WO2010140365A1 - 乳管形成促進剤及びラテックス増産方法 - Google Patents

乳管形成促進剤及びラテックス増産方法 Download PDF

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WO2010140365A1
WO2010140365A1 PCT/JP2010/003695 JP2010003695W WO2010140365A1 WO 2010140365 A1 WO2010140365 A1 WO 2010140365A1 JP 2010003695 W JP2010003695 W JP 2010003695W WO 2010140365 A1 WO2010140365 A1 WO 2010140365A1
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group
latex
duct formation
duct
prostaglandin
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PCT/JP2010/003695
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English (en)
French (fr)
Inventor
秋山泰律
Original Assignee
株式会社ブリヂストン
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
    • A01G7/00—Botany in general
    • A01G7/06—Treatment of growing trees or plants, e.g. for preventing decay of wood, for tingeing flowers or wood, for prolonging the life of plants

Definitions

  • the present invention relates to a milk duct formation accelerator that promotes milk duct formation, and a latex production method using the milk duct formation accelerator.
  • Natural rubber is a polymer having elasticity, and is produced by collecting latex called latex, which is mainly produced in cells called a latex tube of rubber tree, and processing it into a desired form (for example, see Patent Document 1.)
  • the ducts develop several layers a year outside the formation layer in the bark of the rubber tree.
  • the latex is generally collected by scratching (tapping) a rubber tree trunk into a groove shape using a knife or the like and collecting the latex flowing out from the cut milk duct.
  • Natural rubber is used widely and in large quantities in various applications as the main raw material for rubber products. For this reason, development of the method of obtaining latex with higher yield is calculated
  • As a method for collecting a larger amount of latex for example, there is a method in which stimulation of ethylene or ether (2-chloroethylphosphonic acid) is applied to a rubber tree trunk. By applying ethylene or the like to the bark, the latex flowing out from the milk duct is prevented from coagulating at the wound, so that more latex can be collected.
  • Jasmonic acid is one of the aroma components of jasmine that is biosynthesized with linolenic acid as a precursor, and is a kind of plant hormone having a plant growth inhibitory action and an aging promoting action.
  • it is known as an inducible hormone for resistance to environmental stress that works functionally to acquire resistance to environmental stress because the synthesis of jasmonic acid is promoted when injured or infected with pathogenic bacteria. It has been.
  • Non-patent Document 1 when salicylic acid, abscisic acid, and Ethephon (ethylene), which are similarly induced hormones resistant to environmental stress, are similarly treated, the formation of secondary ducts is different from jasmonic acid. It has also been reported that this was not allowed.
  • the method of increasing latex production by ethylene stimulation may cause cracking of the bark if it is used for a long time on the trunk.
  • ethylene stimulation is a method that makes the latex outflow from the milk duct more smooth, and is not a method that improves the latex production capacity of the tree itself. In other words, there is a limit to increasing latex production by ethylene stimulation.
  • An object of the present invention is to provide a compound that promotes rubber tube formation and is effective for increasing latex production, and a method for increasing latex production using this compound.
  • the present inventor has found that the formation of ducts can be promoted by attaching prostaglandins to the trunk or stem of rubber tree. Furthermore, the present inventor has found that the latex production capacity depends on the number of duct cells that are latex biosynthesis sites, and the amount of latex recovered can be increased by the attachment of prostaglandins. Thus, the present invention has been completed.
  • the present invention provides the following means in order to solve the above problems.
  • the duct formation promoter of the present invention contains one or more compounds that are prostaglandins or derivatives thereof as active ingredients.
  • the duct formation promoter according to (1), wherein the prostaglandins are selected from the group consisting of the following general formulas (I), (II), and (III): expressed.
  • R 1 is a single bond or a divalent hydrocarbon group
  • R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group
  • R 3 is a monovalent hydrocarbon group
  • R 4 and R 5 are respectively Independently, it is a hydrogen atom or a hydroxyl group (except when R 4 and R 5 are both hydroxyl groups).
  • a method for increasing latex production comprising a step of attaching the duct formation promoter according to (1) to the trunk or stem of a latex-producing plant.
  • the plant is Hevea brasiliensis.
  • the duct formation promoter of the present invention is selected from the group consisting of prostaglandin E1, prostaglandin E2, prostaglandin A1, prostaglandin A2, prostaglandin B1, and prostaglandin B2.
  • One or more compounds are active ingredients.
  • a latex production-increasing agent comprising the milk duct formation promoter according to (9).
  • a method for increasing latex production comprising the step of attaching the duct formation promoter according to (9) to the trunk or stem of a latex-producing plant. (13) In the method for increasing latex production according to (12), the plant is Hevea brasiliensis.
  • the duct formation accelerator of the present invention can increase the number of milk ducts (milk duct density) of latex-producing plants having milk ducts, and improve the original latex production capacity of latex-producing plants. For this reason, the latex yield can be increased efficiently by the latex production increasing method using this duct formation promoter.
  • Example 1 it is the figure which showed the relationship between the kind of prostaglandins which are the active ingredients of the duct formation promoter applied to the trunk, and the amount of rubber
  • Example 1 it is the figure which showed the Nile red dyeing
  • Example 1 it is the figure which put together the result of the amount of collected rubber
  • the comparative example 1 it is the figure which put together the result of the type of prostaglandins and observed duct formation.
  • a duct formation promoter is an action that promotes the formation of ducts of the plant and increases the number of ducts when directly contacted with a plant body by application or injection. And a composition containing this compound.
  • the compound may be a compound that directly promotes the formation of milk ducts, or a compound that indirectly promotes the formation of breast ducts.
  • the duct formation promoter of the present invention comprises one or more compounds that are prostaglandins or derivatives thereof as active ingredients.
  • Prostaglandins are physiologically active substances having prostanoic acid as a basic skeleton. They are classified according to the presence / absence and position of an oxygen atom and a double bond bonded to the 5-membered ring portion, and the presence / absence and position of a double bond of a hydrocarbon group in the side chain. The effect differs from the target organ depending on each type.
  • the prostaglandin derivatives in the present invention are derivatives that can be synthesized from known prostaglandins such as prostaglandin E1 by a known synthesis reaction and have a function of promoting duct formation. There is no particular limitation.
  • a milk duct composed of duct cells is a part where latex biosynthesis is performed, and the latex production capacity largely depends on the number of duct cells which are parts where latex biosynthesis is performed.
  • the formation of duct cells is affected by the physiological state and nature of trees in the natural environment.
  • the duct formation accelerator of the present invention since the number of milk duct cells in the plant body can be increased by the duct formation accelerator of the present invention, the latex production capacity of the plant body itself can be improved and the latex yield can be increased. That is, a favorable latex production-increasing agent can be produced by including the milk duct formation accelerator of the present invention.
  • the prostaglandins or derivatives thereof as active ingredients of the duct formation promoter of the present invention are represented by a general formula selected from the group consisting of general formulas (I), (II), and (III).
  • a compound is preferred.
  • the general formula (I) is a compound having the same basic skeleton as the prostaglandin E group
  • the general formula (II) is a compound having the basic skeleton of the prostaglandin A group
  • the general formula (III) is a prostaglandin B group. It is a compound having the basic skeleton.
  • R 1 is a single bond or a divalent hydrocarbon group
  • R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group
  • R 3 is an alkyl group
  • R 4 and R 5 are each independently hydrogen. It is an atom or a hydroxyl group (provided that R 4 and R 5 are both hydroxyl groups).
  • R 1 is a single bond or a divalent hydrocarbon group.
  • the divalent hydrocarbon group for R 1 is not particularly limited. That is, it may be a linear hydrocarbon group, a branched chain hydrocarbon group, or a cyclic hydrocarbon group. Further, it may be a saturated hydrocarbon group or an unsaturated hydrocarbon group.
  • the hydrocarbon group means a functional group composed of a carbon atom and a hydrogen atom.
  • Examples of the divalent linear or branched hydrocarbon group include an alkylene group, an alkenylene group, and an alkynylene group.
  • examples of the divalent cyclic hydrocarbon group include a cycloalkylene group and an arylene group.
