WO2015137192A1 - 無機ナノ粒子分散液およびその製造方法 - Google Patents

無機ナノ粒子分散液およびその製造方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2015137192A1
WO2015137192A1 PCT/JP2015/056186 JP2015056186W WO2015137192A1 WO 2015137192 A1 WO2015137192 A1 WO 2015137192A1 JP 2015056186 W JP2015056186 W JP 2015056186W WO 2015137192 A1 WO2015137192 A1 WO 2015137192A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
inorganic
nanoparticle dispersion
cyclic lipopeptide
inorganic nanoparticle
mass
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2015/056186
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
卓人 長野
信介 赤尾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kaneka Corp
Original Assignee
Kaneka Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kaneka Corp filed Critical Kaneka Corp
Priority to US15/120,258 priority Critical patent/US20170056851A1/en
Priority to JP2016507465A priority patent/JPWO2015137192A1/ja
Publication of WO2015137192A1 publication Critical patent/WO2015137192A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B13/00Oxygen; Ozone; Oxides or hydroxides in general
    • C01B13/14Methods for preparing oxides or hydroxides in general
    • C01B13/145After-treatment of oxides or hydroxides, e.g. pulverising, drying, decreasing the acidity
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/15Nano-sized carbon materials
    • C01B32/158Carbon nanotubes
    • C01B32/168After-treatment
    • C01B32/174Derivatisation; Solubilisation; Dispersion in solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/002Inorganic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16Amines or polyamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/30Proteins; Protein hydrolysates
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82NANOTECHNOLOGY
    • B82YSPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites

Definitions

  • the present invention relates to an inorganic nanoparticle dispersion in which the amount of surfactant is reduced or inorganic nanoparticles are dispersed with good dispersion stability and a method for producing the same.
  • a surfactant In order to disperse inorganic fine particles in a solvent or to disperse one of incompatible materials such as water and oil in the other, a surfactant is generally used. However, particularly when solid inorganic fine particles are dispersed in a solvent, the inorganic fine particles may settle during storage. Accordingly, as such a surfactant, a surfactant having a high surface activity is preferable in order to ensure the stability of the dispersion.
  • a so-called synthetic surfactant is used rather than a natural soap component such as a long-chain fatty acid salt in view of its high surfactant activity and production cost.
  • an anionic surfactant is used together with a water-soluble polymer in order to disperse carbon nanotubes in water.
  • urea and a surfactant such as an alkyl sulfate ester salt are used in combination for the same purpose.
  • an anionic surfactant having a specific substituent is used for the same purpose.
  • a surfactant having an aromatic group is used for the same purpose.
  • a synthetic surfactant having a high surface activating effect is mainly used as the dispersant for inorganic fine particles.
  • synthetic surfactants adversely affect the living body and the environment, so the amount to be used should be kept as low as possible.
  • an object of the present invention is to provide an inorganic nanoparticle dispersion in which the amount of the surfactant is reduced or the inorganic nanoparticles are dispersed with good stable dispersibility and a method for producing the same.
  • the inventors of the present invention have made extensive studies to solve the above problems. As a result, since the cyclic lipopeptide biosurfactant particularly improves the dispersibility of the inorganic nanoparticles, by using the cyclic lipopeptide biosurfactant as a surfactant, an inorganic nanoparticle dispersion with good dispersion stability can be obtained. Alternatively, the inventors have found that the amount of the surfactant used can be reduced and completed the present invention.
  • [1] A method for producing an inorganic nanoparticle dispersion, Mixing inorganic nanoparticles, cyclic lipopeptide biosurfactant and solvent; and A method comprising the step of dispersing inorganic nanoparticles in the solvent.
  • X represents an amino acid residue selected from leucine, isoleucine and valine; R 1 represents a C 9-18 alkyl group]
  • An inorganic nanoparticle dispersion comprising inorganic nanoparticles, cyclic lipopeptide biosurfactant, and a solvent, wherein the inorganic nanoparticles are dispersed in the solvent.
  • X represents an amino acid residue selected from leucine, isoleucine and valine; R 1 represents a C 9-18 alkyl group]
  • X represents an amino acid residue selected from leucine, isoleucine and valine; R 1 represents a C 9-18 alkyl group]
  • inorganic nanoparticles are carbon nanotubes, carbon nanofibers, or metal oxide nanoparticles.
  • the cyclic lipopeptide biosurfactant used in the present invention can remarkably improve the dispersion stability of inorganic nanoparticles. Therefore, by blending the inorganic nanoparticle dispersion as a surfactant, an inorganic nanoparticle dispersion having extremely good dispersion stability can be obtained, or the amount of surfactant used can be reduced.
  • the cyclic lipopeptide biosurfactant is safe for the living body because it is a peptide compound, and it is less susceptible to the environment because it is easily biodegradable. Therefore, this invention is very useful industrially as what enables the provision of the inorganic nanoparticle dispersion excellent in dispersion stability and safety.
  • the material of the inorganic nanoparticles is not particularly limited as long as it is an inorganic substance that does not dissolve in the solvent.
  • carbon materials such as carbon nanotube, carbon nanofiber, graphene, fullerene, diamond and carbon black
  • metals such as Ag, Au, Si, SiC and TiC
  • composite metal oxides such as Sb 2 O 3 .SnO 2 and Ca 10 (PO 4 ) 6 (OH) 2 can be given.
  • the “nano” of inorganic nanoparticles means that the particles are fine enough to form a dispersion by some means, not the strict meaning that all particle sizes must be less than 1 ⁇ m.
  • the particle size distribution of particles is measured under normal conditions using a laser diffraction particle size distribution analyzer, and the average particle size obtained from the obtained data may be less than 1 ⁇ m, and particles of 1 ⁇ m or more are included. May be.
  • the measured value of the diameter of all particles is preferably less than 1 ⁇ m.
  • the average particle diameter obtained by the above method includes volume average particle diameter, number average particle diameter, area average diameter, etc.
  • the type of average particle diameter is not particularly limited, but the average in volume average particle diameter. It is preferable to determine the particle size.
  • the mixing ratio of the inorganic nanoparticles is not particularly limited and may be adjusted as appropriate. For example, 0.0001% by mass or more and 5% by mass or less with respect to the total amount of inorganic nanoparticles, cyclic lipopeptide biosurfactant and solvent. can do. If the ratio is 0.0001% by mass or more, it is considered that the action effect of the inorganic nanoparticles is sufficiently exhibited in the obtained dispersion. On the other hand, if the proportion is too high, the inorganic nanoparticles may easily settle in the dispersion, and therefore the proportion is preferably 5% by mass or less.
  • the proportion is preferably 0.0005% by mass or more, more preferably 0.001% by mass or more, further preferably 0.005% by mass or more, particularly preferably 0.01% by mass or more, and 2% by mass or less. Is preferably 1% by mass or less, more preferably 0.5% by mass or less, and particularly preferably 0.1% by mass or less.
  • the cyclic lipopeptide biosurfactant is a cyclic peptide having a lipophilic group such as a long-chain alkyl group and having a surfactant activity.
  • the present invention provides an inorganic nanoparticle dispersion that exhibits higher dispersion stability than cyclic lipopeptide biosurfactant.
  • the amount of cyclic lipopeptide biosurfactant as a surfactant can be reduced.
  • cyclic lipopeptide biosurfactant is a peptide compound, biodegradability is extremely high, and there is an advantage that the influence on the living body and the environment is small.
  • the cyclic lipopeptide biosurfactant is not particularly limited as long as it is a peptide compound having a bulky cyclic structure and exhibiting a surface activity, and examples thereof include surfactin, arthrofactin, iturin, serawetin, lykesin, and viscosin. be able to.
  • Surfactin (I) or a salt thereof can be suitably used as the cyclic lipopeptide biosurfactant.
  • X represents an amino acid residue selected from leucine, isoleucine and valine; R 1 represents a C 9-18 alkyl group]
  • the amino acid residue as X may be L-form or D-form, but L-form is preferred.
  • C 9-18 alkyl group refers to a linear or branched monovalent saturated hydrocarbon group having 9 to 18 carbon atoms.
  • n-nonyl group 6-methyloctyl group, 7-methyloctyl group, n-decyl group, 8-methylnonyl group, n-undecyl group, 9-methyldecyl group, n-dodecyl group, 10-methylundecyl group N-tridecyl group, 11-methyldodecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group and the like.
  • One or two or more of the above surfactins (I) may be used.
  • it may contain a plurality of surfactins (I) in which the C 9-18 alkyl group of R 1 is different.
  • Surfactin (I) can be cultivated according to a known method, for example, a strain belonging to Bacillus subtilis and separated from the culture solution. It can also be used. Moreover, what is obtained by a chemical synthesis method can be used similarly.
  • the counter cation constituting the salt of Surfactin (I) is not particularly limited, and examples thereof include alkali metal ions and ammonium ions.
  • the alkali metal ion that can be used for the salt of Surfactin (I) is not particularly limited, and represents a lithium ion, a sodium ion, a potassium ion, or the like. Further, the two alkali metal ions may be the same as or different from each other.
  • Examples of the substituent of ammonium ion include alkyl groups such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group and t-butyl group; benzyl group, methylbenzyl group, phenylethyl group and the like. Aralkyl groups; organic groups such as aryl groups such as phenyl, toluyl, and xylyl groups.
  • Examples of ammonium ions include tetramethylammonium ions, tetraethylammonium ions, pyridinium ions, and the like.
  • the two counter cations may be the same or different from each other.
  • One of the carboxy groups may be in the state of —COOH or —COO 2 — .
