WO2015150694A1 - Composition cosmetique pour l'eclaircissement de la peau - Google Patents

Composition cosmetique pour l'eclaircissement de la peau Download PDF

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WO2015150694A1
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skin
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Helena Cheminet
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Arkema France
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    • A61K2800/56—Compounds, absorbed onto or entrapped into a solid carrier, e.g. encapsulated perfumes, inclusion compounds, sustained release forms

Definitions

  • the present invention relates to a cosmetic composition for lightening the skin, its method of manufacture and its use.
  • Glabridin the main component of the hydrophobic fraction of licorice root extracts (Glycyrrhiza glabra), is known for its lightening and depigmenting effects on the skin. Nevertheless, this substance is difficult to formulate in cosmetic products, in particular because of its solubility limited to certain alcoholic solvents.
  • WO 98/58628 relates to a cosmetic composition for lightening or whitening of the skin.
  • the composition comprises a bleaching agent, an exfoliant, a particulate adsorbent or absorbent vehicle for the exfoliant and a cosmetic base comprising a film-forming agent.
  • WO 2006/037665 discloses an anhydrous cosmetic composition
  • a pulverulent phase comprising polyamide particles, a fatty phase and at least one active compound sensitive to moisture.
  • the intended uses are, for example, the care of oily skin or the whitening of the skin.
  • the document WO 96/21422 describes an anhydrous cosmetic composition
  • an anhydrous cosmetic composition comprising a polar active dermatological agent, a vehicle particulate adsorbent or absorbent for this agent, and a hydrophobic cosmetic base.
  • US 2002/0176843 discloses the use of polyamide particles as an anti-irritant, especially in compositions further comprising an irritant.
  • EP 1493433 discloses porous particles loaded with cosmetic or pharmaceutical active compounds.
  • Document FR 2944443 describes a process for producing polyamide-based loose powder particles comprising a cosmetic or pharmaceutical agent.
  • the invention firstly relates to a composition
  • a composition comprising:
  • a support comprising porous polyamide particles having a BET specific surface area greater than or equal to 8 m 2 / g;
  • the composition is in powder form, preferably in the form of unaggregated or agglomerated powder.
  • the Glycyrrhiza glabra root extract is combined with a solvent, the solvent preferably being an alcohol and more preferably butylene glycol.
  • the composition comprises from 50 to 90% by weight of polyamide particles and from 10 to 50% by weight of active mixture, preferably from 70 to 80% by weight of polyamide particles and from 20 to 30% by weight of active mixture, relative to the total weight of the composition.
  • the polyamide of the particles comprises units of polyamide 12, preferably comprises a molar content of polyamide units 12 of 50 to 100%, more particularly preferably of 80 to 100%; the polyamide particles being preferably selected from particles of polyamide 12, copolyamide 6/12, copolyamide 8/12, copolyamide 10/12 and mixtures thereof.
  • the polyamide particles are obtained by anionic polymerization, optionally by seeding with a mineral or organic filler, lactams and / or lactones in solution and / or suspended in an organic liquid.
  • the polyamide particles having an average volume diameter Dv50 of between 3 and 15 ⁇ , preferably between 5 and 12 m.
  • BET of the support is chosen in the range from 8 to 30 m 2 / g, preferably from 8 to 20 m 2 / g and for example from 9 m 2 / g to 16 m 2 / g.
  • the invention also relates to a cosmetic product comprising the composition according to above in combination with one or more cosmetically acceptable vehicles, additives and / or other active substances.
  • the cosmetic product is in the form of a lotion, cream, gel, loose powder, pressed powder or stick.
  • the invention also relates to the use of the above composition or the above cosmetic product for lightening the skin, reducing age spots or brown spots on the skin and / or depigmentation of the skin. .
  • the invention also relates to a process for preparing the composition according to the invention, comprising:
  • the present invention makes it possible to meet the need expressed above.
  • it provides cosmetic products for lightening the skin and reducing brown spots or age spots on the skin, the manufacture of which is simplified.
  • Glycyrrhiza glabra as active substance with a porous polyamide powder with a relatively high specific surface area.
  • the root extract of Glycyrrhiza glabra contains in particular glabridin as the main component of its hydrophobic moiety, which is an active compound which is particularly advantageous for the desired effects.
  • the invention offers a time saving and simplification for the formulation of emulsion-type products, and provides a new technical solution for anhydrous products such as pressed powders, free powders, cast products or sticks.
  • the diffusion of glabridin into the stratum corneum of the skin and / or the efficacy of glabridin in skin lightening or spot reduction is enhanced by the invention.
  • Proportions, percentages or ratios, unless otherwise specified, are by mass.
  • the invention provides a composition comprising porous polyamide particles as a carrier and Glycyrrhiza glabra root extract as an active cosmetic substance impregnated on the carrier.
  • the porosity of the particles is characterized by the specific surface area (also called SSA).
  • the porous particles of the invention have an SSA measured according to the BET method greater than or equal to 8 m 2 / g.
  • the BET method (BRUNAUER-EMMET-TELLER) is a method known to those skilled in the art. It is especially described in The Journal of the American Chemical Society, Vol. 60, page 309, February 1938, and corresponds to the international standard ISO 5794/1 (Appendix D).
  • the specific surface area measured according to the BET method corresponds to the total surface area, that is to say it includes the surface formed by the pores.
  • the particles are advantageously in the form of loose powder particles, that is to say that they are not grouped together in the form of agglomerates or aggregates.
  • the polyamide particles advantageously have an average volume diameter Dv50 ranging from 3 to 15 ⁇ , and preferably from 5 to 12 ⁇ .
  • This average volume diameter can be measured according to the usual techniques for example using a Coulter Multisizer II granulometer according to ISO 13319. From the particle size distribution, it is possible to determine the average diameter as well as the particle size dispersion (standard deviation) which measures the tightening of the distribution, with a standard deviation between 1 and 3 ⁇ , or often less than 2 ⁇ .
  • This range of particle size associated with the porosity of the particles allows good penetration of the active agent into the stratum corneum of the epidermis, by slow diffusion.
  • the polyamide particles are spheroidal, that is to say in the form of a spheroid which means: solid approximately spherical.
