WO2015020302A1 - 배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함하는 고효율 반응시스템을 이용한 숙신산의 제조방법 - Google Patents

배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함하는 고효율 반응시스템을 이용한 숙신산의 제조방법 Download PDF

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batch
succinic acid
reaction
high efficiency
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이만식
백재호
김지선
조형호
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한국생산기술연구원
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Definitions

  • the present invention relates to a method for producing succinic acid using a high efficiency reaction system including a batch reaction system and a cyclic reaction system. Specifically, in the method for producing succinic acid by the hydrogenation reaction with maleic anhydride and water as a reactant, it is connected to the batch reaction system and connected to the batch reaction system so that the hydrogenation reaction can be further performed using a conventional batch reactor.
  • the present invention relates to a method for producing succinic acid, which remarkably improves the production yield and economic efficiency of succinic acid by passing through a cyclic reaction system installed to form.
  • Succinic acid is also known as succinic acid and is used as a component of various secondary chemicals.
  • succinic acid derivatives are 31% for fine chemicals, 14% for the plant industry, 12% for the pharmaceutical industry, 9% for the food industry, It is consumed by 7% of polymer, 6% of photography industry, 1% of agriculture, and 20% of others. The amount is about 30-50 Kt.
  • succinic acid or succinic acid derivative is a very important compound that is used as a general basic raw material such as food, medicine, and cosmetics industry.
  • the production of such succinic acid is generally produced by a chemical synthesis method obtained by hydrogenating maleic acid.
  • Korean Patent Laid-Open Publication No. 195-0019907 proposes a method for producing succinic anhydride by liquid phase catalytic hydrogenation of maleic anhydride with hydrogen, and Korean Patent Publication No. 2012-0021138 And a process for producing succinic anhydride by liquid-hydrogenation of maleic anhydride under a solid catalyst under a hydrogen atmosphere.
  • the method for producing succinic acid by the hydrogenation reaction according to the prior art is made by using one of a batch reactor, a continuous reactor and a semi-batch reactor, or by sequentially connecting several kinds of reactors in a row and reacting them sequentially.
  • a batch reactor a continuous reactor and a semi-batch reactor
  • sequentially connecting several kinds of reactors in a row and reacting them sequentially By making the process, there has been a limit to improve the efficiency of the process to increase the productivity.
  • the present invention has been proposed to solve the problems of the prior art as described above, to provide a method for producing succinic acid using a high efficiency reaction system including a batch reaction system and a cyclic reaction system to the problem. .
  • the reactant that passed through the batch reaction step is circulated to a circulating reaction system 13 installed to form a closed circuit with the batch reaction system 12, and hydrogen is supplied to the circulating reaction system 13 to supply secondary.
  • the circulating reaction step is characterized in that the internal pressure of the circulating reaction system 13 is made higher than the internal pressure of the batch reaction system 12.
  • the circulating reaction system 13 is characterized by a continuous reactor 14 arranged on a connection line 15 installed to form a closed circuit with the batch reaction system 12. .
  • the continuous reactor (14) is provided with a plurality of reactors that are continuously installed on the connection line 15, the circulation reaction step is characterized in that it is made while sequentially passing through the plurality of reactors.
  • the continuous reactor 14 may be provided with one or more stirred reactors 50, and more preferably one or more diffusion reactors 60.
  • the catalyst separation step is characterized in that it is carried out at 70 to 150 °C.
  • the crystallization step is characterized in that the filtrate is cooled to 5 ⁇ 15 °C.
  • the drying step is characterized in that for 1 to 8 hours to dry at 80 to 150 °C.
  • the reaction is continuously performed by a circulating reaction system after passing through a batch reaction system.
  • Three-phase contact efficiency of the reactant (L), hydrogen (g) and the catalyst (s) is maximized to significantly improve the reactivity to increase the reaction rate can be easily improved productivity.
  • the high efficiency continuous reaction system of the present invention when using the high efficiency continuous reaction system of the present invention, it is installed to connect the circulating reaction system to the conventional batch reaction system, it is possible to utilize the existing chemical reaction equipment, and additional utility is unnecessary, reducing maintenance costs There are advantages to it.
  • FIG. 1 is a view for explaining a high efficiency reaction system including a batch reaction system and a cyclic reaction system, according to a preferred embodiment of the present invention
  • FIG. 2 is a view for explaining a high efficiency reaction system including a batch reaction system and a cyclic reaction system according to another preferred embodiment of the present invention
  • FIG. 3 is a view for explaining a high efficiency reaction system including a batch reaction system and a cyclic reaction system according to another preferred embodiment of the present invention
  • the high-efficiency reaction system 10 includes a batch reaction system 12 and a circulation reaction system 13 for allowing a reactant contained in the batch reaction system to circulate. It is installed to form a closed circuit with the batch reaction system 12.
  • the batch reaction system 12 constituting the high efficiency reaction system of the present invention is configured to add a reactant and to continue the process until the reaction process is completed, and to discharge the finished product at one time.
  • a batch reaction system 12 will be equipped with a variety of additional elements installed in a general batch reaction system.
  • the circulating reaction system 13 is installed to form a closed circuit with the batch reaction system 12 and is accommodated in the batch reaction system 12 to circulate the reactants in which the reaction process proceeds. That is, the circulating reaction system 13 has a concept similar to that of a general continuous reactor, which is a method of continuously supplying raw materials and extracting products when viewed independently.
  • the circulating reaction system 13 is a reaction process performed in an environment having a pressure range "S 2 " higher than the designated pressure range "S 1 " of the batch reaction system 12. do.
  • the reaction process is performed under a high pressure environment by applying the cyclic reaction system 13, the three-phase contact efficiency of the reactant (L), hydrogen (g) and the catalyst (s) is maximized to significantly improve the reactivity.
  • the reaction rate can be increased, thereby improving productivity.
