WO2015156380A1 - 香料組成物 - Google Patents

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WO2015156380A1
WO2015156380A1 PCT/JP2015/061185 JP2015061185W WO2015156380A1 WO 2015156380 A1 WO2015156380 A1 WO 2015156380A1 JP 2015061185 W JP2015061185 W JP 2015061185W WO 2015156380 A1 WO2015156380 A1 WO 2015156380A1
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food
less
trisulfide
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希 峰島
圭吾 島
史忠 辻
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Ajinomoto Co Inc
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Ajinomoto Co Inc
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205—Heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A23L27/2022—Aliphatic compounds containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom

Definitions

  • This invention relates to the fragrance
  • Patent Documents 1 and 2 As a flavor base that imparts a feeling of cooking, a paste made of spicy vegetables (onion, etc.) fried for a long time, or a product that has been frozen and refrigerated is commercially available (Patent Documents 1 and 2). However, these products have a strong roasted feeling, a problem of impairing the natural flavor of the food, and a problem of not being able to obtain a mellow cooking feeling due to spicy vegetables fried for a short time.
  • Non-patent Document 1 an ingredient that gives a mild cooking feeling with onions fried for a short time has not been identified yet.
  • Patent Documents 1 and 2 A method using methylpropyl trisulfide or 1-propenylpropyl trisulfide has also been reported as a technique for imparting a cooking feeling.
  • Patent Documents 1 and 2 the cooking feelings described in these are cooking feelings obtained with spicy vegetables that have been fried for a long time, and no technique is known that can provide a mild cooking feeling with spicy vegetables that have been fried for a short time.
  • the present invention provides a flavor that is expressed by frying spicy vegetables for a short time, can be easily produced, and can be used for a wide range of compositions that can impart a flavor to foods and drinks and seasonings.
  • the purpose is to provide.
  • the present invention is as follows. [1] containing (A) 3,4-dimethylthiophene and (B) at least one compound selected from the group consisting of dipropyltrisulfide, 2-methyl-2-pentenal and furfuryl alcohol; And a fragrance composition in which the weight ratio of (B) is 1: 6 ⁇ 10 ⁇ 8 to 5 ⁇ 10 7 .
  • Seasoning comprising adding (A) 3,4-dimethylthiophene and (B) at least one compound selected from the group consisting of dipropyltrisulfide, 2-methyl-2-pentenal and furfuryl alcohol A method for producing a material, wherein the additive concentration is (A) 1 ppb to 1.8% and (B) 1 ppb to 5%.
  • the method further includes the step of adding (C) at least one compound selected from the group consisting of methylpropyl trisulfide (C1), dimethyltrisulfide (C2) and hexanoic acid (C3). ) 500 ppm or less, (C2) 500 ppm or less, and (C3) 2.5% or less.
  • [7] A seasoning obtained by the method according to [5] or [6].
  • [8] Food and drink comprising the step of adding (A) 3,4-dimethylthiophene and (B) at least one compound selected from the group consisting of dipropyltrisulfide, 2-methyl-2-pentenal and furfuryl alcohol A method for producing a product, wherein the additive concentration is (A) 0.01 ppb to 180 ppm and (B) 0.01 ppb to 500 ppm.
  • the method further includes (C) adding at least one compound selected from the group consisting of methylpropyl trisulfide (C1), dimethyl trisulfide (C2), and hexanoic acid (C3), wherein the addition concentration is (C1 ) 5 ppm or less, (C2) 5 ppm or less and (C3) 250 ppm or less.
  • C1 methylpropyl trisulfide
  • C2 dimethyl trisulfide
  • C3 hexanoic acid
  • a step of adding (A) 3,4-dimethylthiophene and (B) at least one compound selected from the group consisting of dipropyltrisulfide, 2-methyl-2-pentenal and furfuryl alcohol to food and drink A method for imparting a cooking feeling, comprising: (A) 0.01 ppb to 180 ppm and (B) 0.01 ppb to 500 ppm.
  • the method further includes the step of adding (C) at least one compound selected from the group consisting of methylpropyl trisulfide (C1), dimethyltrisulfide (C2) and hexanoic acid (C3), wherein the addition concentration is (C1 ) 5 ppm or less, (C2) 5 ppm or less and (C3) 250 ppm or less.
  • C1 methylpropyl trisulfide
  • C2 dimethyltrisulfide
  • C3 hexanoic acid
  • [18] It further contains (C) at least one compound selected from the group consisting of 5 ppm or less of methylpropyl trisulfide (C1), 5 ppm or less of dimethyl trisulfide (C2), and 250 ppm or less of hexanoic acid (C3).
  • C1 methylpropyl trisulfide
  • C2 dimethyl trisulfide
  • C3 hexanoic acid
  • the fragrance composition of the present invention By using the fragrance composition of the present invention, a mellow flavor of spicy vegetables fried for a short time can be easily imparted to foods and drinks and seasonings. Since the fragrance composition of the present invention is obtained by mixing a predetermined compound at a specific weight ratio, it can be manufactured by an apparatus generally used by those skilled in the art, and its manufacturing conditions are easily controlled. Can do. Furthermore, since the fragrance composition of the present invention contains a predetermined compound and it is not necessary to adjust the composition according to the type of food and drink and seasoning, it is widely used for various food and drink and seasonings. Can do.
  • the present invention (A) 3,4-dimethylthiophene and (B) at least one compound selected from the group consisting of dipropyltrisulfide (B1), 2-methyl-2-pentenal (B2) and furfuryl alcohol (B3)
  • B1 dipropyltrisulfide
  • B2 2-methyl-2-pentenal
  • B3 furfuryl alcohol
  • a fragrance composition (first embodiment) which contains (A) and (B) in a weight ratio of 1: 1 ⁇ 10 ⁇ 6 to 2 ⁇ 10 6 .
  • the weight ratio between the two is within the above range, an excellent cooking feeling can be imparted to food and drink.
  • the “cooking feeling” means a sense of unity and unity of cooking and flavor, and refers to a taste produced when the food is cooked, not the taste or flavor of the material itself.
  • the flavor that occurs when cooked include flavors generated by fried, baked, fried, roasted, stewed, and the like.
  • a flavor that mellowly enhances the flavor of the whole dish with spicy vegetables that have been fried for a short time is preferable, rather than a fragrant flavor with a roasted feeling caused by spicy vegetables that have been fried for a long time.
  • the short time is a time when the spicy vegetable does not change to brown or fox.
  • Spicy vegetables include allium plants such as onions, charlottes, garlic, leeks, and leaks, and Brassica plants such as cabbage, turnip, and Chinese cabbage.
  • an onion and a charlotte are more preferable.
  • the compounds included as (B) may be used alone or in any combination.
  • (B) is not particularly limited, and examples thereof include the following structures (B1) to (B7).
  • the weight ratio of dipropyl trisulfide, 2-methyl-2-pentenal and furfuryl alcohol is, for example, dipropyl trisulfide: 2-methyl-2-pentenal.
  • Furfuryl alcohol 1: 2 ⁇ 10 ⁇ 8 to 5 ⁇ 10 7 : 2 ⁇ 10 ⁇ 8 to 5 ⁇ 10 7 , preferably 1: 3 ⁇ 10 ⁇ 7 to 4 ⁇ 10 6 : 3 ⁇ 10 ⁇ 7 to 4 ⁇ 10 6 , more preferably 1: 1 ⁇ 10 ⁇ 6 to 1 ⁇ 10 6 : 1 ⁇ 10 ⁇ 6 to 1 ⁇ 10 6 , particularly preferably 1: 1 ⁇ 10 ⁇ 4 to 1 ⁇ 10 4 : 1 ⁇ 10 ⁇ 4 to 1 ⁇ 10 4 .
  • (B) among (B1) to (B7), (B4), (B5), (B6) and (B7) are preferable. In the present invention, among these, (B7) is particularly preferable.
  • (C) by further using at least one compound selected from the group consisting of (C1) methylpropyl trisulfide, (C2) dimethyl trisulfide and (C3) hexanoic acid, The sense of unity of flavor is increased, and an excellent cooking feeling can be imparted.
  • the compounds included as (C) may be used alone or in any combination.
  • (C) is not particularly limited, but includes the following structures (C1) to (C7).
  • (C1) methylpropyl trisulfide, (C2) dimethyl trisulfide, (C3) hexanoic acid, (C4) methylpropyl trisulfide and dimethyl trisulfide, (C5) methylpropyl trisulfide and hexanoic acid, (C6) dimethyl trisulfide and hexanoic acid, (C7) methylpropyl trisulfide, dimethyl trisulfide and hexanoic acid.
  • it is 1: 2 ⁇ 10 ⁇ 3 to 1 ⁇ 10 11 , more preferably 1: 1 to 1 ⁇ 10 7 .
  • ⁇ 12 to 5 ⁇ 10 11 2 ⁇ 10 ⁇ 12 to 3 ⁇ 10 13 , preferably 1: 3 ⁇ 10 ⁇ 10 to 3 ⁇ 10 9 : 2 ⁇ 10 ⁇ 3 to 1 ⁇ 10 11 , more preferably It is 1: 1 ⁇ 10 ⁇ 5 to 1 ⁇ 10 5 : 1 to 1 ⁇ 10 7 , and particularly preferably 1: 1 ⁇ 10 ⁇ 3 to 1 ⁇ 10 3 : 1 to 1 ⁇ 10 7 .
  • (C) Among (C1) to (C7), (C4), (C5), (C6) and (C7) are preferable. In the present invention, among these, (C7) is particularly preferable.
  • the weight ratio between the two is within the above range, a better cooking feeling can be imparted.
  • the food when (C) is combined with (A) and (B), the food has a cooking feeling superior to that of only the combination of (A) and (B), particularly excellent cooking feeling in terms of less fragrant flavor. And can be added to seasonings.
  • (A) to (C) used in the present invention are compounds synthesized by a method known per se, spicy vegetables, etc., for example, allium plants such as onion, charlotte, garlic, leeks, leaks, cabbage, turnip, Chinese cabbage An extract extracted from a Brassica plant such as the above by a method known per se, a commercially available product, and the like can be suitably used.
  • the concept of the above-mentioned compound contained in the fragrance composition of the present invention includes those having a structure that is in an equilibrium relationship with the compound in an aqueous solution and can be easily interconverted (for example, tautomers, ionized forms, etc.). Included, and mixtures of both.
  • the fragrance composition of the present invention can be produced by appropriately adding and mixing the various compounds described above.
  • the order and intervals of adding the compounds are not particularly limited, and can be set as appropriate according to the purpose of use.
  • the flavor composition of the present invention can also be obtained by heating a specific spicy vegetable and then extracting it with fats and oils. If the above-mentioned various compounds are contained at a predetermined concentration, the extract itself is used as a flavoring agent. It can also be used.
  • Examples of the spicy vegetables to be heated include allium plants such as onions, shallots, garlic, leeks, and leaks, and Brassica plants such as cabbage, turnip, and Chinese cabbage, and the oils and fats used for extraction include various animal and vegetable oils. .
  • the perfume composition of the present invention may be composed of only the various compounds described above, or may further contain other components.
  • other components include, but are not limited to, alcohols, phenols, aldehydes, ketones, ethers, acids, lactones, esters, nitrogen-containing compounds, sulfur-containing compounds that are commonly used as food fragrances. Compounds.
  • the fragrance composition of the present invention may further contain a base usually used in the fragrance field.
  • a base usually used in the fragrance field.
  • examples of the base include water, ethanol, glycerin, propylene glycol, various animal and vegetable oils, and the like.
  • various sugars such as sucrose and glucose, protein, peptide, amino acid, salt, solid fat, silicon dioxide, and their Examples of the mixture include yeast cells and various powder extracts.
  • the above-mentioned various compounds can be set to the following concentrations, for example.
  • the fragrance composition of the present invention can be used as a fragrance composition for imparting a feeling of cooking.
  • the cooking feeling is as described above.
  • the flavor composition of the present invention may be in the form of a seasoning or a food or drink, and the seasoning or food or drink containing the flavor composition of the present invention is also included in the present invention (second aspect).
  • the seasoning in the present invention is not particularly limited, and specific examples include natural seasonings and flavor seasonings.
  • Natural seasonings include, for example, various meat extracts such as chicken extract, beef extract, pork extract and lamb extract; various pork extracts such as chicken extract, beef bone extract and pork bone extract; , Guchi extract, Scallop extract, Sea bream extract, Sea bream extract, Niboshi extract, Dried scallop extract, and other seafood extracts; Various sushi extracts such as bonito extract, bonito extract, Soda bun extract; Onion extract, Chinese cabbage extract, Various vegetable extracts such as celery extract; various seaweed extracts such as kelp extract; various spice extracts such as garlic extract, chili extract, pepper extract, cacao extract; yeast extract; various protein hydrolysates; soy sauce, fish sauce , Various fermented seasonings such as soy sauce and miso.
  • flavor seasonings examples include chicken flavor seasonings, beef flavor seasonings, pork flavor seasonings, and other meat-flavored seasonings; salmon flavor seasonings, boiled and dried flavor seasonings, dried scallop flavor seasonings, and crustaceans.
  • seafood flavor seasonings such as flavor seasonings; various spicy vegetable flavor seasonings; kelp flavor seasonings and the like.
  • salt which is a basic seasoning, an umami seasoning, etc. are mentioned.
  • the method and conditions for adding and mixing the flavor composition of the present invention to the seasoning are not particularly limited, and can be appropriately set according to the form of the seasoning. Although it does not specifically limit as a form of the seasoning of this invention, For example, a powder, a liquid, a paste, etc. are mentioned.
  • the above-mentioned various compounds constituting the fragrance composition of the present invention may be mixed and then added to the seasoning, or various compounds may be individually added to the seasoning.
