WO2011114863A1 - 精製油脂の製造方法 - Google Patents

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oil
fat
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真平 福原
加瀬　実
阿部　哲也
小松　利照
柴田　啓二
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花王株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
    • C11B3/14—Refining fats or fatty oils by distillation with the use of indifferent gases or vapours, e.g. steam

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing refined fats and oils with less by-products and good flavor.
  • Oils and fats are indispensable as a source of nutrients and energy for the body (primary function), but in addition, they provide so-called sensory functions (secondary functions) that satisfy palatability such as taste and aroma. It is important as a thing. Furthermore, it is known that fats and oils containing diacylglycerol at a high concentration have physiological actions (tertiary function) such as body fat burning action.
  • Fats and oils that have been compressed from plant seeds, germs, pulp and the like contain fatty acids, monoacylglycerols, odorous components and the like. Moreover, when processing fats and oils, a trace component byproduces and a flavor falls by passing through heating processes, such as transesterification reaction, esterification reaction, and hydrogenation treatment. In order to use fats and oils as cooking oil, it is necessary to improve the flavor by removing these by-products. For this reason, a so-called deodorizing operation is generally performed in contact with water vapor under high temperature and reduced pressure (Patent Document 1).
  • Patent Document 2 a method of performing decolorization treatment with a porous adsorbent and deodorizing treatment
  • Patent Document 3 a method in which a fatty acid obtained by hydrolyzing a raw oil and fat by an enzymatic decomposition method and glycerin are esterified and then subjected to a deodorization treatment so that a deodorization time and a deodorization temperature are within a certain range.
  • the present invention relates to the following (1) to (16).
  • a method for producing refined fats and oils for performing steaming treatment (2) The method for producing refined fats and oils according to (1) above, wherein the temperature of the fats and oils in the first steaming treatment is 200 to 280 ° C.
  • the organic acid is oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, maleic acid, fumaric acid, phthalic acid, malic acid, tartaric acid, citric acid, trimellitic acid, tricarballylic acid and 1
  • this invention relates to providing the method of manufacturing fats and oils with few by-products and favorable flavor.
  • the present inventor conducted various studies on the refining operation of fats and oils, and after performing the treatment of bringing water vapor into contact with the fats and oils, the water and fats were subjected to water vapor under milder conditions than the treatment of bringing the water vapor into contact in the presence of the organic acid. It has been found that fats and oils with less by-products can be obtained by the contact treatment, and that the fats and oils that have undergone such treatment have good flavor.
  • a refined fat with less by-products and good flavor can be obtained.
  • the fats and oils used for the production method of the present invention refer to those containing triacylglycerol and / or diacylglycerol.
  • the production method of the present invention is more preferably applied to fats and oils containing diacylglycerol.
  • the content of diacylglycerol is preferably 20% by mass (hereinafter simply referred to as “%”) or more, more preferably 50% or more, and still more preferably 70% or more.
  • the upper limit is not particularly defined, but is preferably 99% or less, more preferably 98% or less, and still more preferably 97% or less.
  • Oils and fats containing diacylglycerol can be obtained by esterification reaction of fatty acids derived from raw oils and fats and glycerylation reaction of raw oils and fats and glycerin. In these reactions, it is preferable in terms of flavor and the like that the reaction is performed enzymatically using lipase or the like under mild conditions.
  • raw material fats and oils any of vegetable oils and animal fats may be used. Specific raw materials include rapeseed oil, sunflower oil, corn oil, soybean oil, rice oil, safflower oil, cottonseed oil, beef tallow, linseed oil, fish oil and the like.
  • the first steaming treatment is basically performed by reduced-pressure steam distillation, and examples thereof include a batch type, a semi-continuous type, and a continuous type.
  • a batch type When the amount of fats and oils to be treated is small, it is preferable to use a batch type, and when it is large, use a semi-continuous type or a continuous type.
  • the semi-continuous apparatus include a guardler type deodorizing apparatus including a deodorizing tower having several trays.
  • This equipment is to supply fats and oils to be deodorized from the top, contact the fats and water vapor on the tray for an appropriate period of time, then lower the fats and oils to the lower tray and move while intermittently descending one after another.
  • the processing is performed by the following.
  • Examples of the continuous device include a thin film deodorizing device filled with a structure capable of bringing a thin film oil and fat into contact with water vapor.
