WO2010037734A2 - Zusammensetzung zur verbesserung der wirksamkeit von herbiziden - Google Patents

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WO2010037734A2
WO2010037734A2 PCT/EP2009/062598 EP2009062598W WO2010037734A2 WO 2010037734 A2 WO2010037734 A2 WO 2010037734A2 EP 2009062598 W EP2009062598 W EP 2009062598W WO 2010037734 A2 WO2010037734 A2 WO 2010037734A2
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Michael Krapp
Rainer Berghaus
Markus Becker
Bernd Sievernich
Herve R. Vantieghem
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Basf Se
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    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
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    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Definitions

  • the present invention relates to a novel composition for improving the efficacy of herbicides, the use of this composition for improving the efficacy of herbicides, a herbicidal composition containing this composition and at least one herbicide, and the use of this herbicidal composition for controlling undesired plant growth.
  • WO 00/53014 describes a herbicidal composition with improved efficacy, which contains, in addition to a herbicide of a topramezone type, an adjuvant as an effective agent.
  • This contains a C 1 -C 5 -alkyl-C 5 -C 22 -alkanoate, a C 10 -C 20 -carboxylic acid, a partial phosphoric or sulfuric acid ester of a monohydroxy-functional polyalkyl ether and optionally an alkylpolyoxyalkylene polyether.
  • Preferred C 1 -C 5 -alkyl-C 5 -C 22 -alkanoates are methyl oleate, methyl palmitate and ethyl oleate and mixtures thereof. Specifically, a 1: 1 mixture of methyl oleate and methyl palmitate is used as the Ci-C5-alkyl-C5-C22-alkanoate.
  • DASH® e.g. DASH® HC
  • BASF Corporation USA.
  • the inventors of the present application have found that the precipitate formation is due to the alkyl alkanoate component and that it can be prevented when the alkyl alkanoate has a certain composition.
  • composition comprising:
  • Carboxylic acid wherein the at least one carboxylic acid is at least 70% by weight of aliphatic carboxylic acids having 18 carbon atoms;
  • At least one anionic surfactant selected from the esterification products of monohydroxyfunctional alkyl polyethers with inorganic polybasic acids
  • Halogen is in the context of the present invention for fluorine, chlorine or bromine.
  • Ci-C4-alkyl is a linear or branched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms. Examples of these are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl.
  • Ci-C ⁇ -alkyl is a linear or branched alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms. Examples thereof are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, isohexyl and positional isomers thereof.
  • Ci-Cio-alkyl is a linear or branched alkyl radical having 1 to 10 carbon atoms. Examples of this are in addition to the already in d-C ⁇ -Alky! heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, nonyl and decyl and position isomers thereof.
  • C 1 -C 6 -haloalkyl is a C 1 -C 6 -alkyl radical in which at least one hydrogen atom is replaced by a halogen atom, eg. B. is replaced by F, Cl or Br.
  • C 1 -C 6 -haloalkyl is C 1 -C 4 -haloalkyl, ie a C 1 -C 4 -alkyl radical in which at least one hydrogen atom is replaced by a halogen atom, eg. B. is replaced by F, Cl or Br.
  • C-i-C ⁇ -alkoxy is a C-i-C ⁇ -alkyl radical which is bonded via an oxygen atom.
  • Examples thereof are methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, n-butoxy, 2-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, pentoxy and hexoxy and position isomers thereof.
  • C 1 -C 6 -haloalkoxy is a C 1 -C 6 -haloalkyl radical which is linked via an oxygen atom.
  • Examples thereof are chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 1,1-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, pentafluoroethoxy, 3,3,3-trifluoropropoxy, 1,1-dichloroethoxy, 2,2 , 2-trichloroethoxy, pentachloroethoxy, 3,3,3-trichloropropoxy and the like.
  • Ci-C ⁇ -alkylthio represents a C-i-C ⁇ -alkyl radical which is bonded via a sulfur atom. Examples thereof are methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, n-butylthio, 2-butylthio, isobutylthio, tert-butylthio, pentylthio and hexylthio and positional isomers thereof.
  • Ci-C ⁇ -Haloalkylthio is a Ci-C ⁇ -haloalkyl radical which is bonded via a sulfur atom. Examples thereof are chloromethylthio, dichloromethylthio, trichloromethylthio, fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, 1,1-difluoroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, pentafluoroethylthio, 3,3,3-trifluoropropylthio, 1,1-dichloroethylthio, 2,2,2 Trichloroethylthio, pentachloroethylthio, 3,3,3-trichloropropylthio and the like.
  • Ci-C ⁇ -alkylsulfinyl is a C-i-C ⁇ -alkyl radical which is bonded via an SO group. Examples thereof are methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, isopropylsulfinyl, n-butylsulfinyl, 2-butylsulfinyl, isobutylsulfinyl, tert-butylsulfinyl, pentylsulfinyl and hexylsulfinyl and positional isomers thereof.
  • Ci-C ⁇ -haloalkylsulfinyl is a Ci-C ⁇ -haloalkyl radical which is bonded via an SO group.
  • Examples thereof are chloromethylsulfinyl, dichloromethylsulfinyl, trichloromethylsulfinyl, fluoromethylsulfinyl, difluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, 1,1-difluoroethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, 3,3,3- Trifluoropropylsulfinyl, 1,1-dichloroethylsulfinyl, 2,2,2-trichloroethylsulfinyl, pentachloroethylsulfinyl, 3,3,3-trichloropropylsulfinyl
  • C 1 -C 6 -alkylsulfonyl is a C 1 -C 6 -alkyl radical which is bonded via an SO 2 group.
  • Examples thereof are methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, 2-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, tert-butylsulfonyl, pentylsulfonyl and hexylsulfonyl and positional isomers thereof.
  • Ci-C ⁇ -Haloalkylsulfonyl is a Ci-C ⁇ -haloalkyl radical which is bonded via a SO 2 group.
  • Examples of these are chloromethylsulfonyl, dichloromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, fluoromethylsulfonyl, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, 1,1-difluoroethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl, 1,1-dichloroethylsulfonyl, 2,2 , 2-trichloroethylsulfonyl, pentachloroethylsulfonyl, 3,3,3-trichloropropyl
  • Aliphatic C 14 -C 22 -carboxylic acids are monocarboxylic acids of the formula R-COOH, where R is an aliphatic radical having 13 to 21 carbon atoms.
  • the aliphatic radical may be C 1-3 -alkyl, C 1-3 -alkyl-alkenyl, C 1-3 -alki-alkadienyl, C 1-3 -alkyl-alkatrienyl, C 1-3 -alkyl-alkatetraenyl, C 1-3 -alki-alkapentaenyl, C 1-3 -alkyl-alkahexaenyl or Ci3-C2i alkynyl act.
  • the aliphatic carboxylic acid is a saturated carboxylic acid; when the aliphatic radical is an alkenyl radical, the aliphatic carboxylic acid is a monounsaturated carboxylic acid; when the aliphatic group is an alkadienyl group, the aliphatic carboxylic acid is a diunsaturated carboxylic acid; when the aliphatic radical is an alkatrienyl radical, the aliphatic carboxylic acid is a triunsaturated carboxylic acid; when the aliphatic radical is an alkatetraenyl radical, the aliphatic carboxylic acid is a tetraunsaturated carboxylic acid; when the aliphatic group is an alkapentaenyl group, the aliphatic carboxylic acid is a five-fold unsaturated carboxylic acid; and when the aliphatic group is an alkahexaenyl group, the aliphatic
  • the aliphatic radical may be linear or branched; however, it is preferably unbranched (linear).
  • the aliphatic Ci4-C22-carboxylic acids may be of natural origin or synthetic. Examples of naturally occurring aliphatic Ci4-C22 carboxylic acids are myristic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, nonadecanoic acid, arachic acid, behenic acid (saturated, unbranched fatty acids), palmitoleic acid, oleic acid, erucic acid (monounsaturated, unbranched fatty acids), linoleic acid (diunsaturated , unbranched fatty acid), linolenic acid, elaeostearic acid (triunsaturated, unbranched fatty acids), arachidonic acid (quadripartite, unbranched fatty acid), clupanodonic acid (five-fold unsaturated, un
  • C 2 -C 4 -alkylene oxides are epoxide compounds of C 2 -C 4 -alkenes. Examples are ethylene oxide, propylene oxide and butylene oxide.
  • C 16 -C 20 alkanols are alkanes of 16 to 20 carbon atoms in which a hydrogen atom is replaced by an OH group. Examples are hexadecanol, heptadecanol, octadecanol, nonadecanol, eicosanol and the position isomers thereof.
  • Cio-C2o alkanols are alkanes of 10 to 20 carbon atoms in which a hydrogen atom is replaced by an OH group. Examples are, in addition to the compounds mentioned above for C 1 -C 20 -alkanols, decanol, 2-propylheptanol, undecanol, dodecanol, tridecanol, tetradecanol, pentadecanol and the positional isomers thereof.
  • C 1 -C 20 alkanols are alkanes of 1 to 20 carbon atoms in which a hydrogen atom is replaced by an OH group.
  • Examples are, in addition to the compounds mentioned above for C10-C20 alkanols, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, sec-butanol, isobutanol, tert-butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, 2-ethylhexanol, nonanol and the position isomers thereof ,
  • the at least one aliphatic C 1 -C 22 -carboxylic acid of component (a) is at least 70% by weight, for example from 70 to 98% by weight, preferably from 70 to 95% by weight or from 70 to 92% by weight , of aliphatic carboxylic acids having 18 carbon atoms.
  • the at least one aliphatic C 14 -C 22 -carboxylic acid contains 0 to 30% by weight of C 14 -C 17 and / or C 12 -C 22 -carboxylic acids, based on the total weight of all aliphatic C 1 -C 22 -carboxylic acids of component (a), contains.
  • the at least one aliphatic C 1 -C 22 -carboxylic acid of component (a) is at least 75% by weight, for example from 75 to 98% by weight, preferably from 75 to 95% by weight or from 75 to 92% by weight; particularly preferably at least 80% by weight, for example from 80 to 98% by weight, preferably from 80 to 95% by weight or from 80 to 92% by weight; more preferably at least 85% by weight, for example from 85 to 98% by weight, preferably from 85 to 95% by weight or from 85 to 92% by weight; and in particular at least 90 wt .-%, for example, to 90 to 98 wt .-%, preferably 90 to 95 Wt .-% or 90 to 92 wt .-%, of aliphatic carboxylic acids having 18 carbon atoms.
  • component (a) contains at least 70% by weight, e.g. 70 to 98% by weight, preferably 70 to 95% by weight or 70 to 92% by weight; more preferably at least 75% by weight, e.g. 75 to 98% by weight, preferably 75 to 95% by weight or 75 to 92% by weight; more preferably at least 80% by weight, e.g. 80 to 98 wt .-%, preferably 80 to 95 wt .-% or 80 to 92 wt .-%; even more preferably at least 85% by weight, e.g.
  • the C 1 -C 4 -alkyl ester of component (a) is preferably the methyl or ethyl ester or mixtures thereof and in particular the methyl ester.
  • the aliphatic carboxylic acids having 18 carbon atoms of component (a) are preferably selected from saturated cis-carboxylic acids, monounsaturated cis-carboxylic acids, di-unsaturated cis-carboxylic acids, tri-unsaturated cis-carboxylic acids, and mixtures thereof.
  • the aliphatic carboxylic acids having 18 carbon atoms of component (a) are particularly preferably a mixture of at least one saturated C 16 -carboxylic acid, at least one monosaturated C 16 -carboxylic acid, at least one diunsaturated C 16 -carboxylic acid and at least one triunsaturated C 16-18 -carboxylic acid. carboxylic acid.
  • the mixture of cis-carboxylic acids containing at least one monounsaturated cis-carboxylic acid in an amount of at least 60 wt .-%, preferably of at least 65 wt .-%, in particular of at least 70 wt .-%, eg from 60 to 95 wt .-%, or 65 to 95 wt .-%, or 70 to 95 wt .-%, preferably 70 to 90 wt .-%, particularly preferably 70 to 85 wt .-% and in particular 70 to 80 wt .-%; particularly preferably from at least 75% by weight, for example from 75 to 95% by weight, preferably from 75 to 90% by weight, particularly preferably from 75 to 85% by weight and in particular from 75 to 80% by weight; and in particular at least 78% by weight, for example from 78 to 95% by weight, preferably from 78 to 90% by weight, particularly preferably from 78 to 85% by weight and in particular from 75 to 80%
  • the at least one diunsaturated cis-carboxylic acid is preferably in an amount of at least 10 wt .-%, for example from 10 to 20 wt .-%, preferably 10 to 18 wt .-% and in particular 10 to 16 in the mixture of Ci ⁇ - carboxylic acids wt .-%; particularly preferably from at least 15% by weight, for example from 15 to 20% by weight, preferably from 15 to 18% by weight and in particular from 15 to 16% by weight; based on the total weight of the mixture.
  • the at least one triunsaturated cis-carboxylic acid is in the mixture of Ci ⁇ - carboxylic acids preferably in an amount of 2 to 6 wt .-%, more preferably 3 to 5 wt .-% and in particular of about 4 wt .-%, based on the Total weight of the mixture.
  • the at least one saturated cis-carboxylic acid is contained in the mixture of cis-carboxylic acids preferably in an amount of 0.8 to 4 wt .-%, particularly preferably 1 to 2 wt .-%, based on the total weight of the mixture.
  • the at least one monounsaturated cis-carboxylic acid comprises oleic acid.
  • at least 90% by weight, particularly preferably at least 95% by weight and in particular at least 98% by weight, of oleic acid is the at least one monounsaturated cis-carboxylic acid.
  • the at least one saturated cis-carboxylic acid comprises stearic acid.
  • at least 90% by weight, particularly preferably at least 95% by weight and in particular at least 98% by weight, of stearic acid are present in the at least one saturated cis-carboxylic acid.
  • the at least one diunsaturated cis-carboxylic acid preferably comprises linoleic acid.
  • at least 90% by weight, more preferably at least 95% by weight and in particular at least 98% by weight, of linoleic acid is the at least one diunsaturated cis-carboxylic acid.
  • the at least one triunsaturated cis-carboxylic acid preferably comprises linolenic acid and / or elaeostearic acid.
  • at least 90% by weight, more preferably at least 95% by weight and in particular at least 98% by weight, of linoleic acid and / or elaeostearic acid is present in the at least one triunsaturated cis-carboxylic acid.
  • component (a) preferably also comprises at least one Ci-C4-alkyl esters of at least one aliphatic Ci 4 - and / or Ci ⁇ -carboxylic acid.
  • the C 1 -C 4 -alkyl ester is preferably the methyl or ethyl ester or mixtures thereof and in particular the methyl ester.
  • In the C 4 - carboxylic acid is preferably myristic acid.
  • the Ci ⁇ carboxylic acid is preferably palmitic acid, palmitoleic acid or a mixture thereof.
  • Component (a) preferably contains these esters in an amount of at most 20% by weight, for example from 1 to 20% by weight or preferably from 5 to 20% by weight; more preferably at most 15% by weight, for example from 1 to 15% by weight or preferably from 5 to 15% by weight; and in particular of at most 10% by weight, for example from 1 to 10% by weight or preferably from 5 to 10% by weight; based on the total weight of all Ci-C4-alkyl esters of at least one aliphatic Ci4-C22-carboxylic acid.
