WO2015090506A1 - Vorrichtung zur regulierung des lichtdurchtritts - Google Patents

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WO2015090506A1
WO2015090506A1 PCT/EP2014/003153 EP2014003153W WO2015090506A1 WO 2015090506 A1 WO2015090506 A1 WO 2015090506A1 EP 2014003153 W EP2014003153 W EP 2014003153W WO 2015090506 A1 WO2015090506 A1 WO 2015090506A1
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liquid
crystalline material
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PCT/EP2014/003153
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Michael Junge
Andreas Beyer
Ursula Patwal
Peer Kirsch
Susann BECK
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Merck Patent Gmbh
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    • E06B9/24—Screens or other constructions affording protection against light, especially against sunshine; Similar screens for privacy or appearance; Slat blinds
    • E06B2009/2464—Screens or other constructions affording protection against light, especially against sunshine; Similar screens for privacy or appearance; Slat blinds featuring transparency control by applying voltage, e.g. LCD, electrochromic panels

Definitions

  • the present application relates to a device for regulating the passage of light, the device comprising a layer containing a liquid crystalline material containing a dye compound and a compound having a characteristic structural element.
  • the term light is understood in particular to mean electromagnetic radiation in the UV-A, VIS, and NIR range. Again, in particular, light is understood to mean a wavelength which is not or only slightly absorbed by the materials usually used in windows (eg glass).
  • the UV-A range is understood as meaning a wavelength of 320 to 380 nm
  • the VIS range being understood as a wavelength of 380 nm to 780 nm
  • Daylight is light emanating from the sun. Daylight is preferably directly from the sun. It can, however, also over
  • liquid-crystalline material is understood as meaning a material which has liquid-crystalline properties under certain conditions.
  • liquid-crystalline properties is familiar to the person skilled in the art and is understood as customary in the field of physical chemistry. In the narrower sense, this means that the material is liquid and has directional properties.
  • a liquid-crystalline material is understood as meaning a material which is in a temperature range which encloses the room temperature.
  • Switching devices which cover a surface and more or less hinder the passage of light through this surface depending on their switching state.
  • Such devices may be based on different mechanisms and may be, for example, thermally or electrically switchable.
  • An example of an electrically switchable device for regulating the passage of light is disclosed in WO 2009/141295 and in the not yet disclosed applications WO 2014/090367 and WO 2014/090373.
  • the devices described there have a layer containing a liquid-crystalline material, wherein the liquid-crystalline material comprises at least one dye compound and at least one host material.
  • the host material is a mixture of different liquid crystalline compounds.
  • liquid crystalline material containing the dye is a stable solution, and / or that no crystallization or formation of new phases in the liquid crystalline material, especially at low temperatures occurs. Furthermore, it is desirable that the liquid crystalline material of
  • the Device has a high anisotropy of absorption.
  • a liquid-crystalline material in the device which has a clearing point of at least 95 ° C, and having the characteristic features shown below, devices with very long life and high stability to low temperatures to be obtained.
  • the liquid-crystalline materials containing one or more dye compounds according to the invention are distinguished by one or more, preferably all of the properties mentioned below: high solubility of the dye compound, high long-term stability of the solution at room temperature and at low temperatures, and a high degree of anisotropy of the absorption.
  • the present application therefore relates to a device for regulating the passage of light, which comprises a layer comprising a liquid-crystalline material containing a dye compound, the liquid-crystalline material having a clearing point of at least 95 ° C. and containing at least one compound V, which comprises at least one unit selected from units of formulas (E-1), (E-2) and (E-3)
  • W is the same or different on each occurrence and is selected from F, Cl, Br, I, -CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS and N 3 ;
  • U is the same or different on each occurrence and is selected from H, F, Cl, Br, I, CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS, N 3 , and an alkyl group. , Alkoxy or alkylthio group having 1 to 10 C atoms, wherein one or more hydrogen atoms in the alkyl, alkoxy or
  • Alkylthio group may be replaced by F or Cl, and wherein one or more CH 2 groups in the alkyl, alkoxy or
  • Alkylthio group may be replaced by O or S; dotted lines symbolize bonds to the rest of the compound, and at least one group U per unit of formula (E-3) is selected from F, Cl, Br, I, CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, - NC, -CNO, -CNS and N 3 .
  • X is the same or different selected from F and -CN at each occurrence.
  • W is -CN.
  • At most four groups U per unit of formula (E-3) are selected from F, Cl, Br, I, CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS and N 3 , more preferably at most two.
  • Very particular preference is given to exactly one group U per unit of the formula (E-3) selected from F, Cl, Br, I, CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS and N 3 .
  • the remaining groups U in the unit of formula (E-3) are equal to H.
  • U is the same or different selected from H, F and CN at each occurrence.
  • the compound V contains at least one unit of the formula (E-1), more preferably exactly one unit of the formula (E-1).
  • the compound V contains at least one unit of the formula (E-2), more preferably exactly one unit of the formula (E-2).
  • the compound V contains exactly one unit selected from units of the formula (E-1), (E-2) and (E-3). Particularly preferably, the compound V contains exactly one unit selected from units of the formula (E-1) and (E-2).
  • Preferred embodiments of the unit of the formula (E-1) are the following units of the formulas (E-1-1) to (E-1 -3)
  • X 2 is the same or different on each occurrence selected from - CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS and N 3 .
  • X 1 is preferably equal to F.
  • X 2 is preferably CN.
  • Particularly preferred embodiments of the unit of the formula (E-1) are the units of the formulas (E-1 -1a) to (E-1 3a) mentioned below.
  • a preferred embodiment of the unit of formula (E-2) is the following unit of formula (E-2-1)
  • a preferred embodiment of the unit of the formula (E-3) is the following unit of the formula (E-3-1)
  • the compound V preferably has a structure according to the following formula
  • R V1 , R V2 are the same or different alkyl or with each occurrence
  • the units of the formula (E-1) or (E-2) or (E-3) are preferably present in their preferred embodiments, in particular in the embodiments corresponding to formula (E-1 -1a), (E-1 -2a), (E-1 -3a), (E-2-1) and (E-3-1).
  • the compound of the formula (V) preferably contains exactly one unit selected from units of the formula (E-1), (E-2) and (E-3), more preferably exactly one unit selected from units of the formula (E-1) and (E-2).
  • the index n is preferably 1 or 2.
  • a x for example, “A V1 ", to improve readability in the body text.
  • a 1 is the same or different selected at each occurrence , and units of the formula (E-1 -1a), (E-1-2a), (E-1 -3a), (E-2-1) and (E-3-1).
  • Preferred embodiments of the compound V correspond to the following formulas (V-1) to (V-8)
  • the groups R V1 and R V2 are preferably identical or different on each occurrence selected from alkyl or alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms.
  • the group X is preferably identical or different on each occurrence selected from F and CN.
  • the liquid-crystalline material preferably has a clearing point of at least 100 ° C., particularly preferably a clearing point of at least 105 ° C.
  • liquid-crystalline material at least in a temperature range from -20 ° C to 100 ° C, more preferably at least in a temperature range from -30 ° C to 100 ° C, most preferably at least in a temperature range of -40 ° C to 105 ° C, and most preferably at least one
  • the liquid-crystalline material has a dielectric anisotropy ⁇ of -2 to -10, preferably -3 to -8, particularly preferably -4 to -7. Measuring methods for the dielectric anisotropy are given in the embodiments.
  • the liquid-crystalline material preferably has an optical anisotropy ⁇ of 0.01 to 0.3, particularly preferably 0.03 to 0.20. Measuring methods for the optical anisotropy are given in the embodiments.
  • the liquid-crystalline material preferably represents a mixture of various organic compounds, which in turn preferably have liquid-crystalline properties.
  • the liquid-crystalline material contains 8 to 30 different organic
  • the said organic compounds preferably have an elongated shape, ie they point in one of the three spatial directions a much larger extent than in the other two
  • organic compounds having these properties are known to the person skilled in the art.
  • Particularly preferred as constituents of the liquid-crystalline material according to the present application are organic compounds which result from a para linkage of two or more, preferably two, three or four six-membered rings, in particular cyclohexane rings, cyclohexene rings, benzene rings, pyridine rings, pyrimidine rings and tetrahydropyran rings.
  • the compound V preferably represents such an organic compound as described above.
  • the liquid crystalline contains
  • Material one to twenty compounds V each having a different structure, particularly preferably 5 to 15 compounds V, each having a different structure.
  • one or more are in the liquid crystalline material
  • R 1 , R 2 on each occurrence are identical or different F, Cl, -CN,
  • a 1 is identically or differently selected on each occurrence from one of the following groups
  • Y is the same or different at each occurrence selected from F, Cl, CN, and alkyl, alkoxy or alkylthio groups having 1 to 10 carbon atoms, wherein one or more hydrogen atoms in the alkyl, alkoxy or alkylthio groups by F or Cl may be replaced, and wherein one or more Chfe groups in the alkyl, alkoxy or alkylthio groups may be replaced by O or S; and
  • the liquid-crystalline material preferably contains no compounds containing siloxane groups, more preferably no compounds containing silicon.
  • the liquid-crystalline material has a total content of compounds V of at least 40% by weight, more preferably of at least 50% by weight, most preferably of at least 60% by weight, and most preferably of at least 70% by weight.
  • the liquid crystalline material comprises one or more compounds corresponding to the formula (F-1) where R 1 , R 12 are the same or different at each occurrence, F, Cl, -CN,
  • R 3 represents, identically or differently, an alkyl group having 1 to 10 C atoms in each occurrence, in which one or more Hydrogen atoms may be replaced by F or Cl, and in which one or more CH 2 groups may be replaced by O or S;
  • a 11 is the same or different at each occurrence selected from the following groups
  • ⁇ is the same or different at each occurrence from F, Cl,
  • alkyl, alkoxy or alkylthio groups having 1 to 10 carbon atoms, wherein one or more hydrogen atoms in the alkyl, alkoxy or alkylthio groups may be replaced by F or Cl, and wherein one or more CH 2 groups in the alkyl, alkoxy or alkylthio groups may be replaced by O or S.
  • R 11 , R 12 are preferably the same or different at each occurrence, alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms.
  • Z 11 is preferably identically or differently selected on each occurrence from -CO-O-, -O-CO- and a single bond.
  • a 11 is preferably the same or different selected at each occurrence
  • Y is defined as above and preferably equal to F or CN.
  • the liquid-crystalline material preferably contains in a total proportion of 0 wt .-% to 30 wt .-%, particularly preferably 5 wt .-% to 25 wt .-% and most preferably 10 wt .-% to 20 wt .-% compound (en) of the formula (F-1).
  • the liquid-crystalline material preferably contains at least one
  • Compound V which comprises a unit of formula (E-2), and at least one compound of formula (F-1).
  • the liquid-crystalline material preferably contains in a total proportion of at least 10% by weight, particularly preferably at least 20% by weight, very particularly preferably at least 30% by weight, more preferably at least 40% by weight and most preferably of at least 50% by weight of compounds selected from compound (s) V comprising at least one unit of formula (E-2) and compound (s) of formula (F-1).
  • liquid crystalline material comprises one or more compounds corresponding to the formula (F-2) in which
  • R 21 is defined as R 11 above; R 22 is defined as R 12 above; Z 21 is defined as Z 1 above; and A 2 is defined as A above.
  • R 21 , R 22 are preferably identical or different at each occurrence, alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms or alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms.
  • Z 21 is preferably a single bond.
  • a 21 is preferably the same or different in each occurrence
  • Particularly preferred compounds of the formula (F-2) correspond to the following formulas (F-2-1) and (F-2-2)
  • the liquid-crystalline material preferably contains in a total proportion of 0 wt .-% to 30 wt .-%, particularly preferably 3 wt .-% to 20 wt .-% and most preferably 5 wt .-% to 15 wt .-% compound (en) of the formula (F-2).
  • the liquid-crystalline material according to the invention contains one or more chiral dopants.
  • the molecules of the liquid-crystalline material are preferably in the layer of the device according to the invention
  • liquid-crystalline material according to the invention contains no chiral
  • the molecules of the liquid-crystalline material are not twisted against each other.
  • the LC device is particularly preferably in the antiparallel mode.
  • Chiral dopants are preferably used in the liquid-crystalline material according to the invention in a total concentration of from 0.01% by weight to 3% by weight, particularly preferably from 0.05% by weight to 1% by weight.
  • Total concentration of the chiral dopants are also greater than 3 wt .-%, preferably up to a maximum of 10 wt .-%.
  • Preferred dopants are the compounds depicted in the following table:
  • the liquid-crystalline material according to the invention furthermore preferably contains one or more stabilizers.
  • the total concentration of the stabilizers is preferably between 0.00001 wt .-% and 10 wt .-%, more preferably between 0.0001 wt .-% and 1 wt .-% of the total mixture.
  • Preferred stabilizers are shown in the following table:
  • the liquid-crystalline material according to the invention contains one or more dye compounds.
  • the dye compounds are preferably organic compounds, more preferably organic compounds containing at least one fused aryl or heteroaryl group.
  • the liquid-crystalline material according to the invention preferably contains at least two, more preferably at least three, and most preferably three or four different dye compounds.
  • the at least two dye compounds each cover different regions of the light spectrum.
  • the absorption spectra of the dye compounds preferably complement each other in such a way that
  • Dye compounds are used, of which at least one blue light absorbs, at least one green to yellow light
  • Light color is according to B. Bahadur, Liquid Crystals - Applications and Uses, Vol. 3, 1992, World Scientific Publishing, Section 11.2.1. It should be noted that the perceived color of the dye compound in each case represents the complementary color to the absorbed color, that is to say that a blue-absorbing dye compound has a yellow color.
  • Liquid-crystalline material is preferably a total of 0.01 to 10% by weight, more preferably 0.1 to 7 wt .-% and most preferably 0.2 to 7 wt .-%.
  • the proportion of a single dye compound is preferably 0.01 to 10 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 7 wt .-% and most preferably 0.1 to 7 wt .-%.
  • the dye compound contained in the liquid-crystalline material is preferably dissolved in this.
  • the dye compound is preferably influenced in its orientation by the orientation of the molecules of the liquid-crystalline material.
  • the dye compounds are dichroic
  • Dye compounds more preferably positive dichroic
  • Dye compounds By positive dichroic is meant that the dye compound has a positive Anisotropiegrad R, determined as indicated in the embodiments has. More preferably, the degree of anisotropy R is greater than 0.4, even more preferably greater than 0.5, and most preferably greater than 0.6. Preferably, the absorption of the dye compound reaches a maximum when the polarization direction of the light is parallel to the direction of the longest dimension of the molecule of the dye compound, and reaches a minimum when the polarization direction of the light is perpendicular to the direction of the longest dimension of the molecule
  • the dye compound according to the present application predominantly absorbs light in the UV-VIS-NIR range, i. H. in a wavelength range of 320 to 2000 nm.
  • the dye compound is a fluorescent dye compound. Fluorescence is understood here to mean that a compound is converted into an electronically excited state by absorption of light of a specific wavelength, wherein the
  • the Compound then passes under emission of light in the ground state.
  • the emitted light has a longer wavelength than the absorbed light.
  • the transition from the excited state to the ground state is spin-allowed, that is, without changing the spin.
  • the lifetime of the excited state of the fluorescent compound is shorter than 10 ⁇ 5s , more preferably shorter than 10 ⁇ s, most preferably between 10 ⁇ 9 and 10 "7s .
  • the dye compound is preferably selected from the dye classes specified in B. Bahadur, Liquid Crystals - Applications and Uses, Vol. 3, 1992, World Scientific Publishing, Section 11.2.1, and more preferably from the explicit compounds listed in the table.
  • the dye compound is preferably selected from azo compounds, anthraquinones, methine compounds, azomethine compounds,
  • anthraquinone dyes such as disclosed in detail in DE 3307238
  • rylene dyes such as in EP 2166040, US 2011/0042651, EP 68427, EP 47027, EP 60895, DE 3110960 and EP 698649 discloses and benzothiadiazole dyes, as disclosed for example in the not yet disclosed application EP13002711.3.
  • Another object of the invention is the use of a
  • liquid-crystalline material containing a dye compound, the liquid-crystalline material having a clearing point of at least 95 ° C and containing at least one compound V containing at least one unit selected from units of the formulas (E-1), (E-2) and (E) 3), in a device for regulating the passage of light.
  • compound V is also preferred, as are the other preferred
  • Liquid crystalline material according to the invention are given.
  • the liquid crystalline material is present in the device in a layer.
  • This layer is preferably switchable, thus represents a switching layer.
  • the device according to the invention is preferably suitable for regulating the passage of light in the form of daylight from the environment into a room.
  • the light passage to be regulated takes place from the environment (the outer space) into a room.
  • the space can be any space largely closed off from the surroundings, for example a building, a vehicle or a container.
  • the device can be used generally for any space, especially if they have only limited air exchange with the environment and have transparent boundary surfaces through which energy input can take place from the outside in the form of light energy. Particularly relevant is the use of the device for rooms, which strong sunlight through translucent areas,
  • the device according to the invention is preferably arranged in an opening of a larger planar structure, wherein the planar structure itself does not or only slightly allows passage of light, and wherein the opening is relatively more translucent.
  • the planar structure is a wall or other boundary of a room to the outside.
  • the device according to the invention is characterized in that it has a surface area of at least 0.05 m 2 , preferably at least 0.1 m 2 , more preferably at least 0.5 m 2 and most preferably at least 0.8 m 2 .
  • the device according to the invention is switchable. Under circuit is thereby a change of the light passage through the device
  • the device according to the invention is preferably electrically switchable. If the device is electrically switchable, it preferably comprises two or more electrodes which are attached to both sides of the switching layer containing the liquid-crystalline material.
  • the electrodes are preferably made of ITO or of a thin, preferably transparent metal and / or metal oxide layer, for example of silver or FTO (fluorine-doped tin oxide) or an alternative material known to the person skilled in the art for this use.
  • the electrodes are preferably provided with electrical connections.
  • the voltage is preferably provided by a battery, an accumulator, or by external power supply.
  • the switching operation takes place in the case of electrical switching by aligning the molecules of the liquid-crystalline material by the application of voltage.
  • the device is characterized by applying a voltage from a high absorption state, i. H. low light transmittance, which is present without tension, in one
  • the liquid crystalline material in the layer in the device is nematic in both states.
  • the tensionless state is preferably characterized in that the molecules of the
  • Dye compound aligned parallel to the plane of the switching layer. This is preferred by a correspondingly chosen
  • the state under tension is preferably characterized in that the molecules of the liquid-crystalline
  • the device by applying a voltage from a state of low absorption, ie, high light transmittance, which is present without voltage, in a state of higher absorption, d. H lower light transmittance, transferred.
  • This is preferred liquid crystalline material in the layer in the device is nematic in both states.
  • the stress-free state is preferably characterized in that the molecules of the liquid-crystalline material, and thus the molecules of the dye compound, are oriented perpendicular to the plane of the switching layer. This is preferably achieved by a correspondingly selected orientation layer.
  • the state under tension is preferably characterized in that the molecules of the liquid crystalline material, and thus the molecules of the
  • a solar cell or other device for converting light and / or heat energy into electrical energy, which is connected to the device.
  • the provision of energy by the solar cell can be directly or indirectly, i. H. via an interposed battery or accumulator or other unit for storing energy done.
  • the solar cell is attached to the outside of the device or it is an integral part of the
  • the device according to the invention preferably has the following
  • Layer sequence on, with additional layers may be present in addition.
  • the layers indicated below in the device directly adjoin one another.
  • Substrate layer preferably of glass or polymer
  • Substrate layer preferably of glass or polymer.
  • the preferred embodiments of the individual layers are shown below.
  • the device according to the invention preferably comprises one or more, particularly preferably two orientation layers.
  • Orientation layers are preferably directly adjacent to the two sides of the layer containing the liquid crystalline material.
  • orientation layers of the device according to the invention it is possible to use any layers known to the person skilled in the art for this purpose.
  • Polyimide rubbed in a manner known to those skilled in the art results in orientation of the molecules of the liquid crystalline material in the rubbing direction when the molecules are parallel to the orientation layer (planar alignment). It is preferred that the molecules of the liquid-crystalline material are not completely planar on the orientation layer, but have a slight setting angle (pretilt).
  • pretilt For achieving vertical alignment of the compounds of the liquid crystalline material to the surface of the orientation layer (homeotropic alignment), it is preferable to use polyimide treated as specific material as the material for the
  • Orientation layer used (polyimide for very high pretilt angle). Furthermore, polymers obtained by a polarized light exposure process may be used as the orientation layer for
  • the layer containing the liquid-crystalline material is preferably arranged between two substrate layers or enclosed by them.
  • the substrate layers may consist, for example, of glass or a polymer, preferably a transparent polymer.
  • the device is characterized in that it does not have a polymer-based polarizer, more preferably none in solid Matter phase present polarizer and most preferably no polarizer at all.
  • the device may also have one or more polarizers.
  • the polarizers are preferably linear polarizers.
  • its absorption direction is preferably perpendicular to the orientation axis of the compounds of the liquid-crystalline material of the device according to the invention on that side of the switching layer on which the polarizer is located.
  • both absorptive and reflective polarizers can be used.
  • Polarizers used which are present as thin optical films.
  • reflective polarizers that can be used in the device of the invention are DRPF (diffuse reflective polarizer film, 3M), DBEF (dual brightness enhanced film, 3M), DBR (layered polymer distributed Bragg reflectors, as described in US Pat 7,038,745 and US 6,099,758) and APF films (Advanced Polariser Film, 3M, see Technical Digest SID 2006, 45.1, US 2011/0043732 and US 7023602).
  • polarizers based on wire gratings WGP, wire-grid polarisers
  • absorptive polarizers which in the inventive
  • Polarizer film and the Nitto Denko GU-1220DUN polarizer film are examples of a circular polarizer which can be used in the present invention.
  • An example of a circular polarizer which can be used in the present invention is the polarizer APNCP37-035-STD (American Polarizers).
  • Another example is the polarizer CP42 (ITOS).
  • the device according to the invention contains a
  • Light guide system the light to a solar cell or other
  • the lighting control system collects and concentrates light that is on the Device meets. Preferably, it collects and concentrates light emitted from the dye compound.
  • the light guide system is in contact with a device for converting light energy into electrical energy, preferably a solar cell, so that the collected light hits it in a concentrated manner.
  • the device for converting light energy into electrical energy is mounted on the edge of the device, integrated into it and electrically connected to means for electrical circuit of the device according to the invention.
  • the inventive lighting control system collects and concentrates light that is on the Device meets. Preferably, it collects and concentrates light emitted from the dye compound.
  • the light guide system is in contact with a device for converting light energy into electrical energy, preferably a solar cell, so that the collected light hits it in a concentrated manner.
  • the device for converting light energy into electrical energy is mounted on the edge of the device, integrated into it and electrically connected to means for electrical circuit of the device according to the invention.
  • the inventive lighting control system collects and concentrates light
  • a window is understood in particular as meaning a structure in a building which contains a frame and at least one glass pane encompassed by this frame.
  • a window includes a heat-insulating frame and two or more glass sheets
  • the device according to the invention is applied directly to a glass surface of a window, more preferably in the space between two glass panes of multi-pane insulating glass.
  • a window containing a device according to the invention is a further subject of the invention.
  • liquid-crystalline mixtures E1 to E10 are prepared, which are mixtures according to the present application.
  • composition of the mixtures V1, V2 and E1 - E10 is in
  • the clearing point in degrees Celsius the optical anisotropy ⁇ and the dielectric anisotropy ⁇ are given.
  • the physical properties are determined according to "Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany and are valid for a temperature of 20 ° C.
  • the value of ⁇ is determined at 589 nm and the value of ⁇ is determined at 1 kHz.
  • the low-temperature stability is measured in bottles and in approximately 6-micron-thick test cells at room temperature (+ 20 ° C) and at the
  • the samples are subjected to a visual inspection for crystals or the formation of smectic phases. Unless crystals or smectic phases in the bottle or test cell are observed at any of the temperatures listed, the test is continued.
  • mixtures containing one or more dyes are prepared.
  • a representative selection of the results is shown below.
  • the degree of anisotropy R is determined from the value for the
  • Extinction coefficients E (p) (extinction coefficient of the mixture with parallel alignment of the molecules to the direction of polarization of the light) and the value of the extinction coefficient of the mixture E (s)
  • Absorption band selected.
  • the alignment of the molecules of the mixture is achieved by an alignment layer, as known to those skilled in the art of LC devices.
  • an alignment layer as known to those skilled in the art of LC devices.
  • other absorptions and / or reflections is in each case against an identically present
  • the measurement is carried out with linearly polarized light whose
  • Vibration direction is either parallel to the orientation direction (determination of E (p)) or perpendicular to the orientation direction (determination of E (s)).
  • This can be achieved by a linear polarizer with the polarizer rotated against the device to realize the two different directions of vibration.
  • the measurement of E (p) and E (s) thus takes place via the rotation of the Vibration direction of the irradiated polarized light.
  • the sample can also be rotated against a spatially fixed polarization direction of the irradiated polarized light.
  • the degree of anisotropy R is calculated from the values obtained for E (s) and E (p) according to the formula
  • inventive mixtures is higher than in the comparison mixture.
  • solubility in the mixtures according to the invention is significantly higher than in the comparison mixture.
  • V1 (Vgl) F6 0.25 wt% 447 nm 0.81
  • E7 F6 0.25 wt% 451 nm 0.81
  • the example shows that the mixtures according to the invention for the dye F6 have similar anisotropy levels as the comparative mixture V1.
  • Dyes can be produced.
  • the resulting mixtures are characterized by high levels of anisotropy and high solubility of the dye compounds with high solution stability and are therefore ideal for use in devices for regulating the passage of light.
  • the liquid crystalline material containing the dyes is in a
  • the liquid crystalline material is planar in this arrangement
  • Switching layer containing the liquid crystalline material can be applied. By applying voltage, color-neutral switching of the device between dark (no voltage) and bright (voltage) can be achieved. The color impression is gray.
  • the light transmittances ⁇ v in accordance with this standard take into account the relative spectral distribution of the standard light species and the spectral light sensitivity level of the normal observer.
  • a further device according to the invention is produced, which comprises two switching layers, as disclosed in the exemplary embodiments of the not yet disclosed application EP13002445.8.
  • the device has the following layer arrangement:
  • a device for regulating the light transmission with double switching layer manufactured.
  • this device is used to produce a device for regulating the passage of light with a single switching layer.
  • a device for regulating the light transmission with double switching layer manufactured.

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Abstract

Die vorliegende Anmeldung betrifft eine Vorrichtung zur Regulierung des Lichtdurchtritts, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie eine Schicht enthaltend eine flüssigkristalline Mischung mit einem charakteristischen Strukturelement umfasst.

Description

Vorrichtung zur Regulierung des Lichtdurchtritts
Die vorliegende Anmeldung betrifft eine Vorrichtung zur Regulierung des Lichtdurchtritts, wobei die Vorrichtung eine Schicht umfasst, die ein flüssigkristallines Material, enthaltend eine Farbstoffverbindung und eine Verbindung mit einem charakteristischen Strukturelement, enthält.
Unter dem Begriff Licht wird im Rahmen der vorliegenden Anmeldung insbesondere elektromagnetische Strahlung im UV-A-, VIS-, sowie NIR- Bereich verstanden. Nochmals insbesondere wird darunter Licht einer Wellenlänge verstanden, welche von den üblicherweise in Fenstern verwendeten Materialien (z. B. Glas) nicht oder nur geringfügig absorbiert wird. Gemäß den üblicherweise verwendeten Definitionen wird unter dem UV-A-Bereich eine Wellenlänge von 320 bis 380 nm verstanden, unter dem VIS-Bereich eine Wellenlänge von 380 nm bis 780 nm verstanden und unter dem NIR-Bereich eine Wellenlänge von 780 nm bis 2000 nm verstanden.
Bevorzugt wird unter dem Licht, dessen Durchtritt von der
erfindungsgemäßen Vorrichtung reguliert wird, Tageslicht verstanden. Tageslicht stellt Licht dar, welches von der Sonne ausgeht. Tageslicht geht bevorzugt direkt von der Sonne aus. Es kann jedoch auch über
Spiegelung, Brechung, oder über Absorption und anschließende Emission durch beliebige Materialien indirekt von der Sonne ausgehen. Unter einem flüssigkristallinen Material wird im Rahmen der vorliegenden Anmeldung ein Material verstanden, das unter bestimmten Bedingungen flüssigkristalline Eigenschaften aufweist. Der Terminus flüssigkristalline Eigenschaften ist dem Fachmann geläufig und wird so verstanden wie auf dem Gebiet der physikalischen Chemie üblich. Im engeren Sinne wird darunter verstanden, dass das Material flüssig ist und richtungsabhängige Eigenschaften aufweist. Typischerweise sind die flüssigkristallinen
Eigenschaften von der Temperatur abhängig. Im engeren Sinne wird daher unter einem flüssigkristallinen Material ein Material verstanden, das in einem Temperaturbereich, der die Raumtemperatur einschließt,
flüssigkristalline Eigenschaften aufweist. Vorrichtungen zur Regulierung des Lichtdurchtritts sind
Schaltvorrichtungen, welche eine Fläche bedecken und den Durchtritt von Licht durch diese Fläche abhängig von ihrem Schaltzustand mehr oder weniger hindern.
Derartige Vorrichtungen können auf verschiedenen Mechanismen beruhen und können beispielsweise thermisch oder elektrisch schaltbar sein. Ein Beispiel für eine elektrisch schaltbare Vorrichtung zur Regulierung des Lichtdurchtritts ist in WO 2009/141295 und in den noch nicht offengelegten Anmeldungen WO 2014/090367 und WO 2014/090373 offenbart.
Die dort beschriebenen Vorrichtungen weisen eine Schicht enthaltend ein flüssigkristallines Material auf, wobei das flüssigkristalline Material mindestens eine Farbstoffverbindung und mindestens ein Hostmaterial aufweist. Das Hostmaterial ist eine Mischung aus unterschiedlichen flüssigkristallinen Verbindungen.
Auch wenn die im oben genannten Stand der Technik offenbarten
Vorrichtungen gut brauchbar sind und zufriedenstellende Eigenschaften aufweisen, besteht weiterhin Bedarf an alternativen Vorrichtungen.
Insbesondere besteht Bedarf an Vorrichtungen, welche eine hohe Stabilität der Schicht enthaltend das flüssigkristalline Material und damit eine lange Lebensdauer haben. Insbesondere ist es erwünscht, dass das
flüssigkristalline Material enthaltend den Farbstoff eine stabile Lösung darstellt, und/oder dass keine Kristallisation oder Bildung neuer Phasen im flüssigkristallinen Material, besonders bei tiefen Temperaturen, auftritt. Weiterhin ist es erwünscht, dass das flüssigkristalline Material der
Vorrichtung eine hohe Anisotropie der Absorption aufweist. im Rahmen der vorliegenden Erfindung wurde nun überraschend gefunden, dass bei Verwendung eines flüssigkristallinen Materials in der Vorrichtung, das einen Klärpunkt von mindestens 95°C aufweist, und das die unten abgebildeten charakteristischen Strukturmerkmale aufweist, Vorrichtungen mit sehr langer Lebensdauer und hoher Stabilität gegenüber niedrigen Temperaturen erhalten werden. Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Materialien enthaltend einen oder mehrere Farbstoffverbindungen zeichnen sich durch eine oder mehrere, bevorzugt alle der im folgenden genannten Eigenschaften aus: hohe Löslichkeit der Farbstoffverbindung, hohe Langzeitstabilität der Lösung bei Raumtemperatur und bei tiefen Temperaturen, und ein hoher Anisotropiegrad der Absorption.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist daher eine Vorrichtung zur Regulierung des Lichtdurchtritts, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie eine Schicht enthaltend ein flüssigkristallines Material enthaltend eine Farbstoffverbindung aufweist, wobei das flüssigkristalline Material einen Klärpunkt von mindestens 95°C hat und mindestens eine Verbindung V enthält, die mindestens eine Einheit gewählt aus Einheiten der Formeln (E- 1), (E-2) und (E-3) umfasst
Figure imgf000004_0001
Formel (E-1)
Figure imgf000004_0002
Formel (E-2)
Figure imgf000004_0003
Formel (E-3), wobei X bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus F, Cl, Br, I, -CN, -NICO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS und N3;
W bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus F, Cl, Br, I, -CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS und N3;
U bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus H, F, Cl, Br, I, CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS, N3, und einer Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkyl-, Alkoxy- oder
Alkylthiogruppe durch F oder Cl ersetzt sein können, und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in der Alkyl-, Alkoxy- oder
Alkylthiogruppe durch O oder S ersetzt sein können; gestrichelte Linien Bindungen an den Rest der Verbindung symbolisieren, und mindestens eine Gruppe U je Einheit der Formel (E-3) gewählt ist aus F, Cl, Br, I, CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS und N3.
Bevorzugt ist X bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus F und -CN.
Bevorzugt ist W gleich -CN.
Bevorzugt sind höchstens vier Gruppen U je Einheit der Formel (E-3) gewählt aus F, Cl, Br, I, CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS und N3, besonders bevorzugt höchstens zwei. Ganz besonders bevorzugt ist genau eine Gruppe U je Einheit der Formel (E-3) gewählt aus F, Cl, Br, I, CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS und N3. Weiterhin und bevorzugt in Kombination mit dieser bevorzugten Ausführungsform sind die verbleibenden Gruppen U in der Einheit der Formel (E-3) gleich H.
Bevorzugt ist U bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, F und CN. Weiterhin ist es bevorzugt, dass die Verbindung V mindestens eine Einheit der Formel (E-1) enthält, besonders bevorzugt genau eine Einheit der Formel (E-1).
Es ist bevorzugt, dass die Verbindung V mindestens eine Einheit der Formel (E-2) enthält, besonders bevorzugt genau eine Einheit der Formel (E-2).
Weiterhin ist es bevorzugt, dass die Verbindung V genau eine Einheit gewählt aus Einheiten der Formel (E-1), (E-2) und (E-3) enthält. Besonders bevorzugt enthält die Verbindung V genau eine Einheit gewählt aus Einheiten der Formel (E-1) und (E-2).
Bevorzugte Ausführungsformen der Einheit der Formel (E-1) sind die im Folgenden genannten Einheiten der Formeln (E-1-1) bis (E-1 -3)
Figure imgf000006_0001
Formel (E-1-1)
Figure imgf000006_0002
Formel (E-1 -2)
Figure imgf000006_0003
Formel (E-1 -3), wobei die gestrichelten Linien Bindungen an den Rest der Verbindung bezeichnen und weiterhin gilt: ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus F, Cl, Br und I; und
X2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus - CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS und N3.
X1 ist bevorzugt gleich F.
X2 ist bevorzugt gleich CN.
Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Einheit der Formel (E-1) sind die im Folgenden genannten Einheiten der Formeln (E-1 -1a) bis (E-1- 3a)
Figure imgf000007_0001
Formel (E-1 -1a)
Figure imgf000007_0002
Formel (E-1 -2a)
Figure imgf000007_0003
Formel (E-1 -3a), wobei die gestrichelten Linien Bindungen an den Rest der Verbindung bezeichnen.
Eine bevorzugte Ausführungsform der Einheit der Formel (E-2) ist die folgende Einheit der Formel (E-2-1)
Figure imgf000008_0001
Formel (E-2-1), wobei die gestrichelten Linien Bindungen an den Rest der Verbindung bezeichnen.
Eine bevorzugte Ausführungsform der Einheit der Formel (E-3) ist die folgende Einheit der Formel (E-3-1)
Figure imgf000008_0002
Formel (E-3-1), wobei die gestrichelten Linien Bindungen an den Rest der Verbindung bezeichnen.
Die Verbindung V weist bevorzugt eine Struktur gemäß der folgenden Formel auf
Figure imgf000008_0003
Formel (V), wobei
RV1,RV2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Alkyl- oder
Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkenyloxygruppe mit 2 bis 10 C-Atomen darstellt, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome in den oben genannten Gruppen durch F oder Cl ersetzt sein können, und eine oder mehrere CH2-Gruppen durch O oder S ersetzt sein können;
Figure imgf000009_0001
bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus den folgenden Gruppen
Figure imgf000009_0002
, oder Einheiten der Formel (E-1), (E-2) oder (E-3); bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus F, Cl, CN, und Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen mit 1 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome in den Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen durch F oder Cl ersetzt sein können, und wobei eine oder mehrere CH2- Gruppen in den Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen durch O oder S ersetzt sein können; gleich 1 , 2 oder 3 ist; und
Avi
wobei mindestens eine der Gruppen x gewählt ist
Einheiten der Formel (E-1), (E-2) oder (E-3).
Bevorzugt liegen die Einheiten der Formel (E-1) bzw. (E-2) bzw. (E-3) dabei in ihren bevorzugten Ausführungsformen vor, insbesondere in den Ausführungsformen entsprechend Formel (E-1 -1a), (E-1 -2a), (E-1 -3a), (E- 2-1) und (E-3-1). Bevorzugt enthält die Verbindung der Formel (V) genau eine Einheit gewählt aus Einheiten der Formel (E-1),(E-2) und (E-3), besonders bevorzugt genau eine Einheit gewählt aus Einheiten der Formel (E-1) und (E-2).
In Formel (V) ist der Index n bevorzugt gleich 1 oder 2.
Ringe
Figure imgf000010_0001
, beispielsweise
werden in der vorliegenden Anmeldung zur Verbesserung der Lesbarkeit im Fließtext als„ Ax", beispielsweise„ AV1 ", abgekürzt.
Bevorzugt ist A 1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus
Figure imgf000010_0002
, und Einheiten der Formel (E-1 -1a), (E- 1-2a), (E-1 -3a), (E-2-1) und (E-3-1).
Bevorzugte Ausführungsformen der Verbindung V entsprechen den folgenden Formeln (V-1) bis (V-8)
Figure imgf000010_0003
Formel (V-2)
Figure imgf000011_0001
Formel (V-3)
Figure imgf000011_0002
Formel (V-4)
Figure imgf000011_0003
Formel (V-5)
Figure imgf000011_0004
Formel (V-6)
Figure imgf000011_0005
Formel (V-8), wobei RV1 und RV2 und X definiert sind wie oben angegeben.
Bevorzugt sind für Verbindungen der Formeln (V-1) bis (V-8) die Gruppen RV1 und RV2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 10 C-Atomen. Bevorzugt ist für Verbindungen der Formeln (V-1) bis (V-4) die Gruppe X bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus F und CN.
Besonders bevorzugt ist sie gleich F. Das flüssigkristalline Material hat bevorzugt einen Klärpunkt von mindestens 100°C, besonders bevorzugt einen Klärpunkt von mindestens 105°C.
Weiterhin ist es bevorzugt, dass das flüssigkristalline Material mindestens in einem Temperaturbereich von -20°C bis 100°C, besonders bevorzugt mindestens in einem Temperaturbereich von -30°C bis 100°C, ganz besonders bevorzugt mindestens in einem Temperaturbereich von -40°C bis 105°C und am stärksten bevorzugt mindestens in einem
Temperaturbereich von -50°C bis 105°C, nematisch flüssigkristallin ist.
Weiterhin ist es bevorzugt, dass das flüssigkristalline Material eine dielektrische Anisotropie Δε von -2 bis -10, bevorzugt von -3 bis -8, besonders bevorzugt von -4 bis -7 aufweist. Messverfahren für die dielektrische Anisotropie sind in den Ausführungsbeispielen angegeben.
Weiterhin bevorzugt hat das flüssigkristalline Material eine optische Anisotropie Δη von 0.01 bis 0.3, besonders bevorzugt von 0.03 bis 0.20. Messverfahren für die optische Anisotropie sind in den Ausführungsbeispielen angegeben.
Weiterhin stellt das flüssigkristalline Material bevorzugt eine Mischung verschiedener organischer Verbindungen dar, die ihrerseits bevorzugt flüssigkristalline Eigenschaften aufweisen. Besonders bevorzugt enthält das flüssigkristalline Material 8 bis 30 verschiedene organische
Verbindungen, ganz besonders bevorzugt 10 bis 25 verschiedene organische Verbindungen.
Die genannten organischen Verbindungen weisen bevorzugt eine langgestreckte Form auf, d.h. sie weisen in einer der drei Raumrichtungen eine deutlich größere Ausdehnung auf als in den beiden anderen
Raumrichtungen.
Dem Fachmann sind eine Vielzahl von organischen Verbindungen bekannt, die diese Eigenschaften aufweisen. Besonders bevorzugt sind als Bestandteile des flüssigkristallinen Materials gemäß der vorliegenden Anmeldung organische Verbindungen, die aus einer para-Verknüpfung von zwei oder mehr, bevorzugt zwei, drei oder vier Sechsringen, insbesondere Cyclohexanringen, Cyclohexenringen, Benzolringen, Pyridinringen, Pyrimidinringen und Tetrahydropyranringen, resultieren.
Die Verbindung V stellt bevorzugt eine solche, wie oben beschriebene organische Verbindung dar. Bevorzugt enthält das flüssigkristalline
Material eine bis zwanzig Verbindungen V mit jeweils unterschiedlicher Struktur, besonders bevorzugt 5 bis 15 Verbindungen V mit jeweils unterschiedlicher Struktur.
Bevorzugt sind im flüssigkristallinen Material eine oder mehrere
Verbindungen der folgenden Formel (F) enthalten
Figure imgf000013_0001
Formel (F) wobei
R1,R2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden F, Cl, -CN,
-NCS, -SCN, R3-0-CO-, R3-CO-O- oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkenyloxygruppe mit 2 bis 10 C-Atomen darstellt, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome in den oben genannten Gruppen durch F oder Cl ersetzt sein können, und eine oder mehrere CFfe-Gruppen durch O oder S ersetzt sein können; und R3 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen darstellt, bei der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch F oder Cl ersetzt sein können, und bei der eine oder mehrere CH2-Gruppen durch O oder S ersetzt sein können; und
A1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus einer der folgenden Gruppen
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
, un wobei
Y bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus F, Cl, CN, und Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen mit 1 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome in den Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen durch F oder Cl ersetzt sein können, und wobei eine oder mehrere Chfe- Gruppen in den Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen durch O oder S ersetzt sein können; und
Z1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus -CO-O-, -O-CO-, -CF2-CF2-, -CF2-0-, -0-CF2-, -CH2-CH2- , -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C C-, -OCH2-, -CH2O-, und einer Einfachbindung; und a einen Wert von 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6 hat, bevorzugt 0, 1 , 2 oder 3, besonders bevorzugt 1 , 2 oder 3.
Bevorzugt enthält das flüssigkristalline Material keine Verbindungen enthaltend Siloxangruppen, besonders bevorzugt keine Verbindungen enthaltend Silizium.
Weiterhin ist es bevorzugt, dass das flüssigkristalline Material einen Gesamtanteil von Verbindungen V von mindestens 40 Gew.-% aufweist, besonders bevorzugt von mindestens 50 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt von mindestens 60 Gew.-%, und am stärksten bevorzugt von mindestens 70 Gew.-%.
Weiterhin ist es bevorzugt, dass das flüssigkristalline Material eine oder mehrere Verbindungen umfasst, die der Formel (F-1) entsprechen
Figure imgf000016_0001
wobei R1 , R12 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden F, Cl, -CN,
-NCS, -SCN, R3-0-CO-, R3-CO-0- oder eine Alkyl- oder
Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder
Alkenyloxygruppe mit 2 bis 10 C-Atomen darstellt, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome in den oben genannten Gruppen durch F oder Cl ersetzt sein können, und eine oder mehrere CH2-Gruppen durch O oder S ersetzt sein können; und
R3 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen darstellt, bei der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch F oder Cl ersetzt sein können, und bei der eine oder mehrere CH2-Gruppen durch O oder S ersetzt sein können;
Z11 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus -CO- O-, -O-CO-, -CF2-CF2-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C=C-, -OCH2-, -CH2O-, und einer Einfachbindung; und
A11 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus den folgenden Gruppen
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
wobei Υ bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus F, Cl,
CN, und Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen mit 1 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome in den Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen durch F oder Cl ersetzt sein können, und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen durch O oder S ersetzt sein können.
R11, R12 sind bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden Alkylgruppen mit 1 bis 10 C-Atomen. Z11 ist bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus -CO-O-, -O-CO- und einer Einfachbindung.
A11 ist bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus
Figure imgf000019_0001
, wobei
Y definiert ist wie oben und bevorzugt gleich F oder CN ist.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (F-1) entsprechen den folgenden Formeln
Figure imgf000019_0002
Formel (F-1-1)
Figure imgf000019_0003
Formel (F-1 -2)
Figure imgf000019_0004
Formel (F-1 -3)
Figure imgf000019_0005
Formel (F-1 -4), wobei Y definiert ist wie oben und bevorzugt gleich F ist.
Das flüssigkristalline Material enthält bevorzugt in einem Gesamtanteil von 0 Gew.-% bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 5 Gew.-% bis 25 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 10 Gew.-% bis 20 Gew.-% Verbindung(en) der Formel (F-1).
Bevorzugt enthält das flüssigkristalline Material mindestens eine
Verbindung V, welche eine Einheit der Formel (E-2) umfasst, und mindestens eine Verbindung der Formel (F-1 ). Bevorzugt enthält das flüssigkristalline Material in einem Gesamtanteil von mindestens 10 Gew.- %, besonders bevorzugt von mindestens 20 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt von mindestens 30 Gew.-%, stärker bevorzugt von mindestens 40 Gew.-% und am stärksten bevorzugt von mindestens 50 Gew.-%, Verbindungen, die gewählt sind aus Verbindung(en) V, welche mindestens eine Einheit der Formel (E-2) umfassen, und Verbindung(en) der Formel (F-1).
Weiterhin ist es bevorzugt, dass das flüssigkristalline Material eine oder mehrere Verbindungen umfasst, die der Formel (F-2) entsprechen
Figure imgf000020_0001
wobei
R21 definiert ist wie R11 oben; R22 definiert ist wie R12 oben; Z21 definiert ist wie Z1 oben; und A2 definiert ist wie A oben. R21, R22 sind bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden Alkylgruppen mit 1 bis 10 C-Atomen oder Alkoxygruppen mit 1 bis 10 C- Atomen.
Z21 ist bevorzugt eine Einfachbindung.
A21 ist bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus
Figure imgf000021_0001
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (F-2) entsprechen den folgenden Formeln (F-2-1) und (F-2-2)
Figure imgf000021_0002
Formel (F-2-1)
Figure imgf000021_0003
Formel (F-2-2)
Das flüssigkristalline Material enthält bevorzugt in einem Gesamtanteil von 0 Gew.-% bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 3 Gew.-% bis 20 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 5 Gew.-% bis 15 Gew.-% Verbindung(en) der Formel (F-2).
Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass das erfindungsgemäße flüssigkristalline Material einen oder mehrere chirale Dotierstoffe enthält. Bevorzugt liegen in diesem Fall die Moleküle des flüssigkristallinen Materials in der Schicht der erfindungsgemäßen Vorrichtung
gegeneinander verdrillt vor, besonders bevorzugt wie aus dem TN-Modus von Displays bekannt. Gemäß einer alternativen, ebenfalls bevorzugten Ausführungsform, enthält das erfindungsgemäße flüssigkristalline Material keine chiralen
Dotierstoffe. Bevorzugt liegen in diesem Fall in der LC-Vorrichtung des Gast-Wirt-Typs die Moleküle des flüssigkristallinen Materials nicht gegeneinander verdrillt vor. Besonders bevorzugt liegt in diesem Fall die LC-Vorrichtung im antiparallelen Modus vor.
Chirale Dotierstoffe werden in dem erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Material bevorzugt in einer Gesamtkonzentration von 0.01 Gew.-% bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0.05 Gew.-% bis 1 Gew.-% verwendet. Um hohe Werte für die Verdrillung zu erhalten, kann die
Gesamtkonzentration der chiralen Dotierstoffe auch höher als 3 Gew.-% gewählt werden, bevorzugt bis maximal 10 Gew.-%.
Die Anteile dieser Verbindungen und anderer Mindermengenkomponenten werden bei der Angabe der Anteile der flüssigkristallinen Verbindungen und der Farbstoffverbindungen vernachlässigt.
Bevorzugte Dotierstoffe sind die in der folgenden Tabelle abgebildeten Verbindungen:
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001

Figure imgf000024_0001
Das erfindungsgemäße flüssigkristalline Material enthält weiterhin bevorzugt einen oder mehrere Stabilisatoren. Die Gesamtkonzentration der Stabilisatoren liegt bevorzugt zwischen 0.00001 Gew.-% und 10 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 0.0001 Gew.-% und 1 Gew.-% der Gesamtmischung.
Bevorzugte Stabilisatoren sind in der folgenden Tabelle gezeigt:
Figure imgf000024_0002
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Das erfindungsgemäße flüssigkristalline Material enthält eine oder mehrere Farbstoffverbindungen. Die Farbstoffverbindungen sind bevorzugt organische Verbindungen, besonders bevorzugt organische Verbindungen enthaltend mindestens eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe.
Bevorzugt enthält das erfindungsgemäße flüssigkristalline Material mindestens zwei, besonders bevorzugt mindestens drei und ganz besonders bevorzugt drei oder vier verschiedene Farbstoffverbindungen. Bevorzugt decken die mindestens zwei Farbstoffverbindungen jeweils verschiedene Bereiche des Lichtspektrums ab. Wenn zwei oder mehr Farbstoffverbindungen im erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Material vorliegen, ergänzen sich die Absorptionsspektren der Farbstoffverbindungen bevorzugt derart, dass im
Wesentlichen das gesamte sichtbare Spektrum des Lichts absorbiert wird. Dadurch entsteht für das menschliche Auge der Eindruck von schwarzer Farbe. Bevorzugt wird dies dadurch erreicht, dass drei oder mehr
Farbstoffverbindungen verwendet werden, von denen mindestens eine blaues Licht absorbiert, mindestens eine grünes bis gelbes Licht
absorbiert, und mindestens eine rotes Licht absorbiert. Lichtfarbe ist dabei entsprechend B. Bahadur, Liquid Crystals - Applications and Uses, Vol. 3, 1992, World Scientific Publishing, Abschnitt 11.2.1. Es wird darauf hingewiesen, dass die wahrgenommene Farbe der Farbstoffverbindung jeweils die Komplementärfarbe zur absorbierten Farbe darstellt, dass also eine blaues Licht absorbierende Farbstoffverbindung eine gelbe Farbe aufweist.
Der Anteil der Farbstoffverbindung(en) im erfindungsgemäßen
flüssigkristallinen Material beträgt bevorzugt insgesamt 0.01 bis 10 Gew.- %, besonders bevorzugt 0.1 bis 7 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 0.2 bis 7 Gew.-%. Der Anteil einer einzelnen Farbstoffverbindung beträgt bevorzugt 0.01 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0.05 bis 7 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 0.1 bis 7 Gew.-%.
Die im flüssigkristallinen Material enthaltene Farbstoffverbindung ist bevorzugt in diesem gelöst. Die Farbstoffverbindung wird bevorzugt in ihrer Ausrichtung durch die Ausrichtung der Moleküle des flüssigkristallinen Materials beeinflusst.
Weiterhin bevorzugt sind die Farbstoffverbindungen dichroitische
Farbstoffverbindungen, besonders bevorzugt positiv dichroitische
Farbstoffverbindungen. Unter positiv dichroitisch wird verstanden, dass die Farbstoffverbindung einen positiven Anisotropiegrad R, ermittelt wie in den Ausführungsbeispielen angegeben, aufweist. Besonders bevorzugt ist der Anisotropiegrad R größer als 0.4, ganz besonders bevorzugt größer als 0.5 und am stärksten bevorzugt größer als 0.6. Bevorzugt erreicht die Absorption der Farbstoffverbindung ein Maximum, wenn die Polarisationsrichtung des Lichts parallel zur Richtung der längsten Ausdehnung des Moleküls der Farbstoffverbindung ist, und sie erreicht ein Minimum, wenn die Polarisationsrichtung des Lichts senkrecht zur Richtung der längsten Ausdehnung des Moleküls der
Farbstoffverbindung ist.
Weiterhin bevorzugt absorbiert die Farbstoffverbindung gemäß der vorliegenden Anmeldung vorwiegend Licht im UV-VIS-NIR-Bereich, d. h. in einem Wellenlängenbereich von 320 bis 2000 nm.
Weiterhin bevorzugt ist die Farbstoffverbindung eine fluoreszierende Farbstoffverbindung. Unter Fluoreszenz wird dabei verstanden, dass eine Verbindung durch Absorption von Licht einer bestimmten Wellenlänge in einen elektronisch angeregten Zustand versetzt wird, wobei die
Verbindung anschließend unter Emission von Licht in den Grundzustand übergeht. Bevorzugt hat das emittierte Licht längere Wellenlänge als das absorbierte Licht. Weiterhin bevorzugt ist der Übergang vom angeregten Zustand in den Grundzustand spin-erlaubt, erfolgt also ohne Änderung des Spins. Weiterhin bevorzugt ist die Lebensdauer des angeregten Zustands der fluoreszierenden Verbindung kürzer als 10~5 s, besonders bevorzugt kürzer als lO^s, ganz besonders bevorzugt zwischen 10~9 und 10"7s.
Weiterhin bevorzugt ist die Farbstoffverbindung gewählt aus den in B. Bahadur, Liquid Crystals - Applications and Uses, Vol. 3, 1992, World Scientific Publishing, Abschnitt 11.2.1 angegebenen Farbstoffklassen und besonders bevorzugt aus den in der Tabelle aufgeführten expliziten Verbindungen.
Bevorzugt ist die Farbstoffverbindung gewählt aus Azoverbindungen, Anthrachinonen, Methinverbindungen, Azomethinverbindungen,
Merocyaninverbindungen, Naphthochinonen, Tetrazinen, Perylenen, Terrylenen, Quaterrylenen, höheren Rylenen, Benzothiadiazolen,
Pyrromethenen und Diketopyrrolopyrrolen. Besonders bevorzugt sind darunter Perylene, Benzothiadiazole und Diketopyrrolopyrrole. Die genannten Farbstoffverbindungen sind vielfach in der Literatur beschrieben. So sind z.B. Anthrachinonfarbstoffe beschrieben in EP 34832, EP 44893, EP 48583, EP 54217, EP 56492, EP 59036, GB
2065158, GB 2065695, GB 2081736, GB 2082196, GB 2094822, GB 2094825, JP-OS 55-123673, DE 3017877, DE 3040102, DE 3115147, DE 3115762, DE 3150803 und DE 3201120, Naphthochinonfarbstoffe beschrieben in DE 3126108 und DE 3202761 , Azofarbstoffe in EP 43904, DE 3123519, WO 82/2054, GB 2079770, JP-OS 56-57850, JP-OS 56- 104984, US 4308161 , US 4308162, US 4340973, T. Uchida, C. Shishido, H. Seki und M. Wada: Mol. Cryst. Lig. Cryst. 39, 39-52 (1977) und H. Seki, C. Shishido, S. Yasui und T. Uchida: Jpn. J. Appl. Phys. 21, 191-192 (1982), und Perylene beschrieben in EP 60895, EP 68427 und WO
82/1191.
Besonders bevorzugt sind Anthrachinon-Farbstoffe, Azofarbstoffe und Naphthochinon-Farbstoffe, wie beispielsweise im Detail in DE 3307238 offenbart, und Rylen-Farbstoffe, wie beispielsweise in EP 2166040, US 2011/0042651, EP 68427, EP 47027, EP 60895, DE 3110960 und EP 698649 offenbart, und Benzothiadiazol-Farbstoffe, wie beispielsweise in der noch nicht offengelegten Anmeldung EP13002711.3 offenbart.
Beispiele für bevorzugte Farbstoffverbindungen sind in der folgenden Tabelle abgebildet:
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001

Figure imgf000034_0001
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001

Figure imgf000038_0001
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000040_0001
-40-
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000042_0001
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung eines
flüssigkristallinen Materials, enthaltend eine Farbstoffverbindung, wobei das flüssigkristalline Material einen Klärpunkt von mindestens 95°C hat und mindestens eine Verbindung V enthält, die mindestens eine Einheit gewählt aus Einheiten der Formeln (E-1),(E-2) und (E-3) umfasst, in einer Vorrichtung zur Regulierung des Lichtdurchtritts. Es gelten dabei die bevorzugten Ausführungsformen der Verbindung V ebenfalls als bevorzugt, sowie die weiteren bevorzugten
Ausführungsformen, die oben im Zusammenhang mit dem
erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Material angegeben sind. Das flüssigkristalline Material liegt in der Vorrichtung in einer Schicht vor. Diese Schicht ist bevorzugt schaltbar, stellt also eine Schaltschicht dar.
Die erfindungsgemäße Vorrichtung ist bevorzugt zur Regulierung des Lichtdurchtritts in Form von Tageslicht von der Umgebung in einen Raum geeignet. Dabei erfolgt der zu regulierende Licht-Durchtritt von der Umwelt (dem Außenraum) in einen Raum hinein. Der Raum kann dabei ein beliebiger weitgehend von der Umgebung abgeschlossener Raum sein, beispielsweise ein Gebäude, ein Fahrzeug, oder ein Container. Die Vorrichtung kann allgemein für beliebige Räume verwendet werden, besonders wenn diese nur begrenzten Luftaustausch mit der Umgebung aufweisen und lichtdurchlässige Begrenzungsflächen aufweisen, durch die Energie-Eintrag von außen in Form von Lichtenergie stattfinden kann. Besonders relevant ist die Verwendung der Vorrichtung für Räume, welche starker Sonneneinstrahlung durch lichtdurchlässige Flächen,
beispielsweise durch Fensterflächen, ausgesetzt sind.
Die erfindungsgemäße Vorrichtung ist bevorzugt in einer Öffnung einer größeren flächigen Struktur angeordnet, wobei die flächige Struktur selbst nicht oder nur geringfügig Lichtdurchtritt zulässt, und wobei die Öffnung relativ gesehen lichtdurchlässiger ist. Bevorzugt ist die flächige Struktur eine Wand oder eine sonstige Begrenzung eines Raums nach außen. Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Vorrichtung dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Flächenausdehnung von mindestens 0.05 m2 aufweist, bevorzugt mindestens 0.1 m2, besonders bevorzugt mindestens 0.5 m2 und ganz besonders bevorzugt mindestens 0.8 m2.
Die erfindungsgemäße Vorrichtung ist schaltbar. Unter Schaltung wird dabei eine Änderung des Licht-Durchtritts durch die Vorrichtung
verstanden. Die erfindungsgemäße Vorrichtung ist bevorzugt elektrisch schaltbar. Ist die Vorrichtung elektrisch schaltbar, umfasst sie bevorzugt zwei oder mehr Elektroden, die zu beiden Seiten der Schaltschicht enthaltend das flüssigkristalline Material angebracht sind. Die Elektroden bestehen bevorzugt aus ITO oder aus einer dünnen, bevorzugt transparenten Metall und/oder Metalloxidschicht, beispielsweise aus Silber oder FTO (Fluordotiertes Zinnoxid) oder einem alternativen, dem Fachmann für diese Verwendung bekannten Material. Die Elektroden sind bevorzugt mit elektrischen Anschlüssen versehen. Die Spannung wird bevorzugt durch eine Batterie, einen Akkumulator, oder durch externe Stromversorgung bereitgestellt.
Der Schaltvorgang erfolgt im Fall von elektrischer Schaltung durch eine Ausrichtung der Moleküle des flüssigkristallinen Materials durch das Anlegen von Spannung.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird dabei die Vorrichtung durch Anlegen einer Spannung von einem Zustand mit hoher Absorption, d. h. geringer Lichtdurchlässigkeit, der ohne Spannung vorliegt, in einen
Zustand mit geringerer Absorption, d. h. höherer Lichtdurchlässigkeit, überführt. Bevorzugt ist das flüssigkristalline Material in der Schicht in der Vorrichtung in beiden Zuständen nematisch. Der spannungslose Zustand ist bevorzugt dadurch gekennzeichnet, dass die Moleküle des
flüssigkristallinen Materials, und damit die Moleküle der
Farbstoffverbindung, parallel zur Ebene der Schaltschicht ausgerichtet vorliegen. Dies wird bevorzugt durch eine entsprechend gewählte
Orientierungsschicht erreicht. Der Zustand unter Spannung ist bevorzugt dadurch gekennzeichnet, dass die Moleküle des flüssigkristallinen
Materials, und damit die Moleküle der Farbstoffverbindung, senkrecht zur Ebene der Schaltschicht vorliegen.
In einer zur oben genannten Ausführungsform alternativen
Ausführungsform wird die Vorrichtung durch Anlegen einer Spannung von einem Zustand mit geringer Absorption, d. h. hoher Lichtdurchlässigkeit, der ohne Spannung vorliegt, in einen Zustand mit höherer Absorption, d. h geringerer Lichtdurchlässigkeit, überführt. Bevorzugt ist das flüssigkristalline Material in der Schicht in der Vorrichtung in beiden Zuständen nematisch. Der spannungslose Zustand ist bevorzugt dadurch gekennzeichnet, dass die Moleküle des flüssigkristallinen Materials, und damit die Moleküle der Farbstoffverbindung, senkrecht zur Ebene der Schaltschicht ausgerichtet vorliegen. Dies wird bevorzugt durch eine entsprechend gewählte Orientierungsschicht erreicht. Der Zustand unter Spannung ist bevorzugt dadurch gekennzeichnet, dass die Moleküle des flüssigkristallinen Materials, und damit die Moleküle der
Farbstoffverbindung, parallel zur Ebene der Schaltschicht vorliegen. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung kann die
Vorrichtung ohne externe Stromversorgung betrieben werden, indem die nötige Energie durch eine Solarzelle oder eine sonstige Vorrichtung zur Umwandlung von Licht und/oder Wärmeenergie in elektrische Energie bereitgestellt wird, die mit der Vorrichtung verbunden ist. Die Bereitstellung der Energie durch die Solarzelle kann direkt oder indirekt, d. h. über eine dazwischengeschaltete Batterie oder Akkumulator oder sonstige Einheit zur Speicherung von Energie, erfolgen. Bevorzugt ist die Solarzelle außen an der Vorrichtung angebracht oder sie ist innerer Bestandteil der
Vorrichtung, wie beispielsweise in WO 2009/141295 offenbart. Bevorzugt sind dabei insbesondere Solarzellen, welche bei diffusem Licht besonders effizient sind, sowie transparente Solarzellen.
Die erfindungsgemäße Vorrichtung weist bevorzugt die folgende
Schichtenabfolge auf, wobei zusätzlich weitere Schichten vorhanden sein können. Bevorzugt grenzen die im Folgenden angegebenen Schichten in der Vorrichtung direkt aneinander.
- Substratschicht, bevorzugt aus Glas oder Polymer
- elektrisch leitfähige transparente Schicht, bevorzugt aus ITO
. Orientierungsschicht
- Schaltschicht, enthaltend das flüssigkristalline Material
- Orientierungsschicht
- elektrisch leitfähige transparente Schicht, bevorzugt aus ITO
- Substratschicht, bevorzugt aus Glas oder Polymer. Die bevorzugten Ausführungsformen der einzelnen Schichten werden im Folgenden dargestellt.
Bevorzugt umfasst die erfindungsgemäße Vorrichtung eine oder mehrere, besonders bevorzugt zwei Orientierungsschichten. Die
Orientierungsschichten liegen bevorzugt direkt angrenzend an die beiden Seiten der Schicht enthaltend das flüssigkristalline Material vor.
Als Orientierungsschichten der erfindungsgemäßen Vorrichtung können beliebige dem Fachmann hierzu bekannte Schichten verwendet werden. Bevorzugt sind Polyimid-Schichten, besonders bevorzugt Schichten aus geriebenem Polyimid. Auf bestimmte, dem Fachmann bekannte Art geriebenes Polyimid führt zu einer Ausrichtung der Moleküle des flüssigkristallinen Materials in Reiberichtung, wenn die Moleküle parallel zur Orientierungsschicht vorliegen (planare Ausrichtung). Dabei ist es bevorzugt, dass die Moleküle des flüssigkristallinen Materials nicht völlig planar auf der Orientierungsschicht vorliegen, sondern einen leichten Aufstellwinkel aufweisen (pretilt). Zum Erreichen von vertikaler Ausrichtung der Verbindungen des flüssigkristallinen Materials zur Oberfläche der Orientierungsschicht (homeotrope Ausrichtung) wird bevorzugt auf bestimmte Art behandeltes Polyimid als Material für die
Orientierungsschicht eingesetzt (Polyimid für sehr hohe Pretiltwinkel). Weiterhin können Polymere, die durch einen Belichtungsvorgang mit polarisiertem Licht erhalten wurden, als Orientierungsschicht zum
Erreichen einer Ausrichtung der Verbindungen des flüssigkristallinen Materials gemäß einer Orientierungsachse verwendet werden
(photoalignment).
Weiterhin bevorzugt ist in der erfindungsgemäßen Vorrichtung die Schicht enthaltend das flüssigkristalline Material zwischen zwei Substratschichten angeordnet bzw. von diesen eingeschlossen. Die Substratschichten können beispielsweise aus Glas oder einem Polymer, bevorzugt einem lichtdurchlässigen Polymer, bestehen.
Bevorzugt ist die Vorrichtung dadurch gekennzeichnet, dass sie keinen Polarisator auf Polymerbasis, besonders bevorzugt keinen in fester Materiephase vorliegenden Polarisator und ganz besonders bevorzugt überhaupt keinen Polarisator umfasst.
Die Vorrichtung kann jedoch gemäß einer alternativen Ausführungsform auch einen oder mehrere Polarisatoren aufweisen. Bevorzugt sind die Polarisatoren in diesem Fall Linearpolarisatoren.
Wenn genau ein Polarisator vorhanden ist, so ist dessen Absorptionsrichtung bevorzugt senkrecht stehend zur Orientierungsachse der Verbindungen des flüssigkristallinen Materials der erfindungsgemäßen Vorrichtung auf derjenigen Seite der Schaltschicht, auf der sich der Polarisator befindet.
In der erfindungsgemäßen Vorrichtung können sowohl absorptive als auch reflektive Polarisatoren eingesetzt werden. Bevorzugt werden
Polarisatoren verwendet, die als dünne optische Filme vorliegen. Beispiele für reflektive Polarisatoren, die in der erfindungsgemäßen Vorrichtung verwendet werden können, sind DRPF- (diffusive reflective polariser film, 3M), DBEF- (dual brightness enhanced film, 3M), DBR- (layered-polymer distributed Bragg reflectors, wie in US 7,038,745 und US 6,099,758 beschrieben) und APF-Filme (advanced polariser film, 3M, vgl. Technical Digest SID 2006, 45.1, US 2011/0043732 und US 7023602). Weiterhin können Polarisatoren basierend auf Drahtgittern (WGP, wire-grid- polarisers), welche Infrarotlicht reflektieren, eingesetzt werden. Beispiele für absorptive Polarisatoren, welche in den erfindungsgemäßen
Vorrichtungen eingesetzt werden können, sind der Itos XP38-
Polarisatorfilm und der Nitto Denko GU-1220DUN-Polarisatorfilm. Ein Beispiel für einen circularen Polarisator, welcher erfindungsgemäß verwendet werden kann, ist der Polarisator APNCP37-035-STD (American Polarizers). Ein weiteres Beispiel ist der Polarisator CP42 (ITOS).
Weiterhin bevorzugt enthält erfindungsgemäße Vorrichtung ein
Lichtleitsystem, das Licht zu einer Solarzelle oder einer sonstigen
Vorrichtung zur Umwandlung von Licht und/oder Wärmeenergie in elektrische Energie leitet, bevorzugt wie in WO 2009/141295 beschrieben. Das Lichtleitsystem sammelt und konzentriert Licht, das auf die Vorrichtung trifft. Bevorzugt sammelt und konzentriert es Licht, das von der Farbstoffverbindung emittiert wird. Das Lichtleitsystem steht mit einer Vorrichtung zur Umwandlung von Lichtenergie in elektrische Energie, bevorzugt einer Solarzelle, in Kontakt, so dass das gesammelte Licht konzentriert auf diese trifft. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Vorrichtung zur Umwandlung von Lichtenergie in elektrische Energie am Rand der Vorrichtung angebracht, in diese integriert und elektrisch mit Mitteln zur elektrischen Schaltung der erfindungsgemäßen Vorrichtung verbunden. In einer bevorzugten Ausführungsform ist die erfindungsgemäße
Vorrichtung Bestandteil eines Fensters, besonders bevorzugt eines Fensters enthaltend mindestens eine Glasfläche, ganz besonders bevorzugt eines Fensters, welches Mehrscheiben-Isolierglas enthält. Unter Fenster wird dabei insbesondere eine Struktur in einem Gebäude verstanden, welche einen Rahmen und mindestens eine von diesem Rahmen umfasste Glasscheibe enthält. Bevorzugt enthält sie einen wärmeisolierenden Rahmen und zwei oder mehr Glasscheiben
(Mehrscheiben-Isolierglas).
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist die erfindungsgemäße Vorrichtung direkt auf einer Glasfläche eines Fensters aufgebracht, besonders bevorzugt im Zwischenraum zwischen zwei Glasscheiben von Mehrscheiben-Isolierglas.
Ein Fenster enthaltend eine erfindungsgemäße Vorrichtung, bevorzugt mit den oben angegebenen bevorzugten Merkmalen, ist weiterer Gegenstand der Erfindung.
Ausführungsbeispiele
A) Herstellung von flüssigkristallinen Mischungen Es werden die beiden Vergleichsmischungen V1 und V2 hergestellt.
Weiterhin werden die flüssigkristallinen Mischungen E1 bis E10 hergestellt, die Mischungen gemäß der vorliegenden Anmeldung sind.
Die Zusammensetzung der Mischungen V1 , V2 und E1 - E10 ist im
Folgenden angegeben. Dabei werden die chemischen Strukturen der einzelnen Bestandteile der Mischungen durch Abkürzungen
wiedergegeben (Akronyme). Diese Abkürzungen sind in WO 2012/052100 explizit vorgestellt und erklärt (S. 63 - 89), so dass zur Erläuterung auf die genannte Anmeldung verwiesen wird.
Die folgenden Abkürzungen entsprechen nicht der genannten
Nomenklatur, so dass die entsprechenden chemischen Strukturen explizit genannt werden.
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000050_0001
Für die Mischungen sind der Klärpunkt in Grad Celsius, die optische Anisotropie Δη und die dielektrische Anisotropie Δε angegeben. Die physikalischen Eigenschaften werden nach "Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland bestimmt und gelten für eine Temperatur von 20°C. Der Wert von Δη wird bei 589 nm bestimmt und der Wert von Δε wird bei 1 kHz bestimmt. Die Tieftemperaturstabilität wird in Flaschen und in ca. 6 Mikrometer dicken Testzellen jeweils bei Raumtemperatur (+20°C) und bei den
Temperaturen -20°C, -30°C und -40°C ermittelt.
