KR20100114504A - 유제 조성물 - Google Patents
유제 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20100114504A KR20100114504A KR1020107016479A KR20107016479A KR20100114504A KR 20100114504 A KR20100114504 A KR 20100114504A KR 1020107016479 A KR1020107016479 A KR 1020107016479A KR 20107016479 A KR20107016479 A KR 20107016479A KR 20100114504 A KR20100114504 A KR 20100114504A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- weight
- compound
- dimethyl
- imidazolidinone
- butyrolactone
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
본 발명은 소수성의 농약 활성 화합물 0.5 중량% 이상 50 중량% 이하, 계면활성제 5 중량% 이상 15 중량% 이하, 방향족 탄화수소 용매 2 중량 이상 60 중량% 이하, γ-부티로락톤 2 중량% 이상 60 중량% 이하, 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 12 중량% 이상 90 중량% 이하를 함유하는 것을 특징으로 하는 유제 조성물을 개시한다. 상기 조성물은 또한 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비, 즉 (1,3-디메틸-2-이미다졸리디논):(γ-부티로락톤) 가 1:0.03 내지 1:2 인 것을 특징으로 한다.
Description
본 발명은 복수의 유기 용매를 함유하는 유제 조성물에 관한 것이다.
농약 활성 화합물을 함유하는 농약 제제에 있어서, 유제는 사용하기 쉬운 중요한 제형물이다. 유제는 통상 농약 활성 화합물, 계면활성제 및 유기 용매로 이루어지는 균질 조성물이며, 10 내지 5,000 배량의 물로 희석하여 사용된다. 유제 조성물 및 유제 조성물의 수희석액의 물리적인 안정화를 목적으로, 복수의 유기 용매를 함유하는 유제 조성물이 검토되고 있다 (예를 들어, JP 2004-523491 A 및 JP 2002-501087 A 참조).
그러나, 복수의 유기 용매를 함유하는 유제 조성물에 대해, 저온 조건에 있어서의 저장 안정성을 향상시키고, 또한 희석 후에 만족스런 유화 안정성을 보유하는 것은 곤란했다.
본 발명자들은 이러한 상황 하에 예의 검토를 실시한 결과, 유기 용매로서 방향족 탄화수소 용매, γ-부티로락톤 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논을 함유하고, γ-부티로락톤 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논의 함량 비율이 특정 비율인 유제 조성물이, 만족스런 저온 안정성을 갖고, 수희석액 상태에 있어서의 만족스런 유화 안정성을 갖는다는 것을 발견했다. 이에, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하의 발명을 포함하는 것이다.
[발명 1]
소수성의 농약 활성 화합물 O.5 중량% 이상 25 중량% 이하,
계면활성제 5 중량% 이상 15 중량% 이하,
방향족 탄화수소 용매 2 중량% 이상 6O 중량% 이하,
γ-부티로락톤 2 중량% 이상 60 중량% 이하, 및
1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 12 중량% 이상 90 중량% 이하를 함유하며,
1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 [DMI] 과 γ-부티로락톤과의 중량비 (즉, DMI:γ-부티로락톤) 가 1:0.03 내지 1:2 인 유제 조성물.
[발명 2]
추가로 제형 보조제를 총량의 5 중량% 이하의 양으로 함유하고, 소수성의 농약 활성 화합물, 계면활성제, 방향족 탄화수소 용매, γ-부티로락톤, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 제형 보조제로 실질적으로 이루어지는 발명 1 에 기재된 유제 조성물.
[발명 3]
1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 방향족 탄화수소 용매와의 중량비 (즉, DMI:방향족 탄화수소 용매, 이하 동일) 가 1:0.05 내지 1:1.5 인 발명 1 또는 2 에 기재된 유제 조성물.
[발명 4]
1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 발명 1 내지 3 중 어느 하나에 기재된 유제 조성물.
[발명 5]
계면활성제가 음이온성 계면활성제 및 비이온성 계면활성제로 이루어지는 발명 1 내지 4 중 어느 하나에 기재된 유제 조성물.
[발명 6]
음이온성 계면활성제가 알킬아릴술폰산 염인 발명 5에 기재된 유제 조성물.
[발명 7]
소수성의 농약 활성 화합물이 살충 활성 화합물, 살진균 활성 화합물 또는 제초 활성 화합물인 발명 1 내지 6 중 어느 하나에 기재된 유제 조성물.
[발명 8]
살충 활성 화합물이 네오니코티노이드계 살충 활성 화합물인 발명 7 에 기재된 유제 조성물.
[발명 9]
제초 활성 화합물이 술포닐 우레아 제초 활성 화합물 및 디카르복시이미드 제초 활성 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물인 발명 7 에 기재된 유제 조성물.
[발명 10]
발명 1 내지 9 중 어느 하나에 기재된 유제 조성물을 물 10 내지 5,000 배로 희석하여 수득되는 수희석액.
본 발명의 유제 조성물 (이하, 본 발명의 유제 조성물이라고 기재함) 은 만족스런 저온 조건 저장 안정성을 갖고, 또한 수희석액 상태에 있어서도 만족스런 유화 안정성을 갖는다.
본 발명에 있어서, 소수성의 농약 활성 화합물이란, 통상 25 ℃ 에 있어서 수중에 대한 용해도가 1000 ppm 미만인 농약 활성 화합물을 의미한다. 소수성 농약 활성 화합물은 25 ℃ 에서 고체 또는 액체의 어느 형태를 가지고 있어도 된다.
농약 활성 화합물의 예시에는, 제초 활성 화합물, 살진균 활성 화합물, 살충 (살진드기) 활성 화합물, 식물 성장 제어 화합물이 포함되고, 그의 구체적인 예시는 다음과 같다.
