PL203187B1 - Doustna kompozycja zawierajaca kwas pikolinowy i cząstki nadtlenkowe oraz jej zastosowanie - Google Patents

Doustna kompozycja zawierajaca kwas pikolinowy i cząstki nadtlenkowe oraz jej zastosowanie

Info

Publication number
PL203187B1
PL203187B1 PL365518A PL36551801A PL203187B1 PL 203187 B1 PL203187 B1 PL 203187B1 PL 365518 A PL365518 A PL 365518A PL 36551801 A PL36551801 A PL 36551801A PL 203187 B1 PL203187 B1 PL 203187B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
composition
picolinic acid
composition according
equivalent source
peroxide
Prior art date
Application number
PL365518A
Other languages
English (en)
Other versions
PL365518A1 (pl
Inventor
Manmohan Bhakoo
Andrew Joiner
Karen Anne Steele
David Taylor
Katherine Mary Thompson
David Wiliam Thornthwaite
Original Assignee
Unilever Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Unilever Nv filed Critical Unilever Nv
Publication of PL365518A1 publication Critical patent/PL365518A1/pl
Publication of PL203187B1 publication Critical patent/PL203187B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/046—Aerosols; Foams
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/22—Peroxides; Oxygen; Ozone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/38—Percompounds, e.g. peracids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/28—Heterocyclic compounds containing nitrogen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/33—Amino carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
    • C11D3/3942—Inorganic per-compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
    • C11D3/3947—Liquid compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/87—Application Devices; Containers; Packaging
    • A61K2800/874—Roll-on

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy doustnej kompozycji zawierającej kwas pikolinowy i cząstki nadtlenkowe, lub ich równoważne źródło, przy czym zachowany jest określony stosunek molowy kwasu pikolinowego do cząstek nadtlenkowych, lub ich równoważnego źródła. Przedstawiono także zastosowanie takiej kompozycji do wytwarzania leku do traktowania stanu wybranego z grupy składającej się z wybielania zębów, działania przeciw płytce nazębnej, przeciw nieprzyjemnemu zapachowi z ust, przeciw próchnicy i przeciw kamieniowi nazębnemu.
Cząstki nadtlenkowe, w szczególności nadtlenek wodoru i jego źródła, są dobrze znane jako środki przeciwmikrobowe, chociaż nie były szeroko stosowane w produktach deodoryzujących (odwaniających) przeznaczonych do stosowania na ludzkim ciele. Wiadomo, że trwałość takich materiałów można zwiększyć przez dodanie małych ilości związków chelatujących metale przejściowe. Stosowanie w takim celu kwasu dipikolinowego jest opisane w kilku publikacjach, na przykład w EP-666307A (Procter and Gamble). Kwas dipikolinowy jest także zastrzeżony do poprawiania przeciwmikrobowego działania nadtlenku wodoru, patrz EP-845526A (Eka Chemicals).
Kwas pikolinowy został opisany w WO 90/07501 (Solvay Interox) jako stabilizator wybielających kompozycji na bazie kwasu nadkarboksylowego. Kwas pikolinowy dodaje się w małych ilościach do związków sekwestrujących (wiążących) metale przejściowe, które katalizują rozpad związku nadtlenkowego. Kwas pikolinowy jest także wymieniony na liście ewentualnych komponentów stosowanych w tym celu w publikacji EP-1074607 (Ausimont S.p.A.).
Znaleźliśmy, że dzięki synergistycznej mieszaninie kwasu pikolinowego i cząstek nadtlenkowych, lub ich równoważnego źródła, można osiągnąć cel którym jest dostarczenie polepszonych korzyści przeciwmikrobowych, a w konsekwencji zapewnić ochronę przeciw powstawaniu płytki nazębnej, przeciw próchnicy i przeciw zapaleniu dziąseł. Stwierdziliśmy także, że dzięki synergistycznej mieszaninie kwasu pikolinowego i cząstek nadtlenkowych, lub ich równoważnego źródła, można również osiągnąć cel w postaci korzyści polegającej na doskonałym wybielaniu zębów (nadawaniu zębom koloru białego).
Żadna z publikacji ze stanu techniki nie ujawnia ani nie sugeruje produktów według niniejszego wynalazku, ani doskonałego działania przeciwmikrobowego, ani korzyści w postaci wybielania zębów uzyskiwanych dzięki ich stosowaniu.
Stwierdziliśmy, że stosowanie synergistycznej mieszaniny kwasu pikolinowego i cząstek nadtlenkowych, lub ich równoważnego źródła, zapewnia efekty nadawania zębom białego koloru i działanie przeciwmikrobowe większe niż można uzyskać dzięki stosowaniu obu tych składników pojedynczo. Ponadto, dodawanie kwasu pikolinowego w ilości zapewniającej wspomniany korzystny efekt synergistyczny umożliwia stosowanie w produkcie mniejszych ilości cząstek nadtlenkowych, lub ich równoważnego źródła, - co jest znaczną korzyścią dla produktów przeznaczonych do stosowania na ludzkim ciele.
Zatem przedmiotem wynalazku jest doustna kompozycja zawierająca kwas pikolinowy i cząstki nadtlenkowe, lub ich równoważne źródło, w której stosunek molowy kwasu pikolinowego do cząstek nadtlenkowych, lub ich równoważnego źródła, wynosi od 1:30 do 100:1.
Korzystnie cząstki nadtlenkowe, lub ich równoważne źródło, to nadkwas lub związek wytwarzający nadtlenek wodoru przy rozpuszczaniu w wodzie.
Korzystnie kompozycja według wynalazku dodatkowo zawiera związek chelatujący metale przejściowe, a zwłaszcza związek chelatujący metale przejściowe o współczynniku wiązania żelaza(III) większym niż 1015.
Korzystnie kompozycja zawiera kwas dietylenotriaminopentaoctowy jako związek chelatujący metale przejściowe.
Korzystnie stosunek molowy kwasu pikolinowego do cząstek nadtlenkowych, lub ich równoważnego źródła, wynosi od 1:10 do 20:1.
Korzystnie kwas pikolinowy występuje w ilości od 0,01% do 10%, a zwłaszcza od 0,15% do 2,5% wagowych, kompozycji której część stanowi.
Korzystnie cząstki nadtlenkowe, lub ich równoważne źródło, występuje w ilości od 0,0001% do 1,5%, a zwłaszcza od 0,003% do 0,5% wagowych, kompozycji której część stanowi.
Korzystnie kompozycja według wynalazku zawiera kosmetycznie dopuszczalny nośnikowy materiał.
Taka kompozycja nadaje się do stosowania w kosmetycznym sposobie nadawania białej barwy zębom, obejmującym stosowanie kwasu pikolinowego i cząstek nadtlenkowych lub ich równoważnego źródła.
PL 203 187 B1
Przedmiotem wynalazku jest także zastosowanie wyżej określonej doustnej kompozycji, do wytwarzania leku do traktowania stanu wybranego z grupy składającej się z wybielania zębów, działania przeciw płytce nazębnej, przeciw nieprzyjemnemu zapachowi z ust, przeciw próchnicy i przeciw kamieniowi nazębnemu.
Korzyści przeciwmikrobowe i nadawania białego koloru zębom wynikające ze stosowania przedstawionego wynalazku można uzyskać przez niezależne podawanie kwasu pikolinowego i cząstek nadtlenkowych, lub ich równoważnego źródła. Takie stosowanie może być jednoczesne lub kolejne, pod warunkiem że na traktowanym podłożu uzyska się obecność obu komponentów w tym samym czasie. Gdy komponenty są stosowane z niezależnych kompozycji to korzystne jest aby produkt zawierał także środki do, i/lub instrukcje dla obu kompozycji objaśniające jak mają być stosowane na ludzkie ciało. Gdy nadkwas i kwas pikolinowy są przechowywane niezależnie od siebie, to wymagania dotyczące formułowania takich kompozycji są takie aby trwałość każdego z nich była zoptymalizowana. Na przykład, jeżeli jedna kompozycja zawiera nadkwas, jak PAP, to wartość pH tej kompozycji będzie wynosiła między 3,5 a 5, korzystnie 4. Formułowanie kompozycji zawierającej kwas pikolinowy może być tak zmodyfikowane że gdy oba komponenty zostaną zmieszane to otrzymuje się doustną kompozycję według wynalazku o dopuszczalnej wartości pH między 6,5 a 7,5.
Korzystnie kwas pikolinowy i cząstki nadtlenkowe, lub ich równoważne źródła, podaje się z tej samej kompozycji. Produkt według wynalazku jest jedną kompozycją zawierającą oba składniki tj. kwas pikolinowy i cząstki nadtlenkowe, lub ich równoważne źródło.
Kosmetyczny sposób uzyskiwania przeciwmikrobowych korzyści na ludzkim ciele, wykorzystuje kwas pikolinowy i cząstki nadtlenkowe, lub ich równoważne źródło, w stosunku molowym od 1:30 do 100:1. Taki stosunek molowy i jego występowanie w kompozycji według wynalazku bardziej korzystnie wynosi od 1:20 do 50:1, a najbardziej korzystnie od 1:10 do 20:1.
Kwas pikolinowy jest niezbędnym składnikiem kompozycji według wynalazku. Może być stosowany w ilości od 0,01% do 10%, zwłaszcza od 0,1% do 8%, a szczególnie od 0,15% do 5% wagowych liczonych na całkowitą wagę kompozycji. Kwas pikolinowy może być stosowany w postaci kwasowej, lub jako sól. Odpowiednie sole obejmują sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych, sole aminowe, i czwartorzędowe sole amoniowe. Gdy kwas pikolinowy jest częściowo, lub całkowicie, w postaci soli to korzystna ilość jest odpowiednikiem wyż ej podanych korzystnych ilo ś ci, liczonych molowo.
Kompozycje według wynalazku zawierają cząstki nadtlenkowe jako takie, lub jako materiał wytwarzający cząstki nadtlenkowe in situ. Cząstki nadtlenkowe zawierają grupę nad-tlenkową (-O-O-). Przykłady odpowiednich cząstek obejmują nadtlenek wodoru i nadkwasy. Przykładami ich równoważnych źródeł są związki wytwarzające nadtlenek wodoru przy rozpuszczaniu w wodzie, jak monowodzian nadboranu sodu, czterowodzian nadboranu sodu, nadwęglan sodu i nadkarbamid (związek addycyjny mocznik - nadtlenek wodoru). Dalszymi przykładami są enzymatyczne układy wytwarzające nadtlenek wodoru, jak peroksydazy, oksydazy i inne układy enzymatyczne oksydoreduktazy, w połączeniu z odpowiednimi dla nich materiałami. Korzystne produkty obejmują nadkwas, w szczególności nadkwas o wzorze (1)
w którym R oznacza atom wodoru lub grupę C1-4 alkilową; n wynosi 1 do 5, a X oznacza C=O lub SO2. Nadtlenkoamidoftalamidy o wzorze (1) są znane jako takie, i zostały opisane w EP-A-325288 i EP-A-325289. Korzystnym zwią zkiem o takim wzorze jest kwas N-ftalimidonadheksanowy (okreś lany skrótowo „PAP) tj. związek o wzorze (1) w którym R oznacza atom wodoru, n wynosi 5 a X oznacza C=O. Przykładem związku o wzorze (1) w których X oznacza SO2 jest kwas sacharynonadheksanowy (skrótowo określany „sacharynowy PAP) opisany w EP-A-485927. Alternatywnym jest związek wytwarzający nadtlenek wodoru przy rozpuszczaniu w wodzie zamiast samego nadtlenku wodoru. Odpowiednie nadkwasy obejmują dowolne z wymienionych w WO 96/05802.
PL 203 187 B1
Szczególnie korzystne kompozycje obejmują związek wytwarzający nadtlenek wodoru przy rozpuszczaniu w wodzie, zwłaszcza produkty w których nadtlenek wodoru nie występuje przed ich stosowaniem.
Ilość cząstek nadtlenkowych, lub ich równoważnego źródła, w kompozycji według wynalazku może mieścić się w zakresie od 0,0001% do 5%, bardziej korzystnie od 0,001% do 1,5%, najbardziej korzystnie od 0,005% do 0,5%, liczone wagowo na całkowitą wagę kompozycji.
Gdy doustną kompozycję stosuje się ze względu na przeciwmikrobowe działanie, to kompozycja może także zawierać związek chelatujący metale przejściowe. Chociaż kwas pikolinowy jest związkiem chelatującym metale przejściowe to jego działanie można zwiększyć przez zastosowanie dalszych materiałów tej klasy, w szczególności o wysokim współczynniku wiązania żelaza (III); inaczej mówiąc takich dla których stała wiązania żelaza(III) jest większa niż 1015, korzystnie większa niż 1020, a najbardziej korzystnie większa niż 1026. Szczególnie korzystnym materiałem tej klasy jest kwas dietylenotriaminopentaoctowy (DTPA). Można także stosować sole takich materiałów, odpowiednie sole są analogiczne do opisanych jako odpowiednie dla kwasu pikolinowego (patrz powyżej). Całkowita ilość stosowanego dodatkowego związku chelatującego metale przejściowe i jego soli wynosi zazwyczaj od 0,1% do 5%, w szczególności od 0,2% do 3%, a zwłaszcza od 0,4% do 2% wagowych, liczone na kompozycję której część stanowią.
Doustne kompozycje według wynalazku zawierają dalsze składniki, typowe w tej dziedzinie, takie jak:
środki przeciwmikrobowe, np. triklosan, chlorheksydyna, sole miedzi, cynku i cyny, jak cytrynian cynku, siarczan cynku, glicynian cynku, cytrynian sodowocynkowy i pirofosforan cyny, ekstrakt sanguinaryny, metronidazol, czwartorzędowe związki amoniowe, jak chlorek cetylopirydyniowy; biguanidyny, jak diglukonian chlorheksydyny, heksetydyna, oktenidyna, aleksydyna i chlorowcowane związki bifenylowe, jak 2,2'-metyleno-bis-(4-chloro-6-bromo-fenol);
środki przeciwzapalne, jak ibuprofen, flurbiprofen, aspiryna, indometacyna, itd.;
środki przeciw próchnicze, jak fluorek sodu i cyny, aminofluorki, monofluorofosforan sodu, trimetafosforan sodu i kazeina;
bufory tworzenia płytki nazębnej, jak mocznik, mleczan wapnia, glicerofosforan wapnia i poliakrylan strontu; witaminy, jak witaminy A, C i E; ekstrakty roślinne;
środki odczulające, np. cytrynian potasu, chlorek potasu, winian potasu, kwaśny węglan potasu, szczawian potasu, azotan potasu i sole strontu;
środki przeciw tworzeniu kamienia nazębnego, np. pirofosforany metali alkalicznych, polimery zawierające podfosforyn, organiczne fosfoniany i fosfocytryniany itd.;
biocząsteczki, np. bakteriocyny, przeciwciała, enzymy itp. ; środki smakowe, np. olejki z mięty pieprzowej i mięty ogrodowej; inne materiały białkowe, jak kolagen;
konserwanty;
środki zmętniające;
środki barwiące;
środki dostosowujące wartość pH; środki słodzące;
farmaceutycznie dopuszczalne nośniki, np. skrobia, sacharoza, woda lub układy woda/alkohol itp.; środki powierzchniowo czynne, jak anionowe, niejonowe, kationowe i obojniaczojonowe lub amfoteryczne środki powierzchniowo czynne;
rozdrobnione materiały ścierne, jak krzemionki, tlenki glinu, węglany wapnia, fosforany diwapniowe, pirofosforany wapnia, hydroksyapatyty, trimetafosforany, nierozpuszczalne heksametafosforany i podobne, w tym zaglomerowane rozdrobnione materiał y ś cierne, zazwyczaj w ilości mię dzy 3 a 60% wagowych doustnej pielęgnacyjnej kompozycji;
środki utrzymujące wilgoć, jak glicerol, sorbitol, propylenoglikol, ksylitol, laktitol itp.;
środki wiążące i zagęszczające, jak karboksymetyloceluloza sodowa, guma ksantanowa, guma arabska itd. jak również syntetyczne polimery, jak poliakrylany i polimery karboksywinylowe, jak Carbopol®;
związki polimeryczne, które mogą zwiększać dostarczanie składników aktywnych, jak środki przeciwmikrobowe, również mogą być wprowadzane. Przykładami takich polimerów są kopolimery poliwinylometyloeteru z bezwodnikiem maleinowym, oraz inne podobne polimery zwiększające dostarczanie, np. jak opisane w DE-A-3942643 (Colgate);
PL 203 187 B1 bufory i sole dla buforowania wartości pH i siły jonowej doustnej pielęgnacyjnej kompozycji;
oraz inne ewentualne składniki, które można wprowadzać, np. środki wybielające, jak związki nadtlenkowe, np. peroksydifosforan potasu, układy musujące, jak układy kwaśny węglan sodu/kwas cytrynowy, układy zmieniające barwę i podobne.
Dla polepszenia dostarczania, lub dla trwałości składników aktywnych można również stosować lipozomy.
Doustne kompozycje mogą mieć dowolną postać typową w tej dziedzinie, np. pasty do zębów, żelu, pianki, aerozolu, gumy, pastylek do ssania, proszku, kremu itp., mogą także być formułowane w układy przeznaczone do stosowania w pojemnikach typu dwukomorowego.
P r z y k ł a d 1
Środki wybielające oceniano następująco:
(1) syntetyczne hydroksyapatytowe krążki poleruje się i umieszcza w sterylnej ślinie w temperaturze 37°C przez noc, dla utworzenia błonki;
(2) krążki barwi się w roztworze herbaty przez siedem dni w temperaturze 37°C;
(3) zabarwione krążki zanurza się w wybielającym roztworze na żądany okres czasu;
(4) zmianę barwy krążków mierzy się stosując chromametr Minolta CR-300 w układzie L*a*b*.
Za pomocą wartości L* (początkowa), L* (zabarwiona) i L* (oczyszczona) oblicza się procentowe usunięcie zabarwienia. Ujemne wartości wskazują na ściemnienie, a dodatnie wartości pokazują efekt wybielenia (nadania barwy białej).
Wszystkie stosowane kompozycje przygotowywano w 0,5M NaHCO3. Wartości ujemne wskazują na ściemnienie.
Poniższa tabela 1 przedstawia wyniki stosowania samego kwasu pikolinowego i razem z 0,1% H2O2 lub PAP.
% usunięcia zabarwienia
10 minut
0,1% H2O2 2
0,5 0,1% H2O2/ 5% kwas pikolinowy 13
1% PAP 27
1% PAP 15% kwas pikolinowy 46
5% kwas pikolinowy 8
Wyniki przedstawione w tabeli pokazują, że dodanie kwasu pikolinowego do nadkwasu daje bardziej skuteczną kompozycję wybielającą niż z samym kwasem pikolinowym, lub samym nadkwasem.
P r z y k ł a d 2
Poniższa doustna kompozycja zawiera dwie formulacje:
Formulacja żelu PAP
Składnik Ilość (% wagowych)
0,6
3,0
0,2 9,0 0,5 do 100
PAP Gantrez Ksantyn Krzemionka Wodorotlenek sodu Woda
PAP jest handlowo dostępny jako Eureco HC-17 (z firmy Ausimont). Ta formulacja ma pH wynoszące 4.
Formulacja dostosowująca wartość pH Składnik Ilość (% wagowych)
Gantrez 3,0
Ksantan 0,2
Krzemionka 6,0
Kwas pikolinowy 5,0
Sacharyna 0,25
PL 203 187 B1
Czynnik pH (TSP lub NaOH) do pH 11 KNO3 5,0 NaF/SMFP do 1500 ppm
Barwnik według potrzeby
Woda do 100
Gdy zmiesza się razem obie formulację PAP i formulację dostosowującą wartość pH to dla otrzymanej kompozycji pH wynosi między około 6,5 a 8,5.

Claims (12)

1. Doustna kompozycja zawierająca kwas pikolinowy i cząstki nadtlenkowe, lub ich równoważne źródło, znamienna tym, że stosunek molowy kwasu pikolinowego do cząstek nadtlenkowych, lub ich równoważnego źródła, wynosi od 1:30 do 100:1.
2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że cząstki nadtlenkowe, lub ich równoważne źródło, to nadkwas lub związek wytwarzający nadtlenek wodoru przy rozpuszczaniu w wodzie.
3. Kompozycja wedł ug zastrz. 1, znamienna tym, ż e dodatkowo zawiera zwią zek chelatują cy metale przejściowe.
4. Kompozycja wed ł ug zastrz. 1, znamienna tym, ż e zawiera zwią zek chelatują cy metale przejściowe o współczynniku wiązania żelaza(III) większym niż 1015.
5. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera kwas dietylenotriaminopentaoctowy jako związek chelatujący metale przejściowe.
6. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że stosunek molowy kwasu pikolinowego do cząstek nadtlenkowych, lub ich równoważnego źródła, wynosi od 1:10 do 20:1.
7. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że kwas pikolinowy występuje w ilości od 0,01% do 10% wagowych kompozycji której część stanowi.
8. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że kwas pikolinowy występuje w ilości od 0,15% do 2,5% wagowych kompozycji której część stanowi.
9. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że cząstki nadtlenkowe, lub ich równoważne źródło, występuje w ilości od 0,0001% do 1,5% wagowych kompozycji której część stanowi.
10. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że cząstki nadtlenkowe, lub ich równoważne źródło, występuje w ilości od 0,003% do 0,5% wagowych kompozycji której część stanowi.
11. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera kosmetycznie dopuszczalny nośnikowy materiał.
12. Zastosowanie doustnej kompozycji jak określona w dowolnym z zastrz.1-11, do wytwarzania leku do traktowania stanu wybranego z grupy składającej się z wybielania zębów, działania przeciw płytce nazębnej, przeciw nieprzyjemnemu zapachowi z ust, przeciw próchnicy i przeciw kamieniowi nazębnemu.
PL365518A 2001-01-16 2001-12-07 Doustna kompozycja zawierajaca kwas pikolinowy i cząstki nadtlenkowe oraz jej zastosowanie PL203187B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP01300336 2001-01-16
PCT/EP2001/014496 WO2002055043A1 (en) 2001-01-16 2001-12-07 Oral composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL365518A1 PL365518A1 (pl) 2005-01-10
PL203187B1 true PL203187B1 (pl) 2009-09-30

Family

ID=8181646

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL365518A PL203187B1 (pl) 2001-01-16 2001-12-07 Doustna kompozycja zawierajaca kwas pikolinowy i cząstki nadtlenkowe oraz jej zastosowanie

Country Status (15)

Country Link
US (2) US6709647B2 (pl)
EP (2) EP1351658B1 (pl)
CN (1) CN1313070C (pl)
AR (2) AR032394A1 (pl)
AT (2) ATE289796T1 (pl)
AU (1) AU2002249104B2 (pl)
BR (2) BR0116831A (pl)
DE (2) DE60109207T8 (pl)
ES (1) ES2237621T3 (pl)
HU (1) HUP0401100A2 (pl)
MX (1) MXPA03006241A (pl)
PL (1) PL203187B1 (pl)
RU (1) RU2278709C2 (pl)
WO (3) WO2002055043A1 (pl)
ZA (2) ZA200304592B (pl)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7785572B2 (en) 2000-03-17 2010-08-31 Lg Household And Health Care Ltd. Method and device for teeth whitening using a dry type adhesive
US6689344B2 (en) 2000-03-17 2004-02-10 Lg Household & Healthcare Ltd. Patches for teeth whitening
ES2320321T3 (es) 2000-03-17 2009-05-21 LG HOUSEHOLD & HEALTH CARE LTD. Parches para blanquear dientes.
US8652446B2 (en) 2000-03-17 2014-02-18 Lg Household & Healthcare Ltd. Apparatus and method for whitening teeth
WO2002055043A1 (en) * 2001-01-16 2002-07-18 Unilever N.V. Oral composition
US6946142B2 (en) 2001-06-23 2005-09-20 Lg Household & Healthcare Ltd. Multi-layer patches for teeth whitening
WO2003067989A1 (en) 2002-02-12 2003-08-21 Virox Technologies Inc. Enhanced activity hydrogen peroxide disinfectant
US6916463B2 (en) * 2002-09-24 2005-07-12 The Procter & Gamble Company Oral products having an aesthetic layer
US20080305182A1 (en) 2002-11-15 2008-12-11 Ramirez Jose A Hydrogen peroxide disinfectant containing a cyclic carboxylic acid and/or aromatic alcohol
EP1955593B1 (en) * 2002-11-15 2013-04-17 Virox Technologies Inc. Hydrogen Peroxide Disinfectant Containing Benzyl Alcohol
DE10259262B3 (de) * 2002-12-17 2004-08-05 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von bleichmittelhaltigen Suspensionen
GB2388581A (en) 2003-08-22 2003-11-19 Danisco Coated aqueous beads
JP4926707B2 (ja) 2003-08-22 2012-05-09 ダニスコ エイ/エス 封入化抗菌材料
US7199090B2 (en) 2003-09-29 2007-04-03 Ethena Healthcare Inc. High alcohol content gel-like and foaming compositions comprising an alcohol and fluorosurfactant
US8018850B2 (en) * 2004-02-23 2011-09-13 Sharp Laboratories Of America, Inc. Wireless video transmission system
RU2335278C2 (ru) * 2004-04-27 2008-10-10 Байерсдорф АГ Прозрачная косметическая или дерматологическая композиция
AU2005244462B2 (en) 2004-05-14 2010-12-16 Virox Technologies Inc. Hydrogen peroxide-based skin disinfectant
US20050276772A1 (en) * 2004-06-10 2005-12-15 Boden Richard M Antiperspirant composition comprising polyol, antiperspirant active article containing same and method for using same
DE102004062775A1 (de) 2004-12-21 2006-06-29 Stockhausen Gmbh Alkoholischer Pumpschaum
EP3292757B1 (en) 2005-03-07 2025-09-03 Deb IP Limited High alcohol content foaming compositions with silicone-based surfactants
US20060204466A1 (en) * 2005-03-08 2006-09-14 Ecolab Inc. Hydroalcoholic antimicrobial composition with skin health benefits
US8337819B2 (en) 2005-06-28 2012-12-25 Tomas Bernardo Galvan Pharmaceutical composition for the oral hygiene, the treatment of the periodontal illnesses and the halitosis
US20070148101A1 (en) * 2005-12-28 2007-06-28 Marcia Snyder Foamable alcoholic composition
US8734867B2 (en) 2007-12-28 2014-05-27 Liveleaf, Inc. Antibacterial having an extract of pomegranate combined with hydrogen peroxide
US7842725B2 (en) 2008-07-24 2010-11-30 Ecolab USA, Inc. Foaming alcohol compositions with selected dimethicone surfactants
EP2403938B1 (en) * 2009-03-04 2019-12-11 Liveleaf, Inc. Method and material for site activated complexing of biologic molecules
FR2957522B1 (fr) 2010-03-17 2012-04-20 Oreal Utilisation cosmetique d'un derive d'acide imido-peroxycarboxylique pour diminuer la taille des pores de la peau
FR2957521B1 (fr) 2010-03-17 2012-03-02 Oreal Composition cosmetique comprenant un derive d'acide imido-peroxycarboxylique et un copolymere d'acide 2-acrylamido-2-methylpropane-sulfonique
WO2012076345A1 (en) 2010-12-06 2012-06-14 L'oreal Cosmetic composition comprising an imidoperoxycarboxylic acid, an imidocarboxylic acid and copolymer of 2-acrylamido-2-methylpropanesulphonic acid
FR2968958B1 (fr) 2010-12-17 2015-06-26 Oreal Composition cosmetique comprenant un derive acide imido-peroxycarboxylique et un compose bis-akyl sulfosuccinate
DE102011089012A1 (de) 2011-12-19 2013-06-20 Henkel Ag & Co. Kgaa Textilschonende Antitranspirantien
US8716351B1 (en) 2012-12-23 2014-05-06 Liveleaf, Inc. Methods of treating gastrointestinal spasms
US9439841B2 (en) 2013-06-06 2016-09-13 Ecolab Usa Inc. Alcohol based sanitizer with improved dermal compatibility and feel
AU2016245785B2 (en) 2015-04-09 2020-07-09 Isp Investments Llc Synergistic preservative compositions
US10450535B2 (en) 2017-10-18 2019-10-22 Virox Technologies Inc. Shelf-stable hydrogen peroxide antimicrobial compositions
JP2023534927A (ja) 2020-07-06 2023-08-15 エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド 構造化アルコキシル化シロキサンを含む起泡性アルコール/水混合組成物
US12152220B2 (en) 2020-07-06 2024-11-26 Ecolab Usa Inc. PEG-modified castor oil based compositions for microemulsifying and removing multiple oily soils
EP4176032A1 (en) 2020-07-06 2023-05-10 Ecolab USA Inc. Foaming mixed alcohol/water compositions comprising a combination of alkyl siloxane and a hydrotrope/solubilizer

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2624655A (en) * 1949-10-13 1953-01-06 Buffalo Electro Chem Co Stable aqueous hydrogen peroxide and method of preparing same
US3156654A (en) * 1961-06-19 1964-11-10 Shell Oil Co Bleaching
US3671439A (en) * 1969-07-22 1972-06-20 American Home Prod Oxygen bleach-activator systems stabilized with puffed borax
FR2187288A1 (en) * 1972-06-12 1974-01-18 Nat Patent Develop Corp Anti-caries aqs prepn - comprising oxidising agents and organic amines
CA984755A (en) 1972-08-24 1976-03-02 Jaroslav Vit Composition for treating teeth containing a hypochlorite and edta
US4105759A (en) * 1977-03-28 1978-08-08 Colgate-Palmolive Company Amine monofluorophosphates in dentifrices
NL8000085A (nl) * 1980-01-08 1981-08-03 Lambertus Bons Werkwijze ter bereiding van een huidconditioneringsmiddel, meer in het bijzonder tegen overmatige transpiratie en tegen transpiratiegeur.
JPS5849363A (ja) 1981-09-16 1983-03-23 Adeka Argus Chem Co Ltd 2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジンの製造方法
US5188821A (en) 1987-01-30 1993-02-23 Colgate-Palmolive Company Antibacterial antiplaque oral composition mouthwash or liquid dentifrice
IT1215739B (it) 1988-01-20 1990-02-22 Ausimont Spa Perossiacidi immido aromatici come agenti sbiancanti.
IT1233846B (it) 1988-01-20 1992-04-21 Ausimont Spa Perossiacidi immido aromatici
US4877605A (en) * 1988-12-12 1989-10-31 David Hendricks Foot deodorant
GB8830235D0 (en) * 1988-12-24 1989-02-22 Interox Chemicals Ltd Percarboxylic acids
GB8830234D0 (en) * 1988-12-24 1989-02-22 Interox Chemicals Ltd Peroxycarboxylic acids
SE507731C2 (sv) 1988-12-29 1998-07-06 Colgate Palmolive Co Antibakteriell oral antiplaquekomposition
US4992194A (en) * 1989-06-12 1991-02-12 Lever Brothers Company, Division Of Conopco Inc. Stably suspended organic peroxy bleach in a structured aqueous liquid
US5073285A (en) * 1989-06-12 1991-12-17 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Stably suspended organic peroxy bleach in a structured aqueous liquid
AU7067991A (en) * 1989-12-23 1991-07-24 Interox Chemicals Limited Peroxycarboxylic acids
GB9012876D0 (en) * 1990-06-08 1990-08-01 Interox Chemicals Ltd Peroxycompounds
EP0485927A1 (de) 1990-11-16 1992-05-20 Hoechst Aktiengesellschaft Sulfimidoperoxicarbonsäuren
GB9027975D0 (en) * 1990-12-22 1991-02-13 Interox Chemicals Ltd Peroxycarboxylic acid
US5279816A (en) * 1991-11-22 1994-01-18 Colgate-Palmolive Co. Oral composition having improved tooth whitening effect
FR2704726B1 (fr) 1993-05-05 1995-06-16 Chemoxal Sa Composition aqueuse comportant un péroxyacide organique et ses utilisations comme agents désinfections.
US5419847A (en) * 1993-05-13 1995-05-30 The Procter & Gamble Company Translucent, isotropic aqueous liquid bleach composition
US5472619A (en) * 1993-09-03 1995-12-05 Birko Corporation Waste water treatment with peracetic acid compositions
US5435808A (en) * 1993-09-03 1995-07-25 Birko Corporation Hide raceway treatment and improved method of curing hides
WO1995014760A1 (en) * 1993-11-25 1995-06-01 Warwick International Group Limited Bleach activators
GB9325558D0 (en) * 1993-12-14 1994-02-16 Solvay Interox Ltd Percaboxylic acids
EP0666307A3 (en) 1994-02-03 1996-07-03 Procter & Gamble Packaged liquid bleach composition.
GB2290234B (en) 1994-06-07 1998-06-10 Janina International Oral care products
EP1155684A1 (en) 1994-08-22 2001-11-21 Unilever N.V. Oral composition with an improved teeth whitening effect
US5785957A (en) 1995-12-12 1998-07-28 Losee; Paul Inclusion of tooth whitening oxidation chemistries into a tooth-paste composition
CN1185329C (zh) * 1996-07-29 2005-01-19 普罗格特-甘布尔公司 不对称的无环酰亚胺漂白活化剂和使用它们的组合物
CA2268911A1 (en) * 1996-10-15 1998-04-23 The Procter & Gamble Company Asymmetrical bleach activators and compositions employing the same
SE9604413D0 (sv) 1996-11-29 1996-11-29 Eka Chemicals Ab Chemical composition
US6136297A (en) 1997-06-06 2000-10-24 The Procter & Gamble Company Delivery system for an oral care substance using a strip of material having low flexural stiffness
IT1293820B1 (it) 1997-08-05 1999-03-10 Ausimont Spa Composizioni a base di perossiacidi
EP0906950A1 (en) * 1997-10-03 1999-04-07 The Procter & Gamble Company Peroxygen bleach-containing compositions comprising a particular chelating agent system
US6015547A (en) * 1997-10-27 2000-01-18 Church & Dwight Co., Inc. Stable solution of zinc ions and bicarbonate and/or carbonate ions
US6291413B1 (en) * 1997-11-10 2001-09-18 The Procter & Gamble Company O-substituted N,N-diacylhydroxylamine bleach activators and compositions employing the same
US5997764A (en) * 1997-12-04 1999-12-07 The B.F. Goodrich Company Thickened bleach compositions
JP2995470B1 (ja) * 1998-09-03 1999-12-27 オリエンタル ケミカル インダストリーズ 溶解性の改善された過炭酸ナトリウムの組成物
CN1191812C (zh) * 1998-09-25 2005-03-09 荷兰联合利华有限公司 具有改进的牙齿增白作用的口腔用组合物
EP1010750A1 (en) * 1998-12-14 2000-06-21 The Procter & Gamble Company Bleaching compositions
RU2139730C1 (ru) * 1999-03-04 1999-10-20 Игнатенко Маргарита Алексеевна Средство для лечения заболеваний слизистой полости рта и десен
IT1311889B1 (it) * 1999-03-12 2002-03-20 Farmaceutici Dott Ciccarelli S Paste dentifricie.
ID30331A (id) 1999-04-01 2001-11-22 Unilever Nv Komposisi oral dengan efek pemutihan gigi yang bertambah
IT1313598B1 (it) 1999-08-04 2002-09-09 Ausimont Spa Dispersioni acquose di acidi percarbossilici
WO2002055043A1 (en) * 2001-01-16 2002-07-18 Unilever N.V. Oral composition

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200304595B (en) 2004-06-24
BR0116831A (pt) 2004-02-03
MXPA03006241A (es) 2003-09-22
DE60109207D1 (de) 2005-04-07
ATE289796T1 (de) 2005-03-15
DE60109208T2 (de) 2006-01-12
EP1351659A2 (en) 2003-10-15
ZA200304592B (en) 2004-06-24
RU2278709C2 (ru) 2006-06-27
US20020136698A1 (en) 2002-09-26
DE60109208T8 (de) 2006-08-24
WO2002055043A1 (en) 2002-07-18
CN1313070C (zh) 2007-05-02
CN1638723A (zh) 2005-07-13
US6471947B2 (en) 2002-10-29
DE60109207T2 (de) 2006-01-12
US6709647B2 (en) 2004-03-23
EP1351659B1 (en) 2005-03-02
AU2002249104B2 (en) 2004-10-14
ATE289797T1 (de) 2005-03-15
EP1351658B1 (en) 2005-03-02
AR032394A1 (es) 2003-11-05
WO2002055643A2 (en) 2002-07-18
EP1351658A1 (en) 2003-10-15
PL365518A1 (pl) 2005-01-10
US20030059396A1 (en) 2003-03-27
AR035731A1 (es) 2004-07-07
DE60109208D1 (de) 2005-04-07
WO2002055647A1 (en) 2002-07-18
WO2002055643A3 (en) 2002-12-27
BR0116832A (pt) 2004-02-03
DE60109207T8 (de) 2006-08-24
HUP0401100A2 (hu) 2004-11-29
RU2003125275A (ru) 2005-01-20
ES2237621T3 (es) 2005-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1351658B1 (en) Oral composition
EP1115373B1 (en) Oral composition with an improved teeth whitening effect
EP1341513B1 (en) Oral bleaching composition
EP0839021B1 (en) Self-heating dentifrice
EP1155683B1 (en) Oral composition with an improved teeth whitening effect
US6165448A (en) Oral composition with an improved teeth whitening effect
CN1533266A (zh) 含有过氧酰氨基邻苯二酰胺衍生物的口腔组合物
GB2380406A (en) Oral composition
GB2380408A (en) Oral composition
US20030068282A1 (en) Composition
PL203190B1 (pl) Doustna kompozycja zawierająca kredę
WO2006005420A1 (en) Tooth whitening composition
WO2022051221A1 (en) Oral care compositions

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20101207