WO2014119895A1 - 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치 - Google Patents

신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치 Download PDF

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WO2014119895A1
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최정옥
정준호
권오관
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Definitions

  • the present invention relates to a novel compound, a light emitting device and an electronic device including the same, and more particularly to a compound for an organic light emitting device, a light emitting device and an electronic device comprising the same.
  • a light emitting device includes a light emitting layer including two electrodes facing each other and a light emitting compound interposed between the electrodes. When a current flows between the electrodes, the light emitting compound generates light.
  • the display device using the light emitting device does not need a separate light source device, and thus the weight, size, and thickness of the display device can be reduced.
  • the display device using the light emitting device has an advantage of excellent viewing angle, contrast ratio, color reproducibility, and the like, and lower power consumption than the display device using the backlight and the liquid crystal.
  • the light emitting device may further include a hole transport layer disposed between the anode and the light emitting layer.
  • the hole transport layer may stabilize an interface between the anode and the light emitting layer and minimize an energy barrier therebetween.
  • the light emitting device has a short light emitting life and low power efficiency.
  • various compounds have been developed as materials of the light emitting device, but there are limitations in manufacturing a light emitting device that satisfies both the light emission life and power efficiency.
  • Patent Document 1 European Patent Publication No. 2,182,040
  • an object of the present invention is to provide a novel compound for improving the ability to inject and transport holes in a light emitting device.
  • Another object of the present invention is to provide a light emitting device comprising the compound.
  • Still another object of the present invention is to provide an electronic device including the light emitting device.
  • L a represents * -L 1 -L 2 -L 3 -L 4- *
  • L 1 , L 2 , L 3, and L 4 each independently represent a single bond, —O—, —S—, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms, and 2 to 60 carbon atoms.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each independently represent an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, carbon atoms An alkoxy group having 1 to 6, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms,
  • the hydrogens of 11 and R 12 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and a 2 to 20 carbon atoms.
  • Heteroaryl group aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, halogen group, cyano group, nitro group, hydroxy group and carboxyl group It is substituted or unsubstituted with one selected from the group consisting of.
  • a light emitting device includes a first electrode, a second electrode, a light emitting layer and an organic layer including a compound represented by the formula (1).
  • the first electrode and the second electrode face each other, the emission layer is interposed between the first and second electrodes, and the organic layer is disposed between the first electrode and the emission layer.
  • the organic layer may be a hole transport layer.
  • the organic layer may further include a P-type dopant.
  • the organic layer may be a hole transport layer including a first layer including the compound and a P-type dopant, and a second layer including the compound.
  • the first layer may be disposed between the first electrode and the light emitting layer
  • the second layer may be disposed between the first layer and the light emitting layer.
  • the second layer may further include a dopant of the same type or different from the P-type dopant of the first layer.
  • the light emitting device may further include a blocking layer disposed between the organic layer and the light emitting layer.
  • the organic layer may be a hole transport layer.
  • the light emitting device may further include a hole transport layer disposed between the organic layer and the first electrode.
  • the organic layer may be a blocking layer.
  • an electronic device may include a hole transport layer including the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the novel compound of the present invention can improve the ability to inject and / or transport holes in the light emitting device.
  • the novel compounds of the present invention can minimize the non-luminescence disappearance of the excitons generated in the light emitting layer.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to another embodiment of the present invention.
  • FIG. 3 is a cross-sectional view for describing a light emitting device according to still another embodiment of the present invention.
  • the compound according to the present invention is represented by the following formula (1).
  • L a represents * -L 1 -L 2 -L 3 -L 4- *
  • L 1 , L 2 , L 3, and L 4 each independently represent a single bond, —O—, —S—, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms, and 2 to 60 carbon atoms.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each independently represent an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, carbon atoms An alkoxy group having 1 to 6, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms is shown.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , L a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 of Formula 1 , Hydrogen of R 11 and R 12 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and 2 to 2 carbon atoms Heteroaryl group having 20, aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, halogen group, cyano group, nitro group, hydroxy group and It is unsubstituted or substituted with one selected from the group consisting of carboxyl groups.
  • aryl group is defined as a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon.
  • the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a naphthacenyl group, a pyrenyl group, a tolyl group, Biphenylyl group, terphenyl group, chrycenyl group, spirobifluorenyl group, fluorantenyl group, fluorenyl group, fluorenyl group, perylene And a perylenyl group, an indenyl group, an azulenyl group, a heptarenyl group, a penalenyl group, a phenanthrenyl group, and the like.
  • Heteroaryl group refers to "aromatic heterocycle” or “heterocyclic” derived from a monocyclic or condensed ring.
  • the heteroaryl group may include at least one of nitrogen (N), sulfur (S), oxygen (O), phosphorus (P), selenium (Se), and silicon (Si) as a hetero atom.
  • heteroaryl group examples include a pyrrolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazolyl group (triazolyl group, tetrazolyl group, benzotriazolyl group, benzotriazolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, indole Indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, indolinzinyl group, purinyl group, inindazolyl group, quinolyl group, quinolyl group, isoquinolyl Isoquinolinyl group, quinolizinyl group, phthalazinyl group, phthalazinyl group, naphthylidinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, quinazolinyl group,
  • heteroaryl group examples include a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiadiazolyl group and a phenothiazinyl group.
  • phenothiazinyl group isoxazolyl group, furazanyl group, furazanyl group, phenoxazinyl group, oxazolyl group, benzoxazolyl group, benzoxazolyl group
  • Compounds containing at least two or more heteroatoms such as an oxadiazolyl group, a pyrazoloxazolyl group, an imidazothiazolyl group, a thienofuranyl group, and the like have.
  • Q 5 and Q 6 each independently represent an aryl group having 6 to 60 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms,
  • R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or carbon atoms The heteroaryl group which has 2-20 is shown.
  • R 19 , R 20 , R 21 and R 22 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or Heteroaryl group which has C2-C20 is shown.
  • alkyl group is defined as a functional group derived from linear or branched saturated hydrocarbons.
  • alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1 , 2-dimethylpropyl group (1,2-dimethylpropyl group), 2,2-dimethylpropyl group (2,2-dimethylpropyl group), 1-ethylpropyl group (1-ethylpropyl group), 2-ethylpropyl group (2 -ethylpropyl group), n-hexyl group, 1-methyl-2-ethylpropyl group, 1-ethyl-2-methylpropyl group (1-ethyl- 2-methylpropyl group), 1,1,2-trimethylpropyl group (1,1,2-trimethylpropyl group), 1-propylpropyl group (1-propylpropyl group), 1-methylmethyl group
  • arylene group may mean a divalent substituent derived from the aryl group described above.
  • heteroarylene group may mean a divalent substituent derived from the heteroaryl group described above.
  • heteroarylene group when the “heteroarylene group” includes a carbazole structure, it is defined to include a structure represented by the following linking group 1 or the following linking group 2.
  • Ar 1 represents * -A 1 -A 2 -A 3 -A 4 ,
  • a 1 , A 2 and A 3 are each independently a single bond, -O-, -S-, an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, an alkenyl having 2 to 30 carbon atoms A rene group, a cycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms or a heterocycloalkylene group having 2 to 30 carbon atoms,
  • a 4 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, 2 carbon atoms A heterocycloalkyl group having 3 to 30, an adamantyl group, a bicycloalkyl group having 7 to 30 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms.
  • the hydrogen of the linking group 1 or 2 is independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, carbon atoms Heteroaryl group having 2 to 20, aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, halogen group, cyano group, nitro group, hydroxide It may be substituted or unsubstituted with one selected from the group consisting of a period and a carboxy group.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may include a compound represented by the following Chemical Formula 2.
  • L a represents * -L 1 -L 2 -L 3 -L 4- *
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are each independently a single bond, -O-, -S-, an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, 2 to 30 carbon atoms
  • R a , R b , R c and R d are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a hetero having 2 to 30 carbon atoms An aryl group, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an adamantyl group, a bicycloalkyl group having 7 to 30 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms,
  • R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 11 and R 12 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, 6 to 20 carbon atoms An aryl group having 2 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms,
  • Hydrogens of R a , R b , R c , R d , L a , R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 11 and R 12 of Formula 2 are each independently 1 Alkyl group having 1 to 6, alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, aryl group having 6 to 20 carbon atoms, heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, aryl having 6 to 20 carbon atoms It is unsubstituted or substituted with one selected from the group consisting of oxy group, arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, halogen group, cyano group, nitro group, hydroxy group and carboxy group.
  • L 1, L 2, L 3 and L 4 of a L it may be selected from structures of the substituents from 1 to 7 shown in Table 1, a single bond or independently of each other.
  • Ar 1 of the substituent 2 represents * -A 1 -A 2 -A 3 -A 4 ,
  • a 1 , A 2 and A 3 each independently represent a single bond, an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms,
  • a 4 may represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar 2 and Ar 3 of substituent 4 and Ar 4 and Ar 5 of substituent 5 each independently represent an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or 2 to 30 carbon atoms. Heteroaryl group can be represented.
  • adjacent benzene rings may be connected to have a straight line as a whole by being connected to a para position.
  • the plurality of benzene rings may be connected to each other so as not to be limited only to the para position, so that L a of Formula 2 may have a bent shape as a whole.
  • substituent 1 in Table 1 may be represented by the following Formula 1-1a or the following Formula 1-1b.
  • substituent 2 of Table 1 may be represented by the formula 1-2a or the formula 1-2b.
  • substituent 3 of Table 1 may be represented by the following formula 1-3a or formula 1-3b.
  • Substituent No. 5 in Table 1 may be represented by the following Formula 1-5a or the following Formula 1-5b.
  • Substituent No. 6 in Table 1 may be represented by the following Formula 1-6a or the following Formula 1-6b.
  • substituent 7 of Table 1 may be represented by the following formula 1-7a or 1-7b.
  • R a , R b , R c and R d may be independently selected from hydrogen or a structure of substituents 8 to 10 shown in Table 2 below.
  • Substituent No. 10 in Table 2 may specifically represent the following Formula 2-10a or the following Formula 2-10b.
  • R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 11 and R 12 may be each independently selected from hydrogen, methyl group or phenyl group.
  • the compound represented by Formula 1 may include a compound represented by the following formula (3).
  • L a represents a single bond, an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms,
  • R a , R b , R c and R d are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a hetero having 2 to 30 carbon atoms. Represents an aryl group,
  • R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 11 and R 12 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms,
  • Hydrogens of L a , R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 11 , R 12 , R a , R b , R c and R d of Formula 3 may each independently have 1 carbon number. It may be unsubstituted or substituted with an alkyl group having from 6 to 6, an alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 according to the present invention may be selected from compounds represented by Structures 1 to 112 of Table 3 below.
  • a light emitting device including the novel compound according to the present invention will be described with reference to the accompanying drawings.
  • the structure of the light emitting device including the compound is not limited by the accompanying drawings and the following description.
  • a light emitting device shows a structure including an organic layer including a compound according to the present invention disposed between one electrode and a light emitting layer, and will be described.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to an embodiment of the present invention.
  • the light emitting device 100 includes a first electrode 20, a hole transporting layer 30, a light emitting layer 40, and a second electrode 50 formed on the base substrate 10.
  • the light emitting device 100 may be an organic light emitting diode (OLED).
  • the first electrode 20 may be formed on the base substrate 10 with a conductive material.
  • the first electrode 20 may be a transparent electrode.
  • the first electrode 20 may be formed of indium tin oxide (ITO).
  • the first electrode 20 may be an opaque (reflective) electrode.
  • the first electrode 20 may have an ITO / silver (Ag) / ITO structure.
  • the first electrode 20 may be an anode of the light emitting device 100.
  • the hole transport layer 30 is an organic layer formed on the first electrode 20 and interposed between the first electrode 20 and the light emitting layer 40, and includes a compound represented by Chemical Formula 1 below. That is, the organic layer interposed between the first electrode 20 and the light emitting layer 40 may be the hole transport layer 30.
  • Compound represented by Formula 1 may be substantially the same as described above as a novel compound according to the present invention. Therefore, overlapping detailed descriptions of each of L a , R 1 to R 12, and Q 1 to Q 4 are omitted.
  • the wavelength of the light emitted by the light emitting layer 40 may vary depending on the type of the compound forming the light emitting layer 40.
  • the second electrode 50 may be formed on the light emitting layer 40 with a conductive material.
  • the second electrode 50 may be an opaque (reflective) electrode.
  • the second electrode 50 may be an aluminum electrode.
  • the first electrode 20 is an opaque electrode
  • the second electrode 50 may be a transparent or translucent electrode.
  • the second electrode 50 may have a thickness of 100 kPa to 150 kPa, and may be an alloy including magnesium and silver.
  • the second electrode 50 may be a cathode of the light emitting device 100.
  • An electron transport layer and / or an electron injection layer may be formed between the emission layer 40 and the second electrode 50 as an electron transport layer.
  • the light emitting device 100 When a current flows between the first and second electrodes 20 and 50 of the light emitting device 100, holes and holes injected from the first electrode 20 into the light emitting layer 40 are formed. Electrons injected into the emission layer 40 from the second electrode 50 combine to form excitons. In the process of transferring the excitons to the ground state, light having a wavelength in a specific region is generated. In this case, the excitons may be singlet excitons, and may also be triplet excitons. Accordingly, the light emitting device 100 may provide light to the outside.
  • the light emitting device 100 includes an electron transporting layer (ETL) and an electron injecting layer (EIL) disposed between the light emitting layer 40 and the second electrode 50. It may further include.
  • the electron transport layer and the electron injection layer may be sequentially stacked on the light emitting layer 40.
  • the light emitting device 100 may include a first blocking layer (not shown) disposed between the first electrode 20 and the light emitting layer 40 and / or the light emitting layer 40 and the second electrode 50. It may further include a second blocking layer (not shown) disposed between.
  • the first blocking layer is disposed between the hole transport layer 30 and the light emitting layer 40, and electrons injected from the second electrode 50 pass through the light emitting layer 40. It may be an electron blocking layer (EBL) that prevents the inflow into the transport layer 30.
  • the first blocking layer may be an exciton blocking layer that prevents excitons formed in the light emitting layer 40 to diffuse in the direction of the first electrode 20 to prevent the excitons from extinction.
  • the first blocking layer may be an exciton dissociation blocking layer (EDBL).
  • the exciton isolation blocking layer prevents excitons formed in the light emitting layer 40 from undergoing 'exciton dissociation' at the interface between the light emitting layer 40 and the hole transporting layer 30 to prevent non-light emission. can do.
  • the compound forming the first blocking layer may be selected to have a similar level of HOMO value as the compound forming the light emitting layer 40.
  • the first blocking layer may include the compound according to the present invention described above.
  • the second blocking layer is disposed between the light emitting layer 40 and the second electrode 50, specifically, the light emitting layer 40 and the electron transporting layer so that holes are formed from the first electrode 20 to the light emitting layer 40. It may be a hole blocking layer (HBL) to prevent the flow into the electron transport layer via). In addition, the second blocking layer may be an exciton blocking layer which prevents excitons formed in the emission layer 40 from diffusing in the direction of the second electrode 50 to prevent the excitons from extinction.
  • HBL hole blocking layer
  • Adjusting the thickness of each of the first and second blocking layers according to the resonance length of the light emitting device 100 may increase the light emission efficiency and adjust the excitons to be formed at the center of the light emitting layer 40. Can be.
  • the light emitting device 102 includes a first electrode 20, a hole transport layer 32, a light emitting layer 40, and a second electrode 50 formed on the base substrate 10. Except for the hole transport layer 32, the description thereof is substantially the same as that described with reference to FIG.
  • the hole transport layer 32 includes a compound represented by Chemical Formula 1 and a P-type dopant. That is, the organic layer including the compound according to the present invention may be the hole transport layer 32 further comprising a P-type dopant. Since the compound included in the hole transport layer 32 is substantially the same as described above, overlapping detailed description thereof will be omitted.
  • the P-type dopant may include a P-type organic dopant and / or a P-type inorganic dopant.
