WO2011114010A1 - Utilisation cosmétique d'un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique pour diminuer la taille des pores de la peau - Google Patents

Utilisation cosmétique d'un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique pour diminuer la taille des pores de la peau Download PDF

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WO2011114010A1
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Francine Baldo
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L'oreal
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    • A61K8/8158—Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers
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    • A61Q19/008—Preparations for oily skin

Definitions

  • the invention relates to the cosmetic use of at least one imidoperoxycarboxylic acid derivative, in a composition comprising a physiologically acceptable medium, as an agent intended to reduce the appearance and / or the visibility of the pores, in particular at the level of facial skin.
  • the skin of the face can be marked by the presence of wrinkles and fine lines, stains, hyperpigmentations, dark circles, puffiness, loss of elasticity, but also by the presence of dilated and visible pores.
  • This imperfection of the skin may be accentuated by an increase in the width of the skin.
  • conical portion around the pore and / or a state of parakeratosis of the stratum corneum at this conical portion itself sometimes linked to excessive secretion of sebum and unsaturated fatty acids.
  • makeup compositions which may contain silicas or polymers, as described in US2006257346 or WO05048958 application, to camouflage this skin imperfection.
  • astringent lotions which may contain astringent salts of the AI salt type, or hydroalcoholic solutions (WO 2006/056246), or combinations of retinoids and hydroxycarboxylic acids (AHA), or parakeratosis inhibitors such as glycine derivatives (WO05051340), or hair growth inhibitors (WO05120451).
  • AHA retinoids and hydroxycarboxylic acids
  • parakeratosis inhibitors such as glycine derivatives
  • WO05051340 glycine derivatives
  • hair growth inhibitors WO05120451
  • 6-Phthalimidoperoxyhexanoic acid is a compound marketed by SOLVAY as a deodorant, bacteriostatic and decolorizing active agent.
  • US Pat. No. 6,471,947 discloses a cosmetic oral cosmetic composition for bleaching teeth containing 6-phthalimidoperoxyhexanoic acid.
  • WO 2005/068470 discloses aqueous compositions comprising 6-phthalimidoperoxyhexanoic acid and a nonionic surfactant.
  • compositions comprising 6-phthalimidoperoxyhexanoic acid are also described in EP-A-2105165 and WO 2009/001296.
  • the invention therefore relates to the cosmetic use of at least one imidoperoxycarboxylic acid derivative as defined hereinafter, in a cosmetic composition comprising a physiologically acceptable aqueous medium, as an agent intended to reduce the appearance and / or the visibility of the pores.
  • the imido-peroxycarboxylic acid derivative is intended to tighten the pores and / or reduce the pore size, and / or reduce the number of visible pores.
  • the invention also relates to a cosmetic method for reducing the appearance and / or the visibility of the pores of the skin, comprising the topical application to the skin, in particular on a skin having visible pores, of a composition comprising at least one minus an imido-peroxycarboxylic acid derivative as defined below.
  • the imido-peroxycarboxylic acid derivative used in the composition according to the invention is chosen from the compounds of formula (I) below:
  • A represents a benzene ring optionally substituted with one or more, preferably up to 4, and even more preferably with 1 or 2 groups chosen from a (C 1 -C 5 ) alkyl group,
  • R identical or different, represents a hydrogen atom, an -OH group, a (C 1 -C 5 ) alkyl group, a -COOH group, a -COOR 1 group, R 1 representing a (C 1 -C 5 ) alkyl group, and
  • n is an integer ranging from 1 to 5, for example from 1 to 3 or for example from 3 to 5, and their salts.
  • the salts of the compounds that may be used according to the invention are in particular chosen from alkali metal salts, for example sodium and potassium; alkaline earth metal salts, for example calcium, magnesium, strontium, metal salts, for example zinc, aluminum, manganese, copper; ammonium salts of formula NH 4 + ; quaternary ammonium salts; organic amine salts, such as for example the salts of methylamine, dimethylamine, trimethylamine, triethylamine, ethylamine, 2-hydroxyethylamine, bis- (2-hydroxyethyl) amine, tri- (2- hydroxyethyl) amine; lysine salts, arginine.
  • Salts chosen from among the sodium, potassium, magnesium, strontium, copper, manganese and zinc salts are preferably used.
