WO2011026577A2 - Zubereitungen mit wasserunlöslichen polymeren aminen zur verminderung von körpergeruch - Google Patents

Zubereitungen mit wasserunlöslichen polymeren aminen zur verminderung von körpergeruch Download PDF

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WO2011026577A2
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Annette Martin
Claudia Greiser
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    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/87—Application Devices; Containers; Packaging
    • A61K2800/874—Roll-on

Definitions

  • the invention includes cosmetic or dermatological preparations for reducing or preventing body odor caused by perspiration.
  • the odor reduction is achieved by the addition of water-insoluble polymeric amines of special structure.
  • Cosmetic antiperspirants or deodorants are used to eliminate body odor or to reduce their formation. Body odor through perspiration occurs when the odorless fresh sweat is decomposed by microorganisms.
  • the usual cosmetic deodorants are based on different active principles.
  • German-speaking countries - products for use in the underarm area generally referred to as deodorants or "deodorants.” This is irrelevant to the question of whether an antiperspirant effect is present.
  • Antiperspirants are antiperspirants that - in contrast to the
  • Deodorants which generally prevent microbial decomposition of already formed sweat - to prevent the secretion of sweat at all.
  • Novel AT-effecters are based, for example, on the principle of anticholinergics, which interrupt the nerve stimuli, which lead to the secretion increase of the sweat glands.
  • Mechanisms of action for this are antibacterial effects, as they also show the non-colloidal silver, odor neutralization (masking), influencing bacterial metabolisms, the pure perfuming as well as the use of precursors of certain
  • preparations may additionally contain substances which inhibit the microbial degradation of the perspiration, such as e.g. Triclosan.
  • Triclosan has an effect against Gram-positive and Gram-negative bacteria as well as against fungi and yeasts, which results in a deodorizing, but no antiperspirant effect, as no influence on the sweat secretion can be deduced from the influence on the bacterial skin flora.
  • Sweat odor consists to a large extent of branched-chain fatty acids, which are released by bacterial enzymes from odorless sweat.
  • Classic deodorizing agents counteract this by reducing the growth of bacteria.
  • the substances used here are also unselective and useful
  • DE 10024270 A1 discloses polymers with an antimicrobial active effect.
  • the field of application explained in the document is the antimicrobial coating of materials and surfaces, e.g. in shipbuilding or in medical technology.
  • a use in cosmetic applications in the form of deodorants is not disclosed.
  • Antimicrobial polymers and copolymers for the antimicrobial coating of materials and surfaces are also described in DE 10022406 A1.
  • DE 693 19 686 T2 describes a process for preparing an antiseptic polymer by means of a suitable polymerization reaction.
  • the monomers to be used are quaternary ammonium compounds. These are weak alkylating reagents with toxic properties for the human organism and are therefore unsuitable for use in cosmetics.
  • US Pat. No. 6001342 A describes dendrimers with terminal groups which carry a primary amino group which help to prevent the development of unpleasant odors.
  • the compounds disclosed in US 6001342 are
  • Amines having ethylene structural units which have a certain affinity for the alkyl groups of the odor molecules and are capable of binding them over are advantageous.
  • synthesis and process reasons are the
  • EP 483427 A1 describes deodorising, water-soluble, primary amines.
  • deodorants which in contrast to the first-mentioned water-soluble amines combine the beneficial effect of odor reduction with the appearance of a skin-friendly neutral pH.
  • the present invention encompasses cosmetic or dermatological preparations with an odor-reducing polymer containing secondary (I) and / or tertiary (II)
  • the odor-reducing polymer according to the invention has the structure I or II:
  • X, Y and Z may also form, in addition to linear aliphatic carbon chains, individually or with the adjacent groups X, Y and Z together, an aliphatic or aromatic ring having a size of from 3 to 7 atoms.
  • R 7 is selected from -Ac, -CH 3 , -Et, -Propyl.
  • R 4 , 5 and R 6 can be selected independently of one another from the group of radicals -H, -CH 3 , -Et, -Propyl or two of the radicals R 1 t R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 form
  • 209-034 together form a ring with a size of 3-7 ring atoms and 0-1 heteroatom selected from -O-, -NH-, -NMe-, NEt-, wherein the carbon atoms of these rings of two radicals R ⁇ R 2 , R3, R4, R5 and R 6 can in turn be substituted independently of one another with H, -CH 3 , -ET, -propyl.
  • the polymer radical shown as a polymer in the structural formula, may in principle have any polymeric structure.
  • polystyrene As a basic unit of the polymer radical are monopolymers or copolymers of the monomers styrene, ethylene, dimethylaminoethyl methacrylate (DMAEMA), vinylpyrrolidone or
  • Methyl methacrylate preferred.
  • the water-insoluble polymeric amines according to the invention exhibit pH-neutral properties in an aqueous medium with simultaneously very good odor reduction.
  • the particulate form of the water-insoluble polymeric amines further provides an increased active surface to which volatile odor molecules (acids) can be attached.
  • the polymeric amines are preferably present in a proportion of 0.001-20% by weight, based on the total mass of the preparation, in the preparation.
  • the proportion of or of the polymeric amines is 1 to 6 wt.%.
  • the polymeric water-insoluble amines are preferably selected from the group of amino-substituted polystyrenes.
  • piperazinomethyl polystyrene are the structure
  • Ri, R2, R3, R, Rs and R 6 are - H radicals.
  • Y is an aromatic C6 ring
  • Water-soluble polylysine and the ion exchange resins represent the known from the prior art, odor reducing amino compounds representatively.
  • Figure 1 shows the in vitro test results of this comparative study.
  • the polymeric water-insoluble amines according to the invention significantly reduce the perception of odor of 3-methyl-2-hexenoic acid and also show a better odor reduction than known amines, such as polylysine.
  • the pH in the preparation is in the skin-friendly range of about 5.5.
  • SNK sniffing assay
  • Table 1 gives the in vivo results.
  • a cosmetic formulation containing 5% piperazinomethyl polystyrene (Example 5) was applied once in an underarm and after 4 hours and after 24 hours the intensity of the odor was evaluated by 6 trained sniffers. In comparison, the untreated armpit was evaluated by the same sniffers. The treated side showed a sniff value significantly reduced by 0.24 evaluation units after 24 h compared to the untreated side.
  • the amines according to the invention are not soluble in water and therefore do not form a direct reaction when slurried in water. Thus, they significantly affect the pH of the aqueous phase less than water-soluble polymeric amines which, as in the case of e.g. Polylysine produce a pH of> 10.
  • the advantage of the polymeric amines according to the invention is that they do not react with water and thus maintain their basicity. So they can be with those contained in the sweat
  • Fatty acids which have an affinity for the polymer due to their lipophilicity, undergo an acid-base reaction. It can thus produce fatty acid carboxylates, which have a much lower volatility than the neutral acids.
  • the pH of the preparations according to the invention is preferably in the range from 4 to 9, in particular in the range from 5 to 6.
  • the reduction of the unpleasant body odor is achieved according to the invention by the binding of the odorous substances to the basic amino functionalities of the polymeric amines of structures I and II.
  • the preparations according to the invention can advantageously be formulated as deodorant preparations.
  • Antiperspirant active ingredients in the context of the present application are in particular to be selected
  • ASCH Aluminum Sesquichlorohydrate
  • ADCH Aluminum Dichlorohydrate
  • Aluminum-zirconium complexes optionally comprising glycine (AZG), aluminum zirconium tri-, tetra-, penta-, octa-chlorohydrate, aluminum zirconium tri-, tetra-, penta-, octachlorohydrex GLY furthermore:
  • Alums e.g., ammonium alum, potassium alum
  • aluminum salts (the empirical empirical formula [Al 2 (OH) m Cl n ], where
  • Novel AT-kneaders that are aluminum-free, such as in particular
  • Anticholinergics preferably: glycopiperolate compounds, as described in WO
  • ion channel inhibitors preferably NKCC1 inhibitors and / or
  • the antiperspirant active ingredients from the previously described groups are preferably used in the formulations according to the invention in an amount of from 1 to 40% by weight, preferably from 3 to 15% by weight, based on the total mass of the preparation.
  • Active ingredient solution (without propellant gas) and a filling ratio of about 15:85 (active ingredient solution to propellant gas), a proportion of about 5.25 wt.% AACH will be present in the final product.
  • 4 - [(2-cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl) oxy] -1, 1-dimethyl-piperidinium salts, especially 4 - [(2-cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl) oxy] 1, 1-dimethyl-piperidinium bromide can to a proportion of preferably 0.05 to 1, 0 wt.%, Preferably 0.1% -0.7%, in particular 0.3% -0.5 wt.%, Based be added to the total mass of the preparation.
  • Substances can be added as AT-active to the preparations according to the invention.
  • the preparations according to the invention may contain cosmetic adjuvants such as are conventionally used in such preparations, e.g. Preservatives, bactericides, UV filters, antioxidants, water-soluble vitamins, minerals, suspended solid particles, foaming inhibitors, dyes, pigments that have a coloring effect, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances or other common ingredients of a cosmetic or dermatological Formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers or silicone derivatives.
  • cosmetic adjuvants such as are conventionally used in such preparations, e.g. Preservatives, bactericides, UV filters, antioxidants, water-soluble vitamins, minerals, suspended solid particles, foaming inhibitors, dyes, pigments that have a coloring effect, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances or other common ingredients of a cosmetic or dermatological Formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers or silicone derivatives.
  • the preparations according to the invention advantageously comprise alcohols, such as, for example, ethanol.
  • An ethanol content of 15-50% by weight is particularly preferred for the polymers to swell and thus make their functional groups more readily available.
  • the content of acids in the preparations according to the invention should be as low as possible, since the presence of acids discriminates the effective capacity of the polymer by:
  • preparations according to the invention also include plant extracts, especially those on a lipophilic carrier matrix.
  • the preparation of the invention can be provided in various common cosmetic or dermatological forms.
  • the preparation according to the invention is preferably an emulsion.
  • preparations according to the invention can be offered in customary packaging variants, in particular as aerosol, pump spray, roll-on, stick, tube or in the crucible.
  • the following examples illustrate the products according to the invention.
  • the data relate to parts by weight, based on the total mass of the preparations.
  • Example 3 Alcoholic atomizer

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Abstract

Die Erfindung umfasst kosmetische oder dermatologische Zubereitungen zur Verminderung oder Vermeidung von Körpergeruch verursacht durch Schweiß. Die Geruchsminderung wird durch wasserunlösliche polymere Amine erzielt.

Description

Zubereitungen mit wasserunlöslichen polymeren Aminen zur Verminderung von Körpergeruch
Die Erfindung umfasst kosmetische oder dermatologische Zubereitungen zur Verminderung oder Vermeidung von Körpergeruch verursacht durch Schweiß. Die Geruchsminderung wird durch den Zusatz an wasserunlöslichen polymeren Aminen spezieller Struktur erzielt.
Kosmetische Antitranspirantien oder Desodorantien dienen dazu, Körpergeruch zu beseitigen bzw. deren Entstehung zu vermindern. Körpergeruch durch Schweiß entsteht, wenn der an sich geruchlose frische Schweiß durch Mikroorganismen zersetzt wird.
Den üblichen kosmetischen Desodorantien liegen unterschiedliche Wirkprinzipien zugrunde.
Im allgemeinen Sprachgebrauch erfolgt nicht immer ein klare Trennung der Begriffe „Deodorant" und„Antitranspirant". Vielmehr werden - insbesondere auch im
deutschsprachigen Raum - Produkte zur Anwendung im Achselbereich pauschal als Desodorantien bzw.„Deos" bezeichnet. Dies geschieht unbeachtlich der Frage, ob auch eine antitranspirante Wirkung vorliegt.
Antitranspirantien (AT) sind schweißverhütende Mittel, die - im Gegensatz zu den
Desodorantien, die im Allgemeinen eine mikrobielle Zersetzung von bereits gebildetem Schweiß verhindern - die Absonderung von Schweiß überhaupt verhindern sollen.
Die gewünschte Minimierung der Schweißsekretion kann durch verschiedene Mechanismen realisiert werden. Hierzu zählt traditionell der Einsatz von Adstringentien, welche
Eiweißfällungen und Gerinnungen hervorrufen und so eine Verengung oder Verschluss des Schweißdrüsenausführganges bewirken.
Neuartige AT-Wirker basieren bspw. auf dem Prinzip der Anticholinergika, welche die Nervenreize, die zur Sekretionsteigerung der Schweißdrüsen führen, unterbrechen.
Ein weiteres Prinzip neuartiger AT-Wirker beruht auf der Beeinflussung von
Membrantransportvorgängen in der Zelle. So hemmen spezifische Aquaporin-Inhibitoren die Proteine, die Kanäle in der Zellmembran bilden, um den Durchtritt von Wasser und weiteren Molekülen zu erleichtern. Auch lonenkanal-Hemmer bewirken eine Beeinflussung von Membrantransport- bzw. Osmose-Vorgängen. Ein weiterer neuartiger AT-Wirkmechanismus lässt sich durch die Verwendung kurzkettiger, vicinaler Diole realisieren, welcher
möglicherweise auf deren osmotischen Aktivität zurückzuführen ist.
BESTÄTIGUNGSKOPIE Wird durch Anwendung eines Mittels kein Einfluss auf die Schweißsekretion ausgeübt, also keine antitranspirante Wirkung realisiert, liegt erfindungsgemäß kein Antitranspirant vor.
Im Gegensatz zu den Antitranspirantien bewirken reine Desodorantien keine aktive
Beeinflussung der Schweißsekretion, sondern lediglich die Steuerung bzw. Beeinflussung des Körper- bzw. Achselgeruches (Geruchsverbesserungsmittel). Gängige
Wirkmechanismen hierzu sind antibakterielle Effekte, wie sie auch das nicht-kolloidale Silber zeigen, Geruchsneutralisation (Maskierung), Beeinflussung von bakteriellen Metabolismen, die reine Parfümierung wie auch die Verwendung von Vorstufen bestimmter
Parfümkomponenten, welche durch enzymatische Umsetzung zu wohlriechenden Stoffen umgesetzt werden.
Zubereitungen können neben den eigentlichen schweißhemmenden Wirkstoffen (AT-Wirker) zusätzlich auch Stoffe enthalten, die den mikrobiellen Abbau des Schweißes hemmen, wie z.B. Triclosan. Triclosan wirkt gegen Gram-positive und Gram-negative Keime sowie gegen Pilze und Hefen, woraus eine desodorierende, jedoch keine antitranspirante Wirkung resultiert, da aus der Beeinflussung der bakteriellen Hautflora keine Beeinflussung der Schweißsekretion abzuleiten ist.
Schweißgeruch besteht zu einem Großteil aus verzweigtkettigen Fettsäuren, die durch bakterielle Enzyme aus geruchlosem Schweiß freigesetzt werden. Klassische Deo-Wirkstoffe wirken dem entgegen, indem sie das Wachstum von Bakterien reduzieren. Häufig wirken die dabei zum Einsatz kommenden Substanzen jedoch unselektiv auch gegen nützliche
Hautkeime und können bei empfindlichen Personen zu Hautirritationen führen. Eine mögliche Maßnahme gegen Achselgeruch, die gleichzeitig die Nachteile des Standes der Technik umgeht, ist die gezielte Verminderung der Volatilität der entstandenen Säuren im Achselschweiß.
Es ist bekannt, dass verschiedenste Polyamine die Bildung von unangenehmen Gerüchen einschränken können, wie beispielsweise das wasserlösliche Polyethylenimin (WO 8201993 A1).
In der DE 10024270 A1 werden Polymere mit antimikrobiellem Wirkeffekt offenbart. Das in der Druckschrift erläuterte Einsatzgebiet ist die antimikrobielle Beschichtung von Werkstoffen und Oberflächen, z.B. im Schiffsbau oder in der Medizintechnik. Ein Einsatz in kosmetischen Anwendungen in Form von Deodorantien wird nicht offenbart.
Auch in der DE 10022406 A1 werden antimikrobielle Polymere und Copolymere zur antimikrobiellen Beschichtung von Werkstoffen und Oberflächen beschrieben. Ein
2
209-034 Zusammenhang zu Körpergeruch oder kosmetischen Anwendungen in Form von Deodorantien wird nicht dargestellt.
In der DE 693 19 686 T2 wird ein Verfahren zur Herstellung eines antiseptischen Polymers durch geeignete Polymerisationsreaktion beschrieben. Dabei sind die einzusetzenden Monomere quartäre Ammoniumverbindungen. Diese sind schwache Alkylierungsreagenzien mit toxischen Eigenschaften für den menschlichen Organismus und sind deshalb für den Einsatz in Kosmetika ungeeignet.
In der US 6001342 A werden Dendrimere mit endständigen Gruppen beschrieben, die eine primäre Aminogruppe tragen, die der Entwicklung unangenehmer Gerüche vorzubeugen helfen. Bei den in der US 6001342 offenbarten Verbindungen handelt es sich um
wasserlösliche Dendrimere.
US 20050136082 A1 beschreibt modifizierte Polyamine als desodorierende Stoffe.
Vorteilhaft sind dabei Amine mit Ethylen-Struktureinheiten genannt, die eine gewisse Affinität zu den Alkylgruppen der Geruchsmoleküle aufweisen und diese darüber zu binden vermögen. Synthese- und verfahrensbedingt sind aber bei Polyaminen die
Aminofunktionalitäten im Kern des Makromoleküls lokalisiert und damit für Geruchsstoffe schwer zugänglich, vor allem, wenn diese Polymere nicht gelöst sind. Weiterhin ist der beschriebene Wirkmechanismus der Adsorption von Geruchsstoffen durch die
Wechselwirkung von kationischen Polymeren und daran bindenden Säuregruppen gekennzeichnet. Dazu ist es erforderlich, dass das Kation in Lösung vorliegt, wodurch es zu einer unerwünschten pH-Werterhöhung kommt.
In der EP 483427 A1 werden desodorierende, wasserlösliche, primäre Amine beschrieben.
Der Einsatz von Polymeren mit einer primären Aminofunktionalität zur Geruchsminderung und -bindung wird im Stand der Technik beschrieben. Da jene Verbindungen in wässriger Lösung einen stark alkalischen pH-Wert (pH>=10) mit sich bringen, ist ihre Verwendung in topischen Zubereitungen nicht vorteilhaft. Zudem sind primäre Amine leicht anfällig gegenüber Oxidation, was einen Wirkverlust mit sich bringt und nicht zuletzt neben
Hautunverträglichkeiten auch zur gesundheitsgefährdenden Bildung und Freisetzung von Nitrosaminen führen kann. Die im Stand der Technik erwähnten Substanzen, wie die beschriebenen wasserlöslichen primären Amine oder Polyamine (z.B. Polylysin), zeigen in wässriger Lösung einen stark alkalischen pH-Wert, der für eine topische Zubereitung hautreizend und damit nachteilig ist.
3
209-034 Wünschenswert ist es Desodorantien einzusetzen, die im Gegensatz zu den erstgenannten wasserlöslichen Aminen den vorteilhaften Effekt der Geruchsminderung mit dem Auftreten eines hautfreundlichen neutralen pH-Wertes verbinden.
Gelöst werden die Probleme durch eine erfindungsgemäße Zubereitung umfassend ein oder mehrere wasserunlösliche polymere Amine der nachfolgend dargestellten Struktur.
Die vorliegende Erfindung umfasst kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem geruchsmindernden Polymer, welches sekundäre (I) und/oder tertiäre (II)
Aminofunktionalitäten in den funktionellen Seitenketten aufweist.
Das erfindungsgemäße geruchsmindernde Polymer hat die Struktur I bzw. II:
Figure imgf000005_0001
II
X, Y und Z können unabhängig voneinander aliphatische C C7 Kohlenstoffketten sein, wobei jedes Kohlenstoffatom der Kette wiederum einfach oder zweifach substituiert sein kann mit unabhängig voneinander ausgewählten Substituenten aus -H, =0, -OH, -C02Me, - C02Et, -CH3, -Et, -Propyl, oder
X, Y und Z können neben linearen aliphatischen Kohlenstoffketten auch einzeln oder mit den benachbarten Gruppen X, Y und Z zusammen einen aliphatischen oder aromatischen Ring mit einer Größe von 3-7 Atomen bilden.
0 - 2 Kohlenstoffglieder in der X, Y oder Z-Kette oder -Ring können unabhängig von den anderen Kohlenstoffgliedern gegen eine Gruppe Q ausgetauscht sein, wobei Q ausgewählt wird aus den Resten -O-, -NH-, -N=, NR7-, -CONH-, -C02-, -S02-, -CO-.
R7 ist ausgewählt aus -Ac, -CH3, -Et, -Propyl.
Ri , R2. R3. R4, 5 und R6 können unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe der Reste -H, -CH3, -Et, -Propyl oder zwei der Reste R1 t R2, R3, R4, R5 und R6 bilden
4
209-034 zusammen einen Ring mit einer Größe von 3-7 Ringatomen und 0 - 1 Heteroatom gewählt aus -O-, -NH-, -NMe-, NEt- , wobei die Kohlenstoffatome dieser Ringe zweier Reste R^ R2, R3, R4, R5 und R6 wiederum unabhängig voneinander substituiert sein können mit H, -CH3, - Et, -Propyl.
Der Polymer-Rest, als Polymer in der Strukturformel dargestellt, kann prinzipiell jedwede polymere Struktur aufweisen.
Als Grundeinheit des Polymerrestes sind Monopolymere oder Copolymere der Monomere Styrol, Ethylen, Dimethylaminoethylmethacrylat (DMAEMA), Vinylpyrrolidon oder
Methylmethacrylat bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen wasserunlöslichen polymeren Amine zeigen im wässrigen Milieu pH-neutrale Eigenschaften bei gleichzeitig sehr guter Geruchsminderung. Die partikuläre Form der wasserunlöslichen polymeren Amine bietet weiterhin eine vergrößerte aktive Oberfläche, an der volatile Geruchsmoleküle (Säuren) gebunden werden können.
Überraschenderweise wurde festgestellt, dass die topische Applikation einer kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung mit einem Gehalt an diesen erfindungsgemäßen polymeren Aminen trotz eines neutralen pH-Wertes den Körpergeruch deutlich verringern kann.
Bevorzugt sind die polymeren Amine zu einem Anteil von 0,001 - 20 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, in der Zubereitung enthalten. Vorteilhaft liegt der Anteil des oder der polymeren Amine bei 1 bis 6 Gew.%.
Die polymeren Amine zeichnen sich dabei vorteilhaft insbesondere durch ein
Molekulargewicht größer 2500Da aus.
Bevorzugt sind die polymeren wasserunlöslichen Amine aus der Gruppe aminosubstituierten Polystyrole zu wählen.
Insbesondere sind Piperazinomethylpolystyren der Struktur
5
209-034
Figure imgf000007_0001
und/oder Morpholinomethylpolystyren der Struktur
Figure imgf000007_0002
als bevorzugte polymere Amine zu wählen.
Bei Piperazinomethylpolystyren wird das Polymer aus Polystyren
Figure imgf000007_0003
gebildet.
X und Z bilden zusammen mit dem tertiären Stickstoffatom, also mit der Gruppe
Figure imgf000007_0004
6
209-034 einen aliphatischen 6 gliedrigen Ring, wobei die in χ-Stellung befindliche CH2-Gruppe des Ringes durch Q = - NH - ausgetauscht ist
Figure imgf000008_0001
Ri, R2, R3, R , Rs und R6 sind - H Reste.
Y ist ein aromatischer C6-Ring
Figure imgf000008_0002
Weitere erfindungsgemäße polymere Amine können folgende Strukturen haben.
Figure imgf000008_0003
o ymer
Mit L ausgewählt aus
7
209-034
Figure imgf000009_0001
In in-vitro Vergleichsuntersuchungen wurde gefunden, dass die wasserunlöslichen polymeren Amine, insbesondere Piperazinomethylpolystyren und Morpholinomethyl- polystyren, den Geruch von 3-Methyl-2-hexensäure, einem Hauptinhaltsstoff von Achselschweiß, deutlich reduzieren. Im Vergleich zu dem bekannten wasserlöslichen Polylysin oder lonenaustauscherharzen mit permanent quarternären Ammoniumfunktionalitäten konnte der Geruch deutlich vermindert werden.
Wasserlösliches Polylysin und die lonenaustauscherharze stellen die aus dem Stand der Technik bekannten, geruchsmindernden Aminoverbindungen stellvertretend dar.
Im Versuch wurden 100 μΙ_ einer 0,01 M wässrigen Lösung von 3-Methyl-2-hexensäure mit dem gleichen Volumen einer 5 %igen Wirkstofflösung (-Suspension) des jeweiligen Amins in einem Reaktionsgefäß gemischt. Nach 1 h Einwirkzeit wurde die Intensität des Säuregeruchs von 6 Sniffern (erfahrene Probanden) auf einer Skala von 0 bis 5 bewertet (0=kein Geruch ; 5=sehr starker Geruch).
Abbildung 1 zeigt die in-vitro Testergebnisse dieser Vergleichsuntersuchung.
Die erfindungsgemäßen polymeren wasserunlöslichen Amine vermindern dabei deutlich die Geruchswahrnehmung der 3-Methyl-2-hexensäure und zeigen darüber hinaus eine bessere Geruchsminderung als bekannte Amine, wie Polylysin.
Der in der Zubereitung sich einstellende pH-Wert liegt dabei im hautfreundlichen Bereich von etwa 5,5.
Ebenfalls wurde die in vivo-Wirksamkeit der wasserunlöslichen polymeren Amine in einem Snifftest (SNK) überprüft. Die Vorgehensweise beim Standard Snifftest SNK (Kurzzeit) erfolgte entsprechend der allgemeinen Richtlinien und Empfehlungen der FDA (Food and Drug Association).
8
209-034 25 Probanden hielten eine 10-tägige Auswaschphase ein, in der sie auf Deoprodukte und andere kosmetische Produkte verzichteten sowie eine unparfümierte Seife im Achselbereich benutzten. Es folgte eine einmalige Auftragung von 250 mg (Roll-on) einer Zubereitung, welche 5% eines wasserunlöslichen polymeren Amins enthielt, in einer Achsel. Die andere Achsel verblieb unbehandelt. Ein geschultes Snifferpanel (3 männl. , 3 weibl.) bewertete 4h und 24h nach Applikation die Intensität des Achselschweißgeruchs.
Tabelle 1 gibt die ln-vivo Ergebnisse wieder. Tabelle 1
Figure imgf000010_0001
Ψ: significantly lower values than baseline -0· : significantly lower values than code 01
Es zeigte sich, dass bei der mit der erfindungsgemäßen Zubereitung behandelten Haut eine deutlich reduzierte Geruchswahrnehmung feststellbar ist.
Eine kosmetische Formulierung, die 5 % Piperazinomethylpolystyren enthält (Beispiel 5), wurde einmalig in einer Achsel aufgetragen und nach 4 h sowie nach 24 h wurde die Intensität des Schweißgeruchs von 6 geschulten Sniffern bewertet. Im Vergleich dazu wurde die unbehandelte Achsel von den gleichen Sniffern bewertet. Dabei zeigte die behandelte Seite einen signifikant um 0,24 Bewertungseinheiten reduzierten Sniffwert nach 24 h gegenüber der unbehandelten Seite.
Die erfindungsgemäßen Amine sind nicht in Wasser löslich und gehen deswegen beim Aufschlämmen in Wasser keine direkte Reaktion ein. Damit beeinflussen sie den pH-Wert der wäßrigen Phase deutlich weniger als wasserlösliche polymere Amine, die wie im Fall von z.B. Polylysin einen pH von >10 erzeugen. Die protonierten Aminofunktionalitäten des
9
209-034 Polylysins haben so keine verbleibende Restkapazität mehr. Da bei einem pH-Wert von 5.5, wie er auf der Haut existiert , die im Schweiß enthaltenen Fettsäuren kaum deprotoniert - also neutral - sind, kommt es zwischen wasserlöslichen polymeren Aminen und den
Fettsäuren zu keiner Wechselwirkung (Deprotonierung) und damit auch nicht zu einer Herabsetzung der Volatilität bzw. der Geruchsintensität des Schweißes. Der Vorteil der erfindungsgemäßen polymeren Amine besteht darin, dass sie nicht mit Wasser reagieren und damit Ihre Basizität beibehalten. So können sie mit den im Schweiß enthaltenen
Fettsäuren, die wegen ihrer Lipophilie eine Affinität zu dem Polymer haben, eine Säure- Base-Reaktion eingehen. Es können so Fettsäure-Carboxylate entstehen, die eine deutlich niedrigere Volatilität haben als die neutralen Säuren.
Bevorzugt liegt der pH-Wert der erfindungsgemäßen Zubereitungen im Bereich von 4 bis 9, insbesondere im Bereich 5 bis 6.
Die Ursache der Geruchsverminderung der erfindungsgemäßen Polymere erfolgt
überraschenderweise nicht über eine antimikrobielle Wirkung, wie ein Test, in dem die antimikrobielle Wirkung von Piperazinomethylpolystyren gegen den Testkeim
Corynebacterium xerosis untersucht wurde, zeigt (Abbildung 2). Das Wachstum von
C.xerosis in Flüssigkultur mit 2,5% Piperazinomethylpolystyren zeigte keine Abnahme der Zellzahl im Vergleich zur Kontrolle und somit keine antimikrobielle Wirksamkeit.
Die Verminderung des unangenehmen Körpergeruchs wird erfindungsgemäß durch die Bindung der Geruchsstoffe an die basischen Aminofunktionalitäten der polymeren Amine der Strukturen I bzw. II erreicht.
In weiteren in vitro-Untersuchungen wurden sowohl Verbindungen mit polymerem Charakter, aber ohne basische Seitenketten, und Verbindungen, die allgemein mit geruchsmindernden Eigenschaften in Zusammenhang gebracht werden (z.B. Cyclodextrine), untersucht. Ebenso wurde die unspezifische Adsorption von Geruchsmolekülen an Zeoliten untersucht. All diese Substanzen führten in vitro eine Geruchsminderung herbei, sie sind jedoch nicht ausreichend selektiv und haben somit eine eingeschränkte Kapazität und sind daher weniger vorteilhaft als die erfindungsgemäßen wasserunlöslichen Amine zu verwenden.
Vorteilhaft ist daher die Verwendung von ein oder mehreren wasserunlöslichen polymeren Aminen der Struktur I oder II als Deodorantien, Geruchsverbesserungsmittel.
Ebenso ist die Verwendung von ein oder mehreren wasserunlöslichen polymeren Aminen der Struktur I oder II in kosmetischen Zubereitungen zur Verminderung oder Vermeidung von Körpergeruch verursacht durch Schweiß geeignet.
10
209-034 Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können vorteilhaft als desodorierende Zubereitungen formuliert werden.
Es können den Zubereitungen aber auch zusätzlich antiranspirant wirksame Stoffe zugesetzt werden.
Antitranspirantwirkstoffe im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind insbesondere zu wählen aus
1. Klassische AT-Wirker, insbesondere Metallsalze, besonders Aluminiumsalze vorzugsweise:
- Aluminum Chlorohydrate (ACH) und activated Aluminum Chlorohydrate (ACH' oder AACH)
- Aluminium Sesquichlorohydrate (ASCH), Aluminum Dichlorohydrate (ADCH)
- Aluminium-Zirconium-Komplexe, optional umfassend Glycine (AZG), Aluminum zirconium tri-, tetra-, penta-, octa-chlorohydrate, Aluminum zirconium tri-, tetra-, penta-, octa- chorohydrex GLY ferner:
- Alumium choride, -sulfate
- Alaune (z.B. Ammonium Alum, Potassium Alum)
- Sodium aluminum chorhydroxy lactate
Zum Beispiel Aluminium-Salze (der empirischen Summenformel [AI2(OH)mCln], wobei
m+n=6):
- Aluminiumchiorhydrat [AI2(OH)5CI] x H20
Standard AI-Komplexe: Locron L, Locron LIC, Locron LIF (Clariant), Chlorhydrol (Reheis), ACH-303 (Summit), Aloxicoll L (Giulini).
Aktivierte AI-Komplexe: Reach 501 (Reheis), Aloxicoll 51 L
- Aluminiumsesquichlorhydrat [AI2(OH)4 5CI1 i5] x H20
Standard AI-Komplexe: Aloxicoll 31 L (Giulini), Westchlor 186 (Westwood Chemicals) Aktivierte AI-Komplexe: Reach 301 (Reheis)
- Aluminiumdichlorhydrat [AI2(OH)4CI2] x H20
11
209-034 Aluminium-Zirkonium-Salze:
- Aluminium/Zirkonium Trichlorhydrex Glycin [AI4Zr(OH)13CI3] x H20 x Gly
Standard Al/Zr-Komplexe: Rezal 33GC (Reheis), AZG-7164 (Summit)
- Aluminium/Zirkonium Tetrachlorhydrex Glycin (GLY) [AI4Zr(OH) 2CI4] x H20 x Gly
Standard Al/Zr-Komplexe: Rezal 36, Rezal 36G, Rezal 36 GC (Reheis), AZG-368 (Summit), Zirkonal L435G (Giulini), Westchlor ZR 35 BX5, Westchlor ZR 41 (Westwood Chemicals)
- Aluminium/Zirkonium Pentachlorhydrex Glycin [AI8Zr(OH)23CI5] x H20 x Gly
Standard Al/Zr-Komplexe: Rezal 67 (Reheis), Zirkonal L540, Zirkonal L530 PG (Giulini), Westchlor ZR 80B (Westwood Chemicals)
- Aluminium/Zirkonium Octachlorhydrex Glycin [AI8Zr(OH)2oCI8] x H20 x Gly: Westchlor ZR 82B
- Reach AZP - 908 SUF activated Aluminum Zirkonium Tetrachlorohydrex Gl
- Reach AZZ - 902 SUF activated Aluminum Zirkonium Trichlorohydrex Glyc
Ebenso vorteilhaft können aber auch Glycin-freie Aluminium/Zirkonium-Salze eingesetzt werden und/oder
2. Neuartige AT-Wirker, die Aluminiumfrei sind, wie insbesondere
- Anticholinergika, vorzugsweise: Glycopiperolatverbindungen, wie sie in der WO
2007141289 A1 beschrieben sind und/oder Glycopyrolat,
- Aquaporin-Inhibitoren
- lonen-Kanal-Hemmer, vorzugsweise NKCC1 -Hemmer und/oder
- vicinale kurzkettige Diole, wie sie in der WO 2009007089 A2 beschrieben sind.
Die Antitranspirant-Wirkstoffe aus den zuvor geschilderten Gruppen werden in den erfindungsgemäßen Formulierungen bevorzugt in einer Menge von 1 bis 40 Gew.%, vorzugsweise von 3 bis 15 Gew. %, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, eingesetzt.
Bei Einsatz von ca. 35 Gew.% AACH (aktiviertes Aluminium Chlorohydrat) in der
Wirkstofflösung (ohne Treibgas) und einem Abfüllverhältnis von etwa 15:85 (Wirkstofflösung zu Treibgas) wird ein Anteil von etwa 5,25 Gew. % AACH im Endprodukt vorhanden sein.
12
209-034 AT-mittel aus der Gruppen der Anticholinergika, wie beispielsweise 4-[(2-Cyclopentyl-2- hydroxyphenylacetyl)oxy]-1 ,1-dimethyl-piperidiniumsalze, insbesondere das 4-[(2- Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1 ,1-dimethyl-piperidiniumbromid können zu einem Anteil von bevorzugt 0,05 bis 1 ,0 Gew.%, vorzugsweise 0,1%-0,7%, insbesondere 0,3%-0,5 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung zugesetzt werden.
Auch vicinale Diole und ähnliche Wirkstoffe aus der Gruppe der osmotisch aktiven
Substanzen können als AT-wirker den erfindungsgemäßen Zubereitungen zugesetzt werden.
Hier dann bevorzugt zu einem Anteil von 10 bis 50 Gew.%, vorzugsweise 15%-30%, insbesondere 15 -25 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
Zusätzlich ist selbstverständlich möglich weitere Antitranspirant Wirkstoffe und/oder
Deodorantien zu zusetzen.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, UV-Filter, Antioxidantien, wasserlösliche Vitamine, Mineralstoffe, suspendierte Festkörperpartikel, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren oder Silikonderivate.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen umfassen vorteilhaft Alkohole, wie beispielsweise Ethanol. Ein Ethanolgehalt von 15-50 Gew.% ist besonders bevorzugt, damit die Polymere quellen und somit ihre funktionellen Gruppen leichter zugänglich gemacht werden.
Der Gehalt an Säuren in den erfindungsgemäßen Zubereitungen sollte möglichst gering sein, da die Gegenwart von Säuren die Wirkkapazität des Polymers benachteiligt, indem
vorhandene Säuren durch die basischen Gruppen deprotoniert werden.
Neben anderen in der Kosmetik üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen, können die
erfindungsgemäßen Zubereitungen auch Pflanzenextrakte, insbesondere auch solche auf einer lipophilen Trägermatrix beinhalten.
Die erfindungsgemäße Zubereitung kann in verschiedenen gängigen kosmetischen oder dermatologischen Formen bereit gestellt werden. Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Zubereitung eine Emulsion.
13
209-034 Vorteilhaft dabei liegt sie als O/W- , W/O-, W/S-, S/W-, Mikroemulsion, Nanoemulsion oder PIT-Emulsion vor. Auch als Tränkungsmedium für Tücher, Pads oder Pflasterapplikationen ist die erfindungsgemäße Zubereitung geeignet.
In Form von Mousse oder Schaum ergeben sich weitere vorteilhafte Applikationsformen.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können in üblichen Packungsvarianten, wie insbesondere als Aerosol, Pumpspray, Roll-on, Stift, Tube oder im Tiegel angeboten werden.
Nachfolgende Beispiele erläutern die erfindungsgemäßen Produkte. Die Angaben beziehen sich auf Gewichtsanteile, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitungen.
Beispiel 1 : Alkoholisches Aerosol
Figure imgf000015_0001
Beispiel 2: Alkoholischer Roll-on
Figure imgf000015_0002
14
209-034 PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 2,00 2,00
PEG-8 2,00 2,00
Piperazinomethylpolystyren 5
Morpholinomethylpolystyren 5
Octyldodecanol 0,1 0,1
Hydroxyethylcellulose 0,35 0,35
Parfüm 1 1
Wasser 44,55 44,55
Beispiel 3: Alkoholischer Zerstäuber
Figure imgf000016_0001
Beispiel 4: Seifenstick
Figure imgf000016_0002
15
209-034 Aqua 49,65 49,65
Sodium Hydroxide 0,95 0,95
PEG-8 20 20
Distarch Phosphate 0,4 0,4
Piperazinomethylpolystyren 2,5
Morpholinomethylpolystyren 2,5
Beispiel 5: Roll-on
Rohstoff (INCI) Gew.% Gew.%
Propylene Glycoi 20 20
Aqua 49,75 49,75
Aqua + Sodium Hydroxide 0,05 0,05
Hydroxyethylcellulose 0,1 0,1
Alcohol Denat. 20 20
Carbomer 0, 1 0, 1
PPG-1-PEG-9-Lauryl Glycol Ether 3 3
Methylpropanediol 2 2
Piperazinomethylpolystyren 5
Morpholinomethylpolystyren 5
Beispiel 6: Aerosol Suspension
Figure imgf000017_0001
16
209-034 Persea gratissima Oil 0,1 0,1 0,1 0,1
Octyldodecanol 0,8 0,8 0,8 0,8
Dimethicone 3 3 3 3
Piperazinomethylpolystyren 2 5
Morpholinomethylpolystyren 2 5
Magnesium Aluminium 0,05 0,05 0,05 0,05 Silicate
Disteardimonium Hectorite 4 4 4 4
Cyclomethicone 50,14 50,14 50,14 50,14
Tocopheryl Acetate 0,06 0,06 0,06 0,06
Butyloctanoic Acid 0,25 0,25
Parfüm 6,6 6,6 6,6 6,6
Beispiel 7: Creme
Figure imgf000018_0001
17
209-034
Figure imgf000019_0001
18
209-034

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen umfassend ein oder mehrere wasserunlösliche polymere Amine der Struktur I oder II
Figure imgf000020_0001
wobei X, Y und Z unabhängig voneinander gewählt werden als
- aliphatische C1-C7 Kohlenstoffkette, wobei jedes Kohlenstoffatom der Kette wiederum einfach oder zweifach substituiert sein kann mit unabhängig voneinander
ausgewählten Substituenten aus -H, =0, -OH, -C02Me, -C02Et, -CH3, -Et, -Propyl,
- aliphatischer oder aromatischer Ring mit einer Größe von 3-7 Ringatomen oder zwei der Gruppen X, Y oder Z zusammen einen aliphatischen oder aromatischen Ring mit einer Größe von 3-7 Ringatomen bilden, wobei
0 bis 2 Kohlenstoffglieder der X, Y oder Z-Kette oder -Ring unabhängig von den anderen Kohlenstoffgliedern gegen eine Gruppe Q ausgetauscht sein kann und Q ausgewählt werden kann aus den Resten -O-, -NH-, -N= NR7-, -CONH-, -C02-, -S02-, -CO-,
R7 ausgewählt wird aus -Ac, -CH3, -Et, -Propyl,
Ri, R2, R3, 4, 5 und R6 unabhängig gewählt werden als Reste -H, -CH3, -Et, -Propyl oder zwei der Reste R2, R3, R4, R5 und R6 bilden zusammen einen Ring mit einer Größe von 3-7 Ringatomen und 0 - 1 Heteroatom gewählt aus -O-, -NH-, -NMe-, NEt- , wobei die Kohlenstoffatome der Ringe zweier Reste Ri, R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander substituiert sein können mit H, -CH3, -Et, -Propyl.
2. Zubereitung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die polymeren Amine gewählt werden aus der Gruppe der aminosubstituierten Polystyrole.
3. Zubereitung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die polymeren Amine gewählt werden aus Piperazinomethylpolystyren und/oder Morpholinomethylpolystyren.
4. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche umfassend die polymeren Amine zu einem Anteil von 0,001 - 20 Gew.%, insbesondere 1 bis 6 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
5. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung einen pH-Wert im Bereich von 4 bis 9, insbesondere im Bereich 5 bis 6 aufweist.
6. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche umfassend ein oder mehrere
Antitranspirantwirkstoffe.
7. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche umfassend Ethanol zu einem
Anteil von 15-50 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
8. Verwendung von ein oder mehreren wasserunlöslichen polymeren Aminen der Struktur I oder II gemäß Anspruch 1 als Deodorantien, Geruchsverbesserungsmittel.
9. Verwendung von ein oder mehreren wasserunlöslichen polymeren Aminen der Struktur I oder II gemäß Anspruch 1 in kosmetischen Zubereitungen zur Verminderung oder Vermeidung von Körpergeruch verursacht durch Schweiß.
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