WO2014163096A1 - ポリエステル化合物 - Google Patents

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substituent
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文 正瑞
遼太朗 中谷
隆 稲山
敬一 横山
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Ajinomoto Co Inc
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/685—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
    • C08G63/6854—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/6856—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78—Preparation processes

Definitions

  • the present invention relates to a polyester compound.
  • Polyester compounds such as polyethylene terephthalate (PET) and polybutylene terephthalate (PBT) are rich in flexibility and excellent in gas barrier properties and chemical resistance, so they are used in fields such as packaging films, magnetic tapes, containers, and clothing fibers. Has been.
  • polyester compounds are generally obtained by reacting an aromatic dicarboxylic acid such as terephthalic acid with an aliphatic diol such as ethylene glycol (for example, Patent Documents 1 and 2).
  • An object of the present invention is to provide a novel polyester compound having excellent heat resistance.
  • R 1 represents a hydroxy group, a halogen atom, an alkoxy group, a cycloalkyloxy group, an aryloxy group, a group represented by the formula: —OM, or a group represented by the formula: —O—Si (R 2 ) 3.
  • M is a metal atom
  • R 2 is an alkyl group
  • X Dc represents a divalent aromatic group which may have a substituent
  • Y Dc represents a group represented by the formula: —O—, a group represented by the formula: —N ⁇ N—, a carbonyl group, an alkenylene group which may have a substituent, or a single bond
  • n Dc represents an integer of 0 to 2.
  • Two R 1 may be the same or different. When there are a plurality of X Dc s , they may be the same or different, and when there are a plurality of Y Dc s , they may be the same or different.
  • Two R 4 may be the same or different. When there are a plurality of Y, they may be the same or different, and when there are a plurality of Z, they may be the same or different. ) A polyester compound obtained by reacting with.
  • X Dc is a phenylene group which may have a substituent, a naphthylene group which may have a substituent, an anthracenylene group which may have a substituent, a substituent A furandyl group which may have a group, a pyridinediyl group which may have a substituent, a thiophenediyl group which may have a substituent, or a quinolinediyl group which may have a substituent.
  • X represents an alkylene group which may have a substituent, a cycloalkylene group which may have a substituent, an alkenylene group which may have a substituent, or
  • the compound represented by the formula (2) may have an alkanediol which may have a substituent, a cycloalkanediol which may have a substituent, or an alkenediol which may have a substituent.
  • n is 0, and X is an optionally substituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms or an optionally substituted cycloalkylene group having 3 to 10 carbon atoms. Or ii) n is 1 or 2, X is an optionally substituted alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and Y is an optionally substituted imino group, substituted An oxyalkylene group having 1 to 6 carbon atoms which may have a group or a phenylene group which may have a substituent, and Z may have 1 to 3 carbon atoms which may have a substituent
  • the polyester compound according to any one of [1] to [6], which is an alkylene group or a single bond.
  • the compound represented by the formula (2) is one or more selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (2-1) to (2-26): The polyester compound according to any one of [6].
  • the compound represented by formula (2) is represented by formula (2-1), formula (2-10), formula (2-13), formula (2-16), formula (2-17), formula
  • the polyester compound according to [9] which is a compound represented by formula (2-19), formula (2-20), formula (2-22), formula (2-24) or formula (2-25).
  • a polyester compound comprising at least one selected from the group consisting of structural units represented by the following formulas (i) to (iv).
  • X Dc represents a divalent aromatic group which may have a substituent
  • Y Dc represents a group represented by the formula: —O—, a group represented by the formula: —N ⁇ N—, a carbonyl group, an alkenylene group which may have a substituent, or a single bond
  • n Dc represents an integer of 0 to 2
  • X represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent
  • Y represents an imino group which may have a substituent
  • a divalent aromatic group which may have a substituent
  • an oxyalkylene group which may have a substituent
  • Z represents a divalent aliphatic hydrocarbon group or a
  • M is a metal atom
  • R 2 is an alkyl group
  • X Dc represents a divalent aromatic group which may have a substituent
  • Y Dc represents a group represented by the formula: —O—, a group represented by the formula: —N ⁇ N—, a carbonyl group, an alkenylene group which may have a substituent, or a single bond
  • n Dc represents an integer of 0 to 2.
  • Two R 1 may be the same or different. When there are a plurality of X Dc s , they may be the same or different, and when there are a plurality of Y Dc s , they may be the same or different.
  • Two R 4 may be the same or different. When there are a plurality of Y, they may be the same or different, and when there are a plurality of Z, they may be the same or different. ) And a compound having a molar ratio of [compound represented by formula (1)] / [compound represented by formula (2)] in the range of 10/1 to 1/10. Production method.
  • a novel polyester compound having excellent heat resistance can be provided.
  • the “divalent aromatic group” refers to a group obtained by removing two hydrogen atoms from an aromatic ring of an aromatic compound, and includes an arylene group and a heteroarylene group.
  • C p -C q (p and q are positive integers satisfying p ⁇ q) means that the number of carbon atoms of the organic group described immediately after this term is p.
  • C 1 -C 12 alkyl group represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms
  • C 1 -C 12 alkyl ester represents an ester with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • the term “which may have a substituent” attached immediately before a compound or group means that the hydrogen atom of the compound or group is not substituted with a substituent, and It means both when a part or all of the hydrogen atoms of a compound or group are substituted with a substituent.
  • substituted means a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkyloxy group, an aryl group, an aryloxy group, an arylalkyl group, an arylalkoxy, unless otherwise specified.
  • the alkyl group used as a substituent may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1-20, more preferably 1-14, still more preferably 1-12, still more preferably 1-6, and particularly preferably 1-3.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a sec-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and a nonyl group. And decyl group.
  • the alkyl group used as a substituent may further have a substituent (“secondary substituent”).
  • secondary substituent examples include an alkyl group substituted with a halogen atom, specifically, a trifluoromethyl group, a trichloromethyl group, a tetrafluoroethyl group, a tetrachloroethyl group, and the like. Is mentioned.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkyl group used as a substituent is preferably 3 to 20, more preferably 3 to 12, and still more preferably 3 to 6.
  • Examples of the cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • the alkoxy group used as a substituent may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is preferably 1-20, preferably 1-12, more preferably 1-6.
  • Examples of the alkoxy group include methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group, sec-butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, Examples include octyloxy group, nonyloxy group, and decyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkyloxy group used as a substituent is preferably 3 to 20, more preferably 3 to 12, and still more preferably 3 to 6.
  • Examples of the cycloalkyloxy group include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, and a cyclohexyloxy group.
  • An aryl group used as a substituent is a group obtained by removing one hydrogen atom on an aromatic ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the aryl group used as a substituent is preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18, still more preferably 6 to 14, even more preferably 6 to 12, and particularly preferably 6 to 10.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group.
  • the number of carbon atoms of the aryloxy group used as a substituent is preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18, still more preferably 6 to 14, even more preferably 6 to 12, particularly preferably 6 to 10.
  • Examples of the aryloxy group used as a substituent include a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group, and a 2-naphthyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the arylalkyl group used as a substituent is preferably 7 to 25, more preferably 7 to 19, still more preferably 7 to 15, even more preferably 7 to 13, and particularly preferably 7 to 11.
  • Examples of the arylalkyl group include a phenyl-C 1 -C 12 alkyl group, a naphthyl-C 1 -C 12 alkyl group, and an anthracenyl-C 1 -C 12 alkyl group.
  • the number of carbon atoms of the arylalkoxy group used as a substituent is preferably 7 to 25, more preferably 7 to 19, still more preferably 7 to 15, even more preferably 7 to 13, and particularly preferably 7 to 11.
  • Examples of the arylalkoxy group include a phenyl-C 1 -C 12 alkoxy group and a naphthyl-C 1 -C 12 alkoxy group.
  • the monovalent heterocyclic group used as a substituent refers to a group obtained by removing one hydrogen atom on a heterocyclic ring from a heterocyclic compound.
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group is preferably 3 to 21, more preferably 3 to 15, and still more preferably 3 to 9.
  • the monovalent heterocyclic group includes a monovalent aromatic heterocyclic group (heteroaryl group).
  • Examples of the monovalent heterocyclic ring include thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, pyrrolidyl group, piperidyl group, quinolyl group, and isoquinolyl group. .
  • An alkylidene group used as a substituent refers to a group obtained by removing two hydrogen atoms from the same carbon atom of an alkane.
  • the number of carbon atoms of the alkylidene group is preferably 1-20, more preferably 1-14, still more preferably 1-12, still more preferably 1-6, and particularly preferably 1-3.
  • alkylidene group examples include a methylidene group, an ethylidene group, a propylidene group, an isopropylidene group, a butylidene group, a sec-butylidene group, an isobutylidene group, a tert-butylidene group, a pentylidene group, a hexylidene group, a heptylidene group, an octylidene group, and a nonylidene group.
  • Group and decylidene group examples include a methylidene group, an ethylidene group, a propylidene group, an isopropylidene group, a butylidene group, a sec-butylidene group, an isobutylidene group, a tert-butylidene group, a pentylidene group, a hexyliden
  • the acyl group used as a substituent refers to a group represented by the formula: —C ( ⁇ O) —R (wherein R is an alkyl group or an aryl group).
  • the alkyl group represented by R may be linear or branched.
  • Examples of the aryl group represented by R include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group.
  • the number of carbon atoms of the acyl group is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 13, and further preferably 2 to 7.
  • Examples of the acyl group include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a pivaloyl group, and a benzoyl group.
  • the acyloxy group used as a substituent refers to a group represented by the formula: —O—C ( ⁇ O) —R (wherein R is an alkyl group or an aryl group).
  • the alkyl group represented by R may be linear or branched.
  • Examples of the aryl group represented by R include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group.
  • the number of carbon atoms of the acyloxy group is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 13, and further preferably 2 to 7.
  • Examples of the acyloxy group include an acetoxy group, a propionyloxy group, a butyryloxy group, an isobutyryloxy group, a pivaloyloxy group, and a benzoyloxy group.
  • substituents may further have a substituent (hereinafter sometimes referred to as “secondary substituent”).
  • secondary substituent the same substituents as described above may be used unless otherwise specified.
  • the polyester compound of the present invention is a compound represented by the following formula (1): (In the formula (1), R 1 represents a hydroxy group, a halogen atom, an alkoxy group, a cycloalkyloxy group, an aryloxy group, a group represented by the formula: —OM, or a group represented by the formula: —O—Si (R 2 ) 3.
  • M is a metal atom
  • R 2 is an alkyl group
  • X Dc represents a divalent aromatic group which may have a substituent
  • Y Dc represents a group represented by the formula: —O—, a group represented by the formula: —N ⁇ N—, a carbonyl group, an alkenylene group which may have a substituent, or a single bond
  • n Dc represents an integer of 0 to 2.
  • Two R 1 may be the same or different. When there are a plurality of X Dc s , they may be the same or different, and when there are a plurality of Y Dc s , they may be the same or different.
  • Two R 4 may be the same or different. When there are a plurality of Y, they may be the same or different, and when there are a plurality of Z, they may be the same or different. ) It is obtained
  • R 1 represents a hydroxy group, a halogen atom, an alkoxy group, a cycloalkyloxy group, an aryloxy group, a group represented by the formula: —OM, or a formula: —O—Si (R 2 ) 3
  • M is a metal atom
  • R 2 is an alkyl group.
  • Two R 1 may be the same or different.
  • the halogen atom represented by R 1 for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, a chlorine atom is preferable.
  • the alkoxy group represented by R 1 may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and still more preferably 1 to 4.
  • Examples of the alkoxy group represented by R 1 include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, a sec-butyloxy group, an isobutyloxy group, a tert-butyloxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group. , Heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, and decyl group.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkyloxy group represented by R 1 is preferably 3 to 10, more preferably 3 to 6.
  • Examples of the cycloalkyloxy group represented by R 1 include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, and a cyclohexyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the aryloxy group represented by R 1 is preferably 6 to 18, more preferably 6 to 14, and still more preferably 6 to 10.
  • Examples of the aryloxy group include a phenyloxy group, a naphthyloxy group, and an anthracenyloxy group.
  • R 1 is a group represented by the formula: —OM (wherein M is a metal atom), examples of the metal atom represented by M include an alkali metal, such as a lithium atom, sodium atom, potassium An atom or a cesium atom is preferable, and a potassium atom is more preferable.
  • M is a metal atom
  • examples of the metal atom represented by M include an alkali metal, such as a lithium atom, sodium atom, potassium An atom or a cesium atom is preferable, and a potassium atom is more preferable.
  • R 1 is a group represented by the formula: —O—Si (R 2 ) 3 (wherein R 2 is an alkyl group)
  • the alkyl group represented by R 2 is either linear or branched It may be.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R 2 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, still more preferably 1 to 4, still more preferably 1 to 3, particularly preferably 1 or 2.
  • the three R 2 s may be the same or different.
  • Preferable specific examples of the group represented by the formula: —O—Si (R 2 ) 3 include a trimethylsilyloxy group.
  • R 1 is preferably a hydroxy group, a halogen atom or an alkoxy group, more preferably a hydroxy group or a halogen atom, and even more preferably a hydroxy group.
  • X Dc represents a divalent aromatic group which may have a substituent.
  • Examples of the divalent aromatic group in X Dc include an arylene group and a heteroarylene group, and an arylene group having 6 to 24 carbon atoms and a heteroarylene group having 3 to 21 carbon atoms are preferable.
  • An arylene group having 6 to 18 carbon atoms and a heteroarylene group having 3 to 15 carbon atoms are more preferable, an arylene group having 6 to 14 carbon atoms and a heteroarylene group having 3 to 9 carbon atoms are more preferable, and 6 to Even more preferred are 10 arylene groups and heteroarylene groups of 3 to 6 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • divalent aromatic group in X Dc examples include a phenylene group, a naphthylene group, an anthracenylene group, a pyrenediyl group, a pyrrolediyl group, a furandyl group, a thiophenediyl group, a pyridinediyl group, a pyridazinediyl group, a pyrimidinediyl group, Examples include pyrazinediyl group, triazinediyl group, pyrrolinediyl group, piperidinediyl group, triazolediyl group, purinediyl group, anthraquinonediyl group, carbazolediyl group, fluorenediyl group, quinolinediyl group, and isoquinolinediyl group.
  • the divalent aromatic group in X Dc is preferably an arylene group having 6 to 14 carbon atoms or a heteroarylene group having 3 to 9 carbon atoms, such as a phenylene group or naphthylene.
  • arylene group having 6 to 14 carbon atoms or a heteroarylene group having 3 to 9 carbon atoms such as a phenylene group or naphthylene.
  • Group, anthracenylene group, furandiyl group, pyridinediyl group, thiophenediyl group and quinolinediyl group are more preferred, and phenylene group and naphthylene group are more preferred.
  • the substituents that the divalent group in X Dc may have are as described above. When the divalent group in X Dc has a plurality of substituents, they may be the same or different.
  • the substituent that the divalent group in X Dc may have is one or more groups selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a hydroxy group, an amino group, and a mercapto group.
