WO2009093744A1

WO2009093744A1 - 乳剤組成物

Info

Publication number: WO2009093744A1
Application number: PCT/JP2009/051296
Authority: WO
Inventors: Yumiko Kozuki
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 2008-01-23
Filing date: 2009-01-21
Publication date: 2009-07-30
Also published as: JP5256749B2; JP2009173568A; ZA201005273B; CN101980596A; US20110009271A1; AU2009206933A1; BRPI0906441A2; EP2245930A4; EP2245930A1; KR20100114504A

Abstract

疎水性の農薬活性化合物　０．５重量％以上、２５重量％以下、界面活性剤　５重量％以上、１５重量％以下、芳香族炭化水素溶媒　２重量％以上、６０重量％以下、γ−ブチロラクトン　２重量％以上、６０重量％以下、及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン　１２重量％以上、９０重量％以下を含み、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとγ−ブチロラクトンとの重量比が（１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン）：（γ−ブチロラクトン）＝１：０．０３～１：２であることを特徴とする乳剤組成物。

Description

明細書乳剤組成物技術分野

本発明は、複数の有機溶剤を含有する乳剤組成物に関する。背景技術

農薬活性化合物を含有する農薬製剤において、乳剤は使用し易い重要な製剤形態である。乳剤は通常、農薬活性化合物、界面活性剤及び有機溶剤からなる均一の組成物であり、 10〜5000倍量の水に希釈して使用される。乳剤組成物及び乳剤組成物の水希釈液における物理的な安定化を目的として、複数の有機溶剤を含有する乳剤組成物が検討されている（例えば、特表 2004— 523491号公報及び特表 2002— 501087号公報を参照。）。発明の開示

しかしながら、複数の有機溶剤を含有する乳剤組成物について、低温条件における保存安定性を良くし、かつ希釈後に良好な乳化安定性を保持させることは困難であった。

本発明者等は、そのような状況のもと鋭意検討を行った結果、有機溶剤として芳香族炭化水素溶剤、ァ—プチロラクトン及び 1， 3_ジメチルー 2—イミダゾリジノンを含み、ァ—プチロラクトンと 1, 3—ジメチル一 2 _イミダゾリジノンとの含有量比が特定の割合である乳剤組成物は、低温条件における製剤状態の安定性が良好であり、且つ水希釈液の状態における乳化安定性も良好であることを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は以下の発明を含むものである。

[発明 1]

疎水性の農薬活性化合物 0. 5重量％以上、 25重量％以下、界面活性剤 5 重量％以上、 15重量％以下、芳香族炭化水素溶媒 2重量％以上、 60重量％以下、ァープチロラクトン 2重量％以上、 60重量％以下、及び 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12重量％以上、 90重量％以下を含み、 1， 3 一ジメチルー 2—イミダゾリジノン [DMI] とァ—ブチロラクトンとの重量比 (=DM I ：ァーブチロラクトン。以下同様。）が 1 ： 0. 03-1 : 2であることを特徴とする乳剤組成物。

[発明 2]

さらに製剤用助剤を総量の 5重量％以下の量で含み、疎水性の農薬活性化合物、界面活性剤、芳香族炭化水素溶媒、 r一プチロラクトン、 1, 3—ジメチル _2 一イミダゾリジノン、及び製剤用助剤から実質的になる発明 1記載の乳剤組成物。

[発明 3]

1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比（= DMI ：芳香族炭化水素溶媒。以下同様。）が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5である発明 1または 2記載の乳剤組成物。

[発明 4]

1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5である発明 1〜3のいずれか一に記載の乳剤組成物。

[発明 5]

界面活性剤がァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる発明 1〜 4のいずれか一に記載の乳剤組成物。

[発明 6]

ァニオン性界面活性剤がアルキルァリールスルホン酸塩である発明 5に記載の乳剤組成物。

[発明 7]

疎水性の農薬活性化合物が、殺虫活性化合物、殺菌活性化合物または除草活性化合物である発明 1〜 6のいずれか一項に記載の記載の乳剤組成物。

[発明 8]

疎水性の農薬活性化合物がネオニコチノィド系殺虫活性化合物である発明 7に記載の乳剤組成物。

[発明 9]

疎水性の農薬活性化合物がスルホニルゥレア系除草活性化合物及びジカルボキシイミド系除草活性化合物からなる群より選ばれる 1種以上である発明 7に記載の乳剤組成物。

[発明 10]

発明 1〜9のいずれか一に記載の乳剤組成物を、 10〜5000倍に水で希釈してなる水希釈液。発明の効果

本発明の乳剤組成物（以下、本乳剤組成物と記す。）は、低温条件における保存安定性に優れており、更に水希釈液の状態においても乳化安定性が良好である。発明を実施するための最良の形態

本発明において、疎水性の農薬活性化合物とは、通常 2 5 ^において水中への溶解度が 1 0 0 0 p p m未満の農薬活性化合物を意味する。該農薬活性化合物は、 2 5 で固体又は液体のいずれの形態をとつていてもよい。

農薬活性化合物としては、除草活性化合物、殺菌活性化合物、殺虫（殺ダニ）活性化合物、植物成長制御化合物等を挙げることができ、例えば次に示す化合物を具体的に挙げることができる。

除草活性化合物としては、

ジカルポキシイミド系除草活性化合物：フルミクロラックペンチル〔除草化合物 1〕、フルミオキサジン〔除草化合物 2〕、シニドンェチル〔除草化合物 3〕等；ピリダジノン系除草活性化合物：フルフヱンピルェチル〔除草化合物 4〕、ブロムビラゾン〔除草化合物 5〕等；