  • the cycloalkylene group may be a monocycloalkylene group that is a monocyclic group or a polycycloalkylene group that is a polycyclic group.
  • the alkylene group for R 1 is preferably an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and more preferably an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the alkenylene group for R 1 is preferably an alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms, and more preferably an alkenylene group having 2 to 8 carbon atoms.
  • vinylene group, propenylene group, butenylene group, butadienylene group, pentenylene group, pentadienylene group, hexenylene group, hexadienylene group, heptenylene group, heptadienylene group, octenylene group, octadienylene group, decenylene group and the like can be mentioned.
  • the alkynylene group for R 1 is preferably an alkynylene group having 2 to 20 carbon atoms, and more preferably an alkynylene group having 2 to 8 carbon atoms. Specific examples include an ethynylene group, a propynylene group, a butynylene group, a butadienylene group, a pentynylene group, a pentadiynylene group, a hexynylene group, a hexadiinylene group, a heptynylene group, a heptadinylene group, an octynylene group, and an octadiinylene group.
  • the cycloalkylene group represented by R 1 is preferably a cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, more preferably a monocycloalkylene group having 3 to 8 carbon atoms, or a polycycloalkylene group having 4 to 10 carbon atoms. preferable. Specific examples include a cyclopropylene group, a cyclobutylene group, a cyclopentylene group, a cyclohexylene group, a cycloheptylene group, a cyclooctylene group, a norbornylene group, and an adamantylene group.
  • the arylene group for R 1 is preferably an arylene group having 6 to 10 carbon atoms. Specific examples include a phenylene group, a 1-naphthylene group, a 2-naphthylene group, a tolylene group, and a xylylene group.
  • R 1 in the general formulas (I) to (III) is preferably a single bond, an alkylene group, or an alkenylene group, and is a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or 2 carbon atoms. More preferred is an alkenylene group of ⁇ 8.
  • a linear alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or a linear alkenylene group having 2 to 8 carbon atoms is preferable, and a linear alkylene group having 4 to 7 carbon atoms or a straight chain having 4 to 7 carbon atoms is preferable.
  • a chain alkenylene group is more preferable, an n-pentylene group, an n-hexylene group, a pentenylene group, or a hexenylene group is further preferable, and an n-hexylene group or a pentenylene group is particularly preferable.
  • R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group for R 2 may be linear or branched.
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable.
  • one or more hydrogen atoms may be substituted with a hydroxyl group, an alkyloxy group, a sulfonyl group, a sulfoxy group, a nitro group, an amino group, or the like.
  • the hydrocarbon group having such a substituent include a hydroxyalkyl group such as a hydroxyethyl group and a dihydroxypropyl group, and an alkyloxyalkyl group such as a methoxyethyl group.
  • R 2 in the general formulas (I) to (III) is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group. More preferably, it is a hydrogen atom.
  • R 3 is a monovalent hydrocarbon group.
  • the monovalent hydrocarbon group for R 3 is not particularly limited. That is, it may be a linear hydrocarbon group, a branched chain hydrocarbon group, or a cyclic hydrocarbon group. Further, it may be a saturated hydrocarbon group or an unsaturated hydrocarbon group.
  • Examples of the monovalent linear or branched hydrocarbon group include an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group.
  • examples of the monovalent cyclic hydrocarbon group include a cycloalkyl group and an aryl group.
  • the cycloalkyl group may be a monocycloalkyl group that is a monocyclic group or a polycycloalkyl group that is a polycyclic group.
  • the alkyl group for R 3 is preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, 2-methylbutyl group, Neopentyl group, 1-ethylpropyl group, n-hexyl group, isohexyl group, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methylpentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2 , 2-dimethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethyl
  • the alkenyl group for R 3 is preferably an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and more preferably an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include a vinyl group, an allyl group, a butenyl group, an isobutenyl group, a pentenyl group, a methylpentenyl group, and a hexenyl group.
  • the alkynyl group for R 3 is preferably an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, and more preferably an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include ethynyl group, propynyl group, butynyl group, pentynyl group, hexynyl group and the like.
  • the cycloalkyl group represented by R 3 is preferably a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, more preferably a monocycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, or a polycycloalkyl group having 4 to 10 carbon atoms. preferable. Specific examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a norbornyl group, and an adamantyl group.
  • the aryl group for R 3 is preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. Specifically, a phenyl group, a naphthyl group, a tolyl group, a xylyl group, etc. are mentioned.
  • R 3 in the general formulas (I) to (III) is preferably an alkyl group or an alkenyl group, and is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms. Is more preferable. Among them, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, a vinyl group, an allyl group, a butenyl group, a pentenyl group, or a hexenyl group is preferable.
  • n-pentyl group n-hexyl group, butenyl group, pentenyl group, or hexenyl group is more preferable, n-pentyl group or pentenyl group is further preferable, and n-pentyl group is preferable. It is particularly preferred.
  • R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom or a hydroxyl group. However, if none of R 4 and R 5 is a hydroxyl group are excluded.
  • R 4 is a hydrogen atom and R 5 is a hydroxyl group.
  • both R 4 and R 5 are hydrogen atoms.
  • both R 4 and R 5 are hydrogen atoms.
  • any of these stereoisomers may be used as an active ingredient as long as it has a milk duct formation promoting action.
  • prostaglandin E1 ⁇ (13E)-(15S) -11 ⁇ , 15-dihydroxy-9-oxoprost-13-en-1-icicacid the above formula (I- 1) ⁇
  • prostaglandin E2 ⁇ (5Z, 13E)-(15S) -11 ⁇ , 15-dihydroxy-9-oxoprosta-5,13-dien-1-icicacid the above formula (I-10) ⁇
  • the compounds represented by the general formulas (I) to (III) are all known compounds or compounds that can be easily synthesized from known compounds by known synthesis reactions. Therefore, it can be produced by a conventional method.
  • the compound in which R 2 is a hydrogen atom can be synthesized by a known synthesis method such as a prostaglandin ternary linking method.
  • the compound thus obtained by reacting an alkyl alcohol, the esterification of the compound, it is possible to synthesize a compound R 2 is an alkyl group.
  • commercially available prostaglandins may be used.
  • prostaglandins or prostaglandin derivatives may be contained as an active ingredient in the duct formation promoter of the present invention as a salt.
  • the salt is not particularly limited as long as it does not inhibit the action of promoting the formation of ducts such as prostaglandin derivatives, and may be an inorganic salt or an organic salt.
  • alkali metal salts such as sodium salt, potassium salt and lithium salt, alkaline earth metal salts such as calcium salt and magnesium salt, metal salts such as aluminum salt, iron salt, zinc salt, copper salt, nickel salt and cobalt salt
  • Amine salts such as ammonium salt, glucosamine salt, ethylenediamine salt, guanidine salt, diethylamine salt, triethylamine salt, diethanolamine salt, tetramethylammonium salt, tris (hydroxymethyl) aminomethane salt; oxalate, nitrate, perchlorate, Inorganic acid salts such as sulfate and phosphate; Organic acid salts such as acetate, malate, fumarate, succinate, citrate, tartrate and maleate; and glycine salt and lysine Amino acid salts such as salts, arginine salts, ornithine salts, glutamates, aspartates and the like can be mentioned.
  • the duct formation promoter of the present invention may contain one compound having a duct formation promoting action as an active ingredient, and two or more compounds having a duct formation promoting action as an active ingredient. It may be a thing.
  • the duct formation promoter of the present invention can be obtained by dissolving or diluting a compound, which is one or more active ingredients having an activity of promoting duct formation, in an appropriate medium.
  • the medium is not particularly limited as long as it is a medium that can sufficiently dissolve or disperse a compound having a milk duct formation promoting action without inhibiting the milk duct formation promoting action. That is, in consideration of the properties of the compounds that are active ingredients, usage methods, and the like, a solvent that is desirable as a medium can be appropriately selected from known solvents and used.
