WO2012165106A1 - 潤滑油添加剤および潤滑油組成物 - Google Patents

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耕治 星野
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Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社
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    • C10N2040/25—Internal-combustion engines

Definitions

  • the present invention relates to a lubricating oil additive and a lubricating oil composition, and more particularly, a lubricating oil additive and a lubricating oil composition excellent in friction reduction performance, particularly drive system lubricating oil such as AT fluid and CVT fluid, and fuel saving for internal combustion engines.
  • the present invention relates to a lubricating oil composition suitable as a mold lubricating oil.
  • Lubricating oil is used in internal combustion engines, automatic transmissions, bearings, etc. to make their operations smooth.
  • automatic transmission fluids such as AT fluid and belt type continuously variable transmission fluid (CVT fluid), and lubricating oils for engine combustion (engine fluids) have higher engine performance, higher output, and severe operating conditions. As a result, higher performance is required. Therefore, in order to satisfy such required performance, for example, various additives such as an antiwear agent, a metallic detergent, an ashless dispersant, and an antioxidant are blended in the engine oil.
  • the automatic transmission oil since extremely complicated friction characteristics are required in controlling the friction characteristics of the clutches of the automatic transmission, the automatic transmission oil includes an additive that increases the friction coefficient and an additive that decreases the friction coefficient.
  • a friction modifier (friction modifier, hereinafter) is used to reduce friction, particularly in a fuel-saving lubricating oil that seeks to reduce fuel consumption.
  • FM fuel-saving lubricating oil
  • FM used for internal combustion engine oil can be classified into a molybdenum-based FM containing molybdenum and an oil-based agent-based FM that improves oiliness and reduces friction.
  • the molybdenum-based FM is excellent in the friction reduction effect at the initial stage of use, but there is a limit in the existing technology to maintain the friction reduction effect well for a long period of time.
  • MoDTC molybdenum dithiocarbamate
  • MoDTP molybdenum dithiophosphate
  • oil-based FMs such as ester-based, amine-based, and amide-based FMs can avoid the above-mentioned problems of molybdenum-based FMs, so that their importance increases from the viewpoint of environmental friendliness. ing. Further, most of the FM used for the drive system lubricating oil is the oil-based agent type FM. Thus, improving the friction reduction performance of the oil-based agent system FM is an important issue today.
  • Patent Document 1 discloses a lubricating oil composition containing a (thio) urea compound as an oil-based agent FM as a technique related to such an oil-based agent-based FM.
  • Patent Document 2 discloses a lubricating oil composition containing a (thio) ureido compound as an oil-based agent system FM. And according to the lubricating oil composition of patent document 1 and 2, it is supposed that friction reduction performance can be improved rather than the lubricating oil composition containing the conventional oiliness agent type
  • the lubricating oil composition containing the oil-based agent system FM described in Patent Documents 1 and 2 has a problem that the degree of the friction reducing effect can vary relatively depending on, for example, the sliding speed.
  • the rotational speed of the internal combustion engine can vary over a wide range, such as 600 to 8000 rpm, depending on operating conditions. Therefore, when such a lubricating oil composition containing an oil-based agent system FM is used as an engine oil or an automatic transmission oil, depending on the use conditions, the lubricating oil composition containing a molybdenum-based FM has a friction reducing effect. There was a risk of being inferior.
  • the present invention provides a lubricating oil additive containing an oil-based friction modifier that can exhibit a friction reducing effect superior to that of conventional oil-based friction modifiers under a wider range of friction conditions.
  • An object is to provide a lubricating oil composition.
  • the present invention provides a lubricating oil composition that is particularly suitable as a lubricating oil for automatic transmission oil and internal combustion engines.
  • the first aspect of the present invention includes (A) a nitrogen-containing compound represented by the general formula (1), and (B) a borate ester compound represented by the general formula (2) and / or the general formula ( It is a lubricating oil additive characterized by containing the boric acid ester compound represented by 3).
  • R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms having functionality
  • R 2 , R 3 , and R 4 are Each independently represents a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, a functional hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, or a hydrogen atom
  • m is an integer of 0 or 1
  • m is 1 In this case, n is an integer of 0 or 1.
  • R 5 is a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms having functionality
  • R 6 and R 7 are each independently A hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms having functionality, or a hydrogen atom.
  • R 8 is a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms having functionality
  • R 9 and R 10 are each independently A hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms having functionality, or a hydrogen atom.
  • the “functional hydrocarbon group” means a hydrocarbon group containing oxygen, nitrogen, sulfur, phosphorus, etc. in the hydrocarbon group.
  • esters, carboxylic acids, ethers And hydrocarbon groups derived from amides, amines and the like are examples of the hydrocarbon group.
  • the molar ratio of the molar molar content of the component (B) to the molar content of the component (A) is 0.05 or more and 4.0 or less.
  • component (A) means the “(A) nitrogen-containing compound represented by the general formula (1)”.
  • component (B) means the above “(B) borate ester compound represented by general formula (2) and / or borate ester compound represented by general formula (3)”.
  • the “(B) component-based molar content of component (B)” means a molar amount obtained by converting the content of the (B) component into the content of boron.
  • 1 mol of the boric acid ester compound represented by the general formula (2) corresponds to 1 mol of the boron equivalent molar content of the component (B), and 1 mol of the boric acid ester compound represented by the general formula (3) is (B Corresponds to a boron equivalent molar content of 3 moles).
  • “Molar ratio of (B) component-based molar content to (A) component's molar content” means division ((B) component-based molar content of boron) / ((A) component's molar content amount) Means the molar ratio calculated by.
  • the molar content of (A) component is the sum of the molar content of all the compounds which belong to (A) component.
  • the molar amount of (B) component is the sum of the boron conversion molar content of all the compounds which belong to (B) component.
  • the lubricant additive according to the first aspect of the present invention includes a lubricant base oil, an ashless dispersant, an antioxidant, a friction modifier, an antiwear agent, a metallic detergent, a viscosity index improver, a corrosion inhibitor, You may further contain at least 1 sort (s) chosen from a rust preventive, a demulsifier, a metal deactivator, an antifoamer, and a coloring agent.
  • the second aspect of the present invention is a lubricating oil composition comprising a lubricating base oil and the lubricating oil additive according to the first aspect of the present invention.
  • an “automatic transmission” means a transmission having a function of automatically switching a gear ratio, and is generally represented by a torque converter type in which a torque converter and a multi-stage transmission are combined.
  • the concept is not limited to an automatic transmission (AT), but also includes a continuously variable transmission (CVT: for example, a belt type, a chain type, a toroidal type, etc.) capable of changing a gear ratio continuously and continuously. .
  • CVT continuously variable transmission
  • the lubricating oil additive according to the first aspect of the present invention contains both the component (A) and the component (B). Therefore, according to the first aspect of the present invention, a lubricating oil containing an oil-based friction modifier that can exhibit a friction reducing effect superior to that of a conventional oil-based friction modifier under a wider range of friction conditions. Additives can be provided.
  • the lubricating oil composition according to the second aspect of the present invention includes the lubricating oil additive according to the first aspect of the present invention. Therefore, according to the second aspect of the present invention, the oil-based agent friction capable of exhibiting a friction reducing effect superior to the lubricating oil composition containing the conventional oil-based agent friction modifier under a wider friction condition. Lubricating oil compositions containing the modifier can be provided.
  • FIG. 6 is a graph showing test results of Examples 1 and 6 to 8.
  • the lubricating oil additive according to the first aspect of the present invention will be described.
  • ⁇ (A) component> The component (A) in the present invention is a nitrogen-containing compound represented by the general formula (1).
  • n is an integer of 0 or 1. n is more preferably 0.
  • R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms or a functional hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, preferably a hydrocarbon group having 10 to 30 carbon atoms. It is a hydrocarbon group having 10 to 30 carbon atoms and having a group or functionality.
  • hydrocarbon group examples include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkylcycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an alkylaryl group, and an arylalkyl group.
  • alkyl group for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, Examples thereof include alkyl groups such as a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, and an octadecyl group.
  • cycloalkyl group examples include cycloalkyl groups having 5 to 7 carbon atoms, such as a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • alkylcycloalkyl group examples include a methylcyclopentyl group, a dimethylcyclopentyl group, a methylethylcyclopentyl group, a diethylcyclopentyl group, a methylcyclohexyl group, a dimethylcyclohexyl group, a methylethylcyclohexyl group, a diethylcyclohexyl group, a methylcycloheptyl group, and a dimethyl group.
  • Examples thereof include an alkylcycloalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a cycloheptyl group, a methylethylcycloheptyl group, and a diethylcycloheptyl group (the substitution position of the alkyl group with the cycloalkyl group is arbitrary).
  • alkenyl group examples include butenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, dodecenyl, tridecenyl, tetradecenyl, pentadecenyl, hexadecenyl, heptadecenyl,
  • An alkenyl group such as an octadecenyl group (the position of these double bonds is arbitrary) can be mentioned.
  • aryl group examples include aryl groups such as a phenyl group and a naphthyl group.
  • alkylaryl group examples include tolyl group, xylyl group, ethylphenyl group, propylphenyl group, butylphenyl group, pentylphenyl group, hexylphenyl group, heptylphenyl group, octylphenyl group, nonylphenyl group, and decylphenyl group.
  • the substitution position on the aryl group is optional, but preferably the para position Can be mentioned).
  • arylalkyl group examples include arylalkyl groups having 7 to 30 carbon atoms such as benzyl group, phenylethyl group, phenylpropyl group, phenylbutyl group, phenylpentyl group, and phenylhexyl group (the alkyl group is a straight chain).
  • the substitution position on the alkyl group is arbitrary, but the ⁇ position (the chain end opposite to the ⁇ position is preferred).
  • the hydrocarbon group for R 1 is more preferably an alkyl group or an alkenyl group.
  • R 1 is more preferably an alkyl group or alkenyl group having 12 to 24 carbon atoms or a functional alkyl group or alkenyl group having 12 to 24 carbon atoms, and particularly preferably an alkenyl group having 12 to 24 carbon atoms. It is.
  • R 1 is an alkenyl group
  • the alkyl group sandwiching the double bond is preferably a straight chain. From the viewpoint of enhancing the solubility in the base oil, and when n is 1 in the general formula (1), it is preferable number of carbon atoms of R 1 is 16 or more.
  • R 1 when R 1 is an alkyl group, R 1 is preferably linear. However, from the viewpoint of facilitating use under low temperature conditions, R 1 is an alkyl group having a structure having a methyl group at the ⁇ -position of the N— (C ⁇ O) n — group in the general formula (1). Is more preferable. This is because when R 1 is an alkyl group having such a structure, the freezing point can be lowered as compared with the case where R 1 is a completely linear alkyl group.
  • R 2 , R 3 , and R 4 are each independently a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms having functionality, or hydrogen an atom, it is preferable that at least one of R 3 and R 4 are hydrogen atoms, and more preferably both of R 3 and R 4 are hydrogen atoms.
  • the nitrogen-containing compound represented by the general formula (1) for example, when m is 1 and n is 0, the hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms or the number of carbon atoms having functionality is 1 It is a urea compound having a hydrocarbon group of 30 or less.
  • a known synthesis method can be used without any particular limitation.
  • the synthesis method by reaction of an isocyanate compound and ammonia or an amine compound represented by the following general formula (4) can be mentioned.
  • R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms having functionality.
  • An isocyanate compound preferably an isocyanate compound in which R 1 is a hydrocarbon group having 10 to 30 carbon atoms or a functional hydrocarbon group having 10 to 30 carbon atoms, more preferably R 1 has 12 to 24 carbon atoms. Examples thereof include the following alkyl groups or alkenyl groups or isocyanate compounds having a functional hydrocarbon group having 12 to 24 carbon atoms, particularly preferably an isocyanate compound having an alkenyl group having 12 to 24 carbon atoms.
  • a known primary or secondary amine compound or ammonia can be used as a nucleophile without particular limitation.
  • the primary or secondary amine compound usable for the reaction represented by the general formula (4) include, for example, a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms or a hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms having functionality.
  • An amine compound having a group preferably an amine compound having a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably an amine compound having a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms.
  • nitrogen-containing compound represented by the general formula (1) include, for example, dodecyl urea, tridecyl urea, tetradecyl urea, pentadecyl urea, hexadecyl urea, heptadecyl urea, octadecyl urea, oleyl urea, stearyl urea. And a urea compound having at least one alkyl group or alkenyl group having 12 to 24 carbon atoms.
  • nitrogen-containing compound represented by the general formula (1) examples include, for example, when m is 1 and n is 1, a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms or carbon having functionality.
  • a ureido compound having a hydrocarbon group of 1 to 30 can be exemplified.
  • a known synthesis method can be used without particular limitation.
  • a synthesis method represented by the following general formula (5) by a reaction between an acid chloride and urea or a urea compound can be given.
  • R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms having 1 to 30 hydrocarbon group or a functional carbon Carboxylic acid chloride, preferably R 1 is a hydrocarbon group having 10 to 30 carbon atoms or a functional hydrocarbon group having 10 to 30 carbon atoms, more preferably R 1 is Carboxylic acid chloride which is an alkyl group or alkenyl group having 10 to 24 carbon atoms or a hydrocarbon group having 10 to 24 carbon atoms having functionality, particularly preferably R 1 is an alkenyl group having 12 to 24 carbon atoms. Mention may be made of certain carboxylic acid chlorides.
  • urea compound in the reaction represented by the general formula (5) a known urea compound can be used without any particular limitation.
  • examples of urea compounds that can be used in the reaction represented by the general formula (5) include urea, N-methylurea, N-ethylurea, N-tert-butylurea, N, N′-dimethylurea and the like. These urea compounds can be obtained, for example, by a known synthesis method such as a reaction between an isocyanate and ammonia or an amine compound.
  • nitrogen-containing compound represented by the general formula (1) include, for example, when m is 0, a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms or a functional group having 1 to 30 carbon atoms. And amide compounds having a hydrocarbon group.
  • a known synthesis method can be used without any particular limitation.
  • the content of the component (A) in the lubricating oil additive of the present invention is not particularly limited. For example, it can be set to an amount that realizes a normal or preferable content of the component (A) in the lubricating oil composition of the present invention described later.
  • the component (B) in the present invention is a boric acid ester compound represented by the following general formula (2), a boric acid ester compound represented by the following general formula (3), or a mixture thereof.
  • R 5 is a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms having functionality
  • R 6 and R 7 are each independently A hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms having functionality, or a hydrogen atom.
  • R 8 is a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms having functionality
  • R 9 and R 10 are each independently A hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms having functionality, or a hydrogen atom.
  • the component (B) in the present invention may be either a borate compound represented by the general formula (2) or a borate compound represented by the general formula (3).
  • the borate compound represented by the general formula (2) is more preferable.
  • the boric acid ester compound represented by the general formula (2) and the boric acid ester compound represented by the general formula (3) may be used in combination.
  • the hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms in the general formula (2) and the general formula (3) is preferably an alkyl group or alkenyl group having 1 to 30 carbon atoms, and more preferably an alkyl group. .
  • the number of carbon atoms is preferably 3 or more, more preferably 8 or more, still more preferably 12 or more, and preferably 24 or less.
  • the borate ester represented by the general formula (2) reacts, for example, the alcohol having a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms with orthoboric acid (H 3 BO 3 ) in a molar ratio of 3: 1. Can be obtained.
  • the boric acid ester represented by the general formula (3) is, for example, a reaction between the alcohol having a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms and orthoboric acid (H 3 BO 3 ) in a molar ratio of 1: 1. Can be obtained.
  • Reaction conditions in the synthesis of borate ester are not particularly limited. However, it is usually particularly preferable to set the reaction temperature to 100 ° C. or higher, and it becomes possible to simultaneously remove water generated as the reaction proceeds.
  • component (B) are specifically triethyl borate, tri-n-propyl borate, triisopropyl borate, tri-n-butyl borate, tri-sec-butyl borate, tri-tert-butyl borate, Trihexyl borate, trioctyl borate, tridecyl borate, tridodecyl borate, trihexadecyl borate, trioctadecyl borate, triphenyl borate, tribenzyl borate, triphenethyl borate, tritolyl borate, tri (ethylphenyl) borate, tri ( Propylphenyl) borate, tri (butylphenyl) borate, tri (nonylphenyl) borate and the like.
  • tri-n-butyl borate, trioctyl borate, tridodecyl borate and the like are particularly preferable.
  • the content of the component (B) in the lubricating oil additive of the present invention is not particularly limited. For example, it can be set to an amount that realizes a normal or preferable content of the component (B) in the lubricating oil composition of the present invention described later.
  • the molar ratio of the molar equivalent of the component (B) to the molar content of the component (A) is preferably 4 or less, more preferably 3.5 or less, and even more preferably 3 or less. Further, it is preferably 0.05 or more, more preferably 0.1 or more, still more preferably 0.5 or more, and particularly preferably 1 or more.
  • “(B) component-converted molar content of component (B)” is a molar amount obtained by converting the content of component (B) to the content of boron.
  • 1 mol of the boric acid ester compound represented by the general formula (2) corresponds to 1 mol of the boron equivalent molar content of the component (B), and 1 mol of the boric acid ester compound represented by the general formula (3) is (B Corresponds to a boron equivalent molar content of 3 moles).
  • the preferred molar ratio between the molar content of the component (A) and the molar molar content of the component (B) is the same as above. It is.
  • the molar content of the component (A) is the sum of the molar contents of all the compounds belonging to the component (A).
  • the boron conversion molar content of (B) component is the sum of the boron conversion molar content of all the compounds which belong to (B) component.
  • it contains seeds.
  • ashless dispersant a known ashless dispersant that can be contained in the lubricating oil composition can be used without particular limitation.
  • compounds that can be used as component (C) include nitrogen-containing compounds having at least one linear or branched alkyl group or alkenyl group having 40 to 400 carbon atoms in the molecule and derivatives thereof, and alkenyl succinates.
  • modified products of acid imides for example, modified products of boric acid, modified products of sulfur compounds, acylated modified products, etc.
  • One or two or more compounds arbitrarily selected from these can be blended.
  • the alkyl group or alkenyl group has 40 or more carbon atoms, preferably 60 or more carbon atoms, and 400 or less, preferably 350 or less.
  • the carbon number of the alkyl group or alkenyl group is less than 40, the solubility of the compound in the lubricating base oil decreases.
  • the carbon number of the alkyl group or alkenyl group exceeds 400, the low temperature of the lubricating oil composition Since fluidity
  • This alkyl group or alkenyl group may be linear or branched.
  • preferred alkyl groups or alkenyl groups include those derived from olefin oligomers such as propylene, 1-butene and isobutylene, and co-oligomers of a plurality of olefins such as ethylene and propylene co-oligomers. Examples include branched alkyl groups and branched alkenyl groups.
  • the content thereof is, for example, an amount that realizes a normal or preferred content of the (C) component in the lubricating oil composition of the present invention described later. It can be.
  • antioxidant the well-known antioxidant which can be used for lubricating oil compositions, such as a phenolic antioxidant, an amine antioxidant, and a metal antioxidant, can be especially used without a restriction
  • the antioxidant property of the lubricating oil composition can be further enhanced, so that the base number maintainability and the high temperature cleanability of the lubricating oil additive of the present invention and the lubricating oil composition described later can be further enhanced. .
  • phenolic antioxidants examples include 4,4′-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol), 4,4′-bis (2,6-di-tert-butylphenol), 4,4 ′.
  • amine-based antioxidants examples include phenyl- ⁇ -naphthylamine, alkylphenyl- ⁇ -naphthylamine, and di (alkylphenyl) amine. You may use these in mixture of 2 or more types. In addition, you may mix
  • the content thereof is, for example, an amount that realizes a normal or preferred content of the (D) component in the lubricating oil composition of the present invention described later. It can be.
  • ⁇ (E) component As an antiwear agent containing phosphorus element, for example, phosphites, phosphate esters, metal salts and amine salts of phosphites, and metal salts and amine salts of phosphate esters Preferable examples can be given.
  • phosphorus compounds that can be used as the component (E) include phosphorous acid monoesters, monothiophosphorous acid monoesters, dithiophosphorous acid monoesters, trithiophosphorous acid monoesters, phosphorous acid diesters, and monothiophosphorous acids.
  • the metal salt of the phosphorus compound that can be used as the component (E) include metal salts obtained by allowing metal bases such as metal chlorides, metal hydroxides, and metal oxides to act on these phosphorus compounds. be able to.
  • the hydrocarbon group in the compound of the above component (E) may include all possible linear structures and branched structures.
  • the position of the double bond of the alkenyl group, the position of bonding of the alkyl group to the cycloalkyl group, the position of bonding of the alkyl group to the aryl group, and the position of bonding of the aryl group to the alkyl group are arbitrary.
  • These hydrocarbon groups may have a (poly) alkylene oxide group such as a (poly) ethylene oxide group or a (poly) propylene oxide group.
  • (E) As a suitable specific example of a component, it is C1-C24, Preferably it is C4-C18, Most preferably, it is C1-C12, 1st grade, 2nd grade, or 1st grade. Mention may be made of phosphorus compounds having tertiary alkyl groups and their metal and amine salts.
  • the metal in the metal salt is not limited at all.
  • examples include alkali metals such as lithium, sodium, potassium, and cesium; alkaline earth metals such as calcium, magnesium, and barium; heavy metals such as zinc, copper, iron, lead, nickel, silver, manganese, and molybdenum. .
  • alkaline earth metals such as calcium and magnesium and zinc are preferable, and zinc is most preferable.
  • amine compound in the amine salt include ammonia, monoamine, diamine, and polyamine. More specifically, an aliphatic amine having an alkyl group or an alkenyl group having 10 to 20 carbon atoms such as decylamine, dodecylamine, dimethyldodecylamine, tridecylamine, heptadecylamine, octadecylamine, oleylamine and stearylamine ( These may be linear or branched)).
  • an aliphatic amine having an alkyl group or an alkenyl group having 10 to 20 carbon atoms such as decylamine, dodecylamine, dimethyldodecylamine, tridecylamine, heptadecylamine, octadecylamine, oleylamine and stearylamine ( These may be linear or branched)).
  • the content is not particularly limited. For example, it can be set to an amount that realizes a normal or preferable content of the component (E) in the lubricating oil composition of the present invention described later.
  • the lubricating oil composition according to the second aspect of the present invention will be described.
  • the lubricating oil composition of the present invention includes at least a lubricating base oil and the above-described lubricating additive according to the first aspect of the present invention.
  • the lubricating base oil in the lubricating oil composition of the present invention is not particularly limited, and a mineral base oil and / or a synthetic base oil used for ordinary lubricating oils can be used.
  • the lubricating oil fraction obtained by subjecting the crude oil to atmospheric distillation obtained under reduced pressure is subjected to solvent removal, solvent extraction, hydrocracking, A method of isomerizing GTL WAX (gas-to-liquid wax) produced by one or more treatments such as solvent dewaxing or hydrorefining, or wax isomerized mineral oil, Fischer-Tropsch process, etc.
  • GTL WAX gas-to-liquid wax
  • the lubricating base oil produced in (1) can be exemplified.
  • the total aromatic content of the mineral oil base oil is not particularly limited. However, the total amount of the base oil is 100% by mass, preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, further preferably 6% by mass or less, further preferably 3% by mass or less, and particularly preferably 2% by mass. It is as follows. The total aromatic content is most preferably 0% by mass. When the total aromatic content of the base oil exceeds 15% by mass, oxidation stability is inferior, which is not preferable. In addition, the said total aromatic content means the aromatic fraction (aromatic fraction) content measured based on ASTMD2549.
  • this aromatic fraction includes alkylbenzene, alkylnaphthalene, anthracene, phenanthrene, and alkylated products thereof, compounds in which four or more benzene rings are condensed, or pyridines, quinolines, phenols, naphthols, etc. Compounds having heteroaromatics and the like are included.
  • the sulfur content in the mineral oil base oil is not particularly limited. However, it is preferably 0.05% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or less, and particularly preferably 0.001% by mass or less.
  • a low-sulfur lubricating oil composition that is more excellent in long drainage can be obtained.
  • Synthetic lubricating oils include poly- ⁇ -olefins such as 1-octene oligomers and 1-decene oligomers or their hydrides, isobutene oligomers or their hydrides, paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, diesters (ditridecylglutarate).
  • aromatic synthetic oils such as alkylnaphthalene, alkylbenzene, and aromatic ester, or a mixture thereof can be exemplified.
  • poly- ⁇ -olefins are preferred.
  • a mineral base oil, a synthetic base oil, or an arbitrary mixture of two or more kinds of lubricating oils selected from these can be used as the lubricating base oil.
  • examples thereof include one or more mineral base oils, one or more synthetic base oils, a mixed oil of one or more mineral base oils and one or more synthetic base oils, and the like.
  • the kinematic viscosity of the lubricating base oil is not particularly limited.
  • the kinematic viscosity at 100 ° C. of the lubricating base oil is preferably 20 mm 2 / s or less, and more preferably 10 mm 2 / s or less.
  • the kinematic viscosity at 100 ° C. is preferably 1 mm 2 / s or more, and more preferably 2 mm 2 / s or more.
  • the kinematic viscosity at 100 ° C. of the lubricating base oil exceeds 20 mm 2 / s, the low-temperature viscosity characteristics deteriorate, whereas when the kinematic viscosity at 100 ° C. is less than 1 mm 2 / s, Insufficient oil film formation results in poor lubricity and increases the evaporation loss of the lubricating base oil, which is not preferable.
  • the amount of evaporation loss of the lubricating base oil is not particularly limited, but the NOACK evaporation amount is preferably 20% by mass or less, more preferably 16% by mass or less, and 10% by mass or less. Is particularly preferred.
  • the NOACK evaporation amount of the lubricating base oil exceeds 20% by mass, not only the evaporation loss of the lubricating oil is large, but also the sulfur compound, phosphorus compound, or metal component in the composition is sent to the exhaust gas purification device together with the lubricating base oil. This is not preferable because there is a risk of accumulation, which not only increases the oil consumption, but also has an adverse effect on the exhaust gas purification performance.
  • the NOACK evaporation amount is a value obtained by measuring the evaporation amount of the lubricating oil measured in accordance with ASTM D 5800.
  • the viscosity index of the lubricating base oil is not particularly limited. However, from the viewpoint of obtaining excellent viscosity characteristics from low temperature to high temperature, the value of the viscosity index is preferably 80 or more, more preferably 100 or more, and particularly preferably 120 or more. There is no particular limitation on the upper limit of the viscosity index. Normal paraffin, slack wax, GTL wax, etc., or those having about 135 to 180 such as isoparaffinic mineral oil isomerized from these, or about 150 to 250 such as complex ester base oil or HVI-PAO base oil Things can also be used. When the viscosity index of the lubricating base oil is less than 80, the low temperature viscosity characteristics deteriorate, which is not preferable.
  • the content of the component (A) in the lubricating oil composition of the present invention is not particularly limited. However, it is usually 0.001% by mass or more, preferably 0.01% by mass or more, particularly preferably 0.1% by mass or more, based on the total amount of the composition, that is, the total amount of the lubricating oil composition is 100% by mass. . Moreover, it is 5 mass% or less normally, Preferably it is 3 mass% or less, Most preferably, it is 1.5 mass% or less. If it is less than 0.001% by mass, the effect of reducing friction may be insufficient, and if it exceeds 5% by mass, there may be a problem in solubility as a lubricating oil composition.
  • the content of the component (B) in the lubricating oil composition of the present invention is not particularly limited. However, it is usually 0.001% by mass or more, preferably 0.01% by mass or more, particularly preferably 0.1% by mass or more, based on the total amount of the composition, that is, the total amount of the lubricating oil composition is 100% by mass. . Moreover, it is 5 mass% or less normally, Preferably it is 3 mass% or less, Most preferably, it is 1.5 mass% or less. If it is less than 0.001% by mass, the effect of reducing friction may be insufficient, and if it exceeds 5% by mass, there may be a problem in solubility as a lubricating oil composition.
  • the lubricating oil composition of the present invention since the component (A) and the component (B) are included together by including the lubricating oil additive of the present invention, the lubricating oil including the conventional oil-based friction modifier of the present invention, the lubricating oil including the conventional oil-based friction modifier It is possible to provide a lubricating oil composition containing an oil-based friction modifier that can exhibit a friction reducing effect superior to that of the composition under wider friction conditions. Also, wear resistance can be improved.
  • the molar ratio (B) component boron conversion molar content / (A) component molar content of the (B) component boron conversion molar content with respect to the (A) component molar content in the lubricating oil composition of the present invention Is preferably 4 or less, more preferably 3.5 or less, and even more preferably 3 or less, as described above. Further, it is preferably 0.05 or more, more preferably 0.1 or more, still more preferably 0.5 or more, and particularly preferably 1 or more.
  • the lubricating oil composition of the present invention includes (C) an ashless dispersant, (D) an antioxidant, and (E) a phosphorus element in addition to the components (A) and (B). It is preferable to further contain at least one selected from an inhibitor.
  • the content is based on the total amount of the lubricating oil composition, that is, the total amount of the lubricating oil composition is 100% by mass, and usually 0.01% by mass or more. Yes, preferably 0.1% by mass or more. Moreover, it is 20 mass% or less normally, Preferably it is 10 mass% or less.
  • the content of the component (C) is less than 0.01% by mass, the effect of contributing to the base number maintenance in a high temperature environment may be insufficient.
  • the content exceeds 20% by mass, lubrication may occur. Since there exists a possibility that the low-temperature fluidity
  • the content is based on the total amount of the lubricating oil composition, that is, the total amount of the lubricating oil composition is 100% by mass, and is usually 5.0% by mass or less. Yes, preferably 3.0% by mass or less, more preferably 2.5% by mass or less. When the content exceeds 5.0% by mass, there is a possibility that sufficient antioxidant properties corresponding to the blending amount may not be obtained, which is not preferable.
  • the content is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • the content is not particularly limited. However, it is usually 0.1% by mass or more and 5% by mass or less based on the total amount of the composition, that is, the total amount of the lubricating oil composition is 100% by mass.
  • the content of the component (E) is phosphorous based on the total amount of the composition. It is preferable to set it as 0.005 mass% or more in element conversion amount, and it is preferable to set it as 0.08 mass% or less.
  • the content of the component (E) is 0.005% by mass or more in terms of phosphorus element, based on the total amount of the composition. It is preferable to make it 0.01% by mass or more. Moreover, it is preferable to set it as 0.1 mass% or less in phosphorus element conversion amount, It is more preferable to set it as 0.05 mass% or less, It is further more preferable to set it as 0.03 mass% or less.
  • the wear resistance may be insufficient, and if the content of the component (E) is too large, a seal of an exhaust gas treatment device or device (for example, an internal combustion engine or an automatic transmission). May adversely affect the material.
  • an exhaust gas treatment device or device for example, an internal combustion engine or an automatic transmission.
  • the lubricating oil for the internal combustion engine usually has a larger amount of the metallic detergent described later, and the metallic detergent. This is because the adverse effect on the sealing material is reduced by the effect of.
  • additives that can be used in the lubricating oil can be contained depending on the purpose.
  • additives include (F) friction modifiers other than those of the present invention, (G) anti-wear agents other than components (E), (H) metal detergents, and (I) viscosity index improvers. , (J) corrosion inhibitor, (K) rust inhibitor, (L) demulsifier, (M) metal deactivator, (N) antifoaming agent, and (O) colorant.
  • F friction modifiers other than those of the present invention
  • G anti-wear agents other than components
  • E metal detergents
  • I viscosity index improvers.
  • J corrosion inhibitor
  • K rust inhibitor
  • L demulsifier
  • M metal deactivator
  • N antifoaming agent
  • O colorant.
  • ⁇ (F) component As the friction modifier other than the component (A) and the component (B), compounds known as friction modifiers for lubricating oils can be used without particular limitation.
  • an amine compound, fatty acid ester, fatty acid amide, which has at least one alkyl group or alkenyl group having 6 to 30 carbon atoms, in particular, a linear alkyl group or linear alkenyl group having 6 to 30 carbon atoms in the molecule Oil-based friction modifiers such as fatty acids, aliphatic alcohols and aliphatic ethers, sulfur-containing molybdenum complexes such as molybdenum dithiocarbamate and molybdenum dithiophosphate, molybdenum-free organic molybdenum such as molybdenum amine complexes and molybdenum-succinimide complexes
  • Molybdenum-based friction modifiers such as complexes and molybdenum disulfide can be mentioned.
  • the anti-wear agent other than the component (E) examples include, for example, (mono, di, tri-thio) in addition to the phosphorus compound (not including metal) and the amine salt thereof described in the above section (E).
  • the component (G) is contained in the lubricating oil composition of the present invention, the total amount of the lubricating oil composition is usually 100% by mass, and can be contained in the range of 0.005% by mass to 5% by mass. It is.
  • the metal detergent examples include alkali metal sulfonate, alkaline earth metal sulfonate, alkali metal phenate, alkaline earth metal phenate, alkali metal salicylate, alkaline earth metal salicylate, and mixtures thereof.
  • Alkali metal or alkaline earth metal sulfonate, alkali metal or alkaline earth metal phenate, and alkali metal or alkaline earth metal salicylate include alkyl aromatic sulfonic acid, alkylphenol, alkylphenol sulfide, Mannich reaction product of alkylphenol, alkyl Salicylic acid or the like is directly reacted with a metal base such as an oxide or hydroxide of an alkali metal or alkaline earth metal, or once converted to an alkali metal salt such as a sodium salt or potassium salt and then replaced with an alkaline earth metal salt (Neutral salt (normal salt) obtained by (counter cation exchange), etc., as well as these neutral salt (normal salt) and excess alkali metal salt or alkaline earth metal salt, alkali metal base or alkaline earth.
  • a metal base such as an oxide or hydroxide of an alkali metal or alkaline earth metal
  • an alkali metal salt such as a sodium salt or potassium salt
  • Metal bases alkali metal or Basic salts obtained by heating alkaline earth metal hydroxides or oxides) in the presence of water, or neutral salts (correct salts) in the presence of carbon dioxide, boric acid or borates
  • An overbased salt (superbasic salt) obtained by reacting with a base such as an alkali metal or alkaline earth metal hydroxide is also included.
  • a solvent an aliphatic hydrocarbon solvent such as hexane, an aromatic hydrocarbon solvent such as xylene, a light lubricating base oil.
  • metal detergents are usually commercially available in a state diluted with a solvent such as a light lubricating base oil, and are also available.
  • the metal content is preferably 1.0% by mass or more, more preferably 2.0% by mass or more, and preferably 20% by mass or less. It is desirable to use a metallic detergent that is preferably 16% by mass or less.
  • the base number of the metal detergent is usually 0 mgKOH / g or more, preferably 20 mgKOH / g or more, and usually 500 mgKOH / g or less, preferably 450 mgKOH / g or less.
  • the base number referred to here is JIS K2501 "Petroleum products and lubricants-Neutralization number test method". Means the base number measured by the perchloric acid method according to the above.
  • alkali metal or alkaline earth metal sulfonates phenates, salicylates and the like
  • alkali metal or alkaline earth metal salicylate is particularly preferable in that it has a large friction reducing effect and is excellent in long drain properties.
  • the content is not particularly limited. However, in the case of an internal combustion engine, it is usually 0.01% by mass or more and 5% by mass or less in terms of metal element based on the total amount of the lubricating oil composition. At this time, it is preferable to adjust the content together with other additives so that the sulfated ash content of the lubricating oil composition is 1.0% by mass or less. From such a viewpoint, the upper limit of the content of the metal-based detergent is based on the total amount of the lubricating oil composition (100% by mass) and is preferably 0.3% by mass, more preferably 0.3% by mass in terms of metal element. Is 0.2% by mass.
  • the lower limit is preferably 0.02% by mass, more preferably 0.05% by mass.
  • the sulfated ash content is JIS K2272 5. The value measured by the method specified in “Testing method for sulfated ash” is mainly attributable to the metal-containing additive.
  • ⁇ (I) component ⁇ (I) component>
  • a so-called non-dispersion type viscosity index improvement such as a polymer or copolymer of one or more monomers selected from various methacrylic acid esters and hydrogenated products thereof is used.
  • a so-called dispersed viscosity index improver obtained by copolymerizing various methacrylic acid esters containing a nitrogen compound, a non-dispersed or dispersed ethylene- ⁇ -olefin copolymer (note that ⁇ -olefin is propylene, 1- Butene, 1-pentene, etc.) and hydrogenated products thereof, polyisobutylene and hydrogenated products thereof, hydrogenated products of styrene-diene copolymers, styrene-maleic anhydride ester copolymers, and polyalkylstyrenes, etc.
  • ⁇ -olefin is propylene, 1- Butene, 1-pentene, etc.
  • the molecular weight of these viscosity index improvers needs to be selected in consideration of shear stability.
  • the average molecular weight of the viscosity index improver is usually 5,000 or more and 1,000,000 or less in terms of weight average molecular weight in the case of dispersed and non-dispersed polymethacrylates, for example.
  • the lubricating oil composition for applications where a strong shear force is applied is preferably 10,000 or more, more preferably 200,000 or less, and 100,000 or less. Are more preferable, those having 50,000 or less are more preferable, and those having 30,000 or less are particularly preferable.
  • those for internal combustion engines are preferably 800,000 or less, more preferably 500,000 or less, and particularly preferably 200,000 or less.
  • the number average molecular weight is usually 800 or more, preferably 1,000 or more, and usually 5,000 or less, preferably 4,000 or less.
  • the number average molecular weight is usually 800 or more, preferably 3,000 or more, and usually 500,000 or less, preferably 200,000 or less. Used.
  • a lubricating oil composition having particularly excellent shear stability when an ethylene- ⁇ -olefin copolymer or a hydride thereof is used, a lubricating oil composition having particularly excellent shear stability can be obtained.
  • one or two or more compounds arbitrarily selected from the above viscosity index improvers can be contained in any amount as the component (I).
  • the content is usually 0.1% by mass or more and 20% by mass or less based on the lubricating oil composition.
  • ⁇ (J) component examples of the corrosion inhibitor include benzotriazole, tolyltriazole, thiadiazole, and imidazole compounds.
  • rust inhibitor examples include petroleum sulfonate, alkylbenzene sulfonate, dinonylnaphthalene sulfonate, alkenyl succinic acid ester, and polyhydric alcohol ester.
  • demulsifier examples include polyalkylene glycol nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, and polyoxyethylene alkyl naphthyl ether.
  • metal deactivators include imidazoline, pyrimidine derivatives, alkylthiadiazoles, mercaptobenzothiazoles, benzotriazoles and derivatives thereof, 1,3,4-thiadiazole polysulfide, 1,3,4-thiadiazolyl-2,5-bis.
  • metal deactivators include imidazoline, pyrimidine derivatives, alkylthiadiazoles, mercaptobenzothiazoles, benzotriazoles and derivatives thereof, 1,3,4-thiadiazole polysulfide, 1,3,4-thiadiazolyl-2,5-bis.
  • dialkyldithiocarbamate 2- (alkyldithio) benzimidazole, and ⁇ - (o-carboxybenzylthio) propiononitrile.
  • antifoaming agent examples include silicone, fluorosilicol, and fluoroalkyl ether.
  • ⁇ (O) component examples of the colorant include azo compounds.
  • the content thereof is (J) a corrosion inhibitor, (K) a rust inhibitor, (L) an anti-rust agent based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • the emulsifier 0.005% by mass to 5% by mass
  • M in the case of the metal deactivator, 0.005% by mass to 1% by mass
  • N in the case of the antifoaming agent, 0.0005% by mass to 1% by mass.
  • the lubricating oil composition of the present invention is a lubricating oil composition containing an oily agent-based friction modifier, and has a wider friction reducing effect than a lubricating oil composition containing a conventional oily agent-based friction modifier. Can be used under friction conditions. In addition, wear resistance can be improved. Therefore, it can be suitably used for lubricating an internal combustion engine. That is, by using the lubricating oil composition of the present invention for lubrication of an internal combustion engine, energy loss due to friction in the internal combustion engine is effectively reduced under a wider range of operating conditions, and fuel efficiency is improved. It is possible to effectively protect against wear under wider operating conditions.
  • a valve mechanism is one of the mechanisms that operate under the most severe conditions regarding friction and wear, and therefore the lubricating oil composition of the present invention has the above-described enhanced friction reduction effect and wear resistance.
  • the lubricating oil composition of the present invention can be preferably employed for lubrication of an internal combustion engine having a direct impact type or roller follower type valve operating mechanism, particularly a roller follower type valve operating mechanism.
  • the lubricating oil composition of the present invention contains an oil-based friction modifier that does not contain sulfur or phosphorus, exhaust gas aftertreatment can be obtained by lubricating an internal combustion engine using the lubricating oil composition of the present invention. The burden on the apparatus can be reduced.
  • the lubricating oil composition of the present invention can be particularly suitably employed for lubricating an internal combustion engine equipped with an exhaust gas aftertreatment device.
  • a low sulfur fuel for example, gasoline, light oil or kerosene having a sulfur content of 50 mass ppm or less, more preferably 30 mass ppm or less, particularly preferably 10 mass ppm or less, or 1 mass ppm of sulfur content.
  • a low sulfur fuel for example, gasoline, light oil or kerosene having a sulfur content of 50 mass ppm or less, more preferably 30 mass ppm or less, particularly preferably 10 mass ppm or less, or 1 mass ppm of sulfur content.
  • LPG liquefied petroleum gas
  • natural gas hydrogen that does not substantially contain sulfur
  • dimethyl ether dimethyl ether
  • alcohol dimethyl ether
  • GTL fuel etc.
  • boron content can be regarded as ash. Therefore, when the lubricating oil composition of the present invention is used for lubrication of an internal combustion engine, the ash derived from the boron content is exhaust gas purification of the internal combustion engine. It may be possible to affect the device to some extent.
  • molybdenum-based FM contains, in addition to ash derived from molybdenum, for example, sulfur content in MoDTC, and sulfur content and phosphorus content in MoDTP. Or synergistically adversely affect the exhaust gas purification device.
  • the component (A) and the component (B) in the present invention contain not only a metal component such as molybdenum but also a sulfur content and a phosphorus content. Therefore, by using the lubricating oil composition of the present invention for lubricating an internal combustion engine, it becomes easier to reduce the burden on the exhaust gas purification device compared to the case where a lubricating oil composition containing molybdenum-based FM is used. .
  • the lubricating oil composition of the present invention can be suitably used for lubricating an automatic transmission. That is, by using the lubricating oil composition of the present invention for lubrication of an automatic transmission, the operation is effectively controlled under a wide range of operating conditions such as relaxation of a shock at the time of engagement of a clutch and prevention of shudder in slip control. It becomes possible.
  • the usage mode of the lubricating oil composition of the present invention has been described by exemplifying the lubrication of an internal combustion engine and the lubrication of an automatic transmission.
  • the usage mode of the lubricating oil composition of the present invention is not limited thereto. It is not limited. Since the lubricating oil composition of the present invention has an excellent friction reducing effect as described above, a lubricating oil that requires low friction, such as a lubricating oil for a manual transmission, grease, wet brake oil, hydraulic pressure, etc. It can also be suitably used as a lubricating oil such as hydraulic oil, turbine oil, compressor oil, bearing oil, and refrigerator oil.
  • Examples 1 to 3 Comparative Examples 1 to 6> As shown in Table 1, lubricating oil compositions of the present invention (Examples 1 to 3) and comparative lubricating oil compositions (Comparative Examples 1 to 6) were prepared, respectively.
  • Example 2 A lubricating oil composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the contents of the component (A) and the component (B) were 1.1% by mass and 0.82% by mass, respectively (Table 1).
  • Comparative Example 6 It is a comparative example containing a molybdenum friction modifier instead of an oily agent friction modifier. Neither component (A) nor component (B) is contained. Instead, zinc dialkyldithiophosphate (ZnDTP) is 0.080 mass% in terms of phosphorus element content, and molybdenum dithiocarbamate (MoDTC) is 0 in terms of molybdenum content.
  • ZnDTP zinc dialkyldithiophosphate
  • MoDTC molybdenum dithiocarbamate
  • a lubricating oil composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that 0.05 mass% was contained (Table 1).
  • FIG. 1 is a graph comparing the test results of Example 1 with the test results of Comparative Examples 1, 3, and 6. As shown in FIG. 1, the lubricating oil composition of Example 1 exhibited an excellent friction reducing effect stably over the entire range of frequencies tested. In addition, it should be noted that the friction reducing effect was always superior to that of Comparative Example 6 containing a molybdenum-based friction modifier. The friction reducing effect of the lubricating oil composition of Comparative Example 1 containing no component (B) was inferior to Example 1 over almost the entire range of frequencies tested.
  • FIG. 2 is a graph comparing the test results of Example 3 with the test results of Comparative Examples 2, 3, and 6.
  • the lubricating oil composition of Example 3 exhibited a stable and excellent friction reducing effect over the entire range of frequencies tested.
  • the friction reducing effect was always superior to that of Comparative Example 6 containing a molybdenum-based friction modifier.
  • the friction reducing effect of the lubricating oil composition of Comparative Example 2 containing no component (B) was inferior to Example 3 and inferior to Comparative Example 6 in the entire range of the tested frequency range. .
  • the friction reducing effect of the lubricating oil composition of Comparative Example 3 containing no component (A) was significantly inferior not only to Example 3 but also to Comparative Examples 2 and 6.
  • FIG. 3 is a graph comparing the test results of Example 2 with the test results of Comparative Examples 4, 5, and 6.
  • the lubricating oil composition of Example 2 exhibited a stable and excellent friction reducing effect over the entire range of frequencies tested.
  • the friction reducing effect was always superior to that of Comparative Example 6 containing a molybdenum-based friction modifier.
  • the friction reducing effect of the lubricating oil composition of Comparative Example 4 containing no component (B) was inferior to that of Example 2 in most of the tested frequency range.
  • the friction reduction effect in a relatively low frequency region was inferior to that of Comparative Example 6 containing a molybdenum friction modifier.
  • the friction reducing effect of the lubricating oil composition of Comparative Example 5 containing no component (A) was significantly inferior not only to Example 2 but also to Comparative Examples 4 and 6.
  • lubricating oil composition of the present invention it is possible to exhibit a friction reducing effect superior to a lubricating oil composition containing a conventional oil-based friction modifier under a wider friction condition. It has been shown that lubricating oil compositions can be provided that contain an agent based friction modifier.
  • Examples 1, 4, and 5 and Comparative Example 1 In addition to the lubricating oil compositions of Example 1 and Comparative Example 1, two types of lubricating oil compositions of the present invention (Examples 4 and 5) were prepared as shown in Table 2.
  • a lubricating oil composition was prepared in the same manner as in Example 1 except for (Table 2).
  • content of (B) component was 0.0094 mass% same as Example 1 in conversion of boron content.
  • FIG. 4 is a graph comparing the test results of Examples 1, 4, and 5 with the test results of Comparative Example 1. As shown in FIG. 4, even when the compound of the component (B) was changed as in Examples 4 and 5, the same excellent friction reducing effect as that of Example 1 was exhibited.
  • Examples 1 and 6 to 8 In addition to the lubricating oil composition of Example 1, three types of lubricating oil compositions of the present invention (Examples 6 to 8) were prepared as shown in Table 3.
  • Example 6 Except for changing the content of the component (B) so that the molar ratio (B / A) between the molar content of the component (A) and the boron equivalent molar content of the component (B) is 0.5.
  • a lubricating oil composition was prepared in the same manner as in Example 1 (Table 3).
  • Example 7 Except for changing the content of the component (B) so that the molar ratio (B / A) between the molar content of the component (A) and the boron equivalent molar content of the component (B) is 2.0.
  • a lubricating oil composition was prepared in the same manner as in Example 1 (Table 3).
  • Example 8 Except for changing the content of the component (B) so that the molar ratio (B / A) between the molar content of the component (A) and the boron-converted molar content of the component (B) is 4.0.
  • a lubricating oil composition was prepared in the same manner as in Example 1 (Table 3).
  • FIG. 5 is a graph showing the test results of Examples 1 and 6 to 8.
  • the lubricating oil compositions of Examples 1, 6, and 7 in which the molar ratio (B / A) of the component content (A) and the component content (B) is within a preferable range Stable and excellent friction reduction effect was exhibited over the entire range of tested frequencies.
  • the lubricating oil composition of Example 8 exhibited an excellent friction reducing effect in a relatively low frequency range.
  • the lubricating oil composition of the present invention is good even if the molar ratio (B / A) of the molar content of the component (A) and the molar molar content of the component (B) is changed. It was shown that the friction reducing effect can be exhibited.
  • the lubricating oil additive and lubricating oil composition of the present invention can be suitably used for lubricating various machines, and in particular, can be suitably used for lubricating internal combustion engines and automatic transmissions.

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Abstract

　（Ａ）一般式（１）で表される所定の窒素含有化合物、並びに、（Ｂ）一般式（２）で表わされる所定のホウ酸エステル化合物、及び／又は、一般式（３）で表される所定のホウ酸エステル化合物を含有する、潤滑油添加剤とし、該潤滑油添加剤と潤滑油基油とを含有する潤滑油組成物として、従来の油性剤系摩擦調整剤よりも優れた摩擦低減効果を、より広い摩擦条件下で発揮可能な、油性剤系摩擦調整剤を含有する潤滑油添加剤及び潤滑油組成物を提供する。

Description

潤滑油添加剤および潤滑油組成物
　本発明は、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物に関し、詳しくは摩擦低減性能に優れる潤滑油添加剤及び潤滑油組成物、特にＡＴフルードやＣＶＴフルード等の駆動系潤滑油や内燃機関用省燃費型潤滑油として好適な潤滑油組成物に関する。
　内燃機関や自動変速機、軸受けなどには、その作用を円滑にするために潤滑油が用いられている。特に、ＡＴフルードやベルト式無段変速機油（ＣＶＴフルード）等の自動変速機油や、内燃機関用潤滑油（エンジン油）には、機関の高性能化、高出力化、運転条件の苛酷化などに伴い、より高度な性能が要求される。したがって、こうした要求性能を満たすため、例えばエンジン油には摩耗防止剤、金属系清浄剤、無灰分散剤、酸化防止剤などの種々の添加剤が配合されている。また、自動変速機のクラッチ類の摩擦特性の制御においてはきわめて複雑な摩擦特性が必要とされるため、自動変速機油には、摩擦係数を高める添加剤と摩擦係数を低減させる添加剤とが、その温度特性や耐久性を考慮して使用されている。また、内燃機関においては、潤滑油が関与する摩擦部分でのエネルギー損失が大きいため、とりわけ燃費の低減を追求する省燃費型潤滑油において、摩擦低減のために摩擦調整剤（フリクションモディファイヤ。以下において、「ＦＭ」ということがある。）が使用されるようになってきている。
　一般に摩擦係数を下げるために使用する添加剤をＦＭと称する。内燃機関油に用いられるＦＭは、モリブデンを含有するモリブデン系ＦＭと、油性を向上させて摩擦を低減させる油性剤系ＦＭとに分類することができる。
　このうち、モリブデン系ＦＭは使用初期の摩擦低減効果に優れるものの、摩擦低減効果を長期間良好に維持することは既存の技術では限界がある。また、モリブデン系ＦＭとしてエンジン油に広く使用されているＭｏＤＴＣ（モリブデンジチオカーバメート）は灰分及び硫黄分を、ＭｏＤＴＰ（ジチオリン酸モリブデン）は灰分、硫黄分、及びリン分をそれぞれ含有するため、内燃機関の排気ガス浄化装置へ悪影響を及ぼすおそれがあることや、潤滑油をリサイクルするうえで妨害元素となるおそれがあることから、これらモリブデン系ＦＭの添加量を削減することが求められている。
　一方、油性剤系ＦＭ、例えばエステル系、アミン系、アミド系などのＦＭによれば、モリブデン系ＦＭが有する上記問題を回避することが可能であるため、環境対応の観点からその重要性が高まっている。また、駆動系潤滑油に使用されるＦＭのほとんどが油性剤系ＦＭである。
　このように、油性剤系ＦＭの摩擦低減性能を向上させることは今日における重要な課題である。
　このような油性剤系ＦＭに関する技術として、例えば特許文献１には、油性剤系ＦＭとして（チオ）ウレア化合物を含有する潤滑油組成物が開示されている。また、特許文献２には、油性剤系ＦＭとして（チオ）ウレイド化合物を含有する潤滑油組成物が開示されている。そして、特許文献１及び２に記載の潤滑油組成物によれば、従来の油性剤系ＦＭを含有する潤滑油組成物よりも摩擦低減性能を向上できるとされている。
特開２００５－１２０２４２号公報 特開２００５－１２０２４３号公報
　しかしながら、特許文献１及び２に記載の油性剤系ＦＭを含有する潤滑油組成物においては、例えば摺動速度に依存して摩擦低減効果の程度が比較的大きく変動し得るという問題があった。内燃機関の回転数は運転条件に依存して例えば６００～８０００ｒｐｍ等と広範囲にわたって変動し得る。よって、このような油性剤系ＦＭを含む潤滑油組成物をエンジン油や自動変速機油として用いた場合、使用条件に依存して、モリブデン系ＦＭを含有する潤滑油組成物に摩擦低減効果の面で劣るおそれがあった。
　そこで本発明は、上記事情に鑑み、従来の油性剤系摩擦調整剤よりも優れた摩擦低減効果を、より広い摩擦条件下で発揮可能な、油性剤系摩擦調整剤を含有する潤滑油添加剤、及び、潤滑油組成物を提供することを課題とする。また、特に自動変速機油や内燃機関用の潤滑油として好適な潤滑油組成物を提供する。
　上記課題を解決するために、本発明は以下の手段をとる。すなわち、
　本発明の第１の態様は、（Ａ）一般式（１）で表される窒素含有化合物、並びに、（Ｂ）一般式（２）で表わされるホウ酸エステル化合物、及び／又は、一般式（３）で表されるホウ酸エステル化合物を含有することを特徴とする、潤滑油添加剤である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004


（一般式（１）において、Ｒ１は炭素数１以上３０以下の炭化水素基、又は機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基であり；Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数１以上３０以下の炭化水素基、機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基、又は水素原子であり；ｍは０又は１の整数であり、ｍが１の場合、ｎは０又は１の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005


（一般式（２）において、Ｒ５は炭素数１以上３０以下の炭化水素基、又は機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基であり；Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、炭素数１以上３０以下の炭化水素基、機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基、又は水素原子である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006


（一般式（３）において、Ｒ８は炭素数１以上３０以下の炭化水素基、又は機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基であり；Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、炭素数１以上３０以下の炭化水素基、機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基、又は水素原子である。）
　ここで、本発明において、「機能性を有する炭化水素基」とは、炭化水素基に酸素、窒素、硫黄、リン等を含む炭化水素基を意味し、例えば、エステル類、カルボン酸類、エーテル類、アミド類、アミン類等から誘導される炭化水素基を挙げることができる。
　本発明の第１の態様において、（Ａ）成分のモル含有量に対する、（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量のモル比が、０．０５以上４．０以下であることが好ましい。
　本発明において、「（Ａ）成分」とは、上記「（Ａ）一般式（１）で表される窒素含有化合物」を意味する。「（Ｂ）成分」とは、上記「（Ｂ）一般式（２）で表わされるホウ酸エステル化合物、及び／又は、一般式（３）で表されるホウ酸エステル化合物」を意味する。「（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量」とは、（Ｂ）成分の含有量をホウ素の含有量に換算して求めたモル量を意味する。すなわち、一般式（２）で表わされるホウ酸エステル化合物１モルは（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量１モルに対応し、一般式（３）で表わされるホウ酸エステル化合物１モルは（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量３モルに対応する。「（Ａ）成分のモル含有量に対する、（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量のモル比」とは、除算
（（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量）／（（Ａ）成分のモル含有量）
によって算出されるモル比を意味する。なお、（Ａ）成分が複数の化合物を含む場合には、（Ａ）成分のモル含有量は（Ａ）成分に属する全ての化合物のモル含有量の和である。
また、（Ｂ）成分が複数の化合物を含む場合には、（Ｂ）成分のモル量は（Ｂ）成分に属する全ての化合物のホウ素換算モル含有量の和である。
　本発明の第１の態様に係る潤滑油添加剤は、潤滑油基油、無灰分散剤、酸化防止剤、摩擦調整剤、摩耗防止剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、腐食防止剤、防錆剤、抗乳化剤、金属不活性化剤、消泡剤及び着色剤から選ばれる少なくとも１種をさらに含んでもよい。
　本発明の第２の態様は、潤滑油基油、及び、本発明の第１の態様に係る潤滑油添加剤を含有することを特徴とする、潤滑油組成物である。
　なお、本発明において、「自動変速機」とは、変速比を自動的に切り替える機能を有する変速機を意味し、トルクコンバータと多段変速機とを組み合わせたトルクコンバータ式等に代表される一般的なオートマチックトランスミッション（ＡＴ）に限定されず、連続的に無段階で変速比を変更可能な無段変速機（ＣＶＴ：例えば、ベルト式、チェーン式、トロイダル式等。）をも包含する概念である。
　本発明の第１の態様に係る潤滑油添加剤は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を共に含有する。よって、本発明の第１の態様によれば、従来の油性剤系摩擦調整剤よりも優れた摩擦低減効果を、より広い摩擦条件下で発揮可能な、油性剤系摩擦調整剤を含む潤滑油添加剤を提供することができる。
　本発明の第２の態様に係る潤滑油組成物は、本発明の第１の態様に係る潤滑油添加剤を含む。よって、本発明の第２の態様によれば、従来の油性剤系摩擦調整剤を含む潤滑油組成物よりも優れた摩擦低減効果を、より広い摩擦条件下で発揮可能な、油性剤系摩擦調整剤を含む潤滑油組成物を提供することができる。
実施例１の試験結果と比較例の試験結果とを比較するグラフである。 実施例３の試験結果と比較例の試験結果とを比較するグラフである。 実施例２の試験結果と比較例の試験結果とを比較するグラフである。 実施例１、４、５の試験結果と比較例１の試験結果とを比較するグラフである。 実施例１、６～８の試験結果を示すグラフである。
　以下、本発明について詳述する。
　１．潤滑油添加剤
　本発明の第１の態様に係る潤滑油添加剤について説明する。
　＜（Ａ）成分＞
　本発明における（Ａ）成分は、一般式（１）で表される窒素含有化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（１）において、ｍは０又は１の整数であり、ｍが１の場合、ｎは０又は１の整数である。ｎは、より好ましくは０である。
　一般式（１）において、Ｒ１は、炭素数１以上３０以下の炭化水素基又は機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基であり、好ましくは炭素数１０以上３０以下の炭化水素基又は機能性を有する炭素数１０以上３０以下の炭化水素基である。
　ここで、上記炭化水素基としては、具体的には、アルキル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルアリール基、及びアリールアルキル基を挙げることができる。
　上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等のアルキル基を挙げることができる。
　上記シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５以上７以下のシクロアルキル基を挙げることができる。
　上記アルキルシクロアルキル基としては、例えば、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、メチルエチルシクロペンチル基、ジエチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、メチルエチルシクロヘキシル基、ジエチルシクロヘキシル基、メチルシクロヘプチル基、ジメチルシクロヘプチル基、メチルエチルシクロヘプチル基、ジエチルシクロヘプチル基等の炭素数６以上３０以下のアルキルシクロアルキル基（アルキル基のシクロアルキル基への置換位置は任意である。）を挙げることができる。
　上記アルケニル基としては、例えば、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基等のアルケニル基（これらの二重結合の位置は任意である。）を挙げることができる。
　上記アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等のアリール基を挙げることができる。
　上記アルキルアリール基としては、例えば、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基等の炭素数７以上３０以下のアルキルアリール基（アルキル基は直鎖であることが好ましい。またアリール基への置換位置は任意であるが、好ましくはパラ位である。）を挙げることができる。
　上記アリールアルキル基としては、例えばベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基等の炭素数７以上３０以下のアリールアルキル基（アルキル基は直鎖であることが好ましい。またアルキル基への置換位置は任意であるが、ω位（α位とは反対側の鎖末端）が好ましい。）を挙げることができる。
　上記Ｒ１の炭化水素基は、アルキル基又はアルケニル基がより好ましい。Ｒ１はより好ましくは炭素数１２以上２４以下のアルキル基若しくはアルケニル基又は機能性を有する炭素数１２以上２４以下のアルキル基若しくはアルケニル基であり、特に好ましくは炭素数１２以上２４以下のアルケニル基である。なお、Ｒ１がアルケニル基の場合には、二重結合を挟むアルキル基は直鎖であることが好ましい。また、基油への溶解性を高める観点からは、一般式（１）においてｎが１の場合には、Ｒ１の炭素数は１６以上であることが好ましい。
　また、Ｒ１がアルキル基である場合には、Ｒ１は直鎖であることが好ましい。ただし、低温条件下での使用を容易にする観点からは、Ｒ１が一般式（１）におけるＮ－（Ｃ＝Ｏ）ｎ－基のα位にメチル基を有する構造のアルキル基であることがより好ましい。Ｒ１をかかる構造のアルキル基とすることにより、Ｒ１が完全に直鎖のアルキル基である場合に比較して凝固点を下げることができるためである。
　一般式（１）において、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数１以上３０以下の炭化水素基、機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基、又は水素原子であり、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも一方が水素原子であることが好ましく、Ｒ３及びＲ４の両方が水素原子であることがさらに好ましい。Ｒ３及び／又はＲ４を水素原子とすることにより、摩擦面に対する吸着力が増すので、摩擦低減効果を高めることが容易になる。
　一般式（１）で表される窒素含有化合物の好ましい例としては、例えば、ｍが１で、ｎが０である場合、炭素数１以上３０以下の炭化水素基又は機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基を有するウレア化合物である。
　かかるウレア化合物の合成法としては、公知の合成法が特に制限なく使用可能である。
例えば、下記一般式（４）に表わされる、イソシアネート化合物とアンモニア又はアミン化合物との反応による合成法を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　ここで、上記一般式（４）におけるイソシアネート化合物としては公知のイソシアネート化合物が特に制限なく使用可能である。一般式（４）に表される反応に使用可能なイソシアネート化合物としては、例えば、Ｒ１が炭素数１以上３０以下の炭化水素基又は機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基であるイソシアネート化合物、好ましくはＲ１が炭素数１０以上３０以下の炭化水素基又は機能性を有する炭素数１０以上３０以下の炭化水素基であるイソシアネート化合物、より好ましくはＲ１が炭素数１２以上２４以下のアルキル基若しくはアルケニル基又は機能性を有する炭素数１２以上２４以下の炭化水素基であるイソシアネート化合物、特に好ましくは炭素数１２以上２４以下のアルケニル基を有するイソシアネート化合物を挙げることができる。
　また、上記一般式（４）に表される反応においては公知の１級若しくは２級アミン化合物又はアンモニアを求核試薬として特に制限なく使用可能である。一般式（４）に表される反応に使用可能な１級若しくは２級アミン化合物としては、例えば、炭素数１以上３０以下の炭化水素基又は機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基を有するアミン化合物、好ましくは炭素数１以上１０以下の炭化水素基を有するアミン化合物、より好ましくは炭素数１以上４以下の炭化水素基を有するアミン化合物を挙げることができる。
　一般式（１）で表される窒素含有化合物のより好ましい具体例としては、例えば、ドデシルウレア、トリデシルウレア、テトラデシルウレア、ペンタデシルウレア、ヘキサデシルウレア、ヘプタデシルウレア、オクタデシルウレア、オレイルウレア、ステアリルウレア等の、炭素数１２以上２４以下のアルキル基又はアルケニル基を少なくとも１つ有するウレア化合物を挙げることができる。
　一般式（１）で表される窒素含有化合物の他の好ましい例としては、例えば、ｍが１で、ｎが１である場合、炭素数１以上３０以下の炭化水素基又は機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基を有するウレイド化合物を挙げることができる。
　上記ウレイド化合物の合成法としては、公知の合成法を特に制限なく使用可能である。
例えば、下記一般式（５）に表される、酸塩化物と尿素又はウレア化合物との反応による合成法を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　なお、上記一般式（５）に表される反応における酸塩化物としては、公知の酸塩化物を特に制限なく使用可能である。一般式（５）に表される反応において使用可能な酸塩化物としては、例えば、Ｒ１が炭素数１以上３０以下の炭化水素基又は機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基であるカルボン酸塩化物、好ましくはＲ１が炭素数１０以上３０以下の炭化水素基又は機能性を有する炭素数１０以上３０以下の炭化水素基であるカルボン酸塩化物、より好ましくはＲ１が炭素数１０以上２４以下のアルキル基若しくはアルケニル基又は機能性を有する炭素数１０以上２４以下の炭化水素基であるカルボン酸塩化物、特に好ましくはＲ１が炭素数１２以上２４以下のアルケニル基であるカルボン酸塩化物を挙げることができる。
　また、上記一般式（５）に表される反応におけるウレア化合物としては、公知のウレア化合物を特に制限なく使用可能である。一般式（５）に表される反応において使用可能なウレア化合物としては、ウレア、Ｎ－メチルウレア、Ｎ－エチルウレア、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルウレア、Ｎ，Ｎ’－ジメチルウレア等が例示できる。これらのウレア化合物は、例えば、イソシアネートとアンモニア又はアミン化合物との反応等の公知の合成法により得ることができる。
　一般式（１）で表される窒素含有化合物の他の好ましい例としては、例えば、ｍが０である場合、炭素数１以上３０以下の炭化水素基又は機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基を有するアミド化合物を挙げることができる。
　上記アミド化合物の合成法としては、公知の合成法を特に制限なく使用可能である。
　本発明の潤滑油添加剤における（Ａ）成分の含有量は、特に制限されない。例えば、後述する本発明の潤滑油組成物における（Ａ）成分の通常の又は好ましい含有量が実現される量とすることができる。
　＜（Ｂ）成分＞
　本発明における（Ｂ）成分は、下記一般式（２）で表されるホウ酸エステル化合物、若しくは下記一般式（３）で表わされるホウ酸エステル化合物、又はこれらの混合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010

（一般式（２）において、Ｒ５は炭素数１以上３０以下の炭化水素基、又は機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基であり；Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、炭素数１以上３０以下の炭化水素基、機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基、又は水素原子である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011

（一般式（３）において、Ｒ８は炭素数１以上３０以下の炭化水素基、又は機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基であり；Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、炭素数１以上３０以下の炭化水素基、機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基、又は水素原子である。）
　本発明における（Ｂ）成分は、一般式（２）で表されるホウ酸エステル化合物、及び一般式（３）で表わされるホウ酸エステル化合物のどちらを用いてもよい。ただし、より好ましくは一般式（２）で表わされるホウ酸エステル化合物である。なお、上述の通り、一般式（２）で表されるホウ酸エステル化合物と一般式（３）で表わされるホウ酸エステル化合物とを併用してもよい。
　上記一般式（２）及び一般式（３）における炭素数１以上３０以下の炭化水素基は、炭素数１以上３０以下のアルキル基又はアルケニル基であることが好ましく、より好ましくはアルキル基である。上記炭素数は好ましくは３以上、より好ましくは８以上、更に好ましくは１２以上であり、また好ましくは２４以下である。
　一般式（２）で表わされるホウ酸エステルは、例えば、上記炭素数１以上３０以下の炭化水素基を有するアルコールと、オルトホウ酸（Ｈ３ＢＯ３）とを、３：１のモル比で反応させることにより得ることができる。
　一般式（３）で表わされるホウ酸エステルは、例えば、上記炭素数１以上３０以下の炭化水素基を有するアルコールと、オルトホウ酸（Ｈ３ＢＯ３）とを、１：１のモル比で反応させることにより得ることができる。
　ホウ酸エステルの合成における反応条件は、特に制限されない。ただし、通常は、反応温度を１００℃以上とすることが特に好ましく、反応の進行に伴って生成する水分を同時に除去することが可能となる。
　（Ｂ）成分の好ましい例としては、具体的には、トリエチルボレート、トリ－ｎ－プロピルボレート、トリイソプロピルボレート、トリ－ｎ－ブチルボレート、トリ－ｓｅｃ－ブチルボレート、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルボレート、トリヘキシルボレート、トリオクチルボレート、トリデシルボレート、トリドデシルボレート、トリヘキサデシルボレート、トリオクタデシルボレート、トリフェニルボレート、トリベンジルボレート、トリフェネチルボレート、トリトリルボレート、トリ（エチルフェニル）ボレート、トリ（プロピルフェニル）ボレート、トリ（ブチルフェニル）ボレート、及びトリ（ノニルフェニル）ボレート等を挙げることができる。これらの中でも、トリ－ｎ－ブチルボレート、トリオクチルボレート、トリドデシルボレート等が特に好ましい。
　本発明の潤滑油添加剤における（Ｂ）成分の含有量は、特に制限されない。例えば、後述する本発明の潤滑油組成物における（Ｂ）成分の通常の又は好ましい含有量が実現される量とすることができる。
　本発明の潤滑油添加剤及び後述する潤滑油組成物において、（Ａ）成分のモル含有量に対する、（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量のモル比（（Ｂ）成分ホウ素換算モル含有量／（Ａ）成分モル含有量）は、好ましくは４以下、より好ましくは３．５以下、さらに好ましくは３以下である。また、好ましくは０．０５以上であり、より好ましくは０．１以上、さらに好ましくは０．５以上、特に好ましくは１以上である。
　上述したように、「（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量」とは、（Ｂ）成分の含有量をホウ素の含有量に換算して求めたモル量である。すなわち、一般式（２）で表わされるホウ酸エステル化合物１モルは（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量１モルに対応し、一般式（３）で表わされるホウ酸エステル化合物１モルは（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量３モルに対応する。
　（Ａ）成分及び／又は（Ｂ）成分が複数の異なる化合物を含む場合にも、（Ａ）成分のモル含有量と（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量との好ましいモル比は上記と同様である。このとき、（Ａ）成分が複数の化合物を含む場合には、（Ａ）成分のモル含有量は（Ａ）成分に属する全ての化合物のモル含有量の和である。また、（Ｂ）成分が複数の化合物を含む場合には、（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量は（Ｂ）成分に属する全ての化合物のホウ素換算モル含有量の和である。
　（Ａ）成分のモル含有量に対する（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量のモル比を上記好ましい範囲内とすることにより、本発明の潤滑油添加剤及び潤滑油組成物の摩擦低減効果をさらに高めることが可能となる。
　本発明の潤滑油添加剤及び後述する潤滑油組成物においては、さらに（Ｃ）無灰分散剤、（Ｄ）酸化防止剤、及び、（Ｅ）リン元素を含む摩耗防止剤、から選ばれる少なくとも１種を含有することが好ましい。
　＜（Ｃ）成分＞
　（Ｃ）無灰分散剤としては、潤滑油組成物に含有させることが可能な公知の無灰分散剤を特に制限なく用いることができる。（Ｃ）成分として使用可能な化合物としては、例えば、炭素数４０以上４００以下の直鎖又は分枝のアルキル基又はアルケニル基を分子中に少なくとも１個有する含窒素化合物及びその誘導体、並びにアルケニルコハク酸イミドの変性品（例えばホウ酸変性品、硫黄化合物による変性品、及びアシル化変性品等。）等を挙げることができる。これらの中から任意に選ばれる１種類又は２種類以上の化合物を配合することができる。
　上記アルキル基又はアルケニル基の炭素数は４０以上、好ましくは６０以上であり、また４００以下、好ましくは３５０以下である。アルキル基又はアルケニル基の炭素数が４０未満の場合は化合物の潤滑油基油に対する溶解性が低下し、一方、アルキル基又はアルケニル基の炭素数が４００を越える場合は、潤滑油組成物の低温流動性が悪化するため、それぞれ好ましくない。このアルキル基又はアルケニル基は、直鎖でも分枝でもよい。好ましいアルキル基又はアルケニル基としては、具体的には、プロピレン、１－ブテン、イソブチレン等のオレフィンのオリゴマーや、エチレンとプロピレンとのコオリゴマー等の複数種のオレフィンのコオリゴマーから誘導される、分枝アルキル基及び分枝アルケニル基等が挙げられる。
　本発明の潤滑油添加剤に（Ｃ）成分を含有させる場合、その含有量は、例えば、後述する本発明の潤滑油組成物における（Ｃ）成分の通常の又は好ましい含有量が実現される量とすることができる。
　＜（Ｄ）成分＞
　（Ｄ）酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤やアミン系酸化防止剤、金属系酸化防止剤等の、潤滑油組成物に使用可能な公知の酸化防止剤を特に制限なく用いることができる。酸化防止剤の添加により、潤滑油組成物の酸化防止性をより高められるため、本発明の潤滑油添加剤及び後述する潤滑油組成物における塩基価維持性及び高温清浄性をより高めることができる。
　フェノール系酸化防止剤としては、例えば、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ビス（２－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－イソプロピリデンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ノニルフェノール）、２，２’－イソブチリデンビス（４，６－ジメチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－シクロヘキシルフェノール）、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール、２，４－ジメチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－α－ジメチルアミノ－ｐ－クレゾール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチル）フェノール、４，４’－チオビス（２－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－チオビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、ビス（３－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）スルフィド、ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）スルフィド、２，２’－チオ－ジエチレンビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、トリデシル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ペンタエリスリチル－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクチル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、オクチル－３－（３－メチル－５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート等を好ましい具体例として挙げることができる。これらは二種以上を混合して使用してもよい。
　アミン系酸化防止剤としては、例えば、フェニル－α－ナフチルアミン、アルキルフェニル－α－ナフチルアミン、及びジ（アルキルフェニル）アミンを挙げることができる。
これらは二種以上を混合して使用してもよい。
　なお、上記フェノール系酸化防止剤とアミン系酸化防止剤とを組み合せて配合しても良い。
　本発明の潤滑油添加剤に（Ｄ）成分を含有させる場合、その含有量は、例えば、後述する本発明の潤滑油組成物における（Ｄ）成分の通常の又は好ましい含有量が実現される量とすることができる。
　＜（Ｅ）成分＞
　（Ｅ）リン元素を含む摩耗防止剤としては、例えば、亜リン酸エステル類、リン酸エステル類、亜リン酸エステル類の金属塩及びアミン塩、並びにリン酸エステル類の金属塩及びアミン塩を好ましく挙げることができる。（Ｅ）成分として使用可能なリン化合物としては、例えば、亜リン酸モノエステル、モノチオ亜リン酸モノエステル、ジチオ亜リン酸モノエステル、トリチオ亜リン酸モノエステル、亜リン酸ジエステル、モノチオ亜リン酸ジエステル、ジチオ亜リン酸ジエステル、トリチオ亜リン酸ジエステル、リン酸モノエステル、モノチオリン酸モノエステル、ジチオリン酸モノエステル、トリチオリン酸モノエステル、リン酸ジエステル、モノチオリン酸ジエステル、ジチオリン酸ジエステル、トリチオリン酸ジエステル、ホスホン酸モノエステル、モノチオホスホン酸モノエステル、ジチオホスホン酸モノエステル等を挙げることができる。
　（Ｅ）成分として使用可能なリン化合物の金属塩としては、例えば、これらのリン化合物に、金属塩化物、金属水酸化物、金属酸化物等の金属塩基を作用させて得られる金属塩を挙げることができる。
　上記（Ｅ）成分の化合物における炭化水素基には、考えられる全ての直鎖構造及び分枝構造が含まれていてよい。また、アルケニル基の二重結合の位置、アルキル基のシクロアルキル基への結合位置、アルキル基のアリール基への結合位置、及びアリール基のアルキル基への結合位置は任意である。また、これら炭化水素基は、（ポリ）エチレンオキサイド基や（ポリ）プロピレンオキサイド基等の（ポリ）アルキレンオキサイド基を有していても良い。
　（Ｅ）成分の好適な具体例としては、例えば、炭素数３以上２４以下、好ましくは炭素数４以上１８以下、特に好ましくは炭素数４以上１２以下の、第１級、第２級又は第３級のアルキル基を有するリン化合物並びにその金属塩及びアミン塩を挙げることができる。
　ここで、金属塩における金属は何ら制限されない。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等のアルカリ金属；カルシウム、マグネシウム、バリウム等のアルカリ土類金属；亜鉛、銅、鉄、鉛、ニッケル、銀、マンガン、モリブデン等の重金属等を挙げることができる。これらの中ではカルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属及び亜鉛が好ましく、亜鉛が最も好ましい。
　アミン塩におけるアミン化合物としては、具体的には、アンモニア、モノアミン、ジアミン、ポリアミンを挙げることができる。より具体的には、デシルアミン、ドデシルアミン、ジメチルドデシルアミン、トリデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、オレイルアミン及びステアリルアミン等の炭素数１０以上２０以下のアルキル基又はアルケニル基を有する脂肪族アミン（これらは直鎖状でも分枝状でもよい）を好ましい例として挙げることができる。
　本発明の潤滑油添加剤に（Ｅ）成分を含有させる場合、その含有量は特に制限されない。例えば、後述する本発明の潤滑油組成物における（Ｅ）成分の通常の又は好ましい含有量が実現される量とすることができる。
　２．潤滑油組成物
　本発明の第２の態様に係る潤滑油組成物について説明する。本発明の潤滑油組成物は、潤滑油基油と、上述した本発明の第１の態様に係る潤滑添加剤とを少なくとも含む。
　＜潤滑油基油＞
　本発明の潤滑油組成物における潤滑油基油は、特に制限はなく、通常の潤滑油に使用される鉱油系基油及び／又は合成系基油が使用できる。
　鉱油系基油としては、具体的には、原油を常圧蒸留して得られる常圧残油を減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、水素化精製等の処理を１つ以上行って精製したもの、あるいはワックス異性化鉱油、フィッシャートロプシュプロセス等により製造されるＧＴＬ　ＷＡＸ（ガス・トゥ・リキッド・ワックス）を異性化する手法で製造される潤滑油基油等が例示できる。
　鉱油系基油の全芳香族分は、特に制限されない。ただし、基油の全量を１００質量％として、好ましくは１５質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以下、さらに好ましく６質量％以下、さらに好ましくは３質量％以下、特に好ましくは２質量％以下である。
全芳香族分は０質量％が最も好ましい。基油の全芳香族分が１５質量％を越える場合は、酸化安定性が劣るため好ましくない。
　なお、上記全芳香族分とは、ＡＳＴＭ　Ｄ２５４９に準拠して測定した芳香族留分（ａｒｏｍａｔｉｃ　ｆｒａｃｔｉｏｎ）含有量を意味する。通常この芳香族留分には、アルキルベンゼン、アルキルナフタレンの他、アントラセン、フェナントレン、及びこれらのアルキル化物、ベンゼン環が四環以上縮合した化合物、又はピリジン類、キノリン類、フェノール類、ナフトール類等のヘテロ芳香族を有する化合物等が含まれる。
　また、鉱油系基油中の硫黄分は、特に制限されない。ただし、０．０５質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以下であることがさらに好ましく、０．００１質量％以下であることが特に好ましい。鉱油系基油の硫黄分を低減することで、よりロングドレイン性に優れる低硫黄の潤滑油組成物を得ることができる。
　また、合成系潤滑油としては、１－オクテンオリゴマー、１－デセンオリゴマー等のポリ－α－オレフィンまたはその水素化物、イソブテンオリゴマーまたはその水素化物、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステル（ジトリデシルグルタレート、ジ－２－エチルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペート、ジ－２－エチルヘキシルセバケート等）、ポリオールエステル（トリメチロールプロパンカプリレート、トリメチロールプロパンペラルゴネート、ペンタエリスリトール－２－エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトールペラルゴネート等）、ポリオキシアルキレングリコール、ジアルキルジフェニルエーテル、ポリフェニルエーテル等が挙げられる。
　また、アルキルナフタレン、アルキルベンゼン、及び芳香族エステル等の芳香族系合成油又はこれらの混合物等が例示できる。中でも、ポリ－α－オレフィンが好ましい。ポリ－α－オレフィンとしては、典型的には、炭素数２以上３２以下、好ましくは６以上１６以下のα－オレフィンのオリゴマーまたはコオリゴマー（１－オクテンオリゴマー、デセンオリゴマー、エチレン－プロピレンコオリゴマー等）およびそれらの水素化物が挙げられる。
　本発明の潤滑油組成物においては、潤滑油基油として、鉱油系基油、合成系基油又はこれらの中から選ばれる２種以上の潤滑油の任意混合物等が使用できる。例えば、１種以上の鉱油系基油、１種以上の合成系基油、１種以上の鉱油系基油と１種以上の合成系基油との混合油等を挙げることができる。
　潤滑油基油の動粘度は特に制限されない。ただし、潤滑油基油の１００℃での動粘度は、２０ｍｍ２／ｓ以下であることが好ましく、１０ｍｍ２／ｓ以下であることがより好ましい。一方、１００℃での動粘度は、１ｍｍ２／ｓ以上であることが好ましく、２ｍｍ２／ｓ以上であることがより好ましい。潤滑油基油の１００℃での動粘度が２０ｍｍ２／ｓを越える場合は、低温粘度特性が悪化し、一方、１００℃での動粘度が１ｍｍ２／ｓ未満の場合は、潤滑箇所での油膜形成が不十分であるため潤滑性に劣り、また潤滑油基油の蒸発損失が大きくなるため、それぞれ好ましくない。
　潤滑油基油の蒸発損失量としては、特に制限はないが、ＮＯＡＣＫ蒸発量で、２０質量％以下であることが好ましく、１６質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以下であることが特に好ましい。潤滑油基油のＮＯＡＣＫ蒸発量が２０質量％を超える場合、潤滑油の蒸発損失が大きいだけでなく、組成物中の硫黄化合物やリン化合物、あるいは金属分が潤滑油基油とともに排ガス浄化装置へ堆積するおそれがあり、オイル消費量が増加するだけでなく、排ガス浄化性能への悪影響が懸念されるため好ましくない。なお、ここでいうＮＯＡＣＫ蒸発量とは、ＡＳＴＭ　Ｄ　５８００に準拠して測定される潤滑油の蒸発量を測定したものである。
　潤滑油基油の粘度指数は特に制限されない。ただし、低温から高温まで優れた粘度特性を得る観点からは、粘度指数の値は８０以上であることが好ましく、１００以上であることがより好ましく、１２０以上であることが特に好ましい。粘度指数の上限については特に制限はない。ノルマルパラフィン、スラックワックスやＧＴＬワックス等、あるいはこれらを異性化したイソパラフィン系鉱油のような１３５～１８０程度のものや、コンプレックスエステル系基油やＨＶＩ－ＰＡＯ系基油のような１５０～２５０程度のものも使用することができる。潤滑油基油の粘度指数が８０未満である場合、低温粘度特性が悪化するため、好ましくない。
　＜（Ａ）成分＞
　本発明の潤滑油組成物における（Ａ）成分の含有量は、特に制限されない。ただし、組成物全量基準で、すなわち潤滑油組成物全量を１００質量％として、通常０．００１質量％以上であり、好ましくは０．０１質量％以上、特に好ましくは０．１質量％以上である。また、通常５質量％以下であり、好ましくは３質量％以下、特に好ましくは１．５質量％以下である。０．００１質量％未満では摩擦低減効果が不十分となるおそれがあり、５質量％を超えると潤滑油組成物として溶解性に問題を生じるおそれがある。
　＜（Ｂ）成分＞
　本発明の潤滑油組成物における（Ｂ）成分の含有量は、特に制限されない。ただし、組成物全量基準で、すなわち潤滑油組成物全量を１００質量％として、通常０．００１質量％以上であり、好ましくは０．０１質量％以上、特に好ましくは０．１質量％以上である。また、通常５質量％以下であり、好ましくは３質量％以下、特に好ましくは１．５質量％以下である。０．００１質量％未満では摩擦低減効果が不十分となるおそれがあり、５質量％を超えると潤滑油組成物として溶解性に問題を生じるおそれがある。
　本発明の潤滑油組成物によれば、本発明の潤滑油添加剤を含むことにより、（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを共に含むので、従来の油性剤系摩擦調整剤を含む潤滑油組成物よりも優れた摩擦低減効果を、より広い摩擦条件下で発揮可能な、油性剤系摩擦調整剤を含む潤滑油組成物を提供することができる。また、耐摩耗性も改善することが可能となる。
　なお、本発明の潤滑油組成物における（Ａ）成分のモル含有量に対する（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量のモル比（（Ｂ）成分ホウ素換算モル含有量／（Ａ）成分モル含有量）は、上述の通り、好ましくは４以下であり、より好ましくは３．５以下であり、さらに好ましくは３以下である。また、好ましくは０．０５以上であり、より好ましくは０．１以上、さらに好ましくは０．５以上、特に好ましくは１以上である。
　（Ａ）成分のモル含有量に対する（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量のモル比を上記好ましい範囲内とすることにより、本発明の潤滑油組成物の摩擦低減効果をさらに高めることが可能となる。
　＜（Ｃ）、（Ｄ）、及び（Ｅ）成分＞
　本発明の潤滑油組成物は、上述の通り、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分に加えて、（Ｃ）無灰分散剤、（Ｄ）酸化防止剤、及び、（Ｅ）リン元素を含む摩耗防止剤、から選ばれる少なくとも１種をさらに含有することが好ましい。
　本発明の潤滑油組成物に（Ｃ）成分を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、すなわち潤滑油組成物全量を１００質量％として、通常０．０１質量％以上であり、好ましくは０．１質量％以上である。また、通常２０質量％以下であり、好ましくは１０質量％以下である。（Ｃ）成分の含有量が０．０１質量％未満の場合は、高温環境下における塩基価維持性に寄与する効果が不十分となるおそれがあり、一方、２０質量％を越える場合は、潤滑油組成物の低温流動性が大幅に悪化するおそれがあるため、それぞれ好ましくない。
　本発明の潤滑油組成物に（Ｄ）成分を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、すなわち潤滑油組成物全量を１００質量％として、通常５．０質量％以下であり、好ましくは３．０質量％以下であり、さらに好ましくは２．５質量％以下である。その含有量が５．０質量％を超える場合は、配合量に見合った十分な酸化防止性が得られないおそれがあるため好ましくない。一方、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、好ましくは０．１質量％以上であり、より好ましくは１質量％以上である。
　本発明の潤滑油組成物に（Ｅ）成分を含有させる場合、その含有量は特に制限されない。ただし、通常は、組成物全量基準で、すなわち潤滑油組成物全量を１００質量％として、０．１質量％以上５質量％以下である。
　ただし、本発明の潤滑油組成物を内燃機関用潤滑油として使用する場合には、排ガス後処理装置にかかる負担を低減する観点から、（Ｅ）成分の含有量を組成物全量基準で、リン元素換算量で０．００５質量％以上とすることが好ましく、０．０８質量％以下とすることが好ましい。
　また、本発明の潤滑油組成物を自動変速機用潤滑油として使用する場合には、（Ｅ）成分の含有量を組成物全量基準で、リン元素換算量で、０．００５質量％以上とすることが好ましく、０．０１質量％以上とすることがより好ましい。また、リン元素換算量で０．１質量％以下とすることが好ましく、０．０５質量％以下とすることがより好ましく、０．０３質量％以下とすることがさらに好ましい。
　（Ｅ）成分の含有量が少なすぎると耐摩耗性が不足するおそれがあり、（Ｅ）成分の含有量が多すぎると排ガス処理装置や装置（例えば、内燃機関、自動変速機。）のシール材に悪影響を与えるおそれがある。内燃機関用と自動変速機用とでリン化合物の含有量の好ましい上限値が異なる理由は、通常、内燃機関用潤滑油の方が後述する金属系清浄剤の量が多く、当該金属系清浄剤の効果によってシール材への悪影響が低減されるためである。
　本発明の潤滑油組成物は、その性能をさらに向上させるために、その目的に応じて、潤滑油に使用可能な公知の添加剤を含有させることができる。このような添加剤としては、例えば、（Ｆ）本発明品以外の摩擦調整剤、（Ｇ）（Ｅ）成分以外の摩耗防止剤、（Ｈ）金属系清浄剤、（Ｉ）粘度指数向上剤、（Ｊ）腐食防止剤、（Ｋ）防錆剤、（Ｌ）抗乳化剤、（Ｍ）金属不活性化剤、（Ｎ）消泡剤、及び（Ｏ）着色剤等を挙げることができる。
　これらの添加剤成分（Ｆ）～（Ｏ）は、上記した本発明の第１の態様に係る潤滑油添加剤に含有させてもよい。
　＜（Ｆ）成分＞
　（Ａ）成分及び（Ｂ）成分以外の摩擦調整剤としては、潤滑油用の摩擦調整剤として公知の化合物が特に制限なく使用可能である。例えば、炭素数６以上３０以下のアルキル基又はアルケニル基、特に炭素数６以上３０以下の直鎖アルキル基又は直鎖アルケニル基を分子中に少なくとも１個有する、アミン化合物、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪族エーテル等の油性剤系摩擦調整剤、モリブデンジチオカーバメート、モリブデンジチオホスフェート等の硫黄含有モリブデン錯体、モリブデンアミン錯体、モリブデン－コハク酸イミド錯体等の硫黄を含有しない有機モリブデン錯体や二硫化モリブデン等のモリブデン系摩擦調整剤を挙げることができる。本発明の潤滑油組成物に（Ｆ）成分を含有させる場合には、その含有量は、潤滑油組成物全量を１００質量％として、通常０．１質量％以上５質量％以下である。
　＜（Ｇ）成分＞
　（Ｅ）成分以外の摩耗防止剤としては、例えば、上記（Ｅ）成分の項で記載したリン化合物（金属を含まない）及びそのアミン塩の他に、例えば、（モノ、ジ、トリ－チオ）（亜）リン酸トリエステル類、（モノ、ジ－チオ）ホスホン酸ジエステル類、β（モノ、ジ）（チオ）ホスホリル化カルボン酸等のリン化合物、ジスルフィド類、硫化オレフィン類、硫化油脂類、ジチオカーバメート類等の硫黄含有化合物等が挙げられる。本発明の潤滑油組成物に（Ｇ）成分を含有させる場合には、通常、潤滑油組成物全量を１００質量％として、０．００５質量％以上５質量％以下の範囲で含有させることが可能である。
　＜（Ｈ）成分＞
　金属系清浄剤としては、例えば、アルカリ金属スルホネート、アルカリ土類金属スルホネート、アルカリ金属フェネート、アルカリ土類金属フェネート、アルカリ金属サリシレート、アルカリ土類金属サリシレート、及びこれらの混合物等を挙げることができる。
　アルカリ金属又はアルカリ土類金属スルホネート、アルカリ金属又はアルカリ土類金属フェネート、及び、アルカリ金属又はアルカリ土類金属サリシレートには、アルキル芳香族スルホン酸、アルキルフェノール、アルキルフェノールサルファイド、アルキルフェノールのマンニッヒ反応生成物、アルキルサリチル酸等を、直接、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物や水酸化物等の金属塩基と反応させたり、又は一度ナトリウム塩やカリウム塩等のアルカリ金属塩としてからアルカリ土類金属塩と置換（カウンターカチオン交換）させること等により得られる中性塩（正塩）だけでなく、さらにこれら中性塩（正塩）と過剰のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩やアルカリ金属塩基又はアルカリ土類金属塩基（アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物や酸化物）を水の存在下で加熱することにより得られる塩基性塩や、炭酸ガス又はホウ酸若しくはホウ酸塩の存在下で中性塩（正塩）をアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物等の塩基と反応させることにより得られる過塩基性塩（超塩基性塩）も含まれる。なお、これらの反応は、通常、溶媒（ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶剤、キシレン等の芳香族炭化水素溶剤、軽質潤滑油基油等）中で行われる。
　また、金属系清浄剤は通常、軽質潤滑油基油等の溶媒で希釈された状態で市販されており、また、入手可能である。本発明の潤滑油組成物においては、一般的に、その金属含有量が好ましくは１．０質量％以上、より好ましくは２．０質量％以上であり、また、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１６質量％以下である金属系清浄剤を用いることが望ましい。また金属系清浄剤の塩基価は、通常０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、好ましくは２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、また、通常５００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは４５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。なお、ここでいう塩基価とは、ＪＩＳ　Ｋ２５０１「石油製品及び潤滑油－中和価試験法」の７．に準拠して測定される過塩素酸法による塩基価を意味する。
　本発明においては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のスルホネート、フェネート、サリシレート等から選ばれる１種又は２種以上を併用して使用することができる。本発明においては、摩擦低減効果が大きい点、ロングドレイン性により優れる点で、アルカリ金属又はアルカリ土類金属サリシレートが特に好ましい。
　本発明の潤滑油組成物に（Ｈ）成分を含有させる場合、その含有量は特に制限されない。ただし、内燃機関用の場合、潤滑油組成物全量基準で、金属元素換算量で通常、０．０１質量％以上５質量％以下である。このとき、当該潤滑油組成物の硫酸灰分が１．０質量％以下となるように、その他の添加剤と併せて含有量を調整することが好ましい。そのような観点から、金属系清浄剤の含有量の上限値は、潤滑油組成物全量を基準（１００質量％）とし、金属元素換算量で、好ましくは０．３質量％であり、さらに好ましくは０．２質量％である。また、その下限値は、好ましくは０．０２質量％、さらに好ましくは０．０５質量％である。ここで、硫酸灰分とは、ＪＩＳ　Ｋ２２７２の５．「硫酸灰分の試験方法」に規定される方法により測定される値を示し、主として金属含有添加剤に起因するものである。
　＜（Ｉ）成分＞
　粘度指数向上剤としては、具体的には、各種メタクリル酸エステルから選ばれる１種又は２種以上のモノマーの重合体又は共重合体及びそれらの水添物等の、いわゆる非分散型粘度指数向上剤、さらに窒素化合物を含む各種メタクリル酸エステルを共重合させたいわゆる分散型粘度指数向上剤、非分散型又は分散型エチレン－α－オレフィン共重合体（なお、α－オレフィンとしてはプロピレン、１－ブテン、１－ペンテン等が例示できる。）及びその水素化物、ポリイソブチレン及びその水添物、スチレン－ジエン共重合体の水素化物、スチレン－無水マレイン酸エステル共重合体、並びに、ポリアルキルスチレン等を挙げることができる。
　これらの粘度指数向上剤の分子量は、せん断安定性を考慮して選定することが必要である。具体的には、粘度指数向上剤の平均分子量は、例えば分散型及び非分散型ポリメタクリレートの場合では、通常重量平均分子量で５，０００以上１，０００，０００以下である。自動変速機用潤滑油組成物のように強い剪断力がかかる用途向けの潤滑油組成物には、１０，０００以上のものが好ましく、また、２００，０００以下のものが好ましく、１００，０００以下のものがより好ましく、５０，０００以下のものがさらに好ましく、３０，０００以下のものが特に好ましい。また、内燃機関用のものは上限について８００，０００以下のものが好ましく、５００，０００以下のものがより好ましく、２００，０００以下のものが特に好ましい。主に内燃機関用に使用されるポリイソブチレン又はその水素化物の場合には、数平均分子量で通常８００以上、好ましくは１，０００以上、また通常５，０００以下、好ましくは４，０００以下のものが、また、エチレン－α－オレフィン共重合体又はその水素化物の場合は数平均分子量で通常８００以上、好ましくは３，０００以上、また通常５００，０００以下、好ましくは２００，０００以下のものが用いられる。
　またこれらの粘度指数向上剤の中でも、エチレン－α－オレフィン共重合体又はその水素化物を用いた場合には、特にせん断安定性に優れた潤滑油組成物を得ることができる。
　本発明の潤滑油組成物には、上記粘度指数向上剤の中から任意に選ばれた１種類あるいは２種類以上の化合物を（Ｉ）成分として任意の量で含有させることができる。本発明の潤滑油組成物に（Ｉ）成分を含有させる場合、その含有量は、通常、潤滑油組成物基準で０．１質量％以上２０質量％以下である。
　＜（Ｊ）成分＞
　腐食防止剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系、トリルトリアゾール系、チアジアゾール系、及びイミダゾール系化合物等が挙げられる。
　＜（Ｋ）成分＞
　防錆剤としては、例えば、石油スルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ジノニルナフタレンスルホネート、アルケニルコハク酸エステル、及び多価アルコールエステル等が挙げられる。
　＜（Ｌ）成分＞
　抗乳化剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、及びポリオキシエチレンアルキルナフチルエーテル等のポリアルキレングリコール系非イオン系界面活性剤等が挙げられる。
　＜（Ｍ）成分＞
　金属不活性化剤としては、例えば、イミダゾリン、ピリミジン誘導体、アルキルチアジアゾール、メルカプトベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール及びその誘導体、１，３，４－チアジアゾールポリスルフィド、１，３，４－チアジアゾリル－２，５－ビスジアルキルジチオカーバメート、２－（アルキルジチオ）ベンゾイミダゾール、並びにβ－（ｏ－カルボキシベンジルチオ）プロピオンニトリル等が挙げられる。
　＜（Ｎ）成分＞
　消泡剤としては、例えば、シリコーン、フルオロシリコール、及びフルオロアルキルエーテル等が挙げられる。
　＜（Ｏ）成分＞
　着色剤としては、例えばアゾ化合物が挙げられる。
　これらの添加剤を本発明の潤滑油組成物に含有させる場合には、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、（Ｊ）腐食防止剤、（Ｋ）防錆剤、（Ｌ）抗乳化剤ではそれぞれ０．００５質量％以上５質量％以下、（Ｍ）金属不活性化剤では０．００５質量％以上１質量％以下、（Ｎ）消泡剤では０．０００５質量％以上１質量％以下の範囲で通常選ばれる。
　本発明の潤滑油組成物は、油性剤系摩擦調整剤を含む潤滑油組成物であって、従来の油性剤系摩擦調整剤を含む潤滑油組成物よりも優れた摩擦低減効果を、より広い摩擦条件下で発揮できる。また、耐摩耗性も改善することが可能である。したがって、内燃機関の潤滑に好適に用いることができる。すなわち、本発明の潤滑油組成物を内燃機関の潤滑に用いることにより、内燃機関における摩擦によるエネルギー損失をより広い作動条件下で効果的に低減して燃費を改善すると同時に、内燃機関の部品をより広い作動条件下で効果的に摩耗から保護することが可能となる。
　また、内燃機関において動弁機構は摩擦及び摩耗に関して最も厳しい条件の下で作動する機構の一つであるところ、本発明の潤滑油組成物は、上記高められた摩擦低減効果及び耐摩耗性を有する。よって、本発明の潤滑油組成物は、直打型又はローラフォロワ型の動弁機構、特にローラフォロワ型の動弁機構を有する内燃機関の潤滑に、好ましく採用することができる。
　また、本発明の潤滑油組成物は硫黄分やリン分を含有しない油性剤系摩擦調整剤を含有するので、本発明の潤滑油組成物を用いて内燃機関を潤滑することにより、排ガス後処理装置への負担を低減することができる。よって、本発明の潤滑油組成物は、排ガス後処理装置を装備する内燃機関の潤滑に特に好適に採用することができる。また、燃料として、低硫黄燃料、例えば、硫黄分が５０質量ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３０質量ｐｐｍ以下、特に好ましくは１０質量ｐｐｍ以下であるガソリン、軽油、若しくは灯油、又は硫黄分が１質量ｐｐｍ以下の燃料（液化石油ガス（ＬＰＧ）、天然ガス、硫黄分を実質的に含有しない水素、ジメチルエーテル、アルコール、ＧＴＬ（ガストゥリキッド）燃料等）を用いる内燃機関の潤滑に特に好適に採用することができる。
　なお、ホウ酸エステル化合物においてはホウ素分を灰分とみなし得るので、本発明の潤滑油組成物を内燃機関の潤滑に用いた場合には、当該ホウ素分由来の灰分が、内燃機関の排気ガス浄化装置にある程度影響を及ぼすことも考えられる。しかし、一方で、モリブデン系ＦＭは、モリブデン由来の灰分に加えて、例えばＭｏＤＴＣにあっては硫黄分を、またＭｏＤＴＰにあっては硫黄分及びリン分を含むので、これらの成分が複合的に乃至は相乗的に排気ガス浄化装置に対して悪影響を及ぼす。他方、本発明における（Ａ）成分及び（Ｂ）成分は、モリブデン等の金属成分だけでなく硫黄分やリン分も含まない。よって、本発明の潤滑油組成物を内燃機関の潤滑に用いることにより、モリブデン系ＦＭを含む潤滑油組成物を用いた場合に比べて排気ガス浄化装置にかかる負担を低減することが容易になる。
　また、本発明の潤滑油組成物は、自動変速機の潤滑に好適に用いることができる。すなわち、本発明の潤滑油組成物を自動変速機の潤滑に用いることにより、特にクラッチの契合時のショックの緩和や、すべり制御におけるシャダー防止等、広い作動条件下で効果的に動作を制御することが可能となる。
　本発明に関する上記説明では、本発明の潤滑油組成物の使用態様について、内燃機関の潤滑及び自動変速機の潤滑を例示して説明したが、本発明の潤滑油組成物の使用態様はこれらに限定されるものではない。本発明の潤滑油組成物は、上記したように優れた摩擦低減効果を有することから、低摩擦性が要求される潤滑油、例えば、手動変速機等の潤滑油、グリース、湿式ブレーキ油、油圧作動油、タービン油、圧縮機油、軸受け油、冷凍機油等の潤滑油としても好適に使用することができる。
　以下、実施例及び比較例に基づき、本発明についてさらに具体的に説明する。ただし、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　＜実施例１～３、比較例１～６＞
　表１に示されるように、本発明の潤滑油組成物（実施例１～３）、比較用の潤滑油組成物（比較例１～６）をそれぞれ調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
　（実施例１）
　（Ａ）成分としてオレイルウレア（一般式（１）において、ｍ＝１、ｎ＝０、Ｒ１＝オレイル基（炭素数１８）、Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ４＝Ｈ。）を０．２７質量％、（Ｂ）成分としてトリブチルボレート（一般式（２）においてＲ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝ブチル基。）を０．２０質量％（ホウ素含有量に換算して０．００９４質量％）含有し、残部が潤滑油基油ＰＡＯ２である、潤滑油組成物を調製した。（Ａ）成分モル含有量と（Ｂ）成分ホウ素換算モル含有量とのモル比（Ｂ／Ａ）は１．０とした（表１）。　
　（実施例２）
　（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の含有量をそれぞれ１．１質量％及び０．８２質量％とした以外は、実施例１と同様にして潤滑油組成物を調製した（表１）。
　（実施例３）
　（Ａ）成分としてオレイルアミド（一般式（１）において、ｍ＝０、Ｒ１＝オレイル基（炭素数１８）、Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ４＝Ｈ。）を０．２４質量％、（Ｂ）成分としてトリブチルボレート（一般式（２）においてＲ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝ブチル基。）を０．２０質量％（ホウ素含有量に換算して０．００９４質量％）含有し、残部が潤滑油基油ＰＡＯ２である、潤滑油組成物を調製した。（Ａ）成分モル含有量と（Ｂ）成分ホウ素換算モル含有量とのモル比（Ｂ／Ａ）は１．０とした（表１）。　
　（比較例１）
　（Ｂ）成分を含有させなかった以外は、実施例１と同様にして潤滑油組成物を調製した（表１）。
　（比較例２）
　（Ｂ）成分を含有させなかった以外は、実施例３と同様にして潤滑油組成物を調製した（表１）。
　（比較例３）
　（Ａ）成分を含有させなかった以外は、実施例１と同様にして潤滑油組成物を調製した（表１）。
　（比較例４）
　（Ｂ）成分を含有させなかった以外は、実施例２と同様にして潤滑油組成物を調製した（表１）。
　（比較例５）
　（Ａ）成分を含有させなかった以外は、実施例２と同様にして潤滑油組成物を調製した（表１）。
　（比較例６）
　油性剤系摩擦調整剤の代わりにモリブデン系摩擦調整剤を含有する比較例である。（Ａ）成分も（Ｂ）成分も含有させず、代わりにジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ）をリン元素含有量換算で０．０８０質量％、及びモリブデンジチオカーバメート（ＭｏＤＴＣ）をモリブデン含有量換算で０．０５０質量％含有させた以外は、実施例１と同様にして潤滑油組成物を調製した（表１）。
　（評価方法）
　上記調製した各潤滑油組成物について、ボールオンディスク摩擦試験を行った。温度を１００℃、荷重を２０Ｎ、振幅を１ｍｍとし、振動数５０Ｈｚで一定時間慣らし運転を行った後、振動数を４０Ｈｚ、３０Ｈｚ、２０Ｈｚ、１０Ｈｚ、５Ｈｚ、３Ｈｚ、２Ｈｚと順に減らしながら摩擦係数を測定した。
　各潤滑油組成物について、振動数を横軸にとり、摩擦係数を縦軸にとってプロットしたグラフを図１～３に示す。
　（評価結果）
　図１は、実施例１の試験結果と、比較例１、３、及び６の試験結果とを比較するグラフである。
　図１に示されるように、実施例１の潤滑油組成物は、試験された振動数の全範囲にわたって安定して優れた摩擦低減効果を発揮した。また、特筆すべきことには、モリブデン系摩擦調整剤を含有する比較例６よりも常に優れた摩擦低減効果を示した。
　（Ｂ）成分を含有しない比較例１の潤滑油組成物の摩擦低減効果は、試験された振動数のほぼ全範囲にわたって実施例１に劣っていた。また、振動数に依存して摩擦低減効果が大きく変動した結果、振動数の比較的低い領域における摩擦低減効果が、モリブデン系摩擦調整剤を含有する比較例６に劣っていた。
　（Ａ）成分を含有しない比較例３の潤滑油組成物の摩擦低減効果は、実施例１だけでなく、比較例１及び６と比較しても大幅に劣っていた。
　図２は、実施例３の試験結果と、比較例２、３、６の試験結果とを比較するグラフである。
　図２に示されるように、実施例３の潤滑油組成物は、試験された振動数の全範囲にわたって安定して優れた摩擦低減効果を発揮した。また、特筆すべきことには、モリブデン系摩擦調整剤を含有する比較例６よりも常に優れた摩擦低減効果を示した。
　（Ｂ）成分を含有しない比較例２の潤滑油組成物の摩擦低減効果は、試験された振動数の範囲の全範囲において、実施例３に劣っていると共に、比較例６にも劣っていた。
　（Ａ）成分を含有しない比較例３の潤滑油組成物の摩擦低減効果は、実施例３だけでなく、比較例２及び６と比較しても大幅に劣っていた。
　図３は、実施例２の試験結果と、比較例４、５、及び６の試験結果とを比較するグラフである。
　図３に示されるように、実施例２の潤滑油組成物は、試験された振動数の全範囲にわたって安定して優れた摩擦低減効果を発揮した。また、特筆すべきことには、モリブデン系摩擦調整剤を含有する比較例６よりも常に優れた摩擦低減効果を示した。
　（Ｂ）成分を含有しない比較例４の潤滑油組成物の摩擦低減効果は、試験された振動数の範囲のうちほとんどにおいて、実施例２に劣っていた。また、振動数に依存して摩擦低減効果が変動した結果、振動数の比較的低い領域における摩擦低減効果が、モリブデン系摩擦調整剤を含有する比較例６に劣っていた。
　（Ａ）成分を含有しない比較例５の潤滑油組成物の摩擦低減効果は、実施例２だけでなく、比較例４及び６と比較しても大幅に劣っていた。
　上記試験結果から、本発明の潤滑油組成物によれば、従来の油性剤系摩擦調整剤を含む潤滑油組成物よりも優れた摩擦低減効果を、より広い摩擦条件下で発揮可能な、油性剤系摩擦調整剤を含む潤滑油組成物を提供できることが示された。
　＜実施例１、４、及び５、並びに比較例１＞
　上記実施例１及び比較例１の潤滑油組成物に加え、表２に示されるように、本発明の潤滑油組成物２種類（実施例４及び５）をそれぞれ調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　（実施例４）
　（Ｂ）成分をトリオクチルボレート（一般式（２）でＲ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝オクチル基。
）とした以外は、実施例１と同様にして潤滑油組成物を調製した（表２）。なお、（Ｂ）成分の含有量はホウ素含有量換算で実施例１と同じ０．００９４質量％とした。
　（実施例５）
　（Ｂ）成分をトリオクタデシルボレート（一般式（２）でＲ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝オクタデシル基。）とした以外は、実施例１と同様にして潤滑油組成物を調製した（表２）。なお、（Ｂ）成分の含有量はホウ素含有量換算で実施例１と同じ０．００９４質量％とした。
　（評価方法）
　上記同様にボールオンディスク摩擦試験を行った。結果を図４に示す。
　（評価結果）
　図４は、実施例１、４、５の試験結果と比較例１の試験結果とを比較するグラフである。
　図４に示されるように、（Ｂ）成分の化合物を実施例４及び５におけるように変更した場合であっても、実施例１と同様の優れた摩擦低減効果が発揮された。
　＜実施例１、６～８＞
　上記実施例１の潤滑油組成物に加え、表３に示されるように、本発明の潤滑油組成物３種類（実施例６～８）をそれぞれ調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
　（実施例６）
　（Ａ）成分のモル含有量と（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量とのモル比（Ｂ／Ａ）が０．５となるように（Ｂ）成分の含有量を変更した以外は、実施例１と同様にして潤滑油組成物を調製した（表３）。
　（実施例７）
　（Ａ）成分のモル含有量と（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量とのモル比（Ｂ／Ａ）が２．０となるように（Ｂ）成分の含有量を変更した以外は、実施例１と同様にして潤滑油組成物を調製した（表３）。
　（実施例８）
　（Ａ）成分のモル含有量と（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量とのモル比（Ｂ／Ａ）が４．０となるように（Ｂ）成分の含有量を変更した以外は、実施例１と同様にして潤滑油組成物を調製した（表３）。
　（評価方法）
　上記同様にボールオンディスク摩擦試験を行った。結果を図５に示す。
　（評価結果）
　図５は、実施例１、６～８の試験結果を示すグラフである。
　図５に示すように、（Ａ）成分含有量と（Ｂ）成分含有量とのモル比（Ｂ／Ａ）が好ましい範囲内にある実施例１、６、及び７の潤滑油組成物は、試験された振動数の全範囲にわたって安定して優れた摩擦低減効果を発揮した。
　また、実施例８の潤滑油組成物は、比較的低い振動数範囲において優れた摩擦低減効果を発揮した。
　上記試験結果から、本発明の潤滑油組成物は、（Ａ）成分のモル含有量と（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量とのモル比（Ｂ／Ａ）を変更しても、良好な摩擦低減効果を発揮できることが示された。
　以上、現時点において、もっとも、実践的であり、かつ、好ましいと思われる実施形態に関連して本発明を説明したが、本発明は、本願明細書中に開示された実施形態に限定されるものではなく、特許請求の範囲および明細書全体から読み取れる発明の要旨或いは思想に反しない範囲で適宜変更可能であり、そのような変更を伴う潤滑油添加剤及び潤滑油組成物もまた、本発明の技術的範囲に包含されるものとして理解されなければならない。
　本発明の潤滑油添加剤及び潤滑油組成物は、各種機械の潤滑に好適に用いることができ、特に内燃機関及び自動変速機の潤滑に好適に用いることができる。

Claims (4)

  1. （Ａ）一般式（１）で表される窒素含有化合物、並びに、
    （Ｂ）一般式（２）で表わされるホウ酸エステル化合物、及び／又は、一般式（３）で表されるホウ酸エステル化合物
    を含有することを特徴とする、潤滑油添加剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （一般式（１）において、Ｒ１は炭素数１以上３０以下の炭化水素基、又は機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基であり；Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数１以上３０以下の炭化水素基、機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基、又は水素原子であり；ｍは０又は１の整数であり、ｍが１の場合、ｎは０又は１の整数である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （一般式（２）において、Ｒ５は炭素数１以上３０以下の炭化水素基、又は機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基であり；Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、炭素数１以上３０以下の炭化水素基、機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基、又は水素原子である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （一般式（３）において、Ｒ８は炭素数１以上３０以下の炭化水素基、又は機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基であり；Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、炭素数１以上３０以下の炭化水素基、機能性を有する炭素数１以上３０以下の炭化水素基、又は水素原子である。）
  2. 前記（Ａ）成分のモル含有量に対する、前記（Ｂ）成分のホウ素換算モル含有量のモル比が、０．０５以上４．０以下であることを特徴とする、請求項１に記載の潤滑油添加剤。
  3. 潤滑油基油、無灰分散剤、酸化防止剤、摩擦調整剤、摩耗防止剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、腐食防止剤、防錆剤、抗乳化剤、金属不活性化剤、消泡剤及び着色剤から選ばれる少なくとも１種をさらに含むことを特徴とする、請求項１又は２に記載の潤滑油添加剤。
  4. 潤滑油基油、及び、請求項１～３のいずれか一項に記載の潤滑油添加剤を含有することを特徴とする、潤滑油組成物。
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