ゥラシル系除草活性化合物：ブ夕フエナシル〔除草化合物 6〕、ブロマシル〔除草化合物 7〕、フルプロバシル〔除草化合物 8〕、ベンゾフェンジゾン〔除草化合物 9〕等；

トリァゾロン系除草活性化合物：カルフェントラゾンェチル〔除草化合物 1 0〕、スルフェントラゾン〔除草化合物 1 1〕等；

ジフエ二ルエーテル系除草活性化合物：ラクトフェン〔除草化合物 1 2〕、ビフエノックス〔除草化合物 1 3〕、クロルニトロフエノン〔除草化合物 1 4〕、クロメトキシニル〔除草化合物 1 5〕等；

スルホニルゥレア系除草活性化合物：スルホスルフロン〔除草化合物 1 6〕、イマゾスルフロン〔除草化合物 1 7〕、ニコスルフロン〔除草化合物 1 8〕、プリミスルフロンメチル〔除草化合物 1 9〕、リムスルフロン〔除草化合物 2 0〕、ハロスルフロンメチル〔除草化合物 2 1〕、プロスルフロン〔除草化合物 2 2〕、サイフエンスルフロンメチル〔除草化合物 2 3〕等；

フエノキシプロピオン酸系除草活性化合物：クロアジホップ〔除草化合物 2 4〕、ジクロホップ〔除草化合物 2 5〕、フルアジホップ〔除草化合物 2 6〕等；トリァゾロピリミジン系除草活性化合物：ジクロスラム〔除草化合物 2 7〕、クロランスラム〔除草化合物 2 8〕、フルメトスラム〔除草化合物 2 9〕、ぺノクスラム〔除草化合物 3 0〕、ピロクスラム〔除草化合物 3 1〕、メトスラム〔除草化合物 32〕等；

ァニリド系除草活性化合物：ピコリナフェン〔除草'化合物 3 3〕、フルフエナセット〔除草化合物 34〕、メフエナセット〔除草化合物 3 5〕等；

トリアジン系除草活性化合物：アトラジン〔除草化合物 36〕、メトリブジン〔除草化合物 3 7〕等；

ウレァ系除草活性化合物：フルオメッロン〔除草化合物 38〕、イソプロチュロン〔除草化合物 3 9〕、ダイムロン〔除草化合物 40〕等；

イミダゾリン系除草活性化合物：イマザピル〔除草化合物 4 1〕、イマザキン〔除草化合物 42〕、イマゼ夕ピル〔除草化合物 43〕等；

クロルァセトアミド系除草活性化合物：プレチラクロール〔除草化合物 44〕、ブ夕クロール〔除草化合物 45〕等；

チオールカーバメート系除草活性化合物：ベンチォカーブ〔除草化合物 46〕、ェスプロカルプ〔除草化合物 47〕、モリネート〔除草化合物 48〕等；アミド系除草活性化合物：ブロモブチド〔除草化合物 49〕、プロパニル〔除草化合物 5 0〕、カフエンストロール〔除草化合物 5 1〕等；

ベンゾィルピラゾール系除草活性化合物：ピラゾキシフェン〔除草化合物 5 2〕、ベンゾフエナップ〔除草化合物 53〕等；

メチル = { 2—クロ口一 4—フルォロ一 5— [5, 6, 7， 8—テトラヒドロ— 3—ォキソ _ 1 H， 3H- [1, 3, 4] チアジアゾロ [3， 4— a] ピリダジン— 1—イリデンァミノ] フエ二ルチオ } アセテート〔除草化合物 54〕、 N—ベンジル— 2— ( , a, a, 4—テトラフルオロー m—トリルォキシ）ブチルアミド〔除草化合物 5 5〕、

2 - (2, 4ージクロ口— 5 _プロブー 2 _ィニルォキシフエニル） — 5, 6, 7, 8—テトラヒドロ一 1， 2, 4—トリァゾロ [4， 3— a] ピリジン一 3 (2 H) 一オン〔除草化合物 56〕。

殺菌活性化合物としては、

ァゾール系殺菌活性化合物：プロピコナゾール〔殺菌化合物 1〕、トリアジメノ一リレ〔殺菌化合物 2〕、プロクロラズ〔殺菌化合物 3〕、ペンコナゾール〔殺菌化合物 4〕、テブコナゾール〔殺菌化合物 5〕、フルシラゾール〔殺菌化合物 6〕、ジニコナゾール〔殺菌化合物 7〕、ブロムコナゾール〔殺菌化合物 8〕、エポキシコナゾール〔殺菌化合物 9〕、ジフエノコナゾール〔殺菌化合物 1 0〕、シプロコナゾール〔殺菌化合物 1 1〕、メトコナゾール〔殺菌化合物 1 2〕、トリフルミゾール〔殺菌化合物 1 3〕、テトラコナゾ一ル〔殺菌化合物 1 4〕、マイクロブタニル〔殺菌化合物 1 5〕、，フェンブコナゾール〔殺菌化合物 1 6〕、へキサコナゾール〔殺菌化合物 1 7〕、フルキンコナゾ一ル〔殺菌化合物 1 8〕、トリティコナゾ一ル〔殺菌化合物 1 9〕、ビテル夕ノール〔殺菌化合物 2 0〕、イマザリル〔殺菌化合物 2 1〕、フルトリアホール〔殺菌化合物 2 2〕等；

モルフオリン系殺菌活性化合物：フェンプロピモルフ〔殺菌化合物 2 3〕、トリデモルフ〔殺菌化合物 2 4〕、フェンプロピモルフ〔殺菌化合物 2 5〕、ジメトモルフ〔殺菌化合物 2 6〕等；

