WO2014053271A1 - Lagerstabile wässrige reaktive zusammensetzungen auf basis von beta-hydroxyalkylamiden - Google Patents

Lagerstabile wässrige reaktive zusammensetzungen auf basis von beta-hydroxyalkylamiden Download PDF

Info

Publication number
WO2014053271A1
WO2014053271A1 PCT/EP2013/067513 EP2013067513W WO2014053271A1 WO 2014053271 A1 WO2014053271 A1 WO 2014053271A1 EP 2013067513 W EP2013067513 W EP 2013067513W WO 2014053271 A1 WO2014053271 A1 WO 2014053271A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
aqueous composition
water
composition according
cyclic
bis
Prior art date
Application number
PCT/EP2013/067513
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Emmanouil Spyrou
Evelyn Albrecht
Annegret Lilienthal
Iris Brückner
Wiebke STACHE
Stephen PARKYN
Original Assignee
Evonik Industries Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Industries Ag filed Critical Evonik Industries Ag
Priority to US14/430,332 priority Critical patent/US20150252219A1/en
Priority to EP13762078.7A priority patent/EP2904044A1/de
Priority to CN201380052149.8A priority patent/CN104684984A/zh
Publication of WO2014053271A1 publication Critical patent/WO2014053271A1/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
    • C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
    • C08G18/0823—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing carboxylate salt groups or groups forming them
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
    • C08G18/348—Hydroxycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4236—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4263—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing carboxylic acid groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6625—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/34
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
    • C09D201/02—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • C09D201/06—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing oxygen atoms
    • C09D201/08—Carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C09J175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J201/00—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds
    • C09J201/02—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • C09J201/06—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing oxygen atoms
    • C09J201/08—Carboxyl groups