제초 활성 화합물의 예시에는 다음이 포함된다:
디카르복시이미드계 제초 활성 화합물, 예컨대 플루미크로락펜틸〔제초 화합물 1〕, 플루옥사진〔제초 화합물 2〕, 시니돈에틸〔제초 화합물 3〕;
피리다지논계 제초 활성 화합물, 예컨대 플루펜필에틸〔제초 화합물 4〕 및 브롬피라존〔제초 화합물 5〕;
우라실계 제초 활성 화합물, 예컨대 부타페나실〔제초 화합물 6〕, 브로마실〔제초 화합물 7〕, 플루프로파실〔제초 화합물 8〕 및 벤조펜디존〔제초 화합물 9〕;
트리아졸론계 제초 활성 화합물, 예컨대 카르펜트라존에틸〔제초 화합물 10〕 및 술펜트라존〔제초 화합물 11〕;
디페닐에테르계 제초 활성 화합물, 예컨대 락토펜〔제초 화합물 12〕, 비페녹스〔제초 화합물 13〕, 클로르니트로펜〔제초 화합물 14〕 및 클로르메톡시닐〔제초 화합물 15〕;
술포닐우레아계 제초 활성 화합물, 예컨대 술포술푸론〔제초 화합물 16〕, 이마조술푸론〔제초 화합물 17〕, 니코술푸론〔제초 화합물 18〕, 프리미술푸론메틸〔제초 화합물 19〕, 림술푸론〔제초 화합물 20〕, 할로술푸론메틸〔제초 화합물 21〕, 프로술푸론〔제초 화합물 22〕 및 티펜술푸론메틸〔제초 화합물 23〕;
페녹시프로피온산계 제초 활성 화합물, 예컨대 클로라지폽〔제초 화합물 24〕, 디클로폽〔제초 화합물 25〕 및 플루아지폽〔제초 화합물 26〕;
트리아졸로피리미딘계 제초 활성 화합물, 예컨대 디클로술람〔제초 화합물 27〕, 클로란술람〔제초 화합물 28〕, 플루메트술람〔제초 화합물 29〕, 페녹스술람〔제초 화합물 30〕, 피록스술람〔제초 화합물 31〕 및 메토술람〔제초 화합물 32〕;
아닐리드계 제초 활성 화합물, 예컨대 피콜리나펜〔제초 화합물 33〕, 플루페나셋〔제초 화합물 34〕 및 메페나셋〔제초 화합물 35〕;
트리아진계 제초 활성 화합물, 예컨대 아트라진〔제초 화합물 36〕, 메트리부진〔제초 화합물 37〕;
우레아계 제초 활성 화합물, 예컨대 플루오메투론〔제초 화합물 38〕, 이소프로투론〔제초 화합물 39〕 및 다임론〔제초 화합물 40〕;
이미다졸린계 제초 활성 화합물, 예컨대 이마자피르〔제초 화합물 41〕, 이마자퀸〔제초 화합물 42〕 및 이마제타피르〔제초 화합물 43〕;
클로로아세트아미드계 제초 활성 화합물, 예컨대 프레틸라클로르〔제초 화합물 44〕 및 부타클로르〔제초 화합물 45〕;
티올카르바메이트계 제초 활성 화합물, 예컨대 벤티오카르브〔제초 화합물 46〕, 에스프로카르브〔제초 화합물 47〕 및 몰리네이트〔제초 화합물 48〕;
아미드계 제초 활성 화합물, 예컨대 브로모부티드〔제초 화합물 49〕, 프로파닐〔제초 화합물 50〕 및 카펜스트롤〔제초 화합물 51〕;
벤조일 피라졸계 제초 활성 화합물, 예컨대 피라족시펜〔제초 화합물 52〕 및 벤조페납〔제초 화합물 53〕;
메틸={2-클로로-4-플루오로-5-[5,6,7,8-테트라하이드로-3-옥소-1H,3H-[1,3,4]티아디아졸로[3,4-a]피리다진-1-일리덴아미노]페닐티오}아세테이트〔제초 화합물 54〕;
N-벤질-2-(α,α,α,4-테트라플루오로-m-톨릴옥시)부틸아미드〔제초 화합물 55〕; 및
2-(2,4-디클로로-5-프로프-2-이닐옥시페닐)-5,6,7,8-테트라하이드로-1,2,4-트리아조로[4,3-a]피리딘-3(2H)-온〔제초 화합물 56〕.
살진균 활성 화합물의 예시에는 다음이 포함된다:
아졸계 살진균 활성 화합물, 예컨대 프로피코나졸〔살진균 화합물 1〕, 트리아디메놀〔살진균 화합물 2〕, 프로클로라즈〔살진균 화합물 3〕, 펜코나졸〔살진균 화합물 4〕, 테부코나졸〔살진균 화합물 5〕, 플루실라졸〔살진균 화합물 6〕, 디니코나졸〔살진균 화합물 7〕, 브로무코나졸〔살진균 화합물 8〕, 에폭시코나졸〔살진균 화합물 9〕, 디페노코나졸〔살진균 화합물 10〕, 시프로코나졸〔살진균 화합물 11〕, 메트코나졸〔살진균 화합물 12〕, 트리플루미졸〔살진균 화합물 13〕, 테트라코나졸〔살진균 화합물 14〕, 마이클로부타닐〔살진균 화합물 15〕, 펜부코나졸〔살진균 화합물 16〕, 헥사코나졸〔살진균 화합물 17〕, 플루퀸코나졸〔살진균 화합물 18〕, 트리티코나졸〔살진균 화합물 19〕, 비테르타놀〔살진균 화합물 20〕, 이마잘릴〔살진균 화합물 21〕 및 플루트리아폴〔살진균 화합물 22〕;
모르폴린계 살진균 활성 화합물, 예컨대 펜프로피모르프〔살진균 화합물 23〕, 트리데모르프〔살진균 화합물 24〕, 펜프로피모르프〔살진균 화합물 25〕 및 디메토모르프〔살진균 화합물 26〕;
벤즈이미다졸계 살진균 활성 화합물, 예컨대 카르벤다짐〔살진균 화합물 27〕, 베노밀〔살진균 화합물 28〕, 티아벤다졸〔살진균 화합물 29〕 및 치오파네이트메틸〔살진균 화합물 30〕등:
스트로빌루린계 살진균 활성 화합물, 예컨대 아족시스트로빈〔살진균 화합물 31〕, 트리플록시스트로빈〔살진균 화합물 32〕, 피콕시스트로빈〔살진균 화합물 33〕, 피라클로스트로빈〔살진균 화합물 34〕, 디목시스트로빈〔살진균 화합물 35〕, 플루옥사스트로빈〔살진균 화합물 36〕, 메토미노스트로빈〔살진균 화합물 37〕 및 오리사스트로핀〔살진균 화합물 38〕;