ベンズイミダゾール系殺菌活性化合物：カルベンダジム〔殺菌化合物 2 7〕、べノミル〔殺菌化合物 2 8〕、チアベンダゾール〔殺菌化合物 2 9〕、チオファネートメチル〔殺菌化合物 3 0〕等；

スト口ビルリン系殺菌活性化合物：ァゾキシストロビン〔殺菌化合物 3 1〕、トリフロキシストロビン〔殺菌化合物 3 2〕、ピコキシストロビン〔殺菌化合物 3 3〕、ピラクロストロビン〔殺菌化合物 3 4〕、ジモキシストロビン〔殺菌化合物 3 5〕、フルォキサストロビン〔殺菌化合物 3 6〕、メトミノストロビン〔殺菌化合物 3 7〕、オリザストロビン〔殺菌化合物 3 8〕等；

ジカルボキシイミド系殺菌活性化合物：プロシミドン〔殺菌化合物 3 9〕、ィプロジオン〔殺菌化合物 4 0〕、ビンクロゾリン〔殺菌化合物 4 1〕等；

カルポキシアミド系殺菌活性化合物：フラメトピル〔殺菌化合物 4 2〕、メプロニル〔殺菌化合物 4 3〕、フルトラニル〔殺菌化合物 4 4〕、トリフルザミド〔殺菌化合物 4 5〕；

ァニリノピリミジン系殺菌活性化合物：シプロジニル〔殺菌化合物 4 6〕、ピリメ夕ニル〔殺菌化合物 4 7〕、メパニピリム〔殺菌化合物 4 8〕等；

フエニルピロール系殺菌活性化合物：フェンピクロニル〔殺菌化合物 4 9〕、フルジォキソニル〔殺菌化合物 5 0〕等；

カーバメート系殺菌活性化合物：ィプロバリカルプ〔殺菌化合物 5 1〕、ベンチアバリカルプ〔殺菌化合物 5 2〕、ジエトフェンカルプ〔殺菌化合物 5 3〕等；ピリジン系殺菌活性化合物：ボスカリド〔殺菌化合物 5 4〕、フルアジナム〔殺菌化合物 5 5〕等； (Z) - 2 ' —メチルァセトフエノン =4, 6—ジメチルピリミジン一 2—ィルヒドラゾン、 1― (メトキシカルポニル） _2— (1—メチルェチル）一 4— (2， 6—ジクロロフエニル）一 5—ァミノ _ 1 H_ピラゾ一ルー 3—オン〔殺菌化合物 56〕、

1— 〔（ェチルチオ）カルボニル〕 —2— (1—メチルェチル） _4— (2, 6 - ジクロロフエニル） — 5—アミノー 1H_ピラゾ一ル— 3—オン〔殺菌化合物 5 7〕、

1— 〔（ 2—プロべ二ルチオ）力ルポニル〕一 2— (1—メチルェチル） — 4_ (2 一メチルフエニル） _ 5 _アミノー 1H—ピラゾールー 3—オン〔殺菌化合物 5 8〕、

5_メチル _ 1， 2, 4一トリァゾ口— [3， 4-b] [1， 3] ベンゾチァゾ一ル〔殺菌化合物 59〕、

1, 2, 5, 6—テトラヒドロピロ口 [3， 2, 1ー i j ] キノリン一 4_オン、 3—ァリロキシ— 1, 2—ベンゾチアゾール = 1， 1—ジォキシド〔殺菌化合物 60〕。

殺虫（殺ダニ）活性化合物としては、

有機リン系殺虫活性化合物：フエニトロチオン〔殺虫化合物 1〕、ダイアジノン〔殺虫化合物 2〕、クロルピリホス〔殺虫化合物 3〕等；

カーバメート系殺虫活性化合物：ベンフラカルプ〔殺虫化合物 4〕、プロボキスル〔殺虫化合物 5〕、カルボスルファン〔殺虫化合物 6〕、力ルバリル〔殺虫化合物 7〕、アルジカルプ〔殺虫化合物 8〕、フエノチォカルプ〔殺虫化合物 9〕等；ピレスロイド系殺虫活性化合物：エトフェンプロックス〔殺虫化合物 10〕、フエンバレレート〔殺虫化合物 1 1〕、エスフェンバレレート〔殺虫化合物 12〕、フェンプロパトリン〔殺虫化合物 13〕、シペルメトリン〔殺虫化合物 14〕、ペルメトリン〔殺虫化合物 15〕、シハロ卜リン〔殺虫化合物 16〕、デルタメトリン〔殺虫化合物 1 7〕、シクロプロトリン〔殺虫化合物 18〕、フルバリネート〔殺虫化合物 1 9〕、ビフェンスリン〔殺虫化合物 20〕、ハルフェンプロックス〔殺虫化合物 2 1〕、トラロメトリン〔殺虫化合物 22〕、シラフルォフェン〔殺虫化合物 23〕、 d—フエノトリン〔殺虫化合物 24〕、シフエノトリン〔殺虫化合物 25〕、 d—レスメトリン〔殺虫化合物 26〕、ァクリナスリン〔殺虫化合物 27〕、シフルトリン〔殺虫化合物 28〕、テフルトリン〔殺虫化合物 29〕、トランスフルスリン〔殺虫化合物 30〕、テトラメトリン〔殺虫化合物 3 1〕、ァレトリン〔殺虫化合物 32〕、プラレトリン〔殺虫化合物 33〕、ェンペントリン〔殺虫化合物