  • fragrance composition of the present invention and the above-mentioned various compounds can be added not only during the production of the seasoning but also after the production of the seasoning.
  • Examples of the food and drink containing the fragrance composition of the present invention include beverages such as consomme soup, potage soup, cream soup, etc .; , Stir-fried meat vegetables, nasi goreng, grilled rice noodles, fried egg, kinpira burdock, carrille, stir-fried meat, etc.
  • Pizza dough baked goods such as bread; various fried foods such as fried, fried, fried, tempura and batters and bread crumbs thereof; dressings (eg, Japanese-style dressing, creamy dressing, Caesar dressing, French dressing, tartar sauce, mayonnaise, etc.); Sauce (eg, steak sauce, ginger grilled sauce, pizza sauce, yakiniku Sauce, demi-glace sauce, etc.); and their processed products (e.g., microwave cooking food products, instant foods, frozen foods, dried foods etc.) and the like.
  • dressings eg, Japanese-style dressing, creamy dressing, Caesar dressing, French dressing, tartar sauce, mayonnaise, etc.
  • Sauce eg, steak sauce, ginger grilled sauce, pizza sauce, yakiniku Sauce, demi-glace sauce, etc.
  • processed products e.g., microwave cooking food products, instant foods, frozen foods, dried foods etc.
  • the method and conditions for adding and mixing the fragrance composition of the present invention to food and drink are not particularly limited, and can be set as appropriate according to the type of food and drink. You may add to said food / beverage products, after mixing all the said various compounds which comprise the fragrance
  • the types, combinations, weight ratios, and the like of the compounds to be added are the same as those of the fragrance composition of the present invention, and the order and intervals of the compounds to be added are not particularly limited.
  • the fragrance composition of the present invention and the above-mentioned various compounds can be added not only during the production of food and drink but also after the production of food and drink. Moreover, the fragrance
  • the content of the various compounds can be appropriately set according to the type of the food or drink.
  • the various compounds in the final food and drink are contained in the following concentrations: (A) 3,4-dimethylthiophene: 0.01 ppb to 180 ppm, preferably 0.05 ppb to 150 ppm, more preferably 0.1 ppb to 100 ppm (B1) Dipropyl trisulfide: 0.01 ppb to 500 ppm, preferably 0.05 ppb to 200 ppm, more preferably 0.1 ppb to 100 ppm (B2) 2-methyl-2-pentenal: 0.01 ppb to 500 ppm, preferably 0.05 ppb to 200 ppm, more preferably 0.1 ppb to 100 ppm (B3) Furfuryl alcohol: 0.01 ppb to 500 ppm
  • the various compounds in the final food and drink are contained in the following concentrations: (A) 3,4-dimethylthiophene: 0.01 ppb to 180 ppm, preferably 0.05 ppb to 150 ppm, more preferably 0.1 ppb to 100 ppm (B1) Dipropyl trisulfide: 0.01 ppb to 500 ppm, preferably 0.05 ppb to 200 ppm, more preferably 0.1 ppb to 100 ppm (B2) 2-methyl-2-pentenal: 0.01 ppb to 500 ppm, preferably 0.05 ppb to 200 ppm, more preferably 0.1 ppb to 100 ppm (B3) Furfuryl alcohol: 0.01 ppb to 500 ppm, preferably 0.05 ppb to 200 ppm, more preferably 0.1 ppb to 100 ppm (C1) methylpropyl trisulf
  • the content of each of the various compounds can be appropriately set according to the type of the seasoning.
  • Various compounds in the seasoning are contained in the following concentrations: (A) 3,4-dimethylthiophene: 1 ppb to 1.8%, preferably 5 ppb to 1.5%, more preferably 10 ppb to 1% (B1) Dipropyl trisulfide: 1 ppb to 5%, preferably 5 ppb to 2%, more preferably 10 ppb to 1% (B2) 2-methyl-2-pentenal: 1 ppb to 5%, preferably 5 ppb to 2%, more preferably 10 ppb to 1% (B3) Furfuryl alcohol: 1 ppb to 5%, preferably 5 ppb to 2%, more preferably 10 ppb to 1% (C1) Methyl propyl trisulfide: 500 ppm or less, preferably 300 ppm or less, more preferably 100 ppm or less, particularly
  • the content of the above various compounds in foods and beverages and seasonings can be measured by a method known per se.
  • a head space analysis method such as SPME (Solid Phase Micro Extraction) method or a direct injection method such as solvent extraction using a gas chromatograph-mass spectrometer.
  • pretreatment such as concentration on the extracted components as necessary.
  • 3,4-dimethylthiophene is a SPME fiber (50/30 ⁇ m, DVB / CAR / PDMS 57298-U: Gray) while 5 ml of a measurement sample is sealed in a 20 ml vial and heated to 50 ° C. Is exposed to the head space portion for 60 minutes to adsorb and concentrate the components, and then introduced into a gas chromatograph.
  • the present invention provides (A) 3,4-dimethylthiophene as a seasoning or food and drink, (B) Provided is a method for producing a seasoning or a food or drink comprising the step of adding at least one compound selected from the group consisting of dipropyltrisulfide, 2-methyl-2-pentenal and furfuryl alcohol (third Embodiment).
  • Steps other than the steps of adding (A) and (B) to the food and drink can be performed by a method known per se using raw materials usually used in the production of the food and drink.
  • (A) and (B) may be added at any stage of the process of producing the food and drink, and the timing of adding (A) and (B) to the food and drink is separate, even at the same time. Any of these may be added first.
  • (A) and (B) can be added not only during the production of food and drink but also after the production of food and drink.
  • the concentration of (A) 3,4-dimethylthiophene added to the food or drink is appropriately changed depending on the food or drink, etc., but is usually 0.01 ppb to 180 ppm, preferably 0.05 ppb to 150 ppm, more preferably 0.1 ppb. ⁇ 100 ppm.
  • excellent cooking is achieved by adding the content of (A) in the final food and drink to the above concentration (concentration at the time of eating). Incense can be obtained effectively.
  • concentration to the food / beverage products diluted suitably before the said eating of (A) is the final food / beverage products.
  • the concentration of (A) can be increased according to the dilution rate so that it falls within the above range.
  • the concentration of (A) in the food or drink is usually 0.1 ppb to 1800 ppm, preferably 0.5 ppb to 1500 ppm, more preferably 1 ppb to 1000 ppm.
  • the addition amount of the food and drink in which each component is also diluted can be converted as described above.
  • the addition concentration of (B) in the final food or drink may be a single amount or a total amount of any combination.
  • (B) is not particularly limited, but the total amount of the components represented by the following (B1) to (B7) is usually 0.01 ppb to 500 ppm, preferably 0.05 ppb to 200 ppm, more preferably 0.1 ppb. ⁇ 100 ppm.
  • the constitution (B1) above it is usually 0.01 ppb to 500 ppm, preferably 0.05 ppb to 200 ppm, more preferably 0.1 ppb to 100 ppm.
  • it is usually 0.01 ppb to 500 ppm, preferably 0.05 ppb to 200 ppm, more preferably 0.1 ppb to 100 ppm.
  • it is usually 0.01 ppb to 500 ppm, preferably 0.05 ppb to 200 ppm, more preferably 0.1 ppb to 100 ppm.
  • each addition amount can be calculated according to the ratio described in the perfume composition of the present invention.
  • the addition amount of dipropyl trisulfide and 2-methyl-2-pentenal is usually 0.005 ppb to 250 ppm and 0.005 ppb to 250 ppm, preferably 0.025 ppb, respectively. ⁇ 100 ppm and 0.025 ppb ⁇ 100 ppm, more preferably 0.05 ppb ⁇ 50 ppm and 0.05 ppb ⁇ 50 ppm.
  • the addition amounts of dipropyl trisulfide and furfuryl alcohol are usually 0.005 ppb to 250 ppm and 0.005 ppb to 250 ppm, preferably 0.025 ppb to 100 ppm and 0.025 ppb to 100 ppm, respectively. More preferably 0.05 ppb to 50 ppm and 0.05 ppb to 50 ppm.
  • the addition amounts of 2-methyl-2-pentenal and furfuryl alcohol are usually 0.005 ppb to 250 ppm and 0.005 ppb to 250 ppm, preferably 0.025 ppb to 100 ppm and 0.005 ppm, respectively. It is 025 ppb to 100 ppm, more preferably 0.05 ppb to 50 ppm and 0.05 ppb to 50 ppm.
  • the addition amounts of dipropyl trisulfide, 2-methyl-2-pentenal and furfuryl alcohol are usually 0.005 ppb to 250 ppm, 0.005 ppb to 250 ppm and 0.005 ppb to 250 ppm, respectively.
  • they are 0.025 ppb to 100 ppm, 0.025 ppb to 100 ppm, and 0.025 ppb to 100 ppm, more preferably 0.05 ppb to 50 ppm, 0.05 ppb to 50 ppm, and 0.05 ppb to 50 ppm.
  • the above (B1) to (B7) are not particularly limited, but (B4), (B5), (B6) and (B7) are preferable. In the present invention, among these, (B7) is particularly preferable.
  • the production method further comprises a step of adding at least one compound selected from the group consisting of (C1) methylpropyl trisulfide, (C2) dimethyl trisulfide, and (C3) hexanoic acid.
  • the addition concentration of (C1) or (C2) in the final food or drink is appropriately changed depending on the food or drink to be added, but is usually less than 10 ppm, preferably 5 ppm or less, more preferably 3 ppm or less, and particularly preferably 100 ppb.
  • the lower limit is not particularly limited, but is usually 1 ppb or more.
  • the addition concentration of (C3) in the final food and drink is appropriately changed depending on the food and drink to be added, etc., it is usually less than 500 ppm, preferably 250 ppm or less, more preferably 100 ppm or less, particularly preferably 10 ppm or less, Although a minimum is not specifically limited, Usually, it is 1 ppb or more. If it is in the said range, a preferable cooking feeling is provided, but when it becomes 500 ppm or more, a different flavor may be provided and it is not preferable.
  • (C1) to (C3) can be added not only during the production of food and drink, but also after the production of food and drink.
  • Steps other than the steps of adding (A) and (B) to the seasoning can be performed by a method known per se using raw materials usually used in the production of the seasoning.
  • (A) and (B) may be added at any stage of the process of producing the seasoning, and the timing of adding (A) and (B) to the seasoning may be simultaneous or different. Any of these may be added first.
  • the concentration of (A) 3,4-dimethylthiophene added to the seasoning is appropriately changed depending on the form of the seasoning, etc., but is usually 1 ppb to 1.8%, preferably 5 ppb to 1.5%, more preferably 10 ppb to 1%.
  • an excellent cooked incense can be imparted to a food or drink by adding the (A) content in the final food or drink to the above concentration.
  • the additive concentration of (B) in the seasoning may be a single amount or a total amount of any combination.
  • (B) is not particularly limited, but the total amount of the components represented by the above (B1) to (B7) is usually 1 ppb to 5%, preferably 5 ppb to 2%, more preferably 10 ppb to 1%. .
  • each addition amount can be calculated according to the ratio described in the perfume composition of the present invention.
  • the addition amounts of dipropyl trisulfide and 2-methyl-2-pentenal are usually 0.5 ppb to 2.5% and 0.5 ppb to 2.5%, respectively. And preferably 2.5 ppb to 1% and 2.5 ppb to 1%, more preferably 5 ppb to 0.5% and 5 ppb to 0.5%.
  • the addition amounts of dipropyl trisulfide and furfuryl alcohol are usually 0.5 ppb to 2.5% and 0.5 ppb to 2.5%, respectively preferably 2.5 ppb to 1 % And 2.5 ppb to 1%, more preferably 5 ppb to 0.5% and 5 ppb to 0.5%.
  • the addition amounts of 2-methyl-2-pentenal and furfuryl alcohol are usually 0.5 ppb to 2.5% and 0.5 ppb to 2.5%, respectively preferably 2. 5 ppb to 1% and 2.5 ppb to 1%, more preferably 5 ppb to 0.5% and 5 ppb to 0.5%.
  • the addition amount of dipropyltrisulfide, 2-methyl-2-pentenal and furfuryl alcohol is usually 0.5 ppb to 2.5%, preferably 2.5 ppb to 1%, respectively. More preferably, they are 5 ppb to 0.5% and 5 ppb to 0.5%.
  • the above (B1) to (B7) are not particularly limited, but (B4), (B5), (B6) and (B7) are preferable. In the present invention, among these, (B7) is particularly preferable.
  • the production method further includes the step of adding at least one compound selected from the group consisting of (C1) methylpropyl trisulfide, (C2) dimethyl trisulfide, and (C3) hexanoic acid.
  • the addition concentration of (C1) or (C2) in the seasoning is appropriately changed depending on the form of the seasoning to be added, but is usually less than 1000 ppm, preferably 500 ppm or less, more preferably 300 ppm or less, and particularly preferably 10 ppm.
  • the lower limit is not particularly limited, but is usually 100 ppb or more.
  • the addition concentration of (C3) in the seasoning is appropriately changed depending on the form of the seasoning to be added, but is usually less than 5%, preferably 2.5% or less, more preferably 1% or less, particularly preferably. Although it is 0.1% or less and a minimum is not specifically limited, Usually, it is 100 ppb or more.
  • a seasoning or a food or drink produced by the production method of the present invention is also included in the present invention.
  • the said seasoning or food-drinks are the seasonings or food-drinks to which the cooking feeling was provided.
  • the provision method of the cooking feeling to food-drinks including the process of adding said various compounds contained in the fragrance
  • the method may further include the step of adding at least one compound selected from the group consisting of (C1) methylpropyl trisulfide, (C2) dimethyl trisulfide, and (C3) hexanoic acid.
  • C1 methylpropyl trisulfide (C2) dimethyl trisulfide, and (C3) hexanoic acid.