  • One or more groups selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a hydroxy group, and an amino group are preferable.
  • a halogen atom a chlorine atom, a fluorine atom or a bromine atom is preferable
  • an alkyl group a C 1 to C 6 alkyl group, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group , Sec-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group or hexyl group is preferable, and in the case of an aryl group, a phenyl group is preferable.
  • substituents may have a secondary substituent. Accordingly, a fluoroalkyl group such as a trifluoromethyl group is naturally included in the substituent of the present application.
  • X Dc represents a phenylene group which may have a substituent, a naphthylene group which may have a substituent, an anthracenylene group which may have a substituent, or a substituent.
  • a furandyl group which may have, a pyridinediyl group which may have a substituent, a thiophene diyl group which may have a substituent, or a quinoline diyl group which may have a substituent.
  • X Dc is a phenylene group which may have a substituent, or a naphthylene group which may have a substituent.
  • Y Dc is a group represented by the formula: —O—, a group represented by the formula: —N ⁇ N—, a carbonyl group, an alkenylene group which may have a substituent, or Represents a single bond.
  • the number of carbon atoms of the alkenylene group in Y Dc is preferably 2 to 10, more preferably 2 to 6, still more preferably 2 or 3, and even more preferably 2.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • Examples of the alkenylene group include an ethenylene group, a propenylene group, a butenylene group, a pentenylene group, a hexenylene group, a heptenylene group, an octenylene group, a nonenylene group, and a desenylene group.
  • the substituent which the alkenylene group in Y Dc may have is as described above.
  • the alkenylene group in Y Dc has a plurality of substituents, they may be the same or different.
  • the substituent that the alkenylene group in Y Dc may have is preferably one or more groups selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a hydroxy group, an amino group, and a mercapto group, One or more groups selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a hydroxy group, and an amino group are preferred.
  • a halogen atom a chlorine atom, a fluorine atom or a bromine atom is preferable
  • an alkyl group a C 1 to C 6 alkyl group, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group , Sec-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group or hexyl group is preferable, and in the case of an aryl group, a phenyl group is preferable.
  • substituents may have a secondary substituent. Accordingly, a fluoroalkyl group such as a trifluoromethyl group is naturally included in the substituent of the present application.
  • n Dc represents an integer of 0 to 2, preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • X Dc s may be the same or different.
  • Y Dc s may be the same or different.
  • X Dc may have a phenylene group which may have a substituent, a naphthylene group which may have a substituent, or a substituent. It is preferably a good anthracenylene group, a furanyl group which may have a substituent, a pyridinediyl group which may have a substituent, or a thiophenediyl group which may have a substituent.
  • a phenylene group which may have a group or a naphthylene group which may have a substituent is more preferable.
  • X Dc has a phenylene group which may have a substituent, a pyridinediyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • Y Dc is a group represented by the formula: —O—, a group represented by the formula: —N ⁇ N—, a carbonyl group, and an alkenylene group optionally having a substituent. Or a single bond.
  • n Dc is 0, and X Dc is a phenylene group which may have a substituent.
  • n Dc is 0, and X Dc is one or more substitutions selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a hydroxy group, and an amino group It is a phenylene group which may have a group.
  • suitable combinations of X Dc , Y Dc and n Dc include, for example, combinations (1) to (35) shown in Tables 1-1 to 1-4 below. In the table, * indicates a bond.
  • the divalent group represented as X Dc has a substituent at a specific position, but the position of the substituent is not particularly limited. Groups having different substituent positions can also be suitably used as X Dc .
  • the combination of X Dc , Y Dc and n Dc is preferably the above (1) to (6), (16) to (21), and the above (1) to (3), (16) to (21) Is more preferable.
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1 ′).
  • R 1 represents the same meaning as described above, R 3 represents a substituent, m represents an integer of 0 to 4. Two R 1 may be the same or different. When there are a plurality of R 3 , they may be the same or different. )
  • R 3 represents a substituent.
  • the substituent represented by R 3 is as described above. Among them, the substituent represented by R 3 is preferably a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a hydroxy group, an amino group, or a mercapto group, and more preferably a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a hydroxy group, or an amino group. . These substituents may have a secondary substituent.
  • m represents an integer of 0 to 4.
  • m is preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0.
  • R 3 When there are a plurality of R 3 , they may be the same or different.
  • the compound represented by the formula (1) is a 2- (4-carboxyphenyl) benzo [d] oxazole-5-carboxylic acid (hereinafter, represented by the following formula (1-1)): , And may be abbreviated as “4CBOC”).
  • the compounds represented by formula (1) may be used alone or in combination of two or more.
  • the method for producing the compound represented by the formula (1) is not particularly limited, and may be produced by any conventionally known method.
  • 4CBOC can be produced by the method described in Examples described later.
  • R 4 represents a hydrogen atom, an acyl group, or a group represented by the formula: —Si (R 5 ) 3 .
  • R 5 is an alkyl group.
  • the acyl group represented by R 4 refers to a group represented by the formula: —C ( ⁇ O) —R (wherein R is an alkyl group).
  • the alkyl group represented by R may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the acyl group represented by R 4 is preferably 2 to 5, more preferably 2 or 3, and still more preferably 2.
  • Preferable specific examples of the acyl group represented by R 4 include an acetyl group.
  • R 4 is a group represented by the formula: —Si (R 5 ) 3 (wherein R 5 is an alkyl group), the alkyl group represented by R 5 is either linear or branched. May be.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R 5 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, still more preferably 1 to 4, still more preferably 1 to 3, particularly preferably 1 or 2.
  • the three R 5 s may be the same or different.
  • Preferable specific examples of the group represented by the formula: —Si (R 5 ) 3 include a trimethylsilyl group.
  • R 4 is preferably a hydrogen atom or an acyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • X represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • the divalent aliphatic hydrocarbon group may be a saturated hydrocarbon group or an unsaturated hydrocarbon group, and the number of carbon atoms is preferably 1 to 60, more preferably 1 to 40, and still more preferably. It is 1 to 30, even more preferably 1 to 20, particularly preferably 1 to 10, or 1 to 6. The number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • Examples of the divalent aliphatic hydrocarbon group for X include an alkylene group, a cycloalkylene group, an alkenylene group, a cycloalkenylene group, an alkynylene group, a cycloalkynylene group, and an alkapolyenylene group (the number of double bonds is preferably 2-10, more preferably 2-6, still more preferably 2-4, still more preferably 2), alkadiinylene groups, alkatriinylene groups, etc., including alkylene groups, cycloalkylene groups, alkenylene groups, alkynylene groups Is preferred.
  • X is an alkylene group which may have a substituent, a cycloalkylene group which may have a substituent, an alkenylene group which may have a substituent, or An alkynylene group which may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group in X is preferably 1 to 60, more preferably 1 to 40, still more preferably 1 to 30, even more preferably 1 to 20, particularly preferably 1 to 10, 1 to 6, or 1 to 3.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • alkylene group examples include methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, heptylene group, octylene group, nonylene group, decylene group, undecylene group, dodecylene group, tridecylene group, tetradecylene group, Examples include a pentadecylene group, a hexadecylene group, a heptadecylene group, an octadecylene group, a nonadecylene group, and an eicosylene group.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkylene group in X is preferably 3 to 10, more preferably 3 to 6.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • Examples of the cycloalkylene group include a cyclopropylene group, a cyclobutylene group, a cyclopentylene group, and a cyclohexylene group.
  • the number of carbon atoms of the alkenylene group in X is preferably 2 to 60, more preferably 2 to 40, still more preferably 2 to 30, even more preferably 2 to 20, particularly preferably 2 to 10, 2 to 6, or 2 to 3.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • alkenylene group examples include an ethenylene group, a propenylene group, a butenylene group, a pentenylene group, a hexenylene group, a heptenylene group, an octenylene group, a nonenylene group, a decenylene group, an undecenylene group, a dodecenylene group, a tridecenylene group, a pentadecenylene group, a pentadenylene group, Examples include a hexadecenylene group, a heptadecenylene group, an octadecenylene group, a nonadecenylene group, and an eicosenylene group.
  • the number of carbon atoms of the alkynylene group in X is preferably 2 to 60, more preferably 2 to 40, still more preferably 2 to 30, even more preferably 2 to 20, particularly preferably 2 to 10, 2 to 6, or 2 to 3.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • the alkynylene group include an ethynylene group, a propynylene group, a butynylene group, a pentynylene group, a hexynylene group, a heptynylene group, and an octynylene group.
  • the substituents that the divalent aliphatic hydrocarbon group for X may have are as described above.
  • the divalent aliphatic hydrocarbon group in X has a plurality of substituents, they may be the same or different.
  • the substituent that the divalent aliphatic hydrocarbon group in X may have is one or more selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a hydroxy group, an amino group, and a mercapto group. And more preferably one or more groups selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, and a mercapto group.
  • halogen atom a chlorine atom, preferably a fluorine atom or a bromine atom, preferably C 1 ⁇ C 20 alkyl group in the alkyl group, more preferably C 1 ⁇ C 6 alkyl group, C 1 ⁇ C A 3- alkyl group is more preferred, and in the case of an aryl group, a phenyl group is preferred.
  • substituents may have a secondary substituent. Accordingly, a fluoroalkyl group such as a trifluoromethyl group is naturally included in the substituent of the present application.
  • Y is an imino group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent, or a substituent from the viewpoint of obtaining a polyester compound having excellent heat resistance.
  • An oxyalkylene group which may have, a group represented by the formula: —S ( ⁇ O) 2 —, or an alkylene group which may have a substituent.
  • Examples of the divalent aromatic group in Y include an arylene group and a heteroarylene group.
  • An arylene group having 6 to 24 carbon atoms and a heteroarylene group having 3 to 21 carbon atoms are preferable, and the number of carbon atoms is 6 More preferred is an arylene group of ⁇ 18 and a heteroarylene group of 3 to 15 carbon atoms, more preferred are an arylene group of 6 to 14 carbon atoms and a heteroarylene group of 3 to 9 carbon atoms, and 6 to 12 carbon atoms.
  • an arylene group having 3 to 9 carbon atoms are more preferable, and an arylene group having 6 to 10 carbon atoms and a heteroarylene group having 3 to 6 carbon atoms are particularly preferable.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • divalent aromatic group in Y examples include a phenylene group, a naphthylene group, an anthracenylene group, a thiophenediyl group, a pyrrolediyl group, a furandyl group, a pyridinediyl group, a pyridazinediyl group, a pyrimidinediyl group, a pyrazinediyl group, and a triazine.
  • Examples include a diyl group, a pyrroline diyl group, a piperidine diyl group, a quinoline diyl group, and an isoquinoline diyl group.
  • the divalent aromatic group in Y is preferably an arylene group having 6 to 12 carbon atoms, more preferably a phenylene group or a naphthylene group, and further preferably a phenylene group.
  • the number of carbon atoms of the oxyalkylene group in Y is preferably 1-20, more preferably 1-12, still more preferably 2-4, and even more preferably 2 or 3.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • oxyalkylene group in Y examples include oxyethylene group, oxypropylene group, oxybutylene group, oxypentylene group, oxyhexylene group, oxyheptylene group, oxyoctylene group, oxynonylene group, and oxydecylene group.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group in Y is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and further preferably 1 to 3.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • the alkylene group in Y is preferably a methylene group.
  • the substituents that the divalent group in Y may have are as described above.
  • the divalent group in Y has a plurality of substituents, they may be the same or different.
  • the substituent that the divalent group in Y may have is preferably one or more groups selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a hydroxy group, an amino group, and a mercapto group. And more preferably one or more groups selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, and an aryl group.
  • halogen atom a chlorine atom, a fluorine atom or a bromine atom are preferred, in the case of alkyl group, preferably C 1 ⁇ C 20 alkyl group, more preferably C 1 ⁇ C 6 alkyl group, C 1 ⁇ more preferably C 3 alkyl group, in the case of aryl groups, a phenyl group is preferable.
  • alkyl group preferably C 1 ⁇ C 20 alkyl group, more preferably C 1 ⁇ C 6 alkyl group, C 1 ⁇ more preferably C 3 alkyl group
  • aryl groups a phenyl group is preferable.
  • substituents may have a secondary substituent.
  • Y is a methylene group having two substituents
  • the two substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • examples of Y include 9H-fluorene-9,9-diyl group and 1,1-cyclohexanediyl group.
  • Z represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or a single bond.
  • the divalent aliphatic hydrocarbon group in Z may be a saturated hydrocarbon group or an unsaturated hydrocarbon group, and the number of carbon atoms is preferably 1 to 60, more preferably 1 to 40, and further Preferably, it is 1-30, and more preferably 1-20.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • Examples of the divalent aliphatic hydrocarbon group for Z include an alkylene group, a cycloalkylene group, an alkenylene group, a cycloalkenylene group, an alkynylene group, a cycloalkynylene group, and an alkapolyenylene group (the number of double bonds is preferably 2-10, more preferably 2-6, still more preferably 2-4, still more preferably 2), alkadiinylene groups, alkatriinylene groups, etc., including alkylene groups, cycloalkylene groups, alkenylene groups, alkynylene groups Are preferable, and an alkylene group is more preferable.
  • alkylene group, cycloalkylene group, alkenylene group, and alkynylene group in Z are the same as those described for the alkylene group, cycloalkylene group, alkenylene group, and alkynylene group in X.
  • the substituents that the divalent aliphatic hydrocarbon group for Z may have are as described above.
  • the divalent aliphatic hydrocarbon group in Z has a plurality of substituents, they may be the same or different.
  • the substituent that the divalent aliphatic hydrocarbon group in Z may have is one or more selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a hydroxy group, an amino group, and a mercapto group. And more preferably one or more groups selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, and a mercapto group.
  • halogen atom a chlorine atom, a fluorine atom or a bromine atom are preferred, in the case of alkyl group, preferably C 1 ⁇ C 20 alkyl group, more preferably C 1 ⁇ C 6 alkyl group, C 1 ⁇ more preferably C 3 alkyl group, in the case of aryl groups, a phenyl group is preferable.
  • alkyl group preferably C 1 ⁇ C 20 alkyl group, more preferably C 1 ⁇ C 6 alkyl group, C 1 ⁇ more preferably C 3 alkyl group
  • aryl groups a phenyl group is preferable.
  • substituents may have a secondary substituent.
  • Z is an alkylene group which may have a substituent or a single bond.
  • n represents an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 0 to 3, and further preferably an integer of 0 to 2.
  • Y When there are a plurality of Y, they may be the same or different, and when there are a plurality of Z, they may be the same or different.
  • X is an alkylene group which may have a substituent, a cycloalkylene group which may have a substituent, or an alkenylene which may have a substituent.
  • An alkynylene group which may have a group or a substituent is preferable.
  • X has an alkylene group which may have a substituent, a cycloalkylene group which may have a substituent, or a substituent.
  • Y is an imino group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent
  • Z has a substituent; It is preferably an alkylene group or a single bond.
  • n is 0, and X is an optionally substituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms or an optionally substituted cycloalkylene group having 3 to 10 carbon atoms.