  • the compounding amount of the cyclic lipopeptide biosurfactant is not particularly limited, and may be appropriately adjusted within a range in which the dispersibility of the obtained inorganic nanoparticle dispersion liquid is ensured.
  • inorganic nanoparticle, cyclic lipopeptide biosurfactant and solvent 0.0005 mass% or more with respect to the total amount. If the said ratio is 0.0005 mass% or more, it is thought that the dispersibility of an inorganic nanoparticle can fully be improved in the obtained dispersion liquid.
  • the upper limit of the ratio is not particularly limited. However, for example, if the ratio is too high, the effect of the cyclic lipopeptide biosurfactant is saturated.
  • the proportion is preferably 0.001% by mass or more, more preferably 0.005% by mass or more, further preferably 0.01% by mass or more, particularly preferably 0.02% by mass or more, and 0.5% by mass.
  • the following is preferable, 0.1 mass% or less is more preferable, and 0.05 mass% or less is further more preferable.
  • the “solvent” used in the present invention is not particularly limited as long as it is a liquid that is liquid at normal temperature and pressure and can be used for dispersion of inorganic nanoparticles.
  • water and an organic solvent can be mentioned.
  • the organic solvent include alcohol solvents such as methanol, ethanol, and isopropanol; polyhydric alcohol solvents such as ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, and glycerin; ether solvents such as diethyl ether and tetrahydrofuran; acetone Ketone solvents such as acetonitrile; nitrile solvents such as acetonitrile; amide solvents such as dimethylformamide and dimethylacetamide; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; carboxylic acid solvents such as formic acid and acetic acid; ester solvents such as ethyl acetate; Aliphatic hydrocarbon solvents such as hexan
  • the solvent used in the present invention may be a mixed solvent in which two or more solvents are mixed.
  • a mixed solvent of water and a water-miscible organic solvent such as a mixed solvent of water and an alcohol solvent may be used.
  • the “water-miscible organic solvent” refers to an organic solvent that can be mixed with water at an arbitrary ratio.
  • the inorganic nanoparticles have a tendency that the smaller the particle diameter, the larger the surface area, and the larger the van der Waals force between the particles, the more likely to aggregate.
  • the inorganic nanoparticles blended in the dispersion may be specially treated to inhibit such aggregation.
  • carbon nanotubes have a polarity by being oxidized to suppress aggregation between particles.
  • reaggregation can be suppressed by the action of the cyclic lipopeptide biosurfactant, but even the inorganic nanoparticles subjected to the aggregation suppression treatment are aggregated to some extent in the solid state, and are still in the aggregation state when the aggregation suppression treatment is not performed. . Therefore, in the present invention, in the mixture containing the inorganic nanoparticles obtained in the mixing step, the cyclic lipopeptide biosurfactant and the solvent, the inorganic nanoparticles in an aggregated state are crushed and dispersed in the solvent. As described above, the pulverized and dispersed inorganic nanoparticles are hardly reaggregated by the action of the cyclic lipopeptide biosurfactant.
  • the means for dispersing the inorganic nanoparticles in the solvent is not particularly limited as long as the aggregated particles can be crushed.
  • ultrasonic treatment stirring, high-speed stirring, ball mill, homogenizer, high-pressure homogenizer, jet mill, etc. Can be mentioned.
  • the detailed conditions are not particularly limited, and may be appropriately adjusted so that the inorganic nanoparticles are sufficiently crushed.
  • the ultrasonic wave output from the ultrasonic generator and irradiated to the mixture The energy of the sound wave can be 30 W or more and 1000 W or less, the frequency of the ultrasonic wave can be 20 kHz or more and 100 kHz or less, and the irradiation time of the ultrasonic wave can be 10 minutes or more and 5 hours or less.
  • the inorganic nanoparticle dispersion liquid according to the present invention is produced by the above method, and the inorganic nanoparticle is dispersed in a solvent with high dispersion stability by the action of the cyclic lipopeptide biosurfactant, or inorganic The amount of the surfactant for stably dispersing the nanoparticles is reduced.
  • the inorganic nanoparticle dispersion containing the same amount of cyclic lipopeptide biosurfactant as the conventional surfactant has higher dispersion stability than the conventional inorganic nanoparticle dispersion, and the conventional inorganic nanoparticle dispersion
  • the inorganic nanoparticle dispersion of the present invention exhibiting the same dispersion stability as that of the present invention has a reduced amount of surfactant compared to the conventional inorganic nanoparticle dispersion, and the cyclic lipopeptide biosurfactant is useful for living organisms and the environment. Since the effect is small, it is extremely safe.
  • the degree of “dispersion” in the present invention is not particularly limited, and for example, the concentration in the upper part and the lower part in the container may be visually equal immediately after the dispersion process. Such concentration comparison can be accurately performed by measuring absorbance at a wavelength corresponding to the inorganic nanoparticles.
  • dispersion stability in the present invention can be evaluated under the following conditions. For example, the dispersion is centrifuged and separated into a supernatant portion and a precipitation portion. The absorbance of the supernatant is measured at a wavelength according to the inorganic nanoparticles, and if the measured value is 25% or more compared to the measured value immediately after the dispersion step, the dispersion stability is judged to be high. Can do.
  • the inorganic nanoparticle dispersion according to the present invention may contain components other than inorganic nanoparticles, cyclic lipopeptide biosurfactant and solvent.
  • components of the inorganic nanoparticle dispersion according to the present invention may be appropriately selected depending on the form of the final product, and are not particularly limited.
  • thickening polysaccharides such as guar gum and xanthan gum; hydroxypropyl cellulose and carboxy Celluloses such as methylcellulose; carboxyvinyl polymers such as acrylic acid polymers and acrylic acid copolymers; silicone compounds; colorants; pH adjusters; plant extracts; preservatives; chelating agents; Medicinal components; fragrances; ultraviolet absorbers; antioxidants and the like.
  • These components can be added and mixed together with the mixing step or the dispersing step or after any step of the mixing step or the dispersing step.
  • the final form of the inorganic nanoparticle dispersion according to the present invention is not particularly limited.
  • paint / ink products environmental protection products; sunscreen preparations, antiperspirants, creams, gels, lotions, shampoos, shower baths Products, deodorant products, decorative cosmetics, liquid dentifrices, mouthwashes and other cosmetics and toiletries; disinfectants for disinfection such as medical and household fingers; textiles; rubber and plastic-related products; Civil engineering / architectural products; paper / pulp products; machinery / metal products; cleaning products; beverages and foods; agriculture / fertilizer products; information industry products; and other industrial cleaners.
  • Example 1 Dispersibility with respect to carbon nanotubes Multi-walled carbon nanotubes not subjected to oxidation treatment (hereinafter abbreviated as “MWCNT”; “FloTube 9000” manufactured by Cano, average diameter: 10 to 15 nm, average length: 10 nm) 4 g was added to 1500 g of distilled water, and 300 W of ultrasonic waves was irradiated for 30 minutes with an ultrasonic reactor (“SR-1500” manufactured by Shinshin Sangyo Co., Ltd.) to prepare a MWCNT pre-dispersion.
  • MWCNT Multi-walled carbon nanotubes not subjected to oxidation treatment
  • Surfactin sodium (“SFNa” manufactured by Kaneka Corporation) was added to 3.4 g of the MWCNT pre-dispersion liquid, and distilled water was further added to make a total of 20 g.
  • SFNa Surfactin sodium
  • distilled water was further added to make a total of 20 g.
  • WT-600-40 manufactured by Nissan Electronics Co., Ltd.
  • the concentration of the dispersed MWCNT was determined from the absorbance at 700 nm of the MWCNT dispersion supernatant. Immediately after the ultrasonic irradiation, the entire amount of MWCNT was well dispersed, and the concentration of MWCNT was 522 ppm.
  • the MWCNT dispersion when allowed to stand at room temperature for 8 days, it apparently separated into a supernatant portion and a precipitation portion.
  • the absorbance of the supernatant was measured, the dispersion retention of MWCNT in the supernatant was 79.1%.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)