Definitions

  • the invention relates to storage-stable aqueous reactive compositions based on cyclic ⁇ -hydroxyalkylamides.
  • ⁇ -hydroxyalkylamides as crosslinkers for paint, adhesive and sealant systems are known. Owing to the low equivalent weight, the high functionality and the ease of preparation, ⁇ -hydroxyalkylamides have found wide application in recent years, especially as crosslinkers for powder coating systems and, above all, bis (N, N-di- ⁇ -hydroxyethyl) adipine -klarediamid. These are mainly used in non-aqueous systems.
  • the use of ß-hydroxyalkylamides in aqueous systems has been described long ago, z. In patent US Pat. No. 4,076,917 from 1978. In contrast to powder coatings, however, ⁇ -hydroxyalkylamides have not gained acceptance in aqueous systems. This is mainly due to the lack of hydrolysis resistance of conventional ⁇ -hydroxyalkylamides.
  • Compositions have an increased storage stability, especially after 6 weeks at 50 ° C have consistent product properties and - after curing - can produce chemical-resistant coatings.
  • the subject of the patent is therefore a reactive aqueous composition
  • the A is a water-soluble or water-dispersible binder, or a water-soluble or water-dispersible, carboxyl-containing component, and
  • B comprises at least one cyclic hydroxyalkylamide.
  • a water-soluble or water-dispersible binder also includes
  • the water-soluble or water-dispersible binder is preferably a paint binder or a paint binder component.
  • binders are water-soluble or
  • water-dispersible polyacrylates which have carboxyl groups, in particular those of the molecular weight range from 1,000 to 10,000, and water-dispersible, optionally urethane-modified polyester resins which have carboxyl groups.
  • polyester resins are known from the polyester and Alkydharzchemie.
  • suitable reactants for cyclic ⁇ -hydroxyalkylamides are all water-soluble or dispersible binders which have groups which are reactive toward ⁇ -hydroxyalkylamides.
  • Water-soluble or water-dispersible, carboxyl-containing components are all monomeric, oligomeric or polymeric substances which have at least one, preferably at least two carboxylic acid groups, the materials either without or with internal or external emulsifiers in water stable solutions or dispersions.
  • polymeric water-soluble or water-dispersible binders have a molecular weight range of 1,000 to 10,000.
  • the water-soluble or water-dispersible, carboxyl-containing component is selected from the group consisting of carboxylic acids and their salts, amides and their salts, carboxylic acid esters,
  • Carboxylic acid halides and their salts carboxylic anhydrides, carbamic acids and their salts, carbamates such as urethane and their salts, polyurethanes, polyureas, polycarbonates and polycaprolactones.
  • carbamates such as urethane and their salts, polyurethanes, polyureas, polycarbonates and polycaprolactones.
  • water-soluble or water-dispersible binders selected from the group consisting of polyurethanes, polyureas, polycarbonates and polycaprolactones.
  • Suitable binders are also described in Stoye / Freitag: “Lackharze”, Hanser-Verlag 1996, Kunststoff and in Westhues: “Polyurethane”, Vincentz-Verlag, 2007, Hannover.
  • component B all substances are suitable which have at least one saturated cyclic hydrocarbon radical and / or at least one heterocyclic radical.
  • Suitable heteroatoms may be selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur.
  • the saturated cyclic hydrocarbon radical and / or the heterocyclic radical has at least one hydroxyalkylamide radical as substituent.
  • the hydroxyalkylamide radical is preferably a .beta.-bis (N, N-hydroxyalkyl) amide radical.
  • the cyclic hydroxyalkylamide is a hydroxyalkylamide of the formula I.
  • R 1 is a saturated cyclic hydrocarbon radical or a heterocyclic radical
  • R 2 is alkylene, may be linear, branched or cyclic, and preferably one to 7
  • Carbon atoms more preferably one or two carbon atoms, n is an integer between 1 and 6.
  • R 3 , R 4 and R 5 independently of one another are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl, where alkyl, alkenyl and alkynyl can be linear, branched and cyclic and preferably one to 14 Have carbon atoms, more preferably 2 to 7 carbon atoms, and wherein alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl may be substituted. Suitable substituents are mentioned below.
  • R 4 can form a ring or a ring system with R 2 and / or R 5 . Preferably a C5 or C6 ring.
  • R 4 and R 5 are preferably hydrogen.
  • R 3 is R 2 CR 4 R 5 OH, preferably R 2 CH 2 OH.
  • the saturated cyclic hydrocarbon radical and / or the heterocycle radical preferably carries at least two ⁇ -bis (N, N-hydroxyalkyl) amide radicals.
  • Heterocycle residues can be between four and ten atoms. In a preferred
  • the ring size is five to eight atoms, more preferably six atoms. Very particular preference is given to six-membered hydrocarbon rings.
