WO2013153330A2 - Composition stable comprenant un composé anti-âge et un solvant - Google Patents

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WO2013153330A2
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Definitions

  • Stable composition comprising an anti-aging compound and a solvent
  • the present invention relates to a stable, and preferably odorless, cosmetic composition
  • a stable, and preferably odorless, cosmetic composition comprising diacetylreseratyl thioctate, a solvent and optionally an odor absorber.
  • This composition is useful for preventing and / or fighting against skin aging.
  • the present invention therefore relates to a cosmetic care composition
  • a cosmetic care composition comprising:
  • a solvent comprising: trioctyl trimellitate, dimethyl isosorbide, ethylhexyl methoxycrylene, octocrylene, phenyl benzoate and mixtures thereof.
  • the solvent is selected from: polysorbate-20, trioctyl trimellitate, dimethyl isosorbide, ethylhexyl methoxycrylene, octocrylene, methyl trimellitate, phenyl benzoate and mixtures thereof.
  • the subject of the invention is also the use of a composition according to the invention for preventing and / or combating the aging of the skin.
  • Diacetylreseratyl thioctate can be prepared as indicated in patent application WO 2006/134282.
  • diacetylresveratri thioctate has a stability problem: when it is solubilized in a conventional octyldodecanol solvent, it recrystallizes.
  • compositions in which the diacetylreseratyl thioctate is stabilized are essential to have compositions in which the diacetylreseratyl thioctate is stabilized.
  • stabilization is meant a lack of crystallization of diacetylresveratri thioctate after 10 days at 4 ° C and 6 months at T a .
  • T a is meant the ambient temperature.
  • ambient temperature is meant a temperature of about 25 ° C.
  • the characteristic of a solvent is described by five solution parameters: four Hansen solubility parameters ( ⁇ d , ⁇ ⁇ , ⁇ h and ⁇ ⁇ ) and Log (K ow ).
  • solubility parameters of Hansen ( ⁇ d , ⁇ ⁇ , ⁇ h and ⁇ ⁇ ) make it possible to predict whether one substance will be solubilized in another.
  • ⁇ d is a contribution due to the forces of dispersion
  • ⁇ ⁇ is a contribution due to the polar forces
  • ô h is a hydrogen bond contribution.
  • ⁇ corresponds to the vaporization energy and V is the molar volume of the liquid.
  • ⁇ ⁇ is the solubility parameter due to the contribution each of these parameters:
  • Log ( Kow ) is a measure of the differential solubility of a chemical compound in two solvents (octanol and water) and corresponds to the octanol / water partition coefficient.
  • the Applicant has now discovered that this problem can be solved by solubilizing the diacetylreseratyl thioctate in a particular solvent, which has a value of 6 hours less than or equal to 8 and a value of 6 d greater than or equal to 16.9 at room temperature. .
  • the solvent of the cosmetic composition according to the present invention has a value of ⁇ ⁇ of between 4.7 and 7 at room temperature.
  • the solvent of the cosmetic composition according to the present invention has a value of ⁇ ⁇ of between 18 and 22 at room temperature.
  • the solvent of the cosmetic composition according to the present invention has a log ( Kow ) value of between 6 and 7.5 at room temperature.
  • a value of log ( Kow ) in this range makes it possible to ensure that said solvent facilitates the stable solubilization of the active agent.
  • the solvent of the cosmetic composition according to the present invention is chosen from: trioctyl trimellitate, dimethyl isosorbide, ethylhexyl methoxycrylene, octocrylene, phenyl benzoate and mixtures thereof.
  • the solvent is selected from: polysorbate-20, trioctyl trimellitate, dimethyl isosorbide, ethylhexyl methoxycrylene, octocrylene, methyl trimellitate, phenyl benzoate and mixtures thereof.
  • the solvent is octocrylene.
  • the diacetylreseratyl thioctate may be present in the composition of the present invention in a proportion ranging from 0.001% to 15% by weight, and preferably from 0.01% to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the solvent may be present in the composition of the present invention in a proportion ranging from 0.1% to 50% by weight, and preferably from 1% to 25% by weight relative to the total weight of the composition.
  • an odor sensor chosen from: magnesium aluminum silicate hydrate, zinc oxide, kaolin, Cu 2 CO 3 (OH) 2 (or malachite) , copper salt and L-pyrrolidone carboxylate and mixtures thereof.
  • odor sensor or "odor absorber” means a molecule that has an affinity with sulfur and that neutralizes the hardly acceptable odor.
  • the cosmetic composition of the present invention further comprises an odor absorber chosen from: magnesium aluminum silicate hydrate, zinc oxide, kaolin,
  • an odor absorber is selected from: kaolin, copper salt and L-pyrrolidone carboxylate and mixtures thereof.
  • the odor absorber may be present in the composition of the present invention in a proportion ranging from 0.0006% to 6% by weight, and preferably from 0.006% to 0.6% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the cosmetic composition according to the invention may also comprise at least one additive that is customary in the cosmetics or pharmacy field, such as for example a chosen compound.
  • a chosen compound such as for example a chosen compound.
  • a surfactant or cosurfactant such as for example a surfactant or cosurfactant, a liquid fatty substance or an oil, a wax, a silicone elastomer, a sunscreen, a dye, a matting agent or a filler, a pigment, a tightening agent, a preservative, a sequestering agent, a perfume and their mixtures.
  • the cosmetic composition according to the invention may comprise, without limitation, one or more of the following additives: one or more gelling agent (s) and / or thickener (s) the aqueous phase, chosen, for example, from hydrophilic or amphiphilic crosslinked or non-crosslinked homo- and copolymers of acryloylmethylpropanesulphonic acid (AMPS) and / or acrylamide and / or acrylic acid and / or salts or acrylic acid esters such as ammonium acryloyldimethyltaurate / VP copolymer and ammonium acryloyldimethyl-taurate / beheneth-methacrylate copolymer, especially those sold under the names Aristoflex AVC and HMB from Clariant, or alternatively acrylates / C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer sold under the trade name PEMULEN TR-1 or TR-2, Carbopol ® 1382, CARBOPOL ® Ult
  • Said gelling agent and / or thickener may be present in the composition in a content of about 0.01 to 5% by weight, relative to the total weight of the composition; one or more surfactant (s), preferably emulsifiers, whether they are nonionic, anionic, cationic or amphoteric, and in particular the esters of fatty acids and of polyols such as fatty acid esters; and oxyalkylenated (more particularly polyoxyethylenated) glycerol, oxyalkylenated fatty acid and sorbitan esters, oxyalkylenated (oxyethylenated and / or oxypropylenated) fatty acid esters, such as the PEG-100 Stearate / Glyceryl Stearate mixture marketed for example by Croda company under the name Arlacel 165 and fatty acid and sucrose esters such as sucrose stearate; fatty alcohol and sugar ethers, in particular alkylpoly
  • Said surfactant may be present in the composition in a content of about 0.1 to 8%, preferably 0.5 to 3% by weight, relative to the total weight of the composition; one or more co-surfactant (s) such as long-chain linear fatty alcohols (C14-C20) and in particular cetyl and stearyl alcohols, said surfactant being present in the composition in a proportion of 0.1 to 5% preferably 0.5 to 2% by weight, based on the total weight of the composition;
  • co-surfactant such as long-chain linear fatty alcohols (C14-C20) and in particular cetyl and stearyl alcohols
  • fatty substances that are liquid at room temperature
  • volatile or nonvolatile hydrocarbon oils hydrocarbon-based, silicone, linear (s), cyclic (s) or branched (s), for example, silicone oils such as polydimethylsiloxanes (dimethicones), polyalkylcyclosiloxanes (cyclomethicones) and polyalkylphenylsiloxanes (phenyldimethicones); synthetic oils such as fluorinated oils, alkyl benzoates and branched hydrocarbons such as polyisobutylene, isododecane; mineral oils (paraffin); vegetable oils (sweet almond oil, macadamia oil, blackcurrant seed oil, jojoba oil or camelina sativa oil such as the oil sold under the trade name Lipex Omega 3/6 by the company Unipex); fatty alcohols, fatty amides, acids or fatty esters, such as the benzoate of C12-C15 alcohols sold under the trade name Finsolv TN
  • one or more silicone elastomers obtained in particular by reaction, in the presence of a catalyst, of a polysiloxane having at least one reactive group (especially hydrogen or vinyl) and bearing at least one alkyl group (especially methyl); or phenyl, terminal and / or lateral, with an organosilicone such as an organohydrogenpolysiloxane, preferably at the rate of
  • composition 0.1 to about 20%, preferably 0.25 to 15% by weight, based on the total weight of the composition;
  • organic filters
  • one or more water-soluble dyes such as, for example, the disodium salt of a culvert, the disodium salt of alizarin green, quinoline yellow, the trisodium salt of amaranth, the disodium salt of tartrazine; , the monosodium salt of rhodamine, the disodium fuchsin salt or the xanthophyll, preferably in a proportion of from 0.1 to approximately 2% by weight, relative to the total weight of the composition; one or more fillers, in particular mattifying agents or fillers with a blooming effect, and in particular soft-focus powders.
  • the disodium salt of a culvert the disodium salt of alizarin green, quinoline yellow, the trisodium salt of amaranth, the disodium salt of tartrazine
  • the monosodium salt of rhodamine, the disodium fuchsin salt or the xanthophyll preferably in a proportion of from 0.1 to approximately
  • the matting agents can be chosen from mattifying polymers (in solution, in dispersion or in the form of particles) and inorganic particles which reduce the brightness of the skin and unify the complexion.
  • the matting agent may especially be chosen from a starch, talc, cellulose microbeads, plant fibers, synthetic fibers, in particular polyamides (nylon powders such as nylon-12 (Orgasol sold by the company Atochem).
  • microspheres of acrylic copolymers especially of methyl poly (meth) acrylate (PMMA particles or Micropearl® M310 particles sold by Seppic), silica powders, silicone resin powders, acrylic polymer powders, powders of polyethylene, crosslinked elastomeric organopolysiloxanes (marketed under the names KSG ® by the company Shin-Etsu, under the name Trefil ®, ® or BY29 EPSX ® by the company Dow Corning or under the name Gransil ® by the company
  • the "soft focus” effect can give transparency to the complexion and a fuzzy effect.
  • the "soft focus” charges have an average particle size of less than or equal to 30 microns, more preferably less than or equal to 15 microns.
  • These "soft focus” charges can be of any shape and in particular be spherical or nonspherical. They may be chosen from silica and silicate powders, in particular alumina powders, polymethyl methacrylate (PMMA or Micropearl M310) powders, talc, silica / TiO 2 or silica / zinc oxide composites, polyethylene powders, starch powders, polyamide powders, copolymer powders styrene / acrylic, silicone elastomers, and mixtures thereof.
  • silica and silicate powders in particular alumina powders, polymethyl methacrylate (PMMA or Micropearl M310) powders, talc, silica / TiO 2 or silica / zinc oxide composites, poly
  • these matting agents or fillers with a soft-focus effect are used in a proportion of from 0.1 to approximately 10% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably from 0.1 to approximately 7% by weight. .
  • They can be of usual size or nanometer.
  • inorganic pigments are titanium dioxide, optionally surface-treated, iron or chromium oxides, manganese violet, ultramarine blue, chromium hydrate and ferric blue.
  • organic pigments mention may be made of carbon black, D & C type pigments, and lacquers based on cochineal carmine, barium, strontium, calcium, aluminum.
  • Pearlescent pigments or nacres are iridescent particles that reflect light.
  • These pearlescent pigments may be chosen from white pearlescent pigments such as mica coated with titanium, or bismuth oxychloride, colored pearlescent pigments such as titanium mica with iron oxides.
  • the pigments may have undergone a surface treatment.
  • these pigments are used in a proportion of from 0.1 to approximately 10% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably from 0.1 to approximately 5% by weight.
  • one or more tensing agents By tensioning agent, it is necessary to understand a compound adapted to stretch the skin and, by this tensioning effect, smooth the skin and decrease or even disappear immediately wrinkles and fine lines.
  • polymers of natural origin As tensors, there may be mentioned polymers of natural origin; mixed silicates; colloidal particles of inorganic fillers; synthetic polymers; and their mixtures.
  • polymers of plant or microbial origin polymers derived from integuments, egg proteins and latex of natural origin. These polymers are preferably hydrophilic.
  • polymers of plant origin mention may be made in particular of proteins and hydrolysates of proteins, and more particularly extracts of cereals, legumes and oleaginous plants, such as extracts of corn, rye, wheat, buckwheat, sesame, spelled, pea, tapioca, bean, lentil, soy and lupine.
  • tensing agents that can be used according to the invention are polysaccharides of natural origin, in particular starch derived especially from rice, maize, tapioca, potato, cassava, pea; carrageenans, gum acacia (gum arabic), alginates, agars, gellans, xanthan gums, cellulosic polymers and pectins, preferably in aqueous dispersion of gel microparticles, cellulose derivatives, and mixtures thereof.
  • the synthetic polymers are generally in the form of a latex or a pseudolatex and may be of polycondensate type or obtained by radical polymerization.
  • the tensioning agent is a copolymer of
  • the tensioning agent is an extract of tuber of Manihot esculenta (sold under the name INSTENSYL by Silab);
  • sequestering agents such as EDTA salts
  • CTFA International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook published by The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, 11th Edition, 2006
  • CTFA Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook published by The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, 11th Edition, 2006
  • composition according to the present invention may optionally contain various active agents which may be chosen from the group consisting of vitamins, antioxidants, moisturizing agents, anti-pollution agents, keratolytic agents, astringents, anti-inflammatories whiteners and microcirculation promoting agents.
  • active agents include vitamins A, B1, B2, B6, C and E and their derivatives, pantothenic acid and its derivatives and biotin.
  • antioxidants include ascorbic acid and its derivatives such as ascorbyl palmitate, ascorbyl tetraisopalmitate, ascorbyl glucoside, magnesium ascorbyl phosphate, sodium ascorbyl phosphate and ascorbyl sorbate; tocopherol and its derivatives, such as tocopherol acetate, tocopherol sorbate and other tocopherol esters; BHT and BHA; esters of gallic acid, phosphoric acid, citric acid, maleic acid, malonic acid, succinic acid, fumaric acid, cephalin, hexametaphosphate, phytic acid, and plant extracts, for example from Zingiber Officinale (Ginger) roots such as Blue Malagasy Ginger marketed by BIOLANDES, Chondrus crispus, Rhodiola, Thermus thermophilus, mate leaf, oak wood, bark of Kayu Rapet, Sakura leaves and ylang ylang leaves.
  • moisturizing agents include polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, glycerine, butylene glycol, xylitol, sorbitol, maltitol, mucopolysaccharides, such as chondroitin sulfuric acid, hyaluronic acid high or low molecular weight or hyaluronic acid potentiated by a silanol derivative such as the active Epidermosil marketed by Exymol, and mucoitinsulfuric acid; caronic acid; bile salts, a major component of the FHN (natural hydration factor) as an acid salt pyrrolidone carboxylic acid and a lactic acid salt, an amino acid analogue such as urea, cysteine and serine; short-chain soluble collagen, PPG diglycerin, homo- and copolymers of 2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine such as Lipidure
  • HM and NOF Lipidure PBM Allantoin; glycerin derivatives such as PEG / PPG / polybutylene Glycol-8/5/3 Glycerin NOF sold under the trade name Wilbride S753 or the glyceryl polymethacrylate Sederma sold under the trade name Lubragel MS; trimethylglycine sold under the trade name Aminocoat by Ashahi Kasei Chemicals and various plant extracts such as extracts of Castanea sativa, hydrolysed hazel proteins, Tuberosa polysaccharides
  • hydrating agents include compounds stimulating expression of MT / SP1 matriptase, such as a carob pulp extract, as well as agents stimulating the expression of FN3K; agents that increase the proliferation or differentiation of keratinocytes such as extracts of Thermus thermophilus or Camellia Japonica Alba Plena flower or cocoa bean shells, water-soluble corn extracts, peptide extracts of Voandzeia subterranea and niacinamide; epidermal lipids and agents increasing the synthesis of epidermal lipids, either directly or by stimulating certain ⁇ -glucosidases which modulate deglycosylation lipid precursors such as ceramides glucosylceramide, such as phospholipids, ceramides, lupine protein hydrolysates.
  • anti-pollution agents include Moringa pterygosperma seed extract (for example Purisoft LSN); shea butter extract (for example Silab detoxyl), a mixture of ivy extract, phytic acid, sunflower seed extract (for example Osmopur Sederma).
  • keratolytic agents include ⁇ -hydroxy acids (e.g., glycolic, lactic, citric, malic, mandelic, or tartaric acids) and ⁇ -hydroxy acids (e.g., salicylic acid), and their esters, such as C12-13 alkyl lactates, and plant extracts containing these hydroxy acids, such as extracts of Hibiscus sabdriffa.
  • anti-inflammatory agents examples include bisabolol, allantoin, tranexamic acid, zinc oxide, sulfur oxide and its derivatives, chondroitin sulfate, glycyrrhizinic acid and its derivatives such as glycyrrhizinates.
  • astringents examples include witch hazel extracts.
  • bleaching agents include arbutin and its derivatives, ferulic acid (such as
  • Cytovector® water, glycol, lecithin, ferulic acid, hydroxyethylcellulose, marketed by BASF) and its derivatives, kojic acid, resorcinol, ellagic acid, leucodopachrome and its derivatives, vitamin B3, linoleic acid and its derivatives, ceramides and their counterparts, a peptide as described in the patent application WO2009010356, a bioprecursor as described in the patent application WO2006134282 or a tranexamate salt such as the cetane tranexamate hydrochloride salt, a licorice extract (extract of
  • Glycyrrhiza glabra which is sold in particular by Maruzen under the trade name Licorice extract®
  • a bleaching agent also having an antioxidant effect such as vitamin C compounds, including ascorbate salts, ascorbyl esters of acids, fatty acids or sorbic acid, and other derivatives of ascorbic acid, for example, ascorbyl phosphates, such as magnesium ascorbyl phosphate and sodium ascorbyl phosphate, or ascorbic acid saccharide esters, which include, for example, ascorbyl-2-glucoside, 2-O-alpha-D-glucopyranosyl L-ascorbate, or 6-O-beta-D-galactopyranosyl L-ascorbate.
  • An active agent of this type is sold in particular by the company DKSH under the trade name Ascorbyl glucoside®.
  • microcirculation promoting agents include an extract of lupine (such as Silab Eclaline), ruscus, horse chestnut, ivy, ginseng or sweet clover, caffeine, nicotinate and its derivatives, an algae extract of Corallina officinalis such as that marketed by CODIF; and their mixtures.
  • lupine such as Silab Eclaline
  • ruscus horse chestnut, ivy, ginseng or sweet clover
  • caffeine nicotinate and its derivatives
  • an algae extract of Corallina officinalis such as that marketed by CODIF
  • CODIF an algae extract of Corallina officinalis
  • composition used according to the invention may further comprise, in addition to the polypeptide according to the invention, at least one active agent chosen from: stimulating the expression of tensin 1 such as an elemi extract; agents stimulating the expression of FN3K and / or FN3K RP such as an extract of Butea frondosa; agents stimulating the expression of CERT or ARNT2; agents stimulating the production of growth factors; anti-glycation or deglycating agents; agents that increase collagen synthesis or prevent its degradation (anti-collagenase agents, especially matrix metalloproteinase inhibitors), in particular agents that increase the synthesis of collagen IV and / or hyaluronan and / or fibronectin, such as at least one oligopeptide acylated, in particular that marketed by Sederma under the trade name Matrixyl 3000 ®; agents that enhance elastin synthesis or prevent its degradation (anti-elastase agents); agents that enhance the synthesis of glycosaminoglycans or
  • the candidate solvents thus chosen are then subjected to the stabilization test.
  • This test consists in comparing the initial solubility (to) and that of a day after (1J) at ambient temperature (T a ).
  • the table on the following page presents the values of the solubilization parameters for each candidate solvent (O H, O d, ⁇ ⁇ , ⁇ ⁇ and log (K ow) at room temperature) and the results of thioctate diacétylresvératryl Stabilization tests.
  • the thioctate diacétylresvératryl is partially soluble and to T in trioctyl trimellitate, the dimethyl isosorbide, Ethyhexyl methoxycrylene, octocrylene and phenyl benzoate.
  • the diacetylreseratyl thioctate is solubilized in a stable manner one day after (1J) dissolution.
  • methoxy-1-ethylhexyl and octocrylene are particularly satisfactory.
  • Octocrylene was selected for the following examples.
  • Resveratrol stabilization by dimethyl isosorbide, ethylhexyl methoxycrylene and octocrylene was evaluated according to the same protocol as Example 1-a) except that solubility was evaluated on the same day as to (OJ). .
  • Odor absorbers were selected according to the following protocol.
  • composition of the following Base has been prepared.
  • octocrylene is used as a stabilizing solvent for diacetylresvertery thioctate.
  • Example 2 Magneum aluminum silicate hydrate, zinc oxide, kaolin, copper and silica powder, copper salt and L-pyrrolidone carboxylate and Cu 2 CO 3 (OH ) 2 (or malachite)) as well as for the salt of copper and L-pyrrolidone carboxylate, a more detailed study of olfactory stability was conducted according to the following protocol.
  • a following Base composition has been prepared.
  • octocrylene is used as a stabilizing solvent for diacetylresvertery thioctate.
  • each candidate odor absorber 0.6% was added to one of the above base compositions and the stability Olfactory was tested at three temperatures (room temperature, 5 ° C and 45 ° C) and at the following times:
  • a stability test of diacetylresveratri thioctate was performed for the odor absorbers retained in Example 3, according to the following protocol, in order to confirm the compatibility between the solvent and the odor absorber.
  • a stabilization rate of diacetylresveratri thioctate greater than or equal to 0.085 was obtained for magnesium aluminum silicate hydrate, kaolin, Cu 2 CO 3 (OH) 2 (or malachite) and the salt of copper and L-pyrrolidone carboxylate.
  • Example 5 Formula According to the Invention
  • composition is a water-in-oil emulsion and has been prepared to prevent and / or fight against skin aging.

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Abstract

La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant: -le diacétylresvératryl thioctate;et -un solvant; caractérisée en ce que ledit solvant a une valeur de δh inférieure ou égale à 8 et une valeur de δd supérieure ou égale à 16,9. La présente invention concerne également l'utilisation de la composition précitée pour prévenir et/ou lutter contre le vieillissement cutané.

Description

Composition stable comprenant un composé anti-âge et un solvant
La présente invention concerne une composition cosmétique stable, et de préférence sans odeur désagréable, comprenant le diacétylresvératryl thioctate, un solvant et optionnellement un absorbeur d'odeur. Cette composition est utile pour prévenir et/ou lutter contre le vieillissement cutané.
L'utilisation du composé diacétylresvératryl thioctate a été divulguée dans la demande de brevet WO 2006/134282.
Néanmoins la Demanderesse a remarqué que ce composé pose un problème de stabilité lors de sa formulation, notamment s'il est solubilisé dans un solvant lipophile classique de type octyldodécanol . Or, il serait souhaitable de pouvoir disposer de compositions cosmétiques stables comprenant le diacétylresvératryl thioctate.
La Demanderesse a maintenant découvert que ce problème pouvait être résolu en utilisant un solvant spécifique qui a une valeur de ôh inférieure ou égale à 8 et une valeur de ôd supérieure ou égale à 16,9 à température ambiante .
La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique de soin comprenant:
- le diacétylresvératryl thioctate et
un solvant ; ledit solvant ayant une valeur de ôh inférieure ou égale à 8 et une valeur de ôd supérieure ou égale à 16,9 à température ambiante. Un tel solvant est de préférence choisi parmi : trioctyl trimellitate, isosorbide de diméthyle, éthylhexyle méthoxycrylène, octocrylène, benzoate de phényle et leurs mélanges . Dans un mode de réalisation particulier, le solvant est choisi parmi : polysorbate-20 , trioctyl trimellitate, isosorbide de diméthyle, éthylhexyle méthoxycrylène, octocrylène, méthyle trimellitate, benzoate de phényle et leurs mélanges.
L'invention a également pour objet l'utilisation d'une composition selon l'invention pour prévenir et/ou lutter contre le vieillissement de la peau.
Le diacétylresvératryl thioctate peut être préparé comme indiqué dans la demande de brevet WO 2006/134282.
La Demanderesse a en effet découvert que le diacétylresvératryl thioctate a un problème de stabilité : quant il est solubilisé dans un solvant classique de type octyldodécanol , il recristallise.
Or il est essentiel de pouvoir disposer de compositions dans lesquelles le diacétylresvératryl thioctate est stabilisé . Par « stabilisation », on entend une absence de cristallisation du diacétylresvératryl thioctate après 10 jours à 4°C et 6 mois à Ta.
Par « Ta », on entend la température ambiante. Par « température ambiante », on entend une température d'environ 25 °C.
La caractéristique d'un solvant est décrite par cinq paramètres de solution : quatre paramètres de solubilité d' Hansen (ôd, δρ, ôh et δτ) et Log (Kow) .
Les paramètres de solubilité d' Hansen (ôd, δρ, ôh et δτ) permettent de prédire si une substance sera solubilisée dans une autre.
ôd est une contribution due aux forces de dispersion, δρ est une contribution due aux forces polaires, ôh est une contribution de lien hydrogène. Ces paramètres sont définis comme suit :
Figure imgf000004_0001
Ici, ΔΕ correspond à l'énergie de vaporisation et V le volume molaire du liquide. δτ est le paramètre de solubilité dû à la contribution chacun de ces paramètres :
Log (Kow) est une mesure de la solubilité différentielle d'un composé chimique dans deux solvants (octanol et eau) et correspond au coefficient de partage octanol/eau. La Demanderesse a maintenant découvert que ce problème pouvait être résolu en solubilisant le diacétylresvératryl thioctate dans un solvant particulier, qui a une valeur de ôh inférieure ou égale à 8 et une valeur de ôd supérieure ou égale à 16,9, à température ambiante.
Des valeurs de ôh et ôd dans ces gammes permettent d'assurer que ledit solvant facilite la solubilisation stable du diacétylresvératryl thioctate.
A la connaissance de la Demanderesse, il n'a encore jamais été suggéré d'utiliser un solvant ayant une valeur de ôh inférieure ou égale à 8 et une valeur de ôd supérieure ou égale à 16,9 à température ambiante, dans le but de stabiliser cet actif.
Dans un mode de réalisation particulier, le solvant de la composition cosmétique selon la présente invention a une valeur de δρ comprise entre 4,7 et 7 à température ambiante.
Une valeur de δρ dans cette gamme permet d'assurer que ledit solvant facilite la solubilisation stable de 1 ' actif . Dans un mode de réalisation particulier, le solvant de la composition cosmétique selon la présente invention a une valeur de δτ comprise entre 18 et 22 à température ambiante .
Une valeur de δτ dans cette gamme permet d'assurer que ledit solvant facilite la solubilisation stable de
1 ' actif . Dans un mode de réalisation particulier, le solvant de la composition cosmétique selon la présente invention a une valeur de log (Kow) comprise entre 6 et 7,5 à température ambiante .
Une valeur de log (Kow) dans cette gamme permet d'assurer que ledit solvant facilite la solubilisation stable de 1 ' actif .
Dans un mode de réalisation particulier, le solvant de la composition cosmétique selon la présente invention est choisi parmi : trioctyl trimellitate, isosorbide de diméthyle, éthylhexyle méthoxycrylène, octocrylène, benzoate de phényle et leurs mélanges. Dans un mode de réalisation particulier, le solvant est choisi parmi : polysorbate-20 , trioctyl trimellitate, isosorbide de diméthyle, éthylhexyle méthoxycrylène, octocrylène, méthyle trimellitate, benzoate de phényle et leurs mélanges.
Dans un mode de réalisation préférée, le solvant est 1 ' octocrylène .
Le diacétylresvératryl thioctate peut être présent, dans la composition de la présente invention, en une proportion allant de 0,001 % à 15 % en poids, et de préférence de 0,01 % à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition. Le solvant peut être présent, dans la composition de la présente invention, en une proportion allant de 0,1 % à 50 % en poids, et de préférence de 1 % à 25 % en poids par rapport au poids total de la composition. Bien que le diacétylresvératryl thioctate soit stabilisé physiquement par un solvant selon l'invention, c'est-à- dire qu' il est solubilisé par ledit solvant sans cristallisation, la composition peut poser un problème de stabilité olfactive. En effet, le développement d'une odeur difficilement acceptable pour un produit cosmétique a été observé.
La Demanderesse a maintenant découvert que ce problème pouvait être résolu en ajoutant, à la composition décrite ci-dessus, un capteur d'odeur choisi parmi: magnésium aluminium silicate hydraté, oxyde de zinc, kaolin, Cu2C03(OH)2 (ou malachite), sel de cuivre et de L- pyrrolidone carboxylate et leurs mélanges.
Par « capteur d'odeur » ou « absorbeur d'odeur », on entend une molécule qui a une affinité avec le soufre et qui permet de neutraliser l'odeur difficilement acceptable.
Ainsi dans un mode de réalisation particulier, la composition cosmétique de la présente invention comprend en outre un absorbeur d'odeur choisi parmi : magnésium aluminium silicate hydraté, oxyde de zinc, kaolin,
Cu2C03(OH)2 (ou malachite), sel de cuivre et de L- pyrrolidone carboxylate et leurs mélanges.
De préférence, un absorbeur d'odeur est choisi parmi : kaolin, sel de cuivre et de L-pyrrolidone carboxylate et leurs mélanges.
L' absorbeur d'odeur peut être présent, dans la composition de la présente invention, en une proportion allant de 0, 0006 % à 6 % en poids, et de préférence de 0,006 % à 0,6 % en poids par rapport au poids total de la composition .
Outre le diacétylresvératryl thioctate, le solvant spécifique et de préférence un absorbeur d'odeur précédemment décrit, la composition cosmétique selon l'invention peut également comprendre au moins un additif usuel dans le domaine cosmétique ou de la pharmacie, tel que par exemple un composé choisi parmi un agent gélifiant et/ou épaississant, un agent tensioactif ou co- tensioactif, un corps gras liquide ou une huile, une cire, un élastomère de silicone, un filtre solaire, un colorant, un agent matifiant ou une charge, un pigment, un agent tenseur, un conservateur, un séquestrant, un parfum et leurs mélanges.
Notamment, selon un mode de réalisation préféré, la composition cosmétique selon l'invention peut comprendre, de manière non limitative, un ou plusieurs des additifs suivants : un ou plusieurs agent (s) gélifiant (s) et/ou épaississant ( s ) de la phase aqueuse, choisi par exemple parmi les homo- et copolymères réticulés ou non, hydrophiles ou amphiphiles, d'acide acryloylméthylpropane sulfonique (AMPS) et/ou d'acrylamide et/ou d'acide acrylique et/ou de sels ou d'esters d'acide acrylique tels que les ammonium acryloyldiméthyltaurate/VP copolymer et ammonium acryloyldiméthyl-taurate/beheneth- 25 méthacrylate copolymer, notamment ceux vendus sous les dénominations Aristoflex AVC et HMB de Clariant, ou encore les acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer vendu sous la dénomination commerciale PEMULEN TR-1 ou TR-2, Carbopol® 1382, Carbopol® Ultrez 20 par la société Novéon, les dérivés cellulosiques, les gommes d'origine végétale (acacia ou arabique, agar, guar, caroube, alginates, carraghénanes , pectine) ou d'origine microbienne (xanthane, pullulane) , les argiles
(laponite) . Ledit agent gélifiant et/ou épaississant peut être présent dans la composition en une teneur de l'ordre de 0,01 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition ; - un ou plusieurs agent (s) tensioactif ( s ) , de préférence émulsionnants , qu'ils soient non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères, et en particulier les esters d'acides gras et de polyols tel que les esters d'acides gras et de glycérol oxyalkylénés (plus particulièrement polyoxyéthylénés) , les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés, les esters d'acides gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés ) comme le mélange PEG-100 Stearate/Glyceryl Stéarate commercialisé par exemple par la société Croda sous la dénomination Arlacel 165 et les esters d'acides gras et de sucrose comme le stéarate de sucrose; les éthers d'alcool gras et de sucre, notamment les alkylpolyglucosides (APG) tels que le décylglucoside et le laurylglucoside, le cétostéarylglucoside éventuellement en mélange avec l'alcool cétostéarylique, commercialisé par exemple sous la dénomination Montanov 68 par la société Seppic, ainsi que 1 ' arachidyl glucoside, par exemple sous la forme du mélange d'alcools arachidique et béhénique et d ' arachidylglucoside commercialisé sous la dénomination Montanov 202 par la société Seppic ; les éthers d'alcools gras et de polyéthylèneglycol ; les polysiloxanes modifiés polyéthers; la bétaïne et ses dérivés; les polyquaterniums ; les sels de sulfate d'alcools gras éthoxylés; les suifosuccinates ; les sarcosinates ; les alkyl- et dialkylphosphates et leurs sels; et les savons d'acides gras. Ledit agent tensioactif peut être présent dans la composition dans une teneur de l'ordre de 0,1 à 8%, de préférence 0,5 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition ; un ou plusieurs co-tensioactif ( s ) tels que les alcools gras linéaires à longue chaîne carbonée (C14-C20) et en particulier les alcools cétylique et stéarylique, ledit agent tensioactif étant présent dans la composition à raison de 0,1 à 5%, de préférence 0,5 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition ;
- un ou plusieurs corps gras liquide (s) à température ambiante, communément dénommé (s) huiles (s) , volatile (s) ou non volatile (s), hydrocarboné ( s ) , siliconée ( s ) , linéaire (s), cyclique (s) ou ramifiée (s), par exemple, les huiles de silicone telles que les polydiméthylsiloxanes (diméthicones ) , les polyalkylcyclosiloxanes (cyclométhicones) et les polyalkylphénylsiloxanes (phenyldiméthicones ) ; les huiles synthétiques telles que les huiles fluorées, les alkyl benzoates et les hydrocarbures ramifiés tels que le polyisobutylène, 1 ' isododécane ; les huiles minérales (paraffine); végétales (huile d'amande douce, de macadamia, de pépin de cassis, de jojoba ou encore de camelina sativa telle que l'huile vendue sous la dénomination commerciale Lipex Oméga 3/6 par la société Unipex) ; les alcools gras, les amides grasses, les acides ou les esters gras comme le benzoate d'alcools en C12-C15 vendu sous la dénomination commerciale Finsolv TN par la société Innospec, les triglycérides dont ceux des acides caprique/caprylique, le dicaprylyl carbonate vendu sous la dénomination Cetiol CC par la société Cognis ; de préférence à raison de 0,1 à environ 10%, de préférence, de 0,5 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition ; une ou plusieurs cires (composé solide ou substantiellement solide à température ambiante) , et dont le point de fusion est généralement supérieur à 35°C, telles que l'ozokérite, la cire de polyéthylène, la cire d'abeille ou la cire de carnauba, de préférence à raison de 0,01 à environ 5%, de préférence 0,5 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition ;
- un ou plusieurs élastomère ( s ) de silicone obtenus notamment par réaction, en présence d'un catalyseur, d'un polysiloxane ayant au moins un groupe réactif (hydrogène ou vinyle, notamment) et portant au moins un groupe alkyle (notamment méthyle) ou phényle, terminal et/ou latéral, avec un organosilicone tel qu'un organohydrogénopolysiloxane, de préférence à raison de
0,1 à environ 20%, de préférence 0,25 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition ;
- un ou plusieurs filtre (s) solaire (s), notamment les filtres organiques, tels que les dérivés de dibenzoylméthane (dont le butyl méthoxydibenzoylméthane vendu en particulier par DSM sous le nom commercial Parsol 1789), les dérivés d'acide cinnamique (dont 1 ' éthylhexyle méthoxycinnamate vendu en particulier par DSM sous le nom commercial Parsol MCX) , les salicylates, les acides para-aminobenzoïques , les β-β'- diphénylacrylates , les benzophénones , les dérivés de benzylidène camphre, les phénylbenzimidazoles , les triazines, les phénylbenzotriazoles et les dérivés anthraniliques ; ou les filtres inorganiques, à base d'oxydes minéraux sous forme de pigments ou de nanopigments , enrobés ou non, et en particulier à base de dioxyde de titane ou d'oxyde de zinc; de préférence à raison de 0,1 à environ 30%, mieux, de 0,5 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition ;
- un ou plusieurs colorant (s) hydrosoluble ( s ) tels que, par exemple, le sel disodique de ponceau, le sel disodique du vert d'alizarine, le jaune de quinoléine, le sel trisodique d'amarante, le sel disodique de tartrazine, le sel monosodique de rhodamine, le sel disodique de fuchsine ou la xanthophylle, de préférence à raison de 0,1 à environ 2% en poids, par rapport au poids total de la composition ; une ou plusieurs charges, en particulier des agents matifiants ou des charges à effet flouteur, et en particulier les poudres à effet soft-focus. Par charge, il faut comprendre des particules incolores ou blanches, minérales ou de synthèse, lamellaires ou non lamellaires, adaptées à donner du corps ou de la rigidité à la composition et/ou de la douceur, de la matité et de l'uniformité immédiate à l'application. Ces charges peuvent notamment modifier voire masquer les rides par un effet de camouflage, ou un effet de floutage.
Les agents matifiants peuvent être choisis parmi les polymères matifiants (en solution, en dispersion ou sous forme de particules) et les particules inorganiques qui réduisent la brillance de la peau et unifient le teint. L'agent matifiant pourra notamment être choisi parmi un amidon, le talc, des microbilles de cellulose, des fibres végétales, des fibres synthétiques, en particulier de polyamides (les poudres de Nylon telles que Nylon-12 (Orgasol commercialisé par la société Atochem) , des microsphères de copolymères acryliques notamment de poly (méth) acrylate de méthyle (particules PMMA ou les particules Micropearl ® M310 vendue par la société Seppic) , les poudres de silice, les poudres de résine de silicone, les poudres de polymères acryliques, les poudres de polyéthylène, les organopolysiloxanes réticulés élastomères (commercialisés notamment sous les dénominations KSG® par la société Shin-Etsu, sous les dénominations Trefil®, BY29® ou EPSX® par la société Dow Corning ou sous les dénominations Gransil® par la société
Grant Industries), les poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice, les poudres de silicates, et leurs mélanges.
La charge à effet « soft focus » peut donner de la transparence au teint et un effet flou. De préférence, les charges « soft focus » ont une taille moyenne de particules inférieure ou égale à 30 microns, plus préférentiellement inférieure ou égale à 15 microns. Ces charges « soft focus » peuvent être de toutes formes et en particulier être sphériques ou non sphériques. Elles peuvent être choisies parmi les poudres de silice et silicates, notamment d'alumine, les poudres de type polyméthyl méthacrylate (PMMA ou Micropearl M310), le talc, les composites silice/Ti02 ou silice/oxyde de zinc, les poudres de polyéthylène, les poudres d'amidon, les poudres de polyamides, les poudres de copolymères styrène/acrylique, les élastomères de silicone, et leurs mélanges .
De préférence ces agents matifiants ou charges à effet soft-focus sont utilisés à raison de 0,1 à environ 10% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence à raison de 0,1 à environ 7% en poids.
Une ou plusieurs pigments blancs ou colorés, nacrés ou non, minéraux et/ou organiques, enrobés ou non, insolubles dans le milieu, destinées à colorer et/ou opacifier la composition. Ils peuvent être de taille usuelle ou nanométrique . On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D&C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium. Les pigments nacrés ou nacres sont des particules irisées qui réfléchissent la lumière. Ces pigments nacrés peuvent être choisis parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane, ou d ' oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer. Les pigments peuvent avoir subi un traitement de surface. De préférence, ces pigments sont utilisés à raison de 0,1 à environ 10% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence à raison de 0,1 à environ 5% en poids. - un ou plusieurs agents tenseurs. Par agent tenseur, il faut comprendre un composé adapté à tendre la peau et, par cet effet de tension, lisser la peau et y faire diminuer voire disparaître de façon immédiate les rides et les ridules. Comme agents tenseurs, on peut citer les polymères d'origine naturelle; les silicates mixtes ; les particules colloïdales de charges inorganiques ; les polymères synthétiques ; et leurs mélanges. On peut citer notamment : les polymères d'origine végétale ou microbienne, les polymères issus des phanères, les protéines d'oeuf et les latex d'origine naturelle. Ces polymères sont de préférence hydrophiles. Comme polymères d'origine végétale, on peut citer en particulier les protéines et hydrolysats de protéines, et plus particulièrement les extraits de céréales, de légumineuses et d'oléagineuses, tels que les extraits de maïs, de seigle, de froment, de sarrasin, de sésame, d'épeautre, de pois, de tapioca, de fève, de lentille, de soja et de lupin. D'autres agents tenseurs pouvant être mis en oeuvre selon l'invention sont les polysaccharides d'origine naturelle, notamment l'amidon issu notamment de riz, de maïs, de tapioca, de pomme de terre, de manioc, de pois ; les carraghénanes , gommes d'acacia (gomme arabique) , alginates, agars, gellanes, gommes xanthanes, polymères cellulosiques et pectines, avantageusement en dispersion aqueuse de microparticules de gel, les dérivés cellulosiques, et leurs mélanges. Les polymères synthétiques se présentent généralement sous forme d'un latex ou d'un pseudolatex et peuvent être de type polycondensat ou obtenus par polymérisation radicalaire. On peut citer notamment les dispersions de polyester/polyuréthane et de polyéther/polyuréthane . De préférence, l'agent tenseur est un copolymère de
PVP/dimethiconylacrylate et de polyuréthane hydrophile (Aquamere® S-2011® de la société Hydromer) . Plus préférentiellement , l'agent tenseur est un extrait de tubercule de Manihot esculenta (vendu sous la dénomination INSTENSYL par Silab) ;
- un ou plusieurs conservateur ( s ) ;
- les séquestrants tels que les sels d'EDTA;
- les parfums;
- et leurs mélanges.
Des exemples de tels additifs sont cités notamment dans le Dictionnaire CTFA (International Cosmetic Ingrédient Dictionary and Handbook publié par The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, llème Edition, 2006) qui décrit une grande variété, sans limitation, d' ingrédients cosmétiques et pharmaceutiques habituellement utilisés dans l'industrie du soin de la peau, qui conviennent pour être utilisés comme ingrédients additionnels dans les compositions selon la présente invention.
L'homme du métier est en mesure de choisir, parmi l'ensemble de ces éventuels additifs, aussi bien la composition que la quantité de ceux qui seront ajoutés à la composition, de telle sorte que celle-ci conserve l'ensemble de ses propriétés.
En outre, la composition selon la présente invention peut éventuellement contenir divers agents actifs qui peuvent être choisis dans le groupe constitué des vitamines, des antioxydants, des agents hydratants, des agents anti-pollution, des agents kératolytiques , des astringents, des anti-inflammatoires, des agents blanchissants et des agents favorisant la microcirculation. Des exemples de vitamines incluent les vitamines A, Bl, B2, B6, C et E et leurs dérivés, l'acide pantothénique et ses dérivés et la biotine.
Des exemples d ' antioxydants incluent l'acide ascorbique et ses dérivés tels que le palmitate d' ascorbyle, le tétraisopalmitate d' ascorbyle, l'ascorbyl glucoside, le magnésium ascorbyl phosphate, le sodium ascorbyl phosphate et le sorbate d' ascorbyle ; le tocophérol et ses dérivés, tels que l'acétate de tocophérol, le sorbate de tocophérol et d'autres esters de tocophérol; le BHT et BHA; les esters de l'acide gallique, l'acide phosphorique, l'acide citrique, l'acide maléique, l'acide malonique, l'acide succinique, l'acide fumarique, la céphaline, l' hexamétaphosphate, l'acide phytique, et les extraits de plantes, par exemple de racines de Zingiber Officinale (Gingembre) tel que le Blue Malagasy Ginger commercialisé par la société BIOLANDES, de Chondrus crispus, Rhodiola, Thermus thermophilus , la feuille de maté, le bois de chêne, l'écorce de Rapet Kayu, les feuilles de Sakura et les feuilles d'ylang ylang.
Des exemples d'agents hydratants incluent le polyéthylène glycol, le propylène glycol, le dipropylène glycol, la glycérine, le butylène glycol, le xylitol, le sorbitol, le maltitol, les mucopolysaccharides , tels que l'acide chondroïtine sulfurique, l'acide hyaluronique de haut ou de bas poids moléculaire ou encore l'acide hyaluronique potentialisé par un dérivé de silanol tel que l'actif Epidermosil commercialisé par la société Exymol, et l'acide mucoitinsulfurique ; l'acide caronique; les sels biliaires, une composante principale du FHN (facteur d'hydratation naturelle) comme un sel de l'acide pyrrolidone carboxylique et un sel d'acide lactique, un analogue d'acide aminé tel que l'urée, la cystéine et la sérine; un collagène soluble à chaîne courte, les PPG diglycérine, les homo- et copolymères de 2- méthacryloyloxyéthylphosphorylcholine comme le Lipidure
HM et le Lipidure PBM de NOF; 1 ' allantoïne ; des dérivés de glycérine tels que le PEG / PPG / polybutylène Glycol- 8/5/3 Glycérine de NOF vendu sous la dénomination commerciale Wilbride S753 ou encore le glyceryl- polymethacrylate de Sederma vendu sous la dénomination commerciale Lubragel MS; la triméthylglycine vendu sous la dénomination commerciale Aminocoat par la société Ashahi Kasei Chemicals et divers extraits de plantes tels que des extraits de Castanea sativa, des protéines de noisette hydrolysées, les polysaccharides de Tuberosa
Polyanthes, l'huile de noyau d'Argania spinosa et les extraits de nacre contenant un conchyoline qui sont vendus notamment par la compagnie Maruzen (Japon) sous le nom commercial Pearl Extract®.
D'autres exemples d'agents hydratants incluent les composés stimulant l'expression de la matriptase MT/SP1, tel qu'un extrait de pulpe de caroube, ainsi que les agents stimulant l'expression de FN3K; les agents augmentant la prolifération ou la différenciation des kératinocytes tels que les extraits de Thermus thermophilus ou de fleur de Camellia Japonica Alba Plena ou de coques de fèves de Theobroma cacao, les extraits hydrosolubles de maïs, les extraits peptidiques de Voandzeia subterranea et le niacinamide ; les lipides épidermiques et les agents augmentant la synthèse de lipides épidermiques, soit directement, soit en stimulant certaines β-glucosidases qui modulent la déglycosylation de précurseurs lipidiques comme le glucosylcéramide en céramides, tels que les phospholipides , les céramides, les hydrolysats de protéine de lupin.
Des exemples d'agents anti-pollution incluent l'extrait de graines de Moringa pterygosperma (par exemple le Purisoft de LSN) ; l'extrait de beurre de karité (par exemple Detoxyl de Silab) , un mélange d'extrait de lierre, d'acide phytique, d'extrait de graine de tournesol (par exemple l'Osmopur de Sederma) . Des exemples d'agents kératolytiques incluent les a- hydroxyacides (par exemple les acides glycolique, lactique, citrique, malique, mandélique, ou tartrique) et les β-hydroxyacides (par exemple l'acide salicylique) , et leurs esters, tels que les C12-13 alkyl lactates, et les extraits de plantes contenant ces hydroxyacides , tels que des extraits d'Hibiscus sabdriffa.
Des exemples d'agents anti-inflammatoires incluent le bisabolol, 1 ' allantoïne, l'acide tranexamique, l'oxyde de zinc, l'oxyde de soufre et ses dérivés, le sulfate de chondroïtine, l'acide glycyrrhizinique et ses dérivés tels que les glycyrrhizinates .
Des exemples d' astringents incluent les extraits d ' hamamélis .
Des exemples d'agents blanchissants incluent l'arbutine et ses dérivés, l'acide férulique (tel que le
Cytovector® : eau, glycol, lécithine, acide férulique, hydroxyéthylcellulose, commercialisé par BASF) et ses dérivés, l'acide kojique, le résorcinol, l'acide ellagique, le leucodopachrome et ses dérivés, la vitamine B3, l'acide linoléique et ses dérivés, les céramides et leurs homologues, un peptide tel que décrit dans la demande de brevet WO2009010356, un bioprécurseur tel que décrit dans la demande de brevet WO2006134282 ou un sel de tranexamate tel que le sel de chlorhydrate de tranexamate cétylique, un extrait de réglisse (extrait de
Glycyrrhiza glabra) , qui est vendu notamment par la société Maruzen sous le nom commercial Licorice extract®, un agent blanchissant ayant également un effet antioxydant, comme les composés de vitamine C, y compris les sels d'ascorbate, les esters ascorbyle d'acides gras ou d'acide sorbique, et d'autres dérivés de l'acide ascorbique, par exemple, les phosphates d' ascorbyle, tels que le magnésium ascorbyl phosphate et le sodium ascorbyl phosphate, ou les esters de saccharide d'acide ascorbique, qui incluent, par exemple, l' ascorbyle-2- glucoside, le L-ascorbate de 2-O-alpha-D-glucopyranosyle, ou le L-ascorbate de 6-O-bêta-D-galactopyranosyle . Un agent actif de ce type est vendu en particulier par la société DKSH sous le nom commercial Ascorbyl glucoside ® .
Des exemples d'agents favorisant la microcirculation incluent un extrait de lupin (tel que l'Eclaline de Silab) , de ruscus, de marron d'inde, de lierre, de ginseng ou de mélilot, la caféine, le nicotinate et ses dérivés, un extrait d'algue de Corallina officinalis tel que celui commercialisé par CODIF ; et leurs mélanges. Ces agents actifs sur la microcirculation cutanée peuvent être utilisés pour éviter le ternissement du teint et/ou améliorer l'homogénéisation et l'éclat du teint. La composition utilisée selon l'invention peut en outre comprendre en plus du polypeptide selon l'invention, au moins un actif choisi parmi : les agents stimulant l'expression de la tensine 1 tel qu'un extrait d'élémi; les agents stimulant l'expression de la FN3K et/ou de la FN3K RP tel que un extrait de Butea frondosa ; les agents stimulant l'expression de CERT ou d'ARNT2; les agents stimulant la production de facteurs de croissance; les agents anti-glycation ou déglycants; les agents augmentant la synthèse de collagène ou prévenant sa dégradation (agents anti-collagénases , notamment inhibiteurs de métalloprotéinases matricielles) en particulier les agents augmentant la synthèse de collagène IV et/ou de hyaluronane et/ou de fibronectine, tel qu'au moins un oligopeptide acylé, notamment celui commercialisé par la société SEDERMA sous la dénomination commerciale Matrixyl® 3000; les agents augmentant la synthèse d'élastine ou prévenant sa dégradation (agents anti-élastases ) ; les agents augmentant la synthèse de glycosaminoglycanes ou de protéoglycanes ou prévenant leur dégradation (agents anti-protéoglycanases ) tel que l'actif Epidermosil (acide hyaluronique associé au méthylsilanetriol ) commercialisé par la société Exsymol; les agents stimulant la synthèse d' intégrines par les fibroblastes ; les agents augmentant la prolifération des fibloblastes ; les agents facilitant l'absorption percutanée tels que les alcools, les alcools gras et les acides gras et leurs dérivés ester ou éther, les pyrrolidones , les 4-alkyl-oxazolidin-2-ones telle que la 4-decyloxazolidin-2-one ; les terpènes, les huiles essentielles et les α-hydroxyacides ; et leurs mélanges, sans que cette liste ne soit limitative. L' invention sera maintenant illustrée par les exemples non limitatifs suivants. EXEMPLES
Exemple 1-a) : Choix de solvant
Des solvants candidats ont été choisis en utilisant le logiciel HSPiP (Version : 3.1.14).
Les solvants candidats ainsi choisis sont ensuite soumis au test de stabilisation. Ce test consiste à comparer la solubilité initiale (to) et celle d'un jour après (1J) à température ambiante (Ta) .
Résultats
Le tableau de la page suivante présente les valeurs des paramètres de solubilisation de chaque solvant candidat (ôh, ôd, δρ, δτ et log (Kow) à température ambiante) et les résultats des tests de stabilisation du diacétylresvératryl thioctate.
Figure imgf000022_0001
Parmi les solvants testés, le diacétylresvératryl thioctate est partiellement soluble à to et à Ta dans le trioctyl trimellitate, l' isosorbide de diméthyle, 1 ' éthylhexyle méthoxycrylène, 1 ' octocrylène et le benzoate de phényle. Le diacétylresvératryl thioctate est solubilisé d'une manière stable un jour après (1J) la mise en solution.
Il est à noter que tous ces solvants remplissent les conditions ôh ≤ 8 et ôd > 6, 9 à température ambiante, tandis que 1 ' octyldodécanol et le PPG-15 éther stéarylique ont les valeurs de ôh et de ôd en dehors de ces gammes.
Parmi les cinq solvants ayant démontré des résultats positifs, 1 ' éthylhexyle méthoxycrylène et 1 ' octocrylène sont particulièrement satisfaisants.
Il est à noter que ces deux solvants remplissent, en plus des deux conditions ôh ≤ 8 et ôd > 6, 9 à température ambiante, les conditions supplémentaires suivantes :
4,7 < δρ < 7,5, 18 < δτ < 22 et 6 < log(K0W) < 7,5 à température ambiante.
L' octocrylène a été choisi pour les exemples suivants. Exemple 1-b) : Exemple comparatif
La stabilisation du resveratrol par l'isosorbide de diméthyle, 1 ' éthylhexyle méthoxycrylène et 1 ' octocrylène a été évaluée selon le même protocole que l'Exemple 1-a) , sauf que la solubilité a été évaluée le même jour que to (OJ) .
Résultats
Le tableau de la page suivante présente les valeurs des paramètres de solubilisation de chaque solvant testé (ôh, §d, δρ, δτ et log (Kow) à température ambiante) et les résultats des tests de stabilisation du resveratrol. En conclusion, l'actif resvératrol précipite pour les trois solvants testés.
Figure imgf000024_0001
Exemple 2 : Choix d' absorbeur d' odeur
Des absorbeurs d' odeur ont été sélectionnés selon le protocole suivant.
Protocole
La composition de la Base suivante a été préparée. Dans cette composition, 1 ' octocrylène est utilisé comme solvant stabilisateur du diacétylresvératryl thioctate.
Eau déminéralisée 85,75 % Gomme de guar 0,30 %
Sodium acrylate / acryloyldimethyl taurate / dimethylacrylamide crosspolymer & isohexadecane &
Polysorbate 60 (Simulgel SMS 88) 1,50 %
Glycérine 2,00 % Disodium EDTA (Dissolvine NA-2) 0,05 %
Phénoxyéthanol 0,70 %
Diacétylresvératryl thioctate 0,10 %
Trioctyl Trimellitate (Biosynth Totm) 3,00 %
Dimyristyl tartrate / Cetearyl alcohol - C12-15 Pareth 7 - PPG 25 Laureth 25 (Cosmacol PSE) 2,00 %
Octocrylène 4,00 % 0,60 % de chaque absorbeur d'odeur candidat a été ajoutés à la base ci-dessus.
Premièrement, l'odeur initiale (to) a été évaluée à température ambiante (Ta) .
Pour les solvants dont les résultats de cette première évaluation ont été positifs, une deuxième évaluation olfactive a été effectuée 15 jours après à 45°C (15J/45°C) .
Résultats
Les résultats sont résumés dans le tableau ci-dessous.
Figure imgf000025_0001
Après la première évaluation olfactive à température ambiante à to (to/Ta) , le magnésium aluminium silicate hydraté, l'oxyde de zinc, le kaolin, la poudre de cuivre et silice, la Cu2C03(OH)2 (ou malachite) ont été retenus. Après la deuxième évaluation 15 jours après à 45°C (15J/45°C), des résultats satisfaisants ont été obtenus pour ces composés. Exemple 3 : Etude de la stabilité olfactive
Pour les absorbeurs d'odeur retenus dans l'exemple 2 (le magnésium aluminium silicate hydraté, l'oxyde de zinc, le kaolin, la poudre de cuivre et silice, le sel de cuivre et de L-pyrrolidone carboxylate et la Cu2C03(OH)2 (ou malachite) ) ainsi que pour le sel de cuivre et de L- pyrrolidone carboxylate, une étude de la stabilité olfactive plus détaillée a été menée selon le protocole suivant .
Protocole
Une composition de Base suivante a été préparée. Dans cette composition, 1 ' octocrylène est utilisé comme solvant stabilisateur du diacétylresvératryl thioctate.
Base
Eau déminéralisée 89,80 %
(90, 34 % pour le sel de cuivre et de L-pyrrolidone carboxylate)
Gomme de guar 0,30 %
Sodium acrylate / acryloyldimethyl taurate / dimethylacrylamide crosspolymer & isohexadecane &
Polysorbate 60 (Simulgel SMS 88) 1,50 %
Glycérine 2,00 %
Phénoxyéthanol 0,70 %
Dimyristyl tartrate / Cetearyl alcohol - C12-15 Pareth 7
- PPG 25 Laureth 25 (Cosmacol PSE) 1,00 %
Diacétylresvératryl thioctate 0,10 %
Octocrylène 4,00 %
0,6 % de chaque absorbeur d'odeur candidat a été ajouté à l'une des compositions de base ci-dessus et la stabilité olfactive a été testée à trois températures (température ambiante, 5°C et 45°C) et aux temps suivants :
au début (to) ,
- 1 mois (1M) ,
- 2 mois (2M) et
- 3 mois (3M) .
Les tableaux ci-dessous présentent les résultats. Les résultats à to, 1 mois (1M) et 3 mois (3M) sont présentés en une seule colonne pour les trois températures testées, car les résultats sont identiques.
Résultats
Les résultats sont résumés dans le tableau ci-dessous.
Figure imgf000027_0001
Les résultats montrent que le mélange de Base avec le magnésium aluminium Silicate hydraté perd son efficacité à mois (1M) .
De même, au-delà de deux mois (2M et 3M) , les mélanges de Base avec l'oxyde de zinc ne sont plus efficaces.
Au final, le kaolin et la Cu2C03(OH)2 (ou malachite) donnent des résultats satisfaisants. Le sel de cuivre et de L-pyrrolidone carboxylate est le plus approprié en combinaison avec la Base. Exemple 4 : Stabilité du diacétylresvératryl thioctate dans la formulation
Un test de stabilité du diacétylresvératryl thioctate a été effectué pour les absorbeurs d' odeurs retenus dans l'Exemple 3, selon le protocole suivant, dans le but de confirmer la compatibilité entre le solvant et 1' absorbeur d'odeur.
Protocole
0,6 % de chaque absorbeur d'odeur candidat a été ajouté à la Base et la stabilité olfactive a été testée à deux températures (5°C et 45°C) à 2 mois.
Résultats
Les résultats sont présentés dans les tableaux ci- dessous .
Figure imgf000028_0001
A 5°C, des résultats satisfaisants ont été obtenus pour tous les absorbeurs testés, tandis qu'à 45°C, l'oxide de zinc perturbe la stabilisation du diacétylresvératryl thioctate .
Un taux de stabilisation du diacétylresvératryl thioctate supérieur ou égal à 0.085 a été obtenu pour le magnésium aluminium silicate hydraté, le kaolin, la Cu2C03(OH)2 (ou malachite) et le sel de cuivre et de L-pyrrolidone carboxylate . Exemple 5 : Formule selon l'invention
La composition suivante est une émulsion eau dans huil et a été préparée pour prévenir et/ou lutter contre 1 vieillissement cutané.
Eau Qsp 100
Alcool 10 %
Glycérine 2 %
Phénoxyéthanol qs
Octyldodécanol 4 %
Acryloyldiméthyltaurate d' ammonium / VP copolymère
(ARISTOFLEX AVC) 1 %
Kaolin (WHITETEX) 0,6 %
Sel de cuivre et de L-pyrrolidone carboxylate)
(CUIVRIDONE) 0,06 %
Octocrylène 3 %
Diacétylresvératryl thioctate (reversage) 0.1 %
Hétérosides de centella 3 %

Claims

REVENDICATIONS
Composition cosmétique comprenant:
le diacétylresvératryl thioctate; et
un solvant ;
caractérisée en ce que ledit solvant a une valeur de ôh inférieure ou égale à 8 et une valeur de ôd supérieure ou égale à 16,9 à température ambiante.
Composition cosmétique selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit solvant a une valeur de δρ comprise entre 4,7 et 7,5 à température ambiante .
Composition cosmétique selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que ledit solvant a une valeur de δτ comprise entre 18 et 22 à température ambiante .
Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit solvant a une valeur de log ( K0 ) comprise entre 6 et 7,5 à température ambiante.
Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit solvant est choisi parmi : trioctyl trimellitate, isosorbide de diméthyle, éthylhexyle méthoxycrylène, octocrylène, benzoate de phényle et leurs mélanges.
6. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un absorbeur d'odeur choisi parmi : magnésium aluminium silicate hydraté, oxyde de zinc, kaolin, Cu2C03(OH)2 (ou malachite) , sel de cuivre et de L-pyrrolidone carboxylate et leurs mélanges.
7. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend le diacétylresvératryl thioctate en une proportion allant de 0,001% à 15% en poids, et de préférence de 0,01% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
8. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend le solvant en une proportion allant de 0,1% à 50% en poids, et de préférence de 1% à 25% en poids par rapport au poids total de la composition .
9. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend l' absorbeur d'odeur en une proportion allant de 0,0006 % à 6 % en poids, et de préférence de 0, 006 % à 0,6 % en poids par rapport au poids total de la composition. 10. Utilisation de la composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, pour prévenir et/ou lutter contre le vieillissement cutané .
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