WO2015152199A1 - 水中分散型乳化組成物 - Google Patents

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WO2015152199A1
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oil
saib
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separation
mct
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大輔 眞下
山口　進
史子 原田
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味の素株式会社
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    • A61K2800/10—General cosmetic use

Definitions

  • the present invention relates to an emulsified composition dispersed in water. More specifically, the present invention relates to a more stabilized emulsified composition containing an oil phase component including an oil and fat, a specific gravity adjusting agent, a separation inhibitor, and an aqueous phase component.
  • an oil phase component including an oil and fat, a specific gravity adjusting agent, a separation inhibitor, and an aqueous phase component.
  • oil-soluble ingredients such as oil-soluble vitamins, pigments, fragrances, and plant essential oils are known as active ingredients to be blended in pharmaceuticals and foods.
  • oil-soluble components can be dissolved in oil and provided in a capsule form, but it is desired that they can be used in an aqueous phase system in order to be widely used in medicines such as liquids and foods such as beverages.
  • capsaicinoid capsaicin, dihydrocapsicin
  • Capsinoid compounds are very unstable because the ester bond existing between the vanillyl group and the fatty acid side chain is easily hydrolyzed. Therefore, in order to add to an aqueous food or drink such as a beverage, a technique of mixing or dispersing in the aqueous medium while maintaining stability is required. As such a technique, a technique of emulsifying capsinoid-containing oil with various emulsifiers has been reported (see Patent Document 2).
  • the size of oil droplets is about 0.1 ⁇ m, but emulsification with larger oil droplets, such as 2 to 15 ⁇ m (see Patent Document 3) and 5 to 100 ⁇ m (see Patent Document 4). It is known that fats and oils have a taste improving effect.
  • an emulsion composition having emulsion stability using a thickener such as gum arabic is known (see Patent Document 5).
  • a thickener such as gum arabic
  • the emulsion stability is maintained by the addition of a thickener, it is necessary to add a certain proportion of the thickener to ensure the effect.
  • an object of the present invention is to provide a more stable emulsified composition in which separation between the fats and oils and the specific gravity adjusting agent is suppressed.
  • Another object of the present invention is to provide an emulsified composition in which separation between the fats and oils and the specific gravity adjusting agent is suppressed and the residual ratio of the capsinoid compound is improved.
  • a specific fatty acid ester has an effect as a separation inhibitor for fats and specific gravity regulators. Moreover, in the effect, it turned out that HLB of a separation inhibitor, the ratio of fats and oils and a specific gravity regulator, the addition amount of a separation inhibitor, etc. are important factors.
  • the present inventors have also found that, in a water-dispersed emulsion composition containing a capsinoid compound in oil droplets, increasing the particle size of the oil droplets can improve the remaining amount of capsaiin compound.
  • the present inventors have suppressed the separation of fats and oils and a specific gravity adjuster for a long time even if the particle size of the oil droplets is increased. It was found that it is possible to provide an emulsion composition containing a capsinoid compound which is stable in emulsion and has an improved residual ratio of capsinoid compound.
  • the oil phase is present as oil droplets in the aqueous phase, and contains (A) oils and fats, (B) specific gravity adjuster and (C) separation inhibitor as oil phase components, (E) The emulsion composition whose separation inhibitor of (C) is C12 or less sucrose fatty acid ester.
  • the oil phase is present as oil droplets in the water phase, and contains (A) oils and fats, (B) specific gravity adjuster and (C) separation inhibitor as oil phase components,
  • the emulsion composition wherein the separation inhibitor (C) is at least one selected from diglycerin monostearate, monoglyceride laurate, monoglyceride stearate, diglyceryl monolaurate, and decaglycerin laurate.
  • an emulsified composition having excellent storage stability can be provided.
  • One aspect of the emulsified composition according to the present invention contains (A) oils and fats, (B) specific gravity adjuster and (C) separation inhibitor as an oil phase component, and an aqueous phase component. It is an emulsion composition whose inhibitor is a sucrose fatty acid ester of C12 or less. Moreover, another one aspect
  • mode of the emulsion composition which concerns on this invention contains (A) fats and oils, (B) specific gravity regulator, and (C) separation inhibitor, and an aqueous phase component, and (C) separation suppression.
  • the oil phase component contains at least (A) an oil and fat, and preferably further includes (D) an oil-soluble component.
  • an oil-soluble component useful for a living body, or an oil-soluble component useful when used for food or drink or cosmetics is preferably used.
  • oil-soluble ingredients include oil-soluble drugs such as liver oil, vitamin A, vitamin A oil, vitamin D 3 , vitamin B 2 butyric acid ester, ascorbic acid fatty acid ester, natural vitamin E mixture, vitamin K and the like.
  • Oil-soluble pigments such as paprika pigment, annatto pigment, tomato pigment, marigold pigment, ⁇ -carotene, astaxanthin, canthaxanthin, lycopene, chlorophyll; fragrances such as orange oil, peppermint oil, spearmint oil, cinnamon oil; limonene , Linalool, nerol, citronellol, geraniol, citral, l-menthol, eugenol, cinnamic aldehyde, anethole, perilaaldehyde, vanillin, ⁇ -undecalactone, and other essential plant oils; coenzyme Q 10 , ⁇ -lipoic acid, ⁇ - Linolenic acid ⁇ -3 fatty acids such as eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid, ⁇ -6 fatty acids such as linoleic acid and ⁇ -linolenic acid, and physiologically active ingredients
  • an effective amount is included.
  • it is easy to react and unstable components in general preparations and products such as hydrolysis and oxidative degradation, such as oil-soluble vitamins such as capsinoid compounds, vitamin A, ascorbic acid fatty acid esters, and omega-3 fatty acids. Since it can be used, it is preferable.
  • a capsinoid compound can be suitably used as the oil-soluble component.
  • the capsinoid compound preferably refers to a fatty acid ester of vanillyl alcohol, and representative components thereof include capsiate, dihydrocapsiate, nordihydrocapsiate, which have been identified as components contained in red peppers, and It also contains fatty acid esters of various linear or branched fatty acids and vanillyl alcohol having the same fatty acid chain length as capsiate such as vanillyl decanoate, vanillyl nonanoate, vanillyl octanoate, and nordihydrocapsiate. Including, but not limited to.
  • CST dihydrocapsiate
  • DCT dihydrocapsiate
  • NDCT nordihydrocapsiate
  • capsicum Since the capsinoid compound is abundantly contained in plants belonging to the genus Capsicum (hereinafter referred to as “capsicum”), it can be prepared by extraction, purification and separation from the capsicum plant and / or fruit.
  • the capsicum used is not particularly limited as long as it contains capsinoid, and may be a capsicum-derived capsicum varieties typified by ⁇ Nikko '' or ⁇ Five Colors ''. Is preferred. Among them, spicy varieties such as “CH-19 Ama”, “Manganji”, “Fushimi Amecho”, etc., as well as shishitou and bell pepper contain a lot of capsinoid compounds and can be used preferably.
  • CH-19 sweet which is a spicy taste varieties is more preferable because the content of the component is high.
  • CH-19 sweet means a group of varieties including “CH-19 sweet” varieties and progeny related varieties derived from “CH-19 sweet”. Extraction, purification and separation of capsinoid compounds should be carried out by means of solvent extraction well known to those skilled in the art, various types of chromatography such as silica gel chromatography, high-performance liquid chromatography for preparation, etc. alone or in combination as appropriate. For example, the method described in the above-mentioned Patent Document 1 can be used.
  • the capsinoid compound can also be synthesized, for example, by a transesterification reaction using a corresponding fatty acid ester and vanillyl alcohol as starting materials, as described in Patent Document 1 listed above. Alternatively, it can be synthesized by other reaction methods well known to those skilled in the art based on the structural formula. Furthermore, it can be easily prepared by a synthesis method using an enzyme. For example, according to the method described in JP 2000-31598 A and Kobata et al. (Biosci. (Biotechnol.
  • the fatty acid ester corresponding to the desired compound and / or A desired capsinoid compound can be easily obtained by utilizing the reverse reaction of lipase using a fatty acid-containing compound such as triglyceride and vanillyl alcohol as a substrate.
  • the capsinoid compound When used for preparing the emulsified composition of the present invention, the capsinoid compound may be any of the above-mentioned extracts or synthetic products, or may be a single capsinoid compound or a mixture of two or more. Also good. The degree of purification and separation can also be appropriately determined according to the application.
