WO2010016613A1 - 光電変換素子 - Google Patents

光電変換素子 Download PDF

Info

Publication number
WO2010016613A1
WO2010016613A1 PCT/JP2009/064214 JP2009064214W WO2010016613A1 WO 2010016613 A1 WO2010016613 A1 WO 2010016613A1 JP 2009064214 W JP2009064214 W JP 2009064214W WO 2010016613 A1 WO2010016613 A1 WO 2010016613A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
compound
represented
same
polymer compound
molecular
Prior art date
Application number
PCT/JP2009/064214
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
三宅邦仁
野口公信
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Priority to US13/056,065 priority Critical patent/US20110127515A1/en
Priority to EP09805093A priority patent/EP2312666A4/en
Priority to CN2009801293878A priority patent/CN102106013A/zh
Publication of WO2010016613A1 publication Critical patent/WO2010016613A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
    • C08G2261/3142—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
    • C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3246—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/36—Oligomers, i.e. comprising up to 10 repeat units
    • C08G2261/364—Oligomers, i.e. comprising up to 10 repeat units containing hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40—Polymerisation processes
    • C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
    • C08G2261/411—Suzuki reactions
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/60—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation in which radiation controls flow of current through the devices, e.g. photoresistors
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K39/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic radiation-sensitive element covered by group H10K30/00
    • H10K39/30—Devices controlled by radiation
    • H10K39/32—Organic image sensors
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the ratio of union return () and return () is 0 ⁇ 36 O 33 (dvanced a e a 5 988 (003))
  • ( ⁇ ) (R,, RRR represent the same hydrogen atom substitution.
  • R, R, RRR may be linked to each other to form a ring structure.
  • X X the same, child, oxygen atom, Represents a sensor, (R) or C CR R, RR, identical, represents hydrogen atom substitution, represents the same number of 0 to 5 R, R, RX 2) Provide the child whose is a number of ⁇ 3. .
  • the total number of repeats represented by () provides more than 50 children compared to the total return of the polymer compound.
  • Fifth, the total number of repeats represented by () provides the above-mentioned child that is above 52 with respect to the total return level of the polymer compound.
  • the total of the repeating units represented by) provides the above-mentioned child which is 00 to the total of the returning units of the polymer compound.
  • the total number of repeats provides the above-mentioned child that is below 98 with respect to the total amount of the polymer compound.
  • the polymer compound further provides a child containing a repeating unit represented by ().
  • R represents the same hydrogen atom substitution. R, and may be linked to form a ring structure.
  • R, RRR provides the above-mentioned child, which is a hydrogen atom.
  • Twelfth the above-mentioned child in which R, is a hydrogen atom.
  • R, R are hydrocarbons.
  • the above-mentioned children that are R and Aki groups are provided.
  • Fifteenth, the above-mentioned child is provided wherein R, has a prime number over 2, and R, has a prime number over 2.
  • Sixteenth provide photons with 5 to 0 To do.
  • Tenth provides a photon that is a bezetan ring.
  • the present invention provides the above compound, wherein the polymer compound containing a repetitive position that can be generated is an electron-donating compound, and the electronic compound is a polymer compound having a structure.
  • a polymer compound containing a repeating unit represented by () is provided, wherein the electron donor compound is a polymer compound having a structure.
  • the present invention provides the above-mentioned child in which the product is thiomopoly.
  • the present invention provides an imager containing the child.
  • a polymer compound having a maximum ratio of repeats represented by () contained in the molecule compound is provided.
  • R and RR are the same and represent hydrogen atom substitution.
  • R and RRRR may be connected to each other to form a ring structure.
  • X X same, child, oxygen atom, selenium, (R) or CR.
  • RR represents hydrogen atom substitution.
  • R R and the same represent hydrogen atom substitution. If ⁇ is a substitution, the prime number of substitution is preferably ⁇ 30. Examples include akis such as meth, chill, chi,, oct, and groups, ants such as meth, kid, toki, toki, oki, okki, oki groups, and ants.
  • R R R R R may be connected to each other to form a ring structure.
  • Examples of the ring structure formed by connecting R and R, and the ring structure formed by connecting R and R include the following structures.
  • Examples of the structure formed by connecting R include the following structures.
  • ⁇ Is preferably a hydrogen atom grave, more preferably a hydrogen atom.
  • x, XX same, child, oxygen atom, selenium, (R) or CR CR.
  • RR is the same and represents hydrogen atom substitution.
  • R is a substitution
  • the substitution may be meth, thio, thio, octyl, aki, etc., and xx, etc.
  • XX is preferably a child.
  • the repeat position represented by () is preferred.
  • a polymer compound that is used in a clear manner a polymer compound that includes a repeating position represented by (), and is a repeating compound represented by (1) in terms of all repeated positions contained in the molecular compound.
  • the quantity (number) of the place is the largest.
  • the repeat position represented by (1) is 50, compared to the sum of the polymer compound return positions. High molecular weight compounds exceeding 10 are preferred.
  • the repeat position represented by () is 50.
  • a polymer compound having a molecular weight exceeding 50% has a higher photoelectric efficiency than a photoelectric compound using a molecular compound having a molecular weight of less than 50.
  • the repeat position represented by () is higher than the sum of the return positions of the polymer compound by 52.
  • the repeat position represented by () is high. It is 55 over the total number of molecular compounds, and is preferably 00 for the total number of polymer compounds.
  • the number of repeat positions represented by () is 98 or less with respect to the sum of repeat positions of the polymer compound, more preferably the repeat position represented by () is The total number of repeat positions of the compound is below 70.
  • the polymer compound used for clarity preferably includes repeat positions other than the repeat position represented by ().
  • the polymer compound used in the above may further contain a repeating unit represented by ().
  • (B is the same and represents, and is the same and represents a hydrogen atom substitution.
  • RR may be linked to form a cyclic structure.
  • Examples include meth, chi, chi, chi,, chi, oct,,, ude,, to, tetrade, petade, oxa, octa, nadeci, ii, and other ants such as aki, chi, and chi groups. 11, Aki and A are hydrogenated, and more preferred are Aki groups. In the case of substitution, it is preferable that the number of carbon atoms is 2 or more. Examples of, and hydrogen include zen and tan rings, and the like. , Is preferably 5 to 0 and more preferably an nzetan ring.
  • the repeat position represented by T is preferred.
  • the repeat contained in the polymer compound is represented by ().
  • the return rate is expressed by (1) It is preferable that the ratio of repeat position is next, and the repeat position of the polymer compound is only the repeat position represented by (1) and the repeat position represented by ().
  • the method of polymer compound used in the art is not particularly limited, but the method of using Suz coupling is preferable for the formation of polymer compound. Use coupling
  • Examples of the production method include a step of reacting the above-described compound with a radium medium and a base.
  • the total number of the upper compounds represented by the formula (200) used for the reaction needs to exceed the total number of the upper compounds represented by the (00). It is preferable that the total number of the above compounds represented by 0) is 0 ⁇ 6 ⁇ , where the sum of the number of the above compounds represented by formula (20) It is more preferable that it is 0.
  • Is represented by (The atoms in 2 in 2000 include atoms, chlorine atoms, elementary atoms, and atoms. From the viewpoint of the formation of a molecular compound, it is preferably an elementary atom or an atom. (2000) to 2
  • An example of such an Axnet examples include metasnet, tansnet, and methanol. Examples of Alisnet include zestnet and ptosnet.
  • An example of an asset is an Internet. Physically, for example, radium tetrakis (
  • Radium acetate bismuth (tosine) radium (), etc., no carbon carbonate, sodium carbonate, sodium hydroxide, etc., base such as thiocyan, cesium
  • base such as thiocyan, cesium
  • examples include Methihomad, Ton, Toxita, Teradra and the like.
  • As an aqueous solution it may be reacted in 2. If reacting in 2, add 4 ammonium if necessary.
  • 50 ⁇ 60C The degree is preferably used. You can let it flow to the point. The range is between 0 and 9 n.
  • the reaction was carried out in an ambient environment such as agas and nitrogen gas. ⁇ Radium
  • radium used in the method of polymer compounds used in light examples include, for example, PdO), P), radium tetrakis (tossi), radium acetates, bis (toss) Radium (), etc., but the reaction () of the reaction (degree of degree is
  • nn there is no particular limitation on the radium, but for the compound represented by nn, it is usually from 0.000 to 0.5, and preferably from 0 to 0.
