WO2008110474A1 - Utilisation de betaïnes a titre d'agent moussant et d'agent de reduction du drainage de la mousse - Google Patents

Utilisation de betaïnes a titre d'agent moussant et d'agent de reduction du drainage de la mousse Download PDF

Info

Publication number
WO2008110474A1
WO2008110474A1 PCT/EP2008/052555 EP2008052555W WO2008110474A1 WO 2008110474 A1 WO2008110474 A1 WO 2008110474A1 EP 2008052555 W EP2008052555 W EP 2008052555W WO 2008110474 A1 WO2008110474 A1 WO 2008110474A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
composition
use according
foam
foaming
group
Prior art date
Application number
PCT/EP2008/052555
Other languages
English (en)
Inventor
Evelyne Prat
Sylvie Touzet
Florence Deschaseaux
Original Assignee
Rhodia Operations
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhodia Operations filed Critical Rhodia Operations
Priority to US12/530,176 priority Critical patent/US20100069269A1/en
Priority to JP2009552188A priority patent/JP2010520344A/ja
Priority to EP08717318A priority patent/EP2121889A1/fr
Publication of WO2008110474A1 publication Critical patent/WO2008110474A1/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/90Betaines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A62LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62DCHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0071Foams
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B35/00Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/622Forming processes; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/626Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B
    • C04B35/63Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B using additives specially adapted for forming the products, e.g.. binder binders
    • C04B35/632Organic additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/02Well-drilling compositions
    • C09K8/38Gaseous or foamed well-drilling compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0094High foaming compositions

