WO2014024880A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 - Google Patents

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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device.
  • an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes referred to as an organic EL element)
  • holes from the anode and electrons from the cathode are injected into the light emitting layer.
  • the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • singlet excitons and triplet excitons are generated at a ratio of 25%: 75% according to the statistical rule of electron spin.
  • the fluorescence type uses light emission by singlet excitons.
  • the phosphorescent type since light emission by triplet excitons is used, it is known that the internal quantum efficiency can be increased to 100% when intersystem crossing is efficiently performed from singlet excitons.
  • Patent Document 1 attempts to provide a fluorescent organic EL element having high emission efficiency and a long lifetime by setting an anthracene derivative as a host material of the light emitting layer to a specific structure.
  • An object of the present invention is to provide an organic EL element with high luminous efficiency and long life. Another object of the present invention is to provide an electronic apparatus provided with the organic EL element of the present invention.
  • the organic electroluminescence device is The anode, A cathode provided opposite to the anode; An organic layer provided between the anode and the cathode, The organic layer includes a hole transport layer and a light emitting layer in this order from the anode side,
  • the hole transport layer includes a compound represented by the following general formula (1)
  • the light emitting layer includes a light emitting material, a compound represented by the following general formula (10), and a compound represented by the following general formula (11).
  • a 1 and A 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring carbon 2 Represents 30 to 30 aromatic heterocyclic groups.
  • Y 1 to Y 16 each independently represent C (R) or a nitrogen atom, and each R independently represents a bond bonded to a hydrogen atom, a substituent or a carbazole skeleton.
  • L 1 and L 2 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • a 1 , A 2 and R is a substituted or unsubstituted fluoranthenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, substituted or unsubstituted Benzotriphenylenyl group, substituted or unsubstituted dibenzotriphenylenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted benzochrysenyl group, substituted or unsubstituted picenyl group, substituted or unsubstituted benzo [b ] Fluoranthenyl group, substituted or unsubstituted benzofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group
  • R 101 to R 108 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted group.
  • Ar 31 to Ar 33 , R 109 , R 110 , and R 21 to R 28 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, or a substituted or unsubstituted carbon number.
  • Ar 31 to Ar 33 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • Ar 31 when Ar 31 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, Ar 31 is substituted or unsubstituted. Substituted fluorenyl group.
  • Ar 31 , Ar 33 , R 109 , and R 110 are hydrogen atoms
  • Ar 32 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 10 to 30 ring carbon atoms. is there. )
  • the organic electroluminescence element is The anode, A cathode provided opposite to the anode; An organic layer provided between the anode and the cathode, The organic layer includes a hole transport layer and a light emitting layer in this order from the anode side,
  • the hole transport layer includes a compound represented by the following general formula (30), and the light emitting layer includes a compound represented by the following general formula (2A) and a light emitting material.
  • a 1 and A 2 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming atom number of 5; Represents 30 to 30 aromatic heterocyclic groups. Any two adjacent R 41 to R 44 are bonded to a partial structure represented by the following general formula (31). Any two adjacent R 51 to R 54 may be bonded to a partial structure represented by the following general formula (31). )
  • R 41 to R 44 and R 51 to R 54 not bonded to the partial structure represented by the general formula (31) are each independently a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, substituted or unsubstituted A substituted amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms, Substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted trialkylsilyl group having 3 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted A substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstit
  • * represents a bonding site with the ring structure represented by the general formula (30),
  • One of Z 1 and Z 2 is a single bond, and the other is —O—, —S—, —CR 65 R 66 —, or —NR 67 —;
  • R 61 to R 67 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 3 ⁇ 40 trialkylsilyl group, substituted or unsubstituted aryls
  • R 101 to R 108 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 20 Alkyl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 20 ring carbon atoms, and substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to 20 ring carbon atoms.
  • a substituted or unsubstituted trialkylsilyl group having 3 to 40 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 50 carbon atoms, Ar 1001 and Ar 101 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. .
  • Ar 100 may form a ring with R 101 or R 108, and Ar 101 may form a ring with R 104 or R 105 .
  • the configuration of (d) is preferably used. However, of course, it is not limited to these.
  • the “light emitting layer” is an organic layer having a light emitting function, and includes a host material and a dopant material when a doping system is employed.
  • the host material mainly has a function of encouraging recombination of electrons and holes and confining excitons in the light emitting layer, and the dopant material efficiently emits excitons obtained by recombination. It has a function.
  • the host material mainly has a function of confining excitons generated by the dopant in the light emitting layer.
  • the “hole injection / transport layer” means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”, and “electron injection / transport layer” means “an electron injection layer and an electron transport layer”. "At least one of them”.
  • the positive hole injection layer is provided in the anode side.
  • the electron injection layer refers to an organic layer having the highest electron mobility among the organic layers in the electron transport region existing between the light emitting layer and the cathode.
  • the layer is an electron transport layer.
  • a barrier layer that does not necessarily have high electron mobility is used to prevent diffusion of excitation energy generated in the light emitting layer.
  • the organic layer adjacent to the light emitting layer does not necessarily correspond to the electron transport layer.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 includes a hole transport layer 5 and a light emitting layer 6 in this order from the anode 3 side. In the present embodiment, the hole transport layer 5 and the light emitting layer 6 are adjacent to each other. Further, the organic EL element 1 includes a hole injection layer 7 between the anode 3 and the hole transport layer 5, and includes an electron injection / transport layer 8 between the cathode 4 and the light emitting layer 6. .
  • the light emitting layer 6 includes a host material and a fluorescent dopant material as a fluorescent light emitting material. Further, an electron barrier layer may be provided on the phosphorescent light emitting layer 5 on the anode 3 side, and a hole barrier layer may be provided on the phosphorescent light emitting layer 5 on the cathode 4 side. With such a barrier layer, electrons and holes can be confined in the light emitting layer 6 and the exciton generation probability in the light emitting layer 6 can be increased.
  • the organic layer 10 may contain an inorganic compound.
  • the organic EL element of the present invention is produced on a light-transmitting substrate.
  • the light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 nm to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the glass plate include those using soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz and the like as raw materials.
  • the polymer plate include those using polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like as raw materials.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole injection layer, the hole transport layer, or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the anode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the light transmittance in the visible region of the anode be greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ ( ⁇ / sq. Ohm per square) or less.
  • the film thickness of the anode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 200 nm.
  • the cathode a material having a small work function is preferable for the purpose of injecting electrons into the electron injection layer, the electron transport layer, or the light emitting layer.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the cathode can be produced by a method such as vapor deposition, for example, by forming a thin film on the electron transport layer or the electron injection layer.
  • the aspect which takes out light emission from a light emitting layer from a cathode side is also employable.
  • the light transmittance in the visible region of the cathode be greater than 10%.
  • the sheet resistance of the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the layer thickness of the cathode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 nm to 200 nm.
  • the hole transport layer 5 of the present embodiment is adjacent to the light emitting layer 6 on the anode 3 side and includes a compound represented by the following general formula (1).
  • a 1 and A 2 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring carbon number 2 Represents 30 to 30 aromatic heterocyclic groups.
  • Y 1 to Y 16 each independently represent C (R) or a nitrogen atom, and each R independently represents a bond bonded to a hydrogen atom, a substituent, or a carbazole skeleton.
  • the compound represented by the general formula (1) includes a case where it has a carbazole skeleton and a case where it has an azalated carbazole skeleton.
  • L 1 and L 2 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • at least one of A 1 , A 2 and R is a substituted or unsubstituted fluoranthenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted benzophenant.
  • Renyl group substituted or unsubstituted benzotriphenylenyl group, substituted or unsubstituted dibenzotriphenylenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted benzochrysenyl group, substituted or unsubstituted picenyl group, Substituted or unsubstituted benzo [b] fluoranthenyl group, substituted or unsubstituted benzofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl Group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted Conversion of phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a substituted or unsubsti
  • Y 1 to Y 16 are all C (R), Y 6 and Y 11 are bonded by a single bond, L 1 and L 2 are a single bond, and A 1 Is a phenanthrenyl group, A 2 is not a phenanthrenyl group.
  • R when Y 1 to Y 16 are all C (R), Y 6 and Y 11 are bonded by a single bond, and L 1 and L 2 are a single bond, R Are not fluorenyl groups, and when A 1 is a fluorenyl group, A 2 is not a phenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group.
  • At least one of Y 1 to Y 4 is C (R)
  • at least one of Y 5 to Y 8 is C (R)
  • Y 9 at least one of ⁇ Y 12 is a C (R)
  • at least one of Y 13 ⁇ Y 16 is C (R).
  • One of Y 5 to Y 8 is C (R) and one of Y 9 to Y 12 is C (R), and these Rs represent bonds that are bonded to each other.
  • R in the said General formula (1) may mutually be same or different.
  • the compound represented by the general formula (1) contained in the hole transport layer 5 is represented by the following general formula (1-2), the following general formula (1-3), or the following general formula (1-4). It is preferable.
  • At least one of A 1 and A 2 is a substituted or unsubstituted fluoranthenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, substituted or Unsubstituted benzophenanthrenyl group, substituted or unsubstituted benzotriphenylenyl group, substituted or unsubstituted dibenzotriphenylenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted benzochrysenyl group, substituted or An unsubstituted picenyl group, a substituted or unsubstituted benzo [b] fluoranthenyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group
  • a 1 and A 2 are each independently a substituted or unsubstituted fluoranthenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group.
  • Substituted or unsubstituted benzotriphenylenyl group, substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or substituted or unsubstituted A carbazolyl group is preferred.
  • a 1 and A 2 each independently represent a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, Jibenzochio substituted or unsubstituted It is preferably a phenyl group or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • the structure of the portion represented by L 1 -A 1 and the structure of the portion represented by L 2 -A 2 are preferably different from each other.
  • substituents of A 1 and A 2 in this embodiment and the substituent represented by R include a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted straight chain or branched chain having 1 to 20 carbon atoms.
  • halogen atom in this embodiment examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and examples of the linear or branched alkyl group include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group.
  • cyclic alkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, a 4-methylcyclohexyl group, and 3,5-tetramethylcyclohexyl.
  • Examples of the linear, branched or cyclic haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms in the present embodiment include those in which the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms. . Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, and a trifluoromethylmethyl group.
  • Examples of the linear, branched or cyclic alkylene group having 1 to 20 carbon atoms in the present embodiment include an ethylene group, a propylene group, and a butylene group.
  • Examples of the linear, branched or cyclic divalent unsaturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in the present embodiment include a 1,3-butadiene-1,4-diyl group.
  • the linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms in the present embodiment is represented as —OZ 1 .
  • Z 1 include the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment is represented by —OZ 2 .
  • Z 2 include the following aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the aryloxy group include a phenoxy group.
  • the arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms in the general formulas (1) and (1-2) to (1-4) is represented by —SZ 3 .
  • Z 3 include the following aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Examples of the linear, branched or cyclic haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms in the present embodiment include those in which the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is substituted with one or more halogen groups. It is done.
  • Examples of the linear, branched or cyclic alkylsilyl group having 1 to 10 carbon atoms in the present embodiment include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tributylsilyl group, a dimethylethylsilyl group, a dimethylisopropylsilyl group, and dimethyl
  • Examples thereof include a propylsilyl group, a dimethylbutylsilyl group, a dimethyltertiarybutylsilyl group, and a diethylisopropylsilyl group.
  • Examples of the arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms in the present embodiment include a phenyldimethylsilyl group, a diphenylmethylsilyl group, a diphenyl tertiary butylsilyl group, and a triphenylsilyl group.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment include a non-condensed aromatic hydrocarbon group and a condensed aromatic hydrocarbon group. More specifically, a phenyl group, a naphthyl group, Phenanthryl group, biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, phenanthrenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, benzo [c] phenanthrenyl group, benzo [a] triphenylenyl group, naphtho [1,2-c] phenanthrenyl group, naphtho [1,2-a] triphenylenyl group, dibenzo [a, c] triphenylenyl group, benzo [b] fluoranthenyl group, and the like.
  • Examples of the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms or the aromatic heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms in the present embodiment include a non-condensed aromatic heterocyclic ring and a condensed aromatic heterocyclic ring, More specifically, pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyridinyl group, indolyl group, isoindolyl group, furyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl Group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, thienyl group, and pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, indole ring,
  • Examples of the divalent linking group represented by L 1 and L 2 in the present embodiment include a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent group. And an aromatic heterocyclic group having 2 to 10 ring carbon atoms.