  • Examples of the medium include water; waxes such as carnauba wax and dense wax; greases such as lanolin; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, and naphthalene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, tetrachloroethane, dichloroethane, dichlorobenzene; dimethyl ether, diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, ethylene glycol phenyl ether, diethylene glycol butyl ether, Ethers such as diethylene glycol dimethyl ether; ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate, ethylene glycol acetate, dibutyl maleate, koha Esters such as diethyl succinate; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, diisobutyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, acetophenone, is
  • the medium for the duct formation promoter of the present invention is preferably a liquid at 5 to 50 ° C. If it is liquid at this temperature, the viscosity is sufficiently low. Therefore, it can be more easily attached to a plant than a semisolid medium having a high viscosity such as lanolin.
  • a semisolid medium having a high viscosity such as lanolin.
  • water-soluble media such as water, halogenated hydrocarbons, ketones and alcohols are preferable. Among these, water and alcohols are more preferable.
  • the water-soluble medium means a medium that can be easily mixed with water.
  • one type may be used, or two or more types may be used in combination.
  • it may be a mixed solution of water and alcohol, or a mixed solution of water and ketones.
  • the concentration of the compound having a duct formation promoting action in the duct formation accelerator of the present invention may be a concentration sufficient to exert a duct formation promoting effect when attached to a plant body. That is, the concentration of the compound can be appropriately determined in consideration of the type of compound having a milk duct formation promoting action, the type of medium to be used, the method of attachment to a plant, and the like.
  • the dosage form of the duct formation promoter of the present invention is not particularly limited as long as it is a dosage form that can be attached to a plant body.
  • liquid agent, wettable powder, emulsion, suspension agent, sol agent, paste agent, sheet agent and the like can be mentioned. Since it is easy to adhere to plants, it is preferably a liquid, wettable powder, emulsion, suspension, sol or the like, more preferably a liquid.
  • the milk duct formation promoter of the present invention is a dispersant, a solubilizer, a viscosity modifier, a pH adjuster, a preservative, in addition to the compound and medium having a milk duct formation promoting action.
  • Stabilizers, fungicides, insecticides, nutrients and the like may be contained.
  • the dispersant for example, it can be appropriately selected from known surfactants.
  • this surfactant any one of an anionic surfactant, a nonionic surfactant, a cationic surfactant, an amphoteric surfactant, and a polymer surfactant may be used. Alternatively, two or more types may be used in combination.
  • Preferred dispersants include, for example, block condensation polymers of two or more alkylene oxides, polyoxyalkylene ether compounds, polyoxyalkylene glycol fatty acid ester compounds, polyhydric alcohol fatty acid ester compounds, polyoxyalkylene polyhydric alcohols. And fatty acid ester compounds, polyoxyalkylene alkylamine compounds, and alkyl alkanolamide compounds.
  • the viscosity modifier for example, it is appropriately selected from water-soluble polymers such as carboxymethyl cellulose (CMC), hydroxyethyl cellulose, methyl cellulose, polyacrylic acid, carboxyvinyl polymer, polyethylene glycol, and polyvinylpyrrolidone. Can do. In particular, it is preferable to use carboxymethylcellulose.
  • CMC carboxymethyl cellulose
  • hydroxyethyl cellulose hydroxyethyl cellulose
  • methyl cellulose polyacrylic acid
  • carboxyvinyl polymer polyethylene glycol
  • polyvinylpyrrolidone polyvinylpyrrolidone
  • the duct formation promoter of the present invention may contain other plant hormones other than the compound having a duct formation promoting action, as long as the effects of the present invention are not inhibited.
  • plant hormones include auxins, indoleacetic acid, gibberellin, cytokinin, abscisic acid, ethylene, Ethephon, brassinosteroids, florigen, salicylic acid and the like.
  • the method for increasing latex production of the present invention includes a step of attaching the duct formation promoter of the present invention to the trunk or stem of a latex-producing plant.
  • attaching the duct formation promoter of the present invention to the trunk or the like differentiation formation of the attached site and the adjacent ducts is promoted, and the number of ducts increases.
  • the amount of latex produced in the milk duct increases, and a larger amount of latex can be recovered by tapping.
  • the latex-producing plant to which the duct formation accelerator of the present invention is attached is not particularly limited as long as it is a plant that produces latex (mainly polyisoprene).
  • it may be a plant having a milk duct and latex contained in the milk duct, or a plant containing latex in the cell space instead of in the duct cells.
  • latex-producing plants include, for example, Havea brasiliensis, Meliahot glaziovii, Mulberry family, Ficus elastica, and Pana rubber.
  • Leguminous arabic (Accacia senegal), Tragant rubber cypress (Astragalus ummifer), Oleander stag (Dyera ostulata), Zanzibar turkey ruum (Landolphia kirkiel), Chungsera ums astaica), Asteraceae guayule rubber, Parthenium argentatum, Taraxacum kok-saghyz, Attacaceae, Paraguaium gatta, Mimusopamobata Examples include morning glory (Cryptostegia grandiflora) and Eucommia ulmoides.
  • para rubber tree having milk duct cells, sea rubber rubber tree, rubber dandelion and the like are preferable, and para rubber tree widely used as an industrial natural rubber raw material is more preferable.
  • the duct formation promoter of the present invention is attached to the trunk or stem of a plant.
  • the attachment method is not particularly limited as long as it is a method capable of directly attaching the duct formation promoter to the trunk.
  • a duct formation accelerator in which an active ingredient is diluted in an aqueous medium may be applied directly to the trunk or the like using a brush or the like, or may be sprayed using a spray or the like. Further, it may be injected into the trunk using a syringe or the like.
  • the amount of the duct formation promoter adhering to the plant is not particularly limited as long as the effect of the duct formation promoting action is obtained. That is, the amount of the duct formation promoter adhering to the plant can be appropriately determined in consideration of the type and concentration of the active ingredient of the duct formation promoter, the adhesion method, the age and type of the plant, and the like.
  • the application period is about several months to one year when the milk duct is formed in the plant.
  • the trunk may be adversely affected by long-term ethylene stimulation.
  • the treatment period with the duct formation accelerator of the present invention is a short period until the formation of the ducts, and therefore the burden on the plant can be significantly reduced.
  • % means “% (w / v)” unless otherwise specified.
  • Example 1 ⁇ Preparation of a duct formation promoter> Prostaglandin E1 (PGE1, Sigma, catalog number P8908), prostaglandin E2 (PGE2, Sigma, catalog number P0409), prostaglandin A2 (PGA2, Sigma, catalog number P4547), and prostagland A duct formation accelerator containing glandin B2 (PGB2, manufactured by Sigma, catalog number P5390) as an active ingredient was prepared. Specifically, each PG was diluted with a 1% CMC solution so that the final concentration was 0.1%, and the obtained 0.1% diluted solution was used as a duct formation promoter. .
  • ⁇ Adhesion of milk duct formation accelerator> By applying by spraying or applying with a brush, the above-prepared duct formation promoter is applied to para rubber tree 1 year old so that the surface of the trunk becomes 0.1 mL / cm 2 every 2 weeks over 2 months. It was applied once (total 4 times). One type of duct formation promoter was used for three trees each. Thereafter, the amount of rubber (latex) recovered from the coated portion by tapping was measured. Tapping was performed 3 times every 2 days, and the average value of each time was defined as the amount of rubber recovered. As a control (negative control), a 1% CMC solution was attached to para rubber tree in the same manner, and the amount of recovered rubber was measured.
  • FIG. 1 is a graph showing the relationship between the types of prostaglandins that are active ingredients of a duct formation accelerator applied to the trunk and the amount of rubber recovered (mg).
  • Cont indicates a control.
  • PGE1, PGE2, and PGA2 were used as active ingredients, the amount of rubber collected was clearly increased compared to the control. Even when PGB2 was used as an active ingredient, it was confirmed that the amount of rubber increased compared to the control, although it was less than other PGs.
  • the number of milk ducts (number of milk duct layers) in the application part of each para rubber tree was examined. Specifically, at the time of collecting the rubber after the initiation of the milk duct formation accelerator and 2 months after the start of the coating process, a tissue section of the coating part is prepared, and this is dyed with Nile Red. We investigated by.
  • FIG. 2 is a diagram showing Nile red stained images of tissue sections of the application part for each type of prostaglandins applied to the trunk.
  • the upper row is a stained image before coating
  • the lower row is a stained image two months after the start of the coating process.
  • arrowheads ( ⁇ ) indicate milk ducts increased by the coating treatment.