  • P-type organic dopant examples include compounds represented by the following Chemical Formulas 4 to 8, hexadecafluorophthalocyanine (F16CuPc), 11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinomimethane (11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane, TNAP), 3,6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane (3, 6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane, F2-HCNQ) or Tetracyanoquinodimethane (TCNQ) and the like. These may be used alone or in combination of two or more, respectively.
  • R may represent a cyano group, a sulfone group, a sulfoxide group, a sulfonamide group, a sulfonate group, a nitro group, or a trifluoromethyl group.
  • m and n each independently represent an integer of 1 to 5
  • Y 1 and Y 2 may each independently represent an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • the hydrogen of the aryl group or heteroaryl group represented by Y 1 and Y 2 may be substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl group, and substituted or unsubstituted Y.
  • Hydrogens of 1 and Y 2 may be each independently substituted or unsubstituted with a halogen group.
  • the compound represented by Formula 8 may include a compound represented by Formula 8a or Formula 8b.
  • Examples of the P-type inorganic dopant include metal oxides and metal halides. Specific examples of the P-type inorganic dopant include MoO 3 , V 2 O 5 , WO 3 , SnO 2 , ZnO, MnO 2 , CoO 2 , ReO 3 , TiO 2, FeCl 3 , SbCl 5 , MgF 2 , and the like. . These may be used alone or in combination of two or more, respectively.
  • the P-type dopant may be about 0.5 parts by weight to about 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the novel compound according to the present invention, which is a hole transporting compound.
  • the P-type dopant may be about 0.5 parts by weight to about 15 parts by weight, or about 0.5 parts by weight to about 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting compound.
  • the P-type dopant may be about 1 part by weight to 10 parts by weight, 1 part by weight to 5 parts by weight, 1.5 parts by weight to 6 parts by weight, or 2 parts by weight to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the hole transporting compound. Can be.
  • the P-type dopant When the content of the P-type dopant is about 0.5 part by weight to about 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the hole transporting compound, the P-type dopant may generate excessive leakage current without reducing the physical properties of the hole-transporting compound. You can prevent it. In addition, the energy barrier at the interface with each of the upper and lower layers in contact with the hole transport layer 32 may be reduced by the P-type dopant.
  • the light emitting device 102 may further include an electron transport layer, an electron injection layer, a first blocking layer, and / or a second blocking layer.
  • Each of the layers is substantially the same as that described in the light emitting device 100 of FIG. 1, and thus, a detailed description thereof will be omitted.
  • the first blocking layer may include the compound according to the present invention described above.
  • the light emitting device 100 illustrated in FIG. 1 may further include an interlayer (not shown).
  • the intermediate layer may be disposed between the first electrode 20 and the hole transport layer 30 of FIG. 1, and may be formed of a compound used as the P-type dopant described with reference to FIG. 2.
  • the light emitting device 104 includes a first electrode 20, a hole transport layer 34, a light emitting layer 40, and a second electrode 50 formed on the base substrate 10. Except for the hole transport layer 34, the description thereof is substantially the same as that described with reference to FIG.
  • the hole transport layer 34 includes a first layer 33a in contact with the first electrode 20 and a second layer 33b disposed between the first layer 33a and the light emitting layer 40. do. That is, as the organic layer including the compound according to the present invention, the hole transport layer 34 may have a two-layer structure. In addition, the hole transport layer 34 may have a multilayer structure of two or more layers including the first and second layers 33a and 33b.
  • the first and second layers 33a and 33b may include the same kind of hole transport compound.
  • by using the same host material for the first layer 33a and the second layer 33b it is possible to continuously form the first layer 33a and the second layer 33b in one chamber. There is an advantage that the manufacturing process is simplified and the production time can be shortened. Furthermore, since physical properties such as glass transition temperature between adjacent layers become similar, there is an advantage of increasing durability of the device.
  • the first layer 33a includes a novel compound according to the present invention represented by Chemical Formula 1 and a P-type dopant as a hole transporting compound.
  • the first layer 33a is substantially the same as the hole transport layer 32 described with reference to FIG. 2 except for the thickness. Therefore, redundant description is omitted.
  • the second layer 33b includes the novel compound according to the present invention represented by Chemical Formula 1 as a hole transporting compound, and the hole transporting compound constituting the second layer 33b is formed of the first layer 33a. It may be the same as the hole transporting compound constituting. Since the second layer 33b is also substantially the same as the hole transport layer 30 described with reference to FIG. 1 except for the thickness, detailed descriptions thereof will be omitted.
  • the first and second layers 33a and 33b may include different kinds of hole transport compounds.
  • the hole transporting compound constituting the first and second layers 33a and 33b is a novel compound according to the present invention represented by Chemical Formula 1, wherein L a , R 1 to R 12 and Q 1 to Q 4 are each It can be different independently.
  • the compound constituting each of the first and second layers 33a and 33b may be selected to have a HOMO value for efficiently transferring holes to the light emitting layer 40.
  • the second layer 33b may further include a P-type dopant together with the hole transport compound.
  • the types of P-type dopants doped in the first layer 33a and the second layer 33b may be different from each other, and the doping amount may be different even if the same type is used.
  • the content P1 of the P-type dopant doped in the first layer 33a and the content P2 of the P-type dopant doped in the second layer 33b are represented by Equation 1 below. Can be satisfied.
  • 'P1' is the content of P-type dopant doped relative to 100 parts by weight of the hole transporting compound in the first layer 33a, and "P2" is P doped with respect to 100 parts by weight of the hole transporting compound in the second layer 33b.
  • the content of the type dopant is the content of P-type dopant doped relative to 100 parts by weight of the hole transporting compound in the first layer 33a, and "P2" is P doped with respect to 100 parts by weight of the hole transporting compound in the second layer 33b. The content of the type dopant.
  • the content of the P-type dopant doped in the first layer 33a is 0.3 to 20 parts by weight, 1 to 15 parts by weight, 2 to 10 parts by weight, or 4 based on 100 parts by weight of the hole transporting compound. To 6 parts by weight.
  • the content of the P-type dopant doped in the second layer 33b is 0.3 to 20 parts by weight, 0.5 to 10 parts by weight, 1 to 8 parts by weight, or 2 to 4 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting compound. It may be a minor range.
  • the light emitting device 104 may further include an electron transport layer, an electron injection layer, a first blocking layer and / or a second blocking layer.
  • an electron transport layer an electron injection layer
  • a first blocking layer a first blocking layer
  • a second blocking layer a second blocking layer
  • each of the light emitting devices 100, 102, 104 described above includes a novel compound according to the present invention represented by Chemical Formula 1, the light emitting devices 100, 102, 104 have improved luminous efficiency and lifespan. This can be long.
  • the light emitting device may include an organic layer including the compound represented by Chemical Formula 1 as a blocking layer. That is, the hole transporting layer may include a hole transporting compound which can be easily obtained from a person skilled in the art, and a blocking layer including the compound according to the present invention represented by Chemical Formula 1 may be disposed between the hole transporting layer and the light emitting layer. .
  • the light emitting devices 100, 102, 104 are directly formed on the base substrate 10, but the first and second light emitting devices 100, 102, and 104 are respectively formed on the base substrate 10.
  • a thin film transistor may be disposed between the first electrode 20 and the base substrate 10 as a driving element for driving a pixel.
  • the first electrode 20 may be a pixel electrode connected to the thin film transistor.
  • the first electrode 20 is a pixel electrode, the first electrode 20 is disposed separately from each other in the plurality of pixels, and the base substrate 10 is disposed along an edge of the first electrode 20.
  • the barrier rib pattern may be formed so that layers stacked on the first electrode 20 disposed in adjacent pixels may be separated from each other. That is, although not shown in the drawings, the light emitting devices 100, 102, and 104 may be used in a display device that displays an image without a backlight.
  • the light emitting devices 100, 102, and 104 may be used as lighting devices.
  • the light emitting devices 100, 102, 104 illustrated in the present invention may be used in various electronic devices such as the display device or the lighting device.
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (Pd (PPh 3 ) 4 ) (1.8 mmol, 2.1 g) was then added to the 500 mL three-neck round bottom flask, after which the light was blocked and reflux for 6 hours. I was.
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (Pd (PPh 3 ) 4 ) (1.8 mmol, 2.1 g) was then added to the 500 mL three-neck round bottom flask, after which the light was blocked and reflux for 6 hours. I was.
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (Pd (PPh 3 ) 4 ) (2.5 mmol, 2.9 g) was then added to the 500 mL three neck round bottom flask, after which the light was blocked and reflux for 6 hours. I was.
  • reaction mixture was cooled, extracted with ethyl acetate (EA) and distilled water, concentrated, dissolved in 110 mL of tetrahydrofuran (THF), poured into 1,100 mL of methanol, stirred for 20 minutes, and filtered to give about compound 10 as a yellow solid. 21 g were obtained (yield 75%).
  • EA ethyl acetate
  • THF tetrahydrofuran
  • the compound according to Example 1 On the first electrode formed of indium tin oxide (ITO), the compound according to Example 1 was deposited as a host material of the hole transporting layer at a rate of 1 s / sec and simultaneously represented by a P-type dopant represented by the following formula (9): HAT-CN) was co-evaporated at a ratio of about 3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the host material to form a first layer having a thickness of 100 mm 3. The compound according to Example 1 was deposited on the first layer to a thickness of 300 mm 3 to form a second layer.
  • ITO indium tin oxide
  • MCBP represented by Chemical Formula 10 and Ir (ppy) 3 represented by Chemical Formula 11 were co-deposited on the second layer at a weight ratio of 100: 9 to form a light emitting layer having a thickness of about 400 GPa, and mCBP was about 50 ⁇ s thick on the light emitting layer. Deposition formed a blocking layer.
  • the compound represented by the following formula (12) and Liq represented by the following formula (13) co-deposited in a 50: 50 weight ratio on the blocking layer to form an electron transport layer having a thickness of about 360 ⁇ .
  • Liq was deposited on the electron transport layer to have a thickness of about 5 kHz again to form an electron injection layer.
  • the light emitting device A-1 except that the host material of the first layer and the second layer is formed by using the compounds according to Examples 2 to 10, respectively, instead of the compound according to Example 1
  • the light emitting device A-2 to the light emitting device A-10 were manufactured through a process substantially the same as the process of preparing the same.
  • the process of manufacturing the light emitting device A-1 is substantially carried out except that it is formed using the compound according to Comparative Examples 1 to 3 instead of the compound according to Example 1.
  • Comparative devices 1 to 3 were prepared through the same process.
  • the light emitting devices A-1 to A-10 and the comparative devices 1 to 3 were respectively dispensed with a UV curing sealant at the edge of the cover glass with a moisture absorbent (Getter) in a glove box in a nitrogen atmosphere. Each of the and the comparative elements and the cover glass were bonded and cured by irradiation with UV light.
  • power efficiency was measured based on the value when the luminance was 1,000 cd / m 2 .
  • the results are shown in Table 4.
  • the lifespan of each of the light emitting elements A-1 to A-10 and the comparative elements 1 to 3 was measured. The results are shown in Table 4.
  • T 80 means the time taken for the luminance of the light emitting device to be 80% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting device is 10,000 cd / m 2 . Values for lifetime can be converted based on conversions known to those skilled in the art.
  • the power efficiency of the light emitting elements A-1 to A-10 is at least about 18.3 lm / W or more, and the average value of the power efficiency of the light emitting elements A-1 to A-10 is about 30 lm / W. Can be.
  • the power efficiency of the comparative devices 1 to 3 is about 11.3 lm / W to about 16.9 lm / W
  • the power efficiency of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 1 to 10 of the present invention is compared to the comparative devices 1 to It can be seen that better than the power efficiency of 3.
  • the lifespan of each of the light emitting devices manufactured by using the compounds according to the embodiment of the present invention is 97 hours or more, compared with the life of the comparative devices 1 to 3 of 84 hours or less, the compound according to the embodiment of the present invention It can be seen that the lifespan of the light emitting devices including a is longer than that of the comparative devices 1 to 3.
  • the light emitting device A-5 has a power efficiency of 39.9 lm / W and a lifetime of 213 hours, indicating that the device properties are the best. That is, the power efficiency of the light emitting element A-5 is improved by 136% or more as compared with the comparative elements 1 to 3, and the lifetime of the light emitting element A-5 is improved by at least 153% or more as compared with the comparative elements 1 to 3.
  • a HAT-CN represented by Formula 9 was deposited to a thickness of about 100 GPa to form a first layer, and NPB (N, N ') on the first layer.
  • NPB N, N '
  • -diphenyl-N, N'-bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine was deposited to a thickness of about 300 mm 3 to form a second layer.
  • a first blocking layer having a thickness of about 100 mm 3 was formed with the compound of Example 2, and mCBP represented by Formula 10 and Ir (ppy) 3 represented by Formula 11 were formed on the first barrier layer.
  • mCBP represented by Formula 10 and Ir (ppy) 3 represented by Formula 11 were formed on the first barrier layer.
  • MCBP was deposited on the light emitting layer to a thickness of about 50 kHz to form a second blocking layer.
  • the compound represented by Chemical Formula 12 and Liq represented by Chemical Formula 13 were co-deposited at a 50:50 weight ratio to form an electron transport layer having a thickness of about 360 Pa. Subsequently, Liq was deposited on the electron transport layer to have a thickness of about 5 kHz again to form an electron injection layer.
  • a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ⁇ was formed to manufacture light emitting device B-1 including the compound according to Example 2 of the present invention.
  • the light emitting device B-1 was manufactured except that the first blocking layer was manufactured by using each of the compounds according to Examples 3, 6, and 7 of the present invention, instead of the compound according to Example 2 of the present invention.
  • Light emitting devices B-2, B-3, and B-4 were manufactured through the same steps as those in the manufacturing process.
  • Comparative Device 4 was manufactured in the same manner as in the manufacturing of the light emitting device B-1, except that the first blocking layer was formed.
  • the first blocking layer of Comparative Element 4 was prepared using a compound according to Comparative Example 2 represented by Chemical Formula b.
  • the luminance was 1,000 cd / m 2 in the same manner as in the power efficiency measurement experiments for the light emitting devices A-1 to A-10.
  • the power efficiency was measured based on the value at.
  • the lifetimes of each of the light emitting elements B-1 to B-4 and the comparative element 4 were measured in substantially the same manner as the life evaluation experiments for the light emitting elements A-1 to A-10.
  • Table 5 shows the results of power efficiency and lifespan of each of the light emitting elements B-1 to B-4 and the comparative element 4.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 80 means the time taken for the luminance of the light emitting device to be 80% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting device is 10,000 cd / m 2 .
  • the power efficiency of the light emitting device B-1 is about 30.7 lm / W
  • the power efficiency of the light emitting device B-2 is about 43.0 lm / W
  • the power efficiency of the light emitting devices B-3 and B-4 It can be seen that is about 41.5 lm / W and about 38.9 lm / W, respectively. That is, it can be seen that the power efficiency of the light emitting device including the compound according to the present invention is at least about 30.7 lm / W, while the power efficiency of Comparative Device 4 is only about 17.9 lm / W. Therefore, it can be seen that the power efficiency of the light emitting devices using the compound according to the present invention is better than that of the comparative device 4.
  • each of the light emitting elements B-1 to B-4 is at least about 164 hours, and that of the comparative element 4 is about 92 hours. Therefore, it can be seen that the lifespan of the light emitting devices using the compound according to the present invention is longer than that of the comparative device 4.
  • NPB is deposited as a host material of the hole transporting layer at a rate of 1 ⁇ / sec, and at the same time, a P-type dopant (HAT-CN) represented by Chemical Formula 9 is deposited on the host material 100 Co-deposited at a ratio of about 3 parts by weight to parts by weight to form a first layer having a thickness of 100 mm 3.
  • NPB was deposited to a thickness of 300 ⁇ on the first layer to form a second layer.
  • a first blocking layer having a thickness of about 100 ⁇ s is formed on the second layer using the compound according to Example 3, and mCBP represented by Formula 10 and Ir (ppy) 3 represented by Formula 11 are formed on the first barrier layer.
  • MCBP was deposited on the light emitting layer to a thickness of about 50 kHz to form a second blocking layer.