  • the ring may carry additional substituents in addition to the hydroxyalkylamide residues.
  • Further substituents are preferably selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, halogen, functional groups such as esters, alcohol, ethers, urethane, urea, amide and unsaturated groups such as double bonds or triple bonds.
  • Alkyl, alkenyl and alkynyl may be linear, branched and cyclic and preferably have one to 14
  • Alkyl, alkenyl, alkynyl and aryl may have heteroatoms such as oxygen, nitrogen and sulfur. Alkyl, alkenyl, alkynyl and aryl may be substituted. Suitable substituents are alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, halogen, functional groups such as esters, alcohols, ethers, urethanes, ureas and amides, wherein alkyl, alkenyl, alkynyl and aryl are as defined above.
  • Suitable hydroxyalkyl radicals are preferably selected from the group consisting of .beta.-hydroxyethyl radical or .beta.-hydroxypropyl radical.
  • the hydroxyalkyl radical is a .beta.-hydroxyethyl or .beta.-hydroxypropyl radical.
  • the at least one cyclic hydroxyalkylamide is particularly preferably a position isomer selected from the group consisting of 1,2-bis (N, N-di- ⁇ -hydroxyethyl) cyclohexanediamide, 1,3-bis- (N, N-di-) ⁇ -hydroxyethyl) cyclohexanedioic acid diamide and 1,4-bis (N, N-di- ⁇ -hydroxyethyl) cyclohexanedioic acid diamide.
  • the aqueous composition according to the invention may comprise as component C auxiliaries and additives.
  • the customary additives such as leveling agents, for. B.
  • Polysilicones or acrylates e.g. As sterically hindered amines, or other auxiliaries, such as. B. in EP 0 669 353, in a total amount of 0.05 to 5 wt .-%, catalysts, stabilizers, degassing, emulsifying and
  • Titanium dioxide may be added in an amount of up to 50% by weight of the total composition.
  • Organic solvents are also suitable as auxiliaries. Liquid substances that are not with others
  • composition added. These solvents are used only as an auxiliary solvent and make up only a minor proportion of water compared to the main solvent.
  • the volume ratio of water: auxiliary solvent is preferably greater than 2: 1 and is preferably in the range from 100: 1 to 10: 1.
  • the components A and B and optionally C are combined or optionally combined independently as aqueous solutions and stirred in a suitable amount of water, if necessary with the aid of suitable stirring tools until a stable solution, emulsion or dispersion is formed.
  • the aqueous composition according to the invention has a solids concentration of 20 to 80%.
  • the components A and B have a
  • Weight ratio A: B in the range of 1: 1 to 1000: 1. This is preferably
  • Weight ratio A: B in the range from 5: 1 to 200: 1, more preferably in the range from 10: 1 to 350: 1. In a particularly preferred embodiment, the weight ratio A: B is in the range of 15: 1 to 35: 1. In another particularly preferred embodiment, the weight ratio A: B is in the range of 25: 1 to 65: 1.
  • the aqueous composition according to the invention is stable at 50 ° C. when stored for at least 6 weeks. Stable means that the inventive aqueous
  • composition during storage is not fixed or the viscosity of the
  • aqueous composition of the invention does not increase significantly during storage; that is, the increase in viscosity after the six-week storage is 100% or less.
  • the viscosity of non-stable compositions increases by more than 100% when stored for six weeks or the composition becomes solid.
  • cyclic hydroxyalkylamides are used as crosslinkers in aqueous
  • compositions preferably in storage-stable aqueous compositions used.
  • an aqueous composition comprising component B and preferably components A and B is applied.
  • the composition can optionally be freed from the water at moderate temperature, preferably in the range from 20 to 100 ° C., and finally cured, preferably at temperatures of about 130 to 230 ° C.
  • the resulting coatings, adhesives or sealants according to the invention have a chemical resistance of at least 150 MEK double strokes even after storage of the reactive composition used after 6 weeks at 50 ° C.
  • a chemical-resistant coating, adhesive or sealant is considered to be resistant to at least 150 double strokes ("MEK double strokes") when rubbed with a 1-kg weighted cotton wool soaked in methyl ethyl ketone.
  • Composition has become firm and can no longer alsrakeln. Only the
  • Composition according to the invention a) based on cyclic ⁇ -hydroxyalkalyamides (HAA) is stable on storage and forms chemical-resistant coatings even after storage for six weeks at 50 ° C.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft eine wässrige Zusammensetzung, umfassend A ein wasserlösliches oder wasserdispergierbares Bindemittel, oder eine wasserlösliche oder wasserdispergierbare, Carboxylgruppen aufweisende Komponente, und B wenigstens ein cyclisches Hydroxyalkylamid.

