WO2015005265A1 - 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置 - Google Patents

着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置 Download PDF

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color filter
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彰宏 原
渡邉　哲也
金子　祐士
賢 鮫島
純一 伊藤
祐継 室
和也 尾田
貴規 田口
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富士フイルム株式会社
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    • C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups

Definitions

  • the present invention relates to a colored composition, a cured film, a color filter, a method for producing a color filter, a solid-state imaging device, and an image display device, which are suitable for producing a color filter used for liquid crystal display devices and solid-state imaging devices.
  • One of the methods for producing color filters used in liquid crystal display devices and solid-state imaging devices is the pigment dispersion method.
  • a colored photosensitive composition in which a pigment is dispersed in various photosensitive compositions There is a method of manufacturing a color filter by a photolithography method using an object (Patent Documents 1 to 3). That is, the colored photosensitive composition is coated on a substrate using a spin coater, a roll coater or the like, dried to form a coated film, and the coated film is pattern-exposed and developed to obtain colored pixels. This operation is repeated for the desired hue to produce a color filter.
  • the above method is stable against light and heat because it uses a pigment, and because the patterning is performed by photolithography, the positional accuracy is sufficiently ensured, and a method suitable for producing a color filter for a color display, etc. It has been widely used.
  • Dyes are generally inferior in light resistance and heat resistance to pigments.
  • ITO indium tin oxide
  • the dye tends to suppress the radical polymerization reaction, and therefore, in a system using radical polymerization as a curing means, it is difficult to design a colored photosensitive composition.
  • the following points become problems.
  • the colored layer is required to be a thin film of 1 ⁇ m or less. Therefore, it is necessary to add a large amount of dye in the curable composition to obtain the desired absorption, resulting in the aforementioned problems.
  • Japanese Patent Application Publication No. 2005-316012 Patent No. 3309514 Japanese Patent Application Laid-Open No. 06-208021
  • Unexamined-Japanese-Patent No. 2006-258916 JP 2012-32754 A Japanese Patent Application Publication No. 2007-138051 Patent No. 3736221 (Unexamined-Japanese-Patent No. 2000-162429) JP 2003-246935 A
  • the method of obtaining the dye polymer is obtained by polymerizing a dye having a polymerizable group exclusively, and the molecular weight and the composition of the obtained dye tend to vary. For this reason, in the prior art, the dye has been decomposed in the excessive heating process.
  • the present invention has been made in view of such circumstances, and an object thereof is to provide a colored composition excellent in heat resistance, a cured film, a color filter, a method of manufacturing a color filter, a solid-state imaging device and an image display device. .
  • the present inventors have found that a coloring composition excellent in heat resistance can be obtained by using a coloring composition containing 2 to 8 dyes, thereby completing the present invention. It reached. Specifically, the above problems are solved by the following means ⁇ 1>, preferably by ⁇ 2> to ⁇ 17>.
  • the cation site which constitutes dye residue D in ⁇ 5> general formula (I) is selected from dipyrromethene dye, triarylmethane dye, xanthene dye, cyanine dye and squarylium dye, of ⁇ 1> to ⁇ 4>
  • General formula (I) is a sulfonate anion, a sulfonyl imide anion, a bis (alkyl sulfonyl) imide anion, a tris (alkyl sulfonyl) methide anion, a carboxylate anion, a tetra aryl
  • the coloring composition as described in ⁇ 3> selected from borate anion, BF 4 ⁇ , PF 6 ⁇ , and SbF 6 ⁇ .
  • ⁇ 7> The colored composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>, wherein at least one of the substituents R in the general formula (I) is an acid group.
  • ⁇ 13-1> The colored composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 12>, wherein at least one of the substituents R in the general formula (I) is a polymerizable group.
  • ⁇ 15> A cured film obtained by curing the colored composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 14>.
  • ⁇ 16> A color filter comprising the coloring composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 14>.
  • ⁇ 18> A process for forming a colored composition layer by applying the colored composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 14> on a support and curing to form a colored layer, and on the colored layer
  • How to make a color filter including: The solid-state image sensor or image display apparatus which have a color filter manufactured by the manufacturing method of the color filter as described in ⁇ 19> ⁇ 16>, or the color filter as described in ⁇ 17> or ⁇ 18>.
  • the notations not describing substitution and non-substitution include those having no substituent and those having a substituent.
  • the "alkyl group” includes not only an alkyl group having no substituent (unsubstituted alkyl group) but also an alkyl group having a substituent (substituted alkyl group).
  • active light or “radiation” in the present specification means, for example, a bright line spectrum of a mercury lamp, far ultraviolet light represented by an excimer laser, extreme ultraviolet (EUV light), X-ray, electron beam and the like. . In the present invention, light means actinic rays or radiation.
  • the "exposure” in the present specification is not only exposure by far ultraviolet rays represented by a mercury lamp or excimer laser, X-rays, EUV light, etc., but also drawing by particle beams such as electron beams or ion beams Also included in the exposure.
  • a numerical range represented using “to” means a range including the numerical values described before and after “to” as the lower limit value and the upper limit value.
  • the total solid content refers to the total mass of the components excluding the solvent from the total composition of the coloring composition.
  • (meth) acrylate represents both or either of acrylate and methacrylate
  • (meth) acrylic represents both or either of acrylic and methacryl
  • ( ) Acryloyl represents both or either of acryloyl and methacryloyl.
  • a monomer as used herein is distinguished from an oligomer and a polymer and refers to a compound having a weight average molecular weight of 2,000 or less.
  • the polymerizable compound refers to a compound having a polymerizable functional group, and may be a monomer or a polymer.
  • the polymerizable functional group refers to a group involved in the polymerization reaction.
  • process is included in the term if the intended function of the process is achieved, even if it can not be clearly distinguished from other processes, not only the independent process. .
  • the coloring composition of the present invention is characterized by containing (A) a dye represented by the following general formula (I) and (B) a polymerizable compound.
  • General formula (I) (R) m- Q-(D) n
  • Q represents a (m + n) -valent linking group
  • R represents a substituent
  • D represents a dye residue
  • m represents an integer of 0 to 6
  • n Represents an integer of 2 to 8
  • (m + n) represents an integer of 2 to 8.
  • m is 2 or more, a plurality of R may be different from each other, and when n is 2 or more, a plurality of D May be different from each other)
  • the present invention can solve the following problems. Needless to say, it is not an essential condition of the coloring composition of the present invention that all of the following problems can be solved.
  • First it is possible to provide a coloring composition in which the decomposition of the dye is suppressed (heat resistance) even in the excessive heating process, and the color transfer to another pattern is suppressed.
  • Second it is possible to provide a colored composition capable of forming a colored pattern excellent in pattern defects and pattern linearity even when forming a fine pattern by photolithography.
  • the fourth is to provide a cured film having excellent color characteristics and a color filter provided with the cured film.
  • 5th can provide the pattern formation method which can form the coloring pattern excellent in the color characteristic, and the manufacturing method of a color filter.
  • Sixth it is possible to provide a solid-state imaging device and an image display device (such as a liquid crystal display device or an organic EL display device) provided with a color filter having excellent color characteristics.
  • heat resistance is improved by linking a plurality of dye residues, and curing and development are suppressed by suppressing excessive aggregation of dye residues. It is presumed that the infiltration of the solution is uniform.
  • the (A) dye has less variation in molecular weight, which makes it easier to solve the above-mentioned problems. Such a problem is likely to occur in dyes, but the present invention can be preferably adopted even when using pigments, particularly when using pigments having performance similar to dyes.
  • the (B) polymerizable compound is appropriately selected depending on the use and the production method.
  • the coloring composition of this invention contains (C) pigments other than (A) pigment
  • the colored composition of the present invention comprises (A) a dye, (B) a polymerizable compound, (C) a pigment, (D) a photopolymerization initiator, (F) an alkali Compositions comprising soluble resins are preferred.
  • dye of this invention, (B) polymeric compound, (C) pigment, and (D) photoinitiator is preferable.
  • components such as surfactants and solvents may be included. Each of these components may contain only one type, or two or more types.
  • components contained in the coloring composition of the present invention will be described in detail.
  • composition of the present invention contains at least one dye represented by the following general formula (I) (hereinafter sometimes simply referred to as "pigment (A)").
  • the dye (A) is an oligomer having a partial structure having a dye skeleton whose maximum absorption wavelength is in the range of 400 nm to 780 nm in its molecular structure, and is a dimer to an octamer. Encompass any structure.
  • the dye (A) functions as, for example, a coloring agent in the coloring composition of the present invention.
  • Q in the general formula (I) represents a (m + n) -valent linking group, and is preferably a trivalent to hexavalent linking group.
  • the mass of the moiety represented by Q in one dye molecule represented by the general formula (I) is preferably 50 to 2,000, more preferably 200 to 1,000, and 250 to 600. More preferable.
  • the (m + n) -valent linking group represented by Q is preferably a linking group represented by the following Formula (Q-1) or (Q-2).
  • General formula (Q-1) (In the general formula (Q-1), R 1 to R 4 each independently represent a linking group or a substituent, provided that at least two of R 1 to R 4 are linking groups.)
  • the substituent represented by R 1 to R 4 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms), or 6 to 20 carbon atoms
  • An aryl group preferably an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms
  • an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is more preferable
  • a methyl group, an ethyl group or a propyl group is preferable. More preferable.
  • the linking group represented by R 1 to R 4 is an alkylene group (preferably a linear or branched alkylene group, more preferably-(CH 2 ) n 1-(n 1 is preferably an integer of 1 to 3). ), -O-, -CO-, -SO 2 -or -NRa- (wherein Ra is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a hydrogen atom), and a combination of two or more of these The group is more preferable, and the group consisting of a combination of two or more of an alkylene group, -O-, -CO- and -NRa- is more preferable.
  • the number of atoms connecting R or D and central C is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10, respectively.
  • the number of atoms connecting R or D to central C is five.
  • a 1 to A 4 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • the six-membered ring including A 1 to A 4 in the general formula (Q-2) includes an aliphatic ring, a heterocyclic ring and a benzene ring, and a heterocyclic ring and a benzene ring are preferable.
  • the linking group represented by R 11 to R 16 has the same meaning as the linking group represented by R 1 to R 4 in formula (Q-1), and the preferred range is also the same.
  • (1), (7), (10), (13) to (16), (18), (20) and (22) are preferable.
  • R's in general formula (I) each independently represent a substituent, and when m is 2 or more, plural R's may be different from each other.
  • a substituent represented by R for example, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group, a carboxyl group , Alkoxy group, aryloxy group, silyloxy group, heterocyclic oxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, amino group (including alkylamino group and anilino group), acylamino group, aminocarbonylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryl Oxycarbonylamino group, sulfamoylamino group, alkyl or arylsulf
  • a halogen atom eg, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom
  • linear or branched alkyl group linear or branched substituted or unsubstituted alkyl group, preferably alkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • alkyl group having 1 to 30 carbon atoms For example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, tert-butyl, n-octyl, 2-chloroethyl, 2-cyanoethyl, 2-ethylhexyl
  • a cycloalkyl group preferably having a carbon number of 3 to 30
  • An unsubstituted cycloalkyl group such as cyclohexyl and cyclopentyl can be mentioned, and a polycycloalkyl group such as a bicycloalkyl group (preferably a substituted or unsubstituted bicycloal
  • a linear or branched alkenyl group (a linear or branched substituted or unsubstituted alkenyl group, preferably an alkenyl group having a carbon number of 2 to 30, for example, vinyl, allyl, prenyl, geranyl, oleyl), cycloalkenyl Group (preferably, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having a carbon number of 3 to 30, and examples thereof include 2-cyclopenten-1-yl and 2-cyclohexen-1-yl; a polycycloalkenyl group such as bicyclo)
  • An alkenyl group (preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having a carbon number of 5 to 30), for example, bicyclo [2,2,1] hept-2-en-1-yl, bicyclo [2,2,2] Octo-2-en-4-yl) or a tricycloalkenyl group, particularly preferably a monocyclic cycl
  • An aryl group (preferably a substituted or unsubstituted aryl group having a carbon number of 6 to 30, for example, phenyl, p-tolyl, naphthyl, m-chlorophenyl, o-hexadecanoylaminophenyl), a heterocyclic group (preferably 5 to 6) 7-membered substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, aromatic or non-aromatic, monocyclic or fused heterocyclic group, more preferably, the ring constituting atoms are selected from carbon atoms, nitrogen atoms and sulfur atoms And a heterocyclic group having at least one hetero atom of any of nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom, more preferably a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms.
  • An alkoxy group preferably, a substituted or unsubstituted alkoxy group having a carbon number of 1 to 30; for example, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, n-octyloxy, 2-methoxyethoxy
  • an aryloxy group preferably Is a substituted or unsubstituted aryloxy group having a carbon number of 6 to 30, and examples thereof include phenoxy, 2-methylphenoxy, 2,4-di-tert-amylphenoxy, 4-tert-butylphenoxy, 3-nitrophenoxy, 2-tetradecanoylaminophenoxy
  • silyloxy group preferably a silyloxy group having 3 to 20 carbon atoms, for example, trimethylsilyloxy, tert-butyldimethylsilyloxy
  • heterocyclic oxy group preferably a carbon number of 2 to 20 30 substituted or unsubstituted heterocyclic oxy groups , Hetero
  • An acyloxy group (preferably a formyloxy group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyloxy group having 6 to 30 carbon atoms, for example, formyloxy, acetyloxy , Pivaloyloxy, stearoyloxy, benzoyloxy, p-methoxyphenylcarbonyloxy), carbamoyloxy group (preferably, a substituted or unsubstituted carbamoyloxy group having 1 to 30 carbon atoms, for example, N, N-dimethylcarbamoyloxy, N, N-diethylcarbamoyloxy, morpholinocarbonyloxy, N, N-di-n-octylaminocarbonyloxy, Nn-octylcarbamoyloxy), alkoxycarbonyloxy group (preferably having a carbon number
  • Amino group preferably, amino group, substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, heterocyclic amino group having 0 to 30 carbon atoms
  • amino, methylamino, dimethylamino, anilino, N-methyl-anilino, diphenylamino, N-1,3,5-triazin-2-ylamino an acylamino group (preferably a formylamino group, carbon number) 1-30 substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group, substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, and examples thereof include formylamino, acetylamino, pivaloylamino, lauroylamino, benzoylamino, and the like.
  • amy A carbonylamino group preferably, a substituted or unsubstituted aminocarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, for example, carbamoylamino, N, N-dimethylaminocarbonylamino, N, N-diethylaminocarbonylamino, morpholinocarbonylamino
  • An alkoxycarbonylamino group preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group having a carbon number of 2 to 30, and examples thereof include methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, tert-butoxycarbonylamino, n-octadecyloxycarbonylamino, N-methyl- Methoxycarbonylamino),
  • An aryloxycarbonylamino group (preferably, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonylamino group having 7 to 30 carbon atoms, for example, phenoxycarbonylamino, p-chlorophenoxycarbonylamino, mn-octyloxyphenoxycarbonylamino)
  • a sulfamoylamino group (preferably a substituted or unsubstituted sulfamoylamino group having 0 to 30 carbon atoms, for example, sulfamoylamino, N, N-dimethylaminosulfonylamino, Nn-octylamino A sulfonylamino), an alkyl or arylsulfonylamino group (preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryls
  • alkylthio group preferably a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, for example, methylthio, ethylthio, n-hexadecylthio
  • an arylthio group preferably a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms
  • heterocyclic thio group preferably a substituted or unsubstituted heterocyclic thio group having a carbon number of 2 to 30
  • the heterocyclic part is the aforementioned heterocyclic group
  • the heterocyclic moiety described in is preferred, for example, 2-benzothiazolylthio, 1-phenyltetrazol-5-ylthio), a sulfamoyl group (preferably a substituted or unsubstituted sulfamo
  • An alkyl or arylsulfinyl group (preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfinyl group having 1 to 30 carbon atoms, a 6 to 30 substituted or unsubstituted arylsulfinyl group, for example, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, phenylsulfinyl, p-methylphenylsulfinyl), an alkyl or arylsulfonyl group (preferably, a substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group having 1 to 30 carbon atoms, a 6 to 30 substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, for example, methylsulfonyl) , Ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, p-methylphenylsulfonyl), an acyl group (preferably a for
  • An alkoxycarbonyl group (preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having a carbon number of 2 to 30, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, n-octadecyloxycarbonyl), a carbamoyl group (preferably, a carbon number 1 to 30 substituted or unsubstituted carbamoyl, such as carbamoyl, N-methylcarbamoyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N, N-di-n-octylcarbamoyl, N- (methylsulfonyl) carbamoyl), aryl or hetero
  • a ring azo group (preferably a substituted or unsubstituted arylazo group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic azo group having 3 to 30 carbon atoms (the hetero ring
  • a phosphinyl oxy group (preferably a substituted or unsubstituted phosphinyl oxy group having 2 to 30 carbon atoms, for example, diphenoxy phosphinyl oxy, dioctyl oxy phosphinyl oxy), a phosphinyl amino group (for example Preferably, it is a substituted or unsubstituted phosphinylamino group having 2 to 30 carbon atoms, for example, dimethoxyphosphinylamino, dimethylaminophosphinylamino), a silyl group (preferably having a carbon number of 3 to 30) Or unsubstituted silyl groups such as trimethylsilyl, tert-butyldimethylsilyl, phenyldimethylsilyl), and phosphono groups (eg, PO 3 H 2 ).
  • those having a hydrogen atom may have a hydrogen atom portion in the functional group substituted by any of the above groups.
  • the functional group that can be introduced as a substituent include an alkylcarbonylaminosulfonyl group, an arylcarbonylaminosulfonyl group, an alkylsulfonylaminocarbonyl group, and an arylsulfonylaminocarbonyl group, and specifically, methylsulfonylaminocarbonyl, p-Methylphenylsulfonylaminocarbonyl, acetylaminosulfonyl, benzoylaminosulfonyl group can be mentioned.
  • R is preferably an acid group or a polymerizable group.
  • a radical, an acid, a known polymerizable group crosslinkable by heat can be used.
  • a group containing an ethylenically unsaturated bond, a cyclic ether group (epoxy group, oxetane group), a methylol group And the like and in particular, a group containing an ethylenically unsaturated bond is preferable, a (meth) acryloyl group is more preferable, and (meth) derived from glycidyl (meth) acrylate and 3,4-epoxy-cyclohexylmethyl (meth) acrylate An acryloyl group is particularly preferred.
  • one or two R as a polymerizable group are preferable, and one is more preferable.
  • the number of polymerizable groups in such a range, color loss can be suppressed more effectively.
  • the dye residue having a cation site and an anion site is included in the molecule, the effect is significantly exerted.
  • the acid group is preferably a carboxyl group, a sulfo group or a phosphoric acid group, more preferably a carboxyl group.
  • R as the acid group is preferably 1 to 3, and more preferably 1 or 2.
  • n represents an integer of 2 to 8, preferably 2 to 6, and more preferably 2 to 5.
  • m + n represents an integer of 2 to 8, preferably an integer of 2 to 7, and more preferably an integer of 3 to 6.
  • D each represents a dye residue.
  • the dye residue (hereinafter also referred to as “dye structure”) is not particularly limited as long as it has a maximum absorption wavelength in the range of 400 nm to 780 nm, but as the dye residue, a cation site and a counter anion It is preferable that it is the pigment
  • the dye residue D in the dye (A) is not particularly limited as long as it has a maximum absorption wavelength in the range of 400 nm to 780 nm, and various dyes including known dye structures can be applied.
  • known dye structures include dipyrromethene dyes, carbonium dyes (diphenylmethane dyes, triarylmethane dyes, xanthene dyes, acridine dyes, etc.), polymethine dyes (oxonol dyes, merocyanine dyes, arylidene dyes, styryl dyes, cyanine dyes, squarylium) Dyes, croconium dyes and the like), subphthalocyanine colors, and dye structures derived from dyes selected from those metal complex dyes can be mentioned.
  • the dye residue used in the present invention may have a cation site and an anion site in the dye residue, or may be composed of a cation site and a counter anion.
  • the dye residue is preferably composed of a cation site and a counter anion.
  • the dye residue is composed of the cation site and the counter anion, so that the transmittance at 450 nm can be lower and the transmittance at 550 nm can be higher.
  • a dye structure derived from a dye selected from dipyrromethene dyes, caribonium dyes, and polymethine dyes is preferable from the viewpoint of color characteristics, and triarylmethane dyes, xanthene dyes, cyanine dyes, squarylium dyes, quinophthalone dyes
  • the dye structure derived from a dye selected from the group consisting of phthalocyanine dyes and subphthalocyanine dyes is more preferable, and the dye structure derived from a dye selected from dipyrromethene dyes, triarylmethane dyes, xanthene dyes, cyanine dyes and squarylium dyes is more preferable.
  • dye structures derived from dyes selected from xanthene dyes are preferred from the dyes selected from xanthene dyes.
  • dye compounds capable of forming partial structures derived from dyes are described in detail in D in the general formula (I) of the dye (A).
  • Dipyrromethene dye is a dye having a partial structure derived from a dipyrromethene dye shown below as a partial structure of a dye moiety.
  • a dipyrromethene compound and a dipyrromethene metal complex compound obtained from the dipyrromethene compound and a metal or a metal compound are preferable.
  • a compound having a dipyrromethene structure is referred to as a dipyrromethene compound
  • a complex in which a compound having a dipyrromethene structure is coordinated to a metal or a metal compound is referred to as a dipyrromethene metal complex compound.
  • a dipyrromethene metal complex compound obtained from a dipyrromethene compound represented by the following general formula (M) and a metal or a metal compound and a tautomer thereof are preferable, and among them, the following general formula as a preferable embodiment
  • M dipyrromethene metal complex compound represented by the following general formula (M)
  • a metal or a metal compound and a tautomer thereof are preferable, and among them, the following general formula as a preferable embodiment
  • the dipyrromethene metal complex compound represented by (7) or the dipyrromethene metal complex compound represented by the following general formula (8) may be mentioned, and the dipyrromethene metal complex compound represented by the general formula (8) is most preferable.
  • D in the general formula (I) in the dye (A) Is a complex (hereinafter, appropriately referred to as a “specific complex”) in which a compound (dipyrromethene compound) represented by the following general formula (M) or a tautomer thereof is coordinated to a metal or a metal compound as a dye moiety It is the pigment
  • R 4 to R 10 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent. However, R 4 and R 9 do not combine with each other to form a ring.
  • Examples of the monovalent substituent when R 4 to R 9 in the general formula (M) represent a monovalent substituent include the substituents listed in the section of the substituent group A described later.
  • the monovalent substituent represented by R 4 to R 9 in the general formula (M) is a substitutable group, it may further have the substituent described for R 4 to R 9 If two or more substituents are present, those substituents may be the same or different.
  • R 4 and R 5 in general formula (M) R 5 and R 6 , R 7 and R 8 , and R 8 and R 9 are each independently bonded to each other to be 5, 6, or 7 members Member may form a saturated or unsaturated ring. However, R 4 and R 9 do not combine with each other to form a ring.
  • the formed 5-, 6-, and 7-membered rings are further substitutable groups, they may be substituted by the substituents described in R 4 to R 9 , and two or more substituents may be substituted. When substituted by groups, the substituents may be the same or different.
  • R 4 and R 5 in the general formula (M), R 5 and R 6 , R 7 and R 8 , and R 8 and R 9 are each independently bonded to each other to have no substituent
  • R 10 in the general formula (M) preferably represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group.
  • the halogen atom, the alkyl group, the aryl group and the heterocyclic group have the same meanings as the halogen atom, the alkyl group, the aryl group and the heterocyclic group described in the section of Substituent Group A to be described later, and preferred ranges thereof are also It is similar.
  • R 10 represents an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group
  • the alkyl group, the aryl group and the heterocyclic group may be further substitutable groups.
  • the substituents may be substituted by the substituents described in the section, and in the case of being substituted by two or more substituents, those substituents may be the same or different.
  • the specific complex in the present invention is a complex in which the dipyrromethene compound represented by the general formula (M) described above or the tautomer thereof is coordinated to a metal or a metal compound.
  • the metal or metal compound any metal or metal compound capable of forming a complex may be used, and a divalent metal atom, a divalent metal oxide, a divalent metal hydroxide, Or a divalent metal chloride is included.
  • metals or metal compounds include metals such as Zn, Mg, Si, Sn, Rh, Pt, Pd, Mo, Pb, Cu, Ni, Co, Fe, etc., AlCl, InCl, FeCl, TiCl, and the like.
  • metal chlorides such as SnCl 2 , SiCl 2 and GeCl 2 , metal oxides such as TiO and VO, and metal hydroxides such as Si (OH) 2 .
  • VO is preferred, Zn, Mg, Si, Pt, Pd, Cu, Ni, Co or VO is more preferred, and Zn is particularly preferred.
  • R 4 and R 9 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a silyl group, a hydroxyl group, Cyano group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, amino group, anilino group, heterocyclic amino group, carbonamide group, ureido group, imide group, alkoxycarbonylamino group , Aryloxycarbonylamino group, sulfonamide group, azo group, alkylthio group, arylthio group, heterocyclic thio group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, or phosphinoylamino group; R 5 and R 8 each represent Independently, hydrogen atom, halogen atom
  • R 4 and R 9 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a cyano group or an acyl group , Alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, amino group, heterocyclic amino group, carbonamide group, ureido group, imide group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, sulfonamide group, azo group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl R 5 and R 8 each independently represent an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a cyano group, a nitro group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxy group Carbonyl group, carbamoyl group, imide group, alkyl
  • R 4 and R 9 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an amino group, a heterocyclic amino group, A carbonamido group, a ureido group, an imide group, an alkoxycarbonylamino group, a sulfonamide group, an azo group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, or a phosphinoylamino group; and R 5 and R 8 are each independently An alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a cyano group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, an alkylsulfonyl group, or an arylsulfonyl group; R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group
  • dipyrromethene metal complex compound represented by the general formula (7) or the general formula (8) described in detail below is also a particularly preferred embodiment of the dipyrromethene dye.
  • Dipyrromethene Metal Complex Compound Represented by General Formula (7) One of the preferred embodiments of D in the general formula (I) in the dye (A) is a dipyrromethene metal complex compound represented by the following general formula (7) It is a pigment structure derived from.
  • R 4 to R 9 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent
  • R 10 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group
  • Ma represents a metal atom or a metal compound.
  • X 1 represents a group capable of binding to Ma
  • X 2 represents a group capable of neutralizing the charge of Ma
  • X 1 and X 2 are mutually bound to be 5, 6, or 7 members together with Ma. May form a ring of However, R 4 and R 9 do not combine with each other to form a ring.
  • the dipyrromethene metal complex compound represented by General formula (7) contains a tautomer.
  • the site of introduction of the dipyrromethene metal complex compound represented by the general formula (7) into Q in the general formula (I) is not particularly limited, but in terms of synthetic compatibility, R 4 to R 9 Is preferably introduced at any one of the sites, more preferably at any one of R 4 , R 6 , R 7 and R 9 , and in any one of R 4 and R 9 It is further preferred to be introduced.
  • dye (A) has an alkali-soluble group
  • any one or two or more of R 4 to R 10 , X 1 and X 2 in the general formula (7) A method of providing an alkali-soluble group to the substituent of the above can be used.
  • any one of R 4 to R 9 and X 1 is preferable, any one of R 4 , R 6 , R 7 and R 9 is more preferable, and any one of R 4 and R 9 is more preferable.
  • the dipyrromethene metal complex compound represented by the general formula (7) may have a functional group other than the alkali-soluble group, as long as the effect of the present invention is not impaired.
  • R 4 ⁇ R 9 medium in the general formula (7) has the same meaning as R 4 ⁇ R 9 in the general formula (M), preferable embodiments thereof are also the same.
  • Ma represents a metal atom or a metal compound.
  • the metal atom or metal compound may be any metal atom or metal compound capable of forming a complex, and is a divalent metal atom, a divalent metal oxide, a divalent metal hydroxide, or It contains divalent metal chlorides.
  • metal oxides such as TiO, V ⁇ O, and metal hydroxides such as Si (OH) 2 .
  • Fe, Zn, Mg, Si, Pt, Pd, Mo, Mn, Cu as a metal atom or a metal compound, from the viewpoints of stability of the complex, spectral characteristics, heat resistance, light resistance, and production suitability.
  • R 10 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, preferably a hydrogen atom.
  • X 1 may be any group as long as it can be bonded to Ma, and specifically, water, alcohols (eg, methanol, ethanol, propanol), etc. Chelate] ([1] Sakaguchi Takeichi and Ueno Keihei (1995: Minami-Edo), [2] (1996), [3] (1997), etc.). Among them, in terms of production, water, a carboxylic acid compound, and an alcohol are preferable, and water and a carboxylic acid compound are more preferable.
  • Examples of the “group neutralizing the charge of Ma” represented by X 2 in the general formula (7) include, for example, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxylic acid group, a phosphoric acid group, a sulfonic acid group and the like. From the viewpoint of production, halogen atoms, hydroxyl groups, carboxylic acid groups and sulfonic acid groups are preferable, and hydroxyl groups and carboxylic acid groups are more preferable.
  • X 1 and X 2 may be combined with each other to form a 5-, 6-, or 7-membered ring with Ma.
  • the formed 5-, 6-, and 7-membered rings may be saturated or unsaturated rings.
  • the 5-, 6-, and 7-membered rings may be composed of only carbon atoms, and form a heterocycle having at least one atom selected from nitrogen atom, oxygen atom, and / or sulfur atom. It may be done.
  • R 4 to R 9 are each independently a preferred embodiment described in the explanation of R 4 to R 9
  • R 10 is described in the explanation of R 10 Ma is Zn, Cu, Co, or VOO
  • X 1 is water or a carboxylic acid compound
  • X 2 is a hydroxyl group or a carboxylic acid group
  • X 1 and X 2 are And may be bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring.
  • One of the preferable embodiments of D in the general formula (I) of the dye (A) is a dye structure derived from a dipyrromethene metal complex compound represented by the following general formula (8).
  • R 11 and R 16 each independently represent an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylamino group, an arylamino group or a heterocyclic amino group Represents a group.
  • Each of R 12 to R 15 independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 17 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group.
  • Ma represents a metal atom or a metal compound.
  • X 2 and X 3 each independently represent NR (R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group, an alkylsulfonyl group or an arylsulfonyl group), a nitrogen atom, Represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Y 1 and Y 2 each independently represent NR c (wherein R c represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group, an alkylsulfonyl group, or an arylsulfonyl group), nitrogen Represents an atom or a carbon atom.
  • R 11 and Y 1 may be combined with each other to form a 5-, 6-, or 7-membered ring, and R 16 and Y 2 may be combined with each other to be 5, 6, or 7-membered May form a ring of X 1 represents a group capable of binding to Ma, and a represents 0, 1 or 2.
  • the dipyrromethene metal complex compound represented by General formula (8) contains a tautomer.
  • R 11 ⁇ R 17, X 1 The site for introducing general formula (8) dipyrromethene metal complex compound represented by the Q in the general formula (I), but unless not particularly limited to impair the effects of the present invention, R 11 ⁇ R 17, X 1, It is preferable that it is any one of Y 1 to Y 2 . Among these, it is preferable that any one of R 11 to R 16 and X 1 be introduced, and more preferably any of R 11 , R 13 , R 14 and R 16 in terms of synthetic compatibility. It is an embodiment inserted in one, more preferably an embodiment inserted in any one of R 11 and R 16 .
  • the dye (A) has an alkali-soluble group
  • a method for introducing an alkali-soluble group when a dye monomer or a structural unit having an alkali-soluble group is used, R 11 to R in the general formula (8) 17, X 1, Y 1 in either one or more substituents of ⁇ Y 2 it is possible to use a method to provide an alkali-soluble group.
  • substituents any one of R 11 to R 16 and X 1 is preferable, any one of R 11 , R 13 , R 14 and R 16 is more preferable, and any one of R 11 and R 16 is more preferable.
  • the dipyrromethene metal complex compound represented by the general formula (8) may have a functional group other than the alkali-soluble group as long as the effect of the present invention is not impaired.
  • R 12 to R 15 have the same meanings as R 5 to R 8 in the general formula (M), and preferred embodiments are also the same.
  • R 17 has the same meaning as R 10 in General Formula (M), and preferred embodiments are also the same.
  • Ma is synonymous with Ma in General formula (7), and its preferable range is also the same.
  • R 12 and R 15 are an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a carbamoyl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, a nitrile group, Imido group or carbamoylsulfonyl group is preferable, and alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, alkylsulfonyl group, nitrile group, imide group, carbamoylsulfonyl group is more preferable, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group Groups, nitrile groups, imide groups and carbamoylsulfonyl groups are more preferred, and alkoxycarbonyl groups, aryloxycarbonyl groups and carbamoyl groups are particularly preferred.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group is preferable, and a substituted or unsubstituted alkyl group, further preferably a substituted or unsubstituted group Is an aryl group of
  • specific examples of the more preferable alkyl group, aryl group and heterocyclic group can be the same as specific examples listed for R 6 and R 7 in the general formula (M).
  • R 11 and R 16 each represent an alkyl group (preferably a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, Group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, hexyl group, 2-ethylhexyl group, dodecyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group), alkenyl Group (preferably an alkenyl group having a carbon number of 2 to 24, more preferably a carbon number of 2 to 12, and examples thereof include a vinyl group, an allyl group and a 3-buten-1-yl group) and an aryl group (preferably a carbon number of 6 to 6).
  • alkyl group preferably a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 36 carbon
  • an aryl group having 6 to 18 carbon atoms for example, a phenyl group, a naphthyl group
  • a heterocyclic group preferably having a carbon number of 1 to 24, more preferably Or a heterocyclic group having 1 to 12 carbon atoms, for example, 2-thienyl group, 4-pyridyl group, 2-furyl group, 2-pyrimidinyl group, 2-pyridyl group, 2-benzothiazolyl group, 1-imidazolyl group, 1-pyrazolyl group, benzotriazol-1-yl group
  • alkoxy group preferably having 1 to 36 carbon atoms, more preferably 1 to 18 carbon atoms
  • examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, and a propyloxy group, For example, butoxy, hexyloxy, 2-ethylhexyloxy, dodecyloxy, cyclohexyloxy), aryloxy (preferably having 6 to 24 carbon atoms,
  • an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an alkylamino group, an arylamino group and a heterocyclic amino group are preferable, and an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group and a hetero
  • the cyclic group is more preferable, the alkyl group, the alkenyl group and the aryl group are more preferable, and the alkyl group is particularly preferable.
  • an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylamino group, an arylamino group or a heterocyclic amino group represented by R 11 and R 16 is And when it is a further substitutable group, it may be substituted by a substituent described in the section of Substituent Group A described later, and when it is substituted by two or more substituents, those groups The substituents may be the same or different.
  • X 2 and X 3 each independently represent NR, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R is a hydrogen atom, an alkyl group (preferably a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, Propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, hexyl group, 2-ethylhexyl group, dodecyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, alkenyl group (preferably carbon)
  • the alkenyl group is preferably an alkenyl group having a number of 2 to 24, more preferably 2 to 12 carbon atoms, and for example, a vinyl group, an allyl group or
  • alkylsulfonyl group preferably alkylsulfonyl group having 1 to 24 carbon atoms, more preferably 1 to 18 carbon atoms, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, cyclohexylsulfonyl group
  • An arylsulfonyl group preferably having 6 to 24 carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms
  • Arylsulfonyl group represented, for example, a phenylsulfonyl group, a naphthylsulfonyl group).
  • Y 1 and Y 2 each independently represent NR C , a nitrogen atom or a carbon atom, R C has the same meaning as R of X 2 and X 3 , and preferred embodiments are also the same. It is.
  • R 11 and Y 1 are bonded to each other to form a 5-membered ring (for example, cyclopentane ring, pyrrolidine ring, tetrahydrofuran ring, dioxolane ring, tetrahydrothiophene ring, pyrrole ring, furan ring) together with carbon atoms Thiophene ring, indole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring), 6-membered ring (eg, cyclohexane ring, morpholine ring, tetrahydropyran ring, dioxane ring, pentamethylene sulfide ring, dithian ring, benzene ring, piperidine ring, piperazine ring, It may form a pyridazine ring, a quinoline ring, a quinazoline ring), or a 7-membered ring (
  • R 16 and Y 2 are mutually bonded to form a 5-membered ring (for example, cyclopentane ring, pyrrolidine ring, tetrahydrofuran ring, dioxolane ring, tetrahydrothiophene ring, pyrrole ring, furan ring, etc.) together with carbon atoms Thiophene ring, indole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring), 6-membered ring (eg, cyclohexane ring, piperidine ring, piperazine ring, morpholine ring, tetrahydropyran ring, dioxane ring, pentamethylene sulfide ring, dithian ring, benzene ring, A piperidine ring, a piperazine ring, a pyridazine ring, a quinoline ring, a quinazoline
  • R 11 and R 16 are each independently preferably a monovalent substituent having a steric parameter -Es' value of 1.5 or more, and is 2.0 or more. Is more preferable, 3.5 or more is further preferable, and 5.0 or more is particularly preferable.
  • the steric parameter -Es' value is a parameter representing the steric bulk of the substituent, and it is described in the literature (JA Macphee, et al, Tetrahedron, Vol. 34, pp 3553 to 3562, Toshio Fujita, Chemical special edition 107 And Druck Design, published Feb. 20, 1986 (Chem. Dojin)-use the Es' value.
  • X 1 represents a group capable of binding to Ma, and specific examples thereof include the same groups as X 1 in general formula (7), and preferred embodiments are also the same.
  • a represents 0, 1 or 2;
  • R 12 to R 15 are each independently the preferred embodiments described in the description of R 5 to R 8 in the general formula (M), R 17 is a preferred embodiment described in the explanation of R 10 in the general formula (M), Ma is Zn, Cu, Co or VVO, X 2 is NR (R is a hydrogen atom, an alkyl group), A nitrogen atom or an oxygen atom, X 3 is NR (R is a hydrogen atom or an alkyl group), or an oxygen atom, Y 1 is NR C (R C is a hydrogen atom or an alkyl group), a nitrogen atom or carbon an atom, Y 2 is a nitrogen atom or a carbon atom, each independently R 11 and R 16 are an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an alkoxy group or alkylamino group, X 1 is oxygen A group bonded through an atom, a is 0 or 1. R 11 and Y 1 may be
  • R 12 to R 15 are each independently the preferred embodiment described in the explanation of R 5 to R 8 in the compound represented by the general formula (M)
  • R 17 is a preferred embodiment described in the description of R 10 in the general formula (M)
  • Ma is Zn
  • X 2 and X 3 are oxygen atoms
  • Y 1 is NH
  • Y 2 is a nitrogen atom
  • R 11 and R 16 are each independently an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an alkoxy group, or an alkylamino group
  • X 1 is a group bonded via an oxygen atom Yes, a is 0 or 1.
  • R 11 and Y 1 may be bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring, or R 16 and Y 2 may be bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring.
  • the molar absorption coefficient of the dipyrromethene metal complex compound represented by the general formula (7) and the general formula (8) is preferably as high as possible from the viewpoint of coloring power.
  • the maximum absorption wavelength ⁇ max is preferably 520 nm to 580 nm, and more preferably 530 nm to 570 nm, from the viewpoint of improving color purity. By being in this region, a color filter having good color reproducibility can be produced using the coloring composition of the present invention.
  • the dye (A) having a dye structure derived from a dipyrromethene dye preferably has an absorbance at a maximum absorption wavelength ( ⁇ max) of at least 1,000 times, preferably at least 10,000 times the absorbance at 450 nm. Is more preferable, and more preferably 100,000 times or more. When the ratio is in this range, it is possible to form a color filter with higher transmittance, particularly when producing a blue color filter, using the coloring composition of the present invention.
  • the maximum absorption wavelength and the molar absorption coefficient are measured by a spectrophotometer cary 5 (manufactured by Varian).
  • the melting point of the dipyrromethene metal complex compound represented by the general formula (7) and the general formula (8) should not be too high from the viewpoint of solubility.
  • the dipyrromethene metal complex compounds represented by the general formula (7) and the general formula (8) are disclosed in U.S. Patent Nos. 4,774,339, 5,433,896, and JP-A-2001-240761. Publication No. 2002-155052, Patent No. 3614586, Aust. J. Chem, 1965, 11, 1835-1845, J. Am. H. Boger et al, Heteroatom Chemistry, Vol. 1, No. 5, 389 (1990) and the like. Specifically, the method described in paragraphs [0131] to [0157] of JP-A-2008-292970 can be applied.
  • a dipyrromethene pigment that forms a structure adopted in the examples described later is also preferably used.
  • X is selected from those obtained by removing the charge from the counter anion group X described later.
  • (PM-8) and (PM-10) are particularly preferable from the viewpoint of color characteristics and heat resistance.
  • Triarylmethane dye is one having a partial structure derived from a triarylmethane dye (triarylmethane compound).
  • the dye (A) includes a dye having a partial structure derived from a compound (triarylmethane compound) represented by the following general formula (TP) as a partial structure of a dye moiety.
  • the triarylmethane compound is a generic term for compounds having a dye moiety containing a triarylmethane skeleton in the molecule.
  • Rtp 1 to Rtp 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
  • Rtp 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or NRtp 9 Rtp 10 (Rtp 9 and Rtp 10 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group).
  • Rtp 6 , Rtp 7 and Rtp 8 represent substituents.
  • a, b and c each represents an integer of 0 to 4; When a, b and c are 2 or more, Rtp 6 , Rtp 7 and Rtp 8 may be respectively linked to form a ring.
  • X - represents an anion. When X - is absent, at least one of Rtp 1 to Rtp 7 contains an anion.
  • Rtp 1 to Rtp 6 a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and a phenyl group are preferable.
  • Rtp 5 is preferably a hydrogen atom or NRtp 9 Rtp 10 , particularly preferably NRtp 9 Rtp 10 .
  • Rtp 9 and Rtp 10 are preferably a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a phenyl group.
  • substituents represented by Rtp 6 , Rtp 7 and Rtp 8 substituents mentioned in the section of Substituent Group A to be described later can be used, and in particular, a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, carbon Alkenyl group of 1 to 5 atoms, an aryl group of 6 to 15 carbon atoms, a carboxyl group or a sulfo group is preferable, and a linear or branched alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 1 to 5 carbon atoms, a phenyl group Or a carboxyl group is more preferred.
  • Rtp 6 and Rtp 8 are preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • Rtp 7 is preferably an alkenyl group (particularly preferably a phenyl group in which two adjacent alkenyl groups are linked), a phenyl group or a carboxyl group.
  • Each of a, b and c independently represents an integer of 0 to 4.
  • a and b are preferably 0 to 1
  • c is preferably 0 to 2.
  • X ⁇ is preferably selected from the group of counter anions X described later.
  • X ⁇ is preferably selected from the group of counter anions X described later.
  • (tp-4), (tp-5), (tp-6) and (tp-8) are particularly preferable from the viewpoint of color characteristics and heat resistance.
  • a preferred embodiment of D in the general formula (I) of the dye in the present invention is one having a partial structure derived from a xanthene dye (xanthene compound).
  • the dye (A) includes a dye having a partial structure derived from a xanthene compound represented by the following general formula (J) as a partial structure of a dye moiety.
  • R 81 , R 82 , R 83 and R 84 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent, and R 85 each independently represents a monovalent substituent, m represents an integer of 0 to 5; X - represents a counter anion. When X - is absent, at least one of R 81 to R 85 contains an anion.
  • R 81 to R 84 and R 85 in the general formula (J) are the same as the substituents mentioned in the section of the substituent group A described later.
  • R 81 and R 82 in the general formula (J), R 83 and R 84 , and R 85 when m is 2 or more are each independently bonded to each other to be 5-membered, 6-membered or 7-membered saturated It may form a ring or a 5-, 6- or 7-membered unsaturated ring.
  • the 5-, 6- or 7-membered ring to be formed is a further substitutable group, it may be substituted by the substituents described in R 81 to R 85 , and two or more substituents When substituted, the substituents may be the same or different.
  • R 81 and R 82 in the above general formula (J), R 83 and R 84 , and R 85 when m is 2 or more are each independently bonded to each other and have no substituent, 5-membered
  • the 5-, 6- and 7-membered saturated ring or 5-membered, 6-membered and 7-membered -Membered unsaturated ring includes, for example, pyrrole ring, furan ring, thiophene ring, pyrazole ring, imidazole ring, triazole ring, oxazole ring, thiazole ring, pyrrolidine ring, piperidine ring, cyclopentene ring, cyclohexene ring, benzene ring, pyridine A ring, a pyrazine ring and a pyridazine ring can be mentioned
  • R 82 and R 83 are preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R 81 and R 84 are preferably a substituted or unsubstituted alkyl group or a phenyl group
  • R 85 is preferably a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a sulfo group, a sulfonamido group, a carboxyl group or an amide group, and a sulfo group, a sulfonamido group, a carboxyl group, More preferably, it is an amido group.
  • R 85 is preferably bonded to the adjacent part of the carbon linked to the xanthene ring.
  • the substituent which the phenyl group of R 81 and R 84 has is most preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a sulfo group, a sulfonamide group or a carboxyl group.
  • X ⁇ is preferably selected from the group of counter anions X described later.
  • the compound having a xanthene skeleton represented by the general formula (J) can be synthesized by a method described in the literature. Specifically, methods described in Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, No. 23, pages 4355 to 4360, Tetrahedron, 2005, vol. 61, No. 12, pages 3097 to 3106, etc. Can be applied.
  • xanthene compound Although the specific example of a xanthene compound is shown below, this invention is not limited to this. Moreover, the compound which forms the xanthene structure used by the Example mentioned later is also used preferably.
  • X ⁇ is preferably selected from the group of counter anions X described later.
  • Cyanine dye is one having a partial structure derived from a cyanine dye (cyanine compound).
