WO2009093742A1 - 乳剤組成物 - Google Patents

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WO2009093742A1
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dimethyl
imidazolidinone
emulsion composition
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PCT/JP2009/051293
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English (en)
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Inventor
Yumiko Kozuki
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Sumitomo Chemical Company, Limited
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents

Definitions

  • the present invention relates to an emulsion composition containing a plurality of organic solvents.
  • Emulsions are an important formulation that is easy to use.
  • Emulsions are usually a homogeneous composition consisting of an agrochemical active compound, a surfactant and an organic solvent, and are used after diluting in 10 to 5000 times the amount of water.
  • Emulsion compositions containing a plurality of organic solvents have been studied for the purpose of physical stabilization of the emulsion composition and the emulsion composition in a water-diluted solution (for example, JP 2004-523 491). (See the Gazette and the Special Publication 2002-501087). Disclosure of the invention
  • an emulsion containing an aromatic hydrocarbon solvent, a specific ether compound, and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone in a specific ratio as an organic solvent was found to have good storage stability of the preparation under low-temperature conditions and good stability in the emulsified state in the water-diluted state, and the present invention was completed.
  • the present invention includes the following inventions.
  • Hydrophobic pesticide active compound 0.5 wt% or more, 25 wt% or less
  • R 1 and R 2 each represent a C 1 -C 3 alkyl group, and A 1 , A 2 and A 3 are Each represents an ethylene group or a propylene group, and n represents 0, 1, or 2.
  • formulation aids in an amount of 5% by weight or less of the total amount
  • the emulsion composition according to invention consisting essentially of a hydrophobic pesticidal active compound, a surfactant, an aromatic hydrocarbon solvent, an ether compound of formula (1), DMI, and a pharmaceutical aid.
  • hydrophobic pesticidal active compound is an insecticidal active compound, a bactericidal active compound and a herbicidal active compound.
  • hydrophobic pesticidal active compound is a neonicotinoide insecticidal active compound.
  • the hydrophobic agrochemical active compound is one or more selected from the group consisting of a sulfonylurea herbicidal active compound and a dicarboxyimide herbicidal active compound.
  • the emulsion composition according to any one of the above.
  • the ether compound of the formula (1) is dipropylene glycol dimethyl ether, bis (2-ethoxyethyl) ether or bis [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] ether, according to any one of inventions 1 to 9 Emulsion composition.
  • the emulsion composition of the present invention (hereinafter referred to as the present emulsion composition) has good storage stability of the preparation under low temperature conditions, and also has good emulsion stability even in the state of a water-diluted solution. It has excellent characteristics as a preparation containing a compound.
  • the hydrophobic pesticidal active compound means a pesticidal active compound having a solubility in water of usually less than 100 ppm at 25, and in 25 either solid or liquid form. Also good.
  • Pesticide active compounds include herbicidal active compounds, bactericidal active compounds, insecticidal (acaricidal) active compounds, plant growth control compounds, and the like. Specific examples include the following compounds.
  • Dicarpoxyimide-based herbicidal active compound full microlac pentyl [herbicidal compound 1], flumioxazin [herbicidal compound 2], sinidone ether [herbicidal compound 3], etc .;
  • pyridazinone-based herbicidal active compound flufenpyrethyl [herbicidal compound 4] Brompyrazone [herbicidal compound 5] etc .;
  • Uracil herbicidal active compounds butaphenacyl [herbicidal compound 6], bromacil [herbicidal compound 7], fluprobasil [herbicidal compound 8], benzophendizone [herbicidal compound 9], etc .;
  • Triazolone herbicidal active compounds carfentrazonetyl [herbicidal compound 10], sulfentrazone [herbicidal compound 11], etc .;
  • Diphenyl ether herbicidal active compound lactofen [herbicidal compound 1 2], bihue Knox [herbicidal compound 1 3], chloronitrophenone [herbicidal compound 14], chrometoxinyl [herbicidal compound 15], etc .;
  • Sulphonylurea herbicidal compounds sulfosulfuron [herbicidal compound 1 6], imazosulfuron [herbicidal compound 1 7], nicosulfuron [herbicidal compound 1 8], primsulfuron methyl [herbicidal compound 1 9], rimsulfuron [herbicidal] Compound 2 0], harossulfuron methyl [herbicidal compound 2 1], prosulfuron [herbicidal compound 2 2], cifen sulfuron methyl [herbicidal compound 2 3] and the like;
  • Phenoxypropionic acid-based herbicidal active compound cloazihop [herbicidal compound 2 4], diclohop [herbicidal compound 2 5], fluazifop [herbicidal compound 2 6], etc .; triazolopyrimidine herbicidal active compound: diclosram [herbicidal compound 2 7] , Chloranthrum [herbicidal compound 28], flumethoslam [herbicidal compound 29], penoxram [herbicidal compound 30], piroxram [herbicidal compound 31], methotram [herbicidal compound 32], etc .;
  • herbicidal active compound picolinafene [herbicidal compound 3 3], flufenaset [herbicidal compound 3 4], mefenacet [herbicidal compound 3 5], etc .;
  • Triazine herbicidal active compounds atrazine [herbicidal compound 3 6], metribuzin [herbicidal compound 3 7] etc .;
  • Urea herbicidal active compounds fluomelon [herbicidal compound 3 8], isoproturon [herbicidal compound 3 9], dimlon [herbicidal compound 40], etc .;
  • Imidazoline-based herbicidal active compounds imazapyr [herbicidal compound 4 1], imazaquin [herbicidal compound 4 2], imaze evening pill [herbicidal compound 4 3] and the like;
  • Chloracetoamide herbicidal active compound pretilachlor [herbicidal compound 4 4], butachlor [herbicidal compound 4 5] etc .;
  • Thiol carbamate herbicidal active compound Beniocurve [herbicidal compound 4 6], Esprocalp [herbicidal compound 4 7], molinate [herbicidal compound 4 8], etc .; Amide herbicidal active compound: bromobutide [herbicidal compound 4 9], propanil [herbicidal] Compound 5 0], caffentrol [herbicidal compound 5 1] and the like;
  • Benzylpyrazole herbicidal active compounds birazoxifen [herbicidal compound 5 2], benzofenap [herbicidal compound 5 3], etc .;
  • Methyl ⁇ 2—Black mouth 4 4-Fluoro-5— [5, 6, 7, 8-Tetrahydro 3-oxo 1 H, 3 H-[1, 3, 4] Thiadiazolo [3, 4-a] Pyridazine — 1 iridenamino] phenylthio ⁇ acetate [herbicidal compound 5 4], N-benzyl-2- (a, a, a, 4-tetrafluoro-m-tolyloxy) butyramide [herbicidal compound 5 5],
  • Azole-based bactericidal active compounds propiconazole [bactericidal compound 1], triazimenoyl relile [bactericidal compound 2], prochloraz [bactericidal compound 3], penconazole [bactericidal compound 4], tebuconazol [bactericidal compound 5], flusilazole [ Bactericidal compound 6], diconazole [bactericidal compound 7], bromconazole [bactericidal compound 8], epoxyconazole [bactericidal compound 9], diphenoconazole [bactericidal compound 10], cyproconazole [bactericidal compound 1 1], Metoconazole [bactericidal compound 1 2], triflumizole [bactericidal compound 1 3], tetraconazole [bactericidal compound 14], microbutanyl [bactericidal compound 15], fenbuconazole [bactericidal compound 1 6], Xaconazole (bactericidal compound 1 7), Fluquinconazo
  • Morpholine-based bactericidal active compounds fenpropimorph [bactericidal compound 2 3], tride morph [bactericidal compound 2 4], fenpropimorph [bactericidal compound 2 5], dimethomorph [bactericidal compound 2 6] and the like;
  • Benzimidazole-based bactericidal active compounds carbendazim [bactericidal compound 2 7], benomyl [bactericidal compound 28], thiabendazole [bactericidal compound 29], thiophanate methyl [bactericidal compound 30], etc .;
  • Structobilin-based bactericidal active compounds azoxystrobin [bactericidal compound 3 1], trifloxystrobin [bactericidal compound 3 2], picoxystrobin [bactericidal compound 3 3], pyraclostrobin [bactericidal compound 3 4], dimoxystrobin [bactericidal compound 3 5], floxastrobin [bactericidal compound 3 6], metminostrobin [bactericidal compound 3 7], orizastrobin [bactericidal compound 3 8] and the like;
  • Dicarboximide-based bactericidal active compounds Procymidone [bactericidal compound 3 9], iprodione [bactericidal compound 40], vinclozolin [bactericidal compound 4 1] etc .;
  • Carboxamide-based bactericidal active compounds Frametopil [bactericidal compound 4 2], mepronil [bactericidal compound 4 3], flutolanil [bactericidal compound 4 4], trifluzamide [bactericidal Compound 45];
  • Anilinopyrimidine fungicidal active compounds cyprodinil [bactericidal compound 46], pyrimethanil [bactericidal compound 47], mepanipyrim [bactericidal compound 48], etc .;
  • Phenylpyrrole-based bactericidal active compounds Fenpiclonyl [bactericidal compound 49], fludioxonyl [bactericidal compound 50] and the like;
  • Carbamate-based bactericidal active compounds Iprovarial Carp [Bactericidal Compound 51], Benchia Varicalp [Bactericidal Compound 52], Dietophene Calp [Bactericidal Compound 53], etc .; ;
  • Insecticide As an active compound,
  • Organophosphorus insecticidal active compounds Fenitrothion [Insecticidal compound 1], Diazinon [Insecticidal compound 2], Chlorpyrifos [Insecticidal compound 3], etc .;
  • Carbamate-based insecticidal active compounds Benfuracarp [Insecticidal compound 4], Provoxur [Insecticidal compound 5], Carbosulfan [Insecticidal compound 6], Forced Lubaryl [Insecticidal compound 7], Aldicarp [Insecticidal compound 8], Fenocio calp [Insecticidal compound 9] Pyrethroid type insecticidal active compound: etofenprox [Insecticidal compound 10], phenvalerate [insecticidal compound 1 1], esfenvalerate [insecticidal compound 12], etc.