Abstract

 本発明は、界面活性剤の量が低減されているか或いは無機ナノ粒子が良好な分散安定性をもって分散している無機ナノ粒子分散液とその製造方法を提供することを目的とする。本発明に係る無機ナノ粒子分散液の製造方法は、無機ナノ粒子、環状リポペプチドバイオサーファクタントおよび溶媒を混合する工程、および、上記溶媒中に無機ナノ粒子を分散させる工程を含むことを特徴とする。

Description

無機ナノ粒子分散液およびその製造方法
 本発明は、界面活性剤の量が低減されているか或いは無機ナノ粒子が良好な分散安定性をもって分散している無機ナノ粒子分散液とその製造方法に関するものである。
 無機微粒子を溶媒中に分散させたり、水と油など相溶しないものの一方を他方に分散させるには、一般的に界面活性剤が用いられる。しかし特に、固体である無機微粒子を溶媒中に分散させる場合には、保存中に無機微粒子が沈降してしまうことがある。よって、かかる界面活性剤としては、分散液の安定性を確保するためにも界面活性作用の高いものが好ましい。
 上記の目的で用いられる界面活性剤としては、その界面活性作用の高さや製造コストの面から、長鎖脂肪酸塩など天然由来の石鹸成分よりも、いわゆる合成界面活性剤が用いられている。
 例えば、特許文献1に記載の発明では、カーボンナノチューブを水中に分散させるために、水溶性高分子と共に陰イオン界面活性剤を用いている。特許文献2に記載の発明では、同じ目的で、尿素とアルキル硫酸エステル塩などの界面活性剤が併用されている。特許文献3に記載の発明では、同じ目的で、特定の置換基を有する陰イオン界面活性剤が用いられている。特許文献4に記載の発明では、同じ目的で、芳香族基を有する界面活性剤が用いられている。
 しかし、合成界面活性剤には様々な問題がある。例えば、泡公害の原因として問題となった界面活性剤である分枝鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩(ABS)に代わって用いられるようになった直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩(LAS)は、人体や環境に与える悪影響が大きい。アルファオレフィンスルホン酸塩(AOS)は、界面活性剤の中でも魚毒性が最も高いといわれている。また、近年、湖などの富栄養化の原因であるとして一般的な使用が控えられるようになったリン酸塩系界面活性剤は、工業製品にはいまだに用いられている。
特開2013-082610号公報 特開2012-218992号公報 特開2010-013312号公報 特開2005-263608号公報
 上述したように、無機微粒子の分散剤には、界面活性化作用の高い合成界面活性剤が主に用いられている。しかし合成界面活性剤は、生体や環境に悪影響を及ぼすので、その使用量はできる限り控えるべきである。
 そこで本発明は、界面活性剤の量が低減されているか或いは無機ナノ粒子が良好な安定分散性をもって分散している無機ナノ粒子分散液とその製造方法を提供することを目的とする。
 本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた。その結果、環状リポペプチドバイオサーファクタントが無機ナノ粒子の分散性を特に向上させることから、界面活性剤として環状リポペプチドバイオサーファクタントを用いることにより分散安定性の良好な無機ナノ粒子分散液が得られたり、或いは界面活性剤の使用量を低減できることを見出して、本発明を完成した。
 以下、本発明を示す。
 [1] 無機ナノ粒子分散液を製造するする方法であって、
 無機ナノ粒子、環状リポペプチドバイオサーファクタントおよび溶媒を混合する工程、および、
 上記溶媒中に無機ナノ粒子を分散させる工程を含むことを特徴とする方法。
 [2] 上記環状リポペプチドバイオサーファクタントとして、下記式(I)で表されるサーファクチンまたはその塩を用いる上記[1]に記載の方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
[式中、
 Xは、ロイシン、イソロイシンおよびバリンから選択されるアミノ酸残基を示し;
 R1はC9-18アルキル基を示す]
 [3] 上記無機ナノ粒子が、カーボンナノチューブ、カーボンナノファイバー、または金属酸化物ナノ粒子である上記[1]または[2]に記載の方法。
 [4] 上記無機ナノ粒子分散液における上記環状リポペプチドバイオサーファクタントの濃度を0.0005質量%以上、1質量%以下とする上記[1]~[3]のいずれかに記載の方法。
 [5] 無機ナノ粒子、環状リポペプチドバイオサーファクタントおよび溶媒を含み、当該無機ナノ粒子が当該溶媒中に分散していることを特徴とする無機ナノ粒子分散液。
 [6] 上記環状リポペプチドバイオサーファクタントが、下記式(I)で表されるサーファクチンまたはその塩である上記[5]に記載の無機ナノ粒子分散液。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
[式中、
 Xは、ロイシン、イソロイシンおよびバリンから選択されるアミノ酸残基を示し;
 R1はC9-18アルキル基を示す]
  [7] 上記無機ナノ粒子が、カーボンナノチューブ、カーボンナノファイバー、または金属酸化物ナノ粒子である上記[5]または[6]に記載の無機ナノ粒子分散液。
 [8] 上記無機ナノ粒子分散液における上記環状リポペプチドバイオサーファクタントの濃度が0.0005質量%以上、1質量%以下である上記[5]~[7]のいずれかに記載の無機ナノ粒子分散液。
 [9] 無機ナノ粒子を溶媒中に分散させて無機ナノ粒子分散液を製造するための環状リポペプチドバイオサーファクタントの使用。
 [10] 上記環状リポペプチドバイオサーファクタントが下記式(I)で表されるサーファクチンまたはその塩である上記[9]に記載の使用。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
[式中、
 Xは、ロイシン、イソロイシンおよびバリンから選択されるアミノ酸残基を示し;
 R1はC9-18アルキル基を示す]
  [11] 上記無機ナノ粒子が、カーボンナノチューブ、カーボンナノファイバー、または金属酸化物ナノ粒子である上記[9]または[10]に記載の使用。
 [12] 上記無機ナノ粒子分散液における上記環状リポペプチドバイオサーファクタントの濃度が0.0005質量%以上、1質量%以下である上記[9]~[11]のいずれかに記載の使用。
 本発明で用いる環状リポペプチドバイオサーファクタントは、無機ナノ粒子の分散安定性を顕著に向上させることができる。よって、無機ナノ粒子分散液に界面活性剤として配合することにより、分散安定性が極めて良好な無機ナノ粒子分散液が得られたり、或いは界面活性剤の使用量を低減することが可能になる。また、環状リポペプチドバイオサーファクタントは、ペプチド化合物であることから生体にも安全であり、また、生分解され易いことから環境に与える負荷も少ない。よって本発明は、分散安定性や安全性に優れた無機ナノ粒子分散液の提供を可能にするものとして、産業上非常に有用である。
 以下では、先ず、本発明方法を工程毎に説明する。
 1. 混合工程
 本発明では、無機ナノ粒子の溶媒中の分散安定性を、環状ポリペプチドバイオサーファクタントにより改善する。よって、本発明方法では、まず、これらを混合する。
