WO2015137317A1 - コク味付与剤 - Google Patents

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WO2015137317A1
WO2015137317A1 PCT/JP2015/056953 JP2015056953W WO2015137317A1 WO 2015137317 A1 WO2015137317 A1 WO 2015137317A1 JP 2015056953 W JP2015056953 W JP 2015056953W WO 2015137317 A1 WO2015137317 A1 WO 2015137317A1
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WO
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component
ppm
glu
propylene glycol
addition amount
Prior art date
Application number
PCT/JP2015/056953
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English (en)
French (fr)
Inventor
首一 徐
敏文 今田
Original Assignee
味の素株式会社
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Publication date
Application filed by 味の素株式会社 filed Critical 味の素株式会社
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/56Flavouring or bittering agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L23/00Soups; Sauces; Preparation or treatment thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/88Taste or flavour enhancing agents

Definitions

  • the present invention relates to a “kokumi” imparting agent and use thereof.
  • “Kokumi” is a taste that cannot be expressed with the basic taste. “Kokumi” means the tastes around the basic tastes, such as thickness, growth (mouthfulness), continuity, harmony, etc. Taste with enhanced tastes and flavors.
  • kokumi imparting substances
  • substances that can impart “kokumi” include, for example, ⁇ -glutamyltripeptides such as glutathione ( ⁇ -Glu-Cys-Gly) and ⁇ -Glu-Val-Gly
  • ⁇ -glutamyldipeptides such as ⁇ -Glu-Met and ⁇ -Glu-Thr are known (Patent Documents 1 and 2).
  • Alginic acid is a polysaccharide contained in brown algae such as kombu and giant kelp. Alginic acid and its derivatives (various alginates such as sodium alginate and propylene glycol alginate, etc.) are used in the field of food and drink as thickeners. In addition, a technique for enhancing the function of a creamer by combining ⁇ -Glu-Val-Gly and a thickening polysaccharide and adding it to the creamer has been reported, and alginic acid is exemplified as the thickening polysaccharide (patent) Reference 3).
  • the “kokumi” is further enhanced by using a “kokumi” imparting substance such as ⁇ -Glu-Val-Gly in combination with an ester or a mixture of alginic acid and propylene glycol.
  • the present invention has an object to provide a technique for effectively imparting “brillant taste” to foods and drinks.
  • the present inventors have used a substance that imparts “kokumi” such as ⁇ -Glu-Val-Gly and an ester or mixture of alginic acid and propylene glycol.
  • kokumi such as ⁇ -Glu-Val-Gly and an ester or mixture of alginic acid and propylene glycol.
  • a richness-imparting agent comprising the following components (A) and (B): (A) one or more ⁇ -glutamyl peptides selected from ⁇ -Glu-X-Gly (X represents an amino acid or amino acid derivative) and ⁇ -Glu-Y (Y represents an amino acid or amino acid derivative); (B) one or more components selected from propylene glycol alginate, alginic acid, and propylene glycol; However, as a component (B), the body taste imparting agent which contains at least a propylene glycol alginate ester or a combination of alginic acid and propylene glycol.
  • the ratio of the content of the component (B) to the content of the component (A) is 0.25 to 5000, according to [1] Kokumi imparting agent.
  • the ratio of the content of the component corresponding to propylene glycol to the content of the component corresponding to alginic acid in the kokumi imparting agent is 0.
  • a method for producing a food or drink with a rich taste comprising adding the following components (A) and (B) to the food or drink or its raw materials: (A) one or more ⁇ -glutamyl peptides selected from ⁇ -Glu-X-Gly (X represents an amino acid or amino acid derivative) and ⁇ -Glu-Y (Y represents an amino acid or amino acid derivative); (B) one or more components selected from propylene glycol alginate, alginic acid, and propylene glycol; However, as the component (B), at least a propylene glycol alginate ester is added, or a combination of alginic acid and propylene glycol is added.
  • the ratio of the addition amount of component (B) to the addition amount of component (A) is 0.25 to 5000, according to [7] Method.
  • the ratio of the addition amount of the component corresponding to propylene glycol to the addition amount of the component corresponding to alginic acid is 0.05 to 2.0.
  • a method for imparting a rich taste to a food or drink comprising adding the rich taste imparting agent according to any one of [1] to [5] to the food or drink or a raw material thereof.
  • a method for imparting a rich taste to a food or drink comprising adding the following components (A) and (B) to the food or drink or its raw material: (A) one or more ⁇ -glutamyl peptides selected from ⁇ -Glu-X-Gly (X represents an amino acid or amino acid derivative) and ⁇ -Glu-Y (Y represents an amino acid or amino acid derivative); (B) one or more components selected from propylene glycol alginate, alginic acid, and propylene glycol; However, as the component (B), at least a propylene glycol alginate ester is added, or a combination of alginic acid and propylene glycol is added.
  • the quantity ratio (concentration, etc.) is a ratio based on weight unless otherwise specified. That is, for example, “%” indicates “% (w / w)” unless otherwise specified, and “ppm” indicates “ppm (w / w)” unless otherwise specified.
  • the "concentration at the time of eating" of a certain component means the density
  • the “kokumi” imparting agent of the present invention is a “kokumi” imparting agent containing the following components (A) and (B): (A) one or more ⁇ -glutamyl peptides selected from ⁇ -Glu-X-Gly (X represents an amino acid or amino acid derivative) and ⁇ -Glu-Y (Y represents an amino acid or amino acid derivative); (B) One or more components selected from propylene glycol alginate, alginic acid, and propylene glycol.
  • component (A) and the component (B) are also collectively referred to as “active ingredients”.
  • Component (A) is a ⁇ -glutamyl peptide.
  • the ⁇ -glutamyl peptide used in the present invention includes a ⁇ -glutamyl tripeptide represented by the general formula: ⁇ -Glu-X-Gly (X represents an amino acid or an amino acid derivative) and a general formula: ⁇ -Glu-Y ( Y represents an amino acid or an amino acid derivative).
  • ⁇ - means that X or Y is bonded via a carboxyl group at the ⁇ -position of glutamic acid.
  • the ⁇ -glutamyl peptide one ⁇ -glutamyl peptide may be used, or two or more ⁇ -glutamyl peptides may be used in combination.
  • amino acids include neutral amino acids such as Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Ser, Thr, Cys, Met, Asn, Gln, Pro and Hyp, acidic amino acids such as Asp and Glu, and Lys.
  • Basic amino acids such as Arg, His
  • aromatic amino acids such as Phe, Tyr, Trp, and others such as Orn, Sar, Cit, Nva, Nle, Abu, Tau, t-Leu, Cle, Aib, Pen, Hse, etc. Examples include amino acids.
  • amino group residues mean the following amino acids.
  • Amino acid derivatives refer to various derivatives of amino acids as described above.
  • Examples of amino acid derivatives include special amino acids, unnatural amino acids, amino alcohols, and amino acids in which one or more functional groups such as terminal carbonyl group, terminal amino group, and cysteine thiol group are substituted with various substituents.
  • substituents include an alkyl group, an acyl group, a hydroxyl group, an amino group, an alkylamino group, a nitro group, a sulfonyl group, and various protective groups.
  • amino acid derivatives include Arg (NO 2 ): N- ⁇ -nitroarginine, Cys (SNO): S-nitrocysteine, Cys (S-Me): S-methylcysteine, Cys (S— allyl): S-allyl cysteine, Val-NH 2 : Valinamide, Val-ol: Valinol (2-amino-3-methyl-1-butanol), Met (O): Methionine sulfoxide, and Cys (S-Me) ( O): S-methylcysteine sulfoxide.
  • ⁇ -glutamyl peptide examples include ⁇ -Glu-Val-Gly, ⁇ -Glu-Nva-Gly, ⁇ -Glu-Abu, and ⁇ -Glu-Nva. Among these, for example, ⁇ -Glu-Val-Gly is preferable.
  • the structural formula of ⁇ -Glu-Val-Gly (CAS 38837-70-6; also called Gluvalicine) is shown in the following formula (I).
  • the ⁇ -glutamyl peptide is a free form, a salt thereof, or a mixture thereof unless otherwise specified. That is, the term “ ⁇ -glutamyl peptide” means a free ⁇ -glutamyl peptide, a salt thereof, or a mixture thereof, unless otherwise specified.
  • Salt is not particularly limited as long as it can be taken orally.
  • specific examples of salts for acidic groups such as carboxyl groups include ammonium salts, salts with alkali metals such as sodium and potassium, salts with alkaline earth metals such as calcium and magnesium, aluminum salts, and zinc salts.
  • Salts with organic amines such as triethylamine, ethanolamine, morpholine, pyrrolidine, piperidine, piperazine and dicyclohexylamine, and salts with basic amino acids such as arginine and lysine.
  • a salt for a basic group such as an amino group specifically, a salt with an inorganic acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, nitric acid, hydrobromic acid, acetic acid, citric acid, benzoic acid, Organics such as maleic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, tannic acid, butyric acid, hybenzic acid, pamoic acid, enanthic acid, decanoic acid, teocric acid, salicylic acid, lactic acid, oxalic acid, mandelic acid, malic acid, methylmalonic acid Examples thereof include salts with carboxylic acids and salts with organic sulfonic acids such as methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid.
  • 1 type of salt may be used and 2 or more types of salts may be used in combination.
  • ⁇ -glutamyl peptide a commercially available product may be used, or a product produced and obtained as appropriate.
  • the peptide production method is not particularly limited, and for example, a known method can be used.
  • Known methods include, for example, (1) a method of chemically synthesizing a peptide and (2) a method of synthesizing a peptide by enzymatic reaction.
  • a method of chemically synthesizing a peptide For the synthesis of a relatively short peptide having 2 to 3 amino acid residues, it is particularly convenient to use a chemical synthesis method.
  • the peptide When a peptide is chemically synthesized, the peptide can be synthesized or semi-synthesized using a peptide synthesizer.
  • a method for chemically synthesizing a peptide include a peptide solid phase synthesis method.
  • the synthesized peptide can be purified by conventional means, for example, ion exchange chromatography, reverse phase high performance liquid chromatography, or affinity chromatography.
  • Such peptide solid-phase synthesis methods and subsequent peptide purification are well known in the art.
  • a method described in International Publication Pamphlet WO 2004/011653 can be used. Specifically, for example, an amino acid or dipeptide in which a carboxyl group is esterified or amidated, and an amino acid in which the amino group is free (for example, an amino acid in which the carboxyl group is protected) are reacted in the presence of a peptide-forming enzyme.
  • the dipeptide or tripeptide can be synthesized by reacting with.
  • the synthesized dipeptide or tripeptide can be appropriately purified.
  • Examples of the peptide-forming enzyme include a culture of a microorganism having the ability to produce a peptide, a culture supernatant separated from the culture, a cell separated from the culture, a treated product of the microorganism, and separated from them. Peptide-forming enzyme.
  • the peptide-generating enzyme one appropriately purified as necessary can be used.
  • ⁇ -glutamyl peptide can be produced by culturing a microorganism capable of producing the ⁇ -glutamyl peptide and recovering the ⁇ -glutamyl peptide from the culture solution or cells.
  • a yeast containing a ⁇ -glutamyl peptide such as ⁇ -Glu-Abu at a high concentration can be obtained by the method described in JP 2012-213376.