  • Neonicotinoid insecticidal active compounds clothianidin [insecticidal compound 3 7], imida cloprid [insecticidal compound 3 8], thiamethoxam [insecticidal compound 3 9], thiacloprid [insecticidal compound 40], etc .;
  • Benzylphenylurea insecticidal active compound Chlorfluzuron [Insecticidal compound
  • Pyrazole-based insecticidal active compounds acetoprole [insecticidal compound 4 7], ethiprole [insecticidal compound 4 8], fipronil [insecticidal compound 4 9], pyracrophos [insecticidal compound 5 0] and the like;
  • Juvenyl hormone-based insecticidal active compounds pyriproxyfen [insecticidal compound 5 1], phenoxycarb [insecticidal compound 5 2] and the like;
  • Azole plant growth control compound Uniconazole P [Plant growth control compound 1] Clobutrazole [Plant Growth Control Compound 2] etc .;
  • pesticidal active compounds are compounds described in publicly known literatures such as The Pesci icide Manual 13th edition (published in 1987 by The Bristi sshCrop Protec ontConci 1).
  • herbicidally active compounds In the present emulsion composition, herbicidally active compounds, bactericidal active compounds and insecticidal active compounds are preferred as the hydrophobic agrochemical active compounds.
  • herbicidal active compounds dicarboximide type herbicidal active compounds, sulfonylurea type herbicidal active compounds, triazolopyrimidine type herbicidal active compounds, anilide type herbicidal active compounds, amide type herbicidal active compounds are preferred, More preferred are imide-based herbicidal active compounds and sulfonylurea-based herbicidal active compounds.
  • insecticidal active compounds neonicotinoid insecticidal active compounds and juvenyl hormone insecticidal active compounds are preferred, and neonicotinoid insecticidal active compounds are more preferred.
  • the hydrophobic agrochemical active compound contained in the emulsion composition is not limited to one.
  • the total amount of hydrophobic pesticidal active compound is in the range of 0.5 to 25% by weight.
  • the surfactant may be any of an anionic surfactant, a nonionic surfactant and a cationic surfactant, but a surfactant comprising an anionic surfactant and a nonionic surfactant is preferred. More preferably, the weight ratio of the anionic surfactant to the nonionic surfactant is in the range of 1: 0.1 to 1:10.
  • anionic surfactants examples include:
  • Alkylaryl sulfonates such as dodecylbenzene sulfonate
  • Polyoxyethylene (poly) aryl ether ether sulfate such as polyoxyethylene distyryl phenyl ether sulfate
  • Polyoxychethylene (poly) aryl ether ether phosphates such as polyoxyethylene styryl phenyl ether phosphate,
  • alkyl aryl sulfonates Preferred are alkyl aryl sulfonates, more preferred are dodecylbenzene sulfonate (sodium salt and calcium salt).
  • examples of the cation in the sulfonate, sulfate, and phosphate include sodium ion, calcium ion, and ammonium ion.
  • dodecyl benzene sulfonate commercially available surfactants such as Rho da c a 1 70 and Rho a c a 7 7 Rho d aca 1 60 ZB E—C (both manufactured by Nihonka Niguchi) can be used.
  • polyoxyethylene distyryl phenyl sulfate a commercially available surfactant such as Soprophor DS S / 7 (manufactured by Rhodia Nikka) can be used.
  • polyoxyethylene tristyryl phenyl ether phosphoric acid for example, a commercially available surfactant such as Sop rophol FL (manufactured by Kuchi-Dia Nikka) can be used.
  • polyoxyethylene alkylaryl phosphate a commercially available surfactant such as Rhod a fac PSZ17 (manufactured by Rhodia Nikka) can be used.
  • polyoxyethylene alkyl phosphate ester a commercially available surfactant such as Rhod a f ac MB (manufactured by Kuchichidia Nikka) can be used.
  • Nonionic surfactants include, for example, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymers, fatty acid esters of polyoxyethylene polyoxypropylene block polymers, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ethers, Polyoxyethylene vegetable oils such as polyoxyethylene polyoxypropylene polyaryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene polyaryl ether, polyoxyethylene castor oil, Polyoxyethylene hardened vegetable oils such as polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene polyoxypropylene vegetable oils such as polyoxyethylene polyoxypropylene castor oil, polyoxyethylene Examples include polyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene tristyryl phenyl phosphate diesters, polyoxyethylene polyoxypropylene ⁇ ristyl phenyl phosphate diesters, fatty acid alcohol polydalicol ethers, and glycerin fatty acid est
  • polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer fatty acid ester of polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, polyoxyethylene vegetable oil, polyoxyethylene hydrogenated vegetable oil, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene tristyryl fur Enilphos Hue —Todiester, polyoxyethylene polyoxypropylene tristyrylphenol phosphate diester, more preferably polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, fatty acid ester of polyoxyethylene polypropylene block polymer Is mentioned.
  • polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer a commercially available surfactant such as Teric PE 64 (manufactured by Hunt sman) can be used.
  • polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether commercially available surfactants such as Antaro x BO / 327, 340, Antarox B0 series (both manufactured by Kuchi-Dia Nikka) can be used.
  • polyoxyethylene alkyl aryl ether As the polyoxyethylene alkyl aryl ether, commercially available surfactants such as Solpol TZ2 6 (manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) can be used.
  • polyoxyethylene castor oil As polyoxyethylene castor oil, commercially available surfactants such as A 1 kamu 1 s OR / 40 and A 1 kamu 1 s BR (both manufactured by Rhodia Nikka) can be used.
  • polyoxyethylene hydrogenated castor oil commercially available surfactants such as HCO-20 (manufactured by Nikko Chemicals) can be used.
  • CR series such as CRZ255, CRZ405, etc. (both made by Kuchi-Dia Nikka) can be used.
  • polyoxyethylene fatty acid ester As the polyoxyethylene fatty acid ester, commercially available surfactants such as Newco 1 150 (manufactured by Nippon Emulsifier) can be used.
  • polyoxyethylene alkyl ether As the polyoxyethylene alkyl ether, commercially available surfactants such as Newcol 1 100 and Newco 1 1 105 (both manufactured by Nippon Emulsifier) can be used.
  • glycerin fatty acid ester As glycerin fatty acid ester.
  • Commercially available surfactants such as Yeoin D—900 series (made by Takemoto Yushi) can be used.
  • the total amount of the surfactant is in the range of 5 to 15% by weight.
  • the surfactant comprises an anionic surfactant and a nonionic surfactant
  • the amount of the anionic surfactant is 2 to 12% by weight
  • the amount of the nonionic surfactant is 2 to 12% by weight. %.
  • aromatic hydrocarbon solvent in the present invention examples include alkylbenzene (for example, toluene, ethylbenzene, xylene, tetramethylbenzene, etc.), alkylnaphthaldehyde. Lene (eg, methylnaphthalene, etc.), diphenylethane, dixylylethane, phenylxylylethane, and mixtures thereof.
  • alkylbenzene for example, toluene, ethylbenzene, xylene, tetramethylbenzene, etc.
  • alkylnaphthaldehyde alkylnaphthaldehyde.
  • Lene eg, methylnaphthalene, etc.
  • diphenylethane diphenylethane
  • dixylylethane phenylxylylethane
  • aromatic hydrocarbon solvent a commercially available solvent can also be used.
  • aromatic hydrocarbon solvents include Hysol SAS-296 (a mixture of 1-phenyl-2-1-silylylethane and 1-phenyl-1-ethylphenylethane, trade name of Nippon Oil Corporation).
  • Cactus Solvent HP—MN methylnaphthalene 80%, product name of Japan Energy Co., Ltd.
  • Cactus Solvent HP—DMN dimethylnaphthalene 80%, product name of Japan Energy Co., Ltd.
  • Cactus Solvent P—100 Alkylbenzene having 9 to 10 carbon atoms, trade name of Japan Energy Co., Ltd.
  • Cactus Solvent P—150 trade name of Alkylbenzene, Japan Energy Co., Ltd.
  • Cactus Solvent P—180 methylnaphthalene and dimethylnaphthalene) Mixture, Japan Energy's trade name
  • Cactus Solvent P_ 200 Metalhylna A mixture of tarene and dimethylnaphthalene, trade name of Japan Energy Co., Ltd.
  • Cactus Solvent P-220 a mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene, trade name of Japan Enajie Co., Ltd.
  • Cactus Solvent PAD-1 Dimethyl
  • the total amount of the aromatic hydrocarbon solvent is 2 to 60% by weight, preferably 5 to 45% by weight.
  • the ether compound of formula (1) (hereinafter sometimes referred to as the present ether compound) includes triethylene glycol ether, tetraethylene glycol ether, pen ethylene glycol ether, dipropylene glycol dimethyl ether, bis (2-ethoxyethyl) ether, bis [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] ether, and the like.
  • R 1 and R 2 are each preferably a methyl group or an ethyl group, and at least one of A 1 , A 2 and A 3 is an ethylene group, and n is It is preferably 0 or 1.