  • the application of this high pressure circulation type reaction system 13 can increase the production efficiency while maintaining the convenience of maintenance and repair while reducing the initial cost by reducing the equipment size of the batch reaction system 12. That has the advantage.
  • the circulating reaction system is extended to the required length, as in the preferred embodiment of the present invention shown in Figure 2, the both ends of the batch reaction system 12 is connected to the reactant flow out of the batch reaction system 12
  • a continuous reactor 14 on the connecting line 15 to be introduced and re-introduced.
  • a connection line 15 may be installed in various paths and lengths according to the needs of the circulating reaction system 13, and various valves, measuring instruments, sensors, etc. to circulate the reactants and control the flow.
  • Safety devices will be installed. More preferably, a configuration for supplying hydrogen and safely venting to the outside, and various safety devices for confirming safety under high pressure will be installed.
  • the continuous reactor 14 is sequentially installed on the connection line 15 in multiple stages so as to increase the reaction rate through the circulating reaction process to further improve productivity.
  • the continuous reactor 14 of the circulation type reaction system 13 is a reactor that allows the reaction process to proceed in the stream (stream) state As the stirring reactor 50 and the diffusion reactor 60 may be applied.
  • the stirred reactor 50 is installed inside the pipe through which the fluid flows, and does not interfere with the flow of the liquid to increase the stirring efficiency of the liquid, the reactants pass through the reaction efficiency between the reactants, high speed, Stirring causes the reaction to occur smoothly.
  • the typical structure of the stirred reactor 50 is a spiral (screw-type) structure of the inside of the tube, the reaction liquid has a form in which the reactants are mixed while passing through the spiral, the spiral is a width and The stirring speed changes according to the rotation speed of the spiral. Therefore, the stirred reactor 50 according to the present invention can be applied to various kinds of reactors to smoothly stir the reaction liquid without disturbing the flow of the fluid.
  • the diffusion reactor 60 increases the retention time of the reactants circulated through the column internals such as packing, and expands the surface area of the reactants in the liquid phase to facilitate reactant distribution. In addition, the contact area between the reactants is increased to allow the reaction to occur smoothly.
  • Inside the diffusion type reactor 60 is configured to include a liquid dispersing device that can increase the liquid droplets of the liquid reactant, a device for expanding the surface area, a device that can increase the retention time.
  • the high-efficiency chemical reaction system 10 will be configured to be controlled through a controller (control unit) like a general chemical reaction device.
  • a controller control unit
  • a centralized controller may be applied to monitor and control all the necessary things for the operation of the reaction apparatus in one place.
  • valve on / off for feed dosing valve on / off for feed dosing
  • pressure regulation for batch reaction system 12 and circulating reaction system 13 pump 32 for transferring reactants to circulating reaction system 13 (see FIG. 2).
  • Such a control unit may set the maximum pressure value so that the gas vent valve is automatically opened when the pressure exceeds a predetermined value for safety, and to set the stirring speed, reaction temperature, etc. to set the reaction conditions.
  • the reaction process is performed while circulating the reactants in which the batch reaction process proceeds in the batch reaction system 12 in the circulating reaction system 13 installed to form a closed circuit with the batch reaction system 12, but the batch A circulating reaction process step (2) to allow the reaction process to be performed in an environment having a pressure range higher than the designated pressure range of the reaction process step;
  • the solubility of the hydrogen (gas) -reactant (liquid) to reach the catalyst surface in the production of succinic acid is a major factor.
  • the contact reaction in the liquid state, the hydrogen in the gaseous state and the catalyst in the solid state, and the contact efficiency of the three phases through the batch reaction step and the circulation reaction step This can be maximized to improve responsiveness and increase productivity.
  • the present invention relates to a method for producing succinic acid by hydrogenation reaction using maleic anhydride and water as reactants, and relates to a method for producing succinic acid using the high efficiency continuous reaction system of the present invention.
  • a batch reaction in which the reactant and the catalyst are added to a batch reaction system 12 and hydrogen is supplied to perform a first hydrogenation reaction. step;
  • the reaction product passed through the batch reaction step is circulated to a circulating reaction system 13 installed to form a closed circuit with the batch reaction system 12, and hydrogen is supplied to the circulating reaction system 13 to supply secondary hydrogenation.
  • the circulating reaction step is characterized in that the internal pressure of the circulating reaction system 13 is made higher than the internal pressure of the batch reaction system 12. This not only reduces the reaction time while reducing the operating cost, but also increases the production pressure by increasing the reaction pressure and increasing the contact area between the reactants, hydrogen and the catalyst.
  • the circulating reaction system 13 is characterized in that it is made through a continuous reactor 14 disposed on the connection line 15 is installed to form a closed circuit with the batch reaction system 12 and More preferably, the continuous reactor 14 includes a plurality of reactors which are installed in series on the connection line 15, and the circulation reaction step is performed by sequentially passing through the plurality of reactors. By increasing the reaction rate by the process it is possible to improve the productivity.
  • the continuous reactor 14 is characterized by having at least one stirred reactor 50.
  • the stirred reactor 50 there may be mentioned a tubular high speed stirrer such as an in-line mixer, and the continuous stirring may be performed while converting the laminar fluid into a turbulent fluid while passing through the stirred reactor.
  • the continuous reactor 14 may further include one or more diffusion reactors 60.
  • the reaction time may increase smoothly by increasing the contact area between the reactants as the retention time of the reactants increases.
  • the catalyst separation step is carried out at 90 to 120 °C.
  • the crystallization step is characterized in that the filtrate is cooled to 5 ⁇ 15 °C.
  • the drying step is characterized in that for 1 to 3 hours to dry at 100 ⁇ 120 °C.