  • ⁇ -glutamyl peptide a purified product purified to a desired level may be used, or a material containing ⁇ -glutamyl peptide may be used.
  • a material containing ⁇ -glutamyl peptide one having a purity of 50% or more, 70% or more, 90% or more, or 95% or more may be used.
  • the material containing ⁇ -glutamyl peptide include, for example, fermentation products such as a culture solution obtained by culturing a microorganism having the ability to produce ⁇ -glutamyl peptide, bacterial cells, and culture supernatant. And processed products thereof. Examples of such processed products include yeast extract containing ⁇ -glutamyl peptide (Japanese Patent Laid-Open No. 2012-213376).
  • Component (B) is one or more components selected from propylene glycol alginate (also referred to as “A-PG”), alginic acid (also referred to as “AA”), and propylene glycol (also referred to as “PG”). is there. However, at least A-PG or a combination of AA and PG is selected as the component (B). That is, the component (B) is any one of A-PG alone, a combination of AA and PG, a combination of A-PG and AA, a combination of A-PG and PG, and a combination of A-PG, AA and PG. .
  • the combined use of the component (A) and the component (B) can enhance the “kokumi” of the food and drink.
  • the effect of enhancing the “kokumi” of the food and drink by the combined use of the component (A) and the component (B) is also referred to as “the“ kokumi ”enhancing effect”. Examples of the “kokumi” here include thickness and spread.
  • Alginic acid is a polysaccharide comprising ⁇ -D-mannuronic acid (M) and ⁇ -L-guluronic acid (G) as constituent sugars.
  • Alginic acid can take various molecular structures with different parameters such as the molar ratio of M to G (M / G ratio), the arrangement pattern of M and G, and the molecular weight.
  • M / G ratio the molar ratio of M to G
  • the molecular structure of alginic acid is not particularly limited as long as an “enriched taste” enhancing effect is obtained.
  • the M / G ratio of alginic acid may be, for example, 0.5 to 2.0, or 1.0 to 1.5.
  • the molecular weight of alginic acid may be, for example, 10,000 to 600,000, or 15,000 to 200,000.
  • alginic acid one kind of alginic acid may be used, or two or more kinds of alginic acid may be used in combination.
  • alginic acid is a free form, a salt thereof, or a mixture thereof. That is, the term “alginic acid” means free alginic acid, a salt thereof, or a mixture thereof, unless otherwise specified.
  • the salt of alginic acid the description of the salt of ⁇ -glutamyl peptide described above can be applied mutatis mutandis.
  • Specific examples of the alginic acid salt include sodium alginate, potassium alginate, calcium alginate, and ammonium alginate.
  • Preferable salts of alginic acid include water-soluble alginates such as sodium alginate, potassium alginate, ammonium alginate and the like.
  • Water-soluble alginate can dissolve in water to give a viscous aqueous solution.
  • the viscosity of the alginate is not particularly limited as long as an “enriched taste” enhancing effect is obtained.
  • the viscosity (1% aqueous solution, 20 ° C.) of the alginate may be, for example, 5 mPa ⁇ s or more, 10 mPa ⁇ s or more, or 20 mPa ⁇ s or more, 1500 mPa ⁇ s or less, 1000 mPa ⁇ s or less, 500 mPa ⁇ s. Or 250 mPa ⁇ s or a combination thereof.
  • the viscosity (1% aqueous solution, 20 ° C.) of the alginate may be, for example, 10 mPa ⁇ s to 1500 mPa ⁇ s.
  • Alginate propylene glycol ester is a compound in which a propylene glycol group is ester-bonded to a carboxyl group of alginic acid.
  • the molecular structure of alginic acid constituting A-PG is as described above.
  • the degree of esterification of A-PG is not particularly limited as long as a “kokumi” enhancing effect is obtained.
  • “Degree of esterification” refers to the ratio of the number of carboxyl groups ester-bonded with propylene glycol groups to the total number of carboxyl groups (including carboxyl groups ester-bonded with propylene glycol groups).
  • the degree of esterification of A-PG may be, for example, 10% or more, 20% or more, 30% or more, 40% or more, or 50% or more, and is 100% or less, 90% or less, or 80% or less. There may be.
  • the degree of esterification of A-PG may be, for example, 10% to 100%, or 40% to 90%.
  • A-PG can dissolve in water to give a viscous aqueous solution.
  • the viscosity of A-PG is not particularly limited as long as the “kokumi” enhancing effect is obtained.
  • the viscosity (1% aqueous solution, 20 ° C.) of A-PG may be, for example, 5 mPa ⁇ s or more, 10 mPa ⁇ s or more, or 20 mPa ⁇ s or more, 1500 mPa ⁇ s or less, 1000 mPa ⁇ s or less, 500 mPa ⁇ s or less. s or less, or 250 mPa ⁇ s or less, or a combination thereof.
  • the viscosity of A-PG (1% aqueous solution, 20 ° C.) may be, for example, 10 mPa ⁇ s to 1500 mPa ⁇ s.
  • A-PG one type of A-PG may be used, or two or more types of A-PG may be used in combination.
  • component (B) commercially available products may be used, and those obtained by appropriately producing may be used.
  • alginic acid can be manufactured by recovering from agricultural, aquatic and livestock products containing alginic acid.
  • examples of agricultural, aquatic and livestock products containing alginic acid include brown algae such as kombu and giant kelp.
  • the origin of alginic acid is not particularly limited.
  • alginic acid a purified product purified to a desired degree may be used, or a material containing alginic acid may be used.
  • alginic acid having a purity of 50% or more, 70% or more, 90% or more, or 95% or more may be used.
  • Specific examples of the material containing alginic acid include agricultural, aquatic and livestock products containing alginic acid and processed products thereof.
  • A-PG propylene glycol alginate
  • A-PG can be produced by esterifying the carboxyl group of alginic acid with propylene oxide.
  • the method for producing propylene glycol (PG) is not particularly limited, and for example, a known method can be used.
  • PG can be produced by hydrolyzing propylene oxide.
  • alginic acid free body
  • Kimika Acid G and Kimika Acid SA (both manufactured by Kimika).
  • Examples of commercially available sodium alginate include Kimika Argin I (IL-2, IL-6, I-1, I-3, I-5, I-8, etc .; all manufactured by Kimika).
  • Commercially available A-PG includes kelp acid (541, 542, etc .; both manufactured by Kimika), Kimiloid (LLV, MLS-K, LV, MV, HV, BF, etc .; all manufactured by Kimika), duckroid (PF- H, PF, EF, LF-M, etc .; all manufactured by Kikkoman Biochemifa).
  • Kelp acid 541 has an esterification degree of about 50% and a viscosity (1% aqueous solution, 20 ° C.) of about 130 mPa ⁇ s.
  • Kelp acid 542 has an esterification degree of about 50% and a viscosity (1% aqueous solution, 20 ° C.) of about 380 mPa ⁇ s.
  • Kimiloid LLV has an esterification degree of about 80% and a viscosity (1% aqueous solution, 20 ° C.) of 10 mPa ⁇ s to 30 mPa ⁇ s.
  • Kimiloid HV has an esterification degree of about 80% and a viscosity (1% aqueous solution, 20 ° C.) of 150 mPa ⁇ s to 250 mPa ⁇ s.
  • the “kokumi” imparting agent of the present invention may be composed of only the above-mentioned active ingredient or may contain other ingredients.
  • “Other ingredients” are not particularly limited as long as they can be taken orally. As the “other ingredients”, for example, those used by blending in seasonings, foods and drinks, or pharmaceuticals can be used.
  • Examples of the “other components” include compounds having “kokumi” imparting activity and compounds having calcium receptor stimulating activity other than the above-mentioned ⁇ -glutamyl peptide.
  • Specific examples of the compound having “kokumi” imparting activity include alliin.
  • Specific examples of compounds having calcium receptor stimulating activity include, for example, cations such as calcium and cadolinium; basic peptides such as polyarginine and polylysine; polyamines such as putrescine, spermine and spermidine; proteins such as protamine; phenylalanine and the like Of cinacalcet.
  • those capable of forming a salt may be used in the form of a salt.
  • the description of the salt of the ⁇ -glutamyl peptide described above can be applied mutatis mutandis.
  • sugars such as sugar, honey, maple syrup, sucrose, glucose, fructose, isomerized sugar, oligosaccharide and the like; sugar alcohols such as xylitol and erythritol; natural or Artificial sweeteners; inorganic salts such as sodium chloride, sodium chloride and potassium chloride; organic acids such as acetic acid and citric acid and salts thereof; amino acids such as glutamic acid and glycine and salts thereof; nucleic acids such as inosinic acid, guanylic acid and xanthylic acid And salts thereof; dietary fiber, pH buffer, fragrance, edible oil, ethanol, water.
  • salt the description of the salt of the ⁇ -glutamyl peptide described above can be applied mutatis mutandis.
  • the form of the “kokumi” imparting agent of the present invention is not particularly limited.
  • the “kokumi” imparting agent of the present invention may be in any form such as powder, granule, liquid, paste or cube.
  • concentration and content ratio of each component (that is, the active component and other components as necessary) in the “kokumi” imparting agent of the present invention are not particularly limited as long as the “kokumi” enhancing effect is obtained.
  • the concentration and content ratio of the active ingredient in the “kokumi” imparting agent of the present invention are appropriately determined according to various conditions such as the type of active ingredient, the eating concentration of the active ingredient, and the amount of the “kokumi” imparting agent of the present invention used. Can be set.
  • the total concentration of the active ingredients in the “kokumi” imparting agent of the present invention is not particularly limited, but may be, for example, 1 ppm or more, 10 ppm or more, 100 ppm or more, or 1000 ppm or more, 100% or less, 99.9%. Hereinafter, it may be 50% or less, 10% or less, or 1% or less, or a combination thereof.
  • the “total concentration of active ingredients” means the sum of the concentration of component (A) and the concentration of component (B).
  • the ratio (weight ratio) of the content of component (B) to the content of component (A) (content of component (B) / content of component (A)) is: For example, it may be 0.2 or more, 0.25 or more, 0.33 or more, 0.5 or more, or 1.2 or more, 10,000 or less, 5000 or less, 2500 or less, 1000 or less, 500 or less, 200 Or may be 100 or less, or a combination thereof.
  • the ratio of the content of component (B) to the content of component (A) (content of component (B) / content of component (A)) may be, for example, 0.25 to 5000, preferably It may be 0.33 to 100.
  • composition (type, combination, content ratio) of the component (B) in the “kokumi” imparting agent of the present invention corresponds to, for example, PG relative to the content of the component corresponding to alginic acid in the “kokumi” imparting agent of the present invention.
  • the ratio (weight ratio) of the content of the components to be obtained is set to a desired value. Can do.
  • the PG / AA ratio may be, for example, 0.05 or more, 0.10 or more, or 0.15 or more, and is 2.0 or less, 1.5 or less, 1.0 or less, 0.8 or less, 0 .6 or less, or 0.4 or less, or a combination thereof.
  • the PG / AA ratio may be, for example, 0.05 to 2.0, preferably 0.15 to 0.4.
  • “Content of component corresponding to alginic acid” means the sum of the content of alginic acid and the content of alginic acid constituting A-PG.
  • “Content of component corresponding to PG” means the total of the content of PG and the content of PG constituting A-PG.