Description

Lagerstabile wässrige reaktive Zusammensetzungen auf Basis von
ß-Hydroxyalkylamiden
Beschreibung
Die Erfindung betrifft lagerstabile wässrige reaktive Zusammensetzungen auf Basis von cyclischen ß-Hydroxyalkylamiden. ß-Hydroxyalkylamide (HAA) als Vernetzer für Lack-, Kleb- und Dichtstoffsysteme sind bekannt. Aufgrund des niedrigen Äquivalentgewichtes, der hohen Funktionalität und der einfachen Herstellbarkeit haben ß-Hydroxyalkylamide in den letzten Jahren eine breite Anwendung gefunden, vor allem als Vernetzer für Pulverlacksysteme und hier allen voran das Bis-(N,N-di-ß- hydroxyethyl)adipin-säurediamid. Diese werden überwiegend in nicht wässrigen Systemen verwendet. Auch die Verwendung von ß-Hydroxyalkylamiden in wässrigen Systemen wurde bereits vor langer Zeit beschrieben, z. B. in der Patentschrift US 4,076,917 aus dem Jahre 1978. Im Gegensatz zu Pulverlacken haben sich ß-Hydroxy-alkylamide aber in wässrigen Systemen nicht durchgesetzt. Dies liegt vor allem an der mangelnden Hydrolysebeständigkeit herkömmlicher ß-Hydroxy-alkylamide.
Aufgrund der oben beschriebenen Vorteile von ß-Hydroxyalkylamiden wäre es wünschenswert, diese Produktklasse auch in wässrigen Systemen als Vernetzer verwenden zu können. Die Aufgabe der Erfindung war es daher Vernetzer zu finden, die in wässrigen
Zusammensetzungen eine erhöhte Lagerstabilität aufweisen, insbesondere noch nach 6 Wochen bei 50 °C gleichbleibende Produkteigenschaften aufweisen und - nach der Aushärtung - chemikalienfeste Beschichtungen erzeugen können.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass cyclische Hydroxyalkylamide diese
Aufgabenstellung erfüllen. Gegenstand des Patentes ist daher eine reaktive wässrige Zusammensetzung, die A ein wasserlösliches oder wasserdispergierbares Bindemittel, oder eine wasserlösliche oder wasserdispergierbare, Carboxylgruppen aufweisende Komponente, und
B wenigstens ein cyclisches Hydroxyalkylamid umfasst.
Der Begriff„ein wasserlösliches oder wasserdispergierbares Bindemittel" schließt auch
Gemische aus wasserlöslichen und/oder wasserdispergierbaren Bindemitteln ein.
Das wasserlösliche oder wasserdispergierbare Bindemittel ist bevorzugt ein Lackbindemittel oder eine Lackbindemittelkomponente. Als Bindemittel sind wasserlösliche oder
wasserdispergierbare Polyacrylate geeignet, die Carboxylgruppen aufweisen, insbesondere solche des Molekulargewichts-bereichs 1.000 bis 10.000, sowie in Wasser dispergierbare, gegebenenfalls urethan-modifizierte Polyesterharze, die Carboxylgruppen aufweisen. Solche Polyesterharze sind aus der Polyester- und Alkydharzchemie bekannt. Im Rahmen der Erfindung sind als Reaktionspartner für cyclische ß-Hydroxy-alkylamide alle in Wasser löslichen oder dispergierbaren Bindemittel, die gegenüber ß-Hydroxyalkylamide reaktive Gruppen aufweisen, geeignet.
Wasserlösliche oder wasserdispergierbare, Carboxylgruppen aufweisende Komponenten sind alle monomeren, oligomeren oder polymeren Stoffe, die mindestens eine, bevorzugt mindestens zwei Carbonsäuregruppen aufweisen, wobei die Stoffe entweder ohne oder mit inneren oder äußeren Emulgatoren in Wasser stabile Lösungen oder Dispersionen ergeben.
Bevorzugt weisen polymere wasserlösliche oder wasserdispergierbare Bindemittel einen Molekulargewichtsbereich von 1 .000 bis 10.000 auf.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist die wasserlösliche oder wasserdispergierbare, Carboxylgruppen aufweisende Komponente ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Carbonsäuren und deren Salzen, Amiden und deren Salzen, Carbonsäureester,
Carbonsäurehalogeniden und deren Salzen, Carbonsäureanhydriden, Carbamidsäuren und deren Salzen, Carbamaten wie Urethan und deren Salzen, Polyurethanen, Polyharnstoffen, Polycarbonaten und Polycaprolactonen. Besonders bevorzugt ist das wasserlösliche oder wasserdispergierbare Bindemittel ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Polyurethanen, Polyharnstoffen, Polycarbonaten und Polycaprolactonen.
Geeignete Bindemittel werden ebenfalls in Stoye/Freitag:„Lackharze", Hanser-Verlag 1996, München und in Westhues:„Polyurethane", Vincentz-Verlag, 2007, Hannover beschrieben. Als Komponente B kommen alle Substanzen in Frage, die mindestens einen gesättigten cyclischen Kohlenwasserstoff rest und/oder mindestens einen Heterocydusrest aufweisen. Geeignete Heteroatome können ausgewählt sein aus der Gruppe, bestehend aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel.
Der gesättigte cyclische Kohlenwasserstoffrest und/oder der Heterocydusrest weist mindestens einen Hydroxyalkylamidrest als Substituenten auf. Bevorzugt ist der Hydroxyalkylamidrest ein ß- Bis-(N,N-hydroxyalkyl)amidrest.
In einer Ausführungsform ist das cyclische Hydroxyalkylamid ein Hydroxyalkylamid der Formel I
Figure imgf000004_0001
wobei
R1 ein gesättigter cyclischer Kohlenwasserstoffrest oder ein Heterocydusrest ist;
R2 Alkylen ist, linear, verzweigt oder cyclisch sein kann und bevorzugt ein bis 7