  • the definition of the component to be added, the weight ratio, the addition amount, and the like is the same as that defined in the above fragrance composition and production method.
  • sample preparation method (A) to (C) component mixed sample (A) to (C) component mixed sample is diluted with 10 mg of 3,4-dimethylthiophene to 10 ml with 99.5% ethanol and diluted to 10,000 ppm. Was prepared. The above solution was added to each evaluation system so that the eating concentration was 1 ppm, and stirred well to prepare a 1 ppm sample. Similarly, samples having the following components and eating concentrations were prepared. ⁇ 3,4-dimethylthiophene: manufactured by Fujimoto Molecular Chemical Co., Ltd. ⁇ dipropyl trisulfide: manufactured by Fujimoto Molecular Chemical Co., Ltd.
  • Example 1 Effect of Addition to Potato Potage Potato Potage as a Sample with a Cooking Feel (Positive Control: P), Potato Potage with a Partially Changed Positive Control Recipe as a Sample without a Cooking Feel (Negative Control: N) Prepared.
  • Potato Potage (P) was prepared by adding 48g of chopped onion to which 18g of water had been added to 90g of "AJINOMOTO Sarasara Canola Oil” manufactured by J-Oil Mills Co., Ltd.
  • Potato Potage is the same material and preparation method as Potato Potage (P), but only the method of boiling sautéed onion and potato was changed as follows.
  • As the saute onion 600 g of chopped onion to which 18 g of water was added was fried with 90 g of canola oil for 5 minutes on low heat, and 78.4 g was used.
  • 240 g of potato cut into 5 mm thickness was mixed with 450 ml of water and heated for 20 minutes on medium heat, then three chicken consomme cubes were added, and the evaporated water was added with hot water.
  • the components were evaluated by adding 6 mg of 10,000 ppm 3,4-dimethylthiophene to 60 g of potato potage (N), stirring well, and preparing a 1 ppm sample. Similarly, samples at each eating concentration were prepared and evaluated at the eating concentrations shown in Table 1.
  • the sensory evaluation was performed by three specialized panelists, and the strength of cooking of the component mixed sample with respect to the cooking feeling of potato potage (P) was evaluated as compared to the additive-free product. Evaluation criteria are -: Unfavorable effect ⁇ : Unclear effect (no difference between additive potato potage (N) and effect) +: A cooking feeling imparting effect +++: A strong cooking feeling imparting effect was assumed. The results are shown in Table 1. As a result of sensory evaluation, the bulge of flavor increased and an effect of imparting a natural cooking feeling was recognized.
  • Example 2 Effect of addition to instant cup soup
  • Instant cup soup was prepared by using "Kunol (registered trademark) cup soup potage” manufactured by Ajinomoto Co., Inc. and dissolving one bag of soup powder in 150 ml of hot water. .
  • a sample was prepared by adding the above-mentioned component mixed sample to 150 ml of the soup so as to have the eating concentration shown in the table below.
  • Sensory evaluation is performed by three specialized panelists, and the evaluation criteria are as follows:-: Unfavorable effect ⁇ : Unclear effect (no difference in effect from additive-free soup) +: Cooking feeling imparting effect ++: Strong cooking feeling imparting effect +++: Stronger cooking feeling imparting effect +++++: Very strong cooking feeling imparting effect.
  • the results are shown in Table 2. As a result of sensory evaluation, the flavor of potage vegetables became stronger and the effect of imparting a feeling of cooking was recognized.
  • a sample was prepared by adding the above-mentioned component mixed sample to 100 g of this carnet moida so as to have the eating concentration shown in the table below.
  • Sensory evaluation is performed by three specialist panelists, and the evaluation criteria are as compared with the additive-free product-: unfavorable effect ⁇ : unclear effect (no difference in effect compared to additive-free Carnet Moida) +: A cooking feeling imparting effect +++: A strong cooking feeling imparting effect was assumed.
  • the results are shown in Table 3. As a result of sensory evaluation, the fragrance of the fried meat increased and the effect of imparting a feeling of cooking was recognized.
  • Example 4 Effect of addition to cooking evaluation system using flavor seasoning for rice
  • “Rice Cook (registered trademark) fried rice” manufactured by Ajinomoto Co., Inc. is used as a cooking evaluation system.
  • a fried rice made with a bowl was used.
  • Fried rice is 18.5 g of chopped long onion, 21.6 g of “Rice Cook (registered trademark) for fried rice”, 400 g of fresh rice that has been mixed with the above-mentioned component mixed sample so as to have the eating concentration described in the table below, 520 g of water was put into a rice cooker and cooked.
  • fried rice mixed with 100 g of fried egg and 75 g of chopped char siu was used as a negative control.
  • the above-mentioned component mixed sample was added to 800 g of this fried rice so as to have the eating concentration shown in the following table to prepare a sample.
  • Sensory evaluation is performed by three specialized panelists, and the evaluation criteria are compared to additive-free products-: unfavorable effect ⁇ : effect is unclear (no difference in effect from additive-free fried rice) +: A cooking feeling imparting effect +++: A strong cooking feeling imparting effect was assumed.
  • the results are shown in Table 4. As a result of sensory evaluation, the flavor of stir-fried leek became stronger and the effect of giving a feeling of cooking was recognized.
  • Example 5 3,4-Dimethylthiophene ⁇ Dipropyl Trisulfide An ethanol solution of 3,4-dimethylthiophene and dipropyl trisulfide was prepared as described above (Sample Preparation Method). Add 100 mg of 3,4-dimethylthiophene to 9 ml with 99.5% ethanol to 10 ml, add 10,000 ppm of 3,4-dimethylthiophene 100 mg to 10 ml of 99.5% ethanol, stir well, and add 100 ppm Samples were prepared and added to potato potage (N) prepared as described in Example 1 to 0-2000 ppm. In the same manner, dipropyltrisulfide was added so as to be 0 to 1000 ppm and evaluated.
  • Example 6 3,4-Dimethylthiophene ⁇ 2-Methyl-2-pentenal
  • a 3,4-dimethylthiophene and 2-methyl-2-pentenal solution was prepared as described above (Sample Preparation Method). Add 100 mg of 3,4-dimethylthiophene to 9 ml with 99.5% ethanol to 10 ml, add 10,000 ppm of 3,4-dimethylthiophene 100 mg to 10 ml of 99.5% ethanol, stir well, and add 100 ppm Samples were prepared and added to potato potage (N) prepared as described in Example 1 to 0-2000 ppm. Similarly, 2-methyl-2-pentenal was added so as to be 0 to 1000 ppm and evaluated.
  • the sensory evaluation was performed by three specialized panelists, and the strength of the cooking feeling of the following samples was evaluated.
  • the evaluation criteria are the same as in (Example 5).
  • the results are shown in Table 6.
  • Example 7 3,4-dimethylthiophene x furfuryl alcohol
  • a 3,4-dimethylthiophene and furfuryl alcohol solution was prepared as described above (Sample Preparation Method). Add 100 mg of 3,4-dimethylthiophene to 9 ml with 99.5% ethanol to 10 ml, add 10,000 ppm of 3,4-dimethylthiophene 100 mg to 10 ml of 99.5% ethanol, stir well, and add 100 ppm Samples were prepared and added to potato potage (N) prepared as described in Example 1 to 0-2000 ppm. Similarly, furfuryl alcohol was added and evaluated so as to be 0 to 1000 ppm.
  • the sensory evaluation was performed by three specialized panelists, and the strength of the cooking feeling of the following samples was evaluated.
  • the evaluation criteria are the same as in (Example 5).
  • the results are shown in Table 7. As a result of sensory evaluation, in the range of “+” and “++” in the table, the bulge of flavor increased and an effect of imparting a natural cooking feeling was recognized.
  • Example 8 3,4-dimethylthiophene x dipropyl trisulfide x methylpropyl trisulfide 3,4-dimethylthiophene, dipropyl trisulfide and methylpropyl trisulfide solutions were prepared as described above (Sample Preparation Method). Add 100 mg of 3,4-dimethylthiophene to 9 ml with 99.5% ethanol to 10 ml, add 10,000 ppm of 3,4-dimethylthiophene 100 mg to 10 ml of 99.5% ethanol, stir well, and add 100 ppm A sample was prepared and added to potato potage (N) prepared as described in (Example 1) to 200 ppb.
  • N potato potage
  • Example 9 3,4-Dimethylthiophene ⁇ 2-Methyl-2-pentenal ⁇ Methylpropyltrisulfide
  • a 3,4-dimethylthiophene, 2-methyl-2-pentenal and methylpropyl trisulfide solution was prepared as described above (Sample Preparation Method). Add 100 mg of 3,4-dimethylthiophene to 9 ml with 99.5% ethanol to 10 ml, add 10,000 ppm of 3,4-dimethylthiophene 100 mg to 10 ml of 99.5% ethanol, stir well, and add 100 ppm A sample was prepared and added to potato potage (N) prepared as described in (Example 1) to 200 ppb.
  • Example 10 3,4-dimethylthiophene x furfuryl alcohol x methylpropyl trisulfide
  • a 3,4-dimethylthiophene, furfuryl alcohol, and methylpropyl trisulfide solution was prepared as described above (Sample Preparation Method). Add 100 mg of 3,4-dimethylthiophene to 9 ml with 99.5% ethanol to 10 ml, add 10,000 ppm of 3,4-dimethylthiophene 100 mg to 10 ml of 99.5% ethanol, stir well, and add 100 ppm A sample was prepared and added to potato potage (N) prepared as described in (Example 1) to 200 ppb.
  • Example 11 3,4-Dimethylthiophene ⁇ Dipropyl Trisulfide ⁇ 2-Methyl-2-pentenal ⁇ Furfuryl Alcohol ⁇ Methylpropyl Trisulfide ⁇ Dimethyl Trisulfide As described above (Sample Preparation Method) 3, 4-dimethylthiophene, dipropyl trisulfide, 2-methyl-2-pentenal, furfuryl alcohol, methylpropyl trisulfide and dimethyl trisulfide solutions were prepared.
  • Example 2 Add 100 mg of 3,4-dimethylthiophene to 10 ml with 99.5% ethanol and add 10,000 mg of 3,4-dimethylthiophene to 10 ml of water, stir well to prepare a 100 ppm sample ( Example 2)
  • 20 ppb was added to an instant cup soup prepared as described.
  • dipropyl trisulfide, 2-methyl-2-pentenal, furfuryl alcohol, and methylpropyl trisulfide were added to 100 ppb, 10 ppb, 1 ppm, and 10 ppb, respectively.
  • dimethyl trisulfide was added to evaluate at 0 to 10 ppm. The sensory evaluation was performed by two specialized panelists, and the strength of the cooking feeling of the following samples was evaluated.
  • Example 12 3,4-dimethylthiophene ⁇ dipropyl trisulfide ⁇ 2-methyl-2-pentenal ⁇ furfuryl alcohol ⁇ methylpropyl trisulfide ⁇ hexanoic acid 3,4 as described above (Sample Preparation Method) -Dimethylthiophene, dipropyl trisulfide, 2-methyl-2-pentenal, furfuryl alcohol, methylpropyl trisulfide and hexanoic acid solutions were prepared.
  • Example 2 Add 100 mg of 3,4-dimethylthiophene to 10 ml with 99.5% ethanol and add 10,000 mg of 3,4-dimethylthiophene to 10 ml of water, stir well to prepare a 100 ppm sample ( Example 2) To an instant cup soup prepared as described, 20 ppb was added. Similarly, dipropyl trisulfide, 2-methyl-2-pentenal, furfuryl alcohol, and methylpropyl trisulfide were added to 100 ppb, 10 ppb, 1 ppm, and 10 ppb, respectively. Further, hexanoic acid was added so as to be 0 to 1000 ppm for evaluation.
  • the sensory evaluation was performed by two specialized panelists, and the strength of the cooking feeling of the following samples was evaluated.
  • the evaluation criteria are the same as in (Example 2).
  • the results are shown in Table 12.
  • the flavor bulge increased and an effect of imparting a natural cooking feeling was recognized.
  • this effect was high when hexanoic acid was in the range of 100 ppb to 10 ppm.
  • a fragrance composition capable of effectively imparting a cooking feeling to foods and drinks and seasonings is provided. Therefore, the fragrance composition of the present invention is particularly useful in the field of food and drink.

