WO2014084619A1 - 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치 - Google Patents

신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치 Download PDF

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WO2014084619A1
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substituent
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최정옥
정준호
권오관
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Definitions

  • the present invention relates to a novel compound, a light emitting device and an electronic device comprising the same, and more particularly to a compound for an electroluminescent device, a light emitting device and an electronic device comprising the same.
  • a light emitting device includes a light emitting layer including two electrodes facing each other and a light emitting compound interposed between the electrodes. When a current is provided to the electrodes, the light emitting compound generates light.
  • the display device using the light emitting device does not need a separate light source device, and thus the weight, size, and thickness of the display device can be reduced.
  • the display device using the light emitting device has an advantage of excellent viewing angle, contrast ratio, color reproducibility, and the like, and lower power consumption than the display device using the backlight and the liquid crystal.
  • the light emitting device may further include a hole transport layer disposed between the anode and the light emitting layer.
  • the hole transport layer may stabilize an interface between the anode and the light emitting layer and minimize an energy barrier therebetween.
  • the light emitting device has a short light emitting lifetime, low power efficiency, and low thermal stability (heat resistance).
  • various compounds have been developed as materials of the light emitting device, but there are limitations in manufacturing a light emitting device that satisfies all of the light emission life, power efficiency and thermal stability.
  • Patent Document 1 Korean Patent Publication No. 2010-0048447
  • an object of the present invention is to provide a novel compound for improving the ability to inject and transport holes in a light emitting device.
  • Another object of the present invention is to provide a light emitting device comprising the compound.
  • Still another object of the present invention is to provide an electronic device including the light emitting device.
  • L a , L b and L c each independently represent * -L 1 -L 2 -L 3 -L 4- *,
  • L 1 , L 2 , L 3, and L 4 each independently represent a single bond, —O—, —S—, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms, and 2 to 60 carbon atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent * -A 1 -A 2 -A 3 -A 4 ,
  • a 1 , A 2 and A 3 are each independently a single bond, -O-, -S-, a linear or branched alkylene group having 1 to 60 carbon atoms (-(CH 2 ) j- , where j is Integer from 1 to 60), arylene group having 6 to 60 carbon atoms, heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms, cycloalkylene group having 3 to 60 carbon atoms, heterocycloalkylene group having 2 to 60 carbon atoms, adamantyl A benzene group, a bicycloalkylene group having 7 to 60 carbon atoms or an alkenylene group having 2 to 60 carbon atoms,
  • a 4 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 2 to 60 carbon atoms , Adamantyl group, bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, represented by the following formula (2) or (3);
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each independently represent an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are each independently And hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • At least one hydrogen of Q 1 , Q 2 , L a , L b , L c , Ar 1 and Ar 2 of Formula 1 may be independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • a light emitting device includes a hole transport layer including a first electrode, a second electrode, a light emitting layer, and the compound represented by the formula (1).
  • the first electrode and the second electrode face each other, and the light emitting layer is interposed between the first and second electrodes.
  • the hole transport layer is disposed between the first electrode and the light emitting layer.
  • the hole transport layer may further include a P-type dopant.
  • the hole transport layer may include a first layer comprising the compound and a P-type dopant, and a second layer comprising the compound.
  • the first layer may be disposed between the first electrode and the light emitting layer, and the second layer may be disposed between the first layer and the light emitting layer.
  • the second layer may further include a dopant of the same type or different from the P-type dopant of the first layer.
  • an electronic device includes a light emitting device including a hole transport layer including a compound represented by Chemical Formula 1.
  • the novel compound of the present invention can improve the ability to inject and / or transport holes in the light emitting device.
  • the compound it is possible to improve the luminous efficiency of the light emitting device, and increase the life.
  • the thermal stability (heat resistance) of the light emitting device can be improved.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to another embodiment of the present invention.
  • FIG. 3 is a cross-sectional view for describing a light emitting device according to still another embodiment of the present invention.
  • the compound according to the present invention is represented by the following formula (1).
  • L a , L b and L c each independently represent * -L 1 -L 2 -L 3 -L 4- *, and Ar 1 and Ar 2 are each independently * -A 1 -A 2 -A 3- Represents A 4 ,
  • L 1 , L 2 , L 3, and L 4 each independently represent a single bond, —O—, —S—, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms, and 2 to 60 carbon atoms.
  • a 1 , A 2 and A 3 are each independently a single bond, -O-, -S-, a linear or branched alkylene group having 1 to 60 carbon atoms (-(CH 2 ) j- , where j is Integer from 1 to 60), arylene group having 6 to 60 carbon atoms, heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms, cycloalkylene group having 3 to 60 carbon atoms, heterocycloalkylene group having 2 to 60 carbon atoms, adamantyl A benzene group, a bicycloalkylene group having 7 to 60 carbon atoms or an alkenylene group having 2 to 60 carbon atoms,
  • a 4 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 2 to 60 carbon atoms , Adamantyl group, bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, represented by the following formula (2) or (3).
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 are each independently an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, 2 carbon atoms Heteroaryl group having 30 to 30, cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, adamantyl group, bicycloalkyl group having 7 to 30 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms An aryl group having 6 to 60 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms is substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • the hydrogen of Q 1 , Q 2 , L a , L b , L c , Ar 1 and Ar 2 of Formula 1 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms, carbon number
  • An alkoxy group having 1 to 6, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, and 1 to 6 carbon atoms 6 is substituted or unsubstituted with one selected from the group consisting of an alkoxycarbonyl group, a halogen group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group and a carboxy group.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each represent a fused structure.
  • Q 1 represents a substituent fused to a heterocyclic structure which is the main structure of Chemical Formula 1.
  • aryl group is defined as a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon.
  • aryl group examples include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanathryl group, a naphthacenyl group, and a pyrenyl group.
  • Tolyl group biphenylyl group, terphenylyl group, terphenylyl group, chrycenyl group, spirobifluorenyl group, fluorobitenenyl group, fluoranthenyl group, fluorene Fluorenyl group, perylenyl group, indenyl group, azulenyl group, azulenyl group, heptalenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, phenanthrenyl group group).
  • Heteroaryl group refers to "aromatic heterocycle” or “heterocyclic” derived from a monocyclic or condensed ring.
  • the heteroaryl group may include at least one of nitrogen (N), sulfur (S), oxygen (O), phosphorus (P), selenium (Se), and silicon (Si) as a hetero atom.
  • heteroaryl group examples include pyrrolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazolyl, tetrazolyl, benzotriazolyl, pyrazolyl, imidazolyl and benz Imidazolyl, indolyl, isoindolinyl, indolinyl, furinyl, indazolyl, quinolyl, isoquinolinyl, quinolinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, quinox Salinyl, quinazolinyl, cinnaolinyl, pterridyl, imidazotriazinyl, pyrazinopyridazinyl, acridinyl, phenanthridinyl, carbazolyl, carbazolinyl, pyrimididi Nitrogen-containing heteroaryl groups including a nil group, a n
  • heteroaryl group thiazolyl group, isothiazolyl group, benzothiazolyl group, benzthiadiazolyl group, phenothiazinyl group, isoxazolyl group, furazanyl group, phenoxazinyl group, oxa Compound containing at least two or more hetero atoms such as a zolyl group, benzooxazolyl group, oxadiazolyl group, pyrazolooxazolyl group, imidazothiazolyl group, thienofuranyl group, furopyrrolyl group, pyridoxazinyl group Can be heard.
  • alkyl group is defined as a functional group derived from linear or branched saturated hydrocarbons.
  • alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1 , 2-dimethylpropyl group (1,2-dimethylpropyl group), 2,2-dimethylpropyl group (2,2-dimethylpropyl group), 1-ethylpropyl group (1-ethylpropyl group), 2-ethylpropyl group (2 -ethylpropyl group), n-hexyl group, 1-methyl-2-ethylpropyl group, 1-ethyl-2-methylpropyl group (1-ethyl- 2-methylpropyl group), 1,1,2-trimethylpropyl group (1,1,2-trimethylpropyl group), 1-propylpropyl group (1-propylpropyl group), 1-methylmethyl group
  • arylene group may mean a divalent substituent derived from the aryl group described above.
  • heteroarylene group may refer to a divalent substituent derived from the heteroaryl group described above.
  • the compound represented by Formula 1 may include a compound represented by the following formula (4).
  • L a , L b and L c each independently represent * -L 1 -L 2 -L 3 -L 4- *,
  • L 1 , L 2 , L 3, and L 4 each independently represent a single bond, —O—, —S—, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms, and 2 to 60 carbon atoms. If having an alkenylene group, C 3 -C having 60 are shown a heteroaryl cycloalkylene having a cycloalkylene group or a carbon number of 2 to 60, L a of the L 1, L 2, L 3 and L 4 both represent a single bond Is excluded. That is, in Chemical Formula 4, the case where L a is a single bond is excluded from the present invention.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent * -A 1 -A 2 -A 3 -A 4 ,
  • a 1 , A 2 and A 3 are each independently a single bond, -O-, -S-, a linear or branched alkylene group having 1 to 60 carbon atoms (-(CH 2 ) j- , where j is Integer from 1 to 60), arylene group having 6 to 60 carbon atoms, heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms, cycloalkylene group having 3 to 60 carbon atoms, heterocycloalkylene group having 2 to 60 carbon atoms, adamantyl A benzene group or a bicycloalkylene group having 7 to 60 carbon atoms,
  • a 4 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 2 to 60 carbon atoms , Adamantyl group, bicycloalkyl group having 7 to 6 carbon atoms, represented by the following formula (5) or (6);
  • R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, carbon number An alkoxy group having 1 to 6, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms,
  • R a , R b , R c and R d are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a hetero having 2 to 30 carbon atoms An aryl group, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an adamantyl group, a bicyclo alkyl group having 7 to 30 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms,
  • Hydrogens of R a , R b , L a , L b , L c , Ar 1, and Ar 2 of Chemical Formula 4 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms, and 1 to C carbon atoms.
  • R 1 , R 2 , R 5, and R 6 are each independently selected from hydrogen, a methyl group, or a methoxy group, and R a and R b are each hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. , Alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or selected from the structure of Table 1, but may be the same.
  • Ar 1 and Ar 2 may be independently selected from the structure of Table 2 below.
  • Substituent No. 3 in Table 2 may specifically represent the following Formula 2-3a or the following Formula 2-3b.
  • Substituent No. 4 in Table 2 may specifically represent the following Formula 2-4a or the following Formula 2-4b.
  • Substituent No. 5 in Table 2 may specifically represent the following Formula 2-5a or the following Formula 2-5b.
  • Substituent No. 6 in Table 2 may specifically represent the following Formula 2-6a or the following Formula 2-6b.
  • Substituent No. 7 in Table 2 may specifically represent the following Formula 2-7a or the following Formula 2-7b.
  • Substituent No. 8 in Table 2 may specifically represent the following Formula 2-8a or the following Formula 2-8b.
  • Substituent No. 9 in Table 2 may specifically represent the following Formula 2-9a or the following Formula 2-9b.
  • Substituent No. 10 in Table 2 may specifically represent the following Formula 2-10a or the following Formula 2-10b.
  • Substituent No. 11 in Table 2 may specifically represent the following Formula 2-11a or the following Formula 2-11b.
  • L a may be selected from the structures of Table 3
  • L b and L c may be each independently selected from a single bond or a structure of Table 3 below.
  • Substituent No. 6 in Table 3 may specifically represent the following Formula 3-6a or the following Formula 3-6b.
  • Substituent No. 7 in Table 3 may specifically represent the following Formula 3-7a or the following Formula 3-7b.
  • Substituent No. 8 in Table 3 may specifically represent the following Formula 3-8a or the following Formula 3-8b.
  • Substituent No. 9 in Table 3 may specifically represent the following Formula 3-9a or the following Formula 3-9b.
  • Substituent No. 10 in Table 3 may specifically represent the following Formula 3-10a or the following Formula 3-10b.
  • Substituent No. 11 in Table 3 may specifically represent the following Formula 3-11a or the following Formula 3-11b.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may include a compound represented by the following Chemical Formula 7.
  • L a , L b and L c each independently represent a single bond, an arylene group having 6 to 30 carbon atoms or a heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, except that L a is a single bond,
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently hydrogen, alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, aryl group having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, carbon atoms 2 to Heterocycloalkyl group having 30, adamantyl group, bicycloalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, represented by the following formula (8) or (9);
  • R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or carbon atoms An alkoxy group having 1 to 6,
  • R a , R b , R c and R d are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a hetero having 2 to 30 carbon atoms. Represents an aryl group,
  • Hydrogens of R a , R b , L a , L b , L c , Ar 1 and Ar 2 of Formula 7 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and 6 to 6 carbon atoms. It may be unsubstituted or substituted with one selected from the group consisting of an aryl group having 20, a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, a halogen group, a cyano group and a nitro group.
  • Specific examples of the compound represented by Formula 1 include compounds represented by the following structures 1 to 120 represented by Table 4 below. The invention is not limited to the following specific structures.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to an embodiment of the present invention.
  • the light emitting device 100 includes a first electrode 20, a hole transporting layer 30, a light emitting layer 40, and a second electrode 50 formed on the base substrate 10.
