WO2014017231A1 - 有機発光素子の製造装置及び製造方法 - Google Patents

有機発光素子の製造装置及び製造方法 Download PDF

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WO2014017231A1
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roll
substrate
light emitting
organic light
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荒谷　介和
広貴 佐久間
俊一郎 信木
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Hitachi Ltd
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Hitachi Ltd
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    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H10K71/13—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing

Definitions

  • the present invention relates to an organic light emitting device manufacturing apparatus and manufacturing method.
  • the manufacturing method of the organic LED is roughly divided into a vacuum deposition method and a coating method.
  • the coating method has advantages such as easy formation of a large area and high material utilization efficiency.
  • As a method of obtaining a white light source device by a coating method it is conceivable to form a laminated structure by repeatedly forming each organic layer by a printing method.
  • Patent Document 1 So far, as a system for manufacturing an organic light-emitting element, a configuration of a manufacturing apparatus that repeats printing and drying has been studied, and reported in Patent Document 1.
  • the conventional system for manufacturing an organic light emitting device has a problem that the apparatus becomes large.
  • An object of the present invention is to make an organic light emitting device manufacturing apparatus compact.
  • the features of the present invention for solving the above problems are as follows, for example.
  • the sheet-shaped substrate has a plurality of print heads and a plurality of drying units, the sheet-like base material moves in a zigzag manner, and the organic layer constituting the organic light-emitting element is printed on the sheet-like base material by the plurality of print heads.
  • the organic light emitting device manufacturing apparatus in which the organic substrate printed on the sheet substrate is dried by a plurality of drying units by moving the substrate in a zigzag manner.
  • a method for producing an organic light emitting device having a sheet-like substrate and an organic layer wherein the sheet-like substrate moves in a zigzag manner, and an organic layer constituting the organic light emitting device is printed on the sheet-like substrate by a plurality of print heads Then, the sheet-like substrate is moved in a zigzag manner, and the organic layer printed on the sheet-like substrate is dried by a plurality of drying units.
  • an organic light emitting device manufacturing apparatus with a reduced size can be applied. Problems, configurations, and effects other than those described above will be clarified by the following description of embodiments.
  • Sectional drawing of the manufacturing apparatus of the organic light emitting element in one Embodiment of this invention The figure which looked at the manufacturing apparatus of the organic light emitting element in one Embodiment of this invention from the upper part. Sectional drawing of the manufacturing apparatus of the organic light emitting element in the one comparison form of this invention. Sectional drawing of the manufacturing apparatus of the organic light emitting element in one Embodiment of this invention. Sectional drawing of the manufacturing apparatus of the organic light emitting element in one Embodiment of this invention. The figure which looked at the manufacturing apparatus of the organic light emitting element in one Embodiment of this invention from the upper part.
  • the print head drying section is arranged substantially linearly, whereas in the organic light emitting device manufacturing apparatus according to an embodiment of the present invention, the sheet-like substrate is spiral. Or it has a structure that moves in a zigzag manner.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view of an organic light emitting device manufacturing apparatus according to an embodiment of the present invention.
  • the organic light emitting device manufacturing apparatus of FIG. 1 has a plurality of print heads and a plurality of drying units, and the sheet-like substrate moves spirally, and the plurality of print heads organically form the sheet-like substrate.
  • An organic light-emitting device manufacturing apparatus in which an organic layer constituting a light-emitting element is printed, a sheet-like base material moves spirally, and the organic layer printed on the sheet-like base material is dried by a plurality of drying units. is there.
  • the sheet-like substrate 1 is supplied from a roll 8, and the sheet-like substrate 1 on which an organic layer such as a hole injection layer is formed is wound by a winding roll 22.
  • the sheet-like substrate 1 is an ultrathin glass substrate. However, it is not limited to a glass substrate, and a plastic substrate or a metal substrate provided with an appropriate water permeability lowering protective film can also be used.
  • an electrode is formed on the sheet-like substrate 1.
  • a glass substrate having a thickness of 50 ⁇ m was used for the sheet-like substrate 1.
  • transparent electrode ITO was used as an electrode formed on the sheet-like base material 1.
  • the feed rate of the sheet-like base material 1 was 5 m / min.
  • the length of the organic light emitting device manufacturing apparatus in this example was 52 m.
  • the sheet-like substrate 1 is supplied from the roll 8
  • the sheet-like substrate 1 is conveyed from the roll 9 to the roll 10.
  • a hole injection layer is formed on the sheet-like substrate 1 by the first printing head 2.
  • the first print head 2 is, for example, a print head for a hole injection layer.
  • the first print head 2 is supplied with hole injection layer ink from an ink tank (not shown) by a pump, and the hole injection layer is applied to the sheet-like substrate 1.
  • the first print head 2 is not limited to the hole injection layer. It can also be used for a hole transport layer or an electron transport layer.
  • PEDOT poly (3,4-ethylenedioxythiophene)
  • PSS polystyrene sulfonate
  • the sheet-like substrate 1 is conveyed from the roll 10 to the roll 11.
  • the hole injection layer on the sheet-like substrate 1 is dried by the first drying unit 5. Since the sheet-like substrate 1 moves in a spiral shape, the angle formed by the straight line connecting the roll 9 and the roll 10 and the straight line connecting the roll 10 and the roll 11 is substantially a right angle. The angle formed by the straight line connecting the roll 9 and the roll 10 and the straight line connecting the roll 10 and the roll 11 does not have to be a substantially right angle, and may be an angle at which the sheet-like substrate 1 moves spirally. It ’s fine.
  • the first drying unit 5 is for drying the hole injection layer. The hole injection layer is dried by blowing radiant heat or warm air.
  • the region where the first print head 2 is present and the region where the first drying unit 5 is present are separated. If the first drying unit 5 and the first print head 2 are in the same place, the combustible gas generated in the first print head 2 may be ignited by the heat generated in the first drying unit 5, or the first There is a possibility that uneven printing may occur due to the temperature rise of the print head 2. Therefore, as shown in FIG. 1, the first printing head 2 and the first drying unit 5 are separated from each other so that the first drying unit 5 comes to the upper part of the first printing head 2, and the influence of the heat of the first drying unit 5. The first print head 2 is difficult to receive.
  • the sheet-like substrate 1 is conveyed from the roll 11 to the roll 13 through the roll 12. Since the sheet-like substrate 1 moves in a spiral shape, the angle between the straight line connecting the roll 11 and the roll 12 and the straight line connecting the roll 12 and the roll 13 is substantially a right angle.
  • the angle formed by the straight line connecting the roll 11 and the roll 12 and the straight line connecting the roll 12 and the roll 13 does not have to be a substantially right angle, and may be an angle at which the sheet-like substrate 1 moves spirally. It ’s fine.
  • the sheet-like substrate 1 conveyed from the roll 13 is conveyed to the roll 15 through the roll 14.
  • the line connecting the roll 14 and the roll 15 is on the inner side of the straight line connecting the roll 9 and the roll 10, that is, on the side where the winding roll 22 is formed with respect to the straight line connecting the roll 9 and the roll 10.
  • the hole transport layer is applied onto the sheet-like substrate 1 by the second print head 3.
  • the second print head 3 exists on the side where the winding roll 22 is formed with respect to the straight line connecting the roll 9 and the roll 10.
  • the second print head 3 is a print head for the hole transport layer.
  • the second print head 3 is supplied with hole transport layer ink from a hole transport layer ink tank (not shown) by a pump, and the hole transport layer ink is applied to the sheet-like substrate 1.
  • the second print head 3 is not limited to the hole transport layer. It can also be used for a light emitting layer or a blocking layer.
  • a triphenylamine polymer solution was used for the hole transport layer ink.
  • the hole transport layer was printed on the sheet-like substrate 1 using the second print head 3 and dried at 150 ° C. for 10 minutes.
  • the sheet-like substrate 1 is conveyed from the roll 15 to the roll 16, and further conveyed from the roll 16 to the roll 18 through the roll 17.
  • the hole transport layer on the sheet-like substrate 1 is dried by the second drying unit 6.
  • the in FIG. 1 two second drying sections 6 are provided, and the two second drying sections 6 are configured by a straight line connecting the roll 10 and the roll 11 and a straight line connecting the roll 11 and the roll 12. Is provided inside. Although two second drying sections 6 are provided in FIG. When the 2nd drying part 6 is provided with two or more like FIG.