34〕、イミプロスリン〔殺虫化合物 35〕、 d—フラメトリン〔殺虫化合物 36) 等；

ネオニコチノィド系殺虫活性化合物：クロチア二ジン〔殺虫化合物 37〕、イミダクロプリド〔殺虫化合物 38〕、チアメトキサム〔殺虫化合物 39〕、チアクロプリド〔殺虫化合物 40〕等；

ベンゾィルフエニルゥレア系殺虫活性化合物：クロルフルァズロン〔殺虫化合物

41〕、テフルペンズロン〔殺虫化合物 42〕、フルフエノクスロン〔殺虫化合物 43〕、ビストリフルロン〔殺虫化合物 44〕、ブプロフエジン〔殺虫化合物 45〕、トリフルムロン〔殺虫化合物 46〕等；

ピラゾール系殺虫活性化合物：ァセトプロール〔殺虫化合物 47〕、ェチプロール〔殺虫化合物 48〕、フィプロニル〔殺虫化合物 49〕、ピラクロフォス〔殺虫化合物 50〕等；

ジュベニルホルモン系殺虫活性化合物：ピリプロキシフェン〔殺虫化合物 51〕、フエノキシカルプ〔殺虫化合物 52〕等；

(RS) _ 5—夕ーシャリーブチル— 2— [2 - (2， 6—ジフルオロフェニル） —4， 5—ジヒドロ— 1， 3 _ォキサゾール—4 _ィル] フエネト一ル〔殺虫化合物 53〕、

2, 6—ジクロロ一 4— (3, 3—ジクロロアリロキシ）フエニル =3— [5— (トリフルォロメチル） _2—ピリジルォキシ] プロピル =エーテル〔殺虫化合物 54〕。

植物成長制御化合物としては、

ァゾール系植物成長制御化合物：ゥニコナゾ一ル P 〔植物成長制御化合物 1〕、パクロブトラゾール〔植物成長制御化合物 2〕等；

(RS) —4' 一クロ口一 2' - (α—ヒドロキシベンジル）イソニコチンァニリド〔植物成長制御化合物 3〕。

上記の農薬活性化合物は、 The P e s t i c i d e Manu a l第 13版 (1987年 Th e B r i t i s h C r o p P r o t e c t i on Cou n c i 1発行）等の公知の文献に記載された化合物である。

本乳剤組成物において、疎水性の農薬活性化合物としては殺虫活性化合物、殺菌活性化合物や除草活性化合物が好ましい。上記除草活性化合物としては、スルホニルゥレア系除草活性化合物、ジカルポキシイミド系除草剤活性化合物、トリァゾロピリミジン系除草活性化合物、ァニリド系除草活性化合物、アミド系除草活性化合物、メチル = { 2—クロロー 4一フルオロー 5 _ [ 5 , 6 , 7 , 8—テトラヒドロ一 3 _ォキソ一 1 H， 3 H - [ 1， 3 , 4 ] チアジアゾロ [ 3， 4一 a ] ピリダジン— 1—イリデンァミノ] フエ二ルチオ } アセテートが好ましく、スルホニルゥレア系除草活性化合物、ジカルポキシイミド系除草活性化合物がより好ましい。上記殺虫活性化合物としては、ネオニコチノイド系殺虫活性化合物ゃジュベニルホルモン系殺虫活性化合物が好ましく、ネオニコチノィド系殺虫活性化合物がより好ましい。

本乳剤組成物に含有される疎水性の農薬活性化合物は 1種類には限られないが、本乳剤組成物において、疎水性の農薬活性化合物の総量は 0 . 5重量％以上、 2 5重量％以下の範囲である。

本乳剤組成物は、界面活性剤を少なくとも 1種以上含む。

本発明において界面活性剤は、ァニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤のいずれでもよいが、ァニオン性界面活性剤及びノニォン性界面活性剤からなる界面活性剤が好ましい。

本乳剤組成物における界面活性剤は、ァニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との重量比がァニオン性界面活性剤：ノニオン性界面活性剤 = 1 : 0 . 1 〜1 ： 1 0の範囲であることがより好ましい。

ァニオン性界面活性剤としては、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸塩等のアルキルァリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレンジスチリルフエ二ルエーテル硫酸等のポリォキシェチレン（ポリ）ァリ一ルァリールエーテル硫酸エステル、ポリォキシェチレントリスチリルフエニルエーテルリン酸等のポリォキシェチレン（ポリ）ァリールァリールエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルァリ一ルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステルが挙げられ、

好ましくはアルキルァリ一ルスルホン酸塩、特にドデシルベンゼンスルホン酸塩 (ナトリゥム塩およびカルシウム塩）が好ましく使用することができる。

一般にスルホン酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩を構成する陽イオンとしては、ナトリウムイオン、カルシウムイオン、アンモニゥムイオンが挙げられる。

ドデシルベンゼンスルホン酸塩としては、例えば R h o d a c a 1 7 0、 R h o d a c a l 7 0 Z C、 R h o d a c a 1 6 0 ZB E— C (いずれもローディァ日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレンジスチリルフエ二ルェ一テル硫酸としては、例えば S op r opho r DSS/7 (ローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用でさる。

ポリオキシエチレントリスチリルフエニルエーテルリン酸としては、例えば S op r opho r FLK (口一ディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用でさる。