  • the group include potassium carbonate, sodium carbonate, and sodium hydroxide. Examples thereof include tocia and tocia. Examples thereof include cesium.
  • the compound represented by (00) is 0 ⁇ 5 to 00, preferably 0 ⁇ 9 to 20 and more preferably 0. ⁇
  • Other ingredients are 0 ⁇ 5 to 00, preferably 0 ⁇ 9 to 20 and more preferably 0. ⁇
  • radium acetate When radium acetate is used as the radium, for example, Tophi, Tori (To), Toi (Toki Toki) It is possible to add a compound such as a sink. In this case, it is usually 0.5 to 5 with respect to the radium, preferably 0.9 to 90, and more preferably 0 to 0. In the method of the polymer compound used for light, the above-mentioned is usually carried out. Examples include methyhomad, ton, toxita, tetradola and the like. From the point of view of the resolution of the high molecular weight compounds that are used clearly, Ton and Tetradora are preferred.
  • aqueous solution As an aqueous solution, it may be reacted in 2.
  • inorganic group When inorganic group is used, it is usually reacted in 2 as an aqueous solution from the viewpoint of inorganic degradability.
  • the response time () may be the end point when the target value is reached, but is usually between 0 and 200.
  • the interval between ⁇ is efficient and preferable.
  • a gas, nitrogen gas, etc., Pd (0) For example, a gas is performed in a system separated with nitrogen gas or the like. Specifically, after the polymerization (reaction) is sufficiently replaced with nitrogen gas, the compound represented by (0), the compound represented by (200), and the bis (toy) Radium () is charged, and the polymerization vessel is thoroughly replaced with gas.
  • the average molecular weight of the post-calculation of the polymer compound used for light is 0 to X08, preferably 2X03 to X0.
  • the average numerator of Boristi calculation is usually ⁇ 0 to X 08, preferably 2-2 X 03 to X 07.
  • a polymer compound used for light is left polymerized as it is, the properties and life of the device obtained when it is used in the manufacture of the device may be reduced, so it is protected by a stable group. Moyo. Those having a continuous conjugated bond with the structure of the structure are preferred.
  • a light at least one of which is transparent and clear, has a pair of light molecules on the light.
  • Green onion O The green onion separates the child and the pho to generate a charge (child and fo) that can move independently.
  • the generated electric charges can be taken out as external electric springs () by moving.
  • Examples of the material of the above mentioned are the following: Specifically, it was prepared using materials such as indium tin oxide (O) and iridium xoxide (S, etc.) that are indium oxide, zinc oxide, tin oxide, and their combination. Gold, platinum, and silver are used, and O, iodium oxide, and oxides are preferred. Examples of electrode manufacturing methods include vacuum deposition, sputtering, ion petition, and plating. As a material, bore and conductors,
  • the electrode material metals and molecules can be used, and materials having a work function of one of a pair of electrodes are preferred.
  • materials having a work function of one of a pair of electrodes are preferred.
  • a graphite compound is used.
  • gold include gold, gold and gold, gold and gold, gold and lithium, gold and lithium, gold and lithium, gold and gold and gold.
  • An additional additional intermediate layer may be used as a step to improve the rate.
  • the material used for the interlayer include aca genus such as yttrium, genus genus of aca genus, and oxides.
  • conductive oxide particles such as titanium oxide, P 3 O 4 (both dithio), and the like can be given.
  • a compound and / or a molecular compound other than the molecular compound of the present invention can be mixed as an electron-donating compound and / or an electron compound.
  • a bright molecular compound for example, a pyra conductor, an aa conductor, a sti conductor, a trizian conductor, an oh and its conductor, a pozo and its conductor, a ball and its conductor, a side a Poxane conductors, bores and their conductors, pothis and their conductors, bopis and their conductors, bobbies and their conductors, bobins and their conductors.
  • a clear molecular compound for example, an oxoazo conductor, an attrameta and its conductor, a bezokino and its conductor, a tokino and its conductor, an atraquino and its conductor, a tetraaanoanthra meta and its conductor, an onon conductor, Dielectric conductor, Diconductor, 8
  • the body of the conductor, the conductor of the conductor, the conductor of the police, the conductor of the bow, the conductor such as C0, and the conductor such as C0 and the conductor of the conductor, and the conductor such as the conductor, and the conductor of the conductor are preferred. Better .
  • Child-giving compounds and electronic compounds are determined relative to the negation of these compounds. It contains an electron-donating compound and an electron compound contained in the light child.
  • the child-given compound and the electron compound are polymer compounds containing a repeating position represented by (), and the electron-donating compound and the electron compound contain a repeating position represented by the formula). It is a compound used in combination with a high molecular weight compound.
  • the OOO leek of the polymer compound containing the repeating position represented by (1) is more than the OOO leek of the compound used in the same class
  • the polymer compound containing the repeating position represented by () In the present invention, a polymer compound containing a repeating unit represented by () is used as an electron donor compound.
  • the electronic compound La, La conductor, cavity, and carbon conductor are preferable.
  • LA examples include 60, 70, 76, 78, 84 and 84.
  • the run conductor is preferably 0 to 00, more preferably 20 to 500, with respect to the electron donating compound 00.
  • the compound containing a repeating unit represented by (). Things act as electronic compounds.
  • a high molecular compound containing a repeating unit represented by () is used as an electronic compound. In this case, a polymer compound having an on structure is preferred as the electron donating compound.
  • a polymer compound having a structure it is preferable that it is a bio-on-po.
  • a polythiopo is a poly formed by combining a plurality of constituents from the A and O groups.
  • the oi group is preferred, and the substitution a is preferably the off-off 25 ii group.
  • bothionpo examples include bo (3 thio 25 i) (P3), 3 thio 25 ii), po (3 thione 25 i), bo (3 octa thio 25 i) and the like. .
  • thiopoly thiopo substituted with 6 to 30 carbon atoms is preferred.
  • ⁇ 0 is, preferably 2,000 to 000, more preferably 5,000 to 500, and further preferably 20,000 to 200.
  • a method using a vacuum deposition of a liquid containing a polymer compound may be mentioned. There is no particular limitation as long as it can solve the bright molecular compound (combination) used in liquids.
  • a bright molecule compound (combination) can usually be solved as described above.
  • photoelectric power is generated at the electrodes, and it can be operated as an organic positive battery.
  • Positive battery by stacking positive batteries It can also be set as 20.
  • a voltage is applied to the electrode, or when there is no mark, a light current flows by irradiating light from a transparent electrode, and the device can operate as an organic photosensor. It is also possible to make an image sensor by loading an optical sensor.
  • Dimer () 0 945 (60) Dimer (2) (200 o) 0 98 and tetrakis (Toiradium (0) 25) were charged into the reactor, and the inside of the reactor was separated by agas. Tongue buzzed with Angus 5 0 was added. The resulting solution was zeroed at 00C. Next, the obtained agas-boosted tetrathiancide (solution) 51 was poured, and then 3 ⁇ 5 flowed. Next, the resulting reaction was added with 0 ⁇ 55, followed by 8 ⁇ 5 flow. The reaction was carried out in a gas atmosphere. Thereafter, the reaction solution was cooled to near, and the resulting reaction solution was collected.
  • Bo is the numerator of Boristi's numerator 2 ⁇ and Bosch's numerator 4 ⁇ 7 X 0.
  • the obtained liquid was passed through to remove insolubles, and then the chromic liquid was purified by passing through anana.
  • the pressure of the obtained humor solution was reduced, the solution was poured into methano, and the produced was recovered. After this methano, the pressure was reduced to give polymers 0 and 34. Below this coalescence.
  • the average numerator of Bostin's calculation was 3 X 0, and the average numerator of Bostin's calculation was 6 ⁇ 6 X 3.
  • the number of repetitions was 55, which was represented by the formula (2) calculated from the charging ratio. ( Five)
  • the obtained reaction solution was cooled, and the resulting reaction solution was collected. Then, the obtained layer was poured into methano, and the produced was recovered. This was decompressed and dissolved in the foam. Next, the obtained home solution was passed through to remove insolubles, and then the home solution was purified by passing through anana. Next, after reducing the pressure of the obtained humor solution, it was poured into methanol and collected, and the produced was recovered. After this methano, the pressure was reduced to give polymers 0 and 27. Below this coalescence. The average numerator of Postin's calculation was 6.0 ⁇ 0, and the average numerator of Postin's calculation was 2.5 ⁇ 03.
  • the repetitive position represented by the formula (2) calculated from the feed ratio and the charging ratio was 62.
  • C 70P Pheny 7 bc ac d me hy e s e te te n a tibo
  • An organic positive battery was prepared in the same manner as in the above, except that P3 was used as the molecular compound, and oxydose (P3) was used instead of C6 OPC. , evaluated. As a result, sc 0 ⁇ C 2 oc ⁇ 07 0 ⁇ 29, photoelectric (T was 0 ⁇ .