  • the 2nd drying part 6 has a curved structure. Since the sheet-like substrate 1 moves in a spiral shape, an angle formed by a straight line connecting the roll 14 and the roll 15 and a straight line connecting the roll 15 and the roll 16, and a straight line connecting the roll 15 and the roll 16 The angle formed between the roll 16 and the straight line connecting the roll 17 is substantially a right angle. The angle formed by the straight line connecting the roll 14 and the roll 15 and the straight line connecting the roll 15 and the roll 16 and the angle formed by the straight line connecting the roll 15 and the roll 16 and the straight line connecting the roll 16 and the roll 17 are It is not necessary to have a substantially right angle, and it is sufficient that the angle is such that the sheet-like substrate 1 moves spirally.
  • the second drying unit 6 is for drying the hole transport layer.
  • the hole transport layer is dried by blowing radiant heat or warm air.
  • the area where the second print head 3 is present and the area where the second drying unit 6 is present are separated.
  • the second printing head 3 and the second drying unit 6 are separated from each other, and the second drying unit 6 is positioned above the second printing head 3, so that the second drying unit 6 affects the heat.
  • the print head 3 is difficult to receive.
  • the sheet-like substrate 1 conveyed from the roll 17 is conveyed to the roll 19 through the roll 18.
  • the line connecting the roll 18 and the roll 19 exists inside the straight line connecting the roll 14 and the roll 15, that is, on the side where the winding roll 22 is formed with respect to the straight line connecting the roll 14 and the roll 15.
  • the light emitting layer is applied on the sheet-like substrate 1 by the third printing head 4.
  • the third print head 4 exists on the side where the winding roll 22 is formed with respect to the straight line connecting the roll 14 and the roll 15.
  • the third print head 4 is a print head for the light emitting layer.
  • the third print head 4 is supplied with ink from a light emitting layer ink tank (not shown) by a pump, and the ink is applied to the sheet-like substrate 1.
  • the third print head 4 is not limited to the light emitting layer. It can also be used for an electron transport layer or a hole transport layer.
  • the light emitting layer ink As the light emitting layer ink, a material represented by (Chemical Formula 1) for the host, a material represented by (Chemical Formula 2) for the red dopant, and a material represented by (Chemical Formula 3) for the blue dopant. A solution of a material represented by (Chemical Formula 4) was used as a green dopant. Using the 3rd printing head 4, the ink for light emitting layers was printed on the positive hole transport layer, and it dried at 120 degreeC for 10 minutes.
  • the sheet-like substrate 1 is conveyed from the roll 19 to the roll 20, and further conveyed from the roll 20 through the roll 21 to the winding roll 22.
  • the light emitting layer on the sheet-like substrate 1 is dried by the third drying unit 7.
  • the two third drying sections 7 are provided, and the two third drying sections 7 are regions configured by a straight line connecting the roll 15 and the roll 16 and a straight line connecting the roll 16 and the roll 17. And is provided outside the region constituted by a straight line connecting the roll 19 and the roll 20 and a straight line connecting the roll 20 and the roll 21.
  • the third drying section 7 has a bent structure. Since the sheet-like substrate 1 moves in a spiral shape, an angle formed by a straight line connecting the roll 19 and the roll 20 and a straight line connecting the roll 20 and the roll 21, and a straight line connecting the roll 20 and the roll 21 The angle formed by the straight line connecting the roll 21 and the roll 22 is substantially a right angle. An angle formed by a straight line connecting the roll 19 and the roll 20 and a straight line connecting the roll 20 and the roll 21, and an angle formed by a straight line connecting the roll 20 and the roll 21 and a straight line connecting the roll 21 and the winding roll 22. Need not be substantially right-angled, as long as the sheet-like substrate 1 moves at a spiral shape.
  • the third drying unit 7 is for drying the light emitting layer.
  • the luminescent layer is dried by blowing radiant heat or warm air.
  • the area where the third print head 4 is present and the area where the third drying section 7 is present are separated.
  • the third printing head 4 and the third drying unit 7 are separated from each other, and the third drying unit 7 is located above the third printing head 4, so that the third thermal unit 7 affects the heat.
  • the print head 4 is difficult to receive.
  • the sheet-like substrate 1 on which the organic layer is printed is wound by the winding roll 22.
  • the organic light emitting device manufacturing apparatus has a structure in which the sheet-like substrate 1 moves in a spiral shape. By adopting such a structure, the footprint of the apparatus can be reduced and the size can be reduced.
  • the sheet-like substrate 1 wound up by the winding roll 22 was moved to another apparatus, and an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode were formed by a vapor deposition method. Then, the sealing film was affixed and the organic light emitting element was formed. The voltage-current-luminance characteristics of the formed organic light emitting device were measured.
  • FIG. 2 is a top view of the manufacturing apparatus of FIG.
  • the first ink tank 23 supplies the hole injection layer ink to the sheet-like substrate 1.
  • the second ink tank 24 supplies the hole transport layer ink to the sheet-like substrate 1.
  • the third ink tank 25 supplies the light emitting layer ink to the sheet-like substrate 1.
  • the first ink tank 23, the second ink tank 24, and the third ink tank 25 that supply ink to the print head are installed in a region different from the region in which the sheet-like substrate 1 moves. Yes. By doing so, the ink tank can be easily replaced and the workability is excellent.
  • the hole injection layer is used for the purpose of improving luminous efficiency and lifetime. Moreover, although it is not essential, it is used for the purpose of relaxing the unevenness of the anode.
  • the hole injection layer is preferably a conductive polymer such as PEDOT (poly (3,4-ethylenedioxythiophene)): PSS (polystyrene sulfonate).
  • PEDOT poly (3,4-ethylenedioxythiophene)
  • PSS polystyrene sulfonate
  • a polypyrrole-based or triphenylamine-based polymer material can be used.
  • phthalocyanine compounds and starburst amine compounds that are often used in combination with low molecular weight materials are also applicable.
  • the electron transport layer is a layer that supplies electrons to the light emitting layer.
  • an electron injection layer and a hole blocking layer are also included in the electron transport layer.
  • the material for the electron transport layer include bis (2-methyl-8-quinolinolato) -4- (phenylphenolato) aluminum (hereinafter referred to as BAlq), tris (8-quinolinolato) aluminum (hereinafter referred to as Alq3), Tris, and the like.
  • 3TPYMB (2,4,6-trimethyl-3- (pyridin-3-yl) phenyl) borane
  • UGH2 1,4-Bis (triphenylsilyl) benzene
  • UGH2 1,4-Bis (triphenylsilyl) benzene
  • oxadiazole derivative triazole derivative
  • Fullerene derivatives phenanthroline derivatives
  • quinoline derivatives and the like
  • the hole transport layer is made of a material having a function of transporting holes, and in a broad sense, a hole injection layer and an electron blocking layer are also included in the hole transport layer.
  • a hole transport layer a starburst amine compound, a stilbene derivative, a hydrazone derivative, a thiophene derivative, or the like can be used. Further, the present invention is not limited to these materials, and two or more of these materials may be used in combination.
  • the light emitting layer includes a host and a dopant. When white light is emitted from the light emitting layer, the dopant includes, for example, a red dopant, a green dopant, and a blue dopant.
  • the material for forming the light emitting layer includes, for example, a host, a red dopant, a green dopant, and a blue dopant. However, if it becomes white light, the material for forming the light emitting layer includes a host, a red dopant and a blue dopant, a host, a red dopant and a green dopant, a host material, a blue dopant material and a green. It may be one containing a dopant. In this embodiment, the red dopant is present in the light emitting layer in the light emitting layer, and forms a pseudo laminated structure.
  • each dopant is spontaneously phase-separated in the light emitting layer so that low energy dopants are not adjacent to each other, so that even in a coating type white light emitting element, highly efficient white light emission is possible. In this case, white light emission can be obtained even at a high dopant concentration.
  • an appropriate functional group is added to each dopant below.
  • the excitation energy of the host is sufficiently larger than the excitation energy of the blue dopant.
  • the excitation energy is measured using an emission spectrum.
  • Examples of the main skeleton of the red dopant material include rubrene, (E) -2- (2- (4- (dimethylamino) styryl) -6-methyl-4H-pyran-4-ylidene) malononitrile (DCM) and its derivatives.
  • Iridium complexes such as Bis (1-phenylisoquinoline) (acetylacetonate) iridium (III)), osmium complexes, and europium complexes.
  • the iridium complex represented by (Chemical Formula 5) is more preferable in terms of light emission characteristics, and more preferable is one having an acetylacetonate moiety.
  • X1 represents an aromatic heterocycle containing N
  • X2 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • Examples of the aromatic heterocycle represented by X1 include quinoline ring, isoquinoline ring, pyridine ring, quinoxaline ring, thiazole ring, pyrimidine ring, benzothiazole ring, oxazole ring, benzoxazole ring, indole ring and isoindole ring.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocycle represented by X2 include a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, thiophene ring, benzothiophene ring, furan ring, benzofuran ring, and fluorene ring.
  • a red dopant has the 1st functional group for moving to the surface side at the time of light emitting layer film forming. Thereby, the red dopant is unevenly distributed and localized on the surface side in the light emitting layer.
  • the first functional group Y1 or Y2 added to the acetylacetonate site for transfer to the light emitting layer surface during film formation include a fluoroalkyl group, a perfluoroalkyl group, and an alkyl group (however, the number of C is 10). And the like), perfluoropolyether groups, and siloxy groups (—Si—O—Si—).
  • the red dopant may have at least one of these functional groups, but may have a plurality of types.
  • the main skeleton of the green dopant material examples include coumarin and derivatives thereof, and iridium complexes (Tris (2-phenylpyridine) iridium (III): hereinafter Ir (ppy) 3, etc.).
  • the green dopant has a second functional group to be drawn to an electrode, a hole transport layer, or the like that is a base layer of the light emitting layer.
  • the second functional group for attracting the underlying layer during film formation varies depending on the type of the underlying layer.
  • the underlayer is a hole transport layer, examples thereof include a phenylamino group, an oxazole group, a carbazole group, and a hydrazone site that introduce a structure similar to that of the hole transport layer.
  • the green dopant may have at least one of these functional groups, but may have a plurality of types.
  • the underlayer is an electrode such as ITO or metal, for example, a hydroxy group (—OH), a thiol group (—SH), a carboxyl group (—COOH), a sulfo group (—SO 3 H), I, Br , Cl, F, SCN, CN , NH 2, NO 2, bipyridyl group.
  • the green dopant may have at least one of these functional groups, but may have a plurality of types.
  • Examples of the main skeleton of the blue dopant material include perylene and iridium complexes (Bis (3,5-difluoro-2- (2-pyridyl) phenyl- (2-carboxypyridyl) iridium (III)): FIrpic and the like).
  • a functional group need not be added to the blue dopant, but a structure having a poor affinity with the underlayer may be introduced in order to more positively perform phase separation.
  • An organic light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that the manufacturing apparatus having the structure shown in FIG. FIG. 3 is a partial cross-sectional view of the manufacturing apparatus of Comparative Example 1.
  • Example 1 In this apparatus, as in Example 1, three apparatuses of FIG. 3 were prepared in order to form the hole injection layer, the hole transport layer, and the light emitting layer by the printing method.
  • the length of one device was 52 m, and the length of three devices was 158 m.
  • the total length of the printing apparatus is about three times that in the first embodiment.
  • the sheet-like base material 31 is supplied from the roll 34, and the sheet-like base material 31 on which an organic layer such as a hole injection layer is formed is wound by the winding roll 38.
  • the sheet-like base material 31 is supplied from the roll 34, the sheet-like base material 31 is conveyed from the roll 35 to the roll 36.
  • a hole injection layer is formed on the sheet-like base material 31 by the print head 32.
  • the print head 32 is, for example, a print head for a hole injection layer.
  • the print head 32 is supplied with hole injection layer ink by a pump from an ink tank (not shown), and the hole injection layer is applied to the sheet-like substrate 31.
  • the sheet-like base material 31 is conveyed from the roll 36 to the roll 37.
  • the hole injection layer on the sheet-like substrate 31 is dried by the drying unit 33.
  • the drying unit 33 is for drying the hole injection layer.
  • the hole injection layer is dried by blowing radiant heat or warm air.
  • the sheet-like substrate 31 on which the hole injection layer is printed is wound by the winding roll 38. Thereafter, the wound sheet-like base material 31 is set on a roll 34, and a hole transport layer and a light emitting layer are formed on the sheet-like base material 31 in the same manner as the hole injection layer.
  • the wound sheet-like substrate 1 was moved to another apparatus, and an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode were formed by an evaporation method. Then, the sealing film was affixed and the organic light emitting element was formed. The voltage-current-luminance characteristics of the formed element were measured. As a result, the driving voltage at a luminance of 1000 cd / m 2 was 1.2 times that of the organic light emitting device of Example 1. This is because, in this comparative example, each time the hole injection layer, the hole transport layer, and the light emitting layer are formed, it is wound up, so that the printed surface comes into contact with the back surface of the sheet-like substrate, and the printed surface is contaminated. It is thought that it was because of.
  • FIG. 4 is a side view of the manufacturing apparatus according to the second embodiment.
  • the manufacturing apparatus of Example 2 can print four layers of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer with one printing device.
  • An organic light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that this apparatus was used.
  • the length of the apparatus of this example was 60 m.
  • the sheet-like substrate 1 is conveyed to the roll 42 through the roll 41.
  • the line connecting the roll 41 and the roll 42 exists inside the straight line connecting the roll 18 and the roll 19, that is, on the side where the winding roll 22 is formed with respect to the straight line connecting the roll 18 and the roll 19.
  • the sheet-like base material 1 moves spirally.
  • an electron transport layer is applied on the sheet-like substrate 1 by the fourth printing head 46.
  • the fourth print head 46 is present on the side where the winding roll 22 is formed with respect to the straight line connecting the roll 18 and the roll 19.
  • the fourth print head 46 is a print head for the electron transport layer.
  • the fourth print head 46 is supplied with ink from an electron transport layer ink tank (not shown) by a pump to apply the ink to the sheet-like substrate 1.
  • the sheet-like substrate 1 is conveyed from the roll 42 to the roll 43, conveyed from the roll 43 to the roll 44, and further wound from the roll 44 through the roll 45. It is conveyed to the roll 22.
  • the fourth drying unit 47 causes the sheet-like substrate to be conveyed.
  • the electron transport layer on the material 1 is dried.
  • three fourth drying sections 47 are provided, and the three fourth drying sections 47 are regions configured by a straight line connecting the roll 19 and the roll 20 and a straight line connecting the roll 20 and the roll 21.
  • the fourth drying section 47 has a bent structure. Since the sheet-like substrate 1 moves in a spiral shape, an angle formed by a straight line connecting the roll 42 and the roll 43 and a straight line connecting the roll 43 and the roll 44, and a straight line connecting the roll 43 and the roll 44, The angle formed by the roll 44 and the straight line connecting the rolls 45 is substantially a right angle.
  • the fourth drying unit 47 is for drying the electron transport layer.
  • the electron transport layer is dried by blowing radiant heat or warm air.
  • the sheet-like substrate 1 on which the organic layer is printed is wound by the winding roll 22.
  • the driving voltage at which the luminance was 1000 cd / m 2 was 0.8 times that of the organic light emitting device of Example 1.
  • the surface of the light emitting layer does not come into contact with the back surface of the sheet-like substrate 1, so that the surface of the light emitting layer is not contaminated. Therefore, the driving voltage is considered to be lowered. .
  • FIG. 5 shows a cross-sectional view of the production apparatus of Example 3.
  • the manufacturing apparatus according to the third embodiment is characterized in that the sheet-like substrate 81 has a structure that moves in a zigzag manner.
  • the apparatus for manufacturing an organic light-emitting element in the present embodiment has a plurality of print heads and a plurality of drying units, and the sheet-like substrate moves in a zigzag manner, and the plurality of print heads organically form the sheet-like substrate.
  • An organic light-emitting device manufacturing apparatus in which an organic layer constituting a light-emitting element is printed, a sheet-like base material moves in a zigzag manner, and an organic layer printed on the sheet-like base material is dried by a plurality of drying units.
  • the drying section blows air from above the drawing so that the sheet base material 81 moves in a zigzag shape.
  • the length of this manufacturing apparatus is 40 m.
  • An organic light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that this apparatus was used. With the manufacturing apparatus as in the present embodiment, the apparatus can be made more compact than the manufacturing apparatus in the first embodiment.
  • a sheet-like substrate 81 is supplied from a roll 88, and the sheet-like substrate 81 on which an organic layer such as a hole injection layer is formed is wound by a winding roll 101.
  • the sheet-like base material 81 is supplied from the roll 88, the sheet-like base material 81 is conveyed from the roll 89 to the roll 90.
  • a hole injection layer is formed on the sheet-like substrate 81 by the first print head 82.
  • the first print head 82 is, for example, a print head for a hole injection layer.
  • the first print head 82 is supplied with hole injection layer ink by a pump from an ink tank (not shown), and the hole injection layer is applied to the sheet-like substrate 81.
  • the sheet-like substrate 81 is conveyed from the roll 91 through the roll 92 to the roll 93.
  • the hole injection layer on the sheet-like substrate 81 is dried by the first drying unit 85.
  • the sheet-like base material 81 moves in a zigzag manner in the first drying unit 85.
  • the first drying unit 85 is for drying the hole injection layer.
  • the hole injection layer is dried by blowing radiant heat or warm air.
  • the sheet-like substrate 81 is conveyed from the roll 93 to the roll 95 through the roll 94.
  • the hole transport layer is applied onto the sheet-like substrate 81 by the second print head 83.
  • the second print head 83 is, for example, a print head for a hole transport layer.
  • the second print head 83 is supplied with hole transport layer ink from a hole transport layer ink tank (not shown) by a pump, and the hole transport layer ink is applied to the sheet-like substrate 81.
  • a first partition 805 is formed between the first drying unit 85 and the second drying unit 86.
  • the sheet-like base material 81 moves in a zigzag manner within the first partition 805.
  • the first partition 805 separates the first drying unit 85, the second drying unit 86, and the second print head 83 from each other.
  • the heat generated in the first drying unit 85 or the second drying unit 86 is transmitted to the second print head 83, there is a possibility that the combustible gas generated in the second print head 83 may be ignited, or the second print head 83.
  • the first partition 805 makes it difficult for heat generated in the first drying unit 85 and the second drying unit 86 to be transmitted to the second print head 83.
  • the sheet-like substrate 81 is conveyed from the roll 95 to the roll 97 through the roll 96.
  • the hole transport layer on the sheet-like substrate 81 is dried by the second drying unit 86.
  • the sheet-like base material 81 moves in a zigzag manner in the second drying unit 86.
  • the second drying unit 86 is for drying the hole transport layer.
  • the hole transport layer is dried by blowing radiant heat or warm air.
  • the sheet-like substrate 81 is conveyed from the roll 97 to the roll 99 through the roll 98.
  • a light emitting layer is applied on the sheet-like substrate 81 by the third printing head 84.
  • the third print head 84 is a light emitting layer print head.
  • the third print head 84 is supplied with light emitting layer ink from a light emitting layer ink tank (not shown) by a pump, and the light emitting layer ink is applied to the sheet-like substrate 81.
  • a second partition 806 is formed between the second drying unit 86 and the third drying unit 87.
  • the sheet-like base material 81 is moved in a zigzag manner.
  • the second partition 806 separates the second drying unit 86 and the third drying unit 87 from the third print head 84.
  • the heat generated in the second drying unit 86 or the third drying unit 87 is transmitted to the third print head 84, there is a possibility that the flammable gas generated in the third print head 84 may be ignited, or the third print head 84.
  • the second partition 806 makes it difficult for heat generated in the second drying unit 86 and the third drying unit 87 to be transmitted to the third print head 84.
  • the sheet-like substrate 81 is conveyed from the roll 99 to the winding roll 101 through the roll 100.
  • the light emitting layer on the sheet-like substrate 81 is dried by the third drying unit 87.
  • the sheet-like base material 81 moves in a zigzag manner in the third drying unit 87.
  • the third drying unit 87 is for drying the light emitting layer.
  • the luminescent layer is dried by blowing radiant heat or warm air.
  • the sheet-like substrate 81 on which the organic layer is printed is wound by the winding roll 101.
  • the driving voltage at which the luminance was 1000 cd / m 2 was 1.0 times that of the organic light emitting device of Example 1.
  • the figure which looked at the manufacturing apparatus of a present Example from the upper part in FIG. 6 was shown.
  • the first ink tank 102 supplies the hole injection layer ink to the sheet-like substrate 81.
  • the second ink tank 103 supplies the hole transport layer ink to the sheet-like substrate 81.
  • the third ink tank 104 supplies the light emitting layer ink to the sheet-like substrate 81.
  • the ink tank supplied to the print head is installed in a region different from the region in which the sheet-like substrate to be printed moves. For this reason, the ink tank can be easily replaced, and the workability is excellent.

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Description

有機発光素子の製造装置及び製造方法
　本発明は、有機発光素子の製造装置及び製造方法に関する。
　有機ＬＥＤの製造方法は真空蒸着法と塗布法に大別される。そのうち、塗布法は大面積の成膜が容易、材料の利用効率が高いなどの利点がある。塗布法で白色の光源装置を得る方法としては、各有機層を繰り返し印刷法で形成し、積層構造を作製することが考えられる。
　これまでに有機発光素子を製造するシステムとして、印刷と乾燥をくりかえす製造装置の構成が検討されており、特許文献１にて報告されている。
特開２００６－３０２６９４号公報
　従来の有機発光素子を製造するシステムには、装置が大きくなるという問題があった。
本発明の目的は、有機発光素子の製造装置をコンパクトにすることである。
　上記課題を解決するための本発明の特徴は、例えば以下の通りである。
複数の印刷ヘッドと、複数の乾燥部と、を有し、シート状基材が渦巻状に移動して、複数の印刷ヘッドによりシート状基材に有機発光素子を構成する有機層が印刷され、シート状基材が渦巻状に移動して、複数の乾燥部によりシート状基材に印刷された有機層が乾燥される有機発光素子の製造装置。
　複数の印刷ヘッドと、複数の乾燥部と、を有し、シート状基材がジグザグに移動して、複数の印刷ヘッドによりシート状基材に有機発光素子を構成する有機層が印刷され、シート状基材がジグザグに移動して、複数の乾燥部によりシート状基材に印刷された有機層が乾燥される有機発光素子の製造装置。
　シート状基材および有機層を有する有機発光素子の製造方法であって、シート状基材が渦巻状に移動して、複数の印刷ヘッドによりシート状基材に有機層が印刷され、シート状基材が渦巻状に移動して、複数の乾燥部によりシート状基材に印刷された有機層が乾燥される有機発光素子の製造方法。
　シート状基材および有機層を有する有機発光素子の製造方法であって、シート状基材がジグザグに移動して、複数の印刷ヘッドによりシート状基材に有機発光素子を構成する有機層が印刷され、シート状基材がジグザグに移動して、複数の乾燥部によりシート状基材に印刷された有機層が乾燥される有機発光素子の製造方法。
　本発明により、サイズが小さくなった有機発光素子の製造装置が適用できる。上記した以外の課題、構成及び効果は以下の実施形態の説明により明らかにされる。
本発明の一実施形態における有機発光素子の製造装置の断面図。 本発明の一実施形態における有機発光素子の製造装置を上部から見た図。 本発明の一比較形態における有機発光素子の製造装置の断面図。 本発明の一実施形態における有機発光素子の製造装置の断面図。 本発明の一実施形態における有機発光素子の製造装置の断面図。 本発明の一実施形態における有機発光素子の製造装置を上部から見た図。
　以下、図面等を用いて、本発明の実施形態について説明する。以下の説明は本発明の内容の具体例を示すものであり、本発明がこれらの説明に限定されるものではなく、本明細書に開示される技術的思想の範囲内において当業者による様々な変更および修正が可能である。また、本発明を説明するための全図において、同一の機能を有するものは、同一の符号を付け、その繰り返しの説明は省略する場合がある。
　従来の有機発光素子の製造装置では、印刷ヘッド乾燥部がほぼ直線的に配置されていたのに対して、本発明の一実施形態に係る有機発光素子の製造装置ではシート状基材が渦巻状またはジグザグに移動する構造となっている。
　図１は本発明の一実施形態における有機発光素子の製造装置の断面図である。図１の有機発光素子の製造装置は、複数の印刷ヘッドと、複数の乾燥部と、を有し、シート状基材が渦巻状に移動して、複数の印刷ヘッドによりシート状基材に有機発光素子を構成する有機層が印刷され、シート状基材が渦巻状に移動して、複数の乾燥部によりシート状基材に印刷された前記有機層が乾燥される有機発光素子の製造装置である。
　図１において、ロール８からシート状基材１が供給され、巻きロール２２で正孔注入層などの有機層が形成されたシート状基材１が巻き取られる。シート状基材１は極薄型ガラス基材である。但し、ガラス基板に限るものではなく、適切な透水性低下保護膜を施したプラスティック基板や金属基板も用いることができる。本発明では図示していないが、シート状基材１には電極が形成されている。本実施例では、シート状基材１には厚さ５０μｍのガラス基板を用いた。シート状基材１に形成された電極には、透明電極のＩＴＯを用いた。シート状基材１の送り速度は５ｍ／分とした。本実施例における有機発光素子の製造装置の長さは５２ｍであった。
　ロール８からシート状基材１が供給された後、シート状基材１はロール９からロール１０に搬送される。シート状基材１がロール９からロール１０に搬送される際、第一印刷ヘッド２によりシート状基材１上に正孔注入層が形成される。第一印刷ヘッド２は、例えば正孔注入層用の印刷ヘッドである。この第一印刷ヘッド２はインク用タンク（図示せず）からポンプにより正孔注入層インクが供給され、シート状基材１に正孔注入層が塗布される。第一印刷ヘッド２は正孔注入層用に限定されない。正孔輸送層用或いは電子輸送層用とすることも可能である。
　本実施例では、正孔注入層用インクにＰＥＤＯＴ（ポリ（３、４－エチレンジオキシチオフェン））：ＰＳＳ（ポリスチレンスルホネート）溶液を用いた。第一印刷ヘッド２を用いてシート状基材１上に正孔注入層を印刷し、２００℃、１０分で乾燥を行った。
　シート状基材１に正孔注入層が塗布された後、シート状基材１はロール１０からロール１１に搬送される。シート状基材１がロール１０からロール１１に搬送される際、第一乾燥部５によりシート状基材１上の正孔注入層が乾燥される。シート状基材１が渦巻状に移動するために、ロール９とロール１０を結んだ直線とロール１０とロール１１を結んだ直線とのなす角が略直角となっている。ロール９とロール１０を結んだ直線とロール１０とロール１１を結んだ直線とのなす角は略直角である必要はなく、シート状基材１が渦巻状に移動するような角度となっていれば良い。第一乾燥部５は正孔注入層を乾燥させるためのものである。輻射熱或いは温風を吹き付けることにより正孔注入層を乾燥させる。
　図１のように第一印刷ヘッド２が存在する領域と第一乾燥部５の存在する領域とが分離されている。第一乾燥部５と第一印刷ヘッド２が同じ場所にあると、第一乾燥部５で発生する熱により第一印刷ヘッド２で発生する可燃性ガスが引火する可能性があったり、第一印刷ヘッド２の温度上昇によって印刷むらが生じる可能性があったりする。そこで、図１のように第一印刷ヘッド２と第一乾燥部５とを離し、第一乾燥部５を第一印刷ヘッド２の上部に来るようにして、第一乾燥部５の熱の影響を第一印刷ヘッド２が受けにくい構造にしている。
　シート状基材１上の正孔注入層が乾燥された後、シート状基材１はロール１１からロール１２を通ってロール１３に搬送される。シート状基材１が渦巻状に移動するために、ロール１１とロール１２を結んだ直線とロール１２とロール１３を結んだ直線とのなす角が略直角となっている。ロール１１とロール１２を結んだ直線とロール１２とロール１３を結んだ直線とのなす角は略直角である必要はなく、シート状基材１が渦巻状に移動するような角度となっていれば良い。
　ロール１３から搬送されたシート状基材１は、ロール１４を通ってロール１５に搬送される。図１において、ロール１４とロール１５を結んだ線は、ロール９とロール１０を結んだ直線の内側、つまり、ロール９とロール１０を結んだ直線に対して巻きロール２２が形成される側に存在する。シート状基材１がロール１４を通ってロール１５に搬送される際、第二印刷ヘッド３により、シート状基材１上に正孔輸送層が塗布される。第二印刷ヘッド３は、ロール９とロール１０を結んだ直線に対して巻きロール２２が形成される側に存在する。第二印刷ヘッド３は正孔輸送層用の印刷ヘッドである。この第二印刷ヘッド３は正孔輸送層インク用タンク（図示せず）からポンプにより正孔輸送層インクが供給され、シート状基材１に正孔輸送層インクが塗布される。第二印刷ヘッド３は正孔輸送層用に限定されない。発光層或いはブロッキング層用とすることも可能である。
　本実施例では、正孔輸送層用インクにトリフェニルアミン系ポリマの溶液を用いた。第二印刷ヘッド３を用いてシート状基材１上に正孔輸送層を印刷し、１５０℃、１０分で乾燥を行った。
　シート状基材１に正孔輸送層が塗布された後、シート状基材１はロール１５からロール１６に搬送され、さらに、ロール１６からロール１７を通ってロール１８に搬送される。シート状基材１がロール１５からロール１６に搬送される際、または、ロール１６からロール１７に搬送される際、第二乾燥部６によりシート状基材１上の正孔輸送層が乾燥される。図１において、第二乾燥部６は二つ設けられており、二つの第二乾燥部６は、ロール１０とロール１１を結んだ直線とロール１１とロール１２を結んだ直線で構成される領域の内側に設けられている。図１では第二乾燥部６が二つ設けられているが、一つでも良い。図１のように第二乾燥部６が複数個設けられている場合、第二乾燥部６は曲がった構造となっている。シート状基材１が渦巻状に移動するために、ロール１４とロール１５を結んだ直線とロール１５とロール１６を結んだ直線とのなす角、および、ロール１５とロール１６を結んだ直線とロール１６とロール１７を結んだ直線とのなす角が略直角となっている。ロール１４とロール１５を結んだ直線とロール１５とロール１６を結んだ直線とのなす角、および、ロール１５とロール１６を結んだ直線とロール１６とロール１７を結んだ直線とのなす角は略直角である必要はなく、シート状基材１が渦巻状に移動するような角度となっていれば良い。第二乾燥部６は正孔輸送層を乾燥させるためのものである。輻射熱或いは温風を吹き付けることにより正孔輸送層を乾燥させる。
　図１のように第二印刷ヘッド３が存在する領域と第二乾燥部６の存在する領域とが分離されている。図１において、第二印刷ヘッド３と第二乾燥部６とを離し、第二乾燥部６を第二印刷ヘッド３の上部に来るようにして、第二乾燥部６の熱の影響を第二印刷ヘッド３が受けにくい構造となっている。
　シート状基材１上の正孔輸送層が乾燥された後、ロール１７から搬送されたシート状基材１は、ロール１８を通ってロール１９に搬送される。ロール１８とロール１９を結んだ線は、ロール１４とロール１５を結んだ直線の内側、つまり、ロール１４とロール１５を結んだ直線に対して巻きロール２２が形成される側に存在する。シート状基材１がロール１８を通ってロール１９に搬送される際、第三印刷ヘッド４により、シート状基材１上に発光層が塗布される。第三印刷ヘッド４は、ロール１４とロール１５を結んだ直線に対して巻きロール２２が形成される側に存在する。第三印刷ヘッド４は発光層用の印刷ヘッドである。この第三印刷ヘッド４は発光層インク用タンク（図示せず）からポンプによりインクが供給され、シート状基材１にインクが塗布される。第三印刷ヘッド４は発光層用に限定されない。電子輸送層或いは正孔輸送層用とすることも可能である。
　本実施例では、発光層用インクとして、ホストに（化１）で表される材料を、赤色ドーパントに（化２）で表される材料を、青色ドーパントに（化３）で表される材料を、緑色ドーパントには（化４）で表される材料の溶液を用いた。第三印刷ヘッド４を用いて、正孔輸送層上に発光層用インクを印刷し、１２０℃、１０分で乾燥を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　シート状基材１に発光層が塗布された後、シート状基材１はロール１９からロール２０に搬送され、さらに、ロール２０からロール２１を通って巻きロール２２に搬送される。シート状基材１がロール１９からロール２０に搬送される際、または、ロール２０からロール２１に搬送される際、第三乾燥部７によりシート状基材１上の発光層が乾燥される。図１において、第三乾燥部７は二つ設けられており、二つの第三乾燥部７は、ロール１５とロール１６を結んだ直線とロール１６とロール１７を結んだ直線で構成される領域の内側であり、ロール１９とロール２０を結んだ直線とロール２０とロール２１を結んだ直線で構成される領域の外側に設けられている。図１では第三乾燥部７が二つ設けられているが、一つでも良い。図１のように第三乾燥部７が複数個設けられている場合、第三乾燥部７は曲がった構造となっている。シート状基材１が渦巻状に移動するために、ロール１９とロール２０を結んだ直線とロール２０とロール２１を結んだ直線とのなす角、および、ロール２０とロール２１を結んだ直線とロール２１とロール２２を結んだ直線とのなす角が略直角となっている。ロール１９とロール２０を結んだ直線とロール２０とロール２１を結んだ直線とのなす角、および、ロール２０とロール２１を結んだ直線とロール２１と巻きロール２２を結んだ直線とのなす角は略直角である必要はなく、シート状基材１が渦巻状に移動するような角度となっていれば良い。第三乾燥部７は発光層を乾燥させるためのものである。輻射熱或いは温風を吹き付けることにより発光層を乾燥させる。
　図１のように第三印刷ヘッド４が存在する領域と第三乾燥部７の存在する領域とが分離されている。図１において、第三印刷ヘッド４と第三乾燥部７とを離し、第三乾燥部７を第三印刷ヘッド４の上部に来るようにして、第三乾燥部７の熱の影響を第三印刷ヘッド４が受けにくい構造となっている。
　シート状基材１上の発光層が乾燥された後、巻きロール２２により有機層が印刷されたシート状基材１が巻き取られる。
　上記の有機発光素子の製造装置では、シート状基材１が渦巻状に移動する構造となっている。このような構造とすることにより、装置のフットプリントを小さくでき、小型化が可能である。
　本実施例では、巻きロール２２で巻き取ったシート状基材１を別装置に移動し、電子輸送層、電子注入層、陰極を蒸着法にて形成した。その後、封止フィルムを張り付け、有機発光素子を形成した。形成した有機発光素子の電圧―電流―輝度特性を測定した。
　図２は、図１の製造装置を上部から見た図である。図２において、第一インク用タンク２３はシート状基材１に正孔注入層インクを供給する。第二インク用タンク２４はシート状基材１に正孔輸送層インクを供給する。第三インク用タンク２５はシート状基材１に発光層インクを供給する。図２では、印刷ヘッドにインクを供給する第一インク用タンク２３、第二インク用タンク２４、第三インク用タンク２５がシート状基材１の移動する領域とは別の領域に設置されている。このようにすることで、インク用タンクの交換が容易になり、作業性に優れる。
　以下に、有機発光素子を構成する各層について説明する。
　正孔注入層とは発光効率や寿命を改善する目的で使用される。また、特に必須ではないが、陽極の凹凸を緩和する目的で使用される。正孔注入層としては、ＰＥＤＯＴ（ポリ（３、４－エチレンジオキシチオフェン））：ＰＳＳ（ポリスチレンスルホネート）等の導電性高分子が好ましい。その他にも、ポリピロール系やトリフェニルアミン系のポリマ材料を用いることができる。また、低分子材料系と組合せてよく用いられる、フタロシアニン類化合物やスターバーストアミン系化合物も適用可能である。
　電子輸送層は発光層に電子を供給する層である。広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層の材料としては、例えば、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）－４－（フェニルフェノラト）アルミニウム（以下、ＢＡｌｑ）や、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（以下、Ａｌｑ３）、Ｔｒｉｓ（２、４、６－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ－３－（ｐｙｒｉｄｉｎ－３－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｎｅ（以下、３ＴＰＹＭＢ）、１、４－Ｂｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｓｉｌｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ（以下、ＵＧＨ２）、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フラーレン誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリン誘導体などを用いることができる。
　正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層としては、スターバーストアミン系化合物やスチルベン誘導体、ヒドラゾン誘導体、チオフェン誘導体などを用いることができる。また、これらの材料に限られるものではなく、これらの材料を２種以上併用しても差し支えない。
発光層はホスト及びドーパントを含む。発光層から白色光が出射される場合、ドーパントは、例えば、赤色ドーパント、緑色ドーパント及び青色ドーパントを含む。発光層の形成用材料は、例えば、ホスト、赤色ドーパント、緑色ドーパント及び青色ドーパントを含む。ただし、白色光となるのであれば、発光層の形成用材料として、ホスト、赤色ドーパント及び青色ドーパントを含んだもの、ホスト、赤色ドーパント及び緑色ドーパントを含んだもの、ホスト材料、青色ドーパント材料及び緑色ドーパントを含んだものであっても構わない。本実施例では、発光層内では赤色ドーパントが発光層において偏って存在しており、擬似的な積層構造を形成している。
　単層の発光層で白色発光させるために赤色ドーパント、緑色ドーパント及び青色ドーパントを混合した場合、周囲に異なる色のドーパントが存在する。励起エネルギーはある確率で隣接する分子へと移動する。例えば、青色ドーパントに隣接して緑色ドーパントまたは赤色ドーパントが存在する場合には、励起エネルギーが青色ドーパントから緑色ドーパントまたは赤色ドーパントの低エネルギー側へと移動してしまい、白色発光が困難となる。そのため、発光層内で自発的に各ドーパントを相分離させ、低エネルギーのドーパントが隣接しないようにすることで、塗布型の白色発光素子においても高効率な白色発光が可能となる。この場合、高いドーパント濃度においても白色発光を得ることができる。自発的に相分離させる方法として、以下では適切な機能性基を各ドーパントに付加している。
　ホストの材料として、カルバゾール誘導体、フルオレン誘導体またはアリールシラン誘導体などを用いることが好ましい。効率の良い発光を得るためには青色ドーパントの励起エネルギーよりも、ホストの励起エネルギーが十分大きいことが好ましい。なお、励起エネルギーは発光スペクトルを用いて測定される。
　赤色ドーパントの材料の主骨格としては、例えばルブレン、（Ｅ）－２－（２－（４－（dimethylamino）styryl）－６－methyl－４Ｈ－pyran－４－ylidene）malononitrile（ＤＣＭ）およびその誘導体、イリジウム錯体（Ｂｉｓ（１－phenylisoquinoline）（acetylacetonate）iridium（III）など）、オスミウム錯体、ユーロピウム錯体があげられる。中でも発光特性の面で（化５）で示されるイリジウム錯体がより好ましく、さらにアセチルアセトナート部位を有するものがより好ましい。（化５）中Ｘ１はＮを含む芳香族ヘテロ環を表し、Ｘ２は芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　Ｘ１で表わされる芳香族ヘテロ環としては、キノリン環、イソキノリン環、ピリジン環、キノキサリン環、チアゾール環、ピリミジン環、ベンゾチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、インドール環、イソインドール環などがあげられる。Ｘ２で表わされる芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、フルオレン環などがあげられる。ここで、赤色ドーパントは発光層製膜時の表面側へ移動するための第一の機能性基を有する。これにより、赤色ドーパントは発光層における表面側に偏在、局在化することになる。成膜時に発光層表面に移動させるためにアセチルアセトナート部位に付加する第一の機能性基Ｙ１またはＹ２としては、例えばフルオロアルキル基、パーフルオロアルキル基、アルキル基（ただし、Ｃの数は１０以上とする。）、パーフルオロポリエーテル基、シロキシ基（－Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ－）があげられる。赤色ドーパントはこれらの機能性基を一つでも有していれば良いが、複数種類有していても構わない。
　緑色ドーパントの材料の主骨格としては、例えばクマリンおよびその誘導体、イリジウム錯体（Tris（２－phenylpyridine）iridium（III）：以下Ｉｒ(ppy)３、など）があげられる。ここで、緑色ドーパントは発光層の下地層となる電極や正孔輸送層などへ引き寄せられるための第二の機能性基を有する。成膜時に下地層に引き寄せるための第二の機能性基は、下地層の種類によって異なる。下地層が正孔輸送層である場合には、正孔輸送層と同様の構造を導入する、例えばフェニルアミノ基、オキサゾール基、カルバゾール基、ヒドラゾン部位があげられる。緑色ドーパントはこれらの機能性基を一つでも有していれば良いが、複数種類有していても構わない。また、下地層がＩＴＯや金属といった電極である場合には、例えばヒドロキシ基（－ＯＨ）、チオール基（－ＳＨ）、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）、スルホ基（－ＳＯ3Ｈ）、Ｉ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、ＳＣＮ、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ビピリジル基があげられる。緑色ドーパントはこれらの機能性基を一つでも有していれば良いが、複数種類有していても構わない。
　青色ドーパントの材料の主骨格としては例えばペリレン、イリジウム錯体（Ｂｉｓ（３、５－difluoro－２－（２－pyridyl）phenyl－（２－carboxypyridyｌ）iridium（III））：FIrpicなど）があげられる。青色ドーパントには特に機能性基を付加しなくてもよいが、より積極的に相分離をさせるために、下地層と親和性の悪い構造を導入してもよい。
〔比較例１〕
　図３で示した構造の製造装置を用いた以外は実施例１と同様に有機発光素子を作製した。図３は比較例１の製造装置の一部の断面図である。
　本装置では、実施例１と同様に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層を印刷法で形成するため、図３の装置を３台用意した。装置１台の長さが５２ｍであり、装置３台では長さが１５８ｍとなった。印刷装置全体の長さは実施例１の場合の約３倍となる。
　図３において、ロール３４からシート状基材３１が供給され、巻きロール３８で正孔注入層などの有機層が形成されたシート状基材３１が巻き取られる。
　ロール３４からシート状基材３１が供給された後、シート状基材３１はロール３５からロール３６に搬送される。シート状基材３１がロール３５からロール３６に搬送される際、印刷ヘッド３２によりシート状基材３１上に正孔注入層が形成される。印刷ヘッド３２は、例えば正孔注入層用の印刷ヘッドである。この印刷ヘッド３２はインク用タンク（図示せず）からポンプにより正孔注入層インクが供給され、シート状基材３１に正孔注入層が塗布される。
　シート状基材３１に正孔注入層が塗布された後、シート状基材３１はロール３６からロール３７に搬送される。シート状基材３１がロール３６からロール３７に搬送される際、乾燥部３３によりシート状基材３１上の正孔注入層が乾燥される。乾燥部３３は正孔注入層を乾燥させるためのものである。輻射熱或いは温風を吹き付けることにより正孔注入層を乾燥させる。
　シート状基材３１上の正孔注入層が乾燥された後、巻きロール３８により正孔注入層が印刷されたシート状基材３１が巻き取られる。その後、巻き取られたシート状基材３１をロール３４にセットし、正孔注入層と同様にして正孔輸送層、発光層がシート状基材３１上に形成される。
　その後、巻き取ったシート状基材１を別装置に移動し、電子輸送層、電子注入層、陰極を蒸着法にて形成した。その後、封止フィルムを張り付け、有機発光素子を形成した。
形成した素子の電圧―電流―輝度特性を測定した。その結果、輝度１０００ｃｄ／ｍ2となる駆動電圧が、実施例１の有機発光素子と比較して、１．２倍となった。これは、本比較例では、正孔注入層、正孔輸送層、発光層を形成するたびに、巻き取りされるため、印刷表面がシート状基材裏面と接触するため、印刷面が汚染されたためと考えられる。
　図４は、実施例２の製造装置の側面図である。実施例２の製造装置は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の４つの層を一つの印刷装置で印刷可能できるようになっている。本装置用いた以外は実施例１と同様に有機発光素子を作製した。本実施例の装置の長さは６０ｍであった。
　第三乾燥部７でシート状基材１上の発光層が乾燥された後、シート状基材１は、ロール４１を通ってロール４２に搬送される。ロール４１とロール４２を結んだ線は、ロール１８とロール１９を結んだ直線の内側、つまり、ロール１８とロール１９を結んだ直線に対して巻きロール２２が形成される側に存在する。これにより、シート状基材１が渦巻状に移動する。シート状基材１がロール４１を通ってロール４２に搬送される際、第四印刷ヘッド４６により、シート状基材１上に電子輸送層が塗布される。第四印刷ヘッド４６は、ロール１８とロール１９を結んだ直線に対して巻きロール２２が形成される側に存在する。第四印刷ヘッド４６は電子輸送層用の印刷ヘッドである。この第四印刷ヘッド４６は電子輸送層インク用タンク（図示せず）からポンプによりインクが供給され、シート状基材１にインクが塗布される。
　シート状基材１に電子輸送層が塗布された後、シート状基材１はロール４２からロール４３に搬送され、ロール４３からロール４４に搬送され、さらに、ロール４４からロール４５を通って巻きロール２２に搬送される。シート状基材１がロール４２からロール４３に搬送される際、ロール４３からロール４４に搬送される際、または、ロール４４からロール４５に搬送される際、第四乾燥部４７によりシート状基材１上の電子輸送層が乾燥される。図４において、第四乾燥部４７は三つ設けられており、三つの第四乾燥部４７は、ロール１９とロール２０を結んだ直線とロール２０とロール２１を結んだ直線で構成される領域の内側であり、ロール４２とロール４３を結んだ直線とロール４３とロール４４を結んだ直線で構成される領域の外側に設けられている。図４では第四乾燥部４７が三つ設けられているが、一つでも、二つでも良い。図４のように第四乾燥部４７が複数個設けられている場合、第四乾燥部４７は曲がった構造となっている。シート状基材１が渦巻状に移動するために、ロール４２とロール４３を結んだ直線とロール４３とロール４４を結んだ直線とのなす角、および、ロール４３とロール４４を結んだ直線とロール４４とロール４５を結んだ直線とのなす角が略直角となっている。ロール４２とロール４３を結んだ直線とロール４３とロール４４を結んだ直線とのなす角、および、ロール４３とロール４４を結んだ直線とロール４４と巻きロール４５を結んだ直線とのなす角は略直角である必要はなく、シート状基材１が渦巻状に移動するような角度となっていれば良い。第四乾燥部４７は電子輸送層を乾燥させるためのものである。輻射熱或いは温風を吹き付けることにより電子輸送層を乾燥させる。
　シート状基材１上の電子輸送層が乾燥された後、巻きロール２２により有機層が印刷されたシート状基材１が巻き取られる。
　作製した有機発光素子の電圧―電流―輝度特性を測定した結果、輝度１０００ｃｄ／ｍ2となる駆動電圧は、実施例１の有機発光素子と比較して、０．８倍であった。本実施例では、実施例１と異なり、発光層表面がシート状基材１の裏面と接触しないため、発光層表面が汚染されることがなく、そのため、駆動電圧が低電圧化したと考えられる。
　実施例３の製造装置の断面図を図５に示した。実施例３の製造装置では、シート状基材８１がジグザグ状に移動するような構造となっていることが特徴である。本実施例における有機発光素子の製造装置は、複数の印刷ヘッドと、複数の乾燥部と、を有し、シート状基材がジグザグに移動して、複数の印刷ヘッドによりシート状基材に有機発光素子を構成する有機層が印刷され、シート状基材がジグザグに移動して、複数の乾燥部によりシート状基材に印刷された有機層が乾燥される有機発光素子の製造装置である。
　乾燥部はシート基材８１がジグザグ状に移動するように、図面上部から送風している。本製造装置の長さは、４０ｍである。本装置を用いた以外は実施例１と同様に有機発光素子を作製した。本実施例のような製造装置により、実施例１の製造装置より装置を更にコンパクトにできる。
　図５において、ロール８８からシート状基材８１が供給され、巻きロール１０１で正孔注入層などの有機層が形成されたシート状基材８１が巻き取られる。
　ロール８８からシート状基材８１が供給された後、シート状基材８１はロール８９からロール９０に搬送される。シート状基材８１がロール８９からロール９０に搬送される際、第一印刷ヘッド８２によりシート状基材８１上に正孔注入層が形成される。第一印刷ヘッド８２は、例えば正孔注入層用の印刷ヘッドである。この第一印刷ヘッド８２はインク用タンク（図示せず）からポンプにより正孔注入層インクが供給され、シート状基材８１に正孔注入層が塗布される。
　シート状基材８１に正孔注入層が塗布された後、シート状基材８１はロール９１からロール９２を通ってロール９３に搬送される。シート状基材８１がロール９１からロール９２を通ってロール９３に搬送される際、第一乾燥部８５によりシート状基材８１上の正孔注入層が乾燥される。第一乾燥部８５内でシート状基材８１がジグザグに移動している。第一乾燥部８５は正孔注入層を乾燥させるためのものである。輻射熱或いは温風を吹き付けることにより正孔注入層を乾燥させる。
　シート状基材８１上の正孔注入層が乾燥された後、シート状基材８１はロール９３からロール９４を通ってロール９５に搬送される。シート状基材１がロール９３を通ってロール９４に搬送される際、第二印刷ヘッド８３により、シート状基材８１上に正孔輸送層が塗布される。第二印刷ヘッド８３は、例えば正孔輸送層用の印刷ヘッドである。この第二印刷ヘッド８３は正孔輸送層インク用タンク（図示せず）からポンプにより正孔輸送層インクが供給され、シート状基材８１に正孔輸送層インクが塗布される。
　第一乾燥部８５および第二乾燥部８６の間に第一隔壁８０５が形成されている。第一隔壁８０５内でシート状基材８１がジグザグに移動している。第一隔壁８０５により第一乾燥部８５および第二乾燥部８６と第二印刷ヘッド８３が隔離されている。第一乾燥部８５や第二乾燥部８６で発生する熱が第二印刷ヘッド８３に伝わると、第二印刷ヘッド８３で発生する可燃性ガスが引火する可能性があったり、第二印刷ヘッド８３の温度上昇によって印刷むらが生じる可能性があったりする。そこで、第一隔壁８０５により、第一乾燥部８５や第二乾燥部８６で発生する熱が第二印刷ヘッド８３に伝わりにくくしている。
　シート状基材８１に正孔輸送層が塗布された後、シート状基材８１はロール９５からロール９６を通ってロール９７に搬送される。シート状基材８１がロール９５からロール９６を通ってロール９７に搬送される際、第二乾燥部８６によりシート状基材８１上の正孔輸送層が乾燥される。第二乾燥部８６内でシート状基材８１がジグザグに移動している。第二乾燥部８６は正孔輸送層を乾燥させるためのものである。輻射熱或いは温風を吹き付けることにより正孔輸送層を乾燥させる。
　シート状基材８１上の正孔輸送層が乾燥された後、シート状基材８１はロール９７からロール９８を通ってロール９９に搬送される。シート状基材１がロール９７を通ってロール９８に搬送される際、第三印刷ヘッド８４により、シート状基材８１上に発光層が塗布される。第三印刷ヘッド８４は発光層用の印刷ヘッドである。この第三印刷ヘッド８４は発光層インク用タンク（図示せず）からポンプにより発光層インクが供給され、シート状基材８１に発光層インクが塗布される。
　第二乾燥部８６および第三乾燥部８７の間に第二隔壁８０６が形成されている。第二隔壁８０６内でシート状基材８１がジグザグに移動している。第二隔壁８０６により第二乾燥部８６および第三乾燥部８７と第三印刷ヘッド８４が隔離されている。第二乾燥部８６や第三乾燥部８７で発生する熱が第三印刷ヘッド８４に伝わると、第三印刷ヘッド８４で発生する可燃性ガスが引火する可能性があったり、第三印刷ヘッド８４の温度上昇によって印刷むらが生じる可能性があったりする。そこで、第二隔壁８０６により、第二乾燥部８６や第三乾燥部８７で発生する熱が第三印刷ヘッド８４に伝わりにくくしている。
　シート状基材８１に発光層が塗布された後、シート状基材８１はロール９９からロール１００を通って巻きロール１０１に搬送される。シート状基材８１がロール９９からロール１００を通ってロール１０１に搬送される際、第三乾燥部８７によりシート状基材８１上の発光層が乾燥される。第三乾燥部８７内でシート状基材８１がジグザグに移動している。第三乾燥部８７は発光層を乾燥させるためのものである。輻射熱或いは温風を吹き付けることにより発光層を乾燥させる。
　シート状基材８１上の発光層が乾燥された後、巻きロール１０１により有機層が印刷されたシート状基材８１が巻き取られる。
　作製した有機発光素子の電圧―電流―輝度特性を測定した結果、輝度１０００ｃｄ／ｍ２となる駆動電圧は、実施例１の有機発光素子と比較して、１．０倍であった。
　また、図６に本実施例の製造装置を上部からみた図を示した。図６において、第一インク用タンク１０２はシート状基材８１に正孔注入層インクを供給する。第二インク用タンク１０３はシート状基材８１に正孔輸送層インクを供給する。第三インク用タンク１０４はシート状基材８１に発光層インクを供給する。このように、本実施例の装置では、印刷ヘッドに供給するインク用タンクが、印刷されるシート状基材が移動する領域とは異なる領域に設置されている。このために、インク用タンクの交換が容易に実施でき、作業性に優れる。
１、３１、８１…シート状基材
２、８２…第一印刷ヘッド
３、８３…第二印刷ヘッド
４、８４…第三印刷ヘッド
５、８５…第一乾燥部
６、８６…第二乾燥部
７、８７…第三乾燥部
８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、３４、３５、３６、３７、４１、４２、４３、４４、４５、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００…ロール
２２、３８…巻きロール
２３、１０２…第一インク用タンク
２４、１０３…第二インク用タンク
２５、１０４…第三インク用タンク
３２…印刷ヘッド
３３…乾燥部
４６…第四印刷ヘッド
４７…第四乾燥部
８０５…第一隔壁
８０６…第二隔壁

Claims (10)

  1. 　複数の印刷ヘッドと、
    　複数の乾燥部と、を有し、
    　シート状基材が渦巻状に移動して、前記複数の印刷ヘッドにより前記シート状基材に有機発光素子を構成する有機層が印刷され、
    　前記シート状基材が渦巻状に移動して、前記複数の乾燥部により前記シート状基材に印刷された前記有機層が乾燥される有機発光素子の製造装置。
  2. 　請求項１において、
    　前記複数の乾燥部のうち、少なくとも一つの乾燥部が曲がった構造となっている有機発光素子の製造装置。
  3. 　請求項１乃至２のいずれかにおいて、
    　前記複数の印刷ヘッドが存在する領域と前記複数の乾燥部の存在する領域とが分離されている有機発光素子の製造装置。
  4. 　複数の印刷ヘッドと、
    　複数の乾燥部と、を有し、
    　シート状基材がジグザグに移動して、前記複数の印刷ヘッドによりシート状基材に有機発光素子を構成する有機層が印刷され、
    　前記シート状基材がジグザグに移動して、前記複数の乾燥部により前記シート状基材に印刷された前記有機層が乾燥される有機発光素子の製造装置。
  5. 　請求項１乃至４のいずれかにおいて、
    　前記複数の印刷ヘッドにインクを供給する複数のインク用タンクを有し、
    　前記複数のインク用タンクは前記シート状基材の移動する領域とは別の領域に設置されている有機発光素子の製造装置。
  6. 　シート状基材および有機層を有する有機発光素子の製造方法であって、
    　前記シート状基材が渦巻状に移動して、複数の印刷ヘッドにより前記シート状基材に前記有機層が印刷され、
    　前記シート状基材が渦巻状に移動して、複数の乾燥部により前記シート状基材に印刷された前記有機層が乾燥される有機発光素子の製造方法。
  7. 　請求項６において、
    　前記複数の乾燥部のうち、少なくとも一つの乾燥部が曲がった構造となっている有機発光素子の製造方法。
  8. 　請求項６乃至７のいずれかにおいて、
    　前記複数の印刷ヘッドが存在する領域と前記複数の乾燥部の存在する領域とが分離されている有機発光素子の製造方法。
  9. 　シート状基材および有機層を有する有機発光素子の製造方法であって、
    　前記シート状基材がジグザグに移動して、複数の印刷ヘッドにより前記シート状基材に有機発光素子を構成する有機層が印刷され、
    　前記シート状基材がジグザグに移動して、複数の乾燥部により前記シート状基材に印刷された前記有機層が乾燥される有機発光素子の製造方法。
  10. 　請求項６乃至９のいずれかにおいて、
    　前記複数の印刷ヘッドにインクを供給する複数のインク用タンクを有し、
    　前記複数のインク用タンクは前記シート状基材の移動する領域とは別の領域に設置されている有機発光素子の製造方法。
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