  • the compound represented by Chemical Formula 12 and Liq represented by Chemical Formula 13 were co-deposited at a 50:50 weight ratio to form an electron transport layer having a thickness of about 360 Pa. Subsequently, an electron injection layer having a thickness of about 5 ⁇ s was formed on the electron transport layer again using Liq.
  • a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ⁇ was formed to manufacture a light emitting device C-1 including the compound according to Example 3 of the present invention.
  • each of the compounds according to Examples 4, 6 and 10 of the present invention to manufacture the light emitting device C-1 was manufactured through the same process as the process.
  • the luminance was 1,000 cd / m in substantially the same manner as the power efficiency measurement experiments for the light emitting elements A-1 to A-10.
  • the power efficiency was measured based on the value at 2 .
  • the lifespan of each of the light emitting devices C-1 to C-4 and the comparative device 5 was measured in the same manner as the life evaluation experiments for the light emitting devices A-1 to A-10.
  • Table 6 shows the results of power efficiency and lifespan of each of the light emitting devices C-1 to C-4 and the comparative device 5.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 80 means the time taken for the luminance of the light emitting device to be 80% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting device is 10,000 cd / m 2 .
  • the power efficiency of each of the light emitting devices C-1 to C-4 is about 28.2 lm / W, about 46.2 lm / W, about 43.3 lm / W and about 47.9 lm / W, It can be seen that the power efficiency is only about 19.3 lm / W. Therefore, it can be seen that the power efficiency of the light emitting devices using the compound according to the present invention is better than that of the comparative device 5.
  • each of the light emitting elements C-1 to C-4 is about 150 hours, about 246 hours, about 230 hours, and about 255 hours, whereas the lifespan of the comparative element 5 is only about 99 hours. Therefore, it can be seen that the lifetime of the light emitting devices using the compound according to the present invention is longer than that of the comparative device 5.
  • the compound according to Example 1 of the present invention was deposited at a rate of 1 ⁇ / sec and at the same time a P-type dopant represented by Chemical Formula 9 -CN) was co-deposited at a rate of about 3 parts by weight relative to 100 parts by weight of the host material to form a first layer having a thickness of 100 mm 3.
  • NPB was deposited to a thickness of 300 ⁇ on the first layer to form a second layer.
  • MCBP represented by Chemical Formula 10 and Ir (ppy) 3 represented by Chemical Formula 11 were co-deposited on the second layer at a weight ratio of 100: 9 to form a light emitting layer having a thickness of about 400 GPa, and mCBP was added on the light emitting layer by about 50 GPa. The thickness was deposited to form a barrier layer.
  • the compound represented by Chemical Formula 12 and Liq represented by Chemical Formula 13 were co-deposited on the blocking layer in a 50:50 weight ratio to form an electron transport layer having a thickness of about 360 ⁇ s. Subsequently, an electron injection layer having a thickness of about 5 ⁇ s was formed on the electron transport layer again using Liq.
  • a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ⁇ was formed to manufacture the light emitting device D-1 including the compound according to Example 1 of the present invention.
  • the light emitting device D-1 As the host material of the first layer, the light emitting device D-1 was manufactured except for using each of the compounds according to Examples 5, 8, and 9 of the present invention instead of the compound according to Example 1.
  • the light emitting devices D-2, D-3, and D-4 were manufactured by the same process as the manufacturing process.
  • Comparative device 6 was prepared in the same manner as in the manufacturing of the light emitting device D-1, except that the compound according to Comparative Example 2 represented by Chemical Formula b was used as the host material of the first layer. Prepared.
  • the luminance was 1,000 cd / m 2 in the same manner as in the power efficiency measurement experiments for the light emitting devices A-1 to A-10.
  • the power efficiency was measured based on the value at.
  • the lifespan of each of the light emitting elements D-1 to D-4 and the comparative element 6 was measured by substantially the same method as the life evaluation experiments for the light emitting elements A-1 to A-10.
  • Table 7 shows the results of power efficiency and lifespan of each of the light emitting elements D-1 to D-4 and the comparative element 6.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 80 means the time taken for the luminance of the light emitting element to be 80% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting element is 10,000 cd / m 2 .
  • power efficiency of each of the light emitting devices D-1 to D-4 is about 33.1 lm / W, about 31.0 lm / W, about 24.1 lm / W, and about 20.2 lm / W, and the power of the comparative device 6 It can be seen that the efficiency is only about 18.7 lm / W. Therefore, it turns out that the power efficiency of the light emitting element using the compound which concerns on this invention is favorable compared with the comparative element 6.
  • each of the light emitting elements D-1 to D-4 is about 176 hours, about 165 hours, about 126 hours, and about 108 hours, whereas the lifetime of the comparative element 6 is only about 96 hours. That is, it can be seen that the lifespan of the light emitting device using the compound according to the present invention is better than that of the comparative device 6.
  • NPB is deposited as a host material of the hole transporting layer at a rate of 1 ⁇ / sec, and at the same time, a P-type dopant (HAT-CN) represented by Chemical Formula 9 is deposited on the host material 100 Co-deposited at a ratio of about 3 parts by weight to parts by weight to form a first layer having a thickness of 100 mm 3.
  • the compound according to Example 2 was deposited on the first layer to a thickness of 300 mm 3 to form a second layer.
  • MCBP represented by Chemical Formula 10 and Ir (ppy) 3 represented by Chemical Formula 11 were co-deposited on the second layer at a weight ratio of 100: 9 to form a light emitting layer having a thickness of about 400 GPa, and mCBP was added on the light emitting layer by about 50 GPa. The thickness was deposited to form a barrier layer.
  • the compound represented by Chemical Formula 12 and Liq represented by Chemical Formula 13 were co-deposited on the blocking layer in a 50:50 weight ratio to form an electron transport layer having a thickness of about 360 Pa. Subsequently, an electron injection layer having a thickness of about 5 ⁇ s was formed on the electron transport layer again using Liq.
  • a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ⁇ was formed to manufacture a light emitting device E-1 including the compound according to Example 2 of the present invention.
  • a process for preparing the light emitting device E-1 except that the second layer is prepared using each of the compounds according to Examples 4, 6 and 10 of the present invention instead of the compound according to Example 2;
  • Light emitting devices E-2, E-3, and E-4 were manufactured through substantially the same process.
  • the luminance was 1,000 cd / m in substantially the same manner as the power efficiency measurement experiments for the light emitting elements A-1 to A-10.
  • the power efficiency was measured based on the value at 2 .
  • the lifespan of each of the light emitting elements E-1 to E-4 and the comparative element 7 was measured in substantially the same manner as the life evaluation experiments for the light emitting elements A-1 to A-10.
  • Table 8 shows the results of power efficiency and lifespan of each of the light emitting elements E-1 to E-4 and the comparative element 7.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 80 refers to the time taken for the luminance of the light emitting device to be 80% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting device is 10,000 cd / m 2 .
  • the power efficiency of each of the light emitting devices E-1 to E-4 is about 32.9 lm / W, about 39.4 lm / W, about 35.6 lm / W, and about 23.2 lm / W, It can be seen that the power efficiency is only about 16.8 lm / W. Therefore, it can be seen that the power efficiency of the light emitting device using the compound according to the present invention is better than that of the comparative device 7.
  • each of the light emitting elements E-1 to E-4 is about 175 hours, about 210 hours, about 190 hours, and about 124 hours, and the life of the comparative element 7 is about 83 hours. That is, it can be seen that the lifetime of the light emitting device including the compound according to the present invention is longer than that of the comparative device 7.
  • the compound according to Example 1 is deposited as a host material of the hole transporting layer at a rate of 1 ⁇ / sec and simultaneously is a P-type dopant represented by Formula 9 (HAT-CN) Was co-deposited at a rate of about 3 parts by weight relative to 100 parts by weight of the host material to form a first layer having a thickness of 100 mm 3.
  • the compound according to Example 1 was deposited on the first layer to a thickness of 300 mm 3 to form a second layer.
  • a light emitting host represented by Formula 14 and a light emitting dopant represented by Formula 15 were co-deposited at a weight ratio of 100: 5 to form a light emitting layer having a thickness of about 200 kHz.
  • the compound represented by Chemical Formula 12 and Liq represented by Chemical Formula 13 were co-deposited on the light emitting layer in a 50:50 weight ratio to form an electron transport layer having a thickness of about 360 ⁇ s. Subsequently, Liq was deposited on the electron transport layer to have a thickness of about 5 kHz again to form an electron injection layer.
  • the light emitting device F-1 is formed by using the compounds according to Examples 2 to 10 instead of the compounds according to Example 1 as host materials of the first layer and the second layer, respectively.
  • Light emitting devices F-2 to F-10 were manufactured through the same steps as those of the manufacturing step.
  • the luminance was 1,000 cd / m 2 in substantially the same manner as the power efficiency measurement experiments for the light emitting elements A-1 to A-10.
  • the power efficiency was measured based on the time value.
  • Table 9 shows the results of power efficiency and lifespan of the light emitting elements F-1 to F-10 and the comparative elements 8 to 10, respectively.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 50 means the time taken for the luminance of the light emitting device to be 50% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting device is 5,000 cd / m 2 .
  • the power efficiency of each of the blue light emitting devices F-1 to F-10 manufactured using the compounds according to Examples 1 to 10 of the present invention is at least about 7.0 lm / W.
  • the power efficiency of the comparative elements 8 to 10 is about 5.9 lm / W or less, it can be seen that the power efficiency of the light emitting device including the compound according to the present invention is better than that of the comparative elements 8 to 10.
  • the light emitting devices F-1 to F-10 are fluorescent light emitting devices that emit light corresponding to the blue wavelength region, and are more power efficient than the phosphorescent light emitting devices A-1 to A-10 that emit light corresponding to the green wavelength region. Although lower, it can be seen that at least about 18.6% is improved compared to the power efficiency of the comparative elements 8 to 10. In the case of the light emitting device F-5, it can be seen that the power efficiency is improved by about 82% compared to the comparative device 8.
  • the lifetime of the light emitting elements F-1 to F-10 is at least about 232 hours or more, it can be seen that the lifetime of the comparative elements 8 to 10 is about 205 hours or less. Therefore, it can be seen that the lifespan of the light emitting device including the compound according to the present invention is longer than that of the comparative devices 8 to 10. It can be seen that the lifetimes of the light emitting elements F-1 to F-10 are improved by at least about 13% or more compared to the lifetimes of the comparative elements 8 to 10. In the case of the light emitting device F-5, it can be seen that the life is improved by about 186% compared to the comparative device 8.
  • a blue light emitting device using a fluorescent material has a lower overall power efficiency and a lifetime than a green light emitting device using a phosphorescent material
  • light emitting devices F-1 to F-10 using the compound according to the present invention It can be seen that the power efficiency of is significantly improved compared to the power efficiency of the comparative elements 8 to 10, especially the comparative element 8.
  • the lifetimes of the light emitting elements F-1 to F-10 also increased significantly compared to those of the comparative elements 8 to 10, especially the comparative element 8.
  • a HAT-CN represented by the formula (9) was deposited to a thickness of about 100 GPa to form a first layer, and NPB on the first layer was about 300 GPa. Deposition to a thickness formed a second layer.
  • a first blocking layer having a thickness of about 100 ⁇ s is formed on the second blocking layer with the compound of Example 1, and the light emitting host represented by Formula 14 and the light emitting dopant represented by Formula 15 are 100 on the first blocking layer.
  • the compound represented by Chemical Formula 12 and Liq represented by Chemical Formula 13 were co-deposited on the light emitting layer in a 50:50 weight ratio to form an electron transport layer having a thickness of about 360 ⁇ s.
  • Liq was deposited on the electron transport layer to have a thickness of about 5 kHz again to form an electron injection layer.
  • a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ⁇ was formed.
  • the light emitting device G-1 including the compound according to Example 1 of the present invention was manufactured.
  • Comparative elements 11 to 13 were manufactured in substantially the same process except for the step of forming the first blocking layer.
  • the first blocking layers of each of the comparative elements 11, 12, and 13 were prepared using the compounds according to Comparative Examples 1 to 3, respectively.
  • the luminance was 1,000 cd / in substantially the same manner as the power efficiency measurement experiments for the light emitting elements F-1 to F-10.
  • the power efficiency was measured based on the value at m 2 .
  • the lifetimes of the light emitting elements G-1 to G-10 and the comparative elements 11 to 13 were measured in substantially the same manner as the life evaluation experiments for the light emitting elements F-1 to F-10.
  • Table 10 shows the results of power efficiency and lifespan of the light emitting elements G-1 to G-10 and the comparative elements 11 to 13, respectively.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 50 means the time taken until the luminance of the light emitting device is 50% of the initial luminance.
  • the power efficiency of each of the light emitting devices G-1 to G-10 manufactured using the compounds according to the present invention is 6.7 lm / W or more, while the power efficiency of the comparative devices 11 to 13 is 5.3 lm / W. It can be seen that the following. That is, it can be seen that the power efficiency of the light emitting device including the compound according to the present invention is better than that of the comparative devices 11 to 13. It can be seen that the light emitting devices G-1 to G-10 improve about 26% or more compared to the power efficiency of the comparative devices 11 to 13. In the case of the light emitting element G-5, it can be seen that the power efficiency is improved by about 102.5% compared to the comparative element 11.
  • each of the light emitting elements G-1 to G-10 is 211 hours or more, it can be seen that the lifespan of the comparative elements 11 to 13 is 176 hours. According to this, it can be seen that the lifespan of the light emitting devices manufactured using the compounds according to the present invention is relatively longer than that of the comparative devices 11 to 13. It can be seen that the lifetimes of the light emitting elements G-1 to G-10 are improved by at least about 19% or more compared to the lifetimes of the comparative elements 11 to 13. In the case of the light emitting element G-5, it can be seen that the life is improved by about 238% compared with the comparative element 11.
  • a blue light emitting device using a fluorescent material has a lower overall power efficiency and a lifetime than a green light emitting device using a phosphorescent material
  • light emitting devices using the compounds according to the present invention G-1 to G-10 It can be seen that the power efficiency of is significantly improved compared to the power efficiency of the comparative elements 11 to 13, especially the comparative element 11.
  • the lifespans of the light emitting elements G-1 to G-10 are significantly increased compared to those of the comparative elements 11 to 13, especially the comparison elements 11.
  • NPB is deposited as a host material of the hole transporting layer at a rate of 1 ⁇ / sec, and at the same time, a P-type dopant (HAT-CN) represented by Chemical Formula 9 is deposited on the host material 100 Co-deposited at a rate of about 3 parts by weight relative to parts by weight to form a first layer having a thickness of 100 mm 3.
  • HAT-CN P-type dopant
  • NPB was deposited to a thickness of 300 ⁇ on the first layer to form a second layer.
  • a first blocking layer having a thickness of about 100 ⁇ s was formed on the second layer using the compound of Example 1, and the light emitting host represented by Formula 14 and the light emitting dopant represented by Formula 15 were co-deposited at a weight ratio of 100: 5.
  • a light emitting layer of about 200 kHz thickness was formed.
  • the compound represented by Chemical Formula 12 and Liq represented by Chemical Formula 13 were co-deposited on the light emitting layer in a 50:50 weight ratio to form an electron transport layer having a thickness of about 360 Pa. Subsequently, Liq was deposited on the electron transport layer to have a thickness of about 5 kHz again to form an electron injection layer.
  • a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ⁇ was formed on the electron injection layer.
  • the light emitting device H-1 including the compound according to Example 1 of the present invention was prepared.
  • the light-emitting device H-1 is substantially manufactured, except that the first blocking layer is manufactured by using each of the compounds according to Examples 2 to 10, instead of the compound according to Example 1.
  • the first blocking layer is manufactured by using each of the compounds according to Examples 2 to 10, instead of the compound according to Example 1.
  • light emitting devices H-2 to H-10 were manufactured.
  • Comparative elements 14 to 16 were manufactured in substantially the same process except for the process of forming the first blocking layer.
  • the first blocking layers of each of the comparative elements 14, 15 and 16 were prepared using the compounds according to Comparative Examples 1 to 3, respectively.
  • the luminance was 1,000 cd / in substantially the same manner as the power efficiency measurement experiments for the light emitting devices F-1 to F-10.
  • the power efficiency was measured based on the value at m 2 .