In Abständen von 24 h werden die Proben einer visuellen Inspektion auf Kristalle oder die Entstehung smektischer Phasen unterzogen. Solange bei keiner der genannten Temperaturen Kristalle oder smektische Phasen in Flasche oder Testzelle beobachtet werden, wird der Test fortgesetzt.
Sobald auch in nur einer der Proben Kristalle oder smektische Phasen beobachtet werden, wird der Test beendet, und die erreichte Anzahl an Tagen wird als Tieftemperaturstabilität angegeben.
Tabelle 1
Mischung V1 V2
Klärpunkt in °C 91.5 79.5
Δε -3.7 -3.1
Δη 0.078 0.100
Tieftemperatur-
8 Tage 42 Tage
Stabilität
Zusammensetzung
CY-3-02 12 CY-3-02 12
CY-5-02 12 CY-5-02 13
CCY-3-02 13 CCY-3-02 11
CCY-5-02 13 CCY-5-02 10
CCY-3-1 8 CCY-2-1 9
CCZC-3-3 4 CPP-3-2 6
CCZC-3-5 3 CPP-5-2 4
CCZC-4-3 3 CGP-3-2 6
CC-3-4 6 CC-3-4 6
CC-3-5 6 CC-3-5 6
CC-3-03 8 CP-3-02 17
CC-5-01 4
CC-5-02 4
CP-3-02 4 Tabelle 2
Mischung E1 E2
Klärpunkt in °C 100.5 106
Δε -4.8 -6
Δη 0.044 0.118
Tieftempe-ratur-
> 42 Tage > 73 Tage Stabilität
Zusammensetzung
CCN-47 20 CCN-33 10
CCN-55 21 CCN-47 10
CC-3-01 11 CCN-57 10
CC-5-01 5 CY-3-02 5
CC-5-02 5 NCB-53 13
CCZC-3-3 4 CCY-3-02 5
CCZC-3-5 4 CCY-3-03 5
CCZC-4-3 4 CCY-4-02 6
CCZC-4-5 4 CPY-2-02 9
BCN-55 22 CPY-3-02 8
PYP-2-3 7
PYP-2-4 6
CGPC-3-3 2
CGPC-5-3 2
CGPC-5-5 2
Figure imgf000053_0001
Tabelle 4
Mischung E5 E6
Klärpunkt in °C 111.5 107.5
Δε -4.7 5.5
Δη 0.124 0.129
Tieftemperatur-
> 73 Tage > 73 Tage
Stabilität
Zusammensetzung
CCN-47 10 CCN-33 8
CCN-55 10 CCN-47 10
CY-3-02 6 CCN-55 10
CP-3-01 10 CY-3-02 10
NCB-53 10 BCH-502F.N 10
CPY-2-02 7 CPY-2-02 6
CPY-3-02 7 CPY-3-02 9
CCY-3-02 6 CCY-4-02 5
CCY-5-02 7 PYP-2-3 10
PYP-2-3 10 PYP-2-4 10
CGP-3-2 6 CGPC-3-3 3
CGPC-3-3 3 CGPC-5-3 3
CGPC-5-3 3 CGPC-5-5 3
CGPC-5-5 2 CCZPC-3-3 3
CCZPC-3-3 3
Tabelle 5
Mischung E7 E8
Klärpunkt in °C 110.5 74
Δε -4.9 -3.5
Δη 0.132 0.101
Tieftemperatur-
> 76 Tage 13 Tage
Stabilität
Zusammensetzung
CY-3-02 9 CC-3-V 41.5
CY-3-04 9 CCY-3-01 5
CY-5-02 12 CCY-3-02 11
CY-5-04 8 CCY-4-02 6
CCY-3-02 5 CPY-2-02 5
CCY-3-03 5 CPY-3-02 11
CCY-4-02 5 CY-3-02 3.5
CPY-2-02 7 PY-3-02 12
CPY-3-02 6 B-3-02 5
PYP-2-3 12
CCP-V-1 6
CCZPC-3-3 3
CCZPC-3-4 3
CGPC-3-3 5
CGPC-5-3 5
Tabelle 6
Mischung E9 Ε1
74 87
Klärpunkt in °C
Δε -3.6 -4.8
Δη 0.101 0.103
Tieftemperatur-
15 Tage n. best.
Stabilität
Zusammensetzung
CC-3-V 40.5 CY-3-02 12.5
CCY-3-01 5 CCY-3-01 9
CCY-3-02 11 CCY-3-02 11
CCY-4-02 6 CCY-4-02 7
CPY-2-02 5.5 CPY-3-02 3
CPY-3-02 11 CC-3-V 31
CY-3-02 5 B-20-05 4
PY-3-02 12 PY-V2-02 5.5
B-3-02 4 CPY-V-02 6
CPY-V-04 5
CCY-V-02 6
B) Herstellung von flüssigkristallinen Mischungen enthaltend Farbstoffe und Bestimmung ihrer physikalischen Eigenschaften
Von allen unter A) aufgeführten Mischungen E1-E10 werden Mischungen enthaltend einen oder mehrere Farbstoffe hergestellt. Eine repräsentative Auswahl der Ergebnisse ist im Folgenden dargestellt.
B-1) Herstellung von Mischungen enthaltend den Farbstoff F1 und Bestimmung von Anisotropiegrad und Löslichkeit Es werden Mischungen enthaltend den Farbstoff F1 in einer der
flüssigkristallinen Mischungen V1 , E1 , E2, E3 und E7 hergestellt
(Zusammensetzung s. Tabelle unten)
Figure imgf000057_0001
Farbstoff F1
Der Anisotropiegrad R wird ermittelt aus dem Wert für den
Extinktionskoeffizienten E(p) (Extinktionskoeffizient der Mischung bei paralleler Ausrichtung der Moleküle zur Polarisationsrichtung des Lichts) und dem Wert für den Extinktionskoeffizienten der Mischung E(s)
(Extinktionskoeffizient der Mischung bei senkrechter Ausrichtung der Moleküle zur Polarisationsrichtung des Lichts), jeweils bei der Wellenlänge des Maximums der Absorptionsbande des betreffenden Farbstoffs. Hat der Farbstoff mehrere Absorptionsbanden, so wird die langwelligste
Absorptionsbande ausgewählt. Die Ausrichtung der Moleküle der Mischung wird durch eine Orientierungsschicht erreicht, wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der LC-Vorrichtungen bekannt ist. Zur Eliminierung von Einflüssen durch flüssigkristallines Medium, sonstigen Absorptionen und/oder Reflexionen wird jeweils gegen eine identisch vorliegende
Mischung, die keinen Farbstoff enthält, gemessen und der erhaltene Wert subtrahiert.
Die Messung erfolgt mit linear polarisiertem Licht, dessen
Schwingungsrichtung entweder parallel zur Orientierungsrichtung ist (Bestimmung von E(p)) oder senkrecht zur Orientierungsrichtung ist (Bestimmung von E(s)). Dies kann durch einen Linearpolarisator erreicht werden, wobei der Polarisator gegen die Vorrichtung gedreht wird, um die beiden unterschiedlichen Schwingungsrichtungen zu realisieren. Die Messung von E(p) und E(s) erfolgt also über die Drehung der Schwingungsrichtung des eingestrahlten polarisierten Lichts. Alternativ kann auch die Probe gedreht werden gegen eine räumlich feststehende Polarisationsrichtung des eingestrahlen polarisierten Lichts.
Der Anisotropiegrad R wird aus den erhaltenen Werten für E(s) und E(p) nach der Formel
R=[E(p)-E(s)] / [E(p) + 2*E(s)] berechnet, wie unter anderem in„Polarized Light in Optics and
Spectroscopy", D. S. Kliger et al., Academic Press, 1990, angegeben. Eine detallierte Beschreibung des Verfahrens zur Bestimmung des
Anisotropiegrads von flüssigkristallinen Medien enthaltend einen dichroitischen Farbstoff findet sich in B. Bahadur, Liquid Crystals - Applications and Uses, Vol. 3, 1992, World Scientific Publishing, Abschnitt 11.4.2.
Das genannte Verfahren wird identisch in allen folgenden Beispielen eingesetzt.
Figure imgf000058_0001
Die Ergebnisse zeigen, dass der Anisotropiegrad in den
erfindungsgemäßen Mischungen höher ist als in der Vergleichsmischung.
Weiterhin wird die Löslichkeit des Farbstoffs F1 in den verschiedenen flüssigkristallinen Mischungen bei +20°C und -20°C untersucht. FlüssigFarbstoff Temperatur Maximale Löslichkeit kristalline (Beobachtung nach 1
Mischung Woche)
V1 (Vgl) F1 +20°C 1.4 Gew.-%
V1 (Vgl) F1 -20°C 0.9 Gew.-%
E1 F1 +20°C 1.4 Gew.-%
E1 F1 -20°C 3.3 Gew.-%
E2 F1 +20°C 4 Gew.-%
E2 F1 -20°C 4 Gew.-%
E7 F1 +20°C 1.3 Gew.-%
E7 F1 -20°C 3.3 Gew.-%
Dabei wird gefunden, dass die Löslichkeit in den erfindungsgemäßen Mischungen deutlich höher ist als in der Vergleichsmischung.
B-2) Herstellung von Mischungen enthaltend den Farbstoff F2 und
Bestimmung von Anisotropiegrad und Löslichkeit
Figure imgf000059_0001
Farbstoff F2 FlüssigFarbstoff Konzentr. des Wellenlänge Anisotropie kristalline Farbstoffs der maximalen grad Mischung Absorption
V1 (Vgl) F2 0.25 Gew.-% 615 nm 0.81
E2 F2 0.25 Gew.-% 615 nm 0.80
E3 F2 0.25 Gew.-% 617 nm 0.81
E7 F2 0.25 Gew.-% 617 nm 0.81
Figure imgf000060_0002
Die Ergebnisse zeigen, dass mit den erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Mischungen verbesserte Löslichkeiten bei vergleichbaren Anisotropiegraden erreicht werden.
B-3) Herstellung von Mischungen enthaltend den Farbstoff F3 und
Bestimmung von Anisotropiegrad und Löslichkeit
Es wird wie in B-1) angegeben vorgegangen.
Figure imgf000060_0001
Farbstoff F3 FlüssigFarbstoff Konzentr. des Wellenlänge Anisotropiegrad kristalline Farbstoffs der maximalen
Mischung Absorption
V1 (Vgl) F3 0.25Gew.-% 613 nm 0.81
E2 F3 0.25Gew.-% 630 nm 0.78
E7 F3 0.25Gew.-% 617nm 0.84
Figure imgf000061_0001
Die Ergebnisse zeigen, dass mit den erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Mischungen verbesserte Löslichkeiten bei vergleichbaren
Anisotropiegraden erreicht werden.
B-4) Herstellung von Mischungen enthaltend den Farbstoff F4 und
Bestimmung von Anisotropiegrad und Löslichkeit
Es wird wie in B-1) angegeben vorgegangen.
Figure imgf000062_0001
Farbstoff F4
Figure imgf000062_0003
Die Ergebnisse zeigen, dass mit den erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Mischungen vergleichbare oder bessere Anisotropiegrade erreicht werden als mit der Vergleichsmischung V1.
B-5) Herstellung von Mischungen enthaltend den Farbstoff F5 und
Bestimmung von Anisotropiegrad und Löslichkeit
Es wird wie in B- ) angegeben vorgegangen.
Figure imgf000062_0002
Farbstoff F5 Flüssig- Farbstoff Konzentr. des Wellenlänge Anisotropiekristalline Farbstoffs der grad
Mischung maximalen
Absorption
V1 (Vgl) F5 0.25 Gew.-% 539 nm ' 0.80
E3 F5 0.25 Gew.-% 545 nm 0.80
E7 F5 0.25 Gew.-% 543 nm 0.81
Die erfindungsgennäßen Mischungen zeigen gleich gute oder bessere Anisotropiegrade wie die Vergleichsmischung V1 für den Farbstoff F5.
B-6) Herstellung von Mischungen enthaltend den Farbstoff F6 und
Bestimmung von Anisotropiegrad und Löslichkeit
Es wird wie in B-1) angegeben vorgegangen.
Figure imgf000063_0001
Farbstoff F6
FlüssigFarbstoff Konzentr. des Wellenlänge Anisotropiekristalline Farbstoffs der grad
Mischung maximalen
Absorption
V1 (Vgl) F6 0.25 Gew.-% 447 nm 0.81
E3 F6 0.25 Gew.-% 453 nm 0.81
E7 F6 0.25 Gew.-% 451 nm 0.81 Das Beispiel zeigt, dass die erfindungsgemäßen Mischungen für den Farbstoff F6 ähnliche Anisotropiegrade wie die Vergleichsmischung V1 aufweisen.
Mit der Vergleichsmischung V2 werden ähnliche Werte für Anisotropiegrad und Löslichkeit der Farbstoffe erhalten wie für die Vergleichsmischung V1.
Die obenstehenden Beispiele zeigen, dass mit den erfindungsgemäßen Verbindungen flüssigkristalline Mischungen mit verschiedensten
Farbstoffen hergestellt werden können. Die erhaltenen Mischungen zeichnen sich durch hohe Anisotropiegrade und hohe Löslichkeit der Farbstoffverbindungen bei hoher Lösungsstabilität aus und sind damit hervorragend zur Verwendung in Vorrichtungen zur Regulierung des Lichtdurchtritts geeignet.
C) Verwendung der erfindungsgemäßen Mischung E7 in einer Vorrichtung zur Regulierung des Lichtdurchtritts
C-1) Es wird eine Mischung aus der flüssigkristallinen Mischung E7 und den Farbstoffen F1 (0.10 Gew.-%), F2 (0.23 Gew.-%), F7 (0.09 Gew.-%) und F8 (0.33 Gew.-%) hergestellt.
Figure imgf000064_0001
Farbstoff F8 Für die Mischung wird nach oben angegebenem Verfahren der
Anisotropiegrad bestimmt. Dieser beträgt 0.8 über einen weiten Bereich von 430nm bis 630nm Wellenlänge des Lichts. Das flüssigkristalline Material enthaltend die Farbstoffe wird in eine
Vorrichtung zur Regulierung des Lichtdurchtritts gefüllt. Diese weist die folgende Schichtenfolge auf:
- Substratschicht aus Glas
- elektrisch leitfähige transparente Schicht aus ITO, 200 Angström
- Orientierungsschicht aus Polyimid, antiparallel gerieben
- Schaltschicht enthaltend das flüssigkristalline Material, 24.4 pm
- Orientierungsschicht aus Polyimid
- elektrisch leitfähige transparente Schicht aus ITO
. Substratschicht aus Glas
Das flüssigkristalline Material ist in dieser Anordnung planar mit
antiparallelem Pretiltwinkel orientiert. Diese Orientierung wird durch antiparallel zueinander geriebene Polyimidschichten erreicht. Die Dicke der Flüssigkristallschicht wird durch Spacer kontrolliert. Die ITO-Schicht wird elektrisch kontaktiert, so dass eine elektrische Spannung über die
Schaltschicht enthaltend das flüssigkristalline Material angelegt werden kann. Durch Anlegen von Spannung kann farbneutrales Schalten der Vorrichtung zwischen Dunkel (keine Spannung) und Hell (Spannung) erreicht werden. Der Farbeindruck ist dabei grau.
Es werden für die Vorrichtung in den beiden Schaltzuständen die
folgenden Werte für den Lichttransmissionsgrad τν erhalten: τν heil = 84 %
Xv dunkel = 49 %. Die Berechnung der Lichttransmissionsgrade τν heii und τν dunkel erfolgt gemäß der Europäischen Norm EN410, Gleichung (1) (Bestimmung der lichttechnischen und strahlungsphysikalischen Kenngrößen von
Verglasungen). Die Lichttransmissionsgrade τν gemäß dieser Norm berücksichtigen die relative spektrale Verteilung der Normlichtart und den spektralen Hellempfindlichkeitsgrad des Normalbeobachters.
Es wird eine weitere erfindungsgemäße Vorrichtung hergestellt, welche zwei Schaltschichten umfasst, wie in den Ausführungsbeispielen der noch nicht offengelegten Anmeldung EP13002445.8 offenbart. Die Vorrichtung hat die folgende Schichtenanordnung:
- Glasschicht
- ITO-Schicht, 200 Angström
- Orientierungsschicht aus Polyimid, antiparallel gerieben
- Schaltschicht enthaltend das flüssigkristalline Material, 24.4 μητι
. Orientierungsschicht aus Polyimid, antiparallel gerieben
- ITO-Schicht, 200 Angström
- Glasschicht
- Schichtenabfolge wie oben genannte 7 Schichten, um 90° gedreht gegen diese um eine Achse senkrecht durch die Schichten.
Es werden für die Vorrichtung in den beiden Schaltzuständen die folgenden Werte für den Lichttransmissionsgrad τν erhalten: tv ell = 71 %
Tv dunkel = 11 %.
C-2) Es wird eine Mischung aus der flüssigkristallinen Mischung E7 und den Farbstoffen F1 (0.103 Gew.-%), F8 (0.287 Gew.-%), F9 (0.101 Gew.- %) und F10 (0.518 Gew.-%) hergestellt.
Figure imgf000067_0001
Figure imgf000067_0002
Farbstoff F10
Mit dieser Mischung wird, wie oben unter 1) angegeben, eine Vorrichtung zur Regulierung des Lichtdurchtritts mit einzelner Schaltschicht hergestellt.
Es werden für die Vorrichtung in den beiden Schaltzuständen die folgenden Werte für den Lichttransmissionsgrad τν erhalten: τν hell = 81 %
tv dunkel = 47 %.
Zusätzlich wird mit dieser Mischung, wie ebenfalls oben unter 1)
angegeben, eine Vorrichtung zur Regulierung des Lichtdurchtritts mit doppelter Schaltschicht hergestellt.
Es werden für die Vorrichtung in den beiden Schaltzuständen die folgenden Werte für den Lichttransmissionsgrad τν erhalten: τν hell - 66 %
τν dunkel = 10 %. C-3) Es wird eine Mischung aus der flüssigkristallinen Mischung E7 und den Farbstoffen F1 (0.048 Gew.-%), F8 (0.223 Gew.-%), F9 (0.116 Gew.- %) und F11 (0.679 Gew.-%) hergestellt.
Figure imgf000068_0001
Farbstoff F11
Mit dieser Mischung wird wie oben unter 1) angegeben eine Vorrichtung zur Regulierung des Lichtdurchtritts mit einzelner Schaltschicht hergestellt. Es werden für die Vorrichtung in den beiden Schaltzuständen die folgenden Werte für den Lichttransmissionsgrad τν erhalten: τν hell = 82 %
τν dunkel = 48 %.
Zusätzlich wird mit dieser Mischung, wie ebenfalls oben unter 1)
angegeben, eine Vorrichtung zur Regulierung des Lichtdurchtritts mit doppelter Schaltschicht hergestellt. Es werden für die Vorrichtung in den beiden Schaltzuständen die folgenden Werte für den Lichttransmissionsgrad τν erhalten: τν hell = 68 %
τν dunkel = 12 %.