  • C 1 -C 4 -alkyl esters of aliphatic C 1 -C 22 -carboxylic acids which have the inventive and preferred features are commercially available, for example under the name Edenor® ME Ti 05 (or Synative® ES ME Ti 05) from Cognis. In the context of the present invention, this product is particularly preferably used as component (a).
  • the ester is generally a partial ester (hereinafter also half ester), that is, the polyprotic inorganic acid is only partially esterified.
  • the inorganic polyprotic acid is usually a polyprotic oxo acid, which is preferably selected from sulfuric acid and phosphoric acid; most preferably it is phosphoric acid.
  • the sulfuric acid is usually the half ester (i.e., only one proton or OH group of the sulfuric acid is esterified); also the phosphoric acid is preferably only partially esterified and the component (b) is the mono- or diester or in particular a mixture of mono- and diesters of phosphoric acid.
  • the anionic surfactant may also contain certain proportions of completely esterified product due to the production.
  • the fully esterified product usually makes up not more than 50% by weight, in particular not more than 30% by weight, based on the amount of component (b) used.
  • the esters are generally obtainable by reacting monohydroxy-functional alkyl polyethers (polyoxyalkylene ethers) with the polyprotic, inorganic acid or a suitable derivative thereof, for example with its chloride, for example with sulfuric acid, phosphoric acid or POCb; preferably in such a stoichiometry or under such conditions that the acid is only partially esterified.
  • monohydroxy-functional alkyl polyethers used are generally available commercially.
  • alkanols preferably of C 1 -C 4 0 -alkanols and preferably of long-chain alkanols, preferably of C 10 -C 30 and in particular of C 10 -C 20 -alkanols
  • alkylene - xiden preferably with C2-C4-alkylene oxides, such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide or mixtures thereof, in particular with ethylene oxide or a mixture of ethylene oxide and propylene oxide and especially with ethylene oxide, available.
  • Preferred monohydroxy-functional alkyl polyethers have a molecular weight of from 400 to 3,000 and in particular from 600 to 1,200. They are particularly preferably obtainable by reaction with 5 to 20, in particular 10 to 15, moles of ethylene oxide and optionally 1 to 10, preferably 2 to 6, moles of propylene oxide, per mole of alkanol.
  • the at least one anionic surfactant is particularly preferably selected from partial phosphoric esters of at least one monohydroxy-functional alkyl polyether.
  • suitable and preferred monohydroxy-functional alkyl polyethers the above applies.
  • the anionic surfactants are generally used in the form of their salts, in particular in the form of their alkali metal, ammonium or substituted ammonium salts.
  • Substituted ammonium salts are understood as meaning the salts of primary, secondary or tertiary alkyl or hydroxyalkylamines. Preference is given to the alkali metal salts, in particular the sodium and potassium salts and the ammonium salts (NH 4 + -SaIZe).
  • Lutensit® A-EP is more preferred.
  • the at least one aliphatic Ci4-C22 carboxylic acid of component (c) may be both synthetic carboxylic acids and those of natural origin. Preferably, these are of natural origin.
  • the carboxylic acid may be saturated or mono- or polyunsaturated. It can also be a mixture of different acids.
  • suitable carboxylic acids are myristic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, nonadecanoic acid, arachic acid, behenic acid (saturated unbranched fatty acids), palmitoleic acid, oleic acid, erucic acid (monounsaturated, unbranched fatty acids), linoleic acid (diunsaturated, unbranched fatty acid), linolenic acid , Elaeostearic acid (triunsaturated, unbranched fatty acids), arachidonic acid (quadruply unsaturated, unbranched fatty acid), clupanodonic acid (pentachun-unsaturated, unbranched fatty acid) and docosahexaenoic acid (six-fold unsaturated, unbranched fatty
  • the at least one aliphatic C14-C22 carboxylic acid comprises oleic acid.
  • the proportion of oleic acid is preferably at least 80% by weight, more preferably at least 85% by weight, more preferably at least 90% by weight, even more preferably at least 95% by weight and in particular at least 98% by weight. based on the total weight of all aliphatic C14-C22 carboxylic acids of component (c).
  • the at least one aliphatic C14-C22 carboxylic acid is oleic acid; ie the proportion of possibly existing different constituents is technically conditioned and is less than 2 wt .-% and usually even less than 1 wt .-%.
  • the optionally contained in the booster composition according to the invention at least one defoamer (d) prevents foaming and is preferably selected from conventional defoamers for crop protection formulations.
  • suitable siloxane-based defoamers e.g., Silicone® SRE from Wacker or Rhodorsil® from Rhodia
  • long-chain alcohols e.g., fatty acids and fatty acid salts, e.g. Magnesium stearate.
  • the defoamer is preferably based on siloxane, in particular a trimethylsiloxane such as Silicone® SRE from Wacker.
  • composition according to the invention contains at least one defoamer (d).
  • Suitable aromatic solvents are, above all, alkyl-substituted aromatics, such as toluene, the xylenes, ethylbenzenes and benzenes having longer-chain alkyl radicals, e.g.
  • Cg-Cio-dialkyl and trialkylbenzenes eg available under the name Solvesso® 100 from Exxon Mobile Europe or Aromatic 100 from Exxon Mobile USA
  • C10-C11-alkylbenzenes eg under the name Solvesso® 150 from Exxon Mobile Europe or Aromatic 150 available from Exxon Mobile USA
  • alkylnaphthalenes eg, available under the name Solvesso® 200 from Exxon Mobile Europe or Aromatic 200 from Exxon Mobile USA.
  • benzenes such as Cg-do-dialkyl and trialkylbenzenes and in particular Cio-Cn-alkylbenzenes (Solvesso® or Aromatic 100 and in particular 150).
  • the at least one aromatic solvent contains at most 5% by weight, more preferably at most 2% by weight, and most preferably at most 1% by weight based on the total weight of the aromatic solvent, naphthalene.
  • solvents with at most 1 wt .-% naphthalene content are, for example commercially available from Exxon Mobile Europe, ND (naphthalene depleted), such as Solvesso® 150 ND and Solvesso® 200 ND from Exxon Mobile Europe. Even lower naphthalene contents of up to 0.1% by weight are contained in the products Aromatic 150 ULN and Aromatic 200 ULN from Exxon Mobile USA.
  • Solvesso® 150 ND is used as component (e).
  • components (a) to (e) are preferably present in the following amounts:
  • the components (a) to (e) are particularly preferably contained in the following amounts:
  • the components (a) to (e) are contained in the following amounts:
  • (d) 0 to 0.5 wt%, e.g. From 0.005 to 0.1% by weight, based on the total weight of components (a), (b), (c), (d) and (e); (e) ad 100% by weight, based on the total weight of components (a), (b), (c), (d) and (e).
  • components (a) to (e) are contained in the following amounts:
  • a siloxane defoamer such as Silikon® SRE from Wacker is used in particular;
  • composition according to the invention improves the action of herbicides when applied together, ie in a temporal and local context.
  • Another object of the invention is therefore the use of the above-described composition according to the invention for improving the action of herbicides.
  • the composition according to the invention is used, and suitable and preferred herbicides, reference is made to the following statements on the herbicidal composition.
  • the invention further relates to a herbicidal composition containing
  • the agent according to the invention may be a physical mixture of the composition A with the at least one herbicide B. Accordingly, the subject of the invention is also a mixture containing the composition A and at least one herbicide B. However, the agent may also be any combination of composition A with at least one herbicide B, where A and B need not be formulated together.
  • composition A and at least one herbicide B are not co-formulated is a two component kit.
  • the present invention also relates to a two-component kit comprising a first component which contains the composition A and a second component which comprises at least one herbicide B, a liquid or solid carrier and optionally at least one surfactant and / or or at least one common adjunct. Suitable liquid and solid carriers, surfactants and conventional adjuvants are described below.
  • herbicides are suitable as herbicides. These include:
  • ACC herbicides acetyl CoA carboxylase
  • non-ACC herbicides acetyl CoA carboxylase
  • the ACC herbicides belong to group A of the HRAC classification, whereas group N non-ACC herbicides belong to the HRAC classification. Examples are:
  • ACC herbicides such as alloxydim, alloxydim-sodium, butroxydim, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, diclofop, diclofopmethyl, fenoxaprop, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P, Fluazifop-P-butyl, Haloxyfop, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P, Haloxyfop-P-methyl, Metamifop, Pinoxaden, Profoxydim, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizal
  • inhibitors whose herbicidal action is based on the inhibition of acetolactate synthase and thus on the inhibition of the branched-chain amino acid biosynthesis.
  • Such inhibitors belong to group B of the HRAC classification. Examples are:
  • Sulfonylureas such as amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethametsulfuron, ethametsulfuron-methyl, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucetosulfuron, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, foramsulfuron,
  • Imidazolinones such as imazamethabenz, imazamethabenz-methyl, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin and imazethapyr, triazolopyrimidine herbicides and sulfonamides such as cloransulam, cloransulam-methyl, diclosulam, flumetsulam, florasulam, metosulam, penoxsulam, pyrimisulfan and pyroxsulam,
  • Pyrimdinylbenzoates such as Bispyribac, Bispyribac sodium, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrithiobac, Pyrithiobac sodium, as well as sulfonylaminocarbonyltriazolinone herbicides such as flucarbazone, flucarbazone sodium, propoxycarbazone, propoxycarbazone sodium, thiencarbazone and thiencarbazone methyl.
  • compositions containing at least one imidazolinone herbicide are a preferred embodiment of the invention.
  • PSII inhibitors compounds whose herbicidal activity on the inhibition of the photosystem II in plants (so-called PSII inhibitors, groups C1, C2 and C3 of the HRAC classification) or on the disability the electron transfer in photosystem I of the plants (so-called PSI inhibitors, group D of the HRAC classification) and thus based on an inhibition or disturbance of photosynthesis.
  • PSII inhibitors are preferred. Examples are:
  • Amicarbazone, photosystem II inhibitors e.g. Triazine herbicides including chlorotriazines, triazinones, triazinediones, methylthiotriazines and pyridazinones such as ametryn, atrazine, chloridazon, cyanazine, desmetryn, dimethametryn, hexazinone, metribuzin, prometon, prometryn, propazine, simazine, simetryn, terbumetone, terbuthylazine, terbutryn and trietazine
  • Triazine herbicides including chlorotriazines, triazinones, triazinediones, methylthiotriazines and pyridazinones such as ametryn, atrazine, chloridazon, cyanazine, desmetryn, dimethametryn, hexazinone, metribuzin, prometon, prometry
  • Aryl ureas such as chlorobromuron, chlorotoluron, chloroxuron, dimefuron, diuron, fluometuron, isoproturon, isourone, linuron, metamitron, methabenzthiazuron, metobenzuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron, tebuthiuron and thidiazuron, phenylcarbamates such as desmedipham, carbutilate, phenmedipham, phenmediphamethyl,
  • Nitrile herbicides such as bromofenoxime, bromoxynil and its salts and esters, loxynil and its salts and esters, uracils such as bromacil, lenacil and terbacil, and bentazone and bentazone sodium, pyridatre, pyridafol, pentanochlor and propanil and photosystem I inhibitors such as diquat, diquat dibromide, paraquat, paraquat dichloride and paraquat dimetyl sulfate.
  • compositions containing at least one arylurea herbicide are a preferred embodiment of the invention.
  • compositions containing at least one triazine herbicide also constitute a preferred embodiment of the invention. These include compositions containing at least one nitrile herbicide, a preferred embodiment of the invention.
  • protoporphyrinogen IX oxidase inhibitors These are compounds whose herbicidal action is based on the inhibition of protoporphyrinogen IX oxidase. Such inhibitors belong to group E of the HRAC classification. Examples are:
  • Fluoroglycofen Fluoroglycofen-ethyl, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fomesafen,
  • bleacher herbicides also referred to as herbicides having whitening properties
  • PDS inhibitors compounds which prevent carotenoid biosynthesis by inhibiting phytoene desaturase
  • HPPD inhibitors compounds which inhibit 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  • Examples are:
  • PDS inhibitors beflubutamide, diflufenican, fluridone, flurochloridone, flurtamone, norflurazon, picolinafen and 4- (3-trifluoromethylphenoxy) -2- (4-trifluoromethylphenyl) pyrimidine (CAS 180608-33-7),
  • HPPD inhibitors benzobicyclone, benzofenap, isoxaflutole, mesotrione, pyrasulfotol, pyrazolynate, pyrazoxyfen, sulcotrione, tefuryltrione, tembotrione, topramezone, 4-hydroxy-3 - [[2 - [(2-methoxyethoxy) methyl] -6- (trifluoromethyl) 3-pyridyl] carbonyl] -bicyclo [3.2.1] oct-3-en-2-one (CAS 352010-68-5) and compounds I described below other than those previously mentioned, Bleacher, Unknown Target: Aclonifen, Amitrole and Clomazone;
  • inhibitors belong to group G of the HRAC classification. Examples are: glyphosate, glyphosate isopropylammonium and glyphosate trimesium (sulfosate);
  • HRAC classification examples are:
  • Bilanaphos (bialaphos), bilanaphos-sodium, glufosinate and glufosinate-ammonium;
  • Group I of the HRAC classification is:
  • inhibitors belong to groups K1 and K2 of the HRAC classification. These include compounds of group K1, in particular
  • Dinitroaniline preferred. Examples are:
  • Phosphoramidates such as amiprophos, amiprophos-methyl and butamiphos, benzoic acids such as chlorothal, chlorothal-dimethyl, pyridines such as dithiopyr and thiazopyr,
  • Benzamides such as propyzamide and tebutam
  • Compounds of group K2 chlorpropham, propham and carbethamide.
  • Chloroacetamides such as acetochlor, alachlor, butachlor, dimethachlor, dimethanamide,
  • Oxyacetanilides such as flufenacet and mefenacet, acetanilides such as diphenamid, naproanilide and napropamide,
  • Tetrazolinones such as Fentrazamid, and others such as anilofos, cafenstrol, piperophos, pyroxasulfone and different from pyroxasulfone isoxazoline compounds of the formula II, in which R 3 , Rb, Rc, Rd, Z, Y and n have the following meanings:
  • R 3 , Rb, Rc, Rd are each independently hydrogen, halogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • Y is phenyl or monocyclic 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered heterocyclyl containing in addition to carbon ring members one, two or three identical or different heteroatoms selected from the group oxygen, sulfur or nitrogen as ring members, wherein phenyl and heterocyclyl are unsubstituted or carry 1, 2 or 3 substituents Rw, which are selected from halogen, -C 4 - alkyl, -C 4 -alkoxy, Ci-C 4 haloalkyl and Ci-C4-haloalkoxy, preferably phenyl or 5- or 6-membered aromatic heterocyclyl (hetaryl), in addition to
  • the isoxazoline compounds of the formula II are preferred in which
  • Ra, Rb, Rc, Rd are each independently H, F, Cl or methyl; Z is oxygen; n is 0 or 1; and
  • Y is phenyl, pyrazolyl or 1, 2,3-triazolyl, where the last three radicals are unsubstituted or carry one, two or three substituents Rw, especially one of the following radicals:
  • R e is halogen, Ci-C 4 alkyl or Ci-C4 haloalkyl
  • Rf is C 1 -C 4 alkyl
  • R 9 4 alkoxy or Ci-C 4 haloalkoxy stands for halogen, Ci-C
  • Rh is halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl or Ci-C is 4 -haloalkoxy; m is 0, 1, 2 or 3; and # denotes the point of attachment to the group CR c Rd.
