WO2010058848A1 - グラフト重合方法およびその生成物 - Google Patents
グラフト重合方法およびその生成物 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2010058848A1 WO2010058848A1 PCT/JP2009/069734 JP2009069734W WO2010058848A1 WO 2010058848 A1 WO2010058848 A1 WO 2010058848A1 JP 2009069734 W JP2009069734 W JP 2009069734W WO 2010058848 A1 WO2010058848 A1 WO 2010058848A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- monomer
- meth
- polymer substrate
- polymerization
- graft polymerization
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F291/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00
- C08F291/18—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00 on to irradiated or oxidised macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
Definitions
- a vinyl compound such as a (meth) acrylate compound can be used as the monomer (ii).
- Monomers are generally radically reactive, but may be other reactive, such as ionic reactivity (cationic or anionic).
- a schematic diagram of the reaction when PEEK is used as the substrate and 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC) is used as the compound having a phosphorylcholine group is shown below.
- Comparative Example 1 In order to compare with Example 1, Comparative Example 1 was performed. In Comparative Example 1, Example 1 was used except that a polyethylene (PE) sample (length 10 cm ⁇ width 1 cm ⁇ thickness 0.3 cm, weight 2.6 g: POLY HI SOLIDUR, trade name GUR1020) was used as a base material. The same operation was performed.
- PE polyethylene
- Comparative Example 3 In Comparative Example 3, BP was used as a polymerization initiator in the reaction system of Comparative Example 1. First, BP was dissolved in an acetone solution so as to be 10 g / L. A PE sample to be used as a base material was immersed in the obtained BP / acetone solution for 30 seconds, and then pulled up to dry the acetone solution, thereby obtaining a PE base material having a surface coated with BP. Using this, the graft polymerization reaction was carried out in the same manner as in the method of Example 1.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
Description
以下、重合開始剤を使用せずに、グラフト重合を行う方法について説明する。
実施例1では、基材としてポリエーテルエーテルケトン(PEEK)を用い、モノマーとして2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC)を用い、モノマーを懸濁させる溶剤として水を用いた。
実施例2では、基材として炭素繊維複合PEEK(CF-PEEK)試料(縦10cm×横1cm×厚み0.3cm、重量4.2g:住友化学株式会社製、商品名CK4600)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行った。
実施例1と比較するために、比較例1を実施した。比較例1では、基材としてポリエチレン(PE)試料(縦10cm×横1cm×厚み0.3cm、重量2.6g:POLY HI SOLIDUR社製、商品名GUR1020)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行った。
比較例2では、実施例1の反応系に重合開始剤としてベンゾフェノン(BP)を添加した。最初にBPを10g/Lとなるようアセトン溶液に溶解した。得られたBP/アセトン溶液に基材として使用するPEEK試料を30秒間浸漬した後、引き上げてアセトン溶液を乾燥させることにより、表面にBPが塗布されたPEEK基材を得た。これを用いて、実施例1の方法と同様にグラフト重合反応を行わせた。グラフト重合反応前に、基材の表面にBPを塗布した点が、実施例1とは異なった。
比較例3では、比較例1の反応系に重合開始剤としてBPを使用した。最初にBPを10g/Lとなるようアセトン溶液に溶解した。得られたBP/アセトン溶液に基材として使用するPE試料を30秒間浸漬した後、引き上げてアセトン溶液を乾燥させることにより、表面にBPが塗布されたPE基材を得た。これを用いて、実施例1の方法と同様にグラフト重合反応を行わせた。
比較例4では、実施例2の反応系に重合開始剤としてBPを使用した。最初にBPを10g/Lとなるようアセトン溶液に溶解した。得られたBP/アセトン溶液に基材として使用するCF-PEEK試料を30秒間浸漬した後、引き上げてアセトン溶液を乾燥させることにより、表面にBPが塗布されたCF-PEEK基材を得た。これを用いて、実施例1の方法と同様にグラフト重合反応を行わせた。
図1bからは、光重合開始剤(ベンゾフェノン)を使用せずにグラフト重合を行ったPEEK表面において、MPCに由来するピーク(1060、1720cm-1)が認められた。従って、光重合開始剤を使用しない本発明によっても、PEEK表面においてMPCをグラフト重合できたことを確認することができた。
N1s、P2pスペクトルにおいて、光重合開始剤の有無に関わらず、グラフト重合したPEEK表面にMPCに由来するピークが認められた。
Claims (13)