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Abstract

　本発明は、調理感を付与し、容易に製造することができ、幅広く利用可能な、（Ａ）３，４－ジメチルチオフェンならびに（Ｂ）ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールからなる群から選択される少なくとも一つの化合物を含有し、（Ａ）と（Ｂ）の重量比が１：６×１０－８～５×１０７である、香料組成物を提供する。

Description

香料組成物
　本発明は、飲食品及び調味料に調理感を付与することのできる香料組成物に関する。また、本発明は、当該香料組成物を含有する飲食品及び調味料、並びにそれらの製造方法に関する。さらに、本発明は、当該香料組成物を利用した調理感の付与方法に関する。
　通常みじん切りにした香辛野菜（タマネギ等）を、褐色又はきつね色にまで変化しない程度の短時間、油で炒めたものは、調理食品に、好ましいまろやかな調理感を付与することが知られている。しかしその好ましい調理感は、保存時間の経過と共に消失してしまい、さらに工業的には得ることはできなかった。 
　一方調理感を付与する風味ベースとして、長時間炒めた香辛野菜（タマネギ等）をペースト状にしたものや、冷凍・冷蔵加工したものが市販されている（特許文献１、２）。しかしそれらの製品は、強いロースト感を伴い、食品の自然な風味を損なうという問題や短時間炒めた香辛野菜による、まろやかな調理感は得られないという問題を抱えている。
　現在、タマネギの香気成分や、加熱調理したタマネギの香気成分としては、４５個の成分が特定されている（非特許文献１）。しかし短時間炒めたタマネギによるまろやかな調理感を付与する成分はいまだ特定できていない。
　調理感を付与する技術として、メチルプロピルトリスルフィドもしくは１－プロペニルプロピルトリスルフィドを用いる方法も報告されている（特許文献１、２）。しかしこれらに記載の調理感は長時間炒めた香辛野菜により得られる調理感であり、短時間炒めた香辛野菜によるまろやかな調理感が得られる技術は知られていない。
特許第4582965号公報 特許第4530582号公報
「タマネギのフレーバー成分と調理による変化」時友裕紀子；「香料」第223号（2004.9）別冊　97-107頁
　本発明は、香辛野菜を短時間炒めることにより発現する風味を付与し、容易に製造することができ、飲食品及び調味料に対して調味感を付与することができる幅広く利用可能な組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の香気成分として３，４－ジメチルチオフェン、ならびにジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール、フルフリルアルコール又はそれら混合物を用い、さらにこれらを特定の重量比で混合することや他の化合物を添加することによって、香辛野菜を短時間炒めることにより発現する自然な風味を付与しうることを見出し、さらに研究を重ねることによって本発明を完成するに至った。
　即ち、本発明は、以下の通りである。
［１］（Ａ）３，４－ジメチルチオフェンならびに
（Ｂ）ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールからなる群から選択される少なくとも一つの化合物
を含有し、（Ａ）と（Ｂ）の重量比が１：６×１０－８～５×１０７である、香料組成物。
［２］さらに（Ｃ）メチルプロピルトリスルフィド（Ｃ１）、ジメチルトリスルフィド（Ｃ２）及びヘキサン酸（Ｃ３）からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を含有し、重量比は（Ａ）と（Ｃ１）又は（Ｃ２）が１：６×１０－１４～５×１０５及び（Ａ）と（Ｃ３）が１：６×１０－１４～３×１０7である、［１］に記載の香料組成物。
［３］調理感の付与用である、［１］又は［２］に記載の香料組成物。
［４］［１］～［３］のいずれか１項に記載の香料組成物を含有する、調味料又は飲食品。
［５］（Ａ）３，４－ジメチルチオフェンならびに
（Ｂ）ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールからなる群から選択される少なくとも一つの化合物
を添加する工程を含む調味料の製造方法であって、添加濃度が（Ａ）１ｐｐｂ～１．８％及び（Ｂ）１ｐｐｂ～５％である方法。
［６］さらに（Ｃ）メチルプロピルトリスルフィド（Ｃ１）、ジメチルトリスルフィド（Ｃ２）及びヘキサン酸（Ｃ３）からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を添加する工程を含み、添加濃度が（Ｃ１）５００ｐｐｍ以下、（Ｃ２）５００ｐｐｍ以下及び（Ｃ３）２．５％以下である［５］に記載の方法。
［７］［５］又は［６］に記載の方法によって得られる調味料。
［８］（Ａ）３，４－ジメチルチオフェンならびに
（Ｂ）ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールからなる群から選択される少なくとも一つの化合物
を添加する工程を含む飲食品の製造方法であって、添加濃度が（Ａ）０．０１ｐｐｂ～１８０ｐｐｍ及び（Ｂ）０．０１ｐｐｂ～５００ｐｐｍである方法。
［９］さらに（Ｃ）メチルプロピルトリスルフィド（Ｃ１）、ジメチルトリスルフィド（Ｃ２）及びヘキサン酸（Ｃ３）からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を添加する工程を含み、添加濃度が（Ｃ１）５ｐｐｍ以下、（Ｃ２）５ｐｐｍ以下及び（Ｃ３）２５０ｐｐｍ以下である［８］に記載の方法。
［１０］飲食品が、調理感が付与された飲食品である、［８］又は［９］に記載の方法。
［１１］［８］～［１０］のいずれか１項に記載の方法によって得られる飲食品。
［１２］飲食品がコンソメスープ、ポタージュスープ又はクリームスープである、［１１］に記載の飲食品。
［１３］飲食品へ
（Ａ）３，４－ジメチルチオフェンならびに
（Ｂ）ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールからなる群から選択される少なくとも一つの化合物
を添加する工程を含む調理感の付与方法であって、添加濃度が（Ａ）０．０１ｐｐｂ～１８０ｐｐｍ及び（Ｂ）０．０１ｐｐｂ～５００ｐｐｍである方法。
［１４］さらに（Ｃ）メチルプロピルトリスルフィド（Ｃ１）、ジメチルトリスルフィド（Ｃ２）及びヘキサン酸（Ｃ３）からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を添加する工程を含み、添加濃度が（Ｃ１）５ｐｐｍ以下、（Ｃ２）５ｐｐｍ以下及び（Ｃ３）２５０ｐｐｍ以下である［１３］に記載の方法。
［１５］（Ａ）３，４－ジメチルチオフェンを１ｐｐｂ～１．８％ならびに
（Ｂ）ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールからなる群から選択される少なくとも一つの化合物を１ｐｐｂ～５％含有する調味料。
［１６］さらに（Ｃ）５００ｐｐｍ以下のメチルプロピルトリスルフィド（Ｃ１）、５００ｐｐｍ以下のジメチルトリスルフィド（Ｃ２）及び２．５％以下のヘキサン酸（Ｃ３）からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を含有する［１５］に記載の調味料。
［１７］（Ａ）３，４－ジメチルチオフェンを０．０１ｐｐｂ～１８０ｐｐｍならびに
（Ｂ）ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールからなる群から選択される少なくとも一つの化合物を０．０１ｐｐｂ～５００ｐｐｍ含有する飲食品。
［１８］さらに（Ｃ）５ｐｐｍ以下のメチルプロピルトリスルフィド（Ｃ１）、５ｐｐｍ以下のジメチルトリスルフィド（Ｃ２）及び２５０ｐｐｍ以下のヘキサン酸（Ｃ３）からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を含有する［１７］に記載の飲食品。
［１９］飲食品がコンソメスープ、ポタージュスープ又はクリームスープである、［１７］又は［１８］に記載の飲食品。
　本発明の香料組成物を利用することにより、飲食品及び調味料に対し、短時間炒めた香辛野菜によるまろやかな風味を簡単に付与することができる。
　本発明の香料組成物は、所定の化合物を特定の重量比で混合することにより得られるため、当業者において一般に利用されている装置で製造することができ、その製造条件も容易に制御することができる。
　さらに、本発明の香料組成物は所定の化合物を含有するものであり、飲食品及び調味料の種類に応じて組成を調整する必要はないため、様々な飲食品及び調味料に広く利用することができる。
　本発明は、
（Ａ）３，４－ジメチルチオフェンならびに
（Ｂ）ジプロピルトリスルフィド（Ｂ１）、２－メチル－２－ペンテナール（Ｂ２）及びフルフリルアルコール（Ｂ３）からなる群から選択される少なくとも一つの化合物
を含有し、（Ａ）と（Ｂ）の重量比が１：１×１０－６～２×１０６である、香料組成物（第１の態様）を提供する。
　本発明の香料組成物において、（Ａ）と（Ｂ）との重量比は、通常、（Ａ）：（Ｂ）＝１：６×１０－８～５×１０７であり、好ましくは１：３×１０－７～６×１０６、より好ましくは１：１×１０－６～２×１０６、特に好ましくは１：１×１０－４～２×１０４、最も好ましくは１×１０－３～１×１０－２である。両者の重量比が上記範囲内であることにより、優れた調理感を飲食品等に付与することができる。
　本明細書において「調理感」とは、料理や風味の一体感、まとまりがある感じを意味し、材料そのものの味、風味ではなく、それが加熱調理されたときに生じる風味をいう。加熱調理されたときに生じる風味としては、例えば、炒め、焼き、揚げ、焙焼、煮込み等により発生した風味が含まれる。特に本発明では、長時間炒めた香辛野菜によるロースト感を伴う香ばしい風味ではなく、短時間炒めた香辛野菜による料理全体の風味をまろやかに増強する風味が好ましい。
　短時間とは、香辛野菜が褐色又はきつね色に変化しない程度の時間である。
　香辛野菜としては、タマネギ、シャロット、ニンニク、ネギ、リークなどのアリウム属植物やキャベツ、カブ、ハクサイなどのアブラナ属植物が挙げられるが、タマネギ、シャロット、ニンニク、ネギ、リークなどのアリウム属植物が好ましく、タマネギ、シャロットがより好ましい。
　（Ｂ）として含まれる化合物は、単独であってもよく、あるいは任意の組み合わせであってもよい。（Ｂ）としては特に限定されないが、以下の（Ｂ１）～（Ｂ７）で示される構成が挙げられる。
（Ｂ１）ジプロピルトリスルフィド、
（Ｂ２）２－メチル－２－ペンテナール、
（Ｂ３）フルフリルアルコール、
（Ｂ４）ジプロピルトリスルフィド及び２－メチル－２－ペンテナール、
（Ｂ５）ジプロピルトリスルフィド及びフルフリルアルコール、
（Ｂ６）２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコール、
（Ｂ７）ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコール。
　上記（Ｂ４）の構成である場合、特に限定されないが、ジプロピルトリスルフィド及び２－メチル－２－ペンテナールとの重量比は、例えば、ジプロピルトリスルフィド：２－メチル－２－ペンテナール＝１：２×１０－８～５×１０７であり、好ましくは１：３×１０－７～４×１０６、より好ましくは１：１×１０－６～１×１０６、特に好ましくは１：１×１０－４～１×１０４である。
　上記（Ｂ５）の構成である場合、特に限定されないが、ジプロピルトリスルフィド及びフルフリルアルコールとの重量比は、例えば、ジプロピルトリスルフィド：フルフリルアルコール＝１：２×１０－８～５×１０７であり、好ましくは１：３×１０－７～４×１０６、より好ましくは１：１×１０－６～１×１０６である。
　上記（Ｂ６）の構成である場合、特に限定されないが、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールの重量比は、例えば、２－メチル－２－ペンテナール：フルフリルアルコール＝１：２×１０－８～５×１０７であり、好ましくは１：３×１０－７～４×１０６、より好ましくは１：１×１０－６～１×１０６、特に好ましくは１：１×１０－４～１×１０４である。
　上記（Ｂ７）の構成である場合、特に限定されないが、ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールの重量比は、例えば、ジプロピルトリスルフィド：２－メチル－２－ペンテナール：フルフリルアルコール＝１：２×１０－８～５×１０７：２×１０－８～５×１０７であり、好ましくは１：３×１０－７～４×１０６：３×１０－７～４×１０６、より好ましくは１：１×１０－６～１×１０６：１×１０－６～１×１０６、特に好ましくは１：１×１０－４～１×１０４：１×１０－４～１×１０４である。
　（Ｂ）に関して、上記（Ｂ１）～（Ｂ７）の中では、（Ｂ４）、（Ｂ５）、（Ｂ６）及び（Ｂ７）が好ましい。本発明では、これらの中でも（Ｂ７）が特に好ましい。
　本発明では、（Ｃ）として、（Ｃ１）メチルプロピルトリスルフィド、（Ｃ２）ジメチルトリスルフィド及び（Ｃ３）ヘキサン酸からなる群から選択される少なくとも一つの化合物をさらに使用することにより、より料理の風味の一体感が増し、優れた調理感を付与することができる。
　（Ｃ）として含まれる化合物は、単独であってもよく、あるいは任意の組み合わせであってもよい。（Ｃ）としては特に限定されないが、以下の（Ｃ１）～（Ｃ７）で示される構成が挙げられる。
（Ｃ１）メチルプロピルトリスルフィド、
（Ｃ２）ジメチルトリスルフィド、
（Ｃ３）ヘキサン酸、
（Ｃ４）メチルプロピルトリスルフィド及びジメチルトリスルフィド、
（Ｃ５）メチルプロピルトリスルフィド及びヘキサン酸、
（Ｃ６）ジメチルトリスルフィド及びヘキサン酸、
（Ｃ７）メチルプロピルトリスルフィド、ジメチルトリスルフィド及びヘキサン酸。
　上記（Ｃ４）の構成である場合、特に限定されないが、メチルプロピルトリスルフィド及びジメチルトリスルフィドとの重量比は、例えば、メチルプロピルトリスルフィド：ジメチルトリスルフィド＝１：２×１０－１２～５×１０１１であり、好ましくは１：３×１０－１０～３×１０９、より好ましくは１：１×１０－５～１×１０５、特に好ましくは１×１０－３～１×１０３である。
　上記（Ｃ５）の構成である場合、特に限定されないが、メチルプロピルトリスルフィド及びヘキサン酸との重量比は、例えば、メチルプロピルトリスルフィド：ヘキサン酸＝１：２×１０－１２～３×１０１３であり、好ましくは１：２×１０－３～１×１０１１、より好ましくは１：１～１×１０７である。
　上記（Ｃ６）の構成である場合、特に限定されないが、ジメチルトリスルフィド及びヘキサン酸の重量比は、例えば、ジメチルトリスルフィド：ヘキサン酸＝１：２×１０－１２～３×１０１３であり、好ましくは１：２×１０－３～１×１０１１、より好ましくは１：１～１×１０７である。
　上記（Ｃ７）の構成である場合、特に限定されないが、メチルプロピルトリスルフィド、ジメチルトリスルフィド及びヘキサン酸の重量比は、例えば、メチルプロピルトリスルフィド：ジメチルトリスルフィド：ヘキサン酸＝１：２×１０－１２～５×１０１１：２×１０－１２～３×１０１３であり、好ましくは１：３×１０－１０～３×１０９：２×１０－３～１×１０１１、より好ましくは１：１×１０－５～１×１０５：１～１×１０７、特に好ましくは１：１×１０－３～１×１０３：１～１×１０７である。
　（Ｃ）に関して、上記（Ｃ１）～（Ｃ７）の中では、（Ｃ４）、（Ｃ５）、（Ｃ６）及び（Ｃ７）が好ましい。本発明では、これらの中でも（Ｃ７）が特に好ましい。
　本発明の香料組成物において、（Ａ）と（Ｃ１）又は（Ｃ２）との重量比は、特に限定されないが、通常、（Ａ）：（Ｃ１）及び（Ａ）：（Ｃ２）＝１：６×１０－１４～５×１０５であり、好ましくは１：７×１０－１２～６×１０４、より好ましくは１：１×１０－８～１×１０３、特に好ましくは１：１×１０－６～１である。
　また（Ａ）と（Ｃ３）との重量比は、特に限定されないが、通常、（Ａ）：（Ｃ３）＝１：６×１０－１４～３×１０７であり、好ましくは１：７×１０－１２～２×１０６、より好ましくは１：１×１０－８～１×１０５、特に好ましくは１：１×１０－６～１×１０３である。
　本発明の香料組成物において、（Ｂ）と（Ｃ１）又は（Ｃ２）との重量比は、特に限定されないが、通常、（Ｂ）：（Ｃ１）及び（Ｂ）：（Ｃ２）＝１：２×１０－１４～５×１０５であり、好ましくは１：５×１０－１２～６×１０４、より好ましくは１：１×１０－８～１×１０３、特に好ましくは１：１×１０－６～１である。
　また（Ｂ）と（Ｃ３）との重量比は、特に限定されないが、通常、（Ｂ）：（Ｃ３）＝１：２×１０－１４～３×１０７であり、好ましくは１：５×１０－１２～２×１０６、より好ましくは１：１×１０－８～１×１０５、特に好ましくは１：１×１０－６～１×１０３である。
　両者の重量比が上記範囲内であることにより、より優れた調理感を付与することができる。
　さらに、（Ｃ）を（Ａ）と（Ｂ）に組み合わす場合は、（Ａ）と（Ｂ）のみの組み合わせよりも優れた調理感、特に香ばしい風味が少ない点で優れた調理感を飲食品及び調味料に対して付与することが可能となる。
　（Ａ）と（Ｂ）と（Ｃ１）又は（Ｃ２）の重量比は本発明の効果を奏する限り特に限定されないが、通常、（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ１）及び（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ２）＝１：６×１０－８～５×１０７：６×１０－１４～５×１０５であり、好ましくは１：３×１０－７～４×１０６：７×１０－１２～６×１０４、より好ましくは１：１×１０－６～１×１０６：１×１０－８～１×１０３、特に好ましくは１：１×１０－４～１×１０４：１×１０－６～１である
　また（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ３）＝１：６×１０－８～５×１０７：６×１０－１４～３×１０７であり、好ましくは１：３×１０－７～４×１０６：７×１０－１２～２×１０６、より好ましくは１：１×１０－６～１×１０６：１×１０－８～１×１０５、特に好ましくは１：１×１０－４～１×１０４：１×１０－６～１×１０３である。
　重量比が上記範囲内であることにより、より優れた調理感を飲食品及び調味料に付与することができる。
　本発明で用いられる、（Ａ）～（Ｃ）は、自体公知の方法により合成された化合物、香辛野菜等、例えばタマネギ、シャロット、ニンニク、ネギ、リークなどのアリウム属植物やキャベツ、カブ、ハクサイなどのアブラナ属植物から自体公知の方法により抽出した抽出物、市販品等を好適に用いることができる。
　本発明の香料組成物に含有される上記化合物の概念には、当該化合物と水溶液中で平衡関係にあり容易に相互変換し得る構造を有するもの（例えば、互変異性体、イオン化体等）が包含され、また両者の混合物も包含される。
　本発明の香料組成物は、上述した各種化合物を適宜添加及び混合することにより製造することができる。化合物を添加する順序や間隔は特に制限されず、使用目的に応じて適宜設定することができる。
　また、本発明の香料組成物は特定の香辛野菜を加熱した後、油脂で抽出することによっても得られ、上述の各種化合物を所定の濃度で含有するのであれば該抽出物そのものを香味料として使用することもできる。この加熱対象の香辛野菜は、例えばタマネギ、シャロット、ニンニク、ネギ、リークなどのアリウム属植物やキャベツ、カブ、ハクサイなどのアブラナ属植物が挙げられ、抽出に用いる油脂は各種動植物油類が挙げられる。
　本発明の香料組成物は、上述した各種化合物のみからなるものであってもよく、あるいは他の成分をさらに含有するものであってもよい。他の成分としては、特に限定されないが、例えば、食品香料として通常使用されるアルコール類、フェノール類、アルデヒド類、ケトン類、エーテル類、酸類、ラクトン類、エステル類、含窒素化合物類、含硫黄化合物類が挙げられる。
　本発明の香料組成物には、香料分野において通常使用される基剤をさらに含有させることもできる。香料組成物が液状の場合には、基剤としては、例えば、水、エタノール、グリセリン、プロピレングリコール、各種動植物油類等が挙げられる。
　また粉末状や顆粒状の固形の場合の基剤としては、例えば、澱粉、デキストリン、シクロデキストリン、スクロースやグルコースなどの各種糖類、蛋白質、ペプチド、アミノ酸、食塩、固形脂、二酸化ケイ素、及びそれらの混合物、また酵母菌体や各種の粉末エキス類等が挙げられる。
　基剤を用いた場合、上記の各種化合物は、例えば、以下の濃度に設定することができる。
（Ａ）３，４－ジメチルチオフェン：３重量ｐｐｂ～９９．９重量％、好ましくは１５重量ｐｐｂ～５０重量％、より好ましくは１５０重量ｐｐｂ～３３．３重量％
（Ｂ１）ジプロピルトリスルフィド：３重量ｐｐｂ～９９．９重量％、好ましくは１５重量ｐｐｂ～５０重量％、より好ましくは１５０重量ｐｐｂ～３３．３重量％
（Ｂ２）２－メチル－２－ペンテナール：３重量ｐｐｂ～９９．９重量％、好ましくは１５重量ｐｐｂ～５０重量％、より好ましくは１５０重量ｐｐｂ～３３．３重量％
（Ｂ３）フルフリルアルコール：３重量ｐｐｂ～９９．９重量％、好ましくは１５重量ｐｐｂ～５０重量％、より好ましくは１５０重量ｐｐｂ～３３．３重量％
（Ｃ１）メチルプロピルトリスルフィド：３００重量ｐｐｍ～９９．９重量％、好ましくは９００重量ｐｐｍ～５０重量％、より好ましくは０．１５重量％～３３．３重量％
（Ｃ２）ジメチルトリスルフィド：３００重量ｐｐｍ～９９．９重量％、好ましくは９００重量ｐｐｍ～５０重量％、より好ましくは０．１５重量％～３３．３重量％
（Ｃ３）ヘキサン酸：０．３重量％～９９．９重量％、好ましくは０．９重量％～９９．９重量％、より好ましくは１．５重量％～９９．９重量％
　本発明の香料組成物は、調理感の付与用香料組成物として使用することができる。調理感は上記した通りである。
　本発明の香料組成物は調味料又は飲食品の形態であってもよく、また本発明の香料組成物を含有する調味料又は飲食品も本発明に含まれる（第２の態様）。
　本発明における調味料としては、特に限定されないが、具体的には天然系調味料と風味調味料とが例示される。天然系調味料としては、例えば、鶏肉エキス、牛肉エキス、豚肉エキス、羊肉エキスなどの各種畜肉エキス類；鶏がらエキス、牛骨エキス、豚骨エキスなどの各種がらエキス類；鰹エキス、鯖エキス、ぐちエキス、帆立エキス、蟹エキス、蝦エキス、煮干エキス、干し貝柱エキスなどの各種魚介エキス類；鰹節エキス、鯖節エキス、宗田節エキスなどの各種節エキス類；オニオンエキス、白菜エキス、セロリエキスなどの各種野菜エキス類；昆布エキスなどの各種海藻エキス類；ガーリックエキス、唐辛子エキス、胡椒エキス、カカオエキスなどの各種香辛料エキス類；酵母エキス類；各種タンパク加水分解物；醤油、魚醤、蝦醤、味噌などの各種発酵調味料等が挙げられる。また、風味調味料としては、例えば、鶏風味調味料、牛風味調味料、豚風味調味料などの各種畜肉風味調味料；鰹風味調味料、煮干風味調味料、干し貝柱風味調味料、甲殻類風味調味料などの各種魚介風味調味料；各種香辛野菜風味調味料；昆布風味調味料等が挙げられる。また、基礎調味料である、塩、うま味調味料等が挙げられる。
　本発明の香料組成物を調味料に添加及び混合する方法及び条件は特に限定されず、調味料の形態等に応じて適宜設定することができる。本発明の調味料の形態としては、特に限定されないが、例えば、粉末、液体、ペースト等が挙げられる。本発明の香料組成物を構成する上記の各種化合物を全て混合した上で調味料に添加してもよく、あるいは各種化合物を個別に調味料に添加してもよい。
　本発明の香料組成物及び上記各種化合物は、調味料の製造中のみならず、調味料の製造後にも添加することができる。
　本発明の香料組成物が含有される飲食品としては、例えば、コンソメスープ、ポタージュスープ、クリームスープ等の飲料等；炒飯、野菜炒め、焼きそば、回鍋肉、麻婆豆腐、青椒肉絲、干焼蝦仁、肉野菜炒め、ナシゴレン、焼きビーフン、炒り卵、きんぴらごぼう、カレールウ、肉炒め等の炒め物；焼き魚、焼き鳥、ステーキ、焼肉、すき焼き、ハンバーグ、焼き野菜、焼きおにぎり、米菓、各種焼き菓子、ピザ生地、パン等の焼き物；から揚げ、フライ、素揚げ、てんぷら等の各種揚げ物及びそのバッターやパン粉；ドレッシング（例、和風ドレッシング、クリーミードレッシング、シーザードレッシング、フレンチドレッシング、タルタルソース、マヨネーズ等）；ソース（例、ステーキソース、生姜焼きのたれ、ピザソース、焼肉のたれ、デミグラスソース等）；及びこれらの加工品（例、電子レンジ調理用飲食品、インスタント食品、冷凍食品、乾燥食品等）等が挙げられる。
　本発明の香料組成物を飲食品に添加及び混合する方法及び条件は特に限定されず、飲食品の種類等に応じて適宜設定することができる。本発明の香料組成物を構成する上記の各種化合物を全て混合した上で飲食品に添加してもよく、あるいは各種化合物を個別に飲食品に添加してもよい。従って、本発明は、本発明の香料組成物を構成する上記化合物をそれぞれ添加する工程を含む、飲食品の製造方法を提供する。添加する化合物の種類、組合せ、重量比等はいずれも本発明の香料組成物のものと同じであり、また、添加する化合物の順序及び間隔は、特に制限されない。
　本発明の香料組成物及び上記各種化合物は、飲食品の製造中のみならず、飲食品の製造後にも添加することができる。また、本発明の香料組成物及び上記各種化合物は、飲食品の飲食前のみならず、飲食中にも添加することができる。
　本発明の香料組成物が飲食品に含有される場合、上記の各種化合物の含有量は飲食品の種類に応じて適宜設定することができる。例えば、炒め物、焼き物、又は揚げ物等に本発明の香料組成物が含有される場合、上記の最終飲食品中の各種化合物は、以下の濃度で含有される：
（Ａ）３，４－ジメチルチオフェン：０．０１ｐｐｂ～１８０ｐｐｍ、好ましくは０．０５ｐｐｂ～１５０ｐｐｍ、より好ましくは０．１ｐｐｂ～１００ｐｐｍ
（Ｂ１）ジプロピルトリスルフィド：０．０１ｐｐｂ～５００ｐｐｍ、好ましくは０．０５ｐｐｂ～２００ｐｐｍ、より好ましくは０．１ｐｐｂ～１００ｐｐｍ
（Ｂ２）２－メチル－２－ペンテナール：０．０１ｐｐｂ～５００ｐｐｍ、好ましくは０．０５ｐｐｂ～２００ｐｐｍ、より好ましくは０．１ｐｐｂ～１００ｐｐｍ
（Ｂ３）フルフリルアルコール：０．０１ｐｐｂ～５００ｐｐｍ、好ましくは０．０５ｐｐｂ～２００ｐｐｍ、より好ましくは０．１ｐｐｂ～１００ｐｐｍ
（Ｃ１）メチルプロピルトリスルフィド：５ｐｐｍ以下、好ましくは３ｐｐｍ以下、より好ましくは１ｐｐｍ以下、特に好ましくは１００ｐｐｂ以下であり、下限は特に限定されないが、通常１ｐｐｂ以上