  • “Content of alginic acid constituting A-PG” is obtained by multiplying the content of A-PG by the ratio of the alginic acid moiety in A-PG. “Content of PG constituting A-PG” is obtained by multiplying the content of A-PG by the ratio of the PG portion in A-PG.
  • the PG / AA ratio when only A-PG having a degree of esterification of 50% is used as the component (B), the PG / AA ratio ⁇ 0.178 / 0.822 ⁇ 0.216. Further, when only A-PG having an esterification degree of 80% is used as the component (B), the PG / AA ratio ⁇ 0.257 / 0.743 ⁇ 0.345. Further, when 25 parts by weight of sodium alginate (about 22.2 parts by weight in terms of free form) and 5 parts by weight of PG are used as component (B), the PG / AA ratio ⁇ 5 / 22.2 ⁇ 0. 225.
  • the content (concentration) of an active ingredient shall be calculated based on the quantity of the active ingredient itself in the said raw material.
  • the content (concentration) of the active ingredient is calculated by converting the mass of the salt into the mass of an equimolar free body.
  • the concentration of each active ingredient in the “kokumi” imparting agent of the present invention can be set so as to satisfy, for example, the total concentration and content ratio of the active ingredients exemplified above.
  • Each component contained in the “kokumi” imparting agent of the present invention may be mixed with each other and contained in the “kokumi” imparting agent of the present invention. It may be contained separately or in any combination in the “kokumi” imparting agent of the present invention. If the active ingredient coexists in the food and drink produced by adding the “kokumi” imparting agent of the present invention, the effect of enhancing “kokumi” can be obtained.
  • a “kokumi” can be imparted to foods and drinks using active ingredients (that is, component (A) and component (B)). That is, the method of the present invention is a method for imparting a “kokumi” taste to foods and drinks, including adding an active ingredient to foods and drinks or raw materials thereof. Moreover, one aspect
  • mode of the method of this invention is a manufacturing method of the food / beverage products provided with the "boiled taste” including adding an active ingredient to food / beverage products or its raw material.
  • the “kokumi” imparting agent of the present invention containing an active ingredient can be used to impart “kokumi” to food and drink.
  • the method of the present invention may be a method of imparting “kokumi” to a food or drink, including adding the “kokumi” imparting agent of the present invention to the food or drink or its raw material.
  • mode of the method of this invention may be the manufacturing method of the food / beverage products to which "kokumi” was provided including adding the "kokumi” provision agent of this invention to food / beverage products or its raw material. .
  • boiling taste means five basic tastes (five basic taste) represented by sweetness (sweet taste), salty taste (salty taste), sour taste (sour taste), bitter taste (bitter taste), and umami (umami). ) Means sensations that cannot be expressed, and not only basic tastes, but also the tastes of the basic tastes such as thickness, growth (mouthfulness), continuity, harmony, etc. (marginal tastes) Taste with enhanced flavor and marginal flavor.
  • “giving a“ kokumi ”” includes enhancing the basic taste and adding or enhancing the surrounding taste of the basic taste such as thickness, spreading, sustainability, and unity.
  • the food and drink is not particularly limited, and includes all kinds of food and drink.
  • foods and beverages include beverages such as water, fruit juice, milk, tea, alcoholic beverages, soups; processed meat products such as ham and sausage; processed fishery products such as kamaboko and chikuwa; milk such as butter, fermented milk, and powdered milk Products: bread, noodles, confectionery, sauce, etc.
  • Specific examples of soup include chicken consomme soup.
  • the food and drink of the present invention can be produced by the same method using the same raw materials as those of ordinary food and drink, except that the “kokumi” imparting agent or active ingredient of the present invention is added.
  • the “kokumi” imparting agent or the active ingredient of the present invention may be added at any stage of the production process of the food or drink. That is, the “kokumi” imparting agent or active ingredient of the present invention may be added to a raw material for food or drink, may be added to a food or drink in the middle of manufacture, or may be added to a finished food or drink.
  • the “kokumi” imparting agent or active ingredient of the present invention may be added only once, or may be added in two or more times.
  • each active ingredient when the “kokumi” imparting agent of the present invention is added, when the “kokumi” imparting agent of the present invention contains each active ingredient separately or separately in any combination, each active ingredient May be added to the food or drink or its raw material at the same time, or may be added to the food or drink or its raw material individually or in any combination. Moreover, when adding an active ingredient, each active ingredient may be simultaneously added to food / beverage products or its raw material, and may be added to food / beverage products or its raw material separately separately or in arbitrary combinations. Good.
  • the method of the present invention may further include adding other components (components other than the active components).
  • components other than the active components include adding other components (components other than the active components).
  • the “other components” here, the description of “other components” in the above-described “kokumi” imparting agent of the present invention can be applied mutatis mutandis. Further, the “kokumi” imparting agent of the present invention may be further used in combination with “other components”. When “other ingredients” are added, “other ingredients” can also be added in the same manner as the “kokumi” imparting agent or the active ingredient of the present invention.
  • the “other ingredients” and the “kokumi” imparting agent or active ingredient of the present invention may be added to the food or drink or the raw materials thereof at the same time, separately or separately in any combination, You may add to food-drinks or its raw material.
  • the addition amount and the addition ratio of each component are not particularly limited as long as the “kokumi” enhancing effect is obtained.
  • the addition amount and addition ratio of the active ingredient can be appropriately set according to various conditions such as the type of the active ingredient and the intake mode of the food and drink of the present invention.
  • Ingredient (A) is in the food or drink or its raw material, for example, the concentration of ingredient (A) at the time of eating is 0.005 ppm or more, 0.01 ppm or more, 0.1 ppm or more, 1 ppm or more, or 3 ppm or more. It may be added to be 200 ppm or less, 100 ppm or less, 50 ppm or less, or 20 ppm or less, or may be added so as to be a combination thereof.
  • the component (A) may be added to the food or drink or its raw material so that, for example, the concentration of the component (A) at the time of eating is 0.005 ppm to 100 ppm, preferably 3 ppm to 20 ppm.
  • Ingredient (B) is a food or drink or its raw material, for example, the concentration of ingredient (B) during eating is 1 ppm or more, 5 ppm or more, 10 ppm or more, 15 ppm or more, 20 ppm or more, 25 ppm or more, 50 ppm or more, or 100 ppm or more It may be added so as to become 1000 ppm or less, 500 ppm or less, 300 ppm or less, 200 ppm or less, or 150 ppm or less, or a combination thereof.
  • the component (B) may be added to the food or drink or its raw material so that, for example, the concentration of the component (B) during eating is 1 ppm to 300 ppm, preferably 25 ppm to 300 ppm.
  • A-PG for example, has a concentration of A-PG at the time of eating of 1 ppm or more, 5 ppm or more, 10 ppm or more, 15 ppm or more, 20 ppm or more, 25 ppm or more, 50 ppm or more, or 100 ppm or more in a food or drink or a raw material thereof. Or may be added so as to be 1000 ppm or less, 500 ppm or less, 300 ppm or less, 200 ppm or less, or 150 ppm or less, or a combination thereof.
  • A-PG may be added to a food or drink or a raw material thereof so that, for example, the concentration of A-PG at the time of eating is 1 ppm to 300 ppm, preferably 25 ppm to 300 ppm, more preferably 100 ppm to 200 ppm.
  • Alginic acid is added to food or drink or its raw material so that, for example, the concentration of alginic acid during eating is 1 ppm or more, 5 ppm or more, 10 ppm or more, 15 ppm or more, 20 ppm or more, 25 ppm or more, 50 ppm or more, or 100 ppm or more. It may be added so that it may become 1000 ppm or less, 500 ppm or less, 300 ppm or less, 200 ppm or less, or 150 ppm or less, and may be added so that it may become those combinations.
  • Alginic acid may be added to a food or drink or a raw material thereof so that, for example, the concentration of alginic acid at the time of eating is preferably 20 ppm to 300 ppm.
  • PG is a food or drink or a raw material thereof, for example, the concentration of PG at the time of eating is 0.2 ppm or more, 1 ppm or more, 3 ppm or more, 5 ppm or more, 10 ppm or more, 15 ppm or more, 20 ppm or more, 25 ppm or more, 50 ppm or more, or It may be added to be 100 ppm or more, and may be added to be 1000 ppm or less, 500 ppm or less, 300 ppm or less, 200 ppm or less, 150 ppm or less, 100 ppm or less, 50 ppm or less, 30 ppm or less, and a combination thereof. May be added as follows. PG may be added to a food or drink or a raw material thereof so that, for example, the concentration of PG at the time of eating is preferably 3 ppm to 300 ppm.
  • the eating concentration of each of the active ingredients exemplified above may be read as it is as the added amount of the active ingredient.
  • the addition amount of the said active ingredient can be set from the eating density of each said active ingredient illustrated above, and the magnification of concentration or dilution. For example, when manufacturing food and drink to be eaten diluted 10 times, 10 times the eating concentration of each active ingredient illustrated above may be set as the addition amount of the active ingredient.
  • the ratio (weight ratio) of the addition amount of component (B) to the addition amount of component (A) in the method of the present invention is, for example, 0.2. May be 0.25 or more, 0.33 or more, 0.5 or more, or 1.2 or more, and may be 10,000 or less, 5000 or less, 2500 or less, 1000 or less, 500 or less, 200 or less, or 100 or less. It may be present or a combination thereof.
  • the ratio of the addition amount of component (B) to the addition amount of component (A) (addition amount of component (B) / addition amount of component (A)) may be, for example, 0.25 to 5000, preferably It may be 0.33 to 100.
  • the composition (type, combination, addition ratio) of the component (B) in the method of the present invention is, for example, the ratio (weight ratio) of the addition amount of the component corresponding to PG to the addition amount of the component corresponding to alginic acid in the method of the present invention.
  • ) (Addition amount of component corresponding to PG / addition amount of component corresponding to alginic acid; also referred to as “PG / AA ratio”) can be set to a desired value.
  • the PG / AA ratio may be, for example, 0.05 or more, 0.10 or more, or 0.15 or more, and is 2.0 or less, 1.5 or less, 1.0 or less, 0.8 or less, 0 .6 or less, or 0.4 or less, or a combination thereof.
  • the PG / AA ratio may be, for example, 0.05 to 2.0, preferably 0.15 to 0.4.
  • the “addition amount of a component corresponding to alginic acid” means the sum of the addition amount of alginic acid and the addition amount of alginic acid constituting A-PG.
  • the “addition amount of the component corresponding to PG” means the sum of the addition amount of PG and the addition amount of PG constituting A-PG.
  • the “addition amount of alginic acid constituting A-PG” is obtained by multiplying the addition amount of A-PG by the ratio of the alginic acid moiety in A-PG.
  • “Addition amount of PG constituting A-PG” is obtained by multiplying the addition amount of A-PG by the ratio of the PG portion in A-PG.
  • the addition amount (concentration) of an active ingredient shall be calculated based on the quantity of the active ingredient itself in the said raw material.
  • the addition amount (concentration) of the active ingredient is calculated by converting the mass of the salt into the mass of an equimolar free form.
  • the amount added is not particularly limited as long as the “kokumi” enhancing effect is obtained.
  • the addition amount of the “kokumi” imparting agent of the present invention should be appropriately set according to various conditions such as the type of active ingredient, the concentration of the active ingredient in the “kokumi” imparting agent of the present invention, and the intake mode of food and drink. Can do.