  • the lifespan of each of the light emitting devices H-1 to H-10 and the comparative devices 14 to 16 was measured in substantially the same manner as the life evaluation experiments for the light emitting devices F-1 to F-10.
  • Table 11 shows the results of power efficiency and lifespan of the light emitting elements H-1 to H-10 and the comparative elements 14 to 16, respectively.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 50 means the time taken until the luminance of the light emitting device is 50% of the initial luminance.
  • the power efficiency of each of the light emitting devices H-1 to H-10 manufactured using the compounds according to Examples 1 to 10 of the present invention is at least about 6.3 lm / W or more, and the comparative devices 14 to When comparing the power efficiency of 16 to about 5.1 lm / W or less, it can be seen that the power efficiency of the light emitting device including the compound according to the present invention is better than that of the comparative devices 14 to 16. It can be seen that the light emitting elements H-1 to H-10 are improved by at least about 23% compared to the power efficiency of the comparative elements 14 to 16. In the case of the light emitting device H-5, it can be seen that the power efficiency is improved by about 87% compared to the comparative device 14.
  • the lifetimes of the light emitting elements H-1 to H-10 are at least about 191 hours or more, it can be seen that the lifetimes of the comparative elements 14 to 16 are about 161 hours or less. Therefore, it can be seen that the lifespan of the light emitting device including the compound according to the present invention is longer than that of the comparative devices 14 to 16. It can be seen that the lifespan of the light emitting elements H-1 to H-10 is improved by at least about 25% or more compared to the lifespan of the comparative elements 14 to 16. In the case of the light emitting device H-5, it can be seen that the lifetime is improved by about 162% compared with the comparative device 14.
  • the blue light emitting device using the fluorescent material is generally lower in power efficiency or lifetime than the green light emitting device using the phosphorescent material
  • the light emitting device using the compound according to the present invention H-1 to H-10 It can be seen that the power efficiency of is significantly improved compared to the power efficiency of the comparative elements 14 to 16, especially the comparative element 14.
  • the lifespan of the light emitting elements H-1 to H-10 is significantly increased compared to the lifespan of the comparative elements 14 to 16, especially the comparative element 14.

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Abstract

본 발명은 발광 소자에서 정공의 주입 및 수송 능력을 향상시키기 위한 신규한 화합물을 제공하는 것으로, 상기 화합물을 포함하는 발광 소자 및 발광 소자를 포함하는 전자 장치를 제공하는 것이다.

Description

신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치
본 발명은 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 유기 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로, 발광 소자는 서로 마주하는 2개의 전극들 및 상기 전극들 사이에 개재된 발광 화합물을 포함하는 발광층을 포함한다. 상기 전극들 사이에 전류를 흘려주면, 상기 발광 화합물이 광을 생성한다. 상기 발광 소자를 이용하는 표시 장치는 별도의 광원 장치가 필요 없어, 상기 표시 장치의 무게, 사이즈나 두께를 감소시킬 수 있다. 또한, 상기 발광 소자를 이용하는 표시 장치는, 백라이트 및 액정을 이용하는 표시 장치에 비해 시야각, 대비비(contrast ratio), 색재현성 등이 우수하고, 소비전력이 낮은 장점이 있다.
상기 발광 소자는 양극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송층을 더 포함할 수 있다. 상기 정공 수송층은 상기 양극과 상기 발광층 사이의 계면을 안정화시키고 이들 사이의 에너지 장벽을 최소화시킬 수 있다.
그러나, 아직까지 발광 소자는 발광 수명이 짧고 전력 효율이 낮은 문제점이 있다. 이와 같은 문제점들을 해결하기 위해서, 발광 소자의 재료로서 다양한 화합물들이 개발되고 있지만 발광 수명 및 전력 효율을 모두 만족시키는 발광 소자를 제조하는데 한계가 있다.
[선행문헌]
(특허문헌 1) 유럽공개특허 2,182,040
이에, 본 발명의 기술적 과제는 이러한 점에서 착안된 것으로 본 발명의 목적은 발광 소자에서 정공의 주입 및 수송 능력을 향상시키기 위한 신규한 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 화합물을 포함하는 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 발광 소자를 포함하는 전자 장치를 제공하는 것이다.
상기 본 발명의 목적을 실현하기 위한 일 실시예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000001
상기 화학식 1에서, La는 *-L1-L2-L3-L4-*를 나타내고,
L1, L2, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 알케닐렌기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬렌기를 나타내고,
Q1, Q2, Q3 및 Q4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 30을 갖는 바이시클로알킬기 및 탄소수 2 내지 12를 갖는 알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기를 나타내고,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기를 나타내며,
상기 화학식 1의 Q1, Q2, Q3, Q4, La, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12의 수소들은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
상기 본 발명의 또 다른 목적을 실현하기 위한 일 실시예에 따른 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 발광층 및 상기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 유기층을 포함한다. 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극은 서로 마주하고, 상기 발광층은 상기 제1 및 제2 전극들 사이에 개재되며, 상기 유기층은 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치된다.
일 실시예에서, 상기 유기층은 정공 수송성층일 수 있다. 이때, 상기 유기층은 P형 도펀트를 더 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 유기층은 상기 화합물 및 P형 도펀트를 포함하는 제1 층과, 상기 화합물을 포함하는 제2 층을 포함하는 정공 수송성층일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 층은 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치되고, 상기 제2 층은 상기 제1 층과 상기 발광층 사이에 배치될 수 있다. 이때, 상기 제2 층이 상기 제1 층의 P형 도펀트와 실질적으로 동일하거나 다른 종류의 도펀트를 더 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 발광 소자는 상기 유기층과 상기 발광층 사이에 배치된 차단층을 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 유기층은 정공 수송성층일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 발광 소자는 상기 유기층과 상기 제1 전극 사이에 배치된 정공 수송성층을 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 유기층은 차단층일 수 있다.
상기 본 발명의 또 다른 목적을 실현하기 위한 일 실시예에 따른 전자 장치는 상기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 정공 수송성층을 포함할 수 있다.
이와 같은 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치에 따르면, 본 발명의 신규한 화합물이 발광 소자에서 정공(hole)의 주입 및/또는 수송 능력을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 신규한 화합물은 발광층에서 생성된 여기자가 비발광 소멸하는 것을 최소화시킬 수 있다. 본 발명에 따른 신규한 화합물을 발광 소자에 이용함으로써, 발광 소자의 발광 효율이 향상되고, 발광 소자의 수명이 증가될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
이하에서는, 본 발명에 따른 신규한 화합물에 대해서 먼저 설명하고, 상기 화합물을 포함하는 발광 소자에 대해서 첨부한 도면들을 참조하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000002
상기 화학식 1에서, La는 *-L1-L2-L3-L4-*를 나타내고,
L1, L2, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 알케닐렌기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬렌기를 나타내고,
Q1, Q2, Q3 및 Q4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 30을 갖는 바이시클로알킬기 및 탄소수 2 내지 12를 갖는 알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기를 나타내고,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기를 나타낸다.
이때, 상기 화학식 1의 Q1, Q2, Q3, Q4, La, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12의 수소들은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
본 발명에서, “아릴기”는 방향족 탄화수소로부터 유도된 1가의 치환기로 정의된다.
상기 아릴기의 구체적인 예로서는, 페닐기(phenyl group), 나프틸기(naphthyl group), 안트라세닐기(anthracenyl group), 나프타세닐기(naphthacenyl group), 피레닐기(pyrenyl group), 톨릴기(tolyl group), 바이페닐기(biphenylyl group), 터페닐기(terphenyl group), 크리세닐기(chrycenyl group), 스피로바이플루오레닐(spirobifluorenyl group), 플루오란테닐(fluoranthenyl group), 플루오레닐기(fluorenyl group), 페릴레닐기(perylenyl group), 인데닐기(indenyl group), 아줄레닐기(azulenyl group), 헵타레닐기(heptalenyl group), 페날레닐기(phenalenyl group), 페난트레닐기(phenanthrenyl group) 등을 들 수 있다.
“헤테로아릴기”는 단환 또는 축합환으로부터 유도된 “방향족 복소환” 또는 “헤테로사이클릭”을 나타낸다. 상기 헤테로아릴기는, 헤테로 원자로서 질소(N), 황(S), 산소(O), 인(P), 셀레늄(Se) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로서는, 피롤릴기(pyrrolyl group), 피리딜기(pyridyl group), 피리다지닐기(pyridazinyl group), 피리미디닐기(pyrimidinyl group), 피라지닐기(pyrazinyl group), 트리아졸릴기(triazolyl group), 테트라졸릴기(tetrazolyl group), 벤조트리아졸릴기(benzotriazolyl group), 피라졸릴기(pyrazolyl group), 이미다졸릴기(imidazolyl group), 벤즈이미다졸릴기(benzimidazolyl group), 인돌릴기(indolyl group), 이소인돌릴기(isoindolyl group), 인돌리지닐기(indolizinyl group), 푸리닐기(purinyl group), 인다졸릴기(indazolyl group), 퀴놀릴기(quinolyl group), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl group), 퀴놀리지닐기(quinolizinyl group), 프탈라지닐기(phthalazinyl group), 나프틸리디닐기(naphthylidinyl group), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl group), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl group), 신놀리닐기(cinnolinyl group), 프테리디닐기(pteridinyl group), 이미다조트리아지닐기(imidazotriazinyl group), 아크리디닐기(acridinyl group), 페난트리디닐기(phenanthridinyl group), 카바졸릴기(carbazolyl group), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 페나지닐기(phenazinyl group), 이미다조피리디닐기(imidazopyridinyl group), 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl group), 피라졸로피리디닐기(pyrazolopyridinyl group), 하기 화학식 1-1로 나타내는 융합-줄러리디닐기(fused-julolidinyl group) 또는 하기 화학식 1-2로 나타내는 줄러리디닐기(julolidinyl group) 등을 포함하는 함질소 헤테로아릴기; 티에닐기(thienyl group), 벤조티에닐기(benzothienyl group), 디벤조티에닐기(dibenzothienyl group) 등을 포함하는 황함유 헤테로아릴기; 푸릴기(furyl group), 피라닐기(pyranyl group), 사이클로펜타피라닐기(cyclopentapyranyl group), 벤조푸라닐기(benzofuranyl group), 이소벤조푸라닐기(isobenzofuranyl group), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl group) 등을 포함하는 함산소 헤테로아릴기 등을 들 수 있다. 또한, 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로서는, 티아졸릴기(thiazolyl group), 이소티아졸릴기(isothiazolyl group), 벤조티아졸릴기(benzothiazolyl group), 벤조티아디아졸릴기(benzothiadiazolyl group), 페노티아지닐기(phenothiazinyl group), 이속사졸릴기(isoxazolyl group), 푸라자닐기(furazanyl group), 페녹사지닐기(phenoxazinyl group), 옥사졸릴기(oxazolyl group), 벤즈옥사졸릴기(benzoxazolyl group), 옥사디아졸릴기(oxadiazolyl group), 피라졸로옥사졸릴기(pyrazoloxazolyl group), 이미다조티아졸릴기(imidazothiazolyl group), 티에노푸라닐기(thienofuranyl group) 등의 적어도 2개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 화합물들을 들 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000003
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000004
상기 화학식 1-1에서, Q5 및 Q6은 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기를 나타내고,
R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기를 나타낸다.
상기 화학식 1-2에서, R19, R20, R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기를 나타낸다.
“알킬기”는 직쇄(linear) 또는 분지(branched) 상 포화탄화수소로부터 유도된 작용기로 정의된다.
상기 알킬기의 구체적인 예로서는, 메틸기(methyl group), 에틸기(ethyl group), n-프로필기(n-propyl group), 이소프로필기(iso-propyl group), n-부틸기(n-butyl group), sec-부틸기(sec-butyl group), t-부틸기(tert-butyl group), n-펜틸기(n-pentyl group), 1,1-디메틸프로필기(1,1-dimethylpropyl group), 1,2-디메틸프로필기(1,2-dimethylpropyl group), 2,2-디메틸프로필기(2,2-dimethylpropyl group), 1-에틸프로필기(1-ethylpropyl group), 2-에틸프로필기(2-ethylpropyl group), n-헥실기(n-hexyl group), 1-메틸-2-에틸프로필기(1-methyl-2-ethylpropyl group), 1-에틸-2-메틸프로필기(1-ethyl-2-methylpropyl group), 1,1,2-트리메틸프로필기(1,1,2-trimethylpropyl group), 1-프로필프로필기(1-propylpropyl group), 1-메틸부틸기(1-methylbutyl group), 2-메틸부틸기(2-methylbutyl group), 1,1-디메틸부틸기(1,1-dimethylbutyl group), 1,2-디메틸부틸기(1,2-dimethylbutyl group), 2,2-디메틸부틸기(2,2-dimethylbutyl group), 1,3-디메틸부틸기(1,3-dimethylbutyl group), 2,3-디메틸부틸기(2,3-dimethylbutyl group), 2-에틸부틸기(2-ethylbutyl group), 2-메틸펜틸기(2-methylpentyl group), 3-메틸펜틸기(3-methylpentyl group) 등을 들 수 있다.
또한, “아릴렌기”는 상기에서 설명한 아릴기로부터 유도된 2가의 치환기를 의미할 수 있다.
또한, “헤테로아릴렌기”는 상기에서 설명한 헤테로아릴기로부터 유도된 2가의 치환기를 의미할 수 있다. 본 발명에서는, “헤테로아릴렌기”가 카바졸 구조를 포함하는 경우에는 하기 연결기 1 또는 하기 연결기 2로 나타내는 구조를 포함하는 것으로 정의한다.
<연결기 1>
Figure PCTKR2014000775-appb-I000005
<연결기 2>
Figure PCTKR2014000775-appb-I000006
상기 연결기 2에서, Ar1은 *-A1-A2-A3-A4를 나타내며,
A1, A2 및 A3은 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 알케닐렌기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬렌기를 나타내고,
A4는 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 30을 갖는 바이시클로알킬기 또는 탄소수 2 내지 12를 갖는 알케닐기를 나타낼 수 있다.
이때, 상기 연결기 1 또는 연결기 2의 수소들은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은, 하기 화학식 2로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000007
상기 화학식 2에서, La는 *-L1-L2-L3-L4-*를 나타내고,
L1, L2, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 알케닐렌기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬렌기를 나타내고,
Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 30을 갖는 바이시클로알킬기 또는 탄소수 2 내지 12를 갖는 알케닐기를 나타내고,
R1, R2, R5, R6, R7, R8, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기를 나타내며,
상기 화학식 2의 Ra, Rb, Rc, Rd, La, R1, R2, R5, R6, R7, R8, R11 및 R12의 수소들은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
상기 화학식 2에서, La의 L1, L2, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 하기 표 1에 나타낸 치환기 1 내지 7의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 1
No. 치환기 구조
1
Figure PCTKR2014000775-appb-I000008
2
Figure PCTKR2014000775-appb-I000009
3
Figure PCTKR2014000775-appb-I000010
4
Figure PCTKR2014000775-appb-I000011
5
Figure PCTKR2014000775-appb-I000012
6
Figure PCTKR2014000775-appb-I000013
7
Figure PCTKR2014000775-appb-I000014
표 1에서, 2번 치환기의 Ar1은 *-A1-A2-A3-A4를 나타내며,
A1, A2 및 A3은 각각 독립적으로 단일 결합, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴렌기 또는 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴렌기를 나타내고,
A4는 수소, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기를 나타낼 수 있다.
표 1에서, 4번 치환기의 Ar2 및 Ar3와 5번 치환기의 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기를 나타낼 수 있다.
표 1의 치환기들 각각의 경우, 서로 인접한 벤젠 고리들이 모두 파라(para) 위치로 연결됨으로써 전체적으로 직선형을 가지도록 연결될 수 있다. 이와 달리, 다수의 벤젠 고리들은 파라 위치에만 한정되지 않도록 서로 연결됨으로써, 전체적으로는 상기 화학식 2의 La는 굽어진 형태를 가질 수도 있다.
예를 들어, 표 1의 1번 치환기는 하기 화학식 1-1a 또는 하기 화학식 1-1b로 나타낼 수 있다.
