarbon group” or a “substituted aromatic heterocyclic group” represented by X in the general formula (1) above. ”Or the“ substituent ”of the“ substituted condensed polycyclic aromatic group ”can be exemplified, and the possible embodiments can also be exemplified.
  • Z 1 to Z 8 each represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • any one to three of Z 1 to Z 4 are nitrogen atoms
  • any one to four of Z 5 to Z 8 are nitrogen atoms.
  • any two of Z 1 to Z 4 are nitrogen atoms
  • any three of Z 1 to Z 4 are nitrogen atoms
  • a hydrogen atom or substituent of R 1 , R 2 and R 3 is present Indicates not to.
  • any one of Z 5 to Z 8 is a nitrogen atom
  • any four of Z 5 to Z 8 are nitrogen atoms, this means that there are no hydrogen atoms or substituents of R 4 , R 5 , R 6 and Y.
  • any one of Z 1 to Z 4 is a nitrogen atom and any one of Z 5 to Z 8 is a nitrogen atom, and Z 4 and Z 5 are What is a nitrogen atom is more preferable.
  • the compound having a tetraazatriphenylene ring structure represented by the general formula (1) of the present invention has a small difference ( ⁇ E ST ) between excited triplet energy and excited singlet energy obtained by theoretical calculation, and a resonator. Since the intensity (f) is relatively large, the luminous efficiency is high, delayed fluorescence can be emitted, and the thin film state is stable.
  • the compound having a tetraazatriphenylene ring structure represented by the general formula (1) of the present invention can be used as a constituent material of a light emitting layer of an organic EL device.
  • the compound of the present invention that emits delayed fluorescence there is an effect that the luminous efficiency is dramatically improved.
  • the compound having a tetraazatriphenylene ring structure represented by the general formula (1) of the present invention can be used as a constituent material of an electron transport layer of an organic EL device.
  • a material having a higher electron injection / movement speed than conventional materials the electron transport efficiency from the electron transport layer to the light emitting layer is improved, the light emission efficiency is improved, and the driving voltage is lowered, It has the effect
  • the compound having a tetraazatriphenylene ring structure represented by the general formula (1) of the present invention can also be used as a constituent material of a hole blocking layer of an organic EL device.
  • a material with excellent hole-blocking ability and electron transportability compared to conventional materials and high stability in the thin film state the driving voltage is lowered and current resistance is maintained while having high luminous efficiency. Is improved and the maximum light emission luminance of the organic EL element is improved.
  • the compound having a tetraazatriphenylene ring structure of the present invention is useful as a light-emitting material (dopant compound) of a light-emitting layer of an organic EL device or a constituent material of an electron transport layer or a hole blocking layer, and emits delayed fluorescence.
  • the film is stable and has excellent heat resistance.
  • FIG. 1 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1).
  • FIG. 3 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 2 of the present invention (Compound 35).
  • FIG. 3 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 3 of the present invention (Compound 4).
  • FIG. 3 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 4 of the present invention (Compound 3). It is the figure which showed the EL element structure of Example 12 and Comparative Example 1.
  • FIG. 3 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1).
  • FIG. 3 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 2 of the present invention (Compound 35).
  • FIG. 3 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 3 of the present invention (Compound 4).
  • FIG. 3 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 4 of the present invention (Compound 3). It is the figure which
  • the compound having a tetraazatriphenylene ring structure of the present invention can be synthesized, for example, as follows. First, 1,10-phenanthroline is brominated with bromine, N-bromosuccinimide or the like to introduce a bromo group, and then reacted with a mixture of potassium bromide and sulfuric acid-nitric acid to give 1 having a bromo group. , 10-phenanthroline-5,6-dione and further reacting with ethylenediamine, a tetraazatriphenylene derivative having a bromo group can be synthesized.
  • a compound having a tetraazatriphenylene ring structure of the present invention can be synthesized by performing a cross-coupling reaction such as a ring (see, for example, Non-Patent Document 2).
  • tetraazatriphenylene is first synthesized by reacting 1,10-phenanthroline-5,6-dione with ethylenediamine, and then brominated with N-bromosuccinimide or the like to obtain a tetraaza having a bromo group.
  • a compound having a tetraazatriphenylene ring structure of the present invention can be synthesized by synthesizing a triphenylene derivative and performing a cross-coupling reaction such as Suzuki coupling or a condensation reaction such as a Buchwald-Hartwig reaction as described above. .
  • a cross-coupling reaction such as Suzuki coupling
  • a condensation reaction such as a Buchwald-Hartwig reaction as described above.
  • the compounds were purified by column chromatography, adsorption purification using silica gel, activated carbon, activated clay, etc., recrystallization or crystallization using a solvent, sublimation purification, and the like.
  • the compound was identified by NMR analysis.
  • the work function was measured as a physical property value.
  • the work function is an index of energy level as a material of the light emitting layer or an index of hole blocking ability.
  • the work function was measured using an atmospheric photoelectron spectrometer (AC-3 type, manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.) by forming a 100 nm thin film on the ITO substrate.
  • an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and a cathode are sequentially formed on the substrate, and the anode and the hole transport layer Examples include those having a hole injection layer between them, those having an electron injection layer between the electron transport layer and the cathode, and those having an electron blocking layer between the light emitting layer and the hole transport layer.
  • several organic layers can be omitted.
  • a structure having an anode, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and a cathode sequentially on a substrate can be used. .
  • the light emitting layer, the hole transport layer, and the electron transport layer may have a structure in which two or more layers are laminated.
  • an electrode material having a large work function such as ITO or gold is used.
  • a hole injection layer of the organic EL device of the present invention in addition to a porphyrin compound typified by copper phthalocyanine, a naphthalene diamine derivative, a starburst type triphenylamine derivative, three or more triphenylamine structures in the molecule, Triphenylamine trimers and tetramers such as arylamine compounds having a structure linked by a divalent group containing no bond or hetero atom, acceptor heterocyclic compounds such as hexacyanoazatriphenylene, and coating-type polymers Materials can be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • N, N′-diphenyl-N, N′-di (m-tolyl) -benzidine TPD
  • Benzidine derivatives such as N, N′-diphenyl-N, N′-di ( ⁇ -naphthyl) -benzidine (NPD), N, N, N ′, N′-tetrabiphenylylbenzidine, 1,1-bis [ (Di-4-tolylamino) phenyl] cyclohexane (TAPC), various triphenylamine trimers and tetramers, carbazole derivatives, and the like can be used.