（Ｃ２）ジメチルトリスルフィド：５ｐｐｍ以下、好ましくは３ｐｐｍ以下、より好ましくは１ｐｐｍ以下、特に好ましくは１００ｐｐｂ以下であり、下限は特に限定されないが、通常１ｐｐｂ以上
（Ｃ３）ヘキサン酸：２５０ｐｐｍ以下、好ましくは１００ｐｐｍ以下、より好ましくは１０ｐｐｍ以下であり、下限は特に限定されないが、通常１ｐｐｂ以上。
　また、例えば、コンソメスープ、ポタージュスープ、クリームスープ等の飲料等に本発明の香料組成物が含有される場合、上記の最終飲食品中の各種化合物は、以下の濃度で含有される：
（Ａ）３，４－ジメチルチオフェン：０．０１ｐｐｂ～１８０ｐｐｍ、好ましくは０．０５ｐｐｂ～１５０ｐｐｍ、より好ましくは０．１ｐｐｂ～１００ｐｐｍ
（Ｂ１）ジプロピルトリスルフィド：０．０１ｐｐｂ～５００ｐｐｍ、好ましくは０．０５ｐｐｂ～２００ｐｐｍ、より好ましくは０．１ｐｐｂ～１００ｐｐｍ
（Ｂ２）２－メチル－２－ペンテナール：０．０１ｐｐｂ～５００ｐｐｍ、好ましくは０．０５ｐｐｂ～２００ｐｐｍ、より好ましくは０．１ｐｐｂ～１００ｐｐｍ
（Ｂ３）フルフリルアルコール：０．０１ｐｐｂ～５００ｐｐｍ、好ましくは０．０５ｐｐｂ～２００ｐｐｍ、より好ましくは０．１ｐｐｂ～１００ｐｐｍ
（Ｃ１）メチルプロピルトリスルフィド：５ｐｐｍ以下、好ましくは３ｐｐｍ以下、より好ましくは１ｐｐｍ以下、特に好ましくは１００ｐｐｂ以下であり、下限は特に限定されないが、通常１ｐｐｂ以上
（Ｃ２）ジメチルトリスルフィド：５ｐｐｍ以下、好ましくは３ｐｐｍ以下、より好ましくは１ｐｐｍ以下、特に好ましくは１００ｐｐｂ以下であり、下限は特に限定されないが、通常１ｐｐｂ以上
（Ｃ３）ヘキサン酸：２５０ｐｐｍ以下、好ましくは１００ｐｐｍ以下、より好ましくは１０ｐｐｍ以下であり、下限は特に限定されないが、通常１ｐｐｂ以上。
　本発明の香料組成物が調味料に含有される場合、上記の各種化合物の含有量は調味料の種類に応じて適宜設定することができる。調味料中の各種化合物は、以下の濃度で含有される：
（Ａ）３，４－ジメチルチオフェン：１ｐｐｂ～１．８％、好ましくは５ｐｐｂ～１．５％、より好ましくは１０ｐｐｂ～１％
（Ｂ１）ジプロピルトリスルフィド：１ｐｐｂ～５％、好ましくは５ｐｐｂ～２％、より好ましくは１０ｐｐｂ～１％
（Ｂ２）２－メチル－２－ペンテナール：１ｐｐｂ～５％、好ましくは５ｐｐｂ～２％、より好ましくは１０ｐｐｂ～１％
（Ｂ３）フルフリルアルコール：１ｐｐｂ～５％、好ましくは５ｐｐｂ～２％、より好ましくは１０ｐｐｂ～１％
（Ｃ１）メチルプロピルトリスルフィド：５００ｐｐｍ以下、好ましくは３００ｐｐｍ以下、より好ましくは１００ｐｐｍ以下、特に好ましくは１０ｐｐｍ以下であり、下限は特に限定されないが、通常１００ｐｐｂ以上
（Ｃ２）ジメチルトリスルフィド：５００ｐｐｍ以下、好ましくは３００ｐｐｍ以下、より好ましくは１００ｐｐｍ以下、特に好ましくは１０ｐｐｍ以下であり、下限は特に限定されないが、通常１００ｐｐｂ以上
（Ｃ３）ヘキサン酸：２．５％以下、好ましくは１％以下、より好ましくは１０００ｐｐｍ以下であり、下限は特に限定されないが、通常１００ｐｐｂ以上。
　上記各種化合物の飲食品や調味料中の含量は、自体公知の方法で測定することができる。例えばガスクロマトグラフ－質量分析装置を用いてＳＰＭＥ（Ｓｏｌｉｄ　Ｐｈａｓｅ　Ｍｉｃｒｏ　Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ）法などのヘッドスペース分析法あるいは溶剤抽出などによる直接注入法によって測定することができる。また、必要に応じて抽出した成分に濃縮などの前処理を行うことも可能である。
　具体的には、例えば３，４－ジメチルチオフェンは測定試料５ｍｌを２０ｍｌのバイアル瓶に密封して５０℃に加温しながらＳＰＭＥファイバー（５０／３０μｍ、ＤＶＢ／ＣＡＲ／ＰＤＭＳ　５７２９８－Ｕ：Ｇｒａｙ）をヘッドスペース部分に６０分間曝露し成分を吸着・濃縮した後にガスクロマトグラフに導入することにより測定することができる。
　本発明は、調味料又は飲食品に
（Ａ）３，４－ジメチルチオフェンならびに、
（Ｂ）ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールからなる群から選択される少なくとも一つの化合物を添加する工程を含む調味料又は飲食品の製造方法を提供する（第３の態様）。
　飲食品に（Ａ）及び（Ｂ）を添加する工程以外の工程は、当該飲食品の製造において通常用いられる原料を使用して自体公知の方法により行なうことができる。（Ａ）及び（Ｂ）は、飲食品を製造する過程のどの段階で添加されてもよく、（Ａ）及び（Ｂ）を飲食品に添加するタイミングは、同時であっても別々であってもよく、またいずれを先に添加してもよい。（Ａ）及び（Ｂ）は、飲食品の製造中のみならず、飲食品の製造後にも添加することができる。
　飲食品に添加する（Ａ）３，４－ジメチルチオフェンの添加濃度はその飲食品等によって適宜変更されるが、通常０．０１ｐｐｂ～１８０ｐｐｍ、好ましくは０．０５ｐｐｂ～１５０ｐｐｍ、より好ましくは０．１ｐｐｂ～１００ｐｐｍである。例えば、そのまま喫食され得る最終飲食品を製造する場合には、当該最終飲食品中の（Ａ）の含有量が前記の濃度（喫食時の濃度）となるように添加することで、優れた調理香を効果的に得ることができる。また、最終飲食品を調製するために喫食前に適宜希釈される飲食品を製造する場合には、（Ａ）の当該喫食前に適宜希釈される飲食品への添加濃度は、最終飲食品中の（Ａ）の濃度が上記範囲となるように、その希釈率に応じて増やすことができる。例えば、喫食時に１０倍希釈される飲食品を製造する場合には、当該飲食品中の（Ａ）の濃度が通常０．１ｐｐｂ～１８００ｐｐｍ、好ましくは０．５ｐｐｂ～１５００ｐｐｍ、より好ましくは１ｐｐｂ～１０００ｐｐｍとなるように添加することで優れた調理香を効果的に得ることができる。以下各成分も希釈される飲食品の添加量は上記のように換算することができる。
　同様に最終飲食品中の（Ｂ）の添加濃度は、単独の量でも、あるいは任意の組み合わせの合計量であってもよい。（Ｂ）としては特に限定されないが、以下の（Ｂ１）～（Ｂ７）で示される構成の各合計量は、通常０．０１ｐｐｂ～５００ｐｐｍ、好ましくは０．０５ｐｐｂ～２００ｐｐｍ、より好ましくは０．１ｐｐｂ～１００ｐｐｍである。
（Ｂ１）ジプロピルトリスルフィド、
（Ｂ２）２－メチル－２－ペンテナール、
（Ｂ３）フルフリルアルコール、
（Ｂ４）ジプロピルトリスルフィド及び２－メチル－２－ペンテナール、
（Ｂ５）ジプロピルトリスルフィド及びフルフリルアルコール、
（Ｂ６）２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコール、
（Ｂ７）ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコール。
　上記（Ｂ１）の構成である場合、通常０．０１ｐｐｂ～５００ｐｐｍ、好ましくは０．０５ｐｐｂ～２００ｐｐｍ、より好ましくは０．１ｐｐｂ～１００ｐｐｍである。
　上記（Ｂ２）の構成である場合、通常０．０１ｐｐｂ～５００ｐｐｍ、好ましくは０．０５ｐｐｂ～２００ｐｐｍ、より好ましくは０．１ｐｐｂ～１００ｐｐｍである。
　上記（Ｂ３）の構成である場合、通常０．０１ｐｐｂ～５００ｐｐｍ、好ましくは０．０５ｐｐｂ～２００ｐｐｍ、より好ましくは０．１ｐｐｂ～１００ｐｐｍである。
　上記（Ｂ４）～（Ｂ７）の構成である場合、特に限定されないが、上記本発明の香料組成物において記載した比率にしたがって、各添加量は計算しうる。
　例えば、（Ｂ４）の構成である場合には、ジプロピルトリスルフィド及び２－メチル－２－ペンテナールの添加量は、それぞれ、通常０．００５ｐｐｂ～２５０ｐｐｍ及び０．００５ｐｐｂ～２５０ｐｐｍ、好ましくは０．０２５ｐｐｂ～１００ｐｐｍ及び０．０２５ｐｐｂ～１００ｐｐｍ、より好ましくは０．０５ｐｐｂ～５０ｐｐｍ及び０．０５ｐｐｂ～５０ｐｐｍである。
　上記（Ｂ５）の構成である場合、ジプロピルトリスルフィド及びフルフリルアルコールの添加量は、それぞれ通常０．００５ｐｐｂ～２５０ｐｐｍ及び０．００５ｐｐｂ～２５０ｐｐｍ、好ましくは０．０２５ｐｐｂ～１００ｐｐｍ及び０．０２５ｐｐｂ～１００ｐｐｍ、より好ましくは０．０５ｐｐｂ～５０ｐｐｍ及び０．０５ｐｐｂ～５０ｐｐｍである。
　上記（Ｂ６）の構成である場合、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールの添加量は、それぞれ通常０．００５ｐｐｂ～２５０ｐｐｍ及び０．００５ｐｐｂ～２５０ｐｐｍ、好ましくは０．０２５ｐｐｂ～１００ｐｐｍ及び０．０２５ｐｐｂ～１００ｐｐｍ、より好ましくは０．０５ｐｐｂ～５０ｐｐｍ及び０．０５ｐｐｂ～５０ｐｐｍである。
　上記（Ｂ７）の構成である場合、ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールの添加量は、それぞれ通常０．００５ｐｐｂ～２５０ｐｐｍ、０．００５ｐｐｂ～２５０ｐｐｍ及び０．００５ｐｐｂ～２５０ｐｐｍ、好ましくは０．０２５ｐｐｂ～１００ｐｐｍ、０．０２５ｐｐｂ～１００ｐｐｍ及び０．０２５ｐｐｂ～１００ｐｐｍ、より好ましくは０．０５ｐｐｂ～５０ｐｐｍ、０．０５ｐｐｂ～５０ｐｐｍ及び０．０５ｐｐｂ～５０ｐｐｍである。
　（Ｂ）に関して、上記（Ｂ１）～（Ｂ７）の中では、特に限定されるわけではないが、（Ｂ４）、（Ｂ５）、（Ｂ６）及び（Ｂ７）が好ましい。本発明では、これらの中でも（Ｂ７）が特に好ましい。
　また前記製造方法においては、さらに（Ｃ１）メチルプロピルトリスルフィド、（Ｃ２）ジメチルトリスルフィド及び（Ｃ３）ヘキサン酸からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を添加する工程を含む飲食品の製造方法も本発明に含まれる。
　最終飲食品中の（Ｃ１）又は（Ｃ２）の添加濃度は、添加する飲食品等によって適宜変更されるが、通常１０ｐｐｍ未満であり、好ましくは５ｐｐｍ以下、より好ましくは３ｐｐｍ以下、特に好ましくは１００ｐｐｂ以下であり、下限は特に限定されないが、通常１ｐｐｂ以上である。上記範囲内であれば好ましい調理感が付与されるが、１０ｐｐｍ以上になると異風味が付与されることがあり好ましくない。
　最終飲食品中の（Ｃ３）の添加濃度は、添加する飲食品等によって適宜変更されるが、通常５００ｐｐｍ未満であり、好ましくは２５０ｐｐｍ以下、より好ましくは１００ｐｐｍ以下、特に好ましくは１０ｐｐｍ以下であり、下限は特に限定されないが、通常１ｐｐｂ以上である。上記範囲内であれば好ましい調理感が付与されるが、５００ｐｐｍ以上になると異風味が付与されることがあり好ましくない。
　（Ｃ１）～（Ｃ３）は、飲食品の製造中のみならず、飲食品の製造後にも添加することができる。
　調味料に（Ａ）及び（Ｂ）を添加する工程以外の工程は、当該調味料の製造において通常用いられる原料を使用して自体公知の方法により行なうことができる。（Ａ）及び（Ｂ）は、調味料を製造する過程のどの段階で添加されてもよく、（Ａ）及び（Ｂ）を調味料に添加するタイミングは、同時であっても別々であってもよく、またいずれを先に添加してもよい。
　調味料に添加する（Ａ）３，４－ジメチルチオフェンの添加濃度は調味料の形態等によって適宜変更されるが、通常１ｐｐｂ～１．８％、好ましくは５ｐｐｂ～１．５％、より好ましくは１０ｐｐｂ～１％である。例えば、当該最終飲食品中の（Ａ）の含有量が前記の濃度となるように添加することで、優れた調理香を飲食品に付与することができる。
　同様に調味料中の（Ｂ）の添加濃度は、単独の量でも、あるいは任意の組み合わせの合計量であってもよい。（Ｂ）としては特に限定されないが、上記（Ｂ１）～（Ｂ７）で示される構成の各合計量は、通常１ｐｐｂ～５％、好ましくは５ｐｐｂ～２％、より好ましくは１０ｐｐｂ～１％である。
　上記（Ｂ１）～（Ｂ３）の構成である場合、通常１ｐｐｂ～５％、好ましくは５ｐｐｂ～２％、より好ましくは１０ｐｐｂ～１％である。
　上記（Ｂ４）～（Ｂ７）の構成である場合、特に限定されないが、上記本発明の香料組成物において記載した比率にしたがって、各添加量は計算しうる。
　例えば、（Ｂ４）の構成である場合には、ジプロピルトリスルフィド及び２－メチル－２－ペンテナールの添加量は、それぞれ、通常０．５ｐｐｂ～２．５％及び０．５ｐｐｂ～２．５％、好ましくは２.５ｐｐｂ～１％及び２．５ｐｐｂ～１％、より好ましくは５ｐｐｂ～０．５％及び５ｐｐｂ～０．５％である。
　上記（Ｂ５）の構成である場合、ジプロピルトリスルフィド及びフルフリルアルコールの添加量は、それぞれ通常０．５ｐｐｂ～２．５％及び０．５ｐｐｂ～２．５％、好ましくは２.５ｐｐｂ～１％及び２．５ｐｐｂ～１％、より好ましくは５ｐｐｂ～０．５％及び５ｐｐｂ～０．５％である。
　上記（Ｂ６）の構成である場合、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールの添加量は、それぞれ通常０．５ｐｐｂ～２．５％及び０．５ｐｐｂ～２．５％、好ましくは２.５ｐｐｂ～１％及び２．５ｐｐｂ～１％、より好ましくは５ｐｐｂ～０．５％及び５ｐｐｂ～０．５％である。
　上記（Ｂ７）の構成である場合、ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールの添加量は、それぞれ通常０．５ｐｐｂ～２．５％、好ましくは２.５ｐｐｂ～１％、より好ましくは５ｐｐｂ～０．５％及び５ｐｐｂ～０．５％である。
　（Ｂ）に関して、上記（Ｂ１）～（Ｂ７）の中では、特に限定されるわけではないが、（Ｂ４）、（Ｂ５）、（Ｂ６）及び（Ｂ７）が好ましい。本発明では、これらの中でも（Ｂ７）が特に好ましい。