  • the amount was controlled by a flow meter valve to maintain 10-15 L / min. Nitrogen is pushed into the batch and circulating reaction systems to circulate the dissolved reactants to remove oxygen remaining in each reactor and reactants, and hydrogen is pushed into the hydrogen to make the inside of the batch and cyclic reaction systems into a hydrogen atmosphere.
  • the reactor temperature was set to 100 ° C.
  • the reaction temperature was set to 100 ° C.
  • the reaction temperature was raised to 5 bar
  • the hydrogen pressure in the batch and circulating reaction system was 5 bar.
  • the hydrogen pressure inside the circulating reaction system was raised to 10 bar, and the hydrogen pressure in the reactor was maintained at 100 ° C. at 5 ° C. for the batch reaction system at 5 bar and the circulating reaction system at 10 bar, while hydrogenating maleic acid under the stirring speed of 300 rpm.
  • the reaction proceeded.
  • the reactants in the circulating reaction system were drained into the batch reaction system.
  • the product produced after the reaction was mixed with the catalyst and the product was transferred to the filter vessel to separate the catalyst and the product was separated from the catalyst.
  • the temperature of the product inside the batch reaction system and the filter vessel temperature are maintained at 90 ° C. and transferred to the filter vessel in a liquid state.
  • the succinic acid as a product is dissolved in H 2 O in the filtrate obtained in the filter vessel.
  • the filtrate temperature was cooled to 10 ° C. in a filter vessel.
  • the reactor temperature was set to 100 ° C.
  • the reaction temperature was raised to 10 bar
  • the hydrogen pressure in the reactor was maintained at 10 bar in the batch reaction system at 100 ° C.
  • Hydrogenation of maleic acid was carried out under a stirring speed of 300 rpm.
  • the product was transferred to a filter vessel for separation of the catalyst to separate the product from the catalyst.
  • the temperature of the product inside the batch reaction system and the filter vessel temperature are maintained at 90 ° C. and transferred to the filter vessel in a liquid state.
  • the succinic acid as a product is dissolved in H 2 O in the filtrate obtained in the filter vessel.
  • the filtrate temperature was cooled to 10 ° C. in a filter vessel.
  • the succinic acid crystallized in the filtrate cooled to 10 °C was separated from H 2 O to obtain the final product succinic acid. At this time, it took 300 minutes to complete the reaction.
  • the reaction time was reduced from 300 minutes to 180 minutes, and the reaction rate was increased by about 40%. .
  • This is due to the addition of hydrogen to the circulating reaction system as the circulating reaction system is added, rather than the amount of hydrogen consumed when the reaction proceeds only with the existing batch type reaction system, thereby increasing the reactivity. It is believed that the reaction rate is further improved with increasing pressure and stirring speed.
  • the high efficiency continuous reaction system of the present invention By using the high efficiency continuous reaction system of the present invention, by utilizing the existing chemical reaction equipment, it is installed to connect the circulating reaction system to the conventional batch reaction system, it is unnecessary to add an additional utility can reduce the maintenance cost, In addition to increasing the reaction rate, the productivity improvement effect is expected to be very useful in the industry.

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Abstract

본 발명은 고효율 반응시스템을 이용한 숙신산의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 본 발명은 말레산 무수물 및 물을 반응물로 하는 숙신산의 제조방법에 있어서, 배치형 반응시스템(12)에 상기 반응물과 촉매를 투입하고, 수소를 공급하여 1차 수소화반응을 시키는 배치 반응단계; 상기 배치 반응단계를 거친 반응물을, 상기 배치형 반응 시스템(12)과 폐회로를 형성하도록 설치된 순환형 반응시스템(13)으로 순환시키고, 상기 순환형 반응시스템(13)에 수소를 공급하여 2차 수소화반응을 시키는 순환 반응단계; 및 상기 순환형 반응시스템(13)으로의 순환을 정지하고, 상기 배치형 반응시스템(12) 내의 생성물을 외부로 배출시키는 배출단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는, 배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함한 고효율 반응시스템을 이용한 숙신산의 제조방법에 관한 것이다.

Description

배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함하는 고효율 반응시스템을 이용한 숙신산의 제조방법
본 발명은 배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함하는 고효율 반응시스템을 이용한 숙신산의 제조방법에 관한 것이다. 구체적으로, 말레산 무수물 및 물을 반응물로 하여 수소화반응에 의하여 숙신산을 제조하는 방법에 있어서, 종래의 배치식 반응기를 이용하면서도 추가적으로 수소화반응을 할 수 있도록 배치형 반응시스템과 이에 연결되어 페회로를 형성하도록 설치된 순환형 반응시스템을 거치도록 하여, 반응속도를 향상시킴으로써 숙신산의 제조수율 및 경제성을 현저하게 향상시킨 숙신산의 제조방법에 관한 것이다.
숙신산은 호박산으로도 알려져 있으며 다양한 2차 화학물질의 구성성분으로 사용되는 것으로, 2009년 세계시장에 따르면 숙신산 유도체는 정밀화학용 31%, 플렌트 산업용 14%, 의약용 12%, 식료품용 9%, 고분자 7%, 사진산업 6%, 농업용 1%, 기타 20%로 소비되고 있으며 그 양은 약 30∼50 Kt에 육박하고 있다. 이와 같이 숙신산 또는 숙신산 유도체는 식품, 의약품 및 화장품 산업 등 범용 기초 원료원으로 사용되고 있는 매우 중요한 화합물로써 최근 생분해성 플라스틱으로 높은 관심을 끌고 있는 지방족 폴리에스테르인 폴리부틸렌 숙시네이트의 제조 원료로도 사용되는 등 향후 정밀화학 산업에서 차지하는 비중이 점차 증가하는 물질이며 빙결방지제, 엔진 냉각용, 용제, 경유 연소향상제, 계면활성제, 윤활제 및 방청제 등으로 활용되고 있다.
