WO2008017336A1 - Verfahren zum herstellen von duroplasten mit polyimidanteilen - Google Patents

Verfahren zum herstellen von duroplasten mit polyimidanteilen Download PDF

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WO2008017336A1
WO2008017336A1 PCT/EP2007/004300 EP2007004300W WO2008017336A1 WO 2008017336 A1 WO2008017336 A1 WO 2008017336A1 EP 2007004300 W EP2007004300 W EP 2007004300W WO 2008017336 A1 WO2008017336 A1 WO 2008017336A1
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phenolic resin
polymer blend
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Definitions

  • thermosets dueromers
  • polyimide polyimide
  • thermosets are molding compositions such as phenol-formaldehyde resins (PF), melamine / melamine-phenolic resins
  • Diallyl phthalate resins / diisoallyl phthalate resins (DAP / DIAP). Thermosets are cured and are therefore dimensionally stable due to high crosslinking.
  • Polyimides are a group of high-temperature-resistant plastics containing a characteristic imide group. These include u. a. the thermoplastic polyimide
  • PI polybismaleimide
  • PBI polybenzimidazole
  • PBO polyoxadiazobenzimidazole
  • PAI thermoplastic polyamideimide
  • PEI polyetherimide
  • polyimides are expensive and their use is in selected niches
  • WO97 / 45497 discloses the preparation of polyimides using dehydrating substances.
  • polyimides prepared in this way have a decomposition temperature and oxidation at 600 ° C.
  • Another disadvantage of their production is the use of high pressures (more than 3 MPa) and high working temperatures of 350 ° C.
  • thermosets phenolic resins have a lower temperature resistance compared to polyimides.
  • thermosets that at least have properties of a polyimide, but can be made much more cost-effectively.
  • the object of the present invention is therefore to provide a high-temperature-stable thermosets and a process for its preparation.
  • the invention therefore relates to a process for the production of a thermoset, wherein a reactive polymer blend is provided by at least one phenolic resin, at least one aminotriazine resin and at least one anhydride are added and the crosslinking in the heat preferably at low temperatures, namely in the range of 100-200 0 C, in particular in the range of 120- 170 0 C takes place.
  • a reactive polymer blend is obtained with a high proportion of imidization in the polymer. Therefore, according to the invention, a duroplastic is obtained which has at least portions of a polyimide.
  • the subsequent curing or compression molding to thermosets is preferably carried out at 180-280 0 C and preferably at pressures up to 1.2 MPa.
  • the imidization in the reactive polymer blend is advantageously completed.
  • the anhydride is an aromatic, in particular phenolic or alkylic dianhydride, but particularly preferred is pyromellitic dianhydride (PDMA).
  • PDMA pyromellitic dianhydride
  • the proportion of the anhydride, in particular PDMA is 0.1-5% by weight.
  • PDMA is suitable for polyimidization as a promoter, since it is itself imidized and contributes to chain propagation.
  • the aminotriazine resin is a melamine resin.
  • the phenolic resin is a novolak.
  • the novolac may be modified with boron or phosphorus. Also preferred are those phenolic resins which form a six-membered stabilized intermediate in the ortho position of the phenol.
  • PDMA stabilizes a six-membered intermediate with a phenolic resin via hydrogen bonds.
  • the method parameters set out particularly advantageously permit the formation of the hydrogen bonds in the reactive polymer blend.
  • the reactive polymer blend can be treated with urotropin (HEXA) for further curing.
  • HEXA urotropin
  • the above mixture wherein the melamine resin content to 30 wt.%, In particular to 15 wt.% Or 10 wt.% Is.
  • the process may be dry or wet, with or without solvent.
  • the phenolic resin is mixed with melamine resin and an anhydride, preferably PDMA, for example in a ball mill or mixer.
  • the supply of heat preferably at 120-170 degrees, to crosslink the resins.
  • the curing and / or molding for thermosetting preferably carried out at 180-280 0 C and preferably at pressures up to 1.2 MPa.