  • R a is hydrogen
  • Rb is fluorine
  • Rc is hydrogen or fluorine
  • Rd is hydrogen or fluorine
  • Z is oxygen; n is zero or 1, in particular 1;
  • Y is one of the radicals of the formulas Yi, Y2, Y3 or Y 4 ,
  • the isoxazoline compounds of the formula II are known from the literature, for. From WO 2006/024820, WO 2006/037945, WO 2007/071900 and WO 2007/096576.
  • VLCFA inhibitors preferred are chloroacetamides, oxyacetamides and pyroxasulfone;
  • inhibitors whose herbicidal action is based on the inhibition of the biosynthesis of cellulose and thus the formation of cell walls in plants.
  • Such inhibitors belong to group L of the HRAC classification. Examples are: chlorothiamide, dichlobenil, flupoxam and isoxaben;
  • inhibitors belong to group M of the HRAC classification. Examples are: Dinoseb, Dinoterb and DNOC and its salts;
  • auxins ie phytohormones in plants, and inhibit the growth of plants.
  • Such substances belong to group O of the HRAC classification.
  • 2,4-D and its salts and esters 2,4-DB and its salts and esters
  • aminopyralid and its salts such as aminopyralid tris (2-hydroxypropyl) ammonium and its esters, benazoline, benazolin-ethyl, chloroamben and its salts and esters, clomeprop, clopyralid and its salts and esters, dicamba and its salts and esters, dichlorprop and its salts and esters, dichlorprop-P and its salts and esters, fluroxypyr, fluroxypyr-butometyl, fluroxypyr-meptyl, MCPA and its salts and esters, MCP-thioethyl, MCPB and its salts and esters, mecoprop and its salts and esters, mecoprop-P and its
  • Diflufenzopyr Diflufenzopyr-Sodium, Naptalam and Naptalam Sodium;
  • herbicides B of groups b1) to b15 are known herbicides, see, for. B. The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/); Farm Chemicals Handbook 2000 Volume 86, Meister Publishing Company, 2000; Hock, C. Fedtke, R.R. Schmidt, Herbicides, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W.H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th Edition, Weed Science Society of America, 1994; and K.K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to the 7th Edition, Weed Science Society of America, 1998. 2,2,5-Trimethyl-3- (dichloroacetyl) -1, 3-oxazolidine [CAS-No.
  • the assignment of the active ingredients to the respective mechanisms of action is based on the current state of knowledge. If more than one mechanism of action is involved for an active substance, then this substance has been assigned only to one mechanism of action.
  • the herbicides B geometric isomers, eg. B. E / Z isomers to form, both the pure isomers and mixtures thereof can be used in the compositions of the invention. If the herbicides B have one or more chiral centers and thus exist as enantiomers or diastereomers, Both the pure enantiomers and diastereomers and mixtures thereof can be used in the compositions according to the invention.
  • the herbicides B have ionizable functional groups, they can also be used in the form of their agriculturally acceptable salts.
  • the salts of those cations or the acid addition salts of those acids come into consideration whose cations, or anions, do not adversely affect the action of the active ingredients. Suitable salts are described below for compound I.
  • Such active substances B which have a carboxyl group, can be used in the form of the acid, in the form of an agriculturally suitable salt, but also in the form of an agriculturally acceptable derivative in the compositions according to the invention, for example as amides, such as mono- and di-Ci-C ⁇ - alkylamides or arylamides, are used as esters, for example as allyl esters, propargyl esters, Ci-Cio-alkyl esters, alkoxyalkyl esters and as thioesters, for example as Ci-Cio-alkylthioester.
  • Preferred mono- and di-C 1 -C 6 -alkylamides are the methyl and the dimethylamides.
  • Preferred arylamides are, for example, the anilides and the 2-chloroanilides.
  • Preferred alkyl esters are, for example, the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, mexyl (1-methylhexyl) or isooctyl (2-ethylhexyl) esters.
  • Preferred Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 - alkyl esters are the straight-chain or branched Ci-C 4 -Alkoxyethylester, example the methoxyethyl, ethoxyethyl or butoxyethyl.
  • An example of the straight-chain or branched C 1 -C 10 -alkyl thioesters is the ethylthioester.
  • the at least one herbicide is selected from herbicides having bleaching properties, and more preferably from hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitors (HPPD inhibitors). It is particularly preferred that at least one herbicide is selected from heterocycle type HPPD inhibitors.
  • heterocycle-type HPPD inhibitors are preferably selected from compounds of the formula I.
  • R 1 and R 2 independently of one another represent hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkyl,
  • Haloalkyl Ci-C 6 -alkoxy, Ci-C 6 -haloalkoxy, d-Ce-alkylthio, Ci-C 6 -haloalkylthio, Ci-C 6 -alkylsulfinyl, Ci-C 6 -haloalkylsulfinyl, Ci-C 6 -alkylsulfonyl or Ci-C 6 - haloalkylsulfonyl;
  • R 3 is hydrogen, halogen or C 1 -C 6 -alkyl;
  • R 4 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl
  • R 5 is d-Ce-alkyl
  • X is a 5-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle having 1, 2 or 3 heteroatoms as ring members which are selected from O, S and N, where the heterocycle can carry 1, 2, 3 or 4 substituents which are selected from halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio and C 1 -C 6 -haloalkylthio;
  • Suitable agriculturally acceptable salts are, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal activity of the compounds I. So come as cations in particular the ions of the alkali metals, preferably sodium and potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, and the ammonium ion, the desired one to four Ci -C 4 -alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (C 1 -C 4 -alkyl) sulfonium and sulfoxonium ions, preferably tris
  • Anions of useful acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of C 1 -C 4 alkanoic acids, preferably formate, acetate , Propionate and butyrate. They may be formed by reaction of I with an acid of the corresponding anion, preferably hydrochloric, hydrobromic, sulfuric, phosphoric or nitric acid.
  • R 1 and R 2 in compounds of formula I are independently halogen, Ci-C6 -alkyl, d-Ce-alkylthio, d-Ce-alkylsulfinyl or CrC 6 - alkylsulphonyl, particularly preferably represents chlorine, methyl, ethyl , Methylthio, methylsulfinyl or methylsulfonyl.
  • R 1 particularly preferably represents halogen or C 1 -C 6 -alkyl, more preferably halogen or C 1 -C 4 -alkyl, in particular chlorine, methyl or ethyl and especially chlorine or methyl.
  • R 2 is particularly preferably C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl or C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, particularly preferably methylthio, methylsulfinyl or methylsulfonyl and especially methylsulfonyl.
  • R 3 is preferably hydrogen or methyl and especially hydrogen.
  • R 4 is preferably hydrogen, methyl or trifluoromethyl and in particular hydrogen.
  • R 5 is preferably C 1 -C 4 -alkyl, particularly preferably methyl, ethyl, isopropyl or isobutyl and especially methyl.
  • X is preferably selected from isoxazolyl, 4,5-dihydroisoxazolyl and thiazolyl which may carry 1, 2 or 3 substituents selected from halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy , C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio and C 1 -C 6 -haloalkylthio.
  • X is particularly preferably selected from isoxazolyl and 4,5-dihydroisoxazolyl, which may be substituted by 1 or 2CrC 6 -alkyl groups.
  • X is 4,5-dihydroisoxazolyl, which may be substituted by 1 or 2CrC 6 -alkyl groups, and especially unsubstituted 4,5-dihydroisoxazolyl.
  • the weight ratio of the composition of component A to the at least one herbicide of component B is preferably 1: 200 to 200: 1, more preferably 1: 100 to 100: 1, more preferably 1:20 to 100: 1, even more preferably 1: 10 to 100: 1 and especially 1: 5 to 100: 1.
  • the individual components A and B of the herbicidal composition according to the invention can, as already stated, be formulated together or individually and packaged.
  • the farmer preferably uses the herbicidal agent as a mixture or its individual components for use in the spray tank.
  • the herbicidal composition according to the invention is supplied to the plants primarily by foliar spraying.
  • the application can be carried out, for example, with water as a carrier by conventional spraying techniques with spray amounts of about 100 to 1000 l / ha (eg 300 to 400 l / ha).
  • an application of the herbicidal composition in the so-called “low volume” and “ultra-Iow volume” method is just as possible as its application in the form of so-called microgranules.
  • the foliar spraying while the herbicidal agent if it is present as a mixture, diluted with water, optionally further auxiliaries and additives are added.
  • the farmer may also mix the individual components A and B of the herbicidal composition according to the invention first in the spray tank and, if appropriate, add further auxiliaries and additives (tank mix method).
  • components A and B are mixed in the spray tank and brought to the desired application concentration with water.
  • the two components of the agent according to the invention are preferably formulated separately and are first mixed in the spray tank.
  • auxiliaries and additives can be added.
  • auxiliaries and additives the following components have been preserved: solvents, defoamers, buffer substances, thickeners, spreading agents, compatibilizers.
  • the herbicidal composition according to the invention combats undesirable plant growth on nonculture areas very well, especially at high application rates.
  • crops such as wheat, rice, corn, soybeans and cotton
  • crops such as wheat, rice, corn, soybeans and cotton
  • it works against weeds and grass weeds without significantly damaging crops. This effect occurs especially at low application rates.
  • the herbicidal agent can be used in a further number of crop plants for the removal of undesirable plants.
  • the following cultures are suitable: Allium cepa, pineapple comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapeseed, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. popobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Caryilli boinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Cofffea liberica).
  • the herbicidal composition can also be used in cultures which are tolerant to the action of herbicides by breeding, including genetic engineering methods.
  • the herbicidal composition can also be used in cultures tolerant by breeding including genetic engineering against insects or fungal infestation.
  • the application of the herbicidal mixture can be carried out in the pre-emergence or post-emergence process. If the herbicidal composition is less compatible with certain crops, then application techniques may be employed whereby the herbicidal agent is sprayed by sprayers so as not to strike the leaves of the sensitive crops while the herbicidal agent is growing on the leaves below undesirable plants or the uncovered soil surface (post-directed, lay-by).
  • the herbicidal composition can be used, for example, in the form of directly sprayable aqueous solutions, powders, suspensions, even high-percentage aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents or granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring be applied.
  • the forms of application depend on the intended use; In any case, they should ensure as far as possible the finest distribution of the herbicidal composition according to the invention.
  • Suitable inert additives are essentially:
  • Mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, eg. As paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, alkylated benzenes or their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol or cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone or strongly polar solvents, eg. As amines such as N-methylpyrrolidone or water.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water.
  • the herbicidal composition can be dissolved as such or in an oil or solvent, be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates consisting of active substance, wetting, adhesion, dispersing or emulsifying agent and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
  • alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids eg.
  • aromatic sulfonic acids eg.
  • Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the herbicidal composition with a solid carrier.
  • Granules, z. B. coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the herbicidal composition to solid carriers.
  • Solid carriers are mineral earths such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, kaolin, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nut shell meal, cellulose powder or other solid carriers.
  • the concentrations of the herbicidal composition in the ready-to-use formulations can be varied within wide ranges.
  • the formulations contain from about 0.001 to 98% by weight, preferably from 0.01 to 95% by weight of the herbicidal composition. It may be useful to mix the herbicidal agent alone or in combination with other crop protection agents, together, for example, with agents for controlling pests or phytopathogenic fungi or bacteria or with growth-regulating active ingredient groups. Also of interest is the miscibility with mineral salt solutions, which are used for the elimination of nutritional and trace element deficiencies. Other additives such as non-phytotoxic oils and oil concentrates may also be added.
  • Another object of the invention is the use of the herbicidal composition according to the invention for controlling unwanted plants.
  • the invention also provides a process for controlling undesired plant growth, in which component A and component B of the herbicidal composition according to the invention are applied together or separately, simultaneously or successively to the unwanted plant or its habitat.
  • the time sequence of the application of the components A and B is of minor importance. It is only essential that the composition A and the at least one herbicide B are present simultaneously at the site of action, i. at the same time as being in contact with or absorbed by the plant to be fought.
  • the booster composition of the present invention remains fluid at significantly lower temperatures than prior art analog booster compositions. It is thus easy to handle even at low outdoor temperatures and does not need to be heated before use. Their effect on herbicides used together with them is the same or even better compared to products of the prior art.
  • composition 1 according to the invention was prepared:
  • Composition 1 (according to the invention)
  • anionic surfactant Litensit® A-EP from BASF SE
  • oleic acid 0.03% by weight trimethylsiloxane defoamer ad 100% by weight Solvesso® 150 or Solvesso® 150 ND from Exxon Mobile Europe
  • compositions with a significantly lower proportion of aliphatic cis-carboxylic acids were prepared. This composition corresponds approximately to the composition No. 6 of WO 00/53014.
  • Composition 2 (comparison)
  • Stepan® C-65 from Stepan Company (a mixture of various fatty acid methyl esters containing 52% by weight of methyl esters of aliphatic cis-carboxylic acids (especially oleic acid) and 45% by weight of aliphatic Ci ⁇ -Carboxylic acids (especially palmitic acid))
  • Aromatic® 150 from Exxon Mobile USA

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Zusammensetzung zur Verbesserung der Wirksamkeit von Herbiziden, die Verwendung dieser Zusammensetzung zur Verbesserung der Wirksamkeit von Herbiziden, ein herbizides Mittel, das diese Zusammensetzung und wenigstens ein Herbizid enthält, und die Verwendung dieses herbiziden Mittels zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs. Die Zusammensetzung entählt: (a) wenigstens einen C1-C4-Alkylesters wenigstens einer aliphatischen C14-C22- Carbonsäure, wobei die wenigstens eine Carbonsäure zu wenigstens 70 Gew.-% aus aliphatischen Carbonsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen besteht; (b) wenigstens ein anionisches Tensid, das ausgewhält ist unter den Veresterungsprodukten von monohydroxyfunktionellen Polyalkylethern mit anorganischen mehrprotonigen Säuren; (c) wenigstens eine aliphatische C14-C22-Carbonsäure; (d) gegebenenfalls wenigstens ein Entschäumer; und (e) wenigstens ein aromatisches Lösungsmittel.

Description

Zusammensetzung zur Verbesserung der Wirksamkeit von Herbiziden
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Zusammensetzung zur Verbesserung der Wirksamkeit von Herbiziden, die Verwendung dieser Zusammensetzung zur Verbesserung der Wirksamkeit von Herbiziden, ein herbizides Mittel, das diese Zusammensetzung und wenigstens ein Herbizid enthält, und die Verwendung dieses herbiziden Mittels zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
Es ist allgemein bekannt, dass sowohl die Aufnahme als auch die Wirksamkeit vieler Pestizide, wie beispielsweise Herbizide, durch den Zusatz von Adjuvantien, sogenannten Boostern, verbessert werden kann. Der Wirkmechanismus dieser Zusätze ist komplex und kann nicht allein auf angepasste Oberflächeneigenschaften der Blattoberflä- che zurückgeführt werden.
Die WO 00/53014 beschreibt eine herbizide Zusammensetzung mit verbesserter Wirksamkeit, die neben einem Herbizid von einem Topramezon-Typ ein Adjuvans als Wirkverbesserer enthält. Dieses enthält ein Ci-C5-Alkyl-C5-C22-alkanoat, eine C10-C20- Carbonsäure, einen partiellen Phosphor- oder Schwefelsäureester eines Monohydroxy- funktionellen Polyalkylethers und gegebenenfalls einen Alkylpolyoxyalkylenpolyether. Bevorzugte Ci-C5-Alkyl-C5-C22-alkanoate sind Methyloleat, Methylpalmitat und Ethylo- leat sowie Gemische davon. Konkret wird als Ci-C5-Alkyl-C5-C22-alkanoat ein 1 :1- Gemisch aus Methyloleat und Methylpalmitat eingesetzt.
Solche Wirkverbesserersysteme sind unter der Bezeichnung DASH®, z.B. DASH® HC, von der BASF Corporation, USA, kommerziell erhältlich.
Nachteilig bei diesem Wirkverbesserersystem ist, dass es bei niedrigeren Temperatu- ren, teilweise schon bei 10 0C, und/oder bei längerer Lagerung präzipitiert und fest wird. Da das Wirkverbesserersystem in der Regel im Sprühtank mit dem Herbizid gemischt wird, erschwert eine Präzipitierung die Dispergierbarkeit des Wirkverbesserers im Tankmix, und das Produkt wird nicht mehr in gleichmäßiger Konzentration auf die Pflanzen aufgebracht. Für die Gewährleistung einer guten Dispergierung muss der Wirkverbesserer erst erwärmt werden, um ihn in Lösung zu bringen, was natürlich seine Handhabung enorm erschwert.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Wirkverbesserersystem bereitzustellen, welches weder bei niedrigen Temperaturen, z.B. bei oder unterhalb von 10 0C, insbesondere aber auch bei oder unterhalb von 00C, z.B. bei oder unterhalb von -5 0C, noch bei längerer Lagerung Präzipitate bildet und damit besser handhabbar ist.
Die Erfinder der vorliegenden Anmeldung haben festgestellt, dass die Präzipitatbildung auf den Alkylalkanoatbestandteil zurückzuführen ist und dass diese verhindert werden kann, wenn das Alkylalkanoat eine bestimmte Zusammensetzung aufweist.
Die Aufgabe wird daher gelöst durch eine Zusammensetzung, enthaltend:
(a) wenigstens einen Ci-C4-Alkylesters wenigstens einer aliphatischen C14-C22-
Carbonsäure, wobei die wenigstens eine Carbonsäure zu wenigstens 70 Gew.-% aus aliphatischen Carbonsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen besteht;
(b) wenigstens ein anionisches Tensid, das ausgewählt ist unter den Veresterungsprodukten von monohydroxyfunktionellen Alkylpolyethern mit anorgani- sehen mehrprotonigen Säuren;
(c) wenigstens eine aliphatische Ci4-C22-Carbonsäure;
(d) gegebenenfalls wenigstens ein Entschäumer; und
(e) wenigstens ein aromatisches Lösungsmittel.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung haben generische Bezeichnungen von Resten folgende Bedeutungen:
Halogen steht im Rahmen der vorliegenden Erfindung für Fluor, Chlor oder Brom.
Ci-C4-Alkyl steht für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispiele hierfür sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, Iso- butyl und tert-Butyl.
Ci-Cβ-Alkyl steht für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Beispiele hierfür sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, Iso- butyl, tert-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, Hexyl, Isohexyl und Stellungsisomere davon.
Ci-Cio-Alkyl steht für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele hierfür sind neben den bereits bei d-Cβ-Alky! genannten Beispielen Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Nonyl und Decyl sowie Stellungsisomere davon. d-Cε-Haloalkyl steht für einen C-i-Cβ-Alkylrest, in dem wenigstens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom, z. B. durch F, Cl oder Br ersetzt ist. Vorzugsweise steht Ci-Cβ- Haloalkyl für Ci-C4-Haloalkyl, d.h. für einen Ci-C4-Alkylrest, in dem wenigstens ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom, z. B. durch F, Cl oder Br ersetzt ist. Beispiele hierfür sind Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 1 ,1-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Pentafluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 1 ,1-Dichlorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentachlorethyl, 3,3,3-Trichlorpropyl und dergleichen.
C-i-Cβ-Alkoxy steht für einen C-i-Cβ-Alkylrest, der über ein Sauerstoffatom gebunden ist. Beispiele hierfür sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, 2-Butoxy, Iso- butoxy, tert-Butoxy, Pentoxy und Hexoxy sowie Stellungsisomere davon.
Ci-Cβ-Haloalkoxy steht für einen Ci-Cβ-Haloalkylrest, der über ein Sauerstoffatom ge- bunden ist. Beispiele hierfür sind Chlormethoxy, Dichlormethoxy, Trichlormethoxy, FIu- ormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 1 ,1-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Pentafluorethoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 1 ,1-Dichlorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pen- tachlorethoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy und dergleichen.
Ci-Cβ-Alkylthio steht für einen C-i-Cβ-Alkylrest, der über ein Schwefelatom gebunden ist. Beispiele hierfür sind Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, 2- Butylthio, Isobutylthio, tert-Butylthio, Pentylthio und Hexylthio sowie Stellungsisomere davon.
Ci-Cβ-Haloalkylthio steht für einen Ci-Cβ-Haloalkylrest, der über ein Schwefelatom gebunden ist. Beispiele hierfür sind Chlormethylthio, Dichlormethylthio, Trichlormethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, 1 ,1-Difluorethylthio, 2,2,2- Trifluorethylthio, Pentafluorethylthio, 3,3,3-Trifluorpropylthio, 1 ,1-Dichlorethylthio, 2,2,2- Trichlorethylthio, Pentachlorethylthio, 3,3,3-Trichlorpropylthio und dergleichen.
Ci-Cβ-Alkylsulfinyl steht für einen C-i-Cβ-Alkylrest, der über eine SO-Gruppe gebunden ist. Beispiele hierfür sind Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, Isopropylsulfinyl, n- Butylsulfinyl, 2-Butylsulfinyl, Isobutylsulfinyl, tert-Butylsulfinyl, Pentylsulfinyl und Hexyl- sulfinyl sowie Stellungsisomere davon.
Ci-Cβ-Haloalkylsulfinyl steht für einen Ci-Cβ-Haloalkylrest, der über eine SO-Gruppe gebunden ist. Beispiele hierfür sind Chlormethylsulfinyl, Dichlormethylsulfinyl, Trichlor- methylsulfinyl, Fluormethylsulfinyl, Difluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, 1 ,1- Difluorethylsulfinyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfinyl, Pentafluorethylsulfinyl, 3,3,3- Trifluorpropylsulfinyl, 1 ,1-Dichlorethylsulfinyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfinyl, Pentachlo- rethylsulfinyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfinyl und dergleichen.
Ci-Cβ-Alkylsulfonyl steht für einen d-Cβ-Alkylrest, der über eine Sθ2-Gruppe gebun- den ist. Beispiele hierfür sind Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, Isopropylsul- fonyl, n-Butylsulfonyl, 2-Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl, tert-Butylsulfonyl, Pentylsulfonyl und Hexylsulfonyl sowie Stellungsisomere davon.
Ci-Cβ-Haloalkylsulfonyl steht für einen Ci-Cβ-Haloalkylrest, der über eine Sθ2-Gruppe gebunden ist. Beispiele hierfür sind Chlormethylsulfonyl, Dichlormethylsulfonyl, Trich- lormethylsulfonyl, Fluormethylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, 1 ,1-Difluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, Pentafluorethylsulfonyl, 3,3,3- Trifluorpropylsulfonyl, 1 ,1-Dichlorethylsulfonyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfonyl, Pentachlo- rethylsulfonyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfonyl und dergleichen.
Aliphatische Ci4-C22-Carbonsäuren sind Monocarbonsäuren der Formel R-COOH, worin R für einen aliphatischen Rest mit 13 bis 21 Kohlenstoffatomen stehen. Bei dem aliphatischen Rest kann es sich um Ci3-C2i-Alkyl, Ci3-C2i-Alkenyl, Ci3-C2i-Alkadienyl, Ci3-C2i-Alkatrienyl, Ci3-C2i-Alkatetraenyl, Ci3-C2i-Alkapentaenyl, Ci3-C2i-Alkahexaenyl oder Ci3-C2i-Alkinyl handeln. Ist der aliphatische Rest ein Alkylrest, so ist die aliphatische Carbonsäure eine gesättigte Carbonsäure; ist der aliphatische Rest ein Alkenyl- rest, so ist die aliphatische Carbonsäure eine einfach ungesättigte Carbonsäure; ist der aliphatische Rest ein Alkadienylrest, so ist die aliphatische Carbonsäure eine zweifach ungesättigte Carbonsäure; ist der aliphatische Rest ein Alkatrienylrest, so ist die alipha- tische Carbonsäure eine dreifach ungesättigte Carbonsäure; ist der aliphatische Rest ein Alkatetraenylrest, so ist die aliphatische Carbonsäure eine vierfach ungesättigte Carbonsäure; ist der aliphatische Rest ein Alkapentaenylrest, so ist die aliphatische Carbonsäure eine fünffach ungesättigte Carbonsäure; und ist der aliphatische Rest ein Alkahexaenylrest, so ist die aliphatische Carbonsäure eine sechsfach ungesättigte Carbonsäure. Der aliphatische Rest kann linear oder verzweigt sein; vorzugsweise ist er jedoch unverzweigt (linear). Die aliphatischen Ci4-C22-Carbonsäuren können natürlichen Ursprungs oder synthetisch sein. Beispiele für natürlich vorkommende aliphatische Ci4-C22-Carbonsäuren sind Myristinsäure, Pentadecansäure, Palmitinsäure, Margarinsäure, Stearinsäure, Nonadecansäure, Arachinsäure, Behensäure (gesättigte, unverzweigte Fettsäuren), Palmitoleinsäure, Ölsäure, Erucasäure (einfach ungesättigte, unverzweigte Fettsäuren), Linolsäure (zweifach ungesättigte, unverzweigte Fettsäure), Linolensäure, Elaeostearinsäure (dreifach ungesättigte, unverzweigte Fettsäuren), Arachidonsäure (vierfach ungesättigte, unverzweigte Fettsäure), Clupanodonsäure (fünffach ungesättigte, unverzweigte Fettsäure) und Docosahexaensäure (sechsfach ungesättigte, unverzweigte Fettsäure).
C2-C4-Alkylenoxide sind Epoxidverbindungen von C2-C4-Alkenen. Beispiele sind Ethy- lenoxid, Propylenoxid und Butylenoxid.
Ci6-C2o-Alkanole sind Alkane mit 16 bis 20 Kohlenstoffatomen, in denen ein Wasserstoffatom durch eine OH-Gruppe ersetzt ist. Beispiele sind Hexadecanol, Heptadeca- nol, Octadecanol, Nonadecanol, Eicosanol und die Stellungsisomere davon.
Cio-C2o-Alkanole sind Alkane mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, in denen ein Wasserstoffatom durch eine OH-Gruppe ersetzt ist. Beispiele sind neben den zuvor für Ciβ- C2o-Alkanole genannten Verbindungen Decanol, 2-Propylheptanol, Undecanol, Dode- canol, Tridecanol, Tetradecanol, Pentadecanol und die Stellungsisomere davon.
Ci-C2o-Alkanole sind Alkane mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, in denen ein Wasserstoffatom durch eine OH-Gruppe ersetzt ist. Beispiele sind neben den zuvor für C10-C20- Alkanole genannten Verbindungen Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, sec-Butanol, Isobutanol, tert-Butanol, Pentanol, Hexanol, Heptanol, Octanol, 2- Ethylhexanol, Nonanol und die Stellungsisomere davon.
Die im Folgenden gemachten Angaben zu bevorzugten Merkmalen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen und ihrer Verwendung gelten sowohl allein für sich genommen als auch insbesondere in jeder denkbaren Kombination miteinander.
Erfindungsgemäß besteht die wenigstens eine aliphatische Ci4-C22-Carbonsäure der Komponente (a) zu wenigstens 70 Gew.-%, z.B. zu 70 bis 98 Gew.-%, bevorzugt 70 bis 95 Gew.-% oder 70 bis 92 Gew.-%, aus aliphatischen Carbonsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen. Das bedeutet, dass die wenigstens eine aliphatische C14-C22- Carbonsäure 0 bis 30 Gew.-% C14-C17- und/oder Ci9-C22-Carbonsäuren, bezogen auf das Gesamtgewicht aller aliphatischen Ci4-C22-Carbonsäuren der Komponente (a), enthält. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung besteht die wenigstens eine aliphatische Ci4-C22-Carbonsäure der Komponente (a) zu wenigstens 75 Gew.-%, z.B. zu 75 bis 98 Gew.-%, bevorzugt 75 bis 95 Gew.-% oder 75 bis 92 Gew.-%; beson- ders bevorzugt zu wenigstens 80 Gew.-%, z.B. zu 80 bis 98 Gew.-%, bevorzugt 80 bis 95 Gew.-% oder 80 bis 92 Gew.-%; stärker bevorzugt zu wenigstens 85 Gew.-%, z.B. zu 85 bis 98 Gew.-%, bevorzugt 85 bis 95 Gew.-% oder 85 bis 92 Gew.-%; und insbesondere zu wenigstens 90 Gew.-%, z.B. zu 90 bis 98 Gew.-%, bevorzugt 90 bis 95 Gew.-% oder 90 bis 92 Gew.-%, aus aliphatischen Carbonsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen.
Bevorzugt enthält Komponente (a) wenigstens 70 Gew.-%, z.B. 70 bis 98 Gew.-%, bevorzugt 70 bis 95 Gew.-% oder 70 bis 92 Gew.-%; besonders bevorzugt wenigstens 75 Gew.-%, z.B. 75 bis 98 Gew.-%, bevorzugt 75 bis 95 Gew.-% oder 75 bis 92 Gew.- %; stärker bevorzugt wenigstens 80 Gew.-%, z.B. 80 bis 98 Gew.-%, bevorzugt 80 bis 95 Gew.-% oder 80 bis 92 Gew.-%; noch stärker bevorzugt wenigstens 85 Gew.-%, z.B. 85 bis 98 Gew.-%, bevorzugt 85 bis 95 Gew.-% oder 85 bis 92 Gew.-%; und ins- besondere wenigstens 90 Gew.-%, z.B. 90 bis 98 Gew.-%, bevorzugt 90 bis 95 Gew.- % oder 90 bis 92 Gew.-%, wenigstens eines Ci-C4-Alkylesters wenigstens einer aliphatischen Ci8-Carbonsäure, bezogen auf das Gesamtgewicht aller Ci-C4-Alkylester der wenigstens einen aliphatischen Ci4-C22-Carbonsäure der Komponente (a).
Bei dem Ci-C4-Alkylester der Komponente (a) handelt es sich vorzugsweise um den Methyl- oder Ethylester oder Gemische davon und insbesondere um den Methylester.
Die aliphatischen Carbonsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen der Komponente (a) sind vorzugsweise ausgewählt unter gesättigten Cis-Carbonsäuren, einfach ungesättigten Cis-Carbonsäuren, zweifach ungesättigten Cis-Carbonsäuren, dreifach ungesättigten Cis-Carbonsäuren und Gemischen davon. Besonders bevorzugt handelt es sich bei den aliphatischen Carbonsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen der Komponente (a) um ein Gemisch aus wenigstens einer gesättigten Ciβ-Carbonsäure, wenigstens einer einfach ungesättigten Ciβ-Carbonsäure, wenigstens einer zweifach ungesättigten Ciβ- Carbonsäure und wenigstens einer dreifach ungesättigten Ciβ-Carbonsäure.
Dabei ist es bevorzugt, dass das Gemisch der Cis-Carbonsäuren die wenigstens eine einfach ungesättigte Cis-Carbonsäure in einer Menge von wenigstens 60 Gew.-%, vorzugsweise von wenigstens 65 Gew.-%, insbesondere von wenigstens 70 Gew.-%, z.B. von 60 bis 95 Gew.-%, oder 65 bis 95 Gew.-%, oder 70 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 70 bis 90 Gew.-%, besonders bevorzugt 70 bis 85 Gew.-% und insbesondere 70 bis 80 Gew.-%; besonders bevorzugt von wenigstens 75 Gew.-%, z.B. von 75 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 75 bis 90 Gew.-%, besonders bevorzugt 75 bis 85 Gew.-% und insbesondere 75 bis 80 Gew.-%; und insbesondere wenigstens von 78 Gew.-%, z.B. von 78 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 78 bis 90 Gew.-%, besonders bevorzugt 78 bis 85 Gew.- % und insbesondere 78 bis 80 Gew.-%; bezogen auf das Gesamtgewicht des Ge- mischs, enthält, wobei die Gesamtmenge an Cis-Carbonsäuren wenigstens 70 Gew.- %, z.B. 70 bis 98 Gew.-%, bevorzugt 75 bis 95 Gew.-% beträgt. Die wenigstens eine zweifach ungesättigte Cis-Carbonsäure ist im Gemisch der Ciβ- Carbonsäuren vorzugsweise in einer Menge von wenigstens 10 Gew.-%, z.B. von 10 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 18 Gew.-% und insbesondere 10 bis 16 Gew.-%; besonders bevorzugt von wenigstens 15 Gew.-%, z.B. von 15 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 15 bis 18 Gew.-% und insbesondere 15 bis 16 Gew.-%; bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemischs, enthalten.
Die wenigstens eine dreifach ungesättigte Cis-Carbonsäure ist im Gemisch der Ciβ- Carbonsäuren vorzugsweise in einer Menge von 2 bis 6 Gew.-%, besonders bevorzugt 3 bis 5 Gew.-% und insbesondere von etwa 4 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemischs, enthalten.
Die wenigstens eine gesättigte Cis-Carbonsäure ist im Gemisch der Cis-Carbonsäuren vorzugsweise in einer Menge von 0,8 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemischs, enthalten.
Bevorzugt umfasst die wenigstens eine einfach ungesättigte Cis-Carbonsäure Ölsäure. Besonders besteht dabei die wenigstens eine einfach ungesättigte Cis-Carbonsäure zu wenigstens 90 Gew.-%, besonders bevorzugt zu wenigstens 95 Gew.-% und insbe- sondere zu wenigstens 98 Gew.-% aus Ölsäure.
Bevorzugt umfasst die wenigstens eine gesättigte Cis-Carbonsäure Stearinsäure. Besonders besteht dabei die wenigstens eine gesättigte Cis-Carbonsäure zu wenigstens 90 Gew.-%, besonders bevorzugt zu wenigstens 95 Gew.-% und insbesondere zu we- nigstens 98 Gew.-% aus Stearinsäure.
Bevorzugt umfasst die wenigstens eine zweifach ungesättigte Cis-Carbonsäure Linol- säure. Besonders besteht dabei die wenigstens eine zweifach ungesättigte Cis- Carbonsäure zu wenigstens 90 Gew.-%, besonders bevorzugt zu wenigstens 95 Gew.- % und insbesondere zu wenigstens 98 Gew.-% aus Linolsäure.
Bevorzugt umfasst die wenigstens eine dreifach ungesättigte Cis-Carbonsäure Linolensäure und/oder Elaeostearinsäure. Besonders besteht dabei die wenigstens eine dreifach ungesättigte Cis-Carbonsäure zu wenigstens 90 Gew.-%, besonders bevor- zugt zu wenigstens 95 Gew.-% und insbesondere zu wenigstens 98 Gew.-% aus Linolensäure und/oder Elaeostearinsäure.
Die Komponente (a) umfasst neben dem wenigstens einen Ci-C4-Alkylester der wenigstens einen aliphatischen Cis-Carbonsäure vorzugsweise noch wenigstens einen Ci-C4-Alkylester wenigstens einer aliphatischen Ci4- und/oder Ciβ-Carbonsäure. Bei dem Ci-C4-Alkylester handelt es sich vorzugsweise um den Methyl- oder Ethylester oder um Gemische davon und insbesondere um den Methylester. Bei der Ci4- Carbonsäure handelt es sich vorzugsweise um Myristinsäure. Bei der Ciβ-Carbonsäure handelt es sich vorzugsweise um Palmitinsäure, Palmitoleinsäure oder ein Gemisch davon. Vorzugsweise enthält Komponente (a) diese Ester in einer Menge von höchstens 20 Gew.-%, z.B. von 1 bis 20 Gew.-% oder vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-%; besonders bevorzugt höchstens 15 Gew.-%, z.B. von 1 bis 15 Gew.-% oder vorzugsweise 5 bis 15 Gew.-%; und insbesondere von höchstens 10 Gew.-%, z.B. von 1 bis 10 Gew.-% oder vorzugsweise 5 bis 10 Gew.-%; bezogen auf das Gesamtgewicht aller Ci-C4-Alkylester der wenigstens einen aliphatischen Ci4-C22-Carbonsäure.
Ci-C4-Alkylester von aliphatischen Ci4-C22-Carbonsäuren, die die erfindungsgemäßen und bevorzugten Merkmale aufweisen, sind kommerziell erhältlich, beispielsweise un- ter der Bezeichnung Edenor® ME Ti 05 (oder Synative® ES ME Ti 05) von Cognis. Dieses Produkt wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung besonders bevorzugt als Komponente (a) eingesetzt.
Im wenigstens einen anionischen Tensid der Komponente (b) ist der Ester in der Regel ein Teilester (im Folgenden auch Halbester), das heißt, die mehrprotonige anorganische Säure ist nur teilweise verestert. Die anorganische mehrprotonige Säure ist in der Regel eine mehrprotonige Oxosäure, die vorzugsweise ausgewählt ist unter Schwefelsäure und Phosphorsäure; besonders bevorzugt handelt es sich um Phosphorsäure. Bei den Estern handelt es sich bei der Schwefelsäure in der Regel um den Halbester, (d.h. nur ein Proton bzw. eine OH-Gruppe der Schwefelsäure ist verestert); auch die Phosphorsäure ist vorzugsweise nur teilverestert und bei der Komponente (b) handelt es sich um den Mono- oder Diester oder insbesondere um ein Gemisch aus Mono- und Diestern der Phosphorsäure. Das anionische Tensid kann herstellungsbedingt auch gewisse Anteile an vollständig verestertem Produkt enthalten. In diesem Fall macht das vollständig veresterte Produkt in der Regel nicht mehr als 50 Gew.-%, insbesondere nicht mehr als 30 Gew.-%, bezogen auf die eingesetzte Menge an Komponente (b) aus.
Die Ester sind in der Regel dadurch erhältlich, dass man monohydroxyfunktionelle Al- kylpolyether (Polyoxyalkylenether) mit der mehrprotonigen, anorganischen Säure oder einem geeigneten Derivat davon, z.B. mit ihrem Chlorid, z.B. mit Schwefelsäure, Phosphorsäure oder POCb, umsetzt; vorzugsweise in einer solchen Stöchiometrie oder unter solchen Bedingungen, dass die Säure nur teilverestert wird. Die verwendeten monohydroxyfunktionelle Alkylpolyether sind im Allgemeinen kommerziell erhältlich. Sie sind beispielsweise durch Oxyalkylierung, insbesondere Ox-C2-C4-alkylierung von Al- kanolen, vorzugsweise von Ci-C4o-Alkanolen und bevorzugt von langkettigen Alkano- len, vorzugsweise von C10-C30- und insbesondere von Cio-C2o-Alkanolen, mit Alkyleno- xiden, vorzugsweise mit C2-C4-Alkylenoxiden, wie Ethylenoxid, Propylenoxid, Butyle- noxid oder Gemischen davon, insbesondere mit Ethylenoxid oder einer Mischung aus Ethylenoxid und Propylenoxid und speziell mit Ethylenoxid, erhältlich. Bevorzugte mo- nohydroxyfunktionelle Alkylpolyether weisen ein Molekulargewicht von 400 bis 3000 und insbesondere von 600 bis 1200 auf. Besonders bevorzugt sind sie durch Umsetzung mit 5 bis 20, insbesondere 10 bis 15 Mol Ethylenoxid und gegebenenfalls 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 6 Mol Propylenoxid, pro Mol Alkanol, erhältlich.
Besonders bevorzugt ist das wenigstens eine anionische Tensid ausgewählt unter Phosphorsäureteilestern wenigstens eines monohydroxyfunktionellen Alkylpolyethers. Bezüglich geeigneter und bevorzugter monohydroxyfunktioneller Alkylpolyether gilt das zuvor Gesagte.
Die anionischen Tenside werden in der Regel in Form ihrer Salze, insbesondere in Form ihrer Alkalimetall-, Ammonium- oder substituierten Ammoniumsalze verwendet. Unter substituierten Amoniumsalzen versteht man die Salze von primären, sekundären oder tertiären Alkyl- oder Hydroxyalkylaminen. Bevorzugt sind die Alkalkimetallsalze, insbesondere die Natrium- und Kaliumsalze sowie die Ammoniumsalze (NH4 +-SaIZe).
Insbesondere verwendet man kommerziell erhältliche Produkte wie Klearfac® AA 270 der BASF Corporation, Mt. Olive, NJ, USA oder Lutensit® A-EP der BASF SE. Luten- sit® A-EP ist dabei stärker bevorzugt. In beiden Fällen handelt es sich um die Natriumsalze von Phosphorsäuremono- und diestern monohydroxyfunktioneller Alkylpolyether auf Basis ethoxylierter bzw. ethoxyiliert-co-propoxylierter Alkanole.
Bei der wenigstens einen aliphatischen Ci4-C22-Carbonsäure der Komponente (c) kann es sich sowohl um synthetische Carbonsäuren als auch um solche natürlichen Ursprungs handeln. Vorzugsweise handelt es sich um solche natürlichen Ursprungs.
Die Carbonsäure kann gesättigt oder ein- oder mehrfach ungesättigt sein. Sie kann auch ein Gemisch verschiedener Säuren sein. Beispiele für geeignete Carbonsäuren sind Myristinsäure, Pentadecansäure, Palmitinsäure, Margarinsäure, Stearinsäure, Nonadecansäure, Arachinsäure, Behensäure (gesättigte, unverzweigte Fettsäuren), Palmitoleinsäure, Ölsäure, Erucasäure (einfach ungesättigte, unverzweigte Fettsäuren), Linolsäure (zweifach ungesättigte, unverzweigte Fettsäure), Linolensäure, Elaeostearinsäure (dreifach ungesättigte, unverzweigte Fettsäuren), Arachidonsäure (vierfach ungesättigte, unverzweigte Fettsäure), Clupanodonsäure (fünffach ungesättigte, unverzweigte Fettsäure) und Docosahexaensäure (sechsfach ungesättigte, unverzweigte Fettsäure). Bevorzugt umfasst die wenigstens eine aliphatische C14-C22- Carbonsäure Ölsäure. Bevorzugt beträgt dabei der Anteil an Ölsäure wenigstens 80 Gew.-%, besonders bevorzugt wenigstens 85 Gew.-%, stärker bevorzugt wenigstens 90 Gew.-%, noch stärker bevorzugt wenigstens 95 Gew.-% und insbesondere wenigstens 98 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht aller aliphatischen C14-C22- Carbonsäuren der Komponente (c). Speziell ist die wenigstens eine aliphatische C14- C22-Carbonsäure Ölsäure; d.h. der Anteil an eventuell vorhandenen davon verschiede- nen Bestandteilen ist technisch bedingt und liegt unter 2 Gew.-% und meist sogar unter 1 Gew.-%.
Der in der erfindungsgemäßen Booster-Zusammensetzung gegebenenfalls enthaltene wenigstens eine Entschäumer (d) verhindert die Schaumbildung und ist vorzugsweise unter üblichen Entschäumern für Pflanzenschutzformulierungen ausgewählt. Geeignet sind beispielsweise Entschäumer auf Siloxan-Basis (z.B. Silikon® SRE von Wacker oder Rhodorsil® von Rhodia), langkettige Alkohole, Fettsäuren und Fettsäuresalze, z.B. Magnesiumstearat. Vorzugsweise ist der Entschäumer ein solcher auf Siloxan- Basis, insbesondere ein Trimethylsiloxan wie Silikon® SRE von Wacker.
Vorzugsweise enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung wenigstens einen Entschäumer (d).
Geeignete aromatische Lösungsmittel sind vor allem Alkyl-substituierte Aromaten, wie Toluol, die XyIoIe, Ethylbenzole und Benzole mit längerkettigen Alkylresten, z.B. Cg- Cio-Dialkyl- und Trialkylbenzole (z.B. unter dem Namen Solvesso® 100 von Exxon Mobile Europe oder Aromatic 100 von Exxon Mobile USA erhältlich), C10-C11- Alkylbenzole (z.B. unter dem Namen Solvesso® 150 von Exxon Mobile Europe oder Aromatic 150 von Exxon Mobile USA erhältlich) und Alkylnaphthaline (z.B. unter dem Namen Solvesso® 200 von Exxon Mobile Europe oder Aromatic 200 von Exxon Mobile USA erhältlich). Geeignet sind auch Gemische der vorgenannten Aromaten. Bevorzugt sind hierunter die mit höheren Alkylresten substituierten Benzole, wie Cg-do-Dialkyl- und Trialkylbenzole und insbesondere Cio-Cn-Alkylbenzole (Solvesso® bzw. Aromatic 100 und insbesondere 150).
Besonders bevorzugt enthält das wenigstens eine aromatische Lösungsmittel höchstens 5 Gew.-%, stärker bevorzugt höchstens 2 Gew.-% und insbesondere höchstens 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des aromatischen Lösungsmittels, Naphthalin. Solche Lösungsmittel mit höchstens 1 Gew.-% Naphthalingehalt sind beispielweise bei Exxon Mobile Europe mit der Kennzeichnung ND (naphthalene depleted) kommerziell erhältlich, beispielsweise Solvesso® 150 ND und Solvesso® 200 ND von Exxon Mobile Europe. Noch geringere Naphthalingehalte von maximal 0,1 Gew.-% sind in den Produkten Aromatic 150 ULN und Aromatic 200 ULN von Exxon Mobile USA ent- halten. Speziell wird Solvesso® 150 ND als Komponente (e) eingesetzt.
In der erfindungsgemäßen Zusammensetzung sind die Komponenten (a) bis (e) vorzugsweise in folgenden Mengen enthalten:
(a) 5 bis 90 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (c), (d) und (e);
(b) 4 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (c), (d) und (e);
(c) 2 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (c), (d) und (e);
(d) 0 bis 0,5 Gew.-%, z. B. 0,005 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (c), (d) und (e);
(e) ad 100 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (c), (d) und (e).
Besonders bevorzugt sind die Komponenten (a) bis (e) in folgenden Mengen enthalten:
(a) 20 bis 60 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b),
(C), (d) und (e); (b) 10 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (C), (d) und (e);
(c) 2 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (c), (d) und (e);
(d) 0 bis 0,5 Gew.-%, z. B. 0,005 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (c), (d) und (e);
(e) ad 100 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (c), (d) und (e).
Stärker bevorzugt sind die Komponenten (a) bis (e) in folgenden Mengen enthalten:
(a) 25 bis 45 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (C), (d) und (e);
(b) 15 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (C), (d) und (e); (c) 2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (c), (d) und (e);
(d) 0 bis 0,5 Gew.-%, z. B. 0,005 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (c), (d) und (e); (e) ad 100 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (c), (d) und (e).
Insbesondere sind die Komponenten (a) bis (e) in folgenden Mengen enthalten:
(a) 35 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (C), (d) und (e);
(b) 20 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (C), (d) und (e);
(c) 3 bis 7 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (c), (d) und (e);
(d) 0 bis 0,5 Gew.-%, z. B. 0,005 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (c), (d) und (e);
(e) ad 100 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (c), (d) und (e).
Speziell sind die Komponenten (a) bis (e) in folgenden Mengen enthalten:
(a) 35 bis 40 Gew.-%, noch spezieller 37,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (c), (d) und (e); als Ci-C4-Alkylester der wenigs- tens einer aliphatischen Ci4-C22-Carbonsäure wird dabei speziell Edenor® Me Ti
05 von Cognis eingesetzt, das wenigstens 65 Gew.-% Methyloleat enthält;
(b) 20 bis 25 Gew.-%, noch spezieller 22,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (c), (d) und (e); als anionisches Tensid wird dabei speziell Lutensit® A-EP von BASF SE eingesetzt; (c) 3 bis 7 Gew.-%, noch spezieller 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (c), (d) und (e); als aliphatische Ci4-C22-Carbonsäure wird dabei speziell Ölsäure eingesetzt;
(d) 0,005 bis 0,1 Gew.-%, noch spezieller 0,03 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (c), (d) und (e); als Entschäumer wird dabei speziell ein Siloxan-Entschäumer, wie Silikon® SRE von Wacker eingesetzt;
(e) ad 100 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (c), (d) und (e); als Lösungsmittel wird dabei speziell Solvesso® 150 ND von Exxon eingesetzt. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung verbessert die Wirkung von Herbiziden, wenn es mit diesen gemeinsam, d.h. in einem zeitlichen und lokalen Zusammenhang aufgebracht wird.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der oben beschriebenen erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Verbesserung der Wirkung von Herbiziden. Bezüglich der Art, wie die erfindungsgemäße Zusammensetzung zur Anwendung kommt, und geeigneter und bevorzugter Herbizide wird auf die nachfolgenden Ausführungen zum herbiziden Mittel Bezug genommen.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein herbizides Mittel, enthaltend
(A) eine die Wirkung von Herbiziden verbessernde Zusammensetzung (auch Booster-Zusammensetzung genannt) gemäß obiger Definition; und
(B) wenigstens ein Herbizid.
Bezüglich geeigneter und bevorzugter Ausgestaltungen der Booster-Zusammensetzung wird auf die vorstehenden Angaben hingewiesen.
Beim erfindungsgemäßen Mittel kann es sich um ein physikalisches Gemisch der Zu- sammensetzung A mit dem wenigstens einem Herbizid B handeln. Dementsprechend ist Gegenstand der Erfindung auch ein Gemisch, das die Zusammensetzung A und wenigstens ein Herbizid B enthält. Das Mittel kann aber auch jede beliebige Kombination der Zusammensetzung A mit wenigstens einem Herbizid B darstellen, wobei A und B nicht gemeinsam formuliert vorliegen müssen.
Ein Beispiel für ein erfindungsgemäßes Mittel, in welchem die Zusammensetzung A und das wenigstens eine Herbizid B nicht gemeinsam formuliert vorliegen, ist ein Zwei-Komponenten-Kit. Dementsprechend betrifft die vorliegende Erfindung auch ein Zwei-Komponenten-Kit, umfassend eine erste Komponente, welche die Zusammenset- zung A enthält, und eine zweite Komponente, welche wenigstens ein Herbizid B, einen flüssigen oder festen Träger und gegebenenfalls wenigstens einen grenzflächenaktiven Stoff und/oder wenigstens ein übliches Hilfsmittel enthält. Geeignete flüssige und feste Träger, grenzflächenaktive Stoffe und übliche Hilfsmittel werden nachfolgend beschrieben.
Als Herbizide eignen sich grundsätzlich alle gängigen Herbizide. Hierzu gehören:
b1) aus der Gruppe der Lipid-Biosynthese-Inhibitoren:
Hierbei handelt es sich um Verbindungen, welche die Lipid-Biosynthese hemmen. Diese Hemmung kann auf einer Inhibierung der Acetyl CoA Carboxylase (im Folgenden auch ACC Herbizide) oder auf einem anderen Mechanismus beruhen (im Folgenden auch als non-ACC Herbizide bezeichnet). Die ACC Herbizide gehören der Gruppe A der HRAC-Klassifizierung an, wohingegen die non-ACC Herbizide der Gruppe N der HRAC-Klassifizierung angehören. Beispiele sind:
ACC-Herbizide wie Alloxydim, Alloxydim-natrium, Butroxydim, Clethodim, Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Cycloxydim, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Diclofop, Diclofop- methyl, Fenoxaprop, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P, Fluazifop-P-butyl, Haloxyfop, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P, Haloxyfop-P-methyl, Metamifop, Pinoxaden, Profoxydim, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-tefuryl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Sethoxydim, Tepraloxydim und Tralkoxydim, sowie Non-ACC-Herbizide wie Benfuresat, Butylat, Cycloat, Dalapon, Dimepiperat, EPTC, Esprocarb, Ethofumesat, Flupropanat, Molinat, Orbencarb, Pebulat, Prosulfocarb, TCA, Thiobencarb, Tiocarbazil, Triallat und Vernolat;
b2) aus der Gruppe der ALS-Inhibitoren:
Hierbei handelt es sich um Verbindungen, deren herbizde Wirkung auf der Inhibierung der Acetolactat-Synthase und damit auf der Inhibierung der Biosynthese verzweigtkettiger Aminosäuren beruht. Derartige Inhibitoren gehören zur Gruppe B der HRAC-Klassifizierung. Beispiele sind:
Sulfonylharnstoffe wie Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Flucetosulfuron, Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl- natrium, Foramsulfuron,
Halosulfuron, Halosulfuron-methyl, Imazosulfuron, lodosulfuron, lodosulfuron-methyl- natrium, Mesosulfuron, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Orthosulfamuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfometuron- methyl, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl und Tritosulfuron,
Imidazolinone wie Imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin und Imazethapyr, Triazolopyrimidin-Herbizide und Sulfonamide wie Cloransulam, Cloransulam-methyl, Diclosulam, Flumetsulam, Florasulam, Metosulam, Penoxsulam, Pyrimisulfan und Pyroxsulam,
Pyrimdinylbenzoate wie Bispyribac, Bispyribac-natrium, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrithiobac, Pyrithiobac- natrium, sowie Sulfonylaminocarbonyltriazolinon Herbizide wie Flucarbazon, Flucarbazon- natrium, Propoxycarbazon, Propoxycarbazon- natrium, Thiencarbazon und Thiencarbazon- methyl. Hierunter stellen Zusammensetzungen, die wenigstens ein Imidazolinon- Herbizid enthalten, eine bevorzuge Ausführungsform der Erfindung dar;
b3) aus der Gruppe der Photosynthese-Inhibitoren: Hierbei handelt es sich um Verbindungen, deren herbizde Wirkung auf der Inhibierung des Photosystems Il in Pflanzen (sog. PSII-lnhibitoren, Gruppen C1 , C2 und C3 der HRAC-Klassifizierung) oder auf der Behinderung des Elektronentransfer im Photosystem I der Pflanzen (sog. PSI-lnhibitoren, Gruppe D der HRAC- Klassifizierung) und somit auf einer Inhibierung oder Störung der Photosynthese beruhen. Hierunter sind PSII-lnhibitoren bevorzugt. Beispiele sind:
Amicarbazon, Inhibitoren des Photosystems II, z.B. Triazin-Herbizide, einschließlich Chlorotriazine, Triazinone, Triazindione, Methylthiotriazine und Pyridazinone wie Ametryn, Atrazin, Chloridazon, Cyanazin, Desmetryn, Dimethametryn, Hexazinon, Metribuzin, Prometon, Prometryn, Propazin, Simazin, Simetryn, Terbumeton, Terbuthylazin, Terbutryn und Trietazin,
Arylharnstoffe wie Chlorobromuron, Chlorotoluron, Chloroxuron, Dimefuron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Isouron, Linuron, Metamitron, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metoxuron, Monolinuron, Neburon, Siduron, Tebuthiuron und Thidiazuron, Phenylcarbamate wie Desmedipham, Karbutilat, Phenmedipham, Phenmedipham- ethyl,
Nitrilherbizide wie Bromofenoxim, Bromoxynil und seine Salze und Ester, loxynil und seine Salze und Ester, Uracile wie Bromacil, Lenacil und Terbacil, sowie Bentazon und Bentazon-natrium, Pyridatre, Pyridafol, Pentanochlor und Propanil und Inhibitoren des Photosystems I wie Diquat, Diquat-dibromid, Paraquat, Paraquat- dichlorid und Paraquat-dimetilsulfat. Hierunter stellen Zusammensetzungen, die wenigstens ein Arylharnstoff-Herbizid enthalten, eine bevorzuge Ausführungsform der Erfindung dar. Hierunter stellen auch Zusammensetzungen, die wenigstens ein Triazin- Herbizid enthalten, eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung dar. Hierunter stellen weiterhin Zusammensetzungen, die wenigstens ein Nitrilherbizid enthalten, eine bevorzuge Ausführungsform der Erfindung dar;
b4) aus der Gruppe der Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-lnhibitoren: Hierbei handelt es sich um Verbindungen, deren herbizde Wirkung auf der Inhibierung der Protoporphyrinogen-IX-oxidase beruht. Derartige Inhibitoren gehören zur Gruppe E der HRAC-Klassifizierung. Beispiele sind:
Acifluorfen, Acifluorfen-natrium, Azafenidin, Bencarbazon, Benzfendizon, Bifenox,
Butafenacil, Carfentrazon, Carfentrazon-ethyl, Chlomethoxyfen, Cinidon-ethyl, Fluazolat, Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin,
Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fomesafen,
Halosafen, Lactofen, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Pentoxazon, Profluazol, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl, Sulfentrazon, Thidiazimin, 2-Chlor-5-[3,6- dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1 (2/-/)-pyrimidinyl]-4-fluor-N- [(isopropyl)methylsulfamoyl]benzamid (CAS 372137-35-4), [3-[2-Chlor-4-fluor-5-(1- methyl-6-trifluormethyl-2,4-dioxo-1 ,2,3,4-tetrahydropyπmidin-3-yl)phenoxy]-2- pyridyloxy]essigsäureethylester (CAS 353292-31-6), N-Ethyl-3-(2,6-dichlor-4- trifluormethylphenoxy)-5-methyl-1 /-/-pyrazol-1-carboxamid (CAS 452098-92-9), N- Tetrahydrofurfuryl-3-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenoxy)-5-methyl-1 /-/-pyrazol-1- carboxamid (CAS 915396-43-9), N-Ethyl-3-(2-chlor-6-fluor-4-trifluormethylphenoxy)-5- methyl-1 /-/-pyrazol-1-carboxamid (CAS 452099-05-7) und N-Tetrahydrofurfuryl-3-(2- chlor-6-fluor-4-trifluormethylphenoxy)-5-methyl-1 H-pyrazol-1 -carboxamid (CAS 45100- 03-7);
b5) aus der Gruppe der Bleacher-Herbizide (auch als Herbizide mit Bleaching- Eigenschaften bezeichnet): Hierbei handelt es sich um Verbindungen, deren herbizde Wirkung auf der Inhibierung oder Störung der Carotinoid-Biosynthese beruht. Hierzu zählen Verbindungen, welche die Carotinoid-Biosynthese durch Inhibierung der Phytoendesaturase verhindern (sog. PDS-Inhibitoren, Klasse F1 der HRAC-Klassifizierung), Verbindungen, welche die 4- Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase inhibieren (HPPD-Inhibitoren, Klasse F2 der HRAC-Klassifizierung), sowie Verbindungen, welche die Carotinoid-Biosynthese auf bislang nicht geklärte Weise inhibieren (Bleacher - unbekanntes Target, Klasse F3 der HRAC-Klassifizierung). Beispiele sind:
PDS-Inhibitoren: Beflubutamid, Diflufenican, Fluridon, Flurochloridon, Flurtamon, Norflurazon, Picolinafen und 4-(3-Trifluormethylphenoxy)-2-(4- trifluormethylphenyl)pyrimidin (CAS 180608-33-7),
HPPD-Inhibitoren: Benzobicyclon, Benzofenap, Isoxaflutol, Mesotrion, Pyrasulfotol, Pyrazolynat, Pyrazoxyfen, Sulcotrion, Tefuryltrion, Tembotrion, Topramezon, 4- Hydroxy-3-[[2-[(2-methoxyethoxy)methyl]-6-(trifluormethyl)-3-pyridyl]carbonyl]- bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on (CAS 352010-68-5) und die weiter unten beschriebenen Verbindungen I, die von den zuvor genannten verschieden sind, Bleacher, unbekanntes Target: Aclonifen, Amitrol und Clomazone;
b6) aus der Gruppe der EPSP-Synthase-lnhibitoren:
Hierbei handelt es sich um Verbindungen, deren herbizde Wirkung auf der Inhibierung der Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat-Synthase und damit auf der Inhibierung der Biosynthese von Aminosäuren in Pflanzen beruht. Derartige Inhibitoren gehören zur Gruppe G der HRAC-Klassifizierung. Beispiele sind: Glyphosat, Glyphosat-isopropylammonium und Glyphosat-trimesium (Sulfosat);
b7) aus der Gruppe der Glutamin-Synthase-Inhibitoren:
Hierbei handelt es sich um Verbindungen, deren herbizde Wirkung auf der Inhibierung der Glutamin-Synthetase und damit ebenfalls auf der Inhibierung der Biosynthese von Aminosäuren in Pflanzen beruht. Derartige Inhibitoren gehören zur Gruppe H der
HRAC-Klassifizierung. Beispiele sind:
Bilanaphos (Bialaphos), Bilanaphos-natrium, Glufosinat und Glufosinat-ammonium;
b8) aus der Gruppe der DHP-Synthase-Inhibitoren:
Hierbei handelt es sich um Verbindungen, deren herbizde Wirkung auf auf der
Inhibierung der 7,8-Dihydropteroatsynthase beruht. Derartige Inhibitoren gehören zur
Gruppe I der HRAC-Klassifizierung. Ein Beispiel ist:
Asulam;
b9) aus der Gruppe der Mitose-Inhibitoren:
Hierbei handelt es sich um Verbindungen, deren herbizde Wirkung auf der Störung oder Inhibierung der Herstellung oder Organisation der Microtubuli beruht und damit die Mitose hemmt. Derartige Inhibitoren gehöhren zu den Gruppen K1 und K2 der HRAC-Klassifizierung. Hierunter sind Verbindungen der Gruppe K1 , insbesondere
Dinitroaniline bevorzugt. Beispiele sind:
Verbindungen der Gruppe K1 : Dinitroaniline wie Benfluralin, Butralin, Dinitramin,
Ethalfluralin, Fluchloralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin und Trifluralin,
Phosphoramidate wie Amiprophos, Amiprophos-methyl und Butamiphos, Benzoesäuren wie Chlorthal, Chlorthal-dimethyl, Pyridine wie Dithiopyr und Thiazopyr,
Benzamide wie Propyzamid und Tebutam,
Verbindungen der Gruppe K2: Chlorpropham, Propham und Carbethamid.
Hierunter sind Verbindungen der Gruppe K1 und insbesondere Dinitroaniline bevorzugt;
b10) aus der Gruppe der VLCFA-lnhibitoren:
Hierbei handelt es sich um Verbindungen, deren herbizde Wirkung auf der Inhibierung der Synthese langkettiger Fettsäuren und damit auf eine Störung oder Inhibierung der
Zellteilung in Pflanzen beruht. Derartige Inhibitoren gehöhren zu der Gruppe K3 der HRAC-Klassifizierung. Beispiele sind:
Chloroacetamide wie Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethanamid,
Dimethenamid-P, Metazachlor, Metolachlor, Metolachlor-S, Pethoxamid, Pretilachlor,
Propachlor, Propisochlor, und Thenylchlor
Oxyacetanilide wie Flufenacet und Mefenacet, Acetanilide wie Diphenamid, Naproanilid und Napropamid,
Tetrazolinone wie Fentrazamid, und sonstige wie Anilofos, Cafenstrol, Piperophos, Pyroxasulfon sowie von Pyroxasulfon verschiedene Isoxazolin-Verbindungen der Formel II,
Figure imgf000019_0001
worin R3, Rb, Rc, Rd, Z, Y und n die folgenden Bedeutungen aufweisen:
R3, Rb, Rc, Rd jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-AI kyl;
Y Phenyl oder monocyclisches 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriges Heterocyclyl, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff als Ringglieder, wobei Phenyl und Heterocyclyl unsubstituiert sind oder 1 , 2 oder 3 Substituenten Rw tragen, die ausgewählt sind unter Halogen, CrC4- Alkyl, CrC4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkyl und Ci-C4-Halogenalkoxy, vorzugsweise Phenyl oder 5- oder 6-gliedriges aromatisches Heterocyclyl (Hetaryl), das neben
Kohlenstoffringgliedern ein, zwei oder drei Stickstoffatome als Ringglieder enthält, wobei Phenyl und Hetaryl unsubstituiert sind oder 1 , 2 oder 3 Substituenten Ryy tragen, Z Sauerstoff oder NH; und n null oder eins.
Unter den Isoxazolin-Verbindungen der Formel Il sind die Isoxazolin-Verbindungen der Formel Il bevorzugt, worin
Ra, Rb, Rc, Rd jeweils unabhängig voneinander für H, F, Cl oder Methyl stehen; Z für Sauerstoff steht; n für 0 oder 1 steht; und
Y für Phenyl, Pyrazolyl oder 1 ,2,3-Triazolyl steht, wobei die drei letztgenannten Reste unsubstituiert sind oder ein, zwei oder drei Substituenten Rw tragen, speziell einer der folgenden Reste:
Figure imgf000019_0002
worin
Re für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl steht; Rf für Ci-C4-Alkyl steht; R9 für Halogen, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht;
Rh für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht; m für 0, 1 , 2 oder 3 steht; und # die Verknüpfungsstelle an die Gruppe CRcRd kennzeichnet.
Hierunter sind Isoxazolin-Verbindungen der Formel Il ganz besonders bevorzugt, worin
Ra für Wasserstoff steht;
Rb für Fluor steht;
Rc für Wasserstoff oder Fluor steht;
Rd für Wasserstoff oder Fluor steht;
Z für Sauerstoff steht; n für null oder 1 , insbesondere 1 , steht; und
Y für einen der Reste der Formeln Yi, Y2, Y3 oder Y4 steht,
Figure imgf000020_0001
worin # die Verknüpfungsstelle an die Gruppe CR0Rd kennzeichnet. Hierunter sind insbesondere die Isoxazolin-Verbindungen der Formeln 11.1 , II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 und II.9 bevorzugt.
Figure imgf000020_0002
1.1
I.2
Figure imgf000020_0003
11.3 11.4 1.5
Figure imgf000020_0004
11.6 1.7 0
Figure imgf000021_0001
11.8 11.9
Die Isoxazolin-Verbindungen der Formel Il sind literaturbekannt, z. B. aus WO 2006/024820, WO 2006/037945, WO 2007/071900 und WO 2007/096576. Unter den VLCFA-I nhibitoren sind Chloroacetamide, Oxyacetamide und Pyroxasulfon bevorzugt;
b11 ) aus der Gruppe der Cellulose-Biosynthese-Inhibitoren:
Hierbei handelt es sich um Verbindungen, deren herbizde Wirkung auf der Inhibierung der Biosynthese von Cellulose und damit der Bildung der Zellwände in Pflanzen beruht. Derartige Inhibitoren gehöhren zu der Gruppe L der HRAC-Klassifizierung. Beispiele sind: Chlorthiamid, Dichlobenil, Flupoxam und Isoxaben;
b12) aus der Gruppe der Entkoppler-Herbizide:
Hierbei handelt es sich um Verbindungen, deren herbizde Wirkung auf der Zerstörung der Zellmembran beruht. Derartige Inhibitoren gehöhren zu der Gruppe M der HRAC- Klassifizierung. Beispiele sind: Dinoseb, Dinoterb und DNOC und seine Salze;
b13) aus der Gruppe der Auxin-Herbizide:
Hierbei handelt es sich um Verbindungen, die wie Auxine, also Phytohormone in Pflanzen, wirken und das Wachstum der Pflanzen hemmen. Derartige Stoffe gehöhren zu der Gruppe O der HRAC-Klassifizierung. Beispiele sind: 2,4-D und seine Salze und Ester, 2,4-DB und seine Salze und Ester, Aminopyralid und seine Salze wie Aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium und seine Ester, Benazolin, Benazolin-ethyl, Chloramben und seine Salze und Ester, Clomeprop, Clopyralid und seine Salze und Ester, Dicamba und seine Salze und Ester, Dichlorprop und seine Salze und Ester, Dichlorprop-P und seine Salze und Ester, Fluroxypyr, Fluroxypyr-butometyl, Fluroxypyr-meptyl, MCPA und seine Salze und Ester, MCPA- thioethyl, MCPB und seine Salze und Ester, Mecoprop und seine Salze und Ester, Mecoprop-P und seine Salze und Ester, Picloram und seine Salze und Ester, Quinclorac, Quinmerac, TBA (2,3,6) und seine Salze und Ester, Triclopyr und seine Salze und Ester, und 5,6-Dichlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarbonsäure (CAS 858956- 08-8) und seine Salze und Ester; b14) aus der Gruppe der Auxin-Transport-Inhibitoren:
Hierbei handelt es sich um Verbindungen, deren herbizide Wirkung auf der Hemmung des Auxintransports in Pflanzen beruht. Derartige Stoffe gehöhren zu der Gruppe P der HRAC-Klassifizierung. Beispiele sind:
Diflufenzopyr, Diflufenzopyr-natrium, Naptalam und Naptalam-natrium;
b15) aus der Gruppe der sonstigen Herbizide:
Bromobutid, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Cinmethylin, Cumyluron, Dalapon, Dazomet, Difenzoquat, Difenzoquat-metilsulfate, Dimethipin, DSMA, Dymron, Endothal und seine Salze, Etobenzanid, Flamprop, Flamprop-isopropyl, Flamprop-methyl, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flurenol, Flurenol-butyl, Flurprimidol, Fosamin, Fosamine-ammonium, Indanofan, Maleinsäure-hydrazid, Mefluidid, Metam, Methylazid, Methylbromid, Methyl-dymron, Methyljod id, MSMA, Ölsäure, Oxaziclomefon, Pelargonsäure, Pyributicarb, Quinoclamin, Triaziflam, Tridiphan und 6- Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methylphenoxy)-4-pyridazinol (CAS 499223-49-3) und seine Salze und Ester.
Die Herbizide B der Gruppen b1 ) bis b15) sind bekannte Herbizide, siehe z. B. The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/); Farm Chemicals Handbook 2000 Band 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7. Auflage, Weed Science Society of America, 1994; und K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement zur 7. Auflage, Weed Science Society of America, 1998. 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-1 ,3-oxazolidin [CAS-Nr. 52836-31-4] wird auch als R-29148 bezeichnet. 4-(Dichloracetyl)-1-oxa-4- azaspiro[4.5]decan [CAS Nr. 71526-07-3] wird auch als AD-67 und MON 4660 bezeichnet. Weitere herbizide Wirkstoffe sind aus WO 96/26202, WO 97/411 16, WO 97/411 17, WO 97/411 18 und WO 01/83459 sowie aus W. Krämer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1 , Wiley VCH, 2007 und der darin zitierten Literatur bekannt.
Die Zuordnung der Wirkstoffe zu den jeweiligen Wirkmechanismen basiert auf dem momentanen Kenntnisstand. Falls für einen Wirkstoff mehrere Wirkmechanismen zum Tragen kommen, so wurde dieser Stoff nur einem Wirkungsmechanismus zugeordnet.
Sofern die Herbizide B geometrische Isomere, z. B. E/Z-Isomere zu bilden vermögen, können sowohl die reinen Isomere als auch deren Gemische in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt werden. Sofern die Herbizide B ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und somit als Enantiomere oder Diastereomere vorliegen, können sowohl die reinen Enantiomeren und Diastereomeren als auch deren Gemische in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt werden.
Soweit die Herbizide B ionisierbare funktionelle Gruppen aufweisen, können sie auch in Form ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze eingesetzt werden. Im Allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die Wirkung der Wirkstoffe nicht negativ beeinträchtigen. Geeignete Salze sind unten zur Verbindung I beschrieben.
Solche Wirkstoffe B, die eine Carboxylgruppe aufweisen, können in Form der Säure, in Form eines landwirtschaftlich geeigneten Salzes, aber auch in Form eines landwirtschaftlich verträglichen Derivates in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt werden, z.B. als Amide wie Mono- und Di-Ci-Cβ-alkylamide oder Arylamide, als Ester, z.B. als Allylester, Propargylester, Ci-Cio-Alkylester, Alkoxyalkylester sowie als Thioester, z.B. als Ci-Cio-Alkylthioester eingesetzt werden. Bevorzugte Mono- und Di-Ci-C6-alkylamide sind die Methyl- und die Dimethylamide. Bevorzugte Arylamide sind beispielsweise die Anilide und die 2-Chloranilide. Bevorzugte Alkylester sind beispielsweise die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-, Mexyl- (1- Methylhexyl-) oder Isooctyl- (2-Ethylhexyl-)ester. Bevorzugte Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4- alkylester sind die geradkettigen oder verzweigten Ci-C4-Alkoxyethylester, beispielsweise der Methoxyethyl-, Ethoxyethyl- oder Butoxyethylester. Beispiel für die geradkettigen oder verzweigten Ci-Cio-Alkylthioester ist der Ethylthioester.
Bevorzugt ist das wenigstens eine Herbizid ausgewählt unter Herbiziden mit Bleaching- Eigenschaften und besonders bevorzugt unter Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase- Inhibitoren (HPPD-Inhibitoren). Besonders bevorzugt ist das wenigstens eine Herbizid ausgewählt ist unter HPPD-Inhibitoren vom Heterocyclus-Typ.
Die HPPD-Inhibitoren vom Heterocyclus-Typ sind dabei vorzugsweise ausgewählt unter Verbindungen der Formel I
Figure imgf000023_0001
worin R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, d-Cε-Alkyl, Ci-Cβ-
Haloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Haloalkoxy, d-Ce-Alkylthio, Ci-C6-Haloalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Haloalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl oder Ci-C6- Haloalkylsulfonyl stehen; R3 für Wasserstoff, Halogen oder Ci-C6-Alkyl steht;
R4 für Wasserstoff oder Ci-C6-Alkyl steht;
R5 für d-Ce-Alkyl steht; und
X für einen 5-gliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen He- terocyclus mit 1 , 2 oder 3 Heteroatomen als Ringgliedern, die ausgewählt sind unter O, S und N, steht, wobei der Heterocyclus 1 , 2, 3 oder 4 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, C-i-Cβ-Haloalkyl, d- Ce-Alkoxy, C-i-Ce-Haloalkoxy, Ci-C6-Alkylthio und Ci-C6-Haloalkylthio;
und die landwirtschaftlich verträglichen Salze davon.
Die Verbindungen I und Verfahren zu ihrer Herstellung sind beispielsweise aus der WO 00/53014 und der darin zitierten Literatur bekannt.
Als landwirtschaftlich verträgliche Salze kommen vor allem die Salze derjenigen Katio- nen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die fungizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchtigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier C-i -C4-Al kylsub- stituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzyl- ammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci- C4-alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4-alkyl)sulfoxonium, in Betracht.
Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von Ci-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion von I mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden. Vorzugsweise stehen R1 und R2 in Verbindungen der Formel I unabhängig voneinander für Halogen, Ci -C6-Al kyl, d-Ce-Alkylthio, d-Ce-Alkylsulfinyl oder CrC6- Alkylsulfonyl, besonders bevorzugt für Chlor, Methyl, Ethyl, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl. R1 steht besonders bevorzugt für Halogen oder Ci-C6-Alkyl, stär- ker bevorzugt für Halogen oder Ci-C4-Alkyl, insbesondere für Chlor, Methyl oder Ethyl und speziell für Chlor oder Methyl. R2 steht besonders bevorzugt für Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl oder Ci-C6-Alkylsulfonyl, besonders bevorzugt für Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl und speziell für Methylsulfonyl.
R3 steht vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff.
R4 steht vorzugsweise für Wasserstoff, Methyl oder Trifluormethyl und insbesondere für Wasserstoff.
R5 steht vorzugsweise für Ci-C4-Alkyl, besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Isopropyl oder Isobutyl und speziell für Methyl.
X ist vorzugsweise ausgewählt unter Isoxazolyl, 4,5-Dihydroisoxazolyl und Thiazolyl, die 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen können, die ausgewählt sind unter Halogen, Cr C6-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Haloalkoxy, Ci-C6-Alkylthio und CrC6- Haloalkylthio. Besonders bevorzugt ist X ausgewählt unter Isoxazolyl und 4,5- Dihydroisoxazolyl, die durch 1 oder 2 CrC6-Alkylgruppen substituiert sein können. Insbesondere steht X für 4, 5-Dihydroisoxazolyl, das durch 1 oder 2 CrC6-Alkylgruppen substituiert sein kann, und speziell für nicht substituiertes 4,5-Dihydroisoxazolyl.
Bevorzugte Verbindungen I sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
J-C4Hg: Isobutyl
Ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen 4-[2-Chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3- yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]-1 -methyl-5-hydroxy-1 H-pyrazol, 4-[2-Methyl-3-(4,5- dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1 H-pyrazol, 4-[2- Chlor-3-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1 H- pyrazol und/oder deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
Im erfindungsgemäßen herbiziden Mittel beträgt das Gewichtsverhältnis der Zusam- mensetzung der Komponente A zum wenigstens einen Herbizid der Komponente B vorzugsweise 1 :200 bis 200:1 , besonders bevorzugt 1 :100 bis 100:1 , stärker bevorzugt 1 :20 bis 100:1 , noch stärker bevorzugt 1 :10 bis 100:1 und insbesondere 1 :5 bis 100:1.
Die einzelnen Komponenten A und B des erfindungsgemäßen herbiziden Mittels können, wie bereits ausgeführt, zusammen oder einzeln formuliert und verpackt werden.
Der Landwirt verwendet das herbizide Mittel als Gemisch oder deren einzelne Komponenten vorzugsweise für die Anwendung im Spritztank. Das bedeutet, das erfindungsgemäße herbizide Mittel wird den Pflanzen vornehmlich durch Blattspritzung zugeführt. Dabei kann die Ausbringung z.B. mit Wasser als Trägerstoff durch übliche Spritztechniken mit Spritzbrühe- Mengen von etwa 100 bis 1000 l/ha (z.B. 300 bis 400 l/ha) erfolgen. Eine Anwendung des herbiziden Mittels im sogenannten "Low Volume"- und "Ultra-Iow-Volume"-Verfahren ist aber ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten. Für die Blattspritzung wird dabei das herbizide Mittel, wenn es als Gemisch vorliegt, mit Wasser verdünnt, wobei gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzmittel zugegeben werden. Der Landwirt kann aber auch die einzelnen Komponenten A und B des erfin- dungsgemäßen herbiziden Mittels erst im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzmittel zugeben (Tankmixverfahren).
Beim Tankmixverfahren werden die Komponenten A und B im Spritztank gemischt und mit Wasser auf die gewünschte Anwendungskonzentration gebracht.
Bevorzugt sind die beiden Komponenten des erfindungsgemäßen Mittels separat formuliert und werden erst im Spritztank gemischt.
Zur besseren Verarbeitung können weitere Hilfs- und Zusatzmittel zugegeben werden. Als Hilfs- und Zusatzmittel haben sich folgende Komponenten bewahrt: Lösungsmittel, Entschäumer, Puffersubstanzen, Verdicker, Spreitmittel, kompatibilitätsfördernde Mittel.
Beispiele und Marken für Adjuvante und Hilfs- und Zusatzmittel werden beispielsweise in Farm Chemicals Handbook, 1997; Meister Publishing, 197 S. C10, Kapitel "adjuvant" oder in Weed Control Manual, 1998, S. 86 beschrieben.
Das erfindungsgemäße herbizide Mittel bekämpft unerwünschten Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirkt es gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zuschädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode kann das herbizide Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen : Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissi- ma, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. na- pobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Ca- ryailli Boinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Cof- fea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthusannuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usita- tissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sati- va, Musa spec, Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseo- lus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avi- um, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), The- obroma caeao, Trifolium pratense, Tritium aestivum, Tritium durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.
Darüber hinaus kann das herbizide Mittel auch in Kulturen, die durch Züchtung ein- schließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwendet werden. Darüber hinaus kann das herbizide Mittel auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen Insekten oder Pilzbefall tolerant sind, verwendet werden.
Die Applikation der herbiziden Mischung kann im Vorlauf- oder im Nachauflaufverfah- ren erfolgen. Ist das herbizide Mittel für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen das herbizide Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt wird, dass die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während das herbizide Mittel auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
Das herbizide Mittel kann beispielsweise in Form von direktversprühbaren wässrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wässrigen, öligen oder sons- tigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung des erfindungsgemäßen herbiziden Mittels gewährleisten.
Als inerte Zusatzstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht:
Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol oder Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser. Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kann das herbizide Mittel als solches oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsul- fonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl-und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglyko- lether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellu- lose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen des herbiziden Mittels mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulat, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung des herbiziden Mittels an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, KaIk- stein, Kalk, Kreide, Bolus, Löss, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Konzentrationen des herbiziden Mittels in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen enthalten die Formulierungen etwa von 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-% des herbiziden Mittels. Es kann von Nutzen sein, das herbizide Mittel allein oder in Kombination mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien oder mit wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch weitere Additive wie nicht phytotoxi- sche Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung des erfindungsgemäßen herbiziden Mittels zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen. Außerdem ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, bei dem man die Komponente A und die Komponente B des erfindungsgemäßen herbiziden Mittels gemeinsam oder getrennt, gleichzeitig oder nacheinander auf die unerwünschte Pflanze oder ihren Lebensraum aufbringt.
Die zeitliche Abfolge des Ausbringens der Komponenten A und B ist von untergeordneter Bedeutung. Wesentlich ist lediglich, dass die Zusammensetzung A und das wenigstens eine Herbizid B gleichzeitig am Wirkort vorliegen, d.h. gleichzeitig mit der zu be- kämpfenden Pflanze Kontakt haben oder von dieser aufgenommen werden.
Die erfindungsgemäße Booster-Zusammensetzung bleibt bei deutlich niedrigeren Temperaturen als analoge Booster-Zusammensetzungen des Standes der Technik flüssig. Sie ist somit auch bei niedrigen Außentemperaturen problemlos handhabbar und braucht nicht vor Gebrauch erwärmt zu werden. Ihre wirkungsverbessernde Wirkung auf mit ihr gemeinsam verwendete Herbizide ist dabei im Vergleich zu Produkten des Standes der Technik gleich oder sogar besser.
Beispiele
1.) Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
Durch Mischen der folgenden Komponenten in den angegebenen Gewichtsanteilen wurde eine erfindungsgemäße Zusammensetzung 1 hergestellt:
Zusammensetzung 1 (erfindungsgemäß)
37,5 Gew.-% Edenor® Me Ti 05 von Cognis (ein Gemisch verschiedener Fettsäuremethylester; enthält > 71 Gew.-% Methylester von aliphati- sehen Ci8-Carbonsäuren, wobei Ölsäuremethylester in min. 65 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemischs, enthalten ist)
22,5 Gew.-% Anionisches Tensid (Lutensit® A-EP von BASF SE) 5 Gew.-% Ölsäure 0,03 Gew.-% Trimethylsiloxan-Entschäumer ad 100 Gew.-% Solvesso® 150 oder Solvesso® 150 ND von Exxon Mobile Europe
Zum Vergleich wurde eine Zusammensetzung mit deutlich geringerem Anteil an alipha- tischen Cis-Carbonsäuren hergestellt. Diese Zusammensetzung entspricht in etwa der Zusammensetzung Nr.6 der WO 00/53014.
Zusammensetzung 2 (Vergleich)
37,5 Gew.-% Stepan® C-65 von Stepan Company (ein Gemisch verschiedener Fettsäuremethylester; enthält 52 Gew.-% Methylester von aliphati- schen Cis-Carbonsäuren (v.a. Ölsäure) und 45 Gew.-% von alipha- tischen Ciβ-Carbonsäuren (v.a. Palmitinsäure))
22,5 Gew.-% Anionisches Tensid (Klearfac® AA-270 von BASF Corp.) 5 Gew.-% Ölsäure 0,03 Gew.-% Trimethylsiloxan-Entschäumer ad 100 Gew.-% Aromatic® 150 von Exxon Mobile USA
2.) Verhalten bei niedrigen Temperaturen
Das Präzipitationsverhalten der beiden Zusammensetzungen bei Lagerung über 4 bzw. 8 Wochen bei niedrigen Temperaturen wurde untersucht. Die Ergebnisse sind in nachfolgender Tabelle aufgeführt.
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
Um zu zeigen, dass die Präzipitatbildung tatsächlich auf die Zusammensetzung des Alkylesters zurückzuführen ist, wurden die Produkte Edenor® Me Ti 05 und Stepan® C-65 bei niedrigen Temperaturen gelagert und bezüglich der Bildung fester Bestandteile untersucht. Zu Beginn der Versuche waren beide Produkte klar. Die Ergebnisse sind in folgender Tabelle aufgeführt:
Figure imgf000033_0002
Der bei -15°C bzw. -10 °C im Produkt Edenor® ME Ti 05 gebildete Feststoff ging in- nerhalb von 6 Tagen bei 00C wieder in Lösung. Bei Stepan® C-65 trat dies in keinem Fall auf.

Claims

Patentansprüche
1. Zusammensetzung, enthaltend
(a) wenigstens einen Ci-C4-Alkylesters wenigstens einer aliphatischen C14-C22-
Carbonsäure, wobei die wenigstens eine Carbonsäure zu wenigstens 70 Gew.-% aus aliphatischen Carbonsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen besteht;
(b) wenigstens ein anionisches Tensid, das ausgewählt ist unter den Vereste- rungsprodukten von monohydroxyfunktionellen Alkylpolyethern mit anorganischen mehrprotonigen Säuren;
(c) wenigstens eine aliphatische Ci4-C22-Carbonsäure;
(d) gegebenenfalls wenigstens ein Entschäumer; und
(e) wenigstens ein aromatisches Lösungsmittel.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1 , wobei die wenigstens eine aliphatische Ci4-C22-Carbonsäure der Komponente (a) zu wenigstens 80 Gew.-% aus aliphatischen Carbonsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen besteht.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die wenigstens eine aliphatische
Ci4-C22-Carbonsäure der Komponente (a) zu wenigstens 90 Gew.-% aus aliphatischen Carbonsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen besteht.
4. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei es sich bei dem Ci-C4-Alkylester der Komponente (a) um den Methylester handelt.
5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die a- liphatischen Carbonsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen der Komponente (a) ausgewählt sind unter gesättigten Cis-Carbonsäuren, einfach ungesättigten Ciβ- Carbonsäuren, zweifach ungesättigten Cis-Carbonsäuren, dreifach ungesättigten
Cis-Carbonsäuren und Gemischen davon.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei es sich bei den aliphatischen Carbonsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen der Komponente (a) um ein Gemisch aus wenigstens einer gesättigten Cis-Carbonsäure, wenigstens einer einfach ungesättigten Cis-Carbonsäure, wenigstens einer zweifach ungesättigten Cis- Carbonsäure und wenigstens einer dreifach ungesättigten Cis-Carbonsäure handelt.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, wobei das Gemisch die wenigstens eine einfach ungesättigte Cis-Carbonsäure in einer Menge von wenigstens 70 Gew.- %, bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemischs, enthält.
8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 oder 7, wobei das Gemisch die wenigstens eine zweifach ungesättigte Cis-Carbonsäure in einer Menge von wenigstens 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemischs, enthält.
9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 5 bis 7, wobei die wenigstens eine einfach ungesättigte Cis-Carbonsäure Ölsäure umfasst.
10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 5 bis 7, wobei die wenigstens eine gesättigte Cis-Carbonsäure Stearinsäure umfasst, die wenigstens eine zweifach ungesättigte Cis-Carbonsäure Linolsäure umfasst und die wenigstens eine dreifach ungesättigte Cis-Carbonsäure Linolensäure und/oder Elaeostearinsäure umfasst.
1 1. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das wenigstens eine anionische Tensid der Komponente (b) ausgewählt ist unter Phos- phorsäureestern wenigstens eines monohydroxyfunktionellen Alkylpolyethers.
12. Zusammensetzung nach Anspruch 1 1 , wobei der wenigstens eine Phosphorsäureester wenigstens eines monohydroxyfunktionellen Alkylpolyethers ausgewählt ist unter Phosphorsäurehalbestern von wenigstens einem monohydroxyfunktio- nellen Alkylpolyether, der durch Oxyalkylierung von Cio-C3o-Alkanolen mit wenigstens einem C2-C4-Alkylenoxid erhältlich ist.
13. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die wenigstens eine aliphatische Ci4-C22-Carbonsäure der Komponente (c) Ölsäure ist.
14. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das wenigstens eine aromatische Lösungsmittel der Komponente (e) höchstens 1 Gew.- %, bezogen auf das Gesamtgewicht des aromatischen Lösungsmittels, Naphthalin enthält.
15. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, enthaltend die Komponenten in folgenden Anteilen:
(a) 35 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (C), (d) und (e); (b) 20 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (C), (d) und (e);
(c) 3 bis 7 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (C), (d) und (e); (d) 0 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a),
(b), (C), (d) und (e);
(e) ad 100 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a), (b), (C), (d) und (e).
16. Herbizides Mittel, enthaltend
(A) eine Zusammensetzung gemäß der Definition in einem der Ansprüche 1 bis 15; und
(B) wenigstens ein Herbizid.
17. Herbizides Mittel nach Anspruch 16, wobei das wenigstens eine Herbizid ausgewählt ist unter Herbiziden mit Bleaching-Eigenschaften.
18. Herbizides Mittel nach Anspruch 17, wobei das wenigstens eine Herbizid mit Bleaching-Eigenschaften ausgewählt ist unter Hydroxyphenylpyruvatdioxygena- se-lnhibitoren (HPPD-Inhibitoren).
19. Herbizides Mittel nach Anspruch 18, wobei das wenigstens eine Herbizid ausgewählt ist unter HPPD-Inhibitoren vom Heterocyclus-Typ.
20. Herbizides Mittel nach Anspruch 19, wobei die HPPD-Inhibitoren vom Heterocyclus-Typ ausgewählt sind unter Verbindungen der Formel I
Figure imgf000036_0001
worin R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-
Haloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, d-Ce-Haloalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6- Haloalkylthio, d-Ce-Alkylsulfinyl, d-Ce-Haloalkylsulfinyl, Ci-C6- Alkylsulfonyl oder Ci-Cβ-Haloalkylsulfonyl stehen; R3 für Wasserstoff, Halogen oder Ci-C6-Alkyl steht; R4 für Wasserstoff oder Ci-C6-Alkyl steht; R5 für d-Ce-Alkyl steht; und
X für einen 5-gliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus mit 1 , 2 oder 3 Heteroatomen als Ringgliedern, die ausgewählt sind unter O, S und N, steht, wobei der Heterocyclus 1 , 2, 3 oder 4 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, d-
Ce-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Haloalkoxy, Ci-C6-Alkylthio und Ci-Cβ-Haloalkylthio;
und die landwirtschaftlich verträglichen Salze davon.
21. Herbizides Mittel nach Anspruch 20, wobei R3 für Wasserstoff steht.
22. Herbizides Mittel nach einem der Ansprüche 20 oder 21 , wobei R1 und R2 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, d-Cβ-Alkylthio, C-i-Ce-Alkylsulfinyl und Ci-C6-Alkylsulfonyl.
23. Herbizides Mittel nach einem der Ansprüche 20 bis 22, wobei X ausgewählt ist unter Isoxazolyl, 4,5-Dihydroisoxazolyl und Thiazolyl, die 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen können, die ausgewählt sind unter Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ- Haloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Haloalkoxy, Ci-C6-Alkylthio und Ci-C6-
Haloalkylthio.
24. Herbizides Mittel nach Anspruch 23, wobei X ausgewählt ist unter Isoxazolyl und 4,5-Dihydroisoxazolyl, die durch 1 oder 2 C-i-Cβ-Alkylgruppen substituiert sein können.
25. Herbizides Mittel nach einem der Ansprüche 16 bis 24, wobei das Gewichtsverhältnis der Komponente A zur Komponente B 1 :200 bis 200:1 beträgt.
26. Verwendung des herbiziden Mittels gemäß der Definition in einem der Ansprüche 16 bis 25 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
27. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, bei dem man die Komponente A und die Komponente B des herbiziden Mittels gemäß der Definition in einem der Ansprüche 16 bis 25 gemeinsam oder getrennt, gleichzeitig oder nacheinander auf die unerwünschte Pflanze oder ihren Lebensraum aufbringt.
28. Verwendung der Zusammensetzung gemäß der Definition in einem der Ansprüche 1 bis 15 zur Verbesserung der Wirkung von Herbiziden, wobei die Herbizide wie in einem der Ansprüche 16 bis 24 definiert sind.
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