  • the dye (A) includes a dye having a partial structure derived from a compound (cyanine compound) represented by the following general formula (PM) as a partial structure of a dye moiety.
  • the cyanine compound is a generic term for compounds having a dye moiety containing a cyanine skeleton in the molecule.
  • ring Z 1 and ring Z 2 each independently represent a heterocyclic ring which may have a substituent.
  • l represents an integer of 0 or more and 3 or less.
  • X - represents an anion.
  • ring Z 1 and ring Z 2 each independently include oxazole, benzoxazole, oxazoline, thiazole, thiazoline, benzothiazole, indolenine, benzoindolenine, 1,3-thiadiazine and the like.
  • the substituents which may be taken by ring Z 1 and ring Z 2 are the same as the substituents described in the section of substituent group A described later.
  • X - represents a counter anion.
  • X ⁇ is preferably selected from the group of counter anions X described later.
  • the compound represented by Formula (PM) is preferably a compound represented by the following Formula (PM-2).
  • the ring Z 5 and ring Z 6 each independently represent a naphthalene ring that may have a benzene ring or a substituted group which may have a substituent.
  • X - represents a counter anion.
  • n represents an integer of 0 or more and 3 or less.
  • Each of A 1 and A 2 independently represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a carbon atom or a nitrogen atom.
  • R 1 and R 2 each independently represent a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, or one R 3 and one R 4 are formed together And a divalent aliphatic hydrocarbon group having 2 to 6 carbon atoms.
  • Each of a and b independently represents an integer of 0 or more and 2 or less.
  • X ⁇ is preferably selected from the group of counter anions X described later.
  • the dye (A) includes a dye having a partial structure derived from a compound (subphthalocyanine compound) represented by the following general formula (SP) as a partial structure of a dye moiety.
  • the subphthalocyanine compound is a generic term for a compound having a dye moiety containing a subphthalocyanine skeleton in the molecule.
  • the following compound forms a cation site, but for example, a boron atom of the general formula (SP) can form a cation site.
  • Z 1 to Z 12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a hydroxy group, a mercapto group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group or a thioether group.
  • X represents a counter anion. When X - is absent, at least one of Z 1 to Z 12 contains an anion.
  • the alkyl group which Z 1 to Z 12 in general formula (SP) may have represents a linear or branched substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Z 1 to Z 12 in particular, a carbon number of 1 to 20 is preferable, and a carbon number of 1 to 10 is more preferable.
  • Examples of the substituent that Z 1 to Z 12 may have include the substituents listed in the section of Substituent Group A to be described later, and a fluorine atom, a hydroxy group and a mercapto group are particularly preferable.
  • X ⁇ is preferably selected from the group of counter anions X described later.
  • X ⁇ is preferably selected from the group of counter anions X described later. Note that formally X - but has a separate notation, X boron atom to form a sub-phthalocyanine may be coordinated.
  • D in general formula (I) may have a hydrogen atom in the dye structure substituted by a substituent selected from the following substituent group A.
  • the squarylium dye used in the present invention is preferably a dye represented by the following general formula (K).
  • a and B each independently represent an aryl group or a heterocyclic group.
  • the aryl group is preferably an aryl group having a carbon number of 6 to 48, more preferably 6 to 24, and examples thereof include phenyl and naphthyl.
  • the heterocyclic group is preferably a 5- or 6-membered heterocyclic group, and examples thereof include pyroyl, imidazoyl, pyrazoyl, thienyl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazyl, triazol-1-yl, furyl, thiadiazoyl and the like.
  • general formula (K) As a compound represented by general formula (K), it is particularly represented by the following general formula (K-1), general formula (K-2), general formula (K-3) or general formula (K-4) It is preferably a compound.
  • each of R 91 , R 92 , R 94 , R 95 , R 96 and R 98 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a cycloalkyl group , Linear or branched alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, hydroxyl group, nitro group, carboxyl group, alkoxy group, aryloxy group, silyloxy group, heterocyclic oxy group, Acyloxy, carbamoyloxy, amino (including alkylamino and anilino), acylamino, aminocarbonylamino, alkoxycarbonylamino, aryloxycarbonylamino, sulfamoylamino, alkyl or arylsulfonylamino Group, mercapto group, alkylthio group, ary
  • R 93 and R 97 each independently represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, an aryl group or a heterocyclic group.
  • R 91 and R 92 , and R 95 and R 96 may be linked to each other to form a ring.
  • R 91 to R 98 are preferably each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxy group, an amino group, an aryl group or a heterocyclic group, and R 93 , R 94 , R 97 and R 98 are alkyl groups. And R 91 and R 92 , and R 95 and R 96 are more preferably linked to each other to form an aryl ring, and R 93 , R 94 , R 97 and R 98 each have 1 to 20 carbon atoms. Most preferably, R 91 and R 92 , and R 95 and R 96 are linked to each other to form a benzene ring.
  • R 101 , R 103 , R 104 , R 105 , R 107 and R 108 are each R 91 , R 93 , R 94 , R 95 , R 97 in the general formula (K-1) And R 98 respectively.
  • R 103 and R 107 have the same meaning as R 93 and R 97 in formula (K-1).
  • each of R 101 , R 103 , R 104 , R 105 , R 107 and R 108 is a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxy group, an amino group, an aryl group or a heterocyclic group
  • R 101 , R 103 , R 105 and R 107 each is an alkyl group or an aryl group, and R 104 and R 108 each more preferably is a hydroxy group or an amino group
  • R 103 and R 107 are preferably a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group, and an aryl group, and more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and a phenyl group.
  • R 109 , R 110 , R 111 , R 112 , R 113 , R 114 , R 115 , R 118 and R 119 are each R 91 , R 93 in the general formula (K-3) , R 94 , R 95 , R 97 and R 98 .
  • R 116 and R 117 have the same meanings as R 93 and R 97 in General Formula (K-1).
  • each of R 109 , R 110 , R 111 , R 112 , R 113 , R 114 , R 115 , R 118 and R 119 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a linear or branched alkyl group And is preferably a hydroxy group or an alkoxy group.
  • R 109 , R 113 , R 115 , R 118 and R 119 are hydrogen atoms
  • R 110 , R 111 and R 112 are hydrogen atoms or alkoxy groups
  • R 114 is a hydrogen atom, a halogen atom And most preferably a hydroxy group, an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 5 carbon atoms.
  • each of R 120 and R 121 independently represents a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkenyl group.
  • m1 and m2 each independently represent an integer of 1 to 4.
  • n1 and n2 each independently represent an integer of 0 to 4.
  • R 120 and R 121 are particularly preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 5 carbon atoms.
  • m1 and m2 are preferably 1 to 3, and most preferably m1 and m2 are 3.
  • n1 and n2 are preferably 0 to 3, and 0 or 1 is preferable.
  • a squalilium compound represented by General Formula (K-1) is preferable from the viewpoint of hue.
  • substituent which the dye may have include a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group and a carboxyl group , Alkoxy group, aryloxy group, silyloxy group, heterocyclic oxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, amino group (including alkylamino group and anilino group), acylamino group, aminocarbonylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryl Oxycarbonylamino group, sulfamoylamino group, alkyl or arylsulfonylamino group, mercapto group, alkylthio group, arylthio group, heterocycl
  • a halogen atom eg, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom
  • linear or branched alkyl group linear or branched substituted or unsubstituted alkyl group, preferably alkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • alkyl group having 1 to 30 carbon atoms For example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, tert-butyl, n-octyl, 2-chloroethyl, 2-cyanoethyl, 2-ethylhexyl
  • a cycloalkyl group preferably having a carbon number of 3 to 30
  • An unsubstituted cycloalkyl group such as cyclohexyl and cyclopentyl can be mentioned, and a polycycloalkyl group such as a bicycloalkyl group (preferably a substituted or unsubstituted bicycloal
  • a linear or branched alkenyl group (a linear or branched substituted or unsubstituted alkenyl group, preferably an alkenyl group having a carbon number of 2 to 30, for example, vinyl, allyl, prenyl, geranyl, oleyl), cycloalkenyl Group (preferably, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having a carbon number of 3 to 30, and examples thereof include 2-cyclopenten-1-yl and 2-cyclohexen-1-yl; a polycycloalkenyl group such as bicyclo)
  • An alkenyl group (preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having a carbon number of 5 to 30), for example, bicyclo [2,2,1] hept-2-en-1-yl, bicyclo [2,2,2] Octo-2-en-4-yl) or a tricycloalkenyl group, particularly preferably a monocyclic cycl
  • An aryl group (preferably a substituted or unsubstituted aryl group having a carbon number of 6 to 30, for example, phenyl, p-tolyl, naphthyl, m-chlorophenyl, o-hexadecanoylaminophenyl), a heterocyclic group (preferably 5 to 6) 7-membered substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, aromatic or non-aromatic, monocyclic or fused heterocyclic group, more preferably, the ring constituting atoms are selected from carbon atoms, nitrogen atoms and sulfur atoms And a heterocyclic group having at least one hetero atom of any of nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom, more preferably a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms.
  • An alkoxy group preferably, a substituted or unsubstituted alkoxy group having a carbon number of 1 to 30; for example, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, n-octyloxy, 2-methoxyethoxy
  • an aryloxy group preferably Is a substituted or unsubstituted aryloxy group having a carbon number of 6 to 30, and examples thereof include phenoxy, 2-methylphenoxy, 2,4-di-tert-amylphenoxy, 4-tert-butylphenoxy, 3-nitrophenoxy, 2-tetradecanoylaminophenoxy
  • silyloxy group preferably a silyloxy group having 3 to 20 carbon atoms, for example, trimethylsilyloxy, tert-butyldimethylsilyloxy
  • heterocyclic oxy group preferably a carbon number of 2 to 20 30 substituted or unsubstituted heterocyclic oxy groups , Hetero
  • An acyloxy group (preferably a formyloxy group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyloxy group having 6 to 30 carbon atoms, for example, formyloxy, acetyloxy , Pivaloyloxy, stearoyloxy, benzoyloxy, p-methoxyphenylcarbonyloxy), carbamoyloxy group (preferably, a substituted or unsubstituted carbamoyloxy group having 1 to 30 carbon atoms, for example, N, N-dimethylcarbamoyloxy, N, N-diethylcarbamoyloxy, morpholinocarbonyloxy, N, N-di-n-octylaminocarbonyloxy, Nn-octylcarbamoyloxy), alkoxycarbonyloxy group (preferably having a carbon number
  • Amino group preferably, amino group, substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, heterocyclic amino group having 0 to 30 carbon atoms
  • amino, methylamino, dimethylamino, anilino, N-methyl-anilino, diphenylamino, N-1,3,5-triazin-2-ylamino an acylamino group (preferably a formylamino group, carbon number) 1-30 substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group, substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, and examples thereof include formylamino, acetylamino, pivaloylamino, lauroylamino, benzoylamino, and the like.
  • amy A carbonylamino group preferably, a substituted or unsubstituted aminocarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, for example, carbamoylamino, N, N-dimethylaminocarbonylamino, N, N-diethylaminocarbonylamino, morpholinocarbonylamino
  • An alkoxycarbonylamino group preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group having a carbon number of 2 to 30, and examples thereof include methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, tert-butoxycarbonylamino, n-octadecyloxycarbonylamino, N-methyl- Methoxycarbonylamino),
  • An aryloxycarbonylamino group (preferably, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonylamino group having 7 to 30 carbon atoms, for example, phenoxycarbonylamino, p-chlorophenoxycarbonylamino, mn-octyloxyphenoxycarbonylamino)
  • a sulfamoylamino group (preferably a substituted or unsubstituted sulfamoylamino group having 0 to 30 carbon atoms, for example, sulfamoylamino, N, N-dimethylaminosulfonylamino, Nn-octylamino A sulfonylamino), an alkyl or arylsulfonylamino group (preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryls
  • alkylthio group preferably a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, for example, methylthio, ethylthio, n-hexadecylthio
  • an arylthio group preferably a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms
  • heterocyclic thio group preferably a substituted or unsubstituted heterocyclic thio group having a carbon number of 2 to 30
  • the heterocyclic part is the aforementioned heterocyclic group
  • the heterocyclic moiety described in is preferred, for example, 2-benzothiazolylthio, 1-phenyltetrazol-5-ylthio), a sulfamoyl group (preferably a substituted or unsubstituted sulfamo
  • An alkyl or arylsulfinyl group (preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfinyl group having 1 to 30 carbon atoms, a 6 to 30 substituted or unsubstituted arylsulfinyl group, for example, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, phenylsulfinyl, p-methylphenylsulfinyl), an alkyl or arylsulfonyl group (preferably, a substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group having 1 to 30 carbon atoms, a 6 to 30 substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, for example, methylsulfonyl) , Ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, p-methylphenylsulfonyl), an acyl group (preferably a for
  • An alkoxycarbonyl group (preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having a carbon number of 2 to 30, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, n-octadecyloxycarbonyl), a carbamoyl group (preferably, a carbon number 1 to 30 substituted or unsubstituted carbamoyl, such as carbamoyl, N-methylcarbamoyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N, N-di-n-octylcarbamoyl, N- (methylsulfonyl) carbamoyl), aryl or hetero
  • a ring azo group (preferably a substituted or unsubstituted arylazo group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic azo group having 3 to 30 carbon atoms (the hetero ring
  • a phosphinyl oxy group (preferably a substituted or unsubstituted phosphinyl oxy group having 2 to 30 carbon atoms, for example, diphenoxy phosphinyl oxy, dioctyl oxy phosphinyl oxy), a phosphinyl amino group (for example Preferably, it is a substituted or unsubstituted phosphinylamino group having 2 to 30 carbon atoms, for example, dimethoxyphosphinylamino, dimethylaminophosphinylamino), a silyl group (preferably having a carbon number of 3 to 30) Or unsubstituted silyl groups such as trimethylsilyl, tert-butyldimethylsilyl, phenyldimethylsilyl).
  • those having a hydrogen atom may have a hydrogen atom portion in the functional group substituted by any of the above groups.
  • the functional group that can be introduced as a substituent include an alkylcarbonylaminosulfonyl group, an arylcarbonylaminosulfonyl group, an alkylsulfonylaminocarbonyl group, and an arylsulfonylaminocarbonyl group, and specifically, methylsulfonylaminocarbonyl, p-Methylphenylsulfonylaminocarbonyl, acetylaminosulfonyl, benzoylaminosulfonyl group can be mentioned.
  • the counter anion preferably contained in the dye residue D in the general formula (I) is not particularly limited as long as it is a counter anion, but is preferably a non-nucleophilic anion from the viewpoint of heat resistance.
  • the non-nucleophilic counter anion known non-nucleophilic anions described in JP 2007-310315 A etc.
  • counter anion group X is more preferable; Sulfonate anion, carboxylate anion, sulfonylimide anion, bis (alkylsulfonyl) imide anion and tris (alkylsulfonyl) methide anion, carboxylate anion, tetra aryl volley de anion, -CON - CO -, - CON - SO 2 -, BF 4 -, PF 6 -, SbF 6 -, B - (CN) 3 OMe.
  • the counter anion group X is more preferably a sulfonate anion, a sulfonylimide anion, a bis (alkylsulfonyl) imide anion, a tris (alkylsulfonyl) methide anion, a carboxylate anion, a tetraarylborate anion, BF 4 ⁇ , PF 6 ⁇ , And SbF 6 - is more preferred.
  • the counter anion group X is more preferably a non-nucleophilic anion having a structure represented by the following (AN-1) to (AN-5).
  • AN-1 a non-nucleophilic anion having a structure represented by the following (AN-1) to (AN-5).
  • X 1 and X 2 each independently represent a fluorine atom or an alkyl group having a fluorine atom having 1 to 10 carbon atoms.
  • X 1 and X 2 are respectively bonded to form a ring May do.
  • Each of X 1 and X 2 is preferably independently a C 1-10 perfluoroalkyl group, and more preferably a C 1-4 perfluoroalkyl group.
  • X 3 , X 4 and X 5 each independently represent a fluorine atom or an alkyl group having a carbon number of 1 to 10).
  • Each of X 3 , X 4 and X 5 is preferably a C 1-10 perfluoroalkyl group, and more preferably a C 1-4 perfluoroalkyl group.
  • X 6 represents an alkyl group having a fluorine atom of 1 to 10 carbon atoms.
  • X 6 is preferably a C 1-10 perfluoroalkyl group, more preferably a C 1-4 perfluoroalkyl group.
  • X 7 represents an alkylene group having a fluorine atom of 1 to 10 carbon atoms.
  • X 7 is preferably a C 1-10 perfluoroalkylene group, more preferably a C 1-4 perfluoroalkylene group.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 represent an aryl group.
  • the aryl group represented by Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 may have a substituent.
  • substituents include a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, a carbonyl group, a carbonyloxy group, a carbamoyl group, a sulfo group, a sulfonamide group and a nitro group, but a fluorine atom and an alkyl group are particularly preferable. More preferred is a perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are preferably a phenyl group, a pentafluorophenyl group or a 3,5-trifluorophenyl group, and most preferably a pentafluorophenyl group.
  • the mass per molecule of the non-nucleophilic counter anion used in the present invention is preferably 100 to 1000, more preferably 200 to 800.
  • the dye of the present invention may contain only one type of non-nucleophilic counter anion, or may contain two or more types.
  • the dye residue D may have a polymerizable group.
  • a radical, an acid, a known polymerizable group crosslinkable by heat can be used.
  • a group containing an ethylenically unsaturated bond, a cyclic ether group (epoxy group, oxetane group), a methylol group And the like and in particular, a group containing an ethylenically unsaturated bond is preferable, a (meth) acryloyl group is more preferable, and (meth) derived from glycidyl (meth) acrylate and 3,4-epoxy-cyclohexylmethyl (meth) acrylate An acryloyl group is particularly preferred.
  • the number of polymerizable groups in the dye residue D is preferably one for one dye residue.
  • the Tg of the dye (A) according to the present invention is preferably 50 ° C. or higher, and more preferably 100 ° C. or higher.
  • the 5% weight loss temperature by thermogravimetric analysis (TGA measurement) is preferably 120 ° C. or more, more preferably 150 ° C. or more, and still more preferably 200 ° C. or more.
  • the molar absorptivity of the dye (A) used in the coloring composition of the present invention is preferably as high as possible from the viewpoint of coloring power.
  • the molecular weight of the dye (A) is preferably 500 to 10000, more preferably 1000 to 8000, and still more preferably 2000 to 6000.
  • the molecular weight dispersion degree is preferably 1.00 to 2.00, more preferably 1.00 to 1.50, and 1.00 to 1.20. Is more preferred.
  • the molecular weight distribution is in the above range, the variation in molecular weight is reduced and the pattern property is improved.
  • Molecular weight distribution can be measured, for example, by gel permeation chromatography (GPC) or the like.
  • R in the general formula (1) is an acid group or a polymerizable group, but an oligomer in an intramolecular portion other than R (for example, Q or D) Even when a group or a polymerizable group is contained, the same effect as in the case where R contains an acid group or a polymerizable group is exhibited.
  • at least one selected from the linking group Q, the substituent R and the dye residue D in the general formula (1) contains an acid group.
  • the acid group is preferably a carboxyl group, a sulfo group or a phosphoric acid group, more preferably a carboxyl group.
  • the number of polymerizable groups contained in the entire dye (A) is preferably 1 to 2, and more preferably 1.
  • the number of acid groups contained in the entire dye (A) is preferably 1 to 4, more preferably 1 to 3, and still more preferably 1 to 2.
  • the acid value of the dye (A) is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 1.0 mmol / g, more preferably 0.2 to 1.0 mmol / g, and 0.2 to 0.7 mmol / g. More preferable.
  • the acid value is 0.1 mmol / g or more, the developability can be further improved.
  • an acid value is 1.0 mmol or less, the cured film which is hard to be discolored can be formed with a developing solution, stripping solution, etc.
  • C C value of pigment (A)
  • 0.2 mmol / g or more is more preferable
  • 0.3 mmol / g or more is still more preferable.
  • a cured film which is hard to lose color can be formed by a developer, a peeling solution, or the like.
  • the dye (A) according to the present invention is preferably a dye.
  • the dye refers to a dye having substantial solubility in water or an organic solvent, and in particular, an organic solvent-soluble dye that is soluble in the following organic solvent is preferable.
  • the organic solvent esters (eg, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl lactate, butyl acetate, methyl 3-methoxypropionate, etc.), ethers (eg, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate) And propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc., ketones (methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, 3-heptanone etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, xylene etc.), these solvents On the other hand, it is preferably dissolved in an amount
  • the dye (A) may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the dye (A) in the coloring composition of the present invention is set in consideration of the content ratio to the (C) pigment described later.
  • the mass ratio of pigment to pigment (pigment (A) / pigment) is preferably 0.1 to 5, more preferably 0.2 to 2, and still more preferably 0.3 to 1.
  • the content of the dye in the coloring composition of the present invention is preferably 1.0 to 50% by mass, more preferably 5.0 to 30% by mass, and further preferably 10 to 25% by mass with respect to the total solid content in the coloring composition. % Is particularly preferred.
  • dye used by the coloring composition of this invention the compound shown by the Example mentioned later is illustrated.
  • the present invention is not limited to these.
  • the coloring composition of the present invention may contain a known dye other than the dye represented by (A) the general formula (I).
  • a known dye other than the dye represented by (A) the general formula (I) For example, JP-A 64-90403, JP-A 64-91102, JP-A-1-94301, JP-A-6-11614, JP-B-2592207, U.S. Pat. No. 4,808,501, U.S. Pat. No. 5,667,920. No. 505950, U.S. Pat. No. 5,667,920, Japanese Patent Laid-Open Nos. 5-333207, 6-325183, 6-51115, 6-194828, etc.
  • the dyes disclosed in can be used.
  • the chemical structure includes pyrazole azo, pyrromethene, anilinoazo, triphenylmethane, anthraquinone, benzylidene, oxonol, pyrazolotriazole azo, pyridone azo, cyanine, phenothiazine, pyrrolopyrazole azomethine, etc.
  • Dye can be used.
  • the coloring composition of the present invention contains a polymerizable compound.
  • a polymerizable compound known polymerizable compounds which can be crosslinked by a radical, an acid or heat can be used.
  • polymerizable compounds including ethylenic unsaturated bond, cyclic ether (epoxy, oxetane), methylol and the like can be mentioned.
  • the polymerizable compound is suitably selected from compounds having at least one, preferably two or more terminal ethylenically unsaturated bonds, from the viewpoint of sensitivity. Among them, tetrafunctional or higher polyfunctional polymerizable compounds are preferable, and pentafunctional or higher polyfunctional polymerizable compounds are more preferable. Further, an alkali-soluble resin having a polymerizable group described later can also be used as the polymerizable compound.
  • Such compounds are widely known in the relevant industrial field, and they can be used in the present invention without particular limitation. These may be, for example, any of chemical forms such as monomers, prepolymers, that is, dimers, trimers and oligomers or mixtures thereof and oligomers thereof. In the present invention, the polymerizable compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • examples of monomers and prepolymers thereof include unsaturated carboxylic acids (eg, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid etc.) and esters thereof, amides, etc.
  • unsaturated carboxylic acids eg, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid etc.
  • esters thereof preferably esters of unsaturated carboxylic acids and aliphatic polyhydric alcohol compounds, and amides of unsaturated carboxylic acids and aliphatic polyhydric amine compounds, and multimers thereof. is there.
  • addition reaction products of unsaturated carboxylic acid esters or amides having a nucleophilic substituent such as hydroxyl group, amino group, mercapto group etc.
  • a compound having at least one addition-polymerizable ethylene group and having an ethylenically unsaturated group having a boiling point of 100 ° C. or more under normal pressure is also preferable.
  • monofunctional acrylates and methacrylates such as polyethylene glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol mono (meth) acrylate and phenoxyethyl (meth) acrylate; polyethylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolethane tri ( (Meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, hexanedio
  • Polyfunctional (meth) acrylate obtained by reacting a compound having a cyclic ether group such as glycidyl (meth) acrylate and an ethylenically unsaturated group with a polyfunctional carboxylic acid can also be mentioned.
  • it has a fluorene ring and is described in, for example, JP-A-2010-160418, JP-A-2010-129825, and JP-A-4364216, and an ethylenically unsaturated group is described. It is also possible to use a compound having two or more functions, a cardo resin.
  • radically polymerizable monomers represented by the following general formulas (MO-1) to (MO-5) can also be suitably used.
  • T is an oxyalkylene group
  • the terminal on the carbon atom side is bonded to R.
  • n 0 to 14 and m is 1 to 8.
  • a plurality of R and T in one molecule may be identical to or different from each other.
  • the compounds described in paragraph No. 0248 to paragraph No. 0251 of JP-A-2007-269779 are disclosed. Can also be suitably used.
  • dipentaerythritol triacrylate commercially available as KAYARAD D-330; Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • dipentaerythritol tetraacrylate commercially available as KAYARAD D-320; Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • the polymerizable compound is a polyfunctional monomer, and may have an acid group such as a carboxyl group, a sulfonic acid group or a phosphoric acid group. If the ethylenic compound has an unreacted carboxyl group as in the case of a mixture as described above, this can be used as it is, but, if necessary, to the hydroxyl group of the above ethylenic compound Non-aromatic carboxylic acid anhydride may be reacted to introduce an acid group.
  • non-aromatic carboxylic acid anhydrides include tetrahydrophthalic anhydride, alkylated tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, alkylated hexahydrophthalic anhydride, succinic anhydride, anhydride Maleic acid is mentioned.
  • the monomer having an acid group is an ester of an aliphatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid, and a non-aromatic carboxylic acid anhydride is reacted with an unreacted hydroxyl group of the aliphatic polyhydroxy compound.
  • Polyfunctional monomers having an acid group are preferred, and particularly preferably in this ester, the aliphatic polyhydroxy compound is pentaerythritol and / or dipentaerythritol.
  • Examples of commercially available products include M-510 and M-520 as polybasic acid-modified acrylic oligomers manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • One of these monomers may be used alone, but two or more of these monomers may be used in combination because it is difficult to use a single compound in production.
  • a polyfunctional monomer having no acid group and a polyfunctional monomer having an acid group may be used in combination as monomers.
  • the acid value of the polyfunctional monomer having an acid group is preferably 0.1 to 40 mg KOH / g, particularly preferably 5 to 30 mg KOH / g.
  • the acid value of the polyfunctional monomer is too low, the development dissolution property is deteriorated, and when too high, the production and handling become difficult, the photopolymerization performance is deteriorated, and the curability such as the surface smoothness of the pixel is deteriorated. Therefore, when using two or more types of polyfunctional monomers having different acid groups in combination, or using a polyfunctional monomer having no acid group, adjust the acid value of the entire polyfunctional monomer to fall within the above range. Is preferred.
  • the polyfunctional monomer which has a caprolactone structure is not particularly limited as long as it has a caprolactone structure in the molecule, and examples thereof include trimethylol ethane, ditrimethylol ethane, trimethylol propane, ditrimethylol propane and penta ⁇ -caprolactone modified polyfunctional ( ⁇ ) obtained by esterifying (meth) acrylic acid and ⁇ -caprolactone with a polyhydric alcohol such as erythritol, dipentaerythritol, tripentaerythritol, glycerin, diglycerol, trimethylolmelamine Mention may be made of meta) acrylates.
  • polyfunctional monomers having a caprolactone structure represented by the following general formula (Z-1) are preferable.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • m represents a number of 1 or 2
  • “*” represents a bond.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and “*” represents a bond.
  • polyfunctional monomers having a caprolactone structure can be used alone or in combination of two or more.
  • the specific monomer in the present invention is also preferably at least one selected from the group of compounds represented by the following general formulas (Z-4) or (Z-5).
  • E are each independently, - ((CH 2) y CH 2 O) -, or - ((CH 2) y CH (CH 3) O) And each y independently represents an integer of 0 to 10.
  • Each X independently represents an acryloyl group, a methacryloyl group, a hydrogen atom or a carboxyl group.
  • the total of acryloyl group and methacryloyl group is 3 or 4
  • m each independently represents an integer of 0 to 10
  • the total of each m is an integer of 0 to 40 .
  • any one of X is a carboxyl group.
  • n is each independently an integer of 0 to 10
  • each n is an integer of 0 to 60 .
  • any one of X is a carboxyl group.
  • n is preferably an integer of 0 to 6, and more preferably an integer of 0 to 4.
  • the total of each n is preferably an integer of 3 to 60, more preferably an integer of 3 to 24, and particularly preferably an integer of 6 to 12.
  • the compounds represented by formula (Z-4) or (Z-5) may be used alone or in combination of two or more.
  • a form in which all six X's are an acryloyl group is preferable.
  • the total content of the compound represented by Formula (Z-4) or Formula (Z-5) in the polymerizable compound is preferably 20% by mass or more, and more preferably 50% by mass or more.
  • the compounds represented by the general formula (Z-4) or the general formula (Z-5) are prepared by ring-opening addition of ethylene oxide or propylene oxide to pentaerythritol or dipentaerythritol which is a conventionally known step.
  • the compound can be synthesized from the step of binding the ring-opened skeleton by reaction, and the step of reacting the terminal hydroxyl group of the ring-opened skeleton with, for example, (meth) acryloyl chloride to introduce a (meth) acryloyl group.
  • Each step is a well-known step, and those skilled in the art can easily synthesize a compound represented by general formula (Z-4) or (Z-5).
  • pentaerythritol derivatives and / or dipentaerythritol derivatives are more preferable.
  • Specific examples thereof include compounds represented by the following formulas (a) to (f) (hereinafter also referred to as “exemplified compounds (a) to (f)”), and among them, exemplified compounds (a) and (f) b), (e) and (f) are preferred.
  • SR-494 which is a tetrafunctional acrylate having four ethyleneoxy chains manufactured by Sartmar, Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • examples thereof include DPCA-60, which is a hexafunctional acrylate having 6 pentylene oxy chains, and TPA-330, which is a trifunctional acrylate having 3 isobutylene oxy chains.
  • urethane acrylates as described in JP-B-48-41708, JP-A-51-37193, JP-B-2-32293 and JP-B-2-16765. Further, urethane compounds having an ethylene oxide-based skeleton described in JP-B-58-49860, JP-B-56-17654, JP-B-62-39417, and JP-B-62-39418 are also suitable.
  • cyclic ether for example, as those having an epoxy group, as bisphenol A epoxy resin, JER-827, JER-828, JER-834, JER-1001, JER-1002, JER-1003 JER-1055, JER-1007, JER-1009, JER-1010 (all available from Japan Epoxy Resins Co., Ltd.), EPICLON 860, EPICLON 1050, EPICLON 1051, EPICLON 1055 (all available from DIC Corporation), etc., and bisphenol F Type epoxy resins, such as JER-806, JER-807, JER-4004, JER-4005, JER-4007, JER-4010 (all manufactured by Japan Epoxy Resins Co., Ltd.), EPICLON 83 EPICLON 835 (all, DIC Corporation), LCE-21, RE-602S (all, Nippon Kayaku Co., Ltd.), etc., and as phenol novolac epoxy resins, JER-152, J
  • the details of the structure, single use or combined use, details of usage methods such as addition amount can be arbitrarily set in accordance with the final performance design of the coloring composition.
  • a structure having a high unsaturated group content per molecule is preferable, and in many cases, a bifunctional or more functional is preferable.
  • trifunctional or higher functional groups are preferable, and further, different functional group number and different polymerizable groups (for example, acrylic acid ester, methacrylic acid ester, styrenic compound, It is also effective to control both sensitivity and intensity by using vinyl ether compounds in combination.
  • the selection and use method of the polymerizable compound is also for compatibility and dispersibility with other components (for example, a photopolymerization initiator, a material to be dispersed, an alkali-soluble resin, etc.) contained in the coloring composition It is an important factor, and it may be possible to improve the compatibility, for example, by the use of a low purity compound or a combination of two or more.
  • a specific structure may be selected from the viewpoint of improving the adhesion to a hard surface such as a support.
  • the content of the polymerizable compound in the coloring composition of the present invention is preferably 0.1% by mass to 90% by mass, and more preferably 1.0% by mass to 50% by mass, with respect to the total solid content in the coloring composition. Preferably, 2.0% by mass to 30% by mass is particularly preferable.
  • the coloring composition of the present invention may contain a polyfunctional thiol compound having two or more mercapto groups in the molecule for the purpose of accelerating the reaction of the polymerizable compound.
  • the polyfunctional thiol compound is preferably a secondary alkanethiol, and particularly preferably a compound having a structure represented by the following general formula (T1).
  • T1 In the formula (T1), n represents an integer of 2 to 4 and L represents a divalent to tetravalent linking group.
  • the linking group L is preferably an aliphatic group having a carbon number of 2 to 12, and it is particularly preferable that n is 2 and L is an alkylene group having a carbon number of 2 to 12.
  • Specific examples of the polyfunctional thiol compound include compounds represented by the following structural formulas (T2) to (T4), and a compound represented by formula (T2) is particularly preferable. These polyfunctional thiols can be used alone or in combination.
  • the blending amount of the multifunctional thiol in the coloring composition of the present invention is preferably 0.3 to 8.9% by mass, more preferably 0.8 to 6.4% by mass, with respect to the total solid content excluding the solvent. It is desirable to add in the range of The polyfunctional thiol may be added for the purpose of improving the stability, odor, resolution, developability, adhesion and the like.
  • the coloring composition of the present invention preferably contains a pigment.
  • a pigment various known inorganic pigments or organic pigments can be used.
  • the pigment preferably has high transmittance.
  • the inorganic pigment examples include metal compounds represented by metal oxides, metal complex salts, etc.
  • black pigments such as carbon black and titanium black, iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper
  • metal oxides such as titanium, magnesium, chromium, zinc and antimony and composite oxides of metals.
  • organic pigment for example, C. I. Pigment yellow 11, 24, 31, 53, 83, 93, 99, 108, 110, 138, 139, 147, 150, 151, 154, 155, 167, 180, 185, 199; C. I. Pigment orange 36, 38, 43, 71; C. I. Pigment red 81, 105, 122, 149, 150, 155, 171, 175, 176, 177, 209, 220, 224, 242, 254, 255, 264, 270; C. I. Pigment violet 19, 23, 32, 39; C. I. Pigment blue 1, 2, 15, 15: 1, 15: 3, 15: 6, 16, 22, 60, 66; C. I. Pigment green 7, 36, 37, 58; C. I. Pigment brown 25, 28; C. I. Pigment black 1; Etc. can be mentioned.
  • the following can be mentioned as a pigment which can be preferably used in the present invention.
  • the present invention is not limited to these.
  • organic pigments can be used alone or in various combinations in order to adjust the spectrum and to improve the color purity.
  • the specific example of the said combination is shown below.
  • red pigments anthraquinone pigments, perylene pigments, diketopyrrolopyrrole pigments alone or at least one of them, disazo yellow pigments, isoindoline yellow pigments, quinophthalone yellow pigments or perylene red pigments And the like can be used.
  • anthraquinone pigments C.I. I. Pigment red 177
  • perylene pigments include C.I. I. Pigment red 155, C.I. I.
  • Pigment red 224 examples of the diketopyrrolopyrrole pigment include C.I. I. Pigment red 254, and C.I. I.
  • the mixing with pigment yellow 139 is preferred.
  • the mass ratio of the red pigment to the yellow pigment is preferably 100: 5 to 100: 50. If it is 100: 4 or less, it is difficult to suppress the light transmittance of 400 nm to 500 nm, and if it is 100: 51 or more, the main wavelength tends to be a short wavelength and color resolution may not be able to be improved. In particular, the range of 100: 10 to 100: 30 is optimum as the above mass ratio.
  • the green pigment it is possible to use a halogenated phthalocyanine-based pigment alone or a mixture thereof with a disazo-based yellow pigment, a quinophthalone-based yellow pigment, an azomethine-based yellow pigment or an isoindoline-based yellow pigment.
  • a disazo-based yellow pigment e.g., a quinophthalone-based yellow pigment, an azomethine-based yellow pigment or an isoindoline-based yellow pigment.
  • the mixing with pigment yellow 185 is preferred.
  • the mass ratio of the green pigment to the yellow pigment is preferably 100: 5 to 100: 150.
  • the mass ratio is particularly preferably in the range of 100: 30
  • a blue pigment a phthalocyanine-based pigment can be used alone, or a mixture of this with a dioxazine-based purple pigment can be used.
  • the mixing with pigment violet 23 is preferred.
  • the mass ratio of the blue pigment to the purple pigment is preferably 100: 0 to 100: 100, and more preferably 100: 10 or less.
  • carbon, titanium black, iron oxide, titanium oxide alone or in combination is used as a pigment for the black matrix, and a combination of carbon and titanium black is preferable.
  • the mass ratio of carbon to titanium black is preferably in the range of 100: 0 to 100: 60.
  • the primary particle size of the pigment is preferably 100 nm or less from the viewpoint of color unevenness and contrast, and is preferably 5 nm or more from the viewpoint of dispersion stability.
  • the primary particle size of the pigment is more preferably 5 to 75 nm, still more preferably 5 to 55 nm, and particularly preferably 5 to 35 nm.
  • the specific dispersion resin according to the present invention can exhibit particularly good effects in combination with a pigment having a primary particle size in the range of 5 to 35 nm.
  • the primary particle size of the pigment can be measured by a known method such as an electron microscope.
  • the pigment is preferably a pigment selected from anthraquinone pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, phthalocyanine pigments, quinophthalone pigments, isoindoline pigments, azomethine pigments, and dioxazine pigments.
  • C.I. I. Pigment red 177 anthraquinone pigment
  • C.I. I. Pigment red 254 diketopyrrolopyrrole pigment
  • C.I. I. Pigment green 7, 36, 58 C.I. I. Pigment blue 15: 6 (phthalocyanine pigment), C.I. I. Pigment yellow 138 (quinophthalone pigment), C.I. I. Pigment yellow 139, 185 (isoindoline pigment), C.I. I. Pigment yellow 150 (azomethine pigment), C.I. I. Pigment Violet 23 (dioxazine pigment) is most preferred.
  • the content of the pigment is preferably 10% by mass to 70% by mass, more preferably 20% by mass with respect to all components excluding the solvent contained in the coloring composition.
  • % By mass to 60% by mass, more preferably 30% by mass to 60% by mass.
  • a pigment dispersant can be used in combination as desired.
  • a pigment dispersant polymer dispersants [for example, polyamide amine and its salt, polycarboxylic acid and its salt, high molecular weight unsaturated acid ester, modified polyurethane, modified polyester, modified poly (meth) acrylate, (meth) acrylic And copolymers thereof, surfactants such as polyoxyethylene alkyl phosphoric acid ester, polyoxyethylene alkyl amine, alkanolamine, and pigment derivatives.
  • Polymer dispersants can be further classified into linear polymers, terminal modified polymers, graft polymers, and block polymers according to their structures.
  • terminal-modified polymers having an anchor site on the pigment surface include polymers having a phosphoric acid group at the terminals described in JP-A-3-112929 and JP-A-2003-533455, etc., JP-A-2002 Examples thereof include polymers having a sulfonic acid group at the terminal as described in JP-273191A and the like, and polymers having a partial skeleton of an organic dye and a heterocycle described in JP-A-9-77994 and the like.
  • polymers described in JP-A-2007-277514 in which two or more anchor sites (acid group, basic group, partial skeleton of organic dye, heterocyclic ring, etc.) are introduced at the polymer end are also available. It is excellent in dispersion stability and preferable.
  • polyester type dispersants and the like can be mentioned.
  • JP-A-54-37082, JP-A-8-507960, and JP 2009-258668, etc. reaction product of poly (lower alkylenimine) and polyester
  • JP, 9-169821, etc. reaction product of polyallylamine and polyester
  • JP 10-339949 A Copolymers of a macromonomer and a nitrogen atom monomer described in JP-A-2004-37986, International Publication Pamphlet WO2010 / 110491, etc.
  • amphoteric dispersion resin having a basic group and an acidic group described in JP-A-2009-203462 has the dispersibility of the pigment dispersion, the dispersion stability, and the developability exhibited by the coloring composition using the pigment dispersion. Particularly preferred from the viewpoint of
  • a known macromonomer can be used as a macromonomer to be used when producing a graft type polymer having an anchor site to a pigment surface by radical polymerization, and a macromonomer AA-6 (terminally manufactured by Toagosei Co., Ltd.) Poly (methyl methacrylate) in which the group is methacryloyl, AS-6 (polystyrene in which the terminal is methacryloyl), AN-6S (copolymer of styrene and acrylonitrile in which the terminal is methacryloyl), AB-6 Butyl acrylate having a methacryloyl group as the terminal group, Plaxel FM5 ( ⁇ -caprolactone 5-mole equivalent adduct of 2-hydroxyethyl methacrylate) manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd., FA 10 L (2-hydroxyethyl acrylate) ⁇ -caprolactone (10 molar equivalent adduct), and JP-A 2-27
  • polyester-based macromonomers that are particularly excellent in flexibility and lipophilicity are particularly preferable from the viewpoint of the dispersibility of the pigment dispersion, the dispersion stability, and the developability exhibited by the colored composition using the pigment dispersion, Furthermore, polyester-based macromonomers represented by polyester-based macromonomers described in JP-A-2-272009 are most preferable.
  • block type polymer having an anchor site to the pigment surface block type polymers described in JP-A 2003-49110, JP-A 2009-52010, etc. are preferable.
  • pigment dispersants that can be used in the present invention are also commercially available, and specific examples thereof include “DA-7301” manufactured by Kushimoto Chemical Co., Ltd., “Disperbyk-101 (polyamide amine) manufactured by BYK Chemie Phosphate), 107 (carboxylic acid ester), 110 (copolymer containing an acid group), 130 (polyamide), 161, 162, 163, 164, 165, 166, 170 (polymer copolymer) "," BYK-P104, P105 (high molecular weight unsaturated polycarboxylic acid), EFKA “EFKA 4047, 4050 to 4010 to 4165 (polyurethane type), EFKA 4330 to 4340 (block copolymer), 4400 to 4402 (modified polyacrylate), 5010 (polyesteramide), 5765 (high molecular weight polycarboxylate) , 6220 (fatty acid polyester), 6745 (phthalocyanine derivative), 6750 (azo pigment derivative) ", A
  • pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more. In the present invention, it is particularly preferable to use a combination of a pigment derivative and a polymer dispersant.
  • the pigment dispersant may be used in combination with an alkali-soluble resin together with a terminal-modified polymer having an anchor site on the pigment surface, a graft polymer, and a block polymer.
  • alkali-soluble resin (meth) acrylic acid copolymer, itaconic acid copolymer, crotonic acid copolymer, maleic acid copolymer, partially esterified maleic acid copolymer, etc., and carboxylic acid in the side chain And the like, and particularly preferred is (meth) acrylic acid copolymer.
  • the total content of the pigment dispersant in the coloring composition is preferably 1 to 80 parts by mass, more preferably 5 to 70 parts by mass, and still more preferably 10 to 60 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment.
  • the use amount thereof is preferably 5 to 100 parts by mass, and more preferably 10 to 80 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment.
  • the amount of the pigment derivative used is preferably 1 to 30 parts by mass, more preferably 3 to 20 parts by mass, and particularly preferably 5 to 15 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment. .
  • the total content of the colorant component and the pigment dispersant is preferably 50 to 90% by mass or more with respect to the total solid content of the coloring composition, and 55 to 85 % By mass is more preferable, and 60 to 80% by mass is even more preferable.
  • the coloring composition of this invention contains a photoinitiator from a viewpoint of a further sensitivity improvement.
  • the photopolymerization initiator is not particularly limited as long as it has the ability to initiate the polymerization of the polymerizable compound, and can be appropriately selected from known photopolymerization initiators. For example, those having photosensitivity to light rays visible from the ultraviolet region are preferable.
  • it may be an activator that produces an action with a photoexcited sensitizer and generates active radicals, or may be an initiator that initiates cationic polymerization depending on the type of monomer.
  • the photopolymerization initiator preferably contains at least one compound having a molecular absorption coefficient of at least about 50 in the range of about 300 nm to 800 nm (more preferably 330 nm to 500 nm).
  • a halogenated hydrocarbon derivative for example, one having a triazine skeleton, one having an oxadiazole skeleton, etc.
  • an acylphosphine compound such as an acyl phosphine oxide, a hexaarylbiimidazole, an oxime derivative And oxime compounds, organic peroxides, thio compounds, ketone compounds, aromatic onium salts, ketoxime ethers, aminoacetophenone compounds, hydroxyacetophenone and the like.
  • trihalomethyl triazine compounds benzyl dimethyl ketal compounds, ⁇ -hydroxy ketone compounds, ⁇ -amino ketone compounds, acyl phosphine compounds, phosphine oxide compounds, metallocene compounds, oxime compounds, triallyl imidazole dimers, oniums
  • compounds selected from the group consisting of compounds, benzothiazole compounds, benzophenone compounds, acetophenone compounds and derivatives thereof, cyclopentadiene-benzene-iron complexes and salts thereof, halomethyl oxadiazole compounds and 3-aryl substituted coumarin compounds are preferred.
  • trihalomethyl triazine compounds More preferable are trihalomethyl triazine compounds, ⁇ -amino ketone compounds, acyl phosphine compounds, phosphine oxide compounds, oxime compounds, triallyl imidazole dimers, triaryl imidazole compounds, benzimidazole compounds, onium compounds, benzophenone compounds, acetophenone compounds.
  • the triarylimidazole compound may also be a mixture with benzimidazole.
  • the following compounds are exemplified as the trihalomethyl triazine compound. Ph is a phenyl group.
  • the following compounds are illustrated as a triaryl imidazole compound and a
  • a commercially available product can also be used as the trihalomethyl triazine compound, and for example, TAZ-107 (manufactured by Midori Kagaku Co., Ltd.) can also be used.
  • TAZ-107 manufactured by Midori Kagaku Co., Ltd.