Claims

Patentansprüche
1. Vorrichtung zur Regulierung des Lichtdurchtritts, die dadurch
gekennzeichnet ist, dass sie eine Schicht enthaltend ein
flüssigkristallines Material enthaltend eine Farbstoffverbindung aufweist, wobei das flüssigkristalline Material einen Klärpunkt von mindestens 95°C hat und mindestens eine Verbindung V enthält, die mindestens eine Einheit gewählt aus Einheiten der Formeln (E-1), (E- 2) und (E-3) umfasst
Figure imgf000069_0001
Formel (E-1)
Figure imgf000069_0002
Formel (E-2)
Figure imgf000069_0003
Formel (E-3), wobei
X bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist
F, Cl, Br, I, -CN, -NICO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS und N3; bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus F, Cl, Br, I, -CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS und N3; bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus H, F, Cl, Br, I, CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS, N3i und Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen mit 1 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome in den Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen durch F oder Cl ersetzt sein können, und wobei eine oder mehrere CFb- Gruppen in den Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen durch O oder S ersetzt sein können; gestrichelte Linien Bindungen an den Rest der Verbindung
symbolisieren, und mindestens eine Gruppe U je Einheit der Formel (E-3) gewählt ist aus F, Cl, Br, I, CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS und N3.
2. Vorrichtung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass X bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus F und -CN.
Vorrichtung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass W gleich -CN ist.
Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass U bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus H, F und -CN. Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung V genau eine Einheit gewählt aus Einheiten der Formel (E-1), (E-2) und (E-3) enthält.
6. Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung V eine Struktur gemäß der folgenden Formel aufweist
Figure imgf000071_0001
Formel (V), wobei
R 1,RV2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkenyloxygruppe mit 2 bis 10 C-Atomen darstellt, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome in den oben genannten Gruppen durch F oder Cl ersetzt sein können, und eine oder mehrere Chb-Gruppen durch O oder S ersetzt sein können;
Figure imgf000071_0002
bei jedem Auftreten gleich oder verschieden
ausgewählt ist aus den folgenden Gruppen
Figure imgf000072_0001
Formel (E-1), (E-2) oder (E-3);
Y bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus F, Cl, CN, und Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen mit 1 bis 0 C-Atomen, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome in den Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen durch F oder Cl ersetzt sein können, und wobei eine oder mehrere CH2- Gruppen in den Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen durch O oder S ersetzt sein können; n gleich 1, 2 oder 3 ist; und
wobei mindestens eine der Gruppen
Figure imgf000072_0002
gewählt ist aus
Einheiten der Formel (E-1), (E-2) oder (E-3).
7. Vorrichtung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (V) genau eine Einheit gewählt aus Einheiten der Formel (E-1 ), (E-2) und (E-3) enthält.
8. Vorrichtung nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (V) der Index n gleich 1 oder 2 ist.
9. Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (V) AV bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus
Figure imgf000073_0001
, und Einheiten der Formel (E-1-
1a), (E-1-2a), (E-1-3a), (E-2-1) und (E-3-1).
Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das flüssigkristalline Material einen Klärpunkt von mindestens 100°C hat.
Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das flüssigkristalline Material eine dielektrische Anisotropie Δε von -2 bis -10 aufweist.
Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass das flüssigkristalline Material 5 bis 15 Verbindungen V mit jeweils unterschiedlicher Struktur enthält.
Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass das flüssigkristalline Material einen Gesamtanteil von Verbindungen V von mindestens 40 Gew.-% aufweist.
Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass das flüssigkristalline Material eine oder mehrere Verbindungen umfasst, die der Formel (F-1) entsprechen
Figure imgf000074_0001
wobei
R11, R12 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden F, Cl, -CN, -NCS, -SCN, R3-O-CO-, R3-CO-0- oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkenyloxygruppe mit 2 bis 10 C-Atomen darstellt, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome in den oben genannten Gruppen durch F oder Cl ersetzt sein können, und eine oder mehrere Chfe-Gruppen durch O oder S ersetzt sein können; und
R bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Alkyigruppe mit 1 bis 10 C-Atomen darstellt, bei der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch F oder Cl ersetzt sein können, und bei der eine oder mehrere CH2-Gruppen durch O oder S ersetzt sein können; r11 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus -CO-O-, -O-CO-, -CF2-CF2-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2- , -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C=C-, -OCH2-, -CH2O-, und einer Einfachbindung; und 1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus den folgenden Gruppen
Figure imgf000074_0002
Figure imgf000075_0001

Figure imgf000076_0001
wobei
Y bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus
F, Cl, CN, und Alkyl-, Alkoxy- oder Aikylthiogruppen mit 1 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome in den Alkyl-, Alkoxy- oder Aikylthiogruppen durch F oder Cl ersetzt sein können, und wobei eine oder mehrere CH2- Gruppen in den Alkyl-, Alkoxy- oder Aikylthiogruppen durch O oder S ersetzt sein können.
15. Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass das flüssigkristalline Material in einem Gesamtanteil von mindestens 10 Gew.-% Verbindungen enthält, die gewählt sind aus Verbindung(en) V, welche mindestens eine Einheit der Formel (E-2) umfassen, und Verbindung(en) der Formel (F-1).
Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass das flüssigkristalline Material eine oder mehrere Verbindungen umfasst, die der Formel (F-2) entsprechen
Figure imgf000077_0001
R21 definiert ist wie R11 in Anspruch 14;
R22 definiert ist wie R12 in Anspruch 14; 21 definiert ist wie Z11 in Anspruch 14; und
A21 definiert ist wie A11 in Anspruch 14.
17. Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass das flüssigkristalline Material mindestens drei verschiedene Farbstoffverbindungen enthält.
18. Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass der Anisotropiegrad R der
Farbstoffverbindung größer als 0.4 ist.
19. Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoffverbindung gewählt ist aus Azoverbindungen, Anthrachinonen, Methinverbindungen, Azomethinverbindungen, Merocyaninverbindungen,
Naphthochinonen, Tetrazinen, Perylenen, Terrylenen, Quaterrylenen, höheren Rylenen, Benzothiadiazolen, Pyrromethenen und
Diketopyrrolopyrrolen.
Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass sie zur Regulierung des
Lichtdurchtritts in Form von Tageslicht von der Umgebung in einen Raum geeignet ist.
Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Flächenausdehnung von mindestens 0.5 m2 aufweist.
Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 21 , dadurch gekennzeichnet, dasss sie elektrisch schaltbar ist.
Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass sie die folgende Schichtenabfolge aufweist, wobei zusätzlich weitere Schichten vorhanden sein können
Substratschicht
elektrisch leitfähige transparente Schicht
Orientierungsschicht
Schaltschicht, enthaltend das flüssigkristalline Material
Orientierungsschicht
elektrisch leitfähige transparente Schicht
Substratschicht.
24. Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 23, dadurch gekennzeichnet, dass sie keinen Polarisator umfasst.
25. Fenster, enthaltend eine Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 24.
26. Verwendung eines flüssigkristallinen Materials, enthaltend eine
Farbstoffverbindung, wobei das flüssigkristalline Material einen Klärpunkt von mindestens 95°C hat und mindestens eine
Verbindung V enthält, die mindestens eine Einheit gewählt aus Einheiten der Formeln (E-1), (E-2) und (E-3), wie definiert in
Anspruch 1 , umfasst, in einer Vorrichtung zur Regulierung des Lichtdurchtritts.
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Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016029996A1 (de) * 2014-08-25 2016-03-03 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur regulierung des energie-durchtritts
WO2017118465A1 (de) * 2016-01-06 2017-07-13 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur regulierung des lichteintritts
WO2017118464A1 (de) * 2016-01-06 2017-07-13 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline mischungen
WO2017174619A1 (en) 2016-04-08 2017-10-12 Merck Patent Gmbh Intermediates and procedures for the synthesis of functional materials
WO2017198637A1 (de) * 2016-05-20 2017-11-23 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines material
CN107446591A (zh) * 2016-05-31 2017-12-08 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有二苯并呋喃类化合物的液晶组合物及其应用
EP2921487B1 (de) * 2014-03-17 2018-01-03 Merck Patent GmbH 4,6-Difluor-dibenzofuran-Derivate
KR20180027569A (ko) * 2015-07-10 2018-03-14 메르크 파텐트 게엠베하 다이티오-알킬-피롤로-피롤 및 염료로서의 이의 용도
JPWO2017010281A1 (ja) * 2015-07-15 2018-04-26 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN109476997A (zh) * 2016-07-19 2019-03-15 默克专利股份有限公司 液晶介质
WO2020127141A1 (en) * 2018-12-19 2020-06-25 Merck Patent Gmbh Switching layers for use in a switching element
EP3839620A1 (de) 2019-12-16 2021-06-23 Merck Patent GmbH Vorrichtung zur regelung der lichttransmission
EP3940040A1 (de) 2020-07-16 2022-01-19 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
WO2022122871A1 (en) 2020-12-11 2022-06-16 Merck Patent Gmbh Device for the regulation of light transmission

