FR2957522A1 - Utilisation cosmetique d'un derive d'acide imido-peroxycarboxylique pour diminuer la taille des pores de la peau - Google Patents

Utilisation cosmetique d'un derive d'acide imido-peroxycarboxylique pour diminuer la taille des pores de la peau Download PDF

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Abstract

L'invention concerne l'utilisation cosmétique d'un composé d'acide imido-peroxycarboxylique de formule (I) suivante : dans laquelle : - A représente un cycle benzène éventuellement substitué - R représente un atome d'hydrogène, un groupe -OH, un groupe (C1-C5)alkyle, un groupe -COOH, un groupe -COOR1, R1 représentant un groupe (C1-C5)alkyle, et - n est un entier allant de 1 à 5, et leurs sels ; dans une composition cosmétique comprenant un milieu aqueux physiologiquement acceptable, comme agent destiné à diminuer l'apparence et/ou la visibilité des pores. L'invention porte également sur un procédé cosmétique destiné à réduire l'apparence et/ou la visibilité des pores de la peau, comprenant l'application topique sur la peau d'une composition comprenant un composé d'acide imido-peroxycarboxylique.

Description

L'invention concerne l'utilisation cosmétique d'au moins un dérivé d'acide imidoperoxycarboxylique, dans une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, comme agent destiné à réduire l'apparence et/ou la visibilité des pores, en particulier au niveau de la peau du visage.
Les hommes et les femmes, quel que soit leur âge, sont concernés par l'apparence de leur peau, en particulier au niveau de leur visage. La peau du visage peut être marquée par la présence de rides et ridules, de tâches, d'hyperpigmentations, de cernes, de poches, de perte d'élasticité, mais aussi par la présence de pores dilatés et visibles.
L'apparence et/ou la visibilité des pores est une problématique que l'on cherche à traiter, en particulier chez les personnes présentant des pores dilatés quelle qu'en soit l'origine : ethnique (ex: population asiatique, populations caucasiennes), excès de sébum, vieillissement, perte de fermeté, relâchement, stress, fatigue, hygiène inadaptée, facteurs climatique....
Cette imperfection de la peau, en particulier au niveau du visage et notamment de la zone T (front, nez, joues, menton), en particulier de la zone du nez et des joues, peut être accentuée par une augmentation de la largeur de la portion conique autour du pore et/ou un état de parakératose du stratum corneum au niveau de cette portion conique, lui- même parfois lié à une sécrétion excessive de sébum et d'acides gras insaturés.
On connaît de l'art antérieur l'utilisation de compositions de maquillage, pouvant contenir des silices ou de polymères, telles que décrites dans le brevet US2006257346 ou la demande WO05048958, pour camoufler cette imperfection cutanée.
On connaît également, pour diminuer la taille des pores et ainsi améliorer l'aspect de la peau, l'utilisation de lotions astringentes pouvant contenir des sels astringents de type sels d'AI, ou des solutions hydroalcooliques (WO 2006/056246), ou des associations de rétinoïdes et d'acides hydroxycarboxyliques (AHA), ou des inhibiteurs de parakératose tels que des dérivés de glycine (W005051340), ou des inhibiteurs de la croissance des poils (W005120451).
Mais il subsiste le besoin de disposer d'actifs non irritants et particulièrement bien tolérés par la peau, ayant une efficacité sur l'apparence et/ou la visibilité des pores, en particulier le resserrement, donc sur la réduction de la taille des pores dilatés, les rendant ainsi moins visibles. La réduction de la taille des pores permet également de diminuer la brillance de la peau.
Or la Demanderesse vient de mettre en évidence par une étude clinique que l'utilisation de dérivés d'acide imido-peroxycarboxylique, en particulier de l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque , permettait de réduire la visibilité des pores de la peau et/ou de réduire la brillance de la peau. L'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque est un composé commercialé par la société SOLVAY comme actif désodorisant, bactériostatique, et de décoloration.
Le brevet US 6 471 947 décrit une composition aqueuse cosmétique à usage orale opour 10 le blanchiment des dents contenant de l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque. La demande WO 2005/068470 décrit des compositions aqueuses comprenant de l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque et un tensioactif non ionique. Des compositions cosmétiques comprenant l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque sont également décrites dans les documents EP-A-2105165 et WO 2009/001296. 15 L'invention concerne donc l'utilisation cosmétique d'au moins un dérivé d'acide imidoperoxycarboxylique tel que défini ci-après, dans une composition cosmétique comprenant un milieu aqueux physiologiquement acceptable, comme agent destiné à diminuer l'apparence et/ou la visibilité des pores. En particulier, le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique est destiné à resserrer les pores et/ou diminuer la taille des pores, et/ou diminuer le nombre de pores visibles.
L'invention porte également sur un procédé cosmétique destiné à réduire l'apparence 25 et/ou la visibilité des pores de la peau, comprenant l'application topique sur la peau, notament sur une peau présentant des pores visibles, d'une composition comprenant au moins un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique telle que définie ci-après. Ce procédé est notamment destiné à diminuer la visibilité des pores des peaux grasses, des peaux âgées, en particulier photovieillies, ou des peaux ethniques, en particulier des 30 peaux asiatiques et des peaux caucasiennes.
Le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique utilisé dans la composition selon l'invention est choisi parmi les composés de formule (I) suivante : 20 O CNCHRCOùOùOH O (I) dans laquelle : - A représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs, de préférence jusqu'à 4, et encore plus préférentiellement par 1 ou 2 groupes choisis parmi un groupe (C,-05)alkyle, - R, identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, un groupe -OH, un groupe (C,-05)alkyle, un groupe -0O0H, un groupe ûCOOR1, R, représentant un groupe (C,-05)alkyle , et - n est un entier allant de 1 à 5, par exemple de 1 à 3 ou par exemple de 3 à 5, et leurs sels. Les sels des composés utilisables selon l'invention sont en particulier choisis parmi les sels de métal alcalin, par exemple sodium, potassium ; les sels de métal alcalino-terreux, par exemple calcium, magnésium, strontium, les sels métalliques, par exemple zinc, aluminium, manganèse, cuivre ; les sels d'ammonium de formule NH4; ; les sels d'ammonium quaternaires ; les sels d'amines organiques, comme par exemple les sels de méthylamine, de diméthylamine, de triméthylamine, de triéthylamine, d'éthylamine, de 2-hydroxyéthylamine, de bis-(2-hydroxyéthyl)amine, de la tri-(2-hydroxyéthyl)amine ; les sels de lysine, d'arginine. On utilise de préférence les sels choisis parmi les sels de sodium, potassium, magnésium, strontium, cuivre, manganèse, zinc. Préférentiellement, on utilise le sel de sodium.
Des exemples de groupes (C,-05)alkyle sont le méthyle, l'éthyle, n-propyle, iso-propyle, n-butyle, iso-butyle, ter-butyle, et le pentyle.
Selon un mode de réalisation, on utilise un dérivé d'acide imido-aromatique percarboxylique de formule (I) pour laquelle A est un cycle benzène non substitué, R est un atome d'hydrogène, un groupe -0O0OH ou un groupe (C,-C3)alkyle , et n varie de 3 à 5.
De préférence, R est un atome d'hydrogène. De préférence, A représente un cycle benzène non substitué. Parmi les composés de formule (I), on peut citer l'acide phthalimido-peroxyacétique (A=benzène ; R=H ; n=1), l'acide 2-phthalimido-peroxy-propionique, l'acide 3-phthalimido-peroxypropionique (A=benzène ; R=H ; n=2), l'acide 4- phthalimidoperoxybutanoïque, l'acide 3-phthalimidoperoxybutanoïque, l'acide phtalimidoperoxypentanoïque, l'acide phtalimidoperoxyhexanoïque, l'acide phtalimidoperoxyhexanoïque, l'acide phtalimidoperoxyheptanoïque, l'acide phtalimidoperoxyoctanoïque, l'acide phtalimidoperoxynonanoïque, l'acide phtalimidoperoxydecanoïque, l'acide phtalimidoperoxyundecanoïque, l'acide phtalimidoperoxydodecanoïque, l'acide 2-phthalimido-mono-peroxysuccinique
De manière préférée, le composé de formule (I) est l'acide 6- phthalimidopéroxyhexanoïque, encore nommé acide phthalimidopéroxycaproïque, ou acide E-phtalimidopéroxyhexanoïque. Sa structure chimique est la suivante : O
Nù(CH CO-O-OH O Il correspond à un composé de formule (I) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, A représente un cycle benzène non substitué et n=5. Il a pour nom INCI : phtalimidoperoxycaproic acid.
L'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque (en abrégé PAP) est notamment disponible sous deux formes commerciales par la société SOLVAY.
L'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque est également disponible sous la forme d'une dispersion aqueuse (à 17 % en matière active) sous le nom commercial EURECO® HC L17 par la société SOLVAY. L'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque est également fourni sous la forme d'une poudre sous le nom commercial EURECO®HC-P11.
Des dispersions aqueuses d'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque sont décrites dans le document EP 1 074 607. Ces dispersions aqueuses sont stabilisées par des copolymères d'éther méthylvinylique avec l'acide et/ou l'anhydride maléique, dans un rapport 1:1, ayant une structure alternée. La quantité de PAP à mettre en oeuvre dans une composition selon l'invention dépend de l'effet cosmétique recherché, et peut donc varier dans une large mesure. L'homme de l'art peut aisément, sur la base de ses connaissances générales, déterminer les quantités appropriées.
Le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique de formule (I) peut être présent dans la composition utilisée selon l'invention en une teneur allant de 0,0001 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, la teneur dudit composé de formule (I) peut aller de 0,001 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition. En particulier, la teneur dudit composé de formule (I) peut aller de 0,01 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Préferentiellement, la teneur dudit composé de formule (I) peut aller de 0,05 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, la composition utilisée selon l'invention peut comprendre un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé.
Le monomère de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé peut être choisi parmi l'acrylate de 2-hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, l'acrylate de 2,3-dihydroxypropyle, le méthacrylate de 2,3-dihydroxypropyle.
De préférence, la composition comprend le copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et d'acrylate de 2-hydroxyéthyle, comme par exemple ceux vendus sous les dénominations commerciales « SEPINOV® EMT 10» ou « SIMULGEL® NS »par la société SEPPIC (nom INCI : Hydroxyethyl acrylate/sodium acryloyldimethyl taurate copolymer) .
De tels polymères sont décrits dans la demande FR-A-2856691.
Le copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,05 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, la teneur dudit copolymère peut aller de 0,1 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Préferentiellement, la teneur dudit copolymère peut aller de 0,5 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique de formule (I) (dit A) et le copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé (dit B) peuvent être présents dans la composition utilisée selon l'invention selon un rapport pondéral A / B allant de 1/5 à 5/1. De préférence, ce rapport pondéral NB peut aller de 1/3 à 3/1. Préférentiellement, ce rapport pondéral NB peut aller de 0,4 à 1,1. Plus préférentiellement, ce rapport pondéral NB peut aller de 0,5 à 1.
La composition utilisée selon l'invention comprend un milieu aqueux physiologiquement acceptable, c'est à dire un milieu aqueux non toxique et susceptible d'être appliqué sur les matières kératiniques d'êtres humains et d'aspect, d'odeur et de toucher agréables. La composition est notamment une composition cosmétique.
La composition utilisée selon l'invention comprend de l'eau , par exemple en une teneur allant de 50 % à 99 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, la teneur en eau dans la composition peut aller de 60 % à 97 % en poids.
Avantageusement, la composition utilisée selon l'invention a un pH compris allant de 3 à 5. De préférence, le pH de la composition va de 3,5 à 4,2. Le pH de la composition peut être ajusté par exemple à l'aide de soude, d'acide citrique de citrate de sodium, de citrate de potassium, d'acide lactique, de lactate de sodium, de lactate de potassium, d'acide glycolique, de glycolate de sodium, de glycolate de potassium.
Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition peut comprendre au moins une huile choisie parmi les alcanes linéaires ou ramifiés en C6-C15, les huiles de silicone polydiméthylsiloxanes linéaires ou cycliques ayant de 2 à 7 atomes de silicium telles que l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane, les polydiméthylsiloxanes (et de préférence ceux de viscosité inférieure à 200 cst ), les triglycérides d'acides caprique/caprylique (tel que ceux vendus sous la dénomination MIGLYOL 812 N par la société SASOL ou MYRITOL 318 par la société COGNIS).
L'huile peut être présente dans la composition utilisée selon l'invention en une teneur allant de 0,05 % à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, ladite huile peut être présente en une teneur allant de 0,1 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Préférentiellement, ladite huile peut être présente en une teneur allant de 1 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition utilisée selon l'invention peut en outre contenir un actif cosmétique stable à pH acide. Elle peut contenir un actif choisi parmi : l'acide ascorbique, l'acide kojique, l'acide caféique, l'acide salicylique et ses dérivés, l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide méthyllactique, l'acide glucuronique, l'acide glycolique, l'acide pyruvique, l'acide 2-hydroxy-butanoïque, l'acide 2-hydroxypentanoïque, l'acide 2-hydroxyhexanoïque, l'acide 2-hydroxyheptanoïque, l'acide 2-hydroxyoctanoïque, l'acide 2-hydroxy-nonanoïque, l'acide 2-hydroxydécanoïque, l'acide 2- hydroxyundécanoïque, l'acide 2-hydroxydodécanoïque, l'acide 2-hydroxy- tétradécanoïque, l'acide 2-hydroxy-hexadécanoïque, l'acide 2-hydroxy-octadécanoïque, l'acide 2-hydroxytétra-cosanoïque, l'acide 2-hydroxy-eïcosanoïque, l'acide mandélique, l'acide benzoïque, l'acide phényllactique, l'acide gluconique, l'acide galacturonique, l'acide aleuritique, l'acide ribonique, l'acide tartronique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide fumarique, l'acide rétinoïque et ses dérivés, l'acide benzène 1,4-di(3-méthylidène 10-camphosulfonique, l'acide urocanique, l'acide 2-phényl benzimidazole 5-sulphonique, l'acide a-(oxo-2-bornylidène-3) toluène-4-sulfonique, l'acide 2-hydroxy-4-méthoxy-5-sulfonique, les extraits végétaux contenant des acides et plus spécialement les extraits de fruits, les dérivés xanthiques acides, l'acide R-glycyrrhétinique, l'acide asiatique et leurs mélanges.
La composition peut également comprendre d'autres additifs cosmétiques, sous réserve de maintenir la bonne stabilité du composé de formule (I). Comme additifs cosmétiques, on peut par exemple citer de la gomme de Xanthane, le copolymère polyvinylmethylether/acide maléique (comme par exemple celui vendu sous la dénomination GANTREZ® S-97 BF par la société ISP),
La composition utilisée selon l'invention peut se présenter sous forme de gel aqueux ou d'émulsion huile-dans-eau (H/E).
L'invention va maintenant être illustrée par les exemples non limitatifs suivants :
EXEMPLE 1 : Mise en évidence de l'effet de acide 6-phthalimidoperoxvhexanoïque sur le resserrement de pores On a préparé la composition suivante : - acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel - copolymère acrylamido 2-méthyl propane sulfonate de sodium/ méthacylate de 2-hydroxyéthyle à 90 % dans l'eau (SEPINOV EMT 10 de chez Seppic) 1,8 % MA soit 2 % tel quel - hydroxyde de sodium 0,012 % - eau qsp 100
Une étude clinique randomisée, en double aveugle, a été réalisée sur un groupe de 40 femmes de 14 à 40 ans présentant une peau grasse et mixte-grasse. La composition a été appliquée au doigt sur le visage, à raison d'une application 2 fois par jour (matin et soir), pendant 8 semaines.
On a mesuré avant et après traitement de la peau la taille des pores à l'aide du dispositif 15 Dermascore® selon le protocole décrit dans l'article : Quantification of facial pores using image analysis Ghislain et al, Cosmetic dermatology, vol 22,n ° 9, pages 457-463.
Les résultats obtenus ont montré que la composition contenant l'acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque permet d'obtenir une diminution significative de la taille 20 des pores de la peau du visage dès le cinquième jour de traitement et cette réduction de la taille des pores est également observée après 8 semaines de traitement.10

Claims (15)

  1. REVENDICATIONS1. Utilisation cosmétique d'au moins un composé d'acide imido-peroxycarboxylique de formule (I) suivante : O c N4CHR--COùOùOH O (I) dans laquelle : - A représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs, de préférence jusqu'à 4, et encore plus préférentiellement par 1 ou 2 groupes choisis parmi un groupe (C,-05)alkyle, - R, identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, un groupe -OH, un groupe (C,-05)alkyle, un groupe -0O0H, un groupe ûCOOR1, R, représentant un groupe (C,-05)alkyle , et - n est un entier allant de 1 à 5, par exemple de 1 à 3 ou par exemple de 3 à 5, et leurs sels ; dans une composition cosmétique comprenant un milieu aqueux physiologiquement acceptable, comme agent destiné à diminuer l'apparence et/ou la visibilité des pores.
  2. 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est destiné à resserrer les pores et/ou diminuer la taille des pores, et/ou diminuer le nombre de pores visibles.
  3. 3. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que pour le composé de formule (I) A est un cycle benzène non substitué, R est un atome d'hydrogène, un groupe -0O0OH ou un groupe (C,-C3)alkyle , et n varie de 3 à 5.
  4. 4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque.
  5. 5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le 30 fait que le composé de formule (I) est présent en une teneur allant de 0,0001 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,001 % à 20 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 % à 20 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,05 % à 5 % en poids.25
  6. 6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la composition comprend un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropanesulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé.
  7. 7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle permet également de réduire la brillance de la peau.
  8. 8. Procédé cosmétique de traitement de la peau destiné à diminuer l'apparence et/ou la visibilité des pores, comprenant l'application sur la peau du visage, d'une composition cosmétique comprenant , dans un milieu aqueux physiologiquement acceptable, un composé d'acide imido-peroxycarboxylique de formule (I) suivante : O NùECHRCOùOùOH O C (I) dans laquelle : - A représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs, de 15 préférence jusqu'à 4, et encore plus préférentiellement par 1 ou 2 groupes choisis parmi un groupe (C,-05)alkyle, - R, identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, un groupe -OH, un groupe (C,-05)alkyle, un groupe -0O0H, un groupe ûCOOR1, R, représentant un groupe (C,-05)alkyle , et 20 - n est un entier allant de 1 à 5, par exemple de 1 à 3 ou par exemple de 3 à 5, et leurs sels .
  9. 9. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé par le fait que pour le composé de formule (I) A est un cycle benzène non substitué, R est un atome d'hydrogène, un 25 groupe -0O0OH ou un groupe (C,-C3)alkyle , et n varie de 3 à 5.
  10. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 8 ou 9, caractérisé par le fait que le composé de formule (I) est l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque. 30
  11. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 8 à 10, caractérisé par le fait que le composé de formule (I) est présent dans la composition en une teneur allant de 0,0001 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de0,001 % à 20 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 % à 20 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,05 % à 5 % en poids.
  12. 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 8 à 11, caractérisé par le fait que la composition comprend un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropanesulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé.
  13. 13. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé par le fait que le monomère de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé est choisi parmi l'acrylate de 2- hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, l'acrylate de 2,3-dihydroxypropyle, le méthacrylate de 2,3-dihydroxypropyle.
  14. 14. Procédé selon l'une quelconque des revendications 8 à 13, caractérisé par le fait que la composition comprend un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane- sulfonique et d'acrylate de 2-hydroxyéthyle.
  15. 15. Procédé selon l'une quelconque des revendications 8 à 13, caractérisée par le fait qu'il est également destiné à diminuer la brillance de la peau.20
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