  • the sodium salt is used.
  • Examples of (C 1 -C 5 ) alkyl groups are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl, and pentyl.
  • an imido-aromatic percarboxylic acid derivative of formula (I) is used, for which A is an unsubstituted benzene ring, R is a hydrogen atom, a -COOH group or a (CrC 3) group. ), and n ranges from 3 to 5.
  • R is a hydrogen atom.
  • A represents an unsubstituted benzene ring.
  • the compound of formula (I) is phthalimidoperoxyhexanoic acid, also called phthalimidoperoxycaproic acid, ⁇ -phthalimidoperoxyhexanoic acid. Its chemical structure is as follows:
  • 6-Phthalimidoperoxyhexanoic acid (abbreviated as PAP) is in particular available in two commercial forms by SOLVAY.
  • the 6-phthalimidofugidofugidoperoxyhexano ⁇ que acid is also available as an aqueous dispersion (17% active material) under the trade name EURECO ® HC L17 by the company Solvay.
  • the 6-phthalimidotician ® HC-P1 is also provided in the form of a powder under the tradename EURECO ® HC-P1 1.
  • Aqueous dispersions of 6-phthalimidoperoxyhexanoic acid are described in EP 1 074 607. These aqueous dispersions are stabilized by copolymers of methyl vinyl ether with maleic acid and / or maleic anhydride in a 1: 1 ratio. having an alternating structure.
  • the amount of PAP to be used in a composition according to the invention depends on the desired cosmetic effect, and can therefore vary to a large extent.
  • the imido-peroxycarboxylic acid derivative of formula (I) may be present in the composition used according to the invention in a content ranging from 0.0001% to 30% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the content of said compound of formula (I) can range from 0.001% to 20% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the content of said compound of formula (I) can range from 0.01% to 20% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the content of said compound of formula (I) may range from 0.05% to 5% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the composition used according to the invention may comprise a copolymer of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and hydroxylated (C 2 -C 4) alkyl (meth) acrylate, optionally salified.
  • the C2-C4 alkyl (meth) acrylate hydroxyl monomer may be chosen from 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2,3-dihydroxypropyl acrylate, 2,3-methacrylate and 2,3-dihydroxypropyl acrylate. -dihydroxypropyle.
  • Said copolymer may be salified, in particular in the form of an alkali metal salt such as, for example, the sodium or potassium salt, or in the form of an ammonium salt, or in the form of a salt of an aminoalcohol such as, for example, salt monoethanolamine, or in the form of an amino acid salt such as, for example, the lysine salt.
  • an alkali metal salt such as, for example, the sodium or potassium salt
  • an ammonium salt or in the form of a salt of an aminoalcohol such as, for example, salt monoethanolamine
  • an amino acid salt such as, for example, the lysine salt.
  • the copolymer is salified in the form of sodium salt.
  • the composition comprises the copolymer of 2-acrylamido-2- methylpropane sulfonic acid and acrylate, 2-hydroxyethyl, in particular as sodium salt, such as those sold under the trade names "Sepinov ® EMT 10 "or” SIMULGEL ® NS “by the company SEPPIC (INCI name: Hydroxyethyl acrylate / sodium acryloyldimethyl taurate copolymer).
  • SEPPIC INCI name: Hydroxyethyl acrylate / sodium acryloyldimethyl taurate copolymer.
  • the copolymer of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and of C2-C4 alkyl (meth) acrylate hydroxylated may be present in the composition according to the invention in a content ranging from 0.05% to 20% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the content of said copolymer may range from 0.1% to 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the content of said copolymer can range from 0.5% to 5% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the imido-peroxycarboxylic acid derivative of formula (I) (referred to as A) and the copolymer of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and of C2-C4 alkyl (meth) acrylate hydroxylated (said B) may be present in the composition used according to the invention in a weight ratio A / B ranging from 1/5 to 5/1.
  • this A / B weight ratio can range from 1/3 to 3/1.
  • this weight ratio A / B may range from 0.4 to 1.1. More preferably, this weight ratio A / B can range from 0.5 to 1.
  • the composition used according to the invention comprises a physiologically acceptable aqueous medium, ie a non-toxic aqueous medium that can be applied to human keratin materials and has a pleasant appearance, odor and feel. .