  • the temperature of the oil and fat in the first steaming process is preferably 200 to 280 ° C. This temperature is preferably from 230 to 280 ° C., more preferably from 235 to 275 ° C., and even more preferably from 235 to 240 ° C., from the viewpoint of processing efficiency and flavor.
  • the temperature of the fats and oils in a steaming process is the temperature of the fats and oils when making water vapor
  • the contact time is preferably from 0.5 to 120 minutes, more preferably from 1 to 15 minutes, further preferably from 1 to 10 minutes, particularly preferably from 2 to 10 minutes, from the viewpoint of processing efficiency and flavor. Minutes are particularly preferred.
  • the pressure is preferably 0.02 to 2 kPa, more preferably 0.05 to 1 kPa, still more preferably 0.1 to 0.8 kPa, and particularly preferably 0.3 to 0.8 kPa.
  • the amount of water vapor to be contacted is preferably from 0.1 to 10%, more preferably from 0.2 to 5%, still more preferably from 0.2 to 2%, more preferably from 0.5 to 5% based on fats and oils. % Is particularly preferred.
  • the organic acid used in the production method of the present invention is preferably a polyvalent carboxylic acid.
  • polyvalent carboxylic acids include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, maleic acid, fumaric acid, phthalic acid, malic acid, tartaric acid and the like; citric acid, trimellitic acid, trimethyl acid
  • tricarboxylic acids such as carbaryl acid and 1,3,5-benzenetricarboxylic acid.
  • One or more organic acids can be used.
  • citric acid succinic acid, maleic acid, oxalic acid and the like are preferably used, and citric acid is particularly preferable from the viewpoint of sufficiently reducing by-products.
  • the addition amount of the organic acid is preferably 0.01 parts by mass or more, more preferably 0.01 to 10 parts by mass, particularly 0.05 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the fats and oils from the viewpoint of sufficiently reducing by-products. Preference is given to parts by weight, in particular from 0.1 to 5% by weight, in particular from 0.5 to 3% by weight, in particular from 1 to 3% by weight.
  • the conditions for the second steaming process are preferably milder than the conditions for the first steaming process. Specifically, from the viewpoint of the amount of by-products and flavor, it is preferable to bring water vapor into contact with oil and fat having a temperature lower by 10 ° C. or more than the temperature of the oil and fat in the first steaming process. It is preferably 20 ° C. or more, more preferably 40 ° C. to 100 ° C., and particularly preferably 70 ° C. to 100 ° C. From the same point, the temperature of the fats and oils in the second steaming treatment is preferably 120 to 220 ° C, more preferably 140 to 200 ° C, and further preferably 160 to 180 ° C.
  • the contact time is preferably from 0.5 to 120 minutes, more preferably from 1 to 90 minutes, further preferably from 2 to 60 minutes, and particularly preferably from 34 to 60 minutes from the viewpoint of the amount of by-products and flavor.
  • the pressure is preferably 0.01 to 4 kPa, more preferably 0.05 to 1 kPa, still more preferably 0.1 to 0.8 kPa, and particularly preferably 0.3 to 0.8 kPa.
  • the amount of water vapor to be contacted is preferably from 0.3 to 20%, more preferably from 0.5 to 10%, still more preferably from 1 to 5%, based on fats and oils.
  • the fats and oils may be subjected to a purification step usually used for the fats and oils before and / or after each production step of the present invention.
  • a top cut distillation process refers to a step of removing light by-products such as fatty acids from fats and oils by distilling the fats and oils.
  • the acid treatment step is a step of removing impurities by adding and mixing a chelating agent such as citric acid to fats and oils and further dehydrating under reduced pressure.
  • a water-washing process says the process of making water contact oil and fat and performing operation which performs oil-water separation. Water-soluble impurities can be removed by washing with water. It is preferable to repeat the water washing step a plurality of times (for example, 3 times).
  • Glycidol fatty acid ester is a standard method of the German Society for Lipid Science C-III 18 (09) (DGF Standard Methods 2009 (14. Supplement), C-III 18 (09), “Ester-bound 3-chloropropane-1,2-diol. (3-MCPD esters) and glycidol (glycidyl esters) ”).
  • This measuring method is a measuring method of 3-chloropropane-1,2-diol ester (MCPD ester) and glycidol and its ester.