- ケトン基を表面に有するポリマー基材(i)を、モノマー(ii)を含む反応系に浸漬し、ポリマー基材(i)に対して光を照射して、ポリマー基材(i)の表面からモノマーの重合を開始させて重合生成物を得ることを特徴とする表面開始グラフト重合方法。
- モノマー(ii)を含む反応系ならびにポリマー基材(i)の表面および内部に、重合開始剤が含まれないことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記モノマー(ii)を含む反応系が、ポリマー基材(i)を溶解することなく、モノマー(ii)を分散または溶解させることができる溶剤を更に含むことを特徴とする請求項1または2に記載の方法。
- ポリマー基材(i)が芳香族ケトンを含むポリマー基材であることを特徴とする請求項1~3のいずれかに記載の方法。
- ポリマー基材が、ポリエーテルケトン(PEK)、ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)、ポリエーテルケトンケトン(PEKK)、ポリエーテルエーテルケトンケトン(PEEKK)、ポリエーテルケトンエーテルケトンケトン(PEKEKK)、およびポリアクリルエーテルケトン(PEAK)からなる群から選ばれることを特徴とする請求項1~4のいずれかに記載の方法。
- モノマー(ii)が、(メタ)アクリレート化合物から選ばれることを特徴とする請求項1~5のいずれかに記載の方法。
- モノマー(ii)が、エポキシ(メタ)アクリレート化合物、ウレタン(メタ)アクリレート化合物、ポリエステル(メタ)アクリレート化合物、ポリブタジエン(メタ)アクリレート化合物、およびシリコーン(メタ)アクリレート化合物の群から選ばれる少なくとも1種の化合物であることを特徴とする請求項1~6のいずれかに記載の方法。
- モノマー(ii)が、ホスホリルコリン基を有する化合物を含むことを特徴とする請求項1~7のいずれかに記載の方法。
- 前記ホスホリルコリン基を有する化合物が、2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC)であることを特徴とする請求項8に記載の方法。
- 照射する光の波長が200~450nmの範囲であることを特徴とする請求項1~9のいずれかに記載の方法。
- 請求項1~10のいずれかに記載の方法により製造された、ポリマー基材(i)の表面を被覆する重合生成物。
- 請求項1~10のいずれかに記載の方法を用いて製造した重合生成物の層によって、少なくとも一部の表面が被覆されているポリマー基材(i)。
- 照射する光の波長が、300~400nmの範囲であることを特徴とする請求項1~9のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13/130,125 US8795841B2 (en) | 2008-11-21 | 2009-11-20 | Graft polymerization method and product obtained thereby |
JP2010539265A JP5566906B2 (ja) | 2008-11-21 | 2009-11-20 | グラフト重合方法およびその生成物 |
EP09827629.8A EP2360193B1 (en) | 2008-11-21 | 2009-11-20 | Graft polymerization method and product obtained thereby |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008298267 | 2008-11-21 | ||
JP2008-298267 | 2008-11-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2010058848A1 true WO2010058848A1 (ja) | 2010-05-27 |
Family
ID=42198287
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2009/069734 WO2010058848A1 (ja) | 2008-11-21 | 2009-11-20 | グラフト重合方法およびその生成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8795841B2 (ja) |
EP (1) | EP2360193B1 (ja) |
JP (1) | JP5566906B2 (ja) |
WO (1) | WO2010058848A1 (ja) |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011021642A1 (ja) * | 2009-08-20 | 2011-02-24 | 日本メディカルマテリアル株式会社 | 高潤滑性摺動部材およびそれを用いた人工関節 |
JP2014214226A (ja) * | 2013-04-25 | 2014-11-17 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
WO2014203668A1 (ja) * | 2013-06-20 | 2014-12-24 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質体 |
JP2015527428A (ja) * | 2012-06-29 | 2015-09-17 | ポリマーズ シーアールシー リミテッドPolymers CRC Ltd. | ポリマー表面を改質する方法 |
US9738744B2 (en) | 2013-06-11 | 2017-08-22 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface modification method for three-dimensional object and syringe gasket |
US9752003B2 (en) | 2012-11-30 | 2017-09-05 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface-modified elastic body |
US9758605B2 (en) | 2012-11-20 | 2017-09-12 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface modification method and surface-modified elastic body |
US9963565B2 (en) | 2014-10-02 | 2018-05-08 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface modification method and surface-modified elastic body |
JP2018184505A (ja) * | 2017-04-24 | 2018-11-22 | 株式会社トクヤマデンタル | 接着性ポリアリールエーテルケトン樹脂材料の製造方法、及びポリアリールエーテルケトン樹脂材料と被着体との接着方法 |
JP2019023252A (ja) * | 2017-07-21 | 2019-02-14 | 住友ゴム工業株式会社 | 高分子材料の表面改質方法 |
US10214608B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-02-26 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface modification method and surface-modified body |