  • the “kokumi” imparting agent of the present invention may be added in an amount of 1 ppm to 50% or 10 ppm to 10% to the food or drink or the raw material thereof.
  • the “kokumi” imparting agent of the present invention may be added to a food or drink or its raw material so that the eating concentration of each active ingredient is within the eating concentration range of each active ingredient exemplified above. .
  • A-PG propylene glycol alginate ester
  • A-Na sodium alginate
  • PG propylene glycol
  • Example 1 Combined effect of ⁇ -Glu-Val-Gly and A-PG or A-Na / PG mixture
  • ⁇ -Glu-Val-Gly (CAS 38837-70-6; also referred to as Gluvalicine) A-PG or an A-Na / PG mixture was used in combination, and the “kokumi” imparting effect was verified.
  • ⁇ -Glu-Val-Gly was synthesized according to the method described in WO2007 / 055393 (the same applies to the following examples).
  • A-PG “Konbu acid 542” (trade name; manufactured by Kimika Co., Ltd.) was used (the same applies to the following examples unless otherwise specified).
  • A-Na “Kimika Argin I-3” (trade name; manufactured by Kimika Co., Ltd.) was used.
  • Example 2 Examination of A-PG Concentration
  • A-PG was used in combination with ⁇ -Glu-Val-Gly at various concentrations, and the “kokumi” imparting effect was verified.
  • Example 3 Examination of ⁇ -Glu-Val-Gly Concentration
  • ⁇ -Glu-Val-Gly was used in combination with A-PG at various concentrations, and the “kokumi” imparting effect was verified.
  • Example 4 Combined Effect of ⁇ -Glu-Val-Gly and Various A-PGs
  • ⁇ -Glu-Val-Gly and various A-PGs were used in combination to verify the “kokumi” imparting effect.
  • A-PG four types of A-PG (all manufactured by Kimika Co., Ltd.) having different degrees of esterification and alginate molecular chain length were used. The properties of these A-PGs are shown in Table 4.
  • Example 5 Comparison between A-PG and other polysaccharides
  • the effect of imparting “kokumi” when used in combination with ⁇ -Glu-Val-Gly was compared between A-PG and other polysaccharides. did.
  • the polysaccharides used are shown in Table 6.
  • Results Table 7 shows the results.
  • the combined use of ⁇ -Glu-Val-Gly and A-PG improved the strength of “thickness” and “expansion” as compared to the case of using ⁇ -Glu-Val-Gly and other polysaccharides in combination. That is, it has been clarified that A-PG exhibits a stronger “kokumi” enhancing action than other polysaccharides when used in combination with ⁇ -Glu-Val-Gly.
  • Example 6 Combined effect of various ⁇ -glutamyl peptides and A-PG
  • various ⁇ -glutamyl peptides and A-PG were used in combination, and the “kokumi” imparting effect was verified.
  • ⁇ -glutamyl peptides ⁇ -Glu-Nva and ⁇ -Glu-Nva-Gly were used in addition to ⁇ -Glu-Val-Gly.
  • ⁇ -Glu-Nva was synthesized according to the method described in WO2011 / 081185.
  • ⁇ -Glu-Nva-Gly was synthesized according to the method described in WO2011 / 081186.
  • the present invention can provide a “kokumi” imparting agent that can effectively impart “kokumi” to foods and drinks. Moreover, the food / beverage products to which "kokumi” was provided can be manufactured using the "kokumi” imparting agent provided by this invention.

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Abstract

 飲食品に対して効果的に「コク味」を付与する技術を提供する。γ-Glu-Val-Gly等のγ-グルタミルペプチドと、アルギン酸とプロピレングリコールのエステルまたは混合物とを併用することにより、飲食品に「コク味」を付与する。

Description

コク味付与剤
 本発明は、「コク味」付与剤およびその利用に関するものである。
 食品領域では呈味物質が古くから利用されてきた。特に、甘味(sweet taste)、塩味(salty taste)、酸味(sour taste)、苦味(bitter taste)、うま味(umami)で表される5基本味(five basic taste)を有する物質やこれらを増強する物質が調味料として広く利用されている。
 上記基本味では表せない味覚として「コク味」がある。「コク味」とは、5基本味だけでは表すことのできない、厚み(thickness)、ひろがり(growth(mouthfulness))、持続性(continuity)、まとまり(harmony)等の基本味の周辺の味(marginal tastes)や風味(marginal flavor)をも増強した味覚をいう。
 これまで、飲食品に対して効果的に「コク味」を付与する技術が求められてきた。「コク味」を付与することのできる物質(「コク味」付与物質)としては、例えば、グルタチオン(γ-Glu-Cys-Gly)やγ-Glu-Val-Gly等のγ-グルタミルトリペプチド、およびγ‐Glu‐Metやγ‐Glu‐Thr等のγ-グルタミルジペプチドが知られている(特許文献1、2)。
 アルギン酸は、コンブやジャイアントケルプ等の褐藻類に含有される多糖類である。アルギン酸およびその誘導体(アルギン酸ナトリウム等の各種アルギン酸塩やアルギン酸プロピレングリコールエステル、等)は、増粘剤等として飲食品の分野で利用されている。また、γ-Glu-Val-Glyと増粘性多糖類とを組み合わせてクリーマーに添加することによりクリーマーの機能を増強する技術が報告されており、増粘性多糖類としてアルギン酸が例示されている(特許文献3)。
 しかしながら、γ-Glu-Val-Gly等の「コク味」付与物質と、アルギン酸とプロピレングリコールのエステルまたは混合物とを併用することで「コク味」がさらに増強されることは知られていない。
特許第1464928号公報 国際公開第2007/055393号パンフレット 国際公開第2013/061972号パンフレット
 本発明は、飲食品に対して効果的に「コク味」を付与する技術を提供することを課題とする。
 本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を行った結果、γ-Glu-Val-Gly等の「コク味」付与物質と、アルギン酸とプロピレングリコールのエステルまたは混合物とを併用することで、「コク味」がさらに増強されることを見出し、本発明を完成させた。
 すなわち、本発明は以下のとおり例示できる。
[1]
 下記成分(A)および(B)を含む、コク味付与剤であって:
(A)γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)およびγ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)から選択される1またはそれ以上のγ-グルタミルペプチド;
(B)アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸、およびプロピレングリコールから選択される1またはそれ以上の成分;
 ただし、成分(B)としては、少なくとも、アルギン酸プロピレングリコールエステルを含むか、アルギン酸とプロピレングリコールの組み合わせを含む、コク味付与剤。
[2]
 成分(A)の含有量に対する成分(B)の含有量の比率(成分(B)の含有量/成分(A)の含有量)が、0.25~5000である、[1]に記載のコク味付与剤。
[3]
 前記コク味付与剤におけるアルギン酸に相当する成分の含有量に対するプロピレングリコールに相当する成分の含有量の比率(プロピレングリコールに相当する成分の含有量/アルギン酸に相当する成分の含有量)が、0.05~2.0である、[1]または[2]に記載のコク味付与剤。
[4]
 前記成分(A)が、γ-Glu-Val-Gly、γ-Glu-Nva-Gly、およびγ-Glu-Nvaから選択される1またはそれ以上のγ-グルタミルペプチドである、[1]~[3]のいずれかに記載のコク味付与剤。
[5]
 前記成分(B)が、アルギン酸プロピレングリコールエステルである、[1]~[4]のいずれかに記載のコク味付与剤。
[6]
 [1]~[5]のいずれかに記載のコク味付与剤を飲食品またはその原料に添加することを含む、コク味の付与された飲食品の製造方法。
[7]
 下記成分(A)および(B)を飲食品またはその原料に添加することを含む、コク味の付与された飲食品の製造方法であって:
(A)γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)およびγ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)から選択される1またはそれ以上のγ-グルタミルペプチド;
(B)アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸、およびプロピレングリコールから選択される1またはそれ以上の成分;
 ただし、成分(B)としては、少なくとも、アルギン酸プロピレングリコールエステルが添加されるか、アルギン酸とプロピレングリコールの組み合わせが添加される、方法。
[8]
 成分(A)の添加量に対する成分(B)の添加量の比率(成分(B)の添加量/成分(A)の添加量)が、0.25~5000である、[7]に記載の方法。
[9]
 アルギン酸に相当する成分の添加量に対するプロピレングリコールに相当する成分の添加量の比率(プロピレングリコールに相当する成分の添加量/アルギン酸に相当する成分の添加量)が、0.05~2.0である、[7]または[8]に記載の方法。
[10]
 前記成分(A)が、喫食時の成分(A)の濃度が0.005ppm~100ppmとなるように添加される、[7]~[9]のいずれかに記載の方法。