이러한 숙신산의 생산은 일반적으로 말레산(maleic acid)을 수소화하여 얻는 화학적 합성방법에 의해 생산되고 있다. 이러한 화학적 합성방법과 관련해서 종래 대한민국 공개특허 제1995-0019907호에서는, 수소에 의한 말레산 무수물의 액상 촉매 수소화에 의하여 숙신산 무수물을 제조하는 방법을 제안하고 있고, 대한민국 공개특허 제2012-0021138호에서는, 고체상 촉매 하에서, 말레산 무수물을 수소 분위기 하에서 액상-수소화 반응하여 숙신산 무수물을 제조하는 공정을 개시하고 있다.
그러나 이와 같은 종래 기술에 따른 수소화반응에 의한 숙신산의 제조방법은, 배치식 반응기, 연속식 반응기 및 반회분식 반응기 중 하나의 반응기를 이용하여 이루어지거나, 여러 종류의 반응기를 일렬로 연결시켜 순차적으로 반응공정이 이루어지도록 하는 것으로, 공정의 효율을 개선시켜 생산성을 높이는 데는 한계가 있어왔다.
이에, 본 발명에서는 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하기 위해 제안된 것으로, 배치형 반응시스템과 순환형 반응시스템을 포함하는 고효율 반응시스템을 이용한 숙신산의 제조방법을 제공하는 것을 그 해결과제로 한다.
상술한 과제를 해결하기 위한 본 발명은 말레산 무수물 및 물을 반응물로 하는 숙신산의 제조방법에 있어서,
배치형 반응시스템(12)에 상기 반응물과 촉매를 투입하고, 수소를 공급하여 1차 수소화반응을 시키는 배치 반응단계;
상기 배치 반응단계를 거친 반응물을, 상기 배치형 반응 시스템(12)과 폐 회로를 형성하도록 설치된 순환형 반응시스템(13)으로 순환시키고, 상기 순환형 반응 시스템(13)에 수소를 공급하여 2차 수소화반응을 시키는 순환 반응단계; 및
상기 순환형 반응시스템(13)으로의 순환을 정지하고, 상기 배치형 반응 시스템(12) 내의 생성물을 외부로 배출시키는 배출단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는, 배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함한 고효율 반응시스템을 이용한 숙신산의 제조방법에 관한 것이다.
상기 본 발명에 있어서, 상기 순환 반응단계는 상기 순환형 반응시스템(13)의 내부 압력이 상기 배치형 반응시스템(12)의 내부 압력보다 높게 작용되도록 하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
또한 바람직하게는 상기 순환형 반응시스템(13)은 상기 배치형 반응시스템(12)과 폐회로를 형성하도록 설치되는 연결 라인(15)상에 배치되는 연속식 반응기(14)를 통해 이루어지는 것을 특징으로 한다.
또한 상기 연속식 반응기(14)는 상기 연결 라인(15) 상에 연이어 설치되는 복수 개 이상의 반응기를 구비하고, 상기 순환 반응단계는 상기 복수개 이상의 반응기를 순차적으로 통과하면서 이루어지도록 하는 것을 특징으로 한다.
이 때, 상기 연속식 반응기(14)는 하나 이상의 교반형 반응기(50)를 구비할 수 있고, 더욱 바람직하게는 하나 이상의 확산형 반응기(60)를 더 구비하는 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명에 있어서 바람직하게는 상기 배치형 반응시스템(12) 내의 생성물을 외부로 배출시키는 배출단계를 거친 후,
상기 배출단계를 거쳐 배출된 생성물을 여과하는 촉매 분리단계;
상기 촉매 분리 후 여과액을 냉각시키는 결정화 단계; 및
상기 결정화된 물질을 분리하고 건조시킴으로써 최종 생성물을 수득하는 건조 단계;를 더 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
더욱 바람직하게는, 상기 촉매 분리단계는 70 내지 150℃에서 수행되는 것을 특징으로 한다.
또한 더욱 바람직하게는, 상기 결정화 단계는 상기 여과액을 5~15℃로 냉각시키는 것을 특징으로 한다.
또한 더욱 바람직하게는, 상기 건조 단계는 80 내지 150℃에서 1~8시간 동안 건조시킴을 특징으로 한다.
상술한 바와 같이 본 발명에 따른 배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함한 고효율 반응시스템에 의하여 숙신산을 제조할 경우, 배치형 반응시스템을 거친 후 순환형 반응시스템에 의하여 연속적으로 반응이 이루어짐으로써, 반응물(ℓ)과, 수소(g) 및 촉매(s)의 3상 접촉효율이 극대화되어 반응성을 현저하게 향상시키게 됨에 따라 반응속도를 증가시킬 수 있어 용이하게 생산성을 향상시킬 수 있다.
더욱이, 본 발명의 고효율 연속적 반응시스템을 이용할 경우, 종래의 배치형 반응시스템에 순환형 반응시스템을 연결하도록 설치되므로, 기존 화학반응설비의 활용이 가능하고, 부가 유틸리티가 불필요하여 유지비용을 절감할 수 있는 장점이 있다. 더욱이 순환형 반응시스템을 다단으로 구성되도록 설계가 가능하므로 반응 속도의 증대가 용이하다는 장점이 있고, 이러한 반응 속도의 증가로 생산성이 향상되므로 전체적인 시스템의 구성을 소규모로 하여 공간 제약을 줄이면서 설치가 간단해질 수 있는 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른, 배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함한 고효율 반응시스템을 설명하기 위한 도면;
도 2는 본 발명의 바람직한 다른 실시예에 따른, 배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함한 고효율 반응시스템을 설명하기 위한 도면;
도 3은 본 발명의 바람직한 또다른 실시예에 따른, 배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함한 고효율 반응시스템을 설명하기 위한 도면;
도 4는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 숙신산의 제조공정을 설명하기 위한 도면; 및
도 5는 본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 반응속도를 대비하는 그래프이다.