  • n is 1 or 2
  • X is an optionally substituted alkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • Y is an optionally substituted imino group, substituted An oxyalkylene group having 1 to 6 carbon atoms which may have a group or a phenylene group which may have a substituent
  • Z may have 1 to 3 carbon atoms which may have a substituent An alkylene group or a single bond.
  • n is 0 and X is an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, and a mercapto group, or halogen A cycloalkylene group having 3 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents selected from the group consisting of an atom, an alkyl group, and a mercapto group, or ii) n is 1 or 2 , X is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms which may have one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, and a mercapto group, and Y is a halogen atom, an alkyl group And one or more substitutions selected from the group consisting of an imino group, a halogen atom, an alkyl group, and an aryl group,
  • the compound represented by the formula (2) may have an alkanediol which may have a substituent, a cycloalkanediol which may have a substituent, or a substituent.
  • the number of carbon atoms of the alkanediol is preferably 1 to 60, more preferably 1 to 40, still more preferably 1 to 30, and even more preferably 1 to 20.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkanediol is preferably 3 to 10, more preferably 3 to 6.
  • the number of carbon atoms in the alkenediol and alkynediol is preferably 2 to 60, more preferably 2 to 40, still more preferably 2 to 30, and even more preferably 2 to 20.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • “Hydrogenated bisphenol” means bisphenol A, bisphenol AP, bisphenol AF, bisphenol B, bisphenol BP, bisphenol C, bisphenol E, bisphenol F, bisphenol G, bisphenol S, bisphenol PH, bisphenol TMC, bisphenol Z, etc. This is a compound obtained by hydrogenating the benzene ring of a bisphenol compound to form a saturated carbocyclic ring (cyclohexane).
  • the polyalkylene glycol is preferably a polyalkylene glycol having an addition mole number of an oxyalkylene group of preferably 2 to 5, more preferably 2 to 4, still more preferably 2 or 3, and still more preferably 2.
  • the dialkanolamine is a dialkanolamine having 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 6, more preferably 1 to 4, and even more preferably 1 or 2 hydroxyalkyl groups bonded to a nitrogen atom. Alkanolamine is preferred.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • the aromatic diol is not particularly limited as long as it has a hydroxyalkyl group bonded to an aromatic ring, but preferably has 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms, and still more preferably 1 to 4 carbon atoms. Even more preferably, an aromatic diol having 1 or 2 hydroxyalkyl groups having 1 or 2 carbon atoms is suitable.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (2) is at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (2-1) to (2-26).
  • Et represents an ethyl group
  • n-Pr represents an n-propyl group
  • n-Bu represents an n-butyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group
  • the compounds represented by formula (2) may be used singly or in combination of two or more.
  • the compound represented by the formula (2) is represented by the above formula (2-1), formula (2-10), formula (2-13), formula (2-16), formula (2), 2-17), a formula (2-19), a formula (2-20), a formula (2-22), a formula (2-24) or a compound represented by a formula (2-25).
  • the polyester compound of the present invention is produced by using other compounds as raw materials in addition to the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the formula (2) as long as the effects of the present invention are not impaired. May be.
  • the polyester compound of the present invention comprises a compound represented by the formula (1), a compound represented by the formula (2), an aromatic dicarboxylic acid, a salt thereof, an ester thereof and It can be obtained by reacting with one or more selected from halides.
  • the number of carbon atoms of the aromatic dicarboxylic acid that can be used in producing the polyester compound of the present invention is preferably 8 to 18, more preferably 8 to 16, and still more preferably 8 to 14.
  • Examples of the salt of the aromatic dicarboxylic acid include alkali metal salts, and lithium salts, sodium salts, potassium salts, or cesium salts are preferable, and potassium salts are more preferable.
  • aromatic dicarboxylic acid ester examples include C 1 -C 10 alkyl ester (preferably C 1 -C 6 alkyl ester, more preferably C 1 -C 4 alkyl ester), C 6 -C 18 aryl ester (preferably Are C 6 -C 14 aryl esters, more preferably C 6 -C 10 aryl esters).
  • aromatic dicarboxylic acid halide examples include fluoride, chloride, bromide, and iodide, and chloride is preferable.
  • Examples of the aromatic dicarboxylic acid, its salt, its ester and its halide which can be used in producing the polyester compound of the present invention include terephthalic acid, isophthalic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, 4,4 ′ -Biphenyl dicarboxylic acid, 4,4'-dicarboxydiphenyl ether, 4,4'-dicarboxydiphenyl sulfone, dipotassium terephthalate, dipotassium isophthalate, dimethyl terephthalate, dimethyl isophthalate, diterephthalic acid dichloride, isophthalic acid dichloride .
  • terephthalic acid, isophthalic acid, and 2,6-naphthalenedicarboxylic acid are preferable.
  • the polyester compound of the present invention contains one or more selected from the group consisting of structural units represented by the following formulas (i) to (iv).
  • X Dc , Y Dc , X, Y and Z and preferred ranges of n Dc and n are as described above.
  • the polyester compound of the present invention when the polyester compound of the present invention is produced using another compound as a raw material, A structural unit derived from another compound may be further included.
  • the polyester compound of the present invention when the above aromatic dicarboxylic acid is used as another compound, contains at least one selected from the group consisting of structural units represented by the following formulas (v) and (vi). Further, it may be included.
  • the arylene group represented by Ar represents an arylene group derived from an aromatic dicarboxylic acid used as “another compound”.
  • the number of carbon atoms of the arylene group represented by Ar is preferably 6 to 18, more preferably 6 to 14, and still more preferably 6 to 10.
  • Preferable specific examples of the arylene group represented by Ar include a 1,4-phenylene group, a 1,3-phenylene group, and a 2,6-naphthalylene group.
  • the molar ratio of [other compound] / ([compound represented by formula (1)] + [compound represented by formula (2)]) is preferably 0 from the viewpoint of obtaining a polyester compound having excellent heat resistance. 0.5 or less, more preferably 0.3 or less, still more preferably 0.2 or less, and even more preferably 0.1 or less.
  • the lower limit of the molar ratio is not particularly limited, and may be 0.
  • the reaction of the compound represented by the formula (1), the compound represented by the formula (2), and, if necessary, the other compound may be performed in the presence of a condensing agent.
  • the condensing agent is not particularly limited as long as the esterification reaction or transesterification reaction is promoted.
  • Examples include phosphorus and triphenyl phosphite.
  • a condensing agent may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • the reaction between the compound represented by the formula (1), the compound represented by the formula (2), and, if necessary, the other compound may be carried out in the presence of a catalyst.
  • the catalyst is not particularly limited as long as the esterification reaction or the transesterification reaction is promoted, and examples thereof include oxides and salts of metals such as lead, zinc, manganese, calcium, cobalt, magnesium, and titanium.
  • a catalyst may be used individually by 1 type and may be used in combination of 2 or more type.
  • a condensing agent and a catalyst may be used in combination.
  • each of them may be used alone (that is, a combination of one type of condensing agent and one type of catalyst), or two or more types may be used in combination (that is, two or more types). And a combination of two or more catalysts).
  • the reaction may be carried out in an organic solvent.
  • organic solvent examples include pyridine, N, N-dimethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone, carbon tetrachloride, hexachloroethane, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, o-dichlorobenzene and the like.
  • An organic solvent may be used individually by 1 type and may be used in combination of 2 or more type.
  • the reaction is preferably performed in an inert gas atmosphere such as argon or nitrogen, and is performed under atmospheric pressure (normal pressure). Preferably it is done.
  • an inert gas atmosphere such as argon or nitrogen. It is preferable to carry out under reduced pressure.
  • the pressure is not particularly limited as long as the esterification reaction or transesterification reaction proceeds, but is preferably 750 Torr or less, more preferably 300 Torr or less, and even more preferably 50 Torr or less. Although the minimum of a pressure is not specifically limited, Usually, it is 0.1 Torr or more.
  • the reaction temperature is not particularly limited as long as the esterification reaction or transesterification proceeds, but in the case of the solution polymerization method, it is preferably ⁇ 10 to 200 ° C., more preferably 0 to 150 ° C., and further preferably 20 to 120 ° C. Even more preferably, it is 20 to 100 ° C. In the case of the melt polymerization method, the temperature is preferably 100 to 400 ° C, more preferably 150 to 350 ° C, and further preferably 150 to 300 ° C.
  • the reaction time is preferably 0.1 to 24 hours, more preferably 0.5 to 18 hours, and further preferably 1 to 12 hours, although it depends on the type of raw material and the reaction temperature.
  • the extrapolated glass transition start point (T ig ) of the polyester compound of the present invention is preferably 70 ° C. or higher, more preferably 80 ° C. or higher.
  • the polyester compound of the present invention obtained by reacting the compound represented by the formula (1) with the compound represented by the formula (2) has a high T ig , for example, 90 ° C. or higher, 100 ° C. or higher, 110 ° C. or higher, 120 ° C. or higher, 130 ° C. or higher, 140 ° C. or higher, 0.99 ° C. or higher, 160 ° C. or higher, 170 ° C. or higher, it is possible to realize a 180 ° C. or higher, or 190 ° C. or more T ig.
  • the upper limit of T ig is not particularly limited, but is usually 300 ° C. or lower, 285 ° C. or lower, 270 ° C. or lower, 255 ° C. or lower, 240 ° C. or lower, 225 ° C. or lower, 210 ° C. or lower.
  • T ig can be measured using, for example, a differential scanning calorimeter.
  • the intermediate glass transition point (T mg ) of the polyester compound of the present invention is preferably 80 ° C. or higher, more preferably 90 ° C. or higher.
  • the polyester compound of the present invention obtained by reacting the compound represented by the formula (1) with the compound represented by the formula (2) has a high T mg , for example, 100 ° C. or higher, 110 ° C. or higher, 120 ° C. or higher, T mg of 130 ° C. or higher, 140 ° C. or higher, 150 ° C. or higher, 160 ° C. or higher, 170 ° C. or higher, 180 ° C. or higher, or 190 ° C. or higher can be realized.
  • the upper limit of T mg is not particularly limited, but is usually 300 ° C.
  • T mg can be measured using, for example, a differential scanning calorimeter.
  • the melting point (T m ) of the polyester compound of the present invention is preferably 140 ° C. or higher, more preferably 180 ° C. or higher.
  • the polyester compound of the present invention obtained by reacting the compound represented by the formula (1) with the compound represented by the formula (2) has a high T m , for example, 200 ° C. or higher, 220 ° C. or higher, 240 ° C. or higher, Tm of 260 ° C. or higher, 280 ° C. or higher, or 300 ° C. or higher can be realized.
  • the upper limit of Tm is not particularly limited, but is usually 500 ° C. or lower, 470 ° C. or lower, 440 ° C. or lower, 410 ° C. or lower, 380 ° C. or lower, 350 ° C. or lower, 320 ° C. or lower.
  • the T m is, for example, can be measured using a differential scanning calorimeter.
  • the polyester compound of the present invention has a 5% weight loss temperature (T d ; temperature when the weight of the polyester compound is reduced by 5% when heated from room temperature at a constant temperature increase rate), preferably 250 ° C. or more, more preferably Is 270 ° C. or higher.
  • T d 5% weight loss temperature
  • the polyester compound of the present invention obtained by reacting the compound represented by the formula (1) with the compound represented by the formula (2) has a high T d , for example, 280 ° C. or higher, 290 ° C. or higher, 300 ° C. or higher, Td of 310 ° C or higher, 320 ° C or higher, 330 ° C or higher, or 340 ° C or higher can be realized.
  • the upper limit of Td is not particularly limited, but is usually 500 ° C. or lower, 470 ° C. or lower, 440 ° C. or lower, 410 ° C. or lower, 380 ° C. or lower, 350 ° C. or lower, or the like.
  • Td can be measured using, for example, a thermogravimetric measuring apparatus.
  • polyester compound of the present invention is excellent in heat resistance, for example, packaging materials (bags, films, tubes, etc.), magnetic tapes, food and beverage containers, clothing fibers, cushioning materials, insulating materials, electrical / electronic materials ( (Solar cell, dry photoresist, flat panel display, touch panel, etc.).
  • packaging materials bags, films, tubes, etc.
  • magnetic tapes for example, magnetic tapes, food and beverage containers, clothing fibers, cushioning materials, insulating materials, electrical / electronic materials ( (Solar cell, dry photoresist, flat panel display, touch panel, etc.).
  • PBT polybutylene terephthalate
  • the present invention also provides a method for producing a polyester compound.
  • the method for producing a polyester compound of the present invention includes a step of reacting a compound represented by the above formula (1) with a compound represented by the above formula (2).
  • the compound represented by formula (1), the compound represented by formula (2), and the reaction conditions are as described above. .
  • the molar ratio of / [compound represented by formula (2)] is 10/1 to 1/10 from the viewpoint of obtaining a polyester compound having excellent heat resistance.
  • the molar ratio of [compound represented by formula (1)] / [compound represented by formula (2)] is preferably 3/1 to 1/3, more preferably 1.5 / 1 to 1. /1.5, more preferably 1/1.
  • the method for producing a polyester compound of the present invention comprises a compound represented by the above formula (1), a compound represented by the above formula (2), an aromatic dicarboxylic acid, and a salt thereof. , Reacting with at least one selected from the esters and halides thereof.
  • aromatic dicarboxylic acid, its salt, its ester and its halide are as described above.
  • a polyester compound by reacting the compound represented by the formula (1), the compound represented by the formula (2), and another compound as necessary, esterification in an organic solvent.
  • a melt polymerization method in which polycondensation is performed by performing an esterification reaction or a transesterification reaction using a raw material in a molten state without using an organic solvent Good.
  • the polyester compound may be produced using an interfacial polymerization method. The procedures and conditions for these polymerization methods are well known in the art.
  • Synthesis Example 2 Synthesis of 2- (3-carboxyphenyl) benzo [d] oxazole-5-carboxylic acid (3CBOC) Same as Synthesis Example 1 except that methyl isophthalaldehyde was used instead of methyl terephthalaldehyde To obtain 8.96 g (31.6 mmol) of the title compound having the following structure (total yield: 71.5%).
  • Example 1 Synthesis of Polyester Using 4CBOC and Ethylene Glycol (EG) as Monomers 1.89 mL (9.18 mmol) of diphenyl chlorophosphate was dissolved in 20 mL of pyridine and 0.164 mL (2.12 mmol) of DMF. After stirring, the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. Next, 1.00 g (3.53 mmol) of 4CBOC was added and stirred at room temperature for 10 minutes. The temperature was raised to 120 ° C., 0.219 g (3.53 mmol) of EG was added, and the mixture was stirred at 120 ° C. for 12 hours.
  • EG has the following structure.
  • the reaction mixture was cooled to room temperature and then poured into 10 volumes of methanol, and a light brown solid was obtained by filtration. This was washed with 100 mL of boiling methanol and filtered to obtain a light brown solid. This was dried overnight at 50 ° C. under reduced pressure to obtain 1.03 g of the desired polyester compound (yield 94%).
  • Example 2 Synthesis of polyester using 4CBOC and 1,4-butanediol as monomers The same procedure as in Example 1 was performed except that 1,4-butanediol having the following structure was used instead of EG. 0.69 g of the target polyester compound (light brown) was obtained (yield 58%).