  • Specific examples of the divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms include those having a divalent group as the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms described above. Can be mentioned.
  • specific examples of the divalent aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms include those mentioned above as the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms. Things.
  • Y 1 to Y 16 are preferably all C (R). That is, the compound represented by the general formula (1) contained in the hole transport layer 5 preferably has a structure in which two carbazole skeletons that are not azalated are connected. Furthermore, the compound represented by the general formula (1) preferably has two carbazole skeletons in the molecule.
  • the number of substituents represented by R is 0 to 2 Preferably, it is 0 or 1, more preferably.
  • the compounds represented by the general formulas (1), (1-2) to (1-4) include a substituted or unsubstituted fluoranthenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group at a specific position.
  • Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted benzotriphenylenyl group, a substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, and a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group Are preferably bonded.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • substituents include the aromatic hydrocarbon group, aromatic heterocyclic group, alkyl group (straight chain or branched chain alkyl group, cycloalkyl group, haloalkyl group). Group), alkoxy group, aryloxy group, aralkyl group, haloalkoxy group, alkylsilyl group, dialkylarylsilyl group, alkyldiarylsilyl group, triarylsilyl group, halogen atom, cyano group, hydroxyl group, nitro group, and carboxy group Groups.
  • an alkenyl group and an alkynyl group are also included.
  • an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, an alkyl group, a halogen atom, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, and a cyano group are preferable. Further, in the description of each substituent, Specific substituents that are preferred are preferred.
  • the term “unsubstituted” in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent. In the compound described below or a partial structure thereof, the case of “substituted or unsubstituted” is the same as described above.
  • the number of ring-forming carbon atoms refers to a compound having a structure in which atoms or molecules are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a spiro ring compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). This represents the number of carbon atoms among atoms constituting the ring itself. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the number of ring-forming atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms or molecules are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a spiro ring compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). This represents the number of atoms to be played.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates the dangling bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is included in the number of ring-forming atoms Absent.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the “carbon number ab” in the expression “substituted or unsubstituted XX group having carbon number ab” represents the number of carbons when the XX group is unsubstituted. The number of carbon atoms of the substituent when the XX group is substituted is not included.
  • the case of “substituted or unsubstituted” is the same as described above.
  • examples of the compound contained in the hole transport layer 5 include the following compounds.
  • D represents deuterium.
  • the light emitting layer of the organic EL element has the following functions. That is, (1) injection function; a function capable of injecting holes from the anode or hole injection layer when an electric field is applied, and a function of injecting electrons from the cathode or electron injection layer; (2) Transport function; function to move injected charges (electrons and holes) by the force of electric field, (3) Luminescent function; a function to provide a field for recombination of electrons and holes and connect this to light emission, There is.
  • a known method such as an evaporation method, a spin coating method, or an LB method can be applied.
  • the light emitting layer is preferably a molecular deposited film.
  • the molecular deposition film is a thin film formed by deposition from a material compound in a gas phase state or a film formed by solidification from a material compound in a solution state or a liquid phase state. Can be classified from a thin film (accumulated film) formed by the LB method according to a difference in an agglomerated structure and a higher-order structure and a functional difference resulting therefrom.
  • the light emitting layer can also be formed by dissolving a binder such as a resin and a material compound in a solvent to form a solution, and then thinning the solution by a spin coating method or the like.
  • the host material contained in the light emitting layer of this embodiment is a compound represented by following General formula (2).
  • R 101 to R 108 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • any one of R 109 to R 113 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom.
  • a heterocyclic group of formula 5 to 30, and other R 109 to R 113 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted group
  • Ar 101 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. .
  • the host material included in the light emitting layer is preferably either a compound represented by the following general formula (10) or a compound represented by the following general formula (11).
  • R 101 to R 108 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted group.
  • Ar 31 to Ar 33 , R 109 , R 110 , and R 21 to R 28 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, or a substituted or unsubstituted carbon number.
  • Ar 31 to Ar 33 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Ar 31 is substituted or unsubstituted fluorenyl. It is a group.
  • Ar 32 is a substituted or unsubstituted aromatic group having 10 to 30 ring carbon atoms.
  • Group hydrocarbon group In this case, Ar 32 is preferably a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • R 31 and R 32 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 33 to R 37 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 3 ⁇ 40 trialkylsilyl group, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50
  • the dopant material is selected from fluorescent materials that exhibit fluorescent emission.
  • Specific examples of the dopant material include naphthalene derivatives, anthracene derivatives, pyrene derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, indenoperylene derivatives, pyromethene boron complex compounds, compounds having a pyromethene skeleton or metal complexes thereof, diketopyrrolo Examples include pyrrole derivatives and perylene derivatives.
  • naphthalene derivatives include bisarylaminonaphthalene derivatives and aryl-substituted naphthalene derivatives
  • anthracene derivatives include bisarylaminoanthracene derivatives and aryl group-substituted anthracene derivatives
  • pyrene derivative examples include bisarylaminopyrene derivatives and aryl group-substituted pyrene derivatives.
  • chrysene derivatives include bisarylaminochrysene derivatives and aryl-substituted chrysene derivatives.
  • fluoranthene derivatives it is selected from fluoranthene derivatives, pyrene derivatives, arylacetylene derivatives, fluorene derivatives, boron complexes, perylene derivatives, oxadiazole derivatives, anthracene derivatives, chrysene derivatives, and the like.
  • a fluoranthene derivative, a pyrene derivative, and a boron complex are used.
  • the emission color of the dopant material contained in the light emitting layer is not particularly limited, but is preferably a fluorescent light emitting dopant material that emits blue light having a main peak wavelength of 480 nm or less.
  • the main peak wavelength refers to the peak wavelength of the emission spectrum that maximizes the emission intensity in the emission spectrum measured in a toluene solution having a concentration of 10 ⁇ 5 mol / liter to 10 ⁇ 6 mol / liter.
  • a dopant material having such a main peak wavelength is doped into the host material represented by the general formula (2) to form a light emitting layer, and the hole transport layer adjacent to the anode side of the light emitting layer has the general formula
  • the organic EL device has high efficiency and long life.
  • the hole injection / transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high hole mobility and a low ionization energy.
  • the hole injection / transport layer has at least a hole transport layer containing a compound represented by the general formula (2), and may have a hole injection layer in addition to this. Or may have another hole transport layer.
  • the hole injection / transport layer is formed from the anode side, the hole injection layer, the first hole transport layer, the second hole transport layer (a hole transport layer containing a compound represented by the general formula (2)) ) May be laminated in this order.
  • a material for forming the hole injection layer and the hole transport layer a material that transports holes to the light emitting layer with lower electric field strength is preferable.
  • an aromatic amine compound is preferably used.
  • a porphyrin compound, an aromatic tertiary amine compound or a styrylamine compound is preferably used. It is preferable to use it.
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine derivative represented by the following general formula (A1) is preferably used.
  • Ar 1 to Ar 4 are each independently an aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, an aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms, It represents a group in which the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group are bonded, or a group in which the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group are bonded.
  • the aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group mentioned here may have a substituent.
  • L is a linking group, a divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, and a divalent aromatic heterocyclic ring having 5 to 50 ring carbon atoms.
  • the divalent aromatic hydrocarbon group and divalent aromatic heterocyclic group mentioned here may have a substituent.
  • An aromatic amine represented by the following general formula (A2) is also preferably used for forming the hole injection / transport layer.
  • the electron injection / transport layer is a layer that assists injection of electrons into the light emitting layer, and has a high electron mobility.
  • the electron injection layer is provided to adjust the energy level, for example, to alleviate a sudden change in the energy level.
  • the electron injection / transport layer includes at least one of an electron injection layer and an electron transport layer.
  • This embodiment preferably has an electron injection layer between the light emitting layer and the cathode, and the electron injection layer preferably contains a nitrogen-containing ring derivative as a main component.
  • the electron injection layer may be a layer that functions as an electron transport layer. “As a main component” means that the electron injection layer contains 50% by mass or more of a nitrogen-containing ring derivative.
  • an aromatic heterocyclic compound containing at least one hetero atom in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • a nitrogen-containing ring derivative an aromatic ring having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton is preferable.
  • this nitrogen-containing ring derivative for example, a nitrogen-containing ring metal chelate complex represented by the following general formula (B1) is preferable.
  • R 2 to R 7 in formula (B1) are independently a hydrogen atom, a halogen atom, an oxy group, an amino group, a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, an alkoxy group, an aryloxy group, or an alkoxycarbonyl group. Or an aromatic heterocyclic group, which may have a substituent.
  • the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the optionally substituted amino group include an alkylamino group, an arylamino group, and an aralkylamino group.
  • the alkoxycarbonyl group is represented as —COOY ′, and examples of Y ′ include the same as the alkyl group.
  • the alkylamino group and the aralkylamino group are represented as —NQ 1 Q 2 . Specific examples of Q 1 and Q 2 are independently the same as those described for the alkyl group and the aralkyl group, and preferred examples are also the same. One of Q 1 and Q 2 may be a hydrogen atom.
  • the aralkyl group is a group in which a hydrogen atom of the alkyl group is substituted with the aryl group.
  • the arylamino group is represented by —NAr 1 Ar 2, and specific examples of Ar 1 and Ar 2 are the same as those described for the non-condensed aromatic hydrocarbon group and the condensed aromatic hydrocarbon group, respectively.
  • One of Ar 1 and Ar 2 may be a hydrogen atom.
  • M is aluminum (Al), gallium (Ga) or indium (In), and is preferably In.
  • L in the general formula (B1) is a group represented by the following general formula (B2) or (B3).
  • R 8 to R 12 are independently a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other may form a cyclic structure. .
  • This hydrocarbon group may have a substituent.
  • R 13 to R 27 are independently a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other form a cyclic structure. Also good.
  • This hydrocarbon group may have a substituent. Examples of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms represented by R 8 to R 12 and R 13 to R 27 in the general formula (B2) and the general formula (B3) include those in the general formula (B1).
  • examples of the divalent group include a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, diphenylmethane- Examples include 2,2′-diyl group, diphenylethane-3,3′-diyl group, and diphenylpropane-4,4′-diyl group.
  • the electron transport layer preferably contains at least one of nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following general formulas (B4) to (B6).
  • R is a hydrogen atom, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, or a condensed aromatic hydrocarbon having 6 to 60 ring carbon atoms.
  • n is an integer of 0 or more and 4 or less.
  • R 1 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, A pyridyl group, a quinolyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 2 and R 3 independently represent a hydrogen atom, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, or 6 to 60 ring carbon atoms.
  • L represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, and pyridinylene.
  • Ar 1 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, A pyridinylene group and a quinolinylene group;
  • Ar 2 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, A pyridyl group, a quinolyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Ar 3 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, A pyridyl group, a quinolyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a group represented by “—Ar 1 —Ar 2 ” (Ar 1 and Ar 2 are The same).
  • 8-hydroxyquinoline or a metal complex of its derivative, an oxadiazole derivative, or a nitrogen-containing heterocyclic derivative is preferable.
  • a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline), for example, tris (8-quinolinol) aluminum is used.
  • 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline for example, tris (8-quinolinol
  • Ar 17 , Ar 18 , Ar 19 , Ar 21 , Ar 22 and Ar 25 are each an aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, or a ring forming carbon number. 6 or more and 40 or less condensed aromatic hydrocarbon group. However, the aromatic hydrocarbon group and condensed aromatic hydrocarbon group mentioned here may have a substituent. Ar 17 and Ar 18 , Ar 19 and Ar 21 , Ar 22 and Ar 25 may be the same as or different from each other.
  • aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group mentioned here examples include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a perylenyl group, and a pyrenyl group. And as a substituent to these, a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, a cyano group, etc. are mentioned.
  • Ar 20 , Ar 23, and Ar 24 are divalent aromatic hydrocarbon groups having 6 to 40 ring carbon atoms, or 2 having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • Valent condensed aromatic hydrocarbon group may have a substituent.
  • Ar 23 and Ar 24 may be the same as or different from each other.
  • Examples of the divalent aromatic hydrocarbon group or the divalent condensed aromatic hydrocarbon group mentioned here include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthranylene group, a peryleneylene group, and a pyrenylene group.
  • a substituent to these a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, a cyano group, etc. are mentioned.
  • electron transfer compounds those having good thin film forming properties are preferably used.
  • Specific examples of these electron transfer compounds include the following.