　また前記製造方法においては、さらに（Ｃ１）メチルプロピルトリスルフィド、（Ｃ２）ジメチルトリスルフィド及び（Ｃ３）ヘキサン酸からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を添加する工程を含む調味料の製造方法も本発明に含まれる。
　調味料中の（Ｃ１）又は（Ｃ２）の添加濃度は、添加する調味料の形態によって適宜変更されるが、通常１０００ｐｐｍ未満であり、好ましくは５００ｐｐｍ以下、より好ましくは３００ｐｐｍ以下、特に好ましくは１０ｐｐｍ以下であり、下限は特に限定されないが、通常１００ｐｐｂ以上である。
　調味料中の（Ｃ３）の添加濃度は、添加する調味料の形態によって適宜変更されるが、通常５％未満であり、好ましくは２．５％以下、より好ましくは１％以下、特に好ましくは０．１％以下であり、下限は特に限定されないが、通常１００ｐｐｂ以上である。
　本発明の製造方法により製造される調味料又は飲食品も本発明に含まれる。当該調味料又は飲食品は、調理感が付与された調味料又は飲食品である。
　本発明においては、本発明の香料組成物に含まれる上記の各種化合物を添加する工程を含む、飲食品への調理感の付与方法もさらに提供される（第４の態様）。
　具体的には飲食品へ
（Ａ）３，４－ジメチルチオフェンを０．０１ｐｐｂ～１８０ｐｐｍならびに、
（Ｂ）ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールからなる群から選択される少なくとも一つの化合物を０．０１ｐｐｂ～５００ｐｐｍを添加する工程を含む、調理感の付与方法であり、さらに（Ｃ１）メチルプロピルトリスルフィド、（Ｃ２）ジメチルトリスルフィド及び（Ｃ３）ヘキサン酸からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を添加する工程を含んでもよい。
　添加する成分、重量比、添加量等の定義は上記香料組成物及び製造方法において定義したものと同じである。
　以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明の実施範囲はこれらの例によってなんら限定されるものではない。尚、本明細書において「％」、「ｐｐｍ」及び「ｐｐｂ」と記載されている場合は、特に断りのない限りそれぞれ「重量％」、「重量ｐｐｍ」及び「重量ｐｐｂ」を意味する。
（試料調製方法）
（Ａ）～（Ｃ）成分混合試料
　（Ａ）～（Ｃ）成分混合試料は、３，４－ジメチルチオフェン１００ｍｇを、９９．５％エタノールで１０ｍｌにメスアップして希釈し、１０，０００ｐｐｍ溶液を調製した。
　上記溶液を各評価系に喫食濃度１ｐｐｍになるように添加、良く撹拌し、１ｐｐｍ試料を調製した。同様に下記の各成分、各喫食濃度の試料を調製した。
・３，４－ジメチルチオフェン：株式会社　藤本分子化学製
・ジプロピルトリスルフィド：株式会社　藤本分子化学製
・２－メチル－２－ペンテナール：シグマアルドリッチ社製
・フルフリルアルコール：シグマアルドリッチ社製
・メチルプロピルトリスルフィド：株式会社　藤本分子化学製
・ジメチルトリスルフィド：シグマアルドリッチ社製
・ヘキサン酸：シグマアルドリッチ社製
（実施例１）ポテトポタージュへの添加効果
　調理感のあるサンプル（ポジティブコントロール：Ｐ）としてポテトポタージュ、調理感のないサンプル（ネガティブコントロール：Ｎ）としてポジティブコントロールのレシピを一部変更したポテトポタージュを調製した。
　ポテトポタージュ（Ｐ）は、水１８ｇを添加したみじん切りタマネギ６００ｇを、株式会社Ｊ－オイルミルズ製「ＡＪＩＮＯＭＯＴＯさらさらキャノーラ油」９０ｇで、弱火で２５分炒めたソテーオニオン４８ｇと、雪印メグミルク株式会社製「雪印北海道バター　食塩不使用」と等重量の日清製粉株式会社製「日清フラワー薄力小麦粉」を、弱火で３０分加熱混合したルー２３ｇに、皮をむいて５ｍｍ厚に切ったジャガイモ２４０ｇと味の素株式会社製「クノール（登録商標）チキンコンソメ」キューブ３個と水４５０ｍｌを、中火で２０分加熱混合し、蒸発した水分を熱湯で足し、ミキサーで磨砕したものを６００ｇ加え、さらに株式会社明治製「明治おいしい牛乳」３６０ｇを加え、弱火で沸騰後３分間加熱した後、ミキサーで磨砕し、裏ごしし、セブンアンドアイホールディングス製「セブンプレミアム北海道純生クリーム」４５ｇを加えて調製した。
　ポテトポタージュ（Ｎ）は、ポテトポタージュ（Ｐ）と同じ材料と調製方法であるが、ソテーオニオンとジャガイモを茹でる方法のみ、次のように変更した。
　ソテーオニオンは、水１８ｇを添加したみじん切りタマネギ６００ｇをキャノーラ油９０ｇで、弱火で５分炒め、７８．４ｇを使用した。５ｍｍ厚に切ったジャガイモ２４０ｇを水４５０ｍｌで、中火で２０分加熱混合した後に、チキンコンソメキューブ３個を加え、蒸発した水分を熱湯で足したものを使用した。
　成分の評価は、ポテトポタージュ（Ｎ）６０ｇに６ｍｇの１０，０００ｐｐｍ３，４－ジメチルチオフェンを添加、よく撹拌し、１ｐｐｍ試料を調製し行った。同様に各喫食濃度の試料を表１に記載の喫食濃度に調製して評価した。
　官能評価は、専門のパネラー３名で行い、ポテトポタージュ（Ｐ）が有する調理感に対する成分混合試料の調理感について、無添加品と比較してその強弱を評価した。評価基準は、
－：好ましくない効果あり
±：効果が不明瞭（無添加のポテトポタージュ（Ｎ）と効果の差がない）
＋：調理感付与効果あり
＋＋：強い調理感付与効果あり
とした。
　結果を表１に示す。官能評価の結果、風味のふくらみが増し、自然な調理感を付与する効果が認められた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
（実施例２）インスタントカップスープへの添加効果
　インスタントカップスープは、味の素株式会社製「クノール（登録商標）カップスープ　ポタージュ」を使用し、一袋分のスープ粉末を熱湯１５０ｍｌに溶解して調製した。このスープ１５０ｍｌに、前述の成分混合試料を、下表に記載の喫食濃度となるように添加し、試料を調製した。
　官能評価は、専門のパネラー３名で行い、評価基準は、無添加品と比較して
－：好ましくない効果あり
±：効果が不明瞭（無添加のスープと効果の差がない）
＋：調理感付与効果あり
＋＋：強い調理感付与効果あり
＋＋＋：さらに強い調理感付与効果あり
＋＋＋＋：非常に強い調理感付与効果あり
とした。
　結果を表２に示す。官能評価の結果、ポタージュの野菜の風味が強くなり、調理感を付与する効果が認められた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
（実施例３）肉用風味調味料を用いた調理評価系への添加効果
　肉用風味調味料は、ブラジル味の素社製「Ｔｅｍｐｅｒｏ　ＳＡＺＯＮ（登録商標）ｐａｒａ　Ｃａｒｎｅｓ」を使用し、調理評価系としてブラジル料理「カルネ・モイダ（Ｃａｒｎｅ　Ｍｏｉｄａ；牛挽肉の炒め物）」を調理し使用した。
　カルネ・モイダは、みじん切りタマネギ７５ｇを大さじ１の油で炒め、さらに牛挽肉５００ｇを加えて炒めたところに、カゴメ株式会社製「カゴメカットトマト」１１５ｇ、塩５ｇ、「Ｔｅｍｐｅｒｏ　ＳＡＺＯＮ(R)」５ｇを添加し、軽く炒めて調製した。このカルネ・モイダをネガティブコントロールとした。このカルネ・モイダ１００ｇに、前述の成分混合試料を、下表に記載の喫食濃度となるように添加し、試料を調製した。
　官能評価は、専門のパネラー３名で行い、評価基準は、無添加品と比較して
－：好ましくない効果あり
±：効果が不明瞭（無添加のカルネ・モイダと効果の差がない）
＋：調理感付与効果あり
＋＋：強い調理感付与効果あり
とした。
　結果を表３に示す。官能評価の結果、炒めた肉の香ばしさが増し、調理感を付与する効果が認められた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
（実施例４）ご飯用風味調味料を用いた調理評価系への添加効果
　ご飯用風味調味料は、味の素株式会社製「Ｒｉｃｅ　Ｃｏｏｋ（登録商標）チャーハン用」を使用し、調理評価系として炊飯器で作るチャーハンを使用した。チャーハンは、みじん切り長ネギ１８．５ｇと「Ｒｉｃｅ　Ｃｏｏｋ（登録商標）チャーハン用」２１．６ｇと、前述の成分混合試料を下表に記載の喫食濃度となるように混合し、洗米した生米４００ｇと水５２０ｇを炊飯釜に投入し炊飯した。炊飯後、炒り卵１００ｇとみじん切りチャーシュー７５ｇと混ぜ合わせたチャーハンをネガティブコントロールとした。このチャーハン８００ｇに、前述の成分混合試料を、下表に記載の喫食濃度となるように添加し、試料を調製した。
　官能評価は、専門のパネラー３名で行い、評価基準は、無添加品と比較して
－：好ましくない効果あり
±：効果が不明瞭（無添加のチャーハンと効果の差がない）
＋：調理感付与効果あり
＋＋：強い調理感付与効果あり
とした。
　結果を表４に示す。官能評価の結果、炒めネギの風味が強くなり、調理感を付与する効果が認められた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
（実施例５）３，４－ジメチルチオフェン×ジプロピルトリスルフィド
　上記（試料調製方法）に記載のように３，４－ジメチルチオフェン及びジプロピルトリスルフィドのエタノール溶液を調製した。３，４－ジメチルチオフェン１００ｍｇを９９．５％エタノールで１０ｍｌにメスアップして調製した１０，０００ｐｐｍの３，４－ジメチルチオフェン１００ｍｇを１０ｍｌの９９．５％エタノールに添加し、よく撹拌し、１００ｐｐｍ試料を調製し、（実施例１）記載のように調製したポテトポタージュ（Ｎ）に０～２０００ｐｐｍになるように添加した。同様にジプロピルトリスルフィドを０～１０００ｐｐｍになるように添加して評価した。
　官能評価は、専門のパネラー３名で行い、下記試料の有する調理感について、その強弱を評価した。評価基準は、
－：好ましくない効果あり
±：効果が不明瞭（無添加のポテトポタージュ（Ｎ）と効果の差がない）
＋：調理感付与効果あり
＋＋：強い調理感付与効果あり
＋＋＋：非常に強い調理感付与効果あり
とした。
　結果を表５に示す。官能評価の結果、表中の「＋」「＋＋」の範囲において風味のふくらみが増し、自然な調理感を付与する効果が認められた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
（実施例６）３，４－ジメチルチオフェン×２－メチル－２－ペンテナール
　上記（試料調製方法）に記載のように３，４－ジメチルチオフェン及び２－メチル－２－ペンテナール溶液を調製した。３，４－ジメチルチオフェン１００ｍｇを９９．５％エタノールで１０ｍｌにメスアップして調製した１０，０００ｐｐｍの３，４－ジメチルチオフェン１００ｍｇを１０ｍｌの９９．５％エタノールに添加し、よく撹拌し、１００ｐｐｍ試料を調製し、（実施例１）記載のように調製したポテトポタージュ（Ｎ）に０～２０００ｐｐｍになるように添加した。同様に２－メチル－２－ペンテナールを０～１０００ｐｐｍになるように添加して評価した。
　官能評価は、専門のパネラー３名で行い、下記試料の有する調理感について、その強弱を評価した。評価基準は、（実施例５）と同じである。
　結果を表６に示す。官能評価の結果、表中の「＋」「＋＋」の範囲において風味のふくらみが増し、自然な調理感を付与する効果が認められた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
（実施例７）３，４－ジメチルチオフェン×フルフリルアルコール　
　上記（試料調製方法）に記載のように３，４－ジメチルチオフェン及びフルフリルアルコール溶液を調製した。３，４－ジメチルチオフェン１００ｍｇを９９．５％エタノールで１０ｍｌにメスアップして調製した１０，０００ｐｐｍの３，４－ジメチルチオフェン１００ｍｇを１０ｍｌの９９．５％エタノールに添加し、よく撹拌し、１００ｐｐｍ試料を調製し、（実施例１）記載のように調製したポテトポタージュ（Ｎ）に０～２０００ｐｐｍになるように添加した。同様にフルフリルアルコールを０～１０００ｐｐｍになるように添加して評価した。
　官能評価は、専門のパネラー３名で行い、下記試料の有する調理感について、その強弱を評価した。評価基準は、（実施例５）と同じである。
　結果を表７に示す。官能評価の結果、表中の「＋」「＋＋」の範囲において風味のふくらみが増し、自然な調理感を付与する効果が認められた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
（実施例８）３，４－ジメチルチオフェン×ジプロピルトリスルフィド×メチルプロピルトリスルフィド　
　上記（試料調製方法）に記載のように３，４－ジメチルチオフェン、ジプロピルトリスルフィド及びメチルプロピルトリスルフィド溶液を調製した。３，４－ジメチルチオフェン１００ｍｇを９９．５％エタノールで１０ｍｌにメスアップして調製した１０，０００ｐｐｍの３，４－ジメチルチオフェン１００ｍｇを１０ｍｌの９９．５％エタノールに添加し、よく撹拌し、１００ｐｐｍ試料を調製し、（実施例１）記載のように調製したポテトポタージュ（Ｎ）に２００ｐｐｂになるように添加した。同様にジプロピルトリスルフィドを１０ｐｐｂになるように添加した。さらにメチルプロピルトリスルフィドを０～１００ｐｐｍになるように添加して評価した。
　官能評価は、専門のパネラー３名で行い、下記試料の有する調理感について、その強弱を評価した。評価基準は、（実施例５）と同じである。