  • polyamide used in the present application has a generic meaning, that is to say, it covers both homopolyamides, copolyamides, copolyesteramides and mixtures thereof.
  • polyamides according to the invention correspond to the products of condensation of lactams, amino acids and / or diacids with diamines and, more generally, correspond to polymers formed by units linked together by amide groups.
  • polyamides according to the invention may also be derived from the copolymerization of lactam (s) with one or more lactone (s) leading to copolyesteramides as described in patent EP 1 172396.
  • copolyamides should be understood as “repetitive unit”.
  • a repeating unit of the polyamide consists of the combination of a diacid with a diamine is particular. It is considered that it is the combination of a diamine and a diacid, that is to say the diamine-diacid couple (in equimolar quantity), which corresponds to the monomer. This is explained by the fact that, individually, the diacid or the diamine is only a structural unit, which is not enough on its own to polymerize.
  • the particles according to the invention comprise at least two different monomers, they form a copolymer such as a copolyamide or a copolyesteramide.
  • lactams By way of example of lactams, mention may be made of those having from 3 to 12 carbon atoms on the main ring and which may be substituted. Examples that may be mentioned include ⁇ , ⁇ -dimethylpropriolactam, ⁇ , ⁇ -dimethylpropriolactam, amylolactam, caprolactam, capryllactam, oenantholactam, 2-pyrrolidone and lauryllactam.
  • diacid or dicarboxylic acid
  • acids having between 4 and 18 carbon atoms Mention may be made, for example, of adipic acid, sebacic acid, azelaic acid and suberic acid. isophthalic acid, butanedioic acid, 1,4-cyclohexyldicarboxylic acid, terephthalic acid, sodium or lithium salt of sulphoisophthalic acid, dimerized fatty acids (these dimerized fatty acids have a content of at least 98% dimer and are preferably hydrogenated) and HOOC- (CH 2 ) 10 -COOH dodecanedioic acid.
  • diamines By way of example of diamines, mention may be made of aliphatic diamines having from 6 to 12 atoms. They can be aryl and / or cyclic saturated. By way of example, mention may be made of hexamethylenediamine, piperazine, tetramethylenediamine, octamethylenediamine, decamethylene diamine, dodecamethylenediamine, 1,5-diaminohexane, 2,2,4-trimethyl-1, 6-diamino-hexane, diamine polyols, isophorone diamine (IPD), methyl pentamethylenediamine (MPDM), bis (aminocyclohexyl) methane (BACM), bis (3-methyl-4-aminocyclohexyl) methane (BMACM) methaxylyenediamine, bis-p-aminocyclohexylmethane and trimethylhexamethylenediamine.
  • IPD isophorone
  • amino acids there may be mentioned alpha-omega amino acids, such as aminocaproic acid, amino-7-heptanoic acid, amino-1 1 -undecanoic acid, n-heptyl-1 1 -aminoundecanoic acid and amino-12- dodecanoic.
  • lactones there may be mentioned caprolactone, valerolactone and butyrolactone.
  • the monomers preferably used in the invention are chosen from lactams such as for example lauryllactam, caprolactam, oenantholactam, capryllactam or their mixtures.
  • lactams such as for example lauryllactam, caprolactam, oenantholactam, capryllactam or their mixtures.
  • lauryllactam is used alone or in admixture with caprolactam.
  • the polyamide particles according to the invention comprise, before impregnation, a molar percentage content of polyamide 12 in the range from 50% to 100%, preferably from 80% to 100%.
  • the polyamide particles are polyamide 12 particles; or 6/12 copolyamide particles; or 8/12 copolyamide particles; or 10/12 copolyamide particles.
  • it is particles of polyamide 12 and / or copolyamide 6/12.
  • said polyamide-based powder particles are obtained at least in part by anionic polymerization, optionally by seeding with a mineral or organic filler, lactam (s) and / or lactone (s) in solution and / or suspension in a liquid organic.
  • a mineral or organic filler lactam (s) and / or lactone (s) in solution and / or suspension in a liquid organic.
  • lactam lactam
  • lactone lactone
  • polyamide 12 or contain mainly polyamide 12 units is the very high compatibility of this polymer with the constituents of the surface of the skin.
  • the molecular structure of the polyamide 12 chains is in many ways similar to that of ceramides, cholesterol and fatty acids, the main constituents of the upper layers of the epidermis.
  • the polyamide 12 chains contain hydrocarbon units with 12 carbon atoms, forming lipophilic fatty chains, similar to those of the lipid constituents of the skin. They thus ensure a great compatibility with the skin: softness, absence of irritation, excellent persistence.
  • the amide functions of the polyamide chains 12 are polar functions which establish hydrogen bonds with the amide functions of the ceramides of the skin, reinforce the compatibility between the particles of the invention and the surface of the skin and prolong the adhesion particles on the surface of the skin. This prolongs the contact between the charged particles of active agent and the surface of the skin and optimizes the effectiveness of the agent on the surface of the skin.
  • the extract of Glycyrrhiza glabra root (licorice) used in the invention contains in particular glabridin as active agent, that is to say the compound of the following formula:
  • the root extract of Glycyrrhiza glabra is provided in combination with a solvent, thus forming an "active mixture".
  • the solvent is preferably an alcohol, more preferably an alcohol of plant origin, and especially butylene glycol. Ethanol, ethylene glycol, propylene glycol and mixtures of different alcohols can also be used.
  • concentration by weight of Glycyrrhiza glabra root extract in the solvent may be, for example, from 0.1 to 20%, in particular from 0.5 to 12%, or from 1 to 10%, and for example from about 3 to 8%.
  • the mass proportion of polyamide particles may be from 50 to 90% and the mass proportion of active mixture may be from 10 to 50%; preferably, the mass proportion of polyamide particles may be 70 to 80% and the mass proportion of active mixture may be 20 to 30%.
  • the mass proportion of glabridin in the composition according to the invention may be from 0.05 to 1%, and especially from 0.1 to 0.5%.
  • Glabridin can be assayed by high performance liquid chromatography (HPLC).
  • composition according to the invention may consist essentially, or even consist of, the polyamide particles and the active mixture described above.
  • this composition may comprise various additives, such as pigments or preservatives.