  • the nitrogen-containing heterocyclic derivative as the electron transfer compound is a nitrogen-containing heterocyclic derivative composed of an organic compound having the following general formula, and includes a nitrogen-containing compound that is not a metal complex.
  • a 5-membered or 6-membered ring containing a skeleton represented by the following general formula (B7) and a structure represented by the following general formula (B8) can be given.
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 1 and Z 2 each independently represents an atomic group capable of forming a nitrogen-containing heterocycle.
  • the nitrogen-containing heterocyclic derivative is more preferably an organic compound having a nitrogen-containing aromatic polycyclic group consisting of a 5-membered ring or a 6-membered ring. Further, in the case of such a nitrogen-containing aromatic polycyclic group having a plurality of nitrogen atoms, a skeleton obtained by combining the general formulas (B7) and (B8) or the general formula (B7) with the following general formula (B9) is used.
  • the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound having is preferable.
  • the nitrogen-containing group of the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound is selected from, for example, nitrogen-containing heterocyclic groups represented by the following general formula.
  • R represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, and a ring forming carbon number.
  • n is an integer of 0 or more and 5 or less, and when n is an integer of 2 or more, a plurality of R may be the same or different from each other.
  • preferred specific compounds include nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following general formula (B10).
  • HAr-L 1 -Ar 1 -Ar 2 (B10)
  • HAr is a nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 40 ring carbon atoms.
  • L 1 represents a single bond, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, and a ring forming carbon number.
  • Ar 1 is a divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • Ar 2 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, and 2 to 40 ring carbon atoms.
  • the ring group and the condensed aromatic heterocyclic group may have a substituent.
  • HAr in the formula of the general formula (B10) is selected from the following group, for example.
  • L 1 in the formula (B10) is, for example, selected from the following group.
  • Ar 1 in the formula (B10) is, for example, selected from the following arylanthranyl groups.
  • R 1 to R 14 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or ring-forming carbon.
  • Ar 3 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, and 2 or more ring carbon atoms.
  • the cyclic group may have a substituent.
  • any of R 1 to R 8 may be a nitrogen-containing heterocyclic derivative which is a hydrogen atom.
  • Ar 2 is selected from the following group, for example.
  • the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound as the electron transfer compound, the following compounds (see JP-A-9-3448) are also preferably used.
  • R 1 to R 4 independently represent a hydrogen atom, an aliphatic group, an aliphatic cyclic group, a carbocyclic aromatic cyclic group, or a heterocyclic group.
  • the aliphatic group, aliphatic cyclic group, carbocyclic aromatic ring group, and heterocyclic group mentioned here may have a substituent.
  • X 1 and X 2 independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, or a dicyanomethylene group.
  • R 1 , R 2 , R 3, and R 4 are the same or different groups, and are an aromatic hydrocarbon group or a condensed aromatic hydrocarbon group represented by the following general formula.
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are the same or different groups, and hydrogen atom or at least one of them is a saturated or unsaturated alkoxyl group, alkyl group, amino group A group or an alkylamino group.
  • the electron transfer compound may be a polymer compound containing the nitrogen-containing heterocyclic group or the nitrogen-containing heterocyclic derivative.
  • the thickness of the electron injection layer or the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 1 nm or more and 100 nm or less. Moreover, as a constituent component of the electron injection layer, it is preferable to use an insulator or a semiconductor as an inorganic compound in addition to the nitrogen-containing ring derivative. If the electron injection layer is made of an insulator or a semiconductor, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • alkali metal chalcogenides include, for example, lithium oxide (Li 2 O), potassium oxide (K 2 O), sodium sulfide (Na 2 S), sodium selenide (Na 2 Se), and sodium oxide (Na 2 O).
  • Preferred alkaline earth metal chalcogenides include, for example, calcium oxide (CaO), barium oxide (BaO), strontium oxide (SrO), beryllium oxide (BeO), barium sulfide (BaS), and calcium selenide (CaSe).
  • Examples of preferable alkali metal halides include lithium fluoride (LiF), sodium fluoride (NaF), potassium fluoride (KF), lithium chloride (LiCl), potassium chloride (KCl), and sodium chloride (NaCl). ) And the like.
  • Examples of preferable alkaline earth metal halides include calcium fluoride (CaF 2 ), barium fluoride (BaF 2 ), strontium fluoride (SrF 2 ), magnesium fluoride (MgF 2 ), and beryllium fluoride. Examples thereof include fluorides such as (BeF 2 ) and halides other than fluorides.
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film.
  • the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, so that pixel defects such as dark spots can be reduced.
  • inorganic compounds include alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides.
  • the preferable thickness of the layer is about 0.1 nm to 15 nm.
  • the electron injection layer in this invention contains the above-mentioned reducing dopant material, it is preferable.
  • the organic EL device of the present invention preferably has at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex in the interface region between the cathode and the organic layer. According to such a configuration, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • the electron donating dopant include at least one selected from alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal compounds, and the like.
  • the organometallic complex include at least one selected from an organometallic complex containing an alkali metal, an organometallic complex containing an alkaline earth metal, an organometallic complex containing a rare earth metal, and the like.
  • alkali metal examples include lithium (Li) (work function: 2.93 eV), sodium (Na) (work function: 2.36 eV), potassium (K) (work function: 2.28 eV), rubidium (Rb) (work Function: 2.16 eV), cesium (Cs) (work function: 1.95 eV) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • K, Rb and Cs are preferred, Rb or Cs is more preferred, and Cs is most preferred.
  • alkaline earth metal examples include calcium (Ca) (work function: 2.9 eV), strontium (Sr) (work function: 2.0 eV to 2.5 eV), barium (Ba) (work function: 2.52 eV).
  • a work function of 2.9 eV or less is particularly preferable.
  • the rare earth metal examples include scandium (Sc), yttrium (Y), cerium (Ce), terbium (Tb), ytterbium (Yb) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • preferred metals are particularly high in reducing ability, and by adding a relatively small amount to the electron injection region, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • alkali metal compound examples include lithium oxide (Li 2 O), cesium oxide (Cs 2 O), alkali oxides such as potassium oxide (K 2 O), lithium fluoride (LiF), sodium fluoride (NaF), fluorine.
  • alkali halides such as cesium fluoride (CsF) and potassium fluoride (KF), and lithium fluoride (LiF), lithium oxide (Li 2 O), and sodium fluoride (NaF) are preferable.
  • alkaline earth metal compound examples include barium oxide (BaO), strontium oxide (SrO), calcium oxide (CaO), and barium strontium oxide (Ba x Sr 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), Examples thereof include barium calcium oxide (Ba x Ca 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), and BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound ytterbium fluoride (YbF 3), scandium fluoride (ScF 3), scandium oxide (ScO 3), yttrium oxide (Y 2 O 3), cerium oxide (Ce 2 O 3), gadolinium fluoride (GdF 3), such as terbium fluoride (TbF 3) can be mentioned, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the organometallic complex is not particularly limited as long as it contains at least one of alkali metal ions, alkaline earth metal ions, and rare earth metal ions as metal ions as described above.
  • the ligands include quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyl oxazole, hydroxyphenyl thiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but not limited thereto.
  • the addition form of the electron donating dopant and the organometallic complex is preferably formed in a layered or island shape in the interface region.
  • a forming method while depositing at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex by a resistance heating vapor deposition method, an organic material which is a light-emitting material or an electron injection material for forming an interface region is vapor-deposited at the same time.
  • a method of dispersing at least one of a donor dopant and an organometallic complex reducing dopant is preferable.
  • At least one of the electron donating dopant and the organometallic complex in a layered form, after forming the light emitting material or the electron injecting material as the organic layer at the interface in a layered form, at least one of the electron donating dopant and the organometallic complex is formed.
  • These are vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method alone, preferably with a layer thickness of 0.1 nm to 15 nm.
  • the electron donating dopant and the organometallic complex is formed in an island shape
  • the electron donating dopant and the organometallic complex At least one of them is vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method, preferably with an island thickness of 0.05 nm to 1 nm.
  • each layer of the organic EL element of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • the organic layer used in the organic EL device of the present invention is formed by a vacuum deposition method, a molecular beam deposition method (MBE method, MBE; Molecular Beam Epitaxy), a solution dipping method in a solvent, a spin coating method, a casting method, or a bar coating method. It can be formed by a known method using a coating method such as a roll coating method.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 5 nm to 50 nm, more preferably 7 nm to 50 nm, and most preferably 10 nm to 50 nm.
  • the film thickness of each of the other organic layers is not particularly limited, but is usually preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m.
  • the compound contained in the hole transport layer is different from the above-described first embodiment, and the compound contained in the light-emitting layer has more types than the above-described first embodiment.
  • the other points are the same as in the first embodiment.
  • the same materials, compounds, device configurations, and definitions as those described in the first embodiment can be applied unless otherwise specified.
  • the hole transport layer of the organic EL device according to this embodiment contains a compound represented by the following general formula (30).
  • a 1 and A 2 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 5 ring atoms.
  • 30 aromatic heterocyclic groups are represented. Any two adjacent R 41 to R 44 are bonded to a partial structure represented by the following general formula (31). Any two adjacent R 51 to R 54 may be bonded to a partial structure represented by the following general formula (31).
  • R 41 to R 44 and R 51 to R 54 not bonded to the partial structure represented by the general formula (31) are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, substituted or unsubstituted.
  • L 1 and L 2 each independently represents a single bond or a divalent linking group.
  • * represents a binding site with the ring structure represented by the general formula (30).
  • One of Z 1 and Z 2 is a single bond, and the other is —O—, —S—, —CR 65 R 66 —, or —NR 67 —.
  • it is preferable that one of Z 1 and Z 2 is a single bond, and the other is —O— or —CR 65 R 66 —.
  • either one of Z 1 and Z 2 is preferably a single bond, and the other is preferably —S— or —NR 67 —.
  • R 61 to R 67 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 3 ⁇ 40 trialkylsilyl group, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring formation It is a heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • the compound represented by the general formula (30) is preferably represented by the following general formula (32).
  • the compound represented by the general formula (30) is preferably represented by the following general formula (33) or the following general formula (34).
  • R 67 is as defined in the general formulas (30) and (31).
  • the compound represented by the general formula (30) is preferably represented by any one of the following general formula (35), general formula (36), and general formula (37).
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 , R 41 to R 45 , R 51 to R 55 , p, q, Z 1 and Z 2 , R 61 to R 67 in the general formulas (35) to (37). are synonymous with those in the general formulas (30) and (31), respectively.
  • Z 1 in the general formulas (35) to (37) is —O— or —CR 65 R 66 —, and Z 2 is a single bond.
  • Z 1 in the general formulas (35) to (37) is a single bond, and Z 2 is —O— or —CR 65 R 66 —.
  • Z 1 in the general formulas (35) to (37) is —CR 65 R 66 — and Z 2 is a single bond.
  • Z 1 in the general formulas (35) to (37) is —S— or —NR 67 —
  • Z 2 is a single bond
  • Z 1 in the general formulas (35) to (37) is a single bond
  • Z 2 is —S— or —NR 67 —.
  • a 1 and A 2 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the A 2 is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • a 2 is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
  • the A 2 is more preferably a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted 2-dibenzothiophenyl group, or a substituted or unsubstituted 4-dibenzothiophenyl group. More preferably.
  • a 2 is more preferably a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted 2-dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted 4-dibenzofuranyl group. More preferably.
  • L 2 is preferably a substituted or unsubstituted phenylene group, more preferably a substituted or unsubstituted m-phenylene group, or a substituted or unsubstituted p-phenylene group. It is more preferably a substituted or unsubstituted m-phenylene group.
  • the A 2 is a substituted or unsubstituted 2-dibenzothiophenyl group or a substituted or unsubstituted 4-dibenzothiophenyl group
  • the L 2 is a substituted or unsubstituted m-phenylene group.
  • a 2 is a substituted or unsubstituted 4-dibenzothiophenyl group
  • L 2 is a substituted or unsubstituted m-phenylene group.
  • L 2 is preferably a single bond.
  • a 2 is a substituted or unsubstituted 2-dibenzothiophenyl group or a substituted or unsubstituted 4-dibenzothiophenyl group, and L 2 is a single bond. More preferably, A 2 is a substituted or unsubstituted 4-dibenzothiophenyl group, and L 2 is a single bond.
  • Examples of the compound contained in the hole transport layer of the present embodiment include the following compounds, but the present invention is not limited to this specific example.
  • the light emitting layer of the present embodiment includes a compound represented by the following general formula (2A) and a light emitting material.