  • an oxime compound is particularly preferable as the photopolymerization initiator.
  • stepper exposure is used for curing exposure, but this exposure machine may be damaged by halogen, and the amount of addition of the photopolymerization initiator also needs to be suppressed low. Therefore, in consideration of these points, it is most preferable to use an oxime compound as the photopolymerization initiator (D) to form a fine pattern as in a solid-state imaging device.
  • halogenated hydrocarbon compound having a triazine skeleton for example, Wakabayashi et al., Bull. Chem. Soc. Japan, 42, 2924 (1969), a compound described in British Patent No. 1388492, a compound described in JP-A-53-133428, a compound described in German Patent No. 3337024, an F. compound. C. Schaefer et al. Org. Chem. 29, 1527 (1964), compounds described in JP-A-62-58241, compounds described in JP-A-5-281728, compounds described in JP-A-5-34920, specification of U.S. Pat. No. 4,129,976 Compounds described in the book, and the like.
  • Examples of the compounds described in US Pat. No. 4,129,976 include compounds having an oxadiazole skeleton (eg, 2-trichloromethyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole, 2-trichloro) Methyl-5- (4-chlorophenyl) -1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5- (1-naphthyl) -1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5- (2-naphthyl) -1,3,4-oxadiazole, 2-tribromomethyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole, 2-tribromomethyl-5- (2-naphthyl)- 1,3,4-oxadiazole; 2-trichloromethyl-5-styryl-1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5- (4-chlorostyryl) 1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl
  • polyhalogen compounds eg, acridine derivatives (eg, 9-phenylacridine, 1,7-bis (9,9′-acridinyl) heptane, etc.), N-phenylglycine, etc.
  • the ketone compound includes, for example, benzophenone, 2-methylbenzophenone, 3-methylbenzophenone, 4-methylbenzophenone, 4-methoxybenzophenone, 2-chlorobenzophenone, 4-chlorobenzophenone, 4-bromobenzophenone, 2-carboxybenzophenone, 2 -Ethoxycarbonylbenzophenone, benzophenonetetracarboxylic acid or its tetramethyl ester, 4,4'-bis (dialkylamino) benzophenones (eg, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4'-bisdicyclohexylamino ) Benzophenone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, 4,4′-bis (dihydroxyethylamino) benzophenone, 4-methoxy-4′-dimethylamino Zophenone, 4,4'-dimethoxybenzophenone, 4-dimethylamino
  • a hydroxyacetophenone compound, an aminoacetophenone compound, and an acyl phosphine compound can also be suitably used. More specifically, for example, an aminoacetophenone initiator described in JP-A-10-291969 and an acylphosphine oxide initiator described in Japanese Patent No. 4225898 can also be used.
  • a hydroxyacetophenone type initiator IRGACURE-184, DAROCUR-1173, IRGACURE-500, IRGACURE-2959, IRGACURE-127 (trade name: all manufactured by BASF Corp.) can be used.
  • aminoacetophenone initiators commercially available products IRGACURE-907, IRGACURE-369, and IRGACURE-379, IRGACURE-OXE379 (trade names: all manufactured by BASF Corp.) can be used.
  • the aminoacetophenone-based initiator compounds described in JP-A-2009-191179 in which the absorption wavelength is matched to a long wave light source such as 365 nm or 405 nm can also be used.
  • group initiator IRGACURE-819 and DAROCUR-TPO (brand name: all are BASF Corporation make) which are commercial items can be used.
  • an oxime compound is mentioned.
  • compounds described in JP-A-2001-233842 compounds described in JP-A-2000-80068, and compounds described in JP-A-2006-342166 can be used.
  • IRGACURE-OXE01 manufactured by BASF
  • IRGACURE-OXE02 manufactured by BASF
  • TR-PBG-304 manufactured by Changzhou Strong Electronic New Materials Co., Ltd.
  • Adeka ARKLS NCI-831 Adeka ARKLES NCI-930 (Made by ADEKA) is also used suitably.
  • oxime compounds other than those described above compounds described in JP-T-2009-519904, in which an oxime is linked to the carbazole N-position, compounds described in US Pat. No. 7,626,957, in which a hetero substituent is introduced into a benzophenone moiety, Compounds described in JP-A-2010-15025 and U.S. Patent Publication 2009-292039, in which a nitro group is introduced to a dye site, ketooxime compounds described in WO2009-131189, triazine skeleton and oxime skeleton have the same molecule
  • the compound described in US Pat. No. 7,556,910, the compound described in JP-A 2009-221114 having an absorption maximum at 405 nm and good sensitivity to a g-line light source may be used.
  • the cyclic oxime compounds described in JP-A-2007-231000 and JP-A-2007-322744 can also be suitably used.
  • cyclic oxime compounds cyclic oxime compounds fused to a carbazole dye described in, for example, JP-A-2010-32985 and JP-A-2010-185072 have high light absorption and high sensitivity. preferable.
  • the compound described in JP-A-2009-242469, which has an unsaturated bond at a specific site of the oxime compound can also be used preferably because high sensitivity can be achieved by regenerating the active radical from the polymerization inactive radical. it can.
  • an oxime compound having a specific substituent described in JP-A-2007-269779 or an oxime compound having a thioaryl group shown in JP-A-2009-191061 can be mentioned.
  • an oxime compound which is a photopolymerization initiator a compound represented by the following general formula (OX-1) is preferable.
  • the N—O bond of the oxime may be an oxime compound of (E) form, an oxime compound of (Z) form, or a mixture of (E) form and (Z) form. .
  • R and B each independently represent a monovalent substituent
  • A represents a divalent organic group
  • Ar represents an aryl group.
  • the monovalent substituent represented by R is preferably a monovalent nonmetal atomic group.
  • the monovalent nonmetallic atomic group include an alkyl group, an aryl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a heterocyclic group, an alkylthiocarbonyl group and an arylthiocarbonyl group.
  • these groups may have one or more substituents.
  • the substituent mentioned above may be further substituted by the other substituent.
  • substituents examples include a halogen atom, an aryloxy group, an alkoxycarbonyl group or an aryloxycarbonyl group, an acyloxy group, an acyl group, an alkyl group, an aryl group and the like.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having a carbon number of 1 to 30, and specifically, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, hexyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, octadecyl group, isopropyl group , Isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, 1-ethylpentyl, cyclopentyl, cyclohexyl, trifluoromethyl, 2-ethylhexyl, phenacyl, 1-naphthoylmethyl, 2-naphthoyl Methyl group, 4-methylsulfanylphenacyl group, 4-phenylsulfanylphenacyl group, 4-dimethylaminophenacyl group, 4-cyanophenacyl group, 4-methylphenacyl group, 2-methylphenacyl group, 3-fluorophenayl
  • the aryl group is preferably an aryl group having a carbon number of 6 to 30, and specifically, phenyl group, biphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 9-anthryl group, 9-phenanthryl group, 1-pyrenyl group Group, 5-naphthacenyl group, 1-indenyl group, 2-azulenyl group, 9-fluorenyl group, terphenyl group, quarter phenyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, xylyl group, o- Cumenyl group, m-cumenyl group and p-cumenyl group, mesityl group, pentalenyl group, binaphthalenyl group, ternaphthalenyl group, quarternaphthalenyl group, heptarenyl group, biphenylenyl group, indasenyl group, flu
  • the acyl group is preferably an acyl group having a carbon number of 2 to 20. Specifically, an acetyl group, a propanoyl group, a butanoyl group, a trifluoroacetyl group, a pentanoyl group, a benzoyl group, a 1-naphthoyl group, and a 2-naphthoyl group , 4-Methylsulfanylbenzoyl group, 4-phenylsulfanylbenzoyl group, 4-dimethylaminobenzoyl group, 4-diethylaminobenzoyl group, 2-chlorobenzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 2-methoxybenzoyl group, 2-butoxybenzoyl group Group, 3-chlorobenzoyl group, 3-trifluoromethylbenzoyl group, 3-cyanobenzoyl group, 3-nitrobenzoyl group, 4-fluorobenzoyl group, 4-
  • the alkoxycarbonyl group is preferably an alkoxycarbonyl group having a carbon number of 2 to 20, and specifically, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, a hexyloxycarbonyl group, an octyloxycarbonyl group, decyl. Examples thereof include an oxycarbonyl group, an octadecyloxycarbonyl group, and a trifluoromethyloxycarbonyl group.
  • aryloxycarbonyl group examples include phenoxycarbonyl group, 1-naphthyloxycarbonyl group, 2-naphthyloxycarbonyl group, 4-methylsulfanylphenyloxycarbonyl group, 4-phenylsulfanylphenyloxycarbonyl group, 4-dimethylamino Phenyloxycarbonyl group, 4-diethylaminophenyloxycarbonyl group, 2-chlorophenyloxycarbonyl group, 2-methylphenyloxycarbonyl group, 2-methoxyphenyloxycarbonyl group, 2-butoxyphenyloxycarbonyl group, 3-chlorophenyloxycarbonyl group , 3-trifluoromethylphenyloxycarbonyl group, 3-cyanophenyloxycarbonyl group, 3-nitrophenyloxycarbonyl group, 4-fluorophenyl Oxycarbonyl group, 4-cyanophenyl oxycarbonyl group, and, 4-methoxy phenyloxycarbony
  • the heterocyclic group is preferably an aromatic or aliphatic heterocyclic ring containing a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a phosphorus atom.
  • thienyl group benzo [b] thienyl group, naphtho [2,3-b] thienyl group, thianthrenyl group, furyl group, pyranyl group, isobenzofuranyl group, chromenyl group, xanthenyl group, phenoxatyi.
  • alkylthiocarbonyl group examples include methylthiocarbonyl group, propylthiocarbonyl group, butylthiocarbonyl group, hexylthiocarbonyl group, octylthiocarbonyl group, decylthiocarbonyl group, octadecylthiocarbonyl group, and trifluoromethylthiocarbonyl group. Can be illustrated.
  • arylthiocarbonyl group 1-naphthylthiocarbonyl group, 2-naphthylthiocarbonyl group, 4-methylsulfanylphenylthiocarbonyl group, 4-phenylsulfanylphenylthiocarbonyl group, 4-dimethylaminophenylthiocarbonyl group , 4-diethylaminophenylthiocarbonyl group, 2-chlorophenylthiocarbonyl group, 2-methylphenylthiocarbonyl group, 2-methoxyphenylthiocarbonyl group, 2-butoxyphenylthiocarbonyl group, 3-chlorophenylthiocarbonyl group, 3-triphenylthiocarbonyl group Fluoromethylphenylthiocarbonyl group, 3-cyanophenylthiocarbonyl group, 3-nitrophenylthiocarbonyl group, 4-fluorophenylthiocarbonyl group, 4-cyanophenylthiocarbonyl group,
  • the monovalent substituent represented by B represents an aryl group, a heterocyclic group, an arylcarbonyl group or a heterocyclic carbonyl group. Also, these groups may have one or more substituents. As the substituent, the above-mentioned substituents can be exemplified. Moreover, the substituent mentioned above may be further substituted by the other substituent.
  • Y, X and n are respectively synonymous with Y, X and n in General Formula (OX-2) described later, and preferred examples are also the same.
  • examples of the divalent organic group represented by A include an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkylene group and an alkynylene group. Also, these groups may have one or more substituents. As the substituent, the above-mentioned substituents can be exemplified. Moreover, the substituent mentioned above may be further substituted by the other substituent. Among them, as A in the formula (OX-1), an unsubstituted alkylene group, an alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, dodecyl group) from the viewpoint of enhancing sensitivity and suppressing coloring due to heating and aging.
  • an alkyl group for example, a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, dodecyl group
  • alkylene group substituted alkylene group, alkenyl group (eg, vinyl group, allyl group) substituted alkylene group, aryl group (eg, phenyl group, p-tolyl group, xylyl group, cumenyl group, naphthyl group, anthryl group) Groups, phenanthryl groups, styryl groups) -substituted alkylene groups are preferred.
  • the aryl group represented by Ar in the formula (OX-1) is preferably an aryl group having a carbon number of 6 to 30, and may have a substituent.
  • substituents those similar to the substituents introduced into the substituted aryl group mentioned as the specific example of the aryl group which may have a substituent can be exemplified. Among them, a substituted or unsubstituted phenyl group is preferable from the viewpoint of enhancing sensitivity and suppressing coloring due to heating and aging.
  • the structure of “SAr” formed of Ar in formula (OX-1) and S adjacent thereto is preferably a structure shown below in view of sensitivity.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group.
  • the oxime compound is preferably a compound represented by the following general formula (OX-2).
  • R and X each independently represent a monovalent substituent
  • a and Y each independently represent a divalent organic group
  • Ar represents an aryl group
  • n is 0 to It is an integer of five.
  • R, A and Ar in General Formula (OX-2) have the same meanings as R, A and Ar in General Formula (OX-1), and preferred examples are also the same.
  • the monovalent substituent represented by X in the general formula (OX-2) is, for example, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyloxy group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an amino group or a heterocyclic ring And halogen atoms. Also, these groups may have one or more substituents. As the substituent, the above-mentioned substituents can be exemplified. Moreover, the substituent mentioned above may be further substituted by the other substituent.
  • X in the general formula (OX-2) an alkyl group is preferable from the viewpoint of solvent solubility and improvement of absorption efficiency in a long wavelength region.
  • n represents an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 2.
  • Examples of the divalent organic group represented by Y in General Formula (OX-2) include the structures shown below. In the groups shown below, “*” represents a bonding position between Y and the adjacent carbon atom in formula (OX-2).
  • the following structure is preferable from the viewpoint of high sensitivity.
  • the oxime compound is preferably a compound represented by the following general formula (OX-3) or (OX-4).
  • R and X each independently represent a monovalent substituent
  • A represents a divalent organic group
  • Ar represents an aryl group
  • n is 0 It is an integer of ⁇ 5.
  • R, X, A, Ar and n in the general formula (OX-3) or (OX-4) have the same meanings as R, X, A, Ar and n in the general formula (OX-2) Preferred examples are also the same.
  • the oxime compound has a maximum absorption wavelength in a wavelength range of 350 nm to 500 nm, preferably an absorption wavelength in a wavelength range of 360 nm to 480 nm, and particularly preferably one having a high absorbance at 365 nm and 455 nm.
  • the oxime compound preferably has a molar absorption coefficient at 365 nm or 405 nm of 1,000 to 300,000, more preferably 2,000 to 300,000, from the viewpoint of sensitivity, and more preferably 5,000 to 200 And particularly preferably 1,000.
  • the molar absorption coefficient of the compound may be a known method, and specifically, for example, 0.01 g of an ethyl acetate solvent is used in a UV-visible spectrophotometer (Cary-5 spctrophotometer manufactured by Varian). It is preferable to measure at a concentration of / L.
  • the photopolymerization initiators used in the present invention may be used in combination of two or more as needed.
  • the content of the (D) photopolymerization initiator is preferably 0.1 to 50% by mass with respect to the total solid content of the coloring composition, More preferably, it is 0.5 to 30% by mass, and still more preferably 1 to 20% by mass. Within this range, better sensitivity and patternability can be obtained.
  • the coloring composition of the present invention preferably further contains an alkali soluble resin.
  • the component contained in the coloring composition of this invention as a pigment dispersant is not contained in alkali-soluble resin here.
  • the alkali-soluble resin is a linear organic polymer, and promotes at least one alkali solubility in a molecule (preferably a molecule having an acrylic copolymer or a styrene copolymer as a main chain) It can be suitably selected from alkali-soluble resins having a group. From the viewpoint of heat resistance, polyhydroxystyrene resins, polysiloxane resins, acrylic resins, acrylamide resins, and acrylic / acrylamide copolymer resins are preferable. From the viewpoint of control of developability, acrylic resins and acrylamide resins are preferable. Resins and acrylic / acrylamide copolymer resins are preferred.
  • Examples of groups promoting alkali solubility include, for example, carboxyl groups, phosphoric acid groups, sulfonic acid groups, and phenolic hydroxyl groups, but they are soluble in organic solvents and developed with weak alkaline aqueous solutions. Possible are preferred, and (meth) acrylic acid is mentioned as being particularly preferred. These acid groups may be of only one type, or of two or more types.
  • a monomer capable of giving an acid group after polymerization for example, a monomer having a hydroxyl group such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, a monomer having an epoxy group such as glycidyl (meth) acrylate, 2-isocyanatoethyl (meth)
  • the monomer etc. which have isocyanate groups, such as an acrylate are mentioned.
  • the monomers for introducing these acid groups may be only one type or two or more types.
  • a monomer having an acid group and / or a monomer capable of providing an acid group after polymerization (hereinafter, may be referred to as "monomer for introducing an acid group”). ) May be polymerized as a monomer component.
  • monomer for introducing an acid group a monomer having an acid group and / or a monomer capable of providing an acid group after polymerization
  • ) May be polymerized as a monomer component.
  • transducing an acidic radical by using as a monomer component the monomer which can provide an acidic radical after superposition
  • polymerization is needed.
  • a known radical polymerization method can be applied to the production of the alkali-soluble resin.
  • the polymerization conditions such as temperature, pressure, type of radical initiator and amount thereof, type of solvent, etc. when producing an alkali-soluble resin by radical polymerization method can be easily set by those skilled in the art, and the conditions are determined experimentally. You can also do so.
  • a polymer having a carboxylic acid in a side chain is preferable, and a methacrylic acid copolymer, an acrylic acid copolymer, an itaconic acid copolymer, a crotonic acid copolymer Maleic acid copolymer, partially esterified maleic acid copolymer, alkali-soluble phenol resin such as novolak resin, etc., acid cellulose derivative having carboxylic acid in side chain, acid anhydride added to polymer having hydroxyl group are listed.
  • copolymers of (meth) acrylic acid and other monomers copolymerizable therewith are suitable as the alkali-soluble resin.
  • alkyl (meth) acrylates examples include alkyl (meth) acrylates, aryl (meth) acrylates, vinyl compounds and the like.
  • alkyl (meth) acrylate and aryl (meth) acrylate methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, Hexyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, tolyl (meth) acrylate, naphthyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, etc., vinyl compounds such as styrene, ⁇ -methylstyrene, vinyl tolu
  • the alkali-soluble resin may also include a polymer (a) formed by polymerizing a monomer component essentially comprising a compound represented by the following general formula (ED) (hereinafter sometimes referred to as "ether dimer”). preferable.
  • ED general formula
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent.
  • the hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent represented by R 1 and R 2 in the general formula (ED) representing an ether dimer is not particularly limited, and, for example, methyl , Linear or branched alkyl groups such as ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, tert-amyl, stearyl, lauryl, 2-ethylhexyl; aryl groups such as phenyl; Alicyclic groups such as tert-butylcyclohexyl, dicyclopentadienyl, tricyclodecanyl, isobornyl, adamantyl, 2-methyl-2-adamantyl; substituted with alkoxy such as 1-methoxyethyl or 1-e
  • ether dimer examples include, for example, dimethyl-2,2 ′-[oxybis (methylene)] bis-2-propenoate, diethyl-2,2 ′-[oxybis (methylene)] bis-2-propenoate, n-Propyl) -2,2 '-[oxybis (methylene)] bis-2-propenoate, di (isopropyl) -2,2'-[oxybis (methylene)] bis-2-propenoate, di (n-butyl) -2,2 '-[Oxybis (methylene)] bis-2-propenoate, di (isobutyl) -2,2'-[oxybis (methylene)] bis-2-propenoate, di (tert-butyl) -2,2 '-[Oxybis (methylene)] bis-2-propenoate, di (tert-amyl) -2,2'-[oxybis (methylene)] bis-2-propeno Di (stearyl
  • dimethyl-2,2 '-[oxybis (methylene)] bis-2-propenoate, diethyl-2,2'-[oxybis (methylene)] bis-2-propenoate, dicyclohexyl-2,2'- [Oxybis (methylene)] bis-2-propenoate and dibenzyl-2,2 '-[oxybis (methylene)] bis-2-propenoate are preferred.
  • One of these ether dimers may be used alone, or two or more thereof may be used.
  • the structure derived from the compound represented by the general formula (ED) may be copolymerized with other monomers.
  • alkali-soluble resin which has a polymeric group.
  • an alkali-soluble resin containing an allyl group, a (meth) acrylic group, an allyloxyalkyl group or the like in a side chain is useful.
  • the alkali-soluble resin having a polymerizable group include Diamond NR series (made by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.), Photomer 6173 (containing COOH containing polyurethane acrylic oligomer. Diamond Shamrock Co.
  • an alkali-soluble resin having a polymerizable group an isocyanate group and an OH group are reacted in advance to leave one unreacted isocyanate group, and a reaction between a compound containing a (meth) acryloyl group and an acrylic resin containing a carboxyl group Urethane-modified polymerizable double bond-containing acrylic resin, unsaturated group-containing acrylic resin obtained by the reaction of an acrylic resin containing a carboxyl group and a compound having both an epoxy group and a polymerizable double bond in the molecule, Acid pendant type epoxy acrylate resin, polymerizable double bond-containing acrylic resin obtained by reacting acrylic resin containing OH group and dibasic acid anhydride having polymerizable double bond, acrylic resin containing OH group, isocyanate and polymerizable Resin in which a compound having a hydroxyl group is reacted, as described in JP-A-2002-229207 Resins obtained by basic treatment of a resin having an ester group
  • alkali-soluble resin in particular, a multicomponent copolymer composed of a benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer and a benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / other monomer is preferable.
  • Binder Resins Described in 0098 and Binder Resins Used in Examples Binder Resins Described in Paragraphs 0022 to 0032 of JP 2012-137531 A and Binder Resins Used in Examples Binder resins described in paragraphs 0132 to 0143 of 024934 and binder resins used in the examples, binder resins used in paragraphs 0092 to 0098 of JP 2011-242752 A and examples, Paragraph number of the open 2012-032770 gazette It preferred to use a binder resin according to 030-0072. The contents of these are incorporated herein. More specifically, the following resins are preferred.
  • the acid value of the alkali-soluble resin is preferably 30 mg KOH / g to 200 mg KOH / g, more preferably 50 mg KOH / g to 150 mg KOH / g, and most preferably 70 mg KOH / g to 120 mg KOH / g.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the alkali-soluble resin is preferably 2,000 to 50,000, more preferably 5,000 to 30,000, and most preferably 7,000 to 20,000.
  • the measuring method of the molecular weight of the compound used by this invention can be measured by gel permeation chromatography (GPC), and is defined as a polystyrene conversion value by measurement of GPC.
  • the content of the alkali-soluble resin in the coloring composition is preferably 1 to 15% by mass, and more preferably, the total solid content of the coloring composition. It is 2 to 12% by mass, particularly preferably 3 to 10% by mass.
  • the coloring composition of the present invention may contain only one type of alkali-soluble resin, or may contain two or more types. When it contains two or more types, it is preferable that the total amount becomes the said range.
  • the coloring composition of the present invention may further contain other components such as an organic solvent and a crosslinking agent in addition to the above-described components, as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the coloring composition of the present invention may contain an organic solvent.
  • the organic solvent is basically not particularly limited as long as the solubility of each component and the coatability of the coloring composition are satisfied, but in particular, the solubility, coatability and safety of the ultraviolet absorber, alkali soluble resin and dispersant. It is preferable to select in consideration of the nature. Moreover, when preparing the coloring composition in this invention, it is preferable that an at least 2 type of organic solvent is included.
  • organic solvents examples include esters such as ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, methyl lactate, ethyl lactate Alkyl oxyacetate (eg, methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate, butyl oxyacetate (eg, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate etc.), alkyl 3-hydroxypropionate Esters (eg methyl 3-oxypropionate, ethyl 3-oxypropionate etc.
  • esters such as ethyl acetate, n-butyl acetate, is
  • Alkyl oxypropionates eg, methyl 2-oxypropionate, ethyl 2-oxypropionate, propyl 2-oxypropionate, etc.
  • ethers For example, diethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, methyl cello
  • methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, ethyl lactate, diethylene glycol dimethyl ether, butyl acetate, methyl 3-methoxypropionate, 2-heptanone, cyclohexanone, ethyl are particularly preferable in this case.
  • the content of the organic solvent in the coloring composition is preferably from 5% by mass to 80% by mass, and preferably 5% by mass to 60% by mass, from the viewpoint of coatability. More preferably, 10% by mass to 50% by mass is particularly preferable.
  • a crosslinking agent may be additionally used in the coloring composition of the present invention to further increase the hardness of a cured film obtained by curing the coloring composition.
  • the crosslinking agent is not particularly limited as long as it can perform film curing by a crosslinking reaction, and for example, at least at least one selected from (a) epoxy resin, (b) methylol group, alkoxymethyl group, and acyloxymethyl group At least one substituent selected from melamine compounds, guanamine compounds, glycoluril compounds or urea compounds, (c) methylol groups, alkoxymethyl groups, and acyloxymethyl groups, which are substituted by one substituent; A phenol compound, a naphthol compound or a hydroxyanthracene compound is mentioned.
  • the compounding amount of the crosslinking agent is not particularly limited, but preferably 2 to 30% by mass, and 3 to 20% by mass of the total solid content of the composition. More preferable.
  • the coloring composition of the present invention may contain only one type of crosslinking agent, or may contain two or more types. When it contains two or more types, it is preferable that the total amount becomes the said range.
  • ⁇ polymerization inhibitor In the coloring composition of the present invention, it is desirable to add a small amount of a polymerization inhibitor in order to prevent unnecessary thermal polymerization of the polymerizable compound during production or storage of the coloring composition.
  • a polymerization inhibitor which can be used in the present invention, hydroquinone, p-methoxyphenol, di-tert-butyl-p-cresol, pyrogallol, tert-butyl catechol, benzoquinone, 4,4′-thiobis (3-methyl-6- (6-methyl) tert-Butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol), N-nitrosophenylhydroxyamine cerous salt and the like.
  • the addition amount of the polymerization inhibitor is preferably about 0.01% by mass to about 5% by mass with respect to the mass of the entire composition.
  • the composition of the present invention may contain only one type of polymerization inhibitor, or may contain two or more types. When it contains two or more types, it is preferable that the total amount becomes the said range.
  • surfactant Various surfactants may be added to the coloring composition of the present invention from the viewpoint of further improving the coating properties.
  • various surfactants such as a fluorine-based surfactant, a nonionic surfactant, a cationic surfactant, an anionic surfactant, a silicone surfactant and the like can be used.
  • the coloring composition of the present invention further improves the liquid properties (in particular, the fluidity) when prepared as a coating liquid by containing a fluorine-based surfactant, the uniformity of the coating thickness and the saving of the coating Liquidity can be further improved. That is, in the case of forming a film using a coating liquid to which a coloring composition containing a fluorine-based surfactant is applied, the interfacial tension between the surface to be coated and the coating liquid is reduced to wet the surface to be coated The properties are improved, and the coatability on the surface to be coated is improved. For this reason, even in the case where a thin film of about several ⁇ m is formed with a small amount of liquid, it is effective in that film formation with a uniform thickness with small thickness unevenness can be more suitably performed.
  • the liquid properties in particular, the fluidity
  • the fluorine content in the fluorine-based surfactant is preferably 3 to 40% by mass, more preferably 5 to 30% by mass, and particularly preferably 7 to 25% by mass.
  • the fluorine-based surfactant having a fluorine content in this range is effective in terms of the uniformity of the thickness of the coating film and the liquid saving property, and the solubility in the coloring composition is also good.
  • fluorine-based surfactants include Megafac F171, F172, F173, F176, F177, F141, F142, F143, F44, R30, F437, F475, F479, and the like.
  • Same F482, same F554, same F780, same F781 above, DIC Corporation
  • Florard FC430 same FC431, same FC171 (above, Sumitomo 3M Co., Ltd.)
  • Surfron S-382 same SC-101, The SC-103, SC-104, SC-105, SC1068, SC-381, SC-383, S393, KH-40 (all manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) and the like can be mentioned.
  • nonionic surfactants include glycerol, trimethylolpropane, trimethylolethane and their ethoxylates and propoxylates (eg, glycerol propoxylate, glycerine ethoxylate, etc.), polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene Stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octyl phenyl ether, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyethylene glycol dilaurate, polyethylene glycol distearate, sorbitan fatty acid ester (Pluronic L10, L31, L61, L62 manufactured by BASF, 10R5, 17R2, 25R2, Tetronics 304, 701, 704, 901, 904, 150R1) Solsperse 20000 (Lubrizol Japan Co., Ltd.), and the like.
  • cationic surfactants include phthalocyanine derivatives (trade name: EFKA-745, manufactured by Morishita Sangyo Co., Ltd.), organosiloxane polymer KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), (meth) acrylic acid Co) polymer poly flow No. 75, no. 90, no. 95 (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), W001 (manufactured by Yusho Co., Ltd.), and the like.
  • phthalocyanine derivatives trade name: EFKA-745, manufactured by Morishita Sangyo Co., Ltd.
  • organosiloxane polymer KP341 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • (meth) acrylic acid Co) polymer poly flow No. 75, no. 90, no. 95 manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • W001 manufactured by Yusho Co., Ltd.
  • anionic surfactant examples include W004, W005, W017 (manufactured by Yusho Co., Ltd.), and the like.
  • silicone type surfactant for example, Toray Dow Corning Co., Ltd. product "Tore silicone DC3PA”, “Tore silicone SH7PA”, “Tore silicone DC11PA”, “Tore silicone SH21PA”, “Tore silicone SH28PA”, “Tore silicone SH21PA” Silicone SH29PA, Toray Silicone SH30PA, Toray Silicone SH8400, Momentive Performance Materials' TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4460, TSF “4452”, “KP341”, “KF6001”, “KF6002” manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd., “BYK307”, “BYK323”, “BYK330” manufactured by BIC Chemie, and the like.
  • the coloring composition of the present invention contains a surfactant, the amount of the surfactant added is preferably 0.001 to 2.0% by mass, more preferably 0 based on the total solid content of the coloring composition. It is .005 to 1.0% by mass.
  • the composition of the present invention may contain only one surfactant or two or more surfactants. When it contains two or more types, it is preferable that the total amount becomes the said range.
  • additives for example, a filler, an adhesion promoter, an antioxidant, an ultraviolet light absorber, an aggregation inhibitor and the like can be blended, if necessary.
  • these additives include those described in paragraphs [0155] to [0156] of JP-A-2004-295116.
  • the coloring composition of the present invention may contain the sensitizer and the light stabilizer described in paragraph 0078 of JP-A-2004-295116, and the thermal polymerization inhibitor described in paragraph 0081 of the same publication.
  • the coloring composition of the present invention may contain an organic carboxylic acid having a molecular weight of 1000 or less and / or an organic carboxylic acid anhydride. Specifically as an organic carboxylic acid compound, aliphatic carboxylic acid or aromatic carboxylic acid is mentioned.
  • aliphatic carboxylic acids include monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, pivalic acid, caproic acid, glycolic acid, acrylic acid and methacrylic acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, Glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, cyclohexanedicarboxylic acid, cyclohexene dicarboxylic acid, itaconic acid, citraconic acid, dicarboxylic acids such as maleic acid and fumaric acid, and tricarboxylic acids such as tricarballylic acid and aconic acid.
  • monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, pivalic acid, caproic acid, glycolic acid, acrylic acid and methacrylic acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, Glutaric acid,
  • aromatic carboxylic acids include carboxylic acids such as benzoic acid and phthalic acid in which a carboxyl group is directly bonded to a phenyl group, and carboxylic acids in which a carboxyl group is bonded from a phenyl group via a carbon bond.
  • carboxylic acids such as benzoic acid and phthalic acid in which a carboxyl group is directly bonded to a phenyl group
  • carboxylic acids in which a carboxyl group is bonded from a phenyl group via a carbon bond.
  • those having a molecular weight of 600 or less, particularly 50 to 500 and specifically, for example, maleic acid, malonic acid, succinic acid and itaconic acid are preferable.
  • organic carboxylic acid anhydrides include aliphatic carboxylic acid anhydrides and aromatic carboxylic acid anhydrides. Specifically, for example, acetic acid anhydride, trichloroacetic acid anhydride, trifluoroacetic acid anhydride, tetrahydrophthalic acid anhydride Succinic anhydride, maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, glutaric anhydride, 1,2-cyclohexene dicarboxylic acid anhydride, n-octadecyl succinic anhydride, 5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid anhydride, etc. Aliphatic carboxylic anhydrides may be mentioned.
  • aromatic carboxylic anhydride examples include phthalic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, naphthalic anhydride and the like. Among these, those having a molecular weight of 600 or less, particularly 50 to 500, and specifically, for example, maleic anhydride, succinic anhydride, citraconic anhydride and itaconic anhydride are preferable.
  • the amount of the organic carboxylic acid and / or the organic carboxylic acid anhydride added is usually 0.01 to 10% of the total solids.
  • the content is preferably in the range of 0.03% to 5% by mass, more preferably 0.05% to 3% by mass.
  • the coloring composition of the present invention is prepared by mixing the above-mentioned components.
  • each component which comprises a coloring composition may be mix
  • the order of introduction and working conditions at the time of blending are not particularly limited.
  • the composition may be prepared by dissolving and dispersing all the components simultaneously in a solvent, or, if necessary, appropriately setting each component as two or more solutions / dispersions at the time of use ) And these may be mixed to prepare a composition.
  • the colored composition prepared as described above is preferably used after being separated by filtration using a filter having a pore diameter of about 0.01 ⁇ m to 3.0 ⁇ m, more preferably about 0.05 ⁇ m to about 0.5 ⁇ m. It can be provided.
  • the colored composition of the present invention can form a cured film having excellent heat resistance and color characteristics, and is therefore suitably used to form a colored pattern (colored layer) of a color filter.
  • the coloring composition of the present invention is suitably used for forming a coloring pattern such as a color filter used in an image display device such as a solid-state imaging device (for example, CCD, CMOS etc.) or a liquid crystal display (LCD). Can.
  • a solid-state imaging device for example, CCD, CMOS etc.
  • LCD liquid crystal display
  • it can be used suitably also as preparation applications, such as printing ink, inkjet ink, and a paint.
  • color filters for solid-state imaging devices such as CCD and CMOS can be suitably used as a production application.
  • the first aspect of the pattern forming method of the present invention comprises the steps of: applying the colored composition of the present invention on a support to form a colored composition layer; and exposing the colored composition layer in a pattern-wise manner. And b. Developing and removing the unexposed area to form a colored pattern.
  • the 2nd aspect of the pattern formation method of this invention is a process of applying the coloring composition of this invention on a support body, forming a coloring composition layer, hardening, and forming a coloring layer, and a coloring layer A step of forming a photoresist layer thereon, a step of patterning the photoresist layer by exposure and development to obtain a resist pattern, and a step of dry etching the colored layer using the resist pattern as an etching mask to form a colored pattern And. That is, in the present invention, a pattern can be formed by photolithography, and a pattern can be formed by dry etching.
  • the pattern formation method of the present invention can be suitably applied to the formation of a colored pattern (pixel) of a color filter.
  • the support for forming a pattern by the pattern forming method of the present invention is not particularly limited as long as it is a support that can be applied to pattern formation other than plate-like materials such as a substrate.
  • the method for producing a color filter of the present invention applies the pattern forming method of the present invention, and includes the step of forming a colored pattern on a support using the pattern forming method of the present invention. That is, the method for producing a color filter of the present invention is to apply the pattern forming method of the present invention.
  • the first embodiment of the method for producing a color filter of the present invention comprises the steps of applying the colored composition of the present invention on a support to form a colored composition layer, and exposing the colored composition layer in a pattern-wise manner And developing and removing the unexposed area to form a colored pattern. Furthermore, if necessary, a step of baking the colored composition layer (pre-baking step) and a step of baking the developed colored pattern (post-baking step) may be provided.
  • the colored composition according to the present invention is applied onto a support to form a colored composition layer and cured to form a colored layer;
  • a step of The color filter of the present invention can be suitably obtained by the above-mentioned production method.
  • the color filter for solid-state imaging device may be simply referred to as “color filter”.
  • the method for producing a color filter according to the present invention is to apply the method for forming a pattern according to the present invention, and includes forming a colored pattern on a substrate using the method for forming a pattern according to the present invention.
  • ⁇ Step of Forming a Colored Composition Layer> At the process of forming a coloring composition layer, the coloring composition of this invention is applied on a support body, and a coloring composition layer is formed.
  • an imaging element such as a charge coupled device (CCD) or a complementary metal oxide semiconductor (CMOS) is provided on a substrate (for example, a silicon substrate)
  • CMOS complementary metal oxide semiconductor
  • the colored pattern in the present invention may be formed on the imaging device forming surface side (front surface) of the substrate for a solid-state imaging device, or may be formed on the imaging device non-forming surface side (rear surface).
  • a light shielding film may be provided between colored patterns in the solid-state imaging device or on the back surface of the substrate for the solid-state imaging device.
  • a subbing layer may be provided on the support to improve the adhesion with the upper layer, to prevent the diffusion of substances, or to planarize the substrate surface.
  • various coating methods such as slit coating, ink jet method, spin coating, cast coating, roll coating, screen printing can be applied.
  • Drying (pre-baking) of the colored composition layer applied on the support can be carried out at a temperature of 50 ° C. to 140 ° C. for 10 seconds to 300 seconds by a hot plate, an oven or the like.
  • the colored composition layer formed in the colored composition layer forming step is pattern-exposed through a mask having a predetermined mask pattern, using an exposure apparatus such as a stepper, for example. Thereby, a cured film is obtained.
  • ultraviolet rays such as g-line and i-line are preferably used (particularly preferably i-line).
  • Irradiation dose is more preferably 30mJ / cm 2 ⁇ 1500mJ / cm 2 is preferably 50mJ / cm 2 ⁇ 1000mJ / cm 2, and most preferably 80mJ / cm 2 ⁇ 500mJ / cm 2.
  • the thickness of the cured film is preferably 1.0 ⁇ m or less, more preferably 0.1 ⁇ m to 0.9 ⁇ m, and still more preferably 0.2 ⁇ m to 0.8 ⁇ m.
  • the film thickness is preferably 1.0 ⁇ m or less, high resolution and high adhesion can be obtained, which is preferable.
  • a cured film having a thin film thickness of 0.7 ⁇ m or less can also be suitably formed, and the obtained cured film is developed in a pattern forming step to be described later to form a thin film. Although it is possible to obtain a colored pattern excellent in developability, surface roughness suppression and pattern shape.
  • the colored composition layer in the non-light-irradiated portion in the exposure step is eluted in the aqueous alkali solution, and only the photocured portion remains.
  • the developing solution an organic alkaline developing solution which does not cause damage to the underlying imaging element or circuit is desirable.
  • the development temperature is usually 20 ° C. to 30 ° C., and the development time is conventionally 20 seconds to 90 seconds. In recent years, it may be carried out for 120 seconds to 180 seconds in order to remove more residue. Furthermore, in order to further improve the residue removability, the process of shaking off the developer every 60 seconds and further supplying the developer anew may be repeated several times.
  • alkaline agent used for a developing solution for example, ammonia water, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, tetrapropylammonium hydroxide, tetrabutylammonium hydroxide, benzyltrimethylammonium hydroxide
  • Organic alkaline compounds such as choline, pyrrole, piperidine and 1,8-diazabicyclo- [5,4,0] -7-undecene and the like, and the concentration of these alkali agents is 0.001% to 10% by mass
  • An alkaline aqueous solution diluted with pure water to preferably 0.01% by mass to 1% by mass is preferably used as a developer.
  • An inorganic alkali may be used for the developer, and as the inorganic alkali, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium borate, sodium metaborate and the like are preferable.
  • the developing solution which consists of such alkaline aqueous solution, generally it wash
  • Post-baking is a heat treatment after development to complete the curing, and a heat curing treatment is usually performed at 100 ° C. to 240 ° C., preferably 200 ° C. to 240 ° C.
  • This post-baking treatment is carried out continuously or batchwise using a heating means such as a hot plate, convection oven (hot air circulation dryer), high frequency heater or the like so that the coated film after development is under the above conditions. be able to.
  • the dry etching can be performed using an etching gas with the colored layer as a mask and the patterned photoresist layer as a mask.
  • a positive or negative radiation sensitive composition is applied onto the colored layer and dried to form a photoresist layer.
  • a pre-bake treatment it is desirable that the heat treatment (PEB) after exposure and the heat treatment (post-bake treatment) after development be performed.
  • a positive type radiation sensitive composition As a photoresist, for example, a positive type radiation sensitive composition is used.
  • the positive-working radiation-sensitive composition may be a positive-working photoresist sensitive to radiation such as ultraviolet (g-ray, h-ray, i-ray), far-ultraviolet radiation including excimer laser, etc., electron beam, ion beam and X-ray.
  • Suitable positive resist compositions can be used.
  • the radiation g-ray, h-ray and i-ray are preferable, and i-ray is more preferable among them.
  • a composition containing a quinone diazide compound and an alkali-soluble resin is preferable as the positive type radiation sensitive composition.
  • the positive radiation-sensitive composition containing a quinonediazide compound and an alkali-soluble resin is that the quinonediazide group is decomposed by irradiation with light having a wavelength of 500 nm or less to form a carboxyl group, and as a result, it becomes alkaline soluble to alkaline insoluble. It is used. Since this positive photoresist has extremely excellent resolution, it is used for the fabrication of integrated circuits such as ICs and LSIs.
  • a naphthoquinone diazide compound is mentioned as a quinone diazide compound. Examples of commercially available products include FHi 622 BC "(manufactured by Fujifilm Electronics Materials Co., Ltd.).
  • the thickness of the photoresist layer is preferably 0.1 to 3 ⁇ m, more preferably 0.2 to 2.5 ⁇ m, and still more preferably 0.3 to 2 ⁇ m.
  • coating of a photoresist layer can be suitably performed using the application method in a colored layer as stated above.
  • the photoresist layer is exposed and developed to form a resist pattern (patterned photoresist layer) provided with a group of resist through holes.
  • the formation of the resist pattern can be carried out by appropriately optimizing the conventionally known photolithography technology without any particular limitation.
  • a resist through hole group in the photoresist layer by exposure and development, a resist pattern as an etching mask used in the next etching is provided on the colored layer.
  • Exposure of the photoresist layer is carried out by subjecting a positive or negative radiation sensitive composition to exposure through g-ray, h-ray, i-ray or the like, preferably i-ray, through a predetermined mask pattern. Can. After exposure, development processing with a developer is performed to remove the photoresist in accordance with the area where the colored pattern is to be formed.
  • any developer may be used as long as it does not affect the colored layer containing a colorant and dissolves the exposed portion of the positive resist and the uncured portion of the negative resist.
  • combinations of various organic solvents and alkaline aqueous solutions can be used.
  • alkaline compound examples include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium borate, sodium metaborate, aqueous ammonia, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, choline, Pyrrole, piperidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene and the like can be mentioned.
  • an alkaline aqueous solution is used as a developing solution, washing treatment with water is generally performed after development.
  • the resist pattern as an etching mask, patterning is performed by dry etching so that through holes are formed in the colored layer. Thereby, a coloring pattern is formed.
  • the through hole group is provided in a checkered manner in the colored layer. Therefore, the first colored pattern in which the through holes are provided in the colored layer has a plurality of square-shaped first colored pixels in a checkered manner.
  • the dry etching is preferably performed in the following manner from the viewpoint of forming the pattern cross section closer to a rectangle or from the viewpoint of reducing damage to the support.
  • a mixed gas of fluorine-based gas and oxygen gas (O 2 ) etching is performed to a region (depth) where the support is not exposed, and after this first-stage etching, nitrogen gas ( Second step etching using a mixed gas of N 2 ) and oxygen gas (O 2 ), preferably to the vicinity of the region (depth) where the support is exposed, and over-etching performed after the support is exposed And the form containing is preferable.
  • Dry etching is performed by obtaining etching conditions in advance by the following method.
  • (1) The etching rate (nm / min) in the first stage etching and the etching rate (nm / min) in the second stage etching are respectively calculated.
  • (2) The time for etching the desired thickness in the first stage etching and the time for etching the desired thickness in the second stage etching are respectively calculated.
  • (3) The first-stage etching is performed in accordance with the etching time calculated in (2) described above.
  • the second stage etching is performed in accordance with the etching time calculated in (2) described above. Alternatively, the etching time may be determined by end point detection, and the second etching may be performed according to the determined etching time.
  • (5) The over-etching time is calculated with respect to the total time of (3) and (4) described above, and over-etching is performed.
  • the mixed gas used in the first-stage etching step preferably contains a fluorine-based gas and an oxygen gas (O 2 ) from the viewpoint of processing the organic material to be etched into a rectangular shape.
  • a fluorine-based gas and an oxygen gas (O 2 ) from the viewpoint of processing the organic material to be etched into a rectangular shape.
  • O 2 oxygen gas
  • damage to the support can be avoided by etching to the area where the support is not exposed.
  • etching is performed to a region where the support is not exposed by the mixed gas of fluorine-based gas and oxygen gas in the first-step etching step. From the viewpoint, it is preferable to perform the etching process using a mixed gas of nitrogen gas and oxygen gas.
  • the ratio of the latter in the total etching amount (the sum of the etching amount in the first step etching step and the etching amount in the second step etching step) is preferably in the range of more than 0% and 50% or less And 10 to 20% is more preferable.
  • the etching amount refers to an amount calculated from the difference between the remaining film thickness of the film to be etched and the film thickness before etching.
  • the etching preferably includes an over-etching process.
  • the over-etching process is preferably performed with the over-etching ratio set. Moreover, it is preferable to calculate the over-etching ratio from the etching processing time to be performed first.
  • the over-etching ratio can be set arbitrarily, it is preferably 30% or less of the etching processing time in the etching step, and it is 5 to 25% in terms of etching resistance of the photoresist and maintaining rectangularity of the pattern to be etched. Is more preferable, and 10 to 15% is particularly preferable.