도 1은 본 발명에 따른 고효율 반응시스템을 설명하기 위한 도면에 관한 것으로,
도 1을 참조하면, 본 발명에 따른 고효율 반응 시스템(10)은 배치형 반응시스템(12)과, 상기 배치형 반응시스템에 수용되는 반응물이 순환할 수 있도록 하는 순환형 반응시스템(13)이 상기 배치형 반응시스템(12)과 폐회로를 형성하도록 설치되어 이루어진다.
본 발명의 고효율 반응시스템을 구성하는 배치형 반응시스템(12)은 반응물을 넣고 반응공정이 완료될 때까지 공정이 계속 진행되도록 하고, 반응공정이 완료된 생성물을 한꺼번에 배출시키도록 구성된다. 물론, 이와 같은 배치형 반응시스템(12)에는 일반적인 배치형 반응시스템에 설치되는 다양한 부가 요소들이 설치될 것이다.
또한 상기 순환형 반응시스템(13)은 배치형 반응시스템(12)과 폐회로를 형성하도록 설치되어 배치형 반응시스템(12)에 수용되어 반응공정이 진행되는 반응물을 순환시키면서 반응공정이 이루어지게 된다. 즉, 상기 순환형 반응 시스템(13)은 독립적으로 보았을 때, 계속해서 원료를 공급하고, 제품을 끌어내는 방식인 일반적인 연속식 반응기와 같은 개념을 갖는다.
또한 본 발명에 있어서 바람직하게는 상기 순환형 반응시스템(13)은 상기 배치형 반응시스템(12)의 지정된 압력범위 "S1"보다 높은 압력범위 "S2"를 갖는 환경에서 반응공정이 이루어지도록 한다. 이와 같이 순환형 반응시스템(13)을 적용하여 고압의 환경에서 반응공정이 이루어질 경우 반응물(ℓ)과, 수소(g) 및 촉매(s)의 3상 접촉효율이 극대화되어 반응성을 현저하게 향상시키게 됨에 따라 반응속도를 증가시킬 수 있어 생산성을 향상시킬 수 있게 된다. 더욱이, 이러한 고압의 순환형 반응시스템(13)의 적용은 배치형 반응시스템(12)의 설비규모를 줄여 초기비용을 낮춤과 동시에 용량을 줄이면서도 유지 및 보수의 편리함을 유지하면서 생산효율을 높일 수 있는 장점을 갖는다.
이 때, 상기 순환형 반응 시스템은 도 2에서 보인 본 발명의 바람직한 실시예와 같이, 필요한 길이로 연장되어 배치형 반응시스템(12)에 양단이 연결됨으로써 배치형 반응시스템(12)으로부터 반응물이 유출되고 다시 유입되도록 하는 연결라인(15)상에 연속적 반응기(14)를 설치하여 이루어질 수 있다. 물론 이와 같은 연결라인(15)은 순환형 반응시스템(13)의 필요에 따라 다양한 경로와 길이로 설치될 수 있을 것이고, 반응물을 순환시키고, 흐름을 제어하기 위한 다양한 밸브류, 계측기류, 센서류, 안전장치류 등이 설치될 것이다. 더욱 바람직하게는 수소를 공급하고 안전하게 외부로 배기(vent)시키기 위한 구성과, 고압에 의한 안전을 확인하기 위한 각종 안전장치들이 설치될 것이다. 또한, 상기 순환형 반응 시스템(13)에서 연속식 반응기(14)를 연결 라인(15)상에 순차적으로 다단으로 설치하여 순환 반응공정을 통해 반응 속도를 증가시켜 생산성을 보다 향상시킬 수 있도록 한다.
또한 도 3을 참고하면, 본 발명에 따른 고효율 화학반응 시스템(10)에서 순환형 반응 시스템(13)의 연속식 반응기(14)는 반응물을 스트림(stream) 상태로 반응공정을 진행할 수 있도록 하는 반응기로서, 교반형 반응기(50)와 확산형 반응기(60)를 적용할 수 있다.
여기서, 교반형 반응기(50)는 유체가 흐르는 관의 내부에 설치되어 액의 흐름에 방해를 주지 않으면서 액의 교반 효율을 높여주는 반응기로서, 반응물이 통과하며 반응물 사이의 접촉 효율을 높이고, 고속 교반을 통해 반응이 원활하게 일어나게 한다. 이와 같은 교반형 반응기(50)의 대표적인 구조는 관의 내부가 나선형(스크류형) 구조로 되어있고, 반응액이 나선형을 통과하면서 반응물이 섞이는 형태를 갖는데, 나선형은 액이 통과할 수 있는 폭 및 나선의 회전수에 따라 교반속도가 변하게 된다. 따라서, 본 발명에 따른 교반형 반응기(50)는 유체의 흐름에 방해를 주지 않으면서 반응액의 교반을 원활하게 하는 다양한 종류의 반응기가 적용될 수 있는 것이다.
또한, 확산형 반응기(60)는 충진물(Packing)과 같은 내부 구성(Column Internals)을 통해 순환되는 반응물의 머무름 시간(retention time)을 증가시키며, 액상의 반응물의 표면적을 확장시켜 반응물 분포를 용이하게 하고, 반응물 사이의 접촉면적을 넓혀 반응이 원활하게 일어날 수 있게 한다. 이와 같은 확산형 반응기(60)의 내부에는 액상 반응물의 액적을 늘릴 수 있는 액분산장치, 표면적 확장을 위한 장치, 머무름 시간(retention time)을 증가시킬 수 있는 장치 등을 포함하여 구성된다.