  • R 101 to R 108 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Ar 101 and Ar 101 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. .
  • the compound described in the first embodiment can also be used in the light emitting layer of the present embodiment.
  • the host material is preferably a compound represented by the following general formula (3), the following general formula (4), or the following general formula (5).
  • Ar 111 and Ar 112 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom number of 5 30 heterocyclic groups.
  • R 121 to R 132 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the Ar 111 and the Ar 112 in the general formula (3) are preferably naphthyl groups.
  • the Ar 111 and the Ar 112 are 2-naphthyl groups, or the Ar 111 is a 1-naphthyl group, and the Ar 112 is a 2-naphthyl group. More preferred.
  • Ar 121 and Ar 122 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom number of 5 30 heterocyclic groups.
  • R 141 to R 152 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Ar 131 is a substituted or unsubstituted phenyl group
  • Ar 132 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group.
  • the number of ring-forming atoms is 5-30.
  • R 161 to R 172 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 3 A trialkylsilyl group of ⁇ 40, or a substituted or unsubstituted arylsilyl group of 8 to 50 carbon atoms.
  • Ar 131 and Ar 132 in the general formula (5) are naphthyl groups.
  • the Ar 131 is a 2-naphthyl group and the Ar 132 is a 1-naphthyl group, or the Ar 131 is a 2-naphthyl group, and the Ar 132 is 1-naphthyl group. More preferably, it is a group.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms in the compound included in the light emitting layer of this embodiment include the aromatic hydrocarbon groups exemplified in the above embodiment.
  • a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, and a substituted or unsubstituted phenanthryl group are particularly preferable, and more specifically, a phenyl group, 2- A biphenylyl group, a 3-biphenylyl group, a 4-biphenylyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, and a 9-phenanthryl group are preferable.
  • heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms in the compound represented by the general formula (2A) included in the light emitting layer of this embodiment include the aromatic heterocyclic groups exemplified in the above embodiment.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in the compound represented by the general formula (2A) included in the light emitting layer of this embodiment include the alkyl groups exemplified in the above embodiment.
  • the linear or branched alkyl group in the compound represented by the general formula (2A) contained in the light emitting layer of the present embodiment preferably has 1 to 10 carbon atoms, and preferably 1 to 6 carbon atoms. Further preferred.
  • the linear or branched alkyl groups methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group Is preferred.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the cycloalkyl group in the compound represented by the general formula (2A) contained in the light emitting layer of the present embodiment is preferably 3 to 10, and more preferably 5 to 8.
  • a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferable.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms in the compound represented by the general formula (2A) included in the light emitting layer of this embodiment include the alkoxy groups exemplified in the above embodiment.
  • Examples of the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms in the compound represented by the general formula (2A) included in the light emitting layer of this embodiment include the aryloxy groups exemplified in the above embodiment.
  • Examples of the arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms in the compound represented by the general formula (2A) included in the light emitting layer of this embodiment include the arylthio groups exemplified in the above embodiment.
  • Examples of the trialkylsilyl group having 3 to 40 carbon atoms in the compound represented by the general formula (2A) included in the light emitting layer of this embodiment include the trialkylsilyl groups exemplified in the above embodiment.
  • Examples of the arylsilyl group having 8 to 60 carbon atoms in the compound represented by the general formula (2A) included in the light emitting layer of the present embodiment include a dialkylarylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group. It is done.
  • Examples of the dialkylarylsilyl group having 8 to 50 carbon atoms in the compound represented by the general formula (2A) included in the light emitting layer of the present embodiment include, for example, the alkyl groups exemplified as the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. And a dialkylarylsilyl group having one aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • the two alkyl groups in the dialkylarylsilyl group may be the same or different.
  • Examples of the alkyldiarylsilyl group having 13 to 50 carbon atoms in the compound represented by the general formula (2A) included in the light emitting layer of the present embodiment include, for example, the alkyl groups exemplified as the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • the two aryl groups may be the same or different from each other.
  • the triarylsilyl group having 18 to 60 carbon atoms in the compound represented by the general formula (2A) included in the light emitting layer of the present embodiment include, for example, the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • a triarylsilyl group having three groups The carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
  • the three aromatic hydrocarbon groups may be the same or different.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (2A) contained in the light emitting layer of the present embodiment include the following compounds in addition to the compounds described in the first embodiment.
  • the light emitting material described in the first embodiment can be used as the light emitting material.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked.
  • at least one light emitting layer may be a combination of the compound contained in the hole transport layer described in the above embodiment and the compound contained in the light emitting layer.
  • the light emitting layer may be a fluorescent light emitting layer or a phosphorescent light emitting layer.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem organic material in which a plurality of light emitting units are stacked via an intermediate layer. It may be an EL element.
  • the light emitting layer contains a charge injection auxiliary material.
  • a light emitting layer is formed using a host material having a wide energy gap, the difference between the ionization potential (Ip) of the host material and Ip of the hole injection / transport layer, etc. increases, and holes are injected into the light emitting layer. This may make it difficult to increase the driving voltage for obtaining sufficient luminance.
  • by adding a hole injection / transport charge injection auxiliary agent to the light emitting layer hole injection into the light emitting layer can be facilitated and the driving voltage can be lowered.
  • a general hole injection / transport material or the like can be used as the charge injection auxiliary agent.
  • Specific examples include triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbenes.
  • Derivatives, silazane derivatives, polysilane-based, aniline-based copolymers, conductive polymer oligomers (particularly thiophene oligomers), and the like can be given.
  • hole-injecting material examples include those described above, but porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds, particularly aromatic tertiary amine compounds are preferred.
  • NPD 4,4′-bis (N- (1-naphthyl) -N-phenylamino) biphenyl (hereinafter abbreviated as NPD) having two condensed aromatic rings in the molecule, or triphenylamine 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) triphenylamine (hereinafter abbreviated as MTDATA), etc., in which three units are connected in a starburst type. it can.
  • a hexaazatriphenylene derivative or the like can also be suitably used as the hole injecting material.
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as the hole injection material.
  • the organic EL element of the present invention can be suitably used as an electronic device such as a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, or a light emitting device for lighting or a vehicular lamp.
  • a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, or a light emitting device for lighting or a vehicular lamp.
  • Example 1 A glass substrate with an ITO transparent electrode of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ thickness 1.1 mm (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
  • the glass substrate with the ITO transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and the following compound (HI-1) is first formed so as to cover the transparent electrode on the surface where the ITO transparent electrode line is formed. ) was deposited to form a 5 nm thick HI-1 film, and a hole injection layer was formed.
  • the following compound HT-1 was deposited as a first hole transporting material to form an HT-1 film having a thickness of 80 nm to form a first hole transporting layer.
  • the following compound HT-2 (compound 1 obtained in Synthesis Example 1) is deposited to form a 15 nm-thick HT-2 film, and the second hole transport A layer was formed.
  • Compound BH-1 was vapor-deposited on this HT-2 film to form a light emitting layer having a thickness of 25 nm.
  • the following compound (BD1) was co-deposited as a fluorescent material.
  • the concentration of Compound BD1 was 5.0% by mass. This co-deposited film functions as a light emitting layer.
  • the following compound ET-1 was deposited to form an ET-1 film having a thickness of 20 nm to form a first electron transport layer.
  • the following compound ET-2 was vapor-deposited on this ET-1 film to form an ET-2 film having a thickness of 5 nm, thereby forming a second electron transport layer.
  • LiF was deposited on the ET-2 film at a deposition rate of 0.1 angstrom / min to form a 1-nm-thick LiF film to form an electron injecting electrode (cathode).
  • metal Al was vapor-deposited on this LiF film
  • Examples 2 to 3 The organic EL devices of Examples 2 to 3 were produced in the same manner as in Example 1 except that the compounds in the second hole transport layer and the light emitting layer in Example 1 were changed to the compounds shown in Table 1. .
  • Comparative examples 1 to 3 In the organic EL elements of Comparative Examples 1 to 3, except that at least one of the compound HT-2 of the second hole transport layer and the compound BH-1 of the light emitting layer in Example 1 was changed to the compounds shown in Table 1. Was prepared in the same manner as in Example 1.
  • Main peak wavelength ⁇ p (unit: nm) was determined from the obtained spectral radiance spectrum.
  • External quantum efficiency EQE (unit:%) was calculated from the obtained spectral radiance spectrum on the assumption that Lambtian radiation was performed.
  • the organic EL element of Example 1 was higher in luminous efficiency and longer in life than the organic EL elements of Comparative Examples 1 to 3.
  • the organic EL element of Example 1 has an external quantum efficiency EQE of 2.3 times, a lifetime LT80 of 1.3 times, a high luminous efficiency, and a long lifetime compared to the organic EL element of Comparative Example 1. It turns out that.
  • the organic EL elements of Examples 2 and 3 were higher in luminous efficiency and longer in life than the organic EL elements of Comparative Examples 1 to 3. .
  • the organic EL element of the present invention has high luminous efficiency and can be used for electronic devices such as lighting devices and display devices as long-life organic EL elements.