ポリオキシエチレンアルキルァリールリン酸エステルとしては、 Rhod a f ac PS/17 (口一ディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステルとしては、 Rh o d a f a c M B (ローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマ一、ポリォキシェチレンポリォキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステル、ポリォキシェチレンポリォキシプロピレンアルキルェ一テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル、ポリォキシエチレンポリォキシプロピレンアルキルァリ一ルェ一テル、ポリォキシェチレンアルキルァリ一ルェ一テル、ポリォキシェチレンポリアリ一ルエーテル、ポリォキシェチレンヒマシ油等のポリォキシェチレン植物油、ポリォキシェチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシエチレン硬化植物油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレン植物油、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフエニルフォスフエ一トジエステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフエニルフォスフェートジエステル、脂肪酸アルコールポリダリコールエーテル、グリセリン脂肪酸エステルが挙げられ、

好ましくは、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリォキシエチレンポリォキシプロピレンプロックポリマーの脂肪酸エステル、ポリォキシエチレン植物油、ポリオキシエチレン硬化植物油、ポリオキシエチレンァルキルァリ一ルエーテル、ポリォキシェチレントリスチリルフエ二ルフォスフエートジエステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフエ二ルフォスフェートジエステルが挙げられ、より好ましくはポリオキシエチレンポリォキシプロピレンブロックポリマー、ポリォキシェチレンポリォキシプロピレンブロックポリマ一の脂肪酸エステルが挙げられる。

ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーとしては、 Te r i c PE 64 (Hun t sman製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルとしては、 An t a r o x BO/327, 340, An t a r ox BOシリーズ（いずれも口一ディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテルとしては、ソルポール TZ2 6 (東邦化学工業製)等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレンヒマシ油としては、 A l kamu l s OR/40, A 1 k amu 1 s B R (いずれも口一ディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油としては、 HC〇— 20 (日光ケミカルズ製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油としては、 An t a r ox CR/255, CRZ405等 CRシリーズ（いずれもローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレン脂肪酸エステルとしては、 Newc o 1 150 (日本乳化剤製)等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレンアルキルエーテルとしては、 Newc o l 1 100、 N ewc o l 1 105 (いずれも日本乳化剤製)等の市販の界面活性剤が使用でさる。

グリセリン脂肪酸エステルとしては、 "ィォイン D— 900番台シリーズ（竹本油脂製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

本乳剤組成物において、界面活性剤の総量は 4〜15重量％、好ましくは 5〜 15の範囲である。上記界面活性剤がァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる場合、ァニオン性界面活性剤の量が 2〜12重量％、且つノニォン性界面活性剤の量が 2〜12重量％である。

本乳剤組成物は、芳香族炭化水素溶媒を少なくとも 1種以上含む。

本発明において芳香族炭化水素溶媒としては、アルキルベンゼン（例えば、トルェン、ェチルベンゼン、キシレン、テトラメチルベンゼン等）、アルキルナフタレン（例えば、メチルナフ夕レン等）、ジフエニルェタン、ジキシリルェタン、フェニルキシリルェタン、及びこれらの混合物が挙げられる。上記芳香族炭化水素溶媒は、市販されている溶媒であってよい。

芳香族炭化水素溶媒として市販されている溶媒としては、例えばハイゾ一ル S AS - 296 (1 _フエニル— 1—キシリルェタンと 1—フエ二ルー 1—ェチルフエニルェタンの混合物、新日本石油株式会社の商品名）、カクタスソルベント H P-MN (メチルナフタレン 80 %、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベント HP— DMN (ジメチルナフ夕レン 80%、株式会社ジャパンェナジ一の商品名）、カクタスソルベント P— 100 (炭素数 9〜10のアルキルべンゼン、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベント P— 150 (ァルキルベンゼン、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベント P— 180 (メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンェナジ一の商品名）、カクタスソルベント P— 200 (メチルナフタレンとジメチルナフ夕レンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベント P- 220 (メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベント PAD— 1 (ジメチルモノイソプロピルナフタレン、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、ソルべッソ 100 (芳香族炭化水素として主に C 9— 10のジアルキルおよびトリアルキルベンゼン、ェクソンモービル有限会社の商品名）、ソルべッソ 150 (芳香族炭化水素として主に C 10— 1 1のアルキルベンゼン、ェクソンモービル有限会社の商品名）、 S o 1 ve s s o 150ND (芳香族炭化水素として主に C 10— 11のアルキルべンゼン、 Exxon Mob i l Ch em i c a l C omp a n yの商品名）、ソルべッソ 200 (芳香族炭化水素として主に C 10- 14のアルキルナフタレン、ェクソンモービル有限会社の商品名）、ソルべッソ 200ND (芳香族炭化水素として主に C 10— 14のアルキルナフタレン、 Exxon Mob i 1 Ch emi c a l C omp an yの商品名)、 U l t r a Low Naph t h a 1 e n e Ar oma t i c 150 (芳香族炭化水素として主に C 10— 1 1 のァリレキリレベンゼン、 Exxon Mob i l Chemi c a l Comp any の商品名）、 U 1 t r a Low Na ph t h a l e n e Ar oma t i c 200 (芳香族炭化水素として主に C 10— 14のアルキルナフ夕レン、 Exx on Mob i l Ch emi c a l C omp a n yの商品名）、スヮゾール 10 0 (トルエン、丸善石油化学株式会社の商品名）、スヮゾール 200 (キシレン、丸善石油化学株式会社の商品名）等が挙げられる。

本乳剤組成物において、芳香族炭化水素溶媒の総量は 2重量％以上、 60重量％以下の範囲である。

本発明において、ァ—プチロラクトン及び 1, 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノンは市販のものを使用することができる。

本乳剤組成物において、ァープチロラクトンの量は 2重量％以上、 60重量％以下、好ましくは 5重量％以上、 50重量％以下の範囲である。 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンの量は、 12重量％以上、 90重量％以下、好ましくは 10重量％以上、 80重量％以下の範囲である。

本乳剤組成物において、 1, 3—ジメチルー 2 _イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比（= 1， 3—ジメチル _2_イミダゾリジノン：ァ—プチロラクトン）は 1 : 0. 03〜： 1 ： 2であり、好ましくは 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5である。

また、本乳剤組成物において、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比（= 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン：芳香族炭化水素溶媒）は 1 : 0. 05〜 1 : 1. 5が好ましく、 1 : 0. 05〜： 1 : 1. 0が更に好ましい。

上記 1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとァープチロラクトンとの比率が上記範囲内にあり、芳香族炭化水素溶媒、ァープチロラクトン及び 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンを含む混合溶剤は、低温下でも保存安定性に優れている点で、乳剤組成物、特に農薬製剤用の有機溶剤として有用である。

本乳剤組成物は、必要により製剤用助剤を含有していてもよい。本乳剤組成物は、疎水性の農薬活性化合物、界面活性剤、芳香族炭化水素溶媒、 7 -プチロラクトン、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン、及び製剤用助剤から実質的になるものであってよい。

本発明において、製剤用助剤としては、酸化防止剤、着色剤、香料、効力増強剤、薬害軽減剤等が挙げられる。

酸化防止剤としては、例えば 3—/ 2— t—プチルー 4—ヒドロキシァニソール、プチレイティドヒドロキシトルエン等が挙げられ、着色剤としては、例えばローダミン B、黄色 4号、青色 1号、赤色 2号等が挙げられる。

本乳剤組成物において、製剤用助剤の総量は 5重量％以下の範囲である。本乳剤組成物としては、以下の態様が挙げられる。

疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ一プチロラクトン 2〜60重量％、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、 1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンと？" 一プチロラクトンとの重量比（=1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン：ァ一プチロラクトン。以下の態様についても同じ。）が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァープチロラクトン 2〜60重量％、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、 1, 3—ジメチル _ 2 _イミダゾリジノンとァーブチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 0である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ一プチロラクトン 2〜60重量％、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとァ —プチロラクトンとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 0. 5である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、ァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—ブチロラクトン 2〜60重量％、 1， 3_ジメチルー 2 一イミダゾリジノン 12〜90重量％、ならびに製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとァ一プチ口ラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、ァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—ブチロラクトン 2〜60重量％、 1， 3—ジメチル _2 —イミダゾリジノン 12〜90重量％、ならびに製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとァ一プチ口ラクトンとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 0である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜 25重量％、ァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—ブチロラクトン 2〜60重量％、 1， 3—ジメチルー 2 一イミダゾリジノン 12〜90重量％、ならびに製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとァープチ口ラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 0. 5である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜 25重量％、アルキルァリールスルホン酸及びポリォキシェチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーからなる界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、アープチ口ラク卜ン 2〜60重量％、 1, 3—ジメチル—2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、ならびに製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、 1， 3—ジメチル一 2—イミダゾリジノンとァ一ブチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜； L ： 1. 5である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、アルキルァリールスルホン酸及びポリォキシェチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーからなる界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、 τ一プチ口ラクトン 2〜60重量％、 1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、ならびに製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、 1, 3—ジメチル一 2—イミダゾリジノンとァーブチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜： L ： 1. 0である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、アルキルァリールスルホン酸及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーからなる界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァープチ口ラクトン 2〜60重量％、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、ならびに製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、 1, 3—ジメチル一 2_イミダゾリジノンとァ一プチロラクトンとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 0. 5である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァープチロラクトン 2〜60重量％、 1， 3_ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、 1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜 1 : 1. 5であり、 1， 3—ジメチルー 2 _イミダゾリジノンとァープチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜 1 : 1. 5である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—プチロラクトン 2〜60重量％、 1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5であり、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとァ—ブチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜 1 : 1. 0である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ一プチロラクトン 2〜60重量％、

1, 3—ジメチル—2_イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、 1， 3—ジメチルー 2 _イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜 1 : 1. 5であり、 1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜

1 : 0. 5である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、ァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァープチロラクトン 2〜60重量％、 1， 3—ジメチル _ 2 一イミダゾリジノン 12〜90重量％、ならびに製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、 1, 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 ： 0. 05〜： 1 : 1. 5であり、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜 25重量％、ァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—ブチロラクトン 2〜60重量％、 1, 3_ジメチルー 2 一イミダゾリジノン 12〜90重量％、ならびに製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 ： 0. 05〜： 1 : 1. 5であり、 1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとァ—ブチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜 1 : 1. 0である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、ァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァーブチロラクトン 2〜60重量％、 1, 3—ジメチル— 2 —イミダゾリジノン 12〜90重量％、ならびに製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、 1， 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 ： 0. 05〜： L : l. 5であり、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとァ一ブチロラクトンとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 0. 5である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜 25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ一プチロラクトン 2〜60重量％、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、 1, 3_ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5であり、 1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比が 1 ： 0. 05〜 1 : 1. 5である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァープチロラクトン 2〜60重量％、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、 1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 0であり、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜 1 : 1. 5である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜 25重量％、ァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—プチロラクトン 2〜60重量％、 1， 3—ジメチル _2 —イミダゾリジノン 12〜90重量％、ならびに製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 ： 0. 05〜： 1 : 1. 5であり、 1, 3—ジメチル— 2_イミダゾリジノンとァ—ブチロラクトンとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、ァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—ブチロラクトン 2〜60重量％、 1, 3—ジメチル— 2 一イミダゾリジノン 12〜90重量％、ならびに製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 ： 0. 05〜 1 ： 1. 5であり、 1， 3—ジメチル— 2 _イミダゾリジノンとァ—ブチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜1 : 1. 0である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜 25重量％、ァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—プチロラクトン 2〜60重量％、 1， 3—ジメチル _2 一イミダゾリジノン 12〜90重量％、ならびに製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 ： 0. 05〜： 1 : 1. 5であり、 1, 3—ジメチルー 2 _イミダゾリジノンと 7"—ブチロラクトンとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 0. 5である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、アルキルァリ一ルスルホン酸及びポリォキシエチレンポリォキシプロピレンプロックポリマ一からなる界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ一プチ口ラクトン 2〜60重量％、 1, 3—ジメチル— 2 _イミダゾリジノン 12〜90重量％、ならびに製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、 1， 3—ジメチル一 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5であり、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとァーブチロラクトンとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜 25重量％、アルキルァリールスルホン酸及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーからなる界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァープチ口ラクトン 2〜60重量％、 1, 3—ジメチル— 2 _イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、 1， 3—ジメチルー 2 —イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5であり、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとァ一プチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 0である乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜 25重量％、アルキルァリールスルホン酸及びポリォキシェチレンポリォキシプロピレンブロックポリマーからなる界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ一プチ口ラクトン 2〜60重量％、 1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、ならびに製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、 1， 3_ジメチル —2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜： I ： 1. 5であり、 1， 3—ジメチル—2—イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜： I ： 0. 5である乳剤組成物。除草化合物 1 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—プチロラクトン 2〜60重量％、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとァ—プチ口ラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5である乳剤組成物。除草化合物 2 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァープチロラクトン 2〜60重量％、 1， 3—ジメチル—2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとァ一プチ口ラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5である乳剤組成物。除草化合物 17 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—プチロラクトン 2〜60重量％、 1， 3 - ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5 重量％から実質的になり、 1， 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5である乳剤組成物。除草化合物 27 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—ブチロラクトン 2〜60重量％、 1, 3 - ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5 重量％から実質的になり、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5である乳剤組成物。除草化合物 33 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—プチロラクトン 2〜60重量％、 1, 3 - ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5 重量％から実質的になり、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5である乳剤組成物。除草化合物 49 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—プチロラクトン 2〜60重量％、 1, 3 - ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5 重量％から実質的になり、 1, 3—ジメチルー 2 _イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5である乳剤組成物。除草化合物 55 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—プチロラクトン 2〜60重量％、 1， 3— ジメチル—2 _イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5 重量％から実質的になり、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5である乳剤組成物。殺菌化合物 22 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—ブチロラクトン 2〜60重量％、 1， 3— ジメチル _ 2 _イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5 重量％から実質的になり、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5である乳剤組成物。殺菌化合物 26 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—プチロラクトン 2〜60重量％、 1， 3 - ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5 重量％から実質的になり、 1, 3_ジメチルー 2_イミダゾリジノンと 7 "—プチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5である乳剤組成物。殺菌化合物 39 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—プチロラクトン 2〜60重量％、 1, 3 - ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5 重量％から実質的になり、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとァ一プチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5である乳剤組成物。殺菌化合物 56 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—プチロラクトン 2〜60重量％、 1， 3 - ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0~5 重量％から実質的になり、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5である乳剤組成物。殺菌化合物 58 0. .5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—プチロラクトン 2〜60重量％、 1， 3— ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5 重量％から実質的になり、 1， 3_ジメチルー 2—イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5である乳剤組成物。殺虫化合物 37 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—プチロラクトン 2〜60重量％、 1, 3 - ジメチル—2_イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5 重量％から実質的になり、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5である乳剤組成物。殺虫化合物 51 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァーブチロラクトン 2〜6ひ重量％、 1, 3 - ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5 重量％から実質的になり、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5である乳剤組成物。殺虫化合物 53 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—プチロラクトン 2〜60重量％、 1, 3 - ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5 重量％から実質的になり、 1， 3—ジメチル—2 _イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5である乳剤組成物。殺虫化合物 54 0. 5〜25重量％、界面活性剤 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ァ—プチロラクトン 2〜60重量％、 1, 3 - ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜5 重量％から実質的になり、 1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5である乳剤組成物。本乳剤組成物は、例えば芳香族芳香族炭化水素溶媒、 r一プチロラクトン及び 1, 3—ジメチルー 2_イミダゾリジノンの混合物に、必要に応じて加熱（約 8 0で以下）条件下、疎水性の農薬活性化合物、界面活性剤及び必要により添加される製剤用助剤を加え、均一になるまで攪拌し、更に必要に応じて濾過することにより、製造することができる。

本乳剤組成物は、実質的に 1つの連続相からなる均一な液体である。

乳剤組成物は、一般に水で希釈して使用する。本乳剤組成物に対して、通常 1 0〜 5000倍、好ましくは 20〜 2500倍の量の水に希釈することができる。その際に使用する水は、一般に硬水でも軟水でもよく、また必要により、展着剤等の補助剤が添加された水でもよい。本乳剤組成物を水で 10〜5000倍に希釈した水希釈液もまた、本発明の 1つである。実施例

以下、製造例、試験例等を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。尚、製造例において使用した試剤は下記の通りである。