또한, 본 발명에 따른 고효율 화학반응 시스템(10)은 일반적인 화학반응 장치와 같이 컨트롤러(제어부)를 통해 제어되도록 구성될 것이다. 특히, 반응 장치의 조작에 필요한 모든 사항에 대하여 한 곳에서 모두 모니터링하고 제어할 수 있도록 중앙제어하는 컨트롤러가 적용될 수 있을 것이다. 예컨대, 원료투입에 대한 밸브 on/off, 배치형 반응 시스템(12) 및 순환형 반응 시스템(13)에 대한 압력 조절, 순환형 반응 시스템(13)으로 반응물을 옮기기 위한 펌프(32; 도 2 참조)의 조절, 반응물이 순환되는데 있어서 유속의 조절, 배치형 반응 시스템(12) 및 액레벨 조절기(34; 도 2 참조)의 액레벨 조절, 가스 방출(vent)에 대한 밸브 on/off 등에 대한 제어를 한 곳에서 모두 할 수 있도록 제어부를 구성하는 것이다. 이와 같은 제어부는 안전을 위해 일정 이상 압력이 되면 자동으로 가스 방출(gas vent) 밸브가 열림되도록 최대 압력치를 설정할 수 있고, 반응조건 설정을 위해 교반속도, 반응온도 설정 등을 할 수 있도록 한다.
상기 본 발명에 따른 고효율 연속적 반응 시스템을 이용하는 반응공정은,
먼저 배치형 반응시스템(12)에 반응물을 넣고, 생성물을 얻기 위한 반응공정을 진행하는 배치 반응공정 단계(①)와;
배치형 반응시스템(12)과 폐회로를 형성하도록 설치되는 순환형 반응 시스템(13)에 배치형 반응 시스템(12)내에서 배치 반응공정이 진행되는 반응물을 순환시키면서 반응공정이 이루어지도록 하되, 상기 배치 반응공정 단계의 지정된 압력 범위보다 높은 압력 범위를 갖는 환경에서 반응공정이 이루어지도록 하는 순환 반응공정 단계(②); 및
생성물이 형성되었을 때(반응공정이 완료되었을 때) 순환형 반응 시스템(13)로의 순환을 정지하고, 상기 배치형 반응 시스템(12)내의 생성물을 외부로 배출시키는 단계(③);를 포함하여 이루어진다.
특히, 수소화반응에 있어서는 수소가 반응물에 용해된 후 표면에 흡착하여 촉매 반응을 하게 되므로, 숙신산의 제조에 있어서 수소(기체)-반응물(액체)가 용해되어 촉매 표면에 도달하게 하는 용해도가 주요한 요인이 되는 바, 상기 본 발명의 고효율 반응시스템을 이용하는 반응공정에 의할 경우, 배치 반응단계와 순환 반응단계를 거침으로써 액체상태의 반응물과, 기체상태의 수소 및 고체상태의 촉매, 3상의 접촉효율이 극대화 되어 반응성을 향상시켜 생산성을 높일 수 있게 된다.
따라서, 본 발명은 말레산 무수물 및 물을 반응물로 하여 수소화반응에 의하여 숙신산을 제조하는 방법에 관한 것으로서 상기 본 발명의 고효율 연속식 반응시스템을 이용하는 것을 특징으로 하는 숙신산 제조방법에 관한 것이다.
보다 구체적으로 본 발명은 말레산 무수물 및 물을 반응물로 하는 숙신산의 제조방법에 있어서, 배치형 반응시스템(12)에 상기 반응물과 촉매를 투입하고, 수소를 공급하여 1차 수소화반응을 시키는 배치 반응단계; 상기 배치 반응단계를 거친 반응물을, 상기 배치형 반응 시스템(12)과 폐회로를 형성하도록 설치된 순환형 반응시스템(13)으로 순환시키고, 상기 순환형 반응 시스템(13)에 수소를 공급하여 2차 수소화반응을 시키는 순환 반응단계; 및 상기 순환형 반응시스템(13)으로의 순환을 정지하고, 상기 배치형 반응 시스템(12) 내의 생성물을 외부로 배출시키는 배출단계;를 포함하는 것을 특징으로 한다.
이 때, 바람직하게는 본 발명에 있어서 상기 순환 반응단계는 상기 순환형 반응시스템(13)의 내부 압력이 상기 배치형 반응시스템(12)의 내부 압력보다 높게 작용되도록 하여 이루어지는 것을 특징으로 한다. 이로써 운용비용을 절감시키면서 반응 시간을 감소시킬 뿐만 아니라, 반응압력을 높이고 반응물과, 수소와 촉매의 접촉면적을 넓힘으로써 생산효율을 높일 수 있게 된다.
또한, 상기 순환형 반응시스템(13)은 상기 배치형 반응시스템(12)과 폐회로를 형성하도록 설치되는 연결 라인(15)상에 배치되는 연속식 반응기(14)를 통해 이루어지도록 하는 것을 특징으로 하며, 더욱 바람직하게는 상기 연속식 반응기(14)는 상기 연결 라인(15) 상에 연이어 설치되는 복수 개 이상의 반응기를 구비하고, 상기 순환 반응단계는 상기 복수개 이상의 반응기를 순차적으로 통과하면서 이루어지도록 함으로써 연속 공정에 의해 반응 속도를 증가시켜 생산성을 향상시킬 수 있게 된다.
또한, 더욱 바람직하게는 상기 연속식 반응기(14)는 하나 이상의 교반형 반응기(50)를 구비하는 것을 특징으로 한다. 교반형 반응기(50)의 일례로서 인라인 믹서 등의 튜브형 고속 교반기 등을 들 수 있는 바, 이러한 교반형 반응기를 통과하는 동안 층류의 유체를 난류유체로 변환시켜 주면서 연속적인 교반이 이루어질 수 있게 된다.
또한 상기 연속식 반응기(14)는 하나 이상의 확산형 반응기(60)를 더 구비할 수 있다. 특히 상기 교반형 반응기(50)를 통과한 반응물이 확산형 반응기(60)를 통과하도록 함으로써 반응물의 머무름 시간을 증가시킴에 따라 반응물간 접촉면적을 증가시켜 반응이 원활하게 일어날 수 있게 된다.