  • thermosetting preferably at 180 - 280 0 C and preferably at pressures up to 1.2 MPa.
  • the disclosed embodiments of the method allow particularly advantageous formation of the hydrogen bonds in the reactive polymer blend.
  • Thermo-gravimetric analysis (TGA: Air, 10 0 C / minute) shows over commercially available polyimides at 600 0 C, a 40% lower thermal decomposition.
  • the invention also relates to an intermediate substance consisting of the reactive polymer blend after exposure to heat and entering crosslinking. Such an intermediate already has portions of imidization. Furthermore, the invention relates to a thermoset, obtainable by the process according to the invention is carried out until the curing and / or compression molding of the reactive polymer blend. Curing completes the imidization process.
  • thermosetting plastic Due to the high thermal stability of the resulting intermediate and / or thermosetting plastic can be advantageously used as a binder, adhesive, foam, refractory, gaskets, friction linings, brake pads, coupling material, abrasive material, coatings, fillers, insulating material, supports for catalysts and curable molding materials.
  • the invention also relates to such use of the obtained process products.
  • Figure 1 is a FT-IR spectrum 29 wt.% Melamine resin, 1 wt.% PDMA and balance to 100 wt.% Phenolic resin, after curing at 270 0 C (15 minutes);
  • FIG. 2 shows comparative FT-IR spectra of three
  • FIG. 3 shows comparative DSC (Differential Scanning
  • FIG. 4 shows comparative TGA spectra (nitrogen, 10 0 C /
  • starting temperature 35 ° C and final temperature 970 0 C with (from top to bottom)
  • Polyimide (control); 84.9% by weight of phenolic resin, 14.9% by weight of melamine resin, 0.2% by weight of PDMA; Phenolic resin (control), melamine resin (control); after curing at 180 ° C. (1 hour);
  • Figure 6 Comparative TGA spectra (air, 10 0 C / minute) Starting temperature: 35 0 C and final temperature 970 0 C 89.9 wt.% Phenolic resin, 9.9 wt.% Melamine resin, 0.2 wt.% PDMA (solid line ), Polyimide (dashed line); after curing at 180 ° C. (1 hour).

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von Duroplasten (Duromere) mit Polyimidanteilen, solche erhaltene Duroplasten und deren Verwendung.

Description

Titel : Verfahren zum Herstellen von Duroplasten mit Polyimidanteilen
Besehreibung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von Duroplasten (Duromere) mit Polyimidanteilen, solche erhaltene Duroplasten und deren Verwendung.
Es besteht ein hoher Bedarf an der Bereitstellung von neuen Duroplasten mit vorteilhaften Eigenschaften. Bekannte Duroplasten sind solche Formmassen wie Phenolformaldehydharzen (PF), Melamin-/Melamin-Phenolharze
(MF/MP) , Harnstoffharzen (UF) , ungesättigten Polyesterharzen
(UP), Epoxidharze (EP), Silikonharze (Si),
Diallylphthalatharze / Diisoallylphthalatharze (DAP/DIAP) . Duroplasten werden ausgehärtet und sind daher formstabil aufgrund hoher Vernetzung. Ein Vernetzungsmittel ist Urotropin (HEXA=Hexamethylentetraamin) , und dient zum Aushärten der Kunststoffe.
Polyimide sind eine Gruppe hochtemperaturbeständiger Kunststoffe, die eine charakteristische Imid-Gruppe enthalten. Dazu gehören u. a. das thermoplastische Polyimid
(PI), Polybismaleinimid (PBMI), Polybenzimidazol (PBI) und Polyoxadiazobenzimidazol (PBO) sowie das thermoplastische Polyamidimid (PAI), Polyetherimid (PEI), Polyimidsulfon
(PISO) und Polymethacrylimid (PMI) . Polyimide sind jedoch hochpreisig und ihr Einsatz erfolgt in ausgewählten Nischen
(Z.B. Raumfahrt) .
Üblicher Weise erfolgt die vollständige Imidisierung mittels Sinterprozessen unter Hochdruck (3 MPa) und bei Temperaturen bis 3500C (US-A-5, 418, 066, EP-B-396 667). Eine Polykondensation zur Herstellung von aromatischen Poyimiden ist in Schema 1 gezeigt (GB-A-I 280 846), wobei mittels eines aromatischen Anhydrids und einem aromatischen Amin die Imidierung unter Kondensation bei 3500C erfolgt.
Schema 1 :
Figure imgf000004_0001
Ferner offenbart WO97/45497 die Herstellung von Polyimiden unter Einsatz von Dehydratisierungssubstanzen.
Allerdings weisen derart hergestellte Polyimide eine Zersetzungstemperatur und Oxidation bei 6000C auf. Nachteilig zur deren Herstellung ist weiterhin der Einsatz hoher Drücke (mehr als 3 MPa) und hohen Arbeitstemperaturen von 3500C.
Die Duroplasten Phenolharze weisen gegenüber Polyimiden eine geringere Temperaturbeständigkeit auf.
Es besteht im Stand der Technik ein hohes Bedürfnis weitere Duroplasten bereitzustellen, die zumindest Eigenschaften eines Polyimids aufweisen, jedoch weitaus kostengünstiger hergestellt werden können. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung eines hochtemperaturstabilen Duroplasten sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung.
Diese Aufgabe wird durch den Anspruch 1 und den zugehörigen Unteransprüchen gelöst.
Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Herstellung eines Duroplasten, wobei ein reaktives Polymerblend bereitgestellt wird, indem mindestens ein Phenolharz, mindestens ein Aminotriazinharz und mindestens ein Anhydrid versetzt werden und die Vernetzung in der Hitze vorzugsweise bei niederen Temperaturen, nämlich im Bereich von 100 - 2000C, insbesondere im Bereich von 120 - 1700C erfolgt.
Überraschender Weise wird ein reaktives Polymerblend erhalten mit einem hohen Anteil an Imidisierung im Polymer. Daher wird erfindungsgemäß ein Duroplast erhalten, der zumindest Anteile eines Polyimids aufweist. Die anschließende Aushärtung oder Formpressen zum Duroplasten erfolgt vorzugsweise bei 180- 2800C und vorzugsweise bei Drücken bis 1,2 MPa. Zudem wird die Imidisierung im reaktiven Polymerblend vorteilhaft komplettiert .
In einer besonders vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung ist das Anhydrid ein aromatisches, insbesondere phenolisches oder alkylisches Dianhydrid, besonders bevorzugt ist jedoch Pyromellithdianhydrid (PDMA).
Im erfindungsgemäßen reaktiven Polymerblend ist der Anteil des Anhydrids, insbesondere PDMA, 0,1 - 5 Gew. % .
Insbesondere PDMA ist zur Polyimidisierung als Promotor geeignet, da es selbst imidisiert wird und zur Kettenfortpflanzung beiträgt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Aminotriazinharz ein Melaminharz .
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Phenolharz ein Novolak. Das Novolak kann mit Bor oder Phosphor modifiziert sein. Ferner sind solche Phenolharze bevorzugt, die in ortho-Stellung des Phenols ein sechsgliedrigen stabilisiertes Intermediat ausbilden.
Schema 2, Beispiele eines gebildeten Intermediates in Gegenwart eines geeigneten Phenolharzes (gepunktete Linie = Wasserstoffbrückenbindung) :
a.)
Figure imgf000006_0001
b.
Figure imgf000007_0001
c.) PDMA stabilisiert über H-Brücken ein sechsgliedriges Intermediat mit einem Phenolharz.
Figure imgf000007_0002
Ebenfalls bevorzugt ist die Verwendung eines phenolischen Anhydrids, da ebenfalls vorteilhaft sechsgliedrige Intermediate stabilisiert über H-Brücken erhalten werden können.
Figure imgf000008_0001
Die dargelegten Verfahrensparameter erlauben besonders vorteilhaft die Ausbildung der Wasserstoffbrückenbindungen im reaktiven Polymerblend.
In einer weiteren Ausführungsform kann das reaktive Polymerblend zum weiteren Aushärten mit Urotropin (HEXA) versetzt werden.
Weitere erfindungsgemäß bevorzugte reaktive Polymerblends sind in Gew. %:
65-95 % Phenolharz
0,1-5 % PMDA ggfs. 2-10 % Urotropin (HEXA)
Rest auf 100 % Melaminharz
Weiterhin bevorzugt ist die obige Mischung, wobei der Melaminharzanteil bis 30 Gew. %, insbesondere bis 15 Gew. % oder 10 Gew. % beträgt.
Das Verfahren kann trocken oder nass ausgeführt werden, mit oder ohne Lösungsmittel . In einer ersten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das Phenolharz mit Melaminharz und einem Anhydrid - vorzugsweise PDMA - gemischt, beispielsweise in einer Kugelmühle oder Mischer. Anschließend erfolgt unter Rühren die Zufuhr von Hitze, vorzugsweise bei 120-170 Grad, zur Vernetzung der Harze. Anschließend erfolgen die Aushärtung und / oder Formpressen zum Duroplasten vorzugsweise bei 180-2800C und vorzugsweise bei Drücken bis 1,2 MPa.
In einer weiteren Ausführungsform des Verfahrens kann ebenfalls in einem oder mehreren geeigneten Lösungsmitteln
(z.B. Aceton, Alkylalkohol u.a.) durchgeführt werden. Hierzu wird das Phenolharz mit Melaminharz und einem Anhydrid - vorzugsweise PDMA - gelöst oder suspendiert oder weitgehenst homogenisiert. Anschließend erfolgt unter Rühren die Zufuhr von Hitze, vorzugsweise bei 120-1700C, zur Vernetzung der Harze. Das erhaltene Produkt wird von der Lösung getrennt
(Vakuum, Koagulation u.a.) und getrocknet und vorzugsweise bei 120 - 1700C gemahlen. Anschließend erfolgen die Aushärtung und / oder Formpressen zum Duroplasten vorzugsweise bei 180 - 2800C und vorzugsweise bei Drücken bis 1,2 MPa.
Die dargelegten Ausführungsformen des Verfahrens erlauben besonders vorteilhaft die Ausbildung der Wasserstoffbrückenbindungen im reaktiven Polymerblend . Thermo-gravimetrische Analyse (TGA: Luft, 100C / Minute) zeigt gegenüber kommerziell erhältlichen Polyimiden bei 6000C eine 40% niedrigere thermische Zersetzung.
Die Erfindung betrifft ebenfalls einen Zwischenstoff, bestehend aus dem reaktiven Polymerblend nach Einwirkung von Hitze und eintretender Vernetzung. Ein solcher Zwischenstoff weist bereits Anteile von Imidisierung auf. Ferner betrifft die Erfindung einen Duroplasten, dadurch erhältlich, dass das erfindungsgemäße Verfahren bis zur Aushärtung und / oder Formpressen des reaktiven Polymerblends durchgeführt wird. Mit der Aushärtung wird die Imidisierung komplettiert .
Aufgrund der hohen Thermostabilität können der erhaltene Zwischenstoff und / oder Duroplast vorteilhaft als Bindemittel, Kleber, Schaumstoff, feuerfestes Material, Dichtungen, Reibbeläge, Bremsbeläge, Kupplungsmaterial, Schleifmaterial, Beschichtungen, Füllmittel, Dämmstoff, Träger für Katalysatoren und härtbare Formmassen verwendet werden .
Daher betrifft die Erfindung ebenfalls eine solche Verwendung der erhaltenen Verfahrensprodukte.
In der Zeichnung zeigen:
Figur 1 ein FT-IR Spektrum 29 Gew. % Melaminharz, 1 Gew. % PDMA und Rest auf 100 Gew. % Phenolharz, nach Aushärten bei 2700C (15 Minuten);
Figur 2 vergleichende FT-IR Spektren von drei
Polymermischungen mit jeweils 0,2 Gew.% PDMA (von oben nach unten) ,
29,9 Gew. % Melaminharz
19,9 Gew. % Melaminharz
9,9 Gew. % Melaminharz und Rest auf 100 Gew. % Phenolharz, nach Aushärten bei 1800C (1 Stunde) ;
Figur 3 vergleichende DSC (Differential Scanning
Calorimetry) Spektren von drei Polymermischungen mit jeweils 0,2 Gew.% PDMA (von oben nach unten), 29,9 Gew. % Melaminharz 19,9 Gew. % Melaminharz
9,9 Gew. % Melaminharz und Rest auf 100 Gew. % Phenolharz;
Figur 4 vergleichende TGA Spektren (Stickstoff, 100C /
Minute), Starttemperatur: 35°C und Endtemperatur 9700C mit (von oben nach unten)
Polyimid (Kontrolle); 84,9 Gew. % Phenolharz, 14,9 Gew. % Melaminharz, 0,2 Gew. % PDMA; Phenolharz (Kontrolle), Melaminharz (Kontrolle); nach Aushärten bei 1800C (1 Stunde);
Figur 5 vergleichende TGA Spektren (Luft, 100C / Minute)
Starttemperatur: 350C und Endtemperatur 9700C (von oben nach unten) ,
89,9 Gew. % Phenolharz, 9,9 Gew. % Melaminharz, 0,2 Gew. % PDMA; 84,9 Gew. % Phenolharz, 14,9 Gew. % Melaminharz, 0,2 Gew. % PDMA; Kontrolle Phenolharz (unten); nach Aushärten bei 1800C (1 Stunde).
Figur 6 vergleichende TGA Spektren (Luft, 100C / Minute) Starttemperatur: 350C und Endtemperatur 9700C 89,9 Gew. % Phenolharz, 9,9 Gew. % Melaminharz, 0,2 Gew. % PDMA (durchgezogene Linie), Polyimid (gestrichelte Linie); nach Aushärten bei 1800C (1 Stunde) .

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung eines Duroplasten, wobei ein reaktives Polymerblend bereitgestellt wird, indem mindestens ein Phenolharz, mindestens ein Aminotriazinharz und mindestens ein Anhydrid in der Hitze versetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Hitze 100 bis 2000C, insbesondere 120 bis 1700C beträgt .
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Aushärtung und/oder Formpressen bei 180 bis 280°C erfolgen.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Aushärtung und/oder Formpressen bei Drücken bis 1,2 MPa erfolgen.
5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Aminotriazinharz ein Melaminharz ist.
6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Anhydrid ein Dianhydrid, insbesondere Pyromellithdianhydrid ist.
7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Phenolharz ein Novolak ist .
8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das reaktive Polymerblend aus 65-95 Gew. % Phenolharz, 0,1-5 Gew. % PMDA, ggfs. 2-10 Gew. % Urotropin (HEXA) und Rest auf 100 Gew. % Melaminharz besteht.
9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei Melaminharzanteil bis 30 Gew. %, insbesondere bis 15 Gew. % oder 10 Gew. % beträgt .
10. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das reaktive Polymerblend trocken, suspendiert oder gelöst vorliegt.
11. Zwischenstoff aufweisend Anteile von Polyimid und erhältlich nach einem Verfahren nach Anspruch 1 und 2.
12. Duroplast erhältlich nach einem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10.
13. Verwendung eines Zwischenstoffes und oder Duroplast nach Anspruch 11 oder 12 als Bindemittel, Kleber, Schaumstoff, feuerfestes Material, Dichtungen, Reibbeläge, Bremsbeläge, Kupplungsmaterial, Schleifmaterial, Beschichtungen, Füllmittel, Dämmstoff, Träger für Katalysatoren und härtbare Formmassen.
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