  • the resist pattern ie, the etching mask
  • the removal of the resist pattern preferably includes the steps of: applying a stripping solution or a solvent onto the resist pattern to make the resist pattern removable; and removing the resist pattern using cleaning water.
  • a step of applying a stripping solution or a solvent on the resist pattern to make the resist pattern removable for example, a step of applying a stripping solution or a solvent on at least a resist pattern, and stagnating for a predetermined time for paddle development Can be mentioned.
  • the time for which the stripping solution or solvent is stagnated is not particularly limited, but is preferably several tens of seconds to several minutes.
  • a process of removing the resist pattern using cleaning water for example, a process of removing the resist pattern by spraying cleaning water onto the resist pattern from a spray type or shower type spray nozzle can be mentioned.
  • washing water pure water can be preferably used.
  • examples of the injection nozzle include an injection nozzle in which the entire support is included in the injection range, and an injection nozzle which is a movable injection nozzle and whose movable range includes the entire support.
  • the spray nozzle is movable, the resist pattern can be removed more effectively by moving the support from the center to the end of the support twice or more during the process of removing the resist pattern to spray the washing water. be able to.
  • the stripping solution generally contains an organic solvent, but may further contain an inorganic solvent.
  • organic solvent for example, 1) hydrocarbon compound, 2) halogenated hydrocarbon compound, 3) alcohol compound, 4) ether or acetal compound, 5) ketone or aldehyde compound, 6) ester compound 7) Polyhydric alcohol compounds, 8) carboxylic acids or acid anhydride compounds thereof, 9) phenolic compounds, 10) nitrogen-containing compounds, 11) sulfur-containing compounds, 12) fluorine-containing compounds.
  • the stripping solution preferably contains a nitrogen-containing compound, and more preferably contains a non-cyclic nitrogen-containing compound and a cyclic nitrogen-containing compound.
  • the non-cyclic nitrogen-containing compound is preferably a non-cyclic nitrogen-containing compound having a hydroxyl group.
  • monoisopropanolamine, diisopropanolamine, triisopropanolamine, N-ethylethanolamine, N, N-dibutylethanolamine, N-butylethanolamine, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine and the like It is preferably monoethanolamine, diethanolamine or triethanolamine, more preferably monoethanolamine (H 2 NCH 2 CH 2 OH).
  • cyclic nitrogen-containing compounds isoquinoline, imidazole, N-ethylmorpholine, ⁇ -caprolactam, quinoline, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, ⁇ -picoline, ⁇ -picoline, ⁇ -picoline, 2- Pipecoline, 3-pipecoline, 4-pipecoline, piperazine, piperidine, pyrazine, pyridine, pyrrolidine, N-methyl-2-pyrrolidone, N-phenylmorpholine, 2,4-lutidine, 2,6-lutidine and the like, and preferred Is N-methyl-2-pyrrolidone, N-ethyl morpholine, more preferably N-methyl-2-pyrrolidone (NMP).
  • NMP N-methyl-2-pyrrolidone
  • the stripping solution preferably contains a non-cyclic nitrogen-containing compound and a cyclic nitrogen-containing compound.
  • a non-cyclic nitrogen-containing compound at least one selected from monoethanolamine, diethanolamine, and triethanolamine, and cyclic It is more preferable to contain at least one selected from N-methyl-2-pyrrolidone and N-ethyl morpholine as the nitrogen-containing compound, and it is even more preferable to contain monoethanolamine and N-methyl-2-pyrrolidone.
  • the deposit means an etching product adhering to and deposited on the side wall of the colored layer.
  • the content of the non-cyclic nitrogen-containing compound is 9 parts by mass to 11 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the stripping solution, and the content of the cyclic nitrogen-containing compound is 100 parts by mass of the stripping solution.
  • those which are 65 parts by mass or more and 70 parts by mass or less are desirable.
  • the stripping solution is preferably one obtained by diluting a mixture of a non-cyclic nitrogen-containing compound and a cyclic nitrogen-containing compound with pure water.
  • the manufacturing method of the color filter of this invention may have a well-known process as a manufacturing method of the color filter for solid-state image sensors as processes other than the above as needed.
  • a curing step of curing the formed colored pattern by heating and / or exposure may be included, if necessary.
  • the solvent related to the coloring composition of the present invention Is preferably used as a cleaning solution.
  • the cleaning solution described in JP2007-2101A, JP2007-2102A, JP2007-281523A, and the like can also be suitably used as the removal of the colored composition according to the present invention.
  • alkylene glycol monoalkyl ether carboxylate and alkylene glycol monoalkyl ether are preferable. These solvents may be used alone or in combination of two or more. When mixing 2 or more types, it is preferable to mix the solvent which has a hydroxyl group, and the solvent which does not have a hydroxyl group.
  • the mass ratio of the solvent having a hydroxyl group to the solvent having no hydroxyl group is 1/99 to 99/1, preferably 10/90 to 90/10, and more preferably 20/80 to 80/20.
  • the surfactant related to the composition described above may be added to the cleaning solution.
  • the color filter of the present invention uses the coloring composition of the present invention, it can perform exposure with an excellent exposure margin, and the formed coloring pattern (colored pixel) is excellent in the pattern shape, and the surface of the pattern is rough or Since the residue in the developing unit is suppressed, the color characteristic is excellent.
  • the color filter of the present invention can be suitably used for solid-state imaging devices such as CCDs and CMOSs, and is particularly suitable for high-resolution CCDs and CMOSs having one million pixels or more.
  • the color filter for solid-state imaging device of the present invention can be used, for example, as a color filter disposed between a light receiving portion of each pixel constituting a CCD or a CMOS and a microlens for collecting light.
  • the film thickness of the colored pattern (colored pixel) in the color filter of the present invention is preferably 2.0 ⁇ m or less, more preferably 1.0 ⁇ m or less, and still more preferably 0.7 ⁇ m or less.
  • the size (pattern width) of the colored pattern (colored pixel) is preferably 2.5 ⁇ m or less, more preferably 2.0 ⁇ m or less, and particularly preferably 1.7 ⁇ m or less.
  • the solid-state imaging device of the present invention comprises the color filter of the present invention.
  • the configuration of the solid-state imaging device according to the present invention is the configuration provided with the color filter according to the present invention, and is not particularly limited as long as it functions as a solid-state imaging device. .
  • a support there are a plurality of photodiodes constituting a light receiving area of a solid-state imaging device (CCD image sensor, CMOS image sensor, etc.) and transfer electrodes made of polysilicon etc., and photodiodes and photodiodes on the transfer electrodes.
  • a device protection film made of silicon nitride or the like formed so as to cover the entire surface of the light shielding film and the light receiving portion of the photodiode on the light shielding film;
  • the color filter for the solid-state imaging device of the present invention is provided on the upper side.
  • a configuration having a condensing means for example, a micro lens etc. hereinafter the same
  • a condensing means for example, a micro lens etc. hereinafter the same
  • a constitution having a condensing means on the color filter It may be
  • the color filter of the present invention can be used not only for solid-state imaging devices but also for image display devices such as liquid crystal display devices and organic EL display devices, and is particularly suitable for use in liquid crystal display devices.
  • the liquid crystal display device provided with the color filter of the present invention can display a high quality image excellent in display characteristics with good color tone of the display image.
  • the color filter of the present invention may be used in a color TFT liquid crystal display device.
  • the color TFT liquid crystal display device is described, for example, in “Color TFT liquid crystal display (Kyoritsu Publishing Co., Ltd., published in 1996)”.
  • the present invention is applied to a liquid crystal display device with a wide viewing angle such as IPS or other horizontal electric field drive method, MVA or other pixel division method, STN, TN, VA, OCS, FFS, R-OCB, etc. it can.
  • the color filter in the present invention can also be used for a bright and high-definition color-filter on array (COA) system.
  • COA color-filter on array
  • the required characteristics for the color filter layer are required to have the required characteristics for the interlayer insulating film, that is, the low dielectric constant and the stripping solution resistance, in addition to the usual required characteristics as described above.
  • the color filter of the present invention since the dye multimer having excellent hue is used, the color purity, light transmittance and the like are good and the color pattern (pixel) has excellent color tone, so the resolution is high and the long-term durability is excellent.
  • a liquid crystal display device of a COA system can be provided.
  • a resin film may be provided on the color filter layer.
  • the liquid crystal display device provided with the color filter in the present invention is composed of various members such as an electrode substrate, a polarizing film, a retardation film, a backlight, a spacer, a viewing angle ensuring film, in addition to the color filter in the present invention.
  • the color filter of the present invention can be applied to a liquid crystal display composed of these known members.
  • these members for example, “'94 Liquid crystal display peripheral materials and chemicals market (Kentaro Shima, Inc., CMSC Co., Ltd. 1994 issue),” “Present state and future prospect of liquid crystal related market in 2003 (second volume) (Yoshikichi Co., Ltd. Fuji Chimera Research Institute, published in 2003).
  • For backlight see SID meeting Digest 1380 (2005) (A. Konno et. Al), pages 18 to 24 of Monthly Display December 2005 (Yasuhiro Shima), pages 25 to 30 (Takaaki Yagi), etc. Have been described.
  • the color filter according to the present invention When the color filter according to the present invention is used in a liquid crystal display device, high contrast can be realized when it is combined with a conventionally known cold cathode tube three wavelength tube, but red, green and blue LED light sources (RGB-LED) By using as a backlight, it is possible to provide a liquid crystal display device having high luminance and high color purity and good color reproducibility.
  • RGB-LED red, green and blue LED light sources
  • Synthesis Example 1 ⁇ Synthesis of Dye (S-37)> The synthesis of dye (S-37) was performed according to the following scheme.
  • composition example 2 ⁇ Synthesis of Dye (S-40)> A dye (S-40) was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1 except that lithium salt of tris (trifluoromethylsulfonyl) methide was used instead of lithium salt of bis (trifluoromethylsulfonyl) imide in Synthesis Example 1. Synthesized.
  • composition example 3 ⁇ Synthesis of Dye (S-26)> The synthesis of the dye (S-26) was performed according to the following scheme.
  • This intermediate (C-1) is added to 20 ml of a 1N aqueous solution of potassium hydroxide, and after stirring for 1 hour, an aqueous solution of a lithium salt of bis (trifluoromethylsulfonyl) imide is added, and the resulting precipitate is collected by filtration. Thus, 4.5 g of (S-26) was obtained.
  • composition example 4 ⁇ Synthesis of Dye (S-46)> Synthesis Example 3 and Synthesis Example 3 except that Rhodamine B was used instead of (A-1), and lithium salt of tetrakis (pentafluorophenyl) borate was used instead of lithium salt of bis (trifluoromethylsulfonyl) imide.
  • Dye (S-46) was synthesized in the same manner.
  • the molecular weight of (S-51) is 3622 and the molecular weight of (S-52) is 4146.
  • the dye residue D is shown below. * Is a binding site to Q.
  • the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate, and the organic layer was concentrated under reduced pressure to remove ethyl acetate to obtain 169.7 g of Compound (A-2).
  • DMAc dimethylacetamide
  • AOI (2-isocyanatoethyl acrylate)
  • BHT dibutylhydroxytoluene
  • Color composition 3-1 Preparation of coloring composition 3-1.
  • Preparation of Blue Pigment Dispersion Blue pigment dispersion 1 was prepared as follows. C. I. Pigment Blue 15: 6 (blue pigment, average particle size 55 nm), and a mixture consisting of 5.0 parts of the pigment dispersant Disperbyk 111 and 82.0 parts of PGMEA, as a beads mill (zirconia beads) The pigment dispersion was prepared by mixing and dispersing for 3 hours with a 0.3 mm diameter).
  • dispersion treatment was carried out at a flow rate of 500 g / min under a pressure of 2000 kg / cm 3 using a high pressure disperser NANO-3000-10 (manufactured by Nippon Bei Co., Ltd.) with a pressure reducing mechanism.
  • This dispersion process was repeated 10 times to obtain a blue pigment dispersion 1 (CI Pigment Blue 15: 6 dispersion, 13% pigment concentration) used for the coloring composition of the example or the comparative example.
  • the particle size of the pigment in the resulting blue pigment dispersion was measured by a dynamic light scattering method (Microtrac Nanotrac UPA-EX 150 (manufactured by Nikkiso Co., Ltd.)) and found to be 24 nm.
  • Example 1 of pattern formation to which photolithographic method is applied Each of the coloring compositions of the examples and comparative examples prepared as described above is referred to the above 2. It apply
  • the silicon wafer on which the coloring pattern is formed is fixed to a horizontal rotary table by a vacuum chuck method, and the silicon wafer substrate is rotated at a number of revolutions of 50 r. p. m. While rotating at the same time, pure water was supplied in the form of a shower from a jet nozzle from above the rotation center to perform a rinse process, and then spray drying was performed. As described above, a color filter having a coloring pattern formed by the coloring composition of the example or the comparative example was produced. Thereafter, the size of the colored pattern was measured using a length measurement SEM “S-9260A” (manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). The exposure amount at which the pattern size becomes 1.0 ⁇ m was taken as the optimum exposure amount.
  • Performance evaluation 5-1 One hundred colored patterns were observed, and the number of defective patterns was counted. The larger the number, the worse the pattern defect. The results are shown in the following table.
  • Pattern linearity One hundred patterns were observed with a length measurement SEM to determine pattern linearity. A: The shape is rectangular, and the side of the pattern is a straight line B: The shape is rectangular, and the side of the pattern is a slightly distorted straight line but there is no problem in practical use C: The shape is rounded and the pattern is flat The side is rough and there is a problem in practical use
  • a differential interference image was observed by reflection observation (magnification of 50 times) using an optical microscope BX60 manufactured by OLYMPUS. Then, it is immersed in an alkali developing solution FHD-5 (manufactured by Fujifilm Electronics Materials Co., Ltd.) for 5 minutes and dried, and then the spectroscopic measurement is performed again, and from the following formula (1), before and after immersion in the alkali developing solution
  • the transmittance fluctuation was determined and evaluated according to the following criteria.
  • Transmittance fluctuation before and after immersion in alkaline developer
  • T0 Transmittance of color filter before immersion in alkaline developer
  • T1 Permeability of color filter after immersion in alkaline developer: Good AA: The transmittance fluctuation before and after immersion in alkaline developer is 2 over the entire region of 300 nm to 800 nm % Less A: Slightly better in the whole region of 300 nm to 800 nm, the transmittance fluctuation before and after immersion in the alkaline developer is 2% or more and less than 5% B: sufficient in all the region of 300 nm to 800 nm C: 5% or more and less than 10% C: Insufficient The transmittance fluctuation before and after immersion in the alkaline developer is 10% or more in the entire region of 300 nm to 800 nm.
  • Preparation of Colored Composition The following components were mixed, dispersed and dissolved to obtain a colored composition of Examples 90 to 192.
  • Cyclohexanone 17.12 parts Alkali-soluble resin 1 (copolymer of benzyl methacrylate (BzMA) and methacrylic acid (MAA), 30% PGMEA solution): 1.23 parts Alkali-soluble resin 2 (Acrycure-RD-F8) (Manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.): 0.23 parts
  • Photopolymerization initiator I-2 (IRGACURE OXE-02): 0.975 parts
  • Dye solution (compound described in the following table) in cyclohexanone solution (solid content concentration 12.) 3%): 24.57 parts pigment dispersion (CI Pigment Blue 15: 6 dispersion, PGMEA solution, solid content concentration 12.8%): 51.
  • polymerizable compound (dipentaerythritol hexaacrylate) NK ester A-DPH-12E (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.): 1.96 parts
  • Polymerization inhibitor (p-methoxyphenol): .0007 parts
  • Fluorine-containing surfactant (DIC Corporation F475,1% PGMEA solution): 2.50 parts
  • the silicon wafer substrate on which the irradiated coating film is formed is placed on the horizontal rotary table of a spin shower developing machine (DW-30 type, manufactured by Chemitronics Co., Ltd.), and CD-2000 (Fuji Film) Paddling development was carried out at 23 ° C. for 60 seconds using Electronic Materials (manufactured by Shin-Etsu Materials Co., Ltd.) to form a colored pattern on the undercoat layer of the undercoat layer-coated silicon wafer.
  • DW-30 type manufactured by Chemitronics Co., Ltd.
  • CD-2000 Fujiji Film
  • a silicon wafer substrate on which a coloring pattern is formed is fixed to a horizontal rotating table by a vacuum chuck method, and while rotating the silicon wafer substrate at a rotation speed of 50 rpm by a rotating device, pure water is showered from above the rotation center from a nozzle The solution was rinsed in water and then spray dried. Next, post-baking was performed on a hot plate at 200 ° C. for 300 seconds to obtain a colored pattern (cured film) with a film thickness of 1 ⁇ m on a silicon wafer substrate. Thus, a color filter having a coloring pattern formed of the coloring composition of Examples 90 to 192 was produced.
  • the size of the colored pattern was measured using a length measurement SEM “S-9260A” (manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation).
  • the transmittance, the developability, and the color loss were evaluated using a colored pattern having an exposure amount of 1.0 ⁇ m.
  • Transmissivity at 8-4.450 nm and 550 nm The obtained color filter is transmitted in a wavelength range of 300 nm to 800 nm by a spectrophotometer (reference: glass substrate) of an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer UV3600 (manufactured by Shimadzu Corporation) The rate was measured. Thereafter, the transmittance at 450 nm and 550 nm was calculated, and the transmittance at 450 nm and 550 nm was evaluated according to the following criteria. A: The transmittance at 450 nm is 85% or more, and the transmittance at 550 nm is 5% or less.
  • B The transmittance at 450 nm is 80% to 85%, and the transmittance at 550 nm is 5% to less than 10%.
  • C The transmittance at 450 nm is 80% or less, and the transmittance at 550 nm is 10% or more
  • D Not applicable to any of A to C
  • Transmittance fluctuation before and after immersion in alkaline developer
  • T0 Transmittance of color filter before immersion in alkaline developer
  • T1 Permeability of color filter after immersion in alkaline developer: Good
  • AA The transmittance fluctuation before and after immersion in alkaline developer is 2 over the entire region of 300 nm to 800 nm % Or more and less than 5%
  • B Sufficiently fluctuated by 5% or more and less than 10%
  • C insufficiently before and after immersion in the alkaline developer over the entire area 10% or more of transmittance fluctuation

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Abstract

　耐熱性が向上した着色組成物、ならびに、着色組成物を利用した、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置の提供。　（Ａ）下記一般式（Ｉ）で示される色素および（Ｂ）重合性化合物を含有する着色組成物。一般式（Ｉ）中、Ｑは、（ｍ＋ｎ）価の連結基を表し、Ｒは、置換基を表し、Ｄは、色素残基を表す。ｍは、０～６の整数を表し、ｎは、２～８の整数を表し、（ｍ＋ｎ）は２～８の整数を表す。ｍが２以上の場合、複数のＲは互いに異なっていても良く、ｎが２以上の場合、複数のＤは互いに異なっていても良い。 一般式（Ｉ）　（Ｒ）m－Ｑ－（Ｄ）n

Description

着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置
　本発明は、液晶表示素子や固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタの製造に好適な着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置に関する。
　液晶表示装置や固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタを製造する方法の１つに、顔料分散法があり、この顔料分散法として、顔料を種々の感光性組成物に分散させた着色感光性組成物を用い、フォトリソグラフィ法によってカラーフィルタを製造する方法がある（特許文献１～３）。すなわち、着色感光性組成物を基板上にスピンコーターやロールコーター等を用いて塗布し、乾燥させて塗布膜を形成し、塗布膜をパターン露光し現像することによって、着色された画素を得る。この操作を所望の色相分だけ繰り返して、カラーフィルタを作製する。
　上記の方法は、顔料を用いることから光や熱に対して安定であると共に、フォトリソグラフィ法によってパターニングを行うことから位置精度が充分に確保され、カラーディスプレー用カラーフィルタ等の製造に好適な方法として広く利用されてきた。
　一方、ＣＣＤ等の固体撮像素子用のカラーフィルタにおいては、近年、更なる高精細化が望まれている。高精細化に伴い、パターンのサイズは微細化される傾向にあるが、従来から広く利用されてきた顔料分散法では、パターンのサイズをより微細化し解像度をより向上させることは困難と考えられている。その理由の一つは、微細なパターンにおいては、顔料粒子が凝集してできる粗大粒子が、色ムラを発生させる原因となるからである。したがって、近年では、これまで汎用的に用いられてきた顔料分散法は、固体撮像素子のような微細パターンが要求される用途には、必ずしも適さない状況となっている。
　従来、着色剤として顔料を用いてカラーフィルタが作製されてきたが、顔料に代えて染料を用いることが検討されている。染料を用いる場合、以下に示す点が特に問題となる。
（１）染料は、一般に顔料に比べて、耐光性、耐熱性に劣る。特に、液晶ディスプレイなどの電極として多用されているＩＴＯ（酸化インジウムスズ）の成膜時の高温工程により、光学特性が変化してしまうという問題がある。
（２）染料は、ラジカル重合反応を抑制する傾向があるため、ラジカル重合を硬化手段として用いる系では、着色感光性組成物の設計に困難が伴う。
　特に、カラーフィルタの作製にフォトリソグラフィ法を用いる場合には、以下に示す点が問題となる。
（３）通常の染料は、アルカリ水溶液または有機溶剤（以下単に溶剤ともいう）への溶解度が低いため、所望のスペクトルを有する着色感光性組成物を得るのが困難である。
（４）染料は、着色感光性組成物中の他の成分と相互作用を示すことが多く、露光部、未露光部の溶解性（現像性）の調節が難しい。
（５）染料のモル吸光係数（ε）が低い場合には多量の染料を添加しなければならず、そのために着色感光性組成物中の重合性化合物、光重合開始剤等の他の成分を相対的に減らさざるを得ず、組成物の硬化性、硬化後の耐熱性、現像性等が低下する。
　これらの問題のために、高精細カラーフィルタ用に微細かつ薄膜に構成され、堅牢性にも優れた着色パターンを、染料を用いて形成することは、これまで困難であった。また、固体撮像素子用のカラーフィルタの場合においては、着色層を１μｍ以下の薄膜にすることが要求される。したがって、所望の吸収を得るためには硬化性組成物中に、多量の色素を添加する必要があり、前述の問題を生じる結果となる。
　また、染料を含む着色感光性組成物においては、成膜後に加熱処理を施した場合に、隣接の色相の異なる着色パターン間や積層されて重なり合っている層間で色移りする現象が生じやすいことが指摘されている。色移りのほかにも、感度低下によって低露光量領域でパターンが剥離しやすくなったり、フォトリソ性に寄与する感光性成分の量が相対的に減るために熱ダレや現像時の溶出等により所望の形状や色濃度が得られない等の問題もある。
　このような問題を解決する方法として、色素をポリマー化することでこれらの問題を解決する方法が開示されている（例えば、特許文献４～７参照）。
特開２００５－３１６０１２号公報 特許第３３０９５１４号公報（特開平０６－２０８０２１号公報） 特開２００６－２５８９１６号公報 特開２０１２－３２７５４号公報 特開２００７－１３８０５１号公報 特許第３７３６２２１号公報（特開２０００－１６２４２９号公報） 特開２００３－２４６９３５号公報
　しかしながら、従来の技術において、染料ポリマーを得る方法は、専ら重合性基を有する色素を重合反応させてなるものであり、得られる染料の分子量や組成にばらつきが生じやすかった。このため、従来の技術は、過度の加熱プロセスにおいては、染料が分解してしまったりしていた。
　本発明はかかる状況に鑑みてなされたものであり、耐熱性に優れた着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置を提供することを目的とする。
　本発明者らは詳細に検討した結果、色素残基が２～８個の色素を含有する着色組成物により、耐熱性に優れた着色組成物を得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
　具体的には、下記手段＜１＞により、好ましくは、＜２＞～＜１７＞により、上記課題は解決された。
＜１＞（Ａ）下記一般式（Ｉ）で示される色素および（Ｂ）重合性化合物を含有する着色組成物；
一般式（Ｉ）
（Ｒ）m－Ｑ－（Ｄ）n
一般式（Ｉ）中、Ｑは、（ｍ＋ｎ）価の連結基を表し、Ｒは、置換基を表し、Ｄは、色素残基を表し、ｍは、０～６の整数を表し、ｎは、２～８の整数を表し、（ｍ＋ｎ）は２～８の整数を表し、ｍが２以上の場合、複数のＲは互いに異なっていても良く、ｎが２以上の場合、複数のＤは互いに異なっていても良い。
＜２＞一般式（１）中の、連結基Ｑ、置換基Ｒおよび色素残基Ｄから選ばれる少なくとも一つが、酸基を含有する、＜１＞に記載の着色組成物。
＜３＞一般式（Ｉ）中の色素残基Ｄが、カチオン部位と対アニオンから構成される、＜１＞または＜２＞に記載の着色組成物。
＜４＞一般式（Ｉ）中の色素残基Ｄが、分子内にカチオン部位とアニオン部位とを有する、＜１＞または＜２＞に記載の着色組成物。
＜５＞一般式（Ｉ）中の色素残基Ｄを構成するカチオン部位が、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素およびスクアリリウム色素から選択される、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の着色組成物。
＜６＞一般式（Ｉ）中の色素残基Ｄを構成する対アニオンが、スルホン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、ビス（アルキルスルホニル）イミドアニオン、トリス（アルキルスルホニル）メチドアニオン、カルボン酸アニオン、テトラアリールボレートアニオン、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、およびＳｂＦ6 -から選択される、＜３＞に記載の着色組成物。
＜７＞一般式（Ｉ）中の置換基Ｒの少なくとも１つが酸基である、＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の着色組成物。
＜８＞さらに（Ａ）色素以外の（Ｃ）顔料を含む、＜１＞～＜７＞のいずれかに記載の着色組成物。
＜９＞さらに（Ｄ）光重合開始剤を含む、＜１＞～＜８＞のいずれかに記載の着色組成物。
＜１０＞（Ｄ）光重合開始剤が、オキシム化合物である、＜９＞に記載の着色組成物。
＜１１＞カラーフィルタの着色層形成用である、＜１＞～＜１０＞のいずれかに記載の着色組成物。
＜１２＞一般式（Ｉ）で示される色素が有機溶剤溶解性染料である、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の着色組成物。
＜１３＞一般式（Ｉ）で示される色素が重合性基を有する、＜１＞～＜１２＞のいずれかに記載の着色組成物。
＜１３－１＞一般式（Ｉ）中の置換基Ｒの少なくとも１つが重合性基である、＜１＞～＜１２＞のいずれかに記載の着色組成物。
＜１４＞一般式（Ｉ）で示される色素の分子量が２０００～６０００である、＜１＞～＜１３＞のいずれかに記載の着色組成物。
＜１５＞＜１＞～＜１４＞のいずれかに記載の着色組成物を硬化して得られた硬化膜。
＜１６＞＜１＞～＜１４＞のいずれかに記載の着色組成物を用いてなるカラーフィルタ。
＜１７＞＜１＞～＜１４＞のいずれかに記載の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成する工程と、着色組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程と、を含むカラーフィルタの製造方法。
＜１８＞＜１＞～＜１４＞のいずれかに記載の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程と、着色層上にフォトレジスト層を形成する工程と、露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、レジストパターンをエッチングマスクとして着色層をドライエッチングして着色パターンを形成する工程とを含む、カラーフィルタの製造方法。
＜１９＞＜１６＞に記載のカラーフィルタ、または、＜１７＞もしくは＜１８＞に記載のカラーフィルタの製造方法によって製造したカラーフィルタを有する固体撮像素子または画像表示装置。
　本発明によれば、耐熱性が向上した着色組成物を提供可能となった。
　また、本発明によれば、かかる着色組成物を利用した、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置を提供可能になった。
　以下に、本発明の着色組成物、硬化膜、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置について詳述する。
　以下に記載する本発明における構成要素の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
　本明細書における基（原子団）の表記に於いて、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含するものである。
　また、本明細書中における「活性光線」または「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線（ＥＵＶ光）、Ｘ線、電子線等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線または放射線を意味する。本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、Ｘ線、ＥＵＶ光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
　本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、全固形分とは、着色組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
　また、本明細書において、“（メタ）アクリレート”はアクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、“（メタ）アクリル”はアクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、“（メタ）アクリロイル”はアクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
　また、本明細書において、“単量体”と“モノマー”とは同義である。本明細書における単量体は、オリゴマーおよびポリマーと区別され、重量平均分子量が２，０００以下の化合物をいう。本明細書において、重合性化合物とは、重合性官能基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性官能基とは、重合反応に関与する基を言う。
　本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
着色組成物
　本発明の着色組成物は、（Ａ）下記一般式（Ｉ）で示される色素および（Ｂ）重合性化合物を含有することを特徴とする。
一般式（Ｉ）
（Ｒ）m－Ｑ－（Ｄ）n
（一般式（Ｉ）中、Ｑは、（ｍ＋ｎ）価の連結基を表し、Ｒは、置換基を表し、Ｄは、色素残基を表す。ｍは、０～６の整数を表し、ｎは、２～８の整数を表し、（ｍ＋ｎ）は２～８の整数を表す。ｍが２以上の場合、複数のＲは互いに異なっていても良く、ｎが２以上の場合、複数のＤは互いに異なっていても良い。）
　上記構成とすることにより、本発明は以下の課題を解決できる。なお、下記の課題の全てを解決できることが、本発明の着色組成物の必須条件ではないことは言うまでもない。
　第１は、過度の加熱プロセスにおいても染料の分解を抑制（耐熱性付与）し、且つ別パターンへの色移りが抑制される着色組成物を提供できる。
　第２は、フォトリソグラフィ法で微細なパターンを形成する際においても、パターン欠損やパターンの直線性に優れた着色パターンが形成できる着色組成物を提供できる。
　第３は、ドライエッチング法でパターンを形成する際においても、フォトレジストの現像液および剥離液耐性に優れた着色パターンが形成できる着色組成物を提供できる。
　第４は、色特性に優れた硬化膜および硬化膜を備えたカラーフィルタを提供することである。
　第５は、色特性に優れた着色パターンを形成しうるパターン形成方法およびカラーフィルタの製造方法を提供できる。
　第６は、色特性に優れたカラーフィルタを備えた固体撮像素子および画像表示装置（液晶表示装置や有機ＥＬ表示装置等）を提供できる。
　上記課題を達成できる作用機構については未だ明確ではないが、複数の色素残基を連結することで耐熱性が良好になり、且つ色素残基の過度な凝集が抑制されることにより、硬化および現像液の浸透が均一になることが一因だと推定している。
　また、（Ａ）色素は、従来の色素多量体（ポリマー）の場合と異なり分子量のばらつきが少ないので、上記課題をより解決しやすくなる。このような課題は、染料に起こりやすいが、顔料を用いる場合にも、特に、染料に近い性能を有する顔料を用いる場合に、本発明は好ましく採用できる。
　本発明の着色組成物（以下、単に、「本発明の組成物」ということがある）において、（Ｂ）重合性化合物は、用途や製造方法に応じて適宜選択される。また、本発明の着色組成物は、さらに、（Ａ）色素以外の（Ｃ）顔料、（Ｄ）光重合開始剤を含むことが好ましい。
　例えば、フォトレジストによって、着色層を形成する場合、本発明の着色組成物は、（Ａ）色素、（Ｂ）重合性化合物、（Ｃ）顔料、（Ｄ）光重合開始剤、（Ｆ）アルカリ可溶性樹脂を含む組成物が好ましい。
　また、ドライエッチングによって、着色層を形成する場合、本発明の（Ａ）色素、（Ｂ）重合性化合物、（Ｃ）顔料および（Ｄ）光重合開始剤を含む組成物が好ましい。さらに、界面活性剤、溶剤等の成分を含んでいてもよい。
　これらの成分は、それぞれ、１種類のみ含んでいても良いし、２種類以上含んでいても良い。
以下、本発明の着色組成物に含まれる成分について、詳細に説明する。
＜（Ａ）一般式（Ｉ）で示される色素＞
　本発明の組成物は、下記一般式（Ｉ）で表される色素（以下、単に「色素（Ａ）」ということがある。）の少なくとも１種を含有する。
　色素（Ａ）は、より具体的には、その分子構造中に、最大吸収波長が４００ｎｍ～７８０ｎｍの範囲に存在する色素骨格を有する部分構造を有するオリゴマーであり、二量体から八量体に至るいずれかの構造を包含する。色素（Ａ）は、本発明の着色組成物において、例えば着色剤として機能する。
一般式（Ｉ）
（Ｒ）m－Ｑ－（Ｄ）n
（一般式（Ｉ）中、Ｑは、（ｍ＋ｎ）価の連結基を表し、Ｒは、置換基を表し、Ｄは、色素残基を表す。ｍは、０～６の整数を表し、ｎは、２～８の整数を表し、（ｍ＋ｎ）は２～８の整数を表す。ｍが２以上の場合、複数のＲは互いに異なっていても良く、ｎが２以上の場合、複数のＤは互いに異なっていても良い。）
　一般式（１）中の、連結基Ｑ、置換基Ｒおよび色素残基Ｄから選ばれる少なくとも一つが、酸基を含有することが好ましい。
　一般式（Ｉ）におけるＱは、（ｍ＋ｎ）価の連結基を表し、３～６価の連結基であることが好ましい。
　一般式（Ｉ）で示される色素１分子中のＱで表される部分の質量としては、５０～２０００であることが好ましく、２００～１０００であることがより好ましく、２５０～６００であることがさらに好ましい。
　Ｑが表わす（ｍ＋ｎ）価の連結基としては、以下の一般式（Ｑ－１）または（Ｑ－２）で表される連結基であることが好ましい。
　一般式（Ｑ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 （一般式（Ｑ－１）中、Ｒ1～Ｒ4はそれぞれ独立に、連結基または置換基を表す。ただし、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも２つは連結基である。）
　Ｒ1～Ｒ4が表す置換基は、炭素数１～１０のアルキル基（好ましくは炭素数１～６のアルキル基、より好ましくは炭素数１～３のアルキル基）、炭素数６～２０のアリール基（好ましくは炭素数６～１４のアリール基、より好ましくは炭素数６～１０のアリール基）が好ましく、炭素数１～１０のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基がさらに好ましい。
　Ｒ1～Ｒ4が表す連結基は、アルキレン基（好ましくは、直鎖または分岐のアルキレン基であり、より好ましくは－（ＣＨ2）n1－（ｎ１は１～３の整数が好ましい）である）、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＳＯ2－または－ＮＲａ－（但し、Ｒａは炭素原子数が１～５のアルキル基又は水素原子である）、及びこれらの２つ以上の組み合わせからなる基がより好ましく、アルキレン基、－Ｏ－、－ＣＯ－および－ＮＲａ－の２つ以上の組み合わせからなる基がより好ましい。
　Ｒ1～Ｒ4が表す連結基は、ＲまたはＤと中心のＣをつなぐ原子の数が、それぞれ、１～１５であることが好ましく、それぞれ、１～１０であることがより好ましい。例えば、連結基が、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ2－の場合、ＲまたはＤと中心のＣをつなぐ原子の数は５となる。
　一般式（Ｑ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （一般式（Ｑ－２）中、Ａ1～Ａ4はそれぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ11～Ｒ16はそれぞれ独立に水素原子、＝Ｏまたは連結基を表す。点線は、単結合または二重結合を示す。）
　一般式（Ｑ－２）中のＡ1～Ａ4を含めた６員環は、脂肪族環、複素環、ベンゼン環が挙げられ、複素環、ベンゼン環が好ましい。