또한 바람직하게는 본 발명의 숙신산 제조방법에 있어서, 상기 배출단계를 거쳐 배출된 생성물을 여과하는 촉매 분리단계; 상기 촉매 분리 후 여과액을 냉각시키는 결정화 단계; 및 상기 결정화된 물질을 분리하고 건조시킴으로써 최종 생성물을 수득하는 건조 단계;를 더 포함하여 이루어질 수 있다.
더욱 바람직하게는 상기 촉매 분리단계는 90 내지 120℃에서 수행되는 것을 특징으로 한다.
또한 바람직하게는, 상기 결정화 단계는 상기 여과액을 5~15℃로 냉각시키는 것을 특징으로 한다.
또한 바람직하게는, 상기 건조 단계는 100~120℃에서 1~3시간 동안 건조시킴을 특징으로 한다.
이하, 본 발명의 실시예 및 비교예를 통하여 상세히 설명하기로 하나 본 발명의 권리범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
<실시예>
먼저, 배치형 반응시스템에 고상의 말레산 무수물(MAN) 31.46kg과 액상의 H2O 58.58kg을 투입하고, 배치형 반응시스템의 온도를 60℃로 설정한 후 100rpm으로 교반시키며 반응물을 완전히 용해시켰다. 다음으로 반응물이 완전히 용해된 후, 배치형 반응시스템의 온도를 70℃로 설정한 뒤, 70℃ 도달시 촉매(Pd/C) 0.9kg을 투입하고, 배치형 반응시스템을 완전히 밀폐하였다. 상기 촉매를 반응물에 충분히 분산시킨 후 배치형 반응시스템의 밸브를 열어 펌프를 이용해 배치형 반응시스템의 반응물을 순환형 반응시스템의 교반형 반응기와 확산형 반응기로 순환시키는 데, 이때, 순환되는 반응물의 양을 유량계 밸브로 조절하여 10~15L/min으로 유지하였다. 용해된 반응물을 순환시키면서 배치형 및 순환형 반응시스템 내부에 질소를 밀어 넣어 각 반응기 및 반응물에 잔존하는 산소를 제거하고, 배치형 및 순환형 반응시스템 내부를 수소 분위기로 만들기 위해 수소를 밀어 넣어 질소를 제거하였다. 이렇게 하여 내부가 수소 분위기가 된 후, 반응기 온도를 반응온도인 100℃로 설정한 뒤 배치형 및 순환형 반응시스템 내부 수소 압력을 5bar로 올려주고, 배치형 및 순환형 반응시스템 내부 수소압력이 5bar에 도달한 뒤, 순환형 반응시스템 내부의 수소 압력을 10bar로 올려주어, 100℃에서 반응기 내부 수소 압력을 배치형 반응시스템 5bar, 순환형 반응시스템 10bar로 유지하며 교반속도 300rpm조건 하에 말레산의 수소화 반응을 진행하였다.
반응 종료 후 순환형 반응시스템 내부 반응물을 배치형 반응시스템 내부로 배출(drain)하였다. 반응 후 생성된 생성물은 촉매와 혼합되어 있으며 이 촉매의 분리를 위하여 생성물을 필터베슬로 이송하여 생성물과 촉매를 분리하였다. 이 때 배치형 반응시스템 내부 생성물의 온도 및 필터베슬 온도를 90℃로 유지하며 액체 상태로 필터베슬로 이송하고, 촉매분리 후 필터 베슬에 얻어진 여과액에는 생성물인 숙신산이 H2O에 용해되어진 상태로 존재하므로, 용해되어 있는 숙신산을 용해도 차이에 의하여 석출, 분리하기 위하여 필터 베셀에서 여과 액온을 10℃로 냉각하였다. (10℃에서 숙신산의 물에 대한 용해도 8%) 상기 10℃로 냉각된 여과액에서 결정화 된 숙신산을 H2O와 분리하여 최종 생성물인 숙신산을 수득하였다. 이 때 반응 종결시까지 걸리는 시간은 총 180분이 소요되었다.
<비교예>
배치형 반응시스템에 고상의 말레산 무수물(MAN) 31.46kg과 액상의 H2O 58.58kg을 투입하고, 배치형 반응시스템의 온도를 60℃로 설정한 후 100rpm으로 교반시키며 반응물을 완전히 용해시켰다. 다음으로 반응물이 완전히 용해된 후, 배치형 반응시스템의 온도를 70℃로 설정한 뒤, 70℃ 도달시 촉매(Pd/C) 0.9kg을 투입하고, 배치형 반응시스템을 완전히 밀폐하였다. 상기 촉매를 반응물에 충분히 분산시킨 후 배치형 반응시스템 내부에 질소를 밀어 넣어 각 반응기 및 반응물에 잔존하는 산소를 제거하고, 배치형 반응시스템 내부를 수소 분위기로 만들기 위해 수소를 밀어 넣어 질소를 제거하였다. 이렇게 하여 내부가 수소 분위기가 된 후, 반응기 온도를 반응온도인 100℃로 설정한 뒤 배치형 반응시스템 내부 수소 압력을 10bar로 올려주어, 100℃에서 반응기 내부 수소 압력을 배치형 반응시스템 10bar로 유지하며 교반속도 300rpm조건 하에 말레산의 수소화 반응을 진행하였다.
반응 종료 후 촉매의 분리를 위하여 생성물을 필터베슬로 이송하여 생성물과 촉매를 분리하였다. 이 때 배치형 반응시스템 내부 생성물의 온도 및 필터베슬 온도를 90℃로 유지하며 액체 상태로 필터베슬로 이송하고, 촉매분리 후 필터 베슬에 얻어진 여과액에는 생성물인 숙신산이 H2O에 용해되어진 상태로 존재하므로, 용해되어 있는 숙신산을 용해도 차이에 의하여 석출, 분리하기 위하여 필터 베셀에서 여과 액온을 10℃로 냉각하였다. 상기 10℃로 냉각된 여과액에서 결정화된 숙신산을 H2O와 분리하여 최종 생성물인 숙신산을 수득하였다. 이 때 반응 종결시까지 걸리는 시간은 총 300분이 소요되었다.