Landscapes

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Abstract

　陽極と、前記陽極と対向して設けられた陰極と、前記陽極および前記陰極の間に設けられた有機層と、を有し、前記有機層は、前記陽極側から、正孔輸送層および発光層をこの順に備え、前記正孔輸送層は、下記一般式（１）で表される化合物を含み、前記発光層は、発光材料と下記一般式（１０）表される化合物および下記一般式（１１）で表される化合物のいずれかを含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子及び三重項励起子が２５％：７５％の割合で生成する。発光原理に従って分類した場合、蛍光型では、一重項励起子による発光を用いる。一方、燐光型では、三重項励起子による発光を用いるため、一重項励起子から項間交差が効率的に行われた場合には内部量子効率が１００％まで高められることが知られている。
　従来、有機ＥＬ素子においては、蛍光型、及び燐光型の発光メカニズムに応じ、最適な素子設計がなされてきた。
　例えば、特許文献１では、発光層のホスト材料としてのアントラセン誘導体を特定の構造とすることで、発光効率が高く、寿命の長い蛍光型の有機ＥＬ素子を提供することを試みている。
特開２００９－４０７７６号公報
　しかしながら、近年、特許文献１に記載されたような有機ＥＬ素子よりも更なる高効率化かつ長寿命化した有機ＥＬ素子が望まれている。
　本発明の目的は、高発光効率かつ長寿命の有機ＥＬ素子を提供することである。また、本発明の別の目的は、前記本発明の有機ＥＬ素子を備えた電子機器を提供することである。
　本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
　陽極と、
　前記陽極と対向して設けられた陰極と、
　前記陽極および前記陰極の間に設けられた有機層と、を有し、
　前記有機層は、前記陽極側から、正孔輸送層および発光層をこの順に備え、
　前記正孔輸送層は、下記一般式（１）で表される化合物を含み、
　前記発光層は、発光材料と下記一般式（１０）表される化合物および下記一般式（１１）で表される化合物のいずれかを含むことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022

（前記一般式（１）において、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基を表す。
　Ｙ１～Ｙ１６は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）または窒素原子を表し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。
　Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して単結合、または２価の連結基を表す。
　但し、Ａ１、Ａ２及びＲのうち少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビナフチル基を表す。
　また、Ｙ１～Ｙ１６が全てＣ（Ｒ）であり、Ｙ６とＹ１１とが単結合で結合し、Ｌ１及びＬ２が単結合であり、Ａ１がフェナントレニル基の場合、Ａ２はフェナントレニル基ではない。
　さらに、Ｙ１～Ｙ１６が全てＣ（Ｒ）であり、Ｙ６とＹ１１とが単結合で結合し、Ｌ１とＬ２が単結合である場合、Ｒは、いずれもフルオレニル基ではなく、さらにＡ１がフルオレニル基の場合、Ａ２は、フェニル基、ナフチル基、又はフルオレニル基ではない。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（前記一般式（１０）および前記一般式（１１）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、又は置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基であり、
　Ａｒ３１～Ａｒ３３、Ｒ１０９、Ｒ１１０、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、隣り合うＲ２１～Ｒ２８同士は環を形成してもよい。
　ただし、Ａｒ３１～Ａｒ３３のうち少なくともいずれかは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であり、
　前記一般式（１０）及び前記一般式（１１）において、Ａｒ３１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基となる場合には、Ａｒ３１は、置換もしくは無置換のフルオレニル基である。
　前記一般式（１１）において、Ａｒ３１、Ａｒ３３、Ｒ１０９、およびＲ１１０が水素原子である場合、Ａｒ３２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の芳香族炭化水素基である。）
　また、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
　陽極と、
　前記陽極と対向して設けられた陰極と、
　前記陽極および前記陰極の間に設けられた有機層と、を有し、
　前記有機層は、前記陽極側から、正孔輸送層および発光層をこの順に備え、
　前記正孔輸送層は、下記一般式（３０）で表される化合物を含み、前記発光層は、下記一般式（２Ａ）で表される化合物、および発光材料を含むことを特徴とする
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（前記一般式（３０）において、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環基を表す。
　Ｒ４１～Ｒ４４の内、隣り合ういずれか２つは、下記一般式（３１）で表される部分構造と結合している。Ｒ５１～Ｒ５４の内、隣り合ういずれか２つが、下記一般式（３１）で表される部分構造と結合していてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（前記一般式（３１）で表される部分構造と結合していないＲ４１～Ｒ４４およびＲ５１～Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　ｐおよびｑは、３であり、
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、または２価の連結基を表す。
　前記一般式（３１）において、＊は、前記一般式（３０）で表される環構造との結合部位を表し、
　Ｚ１およびＺ２は、いずれか一方が単結合であり、他方が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＲ６５Ｒ６６－、または－ＮＲ６７－であり、
　Ｒ６１～Ｒ６７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（前記一般式（２Ａ）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、又は置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基であり、
　Ａｒ１０0１およびＡｒ１０１は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は、置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基
である。Ａｒ１００は、Ｒ１０１又はＲ１０８と環を形成してもよく、Ａｒ１０１は、Ｒ１０４又はＲ１０５と環を形成してもよい。）
　本発明によれば、高発光効率かつ長寿命の有機ＥＬ素子を提供することができる。
本発明の第一実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。
　以下、本発明について具体的に説明する。
［第１実施形態］
（有機ＥＬ素子の構成）
　まず、有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）～（ｅ）などの構成を挙げることができる。
　　（ａ）陽極／発光層／陰極
　　（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
　　（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
　前記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
　なお、前記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
　本発明において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機ＥＬ素子においては、構成（ｅ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
　図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
　有機層１０は、陽極３側から、正孔輸送層５および発光層６を、この順に備えている。本実施形態において、正孔輸送層５と発光層６とが隣接している。また、有機ＥＬ素子１は、陽極３と正孔輸送層５との間に、正孔注入層７を備え、陰極４と発光層６との間に、電子注入・輸送層８を備えている。なお、正孔注入層７と正孔輸送層５との間には、正孔輸送層５とは異なる別の正孔輸送層を備えていてもよい。
　発光層６は、ホスト材料及び蛍光発光材料としての蛍光ドーパント材料を含む。
　また、燐光発光層５の陽極３側に電子障壁層を、燐光発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。このような障壁層により、電子や正孔を発光層６に閉じ込めて、発光層６における励起子の生成確率を高めることができる。
　なお、有機層１０は、無機化合物を含んでいてもよい。
（基板）
　本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
　具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
　またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
（陽極及び陰極）
　有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
　陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
　陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
　本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□（Ω／ｓｑ。オーム・パー・スクウェア。）以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選択される。
　陰極としては、電子注入層、電子輸送層または発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
　陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金などが使用できる。
　陰極も、陽極と同様に、蒸着法などの方法で、例えば、電子輸送層や電子注入層上に薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光層からの発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層からの発光を陰極側から取り出す場合、陰極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。
　陰極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。
　陰極の層厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
（正孔輸送層）
　本実施形態の正孔輸送層５は、発光層６の陽極３側において隣接し、下記一般式（１）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　前記一般式（１）において、Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基を表す。
　前記一般式（１）において、Ｙ１～Ｙ１６は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ）または窒素原子を表し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。すなわち、前記一般式（１）で表される化合物としては、カルバゾール骨格を有する場合や、アザ化されたカルバゾール骨格を有する場合も含まれる。
　前記一般式（１）において、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、単結合、または２価の連結基を表す。
　但し、前記一般式（１）において、Ａ１、Ａ２及びＲのうち少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビナフチル基を表す。
　また、前記一般式（１）において、Ｙ１～Ｙ１６が全てＣ（Ｒ）であり、Ｙ６とＹ１１とが単結合で結合し、Ｌ１及びＬ２が単結合であり、Ａ１がフェナントレニル基の場合、Ａ２はフェナントレニル基ではない。
　さらに、前記一般式（１）において、Ｙ１～Ｙ１６が全てＣ（Ｒ）であり、Ｙ６とＹ１１とが単結合で結合し、Ｌ１とＬ２が単結合である場合、Ｒは、いずれもフルオレニル基ではなく、さらにＡ１がフルオレニル基の場合、Ａ２は、フェニル基、ナフチル基、又はフルオレニル基ではない。
　なお、前記一般式（１）において、Ｙ１～Ｙ４のうち少なくとも１つは、Ｃ（Ｒ）であり、Ｙ５～Ｙ８のうち少なくとも１つは、Ｃ（Ｒ）であり、Ｙ９～Ｙ１２のうち少なくとも１つは、Ｃ（Ｒ）であり、Ｙ１３～Ｙ１６のうち少なくとも１つはＣ（Ｒ）である。
　また、Ｙ５～Ｙ８のうち１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ９～Ｙ１２のうち１つはＣ（Ｒ）であり、これらのＲは、互いに結合する結合手を表す。
　前記一般式（１）における複数のＲは、互いに同じでも異なっていてもよい。
　正孔輸送層５に含まれる前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１－２）、下記一般式（１－３）または下記一般式（１－４）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　前記一般式（１），（１－２）～（１－４）において、Ａ１及びＡ２の少なくとも一方が、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビナフチル基であることが好ましい。
　また、前記一般式（１），（１－２）～（１－４）において、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のカルバゾリル基であることが好ましい。
　また、前記一般式（１），（１－２）～（１－４）において、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のカルバゾリル基であることが好ましい。
　さらに、前記一般式（１），（１－２）～（１－４）において、の、Ｌ1－Ａ1で表される部分の構造と、Ｌ2－Ａ2で表される部分の構造とが互いに異なることが好ましい。
　本実施形態におけるＡ１及びＡ２が有する置換基や、Ｒで表される置換基の具体例としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状の２価の不飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基が挙げられる。また、これらの置換基は、複数でも良く、複数の場合は互いに同一でも異なっていても良い。
　なお、隣接する環形成炭素上のＲは、互いに結合して環形成炭素と共に環構造を形成しても良い。
　本実施形態におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　本実施形態における炭素数１～２０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、１，２－ジニトロエチル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル基等が挙げられる。
　環状のアルキル基（シクロアルキル基）としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、４－メチルシクロヘキシル基、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　本実施形態における炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１～２０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基等が挙げられる。
　本実施形態における炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が挙げられる。
　本実施形態における炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状の２価の不飽和炭化水素基としては、例えば、１，３－ブタジエン－１，４－ジイル基等が挙げられる。
　本実施形態における炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基は、－ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、前記炭素数１～２０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、－ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、下記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　前記一般式（１），（１－２）～（１－４）における環形成炭素数６～３０のアリールチオ基は、－ＳＺ３と表される。このＺ３の例として、下記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
　本実施形態における炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基としては、例えば、前記炭素数１～２０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
　本実施形態における炭素数１～１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基等が挙げられる。
　本実施形態における炭素数６～３０のアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基としては、非縮合芳香族炭化水素基及び縮合芳香族炭化水素基が挙げられ、より具体的には、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２－ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２－ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、などが挙げられる。
　本実施形態における環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基もしくは環形成原子数５～３０の芳香族複素環基としては、非縮合芳香族複素環及び縮合芳香族複素環が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環から形成される基が挙げられる。
　本実施形態におけるＬ１及びＬ２で表される２価の連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の２価の環形成炭素数２～１０の芳香族複素環基が挙げられる。
　環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基の具体例としては、上述の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基として挙げられたものを２価基としたものが挙げられる。
　また、環形成炭素数２～３０の２価の芳香族複素環基の具体例としては、上述の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基として挙げられたものを２価基としたものが挙げられる。
　前記一般式（１），（１－２）～（１－４）において、Ｙ１～Ｙ１６が全てＣ（Ｒ）であると好ましい。すなわち、正孔輸送層５に含まれる前記一般式（１）で表される化合物は、アザ化されていないカルバゾール骨格が２つ連結した構造であることが好ましい。さらに、前記一般式（１）で表される化合物としては、分子中に有するカルバゾール骨格が２つであることが好ましい。
　前記一般式（１），（１－２）～（１－４）のＹ１～Ｙ８、並びにＹ９～Ｙ１６のそれぞれにおいて、Ｒで表される置換基の数が０～２個であると好ましく、０又は１個であるとより好ましい。
　また、前記一般式（１），（１－２）～（１－４）で表される化合物としては、特定の位置に、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、および置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基からなる群から選択される基が結合していることが好ましい。
　本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
　また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
　ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子または分子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。
　環形成原子数とは、原子または分子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の未結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。
　なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ～ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ～ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
　本実施形態において正孔輸送層５に含まれる前記化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。なお、以下の構造式において、Ｄは重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（発光層）
　有機ＥＬ素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。
　すなわち、
（１）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、
（２）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能、
（３）発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能、
がある。
　ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよい。
　この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。
　発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。
　ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
　また、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
・ホスト材料
　本実施形態の発光層に含まれるホスト材料は、下記一般式（２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　前記一般式（２）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、又は置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基である。
　前記一般式（２）において、Ｒ１０９～Ｒ１１３のうちいずれか一つは、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は、置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、これ以外のＲ１０９～Ｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　前記一般式（２）において、Ａｒ１０１は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　本実施形態において、発光層に含まれるホスト材料は、下記一般式（１０）で表される化合物または下記一般式（１１）で表される化合物のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　前記一般式（１０）および前記一般式（１１）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、又は置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基である。
　Ａｒ３１～Ａｒ３３、Ｒ１０９、Ｒ１１０、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、隣り合うＲ２１～Ｒ２８同士は環を形成してもよい。
　ただし、Ａｒ３１～Ａｒ３３のうち少なくともいずれかは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であり、
　前記一般式（１０）及び（１１）において、Ａｒ３１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基となる場合には、Ａｒ３１は、置換もしくは無置換のフルオレニル基である。
　本実施形態において、前記一般式（１１）において、Ａｒ３１、Ａｒ３３、Ｒ１０９、およびＲ１１０が水素原子である場合、Ａｒ３２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の芳香族炭化水素基である。この場合の当該Ａｒ３２は、置換もしくは無置換のナフチル基であることが好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（１０）および前記一般式（１１）において、Ａｒ３１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基となる場合、下記一般式（１２）および下記一般式（１３）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　前記一般式（１２）および前記一般式（１３）において、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基である。
　Ｒ３３～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　ｍは、４である。
　次に、本実施形態の発光層に含まれる前記化合物の具体例を示すが、本発明は、この具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
（ドーパント材料）
　ドーパント材料としては、蛍光発光を示す蛍光発光性材料から選ばれる。
　ドーパント材料としては、具体的には、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ピロメテンホウ素錯体化合物、ピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体、ジケトピロロピロール誘導体、ペリレン誘導体が挙げられる。
　ナフタレン誘導体としては、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、アリール置換ナフタレン誘導体が挙げられ、アントラセン誘導体としては、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、アリール基置換アントラセン誘導体が挙げられる。ピレン誘導体としては、ビスアリールアミノピレン誘導体、アリール基置換ピレン誘導体が挙げられ、クリセン誘導体としては、ビスアリールアミノクリセン誘導体、アリール置換クリセン誘導体が挙げられる。フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、硼素錯体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、クリセン誘導体等から選ばれる。好ましくは、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、硼素錯体が挙げられる。
　ドーパント材料の発光層における含有量は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１質量％以上７０質量％以下が好ましく、１質量％以上３０質量％以下がより好ましい。ドーパント材料の含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。
　本実施形態では、発光層に含まれるドーパント材料としては、発光色は特に限定されないが、主ピーク波長が４８０ｎｍ以下の青色発光を示す蛍光発光性のドーパント材料であることが好ましい。主ピーク波長とは、濃度１０－５モル／リットル以上１０－６モル／リットル以下のトルエン溶液中で測定した発光スペクトラムにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
　このような主ピーク波長のドーパント材料を、前記一般式（２）で表されるホスト材料にドープして発光層を構成し、この発光層の陽極側に隣接する正孔輸送層に前記一般式（１）で表される化合物を含有させることにより、有機ＥＬ素子は、高効率かつ長寿命となる。
（正孔注入・輸送層）
　正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい。
　本実施形態では、正孔注入・輸送層は、少なくとも、前記一般式（２）で表される化合物を含む正孔輸送層を有し、この他に、正孔注入層を有していてもよいし、または別の正孔輸送層を有していてもよい。また、正孔注入・輸送層を、陽極側から、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層（前記一般式（２）で表される化合物を含む正孔輸送層）をこの順番で積層させて構成してもよい。
　正孔注入層及び正孔輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。また、正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
　芳香族アミン化合物としては、例えば、下記一般式（Ａ１）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　前記一般式（Ａ１）において、Ａｒ１からＡｒ４までは、それぞれ独立に、環形成炭素数６以上５０以下の芳香族炭化水素基、環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、それら芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基、またはそれら芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基を表す。但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基、および芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
　前記一般式（Ａ１）において、Ｌは、連結基であり、環形成炭素数６以上５０以下の２価の芳香族炭化水素基、環形成炭素数５以上５０以下の２価の芳香族複素環基、または２個以上の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１以上２０以下のアルキレン基、炭素数２以上２０以下のアルケニレン基、もしくはアミノ基で結合して得られる２価の基、を表す。但し、ここで挙げた２価の芳香族炭化水素基、および２価の芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
　前記一般式（Ａ１）で表される化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　また、下記一般式（Ａ２）で表される芳香族アミンも、正孔注入・輸送層の形成に好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　前記一般式（Ａ２）において、Ａｒ１からＡｒ３までの定義は前記一般式（Ａ１）のＡｒ１からＡｒ４までの定義と同様である。以下に一般式（Ａ２）で表される化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
（電子注入・輸送層）
　電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和するなど、エネルギーレベルを調整するために設ける。電子注入・輸送層は、電子注入層と電子輸送層とのうちの少なくともいずれか一方を備える。
　本実施形態は、発光層と陰極との間に電子注入層を有し、前記電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。
　なお、「主成分として」とは、電子注入層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
　電子注入層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
　この含窒素環誘導体としては、例えば、下記一般式（Ｂ１）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　一般式（Ｂ１）におけるＲ２からＲ７までは、独立に、水素原子、ハロゲン原子、オキシ基、アミノ基、炭素数１以上４０以下の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、または芳香族複素環基であり、これらは置換基を有してもよい。
　ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
　アルコキシカルボニル基は－ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。アルキルアミノ基およびアラルキルアミノ基は－ＮＱ１Ｑ２と表される。Ｑ１およびＱ２の具体例としては、独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ１およびＱ２の一方は水素原子であってもよい。なお、アラルキル基は、前記アルキル基の水素原子が前記アリール基で置換された基である。
　アリールアミノ基は－ＮＡｒ１Ａｒ２と表され、Ａｒ１およびＡｒ２の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基で説明した基と同様である。Ａｒ１およびＡｒ２の一方は水素原子であってもよい。
　Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）またはインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
　前記一般式（Ｂ１）のＬは、下記一般式（Ｂ２）または（Ｂ３）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　前記一般式（Ｂ２）中、Ｒ８からＲ１２までは、独立に、水素原子、または炭素数１以上４０以下の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。この炭化水素基は、置換基を有してもよい。
　また、前記一般式（Ｂ３）中、Ｒ１３からＲ２７までは、独立に、水素原子、または炭素数１以上４０以下の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。この炭化水素基は、置換基を有してもよい。
　前記一般式（Ｂ２）および一般式（Ｂ３）のＲ８からＲ１２まで、およびＲ１３からＲ２７までが示す炭素数１以上４０以下の炭化水素基としては、前記一般式（Ｂ１）中のＲ２からＲ７までの具体例と同様のものが挙げられる。
　また、Ｒ８からＲ１２まで、およびＲ１３からＲ２７までの互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン－２，２’－ジイル基、ジフェニルエタン－３，３’－ジイル基、ジフェニルプロパン－４，４’－ジイル基などが挙げられる。
　また、電子輸送層は、下記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までで表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒは、水素原子、環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、ピリジル基、キノリル基、炭素数１以上２０以下のアルキル基、または炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
　ｎは０以上４以下の整数である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒ１は、環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、ピリジル基、キノリル基、炭素数１以上２０以下のアルキル基、または炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒ２およびＲ３は、独立に、水素原子、環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、ピリジル基、キノリル基、炭素数１以上２０以下のアルキル基、または炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｌは、環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、ピリジニレン基、キノリニレン基、またはフルオレニレン基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ１は、環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、ピリジニレン基、キノリニレン基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ２は、環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、ピリジル基、キノリル基、炭素数１以上２０以下のアルキル基、または炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ３は、環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、ピリジル基、キノリル基、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、または「－Ａｒ１－Ａｒ２」で表される基（Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ前記と同じ）である。
　また、前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中のＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、およびＡｒ３の説明で挙げた、縮合芳香族炭化水素基、ピリジル基、キノリル基、アルキル基、アルコキシ基、ピリジニレン基、キノリニレン基、フルオレニレン基は、置換基を有してもよい。
　電子注入層または電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８－ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。前記８－ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８－キノリノールまたは８－ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８－キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　これらオキサジアゾール誘導体の各一般式中、Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２１、Ａｒ２２およびＡｒ２５は、環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、または環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基である。
　但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基は置換基を有してもよい。また、Ａｒ１７とＡｒ１８、Ａｒ１９とＡｒ２１、Ａｒ２２とＡｒ２５は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　ここで挙げた芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基またはシアノ基などが挙げられる。
　これらオキサジアゾール誘導体の各一般式中、Ａｒ２０、Ａｒ２３およびＡｒ２４は、環形成炭素数６以上４０以下の２価の芳香族炭化水素基、または環形成炭素数６以上４０以下の２価の縮合芳香族炭化水素基である。
　但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基は置換基を有してもよい。
　また、Ａｒ２３とＡｒ２４は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　ここで挙げた２価の芳香族炭化水素基または２価の縮合芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基またはシアノ基などが挙げられる。
　これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体は、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、下記一般式（Ｂ７）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、下記一般式（Ｂ８）に示す構造のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　前記一般式（Ｂ８）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ１ならびにＺ２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
　含窒素複素環誘導体は、さらに好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物である。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、前記一般式（Ｂ７）と（Ｂ８）もしくは前記一般式（Ｂ７）と下記一般式（Ｂ９）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　前記の含窒素芳香多環有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　これら含窒素複素環基の各一般式中、Ｒは、環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基、炭素数１以上２０以下のアルキル基、または炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
　これら含窒素複素環基の各一般式中、ｎは０以上５以下の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一または異なっていてもよい。
　さらに、好ましい具体的な化合物として、下記一般式（Ｂ１０）で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
　ＨＡｒ－Ｌ１－Ａｒ１－Ａｒ２　　・・・（Ｂ１０）
　前記一般式（Ｂ１０）中、ＨＡｒは、環形成炭素数１以上４０以下の含窒素複素環基である。
　前記一般式（Ｂ１０）中、Ｌ１は、単結合、環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
　前記一般式（Ｂ１０）中、Ａｒ１は、環形成炭素数６以上４０以下の２価の芳香族炭化水素基である。
　前記一般式（Ｂ１０）中、Ａｒ２は、環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
　また、前記一般式（Ｂ１０）の式中のＨＡｒ、Ｌ１、Ａｒ１、およびＡｒ２の説明で挙げた含窒素複素環基、芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、および縮合芳香族複素環基は置換基を有してもよい。
　前記一般式（Ｂ１０）の式中のＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　前記一般式（Ｂ１０）の式中のＬ１は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　前記一般式（Ｂ１０）の式中のＡｒ１は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　前記アリールアントラニル基の一般式中、Ｒ１からＲ１４までは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、環形成炭素数６以上４０以下のアリールオキシ基、環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
　前記アリールアントラニル基の一般式中、Ａｒ３は、環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
　但し、前記アリールアントラニル基の一般式中のＲ１からＲ１４まで、およびＡｒ３の説明で挙げた芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、および縮合芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
　また、Ｒ１からＲ８までは、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。
　前記アリールアントラニル基の一般式中、Ａｒ２は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　電子伝達性化合物としての含窒素芳香多環有機化合物には、この他、下記の化合物（特開平９－３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　この含窒素芳香多環有機化合物の一般式中、Ｒ１からＲ４までは、独立に、水素原子、脂肪族基、脂肪族式環基、炭素環式芳香族環基、または複素環基を表す。但し、ここで挙げた脂肪族基、脂肪族式環基、炭素環式芳香族環基、および複素環基は、置換基を有してもよい。
　この含窒素芳香多環有機化合物の一般式中、Ｘ１、Ｘ２は、独立に、酸素原子、硫黄原子、またはジシアノメチレン基を表す。
　また、電子伝達性化合物として、下記の化合物（特開２０００－１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　前記一般式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は互いに同一のまたは異なる基であって、下記一般式で表わされる芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　前記一般式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は互いに同一のまたは異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和もしくは不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基、またはアルキルアミノ基である。
　さらに、電子伝達性化合物は、該含窒素複素環基または含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
　なお、電子注入層または電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１ｎｍ以上１００ｎｍ以下である。
　また、電子注入層の構成成分としては、含窒素環誘導体の他に、無機化合物として絶縁体または半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニドなどで構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ２Ｏ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、セレン化ナトリウム（Ｎａ２Ｓｅ）および酸化ナトリウム（Ｎａ２Ｏ）が挙げられる。好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、酸化カルシウム（ＣａＯ）、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化ベリリウム（ＢｅＯ）、硫化バリウム（ＢａＳ）およびセレン化カルシウム（ＣａＳｅ）が挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）、塩化リチウム（ＬｉＣｌ）、塩化カリウム（ＫＣｌ）および塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）などが挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、フッ化バリウム（ＢａＦ２）、フッ化ストロンチウム（ＳｒＦ２）、フッ化マグネシウム（ＭｇＦ２）およびフッ化ベリリウム（ＢｅＦ２）などのフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　また、半導体としては、バリウム（Ｂａ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）、インジウム（Ｉｎ）、リチウム（Ｌｉ）、ナトリウム（Ｎａ）、カドミウム（Ｃｄ）、マグネシウム（Ｍｇ）、ケイ素（Ｓｉ）、タンタル（Ｔａ）、アンチモン（Ｓｂ）および亜鉛（Ｚｎ）の少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物などの一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶または非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポットなどの画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物などが挙げられる。