  • all the untreated trees had one (one layer) ductal ring (duct layer).
  • the number of milk ducts was 1 in the control, and there was no particular change, but PGE2 and PGA2 had 2 milk duct rings, and PGE1 had a milk duct ring number. It was confirmed that the number of milk ducts increased and the formation of milk ducts was promoted.
  • PGB2 the number of milk duct rings was partially two, and it was also confirmed that breast tube formation was promoted by PGB2 stimulation.
  • FIG. 3 is a diagram summarizing the amount of rubber collected and the results of observed duct formation.
  • the numerical value in a figure shows rubber amount (mg).
  • the degree of milk duct formation was promoted and the amount of rubber that could be recovered increased when any of the prostaglandins was applied. It was also confirmed that PGE1 where the formation of milk ducts was remarkable had the largest amount of rubber, and the formation of milk ducts and the amount of recovered rubber correlated.
  • % means “% (w / v)” unless otherwise specified.
  • a duct formation promoter containing prostaglandin H2 (PGH2), prostaglandin F2 ⁇ (PGF2 ⁇ ), and prostaglandin D2 (PGD2) as active ingredients was prepared. Specifically, each PG was diluted with a 1% DMSO solution so that the final concentration was 0.1%, and the obtained 0.1% diluted solution was used as a duct formation promoter. .
  • a duct formation promoter containing jasmonic acid as an active ingredient was similarly prepared and used.
  • a negative control a 1% DMSO solution was used.
  • FIG. 4 is a diagram summarizing the results of the milk duct formation observed for the compound listed in Comparative Example 1.
  • the number of milk ducts was one in the control, and the number of milk duct rings was one in PGH2, PGF2 ⁇ , and PGD2.
  • jasmonic acid positive control
  • the number of milk ducts did not increase and the formation of milk ducts was not promoted.
  • PGE1, PGE2, and PGA2 having a carbonyl group at the 9-position are superior to PGH2 and PGF2 ⁇ having no carbonyl group at the 9-position. It was confirmed that it has a formation promoting action.
  • the duct formation is promoted and the number of ducts is increased by attaching the duct formation promoter of the present invention containing prostaglandins and derivatives thereof as active ingredients to a plant trunk or the like.
  • latex rubber
  • the duct formation promoter of the present invention and the latex production method using this duct formation accelerator increase the number of milk ducts (duct density) of the latex producing plant, thereby increasing the original latex production capacity of the latex producing plant tree. Can be improved. Therefore, in the field of production of natural rubber, the milk duct formation accelerator of the present invention and the latex production method using this milk duct formation accelerator are particularly useful.

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Abstract

　本発明は、プロスタグランジン類又はその誘導体である１種類以上の化合物を有効成分とする乳管形成促進剤、及びこの乳管形成促進剤を用いるラテックスの増産方法である。

Description

乳管形成促進剤及びラテックス増産方法
　本発明は、乳管形成を促進する乳管形成促進剤、及び該乳管形成促進剤を用いるラテックスの増産方法に関する。
　本願は、２００９年０６月０２日に出願された日本国特許出願第２００９－１３３０４１号に対して優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　天然ゴムは、弾性を有する高分子であり、主にゴムノキの乳管（ｌａｔｉｃｉｆｅｒ）と呼ばれる細胞内で造られているラテックスという乳液を収集し、これに所望の加工をすることにより製造される（例えば、特許文献１参照。）。乳管は、ゴムノキの樹皮内の形成層の外側に年に数層発達する。ラテックスの収集は、一般的に、ゴムノキの幹にナイフ等を用いて溝状に傷をつけて（タッピング）、切断された乳管から流出するラテックスを回収することにより行われている。
　天然ゴムは、ゴム製品の主原料として、様々な用途において幅広くかつ大量に用いられている。このため、より高収率でラテックスを得る方法の開発が求められている。より大量のラテックスを採取する方法としては、例えば、ゴムノキの幹に対してエチレンやＥｔｈｅｐｈｏｎ（２－クロロエチルホスホン酸）による刺激を加える方法がある。エチレン等を樹皮に塗布することにより、乳管から流出してくるラテックスが傷口で凝固することが抑制されるため、より多くのラテックスを採取することができる。
　また、ジャスモン酸やジャスモン酸前駆体のリノレン酸等を配合したラノリンを、パラゴムノキの幹に塗布することにより、乳管分化が促進され、乳管数（乳管密度）が増大することが報告されている（例えば、非特許文献１参照。）。ジャスモン酸は、リノレン酸を前駆体として生合成されるジャスミンの香気成分の一つであり、植物の成長阻害作用や老化促進作用を有する植物ホルモンの一種である。特に、傷害を受けた場合や病原菌に感染した場合等にジャスモン酸の合成が促進されることから、環境ストレスに対する抵抗性を獲得するために機能的に働く環境ストレスに対する抵抗性の誘導ホルモンとして知られている。なお、非特許文献１では、同じく環境ストレスに対する抵抗性の誘導ホルモンであるサリチル酸、アブシジン酸、Ｅｔｈｅｐｈｏｎ（エチレン）を同様に処理した場合には、ジャスモン酸とは異なり、二次乳管の形成は認められなかったことも報告されている。
特開２００２－１３８１０２号公報
ハオ（Ｈａｏ）、外１名、アナルズ・オブ・ボタニー（Annals of Botany）、２０００年、第８５巻、第３７～４３ページ。
　エチレン刺激によりラテックスを増産する方法は、幹に対し長期的に使用し続けると樹皮割れが生じ易くなる可能性がある。また、エチレン刺激は、乳管からのラテックスの流出をより円滑にする方法であり、樹木のラテックス生産能力そのものを改善する方法ではない。すなわち、エチレン刺激によるラテックスの増産には限界がある。