  • the composition is in particular a cosmetic composition.
  • the composition used according to the invention comprises water, for example in a content ranging from 50% to 99% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the water content in the composition may range from 60% to 97% by weight.
  • the composition used according to the invention has a pH ranging from 3 to 5.
  • the pH of the composition ranges from 3.5 to 4.2.
  • the pH of the composition may be adjusted, for example, with sodium hydroxide, citric acid of sodium citrate, potassium citrate, lactic acid, sodium lactate, potassium lactate or glycolic acid. , sodium glycolate, potassium glycolate.
  • the composition may comprise at least one oil chosen from linear or branched C 5 -C 15 alkanes, linear or cyclic polydimethylsiloxane silicone oils having from 2 to 7 silicon atoms, such as octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, hexamethyl disiloxane, octamethyltrisiloxane, decamethyltetrasiloxane, dodecamethylpentasiloxane, polydimethylsiloxanes (and preferably those having a viscosity of less than 200), triglycerides of capric / caprylic acids (such as those sold under the name MIGLYOL 812 N by the company SASOL or MYRITOL 318 by the company COGNIS).
  • oils having from 2 to 7 silicon atoms, such as octamethylcyclotetrasiloxane, deca
  • the oil may be present in the composition used according to the invention in a content ranging from 0.05% to 50% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • said oil may be present in a content ranging from 0.1% to 30% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • said oil may be present in a content ranging from 1% to 20% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • composition used according to the invention may further contain a stable cosmetic active at acidic pH. It may contain an asset chosen from:
  • composition may also comprise other cosmetic additives, provided that the stability of the compound of formula (I) is maintained.
  • cosmetic additives can for example be made of xanthan gum, the copolymer polyvinyl methyl ether / maleic acid (such as that sold under the name Gantrez ® S-97 BF by ISP),
  • composition used according to the invention may be in the form of an aqueous gel or an oil-in-water (O / W) emulsion.
  • EXAMPLE 1 Demonstration of the Effect of 6-Phthalimidoperoxyhexanoic Acid on the Pore Tightening
  • the following composition was prepared:
  • a randomized, double-blind clinical study was performed on a group of 40 women aged 14 to 40 years with oily and mixed-oily skin.
  • composition was applied to the finger on the face, one application 2 times a day (morning and evening), for 8 weeks.
  • the pore size was measured before and after treatment of the skin using the Dermascore® device according to the protocol described in the article: Quantification of facial pores using image analysis Ghislain Institut et al, Cosmetic dermatology, vol 22, n 9, pages 457-463.
  • the Dermascore is a tool that allows the visualization of skin pores using a lens to magnify objects (x3) and using the polarization properties of light incident to the object (to see the pores a parallel polarization of the light is used).
  • a clinical scoring of the pore size was performed at To, T5days, T 4 weeks, T8 weeks on each person in the pannels.
  • the scoring of the pore size was done with an atlas as described in the aforementioned artcile.
  • the atlas assigns a grade 0 to 5 according to the appearance of the pore visualized
  • the set of measurement data was compiled and a statistical analysis was performed (2-way analysis of variance (time x woman) followed by a Dunnett test comparing all times to T0.The analysis was performed on rows if the normality assumption was rejected by Shapiro Wilk's test at 1%). The variation over time (5 days, 4 weeks, 8 weeks) was then determined with respect to T0 of the pore size evaluation (according to atlas grades).
  • composition containing 6-phthalimidoperoxyhexanoic acid makes it possible to obtain a significant reduction in the pore size of the facial skin as of the fifth day of treatment and this reduction in pore size is also observed after 8 weeks of treatment.

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Abstract

L'invention concerne l'utilisation cosmétique d'un composé d'acide imido-peroxycarboxylique de formule (I) suivante : dans laquelle : - A représente un cycle benzène éventuellement substitué - R représente un atome d'hydrogène, un groupe -OH, un groupe (C1-C5)alkyle, un groupe -COOH, un groupe -COOR1, R1 représentant un groupe (C1-C5)alkyle, et - n est un entier allant de 1 à 5, et leurs sels; dans une composition cosmétique comprenant un milieu aqueux physiologiquement acceptable, comme agent destiné à diminuer l'apparence et/ou la visibilité des pores. L'invention porte également sur un procédé cosmétique destiné à réduire l'apparence et/ou la visibilité des pores de la peau, comprenant l'application topique sur la peau d'une composition comprenant un composé d'acide imido-peroxycarboxylique.