US10280274B2 (en) | 2014-01-06 | 2019-05-07 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Method for modifying surface and surface modified elastic body |
US10344109B2 (en) | 2012-09-10 | 2019-07-09 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface modification method and surface-modified elastic body |
JP2020523454A (ja) * | 2017-06-13 | 2020-08-06 | ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 後での接着に向けての表面活性化 |
US10759918B2 (en) | 2015-08-03 | 2020-09-01 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface modification method and surface-modified elastic body |
US11618016B2 (en) | 2015-06-26 | 2023-04-04 | Entegris, Inc. | Grafted polysulfone membranes |
US11787911B2 (en) | 2017-06-13 | 2023-10-17 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Activating surfaces for subsequent bonding |
US11926768B2 (en) | 2018-12-06 | 2024-03-12 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Activating surfaces for subsequent bonding |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101644686B1 (ko) | 2014-04-17 | 2016-08-02 | 서울대학교산학협력단 | 가교된 폴리포스포릴콜린으로 코팅된 체내 삽입용 보형물 |
JP6362224B2 (ja) | 2016-05-09 | 2018-07-25 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法 |
JP7223366B2 (ja) * | 2019-01-30 | 2023-02-16 | 三菱重工業株式会社 | 表面改質方法、接着方法、表面改質材料及び接合体 |
CN115011067B (zh) * | 2022-07-26 | 2024-07-05 | 威高集团有限公司 | 一种聚芳醚酮复合材料及其制备方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5463025A (en) * | 1977-10-28 | 1979-05-21 | Kuraray Co Ltd | 2-methacryloxyethylphosphorylcholine |
JPH06122779A (ja) * | 1992-10-12 | 1994-05-06 | Seiko Epson Corp | コンタクトレンズ |
JP2003310649A (ja) | 2002-02-19 | 2003-11-05 | Kobe Steel Ltd | 高分子材料製人工関節部材 |
JP2007202965A (ja) | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Japan Medical Materials Corp | 低摩耗性摺動部材及びそれを用いた人工関節 |
JP2008053041A (ja) | 2006-08-24 | 2008-03-06 | Japan Atomic Energy Agency | 芳香族高分子膜基材からなる高分子電解質膜、及び、その製造方法 |
JP2008226833A (ja) * | 2007-02-16 | 2008-09-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 燃料電池用電解質膜及び燃料電池用電解質膜・電極接合体の製造方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003070289A1 (fr) | 2002-02-19 | 2003-08-28 | Kabushiki Kaisha Kobe Seiko Sho | Element d'articulation artificielle realise en materiau polymere |
WO2007091521A1 (ja) | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Japan Medical Materials Corporation | 低摩耗性摺動部材及びそれを用いた人工関節 |
JP5463025B2 (ja) | 2008-12-02 | 2014-04-09 | 株式会社タンケンシールセーコウ | 真空吸着パッドおよび真空吸着装置 |
-
2009
- 2009-11-20 JP JP2010539265A patent/JP5566906B2/ja active Active
- 2009-11-20 WO PCT/JP2009/069734 patent/WO2010058848A1/ja active Application Filing
- 2009-11-20 EP EP09827629.8A patent/EP2360193B1/en active Active
- 2009-11-20 US US13/130,125 patent/US8795841B2/en active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5463025A (en) * | 1977-10-28 | 1979-05-21 | Kuraray Co Ltd | 2-methacryloxyethylphosphorylcholine |
JPH06122779A (ja) * | 1992-10-12 | 1994-05-06 | Seiko Epson Corp | コンタクトレンズ |
JP2003310649A (ja) | 2002-02-19 | 2003-11-05 | Kobe Steel Ltd | 高分子材料製人工関節部材 |
JP2007202965A (ja) | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Japan Medical Materials Corp | 低摩耗性摺動部材及びそれを用いた人工関節 |
JP2008053041A (ja) | 2006-08-24 | 2008-03-06 | Japan Atomic Energy Agency | 芳香族高分子膜基材からなる高分子電解質膜、及び、その製造方法 |