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Abstract

少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極と、該電極間に光活性層を含み、該光活性層が電子 供与性化合物と電子受容性化合物とを含み、該電子供与性化合物若しくは該電子受容性化合物が式（Ｉ ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物であって、該高分子化合物中に含まれる全繰り返し単位 中、式（Ｉ）で表される繰り返し単位の比率が最も大きい光電変換素子。 （Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。また、Ｒ1、Ｒ 2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、それぞれ互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は、 同一又は相異なり、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、－Ｎ（Ｒ7）－又は－ＣＲ8＝ＣＲ9－を表す。Ｒ 7、Ｒ8及びＲ9は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。ｎ及びｍは、同一又は相異なり、０ ～５の整数を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ1、Ｘ3が複数個ある場合、それらは同一であっても相異な っていてもよい。）

Description

術分野
本 、 特定の 分子 合物を含む を有する光電 子に関する 背景
年、 地球温暖化 止のため、 大気中に放出される 減が求められて る。 CO の 減の 力な 段 して、 例えば、 家屋の 根に
系 陽電池などの 電気化学 池を用 るソ ラ ステムの 用が提唱 されて る。 し しながら、 上記 系 電気 池に用 られる単結晶 、 多 晶及び ァス は、 その製造過程にお て高温、 件 が必要なために高価であると 題がある。 方、 有機 陽電池は、 高温、 プ セスが でき、 プ セス のみで安価に 造できる可能性があ 、 近年注目されてきて る。 陽 電池としてほ、 電子供与 化合物として り返し ( ) り返し ( ) とを有する共役 合体と有機 物と らなる を有する有 機 陽電池 ( pp ed Phys cs 79 3 35(2００4 ) が知られて る。
合体の り返し ( ) 返し ( ) との 比は、 0・ 36 O 33である ( dvanced a e a 5 988 (2００3))
Figure imgf000003_0001
( ) ( ) 明の 示
しかしながら、 前記 陽電池の 、 光電 率の なる向上が求められて る。 明の 、 光電 率が高 光電 子を提供することである。 一に、 少な とも 方が透明 明である 対の 、 に光 を含み、 が電子供与 化合物と電子 化合物 を 含み、 子供与 し は 化合物が ( ) で表される繰 返し 位を含む高分子 合物であ て、 分子 合物 に含まれる り返 し 、 ( ) で表される繰り返し 位の 率が最も大き 光電 子を 提供する。
Figure imgf000004_0001
㈹ (R， 、 R R R は、 同一 な 、 水素原子 置換 を表す。 R，、 R 、 R R Rは、 それぞれ に連結して環状 造を 形成してもよ 。 x X 、 同一 な 、 子、 酸素原子 、 セ ン 子、 (R ) 又は C CR を表す。 R、 R R 、 同一 なり、 水素原子 置換 を表す。 は、 同一 な 、 0～5の 数を表す。 R，、 R 、 R X 複数個ある場合、 そ れら 一であ ても な て てもよ 。 ) 第二に、 が ～3の 数である前記 子を提供す 。 第三に、 Ⅹ X 、 子である前記 子を提 供する。 第四に、 ( ) で表される繰り返し 位の 計が、 高分子 合物 の 返し 位の 計に対して、 5０ 超えて る前記 子を提供 する。 第五に、 ( ) で表される繰り返し 位の 計が、 高分子 合物 の 返し 位の 計に対して、 52 上である前記 子を提供す る。 第六に、 ) で表される繰り返し 位の 計が、 高分子 合物 の 返し 位の 計に対して、 ００ である前記 子を提供 する。 、 ( ) で表される繰り返し 位の 計が、 高分子 合物 の 返し 位の 計に対して、 98 下である前記 子を提供す る。 第八に、 高分子 合物が、 さらに、 ( ) で表される繰 返し 位を含む 子を提供する。
Figure imgf000005_0001
( 、 同 な 、 を表す。 R， は、 同 な 、 水素原子 置換 を表す。 R， と 、 連結して環状 造を 形成してもよ 。 )
第九に、 高分子 合物 に含まれる 返し 、 ( で 表される繰 返し 位の 率が、 ( ) で表される繰り返し 位の 率に次 で大き 前記 子を提供する。 第十に、 高分子 合物が有する繰 返し 位が、 ( ) で表される 繰り返し 位及び ( ) で表される繰り返し 位 みである前記
子を提供する。 第十一に、 R，、 R R R が、 水素原子である前記 子を提供する。 第十二に、 R， が、 水素原子である前記 子を提供す る。 第十三に、 R， R， が、 炭化水素 である前記 子を提 供する。 第十四に R 、 ア キ 基である前記 子を提 供する。 第十五に、 R， が有する 素数が 2 上であ 、 、 R， 有す る 素数が 2 上である前記 子を提供する。 第十六に、 が 5～ ０ である光電 子を提供 する。 第十 、 が、 ベ ゼ タ ン環である光電 子を提供する。 第十八に、 ( で きれる繰り返し 位を含む高分子 合物が電 子供与 化合物であり、 電子 物が オ 造を有する高分子 物である前記 子を提供する。 第十九に、 電子 化合物が ( ) で表される繰り返し 位を含 む高分子 合物であり、 電子供与 化合物が オ 造を有する高分子 合 物である前記 子を提供する。 第二十に、 オ 造を有する高分子 合物が チオ モポリ である前記 子を提供する。 第二 一に、 前記 子を含 イメ ジセ サ を提供する。 第二十二に、 ( ) で表される繰 返し 位を含 高分子 合物で あ て、 分子 合物 に含まれる り返し 、 ( ) で表される繰 り返し 位の 率が最 大き 高分子 合物を提供する。
Figure imgf000007_0001
D 、 R 、 R R は、 同一 なり、 水素原子 置換 表す。 R，、 R R R Rは、 それぞれ に連結して環状 造を 形成してもよ 。 、 Ⅹ X 、 同 なり、 子、 酸素原子 、 セ 子、 (R ) 又は CR 表す。 R R は 、 水素原子 置換 を表す。 は、 同一 なり、 ０～5の 数を 表す。 R R R X、 X が複数個ある場合、 それらは同一であ て も な て てもよ 。 ) 明を実施するための
下、 本 明を詳細に説明する。 ( ) 、 は、 同一 なり、 ０～5の 数を表す。
は、 ～3の 数であることが好まし 、 であることがよ 好まし 。
R R 、 、 同 なり、 水素原子 置換 を表す。 ～ が置換 である場合、 置換 の 素数は、 ～3０であること が好まし 。 しては、 メチ 、 チル 、 チ 、 、 オ クチ 、 基などのア キ 、 メ トキ 、 トキ 、 トキ 、 オキ 、 オク オキ 、 オキ 基などのア キ 、 、 チ 墓などのアリ が挙げられる。
、 R R R R R は、 それぞれ に連結して環状 造を形成し てもよ 。
R， Rが連結して 成した環状 造、 R とR が連結して 成した環状 造の としては、 以下の 造が挙げられる。
Figure imgf000008_0001
R が連結して 成した 造の としては、 以下の 造が挙げら れる。 N
Figure imgf000009_0001
( 、 、 同 なり、 水素原子 置換 表す。 ) 2 で表される しては、 前述の ～ で表される と同 様の基が挙げられる。 ～ は、 好まし は、 水素原子 ア キ 墓であ 、 より好まし ほ、 水素原子である。 x、 X X 、 同一 なり、 子、 酸素原子、 セ 子、 (R ) 又は CR CR 表す。 R R は、 同一 なり、 水素原子 置換 を表す。 R が置換 である場合、 置換 としては、 メチ 、 チ 、 チ 、 、 オクチ 、 基などのア キ 、 、 チ 基などのア が挙げられる X X は、 好まし は 子である。 ( ) で表される繰 返し 位としては、 ( ) で表される繰 返し 位が好まし 。
Figure imgf000009_0002
明に用 られる高分子 合物 、 ( ) で表される繰り返し 位を含む 高分子 合物であ て、 分子 合物 が含有する全ての り返し 位の申で 、 (1) で表される繰り返し 位の 有量 ( 数) が最も大き 。
明に用 られる高分子 合物の中では、 (1) で表される繰 返し 位 が、 高分子 合物 の 返し 位の 計に対して、 5０ 。を超える高分子 合物が好まし 。 ( ) で表される繰り返し 位が、 5０ 。を超える高分子 合物 、 5０ 下の 分子 合物を用 た光電 子より も光電 率が高 なる。 より好まし は、 ( で表される繰 返し 位 が、 高分子 合物 の 返し 位の 計に対して、 52 上である。 更に 好まし は、 ( ) で表される繰 返し 位が、 高分子 合物 の り返し 位の 計に対して、 55 上である。 ( ) で表される繰り返し 、 高分子 合物 の 返し 位の 計 に対して、 ００ であることが好まし 。 より好まし は、 ( ) で表 される繰 返し 位が、 高分子 合物 の り返し 位の 計に対して、 98 下である。 更に好まし は、 ( ) で表される繰 返し 位が、 高分子 合物 の り返し 位の 計に対して、 7０ 下である。 明に用 られ る高分子 合物は ( ) で表される繰 返し 位以外の他 繰り返し 位を含 むことが好まし 。 明に用 られる高分子 合物は、 さらに、 ( ) で表される繰 返し 位を含んで てもよ 。