[11]
 前記成分(B)が、喫食時の成分(B)の濃度が1ppm~300ppmとなるように添加される、[7]~[10]のいずれかに記載の方法。
[12]
 前記成分(A)が、γ-Glu-Val-Gly、γ-Glu-Nva-Gly、およびγ-Glu-Nvaから選択される1またはそれ以上のγ-グルタミルペプチドである、[7]~[11]のいずれかに記載の方法。
[13]
 前記成分(B)が、アルギン酸プロピレングリコールエステルである、[7]~[12]のいずれかに記載の方法。
[14]
 [1]~[5]のいずれかに記載のコク味付与剤を飲食品またはその原料に添加することを含む、飲食品にコク味を付与する方法。
[15]
 下記成分(A)および(B)を飲食品またはその原料に添加することを含む、飲食品にコク味を付与する方法であって:
(A)γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)およびγ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)から選択される1またはそれ以上のγ-グルタミルペプチド;
(B)アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸、およびプロピレングリコールから選択される1またはそれ以上の成分;
 ただし、成分(B)としては、少なくとも、アルギン酸プロピレングリコールエステルが添加されるか、アルギン酸とプロピレングリコールの組み合わせが添加される、方法。
[16]
 成分(A)の添加量に対する成分(B)の添加量の比率(成分(B)の添加量/成分(A)の添加量)が、0.25~5000である、[15]に記載の方法。
[17]
 アルギン酸に相当する成分の添加量に対するプロピレングリコールに相当する成分の添加量の比率(プロピレングリコールに相当する成分の添加量/アルギン酸に相当する成分の添加量)が、0.05~2.0である、[15]または[16]に記載の方法。
[18]
 前記成分(A)が、喫食時の成分(A)の濃度が0.005ppm~100ppmとなるように添加される、[15]~[17]のいずれかに記載の方法。
[19]
 前記成分(B)が、喫食時の成分(B)の濃度が1ppm~300ppmとなるように添加される、[15]~[18]のいずれかに記載の方法。
[20]
 前記成分(A)が、γ-Glu-Val-Gly、γ-Glu-Nva-Gly、およびγ-Glu-Nvaから選択される1またはそれ以上のγ-グルタミルペプチドである、[15]~[19]のいずれかに記載の方法。
[21]
 前記成分(B)が、アルギン酸プロピレングリコールエステルである、[15]~[20]のいずれかに記載の方法。
 以下、本発明を詳細に説明する。なお、本発明において、アミノ酸およびアミノ酸誘導体は、特記しない限りいずれもL-体である。また、本発明において、量比(濃度等)は、特記しない限り重量を基準とする比率である。すなわち、例えば、「%」は特記しない限り「%(w/w)」を、「ppm」は特記しない限り「ppm(w/w)」を示す。また、本発明において、ある成分の「喫食時の濃度」とは、当該成分を含有する飲食品を喫食する際の、当該飲食品における当該成分の濃度をいう。
<1>本発明の「コク味」付与剤
 本発明の「コク味」付与剤は、下記成分(A)および(B)を含む、「コク味」付与剤である:
(A)γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)およびγ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)から選択される1またはそれ以上のγ-グルタミルペプチド;
(B)アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸、およびプロピレングリコールから選択される1またはそれ以上の成分。
 以下、成分(A)および成分(B)を総称して「有効成分」ともいう。
<1-1>成分(A)
 成分(A)は、γ-グルタミルペプチドである。本発明において用いられるγ-グルタミルペプチドは、一般式:γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)で表されるγ-グルタミルトリペプチドおよび一般式:γ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)で表されるγ-グルタミルジペプチドから選択される。上記一般式において、「γ-」とは、グルタミン酸のγ位のカルボキシル基を介してXまたはYが結合していることを意味する。γ-グルタミルペプチドとしては、1種のγ-グルタミルペプチドを用いてもよく、2種またはそれ以上のγ-グルタミルペプチドを組み合わせて用いてもよい。
 アミノ酸として、具体的には、例えば、Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Ser、Thr、Cys、Met、Asn、Gln、Pro、Hyp等の中性アミノ酸、Asp、Glu等の酸性アミノ酸、Lys、Arg、His等の塩基性アミノ酸、Phe、Tyr、Trp等の芳香族アミノ酸、Orn、Sar、Cit、Nva、Nle、Abu、Tau、t-Leu、Cle、Aib、Pen、Hse等の他のアミノ酸が挙げられる。
 なお、本発明において、アミノ基残基の略号は以下のアミノ酸を意味する。
(1)Gly:グリシン
(2)Ala:アラニン
(3)Val:バリン
(4)Leu:ロイシン
(5)Ile:イソロイシン
(6)Met:メチオニン
(7)Phe:フェニルアラニン
(8)Tyr:チロシン
(9)Trp:トリプトファン
(10)His:ヒスチジン
(11)Lys:リジン
(12)Arg:アルギニン
(13)Ser:セリン
(14)Thr:トレオニン
(15)Asp:アスパラギン酸
(16)Glu:グルタミン酸
(17)Asn:アスパラギン
(18)Gln:グルタミン
(19)Cys:システイン
(20)Pro:プロリン
(21)Orn:オルニチン
(22)Sar:サルコシン
(23)Cit:シトルリン
(24)Nva:ノルバリン
(25)Nle:ノルロイシン
(26)Abu:α-アミノ酪酸
(27)Tau:タウリン
(28)Hyp:ヒドロキシプロリン
(29)t-Leu:tert-ロイシン
(30)Cle:シクロロイシン
(31)Aib:α-アミノイソ酪酸(2-メチルアラニン)
(32)Pen:ペニシラミン
(33)Hse:ホモセリン
 アミノ酸誘導体とは、上記のようなアミノ酸の各種誘導体をいう。アミノ酸誘導体としては、例えば、特殊アミノ酸、非天然アミノ酸、アミノアルコール、ならびに末端カルボニル基、末端アミノ基、およびシステインのチオール基等の官能基の1またはそれ以上が各種置換基により置換されたアミノ酸が挙げられる。置換基として、具体的には、例えば、アルキル基、アシル基、水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、ニトロ基、スルフォニル基、および各種保護基が挙げられる。アミノ酸誘導体として、具体的には、例えば、Arg(NO2):N-γ-ニトロアルギニン、Cys(SNO):S-ニトロシステイン、Cys(S-Me):S-メチルシステイン、Cys(S-allyl):S-アリルシステイン、Val-NH2:バリンアミド、Val-ol:バリノール(2-アミノ-3-メチル-1-ブタノール)、Met(O):メチオニンスルホキシド、およびCys(S-Me)(O):S-メチルシステインスルホキシドが挙げられる。
 γ-グルタミルペプチドとして、具体的には、例えば、γ-Glu-Val-Gly、γ-Glu-Nva-Gly、γ-Glu-Abu、γ-Glu-Nvaが挙げられる。これらの中では、例えば、γ-Glu-Val-Glyが好ましい。γ-Glu-Val-Gly(CAS 38837-70-6;Gluvalicineとも呼ぶ)の構造式を下記式(I)に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 本発明において、γ-グルタミルペプチドは、特記しない限り、いずれもフリー体、もしくはその塩、またはそれらの混合物である。すなわち、「γ-グルタミルペプチド」という用語は、特記しない限り、フリー体のγ-グルタミルペプチド、もしくはその塩、またはそれらの混合物を意味する。
 塩は、経口摂取可能なものであれば特に制限されない。例えば、カルボキシル基等の酸性基に対する塩としては、具体的には、アンモニウム塩、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、アルミニウム塩、亜鉛塩、トリエチルアミン、エタノールアミン、モルホリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジシクロへキシルアミン等の有機アミンとの塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸との塩が挙げられる。また、例えば、アミノ基等の塩基性基に対する塩としては、具体的には、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸との塩、酢酸、クエン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、コハク酸、タンニン酸、酪酸、ヒベンズ酸、パモ酸、エナント酸、デカン酸、テオクル酸、サリチル酸、乳酸、シュウ酸、マンデル酸、リンゴ酸、メチルマロン酸等の有機カルボン酸との塩、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸との塩が挙げられる。なお、塩としては、1種の塩を用いてもよく、2種またはそれ以上の塩を組み合わせて用いてもよい。
 γ-グルタミルペプチドとしては、市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。
 ペプチドの製造方法は特に制限されず、例えば公知の方法を利用できる。公知の方法としては、例えば、(1)化学的にペプチドを合成する方法や(2)酵素的な反応によりペプチドを合成する方法が挙げられる。アミノ酸残基数が2~3残基の比較的短いペプチドの合成には、特に、化学的に合成する方法を用いるのが簡便である。
 化学的にペプチドを合成する場合、ペプチド合成機を用いてペプチドを合成あるいは半合成することができる。化学的にペプチドを合成する方法としては、例えば、ペプチド固相合成法が挙げられる。合成されたペプチドは通常の手段、例えば、イオン交換クロマトグラフィー、逆相高速液体クロマトグラフィー、アフィニティークロマトグラフィーによって精製することができる。このようなペプチド固相合成法、およびそれに続くペプチド精製はこの技術分野においてよく知られたものである。
 酵素的な反応によりペプチドを合成する場合、例えば、国際公開パンフレットWO2004/011653号に記載の方法を用いることができる。具体的には、例えば、カルボキシル基がエステル化またはアミド化されたアミノ酸またはジペプチドと、アミノ基がフリーの状態であるアミノ酸(例えばカルボキシル基が保護されたアミノ酸)とを、ペプチド生成酵素の存在下で反応させることにより、ジペプチドまたはトリペプチドを合成することができる。合成されたジペプチドまたはトリペプチドは、適宜精製することができる。ペプチド生成酵素としては、例えば、ペプチドを生成する能力を有する微生物の培養物、該培養物から分離した培養上清、該培養物から分離した菌体、該微生物の菌体処理物、それらから分離したペプチド生成酵素が挙げられる。ペプチド生成酵素としては、必要に応じて適宜精製されたものを用いることができる。
 また、例えば、γ-グルタミルペプチドは、当該γ-グルタミルペプチドの生産能を有する微生物を培養し、培養液または菌体から当該γ-グルタミルペプチドを回収することで製造することができる。具体的には、例えば、特開2012-213376に記載の方法により、γ-Glu-Abu等のγ-グルタミルペプチドを高濃度に含有する酵母が得られる。
 γ-グルタミルペプチドとしては、所望の程度に精製された精製品を用いてもよく、γ-グルタミルペプチドを含有する素材を用いてもよい。例えば、γ-グルタミルペプチドとしては、純度が50%以上、70%以上、90%以上、または95%以上のものを用いてもよい。γ-グルタミルペプチドを含有する素材として、具体的には、例えば、当該γ-グルタミルペプチドの生産能を有する微生物を培養して得られた培養液、菌体、培養上清等の発酵生産物、およびそれらの加工品が挙げられる。そのような加工品としては、例えば、γ-グルタミルペプチドを含有する酵母エキス(特開2012-213376)が挙げられる。
<1-2>成分(B)
 成分(B)は、アルギン酸プロピレングリコールエステル(「A-PG」ともいう)、アルギン酸(「AA」ともいう)、およびプロピレングリコール(「PG」ともいう)から選択される1またはそれ以上の成分である。ただし、成分(B)としては、少なくとも、A-PGを選択するか、AAとPGの組み合わせを選択する。すなわち、成分(B)は、A-PG単独、AAとPGの組み合わせ、A-PGとAAの組み合わせ、A-PGとPGの組み合わせ、A-PGとAAとPGの組み合わせ、のいずれかである。
 本発明においては、成分(A)と成分(B)の併用により、飲食品の「コク味」を増強することができる。成分(A)と成分(B)の併用により、飲食品の「コク味」が増強される効果を、「「コク味」増強効果」ともいう。ここでいう「コク味」としては、厚みやひろがりが挙げられる。