　Ｒ11～Ｒ16が示す連結基としては、一般式（Ｑ－１）中のＲ1～Ｒ4が表す連結基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　Ｑで表される（ｍ＋ｎ）価の連結基の具体的な例を以下に示す。但し、本発明においては、これらに制限されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　これらの中でも（１）、（７）、（１０）、（１３）～（１６）、（１８）、（２０）、（２２）が好ましい。
　一般式（Ｉ）中のＲは、それぞれ独立に置換基を表し、ｍが２以上の場合、複数のＲは互いに異なっていても良い。
　Ｒにより表される置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基（アルキルアミノ基、アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールまたはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基などが挙げられる。以下詳細に記述する。
　ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、直鎖もしくは分岐のアルキル基（直鎖または分岐の置換もしくは無置換のアルキル基で、好ましくは炭素数１～３０のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－オクチル、２－クロロエチル、２－シアノエチル、２－エチルヘキシル）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３～３０の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチルが挙げられ、多シクロアルキル基、例えば、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５～３０の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基で、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン－２－イル、ビシクロ［２，２，２］オクタン－３－イル）やトリシクロアルキル基等の多環構造の基が挙げられる。好ましくは単環のシクロアルキル基、ビシクロアルキル基であり、単環のシクロアルキル基が特に好ましい。）、
　直鎖もしくは分岐のアルケニル基（直鎖または分岐の置換もしくは無置換のアルケニル基で、好ましくは炭素数２～３０のアルケニル基であり、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３～３０の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基で、例えば、２－シクロペンテン－１－イル、２－シクロヘキセン－１－イルが挙げられ、多シクロアルケニル基、例えば、ビシクロアルケニル基（好ましくは、炭素数５～３０の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基で、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト－２－エン－１－イル、ビシクロ［２，２，２］オクト－２－エン－４－イル）やトリシクロアルケニル基であり、単環のシクロアルケニル基が特に好ましい。）アルキニル基（好ましくは、炭素数２～３０の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基）、
　アリール基（好ましくは炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリール基で、例えばフェニル、ｐ－トリル、ナフチル、ｍ－クロロフェニル、ｏ－ヘキサデカノイルアミノフェニル）、ヘテロ環基（好ましくは５～７員の置換もしくは無置換、飽和もしくは不飽和、芳香族もしくは非芳香族、単環もしくは縮環のヘテロ環基であり、より好ましくは、環構成原子が炭素原子、窒素原子および硫黄原子から選択され、かつ窒素原子、酸素原子および硫黄原子のいずれかのヘテロ原子を少なくとも一個有するヘテロ環基であり、さらに好ましくは、炭素数３～３０の５もしくは６員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、２－フリル、２－チエニル、２－ピリジル、４－ピリジル、２－ピリミジニル、２－ベンゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、
　アルコキシ基（好ましくは、炭素数１～３０の置換もしくは無置換のアルコキシ基で、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｎ－オクチルオキシ、２－メトキシエトキシ）、アリールオキシ基（好ましくは、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ、２－メチルフェノキシ、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェノキシ、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ、３－ニトロフェノキシ、２－テトラデカノイルアミノフェノキシ）、シリルオキシ基（好ましくは、炭素数３～２０のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは、炭素数２～３０の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基で、ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましく、例えば、１－フェニルテトラゾール－５－オキシ、２－テトラヒドロピラニルオキシ）、
　アシルオキシ基（好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２～３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基であり、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ｐ－メトキシフェニルカルボニルオキシ）、カルバモイルオキシ基（好ましくは、炭素数１～３０の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルアミノカルボニルオキシ、Ｎ－ｎ－オクチルカルバモイルオキシ）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２～３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基で、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ、ｎ－オクチルカルボニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数７～３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、ｐ－メトキシフェノキシカルボニルオキシ、ｐ－ｎ－ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ）、
　アミノ基（好ましくは、アミノ基、炭素数１～３０の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールアミノ基、炭素数０～３０のヘテロ環アミノ基であり、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、Ｎ－メチル－アニリノ、ジフェニルアミノ、Ｎ－１，３，５－トリアジン－２－イルアミノ）、アシルアミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１～３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基であり、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、３，４，５－トリ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ）、アミノカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数１～３０の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ、ｎ－オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ－メチル－メトキシカルボニルアミノ）、
　アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数７～３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、ｐ－クロロフェノキシカルボニルアミノ、ｍ－ｎ－オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ）、スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０～３０の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基で、例えば、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ－ｎ－オクチルアミノスルホニルアミノ）、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～３０の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基であり、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、２，３，５－トリクロロフェニルスルホニルアミノ、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノ）、メルカプト基、
　アルキルチオ基（好ましくは、炭素数１～３０の置換もしくは無置換のアルキルチオ基で、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ－ヘキサデシルチオ）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ、ｐ－クロロフェニルチオ、ｍ－メトキシフェニルチオ）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２～３０の置換または無置換のヘテロ環チオ基で、ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましく、例えば、２－ベンゾチアゾリルチオ、１－フェニルテトラゾール－５－イルチオ）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０～３０の置換もしくは無置換のスルファモイル基で、例えば、Ｎ－エチルスルファモイル、Ｎ－（３－ドデシルオキシプロピル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル、Ｎ－アセチルスルファモイル、Ｎ－ベンゾイルスルファモイル、Ｎ－（Ｎ’－フェニルカルバモイル）スルファモイル）、スルホ基、
　アルキルまたはアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１～３０の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、６～３０の置換または無置換のアリールスルフィニル基であり、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、ｐ－メチルフェニルスルフィニル）、アルキルまたはアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１～３０の置換または無置換のアルキルスルホニル基、６～３０の置換または無置換のアリールスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ－メチルフェニルスルホニル）、アシル基（好ましくはホルミル基、炭素数２～３０の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７～３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基であり、例えば、アセチル、ピバロイル、２－クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、ｐ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７～３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル、ｏ－クロロフェノキシカルボニル、ｍ－ニトロフェノキシカルボニル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシカルボニル）、
　アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２～３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル）、カルバモイル基（好ましくは、炭素数１～３０の置換もしくは無置換のカルバモイル、例えば、カルバモイル、Ｎ－メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルカルバモイル、Ｎ－（メチルスルホニル）カルバモイル）、アリールまたはヘテロ環アゾ基（好ましくは炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３～３０の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基（ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましい）、例えば、フェニルアゾ、ｐ－クロロフェニルアゾ、５－エチルチオ－１，３，４－チアジアゾール－２－イルアゾ）、イミド基（好ましくは、炭素数２～３０の置換もしくは無置換のイミド基で、例えばＮ－スクシンイミド、Ｎ－フタルイミド）、ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２～３０の置換もしくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ）、ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２～３０の置換もしくは無置換のホスフィニル基で、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル）、
　ホスフィニルオキシ基（好ましくは、炭素数２～３０の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基で、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ）、ホスフィニルアミノ基（好ましくは、炭素数２～３０の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基で、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ）、シリル基（好ましくは、炭素数３～３０の置換もしくは無置換のシリル基で、例えば、トリメチルシリル、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル）、ホスホノ基（例えば、ＰＯ3Ｈ2）が挙げられる。
　上記の官能基の中で、水素原子を有するものは、官能基中の水素原子の部分が、上記いずれかの基で置換されていてもよい。置換基として導入可能な官能基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられ、具体的には、メチルスルホニルアミノカルボニル、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル、アセチルアミノスルホニル、ベンゾイルアミノスルホニル基が挙げられる。
　また、Ｒは、それぞれ、酸基または重合性基であることが好ましい。
　重合性基としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性基を用いることができ、例えば、エチレン性不飽和結合を含む基、環状エーテル基（エポキシ基、オキセタン基）、メチロール基等が挙げられるが、特にエチレン性不飽和結合を含む基が好ましく、（メタ）アクリロイル基がさらに好ましく、（メタ）アクリル酸グリシジルおよび３，４－エポキシーシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート由来の（メタ）アクリロイル基が特に好ましい。
　本発明では、一般式（Ｉ）で示される色素中、重合性基としてのＲは１個または２個が好ましく、１個がより好ましい。重合性基の数をこのような範囲とすることにより、色抜けをより効果的に抑制できる。特に、分子内にカチオン部位とアニオン部位とを有する色素残基を有する場合にその効果が顕著に発揮される。
　酸基としては、カルボキシル基、スルホ基、リン酸基が好ましく、さらに好ましくはカルボキシル基である。
　本発明では、一般式（Ｉ）で示される色素中、酸基としてのＲは１～３個が好ましく、１または２個がより好ましい。酸基の数をこのような範囲とすることにより、現像性がより向上する傾向にある。特に、分子内にカチオン部位とアニオン部位とを有する色素残基を有する場合にその効果が顕著に発揮される。
　ｍは０～６の整数を表し、１～４の整数であることが好ましく、１～３の整数であることがより好ましい。
　ｎは２～８の整数を表し、２～６の整数であることが好ましく、２～５の整数であることがより好ましい。
　ｍ＋ｎは、２～８の整数を表し、２～７の整数であることが好ましく、３～６の整数であることがより好ましい。
　一般式（Ｉ）中、Ｄはそれぞれ色素残基を表す。色素残基（以下、「色素構造」ともいう）としては、最大吸収波長が４００ｎｍ～７８０ｎｍの範囲に存在するものであれば特に制限はないが、色素残基としては、カチオン部位と、対アニオンから構成される色素残基、または、分子内にカチオン部位とアニオン部位とを有する色素残基であることが好ましい。
＜＜色素に由来する部分構造＞＞
　色素（Ａ）における色素残基Ｄとしては、最大吸収波長が４００ｎｍ～７８０ｎｍの範囲に存在するものであれば特に制限はなく、公知の色素構造を含む種々のものを適用することができる。公知の色素構造としては、例えば、ジピロメテン色素、カルボニウム色素（ジフェニルメタン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、アクリジン色素など）、ポリメチン色素（オキソノール色素、メロシアニン色素、アリーリデン色素、スチリル色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、クロコニウム色素など）、サブフタロシアニン色、およびそれらの金属錯体色素から選ばれる色素に由来する色素構造などを挙げることができる。また、本発明で用いる色素残基は、色素残基内で、カチオン部位とアニオン部位を有していても良いし、カチオン部位と対アニオンから構成されていてもよい。本発明では、色素残基は、カチオン部位と対アニオンから構成されていることが好ましい。色素残基が、カチオン部位と対アニオンから構成されていることにより、４５０ｎｍにおける透過率をより低くでき、５５０ｎｍにおける透過率をより高くできる。
　これらの色素構造の中でも、色特性の観点から、ジピロメテン色素、カリボニウム色素、およびポリメチン色素から選ばれる色素に由来する色素構造が好ましく、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、およびサブフタロシアニン色素から選ばれる色素に由来する色素構造がより好ましく、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素およびスクアリリウム色素から選ばれる色素に由来する色素構造がさらに好ましく、キサンテン色素から選ばれる色素に由来する色素構造が最も好ましい。
　色素構造を形成しうる具体的な色素化合物については「新版染料便覧」（有機合成化学協会編；丸善、1970）、「カラーインデックス」（The Society of Dyers and colourists）、「色素ハンドブック」（大河原他編；講談社、1986）などに記載されている。
　色素（Ａ）における一般式（Ｉ）中のＤにおいて、色素に由来する部分構造を形成しうる特に好ましい色素（色素化合物）について詳細に記述する。
＜＜＜ジピロメテン色素＞＞＞
　本発明に係る色素（Ａ）における一般式（Ｉ）中のＤの態様の一つは、下記に示すジピロメテン色素に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素である。
　本発明におけるジピロメテン色素としては、ジピロメテン化合物、および、ジピロメテン化合物と金属または金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物が好ましい。
　なお、本発明では、ジピロメテン構造を含む化合物をジピロメテン化合物と称し、ジピロメテン構造を含む化合物に金属または金属化合物に配位した錯体をジピロメテン金属錯体化合物と称する。
　ジピロメテン金属錯体化合物としては、下記一般式（Ｍ）で表されるジピロメテン化合物と金属または金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物およびその互変異性体が好ましく、なかでも、好ましい態様として下記一般式（７）で表されるジピロメテン金属錯体化合物、または、下記一般式（８）で表されるジピロメテン金属錯体化合物が挙げられ、一般式（８）で表されるジピロメテン金属錯体化合物が最も好ましい。
一般式（Ｍ）で表されるジピロメテン化合物と金属または金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物、およびその互変異性体
　色素（Ａ）における一般式（Ｉ）中のＤの好ましい態様の一つは、下記一般式（Ｍ）で表される化合物（ジピロメテン化合物）またはその互変異性体が、金属または金属化合物に配位した錯体（以下、適宜「特定錯体」と称する。）を色素部位として含む色素構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　一般式（Ｍ）において、Ｒ4～Ｒ10は、各々独立に、水素原子または１価の置換基を表す。但し、Ｒ4とＲ9とが互いに結合して環を形成することはない。
　一般式（Ｍ）で表される化合物を、一般式（Ｉ）中のＱに導入する場合の導入部位は、特に制限はないが、合成適合性の点で、Ｒ4～Ｒ9のいずれか１つの部位で導入されることが好ましく、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7およびＲ9のいずれか１つにおいて導入されることがより好ましく、Ｒ4およびＲ9のいずれか１つにおいて導入されることがさらに好ましい。
　一般式（Ｍ）におけるＲ4～Ｒ9が１価の置換基を表す場合の１価の置換基としては、後述する置換基群Ａの項で挙げた置換基が挙げられる。
　一般式（Ｍ）中のＲ4～Ｒ9で示される１価の置換基が、さらに置換可能な基である場合には、Ｒ4～Ｒ9で説明した置換基をさらに有していてもよく、２個以上の置換基を有している場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　一般式（Ｍ）中のＲ4とＲ5、Ｒ5とＲ6、Ｒ7とＲ8、および、Ｒ8とＲ9は、それぞれ独立に、互いに結合して５員、６員、または７員の飽和環、または不飽和環を形成していてもよい。但し、Ｒ4とＲ9とが互いに結合して環を形成することはない。形成される５員、６員、および７員の環が、さらに置換可能な基である場合には、Ｒ4～Ｒ9で説明した置換基で置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　一般式（Ｍ）中のＲ4とＲ5、Ｒ5とＲ6、Ｒ7とＲ8、および、Ｒ8とＲ9が、各々独立に、互いに結合して、置換基を有しない５員、６員、または７員の飽和環、または不飽和環を形成する場合、置換基を有しない５員、６員、または７員の飽和環、または不飽和環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、およびピリダジン環が挙げられ、好ましくはベンゼン環またはピリジン環が挙げられる。
　一般式（Ｍ）におけるＲ10は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、およびヘテロ環基としては、後述する置換基群Ａの項において説明したハロゲン原子、アルキル基、アリール基、およびヘテロ環基とそれぞれ同義であり、その好ましい範囲も同様である。
　Ｒ10がアルキル基、アリール基、または、ヘテロ環基を表す場合の、アルキル基、アリール基、および、ヘテロ環基が、さらに置換可能な基である場合には、後述する置換基群Ａの項において説明する置換基で置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
金属または金属化合物
　本発明における特定錯体は、既述の一般式（Ｍ）で表されるジピロメテン化合物またはその互変異性体が金属または金属化合物に配位した錯体である。
　ここで、金属または金属化合物としては、錯体を形成可能な金属または金属化合物であればいずれであってもよく、２価の金属原子、２価の金属酸化物、２価の金属水酸化物、または２価の金属塩化物が含まれる。金属または金属化合物としては、例えば、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｆｅ等の金属の他に、ＡｌＣｌ、ＩｎＣｌ、ＦｅＣｌ、ＴｉＣｌ2、ＳｎＣｌ2、ＳｉＣｌ2、ＧｅＣｌ2などの金属塩化物、ＴｉＯ、ＶＯ等の金属酸化物、Ｓｉ（ＯＨ）2等の金属水酸化物も含まれる。
　これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、および製造適性等の観点から、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、ＴｉＯ、またはＶＯが好ましく、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、またはＶＯがさらに好ましく、Ｚｎが特に好ましい。
　次に、一般式（Ｍ）で表される化合物の本発明における特定錯体のさらに好ましい範囲について説明する。
　本発明における特定錯体の好ましい範囲は、一般式（Ｍ）において、Ｒ4およびＲ9が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、またはホスフィノイルアミノ基であり；Ｒ5およびＲ8が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、またはスルファモイル基であり；Ｒ6およびＲ7が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、またはホスフィノイルアミノ基であり；Ｒ10が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロ環基であり；金属または金属化合物が、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、ＴｉＯ、またはＶ＝Ｏである範囲である。
　本発明における特定錯体のより好ましい範囲は、一般式（Ｍ）において、Ｒ4およびＲ9が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、またはホスフィノイルアミノ基であり；Ｒ5およびＲ8が、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、またはスルファモイル基であり；Ｒ6およびＲ7が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、またはスルファモイル基であり；Ｒ10が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロ環基であり；金属または金属化合物が、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、またはＶ＝Ｏである範囲である。
　本発明における特定錯体の特に好ましい範囲は、一般式（Ｍ）において、Ｒ4およびＲ9が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、またはホスフィノイルアミノ基であり；Ｒ5およびＲ8が、各々独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、またはアリールスルホニル基であり；Ｒ6およびＲ7が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロ環基であり；Ｒ10が、水素原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロ環基であり；金属または金属化合物が、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｏ、またはＶ＝Ｏである範囲である。
　さらに、以下に詳述する一般式（７）または一般式（８）で表されるジピロメテン金属錯体化合物も、ジピロメテン色素の特に好ましい態様である。
一般式（７）で表されるジピロメテン金属錯体化合物
　色素（Ａ）における一般式（Ｉ）中のＤの好適な態様の一つは、下記一般式（７）で表されるジピロメテン金属錯体化合物に由来する色素構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（７）中、Ｒ4～Ｒ9は、各々独立に、水素原子、または１価の置換基を表し、Ｒ10は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。Ｍａは、金属原子、または金属化合物を表す。Ｘ1は、Ｍａに結合可能な基を表し、Ｘ2は、Ｍａの電荷を中和する基を表し、Ｘ1とＸ2は、互いに結合してＭａと共に５員、６員、または７員の環を形成していてもよい。ただし、Ｒ4とＲ9とが互いに結合して環を形成することはない。
　なお、一般式（７）で表されるジピロメテン金属錯体化合物は、互変異性体を含む。
　一般式（７）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を、一般式（Ｉ）中のＱに導入する場合の導入部位は、特に制限はないが、合成適合性の点で、Ｒ4～Ｒ9のいずれか１つの部位で導入されることが好ましく、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7およびＲ9のいずれか１つにおいて導入されることがより好ましく、Ｒ4およびＲ9のいずれか１つにおいて導入されることがさらに好ましい。
　色素（Ａ）が、アルカリ可溶性基を有する場合において、アルカリ可溶性基を導入する方法としては、一般式（７）におけるＲ4～Ｒ10、Ｘ1、Ｘ2のいずれか１つまたは２つ以上の置換基に、アルカリ可溶性基を持たせる方法を用いることができる。これら置換基の中でも、Ｒ4～Ｒ9およびＸ1のいずれかが好ましく、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7およびＲ9のいずれかがより好ましく、Ｒ4およびＲ9のいずれかがさらに好ましい。
　一般式（７）で表されるジピロメテン金属錯体化合物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、アルカリ可溶性基以外の官能基を有していてもよい。
　一般式（７）における中のＲ4～Ｒ9は、一般式（Ｍ）におけるＲ4～Ｒ9と同義であり、好ましい態様も同様である。
　一般式（７）中、Ｍａは、金属原子または金属化合物を表す。金属原子または金属化合物としては、錯体を形成可能な金属原子または金属化合物であればいずれであってもよく、２価の金属原子、２価の金属酸化物、２価の金属水酸化物、または２価の金属塩化物が含まれる。
　例えば、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｆｅ等、およびＡｌＣｌ、ＩｎＣｌ、ＦｅＣｌ、ＴｉＣｌ2、ＳｎＣｌ2、ＳｉＣｌ2、ＧｅＣｌ2などの金属塩化物、ＴｉＯ、Ｖ＝Ｏ等の金属酸化物、Ｓｉ（ＯＨ）2等の金属水酸化物が含まれる。
　これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、および製造適性等の観点から、金属原子または金属化合物として、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、ＴｉＯ、およびＶ＝Ｏが好ましく、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、およびＶ＝Ｏがさらに好ましく、Ｚｎ、Ｃｏ、Ｖ＝Ｏ、およびＣｕが特に好ましく、Ｚｎが最も好ましい。
　また、一般式（７）中、Ｒ10は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロ環基を表し、好ましくは水素原子である。
　一般式（７）中、Ｘ1は、Ｍａに結合可能な基であればいずれであってもよく、具体的には、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）等、さらに「金属キレート」（［１］坂口武一・上野景平著（１９９５年　南江堂）、［２］（１９９６年）、［３］（１９９７年）等）に記載の化合物が挙げられる。中でも、製造の点で、水、カルボン酸化合物、アルコール類が好ましく、水、カルボン酸化合物がより好ましい。
　一般式（７）中、Ｘ2で表される「Ｍａの電荷を中和する基」としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、カルボン酸基、燐酸基、スルホン酸基等が挙げられ、中でも、製造の点で、ハロゲン原子、水酸基、カルボン酸基、スルホン酸基が好ましく、水酸基、カルボン酸基がより好ましい。
　一般式（７）中、Ｘ1とＸ2は、互いに結合して、Ｍａと共に５員、６員、または７員の環を形成してもよい。形成される５員、６員、および７員の環は、飽和環であっても不飽和環であってもよい。また、５員、６員、および７員の環は、炭素原子のみで構成されていてもよく、窒素原子、酸素原子、または／および硫黄原子から選ばれる原子を少なくとも１個有するヘテロ環を形成していてもよい。
　一般式（７）で表される化合物の好ましい態様としては、Ｒ4～Ｒ9は各々独立に、Ｒ4～Ｒ9の説明で記載した好ましい態様であり、Ｒ10はＲ10の説明で記載した好ましい態様であり、ＭａはＺｎ、Ｃｕ、Ｃｏ、またはＶ＝Ｏであり、Ｘ1は水、またはカルボン酸化合物であり、Ｘ2は水酸基、またはカルボン酸基であり、Ｘ1とＸ2とが互いに結合して５員または６員環を形成していてもよい。
　色素（Ａ）における一般式（Ｉ）中のＤの好適な態様の一つは、下記の一般式（８）で表されるジピロメテン金属錯体化合物に由来する色素構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（８）中、Ｒ11およびＲ16は、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、またはヘテロ環アミノ基を表す。Ｒ12～Ｒ15は、各々独立に、水素原子、または置換基を表す。Ｒ17は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。Ｍａは、金属原子、または金属化合物を表す。Ｘ2およびＸ3は、各々独立に、ＮＲ（Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、またはアリールスルホニル基を表す。）、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を表す。Ｙ1およびＹ2は、各々独立に、ＮＲc（Ｒcは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、またはアリールスルホニル基を表す。）、窒素原子または炭素原子を表す。Ｒ11とＹ1は、互いに結合して５員、６員、または７員の環を形成していてもよく、Ｒ16とＹ2は、互いに結合して５員、６員、または７員の環を形成していてもよい。Ｘ1はＭａと結合可能な基を表し、ａは０、１、または２を表す。
　なお、一般式（８）で表されるジピロメテン金属錯体化合物は、互変異性体を含む。
　一般式（８）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を一般式（Ｉ）中のＱに導入する部位は、本発明の効果を損なわなければ特に限定されないが、Ｒ11～Ｒ17、Ｘ1、Ｙ1～Ｙ2のいずれか１つであることが好ましい。これらの中でも、合成適合性の点で、Ｒ11～Ｒ16およびＸ1のいずれか１つにおいて導入されることが好ましく、より好ましくは、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ16のいずれか１つにおいて挿入される態様であり、さらに好ましくは、Ｒ11およびＲ16のいずれか１つにおいて挿入される態様である。
　色素（Ａ）が、アルカリ可溶性基を有する場合において、アルカリ可溶性基を導入する方法としては、アルカリ可溶性基を有する色素単量体または構造単位を用いる場合、一般式（８）におけるＲ11～Ｒ17、Ｘ1、Ｙ1～Ｙ2のいずれか１つまたは２つ以上の置換基にアルカリ可溶性基を持たせる方法を用いることができる。これら置換基の中でも、Ｒ11～Ｒ16およびＸ1のいずれかが好ましく、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ16のいずれかがより好ましく、Ｒ11およびＲ16のいずれかがさらに好ましい。
　一般式（８）で表されるジピロメテン金属錯体化合物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、アルカリ可溶性基以外の官能基を有していてもよい。
　一般式（８）において、Ｒ12～Ｒ15は、一般式（Ｍ）中のＲ5～Ｒ8と同義であり、好ましい態様も同様である。Ｒ17は、一般式（Ｍ）中のＲ10と同義であり、好ましい態様も同様である。Ｍａは、一般式（７）中のＭａと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　より詳細には、一般式（８）におけるＲ12～Ｒ15のうち、Ｒ12およびＲ15としては、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ニトリル基、イミド基、または、カルバモイルスルホニル基が好ましく、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、ニトリル基、イミド基、カルバモイルスルホニル基がより好ましく、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、ニトリル基、イミド基、カルバモイルスルホニル基がさらに好ましく、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基が特に好ましい。
　Ｒ13およびＲ14としては、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロ環基が好ましく、さらに好ましくは置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基である。ここで、より好ましいアルキル基、アリール基、およびヘテロ環基の具体例は、一般式（Ｍ）のＲ6およびＲ7において列記した具体例を同様に挙げることができる。
　一般式（８）中、Ｒ11およびＲ16は、アルキル基（好ましくは炭素数１～３６、より好ましくは炭素数１～１２の直鎖、分岐鎖、または環状のアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ドデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～２４、より好ましくは炭素数２～１２のアルケニル基で、例えば、ビニル基、アリル基、３－ブテン－１－イル基）、アリール基（好ましくは炭素数６～３６、より好ましくは炭素数６～１８のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１～２４、より好ましくは炭素数１～１２のヘテロ環基で、例えば、２－チエニル基、４－ピリジル基、２－フリル基、２－ピリミジニル基、２－ピリジル基、２－ベンゾチアゾリル基、１－イミダゾリル基、１－ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール－１－イル基）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～３６、より好ましくは炭素数１～１８のアルコキシ基で、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６～２４、より好ましくは炭素数１～１８のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基）、アルキルアミノ基（好ましくは炭素数１～３６、より好ましくは炭素数１～１８のアルキルアミノ基で、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－オクチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基）、アリールアミノ基（好ましくは炭素数６～３６、より好ましくは炭素数６～１８のアリールアミノ基で、例えば、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルアミノ基）、またはヘテロ環アミノ基（好ましくは炭素数１～２４、より好ましくは炭素数１～１２のヘテロ環アミノ基で、例えば、２－アミノピロール基、３－アミノピラゾール基、２－アミノピリジン基、３－アミノピリジン基）を表す。
　Ｒ11およびＲ16としては、上記の中でも、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基が好ましく、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、がより好ましく、アルキル基、アルケニル基、アリール基がさらに好ましく、アルキル基が特に好ましい。
　一般式（８）中、Ｒ11およびＲ16で表されるアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、またはヘテロ環アミノ基が、さらに置換可能な基である場合には、後述する置換基群Ａの項で説明する置換基で置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　一般式（８）中、Ｘ2およびＸ3は、各々独立に、ＮＲ、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を表す。ここで、Ｒは、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１～３６、より好ましくは炭素数１～１２の直鎖、分岐鎖、または環状のアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ドデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～２４、より好ましくは炭素数２～１２のアルケニル基で、例えば、ビニル基、アリル基、３－ブテン－１－イル基）、アリール基（好ましくは炭素数６～３６、より好ましくは炭素数６～１８のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１～２４、より好ましくは炭素数１～１２のヘテロ環基で、例えば、２－チエニル基、４－ピリジル基、２－フリル基、２－ピリミジニル基、１－ピリジル基、２－ベンゾチアゾリル基、１－イミダゾリル基、１－ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール－１－イル基）、アシル基（好ましくは炭素数１～２４、より好ましくは炭素数２～１８のアシル基で、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２－エチルヘキシル基、ベンゾイル基、シクロヘキサノイル基）、アルキルスルホニル基（好ましくは炭素数１～２４、より好ましくは炭素数１～１８のアルキルスルホニル基で、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基）、アリールスルホニル基（好ましくは炭素数６～２４、より好ましくは炭素数６～１８のアリールスルホニル基で、例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基）を表す。
　一般式（８）中、Ｙ1およびＹ2は、各々独立に、ＮＲC、窒素原子、または炭素原子を表し、ＲCは、Ｘ2およびＸ3のＲと同義であり、好ましい態様も同様である。
　一般式（８）中、Ｒ11とＹ1は、互いに結合して炭素原子と共に５員環（例えば、シクロペンタン環、ピロリジン環、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環、テトラヒドロチオフェン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環）、６員環（例えば、シクロヘキサン環、モルホリン環、テトラヒドロピラン環、ジオキサン環、ペンタメチレンスルフィド環、ジチアン環、ベンゼン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピリダジン環、キノリン環、キナゾリン環）、または７員環（例えば、シクロヘプタン環、ヘキサメチレンイミン環）を形成してもよい。
　一般式（８）中、Ｒ16とＹ2は、互いに結合して炭素原子と共に５員環（例えば、シクロペンタン環、ピロリジン環、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環、テトラヒドロチオフェン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環）、６員環（例えば、シクロヘキサン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、テトラヒドロピラン環、ジオキサン環、ペンタメチレンスルフィド環、ジチアン環、ベンゼン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピリダジン環、キノリン環、キナゾリン環）、または７員環（例えば、シクロヘプタン環、ヘキサメチレンイミン環）を形成してもよい。
　一般式（８）中、Ｒ11とＹ1、およびＲ16とＹ2が結合して形成される５員、６員、および７員の環が、置換可能な環である場合には、後述する置換基群Ａの項で説明する置換基で置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　一般式（８）中、Ｒ11およびＲ16は、各々独立に、立体パラメータである－Ｅｓ’値が１．５以上の１価の置換基であることが好ましく、２．０以上であることがより好ましく、３．５以上であることがさらに好ましく、５．０以上であることが特に好ましい。
　ここで、立体パラメータ－Ｅｓ’値は、置換基の立体的嵩高さを表すパラメータであり、文献（J.A.Macphee,et al,Tetrahedron,Vol.34,pp3553～3562、藤田稔夫編　化学増刊107  構造活性相関とドラックデザイン、１９８６年２月２０日発行（化学同人））に示されている－Ｅｓ'値を用いる。
　一般式（８）中、Ｘ1はＭａと結合可能な基を表し、具体的には、一般式（７）におけるＸ1と同様な基が挙げられ、好ましい態様も同様である。ａは０、１、または２を表す。
　一般式（８）で表される化合物の好ましい態様としては、Ｒ12～Ｒ15は、各々独立に、一般式（Ｍ）中のＲ5～Ｒ8の説明で記載した好ましい態様であり、Ｒ17は一般式（Ｍ）中のＲ10の説明で記載した好ましい態様であり、ＭａはＺｎ、Ｃｕ、Ｃｏ、またはＶ＝Ｏであり、Ｘ2はＮＲ（Ｒは水素原子、アルキル基）、窒素原子、または酸素原子であり、Ｘ3はＮＲ（Ｒは水素原子、アルキル基）、または酸素原子であり、Ｙ1はＮＲC（ＲCは水素原子、アルキル基）、窒素原子、または炭素原子であり、Ｙ2は窒素原子、または炭素原子であり、Ｒ11およびＲ16は各々独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、またはアルキルアミノ基であり、Ｘ1は酸素原子を介して結合する基であり、ａは０または１である。Ｒ11とＹ1とが互いに結合して５員または６員環を形成、またはＲ16とＹ2とが互いに結合して５員、６員環を形成していてもよい。
　一般式（８）で表される化合物のさらに好ましい態様としては、Ｒ12～Ｒ15は各々独立に、一般式（Ｍ）で表される化合物におけるＲ5～Ｒ8の説明で記載した好ましい態様であり、Ｒ17は一般式（Ｍ）中のＲ10の説明で記載した好ましい態様であり、ＭａはＺｎであり、Ｘ2およびＸ3は、酸素原子であり、Ｙ1はＮＨであり、Ｙ2は窒素原子であり、Ｒ11およびＲ16は各々独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、またはアルキルアミノ基であり、Ｘ1は酸素原子を介して結合する基であり、ａは０または１である。Ｒ11とＹ1とが互いに結合して５員または６員環を形成、またはＲ16とＹ2とが互いに結合して５員、６員環を形成していてもよい。
　一般式（７）および一般式（８）で表されるジピロメテン金属錯体化合物のモル吸光係数は、着色力の観点から、できるだけ高いほうが好ましい。また、最大吸収波長λｍａｘは、色純度向上の観点から、５２０ｎｍ～５８０ｎｍが好ましく、５３０ｎｍ～５７０ｎｍがさらに好ましい。この領域にあることで、本発明の着色組成物を用いて、色再現性の良好なカラーフィルタを作製することができる。
　さらに、ジピロメテン色素に由来する色素構造を有する色素（Ａ）は、４５０ｎｍにおける吸光度に対し、最大吸収波長（λｍａｘ）の吸光度が１，０００倍以上であることが好ましく、１０，０００倍以上であることがより好ましく、１００，０００倍以上であることがさらに好ましい。この比率がこの範囲にあることで、本発明の着色組成物を用いて、特に青色カラーフィルタを作製する場合に、より透過率の高いカラーフィルタを形成することができる。なお、最大吸収波長、およびモル吸光係数は、分光光度計ｃａｒｙ５（バリアン社製）により測定されるものである。
　一般式（７）および一般式（８）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の融点は、溶解性の観点から、高すぎない方がよい。
　一般式（７）および一般式（８）で表されるジピロメテン金属錯体化合物は、米国特許第４，７７４，３３９号明細書、同第５，４３３，８９６号明細書、特開２００１－２４０７６１号公報、同２００２－１５５０５２号公報、特許第３６１４５８６号公報、Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ，１９６５，１１，１８３５－１８４５、Ｊ．Ｈ．Ｂｏｇｅｒ　ｅｔ　ａｌ，Ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．１，Ｎｏ．５，３８９（１９９０）等に記載の方法で合成することができる。具体的には、特開２００８－２９２９７０号公報の段落０１３１～０１５７に記載の方法を適用することができる。
　以下にジピロメテン色素の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。また、後述する実施例で採用する構造を形成するジピロメテン化合物も好ましく用いられる。下記において、Ｘは後述する対アニオンＸ群から電荷を取り除いたものから選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　上記具体例のうち、色特性および耐熱性の観点より、特に（ＰＭ－８）および（ＰＭ－１０）が好ましい。
＜＜＜トリアリールメタン色素＞＞＞
　本発明に係る色素における一般式（Ｉ）中のＤの態様の一つは、トリアリールメタン色素（トリアリールメタン化合物）に由来する部分構造を有するものである。色素（Ａ）としては、下記一般式（ＴＰ）で表される化合物（トリアリールメタン化合物）に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素が含まれる。本発明においてトリアリールメタン化合物とは、分子内にトリアリールメタン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
一般式（ＴＰ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 一般式（ＴＰ）中、Ｒｔｐ1～Ｒｔｐ4は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。Ｒｔｐ5は、水素原子、アルキル基、アリール基またはＮＲｔｐ9Ｒｔｐ10（Ｒｔｐ9およびＲｔｐ10は水素原子、アルキル基またはアリール基を表す）を表す。Ｒｔｐ6、Ｒｔｐ7およびＲｔｐ8は、置換基を表す。ａ、ｂおよびｃは、０～４の整数を表す。ａ、ｂおよびｃが２以上の場合、Ｒｔｐ6、Ｒｔｐ7およびＲｔｐ8は、それぞれ連結して環を形成してもよい。Ｘ-はアニオンを表す。Ｘ-が存在しない場合は、Ｒｔｐ1～Ｒｔｐ7の少なくとも１つがアニオンを含む。
　Ｒｔｐ1～Ｒｔｐ6として、水素原子、炭素数１～５の直鎖または分岐のアルキル基およびフェニル基が好ましい。Ｒｔｐ5は水素原子またはＮＲｔｐ9Ｒｔｐ10が好ましく、ＮＲｔｐ9Ｒｔｐ10であることが特に好ましい。Ｒｔｐ9およびＲｔｐ10は水素原子、炭素数１～５の直鎖若しくは分岐のアルキル基またはフェニル基が好ましい。Ｒｔｐ6、Ｒｔｐ7およびＲｔｐ8が表す置換基は、後述する置換基群Ａの項で挙げる置換基を用いることができるが、特に、炭素数１～５の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素数１～５のアルケニル基、炭素数６～１５のアリール基、カルボキシル基またはスルホ基が好ましく、炭素数１～５の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素数１～５のアルケニル基、フェニル基またはカルボキシル基がさらに好ましい。特に、Ｒｔｐ6、Ｒｔｐ8は、炭素数１～５のアルキル基が好ましく、Ｒｔｐ7はアルケニル基（特に隣接した２つのアルケニル基が連結したフェニル基が好ましい）、フェニル基またはカルボキシル基が好ましい。
　ａ、ｂまたはｃは、それぞれ独立に０～４の整数を表す。特にａおよびｂは０～１が好まく、ｃは０～２が好ましい。
　Ｘ-は後述する対アニオンＸ群から選択されることが好ましい。
　下記に一般式（ＴＰ）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。Ｘ-は後述する対アニオンＸ群から選択されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　上記具体例のうち、色特性および耐熱性の観点より、特に（ｔｐ－４）、（ｔｐ－５）、（ｔｐ－６）および（ｔｐ－８）が好ましい。
＜＜＜キサンテン色素＞＞＞
　本発明における色素における一般式（Ｉ）中のＤの好ましい態様は、キサンテン色素（キサンテン化合物）に由来する部分構造を有するものである。色素（Ａ）としては、下記一般式（Ｊ）で表されるキサンテン化合物に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素が含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 一般式（Ｊ）中、Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83およびＲ84は、各々独立に、水素原子または１価の置換基を表し、Ｒ85は、各々独立に１価の置換基を表し、ｍは、０～５の整数を表す。Ｘ-は、対アニオンを表す。Ｘ-が存在しない場合は、Ｒ81～Ｒ85の少なくとも１つがアニオンを含む。
　一般式（Ｊ）におけるＲ81～Ｒ84およびＲ85が取りうる置換基は、後述する置換基群Ａの項で挙げた置換基と同様である。
　一般式（Ｊ）中のＲ81とＲ82、Ｒ83とＲ84、およびｍが２以上の場合のＲ85同士は、各々独立に、互いに結合して５員、６員若しくは７員の飽和環、または５員、６員若しくは７員の不飽和環を形成していてもよい。形成される５員、６員または７員の環が、さらに置換可能な基である場合には、Ｒ81～Ｒ85で説明した置換基で置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　上記一般式（Ｊ）中のＲ81とＲ82、Ｒ83とＲ84、およびｍが２以上の場合のＲ85同士は、各々独立に、互いに結合して、置換基を有しない５員、６員並びに７員の飽和環または５員、６員並びに７員の不飽和環を形成する場合、置換基を有しない５員、６員並びに７員の飽和環または５員、６員並びに７員の不飽和環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
　特に、Ｒ82およびＲ83は水素原子または置換または無置換のアルキル基であり、Ｒ81およびＲ84は置換または無置換のアルキル基またはフェニル基であることが好ましい。また、Ｒ85はハロゲン原子、炭素数１～５の直鎖または分岐のアルキル基、スルホ基、スルホンアミド基、カルボキシル基、アミド基であることが好ましく、スルホ基、スルホンアミド基、カルボキシル基、アミド基であることがさらに好ましい。Ｒ85はキサンテン環と連結した炭素の隣接部に結合することが好ましい。Ｒ81およびＲ84のフェニル基が有する置換基は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～５の直鎖または分岐のアルキル基、スルホ基、スルホンアミド基、カルボキシル基であることが最も好ましい。
　Ｘ-は後述する対アニオンＸ群から選択されることが好ましい。
　一般式（Ｊ）で表されるキサンテン骨格を有する化合物は、文献記載の方法で合成することができる。具体的には、テトラへドロン　レターズ、２００３年、ｖｏｌ.４４,Ｎｏ.２３、４３５５～４３６０頁、テトラへドロン、２００５年、ｖｏｌ.６１,Ｎｏ.１２、３０９７～３１０６頁などに記載の方法を適用することができる。
　以下にキサンテン化合物の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。また、後述する実施例で使われるキサンテン構造を形成する化合物も好ましく用いられる。Ｘ-は後述する対アニオンＸ群から選択されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
＜＜＜シアニン色素＞＞＞
　本発明に係る色素における一般式（Ｉ）中のＤの態様の一つは、シアニン色素（シアニン化合物）に由来する部分構造を有するものである。色素（Ａ）としては、下記一般式（ＰＭ）で表される化合物（シアニン化合物）に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素が含まれる。本発明においてシアニン化合物とは、分子内にシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 一般式（ＰＭ）中、環Ｚ1および環Ｚ2は、それぞれ独立に置換基を有してもよい複素環を表す。ｌは０以上３以下の整数を表す。Ｘ-はアニオンを表す。
　環Ｚ1および環Ｚ2は、それぞれ独立して、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、オキサゾリン、チアゾール、チアゾリン、ベンゾチアゾール、インドレニン、ベンゾインドレニン、１，３－チアジアジン等が挙げられる。
　環Ｚ1および環Ｚ2が取りうる置換基は、後述する置換基群Ａの項で説明する置換基と同様である。Ｘ-は対アニオンを表す。Ｘ-は後述する対アニオンＸ群から選択されることが好ましい。
　一般式（ＰＭ）で表される化合物は、下記一般式（ＰＭ－２）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（ＰＭ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 一般式（ＰＭ－２）中、環Ｚ5および環Ｚ6は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環または置換基を有していてもよいナフタレン環を表す。Ｘ-は、対アニオンを表す。
　ｎは、０以上３以下の整数を表す。
　Ａ1およびＡ2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、炭素原子または窒素原子を表す。
　Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１価の炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を表す。
　Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に水素原子または１価の炭素数１～６の脂肪族炭化水素基を表すか、１個のＲ3と１個のＲ4とが一緒になって形成された２価の炭素数２～６の脂肪族炭化水素基を表す。
　ａおよびｂは、それぞれ独立に、０以上２以下の整数を表す。
　以下に、シアニン化合物の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。Ｘ-は後述する対アニオンＸ群から選択されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　上記具体例のうち、（ｐｍ－１）～（ｐｍ－６）、（ｐｍ－９）および（ｐｍ－１０）で表される構造が好ましく、中でも、色特性および耐熱性の観点より、（ｐｍ－１）、（ｐｍ－２）および（ｐｍ－１０）で表される色素構造が特に好ましい。
＜＜＜サブフタロシアニン化合物＞＞＞
　本発明に係る色素における一般式（Ｉ）中のＤの態様の一つは、サブフタロシアニン色素（フタロシアニン化合物）に由来する部分構造を有するものである。色素（Ａ）としては、下記一般式（ＳＰ）で表される化合物（サブフタロシアニン化合物）に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素が含まれる。本発明においてサブフタロシアニン化合物とは、分子内にサブフタロシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。本発明では、下記化合物がカチオン部位を形成するが、例えば、一般式（ＳＰ）のホウ素原子がカチオン部位を形成しうる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 一般式（ＳＰ）中、Ｚ1～Ｚ12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオエーテル基を表す。Ｘは対アニオンを表す。Ｘ-が存在しない場合は、Ｚ1～Ｚ12の少なくとも１つがアニオンを含む。
　一般式（ＳＰ）を詳しく説明する。
　一般式（ＳＰ）中のＺ1～Ｚ12が有してもよいアルキル基は直鎖または分岐の置換または無置換のアルキル基を表す。Ｚ1～Ｚ12としては、特に、炭素数１～２０が好ましく、炭素数１～１０がさらに好ましい。Ｚ1～Ｚ12が有してもよい置換基としては後述する置換基群Ａの項で挙げる置換基が挙げられるが、特にフッ素原子、ヒドロキシ基およびメルカプト基が好ましい。
　Ｘ-は後述する対アニオンＸ群から選択されることが好ましい。
　以下にサブフタロシアニン化合物の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものでない。Ｘ-は後述する対アニオンＸ群から選択されることが好ましい。なお、形式上Ｘ-は独立した表記としているが、サブフタロシアニンを形成するホウ素原子にＸが配位しても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　上記具体例のうち、色特性および耐熱性の観点より、特に（ＳＰ－２）、（ＳＰ－３）、（ＳＰ－４）、（ＳＰ－５）、（ＳＰ－６）および（ＳＰ－７）が好ましい。
　本発明に係る色素（Ａ）における一般式（Ｉ）中のＤは、色素構造中の水素原子が下記置換基群Ａから選択された置換基により置換されていてもよい。
＜＜スクアリリウム色素＞＞
　本発明で用いるスクアリリウム色素としては、下記一般式（Ｋ）で表される色素が好ましい。
　一般式（Ｋ）中、Ａ及びＢは、それぞれ独立に、アリール基又はヘテロ環基を表す。アリール基としては、好ましくは炭素数６～４８、より好ましくは６～２４のアリール基で、例えば、フェニル、ナフチル等が挙げられる。ヘテロ環基としては五員環又は六員環のへテロ環基が好ましく、例えばピロイル、イミダゾイル、ピラゾイル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、トリアゾール－１－イル、フリル、チアジアゾイル等が挙げられる。
一般式（Ｋ）で表される化合物としては、特に下記一般式（Ｋ－１）、一般式（Ｋ－２）、一般式（Ｋ－３）又は一般式（Ｋ－４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　一般式（Ｋ－１）中、Ｒ91、Ｒ92、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96、及びＲ98は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、直鎖もしくは分岐のアルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基（アルキルアミノ基、アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、又はシリル基を表す。
Ｒ93及びＲ97は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
Ｒ91とＲ92、及び、Ｒ95とＲ96は、それぞれ、互いに連結して環を形成してもよい。
