WO2011001111A2 - Utilisation d'un composé d'acide jasmonique pour traiter la peau grasse - Google Patents

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    • A61Q19/008—Preparations for oily skin

Definitions

  • the present invention relates to the cosmetic use of a jasmonic acid compound as an agent for mattifying oily skin.
  • the invention also relates to a cosmetic treatment method for mattifying oily skin, comprising the topical application to the skin of a composition containing, in a physiologically acceptable medium, a jasmonic acid compound.
  • a shiny or oily skin is generally a hyper-seborrhoeic skin characterized by an excessive secretion and excretion of sebum generally leading to a sebum level greater than 200 ⁇ g / cm 2 measured at the forehead.
  • Sebum is the natural product of the sebaceous gland which is an appendage of the pilosebaceous unit. It is essentially a more or less complex mixture of lipids. Typically, the sebaceous gland produces squalene, triglycerides, aliphatic waxes, cholesterol waxes, and possibly free cholesterol (Stewart, M.E., Semin Dermatol 11, 100-105 (1992)). The action of bacterial lipases converts a variable part of the triglycerides formed into free fatty acids.
  • the sebocyte constitutes the competent cell of the sebaceous gland.
  • the production of sebum is associated with a program of terminal differentiation of this cell.
  • the metabolic activity of the sebocyte is essentially focused on the biosynthesis of lipids (lipogenesis) and more precisely on the neosynthesis of fatty acid.
  • sebum is normally a natural moisturizer of the epidermis, overproduction of sebum can cause aesthetic discomfort, such as shiny skin, poor makeup, blackheads or blackheads.
  • compositions capable of offering a solution to these problems have been proposed in the prior art. These compositions comprise, in particular, as active principle, powders which make it possible to absorb sebum and thus to matify the skin by a mechanical effect.
  • the Applicant proposes to use jasmonic acid derivatives of formula (I) in compositions, said derivative and / or said composition being intended to reduce skin imperfections of oily skin, in particular intended for reduce the shiny, shiny appearance of oily skin.
  • Such jasmonic acid compounds are known from the application E-A-1333021 to promote desquamation of the skin. However, it is not suggested in this document that such compounds can have an effective action in the treatment of oily skin, in particular for treating aesthetic disorders associated with an overproduction of sebum, and more particularly for mattifying oily skin.
  • the present invention therefore relates to a cosmetic treatment method for mattifying oily skin, comprising the topical application to the skin, in particular the oily skin, of a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, a compound of formula ( I) as described below.
  • the term "cosmetic treatment for oily skin” is intended to mean the topical application of skincare products intended to reduce the brightness of the skin.
  • the invention also relates to the cosmetic use of a compound of formula (I) as described below as an agent for reducing skin imperfections of oily skin, especially as an agent for mattifying oily skin.
  • matifying we mean to make the skin visibly duller, less brilliant.
  • the matifying effect of the composition can in particular be evaluated using a gonioreflectometer, by measuring the ratio R between the specular reflection and the diffuse reflection. A value of R less than or equal to 2 generally reflects a matting effect.
  • composition used according to the invention is suitable for topical application to the skin and therefore generally comprises a physiologically acceptable medium, that is to say, compatible with the skin.
  • the compound derived from jasmonic acid is a compound chosen from those corresponding to the following formula (I):
  • R 1 represents a COOR 3 radical, R 3 denoting a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl radical, optionally substituted by one or more hydroxyl groups;
  • R2 represents a hydrocarbon radical, saturated or unsaturated, linear having 1 to 18 carbon atoms, or branched or cyclic having 3 to 18 carbon atoms; as well as their optical isomers, and corresponding salts.
  • denotes a radical chosen from -COOH, -COOMe, -COO-CH 2 -CH 3 , -COO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 OH, -COOCH 2 -CH 2 -CH 2 OH, -COOCH 2 - CH (OH) - CH3.
  • denotes a -COOH radical.
  • R 2 denotes a hydrocarbon radical, linear, saturated or unsaturated, and preferably having from 2 to 7 carbon atoms.
  • R 2 may be a pentyl, pentenyl, hexyl or heptyl radical.
  • the compound of formula (I) is chosen from the acid
  • 3-hydroxy-2-pentylcyclopentane acetic acid and is preferably 3-hydroxy-2-pentylcyclopentane acetic acid.
  • the salts of the compounds that may be used according to the invention are in particular chosen from alkali metal salts, for example sodium and potassium; alkaline earth metal salts, for example calcium, magnesium, strontium, metal salts, for example zinc, aluminum, manganese, copper; ammonium salts of formula NH 4 + ; quaternary ammonium salts; organic amine salts, such as for example the salts of methylamine, dimethylamine, trimethylamine, triethylamine, ethylamine, 2-hydroxyethylamine, bis (2-hydroxyethyl) amine, tri- (2- hydroxyethyl) amine; lysine salts, arginine.
  • the salts chosen from sodium, potassium, magnesium, strontium, copper, manganese and zinc are preferably used.
  • the compound of formula (I) defined above may be present in the composition used according to the invention in a content ranging from 0.01 to 10% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably of 0.1%. at 5% by weight.
  • composition used according to the invention may comprise an additional matting agent.
  • matting agent agents intended to make the skin visibly duller, less glossy.
  • the matting agent may especially be chosen from a rice starch or a maize starch, kaolinite, silicas, talc, an extract of pumpkin seeds, cellulose microbeads, vegetable fibers, synthetic fibers, in particular polyamides, microspheres of expanded acrylic copolymers, polyamide powders, silica powders, polytetrafluoroethylene powders, silicone resin powders, acrylic copolymer powders, wax powders, polyethylene powders, powders crosslinked organopolysiloxane elastomer coated with silicone resin, talc / titanium dioxide / alumina / silica composite powders, amorphous mixed silicates powders, acrylic polymer powders, silicate particles and in particular mixed silicate particles, and their mixtures.
  • mattifying agents that may be mentioned include:
  • rice starch or corn in particular an aluminum starch octenyl succinate marketed under the name Dry Flo ® by National Starch, kaolinite;
  • fibers such as silk, cotton, wool, flax, cellulose fibers extracted in particular from wood, vegetables or algae, polyamide (Nylon ® ), modified cellulose, poly-p-phenylene terephtamide , acrylic, polyolefin, glass, silica, aramid, carbon, Teflon ®, insoluble collagen, polyester, polyvinyl chloride or polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol, polyacrylonitrile, chitosan, of polyurethane, polyethylene phthalate, fibers formed from a mixture of polymers, synthetic resorbable fibers, and mixtures thereof described in the patent application L'Oreal EP
  • microspheres of expanded acrylic copolymers such as those sold by EXPANCEL under the names EXPANCEL
  • Polyamide powders such as Atofina type Orgasol 12 nylon particles of average size 10 microns and refractive index 1, 54,
  • silica powders such as Silica beads SB150 from
  • silicone resin powders such as GE Silicone Silicon resin Tospearl 145A with a mean size of 4.5 microns and a refractive index of 1.41,
  • acrylic copolymers especially poly (meth) acrylate, such as PMMA Jurymer MBI from Nihon medium Junyoki particles 8 microns and a refractive index of 1, 49, or particles Micropearl M100 ® and F 80 ED ® from the company Matsumoto Yushi-Seiyaku;
  • poly (meth) acrylate such as PMMA Jurymer MBI from Nihon medium Junyoki particles 8 microns and a refractive index of 1, 49, or particles Micropearl M100 ® and F 80 ED ® from the company Matsumoto Yushi-Seiyaku;
  • wax powders such as paraffin wax microease particles 1 14S micropowders of average size 7 microns and refractive index 1, 54,
  • polyethylene powders in particular comprising at least one ethylene / acrylic acid copolymer, and in particular consisting of ethylene / acrylic acid copolymers such as the Sumitomo Flobeads EA 209 particles (of average size 10 microns and refractive index 1, 48); ,
  • elastomeric crosslinked organopolysiloxane powders coated with silicone resin especially silsesquioxane resin, as described for example in US Pat. No. 5,538,793.
  • silicone resin especially silsesquioxane resin, as described for example in US Pat. No. 5,538,793.
  • elastomer powders are sold under the names "KSP-100", "KSP- 101, KSP-102, KSP-103, KSP-104, KSP-105 by SHIN ETSU, and
  • composite talc / titanium dioxide / alumina / silica powders such as those sold under the name Coverleaf AR-80 by the company Catalyst & chemicals,
  • silica powders for instance the porous silica microspheres sold under the name "Silica Beads SB-700” marketed by Miyoshi society, "Sunsphere ® H51,””Sunsphere ® H33,””Sunsphere ® H53” marketed by the company ASAHI GLASS; the amorphous silica microspheres coated with polydimethylsiloxane sold under the name "SA Sunsphere ® H-33 "and” SA SU NSPH ERA ® H-53 "marketed by Asahi Glass;
  • mixed amorphous silicate powders especially aluminum and magnesium, such as for example that marketed under the name “NEUSILIN UFL2" by Sumitomo.
  • polyamide powders such as for example "ORGASOL ® 4000” marketed by the company ATOCHEM, and acrylic polymer powders, especially polymethyl methacrylate, such as for example the "COVABEAD ® LH85” marketed by the WACKHERR company; polymethyl methacrylate / ethylene glycol dimethacrylate, such as "Dow Corning ® 5640 MICROSPONGE Skin Oil Adsorber” sold by the company Dow Corning, or "® Ganzpearl GMP-0820” marketed by GANZ CHEMICAL; of polyallyl methacrylate / ethylene glycol dimethacrylate, such as "POLY-PORE ® L200" or “POLY-PORE ® E200” marketed by Amcol; ethylene glycol dimethacrylate copolymer / lauryl methacrylate, such as for example "Polytrap ® 6603" marketed by Dow Corning;
  • silicate particles such as alumina silicate; ; mixed silicate particles, such as:
  • an extract of pumpkin seeds a rice or maize starch, kaolinite, silicas, talc, polyamide powders, polyethylene powders and copolymer powders. acrylics, microspheres of expanded acrylic copolymers, silicone resin microbeads, mixed silicate particles and mixtures thereof.
  • compositions according to the invention are preferably cosmetic compositions for the care of oily skin.
  • compositions are intended for topical application on the face and / or the body.
  • composition is applied to the areas of the face or the forehead having a gloss of the skin.
  • compositions according to the invention may be in any of the galenical forms conventionally used for topical application and especially in the form of aqueous, hydroalcoholic, oil-in-water (O / W) or water-in-oil ( E / H) or multiple (triple: W / H / E or H / E / H), aqueous gels, or dispersions of a fatty phase in an aqueous phase using spherules, these spherules being polymeric nanoparticles such as nanospheres and nanocapsules, or lipid vesicles of ionic and / or nonionic type (liposomes, niosomes, oleosomes), nanoemulsions, or thin films.
  • These compositions are prepared according to the usual methods.
  • the composition is in the form of an oil-in-water emulsion or an aqueous gel.
  • compositions used according to the invention may be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, a foam. They may optionally be applied to the skin in the form of an aerosol. They may also be in solid form, for example in the form of a stick.
  • composition used according to the invention may be a care composition, an exfoliating composition or cleaning or scrubbing, or a shaving composition such as a shaving foam.
  • a shaving composition such as a shaving foam.
  • the composition used according to the invention comprises an oily phase, it preferably contains at least one oil. It may also contain other fatty substances.
  • oils that can be used in the composition of the invention, mention may be made for example of:
  • hydrocarbon oils of animal origin such as perhydrosqualene
  • hydrocarbon-based oils of vegetable origin such as liquid triglycerides of fatty acids containing from 4 to 10 carbon atoms, for instance triglycerides of heptanoic or octanoic acids or, for example, sunflower, corn or soybean oils, squash, grape seed, sesame, hazelnut, apricot, macadamia, arara, sunflower, castor oil, avocado, triglycerides of caprylic / capric acids such as those sold by Stearineries Dubois or those sold under the names Miglyol 810, 812 and 818 by the company Dynamit Nobel, jojoba oil, shea butter oil;
  • esters and synthetic ethers in particular of fatty acids, such as the oils of formulas R 1 COOR 2 and R 1 OR 2 in which R 1 represents the residue of a fatty acid comprising from 8 to 29 carbon atoms, and R 2 represents a hydrocarbon chain, branched or unbranched, containing from 3 to 30 carbon atoms, for example Purcellin oil, isononyl isononanoate, isopropyl myristate or 2-ethyl palmitate; hexyl, octyl-2-dodecyl stearate, octyl-2-dodecyl erucate, isostearyl isostearate; hydroxylated esters such as isostearyl lactate, octyl hydroxystearate, octyldodecyl hydroxystearate, diisostearyl malate, triisocetyl citrate, heptanoates, octanoates,
  • linear or branched hydrocarbons of mineral or synthetic origin such as paraffin oils, volatile or not, and their derivatives, petroleum jelly, polydecenes, hydrogenated polyisobutene such as sesam oil;
  • fatty alcohols having from 8 to 26 carbon atoms such as cetyl alcohol, stearyl alcohol and their mixture (cetylstearyl alcohol), octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol, oleic alcohol or linoleic alcohol; partially fluorinated hydrocarbon oils and / or silicone oils such as those described in document JP-A-2-295912;
  • silicone oils such as volatile or non-volatile polymethylsiloxanes (PDMS) with a linear or cyclic silicone chain, which are liquid or pasty at room temperature, in particular cyclopolydimethylsiloxanes (cyclomethicones) such as cyclohexasiloxane; polydimethylsiloxanes comprising alkyl, alkoxy or phenyl groups, during or at the end of the silicone chain, groups having from 2 to 24 carbon atoms; phenyl silicones such as phenyltrimethicones, phenyldimethicones, phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxanes, diphenyl-dimethicones, diphenylmethyldiphenyltrisiloxanes, 2-phenylethyltrimethylsiloxysilicates, and polymethylphenylsiloxanes;
  • PDMS volatile or non-volatile polymethylsiloxanes
  • hydrocarbon-based oil in the list of oils mentioned above, any oil predominantly comprising carbon and hydrogen atoms, and optionally ester, ether, fluoro, carboxylic acid and / or alcohol groups.
  • the proportion of the oily phase of the emulsion may range, for example, from 1 to 40% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the oils, the emulsifiers and the co-emulsifiers used in the composition in emulsion form are chosen from those conventionally used in the cosmetic or dermatological field.
  • the emulsifier and the co-emulsifier are generally present in the composition, in a proportion ranging from 0.3 to 30% by weight, and preferably from 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the composition according to the invention may contain, as surfactants, at least one compound chosen from: polyol esters of saturated chain fatty acid or unsaturated compound containing, for example, from 8 to 24 carbon atoms and better still from 12 to 22 carbon atoms, and their oxyalkylenated derivatives, that is to say containing oxyethylenated and / or oxypropylenated units, such as glyceryl esters and C 8 -C 24 fatty acid, and their oxyalkylenated derivatives, esters of sorbitol and C 8 -C 24 fatty acid, and their oxyalkylenated derivatives, sugar esters (sucrose, glucose, alkylglucose) and C 8 -C 24 fatty acid, and their oxyalkylenated derivatives; esters of polyethylene glycol and of C 8 -C 24 fatty acid, and their oxyalkylenated derivatives; esters of polyethylene glycol and of C 8 -C 24
  • composition according to the invention may also contain the usual adjuvants in the cosmetic and dermatological fields, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, actives, preservatives, solvents, perfumes, fillers, pigments, odor absorbers and dyestuffs.
  • the amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the fields under consideration, and for example from 0.01 to 20% of the total weight of the composition.
  • These adjuvants depending on their nature, can be introduced into the fatty phase or into the aqueous phase.
  • These adjuvants, as well as their concentrations, must be such that they do not adversely affect the advantageous properties of the cellulose microbeads according to the invention.
  • An in vivo panel test was performed with a cosmetic composition comprising 3-hydroxy-2-pentylcyclopentane acetic acid and revealed an efficacy of the compound for treating oily skin.
  • a facial care composition comprising the following ingredients (percentages by weight):
  • This fluid is intended for use in mono- or bi-monthly applications on the face and forehead to reduce the appearance of oily skin.

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Abstract

L'invention concerne un procédé de traitement cosmétique des peaux grasses, comprenant l'application topique sur la peau d'une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un composé d'acide jasmonique.

Description

Utilisation d'un composé d'acide jasmonique pour traiter la peau grasse
La présente invention se rapporte à l'utilisation cosmétique d'un composé d'acide jasmonique comme agent pour matifier la peau grasse.
L'invention concerne également un procédé de traitement cosmétique pour matifier les peaux grasses, comprenant l'application topique sur la peau d'une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un composé d'acide jasmonique.
La brillance de la peau est un problème affectant plus particulièrement les adolescents mais qui peut aussi se manifester à l'âge adulte sous l'effet notamment d'une hyperproduction d'androgènes. Une peau brillante ou grasse est généralement une peau hyper-séborrhéique caractérisée par une sécrétion et une excrétion exagérées de sébum conduisant généralement à un taux de sébum supérieur à 200 μg/cm2 mesuré au niveau du front.
Le sébum est le produit naturel de la glande sébacée qui constitue une annexe de l'unité pilosébacée. Il s'agit essentiellement d'un mélange plus ou moins complexe de lipides. Classiquement, la glande sébacée produit du squalène, des triglycérides, des cires aliphatiques, des cires de cholestérol et, éventuellement du cholestérol libre (Stewart,M.E., Semin Dermatol 11 , 100-105 (1992)). L'action des lipases bactériennes convertit une part variable des triglycérides formés en acides gras libres.
Le sébocyte constitue la cellule compétente de la glande sébacée. La production de sébum est associée à un programme de différenciation terminale de cette cellule. Durant cette différenciation, l'activité métabolique du sébocyte est essentiellement axée sur la biosynthèse des lipides (la lipogenèse) et plus précisément sur la néosynthèse d'acide gras.
Si le sébum constitue normalement un hydratant naturel de l'épiderme, la surproduction de sébum peut entraîner des désagréments esthétiques, tels qu'une peau luisante, une moins bonne tenue du maquillage, la formation de comédons ou points noirs.
Pour lutter contre l'hyperséborrhée, il a donc été proposé dans l'art antérieur divers composés qui, par application topique sur la peau, sont susceptibles de diminuer la lipogenèse au niveau des sébocytes et limiter, par voie de conséquence, la production de sébum.
Plusieurs compositions cosmétiques susceptibles d'offrir une solution à ces problèmes ont été proposées dans l'art antérieur. Ces compositions comprennent notamment à titre de principe actif des poudres qui permettent d'absorber le sébum et donc de matifier la peau par un effet mécanique.
Mais il existe toujours le besoin de disposer de compositions cosmétiques ou dermatologiques permettant d'éviter les troubles esthétiques associés à la surproduction de sébum, notamment permettant d'éviter l'aspect luisant des peaux grasses.
C'est dans ce contexte que la Demanderesse propose d'utiliser des dérivés d'acide jasmonique de formule (I) dans des compositions, ledit dérivé et/ou ladite composition étant destiné à atténuer les imperfections cutanées des peaux grasses, en particulier destiné à atténuer l'aspect luisant, brillant des peaux grasses.
La Demanderesse a maintenant découvert que l'utilisation de composés dérivés d'acide jasmonique, permettaient de formuler des produits ayant un bonne efficacité pour traiter les peaux grasses.
De tels composés d'acide jasmonique sont connus dans la demande E P-A- 1333021 pour favoriser la desquamation de la peau. Il n'est toutefois pas suggéré dans ce document que de tels composés puissent avoir une action efficace dans le traitement de la peau grasse, en particulier pour traiter les désordres esthétiques lié à une surproduction de sébum, et plus particulièrement pour matifier la peau grasse.
La présente invention a donc pour objet un procédé de traitement cosmétique pour matifier les peaux grasses, comprenant l'application topique sur la peau, en particulier la peau grasse, d'une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un composé de formule (I) tel que décrit ci-après.
Par "traitement cosmétique des peaux grasses" au sens de la présente invention, on entend l'application topique de produits de soin de la peau, destinés à réduire la brillance de la peau. L'invention concerne également l'utilisation cosmétique d'un composé de formule (I) tel que décrit ci-après comme agent pour atténuer les imperfections cutanées des peaux grasses, notamment comme agent pour matifier la peau grasse.
Par "matifier", on entend rendre la peau visiblement plus mate, moins brillante. L'effet matifiant de la composition peut notamment être évalué à l'aide d'un gonioréflectomètre, en mesurant le rapport R entre la réflexion spéculaire et la réflexion diffuse. Une valeur de R inférieure ou égale à 2 traduit généralement un effet matifiant.
La composition utilisée selon l'invention est adaptée à une application topique sur la peau et comprend donc généralement un milieu physiologiquement acceptable, c'est- à-dire compatible avec la peau.
Le composé dérivé d'acide jasmonique est un composé choisi parmi ceux répondant à la formule (I) suivante :
Figure imgf000004_0001
dans laquelle :
R-I représente un radical COOR3, R3 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C-1-C4 , éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ;
R2 représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ayant de 1 à 18 atomes de carbones, ou ramifié ou cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone ; ainsi que leurs isomères optiques, et sels correspondants.
De préférence, R-| désigne un radical choisi parmi -COOH, -COOMe, -COO-CH2- CH3, -COO-CH2-CH(OH)-CH2OH, -COOCH2-CH2-CH2OH , -COOCH2-CH(OH)- CH3 . Préférentiellement, R-| désigne un radical -COOH.
Préférentiellement, R2 désigne un radical hydrocarboné, linéaire, saturé ou insaturé, et de préférence ayant de 2 à 7 atomes de carbone. En particulier, R2 peut être un radical pentyl, pentenyl, hexyle, heptyle. Selon un mode de réalisation, le composé de formule (I) est choisi parmi l'acide
3-hydroxy-2-[(2Z)-2-pentenyl]-cyclopentane acétique ou l'acide
3-hydroxy-2-pentyl-cyclopentane acétique, et de préférence est l'acide 3-hydroxy-2-pentyl-cyclopentane acétique.
Les sels des composés utilisables selon l'invention sont en particulier choisis parmi les sels de métal alcalin, par exemple sodium, potassium ; les sels de métal alcalino- terreux, par exemple calcium, magnésium, strontium, les sels métalliques, par exemple zinc, aluminium, manganèse, cuivre ; les sels d'ammonium de formule NH4 + ; les sels d'ammonium quaternaires ; les sels d'aminés organiques, comme par exemple les sels de méthylamine, de diméthylamine, de triméthylamine, de triéthylamine, d'éthylamine, de 2-hydroxyéthylamine, de bis-(2-hydroxyéthyl)amine, de la tri-(2-hydroxyéthyl)amine ; les sels de lysine, d'arginine. On utilise de préférence les sels choisis parmi les de sodium, potassium, magnésium, strontium, cuivre, manganèse, zinc.
Le composé de formule (I) défini précédemment peut être présent dans la composition utilisée selon l'invention en une teneur allant de 0,01 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,1 % à 5 % en poids.
La composition utilisée selon l'invention peut comprendre un agent matifiant additionnel.
Par 'agent matifiant', on entend des agents destinés à rendre la peau visiblement plus mate, moins brillante.
L'agent matifiant pourra notamment être choisi parmi un amidon de riz ou un amidon de maïs, la kaolinite, les silices, le talc, un extrait de graines de potiron, des microbilles de cellulose, des fibres végétales, des fibres synthétiques, en particulier de polyamides, des microsphères de copolymères acryliques expansées, des poudres de polyamides, les poudres de silice, les poudres de polytétrafluoroéthylène, les poudres de résine de silicone, les poudres de copolymères acryliques, les poudres de cire, les poudres de polyéthylène, les poudres d'organopolysiloxane réticulé élastomère enrobées de résine de silicone, les poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice, les poudres de silicates mixtes amorphes, les poudres de polymères acryliques, les particules de silicate et notamment de silicate mixte, et leurs mélanges. Comme exemples d'agents matifiants, on peut citer notamment :
l'amidon de riz ou de maïs, en particulier un aluminium starch octenyl succinate commercialisé sous la dénomination Dry Flo® par la société National Starch, la kaolinite ;
les silices ;
le talc ;
un extrait de graines de potiron tel que commercialisé sous la dénomination
Curbilene® par la société Indena ;
des microbilles de cellulose telles que décrites dans la demande de brevet
L'OREAL EP 1 562 562 ;
des fibres, telles que des fibres de soie, de coton, de laine, de lin, de cellulose extraites notamment du bois, des légumes ou des algues, de polyamide (Nylon®), de cellulose modifiée, de poly-p-phénylène téréphtamide, en acrylique, de polyoléfine, de verre, de silice, d'aramide, de carbone, de Téflon®, de collagène insoluble, de polyesters, de polychlorure de vinyle ou de vinylidène, d'alcool polyvinylique, de polyacrylonitrile, de chitosane, de polyuréthane, de polyéthylène phtalate, des fibres formées d'un mélange de polymères, les fibres synthétiques résorbables, et leurs mélanges décrites dans la demande de brevet L'OREAL EP
1 151 742 ;
des microsphères de copolymères acryliques expansées telles que celles commercialisées par la société EXPANCEL sous les dénominations EXPANCEL
551®,
des charges à effet optique telles que décrites dans la demande de brevet FR
2 869 796, en particulier :
les poudres de polyamides (Nylon®), comme par exemple les particules de Nylon 12 du type Orgasol d'Atofina de taille moyenne 10 microns et d'indice de réfraction 1 ,54,
les poudres de silice, comme par exemple les Silica beads SB150 de
Miyoshi de taille moyenne 5 microns et d'indice de réfraction 1 ,45, les poudres de polytétrafluoroéthylène, comme les PTFE ceridust
9205F de Clariant de taille moyenne 8 microns et d'indice de réfraction
1 ,36, les poudres de résine de silicone comme les Silicon resin Tospearl 145A de GE Silicone de taille moyenne 4,5 microns et d'indice de réfraction 1 ,41 ,
les poudres de copolymères acryliques, notamment de poly(méth)acrylate de méthyle, comme les particules PMMA Jurymer MBI de Nihon Junyoki de taille moyenne 8 microns et d'indice de réfraction 1 ,49, ou les particules Micropearl M100® et F 80 ED® de la société Matsumoto Yushi-Seiyaku ;
les poudres de cire comme les particules Paraffin wax microease 1 14S de micropowders de taille moyenne 7 microns et d'indice de réfraction 1 ,54,
les poudres de polyéthylène, notamment comprenant au moins un copolymère éthylène/acide acrylique, et en particulier constituées de copolymères éthylène/acide acrylique comme les particules Flobeads EA 209 de Sumitomo (de taille moyenne 10 microns et d'indice de réfraction 1 ,48),
les poudres d'organopolysiloxane réticulé élastomère enrobées de résine de silicone, notamment de résine silsesquioxane, comme décrit par exemple dans le brevet US 5 538 793. De telles poudres d'élastomère sont vendues sous les dénominations « KSP-100 », « KSP-101 », « KSP-102 », « KSP-103 », « KSP-104 », « KSP-105 » par la société SHIN ETSU, et
les poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice comme celles vendues sous la dénomination Coverleaf AR-80 par la société Catalyst & chemicals,
et leurs mélanges
- des composés absorbant et/ou adsorbant le sébum tels que décrit dans la même demande de brevet FR 2 869 796. On peut citer notamment :
les poudres de silice, comme par exemple les microsphères de silice poreuses vendues sous la dénomination "SILICA BEADS SB-700" commercialisées par la société MYOSHI, les "SUNSPHERE® H51 ", "SUNSPHERE® H33" , "SUNSPHERE® H53" commercialisées par la société ASAHI GLASS ; les microsphères de silice amorphe enrobées de polydiméthylsiloxane vendues sous la dénomination "SA SUNSPHERE® H-33" et "SA SU NSPH ERE® H-53" commercialisées par la société ASAHI GLASS ;
les poudres de silicates mixtes amorphes, notamment d'aluminium et de magnésium, comme par exemple celle commercialisée sous la dénomination « NEUSILIN UFL2 » par la société Sumitomo.
les poudres de polyamides (nylon®), comme par exemple "l'ORGASOL® 4000" commercialisé par la société ATOCHEM, et les poudres de polymères acryliques, notamment de polyméthacrylate de méthyle, comme par exemple le "COVABEAD® LH85" commercialisé par la société WACKHERR ; de polyméthacrylate de méthyle/diméthacrylate d'éthylène glycol, comme par exemple le "DOW CORNING 5640 MICROSPONGE® SKIN OIL ADSORBER" commercialisé par la société DOW CORNING, ou le "GANZPEARL® GMP-0820" commercialisé par la société GANZ CHEMICAL ; de polyméthacrylate d'allyle/diméthacrylate d'éthylène glycol, comme par exemple le "POLY- PORE® L200" ou le "POLY-PORE® E200" commercialisés par la société AMCOL ; de copolymère diméthacrylate d'éthylène glycol/méthacrylate de lauryle, comme par exemple le "POLYTRAP® 6603" commercialisé de la société DOW CORNING ;
les particules de silicate, telle que la silicate d'alumine ; ; les particules de silicates mixtes, telles que :
o les particules de silicate d'aluminium et de magnésium, telles que la saponite ou silicate de magnésium et d'aluminium hydraté avec un sulfate de sodium commercialisée sous la dénomination commerciale Sumecton® par la société Kunimine ;
o le complexe silicate de magnésium, hydroxyéthylcellulose, huile de cumin noir, huile de courge et phospholipides ou Matipure® de Lucas Meyer.
et leurs mélanges.
Comme agents matifiants préférés, on pourra utiliser selon l'invention un extrait de graines de potiron, un amidon de riz ou de mais, la kaolinite, des silices, le talc, les poudres de polyamides, les poudres de polyethylènes, les poudres de copolymères acryliques, les microsphères de copolymères acryliques expansées, les microbilles de résines de silicones, les particules de silicate mixte et leurs mélanges.
Les compositions selon l'invention sont préférentiellement des compositions cosmétiques de soin de la peau grasse.
Ces compositions sont destinées à une application topique sur le visage et/ou le corps.
En particulier, la composition est appliquée sur les zones du visage ou du front présentant une brillance de la peau.
Il pourra également s'agir de compositions de rasage ou d'après-rasage, en particulier pour hommes.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, ou de dispersions d'une phase grasse dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules, ou des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique (liposomes, niosomes, oléosomes), de nanoémulsions, ou de films fins. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la composition se présente sous forme d'une émulsion huile-dans-eau ou d'un gel aqueux.
En outre, les compositions utilisées selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick.
Il pourra s'agir d'une composition de soin, d'une composition exfoliante ou de nettoyage ou de gommage, ou d'une composition de rasage telle qu'une mousse à raser. Quand la composition utilisée selon l'invention comporte une phase huileuse, celle-ci contient de préférence au moins une huile. Elle peut contenir en outre d'autres corps gras.
Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple :
- les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ;
- les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité;
- les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle, les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle ;
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam ;
- les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2- butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ; - les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2-295912 ;
- les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényl- diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthyl- siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ;
- leurs mélanges.
On entend par « huile hydrocarbonée » dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool.
Dans ce cas, la proportion de la phase huileuse de l'émulsion peut aller par exemple de 1 à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les co-émulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique ou dermatologique. L'émulsionnant et le co-émulsionnant sont généralement présents dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Dans le cas où elle se trouve sous la forme d'une émulsion H/E, la composition selon l'invention peut contenir, comme tensioactifs, au moins un composé choisi parmi : les esters de polyols et d'acide gras à chaîne saturée ou insaturée comportant par exemple de 8 à 24 atomes de carbone et mieux de 12 à 22 atomes de carbone, et leurs dérivés oxyalkylénés, c'est-à-dire comportant des unités oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, tels que les esters de glycéryle et d'acide gras en C8-C24, et leurs dérivés oxyalkylénés, les esters de sorbitol et d'acide gras en C8-C24, et leurs dérivés oxyalkylénés, les esters de sucre (sucrose, glucose, alkylglucose) et d'acide gras en C8-C24, et leurs dérivés oxyalkylénés ; les esters de polyéthylène glycol et d'acide gras en C8-C24, et leurs dérivés oxyalkylénés ; les éthers de polyalkylène glycol et d'alcools gras en C8-C24 ; les éthers de sucre et d'alcools gras en C8-C24, et leurs mélanges. La composition selon l'invention peut également contenir les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs, les conservateurs, les solvants, les parfums, les charges, les pigments, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse ou dans la phase aqueuse. Ces adjuvants, ainsi que leurs concentrations, doivent être tels qu'ils ne nuisent pas aux propriétés avantageuses des microbilles de cellulose selon l'invention.
L'invention sera maintenant illustrée par les exemples non limitatifs suivants. Dans ces exemples, les quantités sont indiquées en pourcentage pondéral.
Exemple 1 : Mise en évidence de l'activité de l'acide 3-hydroxy 2-pentyl- cyclopentane acétique sur la peau grasse
Un test panel in vivo a été effectué avec une composition cosmétique comprenant l'acide 3-hydroxy-2-pentyl- cyclopentane acétique et a révélé une efficacité du composé pour traiter la peau grasse.
Exemple 2 :
On prépare une composition de soin du visage comprenant les ingrédients suivants (pourcentages pondéraux) :
Acide 3-hydroxy-2-pentyl- cyclopentane acétique 1 %
Isostéarate de propylène glycol 13 %
Polyéthylène glycol (8 OE) 5 %
Propylène glycol 3 %
Pentylène glycol 3 %
Stéarate de glycéryle et stéarate de
polyéthylène glycol (100 OE) 5 0A
Mono-stéarate de sorbitane oxyéthyléné (20 OE) 0,5 %
Alcool cétylique oxyéthyléné (20 OE) oxypropyléné (5 OP) 1 %
Gélifiants 0,5 %
Benzoates d'alkyle en C12-15 4 % Ethanol 3 %
Hydroxyde de sodium 0 %
Conservateurs 0 ,7 %
Eau qsp 100 %
Ce fluide est destiné à être utilisé en applications mono- ou biquotidiennes sur le visage et le front pour atténuer l'aspect peau grasse.
l CN

Claims

REVENDICATIONS
1. Procédé de traitement cosmétique pour matifier les peaux grasses, comprenant l'application topique sur la peau d'une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un composé de formule (I) suivant : .
Figure imgf000014_0001
dans laquelle :
R-I représente un radical COOR3, R3 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C-1-C4 , éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ;
R2 représente un radical hydrocarboné saturé linéaire ayant de 1 à 18 atomes de carbones, ou ramifié ou cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone ;
ainsi que leurs isomères optiques, et sels correspondants.
2. Procédé selon la revendication 1 , caractérisé en ce que le composé (I) est tel que R-I désigne un radical choisi parmi -COOH, -COOMe, -COO-CH2-CH3, -COO-CH2-
CH(OH)-CH2OH, -COOCH2-CH2-CH2OH , -COOCH2-CH(OH)-CH3 ;
R2 désigne un radical hydrocarboné, linéaire saturé ayant de 2 à 7 atomes de carbone.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que le composé (I) est l'acide 3-hydroxy 2-pentyl cyclopentane acétique.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule (I) est présent en une teneur allant de 0,01 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,1 % à 5 % en poids.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition est sous forme d'émulsion huile-dans-eau ou d'un gel aqueux.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il est destinée à lutter contre l'hyperséborrhée.
7. Utilisation cosmétique d'un composé de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 3, dans une composition adaptée à une application topique sur la peau, en tant qu'agent matifiant.
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