Figure imgf000010_0001
( Bは、 同一 なり、 を表す。 、 同一 なり、 水素原子 置換 を表す。 R R は、 連結して環状 造 を形成してもよ 。 ) T? 、 R が置換 である場合、 置換 としては、 メチ 、 チ 、 チ 、 、 チ 、 オクチ 、 、 、 ウ デ 、 、 ト 、 テトラデ 、 ペ タデ 、 キサ 、 、 オクタ 、 ナデシ 、 イ 基などのア キ 、 、 チ 基などのアリ が挙げられる。 、 11 、 ア キ 、 ア の 化水素 であるこ が まし 、 ア キ 基であることが らに好まし 。 置換 である場合、 炭素数が 2 上であることが好まし 。 、 としては、 ゼン 、 タ ン環などの 化水素 、 オ などの が挙げられる。 、 は、 5～ ０ であ ることが好まし 、 ンゼ タ ン環であることがより好まし 。 T で表される繰 返し 位としては、 ( で表される繰り 返し 位が好まし 。
Figure imgf000011_0001
( )
( 、 ，０ 、 前述 同じ意味を表す。 )
明に用 る高分子 合物が ( ) で示される繰り返し 位に加えて、 ( ) で表される繰 返し 位を含む場合、 高分子 合物 に含まれる り 返し 、 ( ) で表される繰 返し 位の 率が、 (1) で表される り返し 位の 率に次 で大き ことが好まし 、 高分子 合物が有する繰り 返し 位が、 表される繰 返し 位及び ( ) で表される繰 返 し 位のみである場合がさらに まし 。 高分子 合物の
明に用 られる高分子 合物の 法としては、 特に制限されるもので はな が、 高分子 合物の 成の さ らは、 Suz カップ グ 応を用 る方法が好まし 。 カップリ グ 応を用 、
る方法としては、 例えば ( ００
Q ００)
、 は、 ( ) 同様の基を表す。 Q Q は、 同一 な 、 ホウ ステ を表す。
表される 上の化合物 、 (2００)
2００)
、 、 ( ) 同様の基を表す。 2 、 同一 な 、 ゲ 子、 ア キ ス ネ 、 アリ ス ネ ト アリ ア キ ス ネ ト基を表す。
表される 上の化合物 を、 ラジウム 媒及び塩基の で反応さ る工程を有する製造 法が挙げられる。
この 合、 反応に用 る式 (2００) で表わされる 上の化合物の 数の合計が、 ( ００) で表わされる 上の化合物の 数の合計を超 えることを要する。 応に用 る式 (2０ ) で表わされる 上の化合物 の 数の合計を とすると、 ０) で表わされる 上の化合 物の 数の合計が0・ 6～ ・ であることが好まし 、 ・ ～0・ であることがさらに好まし 。 ステ としては、 下記
Figure imgf000013_0001
( 、 eはメチ 基を表し、 は チ 墓を表す。 )
で表される が例示される。 (2００ における、 2における ゲ 子としては、 ッ 原 子、 塩素原子、 素原子、 原子が挙げられる。 分子 合物の 成の からは、 素原子、 原子であることが好まし 、 素原子であることが らに好まし 。 (2００) に 2
おける、 におけるア キ ス ネ ト としては 、 メタ ス ネ ト 、 タンス ネ ト 、 ト オ メタンス ネ ト が例示される。 アリ ス ネ ト としては、 ゼ ス ネ ト 、 P ト ス ネ ト が例示される。 ア ス ネ ト と しては、 ンジ ス ネ ト が例示される。 体的にほ、 として、 例えば、 ラジウム テトラキス (ト
スフィ ) 、 ラジウムア テ ト類、 ク ビス (ト ス ィ ン) ラジウム ( ) 等を用 、 炭酸カ ウム、 炭酸ナト ウム、 水酸化 ウム等の無 基、 ト チ ア ン等の有 基、 ッ セシウム等の無 ノ に対して 上、 好まし は ～2０ えて反応させる。 しては、 メチ ホ ムア ド、 ト ン、 トキシ タ 、 テ ラ ド ラ 等が例示される。 、 水溶液として 、 2 で反応さ てもよ 。 2 で反応さ る場合は、 必要に応じて、 4 ア モ ウム の 加えてもよ 。 、 にもよるが、 5０～ 6０C 度の 度が好適に用 られる。 の 点近 まで 、 流させてもよ 。 、 0・ ～9 n 間程度である。 なお、 反応は、 ア ガス 窒素ガス等の不 囲気 、 しな 条件で行 。 ・ ラジウム
明に用 られる高分子 合物の 法で用 る ラジウム としては 、 例えば、 Pd O) 、 P ) 含めて、 ラジウム テトラ キス (ト ス ィ ) 、 ラジウムア テ ト類、 ク ビス ( ト フ ス ィ ) ラジウム ( ) 等が挙げられるが、 反応 ( ) 作の 、 反応 ( 度の 点 らは、 ク ビス (ト
ス ィ ) ラジウム 、 ラジウムア テ 類が好まし 。
ラジウム の 、 特に限定されず、 しての であればよ が、 nn で表される化合物 に対して、 通常、 ０・０００ ～０・5 、 好まし は０・ ～０・ である。
明に用 られる高分子 合物の 法で用 る 、 無機 基、 有機 基、 無機 である。 基としては、 例えば、 炭酸カ ウム、 炭酸ナトリ ウム、 水酸化 ウム等が挙げられる。 としては、 例えば、 ト チ ア 、 ト チ ア 等が挙げられる。 しては、 例えば、 ッ セ ウム等が挙げられる。
基の 、 ( ００) で表 れる化合物 に対して、 通常、 0・5 ～００ 、 好まし は0・9 ～2０ 、 さらに好まし は ～ ０ である。 ・その他の成分
前記 ラジウム として ラジウムア テ ト類を用 る場合は、 例え 、 ト フ イ 、 トリ ( ト ) スフィ 、 ト ( トキ ス ィン等の ン 合物を配 して 加することができる。 こ の 合、 配 の 、 ラジウム に対して、 通常、 ０・5 ～ であり、 好まし ほ０・9 ～9０ 、 さらに好まし ～０ である。 明に用 られる高分子 合物の 法にお て、 前記 、 通常、 で行われる。 しては、 ， メチ ホ ムア ド、 ト ン、 トキシ タ 、 テトラ ド ラ 等が例示される。 明に用 られる高分 子 合物の 解性の 点 らは、 ト ン、 テトラ ド ラ が好まし 。
、 水溶液として 、 2 で反応さ てもよ 。 基として無機 用 る場合は、 無機 の 解性の 点 ら、 通常、 水溶液として 、 2 で反応 さ る。
なお、 塩基を水溶液として 、 2 で反応させる場合は、 必要に応じて、 4 ア ウム塩などの 加えてもよ 。 ・ 件
前記 応を行 、 前記 にもよるが、 通常、 5０～ 6０C 度であ 、 高分子 合物の 分子 化の 点 ら、 60～ 2０oCが好まし 。 の 点近 まで 、 流さ てもよ 。 応を行 ( ) は、 目的の に達したときを終点としてもよ が、 通常、 0・ ～2００ 間程度である 。 ～ 間程度が効率的で好まし 。 、 ア ガス、 窒素ガス等の不 囲気 、 Pd (０) しな 反応系で行 。 えば、 ア ガス 窒素ガス等で、 分 され た系で行 。 体的には、 重合 ( 応系) 内を窒 ガスで十分 換し、 した後、 この 器に、 ( ０) で表される化合物、 (2００) で表さ れる化合物、 ク ビス (ト イ ) ラジウム ( ) を仕 込み、 さらに、 重合 器を ガスで十分 換し、 した後、 あら じめ ガスで グするこ によ 、 した 、 例え 、 ト ンを加えた後 、 この 、 あら じめ ガスで ブ グすることにより した 基、 例えば、 炭酸ナトリウム 溶液を した後、 加熱、 昇 、 例えば、 度 で8 間、 不 囲気を保持しながら 合する。 明に用 られる高分子 合物のポ スチ 算の 均分子 Ⅹ ０ ～ X ０8であり、 好まし は2X ０3～ X ０ である。 ポ スチ 算の 均分子 Ⅹ 0 上である場合には、 強靭な 膜が得られや す なる。 方、 08 下である場合には、 解性が高 、 膜の 容易 である。 ボリスチ 算の 均分子 、 通常、 ・ Ⅹ 0 ～ ・ Ⅹ 08であり、 好まし は2・ 2 X 03～ ・ X 07である。 明に用 る高分子 合物の 、 重合 がそのまま残 て ると 、 素子の 製に用 たときに得られる素子の 性や 命が低下する可能性がある ので、 安定な基で保護されて てもよ 。 の 造と連続した共役 合を 有して るものが好まし 、 また、 例えば、 ビ ン基を介してア
複素 と結合して る構造であ てもよ 。 体的には、 9 45478 報の ０に記載 が例示される。
明の 、 少な とも一方が透明 明である 対の 、 明の 分子 合物を含む 上の光 を有する。
明の 、 まし は、 少な とも一方が透明 明であ る一対の 、 型の有 導体と 型の有 導体との 物 ら 成 される を有する。 この 態の 子の 作機構を説明する。
明の 極 ら した ネ ギ が ラ 導体 の
化合物 ( 型の有 導体 又は共役 分子 合物 の 子供与 化合物 (P型の有 導体) で 収され、 電子とホ が結合した励起子を生成する。 成した励起子が移動して、 電子 化合物と電子供与 化合物が 接して る 面に達する 、 面でのそれぞれの O O (
) ネ ギ O ( ) ネ ギ の により 子とホ が分離し、 独立に動 ことができる電荷 ( 子とホ ) が発生する 。 生した電荷 、 それぞれ 移動することにより外部 電気 ネ ギ ( ) として取り出すことができる。 明の 、 通常、 基 上に形成 れる。 この 、 電極を形 成し、 有機物の層を形成する際に変形しな ものであることが好まし 。 の 料としては、 例え 、 ガラス、 プラスチ ク、 高分子 ィ ム、 ン等が 挙げられる。 透明な の 合には、 反対 ( 、 板 ら遠 方の電 ) が透明 明であるこ が好まし 。