Kohlenstoffatome, besonders bevorzugt ein oder zwei Kohlenstoff atome, aufweist, n ist eine ganze Zahl zwischen 1 und 6.
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aryl sind, wobei Alkyl, Alkenyl und Alkinyl linear, verzweigt und cyclisch sein können und bevorzugt ein bis 14 Kohlenstoffatome, besonders bevorzugt 2 bis 7 Kohlenstoffatome, aufweisen und wobei Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aryl substituiert sein können. Geeignete Substituenten sind unten genannt. R4 kann mit R2 und/oder R5 einen Ring oder ein Ringsystem bilden. Bevorzugt einen C5- oder C6-Ring.
R4 und R5 sind bevorzugt Wasserstoff.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist R3 R2CR4R5OH, bevorzugt R2CH2OH,. Bevorzugt trägt der gesättigte cyclische Kohlenwasserstoffrest und/oder der Heterocyclusrest mindestens zwei ß-Bis-(N,N-hydroxyalkyl)amidreste. Bevorzugt werden als Komponente B Ringe mit mindestens zwei ß-Hydroxyethylamid-gruppen.
Die Ringgröße des gesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffrests und/oder des
Heterocyclusrests kann zwischen vier und zehn Atomen betragen. In einer bevorzugten
Ausführungsform beträgt die Ringgröße fünf bis acht Atome, besonders bevorzugt sechs Atome. Ganz besonders bevorzugt werden sechsgliedrige Kohlenwasserstoffringe.
Der Ring kann zusätzlich zu den Hydroxyalkylamidresten weitere Substituenten tragen. Weitere Substituenten sind bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Halogen, funktionelle Gruppen wie Ester, Alkohol, Ether, Urethan, Harnstoff, Amid und ungesättigte Gruppen wie Doppelbindungen oder Dreifachbindungen. Alkyl, Alkenyl und Alkinyl weisen können linear, verzweigt und cyclisch sein und weisen bevorzugt ein bis 14
Kohlenstoffatome, besonders bevorzugt 2 oder 3 bis 8 Kohlenstoffatome auf. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl und Aryl können Heteroatome wie Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel aufweisen. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl und Aryl können substituiert sein. Als Substituenten sind Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Halogen, funktionelle Gruppen wie Ester, Alkohol, Ether, Urethan, Harnstoff und Amid geeignet, wobei Alkyl, Alkenyl, Alkinyl und Aryl wie oben definiert sind.
Geeignete Hydroxyalkylreste sind bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus ß- Hydroxyethylrest oder ß-Hydroxypropylrest. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist der Hydroxyalkylrest ein ß-Hydroxyethyl- oder ß-Hydroxypropylrest.
Besonders bevorzugt ist das wenigstens eine cyclische Hydroxyalkylamid ein Stellungsisomer ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 1 ,2-Bis-(N,N-di-ß-hydroxyethyl)- cyclohexandisäurediamid, 1 ,3-Bis-(N,N-di-ß-hydroxyethyl)-cyclohexandisäurediamid und 1 ,4- Bis-(N,N-di-ß-hydroxyethyl)-cyclohexandisäurediamid.
Die erfindungsgemäße wässrige Zusammensetzung kann als Komponente C Hilfs- und Zusatzstoffe umfassen.
Als optionale Komponente C können die üblichen Zusatzstoffe, wie Verlaufsmittel, z. B.
Polysilicone oder Acrylate, Lichtschutzmittel, z. B. sterisch gehinderte Amine, oder andere Hilfsmittel, wie sie z. B. in EP 0 669 353 beschrieben wurden, in einer Gesamtmenge von 0,05 bis 5 Gew.-%, Katalysatoren, Stabilisatoren, Entgasungsmittel, Emulgierhilfsmittel und
Dispergieradditive zugesetzt sein. Füllstoffe und Pigmente wie z. B. Titandioxid können in einer Menge bis zu 50 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung zugesetzt sein. Auch organische Lösemittel sind als Hilfsstoffe geeignet. Flüssigen Substanzen, die nicht mit anderen
Inhaltsstoffen reagieren, z. B. Aceton, Xylol, Solvesso 100, Solvesso 150, Dioxan, DMF, Butylacetat, Methoxypropyacetat, können der erfindungsgemäßen wässrigen
Zusammensetzung zugefügt sein. Diese Lösemittel werden lediglich als Hilfslösemittel eingesetzt und machen im Vergleich mit dem Hauptlösemittel Wasser nur einen geringeren Anteil aus. Das Volumenverhältnis von Wasser : Hilfslösemittel ist bevorzugt größer als 2 : 1 und liegt bevorzugt im Bereich von 100 : 1 bis 10 : 1 .
Die Komponenten A und B und optional C werden zusammengegeben oder gegebenenfalls unabhängig voneinander als wässrige Lösungen zusammengegeben und in einer geeigneten Menge Wasser verrührt, bei Bedarf mit Hilfe geeigneter Rührwerkzeuge, solange bis eine stabile Lösung, Emulsion oder Dispersion entstanden ist. In einer Ausführungsform weist die erfindungsgemäße wässrige Zusammensetzung eine Feststoffkonzentration von 20 bis 80 % auf. In einer bevorzugten Ausführungsform weisen die Komponenten A und B ein
Gewichtsverhältnis A : B im Bereich von 1 : 1 bis 1000 : 1 auf. Bevorzugt liegt das
Gewichtsverhältnis A : B im Bereich von 5 : 1 bis 200 : 1 , weiter bevorzugt im Bereich von 10 : 1 bis 350 : 1 . In einer besonders bevorzugten Ausführungsform liegt das Gewichtsverhältnis A : B im Bereich von 15 : 1 bis 35 : 1 . In einer anderen besonders bevorzugten Ausführungsform liegt das Gewichtsverhältnis A : B im Bereich von 25 : 1 bis 65 : 1 .
Die erfindungsgemäße wässrige Zusammensetzung ist bei einer Lagerung von mindestens 6 Wochen bei 50 °C stabil. Stabil bedeutet, dass die erfindungsgemäße wässrige
Zusammensetzung während der Lagerung nicht fest wird bzw. die Viskosität der
erfindungsgemäßen wässrigen Zusammensetzung während der Lagerung nicht wesentlich zunimmt; das heißt, die Zunahme der Viskosität beträgt nach der sechswöchigen Lagerung 100 % oder weniger. Die Viskosität nicht-stabiler Zusammensetzungen nimmt dagegen bei einer Lagerung von sechs Wochen um mehr als 100 % zu oder die Zusammensetzung wird fest.
Erfindungsgemäß werden cyclische Hydroxyalkylamide als Vernetzer in wässrigen
Zusammensetzungen, bevorzugt in lagerstabilen wässrigen Zusammensetzungen, verwendet. Für die Anwendung reaktiver wässriger Zusammensetzungen als Lack-, Kleb- oder Dichtstoff wird eine wässrige Zusammensetzung, die die Komponente B und bevorzugt die Komponenten A und B umfasst, aufgetragen. In einem weiteren Schritt kann die Zusammensetzung optional bei gemäßigter Temperatur, bevorzugt im Bereich von 20 bis 100 °C, vom Wasser befreit und schließlich ausgehärtet werden, vorzugsweise bei Temperaturen von etwa 130 bis 230 °C. Die entstehenden erfindungsgemäßen Beschichtungen, Verklebungen bzw. Dichtstoffe weisen auch nach Lagerung der verwendeten reaktiven Zusammensetzung nach 6 Wochen bei 50 °C eine Chemikalienbeständigkeit von mindestens 150 MEK-Doppelhüben auf. Als
chemikalienfest gilt eine Beschichtung, Verklebung oder ein Dichtstoff, wenn sie/er beim Reiben mit einem 1 -kg beschwerten in Methylethylketon getränktem Wattebausch für mindestens 150 Doppelhüben („MEK-Doppelhübe") beständig ist.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. Beispiele
Beispiel 1 Herstellung der Polyurethandispersion (PUD) (Komponente A)
739 g Oxyester T1 136 (OH-Polyester, Evonik), 70,9 g Dimethylolpropionsäure (Aldrich), 18,9 g Trimethylolpropan (Aldrich) und 0,66 g Dibutylzinndilaurat (Aldrich) wurden in 330 g Aceton gelöst auf 50 °C aufgeheizt und portionsweise mit 490 g Isophorondiisocyanat (Evonik) versetzt. Nach 20 min war die Zugabe beendet und die Mischung wurde unter Rühren 4 h auf Rückfluss gehalten. Danach ist die Reaktion beendet, die Lösung wird abgekühlt. Der freie NCO-Gehalt beträgt 3,9 % (Theorie 3,84 %).
Zu 250 g dieser Lösung wird 150 ml Aceton gegeben und dann mit einer Lösung von 5,5 g Ethylendiamin (Aldrich) in 20 ml Aceton versetzt. Nach 15 Sekunden wird 8,1 g Triethylamin (Aldrich) zugegeben und nach weiteren 15 Sekunden 397 ml destilliertes Wasser, jeweils unter Rühren. Nach 2 Minuten Nachrührzeit wurde das Aceton am Rotationsverdampfer im Vakuum abgetrennt. Nach Filtration durch ein 50 μηη Filter ist die Polyurethandispersion einsatzbereit. Der pH-Wert liegt bei 7,8, die Viskosität bei ca. 30 mPas. Beispiel 2
Herstellung der Mischungen
Zu 100 Teilen der PUD werden je
a) 3,8 Teile des cyclischen 1 ,4-Bis-(N,N-di-ß-hydroxyethyl)-cyclohexandisäurediamid und b) 3,5 Teile des linearen Vestagon HA320 (Evonik, Bis-(N,N-di-ß- hydroxyethyl)adipinsäurediamid) gemischt.
Die Herstellung des cyclischen 1 ,4-Bis-(N,N-di-ß-hydroxyethyl)-cyclohexandisäurediamid erfolgt nach KR 10-2009-01 1 1720 (Anmeldenummer 10-2008-0037454), übersetzter Titel „CYCLOALKANE DICARBOXAMIDE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND APPLICATION" und J. Korean Ind. Eng. Chem., Vol. 20, No. 2, April 2009, 195-200.
Diese Mischungen sowie PUD ohne ß-Hydroxyalkylamid (HAA) werden jeweils eine Woche, zwei, vier und sechs Wochen bei 50 °C gelagert. Nach Lagerung wird die reaktive
Zusammensetzung jeweils auf ein Stahlblech (Gardobond 722 W OE) aufgerakelt (30 μηη Trockenfilmschichtdicke), 10 min bei 50 °C abgedampft und schließlich 30 min bei 160 °C eingebrannt. Danach wird die MEK-Beständigkeit bestimmt. Beispiel 3
Prüfung auf Chemikalienbeständigkeit (MEK-Doppelhübe) nach Lagerung von 1 , 2, 4 und 6 Wochen bei 50 °C Lagerzeit (50 °C) 1W 2W 4W 6W
a) cyclisches HAA 150 150 150 150
b) lineares HAA* 150 150, klebt 150, klebt Lösung fest!
c) ohne HAA* 150 60 10
*nicht erfindungsgemäße Vergleichsbeispiele
** Die Messung ist nicht möglich. Die Lösung kann nicht aufgetragen werden, da sie fest ist.
Ohne Zusatz verliert bereits die zwei Wochen (2W) bei 50 °C gelagerte PUD nach der
Aushärtung ihre Chemikalienbeständigkeit. Beim nicht erfindungsgemäßen Vergleich b) (nicht cyclische ß-Hydroxyalkylamide) bleibt die Beschichtung chemikalienfest, fängt aber nach zwei Wochen bei 50 °C schon an zu kleben, nach sechs Wochen (6W) ist die reaktive
Zusammensetzung fest geworden und lässt sich nicht mehr aufrakeln. Lediglich die
erfindungsgemäße Zusammensetzung a) auf Basis cyclischer ß-Hydroxyalkalyamide (HAA) ist lagerstabil und bildet auch nach einer Lagerung von sechs Wochen bei 50 °C chemikalienfeste Beschichtungen.

Claims

Patentansprüche
1 . Wässrige Zusammensetzung, umfassend
A ein wasserlösliches oder wasserdispergierbares Bindemittel, oder eine
wasserlösliche oder wasserdispergierbare, Carboxylgruppen aufweisende Komponente, und
B wenigstens ein cyclisches Hydroxyalkylamid.
2. Wässrige Zusammensetzung nach Anspruch 1 , wobei das cyclische Hydroxyalkylamid mindestens einen gesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens einem ß- Bis-(N,N-hydroxyalkyl)amidrest, bevorzugt mindestens zwei ß-Bis-(N,N- hydroxyalkyl)amidresten, als Substituenten und/oder mindestens einen Heterocyclusrest mit mindestens einem ß-Bis-(N,N-hydroxyalkyl)amidrest, bevorzugt mindestens zwei ß- Bis-(N,N-hydroxyalkyl)amidresten, als Substituenten enthält.
3. Wässrige Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei das wenigstens eine
cyclische Hydroxyalkylamid ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus ß- Hydroxyethylamid und ß-Hydroxypropylamid.
4. Wässrige Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 3, wobei der mindestens eine gesättigte cyclische Kohlenwasserstoff rest und/oder der mindestens eine
Heterocyclusrest eine Ringgröße von 4 bis 10 Atomen, bevorzugt von 5 bis 8 Atomen, besonders bevorzugt von sechs Atomen, aufweist.
5. Wässrige Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 4, wobei der mindestens eine gesättigte cyclische Kohlenwasserstoff rest und/oder der mindestens eine
Heterocyclusrest weitere Substituenten umfasst, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Halogen, funktionelle Gruppen wie Ester, Alkohol, Ether, Urethan, Harnstoff, Amid und ungesättigte Gruppen wie
Doppelbindungen oder Dreifachbindungen.
6. Wässrige Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das wenigstens eine cyclische Hydroxyalkylamid ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus 1 ,2-Bis- (N,N-di-ß-hydroxyethyl)-cyclohexandisäurediamid, 1 ,3-Bis-(N,N-di-ß-hydroxyethyl)- cyclohexandisäurediamid und 1 ,4-Bis-(N,N-di-ß-hydroxyethyl)-cyclohexandisäurediamid.
7. Wässrige Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei das
wasserlösliche oder wasserdispergierbare Bindemittel ein monomerer, oligomerer oder polymerer Stoff ist, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus
Carbonsäuren und deren Salze, Amiden und deren Salze, Carbonsäureester,
Carbonsäurehalogeniden und deren Salze, Carbonsäureanhydriden, Carbamidsäuren und deren Salze, Carbamaten wie Urethan und deren Salze, Polyurethanen,
Polyharnstoffen, Polycarbonaten und Polycaprolactonen.
Wässrige Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei das
wasserlösliche oder wasserdispergierbare Bindemittel ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Polybutadien, Polyurethanen, Polyharnstoffen, Polycarbonaten und Polycaprolactonen.
Wässrige Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, weiter umfassend C Hilfsstoffe und/oder Zusatzstoffe, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe,
bestehend aus Verlaufsmitteln, Lichtschutzmitteln, Katalysatoren, Stabilisatoren, Entgasungsmitteln, Emulgierhilfsmitteln, Dispergieradditiven, Füllstoffen und Pigmenten.
Wässrige Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei die
Komponenten A und B ein Gewichtsverhältnis A : B im Bereich von 1 : 1 bis 1000 : 1 aufweisen, bevorzugt im Bereich von 5 : 1 bis 200 : 1 , weiter bevorzugt im Bereich von 10 : 1 bis 350 : 1 , besonders bevorzugt im Bereich von 15 : 1 bis 35 : 1 , ebenfalls besonders bevorzugt im Bereich von 25 : 1 bis 65 : 1 . Verwendung von cyclischen Hydroxyalkylamiden als Vernetzer in wässrigen
Zusammensetzungen, bevorzugt in lagerstabilen wässrigen Zusammensetzungen.
Verwendung der wässrigen Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10 als Lack-, Kleb- oder Dichtstoff zur Herstellung von Beschichtungen, Verklebungen bzw. Dichtstoffen, bevorzugt von chemikalienfesten Beschichtungen, chemikalienfesten Verklebungen bzw. chemikalienfesten Dichtstoffen.
Beschichtung, Verklebung oder Dichtstoff, hergestellt unter Verwendung einer wässrigen Zusammensetzung, enthaltend ein cyclisches Hydroxyalkylamid, bevorzugt unter Verwendung einer wässrigen Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10.
Verfahren zur Herstellung einer Beschichtung, Verklebung oder eines Dichtstoffs umfassend Aufbringen einer wässrigen Zusammensetzung, enthaltend ein cyclisches Hydroxyalkylamid, bevorzugt unter Verwendung einer wässrigen Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10.
Verfahren nach Anspruch 14, weiter umfassend optional Entfernen des Wassers aus der Zusammensetzung, bevorzugt bei einer Temperatur im Bereich von 20 bis 100 °C undHärten der Zusammensetzung, bevorzugt bei einer Temperatur im Bereich von 130 bis 230 °C.
PCT/EP2013/067513 2012-10-04 2013-08-23 Lagerstabile wässrige reaktive zusammensetzungen auf basis von beta-hydroxyalkylamiden WO2014053271A1 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14/430,332 US20150252219A1 (en) 2012-10-04 2013-08-23 Storage-stable aqueous reactive compositions based on beta-hydroxyalkylamides
EP13762078.7A EP2904044A1 (de) 2012-10-04 2013-08-23 Lagerstabile wässrige reaktive zusammensetzungen auf basis von beta-hydroxyalkylamiden
CN201380052149.8A CN104684984A (zh) 2012-10-04 2013-08-23 基于β-羟基烷基酰胺的贮存稳定的含水反应性组合物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102012218079.6 2012-10-04
DE102012218079.6A DE102012218079A1 (de) 2012-10-04 2012-10-04 Lagerstabile wässrige reaktive Zusammensetzungen auf Basis von ß-Hydroxyalkylamiden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2014053271A1 true WO2014053271A1 (de) 2014-04-10

Family

ID=49165720

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2013/067513 WO2014053271A1 (de) 2012-10-04 2013-08-23 Lagerstabile wässrige reaktive zusammensetzungen auf basis von beta-hydroxyalkylamiden

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20150252219A1 (de)
EP (1) EP2904044A1 (de)
CN (1) CN104684984A (de)
DE (1) DE102012218079A1 (de)
WO (1) WO2014053271A1 (de)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2509237A1 (de) * 1974-03-25 1975-10-09 Rohm & Haas Verfahren zum haerten von polymeren und haertbare polymerenzusammensetzungen
WO1997049772A1 (en) * 1996-06-24 1997-12-31 Ppg Industries, Inc. Anionic electrocoating compositions containing hydroxyalkylamide curing agents
DE102011005332A1 (de) * 2010-03-11 2011-12-01 Evonik Degussa Gmbh beta-Hydroxyalkylamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie der Verwendung

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4406444A1 (de) 1994-02-28 1995-08-31 Huels Chemische Werke Ag Hydroxyl- und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung abspaltfreier Polyurethan-Pulverlacke hoher Reaktivität und die danach hergestellten Polyurethan-Pulverlacke
CN100491445C (zh) * 2002-05-31 2009-05-27 格雷斯股份有限两合公司 包括酯酰胺缩合产物的粉末涂料消光剂
US20050288450A1 (en) * 2003-05-23 2005-12-29 Tim Fletcher Coating matting agent comprising amide condensation product
JP5244789B2 (ja) * 2006-05-02 2013-07-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー インクジェットインク、インクセットおよび印刷方法
KR100977251B1 (ko) 2008-04-22 2010-08-23 전남대학교산학협력단 사이클로알케인 다이카복스아마이드 화합물, 그 제조방법및 용도

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2509237A1 (de) * 1974-03-25 1975-10-09 Rohm & Haas Verfahren zum haerten von polymeren und haertbare polymerenzusammensetzungen
WO1997049772A1 (en) * 1996-06-24 1997-12-31 Ppg Industries, Inc. Anionic electrocoating compositions containing hydroxyalkylamide curing agents
DE102011005332A1 (de) * 2010-03-11 2011-12-01 Evonik Degussa Gmbh beta-Hydroxyalkylamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie der Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
EP2904044A1 (de) 2015-08-12
US20150252219A1 (en) 2015-09-10
DE102012218079A1 (de) 2014-04-10
CN104684984A (zh) 2015-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1134247B1 (de) Hochfunktionelle Polyisocyanate
EP0206059B1 (de) In Wasser dispergierbare Polyisocyanat-Zubereitung und ihre Verwendung als Zusatzmittel für wässrige Klebstoffe
DE2555535C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Überzügen
DE2308015B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuretstruktur
DE2414413A1 (de) Verfahren zur herstellung von loesungen von polyisocyanaten
DE10013186A1 (de) Polyisocyanate
EP0096210B1 (de) Lagerstabile Polyurethan-Einkomponenten-Einbrennlacke
DE2612783C3 (de) Biurete, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
EP0133223B1 (de) Verfahren zur Herstellung von organischen Polyisocyanaten mit zumindest teilweise blockierten Isocyanatgruppen, die nach dem Verfahren erhältlichen Verbindungen und ihre Verwendung zur Herstellung von Polyurethanen, Einbrennlacken oder wässrigen Polyisocyanatlösungen bzw. -dispersionen
EP0001065B1 (de) Cycloaminale, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung
EP1476406A1 (de) WäSSRIGE DISPERSIONEN, AUFGEBAUT AUS POLYCARBODIIMIDEN
DE2436872A1 (de) 1-(bis-aethoxycarbonyl)-acetylamino3-methyl-3(bis-aethoxycarbonyl)-acetylaminomethyl-5-dimethyl-cyclohexan
DE2359929A1 (de) Thixotropierte waermehaertende polymermassen, insbesondere einbrennlacke
EP0310011B1 (de) Härtungskomponente und deren Verwendung
DE4021659A1 (de) Bisoxazolane, im wesentlichen aus diesen bestehende oxazolangemische, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als haerter fuer isocyanatgruppen aufweisende kunststoffvorlaeufer
DE4305162A1 (de) Olefinisch ungesättigte Isocyanate
DE4024466C2 (de) Thermisch härtbare Mischungen aus polyfunktionellen Formamiden und aromatischen Mono-, Di- oder Polyglycidylethern und deren Verwendung
DE4012702C2 (de)
DE3151855A1 (de) Neue isocyanato-isocyanurate sowie ein verfahren zu deren herstellung
EP0322610A1 (de) Verfahren zur Vernetzung von kationischen Lackbindemitteln und dafür eingesetzte Vernetzungskomponenten enthaltende Lackbindemittel
EP2904044A1 (de) Lagerstabile wässrige reaktive zusammensetzungen auf basis von beta-hydroxyalkylamiden
EP0135651A1 (de) Verfahren zur Herstellung kathodisch abscheidbarer Kunstharzbindemittel
EP1311628B1 (de) Strukturviskose, von organischen lösemitteln und externen emulgatoren freie pulverklarlack-slurry, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3502265A1 (de) Urethangruppen aufweisende diisocyanate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als bindemittel bzw. bindemittelkomponente in polyurethanlacken
WO2001060886A1 (de) Alkohol-blockierte polyisocyanate für coil coating

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 13762078

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2013762078

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 14430332

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE