WO2013124228A1 - Herbizid wirksame 3 - ( sulfin- /sulfonimidoyl) - benzamide - Google Patents

Herbizid wirksame 3 - ( sulfin- /sulfonimidoyl) - benzamide Download PDF

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WO2013124228A1
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ome
cycloalkyl
halo
heterocyclyl
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Hartmut Ahrens
Ralf Braun
Simon DÖRNER-RIEPING
Arnim Köhn
Stefan Lehr
Hansjörg Dietrich
Dirk Schmutzler
Elmar Gatzweiler
Christopher Hugh Rosinger
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Bayer Intellectual Property Gmbh
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    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Definitions

  • the invention relates to the technical field of herbicides, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and weeds in
  • WO 201 1/035874 A1 discloses herbicidally active N- (1,2,5-oxadiazol-3-yl) -benzamides. From the prioritized, not pre-published European
  • Patent application EP10174893 discloses certain N- (tetrazol-5-yl) and N- (triazol-5-yl) benzamides and nicotinamides as herbicides. The herbicidal activity and / or the crop plant compatibility of those mentioned in these documents
  • Q denotes a radical Q1, Q2, Q3 or Q4,
  • X represents nitro, halogen, cyano, rhodano, (C 1 -C 6 -alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, halogeno (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C $) - alkynyl, halo (C3-C6) -alkynyl, (C 3 - C6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) -cycloaSkyl, (C3-C6) cycloalkenyl, Ha !
  • R 2 0 (0) C (R) N (O) C- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (R 1 ) 2 N (O) C (R) N (O) C- (C 1 -C 6 ) alkyl,
  • Z is hydrogen, nitro, halogen, cyano, rhodano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 -alkenyl, halogeno (C 2 -C 6 ) -alkenyl, ( C2-C6) alkynyl, halo (C 3 - C 8) alkynyl, (C3-Ce) cycloalkyl, halo (C 3 -Ce) cycloalkyl, (C3 -Ce) cycloalkenyl,
  • Halo (C3-C6) cycloalkenyl, (C 3 -C 6) -Cycloal alkyl- (Ci-C6) -alkyl, halo- (C3-C6) - cycloalkyl- (Ci-C 6) - alkyl, (C 3 -C 6) -Cycloal kenyl- (Ci-C 6) alkyl, halo (C3-C6) - cycloalkenyI- (Ci-C 6) -alkyl, R (0) C, R 1 (R 1 ON ) C, R 1 O (0) C, (R 1 ) 2 N (O) C,
  • R 1 0 (0) C- (C 1 -C 6) -alkyl, (R 1 ) 2 N (O) C- (C 1 -C 6) -alkyl, (R 10) (R 1 ) N (O) C- (C 1 -C 6 ) -alkyl s
  • R 1 2 N (0) C, R, (R 1) 2 N, R 2 (0) n S, R 1 0 (0) 2 S, (R 1) 2 N (0) 2 S and R 1 0- (Ci-C B ) alkyl substituted, and wherein heterocyclyl n carries oxo groups
  • W is hydrogen, halogen, nitro, cyano, Rhodano, (Ci-C6) alkyl, halogen- (Ci-C 6 ) - alkyl, (C 2 -C 6) -alkenyl, halo-C 1 -C 12 -alkynyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, halo (C 3 -C 6 ) -alkynyl, (C 1 -C 12 -cycloalkyl, halogeno) (C 3 -C 7) cycloalkyl!
  • radicals from the group consisting of nitro, halogen, cyano,
  • R (R 1 ON ) C, R 1 O (0) C, (R 1 ) 2 N (O) C, R 1 (R 0) N (O) C, R 2 (O) 2 S (R 1 ) N (0) C
  • R ' is hydrogen, nitro, halogen, cyano, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C3-C6) alkenyl, halo (C 3 -C 6) - alkenyl, (C 2 -Cs) -Alkinyi, halo (C3-C6) -alkynyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl, Haiogen- (C 3 -C 6) -cycloaikyl!
  • radicals from the group consisting of nitro, halogen, cyano,
  • R x is (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (C 2 - Cs) alkenyl, (C2-C6) - Alkynyl, halo (C3-C6) alkynyl, wherein the six radicals mentioned above in each case by s radicals from the group consisting of nitro, cyano, (R 6 ) 3 Si, (R 5 0) 2 (0) P, R 2 (0) n S, (R 1 ) 2 N, R 1 O, R 1 (0) C, R 1 0 (0) C, R 1 (0) CO, R 2 0 (0) CO, R 1 (0) C (R 1 ) N, R 2 (O) 2 S (R 1 ) N, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, heteroaryl, heterocyclyl and phenyl are substituted, wherein the four latter radicals by s radicals
  • n is oxo
  • R x is (C3-Cy) -cycloalkyl, heteroaryl, heterocycly! or phenyl, where the four radicals mentioned above are in each case represented by s radicals from the group consisting of halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -) C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, -S (O) n , (C 1 -C 6 ) -alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkoxy and (C 1 -C 6 ) -alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkoxy; - C 4 ) alkyl are substituted, R Y is hydrogen, (Ci-C
  • R z is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 1 is 0- (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 7 is CH 2 , (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl , (C 2 -C 6) alkenyl, halo (C 2 -C 8) alkenyl, (G 2 -C 6) - alkynyl, halo (C 3 -C 6) -alkynyl, R 1 is 0, R (H) N, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylcarbonyl, dimethylamino, trifluoromethylcarbonyl, acetylamino, methylsulfenyl, methylsulfinyl, methylsulfonyl or in each case by s radicals from the group consisting of halogen, nitro, cyano
  • Heterocyclyl carries n oxo groups
  • R 1 represents hydrogen, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C6) alkyl, (C ⁇ -CeJ alkenyl, halo (C2-Ce) alkenyl, (C 2 -C 6) - alkynyl, halo (C 3 -C 6) -alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Cj-CeJ-cycloalkenyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl Cs) -alkyl-0- (C 1 -C 6 ) -alkyl, cycloalkyl- (C 1 -C 3 ) -alkyl-O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, phenyl,
  • R 2 is (Ci-Ce) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C2-C6) alkenyl, halo (C2-C6) - alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl !
  • R 3 represents hydrogen, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C2-C6) alkenyl, (C 2 - C 6) alkynyl, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl or phenyl,
  • R 4 is (Ci-C6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl , (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl or phenyl,
  • R 5 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl
  • R 6 is (C 1 -C 4 ) -alkyl
  • R 7 is acetoxy, acetamido, N-methylacetamido, benzoyloxy, benzamido, N-methylbenzamido, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, benzoyl, methylcarbonyl, piperidinylcarbonyl, morpholinylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, aminocarbonyl, methylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl or each heteroaryl or heterocyclyl substituted by s radicals from the group consisting of methyl, ethyl, methoxy, trifluoromethyl and halogen, n is 0, 1 or 2, s is 0, 1, 2 or 3, t is 0 or 1.
  • alkyl radicals having more than two carbon atoms can be straight-chain or branched.
  • Alkyl radicals are, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i-hexyl and 1,3-dimethylbutyl.
  • alkenyl is for example allyl, 1-methylprop-2-en-1-yl,
  • Alkynyl means e.g. Propargyl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl, 1-methyl-but-3-yn-1-yl.
  • the multiple bond can each be in any position of the unsaturated radical.
  • Cycloalkyl means a carbocyclic saturated ring system having three to six C atoms, e.g. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • cycloalkenyl is a monocyclic alkenyl group having three to six carbon ring members, e.g. Cyclopropenyl, cyclobutenyl,
  • Cydopentenyl and Cydohexenyl, wherein the double bond may be in any position.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • Heterocyclyl means a saturated, partially saturated or fully unsaturated cyclic radical containing from 3 to 6 ring atoms, of which from 1 to 4 are from the group oxygen, nitrogen and sulfur, and additionally by a Benzoring can be anneliiert.
  • heterocyclyl is piperidinyl, pyrrolidinyl, tetrahydrofuranyl, dihydrofuranyl and oxetanyl,
  • Heteroaryl means an aromatic cyclic radical containing 3 to 6 ring atoms, of which 1 to 4 are from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur, and may additionally be annelated by a benzo ring.
  • heteroaryl is benzimidazol-2-yl, furanyl, imidazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyridinyl, benzisoxazolyl, thiazolyl, pyrrolyl, pyrazolyl, thiophenyl, 1, 2,3-oxadiazolyl, 1, 2 4-oxadiazolyl, 1, 2,5-oxadiazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, 1, 2,4-triazolyl, 1, 2,3-triazolyl, 1, 2,5-triazolyl, 1, 3,4- Triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1, 3,4-thiadiazolyl, 1, 2,3-thiadiazolyl, 1, 2,5-thiadiazolyl, 2H-1,2,3, 4-tetrazolyl,
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers.
  • enantiomers and diastereomers may occur.
  • stereoisomers occur when in the grouping S (0) n n is 1 (sulfoxides).
  • sulfur atom is in the
  • Stereoisomers can be obtained from the mixtures obtained in the preparation by customary separation methods, for example by chromatographic separation methods. Similarly, stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants.
  • the invention also relates to all stereoisomers and mixtures thereof which are of the general formula (I), but not specifically defined. The invention also applies to all E / Z isomers and their mixtures, which are of the general form! (I), but are not specifically defined.
  • the compounds of formula (I) can form salts. Salt formation can through
  • Suitable bases are, for example, organic amines such as trialkylamines, morpholine, piperidine or pyridine and
  • Alkali metal salts or alkaline earth metal salts in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary (quaternary) ammonium salts, for example with cations of the formula [NRR * R ** R ***] + , where R, R *, R ** and R *** each independently represent an organic radical, in particular alkyl, aryl, aralkyl or alkylaryl.
  • alkylsulfonium and alkylsulfoxonium salts such as (C 1 -C 4) -trialkylsulfonium and (C 1 -C 4) -trialkylsulfoxonium salts.
  • the compounds of formula (I) may be prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid such as, for example, mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4, H 3 PO 4 or HNO 3 , or organic acids, e.g.
  • a suitable inorganic or organic acid such as, for example, mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4, H 3 PO 4 or HNO 3
  • organic acids e.g.
  • carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid or sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid to form a basic group such as amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridines salts.
  • These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion.
  • Q represents a remainder Q1, Q2, Q3 or Q4,
  • X is nitro, halo, cyano, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C2-C6) - alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, halogen- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl ! (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl, halo (C3-C6) cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, R 1 (0) C,
  • R 1 (R 1 ON ) C, R 1 0 (0) C, (R 1 ) 2 N (O) C, R 0, (R 1 ) 2 N, R (O) C (R) N, R 2 (0) 2 S (R 1) N, R 2 0 (0) C (R) N (R) 2 N (0) C (R 1) N, R 2 (0) n S, R 1 0 (0) 2 S, (R 1 ) 2 N (O) 2 S, (R 5 O) 2 (0) P, R 1 (O) C- (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 1 0 (0 ) C- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (R 1 )?
  • W is hydrogen, halogen, nitro, cyano, (Ci-C 6) -Alkyi, halo (Ci-C 6) - alkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, (Ci-C 6) alkoxy, ( Ci-C 6 ) -Aikyl- (0) nS- ! R 1 0 (0) C, (R 1 ) 2 N, R 1 (O) C (R 1 ) N or R 2 (O) 2 S (R 1 ) N,
  • radicals selected from the group consisting of halogen, (Ci-C6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, R 1 0 (0) C and (R 1 )? N (0) C substituted (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl,
  • R ' is hydrogen, nitro, cyano, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) - Cydoalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl , (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C6) alkyl, halo (C 3 - Cs) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, R 1 (0) C, R 0 (0 ) C, (R) 2 N (O) C, R 2 (O) 2 S, R (O) C- (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 0 (O) C- (C 1 -C 6 ) -alkyl , (R 1 ) 2 N (O) C- (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 1 O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (R)
  • R "is hydrogen, R x represents (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (C 2 - Ce) alkenyl, ( C 2 -C 6) -alkynyl, halogeno (C 3 -C 6) -alkynyl, where the six radicals mentioned above are in each case represented by s radicals from the group consisting of R 2 (O) n S, (R 1 ) 2 N, R 1 0, R 1 (0) C, R 1 0 (0) C, R 1 (0) CO, R 2 0 (0) CO, R 1 (O) C (R 1 ) N, R 2 (0) 2 S (R 1 ) N,
  • (C3-Ce) -cycloalkyl, heteroaryl, heterocyclyl and phenyl are substituted, wherein the four latter radicals themselves are again represented by s radicals from the group consisting of (C 1 -C 5) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6) -alkyl, ( Ci-Ce) -alkoxy and halogen are substituted, and wherein heterocyclyl carries n oxo groups, or R x is (C 3 -C 7) -cycloalkyl, this radical being in each case substituted by s radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 6) -alkyl and halogeno (C 1 -C 6) -alkyl, R Y being hydrogen , (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalky
  • R z is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 0 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 7 is CH 2 , (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 0, R 1 (H) N, methoxycarbonyl, acetylamino or methylsulfonyl,
  • R 1 represents hydrogen, (Ci-C 6) alkyl, halo ⁇ Ci-C6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl! (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkyl-0- (Ci-C 6) - alkyl, cycloalkyl- (Ci-C6) alkyl-0 (C 1 -C 6 ) -alkyl, phenyl, phenyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyKCl-C 6 ) -alkyl, phenyl-0- ( C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl-O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, hetero
  • R 2 is (Ci-Ce) alkyl, halo (Ci-Ce) alkyl, (C3 -Ce) cycloalkyl, halo (C 3 - C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) - Cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 3 is hydrogen or (C 1 -C 6) -alkyl
  • R 4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl
  • R 5 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl
  • R 7 is acetoxy, acetamido, methoxycarbonyl or (C 1 -C -cycloalkyl
  • n is 0, 1 or 2
  • s is 0, 1, 2 or 3
  • t means 0 or 1.
  • Q represents a remainder Q1, Q2, Q3 or Q4,
  • X is nitro, halogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, trichloromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoroisopropyl, cyclopropyl, methoxy, ethoxy, methylsulfanyl, methylsulfinyl, methylsulfonyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, Methoxyethoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl or methylsulfonylmethyl,
  • Z is hydrogen, nitro, cyano, halogen, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl,
  • Trichloromethyl pentafluoroethyl, heptafluoroisopropyl, cyclopropyl, methoxy, ethoxy, methylsulfanyl, methylsulfinyl or methylsulfonyl, is hydrogen, chlorine or methyl, R is methyl, ethyl or n-propyl,
  • R ' is hydrogen, cyano or trifluoroacetyl, R "is hydrogen
  • R x is methyl, ethyl, n-propyl, prop-2-en-1-yl, methoxyethyl, ethoxyethyl or methoxyethoxyethyl
  • R Y is methyl, ethyl, n-propyl, chlorine or amino
  • R z is methyl, ethyl, n-propyl or methoxymethyl, t is 0 or 1.
  • dehydrating reagents commonly used for amidation reactions such as B. 1, 1 ' -Carbonyldiimidazoi (CDI), dicyclohexylcarbodiimide (DCC), 2,4,6-tripropyl-1, 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxides (T3P) be used.
  • CDI 1, 1 ' -Carbonyldiimidazoi
  • DCC dicyclohexylcarbodiimide
  • T3P 2,4,6-tripropyl-1, 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxides
  • Benzoic acids of the formula (IV) are known in principle and can be prepared, for example, according to the methods described in WO 03/014071 A1, WO 2008/125214 A1, WO 201/12246 A1 and WO 201 1/012247 A1.
  • z. B. alkylating agents such as. B. Alkylhaiogenide, sulfonates or DialkyisuSfate be used in the presence of a base.
  • 5-amino-1H-tetrazoie of the forms! (III) are either commercially available or can be prepared analogously to methods known from the literature.
  • substituted 5-aminotetrazoles can be prepared from amino-tetrazole by the method described in Journal of the American Chemical Society (1954), 76, 923-924:
  • Sn of the above reaction means X is a leaving group such as iodine.
  • the 5-amino-1H-triazoles of the formula (Sil) are either commercially available or can be prepared analogously to methods known from the literature. For example, you can substituted 5-aminotriazoles can be prepared from aminotriazole according to the method described in Zeitschrift fur Chemie (1990), 30 (12), 436 437:
  • Substituted 5-aminotriazoles can also be synthesized, for example, as described in Chemische Berichte (1964), 97 (2), 396-404:
  • Substituted 5-aminotriazoles can also be synthesized, for example, as described in Angewandte Chemie (1963), 75, 918:
  • the 4-amino-1, 2,5-oxadiazoles of the formula (V!) are either commercially available or known or can be prepared analogously to methods known from the literature.
  • 3-alkyl-4-amino-1,2,5-oxadiazoles can be prepared according to the method described in Russian
  • 3-aryl-4-amino-1, 2,5-oxadiazoles can be synthesized as described in Russian Chemical Bulletin, 54 (4), 1057-1059, (2005) or Indian Journal of Chemistry, Section B:
  • 3-amino-4-halo-1, 2,5-oxadiazoles can be prepared in heteroatom
  • NucSeophile R Y can be as described in Journal of Chemical Research, Synopses, (6), 190, 1985, or (in Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, (9), 2086-8, 1986 or in Russian Chemical Bulletin Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya), 53 (3), 596-614, 2004, by substitution of the leaving group L in 3-amino-1, 2,5-oxadiazoles.
  • L stands for a leaving group such. Chlorine, bromine, iodine, mesyloxy, tosyloxy, trifluorosulfonyloxy etc.
  • Benzoic acid chloride (II) with a 2-amino-1, 3,4-oxadiazole (VII) can be produced.
  • the thioether intermediates can then be converted according to Scheme 13 into the sulfinic and sulfonimidoylbenzamides of the formula (I) according to the invention.
  • dehydrating reagents commonly used for amidation reactions such as B. 1, 1 'carbonyldiimidazole (CDI), dicyclohexyl carbodiimide (DCC), 2,4,6-tripropyl-1, 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) be used.
  • CDI 1, 1 'carbonyldiimidazole
  • DCC dicyclohexyl carbodiimide
  • T3P 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide
  • Compounds according to the invention can also be prepared step by step first on the thioether stage of the formula (I thioether) according to the method given in Scheme 10 by reacting an amine of the formula (IX) with an acid of the formula (IV).
  • the thioether intermediates can then be converted according to Scheme 13 into the sulfinic and sulfonimidoylbenzamides of the formula (I) according to the invention.
  • dehydrating reagents commonly used for amidation reactions such as B. 1, 1 'carbonyldiimidazole (CDI), dicyclohexyl carbodiimide (DCC), 2,4,6-tripropyl-1, 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) be used.
  • CDI 1, 1 'carbonyldiimidazole
  • DCC dicyclohexyl carbodiimide
  • T3P 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide
  • the amines of the formula (IX) are either commercially available or known in the literature or can be synthesized, for example, by base-catalyzed alkylation or by reductive amination or by the method described in Scheme 12 by nucleophilic substitution of a leaving group L by amines R.
  • L is a leaving group such as, for example, chlorine, bromine, iodine, mesyloxy, tosyloxy, trifluorosulfonyloxy, etc.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention can be prepared, for example, from the corresponding thioethers of the formula (I thioether) (Scheme 13).
  • the thioether for example, with cyanamide and an oxidizing agent (iodosobenzoldiacetat, sodium hypochlorite or N-bromosuccinimide) in the corresponding sulfilimine, which can be further oxidized to sulfoximine.
  • Oxidizing agents such as meta-chloroperbenzoic acid, sodium permanganate or a mixture of sodium periodate and ruthenium trichloride are suitable for the oxidation to sulfoximine.
  • NH sulfoximines are available, for example, from sulfoxides with sodium azide and sulfuric acid and can be functionalized on the nitrogen atom with reagents such as cyanogen bromide, acid chlorides or acid anhydrides, chloroformates, nitric acid or other compounds.
  • reagents such as cyanogen bromide, acid chlorides or acid anhydrides, chloroformates, nitric acid or other compounds.
  • Sulfoximines succeed, for example, with hydrogen peroxide. Alternatively you can
  • Sulfoxides are converted to N-acylated or N-sulfonated sulfoximines.
  • the carboxamide or sulfonamide can then be cleaved to NH sulfoximine.
  • protecting groups must be used for such synthetic sequences to achieve sufficient selectivity. especially the
  • Tert-butyl esters often protect the carboxyl group sterically effectively against nucleophilic reagents and are readily cleavable in an acidic medium (TW Greene, PGM Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd Edition, John Wiley & Sons, Inc. 1991, p. 227 et seq .).
  • radicals are suitable which are much more stable than carboxyl groups, but are easily accessible from carboxylic acids and can also be easily converted back into the free carboxylic acids. These include, for example, Oxazoiine (TW Greene, PGM Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd Edition, John Wiley & Sons, Inc. 1991, pp. 265 et seq., Z. Hell et al, Tetrahedron Letters 43 (2002), 3985). 3987).
  • the work-up of the respective reaction mixtures is generally carried out by known methods, for example by crystallization, aqueous-extractive
  • Calpyso reaction blocks (Caylpso reaction blocks) from Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, USA or Reaction Stations of the Company Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 1 1 3AZ, England or
  • the listed equipment leads to a modular procedure, in which the individual work steps are automated, but between the work steps, manual operations must be performed.
  • This can be circumvented by the use of partially or fully integrated automation systems in which the respective automation modules are operated, for example, by robots.
  • Such automation systems may be obtained, for example, from Caiiper, Hopkinton, MA 01748, USA.
  • Synthesis methods allow a number of protocols known from the literature, which in turn can be carried out manually or automatically.
  • the reactions can be carried out, for example, by means of IRORI technology in microreactors. Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA.
  • the present invention therefore also provides a method for controlling undesirable plants or regulating the growth of plants, preferably in crops, wherein one or more compounds of the invention are applied to the plants (e.g., weeds, such as mono- or dicotyledons
  • the seeds eg grains, seeds or vegetative propagules such as tubers or sprout parts with buds
  • the area on which the plants grow eg the acreage
  • the compounds according to the invention can be applied, for example, in pre-sowing (possibly also by incorporation into the soil), pre-emergence or post-emergence.
  • some representatives of the monocotyledonous and dicotyledonous weed flora can be mentioned, which can be controlled by the compounds according to the invention, without the intention of limiting them to certain species.
  • the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth prior to germination, either the emergence of the weed seedlings is completely prevented or the weeds grow up to the cotyledon stage, but then stop their growth and finally die after three to four weeks
  • Activity against monocotyledonous and dicotyledonous weeds are crops of economically important cultures such as dicotyledonous cultures of the genera Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum , Solanum, Vicia, or monocotyledonous crops of the genera Allium, Pineapple, Asparagus, Avena,
  • Crops such as agricultural crops or ornamental plantings.
  • Influence of phytonutrients and emollient relief e.g. be used by triggering desiccation and stunted growth. Furthermore, they are also suitable for the general control and inhibition of undesirable vegetative growth, without killing the plants. Inhibition of vegetative growth plays an important role in many monocotyledonous and dicotyledonous crops, since, for example, storage formation can thereby be reduced or completely prevented.
  • the active compounds can also be used to control harmful plants in crops of genetically engineered or conventional mutagenized plants.
  • the transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special special traits for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • transgenic cultures is the use of the invention Connections in business! I significant transgenic crops of useful and ornamental plants, eg. As cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice and corn or cultures of sugar beet, cotton, soybeans, rape, potato, tomato, pea and other vegetables.
  • the compounds of the invention can be used as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or
  • Glufosinate see, for example, EP-A-0242236, EP-A-242246) or glyphosate
  • transgenic crops for example cotton, with the ability
  • Bacillus thuringiensis toxins Bacillus thuringiensis toxins (Bt toxins) to produce, which the
  • transgenic crops characterized by a combination z.
  • nucleic acid molecules can be used in any genetic manipulations.
  • nucleic acid molecules can be used in any genetic manipulations.
  • Plasmids are introduced which allow mutagenesis or a sequence change by recombination of DNA sequences. With the help of standard methods z. For example, base substitutions are made, partial sequences are removed, or natural or synthetic sequences are added. For the connection of the DNA fragments with one another adapters or linkers can be attached to the fragments.
  • the production of plant cells having a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one
  • DNA molecules may be used which comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts must be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.
  • the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell. But to achieve the localization in a particular compartment, z.
  • the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a particular compartment. Such sequences are the
  • Organelles of the plant cells take place.
  • the transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques.
  • the transgenic plants may, in principle, be plants of any plant species, that is, both monocotyledonous and dicotyledonous plants.
  • transgenic plants are available, the altered properties by
  • the compounds of the invention can be used in transgenic cultures which are resistant to growth factors, such as. B. Dicamba or against
  • Herbicides containing essential plant enzymes e.g. As acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or Hydroxyphenylpyruvat dioxygenases (HPPD) inhibit or herbicides from the group of sulfonylureas, the glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazole and analogues, resistant.
  • ALS acetolactate synthases
  • EPSP synthases glutamine synthases
  • HPPD Hydroxyphenylpyruvat dioxygenases
  • Harmful plants often have effects that are specific for application in the particular transgenic culture, such as altered or specially extended weed spectrum that can be controlled
  • the invention therefore also relates to the use of the compounds according to the invention as herbicides for controlling harmful plants in transgenic crop plants.
  • the compounds of the invention may be in the form of wettable powders
  • the invention therefore also relates to herbicidal and plant growth-regulating agents which contain the compounds according to the invention.
  • the compounds according to the invention can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are predetermined. Possible formulation options are, for example: wettable powder (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates,
  • EC emulsifiable concentrates
  • EW emulsions
  • Water-in-oil emulsions sprayable solutions, suspension concentrates (SC), dispersions based on oil or water, oil-miscible solutions, capsule suspensions (CS), dusts (DP), mordants, granules for spreading and soil application, granules (GR) in the form of micro, spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG),
  • the necessary formulation auxiliaries such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are also known and are, for example
  • Injectable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and contain surfactants of the ionic and / or nonionic type (wetting agent, dispersing agent) in addition to the active ingredient, apart from a diluent or inert substance.
  • surfactants of the ionic and / or nonionic type wetting agent, dispersing agent
  • the herbicidal active ingredients are finely ground, for example, in conventional apparatus such as hammer mills, blower mills and air-jet mills and simultaneously or subsequently with the
  • Formulation aids mixed.
  • Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in one
  • organic solvents e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or even higher-boiling aromatics or Ko l le W ed substances or mixtures of organic solvents with the addition of one or more surfactants of ionic and / or nonionic type (emulators) produced.
  • emulsifiers can be used for example: Alkylarylsulfonsaure calcium salts such as
  • Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulators such as Fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers,
  • Propylene oxide-ethylene oxide condensation products alkyl polyethers, sorbitan esters, e.g. Sorbitan fatty acid esters or polyoxethylenesorbitan esters such as e.g.
  • Dusts are obtained by milling the active ingredient with finely divided solids, e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • Suspension concentrates may be water or oil based. They can be prepared, for example, by wet grinding using commercially available bead mills and, if appropriate, addition of surfactants, as described, for example, in US Pat. upstairs with the others
  • Emulsions e.g. Oil-in-water (EW) emulsions can be prepared, for example, by means of stirrers, colloid mills and / or static mixers using aqueous organic solvents and optionally surfactants such as those described e.g. listed above for the other formulation types.
  • Granules can be prepared either by spraying the active ingredient on adsorptive, granulated inert material or by applying
  • Active substance concentrates by means of adhesives, e.g. Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, on the surface of carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. It is also possible to granulate suitable active ingredients in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.
  • adhesives e.g. Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils
  • carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. It is also possible to granulate suitable active ingredients in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.
  • Water-dispersible granules are generally prepared by the usual methods such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material.
  • the agrochemical preparations generally contain from 0.1 to 99% by weight, in particular from 0.1 to 95% by weight, of compounds according to the invention.
  • the drug concentration is e.g. about 10 to 90 wt .-%, the balance to 100 wt .-% consists of conventional formulation ingredients.
  • the active ingredient concentration may be about 1 to 90, preferably 5 to 80 wt .-%.
  • Dust-like formulations contain 1 to 30 wt .-% of active ingredient, preferably usually 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% of active ingredient.
  • the active ingredient content depends, in part, on whether the active compound is liquid or solid and which
  • Granulation aids, fillers, etc. are used. In the water
  • the content of active ingredient is for example between 1 and 95 wt .-%, preferably between 10 and 80 wt .-%.
  • the active substance formulations mentioned optionally contain the customary adhesion, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, preserving, antifreeze and solvent, fillers, carriers and dyes, antifoams,
  • Mixture formulations or in the tank mix are, for example, known active substances which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA- Carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase,
  • Glutamine synthetase p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase
  • Photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen oxidase can be used, as e.g. from Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 14th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003 and cited therein.
  • the formulations present in commercial form are optionally diluted in the usual manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Dust-like preparations, soil or spreading uiate and sprayable
  • Solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
  • the type of herbicide used u.a. varies the required application rate of the compounds of formula (S). It can vary within wide limits, e.g. between 0.001 and 1.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.005 and 750 g / ha.
  • Step 2 Synthesis of 3- (N-cyano-S-methylsulfinimidoyl) -2-methoxy-N- (1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) -4- (trifluoromethyl) -benzamide and 3- (N- Cyano-S-methylsulfonimidoyl) -2-methoxy-N- (1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) -4- (trifluoromethyl) benzamide id
  • aqueous phase was extracted with 50 ml of dichloromethane.
  • the combined organic phases were freed from the solvent on a rotary evaporator.
  • the residue was taken up in 60 ml of acetone itril and 60 ml of water. Thereafter, 1.57 g (9.80 mmol) of sodium permanganate monohydrate were added.
  • the reaction mixture was stirred at RT for four days. For workup was with aqueous 10 wt. Sodium bisulfite solution added.
  • the aqueous phase was mixed with a drop of glacial acetic acid and extracted twice with dichloromethane. Thereafter, the aqueous phase was freed from the solvent at a temperature of maxi times, 30 ° C on a rotary evaporator. The residue was stirred with dichloromethane then combined with the above-isolated organic phases. The solvent was removed on a rotary evaporator, the residue being isolated as 20 mg of product.
  • Step 1 Synthesis of 3- (N-cyano-S-methylsulfonimidoyl) -2-methoxy-4- (trifluoromethyl) benzoic acid 3.71 g (33.1 mmol) of potassium tert-butoxide was added to a solution of 4.00 g (15.0 mmol) of 2-methoxy-3- (methylsulfanyl) -4- (trifluoromethyl) benzoic acid in 250 ml of methanol. The mixture was stirred for 10 minutes and then treated successively with 1.07 g (25.5 mmol) of cyanamide and 4.81 g (27.0 mmol) of N-bromosuccinimide. The contents were then stirred for 2 h at RT. Thereafter, the mixture was on
  • Step 2 Synthesis of 3- (N-cyano-S-methylsulfonimidoyl) -2-methoxy-N- (5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) -4- (trifluoromethyl) benzamide
  • R x is an n-propyl group

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Abstract

Es werden Suifin- und Sulfonimidoylbenzamide der allgemeinen Formel (S) als Herbizide beschrieben. (I) In dieser Formel (I) stehen R, R', R", X, W und Z für Reste wie Wasserstoff, organische Reste wie Alkyl, und andere Reste wie Halogen. Q steht für einen Tetrazolyl-, Triazolyl oder Oxadiazolylrest.

Description

HERBIZID WIRKSAME 3 - ( SULFIN- /SULFONIMIDOYL) - BENZAMIDE
Beschreibung
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in
Nutzpflanzenkulturen.
Aus WO 201 1/035874 A1 sind herbizid wirksame N-(1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl)benzamide bekannt. Aus der prioritätsälteren, nicht vorveröffentlichen europäischen
Patentanmeldung EP10174893 sind bestimmte N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5- yl)benzamide und -nicotinamide als Herbizide bekannt. Die herbizide Wirksamkeit und/oder die Kulturpflanzenverträglichkeit der in diesen Schriften genannten
Verbindungen ist jedoch nicht immer ausreichend.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war die Bereitstellung von herbizid wirksamen Verbindungen mit gegenüber den aus dem Stand der Technik bekannten
Verbindungen verbesserten Eigenschaften.
Es wurde nun gefunden, dass bestimmte Sulfin- und Sulfonimidoylbenzamide als Herbizide besonders gut geeignet sind. Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Sulfin- und Sulfonimidoylbenzamide der Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000003_0001
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: Q bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4,
Figure imgf000004_0001
(Q1) (Q2) (Q3) (Q4)
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (C-i-CeJ-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C$)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3- C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloaSkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Ha!ogen-(C3-C6)- cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-Ce)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Ce)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, R (0)C, R1(R1ON=)C, R10(0)C, (R1)2N(0)C, R1(R10)N(0)C, (R )2N(R )N(0)C,
R1(0)C(R )N(0)C, R20(0)C(R1)N(0)C, (R1)2N(0)C(R1)N(0)C, R2(0)2S(R1)N(0)C, R10(0)2S(R )N(0)C, (R )2N(0)2S(R1)N(0)C, R10, R1(0)CO, R2(0)2SO, R20(0)CO, (R )2N(0)CO, (R )2N, R1(0)C(R1)N, R (0)2S(R1)N, R20(0)C(R1)N, (R1)2N(0)C(R1)N, R10(0)2S(R )N, (R1)2N(0)2S(R1)N, R2(0)nS, R 0(0)2S, (R1)2N(0)2S,
R1(0)C(R1)N(0)2S, R20(0)C(R1)N(0)2S, (R1)2N(0)C(R1)N(0)2S, (R50)2(0)P, R (0)C- (Ci-Ce)-Alkyl, R10(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R 0)(R1)N(0)C-(Ci- C6)-Alkyl, (R1)2N(R1)N(0)C-(Ci-Ce)-Alkyl, R (0)C(R )N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl,
R20(0)C(R )N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R )N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl,
R2(0)2S(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl! R 0(0)?S(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl,
(R )2N(0)2S(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alky!, NC-(Ci-C6)-Alkyl, R 0-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)CO- (Ci-C6)-Alkyl, R2(0)2SO-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)CO-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)CO-(Ci-C6)- Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R^iOJCiR^N-id-CeJ-Alkyl, (R1)2N(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, (R1)2N(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S-(Ci-Cs)-Alkyl, (R1)2N(0)2S-(Ci-C6)-Alky!, R1(0)C(R1)N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R 0(0)C(R1)N(0)2S-(Ci- C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R1)N(0)2S-(Ci-C6)-ASkyl, (R50)2(0)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-Ce)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C6)-aikyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R 0(0)C, (R )2N(0)C, R10, (R1)2N, R (0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S und R10-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt, Z bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-Ce)-alkyi, (C^CeJ-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3- C8)-alkinyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-Ce)-cycloalkyl, (C3-Ce)-Cycloalkenyl,
Halogen-(C3-C6)-cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)-al kyl , Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloal kenyl-(Ci-C6)-alkyl , Halogen-(C3-C6)- cycloalkenyI-(Ci-C6)-aikyI, R (0)C, R1(R1ON=)C, R10(0)C, (R1)2N(0)C,
R (R 0)N(0)C, (R1)2N(R1)N(0)C, R1(0)C(R1)N(0)C, R20(0)C(R1)N(0)C,
(R )2N(0)C(R1)N(0)C, R2(0)2S(R1)N(0)C, R10(0)2S(R1)N(0)C,
(R1)2N(0)2S(R1)N(0)C, R 0, R (0)CO, R2(0)2SO, R20(0)CO, (R1)2N(0)CO, (R1)2N, R1(0)C(R1)N, R (0)2S(R1)N, R20(0)C(R1)N, (R1)2N(0)C(R1)N, R10(0)2S(R1)N,
(R1)2N(0)2S(R1)N, R (0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S, R1(0)C(R1)N(0)2S,
R20(0)C(R )N(0)2S, (R1)2N(0)C(R )N(0)2S, (R50)2(0)P, R (0)C-(Ci-C6)-Alkyl,
R10(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R10)(R1)N(0)C-(Ci-C6)-ASkyls
(R )2N(R )N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R (0)C(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)C(R1)N(0)C- (Ci-Ce)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)2S(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)2S(R1)N(0)C-(C1-C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)- Alkyl, R10-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)CO-(Ci-C6)-Alkyl, R (0)2SO-(C1-C6)-Alkyl, R20(0)CO- (Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)CO-(Ci-C6)-Aikyl, (R1)2N-(Ci-C6)-A!kyl, R (0)C(R )N-(Ci-C6)- Alkyl, R2(0)2S(R )N-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Aikyl, (R1)2N(0)C(R1)N-(Ci- C6)-Alkyi, R 0(0)2S(R1 )N-(Ci-C6)-Alkyl , (R1)2N(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R (0)nS-(Ci- C6)-Alkyl, R10(0)2S-(Ci-C6)-A!ky!, (R1)2N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R )N(0)2S-(C - C6)-Alkyl, R20(0)C(R )N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R1)N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R50)2(0)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-a!kyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R10(0)C,
(R1)2N(0)C, R , (R1)2N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S und R10-(Ci-CB)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, W bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C2-Ce)-AJkenyl, Halogen-iC^CeJ-alkenyl, (C2-C@)-Alkinyl, Halogen-(C3- C6)-alkinyl, (Cs-CyJ-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C7)-cycloalkyl! (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen- (Ci-Ce)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkyl-(0)nS-, (Ci-C6)-Halogenalkyl-(0)nS-, (Ci-Ce)-Alkoxy-(Ci- C4)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-halogenalkyl, R (0)C, R1(R1ON=)C, R10(0)C, (R1)2N, R1(0)C(R1)N oder R2(0)2S(R1)N,
R bedeutet jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (C3-C6)-Cycloalkyl, R1(0)C, R1(R1ON=)C, R10(0)C, (R1)2N(0)C, R1(R10)N(0)C, R2(0)2S(R1)N(0)C, R10(0)2S(R1)N(0)C, (R1)2N(0)2S(R1)N(0)C, R1S(0)C, R 0, R1(0)CO, R2(0)2SO, R20(0)CO, (R1)2N(0)CO, (R1)2N, R10(R )N, R1(0)C(R1)N, R2(0)2S(R1)N, R20(0)C(R1)N, (R )2N(0)C(R )N, R10(0)2S(R1)N, (R )2N(0)2S(R )N, R2(0)nS, R1C(0)S, R 0(0)2S, (R1)2N(0)2S, R1(0)C(R )N(0)2S, R20(0)C(R1)N(0)2S, (R1)2N(0)C(R1)N(0)2S und (R50)2(0)P substituiertes (Ci-C6)- Alkyi, (C2-C6)-Aikenyi oder (C2-C6)-Alkinyi, oder
jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano,
Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R (0)C,
R (R1ON=)C, R10(0)C, (R1)2N(0)C, R1(R 0)N(0)C, R2(0)2S(R1)N(0)C,
R10(0)2S(R )N(0)C, (R )2N(0)2S(R1)N(0)C, R1S(0)C, R10, R1(0)CO, R2(0)2SO, R 0(0)CO, (R )2N(0)CO, (R1)2N, R 0(R )N, R (0)C(R )N, R2(0)2S(R )N,
R20(0)C(R1)N, (R1)2N(0)C(R1)N, R 0(0)2S(R1)N, (R1)2N(0)2S(R )N, R2(0)nS,
R1C(0)S, R 0(0)2S, (R1)2N(0)2S, R1(0)C(R1)N(0)2S, R20(0)C(R1)N(0)2S,
(R1)2N(0)C(R1)N(0)2S, (R50)2(0)P und R 0-(Ci-C6)-Alkyl im cyciischen Teil substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Phenyl, Phenyi-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryi, Hete roa ryl -(Ci -Ce)-a I ky I , Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl- 0-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-0-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-N(R1)- (Ci-C6)-alkyi, Heteroaryi- N(R1)-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl- N(R )-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-S(0)n-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-S(0)n-(Ci-C6)-alkyi oder Heterocyclyl-S(0)n-(Ci- Cs)-alkyl, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R' bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, Halogen-(C3-C6)-alkenyl, (C2-Cs)-Alkinyi, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3- C6)-Cycloalkyl, Haiogen-(C3-C6)-cycloaikyl! (C3-C6)-Cycloal kyKCi-C6)-al kyl , Halogen- (C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylI R1(0)C, R20(0)C, (R1)2N(0)C, R2S(0)C, (R1)2N(S)C, R1(R10)N(0)C, R2(0)2S(R1)N(0)C, (R1)2N(0)2S(R1)N(0)C, R10, (R )2N, R2(0)nS, (R2)3Si-(Ci-C6)-Alkyi-(0)nS, R 0(0)2S, (R1)2N(0)2S, R (0)C(R )N(0)2S,
R 0(0)C(R )N(0)2S, (R )2N(0)C(R1)N(0)2S, R (0)2S(R1)N(0)2S, (R50)2(0)P, (R )3Si, R1(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R )?N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R10)(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)2S(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S(R1)N(0)C- (Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)2S(R )N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R10-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)CO-(Ci- C8)-Alkyl, R2(0)2SO-(Ci-C6)-ASkyl, R20(0)CO-{Ci-C6)-Alkyl, (R )2N(0)CO-(Ci-C6)-
Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyii R10(0)2S(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, (R1)2N(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-AIkyl, R2(0)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S-(Ci-C6)-AIky[, (R1)2N(0)2S-(Ci-C6)-Aikyi, R1(0)C(R1)N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)C(R )N(0)2S-(Ci- Cs)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R1)N(0)2S-(Ci-Cs)-A!kyl, (R50)2(0)P-(Ci-C6)-Alkyl, (R2)3Si-(Ci- Ce^Alkyl, oder
jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano,
Rhodano, (Ci-C6)-Alkyi, Halogen-(Ci-C6)-alkyi, (C3-C6)-Cycloalkyl, R10(0)C,
(R1)2N(0)C, R 0, (R1)2N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S und R10-(CrC6)-Alkyl im cyciischen Teil substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryi-(Ci-C6)-alkyl oder Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R" bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-Ce)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R (0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R 0(0)C-(Ci-C6)-Alkyi, (R1)2N(0)C-(Ci- C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)-Alkyl, R10-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)CO-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)2SO-(Ci- C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)2S(R1)N-(C1-C6)-Alkyl, R2(0)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C, R10(0)C, (R )2N(0)C, R10, (R1)2N, R20(0)C(R1)N, (R )?N(0)C(R )N, R2(0)?S, oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Nitro, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Benzyl,
Rx bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2- Cs)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, wobei die sechs vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, (R6)3Si, (R50)2(0)P, R2(0)nS, (R1)2N, R10, R1(0)C, R10(0)C, R1(0)CO, R20(0)CO, R1(0)C(R1)N, R2(0)2S(R1)N, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl und Phenyl substituiert sind, wobei die vier letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-Ce)- alkoxy und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocycly! n Oxogruppen trägt, oder Rx bedeutet (C3-Cy)-Cycloa!kyl, Heteroaryl, Heterocycly! oder Phenyl, wobei die vier vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-a!kyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-Ce)-Alkyl- S(0)n, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci- C4)-alkyl substituiert sind, RY bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-Cs)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alk8nyl, (C2-C6)-Alkiny!, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C7)-Cyc!oalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, Cyano, Nitro, Methylsulfenyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Acetylamino,
Benzoylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonyl methyl ,
Ethoxycarbonylmethyl, Benzoyl, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl,
Trifluormethylcarbonyl, Halogen, Amino, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Methoxymethyl, oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)- alkoxy und Halogen substituiertes Heteroaryl, Heterocycly! oder Phenyl, und wobei Heterocycly! n Oxogruppen trägt,
Rz bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, R10-(Ci-C@)-Alkyl, R7CH2, (C3-C7)- Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C8)-alkenyl, (G2-C6)- Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, R10, R (H)N, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylcarbonyl, Dimethylamino, Trifluormethylcarbonyl, Acetylamino, Methylsulfenyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl- S(0)n, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci- C4)-alkyl substituiertes Heteroaryl, Heterocycly!, Benzyl oder Phenyl, wobei
Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C^-CeJ-Alkenyl, Halogen-(C2-Ce)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Cj-CeJ-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C1- Cs)-Alkyl-0-(Ci-C6)-afkyl, Cycloalkyl-(Ci-C3)-alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci- C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-Ce)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-0-(Ci-Ce)-alkyl, Heterocyclyl-0-(Ci-Ce)-alkyl, Phenyl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-N(R3)-(Ci-C6)- alkyl, Phenyl-S(0)n-(Ci-C6)-a!kyl, Heteroaryl-S(0)n-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-S(0)n- (Ci-Cej-alkyl, wobei die fünfzehn letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-CeJ-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C3-Cs)-Cycloalkyl, R30(0)C, (R3)2N(0)C, R30, (R3)2N, R4(0)nS, R30(0)2S, (R3)2N(0)2S und R30-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)- alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl! Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloa I kyl-(Ci-C6)-al kyl , (Ci-C6)- Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-Cs)-alkyl, Phenyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-0-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-0-(Ci-C6)-alkyl,
Phenyl-N(R3)-(Ci-Cs)-alkyl, Heteroaryl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-N(R3)-(Ci-C6)- alkyl, Phenyl-S(0)n-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-S(0)n-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-S(0)n- (Ci-C6)-alkyl, wobei die fünfzehn letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyS, (C3-C6)-Cycloalkyl, R30(0)C, (R3)2N(0)C, R30, (R3)2N, R4(0)nS, R30(0)2S, (R3)2N(0)2S und R30-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt,
R3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2- C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyi oder Phenyl,
R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl oder Phenyl,
R5 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl,
R6 bedeutet (Ci-C4)-Alkyl, R7 bedeutet Acetoxy, Acetamido, N-Methylacetamido, Benzoy!oxy, Benzamido, N- Methylbenzamido, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Benzoyl, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl, Morpholinylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl oder Heterocyclyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3, t bedeutet 0 oder 1. In der Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können Alkylreste mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen geradkettig oder verzweigt sein. Alkylreste bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl. Analog bedeutet Alkenyl z.B. Allyl, 1 -Methylprop-2-en-1 -yl,
2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl. Alkinyl bedeutet z.B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl. Die Mehrfachbindung kann sich jeweils in beliebiger Position des ungesättigten Rests befinden. Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit drei bis sechs C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Analog bedeutet Cycloalkenyl eine monocyclische Alkenylgruppe mit drei bis sechs Kohlenstoffringgliedern, z.B. Cyclopropenyl, Cyclobutenyl,
Cydopentenyl und Cydohexenyl, wobei sich die Doppelbindung an beliebiger Position befinden kann.
Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder lod.
Heterocyclyl bedeutet einen gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen Benzoring anneliiert sein kann. Beispielsweise steht Heterocyclyl für Piperidinyl, Pyrrolidinyl, Tetrahydrofuranyl, Dihydrofuranyl und Oxetanyl,
Heteroaryl bedeutet einen aromatischen cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen Benzoring anneliiert sein kann.
Beispielsweise steht Heteroaryl für Benzimidazol-2-yl, Furanyl, Imidazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Benzisoxazolyl, Thiazolyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Thiophenyl, 1 ,2,3-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,5- Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,5-Triazolyl, 1 ,3,4- Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,5-Thiadiazolyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 ,2,3,4-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,5-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,4-Thiatriazolyl und 1 ,2,3,5-Thiatriazolyl. Ist eine Gruppe mehrfach durch Reste substituiert, so ist darunter zu verstehen, daß diese Gruppe durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene der genannten Reste substituiert ist. Analoges gilt für den Aufbau von Ringsystemen durch verschiedene Atome und Elemente. Dabei sollen solche Verbindungen vom Anspruchsbegehren ausgenommen sein, von denen der Fachmann weiß, dass sie unter
Normalbedingungen chemisch instabil sind.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Ebenso treten Stereoisomere auf, wenn in der Gruppierung S(0)n n für 1 steht (Sulfoxide). Außerdem liegt das Schwefelatom in der
Sulfoximinogruppe bzw. in der Sulfiliminogruppe als chirales Zentrum vor.
Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht spezifisch definiert sind. Die Erfindung beirifft auch alle E-/Z-lsomere und deren Gemische, die von der aligemeinen Forme! (I) umfasst, jedoch nicht spezifisch definiert sind.
Die Verbindungen der Formel (I) können Salze bilden. Salzbildung kann durch
Einwirkung einer Base auf solche Verbindungen der Formel (I) erfolgen, die ein acides Wasserstoffatom tragen, z.B. im Falle von R". Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine , wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin oder Pyridin sowie
Ammonium-, Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate
und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind
Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere
Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quaternäre) Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NRR*R**R***]+, worin R, R*, R** und R*** unabhängig voneinander jeweils einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Inf rage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-C4)-Trialkylsulfonium- und (C1-C4)- Trialkylsulfoxoniumsalze.
Die Verbindungen der Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder HN03, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridine Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
Q bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4,
Figure imgf000013_0001
(OD (Q2) (Q3) (Q4)
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-CycloaikyS, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl! (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(0)C,
R1(R1ON=)C, R10(0)C, (R1)2N(0)C, R 0, (R1)2N, R (0)C(R )N, R2(0)2S(R1)N, R20(0)C(R )N, (R )2N(0)C(R1)N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S, (R50)2(0)P, R1(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)?N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-Ce)- Alkyl, R10-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N-(Ci-C6)-A!kyl,
R2(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-ASkyl, R 0(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R )2N(0)C(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, R2(0)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R50)2(0)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R10, (R1)2N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S und R10-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt,
Z bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6>- alkyl, (C2-Cg)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R (0)C, R (R1ON=)C, R 0(0)C, (R1)2N(0)C, R10, (R1)2N, R (0)C(R1)N, R2(0)2S(R1)N, R 0(0)C(R1)N, (R1)2N(0)C(R1)N, R (0)nS, R 0(0)2S, (R1)2N(0)2S, (R50)2(0)P, R1(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R 0(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C-(C1-C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)- Alkyl, R 0-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl,
R2(0)2S(R )N-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, R2(0)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R )2N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R50)2(0)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R10, (R1)2N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S und R10-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt,
W bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyi, Halogen-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Aikyl-(0)nS-! R10(0)C, (R1)2N, R1(0)C(R1)N oder R2(0)2S(R1)N,
R bedeutet jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, (C3-C6)-Cycloalkyl, R (0)C, R1(R1ON=)C, R10(0)C, (R )2N(0)C, R2(0)2S(R1)N(0)C, R10, (R1)2N, R (0)C(R1)N, R2(0)2S(R1)N, R20(0)C(R1)N, (R1)2N(0)C(R1)N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R )2N(0)2S, R (0)C(R1)N(0)2S, R20(0)C(R1)N(0)2S und
(R1)2N(0)C(R1)N(0)2S substituiertes (Ci-C6)-Alkyl oder
jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R10(0)C und (R1)?N(0)C substituiertes (C3-C6)- Cycloalkyl,
R' bedeutet Wasserstoff, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cydoalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3- Cs)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(0)C, R 0(0)C, (R )2N(0)C, R2(0)2S, R (0)C-(Ci-Ce)- Alkyl, R 0(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R10-(Ci-C6)-Alkyl, (R )2N-(Ci- C6)-Al kyl , R2(0)nS-(Ci-C6)-AI kyl ,
R" bedeutet Wasserstoff, Rx bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2- Ce)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, wobei die sechs vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus R2(0)nS, (R1)2N, R10, R1(0)C, R10(0)C, R1(0)CO, R20(0)CO, R1(0)C(R1)N, R2(0)2S(R1)N,
(C3-Ce)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl und Phenyl substituiert sind, wobei die vier letztgenannten Reste selber wieder durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (C-i- Cs)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, oder Rx bedeutet (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei dieser Rest jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-Ce)-Alkyl und Haiogen-(d-C6)-alkyl substituiert ist, RY bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)-Cycioa!kyl, (Ci-CeJ-Alkoxy, Methoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Halogen, Amino,
Aminocarbonyl oder Methoxymethyl
Rz bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Aikyi, R 0-(Ci-C6)-Aikyl, R7CH2, (C3-C7)- Cycloalkyi, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R 0, R1(H)N, Methoxycarbonyl, Acetylamino oder Methylsulfonyl,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-{Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl! (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)- alkyl, Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, HeterocyclyKCi-C6)-alkyl, Phenyl-0-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-0-(Ci-C6)-a!kyl, Heterocyclyl-0-(Ci-C6)-alkyl, wobei die neun letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R30(0)C, (R3)2N(0)C, R30, (R3)2N, R4(0)nS und R30-(Ci-Ca)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen-(Ci-Ce)-alkyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl, Halogen-(C3- C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl,
Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-0-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-0-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl-0-(Ci-C6)-alkyl, wobei die neun letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R30(0)C, (R3)2N(0)C, R30, (R3)2N, R4(0)nS und R30-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R3 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl, R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl,
R5 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl, R7 bedeutet Acetoxy, Acetamido, Methoxycarbonyl oder (Ca-Csl-Cycloa!kyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3, t bedeutet 0 oder 1 .
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
Q bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4,
Figure imgf000016_0001
(Q1 ) (Q2) (Q3) (Q4)
X bedeutet Nitro, Halogen, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlordifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Trichlormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorisopropyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyi, Methoxyethyl, Methoxyethoxymethyl , Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl oder Methylsulfonylmethyl ,
Z bedeutet Wasserstoff, Nitro, Cyano, Halogen, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlordifluormethyl, Dichlorfluormethyl,
Trichlormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorisopropyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl, bedeutet Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R bedeutet Methyl, Ethyl oder n-Propyl,
R' bedeutet Wasserstoff, Cyano oder Trifluoracetyl, R" bedeutet Wasserstoff,
Rx bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl, Prop-2-en-1-yl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder Methoxyethoxyethyl, RY bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl, Chlor oder Amino,
Rz bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Methoxymethyl, t bedeutet 0 oder 1.
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen Q für Q1 oder Q2 steht, können beispielsweise schrittweise zunächst auf Thioether-Stufe der Formel (I-Thioether) nach der in Schema 1 angegebenen Methode durch basenkatalysierte Umsetzung eines Benzoesäurechlorids (II) mit einem 5-Amino-1-H-1 ,2,4-triazol bzw. 5-Amino-1 H- tetrazol (III) hergestellt werden. Die Thioether-Zwischenprodukte können dann gemäß Schema 13 in die erfindungsgemäßen Sulfin- und Sulfonimidoylbenzamide der Formel (I) überführt werden.
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000018_0002
Darin steht B für CH oder N.
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen Q für Q1 oder Q2 steht, können auch schrittweise zunächst auf Thioether-Stufe der Formel (I-Thioether) nach der in Schema 2 angegebenen Methode durch Umsetzung einer Benzoesäure der Formel (IV) mit einem 5-Amino-1-H-1 ,2,4-triazol, bzw. 5-Amino-1 H-tetrazol (III) hergestellt werden. Die Thioether-Zwischenprodukte können dann gemäß Schema 13 in die erfindungsgemäßen Sulfin- und Sulfonimidoylbenzamide der Formel (!) überführt werden.
Figure imgf000019_0001
(III) (IV) (I-Thioether)
Figure imgf000019_0002
Für die Aktivierung können wasserentziehende Reagenzien, die üblicherweise für Amidierungsreaktionen, wie z. B. 1 ,1 '-Carbonyldiimidazoi (CDI), Dicyclohexyl- carbodiimid (DCC), 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) eingesetzt werden.
Die Benzoesäurechloride der Formel (IS) und die ihnen zugrunde liegenden
Benzoesäuren der Formel (IV) sind grundsätzlich bekannt und können beispielsweise gemäß den in WO 03/014071 A1 , WO 2008/125214 A1 , WO 201 1/12246 A1 und WO 201 1/012247 A1 beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen Q für Q1 oder Q2 steht, können auch nach der in Schema 3 angegebenen Methode durch Umsetzung eines N-(1 H-1 ,2,4- triazol-5-yl)benzamides oder N-(1 H-tetrazol-5-yl)benzamides hergestellt werden: Schema 3
Figure imgf000020_0001
(V) (l)
Für diese in Schema 3 genannte Reaktion können z. B. Alkylierungsmittel wie z. B. Alkylhaiogenide, -sulfonate oder DialkyisuSfate in Gegenwart einer Base eingesetzt werden.
Die 5-Amino-1 H-tetrazoie der Forme! (III) sind entweder käuflich erhältlich oder können anaiog zu literaturbekannten Methoden hergestellt werden. Beispielsweise können substituierte 5-Aminotetrazole nach der in Journal of the American Chemical Society (1954), 76, 923-924 beschriebenen Methode aus Amino-tetrazol hergestellt werden:
Figure imgf000020_0002
Sn der vorstehend genannten Reaktion bedeutet X eine Abgangsgruppe wie lod.
Substituierte 5-Aminotetrazole können zum Beispiel auch wie in Journal of the
American Chemical Society (1954) 76, 88-89 beschrieben, synthetisiert werden:
Figure imgf000020_0003
Die 5-Amino-1 H-triazole der Formel (Sil) sind entweder käuflich erhältlich oder können analog zu literaturbekannten Methoden hergestellt werden. Beispielsweise können substituierte 5-Aminotriazole nach der in Zeitschrift für Chemie (1990), 30(12), 436 437 beschriebenen Methode aus Aminotriazol hergestellt werden:
Figure imgf000021_0001
Substituierte 5-Aminotriazole können auch zum Beispiel wie in Chemische Berichte (1964), 97(2), 396-404 beschrieben synthetisiert werden:
Figure imgf000021_0002
Substituierte 5-Aminotriazole können auch zum Beispiel wie in Angewandte Chemie (1963), 75, 918 beschrieben, synthetisiert werden:
Figure imgf000021_0003
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen Q für Q3 steht, können beispielsweise schrittweise zunächst auf Thioether-Stufe der Formel (I-Thioether) nach der in Schema 4 angegebenen Methode durch base katalysierte Umsetzung eines
Benzoesäurechiorids (IS) mit einem 4-Amino-1 ,2,5-oxadiazol (VI) hergestellt werden. Die Thioether-Zwischenprodukte können gemäß Schema 13 in die erfindungsgemäßen Sulfin- und Sulfonimidoylbenzamide der Formel (I) überführt werden. Schema 4
Figure imgf000022_0001
(VI) (II) (I-Thioether)
Figure imgf000022_0002
Erfindungsgemäße Verbindungen können auch schrittweise zunächst auf Thioether- Stufe der Formel (I-Thioether) nach der in Schema 5 angegebenen Methode durch Umsetzung einer Benzoesäure der Formel (SV) mit einem 4-Amino-1 ,2,5-oxadiazol (VS) hergestellt werden. Die Thioether-Zwischenprodukte können dann gemäß Schema 13 in die erfindungsgemäßen Sulfin- und Sulfonimidoylbenzamide der Formel (I) überführt werden.
Schema 5
Figure imgf000023_0001
(VI) (IV) (I-Thioether)
Figure imgf000023_0002
Für die Aktivierung können wasserentziehende Reagenzien die üblicherweise für Amidierungsreaktionen, wie z. B. 1 ,1 '-Carbonyldiimidazol (CDI), Dicyclohexyl- carbodiimid (DCC), 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc., eingesetzt werden.
Die 4-Amino-1 ,2,5-oxadiazole der Formel (V!) sind entweder käuflich erhältlich oder bekannt oder können analog zu literaturbekannten Methoden hergestellt werden.
Beispielsweise können 3-Alkyl-4-amino-1 ,2,5-oxadiazole nach der in Russian
Chemical Bulletin, Int. Ed., Vol. 54, No. 4, S. 1032-1037 (2005) beschriebenen
Methode aus ß-Ketoestern hergestellt werden:
Figure imgf000023_0003
3-Aryl-4-amino-1 ,2,5-oxadiazole können zum Beispiel wie in Russian Chemical Bulletin, 54(4), 1057-1059, (2005) oder Indian Journal of Chemistry, Section B:
Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 26B(7), 690-2, (1987) beschrieben, synthetisiert werden:
Figure imgf000024_0001
3-Amino-4-Halogen-1 ,2,5-oxadiazole können beispieisweise nach der in Heteroatom
Chemistry 15(3), 199-207 (2004) beschrieben Methode aus dem käuflich erhältlichen 3,4-Diamino-1 ,2,5-oxadiazol durch eine Sandmeyer-Reaktion hergestellt werden:
Figure imgf000024_0002
NucSeophile Reste RY können wie in Journal of Chemical Research, Synopses, (6), 190, 1985 oder in Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, (9), 2086-8, 1986 oder in Russian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya), 53(3), 596-614, 2004 beschrieben, durch Substitution der Austrittsgruppe L in 3-Amino-1 ,2,5-oxadiazolen eingeführt werden. L steht für eine Abgangsgruppe wie z. B. Chlor, Brom, Jod, Mesyloxy, Tosyloxy, Trifluorsulfonyloxy etc..
Figure imgf000024_0003
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen Q für Q4 steht, können beispielsweise schrittweise zunächst auf Thioether-Stufe der Formel (I-Thioether) nach der in Schema 6 angegebenen Methode durch basen katalysierte Umsetzung eines
Benzoesäurechlorids (II) mit einem 2-Amino-1 ,3,4-oxadiazol (VII) hergestellt werden. Die Thioether-Zwischenprodukte können dann gemäß Schema 13 in die erfindungsgemäßen Sulfin- und Sulfonimidoylbenzamide der Formel (I) überführt werden.
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0002
Erfindungsgemäße Verbindungen können auch schrittweise zunächst auf Thioether- Stufe der Formel (i-Thioether) nach der in Schema 7 angegebenen Methode durch Umsetzung einer Benzoesäure der Formel (IV) mit einem 2-Amino-1 ,3,4-oxadiazol (VIS) hergestellt werden. Die Thioether-Zwischenprodukte können dann gemäß Schema 13 in die erfindungsgemäßen Sulfin- und Sulfonimidoylbenzamide überführt werden.
Figure imgf000025_0003
(VII) (SV) I-Thioether)
Figure imgf000025_0004
Für die Aktivierung können wasserentziehende Reagenzien, die üblicherweise für Amidierungsreaktionen, wie z. B. 1 ,1 '-Carbonyldiimidazol (CDI), Dicyclohexyl- carbodiimid (DCC), 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) eingesetzt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen der Substituent R" nicht Wasserstoff bedeutet, können beispielsweise nach der in Schema 8 angegebenen Methode durch Umsetzung eines N-(1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl)-, N-(1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl), N-(Tetrazol-5-yl)- oder N-(Triazol-5-yl)- arylcarbonsäureamids (I) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (VIII), wobei L für eine Abgangsgruppe wie z. B. Chlor, Brom, Jod, Mesyloxy, Tosyloxy, Trifluorsulfonyloxy etc. steht, hergestellt werden:
Schema 8
Figure imgf000026_0001
(VIII)
Die Verbindungen der Formel (VIII) sind entweder käuflich oder können nach bekannten in der Literatur beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen können auch schrittweise zunächst auf Thioether- Stufe der Formel (I-Thioether) nach der in Schema 9 angegebenen Methode durch Umsetzung eines Amins der Formel (IX) mit einem Säurechlorid (II), wie zum Beispiel in J. Het: Chem. (1972), 9 (1 ), 107-109) beschrieben, hergestellt werden. Die
Thioether-Zwischenprodukte können dann gemäß Schema 13 in die erfindungsgemäßen Sulfin- und Sulfonimidoylbenzamide der Formel (I) überführt werden. Sche
Figure imgf000027_0001
(IX) (II) (I-Thioether)
Figure imgf000027_0002
Erfindungsgemäße Verbindungen können auch schrittweise zunächst auf Thioether- Stufe der Formel (I-Thioether) nach der in Schema 10 angegebenen Methode durch Umsetzung eines Amins der Formel (IX) mit einer Säure der Formel (IV) hergestellt werden. Die Thioether-Zwischenprodukte können dann gemäß Schema 13 in die erfindungsgemäßen Sulfin- und Sulfonimidoylbenzamide der Formel (I) überführt werden.
Schema 10
Figure imgf000027_0003
Figure imgf000027_0004
Für die Aktivierung können wasserentziehende Reagenzien, die üblicherweise für Amidierungsreaktionen, wie z. B. 1 ,1 '-Carbonyldiimidazol (CDI), Dicyclohexyl- carbodiimid (DCC), 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) eingesetzt werden.
Die Amine der Formel (IX) sind entweder käuflich oder in der Literatur bekannt oder können beispielsweise nach der in Schema 1 1 beschriebenen Methoden durch basenkatalysierte Alkylierung oder durch reduktive Aminierung oder nach der in Schema 12 beschriebenen Methode durch nucleophile Substitution einer Abgangsgruppe L durch Amine R"-NH2 hergestellt werden, wobei L für eine Abgangsgruppe wie z. B. Chlor, Brom, Jod, Mesyloxy, Tosyloxy, Trifluorsulfonyloxy etc. steht.
Schema 11
Q. H
N Q H
N
H
R"
(X) (IX)
Schema 12
Q L + R,/ H2 ■ - Q H
!
R"
(xi) (ix)
Die Amine der Formel (IX) können auch durch Cyclisierungsreaktionen wie zum Beispiel in J. Org. Chem. 73(10), 3738-3744 (2008) für Q = Q1 oder in Buletinul Institutului Politehnic din lasi (1974), 20(1-2), 95-99 oder in J. Org. Chem. 67(21 ), 7361-7364 (2002) für Q = Q4 beschrieben, hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise aus den entsprechenden Thioethern der Formel (I-Thioether) hergestellt werden (Schema 13). Dazu wird der Thioether beispielsweise mit Cyanamid und einem Oxidationsmittel (lodosobenzoldiacetat, Natriumhypochlorit oder N-Bromsuccinimid) in das entsprechende Sulfilimin überführt, welches weiter zum Sulfoximin oxidiert werden kann. Für die Oxidation zum Sulfoximin sind Oxidationsmittel wie beispielsweise meta- Chlorperbenzoesäure, Natriumpermanagant oder ein Gemisch aus Natriumperiodat und Rutheniumtrichlorid geeignet. NH-Sulfoximine sind beispielsweise aus Sulfoxiden mit Natriumazid und Schwefelsäure zugänglich und können am Stickstoffatom mit Reagenzien wie beispieiswesie Bromcyan, Säurechloriden oder Säureanhydriden, Chlorameisensäureester, Salpetersäure oder anderen Verbindungen funktionalisiert werden. Die Oxidation von N-sulfonierten Sulfiliminen zu den entsprechenden
Sulfoximinen gelingt beispielsweise mit Wasserstoffperoxid. Alternativ können
Sulfoxide zu N-acylierten oder N-sulfonierten Sulfoximinen umgesetzt werden. Das Carboxamid bzw. Sulfonamid kann anschließend zum NH-Sulfoximin gespalten werden. Solche Synthesemethoden für die Generierung von Sulfiliminen und
Sulfoximinen aus Thioethern oder für die Generierung von Sulfoximinen aus
Sulfoxiden bzw. für die Derivatisierung von Sulfiliminen und Sulfoximinen, unter anderem auch von NH-Sulfoximinen, sind beispielsweise in Bolm, C. Org. Lett. 2004, 6, 1305; Bolm, C. Org. Lett. 2007, 9, 3809; Bolm, C. Synthesis 2010, 17, 2922; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 309; WO 2007/095229, WO 2008/141843, US 2008/0207910, US 2008/0194634 und US 2010/0056534 beschrieben.
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Gegebenenfalls müssen für solche Synthesesequenzen Schutzgruppen eingesetzt werden, um eine hinreichende Selektivität zu erreichen. Insbesondere die
Funktionalisierung am NH-Sulfoximin steht prinzipiell in Konkurrenz zur analogen Funktionalisierung am Amid-Stickstoffatom.
Es kann zweckmäßig sein, Reaktionsschritte in ihrer Reihenfolge zu ändern. So sind Benzoesäuren, die ein Sulfoxid tragen, nicht ohne weiteres in ihre Säurechloride zu überführen. Hier bietet sich an, zunächst auf Thioether-Stufe das Amid herzustellen und danach den Thioether zum Sulfoxid zu oxidieren. Sulfoximine und insbesondere Sulfilimine sind unter manchen Bedingungen nicht hinreichend stabil (Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 309), so dass es von Vorteil sein kann, wie in den obigen Schemata gezeigt, zuerst auf Thioether-Stufe das Benzamid zu synthetisieren und erst am Ende der Synthesesequenz das Sulfilimin bzw. das Sulfoximin aus dem Thioether zu generieren. Bei hinreichender Stabilität kann es aber je nach Substitutionsmuster auch sinnvoll sein, zuerst auf der Benzoesäure-Stufe (oder in einem noch früheren Schritt) das Sulfilimin bzw. das Sulfoximin aus dem Thioether zu generieren und erst danach die Benzoesäure in ihr Amid zu überführen. Gegebenenfalls ist es von Vorteil, für die Umsetzungen nicht die freie Benzoesäure sondern Derivate hiervon zu verwenden. Manchmal ist es für die Stabilität einer funktionellen Gruppe schon ausreichend, sich nur im sauren oder nur im basischen Medium zu bewegen, das heißt, nur mit der freien Benzoesäure oder nur mit ihrem Salz zu arbeiten. In vielen Fällen sind Ester wie Methyl- oder Ethylester geeignet. Tert.-Butylester schirmen die Carboxylgruppe oftmals sterisch wirksam gegen nudeophile Reagentien ab und sind im sauren Medium leicht spaltbar (T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd Edition, John Wiley & Sons, Inc. 1991 , S. 227 ff.). Ferner sind Reste geeignet, die wesentlich stabiler als Carboxylgruppen sind, jedoch einfach aus Carbonsäuren zugänglich sind und sich auch einfach wieder in die freien Carbonsäuren überführen lassen. Hierzu zählen beispielsweise Oxazoiine (T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd Edition, John Wiley & Sons, Inc. 1991 , S. 265 ff.; Z. Hell et al, Tetrahedron Letters 43 (2002), 3985 - 3987).
Die Aufarbeitung der jeweiligen Reaktionsmischungen erfolgt in der Regel nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch Kristallisation, wässrig-extraktive
Aufarbeitung, durch chromatographische Methoden oder durch Kombination dieser Methoden.
Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, die nach den oben genannten Reaktionen synthetisiert werden können, können auch in
parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch D. Tiebes in Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley 1999, auf den Seiten 1 bis 34 beschrieben ist.
Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, beispielsweise Calpyso- Reaktionsb locke (Caylpso reaction blocks) der Firma Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, USA oder Reaktionsstationen (reaction stations) der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 1 1 3AZ, England oder
Multi PROBE Automated Workstations der Firma Perkin Elmar, Waltham,
Massachusetts 02451 , USA. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.
Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Caiiper, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.
Die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte kann durch den Einsatz von Polymer-supported reagents/Scavanger-Harze unterstützt werden. In der
Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in ChemFiles, Vol. 4, No. 1 , Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-
Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).
Neben den hier beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende
Vorgehensweise angepassten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen- unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z.B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 und Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiiey, 1999. Die Verwendung von Festphasen- unterstützten
Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Die Reaktionen können beispielsweise mittels IRORI-Technologie in Mikroreaktoren (microreactors) der Firma Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA durchgeführt werden.
Sowohl an fester als auch in flüssiger Phase kann die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte durch den Einsatz der Mikrowellen-Technologie unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. O. Kappe und a. Stadler), Verlag Wiley, 2005. Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) und deren Salze in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen enthalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (i) (und/oder deren Salze), im folgenden zusammen als„erfindungsgemäße Verbindungen" bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler annueiler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Schadpflanzen, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, worin eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindung(en) auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle
Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden. Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder Nachaufiaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll. Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyl- octenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria,
Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Beflis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum,
Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindemia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen
vollkommen ab.
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstu msstad i u m stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide
Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena,
Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, insbesondere Zea und Triticum, abhängig von der Struktur der jeweiligen
erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in
Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.
Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende
wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten
Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Emteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere
Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in Wirtschaft! ich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw.
gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen
beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe
gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A-0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen
- gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),
transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ
Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate
(WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind,
transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit
Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die
Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259).
transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).
gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder
Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte
Krankheitsresistenz verursachen (EPA 309862, EPA0464461 )
gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EPA 0305398).
Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming") transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualität auszeichnen
transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z. B. der o. g. neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking")
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt, siehe z. B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 ).
Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in
Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA- Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2, Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer
entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines
Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind. Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem
Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991 ), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den
Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch
Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen
Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydroxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber
Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte
Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern,
emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate,
emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie öl-in-Wasser- und
Wasser-in-öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf ÖS- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG),
ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden
beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie",
Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise
beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopedia of
Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schönfeldt,
"Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976,
Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akahziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Geeignete Safener sind
beispielsweise Mefenpyr-diethyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl, Cloquintocet-mexyl und Dichlormid.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine,
Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate,
ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den
Formulierungshilfsmitteln vermischt.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem
organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Ko h le nwasse rstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulatoren) hergestellt. Als Emulatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie
Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether,
Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B.
Polyoxyethyiensorbitanfettsäureester.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Benton it und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde. Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen
Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden. Emulsionen, z.B. öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von
Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B.
Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff, "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.
Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961 , Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche
Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser
dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer,
Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA- Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase,
Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase,
Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 14th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003 und dort zitierter Literatur beschrieben sind.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emuigierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugra uiate sowie versprühbare
Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (S). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 1 ,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 750 g/ha.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.
A. Chemische Beispiele Synthese von 3-(N-Cyan-S-methylsulfinimidoyl)-2-methoxy-N-(1-methyl-1 H-tetrazol-5- yl)-4-(trifluormethyl)benzamid (Tabellenbeispiel Nr. 10-160) und 3-(N-Cyan-S- methylsulfonimidoyl)-2-methoxy-N-(1 -methyl-1 H-tetrazol-5-yl)-4- (trifluormethyl)benzamid (Tabellenbeispiel Nr. 1 -160) Schritt 1 : Synthese von 2-Methoxy-3-(methyisulfanyi)-N-(1 -methyl-1 H-tetrazol-5-yl)-4- (trifluormethyl)benzamid
3.00 g (1 1.3 mmol) 2-Methoxy-3-(methylsulfanyl)-4-(trifluormethyl)benzoesäure wurden in 30 ml trockenem Pyridin mit 1.45 g (98 Gew.-%; 14.3 mmol) 5-Amino-1 - methyl-1 H-tetrazol versetzt. Anschließend wurden 2.00 g (15.8 mmol) Oxalylchlorid zugegeben, danach wurde das Gemisch drei Tage bei Raumtemperatur (RT) gerührt. Es wurden dann nochmals 500 mg (3.94 mmoi) Oxaiylchlorid zugegeben und das Gemisch wurde anschließend 16 h bei RT gerührt. Zur Aufarbeitung wurde der Inhalt am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel weitgehend befreit. Der Rückstand wurde mit Dichiormethan und einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumhydrogen- carbonat verrührt. Anschließend wurden die organischen Phasen getrennt und die organische Phase wurde am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt, wobei 1.83 g sauberes Produkt erhalten wurden.
Schritt 2: Synthese von 3-(N-Cyan-S-methylsulfinimidoyl)-2-methoxy-N-(1-methyl-1 H- tetrazol-5-yl)-4-(trifluormethyl)benzamid und 3-(N-Cyan-S-methylsulfonimidoyl)-2- methoxy-N-( 1 -methyl- 1 H-tetrazoI-5-yl )-4-(trif I uormethyl )benzam id
234 mg (5.56 mmol) Cyanamid und 1.06 g (5.96 mmol) N-Bromsuccinimid wurden nacheinander bei RT zu einer Lösung von 1.14 g (3.27 mmol) 2-Methoxy-3-
(methylsulfanyl)-N-(1-methyl-1 H-tetrazol-5-yl)-4-(trifluormethyl)benzamid und 440 mg (3.92 mmol) Kalium-tert.-butylat in 70 ml Methanol gegeben. Der Inhalt wurde anschließend 16 h bei RT gerührt. Zur Aufarbeitung wurde das Gemisch bei einer Temperatur von maximal 30 °C am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde in einer Mischung aus 150 ml eiskaltem Dichiormethan und 50 ml eiskalter wässriger 10 Gew.-proz. Natriumhydrogensulfit-Lösung ca. zwei Minuten gerührt. Nach der Phasentrennung wurde die wässrige Phase mit 50 ml Dichiormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde in 60 ml Aceton itril und 60 ml Wasser aufgenommen. Danach wurden 1.57 g (9.80 mmol) Natriumpermanganat-monohydrat zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde vier Tage bei RT gerührt. Zur Aufarbeitung wurde mit wässriger 10 Gew.-proz. Natriumhydrogensulfit-Lösung versetzt.
Anschließend wurde Wasser zugegeben und das Gemisch wurde dreimal mit
Dichiormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden bei einer Temperatur von maximal 30 °C am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt, wobei 40 mg 3-(N-Cyan-S- methylsu Ifi nimidoyl )-2-methoxy-N-( 1 -methyl-1 H-tetrazol-5-yl )-4- (trifluormethyl)benzamid sowie 650 mg 3-(N-Cyan-S-methylsulfonimidoyl)-2-methoxy- N-(1 -methyl-1 H-tetrazol-5-yl)-4-(trifluormethyl)benzamid erhalten wurden. Synthese von 2-Methoxy-N-(1 -methyl-1 H-tetrazol-5-yl)-3-[S-methyl-N-
(trifluoracetyS)sülfonimidoyl]-4-(triflüormethyl)benzamid (TabeSlenbeispie! Nr. 1-292) 100 mg (0.248 mmol) 3-(N-Cyan-S-methylsulfinimidoyl)-2-methoxy-N-(1 -methyl-1 H- tetrazol-5-yl)-4-(trifluormethyl)benzamid wurden in 10 ml trockenem Dichlormethan vorgelegt und im Eisbad abgekühlt. 156 mg (0.744 mmol) Trifluoracetanhydrid wurden zugegeben und nach 1.5 h wurde der Inhalt auf RT aufgetaut. Das Gemisch wurde 16 h bei RT gerührt und dann zur Aufarbeitung auf Wasser gegossen. Der Inhalt wurde zweimal mit Dichlormethan extrahiert und nach der Phasentrennung wurde das Gemisch bei einer Temperatur von maximal 30 °C am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt, wobei 17 mg Produkt gewonnen wurden.
Synthese von 2-Methoxy-3-(S-methylsulfonimidoyl)-N-(1 -methyl-1 H-tetrazol-5-yl)-4- (trifluormethyl)benzamid (Tabellenbeispiel Nr. 1-28)
36.0 mg (0.076 mmol) 2-Methoxy-N-(1 -methyl-1 H-tetrazol-5-yl)-3-[S-methyl-N- (trifluoracetyl)sulfonimidoyl]-4-(trifluormethyl)benzamid wurden in 5 ml Methanol mit 31.5 mg (0.228 mmol) Kaliumcarbonat versetzt. Das Gemisch wurde 30 Minuten bei RT gerührt. Zur Aufarbeitung wurde das Lösungsmittel bei einer Temperatur von maximal 30 °C am Rotationsverdampfer abgetrennt. Der Rückstand wurde in Wasser aufgenommen und das gemisch wurde mit Dichlormethan extrahiert. Anschließend wuirde die wässrige Phase mit einem Tropfen Eisessig versetzt und zweimal mit Dichlormethan extrahiert. Danach wurde die wässrige Phase bei einer Temperatur von maxi mal, 30 °C am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde mit Dichlormethan verrührt anschließend mit den oben isolierten organischen Phasen vereinigt. Das Lösungsmittel wurde am Rotationsverdampfer abgetrennt, wobei als Rückstand 20 mg Produkt isoliert wurden.
Synthese von 3-(N-Cyan-S-methylsulfonimidoyl)-2-methoxy-N-(5-methyl-1 ,3,4- oxadiazol-2-yl)-4-(trifluormethyl)benzamid (Tabellenbeispiel Nr. 7-160)
Schritt 1 : Synthese von 3-(N-Cyan-S-methylsulfonimidoyl)-2-methoxy-4- (trifluormethyl)benzoesäure 3.71 g (33.1 mmol) Kalium-tert.-butylat wurden zu einer Lösung von 4.00 g (15.0 mmol) 2-Methoxy-3-(methylsulfanyl)-4-(trifluormethyl)benzoesäure in 250 ml Methanol gegeben. Das Gemisch wurde 10 Minuten gerührt und dann nacheinander mit 1.07 g (25.5 mmol) Cyanamid und 4.81 g (27.0 mmol) N-Bromsuccinimid versetzt. Der Inhalt wurde anschließend 2 h bei RT gerührt. Danach wurde das Gemisch am
Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand wurde in einer Mischung aus je 120 ml Acetonitril und Wasser aufgenommen. Das Gemisch wurde mit 7.21 g (45.1 mmol) Natriumpermanganat-monohydrat versetzt und eine Woche bei RT gerührt. Innerhalb dieser Woche wurden sowohl nach einem Tag als auch nach einem weiteren Tag jeweils 3.6 g (22.5 mmol) Natriumpermanganat-monohydrat zugegeben. Zur Aufarbeitung wurde eine wässrige 10 Gew.-proz. Lösung von
Natriumhydrogensulfit zugegeben. Am Rotationsverdampfer wurde bei einer
Temperatur von maximal 30 °C das Lösungsmittel weitgehend abgetrennt. Der Rückstand wurde im Eisbad abgekühlt und dann mit 1 M Salzsäure angesäuert. Das Gemisch wurde mit eiskaltem Dichlormethan dreimal extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt, wobei 1.30 g Produkt mit einer Reinheit von 80 Gew.-% gewonnen wurden. Schritt 2: Synthese von 3-(N-Cyan-S-methylsulfonimidoyl)-2-methoxy-N-(5-methyl- 1 ,3,4-oxadiazol-2-yl)-4-(trifluormethyl)benzamid
350 mg (80 Gew.-%; 0.869 mmol) 3-(N-Cyan-S-methylsulfonimidoyl)-2-methoxy-4- (trifluormethyl)benzoesäure und 151 mg (1.52 mmol) 2-Amino-5-methyl-1 ,3,4- oxadiazol wurden in 10 ml trockenem Pyridin vorgelegt und im Eisbad abgekühlt. 207 mg (1.63 mmol) Oxalylchlorid wurden zugegeben und das Gemisch wurde nach 30 Minuten auf RT aufgetaut. Der Inhalt wurde 2 h bei RT gerührt, anschließend wurden nochmals 51.8 mg (0.408 mmol) Oxalylchlorid zugegeben. Danach wurde das
Gemisch 16 h bei RT gerührt. Zur Aufarbeitung wurde der Inhalt am
Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand wurde in Wasser und Dichlormethan aufgenommen. Nach der Phasentrennung wurde die organische Phase am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand wurde chromatographisch unter neutralen Bedingungen gereinigt, wobei 9.80 mg Produkt gewonnen wurden. Die in den nachfolgenden Tabellen aufgeführten Beispiele wurden analog oben genannten Methoden hergesteilt beziehungsweise sind analog oben genannten Methoden erhältlich. Die in den nachfolgenden Tabellen aufgeführten Verbindungen sind ganz besonders bevorzugt.
Die verwendeten Abkürzungen bedeuten:
Et = Ethyl Me - Methyl n-Pr = n-Propyl i-Pr = Isopropyl c-Pr - Cyclopropyi Ph = Phenyi
Tabelle 1 : Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für
Q1 und R für eine Methyigruppe stehen, R" und W jeweils Wasserstoff bedeuten und t = 1 ist
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000049_0001
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4.12
Figure imgf000052_0001
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Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-IMMR)
1-230 Me NOa CH2CH2OMe CN
1-231 Me SOa e CH2CH2OMe CN
1-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
1-233 Cl F CH2CH2OMe CN
1-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
1-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
1-236 Cl I CH2CH2OMe CN
1-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
1-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
1-239 Cl CF2CI CH2CH2OMe CN
1-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
1-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
1-242 Cl S02 e CH2CH2OMe CN
1-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
1-244 OMe F CH2CH2OMe CN
1-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
1-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
1-247 OMe I CH2CH2OMe CN
1-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
1-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
1-250 OMe CF2CI CH2CH2OMe CN
1-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
1-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
1-253 OMe S02Me CH2CH2OMe CN
1-254 SO?Me Me CH2CH2OMe CN
1-255 S02Me F CH2CH2OMe CN
1-256 S02Me Cl CH2CH2OMe CN
1-257 SOaMe Br CH2CH2OMe CN
1-258 SOaMe I CH2CH2OMe CN
1 -259 SOaMe CF3 CH2CH2OMe CN
1-260 S02Me CHF2 CH2CH2OMe CN
1-261 SOaMe CF2CI CH2CH2OMe CN
1-262 S02Me OMe CH2CH2OMe CN
1-263 SOzMe NO2 CH2CH2OMe CN
1-264 SOaMe S02Me CH2CH2OMe CN
1-265 Me Me Me (C=0)CF3 Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-IMMR)
1-301 S02Me Br Me (C=0)CF3
1-302 SOaMe I e (C=0)CF3
1 -303 SOaMe CF3 Me (C=0)CF3
1-304 SOaMe CHF2 Me (C=0)CF3
1-305 S02Me CF2CI Me (C=0)CF3
1-306 S02Me OMe Me (C=0)CF3
1-307 SOaMe NO2 Me (C=0)CF3
1-308 S02 e S02 e Me (C=0)CF3
Tabelle 2: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für
Q1 und Rx für eine Ethylgruppe stehen, R" und W jeweils Wasserstoff bedeuten und t = 1 ist
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000058_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten ( H-NMR)
2-89 Me Me CHaCHaOMe H
2-90 Me F CHaCHaOMe H
2-91 Me Cl CHaCHaOMe H
2-92 Me Br CHaCHaOMe H
2-93 Me I CHaCHaOMe H
2-94 Me CF3 CHaCHaOMe H
2-95 Me CHF2 CHaCHaOMe H
2-96 Me CF2CI CHaCHaOMe H
2-97 Me OMe CHaCHaOMe H
2-98 Me NO2 CHaCHaOMe H
2-99 Me SOaMe CHaCHaOMe H
2-100 Cl Me CHaCHaOMe H
2-101 Cl F CHaCHaOMe H
2-102 Cl Cl CHaCHaOMe H
2-103 Cl Br CHaCHaOMe H
2-104 Cl I CHaCHaOMe H
2-105 Cl CF3 CHaCHaOMe H
2-106 Cl CHF2 CHaCHaOMe H
2-107 Cl CF2CI CHaCHaOMe H
2-108 Cl OMe CHaCHaOMe H
2-109 Cl NO2 CHaCHaOMe H
2-110 Cl SOaMe CHaCHaOMe H
2-111 OMe Me CHaCHaOMe H
2-112 OMe F CHaCHaOMe H
2-113 OMe Cl CHaCHaOMe H
2-114 OMe Br CHaCHaOMe H
2-115 OMe I CHaCHaOMe H
2-116 OMe CF3 CHaCHaOMe H
2-117 OMe CHF2 CHaCHaOMe H
2-118 OMe CF2CI CHaCHaOMe H
2-119 OMe OMe CHaCHaOMe H
2-120 OMe NO2 CHaCHaOMe H
2-121 OMe SOaMe CHaCHaOMe H
2-122 S02Me Me CHaCHaOMe H
2-123 SOaMe F CHaCHaOMe H
2-124 SOaMe Cl CHaCHaOMe H
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000062_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten ( H-NMR)
2-233 Cl F CH2CH2OMe CN
2-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
2-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
2-236 Cl I CH2CH2OMe CN
2-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
2-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
2-239 Cl CF2CI CHaCHaOMe CN
2-240 Cl OMe CH2CHaOMe CN
2-241 Cl O? CH2CH2OMe CN
2-242 Cl SOaMe CHaCHaOMe CN
2-243 OMe Me CHaCHaOMe CN
2-244 OMe F CHaCHaOMe CN
2-245 OMe Cl CHaCHaOMe CN
2-246 OMe Br CHaCHaOMe CN
2-247 OMe I CHaCHaOMe CN
2-248 OMe CFa CHaCHaOMe CN
2-249 OMe CHF2 CHaCHaOMe CN
2-250 OMe CF2CI CHaCHaOMe CN
2-251 OMe OMe CHaCHaOMe CN
2-252 OMe NO2 CHaCHaOMe CN
2-253 OMe S02Me CHaCHaOMe CN
2-254 S02Me Me CHaCHaOMe CN
2-255 S02Me F CHaCHaOMe CN
2-256 SOaMe Cl CHaCHaOMe CN
2-257 SOaMe Br CHaCHaOMe CN
2-258 S02Me I CHaCHaOMe CN
2-259 SOaMe CF3 CHaCHaOMe CN
2-260 S02Me CHF2 CHaCHaOMe CN
2-261 S02Me CF2CI CHaCHaOMe CN
2-262 S02Me OMe CHaCHaOMe CN
2-263 S02Me N02 CHaCHaOMe CN
2-264 S02Me SOaMe CHaCHaOMe CN Tabelle 3: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Forme! (S), worin Q für Q1 und Rx für eine n-Propylgruppe stehen, R" und W jeweils Wasserstoff bedeuten und t = 1 ist
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000064_0002
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Figure imgf000070_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten ( H-NMR)
3-245 OMe Cl CH2CH20Me CN
3-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
3-247 OMe I CH2CH2OMe CN
3-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
3-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
3-250 OMe CF2CI CH2CH2OMe CN
3-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
3-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
3-253 OMe S02Me CH2CH2OMe CN
3-254 S02Me Me CH2CH2OMe CN
3-255 SO.Me F CH2CH2OMe CN
3-256 S02Me Cl CH2CH2OMe CN
3-257 SOaMe Br CH2CH2OMe CN
3-258 S02Me I CH2CH2OMe CN
3-259 SOzMe CF3 CH2CH2OMe CN
3-260 S02Me CHF2 CH2CH2OMe CN
3-261 S02Me CF2CI CH2CH2OMe CN
3-262 SOzMe OMe CH2CH2OMe CN
3-263 S02Me NO2 CH2CH2OMe CN
3-264 S02Me S02Me CH2CH2OMe CN
Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (S), worin Q für Q1 und Rx für eine (2-Methoxyethyl)gruppe stehen, R" und W jeweils
Wasserstoff bedeuten und t = 1 ist
Figure imgf000071_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
4-1 Me Me Me H
4-2 Me F Me H
4-3 Me Cl Me H
4-4 Me Br Me H
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000073_0001
Figure imgf000074_0001
Figure imgf000075_0001
Figure imgf000076_0001
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Nr. X Z R R' Physikalische Daten ( H-NMR)
4-221 Me Me CH2CH2OMe CN
4-222 Me F CH2CH2OMe CN
4-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
4-224 Me Br CH2CH2OMe CN
4-225 Me I CH2CH2OMe CN
4-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
4-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
4-228 Me CF2CI CH2CH2OMe CN
4-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
4-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
4-231 Me S02Me CH2CH2OMe CN
4-232 Gl Me CH2CH2OMe CN
4-233 Cl F CH2CH2OMe CN
4-234 Cl Cl CHaCHzOMe CN
4-235 Gl Br CH2CH2OMe CN
4-236 Cl I CH2CH2OMe CN
4-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
4-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
4-239 Cl CF2CI CH2CH2OMe CN
4-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
4-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
4-242 Cl SOaMe CH2CH2OMe CN
4-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
4-244 OMe F CH2CH2OMe CN
4-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
4-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
4-247 OMe I CH2CH2OMe CN
4-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
4-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
4-250 OMe CF2CI CH2CH2OMe CN
4-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
4-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
4-253 OMe SOaMe CH2CH2OMe CN
4-254 SO?Me Me CH2CH2OMe CN
4-255 S02Me F CH2CH2OMe CN
4-256 S02Me Cl CH2CH2OMe CN Nr. X Z R R' Physikalische Daten ( H-NMR)
4-257 S02Me Br CHaCHaOMe CN
4-258 S02Me l CH2CH2OMe CN
4-259 SOaMe CF3 CH2CH2O e CN
4-260 SO.Me CHF2 CH2CH2OMe CN
4-261 S02Me CF2CI CH2CH2OMe CN
4-262 SOa e OMe CH2CH2OMe CN
4-263 SC Me NO2 CHaCHaOMe CN
4-264 S02 e SOz e CHaCHaO e CN
Tabelle 5: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für
Q2 und R für eine Meihylgruppe stehen, R" und W jeweils Wasserstoff bedeuten und t = 1 ist
Figure imgf000079_0001
Figure imgf000080_0001
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Nr. X Z R R' Physikalische Daten ( H-NMR)
5-233 CI F CH2CH2OMe CN
5-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
5-235 CI Br CH2CH2OMe CN
5-236 Cl I CH2CH2OMe CN
5-237 CI CF3 CH2CH2OMe CN
5-238 Cl CHFa CH2CH2OMe CN
5-239 Cl CFzCI CH2CH2OMe CN
5-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
5-241 Cl N02 Ch ChbOMe CN
5-242 Cl SO.Me CH2CH2OMe CN
5-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
5-244 OMe F CH2CH2OMe CN
5-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
5-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
5-247 OMe I CH2CH2OMe CN
5-248 OMe CFa CH2CH2OMe CN
5-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
5-250 OMe CF2CI CH2CH2OMe CN
5-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
5-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
5-253 OMe SOaMe CH2CH2OMe CN
5-254 S02Me Me CH2CH2OMe CN
5-255 S02Me F CH2CH2OMe CN
5-256 SOaMe Cl CH2CH2OMe CN
5-257 S02Me Br CH2CH2OMe CN
5-258 S02Me I CH2CH2OMe CN
5-259 S02Me CF3 CH2CH2OMe CN
5-260 S02Me CHF2 CH2CH2OMe CN
5-261 S02Me CF2CI CH2CH2OMe CN
5-262 SO.Me OMe CH2CH2OMe CN
5-263 S02Me NO2 CH2CH2OMe CN
5-264 S02Me SOzMe CH2CH2OMe CN Tabelle 6: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Forme! (S), worin Q für Q3 und Ry für eine Methylgruppe stehen, R" und W jeweils Wasserstoff bedeuten und t = 1 ist
Figure imgf000087_0001
Figure imgf000087_0002
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Nr. X Z R R' Physikalische Daten ( H-NMR)
6-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
6-244 OMe F CH2CH2OMe CN
6-245 OMe Gl CH2CH2OMe CN
6-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
6-247 OMe I CH2CH2OMe CN
6-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
6-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
6-250 OMe CFaCl CH2CH2OMe CN
6-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
6-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
6-253 OMe S02Me CH2CH2OMe CN
6-254 SOaMe Me CH2CH2OMe CN
6-255 S02Me F CH2CH2OMe CN
6-256 S02Me Gl CH2CH2OMe CN
6-257 S02Me Br CH2CH2OMe CN
6-258 S02Me I CH2CH2OMe CN
6-259 SOaMe CF3 CH2CH2OMe CN
6-260 S02Me CHF2 CH2CH2OMe CN
6-261 S02Me CF2CI CH2CH2OMe CN
6-262 S02Me OMe CH2CH2OMe CN
6-263 S02Me NO2 CH2CH2OMe CN
6-264 S02Me SOaMe CH2CH2OMe CN
Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q4 und Rz für eine Methyigruppe stehen, R" und W jeweils Wasserstoff bedeuten und t = 1 ist
Figure imgf000094_0001
Nr. X Z R R" Physikalische Daten (1H-NMR)
7-1 Me Me Me H
7-2 Me F Me H
Figure imgf000095_0001
Figure imgf000096_0001
Figure imgf000097_0001
Figure imgf000098_0001
(d,1H),
(s,3H)
Figure imgf000099_0001
Figure imgf000100_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten ( H-NMR)
7-218 S02Me OMe Et CN
7-219 S02Me N02 Et CN
7-220 SOaMe S02Me Et CN
7-221 Me Me CH2CH2OMe CN
7-222 Me F CH2CH2OMe CN
7-223 Me Cl CH2CH2OMe CN
7-224 Me Br CH2CH2OMe CN
7-225 Me I CH2CH2OMe CN
7-226 Me CF3 CH2CH2OMe CN
7-227 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
7-228 Me CF2CI CH2CH2OMe CN
7-229 Me OMe CH2CH2OMe CN
7-230 Me NO2 CH2CH2OMe CN
7-231 Me SOaMe CH2CH2OMe CN
7-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
7-233 CS F CH2CH2OMe CN
7-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
7-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
7-236 Cl I CH2CH2OMe CN
7-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
7-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
7-239 Cl CF2CI CH2CH2OMe CN
7-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
7-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
7-242 Cl SOMe CH2CH2OMe CN
7-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
7-244 OMe F CH2CH2OMe CN
7-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
7-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
7-247 OMe I CH2CH2OMe CN
7-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
7-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
7-250 OMe CF2CI CH2CH2OMe CN
7-251 OMe OMe ChbChbOMe CN
7-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
7-253 OMe SOzMe CH2CH2OMe CN Nr. X Z R R' Physikalische Daten ( H-NMR)
7-254 S02Me Me CH2CH2O e CN
7-255 S02Me F CH2CH2OMe CN
7-256 SOaMe Cl CH2CH2OMe CN
7-257 SO.Me Br CH_CH2OMe CN
7-258 S02Me I CH2CH2OMe CN
7-259 SOa e CF3 CH2CH2OMe CN
7-260 SOMe CHF2 CHaCHaOMe CN
7-261 SOaMe CF2CI CH2CH2OMe CN
7-262 S02 e O e CH2CH2OMe CN
7-263 S02Me N02 CH2CH2OMe CN
7-264 S02Me SOaMe CH2CH2OMe CN
Tabelle 8: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Form der
Natriumsalze, worin Q für Q1 und Rx für eine Methylgruppe stehen, W Wasserstoff bedeutet und t— 1 ist
Figure imgf000102_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten ( H-NMR)
8-15 S02Me CF3 Me H
8-16 S02Me CHF2 Me H
8-17 Me Me Ei H
8-18 Me Cl Et H
8-19 Me CF3 Et H
8-20 Me CHF2 Et H
8-21 Cl Me Et H
8-22 Cl Cl Et H
8-23 Cl CF3 Et H
8-24 Cl CHF2 Et H
8-25 OMe Me Et H
8-26 OMe Cl Et H
8-27 OMe CF3 Et H
8-28 OMe CHF2 Et H
8-29 S02Me Me Et H
8-30 SOa e Cl Et H
8-31 SOaMe CF3 Et H
8-32 SOaMe CHF2 Et H
8-33 Me Me CH2CH2OMe H
8-34 Me Cl CHaCHaOMe H
8-35 Me CF3 CH2CH2OMe H
8-36 Me CHF2 CH2CH2OMe H
8-37 Cl Me CH2CH2OMe H
8-38 Cl Cl CH2CH2OMe H
8-39 CS CF3 CHaCHaOMe H
8-40 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
8-41 OMe Me CH2CH2OMe H
8-42 OMe Cl CH2CH2OMe H
8-43 OMe CF3 CHaCHaOMe H
8-44 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
8-45 S02Me Me CHaCHaOMe H
8-46 SOaMe Cl CH2CH2OMe H
8-47 S02Me CF3 CHaCHaOMe H
8-48 SO?Me CHFa CHaCHaOMe H
8-49 Me Me Me CN
8-50 Me Cl Me CN Nr. X Z R R' Physikalische Daten ( H-NMR)
8-51 Me CF3 Me CN
8-52 Me CHF2 Me CN
8-53 Cl Me Me CN
8-54 Cl Cl Me CN
8-55 Cl CF3 Me CN
8-56 Cl CHF2 Me CN
8-57 OMe Me Me CN
8-58 ΟΜθ Cl Me CN
8-59 OMe CFa Me CN
8-60 OMe CHF2 Me CN
8-61 S02Me Me Me CN
8-62 SQ2Me Cl Me CN
8-63 S02Me CF3 Me CN
8-64 S02Me CHF2 Me CN
8-65 Me Me Et CN
8-66 Me Cl Et CN
8-67 Me CF3 Et CN
8-68 Me CHF2 Et CN
8-69 Cl Me Et CN
8-70 Cl Cl Ei CN
8-71 Cl CFa Et CN
8-72 Cl CHF2 Et CN
8-73 OMe Me Ei CN
8-74 OMe Cl Et CN
8-75 OMe CFa Ei CN
8-76 OMe CHF2 Et CN
8-77 S02Me Me Et CN
8-78 S02Me Cl Et CN
8-79 S02Me CF3 Et CN
8-80 SQ2Me CHF2 Et CN
8-81 Me Me CH2CH2OMe CN
8-82 Me Cl CH2CH2OMe CN
8-83 Me CF3 CH2CH2OMe CN
8-84 Me CHFz CH2CH2OMe CN
8-85 Cl Me CH2CH2OMe CN
8-86 Cl Cl CH2CH2OMe CN Nr. X Z R R' Physikalische Daten ( H-NMR)
8-87 CI CF3 CHaCHaOMe CN
8-88 Cl CHF2 CHaCHaOMe CN
8-89 OMe Me CHaCHaOMe CN
8-90 OMe Cl CHaCHaOMe CN
8-91 OMe CF3 CHaCHaOMe CN
8-92 OMe CHF2 CHaCHaOMe CN
8-93 SOaMe Me CHaCHaOMe CN
8-94 SOaMe Cl CHaCHaOMe CN
8-95 SOaMe CF3 CHaCHaOMe CN
8-96 SOaMe CHF2 CHaCHaOMe CN
Tabelle 9: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Forme! (I), worin Q für
Q3 und Ry für Chlor stehen, R" und W jeweils Wasserstoff bedeuten und t = 1 ist
Figure imgf000105_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
9-1 Me Me Me H
9-2 Me F Me H
9-3 Me Cl Me H
9-4 Me Br Me H
9-5 Me i Me H
9-6 Me CF3 Me H
9-7 Me CHFa Me H
9-8 Me CFaCI Me H
9-9 Me OMe Me H
9-10 Me NOa Me H
9-11 Me SOaMe Me H
9-12 CI Me Me H
9-13 Ci F Me H
Figure imgf000106_0001
Figure imgf000107_0001
Figure imgf000108_0001
Figure imgf000109_0001
Figure imgf000110_0001
Figure imgf000111_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten ( H-NMR)
9-230 Me N02 CH2CH2OMe CN
9-231 Me SOaMe CH2CH2OMe CN
9-232 Cl Me CH2CH2OMe CN
9-233 Cl F CH2CH2OMe CN
9-234 Cl Cl CH2CH2OMe CN
9-235 Cl Br CH2CH2OMe CN
9-236 Cl I CH2CH2OMe CN
9-237 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
9-238 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
9-239 Cl CF2CI CH2CH2OMe CN
9-240 Cl OMe CH2CH2OMe CN
9-241 Cl NO2 CH2CH2OMe CN
9-242 Cl S02Me CH2CH2OMe CN
9-243 OMe Me CH2CH2OMe CN
9-244 OMe F CH2CH2OMe CN
9-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
9-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
9-247 OMe I CH2CH2OMe CN
9-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
9-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
9-250 OMe CF2CI CH2CH2OMe CN
9-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
9-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
9-253 OMe S02Me CH2CH2OMe CN
9-254 SOzMe Me CH2CH2OMe CN
9-255 SOzMe F CH2CH2OMe CN
9-256 SOzMe Cl CH2CH2OMe CN
9-257 SOaMe Br CH2CH2OMe CN
9-258 S02Me I CH2CH2OMe CN
9-259 SOaMe CF3 CH2CH2OMe CN
9-260 SOaMe CHF2 CH2CH2OMe CN
9-261 S02Me CF2CI CH2CH2OMe CN
9-262 S02Me OMe CH2CH2OMe CN
9-263 S02Me NO2 CH2CH2OMe CN
9-264 SOaMe S02Me CH2CH2OMe CN Tabelle 10: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (S), worin Q für Q1 und R für eine Methylgruppe stehen, R" und W jeweils Wasserstoff bedeuten und t = 0 ist
Figure imgf000113_0001
Figure imgf000113_0002
Figure imgf000114_0001
Figure imgf000115_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)-101 Cl F CH2CH2OMe H
-102 CI Cl CH2CH2OMe H
-103 Cl Br CH2CH2OMe H
-104 Cl I CH2CH2OMe H
-105 Cl CF3 CH2CH2OMe H
-106 Cl CHF2 CH2CH2OMe H
-107 Cl CF2CI CH2CH2OMe H
-108 Cl OMe CH2CH2OMe H
-109 Cl O? CH2CH2OMe H
-110 Cl SQ2Me CH2CH2OMe H
-111 OMe Me CH2CH2OMe H
-112 OMe F CH2CH2OMe H
-113 OMe Cl CH2CH2OMe H
-114 OMe Br CH2CH2OMe H
-115 OMe I CH2CH2OMe H
-116 OMe CF3 CH2CH2OMe H
-117 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
-118 OMe CFzCI CH2CH2OMe H
-119 OMe OMe CH2CH2OMe H
-120 OMe NO2 CHaCHaOMe H
-121 OMe S02Me CH2CH2OMe H
-122 SOaMe Me CH2CH2OMe H
-123 SOzMe F CH2CH2OMe H
-124 SOaMe CS CHaCHaOMe H
-125 SOaMe Br CHaCHaOMe H
-126 S02Me I CHaCHaOMe H
-127 SC Me CF3 CHaCHaOMe H
-128 SOzMe CHF2 CHaCHaOMe H
-129 SOaMe CF2CI CHaCHaOMe H
-130 S02Me OMe CHaCHaOMe H
-131 S02Me NO2 CHaCHaOMe H
-132 S02Me S02Me CHaCHaOMe H
-133 Me Me Me CN
-134 Me F Me CN
-135 Me Cl Me CN
-136 Me Br Me CN 88
(s,3H), (s,3H),
Figure imgf000117_0001
Figure imgf000118_0001
Nr. X z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)-206 Ο θ CFaCI Et CN
-207 O e OMe Et CN
-208 OMe NOa Et CN
-209 OMe SOaMe Et CN
-210 SOaMe Me Et CN
-211 SOaMe F Et CN
-212 SOaMe Cl Et CN
-213 SOaMe Br Et CN
-214 SOaMe I Et CN
-215 SOaMe CF3 Et CN
-216 SOaMe CHFa Et CN
-217 SOaMe CFaCI Et CN
-218 SOaMe OMe Et CN
-219 SOaMe NOa Et CN
-220 SOaMe SOaMe Et CN
-221 Me Me CHaCHaOMe CN
-222 Me F CHaCHaOMe CN
-223 Me Cl CHaCHaOMe CN
-224 Me Br CHaCHaOMe CN
-225 Me I CHaCHaOMe CN
-226 Me CF3 CHaCHaOMe CN
-227 Me CHFa CHaCHaOMe CN
-228 Me CFaCI CHaCHaOMe CN
-229 Me OMe CHaCHaOMe CN
-230 Me NOa CHaCHaOMe CN
-231 Me SOaMe CHaCHaOMe CN
-232 CI Me CHaCHaOMe CN
-233 Cl F CHaCHaOMe CN
-234 CI Cl CHaCHaOMe CN
-235 Cl Br CHaCHaOMe CN
-236 CI I CHaCHaOMe CN
-237 Cl CF3 CHaCHaOMe CN
-238 Cl CHFa CHaCHaOMe CN
-239 Cl CFaCI CHaCHaOMe CN
-240 Cl OMe CHaCHaOMe CN
-241 Cl NOa CHaCHaOMe CN
Figure imgf000120_0001
Figure imgf000121_0001
Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Forme! (S), worin Q für Q1 und R für eine Ethylgruppe stehen, R" und W jeweils Wasserstoff bedeuten und t = 0 ist
Figure imgf000122_0001
Figure imgf000122_0002
Figure imgf000123_0001
Figure imgf000124_0001
Nr. X Z FT Physikalische Daten ( H-NMR)-100 Cl Me CHaCHaOMe H
-101 Cl F CHaCHaOMe H
-102 Cl Cl CHaCHaOMe H
-103 Cl Br CHaCHaOMe H
-104 Cl I CHaCHaOMe H
-105 Cl CF3 CHaCHaOMe H
-106 Cl CHFa CHaCHaOMe H
-107 Cl CFaCI CHaCHaOMe H
-108 Cl OMe CHaCHaOMe H
-109 Cl NOa CHaCHaOMe H
-1 10 Cl SOaMe CHaCHaOMe H
-1 11 OMe Me CHaCHaOMe H
-1 12 OMe F CHaCHaOMe H
-1 13 OMe Cl CHaCHaOMe H
-1 14 OMe Br CHaCHaOMe H
-1 15 OMe I CHaCHaOMe H
-1 16 OMe CF3 CHaCHaOMe H
-1 17 OMe CHF2 CHaCHaOMe H
-1 18 OMe CFaCI CHaCHaOMe H
-1 19 OMe OMe CHaCHaOMe H
-120 OMe NOa CHaCHaOMe H
-121 OMe SOaMe CHaCHaOMe H
-122 SOaMe Me CHaCHaOMe H
-123 SOaMe F CHaCHaOMe H
-124 SOaMe Cl CHaCHaOMe H
-125 SOaMe Br CHaCHaOMe H
-126 SOaMe I CHaCHaOMe H
-127 SOaMe CF3 CHaCHaOMe H
-128 S02Me CHF2 CHaCHaOMe H
-129 S02Me CFaCI CHaCHaOMe H
-130 SOaMe OMe CHaCHaOMe H
-131 SOaMe NOa CHaCHaOMe H
-132 SOaMe SOaMe CHaCHaOMe H
-133 Me Me Me CN
-134 Me F Me CN
-135 Me Cl Me CN
Figure imgf000126_0001
Figure imgf000127_0001
Figure imgf000128_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H- R)
11-244 OMe F CH.CH.OMe CN
11-245 OMe Cl CH2CH2OMe CN
11-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
11-247 OMe I CH2CH2OMe CN
11-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
11-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
11-250 OMe CF2CI CH2CH2OMe CN
11-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
11-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
11-253 OMe S02Me CH2CH2OMe CN
11-254 S02Me Me CH2CH2OMe CN
11-255 S02Me F CH2CH2OMe CN
11-256 S02Me Cl CH2CH2OMe CN
11-257 SOaMe Br CH2CH2OMe CN
11-258 S02Me I CH2CH2OMe CN
11-259 SOaMe CF.3 CH2CH2OMe CN
11-260 S02Me CHF2 CH2CH2OMe CN
11-261 S02Me CF2CI CH2CH2OMe CN
11-262 S02Me OMe CH2CH2OMe CN
11-263 S02Me N02 CH2CH2OMe CN
11-264 S02Me SO.Me CH2CH2OMe CN
Tabelle 12: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für
Q1 und Rx für eine n-Propylgruppe stehen, R" und W jeweils Wasserstoff bedeuten und t = 0 ist
Figure imgf000129_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
12-1 Me Me Me H
12-2 Me F Me H
Figure imgf000130_0001
Figure imgf000131_0001
Figure imgf000132_0001
Figure imgf000133_0001
Figure imgf000134_0001
Figure imgf000135_0001
Figure imgf000136_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten ( H-NMR)
12-255 S02Me F CH2CH2OMe CN
12-256 S02Me Cl CH2CH2OMe CN
12-257 SOaMe Br CH2CH2OMe CN
12-258 SO.Me I CH2CH2OMe CN
12-259 S02Me CF3 CH2CH2OMe CN
12-260 SOa e CHF2 CH2CH2OMe CN
12-261 S02Me CF2CI CH2CH2O e CN
12-262 S02 e ΟΜθ CH2CH2O e CN
12-263 SOaMe N02 CH2CH2OMe CN
12-264 SO.Me SOa e CH2CH2OMe CN
Tabelle 13: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für
Q1 und Rx für eine (2- ethoxyethyl)gruppe stehen, R" und W jeweils Wasserstoff bedeuten und t = 0 ist
Figure imgf000137_0001
Figure imgf000138_0001
Figure imgf000139_0001
Figure imgf000140_0001
Figure imgf000141_0001
Figure imgf000142_0001
Figure imgf000143_0001
Figure imgf000144_0001
Tabelle 14: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (S), worin Q für Q2 und Rx für eine Methylgruppe stehen, R" und W jeweils Wasserstoff bedeuten und t = 0 ist
Figure imgf000145_0001
Figure imgf000145_0002
Figure imgf000146_0001
Figure imgf000147_0001
Figure imgf000148_0001
Figure imgf000149_0001
Figure imgf000150_0001
Figure imgf000151_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten ( H-NMR)
1 -245 OMe Cl CH2CH20Me CN
14-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
14-247 OMe I CH2CH2OMe CN
14-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
14-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
14-250 OMe CFaCI CH2CH2OMe CN
14-251 OMe OMe CH2CH2OMe CN
14-252 OMe N02 CH2CH2OMe CN
14-253 OMe S02Me CH2CH2OMe CN
14-254 S02Me Me CH2CH2OMe CN
14-255 S02Me F CH2CH2OMe CN
14-256 S02Me Cl CH2CH2OMe CN
14-257 S02Me Br CH2CH2OMe CN
14-258 SOaMe I CH2CH2OMe CN
14-259 S02Me CF3 CH2CH2OMe CN
14-260 SOaMe CHF2 CH2CH2OMe CN
14-261 S02Me CF2CI CH2CH2OMe CN
1 -262 S02Me OMe CH2CH2OMe CN
14-263 S02Me N02 CH2CH2OMe CN
14-264 S02Me S02Me CH2CH2OMe CN
Tabelle 15: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Forme! (I), worin Q für
Q3 und Ry für eine Methylgruppe stehen, R" und W jeweils Wasserstoff bedeuten und t = 0 ist
Figure imgf000152_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
15-1 Me Me Me H
15-2 Me F Me H
15-3 Me Cl Me H
Figure imgf000153_0001
Figure imgf000154_0001
Figure imgf000155_0001
Figure imgf000156_0001
Figure imgf000157_0001
Figure imgf000158_0001
Figure imgf000159_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten ( H-NMR)
15-256 S02Me Cl CH2CH2OMe CN
15-257 SC Me Br CH2CH2OMe CN
15-258 SOaMe I CH2CH2O e CN
15-259 SO.Me CF3 CH2CH2OMe CN
15-260 SOz e CHF2 CH2CH2OMe CN
15-261 S02Me CFaCI CH2CH2OMe CN
15-262 S02Me OMe CH2CH2OMe CN
15-263 SOa e NO2 CH2CH2O e CN
15-264 S02Me S02Me CH2CH2OMe CN
Tabelle 16: Erfindüngsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für
Q4 und R7 für eine Methylgruppe stehen, R" und W jeweils Wasserstoff bedeuten und t = 0 ist
Figure imgf000160_0001
Figure imgf000161_0001
Figure imgf000162_0001
Figure imgf000163_0001
Figure imgf000164_0001
Figure imgf000165_0001
Figure imgf000166_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten ( H-NMR)-231 Me SOaMe CH2CH2OMe CN
-232 CI Me CHaCHaOMe CN
-233 Gl F CH2CH2OMe CN
-234 CI CI CH2CH2OMe CN
-235 CI Br CH2CH2OMe CN
-236 CI I CH2CH2OMe CN
-237 CI CF3 CH2CH2OMe CN
-238 CI CHF2 CHaCHaOMe CN
-239 CI CF2CI CH2CH2OMe CN
-240 CI OMe CHaCHaOMe CN
-241 CI NO2 CHaCHaOMe CN
-242 CI SOaMe CHaCHaOMe CN
-243 OMe Me CHaCHaOMe CN
-244 OMe F CHaCHaOMe CN
-245 OMe CI CHaCHaOMe CN
-246 OMe Br CHaCHaOMe CN
-247 OMe I CHaCHaOMe CN
-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
-249 OMe CHF2 CHaCHaOMe CN
-250 OMe CF2CI CHaCHaOMe CN
-251 OMe OMe CHaCHaOMe CN
-252 OMe NO2 CHaCHaOMe CN
-253 OMe S02Me CHaCHaOMe CN
-254 S02Me Me CHaCHaOMe CN
-255 S02Me F CHaCHaOMe CN
-256 SOaMe CI CHaCHaOMe CN
-257 S02Me Br CH2CH2OMe CN
-258 SOaMe I CHaCHaOMe CN
-259 S02Me CF3 CHaCHaOMe CN
-260 S02Me CHF2 CHaCHaOMe CN
-261 S02Me CF2CI CHaCHaOMe CN
-262 SOaMe OMe CHaCHaOMe CN
-263 S02Me NO2 CHaCHaOMe CN
-264 SOaMe S02Me CHaCHaOMe CN Tabelle 17: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Forme! (I) in Form der Natriumsalze, worin Q für Q1 und Rx für eine Methylgruppe stehen, W Wasserstoff bedeutet und t = 0 ist
Figure imgf000168_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H- MR)
17-1 Me Me Me H
17-2 Μθ Cl Me H
7-3 Me CF3 Me H
1 -4 Me CHF2 Me H
17-5 Cl Me Me H
17-6 C! Cl Me H
17-7 Cl CF3 Me H
17-8 Cl CHF2 Me H
17-9 OMe Me Me H
17-10 OMe Cl Me H
17-11 OMe CF3 Me H
17-12 OMe CHF2 Me H
17-13 SOaMe Me Me H
17-14 S02Me Cl Me H
17-15 SOaMe CF3 Me H
17-16 S02Me CHF2 Me H
17-17 Me Me Et H
17-18 Me Cl Et H
17-19 Me CF3 Et H
17-20 Me CHF2 Et H
17-21 Cl Me Et H
1 -22 Cl Cl Et H
17-23 Cl CF3 Et H
17-24 Cl CHF2 Et H
17-25 OMe Me Et H
17-26 OMe Cl Et H
17-27 OMe CF3 Et H
17-28 OMe CHFz Et H Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H- R)
17-29 S02Me Me Et H
17-30 S02Me CI Et H
17-31 SOaMe CF3 Et H
17-32 SO.Me CHF2 Et H
17-33 e Me CH2CH20Me H
17-34 e CI CH2CH20Me H
17-35 Me CFa CH2CH20Me H
17-36 Me CHF2 CH2CH20Me H
17-37 CI Me CH2CH2OMe H
1 -38 CI CI CH2CH2OMe H
17-39 CI CF3 CH2CH2OMe H
17-40 CI CHF2 CH2CH2OMe H
17-41 OMe Me CH2CH2OMe H
17-42 OMe CI CH2CH2OMe H
17-43 OMe CF3 CH2CH2OMe H
17-44 OMe CHF2 CH2CH2OMe H
17-45 S02Me Me CH2CH2OMe H
17-46 S02Me CI CH2CH2OMe H
17-47 S02Me CF3 CH2CH2OMe H
17-48 S02Me CHF2 CH2CH2OMe H
17-49 Me Me Me CN
17-50 Me CI Me CN
17-51 Me CF3 Me CN
17-52 Me CHF2 Me CN
17-53 CS Me Me CN
17-54 CI CI Me CN
17-55 CI CF3 Me CN
17-56 CI CHF2 Me CN
17-57 OMe Me Me CN
17-58 OMe CI Me CN
17-59 OMe CF3 Me CN
17-60 OMe CHF2 Me CN
17-61 S02Me Me Me CN
17-62 SO?Me CI Me CN
17-63 S02Me CFa Me CN
17-64 S02Me CHF2 Me CN Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H- R)
17-65 Me Me Et CN
17-66 Me Cl Et CN
17-67 Me CF3 Et CN
17-68 Me CHF2 Ei CN
17-69 Cl Me Et CN
17-70 Cl Cl Et CN
17-71 Cl CFa Et CN
17-72 Cl CHFa Et CN
17-73 OMe Me Et CN
17-74 OMe Cl Et CN
17-75 OMe CF3 Et CN
17-76 OMe CHF2 Et CN
17-77 S02Me Me Et CN
17-78 SOaMe Cl Et CN
17-79 S02Me CF3 Et CN
17-80 SOa e CHF2 Et CN
17-81 Me Me CH2CH20Me CN
17-82 Me Cl CH2CH20Me CN
17-83 Me CF3 CH2CH20Me CN
17-84 Me CHF2 CH2CH2OMe CN
17-85 Cl Me CH2CH2OMe CN
17-86 Cl Cl CH2CH2OMe CN
17-87 Cl CF3 CH2CH2OMe CN
17-88 Cl CHF2 CH2CH2OMe CN
17-89 OMe Me CH2CH2OMe CN
17-90 OMe Cl CH2CH2OMe CN
17-91 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
17-92 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
17-93 SOaMe Me CH2CH2OMe CN
17-94 S02Me Cl CH2CH2OMe CN
17-95 SOaMe CF3 CH2CH2OMe CN
17-96 S02Me CHF2 CH2CH2OMe CN Tabelle 18: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Forme! (S), worin Q für Q3 und Ry für Chlor stehen, R" und W jeweils Wasserstoff bedeuten und t = 0 ist
Figure imgf000171_0001
Figure imgf000171_0002
Figure imgf000172_0001
Figure imgf000173_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten ( H-NMR)-101 Cl F CHaCHaOMe H
-102 Cl Cl CH2CH2OMe H
-103 Cl Br CHaCHaOMe H
-104 Cl I CH2CH2OMe H
-105 Cl CF3 CHaCHaOMe H
-106 Cl CHFa CH2CH2OMe H
-107 Cl CF2CI CHaCHaOMe H
-108 Cl OMe CHaCHaOMe H
-109 Cl NO2 CHaCHaOMe H
-110 Cl SOaMe CHaCHaOMe H
-111 OMe Me CHaCHaOMe H
-112 OMe F CHaCHaOMe H
-113 OMe Cl CHaCHaOMe H
-114 OMe Br CHaCHaOMe H
-115 OMe I CHaCHaOMe H
-116 OMe CFa CHaCHaOMe H
-117 OMe CHF2 CHaCHaOMe H
-118 OMe CF2CI CHaCHaOMe H
-119 OMe OMe CHaCHaOMe H
-120 OMe NO2 CHaCHaOMe H
-121 OMe S02Me CHaCHaOMe H
-122 S02Me Me CHaCHaOMe H
-123 SOaMe F CHaCHaOMe H
-124 SOaMe Cl CHaCHaOMe H
-125 SOaMe Br CHaCHaOMe H
-126 SOaMe I CHaCHaOMe H
-127 S02Me CF3 CHaCHaOMe H
-128 SOaMe CHF2 CHaCHaOMe H
-129 SOaMe CF2CI CHaCHaOMe H
-130 SOaMe OMe CHaCHaOMe H
-131 SOaMe NO2 CHaCHaOMe H
-132 S02Me SOaMe CHaCHaOMe H
-133 Me Me Me CN
-134 Me F Me CN
-135 Me Cl Me CN
-136 Me Br Me CN
Figure imgf000175_0001
Figure imgf000176_0001
Figure imgf000177_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten ( H-NMR)-245 OMe Cl CH2CH20Me CN
-246 OMe Br CH2CH2OMe CN
-247 OMe I CH2CH2OMe CN
-248 OMe CF3 CH2CH2OMe CN
-249 OMe CHF2 CH2CH2OMe CN
-250 OMe CFaCI CH2CH2OMe CN
-251 OMe OMe CHaCHaOMe CN
-252 OMe NO2 CH2CH2OMe CN
-253 OMe SOaMe CH2CH2OMe CN
-254 S02Me Me CH2CH2OMe CN
-255 S02Me F CH2CH2OMe CN
-256 SOaMe Cl CH2CH2OMe CN
-257 S02Me Br CH2CH2OMe CN
-258 S02Me I CH2CH2OMe CN
-259 S02Me CF3 CH2CH2OMe CN
-260 S02Me CHF2 CH2CH2OMe CN
-261 S02Me CFaCI CH2CH2OMe CN
-262 S02Me OMe CH2CH2OMe CN
-263 S02Me NO2 CH2CH2OMe CN
-264 S02Me S02Me CH2CH2OMe CN
Formulieoingsbeispiele
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Tei le einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile
ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teii oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (©Triton X 207), 3 Gew.-Teilen
Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem
Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer
Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.
Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man
75 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium,
5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat,
3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und
7 Gew.-Teile Kaolin
mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.
Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
25 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,
5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium
2 Gew.-Teile oleoyl methyltau ri nsau res Natrium,
1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol,
17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und
50 Gew.-Teile Wasser
auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
C. Biologische Beispiele
1. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Vorauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in
Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw.
Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten
Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Schäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen Nr. 1-028, 1-138 und 1-270 bei einer
Aufwandmenge von 320 g/ha jeweils eine mindestens 80%ige Wirkung gegen Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Cyperus serotinus, Echinochloa crus galli, atricaria inodora, Setaria viridis, Steilaria media, Veronica persica und Viola tricolor. 2. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Nachauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in
Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw.
Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen
Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen Nr. 1-028, 1-138 und 1-270 bei einer
Aufwandmenge von 80 g/ha jeweils eine mindestens 80%ige Wirkung gegen Abutilon theophrasti, Echinochloa crus galli, Matricaria inodora, Setaria viridis, Stellaria media und Veronica persica.

Claims

Patentansprüche
1. SuSfin- und Sulfonimidoylbenzamide der Formei (I) oder deren Salze
Figure imgf000181_0001
bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4,
Figure imgf000181_0002
(Q1) (Q2) (Q3) (04)
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-aIkeny!! (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3- CB)-Cycloalkyl, Haiogen-(C3-C6)-cycloalkyl! (C3-C6)-Cycloalkenyi, Halogen-(C3-C6)- cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkenyl-(Ci-C6>-alkyl, R1(0)C, R (R ON=)C, R10(0)C, (R1)2N(0)C, R1(R10)N(0)C, (R1)2N(R1)N(0)C,
R1(0)C(R1)N(0)C, R20(0)C(R1)N(0)C, (R1)2N(0)C(R1)N(0)C, R2(0)2S(R1)N(0)C, R 0(0)2S(R1)N(0)C, (R1)2N(0)2S(R1)N(0)C, R10, R1(0)CO, R2(0)2SO, R20(0)CO, (R )2N(0)CO, (R1)2N, R1(0)C(R1)N, R2(0)2S(R1)N, R 0(0)C(R1)N, (R1)2N(0)C(R )N, R10(0)2S(R1)N, (R1)2N(0)2S(R1)N, R2(0)nS, R10(0)?S, (R )2N(0)2S,
R1(0)C(R1)N(0)2S, R20(0)C(R1)N(0)2S, (R1)2N(0)C(R1)N(0)2S, (RsO)2(0)P, R1(0)C- (Ci-C6)-Alkyl, R10(0)C-(Ci-C6)-ASkyl, (R )2N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R 0)(R )N(0)C-(Ci- C6)-Alkyl, (R1)2N(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R )N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl,
R20(0)C(R )N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R )N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl,
R (0)2S(R )N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)2S(R1)N(0)C-(Ci-Ca)-Alky!, NC-(Ci-C6)-Alkyl, R 0-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)CO- (Ci-Ce)-Alkyl, R2(0)2SO-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)CO-(Ci-C6)-Alkyl, (R )2N(0)CO-(Ci-C6)- Alkyl, (R )2N-(Ci-Ce)-Alkyl, R (0)C(R1)N-(Ci-Ce)-Alkyl, R2(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyi, R20(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, (R1)2N(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyll R2(0)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S-(Ci-C6)-AlkyS! (R1)2N(0)2S-(Ci-C6)-AlkyI, R1(0)C(R1)N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)C(R1)N(0)2S-(Ci- CB)-A!kyl, (R1)2N(0)C(R1 )N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl , (R50)2(0)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, HeterocyclyS, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C6)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)=alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R 0(0)C, (R )2N(0)C, R10, (R1)2N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S und R10-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt, Z bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3- CeJ-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(0)C, R1(R1ON=)C, R10(0)C, (R1)2N(0)C,
R1(R10)N(0)C, (R1)2N(R )N(0)C, R (0)C(R1)N(0)C, R20(0)C(R1)N(0)C,
(R1)2N(0)C(R )N(0)C, R2(0)2S(R )N(0)C, R10(0)2S(R )N(0)C,
(R )2N(0)2S(R )N(0)C, R10, R1(0)CO, R2(0)2SO, R20(0)CO, (R1)2N(0)CO, (R1)2N, R1(0)C(R1)N, R2(0)2S(R1)N, R20(0)C(R1)N, (R1)2N(0)C(R1)N, R10(0)2S(R1)N, (R1)2N(0)2S(R1)N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S, R1(0)C(R1)N(0)2S,
R20(0)C(R1)N(0)2S, (R1)2N(0)C(R1)N(0)2S, (R50)2(0)P, R1(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R10)(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R )2N(R )N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R (0)C(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Aikyl, R20(0)C(R1)N(0)C- (Ci-Ce)-Alkyl, (R )2N(0)C(R )N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)2S(R )N (O)C-(Ci -Ce)-Al kyl , R 0(0)2S(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R )2N(0)2S(R )N(0)C-(Ci-C6)-AlkylI NC-(Ci-C6)- Alkyl, R10-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)CO-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)2SO-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)CO- (Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)CO-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, R2(0)2S(R )N-(Ci-C6)-Aikyl, R20(0)C(R1)N-(Ci-Ce)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R1)N-(Ci- C6)-Alkyl, R 0(0)2S(R )N-(Ci-C6)-Alkyl , (R )2N(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)nS-(Ci- C6)-Alkyl, R10(0)2S-(Ci-Cs)-Alkyl, (R1)2N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N(0)2S-(Ci- C6)-Alkyl, R20(0)C(R1)N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R )2N(0)C(R1)N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl,
(R50)2(0)P-(Ci-C6)-AlkyS, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R10(0)C,
(R1)2N(0)C, R , (R1)2N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S und R10-(Ci-Ce)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, W bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Aikyl, Halogen-
(Ci-Ce)-alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3- C6)-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C7)-cycloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen- (Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkyl-(0)nS-, (Ci-C6)-Halogenalkyl-(0)nS-, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci- C4)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-halogenalkyl, R1(0)C, R1(R ON=)C, R (0)C, (R1)2N, R1(0)C(R1)N oder R2(0)2S(R1)N,
R bedeutet jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (C3-C6)-Cycloalkyl, R(0)C, R1(R1ON=)C, RO(0)C, (R )2N(0)C, R1(R10)N(0)C, R2(0)2S(R1)N(0)C, R10(0)2S(R )N(0)C, (R1)2N(0)2S(R )N(0)C, R1S(0)C, R10, R1(0)CO, R2(0)2SO, R20(0)CO, (R1)2N(0)CO, (R1)2N, R0(R )N, R1(0)C(R1)N, R2(0)2S(R )N, R20(0)C(R1)N, (R1)2N(0)C(R )N, R0(0)2S(R1)N,
(R1)2N(0)2S(R1)N, R2(0)nS, R1C(0)S, R0(0)2S, (R1)2N(0)2S, R(0)C(R1)N(0)2S, R20(0)C(R1)N(0)2S, (R )2N(0)C(R )N(0)2S und (R50)2(0)P substituiertes (d-Ce)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, oder
jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano,
Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R(0)C,
R1(R ON=)C, R10(0)C, (R )2N(0)C, R1(R )N(0)C, R?(0)2S(R1)N(0)C,
R10(0)2S(R1)N(0)C, (R1)2N(0)2S(R1)N(0)C, R1S(0)C, R10, R(0)CO, R(0)2SO, R20(0)CO, (R1)2N(0)CO, (R )2N, R10(R )N, R(0)C(R1)N, R(0)2S(R )N,
R20(0)C(R )N, (R1)2N(0)C(R1)N, R10(0)2S(R1)N, (R1)2N(0)2S(R1)N, R2(0)nS,
R1C(0)S, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S, R(0)C(R )N(0)2S, R20(0)C(R1)N(0)2S,
(R1)2N(0)C(R1)N(0)2S, (R50)2(0)P und R -(Ci-C6)-Alkyl im cyclischen Teil substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl- 0-(Ci-C6)-alkyl, Heteraaryl-0-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-N(R1)- (Ci-Ce)-alkyl, Heteroaryl- N(R1)-(Ci-C6)-aikyl, Heterocyclyl- N(R1)-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-S(0)n-(Ci-Ce)-alkyl, Heteroaryl-S(0)n-(Ci-C6)-alkyl oder Heterocyclyl-S(0)n-(Ci-
C6)-alkyl, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R' bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, Halogen-(C3-C6)-alkenyl , (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3- C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen- (C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C€)-alkyl, R1(0)C, R20(0)C, (R1)2N(0)C, R2S(0)C, (R )2N(S)C, R1(R10)N(0)C, R2(0)2S(R1)N(0)C, (R1)2N(0)2S(R1)N(0)C! R10, (R1)2N, R2(0)nS, (R2)3Si-(Ci-C6)-Alkyl-(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S, R (0)C(R )N(0)2S,
R20(0)C(R1)N(0)2S, (R )2N(0)C(R1)N(0)2S, R2(0)2S(R )N(0)2S, (R50)2(0)P, (R2)3Si, R1(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl,
(R10)(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)2S(R )N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S(R1)N(0)C- (Ci-Ce)-Alkyl, (R1)2N(0)?S(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R10-(Ci-C6)-Alkyl, R (0)CO-(Ci- C6)-Alkyl, R2(0)2SO-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)CO-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)CO-(Ci-C6)- Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R (0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)C(R )N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, (R1)2N(0)2S(R )N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl! (R1)2N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R 0(0)C(R1)N(0)2S-(Ci- C6)-Alkyl, (R )2N(0)C(R )N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R50)2(0)P-(Ci-C6)-Alkyl, (R2)3Si-(Ci- Cs)-Alkyl, oder
jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano,
Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R10(0)C,
(R1)2N(0)C, R10, (R )2N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S und R10-(Ci-Cs)-Alkyl im cyclischen Teil substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-a!kyl,
Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl oder Heterocyclyl-(CrCg)-alkyl, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R" bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-Ce)-alk l, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C^CeJ-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6 - cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R (0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)C-(Ci-Ce)-Alkyl, (R1)2N(0)C-(Ci- C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)-Alkyl, R 0-(Ci-Ce)-Alkyl, R1(0)CO-(Ci-C6)-Alkyl, R (0)2SO-(Ci- Cs)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C, R10(0)C, (R )2N(0)C, R10, (R1)2N, R20(0)C(R )N, (R1)2N(0)C(R )N, R2(0)2S, oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Nitro, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Benzyl,
Rx bedeutet (Ci-C6)-Alkyi, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2- C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, wobei die sechs vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, (R6)3Si, (R50)2(0)P, R2(0)nS, (R1)2N, R10, R1(0)C, R10(0)C, R1(0)CO, R20(0)CO, R1(0)C(R1)N, R2(0)2S(R1)N, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl und Phenyl substituiert sind, wobei die vier letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)- alkoxy und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, oder Rx bedeutet (C3-C7)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die vier vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl- S(0)n, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci- C4)-alkyl substituiert sind,
RY bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-Ce)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-Ce)-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, Cyano, Nitro, Methylsulfenyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Acetylamino,
Benzoylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonyl methyl ,
Ethoxycarbonylmethyl, Benzoyl, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl,
Trifluormethylcarbonyl, Halogen, Amino, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Methoxymethyl, oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)- alkoxy und Halogen substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, Rz bedeutet Wasserstoff, (Ci-C5)-Alkyl, R 0-(Ci-C6)-Alkyl, R7CH2, (C3-C7)- Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, R10, R1(H)N, ethoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylcarbonyl, Dimethylamino, Trifluormethylcarbonyl, Acetylamino, Methylsulfenyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl! (Ci-Ce)-Alkyl- S(0)n, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci- C4)-alkyl substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl, Benzyl oder Phenyl, wobei
Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl! Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl! Halogen-(C2-Ce)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C1- C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci- C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6 -alkyl, Phenyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-0-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyi, Heteroaryl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-N(R3)-(Ci-C6)- alkyl, Phenyl-S(0)n-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-S(0)n-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-S(0)n- (Ci-C6)-alkyl, wobei die fünfzehn letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(0- C6)-afkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R30(0)C, (R3)2N(0)C, R30, (R3)2N, R4(0)nS, R30(0)2S, (R3)2N(0)2S und R30-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt, R2 bedeutet (Gi-C6)-Alkyl, Halogen-(Gi-C6)-alkyl, (C2-C6>-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)- alkenyl, (G2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloaikyl, (C3-C6)-Cycloa I kyl-(Ci-C6)-al ky I , (Ci-C6)- Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-Ce)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-Cs)-alkyl, Phenyl-0-(Ci-Cs)-alkyl, Heteroaryl-0-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-0-(Ci-C6)-alkyl,
Phenyl-N(R3MCi-C6)-alkyl, Heteroaryl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-N(R3)-(Ci-C6)- alkyl, Phenyl-S(0)n-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-S(0)n-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-S(0)n- (Ci-Ce)-alkyl, wobei die fünfzehn letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-CeJ-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R30(0)C, (R3)2N(0)C, R30, (R3)2N, R4(0)nS, R30(0)2S, (R3)2N(0)2S und R30-(Ci-C6)-Aikyl substituiert sind, und wobei Heterocyciyl n
Oxogruppen trägt, R3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Haiogen-(Ci-C6)-aikyl, (C2-C6)-Alkenyl, (G2- C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyi, (C3-C6)-Cycloa I kyl-(Ci-C6)-ai kyl oder Phenyl,
R4 bedeutet (Ci-C6)-Aikyl, Halogen-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Aikinyl,
(C3-C6)-Cycloaikyi, (C3-C$)-Cycloaikyl-(Ci-Cs)-alkyi oder Phenyi,
R5 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl! R6 bedeutet (Ci-C4)-Alkyl, R7 bedeutet Acetoxy, Acetamido, N-Methylacetamido, Benzoyloxy, Benzamido, N- Methylbenzamido, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Benzoyl, ethylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl, Morpholinylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, DimethylaminocarbonyS, (C3-C6)-Cycloalkyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl oder Heterocyciyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3, t bedeutet 0 oder 1 .
Sulfin- und Sulfonimidoylbenzamide nach Anspruch 1 , worin bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4,
Figure imgf000188_0001
(OD (Q2) (Q3) (Q4)
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloaikyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl! (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloaikyi-(Ci-C6)-alkyl, R1(0)C,
R1(R1ON=)C, R10(0)C, (R1)2N(0)C, R10, (R1)2N, R (0)C(R )N, R2(0)2S(R1)N, R20(0)C(R )N, (R )2N(0)C(R )N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S, (R50)2(0)P, R1(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R )?N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-Ce)- Alkyl, R10-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N-(Ci-C6)-A!kyl,
R2(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alky!, R20(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R )2N(0)C(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, R?(0)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R50)2(0)P-(Ci-C8)-Alkyl, PhenyS, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cs)-alkyl, Heterocyc!yl-(Ci-Cs)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R10, (R1)2N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S und R10-(Ci-C8)-Alkyl substituiert sind und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt,
Z bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-CeJ-Alkyl, Halogen-(Ci-C6>- alkyl, (C^CeJ-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R (0)C, R (R1ON=)C, R10(0)C, (R1)2N(0)C, R10, (R )2N, R (0)C(R )N, R2(0)2S(R )N, R20(0)C(R1)N, (R1)2N(0)C(R1)N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R )2N(0)2S, (R50)2(0)P, R1(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R 0(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)- Alkyl, R10-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N-(Ci-Ce)-Alkyl,
R2(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R )2N(0)C(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, R2(0)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R )2N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R50}2(0)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R10, (R1)2N, R2(0)nS, R 0(0)2S, (R1)2N(0)2S und R10-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt,
W bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyi, Halogen-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Aikyl-(0)nS-, R10(0)C, (R1)2N, R1(0)C(R1)N oder R2(0)2S(R1)N,
R bedeutet jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, (C3-C6)-Cycloalkyl, R (0)C, R1(R ON=)C, R10(0)C, (R )2N(0)C, R2(0)2S(R1)N(0)C, R10, (R1)2N, R1(0)C(R1)N, R2(0)2S(R1)N, R20(0)C(R1)N, (R1)2N(0)C(R1)N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S, R1(0)C(R1)N(0)2S, R20(0)C(R1)N(0)2S und
(R1)2N(0)C(R1)N(0)2S substituiertes (Ci-C6)-Alkyl oder
jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-CeJ-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R10(0)C und (R1)2N(0)C substituiertes (C3-C6)- Cycloalkyl,
R' bedeutet Wasserstoff, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cydoalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3- C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(0)C, R20(0)C, (R1)2N(0)C, R2(0)2S, R1(0)C-(Ci-C6)- Alkyl, R 0(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R )2N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R 0-(Ci-C6)-Alkyl, (R )2N-(Ci- C6)-Al kyl , R2(0)nS-(C1-C6)-AI kyl ,
R" bedeutet Wasserstoff, Rx bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Ha!ogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2- Ce)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, wobei die sechs vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus R2(0)nS, (R1)2N, R10, R1(0)C, R10(0)C, R1(0)CO, R20(0)CO, R (0)C(R1)N, R2(0)2S(R1)N, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl und Phenyl substituiert sind, wobei die vier letztgenannten Reste selber wieder durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci- C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, oder Rx bedeutet (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei dieser Rest jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-Ce)-Alkyl und Halogen-(Ci-C6)-alkyl substituiert ist, RY bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3--C7)-Cycloalkyl, (Ci-CeJ-Alkoxy, Methoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Halogen, Amino,
Aminocarbonyl oder Methoxymethyl
Rz bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, R 0-(Ci-C6)-Alkyl, R7CH2, (C3-C7)- Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R10, R1(H)N, Methoxycarbonyl, Acetylamino oder Methylsulfonyl,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl,
Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-Cs)- alkyl, Cycloalkyl-(Ci-C6)-aikyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyciyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-aSkyl, Phenyl-0-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-0-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-0-(Ci-C6)-alkyl, wobei die neun letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R30(0)C, (R3)2N(0)C, R30, (R3)2N, R (0)nS und R30-(Ci-C@)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyciyl n Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen-(Ci-Ce)-alkyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl, Halogen-(C3- C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl,
Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-0-(Ci-C6)-aSkyl! Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyciyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-0-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-0-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-0-(Ci-C6)-alkyl, wobei die neun letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R30(0)C, (R3)2N(0)C, R30, (R3)2N, R4(0)nS und R30-(Ci-Cs)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyciyl n Oxogruppen trägt,
R3 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl, R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl,
R5 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl, R7 bedeutet Acetoxy, Acetamido, Methoxycarbonyl oder (Ga-Csl-Cycloalkyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 ,
2 oder 3, t bedeutet 0 oder 1 .
3. Sulfin- und Sulfonimidoylbenzamide nach Anspruch 1 oder 2, worin
Q bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4,
Figure imgf000191_0001
(Q1 ) (Q2) (Q3) (Q4)
X bedeutet Nitro, Halogen, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlordifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Trichlormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorisopropyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxyethoxymethyl , Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl oder Methylsulfonylmethyl ,
Z bedeutet Wasserstoff, Nitro, Cyano, Halogen, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlordifluormethyl, Dichlorfluormethyl,
Trichlormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorisopropyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl, bedeutet Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R bedeutet Methyl, Ethyl oder n-Propyl,
R' bedeutet Wasserstoff, Cyano oder Trifluoracetyl, R" bedeutet Wasserstoff,
Rx bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl, Prop-2-en-1-yl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder Methoxyethoxyethyl, RY bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl, Chlor oder Amino,
Rz bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Methoxymethyl, t bedeutet 0 oder 1 .
4. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen herbizid wirksamen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
5. Herbizide Mittel nach Anspruch 4 in Mischung mit Formulierungshilfsmitteln.
6. Herbizide Mittel nach Anspruch 4 oder 5 enthaltend mindestens einen weiteren Pestizid wirksamen Stoff aus der Gruppe Insektizide, Akarizide, Herbizide, Fungizide, Safener und Wachstumsregulatoren.
7. Herbizide Mittel nach Anspruch 6 enthaltend einen Safener.
B. Herbizide Mittel nach Anspruch 7 enthaltend cyprosulfamid, cloquintocet-mexyl, mefenpyr-diethyl oder isoxadifen-ethyl.
9. Herbizide Mittel nach einem der Ansprüche 6 bis 8 enthaltend ein weiteres Herbizid.
10. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder eines herbiziden Mittels nach einem der Ansprüche 4 bis 9 auf die Pflanzen oder auf den Ort des unerwünschten Pfianzenwachstums appliziert.
11. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder von herbiziden Mitteln nach einem der Ansprüche 4 bis 9 zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen.
12. Verwendung nach Anspruch 11 , dadurch gekennzeichnet, daß die
Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen eingesetzt werden.
13. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Nutzpflanzen transgene Nutzpflanzen sind.
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