Definitions

  • the present invention relates to the use of betaine as a foaming agent and a foam drainage reducing agent.
  • the present invention also relates to the implementation of betaine in processes involving the presence of foam.
  • foams are also used in fire suppression products. Foams are also used to generate light and / or porous materials: the material cures from the bubble wall forming composition, resulting in a structure comprising pores corresponding to the bubbles. Foams are also used to suspend and transport cuttings in construction operations, in the field of building and public works, particularly in excavation operations and / or tunnel drilling. Foam is also used as a visual marker on terrain. Foams are also used in the treatment of water as a depollution agent to remove particles or soiling.
  • anionic surfactants including alkyl ether sulfates, which have a useful detergency and generate a preferred foam.
  • a zwitterionic surfactant, cocoamidopropyldimethylbetaine, is also known and widely used.
  • the processes described above may require a relatively long lifetime of the foam, otherwise the operations and phenomena can not be completed or their effectiveness diminished.
  • the foam must remain present during the hardening time. The sooner the foam drains, the less pores will induce lightness and / or the desired porosity. In excavation operations, the earlier the foam disappears, the less material will be evacuated.
  • the invention responds to this need by proposing the use in a foaming aqueous composition, as foaming agent and agent for reducing the drainage of the foam, of a betaine surfactant chosen from the following:
  • R 1 represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl group comprising from 16 to 24 carbon atoms
  • R ' 1 represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl group comprising from 15 to 23 carbon atoms
  • - R 4 represents a divalent C 1 -C 4 alkyl group, optionally substituted with a hydroxyl group
  • - R 2 and R 3 which may be identical or different, represent a C 1 -C 2 alkyl group, optionally substituted with a hydroxyl group.
  • agent of the invention or "betaine surfactant”.
  • the invention also relates to a process for the preparation of foam in which the aqueous composition comprising the agent of the invention is foamed, for example by stirring and / or propelling with the aid of a gas.
  • the invention also relates to processes comprising a step of preparing foam and another step, simultaneous or subsequent. These may be industrial processes or operated in the private domain. The interest is particularly marked in the context of industrial processes.
  • the invention makes it possible in particular:
  • the agent of the invention provides in particular an excellent compromise between the amount of foam generated and its duration over time.
  • drainage is meant the flow of the water contained in the foam, which can lead to the degradation of the walls of the bubbles and finally to the gradual return to the state of aqueous composition free of bubbles.
  • the composition is an aqueous composition comprising the agent of the invention.
  • the agent of the invention has the ability to generate foam.
  • the foam can be generated by any conventional method, including agitation, relaxation, implementation of a propellant, implementation of an aerosol device etc.
  • the generated foam is low drainage. It is therefore an agent both foaming and reducing drainage.
  • the composition may comprise a foaming agent other than betaine surfactant. If this is the case, the weight ratio between the betaine surfactant and the other foaming agent is preferably greater than 4, preferably greater than 5, preferably greater than 10.
  • the composition is free of other foaming agent.
  • the composition comprises less than 0.1% by weight, preferably less than 0.05%, preferably not at all other foaming agent.
  • the generation of foam and the low drainage may therefore be, under the invention, the consequence of the agent of the invention substantially alone.
  • Foaming agents are known to those skilled in the art. Alkyl ether sulfates, alkylsulfates and alkylbenzenesulfonates, which are widely used, are mentioned in particular.
  • the foaming composition may in particular comprise from 0.05 to 5%, preferably from 0.1 to 2%, preferably from 0.15 to 1.5%, for example from 0.2 to 1%, or from
  • betaine surfactant 0.3 to 0.7%, by weight, betaine surfactant.
  • R 2 and R 3 are methyl groups
  • R 4 is the group -CH 2 -CH 2 -CH 2 -. advantageously:
  • R 1 represents an alkyl group, linear or branched, saturated or unsaturated, comprising from 18 to 22 carbon atoms
  • - R ' 1 represents an alkyl group, linear or branched, saturated or unsaturated, comprising from 17 to 21 atoms of carbon.
  • the groups R 1 and R ' 1 can correspond to residues of fatty acids, generally of natural origin, most often vegetable.
  • the fatty acid to which R ' 1 corresponds is the fatty acid of formula R' 1 -COOH.
  • the fatty acid to which R 1 corresponds is the fatty acid having the same number of carbon atoms.
  • the group R ' 1 may correspond to a linear or branched, saturated or unsaturated fatty acid comprising from 15 to 23, preferably from 17 to 21, carbon atoms.
  • the group R 1 may correspond to a linear or branched, saturated or unsaturated fatty acid comprising from 16 to 24, preferably from 18 to 22, carbon atoms. It is customary to assimilate the groups R 1 and R ' 1 to the fatty acid to which they correspond.
  • fatty acids and groups are known. These are generally derived from vegetable oils. They can be present in mixtures. In the case of mixtures, all the groups (or corresponding fatty acids), irrespective of the number of carbon atoms, are included in the definition if the group (or corresponding acid) predominates in weight (relative majority, preferably absolute, preferably at least 75%) corresponds to the definition. It is common to reduce the name to the group (or corresponding acid) group (or acid) majority.
  • the groups R 1 and R '1 may correspond to fatty acids -C 8 or C 22 as stearic, oleic or erucic acid. They preferably correspond to an oleyl or erucyl group.
  • the composition may include all kinds of additional ingredients, depending on its purpose and use.
  • the water of the composition preferably has a moderate hardness, preferably of hardness ranging from 5 to 100 0 TH, for example from 20 to 60. Such conditions can improve the reduction of drainage.
  • the pH of the composition can be varied. It can be controlled using known agents.
  • the pH may in particular be greater than or equal to 4 or 5, preferably greater than or equal to 7, for example 8-9 to 1 1-12.
  • High pH can improve drainage reduction.
  • the composition, and the processes in which it is implemented can be of varied temperature. It is for example between 20 0 C and 80 0 C, preferably between 20 0 C and 40 0 C or between 40 and 80 0 C. Moderate temperatures can improve the deduction of drainage.
  • the invention makes it possible in particular to maintain a low drainage at relatively high temperatures, for example between 40 0 C and 80 0 C, which makes it particularly useful and advantageous in certain processes operated at relatively high temperatures.
  • composition may be prepared by simple mixing of water, the agent of the invention, and possibly other ingredients.
  • the foaming composition may especially be:
  • compositions comprising a hydraulic binder, a composition for the manufacture of ceramics, which may in particular comprise a slip,
  • composition comprising compounds capable of generating a crosslinked polymeric material, a field marking composition
  • compositions are known to those skilled in the art. They most often comprise additional compounds, in addition to the agent of the invention. These are known to those skilled in the art. Foam processes with such compositions are known to those skilled in the art.
  • compositions comprising a hydraulic binder it may especially be cementitious compositions or plaster compositions for obtaining a porous material and / or lightweight and / or refractory and / or insulating, for example a material for thermal and / or acoustic insulation.
  • the agent of the invention can in particular be used in a process (generally of industrial type) where the hydraulic binder composition is foamed and then the composition is allowed to harden in the form of a foam to obtain the material.
  • Another process may be to prepare a dispersion of the binder in water to incorporate a foam obtained using the system of the invention, and then leave the composition harden.
  • Such processes may in particular be implemented to obtain pre-manufactured materials, such as pre-fabricated building elements.
  • compositions capable of generating an optionally crosslinked polymeric material the hydraulic binder being replaced by a polymer, which may optionally crosslink in contact with the ambient air, or by a multi-compound chemical system comprising at least a polymer or oligomer, said system possibly being crosslinkable when the several compounds are brought into contact, where appropriate under the action of a contact of the ambient air.
  • the compositions capable of generating a polymeric material may for example be latex-based compositions for addition to fibrous products, for example carpet backing and / or non-woven surfaces. .
  • Compositions capable of generating a polymeric material may also be used in the paper industry. The invention can confer on the hydraulically bound or polymeric based materials a good uniformity.
  • compositions for the production of porous ceramics may especially be compositions comprising a slip.
  • the agent of the invention may in particular be used in a process where the foam is introduced into the slip (water-based composition and ceramic precursor) so as to obtain a porous piece that can be handled manipulably which is then subjected to a temperature profile in an oven so as to obtain a porous piece by sintering the oxides at high temperature.
  • the agent of the invention can in particular be used in a process (generally industrial type) where the composition is foamed, injected at the level of a drilling or digging tool, such as a tunnel boring machine, and evacuated. the foam carrying (usually) cuttings out of the contact area of the tool and the rock drilled or dug.
  • the foam makes it possible in particular to prevent collapses of the rock, to evacuate the cuttings, to fluidify the pierced or dug rock, to homogenize it, and / or to waterproof it locally and if necessary temporarily.
  • the invention provides foams having good heat resistance, which makes them particularly suitable for use in extinguishing fires. This could include extinguishing fires in buildings and / or in forests or farms, and / or fires related to the burning of hydrocarbons for example during unintentional or criminal fires of installation of extraction, storage or transport of oil and / or gas.
  • detergent compositions it may be hand dishwashing compositions, shampoos or shower gels for the body and hair, liquid soaps for handwashing, laundry washing compositions for hand-held or semi-automatic machine, detergent formulations for washing vehicles such as cars and trucks, compositions for household cleaning or industrial surfaces, where it can be interesting that the foam has a life time sufficient to allow cleaning action (eg for cleaning toilets).
  • the invention can provide by the presence of foam a visual signal of complete coverage of the object or part of the object to be cleaned.
  • the agent of the invention can in particular be used in a process (operated in the private domain generally) where the composition is diluted and foamed (by agitation, often generated by the movement of the hands or by a jet of water dilution), and the dirty dishes are brought into contact with the diluted composition and having foam.
  • a process involving terrain marking includes a foam generation step, and a step where the foam is left on the ground to mark it.
  • BET O30 oleamidopropyldimethyl betaine - Mackam OB-30, Mclntyre (“OB30”): oleyldimethyl betaine
  • BET E40 A mixture comprising erucylamidopropyldimethyl betaine (40% by weight of active material) and 20% by weight of isopropanol.
  • Mixture 1 Mixture of Mirataine BET E-40 and 10% by weight of benzyltrimethylammonium chloride.
  • the drainage is characterized by the half-life of the foam (by volume). The higher the half-life time, the lower the drainage.
  • the procedure is as follows: 1-Preparation of 200 ml of composition by mixing the ingredients (compositions given below), optionally hot (80 ° C.). The compositions are given below: amount of active ingredient ingredients, the remainder being water. 2- Foaming
  • the drainage improvement factor F is defined as the ratio of the life time for the test compound to the time of / 4 for a reference compound, SLES, at the same amount by weight. A factor of 1 does not bring any improvement. More Fd r a m age, the higher the drainage is reduced. A factor greater than 1, 5 represents an interesting improvement of the drainage, greater than 50%.
  • a factor for improving the amount of foam F mOUS is defined as the ratio between the amount of foam for the test compound and the amount of foam. for a reference compound, SLES, with the same amount by weight. A factor less than 1 corresponds to a smaller amount of foam.
  • An improvement factor for the presence of foam F is defined as the product of the dropping and the foam is representative of a compromise between the foam generated and a low drainage.
  • the letter C indicates a comparative example.
  • betaine surfactants of the invention allow to obtain a low drainage foam.
  • a betaine surfactant whose alkyl has only 12 carbon atoms (BET C-30, comparative) does not provide this effect.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)

Abstract

La présente invention a pour objet l'utilisation d'une bétaïneà titre d'agent moussant et d'agent de réduction du drainage de la mousse. La présente invention a également pour objet la mise en uvre de la bétaïne dans des procédés impliquant la présence de mousse.

Description

Utilisation de bétaïnes à titre d'agent moussant et d'agent de réduction du drainage de la mousse
La présente invention a pour objet l'utilisation d'une bétaïne à titre d'agent moussant et d'agent de réduction du drainage de la mousse. La présente invention a également pour objet la mise en œuvre de la bétaïne dans des procédés impliquant la présence de mousse.
Certains processus industriels ou opérés dans le domaine privé mettent en œuvre des mousses. Dans certaines compositions détergentes la mousse est un signal apprécié du consommateur d'un bon pouvoir nettoyant. Dans ces compositions la mousse permet également de mettre en suspension les souillures nettoyées et ainsi de les séparer de l'objet nettoyé ou de la surface nettoyée. Des mousses sont également utilisées dans des produits d'extinction du feu. Des mousses sont également utilisées pour générer des matériaux légers et/ou poreux: le matériau durcit à partir de la composition formant les parois des bulles, ce qui conduit à une structure comprenant des pores correspondant aux bulles. Des mousses sont également utilisées pour suspendre et transporter des déblais dans des opérations de constructions, dans le domaine du bâtiment et des travaux publics, notamment dans des opérations d'excavation et/ou de perçage de tunnels. La mousse est également utilisée comme marqueur visuel sur des terrains. Des mousses sont également utilisées dans le traitement de l'eau comme agent de dépollution pour enlever des particules ou salissures.
Il existe de nombreux agents susceptibles de générer de la mousse. Parmi ceux-ci les plus utilisés sont des tensioactifs anioniques notamment des alkyle ether sulfates, qui présentent un pouvoir détergent utile et génèrent une mousse appréciée. Un tensioactif zwitterionique, la cocoamidopropyldiméthylbétaïne, est également connu, et d'utilisation répandue.
Afin d'augmenter le volume de mousse, de nombreux composés "tonifiant de mousse" ("foam boosters" en anglais) ont été décrits, notamment des polymères. De tels polymères sont notamment utilisés dans des compositions de lavage de la vaisselle à la main.
Les processus décrits ci-dessus peuvent nécessiter une durée de vie de la mousse relativement importante, sans quoi les opérations et phénomènes ne peuvent pas être menés à leur terme, ou voient leur efficacité diminuée. Par exemple dans la génération d'un matériau léger, la mousse doit rester présente le temps du durcissement. Plus la mousse draine tôt, moins il y aura de pores induisant la légèreté et/ou la porosité recherchée. Dans les opérations d'excavation, plus la mousse disparaît tôt, moins il y aura de matière évacuée.
Il existe un besoin pour générer des mousses à drainage diminué, c'est-à-dire des mousses dont la teneur en eau est maintenue élevée plus longtemps et/ou conservant un certain volume de mousse pendant plus de temps. Le maintient de la teneur élevée en eau a pour conséquence, par exemple une durabilité élevée des propriétés, notamment mécaniques et/ou la conservation de la forme des bulles et/ou de l'homogénéité. Il existe un besoin d'agents à cet effet.
L'invention répond à ce besoin en proposant l'utilisation dans une composition aqueuse moussante, comme agent moussant et agent de réduction du drainage de la mousse, d'un tensioactif bétaïne choisi parmi les suivants:
- les alkylbétaïne de formule (I) suivante:
R1-N+R2R3-CH2-COO" (I) - les alkylamidoalkylbétaïne de formule (II) suivante:
R'1-CO-NH-R4-N+R2R3-CH2-COO" (II), et
- leurs mélanges et associations, où:
- R1 représente un groupe alkyle, linéaire ou branché, saturé ou insaturé, comprenant de 16 à 24 atomes de carbone,
- R'1 représente un groupe alkyle, linéaire ou branché, saturé ou insaturé, comprenant de 15 à 23 atomes de carbone,
- R4 représente un groupe alkyle divalent en C1-C4, le cas échéant substitué par un groupe hydroxyle, - R2 et R3, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle en CrC2, le cas échéant substitué par un groupe hydroxyle.
Le tensioactif décrit ci-dessus est par la suite dénommé "agent de l'invention" ou "tensioactif bétaïne".
L'invention concerne également un procédé de préparation de mousse dans lequel on fait mousser, par exemple par agitation et/ou par propulsion à l'aide d'un gaz, une composition aqueuse comprenant l'agent de l'invention.
L'invention concerne également des processus comprenant une étape de préparation de mousse et une autre étape, simultanée ou subséquente. Il peut s'agir de processus industriels ou opérés dans le domaine privé. L'intérêt est particulièrement marqué dans le cadre de processus industriels. L'invention permet notamment:
- de conserver la mousse plus longtemps, - de conserver la mousse autant de temps, mais avec des quantités moindres d'agent, ce qui est économique et/ou bénéfique pour l'environnement, ou au moins perçu comme tel,
- de conserver plus longtemps l'homogénéité de la mousse, et/ou - d'avoir une présence d'une quantité de mousse, cumulée dans le temps, plus importante.
L'agent de l'invention procure notamment un excellent compromis entre la quantité de mousse générée et sa durée dans le temps.
Par drainage on entend l'écoulement de l'eau contenue dans la mousse, pouvant conduire à la dégradation des parois des bulles et finalement au retour progressif à l'état de composition aqueuse exempte de bulles.
Composition et agent l'invention
La composition est une composition aqueuse comprenant l'agent de l'invention. L'agent de l'invention présente la faculté de générer de la mousse. La mousse peut être générée par toute méthode classique, notamment par agitation, détente, mise en oeuvre d'un gaz propulseur, mise en œuvre d'un dispositif aérosol etc .. La mousse générée est de faible drainage. Il s'agit donc d'un agent à la fois moussant et de réduction du drainage. La composition peut comprendre un agent moussant autre, différent du tensioactif bétaïne. Si c'est le cas le rapport en poids entre le tensioactif bétaïne et l'agent moussant autre est de préférence supérieur à 4, de préférence à 5, de préférence à 10.
De préférence la composition est exempte d'un agent moussant autre. Par exempte, on entend que la composition comprend moins de 0,1 % en poids, de préférence moins de 0,05%, de préférence pas du tout d'agent moussant autre. La génération de mousse et le faible drainage peuvent donc être, au titre de l'invention, la conséquence de l'agent de l'invention substantiellement seul.
Les agents moussants sont connus de l'homme du métier. On cite notamment les alkyl ether sulfates, les alkylsulfates et les alkylbenzenesulfonat.es, qui sont d'utilisation très répandue.
La composition moussante peut notamment comprendre de à 0,05 à 5%, de préférence de 0,1 à 2%, de préférence de 0,15 à 1 ,5%, par exemple de 0,2 à 1 % ou de
0,3 à 0,7%, en poids, du tensioactif bétaïne.
De préférence, dans l'agent de l'invention:
- R2 et R3 sont des groupes méthyle, et
- R4 est le groupe -CH2-CH2-CH2-. Avantageusement:
- R1 représente un groupe alkyle, linéaire ou branché, saturé ou insaturé, comprenant de 18 à 22 atomes de carbone, ou - R'1 représente un groupe alkyle, linéaire ou branché, saturé ou insaturé, comprenant de 17 à 21 atomes de carbone.
On mentionne que les groupes R1 et R'1 peuvent correspondre à des restes d'acides gras, généralement d'origine naturelle, le plus souvent végétale. L'acide gras auquel correspond R'1 est l'acide gras de formule R'1-COOH. L'acide gras auquel correspond R1 est l'acide gras présentant le même nombre d'atomes de carbone. Ainsi le groupe R'1 peut correspondre à un acide gras linéaire ou branché, saturé ou insaturé, comprenant de 15 à 23, de préférence de 17 à 21 , atomes de carbone. Le groupe R1 peut correspondre à un acide gras linéaire ou branché, saturé ou insaturé, comprenant de 16 à 24, de préférence de 18 à 22, atomes de carbone. Il est usuel d'assimiler les groupes R1 et R'1 à l'acide gras auquel ils correspondent.
Ces acides gras et groupes sont connus. Il s'agit en général de dérivés d'huiles végétales. Ils peuvent être présents en mélanges. S'il s'agit de mélanges, entrent dans la définition l'ensemble des groupes (ou des acides gras correspondant), quel que soit le nombre d'atomes de carbone, si le groupe (ou l'acide correspondant) majoritaire en poids (majorité relative, de préférence absolue, de préférence à au moins 75%) correspond à la définition. Il est fréquent de réduire la dénomination au groupe (ou de l'acide correspondant) au groupe (ou à l'acide) majoritaire.
Les groupes R1 et R'1 peuvent notamment correspondre à des acides gras en Ci8 ou C22, comme les acides stéarique, oléïque, ou érucique. De préférence ils correspondent à un groupe oléyle ou érucyle.
La composition peut comprendre toutes sortes d'ingrédients supplémentaires, en fonction de sa destination et de son utilisation. L'eau de la composition présente de préférence une dureté modérée, de préférence de dureté allant de 5 à 100 0TH, par exemple de 20 à 60. De telles conditions peuvent améliorer la réduction du drainage.
Le pH de la composition peut être varié. Il peut être contrôlé à l'aide d'agents connus. Le pH peut notamment être supérieur ou égal à 4 ou à 5, de préférence supérieur ou égal à 7, par exemple de 8-9 à 1 1-12. Des pH élevés peuvent améliorer la réduction du drainage. La composition, et les processus dans lesquels elle est mise en œuvre, peut être de température variée. Elle est par exemple comprise entre 200C et 800C, de préférence entre 200C et 400C ou entre 40 et 800C. Des températures modérées peuvent améliorer la déduction du drainage. L'invention permet notamment de conserver un faible drainage à des températures relativement importantes, par exemple entre 400C et 800C, ce qui la rend particulièrement utile et avantageuse dans certains processus opérés à relativement hautes températures.
La composition peut être préparée par simple mélange d'eau, de l'agent de l'invention, et d'éventuellement d'autres ingrédients.
Utilisations et processus
La composition moussante peut notamment être:
- une composition comprenant un liant hydraulique, - une composition pour la fabrication de céramiques, pouvant notamment comprendre une barbotine,
- un fluide de forage,
- une composition comprenant des composés susceptibles de générer un matériau polymérique réticulé, - une composition de marquage de terrain,
- une composition d'extinction de feux,
- une composition de dépollution des eaux,
- une composition de bain moussant, ou
- une composition détergente. De telles compositions sont connues de l'homme du métier. Elles comprennent le plus souvent des composés supplémentaires, en plus de l'agent de l'invention. Ceux-ci sont connus de l'homme du métier. Des processus mettant en œuvre des mousses avec de telles compositions sont connus de l'homme du métier.
Pour les compositions comprenant un liant hydraulique, il peut notamment s'agir de compositions cimentaires ou de compositions de plâtre pour l'obtention d'un matériau poreux et/ou léger et/ou réfractaire et/ou isolant, par exemple un matériau pour l'isolation thermique et/ou acoustique. L'agent de l'invention peut notamment être utilisé dans un processus (de type industriel généralement) où on fait mousser la composition à liant hydraulique, puis on laisse la composition durcir sous forme de mousse, pour obtenir le matériau. Un autre processus peut être de préparer une dispersion du liant dans de l'eau d'y incorporer une mousse obtenue à l'aide du système de l'invention, puis de laisse la composition durcir. De tels processus peuvent notamment être mis en œuvre pour l'obtention de matériaux pré-fabriqués, comme des éléments de construction pré-fabriqués.
Il en est de même pour les compositions susceptibles de générer un matériau polymérique éventuellement réticulé, le liant hydraulique étant remplacé par un polymère, pouvant le cas échéant réticuler au contact de l'air ambiant, ou par un système chimique à plusieurs composés comprenant au moins un polymère ou oligomère, ledit système pouvant éventuellement réticuler lorsque les plusieurs composés sont mis en contact, le cas échéant sous l'action d'un contact de l'air ambiant. Les compositions susceptibles de générer un matériau polymérique peuvent par exemple être des compositions à base de latex pour l'adjonction à des produits fibreux, par exemples de contre-couches de tapis ("carpet backing" en anglais) et/ou de surfaces non tissées. Les compositions susceptibles de générer un matériau polymérique peuvent aussi être utilisées dans l'industrie papetière. L'invention peut conférer aux matériaux à liant hydraulique ou à base polymérique, une bonne uniformité.
Pour les compositions pour la fabrication de céramiques poreuses (par exemple à base d'oxydes), il peut notamment s'agir de compositions comprenant une barbotine. L'agent de l'invention peut notamment être utilisé dans un processus où on introduit la mousse dans la barbotine (composition à base d'eau et de précurseur de céramique) de manière à obtenir une pièce poreuse à cru manipulable qui est ensuite soumise à un profil de température dans un four de manière à obtenir une pièce poreuse par frittage des oxydes à haute température.
Pour les fluides de forage, il peut s'agir de fluides d'excavation de déblais mis en œuvre dans des opérations de percement de tunnels, ou dans des opérations de creusement de puits, avant cimentation du puits. L'agent de l'invention peut notamment être utilisé dans un processus (de type industriel généralement) où on fait mousser la composition, on l'injecte au niveau d'un outil de percement ou de creusement, comme un tunnelier, et on évacue la mousse portant (généralement) des déblais hors de la zone de contact de l'outil et de la roche percée ou creusée. La mousse permet notamment d'éviter des effondrements de la roche, d'évacuer les déblais, de fluidifier la roche percée ou creusée, de l'homogénéiser, et/ou de l'imperméabiliser localement et le cas échéant temporairement. Pour les compositions d'extinction des feux, il peut notamment s'agir de compositions d'extincteurs ou de compositions mises en œuvre dans les systèmes de sécurité des bâtiments. L'invention procure des mousses ayant une bonne résistance à la chaleur, ce qui en rend l'utilisation particulièrement appropriée dans le cadre de l'extinction des feux. Il peut s'agir d'éteindre des feux survenant dans des bâtiments et/ou dans les forêts ou exploitations agricoles, et/ou des feux liés à la combustion d'hydrocarbures par exemples lors d'incendies involontaires ou criminels d'installation d'extraction, de stockage ou de transport de pétrole et/ou de gaz.
Pour les compositions détergentes, il peut s'agir de compositions de nettoyage à la main de la vaisselle, de shampoings ou gels-douche pour le corps et les cheveux, de savons liquides pour le lavage des mains, de compositions le lavage du linge à la main ou en machine semi automatique, de formulations détergentes pour le lavage de véhicules comme des voitures et des camions, de compositions pour le nettoyage ménager ou industriel des surfaces, où il peut être intéressant que la mousse ait un temps de vie suffisant pour permettre une action nettoyante (par exemple pour le nettoyage des toilettes). Dans ces compositions l'invention peut procurer par la présence de mousse un signal visuel d'une couverture complète de l'objet ou de la partie de l'objet à être nettoyé. L'agent de l'invention peut notamment être utilisé dans un processus (opéré dans le domaine privé généralement) où on dilue la composition et on la fait mousser (par agitation, souvent générée par le mouvement des mains ou par un jet d'eau de dilution), et on met en contact la vaisselle sale avec la composition diluée et présentant de la mousse.
Un processus impliquant un marquage de terrain comprend une étape de génération de mousse, et une étape où la mousse est laissée sur le terrain pour le marquer. Plus la mousse dure, plus le marquage est persistant. On peut laisser la mousse sur le terrain en la projetant d'un aéronef, un avion par exemple. Ceci peut être utilisé dans le domaine militaire pour identifier des zones d'opérations, ou dans le domaine agricole, pour identifier des zones de traitement.
D'autres détails ou avantages de l'invention pourront apparaître au vu des exemples qui suivent sans caractère limitatif.
EXEMPLES
Produits utilisés - Mirataine BET C30, Rhodia ("BET C30"): cocoamidopropyldimethyl bétaïne
- EMPICOL ESB3M, Hunstman ("SLES"): sodium laurylethersulfate - Matière active 27%
- Mirataine BET O-30, Rhodia ("BET O30"): oleamidopropyldiméthyl bétaïne - Mackam OB-30, Mclntyre ("OB30"): oleyldiméthyl bétaïne
- Mirataine BET E-40, Rhodia ("BET E40"): Mélange comprenant de l'érucylamidopropyldiméthyl bétaïne (40% en poids de matière active) et 20% en poids d'isopropanol.
- Mélange 1 : Mélange de Mirataine BET E-40 et 10% en poids de chlorure de benzyltriméthylammonium.
- Eau: eau du robinet ("eau de ville") d'Aubervilliers, France, Décembre 2007.
Matériel utilisé Agitateur Raynery Hélice à 3 pales
Bêcher en plastique de 2 L diamètre 14,5cm Cône en verre
Mise en œuyre de l'essai de drainage Le drainage est caractérisé par le temps de demi-vie de la mousse (en volume). Plus le temps de demi-vie est élevé, plus le drainage est faible. On procède comme suit: 1- Préparation de 200 ml de composition par mélange des ingrédients (compositions données ci-après), le cas échéant à chaud (800C). Les compositions sont données ci- dessous: quantité des ingrédients en matière active, le reste étant l'eau. 2- Moussage
Agitation de la composition dans un bêcher de 2 litres avec une hélice à 3 pales à 2000 tr/min pendant 5 min. On note le volume de mousse produit.
3- Suivi du drainage dans un cône de 1 litre jusqu'à ce que la mousse relargue 100 ml d'eau (temps de Vi vie car c'est la moitié de la composition initiale utilisée pour faire la mousse).
On définit le facteur d'amélioration du drainage Fdraιnage comme le rapport entre le temps de /4 vie pour le composé testé, et le temps de /4 pour un composé de référence, le SLES, à même quantité en poids. Un facteur de 1 n'apporte aucune amélioration. Plus Fdramage est élevé, plus le drainage est réduit. Un facteur supérieur à 1 ,5 représente une amélioration intéressante du drainage, supérieure à 50%.
On définit un facteur de d'amélioration de la quantité de mousse Fm0USse comme le rapport entre la quantité de mousse pour le composé testé, et la quantité de mousse pour un composé de référence, le SLES, à même quantité en poids. Un facteur inférieur à 1 correspond à une plus faible quantité de mousse.
On définit un facteur d'amélioration de la présence de mousse F comme le produit de Fdramage et Fm0USse- F est représentatif d'un compromis entre la mousse générée et un faible drainage.
Dans les exemples, la lettre C indique un exemple comparatif.
Exemples 1 à 10
Figure imgf000010_0001
Les exemples 1 à 10 montrent que:
- utilisés seuls les tensioactifs bétaïne de l'invention permettent d'obtenir une mousse à faible drainage. Un tensioactif bétaïne dont l'alkyl présente seulement 12 atomes de carbone (BET C-30, comparatif) ne procure pas cet effet.
- le compromis drainage/quantité de mousse est amélioré.

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation dans une composition aqueuse moussante, comme agent moussant et agent de réduction du drainage de la mousse, d'un tensioactif bétaïne choisi parmi les suivants:
- les alkylbétaïne de formule (I) suivante:
R1-N+R2R3-CH2-COO" (I)
- les alkylamidoalkylbétaïne de formule (II) suivante:
R'1-CO-NH-R4-N+R2R3-CH2-COO" (II), et - leurs mélanges et associations, où:
- R1 représente un groupe alkyle, linéaire ou branché, saturé ou insaturé, comprenant de 16 à 24 atomes de carbone,
- R'1 représente un groupe alkyle, linéaire ou branché, saturé ou insaturé, comprenant de 15 à 23 atomes de carbone,
- R4 représente un groupe alkyle divalent en C1-C4, le cas échéant substitué par un groupe hydroxyle,
- R2 et R3, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle en CrC2, le cas échéant substitué par un groupe hydroxyle.
2. Utilisation selon la revendication 1 , caractérisée en ce que:
- la composition comprend éventuellement un agent moussant autre, différent du tensioactif bétaïne,
- si la composition comprend un agent moussant autre, alors le rapport en poids entre le tensioactif bétaïne et l'agent moussant autre est supérieur à 4, de préférence à 5.
3. Utilisation selon la revendication 2, caractérisée en ce que la composition est exempte d'agent moussant autre.
4. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que:
- R2 et R3 sont des groupes méthyle, et
- R4 est le groupe -CH2-CH2-CH2-.
5. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que: - R1 représente un groupe alkyle, linéaire ou branché, saturé ou insaturé, comprenant de 18 à 22 atomes de carbone, ou - R'1 représente un groupe alkyle, linéaire ou branché, saturé ou insaturé, comprenant de 17 à 21 atomes de carbone.
6. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que: - le groupe R1 ou le groupe R'1 correspondent à un groupe oléyle ou érucyle.
7. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que
- la composition moussante comprend de à 0,05 à 5%, de préférence de 0,1 à 2%, en poids du tensioactif bétaïne.
8. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition moussante est:
- une composition comprenant un liant hydraulique,
- une composition pour la fabrication de céramiques, - un fluide de forage,
- une composition comprenant des composés susceptibles de générer un matériau polymérique éventuellement réticulé,
- une composition de marquage de terrain,
- une composition d'extinction de feux, - une composition de dépollution des eaux, ou
- une composition de bain moussant, ou
- une composition détergente.
9. Utilisation selon la revendication 8, caractérisée en ce que la composition un liant hydraulique est une composition cimentaire ou une composition de plâtre pour l'obtention d'un matériau poreux et/ou léger et/ou réfractaire et/ou isolant.
10. Utilisation selon la revendication 8, caractérisée en ce que le fluide de forage et un fluide d'excavation de déblais mis en œuvre dans des opérations de percement de tunnels.
1 1. Utilisation selon la revendication 8, caractérisée en ce que la composition détergente est une composition de nettoyage à la main de la vaisselle.
PCT/EP2008/052555 2007-03-08 2008-03-03 Utilisation de betaïnes a titre d'agent moussant et d'agent de reduction du drainage de la mousse WO2008110474A1 (fr)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/530,176 US20100069269A1 (en) 2007-03-08 2008-03-03 Use of betaines as foaming agents and foam drainage reducing agents
JP2009552188A JP2010520344A (ja) 2007-03-08 2008-03-03 発泡剤および泡消失低下剤としてのベタインの使用
EP08717318A EP2121889A1 (fr) 2007-03-08 2008-03-03 Utilisation de betaïnes a titre d'agent moussant et d'agent de reduction du drainage de la mousse

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0701695A FR2913350B1 (fr) 2007-03-08 2007-03-08 Utilisation d'une betaine a titre d'agent moussant et d'agent de reduction du drainage de la mousse
FR0701695 2007-03-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2008110474A1 true WO2008110474A1 (fr) 2008-09-18

Family

ID=38566871

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2008/052555 WO2008110474A1 (fr) 2007-03-08 2008-03-03 Utilisation de betaïnes a titre d'agent moussant et d'agent de reduction du drainage de la mousse

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20100069269A1 (fr)
EP (1) EP2121889A1 (fr)
JP (1) JP2010520344A (fr)
FR (1) FR2913350B1 (fr)
WO (1) WO2008110474A1 (fr)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006069794A2 (fr) * 2004-12-30 2006-07-06 Rhodia Chimie Composition herbicide comprenant un aminophosphate ou un sel d'aminophosphate, un betaine et un oxyde d'amine
EP2687090B1 (fr) 2005-11-14 2018-01-31 Solvay USA Inc. Compositions herbicides et procédés d'utilisation de telles compositions
WO2008066611A2 (fr) 2006-10-16 2008-06-05 Rhodia Inc. Compositions d'adjuvant agricole, compositions de pesticide, et procédés d'utilisation de telles compositions
FR2913351B1 (fr) * 2007-03-08 2010-11-26 Rhodia Recherches Et Tech Utilisation d'une betaine a titre d'agent de reduction du drainage de la mousse
FR2914647B1 (fr) * 2007-04-05 2011-10-21 Rhodia Recherches Et Tech Copolymere comprenant des unites betainiques et des unites hydrophobes et/ou amphiphiles,procede de preparation,et utilisations.
US20110009269A1 (en) * 2007-11-07 2011-01-13 Rhodia Operations Herbicidal composition comprising an aminophosphate or aminophosphonate salt and a viscosity reducing agent
US8748344B2 (en) * 2009-07-14 2014-06-10 Rhodia Operations Agricultural adjuvant compositions, pesticide compositions, and methods for using such compositions
WO2012021164A2 (fr) 2010-08-10 2012-02-16 Rhodia Operations Compositions pesticides agricoles
FR2969639B1 (fr) * 2010-12-23 2013-01-04 Seppic Sa Nouveau procede de forage de cavites souterraines
DE102011119545A1 (de) * 2011-11-26 2013-05-29 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend ein Tensid aus der Gruppe der Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salzen und ein Betaintensid und deren Verwendung in der Kosmetik sowie in Wasch- und Reinigungsmitteln
CN104995290B (zh) * 2013-02-15 2019-02-15 罗地亚经营管理公司 织物柔软剂
CN106590593B (zh) * 2015-10-20 2020-08-07 中国石油化工股份有限公司 用于气井排水的泡沫剂组合物及其制备方法和应用
WO2018066538A1 (fr) * 2016-10-04 2018-04-12 Dic株式会社 Agent d'extinction d'incendie
CN111088009B (zh) * 2018-10-23 2022-10-11 中国石油化工股份有限公司 强化耐油泡沫排水剂组合物及其制备方法和排水采气方法
CN115073828B (zh) * 2022-06-28 2024-01-26 青岛瑞诺化工有限公司 一种乳胶发泡制品及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2114752A5 (fr) * 1970-11-16 1972-06-30 Colgate Palmolive Co
WO1992014907A1 (fr) * 1991-02-22 1992-09-03 The Western Company Of North America Systeme de mousse de polymere en boue et son procede d'utilisation
EP0573118A2 (fr) * 1992-06-01 1993-12-08 Colgate-Palmolive Company Compositions tensioactives comprenant des complexes bétaine/cocoamide et leur procédé de préparation
US20040121917A1 (en) * 2002-12-20 2004-06-24 Pakulski Marek K Synergistic mixtures containing an amino acid derivative and a method of using the same to foam brines

Family Cites Families (75)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3225074A (en) * 1959-12-28 1965-12-21 American Cyanamid Co Betaines
US3152189A (en) * 1961-09-27 1964-10-06 Du Pont Stabilization of formaldehyde solutions
US3486560A (en) * 1968-04-12 1969-12-30 Chevron Res Ammoniated foamed well circulation fluids and uses thereof
US3546755A (en) * 1969-05-13 1970-12-15 Du Pont Process for producing nonwoven fabrics
US3562156A (en) * 1969-06-12 1971-02-09 Minnesota Mining & Mfg Fire extinguishing composition comprising a fluoroaliphatic surfactant and a fluorine-free surfactant
US4011388A (en) * 1974-07-02 1977-03-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing emulsions by polymerization of aqueous monomer-polymer dispersions
US4126563A (en) * 1974-07-08 1978-11-21 Graham Barker Composition for treating fabrics, method for making and using the same
US4117107A (en) * 1975-10-17 1978-09-26 Noxell Corporation Method and composition for improving oral hygiene
US4137191A (en) * 1977-02-14 1979-01-30 Inolex Corporation Low-irritant surfactant composition
FR2381813A1 (fr) * 1977-02-24 1978-09-22 Oreal Composition moussante pour recipient pressurise du type " bombe aerosol "
JPS54135721A (en) * 1978-04-13 1979-10-22 Daikin Ind Ltd Fluorine-containing betaine compound, its preparation and applications
US4452732A (en) * 1981-06-15 1984-06-05 The Procter & Gamble Company Shampoo compositions
JPS58140364A (ja) * 1982-02-11 1983-08-20 第一工業製薬株式会社 気泡安定性の優れた裏込材用起泡剤
US4477365A (en) * 1983-01-06 1984-10-16 Miles Laboratories, Inc. Caustic based aqueous cleaning composition
US5080809A (en) * 1983-01-28 1992-01-14 Phillips Petroleum Company Polymers useful in the recovery and processing of natural resources
US4703797A (en) * 1983-12-28 1987-11-03 Cities Service Co. Sweep improvement in enhanced oil recovery
US4708998A (en) * 1985-01-02 1987-11-24 Exxon Research And Engineering Company Cyclopolymerizable sulfobetaine monomer
US5153289A (en) * 1985-01-02 1992-10-06 Exxon Research And Engineering Company Betaine copolymers-viscosifiers for water and brine
US4607076A (en) * 1985-01-02 1986-08-19 Exxon Research And Engineering Co. Betaine copolymers-viscosifiers for water and brine
US4585846A (en) * 1985-01-02 1986-04-29 Exxon Research And Engineering Co. Cyclopolymerizable sulfobetaine monomer
US4742135A (en) * 1985-12-30 1988-05-03 Exxon Research And Engineering Company Terpolymers of acrylamide, alkylacrylamide and betaine monomers
US4650848A (en) * 1985-12-30 1987-03-17 Exxon Research & Engineering Company Terpolymers of acrylamide, alkylacrylamide and betaine monomers
US4882405A (en) * 1985-12-30 1989-11-21 Exxon Research And Engineering Company Terpolymers of acrylamide, alkylacrylamide and betaine monomers
US4822847A (en) * 1986-01-27 1989-04-18 Exxon Research And Engineering Company Method of increasing viscosity of an aqueous solution with a sulfo betaine polymer
FR2597473B1 (fr) * 1986-01-30 1988-08-12 Roquette Freres Procede d'oxydation de di-, tri-, oligo- et polysaccharides en acides polyhydroxycarboxyliques, catalyseur mis en oeuvre et produits ainsi obtenus.
US4831092A (en) * 1986-09-08 1989-05-16 Exxon Research And Engineering Company Micellar process for preparing hydrophobically functionalized cationic polymers (C-2114)
US4835234A (en) * 1986-09-08 1989-05-30 Exxon Research And Engineering Company Hydrophobically functionalized cationic polymers
US4788247A (en) * 1986-09-15 1988-11-29 Exxon Research And Engineering Company Terpolymers of acrylamide, alkyl polyetheroxyacrylate and betaine monomers
US4996045A (en) * 1988-11-16 1991-02-26 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Hair fixative compositions containing alpha-aminomethylene phosphonate betaines
US5284593A (en) * 1990-04-26 1994-02-08 Roto-Finish Company, Inc. Nonchelating metal finishing compounds
AU655282B2 (en) * 1991-06-14 1994-12-15 Rhone-Poulenc Agro New aqueous formulations
US6284854B1 (en) * 1991-07-05 2001-09-04 Biccompatibles Limited Polymeric surface coatings
US5258359A (en) * 1991-08-02 1993-11-02 Monsanto Company Glyphosant-containing herbicidal compositions comprising acetylenic diol rainfastness enhancing agents
MY111437A (en) * 1992-07-31 2000-05-31 Monsanto Co Improved glyphosate herbicide formulation.
US5439317A (en) * 1992-10-08 1995-08-08 Pb-Kbb Inc. Method of handling solid particles
PL309775A1 (en) * 1993-01-12 1995-11-13 Henkel Corp Dish washing up detergent agent
US5385206A (en) * 1993-01-21 1995-01-31 Clearwater, Inc. Iterated foam process and composition for well treatment
US5912209A (en) * 1993-12-17 1999-06-15 Monsanto Company Surfactants providing enhanced efficacy and/or rainfastness to glyphosate formulations
US5551516A (en) * 1995-02-17 1996-09-03 Dowell, A Division Of Schlumberger Technology Corporation Hydraulic fracturing process and compositions
MY114016A (en) * 1995-06-27 2002-07-31 Kao Corp Liquid enhancer composition for amino acid series herbicides
US20020161108A1 (en) * 2000-03-09 2002-10-31 Stepan Company, A Corporation Of The State Of Delaware Emulsion polymerization process utilizing ethylenically unsaturated amine salts of sulfonic, phosphoric and carboxylic acids
US6207142B1 (en) * 1997-04-14 2001-03-27 Janssen Pharmaceutica N.V. Compositions containing an antifungal and a cationic agent
US6258859B1 (en) * 1997-06-10 2001-07-10 Rhodia, Inc. Viscoelastic surfactant fluids and related methods of use
HU228429B1 (en) * 1997-07-22 2013-03-28 Monsanto Technology Llc High-loaded ammonium glyphosate formulations
US5897699A (en) * 1997-07-23 1999-04-27 Halliburton Energy Services, Inc. Foamed well cement compositions, additives and methods
US6302209B1 (en) * 1997-09-10 2001-10-16 Bj Services Company Surfactant compositions and uses therefor
DE19742285C1 (de) * 1997-09-25 1999-04-29 Henkel Kgaa Verwendung von ungesättigten Betaintensiden als Verdickungsmittel
US6506710B1 (en) * 1997-12-19 2003-01-14 Akzo Nobel N.V. Viscoelastic surfactants and compositions containing same
US5985798A (en) * 1998-06-04 1999-11-16 Hampshire Chemical Corp. N-acyl sarcosinates as glyphosate adjuvants
WO2000038523A1 (fr) * 1998-12-23 2000-07-06 Rhodia Consumer Specialties Limited Compositions herbicides et concentres de tensioactifs
DE19930031A1 (de) * 1999-06-30 2001-01-04 Sueddeutsche Kalkstickstoff Terpolymere auf Basis von Sulfobetainen, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Verdickungsmittel für wäßrige Salzlösungen
US6210476B1 (en) * 1999-09-07 2001-04-03 Halliburton Energy Services, Inc. Foamed cement compositions and methods
US6451731B1 (en) * 1999-09-10 2002-09-17 Monsanto Company Stable concentrated pesticidal suspension
US6417268B1 (en) * 1999-12-06 2002-07-09 Hercules Incorporated Method for making hydrophobically associative polymers, methods of use and compositions
WO2001083946A1 (fr) * 2000-05-03 2001-11-08 Trican Well Service Ltd. Liquide de fracturation
US6703351B2 (en) * 2000-06-13 2004-03-09 Baker Hughes Incorporated Water-based drilling fluids using latex additives
US6762154B2 (en) * 2000-09-21 2004-07-13 Schlumberger Technology Corporation Viscoelastic surfactant fluids stable at high brine concentrations
US20030158042A1 (en) * 2002-01-29 2003-08-21 Valerio Bramati Concentrated aqueous phytopathological formulation comprising a herbicide and a betaine type surfactant
US8236730B2 (en) * 2002-01-29 2012-08-07 Rhodia Chimie Aqueous herbicidal concentrate comprising a betaine type surfactant
US20050003965A1 (en) * 2003-07-01 2005-01-06 Zhijun Xiao Hydraulic fracturing method
US20060173088A1 (en) * 2003-07-18 2006-08-03 Shigeyuki Nozaki Method for production of water-soluble porous polymer and water-soluble porous polymer
US7148184B2 (en) * 2003-07-22 2006-12-12 Schlumberger Technology Corporation Self-diverting foamed system
BRPI0413266B8 (pt) * 2003-08-04 2022-06-28 Dow Agrosciences Llc Composição de concentrado herbicida de alta potência, e método para controle de vegetação indesejável
DE102004004209A1 (de) * 2004-01-27 2005-08-18 Merck Patent Gmbh Verwendung von statistischen Copolymeren
US7191834B2 (en) * 2004-09-22 2007-03-20 Halliburton Energy Services, Inc. Foamed cement compositions and associated methods of use
WO2006069794A2 (fr) * 2004-12-30 2006-07-06 Rhodia Chimie Composition herbicide comprenant un aminophosphate ou un sel d'aminophosphate, un betaine et un oxyde d'amine
JP4812335B2 (ja) * 2005-06-01 2011-11-09 花王株式会社 水性皮膚洗浄料
WO2007054540A2 (fr) * 2005-11-10 2007-05-18 Rhodia Operations Composition herbicide comprenant des sels de potassium d’aminophosphate ou d’aminophosphonate
EP2687090B1 (fr) * 2005-11-14 2018-01-31 Solvay USA Inc. Compositions herbicides et procédés d'utilisation de telles compositions
WO2008066611A2 (fr) * 2006-10-16 2008-06-05 Rhodia Inc. Compositions d'adjuvant agricole, compositions de pesticide, et procédés d'utilisation de telles compositions
FR2913351B1 (fr) * 2007-03-08 2010-11-26 Rhodia Recherches Et Tech Utilisation d'une betaine a titre d'agent de reduction du drainage de la mousse
FR2914647B1 (fr) * 2007-04-05 2011-10-21 Rhodia Recherches Et Tech Copolymere comprenant des unites betainiques et des unites hydrophobes et/ou amphiphiles,procede de preparation,et utilisations.
US20110009269A1 (en) * 2007-11-07 2011-01-13 Rhodia Operations Herbicidal composition comprising an aminophosphate or aminophosphonate salt and a viscosity reducing agent
US8748344B2 (en) * 2009-07-14 2014-06-10 Rhodia Operations Agricultural adjuvant compositions, pesticide compositions, and methods for using such compositions
WO2012021164A2 (fr) * 2010-08-10 2012-02-16 Rhodia Operations Compositions pesticides agricoles

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2114752A5 (fr) * 1970-11-16 1972-06-30 Colgate Palmolive Co
WO1992014907A1 (fr) * 1991-02-22 1992-09-03 The Western Company Of North America Systeme de mousse de polymere en boue et son procede d'utilisation
EP0573118A2 (fr) * 1992-06-01 1993-12-08 Colgate-Palmolive Company Compositions tensioactives comprenant des complexes bétaine/cocoamide et leur procédé de préparation
US20040121917A1 (en) * 2002-12-20 2004-06-24 Pakulski Marek K Synergistic mixtures containing an amino acid derivative and a method of using the same to foam brines

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
E.S. BASHEVA ET AL.: "Role of Betaine as Foam Booster in the Presence of Silicone Oil Drops", LANGMUIR, vol. 16, no. 3, 30 September 1999 (1999-09-30), pages 1000 - 1013, XP002455707, Retrieved from the Internet <URL:pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/langd5/2000/16/i03/abs/la990777+.html> [retrieved on 20071017] *

Also Published As

Publication number Publication date
US20100069269A1 (en) 2010-03-18
FR2913350B1 (fr) 2010-05-21
FR2913350A1 (fr) 2008-09-12
JP2010520344A (ja) 2010-06-10
EP2121889A1 (fr) 2009-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2008110474A1 (fr) Utilisation de betaïnes a titre d&#39;agent moussant et d&#39;agent de reduction du drainage de la mousse
EP2121888B1 (fr) Utilisation d&#39;une betaïne a titre d&#39;agent de reduction du drainage de la mousse
AU2012218082B2 (en) Composition and method for removing filter cake
EP0605308B1 (fr) Composition contenant un composé tensio-actif et des glycolipides et procédé de décontamination d&#39;un milieu poreux pollué
FR2577205A1 (fr) Compositions de silicates alcalins et leurs emplois
AU2014292887B2 (en) Newtonian foam superconcentrate
EP2262751B1 (fr) Utilisation d&#39;acide alcane sulfonique comme nettoyant de ciments, mortiers et betons
US20110218126A1 (en) Environmental friendly fracturing and stimulation composition and method of using the same
EP1879686A2 (fr) Procede pour le traitement d&#39;une matiere autre que le corps humain
FR2759364A1 (fr) Agents de controle du filtrat et compositions pour la cimentation de puits petrolier comportant ledit agent de controle du filtrat
FR3058719A1 (fr) Mousse geopolymere aux proprietes ameliorees
JP5388260B2 (ja) 水添加型の消火剤
CA2754129C (fr) Composition viscoelastique a viscosite amelioree
CN105441059A (zh) 交联剂组合物、酸性前置液及其应用
FR2949116A1 (fr) Composition de nettoyage de graffiti
EP1138727B1 (fr) Composition décapante, utilisable notamment dans le domaine du bâtiment
JP2007262313A (ja) アスベスト施工層の除去処理剤
EP2632876B1 (fr) Désactivant de surface éliminable à sec
EP3310399B1 (fr) Mousse aqueuse désinfectante, son procédé de préparation et ses utilisations
WO2008129160A2 (fr) Fluide de traitement pour puits fores avec des boues a base d&#39;huile, sous forme d&#39;une emulsion de type eau dans huile a effet retarde
CN105694840A (zh) 一种压裂用含氟助排剂
EP1819221B8 (fr) Utilisation du glycerol comme agent anti-mousses et/ou anti-lichens
FR2820748A1 (fr) Composition de nettoyage pour enlever les graffitis
FR2734277A1 (fr) Utilisation pour la fabrication de parois moulees d&#39;un fluide de forage comprenant un melange de polymeres

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 08717318

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2009552188

Country of ref document: JP

Ref document number: 2008717318

Country of ref document: EP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 12530176

Country of ref document: US