 アルギン酸(AA)は、β-D-マンヌロン酸(M)とα-L-グルロン酸(G)を構成糖とする多糖である。アルギン酸は、Gに対するMのモル比(M/G比)、MとGの配列パターン、分子量等のパラメータが異なる種々の分子構造を取り得る。本発明において、アルギン酸の分子構造は、「コク味」増強効果が得られる限り、特に制限されない。アルギン酸のM/G比は、例えば、0.5~2.0であってよく、1.0~1.5であってもよい。アルギン酸の分子量は、例えば、10,000~600,000であってよく、15,000~200,000であってもよい。アルギン酸としては、1種のアルギン酸を用いてもよく、2種またはそれ以上のアルギン酸を組み合わせて用いてもよい。
 本発明において、アルギン酸は、特記しない限り、フリー体、もしくはその塩、またはそれらの混合物である。すなわち、「アルギン酸」という用語は、特記しない限り、フリー体のアルギン酸、もしくはその塩、またはそれらの混合物を意味する。アルギン酸の塩については、上述したγ-グルタミルペプチドの塩の記載を準用できる。アルギン酸の塩として、具体的には、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸カリウム、アルギン酸カルシウム、アルギン酸アンモニウムが挙げられる。好ましいアルギン酸の塩としては、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸カリウム、アルギン酸アンモニウム等の、水溶性のアルギン酸塩が挙げられる。水溶性のアルギン酸塩は、水に溶けて粘性のある水溶液を与え得る。アルギン酸塩の粘度は、「コク味」増強効果が得られる限り、特に制限されない。アルギン酸塩の粘度(1%水溶液、20℃)は、例えば、5mPa・s以上、10mPa・s以上、または20mPa・s以上であってもよく、1500mPa・s以下、1000mPa・s以下、500mPa・s以下、または250mPa・s以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。アルギン酸塩の粘度(1%水溶液、20℃)は、例えば、10mPa・s~1500mPa・sであってよい。
 アルギン酸プロピレングリコールエステル(A-PG)は、アルギン酸のカルボキシル基にプロピレングリコール基がエステル結合した化合物である。A-PGを構成するアルギン酸の分子構造については、上述の通りである。A-PGのエステル化度は、「コク味」増強効果が得られる限り、特に制限されない。「エステル化度」とは、カルボキシル基の総数(プロピレングリコール基がエステル結合したカルボキシル基も含む)に対する、プロピレングリコール基がエステル結合したカルボキシル基の数の比率をいう。A-PGのエステル化度は、例えば、10%以上、20%以上、30%以上、40%以上、または50%以上であってもよく、100%以下、90%以下、または80%以下であってもよい。A-PGのエステル化度は、例えば、10%~100%であってよく、40%~90%であってもよい。A-PGは、水に溶けて粘性のある水溶液を与え得る。A-PGの粘度は、「コク味」増強効果が得られる限り、特に制限されない。A-PGの粘度(1%水溶液、20℃)は、例えば、5mPa・s以上、10mPa・s以上、または20mPa・s以上であってもよく、1500mPa・s以下、1000mPa・s以下、500mPa・s以下、または250mPa・s以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。A-PGの粘度(1%水溶液、20℃)は、例えば、10mPa・s~1500mPa・sであってよい。A-PGとしては、1種のA-PGを用いてもよく、2種またはそれ以上のA-PGを組み合わせて用いてもよい。
 成分(B)としては、いずれも、市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。
 アルギン酸の製造方法は特に制限されず、例えば公知の方法を利用できる。例えば、アルギン酸は、アルギン酸を含有する農水畜産物から回収することで製造することができる。アルギン酸を含有する農水畜産物としては、コンブやジャイアントケルプ等の褐藻類が挙げられる。アルギン酸の由来は特に制限されない。アルギン酸としては、所望の程度に精製された精製品を用いてもよく、アルギン酸を含有する素材を用いてもよい。例えば、アルギン酸としては、純度が50%以上、70%以上、90%以上、または95%以上のものを用いてもよい。また、アルギン酸を含有する素材として、具体的には、例えば、アルギン酸を含有する農水畜産物やそれらの加工品が挙げられる。
 アルギン酸プロピレングリコールエステル(A-PG)の製造方法は特に制限されず、例えば公知の方法を利用できる。例えば、A-PGは、アルギン酸のカルボキシル基を酸化プロピレンでエステル化することにより、製造することができる。
 プロピレングリコール(PG)の製造方法は特に制限されず、例えば公知の方法を利用できる。例えば、PGは、酸化プロピレンを加水分解することにより、製造することができる。
 市販のアルギン酸(フリー体)としては、キミカアシッドGやキミカアシッドSA(いずれもキミカ製)が挙げられる。市販のアルギン酸ナトリウムとしては、キミカアルギンI(IL-2、IL-6、I-1、I-3、I-5、I-8等;いずれもキミカ製)が挙げられる。市販のA-PGとしては、昆布酸(541や542等;いずれもキミカ製)、キミロイド(LLV、MLS-K、LV、MV、HV、BF等;いずれもキミカ製)、ダックロイド(PF-H、PF、EF、LF-M等;いずれもキッコーマンバイオケミファ製)が挙げられる。昆布酸541は、エステル化度が約50%、粘度(1%水溶液、20℃)が約130mPa・sである。昆布酸542は、エステル化度が約50%、粘度(1%水溶液、20℃)が約380mPa・sである。キミロイドLLVは、エステル化度が約80%、粘度(1%水溶液、20℃)が10mPa・s~30mPa・sである。キミロイドHVは、エステル化度が約80%、粘度(1%水溶液、20℃)が150mPa・s~250mPa・sである。
<1-3>本発明の「コク味」付与剤
 本発明の「コク味」付与剤は、上記有効成分を含む。
 本発明の「コク味」付与剤は、上記有効成分のみからなるものであってもよく、その他の成分を含むものであってもよい。
 「その他の成分」は、経口摂取可能なものであれば特に制限されない。「その他の成分」としては、例えば、調味料、飲食品、または医薬品に配合して利用されるものを利用できる。
 「その他の成分」としては、例えば、上記γ-グルタミルペプチド以外の、「コク味」付与活性を有する化合物やカルシウム受容体刺激活性を有する化合物が挙げられる。「コク味」付与活性を有する化合物として、具体的には、例えば、アリインが挙げられる。カルシウム受容体刺激活性を有する化合物として、具体的には、例えば、カルシウム、カドリニウム等のカチオン;ポリアルギニン、ポリリジン等の塩基性ペプチド;プトレッシン、スペルミン、スペルミジン等のポリアミン;プロタミン等のタンパク質;フェニルアラニン等のペプチド;シナカルセットが挙げられる。これらの化合物についても、塩を形成し得るものは塩の形態で利用されてもよい。塩については、上述したγ-グルタミルペプチドの塩の記載を準用できる。
 また、「その他の成分」として、具体的には、例えば、砂糖、蜂蜜、メープルシロップ、スクロース、グルコース、フルクトース、異性化糖、オリゴ糖等の糖類;キシリトール、エリスリトール等の糖アルコール類;天然または人工甘味料;食塩、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類;酢酸、クエン酸等の有機酸類およびその塩;グルタミン酸、グリシン等のアミノ酸類およびその塩;イノシン酸、グアニル酸、キサンチル酸等の核酸類およびその塩;食物繊維、pH緩衝剤、香料、食用油、エタノール、水が挙げられる。塩については、上述のγ-グルタミルペプチドの塩の記載を準用できる。
 「その他の成分」としては、1種の成分を用いてもよく、2種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。
 本発明の「コク味」付与剤の形態は特に制限されない。本発明の「コク味」付与剤は、例えば、粉末状、顆粒状、液状、ペースト状、キューブ状等のいかなる形態であってもよい。
 本発明の「コク味」付与剤における各成分(すなわち、有効成分および必要によりその他の成分)の濃度や含有比率は、「コク味」増強効果が得られる限り特に制限されない。
 本発明の「コク味」付与剤における有効成分の濃度や含有比率は、有効成分の種類、有効成分の喫食濃度、本発明の「コク味」付与剤の使用量等の諸条件に応じて適宜設定することができる。
 本発明の「コク味」付与剤における有効成分の総濃度は、特に制限されないが、例えば、1ppm以上、10ppm以上、100ppm以上、または1000ppm以上であってもよく、100%以下、99.9%以下、50%以下、10%以下、または1%以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。なお、「有効成分の総濃度」とは、成分(A)の濃度および成分(B)の濃度の合計を意味する。
 本発明の「コク味」付与剤において、成分(A)の含有量に対する成分(B)の含有量の比率(重量比)(成分(B)の含有量/成分(A)の含有量)は、例えば、0.2以上、0.25以上、0.33以上、0.5以上、または1.2以上であってもよく、10000以下、5000以下、2500以下、1000以下、500以下、200以下、または100以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。成分(A)の含有量に対する成分(B)の含有量の比率(成分(B)の含有量/成分(A)の含有量)は、例えば、0.25~5000であってよく、好ましくは0.33~100であってよい。
 本発明の「コク味」付与剤における成分(B)の構成(種類、組み合わせ、含有比率)は、例えば、本発明の「コク味」付与剤におけるアルギン酸に相当する成分の含有量に対するPGに相当する成分の含有量の比率(重量比)(PGに相当する成分の含有量/アルギン酸に相当する成分の含有量;「PG/AA比」ともいう)が所望の値となるように設定することができる。PG/AA比は、例えば、0.05以上、0.10以上、または0.15以上であってもよく、2.0以下、1.5以下、1.0以下、0.8以下、0.6以下、または0.4以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。PG/AA比は、例えば、0.05~2.0であってよく、好ましくは0.15~0.4であってもよい。「アルギン酸に相当する成分の含有量」とは、アルギン酸の含有量と、A-PGを構成するアルギン酸の含有量の合計を意味する。「PGに相当する成分の含有量」とは、PGの含有量と、A-PGを構成するPGの含有量の合計を意味する。「A-PGを構成するアルギン酸の含有量」とは、A-PGの含有量に、A-PG中のアルギン酸部分の比率を乗算したものとする。「A-PGを構成するPGの含有量」とは、A-PGの含有量に、A-PG中のPG部分の比率を乗算したものとする。「A-PG中のPG部分の比率(RPG)」は、A-PGのエステル化度をN(%)とすると、RPG=(76×N)/(176×100+76×N)で算出するものとする。「A-PG中のアルギン酸部分の比率(RA)」は、RA=1-RPGで算出するものとする。例えば、エステル化度が50%の場合、RPG≒0.178、RA≒0.822である。また、例えば、エステル化度が80%の場合、RPG≒0.257、RA≒0.743である。
 よって、例えば、成分(B)として、エステル化度50%のA-PGのみを用いる場合、PG/AA比≒0.178/0.822≒0.216である。また、成分(B)として、エステル化度80%のA-PGのみを用いる場合、PG/AA比≒0.257/0.743≒0.345である。また、成分(B)として、アルギン酸ナトリウムを25重量部(フリー体に換算して約22.2重量部)とPGを5重量部用いる場合、PG/AA比≒5/22.2≒0.225である。また、成分(B)として、エステル化度80%のA-PGを100重量部、アルギン酸(フリー体)を50重量部、PGを10重量部用いる場合、PG/AA比≒(100×0.257+10)/(100×0.743+50)=35.7/124.3≒0.287である。
 なお、有効成分の含有量(濃度)は、有効成分を含有する素材を用いる場合にあっては、当該素材中の有効成分そのものの量に基づいて算出されるものとする。また、有効成分の含有量(濃度)は、有効成分が塩を形成している場合にあっては、塩の質量を等モルのフリー体の質量に換算して算出されるものとする。
 本発明の「コク味」付与剤における各有効成分の濃度は、例えば、上記例示した有効成分の総濃度や含有比率を満たすように設定することができる。
 本発明の「コク味」付与剤に含まれる各成分(すなわち、有効成分および必要によりその他の成分)は、互いに混合されて本発明の「コク味」付与剤に含まれていてもよく、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、本発明の「コク味」付与剤に含まれていてもよい。本発明の「コク味」付与剤を添加して製造された飲食品中で有効成分が共存していれば「コク味」の増強効果が得られる。
<2>本発明の方法
 本発明においては、有効成分(すなわち、成分(A)および成分(B))を利用して飲食品に「コク味」を付与することができる。すなわち、本発明の方法は、有効成分を飲食品またはその原料に添加することを含む、飲食品に「コク味」を付与する方法である。また、本発明の方法の一態様は、有効成分を飲食品またはその原料に添加することを含む、「コク味」の付与された飲食品の製造方法である。