디카르복시이미드계 살진균 활성 화합물, 예컨대 프로시미돈〔살진균 화합물 39〕, 이프로디온〔살진균 화합물 40〕 및 빈클로졸린〔살진균 화합물 41〕등:
카르복시아미드계 살진균 활성 화합물, 예컨대 푸라메피르〔살진균 화합물 42〕, 메프로닐〔살진균 화합물 43〕, 플루톨라닐〔살진균 화합물 44〕 및 트리플루자미드〔살진균 화합물 45〕;
아닐리노피리미딘계 살진균 활성 화합물, 예컨대 시프로디닐〔살진균 화합물 46〕, 피리메타닐〔살진균 화합물 47〕 및 메파니피림〔살진균 화합물 48〕;
페닐피롤계 살진균 활성 화합물, 예컨대 펜피클로닐〔살진균 화합물 49〕 및 플루디옥소닐〔살진균 화합물 50〕;
카르바메이트계 살진균 활성 화합물, 예컨대 이프로발리카르브〔살진균 화합물 51〕, 벤티아발리카르브〔살진균 화합물 52〕 및 디에토펜카르프〔살진균 화합물 53〕;
피리딘계 살진균 활성 화합물, 예컨대 보스칼리드〔살진균 화합물 54〕 및 플루아지남〔살진균 화합물 55〕;
(Z)-2'-메틸아세토페논=4,6-디메틸 피리미딘-2-일히드라존, 1-(메톡시카르보닐)-2-(1-메틸에틸)-4-(2,6-디클로로페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온〔살진균 화합물 56〕;
1-[(에틸 티오) 카르보닐]-2-(1-메틸에틸)-4-(2,6-디클로로페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온〔살진균 화합물 57〕;
1-[(2-프로페닐티오)카르보닐]-2-(1-메틸에틸)-4-(2-메틸페닐)-5-아미노-1H-피라졸-3-온〔살진균 화합물 58〕;
5-메틸-1,2,4-트리아졸-[3,4-b][1,3]벤조티아졸〔살진균 화합물 59〕;
1,2,5,6-테트라하이드로피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-4-온,3-알릴옥시-1,2-벤조티아졸=1,1-디옥사이드〔살진균 화합물 60〕.
살충 (살진드기) 활성 화합물의 예시에는 다음이 포함된다:
유기 인계 살충 활성 화합물, 예컨대 페니트로티온〔살충 화합물 1〕, 디아지논〔살충 화합물 2〕 및 클로르피리포스〔살충 화합물 3〕;
카르바메이트계 살충 활성 화합물, 예컨대 벤푸라카르브〔살충 화합물 4〕, 프로폭수르〔살충 화합물 5〕, 카르보술판〔살충 화합물 6〕, 카르바릴〔살충 화합물 7〕, 알디카르브〔살충 화합물 8〕 및 페노티오카르브〔살충 화합물 9〕;
피레트로이드계 살충 활성 화합물, 예컨대 에토펜프록스〔살충 화합물 10〕, 펜발레레이트〔살충 화합물 11〕, 에스펜발레레이트〔살충 화합물 12〕, 펜프로파트린〔살충 화합물 13〕, 시페르메트린〔살충 화합물 14〕, 페르메트린〔살충 화합물 15〕, 시할로트린〔살충 화합물 16〕, 델타메트린〔살충 화합물 17〕, 시클로프로트린〔살충 화합물 18〕, 플루발리네이트〔살충 화합물 19〕, 비펜트린〔살충 화합물 20〕, 할펜프록스〔살충 화합물 21〕, 트랄로메트린〔살충 화합물 22〕, 실라플루오펜〔살충 화합물 23〕, d-페노트린〔살충 화합물 24〕, 시페노트린〔살충 화합물 25〕, d-레스메트린〔살충 화합물 26〕, 아크리나트린〔살충 화합물 27〕, 시플루트린〔살충 화합물 28〕, 테플루트린〔살충 화합물 29〕, 트란스플루트린〔살충 화합물 30〕, 테트라메트린〔살충 화합물 31〕, 알레트린〔살충 화합물 32〕, 프랄레트린〔살충 화합물 33〕, 엠펜트린〔살충 화합물 34〕, 이미프로트린〔살충 화합물 35〕 및 d-푸라메트린〔살충 화합물 36〕;
네오니코티노이드계 살충 활성 화합물, 예컨대 클로티아니딘〔살충 화합물 37〕, 이미다클로프리드〔살충 화합물 38〕, 티아메톡삼〔살충 화합물 39〕 및 티아클로프리드〔살충 화합물 40〕;
벤조일페닐우레아계 살충 활성 화합물, 예컨대 클로르플루아주론〔살충 화합물 41〕, 테플루벤주론〔살충 화합물 42〕, 플루페녹수론〔살충 화합물 43〕, 비스트리플루론〔살충 화합물 44〕, 부프로페진〔살충 화합물 45〕 및 트리플루무론〔살충 화합물 46〕;
피라졸계 살충 활성 화합물, 예컨대 아세토프롤〔살충 화합물 47〕, 에티프롤〔살충 화합물 48〕, 피프로닐〔살충 화합물 49〕 및 피라클로포스〔살충 화합물 50〕;
쥬베닐호르몬계 살충 활성 화합물, 예컨대 피리프록시펜〔살충 화합물 51〕 및 페녹시카르브〔살충 화합물 52〕등:
(RS)-5-tert-부틸-2-[2-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,3-옥사졸-4-일]페네톨〔살충 화합물 53〕;
2,6-디클로로-4-(3,3-디클로로알릴옥시)페닐=3-[5-(트리플루오로메틸)-2-피리딜옥시]프로필=에테르〔살충 화합물 54〕.