<화학식 1-1a>
Figure PCTKR2014000775-appb-I000015
<화학식 1-1b>
Figure PCTKR2014000775-appb-I000016
또한, 표 1의 2번 치환기는 하기 화학식 1-2a 또는 하기 화학식 1-2b로 나타낼 수 있다.
<화학식 1-2a>
Figure PCTKR2014000775-appb-I000017
<화학식 1-2b>
Figure PCTKR2014000775-appb-I000018
또한, 표 1의 3번 치환기는 하기 화학식 1-3a 또는 하기 화학식 1-3b로 나타낼 수 있다.
<화학식 1-3a>
Figure PCTKR2014000775-appb-I000019
<화학식 1-3b>
Figure PCTKR2014000775-appb-I000020
상기 표 1의 5번 치환기는 하기 화학식 1-5a 또는 하기 화학식 1-5b로 나타낼 수 있다.
<화학식 1-5a>
Figure PCTKR2014000775-appb-I000021
<화학식 1-5b>
Figure PCTKR2014000775-appb-I000022
표 1의 6번 치환기는 하기 화학식 1-6a 또는 하기 화학식 1-6b로 나타낼 수 있다.
<화학식 1-6a>
Figure PCTKR2014000775-appb-I000023
<화학식 1-6b>
Figure PCTKR2014000775-appb-I000024
또한, 표 1의 7번 치환기는 하기 화학식 1-7a 또는 하기 화학식 1-7b로 나타낼 수 있다.
<화학식 1-7a>
Figure PCTKR2014000775-appb-I000025
<화학식 1-7b>
Figure PCTKR2014000775-appb-I000026
상기 화학식 2에서, Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소 또는 하기 표 2에 나타낸 치환기 8 내지 10의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 2
No. 치환기 구조
8
Figure PCTKR2014000775-appb-I000027
9
Figure PCTKR2014000775-appb-I000028
10
Figure PCTKR2014000775-appb-I000029
표 2의 10번 치환기의 경우, 구체적으로는 하기 화학식 2-10a 또는 하기 화학식 2-10b로 나타낼 수 있다.
<화학식 2-10a>
Figure PCTKR2014000775-appb-I000030
<화학식 2-10b>
Figure PCTKR2014000775-appb-I000031
이때, 상기 화학식 2에서, R1, R2, R5, R6, R7, R8, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 메틸기 또는 페닐기로부터 선택될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000032
상기 화학식 3에서,
La는 단일결합, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴렌기 또는 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴렌기를 나타내고,
Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기를 나타내고,
R1, R2, R5, R6, R7, R8, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기 또는 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기를 나타내며,
상기 화학식 3의 La, R1, R2, R5, R6, R7, R8, R11, R12, Ra, Rb, Rc 및 Rd의 수소들은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기로 치환되거나 비치환될 수 있다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 표 3의 구조 1 내지 구조 112로 나타낸 화합물들로부터 선택될 수 있다.
표 3
No, 구조
1
Figure PCTKR2014000775-appb-I000033
2
Figure PCTKR2014000775-appb-I000034
3
Figure PCTKR2014000775-appb-I000035
4
Figure PCTKR2014000775-appb-I000036
5
Figure PCTKR2014000775-appb-I000037
6
Figure PCTKR2014000775-appb-I000038
7
Figure PCTKR2014000775-appb-I000039
8
Figure PCTKR2014000775-appb-I000040
9
Figure PCTKR2014000775-appb-I000041
10
Figure PCTKR2014000775-appb-I000042
11
Figure PCTKR2014000775-appb-I000043
12
Figure PCTKR2014000775-appb-I000044
13
Figure PCTKR2014000775-appb-I000045
14
Figure PCTKR2014000775-appb-I000046
15
Figure PCTKR2014000775-appb-I000047
16
Figure PCTKR2014000775-appb-I000048
17
Figure PCTKR2014000775-appb-I000049
18
Figure PCTKR2014000775-appb-I000050
19
Figure PCTKR2014000775-appb-I000051
20
Figure PCTKR2014000775-appb-I000052
21
Figure PCTKR2014000775-appb-I000053
22
Figure PCTKR2014000775-appb-I000054
23
Figure PCTKR2014000775-appb-I000055
24
Figure PCTKR2014000775-appb-I000056
25
Figure PCTKR2014000775-appb-I000057
26
Figure PCTKR2014000775-appb-I000058
27
Figure PCTKR2014000775-appb-I000059
28
Figure PCTKR2014000775-appb-I000060
29
Figure PCTKR2014000775-appb-I000061
30
Figure PCTKR2014000775-appb-I000062
31
Figure PCTKR2014000775-appb-I000063
32
Figure PCTKR2014000775-appb-I000064
33
Figure PCTKR2014000775-appb-I000065
34
Figure PCTKR2014000775-appb-I000066
35
Figure PCTKR2014000775-appb-I000067
36
Figure PCTKR2014000775-appb-I000068
37
Figure PCTKR2014000775-appb-I000069
38
Figure PCTKR2014000775-appb-I000070
39
Figure PCTKR2014000775-appb-I000071
40
Figure PCTKR2014000775-appb-I000072
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이하에서는, 첨부된 도면들을 참조하여 본 발명에 따른 신규한 화합물을 포함하는 발광 소자에 대해서 설명한다. 상기 화합물을 포함하는 발광 소자의 구조는 첨부된 도면들 및 하기의 설명에 의해 제한되는 것은 아니다. 도면에서는 발광 소자가 하나의 전극과 발광층 사이에 배치된 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기층을 포함하는 구조를 도시하고, 이에 대해서 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 1을 참조하면, 발광 소자(100)는 베이스 기판(10) 상에 형성된 제1 전극(20), 정공 수송성층(30), 발광층(40) 및 제2 전극(50)을 포함한다. 상기 발광 소자(100)는 유기 발광 다이오드(organic light emitting diode, OLED)일 수 있다.
상기 제1 전극(20)은 도전성 물질로 상기 베이스 기판(10) 상에 형성될 수 있다. 일례로, 상기 제1 전극(20)은 투명 전극일 수 있다. 이때, 상기 제1 전극(20)은 인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide, ITO)로 형성할 수 있다. 이와 달리, 상기 제1 전극(20)은 불투명(반사) 전극일 수 있다. 이때, 상기 제1 전극(20)은 ITO/은(Ag)/ITO 구조를 가질 수 있다. 상기 제1 전극(20)은 상기 발광 소자(100)의 양극(anode)이 될 수 있다.
상기 정공 수송성층(30)은 상기 제1 전극(20) 상에 형성되어 상기 제1 전극(20)과 상기 발광층(40) 사이에 개재된 유기층으로서, 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함한다. 즉, 상기 제1 전극(20)과 상기 발광층(40) 사이에 개재된 유기층이 상기 정공 수송성층(30)일 수 있다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000145
상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 본 발명에 따른 신규한 화합물로서 상기에서 설명한 것과 실질적으로 동일할 수 있다. 따라서, La, R1 내지 R12 및 Q1 내지 Q4 각각에 대한 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.
상기 발광층(40)을 형성하는 화합물의 종류에 따라서 상기 발광층(40)이 방출하는 광의 파장이 달라질 수 있다.
상기 제2 전극(50)은 도전성 물질로 상기 발광층(40) 상에 형성될 수 있다. 상기 제1 전극(20)이 투명 전극인 경우, 상기 제2 전극(50)은 불투명(반사) 전극일 수 있다. 이때, 상기 제2 전극(50)은 알루미늄 전극일 수 있다. 이와 달리, 상기 제1 전극(20)이 불투명 전극인 경우, 상기 제2 전극(50)은 투명 또는 반투명 전극일 수 있다. 이때, 상기 제2 전극(50)은 100Å 내지 150Å의 두께를 가질 수 있고, 마그네슘 및 은을 포함하는 합금일 수 있다. 상기 제2 전극(50)은 상기 발광 소자(100)의 음극(cathode)이 될 수 있다.
상기 발광층(40)과 상기 제2 전극(50) 사이에는 전자 수송성층으로서, 전자 수송층 및/또는 전자 주입층이 형성될 수 있다.
상기 발광 소자(100)의 상기 제1 및 제2 전극들(20, 50) 사이에 전류를 흘려주는 경우, 상기 제1 전극(20)으로부터 상기 발광층(40)으로 주입된 정공(hole)과 상기 제2 전극(50)으로부터 상기 발광층(40)으로 주입된 전자(electron)가 결합하여 여기자(exciton)을 형성한다. 상기 여기자가 기저 상태로 전이되는 과정에서, 특정 영역대의 파장을 갖는 광이 생성된다. 이때, 상기 여기자는 일중항(singlet) 여기자일 수 있으며, 또한 삼중항(triplet) 여기자일 수 있다. 이에 따라, 상기 발광 소자(100)가 외부로 광을 제공할 수 있다.
도면으로 도시하지 않았으나, 상기 발광 소자(100)는 상기 발광층(40)과 상기 제2 전극(50) 사이에 배치된 전자 수송층(electron transporting layer, ETL) 및 전자 주입층(electron injecting layer, EIL)을 더 포함할 수 있다. 상기 발광층(40) 상에 상기 전자 수송층 및 상기 전자 주입층이 순차적으로 적층되어 형성될 수 있다.
또한, 상기 발광 소자(100)는 상기 제1 전극(20)과 상기 발광층(40) 사이에 배치되는 제1 차단층(미도시) 및/또는 상기 발광층(40)과 상기 제2 전극(50) 사이에 배치되는 제2 차단층(미도시)을 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 제1 차단층은 상기 정공 수송성층(30)과 상기 발광층(40) 사이에 배치되어, 상기 제2 전극(50)에서 주입된 전자가 상기 발광층(40)을 경유하여 상기 정공 수송성층(30)으로 유입되는 것을 방지하는 전자 차단층(electron blocking layer, EBL)일 수 있다. 또한, 상기 제1 차단층은 상기 발광층(40)에서 형성된 여기자가 상기 제1 전극(20)의 방향으로 확산되어 상기 여기자가 비발광 소멸하는 것을 방지하는 여기자 차단층일 수 있다. 또한, 상기 제1 차단층은 여기자 분리 차단층(exciton dissociation blocking layer, EDBL)일 수 있다. 상기 여기자 분리 차단층은, 상기 발광층(40)에서 형성된 여기자가 상기 발광층(40)과 상기 정공 수송성층(30) 사이의 계면에서 ‘여기자 분리(exciton dissociation)’ 과정을 거쳐 비발광 소멸하는 것을 방지할 수 있다. 상기 계면에서의 여기자 분리를 방지하기 위해서, 상기 제1 차단층을 형성하는 화합물은 상기 발광층(40)을 형성하는 화합물과 유사한 레벨의 HOMO 값을 갖도록 선택될 수 있다.
이때, 상기 제1 차단층은 상기에서 설명한 본 발명에 따른 화합물을 포함할 수 있다.
상기 제2 차단층은 상기 발광층(40)과 상기 제2 전극(50), 구체적으로는 상기 발광층(40)과 상기 전자 수송층 사이에 배치되어 정공이 상기 제1 전극(20)에서부터 상기 발광층(40)을 경유하여 상기 전자 수송층으로 유입되는 것을 방지하는 정공 차단층(hole blocking layer, HBL)일 수 있다. 또한, 상기 제2 차단층은 상기 발광층(40)에서 형성된 여기자가 상기 제2 전극(50)의 방향으로 확산되어 상기 여기자가 비발광 소멸하는 것을 방지하는 여기자 차단층일 수 있다.
상기 제1 및 제2 차단층들 각각의 두께를, 상기 발광 소자(100)의 공진 길이에 맞게 조절하면 발광 효율을 증가시킬 수 있고, 여기자가 상기 발광층(40)의 중앙부에서 형성될 수 있도록 조절될 수 있다.
도 2를 참조하면, 발광 소자(102)는 베이스 기판(10) 상에 형성된 제1 전극(20), 정공 수송성층(32), 발광층(40) 및 제2 전극(50)을 포함한다. 상기 정공 수송성층(32)을 제외하고는 도 1에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 중복되는 설명은 생략한다.
상기 정공 수송성층(32)은 상기 화학식 1로 나타내는 화합물 및 P형 도펀트를 포함한다. 즉, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기층은 P형 도펀트를 더 포함하는 상기 정공 수송성층(32)일 수 있다. 상기 정공 수송성층(32)에 포함되는 화합물은 상기에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.
상기 P형 도펀트는 P형 유기물 도펀트 및/또는 P형 무기물 도펀트를 포함할 수 있다.
상기 P형 유기물 도펀트의 구체적인 예로서는, 하기 화학식 4 내지 8로 나타내는 화합물들, 헥사데카플루오로프탈로시아닌 (Hexadecafluorophthalocyanine, F16CuPc), 11,11,12,12-테트라시아노나프토-2,6-퀴노디메탄 (11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane, TNAP), 3,6-디플루오로-2,5,7,7,8,8-헥사시아노-퀴노디메탄 (3,6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane, F2-HCNQ) 또는 테트라시아노퀴노디메탄(Tetracyanoquinodimethane, TCNQ) 등을 포함할 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2 이상이 조합되어 이용될 수 있다.
[화학식 4]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000146
상기 화학식 4에서, R은 시아노기, 설폰기, 설폭사이드기, 설폰아미드기, 설포네이트기, 니트로기 또는 트리플루오로메틸기를 나타낼 수 있다.
[화학식 5]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000147
[화학식 6]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000148
[화학식 7]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000149
[화학식 8]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000150
상기 화학식 8에서, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수를 나타내고, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기를 나타낼 수 있다. 이때, Y1 및 Y2가 나타내는 아릴기 또는 헤테로아릴기의 수소는 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기 또는 하이드록시기로 치환 또는 비치환될 수 있고, 치환 또는 비치환된 Y1 및 Y2의 수소들은 각각 독립적으로 할로겐기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 8로 나타내는 화합물은 하기 화학식 8a 또는 하기 화학식 8b로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 8a]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000151
[화학식 8b]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000152
상기 P형 무기물 도펀트의 예로서는, 금속산화물 또는 금속 할라이드 등을 들 수 있다. 상기 P형 무기물 도펀트의 구체적인 예로서는, MoO3, V2O5, WO3, SnO2, ZnO, MnO2, CoO2, ReO3, TiO2, FeCl3, SbCl5 또는 MgF2 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2 이상이 조합되어 이용될 수 있다.
상기 P형 도펀트는, 정공 수송성 화합물인 본 발명에 따른 신규 화합물 100 중량부에 대해서, 약 0.5 중량부 내지 약 20 중량부일 수 있다. 예를 들어, 상기 P형 도펀트는 상기 정공 수송성 화합물 100 중량부에 대하여, 약 0.5 중량부 내지 약 15 중량부이거나, 약 0.5 중량부 내지 약 5 중량부일 수 있다. 이와 달리, 상기 P형 도펀트는 상기 정공 수송성 화합물 100 중량부에 대해서, 약 1 중량부 내지 10 중량부, 1 중량부 내지 5 중량부, 1.5 중량부 내지 6 중량부 또는 2 중량부 내지 5 중량부일 수 있다.
상기 P형 도펀트의 함량이 상기 정공 수송성 화합물 100 중량부에 대해서, 약 0.5 중량부 내지 약 20 중량부인 경우, 상기 P형 도펀트가 상기 정공 수송성 화합물의 물성을 저하시키지 않으면서도 과도한 누설 전류의 발생을 방지할 수 있다. 또한, 상기 P형 도펀트에 의해서 상기 정공 수송성층(32)과 접촉하는 상, 하부층들 각각과의 계면에서의 에너지 장벽을 감소시킬 수 있다.
도면으로 도시하지 않았으나, 상기 발광 소자(102)는 전자 수송층, 전자 주입층, 제1 차단층 및/또는 제2 차단층을 더 포함할 수 있다. 상기 층들 각각은 도 1의 발광 소자(100)에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 구체적인 설명은 생략한다. 상기 발광 소자(102)가 상기 제1 차단층을 포함하는 경우, 상기 제1 차단층은 상기에서 설명한 본 발명에 따른 화합물을 포함할 수 있다.
한편, 도 1에 도시된 발광 소자(100)가 중간층(interlayer, 미도시)을 더 포함할 수 있다. 상기 중간층은 도 1의 상기 제1 전극(20)과 상기 정공 수송성층(30) 사이에 배치될 수 있고, 도 2에서 설명한 P형 도펀트로 이용되는 화합물로 형성될 수 있다.
도 3을 참조하면, 발광 소자(104)는 베이스 기판(10) 상에 형성된 제1 전극(20), 정공 수송성층(34), 발광층(40) 및 제2 전극(50)을 포함한다. 상기 정공 수송성층(34)을 제외하고는 도 1에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 중복되는 설명은 생략한다.
상기 정공 수송성층(34)은 상기 제1 전극(20)과 접촉하는 제1 층(33a) 및 상기 제1 층(33a)과 상기 발광층(40) 사이에 배치된 제2 층(33b)을 포함한다. 즉, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기층으로서, 상기 정공 수송성층(34)은 2층 구조를 가질 수 있다. 또한, 상기 정공 수송성층(34)은 상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b)을 포함하는 2층 이상의 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b)은 서로 동일한 종류의 정공 수송성 화합물을 포함할 수 있다. 상기 제1 층(33a)과 상기 제2 층(33b)에 포함되는 정공 수송성 화합물의 성분을 동일하게 함으로써, 이종 물질간의 계면에서 발생될 수 있는 물리화학적 결함을 감소시켜 발광층으로의 정공 주입을 용이하게 할 수 있다. 또 다른 측면에서, 제1 층(33a)과 제2 층(33b)에 동일한 호스트 물질을 사용하면, 하나의 챔버 내에서 제1 층(33a)과 제2 층(33b)을 연속적으로 형성할 수 있게 되므로 제작 공정이 단순해지고 제작 시간을 단축시킬 수 있는 이점이 있다. 나아가, 인접하고 있는 층간의 유리전이온도 등의 물성이 유사하게 되므로 소자의 내구성을 높일 수 있는 이점도 있다.
상기 제1 층(33a)은 정공 수송성 화합물로서 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물과 P형 도펀트를 포함한다. 상기 제1 층(33a)은 두께를 제외하고는 도 2에서 설명한 상기 정공 수송성층(32)과 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 설명은 생략한다.
상기 제2 층(33b)은 정공 수송성 화합물로서 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물을 포함하되, 상기 제2 층(33b)을 구성하는 정공 수송성 화합물은 상기 제1 층(33a)을 구성하는 정공 수송성 화합물과 동일할 수 있다. 상기 제2 층(33b)도 두께를 제외하고는 도 1에서 설명한 상기 정공 수송성층(30)과 실질적으로 동일하므로, 중복되는 상세한 설명은 생략한다.
이와 달리, 상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b)은 서로 다른 종류의 정공 수송성 화합물을 포함할 수 있다. 상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b)을 구성하는 상기 정공 수송성 화합물은 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물이되 La, R1 내지 R12 및 Q1 내지 Q4이 각각 독립적으로 상이할 수 있다. 이때, 상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b) 각각을 구성하는 화합물은, 정공을 상기 발광층(40)으로 효율적으로 전달하기 위한 HOMO값을 갖도록 선택될 수 있다.
추가적으로, 상기 제2 층(33b)이 상기 정공 수송성 화합물과 함께 P형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 제1 층(33a)과 상기 제2 층(33b)에 도핑되는 P형 도펀트의 종류는 서로 다를 수 있고, 동일한 종류가 이용되더라도 도핑량이 달라질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 층(33a)에 도핑된 P형 도펀트의 함량(P1)과, 상기 제2 층(33b)에 도핑된 P형 도펀트의 함량(P2)은 하기 수학식 1의 관계를 만족할 수 있다.
[수학식 1]
P1/P2 ≥ 1
상기 수학식 1에서,
'P1'은 상기 제1 층(33a)에서 정공 수송성 화합물 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이고, “ P2 ”는 상기 제2 층(33b)에서 정공 수송성 화합물 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이다.
예를 들어, 상기 제1 층(33a)에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 화합물 100 중량부를 기준으로, 0.3 내지 20중량부, 1 내지 15 중량부, 2 내지 10 중량부, 또는 4 내지 6 중량부 범위일 수 있다. 또한, 제2층(33b)에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 화합물 100 중량부를 기준으로, 0.3 내지 20 중량부, 0.5 내지 10 중량부, 1 내지 8 중량부, 또는 2 내지 4 중량부 범위일 수 있다.
또한, 도면으로 도시하지 않았으나, 상기 발광 소자(104)는 전자 수송층, 전자 주입층, 제1 차단층 및/또는 제2 차단층을 더 포함할 수 있다. 상기 층들 각각은 도 1의 발광 소자(100)에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 구체적인 설명은 생략한다.
상기에서 설명한 상기 발광 소자들(100, 102, 104) 각각이, 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물을 포함함으로써 상기 발광 소자들(100, 102, 104)은 발광 효율이 향상되고 수명이 길어질 수 있다.
한편, 도면으로 도시하지 않았으나, 본 발명에 따른 발광 소자는 상기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 유기층을 차단층으로서 포함할 수 있다. 즉, 정공 수송성층은 당업자 입장에서 용이하게 입수할 수 있는 정공 수송성 화합물을 포함하되, 상기 정공 수송성층과 발광층 사이에는 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 차단층이 배치될 수 있다.
도 1 내지 도 3에서는, 상기 베이스 기판(10) 상에 상기 발광 소자들(100, 102, 104)이 직접적으로 형성된 것으로 도시하고 있으나, 상기 발광 소자들(100, 102, 104) 각각의 상기 제1 전극(20)과 상기 베이스 기판(10) 사이에 화소를 구동하는 구동 소자로서 박막 트랜지스터가 배치될 수 있다. 이때, 상기 제1 전극(20)이 상기 박막 트랜지스터와 연결된 화소 전극이 될 수 있다. 상기 제1 전극(20)이 화소 전극인 경우, 다수의 화소들 각각에 상기 제1 전극(20)이 서로 분리되어 배치되고 상기 베이스 기판(10)에는 상기 제1 전극(20)의 가장자리를 따라 형성되는 격벽 패턴이 형성되어 서로 인접한 화소들에 배치된 상기 제1 전극(20) 상에 적층되는 층들이 서로 격리될 수 있다. 즉, 도면으로 도시하지 않았으나 상기 발광 소자들(100, 102, 104)이 백라이트 없이 영상을 표시하는 디스플레이 장치에 이용될 수 있다.
또한, 상기 발광 소자들(100, 102, 104)은 조명 장치로 이용될 수 있다.
이와 같이, 본 발명에서 예시한 상기 발광 소자들(100, 102, 104)은 상기 디스플레이 장치 또는 상기 조명 장치와 같은 다양한 전자 장치에 이용될 수 있다.
이하에서는, 본 발명에 따른 구체적인 실시예들을 통해서 본 발명에 따른 신규한 화합물들을 보다 상세히 설명한다. 하기에 예시되는 실시예들은 발명의 상세한 설명을 위한 것일 뿐, 이에 의해 권리범위를 제한하려는 것은 아니다.
[실시예 1]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000153
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 A(30.5mmol, 17.0g), 화합물 B(33.6mmol, 20.3g), 테트라히드로퓨란(THF, Tetrahydrofuran) 170mL 및 에탄올(EtOH, Ethanol) 85mL를 넣고 30분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3) (122.2mmol, 16.9g)을 물(H2O) 85mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4, tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(1.2mmol, 1.4g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA, ethyl acetate) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, THF 85mL에 용해시키고 메탄올(methanol) 850mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 연초록색 고체인 화합물 1을 약 21.8g 수득하였다(수율 75%).
MALDI-TOF: m/z = 952.4825 (C72H60N2= 952.48)
[실시예 2]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000154
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 C(49.5mmol, 20.0g), 화합물 D(22.5mmol, 7.4g), 테트라히드로퓨란(THF) 200mL 및 에탄올(EtOH) 100mL를 넣고 30분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3) (179.9mmol, 24.9g)을 물(H2O) 100mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(1.8mmol, 2.1g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 100mL에 용해시키고 메탄올 1,000mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 노란색 고체인 화합물 2를 약 12.7g 수득하였다(수율 78%).
MALDI-TOF: m/z = 724.3829 (C54H48N2= 724.38)
[실시예 3]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000155
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 C(61.8mmol, 25.0g), 화합물 E(28.1mmol, 16.0g), 테트라히드로퓨란(THF) 250mL 및 에탄올(EtOH) 125mL를 넣고 30분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3) (224.8mmol, 31.1g)을 물(H2O) 125mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(2.2mmol, 2.6g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 125mL에 용해시키고 메탄올 1,250mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 흰색 고체인 화합물 3을 약 19.0g 수득하였다(수율 70%).
MALDI-TOF: m/z = 964.4845 (C73H60N2= 964.48)
[실시예 4]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000156
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 C(74.2mmol, 30.0g), 화합물 F(33.7mmol, 14.7g), 테트라히드로퓨란(THF) 300mL 및 에탄올(EtOH) 150mL를 넣고 30분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3) (269.8 mmol, 37.3g)을 물(H2O) 150mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(2.7mmol, 3.1g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 150mL에 용해시키고 메탄올 1,500mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 연초록색 고체인 화합물 4를 약 22.4g 수득하였다(수율 80%).
MALDI-TOF: m/z = 830.3746 (C60H50N2S= 830.37)
[실시예 5]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000157
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 C(61.8mmol, 25.0g), 화합물 G(28.1mmol, 13.9g), 테트라히드로퓨란(THF) 250mL 및 에탄올(EtOH) 125mL를 넣고 30분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3) (224.8mmol, 31.1g)을 물(H2O) 125mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(2.2mmol, 2.6g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 125mL에 용해시키고 메탄올 1,250mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 연갈색 고체인 화합물 5를 약 21.3g 수득하였다(수율 85%).
MALDI-TOF: m/z = 889.4431 (C66H55N3= 889.44)
[실시예 6]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000158
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 C(49.5mmol, 20.0g), 화합물 H(22.5mmol, 18.3g), 테트라히드로퓨란(THF) 200mL 및 에탄올(EtOH) 100mL를 넣고 30분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3) (179.9mmol, 24.9g)을 물(H2O) 100mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(1.8mmol, 2.1g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 100mL에 용해시키고 메탄올 1,000mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 흰색 고체인 화합물 6을 약 21.5g 수득하였다(수율 84%).
MALDI-TOF: m/z = 1136.5843 (C84H72N4= 1136.58)
[실시예 7]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000159
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 I(21.1mmol, 17.0g), 화합물 C(23.2mmol, 9.4g), 테트라히드로퓨란(THF) 170mL 및 에탄올(EtOH) 85mL를 넣고 30분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3) (84.3 mmol, 11.7g)을 물(H2O) 85mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(0.8mmol, 1.0g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 85mL에 용해시키고 메탄올 850mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 연초록색 고체인 화합물 7을 약 13.3g 수득하였다(수율 72%).
MALDI-TOF: m/z = 876.4433 (C66H56N2= 876.44)
[실시예 8]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000160
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 J(53.9mmol, 30.0g), 화합물 D(24.5mmol, 8.1g), 테트라히드로퓨란(THF) 300mL 및 에탄올(EtOH) 150mL를 넣고 30분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3) (196.0mmol, 27.1g)을 물(H2O) 150mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(2.0mmol, 2.3g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 150mL에 용해시키고 메탄올 1,500mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 연갈색 고체인 화합물 8을 약 19.4g 수득하였다(수율 77%).
MALDI-TOF: m/z = 1028.5134 (C78H64N2= 1028.51)
[실시예 9]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000161
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 C(69.2mmol, 28.0g), 화합물 K(31.5mmol, 12.8g), 테트라히드로퓨란(THF) 280mL 및 에탄올(EtOH) 140mL를 넣고 30분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3) (251.8mmol, 34.8g)을 물(H2O) 140mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(2.5mmol, 2.9g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 140mL에 용해시키고 메탄올 1,400mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 연초록색 고체인 화합물 9를 약 19.9g 수득하였다(수율 79%).
MALDI-TOF : m/z = 800.4123 (C60H52N2=800.41)
[실시예 10]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000162
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 C(54.4mmol, 22.0g), 화합물 L(24.7mmol, 18.2g), 테트라히드로퓨란(THF) 220mL 및 에탄올(EtOH) 110mL를 넣고 30분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3) (197.9mmol, 27.3g)을 물(H2O) 110mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(2.0mmol, 2.3g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 110mL에 용해시키고 메탄올 1,100mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 노란색 고체인 화합물 10을 약 21g 수득하였다(수율 75%).
MALDI-TOF : m/z = 1130.5321 (C84H66N4=1130.53)
[비교예 1 내지 3]
하기 화학식 a로 나타내는 화합물을 상업적으로 입수하고, 하기 화학식 b 및 c로 나타내는 화합물을 한국공개특허 2011-0017107에서 개시하고 있는 바를 토대로 하여 제조하여, 각각 비교예 1 내지 3의 화합물로 사용하였다.
[화학식 a]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000163
[화학식 b]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000164
[화학식 c]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000165
발광 소자 A-1 내지 A-10의 제조
인듐 주석 산화물(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 정공 수송성층의 호스트 물질로서 실시예 1에 따른 화합물을 1Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 하기 화학식 9로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 3중량부의 비율로 공증착(Co-evaporation)하여 100Å 두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 실시예 1에 따른 화합물을 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다.
상기 제2 층 위에 하기 화학식 10으로 나타내는 mCBP와 화학식 11로 나타나는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 차단층(blocking layer)을 형성하였다.
그런 다음, 상기 차단층 상에 하기 화학식 12로 나타내는 화합물과 하기 화학식 13으로 나타내는 Liq를 50:50 중량비로 공증착하여 약 360Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 다시 Liq를 약 5Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하였다.
[화학식 9]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000166
[화학식 10]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000167
[화학식 11]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000168
[화학식 12]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000169
[화학식 13]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000170
위 방법으로 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물을 포함하는 녹색 발광 소자 A-1을 제조하였다.
또한, 제1 층 및 제2 층의 호스트 물질로서, 실시예 1에 따른 화합물 대신에, 실시예 2 내지 실시예 10에 따른 화합물들을 각각 이용하여 형성하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 A-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 A-2 내지 발광 소자 A-10을 제조하였다.
비교 소자 1 내지 3의 제조
제1 층 및 제2 층의 호스트 물질로서, 실시예 1에 따른 화합물 대신에, 비교예 1 내지 3에 따른 화합물을 이용하여 형성하는 것을 제외하고는 상기 발광 소자 A-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 1 내지 3을 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -1
상기 발광 소자 A-1 내지 A-10과, 비교 소자 1 내지 3 각각에 대해서, 질소 분위기의 글로브 박스 안에서 흡습제(Getter)가 부착된 커버 글래스 가장자리에 UV 경화용 실런트를 디스펜싱한 후, 발광 소자들 및 비교 소자들 각각과 커버 글래스를 합착하고 UV 광을 조사하여 경화시켰다. 상기와 같이 준비된 발광 소자 A-1 내지 A-10과, 비교 소자 1 내지 3 각각에 대해서, 휘도가 1,000cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다. 그 결과를 표 4에 나타낸다. 또한, 수명 측정기로서 폴라로닉스 M6000S(상품명, 맥사이언스사, 한국)을 이용하여 발광 소자 A-1 내지 A-10과, 비교 소자 1 내지 3 각각의 수명을 측정하였다. 그 결과를 표 4에 나타낸다.
표 4에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 4에서, T80은 발광 소자의 초기 휘도가 10,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 80%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다. 수명에 대한 값은 당업자에 공지된 전환식을 기초로 하여 전환될 수 있다.