　このような絶縁体または半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパント材料を含有していても好ましい。
（電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体）
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機層との界面領域に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを有することも好ましい。
　このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
　電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　アルカリ金属としては、リチウム（Ｌｉ）（仕事関数：２．９３ｅＶ）、ナトリウム（Ｎａ）（仕事関数：２．３６ｅＶ）、カリウム（Ｋ）（仕事関数：２．２８ｅＶ）、ルビジウム（Ｒｂ）（仕事関数：２．１６ｅＶ）、セシウム（Ｃｓ）（仕事関数：１．９５ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
　アルカリ土類金属としては、カルシウム（Ｃａ）（仕事関数：２．９ｅＶ）、ストロンチウム（Ｓｒ）（仕事関数：２．０ｅＶ以上２．５ｅＶ以下）、バリウム（Ｂａ）（仕事関数：２．５２ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　希土類金属としては、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、テルビウム（Ｔｂ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
　アルカリ金属化合物としては、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化セシウム（Ｃｓ２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）などのアルカリ酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）などのアルカリハロゲン化物などが挙げられ、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）が好ましい。
　アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化カルシウム（ＣａＯ）およびこれらを混合したストロンチウム酸バリウム（ＢａxＳｒ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）、カルシウム酸バリウム（ＢａxＣａ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）などが挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
　希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム（ＹｂＦ３）、フッ化スカンジウム（ＳｃＦ３）、酸化スカンジウム（ＳｃＯ３）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化セリウム（Ｃｅ２Ｏ３）、フッ化ガドリニウム（ＧｄＦ３）、フッ化テルビウム（ＴｂＦ３）などが挙げられ、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。
　有機金属錯体としては、前記の通り、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、およびそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
　電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の添加形態としては、界面領域に層状または島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体還元ドーパントの少なくともいずれかを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機物：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝１００：１から１：１００まで、好ましくは５：１から１：５までである。
　電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下で形成する。
　電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ以上１ｎｍ以下で形成する。
　また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとの割合としては、モル比で主成分：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝５：１から１：５までであると好ましく、２：１から１：２までであるとさらに好ましい。
（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法、ＭＢＥ; Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｂｅａｍ　Ｅｐｉｔａｘｙ）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
　発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
　その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。
［第２実施形態］
　本発明の第２実施形態は、正孔輸送層に含まれる化合物が、上述の第１実施形態とは異なり、また、発光層に含まれる化合物が上述の第１実施形態よりも種類が多い点で相違し、その他の点については、第１実施形態と同様である。
　なお、第２実施形態においても、特に言及しない限り、第１実施形態で説明したものと同様の材料や化合物、素子構成、定義を適用することができる。
（正孔輸送層に含まれる化合物）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子の正孔輸送層は、下記一般式（３０）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　前記一般式（３０）において、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環基を表す。
　Ｒ４１～Ｒ４４の内、隣り合ういずれか２つは、下記一般式（３１）で表される部分構造と結合している。Ｒ５１～Ｒ５４の内、隣り合ういずれか２つが、下記一般式（３１）で表される部分構造と結合していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　前記一般式（３１）で表される部分構造と結合していないＲ４１～Ｒ４４およびＲ５１～Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　ｐおよびｑは、３である。
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、または２価の連結基を表す。
　前記一般式（３１）において、＊は、前記一般式（３０）で表される環構造との結合部位を表す。
　Ｚ１およびＺ２は、いずれか一方が単結合であり、他方が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＲ６５Ｒ６６－、または－ＮＲ６７－である。本実施形態では、Ｚ１およびＺ２のいずれか一方が単結合であり、他方が－Ｏ－、または－ＣＲ６５Ｒ６６－であることが好ましい。または、Ｚ１およびＺ２のいずれか一方が単結合であり、他方が－Ｓ－、または－ＮＲ６７－であることが好ましい。
　Ｒ６１～Ｒ６７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　本実施形態において、前記一般式（３０）で表される化合物は、下記一般式（３２）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　前記一般式（３２）におけるＡ１，Ａ２，Ｌ１，Ｌ２，Ｒ４１～Ｒ４５，Ｒ５１～Ｒ５５、ｐ、ｑ、Ｚ１およびＺ２、Ｒ６１～Ｒ６７は、それぞれ前記一般式（３０），（３１）におけるものと同義である。
　本実施形態において、前記一般式（３０）で表される化合物は、下記一般式（３３）または下記一般式（３４）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　前記一般式（３３）および前記一般式（３４）におけるＡ１，Ａ２，Ｌ１，Ｌ２，Ｒ４１～Ｒ４５，Ｒ５１～Ｒ５５、ｐ、ｑ、Ｚ１およびＺ２、Ｒ６１～Ｒ６７は、それぞれ前記一般式（３０），（３１）におけるものと同義である。
　前記一般式（３０）で表される化合物は、下記一般式（３５），一般式（３６）および一般式（３７）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　前記一般式（３５）～（３７）におけるＡ１，Ａ２，Ｌ１，Ｌ２，Ｒ４１～Ｒ４５，Ｒ５１～Ｒ５５、ｐ、ｑ、Ｚ１およびＺ２、Ｒ６１～Ｒ６７は、それぞれ前記一般式（３０），（３１）におけるものと同義である。
　本実施形態において、前記一般式（３５）～（３７）におけるＺ１が－Ｏ－、または－ＣＲ６５Ｒ６６－であり、Ｚ２が単結合であることが好ましい。
　あるいは、本実施形態において、前記一般式（３５）～（３７）におけるＺ１が単結合であり、Ｚ２が－Ｏ－、または－ＣＲ６５Ｒ６６－であることが好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（３５）～（３７）におけるＺ１が－ＣＲ６５Ｒ６６－であり、Ｚ２が単結合であることが好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（３５）～（３７）におけるＺ１が－Ｓ－、または－ＮＲ６７－であり、Ｚ２が単結合であることが好ましい。
　あるいは、前記一般式（３５）～（３７）におけるＺ１が、単結合であり、Ｚ２が－Ｓ－、または－ＮＲ６７－であることが好ましい。
　本実施形態において、前記Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　本実施形態において、前記Ｒ５１～Ｒ５４が、前記一般式（３１）で表される部分構造と結合しない場合、前記Ａ２は、置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。
　本実施形態において、前記Ａ２は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基であることが好ましい。
　本実施形態において、前記Ａ２は、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の２－ジベンゾチオフェニル基、または置換もしくは無置換の４－ジベンゾチオフェニル基であることがさらに好ましい。
　本実施形態において、前記Ａ２は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の２－ジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換の４－ジベンゾフラニル基であることがさらに好ましい。
　本実施形態において、前記Ｌ２は、置換もしくは無置換のフェニレン基であることが好ましく、置換もしくは無置換のｍ－フェニレン基、または置換もしくは無置換のｐ－フェニレン基であることがより好ましく、置換もしくは無置換のｍ－フェニレン基であることがさらに好ましい。
　本実施形態において、前記Ａ２が置換もしくは無置換の２－ジベンゾチオフェニル基、または置換もしくは無置換の４－ジベンゾチオフェニル基であり、前記Ｌ２は、置換もしくは無置換のｍ－フェニレン基、または置換もしくは無置換のｐ－フェニレン基であることが好ましい。前記Ａ２が置換もしくは無置換の４－ジベンゾチオフェニル基であり、前記Ｌ２は、置換もしくは無置換のｍ－フェニレン基であることがより好ましい。
　本実施形態において、前記Ｌ２は、単結合であることが好ましい。
　本実施形態において、前記Ａ２が、置換もしくは無置換の２－ジベンゾチオフェニル基、または置換もしくは無置換の４－ジベンゾチオフェニル基であり、前記Ｌ２が、単結合であることが好ましい。前記Ａ２が、置換もしくは無置換の４－ジベンゾチオフェニル基であり、前記Ｌ２が、単結合であることがより好ましい。
　本実施形態の正孔輸送層に含まれる化合物としては、例えば、下記のような化合物が挙げられるが、本発明は、この具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
（発光層）
　本実施形態の前記発光層は、下記一般式（２Ａ）で表される化合物、および発光材料を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　前記一般式（２Ａ）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、又は置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基である。
　Ａｒ１０１およびＡｒ１０１は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は、置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　本実施形態の発光層において、第１実施形態で説明した化合物を用いることもできる。
　本実施形態において、ホスト材料は、下記一般式（３）、下記一般式（４）、又は下記一般式（５）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　前記一般式（３）において、Ａｒ１１１およびＡｒ１１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　前記一般式（３）において、Ｒ１２１～Ｒ１３２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、又は置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基である。
　本実施形態において、前記一般式（３）における前記Ａｒ１１１および前記Ａｒ１１２が、ナフチル基であることが好ましい。前記一般式（３）における前記Ａｒ１１１および前記Ａｒ１１２が、２－ナフチル基であること、もしくは前記Ａｒ１１１が、１－ナフチル基であり、前記Ａｒ１１２が、２－ナフチル基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　前記一般式（４）において、Ａｒ１２１およびＡｒ１２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　前記一般式（４）において、Ｒ１４１～Ｒ１５２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、又は置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　前記一般式（５）において、Ａｒ１３１は、置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ａｒ１３２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０である。
　Ｒ１６１～Ｒ１７２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、又は置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基である。
　本実施形態において、前記一般式（５）における前記Ａｒ１３１および前記Ａｒ１３２が、ナフチル基であることが好ましい。さらには、前記Ａｒ１３１が、２－ナフチル基であり、前記Ａｒ１３２が、１－ナフチル基であるか、もしくは、前記Ａｒ１３１が、２－ナフチル基であり、前記Ａｒ１３２が、１－ナフチル基であることがより好ましい。
　本実施形態の発光層に含まれる前記化合物における環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基としては、前記実施形態で例示した芳香族炭化水素基が挙げられる。これらの中でも、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基が特に好ましく、より具体的には、フェニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－フェナントリル基が好ましい。
　本実施形態の発光層に含まれる前記一般式（２Ａ）で表される化合物における環形成原子数５～３０の複素環基としては、前記実施形態で例示した芳香族複素環基が挙げられる。
　本実施形態の発光層に含まれる前記一般式（２Ａ）で表される化合物における炭素数１～２０のアルキル基としては、前記実施形態で例示したアルキル基が挙げられる。
　本実施形態の発光層に含まれる前記一般式（２Ａ）で表される化合物における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～６であることがさらに好ましい。前記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基が好ましい。
　本実施形態の発光層に含まれる前記一般式（２Ａ）で表される化合物におけるシクロアルキル基の環形成炭素数は、３～１０であることが好ましく、５～８であることがさらに好ましい。前記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が好ましい。
　本実施形態の発光層に含まれる前記一般式（２Ａ）で表される化合物における炭素数１～２０のアルコキシ基としては、前記実施形態で例示したアルコキシ基が挙げられる。
　本実施形態の発光層に含まれる前記一般式（２Ａ）で表される化合物における環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基としては、前記実施形態で例示したアリールオキシ基が挙げられる。
　本実施形態の発光層に含まれる前記一般式（２Ａ）で表される化合物における環形成炭素数６～３０のアリールチオ基としては、前記実施形態で例示したアリールチオ基が挙げられる。
　本実施形態の発光層に含まれる前記一般式（２Ａ）で表される化合物における炭素数３～４０のトリアルキルシリル基としては、前記実施形態で例示したトリアルキルシリル基が挙げられる。
　本実施形態の発光層に含まれる前記一般式（２Ａ）で表される化合物における炭素数８～６０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、またはトリアリールシリル基が挙げられる。
　本実施形態の発光層に含まれる前記一般式（２Ａ）で表される化合物における炭素数８～５０のジアルキルアリールシリル基としては、例えば、前記炭素数１～２０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、前記環形成炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。ジアルキルアリールシリル基における２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　本実施形態の発光層に含まれる前記一般式（２Ａ）で表される化合物における炭素数１３～５０のアルキルジアリールシリル基としては、例えば、前記炭素数１～２０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、前記環形成炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。アルキルジアリールシリル基において、２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　本実施形態の発光層に含まれる前記一般式（２Ａ）で表される化合物における炭素数１８～６０のトリアリールシリル基としては、例えば、前記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。トリアリールシリル基において、３つの芳香族炭化水素基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　本実施形態の発光層に含まれる前記一般式（２Ａ）で表される化合物の具体例としては、第１実施形態で説明した化合物に加えて、次に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　本実施形態では、発光材料として、第１実施形態で説明した発光材料を用いることができる。
［実施形態の変形］
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
　発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が、前記実施形態で説明した正孔輸送層に含まれる化合物と、発光層に含まれる化合物との組み合わせであればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
　その他の前記実施形態で説明した化合物についても、合成目的となる化合物に即した原料を用いることにより、下記実施例で説明する合成法に準じて合成することができる。
　本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
　エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
　このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
　電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
　具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
　正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
　また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’－ビス（Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”－トリス（Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
　また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
　また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
［電子機器］
　本発明の有機ＥＬ素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。
　次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
［合成実施例］
（化合物１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
・中間体１－２の合成
　アルゴン雰囲気下、４－ヨードブロモベンゼン（２８．３ｇ、１００．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン－４－ボロン酸（２２．３ｇ、１０５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（２．３１ｇ、２．００ｍｍｏｌ）にトルエン（１５０ｍＬ）、ジメトキシエタン（１５０ｍＬ）、２Ｍ濃度の炭酸ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）を加え、１０時間還流させながら加熱した。
　反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体１－２（２６．２ｇ、収率８１％)を得た。
　ＦＤ－ＭＳの分析により、分子量３２２に対してｍ／ｅ＝３２２であった。
・化合物１の合成
　アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに、中間体１－２（２．３６ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、中間体１-１（３．０ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、りん酸三カリウム（２．３ｇ，１１ｍｍｏｌ）、無水ジオキサン（３０ｍＬ）、シクロヘキサンジアミン（０．８４ｇ，７．３ｍｍｏｌ）の順で加えて１００℃で８時間攪拌した。反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１（２．９ｇ，収率６０％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６５０に対してｍ／ｅ＝６５０であった。
［有機ＥＬ素子の製造例］
・実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
　洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物（ＨＩ－１）を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＩ－１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
　次に、このＨＩ－１膜上に、第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ－１を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
　次に、このＨＴ－１膜上に、下記化合物ＨＴ－２（前記合成実施例１で得た化合物１）を蒸着して膜厚１５ｎｍのＨＴ－２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
　さらに、このＨＴ－２膜上に、化合物ＢＨ－１を蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。同時に蛍光発光材料として下記化合物（ＢＤ１）を共蒸着した。化合物ＢＤ１の濃度は５．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
　そして、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ－１蒸着して膜厚２０ｎｍのＥＴ－１膜を成膜し、第１電子輸送層を形成した。
　次に、このＥＴ－１膜上に、下記化合物ＥＴ－２を蒸着して膜厚５ｎｍのＥＴ－２膜を成膜し、第２電子輸送層を形成した。
　次に、このＥＴ－２膜上に、ＬｉＦを成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで蒸着して膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を成膜し、電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成した。
　有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
・実施例２～３
　実施例２～３の有機ＥＬ素子は、実施例１における第２正孔輸送層の化合物および発光層の化合物を、表１に記載の化合物に変更した以外は実施例１と同様にして作製した。
・比較例１～３
　比較例１～３の有機ＥＬ素子は、実施例１における第２正孔輸送層の化合物ＨＴ－２および発光層の化合物ＢＨ－１の少なくともいずれかを、表１に記載の化合物に変更した以外は実施例１と同様にして作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000155
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　作製した有機ＥＬ素子について、輝度（単位：ｃｄ／ｍ２）、ＣＩＥ１９３１色度、電流効率Ｌ／Ｊ、外部量子効率ＥＱＥ、主ピーク波長λｐ、及び寿命の評価を行った。各評価項目について、電流密度を１．００ｍＡ／ｃｍ２とした場合の結果を表２に示す。なお、表２に示す輝度、電流効率Ｌ／Ｊ、外部量子効率ＥＱＥ、及び寿命の値は、比較例１の各評価項目の値に対する実施例１～３並びに比較例１～３の各評価項目の値の比を算出して得た値である。
・ＣＩＥ１９３１色度
　電流密度が１．００ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時のＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。
・電流効率Ｌ／Ｊ
　電流密度が１．００ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを前記分光放射輝度計で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率（単位：ｃｄ／Ａ）を算出した。
・主ピーク波長λｐ
　得られた前記分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を求めた。
・外部量子効率ＥＱＥ
　得られた前記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
・寿命ＬＴ８０
　電流密度が５０．００ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が８０％となるまでの時間（単位：ｈ）を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000156
　表２が示すように、実施例１の有機ＥＬ素子は、比較例１～３の有機ＥＬ素子に比べて、発光効率が高く、長寿命な有機ＥＬ素子であることが分かった。例えば、実施例１の有機ＥＬ素子は、比較例１の有機ＥＬ素子に比べて、外部量子効率ＥＱＥが２．３倍となり、寿命ＬＴ８０が１．３倍となり、発光効率が高く、かつ長寿命であることが分かった。
　また、表２が示すように、実施例２および３の有機ＥＬ素子は、比較例１～３の有機ＥＬ素子に比べて、発光効率が高く、長寿命な有機ＥＬ素子であることが分かった。
　本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、長寿命な有機ＥＬ素子として、照明装置や表示装置等の電子機器にも利用できる。
　　１…有機エレクトロルミネッセンス素子
　　２…基板
　　３…陽極
　　４…陰極
　　５…燐光発光層
　　６…正孔注入・輸送層
　　７…電子注入・輸送層
　１０…有機薄膜層

Claims (40)

  1. 　陽極と、
    　前記陽極と対向して設けられた陰極と、
    　前記陽極および前記陰極の間に設けられた有機層と、を有し、
    　前記有機層は、前記陽極側から、正孔輸送層および発光層をこの順に備え、
    　前記正孔輸送層は、下記一般式（１）で表される化合物を含み、
    　前記発光層は、発光材料と下記一般式（１０）表される化合物および下記一般式（１１）で表される化合物のいずれかを含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001


    （前記一般式（１）において、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基を表す。
    Ｙ１～Ｙ１６は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）または窒素原子を表し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。
    　Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して単結合、または２価の連結基を表す。
    　但し、Ａ１、Ａ２及びＲのうち少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビナフチル基を表す。
    　また、Ｙ１～Ｙ１６が全てＣ（Ｒ）であり、Ｙ６とＹ１１とが単結合で結合し、Ｌ１及びＬ２が単結合であり、Ａ１がフェナントレニル基の場合、Ａ２はフェナントレニル基ではない。
    　さらに、Ｙ１～Ｙ１６が全てＣ（Ｒ）であり、Ｙ６とＹ１１とが単結合で結合し、Ｌ１とＬ２が単結合である場合、Ｒは、いずれもフルオレニル基ではなく、さらにＡ１がフルオレニル基の場合、Ａ２は、フェニル基、ナフチル基、又はフルオレニル基ではない。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （前記一般式（１０）および前記一般式（１１）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、又は置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基であり、
    　Ａｒ３１～Ａｒ３３、Ｒ１０９、Ｒ１１０、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、隣り合うＲ２１～Ｒ２８同士は環を形成してもよい。
    　ただし、Ａｒ３１～Ａｒ３３のうち少なくともいずれかは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であり、
    　前記一般式（１０）及び前記一般式（１１）において、Ａｒ３１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基となる場合には、Ａｒ３１は、置換もしくは無置換のフルオレニル基である。
    　前記一般式（１１）において、Ａｒ３１、Ａｒ３３、Ｒ１０９、およびＲ１１０が水素原子である場合、Ａｒ３２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の芳香族炭化水素基である。）
  2. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）において、Ａ１及びＡ２の少なくとも一方が、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビナフチル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）において、Ａ１及びＡ２の少なくとも一方が、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層に含まれる前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１－２）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  5. 　請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層に含まれる前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１－３）または下記一般式（１－４）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005


    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  6. 　請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層に含まれる前記一般式（１）で表される化合物のＬ１－Ａ１で表される部分の構造と、Ｌ２－Ａ２で表される部分の構造とが互いに異なることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層に前記一般式（１１）で表される化合物が含まれ、Ａｒ３１、Ａｒ３３、Ｒ１０９、およびＲ１１０が水素原子である場合、Ａｒ３２は、置換もしくは無置換のナフチル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１０）および前記一般式（１１）において、Ａｒ３１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基となる場合、下記一般式（１２）および下記一般式（１３）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （前記一般式（１２）および前記一般式（１３）において、
    　Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、Ｒ３３～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、ｍは、４である。）
  9. 　陽極と、
    　前記陽極と対向して設けられた陰極と、
    　前記陽極および前記陰極の間に設けられた有機層と、を有し、
    　前記有機層は、前記陽極側から、正孔輸送層および発光層をこの順に備え、
    　前記正孔輸送層は、下記一般式（３０）で表される化合物を含み、前記発光層は、下記一般式（２Ａ）で表される化合物、および発光材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （前記一般式（３０）において、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環基を表す。
    　Ｒ４１～Ｒ４４の内、隣り合ういずれか２つは、下記一般式（３１）で表される部分構造と結合している。Ｒ５１～Ｒ５４の内、隣り合ういずれか２つが、下記一般式（３１）で表される部分構造と結合していてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （前記一般式（３１）で表される部分構造と結合していないＲ４１～Ｒ４４およびＲ５１～Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    　ｐおよびｑは、３であり、
    　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、または２価の連結基を表す。
    　前記一般式（３１）において、＊は、前記一般式（３０）で表される環構造との結合部位を表し、
    　Ｚ１およびＺ２は、いずれか一方が単結合であり、他方が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＲ６５Ｒ６６－、または－ＮＲ６７－であり、
    　Ｒ６１～Ｒ６７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
    である。））
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    （前記一般式（２Ａ）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、又は置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基であり、
    　Ａｒ１０0１およびＡｒ１０１は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は、置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基
    である。Ａｒ１００は、Ｒ１０１又はＲ１０８と環を形成してもよく、Ａｒ１０１は、Ｒ１０４又はＲ１０５と環を形成してもよい。）
  10. 　請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（３０）で表される化合物は、下記一般式（３２）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    （前記一般式（３２）におけるＡ１，Ａ２，Ｌ１，Ｌ２，Ｒ４１～Ｒ４５，Ｒ５１～Ｒ５５、ｐ、ｑ、Ｚ１およびＺ２、Ｒ６１～Ｒ６７は、それぞれ前記一般式（３０），（３１）におけるものと同義である。）
  11. 　請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（３０）で表される化合物は、下記一般式（３３）または下記一般式（３４）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    （前記一般式（３３）および前記一般式（３４）におけるＡ１，Ａ２，Ｌ１，Ｌ２，Ｒ４１～Ｒ４５，Ｒ５１～Ｒ５５、ｐ、ｑ、Ｚ１およびＺ２、Ｒ６１～Ｒ６７は、それぞれ前記一般式（３０），（３１）におけるものと同義である。）
  12. 　請求項９から請求項１１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（３１）におけるＺ１およびＺ２のいずれか一方が単結合であり、他方が－Ｏ－、または－ＣＲ６５Ｒ６６－であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　請求項９から請求項１１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｚ１およびＺ２のいずれか一方が単結合であり、他方が－Ｓ－、または－ＮＲ６７－であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（３０）で表される化合物は、下記一般式（３５），一般式（３６）および一般式（３７）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    （前記一般式（３５）～（３７）におけるＡ１，Ａ２，Ｌ１，Ｌ２，Ｒ４１～Ｒ４５，Ｒ５１～Ｒ５５、ｐ、ｑ、Ｚ１およびＺ２、Ｒ６１～Ｒ６７は、それぞれ前記一般式（３０），（３１）におけるものと同義である。）
  15. 　請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（３５）～（３７）におけるＺ１が－Ｏ－、または－ＣＲ６５Ｒ６６－であり、Ｚ２が単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（３５）～（３７）におけるＺ１が単結合であり、Ｚ２が－Ｏ－、または－ＣＲ６５Ｒ６６－であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（３５）～（３７）におけるＺ１が－ＣＲ６５Ｒ６６－であり、Ｚ２が単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（３５）～（３７）におけるＺ１が－Ｓ－、または－ＮＲ６７－であり、Ｚ２が単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（３５）～（３７）におけるＺ１が、単結合であり、Ｚ２が－Ｓ－、または－ＮＲ６７－であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　請求項９から請求項１９までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　請求項９から請求項１９までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ａ２は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ａ２は、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ａ２は、置換もしくは無置換の２－ジベンゾチオフェニル基、または置換もしくは無置換の４－ジベンゾチオフェニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ａ２は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ａ２は、置換もしくは無置換の２－ジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換の４－ジベンゾフラニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　請求項９から請求項２５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｌ２は、置換もしくは無置換のフェニレン基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｌ２は、置換もしくは無置換のｍ－フェニレン基、または置換もしくは無置換のｐ－フェニレン基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｌ２は、置換もしくは無置換のｍ－フェニレン基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　請求項９から請求項２５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｌ２は、単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　請求項９から請求項２９までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２Ａ）で表される化合物は、下記一般式（２）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018

    （前記一般式（２）において、Ｒ１０９～Ｒ１１３のうちいずれか一つは、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は、置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、これ以外のＲ１０９～Ｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    　Ａｒ１０１およびＲ１０１～Ｒ１０８は、前記一般式（２Ａ）におけるものと同義である。）
  31. 　請求項３０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（３）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019

    （前記一般式（３）において、Ａｒ１１１およびＡｒ１１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
    　Ｒ１２１～Ｒ１３２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、又は置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基である。）
  32. 　請求項３１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ａｒ１１１および前記Ａｒ１１２が、ナフチル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 　請求項３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ａｒ１１１および前記Ａｒ１１２が、２－ナフチル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34. 　請求項３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ａｒ１１１が、１－ナフチル基であり、前記Ａｒ１１２が、２－ナフチル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  35. 　請求項３０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（４）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020

    （前記一般式（４）において、Ａｒ１２１およびＡｒ１２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
    　Ｒ１４１～Ｒ１５２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、又は置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基である。）
  36. 　請求項３０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（５）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021

    （前記一般式（５）において、Ａｒ１３１は、置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ａｒ１３２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
    　Ｒ１６１～Ｒ１７２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～４０のトリアルキルシリル基、又は置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリールシリル基である。）
  37. 　請求項３６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ａｒ１３１および前記Ａｒ１３２が、ナフチル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  38. 　請求項３７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ａｒ１３１が、２－ナフチル基であり、前記Ａｒ１３２が、１－ナフチル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  39. 　請求項３８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ａｒ１３１が、２－ナフチル基であり、前記Ａｒ１３２が、１－ナフチル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  40. 　請求項１から請求項３９までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする電子機器。
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