  • This composition may also comprise one or more other active substances, in particular cosmetically active substances, such as, for example, other substances that promote the lightening of the skin or the reduction of skin spots.
  • active substances may in particular comprise kojic acid, ellagic acid, arbutin and its derivatives, hydroquinone, aminophenol derivatives, in particular N-cholesteryloxycarbonyl-para-aminophenol and N-ethyloxycarbonyl-para aminophenol, iminophenol derivatives, L-2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid or procysteine, its salts and esters, calcium sulfonate D-pantheatin, arbutin and other derivatives of Glycyrrhiza glabra, ascorbic acid and its derivatives, especially ascorbyl glucoside, and plant extracts such as blackberry, skullcap and Bacopa monnieri extracts.
  • the above composition is devoid of fatty phase (such as in particular oils and / or waxes and more generally phase which is fat at the temperature of 25 ° C and which consists of compounds without surfactant properties at meaning of the McCutcheon and CTFA dictionaries).
  • fatty phase such as in particular oils and / or waxes and more generally phase which is fat at the temperature of 25 ° C and which consists of compounds without surfactant properties at meaning of the McCutcheon and CTFA dictionaries).
  • composition according to the invention may be manufactured by contacting the polyamide particles with the active mixture described above.
  • Document FR 2944443 provides examples of this type of process. Reference is made in particular (by analogy) to Example 1 of this document.
  • composition according to the invention may be incorporated into a cosmetic product (or cosmetic composition), in particular of the lotion, cream, gel, water / oil emulsion or oil / water type (the oil being a silicone oil or not), loose powder , pressed powder (or compact powder), cast product (foundation, lipstick, etc.) or stick.
  • a cosmetic product or cosmetic composition
  • the oil being a silicone oil or not
  • loose powder pressed powder (or compact powder)
  • cast product foundation, lipstick, etc.
  • the composition according to the invention may be incorporated in or mixed with a deodorant or antiperspirant product.
  • the cosmetic product may be an anticler product, or a product for makeup of the body and / or face, or a foundation or a product for the care of the face or body.
  • the cosmetic product may comprise, in addition to the composition according to the invention, one or more vehicles compatible with a cosmetic use, in particular of liquid type such as water, a hydroalcoholic solvent, one or more oils, or a combination thereof.
  • a cosmetic use in particular of liquid type such as water, a hydroalcoholic solvent, one or more oils, or a combination thereof.
  • an oil can be used a synthetic or natural oil, plant or animal origin. We can still include one or more waxes (synthetic or vegetable or animal).
  • the cosmetic product may also comprise one or more additional active substances (in particular cosmetically active substances). It may also include fillers, for example talc, cellulose, fluorphlogopite. It may also include additives such as thickeners (especially xanthan gum), surfactants, dyes, pigments, perfumes, preservatives, physical and chemical sunscreens, sequestering agents, moisturizers such as polyols, and especially the glycerin, pH adjusters (acids and / or bases), antioxidants. According to one embodiment, the cosmetic product is devoid of white pigments.
  • additional active substances in particular cosmetically active substances. It may also include fillers, for example talc, cellulose, fluorphlogopite. It may also include additives such as thickeners (especially xanthan gum), surfactants, dyes, pigments, perfumes, preservatives, physical and chemical sunscreens, sequestering agents, moisturizers such as polyols, and especially the glycerin, pH adjusters (
  • the cosmetic product may nevertheless include nanoparticles as a sunscreen.
  • the cosmetic product according to the invention can be manufactured conventionally, by simple mixing of the various compounds.
  • composition according to the invention may for example be present in a mass proportion of 0.1 to 20% in the cosmetic product, preferably from 0.5 to 15%, more particularly preferably from 1 to 10%, especially from 2 to 8%, and for example from 3 to 5% approximately.
  • composition according to the invention as well as the cosmetic products prepared from it can be used to obtain a uniform and radiant complexion, the lightening of the skin, the depigmentation of the skin, the reduction or prevention of brown spots or age spots on the skin.
  • composition according to the invention as well as the cosmetic products prepared therefrom offer a long-term remanence.
  • glabridin is used in the invention so as to inhibit tyrosinase activity and / or inhibit superoxide anion production and / or inhibit cyclooxygenase activity.
  • composition of the invention also provides an effect of "soft focus” (soft focus in English terminology) of the skin, an effect of absorption of sebum, a binding or compacting effect (in the case of a product under compact powder form) and has an improved sensory profile.
  • a formulation A is prepared for a cosmetic cream, of the oil-in-water type, for lightening the skin, having the following mass composition:
  • Caprylic / capric triglycerides 5.0%.
  • composition according to the invention 3.0%
  • a formulation B for a cosmetic stick for the reduction of brown spots of the skin having the following mass composition:
  • Caprylic / capric triglycerides 4.1%.
  • Isostearyl isostearate 10.5%.
  • Tetraacrylate / pentaerythrityl caprate 35.6%.
  • Dimethicone / stearoyl disodium glutamate / aluminum hydroxide 1.5%.
  • composition according to the invention 3.0%
  • a formulation C is prepared for a pressed cosmetic powder for lightening the skin and smoothing imperfections, having the following mass composition:
  • Isostearyl isostearate 3.0%.
  • composition according to the invention 5.0%
  • a formulation D is prepared for an alcoholic lotion for lightening the skin, intended to be applied after cleaning the skin and before any application of a cream:
  • Hydrogenated castor oil PEG-40 1.00%.
  • Cross-polymer-6 polyacrylate 0.10%.
  • PEG / PPG-17/6 copolymer 3.00%.
  • Composition according to the invention 1.0%.
  • the composition according to the invention is manufactured from particles of copolyamide 6/12 (75% by weight) and extract of Glycyrrhiza glabra root in butylene glycol (25%).
  • the particles have a mean diameter Dv50 of 10 ⁇ .
  • the composition has a pH of 5 to 9, for example 7.5.
  • Formulation A of Example 1 is tested on subjects for the reduction of the visibility of the brown spots of the skin, in comparison with a control formulation A 'identical to the formulation A with the exception of the composition of the invention , which is replaced by 3% water.