표 4
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T80[hr])
발광 소자 A-1 18.3 97
발광 소자 A-2 21.9 117
발광 소자 A-3 28.5 152
발광 소자 A-4 33.3 177
발광 소자 A-5 39.9 213
발광 소자 A-6 28.1 150
발광 소자 A-7 28.0 149
발광 소자 A-8 23.5 125
발광 소자 A-9 38.5 205
발광 소자 A-10 36.0 192
비교 소자 1 11.3 66
비교 소자 2 16.2 81
비교 소자 3 16.9 84
표 4를 참조하면, 발광 소자 A-1 내지 A-10의 전력 효율은 적어도 약 18.3 lm/W 이상이고, 발광 소자 A-1 내지 A-10의 전력 효율의 평균값은 약 30 lm/W임을 알 수 있다. 반면, 비교 소자 1 내지 3의 전력 효율은 약 11.3 lm/W 내지 약 16.9 lm/W이므로, 본 발명의 실시예 1 내지 10에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들의 전력 효율이 비교 소자 1 내지 3의 전력 효율보다 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 수명은 97 시간 이상으로서, 비교 소자 1 내지 3의 수명이 84 시간 이하인 것과 비교할 때, 본 발명의 실시예에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자들의 수명이 비교 소자 1 내지 3의 수명에 비해서 긴 것을 알 수 있다.
특히, 발광 소자 A-5는 전력 효율이 39.9 lm/W이고 수명이 213 시간으로 나타나 소자 물성이 가장 우수한 것을 알 수 있다. 즉, 발광 소자 A-5의 전력 효율은 비교 소자 1 내지 3과 비교하여 136% 이상 향상되고, 발광 소자 A-5의 수명은 비교 소자 1 내지 3과 비교하여 적어도 153% 이상 향상된다.
발광 소자 B-1 내지 B-4의 제조
인듐 틴 옥사이드(ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 상기 화학식 9로 나타내는 HAT-CN을 약 100 Å의 두께로 증착하여 제1 층을 형성하고, 상기 제1 층 상에 NPB(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)를 약 300 Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다.
상기 제2 층 상에 실시예 2에 따른 화합물로 약 100 Å 두께의 제1 차단층을 형성하고, 상기 제1 차단층 상에 상기 화학식 10으로 나타내는 mCBP와 상기 화학식 11로 나타나는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 제2 차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 제2 차단층 상에 상기 화학식 12로 나타내는 화합물과 상기 화학식 13으로 나타내는 Liq를 50:50 중량비로 공증착하여 약 360Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 다시 Liq를 약 5Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하여, 본 발명의 실시예 2에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 B-1을 제조하였다.
상기 제1 차단층을, 본 발명의 실시예 2에 따른 화합물 대신에, 본 발명의 실시예 3, 6 및 7에 따른 화합물들 각각을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는 상기 발광 소자 B-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 B-2, B-3 및 B-4를 제조하였다.
비교 소자 4의 제조
상기 발광 소자 B-1을 제조하는 공정에서 제1 차단층을 형성하는 공정을 제외하고는 실질적으로 동일한 공정으로 비교 소자 4를 제조하였다. 상기 비교 소자 4의 제1 차단층은 상기 화학식 b로 나타내는 비교예 2에 따른 화합물을 이용하여 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -2
상기와 같이 준비된 발광 소자 B-1 내지 B-4와 비교 소자 4 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로 휘도가 1,000cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 발광 소자 B-1 내지 B-4 및 비교 소자 4 각각의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 B-1 내지 B-4 및 비교 소자 4 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 5에 나타낸다. 표 5에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 5에서, T80은 발광 소자의 초기 휘도가 10,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 80%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다.
표 5
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T80[hr])
발광 소자 B-1 30.7 164
발광 소자 B-2 43.0 229
발광 소자 B-3 41.5 221
발광 소자 B-4 38.9 207
비교 소자 4 17.9 92
표 5를 참조하면, 발광 소자 B-1의 전력 효율은 약 30.7 lm/W이고, 발광 소자 B-2의 전력 효율은 약 43.0 lm/W이며, 발광 소자 B-3 및 B-4의 전력 효율은 각각 약 41.5 lm/W 및 약 38.9 lm/W임을 알 수 있다. 즉, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 전력 효율은 적어도 약 30.7 lm/W인 반면, 비교 소자 4의 전력 효율은 약 17.9 lm/W에 불과함을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자들의 전력 효율이 비교 소자 4의 전력 효율에 비해 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자 B-1 내지 B-4 각각의 수명은 적어도 약 164 시간이고, 비교 소자 4의 수명은 약 92시간 인 것을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자들의 수명이, 비교 소자 4의 수명에 비해서 긴 것을 알 수 있다.
발광 소자 C-1 내지 C-4의 제조
인듐 틴 옥사이드(ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 정공 수송성층의 호스트 물질로서 NPB를 1Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 상기 화학식 9로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 3 중량부의 비율로 공증착하여 100Å 두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 NPB를 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다. 상기 제2 층 상에 실시예 3에 따른 화합물로 약 100 Å 두께의 제1 차단층을 형성하고, 상기 제1 차단층 상에 상기 화학식 10으로 나타내는 mCBP와 상기 화학식 11로 나타내는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 제2 차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 제2 차단층 상에 상기 화학식 12로 나타내는 화합물과 상기 화학식 13으로 나타내는 Liq를 50:50 중량비로 공증착하여 약 360Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 다시 Liq를 이용하여 약 5Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하여, 본 발명의 실시예 3에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 C-1을 제조하였다.
상기 제1 차단층을, 실시예 3에 따른 화합물 대신에, 본 발명의 실시예 4, 6 및 10에 따른 화합물들 각각을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 C-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 C-2, C-3 및 C-4를 제조하였다.
비교 소자 5의 제조
상기 제1 차단층을, 실시예 3에 따른 화합물 대신에, 상기 화학식 b로 나타내는 비교예 2에 따른 화합물을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 C-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 5를 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -3
상기와 같이 준비된 발광 소자 C-1 내지 C-4와, 비교 소자 5 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로 휘도가 1,000cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로 발광 소자 C-1 내지 C-4 및 비교 소자 5 각각의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 C-1 내지 C-4 및 비교 소자 5 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 6에 나타낸다. 표 6에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 6에서, T80은 발광 소자의 초기 휘도가 10,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 80%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다.
표 6
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T80[hr])
발광 소자 C-1 28.2 150
발광 소자 C-2 46.2 246
발광 소자 C-3 43.3 230
발광 소자 C-4 47.9 255
비교 소자 5 19.3 99
표 6을 참조하면, 발광 소자 C-1 내지 C-4 각각의 전력 효율은 약 28.2 lm/W, 약 46.2 lm/W, 약 43.3 lm/W 및 약 47.9 lm/W인데 반해, 비교 소자 5의 전력 효율은 약 19.3 lm/W에 불과함을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자들의 전력 효율이, 비교 소자 5의 전력 효율에 비해 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자 C-1 내지 C-4 각각의 수명은 약 150시간, 약 246시간, 약 230시간 및 약 255시간인데 반해, 비교 소자 5의 수명은 약 99시간에 불과한 것을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자들의 수명이 비교 소자 5의 수명에 비해서 긴 것을 알 수 있다.
발광 소자 D-1 내지 D-4의 제조
인듐 틴 옥사이드(ITO)로 형성된 제 1 전극 상에, 정공 수송성층의 호스트 물질로서 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물을 1Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 상기 화학식 9로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 3 중량부의 비율로 공증착하여 100Å 두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 NPB를 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다. 상기 제2 층 상에 상기 화학식 10으로 나타내는 mCBP와 상기 화학식 11로 나타내는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 차단층을 형성하였다.
상기 차단층 상에 상기 화학식 12로 나타내는 화합물과 상기 화학식 13으로 나타내는 Liq를 50:50 중량비로 공증착하여 약 360Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 다시 Liq를 이용하여 약 5Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하여, 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 D-1을 제조하였다.
상기 제1 층의 호스트 물질로서, 실시예 1에 따른 화합물 대신에, 본 발명의 실시예 5, 8 및 9에 따른 화합물들 각각을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 D-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 D-2, D-3 및 D-4를 제조하였다.
비교 소자 6의 제조
상기 제1 층의 호스트 물질로서 상기 화학식 b로 나타내는 비교예 2에 따른 화합물을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 D-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 6을 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -4
상기와 같이 준비된 발광 소자 D-1 내지 D-4와 비교 소자 6 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로 휘도가 1,000cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 발광 소자 D-1 내지 D-4 및 비교 소자 6 각각의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 D-1 내지 D-4 및 비교 소자 6 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 7에 나타낸다. 표 7에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 7에서, T80은 발광 소자의 초기 휘도가 10,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 80%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다.
표 7
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T80[hr])
발광 소자 D-1 33.1 176
발광 소자 D-2 31.0 165
발광 소자 D-3 24.1 126
발광 소자 D-4 20.2 108
비교 소자 6 18.7 96
표 7을 참조하면, 발광 소자 D-1 내지 D-4 각각의 전력 효율은 약 33.1 lm/W, 약 31.0 lm/W, 약 24.1 lm/W 및 약 20.2 lm/W이고, 비교 소자 6의 전력 효율은 약 18.7 lm/W에 불과함을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자의 전력 효율이 비교 소자 6에 비해서 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자 D-1 내지 D-4 각각의 수명은 약 176시간, 약 165시간, 약 126시간 및 약 108시간인데 반해, 비교 소자 6의 수명은 약 96시간에 불과한 것을 알 수 있다. 즉, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자의 수명이 비교 소자 6의 수명에 비해 좋은 것을 알 수 있다.
발광 소자 E-1 내지 E-4의 제조
인듐 틴 옥사이드(ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 정공 수송성층의 호스트 물질로서 NPB를 1Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 상기 화학식 9로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 3 중량부의 비율로 공증착하여 100Å 두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 실시예 2에 따른 화합물을 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다. 상기 제2 층 상에 상기 화학식 10으로 나타내는 mCBP와 상기 화학식 11로 나타내는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 차단층 상에 상기 화학식 12로 나타내는 화합물과 상기 화학식 13으로 나타내는 Liq를 50:50 중량비로 공증착하여 약 360Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 다시 Liq를 이용하여 약 5Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하여, 본 발명의 실시예 2에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 E-1을 제조하였다.
상기 제2 층을 실시예 2에 따른 화합물 대신에, 본 발명의 실시예 4, 6 및 10에 따른 화합물들 각각을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 E-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 E-2, E-3 및 E-4를 제조하였다.
비교 소자 7의 제조
상기 제2 층을 실시예 2에 따른 화합물 대신에, 상기 화학식 b로 나타내는 비교예 2에 따른 화합물을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 E-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 7을 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -5
상기와 같이 준비된 발광 소자 E-1 내지 E-4와 비교 소자 7 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 휘도가 1,000cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 발광 소자 E-1 내지 E-4 및 비교 소자 7 각각의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 E-1 내지 E-4 및 비교 소자 7 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 8에 나타낸다. 표 8에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 8에서, T80은 발광 소자의 초기 휘도가 10,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 80%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다.
표 8
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T80[hr])
발광 소자 E-1 32.9 175
발광 소자 E-2 39.4 210
발광 소자 E-3 35.6 190
발광 소자 E-4 23.2 124
비교 소자 7 16.8 83
표 8을 참조하면, 발광 소자 E-1 내지 E-4 각각의 전력 효율을 약 32.9 lm/W, 약 39.4 lm/W, 약 35.6 lm/W 및 약 23.2 lm/W인 반면, 비교 소자 7의 전력 효율은 약 16.8 lm/W에 불과함을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자의 전력 효율이 비교 소자 7의 전력 효율보다 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자 E-1 내지 E-4 각각의 수명은 약 175시간, 약 210시간, 약 190시간 및 약 124시간이고, 비교 소자 7의 수명은 약 83시간인 것을 알 수 있다. 즉, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 수명이 비교 소자 7에 비해 긴 것을 알 수 있다.
발광 소자 F-1 내지 F-10의 제조
인듐 틴 옥사이드(ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 정공 수송성층의 호스트 물질로서 실시예 1에 따른 화합물을 1Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 상기 화학식 9로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 3중량부의 비율로 공증착하여 100Å 두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 실시예 1에 따른 화합물을 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다.
상기 제2 층 위에 하기 화학식 14로 나타내는 발광 호스트와 하기 화학식 15로 나타내는 발광 도펀트를 100:5 중량비로 공증착하여 약 200 Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상에 상기 화학식 12로 나타내는 화합물과 상기 화학식 13으로 나타내는 Liq를 50:50 중량비로 공증착하여 약 360Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 다시 Liq를 약 5Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하였다.
[화학식 14]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000171
[화학식 15]
Figure PCTKR2014000775-appb-I000172
상기에서 설명한 방법으로, 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물을 포함하는 청색 발광 소자 F-1을 제조하였다.
또한, 제1 층 및 제2 층의 호스트 물질로서 실시예 1에 따른 화합물 대신에, 실시예 2 내지 실시예 10에 따른 화합물들을 각각 이용하여 형성하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 F-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 F-2 내지 F-10을 제조하였다.
비교 소자 8 내지 10의 제조
제1 층 및 제2 층의 호스트 물질로서 실시예 1에 따른 화합물 대신에, 비교예 1 내지 3에 따른 화합물을 이용하여 형성하는 것을 제외하고는 상기 발광 소자 F-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 8 내지 10을 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -6
상기 발광 소자 F-1 내지 F-10와 비교 소자 8 내지 10 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로 휘도가 1,000cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로 수행하되, 발광 소자의 초기 휘도가 5,000cd/m2인 경우에 T50의 값을 기준으로, 발광 소자 F-1 내지 F-10 및 비교 소자 8 내지 10 각각의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 F-1 내지 F-10 및 비교 소자 8 내지 10 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 9에 나타낸다. 표 9에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 9에서, T50은 발광 소자의 초기 휘도가 5,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 50%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다.
표 9
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T50[hr])
발광 소자 F-1 7.0 232
발광 소자 F-2 7.5 290
발광 소자 F-3 7.3 264
발광 소자 F-4 7.7 280
발광 소자 F-5 8.6 352
발광 소자 F-6 7.0 247
발광 소자 F-7 7.1 235
발광 소자 F-8 7.4 262
발광 소자 F-9 8.1 331
발광 소자 F-10 7.9 313
비교 소자 8 4.7 123
비교 소자 9 5.5 171
비교 소자 10 5.9 205
표 9를 참조하면, 본 발명의 실시예 1 내지 10에 따른 화합물을 이용하여 제조된 청색의 발광 소자들 F-1 내지 F-10 각각의 전력 효율은 적어도 약 7.0 lm/W 이상이다. 비교 소자 8 내지 10의 전력 효율이 약 5.9 lm/W 이하인 것과 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 전력 효율이 비교 소자 8 내지 10의 전력 효율보다 좋은 것을 알 수 있다.
발광 소자 F-1 내지 F-10는 청색 파장 영역에 해당하는 광을 방출하는 형광 발광 소자로서, 녹색 파장 영역에 해당하는 광을 방출하는 인광 발광 소자 A-1 내지 A-10과 비교하여 전력 효율이 낮은 편이기는 하지만, 비교 소자 8 내지 10의 전력 효율에 비해서는 적어도 약 18.6% 이상 향상됨을 알 수 있다. 발광 소자 F-5의 경우에는, 전력 효율이 비교 소자 8에 비해 약 82%만큼 향상되는 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자 F-1 내지 F-10의 수명이 적어도 약 232시간 이상인데 반해, 비교 소자 8 내지 10의 수명은 약 205시간 이하인 것을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 수명이 비교 소자 8 내지 10의 수명보다 긴 것을 알 수 있다. 발광 소자 F-1 내지 F-10의 수명은, 비교 소자 8 내지 10의 수명에 비해서 적어도 약 13% 이상 향상됨을 알 수 있다. 발광 소자 F-5의 경우에는, 수명이 비교 소자 8에 비해 약 186%만큼 향상되는 것을 알 수 있다.
형광 재료를 이용하는 청색 발광 소자가 인광 재료를 이용하는 녹색 발광 소자에 비해서 전반적으로 전력 효율이나 수명이 낮다는 당업계 기술 수준을 고려할 때, 본 발명에 따른 화합물을 이용하는 발광 소자 F-1 내지 F-10의 전력 효율은 비교 소자 8 내지 10, 특히 비교 소자 8의 전력 효율에 비해서 현저하게 향상된 것을 알 수 있다. 또한, 발광 소자 F-1 내지 F-10의 수명도 비교 소자 8 내지 10, 특히 비교 소자 8의 수명에 비해서 현저하게 증가한 것을 알 수 있다.