ァニオン性界面活性剤 A：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（Wi t c o n a t e P- 1220 EH> Ak z o Nobe l製）；

ノニオン性界面活性剤 A：ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマ一（Tox imu l 8320、 S t e p an製）；

芳香族炭化水素溶剤 A： S o l v e s s o 200ND (主として C 10— 14 のアルキルナフタレン、 Exxon Mo i 1 Chemi c a l製）；

BL：ァープチロラクトン（和光純薬製）；

DM I ： 1, 3—ジメチル一 2 _イミダゾリジノン（Ch i n a CS IMC Ph a rmc hem Fa c t o r y製)。製造例 1

室温で、除草化合物 2 5. 0 g、ァニオン製界面活性剤 A 3. 0 g、ノニオン性界面活性剤 A 3. 0 g、 DMI 35. 0 g及び芳香族炭化水素溶媒 A 20. 0 gを 100m 1容量のメスフラスコに測りとり、更に BL (約 34g) を加えて全体を 100mlにした。該混合物を加温（約 70 以下）下に均一になるまで攪拌し、実施例 1 (本乳剤組成物 1) を調製した。製造例 2〜； I 4

製造例 1記載の手順に準じて、表 1〜表 4に記載の試剤の比率にて実施例 2〜 14の乳剤組成物（本乳剤組成物 2〜14) を調製した。表 1

*:当該成分を表中の量で加えて、全体量が 100ml となるようにした。表 2

*:当該成分を表中の量で加えて、全体量が 100ml となるようにした。

表 3

*:当該成分を表中の量で加えて、全体量が 100ml となるようにした。表 4

*:当該成分を表中の量で加えて、全体量が 100ml となるようにした。試験例を以下に示す。なお、各試験において、乳化状態の確認は目視により行い、沈殿物の析出は、目視および体積測量をすることにより確認した。試験例 1 (低温保存）

本乳剤組成物 1〜14 各 10m lを 20m l入りアンプル管に封入後、それぞれ ot:にて 1週間保存して、外観上の変化を観察した。本乳剤組成物は、保存後も透明で清澄な液体であり、沈殿物の析出等は見られなかった。試験例 2 (乳化安定性）

本乳剤組成物 1〜 14各 1 m 1を、それぞれ 100m l容栓付きメスシリンダ —内にて C I PAC標準水 A (カルシウムイオンとマグネシウムイオンの合計濃度 20 p pm) を用いて 100倍に希釈した後、 30t:にて 0. 5時間放置し、状態を観察した。水希釈液はいずれも、安定な乳化状態を保っていた。試験例 3 (乳化安定性）

本乳剤組成物 1〜14各 lmlを、それぞれ 100m 1容栓付きメスシリンダ

—内にて C I PAC標準水 D (カルシウムイオンとマグネシウムイオンの合計濃度 342 p pm)を用いて 100倍に希釈した後、 30 にて 0. 5時間放置し、状態を観察した。水希釈液はいずれも、安定な乳化状態を保っていた。産業上の利用可能性

本乳剤組成物は、低温条件における乳化状態の安定性が良好であり、更に水希釈液の状態における乳化状態の安定性が良好であり、農薬活性化合物を含有する製剤として有用である。

Claims

請求の範囲

1. 疎水性の農薬活性化合物 0. 5重量％以上、 25重量％以下、

界面活性剤 5重量％以上、 15重量％以下、

芳香族炭化水素溶媒 2重量％以上、 60重量％以下、

ァープチロラクトン 2重量％以上、 60重量％以下、及び

1， 3—ジメチル _ 2 _イミダゾリジノン 12重量％以上、 90重量％以下を含み、

1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとァ，プチロラクトンとの重量比が（1, 3—ジメチル _ 2—イミダゾリジノン）：（ァ一プチロラクトン） = 1 ： 0. 03 〜1 ： 2であることを特徴とする乳剤組成物。

2. さらに製剤用助剤を総量の 5重量％以下の量で含み、疎水性の農薬活性化合物、界面活性剤、芳香族炭化水素溶媒、ァープチロラクトン、 1, 3—ジメチル一 2—イミダゾリジノン、及び製剤用助剤から実質的になる請求の範囲 1記載の乳剤組成物。

3. 1, 3_ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が（1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン）：（芳香族炭化水素溶媒） =1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5である請求の範囲 1または 2記載の乳剤組成物。

4. 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとァ—プチロラクトンとの重量比力（1, 3—ジメチル一 2—イミダゾリジノン）：（ァ一プチロラクトン） =1 : 0. 05〜1 ： 1. 5である請求の範囲 1〜3のいずれか一項に記載の乳剤組成物。

5. 界面活性剤がァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる請求の範囲 1〜4のいずれか一項に記載の乳剤組成物。

6. ァニオン性界面活性剤がアルキルァリールスルホン酸塩である請求の範囲 5 に記載の乳剤組成物。

7. 疎水性の農薬活性化合物が、殺虫活性化合物、殺菌活性化合物または除草活性化合物である請求の範囲 1〜 6のいずれか一項に記載の記載の乳剤組成物。

8 . 殺虫活性化合物がネオニコチノィド系殺虫活性化合物である請求の範囲 7に記載の乳剤組成物。

9 . 除草活性化合物がスルホニルゥレア系除草活性化合物及びジカルボキシィミド系除草活性化合物からなる群より選ばれる 1種以上である請求の範囲 7に記載の乳剤組成物。

1 0 . 請求の範囲 1〜 9のいずれか一項に記載の乳剤組成物を、 1 0〜 5 0 0 0 倍に水で希釈してなる水希釈液。