　一般式（Ｋ－１）中のＲ91、Ｒ92、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ98が取りうる置換基は、置換基群Ａの項で挙げた置換基と同様である。
　Ｒ91～Ｒ98は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アリール基又はヘテロ環基であることが好ましく、Ｒ93、Ｒ94、Ｒ97及びＲ98はアルキル基であり、且つ、Ｒ91とＲ92、及びＲ95とＲ96が互いに連結してアリール環を形成していることがさらに好ましく、Ｒ93、Ｒ94、Ｒ97及びＲ98は炭素数１～２０のアルキル基であり、且つ、Ｒ91とＲ92、及びＲ95とＲ96が互いに連結してベンゼン環を形成していることが最も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　一般式（Ｋ－２）中、Ｒ101、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ107及びＲ108は、一般式（Ｋ－１）におけるＲ91、Ｒ93、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ97及びＲ98とそれぞれ同義である。Ｒ103及びＲ107は、一般式（Ｋ－１）におけるＲ93及びＲ97と同義である。
　一般式（Ｋ－２）中、Ｒ101、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ107及びＲ108は、水素原子、アルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アリール基、又はヘテロ環基であることが好ましく、Ｒ101、Ｒ103、Ｒ105及びＲ107はアルキル基又はアリール基であり、且つ、Ｒ104及びＲ108はヒドロキシ基又はアミノ基であることがさらに好ましく、Ｒ101、Ｒ103、Ｒ105及びＲ107は炭素数１～２０のアルキル基であり、且つ、Ｒ104及びＲ108はヒドロキシ基であることがさらに好ましい。Ｒ103及びＲ107は水素原子、直鎖又は分岐のアルキル基、及びアリール基が好ましく、炭素数１～５のアルキル基及びフェニル基がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　一般式（Ｋ－３）中、Ｒ109、Ｒ110、Ｒ111、Ｒ112、Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ118及びＲ119は、一般式（Ｋ－３）におけるＲ91、Ｒ93、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ97及びＲ98と同義である。Ｒ116及びＲ117は、一般式（Ｋ－１）におけるＲ93及びＲ97と同義である。
　一般式（ｋ－３）中、Ｒ109、Ｒ110、Ｒ111、Ｒ112、Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ118及びＲ119は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基であることが好ましい。特に、Ｒ109、Ｒ113、Ｒ115、Ｒ118及びＲ119は、水素原子であり、Ｒ110、Ｒ111及びＲ112は、水素原子又はアルコキシ基であり、Ｒ114は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数１～５のアルコキシ基であることが最も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　上記一般式（Ｋ－４）中、Ｒ120及びＲ121は、各々独立にハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアルケニル基を表す。ｍ１及びｍ２は各々独立に１～４の整数を表す。ｎ１及びｎ２は各々独立に０～４の整数を表す。
　Ｒ120及びＲ121は、特に、炭素数１～５のアルキル基又は炭素数１～５のアルコキシ基が好ましい。ｍ１及びｍ２は１～３が好ましく、ｍ１及びｍ２が３であることが最も好ましい。ｎ１及びｎ２は０～３が好ましく、０又は１が好ましい。
　本発明における色素構造を形成しうる色素化合物としては、一般式（Ｋ－１）で表されるスクアリリウム化合物が色相の観点から好ましい。
　一般式（Ｋ－１）～一般式（Ｋ－４）で表されるスクアリリウム化合物は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，２０００，５９９．に記載の方法を適用して合成することができる。
　下記に一般式（Ｋ－１）～（Ｋ－４）で表されるスクアリリウム化合物の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　上記具体例のうち、色特性及び耐熱性の観点から（ｓｑ－１）、（ｓｑ－２）、（ｓｑ－３）、（ｓｑ－７）、（ｓｑ－８）、（ｓｑ－９）、（ｓ９－９）、（ｓｑ－１０）、（ｓｑ－１１）及び（ｓｑ－１２）が好ましい。
＜置換基群Ａ＞
　色素が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基（アルキルアミノ基、アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールまたはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基などが挙げられる。以下詳細に記述する。
　ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、直鎖もしくは分岐のアルキル基（直鎖または分岐の置換もしくは無置換のアルキル基で、好ましくは炭素数１～３０のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－オクチル、２－クロロエチル、２－シアノエチル、２－エチルヘキシル）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３～３０の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチルが挙げられ、多シクロアルキル基、例えば、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５～３０の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基で、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン－２－イル、ビシクロ［２，２，２］オクタン－３－イル）やトリシクロアルキル基等の多環構造の基が挙げられる。好ましくは単環のシクロアルキル基、ビシクロアルキル基であり、単環のシクロアルキル基が特に好ましい。）、
　直鎖もしくは分岐のアルケニル基（直鎖または分岐の置換もしくは無置換のアルケニル基で、好ましくは炭素数２～３０のアルケニル基であり、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３～３０の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基で、例えば、２－シクロペンテン－１－イル、２－シクロヘキセン－１－イルが挙げられ、多シクロアルケニル基、例えば、ビシクロアルケニル基（好ましくは、炭素数５～３０の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基で、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト－２－エン－１－イル、ビシクロ［２，２，２］オクト－２－エン－４－イル）やトリシクロアルケニル基であり、単環のシクロアルケニル基が特に好ましい。）アルキニル基（好ましくは、炭素数２～３０の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基）、
　アリール基（好ましくは炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリール基で、例えばフェニル、ｐ－トリル、ナフチル、ｍ－クロロフェニル、ｏ－ヘキサデカノイルアミノフェニル）、ヘテロ環基（好ましくは５～７員の置換もしくは無置換、飽和もしくは不飽和、芳香族もしくは非芳香族、単環もしくは縮環のヘテロ環基であり、より好ましくは、環構成原子が炭素原子、窒素原子および硫黄原子から選択され、かつ窒素原子、酸素原子および硫黄原子のいずれかのヘテロ原子を少なくとも一個有するヘテロ環基であり、さらに好ましくは、炭素数３～３０の５もしくは６員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、２－フリル、２－チエニル、２－ピリジル、４－ピリジル、２－ピリミジニル、２－ベンゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、
　アルコキシ基（好ましくは、炭素数１～３０の置換もしくは無置換のアルコキシ基で、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｎ－オクチルオキシ、２－メトキシエトキシ）、アリールオキシ基（好ましくは、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ、２－メチルフェノキシ、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェノキシ、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ、３－ニトロフェノキシ、２－テトラデカノイルアミノフェノキシ）、シリルオキシ基（好ましくは、炭素数３～２０のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは、炭素数２～３０の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基で、ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましく、例えば、１－フェニルテトラゾール－５－オキシ、２－テトラヒドロピラニルオキシ）、
　アシルオキシ基（好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２～３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基であり、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ｐ－メトキシフェニルカルボニルオキシ）、カルバモイルオキシ基（好ましくは、炭素数１～３０の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルアミノカルボニルオキシ、Ｎ－ｎ－オクチルカルバモイルオキシ）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２～３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基で、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ、ｎ－オクチルカルボニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数７～３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、ｐ－メトキシフェノキシカルボニルオキシ、ｐ－ｎ－ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ）、
　アミノ基（好ましくは、アミノ基、炭素数１～３０の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールアミノ基、炭素数０～３０のヘテロ環アミノ基であり、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、Ｎ－メチル－アニリノ、ジフェニルアミノ、Ｎ－１，３，５－トリアジン－２－イルアミノ）、アシルアミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１～３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基であり、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、３，４，５－トリ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ）、アミノカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数１～３０の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ、ｎ－オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ－メチル－メトキシカルボニルアミノ）、
　アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数７～３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、ｐ－クロロフェノキシカルボニルアミノ、ｍ－ｎ－オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ）、スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０～３０の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基で、例えば、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ－ｎ－オクチルアミノスルホニルアミノ）、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～３０の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基であり、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、２，３，５－トリクロロフェニルスルホニルアミノ、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノ）、メルカプト基、
　アルキルチオ基（好ましくは、炭素数１～３０の置換もしくは無置換のアルキルチオ基で、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ－ヘキサデシルチオ）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ、ｐ－クロロフェニルチオ、ｍ－メトキシフェニルチオ）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２～３０の置換または無置換のヘテロ環チオ基で、ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましく、例えば、２－ベンゾチアゾリルチオ、１－フェニルテトラゾール－５－イルチオ）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０～３０の置換もしくは無置換のスルファモイル基で、例えば、Ｎ－エチルスルファモイル、Ｎ－（３－ドデシルオキシプロピル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル、Ｎ－アセチルスルファモイル、Ｎ－ベンゾイルスルファモイル、Ｎ－（Ｎ’－フェニルカルバモイル）スルファモイル）、スルホ基、
　アルキルまたはアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１～３０の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、６～３０の置換または無置換のアリールスルフィニル基であり、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、ｐ－メチルフェニルスルフィニル）、アルキルまたはアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１～３０の置換または無置換のアルキルスルホニル基、６～３０の置換または無置換のアリールスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ－メチルフェニルスルホニル）、アシル基（好ましくはホルミル基、炭素数２～３０の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７～３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基であり、例えば、アセチル、ピバロイル、２－クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、ｐ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７～３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル、ｏ－クロロフェノキシカルボニル、ｍ－ニトロフェノキシカルボニル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシカルボニル）、
　アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２～３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル）、カルバモイル基（好ましくは、炭素数１～３０の置換もしくは無置換のカルバモイル、例えば、カルバモイル、Ｎ－メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルカルバモイル、Ｎ－（メチルスルホニル）カルバモイル）、アリールまたはヘテロ環アゾ基（好ましくは炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３～３０の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基（ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましい）、例えば、フェニルアゾ、ｐ－クロロフェニルアゾ、５－エチルチオ－１，３，４－チアジアゾール－２－イルアゾ）、イミド基（好ましくは、炭素数２～３０の置換もしくは無置換のイミド基で、例えばＮ－スクシンイミド、Ｎ－フタルイミド）、ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２～３０の置換もしくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ）、ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２～３０の置換もしくは無置換のホスフィニル基で、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル）、
　ホスフィニルオキシ基（好ましくは、炭素数２～３０の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基で、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ）、ホスフィニルアミノ基（好ましくは、炭素数２～３０の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基で、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ）、シリル基（好ましくは、炭素数３～３０の置換もしくは無置換のシリル基で、例えば、トリメチルシリル、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル）が挙げられる。
　上記の官能基の中で、水素原子を有するものは、官能基中の水素原子の部分が、上記いずれかの基で置換されていてもよい。置換基として導入可能な官能基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられ、具体的には、メチルスルホニルアミノカルボニル、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル、アセチルアミノスルホニル、ベンゾイルアミノスルホニル基が挙げられる。
＜＜対アニオン＞＞
　一般式（Ｉ）中の色素残基Ｄに好ましく含まれる対アニオンは、対アニオンであれば特に制限は無いが、耐熱性の観点で非求核性のアニオンであることが好ましい。非求核性の対アニオンとしては、特開２００７－３１０３１５号公報[００７５]等に記載の公知の非求核性アニオンが好ましく、以下の対アニオン群Ｘがより好ましい；
スルホン酸アニオン、カルボン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、ビス（アルキルスルホニル）イミドアニオン、トリス（アルキルスルホニル）メチドアニオン、カルボン酸アニオン、テトラアリールボレードアニオン、－ＣＯＮ-ＣＯ－、－ＣＯＮ-ＳＯ2－、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＳｂＦ6 -、Ｂ-（ＣＮ）3ＯＭｅ。
　対アニオン群Ｘは、さらに好ましくは、スルホン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、ビス（アルキルスルホニル）イミドアニオン、トリス（アルキルスルホニル）メチドアニオン、カルボン酸アニオン、テトラアリールボレートアニオン、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、およびＳｂＦ6 -がさらに好ましい。
　これらの中でも、対アニオン群Ｘとしては、下記（ＡＮ－１）～（ＡＮ－５）で表される構造を有する非求核性アニオンであることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 （式（ＡＮ－１）中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立に、フッ素原子または炭素数１～１０のフッ素原子を有するアルキル基を表す。Ｘ1およびＸ2はそれぞれ結合して環を形成しても良い。）
　Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に炭素数１～１０のペルフルオロアルキル基であることが好ましく、炭素数１～４のペルフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 （式（ＡＮ－２）中、Ｘ3、Ｘ4およびＸ5はそれぞれ独立に、フッ素原子または炭素数１～１０のフッ素原子を有するアルキル基を表す。）
　Ｘ3、Ｘ4およびＸ5は、炭素数１～１０のペルフルオロアルキル基であることが好ましく、炭素数１～４のペルフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 （式（ＡＮ－３）中、Ｘ6は炭素数１～１０のフッ素原子を有するアルキル基を表す。）
　Ｘ6は、炭素数１～１０のペルフルオロアルキル基であることが好ましく、炭素数１～４のペルフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 （式（ＡＮ－４）中、Ｘ7は炭素数１～１０のフッ素原子を有するアルキレン基を表す。）
　Ｘ7は、炭素数１～１０のペルフルオロアルキレン基であることが好ましく、炭素数１～４のペルフルオロアルキレン基であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （式（ＡＮ－５）中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3およびＡｒ4はアリール基を表す。）
　Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3およびＡｒ4が表すアリール基は置換基を有しても良い。置換基はハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルバモイル基、スルホ基、スルホンアミド基、ニトロ基等が挙げられるが、特にフッ素原子、アルキル基が好ましく、フッ素原子、炭素数１～４のペルフルオロアルキル基がさらに好ましい。
　Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3およびＡｒ4はフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、３，５－トリフルオロフェニル基が好ましく、ペンタフルオロフェニル基が最も好ましい。
　本発明で用いられる非求核性の対アニオンの１分子あたりの質量は、１００～１０００が好ましく、２００～８００がより好ましい。
　本発明の色素は、非求核性対アニオンを１種類のみ含んでいても良いし、２種類以上を含んでいても良い。
　以下に、本発明で用いられる対アニオンの具体例を示すが本発明はこれに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
＜＜＜重合性基＞＞＞
　色素残基Ｄは、重合性基を有していてもよい。
　重合性基としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性基を用いることができ、例えば、エチレン性不飽和結合を含む基、環状エーテル基（エポキシ基、オキセタン基）、メチロール基等が挙げられるが、特にエチレン性不飽和結合を含む基が好ましく、（メタ）アクリロイル基がさらに好ましく、（メタ）アクリル酸グリシジルおよび３，４－エポキシーシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート由来の（メタ）アクリロイル基が特に好ましい。
　色素残基Ｄ中の重合性基は、色素残基１つに対し、１つであるであることが好ましい。
＜＜色素（Ａ）の諸性質＞＞
　本発明に係る色素（Ａ）のＴｇは、５０℃以上であることが好ましく、１００℃以上であることがより好ましい。また、熱重量分析（ＴＧＡ測定）による５％重量減少温度が、１２０℃以上であることが好ましく、１５０℃以上であることがより好ましく、２００℃以上であることがさらに好ましい。この領域にあることで、本発明の着色組成物をカラーフィルタ等の作製に適用する際に、加熱プロセスに起因する濃度変化を低減する事ができるようになる。
　また、本発明に係る色素の単位重量あたりの吸光係数（以後ε’と記す。ε’＝ε／平均分子量、単位：Ｌ／ｇ・ｃｍ）が、３０以上であることが好ましく、６０以上であることがより好ましく、１００以上であることがさらに好ましい。この範囲にあることで、本発明の着色組成物を適用してカラーフィルタを作製する場合において、色再現性のよいカラーフィルタを作製することができる。
　本発明の着色組成物に用いる色素（Ａ）のモル吸光係数は、着色力の観点から、できるだけ高いほうが好ましい。
　色素（Ａ）の分子量は、５００～１００００が好ましく、１０００～８０００がより好ましく、２０００～６０００がさらに好ましい。本発明の着色組成物中における色素（Ａ）が混合物の場合の分子量分散度は、１．００～２．００が好ましく、１．００～１．５０がより好ましく、１．００～１．２０がさらに好ましい。分子量分布が上記範囲内とすることで、分子量のばらつきが減少し、パターン性が向上する。分子量分布は、例えば、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）などにより測定することができる。
　色素（Ａ）は、上述したように、一般式（１）のＲが、酸基または重合性基であることが好ましいが、Ｒ以外のオリゴマー分子内部分（例えば、ＱやＤ）に、酸基や重合性基を含んでいた場合においても、Ｒに酸基や重合性基が含まれる場合と同様の効果を発揮する。
　本発明においては、一般式（１）の連結基Ｑ、置換基Ｒおよび色素残基Ｄから選ばれる少なくとも一つが、酸基を含有することが好ましい。酸基としては、カルボキシル基、スルホ基、リン酸基が好ましく、さらに好ましくはカルボキシル基である。
　本発明において、色素（Ａ）全体に含まれる重合性基の数は、１～２個が好ましく、１個がより好ましい。また、色素（Ａ）全体に含まれる酸基の数は、１～４個が好ましく、１～３個がより好ましく、１～２個がさらに好ましい。
　色素（Ａ）の酸価は、特に限定はないが、０．１～１．０ｍｍｏｌ／ｇが好ましく、０．２～１．０ｍｍｏｌ／ｇがより好ましく、０．２～０．７ｍｍｏｌ／ｇが更に好ましい。酸価が０．１ｍｍｏｌ／ｇ以上であれば、現像性をより良好にできる。また、酸価が、１．０ｍｍｏｌ以下であれば、現像液や剥離液などにより、色抜けしにくい硬化膜を形成できる。
　色素（Ａ）のＣ＝Ｃ価は、０．１ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、０．２ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、０．３ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましい。Ｃ＝Ｃ価が０．１ｍｍｏｌ／ｇ以上であれば、現像液や剥離液などにより、色抜けしにくい硬化膜を形成できる。Ｃ＝Ｃ価の上限は、特に限定はないが、例えば、１．０ｍｍｏｌ／ｇが好ましく、０．７０ｍｍｏｌ／ｇがより好ましい。Ｃ＝Ｃ価は、色素（Ａ）に導入した重合性基数を、色素（Ａ）の分子量で割ることで算出することができる。また、１Ｈ－ＮＭＲなどの解析手段により実測することもできる。
　本発明に係る色素（Ａ）は、染料であることが好ましい。染料とは、水または有機溶剤に実質的な溶解度を有する色素を指し、特に以下の有機溶剤に溶解する有機溶剤溶解性染料であることが好ましい。
　有機溶剤としては、エステル類（例えば、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、酢酸ブチル、３－メトキシプロピオン酸メチル等）、エーテル類（例えばメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ケトン類（メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等）、芳香族炭化水素類（例えば、トルエン、キシレン等）が挙げられ、これら溶剤に対し、１質量％以上５０質量％以下溶解することが好ましく、より好ましくは５質量％以上４０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以上３０質量％以下であることが好ましい。この領域にあることで、本発明の着色組成物をカラーフィルタ等の作製に適用する際に、好適な塗布面状や、他色塗布後の溶出による濃度低下を低減するができるようになる。
　本発明の着色組成物においては、色素（Ａ）を１種単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。
　本発明の着色組成物中における色素（Ａ）の含有量は、後述する（Ｃ）顔料との含有比率を考慮した上で設定される。
　顔料に対する色素の質量比（色素（Ａ）／顔料）としては、０．１～５が好ましく、０．２～２がよりに好ましく、０．３～１がさらに好ましい。
　本発明の着色組成物中における色素の含有量は、着色組成物中の全固形分に対して１．０～５０質量％が好ましく、５．０～３０質量％がさらに好ましく、１０～２５質量％が特に好ましい。
　本発明の着色組成物で用いられる色素の具体例としては、後述する実施例で示す化合物が例示される。もちろん本発明はこれらに限定されるものではないことは言うまでもない。
　本発明の着色組成物は、（Ａ）一般式（Ｉ）で表される色素以外の公知の染料を含んでいてもよい。例えば特開昭６４－９０４０３号公報、特開昭６４－９１１０２号公報、特開平１－９４３０１号公報、特開平６－１１６１４号公報、特登２５９２２０７号、米国特許４８０８５０１号明細書、米国特許５６６７９２０号明細書、米国特許５０５９５０号明細書、米国特許５６６７９２０号明細書、特開平５－３３３２０７号公報、特開平６－３５１８３号公報、特開平６－５１１１５号公報、特開平６－１９４８２８号公報等に開示されている色素を使用できる。化学構造としては、ピラゾールアゾ系、ピロメテン系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系等の染料を使用できる。
＜（Ｂ）重合性化合物＞
　本発明の着色組成物は、重合性化合物を含有する。重合性化合物としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性化合物を用いることができる。例えば、エチレン性不飽和結合、環状エーテル（エポキシ、オキセタン）、メチロール等を含む重合性化合物が挙げられる。重合性化合物は、感度の観点から、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも１個、好ましくは２個以上有する化合物から好適に選ばれる。中でも、４官能以上の多官能重合性化合物が好ましく、５官能以上の多官能重合性化合物がさらに好ましい。また、後述する重合性基を有したアルカリ可溶性樹脂を、重合性化合物として用いることもできる。
　このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち２量体、３量体およびオリゴマーまたはそれらの混合物並びにそれらのオリゴマーなどの化学的形態のいずれであってもよい。本発明において、重合性化合物は一種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
　より具体的には、モノマーおよびそのプレポリマーの例としては、不飽和カルボン酸（例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など）やそのエステル類、アミド類、並びにこれらの多量体が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、および不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類、並びにこれらの多量体である。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物や、単官能若しくは多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基やエポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、さらに、ハロゲン基やトシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン等のビニルベンゼン誘導体、ビニルエーテル、アリルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
　これらの具体的な化合物としては、特開２００９－２８８７０５号公報の段落番号〔００９５〕～〔０１０８〕に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
　また、重合性化合物としては、少なくとも１個の付加重合可能なエチレン基を有する、常圧下で１００℃以上の沸点を持つエチレン性不飽和基を持つ化合物も好ましい。その例としては、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等の単官能のアクリレートやメタアクリレート；ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオール（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイロキシエチル）イソシアヌレート、グリセリンやトリメチロールエタン等の多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後（メタ）アクリレート化したもの、特公昭４８－４１７０８号公報、特公昭５０－６０３４号公報、特開昭５１－３７１９３号公報に記載されているようなウレタン（メタ）アクリレート類、特開昭４８－６４１８３号公報、特公昭４９－４３１９１号公報、特公昭５２－３０４９０号公報に記載されているポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸との反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタアクリレートおよびこれらの混合物を挙げることができる。
　多官能カルボン酸にグリシジル（メタ）アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能（メタ）アクリレートなども挙げることができる。
　また、その他の好ましい重合性化合物として、特開２０１０－１６０４１８号公報、特開２０１０－１２９８２５号公報、特許第４３６４２１６号明細書等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性不飽和基を２官能以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
　また、常圧下で１００℃以上の沸点を有し、少なくとも１個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を持つ化合物としては、特開２００８－２９２９７０号公報の段落番号［０２５４］～［０２５７］に記載の化合物も好適である。
　上記のほか、下記一般式（ＭＯ－１）～（ＭＯ－５）で表される、ラジカル重合性モノマーも好適に用いることができる。なお、式中、Ｔがオキシアルキレン基の場合には、炭素原子側の末端がＲに結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　一般式において、ｎは０～１４であり、ｍは１～８である。一分子内に複数存在するＲ、Ｔ、は、各々同一であっても、異なっていてもよい。
　一般式（ＭＯ－１）～（ＭＯ－５）で表される重合性化合物の各々において、複数存在するＲの少なくとも１つは、－ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ2、または、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2で表される基を表す。
　一般式（ＭＯ－１）～（ＭＯ－５）で表される重合性化合物の具体例としては、特開２００７－２６９７７９号公報の段落番号０２４８～段落番号０２５１に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
　また、特開平１０－６２９８６号公報において一般式（１）および（２）としてその具体例と共に記載の多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後に（メタ）アクリレート化した化合物も、重合性化合物として用いることができる。
　中でも、重合性化合物としては、ジペンタエリスリトールトリアクリレート（市販品としてはKAYARAD  D-330；日本化薬株式会社製）、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート（市販品としてはKAYARAD D-320；日本化薬株式会社製）ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート（市販品としてはKAYARAD  D-310；日本化薬株式会社製）、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート（市販品としてはKAYARAD  DPHA；日本化薬株式会社製）、およびこれらの（メタ）アクリロイル基がエチレングリコール、プロピレングリコール残基を介している構造が好ましい。これらのオリゴマータイプも使用できる。以下に好ましい重合性化合物の態様を示す。
　重合性化合物としては、多官能モノマーであって、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基等の酸基を有していてもよい。エチレン性化合物が、上記のように混合物である場合のように未反応のカルボキシル基を有するものであれば、これをそのまま利用することができるが、必要において、上述のエチレン性化合物のヒドロキシル基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を導入してもよい。この場合、使用される非芳香族カルボン酸無水物の具体例としては、無水テトラヒドロフタル酸、アルキル化無水テトラヒドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、アルキル化無水ヘキサヒドロフタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸が挙げられる。
　本発明において、酸基を有するモノマーとしては、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルであり、脂肪族ポリヒドロキシ化合物の未反応のヒドロキシル基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を持たせた多官能モノマーが好ましく、　特に好ましくは、このエステルにおいて、脂肪族ポリヒドロキシ化合物がペンタエリスリトールおよび／またはジペンタエリスリトールであるものである。市販品としては、例えば、東亞合成株式会社製の多塩基酸変性アクリルオリゴマーとして、Ｍ－５１０、Ｍ－５２０などが挙げられる。
　これらのモノマーは１種を単独で用いてもよいが、製造上、単一の化合物を用いることは難しいことから、２種以上を混合して用いてもよい。また、必要に応じてモノマーとして酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
　酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、０．１～４０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、特に好ましくは５～３０ｍｇＫＯＨ／ｇである。多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が落ち、高すぎると製造や取扱いが困難になり光重合性能が落ち、画素の表面平滑性等の硬化性が劣るものとなる。従って、異なる酸基の多官能モノマーを２種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸価が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
　また、重合性モノマーとして、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体を含有することも好ましい態様である。
　カプロラクトン構造を有する多官能性単量体としては、その分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、（メタ）アクリル酸およびε－カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε－カプロラクトン変性多官能（メタ）アクリレートを挙げることができる。なかでも下記一般式（Ｚ－１）で表されるカプロラクトン構造を有する多官能性単量体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　一般式（Ｚ－１）中、６個のＲは全てが下記一般式（Ｚ－２）で表される基であるか、または６個のＲのうち１～５個が下記一般式（Ｚ－２）で表される基であり、残余が下記一般式（Ｚ－３）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　一般式（Ｚ－２）中、Ｒ1は水素原子またはメチル基を示し、ｍは１または２の数を示し、「＊」は結合手であることを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　一般式（Ｚ－３）中、Ｒ1は水素原子またはメチル基を示し、「＊」は結合手であることを示す。）
　このようなカプロラクトン構造を有する多官能性単量体は、例えば、日本化薬（株）からＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＣＡシリーズとして市販されており、ＤＰＣＡ－２０（上記式（１）～（３）においてｍ＝１、式（２）で表される基の数＝２、Ｒ1が全て水素原子である化合物）、ＤＰＣＡ－３０（同式、ｍ＝１、式（２）で表される基の数＝３、Ｒ1が全て水素原子である化合物）、ＤＰＣＡ－６０（同式、ｍ＝１、式（２）で表される基の数＝６、Ｒ1が全て水素原子である化合物）、ＤＰＣＡ－１２０（同式においてｍ＝２、式（２）で表される基の数＝６、Ｒ1が全て水素原子である化合物）等を挙げることができる。
　本発明において、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体は、単独でまたは２種以上を混合して使用することができる。
　また、本発明における特定モノマーとしては、下記一般式（Ｚ－４）または（Ｚ－５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１種であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　一般式（Ｚ－４）および（Ｚ－５）中、Ｅは、各々独立に、－（（ＣＨ2）yＣＨ2Ｏ）－、または－（（ＣＨ2）yＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）－を表し、ｙは、各々独立に０～１０の整数を表し、Ｘは、各々独立に、アクリロイル基、メタクリロイル基、水素原子、またはカルボキシル基を表す。
　一般式（Ｚ－４）中、アクリロイル基およびメタクリロイル基の合計は３個または４個であり、ｍは各々独立に０～１０の整数を表し、各ｍの合計は０～４０の整数である。但し、各ｍの合計が０の場合、Ｘのうちいずれか１つはカルボキシル基である。
　一般式（Ｚ－５）中、アクリロイル基およびメタクリロイル基の合計は５個または６個であり、ｎは各々独立に０～１０の整数を表し、各ｎの合計は０～６０の整数である。但し、各ｎの合計が０の場合、Ｘのうちいずれか１つはカルボキシル基である。
　一般式（Ｚ－４）中、ｍは、０～６の整数が好ましく、０～４の整数がより好ましい。
また、各ｍの合計は、２～４０の整数が好ましく、２～１６の整数がより好ましく、４～８の整数が特に好ましい。
　一般式（Ｚ－５）中、ｎは、０～６の整数が好ましく、０～４の整数がより好ましい。
　また、各ｎの合計は、３～６０の整数が好ましく、３～２４の整数がより好ましく、６～１２の整数が特に好ましい。
　また、一般式（Ｚ－４）または一般式（Ｚ－５）中の－（（ＣＨ2）yＣＨ2Ｏ）－または－（（ＣＨ2）yＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）－は、酸素原子側の末端がＸに結合する形態が好ましい。
　一般式（Ｚ－４）または一般式（Ｚ－５）で表される化合物は１種単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよい。特に、一般式（Ｚ－５）において、６個のＸ全てがアクリロイル基である形態が好ましい。
　また、一般式（Ｚ－４）または一般式（Ｚ－５）で表される化合物の重合性化合物中における全含有量としては、２０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましい。
　一般式（Ｚ－４）または一般式（Ｚ－５）で表される化合物は、従来公知の工程である、ペンタエリスリト－ルまたはジペンタエリスリト－ルにエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドを開環付加反応により開環骨格を結合する工程と、開環骨格の末端水酸基に、例えば（メタ）アクリロイルクロライドを反応させて（メタ）アクリロイル基を導入する工程と、から合成することができる。各工程は良く知られた工程であり、当業者は容易に一般式（Ｚ－４）または（Ｚ－５）で表される化合物を合成することができる。
　一般式（Ｚ－４）または一般式（Ｚ－５）で表される化合物の中でも、ペンタエリスリトール誘導体および／またはジペンタエリスリトール誘導体がより好ましい。
　具体的には、下記式（ａ）～（ｆ）で表される化合物（以下、「例示化合物（ａ）～（ｆ）」ともいう。）が挙げられ、中でも、例示化合物（ａ）、（ｂ）、（ｅ）、（ｆ）が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　一般式（Ｚ－４）、（Ｚ－５）で表される重合性化合物の市販品としては、例えばサートマー社製のエチレンオキシ鎖を４個有する４官能アクリレートであるＳＲ－４９４、日本化薬株式会社製のペンチレンオキシ鎖を６個有する６官能アクリレートであるＤＰＣＡ－６０、イソブチレンオキシ鎖を３個有する３官能アクリレートであるＴＰＡ－３３０などが挙げられる。
　また、重合性化合物としては、特公昭４８－４１７０８号公報、特開昭５１－３７１９３号公報、特公平２－３２２９３号公報、特公平２－１６７６５号公報に記載されているようなウレタンアクリレート類や、特公昭５８－４９８６０号公報、特公昭５６－１７６５４号公報、特公昭６２－３９４１７号公報、特公昭６２－３９４１８号公報記載のエチレンオキサイド系骨格を有するウレタン化合物類も好適である。さらに、重合性化合物として、特開昭６３－２７７６５３号公報、特開昭６３－２６０９０９号公報、特開平１－１０５２３８号公報に記載される、分子内にアミノ構造やスルフィド構造を有する付加重合性化合物類を用いることによって、非常に感光スピードに優れた硬化性組成物を得ることができる。
　重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーＵＡＳ－１０、ＵＡＢ－１４０（山陽国策パルプ社製）、ＵＡ－７２００」(新中村化学社製、ＤＰＨＡ－４０Ｈ（日本化薬社製）、ＵＡ－３０６Ｈ、ＵＡ－３０６Ｔ、ＵＡ－３０６Ｉ、ＡＨ－６００、Ｔ－６００、ＡＩ－６００（共栄社製）などが挙げられる。
　環状エーテル（エポキシ、オキセタン）としては、例えば、エポキシ基を有するものとしては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂として、ＪＥＲ－８２７、ＪＥＲ－８２８、ＪＥＲ－８３４、ＪＥＲ－１００１、ＪＥＲ－１００２、ＪＥＲ－１００３、ＪＥＲ－１０５５、ＪＥＲ－１００７、ＪＥＲ－１００９、ＪＥＲ－１０１０（以上、ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＥＰＩＣＬＯＮ８６０、ＥＰＩＣＬＯＮ１０５０、ＥＰＩＣＬＯＮ１０５１、ＥＰＩＣＬＯＮ１０５５（以上、ＤＩＣ（株）製）等であり、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂として、ＪＥＲ－８０６、ＪＥＲ－８０７、ＪＥＲ－４００４、ＪＥＲ－４００５、ＪＥＲ－４００７、ＪＥＲ－４０１０（以上、ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＥＰＩＣＬＯＮ８３０、ＥＰＩＣＬＯＮ８３５（以上、ＤＩＣ（株）製）、ＬＣＥ－２１、ＲＥ－６０２Ｓ（以上、日本化薬（株）製）等であり、フェノールノボラック型エポキシ樹脂として、ＪＥＲ－１５２、ＪＥＲ－１５４、ＪＥＲ－１５７Ｓ７０、ＪＥＲ－１５７Ｓ６５、（以上、ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＥＰＩＣＬＯＮ Ｎ－７４０、ＥＰＩＣＬＯＮ Ｎ－７７０、ＥＰＩＣＬＯＮ Ｎ－７７５（以上、ＤＩＣ（株）製）等であり、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂として、ＥＰＩＣＬＯＮ Ｎ－６６０、ＥＰＩＣＬＯＮ Ｎ－６６５、ＥＰＩＣＬＯＮ Ｎ－６７０、ＥＰＩＣＬＯＮ Ｎ－６７３、ＥＰＩＣＬＯＮ Ｎ－６８０、ＥＰＩＣＬＯＮ Ｎ－６９０、ＥＰＩＣＬＯＮ Ｎ－６９５（以上、ＤＩＣ（株）製）、ＥＯＣＮ－１０２０（以上、日本化薬（株）製）、脂肪族エポキシ樹脂として、ＡＤＥＫＡ ＲＥＳＩＮ ＥＰ－４０８０Ｓ、同ＥＰ－４０８５Ｓ、同ＥＰ－４０８８Ｓ（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）セロキサイド２０２１Ｐ、セロキサイド２０８１、セロキサイド２０８３、セロキサイド２０８５、ＥＨＰＥ－３１５０（2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物）、ＥＰＯＬＥＡＤ ＰＢ ３６００、同ＰＢ ４７００（以上、ダイセル化学工業（株）製）、デナコール ＥＸ－２１１Ｌ、ＥＸ－２１２Ｌ、ＥＸ－２１４Ｌ、ＥＸ－２１６Ｌ、ＥＸ－３２１Ｌ、ＥＸ－８５０Ｌ（以上、ナガセケムテックス(株)製）、ＡＤＥＫＡ ＲＥＳＩＮ ＥＰ－４０００Ｓ、同ＥＰ－４００３Ｓ、同ＥＰ－４０１０Ｓ、同ＥＰ－４０１１Ｓ（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、ＮＣ－２０００、ＮＣ－３０００、ＮＣ－７３００、ＸＤ－１０００、ＥＰＰＮ－５０１、ＥＰＰＮ－５０２（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、ＪＥＲ－１０３１Ｓ（ジャパンエポキシレジン（株）製）等が挙げられる。このような重合性化合物は、ドライエッチング法でパターンを形成する場合に好適である。
　これらの重合性化合物について、その構造、単独使用か併用か、添加量等の使用方法の詳細は、着色組成物の最終的な性能設計にあわせて任意に設定できる。例えば、感度の観点では、１分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合は２官能以上が好ましい。また、着色組成物により形成された硬化膜の強度を高める観点では、３官能以上のものがよく、さらに、異なる官能基数・異なる重合性基（例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物）のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。さらに、３官能以上のものでエチレンオキサイド鎖長の異なる重合性化合物を併用することが、着色組成物の現像性を調節することができ、優れたパターン形成能が得られるという点で好ましい。
　また、着色組成物に含有される他の成分（例えば、光重合開始剤、被分散体、アルカリ可溶性樹脂等）との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や２種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、支持体などの硬質表面との密着性を向上させる観点で特定の構造を選択することもあり得る。
　本発明の着色組成物中における重合性化合物の含有量は、着色組成物中の全固形分に対して０．１質量％～９０質量％が好ましく、１．０質量％～５０質量％がさらに好ましく、２．０質量％～３０質量％が特に好ましい。
＜多官能チオール化合物＞
　本発明の着色組成物は、重合性化合物の反応を促進させることなどを目的として、分子内に２個以上のメルカプト基を有する多官能チオール化合物を含んでいてもよい。多官能チオール化合物は、２級のアルカンチオール類であることが好ましく、特に下記一般式（Ｔ１）で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
一般式（Ｔ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 （式（Ｔ１）中、ｎは２～４の整数を表し、Ｌは２～４価の連結基を表す。）
　上記一般式（Ｔ１）において、連結基Ｌは炭素数２～１２の脂肪族基であることが好ましく、ｎが２であり、Ｌが炭素数２～１２のアルキレン基であることが特に好ましい。多官能チオール化合物の具体例としては、下記の構造式（Ｔ２）～（Ｔ４）で表される化合物が挙げられ、式（Ｔ２）で表される化合物が特に好ましい。これらの多官能チオールは１種または複数組み合わせて使用することが可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　本発明の着色組成物中の多官能チオールの配合量は、溶剤を除いた全固形分に対して０．３～８．９質量％が好ましく、より好ましくは０．８～６．４質量％の範囲で添加することが望ましい。また、多官能チオールは安定性、臭気、解像性、現像性、密着性等の改良を目的として添加してもよい。
＜（Ｃ）顔料＞
　本発明の着色組成物は、顔料を含有することが好ましい。
　顔料としては、従来公知の種々の無機顔料または有機顔料を用いることができる。顔料としては、高透過率であることが好ましい。
　無機顔料としては、金属酸化物、金属錯塩等で示される金属化合物を挙げることができ、具体的には、カーボンブラック、チタンブラック等の黒色顔料、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属酸化物、および金属の複合酸化物を挙げることができる。
　有機顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１，２４，３１，５３，８３，９３，９９，１０８，１０９，１１０，１３８，１３９，１４７，１５０，１５１，１５４，１５５，１６７，１８０，１８５，１９９，；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６，３８，４３，７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１，１０５，１２２，１４９，１５０，１５５，１７１，１７５，１７６，１７７，２０９，２２０，２２４，２４２，２５４，２５５，２６４，２７０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９，２３，３２，３９；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１，２，１５，１５：１，１５：３，１５：６，１６，２２，６０，６６；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７，３６，３７，５８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１；
等を挙げることができる。
　本発明において好ましく用いることができる顔料として、以下のものを挙げることができる。但し本発明は、これらに限定されるものではない。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１，２４，１０８，１０９，１１０，１３８，１３９，１５０，１５１，１５４，１６７，１８０，１８５，
　Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６，７１，
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２，１５０，１７１，１７５，１７７，２０９，２２４，２４２，２５４，２５５，２６４，
　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９，２３，３２，
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１，１５：３，１５：６，１６，２２，６０，６６，
　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７，３６，３７，５８；
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１
　これら有機顔料は、単独もしくは、分光の調整や色純度を上げるために種々組合せて用いることができる。上記組合せの具体例を以下に示す。例えば、赤の顔料として、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料単独またはそれらの少なくとも一種と、ジスアゾ系黄色顔料、イソインドリン系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料またはペリレン系赤色顔料と、の混合などを用いることができる。例えば、アントラキノン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７が挙げられ、ペリレン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４が挙げられ、ジケトピロロピロール系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４が挙げられ、色分解性の点でＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９との混合が好ましい。また、赤色顔料と黄色顔料との質量比は、１００：５～１００：５０が好ましい。１００：４以下では４００ｎｍから５００ｎｍの光透過率を抑えることが困難であり、また１００：５１以上では主波長が短波長寄りになり、色分解能を上げることができない場合がある。特に、上記質量比としては、１００：１０～１００：３０の範囲が最適である。尚、赤色顔料同士の組み合わせの場合は、求める分光に併せて調整することができる。
　また、緑の顔料としては、ハロゲン化フタロシアニン系顔料を単独で、または、これとジスアゾ系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料、アゾメチン系黄色顔料若しくはイソインドリン系黄色顔料との混合を用いることができる。例えば、このような例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、３７とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０またはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５との混合が好ましい。緑顔料と黄色顔料との質量比は、１００：５～１００：１５０が好ましい。上記質量比としては１００：３０～１００：１２０の範囲が特に好ましい。
　青の顔料としては、フタロシアニン系顔料を単独で、若しくはこれとジオキサジン系紫色顔料との混合を用いることができる。例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６とＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３との混合が好ましい。青色顔料と紫色顔料との質量比は、１００：０～１００：１００が好ましく、より好ましくは１００：１０以下である。
　また、ブラックマトリックス用の顔料としては、カーボン、チタンブラック、酸化鉄、酸化チタン単独または混合が用いられ、カーボンとチタンブラックとの組合せが好ましい。また、カーボンとチタンブラックとの質量比は、１００：０～１００：６０の範囲が好ましい。
　顔料の一次粒子サイズは、カラーフィルタ用として用いる場合には、色ムラやコントラストの観点から、１００ｎｍ以下であることが好ましく、また、分散安定性の観点から５ｎｍ以上であることが好ましい。顔料の一次粒子サイズとしてより好ましくは、５～７５ｎｍであり、さらに好ましくは５～５５ｎｍであり、特に好ましくは５～３５ｎｍである。本発明に係る特定分散樹脂は、５～３５ｎｍの範囲の一次粒子サイズを有する顔料との組み合わせにおいて、特に良好な効果を発揮することができる。
　顔料の一次粒子サイズは、電子顕微鏡等の公知の方法で測定することができる。
　中でも、顔料としては、アントラキノン顔料、ジケトピロロピロール顔料、フタロシアニン顔料、キノフタロン顔料、イソインドリン顔料、アゾメチン顔料、およびジオキサジン顔料から選ばれる顔料であることが好ましい。特に、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（アントラキノン顔料），Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ジケトピロロピロール顔料）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７，３６，５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（フタロシアニン顔料）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（キノフタロン顔料）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９，１８５（イソインドリン顔料）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（アゾメチン顔料）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（ジオキサジン顔料）が最も好ましい。
　本発明の着色組成物に顔料を配合する場合、顔料の含有量は、着色組成物に含有される溶剤を除いた全成分に対して、１０質量％～７０質量％が好ましく、より好ましくは２０質量％～６０質量％であり、さらに好ましくは３０質量％～６０質量％である。
　－顔料分散剤－
　本発明の着色組成物が顔料を有する場合は、顔料分散剤を、所望により併用することができる。
　顔料分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、および、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等の界面活性剤、および、顔料誘導体等を挙げることができる。
　高分子分散剤は、その構造からさらに直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
　顔料表面へのアンカー部位を有する末端変性型高分子としては、例えば、特開平３－１１２９９２号公報、特表２００３－５３３４５５号公報等に記載の末端にりん酸基を有する高分子、特開２００２－２７３１９１号公報等に記載の末端にスルホン酸基を有する高分子、特開平９－７７９９４号公報等に記載の有機色素の部分骨格や複素環を有する高分子などが挙げられる。また、特開２００７－２７７５１４号公報に記載の高分子末端に２個以上の顔料表面へのアンカー部位（酸基、塩基性基、有機色素の部分骨格やヘテロ環等）を導入した高分子も分散安定性に優れ好ましい。
　顔料表面へのアンカー部位を有するグラフト型高分子としては、例えば、ポリエステル系分散剤等が挙げられ、具体的には、特開昭５４－３７０８２号公報、特表平８－５０７９６０号公報、特開２００９－２５８６６８号公報等に記載のポリ（低級アルキレンイミン）とポリエステルの反応生成物、特開平９－１６９８２１号公報等に記載のポリアリルアミンとポリエステルの反応生成物、特開平１０－３３９９４９号公報、特開２００４－３７９８６号公報、国際公開パンフレットＷＯ２０１０／１１０４９１等に記載のマクロモノマーと、窒素原子モノマーとの共重合体、特開２００３－２３８８３７号公報、特開２００８－９４２６号公報、特開２００８－８１７３２号公報等に記載の有機色素の部分骨格や複素環を有するグラフト型高分子、特開２０１０－１０６２６８号公報等に記載のマクロモノマーと酸基含有モノマーの共重合体等が挙げられる。特に、特開２００９－２０３４６２号公報に記載の塩基性基と酸性基を有する両性分散樹脂は、顔料分散物の分散性、分散安定性、および顔料分散物を用いた着色組成物が示す現像性の観点から特に好ましい。
　顔料表面へのアンカー部位を有するグラフト型高分子をラジカル重合で製造する際に用いるマクロモノマーとしては、公知のマクロモノマーを用いることができ、東亜合成（株）製のマクロモノマーＡＡ－６（末端基がメタクリロイル基であるポリメタクリル酸メチル）、ＡＳ－６（末端基がメタクリロイル基であるポリスチレン）、ＡＮ－６Ｓ（末端基がメタクリロイル基であるスチレンとアクリロニトリルの共重合体）、ＡＢ－６（末端基がメタクリロイル基であるポリアクリル酸ブチル）、ダイセル化学工業（株）製のプラクセルＦＭ５（メタクリル酸２－ヒドロキシエチルのε－カプロラクトン５モル当量付加品）、ＦＡ１０Ｌ（アクリル酸２－ヒドロキシエチルのε－カプロラクトン１０モル当量付加品）、および特開平２－２７２００９号公報に記載のポリエステル系マクロモノマー等が挙げられる。これらの中でも、特に柔軟性且つ親溶剤性に優れるポリエステル系マクロモノマーが、顔料分散物の分散性、分散安定性、および顔料分散物を用いた着色組成物が示す現像性の観点から特に好ましく、さらに、特開平２－２７２００９号公報に記載のポリエステル系マクロモノマーで表されるポリエステル系マクロモノマーが最も好ましい。
　顔料表面へのアンカー部位を有するブロック型高分子としては、特開２００３－４９１１０号公報、特開２００９－５２０１０号公報等に記載のブロック型高分子が好ましい。
　本発明に用いうる他の顔料分散剤は、市販品としても入手可能であり、そのような具体例としては、楠本化成株式会社製「ＤＡ－７３０１」、ＢＹＫＣｈｅｍｉｅ社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１０１（ポリアミドアミン燐酸塩）、１０７（カルボン酸エステル）、１１０（酸基を含む共重合物）、１３０（ポリアミド）、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０（高分子共重合物）」、「ＢＹＫ－Ｐ１０４、Ｐ１０５（高分子量不飽和ポリカルボン酸）、ＥＦＫＡ社製「ＥＦＫＡ４０４７、４０５０～４０１０～４１６５（ポリウレタン系）、ＥＦＫＡ４３３０～４３４０（ブロック共重合体）、４４００～４４０２（変性ポリアクリレート）、５０１０（ポリエステルアミド）、５７６５（高分子量ポリカルボン酸塩）、６２２０（脂肪酸ポリエステル）、６７４５（フタロシアニン誘導体）、６７５０（アゾ顔料誘導体）」、味の素ファンテクノ社製「アジスパーＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８８０、ＰＢ８８１」、共栄社化学社製「フローレンＴＧ－７１０（ウレタンオリゴマー）」、「ポリフローＮｏ．５０Ｅ、Ｎｏ．３００（アクリル系共重合体）」、楠本化成社製「ディスパロンＫＳ－８６０、８７３ＳＮ、８７４、＃２１５０（脂肪族多価カルボン酸）、＃７００４（ポリエーテルエステル）、ＤＡ－７０３－５０、ＤＡ－７０５、ＤＡ－７２５」、花王社製「デモールＲＮ、Ｎ（ナフタレンスルホン酸ホルマリン重縮合物）、ＭＳ、Ｃ、ＳＮ－Ｂ（芳香族スルホン酸ホルマリン重縮合物）」、「ホモゲノールＬ－１８（高分子ポリカルボン酸）」、「エマルゲン９２０、９３０、９３５、９８５（ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル）」、「アセタミン８６（ステアリルアミンアセテート）」、日本ルーブリゾール（株）製「ソルスパース５０００（フタロシアニン誘導体）、２２０００（アゾ顔料誘導体）、１３２４０（ポリエステルアミン）、３０００、１７０００、２７０００（末端部に機能部を有する高分子）、２４０００、２８０００、３２０００、３８５００（グラフト型高分子）」、日光ケミカル社製「ニッコールＴ１０６（ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート）、ＭＹＳ－ＩＥＸ（ポリオキシエチレンモノステアレート）」、川研ファインケミカル（株）製　ヒノアクトＴ－８０００Ｅ等、信越化学工業（株）製、オルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１、裕商（株）製「Ｗ００１：カチオン系界面活性剤」、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤、「Ｗ００４、Ｗ００５、Ｗ０１７」等のアニオン系界面活性剤、森下産業（株）製「ＥＦＫＡ－４６、ＥＦＫＡ－４７、ＥＦＫＡ－４７ＥＡ、ＥＦＫＡポリマー１００、ＥＦＫＡポリマー４００、ＥＦＫＡポリマー４０１、ＥＦＫＡポリマー４５０」、サンノプコ（株）製「ディスパースエイド６、ディスパースエイド８、ディスパースエイド１５、ディスパースエイド９１００」等の高分子分散剤、（株）ＡＤＥＫＡ製「アデカプルロニックＬ３１、Ｆ３８、Ｌ４２、Ｌ４４、Ｌ６１、Ｌ６４、Ｆ６８、Ｌ７２、Ｐ９５、Ｆ７７、Ｐ８４、Ｆ８７、Ｐ９４、Ｌ１０１、Ｐ１０３、Ｆ１０８、Ｌ１２１、Ｐ－１２３」、および三洋化成（株）製「イオネット（商品名）Ｓ－２０」等が挙げられる。
　これらの顔料分散剤は、単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。本発明においては、特に、顔料誘導体と高分子分散剤とを組み合わせて使用することが好ましい。また、顔料分散剤は、顔料表面へのアンカー部位を有する末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子と伴に、アルカリ可溶性樹脂と併用して用いても良い。アルカリ可溶性樹脂としては、（メタ）アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等、並びに側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体、が挙げられるが、特に（メタ）アクリル酸共重合体が好ましい。また、特開平１０－３００９２２号公報に記載のＮ位置換マレイミドモノマー共重合体、特開２００４－３００２０４号公報に記載のエーテルダイマー共重合体、特開平７－３１９１６１号公報に記載の重合性基を含有するアルカリ可溶性樹脂も好ましい。
　着色組成物において顔料分散剤の総含有量としては、顔料１００質量部に対して、１～８０質量部が好ましく、５～７０質量部がより好ましく、１０～６０質量部がさらに好ましい。
　具体的には、高分子分散剤を用いる場合であれば、その使用量としては、顔料１００質量部に対して、５～１００質量部が好ましく、１０～８０質量部がより好ましい。
　また、顔料誘導体を併用する場合、顔料誘導体の使用量としては、顔料１００質量部に対し、１～３０質量部が好ましく、３～２０質量部がより好ましく、５～１５質量部のが特に好ましい。
　着色組成物において、硬化感度、色濃度の観点から、着色剤成分および顔料分散剤の含有量の総和が、着色組成物の全固形分に対して５０～９０質量％以が好ましく、５５～８５質量％がより好ましく、６０～８０質量％がさらに好ましい。
＜（Ｄ）光重合開始剤＞
　本発明の着色組成物は、光重合開始剤を含有することが、さらなる感度向上の観点から好ましい。
　光重合開始剤としては、重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
　また、光重合開始剤は、約３００ｎｍ～８００ｎｍ（３３０ｎｍ～５００ｎｍがより好ましい。）の範囲内に少なくとも約５０の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも１種含有していることが好ましい。
　光重合開始剤としては、例えば、ハロゲン化炭化水素誘導体（例えば、トリアジン骨格を有するもの、オキサジアゾール骨格を有するもの、など）、アシルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール、オキシム誘導体等のオキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、ケトオキシムエーテル、アミノアセトフェノン化合物、ヒドロキシアセトフェノンなどが挙げられる。
　また、露光感度の観点から、トリハロメチルトリアジン化合物、ベンジルジメチルケタール化合物、α－ヒドロキシケトン化合物、α－アミノケトン化合物、アシルホスフィン化合物、フォスフィンオキサイド化合物、メタロセン化合物、オキシム化合物、トリアリルイミダゾールダイマー、オニウム化合物、ベンゾチアゾール化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物およびその誘導体、シクロペンタジエン－ベンゼン－鉄錯体およびその塩、ハロメチルオキサジアゾール化合物、３－アリール置換クマリン化合物からなる群より選択される化合物が好ましい。
　さらに好ましくは、トリハロメチルトリアジン化合物、α－アミノケトン化合物、アシルホスフィン化合物、フォスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物、トリアリルイミダゾールダイマー、トリアリールイミダゾール化合物、ベンゾイミダゾール化合物、オニウム化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物であり、トリハロメチルトリアジン化合物、α－アミノケトン化合物、オキシム化合物、トリアリルイミダゾール化合物、ベンゾフェノン化合物、トリアリールイミダゾール化合物、ベンゾイミダゾール化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物が特に好ましい。また、トリアリールイミダゾール化合物は、ベンゾイミダゾールとの混合物であってもよい。
　具体的には、トリハロメチルトリアジン化合物としては、以下の化合物が例示される。なお、Ｐｈはフェニル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　トリアリールイミダゾール化合物、ベンゾイミダゾール化合物としては、以下の化合物が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　トリハロメチルトリアジン化合物としては、市販品も使用でき、例えば、ＴＡＺ－１０７（みどり化学社製）を用いることもできる。
　特に、固体撮像素子用のカラーフィルタの作製に使用する場合には、微細なパターンをシャープな形状で形成する必要があるために、硬化性とともに未露光部に残渣がなく現像されることが重要である。このような観点からは、光重合開始剤としてはオキシム化合物が特に好ましい。特に、固体撮像素子において微細なパターンを形成する場合、硬化用露光にステッパー露光を用いるが、この露光機はハロゲンにより損傷される場合があり、光重合開始剤の添加量も低く抑える必要があるため、これらの点を考慮すれば、固体撮像素子の如き微細パターンを形成するには（Ｄ）光重合開始剤としては、オキシム化合物を用いるのが最も好ましい。
　トリアジン骨格を有するハロゲン化炭化水素化合物としては、例えば、若林ら著、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ，４２、２９２４（１９６９）記載の化合物、英国特許第１３８８４９２号明細書記載の化合物、特開昭５３－１３３４２８号公報記載の化合物、独国特許第３３３７０２４号明細書記載の化合物、Ｆ．Ｃ．ＳｃｈａｅｆｅｒなどによるＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．；２９、１５２７（１９６４）記載の化合物、特開昭６２－５８２４１号公報記載の化合物、特開平５－２８１７２８号公報記載の化合物、特開平５－３４９２０号公報記載化合物、米国特許第４２１２９７６号明細書に記載されている化合物、などが挙げられる。
　米国特許第４２１２９７６号明細書に記載されている化合物としては、例えば、オキサジアゾール骨格を有する化合物（例えば、２－トリクロロメチル－５－フェニル－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－（４－クロロフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－（１－ナフチル）－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－（２－ナフチル）－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリブロモメチル－５－フェニル－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリブロモメチル－５－（２－ナフチル）－１，３，４－オキサジアゾール；２－トリクロロメチル－５－スチリル－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－（４－クロロスチリル）－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－（４－メトキシスチリル）－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－（１－ナフチル）－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－（４－ｎ－ブトキシスチリル）－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリプロモメチル－５－スチリル－１，３，４－オキサジアゾールなど）などが挙げられる。
　また、上記以外の光重合開始剤として、アクリジン誘導体（例えば、９－フェニルアクリジン、１，７－ビス（９，９’－アクリジニル）ヘプタンなど）、Ｎ－フェニルグリシンなど、ポリハロゲン化合物（例えば、四臭化炭素、フェニルトリブロモメチルスルホン、フェニルトリクロロメチルケトンなど）、クマリン類（例えば、３－（２－ベンゾフラノイル）－７－ジエチルアミノクマリン、３－（２－ベンゾフロイル）－７－（１－ピロリジニル）クマリン、３－ベンゾイル－７－ジエチルアミノクマリン、３－（２－メトキシベンゾイル）－７－ジエチルアミノクマリン、３－（４－ジメチルアミノベンゾイル）－７－ジエチルアミノクマリン、３，３’－カルボニルビス（５，７－ジ－ｎ－プロポキシクマリン）、３，３’－カルボニルビス（７－ジエチルアミノクマリン）、３－ベンゾイル－７－メトキシクマリン、３－（２－フロイル）－７－ジエチルアミノクマリン、３－（４－ジエチルアミノシンナモイル）－７－ジエチルアミノクマリン、７－メトキシ－３－（３－ピリジルカルボニル）クマリン、３－ベンゾイル－５，７－ジプロポキシクマリン、７－ベンゾトリアゾール－２－イルクマリン、また、特開平５－１９４７５号公報、特開平７－２７１０２８号公報、特開２００２－３６３２０６号公報、特開２００２－３６３２０７号公報、特開２００２－３６３２０８号公報、特開２００２－３６３２０９号公報などに記載のクマリン化合物など）、アシルホスフィンオキサイド類（例えば、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチル－ペンチルフェニルホスフィンオキサイド、ＬｕｃｉｒｉｎＴＰＯなど）、メタロセン類（例えば、ビス（η５－２，４－シクロペンタジエン－１－イル）－ビス（２，６－ジフロロ－３－（１Ｈ－ピロール－１－イル）－フェニル）チタニウム、η５－シクロペンタジエニル－η６－クメニル－アイアン（１＋）－ヘキサフロロホスフェート（１－）など）、特開昭５３－１３３４２８号公報、特公昭５７－１８１９号公報、同５７－６０９６号公報、および米国特許第３６１５４５５号明細書に記載された化合物などが挙げられる。
　ケトン化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、２－メチルベンゾフェノン、３－メチルベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン、４－メトキシベンゾフェノン、２－クロロベンゾフェノン、４－クロロベンゾフェノン、４－ブロモベンゾフェノン、２－カルボキシベンゾフェノン、２－エトキシカルボニルベンゾフェノン、ベンゾフェノンテトラカルボン酸またはそのテトラメチルエステル、４，４’－ビス（ジアルキルアミノ）ベンゾフェノン類（例えば、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビスジシクロヘキシルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジヒドロキシエチルアミノ）ベンゾフェノン、４－メトキシ－４’－ジメチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、４－ジメチルアミノベンゾフェノン、４－ジメチルアミノアセトフェノン、ベンジル、アントラキノン、２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラキノン、２－メチルアントラキノン、フェナントラキノン、キサントン、チオキサントン、２－クロロ－チオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、フルオレノン、２－ベンジル－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－１－ブタノン、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルホリノ－１－プロパノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－〔４－（１－メチルビニル）フェニル〕プロパノールオリゴマー、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類（例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル、ベンジルジメチルケタール）、アクリドン、クロロアクリドン、Ｎ－メチルアクリドン、Ｎ－ブチルアクリドン、Ｎ－ブチル－クロロアクリドンなどが挙げられる。
　光重合開始剤としては、ヒドロキシアセトフェノン化合物、アミノアセトフェノン化合物、および、アシルホスフィン化合物も好適に用いることができる。より具体的には、例えば、特開平１０－２９１９６９号公報に記載のアミノアセトフェノン系開始剤、特許第４２２５８９８号公報に記載のアシルホスフィンオキシド系開始剤も用いることができる。
　ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－１８４、ＤＡＲＯＣＵＲ－１１７３、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－５００、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－２９５９，ＩＲＧＡＣＵＲＥ－１２７（商品名：いずれもＢＡＳＦ社製）を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるＩＲＧＡＣＵＲＥ－９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－３６９、および、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－３７９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－ＯＸＥ３７９（商品名：いずれもＢＡＳＦ社製）を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、３６５ｎｍまたは４０５ｎｍ等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開２００９－１９１１７９公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるＩＲＧＡＣＵＲＥ－８１９やＤＡＲＯＣＵＲ－ＴＰＯ（商品名：いずれもＢＡＳＦ社製）を用いることができる。
　光重合開始剤として、より好ましくはオキシム化合物が挙げられる。オキシム化合物の具体例としては、特開２００１－２３３８４２号公報記載の化合物、特開２０００－８００６８号公報記載の化合物、特開２００６－３４２１６６号公報記載の化合物を用いることができる。
　本発明における光重合開始剤として好適に用いられるオキシム誘導体等のオキシム化合物としては、例えば、３－ベンゾイロキシイミノブタン－２－オン、３－アセトキシイミノブタン－２－オン、３－プロピオニルオキシイミノブタン－２－オン、２－アセトキシイミノペンタン－３－オン、２－アセトキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ベンゾイロキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オン、３－（４－トルエンスルホニルオキシ）イミノブタン－２－オン、および２－エトキシカルボニルオキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オンなどが挙げられる。
　オキシム化合物としては、Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ　ＩＩ（１９７９年）ｐｐ．１６５３－１６６０）、Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ　ＩＩ（１９７９年）ｐｐ.１５６－１６２、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９９５年）ｐｐ．２０２－２３２、特開２０００－６６３８５号公報記載の化合物、特開２０００－８００６８号公報、特表２００４－５３４７９７号公報、特開２００６－３４２１６６号公報の各公報に記載の化合物等が挙げられる。
　市販品ではＩＲＧＡＣＵＲＥ－ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－ＯＸＥ０２（ＢＡＳＦ社製）、ＴＲ－ＰＢＧ－３０４（常州強力電子新材料有限公司製）、アデカアークルズＮＣＩ－８３１、アデカアークルズＮＣＩ－９３０（ＡＤＥＫＡ社製）も好適に用いられる。
　また上記記載以外のオキシム化合物として、カルバゾールＮ位にオキシムが連結した特表２００９－５１９９０４号公報に記載の化合物、ベンゾフェノン部位にヘテロ置換基が導入された米国特許第７６２６９５７号公報に記載の化合物、色素部位にニトロ基が導入された特開２０１０－１５０２５号公報および米国特許公開２００９－２９２０３９号記載の化合物、国際公開特許２００９－１３１１８９号公報に記載のケトオキシム化合物、トリアジン骨格とオキシム骨格を同一分子内に含有する米国特許７５５６９１０号公報に記載の化合物、４０５ｎｍに吸収極大を有しｇ線光源に対して良好な感度を有する特開２００９－２２１１１４号公報記載の化合物、などを用いてもよい。
　好ましくはさらに、特開２００７－２３１０００号公報、および、特開２００７－３２２７４４号公報に記載される環状オキシム化合物に対しても好適に用いることができる。環状オキシム化合物の中でも、特に特開２０１０－３２９８５号公報、特開２０１０－１８５０７２号公報に記載されるカルバゾール色素に縮環した環状オキシム化合物は、高い光吸収性を有し高感度化の観点から好ましい。
　また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する特開２００９－２４２４６９号公報に記載の化合物も、重合不活性ラジカルから活性ラジカルを再生することで高感度化を達成でき好適に使用することができる。
　最も好ましくは、特開２００７－２６９７７９号公報に示される特定置換基を有するオキシム化合物や、特開２００９－１９１０６１号公報に示されるチオアリール基を有するオキシム化合物が挙げられる。
　具体的には、光重合開始剤であるオキシム化合物としては、下記一般式（ＯＸ－１）で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのＮ－Ｏ結合が（Ｅ）体のオキシム化合物であっても、（Ｚ）体のオキシム化合物であっても、（Ｅ）体と（Ｚ）体との混合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　一般式（ＯＸ－１）中、ＲおよびＢは各々独立に一価の置換基を表し、Ａは二価の有機基を表し、Ａｒはアリール基を表す。
　一般式（ＯＸ－１）中、Ｒで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
　一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、１以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
　置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
　アルキル基としては、炭素数１～３０のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、１－エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、２－エチルヘキシル基、フェナシル基、１－ナフトイルメチル基、２－ナフトイルメチル基、４－メチルスルファニルフェナシル基、４－フェニルスルファニルフェナシル基、４－ジメチルアミノフェナシル基、４－シアノフェナシル基、４－メチルフェナシル基、２－メチルフェナシル基、３－フルオロフェナシル基、３－トリフルオロメチルフェナシル基、および、３－ニトロフェナシル基が例示できる。
　アリール基としては、炭素数６～３０のアリール基が好ましく、具体的には、フェニル基、ビフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－アンスリル基、９－フェナントリル基、１－ピレニル基、５－ナフタセニル基、１－インデニル基、２－アズレニル基、９－フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、キシリル基、ｏ－クメニル基、ｍ－クメニル基およびｐ－クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、並びに、オバレニル基が例示できる。
　アシル基としては、炭素数２～２０のアシル基が好ましく、具体的には、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタノイル基、ベンゾイル基、１－ナフトイル基、２－ナフトイル基、４－メチルスルファニルベンゾイル基、４－フェニルスルファニルベンゾイル基、４－ジメチルアミノベンゾイル基、４－ジエチルアミノベンゾイル基、２－クロロベンゾイル基、２－メチルベンゾイル基、２－メトキシベンゾイル基、２－ブトキシベンゾイル基、３－クロロベンゾイル基、３－トリフルオロメチルベンゾイル基、３－シアノベンゾイル基、３－ニトロベンゾイル基、４－フルオロベンゾイル基、４－シアノベンゾイル基、および、４－メトキシベンゾイル基が例示できる。
　アルコキシカルボニル基としては、炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基が好ましく、具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、および、トリフルオロメチルオキシカルボニル基が例示できる。
　アリールオキシカルボニル基として具体的には、フェノキシカルボニル基、１－ナフチルオキシカルボニル基、２－ナフチルオキシカルボニル基、４－メチルスルファニルフェニルオキシカルボニル基、４－フェニルスルファニルフェニルオキシカルボニル基、４－ジメチルアミノフェニルオキシカルボニル基、４－ジエチルアミノフェニルオキシカルボニル基、２－クロロフェニルオキシカルボニル基、２－メチルフェニルオキシカルボニル基、２－メトキシフェニルオキシカルボニル基、２－ブトキシフェニルオキシカルボニル基、３－クロロフェニルオキシカルボニル基、３－トリフルオロメチルフェニルオキシカルボニル基、３－シアノフェニルオキシカルボニル基、３－ニトロフェニルオキシカルボニル基、４－フルオロフェニルオキシカルボニル基、４－シアノフェニルオキシカルボニル基、および、４－メトキシフェニルオキシカルボニル基が例示できる。
　複素環基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子若しくはリン原子を含む、芳香族または脂肪族の複素環が好ましい。
　具体的には、チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、ナフト［２，３－ｂ］チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、２Ｈ－ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、３Ｈ－インドリル基、インドリル基、１Ｈ－インダゾリル基、プリニル基、４Ｈ－キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、４ａＨ－カルバゾリル基、カルバゾリル基、β－カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、および、チオキサントリル基が例示できる。
　アルキルチオカルボニル基として具体的には、メチルチオカルボニル基、プロピルチオカルボニル基、ブチルチオカルボニル基、ヘキシルチオカルボニル基、オクチルチオカルボニル基、デシルチオカルボニル基、オクタデシルチオカルボニル基、および、トリフルオロメチルチオカルボニル基が例示できる。
　アリールチオカルボニル基として具体的には、１－ナフチルチオカルボニル基、２－ナフチルチオカルボニル基、４－メチルスルファニルフェニルチオカルボニル基、４－フェニルスルファニルフェニルチオカルボニル基、４－ジメチルアミノフェニルチオカルボニル基、４－ジエチルアミノフェニルチオカルボニル基、２－クロロフェニルチオカルボニル基、２－メチルフェニルチオカルボニル基、２－メトキシフェニルチオカルボニル基、２－ブトキシフェニルチオカルボニル基、３－クロロフェニルチオカルボニル基、３－トリフルオロメチルフェニルチオカルボニル基、３－シアノフェニルチオカルボニル基、３－ニトロフェニルチオカルボニル基、４－フルオロフェニルチオカルボニル基、４－シアノフェニルチオカルボニル基、および、４－メトキシフェニルチオカルボニル基が挙げられる。
　一般式（ＯＸ－１）中、Ｂで表される一価の置換基としては、アリール基、複素環基、アリールカルボニル基、または、複素環カルボニル基を表す。また、これらの基は１以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
　なかでも、特に好ましくは以下に示す構造である。
　下記の構造中、Ｙ、Ｘ、および、ｎは、それぞれ、後述する一般式（ＯＸ－２）におけるＹ、Ｘ、および、ｎと同義であり、好ましい例も同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　式（ＯＸ－１）中、Ａで表される二価の有機基としては、炭素数１～１２のアルキレン基、シクロアルキレン基、アルキニレン基が挙げられる。また、これらの基は１以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
　中でも、式（ＯＸ－１）におけるＡとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ドデシル基）で置換されたアルキレン基、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基）で置換されたアルキレン基、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ－トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基）で置換されたアルキレン基が好ましい。
　式（ＯＸ－１）中、Ａｒで表されるアリール基としては、炭素数６～３０のアリール基が好ましく、また、置換基を有していてもよい。置換基としては、先に置換基を有していてもよいアリール基の具体例として挙げた置換アリール基に導入された置換基と同様のものが例示できる。
　なかでも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換または無置換のフェニル基が好ましい。
　式（ＯＸ－１）においては、式（ＯＸ－１）中のＡｒとそれに隣接するＳとで形成される「ＳＡｒ」の構造が、以下に示す構造であることが感度の点で好ましい。なお、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　オキシム化合物は、下記一般式（ＯＸ－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　一般式（ＯＸ－２）中、ＲおよびＸは各々独立に一価の置換基を表し、ＡおよびＹは各々独立に二価の有機基を表し、Ａｒはアリール基を表し、ｎは０～５の整数である。一般式（ＯＸ－２）におけるＲ、Ａ、およびＡｒは、一般式（ＯＸ－１）におけるＲ、Ａ、およびＡｒと同義であり、好ましい例も同様である。
　一般式（ＯＸ－２）中、Ｘで表される一価の置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、複素環基、ハロゲン原子が挙げられる。また、これらの基は１以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
　これらの中でも、一般式（ＯＸ－２）におけるＸとしては、溶剤溶解性と長波長領域の吸収効率向上の点から、アルキル基が好ましい。
　また、式（２）におけるｎは、０～５の整数を表し、０～２の整数が好ましい。
　一般式（ＯＸ－２）中、Ｙで表される二価の有機基としては、以下に示す構造が挙げられる。なお、以下に示される基において、「＊」は、式（ＯＸ－２）において、Ｙと隣接する炭素原子との結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　中でも、高感度化の観点から、下記に示す構造が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　さらにオキシム化合物は、下記一般式（ＯＸ－３）または（ＯＸ－４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　一般式（ＯＸ－３）または（ＯＸ－４）中、ＲおよびＸは各々独立に一価の置換基を表し、Ａは二価の有機基を表し、Ａｒはアリール基を表し、ｎは０～５の整数である。）
　一般式（ＯＸ－３）または（ＯＸ－４）におけるＲ、Ｘ、Ａ、Ａｒ、および、ｎは、一般式（ＯＸ－２）におけるＲ、Ｘ、Ａ、Ａｒ、および、ｎとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
　好適に用いられるオキシム化合物の具体例（Ｃ－４）～（Ｃ－１３）を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　オキシム化合物は、３５０ｎｍ～５００ｎｍの波長領域に極大吸収波長を有するものであり、３６０ｎｍ～４８０ｎｍの波長領域に吸収波長を有するものであることが好ましく、３６５ｎｍおよび４５５ｎｍの吸光度が高いものが特に好ましい。
　オキシム化合物は、３６５ｎｍまたは４０５ｎｍにおけるモル吸光係数は、感度の観点から、１,０００～３００，０００であることが好ましく、２,０００～３００，０００であることがより好ましく、５,０００～２００，０００であることが特に好ましい。
　化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計（Ｖａｒｉａｎ社製Ｃａｒｙ－５　ｓｐｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ）にて、酢酸エチル溶媒を用い、０．０１ｇ／Ｌの濃度で測定することが好ましい。
　本発明に用いられる光重合開始剤は、必要に応じて、２種以上を組み合わせて使用しても良い。
　本発明の着色組成物が（Ｄ）光重合開始剤を含有する場合、（Ｄ）光重合開始剤の含有量は、着色組成物の全固形分に対し０．１～５０質量％が好ましく、より好ましくは０．５～３０質量％であり、さらに好ましくは１～２０質量％である。この範囲で、より良好な感度とパターン形成性が得られる。
＜（Ｆ）アルカリ可溶性樹脂＞
　本発明の着色組成物は、さらに、アルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。なお、ここでいうアルカリ可溶性樹脂には、顔料分散剤として本発明の着色組成物に含有される成分は含まれない。
　アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子（好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子）中に少なくとも１つのアルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル／アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル／アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
　アルカリ可溶性を促進する基（以下、酸基ともいう）としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性水酸基などが挙げられるが、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、（メタ）アクリル酸が特に好ましいものとして挙げられる。これら酸基は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
　重合後に酸基を付与しうるモノマーとしては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等の水酸基を有するモノマー、グリシジル（メタ）アクリレート等のエポキシ基を有するモノマー、２－イソシアナートエチル（メタ）アクリレート等のイソシアネート基を有するモノマー等が挙げられる。これら酸基を導入するための単量体は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。アルカリ可溶性樹脂に酸基を導入するには、例えば、酸基を有するモノマーおよび／または重合後に酸基を付与しうるモノマー（以下「酸基を導入するための単量体」と称することもある。）を、単量体成分として重合するようにすればよい。
　なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
　アルカリ可溶性樹脂の製造には、例えば、公知のラジカル重合法による方法を適用することができる。ラジカル重合法でアルカリ可溶性樹脂を製造する際の温度、圧力、ラジカル開始剤の種類およびその量、溶媒の種類等々の重合条件は、当業者において容易に設定可能であり、実験的に条件を定めるようにすることもできる。
　アルカリ可溶性樹脂として用いられる線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマーが好ましく、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体、ノボラック型樹脂などのアルカリ可溶性フェノール樹脂等、並びに側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの挙げられる。特に、（メタ）アクリル酸と、これと共重合可能な他の単量体との共重合体が、アルカリ可溶性樹脂として好適である。（メタ）アクリル酸と共重合可能な他の単量体としては、アルキル（メタ）アクリレート、アリール（メタ）アクリレート、ビニル化合物などが挙げられる。アルキル（メタ）アクリレートおよびアリール（メタ）アクリレートとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、トリル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート等、ビニル化合物としては、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、グリシジルメタクリレート、アクリロニトリル、ビニルアセテート、Ｎ－ビニルピロリドン、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー等、特開平１０－３００９２２号公報に記載のＮ位置換マレイミドモノマーとして、Ｎ―フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド等を挙げることができる。なお、これらの（メタ）アクリル酸と共重合可能な他の単量体は１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
　アルカリ可溶性樹脂としては、下記一般式（ＥＤ）で示される化合物（以下「エーテルダイマー」と称することもある。）を必須とする単量体成分を重合してなるポリマー（ａ）を含むことも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　一般式（ＥＤ）中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～２５の炭化水素基を表す。
　これにより、本発明の着色組成物は、耐熱性とともに透明性にも極めて優れた硬化塗膜を形成しうる。エーテルダイマーを示す一般式（ＥＤ）中、Ｒ1およびＲ2で表される置換基を有していてもよい炭素数１～２５の炭化水素基としては、特に制限はないが、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｔｅｒｔ－アミル、ステアリル、ラウリル、２－エチルヘキシル等の直鎖状または分岐状のアルキル基；フェニル等のアリール基；シクロヘキシル、ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、ジシクロペンタジエニル、トリシクロデカニル、イソボルニル、アダマンチル、２－メチル－２－アダマンチル等の脂環式基；１－メトキシエチル、１－エトキシエチル等のアルコキシで置換されたアルキル基；ベンジル等のアリール基で置換されたアルキル基；等が挙げられる。これらの中でも特に、メチル、エチル、シクロヘキシル、ベンジル等のような酸や熱で脱離しにくい１級または２級炭素の置換基が耐熱性の点で好ましい。
　エーテルダイマーの具体例としては、例えば、ジメチル－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジエチル－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（ｎ－プロピル）－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（イソプロピル）－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（ｎ－ブチル）－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（イソブチル）－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（ｔｅｒｔ－アミル）－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（ステアリル）－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（ラウリル）－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（２－エチルヘキシル）－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（１－メトキシエチル）－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（１－エトキシエチル）－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジベンジル－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジフェニル－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジシクロヘキシル－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル）－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（ジシクロペンタジエニル）－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（トリシクロデカニル）－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（イソボルニル）－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジアダマンチル－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（２－メチル－２－アダマンチル）－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート等が挙げられる。これらの中でも特に、ジメチル－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジエチル－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジシクロヘキシル－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジベンジル－２，２'－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエートが好ましい。これらエーテルダイマーは、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。一般式（ＥＤ）で示される化合物由来の構造体は、その他の単量体を共重合させてもよい。
　また、本発明における着色組成物の架橋効率を向上させるために、重合性基を有するアルカリ可溶性樹脂を使用してもよい。重合性基を有するアルカリ可溶性樹脂としては、アリル基、（メタ）アクリル基、アリルオキシアルキル基等を側鎖に含有したアルカリ可溶性樹脂等が有用である。
　重合性基を有するアルカリ可溶性樹脂の例としては、ダイヤナ－ルＮＲシリーズ（三菱レイヨン株式会社製）、Ｐｈｏｔｏｍｅｒ６１７３（COOH含有 polyurethane acrylic oligomer. Diamond Shamrock Co.Ltd.,製）、ビスコートＲ－２６４、ＫＳレジスト１０６(いずれも大阪有機化学工業株式会社製)、サイクロマーＰシリーズ、プラクセル　ＣＦ２００シリーズ（いずれもダイセル化学工業株式会社製）、Ｅｂｅｃｒｙｌ３８００（ダイセルユーシービー株式会社製）などが挙げられる。重合性基を有するアルカリ可溶性樹脂としては、予めイソシアネート基とＯＨ基を反応させ、未反応のイソシアネート基を１つ残し、かつ（メタ）アクリロイル基を含む化合物とカルボキシル基を含むアクリル樹脂との反応によって得られるウレタン変性した重合性二重結合含有アクリル樹脂、カルボキシル基を含むアクリル樹脂と分子内にエポキシ基および重合性二重結合を共に有する化合物との反応によって得られる不飽和基含有アクリル樹脂、酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂、ＯＨ基を含むアクリル樹脂と重合性二重結合を有する２塩基酸無水物を反応させた重合性二重結合含有アクリル樹脂、ＯＨ基を含むアクリル樹脂とイソシアネートと重合性基を有する化合物を反応させた樹脂、特開２００２－２２９２０７号公報および特開２００３－３３５８１４号公報に記載されるα位またはβ位にハロゲン原子或いはスルホネート基などの脱離基を有するエステル基を側鎖に有する樹脂を、塩基性処理することで得られる樹脂などが好ましい。
　アルカリ可溶性樹脂としては、特に、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体やベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／他のモノマーからなる多元共重合体が好適である。この他、２－ヒドロキシエチルメタクリレートを共重合したもの、特開平７－１４０６５４号公報に記載の２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート／ポリメチルメタクリレートマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２－ヒドロキシエチルメタクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２－ヒドロキシエチルメタクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／ベンジルメタクレート／メタクリル酸共重合体などが挙げられ、特に好ましくはメタクリル酸ベンジル／メタクリル酸の共重合体等が挙げられる。
　アルカリ可溶性樹脂としては、特開２０１２－２０８４９４号公報段落０５５８～０５７１（対応する米国特許出願公開第２０１２／０２３５０９９号明細書の[０６８５]～[０７００]）以降の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
　さらに、特開２０１２－３２７６７号公報に記載の段落番号００２９～００６３に記載の共重合体（Ｂ）および実施例で用いられているアルカリ可溶性樹脂、特開２０１２－２０８４７４号公報の段落番号００８８～００９８に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開２０１２－１３７５３１号公報の段落番号００２２～００３２に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開２０１３－０２４９３４号公報の段落番号０１３２～０１４３に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開２０１１－２４２７５２号公報の段落番号００９２～００９８および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開２０１２－０３２７７０号公報の段落番号００３０～００７２の記載のバインダー樹脂を用いること好ましい。これらの内容は本願明細書に組み込まれる。より具体的には、下記の樹脂が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　アルカリ可溶性樹脂の酸価としては好ましくは３０ｍｇＫＯＨ／ｇ～２００ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは５０ｍｇＫＯＨ／ｇ～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、７０ｍｇＫＯＨ／ｇ～１２０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが最も好ましい。
　また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）としては、２，０００～５０，０００が好ましく、５，０００～３０，０００がさらに好ましく、７，０００～２０，０００が最も好ましい。本発明で用いられる化合物の分子量の測定方法は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定でき、ＧＰＣの測定によるポリスチレン換算値として定義される。例えば、ＨＬＣ－８２２０（東ソー（株）製）を用い、カラムとしてＴＳＫｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ　ＡＷＭ―Ｈ（東ソー（株）製、６．０ｍｍＩＤ×１５．０ｃｍを、溶離液として１０ｍｍｏｌ／Ｌ　リチウムブロミドＮＭＰ(Ｎ－メチルピロリジノン)溶液を用いることによって求めることができる。
　着色組成物中にアルカリ可溶性樹脂を含有する場合、アルカリ可溶性樹脂の着色組成物中における含有量としては、着色組成物の全固形分に対して、１～１５質量％が好ましく、より好ましくは、２～１２質量％であり、特に好ましくは、３～１０質量％である。
　本発明の着色組成物は、アルカリ可溶性樹脂を、１種類のみを含んでいてもよいし、２種類以上含んでいてもよい。２種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜他の成分＞
　本発明の着色組成物は、上述の各成分に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で、さらに、有機溶剤、架橋剤などの他の成分を含んでいてもよい。
＜＜有機溶剤＞＞
　本発明の着色組成物は、有機溶剤を含有してもよい。
　有機溶剤は、各成分の溶解性や着色組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、特に紫外線吸収剤、アルカリ可溶性樹脂や分散剤等の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。また、本発明における着色組成物を調製する際には、少なくとも２種類の有機溶剤を含むことが好ましい。
　有機溶剤としては、エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキル（例：オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル（例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等））、３－オキシプロピオン酸アルキルエステル類（例：３－オキシプロピオン酸メチル、３－オキシプロピオン酸エチル等（例えば、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル等））、２－オキシプロピオン酸アルキルエステル類（例：２－オキシプロピオン酸メチル、２－オキシプロピオン酸エチル、２－オキシプロピオン酸プロピル等（例えば、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル））、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸メチルおよび２－オキシ－２－メチルプロピオン酸エチル（例えば、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル等）、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸メチル、２－オキソブタン酸エチル等、並びに、エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等、並びに、ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等、並びに、芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
　これらの有機溶剤は、紫外線吸収剤およびアルカリ可溶性樹脂の溶解性、塗布面状の改良などの観点から、２種以上を混合することも好ましい。この場合、特に好ましくは、上記の３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、２－ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、およびプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択される２種以上で構成される混合溶液である。
　有機溶剤の着色組成物中における含有量は、塗布性の観点から、組成物の全固形分濃度が５質量％～８０質量％になる量とすることが好ましく、５質量％～６０質量％がさらに好ましく、１０質量％～５０質量％が特に好ましい。
＜＜架橋剤＞＞
　本発明の着色組成物に補足的に架橋剤を用い、着色組成物を硬化させてなる硬化膜の硬度をより高めることもできる。
　架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、（ａ）エポキシ樹脂、（ｂ）メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物またはウレア化合物、（ｃ）メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物またはヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
　架橋剤の具体例などの詳細については、特開２００４－２９５１１６号公報の段落０１３４～０１４７の記載を参照することができる。
　本発明の着色組成物中に架橋剤を含有する場合、架橋剤の配合量は、特に定めるものではないが、組成物の全固形分の２～３０質量％が好ましく、３～２０質量％がより好ましい。
　本発明の着色組成物は、架橋剤を、１種類のみを含んでいてもよいし、２種類以上含んでいてもよい。２種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜重合禁止剤＞＞
　本発明の着色組成物においては、着色組成物の製造中または保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
　本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ｐ－メトキシフェノール、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ピロガロール、ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、Ｎ－ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
　本発明の着色組成物中に重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の添加量は、全組成物の質量に対して、約０．０１質量％～約５質量％が好ましい。
　本発明の組成物は、重合禁止剤を、１種類のみを含んでいてもよいし、２種類以上含んでいてもよい。２種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜界面活性剤＞＞
　本発明の着色組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
　特に、本発明の着色組成物は、フッ素系界面活性剤を含有することで、塗布液として調製したときの液特性（特に、流動性）がより向上することから、塗布厚の均一性や省液性をより改善することができる。
　即ち、フッ素系界面活性剤を含有する着色組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μｍ程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
　フッ素系界面活性剤中のフッ素含有率は、３～４０質量％が好適であり、より好ましくは５～３０質量％であり、特に好ましくは７～２５質量％である。フッ素含有率がこの範囲内であるフッ素系界面活性剤は、塗布膜の厚さの均一性や省液性の点で効果的であり、着色組成物中における溶解性も良好である。
　フッ素系界面活性剤としては、例えば、メガファックＦ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７６、同Ｆ１７７、同Ｆ１４１、同Ｆ１４２、同Ｆ１４３、同Ｆ１４４、同Ｒ３０、同Ｆ４３７、同Ｆ４７５、同Ｆ４７９、同Ｆ４８２、同Ｆ５５４、同Ｆ７８０、同Ｆ７８１（以上、ＤＩＣ（株）製）、フロラードＦＣ４３０、同ＦＣ４３１、同ＦＣ１７１（以上、住友スリーエム（株）製）、サーフロンＳ－３８２、同ＳＣ－１０１、同ＳＣ－１０３、同ＳＣ－１０４、同ＳＣ－１０５、同ＳＣ１０６８、同ＳＣ－３８１、同ＳＣ－３８３、同Ｓ３９３、同ＫＨ－４０（以上、旭硝子（株）製）等が挙げられる。
　ノニオン系界面活性剤として具体的には、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン並びにそれらのエトキシレートおよびプロポキシレート（例えば、グリセロールプロポキシレート、グリセリンエトキシレート等）、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル（ＢＡＳＦ社製のプルロニックＬ１０、Ｌ３１、Ｌ６１、Ｌ６２、１０Ｒ５、１７Ｒ２、２５Ｒ２、テトロニック３０４、７０１、７０４、９０１、９０４、１５０Ｒ１）、ソルスパース２００００（日本ルーブリゾール（株））等が挙げられる。
　カチオン系界面活性剤として具体的には、フタロシアニン誘導体（商品名：ＥＦＫＡ－７４５、森下産業（株）製）、オルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、（メタ）アクリル酸系（共）重合体ポリフローＮｏ．７５、Ｎｏ．９０、Ｎｏ．９５（共栄社化学（株）製）、Ｗ００１（裕商（株）製）等が挙げられる。
　アニオン系界面活性剤として具体的には、Ｗ００４、Ｗ００５、Ｗ０１７（裕商（株）社製）等が挙げられる。
　シリコーン系界面活性剤としては、例えば、東レ・ダウコーニング（株）製「トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ」、「トーレシリコーンＳＨ７ＰＡ」、「トーレシリコーンＤＣ１１ＰＡ」，「トーレシリコーンＳＨ２１ＰＡ」，「トーレシリコーンＳＨ２８ＰＡ」、「トーレシリコーンＳＨ２９ＰＡ」、「トーレシリコーンＳＨ３０ＰＡ」、「トーレシリコーンＳＨ８４００」、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製「ＴＳＦ－４４４０」、「ＴＳＦ－４３００」、「ＴＳＦ－４４４５」、「ＴＳＦ－４４６０」、「ＴＳＦ－４４５２」、信越シリコーン株式会社製「ＫＰ３４１」、「ＫＦ６００１」、「ＫＦ６００２」、ビックケミー社製「ＢＹＫ３０７」、「ＢＹＫ３２３」、「ＢＹＫ３３０」等が挙げられる。
　界面活性剤は、１種のみを用いてもよいし、２種類以上を組み合わせてもよい。
　本発明の着色組成物に界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の添加量は、着色組成物の全固形分に対して、０．００１～２．０質量％が好ましく、より好ましくは０．００５～１．０質量％である。
　本発明の組成物は、界面活性剤を、１種類のみを含んでいてもよいし、２種類以上含んでいてもよい。２種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜その他の添加物＞＞
　着色組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加物としては、特開２００４－２９５１１６号公報の段落０１５５～０１５６に記載のものを挙げることができる。
　本発明の着色組成物においては、特開２００４－２９５１１６号公報の段落００７８に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落００８１に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
＜＜＜有機カルボン酸、有機カルボン酸無水物＞＞＞
　本発明の着色組成物は、分子量１０００以下の有機カルボン酸、および／または有機カルボン酸無水物を含有していてもよい。
　有機カルボン酸化合物としては、具体的には、脂肪族カルボン酸または芳香族カルボン酸が挙げられる。脂肪族カルボン酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、グリコール酸、アクリル酸、メタクリル酸等のモノカルボン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸等のジカルボン酸、トリカルバリル酸、アコニット酸等のトリカルボン酸等が挙げられる。また、芳香族カルボン酸としては、例えば、安息香酸、フタル酸等のフェニル基に直接カルボキシル基が結合したカルボン酸、およびフェニル基から炭素結合を介してカルボキシル基が結合したカルボン酸類が挙げられる。これらの中では、特に分子量６００以下、とりわけ分子量５０～５００のもの、具体的には、例えば、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、イタコン酸が好ましい。
　有機カルボン酸無水物としては、例えば、脂肪族カルボン酸無水物、芳香族カルボン酸無水物が挙げられ、具体的には、例えば、無水酢酸、無水トリクロロ酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水シトラコン酸、無水イタコン酸、無水グルタル酸、無水１，２－シクロヘキセンジカルボン酸、無水ｎ－オクタデシルコハク酸、無水５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸等の脂肪族カルボン酸無水物が挙げられる。芳香族カルボン酸無水物としては、例えば、無水フタル酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、無水ナフタル酸等が挙げられる。これらの中では、特に分子量６００以下、とりわけ分子量５０～５００のもの、具体的には、例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水シトラコン酸、無水イタコン酸が好ましい。