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106675578A (zh) * 2016-12-07 2017-05-17 深圳市万明精工科技有限公司 一种用于汽车后视镜的负介电各向异性染料液晶及其制备方法
EP3622346B1 (de) * 2017-05-09 2022-05-18 Merck Patent GmbH Schaltaberes fenster mit einer optischen vorrichtung mit einer schaltbaren schicht and mindestens einer optischen schicht
DE102018003787A1 (de) * 2017-05-30 2018-12-06 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
CN112912469A (zh) * 2019-01-30 2021-06-04 捷恩智株式会社 液晶复合体及液晶调光元件
CN114574219B (zh) * 2020-12-01 2024-07-09 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6033598A (en) * 1995-11-10 2000-03-07 Mitsubishi Chemical Corporation Liquid-crystal composition and liquid-crystal display element
DE10135247A1 (de) * 2000-08-04 2002-05-16 Merck Kgaa Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
CN102344815A (zh) * 2011-07-12 2012-02-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 负介电各向异性液晶材料混合物

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55123673A (en) 1979-03-16 1980-09-24 Mitsui Toatsu Chem Inc Liquid crystal color display device
JPS55152875A (en) 1979-05-14 1980-11-28 Mitsubishi Chem Ind Anthraquinone dyestuff for cellulose containing fibers
JPS5652440U (de) 1979-09-29 1981-05-09
GB2065695B (en) 1979-10-12 1984-07-25 Hitachi Ltd Guest-host type liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JPS5657850A (en) 1979-10-18 1981-05-20 Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk Azo compound and dichromatic dye for liquid crystal consisting of the same
GB2065158A (en) 1979-12-13 1981-06-24 Standard Telephones Cables Ltd Anthraquinone Dichroic Dyes
JPS56104984A (en) 1980-01-24 1981-08-21 Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk Bichromic pigment for yellow liquid crystal
DE3007198A1 (de) 1980-02-26 1981-09-03 Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München Pleochroitischer anthrachinon-farbstoff, verfahren zu seiner herstellung und verwendung des farbstoffs
US4350603A (en) 1980-06-30 1982-09-21 General Electric Company Novel tris-azo dyes and liquid crystal compositions made therewith
EP0043904A3 (de) 1980-07-10 1982-03-31 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Farbstoffhaltige Mischungen, neue Farbstoffe und deren Verwendung in Flüssigkristallmischungen
GB2081736B (en) 1980-07-29 1985-02-20 Secr Defence Liquid crystal materials containing diamino-dihydroxy anthraquinone pleochroic dyes
GB2082196B (en) 1980-07-29 1985-01-23 Secr Defence Liquid crystal materials containing anthraquinone pleochroic dyes
DE3069220D1 (en) 1980-07-29 1984-10-25 Ici Plc Anthraquinone compounds and process for their preparation
US4308161A (en) 1980-08-04 1981-12-29 General Electric Company Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal compositions made therewith
EP0047027A1 (de) 1980-08-22 1982-03-10 BBC Aktiengesellschaft Brown, Boveri & Cie. Flüssigkristallmischung
JPS5755984A (en) 1980-09-22 1982-04-03 Hitachi Ltd Liquid crystal composition
JPS5763377A (en) 1980-10-03 1982-04-16 Mitsui Toatsu Chem Inc Liquid crystal composition for color display
DE3040102A1 (de) 1980-10-24 1982-06-03 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Dichroitische anthrachinonfarbstoffe, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4308162A (en) 1980-12-08 1981-12-29 General Electric Company Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal compositions made therewith
DE3046904A1 (de) 1980-12-12 1982-07-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung ihre verwendung sowie fluessigkristalline materialien enthaltend anthrachinonfarbstoffe
DE3115147A1 (de) 1981-04-15 1982-11-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Farbstoffe fuer fluessigkristallmischungen
EP0056492B1 (de) 1981-01-10 1984-12-12 BASF Aktiengesellschaft Farbstoffe für Flüssigkristallmischungen
JPS57126879A (en) 1981-01-12 1982-08-06 Sumitomo Chem Co Ltd Liquid crystal display element
GB2094825B (en) 1981-01-17 1984-09-12 Mitsubishi Chem Ind Liquid crystal compositions containing pleochroic anthraquinone dyes
DE3276868D1 (de) 1981-02-25 1987-09-03 Ici Plc Pleochroic anthraquinone dyes
GB2094822B (en) 1981-02-25 1986-03-05 Ici Plc Anthraquinone dyes
DE3110960A1 (de) 1981-03-20 1982-09-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
DE3115762A1 (de) 1981-04-18 1982-11-11 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt "dichroitische anthrachinonfarbstoffe, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooprisches anzeigeelement"
DE3123519A1 (de) 1981-06-13 1982-12-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fluessigkristallines material enthaltend azofarbstoffe
JPS581775A (ja) 1981-06-26 1983-01-07 Mitsubishi Chem Ind Ltd 液晶組成物
DE3126108A1 (de) 1981-07-02 1983-01-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt "fluessigkristallines dielektrikum, neue dichroitische naphthochinonfarbstoffe und elektrooptisches anzeigeelement"
DE3202761A1 (de) 1982-01-28 1983-08-04 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristallines dielektrikum, neue farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und elektrooptisches anzeigeelement
DE3307238A1 (de) 1983-03-02 1984-09-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline guest-host-systeme
US6025897A (en) 1993-12-21 2000-02-15 3M Innovative Properties Co. Display with reflective polarizer and randomizing cavity
EP0698649A1 (de) 1994-08-26 1996-02-28 Basf Aktiengesellschaft Verwendung von thermoplastisch verarbeitbaren, langzeitstabilen elektrolumineszenten Materialien
JPH09183974A (ja) * 1994-09-19 1997-07-15 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
CN1178550A (zh) 1995-03-15 1998-04-08 默克专利股份有限公司 光电液晶显示器
JP3125618B2 (ja) 1995-03-27 2001-01-22 株式会社村田製作所 超電導多層電極、超電導多層電極を用いた高周波伝送線路、高周波共振器、高周波フィルタ、高周波デバイス及び超電導多層電極の設計方法
US5969154A (en) * 1996-12-10 1999-10-19 Ciba Specialty Chemicals Corporation Liquid crystalline diketopyrrolopyrroles
US6099758A (en) 1997-09-17 2000-08-08 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Broadband reflective polarizer
US7023602B2 (en) 1999-05-17 2006-04-04 3M Innovative Properties Company Reflective LCD projection system using wide-angle Cartesian polarizing beam splitter and color separation and recombination prisms
US7018685B2 (en) * 2001-01-11 2006-03-28 Merck Patent Gmbh Fluorinated aromatic compounds and the use of the same in liquid crystal mixtures
GB2398569B (en) * 2003-02-19 2006-12-27 Merck Patent Gmbh Chiral compounds comprising Group IV element with two 1,1'-binaphth-2,2'-diyl-containing or related substituents
DE102006036184A1 (de) * 2005-08-09 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP1832643B1 (de) * 2006-03-10 2010-04-07 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
EP1843407A1 (de) 2006-04-07 2007-10-10 Basf Aktiengesellschaft Flüssig-kristalline Rylentetracarbonsäurederivate und deren Verwendung
JP5391528B2 (ja) * 2006-06-29 2014-01-15 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5098241B2 (ja) 2006-07-20 2012-12-12 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US7826009B2 (en) 2006-12-21 2010-11-02 3M Innovative Properties Company Hybrid polarizer
JP5425190B2 (ja) 2008-05-21 2014-02-26 ペールプリュス ベスローテン フェノーツハップ 異方性の発光材料を有する光学装置、光の伝送方法および使用
GB0813840D0 (en) * 2008-07-30 2008-09-03 Qinetiq Ltd Improved liquid crystal compounds
EP2166040A1 (de) 2008-09-22 2010-03-24 Radiant Color N.V. Neue lipophile fluoreszierende Farbstoffe und ein Prozess für ihre Produktion
CN101698802B (zh) * 2009-10-09 2013-03-20 江苏和成显示科技股份有限公司 具有极低负介电的液晶混合物
JP5659512B2 (ja) 2010-03-12 2015-01-28 三菱化学株式会社 調光用液晶組成物、並びに、その光硬化物及び調光素子
DE102011103182A1 (de) * 2010-06-25 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen
WO2012052100A1 (en) 2010-10-20 2012-04-26 Merck Patent Gmbh Switch element comprising a liquid-crystalline medium
US9535271B2 (en) * 2011-12-27 2017-01-03 Merck Patent Gmbh Device for regulating the passage of energy
JP2013147590A (ja) * 2012-01-20 2013-08-01 Agc Seimi Chemical Co Ltd 液晶組成物および液晶素子
CN110591732B (zh) 2012-12-13 2023-04-14 默克专利股份有限公司 液晶介质
JP6527465B2 (ja) 2012-12-13 2019-06-05 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
JP6689753B2 (ja) * 2014-04-11 2020-04-28 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶材料
EP3400271B1 (de) * 2016-01-06 2020-07-22 Merck Patent GmbH Flüssigkristalline mischungen

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6033598A (en) * 1995-11-10 2000-03-07 Mitsubishi Chemical Corporation Liquid-crystal composition and liquid-crystal display element
DE10135247A1 (de) * 2000-08-04 2002-05-16 Merck Kgaa Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
CN102344815A (zh) * 2011-07-12 2012-02-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 负介电各向异性液晶材料混合物

Cited By (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2921487B1 (de) * 2014-03-17 2018-01-03 Merck Patent GmbH 4,6-Difluor-dibenzofuran-Derivate
WO2016029996A1 (de) * 2014-08-25 2016-03-03 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur regulierung des energie-durchtritts
US10370592B2 (en) 2014-08-25 2019-08-06 Merch Patent Gmbh Device for regulating the passage of energy
JP2018528932A (ja) * 2015-07-10 2018-10-04 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ ジチオアルキルピロロピロール類および色素としてのその使用
KR102602326B1 (ko) 2015-07-10 2023-11-16 메르크 파텐트 게엠베하 다이티오-알킬-피롤로-피롤 및 염료로서의 이의 용도
KR20180027569A (ko) * 2015-07-10 2018-03-14 메르크 파텐트 게엠베하 다이티오-알킬-피롤로-피롤 및 염료로서의 이의 용도
JPWO2017010281A1 (ja) * 2015-07-15 2018-04-26 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN108473871B (zh) * 2016-01-06 2022-08-19 默克专利股份有限公司 液晶混合物
CN108473871A (zh) * 2016-01-06 2018-08-31 默克专利股份有限公司 液晶混合物
CN108603116A (zh) * 2016-01-06 2018-09-28 默克专利股份有限公司 用于调节光入射的装置
WO2017118464A1 (de) * 2016-01-06 2017-07-13 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline mischungen
CN108603116B (zh) * 2016-01-06 2022-04-29 默克专利股份有限公司 用于调节光入射的装置
US10723950B2 (en) 2016-01-06 2020-07-28 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline mixtures
US10655067B2 (en) 2016-01-06 2020-05-19 Merck Patent Gmbh Device for regulating the entry of light
WO2017118465A1 (de) * 2016-01-06 2017-07-13 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur regulierung des lichteintritts
JP2019508526A (ja) * 2016-01-06 2019-03-28 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 液晶混合物
WO2017174619A1 (en) 2016-04-08 2017-10-12 Merck Patent Gmbh Intermediates and procedures for the synthesis of functional materials
JP2019523789A (ja) * 2016-05-20 2019-08-29 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 液晶性材料
JP7179619B2 (ja) 2016-05-20 2022-11-29 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 液晶性材料
WO2017198637A1 (de) * 2016-05-20 2017-11-23 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines material
CN109153917B (zh) * 2016-05-20 2023-04-28 默克专利股份有限公司 液晶材料
CN109153917A (zh) * 2016-05-20 2019-01-04 默克专利股份有限公司 液晶材料
KR20190010590A (ko) * 2016-05-20 2019-01-30 메르크 파텐트 게엠베하 액정 물질
US11015123B2 (en) 2016-05-20 2021-05-25 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal material
KR102368310B1 (ko) * 2016-05-20 2022-02-28 메르크 파텐트 게엠베하 액정 물질
CN107446591A (zh) * 2016-05-31 2017-12-08 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有二苯并呋喃类化合物的液晶组合物及其应用
CN109476997A (zh) * 2016-07-19 2019-03-15 默克专利股份有限公司 液晶介质
KR102414126B1 (ko) * 2016-07-19 2022-06-29 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
KR20190031514A (ko) * 2016-07-19 2019-03-26 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
US11168257B2 (en) 2016-07-19 2021-11-09 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
JP2019527748A (ja) * 2016-07-19 2019-10-03 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 液晶媒体
US20220064532A1 (en) * 2018-12-19 2022-03-03 Merck Patent Gmbh Switching layers for use in a switching element
WO2020127141A1 (en) * 2018-12-19 2020-06-25 Merck Patent Gmbh Switching layers for use in a switching element
US11952528B2 (en) 2018-12-19 2024-04-09 Merck Patent Gmbh Switching layers for use in a switching element
EP3839620A1 (de) 2019-12-16 2021-06-23 Merck Patent GmbH Vorrichtung zur regelung der lichttransmission
US11762241B2 (en) 2019-12-16 2023-09-19 Merck Patent Gmbh Device for the regulation of light transmission
EP3940040A1 (de) 2020-07-16 2022-01-19 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
WO2022122871A1 (en) 2020-12-11 2022-06-16 Merck Patent Gmbh Device for the regulation of light transmission

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