상기 실시예 1및 비교예 1에 따른 숙신산 합성시 반응수율, 생성물의 순도 및 반응시간을 비교하여 하기 표 1 및 도 5에 나타내었다.
표 1
수율 순도 반응시간
실시예 95 % 99 % 180 분
비교예 90 % 90 % 300 분
상기 표 1 및 도 5을 참고하면, 본 발명의 고효율 반응 시스템을 이용하여 숙신산을 합성할 경우, 반응시간이 300분에서 180분으로 감소하였는바, 반응속도가 약 40%가량 증가됨을 확인할 수 있었다. 이는 기존 배치형 반응시스템만으로 반응을 진행할 경우 소모되는 수소량보다, 순환형 반응시스템에 의한 순환 반응이 추가됨에 따라 순환형 반응시스템에 수소가 더 투입되어 반응성이 증가하고, 순환형 반응시스템에서 반응압력 및 교반속도의 증가에 따라 반응속도가 더욱 향상되기 때문인 것으로 판단된다. 즉, 본 발명의 시스템에 의하여 숙신산을 합성할 경우에는 기존 배치형 반응시스템에 순환형 반응시스템을 도입하여 순환반응을 추가시킴으로써, 숙신산 합성에 있어서 주요 변수인 압력 및 교반속도를 향상시켜, 반응물(ℓ)과, 수소(g) 및 촉매(s)의 3상 접촉효율이 극대화되어 반응성을 현저하게 향상시켜 반응 수율이 증가되고, 선택도가 증가됨으로써 불순물이 감소되어 고순도 숙신산을 합성할 수 있게 된다.
본 발명의 고효율 연속적 반응시스템을 이용하면, 기존의 화학반응설비를 활용하여, 종래의 배치형 반응시스템에 순환형 반응시스템을 연결하도록 설치되므로, 부가 유틸리티가 불필요하여 유지비용을 절감할 수 있고, 반응속도를 증대시킴은 물론 이에 따른 생산성 향상 효과가 커서 산업상 매우 유용하게 활용될 수 있을 것으로 기대된다.

Claims (10)

  1. 말레산 무수물 및 물을 반응물로 하는 숙신산의 제조방법에 있어서,
    배치형 반응시스템(12)에 상기 반응물과 촉매를 투입하고, 수소를 공급하여 1차 수소화반응을 시키는 배치 반응단계;
    상기 배치 반응단계를 거친 반응물을, 상기 배치형 반응 시스템(12)과 폐회로를 형성하도록 설치된 순환형 반응시스템(13)으로 순환시키고, 상기 순환형 반응 시스템(13)에 수소를 공급하여 2차 수소화반응을 시키는 순환 반응단계; 및
    상기 순환형 반응시스템(13)으로의 순환을 정지하고, 상기 배치형 반응 시스템(12) 내의 생성물을 외부로 배출시키는 배출단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는, 배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함한 고효율 반응시스템을 이용한 숙신산의 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 순환 반응단계는 상기 순환형 반응시스템(13)의 내부 압력이 상기 배치형 반응시스템(12)의 내부 압력보다 높게 작용되도록 하여 이루어지는 것을 특징으로 하는, 배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함한 고효율 반응시스템을 이용한 숙신산의 제조방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 순환형 반응시스템(13)은 상기 배치형 반응시스템(12)과 폐회로를 형성하도록 설치되는 연결 라인(15)상에 배치되는 연속식 반응기(14)를 통해 이루어지도록 하는 것을 특징으로 하는, 배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함한 고효율 반응시스템을 이용한 숙신산의 제조방법.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 연속식 반응기(14)는 상기 연결 라인(15) 상에 연이어 설치되는 복수 개 이상의 반응기를 구비하고, 상기 순환 반응단계는 상기 복수개 이상의 반응기를 순차적으로 통과하면서 이루어지도록 하는 것을 특징으로 하는, 배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함한 고효율 반응시스템을 이용한 숙신산의 제조방법.
  5. 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
    상기 연속식 반응기(14)는 하나 이상의 교반형 반응기(50)를 구비하는 것을 특징으로 하는, 배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함한 고효율 반응시스템을 이용한 숙신산의 제조방법.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 연속식 반응기(14)는 하나 이상의 확산형 반응기(60)를 더 구비하는 것을 특징으로 하는, 배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함한 고효율 반응시스템을 이용한 숙신산의 제조방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 배출단계를 거쳐 배출된 생성물을 여과하는 촉매 분리단계;
    상기 촉매 분리 후 여과액을 냉각시키는 결정화 단계; 및
    상기 결정화된 물질을 분리하고 건조시킴으로써 최종 생성물을 수득하는 건조 단계;를 더 포함하여 이루어지는, 배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함한 고효율 반응시스템을 이용한 숙신산의 제조방법.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 촉매 분리단계는 70 내지 150℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는, 배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함한 고효율 반응시스템을 이용한 숙신산의 제조방법.
  9. 제 7 항에 있어서,
    상기 결정화 단계는 상기 여과액을 5~15℃로 냉각시키는 것을 특징으로 하는, 배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함한 고효율 반응시스템을 이용한 숙신산의 제조방법.
  10. 제 7 항에 있어서,
    상기 건조 단계는 80 내지 150℃에서 1~8시간 동안 건조시킴을 특징으로 하는, 배치형 반응시스템 및 순환형 반응시스템을 포함한 고효율 반응시스템을 이용한 숙신산의 제조방법.
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