　一方、ラテックスを生合成する為の主要部位である乳管の形成を促進することにより、樹木のラテックス生産能力そのものを改善することが期待できる。しかしながら、現在までに、ゴムノキの乳管形成を促進し得る化合物として、ジャスモン酸以外のものは報告されていない。また、このジャスモン酸刺激による乳管形成促進の作用機序も明らかではない。
　本発明は、ゴムノキの乳管形成を促進し、ラテックス増産に有効な化合物、及びこの化合物を用いたラテックスの増産方法を提供することを目的とする。
　本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、プロスタグランジン類をゴムノキの幹又は茎に付着させることにより、乳管形成を促進し得ることを見出した。さらに、本発明者は、ラテックスの生産能力はラテックス生合成部位である乳管細胞の数に依存し、プロスタグランジン類の付着により、回収されるラテックス量を増大させることができることを見出した。以上より、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は、上記課題を解決するために、以下の手段を提供している。
（１）　本発明の乳管形成促進剤は、プロスタグランジン類又はその誘導体である１種類以上の化合物を有効成分とする。
（２）　前記（１）記載の乳管形成促進剤であって、前記プロスタグランジン類が、下記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、及び（ＩＩＩ）からなる群より選択される一般式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 ［式中、Ｒ１は単結合又は２価の炭化水素基であり；Ｒ２は水素原子又はアルキル基であり；Ｒ３は１価の炭化水素基であり；Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して水素原子又は水酸基（但し、Ｒ４及びＲ５のいずれも水酸基である場合を除く。）である。］
（３）　前記（２）記載の乳管形成促進剤であって、前記Ｒ１が単結合、アルキレン基、又はアルケニレン基であり、前記Ｒ２が水素原子又は炭素数１～６のアルキル基であり、前記Ｒ３がアルキル基又はアルケニル基である。
（４）　前記（１）記載の乳管形成促進剤にであって、前記Ｒ１が単結合、炭素数１～８のアルキレン基、又は炭素数２～８のアルケニレン基である。
（５）　前記（１）記載の乳管形成促進剤であって、前記化合物を水溶性媒体に溶解又は分散させてなる。
（６）　前記（１）記載の乳管形成促進剤を含むラテックス増産剤。
（７）　前記（１）記載の乳管形成促進剤を、ラテックス産生植物の幹又は茎に付着させる工程を有するラテックス増産方法。
（８）　前記（７）記載のラテックス増産方法において、前記植物がパラゴムノキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）である。
（９）　本発明の乳管形成促進剤は、プロスタグランジンＥ１、プロスタグランジンＥ２、プロスタグランジンＡ１、プロスタグランジンＡ２、プロスタグランジンＢ１、及びプロスタグランジンＢ２からなる群より選択される１以上の化合物を有効成分とする。
（１０）　前記（９）記載の乳管形成促進剤であって、前記化合物を水溶性媒体に溶解又は分散させてなる。
（１１）　前記（９）記載の乳管形成促進剤を含むラテックス増産剤。
（１２）　前記（９）記載の乳管形成促進剤を、ラテックス産生植物の幹又は茎に付着させる工程を有するラテックス増産方法。
（１３）　前記（１２）記載のラテックス増産方法において、前記植物がパラゴムノキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）である。
　本発明の乳管形成促進剤により、乳管を有するラテックス産生植物の乳管数（乳管密度）を増大させ、ラテックス産生植物の木本来のラテックス生産能力を向上させることができる。このため、この乳管形成促進剤を用いたラテックス増産方法により、ラテックス収量を効率よく増量させることができる。
実施例１において、幹に塗布した乳管形成促進剤の有効成分であるプロスタグランジン類の種類と回収されたゴム量（ｍｇ）との関係を示した図である。 実施例１において、塗布部の組織切片のナイルレッド染色像を、幹に塗布したプロスタグランジン類の種類ごとに示した図である。 実施例１において、回収されたゴム量と観察された乳管形成の結果を纏めた図である。 比較例１において、プロスタグランジン類の種類と観察された乳管形成の結果を纏めた図である。
＜乳管形成促進剤＞
　本発明及び本願明細書において、乳管形成促進剤とは、塗布又は注入等により、植物体に直接接触させた場合に、前記植物の乳管形成を促進し、乳管数を増大させる作用を有する化合物及びこの化合物を含む組成物を意味する。なお、前記化合物としては、乳管形成を直接促進させる化合物であってもよく、間接的に促進させる化合物であってもよい。
　本発明の乳管形成促進剤は、プロスタグランジン類又はその誘導体である１種類以上の化合物を有効成分とする。プロスタグランジン類は、プロスタン酸を基本骨格とする生理活性物質である。５員環部分に結合する酸素原子と二重結合の有無及び位置や、側鎖の炭化水素基の二重結合の有無及び位置により分類されている。この各種類によって、標的器官と作用効果が異なる。なお、本発明におけるプロスタグランジン類誘導体は、プロスタグランジンＥ１等の公知のプロスタグランジン類から公知の合成反応により合成することができる誘導体であって、乳管形成促進作用を有する化合物であれば、特に限定されない。
　乳管細胞からなる乳管は、ラテックスの生合成を行う部位であり、ラテックスの生産能力は、このラテックスの生合成を行う部位である乳管細胞の数に大きく依存する。一般的に、乳管細胞の形成は、自然環境下での木の生理状態や性質に影響される。しかしながら、本発明の乳管形成促進剤により植物体中の乳管細胞数を増加させることができるため、植物体そのもののラテックス生産能力を向上させ、ラテックス収量を増大させることができる。つまり、本発明の乳管形成促進剤を含ませることにより、良好なラテックス増産剤を製造することができる。
　本発明の乳管形成促進剤の有効成分となるプロスタグランジン類又はその誘導体としては、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、及び（ＩＩＩ）からなる群より選択される一般式で表される化合物であることが好ましい。なお、一般式（Ｉ）はプロスタグランジンＥ群と同じ基本骨格を有する化合物、一般式（ＩＩ）はプロスタグランジンＡ群の基本骨格を有する化合物、一般式（ＩＩＩ）はプロスタグランジンＢ群の基本骨格を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ［式中、Ｒ１は単結合又は２価の炭化水素基であり；Ｒ２は水素原子又はアルキル基であり；Ｒ３はアルキル基であり；Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して水素原子又は水酸基（但し、Ｒ４及びＲ５のいずれも水酸基である場合を除く。）である。］
　一般式（Ｉ）～（ＩＩＩ）中、Ｒ１は単結合又は２価の炭化水素基である。Ｒ１の２価の炭化水素基としては、特に限定されない。すなわち、直鎖状の炭化水素基であってもよく、分岐鎖状の炭化水素基であってもよく、環状の炭化水素基であってもよい。また、飽和炭化水素基であってもよく、不飽和炭化水素基であってもよい。なお、本発明において、炭化水素基とは、炭素原子と水素原子からなる官能基を意味する。
　２価の直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基等が挙げられる。一方、２価の環状の炭化水素基としては、例えば、シクロアルキレン基、アリーレン基等が挙げられる。なお、シクロアルキレン基は、単環式基であるモノシクロアルキレン基であってもよく、多環式基であるポリシクロアルキレン基であってもよい。
　Ｒ１のアルキレン基としては、炭素数１～２０のアルキレン基であることが好ましく、炭素数１～８のアルキレン基であることがより好ましい。具体的には、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ－ブチレン基、イソブチレン基、ｓ－ブチレン基、ｔｅｒｔ－ブチレン基、ｎ－ペンチレン基、イソペンチレン基、２－メチルブチレン基、ネオペンチレン基、１－エチルプロピレン基、ｎ－ヘキシレン基、イソヘキシレン基、４－メチルペンチレン基、３－メチルペンチレン基、２－メチルペンチレン基、１－メチルペンチレン基、３，３－ジメチルブチレン基、２，２－ジメチルブチレン基、１，１－ジメチルブチレン基、１，２－ジメチルブチレン基、１，３－ジメチルブチレン基、２，３－ジメチルブチレン基、２－エチルブチレン基、ｎ－ヘプチレン基、ｎ－オクチレン基、ｎ－オクチレン基、ｎ－ノニレン基、ｎ－デシレン基等が挙げられる。
　Ｒ１のアルケニレン基としては、炭素数２～２０のアルケニレン基であることが好ましく、炭素数２～８のアルケニレン基であることがより好ましい。具体的には、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、ブタジエニレン基、ペンテニレン基、ペンタジエニレン基、ヘキセニレン基、ヘキサジエニレン基、ヘプテニレン基、ヘプタジエニレン基、オクテニレン基、オクタジエニレン基、デセニレン基等が挙げられる。
　Ｒ１のアルキニレン基としては、炭素数２～２０のアルキニレン基であることが好ましく、炭素数２～８のアルキニレン基であることがより好ましい。具体的には、エチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基、ブタジイニレン基、ペンチニレン基、ペンタジイニレン基、ヘキシニレン基、ヘキサジイニレン基、ヘプチニレン基、ヘプタジイニレン基、オクチニレン基、オクタジイニレン基等が挙げられる。