  • the light emitting device 100 may be an organic light emitting diode (OLED).
  • the first electrode 20 may be formed on the base substrate 10 with a conductive material.
  • the first electrode 20 may be a transparent electrode.
  • the first electrode 20 may be formed of indium tin oxide (ITO).
  • the first electrode 20 may be an opaque (reflective) electrode.
  • the first electrode 20 may have an ITO / silver (Ag) / ITO structure.
  • the first electrode 20 may be an anode of the light emitting device 100.
  • the hole transport layer 30 is formed on the first electrode 20 and is interposed between the first electrode 20 and the light emitting layer 40.
  • the hole transport layer 30 includes a compound represented by the following Chemical Formula 1 as a hole transport compound.
  • the compound represented by the said Formula (1) is substantially the same as what was demonstrated above as a novel compound which concerns on this invention. Therefore, detailed description of each of R 1 to R 6 , L a , L b , L c , Q 1 , Q 2 , Ar 1 and Ar 2 is omitted.
  • the wavelength of the light emitted by the light emitting layer 40 may vary depending on the type of the compound forming the light emitting layer 40.
  • the second electrode 50 may be formed on the light emitting layer 40 with a conductive material.
  • the second electrode 50 may be an opaque (reflective) electrode.
  • the second electrode 50 may be an aluminum electrode.
  • the first electrode 20 is an opaque electrode
  • the second electrode 50 may be a transparent or translucent electrode.
  • the second electrode 50 may have a thickness of 100 kPa to 150 kPa, and may be an alloy including magnesium and silver.
  • the second electrode 50 may be a cathode of the light emitting device 100.
  • An electron transport layer and / or an electron injection layer may be formed between the emission layer 40 and the second electrode 50 as an electron transport layer.
  • the light emitting device 100 When a current flows between the first and second electrodes 20 and 50 of the light emitting device 100, holes and holes injected from the first electrode 20 into the light emitting layer 40 are formed. Electrons injected into the emission layer 40 from the second electrode 50 combine to form excitons. In the process of transferring the excitons to the ground state, light having a wavelength in a specific region is generated. In this case, the excitons may be singlet excitons, and may also be triplet excitons. Accordingly, the light emitting device 100 may provide light to the outside.
  • the light emitting device 100 includes an electron transporting layer (ETL) and an electron injecting layer (EIL) disposed between the light emitting layer 40 and the second electrode 50. It may further include.
  • the electron transport layer and the electron injection layer may be sequentially stacked on the light emitting layer 40.
  • the light emitting device 100 may include a first blocking layer (not shown) disposed between the first electrode 20 and the light emitting layer 40 and / or the light emitting layer 40 and the second electrode 50. It may further include a second blocking layer (not shown) disposed between.
  • the first blocking layer is disposed between the hole transport layer 30 and the light emitting layer 40, and electrons injected from the second electrode 50 pass through the light emitting layer 40. It may be an electron blocking layer (EBL) that prevents the inflow into the transport layer 30. In addition, the first blocking layer may be an exciton blocking layer that prevents excitons formed in the light emitting layer 40 to diffuse in the direction of the first electrode 20 to prevent the excitons from extinction.
  • EBL electron blocking layer
  • the first blocking layer may include the compound according to the present invention described above.
  • the second blocking layer is disposed between the light emitting layer 40 and the second electrode 50, specifically, the light emitting layer 40 and the electron transporting layer so that holes are formed from the first electrode 20 to the light emitting layer 40. It may be a hole blocking layer (HBL) to prevent the flow into the electron transport layer via). In addition, the second blocking layer may be an exciton blocking layer which prevents excitons formed in the emission layer 40 from diffusing in the direction of the second electrode 50 to prevent the excitons from extinction.
  • HBL hole blocking layer
  • Adjusting the thickness of each of the first and second blocking layers according to the resonance length of the light emitting device 100 may increase the light emission efficiency and adjust the excitons to be formed at the center of the light emitting layer 40. Can be.
  • the light emitting device 102 includes a first electrode 20, a hole transport layer 32, a light emitting layer 40, and a second electrode 50 formed on the base substrate 10. Except for the hole transport layer 32, the description thereof is substantially the same as that described with reference to FIG.
  • the hole transport layer 32 includes a compound represented by Chemical Formula 1 and a P-type dopant. Since the compound included in the hole transport layer 32 is substantially the same as described above, overlapping detailed description thereof will be omitted.
  • the P-type dopant may include a P-type organic dopant and / or a P-type inorganic dopant.
  • P-type organic dopant examples include compounds represented by the following Chemical Formulas 10 to 14, hexadecafluorophthalocyanine (F16CuPc), 11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinomimethane (11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane, TNAP), 3,6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane (3, 6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane, F2-HCNQ) or Tetracyanoquinodimethane (TCNQ) and the like. These may be used alone or in combination of two or more, respectively.
  • R may represent a cyano group, a sulfone group, a sulfoxide group, a sulfonamide group, a sulfonate group, a nitro group, or a trifluoromethyl group.
  • m and n may each independently represent an integer of 1 to 5
  • Y 1 and Y 2 may each independently represent an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • the hydrogen of the aryl group or heteroaryl group represented by Y 1 and Y 2 may be substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or a hydroxy group, and substituted or unsubstituted.
  • Hydrogen of Y 1 and Y 2 may be independently substituted or unsubstituted with a halogen group.
  • the compound represented by Chemical Formula 14 may include a compound represented by Chemical Formula 14a or Chemical Formula 14b.
  • Examples of the P-type inorganic dopant include metal oxides and metal halides. Specific examples of the P-type inorganic dopant include MoO 3 , V 2 O 5 , WO 3 , SnO 2 , ZnO, MnO 2 , CoO 2 , ReO 3 , TiO 2, FeCl 3 , SbCl 5 , MgF 2 , and the like. . These may be used alone or in combination of two or more, respectively.
  • the P-type dopant may be about 0.5 parts by weight to about 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the novel compound according to the present invention, which is a hole transporting compound.
  • the P-type dopant may be about 0.5 parts by weight to about 15 parts by weight, or about 0.5 parts by weight to about 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting compound.
  • the P-type dopant may be about 1 part by weight to 10 parts by weight, 1 part by weight to 5 parts by weight, 1.5 parts by weight to 6 parts by weight, or 2 parts by weight to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the hole transporting compound. Can be.
  • the P-type dopant When the content of the P-type dopant is about 0.5 part by weight to about 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the hole transporting compound, the P-type dopant may generate excessive leakage current without reducing the physical properties of the hole-transporting compound. You can prevent it. In addition, the energy barrier at the interface with each of the upper and lower layers in contact with the hole transport layer 32 may be reduced by the P-type dopant.
  • the light emitting device 102 may further include an electron transport layer, an electron injection layer, a first blocking layer, and / or a second blocking layer.
  • Each of the layers is substantially the same as that described in the light emitting device 100 of FIG. 1, and thus, a detailed description thereof will be omitted.
  • the first blocking layer may include the compound according to the present invention described above.
  • the light emitting device 100 illustrated in FIG. 1 may further include an interlayer (not shown).
  • the intermediate layer may be disposed between the first electrode 20 and the hole transport layer 30 of FIG. 1, and may be formed of a compound used as the P-type dopant described with reference to FIG. 2.
  • the light emitting device 104 includes a first electrode 20, a hole transport layer 34, a light emitting layer 40, and a second electrode 50 formed on the base substrate 10. Except for the hole transport layer 34, the description thereof is substantially the same as that described with reference to FIG.
  • the hole transport layer 34 includes a first layer 33a in contact with the first electrode 20 and a second layer 33b disposed between the first layer 33a and the light emitting layer 40. do. That is, the hole transport layer 34 may have a two-layer structure. In addition, the hole transport layer 34 may have a multilayer structure of two or more layers including the first and second layers 33a and 33b.
  • the first and second layers 33a and 33b may include the same kind of hole transport compound.
  • the components of the hole transporting compound included in the first layer 33a and the second layer 33b are reduced, thereby easily injecting holes into the light emitting layer. It can be done.
  • the same host material is used for the first layer 33a and the second layer 33b
  • the first layer 33a and the second layer 33b can be continuously formed in one chamber. There is an advantage that the manufacturing process is simplified and the production time can be shortened. Furthermore, since physical properties such as glass transition temperature between adjacent layers become similar, there is an advantage of increasing durability of the device.
  • the first layer 33a includes a novel compound according to the present invention represented by Chemical Formula 1 and a P-type dopant as a hole transporting compound.
  • the first layer 33a is substantially the same as the hole transport layer 32 described with reference to FIG. 2 except for the thickness. Therefore, redundant description is omitted.
  • the second layer 33b includes the novel compound according to the present invention represented by Chemical Formula 1 as a hole transporting compound, and the hole transporting compound constituting the second layer 33b is formed of the first layer 33a. It may be the same as the hole transporting compound constituting. Since the second layer 33b is also substantially the same as the hole transport layer 30 described with reference to FIG. 1 except for the thickness, detailed descriptions thereof will be omitted.
  • the first and second layers 33a and 33b may include different kinds of hole transport compounds.
  • the hole transporting compound constituting the first and second layers 33a and 33b may be a novel compound according to the present invention represented by Chemical Formula 1, wherein R 1 to R 6 , L a , L b , L c , Ar 1 and Ar 2 may be different from each other independently.
  • the compound constituting each of the first and second layers 33a and 33b may be selected to have a HOMO value for efficiently transferring holes to the light emitting layer 40.
  • the second layer 33b may further include a P-type dopant together with the hole transport compound.
  • the types of P-type dopants doped in the first layer 33a and the second layer 33b may be different from each other, and the doping amount may be different even if the same type is used.
  • the content P1 of the P-type dopant doped in the first layer 33a and the content P2 of the P-type dopant doped in the second layer 33b are represented by Equation 1 below. Can be satisfied.
  • P1 is the content of the doped P-type dopant relative to 100 parts by weight of the hole transporting compound in the first layer 33a
  • P2 is the amount of P doped with respect to 100 parts by weight of the hole transporting compound in the second layer 33b. The content of the type dopant.
  • the content of the P-type dopant doped in the first layer 33a is 0.3 to 20 parts by weight, 1 to 15 parts by weight, 2 to 10 parts by weight, or 4 based on 100 parts by weight of the hole transporting compound. To 6 parts by weight.
  • the content of the P-type dopant doped in the second layer 33b is 0.3 to 20 parts by weight, 0.5 to 10 parts by weight, 1 to 8 parts by weight, or 2 to 4 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting compound. It may be a minor range.
  • the light emitting device 104 may further include an electron transport layer, an electron injection layer, a first blocking layer and / or a second blocking layer.
  • an electron transport layer an electron injection layer
  • a first blocking layer a first blocking layer
  • a second blocking layer a second blocking layer
  • each of the light emitting devices 100, 102, 104 described above includes the novel compound according to the present invention represented by Chemical Formula 1, the light emitting devices 100, 102, 104 have excellent thermal stability and At the same time, the luminous efficiency can be improved and the life can be long.
  • the light emitting devices 100, 102, 104 are directly formed on the base substrate 10, but the first and second light emitting devices 100, 102, and 104 are respectively formed on the base substrate 10.
  • a thin film transistor may be disposed between the first electrode 20 and the base substrate 10 as a driving element for driving a pixel.
  • the first electrode 20 may be a pixel electrode connected to the thin film transistor.
  • the first electrode 20 is a pixel electrode, the first electrode 20 is disposed separately from each other in the plurality of pixels, and the base substrate 10 is disposed along an edge of the first electrode 20.
  • the barrier rib pattern may be formed so that layers stacked on the first electrode 20 disposed in adjacent pixels may be separated from each other. That is, although not shown in the drawings, the light emitting devices 100, 102, and 104 may be used in a display device that displays an image without a backlight.
  • the light emitting devices 100, 102, and 104 may be used as lighting devices.
  • the light emitting devices 100, 102, 104 illustrated in the present invention may be used in various electronic devices such as the display device or the lighting device.
  • the compound according to Example 1 On the first electrode formed of indium tin oxide (ITO), the compound according to Example 1 was deposited at a rate of 1 ⁇ / sec as a host material and simultaneously was a P-type dopant represented by the following formula (HAT-CN): ) Was co-evaporated at a ratio of about 5 parts by weight to 100 parts by weight of the host material to form a first layer having a thickness of 100 mm 3. The compound according to Example 1 was deposited on the first layer to a thickness of 300 mm 3 to form a second layer.
  • ITO indium tin oxide
  • MCBP represented by Chemical Formula 16 and Ir (ppy) 3 represented by Chemical Formula 17 were co-deposited on the second layer at a weight ratio of 100: 9 to form a layer having a thickness of about 300 GPa. Deposition formed a blocking layer.
  • the light emitting device A-1 including the compound according to Example 1 of the present invention was prepared.
  • the process of manufacturing the light emitting device A-1 is substantially the same. Through the same process to produce a light emitting device A-2 to A-10.