  • Example 3 Synthesis of polyester using 4CBOC and 1,7-heptanediol as monomers The same procedure as in Example 1 was conducted except that 1,7-heptanediol having the following structure was used instead of EG. The target polyester compound (light brown) 0.53g was obtained (yield 39%).
  • Example 4 Synthesis of Polyester Using 4CBOC and p-Xylene Glycol as Monomers
  • the target polyester was prepared in the same manner as in Example 1 except that p-xylene glycol having the following structure was used instead of EG. 1.02 g of compound (light brown) was obtained (yield 75%).
  • Example 5 Synthesis of Polyester Using 4CBOC and p-Hydroxyphenethyl Alcohol as Monomers The same procedure as in Example 1 was carried out except that p-hydroxyphenethyl alcohol having the following structure was used instead of EG. Of the polyester compound (light brown) was obtained (yield 46%).
  • Example 6 Synthesis of polyester using 4CBOC and 1,3-butanediol as monomers The same procedure as in Example 1 was performed except that 1,3-butanediol having the following structure was used instead of EG. 0.44 g of the target polyester compound (light brown) was obtained (yield 37%).
  • Example 7 Synthesis of polyester using 4CBOC and N-methyldiethanolamine as monomers
  • the target polyester was prepared in the same manner as in Example 1 except that N-methyldiethanolamine having the following structure was used instead of EG. 0.57 g of compound (light brown) was obtained (yield 48%).
  • Example 8 Synthesis of polyester using 4CBOC and tripropylene glycol as monomers In place of EG, tripropylene glycol having the following structure was used in the same manner as in Example 1 except that the target polyester compound ( 0.16 g (light brown) was obtained (yield 10%).
  • Example 10 Synthesis of polyester using 4CBOC and 1,4-cyclohexanediol as monomers The same procedure as in Example 1 was conducted except that 1,4-cyclohexanediol having the following structure was used instead of EG. 1.24 g of the desired aromatic polyester (light brown) was obtained (yield 97%). The 1,4-cyclohexanediol used was a mixture of cis and trans isomers.
  • Example 11 Synthesis of Polyester Using 3CBOC and EG as Monomers The same procedure as in Example 1 was carried out except that 3CBOC was used instead of 4CBOC to obtain 1.24 g of the target aromatic polyester (light brown). Obtained (yield 83%).

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Abstract

　耐熱性の高いポリエステル化合物を提供する。　下記式（１）で表される化合物：（式（１）中、Ｒ１は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、式：－ＯＭで表される基、又は式：－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ２）３で表される基を表し、ここで、Ｍは金属原子であり、Ｒ２はアルキル基であり、ＸDcは、置換基を有していてもよい２価の芳香族基を表し、ＹDcは、式：－Ｏ－で表される基、式：－Ｎ＝Ｎ－で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、ｎDcは、０～２の整数を表す。２個あるＲ１は、同一でも相異なっていてもよい。ＸDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ＹDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。）と、下記式（２）で表される化合物：（式（２）中、Ｒ４は、水素原子、アシル基、又は式：－Ｓｉ（Ｒ５）３で表される基を表し、ここで、Ｒ５はアルキル基であり、Ｘは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基を表し、　Ｙは、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい２価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式：－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基、又は置換基を有していてもよいアルキレン基を表し、Ｚは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基又は単結合を表し、ｎは、０～５の整数を表す。２個あるＲ４は、同一でも相異なっていてもよい。Ｙが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、Ｚが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。） とを反応させることにより得られるポリエステル化合物。

Description

ポリエステル化合物
　本発明は、ポリエステル化合物に関する。
　ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）等のポリエステル化合物は、柔軟性に富み、ガスバリア性や耐薬品性に優れるため、包装用フィルム、磁気テープ、容器、衣料用繊維等の分野において使用されている。
　これらのポリエステル化合物は、一般に、テレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸と、エチレングリコール等の脂肪族ジオールとを反応させて得られる（例えば、特許文献１及び２）。
特開２０１０－２５４８０５号公報 特開平８－２８３３９４号公報
　本発明の課題は、耐熱性に優れる新規なポリエステル化合物を提供することにある。
　本発明者らは、上記の課題につき鋭意検討した結果、特定の構造を有するジカルボン酸と、特定の構造を有するジオールとを反応させて得たポリエステル化合物が高い耐熱性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は以下の内容を含む。
［１］　下記式（１）で表される化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式（１）中、
　Ｒ１は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、式：－ＯＭで表される基、又は式：－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ２）３で表される基を表し、ここで、Ｍは金属原子であり、Ｒ２はアルキル基であり、
　ＸDcは、置換基を有していてもよい２価の芳香族基を表し、
　ＹDcは、式：－Ｏ－で表される基、式：－Ｎ＝Ｎ－で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
　ｎDcは、０～２の整数を表す。２個あるＲ１は、同一でも相異なっていてもよい。ＸDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ＹDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。）
と、下記式（２）で表される化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式（２）中、
　Ｒ４は、水素原子、アシル基、又は式：－Ｓｉ（Ｒ５）３で表される基を表し、ここで、Ｒ５はアルキル基であり、
　Ｘは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基を表し、
　Ｙは、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい２価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式：－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基、又は置換基を有していてもよいアルキレン基を表し、
　Ｚは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基又は単結合を表し、
　ｎは、０～５の整数を表す。２個あるＲ４は、同一でも相異なっていてもよい。Ｙが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、Ｚが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。）
とを反応させることにより得られるポリエステル化合物。
［２］　式（１）中、ＸDcが、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基、置換基を有していてもよいアントラセニレン基、置換基を有していてもよいフランジイル基、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、置換基を有していてもよいチオフェンジイル基、又は置換基を有していてもよいキノリンジイル基である、［１］に記載のポリエステル化合物。
［３］　式（２）中、Ｘが、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基又は置換基を有していてもよいアルキニレン基である、［１］又は［２］に記載のポリエステル化合物。
［４］　式（２）中、Ｚが、置換基を有していてもよいアルキレン基又は単結合である、［１］～［３］のいずれかに記載のポリエステル化合物。
［５］　式（２）で表される化合物が、置換基を有していてもよいアルカンジオール、置換基を有していてもよいシクロアルカンジオール、置換基を有していてもよいアルケンジオール、置換基を有していてもよいアルキンジオール、置換基を有していてもよい水素化ビスフェノール、置換基を有していてもよいポリアルキレングリコール、置換基を有していてもよいジアルカノールアミン、及び芳香環に結合したヒドロキシアルキル基を有する、置換基を有していてもよい芳香族ジオールからなる群から選択される１種以上である、［１］～［４］のいずれかに記載のポリエステル化合物。
［６］　式（１）中、ｎDcが０であり、ＸDcが置換基を有していてもよいフェニレン基である、［１］～［５］のいずれかに記載のポリエステル化合物。
［７］　式（２）中、
　ｉ）ｎが０であり、Ｘが置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０のアルキレン基若しくは置換基を有していてもよい炭素原子数３～１０のシクロアルキレン基である、又は
　ｉｉ）ｎが１若しくは２であり、Ｘが置換基を有していてもよい炭素原子数１～６のアルキレン基であり、Ｙが置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６のオキシアルキレン基若しくは置換基を有していてもよいフェニレン基であり、Ｚが置換基を有していてもよい炭素原子数１～３のアルキレン基若しくは単結合である、［１］～［６］のいずれかに記載のポリエステル化合物。
［８］　置換基が、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、アミノ基及びメルカプト基からなる群から選択される、［１］～［７］のいずれかに記載のポリエステル化合物。
［９］　式（２）で表される化合物が、下記式（２－１）～式（２－２６）で表される化合物からなる群から選択される１種以上である、［１］～［６］のいずれかに記載のポリエステル化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式中、Ｅｔはエチル基を表し、ｎ－Ｐｒはｎ－プロピル基を表し、ｎ－Ｂｕはｎ－ブチル基を表し、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。）
［１０］　式（２）で表される化合物が、式（２－１）、式（２－１０）、式（２－１３）、式（２－１６）、式（２－１７）、式（２－１９）、式（２－２０）、式（２－２２）、式（２－２４）又は式（２－２５）で表される化合物である、［９］に記載のポリエステル化合物。
［１１］　式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物と、芳香族ジカルボン酸、その塩、そのエステル及びそのハロゲン化物からなる群から選択される１種以上とを反応させることにより得られる、［１］～［１０］のいずれかに記載のポリエステル化合物。
［１２］　［式（１）で表される化合物］／［式（２）で表される化合物］のモル比が１０／１～１／１０の範囲にて反応させることにより得られる、［１］～［１１］のいずれかに記載のポリエステル化合物。
［１３］　反応温度が－１０～２００℃の範囲にて反応させることにより得られる、［１］～［１２］のいずれかに記載のポリエステル化合物。
［１４］　下記式（ｉ）～（ｉｖ）で表される構造単位からなる群から選択される１種以上を含む、ポリエステル化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式（ｉ）～（ｉｖ）中、
　ＸDcは、置換基を有していてもよい２価の芳香族基を表し、
　ＹDcは、式：－Ｏ－で表される基、式：－Ｎ＝Ｎ－で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
　ｎDcは、０～２の整数を表し、
　Ｘは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基を表し、
　Ｙは、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい２価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式：－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基、又は置換基を有していてもよいアルキレン基を表し、
　Ｚは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基又は単結合を表し、
　ｎは、０～５の整数を表し、
　＊は、結合手を表す。ＸDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ＹDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。Ｙが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、Ｚが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。）
［１５］　中間ガラス転移点（Ｔｍｇ）が８０℃以上３００℃以下である、［１４］に記載のポリエステル化合物。
［１６］　融点（Ｔｍ）が１４０℃以上５００℃以下である、［１４］又は［１５］に記載のポリエステル化合物。
［１７］　５％質量減量温度（Ｔｄ）が２５０℃以上５００℃以下である、［１４］～［１６］のいずれかに記載のポリエステル化合物。
［１８］　下記式（１）で表される化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式（１）中、
　Ｒ１は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、式：－ＯＭで表される基、又は式：－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ２）３で表される基を表し、ここで、Ｍは金属原子であり、Ｒ２はアルキル基であり、
　ＸDcは、置換基を有していてもよい２価の芳香族基を表し、
　ＹDcは、式：－Ｏ－で表される基、式：－Ｎ＝Ｎ－で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
　ｎDcは、０～２の整数を表す。２個あるＲ１は、同一でも相異なっていてもよい。ＸDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ＹDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。）
と、下記式（２）で表される化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式（２）中、
　Ｒ４は、水素原子、アシル基、又は式：－Ｓｉ（Ｒ５）３で表される基を表し、ここで、Ｒ５はアルキル基であり、
　Ｘは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基を表し、
　Ｙは、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい２価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式：－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基、又は置換基を有していてもよいアルキレン基を表し、
　Ｚは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基又は単結合を表し、
　ｎは、０～５の整数を表す。２個あるＲ４は、同一でも相異なっていてもよい。Ｙが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、Ｚが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。）
とを、［式（１）で表される化合物］／［式（２）で表される化合物］のモル比が１０/１～１/１０の範囲にて反応させる工程を含む、ポリエステル化合物の製造方法。
　本発明によれば、耐熱性に優れる新規なポリエステル化合物を提供することができる。
　＜用語の説明＞
　本明細書において、「２価の芳香族基」とは、芳香族化合物の芳香環から水素原子を２個除いた基をいい、アリーレン基、ヘテロアリーレン基を含む。
　本明細書において、「Ｃｐ～Ｃｑ」（ｐ及びｑは正の整数であり、ｐ＜ｑを満たす。）という用語は、この用語の直後に記載された有機基の炭素原子数がｐ～ｑであることを表す。例えば、「Ｃ１～Ｃ１２アルキル基」は、炭素原子数１～１２のアルキル基を示し、「Ｃ１～Ｃ１２アルキルエステル」は、炭素原子数１～１２のアルキル基とのエステルを示す。
　本明細書において、化合物又は基の直前に付されている「置換基を有していてもよい」という用語は、該化合物又は基の水素原子が置換基で置換されていない場合、及び、該化合物又は基の水素原子の一部又は全部が置換基で置換されている場合の双方を意味する。
　本明細書において、「置換基」という用語は、特に説明のない限り、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、１価の複素環基、アルキリデン基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基及びオキソ基を意味する。
　置換基として用いられるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