  • the formulations were tested by daily application by volunteers, with the formulation A on one half of the face and the formulation A 'on the other half of the face as well as on the hands.
  • the volunteers were twenty women with spots on their faces and hands.
  • the effectiveness in reducing the visibility of brown spots is evaluated in three different ways: by image analysis, by chromameter measurement, and by clinical evaluation.
  • the assessment is performed at 28 days and 56 days after the start of treatment.
  • the indicated parameter is the angle ITA.
  • a high value corresponds to a low spot intensity and vice versa.

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Abstract

L'invention concerne une composition comprenant : - un support comprenant des particules poreuses de polyamide, présentant une surface spécifique BET supérieure ou égale à 8 m2/g; - de l'extrait de racine de Glycyrrhiza glabra en tant que substance cosmétique active imprégnée sur le support. L'invention concerne également des produits cosmétiques incorporant cette composition, notamment pour l'éclaircissement de la peau.

Description

COMPOSITION COSMETIQUE
POUR L'ECLAIRCISSEMENT DE LA PEAU
DOMAINE DE L'INVENTION
La présente invention concerne une composition cosmétique pour l'éclaircissement de la peau, son procédé de fabrication et son utilisation.
ARRIERE-PLAN TECHNIQUE
La réduction des taches brunes de la peau dues au soleil ou au vieillissement constitue un objectif important de l'industrie cosmétique. De même, la tendance à l'éclaircissement de la peau, notamment du visage, est très présente notamment en Asie, en Amérique latine et en Afrique.
La glabridine, composant principal de la fraction hydrophobe des extraits de racine de réglisse (Glycyrrhiza glabra), est connue pour ses effets éclaircissants et dépigmentants sur la peau. Néanmoins, cette substance est délicate à formuler dans des produits cosmétiques, notamment du fait de sa solubilité limitée à certains solvants alcooliques.
Le document WO 98/58628 concerne une composition cosmétique pour l'éclaircissement ou le blanchiment de la peau. La composition comprend un agent de blanchiment, un exfoliant, un véhicule particulaire adsorbant ou absorbant pour l'exfoliant et une base cosmétique comprenant un agent filmogène.
Le document WO 2006/037665 divulgue une composition cosmétique anhydre comprenant une phase pulvérulente comprenant des particules de polyamide, une phase grasse et au moins un composé actif sensible à l'humidité. Les utilisations visées sont par exemple le soin de la peau grasse ou le blanchiment de la peau.
Par ailleurs, la demanderesse a connaissance d'autres documents divulguant des associations de particules et de composés actifs.
Ainsi, le document WO 96/21422 décrit une composition cosmétique anhydre comprenant un agent dermatologique actif polaire, un véhicule particulaire adsorbant ou absorbant pour cet agent, et une base cosmétique hydrophobe.
Le document US 2002/0176843 décrit l'utilisation de particules de polyamide en tant qu'agent anti-irritant, notamment dans des compositions comprenant par ailleurs un agent irritant.
Le document EP 1493433 décrit des particules poreuses chargées en composés actifs cosmétiques ou pharmaceutiques.
Le document FR 2944443 décrit un procédé de fabrication de particules de poudre libre à base de polyamide comprenant un agent cosmétique ou pharmaceutique.
Il existe un besoin de fournir diverses nouvelles compositions cosmétiques pour l'éclaircissement de la peau humaine et la réduction des taches brunes ou des taches de vieillesse sur la peau humaine, et de faciliter la fabrication de telles compositions.
RESUME DE L'INVENTION
L'invention concerne en premier lieu une composition comprenant :
- un support comprenant des particules poreuses de polyamide, présentant une surface spécifique BET supérieure ou égale à 8 m2/g ;
- de l'extrait de racine de Glycyrrhiza glabra en tant que substance cosmétique active imprégnée sur le support.
Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition est sous forme de poudre, de préférence sous forme de poudre non agrégée ou agglomérée.
Selon un mode de réalisation de l'invention, l'extrait de racine de Glycyrrhiza glabra est associé à un solvant, le solvant étant de préférence un alcool et de manière plus particulièrement préférée du butylène glycol.
Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition comprend de 50 à 90 % en poids de particules de polyamide et de 10 à 50 % en poids de mélange actif, de préférence de 70 à 80 % en poids de particules de polyamide et de 20 à 30 % en poids de mélange actif, par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation, le polyamide des particules comporte des motifs de polyamide 12, de préférence comporte une teneur molaire en motifs de polyamide 12 de 50 à 100 %, de manière plus particulièrement préférée de 80 à 100 % ; les particules de polyamide étant de préférence choisies parmi les particules de polyamide 12, de copolyamide 6/12, de copolyamide 8/12, de copolyamide 10/12 et les mélanges de ceux-ci.
Selon un mode de réalisation, les particules de polyamide sont obtenues par polymérisation anionique, éventuellement par ensemencement avec une charge minérale ou organique, de lactames et/ou de lactones en solution et/ou en suspension dans un liquide organique.
Selon un mode de réalisation, les particules de polyamide présentant un diamètre volumique moyen Dv50 compris entre 3 et 15 μιτι, de préférence entre 5 et 12 m.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention la surface spécifique
BET du support est choisie dans la gamme allant de 8 à 30 m2/g, de préférence de 8 à 20 m2/g et par exemple de 9 m2/g à 16 m2/g.
L'invention concerne également un produit cosmétique comprenant la composition selon ci-dessus en association avec un ou des véhicules cosmétiquement acceptables, additifs et/ou autres substances actives.
Selon un mode de réalisation, le produit cosmétique est sous forme de lotion, de crème, de gel, de poudre libre, de poudre pressée ou de stick.
L'invention concerne également l'utilisation de la composition ci- dessus ou du produit cosmétique ci-dessus pour l'éclaircissement de la peau, la réduction des taches de vieillesse ou des taches brunes de la peau et/ou la dépigmentation de la peau.
L'invention concerne également un procédé de préparation de la composition selon l'invention, comprenant :
- l'ajout goutte à goutte ou par pulvérisation d'un mélange actif à l'état liquide comprenant de l'extrait de de racine de Glycyrrhiza glabra aux particules de polyamide ;
- l'arrêt de l'ajout de mélange actif avant que les particules de polyamide ne commencent à s'agglomérer ; et
- le maintien de l'agitation, de préférence pendant une durée d'au moins 5 minutes.