  • the amount of the ether compound ranges from 2 to 60% by weight, preferably from 2 to 45% by weight.
  • the amount of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone [DM I] ranges from 12 to 90% by weight, preferably from 15 to 80% by weight.
  • the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone [DMI] to the ether compound is 1: 0.03 to L: 2.
  • DMI 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • it is 1: 0.05 ⁇ : 1: 1.5.
  • the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone to aromatic hydrocarbon solvent is preferably 1: 0.05 to 1: 1.5, and 1: 0.05 to 1: 1.0 is more preferable.
  • a mixed solvent containing the above aromatic hydrocarbon solvent, the present ether compound and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, wherein the aromatic hydrocarbon solvent and the present ether compound are in the above ratio is an agrochemical formulation, particularly an emulsion composition. It is useful as an organic solvent.
  • the emulsion composition may contain formulation aids such as antioxidants, colorants, fragrances, potency enhancers, and phytotoxicity reducing agents as necessary.
  • Antioxidants include, for example, 3-/ 2- t-petitu 4-hydroxyanisole, petitylated hydroxytoluene, etc., and colorants include, for example, rhodamine B, yellow No. 4, blue No. 1, red 2 Issue.
  • the total amount of formulation aids is in the range of 0 to 5% by weight.
  • examples of the emulsion composition include the following embodiments.
  • Hydrophobic pesticide active compound 0.5 to 25% by weight
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • An emulsion composition wherein the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the ether compound is from 1: 0.05 to 1: 1.0.
  • Hydrophobic pesticide active compound 0.5-25% by weight
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • Surfactant comprising an anionic surfactant and a nonionic surfactant
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • a surfactant comprising an anionic surfactant and a nonionic surfactant
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • An emulsion composition wherein the weight ratio of 1,3_dimethyl-2-imidazolidinone to the ether compound is from 1: 0.05 to 1: 1.0.
  • Hydrophobic pesticide active compound 0.5 to 25% by weight
  • a surfactant comprising an anionic surfactant and a nonionic surfactant
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • An emulsion composition wherein the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone to the ether compound is from 1: 0.05 to 1: 0.5.
  • Hydrophobic pesticide active compound 0.5-25% by weight
  • a surfactant comprising an alkylaryl sulfonic acid and a polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a surfactant comprising an alkylaryl sulfonic acid and a polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • a surfactant comprising an alkylaryl sulfonic acid and a polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone to aromatic hydrocarbon solvent is 0. 05 to 1: 1.5,
  • An emulsion composition wherein the weight ratio of 3-dimethyl-2-imidazolidinone and the ether compound is from 105 to 1: 1.5.
  • Hydrophobic pesticide active compound 0.5-25% by weight
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and aromatic hydrocarbon solvent is 1: 0.05 to 1: 1.5.
  • An emulsion composition wherein the weight ratio of 1,3_dimethyl-2-imidazolidinone and the ether compound is from 1: 0.05 to 1: 1.0.
  • Hydrophobic pesticide active compound 0.5-25% by weight
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the aromatic hydrocarbon solvent have a weight ratio of 1: 0.0.05 to L: l.5,
  • Surfactant comprising an anionic surfactant and a nonionic surfactant
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone 12-90% by weight and A formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight,
  • the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and aromatic hydrocarbon solvent is 1: 0.05 to 1: 1.5,
  • a surfactant comprising an anionic surfactant and a nonionic surfactant
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • 1,3_dimethyl-2-imidazolidinone and the aromatic hydrocarbon solvent have a weight ratio of 1: 0.0.05-: 1: 1.5,
  • a surfactant comprising an anionic surfactant and a nonionic surfactant
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • 1,3_dimethyl-2_imidazolidinone and the aromatic hydrocarbon solvent have a weight ratio of 1: 0.0.05 to 1: 1.5,
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and aromatic hydrocarbon solvent is 1: 0.05 to I: 1.5,
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone to aromatic hydrocarbon solvent is 1: 0. 05 to: 1.0,
  • An emulsion composition wherein the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the ether compound is from 1: 0.05 to 1: 1.5.
  • Hydrophobic pesticide active compound 0.5-25% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and aromatic hydrocarbon solvent is 1: 0.05 to 0.5
  • An emulsion composition wherein the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone to the ether compound is from 1: 0.05 to 1: 1.5.
  • Hydrophobic pesticide active compound 0.5 to 25% by weight, 5 to 15% by weight of a surfactant comprising an anionic surfactant and a nonionic surfactant,
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and aromatic hydrocarbon solvent is 1: 0.05 to 1: 1.5,
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and aromatic hydrocarbon solvent is 1: 0. 05 to: 1.0,
  • a surfactant comprising an anionic surfactant and a nonionic surfactant
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone to aromatic hydrocarbon solvent is 1: 0.05 to 0.5
  • An emulsion composition, wherein the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the ether compound is from 1: 0.05 to 1: 1.5.
  • Hydrophobic pesticide active compound 0.5 to 25% by weight
  • a surfactant comprising an alkylaryl sulfonic acid and a polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone to the aromatic hydrocarbon solvent is from 1: 0.05 to 1: 1.5.
  • a surfactant comprising an alkylaryl sulfonic acid and a polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and aromatic hydrocarbon solvent is 1: 0.05 .: 1: 1.5,
  • a surfactant comprising an alkylaryl sulfonic acid and a polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and aromatic hydrocarbon solvent is 1: 0.05.
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • Herbicidal compounds 2 0.5 to 25% by weight
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • 1,3-Dimethyl-2-Imidazolidinone and ether compound weight ratio is 1: An emulsion composition characterized in that the ratio is from 0.05 to 1: 1.5.
  • Herbicidal compounds 27 0.5 to 25% by weight
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • An emulsion composition wherein the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the ether compound is from 1: 0.05 to 1: 1.5.
  • Herbicidal compounds 49 0.5 to 25% by weight
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • Bactericidal compound 22 0.5 to 25% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • An emulsion composition wherein the weight ratio of 1,3_dimethyl-2-imidazolidinone to the ether compound is from 1: 0.05 to 1: 1.5.
  • Bactericidal compound 26 0.5 to 25% by weight
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • Bactericidal compound 39 0.5 to 25% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • Bactericidal compound 56 0.5 to 25% by weight
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • An emulsion composition wherein the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the ether compound is from 1: 0.05 to 1: 1.5.
  • Bactericidal compound 58 0.5 to 25% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • An emulsion composition wherein the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the ether compound is from 1: 0.05 to 1: 1.5.
  • Insecticidal compounds 37 0.5 to 25% by weight,
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • Insecticidal compounds 51 0.5 to 25% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • An emulsion composition wherein the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the ether compound is from 1: 0.05 to 1: 1.5.
  • Insecticidal compounds 53 0.5 to 25% by weight,
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • Aromatic hydrocarbon solvent 2-60% by weight
  • a formulation aid consisting essentially of 0-5% by weight
  • An emulsion composition wherein the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone to the ether compound is from 1: 0.05 to 1: 1.5.
  • the emulsion composition is prepared by, for example, subjecting a mixture of an aromatic hydrocarbon solvent, the ether compound and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone to a hydrophobic solvent under heating (approximately 70 or less) as necessary. It can be produced by adding an active compound, a surfactant and an auxiliary agent for formulation added as necessary, stirring until uniform, and further filtering if necessary.
  • the emulsion composition is a homogeneous liquid consisting essentially of one continuous phase.
  • the emulsion composition is used after diluted with water. Usually 10 ⁇ for this emulsion composition
  • the water used at that time may be either hard water or soft water, and if necessary, a spreading agent or the like. It may be water to which an auxiliary agent is added.
  • Anionic surfactant A Calcium dodecylbenzenesulfonate (Wi t cona te P-1220 EH, manufactured by Akzo Nobel);
  • Nonionic surfactant A Polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer (Tox imu l 8320, manufactured by Stepan);
  • Aromatic hydrocarbon solvent A S o l v e s so o 200ND (mainly C 10—C 14 alkyl naphthalenes, manufactured by Exxon Mob i 1 Chemi cal);
  • DPGDME Dipropylene glycol dimethyl ether (Wako Pure Chemical); BMEEE: Bis [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] ether (Wako Pure Chemical);
  • BEEE Bis (2-ethoxyethyl) ether (Wako Pure Chemical Industries);
  • DM I 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone (manufactured by China CS IMC Pharmchem Factory). Production example 1
  • herbicidal compound 2 5.0 g, anionic surfactant A 3.0 g, nonionic surfactant A 3.0 g, DMI 35.0 g and aromatic hydrocarbon solvent A 20. 0 g was weighed into a 100 ml volumetric flask and DPGDME (equivalent to about 34 g) was added to make a total volume of 100 ml. The mixture was stirred under heating (approximately 70 at a certain degree) until uniform, and the emulsion composition of Example 1 (present emulsion composition 1) was prepared. Production Examples 2 to 42
  • emulsion compositions of Examples 2 to 42 were prepared at the ratios of reagents described in Table 1 to Table 12.
  • Example 1 Example 2
  • Example 3 Example 4
  • Bactericidal compound 58 5.0 5.0 Anionic surfactant A 3.0 3.0 3.0 3.0
  • Nonionic surfactant A 3.0 3.0 3.0 3.0 "
  • the ingredients were added in the amounts shown in the table so that the total volume was 100 ml.
  • Example 23 Example 24
  • Example 25 Example 26
  • Herbicidal compound 2 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 Anionic surfactant A 6.0 6.0 6.0 6.0
  • Test example 1 low temperature storage stability test
  • the emulsion compositions 1-42 were each sealed in 20 ml glass ampules with 10 ml of the emulsion, stored at Ot: for 1 week, and changes in appearance were visually observed. Emulsions 1 to 42 were all yellow transparent and clear liquids after storage, and no precipitates were observed.
  • Test example 2 emulsification stability
  • each of this emulsion composition 1 to 42 is diluted 100 times with CI PAC standard water A (total concentration of calcium ions and magnesium ions 20 ppm) in a measuring cylinder with one 10 Om cap. After that, it was left at 30 "for 0.5 hour, and the state was visually observed. All of the water dilutions maintained a stable emulsified state.
  • Test Example 3 (Emulsification Stability)
  • Emulsion composition 1 to 42 Each lm 1 is 100 times each using CI PAC standard water D (total concentration of calcium ions and magnesium ions 342 ppm) in a 100 m 1 stoppered graduated cylinder. After dilution, it was left at 30 for 0.5 hour, and the state was visually observed. All of the water dilutions maintained a stable emulsified state. Industrial applicability
  • the emulsion composition is excellent in storage stability in a preparation under low temperature conditions, and has good stability in an emulsified state in a water-diluted solution, and is useful as a preparation containing an agrochemically active compound.

Abstract

疎水性の農薬活性化合物　０．５重量％以上、２５重量％以下、界面活性剤　５重量％以上、１５重量％以下、芳香族炭化水素溶媒　２重量％以上、６０重量％以下、式（１）Ｒ１−Ｏ−Ａ１−Ｏ−Ａ２−（Ｏ−Ａ３）ｎ−Ｏ−Ｒ２　（１）［Ｒ１及びＲ２はそれぞれＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ａ１、Ａ２及びＡ３はそれぞれエチレン基又はプロピレン基を表し、ｎは０、１又は２を表す。］で示されるエーテル化合物　２重量％以上、６０重量％以下、及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン　１２重量％以上、９０重量％以下を含み、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと前記エーテル化合物との重量比（＝１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン：エーテル化合物）が１：０．０３～１：２であることを特徴とする乳剤組成物。

Description

明 細 書 乳剤組成物 技術分野
本発明は、 複数の有機溶剤を含有する乳剤組成物に関する。 背景技術
農薬活性化合物を含有する農薬製剤において、 乳剤は使用し易い重要な製剤形 態である。 乳剤は通常、 農薬活性化合物、 界面活性剤及び有機溶剤からなる均一 の組成物であり、 10〜5000倍量の水に希釈して使用される。 乳剤組成物及 び乳剤組成物の水希釈液の状態における物理的な安定化を目的として、 複数の有 機溶剤を含有する乳剤組成物が検討されている （例えば、 特表 2004— 523 491号公報及び特表 2002-501087号公報を参照。）。 発明の開示
しかしながら、 複数の有機溶剤を含有する乳剤組成物について、 低温条件にお ける保存安定性を良くし、 かつ希釈後に良好な乳化安定性を持たせることは困難 であった。
本発明者等は、 そのような状況のもと鋭意検討を行った結果、 有機溶剤として 芳香族炭化水素溶媒、 特定のエーテル化合物及び 1， 3—ジメチルー 2—イミダ ゾリジノンを特定の割合で含む乳剤組成物が、 低温条件における製剤の保存安定 性が良好であり、 水希釈液の状態における乳化状態の安定性も良好であることを 見出し、 本発明を完成するに至った。
即ち、 本発明は以下の発明を含むものである。
[発明 1]
疎水性の農薬活性化合物 0. 5重量％以上、 25重量％以下、
界面活性剤 5重量％以上、 15重量％以下、
芳香族炭化水素溶媒 2重量％以上、 60重量％以下、
式 （1)
R1 一〇一 A1 -0-A2 一 （〇一 A3 ) n -O-R2 (1)
[R1 及び R2 はそれぞれ C 1—C 3アルキル基を表し、 A1 、 A2 及び A 3 は それぞれエチレン基又はプロピレン基を表し、 nは 0、 1又は 2を表す。] で示されるエーテル化合物 2以上〜 60重量％以下、 及び
1, 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノン [DM I] 12重量％以上、 90重量％ 以下を含み、
上記 DM Iと上記エーテル化合物との重量比（=DM I ：エーテル化合物)が 1 ： 0. 03〜1 ： 2であることを特徴とする乳剤組成物。
[発明 2]
更に、 製剤用助剤を総量の 5重量％以下の量で含み、
疎水性の農薬活性化合物、 界面活性剤、 芳香族炭化水素溶媒、 式 （1) のエーテ ル化合物、 DMI、 及び製剤用助剤から実質的になる発明 1に記載の乳剤組成物
[発明 3]
DM Iと芳香族炭化水素溶媒との重量比（ = DM I ：芳香族炭化水素溶媒）が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5である発明 1または 2に記載の乳剤組成物。
[発明 4]
DMIと式 （1) のエーテル化合物との重量比 （=DMI ：エーテル化合物） が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5である発明 1〜3のいずれか一に記載の乳剤組成物。
[発明 5]
界面活性剤がァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる発明 1〜 4のいずれか一に記載の乳剤組成物。
[発明 6]
ァニオン性界面活性剤はアルキルァリ一ルスルホン酸塩である発明 5に記載の乳 剤組成物。
[発明 7]
疎水性の農薬活性化合物が殺虫活性化合物、 殺菌活性化合物及び除草活性化合物 である発明 1〜 6のいずれか一に記載の乳剤組成物。
[発明 8]
疎水性の農薬活性化合物はネオニコチノィド系殺虫活性化合物である発明 1〜6 のいずれか一に記載の乳剤組成物。
[発明 9]
疎水性の農薬活性化合物はスルホニルゥレア系除草活性化合物及びジカルボキシ ィミド系除草活性化合物からなる群より選ばれる 1種以上である発明 1〜 6のい ずれか一に記載の乳剤組成物。
[発明 1 0 ]
式 （1 ) のエーテル化合物はジプロピレングリコール ジメチル エーテル、 ビス ( 2—エトキシェチル） エーテル又はビス [ 2— ( 2 _メトキシェトキシ） ェチ ル] エーテルである発明 1〜9のいずれか一に記載の乳剤組成物。
[発明 1 1 ]
発明 1〜 1 0のいずれか一に記載の乳剤組成物を、 1 0〜 5 0 0 0倍に水で希釈 してなる水希釈液。 発明の効果
本発明の乳剤組成物 （以下、 本乳剤組成物と記す。） は、 低温条件における製剤 の保存安定性が良好であり、 更に水希釈液の状態においても乳化安定性が良好で あり、 農薬活性化合物を含有する製剤として優れた特性を有する。 発明を実施するための最良の形態
本発明において、 疎水性の農薬活性化合物とは、 通常 2 5 において水中への 溶解度が 1 0 0 0 p p m未満の農薬活性化合物を意味し、 2 5でで固体又は液体 のいずれの形態をとつてもよい。
農薬活性化合物としては、 除草活性化合物、 殺菌活性化合物、 殺虫 （殺ダニ） 活性化合物、 植物成長制御化合物等を挙げることができ、 例えば次に示す化合物 を具体的に挙げることができる。
除草活性化合物としては、
ジカルポキシイミド系除草活性化合物： フルミクロラックペンチル 〔除草化合物 1〕、 フルミオキサジン 〔除草化合物 2〕、 シニドンェチル 〔除草化合物 3〕 等； ピリダジノン系除草活性化合物：フルフェンピルェチル 〔除草化合物 4〕、 ブロム ピラゾン 〔除草化合物 5〕 等；
ゥラシル系除草活性化合物：ブタフエナシル 〔除草化合物 6〕、 ブロマシル 〔除草 化合物 7〕、 フルプロバシル 〔除草化合物 8〕、 ベンゾフェンジゾン 〔除草化合物 9〕 等；
トリァゾロン系除草活性化合物：カルフェントラゾンェチル 〔除草化合物 1 0〕、 スルフェントラゾン 〔除草化合物 1 1〕 等；
ジフエニルエーテル系除草活性化合物：ラクトフェン 〔除草化合物 1 2〕、 ビフエ ノックス 〔除草化合物 1 3〕、 クロルニトロフエノン 〔除草化合物 1 4〕、 クロメ トキシニル 〔除草化合物 1 5〕 等；
スルホニルゥレア系除草活性化合物：スルホスルフロン 〔除草化合物 1 6〕、 イマ ゾスルフロン 〔除草化合物 1 7〕、 ニコスルフロン 〔除草化合物 1 8〕、 プリミス ルフロンメチル 〔除草化合物 1 9〕、 リムスルフロン 〔除草化合物 2 0〕、 ハロス ルフロンメチル 〔除草化合物 2 1〕、 プロスルフロン 〔除草化合物 2 2〕、 サイフ エンスルフロンメチル 〔除草化合物 2 3〕 等；
フエノキシプロピオン酸系除草活性化合物：クロアジホップ 〔除草化合物 2 4〕、 ジクロホップ 〔除草化合物 2 5〕、 フルアジホップ 〔除草化合物 2 6〕 等； トリァゾロピリミジン系除草活性化合物：ジクロスラム 〔除草化合物 2 7〕、 クロ ランスラム 〔除草化合物 2 8〕、 フルメトスラム 〔除草化合物 2 9〕、 ぺノクスラ ム 〔除草化合物 3 0〕、 ピロクスラム 〔除草化合物 3 1〕、 メトスラム 〔除草化合 物 3 2〕 等；
ァニリド系除草活性化合物：ピコリナフェン 〔除草化合物 3 3〕、 フルフエナセッ ト 〔除草化合物 3 4〕、 メフエナセット 〔除草化合物 3 5〕 等；
トリアジン系除草活性化合物：アトラジン 〔除草化合物 3 6〕、 メトリブジン 〔除 草化合物 3 7〕 等；
ウレァ系除草活性化合物：フルオメッロン 〔除草化合物 3 8〕、 イソプロチュロン 〔除草化合物 3 9〕、 ダイムロン 〔除草化合物 4 0〕 等；
イミダゾリン系除草活性化合物：イマザピル 〔除草化合物 4 1〕、 イマザキン 〔除 草化合物 4 2〕、 イマゼ夕ピル 〔除草化合物 4 3〕 等；
クロルァセトアミド系除草活性化合物：プレチラクロール 〔除草化合物 4 4〕、 ブ タクロール 〔除草化合物 4 5〕 等；
チオールカーバメート系除草活性化合物：ベンチォカーブ 〔除草化合物 4 6〕、 ェ スプロカルプ 〔除草化合物 4 7〕、 モリネート 〔除草化合物 4 8〕 等； アミド系除草活性化合物：ブロモブチド 〔除草化合物 4 9〕、 プロパニル 〔除草化 合物 5 0〕、 カフエンストロール 〔除草化合物 5 1〕 等；
ベンゾィルピラゾール系除草活性化合物： ビラゾキシフェン 〔除草化合物 5 2〕、 ベンゾフエナップ 〔除草化合物 5 3〕 等；
メチル = { 2—クロ口一 4—フルオロー 5— [ 5 , 6 , 7 , 8—テトラヒドロー 3—ォキソ一 1 H， 3 H - [ 1， 3 , 4 ] チアジアゾロ [ 3 , 4 - a ] ピリダジ ン— 1一イリデンァミノ] フエ二ルチオ } アセテート 〔除草化合物 5 4〕、 N—ベンジル— 2— ( a , a , a , 4ーテトラフルオロー m—トリルォキシ） ブ チルアミド 〔除草化合物 5 5〕、
2 - ( 2 , 4—ジクロ口— 5—プロプ— 2—ィニルォキシフエニル） — 5 , 6 , 7 , 8—テトラヒドロ一 1， 2， 4一トリァゾロ [ 4， 3 - a ] ピリジン一 3 ( 2 H) 一オン 〔除草化合物 5 6〕。
殺菌活性化合物としては、