　本発明の着色組成物に有機カルボン酸、有機カルボン酸無水物を含有する場合、これらの有機カルボン酸および／または有機カルボン酸無水物の添加量は、通常、全固形分中０．０１～１０質量％、好ましくは０．０３～５質量％、より好ましくは０．０５～３質量％の範囲である。
　これら分子量１０００以下の有機カルボン酸、および／または有機カルボン酸無水物を添加することによって、高いパターン密着性を保ちながら、着色組成物の未溶解物の残存をより一層低減することが可能である。
＜着色組成物の調製方法＞
　本発明の着色組成物は、前述の成分を混合することで調製される。
　なお、着色組成物の調製に際しては、着色組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜２つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時（塗布時）にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
　上記のようにして調製された着色組成物は、好ましくは、孔径０．０１μｍ～３．０μｍ、より好ましくは孔径０．０５μｍ～０．５μｍ程度のフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
　本発明の着色組成物は、耐熱性および色特性に優れた硬化膜を形成することができるため、カラーフィルタの着色パターン（着色層）を形成するために好適に用いられる。また、本発明の着色組成物は、固体撮像素子（例えば、ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等）や、液晶表示装置（ＬＣＤ）などの画像表示装置に用いられるカラーフィルタなどの着色パターン形成用として好適に用いることができる。さらに、印刷インキ、インクジェットインキおよび塗料などの作製用途としても好適に用いることができる。なかでも、ＣＣＤおよびＣＭＯＳ等の固体撮像素子用のカラーフィルタを作製用途として好適に用いることができる。
＜硬化膜、パターン形成方法、カラーフィルタおよびカラーフィルタの製造方法＞
　次に、本発明における硬化膜、パターン形成方法およびカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
　本発明のパターン形成方法の第一の態様は、本発明の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成する工程と、着色組成物層をパターン様に露光する工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程と、を含むことを特徴とする。
　また、本発明のパターン形成方法の第二の態様は、本発明の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程と、着色層上にフォトレジスト層を形成する工程と、露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、レジストパターンをエッチングマスクとして着色層をドライエッチングして着色パターンを形成する工程と、を含むことを特徴とする。
　すなわち、本発明では、フォトリソグラフィ法でパターン形成することもでき、また、ドライエッチング法でパターン形成することもできる。
　本発明のパターン形成方法は、カラーフィルタが有する着色パターン（画素）の形成に好適に適用することができる。
　本発明のパターン形成方法によりパターンを形成する支持体としては、基板等の板状物の他、パターン形成に適用しうる支持体であれば特に限定されない。
　以下、本発明のパターン形成方法における各工程については、固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法を通じて詳細に説明するが、本発明はこの方法に限定されるものではない。
　本発明のカラーフィルタの製造方法は、本発明のパターン形成方法を適用するものであり、本発明のパターン形成方法を用いて、支持体上に着色パターンを形成する工程と、を含む。即ち、本発明のカラーフィルタの製造方法は、本発明のパターン形成方法を適用するものである。
　本発明のカラーフィルタの製造方法の第一の態様は、本発明の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成する工程と、着色組成物層をパターン様に露光する工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程と、を含むことを特徴とする。さらに、必要に応じて、着色組成物層をベークする工程（プリベーク工程）、および、現像された着色パターンをベークする工程（ポストベーク工程）を設けてもよい。以下、これらの工程をあわせて、パターン形成工程ということがある。
　また、本発明のカラーフィルタの製造方法の第二の態様は、本発明の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程と、着色層上にフォトレジスト層を形成する工程と、露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、レジストパターンをエッチングマスクとして着色層をドライエッチングして着色パターンを形成する工程とを含むことを特徴とする。
　本発明のカラーフィルタは、上記製造方法により好適に得ることができる。
　以下、固体撮像素子用カラーフィルタを単に「カラーフィルタ」ということがある。
　本発明のパターン形成方法における各工程については、本発明のカラーフィルタの製造方法を通じて以下に詳述する。
　本発明のカラーフィルタの製造方法は、本発明のパターン形成方法を適用するものであり、本発明のパターン形成方法を用いて、基板上に着色パターンを形成することを含む。
＜着色組成物層を形成する工程＞
　着色組成物層を形成する工程では、支持体上に、本発明の着色組成物を適用して着色組成物層を形成する。
　本工程に用いうる支持体としては、例えば、基板（例えば、シリコン基板）上にＣＣＤ（Charge Coupled Device）やＣＭＯＳ（Complementary Metal-Oxide Semiconductor）等の撮像素子（受光素子）が設けられた固体撮像素子用基板を用いることができる。
　本発明における着色パターンは、固体撮像素子用基板の撮像素子形成面側（おもて面）に形成されてもよいし、撮像素子非形成面側（裏面）に形成されてもよい。
　固体撮像素子における着色パターンの間や、固体撮像素子用基板の裏面には、遮光膜が設けられていてもよい。
　また、支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
　支持体上への本発明の着色組成物の付与方法としては、スリット塗布、インクジェット法、回転塗布、流延塗布、ロール塗布、スクリーン印刷法等の各種の塗布方法を適用することができる。
　支持体上に塗布された着色組成物層の乾燥（プリベーク）は、ホットプレート、オーブン等で５０℃～１４０℃の温度で１０秒～３００秒で行うことができる。
＜＜フォトリソグラフィ法でパターン形成する場合＞＞
＜＜＜露光工程＞＞＞
　露光工程では、着色組成物層形成工程において形成された着色組成物層を、例えば、ステッパー等の露光装置を用い、所定のマスクパターンを有するマスクを介してパターン露光する。これにより、硬化膜が得られる。
　露光に際して用いることができる放射線（光）としては、特に、ｇ線、ｉ線等の紫外線が好ましく（特に好ましくはｉ線）用いられる。照射量（露光量）は３０ｍＪ／ｃｍ2～１５００ｍＪ／ｃｍ2が好ましく５０ｍＪ／ｃｍ2～１０００ｍＪ／ｃｍ2がより好ましく、８０ｍＪ／ｃｍ2～５００ｍＪ／ｃｍ2が最も好ましい。
　硬化膜の膜厚は１．０μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ～０．９μｍであることがより好ましく、０．２μｍ～０．８μｍであることがさらに好ましい。
　膜厚を、１．０μｍ以下とすることにより、高解像性、高密着性を得られるため、好ましい。
　また、本工程においては、０．７μｍ以下の薄い膜厚を有する硬化膜も好適に形成することができ、得られた硬化膜を、後述するパターン形成工程にて現像処理することで、薄膜でありながらも、現像性、表面荒れ抑制、およびパターン形状に優れた着色パターンを得ることができる。
＜＜＜パターン形成工程＞＞＞
　次いでアルカリ現像処理を行うことにより、露光工程における光未照射部分の着色組成物層がアルカリ水溶液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
　現像液としては、下地の撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常２０℃～３０℃であり、現像時間は、従来２０秒～９０秒であった。より残渣を除去するため、近年では１２０秒～１８０秒実施する場合もある。さらには、より残渣除去性を向上するため、現像液を６０秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返す場合もある。
　現像液に用いるアルカリ剤としては、例えば、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８－ジアザビシクロ－［５、４、０］－７－ウンデセンなどの有機アルカリ性化合物が挙げられ、これらのアルカリ剤を濃度が０．００１質量％～１０質量％、好ましくは０．０１質量％～１質量％となるように純水で希釈したアルカリ性水溶液が現像液として好ましく使用される。
　なお、現像液には無機アルカリを用いてもよく、無機アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウムなどが好ましい。
　なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄（リンス）する。
　次いで、乾燥を施した後に加熱処理（ポストベーク）を行うことが好ましい。多色の着色パターンを形成するのであれば、色ごとに工程を順次繰り返して硬化皮膜を製造することができる。これによりカラーフィルタが得られる。
　ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常１００℃～２４０℃、好ましくは２００℃～２４０℃の熱硬化処理を行う。
　このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン（熱風循環式乾燥機）、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
＜＜ドライエッチング法でパターン形成する場合＞＞
　ドライエッチングは、着色層を、パターニングされたフォトレジスト層をマスクとしてエッチングガスを用いて行うことができる。具体的には、着色層上にポジ型またはネガ型の感放射線性組成物を塗布し、これを乾燥させることによりフォトレジスト層を形成する。フォトレジスト層の形成においては、さらにプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジストの形成プロセスとしては、露光後の加熱処理（ＰＥＢ）、現像後の加熱処理（ポストベーク処理）を実施する形態が望ましい。
　フォトレジストとしては、例えば、ポジ型の感放射線性組成物が用いられる。このポジ型の感放射線性組成物としては、紫外線（ｇ線、ｈ線、ｉ線）、エキシマレーザー等を含む遠紫外線、電子線、イオンビームおよびＸ線等の放射線に感応するポジ型フォトレジスト用に好適なポジ型レジスト組成物が使用できる。放射線のうち、ｇ線、ｈ線、ｉ線が好ましく、中でもｉ線が好ましい。
　具体的には、ポジ型の感放射線性組成物として、キノンジアジド化合物およびアルカリ可溶性樹脂を含有する組成物が好ましい。キノンジアジド化合物およびアルカリ可溶性樹脂を含有するポジ型の感放射線性組成物は、５００ｎｍ以下の波長の光照射によりキノンジアジド基が分解してカルボキシル基を生じ、結果としてアルカリ不溶状態からアルカリ可溶性になることを利用するものである。このポジ型フォトレジストは解像力が著しく優れているので、ＩＣやＬＳＩ等の集積回路の作製に用いられている。キノンジアジド化合物としては、ナフトキノンジアジド化合物が挙げられる。市販品としては例えばＦＨｉ６２２ＢＣ」（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製）などが挙げられる。
　フォトレジスト層の厚みとしては、０．１～３μｍが好ましく、０．２～２．５μｍがより好ましく、０．３～２μｍがさらに好ましい。なお、フォトレジスト層の塗布は、既述の着色層における塗布方法を用いて好適に行なえる。
　次いで、フォトレジスト層を露光、現像することにより、レジスト貫通孔群が設けられたレジストパターン（パターニングされたフォトレジスト層）を形成する。レジストパターンの形成は、特に制限なく、従来公知のフォトリソグラフィの技術を適宜最適化して行なうことができる。露光、現像によりフォトレジスト層に、レジスト貫通孔群が設けられることによって、次のエッチングで用いられるエッチングマスクとしてのレジストパターンが、着色層上に設けられる。
　フォトレジスト層の露光は、所定のマスクパターンを介して、ポジ型またはネガ型の感放射線性組成物に、ｇ線、ｈ線、ｉ線等、好ましくはｉ線で露光を施すことにより行なうことができる。露光後は、現像液で現像処理することにより、着色パターンを形成しようとする領域に合わせてフォトレジストが除去される。
　現像液としては、着色剤を含む着色層には影響を与えず、ポジレジストの露光部およびネガレジストの未硬化部を溶解するものであればいずれも使用可能である。例えば、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性の水溶液を用いることができる。アルカリ性の水溶液としては、アルカリ性化合物を濃度が０．００１～１０質量％、好ましくは０．０１～５質量％となるように溶解して調製されたアルカリ性水溶液が好適である。アルカリ性化合物は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム，硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等が挙げられる。尚、アルカリ性水溶液を現像液として用いた場合は、一般に現像後に水で洗浄処理が施される。
　次に、レジストパターンをエッチングマスクとして、着色層に貫通孔群が形成されるようにドライエッチングによりパターニングする。これにより、着色パターンが形成される。貫通孔群は、着色層に、市松状に設けられている。よって、着色層に貫通孔群が設けられてなる第１着色パターンは、複数の四角形状の第１着色画素を市松状に有している。
　ドライエッチングとしては、パターン断面をより矩形に近く形成する観点や支持体へのダメージをより低減する観点から、以下の形態で行なうのが好ましい。
　フッ素系ガスと酸素ガス（Ｏ2）との混合ガスを用い、支持体が露出しない領域（深さ）までエッチングを行なう第１段階のエッチングと、この第１段階のエッチングの後に、窒素ガス（Ｎ2）と酸素ガス（Ｏ2）との混合ガスを用い、好ましくは支持体が露出する領域（深さ）付近までエッチングを行なう第２段階のエッチングと、支持体が露出した後に行なうオーバーエッチングとを含む形態が好ましい。以下、ドライエッチングの具体的手法、並びに第１段階のエッチング、第２段階のエッチング、およびオーバーエッチングについて説明する。
　ドライエッチングは、下記手法により事前にエッチング条件を求めて行なう。
　（１）第１段階のエッチングにおけるエッチングレート（ｎｍ／ｍｉｎ）と、第２段階のエッチングにおけるエッチングレート（ｎｍ／ｍｉｎ）とをそれぞれ算出する。
　（２）第１段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間と、第２段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間とをそれぞれ算出する。
　（３）上述した（２）で算出したエッチング時間に従って第１段階のエッチングを実施する。
　（４）上述した（２）で算出したエッチング時間に従って第２段階のエッチングを実施する。あるいはエンドポイント検出でエッチング時間を決定し、決定したエッチング時間に従って第２段階のエッチングを実施してもよい。
　（５）上述した（３）および（４）の合計時間に対してオーバーエッチング時間を算出し、オーバーエッチングを実施する。
　第１段階のエッチング工程で用いる混合ガスとしては、被エッチング膜である有機材料を矩形に加工する観点から、フッ素系ガスおよび酸素ガス（Ｏ2）を含むことが好ましい。また、第１段階のエッチング工程は、支持体が露出しない領域までエッチングする形態にすることで、支持体のダメージを回避することができる。また、第２段階のエッチング工程およびオーバーエッチング工程は、第１段階のエッチング工程でフッ素系ガスおよび酸素ガスの混合ガスにより支持体が露出しない領域までエッチングを実施した後、支持体のダメージ回避の観点から、窒素ガスおよび酸素ガスの混合ガスを用いてエッチング処理を行なうのが好ましい。
　第１段階のエッチング工程でのエッチング量と、第２段階のエッチング工程でのエッチング量との比率は、第１段階のエッチング工程でのエッチング処理による矩形性を損なわないように決定することが重要である。なお、全エッチング量（第１段階のエッチング工程でのエッチング量と第２段階のエッチング工程でのエッチング量との総和）中における後者の比率は、０％より大きく５０％以下である範囲が好ましく、１０～２０％がより好ましい。エッチング量とは、被エッチング膜の残存する膜厚とエッチング前の膜厚との差から算出される量のことをいう。
　また、エッチングは、オーバーエッチング処理を含むことが好ましい。オーバーエッチング処理は、オーバーエッチング比率を設定して行なうことが好ましい。また、オーバーエッチング比率は、初めに行なうエッチング処理時間より算出することが好ましい。オーバーエッチング比率は任意に設定できるが、フォトレジストのエッチング耐性と被エッチングパターンの矩形性維持の点で、エッチング工程におけるエッチング処理時間の３０％以下であることが好ましく、５～２５％であることがより好ましく、１０～１５％であることが特に好ましい。
　次いで、エッチング後に残存するレジストパターン（すなわちエッチングマスク）を除去する。レジストパターンの除去は、レジストパターン上に剥離液または溶剤を付与して、レジストパターンを除去可能な状態にする工程と、レジストパターンを洗浄水を用いて除去する工程とを含むことが好ましい。
　レジストパターン上に剥離液または溶剤を付与し、レジストパターンを除去可能な状態にする工程としては、例えば、剥離液または溶剤を少なくともレジストパターン上に付与し、所定の時間停滞させてパドル現像する工程を挙げることができる。剥離液または溶剤を停滞させる時間としては、特に制限はないが、数十秒から数分であることが好ましい。
　また、レジストパターンを洗浄水を用いて除去する工程としては、例えば、スプレー式またはシャワー式の噴射ノズルからレジストパターンに洗浄水を噴射して、レジストパターンを除去する工程を挙げることができる。洗浄水としては、純水を好ましく用いることができる。また、噴射ノズルとしては、その噴射範囲内に支持体全体が包含される噴射ノズルや、可動式の噴射ノズルであってその可動範囲が支持体全体を包含する噴射ノズルを挙げることができる。噴射ノズルが可動式の場合、レジストパターンを除去する工程中に支持体中心部から支持体端部までを２回以上移動して洗浄水を噴射することで、より効果的にレジストパターンを除去することができる。
　剥離液は、一般には有機溶剤を含有するが、無機溶媒をさらに含有してもよい。有機溶剤としては、例えば、１）炭化水素系化合物、２）ハロゲン化炭化水素系化合物、３）アルコール系化合物、４）エーテルまたはアセタール系化合物、５）ケトンまたはアルデヒド系化合物、６）エステル系化合物、７）多価アルコール系化合物、８）カルボン酸またはその酸無水物系化合物、９）フェノール系化合物、１０）含窒素化合物、１１）含硫黄化合物、１２）含フッ素化合物が挙げられる。剥離液としては、含窒素化合物を含有することが好ましく、非環状含窒素化合物と環状含窒素化合物とを含むことがより好ましい。
　非環状含窒素化合物としては、水酸基を有する非環状含窒素化合物であることが好ましい。具体的には、例えば、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、Ｎ－エチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ－ジブチルエタノールアミン、Ｎ－ブチルエタノールアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどが挙げられ、好ましくはモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンであり、より好ましくはモノエタノールアミン（Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＯＨ）である。また、環状含窒素化合物としては、イソキノリン、イミダゾール、Ｎ－エチルモルホリン、ε－カプロラクタム、キノリン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、α－ピコリン、β－ピコリン、γ－ピコリン、２－ピペコリン、３－ピペコリン、４－ピペコリン、ピペラジン、ピペリジン、ピラジン、ピリジン、ピロリジン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－フェニルモルホリン、２，４－ルチジン、２，６－ルチジンなどが挙げられ、好ましくは、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－エチルモルホリンであり、より好ましくはＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）である。
　剥離液は、非環状含窒素化合物と環状含窒素化合物とを含むことが好ましいが、中でも、非環状含窒素化合物として、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、およびトリエタノールアミンから選ばれる少なくとも１種と、環状含窒素化合物として、Ｎ－メチル－２－ピロリドンおよびＮ－エチルモルホリンから選ばれる少なくとも１種とを含むことがより好ましく、モノエタノールアミンとＮ－メチル－２－ピロリドンとを含むことがさらに好ましい。
　剥離液で除去するときには、着色パターンの上に形成されたレジストパターンが除去されていればよく、着色パターンの側壁にエッチング生成物であるデポ物が付着している場合でも、デポ物が完全に除去されていなくてもよい。デポ物とは、エッチング生成物が着色層の側壁に付着し堆積したものをいう。
　剥離液としては、非環状含窒素化合物の含有量が、剥離液１００質量部に対して９質量部以上１１質量部以下であって、環状含窒素化合物の含有量が、剥離液１００質量部に対して６５質量部以上７０質量部以下であるものが望ましい。また、剥離液は、非環状含窒素化合物と環状含窒素化合物との混合物を純水で希釈したものが好ましい。
　なお、本発明のカラーフィルタの製造方法は、必要に応じ、上記以外の工程として、固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法として公知の工程を有していてもよい。例えば、上述した、着色組成物層形成工程、露光工程およびパターン形成工程を行った後に、必要により、形成された着色パターンを加熱および／または露光により硬化する硬化工程を含んでいてもよい。
　また、塗布装置吐出部のノズルや配管部の目詰まり、塗布機内への着色組成物や顔料の付着・沈降・乾燥による汚染等を効率よく洗浄するためには、本発明の着色組成物に関する溶剤を洗浄液として用いることが好ましい。また、特開平７－１２８８６７号公報、特開平７－１４６５６２号公報、特開平８－２７８６３７号公報、特開２０００－２７３３７０号公報、特開２００６－８５１４０号公報、特開２００６－２９１１９１号公報、特開２００７－２１０１号公報、特開２００７－２１０２号公報、特開２００７－２８１５２３号公報などに記載の洗浄液も本発明に係る着色組成物の洗浄除去として好適に用いることができる。
　上記のうち、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレートおよびアルキレングリコールモノアルキルエーテルが好ましい。
　これら溶媒は、単独で用いても２種以上を混合して用いてもよい。２種以上を混合する場合、水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤とを混合することが好ましい。水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤との質量比は、１／９９～９９／１、好ましくは１０／９０～９０／１０、さらに好ましくは２０／８０～８０／２０である。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）とプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）の混合溶剤で、その比率が６０／４０であることが特に好ましい。なお、汚染物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には前掲の本組成物に関する界面活性剤を添加してもよい。
　本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物を用いているため、露光マージンに優れた露光ができる共に、形成された着色パターン（着色画素）は、パターン形状に優れ、パターン表面の荒れや現像部における残渣が抑制されていることから、色特性に優れたものとなる。
　本発明のカラーフィルタは、ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等の固体撮像素子に好適に用いることができ、特に１００万画素を超えるような高解像度のＣＣＤやＣＭＯＳ等に好適である。本発明の固体撮像素子用カラーフィルタは、例えば、ＣＣＤまたはＣＭＯＳを構成する各画素の受光部と、集光するためのマイクロレンズと、の間に配置されるカラーフィルタとして用いることができる。
　なお、本発明のカラーフィルタにおける着色パターン（着色画素）の膜厚としては、２．０μｍ以下が好ましく、１．０μｍ以下がより好ましく、０．７μｍ以下がさらに好ましい。
　また、着色パターン（着色画素）のサイズ（パターン幅）としては、２．５μｍ以下が好ましく、２．０μｍ以下がより好ましく、１．７μｍ以下が特に好ましい。
［固体撮像素子］
　本発明の固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明におけるカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
　支持体上に、固体撮像素子（ＣＣＤイメージセンサー、ＣＭＯＳイメージセンサー、等）の受光エリアを構成する複数のフォトダイオードおよびポリシリコン等からなる転送電極を有し、フォトダイオードおよび転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口したタングステン等からなる遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面およびフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、デバイス保護膜上に、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタを有する構成である。
　さらに、デバイス保護膜上であってカラーフィルタの下（支持体に近い側）に集光手段（例えば、マイクロレンズ等。以下同じ）を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
［画像表示装置］
　本発明のカラーフィルタは、固体撮像素子のみならず、液晶表示装置や有機ＥＬ表示装置などの、画像表示装置に用いることができ、特に液晶表示装置の用途に好適である。本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置は、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を表示することができる。
　表示装置の定義や各表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス（佐々木　昭夫著、（株）工業調査会　１９９０年発行）」、「ディスプレイデバイス（伊吹　順章著、産業図書（株）平成元年発行）」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術（内田　龍男編集、（株）工業調査会　１９９４年発行）」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
　本発明のカラーフィルタは、カラーＴＦＴ方式の液晶表示装置に用いてもよい。カラーＴＦＴ方式の液晶表示装置については、例えば「カラーＴＦＴ液晶ディスプレイ（共立出版（株）１９９６年発行）」に記載されている。さらに、本発明はＩＰＳなどの横電界駆動方式、ＭＶＡなどの画素分割方式などの視野角が拡大された液晶表示装置や、ＳＴＮ、ＴＮ、ＶＡ、ＯＣＳ、ＦＦＳ、およびＲ－ＯＣＢ等にも適用できる。
　また、本発明におけるカラーフィルタは、明るく高精細なＣＯＡ（Color-filter On Array）方式にも供することが可能である。ＣＯＡ方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は、前述のような通常の要求特性に加えて、層間絶縁膜に対する要求特性、すなわち低誘電率および剥離液耐性が必要とされることがある。本発明のカラーフィルタにおいては、色相に優れた染料多量体を用いることから、色純度、光透過性などが良好で着色パターン(画素）の色合いに優れるので、解像度が高く長期耐久性に優れたＣＯＡ方式の液晶表示装置を提供することができる。なお、低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
　これらの画像表示方式については、例えば、「ＥＬ、ＰＤＰ、ＬＣＤディスプレイ－技術と市場の最新動向－（東レリサーチセンター調査研究部門　２００１年発行）」の４３ページなどに記載されている。
　本発明におけるカラーフィルタを備えた液晶表示装置は、本発明におけるカラーフィルタ以外に、電極基板、偏光フィルム、位相差フィルム、バックライト、スペーサ、視野角保障フィルムなど様々な部材から構成される。本発明のカラーフィルタは、これらの公知の部材で構成される液晶表示装置に適用することができる。これらの部材については、例えば、「'９４液晶ディスプレイ周辺材料・ケミカルズの市場（島　健太郎　（株）シーエムシー　１９９４年発行）」、「２００３液晶関連市場の現状と将来展望（下巻）（表 良吉（株）富士キメラ総研、２００３年発行）」に記載されている。
　バックライトに関しては、SID meeting Digest 1380（2005）（A.Konno et.al）や、月刊ディスプレイ　２００５年１２月号の１８～２４ページ（島 康裕）、同２５～３０ページ（八木隆明）などに記載されている。
　本発明におけるカラーフィルタを液晶表示装置に用いると、従来公知の冷陰極管の三波長管と組み合わせたときに高いコントラストを実現できるが、さらに、赤、緑、青のＬＥＤ光源（ＲＧＢ－ＬＥＤ）をバックライトとすることによって輝度が高く、また、色純度の高い色再現性の良好な液晶表示装置を提供することができる。
　以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はその趣旨を越えない限り以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「％」および「部」は質量基準である。
（合成例１）
＜色素（Ｓ－３７）の合成＞
　色素（Ｓ－３７）の合成は、下記スキームに従って行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　国際公開ＷＯ２０１１／０２２２２１Ａ号パンフレットのＥＸＡＭＰＬＥ６の方法で合成したβ－カルボメトキシプロピオニルクロリド４５ｇと、ペンタエリトリトール１４ｇをピリジン１００ｍｌ中で混合し、得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体（Ｂ－１）を５ｇを得た。
　市販のローダミンＢ（１０ｇ）をクロロホルム４０ｍｌに溶解し、塩化ホスホリル５ｇを加えて２時間加熱還流した後、上記中間体（Ｂ－１）を１.７ｇ添加した。さらに２時間加熱還流した後、溶液を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後に溶媒を留去した。赤色残渣をイソプロパノール１００ｍｌで再結晶し、中間体（Ｃ－１）を５ｇ得た。この中間体（Ｃ－１）を１規定の水酸化カリウム水溶液２０ｍｌに添加して１時間攪拌後、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドのリチウム塩の水溶液を添加し、生じる沈殿を濾取することで、(Ｓ－３７）を４．５ｇ得た。
（合成例２）
＜色素（Ｓ－４０）の合成＞
　合成例１において、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドのリチウム塩の代わりに、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチドのリチウム塩を用いた以外は合成例１と同様にして色素（Ｓ－４０）を合成した。
（合成例３）
＜色素（Ｓ－２６）の合成＞
　色素（Ｓ－２６）の合成は、下記スキームに従って行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　（Ａ－１）１０ｇをクロロホルム４０ｍｌに溶解し、塩化ホスホリル５ｇを加えて２時間加熱還流した後、ジペンタエリスリトールから常法で誘導した中間体（Ｂ－２）を０.７ｇ添加した。さらに２時間加熱還流した後、溶液を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後に溶媒を留去した。赤色残渣をイソプロパノール１００ｍｌで再結晶し、中間体（Ｃ－１）を５ｇ得た。この中間体（Ｃ－１）を１規定の水酸化カリウム水溶液２０ｍｌに添加して１時間攪拌後、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドのリチウム塩の水溶液を添加し、生じる沈殿を濾取することで、（Ｓ－２６）を４．５ｇ得た。
（合成例４）
＜色素（Ｓ－４６）の合成＞
　合成例３において、（Ａ－１）の代わりにローダミンＢを、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドのリチウム塩の代わりにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートのリチウム塩を用いた以外は合成例３と同様にして色素（Ｓ－４６）を合成した。
　その他の色素は、合成例１～４と同様にして合成した。
　下記において、Ｑ、Ｒ、ｍ、Ｄ、ｎは、それぞれ、一般式（Ｉ）に対応している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 　（Ｓ－５１）の分子量は３６２２、（Ｓ－５２）の分子量が４１４６である。
　以下に、色素残基Ｄを示す。＊がＱとの結合部位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（合成例５）
＜色素（４８）、（５２）の合成＞
　＜＜色素（Ｄ4´）の合成＞＞
　色素（Ｄ4´）の合成は、下記スキームに従って行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　ペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド　１５０ｇを、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）　３０００ｍＬに溶解させ、窒素気流下、－１０℃で２８％アンモニア水　６８．４ｇを加えた。０℃で１ｈ攪拌した後、反応溶液をろ過することで塩化アンモニウムを除去した。ろ液を減圧濃縮することでＴＨＦを除去した後、０℃で水１０００ｍＬを加えることで再結晶を行い、さらにろ過することで化合物（Ａ－１）１１７．１ｇ得た。
　得られた化合物（Ａ－１）　１５０ｇにメタノール　９８５ｍＬ、２－メルカプトエタノール　４９．０ｇを加え、窒素気流下、室温にてトリエチルアミン６４．５ｇを加えた。室温にて１ｈ攪拌した後、反応溶液を減圧濃縮することでメタノールを除去した。濃縮した化合物に酢酸エチル９００ｍＬ、飽和食塩水　８００ｍＬ、飽和重曹水　１００ｍＬを加えて分液操作を行い、さらに有機層を水で３回洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、有機層を減圧濃縮することで酢酸エチルを除去し、化合物（Ａ－２）１６９．７ｇを得た。
　得られた化合物（Ａ－２）４８．８ｇに、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）　９５ｍＬ、（２－イソシアナトエチルアクリラート）（ＡＯＩ）　２４．８ｇ、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）　０．１９０ｇを加えた後、窒素気流下、室温にてネオスタンＵ－６００　０．１００ｇを加えた。８５℃で１ｈ攪拌した後、室温まで冷却してから酢酸エチル５００　ｍＬ、飽和食塩水５００　ｍＬを加えて分液操作を行い、さらに有機層を水で３回洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、有機層を減圧濃縮することで酢酸エチルを除去した。濃縮した化合物に０℃でクロロホルムを１７０ｍＬ加えることで再結晶を行い、さらにろ過することで化合物（Ａ－３）５９．７ｇを得た。
　得られた化合物（Ａ－３）　５０．０ｇに塩化メチレン　５００　ｍＬ、トリエチルアミン　３４．０ｇを加え、窒素気流下、室温にて酸クロリド（Ａ－４）１０８．０ｇを加えた。室温にて２ｈ攪拌した後、クロロホルム２００ｍＬ、水　５００ｍＬ、飽和食塩水　２００ｍＬを加えて、分液操作を行った。得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧濃縮することで酢酸エチルを除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　クロロホルム：酢酸エチル＝１０：１→５：５）で精製を行った。目的物の溶液を減圧濃縮し、得られた固体にアセトニトリル４００ｍＬを加えて１ｈ攪拌した後、ろ過することで色素（Ｄ4´）１０８．０ｇを得た。
　＜＜色素（４８）の合成＞＞
　色素（４８）の合成は、下記スキームに従って行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）〔ＤＰＭＰ；堺化学工業（株）製〕１．０ｇ、および上記の、吸着部位を有しかつ炭素－炭素二重結合を有する化合物（Ｂ－１）０．１６ｇを、Ｎ－エチル－２－ピロリドン（ＮＥＰ）３．９ｇに溶解させ、窒素気流下、７ ０℃に加熱した。これに、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）〔Ｖ－６５、和光純薬工業（株）製〕７．６６ｍｇを加えて３時間加熱した。更に、Ｖ－６５を７．６６ｍｇ加え、窒素気流下、７０℃で３ 時間反応させた。室温まで冷却することで、化合物（Ｂ－２）を３０質量％含むＮＥＰ溶液を得た。
　続いて、化合物（Ｂ－２）を３０質量％含むＮＥＰ溶液　４．０ｇに対して、ＮＥＰ９．６ｇ、トリエチルアミン０．５７ｇ、色素（Ｄ4´）４．４０ｇを加えて、室温にて１日反応させた。その後、反応溶液をヘキサン：酢酸エチル（１：５）溶液３００ｍＬに滴下することで再沈殿を行い、さらにろ過することでオリゴマー（Ｂ－３）を４．６ｇ得た。
　さらに、オリゴマー（Ｂ－３）　３．０ｇに、ＤＭＡｃ　２４ｍＬ、（２－イソシアナトエチルメタクリレート）（ＭＯＩ）　０．２２ｇ、ＢＨＴ　０．１０ｇを加えて、室温にて３時間反応させた。その後、反応溶液をヘキサン：酢酸エチル（１：５）溶液３００ｍＬに滴下することで再沈殿を行い、さらにろ過することで色素（４８）を１．９ｇ得た。
　＜＜色素（５２）の合成＞＞
　色素（５２）の合成は、下記スキームに従って行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）〔ＤＰＭＰ；堺化学工業（株）製〕１．０ｇ、および上記の、吸着部位を有しかつ炭素－炭素二重結合を有する化合物（Ａ－１）０．３３ｇを、ＮＥＰ４．３ｇに溶解させ、窒素気流下、７０℃に加熱した。これに、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）〔Ｖ－６５、和光純薬工業（ 株）製〕７．６６ｍｇを加えて３時間加熱した。更に、Ｖ－６５を７．６６ｍｇ加え、窒素気流下、７０℃で３時間反応させた。室温まで冷却することで、化合物（Ｃ－１）を３０質量％含むＮＥＰ溶液を得た。
　続いて、化合物（Ｃ－１）を３０質量％含むＮＥＰ溶液　４．０ｇに対して、ＮＥＰ９．６ｇ、トリエチルアミン０．５１ｇ、色素（Ｄ4´）５．１３ｇを加えて１日撹拌した。その後、反応溶液をヘキサン：酢酸エチル（１：５）溶液３００ｍＬに滴下することで再沈殿を行い、さらにろ過することで色素（５２）を４．８ｇ得た。
　その他の色素は、合成例４と同様にして合成した。
　下記において、Ｑ、Ｒ、ｍ、Ｄ、ｎは、それぞれ、一般式（Ｉ）に対応している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
　以下に、Ｑ、Ｒ、Ｄを示す。波線が結合部位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
１．レジスト液の調製
　下記組成の成分を混合して溶解し、下塗り層用レジスト液を調製した。
＜下塗り層用レジスト液の組成＞
・溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１９．２０部
・溶剤：乳酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３６．６７部
・アルカリ可溶性樹脂：メタクリル酸ベンジル／メタクリル酸／メタクリル酸－２－ヒドロキシエチル共重合体（モル比＝６０／２２／１８、重量平均分子量１５，０００、数平均分子量９，０００）の４０％ＰＧＭＥＡ溶液　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０．５１部
・エチレン性不飽和二重結合含有化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２．２０部
・重合禁止剤：ｐ－メトキシフェノール　　　　　　　　　０．００６１部
・フッ素系界面活性剤：Ｆ－４７５、ＤＩＣ（株）製　　　　　０．８３部
・光重合開始剤：トリハロメチルトリアジン系の光重合開始剤
　　（ＴＡＺ－１０７、みどり化学社製）　　　　　　　　　０．５８６部
２．下塗り層付シリコンウエハ基板の作製
　６ｉｎｃｈシリコンウエハをオーブン中で２００℃のもと３０分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハ上に、レジスト液を乾燥膜厚が１．５μｍになるように塗布し、さらに２２０℃のオーブン中で１時間加熱乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハ基板を得た。
３．着色組成物の調製
３－１．青色顔料分散液の調製
　青色顔料分散液１を、以下のようにして調製した。
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ１５：６を１３．０部（青色顔料、平均粒子サイズ５５ｎｍ）、および顔料分散剤であるＤｉｓｐｅｒｂｙｋ１１１を５．０部、ＰＧＭＥＡ８２．０部からなる混合液を、ビーズミル(beads mill)（ジルコニアビーズ０．３ｍｍ径）により３時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機ＮＡＮＯ－３０００－１０（日本ビーイーイー（株）製）を用いて、２０００ｋｇ／ｃｍ3の圧力下で流量５００ｇ／ｍｉｎとして分散処理を行なった。この分散処理を１０回繰り返し、実施例または比較例の着色組成物に用いる青色用顔料分散液１（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ１５：６分散液、顔料濃度１３％）を得た。
　得られた青色顔料分散液について、顔料の粒子サイズを動的光散乱法（Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ　Ｎａｎｏｔｒａｃ　ＵＰＡ－ＥＸ１５０（日機装社(Nikkiso Co., Ltd.)製））により測定したところ、２４ｎｍであった。
３－２．着色組成物の調製
　下記の各成分を混合して分散、溶解し、実施例１～５８、比較例１～２の各着色組成物を得た。
・シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．１３３部
・アルカリ可溶性樹脂（下記Ｊ１またはＪ２：表１に記載の化合物）　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０３０部
・ソルスパース２００００（１％シクロヘキサン溶液、日本ルーブリゾール（株）製）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１２５部
・光重合開始剤（下記構造の化合物：下記表に記載の化合物）　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０１２部
・色素（下記表に記載の化合物）　　　　　　　固形分として０．０４０部
・下記表に記載の顔料分散液（顔料濃度１３．０％）　　　　０．６１５部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート　　　　　　　０．０７０部
・グリセロールプロポキシレート（１％シクロヘキサン溶液）０．０４８部
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　ＰＢ１５：６　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６
　ＰＢ１５：３　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３
　ＰＲ２５４：　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４
４．着色組成物によるカラーフィルタの作製
＜フォトリソグラフィ法を適用したパターン形成の例１＞
　上記のように調製した実施例および比較例の着色組成物の各々を、上記２．で得られた下塗り層付シリコンウエハ基板の下塗り層上に塗布し、着色組成物層（塗布膜）を形成した。そして、この塗布膜の乾燥膜厚が０．６μｍになるように、１００℃のホットプレートを用いて１２０秒間加熱処理（プリベーク）を行なった。
　次いで、ｉ線ステッパー露光装置ＦＰＡ－３０００ｉ５＋（Ｃａｎｏｎ（株）製）を使用して３６５ｎｍの波長でパターンが１．０μｍ四方のＩｓｌａｎｄパターンマスクを通して５０～１２００ｍＪ／ｃｍ2の種々の露光量で露光した。
　その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハ基板をスピン・シャワー現像機（ＤＷ－３０型、（株）ケミトロニクス製）の水平回転テーブル上に載置し、ＣＤ－２０００（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）を用いて２３℃で６０秒間パドル現像を行ない、シリコンウエハ基板に着色パターンを形成した。
　着色パターンが形成されたシリコンウエハを、真空チャック方式で水平回転テーブルに固定し、回転装置によってシリコンウエハ基板を回転数５０ｒ．ｐ．ｍ．で回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後スプレー乾燥した。
　以上のようにして、実施例または比較例の着色組成物により形成された着色パターンを有するカラーフィルタを作製した。
　その後、測長ＳＥＭ「Ｓ－９２６０Ａ」（日立ハイテクノロジーズ（株）製）を用いて、着色パターンのサイズを測定した。パターンサイズが１．０μｍとなる露光量を最適露光量とした。
５．性能評価
５－１．パターン欠損
　着色パターンを１００個観察し、欠損しているパターンの個数を数えた。個数が多いほどパターン欠損が悪いことを示す。結果を下記表に示す。
５－２．パターン直線性
　パターン１００個を測長ＳＥＭで観察し、パターン直線性を判定した。
　Ａ：形状は矩形であり、パターンの辺が直線である
　Ｂ：形状は矩形であり、パターンの辺がややゆがんだ直線であるが実用上問題ないレベル
　Ｃ：形状は丸みをおびており、パターンの辺は粗く、実用上問題があるレベル
５－３．色移り評価
　各カラーフィルタにおける着色パターンの吸光度を、ＭＣＰＤ－３０００（大塚電子（株）製）にて測定した（吸光度Ａ）。
　カラーフィルタの着色パターン形成面に、乾燥膜厚が１μｍとなるようにＣＴ－２０００Ｌ溶液（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製；透明下地剤）を塗布し、乾燥させて、透明膜を形成した後、２８０℃で５分間加熱処理を行なった。
　加熱終了後、着色パターンに隣接する透明膜の吸光度を、ＭＣＰＤ－３０００（大塚電子（株）製）にて測定した（吸光度Ｂ）。
　得られた透明膜の吸光度Ｂの値について、加熱前に測定した着色パターンの吸光度Ａの値に対する割合［％］を算出した〔下記（式Ａ）〕。これを隣接ピクセルへの色移りを評価する指標とした。
　（式Ａ）　色移り（％）＝吸光度Ｂ／吸光度Ａ×１００
５－４．耐熱性
　上記得た着色組成物が塗布されたガラス基板を、基板面で接するように２００℃のホットプレートに載置して１時間加熱した後、色度計ＭＣＰＤ－１０００（大塚電子（株）製）にて、加熱前後での色差（ΔＥ＊ａｂ値）を測定して熱堅牢性を評価する指標とし、下記判定基準に従って評価した。ΔＥ＊ａｂ値は、値の小さい方が、耐熱性が良好なことを示す。なお、ΔＥ＊ａｂ値は、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）空間表色系による以下の色差公式から求められる値である（日本色彩学会編 新編色彩科学ハンドブック（昭和６０年）ｐ．２６６）。
ΔＥ＊ａｂ＝｛（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２｝１／２
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
　実施例１～５８の着色組成物を用いてフォトレジストによってカラーフィルタを作製した場合、現像液耐性および剥離液耐性に優れていることが分かった、一方、比較例１～２の組成物は、これらが劣っていた。
６．ドライエッチング法を適用したパターン形成の例
６－１．着色組成物の調製
　下記の各成分を混合して分散、溶解し、実施例５９～８９、比較例３～４の各着色組成物を得た。
・シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．１３３部
・光重合開始剤（下記構造の化合物：表３に記載の化合物）　０．０１２部
・色素（下記表に記載の化合物）　　　　　　　固形分として０．０４０部
・下記表に記載の顔料分散液（顔料濃度１３．０％）　　　　０．６１５部
・重合性化合物（ＥＨＰＥ－３１５０（ダイセル化学社製２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物））　　　　　　　　　　　　０．０７０部
・グリセロールプロポキシレート（１％シクロヘキサン溶液）０．０４８部
７．性能評価
７－１．耐アルカリ現像液性（現像液耐性）
　ガラス基板上に、着色組成物を膜厚が０．６μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布し、１００℃のホットプレートを用いて１２０秒間加熱処理（プリベーク）を行った。次いで、２２０℃のホットプレートを用いて３００秒間加熱処理（ポストベーク）を行い、硬化膜を作製した。
　このようにして得られたカラーフィルタを、紫外可視近赤外分光光度計ＵＶ３６００（島津製作所製）の分光光度計（レファレンス：ガラス基板）で３００ｎｍ～８００ｎｍの波長域で透過率を測定した。また、ＯＬＹＭＰＵＳ製光学顕微鏡 ＢＸ６０を用いて、反射観測（倍率５０倍）にて微分干渉像を観察した。
　次いで、アルカリ現像液ＦＨＤ－５（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）の中に５分間浸漬し、乾燥させた後に再度分光測定を実施し、下記式（１）からアルカリ現像液浸漬前後の透過率変動を求めて、以下の基準で評価した。
アルカリ現像液浸漬前後の透過率変動＝｜Ｔ０－Ｔ１｜　　　・・・（１）
Ｔ０：アルカリ現像液に浸漬前のカラーフィルタの透過率
Ｔ１：アルカリ現像液に浸漬後のカラーフィルタの透過率
ＡＡ：良好 ３００ｎｍ～８００ｎｍの全領域において、アルカリ現像液浸漬前後の透過率変動が２％未満
Ａ：やや良好 ３００ｎｍ～８００ｎｍの全領域において、アルカリ現像液浸漬前後の透過率変動が２％以上５％未満
Ｂ：十分 ３００ｎｍ～８００ｎｍの全領域において、アルカリ現像液浸漬前後の透過率変動が５％以上１０％未満
Ｃ：不十分 ３００ｎｍ～８００ｎｍの全領域において、アルカリ現像液浸漬前後の透過率変動が１０％以上
７－２．剥離液耐性
　７－１で作製した着色膜上にポジ型フォトレジスト「ＦＨｉ６２２ＢＣ」（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製）を塗布し、プリベークを実施し、膜厚０．８μｍのフォトレジスト層を形成した。続いて、フォトレジスト層を、ｉ線ステッパー（キャノン（株）製）を用い、３５０ｍＪ／ｃｍ2の露光量でパターン露光し、フォトレジスト層の温度または雰囲気温度が９０℃となる温度で１分間、加熱処理を行なった。その後、フォトレジスト剥離液「ＭＳ２３０Ｃ」（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製）を使用して１２０秒間、剥離処理を実施してレジストパターンを除去し、さらに純水による洗浄、スピン乾燥を実施した。その後、１００℃で２分間の脱水ベーク処理を行った。
　得られた着色膜を分光測定し、下記式（２）からフォトレジスト剥離液浸漬前後の透過率変動を求めて、以下の基準で評価した。
フォトレジスト剥離液浸漬前後の透過率変動＝｜Ｔ０－Ｔ２｜　　　・・・（２）
Ｔ０：フォトレジスト剥離液に浸漬前のカラーフィルタの透過率
Ｔ２：フォトレジスト剥離液に浸漬後のカラーフィルタの透過率
ＡＡ：良好 ３００ｎｍ～８００ｎｍの全領域において、フォトレジスト剥離液浸漬前後の透過率変動が２％未満
Ａ：やや良好 ３００ｎｍ～８００ｎｍの全領域において、フォトレジスト剥離液浸漬前後の透過率変動が２％以上５％未満
Ｂ：十分 ３００ｎｍ～８００ｎｍの全領域において、フォトレジスト剥離液浸漬前後の透過率変動が５％以上１０％未満
Ｃ：不十分 ３００ｎｍ～８００ｎｍの全領域において、フォトレジスト剥離液浸漬前後の透過率変動が１０％以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
　実施例５９～８９の着色組成物を用いてエッチングレジストによってカラーフィルタを作製した場合、現像液耐性および剥離液耐性に優れていることが分かった。一方、比較例３～４の組成物は、これらが劣っていた。
８．フォトリソグラフィ法を適用したパターン形成の例２
８－１．着色組成物の調製
　下記の各成分を混合して分散、溶解し、実施例９０～１９２の着色組成物を得た。
・シクロヘキサノン：１７．１２部
・アルカリ可溶性樹脂１（ベンジルメタクリレート（ＢｚＭＡ）とメタクリル酸（ＭＡＡ）の共重合体、３０％ＰＧＭＥＡ溶液）：１．２３部
・アルカリ可溶性樹脂２（アクリキュア－ＲＤ－Ｆ８(日本触媒社製)）：０．２３部
・光重合開始剤Ｉ－２（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ－０２）：０．９７５部
・色素（下記表に記載の化合物）のシクロヘキサノン溶液（固形分濃度１２．３％）：２４．５７部
・顔料分散液（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ１５：６分散液、ＰＧＭＥＡ溶液、固形分濃度１２．８％）：５１．４０部
・重合性化合物（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ＮＫエステル　Ａ－ＤＰＨ－１２Ｅ（新中村化学社製））：１．９６部
・重合禁止剤（ｐ－メトキシフェノール）：０．０００７部
・フッ素系界面活性剤（ＤＩＣ社製Ｆ４７５、１％ＰＧＭＥＡ溶液）：２．５０部
８－２．カラーフィルタの作製
　上記で調製した着色組成物を、上記２．で得られた下塗り層付シリコンウエハ基板の下塗り層上に塗布し、着色組成物層（塗布膜）を形成した。そして、この塗布膜の乾燥膜厚が１μｍになるように、１００℃のホットプレートを用いて１２０秒間加熱処理（プリベーク）を行なった。
　次いで、ｉ線ステッパー露光装置ＦＰＡ－３０００ｉ５＋（Ｃａｎｏｎ（株）製）を使用して３６５ｎｍの波長でパターンが１．０μｍ四方のＩｓｌａｎｄパターンマスクを通して５０～１２００ｍＪ／ｃｍ2の種々の露光量で露光した。
　その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハ基板をスピン・シャワー現像機（ＤＷ－３０型、（株）ケミトロニクス製）の水平回転テーブル上に載置し、ＣＤ－２０００（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）を用いて２３℃で６０秒間パドル現像を行ない、下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上に着色パターンを形成した。
　着色パターンが形成されたシリコンウエハ基板を、真空チャック方式で水平回転テーブルに固定し、回転装置によってシリコンウエハ基板を回転数５０ｒｐｍで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後スプレー乾燥した。次いで、２００℃で３００秒間、ホットプレートでポストベークを行い、シリコンウエハ基板上の膜厚１μｍの着色パターン（硬化膜）を得た。
　以上により、実施例９０～１９２の着色組成物により形成された着色パターンを有するカラーフィルタを作製した。
　その後、測長ＳＥＭ「Ｓ－９２６０Ａ」（日立ハイテクノロジーズ（株）製）を用いて、着色パターンのサイズを測定した。
　パターンサイズが１．０μｍとなる露光量の着色パターンを用い、透過率、現像性、色抜けの評価を行った。
８－３．Ｃ＝Ｃ価の算出
　色素に導入した重合性基数を色素の分子量で割ることで、色素のＣ＝Ｃ価を算出した。
８－４．４５０ｎｍおよび５５０ｎｍにおける透過率
　得られたカラーフィルタを、紫外可視近赤外分光光度計ＵＶ３６００（島津製作所製）の分光光度計（レファレンス：ガラス基板）で３００ｎｍ～８００ｎｍの波長域で透過率を測定した。その後、４５０ｎｍおよび５５０ｎｍにおける透過率を算出し、下記基準に従って、４５０ｎｍおよび５５０ｎｍにおける透過率を評価した。
Ａ：　４５０ｎｍにおける透過率が８５％以上、かつ、５５０ｎｍにおける透過率が５％以下
Ｂ：　４５０ｎｍにおける透過率が８０％以上８５％未満、かつ、５５０ｎｍにおける透過率が５％以上１０％未満
Ｃ：　４５０ｎｍにおける透過率が８０％以下、かつ、５５０ｎｍにおける透過率が１０％以上
Ｄ：　Ａ～Ｃのいずれにも該当しない
８－５．現像性
　作成したカラーフィルタをガラス切りにて切り出し、その断面を、走査式電子顕微鏡（Ｓ－４８００、日立株式会社製）を用いて、倍率１５，０００倍にて観察し、下記評価基準に従って評価した。
Ａ：パターンが問題なく形成されている
Ｂ：パターンがやや歪んでいるが、実用上問題ないレベルである
Ｃ：パターンが歪んでいるあるいは形成されておらず、実用上問題あるレベルである
８－６．色抜け
　ガラス基板上に、実施例９０～１９２の着色組成物を膜厚が０．６μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布し、１００℃のホットプレートを用いて１２０秒間加熱処理（プリベーク）を行った。次いで、２２０℃のホットプレートを用いて３００秒間加熱処理（ポストベーク）を行い、硬化膜を作製した。
　得られたカラーフィルタを、紫外可視近赤外分光光度計ＵＶ３６００（島津製作所製）の分光光度計（レファレンス：ガラス基板）で３００ｎｍ～８００ｎｍの波長域で透過率を測定した。また、ＯＬＹＭＰＵＳ製光学顕微鏡 ＢＸ６０を用いて、反射観測（倍率５０倍）にて微分干渉像を観察した。
　次いで、アルカリ現像液ＦＨＤ－５（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）の中に５分間浸漬し、乾燥させた後に再度分光測定を実施し、下記式（１）からアルカリ現像液浸漬前後の透過率変動を求めて、以下の基準で評価した。
アルカリ現像液浸漬前後の透過率変動＝｜Ｔ０－Ｔ１｜　　　・・・（１）
Ｔ０：アルカリ現像液に浸漬前のカラーフィルタの透過率
Ｔ１：アルカリ現像液に浸漬後のカラーフィルタの透過率
ＡＡ：良好　３００ｎｍ～８００ｎｍの全領域において、アルカリ現像液浸漬前後の透過率変動が２％以上５％未満
Ｂ：十分　３００ｎｍ～８００ｎｍの全領域において、アルカリ現像液浸漬前後の透過率変動が５％以上１０％未満
Ｃ：不十分　３００ｎｍ～８００ｎｍの全領域において、アルカリ現像液浸漬前後の透過率変動が１０％以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
　実施例９０～１９２の着色組成物を用いてフォトレジストによってカラーフィルタを作製したところ、現像性および色抜け性に優れていることが分かった、
　さらには、４５０ｎｍにおける透過率が低く、かつ、５５０ｎｍにおける透過率が高いことが分かった。青色用カラーフィルタにおいては、４５０ｎｍにおける透過率が低く、かつ、５５０ｎｍにおける透過率が高いことが望ましいため、実施例９０～１９２のカラーフィルタは、青色用カラーフィルタとして特に好ましい分光特性を有していることが分かった。

Claims (20)

  1. （Ａ）下記一般式（Ｉ）で示される色素および（Ｂ）重合性化合物を含有する着色組成物；
    一般式（Ｉ）
    （Ｒ）m－Ｑ－（Ｄ）n
    一般式（Ｉ）中、Ｑは、（ｍ＋ｎ）価の連結基を表し、Ｒは、置換基を表し、Ｄは、色素残基を表し、ｍは、０～６の整数を表し、ｎは、２～８の整数を表し、（ｍ＋ｎ）は２～８の整数を表し、ｍが２以上の場合、複数のＲは互いに異なっていても良く、ｎが２以上の場合、複数のＤは互いに異なっていても良い。
  2. 一般式（１）中の、連結基Ｑ、置換基Ｒおよび色素残基Ｄから選ばれる少なくとも一つが、酸基を含有する、請求項１に記載の着色組成物。
  3. 一般式（Ｉ）中の色素残基Ｄが、カチオン部位と対アニオンから構成される、請求項１または２に記載の着色組成物。
  4. 一般式（Ｉ）中の色素残基Ｄが、分子内にカチオン部位とアニオン部位とを有する、請求項１または２に記載の着色組成物。
  5. 一般式（Ｉ）中の色素残基Ｄを構成するカチオン部位が、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素およびスクアリリウム色素から選択される、請求項１～４のいずれか１項に記載の着色組成物。
  6. 一般式（Ｉ）中の色素残基Ｄを構成する対アニオンが、スルホン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、ビス（アルキルスルホニル）イミドアニオン、トリス（アルキルスルホニル）メチドアニオン、カルボン酸アニオン、テトラアリールボレートアニオン、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、およびＳｂＦ6 -から選択される、請求項３に記載の着色組成物。
  7. 一般式（Ｉ）中の置換基Ｒの少なくとも１つが酸基である、請求項１～６のいずれか１項に記載の着色組成物。
  8. さらに（Ａ）色素以外の（Ｃ）顔料を含む、請求項１～７のいずれか１項に記載の着色組成物。
  9. さらに（Ｄ）光重合開始剤を含む、請求項１～８のいずれか１項に記載の着色組成物。
  10. （Ｄ）光重合開始剤が、オキシム化合物である、請求項９に記載の着色組成物。
  11. カラーフィルタの着色層形成用である、請求項１～１０のいずれか１項に記載の着色組成物。
  12. 一般式（Ｉ）で示される色素が有機溶剤溶解性染料である、請求項１～１１のいずれか１項に記載の着色組成物。
  13. 一般式（Ｉ）で示される色素が重合性基を有する、請求項１～１２のいずれか１項に記載の着色組成物。
  14. 一般式（Ｉ）で示される色素の分子量が２０００～６０００である、請求項１～１３のいずれか１項に記載の着色組成物。
  15. 請求項１～１４のいずれか１項に記載の着色組成物を硬化して得られた硬化膜。
  16. 請求項１～１４のいずれか１項に記載の着色組成物を用いてなるカラーフィルタ。
  17. 請求項１～１４のいずれか１項に記載の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成する工程と、
    前記着色組成物層をパターン状に露光する工程と、
    未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程と、
    を含むカラーフィルタの製造方法。
  18. 請求項１～１４のいずれか１項に記載の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程と、
    前記着色層上にフォトレジスト層を形成する工程と、
    露光および現像することにより前記フォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、
    前記レジストパターンをエッチングマスクとして前記着色層をドライエッチングして着色パターンを形成する工程と、
    を含むカラーフィルタの製造方法。
  19. 請求項１６に記載のカラーフィルタ、または、請求項１７もしくは１８に記載のカラーフィルタの製造方法によって製造したカラーフィルタを有する固体撮像素子。
  20. 請求項１６に記載のカラーフィルタ、または、請求項１７もしくは１８に記載のカラーフィルタの製造方法によって製造したカラーフィルタを有する画像表示装置。
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