　置換基として用いられるアルキル基は、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アルキル基の炭素原子数は、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１４、さらに好ましくは１～１２、さらにより好ましくは１～６、特に好ましくは１～３である。該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基が挙げられる。後述するように、置換基として用いられるアルキル基は、さらに置換基（「二次置換基」）を有していてもよい。斯かる二次置換基を有するアルキル基としては、例えば、ハロゲン原子で置換されたアルキル基が挙げられ、具体的には、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、テトラフルオロエチル基、テトラクロロエチル基等が挙げられる。
　置換基として用いられるシクロアルキル基の炭素原子数は、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１２、さらに好ましくは３～６である。該シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基等が挙げられる。
　置換基として用いられるアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アルコキシ基の炭素原子数は、好ましくは１～２０、好ましくは１～１２、さらに好ましくは１～６である。該アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、及びデシルオキシ基が挙げられる。
　置換基として用いられるシクロアルキルオキシ基の炭素原子数は、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１２、さらに好ましくは３～６である。該シクロアルキルオキシ基としては、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、及びシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　置換基として用いられるアリール基は、芳香族炭化水素から芳香環上の水素原子を１個除いた基である。置換基として用いられるアリール基の炭素原子数は、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８、さらに好ましくは６～１４、さらにより好ましくは６～１２、特に好ましくは６～１０である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基が挙げられる。
　置換基として用いられるアリールオキシ基の炭素原子数は、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８、さらに好ましくは６～１４、さらにより好ましくは６～１２、特に好ましくは６～１０である。置換基として用いられるアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、及び２－ナフチルオキシ基が挙げられる。
　置換基として用いられるアリールアルキル基の炭素原子数は、好ましくは７～２５、より好ましくは７～１９、さらに好ましくは７～１５、さらにより好ましくは７～１３、特に好ましくは７～１１である。該アリールアルキル基としては、例えば、フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、ナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、及びアントラセニル－Ｃ１～Ｃ１２アルキル基が挙げられる。
　置換基として用いられるアリールアルコキシ基の炭素原子数は、好ましくは７～２５、より好ましくは７～１９、さらに好ましくは７～１５、さらにより好ましくは７～１３、特に好ましくは７～１１である。該アリールアルコキシ基としては、例えば、フェニル－Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ基、及びナフチル－Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ基が挙げられる。
　置換基として用いられる１価の複素環基とは、複素環式化合物から複素環上の水素原子１個を除いた基をいう。該１価の複素環基の炭素原子数は、好ましくは３～２１、より好ましくは３～１５、さらに好ましくは３～９である。該１価の複素環基には、１価の芳香族複素環基（ヘテロアリール基）も含まれる。該１価の複素環としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、及びイソキノリル基が挙げられる。
　置換基として用いられるアルキリデン基とは、アルカンの同一の炭素原子から水素原子を２個除いた基をいう。該アルキリデン基の炭素原子数は、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１４、さらに好ましくは１～１２、さらにより好ましくは１～６、特に好ましくは１～３である。該アルキリデン基としては、例えば、メチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、ｓｅｃ－ブチリデン基、イソブチリデン基、ｔｅｒｔ－ブチリデン基、ペンチリデン基、ヘキシリデン基、ヘプチリデン基、オクチリデン基、ノニリデン基、及びデシリデン基が挙げられる。
　置換基として用いられるアシル基は、式：－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒで表される基（式中、Ｒはアルキル基又はアリール基）をいう。Ｒで表されるアルキル基は直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。Ｒで表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基が挙げられる。該アシル基の炭素原子数は、好ましくは２～２０、より好ましくは２～１３、さらに好ましくは２～７である。該アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、及びベンゾイル基が挙げられる。
　置換基として用いられるアシルオキシ基は、式：－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒで表される基（式中、Ｒはアルキル基又はアリール基）をいう。Ｒで表されるアルキル基は直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。Ｒで表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基が挙げられる。該アシルオキシ基の炭素原子数は、好ましくは２～２０、より好ましくは２～１３、さらに好ましくは２～７である。該アシルオキシ基としては、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、及びベンゾイルオキシ基が挙げられる。
　上述の置換基は、さらに置換基（以下、「二次置換基」という場合がある。）を有していてもよい。二次置換基としては、特に記載のない限り、上述の置換基と同じものを用いてよい。
　以下、本発明を、その好適な実施形態に即して詳細に説明する。
　［ポリエステル化合物］
　本発明のポリエステル化合物は、下記式（１）で表される化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式（１）中、
　Ｒ１は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、式：－ＯＭで表される基、又は式：－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ２）３で表される基を表し、ここでＭは金属原子であり、Ｒ２はアルキル基であり、
　ＸDcは、置換基を有していてもよい２価の芳香族基を表し、
　ＹDcは、式：－Ｏ－で表される基、式：－Ｎ＝Ｎ－で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
　ｎDcは、０～２の整数を表す。２個あるＲ１は、同一でも相異なっていてもよい。ＸDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ＹDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。）
と、下記式（２）で表される化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式（２）中、
　Ｒ４は、水素原子、アシル基、又は式：－Ｓｉ（Ｒ５）３で表される基を表し、ここで、Ｒ５はアルキル基であり、
　Ｘは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基を表し、
　Ｙは、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい２価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式：－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基、又は置換基を有していてもよいアルキレン基を表し、
　Ｚは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基又は単結合を表し、
　ｎは、０～５の整数を表す。２個あるＲ４は、同一でも相異なっていてもよい。Ｙが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、Ｚが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。）
とを反応させることにより得られる。
　式（１）中、Ｒ１は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、式：－ＯＭで表される基、又は式：－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ２）３で表される基を表す。ここで、Ｍは金属原子であり、Ｒ２はアルキル基である。２個あるＲ１は、同一でも相異なっていてもよい。
　Ｒ１で表されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ、塩素原子が好ましい。
　Ｒ１で表されるアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。アルコキシ基の炭素原子数は、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６、さらに好ましくは１～４である。Ｒ１で表されるアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、及びデシル基が挙げられる。
　Ｒ１で表されるシクロアルキルオキシ基の炭素原子数は、好ましくは３～１０、より好ましくは３～６である。Ｒ１で表されるシクロアルキルオキシ基としては、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、及びシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　Ｒ１で表されるアリールオキシ基の炭素原子数は、好ましくは６～１８、より好ましくは６～１４、さらに好ましくは６～１０である。該アリールオキシ基としては、例えば、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、及びアントラセニルオキシ基が挙げられる。
　Ｒ１が式：－ＯＭで表される基（式中、Ｍは金属原子）である場合、Ｍで表される金属原子としては、例えば、アルカリ金属が挙げられ、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、又はセシウム原子が好ましく、カリウム原子がより好ましい。
　Ｒ１が式：－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ２）３で表される基（式中、Ｒ２はアルキル基）である場合、Ｒ２で表されるアルキル基は直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。Ｒ２で表されるアルキル基の炭素原子数は、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６、さらに好ましくは１～４、さらにより好ましくは１～３、特に好ましくは１又は２である。なお、式：－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ２）３で表される基において、３個あるＲ２は、同一でも相異なっていてもよい。式：－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ２）３で表される基の好適な具体例としては、トリメチルシリルオキシ基が挙げられる。
　Ｒ１は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアルコキシ基であることが好ましく、ヒドロキシ基又はハロゲン原子であることがより好ましく、ヒドロキシ基であることがさらに好ましい。
　式（１）中、ＸDcは、置換基を有していてもよい２価の芳香族基を表す。
　ＸDcにおける２価の芳香族基としては、例えば、アリーレン基及びヘテロアリーレン基が挙げられ、炭素原子数６～２４のアリーレン基及び炭素原子数３～２１のヘテロアリーレン基が好ましく、炭素原子数６～１８のアリーレン基及び炭素原子数３～１５のヘテロアリーレン基がより好ましく、炭素原子数６～１４のアリーレン基及び炭素原子数３～９のヘテロアリーレン基がさらに好ましく、炭素原子数６～１０のアリーレン基及び炭素原子数３～６のヘテロアリーレン基がさらにより好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
　ＸDcにおける２価の芳香族基の具体例としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、ピレンジイル基、ピロールジイル基、フランジイル基、チオフェンジイル基、ピリジンジイル基、ピリダジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、ピロリンジイル基、ピペリジンジイル基、トリアゾールジイル基、プリンジイル基、アントラキノンジイル基、カルバゾールジイル基、フルオレンジイル基、キノリンジイル基、及びイソキノリンジイル基が挙げられる。
　耐熱性に優れるポリエステル化合物を得る観点から、ＸDcにおける２価の芳香族基としては、炭素原子数６～１４のアリーレン基又は炭素原子数３～９のヘテロアリーレン基が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フランジイル基、ピリジンジイル基、チオフェンジイル基、キノリンジイル基がより好ましく、フェニレン基、ナフチレン基がさらに好ましい。
　ＸDcにおける２価の基が有していてもよい置換基は先述のとおりである。ＸDcにおける２価の基が複数の置換基を有する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。中でも、ＸDcにおける２価の基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、アミノ基及びメルカプト基からなる群から選択される１以上の基が好ましく、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、及びアミノ基からなる群から選択される１以上の基が好ましい。このうち、ハロゲン原子の場合は、塩素原子、フッ素原子または臭素原子が好ましく、アルキル基の場合は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、またはヘキシル基が好ましく、アリール基の場合は、フェニル基が好ましい。これらの置換基は二次置換基を有していてもよい。従ってトリフルオロメチル基等のフルオロアルキル基も当然本願の置換基に含まれる。
　好適な一実施形態において、ＸDcは、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基、置換基を有していてもよいアントラセニレン基、置換基を有していてもよいフランジイル基、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、置換基を有していてもよいチオフェンジイル基、又は置換基を有していてもよいキノリンジイル基である。
　さらに好適な一実施形態において、ＸDcは、置換基を有していてもよいフェニレン基、又は置換基を有していてもよいナフチレン基である。
　式（１）中、ＹDcは、式：－Ｏ－で表される基、式：－Ｎ＝Ｎ－で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表す。
　ＹDcにおけるアルケニレン基の炭素原子数は、好ましくは２～１０、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２又は３、さらにより好ましくは２である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。アルケニレン基としては、例えば、エテニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基、へキセニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基、ノネニレン基及びデセニレン基が挙げられる。
　ＹDcにおけるアルケニレン基が有していてもよい置換基は先述のとおりである。ＹDcにおけるアルケニレン基が複数の置換基を有する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。中でも、ＹDcにおけるアルケニレン基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、アミノ基及びメルカプト基からなる群から選択される１以上の基が好ましく、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、及びアミノ基からなる群から選択される１以上の基が好ましい。このうち、ハロゲン原子の場合は、塩素原子、フッ素原子または臭素原子が好ましく、アルキル基の場合は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、またはヘキシル基が好ましく、アリール基の場合は、フェニル基が好ましい。これらの置換基は二次置換基を有していてもよい。従ってトリフルオロメチル基等のフルオロアルキル基も当然本願の置換基に含まれる。
　式（１）中、ｎDcは、０～２の整数を表し、好ましくは０又は１、より好ましくは０である。ＸDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。ＹDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。
　式（１）中、ｎDcが０であるとき、ＸDcは、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基、置換基を有していてもよいアントラセニレン基、置換基を有していてもよいフランジイル基、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、又は置換基を有していてもよいチオフェンジイル基であることが好ましく、置換基を有していてもよいフェニレン基、又は置換基を有していてもよいナフチレン基であることがより好ましい。
　式（１）中、ｎDcが１又は２であるとき、ＸDcは置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、又は置換基を有していてもよいキノリンジイル基であり、ＹDcは式：－Ｏ－で表される基、式：－Ｎ＝Ｎ－で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合であることが好ましい。
　好適な一実施形態において、式（１）中、ｎDcが０であり、ＸDcが置換基を有していてもよいフェニレン基である。
　さらに好適な一実施形態において、式（１）中、ｎDcが０であり、ＸDcがハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、及びアミノ基からなる群から選択される１以上の置換基を有していてもよいフェニレン基である。
　式（１）中、ＸDc、ＹDc及びｎDcの好適な組合せとしては、例えば、下記表１－１乃至１－４に示す（１）～（３５）の組合せが挙げられる。表中、＊は結合手を示す。なお、下記（１）～（３５）の組合せにおいて、ＸDcとして示す２価の基は特定の位置に置換基を有するが、置換基の位置は特に限定されない。置換基の位置が異なる基もまた、ＸDcとして好適に使用し得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
　中でも、ＸDc、ＹDc及びｎDcの組合せとしては、上記（１）～（６）、（１６）～（２１）が好ましく、上記（１）～（３）、（１６）～（２１）がより好ましい。
　一実施形態において、式（１）で表される化合物は、下記式（１’）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （式（１’）中、
　Ｒ１は前記と同じ意味を表し、
　Ｒ３は、置換基を表し、
　ｍは、０～４の整数を表す。２個あるＲ１は、同一でも相異なっていてもよい。Ｒ３が複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。）