ァゾール系殺菌活性化合物：プロピコナゾール 〔殺菌化合物 1〕、 トリアジメノ一 リレ 〔殺菌化合物 2〕、 プロクロラズ 〔殺菌化合物 3〕、 ペンコナゾール 〔殺菌化合 物 4〕、 テブコナゾ一ル 〔殺菌化合物 5〕、 フルシラゾール 〔殺菌化合物 6〕、 ジニ コナゾール 〔殺菌化合物 7〕、 ブロムコナゾ一ル 〔殺菌化合物 8〕、 エポキシコナ ゾール 〔殺菌化合物 9〕、 ジフエノコナゾ一ル 〔殺菌化合物 1 0〕、 シプロコナゾ ール 〔殺菌化合物 1 1〕、 メトコナゾール 〔殺菌化合物 1 2〕、 トリフルミゾール 〔殺菌化合物 1 3〕、テトラコナゾール〔殺菌化合物 1 4〕、マイクロブタニル〔殺 菌化合物 1 5〕、 フェンブコナゾール 〔殺菌化合物 1 6〕、 へキサコナゾール 〔殺 菌化合物 1 7〕、 フルキンコナゾール〔殺菌化合物 1 8〕、 トリティコナゾ一ル〔殺 菌化合物 1 9〕、 ビテル夕ノール 〔殺菌化合物 2 0〕、 イマザリル 〔殺菌化合物 2 1〕、 フルトリアホール 〔殺菌化合物 2 2〕 等；
モルフオリン系殺菌活性化合物：フェンプロピモルフ 〔殺菌化合物 2 3〕、 トリデ モルフ 〔殺菌化合物 2 4〕、 フェンプロピモルフ 〔殺菌化合物 2 5〕、 ジメトモル フ 〔殺菌化合物 2 6〕 等；
ベンズイミダゾール系殺菌活性化合物：カルベンダジム 〔殺菌化合物 2 7〕、 べノ ミル 〔殺菌化合物 2 8〕、 チアベンダゾール 〔殺菌化合物 2 9〕、 チオファネート メチル 〔殺菌化合物 3 0〕 等；
スト口ビルリン系殺菌活性化合物：ァゾキシストロビン 〔殺菌化合物 3 1〕、 トリ フロキシストロビン〔殺菌化合物 3 2〕、 ピコキシストロビン〔殺菌化合物 3 3〕、 ピラクロストロビン〔殺菌化合物 3 4〕、ジモキシストロビン〔殺菌化合物 3 5〕、 フルォキサストロビン〔殺菌化合物 3 6〕、メトミノストロビン〔殺菌化合物 3 7〕、 オリザストロビン 〔殺菌化合物 3 8〕 等；
ジカルボキシイミド系殺菌活性化合物：プロシミドン 〔殺菌化合物 3 9〕、 ィプロ ジオン 〔殺菌化合物 4 0〕、 ビンクロゾリン 〔殺菌化合物 4 1〕 等；
カルボキシアミド系殺菌活性化合物：フラメトピル 〔殺菌化合物 4 2〕、 メプロニ ル 〔殺菌化合物 4 3〕、 フルトラニル 〔殺菌化合物 4 4〕、 トリフルザミド 〔殺菌 化合物 45〕 ；
ァニリノピリミジン系殺菌活性化合物：シプロジニル 〔殺菌化合物 46〕、 ピリメ タニル 〔殺菌化合物 47〕、 メパニピリム 〔殺菌化合物 48〕 等；
フエニルピロール系殺菌活性化合物：フェンピクロニル 〔殺菌化合物 49〕、 フル ジォキソニル 〔殺菌化合物 50〕 等；
カーバメート系殺菌活性化合物：ィプロバリカルプ 〔殺菌化合物 51〕、 ベンチア バリカルプ 〔殺菌化合物 52〕、 ジエトフェンカルプ 〔殺菌化合物 53〕 等； ピリジン系殺菌活性化合物：ボスカリド 〔殺菌化合物 54〕、 フルアジナム 〔殺菌 化合物 55〕 等；
(Z) - 2 ' —メチルァセトフエノン =4， 6—ジメチルピリミジン— 2—ィル ヒドラゾン、 1― (メトキシカルポニル）—2— (1—メチルェチル）—4— (2， 6—ジクロロフエニル） —5—アミノー 1H—ピラゾール— 3—オン 〔殺菌化合 物 56〕、
1— 〔（ェチルチオ） カルボニル〕 —2— (1—メチルェチル） —4— (2， 6 - ジクロロフエニル） _ 5—ァミノ— 1 H—ピラゾールー 3—オン 〔殺菌化合物 5 7〕、
1一 〔（2—プロべ二ルチオ）カルボニル〕 — 2_ (1—メチルェチル） 一 4_ (2 —メチルフエニル） _5—アミノー 1H—ピラゾールー 3—オン 〔殺菌化合物 5 8〕、
5 _メチル— 1, 2, 4—トリァゾロー [3, 4-b] [1, 3] ベンゾチァゾ一 ル 〔殺菌化合物 59〕、
1, 2, 5, 6—テトラヒドロピロ口 [3， 2, 1— 1 」' ] キノリンー4ーォン、 3—ァリロキシ— 1， 2—べンゾチアゾ一ル = 1， 1—ジォキシド 〔殺菌化合物 60〕。
殺虫 （殺ダニ） 活性化合物としては、
有機リン系殺虫活性化合物：フエニトロチオン〔殺虫化合物 1〕、ダイアジノン〔殺 虫化合物 2〕、 クロルピリホス 〔殺虫化合物 3〕 等；
カーバメート系殺虫活性化合物：ベンフラカルプ 〔殺虫化合物 4〕、 プロボキスル 〔殺虫化合物 5〕、 カルボスルファン 〔殺虫化合物 6〕、 力ルバリル 〔殺虫化合物 7〕、 アルジカルプ 〔殺虫化合物 8〕、 フエノチォカルプ 〔殺虫化合物 9〕 等； ピレスロイド系殺虫活性化合物：エトフェンプロックス 〔殺虫化合物 10〕、 フエ ンバレレート 〔殺虫化合物 1 1〕、 エスフェンバレレート 〔殺虫化合物 12〕、 フ ェンプロパトリン 〔殺虫化合物 1 3〕、 シペルメトリン 〔殺虫化合物 1 4〕、 ペル メトリン 〔殺虫化合物 1 5〕、 シハロトリン 〔殺虫化合物 1 6〕、 デルタメトリン 〔殺虫化合物 1 7〕、 シクロプロトリン 〔殺虫化合物 1 8〕、 フルバリネート 〔殺 虫化合物 1 9〕、 ビフェンスリン 〔殺虫化合物 2 0〕、 ハルフェンプロックス 〔殺 虫化合物 2 1〕、 トラロメトリン 〔殺虫化合物 2 2〕、 シラフルォフェン 〔殺虫化 合物 2 3〕、 d—フエノトリン 〔殺虫化合物 2 4〕、 シフエノトリン 〔殺虫化合物
2 5〕、 d—レスメトリン〔殺虫化合物 2 6〕、ァクリナスリン〔殺虫化合物 2 7〕、 シフルトリン 〔殺虫化合物 2 8〕、 テフルトリン 〔殺虫化合物 2 9〕、 トランスフ ルスリン〔殺虫化合物 3 0〕、 テトラメトリン 〔殺虫化合物 3 1〕、 ァレトリン 〔殺 虫化合物 3 2〕、 プラレトリン 〔殺虫化合物 3 3〕、 ェンペントリン 〔殺虫化合物
3 4〕、 イミプロスリン 〔殺虫化合物 3 5〕、 d—フラメトリン 〔殺虫化合物 3 6〕 等；
ネオニコチノイド系殺虫活性化合物：クロチア二ジン 〔殺虫化合物 3 7〕、 イミダ クロプリド 〔殺虫化合物 3 8〕、 チアメトキサム 〔殺虫化合物 3 9〕、 チアクロプ リド 〔殺虫化合物 4 0〕 等；
ベンゾィルフエニルゥレア系殺虫活性化合物：クロルフルァズロン 〔殺虫化合物
4 1〕、 テフルペンズロン 〔殺虫化合物 4 2〕、 フルフエノクスロン 〔殺虫化合物 4 3〕、ビストリフルロン〔殺虫化合物 4 4〕、ブプロフヱジン〔殺虫化合物 4 5〕、 トリフルムロン 〔殺虫化合物 4 6〕 等；
ピラゾール系殺虫活性化合物：ァセトプロール 〔殺虫化合物 4 7〕、 ェチプロール 〔殺虫化合物 4 8〕、 フィプロニル 〔殺虫化合物 4 9〕、 ピラクロフォス 〔殺虫化 合物 5 0〕 等；
ジュベニルホルモン系殺虫活性化合物： ピリプロキシフェン 〔殺虫化合物 5 1〕、 フエノキシカルプ 〔殺虫化合物 5 2〕 等；
(R S ) — 5—夕ーシャリーブチル一 2— [ 2 - ( 2 , 6—ジフルオロフェニル） - 4 , 5—ジヒドロ— 1 , 3 _ォキサゾ一ル _ 4—ィル] フエネト一ル 〔殺虫化 合物 5 3〕、
2 , 6—ジクロロー 4— ( 3 , 3—ジクロロアリロキシ） フエニル = 3— [ 5 - (トリフルォロメチル） 一 2—ピリジルォキシ] プロピル =ェ一テル 〔殺虫化合 物 5 4〕。
植物成長制御化合物としては、
ァゾール系植物成長制御化合物：ゥニコナゾール P 〔植物成長制御化合物 1〕、 パ クロブトラゾール 〔植物成長制御化合物 2〕 等；
(RS) —4， 一クロ口一 2， 一 (α—ヒドロキシベンジル） イソニコチンァニ リド 〔植物成長制御化合物 3〕。
上記の農薬活性化合物は、 The Pe s t i c i d e Manua l第 13版 (1987年 Th e B r i t i s h C r o p P r o t e c t i on C o u n c i 1発行） 等の公知の文献に記載された化合物である。
本乳剤組成物において、 疎水性の農薬活性化合物としては、 除草活性化合物、 殺菌活性化合物や殺虫活性化合物が好ましい。 このような除草活性化合物として は、ジカルポキシィミド系除草活性化合物、スルホニルゥレア系除草活性化合物、 トリァゾロピリミジン系除草活性化合物、 ァニリド系除草活性化合物、 アミド系 除草活性化合物が好ましく、 ジカルポキシイミド系除草活性化合物、 スルホニル ウレァ系除草活性化合物がより好ましい。 このような殺虫活性化合物としては、 ネオニコチノィド系殺虫活性化合物、 ジュベニルホルモン系殺虫活性化合物が好 ましく、 ネオニコチノィド系殺虫活性化合物がより好ましい。
本乳剤組成物に含有される疎水性の農薬活性化合物は 1種類には限られない。 本乳剤組成物において、 疎水性の農薬活性化合物の総量は 0. 5〜25重量％の 範囲である。
本発明において界面活性剤は、 ァニオン性界面活性剤、 ノニオン性界面活性剤 及びカチオン性界面活性剤のいずれでもよいが、 ァニオン性界面活性剤及びノニ オン性界面活性剤からなる界面活性剤が好ましく、 ァニオン性界面活性剤とノ二 オン性界面活性剤との重量比が 1 : 0. 1〜1 ： 10の範囲であることが更に好 ましい。
ァニオン性界面活性剤としては、 例えば、
ドデシルベンゼンスルホン酸塩等のアルキルァリールスルホン酸塩、
ポリオキシエチレンジスチリルフエ二ルエーテル硫酸等のポリオキシエチレン (ポリ） ァリールァリールエーテル硫酸エステル、
ポリォキシェチレントリスチリルフエニルエーテルリン酸等のポリォキシェチレ ン （ポリ） ァリールァリールエーテルリン酸エステル、
ポリオキシエチレンアルキルァリ一ルリン酸エステル、
ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステルが挙げられ、
好ましくはアルキルァリ一ルスルホン酸塩、 より好ましくはドデシルベンゼンス ルホン酸塩 （ナトリウム塩およびカルシウム塩） が挙げられる。 一般にスルホン酸塩、 硫酸エステル塩、 リン酸エステル塩における陽イオンと しては、 ナトリウムイオン、 カルシウムイオン、 アンモニゥムイオンが挙げられ る。
ドデシルベンゼンスルホン酸塩としては、 例えば Rh o d a c a 1 70、 R hod a c a l 7 Rh o d a c a 1 60 ZB E— C (いずれも口一ディ ァ日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンジスチリルフ ェニルェ一テル硫酸としては、 例えば S o p r o p h o r DS S/7 (ローデ ィァ日華製） 等の市販の界面活性剤が使用できる。 ポリオキシエチレントリスチ リルフエニルエーテルリン酸としては、 例えば Sop r opho r FL (口 一ディア日華製） 等の市販の界面活性剤が使用できる。 ポリオキシエチレンアル キルァリールリン酸エステルとしては、 Rhod a f a c PSZ17 (ローデ ィァ日華製） 等の市販の界面活性剤が使用できる。 ポリオキシエチレンアルキル リン酸エステルとしては、 Rhod a f ac MB (口一ディア日華製） 等の巿 販の界面活性剤が使用できる。
ノニオン性界面活性剤としては、 例えば、 ポリオキシエチレンポリオキシプロ ピレンブロックポリマ一、 ポリォキシェチレンポリォキシプロピレンブロックポ リマーの脂肪酸エステル、 ポリォキシエチレンポリォキシプロピレンアルキルェ —テル、 ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル、 ポリ ォキシエチレンポリォキシプロピレンアルキルァリ一ルエーテル、 ポリォキシェ チレンアルキルァリールエーテル、 ポリオキシエチレンポリアリールエーテル、 ポリオキシエチレンヒマシ油等のポリオキシエチレン植物油、 ポリオキシェチレ ン硬化ヒマシ油等のポリォキシェチレン硬化植物油、 ポリオキシエチレンポリオ キシプロピレンヒマシ油等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレン植物油、 ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、 ポリオキシエチレンアルキルエーテル、 ポ リオキシエチレントリスチリルフエニルフォスフエ一トジエステル、 ポリオキシ エチレンポリオキシプロピレン卜リスチリルフエ二ルフォスフェートジエステル、 脂肪酸アルコールポリダリコールエーテル、 グリセリン脂肪酸エステルが挙げら れ、
好ましくは、 ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、 ポリ ォキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステル、 ポリ ォキシエチレン植物油、 ポリオキシエチレン硬化植物油、 ポリオキシエチレンァ ルキルァリールエーテル、 ポリオキシエチレントリスチリルフエニルフォスフエ —トジエステル、 ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフエ二 ルフォスフエ一トジエステルが挙げられ、 より好ましくはポリオキシエチレンポ リォキシプロピレンブロックポリマー、 ポリォキシェチレンポリォキシプロピレ ンブロックポリマ一の脂肪酸エステルが挙げられる。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーとしては、 Te r i c PE 64 (Hun t sman製） 等の市販の界面活性剤が使用できる。 ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルとしては、 An t a r o x BO/327, 340, An t a r ox B〇シリーズ （いずれも口 一ディア日華製） 等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテルとしては、 ソルポール TZ2 6 (東邦化学工業製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンヒマシ油としては、 A 1 k amu 1 s OR/40、 A 1 k amu 1 s BR (いずれもローディア日華製） 等の市販の界面活性剤が使用 できる。
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油としては、 HCO— 20 (日光ケミカルズ製） 等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油としては、 An t a r ox
CRZ255, CRZ405等 CRシリーズ （いずれも口一ディア日華製） 等の 市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレン脂肪酸エステルとしては、 Newc o 1 1 50 (日本乳化 剤製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルとしては、 Newc o l 1 100、 N ewc o 1 1 105 (いずれも日本乳化剤製)等の市販の界面活性剤が使用でき る。
グリセリン脂肪酸エステルとしては 、。ィォイン D— 900番台シリーズ（竹 本油脂製） 等の市販の界面活性剤が使用できる。
本乳剤組成物において、 界面活性剤の総量は 5〜 1 5重量％の範囲である。 上 記界面活性剤がァニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤とからなる場合、 ァニオン性界面活性剤の量が 2〜12重量％、 且つノニオン性界面活性剤の量が 2〜： 12重量％である。
本発明における芳香族炭化水素溶媒としては、 アルキルベンゼン （例えば、 ト ルェン、 ェチルベンゼン、 キシレン、 テトラメチルベンゼン等）、 アルキルナフ夕 レン （例えば、 メチルナフタレン等）、 ジフエ二ルェタン、 ジキシリルェタン、 フ ェニルキシリルエタン、 及びこれらの混合物が挙げられる。
上記芳香族炭化水素溶媒として、市販されている溶媒も使用することができる。 市販されている芳香族炭化水素溶媒としては、 例えばハイゾール SAS— 296 (1一フエ二ルー 1—キシリルェタンと 1—フエニル— 1—ェチルフエニルエタ ンの混合物、 新日本石油株式会社の商品名）、 カクタスソルベント HP—MN (メ チルナフタレン 80%、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、 カクタスソルベン ト HP— DMN (ジメチルナフタレン 80 %、 株式会社ジャパンエナジーの商品 名）、 カクタスソルベント P— 100 (炭素数 9〜10のアルキルベンゼン、 株式 会社ジャパンエナジーの商品名）、 カクタスソルベント P— 150 (アルキルベン ゼン、 株式会社ジャパンエナジーの商品名）、 カクタスソルベント P— 180 (メ チルナフ夕レンとジメチルナフタレンの混合物、 株式会社ジャパンエナジーの商 品名）、 カクタスソルベント P_ 200 (メチルナフタレンとジメチルナフタレン の混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、 カクタスソルベント P— 220 (メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、 日株式会社ジャパンェナジ —の商品名）、 カクタスソルベント PAD— 1 (ジメチルモノイソプロピルナフタ レン、 株式会社ジャパンエナジーの商品名）、 ソルべッソ 100 (芳香族炭化水素 として主に C 9— 10のジアルキルおよびトリアルキルベンゼン、 ェクソンモー ビル有限会社の商品名）、 ソルべッソ 150 (芳香族炭化水素として主に C 10一 11のアルキルベンゼン、 ェクソンモービル有限会社の商品名）、 S o 1 V e s s o 150ND (芳香族炭化水素として主に C 10— 1 1のアルキルベンゼン、 Exxon Mob i l Chem i c a l C omp a n yの商品名)、 ソルべッ ソ 200 (芳香族炭化水素として主に C 10— 14のアルキルナフ夕レン、 ェク ソンモービル有限会社の商品名）、 ソルべッソ 200ND (芳香族炭化水素とし て主に C 10— 14のアルキルナフ夕レン、 Exxon Mob i 1 Ch em i c a 1 C omp an yの商品名,、 U l t r a Low Naph t h a 1 e ne Ar oma t i c 150 (芳香族炭化水素として主に C 10- 1 1のアルキルべ ンゼン、 Exxon Mob i l Ch em i c a l Comp anyの'商品名)、 U l t r a Low Naph t h a l e ne Ar oma t i c 200 (芳香族 炭化水素として主に C 10- 14のアルキルナフタレン、 Exxon Mob i 1 Chemi c a l C omp a n yの商品名）、 スヮゾ一ル 100 (トルエン、 丸 善石油化学株式会社の商品名）、 スヮゾール 200 (キシレン、 丸善石油化学株式 会社の商品名） 等の市販品が挙げられる。
本乳剤組成物において、 芳香族炭化水素溶媒の総量は 2〜 60重量％、 好まし くは 5〜45重量％の範囲である。
本発明において、 式 （1) のエーテル化合物及び 1， 3—ジメチルー 2 _イミ ダゾリジノンは、 それぞれ市販のものを使用することができる。
式 （1) のエーテル化合物 （以下、 本エーテル化合物と記すこともある。） とし ては、 トリエチレングリコールエーテル、 テトラエチレングリコールエーテル、 ペン夕エチレングリコールエーテル、 ジプロピレングリコ一ル ジメチル エーテ ル、 ビス （2—エトキシェチル） エーテル、 ビス [2— (2—メトキシェトキシ） ェチル] エーテル、 等が挙げられる。
本エーテル化合物としては、 式 （1) において、 R1 及び R2 がそれぞれメチ ル基またはェチル基であることが好ましく、 A1 、 A2 及び A3 の少なくとも 1 つがエチレン基であり、 nが 0又は 1であることが好ましい。
本乳剤組成物において、 本エーテル化合物の量は 2〜60重量％、 好ましくは 2〜45重量％の範囲である。 1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン [DM I] の量は 12〜90重量％、 好ましくは 15〜80重量％の範囲である。
本乳剤組成物において、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン [DMI] と本エーテル化合物との重量比 （ = DMI ：本エーテル化合物） は 1 ： 0. 03 〜： L ： 2であり、 好ましくは 1 ： 0. 05〜： 1 : 1. 5である。
また、 本乳剤組成物において、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳 香族炭化水素溶媒との重量比は 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5が好ましく、 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 0が更に好ましい。
上記芳香族炭化水素溶媒、 本エーテル化合物及び 1， 3—ジメチルー 2—イミ ダゾリジノンを含み、 芳香族炭化水素溶媒と本エーテル化合物とが上記比率にあ る混合溶剤は、 農薬製剤、 特に乳剤組成物用の有機溶剤として有用である。
本乳剤組成物は、 必要により酸化防止剤、 着色剤、 香料、 効力増強剤、 薬害軽 減剤等の製剤用助剤を含有していてもよい。
酸化防止剤としては、 例えば 3 -/2- t—プチルー 4—ヒドロキシァニソー ル、 プチレイティ ドヒドロキシトルエン等が挙げられ、 着色剤としては、 例えば ローダミン B、 黄色 4号、 青色 1号、 赤色 2号等が挙げられる。
本乳剤組成物において、 製剤用助剤の総量は 0〜 5重量％の範囲である。 本乳剤組成物としては、 以下の態様が挙げられる。
疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜 60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン [DMI] 12〜90重量％、 及び 製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
DM Iと本エーテル化合物との重量比 （ = DMI ：本エーテル化合物。 以下の態 様についても同様。） が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組 成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜 25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜60重量％、
1， 3—ジメチル— 2 Γミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 0であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 0. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
ァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤
重量％、 芳香族炭化水素溶媒 2〜 60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1, 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
ァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤 5〜 15 重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜 60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1， 3—ジメチル— 2_イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 0であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜 25重量％、
ァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤 5〜 15 重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜 60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1, 3—ジメチル— 2 _イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 0. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
アルキルァリ一ルスルホン酸及びポリォキシエチレンポリォキシプロピレンプロ ックポリマーからなる界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、 1, 3—ジメチル _2_イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0 ~ 5重量％から実質的になり、
