FR2984121A1 - Utilisation de derives acide imido-carboxylique pour diminuer la taille des pores de la peau - Google Patents

Abstract

L'invention concerne un procédé cosmétique de traitement de la peau destiné à réduire l'apparence et/ou la visibilité des pores, comprenant l'application topique sur la peau, d'une composition comprenant un acide imido-carboxylique de formule (I) suivante : dans laquelle : - A' représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe(s) (C -C )alkyle, - m est un entier allant de 1 à 12 et leurs sels.

Description

L'invention concerne un procédé cosmétique pour réduire l'apparence et/ou la visibilité des pores, utilisant un dérivé d'acide imidocarboxylique. Les hommes et les femmes, quel que soit leur âge, sont concernés par l'apparence de leur peau, en particulier au niveau de leur visage. La peau du visage peut être marquée par la présence de rides et ridules, de tâches, d'hyperpigmentations, de cernes, de poches, de perte d'élasticité, mais aussi par la présence de pores dilatés et visibles. Les pores sont des orifices visibles à la surface de la peau. Leur rôle physiologique est de permettre l'excrétion de sueur et de sébum.

L'apparence et/ou la visibilité des pores est une problématique que l'on cherche à traiter, en particulier chez les personnes présentant des pores dilatés quelle qu'en soit l'origine : ethnique (ex : population asiatique, populations caucasiennes), excès de sébum, vieillissement, perte de fermeté, relâchement, stress, fatigue, hygiène inadaptée, facteurs climatique.... Cette imperfection de la peau, en particulier au niveau du visage et notamment de la zone T (front, nez, joues, menton), en particulier de la zone du nez et des joues, peut être accentuée par une augmentation de la largeur de la portion conique autour du pore et/ou un état de parakératose du stratum corneum au niveau de cette portion conique, lui- même parfois lié à une sécrétion excessive de sébum et d'acides gras insaturés. Alors que l'activité des glandes sébacées diminue avec l'âge, le nombre de pores visibles a tendance à lui augmenter après 40 ans. En effet, avec le temps, la surface visible des pores augmente et leur forme devient elliptique.

On connaît de l'art antérieur l'utilisation de compositions de maquillage, pouvant contenir des silices ou de polymères, telles que décrites dans le brevet US2006257346 ou la demande W005048958, pour camoufler cette imperfection cutanée. On connaît également, pour diminuer la taille des pores et ainsi améliorer l'aspect de la peau, l'utilisation de lotions astringentes pouvant contenir des sels astringents de type sels d'AI, ou des solutions hydroalcooliques (WO 2006/056246), ou des associations de rétinoïdes et d'acides hydroxycarboxyliques (AHA), ou des inhibiteurs de parakératose tels que des dérivés de glycine (W005051340), ou des inhibiteurs de la croissance des poils (VV005120451).

Mais il subsiste le besoin de disposer d'actifs non irritants et particulièrement bien tolérés par la peau, ayant une efficacité sur l'apparence et/ou la visibilité des pores, en particulier le resserrement, donc sur la réduction de la taille des pores dilatés, les rendant ainsi moins visibles.40 Or les inventeurs ont mis en évidence par une étude clinique que l'utilisation de dérivés d'acide imidocarboxylique, en particulier de l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque , permettait de réduire la visibilité des pores de la peau.

L'invention concerne donc un procédé cosmétique destiné à réduire l'apparence et/ou la visibilité des pores, comprenant l'application topique sur la peau, notament sur une peau présentant des pores visibles, d'une composition comprenant au moins un acide imidocarboxylique de formule (I) tel que défini ci-après. Ce procédé est notamment destiné à diminuer la visibilité des pores des peaux grasses, des peaux âgées, en particulier photovieillies, ou des peaux ethniques, en particulier des peaux asiatiques et des peaux caucasiennes. Le milieu cosmétique de la composition est avantageusement un milieu aqueux.

On entend par milieu cosmétiquement acceptable un milieu compatible avec les matières kératiniques d'être humain, en particulier avec la peau. Avantageusement, le milieu cosmétiquement acceptable comprend un milieu aqueux cosmétiquement acceptable.

L'invention a également pour objet l'utilisation d'un acide imido-carboxylique de formule (I) tel que défini ci-après comme agent destiné à diminuer l'apparence et/ou la visibilité des pores.