발광 소자 G-1 내지 G-10의 제조
인듐 틴 옥사이드(ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 상기 화학식 9로 나타내는 HAT-CN을 약 100 Å의 두께로 증착하여 제1 층을 형성하고, 상기 제1 층 상에 NPB를 약 300 Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다.
상기 제2 층 상에 실시예 1에 따른 화합물로 약 100 Å 두께의 제1 차단층을 형성하고, 상기 제1 차단층 상에 상기 화학식 14로 나타내는 발광 호스트와 상기 화학식 15로 나타내는 발광 도펀트를 100:5 중량비로 공증착하여 약 200 Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상에 상기 화학식 12로 나타내는 화합물과 상기 화학식 13으로 나타내는 Liq를 50:50 중량비로 공증착하여 약 360Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 다시 Liq를 약 5Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하였다. 상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하였다.
상기와 같은 공정을 통해서, 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 G-1을 제조하였다.
상기 제1 차단층을, 실시예 1에 따른 화합물 대신에, 본 발명의 실시예 2 내지 10에 따른 화합물들 각각을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는 상기 발광 소자 G-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 G-2 내지 G-10을 제조하였다.
비교 소자 11 내지 13의 제조
상기 발광 소자 G-1을 제조하는 공정에서, 제1 차단층을 형성하는 공정을 제외하고는 실질적으로 동일한 공정으로 비교 소자 11 내지 13을 제조하였다. 상기 비교 소자 11, 12 및 13 각각의 제1 차단층은 비교예 1 내지 3에 따른 화합물 각각을 이용하여 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -7
상기와 같이 준비된 발광 소자 G-1 내지 G-10과 비교 소자 11 내지 13 각각에 대해서, 상기 발광 소자 F-1 내지 F-10에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로 휘도가 1,000cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 F-1 내지 F-10에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 발광 소자 G-1 내지 G-10 및 비교 소자 11 내지 13의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 G-1 내지 G-10 및 비교 소자 11 내지 13 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 10에 나타낸다. 표 10에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 10에서, T50은 발광 소자의 초기 휘도가 5,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 50%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다.
표 10
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T50[hr])
발광 소자 G-1 6.9 211
발광 소자 G-2 7.2 253
발광 소자 G-3 7.0 233
발광 소자 G-4 7.1 241
발광 소자 G-5 7.9 305
발광 소자 G-6 6.7 212
발광 소자 G-7 6.9 235
발광 소자 G-8 7.2 263
발광 소자 G-9 7.5 287
발광 소자 G-10 7.3 271
비교 소자 11 3.9 90
비교 소자 12 4.3 110
비교 소자 13 5.3 176
표 10을 참조하면, 본 발명에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자 G-1 내지 G-10 각각의 전력 효율은 6.7 lm/W 이상인 반면, 비교 소자 11 내지 13의 전력 효율은 5.3 lm/W 이하임을 알 수 있다. 즉, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 전력 효율이 비교 소자 11 내지 13의 전력 효율보다 좋은 것을 알 수 있다. 발광 소자 G-1 내지 G-10는 비교 소자 11 내지 13의 전력 효율에 비해서 약 26% 이상 향상됨을 알 수 있다. 발광 소자 G-5의 경우에는, 전력 효율이 비교 소자 11에 비해 약 102.5%만큼 향상되는 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자 G-1 내지 G-10 각각의 수명은 211 시간 이상인데 반해, 비교 소자 11 내지 13의 수명은 176시간인 것을 알 수 있다. 이에 따르면, 본 발명에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들의 수명이 비교 소자 11 내지 13에 비해서 상대적으로 긴 것을 알 수 있다. 발광 소자 G-1 내지 G-10의 수명은, 비교 소자 11 내지 13의 수명에 비해서 적어도 약 19% 이상 향상됨을 알 수 있다. 발광 소자 G-5의 경우에는, 수명이 비교 소자 11에 비해 약 238%만큼 향상되는 것을 알 수 있다.
형광 재료를 이용하는 청색 발광 소자가 인광 재료를 이용하는 녹색 발광 소자에 비해서 전반적으로 전력 효율이나 수명이 낮다는 당업계 기술 수준을 고려할 때, 본 발명에 따른 화합물을 이용하는 발광 소자 G-1 내지 G-10의 전력 효율은 비교 소자 11 내지 13, 특히 비교 소자 11의 전력 효율에 비해서 현저하게 향상된 것을 알 수 있다. 또한, 발광 소자 G-1 내지 G-10의 수명은 비교 소자 11 내지 13, 특히 비교 소자 11의 수명에 비해서 현저하게 증가한 것을 알 수 있다.
발광 소자 H-1 내지 H-10의 제조
인듐 틴 옥사이드(ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 정공 수송성층의 호스트 물질로서 NPB를 1Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 상기 화학식 9로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 3 중량부의 비율로 공증착하여 100Å 두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 NPB를 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다.
상기 제2 층 상에 실시예 1에 따른 화합물로 약 100 Å 두께의 제1 차단층을 형성하고, 상기 화학식 14로 나타내는 발광 호스트와 상기 화학식 15로 나타내는 발광 도펀트를 100:5 중량비로 공증착하여 약 200 Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상에 상기 화학식 12로 나타내는 화합물과 상기 화학식 13으로 나타내는 Liq를 50:50 중량비로 공증착하여 약 360Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 다시 Liq를 약 5Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하였다. 상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하였다.
상기와 같은 공정을 통해서, 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 H-1을 제조하였다.
상기 제1 차단층을 실시예 1에 따른 화합물 대신에, 본 발명의 실시예 2 내지 10에 따른 화합물들 각각을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는 상기 발광 소자 H-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 H-2 내지 H-10을 제조하였다.
비교 소자 14 내지 16의 제조
상기 발광 소자 H-1을 제조하는 공정에서, 제1 차단층을 형성하는 공정을 제외하고는 실질적으로 동일한 공정으로 비교 소자 14 내지 16을 제조하였다. 상기 비교 소자 14, 15 및 16 각각의 제1 차단층은 비교예 1 내지 3에 따른 화합물 각각을 이용하여 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -8
상기와 같이 준비된 발광 소자 H-1 내지 H-10과 비교 소자 14 내지 16 각각에 대해서, 상기 발광 소자 F-1 내지 F-10에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로 휘도가 1,000cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 F-1 내지 F-10에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로 발광 소자 H-1 내지 H-10 및 비교 소자 14 내지 16 각각의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 H-1 내지 H-10 및 비교 소자 14 내지 16 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 11에 나타낸다. 표 11에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 11에서, T50은 발광 소자의 초기 휘도가 5,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 50%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다.
표 11
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T50[hr])
발광 소자 H-1 6.5 220
발광 소자 H-2 6.8 209
발광 소자 H-3 6.4 213
발광 소자 H-4 7.0 249
발광 소자 H-5 7.7 270
발광 소자 H-6 6.3 191
발광 소자 H-7 6.8 206
발광 소자 H-8 6.7 202
발광 소자 H-9 7.3 250
발광 소자 H-10 7.2 257
비교 소자 14 4.1 103
비교 소자 15 4.9 152
비교 소자 16 5.1 161
표 11을 참조하면, 본 발명의 실시예 1 내지 10에 따른 화합물을 이용하여 제조된 발광 소자들 H-1 내지 H-10 각각의 전력 효율은 적어도 약 6.3 lm/W 이상으로서, 비교 소자 14 내지 16의 전력 효율이 약 5.1 lm/W 이하인 것과 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 전력 효율이 비교 소자 14 내지 16의 전력 효율보다 좋은 것을 알 수 있다. 발광 소자 H-1 내지 H-10는 비교 소자 14 내지 16의 전력 효율에 비해서는 적어도 약 23% 이상 향상됨을 알 수 있다. 발광 소자 H-5의 경우에는, 전력 효율이 비교 소자 14에 비해 약 87%만큼 향상되는 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자 H-1 내지 H-10의 수명이 적어도 약 191시간 이상인데 반해, 비교 소자 14 내지 16의 수명은 약 161시간 이하인 것을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 수명이 비교 소자 14 내지 16의 수명보다 긴 것을 알 수 있다. 발광 소자 H-1 내지 H-10의 수명은, 비교 소자 14 내지 16의 수명에 비해서 적어도 약 25% 이상 향상됨을 알 수 있다. 발광 소자 H-5의 경우에는, 수명이 비교 소자 14에 비해 약 162%만큼 향상되는 것을 알 수 있다.
형광 재료를 이용하는 청색 발광 소자가 인광 재료를 이용하는 녹색 발광 소자에 비해서 전반적으로 전력 효율이나 수명이 낮다는 당업계 기술 수준을 고려할 때, 본 발명에 따른 화합물을 이용하는 발광 소자 H-1 내지 H-10의 전력 효율은 비교 소자 14 내지 16, 특히 비교 소자 14의 전력 효율에 비해서 현저하게 향상된 것을 알 수 있다. 또한, 발광 소자 H-1 내지 H-10의 수명은 비교 소자 14 내지 16, 특히 비교 소자 14의 수명에 비해서 현저하게 증가한 것을 알 수 있다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 나타내는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000173
    상기 화학식 1에서, La는 *-L1-L2-L3-L4-*를 나타내고,
    L1, L2, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 알케닐렌기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬렌기를 나타내고,
    Q1, Q2, Q3 및 Q4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 30을 갖는 바이시클로알킬기 및 탄소수 2 내지 12를 갖는 알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기를 나타내고,
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기를 나타내며,
    상기 화학식 1의 Q1, Q2, Q3, Q4, La, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12의 수소들은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물;
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000174
    상기 화학식 2에서, La는 *-L1-L2-L3-L4-*를 나타내고,
    L1, L2, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 알케닐렌기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬렌기를 나타내고,
    Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 30을 갖는 바이시클로알킬기 또는 탄소수 2 내지 12를 갖는 알케닐기를 나타내고,
    R1, R2, R5, R6, R7, R8, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기를 나타내며,
    상기 화학식 2의 Ra, Rb, Rc, Rd, La, R1, R2, R5, R6, R7, R8, R11 및 R12의 수소들은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
  3. 제 2 항에 있어서, 상기 화학식 2에서,
    L1, L2, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 하기 치환기 1 내지 7의 구조로부터 선택되고,
    <치환기 1>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000175
    <치환기 2>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000176
    <치환기 3>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000177
    <치환기 4>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000178
    <치환기 5>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000179
    <치환기 6>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000180
    <치환기 7>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000181
    상기 치환기 2의 Ar1은 *-A1-A2-A3-A4를 나타내며,
    A1, A2 및 A3은 각각 독립적으로 단일 결합, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴렌기 또는 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴렌기를 나타내고,
    A4는 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기를 나타내고,
    상기 치환기 4의 Ar2 및 Ar3와 상기 치환기 5의 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기를 나타내고,
    Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소 또는 하기 치환기 8 내지 10의 구조로부터 선택되며,
    <치환기 8>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000182
    <치환기 9>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000183
    <치환기 10>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000184
    R1, R2, R5, R6, R7, R8, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 메틸기 또는 페닐기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물;
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000185
    상기 화학식 3에서,
    La는 단일결합, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴렌기 또는 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴렌기를 나타내고,
    Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 12를 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴기를 나타내고,
    R1, R2, R5, R6, R7, R8, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기 또는 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기를 나타내며,
    상기 화학식 3의 La, R1, R2, R5, R6, R7, R8, R11, R12, Ra, Rb, Rc 및 Rd의 수소들은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 및 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은
    하기 구조 1 내지 구조 112로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물;
    <구조 1>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000186
    <구조 2>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000187
    <구조 3>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000188
    <구조 4>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000189
    <구조 5>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000190
    <구조 6>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000191
    <구조 7>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000192
    <구조 8>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000193
    <구조 9>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000194
    <구조 10>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000195
    <구조 11>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000196
    <구조 12>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000197
    <구조 13>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000198
    <구조 14>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000199
    <구조 15>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000200
    <구조 16>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000201
    <구조 17>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000202
    <구조 18>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000203
    <구조 19>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000204
    <구조 20>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000205
    <구조 21>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000206
    <구조 22>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000207
    <구조 23>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000208
    <구조 24>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000209
    <구조 25>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000210
    <구조 26>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000211
    <구조 27>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000212
    <구조 28>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000213
    <구조 29>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000214
    <구조 30>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000215
    <구조 31>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000216
    <구조 32>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000217
    <구조 33>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000218
    <구조 34>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000219
    <구조 35>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000220
    <구조 36>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000221
    <구조 37>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000222
    <구조 38>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000223
    <구조 39>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000224
    <구조 40>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000225
    <구조 41>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000226
    <구조 42>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000227
    <구조 43>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000228
    <구조 44>
    Figure PCTKR2014000775-appb-I000229
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  6. 제1 전극;
    제2 전극;
    제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층; 및
    제1 전극과 발광층 사이에 배치되고, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기층을 포함하는 발광 소자.
  7. 제 6 항에 있어서, 상기 유기층은 P형 도펀트를 더 포함하는 정공 수송성층인 것을 특징으로 하는 발광 소자.
  8. 제 6 항에 있어서, 상기 유기층은
    상기 화합물 및 P형 도펀트를 포함하는 제1 층; 및
    상기 화합물을 포함하는 제2 층을 포함하는 정공 수송성층인 것을 특징으로 하는 발광 소자.
  9. 제 6 항에 있어서, 상기 유기층과 상기 발광층 사이에 배치된 차단층을 더 포함하고,
    상기 유기층은 정공 수송성층인 것을 특징으로 하는 발광 소자.
  10. 제 6 항에 있어서, 상기 유기층과 상기 제1 전극 사이에 배치된 정공 수송성층을 더 포함하고,
    상기 유기층은 차단층인 것을 특징으로 하는 발광 소자.
  11. 제 6 항에 따른 발광 소자를 포함하는 전자 장치.
  12. 제 11 항에 따른 전자 장치는 디스플레이 장치 또는 조명 장치인 것을 특징으로 하는 전자 장치.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017119652A (ja) * 2015-12-28 2017-07-06 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． ビカルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子
US10141519B2 (en) 2013-01-30 2018-11-27 Lms Co., Ltd. Compound, light emitting device comprising same, and electronic device
US10336772B2 (en) * 2015-12-28 2019-07-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Bicarbazole compound, material for organic light-emitting device including bicarbazole compound, and organic light-emitting device including bicarbazole compound

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10566547B2 (en) 2016-07-11 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20200075193A (ko) * 2018-12-17 2020-06-26 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
KR102684269B1 (ko) 2019-03-15 2024-07-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함한 표시 장치
JP6753545B1 (ja) * 2020-03-23 2020-09-09 東洋紡株式会社 含窒素複素環化合物及びその利用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090295275A1 (en) * 2005-09-12 2009-12-03 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
US20120292576A1 (en) * 2010-01-25 2012-11-22 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101279969B (zh) * 2007-01-31 2011-03-30 北京维信诺科技有限公司 一种有机电致发光材料及其应用
KR101506919B1 (ko) 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
US10522764B2 (en) * 2012-08-10 2019-12-31 Lms Co., Ltd. Compound, light-emitting element comprising same and electronic device comprising the light-emitting element
KR101468088B1 (ko) * 2012-11-28 2014-12-05 주식회사 엘엠에스 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치
KR101503431B1 (ko) 2013-01-30 2015-03-17 주식회사 엘엠에스 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090295275A1 (en) * 2005-09-12 2009-12-03 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
US20120292576A1 (en) * 2010-01-25 2012-11-22 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JASON E. FIELD ET AL.: "Bridged triarylamine: A New Class of Heterohelicenes", JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 68, no. 16, 2003, pages 6071 - 6078 *
ZHEN FANC ET AL.: "Bridged-triarylamine starburst oligomers as hole transporting materials for electroluminescent devices.", JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY, vol. 22, 2012, pages 15397 - 15404 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10141519B2 (en) 2013-01-30 2018-11-27 Lms Co., Ltd. Compound, light emitting device comprising same, and electronic device
JP2017119652A (ja) * 2015-12-28 2017-07-06 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． ビカルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子
US10336772B2 (en) * 2015-12-28 2019-07-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Bicarbazole compound, material for organic light-emitting device including bicarbazole compound, and organic light-emitting device including bicarbazole compound

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