La présente invention permet de répondre au besoin exprimé ci- dessus. Elle fournit plus particulièrement des produits cosmétiques pour l'éclaircissement de la peau et la réduction des taches brunes ou des taches de vieillesse sur la peau, dont la fabrication est simplifiée.
Cela est accompli grâce à l'association de l'extrait de racine de
Glycyrrhiza glabra en tant que substance active avec une poudre de polyamide poreuse, de surface spécifique relativement élevée. Ces deux éléments sont combinés sous la forme d'une composition qui peut ensuite être formulée aisément dans divers produits cosmétiques. Il s'agit d'une composition prête à l'emploi, qui ne nécessite pas de solubilisation préalable.
L'extrait de racine de Glycyrrhiza glabra contient en particulier de la glabridine en tant que composant principal de sa fraction hydrophobe, qui est un composé actif particulièrement avantageux pour les effets recherchés.
Ainsi, l'invention offre un gain de temps et une simplification pour la formulation des produits de type émulsion, et apporte une nouvelle solution technique pour les produits anhydres tels que les poudres pressées, les poudres libres, les produits coulés ou les sticks.
Selon certains modes de réalisation, la diffusion de la glabridine dans le stratum corneum de la peau et/ou l'efficacité de la glabridine dans l'éclaircissement de la peau ou la réduction des taches est augmentée grâce à l'invention. DESCRIPTION DE MODES DE REALISATION DE L'INVENTION
L'invention est maintenant décrite plus en détail et de façon non limitative dans la description qui suit.
Les proportions, pourcentages ou rapports, sauf précision contraire, sont massiques.
L'invention propose une composition comprenant des particules poreuses de polyamide en tant que support et de l'extrait de racine de Glycyrrhiza glabra en tant que substance cosmétique active imprégnée sur le support.
La porosité des particules est caractérisée par la surface spécifique (appelée aussi SSA). Les particules poreuses de l'invention présentent une SSA mesurée selon la méthode BET supérieure ou égale à 8 m2/g. La méthode BET (BRUNAUER-EMMET-TELLER) est une méthode connue de l'homme du métier. Elle est notamment décrite dans The journal of the American Chemical Society, vol.60, page 309, février 1938, et correspond à la norme internationale ISO 5794/1 (annexe D). La surface spécifique mesurée selon la méthode BET correspond à la surface spécifique totale, c'est-à-dire qu'elle inclut la surface formée par les pores.
Les particules sont avantageusement sous forme de particules de poudre libre, c'est-à-dire qu'elles ne sont pas regroupées sous la forme d'agglomérats ou d'agrégats.
Dans la composition de l'invention, les particules de polyamide présentent avantageusement un diamètre volumique moyen Dv50 allant de 3 à 15 μιτι, et de préférence de 5 à 12 μιτι. Ce diamètre volumique moyen peut être mesuré selon les techniques habituelles par exemple à l'aide d'un granulomètre Coulter Multisizer II selon la norme ISO 13319. A partir de la distribution granulométrique, il est possible de déterminer le diamètre moyen ainsi que la dispersion granulométrique (écart-type) qui mesure le resserrement de la distribution, avec un écart-type compris entre 1 et 3 μιτι, voire souvent inférieur à 2 μιτι. Cette gamme de granulométrie associée à la porosité des particules permet une bonne pénétration de l'agent actif dans la couche cornée de l'épiderme, par diffusion lente.
Avantageusement, les particules de polyamide sont sphéroïdales, c'est à dire en forme de sphéroïde qui signifie: solide à peu près sphérique.
Le terme « polyamide » utilisé dans la présente demande a un sens générique, c'est-à-dire qu'il recouvre à la fois les homopolyamides, les copolyamides, les copolyesteramides et les mélanges de ceux-ci.
Les polyamides selon l'invention correspondent aux produits de condensation des lactames, des aminoacides et/ou des diacides avec les diamines et, plus généralement, correspondent aux polymères formé par des motifs reliés entre eux par des groupes amides.
Les polyamides selon l'invention peuvent également être issus de la copolymérisation de lactame(s) avec une ou plusieurs lactone(s) conduisant à des copolyesteramides comme décrit dans le brevet EP 1 172396.
Le terme « monomère » dans la présente description des copolyamides doit être pris au sens d' « unité répétitive ». Le cas où une unité répétitive du polyamide est constituée de l'association d'un diacide avec une diamine est particulier. On considère que c'est l'association d'une diamine et d'un diacide, c'est-à-dire le couple diamine-diacide (en quantité équimolaire), qui correspond au monomère. Ceci s'explique par le fait qu'individuellement, le diacide ou la diamine n'est qu'une unité structurale, qui ne suffit pas à elle seule à polymériser. Dans le cas où les particules selon l'invention comprennent au moins deux monomères différents, elles forment un copolymère tel qu'un copolyamide ou bien un copolyesteramide.
A titre d'exemple de lactames, on peut citer ceux ayant de 3 à 12 atomes de carbone sur le cycle principal et pouvant être substitués. On peut citer par exemple le β,β-diméthylpropriolactame, le α,α- diméthylpropriolactame, l'amylolactame, le caprolactame, le capryllactame, l'oenantholactame, le 2-pyrrolidone et le lauryllactame.
A titre d'exemple de diacide (ou acide dicarboxylique), on peut citer les acides ayant entre 4 et 18 atomes de carbone. On peut citer par exemple l'acide adipique, l'acide sébacique, l'acide azélaique, l'acide subérique, l'acide isophtalique, l'acide butanedioïque, l'acide 1 ,4- cyclohexyldicarboxylique, l'acide téréphtalique, le sel de sodium ou de lithium de l'acide sulphoisophtalique, les acides gras dimérisés (ces acides gras dimérisés ont une teneur en dimère d'au moins 98% et sont de préférence hydrogénés) et l'acide dodécanedioïque HOOC-(CH2)io-COOH.
A titre d'exemple de diamines, on peut citer les diamines aliphatiques ayant de 6 à 12 atomes. Elles peuvent être aryliques et/ou cycliques saturées. A titre d'exemple on peut citer l'hexaméthylènediamine, la pipérazine, la tétraméthylène diamine, l'octaméthylène diamine, la décaméthylène diamine, la dodécaméthylène diamine, le 1 ,5-diaminohexane, le 2,2,4-triméthy-1 ,6-diamino-hexane, les polyols diamine, l'isophorone diamine (IPD), le méthyl pentaméthylènediamine (MPDM), le bis(aminocyclohéxyl)méthane (BACM), le bis(3-méthyl-4-aminocyclohéxyl) méthane (BMACM), la méthaxylyènediamine, le bis-p aminocyclohexylméthane et la triméthylhexaméthylène diamine.
A titre d'exemple d'aminoacides, on peut citer les alpha-oméga aminoacides, tels que les acides aminocaproïque, amino-7-heptanoïque, amino-1 1 -undécanoïque, n-heptyl-1 1 -aminoundécanoïque et amino-12- dodécanoïque.
A titre d'exemple de lactones, on peut citer la caprolactone, la valérolactone et la butyrolactone.
Les monomères préférentiellement utilisés dans l'invention sont choisis parmi les lactames tels que par exemple le lauryllactame, le caprolactame, l'oenantholactame, le capryllactame ou leurs mélanges. De préférence, on utilise le lauryllactame seul ou en mélange avec le caprolactame.
De préférence, les particules de polyamide selon l'invention comprennent, avant imprégnation, une teneur en pourcentage molaire de polyamide 12 comprise dans la gamme allant de 50% à 100%, de préférence de 80% à 100%.
Selon un mode de réalisation, les particules de polyamide sont des particules de polyamide 12 ; ou des particules de copolyamide 6/12 ; ou des particules de copolyamide 8/12 ; ou des particules de copolyamide 10/12. De préférence, il s'agit de particules de polyamide 12 et/ou de copolyamide 6/12.
De préférence, lesdites particules de poudre à base de polyamide sont obtenues au moins en partie par polymérisation anionique, éventuellement par ensemencement avec une charge minérale ou organique, de lactame(s) et/ou de lactone(s) en solution et/ou en suspension dans un liquide organique. On pourra se référer par exemple aux procédés décrits dans les documents EP 0192515 et FR 2910900. Les particules de polyamide peuvent correspondre aux poudres commercialisées sous la marque Orgasol® par Arkema.
Un intérêt d'utiliser des particules de polyamide qui sont en polyamide
12 ou contiennent majoritairement des motifs de polyamide 12 est la très grande compatibilité de ce polymère avec les constituants de la surface de la peau. La structure moléculaire des chaînes de polyamide 12 est en plusieurs points similaire à celle des céramides, cholestérol et acides gras, constituants principaux des couches supérieures de l'épiderme.
Les chaînes de polyamide 12 contiennent des motifs hydrocarbonés à 12 atomes de carbone, formant des chaînes grasses lipophiles, similaires à celles des constituants lipidiques de la peau. Elles assurent ainsi une grande compatibilité avec la peau : douceur, absence d'irritation, excellente rémanence. Enfin, les fonctions amides des chaînes de polyamide 12 sont des fonctions polaires qui établissent des liaisons hydrogènes avec les fonctions amides des céramides de la peau, renforcent la compatibilité entre les particules de l'invention et la surface de la peau et prolongent l'adhésion des particules à la surface de la peau. Cela permet de prolonger le contact entre les particules chargées d'agent actif et la surface de la peau et optimise l'efficacité de l'agent à la surface de la peau.
L'extrait de racine de Glycyrrhiza glabra (réglisse) utilisé dans l'invention contient notamment de la glabridine en tant qu'agent actif, c'est-à- dire le composé de formule suivante :
Figure imgf000008_0001
L'extrait de racine de Glycyrrhiza glabra est apporté en combinaison avec un solvant, formant ainsi un « mélange actif ».
Le solvant est de préférence un alcool, de manière plus particulièrement préféré un alcool d'origine végétale, et notamment le butylène glycol. On peut également utiliser de l'éthanol, de l'éthylène glycol, le propylène glycol et des mélanges de différents alcools. La concentration massique d'extrait de racine de Glycyrrhiza glabra dans le solvant peut être par exemple de 0,1 à 20 %, notamment de 0,5 à 12 %, ou de 1 à 10 %, et par exemple d'environ 3 à 8 %.
Dans la composition selon l'invention, la proportion massique de particules de polyamide peut être de 50 à 90 % et la proportion massique de mélange actif peut être de 10 à 50 % ; de préférence, la proportion massique de particules de polyamide peut être de 70 à 80 % et la proportion massique de mélange actif peut être de 20 à 30 %.
De préférence, la proportion massique de glabridine dans la composition selon l'invention peut être de 0,05 à 1 %, et notamment de 0,1 à 0,5 %. La glabridine peut être dosée par chromatographie liquide à haute performance (HPLC).
La composition selon l'invention peut consister essentiellement, voire consister en, les particules de polyamide et le mélange actif décrits ci- dessus. Alternativement, cette composition peut comprendre divers additifs, tels que des pigments ou conservateurs.
Cette composition peut également comprendre une ou plusieurs autres substances actives, notamment des substances cosmétiquement actives, telles que par exemple d'autres substances favorisant l'éclaircissement de la peau ou la réduction des taches de la peau. Ces substances actives peuvent notamment comprendre l'acide kojique, l'acide ellagique, l'arbutine et ses dérivés, l'hydroquinone, les dérivés d'aminophénol, en particulier le N-cholestéryloxycarbonyl-para-aminophénol et le N-éthyloxycarbonyl-para-aminophénol, les dérivés d'iminophénol, l'acide L-2-oxothiazolidine-4-carboxylique ou procystéine, ses sels et esters, le sulfonate de calcium D-panthétéine, l'arbutine et les autres dérivés de Glycyrrhiza glabra, l'acide ascorbique et ses dérivés, notamment le glucoside ascorbyle, et les extraits de plantes telles que les extraits de mûre, de scutellaire et de Bacopa monnieri.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition ci-dessus est dépourvue de phase grasse (telle que notamment huiles et/ou cires et plus généralement phase qui est grasse à la température de 25°C et qui consiste en des composés sans propriétés tensioactives au sens des dictionnaires McCutcheon et CTFA).
La composition selon l'invention peut être fabriquée en mettant en contact les particules de polyamide avec le mélange actif décrit ci-dessus. En particulier, on peut procéder par : - ajout goutte à goutte ou par pulvérisation du mélange actif (à l'état liquide) aux particules de polyamide qui sont sous forme de poudre libre, sous agitation ;
- arrêt de l'ajout avant que les particules de poudre ne commencent à s'agglomérer ;
- maintien de l'agitation pendant au moins 5 minutes, de préférence au moins 20 minutes ; puis
- récupération de la poudre libre obtenue imprégnée du mélange actif.
Le document FR 2944443 fournit des exemples de ce type de procédé. Il est fait référence en particulier (par analogie) à l'exemple 1 de ce document.
La composition selon l'invention peut être incorporée dans un produit cosmétique (ou composition cosmétique), notamment du type lotion, crème, gel, émulsion eau/huile ou huile/eau (l'huile étant une huile silicone ou non), poudre libre, poudre pressée (ou poudre compacte), produit coulé (fond de teint, rouge à lèvre...) ou stick. La composition selon l'invention peut être incorporée à ou mélangée avec un produit déodorant ou antiperspirant.
Le produit cosmétique peut être un produit anticerne, ou un produit pour le maquillage du corps et/ou du visage, ou un fond de teint ou encore un produit de soin du visage ou du corps.
Le produit cosmétique peut comprendre, outre la composition selon l'invention, un ou des véhicules compatibles avec une utilisation cosmétique, notamment de type liquide comme de l'eau, un solvant hydroalcoolique, une ou des huiles, ou une combinaison de ceux-ci. A titre d'huile on peut utiliser une huile synthétique ou naturelle, d'origine végétale ou animale. On peut encore inclure une ou plusieurs cires (synthétiques ou végétales ou animales).
Il peut également comprendre une ou plusieurs substances actives additionnelles (notamment substances cosmétiquement actives). Il peut également comprendre des charges, par exemple du talc, de la cellulose, de la fluorphlogopite. Il peut également comprendre des additifs tels que des épaississants (notamment gomme xanthane), des tensioactifs, des colorants, des pigments, des parfums, des conservateurs, des filtres solaires physiques et chimiques, des séquestrants, des hydratants tels que les polyols et notamment la glycérine, des ajusteurs de pH (acides et/ou bases), des antioxydants. Selon un mode de réalisation, le produit cosmétique est dépourvu de pigments blancs.
Le produit cosmétique peut néanmoins comprendre des nanoparticules en tant que filtre solaire.
Le produit cosmétique selon l'invention peut être fabriqué de façon conventionnelle, par simple mélange des différents composés.
La composition selon l'invention peut être par exemple présente dans une proportion massique de 0,1 à 20 % dans le produit cosmétique, de préférence de 0,5 à 15 %, de manière plus particulièrement préférée de 1 à 10 %, notamment de 2 à 8 %, et par exemple de 3 à 5 % environ.
La composition selon l'invention tout comme les produits cosmétiques préparés à partir de celle-ci peuvent être utilisés pour l'obtention d'un teint uniforme et éclatant, l'éclaircissement de la peau, la dépigmentation de la peau, la réduction ou la prévention des taches brunes ou taches de vieillesse sur la peau.
De préférence, la composition selon l'invention tout comme les produits cosmétiques préparés à partir de celle-ci offrent une rémanence à long terme.
De préférence, la glabridine est utilisée dans l'invention de sorte à inhiber l'activité tyrosinase et/ou inhiber la production d'anion superoxyde et/ou inhiber l'activité cyclo-oxygénase.
La composition de l'invention fournit également un effet de « floutage optique » (soft focus en terminologie anglo-saxonne) de la peau, un effet d'absorption de sébum, un effet liant ou compactant (dans le cas d'un produit sous forme de poudre compacte) et elle présente un profil sensoriel amélioré.
EXEMPLES
Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter.
Exemple 1 - formulations de produits cosmétiques
On prépare une formulation A pour une crème cosmétique, du type huile dans eau, pour l'éclaircissement de la peau, ayant la composition massique suivante :
- Eau : 83,44 %.
- Chlorophénésine : 0,28 %.
- Gomme xanthane : 0,2 %. - Acrylate d'hydroxyéthyle et copolymère de taurate d'acryloyl- diméthyle de sodium : 0,5 %.
- Alcool arachidyle et alcool béhényle et glucoside d'arachidyle :
3,0 %.
- Triglycérides caprylique / caprique : 5,0 %.
- Cyclohexasiloxane : 1 ,0 %.
- Phénoxyéthanol et éthylhexylglycérine : 0,5 %.
- Antioxydant : 0,08 %.
- Glycérine : 3,0 %.
- Composition selon l'invention : 3,0 %.
On prépare une formulation B pour un stick cosmétique pour la réduction des taches brunes de la peau, ayant la composition massique suivante :
- Octyldodécanol : 21 ,1 %.
- Esters de jojoba : 13,0 %.
- Ozokérite : 2,0 %.
- Cera alba : 8,9 %.
- Triglycérides caprylique / caprique : 4,1 %.
- Isostéarate d'isostéaryle : 10,5 %.
- Tétracaprylate / caprate de pentaérythrityle : 35,6 %.
- Antioxydant : 0,05 %.
- Diméthicone / glutamate de stéaroyle disodium / hydroxyde d'aluminium : 1 ,5 %.
- Fluorphlogopite synthétique, dioxyde de titane : 0,25 %.
- Composition selon l'invention : 3,0 %.
On prépare une formulation C pour une poudre cosmétique pressée pour l'éclaircissement de la peau et le lissage des imperfections, ayant la composition massique suivante :
- Xyloside octyldodécyle : 5,0 %.
- Isostéarate d'isostéaryle : 3,0 %.
- Talc : 44,7 %.
- Mica : 30,0 %.
- Talc et glutamate de stéaroyle disodium / hydroxyde d'aluminium :
5,0 %.
- Cellulose : 5,0 %.
- Acide salicylique : 0,2 %.