 本発明においては、具体的には、有効成分を含む本発明の「コク味」付与剤を利用して飲食品に「コク味」を付与することができる。すなわち、言い換えると、本発明の方法は、本発明の「コク味」付与剤を飲食品またはその原料に添加することを含む、飲食品に「コク味」を付与する方法であってよい。また、本発明の方法の一態様は、本発明の「コク味」付与剤を飲食品またはその原料に添加することを含む、「コク味」の付与された飲食品の製造方法であってよい。
 本発明の方法により、「コク味」の付与された飲食品が得られる。本発明の方法により得られる「コク味」の付与された飲食品を「本発明の飲食品」ともいう。
 本発明において、「コク味」とは、甘味(sweet taste)、塩味(salty taste)、酸味(sour taste)、苦味(bitter taste)、うま味(umami)で表される5基本味(five basic taste)では表せない感覚を意味し、基本味だけではなく、厚み(thickness)、ひろがり(growth (mouthfulness))、持続性(continuity)、まとまり(harmony)等の基本味の周辺の味(marginal tastes)や風味(marginal flavor)をも増強した味覚をいう。本発明において、「「コク味」の付与」には、基本味の増強や、それに伴う厚み、ひろがり、持続性、まとまりなど基本味の周辺の味を付与または増強することが含まれる。
 飲食品としては、特に制限されず、あらゆる飲食品が包含される。飲食品としては、例えば、水、果汁、牛乳、茶、アルコール飲料、スープなどの飲料;ハム、ソーセージなどの食肉加工食品;かまぼこ、ちくわなどの水産加工食品;バター、発酵乳、粉乳などの乳製品;パン、麺類、菓子、ソース等が挙げられる。スープとして、具体的には、例えば、チキンコンソメスープが挙げられる。
 本発明の飲食品は、本発明の「コク味」付与剤または有効成分を添加すること以外は、通常の飲食品と同様の原料を用い、同様の方法によって製造することができる。本発明の「コク味」付与剤または有効成分の添加は、飲食品の製造工程のいずれの段階で行われてもよい。すなわち、本発明の「コク味」付与剤または有効成分は、飲食品の原料に添加されてもよく、製造途中の飲食品に添加されてもよく、完成した飲食品に添加されてもよい。本発明の「コク味」付与剤または有効成分は、1回のみ添加されてもよく、2またはそれ以上の回数に分けて添加されてもよい。また、本発明の「コク味」付与剤を添加する場合、本発明の「コク味」付与剤が各有効成分をそれぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に含む場合には、各有効成分は同時に飲食品またはその原料に添加されてもよいし、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、飲食品またはその原料に添加されてもよい。また、有効成分を添加する場合、各有効成分は同時に飲食品またはその原料に添加されてもよいし、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、飲食品またはその原料に添加されてもよい。
 本発明の方法は、さらに、その他の成分(有効成分以外の成分)を添加することを含んでいてもよい。ここでいう「その他の成分」については、上述した本発明の「コク味」付与剤における「その他の成分」についての記載を準用できる。また、本発明の「コク味」付与剤を「その他の成分」とさらに併用してもよい。「その他の成分」を添加する場合、「その他の成分」の添加も、本発明の「コク味」付与剤または有効成分の添加と同様に行うことができる。例えば、「その他の成分」と本発明の「コク味」付与剤または有効成分とは、同時に飲食品またはその原料に添加されてもよいし、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、飲食品またはその原料に添加されてもよい。
 本発明の方法における各成分(すなわち、有効成分および必要によりその他の成分)の添加量や添加比率は、「コク味」増強効果が得られる限り特に制限されない。
 有効成分を添加する場合、有効成分の添加量や添加比率は、有効成分の種類や本発明の飲食品の摂取態様等の諸条件に応じて適宜設定することができる。
 成分(A)は、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時の成分(A)の濃度が、0.005ppm以上、0.01ppm以上、0.1ppm以上、1ppm以上、または3ppm以上となるように添加されてもよく、200ppm以下、100ppm以下、50ppm以下、または20ppm以下となるように添加されてもよく、それらの組み合わせとなるように添加されてもよい。成分(A)は、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時の成分(A)の濃度が、0.005ppm~100ppm、好ましくは3ppm~20ppmとなるように添加されてもよい。
 成分(B)は、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時の成分(B)の濃度が、1ppm以上、5ppm以上、10ppm以上、15ppm以上、20ppm以上、25ppm以上、50ppm以上、または100ppm以上となるように添加されてもよく、1000ppm以下、500ppm以下、300ppm以下、200ppm以下、または150ppm以下となるように添加されてもよく、それらの組み合わせとなるように添加されてもよい。成分(B)は、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時の成分(B)の濃度が、1ppm~300ppm、好ましくは25ppm~300ppmとなるように添加されてもよい。
 A-PGは、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時のA-PGの濃度が、1ppm以上、5ppm以上、10ppm以上、15ppm以上、20ppm以上、25ppm以上、50ppm以上、または100ppm以上となるように添加されてもよく、1000ppm以下、500ppm以下、300ppm以下、200ppm以下、または150ppm以下となるように添加されてもよく、それらの組み合わせとなるように添加されてもよい。A-PGは、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時のA-PGの濃度が、1ppm~300ppm、好ましくは25ppm~300ppm、より好ましくは100ppm~200ppmとなるように添加されてもよい。
 アルギン酸は、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時のアルギン酸の濃度が、1ppm以上、5ppm以上、10ppm以上、15ppm以上、20ppm以上、25ppm以上、50ppm以上、または100ppm以上となるように添加されてもよく、1000ppm以下、500ppm以下、300ppm以下、200ppm以下、または150ppm以下となるように添加されてもよく、それらの組み合わせとなるように添加されてもよい。アルギン酸は、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時のアルギン酸の濃度が、好ましくは20ppm~300ppmとなるように添加されてもよい。
 PGは、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時のPGの濃度が、0.2ppm以上、1ppm以上、3ppm以上、5ppm以上、10ppm以上、15ppm以上、20ppm以上、25ppm以上、50ppm以上、または100ppm以上となるように添加されてもよく、1000ppm以下、500ppm以下、300ppm以下、200ppm以下、150ppm以下、100ppm以下、50ppm以下、30ppm以下となるように添加されてもよく、それらの組み合わせとなるように添加されてもよい。PGは、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時のPGの濃度が、好ましくは3ppm~300ppmとなるように添加されてもよい。
 濃縮または希釈されず喫食される(例えば、そのまま喫食される)飲食品を製造する場合、上記例示した各有効成分の喫食濃度は、そのまま、当該有効成分の添加量と読み替えてもよい。また、濃縮または希釈されて喫食される飲食品を製造する場合、上記例示した各有効成分の喫食濃度と、濃縮または希釈の倍率とから、当該有効成分の添加量を設定することができる。例えば、10倍希釈して喫食される飲食品を製造する場合、上記例示した各有効成分の喫食濃度の10倍を、当該有効成分の添加量として設定してもよい。
 本発明の方法における成分(A)の添加量に対する成分(B)の添加量の比率(重量比)(成分(B)の添加量/成分(A)の添加量)は、例えば、0.2以上、0.25以上、0.33以上、0.5以上、または1.2以上であってもよく、10000以下、5000以下、2500以下、1000以下、500以下、200以下、または100以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。成分(A)の添加量に対する成分(B)の添加量の比率(成分(B)の添加量/成分(A)の添加量)は、例えば、0.25~5000であってよく、好ましくは0.33~100であってよい。
 本発明の方法における成分(B)の構成(種類、組み合わせ、添加比率)は、例えば、本発明の方法におけるアルギン酸に相当する成分の添加量に対するPGに相当する成分の添加量の比率(重量比)(PGに相当する成分の添加量/アルギン酸に相当する成分の添加量;「PG/AA比」ともいう)が所望の値となるように設定することができる。PG/AA比は、例えば、0.05以上、0.10以上、または0.15以上であってもよく、2.0以下、1.5以下、1.0以下、0.8以下、0.6以下、または0.4以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。PG/AA比は、例えば、0.05~2.0であってよく、好ましくは0.15~0.4であってもよい。「アルギン酸に相当する成分の添加量」とは、アルギン酸の添加量と、A-PGを構成するアルギン酸の添加量の合計を意味する。「PGに相当する成分の添加量」とは、PGの添加量と、A-PGを構成するPGの添加量の合計を意味する。「A-PGを構成するアルギン酸の添加量」とは、A-PGの添加量に、A-PG中のアルギン酸部分の比率を乗算したものとする。「A-PGを構成するPGの添加量」とは、A-PGの添加量に、A-PG中のPG部分の比率を乗算したものとする。
 なお、有効成分の添加量(濃度)は、有効成分を含有する素材を用いる場合にあっては、当該素材中の有効成分そのものの量に基づいて算出されるものとする。また、有効成分の添加量(濃度)は、有効成分が塩を形成している場合にあっては、塩の質量を等モルのフリー体の質量に換算して算出されるものとする。
 本発明の「コク味」付与剤を添加する場合、その添加量は、「コク味」増強効果が得られる限り特に制限されない。本発明の「コク味」付与剤の添加量は、有効成分の種類、本発明の「コク味」付与剤における有効成分の濃度、飲食品の摂取態様等の諸条件に応じて適宜設定することができる。例えば、飲食品またはその原料に対して、本発明の「コク味」付与剤を、1ppm~50%添加してもよく、10ppm~10%添加してもよい。また、本発明の「コク味」付与剤は、例えば、各有効成分の喫食濃度が上記例示した各有効成分の喫食濃度範囲内となるように、飲食品またはその原料に対して添加されてよい。
 本発明は、以下の実施例によって更に具体的に説明されるが、これらはいかなる意味でも本発明を限定する意図と解してはならない。
 本実施例においては、以下の略称を用いる。
A-PG:アルギン酸プロピレングリコールエステル
A-Na:アルギン酸ナトリウム
PG:プロピレングリコール
実施例1:γ-Glu-Val-GlyとA-PGまたはA-Na/PG混合物の併用効果
 本実験例では、γ-Glu-Val-Gly(CAS 38837-70-6;Gluvalicineとも呼ぶ)とA-PGまたはA-Na/PG混合物を併用し、「コク味」付与効果について検証した。γ-Glu-Val-Glyは、WO2007/055393に記載の方法に準じて合成した(以下の実施例においても同じ)。A-PGとしては、「昆布酸542」(商品名;株式会社キミカ製)を用いた(特記しない限り、以下の実施例においても同じ)。A-Naとしては、「キミカアルギンI-3」(商品名;株式会社キミカ製)を用いた。
(1)評価方法
 市販チキンコンソメスープ(クノール製)を評価系として用いた。同スープを通常の1.2倍量のお湯で調製し、コントロールサンプル(無添加)とした。コントロールサンプルに、γ-Glu-Val-Gly、A-PG、A-Na、およびPGを所定の濃度で添加し、評価サンプルを調製した。各成分の喫食時濃度は表1に示すとおりである。
 評価サンプルの「厚み」、「ひろがり」、及び「持続性」の強さについて、評価者3名による官能評価を実施した。官能評価は、コントロールサンプルの「厚み」、「ひろがり」、及び「持続性」の強さをそれぞれ「3」として、プロファイル評価と論議により、1~5(数値が高い程強い)の範囲で採点することにより実施した。尚、ここでいう「厚み」は調和が取れた状態で呈味全体が強まる感覚、「ひろがり」は味が口腔内にひろがる感覚、「持続性」は口に含んで5秒後の呈味の強さを意味する。
(2)結果