 無機ナノ粒子の材質は、溶媒に溶解しない無機物質であれば特に制限されない。例えば、カーボンナノチューブ、カーボンナノファイバー、グラフェン、フラーレン、ダイヤモンド、カーボンブラックなどのカーボン材料;Ag、Au、Si、SiC、TiCなどの金属;Al23、CuO、Cu2O、Fe23、Co34、Ti2O、ZnO、ZrO2、CeO2などの金属酸化物;ZnO・Fe23、MgO・Fe23、Au・Co34、In23・SnO2、Sb23・SnO2、Ca10(PO46(OH)2などの複合金属酸化物を挙げることができる。
 無機ナノ粒子の「ナノ」は、粒子が何らかの手段により分散液を構成できるほど細かいといった意味であり、全ての粒子径が1μm未満でなければならないといった厳密な意味ではない。例えば、レーザ回折式粒度分布測定装置を使って通常の条件で粒子の粒度分布を測定し、得られたデータから求めた平均粒子径が1μm未満であればよく、1μm以上の粒子が含まれていてもよい。但し、全粒子の径の測定値が1μm未満であることが好ましい。また、上記方法で得られる平均粒子径としては、体積平均粒子径、個数平均粒子径、面積平均径などがあり、本発明では平均粒子径の種類は特に制限されないが、体積平均粒子径で平均粒子径を判断することが好ましい。
 無機ナノ粒子の混合割合は特に制限されず、適宜調整すればよいが、例えば、無機ナノ粒子、環状リポペプチドバイオサーファクタントおよび溶媒の合計量に対して0.0001質量%以上、5質量%以下とすることができる。当該割合が0.0001質量%以上であれば、得られる分散液において無機ナノ粒子の作用効果が十分に発揮されると考えられる。一方、当該割合が高過ぎると分散液中で無機ナノ粒子が沈降し易くなるおそれがあり得るため、当該割合としては5質量%以下が好ましい。当該割合としては、0.0005質量%以上が好ましく、0.001質量%以上がより好ましく、0.005質量%以上がさらに好ましく、0.01質量%以上が特に好ましく、また、2質量%以下が好ましく、1質量%以下がより好ましく、0.5質量%以下がさらに好ましく、0.1質量%以下が特に好ましい。
 環状リポペプチドバイオサーファクタントは、長鎖アルキル基などの親油性基を有し、界面活性作用を有する環状ペプチドである。本発明では、環状リポペプチドバイオサーファクタントは無機ナノ粒子の分散安定性を顕著に向上させるとの知見の下、環状リポペプチドバイオサーファクタントにより高い分散安定性を示す無機ナノ粒子分散液を提供する。或いは、従来と同程度の分散安定性の無機ナノ粒子分散液を提供する場合には、界面活性剤である環状リポペプチドバイオサーファクタントの量を低減することができる。また、環状リポペプチドバイオサーファクタントは、ペプチド化合物であることから生分解性が極めて高く、生体や環境に与える影響も小さいという利点もある。
 環状リポペプチドバイオサーファクタントとしては、嵩高い環状構造を有し、且つ界面活性作用を示すペプチド化合物であれば特に制限されないが、例えば、サーファクチン、アルスロファクチン、イチュリン、セラウェッチン、ライケシン、ビスコシンを挙げることができる。
 本発明では環状リポペプチドバイオサーファクタントとして、サーファクチン(I)またはその塩を好適に使用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
[式中、
 Xは、ロイシン、イソロイシンおよびバリンから選択されるアミノ酸残基を示し;
 R1はC9-18アルキル基を示す]
 Xとしてのアミノ酸残基は、L体でもD体でもよいが、L体が好ましい。
 「C9-18アルキル基」は、炭素数が9以上、18以下の直鎖状または分枝鎖状の一価飽和炭化水素基をいう。例えば、n-ノニル基、6-メチルオクチル基、7-メチルオクチル基、n-デシル基、8-メチルノニル基、n-ウンデシル基、9-メチルデシル基、n-ドデシル基、10-メチルウンデシル基、n-トリデシル基、11-メチルドデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基などが挙げられる。
 上記サーファクチン(I)は1種、または2種以上使用してもよい。例えば、R1のC9-18アルキル基が異なる複数のサーファクチン(I)を含むものであってもよい。
 サーファクチン(I)は、公知方法に従って、微生物、例えばバチルス・ズブチリスに属する菌株を培養し、その培養液から分離することができ、精製品であっても、未精製品、例えば培養液のまま使用することもできる。また、化学合成法によって得られるものでも同様に使用できる。
 サーファクチン(I)の塩を構成するカウンターカチオンは、特に制限されないが、例えばアルカリ金属イオンやアンモニウムイオンが挙げられる。
 サーファクチン(I)の塩に使用できるアルカリ金属イオンは特に限定されないが、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンなどを表す。また、2つのアルカリ金属イオンは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 アンモニウムイオンの置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基等のアルキル基;ベンジル基、メチルベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基;フェニル基、トルイル基、キシリル基等のアリール基等の有機基が挙げられる。アンモニウムイオンとしては、例えば、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン等が挙げられる。
 なお、サーファクチン(I)の塩中、二つのカウンターカチオンは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよいものとする。また、一方のカルボキシ基が-COOHまたは-COO-の状態になっていてもよいものとする。
 環状リポペプチドバイオサーファクタントの配合量は特に制限されず、得られる無機ナノ粒子分散液の分散性が確保される範囲で適宜調整すればよいが、例えば、無機ナノ粒子、環状リポペプチドバイオサーファクタントおよび溶媒の合計量に対して0.0005質量%以上とすることができる。当該割合が0.0005質量%以上であれば、得られる分散液において無機ナノ粒子の分散性を十分に向上せしめることができると考えられる。一方、当該割合の上限は特に制限されないが、例えば、当該割合が高過ぎると環状リポペプチドバイオサーファクタントの効果が飽和することから、1質量%以下とすることができる。当該割合としては、0.001質量%以上が好ましく、0.005質量%以上がより好ましく、0.01質量%以上がさらに好ましく、0.02質量%以上が特に好ましく、また0.5質量%以下が好ましく、0.1質量%以下がより好ましく、0.05質量%以下がさらに好ましい。
 本発明で使用する「溶媒」は、常温常圧で液体であって無機ナノ粒子の分散に用い得る溶媒であれば特に制限されない。例えば、水や有機溶媒を挙げることができる。有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール系溶媒;エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコール系溶媒;ジエチルエーテルやテトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒;アセトンなどのケトン系溶媒;アセトニトリルなどのニトリル系溶媒;ジメチルホルムアミドやジメチルアセトアミドなどのアミド系溶媒;ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒;ギ酸や酢酸などのカルボン酸系溶媒;酢酸エチルなどのエステル系溶媒;ヘキサンなどの脂肪族炭化水素溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素溶媒;ジクロロメタンやクロロホルムなどのハロゲン化脂肪族炭化水素溶媒;クロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素溶媒を挙げることができる。
 本発明で用いる溶媒としては、2以上の溶媒を混合した混合溶媒であってもよい。例えば、水とアルコール系溶媒との混合溶媒など、水と水混和性有機溶媒との混合溶媒であってもよい。ここで「水混和性有機溶媒」とは、水と任意の割合で混合可能な有機溶媒をいうものとする。
 2. 分散工程
 無機ナノ粒子は、その粒子径が小さいほど表面積が大きくなり、粒子間のファンデルワールス力が大きくなって凝集する傾向がある。分散液中に配合される無機ナノ粒子は、このような凝集を阻害するために特別な処理をされている場合がある。例えばカーボンナノチューブでは、酸化することで極性をもたせ、粒子間の凝集を抑制している。
 本発明では、環状リポペプチドバイオサーファクタントの作用により再凝集を抑制できるが、凝集抑制処理された無機ナノ粒子でも固体状態ではある程度凝集するし、凝集抑制処理されていない場合にはなおさら凝集状態にある。よって本発明では、上記混合工程で得られた無機ナノ粒子、環状リポペプチドバイオサーファクタントおよび溶媒を含む混合物において、凝集状態にある無機ナノ粒子を解砕し、溶媒中に分散させる。なお、解砕され分散された無機ナノ粒子が環状リポペプチドバイオサーファクタントの作用により再凝集し難くなることは、上述したとおりである。
 無機ナノ粒子を溶媒中に分散させる手段としては、凝集粒子を解砕できるものであれば特に制限されないが、例えば、超音波処理、撹拌、高速撹拌、ボールミル、ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、ジェットミルなどを挙げることができる。
 超音波処理の場合、その詳細な条件は特に制限されず、無機ナノ粒子が十分に解砕される程度に適宜調整すればよいが、例えば、超音波発生装置から出力され混合物へ照射される超音波のエネルギーを30W以上、1000W以下、超音波の周波数を20kHz以上、100kHz以下、超音波の照射時間を10分間以上、5時間以下とすることができる。
 本発明に係る無機ナノ粒子分散液は、上記方法により製造されるものであり、環状リポペプチドバイオサーファクタントの作用により、無機ナノ粒子が高い分散安定性をもって溶媒中に分散しているか、或いは、無機ナノ粒子を安定的に分散させるための界面活性剤の量が低減されているものである。即ち、従来の界面活性剤と同量の環状リポペプチドバイオサーファクタントが配合された無機ナノ粒子分散液は、従来の無機ナノ粒子分散液よりも分散安定性が高いし、従来の無機ナノ粒子分散液と同様の分散安定性を示す本発明の無機ナノ粒子分散液は、従来の無機ナノ粒子分散液に比べて界面活性剤の量が低減されており、且つ環状リポペプチドバイオサーファクタントは生体や環境に与える影響が小さいので、極めて安全なものである。
 本発明における「分散」の程度は特に制限されず、例えば、上記分散工程を経た直後、目視で容器中の上部と下部における濃度が同等であればよい。かかる濃度の比較は、無機ナノ粒子に応じた波長における吸光度測定によって正確に行うことができる。
 また、本発明における「分散安定性」は、以下の条件により評価することができる。例えば、分散液を遠心分離して上清部と沈殿部に分離する。かかる上清部の吸光度を使用した無機ナノ粒子に応じた波長で測定し、その測定値が分散工程を経た直後の測定値に比べて25%以上であれば分散安定性は高いと判断することができる。
 本発明に係る無機ナノ粒子分散液は、無機ナノ粒子、環状リポペプチドバイオサーファクタントおよび溶媒以外の成分を含むものであってもよい。
 本発明に係る無機ナノ粒子分散液のその他の成分は、最終製品の形態などに応じて適宜選択すればよく特に制限されないが、例えば、グアーガムやキサンタンガムなどの増粘多糖類;ヒドロキシプロピルセルロースやカルボキシメチルセルロースなどのセルロース類;アクリル酸重合体やアクリル酸共重合体などのカルボキシビニルポリマー;シリコーン化合物;着色剤;pH調整剤;植物エキス類;防腐剤;キレート剤;ビタミン剤;抗炎症剤などの薬効成分;香料;紫外線吸収剤;酸化防止剤などを挙げることができる。なお、これらの成分は、上記混合工程または分散工程と共に、或いは、混合工程または分散工程のいずれの工程の後でも添加混合することができる。
 本発明に係る無機ナノ粒子分散液の最終形態は特に制限されないが、例えば、塗料・インキ製品;環境保全用製品;サンスクリーン調合物、発汗抑制剤、クリーム、ジェル、ローション、シャンプー、シャワーバス用製品、デオドラント製品、装飾用化粧用物品、液体歯磨剤、洗口剤などの化粧製品やトイレタリー製品;医療用や家庭用の手指などの消毒用の消毒液;繊維製品;ゴム・プラスチック関連製品;土木・建築製品;紙・パルプ製品;機械・金属製品;クリーニング製品;飲料や食品;農業・肥料製品;情報産業製品;その他工業用洗浄剤などを挙げることができる。
 本願は、2014年3月11日に出願された日本国特許出願第2014-48158号に基づく優先権の利益を主張するものである。2014年3月11日に出願された日本国特許出願第2014-48158号の明細書の全内容が、本願に参考のため援用される。
 以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
 実施例1: カーボンナノチューブに対する分散性
 酸化処理を行っていない多層カーボンナノチューブ(以下、「MWCNTと略記する。;Cnano社製「FloTube9000」,平均直径:10~15nm,平均長さ:10nm)4.4gを1500gの蒸留水中に添加し、超音波反応装置(新科産業有限会社製「SR-1500」)で300Wの超音波を30分間照射して、MWCNTプレ分散液を作製した。続いて、当該MWCNTプレ分散液3.4gにサーファクチンナトリウム(カネカ社製「SFNa」)5mgを添加し、さらに蒸留水を加えて合計20gとした。超音波洗浄機(本多電子社製「WT-600-40」)の槽内を適量の水で満たし、上記希釈MWCNTプレ分散液20gの入ったスクリュー管を浸して、480Wの超音波を40分間照射してMWCNT分散水溶液を得た。
 分散したMWCNTの濃度は、MWCNT分散液上清の700nmにおける吸光度から求めた。超音波照射直後では全量のMWCNTが良好に分散しており、MWCNTの濃度は522ppmであった。
 上記MWCNT分散液を9400Gで10分間遠心分離した後の上清の吸光度を測定したところ、上清中のMWCNTの分散保持率は29.0%であった。
 また、上記MWCNT分散液を室温で8日間静置したところ、見かけ上、上清部と沈殿部に分離していた。上清の吸光度を測定したところ、上清中のMWCNTの分散保持率は79.1%であった。

Claims (12)

  1.  無機ナノ粒子分散液を製造する方法であって、
     無機ナノ粒子、環状リポペプチドバイオサーファクタントおよび溶媒を混合する工程、および、
     上記溶媒中に無機ナノ粒子を分散させる工程を含むことを特徴とする方法。
  2.  上記環状リポペプチドバイオサーファクタントとして、下記式(I)で表されるサーファクチンまたはその塩を用いる請求項1に記載の方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    [式中、
     Xは、ロイシン、イソロイシンおよびバリンから選択されるアミノ酸残基を示し;
     R1はC9-18アルキル基を示す]
  3.  上記無機ナノ粒子が、カーボンナノチューブ、カーボンナノファイバー、または金属酸化物ナノ粒子である請求項1または2に記載の方法。
  4.  上記無機ナノ粒子分散液における上記環状リポペプチドバイオサーファクタントの濃度を0.0005質量%以上、1質量%以下とする請求項1~3のいずれかに記載の方法。
  5.  無機ナノ粒子、環状リポペプチドバイオサーファクタントおよび溶媒を含み、当該無機ナノ粒子が当該溶媒中に分散していることを特徴とする無機ナノ粒子分散液。
  6.  上記環状リポペプチドバイオサーファクタントが、下記式(I)で表されるサーファクチンまたはその塩である請求項5に記載の無機ナノ粒子分散液。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    [式中、
     Xは、ロイシン、イソロイシンおよびバリンから選択されるアミノ酸残基を示し;
     R1はC9-18アルキル基を示す]
  7.  上記無機ナノ粒子が、カーボンナノチューブ、カーボンナノファイバー、または金属酸化物ナノ粒子である請求項5または6に記載の無機ナノ粒子分散液。
  8.  上記無機ナノ粒子分散液における上記環状リポペプチドバイオサーファクタントの濃度が0.0005質量%以上、1質量%以下である請求項5~7のいずれかに記載の無機ナノ粒子分散液。
  9.  無機ナノ粒子を溶媒中に分散させて無機ナノ粒子分散液を製造するための環状リポペプチドバイオサーファクタントの使用。
  10.  上記環状リポペプチドバイオサーファクタントが下記式(I)で表されるサーファクチンまたはその塩である請求項9に記載の使用。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    [式中、
     Xは、ロイシン、イソロイシンおよびバリンから選択されるアミノ酸残基を示し;
     R1はC9-18アルキル基を示す]
  11.  上記無機ナノ粒子が、カーボンナノチューブ、カーボンナノファイバー、または金属酸化物ナノ粒子である請求項9または10に記載の使用。
  12.  上記無機ナノ粒子分散液における上記環状リポペプチドバイオサーファクタントの濃度が0.0005質量%以上、1質量%以下である請求項9~11のいずれかに記載の使用。
PCT/JP2015/056186 2014-03-11 2015-03-03 無機ナノ粒子分散液およびその製造方法 Ceased WO2015137192A1 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15/120,258 US20170056851A1 (en) 2014-03-11 2015-03-03 Inorganic nanoparticle dispersion liquid and method for producing same
JP2016507465A JPWO2015137192A1 (ja) 2014-03-11 2015-03-03 無機ナノ粒子分散液およびその製造方法

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014048158 2014-03-11
JP2014-048158 2014-03-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2015137192A1 true WO2015137192A1 (ja) 2015-09-17

Family

ID=54071640

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2015/056186 Ceased WO2015137192A1 (ja) 2014-03-11 2015-03-03 無機ナノ粒子分散液およびその製造方法

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20170056851A1 (ja)
JP (1) JPWO2015137192A1 (ja)
WO (1) WO2015137192A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017078041A (ja) * 2015-10-20 2017-04-27 ケミコスクリエイションズ株式会社 液体化粧料組成物
JP2019044015A (ja) * 2017-08-30 2019-03-22 株式会社パイロットコーポレーション 筆記具用油性インキ組成物及びそれを収容したマーキングペン
WO2019138738A1 (ja) * 2018-01-10 2019-07-18 株式会社カネカ 乳化組成物の製造方法
JP2023518247A (ja) * 2020-03-20 2023-04-28 ローカス アイピー カンパニー リミテッド ライアビリティ カンパニー ナノ粒子の効率的な分散のための材料および方法

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4196547B1 (en) 2020-08-20 2024-03-20 The Lubrizol Corporation Organic heat transfer system, method and fluid
CN115449352B (zh) * 2022-09-20 2025-01-03 江阴市利伟轧辊印染机械有限公司 一种导热介质及一种热轧辊

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001220521A (ja) * 2000-02-07 2001-08-14 Showa Denko Kk 水性組成物
JP2010051952A (ja) * 2008-07-28 2010-03-11 Canon Inc ナノ粒子−分散剤複合体、ナノ粒子分散液およびナノ粒子−マトリックス材料複合体
US20110171364A1 (en) * 2010-01-13 2011-07-14 CNano Technology Limited Carbon Nanotube Based Pastes
JP2012166154A (ja) * 2011-02-15 2012-09-06 Nof Corp 炭素材料用分散剤、炭素材料分散液および炭素材料組成物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001220521A (ja) * 2000-02-07 2001-08-14 Showa Denko Kk 水性組成物
JP2010051952A (ja) * 2008-07-28 2010-03-11 Canon Inc ナノ粒子−分散剤複合体、ナノ粒子分散液およびナノ粒子−マトリックス材料複合体
US20110171364A1 (en) * 2010-01-13 2011-07-14 CNano Technology Limited Carbon Nanotube Based Pastes
JP2012166154A (ja) * 2011-02-15 2012-09-06 Nof Corp 炭素材料用分散剤、炭素材料分散液および炭素材料組成物

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DIEGO STEFANI T. MARTINEZ ET AL.: "Exploring the use of biosurfactants from Bacillus subtilis in bionanotechnology: A potential dispersing agent for carbon nanotube ecotoxicological studies", PROCESS BIOCHEMISTRY, vol. 49, no. 7, 18 April 2014 (2014-04-18), pages 1162 - 1168, XP055223714, ISSN: 1359-5113 *
REDDY, A. SATYANARAYANA ET AL.: "Synthesis of Gold Nanoparticles via an Environmentally Benign Route Using a Biosurfactant", JOURNAL OF NANOSCIENECE AND NANOTECHNOLOGY, vol. 9, no. 11, pages 6693 - 6699 *
TADASHI YONEDA ET AL.: "Surfactin sodium salt: An excellent bio-surfactant for cosmetics", FRAGRANCE JOURNAL, vol. 29, no. 12, 15 December 2001 (2001-12-15), pages 93 - 97 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017078041A (ja) * 2015-10-20 2017-04-27 ケミコスクリエイションズ株式会社 液体化粧料組成物
JP2019044015A (ja) * 2017-08-30 2019-03-22 株式会社パイロットコーポレーション 筆記具用油性インキ組成物及びそれを収容したマーキングペン
WO2019138738A1 (ja) * 2018-01-10 2019-07-18 株式会社カネカ 乳化組成物の製造方法
JP2023518247A (ja) * 2020-03-20 2023-04-28 ローカス アイピー カンパニー リミテッド ライアビリティ カンパニー ナノ粒子の効率的な分散のための材料および方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2015137192A1 (ja) 2017-04-06
US20170056851A1 (en) 2017-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPWO2015137192A1 (ja) 無機ナノ粒子分散液およびその製造方法
Khairunnisa et al. Effective deagglomeration in biosynthesized nanoparticles: a mini review
CN104955440A (zh) 化妆料用添加剂及配合有该化妆料用添加剂的化妆料
JP4060849B2 (ja) 疎水性金属酸化物微細粒子および分散助剤を含む高濃度水性分散液
CA3171859A1 (en) Materials and methods for the efficient dispersion of nanoparticles
Lin et al. Plasma-aided green and controllable synthesis of silver nanoparticles and their compounding with gemini surfactant
CN107057880A (zh) 石墨烯抗菌复合液及其制备方法
JP2013185061A (ja) 揺変剤およびその製造方法
Crawford et al. Formation of shear thinning gels from partially oxidised cellulose nanofibrils
JP6555595B2 (ja) 臨界ミセル濃度の低減方法
Manna Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of zinc oxide nanoparticles
Huang et al. Extremely well-dispersed zinc oxide nanofluids with excellent antibacterial, antifungal, and formaldehyde and toluene removal properties
Wang et al. Effect of surfactants on synthesis of TiO2 nano-particles by homogeneous precipitation method
Nagpal et al. Application of Biosurfactants in the Green Synthesis of Inorganic Nanoparticles
Kozlova et al. Ceric phosphates and nanocrystalline ceria: selective toxicity to melanoma cells
WO2013161553A1 (ja) 表面修飾無機酸化物微粒子、及び該微粒子を含有するサンスクリーン化粧料
JPWO2015022944A1 (ja) 界面自由エネルギーの低減方法と界面自由エネルギーが低減された組成物
JP6512574B2 (ja) ジェミニ型界面活性剤を分散剤として用いたナノカーボン物質の水性分散液及びその製造方法
CN111867380A (zh) 抗微生物颗粒组合物和包含其的个人护理组合物
WO2024064634A1 (en) Modified sophorolipids with enhanced dispersion properties
JP6477173B2 (ja) 表面被覆酸化亜鉛粒子の製造方法
JP6694651B2 (ja) 油性インク除去剤及びその製造方法
JP2023063250A (ja) 芳香性粒子分散体及びこれを含有した筆記具用水性インク組成物
Kumar et al. Novel Nanosurfactants and their Industrial Applications
WO2024009548A1 (ja) 紫外線吸収用組成物、及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 15762087

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2016507465

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 15120258

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 15762087

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1