1, 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
アルキルァリールスルホン酸及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンプロ ックポリマーからなる界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜60重量％、
1， 3—ジメチル _ 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 0であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
アルキルァリ一ルスルホン酸及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンプロ ックポリマーからなる界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜60重量％、
1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 0. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 0. 05〜1 : 1. 5であり、
3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1, 3—ジメチル— 2 _イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜 1 ： 1. 5であり、
1, 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 0であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1, 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜： L : l. 5であり、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 0. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
ァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤
盧里 、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び 製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜1 : 1. 5であり、
1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
ァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤 5〜15 重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜60重量％、
1, 3—ジメチル— 2 _イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3 _ジメチル— 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜： 1 ： 1. 5であり、
1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 0であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
ァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤 5〜15 重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1 , 3 _ジメチルー 2 _イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜 1 : 1. 5であり、
1, 3 _ジメチル— 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 0. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、 芳香族炭化水素溶媒 2〜 60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜： I ： 1. 5であり、
1, 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜： 1. 0であり、
1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜 60重量％、
本エーテル化合物 2〜60重量％、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜0. 5であり、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、 ァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤 5〜 15 重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜 60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜1 : 1. 5であり、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
ァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤 5〜 15 虽 ¾)、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1， 3_ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜： 1. 0であり、
1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
ァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤 5〜15 重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1, 3—ジメチルー 2 _イミダゾリジノン 12~90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜0. 5であり、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜 25重量％、
アルキルァリ一ルスルホン酸及びポリォキシエチレンポリォキシプロピレンプロ ックポリマーからなる界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜 60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1, 3—ジメチル—2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜 1 : 1. 5であり、
1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
アルキルァリ一ルスルホン酸及びポリォキシエチレンポリォキシプロピレンプロ ックポリマーからなる界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜60重量％、
1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜： 1 : 1. 5であり、
1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 0であることを特徴とする乳剤組成物。 疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜25重量％、
アルキルァリールスルホン酸及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンプロ ックポリマーからなる界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、 1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 05〜： 1 : 1. 5であり、
1, 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 0. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 除草化合物 1 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 除草化合物 2 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜60重量％、
1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 除草化合物 17 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜： 15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1， 3—ジメチルー 2_イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3—ジメチル—2 _イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 除草化合物 27 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1， 3—ジメチル—2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3_ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 除草化合物 33 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜60重量％、
1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 除草化合物 49 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 除草化合物 55 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、 本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1, 3—ジメチル— 2_イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 殺菌化合物 22 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜 60重量％、
本ェ一テル化合物 2〜60重量％、
1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 殺菌化合物 26 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1， 3—ジメチル—2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 殺菌化合物 39 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜 60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1, 3—ジメチル—2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 殺菌化合物 56 0. 5〜 25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜60重量％、
1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 殺菌化合物 58 0. 5〜 25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜 60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1, 3—ジメチルー 2_イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 殺虫化合物 37 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜： 15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1， 3—ジメチル—2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 殺虫化合物 51 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜 60重量％、
本エーテル化合物 2〜60重量％、 1， 3_ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 殺虫化合物 53 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 殺虫化合物 54 0. 5〜25重量％、
界面活性剤 5〜15重量％、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、
本エーテル化合物 2〜 60重量％、
1, 3—ジメチル—2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、 及び
製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、
1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと本エーテル化合物との重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。 本乳剤組成物は、 例えば芳香族炭化水素溶媒、 本エーテル化合物及び 1, 3— ジメチルー 2_イミダゾリジノンの混合物に、 必要に応じて加熱（約 70で以下） 条件下、 疎水性の農 ¾活性化合物、 界面活性剤及び必要により添加される製剤用 助剤を加え、 均一になるまで攪拌し、 更に必要に応じて濾過することにより、 製 造することができる。
本乳剤組成物は、 実質的に 1つの連続相からなる均一な液体である。
本乳剤組成物は水で希釈して使用する。 本乳剤組成物に対して、 通常 10〜
5000倍、 好ましくは 20〜2500倍の量の水に希釈することができる。 そ の際に使用する水は、 一般に硬水でも軟水でもよく、 また必要により、 展着剤等 の補助剤が添加された水でもよい。 実施例
以下、 製造例、 試験例等を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、 本発明はこ れらの例に限定されるものではない。 尚、 実施例において使用した試剤は下記の 通りである。
ァニオン性界面活性剤 A： ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム （Wi t c o n a t e P - 1220 EH, Ak z o Nobe l製） ；
ノニオン性界面活性剤 A：ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック ポリマ一 （Tox imu l 8320、 S t e pan製） ；
芳香族炭化水素溶媒 A： S o l v e s s o 200ND (主として C 10— C 1 4のアルキルナフ夕レン、 Exxon Mob i 1 Chemi c a l製） ；
DPGDME：ジプロピレングリコール ジメチル エーテル （和光純薬製） ； BMEEE :ビス [2— (2—メトキシエトキシ） ェチル] エーテル （和光純薬 製） ；
BEEE： ビス （2—エトキシェチル） エーテル （和光純薬製） ；
DM I ： 1, 3—ジメチル—2—イミダゾリジノン （Ch i n a CS IMC Pha rmc hem F a c t o r y製)。 製造例 1
室温で、 除草化合物 2 5. 0 g, ァニオン性界面活性剤 A 3. 0 g、 ノニ オン性界面活性剤 A 3. 0 g、 DMI 35. 0 g及び芳香族炭化水素溶媒 A 20. 0 gを 100m 1容量のメスフラスコに量りとり、 更に DPGDME (約 34 g相当） を加えて全体を 100mlにした。 該混合物を加温下 （約 70で程 度） に均一になるまで攪拌し、 実施例 1の乳化組成物 （本乳剤組成物 1) を調製 した。 製造例 2〜 42
製造例 1記載の手順に準じて、 表 1〜表 12に記載の試剤の比率にて実施例 2 〜42の乳化組成物 （本乳剤組成物 2〜42) を調製した。 実施例 1 実施例 2 実施例 3 実施例 4 除草化合物 2 5.0 5.0
殺菌化合物 58 5.0 5.0 ァニオン性界面活性剤 A 3.0 3.0 3.0 3.0 ノニオン性界面活性剤 A 3.0 3.0 3.0 3.0 "
DPGDME =34(*) =19(*) =34(*) =19(*)
DM I 35.0 50.0 35.0 50.0 芳香族炭化水素溶媒 A 20.0 20.0 20.0 20.0
*:当該成分を表中の量で加えて、 全体量が 100mlとなるようにした。 表 2
Figure imgf000028_0001
当該成分を表中の量で加えて、 全体量が 100mlとなるようにした。
表 3
Figure imgf000029_0001
*:当該成分を表中の量で加えて、 全体量が 100mlとなるようにした。 表 4
Figure imgf000029_0002
*:当該成分を表中の量で加えて、 全体量が 100mlとなるようにした。
表 5
Figure imgf000030_0001
*:当該成分を表中の量で加えて、 全体量が 100mlとなるようにした。
表 6
Figure imgf000030_0002
*:当該成分を表中の量で加えて、 全体量が 100mlとなるようにした。
表 7
実施例 23 実施例 24 実施例 25 実施例 26 除草化合物 2 5.0 5.0 5.0 5.0 ァニオン性界面活性剤 A 6.0 6.0 6.0 6.0 ノニオン性界面活性剤 A 6.0 6.0 6.0 6.0
BMEEE =38(*) =8(*) 23(*) =3(*)
DM I 35.0 35.0 50.0 50.0 芳香族炭化水素溶媒 A 10.0 40.0 10.0 30.0 *:当該成分を表中の量で加えて、 全体量が 100mlとなるようにした。 表 8
Figure imgf000031_0001
*:当該成分を表中の量で加えて、 全体量が 100ml となるようにした。 表 9
Figure imgf000031_0002
*:当該成分を表中の量で加えて、 全体量が 100mlとなるようにした。 表 10
Figure imgf000032_0001
*:当該成分を表中の量で加えて、 全体量が 100ml となるようにした。 表 1 1
Figure imgf000032_0002
*:当該成分を表中の量で加えて、 全体量が 100mlとなるようにした。 表 12
Figure imgf000032_0003
*:当該成分を表中の量で加えて、 全体量が 100ml となるようにした。 試験例 1 (低温保存性試験）
本乳剤組成物 1〜42を、 それぞれ 20m 1入りガラスアンプル内に本乳剤を 10m l封入し、 Ot:にて 1週間保存して、 外観上の変化を目視で観察した。 本 乳剤組成物 1〜42は、 いずれも保存後も黄色透明で清澄な液体であり、 沈殿物 の析出等は見られなかった。 試験例 2 (乳化安定性）
本乳剤組成物 1〜42各 lmlを、 それぞれ 10 Om 1容栓付きメスシリンダ 一内にて C I PAC標準水 A (カルシウムイオンとマグネシウムイオンの合計濃 度 20 p pm) を用いて 100倍に希釈した後、 30" にて 0. 5時間放置し、 状態を目視で観察した。 水希釈液はいずれも、 安定な乳化状態を保っていた。 試験例 3 (乳化安定性）
本乳剤組成物 1〜42各 lm 1を、 それぞれ 100 m 1容栓付きメスシリンダ 一内にて C I PAC標準水 D (カルシウムイオンとマグネシウムイオンの合計濃 度 342 p pm)を用いて 100倍に希釈した後、 30 にて 0. 5時間放置し、 状態を目視で観察した。 水希釈液はいずれも、 安定な乳化状態を保っていた。 産業上の利用可能性
本乳剤組成物は、 低温条件における製剤中の保存安定性に優れており、 更に水 希釈液の状態における乳化状態の安定性が良好であり、 農薬活性化合物を含有す る製剤として有用である。

Claims

請求の範囲
1. 疎水性の農薬活性化合物 0. 5重量％以上、 25重量％以下、 界面活性剤 5重量％以上、 15重量％以下、
芳香族炭化水素溶媒 2重量％以上、 60重量％以下、
式 （1)
R1 -0-A1 -0-A2 - (O-A3 ) n —〇一 R2 (1)
[R1 及び R2 はそれぞれ C 1—C 3アルキル基を表し、 A1 、 A2 及び A 3 は それぞれエチレン基又はプロピレン基を表し、 nは 0、 1又は 2を表す。] で示されるエーテル化合物 2重量％以上、 60重量％以下、 及び
1, 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12重量％以上、 90重量％以下 を含み、
1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンと
前記エーテル化合物との重量比 （=1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン： エーテル化合物） が 1 ： 0. 03〜1 ： 2であることを特徴とする乳剤組成物。
2. 更に、 製剤用助剤を総量の 5重量％以下の量で含み、
疎水性の農薬活性化合物、 界面活性剤、 芳香族炭化水素溶媒、 式 （1) のエーテ ル化合物、 1, 3_ジメチルー 2—イミダゾリジノン、 及び製剤用助剤から実質 的になる請求の範囲 1に記載の乳剤組成物。
3. 1， 3 _ジメチル— 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比 (=1， 3 _ジメチルー 2 _イミダゾリジノン：芳香族炭化水素溶媒）力 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5である請求の範囲 1または 2に記載の乳剤組成物。
4. 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンと式 （1) のェ一テル化合物との 重量比 （=1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン：エーテル化合物） が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5である請求の範囲 1〜 3のいずれか一項に記載の乳剤組成 物。
5. 界面活性剤がァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる請求 の範囲 1〜 4のいずれか一項に記載の乳剤組成物。
6 . ァニオン性界面活性剤がアルキルァリ一ルスルホン酸塩である請求の範囲 5 に記載の乳剤組成物。
7 . 疎水性の農薬活性化合物が殺虫活性化合物、 殺菌活性化合物及び除草活性化 合物である請求の範囲 1〜 6のいずれか一項に記載の乳剤組成物。
8 . 疎水性の農薬活性化合物がネオニコチノィド系殺虫活性化合物である請求の 範囲 1〜 6のいずれか一項に記載の乳剤組成物。
9 . 疎水性の農薬活性化合物がスルホニルゥレア系除草活性化合物及びジカルボ キシイミド系除草活性化合物からなる群より選ばれる 1種以上である請求の範囲 1〜 6のいずれか一項に記載の乳剤組成物。
1 0 .式（1 )のエーテル化合物はジプロピレングリコール ジメチル エーテル、 ビス （2—エトキシェチル） エーテル又はビス [ 2— ( 2—メトキシェトキシ） ェチル] エーテルである請求の範囲 1〜 9のいずれか一項に記載の乳剤組成物。
1 1 . 請求の範囲 1〜 1 0のいずれか一項に記載の乳剤組成物を、 1 0〜 5 0 0 0倍に水で希釈してなる水希釈液。
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