  • Option A Determination of the sum of ester-bound 3-MCPD and glycidol
  • the standard method 7.1 is used to quantify the ester of glycidol.
  • Details of the measurement method are described in the examples. Although glycidol fatty acid ester and MCPD ester are different substances, in the present invention, the value obtained by the above measurement method is used as the glycidol fatty acid ester content.
  • the content of the glycidol fatty acid ester in the refined fat of the present invention is preferably less than 10 ppm, more preferably 8 ppm or less, particularly 5 ppm or less, and particularly 3 ppm or less.
  • the content of diacylglycerol in the refined fat of the present invention is preferably 20% or more. 50% or more is more preferable, and 70% or more is still more preferable.
  • the upper limit is not particularly defined, but is preferably 99% or less, more preferably 98% or less, and still more preferably 97% or less.
  • An antioxidant may be added to the refined fat according to the present invention for the purpose of improving storage stability and flavor stability, as in the case of general edible fats and oils.
  • Antioxidants include natural antioxidants, tocopherols, ascorbyl palmitate, ascorbate stearate, BHT, BHA, phospholipids and the like.
  • the refined fats and oils of the present invention can be used in the same manner as general edible fats and oils and can be widely applied to various foods and drinks using fats and oils.
  • oil-in-water processed foods such as drinks, desserts, ice creams, dressings, toppings, mayonnaise, grilled meat
  • water-in-oil processed foods such as margarine and spreads
  • peanut butter flying shortenings, baking shortenings, etc.
  • Processed fats and oils processed foods such as potato chips, snacks, cakes, cookies, pies, breads, and chocolates
  • bakery mixes processed meat products; frozen entrées;
  • Example 1 The DAG water washing oil was subjected to the first steaming treatment under the conditions (1) shown in Table 1, that is, the oil temperature was 240 ° C., the pressure was 0.3 kPa, the contact time was 5 minutes, and the water vapor / oil ratio was 0.5%. .
  • the 1st steaming process used the continuous thin film deodorizing apparatus filled with the structure (same in the following Examples and Comparative Examples). Thereafter, using a 10% aqueous citric acid solution, 0.01 parts by mass of citric acid with respect to 100 parts by mass of the fat and oil was added, and then the second steaming treatment was performed using the batch-type deodorization apparatus under the condition (2) shown in Table 1. To obtain a refined fat.
  • Example 2 Purified fats and oils were obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of citric acid added was 0.1 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the fats and oils.
  • Example 3 Purified fats and oils were obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of citric acid added was 1 part by weight with respect to 100 parts by weight of the fats and oils.
  • Comparative Example 2 [The second steaming process is omitted] In the same manner as in Comparative Example 1, the DAG water washing oil was subjected to the first steaming treatment. Then, 1 mass part of citric acid was added with respect to 100 mass parts of fats and oils, and purified fats and oils were obtained.
  • Comparative Example 3 [Omitted organic acid addition]
  • the DAG water washing oil was subjected to the first steaming treatment. Thereafter, using a batch type deodorization apparatus, the condition (2) shown in Table 1, that is, the second steaming treatment was carried out without adding an organic acid to obtain a purified fat and oil.
  • Comparative Example 4 [The first steaming process and organic acid addition are omitted]
  • the DAG water washing oil was subjected to the condition (2) shown in Table 1, that is, the second steaming treatment was carried out without adding the organic acid to obtain a refined fat.

Abstract

　油脂に水蒸気を接触させる第１スチーミング処理を行った後に、有機酸の存在下、第１スチーミング処理における油脂の温度よりも１０℃以上低い温度の油脂に水蒸気を接触させる第２スチーミング処理を行う精製油脂の製造方法。

Description

精製油脂の製造方法
　本発明は、副生成物が少なく、風味の良好な精製油脂の製造方法に関する。
　油脂は身体の栄養素やエネルギーの補給源（第１次機能）として欠かせないものであるが、加えて、味や香りなど嗜好性を満足させる、いわゆる感覚機能（第２次機能）を提供するものとして重要である。更に、ジアシルグリセロールを高濃度に含む油脂は体脂肪燃焼作用等の生理作用（第３次機能）を有していることが知られている。
　植物の種子、胚芽、果肉等から圧搾されたままの油脂には、脂肪酸、モノアシルグリセロール、有臭成分等が含まれている。また、油脂を加工する際にはエステル交換反応、エステル化反応、水素添加処理等加熱工程を経ることで、微量成分が副生し、風味が低下する。油脂を食用油として使用するためにはこれら副生成物を除去することによる風味改善が必要である。そのため、高温減圧下で水蒸気と接触させる、いわゆる脱臭操作が一般的に行われている（特許文献１）。
　また、ジアシルグリセロール高含有油脂においては、良好な風味とするためジアシルグリセロールに富む油脂に有機酸を添加した後、多孔性吸着剤で脱色処理し、脱臭処理を行う方法（特許文献２）や、酵素分解法により原料油脂を加水分解して得られた脂肪酸とグリセリンとをエステル化反応させた後、脱臭時間と脱臭温度が一定範囲内となるよう脱臭処理を行う方法（特許文献３）が報告されている。
特公平３－７２４０号公報 特開平４－２６１４９７号公報 特開２００９－４０８５４号公報
　本発明は、次の（１）～（１６）に関する。
（１）油脂に水蒸気を接触させる第１スチーミング処理を行った後に、有機酸の存在下、第１スチーミング処理における油脂の温度よりも１０℃以上低い温度の油脂に水蒸気を接触させる第２スチーミング処理を行う精製油脂の製造方法。
（２）第１スチーミング処理における油脂の温度が２００～２８０℃である、上記（１）の精製油脂の製造方法。
（３）第１スチーミング処理における油脂の温度が２３０～２８０℃である、上記（１）の精製油脂の製造方法。
（４）第１スチーミング処理における油脂の温度が２３５～２７５℃である、上記（１）の精製油脂の製造方法。
（５）第１スチーミング処理における油脂の温度が２３５～２４０℃である、上記（１）の精製油脂の製造方法。
（６）第２スチーミング処理における油脂の温度が１２０～２２０℃である、上記（１）～（５）の記載の精製油脂の製造方法。
（７）第２スチーミング処理における油脂の温度が１４０～２００℃である、上記（１）～（５）の精製油脂の製造方法。
（８）第２スチーミング処理における油脂の温度が１６０～１８０℃である、上記（１）～（５）の精製油脂の製造方法。
（９）有機酸の添加量が、油脂１００質量部に対して０．０１質量部以上である、上記（１）～（８）の精製油脂の製造方法。
（１０）有機酸の添加量が、油脂１００質量部に対して０．０１～１０質量部である、上記（１）～（８）の精製油脂の製造方法。
（１１）有機酸の添加量が、油脂１００質量部に対して０．０５～５質量部である、上記（１）～（８）の精製油脂の製造方法。
（１２）有機酸の添加量が、油脂１００質量部に対して０．１～５質量部である、上記（１）～（８）の精製油脂の製造方法。
（１３）有機酸の添加量が、油脂１００質量部に対して０．５～３質量部である、上記（１）～（８）の精製油脂の製造方法。
（１４）有機酸の添加量が、油脂１００質量部に対して１～３質量部である、上記（１）～（８）の精製油脂の製造方法。
（１５）有機酸が、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、トリメリト酸、トリカルバリル酸及び１，３，５－ベンゼントリカルボン酸から選ばれる多価カルボン酸である、上記（１）～（１４）の精製油脂の製造方法。
（１６）油脂がジアシルグリセロールを２０質量％以上含有するものである、上記（１）～（１５）の精製油脂の製造方法。
　近年、消費者の食用油脂への品質向上への要望が大きく、また風味や見た目に敏感な消費者の増加も著しい。このため、従来よりも更に純度が高く、風味の良好な油脂が望まれている。
　しかしながら、風味改善のために行われている従来の脱臭操作によって、却って副生成物が増加してしまう場合があることが判明した。すなわち、脱臭処理を低い温度で行った場合、臭気成分の留去効果が小さいため風味が悪く、高温で行う必要があったが、高温では別異の副生成物、グリシドール脂肪酸エステルが副生することが見出された。一方、脱臭処理を低温で行えば、副生成物の生成をある程度抑制できるものの、風味の改善が不十分となる。ことに、ジアシルグリセロール含有量の高い油脂においては、かかる傾向が顕著であった。
　従って、本発明は、副生成物が少なく、風味の良好な油脂を製造する方法を提供することに関する。
　本発明者は、油脂の精製操作について種々検討したところ、油脂に水蒸気を接触させる処理を行った後に、有機酸の存在下、先の水蒸気を接触させる処理よりもマイルドな条件で油脂に水蒸気を接触させる処理をすることで、副生成物の少ない油脂が得られること、更に斯かる処理を経た油脂は風味が良好であることを見出した。
　本発明によれば、副生成物が少なく、風味の良好な精製油脂が得られる。
　本発明の製造方法に供する油脂とは、トリアシルグリセロール及び／又はジアシルグリセロールを含むものをいう。
　トリアシルグリセロールに比べ、ジアシルグリセロールは精製工程において副生成物を生成しやすい傾向がある。したがって、本発明の製造方法には、ジアシルグリセロールを含有する油脂に適用するのがより好ましい。ジアシルグリセロールの含有量は２０質量％（以下、単に「％」とする）以上が好ましく、５０％以上がより好ましく、７０％以上が更に好ましい。上限は特に規定されないが、９９％以下が好ましく、９８％以下がより好ましく、９７％以下が更に好ましい。
　ジアシルグリセロールを含有する油脂は、原料油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応、原料油脂とグリセリンとのグリセロリシス反応等により得ることができる。
　これらの反応はリパーゼ等を用いて酵素的に温和な条件で反応を行うのが風味等の点で優れており好ましい。
　原料油脂としては、植物性油脂、動物性油脂のいずれでもよい。具体的な原料としては、菜種油、ひまわり油、とうもろこし油、大豆油、米油、紅花油、綿実油、牛脂、あまに油、魚油等を挙げることができる。
〔第１スチーミング処理工程〕
　本発明の製造方法では、まず、油脂に水蒸気を接触させる工程、すなわち、第１スチーミング処理を行う。第１スチーミング処理は、基本的に減圧水蒸気蒸留で行われ、バッチ式、半連続式、連続式等が挙げられる。処理すべき油脂の量が少量の場合はバッチ式を用い、多量になると半連続式、連続式を用いることが好ましい。
　半連続式装置としては、例えば数段のトレイを備えた脱臭塔からなるガードラー式脱臭装置等が挙げられる。本装置は、上部から脱臭すべき油脂を供給し、トレイ上で油脂と水蒸気の接触を適当な時間行った後、油脂を下段のトレイへ下降させ、間欠的に次々と下降しながら移動することにより処理を行うものである。
　連続式装置としては、薄膜状の油脂と水蒸気を接触させることが可能な、構造物が充填された薄膜脱臭装置等が挙げられる。
　第１スチーミング処理における油脂の温度は、２００～２８０℃が好ましい。この温度は、処理の効率、及び風味の観点より、２３０～２８０℃が好ましく、２３５～２７５℃がより好ましく、２３５～２４０℃が更に好ましい。なお、本発明において、スチーミング処理における油脂の温度とは、水蒸気を接触させる際の油脂の温度である。
　接触時間は、処理の効率、及び風味の点より、０．５～１２０分が好ましく、１～１５分がより好ましく、１～１０分が更に好ましく、２～１０分が特に好ましく、５～１０分が特に好ましい。
　圧力は、同様の点から、０．０２～２ｋＰａが好ましく、０．０５～１ｋＰａがより好ましく、０．１～０．８ｋＰａが更に好ましく、０．３～０．８ｋＰａが特に好ましい。
　接触させる水蒸気の量は、同様の点から、油脂に対して０．１～１０％が好ましく、０．２～５％がより好ましく、０．２～２％が更に好ましく、０．５～５％が特に好ましい。
〔第２スチーミング処理〕
　本発明の製造方法においては、第１スチーミング処理後、有機酸の存在下、更に油脂に水蒸気を接触させる工程、すなわち、第２スチーミング処理を行う。
　本発明の製造方法で用いられる有機酸としては、多価カルボン酸が好ましい。多価カルボン酸としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、リンゴ酸、酒石酸等のジカルボン酸；クエン酸、トリメリト酸、トリカルバリル酸、１，３，５－ベンゼントリカルボン酸等のトリカルボン酸が例示される。有機酸は１種又は２種以上用いることができる。
　これらの中で、クエン酸、コハク酸、マレイン酸、シュウ酸等が好ましく用いられ、副生成物を十分に低減させるという観点より、特にクエン酸が好ましい。
　有機酸の添加量は、副生成物を十分に低減させるという観点より、油脂１００質量部に対して０．０１質量部以上が好ましく、更に０．０１～１０質量部、特に０．０５～５質量部、特に０．１～５質量％、殊更０．５～３質量部、殊更１～３質量％が好ましい。
　第２スチーミング処理の条件は、第１スチーミング処理の条件よりマイルドな条件とすることが好ましい。具体的には、副生成物量、風味の点より、第１スチーミング処理における油脂の温度よりも１０℃以上低い温度の油脂に水蒸気を接触させることが好ましく、油脂の温度は１５℃以上、更に２０℃以上、更に４０℃～１００℃、特に７０℃～１００℃低いことが好ましい。
　第２スチーミング処理における油脂の温度は、同様の点から、１２０～２２０℃が好ましく、１４０～２００℃がより好ましく、１６０～１８０℃が更に好ましい。
　接触時間は、副生成物量、風味の点から、０．５～１２０分が好ましく、１～９０分がより好ましく、２～６０分が更に好ましく、３４～６０分が特に好ましい。
　圧力は、同様の点から、０．０１～４ｋＰａが好ましく、０．０５～１ｋＰａがより好ましく、０．１～０．８ｋＰａが更に好ましく、０．３～０．８ｋＰａが特に好ましい。
　接触させる水蒸気の量は、同様の点から、油脂に対して０．３～２０％が好ましく、０．５～１０％がより好ましく、１～５％が更に好ましい。
　本発明の製造方法において、油脂は、本発明の各製造工程の前及び／又は後に、通常油脂に対して用いられる精製工程を行ってもよい。具体的には、トップカット蒸留工程、酸処理工程、脱色工程、水洗工程等を挙げることができる。
　トップカット蒸留工程は、油脂を蒸留することにより、油脂から脂肪酸等の軽質の副生物を除去する工程をいう。
　酸処理工程は、油脂にクエン酸等のキレート剤を添加、混合し、更に減圧脱水することにより、不純物を除去する工程をいう。
　水洗工程は、油脂に水を接触させ、油水分離を行う操作を行う工程をいう。水洗により水溶性の不純物を除去することができる。水洗工程は複数回（例えば３回）繰り返すことが好ましい。
　本発明の処理の結果、副生成物、特にグリシドール脂肪酸エステルの含有量が少なく、且つ風味が良好な精製油脂を得ることができる。
　グリシドール脂肪酸エステルは、ドイツ脂質科学会標準法Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９）（ＤＧＦ　Ｓｔａｎｄａｒｄ　Ｍｅｔｈｏｄｓ　２００９（１４．Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ），Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９），”Ｅｓｔｅｒ－ｂｏｕｎｄ　３－ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ－１，２－ｄｉｏｌ（３－ＭＣＰＤ　ｅｓｔｅｒｓ）　ａｎｄ　ｇｌｙｃｉｄｏｌ（ｇｌｙｃｉｄｙｌ　ｅｓｔｅｒｓ）”）記載の方法にて測定することができる。本測定方法は、３－クロロプロパン－１，２－ジオールエステル（ＭＣＰＤエステル）並びにグリシドール及びそのエステルの測定方法である。本発明においては、グリシドールのエステルを定量するため、当該標準法７．１記載のオプションＡ（”７．１　Ｏｐｔｉｏｎ　Ａ：Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｓｕｍ　ｏｆ　ｅｓｔｅｒ－ｂｏｕｎｄ　３－ＭＣＰＤ　ａｎｄ　ｇｌｙｃｉｄｏｌ”）の方法を用いる。測定方法の詳細は実施例に記載した。
　グリシドール脂肪酸エステルとＭＣＰＤエステルとは異なる物質ではあるが、本発明においては、上記測定方法にて得られた値をもってグリシドール脂肪酸エステル含有量とする。
　本発明の精製油脂におけるグリシドール脂肪酸エステルの含有量は、１０ｐｐｍ未満、更に８ｐｐｍ以下、特に５ｐｐｍ以下、殊更３ｐｐｍ以下であることが好ましい。
　また、本発明の精製油脂のジアシルグリセロールの含有量は２０％以上であることが好ましい。５０％以上がより好ましく、７０％以上が更に好ましい。上限は特に規定されないが、９９％以下が好ましく、９８％以下がより好ましく、９７％以下が更に好ましい。
　本発明の精製油脂には、一般の食用油脂と同様に、保存性及び風味安定性の向上を目的として、抗酸化剤を添加することができる。抗酸化剤としては、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビン酸パルミテート、アスコルビン酸ステアレート、ＢＨＴ、ＢＨＡ、リン脂質等が挙げられる。
　本発明の精製油脂は、一般の食用油脂とまったく同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範に適用することができる。例えば、ドリンク、デザート、アイスクリーム、ドレッシング、トッピング、マヨネーズ、焼肉のたれ等の水中油型油脂加工食品；マーガリン、スプレッド等の油中水型油脂加工食品；ピーナッツバター、フライングショートニング、ベーキングショートニング等の加工油脂食品；ポテトチップ、スナック菓子、ケーキ、クッキー、パイ、パン、チョコレート等の加工食品；ベーカリーミックス；加工肉製品；冷凍アントレ；冷凍食品等に利用することができる。
〔分析方法〕
（ｉ）グリシドール脂肪酸エステルの測定（ドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９）　オプションＡ準拠）
　フタ付試験管に油脂サンプル約１００ｍｇを計量し、内標５０μＬ、ｔ－ブチルメチルエーテル／酢酸エチル混合溶液（体積比８：２）５００μＬ、及び０．５Ｎナトリウムメトキシド１ｍＬを添加して攪拌した後、１０分間静置した。ヘキサン３ｍＬ、３．３％酢酸／２０％塩化ナトリウム水溶液３ｍＬを添加し攪拌した後、上層を除去した。更にヘキサン３ｍＬを添加し攪拌した後、上層を除去した。フェニルボロン酸１ｇ／９５％アセトン４ｍＬ混合液を２５０μＬ添加して攪拌した後、密栓し、８０℃で２０分間加熱した。これにヘキサン３ｍＬを加え攪拌した後、上層をガスクロマトグラフ－質量分析計（ＧＣ－ＭＳ）に供して、グリシドール脂肪酸エステルの定量を行った。なお、グリシドール脂肪酸エステル含有量が０．１４４ｐｐｍ以下の場合をＮＤ（検出限界以下）とした。
（ii）グリセリド組成
　ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬを加え、密栓し、７０℃で１５分間加熱した。これに水１．０ｍＬとヘキサン１．５ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して分析した。
〔風味〕
　風味の評価は、５人のパネルにより、各人１～２ｇを生食し、下記に示す基準にて官能評価することにより行い、その平均値を四捨五入して示した。なお、４以上が消費者への受け入れ性がよいものと判断される。
〔風味の評価基準〕
　５：非常に良好
　４：良好
　３：やや良好
　２：不良
　１：非常に不良
〔油脂の調製〕
　未脱臭油脂を原料とした大豆油脂肪酸：菜種油脂肪酸＝７：３（質量比）の混合脂肪酸１００質量部とグリセリン１５質量部とを混合し、酵素によりエステル化反応を行った。得られたエステル化物から、トップカット蒸留により脂肪酸とモノアシルグリセロールを除去し、酸処理（１０％クエン酸水溶液を２％添加）、水洗（蒸留水３回）を行って、ＤＡＧ水洗油（ジアシルグリセロール９１％）を得た。グリシドール脂肪酸エステルは１．８ｐｐｍであった。
実施例１
　ＤＡＧ水洗油を、表１に示す条件（１）、すなわち油脂温度２４０℃、圧力０．３ｋＰａ、接触時間５分、水蒸気／油脂比＝０．５％の条件で第１スチーミング処理に供した。なお、第１スチーミング処理は、構造物を充填した連続式薄膜脱臭装置を用いた（以下の実施例及び比較例において同様）。
　その後、１０％クエン酸水溶液を用い、クエン酸を油脂１００質量部に対して０．０１質量部添加した後、バッチ式脱臭装置を用い、表１に示す条件（２）で第２スチーミング処理を行って精製油脂を得た。
実施例２
　クエン酸の添加量を油脂１００質量部に対して０．１質量部とした以外は実施例１と同様にして精製油脂を得た。
実施例３
　クエン酸の添加量を油脂１００質量部に対して１質量部とした以外は実施例１と同様にして精製油脂を得た。
比較例１
〔有機酸添加及び第２スチーミング処理を省略〕
　ＤＡＧ水洗油を、表１に示す条件（１）、すなわち油脂温度２４０℃、圧力０．３ｋＰａ、接触時間５分、水蒸気／油脂比＝０．５％の条件で第１スチーミング処理に供し、精製油脂を得た。
比較例２
〔第２スチーミング処理を省略〕
　比較例１と同様にして、ＤＡＧ水洗油を第１スチーミング処理に供した。その後、クエン酸を油脂１００質量部に対して１質量部添加し、精製油脂を得た。
比較例３
〔有機酸添加を省略〕
　比較例１と同様にして、ＤＡＧ水洗油を第１スチーミング処理に供した。その後、バッチ式脱臭装置を用い、表１に示す条件（２）、すなわち有機酸を添加せずに第２スチーミング処理を行って精製油脂を得た。
比較例４
〔第１スチーミング処理及び有機酸添加を省略〕
　ＤＡＧ水洗油を表１に示す条件（２）、すなわち有機酸を添加せずに第２スチーミング処理を行って精製油脂を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　結果を表１に示した。
　表１より明らかなように、油脂に水蒸気を接触させる第１スチーミング処理を行った後に、有機酸の存在下、第１スチーミング処理の条件よりマイルドな条件で水蒸気を接触させる第２スチーミング処理を行うことで、グリシドール脂肪酸エステルの含有量が少なく、且つ風味が良好な精製油脂を得ることができた。更に有機酸添加量を増加するほど、第２スチーミング処理後のグリシドール脂肪酸エステルを低減することができた。
　これに対し、第１スチーミング処理のみ（比較例１）ではグリシドール脂肪酸エステルは低減できなかった。また、第１スチーミング処理後に、有機酸を添加するのみで第２スチーミングを行わなかったもの（比較例２）、或いは第２スチーミング処理の際に有機酸を添加しなかったもの（比較例３）ではグリシドール脂肪酸エステルは低減できなかった。
　また、第２スチーミング処理を省略した比較例２の精製油脂は風味も劣った。マイルドな条件で第２スチーミング処理のみ行った精製油脂は、グリシドール脂肪酸エステルの含有量が少なかったが、風味が不十分であった（比較例４）。

Claims (16)

  1. 　油脂に水蒸気を接触させる第１スチーミング処理を行った後に、有機酸の存在下、第１スチーミング処理における油脂の温度よりも１０℃以上低い温度の油脂に水蒸気を接触させる第２スチーミング処理を行う精製油脂の製造方法。
  2. 　第１スチーミング処理における油脂の温度が２００～２８０℃である、請求項１記載の精製油脂の製造方法。
  3. 　第１スチーミング処理における油脂の温度が２３０～２８０℃である、請求項１記載の精製油脂の製造方法。
  4. 　第１スチーミング処理における油脂の温度が２３５～２７５℃である、請求項１記載の精製油脂の製造方法。
  5. 　第１スチーミング処理における油脂の温度が２３５～２４０℃である、請求項１記載の精製油脂の製造方法。
  6. 　第２スチーミング処理における油脂の温度が１２０～２２０℃である、請求項１～５のいずれか１項記載の精製油脂の製造方法。
  7. 　第２スチーミング処理における油脂の温度が１４０～２００℃である、請求項１～５のいずれか１項記載の精製油脂の製造方法。
  8. 　第２スチーミング処理における油脂の温度が１６０～１８０℃である、請求項１～５のいずれか１項記載の精製油脂の製造方法。
  9. 　有機酸の添加量が、油脂１００質量部に対して０．０１質量部以上である、請求項１～８のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
  10. 　有機酸の添加量が、油脂１００質量部に対して０．０１～１０質量部である、請求項１～８のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
  11. 　有機酸の添加量が、油脂１００質量部に対して０．０５～５質量部である、請求項１～８のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
  12. 　有機酸の添加量が、油脂１００質量部に対して０．１～５質量部である、請求項１～８のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
  13. 　有機酸の添加量が、油脂１００質量部に対して０．５～３質量部である、請求項１～８のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
  14. 　有機酸の添加量が、油脂１００質量部に対して１～３質量部である、請求項１～８のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
  15. 　有機酸が、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、トリメリト酸、トリカルバリル酸及び１，３，５－ベンゼントリカルボン酸から選ばれる多価カルボン酸である、請求項１～１４のいずれか１項記載の精製油脂の製造方法。
  16. 　油脂がジアシルグリセロールを２０質量％以上含有するものである請求項１～１５のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
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