JP2008226833A (ja) * | 2007-02-16 | 2008-09-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 燃料電池用電解質膜及び燃料電池用電解質膜・電極接合体の製造方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
"New Frontiers in Polymer Synthesi s", ADVANCES IN POLYMER SCIENCE, vol. 217, 2008 |
See also references of EP2360193A4 |
Cited By (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2468311A1 (en) * | 2009-08-20 | 2012-06-27 | Japan Medical Materials Corporation | Highly lubricating sliding member and artificial joint using same |
JPWO2011021642A1 (ja) * | 2009-08-20 | 2013-01-24 | 京セラメディカル株式会社 | 高潤滑性摺動部材およびそれを用いた人工関節 |
EP2468311A4 (en) * | 2009-08-20 | 2014-06-25 | Japan Medical Materials Corp | HIGHLY LUBRICATED SLIDING ELEMENT AND ARTIFICIAL JOINT THEREFORE |
WO2011021642A1 (ja) * | 2009-08-20 | 2011-02-24 | 日本メディカルマテリアル株式会社 | 高潤滑性摺動部材およびそれを用いた人工関節 |
JP5764062B2 (ja) * | 2009-08-20 | 2015-08-12 | 京セラメディカル株式会社 | 高潤滑性摺動部材およびそれを用いた人工関節 |
JP2015527428A (ja) * | 2012-06-29 | 2015-09-17 | ポリマーズ シーアールシー リミテッドPolymers CRC Ltd. | ポリマー表面を改質する方法 |
US10344109B2 (en) | 2012-09-10 | 2019-07-09 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface modification method and surface-modified elastic body |
US9758605B2 (en) | 2012-11-20 | 2017-09-12 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface modification method and surface-modified elastic body |
US9752003B2 (en) | 2012-11-30 | 2017-09-05 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface-modified elastic body |
US10189944B2 (en) | 2013-04-25 | 2019-01-29 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface modification method and surface-modified elastic body |
JP2014214226A (ja) * | 2013-04-25 | 2014-11-17 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
US9738744B2 (en) | 2013-06-11 | 2017-08-22 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface modification method for three-dimensional object and syringe gasket |
WO2014203668A1 (ja) * | 2013-06-20 | 2014-12-24 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質体 |
JPWO2014203668A1 (ja) * | 2013-06-20 | 2017-02-23 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質体 |
US10647829B2 (en) | 2013-06-20 | 2020-05-12 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface modification method and surface modification body |
US10280274B2 (en) | 2014-01-06 | 2019-05-07 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Method for modifying surface and surface modified elastic body |
US9963565B2 (en) | 2014-10-02 | 2018-05-08 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface modification method and surface-modified elastic body |
US11618016B2 (en) | 2015-06-26 | 2023-04-04 | Entegris, Inc. | Grafted polysulfone membranes |
US10214608B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-02-26 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface modification method and surface-modified body |
US10759918B2 (en) | 2015-08-03 | 2020-09-01 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface modification method and surface-modified elastic body |
JP2018184505A (ja) * | 2017-04-24 | 2018-11-22 | 株式会社トクヤマデンタル | 接着性ポリアリールエーテルケトン樹脂材料の製造方法、及びポリアリールエーテルケトン樹脂材料と被着体との接着方法 |
JP2020523454A (ja) * | 2017-06-13 | 2020-08-06 | ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 後での接着に向けての表面活性化 |
CN115746372A (zh) * | 2017-06-13 | 2023-03-07 | 汉高股份有限及两合公司 | 活化表面用于后续粘结 |
JP7270560B2 (ja) | 2017-06-13 | 2023-05-10 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 後での接着に向けての表面活性化 |