記の 明の 極の 料 しては、 の 化物 、 明 の が挙げられる。 体的には、 酸化イ ジウム、 酸化亜鉛、 酸化スズ 、 びそれらの 合体であるインジウム・スズ・ キサイド ( O) 、 イ ジ ウム・ ・ キサイド等 らなる 料を用 て作製された ( S 等) や、 金、 白金、 銀、 が用 られ、 O、 イ ジウム・ ・ キサイ ド、 酸化ス が好まし 。 極の 製方法としては、 真空蒸着 、 ス ッタ 法、 イオンプ ティ 、 メッキ が挙げられる。 料として、 ボ ア びそ 導体、 ボ チオ びその 導体 の 機の
用 てもよ 。 さらに電極 料としては、 金属、 分子 用 るこ ができ、 好まし は一対の 極の 一方の 仕事関数の さ 材料が好 まし 。 えば、 リチウム、 ナト ウム、 カ ウム、 ビジウム、 セ ウム、 グネ ウム、 ウム、 ス ト チウム、 ウム、 ア ウム、 スカ ジ 、 ナジウム、 、 イット ウム、 イ ジウム、 セ ウム、 リウム、 ウム、 テ ウム、 ウム等の金属、 びそれらの 2 上の合金、 又はそれらの 上 、 金、 銀、 白金、 、 ガ 、 チタ 、 ト、 ッケ 、 タングステン、 錫の 上との 金、 グラ ァイ 又はグラ ァイト 合物 が用 られる。 金の としては、 グネ ウ ム 金、 グネ ウム イ ジウム 金、 グネ ウムーア ウム 金 、 イ ジウム 金、 リチウムーア ウム 金、 チウム グネ ウム 金、 チウム インジウム 金、 力 ウムーア ウム 金等が挙げられ る。
率を向上さ るための 段として 外の 加的な中間層を 使用しても良 。 間層として られる材料としては、 ッ チウム等のア カ 属、 ア カ 属の ゲン 物、 酸化物 があげられる。 また、 酸化チタ 等 導体の 粒子、 P O (ボ ー3 4 チ ジオ などが挙げられる。
、 明の 分子 物を一種 独で んで ても二種以上を組み 合わせて んで てもよ 。 ホ を高めるため、
に電子供与 化合物及び 又は電子 化合物として、 物及び 又 は本 明の 分子 合物以外の 分子 合物を混合して ることもできる。
子供与 化合物としては、 明の 分子 合物のほ 、 例えば、 ピラ 導体、 ア ア 導体、 スチ 導体、 トリ ジア ン 導体、 オ オ びその 導体、 ポ ゾ びその 導 体、 ボ ラ びその 導体、 側 ア を有するポ キサン 導体、 ボ ア リ びその 導体、 ポ チオ びその 導体、 ボ ピ びその 導体、 ボ ビ びその 導体、 ボ ビ ン びその 導体 が挙げられる。
化合物としてほ、 明の 分子 合物のほ 、 例えば、 オキ アゾ 導体、 ア トラ メタ びその 導体、 ベ ゾキノ び その 導体、 トキノ びその 導体、 ア トラキノ びその 導体、 テ トラ アノアンスラ メタ びその 導体、 オ ノン 導体、 ジ チ びその 導体、 ジ 導体、 8 リ びその 導体の 体、 ボリ びその 導体、 ポリ サリ びその 導体、 ボ オ ン びその 導体、 C ０等の ラ 類 及びその 導体、 イン等の ナ ト 導体 が挙げられ、 と わけ ラ 類及びその 導体が好まし 。
子供与 化合物、 電子 化合物は、 これらの 合物の ネ ギ ネ ギ ベ ら相対的に決定される。 明の 子に含まれる 、 電子供与 化合物と電子 化合物とを含む。 子供与 化合物と電子 化合物の 方が、 ( ) で表 される繰り返し 位を含む高分子 合物であり、 電子供与 化合物と電子 化合物の 方が、 にお て式 ) で表される繰り返し 位を含 高 分子 合物と併用される化合物である。 (1) で表 れる繰 返し 位を含む 高分子 合物の O O O ネ ギ が、 も 類の 用さ れる化合物の O O O ネ ギ よりも 場合、 ( ) で表される繰り返し 位を含む高分子 合物は、 電子供与 化合物として働 本 明の 子の 、 電子供与 化合物として、 ( ) で表さ れる繰り返し 位を含む高分子 合物を用 る。 様における電子 化合 物としては、 ラ 、 ラ 導体、 カ ボ チ 、 カ ボン チ 導体が好まし 。
ラ の としてほ、 6０ ラ ン、 7０ ラ 、 76 ラ 、 78 ラ 、 84 ラ などが挙げられる。
ラ 導体の としてほ、 6 6 C6 メチ ステ ( PCB 6 6 Pheny 6 b y c ac d e hy es e ) 6 6 C 7 メチ ステ (C7０PC 6 6 Pheny 7 b y c ac d e hy es e ) 6 85 メチ ステ ( 4 6 6 Pheny C85 b y c ac d e hy es e ) 6 6
C6 メチ ステ ( 6 Th eny 6 bu y c ac d me hy es e ) などが挙げられる。 化合物として ラ 導体を用 る場合、 ラ ン 導体の 合が、 電子供与 化合物 ００ に対して、 ０～ ００ である ことが好まし 、 2０～5００ であるこ がより好まし 。 ( ) で表される繰り返し 位を含む高分子 合物の O O O ネ ギ ベ が、 も 類の 用される化合物 O O O ネ ギ よ も深 場合、 ( ) で表される繰 返し 位を含む高分子 合物は、 電子 化合物として動作する。 明 子の 、 ( ) で表される繰り返し 位を含む高分 子 合物を電子 化合物として る。 こ 合、 電子供与 化合物として 、 オ ン 造を有する高分子 合物が好まし 。 オ 造を有する 高分子 合物としては、 ボ チオフ ン ポ であることがよ 好まし 。 ポリチオ ポ は、 イ 基及び オ イ 基 ら ぼれる構成 位が複数個 合してなるポ である。 オ イ としては、 オ 2 5 イ 基が好まし 、 置換 イ としては、 ア キ チオフ 2 5 イ 基が まし 。
ボ チオ ン ポ の としては、 ボ (3 チオ 2 5 イ ) (P3 ) 、 3 チオ 2 5 イ ) 、 ポ (3 チオ ン 2 5 イ ) 、 ボ (3 オクタ チオ 2 5 イ ) 等が挙げられる。 ボ チオ ポリ の中では、 炭素数6～3０のア キ 基が置換した チオ ポ が好まし 。 の さは、 通常、 ～ ０は であ 、 好まし は2 ～ ０００ であり、 より好まし は5 ～5００ であ 、 さらに好まし 2０ ～2００ である。 の 、 なる方法で 造してもよ 、 例えば、 高分子 合 物を含む 液 らの 、 真空蒸着 による 法が挙げられる。 液 らの に用 る 、 明の 分子 合物 ( 合体) を 解さ るものであれば特に制限はな 。 この としては、 例えば、 ト 、 キ 、 メ チ 、 テトラ ン、 カリ 、 ビ ク 、 チ ベ 、 チ ゼン、 e チ ゼン等の不飽和 化水素 、 四塩化炭素、 ク ホ ム、 ク メタ 、 ク タ 、 ク タ 、 ブ タン、 ク ペ タン、 ブ タ 、 ク キサ 、 キサ 、 ク キサン、 ク キサ 等の ゲ 化水素 、 ゼ 、 ク 、 ト ク ゼン等の ゲ 飽和 化水素 、 テトラ ド ラ 、 テトラ ラ 等 の テ 類 が挙げられる。 明 分子 合物 ( 合体) は、 通常 、 前記 ・ 上 解さ ることができる。
には、 スピ ト 、 キヤスティ グ 、 イク グラビア ト 、 グラビア ト 、 ト 、 ト 、 ワイア ト 、 デ ィッ ト 、 スプ ト 、 スク 、 クラビア 、
、 オ セット 、 イ クジ ッ 、 スペンサ 、 ノ ト 、 キヤ ラ ト の を用 ることができ、 スピ ト 、 、 グラビア 、 イ クジ ッ 、 ディスペ ンサ まし 。 子の
明の 、 透明 明の 極 ら太陽光等の光を照射する ことによ 、 電極 に光 電力が発生し、 有機 陽電池として動作させるこ とができる。 陽電池を 積するこ によ 陽電池 2０ として ることもできる。 に電圧を印 した状態、 ある は無印 の 態で、 透明 明の 極 ら光を照射することによ 、 光電流が流れ、 有機光セ サ として動作さ ることができる。 機光セ サ を 積することにより イメ ジセ サ して ることもできる。
以下、 本 明をさらに詳細に説明するために実施 を示すが、 はこれら に限定されるものではな 。 ( )
ポ A
Figure imgf000022_0001
1
Figure imgf000022_0002
2 量体 ( ) ０ 945 ( 60 ) 量体 (2) (2 ００ o ) ０ 9 8 、 テトラキス (ト イ ラジウム ( ０) 25 とを反応 器に仕込み、 反応 器内をア ガスで 分 換し た。 この 器に ア ンガスで ブ グして したト ン 5 ０ を加えた。 られた 液を、 ００Cで ０ した。 次に、 得られ た 、 ア ガスで ブ グして したテトラ チ アン ク シド ( 溶液) 5 1を した後、 3・ 5 流した 。 次に、 得られた反応 、 ０・ 55 を加えた後、 8・ 5 流した。 なお、 反応 、 ア ガス 囲気 で行 た。 後、 反応 液を 近まで冷却した後、 得られた反応 液を 、 したト 層を回収した。 で、 得られたト 層をメタノ 中 に注ぎ込み、 、 生成した を回収した。 この を減圧 した後、 ク ホ ム 解した。 次に、 得られた ホ ム 液を 、 不溶 を除 去した後、 ア ナ に通し、 精製した。 次に、 得られたク ホ ム 液 を減圧 した後、 メタノ 中に注ぎ込み、 、 生成した を回収した 。 この メタノ で した後、 減圧 して、 重合体 ・ 93 を得た 。 下、 この 合体を と 。 ボ は、 ボリスチ 算の 均分子 2・ であり、 ボ スチ 算の 均分子 4・ 7 X ０ であ た。
ボリ の 返し 、 仕込み比 ら計算した式 (2 ) で表される繰 返し 位の 、 55 6 であ た。
Figure imgf000023_0001
2
（ 2）
の
（ ） 63 （ 8 o ） （ 2） （ 65 。 ） 756 と、 キス （ ） ラジ （ ) 25 を反応 器に仕込み、 反応 器内をア ンガスで十分 換し た。 この 器に、 ア ガスで ブ グして したト 5 を加えた。 られた 液を、 ０Cで ０ した。 次に、 得られ た 、 ア ガスで リングして したテトラ チ ア ウ ム ド ( 溶液) 5 1を した後、 2・ 5 流した 。 次に、 得られた反応 、 ブ ゼン0・ 25 を加えた後、 流した。 次に、 得られた反応 、 0・ 3０ を加えた後、 8 5 流した。 なお、 反応 、 ア ガス 囲気 で行 た。 後、 反応 液を 近まで冷却した後、 得られた反応 液を 、 したト 層を回収した。 で、 得られたト 層をメタノ 中 に注ぎ込み、 、 生成した を回収した。 この を減圧 した後、 ク ホ ムに溶解した。 次に、 得られたク ホ ム 液を 、 不溶 を除 去した後、 ア ナ に通し、 精製した。 次に、 得られたク ホ ム 液 を減圧 した後、 メタノ 中に注ぎ込み、 、 生成した を回収した 。 この メタノ で した後、 減圧 して、 重合体 ・ ０ を得た。 下、 この 合体を と 。 ボ は、 ボ スチ 算の 均分子 6 5 であり、 ポリスチ 算の 均分子 ・ 4 X ０4であ た。
ポ の 返し 、 仕込み比 ら計算した式 (2 ) で表される繰 り返し 位の 、 47 8 であ た。 ( 3)
ポ Cの
量体 ( ) 729 (24 0 ) と、 単量体 (2) 3 746 (3０ 0 ) と、 メチ ト オ チ ア モ ウム ライド ( 品名 a qua 336 d ch H N (CH ) H d。 s y ０ 849 25C ade a k o He ke o o a on) 6 75 と、 ラジウム ( 62 6 と、 ト ス (2 トキ ) ス ィン 338 を反応 器に仕込み、 反応 器内をア ンガスで十分 換した。 この 器に、 ア ガスを ブ グして したト 6００ を加 えた。 次に、 この 、 ア ガスで ブリ グして した 6・ 7 ナト ウム 溶液 50 した後、 流する 度に 昇 、 8 流した。 なお、 反応はア ガス 囲気 で行 た。
次に、 得られた反応 液を冷却した後、 この 、 3 ０9 テトラ ド ラ 7・ 0 液を加え、 9 流した。 な お、 反応は、 ア ンガス 囲気 で行 た。 後、 得られた反応 液を冷却した後、 得られた反応 液を 、 したト 層を回収した。 で、 得られたト 層をメタノ 中に注 ぎ込み、 、 生成した を回収した。 この を減圧 した後、 夕 ホ ムに溶解した。 次に、 得られたク ホ ム 液を 過し、 不溶 を除去し た後、 ク ホ ム 液を、 ア ナ に通して精製した。 次に、 得られ たク ホ ム 液を減圧 した後、 メタノ 中に注ぎ込み、 、 生成 した を回収した。 この メタノ で した後、 減圧 して、 重合 体 4 8 を得た。 下、 この 合体を Cと 。 ボ Cのボ スチ 算の 均分子 2・ 8 X ０4であ 、 ポ スチ 算の 均分子 8・ 3 X 0 であ た。
ボリ Cの り返し 、 仕込み比 ら計算した式 (2 で表される繰 り返し 位の 、 55 6 であ た。 (
ボ の
量体 ( ０ 4739 (０ 8０ o ) 、 単量体 (2) ・ 4 5０ (０ 983 ) と、 メチ トリオ チ ア ウム ライド ( 品名 a qua 336 d ch CH N (CH ) H de s y ０ 849 2 o
5C ade a k O He ke o po a on) 0 33 と、 ラジウム ( ) 2 と、 ト ス (2 トキ ) ス ィ 23 、 49 eを反応 器に仕込み、 反応 器内をア ガス で十分 換した。 この 器に、 ア ンガスを ブ グして した ト 4 を加えた。 次に、 この 、 ア ガスで ブリ グして した 6 ナト ウム 溶液 5 を した後、 流する 度に昇 、 流した。 なお、 反応はア ガス 囲 気 で行 た。 後、 得られた反応 液を冷却した後、 得られた反応 液を 、 したト ン層を回収した。 で、 得られたト 層をメタノ 中に注 ぎ込み、 、 生成した を回収した。 この を減圧 した後、 ク ホ ムに溶解した。 次に、 得られた 液を 過し、 不溶 を除去し た後、 ク ホ ム 液を、 ア ナ に通して精製した。 次に、 得られ たク ホ ム 液を減圧 した後、 メタノ 中に注ぎ込み、 、 生成 した を回収した。 この メタノ で した後、 減圧 して、 重合 体0・ 34 を得た。 下、 この 合体を と 。 ボ のボリ スチ ン 算の 均分子 ・ 3 X ０ であり、 ボ スチ ン 算の 均分子 6・ 6 X 3であ た。
の り返し 、 仕込み比から計算した式 (2 ) で表される繰 返し 位の 、 55 であ た。 ( 5)
の
量体 ( ) ０ 36０ (０ 6 0 ) と、 単量体 (2) ０・ 4 58 ( ０0 ) 、 メチ ト オ チ アン ウム ライド ( 品名 a q a 336 A d ch CH N ( H ) H de s y ０8849 1 25 で ade a k O He ke o po a on) 0 37 と、 ラジ ) 2 、 トリス (2 トキ ) スフィ ０・ 8 と、 フ 98 を反応 器に仕込み、 反応 器内をア ガ スで十分 換した。 この 器に、 ア ンガスを ブ グして し たト ン 40 加えた。 次に、 この 、 ア ガスで ブ グして した 6・ 7 ナト ウム 溶液 5 1を した後、 流する 度に昇 、 7 流した。 なお、 反応 ア ガス 囲気 で行 た。 了後、 得られた反応 液を冷却した後、 得られた反応 液を 、 したト 層を回収した。 で、 得られたト 層をメタノ 中に注ぎ 込み、 、 生成した を回収した。 この を減圧 した後、 ク ホ ムに溶解した。 次に、 得られた ホ ム 液を 過し、 不溶 を除去した 後、 ク ホ ム 液を、 ア ナ に通して精製した。 次に、 得られた ク ホ ム 液を減圧 した後、 メタノ 申に注ぎ込み、 、 生成し た を回収した。 この メタノ で した後、 減圧 して、 重合体 0・ 27 を得た。 下、 この 合体を と 。 ポ のボ スチ ン 算の 均分子 6・ ０ X ０ であり、 ボ スチ ン 算の 均分子 2・ 5 X 03であ た。
ボ の り返し 、 仕込み比 ら計算した式 (2 ) で表される繰 り返し 位の 、 62 であ た。
( 陽電池 、 評価)
ス ッタ法によ 5０nの みで O膜を付けたガラス
理して表面 理を行 た。 次に、 高分子 合物である ラ 導体であるC6０PC (Pheny 6 b y c ac d e hy es e ティアカ ボン ) を含むオ トジク ゼ (ボ PC の 3) を用 、 スピン ト こよ 布して を作製した ( ００n ) 。 その 、 真空蒸着 によ フッ チウムを厚さ4 で 蒸着し、 次 で を厚さ で蒸着した。 られた有機 陽電池の 、 2 X 2 の 角形であ た。 られた有機 陽電池にソ ラ タ ( 光計器製、 商品名 TEN UN ㎜・5 フィ タ 、 放射 ００㎜ 2
c )を用 て一定の光を照射し、 発生する電流と電圧を測定して 、 短絡 度、 開放電圧、 ィ ァクタ を求めた。 Jsc (
) 5・34m c 2 oc ( 放電圧) ０ 825 ( ィ ファクタ ) ０・44、 光 電 ( ) は、 ・93 であ た。
( 陽電池の 、 評価)
分子 合物としてポリ の わ にポ を用 た以外は、 実施 同様に有機 陽電池を作製し、 評価した。 その 果、 Jsc 3・ 7 c 2 Voc ０・8００ = 4０2、 光電 ( ) は、 ・０ であ た。 2
( 陽電池の 、 評価)
分子 合物として わりに Cを用 た以外は、 実施 同様に有機 陽電池を作製し、 評価した。 その 果、 J。 5・9 。 oc ０・ 947 =０ 495、 光電 ( ) は、 2 77 であ た。 3
( 陽電池の 、 評価)
分子 合物としてポ の わりにポリ を用 た以外は、 実施 同様に有機 陽電池を作製し、 評価した。 その 果、 sc 5・7g 2 oc ０・97 = 489、 光電 ( ) は、 2・75 であ た。 4 ( 陽電池の 、 評価)
分子 合物としてポリ の わりにポリ を用 た以外は、 実施 同様に有機 陽電池を作製し、 評価した。 その 果、 J c 5・38mA c 2 oc ０・957 = 389、 光電 ( ) 、 2 ００ であ た。 5
( 陽電池の 、 評価)
分子 合物 して の わりに を用 、 C6０PC の わりにC 7０P (Pheny 7 b y c ac d me hy es e ンテ ィアカ ボ ) を含むオ トジク ゼ ポリ C P B の
3) を用 た以外は、 実施 同様に有機 陽電池を作製し、 評 価した。 その 果、 J c 8・００ c 2 oc ０・998 ０・486、 光電 ( ) は、 3・88 であ た。 6
( 陽電池の 、 評価)
分子 合物としてポ の わりにボ (3 チオ 2 5 イ ) P3 ) ( ジ ギ ラ 、 メ ク 、 商品名 s co P００ を用 、 C PC の わりにポ Cを含むオ トジク ゼ (P3 ポ Cの ) を用 た以外は、 実施 同様に有機 陽電池を作製し、 評価した。 その 果、 J c ・27 c 2 o c ・０6 =０ 33、 光電 、 0・44 であ た。 2
( 陽電池の 、 評価)
分子 合物として の わ にP3 を用 、 C6 OPC の わりに を含むオ トジク ゼ (P3 リ の ) を用 た以外は、 実施 同様に有機 陽電池を作製し 、 評価した。 その 果、 sc ０・ C 2 oc ・０7 ０・29、 光電 ( T は、 ０・ であ た。 上の利用 能性
明 、 光電 率が高 ため、 工業的に極めて有用であ る。

Claims

9 求の な とも一方が透明 明である一対の 、 に光 を 含み、 が電子供与 化合物 電子 化合物とを含み、 子供与 化合物 し は 化合物が 表される繰 返し 位を含 高分子 合物であ て、 分子 合物 に含まれる り返し 、 ( ) で表される繰り返し 位の 率が最も大き 光電 。
Figure imgf000031_0001
R R R R R 、 同 なり、 水素原子 置換 を表す。 また、 R R R R は、 それぞれ に連結して環状 造を形成してもよ 。 、 X 、 同一 なり、 子、 酸 素原子、 セ 子、 (R ) C 表す。 R 、 R は、 同一 なり、 水素原子 置換 を表す。 は、 同一 なり、 ～5の 数を表す。 X Xが複数個ある 場合、 それらは同一であ ても な て てもよ 。 ) 2 が ～3の 数である 記載の 。 3・ X X xが、 子である 2に記載の 3０ 4・ ( ) で表される繰 返し 位の 計が、 高分子 合物 の 返し 位の 計に対して、 5０ 超えて る ～3の ずれ に記載の
。 5・ ( ) で表される繰 返し 位の 計が、 高分子 合物 の 返し 位の 計に対して、 52 上である 4に記載の 。 6・ ( ) で表される繰り返し 位の 計が、 高分子 合物 の 返し 位の 計に対して、 ０ である ～4の ずれ に記載の
。 7・ (1) で表される繰 返し 位の 計が、 高分子 合物 の 返し 位の 計に対して、 98 下である 6に記載 。 8・ 分子 合物が、 さらに、 (1 ) で表される繰り返し 位を含
～7の ずれ に記載の 。
Figure imgf000032_0001
( 、 同一 な 、 を表す。 R， R 、 同 なり、 水素原子 を表す。 また、 とR 、 連結して環状 造を形成してもよ 。 ) 9 分子 合物 に含まれる 返し 、 ( ) で表される繰 返 位の 率が、 ( ) で表される繰り返し 位の 率に次 で大き
8に記載の 。 1０・ 分子 合物が有する繰 返し 位が、 ( ) で表される繰 返し 位 及び ( ) で表される繰 返し 位のみである 8に記載の
。 1 ・ R、 R R が、 水素原子である ～ ０の ずれ に記 載の 。 12・ R R が、 水素原子である ～ の ずれ に記載の
。 13・ R R 、 炭化水素 である 8～ 2の ずれかに記載の 。 14・ R 、 ア キ 基である 3に記載の 。 5・ が有する 素数が 2 上であり、 か 、 R， 有する 素数が 2 上である 3 4に記載の 。 16・ が 5～ ０ である 8～ 5の ずれ に記載の 。 17・ が ンゼン タ 環である 6に記載の 。 18・ ( ) で表される繰 返し 位を含む高分子 合物が電子供与 化合物 であり、 電子 化合物が オ ン 造を有する高分子 合物である ～ 7の ずれ に記載の 。 9・ 化合物が ( ) で表される繰り返し 位を含む高分子 合物 であり、 電子供与 化合物が オ ン 造を有する高分子 合物である ～ 7の れ に記載の 。 2０・ オ ン 造を有する高分子 合物が示 チオ ン ポ であ る 8又は 9 載の 。 2 ～2０の ずれ に記載の 子を含むイメ ジセンサ 22・ ( ) で表される繰り返し 位を含む高分子 合物であ て、 分子 合物 に含まれる り返し 、 (1 ) で表される繰り返し 位の 率 が最も大き 高分子 合物。
Figure imgf000034_0001
） 、 R 、 、 4、 R R は、 同一 なり、 水素原子 置換 を表す。 また、 R， R R R は、 それぞれ に連結して環状 造を形成してもよ 。 X， x xは、 同一 な 、 子、 酸 素原子、 セ 子、 (R ) 又は C CR 表す。 R 、 R R は、 同一 な 、 水素原子 置換 を表す。 は、 同一 は なり、 0～5の 数を表す。 ， R R R、 X，、 X が複数個ある 場合、 それらは同一であ ても な て てもよ 。 ) 23・ が ～3の 数である 22に記載の 分子 合物。 24 X X X 、 子である 22 23に記載の 分子 。 25・ ( ) で表される繰り返し 位の 計が、 高分子 合物 の 返し 位の 計に対して、 5０ 。を超えて る 22～2 の ずれ に記載の 分子 合物。 26・ ( ) で表される繰り返し 位の 計が、 高分子 合物 の り返し 位の 計に対して、 52 上である 25に記載の 分子 合物。 27・ ( ) で表 れる繰り返し 位の 計が、 高分子 合物 の り返し 位の 計に対して、 ０ である 22～25の ずれ に記載の 分子 合物。 28・ ( ) で表される繰 返し 位の 計が、 高分子 合物 の り返し 位の 計に対して、 98 下である 27に記載の 分子 合物。 29・ 分子 合物が、 さらに、 ( ) で表される繰 返し 位を含む
22 28の ずれ に記載の 分子 合物。
Figure imgf000036_0001
( は、 同一 なり、 を表す。 R， R 、 同一 な 、 水素原子 置換 を表す。 また、 と 、 連結して環状 造を形成してもよ 。 ) 3０・ 分子 合物 に含まれる 返し 、 ( ) で表される繰り 返し 位の 率が、 ( ) で きれる繰り返し 位の 率に次 で大き
29 載の 分子 合物。 3 ・ 分子 合物が有する繰り返し 位が、 ( ) で表される繰り返し 位 及び ( で表される繰り返し 位のみである 29に記載の 分子 合物。 32・ ，、 Rが、 水素原子である 22～3 の ずれ に 記載の 分子 合物。 33・ R R が、 水素原子である 22～32の ずれ に記載の 分 子 合物。 34・ R R 、 炭化水素 である 29～33の ずれ に記載の 分子 合物。 35・ R 、 ア キ 基である 34に記載の 分子 合物。 36・ R が有する 素数が 2 上であ 、 、 R 有する 素数が 2 上である 34又は35に記載の 分子 合物。
37 Bが 5～ ０ である 2 6の ずれ に記載 の 分子 合物。
38・ Bが、 ゼ タ 環である に記載の 分子 合物。
PCT/JP2009/064214 2008-08-06 2009-08-05 光電変換素子 WO2010016613A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/056,065 US20110127515A1 (en) 2008-08-06 2009-08-05 Photoelectric conversion element
EP09805093A EP2312666A4 (en) 2008-08-06 2009-08-05 PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT
CN2009801293878A CN102106013A (zh) 2008-08-06 2009-08-05 光电转换元件

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008-202715 2008-08-06
JP2008202715 2008-08-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2010016613A1 true WO2010016613A1 (ja) 2010-02-11

Family

ID=41663821

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2009/064214 WO2010016613A1 (ja) 2008-08-06 2009-08-05 光電変換素子

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20110127515A1 (ja)
EP (1) EP2312666A4 (ja)
JP (1) JP2010062550A (ja)
KR (1) KR20110055597A (ja)
CN (1) CN102106013A (ja)
WO (1) WO2010016613A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012029675A1 (ja) * 2010-09-03 2012-03-08 住友化学株式会社 高分子化合物の製造方法

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012149189A2 (en) * 2011-04-28 2012-11-01 Konarka Technologies, Inc. Novel photoactive polymers
EP2731974A1 (en) * 2011-07-15 2014-05-21 The University of Melbourne Process for the synthesis of conjugated polymers
JP2013207252A (ja) * 2012-03-29 2013-10-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 光電変換素子
JP2013207259A (ja) * 2012-03-29 2013-10-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 光電変換素子
US10134930B2 (en) * 2013-09-30 2018-11-20 Daegu Gyeongbuk Institute Of Science And Technology Solar cell having three-dimensional P-N junction structure and method for manufacturing same
US20150203973A1 (en) * 2014-01-22 2015-07-23 The California Institute Of Technology Thin film electrocatalysis

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0945478A (ja) 1995-02-01 1997-02-14 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体とその製造方法および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2002536492A (ja) * 1999-02-04 2002-10-29 ザ ダウ ケミカル カンパニー フルオレンコポリマーおよびそれから作られる素子
JP2003519266A (ja) * 2000-01-05 2003-06-17 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド ルミネッセンス用高分子
JP2004534863A (ja) * 2001-01-24 2004-11-18 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド 光学デバイスに使用すべきポリマーの調製に使用するモノマー
JP2005239790A (ja) * 2004-02-24 2005-09-08 Sanyo Electric Co Ltd 有機エレクトロルミネッセント素子用有機材料及び有機エレクトロルミネッセント素子
WO2008041597A1 (fr) * 2006-09-26 2008-04-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Dispositif de conversion photoélectrique organique et polymère utile pour produire ledit dispositif

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008056910A (ja) * 2006-07-31 2008-03-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子
JP5773568B2 (ja) * 2006-10-11 2015-09-02 メルク パテント ゲーエムベーハー シロール含有ポリマーを用いた光電池
JP2008208358A (ja) * 2007-02-01 2008-09-11 Sumitomo Chemical Co Ltd ブロック共重合体および高分子発光素子
JP5369384B2 (ja) * 2007-03-29 2013-12-18 住友化学株式会社 有機光電変換素子及びその製造に有用な重合体

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0945478A (ja) 1995-02-01 1997-02-14 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体とその製造方法および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2002536492A (ja) * 1999-02-04 2002-10-29 ザ ダウ ケミカル カンパニー フルオレンコポリマーおよびそれから作られる素子
JP2003519266A (ja) * 2000-01-05 2003-06-17 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド ルミネッセンス用高分子
JP2004534863A (ja) * 2001-01-24 2004-11-18 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド 光学デバイスに使用すべきポリマーの調製に使用するモノマー
JP2005239790A (ja) * 2004-02-24 2005-09-08 Sanyo Electric Co Ltd 有機エレクトロルミネッセント素子用有機材料及び有機エレクトロルミネッセント素子
WO2008041597A1 (fr) * 2006-09-26 2008-04-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Dispositif de conversion photoélectrique organique et polymère utile pour produire ledit dispositif

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ADV. MATER., vol. 15, no. 12, 2003, pages 988 - 91, XP008142352 *
APPL. PHYS. A, vol. 79, 2004, pages 31 - 5, XP008142348 *
CHEMICAL PHYSICS LETTERS, vol. 422, 2006, pages 488 - 91, XP025058220 *
JOURNAL OF POLYMER SCIENCE: PART A: POLYMER CHEMISTRY, vol. 46, 12 August 2008 (2008-08-12), pages 6175 - 84, XP008142350 *
MACROMOLECULES, vol. 35, 2002, pages 6094 - 100, XP008142353 *
POLYMER BULLETIN, vol. 55, 2005, pages 157 - 64, XP019334750 *
See also references of EP2312666A4

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012029675A1 (ja) * 2010-09-03 2012-03-08 住友化学株式会社 高分子化合物の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20110127515A1 (en) 2011-06-02
EP2312666A4 (en) 2012-08-22
CN102106013A (zh) 2011-06-22
EP2312666A1 (en) 2011-04-20
JP2010062550A (ja) 2010-03-18
KR20110055597A (ko) 2011-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2010016613A1 (ja) 光電変換素子
Steudel et al. The role of polysulfide dianions and radical anions in the chemical, physical and biological sciences, including sulfur-based batteries
CN101626999B (zh) 菲醌化合物、电极活性物质和蓄电器件
CN102612764B (zh) 层叠结构体、聚合物、场致发光元件及光电转换元件
CN101945922A (zh) 组合物及使用其的有机光电转换元件
CN101827877B (zh) 高分子化合物及使用其的有机光电转换元件
WO2010013844A1 (ja) 光電変換素子
CN101918491B (zh) 组合物和有机光电转换元件
AU2016302623B2 (en) Solar cell
US9899605B2 (en) Organic thin film transistor
CN106796990B (zh) 太阳能电池
WO2008120809A1 (ja) 有機光電変換素子及びその製造に有用な重合体
WO2010001984A1 (ja) 有機光電変換素子
TW201130883A (en) High-polymer compound, film containing the same and ink composition
Park et al. Conductor‐Free Anode of Transition Metal Dichalcogenide Nanosheets Self‐Assembled with Graft Polymer Li‐Ion Channels
CN101977894A (zh) 乙烯基磺酸、其聚合物及其制造方法
JP2010043249A (ja) 新規複素環式芳香族ポリマー
JP7352537B2 (ja) 太陽電池
Chu et al. Benzoquinone–Pyrrole Polymers as Cost-Effective Cathodes toward Practical Organic Batteries
US11335514B2 (en) Solar cell
US20180175222A1 (en) Solar cell and organic semiconductor material
WO2013005614A1 (ja) 共役ブロック共重合体及びそれを用いた光電変換素子
Murad et al. Characteristics of low band gap copolymers containing anthracene-benzothiadiazole dicarboxylic imide: Synthesis, optical, electrochemical, thermal and structural studies
Ono et al. A new method for chemical modification of conductive polypyrroles without destroying their conductivity
WO2011126063A1 (ja) 金属複合体及びその調製に有用な化合物

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200980129387.8

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 09805093

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2009805093

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13056065

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20117005035

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A