  • the decomposition product may include free fatty acid, vanillyl alcohol, and the like. For convenience, refined pepper oil containing a capsinoid compound can be used.
  • the ratio of the oil-soluble component and the fats and oils is appropriately set depending on the type of the oil-soluble component and the fats and oils to be used.
  • the type of the oil-soluble component and the fats and oils to be used For example, in the case of pepper extract oil and MCT.
  • 1 to 10% of pepper extract oil is usually blended with respect to MCT.
  • oils and fats of (A) examples include vegetable oils and fats such as soybean oil, coconut oil, rice oil, corn oil, palm oil, palm kernel oil, safflower oil, rapeseed oil and olive oil; saturated with 6 to 10 carbon atoms
  • Medium chain saturated fatty acid triglycerides (hereinafter also referred to as “MCT”) composed of fatty acids (eg, capric acid, caprylic acid and the like) and glycerin as main constituents; beef tallow, pork tallow, chicken tallow, fish oil, etc.
  • Animal oils and fats fatty acids such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid and oleic acid, and mixtures thereof.
  • MCT is preferable.
  • These fats and oils include, in addition to the oil-soluble components described above, antioxidants such as rosemary extract, butylhydroxyanisole (BHA), dibutylhydroxytoluene (BHT), t-butylhydroquinone (TBHQ), and propyl gallate. Etc. can be contained alone or in combination.
  • the specific gravity adjusting agent used in the present invention is appropriately selected to satisfy the specific gravity condition, but is preferably a substance having an affinity with the oil phase component and hardly compatible with the water phase component.
  • the specific gravity adjusting agent of the present invention usually has a specific gravity of more than 1 with respect to water at 4 ° C., and specific examples thereof include sucrose acetate isobutyrate (SAIB).
  • SAIB is a sucrose ester in which acetic acid and isobutyric acid are ester-bonded at a ratio of about 2: 6, and slightly yellowish and acetic acid odor, but the specific gravity at room temperature greatly exceeds 1, and is commercially available. Therefore, it can be preferably used as a specific gravity adjusting agent.
  • the specific gravity adjuster is usually 10 to 500 parts by weight, preferably 40 to 400 parts by weight, more preferably 40 to 230 parts by weight, based on 100 parts by weight of the specific gravity adjuster. It is appropriate to make it contain.
  • (separation inhibitor + oils + oil-soluble component) is contained in an amount of 110 to 600 parts by weight, preferably 140 to 500 parts by weight, and more preferably 140 to 330 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the specific gravity adjusting agent. Is appropriate. Within this range, the specific gravity adjusting agent is preferable because it can suppress the floating of oil droplets formed in the emulsion composition.
  • the specific gravity of the emulsified composition when mixed at a ratio of 30% SAIB (specific gravity 1.146 at 25 ° C. at 25 ° C.) and 70% oils (specific gravity 0.945 at 25 ° C.) is 1.005.
  • the specific gravity of pure water is almost equal to 0.99. Therefore, when the water phase is pure water and the SAIB content in the oil phase is 25% or less at 25 ° C., the specific gravity of the oil phase is lower than that of pure water and the oil droplets float.
  • the larger the particle diameter of the oil droplet the more the specific gravity adjusting agent needs to be added to suppress the floating of the oil droplet. As a result, the specific gravity adjusting agent is easily separated from the oil phase.
  • the effect of suppressing the separation of the specific gravity adjusting agent from the oil phase according to the present invention is particularly useful in an emulsified composition having a large particle size of oil droplets.
  • the larger the particle size of the oil droplets the more effective the remaining rate of the capsinoid compound.
  • the average particle size of the oil droplets is, for example, 0.5 ⁇ m or more, preferably 1 ⁇ m or more, more preferably 1 ⁇ m to 20 ⁇ m, still more preferably 3 ⁇ m to 18 ⁇ m, and even more preferably, from the viewpoint of effectively suppressing floating. Is 4 ⁇ m to 18 ⁇ m.
  • the average particle diameter can be measured by a dynamic light scattering method.
  • the separation inhibitor used in the present invention is preferably a C12 or lower sucrose fatty acid ester (an ester of a C12 or lower fatty acid and sucrose).
  • fatty acids constituting sucrose fatty acid esters of C12 or less include saturated fatty acids or unsaturated fatty acids having 12 or less carbon atoms, preferably saturated fatty acids, more preferably caprylic acid, capric acid and lauric acid, More preferred is lauric acid.
  • monostearic acid diglycerin, lauric acid monoglyceride, stearic acid monoglyceride, monolauric acid diglycerin, decaglycerin lauric acid ester, and sorbitan monolaurate can also be used as a separation inhibitor.
  • These separation inhibitors preferably have a low HLB, specifically an HLB of 8 or less, more preferably 7 or less.
  • HLB Hydrophile Balance
  • the separation inhibitor is usually 0.8 to 850 parts by weight, (preferably 1.7 to 420 parts by weight, more preferably 1.7 to 420 parts by weight) with respect to 1 part by weight of the separation inhibitor. It is appropriate to contain it so that it may become 170 weight part. Alternatively, it is contained such that (specific gravity adjuster + oils + oil-soluble component) is 9 to 999 parts by weight, preferably 19 to 500 parts by weight, more preferably 19 to 200 parts by weight with respect to 1 part by weight of the separation inhibitor. Is appropriate. Within this range, the specific gravity adjusting agent is not separated from the oil phase, which is preferable.
  • oils and fats of (A), the specific gravity adjuster of (B), the separation inhibitor of (C) and the (D) oil-soluble component are the oil phase when preparing the emulsion composition.
  • the aqueous phase component used in the emulsion composition of the present invention is for preparing an oil-in-water emulsion composition by emulsifying the oil phase.
  • sugars such as sugar and starch syrup; polyhydric alcohols such as glycerin, sorbitol, maltitol, erythritol, isomalt and propylene glycol; lower alcohols such as ethanol; metals such as sodium chloride, potassium chloride and calcium chloride Salts: Water-soluble vitamins such as vitamin B 1 , vitamin B 2 , vitamin B 6 and their salts; gum arabic, gati gum, tragacanth gum, guar gum, caraya gum, xanthan gum, pectin, alginic acid and salts thereof, carrageenan, gelatin, casein, acrylic acid -Water-soluble polymer compounds such as alkyl methacrylate copolymers, cellulose derivatives such as hydroxyethyl cellulose and carboxy
  • the pH of the aqueous phase component is preferably adjusted to the pH in the acidic region, more preferably pH 2-6.
  • the acidic substance used for pH adjustment is not particularly limited, and examples thereof include citric acid, adipic acid, succinic acid, tartaric acid, lactic acid, fumaric acid, DL-malic acid, benzoic acid, gluconic acid, and glucono delta lactone.
  • an emulsifier is added to the water phase in order to emulsify the water phase component and the oil phase component in addition to the specific fatty acid ester blended to suppress the separation of the specific gravity adjuster from the oil phase. And such addition is preferred.
  • emulsifier to be added to the aqueous phase, monoglyceride, acetic acid monoglyceride, lactic acid monoglyceride, succinic acid monoglyceride, polyglycerin ester, sugar ester, sorbitan ester, propylene glycol ester, lecithin, stearoyl calcium lactate and other low HLB emulsifier, citric acid monoglyceride, Examples thereof include diacetyltartaric acid monoglyceride, polyglycerin ester, sugar ester, sorbitan ester, polysorbate, calcium stearoyl lactate, fatty acid salt (Na, K), ethoxylated monoglyceride, sodium stearoyl lactate, and preferably an emulsifier having a high HLB.
  • the emulsifier added to the aqueous phase is generally easier to obtain an emulsified composition with higher transparency when the content ratio of the oil phase component to the emulsifier is lower.
  • the content decreases, and the content of oil-soluble components having various functions in the oil phase component also decreases.
  • the oil phase component is preferably contained in an amount of 1 to 2000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the emulsifier. If the content ratio of the oil phase component is high, the emulsion composition becomes highly viscous and difficult to handle. Therefore, the water phase component is preferably contained so as to be 20% by weight or more, and more preferably 40% by weight or more. More preferred.
  • the content of the oil-soluble substance with respect to the total amount of the emulsified composition is suitably 0.0001 wt% to 50 wt%. Within this range, the greater the content of the oil-soluble substance, the more the oil-soluble substance contained in the aqueous food or drink when the emulsion composition is added to the aqueous food or drink. On the other hand, from the viewpoint of emulsion stability, it is preferable that the content of the oil-soluble substance is small.
  • the content of the oil-soluble substance relative to the total amount of the emulsified composition is further preferably 0.01% by weight to 10% by weight, and more preferably 0.1% by weight to 2% by weight.
  • the content of the (C) separation inhibitor with respect to the total amount of the emulsified composition is 0.005 to 8.0%. Within this range, the effect of suppressing the separation of fats and oils and the specific gravity adjusting agent is high, which is preferable.
  • an oil-soluble substance such as a capsinoid compound is preferably dissolved in an oil and fat such as MCT, if desired, and the separation control of specific gravity adjusting agent such as SAIB and sucrose lauric acid ester is suppressed.
  • an emulsified composition can be appropriately prepared by a commonly used emulsifying method for fats and oils such as mechanical emulsification, phase inversion emulsification, liquid crystal emulsification, and D phase emulsification.
  • an oil-soluble component such as a capsinoid compound, a fat and oil, a specific gravity adjusting agent such as SAIB, and a separation inhibitor such as sucrose laurate
  • an aqueous phase water
  • the emulsified composition is mixed with the above acidic substance so that the pH of the emulsified composition is in the range of 2-6.
  • a high-pressure homogenizer, a microfluidizer, or the like an emulsion composition having excellent stability of oil-soluble substances such as capsinoid compounds can be prepared.
  • phase D when polyhydric alcohol is contained as an aqueous phase component, an emulsifier is dissolved in the polyhydric alcohol to form phase D, and after the oil phase component is gradually added thereto and pre-emulsified,
  • the D phase emulsification method of adding, mixing and emulsifying can also be used preferably.
  • the emulsion composition of the present invention preferably exhibits transparency without turbidity when added to an aqueous phase system in consideration of application to foods and drinks such as aqueous beverages and liquid pharmaceuticals such as liquids.
  • Turbidity can be evaluated by a commonly used method, for example, a method of measuring the transmittance of light having a wavelength of 600 nm. When the transmittance exceeds 90%, transparency is exhibited even when an aqueous product containing the emulsified composition is placed in a transparent container, which is also preferable in terms of functionality.
  • the emulsified composition of the present invention when the composition is added and dispersed in water so as to contain 0.25% by weight of an oil phase containing an oil-soluble component, the light transmittance of the dispersion at a wavelength of 600 nm is obtained. It is preferably 90% or more.
  • the emulsified composition of the present invention is an aqueous beverage; a dairy product such as yogurt; a frozen confectionery such as ice cream; a confectionery such as chocolate, candy or chewing gum; a bakery; a processed fishery food; a processed meat food; By blending an appropriate amount of these foods and drinks, it can be provided as foods and drinks to which physiological actions of oil-soluble components such as capsinoid compounds are stably imparted for a long period of time. Especially, it is preferable to provide as an aqueous drink containing a capsinoid etc.
  • the said food-drinks may be provided as health functional foods, such as food for specified health use, nutrition functional foods, and nutritional supplement foods.
  • the blending amount of the emulsified composition of the present invention with respect to the food or drink varies depending on the purpose, type, form, etc. of the food or drink, but is generally blended in the range of 0.001 to 10% by weight. .
  • the total oil phase component derived from the emulsified composition is preferably blended so as to be in the range of 0.00005 wt% to 5 wt% with respect to the food and drink. It is more preferable to blend so as to be in the range of wt%. If it is less than 0.00005% by weight, it may not be preferable in terms of stability of oil-soluble components such as capsinoids, and if it is 5% by weight or more, it may not be preferable in terms of transparency, taste, and flavor.
  • the emulsion composition which made the oil phase contain the oil-soluble chemical
  • an emulsified composition containing an oil-soluble emollient, a skin cell activating component or the like in an oil phase can be dispersed in an aqueous carrier and provided as a liquid cosmetic such as a skin lotion or a cosmetic liquid.
  • MCT main constituent fatty acids: caprylic acid and capric acid
  • rapeseed oil main constituent fatty acids: oleic acid
  • SAIB specific gravity adjuster
  • As the oil-soluble substance purified pepper oil was used.
  • MCT uses caprylic acid and capric acid as the main constituent fatty acids. The presence or absence (somewhat) of oil floating was evaluated by the following method.
  • Oils and fats (MCT) and specific gravity regulator (SAIB) are each heated at 60 ° C, and a predetermined amount of MCT is gradually added to the predetermined amount of SAIB with stirring and mixed. And stirred for 10 minutes with a stirrer.
  • sucrose laurate HLB1
  • laurin Acid monoglyceride stearic acid monoglyceride
  • monostearate diglycerin stearate diglycerin
  • decaglycerin laurate exerted the effect of suppressing the separation of MCT and SAIB.
  • sucrose laurate was most effective.
  • sucrose laurate (HLB1) sucrose laurate
  • stearic acid monoglyceride monolauric acid diglycerin
  • monostearic acid diglycerin decaglycerin lauric acid ester
  • sucrose laurate (HLB1) and diglyceryl monostearate were most effective.
  • sucrose laurate ester (HLB16) did not exhibit the separation inhibitory effect.
  • the addition amount of the separation inhibitor was 0.5% (see the results in Table 1), the separation inhibition effect tended to be higher when it was 1.0% (see the results in Table 2).
  • sucrose laurate HLB1
  • stearin Acid monoglyceride a separation inhibitor
  • diglyceryl monostearate a separation inhibitor
  • sucrose laurate (HLB1) sucrose laurate
  • laurin Acid monoglyceride stearic acid monoglyceride
  • diglycerin monostearate sucrose laurate
  • sucrose laurate (HLB1) and diglyceryl monostearate were most effective.
  • the amount of sucrose laurate added is a ratio where the total amount of MCT and SAIB is 100%. Results Even when 0.1% of sucrose laurate was added to the total amount of MCT and SAIB, a separation suppressing effect was observed. When 0.2% or more was added, the separation suppression effect was higher.
  • Test Example 7 Effect of addition of separation inhibitor (sucrose laurate) due to difference in mixing ratio of MCT and SAIB (MCT: SAIB)
  • Test Example 8 Effect of Separation Inhibitor (Sucrose Lauric Acid Ester) on SAIB Separation in Emulsified Composition
  • An emulsion composition was prepared with the composition shown in Table 8 and evaluated.
  • SPG pumping connector pore size 5 ⁇ m, SPG Techno Co., Ltd.
  • the prepared liquid was passed through an SPG pumping connector (pore diameter 50 ⁇ m, SPG Techno Co., Ltd.). This operation was repeated 10 times to carry out emulsification.
  • SPG pumping connector pore diameter 50 ⁇ m, SPG Techno Co., Ltd.
  • the mass ratio of the separation inhibitor (sucrose laurate; L-195, Ryoto sugar ester, HLB1) added to 1 wt%) and the aqueous phase (emulsifier 5 wt% liquid) is 1: 9 was prepared.
  • the prepared liquid was passed through an SPG pumping connector (pore diameter 50 ⁇ m, SPG Techno Co., Ltd.). This operation was repeated 10 times to carry out emulsification.
  • SPG pumping connector pore diameter 50 ⁇ m, SPG Techno Co., Ltd.
  • sucrose laurate suppressed the separation of SAIB from the oil phase.
  • the residual ratio of capsinoids was improved by adding sucrose laurate and increasing the particle size of the oil droplets.
  • the present invention suppresses separation of the specific gravity adjuster from the oil phase component, and can stably contain oil-soluble components having various physiological functions. It is intended to provide an emulsified composition suitable for use in pharmaceuticals such as liquids, cosmetics such as lotions and cosmetic liquids.

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Abstract

　比重調整剤の油相成分からの分離が抑制された、保存安定性に優れた乳化組成物を提供する。　水相中に油相が油滴として存在し、油相成分として（Ａ）油脂類、（Ｂ）比重調整剤及び（Ｃ）分離抑制剤を含有する乳化組成物。

Description

水中分散型乳化組成物
　本発明は水中分散型の乳化組成物に関する。より詳細には本発明は、油脂類、比重調整剤、分離抑制剤を含む油相成分及び水相成分を含有するより安定化された乳化組成物に関する。
　従来、医薬品や食品等に配合される有効成分として、油溶性薬剤の他、油溶性ビタミン類や色素類、香料類、植物精油類などのように、油溶性の成分が多く知られている。これら油溶性成分は油に溶解してカプセル形態で提供することもできるが、広く液剤などの医薬品や飲料などの食品に利用するためには、水相系にて使用できることが望まれる。
　例えば、辛味の少ないトウガラシとして矢澤らにより選抜固定されたトウガラシの無辛味固定品種である「ＣＨ－１９甘」は、辛味を呈さない新規なカプシノイド化合物を多量に含有することが報告されている。このカプシノイド化合物に属する化合物（バニリルアルコールの脂肪酸エステルであり、カプシエイト、ジヒドロカプシエイト等、以下単に「カプシノイド」又は「カプシノイド化合物」ということがある）は、トウガラシの辛味成分であるカプサイシノイド（カプサイシン、ジヒドロカプサイシン等）とは異なり、辛味を示さないものの、免疫の賦活化作用、エネルギー代謝の活性化作用等が報告されており（特許文献１参照）、今後の応用が期待されている。
　カプシノイド化合物は、バニリル基と脂肪酸側鎖間に存在するエステル結合が容易に加水分解されるため、非常に不安定である。そこで、飲料などの水性の飲食品に添加するには、前記水系媒体に安定性を維持しながら混和又は分散する技術が必要とされている。このような技術として、カプシノイド含有油を各種乳化剤で乳化する技術が報告されている（特許文献２参照）。
　また、一般的な乳化組成物における油滴の大きさは０．１μｍ程であるが、２～１５μｍ（特許文献３参照）や５～１００μｍ（特許文献４参照）等、油滴を大きくした乳化油脂に呈味改善効果があることが知られている。
　また、アラビアガム等の増粘剤を用いた乳化安定性を有する乳化組成物が知られている（特許文献５参照）。増粘剤を用いた乳化組成物では、乳化組成物の粘度を上昇させることにより乳化粒子の合一や浮上を抑え、乳化粒子の崩壊を抑制しているものと考えられる。しかし、増粘剤の添加により乳化安定性を保つ場合にはその効果を確保するために、ある程度の割合の増粘剤を添加する必要がある。これにより乳化組成物の粘度が高くなるため、これを飲食品に用いた場合、飲食品の食感に影響することから、使用できる飲食品が限定される場合があった。また、増粘剤自体の味が飲食品の食味に影響する場合がある等の課題があった。
特開平１１－２４６４７８号公報 特開２００３－１９２５７６号公報 特開２０１２－１７０４４９号公報 ＷＯ２００５／０２７６４８ 特開２０１１－４１５１２号公報
　従来、水相中に油相が油滴として存在する乳化組成物において、油滴の粒子径を大きくした場合、油相の比重が小さいため、浮力により油滴が浮上し、それがきっかけとなって乳化破壊が起き、長期の保管ができないという問題点があった。そこで、油滴を浮上させないように比重調整剤が添加されているが、ある程度添加すると、配合している油脂類と比重調整剤とが分離し、乳化不安定化を招く。
　そこで本発明においては、油脂類と比重調整剤との分離が抑制された、より安定な乳化組成物を提供することを課題とする。
　また、カプシノイド化合物含有油を乳化した乳化組成物において、保存中に経時的にカプシノイド化合物の分解が進み、所望のカプシノイド化合物の残存量を維持できないという課題があった。本発明においては、更には、油脂類と比重調整剤との分離が抑制され、かつカプシノイド化合物の残存率が向上した乳化組成物を提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題に鑑み鋭意検討を重ねた結果、特定の脂肪酸エステルに油脂類と比重調整剤の分離抑制剤としての効果があることを見出した。またその効果において、分離抑制剤のＨＬＢや、油脂類と比重調整剤との割合、分離抑制剤の添加量等が重要な要因であることが判明した。
　本発明者らはまた、カプシノイド化合物を油滴に含有する水中分散型乳化組成物において、油滴の粒子径を大きくするとカプサイノイド化合物の残存量を向上できることを見出した。本発明者らは、特定の脂肪酸エステルを油脂類と比重調整剤の分離抑制剤として用いることで、油滴の粒子径を大きくしても、油脂類と比重調整剤の分離が抑制されて長期に乳化安定であり、かつカプシノイド化合物の残存率が向上した、カプシノイド化合物含有乳化組成物の提供が可能となることを見出した。
　すなわち、本発明は少なくとも以下の内容を含む。
［１］水相中に油相が油滴として存在し、油相成分として（Ａ）油脂類、（Ｂ）比重調整剤及び（Ｃ）分離抑制剤を含有し、
（Ｃ）の分離抑制剤がＣ１２以下のショ糖脂肪酸エステルである、乳化組成物。
［２］Ｃ１２以下のショ糖脂肪酸エステルが、ショ糖ラウリン酸エステルである、上記［１］記載の乳化組成物。
［３］水相中に油相が油滴として存在し、油相成分として（Ａ）油脂類、（Ｂ）比重調整剤及び（Ｃ）分離抑制剤を含有し、
（Ｃ）の分離抑制剤がモノステアリン酸ジグリセリン、ラウリン酸モノグリセリド、ステアリン酸モノグリセリド、モノラウリン酸ジグリセリン及びデカグリセリンラウリン酸エステルから選ばれる少なくとも１種である、乳化組成物。
［４］油相成分として、さらに（Ｄ）油溶性成分を含有する上記［１］～［３］のいずれかに記載の乳化組成物。
［５］（Ｄ）の油溶性成分がカプシノイド化合物である、上記［４］に記載の乳化組成物。
［６］油相成分中、（Ａ）の油脂類として中鎖飽和脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）を含む、上記［１］～［５］のいずれかに記載の乳化組成物。
［７］（Ｃ）の分離抑制剤のＨＬＢが８以下である、上記［１］～［６］のいずれかに記載の乳化組成物。
［８］（Ｂ）の比重調整剤が、ショ糖酢酸イソ酪酸エステル（Sucrose acetate isobutyrate；ＳＡＩＢ）である、上記［１］～［７］のいずれかに記載の乳化組成物。
［９］（Ｃ）の分離抑制剤の添加量が、乳化組成物全体に対して０．００５～８．０％である、上記［１］～［８］のいずれかに記載の乳化組成物。
［１０］油滴の平均粒子径が０．５～２０μｍである、上記［１］～［９］のいずれかに記載の乳化組成物。
［１１］油相成分として（Ａ１）ＭＣＴ、（Ｂ１）ＳＡＩＢ、（Ｃ１）ショ糖ラウリン酸エステル及び（Ｄ１）カプシノイド化合物と、水相成分を含有する乳化組成物。
［１２］ＳＡＩＢとＭＣＴとの比率が、ＭＣＴ：ＳＡＩＢ＝８：２～３：７である、上記［１１］記載の乳化組成物。
［１３］上記［１］～［１２］のいずれかに記載の乳化組成物を０．００１重量％～１０重量％含有する、飲食品。
　本発明によれば、保存安定性に優れた乳化組成物を提供することができる。
　以下に本発明について詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。
　本発明に係る乳化組成物の一態様は、油相成分としての（Ａ）油脂類、（Ｂ）比重調整剤及び（Ｃ）分離抑制剤と、水相成分を含有し、（Ｃ）の分離抑制剤がＣ１２以下のショ糖脂肪酸エステルである、乳化組成物である。
　また、本発明に係る乳化組成物の別の一態様は、（Ａ）油脂類、（Ｂ）比重調整剤及び（Ｃ）分離抑制剤と、水相成分を含有し、（Ｃ）の分離抑制剤がモノステアリン酸ジグリセリン、ラウリン酸モノグリセリド、ステアリン酸モノグリセリド、モノラウリン酸ジグリセリン及びデカグリセリンラウリン酸エステルから選ばれる少なくとも１種である、乳化組成物である。
［油相成分］
　本発明において、油相成分は、少なくとも（Ａ）油脂類を含み、好ましくは（Ｄ）油溶性成分をさらに含む。
［（Ｄ）油溶性成分］
　本発明で用いる油溶性成分としては、生体に有用な油溶性成分、又は飲食用もしくは化粧品用に利用する際に有用な油溶性成分が好ましく用いられる。かかる油溶性成分としては、油溶性薬剤の他、肝油、ビタミンＡ、ビタミンＡ油、ビタミンＤ３、ビタミンＢ２酪酸エステル、アスコルビン酸脂肪酸エステル、天然ビタミンＥ混合物、ビタミンＫ等の油溶性ビタミン類；パプリカ色素、アナトー色素、トマト色素、マリーゴールド色素、β－カロテン、アスタキサンチン、カンタキサンチン、リコピン、クロロフィル等の油溶性色素類；オレンジ油、ペパーミント油、スペアミント油、シンナモン油等の香料類；リモネン、リナロール、ネロール、シトロネロール、ゲラニオール、シトラール、ｌ－メントール、オイゲノール、シンナミックアルデヒド、アネトール、ペリラアルデヒド、バニリン、γ－ウンデカラクトン等の植物精油類；コエンザイムＱ１０、α－リポ酸、α－リノレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸等のω－３系脂肪酸、リノール酸、γ－リノレン酸等のω－６系脂肪酸、植物ステロール等の生理活性成分などが挙げられ、医薬品や化粧料、飲食品用等として有効な量を含有させる。本発明では、加水分解や酸化分解など、一般の製剤、製品中で反応しやすく不安定な成分、たとえば、カプシノイド化合物、ビタミンＡ、アスコルビン酸脂肪酸エステルなどの油溶性ビタミン、ω－３系脂肪酸でも用いることができるため好ましい。
　本発明においては、上記油溶性成分としてカプシノイド化合物を好適に用いることができる。カプシノイド化合物とは、好適にはバニリルアルコールの脂肪酸エステルをいい、その代表的な成分としては、トウガラシ類に含有される成分として確認された、カプシエイト、ジヒドロカプシエイト、ノルジヒドロカプシエイトが含まれ、さらにバニリルデカノエイト、バニリルノナノエイト、バニリルオクタノエイト等のカプシエイトやノルジヒドロカプシエイトと同程度の脂肪酸鎖長を有する、各種直鎖又は分岐鎖脂肪酸とバニリルアルコールとの脂肪酸エステルをも包含するが、これらに限定されない。カプシエイト（以下、「ＣＳＴ」と略する場合がある）、ジヒドロカプシエイト（以下「ＤＣＴ」と略する場合がある）及びノルジヒドロカプシエイト（以下「ＮＤＣＴ」と略する場合がある）はそれぞれ以下の化学式で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　カプシノイド化合物は、トウガラシ属に属する植物体（以下「トウガラシ」という）に多く含まれるものであるため、トウガラシの植物体及び／又は果実から抽出、精製、分離することによって調製することができる。使用するトウガラシとしては、カプシノイドを含有するトウガラシであれば特に制限はなく、「日光」や「五色」等に代表される在来の辛味を有する品種由来のトウガラシでもよいが、無辛味品種のトウガラシが好ましい。中でも、「ＣＨ－１９甘」、「万願寺」、「伏見甘長」等の無辛味品種や、シシトウ、ピーマン等にはカプシノイド化合物が多く含まれており、好適に用いることができる。特に、無辛味品種である「ＣＨ－１９甘」は当該成分の含有量が高いため、さらに好ましい。本明細書において、「ＣＨ－１９甘」の語は、「ＣＨ－１９甘」品種、及び「ＣＨ－１９甘」に由来する後代類縁品種等を含む一群の品種を意味する。カプシノイド化合物の抽出、精製、分離は、当業者にとって良く知られた溶媒抽出や、シリカゲルクロマトグラフィー等の各種のクロマトグラフィー、調製用高速液体クロマトグラフィー等の手段を単独、又は適宜組み合わせることにより行うことができ、たとえば、上掲の特許文献１に記載の方法を用いることができる。
　また、上記のカプシノイド化合物は、たとえば、上掲の特許文献１に記載されたように、対応する脂肪酸エステルとバニリルアルコールを出発原料としたエステル交換反応により合成することもできる。または、その構造式に基づいて、当業者にとって周知のその他の反応手法により合成することもできる。さらには、酵素を用いる合成法により容易に調製することも可能である。たとえば、特開２０００－３１２５９８号公報や、Kobataら(Biosci. Biotechnol. Biochem., 66(2), 319-327, 2002)記載の方法により、所望の化合物に対応する脂肪酸エステル、及び／又は当該脂肪酸を有するトリグリセリド等の化合物と、バニリルアルコールとを基質としたリパーゼの逆反応を利用することにより、容易に所望のカプシノイド化合物を得ることができる。
　本発明の乳化組成物の調製に用いる場合、カプシノイド化合物は、上記の抽出物や合成品のいずれを用いてもよく、また、単独のカプシノイド化合物を用いても、２種以上の混合物を用いてもよい。精製、分離の程度も、用途に応じて適宜決定することができる。その分解物である遊離脂肪酸やバニリルアルコール等が含まれていてもよい。簡便にはカプシノイド化合物を含有する精製唐辛子油を用いることができる。
　油溶性成分が油相成分中に含まれる場合、油溶性成分と油脂類の割合は、使用する油溶性成分及び油脂類の種類によって適宜設定されるが、例えば唐辛子抽出油とＭＣＴの場合であれば、通常、ＭＣＴに対して１～１０％の唐辛子抽出油が配合される。
［（Ａ）の油脂類］
　本発明において用いる油脂類としては、たとえば、大豆油、ヤシ油、コメ油、コーン油、パーム油、パーム核油、紅花油、菜種油、オリーブ油等の植物性油脂類；炭素数６～１０の飽和脂肪酸（たとえば、カプリン酸、カプリル酸等）を主要な構成成分とした脂肪酸とグリセリンから構成される中鎖飽和脂肪酸トリグリセリド（以下「ＭＣＴ」ともいう）；牛脂、豚脂、鶏脂、及び魚油等の動物性油脂類；ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸などの脂肪酸類並びにこれらの混合物等が挙げられる。好ましくはＭＣＴである。
　これら油脂類には、上記の油溶性成分の他、さらにローズマリー抽出物、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ｔ－ブチルヒドロキノン（ＴＢＨＱ）、没食子酸プロピルなどの抗酸化剤等も、１種又は複数を組み合わせて含有させることができる。
［（Ｂ）の比重調整剤］
　本発明において使用される比重調整剤は、比重条件を満たすものが適宜選択されるが、油相成分と親和性を有する物質であり且つ水相成分とはなじみにくいものであることが好ましい。本発明の比重調整剤は通常は４℃の水に対する比重が１を超えるものであり、具体的にはショ糖酢酸イソ酪酸エステル（Sucrose acetate isobutyrate；ＳＡＩＢ）等が挙げられる。ＳＡＩＢは、酢酸及びイソ酪酸が約２：６の比でエステル結合したショ糖エステルであり、わずかに黄色みと酢酸臭を呈するが、常温における比重が１を大きく超えており、市販されていることから比重調整剤として好ましく使用することができる。
　比重調整剤は、通常、比重調整剤１００重量部に対して（油脂類＋油溶性成分）が１０～５００重量部、好ましくは４０～４００重量部、更に好ましくは４０～２３０重量部となるように含有させることが適切である。あるいは比重調整剤１００重量部に対して（分離抑制剤＋油脂類＋油溶性成分）が１１０～６００重量部、好ましくは１４０～５００重量部、更に好ましくは１４０～３３０重量部となるように含有させることが適切である。この範囲内では、比重調整剤が乳化組成物中に形成される油滴の浮上を抑制することができるため、好ましい。例えば、２５℃においてＳＡＩＢ（２５℃で比重が１．１４６）３０％と油脂類（２５℃で比重が０．９４５）７０％の比率で混合した場合の乳化組成物の比重は１．００５となり、純水の比重０．９９とほぼ同等になる。従って水相が純水のときに、２５℃において油相中のＳＡＩＢの含量が３０％以下の場合、油相の比重は純水を下回り油滴は浮上する。
　油滴の粒子径が大きい程、油滴の浮上を抑えるために比重調整剤を多く添加する必要があり、その結果、油相からの比重調整剤の分離が起こり易い。従って、本発明による油相からの比重調整剤の分離抑制効果は、油滴の粒子径が大きい乳化組成物において特に有用である。また、カプシノイド化合物を油相成分に配合した本発明の乳化組成物においては、油滴の粒子径が大きい程、カプシノイド化合物の残存率が向上するという効果を有する。
　本発明において、油滴の平均粒子径は、浮上を効果的に抑制し得る点から、例えば０．５μｍ以上、好ましくは１μｍ以上、より好ましくは１μｍ～２０μｍ、更に好ましくは３μｍ～１８μｍ、いっそう好ましくは４μｍ～１８μｍである。尚、平均粒子径は動的光散乱法により測定することができる。
［（Ｃ）の分離抑制剤］
　本発明において使用される分離抑制剤としては、Ｃ１２以下のショ糖脂肪酸エステル（Ｃ１２以下の脂肪酸とショ糖とのエステル）が好ましい。Ｃ１２以下のショ糖脂肪酸エステルを構成する脂肪酸としては、炭素数１２以下の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸が挙げられ、好ましくは飽和脂肪酸であり、より好ましくはカプリル酸、カプリン酸及びラウリン酸であり、いっそう好ましくはラウリン酸である。
　また、モノステアリン酸ジグリセリン、ラウリン酸モノグリセリド、ステアリン酸モノグリセリド、モノラウリン酸ジグリセリン、デカグリセリンラウリン酸エステル、及びソルビタンモノラウレートも分離抑制剤として用いることができる。
　これらの分離抑制剤は低ＨＬＢ、具体的にはＨＬＢが８以下であることが好ましく、より好ましくは７以下である。ＨＬＢ（Hydrophile-Lipophile Balance）とは、界面活性剤分子の親油性と親水性のバランスを表したものであり、ＨＬＢ値が大きいほど親水性が高いことを表す。
　上記した特定の脂肪酸エステルを添加することによって、配合している比重調整剤が油相から分離することを抑制できる。
　分離抑制剤は、通常、分離抑制剤１重量部に対して（油脂類＋油溶性成分）が０．８～８５０重量部、好ましくは１．７～４２０重量部、更に好ましくは１．７～１７０重量部となるように含有させることが適切である。あるいは分離抑制剤１重量部に対して（比重調整剤＋油脂類＋油溶性成分）が９～９９９重量部、好ましくは１９～５００重量部、更に好ましくは１９～２００重量部となるように含有させることが適切である。この範囲内では、比重調整剤が油相から分離することがないため、好ましい。
　上記した（Ａ）の油脂類、（Ｂ）の比重調整剤、（Ｃ）の分離抑制剤および（Ｄ）油溶性成分が、乳化組成物を調製する際の油相となる。
［水相成分］
　本発明の乳化組成物に使用する水相成分は、上記油相を乳化して水中油型の乳化組成物を調製するためのものである。必要に応じて、砂糖、水飴等の糖類；グリセリン、ソルビトール、マルチトール、エリスリトール、イソマルト、プロピレングリコール等の多価アルコール類；エタノールなどの低級アルコール類；塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム等の金属塩類；ビタミンＢ１、ビタミンＢ２、ビタミンＢ６等の水溶性ビタミン及びその塩類；アラビアガム、ガッティガム、トラガントガム、グアーガム、カラヤガム、キサンタンガム、ペクチン、アルギン酸及びその塩類、カラギーナン、ゼラチン、カゼイン、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、化工でん粉、オクテニルコハク酸澱粉等の水溶性高分子化合物；カテキン、ビタミンＣ、亜硫酸水素ナトリウム、エリソルビン酸ナトリウム、茶抽出物等の酸化防止剤；クロシン(クチナシ色素)、アントシアニン、フィコシアニン等の水溶性色素類等を適宜配合することもできる。
　水相成分のｐＨは、酸性領域のｐＨに調整することが好ましく、より好ましくはｐＨ２～６である。かかるｐＨ調整に用いる酸性物質としては特に制限はないが、たとえば、クエン酸、アジピン酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、フマル酸、ＤＬ－リンゴ酸、安息香酸、グルコン酸、グルコノデルタラクトン等の有機酸及びその塩類；炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、ピロリン酸二水素ナトリウム等の塩類、リン酸等の無機酸及びその塩類等を挙げることができる。これらの酸性物質を用いて乳化組成物のｐＨを酸性領域に調整することにより、カプシノイド化合物を安定に長期間保持することができる。
　本発明では、上記した、比重調整剤が油相から分離するのを抑制する為に配合する特定の脂肪酸エステル以外に、水相成分と油相成分を乳化させるために乳化剤を水相に添加することができ、またそのような添加が好ましい。水相に添加する乳化剤としては、モノグリセリド、酢酸モノグリセリド、乳酸モノグリセリド、コハク酸モノグリセリド、ポリグリセリンエステル、シュガーエステル、ソルビタンエステル、プロピレングリコールエステル、レシチン、ステアロイル乳酸カルシウム等の低ＨＬＢ乳化剤、クエン酸モノグリセリド、ジアセチル酒石酸モノグリセリド、ポリグリセリンエステル、シュガーエステル、ソルビタンエステル、ポリソルベート、ステアロイル乳酸カルシウム、脂肪酸塩（Na、K）、エトキシ化モノグリセリド、ステアロイル乳酸ナトリウム等があり、ＨＬＢの高い乳化剤が好ましく挙げられる。
　水相に添加する乳化剤は、一般に乳化剤に対する油相成分の含有割合の低い方が、透明性の高い乳化組成物を得ることが容易となるが、その場合、乳化組成物に占める油相成分の含有量が減少し、種々の機能を有する油溶性成分の油相成分中における含有量も少なくなってしまう。本発明に係る乳化組成物では、乳化剤１００重量部に対し、油相成分が１～２０００重量部となるように含有させることが好ましい。油相成分の含有割合が高いと乳化組成物が高粘度となり取り扱いが難しくなるため、水相成分を２０重量％以上となるように含有させることが好ましく、さらには４０重量％以上とすることがより好ましい。油相成分の含有割合が低すぎると乳化が不安定となるため、水相成分を９５重量％以下となるように含有させることが好ましい。また、乳化組成物全量に対する油溶性物質の含有量は、０．０００１重量％～５０重量％とするのが適切である。この範囲内では、油溶性物質の含有量が多いほど、乳化組成物を水性の飲食品に添加した際、水性の飲食品に含まれる油溶性物質量が多くなるため、好ましい。一方、乳化安定性の点からは、油溶性物質の含有量が少ない方が好ましい。乳化組成物全量に対する油溶性物質の含有量は、さらには０．０１重量％～１０重量％が好ましく、０．１重量％～２重量％とするのがより好ましい。
　乳化組成物全量に対する（Ｃ）分離抑制剤の含有量は、０．００５～８．０％とするのが適切である。この範囲内では、油脂類と比重調整剤の分離を抑制する効果が高いため、好ましい。
　［乳化組成物の調製］
　本発明の乳化組成物の調製にあたっては、所望に応じカプシノイド化合物等の油溶性物質を、好ましくはＭＣＴ等の油脂類に溶解し、ＳＡＩＢ等の比重調整剤及びショ糖ラウリン酸エステル等の分離抑制剤の存在下、機械乳化、転相乳化、液晶乳化、Ｄ相乳化等、通常用いられる油脂の乳化方法により、適宜乳化組成物を調製することができる。たとえば、好ましい１つの実施形態において、まずカプシノイド化合物等の油溶性成分、油脂類、ＳＡＩＢ等の比重調整剤、及びショ糖ラウリン酸エステル等の分離抑制剤を含有する油相と、水相（水相成分に所望により界面活性剤としての乳化剤を添加）とを混合し、必要に応じて乳化組成物のｐＨが２～６の範囲となるように上記酸性物質で調整し、ホモミキサー、コロイドミル、高圧ホモジナイザー、マイクロフルイダイザー等を用いて混合・均質化処理を行うことにより、カプシノイド化合物等の油溶性物質の安定性に優れた乳化組成物を調製することができる。また、水相成分として多価アルコールを含有させる場合には、乳化剤を多価アルコールに溶解してＤ相を生成し、これに油相成分を徐々に添加して予備乳化した後、水相成分を添加、混合して乳化するＤ相乳化法も好ましく用いることができる。
　本発明の乳化組成物は、水性飲料等の飲食品、液剤等の液状医薬品などへの応用を考慮すると、水相系に添加したとき、濁りがなく透明性を呈する方が好ましい。濁度は通常用いられる方法で評価することができ、たとえば、波長６００ｎｍの光の透過率を測定する方法が挙げられる。前記透過率が９０％を超えると、乳化組成物を含有する水性製品を透明な容器に入れた際にも透明性を呈し、官能的にも好ましい。本発明の乳化組成物については、油溶性成分を含む油相を０．２５重量％含むように、該組成物を水に添加、分散したとき、前記分散液の波長６００ｎｍの光の透過率が９０％以上であることが好ましい。
　［本発明の乳化組成物を含有する飲食品及び水性飲料］
　本発明の乳化組成物は、水性飲料；ヨーグルトなどの乳製品；アイスクリームなどの冷菓；チョコレート、キャンディ、チューイングガムなどの菓子類；ベーカリー類；水産加工食品；畜肉加工食品；レトルト食品；冷凍食品等の飲食品類に適当量を配合することにより、カプシノイド化合物などの油溶性成分の生理作用が長期間安定に付与された飲食品類として提供することができる。中でも、カプシノイド等を含有する水性飲料として提供することが好ましい。水性飲料としては、必要に応じ、果汁、ビタミン類、アミノ酸類、香料、糖類、酸、塩基、塩類等を添加し、清涼飲料又は炭酸飲料として提供することができる。また本発明においては、前記飲食品は、特定保健用食品、栄養機能食品等の保健機能食品や、栄養補助食品として提供されるものであってもよい。前記の飲食品に対する本発明の乳化組成物の配合量は、飲食品の使用目的、種類、形態等によって異なるが、一般的には、０．００１重量％～１０重量％の範囲で配合される。さらに、乳化組成物に由来する全油相成分が、前記飲食品に対して０．００００５重量％～５重量％の範囲となるように配合するのが好ましく、０．１重量％～０．３重量％の範囲となるように配合するのがより好ましい。０．００００５重量％未満ではカプシノイド等油溶性成分の安定性の点で好ましくない場合があり、５重量％以上では透明性、味、風味の点で好ましくない場合がある。
　また、本発明においては、油溶性成分として油溶性薬剤を油相に含有させた乳化組成物を水性担体に分散し、内服液や液剤等の水性医薬品として提供することができる。さらに、油溶性のエモリエント剤や皮膚細胞賦活成分等を油相に含有させた乳化組成物を水性担体に分散し、化粧水や美容液等の液状化粧料としても提供することができる。乳化組成物の水性担体への配合量や、医薬品又は化粧料全量における油溶性成分の含有量については、上記飲食品の場合と同様である。
　以下の実施例に本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下の実施例中、「％」は特に断りのない限り、重量％を示す。
（材料と方法）
　油脂類として、ＭＣＴ（主要構成脂肪酸：カプリル酸及びカプリン酸）又は菜種油（主要構成脂肪酸：オレイン酸）を用いた。比重調整剤とし、ＳＡＩＢを用いた。油溶性物質としては、精製唐辛子油を用いた。ＭＣＴはカプリル酸及びカプリン酸を主要構成脂肪酸としている。
　油浮きの有無（多少）は、下記の方法により評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
＊油脂類（ＭＣＴ）と比重調整剤（ＳＡＩＢ）をそれぞれ６０℃で加温し、所定量のＳＡＩＢ中に所定量のＭＣＴを攪拌しながら徐々に添加し混合後、さらに所定量の各種脂肪酸エステルを添加してスターラーで１０分間攪拌した。
（結果）
　下記表１～７中；
上段の記号：
分離の程度を示す。
×：無添加の場合と同様に分離、○：分離抑制効果を発揮、◎分離抑制効果が高い
中段の（数字）：
脂肪酸エステルのＨＬＢを示す。
下段の数字：
評価点数を示す。
　分離抑制の程度を１０段階評価した。油脂類と比重調整剤の分離が完全に抑制された場合を１０点とし、無添加の場合と同等の分離状態の５点までの分離の度合いにより点数化した。また無添加時より大きく分離がみられた場合は、その度合いが大きくなるにつれて、４点、３点、２点、１点と点数化した。１０点が最も効果が高い。
試験例１　ＭＣＴ＋ＳＡＩＢ（ＭＣＴ：ＳＡＩＢ＝５：５）混合溶液分離に及ぼす脂肪酸エステル（０．５％添加）の影響
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　表１に示したように、ＭＣＴ＋ＳＡＩＢ（ＭＣＴ：ＳＡＩＢ＝５：５）混合溶液に分離抑制剤として対混合溶液０．５％の脂肪酸エステルを添加したところ、ショ糖ラウリン酸エステル（ＨＬＢ１）、ラウリン酸モノグリセリド、ステアリン酸モノグリセリド、モノステアリン酸ジグリセリン、デカグリセリンラウリン酸エステルがＭＣＴとＳＡＩＢの分離を抑制する効果を発揮した。中でもショ糖ラウリン酸エステルが最も効果が高かった。
試験例２　ＭＣＴ＋ＳＡＩＢ（ＭＣＴ：ＳＡＩＢ＝５：５）混合溶液分離に及ぼす脂肪酸エステル（１％添加）の影響
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　表２に示したように、ＭＣＴ＋ＳＡＩＢ（ＭＣＴ：ＳＡＩＢ＝５：５）混合溶液に分離抑制剤として対混合溶液１．０％の脂肪酸エステルを添加したところ、ショ糖ラウリン酸エステル（ＨＬＢ１）、ラウリン酸モノグリセリド、ステアリン酸モノグリセリド、モノラウリン酸ジグリセリン、モノステアリン酸ジグリセリン、デカグリセリンラウリン酸エステルがＭＣＴとＳＡＩＢの分離を抑制する効果を発揮した。中でもショ糖ラウリン酸エステル（ＨＬＢ１）およびモノステアリン酸ジグリセリンが最も効果が高かった。一方でショ糖ラウリン酸エステル（ＨＬＢ１６）は分離抑制効果を発揮しなかった。分離抑制剤の添加量は０．５％の時（表１の結果を参照）より１．０％の時（表２の結果を参照）の方が分離抑制効果は高い傾向であった。
試験例３　ＭＣＴ＋ＳＡＩＢ（ＭＣＴ：ＳＡＩＢ＝６：４）混合溶液分離に及ぼす脂肪酸エステル（０．５％添加）の影響
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　表３に示したように、ＭＣＴ＋ＳＡＩＢ（ＭＣＴ：ＳＡＩＢ＝６：４）混合溶液に分離抑制剤として対混合溶液０．５％の脂肪酸エステルを添加したところ、ショ糖ラウリン酸エステル（ＨＬＢ１）、ステアリン酸モノグリセリド、モノステアリン酸ジグリセリンがＭＣＴとＳＡＩＢの分離を抑制する効果を発揮した。中でもショ糖ラウリン酸エステルが最も効果が高かった。
試験例４　ＭＣＴ＋ＳＡＩＢ（ＭＣＴ：ＳＡＩＢ＝６：４）混合溶液分離に及ぼす脂肪酸エステル（１％添加）の影響
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　表４に示したように、ＭＣＴ＋ＳＡＩＢ（ＭＣＴ：ＳＡＩＢ＝６：４）混合溶に分離抑制剤として対混合溶液１．０％の脂肪酸エステルを添加したところ、ショ糖ラウリン酸エステル（ＨＬＢ１）、ラウリン酸モノグリセリド、ステアリン酸モノグリセリド、モノステアリン酸ジグリセリンがＭＣＴとＳＡＩＢの分離を抑制する効果を発揮した。中でもショ糖ラウリン酸エステル（ＨＬＢ１）およびモノステアリン酸ジグリセリンが最も効果が高かった。
試験例５　菜種油＋ＳＡＩＢ（キャノーラ油：ＳＡＩＢ＝５：５）混合溶液分離に及ぼす脂肪酸エステル（１％添加）の影響
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　菜種油＋ＳＡＩＢ（菜種油：ＳＡＩＢ＝５：５）混合溶液に分離抑制剤として対混合溶液１．０％の脂肪酸エステルを添加したところ、ショ糖ラウリン酸エステル（ＨＬＢ１）、ショ糖オレイン酸エステル、ソルビタンオレイン酸エステル、オレイン酸モノグリセリド、モノオレイン酸ジグリセリン、デカグリセリンオレイン酸エステルは菜種油とＳＡＩＢの分離に対する抑制効果を発揮しなかった。
試験例６　分離抑制剤（ショ糖ラウリン酸エステル）の添加量と分離抑制効果（ＭＣＴ：ＳＡＩＢ＝５：５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　ショ糖ラウリン酸エステルの添加量は、ＭＣＴとＳＡＩＢの合計量を１００％とした割合を示す。
結果
　ショ糖ラウリン酸エステルをＭＣＴとＳＡＩＢの合計量に対して０．１％添加した場合でも、分離抑制効果が認められた。０．２％以上添加した場合には、分離抑制効果はより高い結果であった。
試験例７　ＭＣＴとＳＡＩＢの混合割合（ＭＣＴ：ＳＡＩＢ）の違いによる分離抑制剤（ショ糖ラウリン酸エステル）の添加効果
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　結果、表７に示す通り、ショ糖ラウリン酸エステルを添加することにより、いずれの場合もＳＡＩＢの分離が抑制された。また、ＭＣＴとＳＡＩＢ混合割合として、ＳＡＩＢが多いほど分離抑制効果が高い結果であった。
試験例８　乳化組成物におけるＳＡＩＢ分離に及ぼす分離抑制剤（ショ糖ラウリン酸エステル）の影響
　表８に記載の組成にて乳化組成物を作成し、評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
［エマルションの調製］
　エマルションの調製は以下のように行った。
（１）粒子径小（３μｍ）のエマルションの調製（比較例１）
　水相に濃度が５ｗｔ％となるように乳化剤（Ａ－１８１Ｅ、太陽化学）を加え、油相（ＭＣＴ：ＳＡＩＢ＝１：１（質量比）に精製唐辛子油濃度が５．３ｗｔ％となるようにしたもの）と水相（乳化剤５ｗｔ％液）の質量比が１：９となるように調製した。
　調製した液をＳＰＧポンピングコネクター（孔径５μｍ、ＳＰＧテクノ株式会社）に通した。この操作を２０回繰り返し、乳化を行った。
（２）粒子径小（３μｍ）のエマルション（油相に分離抑制剤を添加したもの）の調製（実施例１）
　水相に濃度が５ｗｔ％となるように乳化剤（Ａ－１８１Ｅ、太陽化学、ＨＬＢ１３）を加え、油相（ＭＣＴ：ＳＡＩＢ＝１：１（質量比）に精製唐辛子油濃度が５．３ｗｔ％となるようにしたもの、さらに分離抑制剤（ショ糖ラウリン酸エステル；Ｌ－１９５、リョートーシュガーエステル、ＨＬＢ１）を１ｗｔ％添加したもの）と水相（乳化剤５ｗｔ％液）の質量比が１：９となるように調製した。
　調製した液をＳＰＧポンピングコネクター（孔径５μｍ、ＳＰＧテクノ株式会社）に通した。この操作を２０回繰り返し、乳化を行った。
（３）粒子径大（１５μｍ）のエマルションの調製（比較例２）
　水相に濃度が５ｗｔ％となるように乳化剤（Ａ－１８１Ｅ、太陽化学）を加え、油相（ＭＣＴ：ＳＡＩＢ＝１：１（質量比）に精製唐辛子油濃度が５．３ｗｔ％となるようにしたもの）と水相（乳化剤５ｗｔ％液）の質量比が１：９となるように調製した。
　調製した液をＳＰＧポンピングコネクター（孔径５０μｍ、ＳＰＧテクノ株式会社）に通した。この操作を１０回繰り返し、乳化を行った。
（４）粒子径大（１５μｍ）のエマルション（油相に分離抑制剤を添加したもの）の調製（実施例２）
　水相に濃度が５ｗｔ％となるように乳化剤（Ａ－１８１Ｅ、太陽化学）を加え、油相（ＭＣＴ：ＳＡＩＢ＝１：１（質量比）の混合物に精製唐辛子油濃度が５．３ｗｔ％となるようにしたもの、さらに分離抑制剤（ショ糖ラウリン酸エステル；Ｌ－１９５、リョートーシュガーエステル、ＨＬＢ１）を１ｗｔ％添加したもの）と水相（乳化剤５ｗｔ％液）の質量比が１：９となるように調製した。
　調製した液をＳＰＧポンピングコネクター（孔径５０μｍ、ＳＰＧテクノ株式会社）に通した。この操作を１０回繰り返し、乳化を行った。
［分散液の調製］
　調製したエマルション（油相に分離抑制剤を添加したもの／していないもの、粒子径３μｍ／１５μｍ）をそれぞれ濃度０．５ｗｔ％となるようにイオン交換水（ｐＨ５．６）に添加した。
［保存方法］
　調製した分散液を５℃、５４℃の条件下で１週間（１ｗ）保存した。
［評価方法］
　外観（油相の分離状態）及びカプシノイド濃度を評価した。外観は５４℃条件下で保存したもの、カプシノイド濃度は５℃条件下で保存したものをそれぞれ評価した。
［結果］
　結果を表９に示す。
　表９中、外観において、×は油相からのＳＡＩＢの著しい分離がみられることを、△は分離がみられることを、○は分離がみられないことをそれぞれ示す。カプシノイド残存量は、粒子径３μｍで分離抑制剤無添加の時のカプシノイド残存量を１とした場合の残存量を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　ショ糖ラウリン酸エステルの添加により、油相からのＳＡＩＢの分離を抑制した。ショ糖ラウリン酸エステルを添加し、油滴の粒子径を大きくすることによりカプシノイドの残存率が向上した。
　上述した通り、本発明は、比重調整剤の油相成分からの分離が抑制され、種々の生理機能を有する油溶性成分を安定に含有することができ、水性飲料等の飲食品や、内服液、液剤等の医薬品、化粧水、美容液等の化粧料への利用に適する乳化組成物を提供するものである。
　本出願は、日本で出願された特願２０１４－０７２００８を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。

Claims (13)

  1. 　水相中に油相が油滴として存在し、油相成分として（Ａ）油脂類、（Ｂ）比重調整剤及び（Ｃ）分離抑制剤を含有し、
    （Ｃ）の分離抑制剤がＣ１２以下のショ糖脂肪酸エステルである、乳化組成物。
  2. 　Ｃ１２以下のショ糖脂肪酸エステルが、ショ糖ラウリン酸エステルである、請求項１記載の乳化組成物。
  3. 　水相中に油相が油滴として存在し、油相成分として（Ａ）油脂類、（Ｂ）比重調整剤及び（Ｃ）分離抑制剤を含有し、
    （Ｃ）の分離抑制剤がモノステアリン酸ジグリセリン、ラウリン酸モノグリセリド、ステアリン酸モノグリセリド、モノラウリン酸ジグリセリン及びデカグリセリンラウリン酸エステルから選ばれる少なくとも１種である、乳化組成物。
  4. 　油相成分として、さらに（Ｄ）油溶性成分を含有する請求項１～３のいずれか１項に記載の乳化組成物。
  5. 　（Ｄ）の油溶性成分がカプシノイド化合物である、請求項４に記載の乳化組成物。
  6. 　油相成分中、（Ａ）の油脂類として中鎖飽和脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の乳化組成物。
  7. 　（Ｃ）の分離抑制剤のＨＬＢが８以下である、請求項１～６のいずれか１項に記載の乳化組成物。
  8. 　（Ｂ）の比重調整剤が、ショ糖酢酸イソ酪酸エステル（Sucrose acetate isobutyrate；ＳＡＩＢ）である、請求項１～７のいずれか１項に記載の乳化組成物。
  9. 　（Ｃ）の分離抑制剤の添加量が、乳化組成物全体に対して０．００５～８．０％である、請求項１～８のいずれか１項に記載の乳化組成物。
  10. 　油滴の平均粒子径が０．５～２０μｍである、請求項１～９のいずれか１項に記載の乳化組成物。
  11. 　油相成分として（Ａ１）ＭＣＴ、（Ｂ１）ＳＡＩＢ、（Ｃ１）ショ糖ラウリン酸エステル及び（Ｄ１）カプシノイド化合物と、水相成分を含有する乳化組成物。
  12. 　ＳＡＩＢとＭＣＴとの比率が、ＭＣＴ：ＳＡＩＢ＝８：２～３：７である、請求項１１記載の乳化組成物。
  13. 　請求項１～１２のいずれか１項に記載の乳化組成物を０．００１重量％～１０重量％含有する、飲食品。
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