  • the light emitting devices A-1 to A-10 and the comparative devices 1 to 3 were respectively dispensed with a UV curing sealant at the edge of the cover glass with a moisture absorbent (Getter) in a glove box in a nitrogen atmosphere. Each of the and the comparative elements and the cover glass were bonded and cured by irradiation with UV light.
  • power efficiency was measured based on the value when the luminance was 500 cd / m 2 . The results are shown in Table 5.
  • T 75 means the time taken for the luminance of the light emitting element to be 75% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting element is 1,000 cd / m 2 .
  • the power efficiency of each of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 1 to 10 of the present invention is at least 13.5 lm / W
  • the power efficiency of the comparative devices 1 to 3 is 10.8 lm / Compared with the W or less, it can be seen that the power efficiency of the light emitting devices including the compound according to the present invention is better than the power efficiency of the comparative devices 1 to 3.
  • the lifespan of each of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 1 to 10 of the present invention was at least 301 hours, and the lifespans of the light emitting devices A-2 and A-3 were each about 600 hours or more. Can be.
  • the lifespan of the light emitting device including the compounds according to the present invention is better than that of the comparative devices 1 to 3 when the lifespan of the comparative devices 1 to 3 is about 227 hours or less.
  • the life characteristics of the light emitting device including the compounds according to Examples 1 to 10 of the present invention are superior to those of the comparative devices 1 to 3 Through this, it can be seen that the heat resistance of the light emitting device including the compound according to the present invention is superior to Comparative elements 1 to 3.
  • HAT-CN represented by Formula 15 is deposited to a thickness of about 100 GPa to form a first layer, and NPB (on the first layer) N, N'-diphenyl-N, N'-bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine) was deposited to a thickness of about 300 mm 3 to form a second layer.
  • ITO indium tin oxide
  • a first blocking layer having a thickness of about 100 ⁇ s is formed on the second blocking layer using the compound according to Example 2, and mCBP represented by Chemical Formula 16 and Ir (ppy) 3 represented by Chemical Formula 17 are formed on the first blocking layer. Co-deposited at a weight ratio of 100: 9 to form a light emitting layer having a thickness of about 300 Pa, and mCBP was deposited to a thickness of about 50 Pa on the light emitting layer to form a second blocking layer.
  • BPhen represented by Formula 18 and Alq3 represented by Formula 19 were co-deposited at a 50:50 weight ratio to form an electron transport layer having a thickness of about 400 kHz on the second blocking layer. Subsequently, an electron injection layer having a thickness of about 10 ⁇ s was formed on the electron transport layer by using Liq represented by Formula 20.
  • a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ⁇ was formed to manufacture light emitting device B-1 including the compound according to Example 2 of the present invention.
  • a light emitting device through substantially the same process as the manufacturing process of the light emitting device B-1 B-2, B-3 and B-4 were prepared.
  • Comparative device 4 was manufactured through the same process as that of manufacturing light emitting device B-1, except that the first blocking layer was manufactured using the compound according to Comparative Example 2 represented by Chemical Formula b. .
  • the luminance was 500 cd / m in substantially the same manner as the power efficiency measurement experiment for the light emitting elements A-1 to A-10.
  • the power efficiency was measured based on the value at 2 .
  • the lifetimes of each of the light emitting elements B-1 to B-4 and the comparative element 4 were measured in substantially the same manner as the life evaluation experiments for the light emitting elements A-1 to A-10.
  • Table 6 shows the results of power efficiency and lifespan of each of the light emitting elements B-1 to B-4 and the comparative element 4.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 75 means the time taken for the luminance of the light emitting element to be 75% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting element is 1,000 cd / m 2 .
  • the power efficiency of the light emitting device B-1 is about 32.4 lm / W
  • the power efficiency of the light emitting device B-2 is about 28.5 lm / W
  • the power efficiency of the light emitting device B-3 is about 26.7 lm. / W
  • the power efficiency of the light emitting element B-4 is about 24.6 lm / W. It can be seen that the power efficiency of each of the light emitting devices B-1 to B-4 manufactured using the compounds according to the present invention is at least 24.6 lm / W or more, while the power efficiency of the comparative device 4 is only about 9.3 lm / W. have. Therefore, it turns out that the power efficiency of the light emitting element using the compound which concerns on this invention is favorable compared with the power efficiency of the comparative element 4.
  • each of the light emitting elements B-1 to B-4 is at least about 567 hours, and that of the light emitting element B-2 is about 683 hours, whereas that of the comparative element 4 is about 199 hours. have. Therefore, it turns out that the lifetime of the light emitting element using the compound which concerns on this invention is long compared with the lifetime of the comparative element 4.
  • the life characteristics of the light emitting devices and the comparative devices were evaluated under an acceleration condition (severe condition) of 85 ° C.
  • the life characteristics of the light emitting device including the compound according to the present invention were superior to those of the comparative device 4.
  • the light emitting device manufactured using the compound according to the present invention has good heat resistance.
  • NPB indium tin oxide
  • HAT-CN P-type dopant represented by Chemical Formula 15
  • Co-evaporation was performed at a ratio of about 5 parts by weight to 100 parts by weight to form a 100 mm thick first layer.
  • NPB was deposited to a thickness of 300 ⁇ on the first layer to form a second layer.
  • a first blocking layer having a thickness of about 100 ⁇ s is formed on the second blocking layer using the compound according to Example 4, and mCBP represented by Chemical Formula 16 and Ir (ppy) 3 represented by Chemical Formula 17 are formed on the first blocking layer.
  • mCBP was deposited to a thickness of about 50 Pa on the light emitting layer to form a second blocking layer.
  • BPhen represented by Formula 18 and Alq3 represented by Formula 19 were co-deposited at a 50:50 weight ratio to form an electron transport layer having a thickness of about 400 kHz on the second blocking layer. Subsequently, an electron injection layer having a thickness of about 10 ⁇ s was formed on the electron transport layer by using Liq represented by Formula 20.
  • a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ⁇ was formed to manufacture a light emitting device C-1 including the compound according to Example 4 of the present invention.
  • the light emitting device through substantially the same process as the manufacturing process of the light emitting device C-1 C-2, C-3 and C-4 were prepared.
  • Comparative device 5 was manufactured through the same process as that of manufacturing light emitting device C-1, except that the first blocking layer was manufactured using the compound according to Comparative Example 2 represented by Chemical Formula b. .
  • the luminance was 500 cd / m in substantially the same manner as the power efficiency measurement experiment for the light emitting elements A-1 to A-10.
  • the power efficiency was measured based on the value at 2 .
  • the lifespan of each of the light emitting elements C-1 to C-4 and the comparative element 5 was measured in substantially the same manner as the life evaluation experiments for the light emitting elements A-1 to A-10.
  • Table 7 shows the results of power efficiency and lifespan of each of the light emitting devices C-1 to C-4 and the comparative device 5.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 75 represents a time taken for the luminance of the light emitting element to be 75% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting element is 1,000 cd / m 2 .
  • power efficiency of each of the light emitting devices C-1 to C-4 is about 33.5 lm / W, about 29.5 lm / W, about 17.9 lm / W, and about 19.5 lm / W, so that at least about 17.9 lm / W It turns out that the above power efficiency is exhibited.
  • the power efficiency of Comparative Element 5 is only about 9.6 ml / W. Therefore, it can be seen that the power efficiency of the light emitting devices using the compound according to the present invention is better than that of Comparative Element 5.
  • the lifespan of each of the light emitting elements C-1 to C-4 is about 586 hours, about 562 hours, about 413 hours, and about 447 hours, whereas the lifetime of Comparative Element 5 is only about 193 hours. Therefore, it can be seen that the lifespan of the light emitting devices using the compound according to the present invention is longer than that of the comparative device 5.
  • the life characteristic evaluation of the light emitting device was performed under an accelerated condition (severe condition) of 85 ° C.
  • the life characteristics of the light emitting devices including the compound according to the present invention were superior to those of the comparative device 5. It can be seen that the heat resistance of the light emitting device manufactured using the compound according to the invention is excellent.
  • the compound according to Example 1 was deposited as a host material at a rate of 1 ⁇ / sec and simultaneously represented by the P-type dopant represented by Formula 15 (HAT- CN) was co-evaporated at a rate of about 5 parts by weight relative to 100 parts by weight of the host material to form a first layer having a thickness of 100 mm 3.
  • NPB was deposited to a thickness of 300 ⁇ on the first layer to form a second layer.
  • MCBP represented by Chemical Formula 16 and Ir (ppy) 3 represented by Chemical Formula 17 were co-deposited on the second layer at a weight ratio of 100: 9 to form a light emitting layer having a thickness of about 300 GPa. Deposition to a thickness to form a barrier layer.
  • a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ⁇ was formed to manufacture the light emitting device D-1 including the compound according to Example 1 of the present invention.
  • Comparative device 6 was prepared in the same manner as in the manufacturing of the light emitting device D-1, except that the compound according to Comparative Example 2 represented by Chemical Formula b was used as the host material of the first layer. Prepared.
  • the luminance was 500 cd / m in substantially the same manner as the power efficiency measurement experiment for the light emitting elements A-1 to A-10.
  • the power efficiency was measured based on the value at 2 .
  • the lifespan of each of the light emitting elements D-1 to D-4 and the comparative element 6 was measured by substantially the same method as the life evaluation experiments for the light emitting elements A-1 to A-10.
  • Table 8 shows the results of power efficiency and lifespan of each of the light emitting elements D-1 to D-4 and the comparative element 6.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 75 means the time taken for the luminance of the light emitting device to be 75% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting device is 1,000 cd / m 2 .
  • the power efficiency of each of the light emitting devices D-1 to D-4 is about 21.4 lm / W, about 19.6 lm / W, about 21.3 lm / W, and about 22.7 lm / W, at least 19.6 lm / W.
  • the power efficiency of Comparative Element 6 is only about 11.2 lm / W. Therefore, it can be seen that the power efficiency of the light emitting devices using the compound according to the present invention is better than that of Comparative Element 6.
  • the lifespan of each of the light emitting elements D-1 to D-4 is about 396 hours, about 372 hours, about 343 hours and about 430 hours, which is at least about 343 hours or more, whereas the lifetime of the comparative element 6 is about 213 hours. In comparison, it can be seen that the lifetime of the light emitting device using the compound according to the present invention is longer than that of the comparative device 6.
  • the life characteristic evaluation of the light emitting device was performed under an acceleration condition (severe condition) of 85 ° C.
  • the life characteristics of the light emitting device including the compound according to the present invention were superior to those of the comparative device 6, and thus the present invention. It can be seen that the light emitting device manufactured using the compound according to the present invention has good heat resistance.
  • NPB indium tin oxide
  • HAT-CN P-type dopant represented by Chemical Formula 15
  • Co-evaporation was performed at a ratio of about 5 parts by weight to 100 parts by weight to form a 100 mm thick first layer.
  • the compound according to Example 2 was deposited on the first layer to a thickness of 300 mm 3 to form a second layer.
  • MCBP represented by Chemical Formula 16 and Ir (ppy) 3 represented by Chemical Formula 17 were co-deposited on the second layer at a weight ratio of 100: 9 to form a light emitting layer having a thickness of about 300 GPa. Deposition to a thickness to form a barrier layer.
  • BPhen represented by Chemical Formula 18 and Alq 3 represented by Chemical Formula 19 were co-deposited on the blocking layer in a 50:50 weight ratio to form an electron transport layer having a thickness of about 400 ⁇ m. Subsequently, an electron injection layer having a thickness of about 10 ⁇ s was formed on the electron transport layer by using Liq represented by Formula 20.
  • a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ⁇ was formed to manufacture a light emitting device E-1 including the compound according to Example 2 of the present invention.
  • the light emitting device E through the substantially same process as the manufacturing process of the light emitting device E-1 -2, E-3 and E-4 were prepared.
  • Comparative element 7 was manufactured by the same process as that of manufacturing light emitting device E-1, except that the second layer was manufactured using the compound according to Comparative Example 2 represented by Chemical Formula b.
  • the luminance was 500 cd / m in substantially the same manner as the power efficiency measurement experiments for the light emitting elements A-1 to A-10.
  • the power efficiency was measured based on the value at 2 .
  • the lifespan of each of the light emitting elements E-1 to E-4 and the comparative element 7 was measured in substantially the same manner as the life evaluation experiments for the light emitting elements A-1 to A-10.
  • Table 9 shows the results of power efficiency and lifespan of each of the light emitting elements E-1 to E-4 and the comparative element 7.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 75 means the time taken for the luminance of the light emitting device to be 75% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting device is 1,000 cd / m 2 .
  • the power efficiency of each of the light emitting devices E-1 to E-4 is about 32.8 lm / W, 30.7 lm / W, 34.0 lm / W and 28.3 lm / W, whereas the power efficiency of Comparative element 7 is It can be seen that it is only about 10.7 lm / W. Therefore, it can be seen that the power efficiency of the light emitting devices using the compound according to the present invention is better than that of the comparative device 7.
  • each of the light emitting elements E-1 to E-4 is at least about 606 hours or more, whereas the lifespan of the comparative element 7 is only about 206 hours. Therefore, it can be seen that the lifetime of the light emitting devices using the compound according to the present invention is longer than that of the comparative device 7.
  • the life characteristic evaluation of the light emitting device was performed under an accelerated condition (severe condition) of 85 ° C.
  • the life characteristics of the light emitting device including the compound according to the present invention were superior to those of the comparative device 7, and thus, the present invention. It can be seen that the light emitting device manufactured using the compound according to the present invention has good heat resistance.
  • the light emitting device having improved power efficiency, lifetime, and thermal stability may be manufactured using the novel compound according to the present invention.

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Abstract

본 발명은 발광 소자에서 정공(hole)의 주입 및/또는 수송 능력을 향상시기 위한 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치를 제안한 것으로, 발광 소자의 발광 효율을 향상시키고, 수명을 증가시킬 수 있다. 또한, 상기 발광 소자의 열적 안정성(내열성)을 향상시킬 수 있다.

Description

신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치
본 발명은 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로, 발광 소자는 서로 마주하는 2개의 전극들 및 상기 전극들 사이에 개재된 발광 화합물을 포함하는 발광층을 포함한다. 상기 전극들에 전류가 제공되면, 상기 발광 화합물이 광을 생성한다. 상기 발광 소자를 이용하는 표시 장치는 별도의 광원 장치가 필요 없어, 상기 표시 장치의 무게, 사이즈나 두께를 감소시킬 수 있다. 또한, 상기 발광 소자를 이용하는 표시 장치는, 백라이트 및 액정을 이용하는 표시 장치에 비해 시야각, 대비비(contrast ratio), 색재현성 등이 우수하고, 소비전력이 낮은 장점이 있다.
상기 발광 소자는 양극과 발광층 사이에 배치된 정공 수송층을 더 포함할 수 있다. 상기 정공 수송층은 상기 양극과 상기 발광층 사이의 계면을 안정화시키고 이들 사이의 에너지 장벽을 최소화시킬 수 있다.
그러나, 아직까지 발광 소자는 발광 수명이 짧고, 전력 효율이 낮으며, 열적 안정성(내열성)이 낮은 문제점이 있다. 이와 같은 문제점들을 해결하기 위해서, 발광 소자의 재료로서 다양한 화합물들이 개발되고 있지만 발광 수명, 전력 효율 및 열적 안정성을 모두 만족시키는 발광 소자를 제조하는데 한계가 있다.
[선행기술문헌]
(특허문헌 1) 한국공개특허 제2010-0048447호
이에, 본 발명의 기술적 과제는 이러한 점에서 착안된 것으로 본 발명의 목적은 발광 소자에서 정공의 주입 및 수송 능력을 향상시키기 위한 신규한 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 화합물을 포함하는 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 발광 소자를 포함하는 전자 장치를 제공하는 것이다.
상기한 본 발명의 목적을 실현하기 위한 일 실시예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000001
상기 화학식 1에서,
La, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 *-L1-L2-L3-L4-*를 나타내고,
L1, L2, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 알케닐렌기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬렌기를 나타내고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 *-A1-A2-A3-A4를 나타내며,
A1, A2 및 A3는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 1 내지 60을 갖는 직쇄형 또는 분지형의 알킬렌기(-(CH2)j-, 여기서, j는 1 내지 60의 정수), 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬렌기, 아다만틸렌기, 탄소수 7 내지 60을 갖는 바이시클로알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 알케닐렌기를 나타내고,
A4는 수소, 탄소수 1 내지 60을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 60을 갖는 바이시클로알킬기, 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3으로 나타내며;
[화학식 2]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000002
[화학식 3]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000003
Q1, Q2, Q3 및 Q4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 30을 갖는 바이시클로알킬기 또는 탄소수 2 내지 12를 갖는 알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기를 나타내고,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기를 나타낸다.
이때, 상기 화학식 1의 Q1, Q2, La, Lb, Lc, Ar1 및 Ar2의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
상기한 본 발명의 다른 목적을 실현하기 위한 일 실시예에 따른 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 발광층 및 상기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 정공 수송성층을 포함한다. 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극은 서로 마주하고, 상기 발광층은 상기 제1 및 제2 전극들 사이에 개재된다. 상기 정공 수송층성은 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치된다.
일 실시예에서, 상기 정공 수송성층은 P형 도펀트를 더 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 정공 수송성층은 상기 화합물 및 P형 도펀트를 포함하는 제1 층과, 상기 화합물을 포함하는 제2 층을 포함할 수 있다. 상기 제1 층은 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치되고, 상기 제2 층은 상기 제1 층과 상기 발광층 사이에 배치될 수 있다. 이때, 상기 제2 층이 상기 제1 층의 P형 도펀트와 실질적으로 동일하거나 다른 종류의 도펀트를 더 포함할 수 있다.
상기한 본 발명의 또 다른 목적을 실현하기 위한 일 실시예에 따른 전자 장치는 상기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 정공 수송성층을 포함하는 발광 소자를 포함한다.
이와 같은 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치에 따르면, 본 발명의 신규한 화합물이 발광 소자에서 정공(hole)의 주입 및/또는 수송 능력을 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 화합물을 이용함으로써 상기 발광 소자의 발광 효율을 향상시키고, 수명을 증가시킬 수 있다. 또한, 상기 발광 소자의 열적 안정성(내열성)을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
이하에서는, 본 발명에 따른 신규한 화합물에 대해서 먼저 설명하고, 상기 화합물을 포함하는 발광 소자에 대해서 첨부한 도면들을 참조하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000004
상기 화학식 1에서,
La, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 *-L1-L2-L3-L4-*를 나타내고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 *-A1-A2-A3-A4를 나타내고,
L1, L2, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 알케닐렌기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬렌기를 나타내고,
A1, A2 및 A3는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 1 내지 60을 갖는 직쇄형 또는 분지형의 알킬렌기(-(CH2)j-, 여기서, j는 1 내지 60의 정수), 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬렌기, 아다만틸렌기, 탄소수 7 내지 60을 갖는 바이시클로알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 알케닐렌기를 나타내며,
A4는 수소, 탄소수 1 내지 60을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 60을 갖는 바이시클로알킬기, 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3으로 나타낸다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000005
[화학식 3]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000006
상기 화학식 1 및 2에서, Q1, Q2, Q3 및 Q4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 30을 갖는 바이시클로알킬기 또는 탄소수 2 내지 12를 갖는 알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기를 나타낸다.
상기 화학식 1, 2 및 3에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기를 나타낸다.
이때, 상기 화학식 1의 Q1, Q2, La, Lb, Lc, Ar1 및 Ar2의 수소들은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
상기 화학식 1 및 2에서, Q1, Q2, Q3 및 Q4는 각각 융합 구조를 의미한다. 예를 들어, Q1은 상기 화학식 1의 주요 구조인 헤테로 고리 구조에 융합된 치환기를 나타낸다.
본 발명에서, "아릴기"는 방향족 탄화수소로부터 유도된 1가의 치환기로 정의된다.
상기 아릴기의 구체적인 예로서는, 페닐기(phenyl group), 나프틸기(naphthyl group), 안트라세닐기(anthracenyl group), 페난트릴기(phenanathryl group), 나프타세닐기(naphthacenyl group), 피레닐기(pyrenyl group), 톨릴기(tolyl group), 바이페닐기(biphenylyl group), 터페닐기(terphenylyl group), 크리세닐기(chrycenyl group), 스피로바이플루오레닐(spirobifluorenyl group), 플루오란테닐(fluoranthenyl group), 플루오레닐기(fluorenyl group), 페릴레닐기(perylenyl group), 인데닐기(indenyl group), 아줄레닐기(azulenyl group), 헵타레닐기(heptalenyl group), 페날레닐기(phenalenyl group), 페난트레닐기(phenanthrenyl group) 등을 들 수 있다.
"헤테로아릴기"는 단환 또는 축합환으로부터 유도된 "방향족 복소환" 또는 "헤테로사이클릭"을 나타낸다. 상기 헤테로아릴기는, 헤테로 원자로서 질소(N), 황(S), 산소(O), 인(P), 셀레늄(Se) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로서는, 피롤릴기, 피리딜기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조트리아졸릴기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 인돌리지닐기, 푸리닐기, 인다졸릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀리지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 신놀리닐기, 프테리디닐기, 이미다조트리아지닐기, 피라지노피리다지닐기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 카르바졸릴기, 카르바졸리닐기, 피리미디닐기, 페난트롤리닐기, 페나시닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피라졸로피리디닐기, 피라졸로피리디닐기 등을 포함하는 함질소 헤테로 아릴기; 티에닐기, 벤조티에닐기, 디벤조티에닐기 등을 포함하는 황함유 헤테로 아릴기; 푸릴기, 피라닐기, 사이클로펜타피라닐기, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기, 디벤조푸라닐기 등을 포함하는 함산소 헤테로 아릴기 등을 들 수 있다. 또한, 상기 헤테로 아릴기의 구체적인 예로서는, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤즈티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 이속사졸릴기, 푸라자닐기, 페녹사지닐기, 옥사졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피라졸로옥사졸릴기, 이미다조티아졸릴기, 티에노푸라닐기, 푸로피롤릴기, 피리독사지닐기 등의 적어도 2개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 화합물들을 들 수 있다.
"알킬기"는 직쇄(linear) 또는 분지(branched) 상 포화탄화수소로부터 유도된 작용기로 정의된다.
상기 알킬기의 구체적인 예로서는, 메틸기(methyl group), 에틸기(ethyl group), n-프로필기(n-propyl group), 이소프로필기(iso-propyl group), n-부틸기(n-butyl group), sec-부틸기(sec-butyl group), t-부틸기(tert-butyl group), n-펜틸기(n-pentyl group), 1,1-디메틸프로필기(1,1-dimethylpropyl group), 1,2-디메틸프로필기(1,2-dimethylpropyl group), 2,2-디메틸프로필기(2,2-dimethylpropyl group), 1-에틸프로필기(1-ethylpropyl group), 2-에틸프로필기(2-ethylpropyl group), n-헥실기(n-hexyl group), 1-메틸-2-에틸프로필기(1-methyl-2-ethylpropyl group), 1-에틸-2-메틸프로필기(1-ethyl-2-methylpropyl group), 1,1,2-트리메틸프로필기(1,1,2-trimethylpropyl group), 1-프로필프로필기(1-propylpropyl group), 1-메틸부틸기(1-methylbutyl group), 2-메틸부틸기(2-methylbutyl group), 1,1-디메틸부틸기(1,1-dimethylbutyl group), 1,2-디메틸부틸기(1,2-dimethylbutyl group), 2,2-디메틸부틸기(2,2-dimethylbutyl group), 1,3-디메틸부틸기(1,3-dimethylbutyl group), 2,3-디메틸부틸기(2,3-dimethylbutyl group), 2-에틸부틸기(2-ethylbutyl group), 2-메틸펜틸기(2-methylpentyl group), 3-메틸펜틸기(3-methylpentyl group) 등을 들 수 있다.
또한, "아릴렌기"는 상기에서 설명한 아릴기로부터 유도된 2가의 치환기를 의미할 수 있다.
또한, "헤테로아릴렌기"는 상기에서 설명한 헤테로아릴기로부터 유도된 2가의 치환기를 의미할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 4로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 4]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000007
상기 화학식 4에서,
La, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 *-L1-L2-L3-L4-*를 나타내고,
L1, L2, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 알케닐렌기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬렌기를 나타내되, La의 L1, L2, L3 및 L4가 모두 단일 결합을 나타내는 경우는 제외한다. 즉, 상기 화학식 4에서, La가 단일 결합인 경우는 본 발명에서 제외한다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 *-A1-A2-A3-A4를 나타내며,
A1, A2 및 A3는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 1 내지 60을 갖는 직쇄형 또는 분지형의 알킬렌기(-(CH2)j-, 여기서, j는 1 내지 60의 정수), 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬렌기, 아다만틸렌기 또는 탄소수 7 내지 60을 갖는 바이시클로알킬렌기를 나타내고,
A4는 수소, 탄소수 1 내지 60을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 6을 갖는 바이시클로알킬기, 하기 화학식 5 또는 하기 화학식 6으로 나타내며;
[화학식 5]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000008
[화학식 6]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000009
R1, R2, R5, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R14, R15 및 R16는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기를 나타내며,
Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 30을 갖는 바이시클로 알킬기 또는 탄소수 2 내지 12를 갖는 알케닐기를 나타내며,
상기 화학식 4의 Ra, Rb, La, Lb, Lc, Ar1 및 Ar2의 수소들은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 4에서, R1, R2, R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소, 메틸기 또는 메톡시기로부터 선택되고, Ra 및 Rb는 각각 수소, 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 4를 갖는 알콕시기 또는 하기 표 1의 구조로부터 선택되되 서로 동일할 수 있다.
표 1
No. 치환기 구조
1
Figure PCTKR2013010886-appb-I000010
2
Figure PCTKR2013010886-appb-I000011
이때, 상기 화학식 4에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 표 2의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 2
No. 치환기 구조
1
Figure PCTKR2013010886-appb-I000012
2
Figure PCTKR2013010886-appb-I000013
3
Figure PCTKR2013010886-appb-I000014
4
Figure PCTKR2013010886-appb-I000015
5
Figure PCTKR2013010886-appb-I000016
6
Figure PCTKR2013010886-appb-I000017
7
Figure PCTKR2013010886-appb-I000018
8
Figure PCTKR2013010886-appb-I000019
9
Figure PCTKR2013010886-appb-I000020
10
Figure PCTKR2013010886-appb-I000021
11
Figure PCTKR2013010886-appb-I000022
12
Figure PCTKR2013010886-appb-I000023
표 2의 3번 치환기의 경우, 구체적으로 하기 화학식 2-3a 또는 하기 화학식 2-3b를 나타낼 수 있다.
[화학식 2-3a]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000024
[화학식 2-3b]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000025
표 2의 4번 치환기의 경우, 구체적으로 하기 화학식 2-4a 또는 하기 화학식 2-4b를 나타낼 수 있다.
[화학식 2-4a]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000026
[화학식 2-4b]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000027
표 2의 5번 치환기의 경우, 구체적으로 하기 화학식 2-5a 또는 하기 화학식 2-5b를 나타낼 수 있다.
[화학식 2-5a]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000028
[화학식 2-5b]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000029
표 2의 6번 치환기의 경우, 구체적으로 하기 화학식 2-6a 또는 하기 화학식 2-6b를 나타낼 수 있다.
[화학식 2-6a]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000030
[화학식 2-6b]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000031
표 2의 7번 치환기의 경우, 구체적으로 하기 화학식 2-7a 또는 하기 화학식 2-7b를 나타낼 수 있다.
[화학식 2-7a]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000032
[화학식 2-7b]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000033
표 2의 8번 치환기의 경우, 구체적으로 하기 화학식 2-8a 또는 하기 화학식 2-8b를 나타낼 수 있다.
[화학식 2-8a]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000034
[화학식 2-8b]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000035
표 2의 9번 치환기의 경우, 구체적으로 하기 화학식 2-9a 또는 하기 화학식 2-9b를 나타낼 수 있다.
[화학식 2-9a]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000036
[화학식 2-9b]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000037
표 2의 10번 치환기의 경우, 구체적으로 하기 화학식 2-10a 또는 하기 화학식 2-10b를 나타낼 수 있다.
[화학식 2-10a]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000038
[화학식 2-10b]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000039
표 2의 11번 치환기의 경우, 구체적으로 하기 화학식 2-11a 또는 하기 화학식 2-11b를 나타낼 수 있다.
[화학식 2-11a]
[화학식 2-11b]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000041
또한, 표 2의 12번 치환기의 경우, 구체적으로 하기 화학식 2-12a 또는 하기 화학식 2-12b를 나타낼 수 있다.
[화학식 2-12a]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000042
[화학식 2-12b]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000043
상기 화학식 4에서, La는 하기 표 3의 구조로부터 선택될 수 있고, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 하기 표 3의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 3
No. 치환기 구조
1
Figure PCTKR2013010886-appb-I000044
2
Figure PCTKR2013010886-appb-I000045
3
Figure PCTKR2013010886-appb-I000046
4
Figure PCTKR2013010886-appb-I000047
5
Figure PCTKR2013010886-appb-I000048
6
Figure PCTKR2013010886-appb-I000049
7
Figure PCTKR2013010886-appb-I000050
8
Figure PCTKR2013010886-appb-I000051
9
Figure PCTKR2013010886-appb-I000052
10
Figure PCTKR2013010886-appb-I000053
11
Figure PCTKR2013010886-appb-I000054
표 3의 6번 치환기의 경우, 구체적으로 하기 화학식 3-6a 또는 하기 화학식 3-6b를 나타낼 수 있다.
[화학식 3-6a]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000055
[화학식 3-6b]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000056
표 3의 7번 치환기의 경우, 구체적으로 하기 화학식 3-7a 또는 하기 화학식 3-7b를 나타낼 수 있다.
[화학식 3-7a]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000057
[화학식 3-7b]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000058
표 3의 8번 치환기의 경우, 구체적으로 하기 화학식 3-8a 또는 하기 화학식 3-8b를 나타낼 수 있다.
[화학식 3-8a]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000059
[화학식 3-8b]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000060
표 3의 9번 치환기의 경우, 구체적으로 하기 화학식 3-9a 또는 하기 화학식 3-9b를 나타낼 수 있다.
[화학식 3-9a]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000061
[화학식 3-9b]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000062
표 3의 10번 치환기의 경우, 구체적으로 하기 화학식 3-10a 또는 하기 화학식 3-10b를 나타낼 수 있다.
[화학식 3-10a]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000063
[화학식 3-10b]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000064
표 3의 11번 치환기의 경우, 구체적으로 하기 화학식 3-11a 또는 하기 화학식 3-11b로 나타낼 수 있다.
[화학식 3-11a]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000065
[화학식 3-11b]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000066
구체적인 예로서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 7]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000067
상기 화학식 7에서,
La, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 단일결합, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴렌기 또는 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴렌기를 나타내되, La가 단일 결합인 경우는 제외하고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 30을 갖는 바이시클로알킬기, 하기 화학식 8 또는 하기 화학식 9로 나타내며;
[화학식 8]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000068
[화학식 9]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000069
R1, R2, R5, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R14, R15 및 R16는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기 또는 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기를 나타내며,
Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기를 나타내고,
상기 화학식 7의 Ra, Rb, La, Lb, Lc, Ar1 및 Ar2의 수소들은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 및 나이트로기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환될 수 있다.
상기 화학식 1로 나타내는 화합물의 구체적인 예로서는, 하기 표 4로 표시되는 하기 구조 1 내지 구조 120으로 나타내는 화합물들을 들 수 있다. 본 발명은 하기 구체적인 구조들에 한정되지 않는다.
표 4
No. 구조
1
Figure PCTKR2013010886-appb-I000070
2
Figure PCTKR2013010886-appb-I000071
3
Figure PCTKR2013010886-appb-I000072
4
Figure PCTKR2013010886-appb-I000073
5
Figure PCTKR2013010886-appb-I000074
6
Figure PCTKR2013010886-appb-I000075
7
Figure PCTKR2013010886-appb-I000076
8
Figure PCTKR2013010886-appb-I000077
9
Figure PCTKR2013010886-appb-I000078
10
Figure PCTKR2013010886-appb-I000079
11
Figure PCTKR2013010886-appb-I000080
12
Figure PCTKR2013010886-appb-I000081
13
Figure PCTKR2013010886-appb-I000082
14
Figure PCTKR2013010886-appb-I000083
15
Figure PCTKR2013010886-appb-I000084
16
Figure PCTKR2013010886-appb-I000085
17
Figure PCTKR2013010886-appb-I000086
18
Figure PCTKR2013010886-appb-I000087
19
Figure PCTKR2013010886-appb-I000088
20
Figure PCTKR2013010886-appb-I000089
21
Figure PCTKR2013010886-appb-I000090
22
Figure PCTKR2013010886-appb-I000091
23
Figure PCTKR2013010886-appb-I000092
24
Figure PCTKR2013010886-appb-I000093
25
Figure PCTKR2013010886-appb-I000094
26
Figure PCTKR2013010886-appb-I000095
27
Figure PCTKR2013010886-appb-I000096
28
Figure PCTKR2013010886-appb-I000097
29
Figure PCTKR2013010886-appb-I000098
30
Figure PCTKR2013010886-appb-I000099
31
Figure PCTKR2013010886-appb-I000100
32
Figure PCTKR2013010886-appb-I000101
33
Figure PCTKR2013010886-appb-I000102
34
Figure PCTKR2013010886-appb-I000103
35
Figure PCTKR2013010886-appb-I000104
36
Figure PCTKR2013010886-appb-I000105
37
Figure PCTKR2013010886-appb-I000106
38
Figure PCTKR2013010886-appb-I000107
39
Figure PCTKR2013010886-appb-I000108
40
Figure PCTKR2013010886-appb-I000109
41
Figure PCTKR2013010886-appb-I000110
42
Figure PCTKR2013010886-appb-I000111
43
Figure PCTKR2013010886-appb-I000112
44
Figure PCTKR2013010886-appb-I000113
45
Figure PCTKR2013010886-appb-I000114
46
Figure PCTKR2013010886-appb-I000115
47
Figure PCTKR2013010886-appb-I000116
48
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49
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이하에서는, 첨부된 도면들을 참조하여 본 발명에 따른 신규한 화합물을 포함하는 발광 소자에 대해서 설명한다. 상기 화합물을 포함하는 발광 소자의 구조는 첨부된 도면들 및 하기의 설명에 의해 제한되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 1을 참조하면, 발광 소자(100)는 베이스 기판(10) 상에 형성된 제1 전극(20), 정공 수송성층(30), 발광층(40) 및 제2 전극(50)을 포함한다. 상기 발광 소자(100)는 유기 발광 다이오드(organic light emitting diode, OLED)일 수 있다.
상기 제1 전극(20)은 도전성 물질로 상기 베이스 기판(10) 상에 형성될 수 있다. 일례로, 상기 제1 전극(20)은 투명 전극일 수 있다. 이때, 상기 제1 전극(20)은 인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide, ITO)로 형성할 수 있다. 이와 달리, 상기 제1 전극(20)은 불투명(반사) 전극일 수 있다. 이때, 상기 제1 전극(20)은 ITO/은(Ag)/ITO 구조를 가질 수 있다. 상기 제1 전극(20)은 상기 발광 소자(100)의 양극(anode)이 될 수 있다.
상기 정공 수송성층(30)은 상기 제1 전극(20) 상에 형성되어 상기 제1 전극(20)과 상기 발광층(40) 사이에 개재된다. 상기 정공 수송성층(30)은 정공 수송성 화합물로서 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000190
상기 화학식 1로 나타내는 화합물은, 본 발명에 따른 신규한 화합물로서 상기에서 설명한 것과 실질적으로 동일하다. 따라서, R1 내지 R6, La, Lb, Lc, Q1, Q2, Ar1 및 Ar2 각각에 대한 구체적인 설명은 생략한다.
상기 발광층(40)을 형성하는 화합물의 종류에 따라서 상기 발광층(40)이 방출하는 광의 파장이 달라질 수 있다.
상기 제2 전극(50)은 도전성 물질로 상기 발광층(40) 상에 형성될 수 있다. 상기 제1 전극(20)이 투명 전극인 경우, 상기 제2 전극(50)은 불투명(반사) 전극일 수 있다. 이때, 상기 제2 전극(50)은 알루미늄 전극일 수 있다. 이와 달리, 상기 제1 전극(20)이 불투명 전극인 경우, 상기 제2 전극(50)은 투명 또는 반투명 전극일 수 있다. 이때, 상기 제2 전극(50)은 100Å 내지 150Å의 두께를 가질 수 있고, 마그네슘 및 은을 포함하는 합금일 수 있다. 상기 제2 전극(50)은 상기 발광 소자(100)의 음극(cathode)이 될 수 있다.
상기 발광층(40)과 상기 제2 전극(50) 사이에는 전자 수송성층으로서, 전자 수송층 및/또는 전자 주입층이 형성될 수 있다.
상기 발광 소자(100)의 상기 제1 및 제2 전극들(20, 50) 사이에 전류를 흘려주는 경우, 상기 제1 전극(20)으로부터 상기 발광층(40)으로 주입된 정공(hole)과 상기 제2 전극(50)으로부터 상기 발광층(40)으로 주입된 전자(electron)가 결합하여 여기자(exciton)을 형성한다. 상기 여기자가 기저 상태로 전이되는 과정에서, 특정 영역대의 파장을 갖는 광이 생성된다. 이때, 상기 여기자는 일중항(singlet) 여기자일 수 있으며, 또한 삼중항(triplet) 여기자일 수 있다. 이에 따라, 상기 발광 소자(100)가 외부로 광을 제공할 수 있다.
도면으로 도시하지 않았으나, 상기 발광 소자(100)는 상기 발광층(40)과 상기 제2 전극(50) 사이에 배치된 전자 수송층(electron transporting layer, ETL) 및 전자 주입층(electron injecting layer, EIL)을 더 포함할 수 있다. 상기 발광층(40) 상에 상기 전자 수송층 및 상기 전자 주입층이 순차적으로 적층되어 형성될 수 있다.
또한, 상기 발광 소자(100)는 상기 제1 전극(20)과 상기 발광층(40) 사이에 배치되는 제1 차단층(미도시) 및/또는 상기 발광층(40)과 상기 제2 전극(50) 사이에 배치되는 제2 차단층(미도시)을 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 제1 차단층은 상기 정공 수송성층(30)과 상기 발광층(40) 사이에 배치되어, 상기 제2 전극(50)에서 주입된 전자가 상기 발광층(40)을 경유하여 상기 정공 수송성층(30)으로 유입되는 것을 방지하는 전자 차단층(electron blocking layer, EBL)일 수 있다. 또한, 상기 제1 차단층은 상기 발광층(40)에서 형성된 여기자가 상기 제1 전극(20)의 방향으로 확산되어 상기 여기자가 비발광 소멸하는 것을 방지하는 여기자 차단층일 수 있다.
이때, 상기 제1 차단층은 상기에서 설명한 본 발명에 따른 화합물을 포함할 수 있다.
상기 제2 차단층은 상기 발광층(40)과 상기 제2 전극(50), 구체적으로는 상기 발광층(40)과 상기 전자 수송층 사이에 배치되어 정공이 상기 제1 전극(20)에서부터 상기 발광층(40)을 경유하여 상기 전자 수송층으로 유입되는 것을 방지하는 정공 차단층(hole blocking layer, HBL)일 수 있다. 또한, 상기 제2 차단층은 상기 발광층(40)에서 형성된 여기자가 상기 제2 전극(50)의 방향으로 확산되어 상기 여기자가 비발광 소멸하는 것을 방지하는 여기자 차단층일 수 있다.
상기 제1 및 제2 차단층들 각각의 두께를, 상기 발광 소자(100)의 공진 길이에 맞게 조절하면 발광 효율을 증가시킬 수 있고, 여기자가 상기 발광층(40)의 중앙부에서 형성될 수 있도록 조절될 수 있다.
도 2를 참조하면, 발광 소자(102)는 베이스 기판(10) 상에 형성된 제1 전극(20), 정공 수송성층(32), 발광층(40) 및 제2 전극(50)을 포함한다. 상기 정공 수송성층(32)을 제외하고는 도 1에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 중복되는 설명은 생략한다.
상기 정공 수송성층(32)은 상기 화학식 1로 나타내는 화합물 및 P형 도펀트를 포함한다. 상기 정공 수송성층(32)에 포함되는 화합물은 상기에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.
상기 P형 도펀트는 P형 유기물 도펀트 및/또는 P형 무기물 도펀트를 포함할 수 있다.
상기 P형 유기물 도펀트의 구체적인 예로서는, 하기 화학식 10 내지 14로 나타내는 화합물들, 헥사데카플루오로프탈로시아닌 (Hexadecafluorophthalocyanine, F16CuPc), 11,11,12,12-테트라시아노나프토-2,6-퀴노디메탄 (11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane, TNAP), 3,6-디플루오로-2,5,7,7,8,8-헥사시아노-퀴노디메탄 (3,6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane, F2-HCNQ) 또는 테트라시아노퀴노디메탄(Tetracyanoquinodimethane, TCNQ) 등을 포함할 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2 이상이 조합되어 이용될 수 있다.
[화학식 10]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000191
상기 화학식 10에서, R은 시아노기, 설폰기, 설폭사이드기, 설폰아미드기, 설포네이트기, 니트로기 또는 트리플루오로메틸기를 나타낼 수 있다.
[화학식 11]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000192
[화학식 12]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000193
[화학식 13]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000194
[화학식 14]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000195
상기 화학식 14에서, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수를 나타내고, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기를 나타낼 수 있다. 이때, Y1 및 Y2가 나타내는 아릴기 또는 헤테로아릴기의 수소는 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 5를 갖는 알콕시기 또는 하이드록시기로 치환 또는 비치환될 수 있고, 치환 또는 비치환된 Y1 및 Y2의 수소들은 각각 독립적으로 할로겐기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 14로 나타내는 화합물은 하기 화학식 14a 또는 하기 화학식 14b로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 14a]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000196
[화학식 14b]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000197
상기 P형 무기물 도펀트의 예로서는, 금속산화물 또는 금속 할라이드 등을 들 수 있다. 상기 P형 무기물 도펀트의 구체적인 예로서는, MoO3, V2O5, WO3, SnO2, ZnO, MnO2, CoO2, ReO3, TiO2, FeCl3, SbCl5 또는 MgF2 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2 이상이 조합되어 이용될 수 있다.
상기 P형 도펀트는, 정공 수송성 화합물인 본 발명에 따른 신규 화합물 100 중량부에 대해서, 약 0.5 중량부 내지 약 20 중량부일 수 있다. 예를 들어, 상기 P형 도펀트는 상기 정공 수송성 화합물 100 중량부에 대하여, 약 0.5 중량부 내지 약 15 중량부이거나, 약 0.5 중량부 내지 약 5 중량부일 수 있다. 이와 달리, 상기 P형 도펀트는 상기 정공 수송성 화합물 100 중량부에 대해서, 약 1 중량부 내지 10 중량부, 1 중량부 내지 5 중량부, 1.5 중량부 내지 6 중량부 또는 2 중량부 내지 5 중량부일 수 있다.
상기 P형 도펀트의 함량이 상기 정공 수송성 화합물 100 중량부에 대해서, 약 0.5 중량부 내지 약 20 중량부인 경우, 상기 P형 도펀트가 상기 정공 수송성 화합물의 물성을 저하시키지 않으면서도 과도한 누설 전류의 발생을 방지할 수 있다. 또한, 상기 P형 도펀트에 의해서 상기 정공 수송성층(32)과 접촉하는 상, 하부층들 각각과의 계면에서의 에너지 장벽을 감소시킬 수 있다.
도면으로 도시하지 않았으나, 상기 발광 소자(102)는 전자 수송층, 전자 주입층, 제1 차단층 및/또는 제2 차단층을 더 포함할 수 있다. 상기 층들 각각은 도 1의 발광 소자(100)에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 구체적인 설명은 생략한다. 상기 발광 소자(102)가 상기 제1 차단층을 포함하는 경우, 상기 제1 차단층은 상기에서 설명한 본 발명에 따른 화합물을 포함할 수 있다.
한편, 도 1에 도시된 발광 소자(100)가 중간층(interlayer, 미도시)을 더 포함할 수 있다. 상기 중간층은 도 1의 상기 제1 전극(20)과 상기 정공 수송성층(30) 사이에 배치될 수 있고, 도 2에서 설명한 P형 도펀트로 이용되는 화합물로 형성될 수 있다.
도 3을 참조하면, 발광 소자(104)는 베이스 기판(10) 상에 형성된 제1 전극(20), 정공 수송성층(34), 발광층(40) 및 제2 전극(50)을 포함한다. 상기 정공 수송성층(34)을 제외하고는 도 1에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 중복되는 설명은 생략한다.
상기 정공 수송성층(34)은 상기 제1 전극(20)과 접촉하는 제1 층(33a) 및 상기 제1 층(33a)과 상기 발광층(40) 사이에 배치된 제2 층(33b)을 포함한다. 즉, 상기 정공 수송성층(34)은 2층 구조를 가질 수 있다. 또한, 상기 정공 수송성층(34)은 상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b)을 포함하는 2층 이상의 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b)은 서로 동일한 종류의 정공 수송성 화합물을 포함할 수 있다. 상기 제1 층(33a)과 상기 제2 층(33b)에 포함되는 정공 수송성 화합물의 성분을 동일하게 함으로써, 이종 물질간의 계면에서 발생될 수 있는 물리화학적 결함을 감소시켜 발광층으로의 정공 주입을 용이하게 할 수 있다. 또 다른 측면에서, 제1층(33a)과 제2층(33b)에 동일한 호스트 물질을 사용하면, 하나의 챔버 내에서 제1층(33a)과 제2층(33b)을 연속적으로 형성할 수 있게 되므로 제작 공정이 단순해지고 제작 시간을 단축시킬 수 있는 이점이 있다. 나아가, 인접하고 있는 층간의 유리전이온도 등의 물성이 유사하게 되므로 소자의 내구성을 높일 수 있는 이점도 있다.
상기 제1 층(33a)은 정공 수송성 화합물로서 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물과 P형 도펀트를 포함한다. 상기 제1 층(33a)은 두께를 제외하고는 도 2에서 설명한 상기 정공 수송성층(32)과 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 설명은 생략한다.
상기 제2 층(33b)은 정공 수송성 화합물로서 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물을 포함하되, 상기 제2 층(33b)을 구성하는 정공 수송성 화합물은 상기 제1 층(33a)을 구성하는 정공 수송성 화합물과 동일할 수 있다. 상기 제2 층(33b)도 두께를 제외하고는 도 1에서 설명한 상기 정공 수송성층(30)과 실질적으로 동일하므로, 중복되는 상세한 설명은 생략한다.
이와 달리, 상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b)은 서로 다른 종류의 정공 수송성 화합물을 포함할 수 있다. 상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b)을 구성하는 상기 정공 수송성 화합물은 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물이되 R1 내지 R6, La, Lb, Lc, Ar1 및 Ar2가 각각 독립적으로 상이할 수 있다. 이때, 상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b) 각각을 구성하는 화합물은, 정공을 상기 발광층(40)으로 효율적으로 전달하기 위한 HOMO값을 갖도록 선택될 수 있다.
추가적으로, 상기 제2 층(33b)이 상기 정공 수송성 화합물과 함께 P형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 제1 층(33a)과 상기 제2 층(33b)에 도핑되는 P형 도펀트의 종류는 서로 다를 수 있고, 동일한 종류가 이용되더라도 도핑량이 달라질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 층(33a)에 도핑된 P형 도펀트의 함량(P1)과, 상기 제2 층(33b)에 도핑된 P형 도펀트의 함량(P2)은 하기 수학식 1의 관계를 만족할 수 있다.
[수학식 1]
P1/P2 ≥ 1
상기 수학식 1에서,
"P1"은 상기 제1 층(33a)에서 정공 수송성 화합물 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이고, "P2"는 상기 제2 층(33b)에서 정공 수송성 화합물 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이다.
예를 들어, 상기 제1 층(33a)에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 화합물 100 중량부를 기준으로, 0.3 내지 20중량부, 1 내지 15 중량부, 2 내지 10 중량부, 또는 4 내지 6 중량부 범위일 수 있다. 또한, 제2층(33b)에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 화합물 100 중량부를 기준으로, 0.3 내지 20 중량부, 0.5 내지 10 중량부, 1 내지 8 중량부, 또는 2 내지 4 중량부 범위일 수 있다.
또한, 도면으로 도시하지 않았으나, 상기 발광 소자(104)는 전자 수송층, 전자 주입층, 제1 차단층 및/또는 제2 차단층을 더 포함할 수 있다. 상기 층들 각각은 도 1의 발광 소자(100)에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 구체적인 설명은 생략한다.
상기에서 설명한 상기 발광 소자들(100, 102, 104) 각각이, 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물을 포함함으로써 상기 발광 소자들(100, 102, 104)은 우수한 열적 안정성을 가짐과 동시에, 발광 효율이 향상되고 수명이 길어질 수 있다.
도 1 내지 도 3에서는, 상기 베이스 기판(10) 상에 상기 발광 소자들(100, 102, 104)이 직접적으로 형성된 것으로 도시하고 있으나, 상기 발광 소자들(100, 102, 104) 각각의 상기 제1 전극(20)과 상기 베이스 기판(10) 사이에 화소를 구동하는 구동 소자로서 박막 트랜지스터가 배치될 수 있다. 이때, 상기 제1 전극(20)이 상기 박막 트랜지스터와 연결된 화소 전극이 될 수 있다. 상기 제1 전극(20)이 화소 전극인 경우, 다수의 화소들 각각에 상기 제1 전극(20)이 서로 분리되어 배치되고 상기 베이스 기판(10)에는 상기 제1 전극(20)의 가장자리를 따라 형성되는 격벽 패턴이 형성되어 서로 인접한 화소들에 배치된 상기 제1 전극(20) 상에 적층되는 층들이 서로 격리될 수 있다. 즉, 도면으로 도시하지 않았으나 상기 발광 소자들(100, 102, 104)이 백라이트 없이 영상을 표시하는 디스플레이 장치에 이용될 수 있다.
또한, 상기 발광 소자들(100, 102, 104)은 조명 장치로 이용될 수 있다.
이와 같이, 본 발명에서 예시한 상기 발광 소자들(100, 102, 104)은 상기 디스플레이 장치 또는 상기 조명 장치와 같은 다양한 전자 장치에 이용될 수 있다.
이하에서는, 본 발명에 따른 신규한 화합물의 구체적인 실시예들을 통해서 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 하기에 예시되는 실시예들은 발명의 상세한 설명을 위한 것일 뿐, 이에 의해 권리범위를 제한하려는 것은 아니다.
실시예 1
Figure PCTKR2013010886-appb-I000198
250mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 A (20g, 41.6mmol), 화합물 B(14.7g, 45.8mmol), 팔라듐 아세테이트 (palladium acetate, Pd(OAc)2) (190mg, 0.83mmol), 소듐 tert-부톡시드 (sodium tert-butoxide) (4.8g, 50.0mmol), o-자일렌 (o-xylene) 200mL, 트리-tert-부틸포스핀 1M 톨루엔 솔루션(tri-tert-butylphosphine 1M toluene solution) (1.7ml, 1.7mmol)을 넣고, 130℃ 에서 4시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 메탄올 (methanol) 2000mL에 넣어 교반 한 다음 여과하여 흰색의 고체 화합물 1을 21.0g 얻었다(수율 70%).
MALDI-TOF : m/z = 720.3504 (C54H44N2=720.35)
실시예 2
Figure PCTKR2013010886-appb-I000199
250mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 C (15g, 27.0mmol), 화합물 B(9.5g, 29.6mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (120mg, 0.54mmol), 소듐 tert-부톡시드 (3.1g, 32.3mmol), o-자일렌 150mL, 트리-tert-부틸포스핀 1M 톨루엔 솔루션 (1.1ml, 1.1mmol)을 넣고, 130℃ 에서 4시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 메탄올 500mL에 넣어 교반한 다음 여과하여 연한 노랑색의 고체 화합물 2를 16.1g 얻었다(수율 75%).
MALDI-TOF : m/z = 796.3817 (C60H48N2=796.38)
실시예 3
Figure PCTKR2013010886-appb-I000200
250mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 D (18g, 25.4mmol), 화합물 B(9.0g, 27.9mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (110mg, 0.51mmol), 소듐 tert-부톡시드 (2.9g, 30.5mmol), o-자일렌 180mL, 트리-tert-부틸포스핀 1M 톨루엔 솔루션 (1.0ml, 1.0mmol)을 넣고, 130℃ 에서 5시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 메탄올 1800mL에 넣어 교반 한 다음 여과하여 노랑색의 고체 화합물 3을 19.3g 얻었다(수율 80%).
MALDI-TOF : m/z = 948.4443 (C72H56N2=948.44)
실시예 4
Figure PCTKR2013010886-appb-I000201
250mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 C (21.0g, 37.7mmol), 화합물 E(15.0g, 41.5mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (170mg, 0.75mmol), 소듐 tert-부톡시드 (4.4g, 45.3mmol), o-자일렌 210mL, 트리-tert-부틸포스핀 1M 톨루엔 솔루션 (1.5ml, 1.5mmol)을 넣고, 130℃ 에서 4시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 메탄올 2100mL에 넣어 교반한 다음 여과하여 연갈색인 고체 화합물 4를 25.3g 얻었다(수율 80%).
MALDI-TOF : m/z = 836.413 (C63H52N2=836.41)
실시예 5
Figure PCTKR2013010886-appb-I000202
250mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 C (15g, 27.0mmol), 화합물 F(14.0g, 29.6mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (120mg, 0.54mmol), 소듐 tert-부톡시드 (3.1g, 32.3mmol), o-자일렌 150mL, 트리-tert-부틸포스핀 1M 톨루엔 솔루션 (1.1ml, 1.1mmol)을 넣고, 130℃ 에서 2시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 메탄올 1500mL에 넣어 교반 한 다음에 여과하여 고체인 화합물 5를 21.0g 얻었다(수율 82%).
MALDI-TOF : m/z = 947.5178 (C70H65N3=947.52)
실시예 6
Figure PCTKR2013010886-appb-I000203
250mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 C (19g, 34.1mmol), 화합물 G(16.1g, 37.6mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (150mg, 0.68mmol), 소듐 tert-부톡시드 (3.9g, 41.0mmol), o-자일렌 190mL, 트리-tert-부틸포스핀 1M 톨루엔 솔루션 (1.4ml, 1.4mmol)을 넣고, 130℃ 에서 4시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 메탄올 1900mL에 넣어 교반한 다음 여과하여 연두색의 화합물 6을 22.2g 얻었다(수율 72%).
MALDI-TOF : m/z = 902.3695 (C66H50N2S =902.36)
실시예 7
Figure PCTKR2013010886-appb-I000204
250mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 D (17g, 24.0mmol), 화합물 H(10.9g, 26.4mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (110mg, 0.48mmol), 소듐 tert-부톡시드 (2.8g, 28.8mmol), o-자일렌 170mL, 트리-tert-부틸포스핀 1M 톨루엔 솔루션 (1.0ml, 1.0mmol)을 넣고, 130℃ 에서 5시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 메탄올 1700mL에 넣어 교반 한 다음 여과하여 연한 갈색의 고체인 화합물 7을 19.2g 얻었다(수율 77%).
MALDI-TOF : m/z = 1038.4512 (C78H58N2O=1038.45)
실시예 8
Figure PCTKR2013010886-appb-I000205
250mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 D (14.0g, 19.8mmol), 화합물 I(8.2g, 21.7mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (90mg, 0.40mmol), 소듐 tert-부톡시드 (2.3g, 23.7mmol), o-자일렌 140mL, 트리-tert-부틸포스핀 1M 톨루엔 솔루션 (0.8ml, 0.8 mmol)을 넣고, 130℃ 에서 3시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 메탄올 1400mL에 넣어 교반 한 다음 여과하여 흰색의 고체 화합물 8을 16.5g 얻었다(수율 83%).
MALDI-TOF : m/z = 1004.4526 (C74H60N2Si =1004.45)
실시예 9
Figure PCTKR2013010886-appb-I000206
]
250mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 J (16g, 21.7mmol), 화합물 B(7.7g, 23.8mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (100mg, 0.43mmol), 소듐 tert-부톡시드 (2.5g, 26.0mmol), o-자일렌 160mL, 트리-tert-부틸포스핀 1M 톨루엔 솔루션 (0.9ml, 0.9mmol)을 넣고, 130℃ 에서 5시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 메탄올 1600mL에 넣어 교반 한 다음에 여과하여 고체인 화합물 9를 16.8g 얻었다(수율 79%).
MALDI-TOF : m/z = 978.4008 (C72H54N2S=978.4)
실시예 10
Figure PCTKR2013010886-appb-I000207
250mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 A (20g, 41.6mmol), 화합물 K(18.8g, 45.8mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2) (190mg, 0.83mmol), 소듐 tert-부톡시드 (4.8g, 50.0mmol), o-자일렌 200mL, 트리-tert-부틸포스핀 1M 톨루엔 솔루션 (1.7ml, 1.7mmol)을 넣고, 130℃ 에서 6시간 동안 가열하였다. 상온으로 식히고 메탄올 2000mL에 넣어 교반 한 다음 여과하여 회색의 고체 화합물 10을 25g 얻었다 (수율 74%).
MALDI-TOF : m/z = 809.3802 (C60H47N3=809.38)
비교예 1 내지 3
하기 화학식 a, b 및 c의 구조를 갖는 화합물들을 상업적으로 입수 내지 제조하여, 각각 비교예 1 내지 3으로 사용하였다.
[화학식 a]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000208
[화학식 b]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000209
[화학식 c]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000210
발광 소자 A-1 내지 A-10의 제조
인듐-주석 산화물(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 호스트 물질로서 실시예 1에 따른 화합물을 1Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 하기 화학식 15로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 5 중량부의 비율로 공증착(Co-evaporation)하여 100Å 두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 실시예 1에 따른 화합물을 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다.
상기 제2 층 위에 하기 화학식 16으로 나타내는 mCBP와 화학식 17로 나타내는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 300Å 두께의 층을 형성하고, 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 차단층(blocking layer)을 형성하였다.
그런 다음, 상기 차단층 상에 하기 화학식 18로 나타내는 BPhen과 하기 화학식 19로 나타내는 Alq3를 50:50 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 하기 화학식 20으로 나타내는 Liq를 이용하여 약 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하였다.
[화학식 15]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000211
[화학식 16]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000212
[화학식 17]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000213
[화학식 18]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000214
[화학식 19]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000215
[화학식 20]
Figure PCTKR2013010886-appb-I000216
위 방법으로 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 A-1을 제조하였다.
또한, 제1 층 및 제2 층의 호스트 물질로서 실시예 2 내지 실시예 10에 따른 화합물들을 각각 이용하여 정공 수송성층을 형성하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 A-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 A-2 내지 발광 소자 A-10을 제조하였다.
비교 소자 1 내지 3의 제조
제1 층 및 제2 층의 호스트 물질로서 비교예 1 내지 3에 따른 화합물들을 각각 이용하여 정공 수송성층을 형성하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 A-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 1 내지 3을 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가-1
상기 발광 소자 A-1 내지 A-10과, 비교 소자 1 내지 3 각각에 대해서, 질소 분위기의 글로브 박스 안에서 흡습제(Getter)가 부착된 커버 글래스 가장자리에 UV 경화용 실런트를 디스펜싱한 후, 발광 소자들 및 비교 소자들 각각과 커버 글래스를 합착하고 UV 광을 조사하여 경화시켰다. 상기와 같이 준비된 발광 소자 A-1 내지 A-10과, 비교 소자 1 내지 3 각각에 대해서, 휘도가 500cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다. 그 결과를 표 5에 나타낸다.
또한, 약 85℃의 온도로 일정하게 유지되고 있는 측정용 오븐 내에 설치된 수명 측정기를 이용하여 발광 소자 A-1 내지 A-10과, 비교 소자 1 내지 3 각각의 수명을 측정하였다. 그 결과를 표 5에 나타낸다.
표 5에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 5에서, T75는 발광 소자의 초기 휘도가 1,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 75%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다.
표 5
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T75@85℃[hr])
발광 소자 A-1 20.7 419
발광 소자 A-2 28.5 603
발광 소자 A-3 26.7 624
발광 소자 A-4 29.5 579
발광 소자 A-5 24.6 500
발광 소자 A-6 21.1 426
발광 소자 A-7 20.8 430
발광 소자 A-8 16.3 357
발광 소자 A-9 13.5 301
발광 소자 A-10 17.3 385
비교 소자 1 9.2 227
비교 소자 2 10.8 224
비교 소자 3 8.8 218
표 5를 참조하면, 본 발명의 실시예 1 내지 10에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 전력 효율은 적어도 13.5 lm/W 이상으로서, 비교 소자 1 내지 3의 전력 효율이 10.8 lm/W 이하인 것과 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자들의 전력 효율이 비교 소자 1 내지 3의 전력 효율에 비해 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예 1 내지 10에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 수명은 적어도 301시간으로서, 발광 소자 A-2 및 A-3의 수명은 각각 약 600시간이 넘는 것을 알 수 있다. 이에 반해, 비교 소자 1 내지 3의 수명은 약 227시간 이하인 것과 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물들을 포함하는 발광 소자의 수명이 비교 소자 1 내지 3에 비해서 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자의 수명 특성 평가가 가속 조건(가혹 조건)에서 수행된 것을 고려할 때, 본 발명의 실시예 1 내지 10에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 수명 특성이 비교 소자 1 내지 3에 비해 우수한 것을 통해서, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 내열성이, 비교 소자 1 내지 3에 비해서 우수한 것을 알 수 있다.
발광 소자 B-1 내지 B-4의 제조
인듐-주석 산화물(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 상기 화학식 15로 나타내는 HAT-CN를 약 100Å의 두께로 증착하여 제1 층을 형성하고, 상기 제1 층 상에 NPB(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)를 약 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다.
상기 제2 층 상에 실시예 2에 따른 화합물로 약 100Å 두께의 제1 차단층을 형성하고, 상기 제1 차단층 상에 상기 화학식 16으로 나타내는 mCBP와 상기 화학식 17로 나타내는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 300Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 제2 차단층을 형성하였다.
그런 다음, 상기 제2 차단층 상에 상기 화학식 18로 나타내는 BPhen과 상기 화학식 19로 나타내는 Alq3를 50:50 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 상기 화학식 20으로 나타내는 Liq를 이용하여 약 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하여, 본 발명의 실시예 2에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 B-1을 제조하였다.
상기 제1 차단층을 본 발명의 실시예 3, 6 및 7에 따른 화합물들 각각을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 B-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 B-2, B-3 및 B-4를 제조하였다.
비교 소자 4의 제조
상기 제1 차단층을 상기 화학식 b로 나타내는 비교예 2에 따른 화합물을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 B-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 4를 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -2
상기와 같이 준비된 발광 소자 B-1 내지 B-4와, 비교 소자 4 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 휘도가 500cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 발광 소자 B-1 내지 B-4 및 비교 소자 4 각각의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 B-1 내지 B-4 및 비교 소자 4 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 6에 나타낸다. 표 6에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 6에서, T75는 발광 소자의 초기 휘도가 1,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 75%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다.
표 6
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T75@85℃[hr])
발광 소자 B-1 32.4 655
발광 소자 B-2 28.5 683
발광 소자 B-3 26.7 567
발광 소자 B-4 24.6 615
비교 소자 4 9.3 199
표 6을 참조하면, 발광 소자 B-1의 전력 효율은 약 32.4 lm/W이고, 발광 소자 B-2의 전력 효율은 약 28.5 lm/W이고, 발광 소자 B-3의 전력 효율은 약 26.7 lm/W이며, 발광 소자 B-4의 전력 효율은 약 24.6 lm/W이다. 본 발명에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자 B-1 내지 B-4 각각의 전력 효율은 적어도 24.6 lm/W 이상인 반면, 비교 소자 4의 전력 효율은 약 9.3 lm/W에 불과함을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자의 전력 효율이 비교 소자 4의 전력 효율에 비해서 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자 B-1 내지 B-4 각각의 수명은 적어도 약 567시간으로서, 발광 소자 B-2의 수명은 약 683시간인데 반해, 비교 소자 4의 수명의 수명은 약 199시간인 것을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자의 수명이, 비교 소자 4의 수명에 비해서 긴 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자들과 비교 소자들의 수명 특성 평가가 85℃의 가속 조건(가혹 조건)에서 수행된 것을 고려할 때, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 수명 특성이 비교 소자 4에 비해 우수한 것을 통해서, 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 제조된 발광 소자는 내열성이 좋은 것을 알 수 있다.