Le dérivé d'acide imidocarboxylique utilisé dans le procédé selon l'invention est choisi parmi les composés de formule (I) suivante : 0 N CI-12 CO-OH m (I) dans laquelle : - A' représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs, de préférence jusqu'à 4, et encore plus préférentiellement par 1 ou 2 groupes choisis parmi un groupe (C1-05)alkyle, - m est un entier allant de 1 à 12 et leurs sels.

De préférence, m est un entier allant de 1 à 10. Avantageusement, m est un entier allant de 1 à 6. De préférence, A' représente un cycle benzène.

Les sels des composés (I) peuvent être choisis parmi les sels de métal alcalin, par exemple sodium, potassium ; les sels de métal alcalino-terreux, par exemple calcium, magnésium, strontium, les sels métalliques, par exemple zinc, aluminium, manganèse, cuivre ; les sels d'ammonium de formule NH4+ ; les sels d'ammonium quaternaires ; les sels d'amines organiques, comme par exemple les sels de méthylamine, de diméthylamine, de triméthylamine, de triéthylamine, d'éthylamine, de 2- hydroxyéthylamine, de bis-(2-hydroxyéthyl)amine, de la tri-(2-hydroxyéthyl)amine ; les sels de lysine, d'arginine. On utilise de préférence les sels choisis parmi les sels de sodium, potassium, magnésium, strontium, cuivre, manganèse, zinc. Préférentiellement, on utilise le sel de sodium. Des exemples de groupes (C1-05)alkyle sont le méthyle, l'éthyle, n-propyle, iso-propyle, n-butyle, iso-butyle, ter-butyle, et le pentyle. Selon un mode de réalisation, on utilise un dérivé d'acide imido-carboxylique de formule (I) pour laquelle A' est un cycle benzène non substitué, et m varie de 1 à 5. De préférence, A' représente un cycle benzène non substitué. Parmi les composés de formule (I), on peut citer : N° Structure NOM m CAS (11)-1 o o o acide acétique 2-phthalimido 1 4702-13-0 N 4b (11)-2 HO o// o Il acide 3-phthalimido 2 3339-73-9 N o propionique (11)-3 o )N o acide 4-phthalimido 3 3130-75-4 HO o butanoïque (11)-4 HO c, acide 5-phthalimido 4 1147-76-8 Il o N pentanoïque 11 O 20 (11)-5 o o acide 6-phthalimido 5 4443-26-9 HO..-IL....'----N o hexanoïque (11)-6 o o Sel de potassium de l'acide 6-phthalimido hexanoïque 5 106021-90- 3 + - .11,'/".........",...'>1 K 0 o (11)-7 o o Sel de sodium de l'acide 6phthalimido hexanoïque 5 24502-55-4 + - J-N Na 0 o (11)-8 cJ, de) acide 7-phthalimido 6 1154-46-7 HO N heptanoïque Il 0 o (11)-9 O OH acide 11-phthalimido 10 4403-42-3 1.1 N % undécanoïque o ainsi que l'acide 8-phtalimido octanoïque, l'acide 9-phtalimido nonanoïque, l'acide 10- phtalimido decanoïque, l'acide 12-phtalimidododecanoïque, ainsi que les sels de ces acides. De manière préférée, le composé de formule (I) est l'acide 6-phthalimidohexanoïque, encore nommé acide phthalimidocaproïque, ou acide c-phtalimidohexanoïque (n° CAS : 4443-26-9). Sa structure chimique est la suivante : 0 (CH2)5 COOH 0 II correspond à un composé de formule (I) dans laquelle A' représente un cycle benzène non substitué et m=5. Le dérivé d'acide imido-carboxylique de formule (I) peut être présent dans la composition uitilisée selon l'invention en une teneur allant de 0,001 % à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, la teneur dudit composé de formule (I) peut aller de 0,005 % à 2 % en poids, par rapport au poids total de la composition. En particulier, la teneur dudit composé de formule (I) peut aller de 0,01 % à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

Préferentiellement, la teneur dudit composé de formule (I) peut aller de 0,05 % à 0,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Selon un mode de réalsiation préféré, la composition selon l'invention comprend un milieu aqueux physiologiquement acceptable, c'est à dire un milieu aqueux non toxique et susceptible d'être appliqué sur les matières kératiniques d'êtres humains. La composition selon l'invention peut comprendre de l'eau , par exemple en une teneur allant de 50 % à 99 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, la teneur en eau dans la composition peut aller de 60 % à 97 % en poids.

Avantageusement, la composition selon l'invention a un pH compris allant de 3 à 5,5. De préférence, le pH de la composition va de 4 à 5,5. Le pH de la composition peut être ajusté par exemple à l'aide de soude, d'acide citrique de citrate de sodium, de citrate de potassium, d'acide lactique, de lactate de sodium, de lactate de potassium, d'acide glycolique, de glycolate de sodium, de glycolate de potassium. La composition utilisée selon l'invention peut comprendre un agent matifiant additionnel.

Par 'agent matifiant', on entend des agents destinés à rendre la peau visiblement plus mate, moins brillante. L'agent matifiant pourra notamment être choisi parmi un amidon de riz ou un amidon de maïs, la kaolinite, les silices, le talc, un extrait de graines de potiron, des microbilles de cellulose, des fibres végétales, des fibres synthétiques, en particulier de polyamides, des microsphères de copolymères acryliques expansées, des poudres de polyamides, les poudres de silice, les poudres de polytétrafluoroéthylène, les poudres de résine de silicone, les poudres de copolymères acryliques, les poudres de cire, les poudres de polyéthylène, les poudres d'organopolysiloxane réticulé élastomère enrobées de résine de silicone, les poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice, les poudres de silicates mixtes amorphes, les poudres de polymères acryliques, les particules de silicate et notamment de silicate mixte, et leurs mélanges. Comme exemples d'agents matifiants, on peut citer notamment : - l'amidon de riz ou de maïs, en particulier un aluminium starch octenyl succinate commercialisé sous la dénomination Dry Flo® par la société National Starch, - la kaolinite ; - les silices ; - le talc ; - un extrait de graines de potiron tel que commercialisé sous la dénomination Curbilene® par la société lndena ; - des microbilles de cellulose telles que décrites dans la demande de brevet L'OREAL EP 1 562 562 - des fibres, telles que des fibres de soie, de coton, de laine, de lin, de cellulose extraites notamment du bois, des légumes ou des algues, de polyamide (Nylon®), de cellulose modifiée, de poly-p-phénylène téréphtamide, en acrylique, de polyoléfine, de verre, de silice, d'aramide, de carbone, de Téflon®, de collagène insoluble, de polyesters, de polychlorure de vinyle ou de vinylidène, d'alcool polyvinylique, de polyacrylonitrile, de chitosane, de polyuréthane, de polyéthylène phtalate, des fibres formées d'un mélange de polymères, les fibres synthétiques résorbables, et leurs mélanges décrites dans la demande de brevet L'OREAL EP 1 151 742 ; - des microsphères de copolymères acryliques expansées telles que celles commercialisées par la société EXPANCEL sous les dénominations EXPANCEL 551® - des charges à effet optique telles que décrites dans la demande de brevet FR 2 869 796, en particulier : - les poudres de polyamides (Nylon®), comme par exemple les particules de Nylon 12 du type Orgasol d'Atofina de taille moyenne 10 microns et d'indice de réfraction 1,54, - les poudres de silice, comme par exemple les Silica beads SB150 de Miyoshi de taille moyenne 5 microns et d'indice de réfraction 1,45, - les poudres de polytétrafluoroéthylène, comme les PTFE ceridust 9205F de Clariant de taille moyenne 8 microns et d'indice de réfraction 1,36, - les poudres de résine de silicone comme les Silicon resin Tospearl 145A de GE Silicone de taille moyenne 4,5 microns et d'indice de réfraction 1,41, - les poudres de copolymères acryliques, notamment de poly(méth)acrylate de méthyle, comme les particules PMMA Jurymer MBI de Nihon Junyoki de taille moyenne 8 microns et d'indice de réfraction 1,49, ou les particules Micropearl M100® et F 80 ED® de la société Matsumoto Yushi- Seiyaku ; - les poudres de cire comme les particules Paraffin wax microease 114S de micropowders de taille moyenne 7 microns et d'indice de réfraction 1,54, - les poudres de polyéthylène, notamment comprenant au moins un copolymère éthylène/acide acrylique, et en particulier constituées de copolymères éthylène/acide acrylique comme les particules Flobeads EA 209 de Sumitomo (de taille moyenne 10 microns et d'indice de réfraction 1,48), - les poudres d'organopolysiloxane réticulé élastomère enrobées de résine de silicone, notamment de résine silsesquioxane, comme décrit par exemple dans le brevet US 5 538 793. De telles poudres d'élastomère sont vendues sous les dénominations « KSP-100 », « KSP-101 », « KSP-102 », « KSP-103 », « KSP-104 », « KSP-105 » par la société SHI N ETSU, et - les poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice comme celles vendues sous la dénomination Coverleaf AR-80 par la société Catalyst & chemicals, et leurs mélanges - des composés absorbant et/ou adsorbant le sébum tels que décrit dans la même demande de brevet FR 2 869 796. On peut citer notamment : - les poudres de silice, comme par exemple les microsphères de silice poreuses vendues sous la dénomination "SILICA BEADS SB-700" commercialisées par la société MYOSHI, les "SUNSPHERE® H51", "SUNSPHERE® H33" , "SUNSPHERE® H53" commercialisées par la société ASAHI GLASS ; les microsphères de silice amorphe enrobées de polydiméthylsiloxane vendues sous la dénomination "SA SUNSPHERE® H33" et "SA SUNSPHERE® H-53" commercialisées par la société ASAHI GLASS ; - les poudres de silicates mixtes amorphes, notamment d'aluminium et de magnésium, comme par exemple celle commercialisée sous la dénomination « NEUSI LI N UFL2 » par la société Sumitomo. - les poudres de polyamides (nylon®), comme par exemple "l'ORGASOL® 4000" commercialisé par la société ATOCHEM, et - les poudres de polymères acryliques, notamment de polyméthacrylate de méthyle, comme par exemple le "COVABEAD® LH85" commercialisé par la société VVACKHERR ; de polyméthacrylate de méthyle/diméthacrylate d'éthylène glycol, comme par exemple le "DOW CORNING 5640 MICROSPONGE® SKI N OIL ADSORBER" commercialisé par la société DOW CORNING, ou le "GANZPEARL® GMP-0820" commercialisé par la société GANZ CHEMICAL ; de polyméthacrylate d'allyle/diméthacrylate d'éthylène glycol, comme par exemple le "POLY-PORE® L200" ou le "POLY-PORE® E200" commercialisés par la société AMCOL ; de copolymère diméthacrylate d'éthylène glycol/méthacrylate de lauryle, comme par exemple le "POLYTRAP® 6603" commercialisé de la société DOW CORNING ; - les particules de silicate, telle que la silicate d'alumine ; ; - les particules de silicates mixtes, telles que : o les particules de silicate d'aluminium et de magnésium, telles que la saponite ou silicate de magnésium et d'aluminium hydraté avec un sulfate de sodium commercialisée sous la dénomination commerciale Sumecton® par la société Kunimine ; o le complexe silicate de magnésium, hydroxyéthylcellulose, huile de cumin noir, huile de courge et phospholipides ou Matipure® de Lucas Meyer. et leurs mélanges.