　式（１’）中、Ｒ３は、置換基を表す。Ｒ３で表される置換基は先述のとおりである。中でも、Ｒ３で表される置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、アミノ基又はメルカプト基が好ましく、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基又はアミノ基がより好ましい。これらの置換基は二次置換基を有していてもよい。
　式（１’）中、ｍは、０～４の整数を表す。ｍは、０～２であることが好ましく、０又は１であることがより好ましく、０であることがさらに好ましい。Ｒ３が複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。
　好適な一実施形態において、式（１）で表される化合物は、下記式（１－１）で表される、２－（４－カルボキシフェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール－５－カルボン酸（以下、「４ＣＢＯＣ」と略称する場合がある。）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式（１）で表される化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　式（１）で表される化合物の製造方法は特に限定されず、従来公知の任意の方法により製造してよい。例えば、４ＣＢＯＣは、後述する実施例に記載の方法で製造することができる。
　式（２）中、Ｒ４は、水素原子、アシル基、又は式：－Ｓｉ（Ｒ５）３で表される基を表す。ここで、Ｒ５はアルキル基である。
　Ｒ４で表されるアシル基は、式：－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒで表される基（式中、Ｒはアルキル基）をいう。Ｒで表されるアルキル基は直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。Ｒ４で表されるアシル基の炭素原子数は、好ましくは２～５、より好ましくは２又は３、さらに好ましくは２である。Ｒ４で表されるアシル基の好適な具体例としては、アセチル基が挙げられる。
　Ｒ４が式：－Ｓｉ（Ｒ５）３で表される基（式中、Ｒ５はアルキル基）である場合、Ｒ５で表されるアルキル基は直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。Ｒ５で表されるアルキル基の炭素原子数は、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６、さらに好ましくは１～４、さらにより好ましくは１～３、特に好ましくは１又は２である。なお、式：－Ｓｉ（Ｒ５）３で表される基において、３個あるＲ５は、同一でも相異なっていてもよい。式：－Ｓｉ（Ｒ５）３で表される基の好適な具体例としては、トリメチルシリル基が挙げられる。
　Ｒ４は、水素原子又はアシル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　式（２）中、Ｘは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基を表す。２価の脂肪族炭化水素基は、飽和炭化水素基であっても不飽和炭化水素基であってもよく、その炭素原子数は好ましくは１～６０、より好ましくは１～４０、さらに好ましくは１～３０、さらにより好ましくは１～２０、特に好ましくは１～１０、又は１～６である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
　Ｘにおける２価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、シクロアルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキニレン基、アルカポリエニレン基（二重結合の数は好ましくは２～１０、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４、さらにより好ましくは２）、アルカジイニレン基、アルカトリイニレン基等が挙げられ、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基が好ましい。したがって、好適な一実施形態において、Ｘは、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は置換基を有していてもよいアルキニレン基である。
　Ｘにおけるアルキレン基の炭素原子数は、好ましくは１～６０、より好ましくは１～４０、さらに好ましくは１～３０、さらにより好ましくは１～２０、特に好ましくは１～１０、１～６、又は１～３である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基、ノナデシレン基及びエイコシレン基が挙げられる。
　Ｘにおけるシクロアルキレン基の炭素原子数は、好ましくは３～１０、より好ましくは３～６である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。シクロアルキレン基としては、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、及びシクロへキシレン基が挙げられる。
　Ｘにおけるアルケニレン基の炭素原子数は、好ましくは２～６０、より好ましくは２～４０、さらに好ましくは２～３０、さらにより好ましくは２～２０、特に好ましくは２～１０、２～６、又は２～３である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。アルケニレン基としては、例えば、エテニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基、へキセニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基、ノネニレン基、デセニレン基、ウンデセニレン基、ドデセニレン基、トリデセニレン基、テトラデセニレン基、ペンタデセニレン基、ヘキサデセニレン基、ヘプタデセニレン基、オクタデセニレン基、ノナデセニレン基及びエイコセニレン基が挙げられる。
　Ｘにおけるアルキニレン基の炭素原子数は、好ましくは２～６０、より好ましくは２～４０、さらに好ましくは２～３０、さらにより好ましくは２～２０、特に好ましくは２～１０、２～６、又は２～３である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。アルキニレン基としては、例えば、エチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基、ペンチニレン基、へキシニレン基、ヘプチニレン基、及びオクチニレン基が挙げられる。
　Ｘにおける２価の脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基は先述のとおりである。Ｘにおける２価の脂肪族炭化水素基が複数の置換基を有する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。中でも、Ｘにおける２価の脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、アミノ基及びメルカプト基からなる群から選択される１以上の基が好ましく、ハロゲン原子、アルキル基、及びメルカプト基からなる群から選択される１以上の基がより好ましい。このうち、ハロゲン原子の場合は、塩素原子、フッ素原子または臭素原子が好ましく、アルキル基の場合はＣ１～Ｃ２０アルキル基が好ましく、Ｃ１～Ｃ６アルキル基がより好ましく、Ｃ１～Ｃ３アルキル基がさらに好ましく、アリール基の場合は、フェニル基が好ましい。これらの置換基は二次置換基を有していてもよい。従ってトリフルオロメチル基等のフルオロアルキル基も当然本願の置換基に含まれる。
　式（２）中、Ｙは、耐熱性に優れるポリエステル化合物を得る観点から、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい２価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式：－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基、又は置換基を有していてもよいアルキレン基である。
　Ｙにおける２価の芳香族基としては、例えば、アリーレン基及びヘテロアリーレン基が挙げられ、炭素原子数６～２４のアリーレン基及び炭素原子数３～２１のヘテロアリーレン基が好ましく、炭素原子数６～１８のアリーレン基及び炭素原子数３～１５のヘテロアリーレン基がより好ましく、炭素原子数６～１４のアリーレン基及び炭素原子数３～９のヘテロアリーレン基がさらに好ましく、炭素原子数６～１２のアリーレン基及び炭素原子数３～９のヘテロアリーレン基がさらにより好ましく、炭素原子数６～１０のアリーレン基及び炭素原子数３～６のヘテロアリーレン基が特に好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
　Ｙにおける２価の芳香族基の具体例としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、チオフェンジイル基、ピロールジイル基、フランジイル基、ピリジンジイル基、ピリダジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、ピロリンジイル基、ピペリジンジイル基、キノリンジイル基、及びイソキノリンジイル基が挙げられる。中でも、耐熱性に優れるポリエステル化合物を得る観点から、Ｙにおける２価の芳香族基としては、炭素原子数６～１２のアリーレン基が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基がより好ましく、フェニレン基がさらに好ましい。
　Ｙにおけるオキシアルキレン基の炭素原子数は、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１２、さらに好ましくは２～４、さらにより好ましくは２又は３である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
　Ｙにおけるオキシアルキレン基の具体例としては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシペンチレン基、オキシへキシレン基、オキシヘプチレン基、オキシオクチレン基、オキシノニレン基、及びオキシデシレン基が挙げられる。
　Ｙにおけるアルキレン基の炭素原子数は、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６、さらに好ましくは１～３である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。中でも、耐熱性に優れるポリエステル化合物を得る観点から、Ｙにおけるアルキレン基としては、メチレン基が好ましい。
　Ｙにおける２価の基が有していてもよい置換基は先述のとおりである。Ｙにおける２価の基が複数の置換基を有する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。中でも、Ｙにおける２価の基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、アミノ基及びメルカプト基からなる群から選択される１以上の基が好ましく、ハロゲン原子、アルキル基、及びアリール基からなる群から選択される１以上の基がより好ましい。このうち、ハロゲン原子の場合は、塩素原子、フッ素原子または臭素原子が好ましく、アルキル基の場合は、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基が好ましく、Ｃ１～Ｃ６アルキル基がより好ましく、Ｃ１～Ｃ３アルキル基がさらに好ましく、アリール基の場合は、フェニル基が好ましい。これらの置換基は二次置換基を有していてもよい。
　Ｙが２個の置換基を有するメチレン基である場合、２個の置換基は互いに結合して環を形成してもよい。斯かる場合、Ｙとしては、例えば、９Ｈ－フルオレン－９，９－ジイル基、１，１－シクロヘキサンジイル基が挙げられる。
　式（２）中、Ｚは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基又は単結合を表す。
　Ｚにおける２価の脂肪族炭化水素基は、飽和炭化水素基であっても不飽和炭化水素基であってもよく、その炭素原子数は好ましくは１～６０、より好ましくは１～４０、さらに好ましくは１～３０、さらにより好ましくは１～２０である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
　Ｚにおける２価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、シクロアルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキニレン基、アルカポリエニレン基（二重結合の数は好ましくは２～１０、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４、さらにより好ましくは２）、アルカジイニレン基、アルカトリイニレン基等が挙げられ、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基が好ましく、アルキレン基がより好ましい。
　Ｚにおけるアルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基の具体例としては、Ｘにおけるアルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基について説明したものと同じものが挙げられる。
　Ｚにおける２価の脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基は先述のとおりである。Ｚにおける２価の脂肪族炭化水素基が複数の置換基を有する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。中でも、Ｚにおける２価の脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、アミノ基及びメルカプト基からなる群から選択される１以上の基が好ましく、ハロゲン原子、アルキル基、及びメルカプト基からなる群から選択される１以上の基がより好ましい。このうち、ハロゲン原子の場合は、塩素原子、フッ素原子または臭素原子が好ましく、アルキル基の場合は、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基が好ましく、Ｃ１～Ｃ６アルキル基がより好ましく、Ｃ１～Ｃ３アルキル基がさらに好ましく、アリール基の場合は、フェニル基が好ましい。これらの置換基は二次置換基を有していてもよい。
　好適な一実施形態において、式（２）中、Ｚは、置換基を有していてもよいアルキレン基又は単結合である。
　式（２）中、ｎは０～５の整数を表し、好ましくは０～４の整数、より好ましくは０～３の整数、さらに好ましくは０～２の整数である。Ｙが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、Ｚが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。
　式（２）中、ｎが０であるとき、Ｘは置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基又は置換基を有していてもよいアルキニレン基であることが好ましい。
　式（２）中、ｎが１～５の整数であるとき、Ｘが置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基又は置換基を有していてもよいアルキニレン基であり、Ｙが置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい２価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式：－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基又は置換基を有していてもよいアルキレン基であり、Ｚが置換基を有していてもよいアルキレン基又は単結合であることが好ましい。
　好適な一実施形態において、式（２）中、
　ｉ）ｎが０であり、Ｘが置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０のアルキレン基若しくは置換基を有していてもよい炭素原子数３～１０のシクロアルキレン基である、又は
　ｉｉ）ｎが１若しくは２であり、Ｘが置換基を有していてもよい炭素原子数１～６のアルキレン基であり、Ｙが置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６のオキシアルキレン基若しくは置換基を有していてもよいフェニレン基であり、Ｚが置換基を有していてもよい炭素原子数１～３のアルキレン基若しくは単結合である。
　さらに好適な一実施形態において、式（２）中、
　ｉ）ｎが０であり、Ｘがハロゲン原子、アルキル基、及びメルカプト基からなる群から選択される１以上の置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０のアルキレン基、若しくはハロゲン原子、アルキル基、及びメルカプト基からなる群から選択される１以上の置換基を有していてもよい炭素原子数３～１０のシクロアルキレン基である、又は
　ｉｉ）ｎが１若しくは２であり、Ｘがハロゲン原子、アルキル基、及びメルカプト基からなる群から選択される１以上の置換基を有していてもよい炭素原子数１～６のアルキレン基であり、Ｙがハロゲン原子、アルキル基、及びアリール基からなる群から選択される１以上の置換基を有していてもよいイミノ基、ハロゲン原子、アルキル基、及びアリール基からなる群から選択される１以上の置換基を有していてもよい炭素原子数１～６のオキシアルキレン基、若しくはハロゲン原子、アルキル基、及びアリール基からなる群から選択される１以上の置換基を有していてもよいフェニレン基であり、Ｚがハロゲン原子、アルキル基、及びメルカプト基からなる群から選択される１以上の置換基を有していてもよい炭素原子数１～３のアルキレン基若しくは単結合である。
　一実施形態において、式（２）で表される化合物は、置換基を有していてもよいアルカンジオール、置換基を有していてもよいシクロアルカンジオール、置換基を有していてもよいアルケンジオール、置換基を有していてもよいアルキンジオール、置換基を有していてもよい水素化ビスフェノール、置換基を有していてもよいポリアルキレングリコール、置換基を有していてもよいジアルカノールアミン、及び芳香環に結合したヒドロキシアルキル基を有する、置換基を有していてもよい芳香族ジオールからなる群から選択される１種以上である。
　ここで、アルカンジオールの炭素原子数は、好ましくは１～６０、より好ましくは１～４０、さらに好ましくは１～３０、さらにより好ましくは１～２０である。シクロアルカンジオールの炭素原子数は、好ましくは３～１０、より好ましくは３～６である。アルケンジオールおよびアルキンジオールの炭素原子数は、好ましくは２～６０、より好ましくは２～４０、さらに好ましくは２～３０、さらにより好ましくは２～２０である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
　また、「水素化ビスフェノール」とは、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡＰ、ビスフェノールＡＦ、ビスフェノールＢ、ビスフェノールＢＰ、ビスフェノールＣ、ビスフェノールＥ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＧ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＰＨ、ビスフェノールＴＭＣ及びビスフェノールＺ等のビスフェノール化合物のベンゼン環を水素化して飽和炭素環（シクロヘキサン）とした化合物である。
　ポリアルキレングリコールとしては、オキシアルキレン基の付加モル数が好ましくは２～５、より好ましくは２～４、さらに好ましくは２又は３、さらにより好ましくは２のポリアルキレングリコールが好適である。
　ジアルカノールアミンとしては、炭素原子数が好ましくは１～１０、より好ましくは１～６、さらに好ましくは１～４、さらにより好ましくは１又は２のヒドロキシアルキル基が窒素原子に２個結合したジアルカノールアミンが好適である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
　芳香族ジオールとしては、芳香環に結合したヒドロキシアルキル基を有する限り特に限定されないが、好ましくは炭素原子数１～１０、より好ましくは炭素原子数１～６、さらに好ましくは炭素原子数１～４、さらにより好ましくは炭素原子数１又は２のヒドロキシアルキル基を１個又は２個有する芳香族ジオールが好適である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
　好適な一実施形態において、式（２）で表される化合物は、下記式（２－１）～式（２－２６）で表される化合物からなる群から選択される１種以上である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式中、Ｅｔはエチル基を表し、ｎ－Ｐｒはｎ－プロピル基を表し、ｎ－Ｂｕはｎ－ブチル基を表し、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。以下同様である。）
　式（２－１）～式（２－２６）におけるＸ、Ｙ、Ｚ及びｎは下記表２－１乃至表２－３に示すとおりである。なお、表中、＊は結合手を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
　式（２）で表される化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　好適な一実施形態において、式（２）で表される化合物は、上記の式（２－１）、式（２－１０）、式（２－１３）、式（２－１６）、式（２－１７）、式（２－１９）、式（２－２０）、式（２－２２）、式（２－２４）又は式（２－２５）で表される化合物である。
　本発明のポリエステル化合物は、本発明の効果を阻害しない範囲において、式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物に加えて、他の化合物を原料に使用して製造してもよい。
　斯かる他の化合物としては、例えば、芳香族ジカルボン酸、その塩、そのエステル及びそのハロゲン化物が挙げられる。したがって、好適な一実施形態において、本発明のポリエステル化合物は、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物と、芳香族ジカルボン酸、その塩、そのエステル及びそのハロゲン化物から選択される１種以上とを反応させることにより得られる。
　本発明のポリエステル化合物を製造する際に使用し得る芳香族ジカルボン酸の炭素原子数は、好ましくは８～１８、より好ましくは８～１６、さらに好ましくは８～１４である。芳香族ジカルボン酸の塩としては、例えば、アルカリ金属塩が挙げられ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、又はセシウム塩が好ましく、カリウム塩がより好ましい。芳香族ジカルボン酸のエステルとしては、例えば、Ｃ１～Ｃ１０アルキルエステル（好ましくはＣ１～Ｃ６アルキルエステル、より好ましくはＣ１～Ｃ４アルキルエステル）、Ｃ６～Ｃ１８アリールエステル（好ましくはＣ６～Ｃ１４アリールエステル、より好ましくはＣ６～Ｃ１０アリールエステル）が挙げられる。芳香族ジカルボン酸のハロゲン化物としては、例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、及びヨウ化物が挙げられ、塩化物が好ましい。
　本発明のポリエステル化合物を製造する際に使用し得る芳香族ジカルボン酸、その塩、そのエステル及びそのハロゲン化物としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、２，６－ナフタレンジカルボン酸、４，４’－ビフェニルジカルボン酸、４，４’－ジカルボキシジフェニルエーテル、４，４’－ジカルボキシジフェニルスルホン、テレフタル酸ジカリウム、イソフタル酸ジカリウム、テレフタル酸ジメチル、イソフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジクロリド、イソフタル酸ジクロリドが挙げられる。中でも、テレフタル酸、イソフタル酸、２，６－ナフタレンジカルボン酸が好ましい。
　本発明のポリエステル化合物は、下記式（ｉ）～（ｉｖ）で表される構造単位からなる群から選択される１種以上を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 （式（ｉ）～（ｉｖ）中、ＸDc、ＹDc、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎDc及びｎは前記と同じ意味を表し、＊は結合手を表す。）
　ＸDc、ＹDc、Ｘ、Ｙ及びＺの好適な例並びにｎDc及びｎの好適な範囲は、先述のとおりである。
　式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物に加えて、他の化合物を原料に使用して本発明のポリエステル化合物を製造する場合、本発明のポリエステル化合物は、該他の化合物に由来する構造単位をさらに含んでもよい。例えば、他の化合物として上記の芳香族ジカルボン酸を使用する場合、本発明のポリエステル化合物は、下記式（ｖ）及び（ｖｉ）で表される構造単位からなる群から選択される１種以上をさらに含んでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 （式（ｖ）及び（ｖｉ）中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ａｒはアリーレン基を表し、＊は結合手を表す。）
　式（ｖ）及び（ｖｉ）中、Ａｒで表されるアリーレン基は、「他の化合物」として使用した芳香族ジカルボン酸由来のアリーレン基を表す。Ａｒで表されるアリーレン基の炭素原子数は、好ましくは６～１８、より好ましくは６～１４、さらに好ましくは６～１０である。Ａｒで表されるアリーレン基の好適な具体例としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、及び２，６－ナフタリレン基が挙げられる。
　本発明のポリエステル化合物を製造するに際し、式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物との合計量（モル）に対する他の化合物の量（モル）の比、即ち、［他の化合物］／（［式（１）で表される化合物］＋［式（２）で表される化合物］）のモル比は、耐熱性に優れるポリエステル化合物を得る観点から、好ましくは０．５以下、より好ましくは０．３以下、さらに好ましくは０．２以下、さらにより好ましくは０．１以下である。該モル比の下限は特に制限されず、０であってもよい。
　他の化合物として上記の芳香族ジカルボン酸を使用する場合、式（１）で表される化合物と芳香族ジカルボン酸との合計量（モル）に対する式（２）で表される化合物の量（モル）の比、即ち、［式（２）で表される化合物］／（［式（１）で表される化合物］＋［芳香族ジカルボン酸］）のモル比は、好ましくは０．９～１．１、より好ましくは０．９５～１．０５である。
　式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物と、必要に応じて上記他の化合物との反応は、縮合剤の存在下に実施してもよい。縮合剤としては、エステル化反応又はエステル交換反応を促進する限り特に限定はされず、例えば、クロロりん酸ジフェニル、塩化トシル、トリフェニルホスフィンジクロリド、塩化チオニル、塩化ピクリル、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン、三塩化リン、亜リン酸トリフェニルが挙げられる。縮合剤は１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　また、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物と、必要に応じて上記他の化合物との反応は、触媒の存在下に実施してもよい。触媒としては、エステル化反応又はエステル交換反応を促進する限り特に限定はされず、例えば、鉛、亜鉛、マンガン、カルシウム、コバルト、マグネシウム、チタン等の金属の酸化物や塩等が挙げられる。触媒は１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　縮合剤と触媒は組み合わせて使用してもよい。斯かる場合、それぞれを１種単独で使用してもよく（すなわち、１種の縮合剤と１種の触媒の組み合わせ）、それぞれ２種以上を組み合わせて使用してもよい（すなわち、２種以上の縮合剤と２種以上の触媒の組み合わせ）。
　反応は、有機溶媒中で実施してよい。有機溶媒としては、例えば、ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、四塩化炭素、ヘキサクロロエタン、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等が挙げられる。有機溶媒は１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　有機溶媒中でエステル化反応またはエステル交換反応を行い重縮合する溶液重合法の場合は、反応は、アルゴンや窒素などの不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましく、大気圧（常圧）下で行うことが好ましい。
　また、有機溶媒を用いることなく溶融状態の原料を使用してエステル化反応又はエステル交換反応を行い重縮合する溶融重合法の場合は、反応は、アルゴンや窒素などの不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましく、減圧下で行うことが好ましい。圧力は、エステル化反応又はエステル交換反応が進行する限り特に限定されないが、好ましくは７５０Ｔｏｒｒ以下、より好ましくは３００Ｔｏｒｒ以下、さらに好ましくは５０Ｔｏｒｒ以下である。圧力の下限は特に限定されないが、通常、０．１Ｔｏｒｒ以上である。
　反応温度は、エステル化反応又はエステル交換反応が進行する限り特に限定されないが、溶液重合法の場合は、好ましくは－１０～２００℃、より好ましくは０～１５０℃、さらに好ましくは２０～１２０℃、さらにより好ましくは２０～１００℃である。また、溶融重合法の場合は、好ましくは１００～４００℃、より好ましくは１５０～３５０℃、さらに好ましくは１５０～３００℃である。
　反応時間は、原料の種類および反応温度等にもよるが、好ましくは０．１～２４時間、より好ましくは０．５～１８時間、さらに好ましくは１～１２時間である。
　本発明のポリエステル化合物の補外ガラス転移開始点（Ｔｉｇ）は、好ましくは７０℃以上、より好ましくは８０℃以上である。式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とを反応させて得られる本発明のポリエステル化合物は高いＴｉｇ、例えば、９０℃以上、１００℃以上、１１０℃以上、１２０℃以上、１３０℃以上、１４０℃以上、１５０℃以上、１６０℃以上、１７０℃以上、１８０℃以上、又は１９０℃以上のＴｉｇを実現することができる。Ｔｉｇの上限は特に制限されないが、通常、３００℃以下、２８５℃以下、２７０℃以下、２５５℃以下、２４０℃以下、２２５℃以下、２１０℃以下などである。
　Ｔｉｇは、例えば、示差走査熱量計を用いて測定することができる。
　本発明のポリエステル化合物の中間ガラス転移点（Ｔｍｇ）は、好ましくは８０℃以上、より好ましくは９０℃以上である。式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とを反応させて得られる本発明のポリエステル化合物は高いＴｍｇ、例えば、１００℃以上、１１０℃以上、１２０℃以上、１３０℃以上、１４０℃以上、１５０℃以上、１６０℃以上、１７０℃以上、１８０℃以上、又は１９０℃以上のＴｍｇを実現することができる。Ｔｍｇの上限は特に制限されないが、通常、３００℃以下、２８５℃以下、２７０℃以下、２５５℃以下、２４０℃以下、２２５℃以下、２１０℃以下などである。
　Ｔｍｇは、例えば、示差走査熱量計を用いて測定することができる。
　本発明のポリエステル化合物の融点（Ｔｍ）は、好ましくは１４０℃以上、より好ましくは１８０℃以上である。式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とを反応させて得られる本発明のポリエステル化合物は高いＴｍ、例えば、２００℃以上、２２０℃以上、２４０℃以上、２６０℃以上、２８０℃以上、又は３００℃以上のＴｍを実現することができる。Ｔｍの上限は特に制限されないが、通常、５００℃以下、４７０℃以下、４４０℃以下、４１０℃以下、３８０℃以下、３５０℃以下、３２０℃以下などである。
　Ｔｍは、例えば、示差走査熱量計を用いて測定することができる。
　本発明のポリエステル化合物は、５％質量減量温度（Ｔｄ；室温から一定昇温速度で加熱したとき、ポリエステル化合物の質量が５％減量した時点の温度）が、好ましくは２５０℃以上、より好ましくは２７０℃以上である。式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とを反応させて得られる本発明のポリエステル化合物は高いＴｄ、例えば、２８０℃以上、２９０℃以上、３００℃以上、３１０℃以上、３２０℃以上、３３０℃以上、又は３４０℃以上のＴｄを実現することができる。Ｔｄの上限は特に制限されないが、通常、５００℃以下、４７０℃以下、４４０℃以下、４１０℃以下、３８０℃以下、３５０℃以下などである。
　Ｔｄは、例えば、熱重量測定装置を用いて測定することができる。
　本発明のポリエステル化合物は、耐熱性に優れることから、例えば、包装材（袋、フィルム、チューブ等）、磁気テープ、飲食品用容器、衣料用繊維、緩衝材、絶縁材料、電気・電子材料（太陽電池、ドライフォトレジスト、フラットパネルディスプレー、タッチパネル等）等の分野において好適に使用できる。例えば、従来のポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）等の代替品として使用できる。
　［ポリエステル化合物の製造方法］
　本発明はまた、ポリエステル化合物の製造方法を提供する。
　一実施形態において、本発明のポリエステル化合物の製造方法は、上記式（１）で表される化合物と、上記式（２）で表される化合物とを反応させる工程を含む。
　式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物、及び反応条件（触媒、有機溶媒、モル比、反応温度、反応圧力、反応時間等）に関しては、先述のとおりである。
　本発明のポリエステル化合物を製造するに際し、式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物の量（モル）の比、即ち、［式（１）で表される化合物］／［式（２）で表される化合物］のモル比は、耐熱性に優れるポリエステル化合物を得る観点から、１０／１～１／１０である。［式（１）で表される化合物］／［式（２）で表される化合物］のモル比は、好ましくは３／１～１／３であり、より好ましくは１．５／１～１／１．５であり、さらに好ましくは１／１である。
　本発明のポリエステル化合物の製造方法においては、本発明の効果を阻害しない範囲において、式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物に加えて、他の化合物を原料に使用してポリエステル化合物を製造してもよい。斯かる他の化合物としては、例えば、芳香族ジカルボン酸、その塩、そのエステル及びそのハロゲン化物が挙げられる。
　したがって、好適な一実施形態において、本発明のポリエステル化合物の製造方法は、上記式（１）で表される化合物と、上記式（２）で表される化合物と、芳香族ジカルボン酸、その塩、そのエステル及びそのハロゲン化物から選択される１種以上とを反応させる工程を含む。
　芳香族ジカルボン酸、その塩、そのエステル及びそのハロゲン化物に関しては、先述のとおりである。
　なお、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物と、必要に応じて他の化合物とを反応させてポリエステル化合物を製造するにあたっては、有機溶媒中でエステル化反応又はエステル交換反応を行い重縮合する溶液重合法の他、有機溶媒を用いることなく溶融状態の原料を使用してエステル化反応又はエステル交換反応を行い重縮合する溶融重合法を利用してもよい。あるいはまた、界面重合法を利用してポリエステル化合物を製造してもよい。これらの重合法の手順や条件は当分野において周知である。
　以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、もとより本発明はこれらに限定されるものではない。特に断らない限り温度は摂氏で示される。実施例中において使用された略語は、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド：ＤＭＦ、Ｎ－メチル－２－ピロリドン：ＮＭＰ、テトラヒドロフラン：ＴＨＦ、トリエチルアミン：ＴＥＡ、２－（４－カルボキシフェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール－５－カルボン酸：４ＣＢＯＣ、２－（３－カルボキシフェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール－５－カルボン酸：３ＣＢＯＣ、エチレングリコール：ＥＧを内包する。合成された化合物の構造は、核磁気共鳴装置（Ｂｒｕｋｅｒ社製「ＡＶＡＮＣＥ４００」（４００ＭＨｚ））を用い、プロトン核磁気共鳴（１Ｈ－ＮＭＲ）スペクトルによって同定した。化学シフト（δ）はｐｐｍで示す。
［合成例１］　２－（４－カルボキシフェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール－５－カルボン酸（４ＣＢＯＣ）の合成
　４ＣＢＯＣは、以下の（１）乃至（４）の手順に従って合成した。
（１）３－アミノ－４－ヒドロキシ安息香酸メチル塩酸塩の合成
　３２．０ｇ（４０７ｍｍｏｌ）の塩化アセチルを、氷冷下にて２５０ｍＬのメタノールに滴下した。室温で３０分攪拌した後、２７．９ｇの３－アミノ－４－ヒドロキシ安息香酸（１８２ｍｍｏｌ）を加え、溶解した後、８０℃で４時間、加熱攪拌した。室温まで冷却後、濃縮し、得られた残渣を２５０ｍＬの酢酸エチルで洗浄し、０℃まで冷却した後に濾過分離を行い、白色固体を得た。これを５０℃、減圧下で終夜乾燥し、表題化合物３０．７ｇ（１５１ｍｍｏｌ）を得た（収率８３％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）　δ　：３．８１（３Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５２，２．１２Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１２Ｈｚ）．
　（２）　２－ヒドロキシ－５－メトキシカルボニル－Ｎ－（４－メトキシカルボニルベンジリデン）アニリンの合成
　３０．７ｇ（１５１ｍｍｏｌ）の３－アミノ－４－ヒドロキシ安息香酸メチル塩酸塩を３００ｍＬのメタノールに溶解し、１５．６ｇ（１５４ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを滴下した。ここに２４．８ｇ（１５１ｍｍｏｌ）のテレフタルアルデヒド酸メチルを加え、室温にて３時間攪拌後、濃縮、乾燥し、黄色固体を得た。これを５０℃、減圧下で終夜乾燥し、表題化合物４７．２ｇ（１５１ｍｍｏｌ）を得た（収率１００％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）　δ　：３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｂｒ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５２，１．９６Ｈｚ），８．００－８．０２（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９６Ｈｚ），８．１６－８．１８（２Ｈ，ｍ），８．８６（１Ｈ，ｓ）．
　（３）　２－［４－（メトキシカルボニル）フェニル］ベンゾ［ｄ］オキサゾール－５－カルボン酸メチルの合成
　４７．２ｇ（１５１ｍｍｏｌ）の２－ヒドロキシ－５－メトキシカルボニル－Ｎ－（４－メトキシカルボニルベンジリデン）アニリンを５００ｍＬのジクロロメタンに溶解し、０℃まで冷却した後に、３４．３ｇ（１５１ｍｍｏｌ）の２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノンを加え、０℃にて１時間攪拌した。濃縮、乾燥して得られた褐色固体を、５ｗｔ％炭酸カリウム水溶液１Ｌを用いて洗浄し、濾過により褐色固体を得た。これを１００ｍＬのトルエンを用いて洗浄し、濾過により淡褐色固体を得た。これを５０℃、減圧下で終夜乾燥し、表題化合物４０．８ｇ（１３１ｍｍｏｌ）を得た（収率８７％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）　δ　：３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１２Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５６，１．６４Ｈｚ），８．２０－８．２２（２Ｈ，ｍ），８．３４－８．３６（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｍ）．
　（４）　４ＣＢＯＣの合成
　１０．０ｇ（３２．１ｍｍｏｌ）の２－［４－（メトキシカルボニル）フェニル］ベンゾ［ｄ］オキサゾール－５－カルボン酸メチルを１００ｍＬの１，４－ジオキサン／水＝１／１の溶液に溶解し、ここに３．３７ｇ（８０．３ｍｍｏｌ）の水酸化リチウム一水和物を加え、５０℃で１時間、加熱攪拌した。室温まで冷却後、濃縮して得られた残渣を１５０ｍＬの水に溶解し、濃塩酸でｐＨ３．０まで中和した。これを濾過して得られた固体を１００ｍＬのメタノールで洗浄し、淡褐色の固体を得た。これを５０℃、減圧下で終夜乾燥し、下記の構造式を有する表題化合物８．１８ｇ（２８．９ｍｍｏｌ）を得た（収率９０％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）　δ　：７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９６Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５２，１．６８Ｈｚ），８．１６－８．１８（２Ｈ，ｍ），８．３４－８．３６（３Ｈ，ｍ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
［合成例２］　２－（３－カルボキシフェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール－５－カルボン酸（３ＣＢＯＣ）の合成
　テレフタルアルデヒド酸メチルに代えてイソフタルアルデヒド酸メチルを使用した以外は、合成例１と同様に操作して、下記構造を有する標題化合物８．９６ｇ（３１．６ｍｍｏｌ）を得た（全収率：７１．５％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）　δ　：８．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．６８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１６，１．２４Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４４Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９２，１．２４Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５２，１．６４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
［実施例１］　４ＣＢＯＣとエチレングリコール（ＥＧ）をモノマーとしたポリエステルの合成
　１．８９ｍＬ（９．１８ｍｍｏｌ）のクロロりん酸ジフェニルを２０ｍＬのピリジンに溶解し、０．１６４ｍＬ（２．１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦを添加した後、室温にて３０分攪拌した。次いで、１．００ｇ（３．５３ｍｍｏｌ）の４ＣＢＯＣを加え、室温にて１０分攪拌した。１２０℃に昇温し、０．２１９ｇ（３．５３ｍｍｏｌ）のＥＧを添加した後、１２０℃にて１２時間攪拌した。ここで、ＥＧは下記構造を有する。反応混合物を室温まで冷却後、１０倍容量のメタノールに投入し、濾過により淡褐色固体を得た。これを１００ｍＬの沸騰メタノールを用いて洗浄し、濾過により淡褐色固体を得た。これを５０℃、減圧下で終夜乾燥し、目的のポリエステル化合物１．０３ｇを得た（収率９４％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　得られたポリエステル化合物について、下記（１）および（２）の評価を行った。結果を表３に示す。
（１）補外ガラス転移開始点Ｔｉｇ、中間ガラス転移点Ｔｍｇ、融点Ｔｍの測定
　Ｔｉｇ、Ｔｍｇ、Ｔｍは、示差走査熱量計（セイコーインスツルメンツ社製「ＤＳＣ６２００」）を用いて測定した。昇温速度１０℃／分で、２５℃から４２０℃まで昇温し、ＤＳＣサーモグラムの低温側のベースラインを高温側に延長した直線と、ガラス転移の階段状変化部分の曲線のこう配が最大になるような点で引いた接線との交点の温度から補外ガラス転移開始温度Ｔｉｇを、ＤＳＣサーモグラムの変曲点（ＤＳＣサーモグラムの微分曲線のピークトップ）の温度から中間ガラス転移温度Ｔｍｇ（℃）を、ＤＳＣサーモグラムの吸熱ピークの頂点から融点Ｔｍ（℃）を、それぞれ求めた。
　（２）５％質量減量温度Ｔｄの測定
　Ｔｄは、熱重量測定装置（セイコーインスツルメンツ社製「ＴＧ／ＤＴＡ６２００」）を用いて測定した。炉内を窒素雰囲気下とし、昇温速度１０℃／分で室温から５５０℃まで加熱した。得られた熱重量曲線から、質量が５％減量した温度Ｔｄ（℃）を求めた。
　以下の実施例および参考例についても同様の評価を行った。これらの結果も表３に併せて示す。
［実施例２］　４ＣＢＯＣと１，４－ブタンジオールをモノマーとしたポリエステルの合成
　ＥＧに代えて、下記構造を有する１，４－ブタンジオールを使用した以外は、実施例１と同様に操作して、目的のポリエステル化合物（淡褐色）０．６９ｇを得た（収率５８％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
［実施例３］　４ＣＢＯＣと１，７－ヘプタンジオールをモノマーとしたポリエステルの合成
　ＥＧに代えて、下記構造を有する１，７－ヘプタンジオールを使用した以外は、実施例１と同様に操作して、目的のポリエステル化合物（淡褐色）０．５３ｇを得た（収率３９％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
［実施例４］　４ＣＢＯＣとｐ－キシレングリコールをモノマーとしたポリエステルの合成
　ＥＧに代えて、下記構造を有するｐ－キシレングリコールを使用した以外は、実施例１と同様に操作して、目的のポリエステル化合物（淡褐色）１．０２ｇを得た（収率７５％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
［実施例５］　４ＣＢＯＣとｐ－ヒドロキシフェネチルアルコールをモノマーとしたポリエステルの合成
　ＥＧに代えて、下記構造を有するｐ－ヒドロキシフェネチルアルコールを使用した以外は、実施例１と同様に操作して、目的のポリエステル化合物（淡褐色）０．５６ｇを得た（収率４６％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
［実施例６］　４ＣＢＯＣと１，３－ブタンジオールをモノマーとしたポリエステルの合成
　ＥＧに代えて、下記構造を有する１，３－ブタンジオールを使用した以外は、実施例１と同様に操作して、目的のポリエステル化合物（淡褐色）０．４４ｇを得た（収率３７％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
［実施例７］　４ＣＢＯＣとＮ－メチルジエタノールアミンをモノマーとしたポリエステルの合成
　ＥＧに代えて、下記構造を有するＮ－メチルジエタノールアミンを使用した以外は、実施例１と同様に操作して、目的のポリエステル化合物（淡褐色）０．５７ｇを得た（収率４８％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
［実施例８］　４ＣＢＯＣとトリプロピレングリコールをモノマーとしたポリエステルの合成
　ＥＧに代えて、下記構造を有するトリプロピレングリコールを使用した以外は、実施例１と同様に操作して、目的のポリエステル化合物（淡褐色）０．１６ｇを得た（収率１０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
［実施例９］　４ＣＢＯＣとジプロピレングリコールをモノマーとしたポリエステルの合成
　ＥＧに代えて、下記構造を有するジプロピレングリコールを使用した以外は、実施例１と同様に操作して、目的のポリエステル化合物（淡褐色）０．２２ｇを得た（収率１６％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
［実施例１０］　４ＣＢＯＣと１，４－シクロヘキサンジオールをモノマーとしたポリエステルの合成
　ＥＧに代えて、下記構造を有する１，４－シクロヘキサンジオールを使用した以外は、実施例１と同様に操作して、目的の芳香族ポリエステル（淡褐色）１．２４ｇを得た（収率９７％）。なお、使用した１，４－シクロヘキサンジオールは、シス体およびトランス体の混合物であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
［実施例１１］　３ＣＢＯＣとＥＧをモノマーとしたポリエステルの合成
　４ＣＢＯＣに代えて、３ＣＢＯＣを使用した以外は、実施例１と同様に操作して、目的の芳香族ポリエステル（淡褐色）１．２４ｇを得た（収率８３％）。
［参考例１］　テレフタル酸とＥＧをモノマーとしたポリエステルの合成
　１．０２ｇ（５．００ｍｍｏｌ）のテレフタル酸クロリドを１０ｍＬのＮＭＰに溶解し、０．８０８ｍＬ（１０．０ｍｍｏｌ）のピリジンを添加した後、５ｍＬのＮＭＰに溶解した０．３１０ｇ（５．００ｍｍｏｌ）のＥＧを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応混合物を１０倍容量のメタノールに投入し、濾過により白色固体を得た。これを１００ｍＬのメタノールを用いて洗浄し、濾過により白色固体を得た。これを５０℃、減圧下で終夜乾燥し、ポリエステル化合物０．８５ｇを得た（収率８８％）。
［参考例２］　テレフタル酸と１，４－ブタンジオールをモノマーとしたポリエステルの合成
　ＥＧに代えて１，４－ブタンジオールを使用した以外は、参考例１と同様に操作して、ポリエステル化合物（白色）０．９７ｇを得た（収率９８％）。
［参考例３］　テレフタル酸と１，７－ヘプタンジオールをモノマーとしたポリエステルの合成
　ＥＧに代えて１，７－ヘプタンジオールを使用した以外は、参考例１と同様に操作して、ポリエステル化合物（白色）１．１８ｇを得た（収率８９％）。
［参考例４］　テレフタル酸とｐ－キシレングリコールをモノマーとしたポリエステルの合成
　ＥＧに代えてｐ－キシレングリコールを使用した以外は、参考例１と同様に操作して、ポリエステル化合物（白色）１．３１ｇを得た（収率９９％）。
［参考例５］　テレフタル酸とｐ－ヒドロキシフェネチルアルコールをモノマーとしたポリエステルの合成
　ＥＧに代えてｐ－ヒドロキシフェネチルアルコールを使用した以外は、参考例１と同様に操作して、ポリエステル化合物（白色）１．２３ｇを得た（収率９３％）。
［参考例６］　テレフタル酸と１，３－ブタンジオールをモノマーとしたポリエステルの合成
　ＥＧに代えて１，３－ブタンジオールを使用した以外は、参考例１と同様に操作して、ポリエステル化合物（白色）０．８２ｇを得た（収率７５％）。
［参考例７］　テレフタル酸とＮ－メチルジエタノールアミンをモノマーとしたポリエステルの合成
　ＥＧに代えてＮ－メチルジエタノールアミンを使用した以外は、参考例１と同様に操作して、ポリエステル化合物（白色）１．１４ｇを得た（収率９１％）。
［参考例８］　テレフタル酸とトリプロピレングリコールをモノマーとしたポリエステルの合成
　ＥＧに代えてトリプロピレングリコールを使用した以外は、参考例１と同様に操作して、ポリエステル化合物（白色）０．８５ｇを得た（収率５３％）。
［参考例９］　テレフタル酸とジプロピレングリコールをモノマーとしたポリエステルの合成
　ＥＧに代えてジプロピレングリコールを使用した以外は、参考例１と同様に操作して、ポリエステル化合物（白色）０．６６ｇを得た（収率５０％）。
［参考例１０］　テレフタル酸と１，４－シクロヘキサンジオール（シス、トランス混合物）をモノマーとしたポリエステルの合成
　ＥＧに代えて１，４－シクロヘキサンジオールを使用した以外は、参考例１と同様に操作して、ポリエステル化合物（白色）１．１１ｇを得た（収率９０％）。なお、使用した１，４－シクロヘキサンジオールは、シス体およびトランス体の混合物であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　表３に示すとおり、従来のテレフタル酸に代えて、式（１）で表される化合物をジカルボン酸モノマーとして用いた場合、得られるポリエステル化合物のＴｉｇ、Ｔｍｇが大幅に上昇した（実施例１および実施例１１と参考例１との比較において）。また、式（１）で表される化合物をジカルボン酸モノマーとして用いることにより、ＥＧの他、種々のジオールモノマーを使用した場合にも、耐熱性に優れるポリエステル化合物が得られた（実施例２～１０）。

Claims (18)

  1. 　下記式（１）で表される化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）中、
    　Ｒ１は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、式：－ＯＭで表される基、又は式：－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ２）３で表される基を表し、ここで、Ｍは金属原子であり、Ｒ２はアルキル基であり、
    　ＸDcは、置換基を有していてもよい２価の芳香族基を表し、
    　ＹDcは、式：－Ｏ－で表される基、式：－Ｎ＝Ｎ－で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
    　ｎDcは、０～２の整数を表す。２個あるＲ１は、同一でも相異なっていてもよい。ＸDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ＹDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。）
    と、下記式（２）で表される化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（２）中、
    　Ｒ４は、水素原子、アシル基、又は式：－Ｓｉ（Ｒ５）３で表される基を表し、ここで、Ｒ５はアルキル基であり、
    　Ｘは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基を表し、
    　Ｙは、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい２価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式：－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基、又は置換基を有していてもよいアルキレン基を表し、
    　Ｚは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基又は単結合を表し、
    　ｎは、０～５の整数を表す。２個あるＲ４は、同一でも相異なっていてもよい。Ｙが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、Ｚが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。）
    とを反応させることにより得られるポリエステル化合物。
  2. 　式（１）中、ＸDcが、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基、置換基を有していてもよいアントラセニレン基、置換基を有していてもよいフランジイル基、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、置換基を有していてもよいチオフェンジイル基、又は置換基を有していてもよいキノリンジイル基である、請求項１に記載のポリエステル化合物。
  3. 　式（２）中、Ｘが、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基又は置換基を有していてもよいアルキニレン基である、請求項１又は２に記載のポリエステル化合物。
  4. 　式（２）中、Ｚが、置換基を有していてもよいアルキレン基又は単結合である、請求項１～３のいずれか１項に記載のポリエステル化合物。
  5. 　式（２）で表される化合物が、置換基を有していてもよいアルカンジオール、置換基を有していてもよいシクロアルカンジオール、置換基を有していてもよいアルケンジオール、置換基を有していてもよいアルキンジオール、置換基を有していてもよい水素化ビスフェノール、置換基を有していてもよいポリアルキレングリコール、置換基を有していてもよいジアルカノールアミン、及び芳香環に結合したヒドロキシアルキル基を有する、置換基を有していてもよい芳香族ジオールからなる群から選択される１種以上である、請求項１～４のいずれか１項に記載のポリエステル化合物。
  6. 　式（１）中、ｎDcが０であり、ＸDcが置換基を有していてもよいフェニレン基である、請求項１～５のいずれか１項に記載のポリエステル化合物。
  7. 　式（２）中、
    　ｉ）ｎが０であり、Ｘが置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０のアルキレン基若しくは置換基を有していてもよい炭素原子数３～１０のシクロアルキレン基である、又は
    　ｉｉ）ｎが１又は２であり、Ｘが置換基を有していてもよい炭素原子数１～６のアルキレン基であり、Ｙが置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６のオキシアルキレン基若しくは置換基を有していてもよいフェニレン基であり、Ｚが置換基を有していてもよい炭素原子数１～３のアルキレン基若しくは単結合である、請求項１～６のいずれか１項に記載のポリエステル化合物。
  8. 　置換基が、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、アミノ基及びメルカプト基からなる群から選択される請求項１～７のいずれか１項に記載のポリエステル化合物。
  9. 　式（２）で表される化合物が、下記式（２－１）～式（２－２６）で表される化合物からなる群から選択される１種以上である、請求項１～６のいずれか１項に記載のポリエステル化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｅｔはエチル基を表し、ｎ－Ｐｒはｎ－プロピル基を表し、ｎ－Ｂｕはｎ－ブチル基を表し、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。）
  10. 　式（２）で表される化合物が、式（２－１）、式（２－１０）、式（２－１３）、式（２－１６）、式（２－１７）、式（２－１９）、式（２－２０）、式（２－２２）、式（２－２４）又は式（２－２５）で表される化合物である、請求項９に記載のポリエステル化合物。
  11. 　式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物と、芳香族ジカルボン酸、その塩、そのエステル及びそのハロゲン化物からなる群から選択される１種以上とを反応させることにより得られる、請求項１～１０のいずれか１項に記載のポリエステル化合物。
  12. 　［式（１）で表される化合物］／［式（２）で表される化合物］のモル比が１０／１～１／１０の範囲にて反応させることにより得られる、請求項１～１１のいずれか１項に記載のポリエステル化合物。
  13. 　反応温度が－１０～２００℃の範囲にて反応させることにより得られる、請求項１～１２のいずれか１項に記載のポリエステル化合物。
  14. 　下記式（ｉ）～（ｉｖ）で表される構造単位からなる群から選択される１種以上を含む、ポリエステル化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（ｉ）～（ｉｖ）中、
    　ＸDcは、置換基を有していてもよい２価の芳香族基を表し、
    　ＹDcは、式：－Ｏ－で表される基、式：－Ｎ＝Ｎ－で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
    　ｎDcは、０～２の整数を表し、
    　Ｘは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基を表し、
    　Ｙは、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい２価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式：－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基、又は置換基を有していてもよいアルキレン基を表し、
    　Ｚは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基又は単結合を表し、
    　ｎは、０～５の整数を表し、
    　＊は、結合手を表す。ＸDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ＹDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。Ｙが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、Ｚが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。）
  15. 　中間ガラス転移点（Ｔｍｇ）が８０℃以上３００℃以下である、請求項１４に記載のポリエステル化合物。
  16. 　融点（Ｔｍ）が１４０℃以上５００℃以下である、請求項１４又は１５に記載のポリエステル化合物。
  17. 　５％質量減量温度（Ｔｄ）が２５０℃以上５００℃以下である、請求項１４～１６のいずれか１項に記載のポリエステル化合物。
  18. 　下記式（１）で表される化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式（１）中、
    　Ｒ１は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、式：－ＯＭで表される基、又は式：－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ２）３で表される基を表し、ここで、Ｍは金属原子であり、Ｒ２はアルキル基であり、
    　ＸDcは、置換基を有していてもよい２価の芳香族基を表し、
    　ＹDcは、式：－Ｏ－で表される基、式：－Ｎ＝Ｎ－で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
    　ｎDcは、０～２の整数を表す。２個あるＲ１は、同一でも相異なっていてもよい。ＸDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ＹDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。）
    と、下記式（２）で表される化合物：
    （式（２）中、
    　Ｒ４は、水素原子、アシル基、又は式：－Ｓｉ（Ｒ５）３で表される基を表し、ここで、Ｒ５はアルキル基であり、
    　Ｘは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基を表し、
    　Ｙは、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい２価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式：－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基、又は置換基を有していてもよいアルキレン基を表し、
    　Ｚは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基又は単結合を表し、
    　ｎは、０～５の整数を表す。２個あるＲ４は、同一でも相異なっていてもよい。Ｙが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、Ｚが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。）
    とを、［式（１）で表される化合物］／［式（２）で表される化合物］のモル比が１０／１～１／１０の範囲にて反応させる工程を含む、ポリエステル化合物の製造方法。
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