발광 소자 C-1 내지 C-4의 제조
인듐-주석 산화물(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 호스트 물질로서 NPB를 1Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 상기 화학식 15로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 5 중량부의 비율로 공증착(Co-evaporation)하여 100Å 두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 NPB를 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다. 상기 제2 층 상에 실시예 4에 따른 화합물로 약 100Å 두께의 제1 차단층을 형성하고, 상기 제1 차단층 상에 상기 화학식 16으로 나타내는 mCBP와 상기 화학식 17로 나타내는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 300Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 제2 차단층을 형성하였다.
그런 다음, 상기 제2 차단층 상에 상기 화학식 18로 나타내는 BPhen과 상기 화학식 19로 나타내는 Alq3를 50:50 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 상기 화학식 20으로 나타내는 Liq를 이용하여 약 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하여, 본 발명의 실시예 4에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 C-1을 제조하였다.
상기 제1 차단층을 본 발명의 실시예 6, 8 및 10에 따른 화합물들 각각을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 C-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 C-2, C-3 및 C-4를 제조하였다.
비교 소자 5의 제조
상기 제1 차단층을 상기 화학식 b로 나타내는 비교예 2에 따른 화합물을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 C-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 5를 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -3
상기와 같이 준비된 발광 소자 C-1 내지 C-4와, 비교 소자 5 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 휘도가 500cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 발광 소자 C-1 내지 C-4 및 비교 소자 5 각각의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 C-1 내지 C-4 및 비교 소자 5 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 7에 나타낸다. 표 7에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 7에서, T75는 발광 소자의 초기 휘도가 1,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 75%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다.
표 7
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T75@85℃[hr])
발광 소자 C-1 33.5 586
발광 소자 C-2 29.5 562
발광 소자 C-3 17.9 413
발광 소자 C-4 19.5 447
비교 소자 5 9.6 193
표 7을 참조하면, 발광 소자 C-1 내지 C-4 각각의 전력 효율은 약 33.5 lm/W, 약 29.5 lm/W, 약 17.9 lm/W 및 약 19.5 lm/W이므로 적어도 약 17.9 lm/W 이상의 전력 효율을 발휘하는 것을 알 수 있다. 반면, 비교 소자 5의 전력 효율은 약 9.6 ml/W에 불과함을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자들의 전력 효율이, 비교 소자 5에 비해서 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자 C-1 내지 C-4 각각의 수명은 약 586시간, 약 562시간, 약 413시간 및 약 447시간인데 반해, 비교 소자 5의 수명은 약 193시간에 불과한 것을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자들의 수명이 비교 소자 5에 비해서 긴 것을 알 수 있다.
뿐만 아니라, 발광 소자의 수명 특성 평가가 85℃의 가속 조건(가혹 조건)에서 수행된 것을 고려할 때, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자들의 수명 특성이 비교 소자 5에 비해 우수한 것을 통해서, 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 제조된 발광 소자의 내열성이 우수함을 알 수 있다.
발광 소자 D-1 내지 D-4의 제조
인듐-주석 산화물(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 호스트 물질로서 실시예 1에 따른 화합물을 1 Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 상기 화학식 15로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 5 중량부의 비율로 공증착(Co-evaporation)하여 100Å 두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 NPB를 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다. 상기 제2 층 상에 상기 화학식 16으로 나타내는 mCBP와 상기 화학식 17로 나타내는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 300Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 차단층을 형성하였다.
그런 다음, 상기 차단층 상에 상기 화학식 15로 나타내는 BPhen과 상기 화학식 19로 나타내는 Alq3를 50:50 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 상기 화학식 20으로 나타내는 Liq를 이용하여 약 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하여, 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 D-1을 제조하였다.
상기 제1 층의 호스트 물질로서 본 발명의 실시예 4, 5 및 10에 따른 화합물들 각각을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 D-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 D-2, D-3 및 D-4를 제조하였다.
비교 소자 6의 제조
상기 제1 층의 호스트 물질로서 상기 화학식 b로 나타내는 비교예 2에 따른 화합물을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 D-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 6을 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -4
상기와 같이 준비된 발광 소자 D-1 내지 D-4와, 비교 소자 6 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 휘도가 500cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 발광 소자 D-1 내지 D-4 및 비교 소자 6 각각의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 D-1 내지 D-4 및 비교 소자 6 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 8에 나타낸다. 표 8에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 8에서, T75는 발광 소자의 초기 휘도가 1,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 75%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다.
표 8
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T75@85℃[hr])
발광 소자 D-1 21.4 396
발광 소자 D-2 19.6 372
발광 소자 D-3 21.3 343
발광 소자 D-4 22.7 430
비교 소자 6 11.2 213
표 8을 참조하면, 발광 소자 D-1 내지 D-4 각각의 전력 효율은 약 21.4 lm/W, 약 19.6 lm/W, 약 21.3 lm/W 및 약 22.7 lm/W으로, 적어도 19.6 lm/W 이상인 반면, 비교 소자 6의 전력 효율은 약 11.2 lm/W에 불과함을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자들의 전력 효율이 비교 소자 6에 비해 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자 D-1 내지 D-4 각각의 수명은 약 396시간, 약 372시간, 약 343시간 및 약 430시간으로, 적어도 약 343시간 이상인 반면, 비교 소자 6의 수명이 약 213시간인 것과 비교하여, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자의 수명이 비교 소자 6에 비해서 긴 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자의 수명 특성 평가가 85℃의 가속 조건(가혹 조건)에서 수행된 것을 고려할 때, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 수명 특성이 비교 소자 6에 비해 우수한 것을 통해서, 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 제조된 발광 소자는 내열성이 좋음을 알 수 있다.
발광 소자 E-1 내지 E-4의 제조
인듐-주석 산화물(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 호스트 물질로서 NPB를 1Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 상기 화학식 15로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 5 중량부의 비율로 공증착(Co-evaporation)하여 100Å 두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 실시예 2에 따른 화합물을 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다. 상기 제2 층 상에 상기 화학식 16으로 나타내는 mCBP와 상기 화학식 17로 나타내는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 300Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 차단층을 형성하였다.
그런 다음, 상기 차단층 상에 상기 화학식 18로 나타내는 BPhen과 상기 화학식 19로 나타내는 Alq3를 50:50 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 상기 화학식 20으로 나타내는 Liq를 이용하여 약 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하여, 본 발명의 실시예 2에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 E-1을 제조하였다.
상기 제2 층을 본 발명의 실시예 3, 4 및 7에 따른 화합물들 각각을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 E-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 E-2, E-3 및 E-4를 제조하였다.
비교 소자 7의 제조
상기 제2 층을 상기 화학식 b로 나타내는 비교예 2에 따른 화합물을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 E-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 7을 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -5
상기와 같이 준비된 발광 소자 E-1 내지 E-4와, 비교 소자 7 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 휘도가 500cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 발광 소자 E-1 내지 E-4 및 비교 소자 7 각각의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 E-1 내지 E-4 및 비교 소자 7 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 9에 나타낸다. 표 9에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 9에서, T75는 발광 소자의 초기 휘도가 1,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 75%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다.
표 9
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T75@85℃[hr])
발광 소자 E-1 32.8 701
발광 소자 E-2 30.7 730
발광 소자 E-3 34.0 658
발광 소자 E-4 28.3 606
비교 소자 7 10.7 206
표 9를 참조하면, 발광 소자 E-1 내지 E-4 각각의 전력 효율은 약 32.8 lm/W, 30.7 l m/W, 34.0 lm/W 및 28.3 lm/W인 반면, 비교 소자 7의 전력 효율은 약 10.7 lm/W에 불과함을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자들의 전력 효율이 비교 소자 7의 전력 효율보다 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자 E-1 내지 E-4 각각의 수명은 적어도 약 606시간 이상인 반면, 비교 소자 7의 수명은 약 206시간에 불과함을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자들의 수명이 비교 소자 7의 수명보다 긴 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자의 수명 특성 평가가 85℃의 가속 조건(가혹 조건)에서 수행된 것을 고려할 때, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 수명 특성이 비교 소자 7에 비해 우수한 것을 통해서, 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 제조된 발광 소자는 내열성이 좋음을 알 수 있다.
상기에서 설명한 바에 따르면, 본 발명에 따른 신규한 화합물을 이용하여 전력 효율, 수명 및 열적 안정성이 향상된 발광 소자를 제조할 수 있다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 나타내는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000217
    상기 화학식 1에서,
    La, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 *-L1-L2-L3-L4-*를 나타내고,
    L1, L2, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 알케닐렌기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬렌기를 나타내고,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 *-A1-A2-A3-A4를 나타내며,
    A1, A2 및 A3는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 1 내지 60을 갖는 직쇄형 또는 분지형의 알킬렌기(-(CH2)j-, 여기서, j는 1 내지 60의 정수), 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬렌기, 아다만틸렌기, 탄소수 7 내지 60을 갖는 바이시클로알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 알케닐렌기를 나타내고,
    A4는 수소, 탄소수 1 내지 60을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 60을 갖는 바이시클로알킬기, 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3으로 나타내며;
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000218
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000219
    Q1, Q2, Q3 및 Q4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 30을 갖는 바이시클로알킬기 또는 탄소수 2 내지 12를 갖는 알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기를 나타내고,
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기를 나타내며,
    상기 화학식 1의 Q1, Q2, La, Lb, Lc, Ar1 및 Ar2의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물;
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000220
    상기 화학식 4에서,
    La, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 *-L1-L2-L3-L4-*를 나타내고,
    L1, L2, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 알케닐렌기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬렌기를 나타내되, La의 L1, L2, L3 및 L4가 모두 단일 결합을 나타내는 경우는 제외하고,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 *-A1-A2-A3-A4를 나타내며,
    A1, A2 및 A3는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 1 내지 60을 갖는 직쇄형 또는 분지형의 알킬렌기(-(CH2)j-, 여기서, j는 1 내지 60의 정수), 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬렌기, 아다만틸렌기 또는 탄소수 7 내지 60을 갖는 바이시클로알킬렌기를 나타내고,
    A4는 수소, 탄소수 1 내지 60을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 60을 갖는 바이시클로알킬기, 하기 화학식 5 또는 하기 화학식 6으로 나타내며;
    [화학식 5]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000221
    [화학식 6]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000222
    R1, R2, R5, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R14, R15 및 R16는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기를 나타내며,
    Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 30을 갖는 바이시클로 알킬기 또는 탄소수 2 내지 12를 갖는 알케닐기를 나타내며,
    상기 화학식 4의 Ra, Rb, La, Lb, Lc, Ar1 및 Ar2의 수소들은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
  3. 제 2 항에 있어서, 상기 화학식 4에서,
    R1, R2, R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소, 메틸기 또는 메톡시기로부터 선택되고,
    Ra 및 Rb는 각각 수소, 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 4를 갖는 알콕시기, 하기 치환기 1-1 및 1-2로부터 선택되되 서로 동일하고,
    [치환기 1-1]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000223
    [치환기 1-2]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000224
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 치환기 2-1 내지 2-12로부터 선택되고,
    [치환기 2-1]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000225
    [치환기 2-2]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000226
    [치환기 2-3]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000227
    [치환기 2-4]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000228
    [치환기 2-5]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000229
    [치환기 2-6]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000230
    [치환기 2-7]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000231
    [치환기 2-8]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000232
    [치환기 2-9]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000233
    [치환기 2-10]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000234
    [치환기 2-11]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000235
    [치환기 2-12]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000236
    La는 하기 치환기 3-1 내지 3-11로부터 선택되고,
    Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 하기 치환기 3-1 내지 3-11로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
    [치환기 3-1]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000237
    [치환기 3-2]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000238
    [치환기 3-3]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000239
    [치환기 3-4]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000240
    [치환기 3-5]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000241
    [치환기 3-6]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000242
    [치환기 3-7]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000243
    [치환기 3-8]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000244
    [치환기 3-9]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000245
    [치환기 3-10]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000246
    [치환기 3-11]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000247
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 7로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물;
    [화학식 7]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000248
    상기 화학식 7에서,
    La, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 단일결합, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴렌기 또는 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴렌기를 나타내되, La가 단일 결합인 경우는 제외하고,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 30을 갖는 바이시클로알킬기, 하기 화학식 8 또는 하기 화학식 9로 나타내며;
    [화학식 8]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000249
    [화학식 9]
    Figure PCTKR2013010886-appb-I000250
    R1, R2, R5, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R14, R15 및 R16는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기 또는 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기를 나타내며,
    Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기를 나타내고,
    상기 화학식 7의 Ra, Rb, La, Lb, Lc, Ar1 및 Ar2의 수소들은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 및 나이트로기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
  5. 제1 전극;
    제2 전극;
    제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층; 및
    제1 전극과 발광층 사이에 배치되고, 제1 항 내지 제4 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 정공 수송성층을 포함하는 발광 소자.
  6. 제 5 항에 있어서, 상기 정공 수송성층은 P형 도펀트를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 발광 소자.
  7. 제 5 항에 있어서, 상기 정공 수송성층은,
    상기 화합물 및 P형 도펀트를 포함하는 제1 층; 및
    상기 화합물을 포함하는 제2 층을 포함하는 것을 특징으로 하는 발광 소자.
  8. 제 5 항에 따른 발광 소자를 포함하는 전자 장치.
  9. 제 8 항에 따른 전자 장치는 디스플레이 장치 또는 조명 장치인 것을 특징으로 하는 전자 장치.
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