　Ｒ１のシクロアルキレン基としては、炭素数３～２０のシクロアルキレン基であることが好ましく、炭素数３～８のモノシクロアルキレン基、炭素数４～１０のポリシクロアルキレン基であることがより好ましい。具体的には、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、シクロオクチレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基等が挙げられる。
　Ｒ１のアリーレン基としては、炭素数６～１０のアリーレン基であることが好ましい。具体的には、フェニレン基、１－ナフチレン基、２－ナフチレン基、トリレン基、キシリレン基等が挙げられる。
　本発明において、一般式（Ｉ）～（ＩＩＩ）のＲ１としては、単結合、アルキレン基、又はアルケニレン基であることが好ましく、単結合、炭素数１～８のアルキレン基、又は炭素数２～８のアルケニレン基であることがより好ましい。中でも、炭素数１～８の直鎖状アルキレン基又は炭素数２～８の直鎖状アルケニレン基であることが好ましく、炭素数４～７の直鎖状アルキレン基又は炭素数４～７の直鎖状アルケニレン基であることがより好ましく、ｎ－ペンチレン基、ｎ－ヘキシレン基、ペンテニレン基、又はヘキセニレン基であることがさらに好ましく、ｎ－ヘキシレン基又はペンテニレン基であることが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）～（ＩＩＩ）中、Ｒ２は水素原子又はアルキル基である。
　Ｒ２のアルキル基としては、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。また、炭素数１～６のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～４のアルキル基であることがより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、２－メチルブチル基、ネオペンチル基、１－エチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、４－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－メチルペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基等が挙げられる。
　Ｒ２のアルキル基は、１又は２以上の水素原子が、水酸基、アルキルオキシ基、スルホニル基、スルホキシ基、ニトロ基、アミノ基等により置換されていてもよい。このような置換基を有する炭化水素基として、ヒドロキシエチル基、ジヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル基、メトキシエチル基等のアルキルオキシアルキル基等が挙げられる。
　本発明において、一般式（Ｉ）～（ＩＩＩ）のＲ２としては、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、又はエチル基であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
　一般式（Ｉ）～（ＩＩＩ）中、Ｒ３は１価の炭化水素基である。Ｒ３の１価の炭化水素基としては、特に限定されない。すなわち、直鎖状の炭化水素基であってもよく、分岐鎖状の炭化水素基であってもよく、環状の炭化水素基であってもよい。また、飽和炭化水素基であってもよく、不飽和炭化水素基であってもよい。
　１価の直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等が挙げられる。一方、１価の環状の炭化水素基としては、例えば、シクロアルキル基、アリール基等が挙げられる。なお、シクロアルキル基は、単環式基であるモノシクロアルキル基であってもよく、多環式基であるポリシクロアルキル基であってもよい。
　Ｒ３のアルキル基としては、炭素数１～２０のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～６のアルキル基であることがより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、２－メチルブチル基、ネオペンチル基、１－エチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、４－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－メチルペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基等が挙げられる。
　Ｒ３のアルケニル基としては、炭素数２～２０のアルケニル基であることが好ましく、炭素数２～６のアルケニル基であることがより好ましい。具体的には、ビニル基、アリル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、メチルペンテニル基、ヘキセニル基等が挙げられる。
　Ｒ３のアルキニル基としては、炭素数２～２０のアルキニル基であることが好ましく、炭素数２～６のアルキニル基であることがより好ましい。具体的には、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基等が挙げられる。
　Ｒ３のシクロアルキル基としては、炭素数３～２０のシクロアルキル基であることが好ましく、炭素数３～８のモノシクロアルキル基、炭素数４～１０のポリシクロアルキル基であることがより好ましい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられる。
　Ｒ３のアリール基としては、炭素数６～１０のアリール基であることが好ましい。具体的には、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等が挙げられる。
　本発明において、一般式（Ｉ）～（ＩＩＩ）のＲ３としては、アルキル基又はアルケニル基であることが好ましく、炭素数１～６のアルキル基又は炭素数２～６のアルケニル基であることがより好ましい。中でも、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、又はヘキセニル基であることが好ましく、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ブテニル基、ペンテニル基、又はヘキセニル基であることがより好ましく、ｎ－ペンチル基又はペンテニル基であることがさらに好ましく、ｎ－ペンチル基であることが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）～（ＩＩＩ）中、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して水素原子又は水酸基である。但し、Ｒ４及びＲ５のいずれも水酸基である場合は除く。
　本発明において、一般式（Ｉ）で表される化合物としては、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が水酸基であることが好ましい。
　本発明において、一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、Ｒ４とＲ５のいずれも水素原子であることが好ましい。
　本発明において、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物としては、Ｒ４とＲ５のいずれも水素原子であることが好ましい。
　上記一般式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物は、少なくとも１つの不斉炭素原子を有するため、光学異性体が存在する。本発明においては、乳管形成促進作用を有する限り、これらの立体異性体のいずれを有効成分としてもよい。
　一般式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物として、具体的には、下記式（Ｉ－１）～（Ｉ－３０）、下記式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－３０）、下記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３０）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　本発明の乳管形成促進剤においては、特に、プロスタグランジンＥ１｛（１３Ｅ）－(１５Ｓ)－１１α，１５－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－９－ｏｘｏｐｒｏｓｔ－１３－ｅｎ－１－ｏｉｃ ａｃｉｄ、上記式（Ｉ－１）｝、プロスタグランジンＥ２｛（５Ｚ，１３Ｅ）－(１５Ｓ)－１１α，１５－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－９－ｏｘｏｐｒｏｓｔａ－５，１３－ｄｉｅｎ－１－ｏｉｃ ａｃｉｄ、上記式（Ｉ－１０）｝、プロスタグランジンＡ１｛（１３Ｅ）－(１５Ｓ)－１５－ｈｙｄｒｏｘｙ－９－ｏｘｏｐｒｏｓｔａ－１０，１３－ｄｉｅｎ－１－ｏｉｃ ａｃｉｄ、上記式（ＩＩ－１）｝、プロスタグランジンＡ２｛（５Ｚ，１３Ｅ）－(１５Ｓ)－１５－ｈｙｄｒｏｘｙ－９－ｏｘｏｐｒｏｓｔａ－５，１０，１３－ｔｒｉｅｎ－１－ｏｉｃ ａｃｉｄ、上記式（ＩＩ－１０）｝、プロスタグランジンＢ１｛（１３Ｅ）－(１５Ｓ)－１５－ｈｙｄｒｏｘｙ－９－ｏｘｏｐｒｏｓｔａ－８(１２)，１３－ｄｉｅｎ－１－ｏｉｃ ａｃｉｄ、上記式（ＩＩＩ－１）｝、及びプロスタグランジンＢ２｛（５Ｚ，１３Ｅ）－(１５Ｓ)－１５－ｈｙｄｒｏｘｙ－９－ｏｘｏｐｒｏｓｔａ－５，８(１２)，１３－ｔｒｉｅｎ－１－ｏｉｃ ａｃｉｄ、上記式（ＩＩＩ－１０）｝からなる群より選択される１種類以上の化合物を有効成分とすることが好ましい。
　また、上記一般式（Ｉ）～（ＩＩＩ）で表される化合物は、いずれも公知化合物又は公知化合物から公知の合成反応により簡便に合成し得る化合物である。したがって、常法により製造することができる。
　例えば、上記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）において、Ｒ２が水素原子である化合物は、プロスタグランジン三成分連結法等の公知の合成法により合成することができる。また、こうして得られた化合物にアルキルアルコールを反応させ、前記化合物をエステル化することにより、Ｒ２がアルキル基である化合物を合成することができる。その他、市販されているプロスタグランジン類を用いてもよい。
　また、プロスタグランジン類又はプロスタグランジン類誘導体は、塩として本発明の乳管形成促進剤に有効成分として含有させてもよい。塩としては、プロスタグランジン類誘導体等の乳管形成促進作用を阻害しない限り、特に限定されず、無機塩であってもよく、有機塩であってもよい。例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅塩、ニッケル塩、コバルト塩等の金属塩；アンモニウム塩、グルコサミン塩、エチレンジアミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジエタノールアミン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン塩等のアミン塩; 塩酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸塩;酢酸塩、りんご酸塩、フマ-ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩;及び、グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩等のアミノ酸塩が挙げられる。
　本発明の乳管形成促進剤は、乳管形成促進作用を有する１種類の化合物を有効成分とするものであってもよく、乳管形成促進作用を有する２種類以上の化合物を有効成分とするものであってもよい。
　本発明の乳管形成促進剤は、乳管形成促進作用を有する１種類又は２種類以上の有効成分である化合物を、適当な媒体に溶解又は分散させて希釈させることにより、得ることができる。この媒体は、乳管形成促進作用を有する化合物を、その乳管形成促進作用を阻害することなく十分に溶解又は分散させることが可能な媒体であれば、特に限定されない。すなわち、有効成分である化合物の性質、使用方法等を考慮して、公知の溶媒の中から媒体として望ましい溶媒を適宜選択して用いることができる。
　該媒体として、例えば、水；カルナバロウ、密ロウ等のワックス類；ラノリン等のグリース類；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ナフタレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ-テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル、エチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類；メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物類；アセトニトリル等のニトリル類;及び、ピリジン類等が挙げられる。
　本発明の乳管形成促進剤の媒体としては、５～５０℃において液状であるものが好ましい。この温度において液状であれば、十分に粘度が低い。そのため、ラノリン等の粘度が高く半固形状の媒体よりも、より簡便に植物体に付着させることができる。具体的には、水、ハロゲン化炭化水素類、ケトン類、アルコール類等の水溶性媒体が好ましい。中でも、水やアルコール類等であることがより好ましい。なお、本発明において水溶性媒体とは、水と容易に混和し得る媒体を意味する。
　また、本発明の乳管形成促進剤の媒体としては、１種類を用いてもよく、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。例えば、水とアルコールとの混合溶液であってもよく、水とケトン類との混合溶液であってもよい。
　本発明の乳管形成促進剤中の乳管形成促進作用を有する化合物の濃度は、植物体へ付着させた場合に、乳管形成促進効果を奏するために十分な濃度であればよい。すなわち、乳管形成促進作用を有する化合物の種類、用いる媒体の種類、植物体への付着方法等を考慮して、前記化合物の濃度を適宜決定することができる。
　本発明の乳管形成促進剤の剤型は、植物体に付着させることが可能な剤型であれば、特に限定されない。例えば、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁剤、ゾル剤、ペースト剤、シート剤等が挙げられる。植物への付着が簡便であるため、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁剤、ゾル剤等であることが好ましく、液剤であることがより好ましい。
　本発明の乳管形成促進剤は、本発明の効果を阻害しない限り、乳管形成促進作用を有する化合物と媒体のほかに、分散剤、溶解助剤、粘度調整剤、ｐＨ調整剤、保存剤、安定化剤、殺菌剤、殺虫剤、栄養剤等を含有していてもよい。
　分散剤としては、例えば、公知の界面活性剤の中から適宜選択して用いることができる。この界面活性剤としては、陰イオン性界面活性剤、非イオン界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、高分子界面活性剤のいずれであってもよく、１種類を用いてもよく、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
　好ましい分散剤としては、例えば、２種以上のアルキレンオキシドのブロック縮重合体、ポリオキシアルキレンエーテル系化合物、ポリオキシアルキレングリコール脂肪酸エステル系化合物、多価アルコール系脂肪酸エステル化合物、ポリオキシアルキレン多価アルコール系脂肪酸エステル化合物、ポリオキシアルキレンアルキルアミン化合物、アルキルアルカノールアミド化合物等が挙げられる。
　粘度調整剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース（ｃａｒｂｏｘｙｍｅｔｈｙｌ　ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ，ＣＭＣ）、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリル酸、カルボキシビニルポリマー、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子の中から適宜選択して用いることができる。特に、カルボキシメチルセルロースを用いることが好ましい。
　本発明の乳管形成促進剤は、本発明の効果を阻害しない限り、乳管形成促進作用を有する化合物以外の他の植物ホルモンを含有していてもよい。このような植物ホルモンとして、例えば、オーキシン類、インドール酢酸、ジベレリン、サイトカイニン、アブシジン酸、エチレン、Ｅｔｈｅｐｈｏｎ、ブラシノステロイド類、フロリゲン、サリチル酸等が挙げられる。
＜ラテックス増産方法＞
　本発明のラテックス増産方法は、本発明の乳管形成促進剤を、ラテックス産生植物の幹又は茎に付着させる工程を有する。本発明の乳管形成促進剤を幹等に付着させることにより、この付着させた部位及びその近傍の乳管の分化形成が促進され、乳管数が増大する。そのことにより、乳管で生産されるラテックス量が増大し、タッピングによって、より大量のラテックスを回収することができる。
　本発明において、本発明の乳管形成促進剤を付着させるラテックス産生植物は、ラテックス（主にポリイソプレン）を産生する植物であれば、特に限定されない。例えば、乳管を有しており、乳管中にラテックスが含まれている植物であってもよく、乳管細胞内ではなく細胞間隙中にラテックスが含まれている植物であってもよい。このようなラテックス産生植物として、例えば、トウダイグサ科のパラゴムノキ（Ｈａｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、セアラゴムノキ（Ｍａｎｉｈｏｔ　ｇｌａｚｉｏｖｉｉ）、クワ科のインドゴムノキ（Ｆｉｃｕｓ　ｅｌａｓｔｉｃａ）、パナゴムノキ（Ｃａｓｔｉｌｌｏａ　ｅｌａｓｔｉｃａ）、ラゴスゴムノキ（Ｆｉｃｕｓ　ｌｕｔｅａ　Ｖａｈｌ）、マメ科のアラビアゴムノキ（Ａｃｃａｃｉａ　ｓｅｎｅｇａｌ）、トラガントゴムノキ（Ａｓｔｒａｇａｌｕｓ　ｇｕｍｍｉｆｅｒ）、キョウチクトウ科のクワガタノキ（Ｄｙｅｒａ　ｃｏｓｔｕｌａｔａ）、ザンジバルツルゴム（Ｌａｎｄｏｌｐｈｉａ　ｋｉｒｋｉｉ）、フンツミアエラスチカ（Ｆｕｎｔｕｍｉａ　ｅｌａｓｔｉｃａ）、ウルセオラ（Ｕｒｃｅｏｌａ　ｅｌａｓｔｉｃａ）、キク科のグアユールゴムノキ（Ｐａｒｔｈｅｎｉｕｍ　ａｒｇｅｎｔａｔｕｍ）、ゴムタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ　ｋｏｋ－ｓａｇｈｙｚ）、アカテツ科のガタパーチャノキ（ｐａｌａｇｕｉｕｍ　ｇａｔｔａ）、バラタゴムノキ（Ｍｉｍｕｓｏｐｓ　ｂａｌａｔａ）、サポジラ（Ａｃｈｒａｓ　ｚａｐｏｔａ）、ガガイモ科のオオバナアサガオ（Ｃｒｙｐｔｏｓｔｅｇｉａ　ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒａ）、トチュウ科のトチュウ（Ｅｕｃｏｍｍｉａ　ｕｌｍｏｉｄｅｓ）等が挙げられる。特に、乳管細胞を有するパラゴムノキ、セアラゴムノキ、ゴムタンポポ等であることが好ましく、工業用天然ゴム原料として汎用されているパラゴムノキであることがより好ましい。
　本発明のラテックス増産方法は、本発明の乳管形成促進剤を、植物の幹又は茎に付着させる。幹等に付着させることにより、植物における乳管の多い場所へ効率的に乳管形成促進作用を働きかけることができる。付着方法は、乳管形成促進剤を幹に直接付着させることが出来る方法であれば、特に限定されない。例えば、有効成分を水溶性媒体に希釈させた乳管形成促進剤を、刷毛等を用いて直接幹等に塗布してもよく、スプレー等を用いて噴霧してもよい。さらに、注射器等を用いて、幹中に注入させてもよい。また、植物への乳管形成促進剤の付着量は、乳管形成促進作用による効果が得られる量であれば、特に限定されない。すなわち、乳管形成促進剤の有効成分の種類や濃度、付着方法、植物の樹齢や種類等を考慮して、植物への乳管形成促進剤の付着量を適宜決定することができる。
　また、塗布期間は、植物において乳管が形成される数ヶ月～１年程度で十分である。従来法のエチレン刺激による方法の場合には、長期的なエチレン刺激により、幹に悪影響を及ぼす可能性がある。しかしながら、本発明のラテックス増産方法では、本発明の乳管形成促進剤による処理期間は乳管が形成されるまでの短期間であるため、植物への負担を顕著に軽減することができる。
　次に実施例を示して本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、以下「％」とは、特に記載が無い限り、「％（ｗ／ｖ）」を意味する。
［実施例１］＜乳管形成促進剤の調製＞
　プロスタグランジンＥ１（ＰＧＥ１、シグマ社製、カタログ番号Ｐ８９０８）、プロスタグランジンＥ２（ＰＧＥ２、シグマ社製、カタログ番号Ｐ０４０９）、プロスタグランジンＡ２（ＰＧＡ２、シグマ社製、カタログ番号Ｐ４５４７）、及びプロスタグランジンＢ２（ＰＧＢ２、シグマ社製、カタログ番号Ｐ５３９０）を、それぞれ有効成分とする乳管形成促進剤を調製した。
　具体的には、各ＰＧ類を、最終濃度が０．１％となるように、１％ＣＭＣ溶液を用いて希釈し、得られた０．１％希釈液を乳管形成促進剤として用いた。
＜乳管形成促進剤の付着＞
　スプレーによる噴霧又は刷毛による塗布により、樹齢１年目のパラゴムノキに、上記で調製した乳管形成促進剤を、幹表面に０．１ｍＬ／ｃｍ２となるように、２ヶ月間にわたり２週間ごとに１回（合計４回）塗布した。１種類の乳管形成促進剤に対して、それぞれ３本の木に対して行った。その後、タッピングにより塗布部分から回収されたゴム（ラテックス）量を測定した。タッピングは２日おきに３回実施し、各回の平均値を、回収されたゴム量とした。なお、コントロール（陰性対照）として、１％ＣＭＣ溶液を同様にしてパラゴムノキに付着させ、回収したゴム量を測定した。
　図１は幹に塗布した乳管形成促進剤の有効成分であるプロスタグランジン類の種類と回収されたゴム量（ｍｇ）との関係を示した図である。図中、「Ｃｏｎｔ」はコントロールを示す。この結果、ＰＧＥ１、ＰＧＥ２、ＰＧＡ２を有効成分とした場合には、コントロールに比べて明らかに回収されたゴム量が増大していた。ＰＧＢ２を有効成分とした場合にも、他のＰＧ類に比べて少ないものの、コントロールに比べてゴム量が増大していることが確認された。
　また、同時に、各パラゴムノキの木における塗布部の乳管数（乳管層の数）を調べた。具体的には、乳管形成促進剤塗布前と、塗布処理開始２ヶ月後のゴムを回収した時点において、それぞれ塗布部の組織切片を作成し、これに対してナイルレッドによる色素染色を行うことにより調べた。
　図２は、塗布部の組織切片のナイルレッド染色像を、幹に塗布したプロスタグランジン類の種類ごとに示した図である。上段は塗布前の染色像であり、下段は塗布処理開始２ヶ月後の染色像である。図中、矢頭（▲）は、塗布処理により増加した乳管を示す。
　この結果、未処理の木ではいずれも乳管リング（乳管層）数は１本（１層）であった。これに対して、塗布処理開始２ヶ月後では、コントロールでは乳管数は１本であり、特に変化はなかったが、ＰＧＥ２及びＰＧＡ２では乳管リング数が２本、ＰＧＥ１では乳管リング数が３本となっており、いずれも乳管数が増大し、乳管形成が促進されたことが確認された。また、ＰＧＢ２では部分的に乳管リング数が２本となっており、やはり、ＰＧＢ２刺激により乳管形成が促進されることが確認された。
　図３は、回収されたゴム量と観察された乳管形成の結果を纏めた図である。図中の数値は、ゴム量（ｍｇ）を示す。種類によって程度の差はあれども、いずれのプロスタグランジン類を塗布した場合も、乳管形成が促進され、かつ回収できるゴム量が増大した。また、乳管形成が顕著であったＰＧＥ１が最もゴム量が多く、乳管形成と回収されるゴム量は相関することも確認された。
比較例
　次に比較例を説明する。ただし、本発明は以下の比較例に限定されるものではない。なお、以下「％」とは、特に記載が無い限り、「％（ｗ／ｖ）」を意味する。
［比較例１］＜乳管形成促進剤の調製＞
　プロスタグランジンＨ２（ＰＧＨ２）、プロスタグランジンＦ２α（ＰＧＦ２α）、プロスタグランジンＤ２（ＰＧＤ２）を、それぞれ有効成分とする乳管形成促進剤を調製した。具体的には、各ＰＧ類を、最終濃度が０．１％となるように、１％ＤＭＳＯ溶液を用いて希釈し、得られた０．１％希釈液を乳管形成促進剤として用いた。なお、陽性対照として、ジャスモン酸を有効成分とする乳管形成促進剤を同様に調整して用いた。また、陰性対照として、１％ＤＭＳＯ溶液を用いた。
＜乳管形成促進剤の付着＞
　前述の実施例１と同条件で、上記各乳管形成促進剤、陽性対照および陰性対照を幹表面にそれぞれ塗布した。その後、各パラゴムノキの木における塗布部の乳管数（乳管層、乳管リングの数）を調べた。具体的には、乳管形成促進剤塗布前と、塗布処理開始２ヶ月後のゴムを回収した時点において、それぞれ塗布部の組織切片を作成し、これに対してナイルレッドによる色素染色を行うことにより調べた。
　図４は、この比較例１に挙げた化合物に対して観察された乳管形成の結果を纏めた図である。塗布処理開始２ヶ月後において、コントロールでは乳管数は１本であり、ＰＧＨ２、ＰＧＦ２α、ＰＧＤ２でも乳管リング数が１本であった。一方、ジャスモン酸(陽性対照)では、乳管リング数が３本であった。すなわち、比較例１として挙げたＰＧＨ２、ＰＧＦ２α、ＰＧＤ２では、いずれも乳管数は増大せず、乳管形成が促進されないことが確認された。すなわち、プロスタグランジン類およびその誘導体における乳管形成促進作用に関して、９位にカルボニル基を有するＰＧＥ１、ＰＧＥ２およびＰＧＡ２が、９位にカルボニル基を有していないＰＧＨ２およびＰＧＦ２αよりも優れた乳管形成促進作用を備えていることが確認できた。
　以上の結果より、プロスタグランジン類及びその誘導体を有効成分とする本発明の乳管形成促進剤を植物の幹等に付着させることにより、乳管形成が促進され、乳管数を増加させることができ、この結果、ラテックス（ゴム）を増産できることが明らかである。
　本発明の乳管形成促進剤及びこの乳管形成促進剤を用いるラテックスの増産方法は、ラテックス産生植物の乳管数（乳管密度）を増大させ、ラテックス産生植物の木本来のラテックス生産能力を向上させることができる。そのため、天然ゴムの産生の分野において、本発明の乳管形成促進剤及びこの乳管形成促進剤を用いるラテックスの増産方法は特に有用である。

Claims (13)

  1. 　プロスタグランジン類又はその誘導体である１種類以上の化合物を有効成分とする乳管形成促進剤。
  2. 　前記化合物が、下記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、及び（ＩＩＩ）からなる群より選択される一般式で表される請求項１記載の乳管形成促進剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式中、Ｒ１は単結合又は２価の炭化水素基であり；Ｒ２は水素原子又はアルキル基であり；Ｒ３は１価の炭化水素基であり；Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して水素原子又は水酸基（但し、Ｒ４及びＲ５のいずれも水酸基である場合を除く。）である。］
  3. 　前記Ｒ１が単結合、アルキレン基、又はアルケニレン基であり、前記Ｒ２が水素原子又は炭素数１～６のアルキル基であり、前記Ｒ３がアルキル基又はアルケニル基である請求項１記載の乳管形成促進剤。
  4. 　前記Ｒ１が単結合、炭素数１～８のアルキレン基、又は炭素数２～８のアルケニレン基であることを特徴とする請求項１記載の乳管形成促進剤。
  5. 　前記化合物を、水溶性媒体に溶解又は分散させてなる請求項１記載の乳管形成促進剤。
  6. 　請求項１記載の乳管形成促進剤を含むラテックス増産剤。
  7. 　請求項１記載の乳管形成促進剤を、ラテックス産生植物の幹又は茎に付着させる工程を有するラテックス増産方法。
  8. 　前記植物がパラゴムノキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）である請求項７記載のラテックス増産方法。
  9. 　プロスタグランジンＥ１、プロスタグランジンＥ２、プロスタグランジンＡ１、プロスタグランジンＡ２、プロスタグランジンＢ１、及びプロスタグランジンＢ２からなる群より選択される１種類以上の化合物を有効成分とする乳管形成促進剤。
  10. 　前記化合物を、水溶性媒体に溶解又は分散させてなることを特徴とする請求項５記載の乳管形成促進剤。
  11. 　請求項５記載の乳管形成促進剤を含むラテックス増産剤。
  12. 　請求項５のいずれかに記載の乳管形成促進剤を、ラテックス産生植物の幹又は茎に付着させる工程を有するラテックス増産方法。
  13. 　前記植物がパラゴムノキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）である請求項１２記載のラテックス増産方法。
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