 結果を表1に示す。γ-Glu-Val-GlyとA-PGまたはA-Na/PG混合物を併用することにより、それぞれを単独で利用した場合よりも、相乗的に「厚み」及び「ひろがり」の強さが向上した。すなわち、γ-Glu-Val-GlyとA-PGまたはA-Na/PG混合物を併用することにより、「コク味」がさらに増強されることが明らかとなった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
実施例2:A-PG濃度の検討
 本実験例では、A-PGを種々の濃度でγ-Glu-Val-Glyと併用し、「コク味」付与効果について検証した。
(1)評価方法
 市販チキンコンソメスープ(クノール製)を評価系として用いた。同スープを通常の1.2倍量のお湯で調製し、コントロールサンプル(無添加)とした。コントロールサンプルに、γ-Glu-Val-GlyおよびA-PGを所定の濃度で添加し、評価サンプルを調製した。各成分の喫食時濃度は表2に示すとおりである。評価サンプルの「厚み」、「ひろがり」、及び「持続性」の強さについて、実験例1と同様の手順で、評価者2名による官能評価を実施した。
(2)結果
 結果を表2に示す。3ppmのγ-Glu-Val-Glyに対し、A-PGを1ppm~300ppmで併用することにより、それぞれを単独で利用した場合よりも、相乗的に「厚み」及び「ひろがり」の強さが向上した。すなわち、γ-Glu-Val-GlyとA-PGを併用することにより、「コク味」がさらに増強されることが再度確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
実施例3:γ-Glu-Val-Gly濃度の検討
 本実験例では、γ-Glu-Val-Glyを種々の濃度でA-PGと併用し、「コク味」付与効果について検証した。
(1)評価方法
 市販チキンコンソメスープ(クノール製)を評価系として用いた。同スープを通常の1.2倍量のお湯で調製し、コントロールサンプル(無添加)とした。コントロールサンプルに、γ-Glu-Val-GlyおよびA-PGを所定の濃度で添加し、評価サンプルを調製した。各成分の喫食時濃度は表3に示すとおりである。評価サンプルの「厚み」、「ひろがり」、及び「持続性」の強さについて、実験例1と同様の手順で、評価者3名による官能評価を実施した。
(2)結果
 結果を表3に示す。0.005ppm~100ppmのγ-Glu-Val-Glyに対し、A-PGを3ppmで併用することにより、それぞれを単独で利用した場合よりも、相乗的に「厚み」及び「ひろがり」の強さが向上した。すなわち、γ-Glu-Val-GlyとA-PGを併用することにより、「コク味」がさらに増強されることが再度確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
実施例4:γ-Glu-Val-Glyと各種A-PGの併用効果
 本実験例では、γ-Glu-Val-Glyと各種A-PGを併用し、「コク味」付与効果について検証した。A-PGとしては、エステル化度およびアルギン酸分子鎖の長さが異なる4種のA-PG(いずれも株式会社キミカ製)を用いた。それらA-PGの性質を表4に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
(1)評価方法
 市販チキンコンソメスープ(クノール製)を評価系として用いた。同スープを通常の1.2倍量のお湯で調製し、コントロールサンプル(無添加)とした。コントロールサンプルに、γ-Glu-Val-Glyおよび各種A-PGを所定の濃度で添加し、評価サンプルを調製した。各成分の喫食時濃度は表5に示すとおりである。評価サンプルの「厚み」、「ひろがり」、及び「持続性」の強さについて、実験例1と同様の手順で、評価者5名による官能評価を実施した。
(2)結果
 結果を表5に示す。γ-Glu-Val-GlyといずれのA-PGを併用した場合にも、それぞれを単独で利用した場合よりも、相乗的に「厚み」及び「ひろがり」の強さが向上した。すなわち、実施例1~3で用いたA-PG(昆布酸542)に限られず、種々のA-PGをγ-Glu-Val-Glyと併用することにより、「コク味」がさらに増強されることが明らかとなった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
実施例5:A-PGと他の多糖類との比較
 本実験例では、γ-Glu-Val-Glyと併用した際の「コク味」付与効果について、A-PGと他の多糖類で比較した。用いた多糖類を表6に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
(1)評価方法
 市販チキンコンソメスープ(クノール製)を評価系として用いた。同スープを通常の1.2倍量のお湯で調製し、コントロールサンプル(無添加)とした。コントロールサンプルに、γ-グルタミルペプチド、A-PG、および他の多糖類を所定の濃度で添加し、評価サンプルを調製した。各成分の喫食時濃度は表7に示すとおりである。A-PGおよび他の多糖類は、いずれも、当該喫食時濃度で単独で用いた際に、「厚み」、「ひろがり」、及び「持続性」に影響しないことを別途確認した。評価サンプルの「厚み」、「ひろがり」、及び「持続性」の強さについて、実験例1と同様の手順で、評価者3名による官能評価を実施した。
(2)結果
 結果を表7に示す。γ-Glu-Val-GlyとA-PGを併用することにより、γ-Glu-Val-Glyと他の多糖類を併用した場合よりも、「厚み」及び「ひろがり」の強さが向上した。すなわち、A-PGは、γ-Glu-Val-Glyと併用した際に、他の多糖類よりも強い「コク味」の増強作用を示すことが明らかとなった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
実施例6:各種γ-グルタミルペプチドとA-PGの併用効果
 本実験例では、各種γ-グルタミルペプチドとA-PGと併用し、「コク味」付与効果について検証した。γ-グルタミルペプチドとしては、γ-Glu-Val-Glyに加えて、γ-Glu-Nvaおよびγ-Glu-Nva-Glyを用いた。γ-Glu-Nvaは、WO2011/081185に記載の方法に準じて合成した。γ-Glu-Nva-Glyは、WO2011/081186に記載の方法に準じて合成した。
(1)評価方法
 市販チキンコンソメスープ(クノール製)を評価系として用いた。同スープを通常の1.2倍量のお湯で調製し、コントロールサンプル(無添加)とした。コントロールサンプルに、各種γ-グルタミルペプチドおよびA-PGを所定の濃度で添加し、評価サンプルを調製した。各成分の喫食時濃度は表8に示すとおりである。評価サンプルの「厚み」、「ひろがり」、及び「持続性」の強さについて、実験例1と同様の手順で、評価者3名による官能評価を実施した。
(2)結果
 結果を表8に示す。いずれのγ-グルタミルペプチドとA-PGを併用した場合にも、それぞれを単独で利用した場合よりも、相乗的に「厚み」及び「ひろがり」の強さが向上した。すなわち、γ-Glu-Val-Glyに限られず、種々のγ-グルタミルペプチドをA-PGと併用することにより、「コク味」がさらに増強されることが明らかとなった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
 本発明により、飲食品に対して効果的に「コク味」を付与できる「コク味」付与剤を提供できる。また、本発明により提供される「コク味」付与剤を用いて「コク味」の付与された飲食品を製造することができる。

Claims (21)

  1.  下記成分(A)および(B)を含む、コク味付与剤であって:
    (A)γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)およびγ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)から選択される1またはそれ以上のγ-グルタミルペプチド;
    (B)アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸、およびプロピレングリコールから選択される1またはそれ以上の成分;
     ただし、成分(B)としては、少なくとも、アルギン酸プロピレングリコールエステルを含むか、アルギン酸とプロピレングリコールの組み合わせを含む、コク味付与剤。
  2.  成分(A)の含有量に対する成分(B)の含有量の比率(成分(B)の含有量/成分(A)の含有量)が、0.25~5000である、請求項1に記載のコク味付与剤。
  3.  前記コク味付与剤におけるアルギン酸に相当する成分の含有量に対するプロピレングリコールに相当する成分の含有量の比率(プロピレングリコールに相当する成分の含有量/アルギン酸に相当する成分の含有量)が、0.05~2.0である、請求項1または2に記載のコク味付与剤。
  4.  前記成分(A)が、γ-Glu-Val-Gly、γ-Glu-Nva-Gly、およびγ-Glu-Nvaから選択される1またはそれ以上のγ-グルタミルペプチドである、請求項1~3のいずれか1項に記載のコク味付与剤。
  5.  前記成分(B)が、アルギン酸プロピレングリコールエステルである、請求項1~4のいずれか1項に記載のコク味付与剤。
  6.  請求項1~5のいずれか1項に記載のコク味付与剤を飲食品またはその原料に添加することを含む、コク味の付与された飲食品の製造方法。
  7.  下記成分(A)および(B)を飲食品またはその原料に添加することを含む、コク味の付与された飲食品の製造方法であって:
    (A)γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)およびγ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)から選択される1またはそれ以上のγ-グルタミルペプチド;
    (B)アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸、およびプロピレングリコールから選択される1またはそれ以上の成分;
     ただし、成分(B)としては、少なくとも、アルギン酸プロピレングリコールエステルが添加されるか、アルギン酸とプロピレングリコールの組み合わせが添加される、方法。
  8.  成分(A)の添加量に対する成分(B)の添加量の比率(成分(B)の添加量/成分(A)の添加量)が、0.25~5000である、請求項7に記載の方法。
  9.  アルギン酸に相当する成分の添加量に対するプロピレングリコールに相当する成分の添加量の比率(プロピレングリコールに相当する成分の添加量/アルギン酸に相当する成分の添加量)が、0.05~2.0である、請求項7または8に記載の方法。
  10.  前記成分(A)が、喫食時の成分(A)の濃度が0.005ppm~100ppmとなるように添加される、請求項7~9のいずれか1項に記載の方法。
  11.  前記成分(B)が、喫食時の成分(B)の濃度が1ppm~300ppmとなるように添加される、請求項7~10のいずれか1項に記載の方法。
  12.  前記成分(A)が、γ-Glu-Val-Gly、γ-Glu-Nva-Gly、およびγ-Glu-Nvaから選択される1またはそれ以上のγ-グルタミルペプチドである、請求項7~11のいずれか1項に記載の方法。
  13.  前記成分(B)が、アルギン酸プロピレングリコールエステルである、請求項7~12のいずれか1項に記載の方法。
  14.  請求項1~5のいずれか1項に記載のコク味付与剤を飲食品またはその原料に添加することを含む、飲食品にコク味を付与する方法。
  15.  下記成分(A)および(B)を飲食品またはその原料に添加することを含む、飲食品にコク味を付与する方法であって:
    (A)γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)およびγ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)から選択される1またはそれ以上のγ-グルタミルペプチド;
    (B)アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸、およびプロピレングリコールから選択される1またはそれ以上の成分;
     ただし、成分(B)としては、少なくとも、アルギン酸プロピレングリコールエステルが添加されるか、アルギン酸とプロピレングリコールの組み合わせが添加される、方法。
  16.  成分(A)の添加量に対する成分(B)の添加量の比率(成分(B)の添加量/成分(A)の添加量)が、0.25~5000である、請求項15に記載の方法。
  17.  アルギン酸に相当する成分の添加量に対するプロピレングリコールに相当する成分の添加量の比率(プロピレングリコールに相当する成分の添加量/アルギン酸に相当する成分の添加量)が、0.05~2.0である、請求項15または16に記載の方法。
  18.  前記成分(A)が、喫食時の成分(A)の濃度が0.005ppm~100ppmとなるように添加される、請求項15~17のいずれか1項に記載の方法。
  19.  前記成分(B)が、喫食時の成分(B)の濃度が1ppm~300ppmとなるように添加される、請求項15~18のいずれか1項に記載の方法。
  20.  前記成分(A)が、γ-Glu-Val-Gly、γ-Glu-Nva-Gly、およびγ-Glu-Nvaから選択される1またはそれ以上のγ-グルタミルペプチドである、請求項15~19のいずれか1項に記載の方法。
  21.  前記成分(B)が、アルギン酸プロピレングリコールエステルである、請求項15~20のいずれか1項に記載の方法。
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