식물 성장 제어 화합물의 예시에는 다음이 포함된다:
아졸계 식물 성장 제어 화합물, 예컨대 우니코나졸 P〔식물 성장 제어 화합물 1〕 및 파클로부트라졸〔식물 성장 제어 화합물 2〕;
(RS)-4'-클로로-2'-(α-하이드록시벤질)이소니코틴아닐리드〔식물 성장 제어 화합물 3〕.
상기 농약 활성 화합물은, The Pesticide Manua1 제13판 (1987 년 The British Crop Protection Council 발행) 와 같은 공지된 문헌에 기재된 화합물이다.
본 발명의 유제 조성물에 있어서, 소수성의 농약 활성 화합물은, 바람직하게는 살충 활성 화합물, 살진균 활성 화합물 또는 제초 활성 화합물이다. 상기 제초 활성 화합물은 바람직하게는 술포닐우레아계 제초 활성 화합물, 디카르복시이미드계 제초 활성 화합물, 트리아졸로피리미딘 제초 활성 화합물, 아닐리드 제초 활성 화합물, 아미드 제초 활성 화합물 또는 메틸={2-클로로-4-플루오로-5-[5,6,7,8-테트라히드로-3-옥소-1H,3H-[1,3,4]티아디아졸로[3,4-a]피리다진-1-일리덴아미노]페닐티오}아세테이트이고, 더욱 바람직하게는 술포닐 우레아 제초 활성 화합물 또는 디카르복시이미드 살충 활성 화합물이다. 상기 제초 활성 화합물은 바람직하게는 네오니코티노이드계 살충 활성 화합물 또는 유충 호르몬 유사 살충 활성 화합물이고, 더욱 바람직하게는 네오니코티노이드계 살충 활성 화합물이다.
본 발명의 유제 조성물에 함유되는 소수성의 농약 활성 화합물은 한 화합물에 한정되지 않는다. 본 발명의 유제 조성물에서, 소수성의 농약 활성 화합물의 총량은 0.5 중량% 이상, 25 중량% 이하이다.
본 발명의 유제 조성물은 하나 이상의 계면활성제를 포함한다.
본 발명에 있어서 계면활성제는, 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 및 양이온성 계면활성제의 임의의 것일 수 있다. 음이온성 계면활성제 및 비이온성 계면활성제로 이루어지는 계면활성제가 바람직하다.
더욱 바람직하게는, 본 발명의 유제 조성물에서의 계면활성제에 대해, 음이온성 계면활성제와 비이온성 계면활성제의 중량비는, 음이온성 계면활성제:비이온성 계면활성제 = 1:0.1 내지 1:10 를 만족한다.
음이온성 계면활성제의 예시에는, 도데실벤젠술폰산염과 같은 알킬아릴술폰산염; 폴리옥시에틸렌 디스티릴 페닐 에테르 황산 에스테르와 같은 폴리옥시에틸렌 (폴리)아릴 아릴 에테르 황산 에스테르; 폴리옥시에틸렌 트리스티릴 페닐 에테르 인산과 같은 폴리옥시에틸렌 (폴리)아릴 아릴 에테르 인산 에스테르; 폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 인산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 알킬 인산 에스테르를 들 수 있다. 바람직하게는 알킬아릴술폰산염, 특히 도데실벤젠술폰산염 (나트륨염 및 칼슘염) 을 들 수 있다.
일반적으로 술폰산염, 황산 에스테르염, 인산 에스테르염의 양이온의 예시에는, 나트륨 이온, 칼슘 이온, 암모늄 이온을 들 수 있다.
도데실벤젠술폰산염으로서는, 예를 들어 Rhodacal 70™, Rhodacal 70/C™, Rhodacal 60/BE-C™ (모두 Rhodia Nikka Co., Ltd.사 제품) 과 같은 시판되는 계면활성제를 사용할 수 있다.
폴리옥시에틸렌 디스티릴 페닐 에테르 황산으로서는, 예를 들어 Soprophor DSS/7™ (Rhodia Nikka Co., Ltd.사 제품) 과 같은 시판되는 계면활성제를 사용할 수 있다.
폴리옥시에틸렌 트리스티릴 페닐 에세트 인산으로서는, 예를 들어 Soprophor FLK™ (Rhodia Nikka Co., Ltd.사 제품) 과 같은 시판되는 계면활성제를 사용할 수 있다.
폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 인산 에스테르로서는, Rhodafac PS/17™ (Rhodia Nikka Co., Ltd.사 제품) 과 같은 시판되는 계면활성제를 사용할 수 있다.
폴리옥시에틸렌 알킬 인산 에스테르로서는 Rhodafac MB™ (Rhodia Nikka Co., Ltd.사 제품) 과 같은 시판되는 계면활성제를 사용할 수 있다.
비이온성 계면활성제의 예시에는, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 폴리머, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 폴리머의 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 폴리아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬 아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 폴리아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 피마자유와 같은 폴리옥시에틸렌 식물유, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유와 같은 폴리옥시에틸렌 경화 식물유, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 피마자유와 같은 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 식물유, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 트리스티릴 페닐 포스페이트 디에스테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 트리스티릴 페닐 포스페이트 디에스테르, 지방산 알코올 폴리글리콜 에테르, 글리세린 지방산 에스테르를 들 수 있으며, 바람직하게는, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 폴리머, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 폴리머의 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 식물유, 폴리옥시에틸렌 경화 식물유, 폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 트리스티릴 페닐 포스페이트 디에스테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 트리스티릴 페닐 포스페이트 디에스테르를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 폴리머, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 폴리머의 지방산 에스테르가 포함된다.
폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 폴리머로서는, Teric PE 64™ (Huntsman 사 제품) 과 같은 시판되는 계면활성제를 사용할 수 있다.
폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르로서는, Antarox BO/327™, 340™, Antarox BO™ 시리즈(모두 Rhodia Nikka Co., Ltd.사 제품) 과 같은 시판되는 계면활성제를 사용할 수 있다.
폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 에테르로서는, Sorpol T/26™ (Toho Chemical Industry Co., Ltd. 사 제품) 과 같은 시판되는 계면활성제를 사용할 수 있다.
폴리옥시에틸렌 피마자유로서는, Alkamuls OR/40™, Alkamu1s BR™ (모두 Rhodia Nikka Co., Ltd.사 제품) 과 같은 시판되는 계면활성제를 사용할 수 있다.
폴리옥시에틸렌 경화 피마자유로서는, HCO-20™ (Nikko Chemicls Co., Ltd.t사 제품) 과 같은 시판되는 계면활성제를 사용할 수 있다.
폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 피마자유로서는, 예를 들어 Antarox CR/255™, CR/405™ 등 CR 시리즈 (모두 Rhodia Nikka Co., Ltd.사 제품) 과 같은 시판되는 계면활성제를 사용할 수 있다.
폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르로서는, Newcol 150™ (Nippon Nyukazai Co., Ltd. 사 제품) 과 같은 시판되는 계면활성제를 사용할 수 있다.
폴리옥시에틸렌 알킬 에테르로서는, Newco1 1100™, Newcol 1105™ (모두 Nippon Nyukazai Co., Ltd. 사 제품) 과 같은 시판되는 계면활성제를 사용할 수 있다.
글리세린 지방산 에스테르로서는, Pionin D-900™ 시리즈(Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. 사 제품) 과 같은 시판되는 계면활성제를 사용할 수 있다.
본 발명의 유제 조성물에 있어서, 계면활성제의 총량은 4 내지 15 중량%, 바람직하게는 5 내지 15 중량%의 범위이다. 상기 계면활성제가 음이온성 계면활성제와 비이온성 계면활성제로 이루어지는 경우, 음이온성 계면활성제의 양이 2 중량% 이상 12 중량% 이하, 또한 비이온성 계면활성제의 양이 2 중량% 이상 12 중량% 이하이다.
본 발명의 유제 조성물은 하나 이상의 방향족 탄화수소 용매를 포함한다.
본 발명에서, 방향족 탄화수소 용매의 예시에는, 알킬벤젠 (예를 들어, 톨루엔, 에틸벤젠, 자일렌, 테트라메틸벤젠 등), 알킬 나프탈렌 (예를 들어, 메틸나프탈렌 등), 디페닐에탄, 디자일릴에탄, 페닐자일릴에탄, 및 이들의 혼합물이 포함된다.
상기 방향족 탄화수소 용매로서, 시판품을 사용할 수 있다.
시판되고 있는 용매의 예시에는, Hisol SAS-296 (1-페닐-1-자일릴에탄과 1-페닐-1-에틸페닐에탄의 혼합물, Nippon Oil Corporation 사의 상품명), Cactus Solvent HP-MN (메틸나프탈렌 80%, Japan Energy Corporation 사의 상품명), Cactus Solvent HP-DMN (디메틸나프탈렌 80%, Japan Energy Corporation 사의 상품명), Cactus Solvent P-100 (탄소수 9 내지 10의 알킬벤젠, Japan Energy Corporation 사의 상품명), Cactus Solvent P-150 (알킬벤젠, Japan Energy Corporation 사의 상품명), Cactus Solvent P-180 (메틸나프탈렌과 디메틸나프탈렌의 혼합물, Japan Energy Corporation 사의 상품명), Cactus Solvent P-200 (메틸나프탈렌과 디메틸나프탈렌의 혼합물, Japan Energy Corporation 사의 상품명), Cactus Solvent P-220 (메틸나프탈렌과 디메틸나프탈렌의 혼합물, Japan Energy Corporation 사의 상품명), Cactus Solvent PAD-1 (디메틸모노이소프로필나프탈렌, Japan Energy Corporation 사의 상품명), Solvesso 100 (방향족 탄화수소로서 주로 C9-C10 의 디알킬 및 트리알킬벤젠으로 이루어짐, Exxon Mobil Corporation 사의 상품명), Solvesso 150 (방향족 탄화수소로서 주로 C10-C11 의 알킬벤젠으로 이루어짐, Exxon Mobil Corporation 사의 상품명), Solvesso 150 ND (방향족 탄화수소로서 주로 C10-C11 의 알킬벤젠으로 이루어짐, Exxon Mobil Chemical Company 사의 상품명), Solvesso 200 (방향족 탄화수소로서 주로 C10-C14 의 알킬 나프탈렌으로 이루어짐, Exxon Mobil Corporation 사의 상품명), Solvesso 200ND (방향족 탄화수소로서 주로 C10-C14 의 알킬나프탈렌으로 이루어짐, Exxon Mobil Chemical Company 사의 상품명), Ultra Low Naphthalene Aromatic 150 (방향족 탄화수소로서 주로 C10-C11 의 알킬벤젠으로 이루어짐, Exxon Mobil Chemical Company 사의 상품명), Ultra Low Naphthalene Aromatic 200 (방향족 탄화수소로서 주로 C10-C14 의 알킬 나프탈렌으로 이루어짐, Exxon Mobil Chemical Company 사의 상품명), Swasol 100 (톨루엔, Maruzen Petrochemical Co., Ltd. 사의 상품명) 및 Swasol 200 (자일렌, Maruzen Petrochemical Co., Ltd. 사의 상품명) 가 포함된다.
본 발명의 유제 조성물에 있어서, 방향족 탄화수소 용매의 총량은 2 중량% 이상 60 중량% 이하의 범위이다.