　結果を表８に示す。官能評価の結果、表中の「＋」「＋＋」「＋＋＋」の範囲において風味のふくらみが増し、自然な調理感を付与する効果が認められた。特に、メチルプロピルトリスルフィドが１０ｐｐｂ～１００ｐｐｂの範囲で本効果が高かった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
（実施例９）３，４－ジメチルチオフェン×２－メチル－２－ペンテナール×メチルプロピルトリスルフィド　
　上記（試料調製方法）に記載のように３，４－ジメチルチオフェン、２－メチル－２－ペンテナール及びメチルプロピルトリスルフィド溶液を調製した。３，４－ジメチルチオフェン１００ｍｇを９９．５％エタノールで１０ｍｌにメスアップして調製した１０，０００ｐｐｍの３，４－ジメチルチオフェン１００ｍｇを１０ｍｌの９９．５％エタノールに添加し、よく撹拌し、１００ｐｐｍ試料を調製し、（実施例１）記載のように調製したポテトポタージュ（Ｎ）に２００ｐｐｂになるように添加した。同様に２－メチル－２－ペンテナールを１０ｐｐｂになるように添加した。さらにメチルプロピルトリスルフィドを０～１００ｐｐｍになるように添加して評価した。
　官能評価は、専門のパネラー３名で行い、下記試料の有する調理感について、その強弱を評価した。評価基準は、（実施例５）と同じである。
　結果を表９に示す。官能評価の結果、表中の「＋」「＋＋」「＋＋＋」の範囲において風味のふくらみが増し、自然な調理感を付与する効果が認められた。特に、メチルプロピルトリスルフィドが１０ｐｐｂ～１００ｐｐｂの範囲で本効果が高かった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
（実施例１０）３，４－ジメチルチオフェン×フルフリルアルコール×メチルプロピルトリスルフィド　
　上記（試料調製方法）に記載のように３，４－ジメチルチオフェン、フルフリルアルコール及びメチルプロピルトリスルフィド溶液を調製した。３，４－ジメチルチオフェン１００ｍｇを９９．５％エタノールで１０ｍｌにメスアップして調製した１０，０００ｐｐｍの３，４－ジメチルチオフェン１００ｍｇを１０ｍｌの９９．５％エタノールに添加し、よく撹拌し、１００ｐｐｍ試料を調製し、（実施例１）記載のように調製したポテトポタージュ（Ｎ）に２００ｐｐｂになるように添加した。同様にフルフリルアルコールを１０ｐｐｂになるように添加した。さらにメチルプロピルトリスルフィドを０～１００ｐｐｍになるように添加して評価した。
　官能評価は、専門のパネラー３名で行い、下記試料の有する調理感について、その強弱を評価した。評価基準は、（実施例５）と同じである。
　結果を表１０に示す。官能評価の結果、表中の「＋」「＋＋」「＋＋＋」の範囲において風味のふくらみが増し、自然な調理感を付与する効果が認められた。特にメチルプロピルトリスルフィドが１０ｐｐｂ～１００ｐｐｂの範囲で、本効果が高かった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
（実施例１１）３，４－ジメチルチオフェン×ジプロピルトリスルフィド×２－メチル－２－ペンテナール×フルフリルアルコール×メチルプロピルトリスルフィド×ジメチルトリスルフィド
　上記（試料調製方法）に記載のように３，４－ジメチルチオフェン、ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール、フルフリルアルコール、メチルプロピルトリスルフィド及びジメチルトリスルフィド溶液を調製した。３，４－ジメチルチオフェン１００ｍｇを９９．５％エタノールで１０ｍｌにメスアップして調製した１０，０００ｐｐｍ３，４－ジメチルチオフェン１００ｍｇを１０ｍｌの水に添加し、よく撹拌し、１００ｐｐｍ試料を調製し、（実施例２）記載のように調製したインスタントカップスープに２０ｐｐｂになるように添加した。同様にジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール、フルフリルアルコール、メチルプロピルトリスルフィドをそれぞれ１００ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１ｐｐｍ、１０ｐｐｂになるように添加した。さらにジメチルトリスルフィドを０～１０ｐｐｍになるように添加して評価した。
　官能評価は、専門のパネラー２名で行い、下記試料の有する調理感について、その強弱を評価した。評価基準は、（実施例２）と同じである。
　結果を表１１に示す。官能評価の結果、表中の「＋＋」「＋＋＋」「＋＋＋＋」の範囲において風味のふくらみが増し、自然な調理感を付与する効果が認められた。特に、ジメチルトリスルフィドが１ｐｐｂ～１０ｐｐｂの範囲で本効果が高かった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
（実施例１２）３，４－ジメチルチオフェン×ジプロピルトリスルフィド×２－メチル－２－ペンテナール×フルフリルアルコール×メチルプロピルトリスルフィド×ヘキサン酸
　上記（試料調製方法）に記載のように３，４－ジメチルチオフェン、ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール、フルフリルアルコール、メチルプロピルトリスルフィド及びヘキサン酸溶液を調製した。３，４－ジメチルチオフェン１００ｍｇを９９．５％エタノールで１０ｍｌにメスアップして調製した１０，０００ｐｐｍ３，４－ジメチルチオフェン１００ｍｇを１０ｍｌの水に添加し、よく撹拌し、１００ｐｐｍ試料を調製し、（実施例２）記載のように調製したインスタントカップスープに２０ｐｐｂになるように添加した。同様にジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール、フルフリルアルコール、メチルプロピルトリスルフィドをそれぞれ１００ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１ｐｐｍ、１０ｐｐｂになるように添加した。さらにヘキサン酸を０～１０００ｐｐｍになるように添加して評価した。
　官能評価は、専門のパネラー２名で行い、下記試料の有する調理感について、その強弱を評価した。評価基準は、（実施例２）と同じである。
　結果を表１２に示す。官能評価の結果、表中の「＋＋」「＋＋＋」「＋＋＋＋」の範囲において風味のふくらみが増し、自然な調理感を付与する効果が認められた。特に、ヘキサン酸が１００ｐｐｂ～１０ｐｐｍの範囲で本効果が高かった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
（実施例１３）インスタントカップスープへの添加効果
　インスタントカップスープは、味の素株式会社製「クノール（登録商標）カップスープ　ポタージュ」を使用し、一袋分のスープ粉末を熱湯１５０ｍｌに溶解して調製した。このスープ１５０ｍｌに、前述の成分混合試料を、下表に記載の喫食濃度となるように添加し、試料を調製した。
　官能評価は、専門のパネラー２名で行い、下記試料の有する調理感について、その強弱を評価した。評価基準は、（実施例２）と同じである。
　結果を表１３に示す。官能評価の結果、３，４－ジメチルチオフェン、ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール、フルフリルアルコール、メチルプロピルトリスルフィドに加えて、シメチルトリスルフィド、ヘキサン酸を添加した試験区において、より野菜の風味が増し、調理感を付与する効果が認められた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　本発明によれば、飲食品及び調味料に対し、調理感を効果的に付与できる香料組成物が提供される。よって、本発明の香料組成物は飲食品の分野において特に有用である。
　本出願は日本で出願された特願２０１４－０８２２３５を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含されるものである。

Claims (19)

  1. 　（Ａ）３，４－ジメチルチオフェンならびに
    （Ｂ）ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールからなる群から選択される少なくとも一つの化合物
    を含有し、（Ａ）と（Ｂ）の重量比が１：６×１０－８～５×１０７である、香料組成物。
  2. 　さらに（Ｃ）メチルプロピルトリスルフィド（Ｃ１）、ジメチルトリスルフィド（Ｃ２）及びヘキサン酸（Ｃ３）からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を含有し、重量比は（Ａ）と（Ｃ１）又は（Ｃ２）が１：６×１０－１４～５×１０５及び（Ａ）と（Ｃ３）が１：６×１０－１４～３×１０7である、請求項１に記載の香料組成物。
  3. 　調理感の付与用である、請求項１又は２に記載の香料組成物。
  4. 　請求項１～３のいずれか１項に記載の香料組成物を含有する、調味料又は飲食品。
  5. 　（Ａ）３，４－ジメチルチオフェンならびに
    （Ｂ）ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールからなる群から選択される少なくとも一つの化合物
    を添加する工程を含む調味料の製造方法であって、添加濃度が（Ａ）１ｐｐｂ～１．８％及び（Ｂ）１ｐｐｂ～５％である方法。
  6. 　さらに（Ｃ）メチルプロピルトリスルフィド（Ｃ１）、ジメチルトリスルフィド（Ｃ２）及びヘキサン酸（Ｃ３）からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を添加する工程を含み、添加濃度が（Ｃ１）５００ｐｐｍ以下、（Ｃ２）５００ｐｐｍ以下及び（Ｃ３）２．５％以下である請求項５に記載の方法。
  7. 　請求項５または６に記載の方法によって得られる調味料。
  8. 　（Ａ）３，４－ジメチルチオフェンならびに
    （Ｂ）ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールからなる群から選択される少なくとも一つの化合物
    を添加する工程を含む飲食品の製造方法であって、添加濃度が（Ａ）０．０１ｐｐｂ～１８０ｐｐｍ及び（Ｂ）０．０１ｐｐｂ～５００ｐｐｍである方法。
  9. 　さらに（Ｃ）メチルプロピルトリスルフィド（Ｃ１）、ジメチルトリスルフィド（Ｃ２）及びヘキサン酸（Ｃ３）からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を添加する工程を含み、添加濃度が（Ｃ１）５ｐｐｍ以下、（Ｃ２）５ｐｐｍ以下及び（Ｃ３）２５０ｐｐｍ以下である請求項８に記載の方法。
  10. 　飲食品が、調理感が付与された飲食品である、請求項８又は９に記載の方法。
  11. 　請求項８～１０のいずれか１項に記載の方法によって得られる飲食品。
  12. 　飲食品がコンソメスープ、ポタージュスープ又はクリームスープである、請求項１１に記載の飲食品。
  13. 　飲食品へ
    （Ａ）３，４－ジメチルチオフェンならびに
    （Ｂ）ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールからなる群から選択される少なくとも一つの化合物
    を添加する工程を含む調理感の付与方法であって、添加濃度が（Ａ）０．０１ｐｐｂ～１８０ｐｐｍ及び（Ｂ）０．０１ｐｐｂ～５００ｐｐｍである方法。
  14. 　さらに（Ｃ）メチルプロピルトリスルフィド（Ｃ１）、ジメチルトリスルフィド（Ｃ２）及びヘキサン酸（Ｃ３）からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を添加する工程を含み、添加濃度が（Ｃ１）５ｐｐｍ以下、（Ｃ２）５ｐｐｍ以下及び（Ｃ３）２５０ｐｐｍ以下である請求項１３に記載の方法。
  15. 　（Ａ）３，４－ジメチルチオフェンを１ｐｐｂ～１．８％ならびに
    （Ｂ）ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールからなる群から選択される少なくとも一つの化合物を１ｐｐｂ～５％含有する調味料。
  16. 　さらに（Ｃ）５００ｐｐｍ以下のメチルプロピルトリスルフィド（Ｃ１）、５００ｐｐｍ以下のジメチルトリスルフィド（Ｃ２）及び２．５％以下のヘキサン酸（Ｃ３）からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を含有する請求項１５に記載の調味料。
  17. 　（Ａ）３，４－ジメチルチオフェンを０．０１ｐｐｂ～１８０ｐｐｍならびに
    （Ｂ）ジプロピルトリスルフィド、２－メチル－２－ペンテナール及びフルフリルアルコールからなる群から選択される少なくとも一つの化合物を０．０１ｐｐｂ～５００ｐｐｍ含有する飲食品。
  18. 　さらに（Ｃ）５ｐｐｍ以下のメチルプロピルトリスルフィド（Ｃ１）、５ｐｐｍ以下のジメチルトリスルフィド（Ｃ２）及び２５０ｐｐｍ以下のヘキサン酸（Ｃ３）からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を含有する請求項１７に記載の飲食品。
  19. 　飲食品がコンソメスープ、ポタージュスープ又はクリームスープである、請求項１７又は１８に記載の飲食品。
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