US11661487B2 (en) | 2017-06-13 | 2023-05-30 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Activating surfaces for subsequent bonding |
US11787911B2 (en) | 2017-06-13 | 2023-10-17 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Activating surfaces for subsequent bonding |
JP2019023252A (ja) * | 2017-07-21 | 2019-02-14 | 住友ゴム工業株式会社 | 高分子材料の表面改質方法 |
US11926768B2 (en) | 2018-12-06 | 2024-03-12 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Activating surfaces for subsequent bonding |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2360193B1 (en) | 2016-02-10 |
JP5566906B2 (ja) | 2014-08-06 |
EP2360193A4 (en) | 2012-05-09 |
US20110274940A1 (en) | 2011-11-10 |
US8795841B2 (en) | 2014-08-05 |
EP2360193A1 (en) | 2011-08-24 |
JPWO2010058848A1 (ja) | 2012-04-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5566906B2 (ja) | グラフト重合方法およびその生成物 | |
Desai et al. | Surface modification of polyethylene | |
France et al. | Plasma treatment of polymers: the effects of energy transfer from an argon plasma on the surface chemistry of polystyrene, and polypropylene. A high-energy resolution X-ray photoelectron spectroscopy study | |
Yu et al. | Controlled grafting of comb copolymer brushes on poly (tetrafluoroethylene) films by surface-initiated living radical polymerizations | |
Gam-Derouich et al. | A versatile route for surface modification of carbon, metals and semi-conductors by diazonium salt-initiated photopolymerization | |
Babaei et al. | Tuning the surface properties of oxygen-rich and nitrogen-rich plasma polymers: functional groups and surface charge | |
EP2931757B1 (en) | Method of polymerizing ethylenically-unsaturated materials using ionizing radiation | |
WO2007037559A9 (en) | Waterborne curable resin composition | |
EP3320986B1 (en) | Hydrophilic, multifunctional ultra-thin coatings with excellent stability and durability | |
Sarkari et al. | Tethering vapor-phase deposited GLYMO coupling molecules to silane-crosslinked polyethylene surface via plasma grafting approaches | |
Thompson et al. | Functional polymer laminates from hyperthermal hydrogen induced cross-linking | |
JP6916512B2 (ja) | 人工爪用組成物、人工爪、及び人工爪用キット | |
TW201627336A (zh) | 吸水性聚合物片 | |
JP2011084663A (ja) | 水性塗料組成物及び塗装方法 | |
JP7005907B2 (ja) | 硬化性組成物及び膜 | |
CN112673030A (zh) | 制备聚合物及金属-聚合物复合材料的方法 | |
EP0535750B1 (en) | Method for grafting hydrophilic monomers containing double bonds onto formed bodies with polymer surfaces | |
Gatenholm et al. | Wetting and adhesion of water-borne printing inks on surface-modified polyolefins | |
JP6878958B2 (ja) | 電離放射線重合性組成物、電離放射線硬化フィルム及びこの電離放射線硬化フィルムの製造方法 | |
JP2004075785A (ja) | 被覆材組成物および物品 | |
JP7265849B2 (ja) | 医療部材の製造方法 | |
EP0951947A1 (en) | Radiation-cured barrier coating and process for manufacturing same | |
Ishihara | Photoinduced Functionalization on Polymer Surfaces | |
Griesser et al. | Surface engineering of polymers for biomedical applications | |
Yamada et al. | Adhesion of grafted polypropylene plates with enzymatically modified chitosan solutions and analysis of failed surfaces by X‐ray photoelectron spectroscopy |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 09827629 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2010539265 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 2009827629 Country of ref document: EP |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 13130125 Country of ref document: US |