- Pigments : 2,1 %.
- Composition selon l'invention : 5,0 %. On prépare une formulation D pour une lotion alcoolique pour l'éclaircissement de la peau, destinée à être appliquée après nettoyage de la peau et avant application éventuelle d'une crème :
- 1 ,3-butylène glycol : 7,00 %.
- Alcool : 8,00 %.
- Huile de ricin hydrogénée PEG-40 : 1 ,00 %.
- Crosspolymère-6 polyacrylate : 0,10 %.
- Gomme xanthane : 0,10 %.
- Cellulose : 5,0 %.
- EDTA disodium : 0,05 %.
- Eau : 79,15 %.
- Copolymère PEG/PPG-17/6 : 3,00 %.
- Phénoxyéthanol, méthylisothiazolinone : 0,60 %.
- Composition selon l'invention : 1 ,0 %.
Dans les trois formulations précédentes, la composition selon l'invention est fabriquée à partir de particules de copolyamide 6/12 (75 % massique) et d'extrait de racine de Glycyrrhiza glabra dans du butylène glycol (25 %).
Les particules présentent un diamètre Dv50 moyen de 10 μιτι.
La composition présente un pH de 5 à 9, par exemple de 7,5.
Exemple 2 - tests d'efficacité
La formulation A de l'exemple 1 est testée sur des sujets pour la réduction de la visibilité des taches brunes de la peau, en comparaison avec une formulation A' témoin identique à la formulation A à l'exception de la composition de l'invention, qui est remplacée par 3 % d'eau.
Les formulations ont été testées par application quotidienne par des volontaires, avec la formulation A sur une moitié de visage et la formulation A' sur l'autre moitié de visage ainsi que sur les mains. Les volontaires étaient vingt femmes présentant des taches sur le visage et sur les mains.
L'efficacité sur la réduction de la visibilité des taches brunes est évaluée de trois façons différentes : par analyse d'image, par mesure à l'aide d'un chromamètre, et par évaluation clinique. L'évaluation est effectuée à 28 jours et à 56 jours après le début du traitement.
Les résultats sont résumés dans le tableau ci-dessous (en variation par rapport aux valeurs initiales au début du traitement) : Formulation A Formulation A'
(invention) (témoin)
Visibilité des taches déterminée par - 14,3 % + 4,2 % analyse d'images à 28 jours
Visibilité des taches déterminée par - 18,8 % + 3,2 % analyse d'images à 56 jours
Intensité des taches déterminée par +17,8 % - 1 % chromamètre à 28 jours
Intensité des taches déterminée par + 30 % - 2,5 % chromamètre à 56 jours
Sujets présentant une pigmentation + 35 % + 5 % réduite à 28 jours (évaluation clinique)
Sujets présentant une pigmentation + 60 % + 5 % réduite à 56 jours (évaluation clinique)
Concernant l'évaluation de l'intensité des taches par chromamètre, il convient de préciser que le paramètre indiqué est l'angle ITA. Une valeur élevée correspond à une intensité de tache faible et inversement.

Claims

REVENDICATIONS
Composition comprenant :
- un support comprenant des particules poreuses de polyamide, présentant une surface spécifique BET supérieure ou égale à 8 m2/g ;
- de l'extrait de racine de Glycyrrhiza glabra en tant que substance cosmétique active imprégnée sur le support.
Composition selon la revendication 1 , qui est sous forme de poudre, de préférence sous forme de poudre non agrégée ou agglomérée.
Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle l'extrait de racine de Glycyrrhiza glabra est associé à un solvant, le solvant étant de préférence un alcool et de manière plus particulièrement préférée du butylène glycol.
Composition selon l'une des revendications 1 à 3, comprenant de 50 à 90 % en poids de particules de polyamide et de 10 à 50 % en poids de mélange actif, de préférence de 70 à 80 % en poids de particules de polyamide et de 20 à 30 % en poids de mélange actif, par rapport au poids total de la composition.
Composition selon l'une des revendications 1 à 4, dans laquelle le polyamide des particules comporte des motifs de polyamide 12, de préférence comporte une teneur molaire en motifs de polyamide 12 de 50 à 100 %, de manière plus particulièrement préférée de 80 à 100 % ; les particules de polyamide étant de préférence choisies parmi les particules de polyamide 12, de copolyamide 6/12, de copolyamide 8/12, de copolyamide 10/12 et les mélanges de ceux-ci.
Composition selon l'une des revendications 1 à 5, dans laquelle les particules de polyamide sont obtenues par polymérisation anionique, éventuellement par ensemencement avec une charge minérale ou organique, de lactames et/ou de lactones en solution et/ou en suspension dans un liquide organique.
Composition selon l'une des revendications 1 à 6, dans laquelle les particules de polyamide présentent un diamètre volumique moyen Dv50 allant de 3 à 15 μιτι, de préférence de 5 à 12 μιτι.
Composition selon l'une des revendications 1 à 7, dans laquelle les particules de polyamide présentent une surface spécifique BET comprise dans la gamme de 8 à 30 m2/g, de préférence de 8 à 20 m2/g, de manière plus particulièrement préférée de 9 à 16 m2/g.
Produit cosmétique comprenant la composition selon l'une des revendications 1 à 8, en association avec un ou des véhicules cosmétiquement acceptables, additifs et/ou autres substances actives.
Produit cosmétique selon la revendication 9, qui est sous forme de lotion, de crème, de gel, de poudre libre, de poudre pressée ou de stick.
Utilisation de la composition selon l'une des revendications 1 à 8 ou du produit cosmétique selon la revendication 9 ou 10 pour l'éclaircissement de la peau, la réduction des taches de vieillesse ou des taches brunes de la peau et/ou la dépigmentation de la peau.
Procédé de préparation de la composition selon l'une des revendications 1 à 8, comprenant :
- l'ajout goutte à goutte ou par pulvérisation d'un mélange actif à l'état liquide comprenant de l'extrait de de racine de Glycyrrhiza glabra aux particules de polyamide ;
- l'arrêt de l'ajout de mélange actif avant que les particules de polyamide ne commencent à s'agglomérer ; et
- le maintien de l'agitation, de préférence pendant une durée d'au moins 5 minutes.
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