Comme agents matifiants préférés, on pourra utiliser selon l'invention un extrait de graines de potiron, un amidon de riz ou de mais, la kaolinite, des silices, le talc, les poudres de polyamides, les poudres de polyethylènes, les poudres de copolymères acryliques, les microsphères de copolymères acryliques expansées, les microbilles de résines de silicones, les particules de silicate mixte et leurs mélanges. La composition peut également comprendre un actif antiséborrhéique tels que les sles de zinc et en particulier le gluconate de zinc.

La composition peut comprendre un additif cosmétique par exemple choisi parmi les huiles, les épaississants, les glycols, les hydratants, les cires, les parfums, les matières colorantes, les conservateurs, les charges. La composition selon l'invention peut se présenter sous forme de gel aqueux ou d'émulsion huile-dans-eau (H/E). Elle est notamment destinée à être appliquée par voie topique sur la peau. Selon un mode particulier, la composition est appliquée sur la zone du visage, en particulier la zone T (front, nez, joues, menton), en particulier les joues et le nez.

La composition peut également être appliquée sur la zone du dos ou du thorax (décolleté). L'invention est illustrée dans les exemples qui suivent.

Exemples 1 , 1' et 2' comparatif : On a préparé la composition suivante selon l'invention (ex 1) : - acide 6-phthalimidohexanoïque 2,5 % - copolymère acrylamido 2-méthyl propane sulfonate de sodium/ méthacylate de 2-hydroxyéthyle à 90 % dans l'eau (SEPINOV EMT 10 de chez Seppic) 1,8 % MA soit 2 % tel quel - hydroxyde de sodium (qs pH 5) 0,02 % - eau qsp 100 % On a également préparé une composition placebo (ex 1') ayant la composition suivante : - copolymère acrylamido 2-méthyl propane sulfonate de sodium/ méthacylate de 2-hydroxyéthyle à 90 % dans l'eau (SEPINOV EMT 10 de chez Seppic) 1,8 % MA soit 2 % tel quel - acide citrique (qs pH 5) 0,004 % - eau qsp 100 % On a également préparé la composition suivante hors invention (ex 2) : - acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 2,5 % MA soit 5 % tel quel - copolymère acrylamido 2-méthyl propane sulfonate de sodium/ méthacylate de 2-hydroxyéthyle à 90 % dans l'eau (SEPINOV EMT 10 de chez Seppic) 1,8 % MA soit 2 % tel quel - hydroxyde de sodium (qs pH 5) 0,02 % - eau qsp 100 % Une étude a été effectuée sur un panel de 43 homme agés de 18 à 40 ans présentant une peau grassse et luisante : les sujets ont été traités sur un hémi visage avec la composition de l'exemple 1 (avec l'actif) selon l'invention et sur l'autre hémivisage avec la composition de l'exemple 1' (placebo). Chaque traitement a consisté à appliquer 2 fois par jour sur le visage chaque composition pendant 57 jours consécutifs. L'évaluation visuelle de la taille des pores sur le front a été faite à différents jours du traitement sur chaque hémivisage traité, en notant à l'aide d'une échelle à 4 valeurs : Valeur = 0 : pas de pores observés Valeur = 1 : pores de taille petite observés Valeur = 2 : pores de taille moyenne observés Valeur = 3 : pores de taille grande observés On a calculé la différence de valeurs A obtenue entre la valeur notée pour l'hémivisage traité avec l'actif et celle notée pour l'hémivisage traité avec le placebo. La valeur moyenne (A moyen) a ensuité été calculée à partir des résultats obtenus pour le panel. On a obtenu les résultats suivants :35 Composition 1 comparée au placébo Temps de mesure A moyen Erreur standard 1 jour 0 0.08905 8 jours 0 0.09423 15 jours 0 0.1005 29 jours 0 0.1038 43 jours 0.1532 0.1092 57 jours 0.3443 0.1145 Les résultats obtenus montrent qu'après 43 jours et 57 jours de traitement, un bénéfice de diminution de la taille des pores sur le front est perçu avec la composition selon l'invention par rapport à la formule placébo. Composition 2 (hors invention) comparée au placébo Temps de mesure A moyen Erreur standard 1 jour 0 0.08304 8 jours 0 0.08511 15 jours 0 0.08944 29 jours 0 0.09102 43 jours 0 0.09386 57 jours 0 0.09250 Les résultats obtenus montrent qu'après 43 jours et 57 jours de traitement, aucun bénéfice de diminution de la taille des pores sur le front n'est perçu avec la composition 2 (hors invention) par rapport à la formule placébo.15

Claims (8)

1. REVENDICATIONS1. Procédé cosmétique de traitement de la peau destiné à réduire l'apparence et/ou la visibilité des pores, comprenant l'application topique sur la peau, d'une composition comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un acide imido-carboxylique de formule (I) suivante : 0 N CI-12 CO-OH m (I) dans laquelle : - A' représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs, de préférence jusqu'à 4, et encore plus préférentiellement par 1 ou 2 groupes choisis parmi un groupe (C1-05)alkyle, - m est un entier allant de 1 à 12, et leurs sels .
2. 2. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé par le fait que m est un entier allant de 1 à 6.
3. 3. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que A' représente un cycle benzène.
4. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le composé de formule (I) est l'acide 6-phthalimidohexanoïque.
5. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le composé de formule (I) est présent dans la composition en une teneur allant de 0,001 % à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,005 % à 2 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 % à 1 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,05 % à 0,5 % en poids.
6. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que la composition comprend un milieu aqueux.
7. 7. Procédé selon la revenication précédente, caractérisé par le fait que la composition a un pH compris allant de 3 à 5,5.
8. 8. Utilisation d'un acide imido-carboxylique de formule (I) tel que défini dans l'une des revendications 1 à 4 comme agent destiné à diminuer l'apparence et/ou la visibilité des pores.