본 발명에 있어서, γ-부티로락톤 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논은 시판되는 것을 사용할 수 있다.
본 발명의 유제 조성물에 있어서, γ-부티로락톤의 양은 2 중량% 이상 60 중량% 이하, 바람직하게는 5 중량% 이상 50 중량% 이하이다. 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논의 양은 12 중량% 이상 90 중량% 이하, 바람직하게는 10 중량% 이상 80 중량% 이하의 범위이다.
본 발명의 유제 조성물에 있어서, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비 (= 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논:γ-부티로락톤) 는 1:0.03 내지 1:2 이고, 바람직하게는 1:0.05 내지 1:1.5 이다.
추가로, 본 발명의 유제 조성물에서, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 방향족 탄화수소 용매 (= 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논:방향족 탄화수소 용매) 의 중량비는 바람직하게는 1:0.05 내지 1:1.5, 더욱 바람직하게는 1:0.05 내지 1:1.0 을 만족한다.
방향족 탄화수소 용매, γ-부티로락톤 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논을 함유하며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 γ-부티로락톤의 비율이 상기 비율로 있는 혼합 용매는, 심지어 매우 낮은 온도에서의, 탁월한 저장 안정성의 측면에서, 유제 조성물, 특히 농약 제형물용의 유기 용매로 유용하다.
본 발명의 유제 조성물은, 필요에 따라 제형 보조제를 함유할 수 있다. 본 발명의 유제 조성물은 본질적으로 소수성 농약 활성 화합물, 계면활성제, 방향족 탄화수소 용매, γ-부티로락톤, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 제형 보조제로 이루어질 수 있다.
본 발명에서, 제형 보조제의 예시에는 산화 방지제, 착색제, 향료, 효력 증강제, 약해 경감제가 포함된다.
산화 방지제로서는, 예를 들어 3-/2-t-부틸-4-하이드록시아니솔 및 부틸화 하이드록시톨루엔이 포함되고, 착색제의 예시에는 로다민 B, 황색 4 호, 청색 1 호, 적색 2 호가 포함된다.
본 발명의 유제 조성물에 있어서, 제형 보조제의 총량은 5 중량% 이하의 범위이다.
본 발명의 유제 조성물의 구현예는 다음과 같다.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비(= 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논:γ-부티로락톤, 이하 동일) 가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.0 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:0.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의, 음이온성 계면활성제와 비이온성 계면활성제로 이루어진 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의, 음이온성 계면활성제와 비이온성 계면활성제로 이루어진 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.0 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의, 음이온성 계면활성제와 비이온성 계면활성제로 이루어진 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:0.5 인 것을 특징으로 하는 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의, 알킬아릴술폰산과 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 폴리머로 이루어진 계면활성제, 2 내지 60 중량%의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의, 알킬아릴술폰산과 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 폴리머로 이루어진 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.0 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의, 알킬아릴술폰산과 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 폴리머로 이루어진 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:0.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 방향족 탄화수소 용매와의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 방향족 탄화수소 용매와의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.0 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 방향족 탄화수소 용매와의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:0.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의, 음이온성 계면활성제와 비이온성 계면활성제로 이루어진 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 방향족 탄화수소 용매와의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의, 음이온성 계면활성제와 비이온성 계면활성제로 이루어진 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 방향족 탄화수소 용매와의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.0 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의, 음이온성 계면활성제와 비이온성 계면활성제로 이루어진 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 방향족 탄화수소 용매와의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:0.5 인 것을 특징으로 하는 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 방향족 탄화수소 용매와의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.0 이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의, 음이온성 계면활성제 및 비이온성 계면활성제로 이루어진 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 0 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 방향족 탄화수소 용매와의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의, 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 방향족 탄화수소 용매와의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의, 음이온성 계면활성제와 비이온성 계면활성제로 이루어진 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 방향족 탄화수소 용매와의 중량비가 1:0.05 내지 1:0.5 이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.0 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의, 음이온성 계면활성제와 비이온성 계면활성제로 이루어진 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 방향족 탄화수소 용매와의 중량비가 1:0.05 내지 1: 1.5 이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:0.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의 알킬아릴술폰산과 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 폴리머로 이루어진 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 방향족 탄화수소 용매와의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의, 알킬아릴술폰산과 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 폴리머로 이루어진 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 방향족 탄화수소 용매와의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.0 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 소수성의 농약 활성 화합물, 5 내지 15 중량% 의, 알킬아릴술폰산과 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 폴리머로 이루어진 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 방향족 탄화수소 용매와의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 이고, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:0.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 제초 화합물 1, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 제초 화합물 2, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 제초 화합물 17, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 제초 화합물 27, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 제초 화합물 33, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 제초 화합물 49, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 제초 화합물 55, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 살진균 화합물 22, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 살진균 화합물 26, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 살진균 화합물 39, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 살진균 화합물 56, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 살진균 화합물 58, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 살충 화합물 37, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 것을 특징으로 하는 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 살충 화합물 51, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 것을 특징으로 하는 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 살충 화합물 53, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 것을 특징으로 하는 유제 조성물.
0.5 내지 25 중량% 의 살충 화합물 54, 5 내지 15 중량% 의 계면활성제, 2 내지 60 중량% 의 방향족 탄화수소 용매, 2 내지 60 중량% 의 γ-부티로락톤, 12 내지 90 중량% 의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 0 내지 5 중량% 의 제형 보조제로 실질적으로 이루어지며, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 1:0.05 내지 1:1.5 인 것을 특징으로 하는 유제 조성물.
본 발명의 유제 조성물은, 예를 들어 방향족 탄화수소 용매, γ-부티로락톤 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논의 혼합물에, 필요에 따라 가열 (약 80 ℃ 이하) 조건 하에, 소수성의 농약 활성 화합물, 계면활성제 및 임의로 첨가되는 제형 보조제를 첨가하고, 혼합물을 교반하여 균질 혼합물을 형성하고, 추가로 필요에 따라 상기 혼합물을 여과함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 유제 조성물은, 실질적으로 1 개의 연속상으로 이루어지는 균질 액체이다.