Description

Utilisation cosmétique d'un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique pour diminuer la taille des pores de la peau
L'invention concerne l'utilisation cosmétique d'au moins un dérivé d'acide imido- peroxycarboxylique, dans une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, comme agent destiné à réduire l'apparence et/ou la visibilité des pores, en particulier au niveau de la peau du visage.
Les hommes et les femmes, quel que soit leur âge, sont concernés par l'apparence de leur peau, en particulier au niveau de leur visage. La peau du visage peut être marquée par la présence de rides et ridules, de tâches, d'hyperpigmentations, de cernes, de poches, de perte d'élasticité, mais aussi par la présence de pores dilatés et visibles.
L'apparence et/ou la visibilité des pores est une problématique que l'on cherche à traiter, en particulier chez les personnes présentant des pores dilatés quelle qu'en soit l'origine : ethnique (ex : population asiatique, populations caucasiennes), excès de sébum, vieillissement, perte de fermeté, relâchement, stress, fatigue, hygiène inadaptée, facteurs climatique....
Cette imperfection de la peau, en particulier au niveau du visage et notamment de la zone T (front, nez, joues, menton), en particulier de la zone du nez et des joues, peut être accentuée par une augmentation de la largeur de la portion conique autour du pore et/ou un état de parakératose du stratum corneum au niveau de cette portion conique, lui- même parfois lié à une sécrétion excessive de sébum et d'acides gras insaturés. On connaît de l'art antérieur l'utilisation de compositions de maquillage, pouvant contenir des silices ou de polymères, telles que décrites dans le brevet US2006257346 ou la demande WO05048958, pour camoufler cette imperfection cutanée.
On connaît également, pour diminuer la taille des pores et ainsi améliorer l'aspect de la peau, l'utilisation de lotions astringentes pouvant contenir des sels astringents de type sels d'AI, ou des solutions hydroalcooliques (WO 2006/056246), ou des associations de rétinoïdes et d'acides hydroxycarboxyliques (AHA), ou des inhibiteurs de parakératose tels que des dérivés de glycine (WO05051340), ou des inhibiteurs de la croissance des poils (WO05120451 ). Mais il subsiste le besoin de disposer d'actifs non irritants et particulièrement bien tolérés par la peau, ayant une efficacité sur l'apparence et/ou la visibilité des pores, en particulier le resserrement, donc sur la réduction de la taille des pores dilatés, les rendant ainsi moins visibles. La réduction de la taille des pores permet également de diminuer la brillance de la peau.
Or la Demanderesse vient de mettre en évidence par une étude clinique que l'utilisation de dérivés d'acide imido-peroxycarboxylique, en particulier de l'acide 6- phthalimidopéroxyhexanoïque , permettait de réduire la visibilité des pores de la peau et/ou de réduire la brillance de la peau.
L'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque est un composé commercialé par la société SOLVAY comme actif désodorisant, bactériostatique, et de décoloration.
Le brevet US 6 471 947 décrit une composition aqueuse cosmétique à usage orale opour le blanchiment des dents contenant de l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque.
La demande WO 2005/068470 décrit des compositions aqueuses comprenant de l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque et un tensioactif non ionique.
Des compositions cosmétiques comprenant l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque sont également décrites dans les documents EP-A-2105165 et WO 2009/001296.
L'invention concerne donc l'utilisation cosmétique d'au moins un dérivé d'acide imido- peroxycarboxylique tel que défini ci-après, dans une composition cosmétique comprenant un milieu aqueux physiologiquement acceptable, comme agent destiné à diminuer l'apparence et/ou la visibilité des pores.
En particulier, le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique est destiné à resserrer les pores et/ou diminuer la taille des pores, et/ou diminuer le nombre de pores visibles.
L'invention porte également sur un procédé cosmétique destiné à réduire l'apparence et/ou la visibilité des pores de la peau, comprenant l'application topique sur la peau, notament sur une peau présentant des pores visibles, d'une composition comprenant au moins un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique telle que définie ci-après.
Ce procédé est notamment destiné à diminuer la visibilité des pores des peaux grasses, des peaux âgées, en particulier photovieillies, ou des peaux ethniques, en particulier des peaux asiatiques et des peaux caucasiennes. Le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique utilisé dans la composition selon l'invention est choisi parmi les composés de formule (I) suivante :
Figure imgf000004_0001
dans laquelle :
- A représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs, de préférence jusqu'à 4, et encore plus préférentiellement par 1 ou 2 groupes choisis parmi un groupe (CrC5)alkyle,
- R, identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, un groupe -OH, un groupe (CrC5)alkyle, un groupe -COOH, un groupe -COOR1, Ri représentant un groupe (d- C5)alkyle , et
- n est un entier allant de 1 à 5, par exemple de 1 à 3 ou par exemple de 3 à 5, et leurs sels.
Les sels des composés utilisables selon l'invention sont en particulier choisis parmi les sels de métal alcalin, par exemple sodium, potassium ; les sels de métal alcalino-terreux, par exemple calcium, magnésium, strontium, les sels métalliques, par exemple zinc, aluminium, manganèse, cuivre ; les sels d'ammonium de formule NH4 + ; les sels d'ammonium quaternaires ; les sels d'amines organiques, comme par exemple les sels de méthylamine, de diméthylamine, de triméthylamine, de triéthylamine, d'éthylamine, de 2-hydroxyéthylamine, de bis-(2-hydroxyéthyl)amine, de la tri-(2-hydroxyéthyl)amine ; les sels de lysine, d'arginine. On utilise de préférence les sels choisis parmi les sels de sodium, potassium, magnésium, strontium, cuivre, manganèse, zinc. Préférentiellement, on utilise le sel de sodium.
Des exemples de groupes (CrC5)alkyle sont le méthyle, l'éthyle, n-propyle, iso-propyle, n-butyle, iso-butyle, ter-butyle, et le pentyle.
Selon un mode de réalisation, on utilise un dérivé d'acide imido-aromatique percarboxylique de formule (I) pour laquelle A est un cycle benzène non substitué, R est un atome d'hydrogène, un groupe -COOH ou un groupe (CrC3)alkyle , et n varie de 3 à 5. De préférence, R est un atome d'hydrogène.
De préférence, A représente un cycle benzène non substitué.
Parmi les composés de formule (I), on peut citer l'acide phthalimido-peroxyacétique (A=benzène ; R=H ; n=1 ), l'acide 2-phthalimido-peroxy-propionique, l'acide 3-phthalimido-peroxypropionique (A=benzène ; R=H ; n=2), l'acide 4- phthalimidoperoxybutanoïque, l'acide 3-phthalimidoperoxybutanoïque, l'acide phtalimidoperoxypentanoïque, l'acide phtalimidoperoxyhexanoïque, l'acide phtalimidoperoxyhexanoïque, l'acide phtalimidoperoxyheptanoïque, l'acide phtalimidoperoxyoctanoïque, l'acide phtalimidoperoxynonanoïque, l'acide phtalimidoperoxydecanoïque, l'acide phtalimidoperoxyundecanoïque, l'acide phtalimidoperoxydodecanoïque, l'acide 2-phthalimido-mono-peroxysuccinique .
De manière préférée, le composé de formule (I) est l'acide phthalimidopéroxyhexanoïque, encore nommé acide phthalimidopéroxycaproïque, acide ε-phtalimidopéroxyhexanoïque. Sa structure chimique est la suivante :
Figure imgf000005_0001
Il correspond à un composé de formule (I) dans laquelle R représente un a d'hydrogène, A représente un cycle benzène non substitué et n=5. Il a pour nom I phtalimidoperoxycaproic acid.
L'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque (en abrégé PAP) est notamment disponible sous deux formes commerciales par la société SOLVAY. L'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque est également disponible sous la forme d'une dispersion aqueuse (à 17 % en matière active) sous le nom commercial EURECO® HC L17 par la société SOLVAY.
L'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque est également fourni sous la forme d'une poudre sous le nom commercial EURECO® HC-P1 1 .
Des dispersions aqueuses d'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque sont décrites dans le document EP 1 074 607. Ces dispersions aqueuses sont stabilisées par des copolymères d'éther méthylvinylique avec l'acide et/ou l'anhydride maléique, dans un rapport 1 :1 , ayant une structure alternée.