  • a coating type polymer material such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT) / poly (styrene sulfonate) (PSS) can be used for the hole injection / transport layer.
  • PEDOT poly (3,4-ethylenedioxythiophene)
  • PSS poly (styrene sulfonate)
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • trisbromophenylamine hexachloroantimony, a radicalene derivative (see, for example, International Publication No. 2014/009310) or the like is further added to the materials usually used for the layer.
  • a doped compound or a polymer compound having a partial structure of a benzidine derivative such as TPD can be used.
  • 4,4 ′, 4 ′′ -tri (N-carbazolyl) triphenylamine (TCTA), 9,9-bis [4- (carbazol-9-yl) phenyl Carbazole derivatives such as fluorene, 1,3-bis (carbazol-9-yl) benzene (mCP), 2,2-bis (4-carbazol-9-ylphenyl) adamantane (Ad-Cz), 9- [4 -(Carbazol-9-yl) phenyl] -9- [4- (triphenylsilyl) phenyl] -9H-Fluorene has an electron blocking action such as a compound having a triphenylsilyl group and a triarylamine structure.
  • Compounds can be used. These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • a compound having a tetraazatriphenylene ring structure represented by the general formula (1) of the present invention PIC-TRZ (for example, see Non-Patent Document 1), CC2TA (for example, non- Patent Document 3), PXZ-TRZ (for example, refer to Non-Patent Document 4), CDCB derivatives such as 4CzIPN (for example, refer to Non-Patent Document 5), a material that emits delayed fluorescence, tris (8-hydroxyquinoline) aluminum
  • metal complexes such as metal complexes of quinolinol derivatives including (Alq 3 ), anthracene derivatives, bisstyrylbenzene derivatives, pyrene derivatives, oxazole derivatives, polyparaphenylene vinylene derivatives, and the like can be used.
  • the light emitting layer may be composed of a host material and a dopant material.
  • a host material a compound having a tetraazatriphenylene ring structure represented by the general formula (1) of the present invention, mCP, thiazole derivative , Benzimidazole derivatives, polydialkylfluorene derivatives, and the like can be used.
  • the dopant material is a material that emits delayed fluorescence, such as a compound having a tetraazatriphenylene ring structure represented by the general formula (1) of the present invention, a CDCB derivative such as PIC-TRZ, CC2TA, PXZ-TRZ, 4CzIPN, etc.
  • Quinacridone, coumarin, rubrene, anthracene, perylene and derivatives thereof, benzopyran derivatives, rhodamine derivatives, aminostyryl derivatives and the like can be used. These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used.
  • a phosphorescent light emitting material can be used as the light emitting material.
  • a phosphorescent emitter of a metal complex such as iridium or platinum can be used.
  • Green phosphorescent emitters such as Ir (ppy) 3
  • blue phosphorescent emitters such as FIrpic and FIr6, and red phosphorescent emitters
  • Btp 2 Ir (acac) and Ir (piq) 3 are used.
  • the host material 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl (CBP), carbazole derivatives such as TCTA, mCP, and the like can be used as hole injection / transport host materials.
  • UHH2 triphenylsilyl
  • TPBI 2,2 ′, 2 ′′-(1,3,5-phenylene) -tris (1-phenyl-1H-benzimidazole) )
  • TPBI p-bis (triphenylsilyl) benzene
  • TPBI 2,2 ′, 2 ′′-(1,3,5-phenylene) -tris (1-phenyl-1H-benzimidazole)
  • the phosphorescent light-emitting material into the host material by co-evaporation in the range of 1 to 30 weight percent with respect to the entire light-emitting layer.
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • an element having a structure in which a light-emitting layer manufactured using a compound having a different work function as a host material is stacked adjacent to a light-emitting layer manufactured using the compound of the present invention can be manufactured (for example, non-patented). Reference 6).
  • a compound having a tetraazatriphenylene ring structure represented by the general formula (1) of the present invention a phenanthroline derivative such as bathocuproine (BCP), aluminum (III) bis ( Metal complexes of quinolinol derivatives such as 2-methyl-8-quinolinato) -4-phenylphenolate (BAlq), 2,8-bis (diphenylphosphoryl) dibenzo [b, d] thiophene (hereinafter abbreviated as PPT), etc.
  • BCP bathocuproine
  • BAlq aluminum
  • PPT 2,8-bis (diphenylphosphoryl) dibenzo [b, d] thiophene
  • various rare earth complexes in addition to the dibenzothiophene derivative, various rare earth complexes, oxazole derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, and the like can be used. These materials may also serve as the material for the electron transport layer. These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • various compounds in addition to compounds having a tetraazatriphenylene ring structure represented by the general formula (1) of the present invention metal complexes of quinolinol derivatives including Alq 3 and BAlq, and the like.
  • Metal complexes, triazole derivatives, triazine derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives, carbodiimide derivatives, quinoxaline derivatives, phenanthroline derivatives, silole derivatives, benzimidazole derivatives such as TPBI, and the like can be used.
  • These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used.
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • an alkali metal salt such as lithium fluoride and cesium fluoride
  • an alkaline earth metal salt such as magnesium fluoride
  • a metal oxide such as aluminum oxide
  • a material usually used for the layer is further doped with a metal such as cesium or a triarylphosphine oxide derivative (for example, see International Publication No. 2014/195482). Can be used.
  • an electrode material having a low work function such as aluminum or an alloy having a lower work function such as a magnesium silver alloy, a magnesium indium alloy, or an aluminum magnesium alloy is used as the electrode material.
  • the preferable material which can be used for the organic EL element of this invention is illustrated concretely.
  • the material that can be used in the present invention is not limited to the following exemplary compounds.
  • R and R 2 to R 7 in the structural formulas of the following exemplary compounds each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • n represents an integer of 3 to 5.
  • preferable compounds as materials that can be added are given.
  • adding as a stabilizing material can be considered.
  • the compounds of Examples 1 and 3 of the present invention have a value deeper than the work function of 5.4 eV of general hole transport materials such as NPD and TPD, and large holes. Has blocking ability.
  • Example 1 of the present invention a 10 ⁇ 5 mol / L toluene solution was prepared.
  • this toluene solution was irradiated with ultraviolet light at 300 K while passing nitrogen, fluorescence having a peak wavelength of 587 nm was observed.
  • a time-resolved spectrum of this toluene solution was measured using a small fluorescence lifetime measuring apparatus (manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd., Quantaurus-tau type) before and after the aeration of nitrogen, fluorescence having an emission lifetime of 0.02 ⁇ s, Then, delayed fluorescence having an emission lifetime of 1.08 ⁇ s was observed.
  • PL photoluminescence
  • Example 6 instead of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1), a 10 ⁇ 5 mol / L toluene solution of the compound of Example 2 of the present invention (Compound 35) was prepared, and the characteristics were evaluated in the same manner. Went. As a result, fluorescence with a peak wavelength of 584 nm was observed, fluorescence with an emission lifetime of 4.82 ns, and delayed fluorescence with emission lifetimes of 0.02 ⁇ s and 1.29 ⁇ s were observed. Moreover, PL quantum efficiency was 5.3% before nitrogen ventilation, and 10.6% after nitrogen ventilation.
  • Example 6 instead of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1), a 10 ⁇ 5 mol / L toluene solution of the compound of Example 3 of the present invention (Compound 4) was prepared, and the characteristics were evaluated in the same manner. Went. As a result, fluorescence having a peak wavelength of 532 nm was observed. Moreover, PL quantum efficiency was 13.3% before nitrogen ventilation, and 19.2% after nitrogen ventilation.
  • Example 6 instead of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1), a 10 ⁇ 5 mol / L toluene solution of the compound of Example 4 of the present invention (Compound 3) was prepared, and the characteristics were evaluated in the same manner. Went. As a result, fluorescence having a peak wavelength of 584 nm was observed, and fluorescence having an emission lifetime of 7 ns and delayed fluorescence having an emission lifetime of 0.2 ⁇ s were observed. Moreover, PL quantum efficiency was 14.8% before nitrogen ventilation, and 17.4% after nitrogen ventilation.
  • a thin film having a film thickness of 100 nm was produced to obtain an organic PL element.
  • an absolute PL quantum yield measuring apparatus Quantaurus-QY type, manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.
  • Example 6 An organic PL device was produced under the same conditions in place of mCP and the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1) in place of mCP and the compound of Example 3 of the present invention (Compound 4). About the produced organic PL element, the characteristic evaluation was performed by the same operation. As a result, the PL quantum efficiency was 52.6%. Further, in the element emission, the fluorescence component was 19% and the delayed fluorescence component was 81%.
  • the organic EL element has a hole transport layer 3, a light emitting layer 4, a hole blocking layer 5, an electron transport layer on a glass substrate 1 on which an ITO electrode is previously formed as a transparent anode 2. 6, an electron injection layer 7 and a cathode (aluminum electrode) 8 were deposited in this order.
  • the glass substrate 1 on which ITO having a thickness of 100 nm was formed was washed with an organic solvent, and then the surface was washed by UV ozone treatment. Then, this glass substrate with an ITO electrode was mounted in a vacuum vapor deposition machine and the pressure was reduced to 0.001 Pa or less. Subsequently, NPD was formed as a hole transport layer 3 so as to cover the transparent anode 2 so as to have a film thickness of 35 nm at a deposition rate of 2.0 ⁇ / sec.
  • Binary vapor deposition was performed at a vapor deposition rate of and a film thickness of 15 nm was formed.
  • the PPT was formed as the hole blocking layer 5 so as to have a film thickness of 10 nm at a deposition rate of 2.0 ⁇ / sec.
  • the TPBI was formed as the electron transport layer 6 so as to have a film thickness of 55 nm at a deposition rate of 2.0 ⁇ / sec.
  • lithium fluoride was formed as the electron injection layer 7 so as to have a film thickness of 0.8 nm at a deposition rate of 0.1 ⁇ / sec. Finally, aluminum was deposited to a thickness of 70 nm to form the cathode 8. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 1 For comparison, the material of the light-emitting layer 4 in Example 12 was changed from mCP and the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1) to mCP and a compound of the following structural formula described in JP-A-2010-505241 (Comparative Compound A). ), An organic EL device was produced under the same conditions. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • the luminance when a current having a current density of 10 mA / cm 2 was passed was compared with 82 cd / m 2 of the organic EL element of Comparative Example 1 using Comparative Compound A.
  • the EL element greatly improved to 2396 cd / m 2 .
  • the luminous efficiency was greatly improved to 22.1 cd / A in the organic EL element of Example 12 as compared to 0.9 cd / A in the organic EL element in Comparative Example 1 using Comparative Compound A.
  • the power efficiency of the organic EL device of Example 12 was greatly improved to 8.9 lm / W compared to 0.4 lm / W of the organic EL device of Comparative Example 1 using Comparative Compound A.
  • the organic EL device using the compound of the present invention can achieve a significant improvement in luminous efficiency as compared with the organic EL device using Comparative Compound A.
  • the compound having a tetraazatriphenylene ring structure of the present invention can emit delayed fluorescence and has good thin film stability, and thus is excellent as a material for the light emitting layer, particularly as a dopant material for the light emitting layer. Moreover, the brightness

Abstract

【課題】高効率の有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、蛍光および遅延蛍光を放射する化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、有機フォトルミネッセンス素子や高効率、高輝度の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。 【解決手段】一般式（１）で表される、テトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物であり、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。

Description

テトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、各種の表示装置に好適な自己発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に適した化合物と該素子に関するものであり、詳しくはテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物と、該化合物からなる発光材料と、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
　有機エレクトロルミネッセンス素子は自己発光性素子であるので、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であるため、活発な研究がなされてきた。
　近年、素子の発光効率を上げる試みとして、燐光発光体を用いて燐光を発生させる、すなわち三重項励起状態からの発光を利用する素子が開発されている。励起状態の理論によれば、燐光発光を用いた場合には、従来の蛍光発光の約４倍の発光効率が可能になるという、顕著な発光効率の向上が期待される。
　１９９３年にプリンストン大学のＭ．Ａ．Ｂａｌｄｏらは、イリジウム錯体を用いた燐光発光素子によって８％の外部量子効率を実現させた。
　また、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた（例えば、非特許文献１参照）。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以後、有機ＥＬ素子と略称する。）においては、正負の両電極より発光物質にキャリアを注入し、励起状態の発光物質を生成し、発光させる。通常、キャリア注入型の有機ＥＬ素子の場合、生成した励起子のうち、励起一重項状態に励起されるのは２５％であり、残り７５％は励起三重項状態に励起されると言われている。従って、励起三重項状態からの発光である燐光を利用するほうが、エネルギーの利用効率が高いことが考えられる。しかしながら、燐光は、励起三重項状態の寿命が長いため、励起状態の飽和や励起三重項状態の励起子との相互作用によるエネルギーの失活が起こるため、一般に量子収率が高くない場合が多い。
　そこで、遅延蛍光を示す材料を利用する有機ＥＬ素子が考えられる。ある種の蛍光物質は、系間交差などにより励起三重項状態へとエネルギーが遷移した後、三重項－三重項消滅あるいは熱エネルギーの吸収により、励起一重項状態に逆系間交差され蛍光を放射する。有機ＥＬ素子においては、後者の熱活性化型の遅延蛍光を示す材料が特に有用であると考えられる。ここで、有機ＥＬ素子に遅延蛍光材料を利用した場合、励起一重項状態の励起子は通常通り蛍光を放射する。一方、励起三重項状態の励起子は、デバイスが発する熱を吸収して励起一重項へ系間交差され蛍光を放射する。この場合、励起一重項からの発光であるため蛍光と同波長での発光でありながら、励起三重項状態から励起一重項状態への逆系間交差により、生じる光の寿命、すなわち発光寿命は通常の蛍光や燐光よりも長くなるため、これらよりも遅延した蛍光として観察される。これを遅延蛍光として定義できる。このような熱活性化型の励起子移動機構を用いること、すなわち、キャリア注入後に熱エネルギーの吸収を経ることにより、通常は２５％しか生成しなかった励起一重項状態の化合物の比率を２５％以上に引き上げることが可能となる。１００℃未満の低い温度でも強い蛍光および遅延蛍光を発する化合物を用いれば、デバイスの熱で充分に励起三重項状態から励起一重項状態への系間交差が生じ、遅延蛍光を放射することから、発光効率が飛躍的に向上する（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
　電子輸送材として下記の一般式（Ｘ）で表されるテトラアザトリフェニレン構造を有する化合物が提案されている（例えば、特許文献３参照）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｘ）
　しかしながら、これらの化合物自体を発光させる発光材料としての開示はなされておらず、遅延蛍光をもたらすことについては開示も示唆もなされていない。
特開２００４－２４１３７４号公報 特開２００６－０２４８３０号公報 特開２００５－２８１１３６号公報
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３０２（２０１１） Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１１，５１３（１９８１） Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，１０１，０９３３０６（２０１２） Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，４８，１１３９２（２０１２） ＮＡＴＵＲＥ　４９２，２３５（２０１２） 有機ＥＬ討論会第１回例会予稿集、１９（２００５）
　本発明の目的は、高効率の有機ＥＬ素子用の材料として、蛍光および遅延蛍光を放射する化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、有機フォトルミネッセンス素子（以後、有機ＰＬ素子と略称する。）や高効率、高輝度の有機ＥＬ素子を提供することにある。
　そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、テトラアザトリフェニレン環構造にカルバゾール環、フェノキサジン環、アクリダン環などの複素環構造、および／または、ジフェニルアミノ基などのジアリールアミノ基構造を有する化合物に着目し、理論計算より得られる励起三重項エネルギーと励起一重項エネルギーの差（ΔＥＳＴ）および振動子強度（ｆ）を指標に化合物を設計して化学合成し、実際に発光（ＰＬ）スペクトルを測定することによって遅延蛍光を放射する新規なテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物を見出した。そして、該化合物を用いた種々の有機ＥＬ素子を試作し、素子の特性評価を鋭意行った結果、本発明を完成するに至った。
　１）すなわち本発明は、下記一般式（１）で表される、テトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
（式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｚ１～Ｚ８は炭素原子もしくは窒素原子であり、Ｚ１～Ｚ４の少なくとも１つが窒素原子であって、かつＺ５～Ｚ８の少なくとも１つが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ１～Ｒ６の水素原子もしくは置換基を有さないものとする。）
　２）また本発明は、下記一般式（１ａ）で表される、上記１）記載のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａ）
（式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ２、Ｒ５～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　３）また本発明は、下記一般式（１ａ－１）で表される、上記１）記載のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａ－１）
（式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ２、Ｒ５～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　４）また本発明は、下記一般式（１ａ－２）で表される、上記１）記載のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａ－２）
（式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ２、Ｒ５～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　５）また本発明は、下記一般式（１ａ－３）で表される、上記１）記載のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａ－３）
（式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ２、Ｒ５～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　６）また本発明は、下記一般式（１ａ－４）で表される、上記１）記載のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａ－４）
（式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ２、Ｒ５～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　７）また本発明は、前記一般式（１）において、Ｘ、Ｙが相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、または芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基から選ばれる基である、上記１）記載のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物である。
　８）また本発明は、上記１）記載のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物からなる発光材料である。
　９）また本発明は、熱活性化遅延蛍光を放射することを特徴とする、上記８）記載の発光材料である。
　１０）また本発明は、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、上記１）記載のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
　１１）また本発明は、前記した有機層が発光層である上記１０）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子である。
　１２）また本発明は、遅延蛍光を放射することを特徴とする、上記１１）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子である。
　１３）また本発明は、前記した有機層が電子輸送層である上記１０）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子である。
　１４）また本発明は、前記した有機層が正孔阻止層である上記１０）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子である。
　一般式（１）中のＸで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾアゼピニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノセレナジニル基、フェノチアジニル基、フェノテルラジニル基、フェノホスフィナジニル基およびカルボリニル基などをあげることができる。
　一般式（１）中のＸで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナジニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＸで表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記の一般式（１）中のＸで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様の基をあげることができる。また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、上記の一般式（１）中のＸで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」の「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（１）中のＸとしては、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」または「芳香族炭化水素基、もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」であることが好ましく、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「芳香族炭化水素基で置換されたジ置換アミノ基」であることがより好ましく、特にカルバゾリル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、ジフェニルアミノ基であることが好ましい。ここで、アクリジニル基、フェナジニル基としては、９，９－ジメチル－９，１０－ジヒドロアクリジニル基、１０－フェニルフェナジニル基が好ましい。
　また、これらの基が有する置換基としては、カルバゾリル基、芳香族炭化水素基で置換されたジ置換アミノ基が好ましく、カルバゾリル基、ジフェニルアミノ基がより好ましい。
　一般式（１）中のＹで表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＹで表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナジニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＹで表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＹで表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナジニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＹで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記の一般式（１）中のＸで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様の基をあげることができる。また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、上記の一般式（１）中のＸで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」の「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（１）中のＹで表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。
　一般式（１）中のＹで表される「置換アリールオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナジニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）中のＹで表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記の一般式（１）中のＸで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様の基をあげることができる。また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、上記の一般式（１）中のＸで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」の「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（１）中のＹとしては、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」であることが好ましく、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」であることがより好ましく、特にフェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、または芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基を置換基として有するカルバゾリル基であることが好ましい。ここで、アクリジニル基、フェナジニル基としては、９，９－ジメチル－９，１０－ジヒドロアクリジニル基、１０－フェニルフェナジニル基が好ましい。
　また、これらの基が有する置換基としては、カルバゾリル基、芳香族炭化水素基で置換されたジ置換アミノ基が好ましく、カルバゾリル基、ジフェニルアミノ基がより好ましい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナジニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナジニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナジニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される「置換アリールオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナジニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記の一般式（１）中のＸで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様の基をあげることができる。また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、上記の一般式（１）中のＸで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」の「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　本発明の一般式（１）において、Ｚ１～Ｚ８は炭素原子もしくは窒素原子を表す。
　ここで、Ｚ１～Ｚ４のいずれか１～３個が窒素原子であるものとし、また、Ｚ５～Ｚ８のいずれか１～４個が窒素原子であるものとする。
　この場合、Ｚ１～Ｚ４のいずれか１つが窒素原子である場合、Ｒ３の水素原子もしくは置換基が存在しないことを表し、Ｚ１～Ｚ４のいずれか２つが窒素原子である場合、Ｒ２、Ｒ３の水素原子もしくは置換基が存在しないことを表し、Ｚ１～Ｚ４のいずれか３つが窒素原子である場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３の水素原子もしくは置換基が存在しないことを表す。
　同様に、Ｚ５～Ｚ８のいずれか１つが窒素原子である場合、Ｒ４の水素原子もしくは置換基が存在しないことを表し、Ｚ５～Ｚ８のいずれか２つが窒素原子である場合、Ｒ４、Ｒ５の水素原子もしくは置換基が存在しないことを表し、Ｚ５～Ｚ８のいずれか３つが窒素原子である場合、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６の水素原子もしくは置換基が存在しないことを表し、Ｚ５～Ｚ８のいずれか４つが窒素原子である場合、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＹの水素原子もしくは置換基が存在しないことを表す。
　本発明の一般式（１）において、Ｚ１～Ｚ４のいずれか１つが窒素原子であって、Ｚ５～Ｚ８のいずれか１つが窒素原子であるものが好ましく、Ｚ４およびＺ５が窒素原子であるものがより好ましい。
　本発明の一般式（１）で表される、テトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物は、理論計算より得られる励起三重項エネルギーと励起一重項エネルギーの差（ΔＥＳＴ）が小さく、かつ、振動子強度（ｆ）が比較的大きいため、発光効率が高く、かつ、遅延蛍光を放射することができ、また、薄膜状態が安定である。
　本発明の一般式（１）で表される、テトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の発光層の構成材料として使用することができる。遅延蛍光を放射する本発明の化合物を用いることにより、発光効率が飛躍的に向上するという作用を有する。
　本発明の一般式（１）で表される、テトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の電子輸送層の構成材料として使用することができる。従来の材料に比べて電子の注入・移動速度の高い材料を用いることにより、電子輸送層から発光層への電子輸送効率が向上して、発光効率が向上するとともに、駆動電圧が低下して、有機ＥＬ素子の耐久性が向上するという作用を有する。
　本発明の一般式（１）で表される、テトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の正孔阻止層の構成材料としても使用することができる。優れた正孔の阻止能力とともに従来の材料に比べて電子輸送性に優れ、かつ薄膜状態の安定性の高い材料を用いることにより、高い発光効率を有しながら、駆動電圧が低下し、電流耐性が改善されて、有機ＥＬ素子の最大発光輝度が向上するという作用を有する。
　本発明のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の発光層の発光材料（ドーパント化合物）あるいは電子輸送層または正孔阻止層の構成材料として有用であり、遅延蛍光を放射することができ、薄膜状態が安定で、耐熱性に優れている。該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、高効率、高輝度、低駆動電圧の有機ＥＬ素子を得ることができる。
本発明実施例１の化合物（化合物１）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例２の化合物（化合物３５）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例３の化合物（化合物４）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例４の化合物（化合物３）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 実施例１２、比較例１のＥＬ素子構成を示した図である。
　本発明のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物は、例えば、以下のように合成できる。まず、１，１０－フェナントロリンに臭素、Ｎ－ブロモコハク酸イミドなどによるブロモ化を行うことによってブロモ基を導入した後、臭化カリウムと硫酸－硝酸混合液を反応させることによって、ブロモ基を有する１，１０－フェナントロリン－５，６－ジオンを合成し、さらに、エチレンジアミンを反応させることによって、ブロモ基を有するテトラアザトリフェニレン誘導体を合成することができる。このブロモ基を有するテトラアザトリフェニレン誘導体と含窒素複素環などのアミン類とのブッフバルド・ハートウィッグ反応などの縮合反応、もしくは、相当するハロゲン化アリールから合成されるホウ酸エステル化体とのＳｕｚｕｋｉカップリングなどのクロスカップリング反応（例えば、非特許文献２参照）を行うことによって、本発明のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物を合成することができる。
　また、１，１０－フェナントロリン－５，６－ジオンとエチレンジアミンを反応させることによって、テトラアザトリフェニレンをまず合成した後に、Ｎ－ブロモコハク酸イミドなどによるブロモ化を行うことによって、ブロモ基を有するテトラアザトリフェニレン誘導体を合成し、上記同様、Ｓｕｚｕｋｉカップリングなどのクロスカップリング反応もしくはブッフバルド・ハートウィッグ反応などの縮合反応を行うことによって、本発明のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物を合成することができる。
　なお、ブロモ化の試薬、条件を変更することによって、置換位置の異なるブロモ置換体を得ることができる。
　同様に、出発物質である１，１０－フェナントロリンに代えて、１，１０－フェナントロリンの同族体である、フェナントロリン環上の窒素の位置が異なる異性体を用いることによって、テトラアザトリフェニレン環上の窒素の位置が異なる本発明のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物を合成することができる。
　一般式（１）で表されるテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９２）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１２０）
　これらの化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行った。物性値として、仕事関数の測定を行った。仕事関数は発光層の材料としてのエネルギー準位の指標、あるいは、正孔阻止能力の指標となるものである。
　また仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、大気中光電子分光装置（理研計器製、ＡＣ－３型）を用いて測定した。
　本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極からなるもの、また、陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を有するもの、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有するもの、発光層と正孔輸送層の間に電子阻止層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略することが可能であり、例えば基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を有する構成とすることもできる。
　前記発光層、前記正孔輸送層、前記電子輸送層においては、それぞれが２層以上積層された構造であってもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層として、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物の他、ナフタレンジアミン誘導体、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、分子中にトリフェニルアミン構造を３個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物などのトリフェニルアミン３量体および４量体、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層として、ｍ－カルバゾリルフェニル基を含有する化合物の他、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）－ベンジジン（ＴＰＤ）やＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）－ベンジジン（ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１－ビス［（ジ－４－トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、種々のトリフェニルアミン３量体および４量体やカルバゾール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）／ポリ（スチレンスルフォネート）（ＰＳＳ）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、国際公開第２０１４／００９３１０号参照）などをＰドーピングしたものや、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層として、４，４’,４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマンタン（Ａｄ－Ｃｚ）などのカルバゾール誘導体、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、本発明の一般式（１）で表されるテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物、ＰＩＣ－ＴＲＺ（例えば、非特許文献１参照）、ＣＣ２ＴＡ（例えば、非特許文献３参照）、ＰＸＺ－ＴＲＺ（例えば、非特許文献４参照）、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体（例えば、非特許文献５参照）などの遅延蛍光を放射する材料、トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ３）をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体などの各種金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよく、この場合、ホスト材料として、本発明の一般式（１）で表されるテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物、ｍＣＰ、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、本発明の一般式（１）で表されるテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物、ＰＩＣ－ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体などの遅延蛍光を放射する材料、キナクリドン、クマリン、ルブレン、アントラセン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
　また、発光材料として燐光性の発光材料を使用することも可能である。燐光性の発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｐｉｑ）３などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては、正孔注入・輸送性のホスト材料として、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（ＵＧＨ２）や２，２’,２’’－（１，３，５－フェニレン）－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（ＴＰＢI）などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
　燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して１～３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
　これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　また、本発明の化合物を用いて作製した発光層に、仕事関数の異なる化合物をホスト材料として用いて作製した発光層を隣接させて積層した構造の素子を作製することができる（例えば、非特許文献６参照）。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、本発明の一般式（１）で表されるテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物、バソクプロイン（ＢＣＰ）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（ＢＡｌｑ）などのキノリノール誘導体の金属錯体、２，８－ビス（ジフェニルホスホリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（以後、ＰＰＴと略称する）などのジベンゾチオフェン誘導体の他、各種の希土類錯体、オキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、本発明の一般式（１）で表されるテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体、ＴＰＢＩなどのベンズイミダゾール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
　さらに、電子注入層あるいは電子輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにセシウムなどの金属、トリアリールホスフィンオキシド誘導体（例えば、国際公開第２０１４／１９５４８２号参照）をＮドーピングしたものを用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
　以下に、本発明の有機ＥＬ素子に用いることのできる好ましい材料を具体的に例示する。ただし、本発明において用いることのできる材料は以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。なお、以下の例示化合物の構造式におけるＲ、Ｒ２～Ｒ７は、各々独立に水素原子または置換基を表す。ｎは３～５の整数を表す。
　まず、発光層のホスト材料としても用いることができる好ましい化合物例をあげる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　次に、正孔注入層の材料としても用いることができる好ましい化合物例をあげる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　次に、正孔輸送層の材料としても用いることができる好ましい化合物例をあげる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　次に、電子阻止層の材料としても用いることができる好ましい化合物例をあげる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　次に、正孔阻止層の材料としても用いることができる好ましい化合物例をあげる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　次に、電子輸送層の材料としても用いることができる好ましい化合物例をあげる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　次に、電子注入層の材料としても用いることができる好ましい化合物例をあげる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　さらに添加可能な材料として好ましい化合物例をあげる。例えば、安定化材料として添加することなどが考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
＜６，１１－ビス（フェノキサジン－１０－イル）－１，４，８，９－テトラアザトリフェニレン（化合物１）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、１，１０－フェナントロリン・一水和物（２２ｇ）、二塩化二硫黄（４９ｇ）、ピリジン（３０ｍＬ）、１－クロロブタン（３００ｍＬ）を加え、攪拌しながら臭素（５７ｇ）を滴下した。続いて、攪拌しながら加熱し、６時間加熱還流した。室温まで冷却した後、１８Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）、クロロホルム（４００ｍＬ）を加え、１時間室温で攪拌した後、セライトを助剤としてろ過を行った。抽出操作を行って、クロロホルム層を採取し、飽和食塩水を用いた洗浄を行った後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことによって、３，８－ジブロモ－１，１０－フェナントロリン（収率５０％）を得た。
　得られた３，８－ジブロモ－１，１０－フェナントロリン（１０ｇ）、臭化カリウム（５ｇ）を窒素置換した反応容器に加え、硫酸－硝酸混合液を３０分間で滴下した。続いて、攪拌しながら加熱し、１時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応液を氷水中に注下し、水酸化ナトリウム水溶液を、溶液のｐＨが５になるまで注意深く加えた。クロロホルムを用いて抽出操作を行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去した。得られる残渣をエタノールで洗浄し、３，８－ジブロモ－１，１０－フェナントロリン－５，６－ジオン（収率９８％）を得た。
　得られた３，８－ジブロモ－１，１０－フェナントロリン－５，６－ジオン（５ｇ）、ＴＨＦ（５０ｍＬ）を窒素置換した反応容器に加え、続いて、エチレンジアミン（１０ｍＬ）を加えた。室温で１時間攪拌した後、反応液の溶媒を留去し、得られる残渣をメタノールで洗浄した。クロロホルム（１００ｍＬ）、シリカゲル（１０ｇ）を加えて加熱し、攪拌しながら１８時間加熱還流した。室温まで冷却し、不溶物をろ過によって除去した後、溶媒を留去し、得られる粗製物をメタノールで洗浄することによって、６，１１－ジブロモ－１，４，８，９－テトラアザトリフェニレン（収率３５％）を得た。
　得られた６，１１－ジブロモ－１，４，８，９－テトラアザトリフェニレン（１．０ｇ）、フェノキサジン（１．５ｇ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（０．６ｇ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（０．１ｇ）、トルエン（８０ｍＬ）を窒素置換した反応容器に加え、攪拌しながら反応液を脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム・クロロホルム包接体（０．０７ｇ）を加えて加熱し、攪拌しながら１０時間加熱還流した。放冷した後、メタノールを加え、析出する粗製物をろ過によって採取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことによって、６，１１－ビス（フェノキサジン－１０－イル）－１，４，８，９－テトラアザトリフェニレン（化合物１）の黄色粉末（収率３０％）を得た。
　得られた黄色粉末についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図１に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の２２個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．６３（２Ｈ）、９．３２（２Ｈ）、９．０３（２Ｈ）、６．６６－６．５７（１２Ｈ）、６．０７（４Ｈ）。
　＜６，１１－ビス｛３－（ジフェニルアミノ）カルバゾール－９－イル｝－１，４，８，９－テトラアザトリフェニレン（化合物３５）の合成＞
　実施例１で合成した６，１１－ジブロモ－１，４，８，９－テトラアザトリフェニレン（１．０ｇ）、３－（ジフェニルアミノ）カルバゾール（２．０ｇ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（０．６ｇ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（０．１ｇ）、キシレン（６０ｍＬ）を窒素置換した反応容器に加え、攪拌しながら反応液を脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム・クロロホルム包接体（０．０７ｇ）を加えて加熱し、攪拌しながら５時間加熱還流した。放冷した後、メタノールを加え、析出する粗製物をろ過によって採取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことによって、６，１１－ビス｛３－（ジフェニルアミノ）カルバゾール－９－イル｝－１，４，８，９－テトラアザトリフェニレン（化合物３５）の黄白色粉末（収率１０％）を得た。
　得られた黄白色粉末についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図２に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の４０個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．７９（２Ｈ）、９．６３（２Ｈ）、９．０５（２Ｈ）、８．０７（２Ｈ）、８．００（２Ｈ）、７．６２（２Ｈ）、７．５７（２Ｈ）、７．４９（２Ｈ）、７．３９－７．１３（２０Ｈ）、７．００（４Ｈ）。
　＜６，１１－ビス（ジフェニルアミノ）－１，４，８，９－テトラアザトリフェニレン（化合物４）の合成＞
　実施例１で合成した６，１１－ジブロモ－１，４，８，９－テトラアザトリフェニレン（１．０ｇ）、ジフェニルアミン（１．２ｇ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（０．６ｇ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（０．１ｇ）、キシレン（６０ｍＬ）を窒素置換した反応容器に加え、攪拌しながら反応液を脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム・クロロホルム包接体（０．０７ｇ）を加えて加熱し、攪拌しながら５時間加熱還流した。放冷した後、メタノールを加え、析出する粗製物をろ過によって採取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことによって、６，１１－ビス（ジフェニルアミノ）－１，４，８，９－テトラアザトリフェニレン（化合物４）の白色粉末（収率４０％）を得た。
　得られた白色粉末についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図３に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の２６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．９７（２Ｈ）、８．９４（２Ｈ）、８．７９（２Ｈ）、７．３４（８Ｈ）、７．２３（８Ｈ）、７．１４（４Ｈ）。
　＜６，１１－ビス（カルバゾール－９－イル）－１，４，８，９－テトラアザトリフェニレン（化合物３）の合成＞
　実施例１で合成した６，１１－ジブロモ－１，４，８，９－テトラアザトリフェニレン（１．０ｇ）、カルバゾール（１．２ｇ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（０．６ｇ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（０．１ｇ）、キシレン（６０ｍＬ）を窒素置換した反応容器に加え、攪拌しながら反応液を脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム・クロロホルム包接体（０．０７ｇ）を加えて加熱し、攪拌しながら５時間加熱還流した。放冷した後、メタノールを加え、析出する粗製物をろ過によって採取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことによって、６，１１－ビス（カルバゾール－９－イル）－１，４，８，９－テトラアザトリフェニレン（化合物３）の黄白色粉末（収率３６％）を得た。
　得られた黄白色粉末についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図４に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の２２個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．８１（２Ｈ）、９．６３（２Ｈ）、９．０５（２Ｈ）、８．２３（４Ｈ）、７．６５（４Ｈ）、７．５２（４Ｈ）、７．４１（４Ｈ）。
　本発明実施例１および３の化合物（化合物１、４）を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、大気中光電子分光装置（理研計器製、ＡＣ－３型）で仕事関数を測定した。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　仕事関数
　　本発明実施例１の化合物　　　　　５．７０ｅＶ
　　本発明実施例３の化合物　　　　　５．６０ｅＶ
　このように本発明実施例１および３の化合物（化合物１、４）はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶより深い値を有しており、大きな正孔阻止能力を有している。
　本発明実施例１の化合物（化合物１）について、１０－５ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液を調製した。このトルエン溶液について、窒素を通気しながら３００Ｋで紫外光を照射したところ、ピーク波長が５８７ｎｍの蛍光を観測した。
　また、このトルエン溶液について、窒素の通気前後における小型蛍光寿命測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ｔａｕ型）を用いた時間分解スペクトルを測定したところ、発光寿命が０．０２μｓの蛍光、そして発光寿命が１．０８μｓの遅延蛍光を観測した。
　また、このトルエン溶液について、窒素の通気前後におけるフォトルミネッセンス（以後、ＰＬと略称する。）量子効率を絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ型）を用いて、３００Ｋで測定したところ、窒素通気前で２．９％、窒素通気後で９．１％であった。
　実施例６において、本発明実施例１の化合物（化合物１）に代えて本発明実施例２の化合物（化合物３５）の１０－５ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液を調製し、同様の操作で特性評価を行った。その結果、ピーク波長が５８４ｎｍの蛍光を観測し、発光寿命が４．８２ｎｓの蛍光と、発光寿命が０．０２μｓおよび１．２９μｓの遅延蛍光を観測した。
　また、ＰＬ量子効率は、窒素通気前で５．３％、窒素通気後で１０．６％であった。
　実施例６において、本発明実施例１の化合物（化合物１）に代えて本発明実施例３の化合物（化合物４）の１０－５ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液を調製し、同様の操作で特性評価を行った。その結果、ピーク波長が５３２ｎｍの蛍光を観測した。
　また、ＰＬ量子効率は、窒素通気前で１３．３％、窒素通気後で１９．２％であった。
　実施例６において、本発明実施例１の化合物（化合物１）に代えて本発明実施例４の化合物（化合物３）の１０－５ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液を調製し、同様の操作で特性評価を行った。その結果、ピーク波長が５８４ｎｍの蛍光を観測し、発光寿命が７ｎｓの蛍光と、発光寿命が０．２μｓの遅延蛍光を観測した。
　また、ＰＬ量子効率は、窒素通気前で１４．８％、窒素通気後で１７．４％であった。
　ガラス基板上にｍＣＰと本発明実施例１の化合物（化合物１）を、蒸着速度比がｍＣＰ：本発明実施例１の化合物（化合物１）＝９４：６となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１００ｎｍの薄膜を作製し、有機ＰＬ素子とした。絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ型）により窒素気流下、３００Ｋで測定したところ、ＰＬ量子効率は３９．１％であった。続いて、作成した有機ＰＬ素子にＮ２レーザーにより３３７ｎｍの光を照射した際の時間分解スペクトルの評価を、ストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製、Ｃ４３３４型）によって行った。１１５μｓ以下の発光寿命の成分を蛍光、発光寿命が１１５μｓより長い成分を遅延蛍光と判断した。その結果、素子発光のうち、蛍光成分が４０％、遅延蛍光成分が６０％であった。
　実施例６において、ｍＣＰと本発明実施例１の化合物（化合物１）からｍＣＰと本発明実施例３の化合物（化合物４）に代え、同様の条件で有機ＰＬ素子を作製した。作製した有機ＰＬ素子について、同様の操作で特性評価を行った。その結果、ＰＬ量子効率は５２．６％であった。また、素子発光のうち、蛍光成分が１９％、遅延蛍光成分が８１％であった。
　有機ＥＬ素子は、図５に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔輸送層３、発光層４、正孔阻止層５、電子輸送層６、電子注入層７、陰極（アルミニウム電極）８の順に蒸着して作製した。
　具体的には、膜厚１００ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、ＵＶオゾン処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。
　続いて、透明陽極２を覆うように正孔輸送層３として、ＮＰＤを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３５ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層３の上に、発光層４としてｍＣＰと本発明実施例１の化合物（化合物１）を、蒸着速度比がｍＣＰ：本発明実施例１の化合物（化合物１）＝９５：５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１５ｎｍとなるように形成した。この発光層４の上に、正孔阻止層５として前記ＰＰＴを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚１０ｎｍとなるように形成した。この正孔阻止層５の上に、電子輸送層６として前記ＴＰＢＩを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚５５ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層６の上に、電子注入層７としてフッ化リチウムを蒸着速度０．１Å／ｓｅｃで膜厚０．８ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚７０ｎｍとなるように蒸着して陰極８を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
　本発明の実施例１の化合物（化合物１）を使用して作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例１］
　比較のために、実施例１２における発光層４の材料を、ｍＣＰと本発明実施例１の化合物（化合物１）からｍＣＰと特開２０１０－５０５２４１号公報記載の下記構造式の化合物（比較化合物Ａ）に代え、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（比較化合物Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１に示すように、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの輝度は、比較化合物Ａを用いた比較例１の有機ＥＬ素子の８２ｃｄ／ｍ２に対して、実施例１２の有機ＥＬ素子では２３９６ｃｄ／ｍ２と大きく向上した。また、発光効率についても比較化合物Ａを用いた比較例１の有機ＥＬ素子の０．９ｃｄ／Ａに対して、実施例１２の有機ＥＬ素子では２２．１ｃｄ／Ａと大きく向上した。さらに電力効率についても比較化合物Ａを用いた比較例１の有機ＥＬ素子の０．４ｌｍ／Ｗに対して、実施例１２の有機ＥＬ素子では８．９ｌｍ／Ｗと大きく向上した。
　以上のように、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子は、比較化合物Ａを用いた有機ＥＬ素子と比較して、発光効率の大幅な向上を達成できることが分かった。
　本発明のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物は、遅延蛍光を放射することができ、薄膜安定性も良好なため、発光層の材料、特に発光層のドーパント材料として優れている。また、該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、従来の有機ＥＬ素子の輝度と発光効率を格段に改良することができる。
　１　　ガラス基板
　２　　透明陽極
　３　　正孔輸送層
　４　　発光層
　５　　正孔阻止層
　６　　電子輸送層
　７　　電子注入層
　８　　陰極

Claims (14)

  1. 　下記一般式（１）で表されるテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
    （式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｚ１～Ｚ８は炭素原子もしくは窒素原子であり、Ｚ１～Ｚ４の少なくとも１つが窒素原子であって、かつＺ５～Ｚ８の少なくとも１つが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ１～Ｒ６の水素原子もしくは置換基を有さないものとする。）
  2. 　下記一般式（１ａ）で表される請求項１記載のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａ）
    （式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ２、Ｒ５～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  3. 　下記一般式（１ａ－１）で表される請求項１記載のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａ－１）
    （式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ２、Ｒ５～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  4. 　下記一般式（１ａ－２）で表される請求項１記載のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａ－２）
    （式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ２、Ｒ５～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  5. 　下記一般式（１ａ－３）で表される請求項１記載のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａ－３）
    （式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ２、Ｒ５～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  6. 　下記一般式（１ａ－４）で表される請求項１記載のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａ－４）
    （式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ２、Ｒ５～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  7. 　前記一般式（１）において、Ｘ、Ｙが相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、または芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基から選ばれる基である請求項１記載のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物。
  8. 　前記請求項１に記載のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物からなる発光材料。
  9. 　遅延蛍光を放射する請求項８記載の発光材料。
  10. 　一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記請求項１に記載のテトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられている有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記した有機層が発光層である請求項１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記した有機層が遅延蛍光を放射する請求項１１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　前記した有機層が電子輸送層である請求項１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記した有機層が正孔阻止層である請求項１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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