일반적으로 본 발명의 유제 조성물은 물로 희석한 후 사용한다. 본 발명의 유제 조성물에 대해, 통상 10 내지 5,000 배, 바람직하게는 20 내지 2,500 배의 양의 물로 희석한다. 일반적으로, 사용하는 물은 경수이어도 되고 연수이어도 되며, 또한 필요에 따라 전착제 등의 보조제가 첨가된 물이어도 된다. 본 발명의 유제 조성물을 물로 10 내지 5,000 배 희석하여 제조되는 수희석제가 또한 본 발명의 하나이다.
실시예
이하, 제조예, 시험예 등을 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 실시예에 있어서 사용한 성분들은 다음과 같다:
음이온성 계면활성제 A: 도데실벤젠술폰산 칼슘 (Witconate P-1860™, Akzo Nobel 사 제조):
비이온성 계면활성제 A: 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 공중합제 (Toximul 8320™, Stepan Company 사 제조);
방향족 탄화수소 용매 A: Solvesso 200ND™ (주로 C10-14 의 알킬나프탈렌, Exxon Mobil Chemical 사 제조);
BL: γ-부티로락톤 (Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 사 제조); 및
DMI: 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 (China CSIMC Pharmachem Factory 사 제조).
제조예 1
실온에서, 제초 화합물 2 5.0 g, 음이온성 계면활성제 A 3.0 g, 비이온성 계면활성제 A 3.0 g, DMI 35.0 g 및 방향족 탄화수소 용매 A 20.0 g 을 100 ㎖ 용량의 메스 플라스크에 넣고, 또한 BL (약 34 g) 를 추가해 전체를 100 ㎖ 로 하였다. 그 혼합물을 가온 (약 70 ℃ 이하) 하에 교반하여 균질 혼합물을 형성하고, 이로써 실시예 1 의 유제 조성물 (본 발명의 유제 조성물 1) 을 제조했다.
제조예 2 내지 14
제조예 1 에 기재된 순서에 따라, 표 1 내지 표 4 에 기재된 시약의 비율로 실시예 2 내지 14 의 유제 조성물 (본 발명의 유제 조성물 2 내지 14) 을 각각 제조했다.
이후, 시험예를 제시한다. 각각의 시험에서, 유화된 상태는 육안으로 확인했고, 침전물은 육안으로 확인할 뿐만 아니라 부피 측정으로 확인했다.
시험예 1 (저온 저장)
실시예 1 내지 14 의 유제 조성물 10 ㎖ 를 20 ㎖ 들이 앰플관에 봉입했다. 각각 0 ℃ 에서 1 주간 저장한 후, 외관상의 변화를 육안으로 관찰했다. 본 발명의 유제 조성물은 저장 후에도 투명하고 맑고 깨끗한 액체이며, 침전물의 석출은 관찰되지 않았다.
시험예 2 (유화 안정성)
실시예 1 내지 14 의 유제 조성물 각 1 ㎖ 를, 각각 100 ㎖ 마개 부착 메스 실린더에서 CIPAC 표준수 A (칼슘 이온과 마그네슘 이온의 합계 농도: 20 ppm) 를 이용하여 100 배로 희석했다. 30 ℃ 에서 0.5 시간 방치한 후, 그 상태를 육안으로 관찰했다. 각각의 수희석액은 안정한 유화 상태를 유지하고 있었다.
시험예 3 (유화 안정성)
실시예 1 내지 14 의 유제 조성물 각 1 ㎖ 를, 각각 100 ㎖ 마개 부착 메스 실린더에서 CIPAC 표준수 D (칼슘 이온과 마그네슘 이온의 합계 농도: 342 ppm) 를 이용하여 100 배로 희석했다. 30 ℃ 에서 0.5 시간 방치한 후, 그 상태를 육안으로 관찰했다. 수희석액은 모두 안정한 유화 상태를 유지하고 있었다.
본 발명의 유제 조성물은 저온 조건 하에 만족스런 유제 안정성을 갖고, 또한 수희석액 상태에서 만족스런 유제 안정성을 갖고, 따라서 농약 활성 화합물을 함유하는 제형물로서 유용하다.
Claims (10)
- 소수성의 농약 활성 화합물 0.5 중량% 이상 25 중량% 이하,
계면활성제 5 중량% 이상 15 중량% 이하,
방향족 탄화수소 용매 2 중량% 이상 60 중량% 이하,
γ-부티로락톤 2 중량% 이상 60 중량% 이하, 및
1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 12 중량% 이상 90 중량% 이하를 함유하고,
1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 (1,3-디메틸-2-이미다졸리디논):(γ-부티로락톤) = 1:0.03 내지 1:2 를 만족하는 유제 조성물. - 제 1 항에 있어서, 추가로 제형 보조제를 총량의 5 중량% 이하의 양으로 함유하고, 소수성의 농약 활성 화합물, 계면활성제, 방향족 탄화수소 용매, γ-부티로락톤, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 제형 보조제로 실질적으로 이루어지는 유제 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 방향족 탄화수소 용매와의 중량비가 (1,3-디메틸-2-이미다졸리디논):(방향족 탄화수소 용매) = 1:0.02 내지 1:1.5 를 만족하는 유제 조성물.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 γ-부티로락톤과의 중량비가 (1,3-디메틸-2-이미다졸리디논):(γ-부티로락톤)= 1:0.05 내지 1:1.5 를 만족하는 유제 조성물.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 계면활성제가 음이온성 계면활성제 및 비이온성 계면활성제로 이루어지는 유제 조성물.
- 제 5 항에 있어서, 음이온성 계면활성제가 알킬아릴술폰산염인 유제 조성물.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 소수성의 농약 활성 화합물이 살충 활성 화합물, 살진균 활성 화합물 또는 제초 활성 화합물인 유제 조성물.
- 제 7 항에 있어서, 살충 활성 화합물이 네오니코티노이드계 살충 활성 화합물인 유제 조성물.