La quantité de PAP à mettre en œuvre dans une composition selon l'invention dépend de l'effet cosmétique recherché, et peut donc varier dans une large mesure.
L'homme de l'art peut aisément, sur la base de ses connaissances générales, déterminer les quantités appropriées. Le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique de formule (I) peut être présent dans la composition utilisée selon l'invention en une teneur allant de 0,0001 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, la teneur dudit composé de formule (I) peut aller de 0,001 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition. En particulier, la teneur dudit composé de formule (I) peut aller de 0,01 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Préferentiellement, la teneur dudit composé de formule (I) peut aller de 0,05 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Avantageusement, la composition utilisée selon l'invention peut comprendre un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé, éventuellement salifié.
Le monomère de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé peut être choisi parmi l'acrylate de 2-hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, l'acrylate de 2,3- dihydroxypropyle, le méthacrylate de 2,3-dihydroxypropyle.
Ledit copolymère peut être salifié, notamment sous forme de sel de métal alcalin tel que par exemple le sel de sodium ou de potassium, ou sous forme de sel d'ammonium , ou sous forme de sel d'un aminoalcool tel que par exemple le sel de monoéthanolamine, ou sous forme de sel d'aminoacide tel que par exemple le sel de lysine.
Avantageusement, le copolymère est salifié sous forme de sel de sodium.
De préférence, la composition comprend le copolymère d'acide 2-acrylamido-2- méthylpropane-sulfonique et d'acrylate de 2-hydroxyéthyle, notamment sous forme de sel de sodium, comme par exemple ceux vendus sous les dénominations commerciales « SEPINOV® EMT 10» ou « SIMULGEL® NS »par la société SEPPIC (nom INCI : Hydroxyethyl acrylate/sodium acryloyldimethyl taurate copolymer) . De tels polymères sont décrits dans la demande FR-A-2856691 .
Le copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,05 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, la teneur dudit copolymère peut aller de 0,1 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Préferentiellement, la teneur dudit copolymère peut aller de 0,5 % à 5 % en poids, rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique de formule (I) (dit A) et le copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé (dit B) peuvent être présents dans la composition utilisée selon l'invention selon un rapport pondéral A / B allant de 1/5 à 5/1. De préférence, ce rapport pondéral A/B peut aller de 1/3 à 3/1. Préférentiellement, ce rapport pondéral A/B peut aller de 0,4 à 1 ,1 . Plus préférentiellement, ce rapport pondéral A/B peut aller de 0,5 à 1.
La composition utilisée selon l'invention comprend un milieu aqueux physiologiquement acceptable, c'est à dire un milieu aqueux non toxique et susceptible d'être appliqué sur les matières kératiniques d'êtres humains et d'aspect, d'odeur et de toucher agréables. La composition est notamment une composition cosmétique.
La composition utilisée selon l'invention comprend de l'eau , par exemple en une teneur allant de 50 % à 99 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, la teneur en eau dans la composition peut aller de 60 % à 97 % en poids.
Avantageusement, la composition utilisée selon l'invention a un pH compris allant de 3 à 5. De préférence, le pH de la composition va de 3,5 à 4,2.
Le pH de la composition peut être ajusté par exemple à l'aide de soude, d'acide citrique de citrate de sodium, de citrate de potassium, d'acide lactique, de lactate de sodium, de lactate de potassium, d'acide glycolique, de glycolate de sodium, de glycolate de potassium.
Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition peut comprendre au moins une huile choisie parmi les alcanes linéaires ou ramifiés en C5-C-15, les huiles de silicone polydiméthylsiloxanes linéaires ou cycliques ayant de 2 à 7 atomes de silicium telles que l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane, les polydiméthylsiloxanes (et de préférence ceux de viscosité inférieure à 200 est ), les triglycérides d'acides caprique/caprylique (tel que ceux vendus sous la dénomination MIGLYOL 812 N par la société SASOL ou MYRITOL 318 par la société COGNIS). L'huile peut être présente dans la composition utilisée selon l'invention en une teneur allant de 0,05 % à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, ladite huile peut être présente en une teneur allant de 0,1 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Préférentiellement, ladite huile peut être présente en une teneur allant de 1 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition utilisée selon l'invention peut en outre contenir un actif cosmétique stable à pH acide. Elle peut contenir un actif choisi parmi :
l'acide ascorbique, l'acide kojique, l'acide caféique, l'acide salicylique et ses dérivés, l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide méthyllactique, l'acide glucuronique, l'acide glycolique, l'acide pyruvique, l'acide 2-hydroxy-butanoïque, l'acide 2-hydroxypentanoïque, l'acide 2-hydroxyhexanoïque, l'acide 2-hydroxyheptanoïque, l'acide 2-hydroxyoctanoïque, l'acide 2-hydroxy-nonanoïque, l'acide 2-hydroxydécanoïque, l'acide 2- hydroxyundécanoïque, l'acide 2-hydroxydodécanoïque, l'acide 2-hydroxy- tétradécanoïque, l'acide 2-hydroxy-hexadécanoïque, l'acide 2-hydroxy-octadécanoïque, l'acide 2-hydroxytétra-cosanoïque, l'acide 2-hydroxy-eïcosanoïque, l'acide mandélique, l'acide benzoïque, l'acide phényllactique, l'acide gluconique, l'acide galacturonique, l'acide aleuritique, l'acide ribonique, l'acide tartronique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide fumarique, l'acide rétinoïque et ses dérivés, l'acide benzène 1 ,4-di(3-méthylidène 10-camphosulfonique, l'acide urocanique, l'acide 2-phényl benzimidazole 5-sulphonique, l'acide oc-(oxo-2-bornylidène-3) toluène-4-sulfonique, l'acide 2-hydroxy-4-méthoxy-5- sulfonique, les extraits végétaux contenant des acides et plus spécialement les extraits de fruits, les dérivés xanthiques acides, l'acide β-glycyrrhétinique, l'acide asiatique et leurs mélanges.
La composition peut également comprendre d'autres additifs cosmétiques, sous réserve de maintenir la bonne stabilité du composé de formule (I). Comme additifs cosmétiques, on peut par exemple citer de la gomme de Xanthane, le copolymère polyvinylmethylether/acide maléique (comme par exemple celui vendu sous la dénomination GANTREZ® S-97 BF par la société ISP),
La composition utilisée selon l'invention peut se présenter sous forme de gel aqueux ou d'émulsion huile-dans-eau (H/E).
L'invention va maintenant être illustrée par les exemples non limitatifs suivants : EXEMPLE 1 : Mise en évidence de l'effet de acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque sur le resserrement de pores On a préparé la composition suivante :
- acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse
à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel
- copolymère acrylamido 2-méthyl propane sulfonate de sodium/
méthacylate de 2-hydroxyéthyle à 90 % dans l'eau
(SEPINOV EMT 10 de chez Seppic) 1 ,8 % MA soit 2 % tel quel
- hydroxyde de sodium 0,012 %
- eau qsp 100 %
Une étude clinique randomisée, en double aveugle, a été réalisée sur un groupe de 40 femmes de 14 à 40 ans présentant une peau grasse et mixte-grasse.
La composition a été appliquée au doigt sur le visage, à raison d'une application 2 fois par jour (matin et soir), pendant 8 semaines. On a mesuré avant et après traitement de la peau la taille des pores à l'aide du dispositif Dermascore® selon le protocole décrit dans l'article : Quantification of facial pores using image analysis Ghislain François et al, Cosmetic dermatology, vol 22, n ° 9, pages 457- 463.
Le Dermascore est un outil qui permet la visualisation des pores cutanés à l'aide d'un objectif permettant de grossir les objets (x3) et à l'aide des propriétés de polarisation de la lumière incidente à l'objet (pour voir les pores on utilise une polarisation parallèle de la lumière).
Un scorage clinique de la taille des pores a été effectué à To, T5jours, T 4 semaines, T8semaines sur chaque personnes du pannels.
Le scorage de la taille des pores a été fait avec un atlas comme décrit dans l'artcile mentionné précédemment. L'atlas attribue un grade 0 à 5 selon l'aspect du pore visualisé
(garde 0 = petits pores peu ou pas visibles ; grade 5 = gros pores très visibles).
L'ensemble des données de mesure a été compilé et une analyse statistique a été effectuée (Analyse de variance à 2 facteurs (temps x femme) suivi d'un test de Dunnett comparant tous les temps à T0. L'analyse a été réalisée sur les rangs si l'hypothèse de normalité était rejetée par le test de Shapiro Wilk à 1 % ). On a ensuite déterminé la variation dans le temps (5 jours ; 4 semaines ; 8 semaines) par rapport à T0 de l'évaluation de la taille des pores (selon grades de l'atlas).
On a obtenu les résultats suivants :
Figure imgf000010_0001
Les résultats obtenus ont montré que la composition contenant l'acide 6- phthalimidoperoxyhexanoïque permet d'obtenir une diminution significative de la taille des pores de la peau du visage dès le cinquième jour de traitement et cette réduction de la taille des pores est également observée après 8 semaines de traitement.

Claims

REVENDICATIONS
1 . Utilisation cosmétique d'au moins un composé d'acide imido-peroxycarboxylique de formule (I) suivante :
Figure imgf000011_0001
dans laquelle :
- A représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs, de préférence jusqu'à 4, et encore plus préférentiellement par 1 ou 2 groupes choisis parmi un groupe (CrC5)alkyle,
- R, identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, un groupe -OH, un groupe (CrC5)alkyle, un groupe -COOH, un groupe -COOR1, Ri représentant un groupe (d- C5)alkyle , et
- n est un entier allant de 1 à 5, par exemple de 1 à 3 ou par exemple de 3 à 5, et leurs sels ;
dans une composition cosmétique comprenant un milieu aqueux physiologiquement acceptable, comme agent destiné à diminuer l'apparence et/ou la visibilité des pores.
2. Utilisation selon la revendication 1 , caractérisée en ce que le composé de formule (I) est destiné à resserrer les pores et/ou diminuer la taille des pores, et/ou diminuer le nombre de pores visibles.
3. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que pour le composé de formule (I) A est un cycle benzène non substitué, R est un atome d'hydrogène, un groupe -COOH ou un groupe (CrC3)alkyle , et n varie de 3 à 5.
4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque.
5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent en une teneur allant de 0,0001 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,001 % à 20 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 % à 20 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,05 % à 5 % en poids.
6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la composition comprend un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane- sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé.
7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle permet également de réduire la brillance de la peau.
8. Procédé cosmétique de traitement de la peau destiné à diminuer l'apparence et/ou la visibilité des pores, comprenant l'application sur la peau du visage, d'une composition cosmétique comprenant , dans un milieu aqueux physiologiquement acceptable, un composé d'acide imido-peroxycarboxylique de formule (I) suivante :
Figure imgf000012_0001
dans laquelle :
- A représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs, de préférence jusqu'à 4, et encore plus préférentiellement par 1 ou 2 groupes choisis parmi un groupe (CrC5)alkyle,
- R, identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, un groupe -OH, un groupe (CrC5)alkyle, un groupe -COOH, un groupe -COOR1, Ri représentant un groupe (d- C5)alkyle , et
- n est un entier allant de 1 à 5, par exemple de 1 à 3 ou par exemple de 3 à 5, et leurs sels .
9. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé par le fait que pour le composé de formule (I) A est un cycle benzène non substitué, R est un atome d'hydrogène, un groupe -COOH ou un groupe (CrC3)alkyle , et n varie de 3 à 5.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 8 ou 9, caractérisé par le fait que le composé de formule (I) est l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque.
1 1. Procédé selon l'une quelconque des revendications 8 à 10, caractérisé par le fait que le composé de formule (I) est présent dans la composition en une teneur allant de 0,0001 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,001 % à 20 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 % à 20 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,05 % à 5 % en poids.
12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 8 à 1 1 , caractérisé par le fait que la composition comprend un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane- sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé, éventuellement salifié.
13. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé par le fait que le monomère de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé est choisi parmi l'acrylate de 2- hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, l'acrylate de 2,3-dihydroxypropyle, le méthacrylate de 2,3-dihydroxypropyle.
14. Procédé selon l'une quelconque des revendications 8 à 13, caractérisé par le fait que la composition comprend un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane- sulfonique et d'acrylate de 2-hydroxyéthyle, éventuellement salifié.
15. Procédé selon l'une quelconque des revendications 8 à 13, caractérisée par le fait qu'il est également destiné à diminuer la brillance de la peau.
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