- 제 7 항에 있어서, 제초 활성 화합물이 술포닐우레아계 제초 활성 화합물 및 디카르복시이미드계 제초 활성 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 유제 조성물.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 유제 조성물을 10 내지 5,000 배로 물로 희석하여 수득되는 수희석액.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008012406A JP5256749B2 (ja) | 2008-01-23 | 2008-01-23 | 乳剤組成物 |
JPJP-P-2008-012406 | 2008-01-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20100114504A true KR20100114504A (ko) | 2010-10-25 |
Family
ID=40901240
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020107016479A KR20100114504A (ko) | 2008-01-23 | 2009-01-21 | 유제 조성물 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20110009271A1 (ko) |
EP (1) | EP2245930A4 (ko) |
JP (1) | JP5256749B2 (ko) |
KR (1) | KR20100114504A (ko) |
CN (1) | CN101980596A (ko) |
AU (1) | AU2009206933A1 (ko) |
BR (1) | BRPI0906441A2 (ko) |
WO (1) | WO2009093744A1 (ko) |
ZA (1) | ZA201005273B (ko) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9420782B2 (en) | 2012-06-26 | 2016-08-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal composition in the form of aqueous emulsion |
WO2014003082A1 (en) * | 2012-06-26 | 2014-01-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal composition in the form of aqueous emulsion |
JP2016522822A (ja) * | 2013-05-10 | 2016-08-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 殺有害生物剤、ラクトン、およびリン酸トリ−c1−c6−アルキルを含む乳化性濃縮物 |
US10287240B2 (en) * | 2014-11-14 | 2019-05-14 | Zhejiang Hushai Pharmaceuticals Co., Ltd. | Method for resolution of citalopram intermediate 5-cyano diol |
GB201707930D0 (en) * | 2017-05-17 | 2017-06-28 | Syngenta Participations Ag | Formulation component |
WO2019016847A1 (ja) | 2017-07-18 | 2019-01-24 | 株式会社 イアス | 基板分析用ノズル及び基板分析方法 |
JP7266350B2 (ja) * | 2018-11-14 | 2023-04-28 | 三井化学クロップ&ライフソリューション株式会社 | 殺虫組成物および有害生物の防除方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5374603A (en) * | 1993-04-23 | 1994-12-20 | Dowelanco | Agricultural formulations comprising fluroxypyr esters which are liquid at 25° C. |
IL116147A (en) * | 1994-11-30 | 2002-05-23 | Aventis Cropscience Sa | Complexible composition for insect control |
EP1000138B1 (en) | 1997-07-31 | 2003-09-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous microemulsions |
US6174846B1 (en) * | 1997-12-18 | 2001-01-16 | Lever Brothers Company, A Division Of Conopco, Inc. | Liquid composition with enhanced low temperature stability |
AR030412A1 (es) * | 2000-03-22 | 2003-08-20 | Fmc Corp | Proceso novedoso para preparar formulaciones acuosas |
DE10048797A1 (de) * | 2000-10-02 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Wirkstoffhaltige Emulsionen |
DE60117417T2 (de) | 2000-12-04 | 2006-08-03 | Syngenta Participations Ag | Agrarchemikalienzusammensetzungen |
JP2003128501A (ja) * | 2001-10-18 | 2003-05-08 | Nissan Chem Ind Ltd | 農薬乳剤組成物 |
EA200800486A1 (ru) * | 2005-08-11 | 2008-12-30 | Басф Се | Пестицидные смеси, включающие фенилсемикарбазон |
JP5066881B2 (ja) * | 2006-09-27 | 2012-11-07 | 住友化学株式会社 | 乳剤組成物 |
JP5092429B2 (ja) * | 2007-01-31 | 2012-12-05 | 住友化学株式会社 | 疎水性農薬活性化合物を含有する農薬液剤 |
-
2008
- 2008-01-23 JP JP2008012406A patent/JP5256749B2/ja active Active
-
2009
- 2009-01-21 WO PCT/JP2009/051296 patent/WO2009093744A1/ja active Application Filing
- 2009-01-21 CN CN2009801105934A patent/CN101980596A/zh active Pending
- 2009-01-21 BR BRPI0906441-9A patent/BRPI0906441A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-01-21 AU AU2009206933A patent/AU2009206933A1/en not_active Abandoned
- 2009-01-21 EP EP09703963A patent/EP2245930A4/en not_active Withdrawn
- 2009-01-21 US US12/863,814 patent/US20110009271A1/en not_active Abandoned
- 2009-01-21 KR KR1020107016479A patent/KR20100114504A/ko not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-07-23 ZA ZA2010/05273A patent/ZA201005273B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5256749B2 (ja) | 2013-08-07 |
WO2009093744A1 (ja) | 2009-07-30 |
EP2245930A1 (en) | 2010-11-03 |
CN101980596A (zh) | 2011-02-23 |
JP2009173568A (ja) | 2009-08-06 |
BRPI0906441A2 (pt) | 2015-07-14 |
AU2009206933A1 (en) | 2009-07-30 |
EP2245930A4 (en) | 2011-10-19 |
ZA201005273B (en) | 2011-10-26 |
US20110009271A1 (en) | 2011-01-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5066881B2 (ja) | 乳剤組成物 | |
JP5092429B2 (ja) | 疎水性農薬活性化合物を含有する農薬液剤 | |
KR20100114504A (ko) | 유제 조성물 | |
AU2009206932B2 (en) | Emulsion composition | |
JP5125126B2 (ja) | 疎水性農薬活性化合物を含有する農薬液剤 | |
JP5066880B2 (ja) | 乳剤組成物 | |
JP5233293B2 (ja) | 乳剤組成物 | |
JP5262131B2 (ja) | 乳剤組成物 | |
JP5169323B2 (ja) | 液状農薬組成物 | |
JP5092428B2 (ja) | 疎水性農薬活性化合物を含有する農薬液剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |