WO2008015250A1 - Pyrimidinverbundungen zur bekämpfung von schadpilzen und krebs - Google Patents

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WO2008015250A1
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alkyl
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alkoxy
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haloalkyl
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PCT/EP2007/057989
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Jochen Dietz
Bernd Müller
Jan Klaas Lohmann
Jens Renner
Sarah Ulmschneider
Marianna Vrettou
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Basf Se
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Definitions

  • the present invention relates to the use of 5- (het) arylpyrimidines for controlling harmful fungi, novel 5- (het) arylpyrimidines and fungicidal or pharmaceutical agents containing at least one such compound as an active ingredient.
  • Fungicidally active 5-phenyl- and 5-hetarylpyrimidines bearing an amino group, a (thio) ether group or an aliphatic, carbo- or heterocyclic radical bonded via C in the 6-position are generally known and are described, for example, in US Pat WO 01/96314, WO 03/043993, WO 03/070721, WO 2004/087678, WO 2004/103978, WO 2005/012261, WO 2005/019187 and WO 2005/070899.
  • WO 2005/030216 describes 5-phenylpyrimidines which carry on the phenyl ring a hydroxyalkoxy, aminoalkoxy, hydroxyalkylthio, aminoalkylthio, hydroxyalkylamino or aminoalkylamino group which are substituted in the 6-position by a secondary amino group or a cycloalkyl group and in US Pat the 2-position carry an amino group, a cyanamide group, an aryl or a hetaryl substituent. These compounds should be suitable for the treatment of cancer. A use in crop protection is not mentioned.
  • fungicides pyrimidine compounds are partially unsatisfactory in terms of their fungicidal activity or have undesirable properties, such as a low Nutzessever joskeit.
  • novel pyrimidine compounds are to be provided with a pharmacological effect enhanced as compared to the pyrimidines of the prior art.
  • the object is surprisingly achieved by pyrimidine compounds of the general formula I defined below and by the agriculturally acceptable salts of the compounds I.
  • the present invention thus relates to the use of pyrimidine compounds of the formula I.
  • R 1 is Ci-Cio-alkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 3 -Cio-cycloalkyl, C 3 -C 0 -cycloalkenyl, phenyl, naphthyl or a saturated or unsaturated, aromatic or non-aromatic 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered heterocycle, wherein the heterocycle contains 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, S and N as ring members and also 1 or 2 CO groups may contain as ring members, wherein R 1 may be partially or completely halogenated and / or 1, 2, 3 or 4 may carry identical or different substituents L 3 ; or
  • R 2 is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic radical, wherein the heteroaromatic radical contains 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, S and N, as ring members, wherein phenyl or the heteroaromatic radical is a Substituents L 1 and optionally 1, 2, 3 or 4 bear identical or different substituents L 2 ;
  • R 3 represents halogen, hydroxy, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 - haloalkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 2 -Cio-haloalkynyl, Ci Cio-alkoxy, C 1 -C 10 -haloalkoxy, C 1 -C 10 -alkylthio, C 1 -C 10 -haloalkylthio, C 1 -C 10 -alkylsulfinyl, C 1 -C 10 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, cyano Ci-C4-alkyl or cyano;
  • R 4 is halogen, cyano, hydroxyl, mercapto, N 3 , C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 3 -C 8 -alkenyloxy , C 3 -C 8 alkynyloxy, Ci-C 6 alkylthio, C 3 -C 8 - alkenylthio, C 3 -C 8 alkynylthio, Ci-C 6 alkylsulfinyl, Ci-C6 alkylsulfonyl, Hydroxysul- fonyl, Aminosulfonyl, C 1 -C 6 -alkylaminosulfonyl, di-C 1 -C 6 -alkylaminosulfonyl, Cs -do-cycloalkyl, phenyl, naphthyl,
  • W is O, S, NR d or NNR d R e ;
  • X 1 is O or NR f ;
  • R a , R b , R c , R d , R e , R f independently of one another are hydrogen, hydroxyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkyl 6 alkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-Ce-alkylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl, C 3 -C 6 - cycloalkoxy, aryl, Aryl-C 1 -C 4 -alkyl or 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered heterocyclyl having 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O,
  • R a , R b , R c are directly bonded to an oxygen atom, they are not hydroxy, C 1 -C 6 -alkoxy or C 3 -C 6 -cycloalkoxy;
  • Ra is independently defined as R a or is halo or cyano
  • X 11 is independently defined as X 1 ; or two of R a , R b , R c , R d , R e , R f , R ⁇ together form a C 2 -C 4 alkylene group which may be interrupted by an oxygen atom and / or may comprise a CC double bond .
  • R x is cyano, nitro, amino, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, hydroxy,
  • R x may be unsubstituted or may carry 1, 2 or 3 radicals R y , wherein
  • R y is cyano, nitro, halogen, hydroxy, amino, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, -C 6 alkyl, -C 6 -haloalkyl, CrC 6 -
  • R ⁇ , R ⁇ are independently hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl
  • R 5 is H, d-Cio-alkyl, C 2 -Cio-hydroxyalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 4 -C 0 - alkadienyl, Cs-do-cycloalkyl, Ci-CIO alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 2 -C 0 -
  • R 5 wherein the aliphatic, alicyclic, aromatic and / or heterocyclic groups in R 5 may be partially or fully halogenated and / or may carry 1, 2, 3 or 4 identical or different substituents R a1 ;
  • R 6 is independently defined as R 5 , with the proviso that R 5 and R 6 are not simultaneously H, or a group # -CR 61 R 62 - (CR 63 R 64 ) q - (CR 65 R 66 ) P -YZ stands in which
  • # is the point of attachment to the nitrogen atom
  • R 61 , R 62 , R 63 , R 64 , R 65 and R 66 are each independently hydrogen, Ci-C 8 -
  • R 61 with R 62 , R 63 with R 64 , R 65 with R 66 in each case also together for the formation of carbonyl groups mean oxygen and to form spiro groups a C 2 -C 5 -alkylene, C 2 -Cs-alkenylene or C 2 -C 5 alkynylene chain which may be interrupted by one, two or three heteroatoms from the group O, N and S;
  • R 5 and R 61 together with atoms to which they are attached, a 5-, 6-,
  • 7-, 8-, 9- or 10-membered saturated or partially unsaturated heterocycle can form, in addition to carbon atoms, one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S may contain as a ring member;
  • R 61 to R 66 may each independently be partially or completely halogenated and / or may carry one, two, three or four identical or different groups R a1 ;
  • each R a1 is independently cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 8 - cycloalkenyl, Ci-Ce alkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 3 -C 6 -CyCl oa I koxy, C3-C6-cycloalkenyloxy, Ci-C6-alkylthio, amino, Ci-C ⁇ -alkylamino,
  • Groups in the aforementioned groups R a1 and R ⁇ may in turn be partially or fully halogenated and / or may carry one, two or three groups R b1 ;
  • each R b1 are independently cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, carbo- xyl, Ci-Ce-alkyl, C2-C8 alkenyl, Ci-C 6 alkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 C 8 -alkynyloxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino, di (C 1 -C 6 -alkyl) -amino, formyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkyl Alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyloxy, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, C 1 -C 6
  • p 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
  • q is 0 or 1
  • Y is oxygen or sulfur
  • Z is hydrogen, carboxyl, formyl, C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C ( O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O) SR ⁇ , C (S) SR ⁇ , C (NR A ) SR ⁇ , C (S) R ⁇ , C ( NR ⁇ ) NR A R B , C (NR ⁇ ) R A , C (NR ⁇ ) OR A , C (O) NR A R B , C (S) NR A R B , C (S) NR A R B , C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -
  • R A and R B independently of one another are hydrogen, C 2 -alkenyl, C 2 -alkynyl or one of the groups mentioned for R ⁇ ; or
  • R A and R B together with the nitrogen atom to which they are attached, or R A and R ⁇ together with the carbon and hetero atoms through which they are attached, a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic Ring can form, in addition to carbon atoms one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S as a ring member and / or can carry one or more substituents R a1 ;
  • Z can also form with R 64 or R 66 a five- or six-membered saturated or partially unsaturated ring which, in addition to carbon atoms and Y, may contain one or two further heteroatoms from the group O, N and S as ring member and / or one or more substituents R a1 can carry;
  • group Z may be partially or completely halogenated and / or may carry one, two or three groups R b1 ;
  • R 5 and R 6 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated or unsaturated aromatic or non-aromatic 5-, 6-, 7- or ⁇ -membered heterocycle, where the heterocycle additionally contains 1, 2 or 3 Heteroatoms which are selected from O, S and N, and / or may contain 1 or 2 CO groups as ring members and wherein the heterocycle may carry 1, 2 or 3 substituents which are selected from halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxyl, Ci-Cs alkyl, Ci-Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 hydroxyalkyl, Ci-C8-alkoxy, CrC 8 - haloalkoxy, Ci-C 8 - alkylthio, Ci-C8-haloalkylthio, C2-C8 alkenyl, C2-C8 haloalkenyl, C2-C8-alkenyloxy, C2-C8 haloalkenyloxy, C2-C8 alkyny
  • R 7 and R 8 independently of one another represent hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl,
  • L 1 represents a group of the formula -Y 1 -Y 2 -T, wherein
  • Y 1 is CR h R ', C (O) O, C (O) NR h , O, NR h or S (O) r ;
  • T 3 is where T 1 is O or NR h ; T 2 is O, S or NR h ; T 3 is R h , OR h , SR h or NR h R '; each R h and R 1 are independently H, C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl,
  • each L 2 is independently halogen, hydroxy, mercapto (SH), cyano, cyanato (OCN), nitro, carboxyl (COOH), Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-hydroxyalkyl, Ci-Cio alkoxy, Ci-Cio-haloalkoxy, Ci-Cio-alkylthio, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 - haloalkenyl, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 2 -C 0 alkynyl, C3-CIO Haloalkynyl, C 2 -Ci 0 -
  • RJ, R k, R 1, R m, R n, R 0, RP, Ri, R r are each independently H, Ci-C8 -alkyl, CrC 8 - haloalkyl, C2-C8 hydroxyalkyl, C2 C 8 alkenyl, C2-C8 haloalkenyl,
  • R m and R n , R 0 and RP and / or R ⁇ and R r together with the nitrogen atom to which they are attached form a four-, five- or six-membered saturated or partially unsaturated ring, the one, two , three or four independently selected from L 5 substituents can carry;
  • a 1 represents hydrogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl, amino, C 1 -C 8 -alkylamino or
  • a 2 is C 2 -C 8 alkenyl, C 8 alkoxy, d-Ce-haloalkoxy, C 2 -Cio-alkenyloxy,
  • n O, 1 or 2;
  • each L 3 is independently defined as L 2 or is phenyl, naphthyl or a saturated or unsaturated, aromatic or non-aromatic 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered heterocycle, wherein the heterocycle 1, 2 , 3 or 4 heteroatoms selected from O, S and N, containing as ring members and also containing 1 or 2 CO groups as ring members, wherein the aliphatic, alicyclic, aromatic and heterocyclic groups in L 3 in turn may be partially or completely halogenated and / or may carry 1, 2 or three substituents L 4 ;
  • each L 4 is independently cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 4 -C 8 -alkadienyl, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, Ci-C 6 alkoxy, -C 6 - haloalkoxy, d-C ⁇ alkylthio, CrC ⁇ -alkylamino, di- (CRC6-alkyl) amino, formyl, CrCe- Alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulphonyl, C 1 -C 6 -alkylsulphinyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyloxy, C 1
  • each L 5 is independently selected from hydroxy, cyano, nitro, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 hydroxyalkyl, C 1 -C 8 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 8 alkylthio , C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 - alkynyl, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3-C 8 -cycloalkyl, amino , Ci-C 8 alkylamino and
  • the present invention accordingly also provides novel pyrimidine compounds of the formula I, which are described in more detail below, and fungicidal or pharmaceutical agents which contain these compounds and / or their agriculturally or pharmaceutically acceptable salts and also suitable carriers. Suitable agriculturally or pharmaceutically acceptable carriers are described below.
  • the invention provides the use of the novel pyrimidine compounds for the manufacture of a medicament for the treatment of cancer.
  • An object of the invention are novel pyrimidine compounds of the formula I, wherein the variables have the general meanings or the meanings mentioned below, except for compounds in which R 1 is NR 5 R 6 , wherein R 5 is H and R 6 is C 3 -C 6 -haloalkyl, or represents C 3 -C 0 -cycloalkyl and simultaneously
  • R 2 is phenyl which has a substituent L 1 of the formula -Y 1 -Y 2 -T, wherein Y 1 is O, NR h or S, Y 2 is C 1 -C 4 -alkylene and T is OR h or NR h R ', and optionally one or two substituents L 2 , which are selected from halogen, R 3 is halogen and
  • R 4 is NR a R b , NR is a -CN, phenyl, naphthyl or 5- to 10-membered hetaryl.
  • the invention further pyrimidine compounds of the formula I, wherein R 1 , R 3 and R 4 are the above general or mentioned below preferred Have meanings and R 2 is a 5- or ⁇ -membered heteroaromatic radical, wherein the heteroaromatic radical contains 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, S and N, as ring members, a substituent L 1 and optionally 1, 2, 3 or 4 bear identical or different substituents L 2 , wherein L 1 and L 2 have the general or preferred meanings mentioned above.
  • the invention furthermore relates to pyrimidine compounds of the formula I in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the abovementioned general or preferred meanings mentioned below, but where L 1 is a radical L 11 or L 13 .
  • L 11 and L 13 are defined below.
  • the invention further pyrimidine compounds of the formula I, wherein R 1 , R 2 and R 3 have the general meanings given above or below, and R 4 for 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8 -, 9- or 10-membered saturated or partially unsaturated heterocyclyl having 1, 2, 3 or 4 heteroatoms, which are selected from O, N and S, and optionally 1 or 2 carbonyl groups as ring members, wherein the heterocyclyl partially or be fully halogenated and / or have 1, 2 or 3 substituents R x and R x has the general meanings given above or below.
  • the invention furthermore relates to pyrimidine compounds of the formula I in which R 2 , R 3 and R 4 have the abovementioned general or below preferred meanings and R 1 is C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl , Phenyl, naphthyl or a saturated or unsaturated, aromatic or mecanicalomati- see 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered heterocycle, wherein the heterocycle 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected are O, S and N, as ring members and may also contain 1 or 2 CO groups as ring members, where R 1 may be partially or fully halogenated and / or 1, 2, 3 or 4 equal or different may carry different substituents L 3 , where L 3 has the general meanings given above or below preferred meanings.
  • the invention also pyrimidine compounds of the formula I, wherein R 2 , R 3 and R 4 have the general meanings given above or below and R 1 is a radical of the formula NR 5 R 6 , where R 5 and R 6 is the have the above general or preferred meanings given below, with the proviso that neither R 5 nor R 6 are H.
  • the invention furthermore relates to pyrimidine compounds of the formula I in which R 2 , R 3 and R 4 have the abovementioned general or below preferred meanings and R 1 is a radical of the formula OR 7 or SR 8 , where R 7 and R 8 have the general or preferred meanings mentioned above.
  • the compounds of the formula I can have one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures.
  • the invention provides both the pure enantiomers or diastereomers and mixtures thereof or the inventive use of the pure enantiomers or diastereomers of the compound I or mixtures thereof.
  • Suitable compounds of the general formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • Suitable agriculturally useful salts are, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal activity of the compounds I. So come as cations in particular the ions of the alkali metals, preferably sodium and potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, and the ammonium ion, the desired one to four Ci -C 4 -alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (C 1 -C 4 -alkyl) sulfonium and sulfoxonium ions, preferably tris
  • Anions of useful acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of C 1 -C 4 -alkanoic acids, preferably formate, acetate, propionate and butyrate. They may be formed by reaction of I with an acid of the corresponding anion, preferably hydrochloric, hydrobromic, sulfuric, phosphoric or nitric acid.
  • Suitable pharmaceutically acceptable salts are, in particular, physiologically tolerated salts of compound I, in particular the acid addition salts with physiologically tolerated acids.
  • suitable organic and inorganic acids are hydrochloric acid, hydrobromic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, C 1 -C 4 -alkylsulfonic acids, such as methanesulfonic acid, aromatic sulfonic acids, such as benzenesulfonic acid and toluenesulfonic acid, oxalic acid, maleic acid, fumaric acid, lactic acid, tartaric acid, adipic acid and benzoic acid.
  • suitable acids are described, for example, in Fort Whitney der Arzneistoffforschung, Volume 10, pages 224 et seq., Birkhäuser Verlag, Basel and Stuttgart, 1966, to which reference is hereby made in their entirety.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Ci-C2-alkyl is methyl or ethyl.
  • C 1 -C 4 -alkyl is, for example, propyl, isopropyl, butyl, 1-methylpropyl (sec-butyl), 2-methylpropyl (isobutyl) or 1, 1-dimethylethyl (tert-butyl).
  • C 1 -C 6 -alkyl is, for example, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, hexyl , 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3 Dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, or 1-ethyl-2-methylpropyl.
  • d-Cs-alkyl is, for example, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl and positional isomeric go away.
  • C 1 -C 10 -alkyl is, for example, nonyl, decyl and positional isomers thereof.
  • Branched Cs-Cs-alkyl is an alkyl group of 3 to 8 carbon atoms, at least one of which is a secondary or tertiary carbon atom. Examples thereof are isopropyl, tert-butyl, 2-butyl, isobutyl, 2-pentyl, 2-hexyl, 3-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1-methyl-1-ethylpropyl and the like.
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 2, 1 to 4, 1 to 6, 1 to 8 or 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above), wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms as mentioned above in particular C 1 -C 3 -haloalkyl such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2- Difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trich
  • C 1 -C 10 -hydroxyalkyl straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 2, 1 to 4, 2 to 4, 1 to 6, 2 to 6, 1 to 8 2 to 8, 1 to 10 or 2 to 10 carbon atoms (as mentioned above ), wherein at least one of the hydrogen atoms is replaced by a hydroxy group, as in 2-hydroxyethyl or 3-hydroxypropyl.
  • C2-C6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3 Methyl 1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl 3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propen
  • Alkadienyl diunsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 6, 4 to 8 or 4 to 10 carbon atoms and two double bonds in any position, but preferably not cumulated, eg. B. 1, 3-butadienyl, 1-methyl-1,3-butadienyl, 2-methyl-1,3-butadienyl, penta-1,3-dien-1-yl, hexa-1,4-diene-1 yl, hexa-1, 4-dien-3-yl, hexa-1, 4-dien-6-yl, hexa-1, 5-dien-1-yl, hexa-1, 5-dien-3-yl, Hexa-1, 5-dien-4-yl, hepta-1, 4-dien-1-yl, hepta-1, 4-dien-3-yl, hepta-1, 4-dien-6-yl, hep- ta-1, 4-dien-7-yl, h
  • Haloalkenyl and the haloalkenyl moieties in haloalkenyloxy, haloalkenylcarbonyl and the like unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6, 2 to 8 or 2 to 10 carbon atoms and a double bond in any position (as mentioned above), wherein these groups, the hydrogen atoms may be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine, z. Chloro vinyl, chloroallyl and the like;
  • C 2 -C 6 -alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl 2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2- methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-
  • Halogenoalkynyl and the haloalkynyl moieties in haloalkynyloxy, haloalkynylcarbonyl and the like unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 3 to 4, 3 to 6, 3 to 8 or 3 to 10 carbon atoms and one or two triple bonds in any position (as mentioned above), in these groups, the hydrogen atoms may be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine;
  • Halocycloalkyl and the halocycloalkyl moieties in halocycloalkoxy, halo-cycloalkylcarbonyl and the like monocyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 6, 3 to 8 or 3 to 10 carbon ring members (as mentioned above), in which the hydrogen atoms are partially or completely substituted by halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine, may be replaced;
  • Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl Ci-C4-alkyl (as defined above), wherein a hydrogen atom is replaced by a cycloalkyl group, for. Cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl and the like.
  • Cycloalkenyl monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups with 3 to
  • ring members such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl, cyclohexen-4-yl and the like;
  • Halocycloalkenyl monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups having 3 to 10, 3 to 8, 3 to 6, preferably 5 to 6 carbon ring members (as mentioned above), wherein the hydrogen atoms are partially or completely halogenated as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and Bromine, can be replaced;
  • Bicycloalkyl bicyclic hydrocarbon radical having 5 to 10 carbon atoms, such as bicyclo [2.2.1] hept-1-yl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl, bicyclo [2.2.1] hept-7-yl, Bicyclo [2.2.2] oct-1-yl, bicyclo [2.2.2] oct-2-yl, bicyclo [3.3.0] octyl, bicyclo [4.4.0] decyl, decalin and the like;
  • Ci-C2-alkoxy is methoxy or ethoxy.
  • C 1 -C 4 -alkoxy is, for example, n-propoxy, 1-methylethoxy (isopropoxy), butoxy, 1-methylpropoxy (sec-butoxy), 2-methylpropoxy (isobutoxy) or 1, 1-dimethylethoxy (tert-butoxy).
  • d-C ⁇ -alkoxy is, for example, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1- Methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy.
  • C 1 -C 8 -alkoxy represents, for example, heptyloxy, octyloxy, 2-ethylhexyloxy and positional isomers thereof.
  • C 1 -C 10 -alkoxy is, for example, nonyloxy, decyloxy and positional isomers thereof.
  • Haloalkoxy for an alkoxy radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, preferably by fluorine.
  • Ci-C 2 haloalkoxy is z.
  • OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2-difluoroethoxy , 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy or OC 2 Fs ci C 4 -haloalkoxy more
  • C 1 -C 6 -haloalkoxy is, for example, 5-fluoropentoxy, 5-chloropentoxy, 5-bromopentoxy, 5-iodopentoxy, undecafluoropentoxy, 6-fluorohexoxy, 6-chlorohexoxy, 6-bromohexoxy, 6-iodohexoxy or dodecafluorohexoxy.
  • Alkenyloxy Alkenyl as mentioned above, which is bonded via an oxygen atom, for. C 3 -C 6 alkenyloxy such as 1-propenyloxy, 2-propenyloxy, 1-methylethenyloxy, 1-butenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 1-methyl-1-propenyloxy, 2-methyl-1-propenyloxy, 1 Methyl 2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 1-pentenyloxy, 2-pentenyloxy, 3-pentenyloxy, 4-pentenyloxy, 1-methyl-1-butenyloxy, 2-methyl-1-butenyloxy, 3-methyl 1-butenyloxy, 1-methyl-2-butenyloxy, 2-methyl-2-butenyloxy, 3-methyl-2-butenyloxy, 1-methyl-3-butenyloxy, 2-methyl-3-butenyloxy, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyloxy, 1,
  • 3-methyl-1-pentenyloxy 4-methyl-1-pentenyloxy, 1-methyl-2-pentenyloxy, 2-methyl-2-pentenyloxy, 3-methyl-2-pentenyloxy, 4-methyl-2-pentenyloxy, 1 - Methyl 3-pentenyloxy, 2-methyl-3-pentenyloxy, 3-methyl-3-pentenyloxy, 4-methyl-3-pentenyloxy, 1-methyl-4-pentenyloxy, 2-methyl-4-pentenyloxy, 3-methyl-4 pentenyloxy, 4-methyl-4-pentenyloxy, 1, 1-dimethyl-2-butenyloxy,
  • Haloalkenyloxy an alkenyloxy radical as mentioned above which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, preferably by fluorine.
  • Alkynyloxy alkynyl as mentioned above, which is bonded via an oxygen atom, for.
  • B. C3-C6 alkynyloxy such as 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 2-pentynyloxy, 3-pentynyloxy, 4-pentynyloxy, 1-methyl-2-butynyloxy, 1 - Methyl-3-butynyloxy, 2-methyl-3-butynyloxy, 1-ethyl-2-propynyloxy, 2-hexynyloxy, 3-hexynyloxy, 4-hexynyloxy, 5-hexynyloxy, 1-methyl-2-pentynyloxy, 1-methyl 3-pentynyloxy and the like;
  • Haloalkynyloxy an alkynyloxy radical as mentioned above which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, preferably by fluorine.
  • Cycloalkoxy Cycloalkyl as mentioned above, which is bonded via an oxygen atom, for. C3-Cio-cycloalkoxy or Cs-Cs-cycloalkoxy such as cyclopropoxy, cyclopentoxy, cyclohexoxy, cycloheptoxy, cyclooctoxy and the like; Cycloalkenyloxy: Cycloalkenyl as mentioned above, which is bonded via an oxygen atom, for.
  • Alkoxyalkyl alkyl as defined above having from 1 to 8, 1 to 6 or 1 to 4, especially 1 to 3 carbon atoms, wherein a hydrogen atom is replaced by an alkoxy group having 1 to 8, 1 to 6 or 1 to 4 carbon atoms, e.g. , Methoxymethyl, 2-methoxyethyl, ethoxymethyl, 3-methoxypropyl, 3-ethoxypropyl and the like.
  • Cyanoalkyl alkyl as defined above having from 1 to 8, 1 to 6 or 1 to 4, especially 1 to 3 carbon atoms, wherein a hydrogen atom is replaced by a cyano group;
  • Alkylcarbonyl group of the formula R-CO-, wherein R is an alkyl group as defined above, e.g. B. C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 2 -alkyl. Examples are acetyl, propionyl and the like.
  • Alkylthiocarbonyl group of the formula R-CS-, wherein R is an alkyl group as defined above, e.g. B. C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 2 -alkyl. Examples are thioacetyl, thiopropionyl and the like.
  • Haloalkylcarbonyl group of the formula R-CO-, wherein R is a haloalkyl group as defined above, e.g. B. for Ci-Cio-haloalkyl, Ci-C 8 -haloalkyl, Ci-C ⁇ -haloalkyl, Ci-C4-haloalkyl or Ci-C2-haloalkyl. Examples are trifluoroacetyl, trifluoropropionyl and the like.
  • Haloalkylthiocarbonyl group of the formula R-CS-, wherein R is a haloalkyl group as defined above, e.g. B. for Ci-Cio-haloalkyl, Ci-C 8 -haloalkyl, Ci-C 6 -haloalkyl, Ci-C4-haloalkyl or Ci-C2-haloalkyl. Examples are trifluorothioacetyl, trifluorothiopropionyl and the like.
  • Alkenylcarbonyl group of the formula R-CO-, wherein R is an alkenyl group as defined above, e.g. B. for C 2 -C alkenyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 4 alkenyl.
  • Alkenylthiocarbonyl group of the formula R-CS-, wherein R is an alkenyl group as defined above, e.g. B. for C 2 -C alkenyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 4 alkenyl.
  • Haloalkenylcarbonyl group of the formula R-CO-, wherein R is a haloalkenyl group as defined above, e.g. B. for C 2 -C 10 haloalkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl or C 2 -C 4 haloalkenyl.
  • Haloalkenylthiocarbonyl group of the formula R-CS-, wherein R is a haloalkenyl group as defined above, e.g. B. for C 2 -C 10 haloalkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl or C 2 -C 4 haloalkenyl.
  • Alkynylcarbonyl group of the formula R-CO-, wherein R is an alkynyl group as defined above, e.g. B. for C 2 -Cio-alkynyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 2 -C 4 - alkynyl.
  • Alkynylthiocarbonyl group of the formula R-CS- in which R is an alkynyl group as defined above, eg. Kinyl B. C 2 -Cio-alkynyl, C 2 -Cs-Al kinyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 2 -C 4 -alkyl.
  • Haloalkynylcarbonyl group of the formula R-CO-, wherein R is a haloalkynyl group as defined above, e.g. B. for C 2 -Cio-haloalkynyl, C 2 -Cs haloalkynyl, C 2 -C 6 -haloalkynyl or C 2 -C 4 -haloalkynyl.
  • Haloalkynylthiocarbonyl group of the formula R-CS-, wherein R is a haloalkynyl group as defined above, e.g. B. for C 2 -Cio-haloalkynyl, C 2 -Cs haloalkynyl, C 2 -C 6 -haloalkynyl or C 2 -C 4 -haloalkynyl.
  • Cycloalkylcarbonyl group of the formula R-CO-, wherein R is a cycloalkyl group as defined above, e.g. B. for C3-Cio-cycloalkyl, C3-Cs-cycloalkyl, C3-C6-cycloalkyl or Cs-C ⁇ -cycloalkyl.
  • Cycloalkylthiocarbonyl group of the formula R-CS-, wherein R is a cycloalkyl group as defined above, e.g. B. for C3-Cio-cycloalkyl, C3-Cs-cycloalkyl, C3-C6-cycloalkyl or Cs-C ⁇ -cycloalkyl.
  • Cycloalkenylcarbonyl group of the formula R-CO-, in which R stands for a cycloalkenyl group as defined above, eg. B. for C3-Cio-cycloalkenyl, C3-Cs-cycloalkenyl, C3-C6-cycloalkenyl or Cs-C ⁇ -cycloalkenyl.
  • Cycloalkenylthiocarbonyl group of the formula R-CS-, wherein R is a cycloalkenyl group as defined above, e.g. For C3-Cio-cycloalkenyl, Cs-Cs-cycloalkenyl, C3-C6-cycloalkenyl or Cs-C ⁇ -cycloalkenyl.
  • Alkylcarbonyloxy group of the formula R-CO-O-, wherein R is an alkyl group as defined above, e.g. B. C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 2 -alkyl. Examples are acetyloxy, propionyloxy and the like.
  • Alkylthiocarbonyloxy group of the formula R-CS-O-, wherein R is an alkyl group as defined above, e.g. B. C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 2 -alkyl. Examples are thioacetyloxy, thiopropionyloxy and the like.
  • Haloalkylcarbonyloxy group of the formula R-CO-O- in which R is a haloalkyl group as defined above, e.g. B. for Ci-Cio-haloalkyl, Ci-Cs haloalkyl, Ci-C ⁇ -haloalkyl, Ci-C4-haloalkyl or Ci-C2-haloalkyl. Examples are trifluoroacetyloxy, trifluopropionyloxy and the like.
  • Halogenoalkylthiocarbonyloxy group of the formula R-CS-O-, wherein R is a haloalkyl group as defined above, e.g. B. for Ci-Cio-haloalkyl, Ci-Cs haloalkyl, Ci-C 6 -haloalkyl, Ci-C4-haloalkyl or Ci-C2-haloalkyl. Examples are trifluorothioacetyloxy, trifluorothiopropionyloxy and the like.
  • Alkenylcarbonyloxy group of the formula R-CO-O-, wherein R is an alkenyl group as defined above, e.g. B. for C 2 -C alkenyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 4 alkenyl.
  • Alkenylthiocarbonyloxy group of the formula R-CS-O-, wherein R is an alkenyl group as defined above, e.g. For example, C2-Cio-alkenyl, C2-Cs-alkenyl, C2-C6-alkenyl or C2-C4-alkenyl.
  • Haloalkenylcarbonyloxy group of the formula R-CO-O- in which R is a haloalkenyl group as defined above, e.g. B. C2-Cio-haloalkenyl, C2-C8 haloalkenyl, C2-C6-haloalkenyl or C2-C4 haloalkenyl.
  • Haloalkenylthiocarbonyloxy group of the formula R-CS-O-, wherein R is a haloalkenyl group as defined above, e.g. B. for C2-Cio-haloalkenyl, C2-C8-haloalkenyl, C2-C6-haloalkenyl or C2-C4-haloalkenyl.
  • Alkynylcarbonyloxy group of the formula R-CO-O-, wherein R is an alkynyl group as defined above, e.g. B. for C 2 -C 10 -alkynyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 2 -C 4 -alkynyl.
  • Alkynylthiocarbonyloxy group of the formula R-CS-O-, wherein R is an alkynyl group as defined above, e.g. Kinyl for example, C2-Cio-alkynyl, C 2 -Cs-Al kinyl, C2-C6-alkinyl or C 2 -C 4 -alkyl.
  • Haloalkynylcarbonyloxy group of the formula R-CO-O-, in which R stands for an as defined above halogenoalkynyl group, for. B. for C 2 -Cio-haloalkynyl, C 2 -Cs haloalkynyl, C 2 -C 6 -haloalkynyl or C 2 -C 4 -haloalkynyl.
  • Haloalkynylthiocarbonyloxy group of the formula R-CS-O-, wherein R is a haloalkynyl group as defined above, e.g. B. for C 2 -Cio-haloalkynyl, C 2 -Cs haloalkynyl, C 2 -C 6 -haloalkynyl or C 2 -C 4 -haloalkynyl.
  • Cycloalkylcarbonyloxy group of the formula R-CO-O-, wherein R is a cycloalkyl group as defined above, e.g. B. for C3-Cio-cycloalkyl, C3-Cs-cycloalkyl, C3-C6-cycloalkyl or Cs-C ⁇ -cycloalkyl.
  • Cycloalkylthiocarbonyloxy group of the formula R-CS-O-, wherein R is a cycloalkyl group as defined above, e.g. B. C3-Cio-cycloalkyl, C3-Cs-cycloalkyl, C 3 -C 6 -CyCl oa I kyl or C 5 -C 6 cycloalkyl.
  • Cycloalkenylcarbonyloxy group of the formula R-CO-O-, wherein R is a cycloalkenyl group as defined above, e.g. B. for C3-Cio-cycloalkenyl, C3-C8-cycloalkenyl, Cs-C ⁇ -cycloalkenyl or Cs-C ⁇ -cycloalkenyl.
  • Cycloalkenylthiocarbonyloxy group of the formula R-CS-O-, in which R stands for a cycloalkenyl group as defined above, eg. B. for C3-Cio-cycloalkenyl, C3-C8-cycloalkenyl, Cs-C ⁇ -cycloalkenyl or Cs-C ⁇ -cycloalkenyl.
  • Alkoxycarbonyl group of the formula R-CO-, wherein R is an alkoxy group as defined above, e.g. B. for C 1 -C 10 -alkoxy, C 1 -C 5 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 2 -alkoxy.
  • R is an alkoxy group as defined above, e.g. B. for C 1 -C 10 -alkoxy, C 1 -C 5 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 2 -alkoxy.
  • R is an alkoxy group as defined above, e.g. B. for C 1 -C 10 -alkoxy, C 1 -C 5 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 2 -
  • Alkoxythiocarbonyl group of the formula R-CS-, wherein R is an alkoxy group as defined above, e.g. B. for Ci-Cio-alkoxy, d-Cs-alkoxy, Ci-C ⁇ -alkoxy, CrC 4 - Alkoxy or Ci-C2-alkoxy. Examples are methoxythiocarbonyl, ethoxythiocarbonyl and the like.
  • Haloalkoxycarbonyl group of the formula R-CO-, wherein R is a haloalkoxy group as defined above, e.g. B. for Ci-Cio-haloalkoxy, Ci-Cs-
  • Haloalkoxy Ci-C ⁇ -haloalkoxy, Ci-C4-haloalkoxy or Ci-C2-haloalkoxy. Examples are trifluoromethoxycarbonyl, trifluoroethoxycarbonyl and the like.
  • Haloalkoxythiocarbonyl group of the formula R-CS- in which R is a haloalkoxy group as defined above, e.g. for Ci-Cio-haloalkoxy, Ci-Cs-
  • Haloalkoxy Ci-C ⁇ -haloalkoxy, Ci-C4-haloalkoxy or Ci-C2-haloalkoxy. Examples are trifluoromethoxythiocarbonyl, trifluoroethoxythiocarbonyl and the like.
  • Alkenyloxycarbonyl group of the formula R-CO- in which R is an alkenyloxy group as defined above, eg. For C2-Cio-alkenyloxy, C2-Cs-alkenyloxy, C2-C6-alkenyloxy or C2-C4-alkenyloxy.
  • Alkenyloxythiocarbonyl group of the formula R-CS-, wherein R is an alkenyloxy group as defined above, e.g. For C2-Cio-alkenyloxy, C2-Cs-alkenyloxy, C2-C6-alkenyloxy or C2-C4-alkenyloxy.
  • Haloalkenyloxycarbonyl group of the formula R-CO-, wherein R is a haloalkenyloxy group as defined above, e.g. B. for C2-Cio-haloalkenyloxy, C2-Cs-haloalkenyloxy, C2-C6-haloalkenyloxy or C2-C4-haloalkenyloxy.
  • Haloalkenyloxythiocarbonyl group of the formula R-CS-, wherein R is a haloalkenyloxy group as defined above, e.g. B. for C2-Cio-haloalkenyloxy, C2-Cs-haloalkenyloxy, C2-C6-haloalkenyloxy or C2-C4-haloalkenyloxy.
  • Alkynyloxycarbonyl group of the formula R-CO-, wherein R is an alkynyloxy group as defined above, e.g. B. for C2-Cio-alkynyloxy, C2-Cs-alkynyloxy, C2-C6-alkynyloxy or C2-C4-alkynyloxy.
  • Alkynyloxythiocarbonyl group of the formula R-CS-, wherein R is an alkynyloxy group as defined above, e.g. B. for C2-Cio-alkynyloxy, C2-Cs-alkynyloxy, C2-C6-alkynyloxy or C2-C4-alkynyloxy.
  • Haloalkynyloxycarbonyl group of the formula R-CO- in which R is a haloalkynyloxy group as defined above, e.g. B. for C2-Cio-haloalkynyloxy, C2-C8-haloalkynyloxy, C2-C6-haloalkynyl or C2-C4-haloalkynyloxy.
  • Haloalkynyloxythiocarbonyl group of the formula R-CS- in which R is a haloalkynyloxy group as defined above, e.g. B. for C2-Cio-haloalkynyloxy, C2-C8-haloalkynyloxy, C2-C6-haloalkynyl or C2-C4-haloalkynyloxy.
  • Cycloalkyloxycarbonyl group of the formula R-CO-, wherein R is a cycloalkyloxy group as defined above, e.g. B. for C3-Cio-cycloalkyloxy, C3-C8-cycloalkyloxy, Cs-C ⁇ -cycloalkyloxy or Cs-C ⁇ -cycloalkyloxy.
  • Cycloalkyloxythiocarbonyl group of the formula R-CS-, wherein R is a cycloalkyloxy group as defined above, e.g. B. for C3-Cio-cycloalkyloxy, C3-C8-cycloalkyloxy, Cs-C ⁇ -cycloalkyloxy or Cs-C ⁇ -cycloalkyloxy.
  • Cycloalkenyloxycarbonyl group of the formula R-CO-, wherein R is a cycloalkenyloxy group as defined above, e.g. B. for C3-Cio-cycloalkenyloxy, C3-C8-cycloalkenyloxy, Cs-C ⁇ -cycloalkenyloxy or Cs-C ⁇ -cycloalkenyloxy.
  • Cycloalkenyloxythiocarbonyl group of the formula R-CS-, wherein R is a cycloalkenyloxy group as defined above, e.g. B. for C3-Cio-cycloalkenyloxy, C3-C8-cycloalkenyloxy, Cs-C ⁇ -cycloalkenyloxy or Cs-C ⁇ -cycloalkenyloxy.
  • Alkoxycarbonyloxy group of the formula R-CO-O-, wherein R is an alkoxy group as defined above, e.g. B. for Ci-Cio-alkoxy, Ci-Cs-alkoxy, Ci-C ⁇ -alkoxy, C1-C4-alkoxy or Ci-C2-alkoxy. Examples are methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and the like.
  • Alkoxythiocarbonyloxy group of the formula R-CS-O-, wherein R is an alkoxy group as defined above, e.g. B. for Ci-Cio-alkoxy, Ci-Cs-alkoxy, Ci-C ⁇ -alkoxy, CrC 4 -alkoxy or Ci-C2-alkoxy. Examples are methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and the like.
  • Haloalkoxycarbonyloxy group of the formula R-CO-O- in which R is a haloalkoxy group as defined above, e.g. B. for Ci-Cio-haloalkoxy, Ci-Cs haloalkoxy, Ci-C ⁇ -haloalkoxy, Ci-C4-haloalkoxy or Ci-C2-haloalkoxy. Examples are trifluoromethoxycarbonyl, trifluoroethoxycarbonyl and the like.
  • Haloalkoxythiocarbonyloxy group of the formula R-CS-O-, wherein R is a haloalkoxy group as defined above, e.g. B.
  • Ci-Cio-haloalkoxy for Ci-Cio-haloalkoxy, Ci-Cs haloalkoxy, Ci-C ⁇ -haloalkoxy, Ci-C4-haloalkoxy or Ci-C2-haloalkoxy.
  • Examples are trifluoromethoxycarbonyl, trifluoroethoxycarbonyl and the like.
  • Alkenyloxycarbonyloxy group of the formula R-CO-O-, wherein R is an alkenyloxy group as defined above, e.g. B. for C 2 -C alkenyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkenyloxy or C 2 -C 4 alkenyloxy.
  • Alkenyloxythiocarbonyloxy group of the formula R-CS-O-, wherein R is an alkenyloxy group as defined above, e.g. B. for C 2 -C alkenyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkenyloxy or C 2 -C 4 alkenyloxy.
  • Haloalkenyloxycarbonyloxy group of the formula R-CO-O- in which R is a haloalkenyloxy group as defined above, eg. B. for C 2 -C 10 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 6 haloalkenyloxy or C 2 -C 4 haloalkenyloxy.
  • Haloalkenyloxythiocarbonyloxy group of the formula R-CS-O-, wherein R is a haloalkenyloxy group as defined above, e.g. B. for C 2 -C 10 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 6 haloalkenyloxy or C 2 -C 4 haloalkenyloxy.
  • Alkynyloxycarbonyloxy group of the formula R-CO-O-, wherein R is an alkynyloxy group as defined above, e.g. B. for C2-Cio-alkynyloxy, C2-Cs-alkynyloxy, C2-C6-alkynyloxy or C2-C4-alkynyloxy.
  • Alkynyloxythiocarbonyloxy group of the formula R-CS-O-, wherein R is an alkynyloxy group as defined above, e.g. B. for C 2 -C 10 -alkynyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 2 -C 6 -alkynyloxy or C 2 -C 4 -alkynyloxy.
  • Haloalkynyloxycarbonyloxy group of the formula R-CO-O- in which R is a haloalkynyloxy group as defined above, e.g. B. for C2-Cio-haloalkynyloxy, C2-C8-haloalkynyloxy, C2-C6-haloalkynyl or C2-C4-haloalkynyloxy.
  • Haloalkynyloxythiocarbonyloxy group of the formula R-CS-O- in which R is a haloalkynyloxy group as defined above, e.g. B. for C 2 -C 10 haloalkynyloxy, C 2 -C 8 haloalkynyloxy, C 2 -C 6 haloalkynyl or C 2 -C 4 haloalkynyloxy.
  • Cycloalkyloxycarbonyloxy group of the formula R-CO-O-, wherein R is a cycloalkyloxy group as defined above, e.g. B. for C3-Cio-cycloalkyloxy, C3-C8-cycloalkyloxy, Cs-C ⁇ -cycloalkyloxy or Cs-C ⁇ -cycloalkyloxy.
  • Cycloalkyloxythiocarbonyloxy group of the formula R-CS-O-, wherein R is a cycloalkyloxy group as defined above, e.g. B. for C3-Cio-cycloalkyloxy, C3-C8-cycloalkyloxy, Cs-C ⁇ -cycloalkyloxy or Cs-C ⁇ -cycloalkyloxy.
  • Cycloalkenyloxycarbonyloxy group of the formula R-CO-O- in which R is a cycloalkenyloxy group as defined above, eg. B. for C3-Cio-cycloalkenyloxy, Cs-Cs-cycloalkenyloxy, Cs-C ⁇ -cycloalkenyloxy or Cs-C ⁇ -cycloalkenyloxy.
  • Cycloalkenyloxythiocarbonyloxy group of the formula R-CS-O-, wherein R is a cycloalkenyloxy group as defined above, e.g. B. for C3-Cio-cycloalkenyloxy, Cs-Cs-cycloalkenyloxy, Cs-C ⁇ -cycloalkenyloxy or Cs-C ⁇ -cycloalkenyloxy.
  • Alkylamino group of the formula RHN-, in which R stands for an alkyl group as defined above.
  • Dialkylamino group of the formula RRN-, wherein each R is independently an alkyl group as defined above.
  • Alkylaminocarbonyl group of the formula RHN-CO-, wherein R is an alkyl group as defined above.
  • Dialkylaminocarbonyl group of the formula RRN-CO-, wherein each R is independently an alkyl group as defined above.
  • Alkylaminothiocarbonyl group of the formula RHN-CS- in which R stands for an alkyl group as defined above.
  • Dialkylaminothiocarbonyl group of the formula RRN-CS- wherein each R is independently an alkyl group as defined above.
  • Alkylaminocarbonyloxy group of the formula RHN-CO-O- in which R is an alkyl group as defined above.
  • Dialkylaminocarbonyloxy group of the formula RRN-CO-O-, wherein each R is independently an alkyl group as defined above.
  • Alkylaminothiocarbonyloxy group of the formula RHN-CS-O- in which R is an alkyl group as defined above.
  • Dialkylaminothiocarbonyloxy group of the formula RRN-CS-O- wherein each R is independently an alkyl group as defined above.
  • Alkylthio Alkyl as defined above attached via an S atom.
  • Haloalkylthio haloalkyl, as defined above, which is bonded via an S atom.
  • Alkylsulfinyl (also sometimes referred to as alkylsulfoxyl): Alkyl as defined above which is bonded through an SO group.
  • Alkylsulfonyl Alkyl as defined above attached via an S (O) 2 group.
  • Aryl carbocyclic aromatic radical having 6 to 14 carbon atoms, such as phenyl, naphthyl, anthracenyl or phenanthrenyl.
  • C ⁇ -C-io-Arvl is phenyl or naphthyl.
  • Aryloxy O-linked carbocyclic aromatic radical having 6 to 14 carbon atoms, such as phenoxy, naphthyloxy, anthracenyloxy or phenanthrenyloxy.
  • C ⁇ -Cio-Aryloxy is phenoxy or naphthoxy.
  • Arylthio carbons bonded via S carbocyclic aromatic radical having 6 to 14 carbon atoms, such as phenylthio, naphthylthio, anthracenylthio or Phenanthrenylthio.
  • Ce-Cio-arylthio stands for phenylthio or naphthylthio.
  • Arylalkyl alkyl (as defined above), e.g. C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 4 -alkyl, where a hydrogen atom is replaced by an aryl group, such as benzyl, phenethyl and the like.
  • Arylalkoxy alkoxy (as defined above), e.g., C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkoxy or C 1 -C 4 -alkoxy, where one hydrogen atom has been replaced by an aryl group, such as benzyloxy, phenethyloxy and the like.
  • heterocyclyl tri-, tetra-, penta- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle (hereinafter also heterocyclyl) containing one, two, three or four
  • B. C-linked 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms or one or two nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom as ring members such as 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3 -Pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl,
  • Alkylene divalent branched or preferably unbranched chains of 1 to 8 carbon atoms, e.g. CH 2 , CH 2 CH 2 , -CH (CH 3 ) -, CH 2 CH 2 CH 2 , CH (CH 3 ) CH 2 , CH 2 CH (CH 3 ), CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 and CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylene divalent unbranched chains of 2 to 4 CH 2 groups, wherein a valence is bonded to the skeleton via an oxygen atom, for. OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylenoxy divalent unbranched chains of 1 to 3 CH 2 groups, wherein both valences are bonded via an oxygen atom to the skeleton, z. OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O;
  • compounds of the general formula IR 1 preferably have a radical R 1 'which is selected from C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -Cio-cycloalkenyl, phenyl, naphthyl and a saturated or unsaturated, aromatic or non-aromatic, preferably C-bonded, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered heterocycle, wherein the heterocycle 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, S and N as ring members and also containing 1 or 2 CO groups as ring members, where R 1 'may be partially or fully halogenated and / or 1, 2, 3 or 4 may bear the same or different substituents L 3 , which are as defined above.
  • R 1 ' which is selected from C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -al
  • R 1 ' is Ci-Cio-alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl is kinyl, C 3 - C ⁇ cycloalkyl, Cs-C ⁇ cycloalkenyl, wherein the two latter groups, a C1 -C4 alkylidene group, or for a 5- or 6-membered saturated or aromatic heterocycle, which is bonded via carbon.
  • R 1 ' may be partially or fully halogenated or may carry one, two, three or four identical or different L 3 groups as defined above.
  • L 3 is preferably selected from halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 -alkyl kinyl, Ci-C 6 alkoxy, Ci-C 6 alkoxycarbonyl, Ci-C ⁇ -alkoximino, C2-C6 Alkenyloximino, C 2 -C 6 Alkinyloximino, C 3 - C6-cycloalkyl, Cs-C 6 - cycloalkenyl, wherein the aliphatic or alicyclic groups for their part may be partially or fully halogenated or one, two or three groups L can wear. 4
  • L 4 is preferably selected from halo- gen, cyano, Ci -C 6 -alkyl, C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 -Al kinyl, -C 6 - alkylcarbonyl, CrCerHalogenalkylcarbonyl and Ci-C 6 alkoxy.
  • R 1 is alkyl of Ci -Ce-Al, in particular branched C3 -Cs alkyl, Ci-C 6 haloalkyl, C 3 -Cs-alkenyl, in particular branched C 3 -Cs-Al -alkenyl, C 3 -C 6 - Cycloalkyl, which may have a Ci-C4-alkyl group, or Cs-C ⁇ -cycloalkenyl, which may have a Ci-C4-alkyl group.
  • R 1 ' is branched C 3 -C 8 -alkyl, such as isopropyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 2- and 3-pentyl, 2- and 3-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl, 2, 2-dimethylpropyl, 2- and 3-hexyl, 2-, 3- and 4-methylpentyl and the like.
  • the branch is not on the carbon atom through which the radical R 1 'is attached to the pyrimidine ring. Examples of such alkyl radicals are isobutyl, 2- and 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 2-, 3- and 4-methylpentyl and the like.
  • IR 1 is preferably a group NR 5 R 6 .
  • R 5 is preferably C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 1 -C -hydroxyalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 5 -alkyl which carries a substituent selected from is COOH, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, C 1 -C 5 -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 8 -alkyl) aminocarbonyl and C 1 -C 4 -alkylcarbonyloxy, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl-ci C4-alkyl or phenyl which optionally carries 1, 2 or 3 substituents which are selected from halogen, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-alkyl.
  • R 5 particularly preferably represents linear or branched C 1 -C 8 -alkyl or linear or branched C 1 -C 8 -haloalkyl, with linear or branched C 3 -C 5 -alkyl and linear or branched C 2 -C 8 -haloalkyl being more preferred. Even more preferably R 5 is branched Cs-C ⁇ -alkyl, linear C 2 -C 6 -haloalkyl or branched C 3 -C 6 -haloalkyl.
  • Branched Cs-C ⁇ -alkyl is for example isopropyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 1-methylpropyl, 2- and 3-pentyl, 2- and 3-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2- and 3-hexyl, 2-, 3- and 4-methylpentyl, 1, 2,2-trimethylpropyl and the like.
  • the branched has
  • C 3 -C 6 -alkyl radical is a branch in the 1-position of the (starting from the nitrogen atom to which the radical R 5 is bonded) longest carbon chain of the alkyl radical, ie in ⁇ -position to the nitrogen atom, and optionally a further branching at a further carbon atom the alkyl group, especially in the 2-position of the longest carbon chain of the alkyl group.
  • examples of these are isopropyl, sec-butyl, tert-butyl, 1-methylpropyl, 2-pentyl, 2-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2-hexyl, 2-methylpentyl, 1, 2,2 Trimethylpropyl and the like.
  • the linear or branched C 2 -C 8 -haloalkyl radical is preferably a fluorinated C 2 -C 8 -alkyl radical.
  • the fluorinated C 2 -C 5 -alkyl radical preferably has 1, 2, 3, 4, 5 or 6 fluorine atoms, more preferably 1, 2 or 3 and especially 2 or 3 fluorine atoms.
  • the fluorine atoms are not attached to the carbon atom of the haloalkyl radical attached to directly the nitrogen atom bearing the R 5 radical.
  • the fluorine atoms are particularly preferably bonded in the 2- and / or 3-position of the longest carbon chain of the haloalkyl radical (starting from the nitrogen atom to which the radical R 5 is bonded).
  • the branched C3-C8 haloalkyl group has a branch at the 1-position of the (starting from the nitrogen atom is bound to the R 5) the longest carbon chain of the haloalkyl radical, that is, if appropriate, a further in ⁇ -position to the nitrogen atom, and Branching on another carbon atom of the haloalkyl group, for.
  • the longest carbon chain of the haloalkyl radical In the 2- and / or 3-position of the longest carbon chain of the haloalkyl radical.
  • the linear or branched C 2 -C 8 haloalkyl radical is a fluorinated C 2 -C 3 alkyl radical, e.g. For example, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl,
  • 2,2,2-trifluoroethyl 2-fluoro-1-methylethyl, 2,2-difluoro-1-methylethyl, 1-methyl-2,2,2-trifluoroethyl, bis (fluoromethyl) methyl, bis (difluoromethyl) methyl, Bis (trifluoromethyl) methyl and the like.
  • R 6 is preferably H or has one of the invention or the preferred meanings given for R 5 in.
  • R 6 is particularly preferably H or C 1 -C 4 -alkyl, more preferably H, methyl or ethyl and in particular H or methyl. In a specific embodiment of the invention, R 6 is H.
  • R 6 stands for
  • R 61 preferably represents straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl or C 5 -C 6 -cycloalkyl, particularly preferably C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, for example
  • methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, sec-pentyl, cyclopropyl or cyclopentyl preferably isopropyl, isobutyl, tert-butyl, sec-pentyl, cyclopropyl or cyclopentyl and in particular tert-butyl.
  • R 61 is other than hydrogen or methyl.
  • the group R 61 has a branch on the ⁇ -carbon atom.
  • the group R 61 is substituted by heteroatom-bonded groups, such as halogen, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino or formyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, alkoxythiocarbonyl or alkenyl, alkynyl groups or C 2 -C 8 -alkylene, wherein both valences are bonded to the same carbon atom.
  • the group R 61 is substituted by Cs-C ⁇ -cycloalkyl or Cs-Cs-cycloalkenyl.
  • the group R 61 is C (O) R A , C (O) OR A , C (S) OR A , C (O) NR A R B , C (S) NR A R B , C (NR A ) R B , C (O) SR ⁇ or C (S) SR ⁇ substituted.
  • R ⁇ here preferably denotes C 1 -C 6 -alkyl or C 5 -C 6 -cycloalkyl, where these groups may be partially or completely halogenated.
  • the group R 61 is represented by a five, six, seven, eight, nine or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, substituted.
  • R 62 is hydrogen, straight-chain or branched C 1 -C 8 -alkyl or C 5 -C 6 -cycloalkyl, in particular hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, preferably hydrogen, isopropyl or tert-butyl. If R 62 is an alkyl group, R 62 preferably has the same meaning as R 61 .
  • R 61 and R 62 together form a Cs-C ⁇ -alkylene, in particular a C 3 -C 4 -alkylene group, wherein the carbon chains may be substituted by heteroatom-bonded groups, such as halogen, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino , Dialkylamino or alkoxycarbonyl.
  • R 61 and R 62 together form a C 3 -C 6 -alkylene, in particular a C 3 -C 4 -alkylene group, wherein the carbon chains are interrupted by one or two heteroatoms from the group O, N and S and by heteroatoms bonded groups, such as halogen, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino or alkoxycarbonyl.
  • R 62 , R 63 , R 64 , R 65 and R 66 are each hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, preferably hydrogen, methyl or ethyl, in particular hydrogen.
  • the substitution of the groups R 62 , R 63 , R 64 , R 65 and R 66 preferably corresponds to that of the group R 61 .
  • R 61 and R 63 together form a C 3 -C 6 -alkylene, Cs-C ⁇ -oxyalkylene or C 2 -C 5 -oxyalkyleneoxy, in particular a C 3 -C 4 -alkylene group.
  • R 63 and R 64 and / or R 65 and R 66 each together form a Cs-C ⁇ -alkylene, Cs-C ⁇ -oxyalkylene or C 2 -C 5 -oxyalkyleneoxy, in particular a C 3 -C 4 -alkylene group ,
  • the index q is zero or one.
  • the index p is zero or 1, in particular zero.
  • R 63 and R 64 are preferably hydrogen, provided that the index p is zero.
  • R 65 is other than hydrogen and R 66 is hydrogen unless the index p is equal to zero.
  • the index p has the value zero or 1 and the index q the value 1.
  • R 65 and R 66 are preferably hydrogen. In an alternative preferred embodiment, R 65 is other than hydrogen and R 66 is hydrogen.
  • Y is oxygen
  • Z represents a monovalent group.
  • Z is selected from C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, in particular acetyl, n-propan-1-one, 2-methylpropan-1-one or butan-1-one, hydrogen, carboxyl, formyl, C 1 -C 8 - alkyl, d-Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 -Halogenalke- nyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 8 cycloalkenyl, C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O) SR ⁇ , C (S) SR ⁇ , C (NR A ) SR ⁇ , C (S) R ⁇ , C (NR ⁇ )
  • the abovementioned groups Z can be substituted by one or more groups R b1 .
  • the group Z is substituted by one, two, three or four groups R b1 , such as halogen, or basic or acidic groups, such as NR A R B , guanidyl, amidyl, hydroxy, carboxyl or sulfonic acids , Specifically, Z is selected from H, formyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyl and Cs-C ⁇ cycloalkylcarbonyl.
  • the groups R A and R B is hydrogen, Ci-C 4 alkyl or -C 4 - haloalkyl, in particular hydrogen and methyl.
  • R ⁇ preferably 4 alkyl or Ci-C 4 haloalkyl is C, in particular methyl.
  • R 61 is H or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 62 is H
  • R 63 is H or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 64 is H
  • q is 0 or 1 in particular 1
  • p is 0,
  • Y is O and Z is H, C 1 -C 4 -Al kyl, formyl, Ci-C 4 -alkylcarbonyl or Cs-C ⁇ -cycloalkylcarbonyl.
  • R 5 is preferably H, C 1 -C 8 -alkyl or C 1 -C 5 -synyl haloalkyl, more preferably H, -C 4 - alkyl or Ci-C4-haloalkyl and in particular H or Ci-C 4 alkyl.
  • the group NR 5 R 6 is in each case bound via N ethylglycinol, leucineol, tert-leucinol, valinol, norvalinol, methioninol, phenylalanine, lysinol, argininol, histidinol, asparaginol, glutaminol, serinol, isoleucinol , Cysteinol, hydroxymethylpiperidine, cis-2-hydroxymethyl-4-methylpiperidine, trans-2-hydroxymethyl-4-methylpiperidine, cyclohexylglycinol, cyclopentylglycinol, butylglycinol, pentylglycinol, cis-2-aminocyclohexanol, trans-2-aminocyclohexanol , cis-2-aminocyclopentanol, trans-2-aminocyclopentanol, trans-2-a
  • neither R 5 nor R 6 is H, ie the radical R 1 is a tertiary amine.
  • R 5 and R 6 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated or unsaturated 5-, 6-, 7- or 8-membered, preferably 5-, 6- or 7- in particular 6- or 7-membered heterocycle, wherein the heterocycle may additionally contain a heteroatom or a heteroatom-containing group as ring member, which is selected from O, N and NR '", wherein R"' for H, Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl or C 2 - C ⁇ -hydroxyalkyl and in particular H or Ci-C ⁇ -alkyl, and wherein the heterocycle 1, 2 or 3 substituents may carry, which are selected from halogen,
  • the heterocycle is saturated.
  • R 5 and R 6 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5-, 6- or 7-membered, and in particular a 6 or 7-membered heterocycle, wherein the heterocycle additionally a heteroatom or a heteroatom-containing group may contain as a ring member, which is selected from O and NR '", wherein R'" for H, Ci-C 8 -Al kyl, Ci-Cs-haloalkyl or C 2 -Cs- H yd roxya I kyl and is in particular H or Ci-C ⁇ -alkyl, and wherein the heterocycle may bear 1 or 2 substituents selected from halogen, hydroxy, Ci-C 8 alkyl-Al, Ci-C8 haloalkyl, C 2 -C 8 -hydroxyalkyl, C 1 -C -alkoxy and C 1 -C -haloalkoxy.
  • the heterocycle in addition to the nitrogen atom which carries the radicals R 5 and R 6 , no further heteroatoms as ring members.
  • substituents these are preferably selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl and in particular from C 1 -C 4 -alkyl.
  • the heterocycle is unsubstituted or carries a C 1 -C 4 -alkyl substituent, eg a methyl substituent.
  • R 1 is a radical OR 7 . In a further alternative preferred embodiment of the invention, R 1 is a radical SR 8 .
  • R 7 and R 8 are not H. They are preferably C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 2 -C 6 -cycloalkyl. With particular preference they are C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 1 -C 6 -haloalkyl which are each branched in the ⁇ -position. Alternatively, they are particularly preferably C 1 -C 4 -haloalkyl.
  • they are ethyl, propyl, isopropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-methyl-2,2,2-trifluoroethyl or 2,2,2-trifluoroethyl.
  • R 1 is a
  • R 1 'or a group NR 5 R 6 wherein R 1 ', R 5 and R 6 preferably have the preferred meanings given above.
  • R 1 is a group NR 5 R 6 , wherein R 5 and R 6 preferably have the preferred meanings given above.
  • the radical R 2 is phenyl, pyridinyl, z. B. 2-, 3- or 4-pyridinyl, pyrimidinyl, z. B. 2-, 4- or 5-pyrimidinyl, pyrazinyl, z. 2-pyrazinyl, pyridazinyl, e.g. B. 3- or 4-pyridazinyl, triazinyl, furyl, z. B. 2- or 3-furyl, thienyl, z. B. 2- or 3-thienyl, pyrrolyl, z. B. 2- or 3-pyrrolyl, Pyrazo- IyI, z.
  • the radical R 2 is phenyl, pyridinyl, z. B. 2-, 3- or 4-pyridinyl, pyrimidinyl, especially 4- or 5-pyrimidinyl, pyrazinyl, z. 2-pyrazinyl, pyridazinyl, e.g. B. 3- or 4-pyridazinyl, furyl, z. B. 2- or 3-furyl, thienyl, z. B. 2- or 3-thienyl, pyrazolyl, especially 1- or 5-pyrazolyl, imidazolyl, especially 1-, 2- or 5-imidazolyl, oxazolyl, z. B.
  • R 2 is substituted by a radical L 1, and 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 1 or 2, especially 2 radicals L 2 is substituted phenyl.
  • L 2 halogen, such as fluorine or chlorine; cyano; nitro; alkoxycarbonyl; aminocarbonyl; C 1 -C 4 -alkyl, such as methyl; CrC 4 - haloalkyl, such as trifluoromethyl; CrC 4 -alkoxy, such as methoxy.
  • halogen such as fluorine or chlorine
  • cyano nitro
  • alkoxycarbonyl aminocarbonyl
  • C 1 -C 4 -alkyl such as methyl
  • CrC 4 - haloalkyl such as trifluoromethyl
  • CrC 4 -alkoxy such as methoxy.
  • Preferred embodiments of the radical R 2 relate in particular to phenyl groups which may have the following substitution in addition to the group L 1 (for the position numbering see the following diagram):
  • Position 2 fluorine, chlorine, methyl; Position 3: hydrogen, fluorine, methoxy; Position 4: hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy, cyano, nitro, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, haloalkyl, particularly preferably fluorine, chlorine, methyl, methoxy, cyano; Position 5: hydrogen, fluorine, chlorine, methyl; particularly preferably hydrogen, fluorine; Position 6: hydrogen, fluorine, chlorine, methyl; particularly preferably hydrogen, fluorine.
  • the group L 1 is preferably in the positions 3, 4 or 5, particularly preferably 3 or 4 and in particular 4, based on the 1-position of the binding site to the pyrimidine ring.
  • R 2 is one of the groups A or B.
  • L 2 preferably represents one of the following substituent combinations: 2-CI; 2-F; 2-CH 3 ; 2,6-F 2 ; 2,6-Cl 2 ; 2-F, 6-CH 3 ; 2,4,6-F 3 ; 2,6-F 2 -4-OCH 3 ; 2-CI-4-OCH 3 ; 2-CH 3 -4 F; 2-CF 3 ; 2-OCH 3 , 6-F; 2,4-F 2 ; 2-F-4-CI; 2-F-6-CI; 2-CI.4-F; 2-CI.5-F; 2,3-F 2 ; 2,5-F 2 ; 2,3,4-F 3 ; 2-CH 3 ; 2,4- (CH 3 ) 2 ; 2-CH 3 -4-CI; 2-CH 3 , 5-F; 2-F, 4-CH 3 ; 2,6- (CH 3 ) 2 ; 2,4,6- (CH 3 ) 3 ; 2,6-F 2 , 4-CH 3 .
  • L 2 particularly preferably represents one of the following substituent combinations: 2-F; 2-CI; 2-CH 3
  • Group A is particularly preferred.
  • R 2 is a 5-membered heteroaryl which is substituted by a radical L 1 and optionally by 1, 2 or 3 radicals L 2.
  • the 5-membered heteroaryl ring is preferably under thienyl, eg. B. 2- or 3-thienyl, pyrazolyl, z. 1-, 3-, 4- or 5-pyrazolyl, and thiazolyl, e.g. B. 2-, 4- or 5-thiazolyl selected.
  • R 2 is a 6-membered heteroaryl which is substituted by a radical L 1 and optionally by 1, 2 or 3 radicals L 2 and contains one to three nitrogen atoms.
  • the 6-membered heteroaryl ring is preferably under pyridinyl, z. B. 2-, 3- or 4-pyridinyl, pyrimidinyl, z. B. 2-, 4- or 5-pyrimidinyl, pyrazinyl, z. 2-pyrazinyl and pyridazinyl, e.g. For example, 3- or 4-pyridazinyl.
  • R 2 is pyridyl which is bonded to the pyrimidine ring in the 2, 3 or 4 position and 1, 2 or 3 are identical or different.
  • substituents L 2 are preferably selected from fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and trifluoromethyl.
  • a preferred embodiment of such compounds are those of the formulas I. C
  • R 2 is pyrimidyl which is bonded to the pyrimidine ring in the 2- or 4-position and can carry 1 or 2 identical or different substituents L 2 , which is preferably fluorine, chlorine, bromine, cyano , Nitro, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and trifluoromethyl.
  • substituents L 2 which is preferably fluorine, chlorine, bromine, cyano , Nitro, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and trifluoromethyl.
  • L 2 which is preferably fluorine, chlorine, bromine, cyano , Nitro, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl
  • R 2 is thienyl, which is bonded to the pyrimidine ring in the 2- or 3-position and can carry 1 or 2 identical or different substituents L 2 , which is preferably fluorine, chlorine, bromine, cyano , Nitro, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and trifluoromethyl.
  • substituents L 2 which is preferably fluorine, chlorine, bromine, cyano , Nitro, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and trifluoromethyl.
  • L 2 which is preferably fluorine, chlorine, bromine, cyano , Nitro, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl
  • R 2 is thiazolyl which is bonded to the pyrimidine ring in the 2-, 4- or 5-position and can carry a substituent L 2 which is preferably fluorine, chlorine, bromine or cyano , Nitro, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoxymomethyl, methoximinoethyl and trifluoromethyl.
  • L 2 is preferably fluorine, chlorine, bromine or cyano , Nitro, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoxymomethyl, methoximinoethyl and trifluoromethyl.
  • a preferred embodiment of such compounds are those of the formulas 1.1 and IJ.
  • R 2 is imidazolyl which is bonded in the 4- or 5-position to the pyrimidine ring and can carry 1 or 2 identical or different substituents L 2 , which is preferably fluorine, chlorine, bromine, cyano , Nitro, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and trifluoromethyl.
  • substituents L 2 which is preferably fluorine, chlorine, bromine, cyano , Nitro, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and trifluoromethyl.
  • L 2 is preferably fluorine, chlorine, bromine, cyano , Nitro, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydro
  • R 2 is pyrazolyl which is bonded to the pyrimidine ring in the 1, 3, 4 or 5 position and can carry 1 or 2 identical or different substituents L 2 , which are preferably fluorine , Chloro, bromo, cyano, nitro, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, chloro, bromo, cyano, nitro, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and trifluoromethyl.
  • substituents L 2 which are preferably fluorine , Chloro, bromo, cyano, nitro, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and trifluoromethyl.
  • R 2 is oxazolyl which is bonded to the pyrimidine ring in the 2-, 3- or 4-position and can carry a substituent L 2 which is preferably fluorine, chlorine, bromine or cyano , Nitro, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoxymomethyl, methoximinoethyl and trifluoromethyl.
  • L 2 which is preferably fluorine, chlorine, bromine or cyano , Nitro, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoxymomethyl, methoximinoethyl and trifluoromethyl.
  • a preferred embodiment of such compounds are those of the formulas I. P and I. Q.
  • At least one group L 2 is ortho to the point of attachment of the group R 2 with the pyrimidine skeleton, in particular chlorine, fluorine or methyl.
  • a heteroatom of the heteroaromatic radical R 2 is ortho to the point of attachment.
  • the index m is preferably from 1 to 4, where the groups L 2 may be identical or different.
  • the heteroaromatic groups R 2 carry, in addition to a group L 1, further substituents L 2 , these are preferably selected from: fluorine, chlorine, methyl, methoxy, cyano, nitro, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl and haloalkyl.
  • the optional substituents L 2 are selected from fluorine, chlorine, methyl and methoxy.
  • the optional substituents L 2 are selected from chlorine, methyl and methoxy.
  • Another embodiment relates to heteroaromatic groups R 2 , which are substituted by chlorine in addition to a group L 1 .
  • the radical R 2 is phenyl or pyridinyl, especially 2-pyridinyl, where these are a substituent L 1 and 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, in particular in particular carry 1 or 2 substituents L 2 , wherein L 1 and L 2 are as defined above or as described below.
  • R 2 is phenyl or 2-pyridinyl
  • these rings preferably carry the substituent L 1 in the 3- or in particular 4-position (based on the 1-position of the bond to the pyrimidine ring, ie L 1 is particularly preferably meta or especially para-linked to this binding site).
  • the phenyl or the 2-pyridinyl ring optionally have 1 or 2 further substituents L 2 .
  • these are in the 2- and / or 6-position of the phenyl ring (based on the 1-position of the bond to the pyrimidine ring), ie ortho-constantly to the point of attachment to the pyrimidine ring, and in the 2-pyridine ring preferably in the 6-position (referred bonded to the 1-position of the bond to the pyrimidine ring).
  • R 2 is phenyl.
  • the radical L 1 is in the 4-position of the phenyl ring, relative to the 1-position of the phenyl ring to the bond of the pyrimidine ring bound.
  • the phenyl ring also carries 1 or 2, preferably 2 substituents L 2 , which are preferably bonded in the 2- or 2.6-position. Preferred substituents L 2 are mentioned above; more preferably L 2 is F.
  • the substituent L 1 of the radical R 2 is a radical L 11 of the formula wherein A ⁇ is C 1 -C 4 -alkylene; Y TM 1 , Y TM 2 are each independently O, S or NR hCt ; "T is OR h ⁇ , SR h ⁇ or NR hCt R ' ⁇ ; each R h ⁇ and R' ⁇ independently is H or Ci-C 4 -AlkVl and a is 1, 2, 3 or 4.
  • Ci-C 4 -alkylene in A ⁇ is preferably methylene, 1, 2-ethylene, 1, 2 or 1, 3-propylene or 1, 4-n-butylene.
  • a ⁇ is preferably methylene, 1, 2-ethylene, 1, 2-propylene or 1, 3-propylene and in particular methylene or 1, 2-ethylene.
  • Y 0 " 1 and Y TM 2 are preferably O or NR h ⁇ , and when Y 0 " 1 is O, Y TM 2 is preferably O.
  • T ⁇ is OR h ⁇ . If Y TM 1 stands for NR hCt R ' ⁇ and at the same time Y TM denotes 2 O, in this case T ⁇ preferably stands for OR h ⁇ .
  • T ⁇ is preferably OR hCt or NR hCt R ' ⁇ .
  • R h ⁇ and R ' ⁇ independently of one another preferably represent H, methyl or ethyl.
  • a is preferably 1, 2 or 3.
  • the substituent L 1 of the radical R 2 is a radical L 12 of the formula
  • T 3 ⁇ is R h ⁇ , OR h ⁇ or NR h ⁇ R l ⁇ ; HSS and LSS each R and R is independently H, C -C -alkyl 8 -alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, Cs-C ⁇ -cycloalkenyl, Phenyl or a 5- or ⁇ -membered heteroaromatic radical, wherein the heteroaromatic radical contains 1, 2, 3 or 4 heteroatoms, which are selected from O, S and N, as ring members, wherein
  • Phenyl and the heteroaromatic radical may carry 1, 2 or 3 substituents which are selected from halogen, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy, or R h and R 1 together with the nitrogen atom to which they are bonded in the radical NR h R 'form a 5- or 6-membered, saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle which has 1, 2 or 3 further heteroatoms which are selected under N, O and S, and / or may contain 1 or 2 carbonyl groups as ring members and / or may carry 1, 2 or 3 substituents which are selected from halogen, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and C 1 -C 4 haloalkoxy.
  • Y ß is CH 2 or O, especially O.
  • a ⁇ is preferably C 1 -C 6 -alkylene, particularly preferably C 1 -C 4 -alkylene, in particular 1, 2-ethylene or 1, 3-propylene and especially 1, 3-propylene.
  • R h ⁇ and R ' ⁇ independently of one another preferably represent H, C 1 -C 6 -alkyl, phenyl, or a 5- or 6-membered heteroaromatic radical, where the heteroaromatic radical has 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O , S and N, as ring members, where phenyl and the heteroaromatic radical can carry 1, 2 or 3 substituents which are selected from halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 - AIkOXy and Ci-C 4 haloalkoxy; or R h and R 1 together with the nitrogen atom to which they are bonded in the radical NR h R 'form a 5- or 6-membered, saturated, partially unsatur
  • R h ⁇ and R ' ⁇ are particularly preferably each independently H, C 1 -C 6 -alkyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic radical, the heteroaromatic radical being 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, S and N containing as ring members, wherein the heteroaromatic radical may carry 1, 2 or 3 substituents which are selected from halogen, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -alkyl 4 -haloalkoxy; or R h and R 1 together with the nitrogen atom to which they are bonded in the radical NR h R 'form a 5- or 6-membered, saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle which contains 1, 2 or 3 further heteroatoms are selected from N, O and S, and / or contain 1 or 2 carbonyl groups as ring members and / or can carry 1, 2 or 3 substituent
  • R h ⁇ and R ' ⁇ are independently H, Ci-C ⁇ -alkyl or a 5- or ⁇ -membered heteroaromatic radical, wherein the heteroaromatic radical contains 1, 2 or 3 nitrogen atoms as ring members, wherein the heteroaromatic radical 1 or May carry 2 substituents which are selected from halogen, hydroxy, Ci- C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy; or R h ⁇ and R l ⁇ together with the nitrogen atom to which they are bonded in the radical NR h R 'form a 5- or 6-membered, saturated or aromatic heterocycle which has 1 or 2 further nitrogen atoms and / or 1 or 2 carbonyl groups may contain as ring members and / or carry 1, 2 or 3 substituents which are selected from halogen, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C
  • R h ⁇ is preferably H, C 1 -C 4 -alkyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic radical, where the heteroaromatic radical is 1, 2 or 3 nitrogen atoms. contains me as ring members, wherein the heteroaromatic radical can carry 1 or 2 substituents which are selected from halogen, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy.
  • R h ⁇ is methyl, ethyl, pyridyl or pyrimidinyl, wherein pyridyl and pyrimidyl can carry 1 or 2 substituents which are selected from halogen, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and Ci-C 4 haloalkoxy.
  • R h ⁇ and R l ⁇ preferably represent H or C 1 -C 4 -alkyl, wherein preferably both are not H, or together with the nitrogen atom to which they are attached in the radical NR h R ', a 5- or 6-membered, saturated or aromatic heterocycle which may contain 1 or 2 further nitrogen atoms and / or 1 or 2 carbonyl groups as ring members and / or may carry 1, 2 or 3 substituents which are selected from halogen, hydroxy, Ci-C 4 alkyl, -C 4 - haloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-haloalkoxy.
  • R h ⁇ is preferably H or C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl.
  • T 3 ⁇ is preferably OR h ⁇ , where R h ⁇ is preferably H or C 1 -C 6 -alkyl.
  • the substituent L 1 of the radical R 2 is a radical L 13 of the formula wherein Y 17 is -CONR h ⁇ or -COO;
  • a ⁇ is C 2 -C 6 alkylene
  • T 3 ⁇ is R h ⁇ , OR h ⁇ or NR h ⁇ R ' ⁇ ; and each R h ⁇ and R ' ⁇ is independently H or C 1 -C 4 alkyl.
  • the substituent L 1 is the radical R 2 is a radical L 11 or L 12 and L in particular for 12th
  • L 2 is preferably halogen, Ci-Ce-Al kyl, z. B. Ci-C 4 -alkyl, Ci-Ce-haloalkyl, z. B. Ci-C 4 -haloalkyl, Ci-C 8 -alkoxy, z. For example, C 1 -C 4 -alkoxy, or C 1 -C 8 -haloalkoxy, z. B. Ci-C 4 haloalkoxy.
  • L 2 is particularly preferably halogen or C 1 -C 4 -alkyl and especially halogen, such as chlorine or fluorine, or methyl. More specifically, L 2 is fluorine.
  • R 3 is preferably halogen, C 1 -C 10 -alkyl, especially C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, especially C 1 -C 5 -haloalkyl, C 1 -C 10 -alkoxy, especially C 1 -C 5 -alkoxy, Ci-Cio-haloalkoxy, especially Ci-Cs-haloalkoxy, or CN, particularly preferably halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, CrC 4 -alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy or CN, more preferably for Halogen, Ci-C4-alkyl, especially Ci-C2-alkyl, or C1-C4-haloalkyl, especially Ci-C2-haloalkyl.
  • R 3 is halogen, especially chlorine, or C 1 -C 4 -alkyl, especially C 1 -C 2 -alkyl, in
  • R 4 is a radical R 4a , which in turn represents a 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered, preferably 5- or 6- a saturated, partially unsaturated or aromatic heterocyclic ring containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, N and S, and optionally 1 or 2 carbonyl groups as ring members, the heterocyclic ring being partially or completely halogenated and / or 1, 2 or 3 radicals R x , wherein R x is as defined above.
  • the 5- or 6-membered heterocycles are preferably selected from pyrrolyl, such as 1-, 2- and 3-pyrrolyl; Pyrrolinyl, such as 1-, 2-, and 3-pyrrolinyl; Pyrrolinonyl, pyrrolidinyl, such as 1-, 2-, and 3-pyrrolidinyl; Pyrrolidonyl such as 1-, 3-, 4- and 5-pyrrolidin-2-onyl and 1-, 2-, 4- and 5-pyrrolidin-3-onyl; Pyrrolidinedione, such as 1-pyrrolidine-2,5-dionyl; Pyrazolyl such as 1-, 3-, 4- and 5-pyrazolyl; Pyrazolinyl, white, 3-, 4- and 5-pyrazolinyl; Pyrazolidinyl such as 1-, 2-, 3- and 4-pyrazolidinyl; Pyrazolidinonyl; Imidazolyl such as 1-, 2-, 4- and 5-imidazolyl; Imidazolinyl such as 1-, 2-,
  • the heterocyclic ring is unsubstituted or carries 1 or 2 substituents R x , which are selected from halogen, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl,
  • the radical R 4a is a 5- or 6-membered heteroaromatic ring containing one nitrogen atom and optionally one or two further heteroatoms selected from O, N and S as ring members and being partially or completely halogenated and / or 1, 2 or 3 radicals R x , where R x has the abovementioned inventive or preferred meanings (radical R 4aa ).
  • R 4aa is pyrrolyl, such as 1-, 2- and 3-pyrrolyl; Pyrazolyl such as 1-, 3-, 4- and 5-pyrazolyl; Imidazolyl such as 1-, 2-, 4- and 5-imidazolyl; Triazolyl such as 1- and 2- [1,3,5] - (IH) -triazolyl, 1- [1,2,3] - (1H) -triazolyl, 2- [1,2,3] - ( 2H) -triazolyl and 1-, 3- and 5- [1,2,4] - (1H) -triazolyl; Tetrazolyl, such as 1- and 5- [1,2,3,4] - (1H) -tetrazolyl; Thiazolyl such as 2-, 4- and 5-thiazolyl; Isothiazolyl, such as 3-, 4- and 5-isothiazolyl; Oxazolyl such as 2-, 4- and 5-oxazolyl; Isoxazolyl, such as 3-, 4- and 5-isoxazoly
  • R 4aa is pyrazolyl, especially 1- and 3-pyrazolyl; Triazolyl, especially 1- and 2- [1, 2,4] - (1 H) -triazolyl, 4- [1, 2,4] - (4H) -triazolyl, 1- [1, 2,3 ] - (1H) -triazolyl and 2- [1,2,3] - (2H) -triazolyl; Thiazolyl, especially 2-thiazolyl; Pyridyl, especially 2-pyridyl; Pyridazinyl, especially 3-pyridazinyl; or pyrazinyl, and especially for pyrazolyl, especially 1- and 3-pyrazolyl; Triazolyl, especially 1- [1,2,4] - (1H) -triazolyl, 4- [1, 2,4] - (4H) -triazolyl, 1- [1,2,3] - (1H ) Triazolyl and 2- [1,2,3] - (2H) -triazolyl; Pyridazinyl; Tri
  • R 4aa particularly preferably represents a 5-membered, aromatic N-bonded heterocycle which contains 1, 2 or 3, preferably 2 or 3, nitrogen atoms as ring members, in particular 1-pyrazolyl, 1 - [1, 2,4] - (1H) -triazolyl, 4- [1, 2,4] - (4H) -triazolyl, 1- [1,2,3] - (1H) -triazolyl and 2- [1,2,3] - (2H) -triazolyl.
  • R 4aa is unsubstituted or bears 1 or 2 identical or different substituents R x , which are as defined above or are preferably selected from halogen, nitro, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl and in particular from nitro and C 1 -C 4 4- alkyl, especially methyl.
  • the radical R 4a is a 5- or 6-membered saturated or partially unsaturated heterocyclic ring containing one nitrogen atom and optionally one or two further heteroatoms selected from O, N and S, and / or or contains two carbonyl groups as ring members and may be partially or fully halogenated and / or carry 1, 2 or 3 radicals R x , where R x has the abovementioned inventive or preferred meanings (radical R 4ab ).
  • R 4ab is a saturated heterocyclic radical selected from pyrrolidinyl such as 1-, 2- and 3-pyrrolidinyl; Pyrrolidonyl such as 1-, 3-, 4- and 5-pyrrolidin-2-onyl and 1-, 2-, 4- and 5-pyrrolidin-3-onyl; Pyrrolidinedione, such as 1-pyrrolidine-2,5-dionyl; Pyrazolidinyl such as 1-, 2-, 3- and 4-pyrazolidinyl; Pyrazolidinonyl; Imidazolidinyl such as 1-, 2- and 4-imidazolidinyl; Imidazolidinonyl, such as 1- and
  • R 4ab is a partially unsaturated heterocyclic radical.
  • partially unsaturated (nonaromatic) heterocycles are pyrrolinyl, such as 1-, 2-, and 3-pyrrolinyl; Pyrrolinonyl, pyrazolinyl such as 1-, 3-, 4- and 5-pyrazolinyl; Imidazolinyl such as 1-, 2-, 4- and 5-imidazolinyl; Thiazolinyl such as 2-, 4- and 5-thiazolinyl; Isothiazolinyl, such as 3-, 4- and 5-isothiazolinyl; Oxazolinyl such as 2-, 4- and 5-oxazolinyl; Isoxazolinyl, such as 3-, 4- and 5-isoxazolinyl; Dihydropyridyl such as 1,4-dihydropyrid-1, 2-, 3- and 4-yl; Dihydropyridinonyl such as 1-, 3-, 4-, 5- and 6-
  • the heterocyclic radicals in R 4ab can be partially or completely halogenated and / or can carry 1, 2 or 3 radicals R x , where R x has the abovementioned or preferred meanings according to the invention or preferred below.
  • R 4ab particularly preferably represents pyrrolidonyl, such as 1-, 3-, 4- and 5-pyrrolidin-2-onyl, and also 1-, 2-, 4- and 5-pyrrolidin-3-onyl; Imidazolidinonyl such as 1- and 4-imidazolidin-2-onyl and 1-, 2-, 3- and 5-imidazolidin-4-onyl; Oxazolidinonyl, such as 3, 4 and 5
  • Oxazolidin-2-onyl Isoxazolidinonyl such as 2-, 4- and 5-isoxazolidin-3-onyl; or dihydropyridinonyl, such as 1-, 3-, 4-, 5- and 6- (1,2-dihydro) -pyridin-2-onyl, where the heterocyclic rings are partially or fully halogenated and / or 1, 2 or 3 radicals R x may carry, wherein R x has the above or below mentioned invention or preferred meanings.
  • R 4ab is unsubstituted or carries 1 or 2 identical or different substituents R x , which are as defined above or are preferably selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl and in particular from C 1 -C 4 -alkyl all methyl.
  • R 4ab is pyrrolidinonyl, especially pyrrolidin-2-one-1-yl, which is unsubstituted or carries 1 or 2 identical or different substituents R x , which are preferably selected from halogen, Ci-C4-alkyl and Ci-C4- Haloalkyl and in particular C 1 -C 4 -alkyl, especially methyl.
  • R 4b R a , R b , R c , R d , R e and R f are preferably selected from H, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxy and phenyl, where phenyl may bear 1 or 2 substituents selected from halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 - haloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4 haloalkoxy, wherein for the case that R a , R b , R c or R d are bonded directly to an oxygen atom, they are not hydroxy or C 1 -C 4 alkoxy.
  • R 4b R a , R b and R c are selected from H, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxy and phenyl, where phenyl is 1 or 2 substituents can carry, which are selected from halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 - haloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4 haloalkoxy, wherein for the case that R a, R b or R c are directly attached to an oxygen atom, they do not represent hydroxy or C 1 -C 4 -alkoxy, and R d , R e and R f are selected from H and C 1 -C 4 -alkyl.
  • X 2 is preferably a bond or -CO- and in particular a bond.
  • X 2 is a single bond, -CO-, -CONH-, -COO-, -O- or -NR f , wherein the left part of the bivalent radicals is bonded to the nitrogen atom;
  • R a is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -alkylcarbonyl;
  • R b , R c , R d , R e and R f are independently hydrogen, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or phenyl, where phenyl may carry 1 or 2 substituents which are selected halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, -C 4 - alkoxy and Ci-C4 haloalkoxy, wherein for the case that R a, R b, R c or R d directly to an oxygen atom they are not hydroxy or C 1 -C 4 alkoxy.
  • R 4ba R b and R c is selected from H, hydroxy, -C 4 - alkyl, Ci-C 4 alkoxy and phenyl, where phenyl may bear 1 or 2 substituents are selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy, and R a is selected from H, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl and Ci-C4-alkoxy, where in the case that R a , R b or R c are directly attached to an oxygen atom, they are not hydroxy or Ci-C4-alkoxy, and R d , R e and R f are selected under H, Ci-C4-alkyl and Ci-C4-Alkoxy.
  • X 2 is preferably a bond or -CO- and in particular a bond.
  • R 4 is a radical R 4c of the formula -NR a R b , -NR c NR a R b , -NR a -CN, -CR a R b -OR c , -CR a R b -SR c or -CR a R b -NR c R d , wherein R a , R b , R c and R d are as defined above.
  • R a , R b , R c and R d are preferably independently H, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy and in particular H or C 1 -C 4 -alkyl.
  • R 4 is a radical R 4d of the formula
  • x is 0 or 1
  • X 1 and X 11 are independently oxygen or NR f ;
  • Q is C (H) -R ', CR', NN (H) -R f or NR f ;
  • ilii stands for a single bond or a double bond
  • R a , R b , R c , R f independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 5 -C 6 -cycloalkyl or C 4 -C 6 -cycloalkenyl, or
  • R v is halogen, cyano, C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -Cio-alkynyl,
  • R 4 is a radical R 4e of the formula
  • X 2 is a single bond, -CO-, -CONH-, -COO-, -O- or -NR f -, wherein the left part of the bivalent radicals is bonded to the nitrogen atom;
  • R f is hydrogen, methyl or C 1 -C 4 alkylcarbonyl
  • R b is hydrogen, methyl, benzyl, trifluoromethyl, allyl, propargyl or methoxymethyl;
  • R b # , R d # are independently hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or C 2 -C 6 -alkynyl;
  • W is S or NR d # ; wherein the aliphatic groups in the radicals R b , R b # , R d and / or R f can carry one or two substituents R w ; in which
  • R w is halogen, OR Z , NHR Z , C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -acyl-amino, [1, 3] dioxolane-C 1 -C 4 -alkyl or [ 1, 3] dioxane-Ci-C 4 alkyl, wherein R z is hydrogen, methyl, AIIyI or propargyl.
  • a particular embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.1
  • L 1 is as defined above and is preferably a radical L 11 , L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12 ;
  • L 2a, L 2b are each independently H, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy and preferably H, halogen or Ci-C 4 -Alkyl, wherein preferably at least one of the radicals is not H;
  • R 3 represents halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy or cyano, preferably halogen, Ci-C 4 alkyl or cyano, in particular Halogen is;
  • R 4a has the meanings given above and preferably a radical
  • R 4aa or R 4ab is;
  • R 5 and R 6 have the meanings given above, preferably the meanings given as preferred.
  • Another particular embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.2
  • L 1 is as defined above and is preferably a radical L 11 , L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12 ;
  • L 2a , L 2b independently of one another are H, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl,
  • Ci-C 4 -alkoxy or Ci-C 4 haloalkoxy are H, wherein preferably at least one of the radicals does not represent H;
  • R 3 represents halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy or cyano, preferably halogen, Ci-C 4 alkyl or cyano, in particular Halogen is;
  • R 4b ' is CN or a radical R 4b which has the abovementioned general or preferably preferred meanings, and preferably represents CN or a radical R 4ba ;
  • R 5 and R 6 have the meanings given above, preferably the meanings given as preferred.
  • Another particular embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.3
  • L 1 is as defined above and is preferably a radical L 11 , L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12 ;
  • L 2a, L 2b are each independently H, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy and preferably H, halogen or Ci-C 4 -Alkyl, wherein preferably at least one of the radicals is not H;
  • R 3 represents halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy or cyano, preferably halogen, Ci-C 4 alkyl or cyano, in particular Halogen is;
  • R 4c has the general or preferably preferred meanings given above.
  • R 5 and R 6 have the meanings given above, preferably the meanings given as preferred.
  • Another particular embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.4 wherein
  • L 1 is as defined above and is preferably a radical L 11 , L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12 ;
  • L 2a, L 2b are each independently H, halogen, Ci-C 4 -alkyl, Ci-C4-haloalkyl, -C 4 -alkoxy or Ci-C 4 haloalkoxy and are preferably H, halogen or Ci-C 4 alkyl wherein preferably at least one of the radicals is not H;
  • R 3 represents halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy or cyano, preferably halogen, Ci-C 4 alkyl or cyano, in particular Halogen is;
  • R 4d has the general or preferably preferred meanings given above.
  • R 5 and R 6 have the meanings given above, preferably the meanings given as preferred.
  • Another particular embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.5
  • L 1 is as defined above and is preferably a radical L 11 , L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12 ;
  • L 2a, L 2b are each independently H, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy and preferably H, halogen or Ci-C 4 -Alkyl, wherein preferably at least one of the radicals is not H;
  • R 3 represents halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy or cyano, preferably halogen, Ci-C 4 alkyl or cyano, in particular Halogen is;
  • R 4e has the general or preferably preferred meanings given above; and R 5 and R 6 have the meanings given above, preferably the meanings given as preferred.
  • Another particular embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.6
  • L 1 is as defined above and is preferably a radical L 11 , L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12 ;
  • L 2a , L 2b independently of one another are H, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl,
  • Ci-C 4 -alkoxy or Ci-C 4 haloalkoxy are H, wherein preferably at least one of the radicals does not represent H;
  • R 1 has the meanings given above, preferably the meanings given as preferred;
  • R 3 represents halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy or cyano, preferably halogen, Ci-C 4 alkyl or cyano, in particular Halogen is;
  • R 4a has the abovementioned meanings and preferably represents a radical R 4aa or R 4ab .
  • Another particular embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.7
  • L 1 is as defined above and is preferably a radical L 11 , L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12 ;
  • L 2a, L 2b are each independently H, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy and preferably H, halogen or Ci-C 4 -Alkyl, wherein preferably at least one of the radicals is not H;
  • R 1 has the meanings given above, preferably the meanings given as preferred;
  • R 3 is halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy or cyano, preferably halogen, C 1 -C 4 -alkyl or cyano, in particular halogen;
  • R 4b ' is CN or a radical R 4b which has the abovementioned general or preferably preferred meanings, and preferably represents CN or a radical R 4ba .
  • Another particular embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.8
  • L 1 is as defined above and is preferably a radical L 11 , L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12 ;
  • L 2a , L 2b independently of one another are H, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy and preferably H, halogen or C 1 -C 4 -alkyl, where preferably at least one of the radicals is not H;
  • R 1 has the meanings given above, preferably the meanings given as preferred;
  • R 3 is halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy or cyano, preferably halogen, C 1 -C 4 -alkyl or cyano, in particular halogen; and
  • R 4c has the general or preferably preferred meanings given above.
  • Another particular embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.9
  • L 1 is as defined above and preferably represents a radical of L 11, L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12;
  • L 2a, L 2b are each independently H, halogen, Ci-C 4 -alkyl, Ci-C4-haloalkyl, -C 4 -alkoxy or Ci-C 4 haloalkoxy and are preferably H, halogen or Ci-C 4 alkyl wherein preferably at least one of the radicals is not H;
  • R 1 'preferably having the meanings given above as being preferred meanings indicated;
  • R 3 represents halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy or cyano, preferably halogen, Ci-C 4 alkyl or cyano, in particular Halogen is;
  • R 4d has the abovementioned general or preferably preferred meanings.
  • Another particular embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.10
  • L 1 is as defined above and is preferably a radical L 11 , L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12 ;
  • L 2a, L 2b are each independently H, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 haloalkyl,
  • R 1 'preferably having the meanings given above as being preferred meanings indicated;
  • R 3 represents halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy or cyano, preferably halogen, Ci-C 4 alkyl or cyano, in particular Halogen is;
  • R 4e has the general or preferably preferred meanings given above.
  • L 1 is as defined above and is preferably a radical L 11 , L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12 ;
  • L 2a is H, halogen, C -C alkyl 4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C 4 alkoxy or -C 4 - haloalkoxy, preferably H, halogen or Ci-C 4 alkyl, and in particular halogen or C 1 -C 4 -alkyl;
  • R 3 represents halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy or cyano, preferably halogen, Ci-C 4 alkyl or cyano, in particular Halogen is;
  • R 4a has the meanings given above and preferably a radical
  • R 5 and R 6 have the meanings given above, preferably the meanings given as preferred.
  • Another particular embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.12
  • L 1 is as defined above and is preferably a radical L 11 , L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12 ;
  • L 2a is H, halogen, Ci-C 4 -alkyl, C-4 haloalkyl, Ci-C4-alkoxy or Ci-C 4 -
  • Haloalkoxy preferably H, halogen or C 1 -C 4 -alkyl and in particular halogen or C 1 -C 4 -alkyl;
  • R 3 represents halogen, Ci-C alkyl 4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C alkyl 4 -haloalkoxy or cyano, preferably halogen, Ci-C 4 -alkyl or cyano, in particular halogen;
  • R 4b ' is CN or a radical R 4b which has the abovementioned general or preferably preferred meanings, and preferably represents CN or a radical R 4ba ; and R 5 and R 6 have the meanings given above, preferably the meanings given as preferred.
  • Another particular embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.13 wherein
  • L 1 is as defined above and is preferably a radical L 11 , L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12 ;
  • L 2a is H, halogen, Ci -C4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C 4 -alkoxy or CrC 4 -
  • Haloalkoxy preferably H, halogen or C 1 -C 4 -alkyl and in particular halogen or C 1 -C 4 -alkyl;
  • R 3 represents halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy or cyano, preferably halogen, Ci-C 4 alkyl or cyano, in particular Halogen is;
  • R 4c has the general or preferably preferred meanings given above.
  • R 5 and R 6 have the meanings given above, preferably the meanings given as preferred.
  • Another particular embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.14
  • L 1 is as defined above and is preferably a radical L 11 , L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12 ;
  • L 2a is H, halogen, Ci-C 4 -alkyl, C-4 haloalkyl, Ci-C 4 -alkoxy or CrC 4 -
  • Haloalkoxy preferably H, halogen or C 1 -C 4 -alkyl and in particular halogen or C 1 -C 4 -alkyl;
  • R 3 represents halogen, -C 4 alkyl, -C 4 haloalkyl, -C 4 alkoxy, -C 4 -haloalkoxy or cyano, preferably halogen, -C 4 alkyl or cyano, in particular halogen;
  • R 4d has the general or preferably preferred meanings given above; and R 5 and R 6 have the meanings given above, preferably the meanings given as preferred.
  • Another particular embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.15
  • L 1 is as defined above and is preferably a radical L 11 , L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12 ;
  • L 2a is H, halogen, Ci -C4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C4-alkoxy or Ci-C 4 -
  • Haloalkoxy preferably H, halogen or C 1 -C 4 -alkyl and in particular halogen or C 1 -C 4 -alkyl;
  • R 3 represents halogen, Ci-C alkyl 4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C alkyl 4 -haloalkoxy or cyano, preferably halogen, Ci-C 4 -alkyl or cyano, in particular halogen;
  • R 4e has the general or preferably preferred meanings given above; and R 5 and R 6 have the meanings given above, preferably the meanings given as preferred.
  • Another particular embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.16
  • L 1 is as defined above and is preferably a radical L 11 , L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12 ;
  • L 2a is H, halogen, Ci-C alkyl 4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C4-alkoxy or Ci-C 4 - haloalkoxy, preferably H, halogen or Ci-C 4 -alkyl and in particular halogen or Ci-C 4 -alkyl is alkyl;
  • R 1 has the meanings given above, preferably the meanings given as preferred;
  • R 3 represents halogen, Ci-C alkyl 4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C alkyl 4 -haloalkoxy or cyano, preferably halogen, Ci-C 4 -alkyl or cyano, in particular halogen; and R 4a has the abovementioned meanings and preferably represents a radical R 4aa or R 4ab .
  • Another particular embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.17
  • L 1 is as defined above and is preferably a radical L 11 , L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12 ;
  • L 2a is H, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy or Ci-C 4 -
  • Haloalkoxy preferably H, halogen or C 1 -C 4 -alkyl and in particular halogen or C 1 -C 4 -alkyl;
  • R 1 has the meanings given above, preferably the meanings given as preferred;
  • R 3 represents halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy or cyano, preferably halogen, Ci-C 4 alkyl or cyano, in particular Halogen is;
  • R 4b ' is CN or a radical R 4b which has the abovementioned general or preferably preferred meanings, and preferably represents CN or a radical R 4ba .
  • Another particular embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.18
  • L 1 is as defined above and is preferably a radical L 11 , L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12 ;
  • L 2a is H, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C 4 -alkoxy or CrC 4 -
  • Haloalkoxy preferably H, halogen or C 1 -C 4 -alkyl and in particular halogen or C 1 -C 4 -alkyl;
  • R 1 has the meanings given above, preferably the meanings given as preferred;
  • R 3 is halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy or cyano, preferably halogen, C 1 -C 4 -alkyl or cyano, in particular halogen; and
  • R 4c has the general or preferably preferred meanings given above.
  • Another particular embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.19
  • L 1 is as defined above and is preferably a radical L 11 , L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12 ;
  • L 2a is H, halogen, Ci -C4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C 4 -alkoxy or CrC 4 -
  • Haloalkoxy preferably H, halogen or Ci-C4-alkyl and in particular halogen or Ci-C4-alkyl;
  • R 1 has the meanings given above, preferably the meanings given as preferred;
  • R 3 is halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy or cyano, preferably halogen, C 1 -C 4 -alkyl or cyano, in particular halogen; and
  • R 4d has the general or preferably preferred meanings given above.
  • Another particular embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.20
  • L 1 is as defined above and is preferably a radical L 11 , L 12 or L 13 and in particular a radical L 11 or L 12 ;
  • L 2a is H, halogen, Ci-C 4 -alkyl, C-4 haloalkyl, Ci-C4-alkoxy or Ci-C 4 -
  • Haloalkoxy preferably H, halogen or Ci-C4-alkyl and in particular halogen or Ci-C4-alkyl;
  • R 1 ' has the meanings given above, preferably the meanings given as preferred;
  • R 3 represents halogen, Ci-C 4 -alkyl, Ci-C4-haloalkyl, -C 4 -alkoxy, C is 4 -haloalkoxy or cyano, preferably halogen, Ci-C 4 alkyl or cyano, in particular halogen; and
  • R 4e has the general or preferably preferred meanings given above.
  • the substituent L 1 in compounds 1.1 to 1.10 is preferably bonded in the 3- or in particular 4-position, based on the binding site of the phenyl ring to the pyrimidine ring in the 1-position, ie L 1 is preferably meta or especially para-stable bound to the pyrimidine ring with respect to the binding site.
  • the radical L 1 is preferably bonded in the 4, 5 or 6, in particular in the 5-position, based on the binding site of the pyridyl ring to the pyrimidine ring in the 2-position.
  • Examples of preferred compounds of the general formula I are those of the formulas I.a, I.b, I. c and l.d
  • Table 8 Compounds of the formula La, in which R 3 is chlorine, L 21 is H, L 22 is H, L 1 is - (OCH 2 ) 2-OH, R 4 is thiazol-2-yl and the Combination of R 5 and R 6 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 12 Compounds of the formula La in which R 3 is chlorine, L 21 is H, L 22 is H, L 1 is - (OCH 2 ) 2-OH, R 4 is pyridazin-3-yl and the combination of R 5 and R 6 for each compound corresponds to one row of Table a.
  • Tables 36 to 70 Compounds of the formula La in which R 3 , R 4 , L 21 and L 22 are combined as defined in one of Tables 1 to 35, the combination of R 5 and R 6 for a compound of one row of the table A is and L 1 is - (OCH 2 ) 2 -OCH 3 instead of - (OCH 2 ) 2 -OH.
  • Tables 71 to 105 Compounds of the formula La in which R 3 , R 4 , L 21 and L 22 are combined as defined in one of Tables 1 to 35, the combination of R 5 and R 6 for a compound of one row of the table A is and L 1 is - (OCH 2 ) 2 -OCH 3 instead of - (OCH 2 ) 2 -OH.
  • Tables 176 to 210 Compounds of the formula Ia in which R 3 , R 4 , L 21 and L 22 are combined as defined in one of Tables 1 to 35, the combination of R 5 and R 6 for a compound of one row of the table A is and L 1 is - (OCH 2 ) 3 -OC 2 H 5 instead of - (OCH 2 ) 2 -OH.
  • Tables 1 to 35 are defined, the combination of R 5 and R 6 for a compound corresponds in each case to one row of Table A and L 1 is -O-CH 2 CH 2 -OC 2 H 5 instead of - (OCH 2 ) 2 -OH.
  • Tables 316 to 350 Compounds of the formula Ia in which R 3 , R 4 , L 21 and L 22 are combined as defined in one of Tables 1 to 35, the combination of R 5 and R 6 for a compound of one row of the table A is and L 1 is - (O-CH 2 CH 2 ) 2 -OH instead of - (OCH 2 ) 2 -OH.
  • Tables 491 to 525 Compounds of the formula Ia in which R 3 , R 4 , L 21 and L 22 are combined as defined in one of Tables 1 to 35, the combination of R 5 and R 6 for a compound of one row of the table A is and L 1 is -O-CH 2 CH 2 -NHC 2 Hs instead of - (OCH 2 ) 2 -OH.
  • Tables 526 to 560 Compounds of the formula Ia in which R 3 , R 4 , L 21 and L 22 are combined as defined in one of Tables 1 to 35, the combination of R 5 and R 6 for a compound of one row of the table A is and L 1 is -O-CH 2 CH 2 -NHC 2 Hs instead of - (OCH 2 ) 2 -OH.
  • Tables 631 to 665 Compounds of the formula Ia in which R 3 , R 4 , L 21 and L 22 are combined as defined in one of Tables 1 to 35, the combination of R 5 and R 6 for each compound of one row of the table A is and L 1 is -O-CH 2 CH 2 CH 2 -NHCl 2 H 5 instead of - (OCH 2 ) 2 -OH.
  • Tables 1 to 35 are defined, the combination of R 5 and R 6 for a compound corresponds in each case to one row of Table A and L 1 is -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -N (CH 2 ) 2 instead of - (OCH 2 ) 2 -OH.
  • Tables 771 to 805 Compounds of the formula Ia in which R 3 , R 4 , L 21 and L 22 are combined as defined in one of Tables 1 to 35, the combination of R 5 and R 6 for each compound of one row of the table A is and L 1 is -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -NHCl 2 H 5 instead of - (OCH 2 ) 2 -OH.
  • Tables 946 to 980 Compounds of the formula Ia in which R 3 , R 4 , L 21 and L 22 are combined as defined in one of Tables 1 to 35, the combination of R 5 and R 6 for a compound of one row of the table A is and L 1 is -O-CH 2 CH 2 CH 2 -O- (pyridin-2-yl) instead of - (OCH 2 ) 2 -OH.
  • Tables 981 to 1015 Compounds of the formula Ia in which R 3 , R 4 , L 21 and L 22 are combined as defined in one of Tables 1 to 35, the combination of R 5 and R 6 for a compound of one row of the table A is and L 1 is -O-CH 2 CH 2 CH 2 -O- (pyridin-2-yl) instead of - (OCH 2 ) 2 -OH.
  • Tables 981 to 1015 Compounds of the formula Ia in which R 3 , R 4 , L 21 and L 22 are combined as defined in one of Tables 1
  • Tables 1086 to 1120 Compounds of the formula La in which R 3 , R 4 , L 21 and L 22 are combined as defined in one of Tables 1 to 35, the combination of R 5 and R 6 for a compound of one row of the table A is and L 1 is -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - ([1, 2,3] - (1 H) -triazol-1-yl) instead of - (OCH 2 ) 2-OH.
  • Tables 1 to 35 are defined, the combination of R 5 and R 6 for a compound corresponds in each case to one row of Table A and L 1 is -O-CH 2 CH 2 CH 2 - (pyrrolidin-2-one-1-yl) instead of - (OCH 2 ) 2 -OH.
  • Tables 1226 to 1260 Compounds of the formula La, in which R 3 , R 4 , L 21 and L 22 are combined as defined in one of Tables 1 to 35, the combination of R 5 and R 6 for a compound of one row of the table A is and L 1 is -O-CH 2 CH 2 CH 2 -Cl instead of - (OCH 2 ) 2 -OH.
  • Tables 1436 to 1470 Compounds of the formula La in which R 3 , R 4 , L 21 and L 22 are combined as defined in one of Tables 1 to 35, the combination of R 5 and R 6 for a compound
  • Tables 10291 to 11760 Compounds of the formula Ia in which R 3 , R 4 and L 1 are combined as defined in one of Tables 1 to 1470, the combination of R 5 and R 6 for a compound corresponds in each case to one row of Table A, L 21 is chlorine and L 22 is chlorine.
  • the compounds of the general formula I can be prepared in various ways in analogy to prior art processes known per se for the preparation of substituted pyrimidines.
  • the compounds of the formula I can be obtained, for example, starting from correspondingly substituted pyrimidine compounds of the formula II by nucleophilic substitution according to the synthesis shown in Scheme 1:
  • R 1 , R 3 , R 4 , L 1 and L 2 have the abovementioned meanings, m is 0, 1, 2, 3 or 4, LG 1 is a nucleophilically exchangeable group such as halogen, for example fluorine, and v - represents phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic radical, wherein the heteroaromatic radical contains 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, S and N as ring members.
  • the reaction of II with III is carried out, for example, according to the method described in WO 20005/030775 and is advantageously carried out in the presence of strong bases.
  • Suitable bases are, for example, alkali metal hydroxides, such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, alkali metal carbonates, such as sodium carbonate or potassium carbonate, alkaline earth metal carbonates, such as calcium or magnesium carbonate, or alkali metal hydrides, such as lithium or sodium hydride.
  • the reaction can be carried out in the presence of a solvent.
  • Suitable solvents are aprotic solvents, for example N, N-disubstituted amides, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide or N-methylpyrrolidone, sulfoxides, such as dimethyl sulfoxide, or ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl ether, 1 , 2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane or anisole.
  • the reaction is usually carried out at temperatures ranging from 0 ° C. to the boiling point of the solvent.
  • T in the group L 1 is OH or a primary or secondary amino group, it is advantageous to protect the hydroxyl group or the amino group.
  • a suitable protecting group for the hydroxy group is, for example, the benzyl group which optionally bears a methoxy group in the 4-position of the phenyl ring.
  • the protective group for the hydroxy group can be removed, for example, by catalytic hydrogenolysis or by means of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ).
  • a suitable protective group for primary and secondary amino groups is, for example, the tert-butoxycarbonyl group (Boc), which is usually removed again with trifluoroacetic acid or p-toluenesulfonic acid.
  • 5-phenylpyrimidines of the formula II are known from the literature and are described, for example, in EP 407899, WO 01/68614, WO 02/074753, WO 03/070721, WO 03/043993, US Pat.
  • 5-Hetarylpyrimidines of the formula II are likewise known in the literature and are described, for example, in WO 01/68614, WO 2006/029867, WO 2006/005571 and EP 06006255.1 and in the literature cited therein, to which reference is hereby fully made.
  • Compounds II which are not described herein can be prepared in analogy to the processes described therein.
  • v - represents phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic radical, the heteroaromatic radical having 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, S and N, contains as ring members.
  • the compound IV is reacted with a Lewis acid, such as aluminum trichloride or iron (III) chloride, to obtain the phenolic compound V.
  • a Lewis acid such as aluminum trichloride or iron (III) chloride
  • the ether cleavage takes place in an organic solvent, for example in an aromatic hydrocarbon such as benzene, toluene or xylene.
  • the introduction of the group L 1 is carried out by nucleophilic substitution of the hydroxy group under basic conditions as described in Scheme 1.
  • R 1 , R 3 , R 4 , R e , R f , Y 2 and L 2 have the meanings given above, m is 0, 1, 2, 3 or 4 and ( ⁇ T- ⁇ ) is Phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic radical, wherein the heteroaromatic radical 1, 2, 3 or 4 heteroatoms, which are selected from O, S and N, as ring members.
  • Amino carries which may be accessible from the corresponding nitro-substituted compounds by reduction.
  • L is a nucleophilic cleavable group.
  • halides especially chlorides or bromides
  • carboxylic anhydrides eg. As acetic anhydride, or carboxylic acid chlorides, z.
  • acetyl chloride used.
  • Carboxylic acids are typically used in conjunction with coupling reagents such as dicyclohexylcarbodiimide or with strong acids such as HCl.
  • reaction conditions which are suitable for the etherification or esterification are generally known to the person skilled in the art and are described, for example, in Organikum, VEB Deutscher Verlag dermaschineen, Berlin (1981), which is hereby incorporated by reference in its entirety.
  • R 7 has the abovementioned meanings, R * and R 'independently of one another are alkyl, preferably C 1 -C 6 -alkyl.
  • Hal is halogen, preferably chlorine or bromine.
  • R 2 * is R 2 or a precursor of R 2 .
  • a precursor of R 2 is understood here and below to mean a group R 2 which bears no substituent L 1 . It goes without saying that the conversion of the group R 2 'into a group R 2 can be carried out at any stage of the synthesis of the compounds of the formula I. Optionally, it may be necessary, the hydroxy group or the amino group in L 1 to protect. With regard to suitable protective groups, reference is made to the above.
  • the malonic ester VII can be reacted with thiourea and an alkylating agent or with an S-alkylisothiourea to form the dihydroxy compound VIII.
  • alkylating agents come z.
  • the reaction is usually carried out in the presence of a solvent which is inert under the given reaction conditions.
  • the compound VIII is converted by reaction with a halogenating agent [HAL] in the dihalo compounds of the formula IX.
  • the halogenating agent used is advantageously a phosphorus oxyhalide or a phosphorus (V) halide, such as phosphorus pentachloride, phosphorus oxybromide or phosphorus oxychloride or a mixture of phosphorus oxychloride and phosphorus pentachloride.
  • a hydrohalide of a tertiary amine, for. B. triethylamine hydrochloride can be added as cocatalyst.
  • This reaction of VIII with the halogenating agent is usually carried out at 0 0 C to 150 0 C, preferably at 80 0 C to 125 0 C (also EP-A-770 615 see FIG.).
  • the reaction may be carried out in bulk or in an inert solvent, e.g. Example, a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, dichloroethane or an aromatic hydrocarbon such as toluene, xylene and the like or in a mixture of the aforementioned solvents.
  • a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, dichloroethane or an aromatic hydrocarbon such as toluene, xylene and the like or in a mixture of the aforementioned solvents.
  • the compound X can be obtained by reacting the compound IX with an alcohol R 7 OH.
  • Such reactions are known in principle, for example from JACS, 69, 1947, 1204f.
  • the reaction is usually carried out in the presence of a base.
  • Suitable bases are alkali metal hydrides such as sodium hydride or potassium hydride, alkali metal alkoxides or alkaline earth metal alkoxides such as sodium t-butylate or potassium t-butylate, tertiary amines such as triethylamine or pyridine.
  • the reaction can be carried out in excess alcohol or in an inert solvent such as carboxylic acid amides.
  • Compounds XI can be prepared, for example, by oxidation of the thioethers X.
  • Suitable oxidizing agents are, for example, hydrogen peroxide, selenium dioxide (cf., WO 02/88127) or organic carboxylic acids, such as 3-chloroperbenzoic acid.
  • the oxidation is preferably carried out at 10 to 50 0 C in the presence of protic or aprotic solvent shear (cf. B. Kor Chem Soc, Vol 16, pp 489-492 (1995);.... Z. Chem., 17, p. 63 (1977)).
  • the radical R 4 is a radical which can be introduced nucleophilic
  • the compound of the formula I is prepared by reacting the sulfon of the formula XI with compounds R 4 -H.
  • the reaction takes place under basic conditions.
  • the alkali metal, alkaline earth metal or ammonium salt of the compound R 4 -H can be used directly.
  • the addition of bases is possible.
  • This reaction typically occurs under the conditions of nucleophilic substitution; usually at 0 to 200 0 C, preferably at 10 to 150 0 C. It may be advantageous to the implementation in the presence of a phase transfer catalyst, eg. B. 18-crown-6, perform.
  • reaction takes place in the presence of a dipolar aprotic solvent such as N, N-dialkylated carboxylic acid amides, for. N, N-dimethylformamide, cyclic ethers, e.g. B. Tetrahydrofuran or carbonitriles such as acetonitrile (see DE-A 39 01 084, Chimia, Vol 50, pp 525-530 (1996); Khim Geterotsikl Soedin, Vol 12, p 1696-1697 (1998). ).
  • a dipolar aprotic solvent such as N, N-dialkylated carboxylic acid amides, for. N, N-dimethylformamide, cyclic ethers, e.g. B. Tetrahydrofuran or carbonitriles such as acetonitrile (see DE-A 39 01 084, Chimia, Vol 50, pp 525-530 (1996); Khim Geterotsikl Soedin, Vol 12, p 1696-1697 (1998).
  • the compounds XI and R 4 -H are used in approximately stoichiometric amounts. However, it may be advantageous to use the nucleophile of the formula R 4 -H in excess, for example in an up to 10-fold, in particular up to 3-fold excess, based on the compound XI.
  • Suitable bases are alkali metal carbonates and bicarbonates, for example sodium carbonate and sodium hydrogencarbonate, nitrogen bases, such as triethylamine, tributylamine and pyridine, alkali metal alcoholates, such as sodium methoxide or potassium tert-butoxide, alkali metal amides, such as sodium amide or alkali metal hydrides, such as lithium hydride or sodium hydride , in question.
  • bases are alkali metal carbonates and bicarbonates, for example sodium carbonate and sodium hydrogencarbonate, nitrogen bases, such as triethylamine, tributylamine and pyridine, alkali metal alcoholates, such as sodium methoxide or potassium tert-butoxide, alkali metal amides, such as sodium amide or alkali metal hydrides, such as lithium hydride or sodium hydride , in question.
  • Suitable solvents are halogenated hydrocarbons, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl ether, 1, 2-dimethoxyethane, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, and also dimethyl sulfoxide, N, N-dialkylated carboxamides, such as dimethylformamide or dimethylacetamide. Particular preference is given to using ethanol, dichloromethane, acetonitrile or tetrahydrofuran. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned.
  • (Het) Arylmalonates of the formula VII can be prepared starting from (Het) aryl compounds of the formula XII by reaction with one or two equivalents of a carbonic acid ester or a chloroformate (compound XIII) in the presence of a strong base (see Scheme 6).
  • R z is hydrogen or a C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group.
  • Q is halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, in particular methoxy or ethoxy.
  • R 2 * has the abovementioned meanings and R is C 1 -C 4 -alkyl.
  • the reaction shown in Scheme 6 is usually carried out in the presence of strong bases.
  • R z is hydrogen, it is usual to use alkali metal amides such as sodium amide or lithium diisopropylamide, or lithium organic compounds such as phenyl lithium or butyl lithium as base. In this case, the base will be used at least equimolar, based on the compound XII, in order to achieve complete conversion.
  • R z is an alkoxycarbonyl group, it is preferable to use an alkali metal alcoholate, e.g. As sodium or potassium, sodium or potassium butoxide, sodium or potassium as a base.
  • reaction of XII with XIII can be carried out in one stage or in two separate stages, in which case the compound VII is obtained as intermediate in which R z is an alkoxycarbonyl group.
  • reaction of XII with XIII can be carried out analogously to the method described in J. Med. Chem. 25, 1982, p. 745.
  • malonates of the formula VII is also advantageously achieved by reaction of corresponding bromine (Het) aryl compounds Br-R 2 * with dialkyl malonates under Cu (I) catalysis (compare Chemistry Letters, pp. 367-370, 1981, EP-A -1,002,788).
  • the reaction of IX with an amine HNR 5 R 6 is usually carried out in an inert solvent such as ethers, for. As dioxane, tetrahydrofuran or diethyl ether, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, aromatic hydrocarbons, eg. As toluene, or carboxylic acid esters such as ethyl acetate. [see. WO 98/46608].
  • ethers such as dioxane, tetrahydrofuran or diethyl ether, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, aromatic hydrocarbons, eg. As toluene, or carboxylic acid esters such as ethyl acetate.
  • a base such as tertiary amines, for example triethylamine, or inorganic bases, such as alkali metal or alkaline earth metal carbonates, alkali metal or alkaline earth metal hydrogencarbonates; Excess amine can also serve as a base.
  • a base such as tertiary amines, for example triethylamine, or inorganic bases, such as alkali metal or alkaline earth metal carbonates, alkali metal or alkaline earth metal hydrogencarbonates; Excess amine can also serve as a base.
  • Amines of the formulas HNR 5 R 6 are known in the literature, can be prepared by known methods or are commercially available.
  • R * is alkyl, preferably d-C 6 alkyl.
  • Hal is halogen, preferably chlorine or bromine.
  • R 2 * is R 2 or a precursor of R 2 .
  • the reactions shown in Scheme 8 can be carried out analogously to the reactions explained in Scheme 5.
  • R 1 and R 3 are independently alkyl.
  • R 2 * is R 2 or a precursor of R 2 .
  • the reactions shown in Scheme 9 can be carried out in analogy to the reactions explained in Scheme 5.
  • the cation M 1 in formula XXIV has little significance; For practical reasons, ammonium, tetraalkylammonium salts such as tetramethylammonium or tetraethylammonium salts or alkali or alkaline earth metal salts are usually preferred (Scheme 10).
  • the reaction temperature is 0 to 120 ° C, preferably at 10 to 40 ° C [see FIG. J. Heterocycl. Chem., Vol. 12, pp. 861-863 (1975)].
  • Suitable solvents include ethers, such as dioxane, diethyl ether, methyl tert-butyl ether and, preferably, tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons, such as dichloromethane or dichloroethane, aromatic hydrocarbons, such as toluene, and mixtures thereof.
  • R 3 is C 1 -C 5 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 5 -alkynyl or C 2 -C 8 -haloalkynyl
  • R 3 represents halogen
  • organometallic compounds R 3a -mt wherein R 3a is C 8 - alkyl, Ci-Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 - Alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl or C 2 -C 8 -haloalkynyl and Mt represents lithium, magnesium or zinc.
  • the reaction is preferably carried out in the presence of catalytic or in particular at least equimolar amounts of transition metal salts and / or compounds, in particular in the presence of Cu salts such as Cu (l) halides and especially Cu (I) iodide.
  • the reaction is carried out in an inert organic solvent, for example one of the abovementioned ethers, in particular tetrahydrofuran, an aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon such as hexane, cyclohexane and the like, an aromatic hydrocarbon such as toluene or in a mixture of these solvents.
  • the temperatures required for this purpose are in the range of -100 to +100 0 C and especially in the range of -80 0 C to +40 0 C. Processes are known, for. B. from the cited prior art or from WO 03/004465.
  • R 4 is a heterocyclic substituent
  • a corresponding heterocyclic amidine which are known in the art or can be prepared from the corresponding heterocyclic nitriles, reacted with a malonic acid ester to the pyrimidine ring (see also WO 2003/070721).
  • the reaction mixtures are worked up in the usual way, for. B. by mixing with water, separation of the phases and optionally chromatographic purification of the crude products.
  • the intermediate and end products fall z. T. in the form of colorless or pale brownish, viscous oils, which are freed or purified under reduced pressure and at moderately elevated temperature of volatile fractions. If the intermediate and end products are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or trituration.
  • isomeric mixtures are involved in the synthesis, separation is generally not necessary because some of the isomers may partially interconvert during processing for use or in use (eg, by exposure to light, acid, or base). Corresponding conversions can also take place after use, for example in the treatment of plants in the treated plant or in the harmful fungus to be controlled.
  • the compounds I are suitable as fungicides. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Basidiomycetes and Peronosporomycetes (syn. Oomycetes). They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.
  • the compounds I are suitable for controlling the plant diseases mentioned below:
  • the compounds I are suitable for controlling Alternaria species on vegetables, oilseed rape, sugar beets and fruits and rice such. BA solani or A. alternata on potatoes and tomatoes.
  • the compounds I are suitable for controlling Aphanomyces species on sugar beets and vegetables.
  • the compounds I are suitable for controlling Ascochyta species on cereals and vegetables.
  • the compounds I are suitable for controlling Bipolaris and Drechslera species on corn, cereals, rice and turf, such as. B. D. maydis on corn.
  • the compounds I are suitable for controlling Blumeria graminis (powdery mildew) on cereals.
  • the compounds I are suitable for controlling Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, flowers and grapevines.
  • the compounds I are suitable for controlling Bremia lactucae on lettuce.
  • the compounds I are suitable for controlling Cercospora species on corn, soybeans, rice and sugar beet.
  • the compounds I are suitable for controlling Cochliobolus species on corn, cereals, rice, such as. Cochliobolus sativus on cereals, Cochliobolus miyabeanus on rice.
  • the compounds I are suitable for controlling Colletotricum species on soybeans and cotton.
  • the compounds I are suitable for controlling Drechslera species, Pyrenophora species on corn, cereals, rice and turf, such as. B. teres on barley or D. tritici- repentis on wheat.
  • the compounds I are suitable for controlling Esca on grapevine, caused by Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, and Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus).
  • the compounds I are suitable for controlling Exserohilum species on maize.
  • the compounds I are suitable for controlling Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on cucurbits.
  • the compounds I are suitable for controlling Fusarium and Verticillium species on various plants such. B. F. graminearum or F. culmorum on cereal or F. oxysporum on a variety of plants, such as. As tomatoes.
  • the compounds I are suitable for controlling Gaeumanomyces graminis
  • the compounds I are suitable for controlling Gibberella species on cereals and
  • Rice eg Gibberella fujikuroi on rice.
  • the compounds I are suitable for controlling grainstaining complex in rice.
  • the compounds I are suitable for controlling Helminthosporium species on corn and rice.
  • the compounds I are suitable for combating Michrodochium nivale on cereals.
  • the compounds I are suitable for controlling Mycosphaerella species on cereals, bananas and peanuts, such as. BM graminicola on wheat or M. fijiensis on bananas.
  • the compounds I are suitable for controlling Peronospora species on cabbage and bulbous plants, such as. B. P. brassicae on cabbage or P. destructor on onion.
  • the compounds I are suitable for controlling Phakopsara pachyrhizi and Phokopsara meibomiae on soybeans.
  • the compounds I are suitable for controlling Phomopsis species on soybeans and sunflowers.
  • the compounds I are suitable for controlling Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes.
  • the compounds I are suitable for controlling Phytophthora species on various plants such. B. P. capsici to paprika.
  • the compounds I are suitable for controlling Plasmopara viticola on grapevines.
  • the compounds I are suitable for controlling Podosphaera leucotricha on apple.
  • the compounds I are suitable for controlling Pseudocercosporella herpotriodides on cereals.
  • the compounds I are suitable for controlling Pseudoperonospora on various plants such. P. cubensis on cucumber or P. humili on hops.
  • the compounds I are suitable for controlling Puccinia species on various plants such. P. triticina, P. striformins, P. hordei or P. graminis on cereals, or P. asparagi on asparagus.
  • the compounds I are suitable for controlling Pyricularia oryzae, Corticium sakiisi, Sarocladium oryzae, S. attenuatum, Entyloma oryzae, on rice.
  • the compounds I are suitable for controlling Pyricularia grisea on lawns and cereals.
  • the compounds I are suitable for controlling Pythium spp. on lawn, rice, corn, cotton, oilseed rape, sunflowers, sugar beet, vegetables and other plants, such as. P.ultiumum on various plants, P. aphanidermatum on lawn.
  • the compounds I are suitable for controlling Rhizoctonia species on cotton, rice, potatoes, lawn, corn, oilseed rape, sugar beets, vegetables and various plants such. B. R. solani on turnips and various plants.
  • the compounds I are suitable for controlling Rhynchosporium secalis on barley, rye and triticale.
  • the compounds I are suitable for controlling Sclerotinia species on rape and sunflowers.
  • the compounds I are suitable for controlling Septoria tritici and Stagonospora nodorum on wheat.
  • the compounds I are suitable for controlling Erysiphe (syn. Uncinula) necator on grapevine.
  • the compounds I are suitable for controlling Setospaeria species on maize and turf.
  • the compounds I are suitable for controlling Sphacelotheca reilinia on maize.
  • the compounds I are suitable for controlling Thievaliopsis species on soybeans and cotton.
  • the compounds I are suitable for controlling Tilletia species on cereals.
  • the compounds I are suitable for controlling Ustilago species on cereals, maize and sugar cane, such as. B. U. maydis on corn.
  • the compounds I are suitable for controlling Venturia species (scab) on apples and pears such as. z. B. V. inaequalis to apple.
  • the compounds of the invention may also be used in cultures tolerant of insect or fungal growth by breeding, including genetic engineering methods.
  • the compounds I are also suitable for controlling harmful fungi in the protection of materials (eg wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
  • harmful fungi ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sciophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp.
  • Tyromyces spp. Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
  • the compounds according to the invention and / or their agriculturally acceptable salts are used by treating the fungi or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of the active compounds.
  • the application can be done both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
  • Another object of the invention is therefore a method for controlling phytopathogenic fungi, which is characterized in that the fungi or the fungal infection to be protected materials, plants, the soil or seeds with an effective amount of at least one compound I according to the invention and / or an agriculturally acceptable salt thereof.
  • Another object of the invention is an agent for controlling phytopathogenic fungi, comprising at least one compound of the invention and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one solid or liquid carrier.
  • the fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95 wt .-%, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
  • the application rates in the application in crop protection depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
  • active ingredient in general, amounts of active ingredient of 1 to 1000 g / 100 kg, preferably 5 to 100 g / 100 kg of seed are needed.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates in material protection are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated.
  • the compounds of the formula I can be present in various crystal modifications, which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
  • the compounds I can be converted into the customary formulations, for.
  • solutions emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the application form depends on the respective purpose; In any case, it should ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, for. By stretching the active ingredient with solvents and / or excipients, if desired using emulsifiers and dispersants.
  • Suitable solvents / auxiliaries are essentially:
  • solvents eg Solvesso products, xylene
  • paraffins eg petroleum fractions
  • alcohols eg methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • Ketones eg cyclohexanone, gamma-butyrolactone
  • pyrrolidones NMP, NOP
  • acetates glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters.
  • solvent mixtures may also be used, - excipients such as ground natural minerals (eg kaolins, clays, talc, crayons) and ground synthetic minerals (eg highly disperse silicic acid, silicates);
  • Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • nonionic and anionic emulsifiers for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates
  • dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • the surface-active substances used are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, and condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde , Condensation products of naphthalene or of naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylpheny
  • emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, eg. As toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strongly polar solvents, eg. As dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration. Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
  • Granules, for. B. coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active compounds to solid carriers.
  • Solid carriers are z.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such.
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight of the active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
  • a Water-soluble concentrates (SL, LS)
  • DC Dispersible Concentrates 20 parts by weight of the active compounds are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant, for.
  • a dispersant for.
  • polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
  • the active ingredient content of the concentrate is 20% by weight.
  • the active compounds 25 parts by weight of the active compounds are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight).
  • This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultraturax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has an active ingredient content of 25% by weight.
  • the active ingredients 20 parts by weight of the active ingredients are dispersed with the addition of 10 parts by weight of dispersing and Wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in an agitating ball mill to a fine suspension of active ingredient crushed. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • the active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
  • Water-dispersible and water-soluble granules 50 parts by weight of the active compounds are finely ground with the addition of 50 parts by weight dispersing and wetting agents and by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or produced water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
  • Water-dispersible and water-soluble powders 75 parts by weight of the active compounds are ground in a rotor-stator mill with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredient content of the formulation is 75% by weight.
  • 0.5 part by weight of the active ingredients are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.
  • LS water-soluble concentrates
  • FS suspensions
  • DS water-dispersible and water-soluble powders
  • WS water-dispersible and water-soluble powders
  • ES emulsifiable concentrates
  • GF gel formulations
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the application forms prepared therefrom, eg. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring are applied.
  • the forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure as far as possible the finest distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • the substances may be dissolved as such or in an oil or solvent, by means of wetting, adhesive,
  • Dispersing or emulsifying agent are homogenized in water. But it can also be made of active substance, wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly solvents or oil concentrates which are suitable for dilution with water.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • wetting agents eg. B. Break Thru S 240® ; Alcohol alkoxylates, eg. As Atplus 245 ®, Atplus MBA 1303 ®, Plurafac LF 300 ® and Lutensol ON 30 ®; EO-PO block polymers, eg. B.
  • Pluronic RPE 2035 ® and Genapol B ® Alcohol ethoxylates, eg. As Lutensol XP 80 ®; and sodium dioctylsulfosuccinate, e.g. B. Leophen RA ®.
  • the compounds of the invention may also be present in the application form as fungicides together with other active ingredients, the z. As with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers.
  • fungicides for example, in many cases the activity spectrum can be broadened or development of resistance can be prevented. In many cases, synergistic effects are obtained.
  • Another object of the invention is therefore a combination of at least one compound of the invention and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one further fungicidal, insecticidal, herbicidal and / or growth-regulating active ingredient.
  • Azoxystrobin dimoxystrobin, enestroburine, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin, orysastrobin, (2-chloro-5- [1- (3-methyl-benzyloxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, (2-Chloro-5- [1- (6-methylpyridin-2-ylmethoxyimino) ethyl] benzyl) -carbamic acid methyl ester, 2- (ortho- (2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) -3- methoxy-methyl acrylate;
  • Fenhexamide flutolanil, furametpyr, metalaxyl, ofurace, oxadixyl, oxycarboxine, penthiopyrad, thifluzamide, tiadinil, 4-difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4'-bromo-biphenyl-2-yl) -amide , 4-Difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4 '-trifluoromethyl-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4' -chloro) 3'-fluoro-biphenyl-2-yl) -amide, 3-difluoromethyl-1-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid (3 ', 4'-dichloro-4-fluoro-biphenyl-2-yl) -amide, 3 Difluor
  • Benzoic acid amides flumetover, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide;
  • Other carboxamides carpropamide, diclocymet, mandipropamide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) -ethyl) -2-methanesulfonylamino 3-methyl-butyramide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxy-phenyl) -ethyl) -2-ethanesulfonyl-amino-3-methyl- butyramide;
  • bitertanol bromuconazoles, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, flusilazole, fluquinconazole, flutriol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazo - Ie, triadimenol, triadimefon, triticonazole;
  • - imidazoles cyazofamide, imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
  • Benzimidazoles benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole;
  • Pyridines fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chlorophenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] pyridine;
  • Pyrimidines bupirimate, cyprodinil, ferimzone, fenarimol, mepanipyrim, nuarimol, pyrimethanil; - piperazines: triforins;
  • Dicarboximides iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • acibenzolar-S-methyl anilazine, captan, captafol, dazomet, diclomethine, fenoxanil, folpet, fenpropidin, famoxadone, fenamidone, octhilinone, probenazole, proquinazide, pyroquilon, quinoxyfen, tricyclazole, 5-chloro-7- ( 4-methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 2-butoxy-6- iodo-3-propyl-chromen-4-one, 3- (3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-sulfonyl) - [1, 2,4] triazole-1-sulfonic acid dimethylamide;
  • Dithiocarbamates Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; Carbamates: diethofencarb, flubenthiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb, 3- (4-chlorophenyl) -3- (2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino) -propionic acid methyl ester, N- (1 - (1 - (4-cyanophenyl) ethanesulfonyl) -but-2-yl) carbamic acid (4-fluorophenyl) ester;
  • guanidines dodine, iminoctadine, guazatine
  • Organometallic compounds fentin salts
  • Sulfur-containing heterocyclyl compounds isoprothiolanes, dithianone
  • Organophosphorus compounds edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, pyrazophos, tolclofos-methyl, phosphorous acid and their salts;
  • Organochlorine compounds thiophanates methyl, chlorothalonil, dichlofluanid, toiylfluanid, flusulfamides, phthalides, hexachlorobenzene, pencycuron, quintozene; Nitrophenyl derivatives: binapacryl, dinocap, dinobuton;
  • the present invention further relates to the compositions listed in Table C, wherein in each case one row of Table C corresponds to a fungicidal composition comprising a compound of formula I (component 1), which is preferably one of the compounds described herein as preferred, and the each additional active ingredient (component 2) indicated in the respective line.
  • component 1 in each row of table C is in each case one of the compounds of the formula I which are specifically individualized in tables 1 to 22848.
  • the active compounds II mentioned above as component 2 their preparation and their action against harmful fungi are generally known (cf.: http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); they are commercially available.
  • the compounds named after IUPAC, their preparation and their fungicidal action are also known and described, for example, in EP-A 226 917; EP-A 10 28 125; EP-A 10 35 122; EP-A 12 01 648; WO 98/46608; WO 99/24413; WO 03/14103; WO 03/053145; WO 03/066609 and WO 04/049804, to which reference is hereby made in their entirety.
  • the present invention relates to a pharmaceutical composition containing at least one pyrimidine compound according to the invention and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof and optionally at least one pharmaceutically acceptable carrier.
  • the invention also relates to the pharmaceutical use of the (novel) pyrimidines of the formula I according to the invention, in particular the (novel) pyrimidines of the formula I described in the preceding description, and / or the pharmaceutically acceptable salts thereof, in particular their use for the preparation of a medicament for the treatment of cancer.
  • pyrimidines of the formula I according to the invention in particular the pyrimidines of the formula I described in the preceding description, and / or their pharmaceutically acceptable salts, effectively inhibit the growth and / or proliferation of tumor cells, as in standard tests on tumor cell lines, such as HeLa , MCF-7 and COLO 205 can be shown.
  • pyrimidines of the invention of formula I generally show ICso values ⁇ 10 "6 mol / l (ie ⁇ 1 uM), preferably ICso-values ⁇ 10" 7 mol / l (ie ⁇ 100 nM) for Zellzyklusinhibi für in HeLa cells.
  • the pyrimidines of the formula I according to the invention are suitable for the treatment, Inhibition or control of the growth and / or proliferation of tumor cells and associated diseases suitable. Accordingly, they are for the treatment of cancer in warm-blooded vertebrates, ie of mammals and birds, especially in humans, but also in other mammals, especially useful and skin animals, such as dog, cat, pig, ruminant (cattle, sheep, goat, bison, etc .), Horse and birds such as chicken, turkey, duck, goose, guinea fowl and the like.
  • the pyrimidines of the formula I according to the invention are suitable for the treatment of cancer or cancerous diseases of the following organs: breast, lung, intestine , Prostate, skin (melanoma), kidney, bladder, mouth, larynx, esophagus, stomach, ovaries, pancreas, liver and brain.
  • compositions according to the invention contain, in addition to the pyrimidine compound I according to the invention and / or its pharmaceutically acceptable salt, at least optionally a suitable carrier.
  • suitable carriers include, for example, the solvents, carriers, excipients, excipients and the like commonly used for pharmaceutical formulations, which are exemplified below for single modes of administration.
  • the compounds I according to the invention can be administered in the usual way, eg. As oral, intravenous, intramuscular or subcutaneous.
  • the active ingredient may be mixed with an inert diluent or with an edible carrier; it can be embedded in a hard or soft gelatin capsule, pressed into tablets or mixed directly with the food / feed.
  • the active ingredient may be mixed with excipients and administered in the form of indigestible tablets, buccal tablets, troches, pills, capsules, suspensions, juices, syrups and the like.
  • Such preparations should contain at least 0.1% active ingredient.
  • the composition of the preparation may of course vary. It usually contains from 2 to 60% by weight of active compound, based on the total weight of the particular preparation (dosage unit).
  • Preferred formulations of the compound I according to the invention contain 10 to 1000 mg of active ingredient per oral dosage unit.
  • the tablets, troches, pills, capsules and the like may also contain the following ingredients: excipients such as tragacanth, acacia, corn starch or gelatin, excipients such as dicalcium phosphate, disintegrants such as corn starch, potato starch, alginic acid and the like, lubricants such as magnesium stearate, sweetener, as Sucrose, lactose, or saccharin, and / or flavoring agents such as peppermint, vanilla, and the like.
  • the capsules may also contain a liquid carrier. Other substances that change the nature of the dosing unit can also be used. For example, tablets, pills and capsules may be coated with shellac, sugar or mixtures thereof.
  • Syrups or juices may contain, in addition to the active ingredient, also sugar (or other sweetening agents), methyl or propylparaben preservatives, a dye and / or a flavoring agent.
  • sugar or other sweetening agents
  • methyl or propylparaben preservatives e.g., a dye and / or a flavoring agent.
  • the ingredients of the active ingredient formulations in the amounts used must be pharmaceutically pure and non-toxic.
  • the active compounds can be used as controlled-release preparations, eg. As a sustained-release preparations formulated.
  • the active substances can also be administered parenterally or intraperitoneally. Solutions or suspensions of the active compounds or their salts can be prepared with water using suitable wetting agents such as hydroxypropylcellulose. Dispersions can also be made with glycerin, liquid polyethylene glycols, and mixtures thereof in oils. Often these preparations also contain a preservative to prevent the growth of microorganisms.
  • Preparations for injections include sterile aqueous solutions and dispersions as well as sterile powders for the preparation of sterile solutions and dispersions.
  • the preparation must be sufficiently liquid so that it is injectable. It must be stable under the conditions of manufacture and storage and be protected against microbial contamination.
  • the carrier can be a solvent or a dispersion medium, for.
  • water, ethanol, polyols eg., Glycerol, propylene glycol or liquid polyethylene glycol
  • mixtures thereof / or vegetable oils.
  • reaction mixture was added to a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution on crushed ice, the phases were separated and the aqueous phase was extracted three times with 50 ml portions of ethyl acetate. The combined organic phases were washed twice with 20 ml of saturated common salt solution. After removing the solvent under reduced pressure, the crude product was purified by flash chromatography (silica gel, acetonitrile-water 60:40) to give the title compound as a colorless oil (700 mg, 42% of theory).
  • step b) 4-Chloro-2- (N-methoxyamidine) -5- (2,6-difluoro-4- (3- (N- (tert-butyloxycarbonyl) amino) -propoxy) -phenyl) -6- (4- methylpiperidin-1-yl) pyrimidine
  • sodium methoxide 4.03 g, 0.02 mmol
  • O-methylhydroxylamine hydrochloride 22 mg, 0.27 mmol
  • the active ingredients were formulated separately as a stock solution in dimethylsulfoxide at a concentration of 10,000 ppm.
  • the stock solution was pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with an aqueous malt-based fungus nutrient medium to the stated active compound concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Botrytis cinerea.
  • MTP microtiter plate
  • the plates were placed in a water vapor-saturated chamber at temperatures of 18 0 C.
  • the MTP's were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation.
  • the stock solution was pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted to the indicated drug concentration with a malt-based aqueous mushroom nutrient medium. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae.
  • HeLa B cells were contained in DMEM (Life Technologies Cat No. 21969-035.) Containing fetal calf serum, in 180 cm 2 (FCS, Life Technologies Cat No. 10270-106.) - containers at 37 0 C, 92% Moisture and 7% CO 2 cultured.
  • DMEM Life Technologies Cat No. 21969-035.
  • FCS Life Technologies Cat No. 10270-106.
  • the supernatant solution was removed and the cells were lysed with 0.5 ml of RNase buffer (10 mM sodium citrate, 0.1% Nonidet NP40, 50 ⁇ g / ml RNase, 10 ⁇ g / ml propidium iodide) per well.
  • RNase buffer 10 mM sodium citrate, 0.1% Nonidet NP40, 50 ⁇ g / ml RNase, 10 ⁇ g / ml propidium iodide
  • the ratio of cells in the Go / Gi phase to those in the G2 / M phase was calculated and compared with the value for the control (DMSO).
  • the results are given in the following Table 2 as IC 50 values calculated from the concentration curve versus the cell cycle ratio; they indicate the concentration at which 50% of the cells are inhibited in their cell cycle.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Pyrimidinverbindungen der Formel (I), worin die Variablen die in den Ansprüchen und der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, zur Bekämpfung von Schadpilzen, neue Pyrimidinverbindungen der Formel (I) und sie enthaltende fungizide und pharmazeutische Mittel.

Description

PYRIMIDINVERBUNDUNGEN ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHADPILZEN UND KREBS
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 5-(Het)Arylpyrimidinen zur Bekämpfung von Schadpilzen, neue 5-(Het)Arylpyrimidine und fungizide oder pharmazeutische Mittel, die wenigstens eine derartige Verbindung als wirksamen Bestandteil enthalten.
Fungizid wirksame 5-Phenyl- und 5-Hetarylpyrimidine, die in der 6-Position eine Ami- nogruppe, eine (Thio)Ethergruppe oder einen über C gebundenen aliphatischen, car- bo- oder heterocyclischen Rest tragen, sind allgemein bekannt und beispielsweise in der WO 01/96314, WO 03/043993, WO 03/070721 , WO 2004/087678, WO 2004/103978, WO 2005/012261 , WO 2005/019187 und WO 2005/070899 be- schrieben.
Die WO 2005/030216 beschreibt 5-Phenylpyrimidine, die am Phenylring eine Hydroxy- alkoxy-, Aminoalkoxy-, Hydroxyalkylthio-, Aminoalkylthio-, Hydroxyalkylamino- oder Aminoalkylaminogruppe tragen, in der 6-Position durch eine sekundäre Aminogruppe oder eine Cycloalkylgruppe substituiert sind und in der 2-Position eine Aminogruppe, eine Cyanamidgruppe, einen Aryl- oder einen Hetarylsubstituenten tragen. Diese Verbindungen sollen für die Behandlung von Krebs geeignet sein. Eine Verwendung im Pflanzenschutz wird nicht erwähnt.
Die aus dem Stand der Technik als Fungizide bekannten Pyrimidinverbindungen sind hinsichtlich ihrer fungiziden Wirksamkeit teilweise nicht zufriedenstellend oder besitzen unerwünschte Eigenschaften, wie eine geringe Nutzpflanzenverträglichkeit.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit bes- serer fungizider Wirksamkeit und/oder einer besseren Nutzpflanzenverträglichkeit bereitzustellen.
Außerdem sollen neue Pyrimidinverbindungen mit einer im Vergleich zu den Pyrimidi- nen des Standes der Technik verbesserten pharmakologischen Wirkung bereitgestellt werden.
Die Aufgabe wird überraschenderweise gelöst durch Pyrimidinverbindungen der im Folgenden definierten allgemeinen Formel I und durch die landwirtschaftlich verträglichen Salze der Verbindungen I. Die vorliegende Erfindung betrifft somit die Verwendung von Pyrimidinverbindungen der Formel I
Figure imgf000003_0001
worin
R1 für Ci-Cio-Alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Ci0- Cycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl oder einen gesättigten oder ungesättigten, aromatischen oder nichtaromatischen 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedrigen Heterocyc- lus steht, wobei der Heterocyclus 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält und außerdem 1 oder 2 CO-Gruppen als Ringglieder enthalten kann, wobei R1 teilweise oder vollständig halogeniert sein kann und/oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substi- tuenten L3 tragen kann; oder
für einen Rest der Formeln NR5R6, OR7 oder SR8 steht;
R2 für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Rest steht, wobei der heteroaromatische Rest 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält, wobei Phenyl oder der heteroaromatische Rest einen Substituenten L1 und gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten L2 trägt;
R3 für Halogen, Hydroxy, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0- Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C2-Cio-Halogenalkinyl, Ci-Cio-Alkoxy, C1-C10- Halogenalkoxy , Ci-Cio-Alkylthio, Ci-Cio-Halogenalkylthio, Ci-Cio-Alkylsulfinyl, Ci-Cio-Alkylsulfonyl, Ci -C4-Al koxy-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl oder Cyano steht;
R4 für Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto, N3, d-Ce-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Alkinyl, Ci-C6-Alkoxy, C3-C8-Alkenyloxy, C3-C8-Alkinyloxy, Ci-C6-Alkylthio, C3-C8- Alkenylthio, C3-C8-Alkinylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Hydroxysul- fonyl, Aminosulfonyl, Ci-Cβ-Alkylaminosulfonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminosulfonyl, Cs-do-Cycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriges gesättigtes, teilweise ungesättigtes oder aromatisches Heterocyclyl mit 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatomen, die ausgewählt sind unter O, N und S, und gegebenenfalls 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder, oder einen Rest der Formel -ON(=CRaRb), -NRcN=CRaRb, -NRaRb, -NRcNRaRb,
-NRa-CN, -N=ORa; -NRcC(=W)-NRaRb, -NRaC(=W)Rc, -NNRaRbC(=W)-X1-Rc, -OC(=W)RC, -O(C=W)NRaRb, -C(=W)RC, -C(=W)NRaRb, -C(=W)NRaORb, -CRaRb-ORc, -CRaRb-SRc, -CRaRb-NRcRd, -CRaRb-C(=W)Rc, -C(=W)-NRa-X2-Rb, -C(=NX2Ra)-ORb oder -C(=NX2Ra)-SRb steht,
worin
W für O, S, NRd oder NNRdRe steht;
X1 für O oder NRf steht;
X2 für eine Einfachbindung, -CO-, -CONH-, -COO-, -O-, -NRf-, -CH2-O-CO- oder -CH=CH-(C=O)- steht, wobei der linke Teil der bivalenten Reste an das Stickstoffatom gebunden ist;
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cβ- Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-Alkyl, Ci-Ce-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6- Cycloalkoxy, Aryl, Aryl-Ci-C4-alkyl oder 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriges Heterocyclyl mit 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatomen, die ausgewählt sind unter O,
N und S, und gegebenenfalls 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder stehen;
wobei für den Fall, dass Ra, Rb, Rc direkt an ein Sauerstoffatom gebunden sind, sie nicht für Hydroxy, Ci-Cβ-Alkoxy oder C3-C6-Cycloalkoxy stehen;
oder Ra und Rb bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Gruppe RC-X11-C(R9)=N, worin
Ra unabhängig wie Ra definiert ist oder für Halogen oder Cyano steht; und
X11 unabhängig wie X1 definiert ist; oder zwei der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rß bilden zusammen eine C2-C4- Alkylengruppe, die durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann und/oder eine C-C-Doppelbindung umfassen kann,
wobei die aliphatischen, alicyclischen, aromatischen und/oder heterocycli- schen Gruppen in R4, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und/oder Rs teilweise oder vollständig halogeniert sein und/oder 1 , 2 oder 3 Substituenten Rx aufweisen können, wobei
Rx für Cyano, Nitro, Amino, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Hydroxy,
Mercapto, Oxo, Carboxyl, Ci -C6-Al kyl, d-Ce-Haloalkyl, CrC6- Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halocycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, CrC6- Haloalkoxy, CrC6-Alkyloxycarbonyl, CrC6-AI kyl thio, CrC6- Alkylsulfinyl, CrC6-Alkylsulfonyl, Hydroxysulfonyl, Aminosulfonyl,
CrC6-Alkylaminosulfonyl, Di-CrC6-alkylaminosulfonyl, CrC6- Alkylamino, Di-CrC6-alkylamino, CrC6-Alkylaminocarbonyl, Di-CrC6- alkylaminocarbonyl, CrC6-Alkylaminothiocarbonyl, Di-CrC6- alkylaminothiocarbonyl, CrC6-Alkylcarbonylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Al kinyloxy, Tri-CrC6-alkylsilyl,
Aryl, Aryloxy, Aryl-CrC4-alkyl, Aryl-CrC4-alkoxy, 5- oder θ-gliedriges gesättigtes, teilweise ungesättigtes oder aromatisches Heterocyclyl, 5- oder 6-gliedriges gesättigtes, teilweise ungesättigtes oder aromatisches Heterocyclyloxy, 5- oder θ-gliedriges gesättigtes, teilweise un- gesättigtes oder aromatisches Heterocyclylcarbonyl, wobei die Hete- rocyclylreste in drei zuletzt genannten Gruppen 1 , 2, 3 oder 4 Hetero- atome, die ausgewählt sind unter O, N und S, und gegebenenfalls 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder enthalten, -C(=NORα)-ORß oder -OC(Rα)2-C(Rß)=NORß steht,
wobei die cyclischen Reste in Rx unsubstituiert sein oder 1 , 2 oder 3 Reste Ry tragen können, wobei
Ry für Cyano, Nitro, Halogen, Hydroxy, Amino, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, CrC6-Alkyl, CrC6-Haloalkyl, CrC6-
Alkylsulfonyl, CrC6-Alkylsulfinyl, C3-C6-Cycloalkyl, CrC6- Alkoxy, CrC6-Haloalkoxy, CrC6-Alkoxycarbonyl, CrC6- Alkylthio, CrC6-Alkylamino, Di-CrC6-alkylamino, CrC6- Alkylaminocarbonyl, Di-CrC6-alkylaminocarbonyl, CrC6- Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminothiocarbonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy, 5- oder 6-gliedriges gesättigtes, teilweise ungesättigtes oder aromatisches Heterocyclyl, 5- oder 6-gliedriges gesättigtes, teilweise ungesättigtes oder aromatisches Heterocyclyloxy, wobei die Heterocyclylreste in zwei zuletzt genannten Gruppen 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, N und S, und gegebenenfalls 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder enthalten, oder -C(=NORα )-ORß steht;
Rα, Rß unabhängig für Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl stehen;
R5 für H, d-Cio-Alkyl, C2-Cio-Hydroxyalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C4-Ci0- Alkadienyl, Cs-do-Cycloalkyl, Ci-Cio-Alkoxy, C2-Ci0-Alkenyloxy, C2-Ci0-
Alkinyloxy, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-(Ci-C8-alkyl)-amino, Phenyl, Naphthyl oder einen gesättigten oder ungesättigten, aromatischen oder nichtaromatischen über ein Kohlenstoffatom gebundenen 5- oder θ-gliedrigen Heterocyclus steht, wobei der Heterocyclus 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält und außerdem 1 oder 2 CO-Gruppen als Ringglieder enthalten kann;
wobei die aliphatischen, alicyclischen, aromatischen und/oder heterocyclischen Gruppen in R5 teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten Ra1 tragen können;
R6 unabhängig wie R5 definiert ist, mit der Maßgabe, dass R5 und R6 nicht gleichzeitig für H stehen, oder für eine Gruppe #-CR61R62-(CR63R64)q-(CR65R66)P-Y-Z steht, worin
# die Verknüpfungsstelle mit dem Stickstoffatom ist;
R61, R62, R63, R64, R65 und R66 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C8-
Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8- Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Cs-Cβ-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl,
C3-C6-Cycloalkenyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl oder einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, stehen; wobei R63 auch mit R61 oder R66 zusammen mit den Atomen, an die diese Reste gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedri- gen gesättigten oder partiell ungesättigten Ring bilden kann, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substi- tuenten Ra1 tragen kann;
R61 mit R62, R63 mit R64, R65 mit R66 jeweils gemeinsam auch zur Bildung von Carbonylgruppen Sauerstoff bedeuten und zur Bildung von Spirogrup- pen eine C2-C5-Alkylen-, C2-Cs-Alkenylen- oder C2-C5-Alkinylenkette bilden können, die durch ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sein kann;
R5 und R61 gemeinsam mit Atomen, an die sie gebunden sind, einen 5-, 6-,
7-, 8-, 9- oder 10-gliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Hetero- cyclus bilden können, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann;
wobei
die aliphatischen, alicyclischen, heterocyclischen, aromatischen und/oder heteroaromatischen Reste in R61 bis R66 jeweils unabhängig voneinander partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra1 tragen können;
jedes Ra1 unabhängig für Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Ci-Cβ-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Ci-Ce-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-CyCl oa I koxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Ci-C6-Alkylthio, Amino, Ci-Cβ-Alkylamino,
Di-(Ci-C6-alkyl)amino, C(O)Rπ , C(S)Rπ , C(O)ORπ , C(S)ORπ , C(O)SRπ , C(S)SRπ , C(O)NH2, C(O)NHRπ , C(O)NRπ 2, OC(O)ORπ , OC(O)NH2, OC(O)NHRπ , OC(O)NRπ 2, Ci-C6-Alkylen, Oxy-Ci-C4- alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, wobei die drei zuletzt genannten diva- lenten Gruppen an dasselbe Atom oder an benachbarte Atome gebunden sein können, Phenyl, Naphthyl oder einen 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, steht; jedes Rπ unabhängig für Ci -C8-Al kyl, C3-C8-Al kenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6- Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkenyl steht;
wobei die aliphatischen, alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen
Gruppen in den vorgenannten Gruppen Ra1 und Rπ ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb1 tragen können;
jedes Rb1 unabhängig für Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carbo- xyl, Ci-Ce-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-Ce-alkyl)- amino, Formyl, d-Cβ-Alkylcarbonyl, C-i-Cβ-Alkylsulfonyl, C-i-Cβ- Alkylsulfinyl, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkylcarbonyloxy, Ci-Cβ- Alkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cβ-
Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminocarbonyl, C-i-Cβ-Alkyl- aminothiocarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminothiocarbonyl, C3-C10- Cycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, wobei Heterocyclyl in den beiden zuletzt genannten Resten 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedrig ist und 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, ausgewählt unter O, N und S, und gegebenenfalls 1 oder 2 Carbonylgruppe als Ringglieder enthält; Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-Ci-Cβ-alkoxy, Aryl-d- Cβ-alkyl, Hetaryl, Hetaryloxy oder Hetarylthio steht, wobei die Aryl- reste 6 bis 10 Ringglieder und die Hetarylreste 5 oder 6 Ringglieder und 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, ausgewählt unter O, N und S, enthalten, wobei die alicyclischen, heterocyclischen, aromatischen und/oder heteroaromatischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch 1 , 2, 3, 4 oder 5 Ci-C4-Alkyl- und/oder CrC4- Halogenalkylgruppen substituiert sein können;
p für 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5 steht;
q für 0 oder 1 steht;
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht;
Z für Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)Rπ , C(O)ORπ , C(S)ORπ , C(O)SRπ , C(S)SRπ , C(NRA)SRπ , C(S)Rπ , C(NRπ )NRARB, C(NRπ )RA, C(NRπ )ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, d-Cβ-Alkylsulfinyl, d-Cβ-Alkylthio, d-Cβ-Alkylsulfonyl, C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ )NRARB, C(S)-CrC4- alkylen-NRAC(NRπ )NRARB, C(NRπ )-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ )NRARB, Phenyl, Naphthyl, einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehnglied- rigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl-, Thiocarbonyl-, CrC4- Alkylcarbony-I oder CrC4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist, steht; wobei in der Gruppe Z die Kohlenstoffketten durch eine oder mehrere Grup- pen Rb1 substituiert sein können;
RA und RB unabhängig voneinander für Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2-Alkinyl oder eine der bei Rπ genannten Gruppen stehen; oder
RA und RB auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, oder RA und Rπ gemeinsam mit den Kohlenstoff- und Heteroatomen, über die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechs- gliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Ring bilden können, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra1 tragen kann;
oder
Z auch mit R64 oder R66 einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Ring bilden kann, der neben Kohlenstoffatomen und Y ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra1 tragen kann;
wobei die Gruppe Z partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb1 tragen kann;
oder R5 und R6 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie ge- bunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten aromatischen oder nichtaromatischen 5-, 6-, 7- oder δ-gliedrigen Heterocyclus, wobei der Heterocyclus zusätzlich 1 , 2 oder 3 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, und/oder 1 oder 2 CO-Gruppen als Ringglieder enthalten kann und wobei der Heterocyclus 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Carboxyl, Ci-Cs- Alkyl, C-i-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Hydroxyalkyl, Ci-C8-Alkoxy, CrC8- Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylthio, Ci-C8-Halogenalkylthio, C2-C8-Alkenyl, C2- C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8- Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy,
Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-CyCl oa I koxy, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkenyloxy, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-(Ci-C8-alkyl)-amino, Ci-C8- Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Halogenalkylcarbonyl, C2-C8-Alkenylcarbonyl, C2-C8- Halogenalkenylcarbonyl, C2-C8-Alkinylcarbonyl, C3-C8- Halogenalkinylcarbonyl, C3-C8-Cycloalkylcarbonyl, C3-Cs-CyCIo- alkenylcarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-Cs-Halogenalkylcarbonyloxy, C2-C8-Alkenylcarbonyloxy, C2-C8-Halogenalkenylcarbonyloxy, C2-C8- Alkinylcarbonyloxy, Cs-Cs-Halogenalkinylcarbonyloxy, C3-C8-Cycloalkyl- carbonyloxy, C3-C8-Cycloalkenylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxycarbonyl, Ci-C8- Halogenalkoxycarbonyl, C2-C8-Alkenyloxycarbonyl, C2-C8-Halogenalkenyl- oxycarbonyl, C2-C8-Alkinyloxycarbonyl, Cs-Cs-Halogenalkinyloxycarbonyl, C3-C8-Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Ci-Cs-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C8-alkyl)-aminocarbonyl, Ci-C8-Alkoxy- carbonyloxy, Ci-Cs-Halogenalkoxycarbonyloxy, C2-C8-Alkenyloxycarbonyl- oxy, C2-C8-Halogenalkenyloxycarbonyloxy, C2-C8-Alkinyloxycarbonyloxy,
Cs-Cs-Halogenalkinyloxycarbonyloxy, C3-C8-Cycloalkoxycarbonyloxy, Cyc- loalkenyloxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, Ci-Cs-Alkylaminocarbonyloxy und Di-(Ci-C8-alkyl)-aminocarbonyloxy;
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, C2-Cio-Alkenyl,
C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl oder einen gesättigten oder ungesättigten, aromatischen oder nichtaromatischen 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedrigen Heterocyclus stehen, wobei der Heterocyclus 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder ent- hält und außerdem 1 oder 2 CO-Gruppen als Ringglieder enthalten kann, wobei die aliphatischen, alicyclischen, aromatischen und/oder heterocyclischen Gruppen in R7 und/oder R8 teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten L4 tragen können;
L1 für eine Gruppe der Formel -Y1-Y2-T steht, worin
Y1 für CRhR', C(O)O, C(O)NRh, O, NRh oder S(O)r steht; Y2 für d-Cs-Alkylen, C2-C8-Alkenylen oder C2-C8-Al kinylen steht, wobei Y2 durch ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe NRh, O und/oder S(O)r unterbrochen sein kann; r für O, 1 oder 2 steht; T für Halogen, ORh, NRhR', C(O)ORh, C(O)NRhR', C(NORh)R' oder T1-C(=T2)-
T3 steht, worin T1 für O oder N Rh steht; T2 für O, S oder N Rh steht; T3 für Rh, ORh, SRh oder NRhR' steht; jedes Rh und R1 unabhängig für H, Ci -C8-Al kyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl,
C3-C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Cycloalkenyl, Phenyl oder einen 5- oder 6- gliedrigen heteroaromatischen Rest steht, wobei der heteroaromatische Rest 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält, wobei Phenyl und der heteroaromati- sehe Rest 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen können, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, C1-C4- Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy, oder Rh und R1 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie im Rest NRhR' gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen, gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus bilden, der 1 , 2 oder 3 weitere Heteroatome, die ausgewählt sind unter N, O und S, und/oder 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder enthalten kann und/oder 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy;
jedes L2 unabhängig für Halogen, Hydroxy, Mercapto (SH), Cyano, Cyanato (OCN), Nitro, Carboxyl (COOH), Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Hydroxyalkyl, Ci-Cio-Alkoxy, Ci-Cio-Halogenalkoxy, Ci-Cio-Alkylthio, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0- Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkenyloxy, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C2-Ci0-
Alkinyloxy, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkoxy, C3-Cio-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, Ci-Cio-Alkoxycarbonyl, Ci-Cio-Halogenalkoxycarbonyl, C2-Ci0-Alkenyloxycarbonyl, C2-Ci0-Alkinyloxycarbonyl, Ci-Cio-Alkylcarbonyloxy, Ci-Cio-Alkenylcarbonyloxy, Ci-Cio-Alkinylcarbonyloxy, Aminocarbonyl, C1-C10- Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-Cio-alkyl)-aminocarbonyl, Ci-Cio-Alkoximinoalkyl,
C2-Cio-Alkenyloximinoalkyl, C2-Ci0-Alkinyloximinoalkyl, Formyl, C1-C10- Alkylcarbonyl, C2-Ci0-Alkenylcarbonyl, C2-Ci0-Alkinylcarbonyl, C3-C6- Cycloalkylcarbonyl, NRRk, NRJ-(C=O)-Rk, S(=O)nA1, C(=S)A2, eine Gruppe -C(=N-OR')(NRmRn) oder eine Gruppe -C(=N-NR°Rp)(NRqRr) steht; worin
RJ, Rk, R1, Rm, Rn, R0, RP, Ri, Rr jeweils unabhängig für H, Ci -C8-Al kyl, CrC8- Halogenalkyl, C2-C8-Hydroxyalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl,
C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl oder C3-C8-Cycloalkenyl stehen; oder
Rm und Rn, R0 und RP und/oder R^ und Rr zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vier-, fünf- oder sechsgliedrigen ge- sättigten oder partiell ungesättigten Ring bilden, der ein, zwei, drei oder vier unabhängig voneinander unter L5 ausgewählte Substituenten tragen kann;
A1 für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino oder Di-
(Ci-Cs-alkyl)-amino steht;
A2 für C2-C8-Alkenyl, Ci-C8-Alkoxy, d-Ce-Halogenalkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy,
C2-Cio-Alkinyloxy oder eine der bei A1 genannten Gruppen steht; und
n für O, 1 oder 2 steht;
jedes L3 unabhängig wie L2 definiert ist oder für Phenyl, Naphthyl oder einen gesättigten oder ungesättigten, aromatischen oder nichtaromatischen 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedrigen Heterocyclus steht, wobei der Heterocyclus 1 , 2, 3 oder 4 He- teroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält und au- ßerdem 1 oder 2 CO-Gruppen als Ringglieder enthalten kann, wobei die aliphati- schen, alicyclischen, aromatischen und heterocyclischen Gruppen in L3 ihrerseits teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2 oder drei Substituenten L4 tragen können;
jedes L4 unabhängig für Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocar- bonyl, Aminothiocarbonyl, CrCβ-Alkyl, CrCβ-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C4-C8- Alkadienyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Ci-C6-Alkoxy, CrC6- Halogenalkoxy, d-Cβ-Alkylthio, CrCβ-Alkylamino, Di-(CrC6-alkyl)-amino, For- myl, CrCe-Alkylcarbonyl, d-Ce-Alkylsulfonyl, CrC6-Alkylsulfinyl, CrC6- Alkoxycarbonyl, CrCβ-Alkylcarbonyloxy, CrCβ-Alkylaminocarbonyl, Di-(CrCe- alkyl)-aminocarbonyl, CrCβ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-(CrC6-alkyl)-aminothio- carbonyl, C3-C8-Cycloalkyl, Bicycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Hete- rocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-CrCβ-alkoxy oder Aryl-CrCβ-alkyl steht, wobei die Heterocyclylreste gesättigt oder ungesättigt, aromatisch oder nicht aro- matisch sein können, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10 Ringglieder besitzen, wobei sie 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, und gegebenenfalls 1 oder zwei Carbonylgruppen als Ringglieder besitzen und wobei die cyclischen Systeme teilweise oder vollständig halogeniert und/oder durch Ci-Cβ-Alkyl- oder Ci-Cβ-Halogenalkylgruppen substituiert sein können; und
jedes L5 jeweils unabhängig ausgewählt ist unter Hydroxy, Cyano, Nitro, Ci-C8-Alkyl, C-i-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Hydroxyalkyl, Ci-Cs-Alkoxy, d-Cs-Halogenalkoxy, d-Cs-Alkylthio, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8- Alkinyl, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino und
Di-(Ci-C8-alkyl)amino;
und/oder die landwirtschaftlich verträglichen Salze davon
zur Bekämpfung von Schadpilzen.
Ein Teil der oben beschriebenen Verbindungen I ist neu. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind dementsprechend auch neue Pyrimidinverbindungen der Formel I, die nachstehend näher beschrieben werden, und fungizide oder pharmazeutische Mittel, die diese Verbindungen und/oder ihre landwirtschaftlich oder pharmazeutisch verträglichen Salze sowie geeignete Träger enthalten. Geeignete landwirtschaftlich bzw. pharmazeutisch verträgliche Träger werden nachstehend beschrieben. Außerdem ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung der neuen Pyrimidinverbindungen zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Krebs.
Ein Gegenstand der Erfindung sind neue Pyrimidinverbindungen der Formel I, worin die Variablen die oben angegebenen allgemeinen oder unten genannten bevorzugten Bedeutungen haben, mit Ausnahme von Verbindungen, in denen R1 für NR5R6, worin R5 für H steht und R6 für C3-C6-Haloalkyl steht, oder für C3-Ci0- Cycloalkyl steht und gleichzeitig
R2 für Phenyl steht, das einen Substituenten L1 der Formel -Y1-Y2-T, worin Y1 für O, NRh oder S steht, Y2 für Ci-C4-Alkylen steht und T für ORh oder NRhR' steht, und gegebenenfalls ein oder zwei Substituenten L2, die ausgewählt sind unter Halogen, trägt, R3 für Halogen steht und
R4 für NRaRb, NRa-CN, Phenyl, Naphthyl oder 5- bis 10-gliedriges Hetaryl steht.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Pyrimidinverbindungen der Formel I, worin R1, R3 und R4 die oben angegebenen allgemeinen oder unten genannten bevorzugten Bedeutungen haben und R2 für einen 5- oder θ-gliedrigen heteroaromatischen Rest steht, wobei der heteroaromatische Rest 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält, einen Substituenten L1 und gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten L2 trägt, wobei L1 und L2 die oben angegebenen allgemeinen oder unten genannten bevorzugten Bedeutungen haben.
Gegenstand der Erfindung sind ferner Pyrimidinverbindungen der Formel I, worin R1, R2, R3 und R4 die oben angegebenen allgemeinen oder unten genannten bevorzugten Bedeutungen haben, wobei jedoch L1 für einen Rest L11 oder L13 steht. Die Reste L11 und L13 sind unten definiert.
Gegenstand der Erfindung sind außerdem Pyrimidinverbindungen der Formel I, worin R1, R2 und R3 die oben angegebenen allgemeinen oder unten genannten bevorzugten Bedeutungen haben und R4 für einen Rest der Formel -ON(=CRaRb), -NRcN=CRaRb, -N=ORa; -NRcC(=W)-NRaRb, -NRaC(=W)Rc, -NNRaRbC(=W)-X1-Rc, -OC(=W)RC, -O(C=W)NRaRb, -C(=W)RC, -C(=W)NRaRb, -C(=W)NRaORb, -CRaRb-C(=W)Rc, -C(=W)-NRa-X2-Rb, -C(=NX2Ra)-ORb oder -C(=NX2Ra)-SRb steht, worin Ra, Rb, Rc, W, X1 und X2 die oben angegebenen allgemeinen oder unten genannten bevorzugten Be- deutungen haben.
Gegenstand der Erfindung sind des Weiteren Pyrimidinverbindungen der Formel I, worin R1, R2 und R3 die oben angegebenen allgemeinen oder unten genannten bevorzugten Bedeutungen haben und R4 für 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriges gesättig- tes oder teilweise ungesättigtes Heterocyclyl mit 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatomen, die ausgewählt sind unter O, N und S, und gegebenenfalls 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringgliedern steht, wobei der Heterocyclylrest teilweise oder vollständig halogeniert sein und/oder 1 , 2 oder 3 Substituenten Rx aufweisen kann und Rx die oben angegebenen allgemeinen oder unten genannten bevorzugten Bedeutungen hat.
Gegenstand der Erfindung sind ferner Pyrimidinverbindungen der Formel I, worin R2, R3 und R4 die oben angegebenen allgemeinen oder unten genannten bevorzugten Bedeutungen haben und R1 für Ci-Cio-Alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, Phenyl, Naphthyl oder einen gesättigten oder ungesättigten, aromatischen oder nichtaromati- sehen 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedrigen Heterocyclus steht, wobei der Heterocyclus 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält und außerdem 1 oder 2 CO-Gruppen als Ringglieder enthalten kann, wobei R1 teilweise oder vollständig halogeniert sein kann und/oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder ver- schiedene Substituenten L3 tragen kann, steht, wobei L3 die oben angegebenen allgemeinen oder unten genannten bevorzugten Bedeutungen hat.
Gegenstand der Erfindung sind außerdem Pyrimidinverbindungen der Formel I, worin R2, R3 und R4 die oben angegebenen allgemeinen oder unten genannten bevorzugten Bedeutungen haben und R1 für einen Rest der Formel NR5R6 steht, wobei R5 und R6 die oben angegebenen allgemeinen oder unten genannten bevorzugten Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass weder R5 noch R6 für H stehen.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Pyrimidinverbindungen der Formel I, worin R2, R3 und R4 die oben angegebenen allgemeinen oder unten genannten bevorzugten Bedeutungen haben und R1 für einen Rest der Formel OR7 oder SR8 steht, wobei R7 und R8 die oben angegebenen allgemeinen oder unten genannten bevorzugten Bedeutungen haben.
Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomeren- gemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere als auch deren Gemische bzw. die erfindungsgemäße Verwendung der reinen Enantiomere oder Diastereomere der Verbindung I oder deren Gemische. Geeignete Verbindungen der allgemeinen Formel I umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lsomere) und Gemische davon.
Als landwirtschaftlich brauchbare Salze kommen vor allem die Salze derjenigen Katio- nen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die fungizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchtigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier C-i -C4-Al kylsub- stituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzyl- ammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci- C4-alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4-alkyl)sulfoxonium, in Betracht.
Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von Ci-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion von I mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.
Als pharmazeutisch verträgliche Salze kommen vor allem physiologisch tolerierte Salze der Verbindung I in Betracht, insbesondere die Säureadditionssalze mit physiologisch verträglichen Säuren. Beispiele für geeignete organische und anorganische Säuren sind Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, C1-C4- Alkylsulfonsäuren, wie Methansulfonsäure, aromatische Sulfonsäuren, wie Benzolsul- fonsäure und Toluolsulfonsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure, Adipinsäure und Benzoesäure. Weitere geeignete Säuren sind beispielsweise in Fortschritte der Arzneimittelforschung, Band 10, Seiten 224 ff., Birkhäuser Verlag, Basel und Stuttgart, 1966 beschrieben, worauf hiermit in vollem Umfang Bezug genommen wird.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Variablen werden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die jeweiligen Substituenten stehen. Die Bedeutung Cn-Cm gibt die jeweils mögliche Anzahl von Kohlenstoffatomen in dem jeweiligen Substituenten oder Substituententeil an:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und lod;
Alkyl sowie die Alkylteile in Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkylthiocarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylthiocarbonyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocar- bonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl, Alkylaminocarbonyloxy, Dial- kylaminocarbonyloxy, Alkylaminothiocarbonyloxy, Dialkylaminothiocarbonyloxy, Al- kylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl und dergleichen: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 2, 1 bis 4, 1 bis 6, 1 bis 8 oder 1 bis 10 Koh- lenstoffatomen. Ci-C2-Alkyl steht für Methyl oder Ethyl. CrC4-AIkVl steht darüber hinaus beispielsweise für Propyl, Isopropyl, Butyl, 1-Methyl-propyl (sec-Butyl), 2-Methylpropyl (Isobutyl) oder 1 ,1 -Dimethylethyl (tert-Butyl). Ci-C6-Alkyl steht darüber hinaus beispielsweise für Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, oder 1-Ethyl-2-methylpropyl. d-Cs-Alkyl steht darüber hinaus beispielsweise für Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl und Stellungsisome- re davon. Ci-Cio-Alkyl steht darüber hinaus beispielsweise für Nonyl, Decyl und Stellungsisomere davon.
Verzweigtes Cs-Cs-Alkyl: ist eine Alkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei wenigstens eins ein sekundäres oder tertiäres Kohlenstoffatom ist. Beispiele hierfür sind Isopropyl, tert-Butyl, 2-Butyl, Isobutyl, 2-Pentyl, 2-Hexyl, 3-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1-Methyl-1-ethylpropyl und dergleichen.
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 2, 1 bis 4, 1 bis 6, 1 bis 8 oder 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können: insbesondere Ci-C3-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluor- methyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1 -Bromethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2- fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Penta- fluorethyl oder 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl;
Ci-Cio-Hydroxyalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 2, 1 bis 4, 2 bis 4, 1 bis 6, 2 bis 6, 1 bis 8 2 bis 8, 1 bis 10 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei wenigstens eines der Wasserstoffatome durch eine Hydroxygruppe ersetzt ist, wie in 2-Hydroxyethyl oder 3-Hydroxypropyl.
Alkenyl sowie die Alkenylteile in Alkenyloxy, Alkenylcarbonyl und dergleichen: einfach ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8, 3 bis 8, 2 bis 10 oder 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1- propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1- propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1- pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl- 3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl,
1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl und dergleichen;
Alkadienyl: zweifach ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffres- te mit 4 bis 6, 4 bis 8 oder 4 bis 10 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in einer beliebigen Position, vorzugsweise jedoch nicht kumuliert, z. B. 1 ,3-Butadienyl, 1-Methyl-1 ,3-butadienyl, 2-Methyl-1 ,3-butadienyl, Penta-1 ,3-dien-1-yl, Hexa-1 ,4-dien-1- yl, Hexa-1 ,4-dien-3-yl, Hexa-1 ,4-dien-6-yl, Hexa-1 ,5-dien-1-yl, Hexa-1 ,5-dien-3-yl, Hexa-1 ,5-dien-4-yl, Hepta-1 ,4-dien-1-yl, Hepta-1 ,4-dien-3-yl, Hepta-1 ,4-dien-6-yl, Hep- ta-1 ,4-dien-7-yl, Hepta-1 ,5-dien-1-yl, Hepta-1 ,5-dien-3-yl, Hepta-1 ,5-dien-4-yl, Hepta- 1 ,5-dien-7-yl, Hepta-1 ,6-dien-1-yl, Hepta-1 ,6-dien-3-yl,
Hepta-1 ,6-dien-4-yl, Hepta-1 ,6-dien-5-yl, Hepta-1 ,6-dien-2-yl, Octa-1 ,4-dien-1-yl, Octa- 1 ,4-dien-2-yl, Octa-1 ,4-dien-3-yl, Octa-1 ,4-dien-6-yl, Octa-1 ,4-dien-7-yl, Octa-1 ,5-dien- 1-yl, Octa-1 ,5-dien-3-yl, Octa-1 ,5-dien-4-yl, Octa-1 ,5-dien-7-yl, Octa-1 ,6-dien-1-yl, Octa-1 ,6-dien-3-yl, Octa-1 ,6-dien-4-yl, Octa-1 ,6-dien-5-yl, Octa-1 ,6-dien-2-yl, Deca-1 ,4- dienyl, Deca-1 ,5-dienyl, Deca-1 ,6-dienyl, Deca-1 ,7-dienyl, Deca-1 ,8-dienyl, Deca-2,5- dienyl, Deca-2,6-dienyl, Deca-2,7-dienyl, Deca-2,8-dienyl und dergleichen;
Halogenalkenyl sowie die Halogenalkenylteile in Halogenalkenyloxy, Halogenalkenyl- carbonyl und dergleichen: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in beliebiger Position (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können, z. B. Chlorvinyl, Chlorallyl und dergleichen;
Alkinyl sowie die Alkinylteile in Alkinyloxy, Alkinylcarbonyl und dergleichen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8, 3 bis 8, 2 bis 10 oder 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in beliebi- ger Position, z. B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2- butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2- propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3- butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl und dergleichen;
Halogenalkinyl sowie die Halogenalkinylteile in Halogenalkinyloxy, Halogenalkinylcar- bonyl und dergleichen: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 3 bis 4, 3 bis 6, 3 bis 8 oder 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in beliebiger Position (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in Cycloalkoxy, Cycloalkylcarbonyl und dergleichen: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6, 3 bis 8 oder 3 bis 10 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl und Cyclodecyl;
Halogencycloalkyl sowie die Halogencycloalkylteile in Halogencycloalkoxy, Halogen- cycloalkylcarbonyl und dergleichen: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgrup- pen mit 3 bis 6, 3 bis 8 oder 3 bis 10 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt), worin die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl: Ci-C4-Alkyl (wie oben definiert), wobei ein Wasserstoffatom durch eine Cycloalkylgruppe ersetzt ist, z. B. Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl methyl und dergleichen.
Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis
10, 3 bis 8, 3 bis 6, vorzugsweise 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;
Halogencycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 10, 3 bis 8, 3 bis 6, vorzugsweise 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt), worin die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogen- atome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Bicycloalkyl: bicyclischer Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 10 C-Atomen wie Bicyclo[2.2.1]hept-1-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-7-yl, Bicyclo[2.2.2]oct-1-yl, Bicyclo[2.2.2]oct-2-yl, Bicyclo[3.3.0]octyl, Bicyclo[4.4.0]decyl, Decalin und dergleichen;
Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe. Ci-C2-Alkoxy steht für Methoxy oder Ethoxy. CrC4-AIkOXy steht darüber hinaus beispielsweise für n-Propoxy, 1 -Methylethoxy (Isopropoxy), Butoxy, 1-Methylpropoxy (sec-Butoxy), 2-Methylpropoxy (Isobutoxy) oder 1 ,1-Dimethylethoxy (tert- Butoxy). d-Cβ-Alkoxy steht darüber hinaus beispielsweise für Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1-Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl- 2-methylpropoxy. Ci-Cs-Alkoxy steht darüber hinaus beispielsweise für Heptyloxy, Octyloxy, 2-Ethylhexyloxy und Stellungsisomere davon. Ci-Cio-Alkoxy steht darüber hinaus beispielsweise für Nonyloxy, Decyloxy und Stellungsisomere davon.
Halogenalkoxy: für einen Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod, vorzugsweise durch Fluor substituiert ist. Ci-C2-Halogenalkoxy steht z. B. für OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy oder OC2Fs Ci-C4-Halogenalkoxy steht darüber hinaus beispiels- weise für 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy,
2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2- fluorethoxy, 1-(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy. Ci-Cβ-Halogenalkoxy steht dar- über hinaus beispielsweise für 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brom pentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy.
Alkenyloxy: Alkenyl wie vorstehend genannt, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist, z. B. C3-C6-Alkenyloxy wie 1-Propenyloxy, 2-Propenyloxy, 1 -Methylethenyloxy, 1-Butenyloxy, 2-Butenyloxy, 3-Butenyloxy, 1-Methyl-1-propenyloxy, 2-Methyl-1 -propenyloxy, 1 -Methyl-2-propenyloxy, 2-Methyl-2-propenyloxy, 1-Pentenyloxy, 2-Pentenyloxy, 3-Pentenyloxy, 4-Pentenyloxy, 1-Methyl-1-butenyloxy, 2-Methyl-1 -butenyloxy, 3-Methyl-1 -butenyloxy, 1 -Methyl-2-butenyloxy, 2-Methyl-2-butenyloxy, 3-Methyl-2-butenyloxy, 1 -Methyl-3-butenyloxy, 2-Methyl-3-butenyloxy, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyloxy, 1 -Ethyl-1 -propenyloxy, 1-Ethyl-2-propenyloxy, 1-Hexenyloxy, 2-Hexenyloxy, 3-Hexenyloxy, 4-Hexenyloxy, 5-Hexenyloxy, 1-Methyl-1-pentenyloxy, 2-Methyl-1-pentenyloxy,
3-Methyl-1 -pentenyloxy, 4-Methyl-1 -pentenyloxy, 1 -Methyl-2-pentenyloxy, 2-Methyl-2-pentenyloxy, 3-Methyl-2-pentenyloxy, 4-Methyl-2-pentenyloxy, 1 -Methyl-3-pentenyloxy, 2-Methyl-3pentenyloxy, 3-Methyl-3-pentenyloxy, 4-Methyl-3-pentenyloxy, 1 -Methyl-4-pentenyloxy, 2-Methyl-4-pentenyloxy, 3-Methyl-4-pentenyloxy, 4-Methyl-4-pentenyloxy, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyloxy,
1 , 1 -Dimethyl-3-butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyloxy, 2,2-Dimethyl-3-butenyloxy, 2, 3-Dimethyl-1 -butenyloxy, 2,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 2,3-Dimethyl-3-butenyloxy, 3,3-Dimethyl-1 -butenyloxy, 3,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 -Ethyl-1 -butenyloxy, 1-Ethyl-2-butenyloxy,
1-Ethyl-3-butenyloxy, 2-Ethyl-1 -butenyloxy, 2-Ethyl-2-butenyloxy, 2-Ethyl-3-butenyloxy,
1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyloxy, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyloxy,
1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyloxy und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyloxy;
Halogenalkenyloxy: für einen Alkenyloxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod, vorzugsweise durch Fluor substituiert ist.
Alkinyloxy: Alkinyl wie vorstehend genannt, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist, z. B. C3-C6-Alkinyloxy wie 2-Propinyloxy, 2-Butinyloxy, 3-Butinyloxy, 1-Methyl-2-propinyloxy, 2-Pentinyloxy, 3-Pentinyloxy, 4-Pentinyloxy, 1 -Methyl-2-butinyloxy, 1 -Methyl-3-butinyloxy, 2-Methyl-3-butinyloxy, 1-Ethyl-2-propinyloxy, 2-Hexinyloxy, 3-Hexinyloxy, 4-Hexinyloxy, 5-Hexinyloxy, 1-Methyl-2-pentinyloxy, 1-Methyl-3-pentinyloxy und dergleichen;
Halogenalkinyloxy: für einen Alkinyloxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod, vorzugsweise durch Fluor substituiert ist.
Cycloalkoxy: Cycloalkyl wie vorstehend genannt, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist, z. B. C3-Cio-Cycloalkoxy oder Cs-Cs-Cycloalkoxy, wie Cyclopropoxy, Cyclopen- toxy, Cyclohexoxy, Cycloheptoxy, Cyclooctoxy und dergleichen; Cycloalkenyloxy: Cycloalkenyl wie vorstehend genannt, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist, z. B. C3-Cio-Cycloalkenyloxy, Cs-Cs-Cycloalkenyloxy oder vorzugsweise C5-C6-Cycloalkenyloxy, wie Cyclopent-1-enoxy, Cyclopent-2-enoxy, Cyclohex-1-enoxy und Cyclohex-2-enoxy;
Alkoxyalkyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, mit 1 bis 8, 1 bis 6 oder 1 bis 4, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, worin ein Wasserstoffatom durch eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8, 1 bis 6 oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ersetzt ist, z. B. Methoxymethyl, 2-Methoxyethyl, Ethoxymethyl, 3-Methoxypropyl, 3-Ethoxypropyl und dergleichen.
Cyanoalkyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, mit 1 bis 8, 1 bis 6 oder 1 bis 4, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, worin ein Wasserstoffatom durch eine Cyanogruppe ersetzt ist;
Alkylcarbonyl: Gruppe der Formel R-CO-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkylgruppe steht, z. B. für Ci-Cio-Alkyl, Ci -C8-Al kyl, Ci -C6-Al kyl, Ci -C4-Al kyl oder Ci-C2-Alkyl. Beispiele sind Acetyl, Propionyl und dergleichen.
Alkylthiocarbonyl: Gruppe der Formel R-CS-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkylgruppe steht, z. B. für Ci-Cio-Alkyl, Ci-C8-Al kyl, Ci-C6-Al kyl, Ci-C4-Al kyl oder Ci-C2-Alkyl. Beispiele sind Thioacetyl, Thiopropionyl und dergleichen.
Halogenalkylcarbonyl: Gruppe der Formel R-CO-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkylgruppe steht, z. B. für Ci-Cio-Halogenalkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkyl oder Ci-C2-Halogenalkyl. Beispiele sind Tri- fluoracetyl, Trifluopropionyl und dergleichen.
Halogenalkylthiocarbonyl: Gruppe der Formel R-CS-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkylgruppe steht, z. B. für Ci-Cio-Halogenalkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkyl oder Ci-C2-Halogenalkyl. Beispiele sind Tri- fluorthioacetyl, Trifluorthiopropionyl und dergleichen.
Alkenylcarbonyl: Gruppe der Formel R-CO-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkenylgruppe steht, z. B. für C2-Cio-Alkenyl, C2-Cs-Alkenyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C4- Alkenyl.
Alkenylthiocarbonyl: Gruppe der Formel R-CS-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkenylgruppe steht, z. B. für C2-Cio-Alkenyl, C2-Cs-Alkenyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C4-Alkenyl. Halogenalkenylcarbonyl: Gruppe der Formel R-CO-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkenylgruppe steht, z. B. für C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cs- Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder C2-C4-Halogenalkenyl.
Halogenalkenylthiocarbonyl: Gruppe der Formel R-CS-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkenylgruppe steht, z. B. für C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cs- Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder C2-C4-Halogenalkenyl.
Alkinylcarbonyl: Gruppe der Formel R-CO-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkinylgruppe steht, z. B. für C2-Cio-Alkinyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C6-Alkinyl oder C2-C4- Alkinyl.
Alkinylthiocarbonyl: Gruppe der Formel R-CS-, worin R für eine wie vorstehend defi- nierte Alkinylgruppe steht, z. B. für C2-Cio-Alkinyl, C2-Cs-Al kinyl, C2-C6-Alkinyl oder C2-C4-Al kinyl.
Halogenalkinylcarbonyl: Gruppe der Formel R-CO-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkinylgruppe steht, z. B. für C2-Cio-Halogenalkinyl, C2-Cs- Halogenalkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl oder C2-C4-Halogenalkinyl.
Halogenalkinylthiocarbonyl: Gruppe der Formel R-CS-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkinylgruppe steht, z. B. für C2-Cio-Halogenalkinyl, C2-Cs- Halogenalkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl oder C2-C4-Halogenalkinyl.
Cycloalkylcarbonyl: Gruppe der Formel R-CO-, worin R für eine wie vorstehend definierte Cycloalkylgruppe steht, z. B. für C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl oder Cs-Cβ-Cycloalkyl.
Cycloalkylthiocarbonyl: Gruppe der Formel R-CS-, worin R für eine wie vorstehend definierte Cycloalkylgruppe steht, z. B. für C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl oder Cs-Cβ-Cycloalkyl.
Cycloalkenylcarbonyl: Gruppe der Formel R-CO-, worin R für eine wie vorstehend defi- nierte Cycloalkenylgruppe steht, z. B. für C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cs-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Cs-Cβ-Cycloalkenyl. Cycloalkenylthiocarbonyl: Gruppe der Formel R-CS-, worin R für eine wie vorstehend definierte Cycloalkenylgruppe steht, z. B. für C3-Cio-Cycloalkenyl, Cs-Cs-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Cs-Cβ-Cycloalkenyl.
Alkylcarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CO-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkylgruppe steht, z. B. für Ci-Cio-Alkyl, Ci -C8-Al kyl, Ci -C6-Al kyl, Ci -C4-Al kyl oder Ci-C2-Alkyl. Beispiele sind Acetyloxy, Propionyloxy und dergleichen.
Alkylthiocarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CS-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkylgruppe steht, z. B. für Ci-Cio-Alkyl, Ci-C8-Al kyl, Ci-C6-Al kyl, Ci-C4-Al kyl oder Ci-C2-Alkyl. Beispiele sind Thioacetyloxy, Thiopropionyloxy und dergleichen.
Halogenalkylcarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CO-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkylgruppe steht, z. B. für Ci-Cio-Halogenalkyl, Ci-Cs- Halogenalkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkyl oder Ci-C2-Halogenalkyl. Beispiele sind Trifluoracetyloxy, Trifluopropionyloxy und dergleichen.
Halogenalkylthiocarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CS-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkylgruppe steht, z. B. für Ci-Cio-Halogenalkyl, Ci-Cs- Halogenalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkyl oder Ci-C2-Halogenalkyl. Beispiele sind Trifluorthioacetyloxy, Trifluorthiopropionyloxy und dergleichen.
Alkenylcarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CO-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkenylgruppe steht, z. B. für C2-Cio-Alkenyl, C2-Cs-Alkenyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C4-Alkenyl.
Alkenylthiocarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CS-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkenylgruppe steht, z. B. für C2-Cio-Alkenyl, C2-Cs-Alkenyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C4-Alkenyl.
Halogenalkenylcarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CO-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkenylgruppe steht, z. B. für C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder C2-C4-Halogenalkenyl.
Halogenalkenylthiocarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CS-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkenylgruppe steht, z. B. für C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder C2-C4-Halogenalkenyl. Alkinylcarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CO-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkinylgruppe steht, z. B. für C2-Cio-Alkinyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C6-Alkinyl oder C2-C4-Alkinyl.
Alkinylthiocarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CS-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkinylgruppe steht, z. B. für C2-Cio-Alkinyl, C2-Cs-Al kinyl, C2-C6-Alkinyl oder C2-C4-Al kinyl.
Halogenalkinylcarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CO-O-, worin R für eine wie vorste- hend definierte Halogenalkinylgruppe steht, z. B. für C2-Cio-Halogenalkinyl, C2-Cs- Halogenalkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl oder C2-C4-Halogenalkinyl.
Halogenalkinylthiocarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CS-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkinylgruppe steht, z. B. für C2-Cio-Halogenalkinyl, C2-Cs- Halogenalkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl oder C2-C4-Halogenalkinyl.
Cycloalkylcarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CO-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Cycloalkylgruppe steht, z. B. für C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl oder Cs-Cβ-Cycloalkyl.
Cycloalkylthiocarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CS-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Cycloalkylgruppe steht, z. B. für C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkyl, C3-C6-CyCl oa I kyl oder C5-C6-Cycloalkyl.
Cycloalkenylcarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CO-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Cycloalkenylgruppe steht, z. B. für C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkenyl, Cs-Cβ-Cycloalkenyl oder Cs-Cβ-Cycloalkenyl.
Cycloalkenylthiocarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CS-O-, worin R für eine wie vorste- hend definierte Cycloalkenylgruppe steht, z. B. für C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkenyl, Cs-Cβ-Cycloalkenyl oder Cs-Cβ-Cycloalkenyl.
Alkoxycarbonyl: Gruppe der Formel R-CO-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkoxygruppe steht, z. B. für Ci-Cio-Alkoxy, d-Cs- Alkoxy, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C2-Alkoxy. Beispiele sind Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und dergleichen.
Alkoxythiocarbonyl: Gruppe der Formel R-CS-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkoxygruppe steht, z. B. für Ci-Cio-Alkoxy, d-Cs- Alkoxy, Ci-Cβ-Alkoxy, CrC4- Alkoxy oder Ci-C2-Alkoxy. Beispiele sind Methoxythiocarbonyl, Ethoxythiocarbonyl und dergleichen.
Halogenalkoxycarbonyl: Gruppe der Formel R-CO-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkoxygruppe steht, z. B. für Ci-Cio-Halogenalkoxy, Ci-Cs-
Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Ci-C2-Halogenalkoxy. Beispiele sind Trifluormethoxycarbonyl, Trifluorethoxycarbonyl und dergleichen.
Halogenalkoxythiocarbonyl: Gruppe der Formel R-CS-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkoxygruppe steht, z .B. für Ci-Cio-Halogenalkoxy, Ci-Cs-
Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Ci-C2-Halogenalkoxy. Beispiele sind Trifluormethoxythiocarbonyl, Trifluorethoxythiocarbonyl und dergleichen.
Alkenyloxycarbonyl: Gruppe der Formel R-CO-, worin R für eine wie vorstehend defi- nierte Alkenyloxygruppe steht, z. B. für C2-Cio-Alkenyloxy, C2-Cs-Alkenyloxy, C2-C6- Alkenyloxy oder C2-C4-Alkenyloxy.
Alkenyloxythiocarbonyl: Gruppe der Formel R-CS-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkenyloxygruppe steht, z. B. für C2-Cio-Alkenyloxy, C2-Cs-Alkenyloxy, C2-C6- Alkenyloxy oder C2-C4-Alkenyloxy.
Halogenalkenyloxycarbonyl: Gruppe der Formel R-CO-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkenyloxygruppe steht, z. B. für C2-Cio-Halogenalkenyloxy, C2-Cs-Halogenalkenyloxy, C2-C6-Halogenalkenyloxy oder C2-C4-Halogenalkenyloxy.
Halogenalkenyloxythiocarbonyl: Gruppe der Formel R-CS-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkenyloxygruppe steht, z. B. für C2-Cio-Halogenalkenyloxy, C2-Cs-Halogenalkenyloxy, C2-C6-Halogenalkenyloxy oder C2-C4-Halogenalkenyloxy.
Alkinyloxycarbonyl: Gruppe der Formel R-CO-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkinyloxygruppe steht, z. B. für C2-Cio-Alkinyloxy, C2-Cs-Alkinyloxy, C2-C6- Alkinyloxy oder C2-C4-Alkinyloxy.
Alkinyloxythiocarbonyl: Gruppe der Formel R-CS-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkinyloxygruppe steht, z. B. für C2-Cio-Alkinyloxy, C2-Cs-Alkinyloxy, C2-C6- Alkinyloxy oder C2-C4-Alkinyloxy. Halogenalkinyloxycarbonyl: Gruppe der Formel R-CO-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkinyloxygruppe steht, z. B. für C2-Cio-Halogenalkinyloxy, C2-C8- Halogenalkinyloxy, C2-C6-Halogenalkinyl oder C2-C4-Halogenalkinyloxy.
Halogenalkinyloxythiocarbonyl: Gruppe der Formel R-CS-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkinyloxygruppe steht, z. B. für C2-Cio-Halogenalkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C2-C6-Halogenalkinyl oder C2-C4-Halogenalkinyloxy.
Cycloalkyloxycarbonyl: Gruppe der Formel R-CO-, worin R für eine wie vorstehend definierte Cycloalkyloxygruppe steht, z. B. für C3-Cio-Cycloalkyloxy, C3-C8- Cycloalkyloxy, Cs-Cβ-Cycloalkyloxy oder Cs-Cβ-Cycloalkyloxy.
Cycloalkyloxythiocarbonyl: Gruppe der Formel R-CS-, worin R für eine wie vorstehend definierte Cycloalkyloxygruppe steht, z. B. für C3-Cio-Cycloalkyloxy, C3-C8- Cycloalkyloxy, Cs-Cβ-Cycloalkyloxy oder Cs-Cβ-Cycloalkyloxy.
Cycloalkenyloxycarbonyl: Gruppe der Formel R-CO-, worin R für eine wie vorstehend definierte Cycloalkenyloxygruppe steht, z. B. für C3-Cio-Cycloalkenyloxy, C3-C8- Cycloalkenyloxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy oder Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy.
Cycloalkenyloxythiocarbonyl: Gruppe der Formel R-CS-, worin R für eine wie vorstehend definierte Cycloalkenyloxygruppe steht, z. B. für C3-Cio-Cycloalkenyloxy, C3-C8- Cycloalkenyloxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy oder Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy.
Alkoxycarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CO-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkoxygruppe steht, z. B. für Ci-Cio-Alkoxy, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkoxy, C1-C4- Alkoxy oder Ci-C2-Alkoxy. Beispiele sind Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und dergleichen.
Alkoxythiocarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CS-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkoxygruppe steht, z. B. für Ci-Cio-Alkoxy, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkoxy, CrC4-AIkOXy oder Ci-C2-Alkoxy. Beispiele sind Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und dergleichen.
Halogenalkoxycarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CO-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkoxygruppe steht, z. B. für Ci-Cio-Halogenalkoxy, Ci-Cs- Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Ci-C2-Halogenalkoxy. Beispiele sind Trifluormethoxycarbonyl, Trifluorethoxycarbonyl und dergleichen. Halogenalkoxythiocarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CS-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkoxygruppe steht, z. B. für Ci-Cio-Halogenalkoxy, Ci-Cs- Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Ci-C2-Halogenalkoxy. Beispiele sind Trifluormethoxycarbonyl, Trifluorethoxycarbonyl und dergleichen.
Alkenyloxycarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CO-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkenyloxygruppe steht, z. B. für C2-Cio-Alkenyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C6- Alkenyloxy oder C2-C4-Alkenyloxy.
Alkenyloxythiocarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CS-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkenyloxygruppe steht, z. B. für C2-Cio-Alkenyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenyloxy oder C2-C4-Alkenyloxy.
Halogenalkenyloxycarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CO-O-, worin R für eine wie vor- stehend definierte Halogenalkenyloxygruppe steht, z. B. für C2-Cio-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C6-Halogenalkenyloxy oder C2-C4-Halogenalkenyloxy.
Halogenalkenyloxythiocarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CS-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkenyloxygruppe steht, z. B. für C2-C10- Halogenalkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C6-Halogenalkenyloxy oder C2-C4- Halogenalkenyloxy.
Alkinyloxycarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CO-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkinyloxygruppe steht, z. B. für C2-Cio-Alkinyloxy, C2-Cs-Alkinyloxy, C2-C6- Alkinyloxy oder C2-C4-Alkinyloxy.
Alkinyloxythiocarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CS-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkinyloxygruppe steht, z. B. für C2-Cio-Alkinyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C6-Alkinyloxy oder C2-C4-Alkinyloxy.
Halogenalkinyloxycarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CO-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkinyloxygruppe steht, z. B. für C2-Cio-Halogenalkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C2-C6-Halogenalkinyl oder C2-C4-Halogenalkinyloxy.
Halogenalkinyloxythiocarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CS-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Halogenalkinyloxygruppe steht, z. B. für C2-C10- Halogenalkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C2-C6-Halogenalkinyl oder C2-C4- Halogenalkinyloxy. Cycloalkyloxycarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CO-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Cycloalkyloxygruppe steht, z. B. für C3-Cio-Cycloalkyloxy, C3-C8- Cycloalkyloxy, Cs-Cβ-Cycloalkyloxy oder Cs-Cβ-Cycloalkyloxy.
Cycloalkyloxythiocarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CS-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Cycloalkyloxygruppe steht, z. B. für C3-Cio-Cycloalkyloxy, C3-C8- Cycloalkyloxy, Cs-Cβ-Cycloalkyloxy oder Cs-Cβ-Cycloalkyloxy.
Cycloalkenyloxycarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CO-O-, worin R für eine wie vor- stehend definierte Cycloalkenyloxygruppe steht, z. B. für C3-Cio-Cycloalkenyloxy, Cs-Cs-Cycloalkenyloxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy oder Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy.
Cycloalkenyloxythiocarbonyloxy: Gruppe der Formel R-CS-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Cycloalkenyloxygruppe steht, z. B. für C3-Cio-Cycloalkenyloxy, Cs-Cs-Cycloalkenyloxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy oder Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy.
Alkylamino: Gruppe der Formel RHN-, worin R für eine wie vorstehend definierte Al- kylgruppe steht.
Dialkylamino: Gruppe der Formel RRN-, worin jedes R unabhängig für eine wie vorstehend definierte Alkylgruppe steht.
Alkylaminocarbonyl: Gruppe der Formel RHN-CO-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkylgruppe steht.
Dialkylaminocarbonyl: Gruppe der Formel RRN-CO-, worin jedes R unabhängig für eine wie vorstehend definierte Alkylgruppe steht.
Alkylaminothiocarbonyl: Gruppe der Formel RHN-CS-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkylgruppe steht.
Dialkylaminothiocarbonyl: Gruppe der Formel RRN-CS-, worin jedes R unabhängig für eine wie vorstehend definierte Alkylgruppe steht.
Alkylaminocarbonyloxy: Gruppe der Formel RHN-CO-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkylgruppe steht.
Dialkylaminocarbonyloxy: Gruppe der Formel RRN-CO-O-, worin jedes R unabhängig für eine wie vorstehend definierte Alkylgruppe steht. Alkylaminothiocarbonyloxy: Gruppe der Formel RHN-CS-O-, worin R für eine wie vorstehend definierte Alkylgruppe steht.
Dialkylaminothiocarbonyloxy: Gruppe der Formel RRN-CS-O-, worin jedes R unabhängig für eine wie vorstehend definierte Alkylgruppe steht.
Alkylthio: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über ein S-Atom gebunden ist.
Halogenalkylthio: Halogenalkyl, wie vorstehend definiert, das über ein S-Atom gebunden ist.
Alkylsulfinyl (z. T. auch als Alkylsulfoxyl bezeichnet): Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine SO-Gruppe gebunden ist.
Alkylsulfonyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine S(O)2-Gruppe gebunden ist.
Aryl: carbocyclischer aromatischer Rest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, wie Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl oder Phenanthrenyl. Cβ-C-io-Arvl steht für Phenyl oder Naphthyl.
Aryloxy: über O gebundener carbocyclischer aromatischer Rest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, wie Phenoxy, Naphthyloxy, Anthracenyloxy oder Phenanthrenyloxy. Cβ-Cio-Aryloxy steht für Phenoxy oder Naphthoxy.
Arylthio: über S gebundener carbocyclischer aromatischer Rest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, wie Phenylthio, Naphthylthio, Anthracenylthio oder Phenanthrenylthio. Ce- Cio-Arylthio steht für Phenylthio oder Naphthylthio.
Arylalkyl: Alkyl (wie vorstehend definiert), z. B. Ci-C8-Alkyl, Ci-C6-Alkyl oder Ci-C4- Alkyl, wobei ein Wasserstoffatom durch eine Arylgruppe ersetzt ist, wie Benzyl, Phen- ethyl und dergleichen.
Arylalkoxy: Alkoxy (wie vorstehend definiert), z. B. Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkxy oder CrC4-AIkOXy, wobei ein Wasserstoffatom durch eine Arylgruppe ersetzt ist, wie Benzyl- oxy, Phenethyloxy und dergleichen.
3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel und gegebenenfalls 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder:
drei-, vier-, fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Hete- rocyclus (im Folgenden auch Heterocyclyl), enthaltend ein, zwei, drei oder vier
Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff (als N oder NR) und Schwefel und gegebenenfalls 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder: z. B. monocycli- sche gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyclen, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und gegebenenfalls 1 oder 2 Carbonylgruppen, z. B. 2-Oxiranyl, 2-Thiiranyl, 1- oder 2-Aziridinyl, 1-, 2- oder 3-Azetidinyl, 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuran-2-onyl, 4-Tetrahydrofuran-2-onyl, 5-Tetrahydrofuran-2-onyl, 2-Tetrahydrofuran-3-onyl, 4-Tetrahydrofuran-3-onyl, 5-Tetrahydrofuran-3-onyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothien-2-onyl,
4-Tetrahydrothien-2-onyl, 5-Tetrahydrothien-2-onyl, 2-Tetrahydrothien-3-onyl, 4-Tetrahydrothien-3-onyl, 5-Tetrahydrothien-3-onyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 1-Pyrrolidin-2-onyl, 3-Pyrrolidin-2-onyl, 4-Pyrrolidin-2-onyl, 5-Pyrrolidin-2-onyl, 1-Pyrrolidin-3-onyl, 2-Pyrrolidin-3-onyl, 4-Pyrrolidin-3-onyl, 5-Pyrrolidin-3-onyl, 1-Pyrrolidin-2,5-dionyl, 3-Pyrrolidin-2,5-dionyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl,
5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl,
1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3- yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3-yl, 2-lsoxazolin-4-yl,
3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3-lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4-lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2-lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1 -yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl,
2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1 -yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1 -yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl,
2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste;
siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: z. B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7 Ringgliedern, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie
2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetrahydro[2H]azepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder - 4-yl, Tetra- und Hexahydrooxepinyl wie
2,3,4, 5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4, 7-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-oxazepinyl,
Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden '-yliden-Reste;
fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus (= heteroaromatischer Rest), enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel, z. B. C-gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl,
2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl; über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder wie Pyrrol-1-yl, Pyrazol-1-yl, lmidazol-1-yl, 1 ,2,3-Triazol-1-yl und 1 ,2,4-Triazol-1-yl; 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome als Ringglieder wie Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl,
2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl;
Alkylen: divalente verzweigte oder vorzugsweise unverzweigte Ketten mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z. B. CH2, CH2CH2, -CH(CH3)-, CH2CH2CH2, CH(CH3)CH2, CH2CH(CH3), CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 und CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2;
Oxyalkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 2 bis 4 CH2-Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. OCH2CH2, OCH2CH2CH2 und OCH2CH2CH2CH2;
Oxyalkylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O;
Alkenylen: aliphatische divalente unverzweigte Ketten aus 2 bis 6 Kettengliedern mit einer C-C-Doppelbindung in beliebiger Position, z. B. CH=CH, CH2CH=CH, CH2CH=CHCH2, CH=CHCH2CH2, CH=CHCH2CH2CH2 CH2CH=CHCH2CH2, CH=CHCH2CH2CH2CH2, CH2CH=CHCH2CH2CH2 und CH2CH2CH=CHCH2CH2;
Alkinylen: aliphatische divalente unverzweigte Ketten aus 2 bis 6 Kettengliedern mit einer C-C-Dreifachbindung in beliebiger Position, z. B. CH≡CH, CH2C≡C, CH2C≡CCH2, C=CCH2CH2, C=CCH2CH2CH2 CH2C=CCH2CH2, C=HCH2CH2CH2CH2, CH2C=CCH2CH2CH2 und CH2CH2C=CCH2CH2.
Die nachfolgenden Angaben bezüglich geeigneter und bevorzugter Merkmale der erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen, speziell bezüglich ihrer Substituenten R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R61, R62, R63, R64, R65, R66, L1, L2, L3, L4, L5, Ra1, Rb1, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rs, R", R', RJ, Rk, Ri, Rm1 Rn, Rn1 Ro1 RP] Rq 1 Rr1 Rs, R', Rv, Rw, Rx, Ry, Rz, T, T1, T2, T3, W, W1, X1, X2, Y, Y1, Y2, Z, A, A', A", A1 und A2 sowie der Indices a, m, n, q und p und deren Verwendung gelten sowohl für sich genommen als auch insbesondere in Kombination miteinander. Hinsichtlich der fungiziden Wirksamkeit steht in Verbindungen der allgemeinen Formel I R1 vorzugsweise für einen Rest R1', der ausgewählt ist unter Ci-Cio-Alkyl, C2-C10- Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl und einem gesättigten oder ungesättigten, aromatischen oder nichtaromatischen, vorzugs- weise über C gebundenen, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedrigen Heterocyclus, wobei der Heterocyclus 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält und außerdem 1 oder 2 CO-Gruppen als Ringglieder enthalten kann, wobei R1' teilweise oder vollständig halogeniert sein kann und/oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten L3 tragen kann, die wie vorstehend definiert sind. Besonders bevorzugt steht R1' für Ci-Cio-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3- Cβ-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Cycloalkenyl, wobei die zwei letztgenannten Gruppen eine C1-C4- Alkylidengruppe tragen können, oder für einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder aromatischen Heterocyclus, der über Kohlenstoff gebunden ist. R1' kann partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen L3 tragen, die wie vorstehend definiert sind.
Wenn R1' eine, zwei, drei oder vier, vorzugsweise eine, zwei oder drei, gleiche oder verschiedene Gruppen L3 trägt, so ist L3 vorzugsweise ausgewählt unter Halogen, Cy- ano, Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkoximino, C2-C6-Alkenyloximino, C2-C6-Alkinyloximino, C3-C6-Cycloalkyl, Cs-C6- Cycloalkenyl, wobei die aliphatischen oder alicyclischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine, zwei oder drei Gruppen L4 tragen können.
Sofern L3 wenigstens eine Gruppe L4 trägt, ist L4 vorzugsweise ausgewählt unter HaIo- gen, Cyano, Ci -C6-Al kyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, CrC6- Alkylcarbonyl, CrCerHalogenalkylcarbonyl und Ci-C6-Alkoxy.
Besonders bevorzugt steht R1 für Ci -Ce-Al kyl, insbesondere verzweigtes C3-Cs-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-Cs-Alkenyl, insbesondere verzweigtes C3-Cs-Al kenyl, C3-C6- Cycloalkyl, das eine Ci-C4-Alkylgruppe aufweisen kann, oder Cs-Cβ-Cycloalkenyl, das eine Ci-C4-Alkylgruppe aufweisen kann. Stärker bevorzugt steht R1' für verzweigtes C3-Cs-Alkyl, wie Isopropyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, 2- und 3-Pentyl, 2- und 3-Methylbutyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 2- und 3-Hexyl, 2-, 3- und 4-Methylpentyl und dergleichen. Vorzugsweise befindet sich die Verzweigung nicht am Kohlenstoffatom, über den der Rest R1' an den Pyrimidinring gebunden ist. Beispiele für solche Alkylreste sind Isobutyl, 2- und 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 2-, 3- und 4-Methylpentyl und dergleichen. Alternativ steht in Verbindungen der allgemeinen Formel I R1 vorzugsweise für eine Gruppe NR5R6.
R5 steht dabei vorzugsweise für Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, d-Cs-Hydroxyalkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-Cs-Alkyl, das einen Substituenten trägt, der ausgewählt ist unter COOH, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, d-Cs-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C8-alkyl)-aminocarbonyl und Ci-C4-Alkylcarbonyloxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Substituenten trägt, die ausgewählt sind unter Halogen, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Alkyl.
Besonders bevorzugt steht R5 für lineares oder verzweigtes Ci-Cs-Alkyl oder lineares oder verzweigtes d-Cs-Halogenalkyl, wobei lineares oder verzweigtes C3-Cs-Alkyl und lineares oder verzweigtes C2-C8-Halogenalkyl stärker bevorzugt ist. Noch stärker bevorzugt steht R5 für verzweigtes Cs-Cβ-Alkyl, lineares C2-C6-Halogenalkyl oder ver- zweigtes C3-C6-Halogenalkyl.
Verzweigtes Cs-Cβ-Alkyl steht dabei beispielsweise für Isopropyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, 1-Methylpropyl, 2- und 3-Pentyl, 2- und 3-Methylbutyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2- und 3-Hexyl, 2-, 3- und 4-Methylpentyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl und dergleichen. Besonders bevorzugt besitzt der verzweigte
C3-C6-Alkylrest eine Verzweigung in der 1 -Position der (ausgehend vom Stickstoffatom, an das der Rest R5 gebunden ist) längsten Kohlenstoffkette des Alkylrests, d. h. in α-Position zum Stickstoffatom, und gegebenenfalls noch eine weitere Verzweigung an einem weiteren Kohlenstoffatom der Alkylgruppe, insbesondere in der 2-Position der längsten Kohlenstoffkette des Alkylrests. Beispiele hierfür sind Isopropyl, sec-Butyl, tert-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Pentyl, 2-Methylbutyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2-Hexyl, 2-Methylpentyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl und dergleichen.
Beim linearen oder verzweigten C2-C8-Halogenalkylrest handelt es sich vorzugsweise um einen fluorierten C2-C8-Alkylrest. Vorzugsweise besitzt der fluorierte C2-Cs-Alkylrest 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6 Fluoratome, besonders bevorzugt 1 , 2 oder 3 und speziell 2 oder 3 Fluoratome. Vorzugsweise sind die Fluoratome nicht an das Kohlenstoffatom des Ha- logenalkylrests gebunden, das an direkt das Stickstoffatom, das den Rest R5 trägt, ist gebunden ist. Besonders bevorzugt sind die Fluoratome in der 2- und/oder 3-Position der (ausgehend vom Stickstoffatom, an das der Rest R5 gebunden ist) längsten Kohlenstoffkette des Halogenalkylrests gebunden. Vorzugsweise besitzt der verzweigte C3-C8-Halogenalkylrest eine Verzweigung in der 1 -Position der (ausgehend vom Stickstoffatom, an das der Rest R5 gebunden ist) längsten Kohlenstoffkette des Halogenalkylrests, d. h. in α-Position zum Stickstoffatom, und gegebenenfalls noch eine weitere Verzweigung an einem weiteren Kohlenstoffatom der Halogenalkylgruppe, z. B. in der 2- und/oder 3-Position der längsten Kohlenstoffkette des Halogenalkylrests.
Speziell handelt es sich beim linearen oder verzweigten C2-C8-Halogenalkylrest um einen fluorierten C2-C3-Alkylrest, z. B. um 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl,
2,2,2-Trifluorethyl, 2-Fluor-1-methylethyl, 2,2-Difluor-1-methylethyl, 1-Methyl-2,2,2- Trifluorethyl, Bis(fluormethyl)methyl, Bis(difluormethyl)methyl, Bis(trifluormethyl)methyl und dergleichen.
R6 steht vorzugsweise für H oder weist eine der für R5 angegebenen erfindungsgemäßen oder bevorzugten Bedeutungen auf. Besonders bevorzugt steht R6 für H oder für Ci -C4-Al kyl, stärker bevorzugt für H, Methyl oder Ethyl und insbesondere für H oder Methyl. In einer speziellen Ausführungsform der Erfindung steht R6 für H.
In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R6 für
#-CR61R62-(CR63R64)q-(CR65R66)P-Y-Z, worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Stickstoffatom ist und R61, R62, R63, R64, R65, R66, Y, Z, p und q die oben angegebenen allgemeinen oder die unten genannten bevorzugten Bedeutungen haben.
R61 steht dabei vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Ci -Ce-Al kyl, C3-C8- Alkenyl oder Cs-Cβ-Cycloalkyl, besonders bevorzugt für Ci-Cβ-Alkyl oder C3-C6- Cycloalkyl, z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, Pentyl, sec-Pentyl, Cyclopropyl oder Cyclopentyl, bevorzugt Isopropyl, Isobutyl, tert- Butyl, sec-Pentyl, Cyclopropyl oder Cyclopentyl und insbesondere tert-Butyl. In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform ist R61 ungleich Wasserstoff oder Methyl. In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform weist die Gruppe R61 eine Verzweigung am α-Kohlenstoffatom auf. In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform ist die Gruppe R61 durch über Heteroatome gebundene Gruppen substituiert, wie Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder Formyl, Carboxyl, Alkoxycar- bonyl, Alkoxythiocarbonyl oder Alkenyl, Alkinylgruppen oder C2-Cs-Alkylen, wobei beide Valenzen an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind. In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform ist die Gruppe R61 durch Cs-Cβ-Cycloalkyl oder Cs-Cs-Cyclo- alkenyl substituiert. In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform ist die Gruppe R61 durch C(O)RA, C(O)ORA, C(S)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, C(NRA)RB, C(O)SRπ oder C(S)SRπ substituiert.
Rπ bedeutet dabei vorzugsweise Ci -Ce-Al kyl oder Cs-Cβ-Cycloalkyl, wobei diese Gruppen teilweise oder vollständig halogeniert sein können. In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform ist die Gruppe R61 durch einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, substituiert.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R62 für Wasserstoff, gerad- kettiges oder verzweigtes d-Cs-Alkyl oder Cs-Cβ-Cycloalkyl, insbesondere für Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, bevorzugt Wasserstoff, Isopropyl oder tert- Butyl. Sofern R62 für eine Alkylgruppe steht, hat R62 bevorzugt dieselbe Bedeutung wie R61. In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform bilden R61 und R62 gemeinsam eine Cs-Cβ-Alkylen-, insbesondere eine C3-C4-Alkylengruppe, wobei die Kohlenstoffketten durch über Heteroatome gebundene Gruppen substituiert sein können, wie Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkoxycarbonyl. In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform bilden R61 und R62 gemeinsam eine C3-C6- Alkylen-, insbesondere eine C3-C4-Alkylengruppe, wobei die Kohlenstoffketten durch ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sind und durch über Heteroatome gebundene Gruppen substituiert sein können, wie Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkoxycarbonyl.
In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform bedeuten R62, R63, R64, R65 und R66 jeweils Wasserstoff oder Ci-C4-AIkVl, bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, insbesondere Wasserstoff. Die Substitution der Gruppen R62, R63, R64, R65 und R66 entspricht vorzugsweise derjenigen der Gruppe R61.
In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform bilden R61 und R63 gemeinsam eine C3-C6-Alkylen-, Cs-Cβ-Oxyalkylen- oder C2-C5-Oxyalkylenoxy-, insbesondere eine C3-C4-Alkylengruppe.
In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform bilden R63 und R64 und/oder R65 und R66 jeweils gemeinsam eine Cs-Cβ-Alkylen-, Cs-Cβ-Oxyalkylen- oder C2-C5- Oxyalkylenoxy-, insbesondere eine C3-C4-Alkylengruppe.
In einer bevorzugten Ausführungsform hat der Index q den Wert null oder 1.
In einer bevorzugten Ausführungsform steht der Index p für null oder 1 , insbesondere für null.
In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform stehen R63 und R64 bevorzugt für Wasserstoff, sofern der Index p den Wert null hat. In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform ist R65 ungleich Wasserstoff und R66 steht für Wasserstoff, sofern der Index p ungleich null ist.
In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform hat der Index p den Wert null oder 1 und der Index q den Wert 1.
In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform stehen R65 und R66 bevorzugt für Wasserstoff. In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform ist R65 ungleich Wasserstoff und R66 steht für Wasserstoff.
In einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet Y Sauerstoff.
In einer Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I stellt Z eine monovalente Gruppe dar.
In einer bevorzugten Ausführungsform Z ist ausgewählt unter Ci-C4-Alkylcarbonyl, insbesondere Acetyl, n-Propan-1-on, 2-Methylpropan-1-on oder Butan-1-on, Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, Ci-C8-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalke- nyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)Rπ , C(O)ORπ , C(S)ORπ , C(O)SRπ , C(S)SRπ , C(NRA)SRπ , C(S)Rπ , C(NRπ )NRARB,
C(NRπ )RA, C(NRπ )ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci-C8-Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfonyl, C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ )NRARB, C(S)-Ci-C4-alkylen- NRAC(NRπ )NRARB, C(NRπ )-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ )NRARB, Phenyl, Naphthyl, einem fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigten, partiell unge- sättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Hetero- atome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl-, Thiocar- bonyl-, Ci-C4-Alkylcarbonyl- oder Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist. Die vorgenannten Gruppen Z können durch eine oder mehrere Gruppen Rb1 substituiert sein. In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe Z durch eine, zwei, drei oder vier Grup- pen Rb1, wie Halogen, oder basische oder saure Gruppen, wie NRARB, Guanidyl, Ami- dyl, Hydroxy, Carboxyl oder Sulfonsäuren, substituiert. Speziell ist Z ausgewählt unter H, Formyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl und Cs-Cβ-Cycloalkylcarbonyl.
Bevorzugt stehen die Gruppen RA und RB für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl oder CrC4- Halogenalkyl, insbesondere für Wasserstoff und Methyl.
Rπ steht vorzugsweise für Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl, insbesondere für Methyl. In einer speziellen Ausführungsform der Erfindung steht in der Gruppe #-CR61R62-(CR63R64)q-(CR65R66)P-Y-Z R61 für H oder Ci-C4-Alkyl, R62 steht für H, R63 steht für H oder Ci-C4-Alkyl, R64 steht für H, q steht für 0 oder 1 , insbesondere für 1 , p steht für 0, Y steht für O und Z steht für H, Ci -C4-Al kyl, Formyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl oder Cs-Cβ-Cycloalkylcarbonyl.
Wenn R6 für eine Gruppe #-CR61R62-(CR63R64)q-(CR65R66)P-Y-Z steht, so steht R5 vorzugsweise für H, Ci-Cs-Alkyl oder Ci-Cs-Haloalkyl, besonders bevorzugt für H, CrC4- Alkyl oder Ci-C4-Haloalkyl und insbesondere für H oder Ci-C4-Alkyl.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht die Gruppe NR5R6 für jeweils über N gebundenes Ethylglycinol, Leucinol, tert-Leucinol, Valinol, Norvalinol, Methioninol, Phenylalanin , Lysinol, Argininol, Histidinol, Asparaginol, Glutaminol, Se- rinol, Isoleucinol, Cysteinol, Hydroxymethylpiperidin, cis-2-Hydroxymethyl-4-methyl- piperidin, trans-2-Hydroxymethyl-4-methyl-piperidin, Cyclohexylglycinol, Cyclopen- tylglycinol, Butylglycinol, Pentylglycinol, cis-2-Aminocyclohexanol, trans-2- Aminocyclohexanol, cis-2-Aminocyclopentanol, trans-2-Aminocyclopentanol, cis-1- Amino-2-hydroxyindane oder trans-1-Amino-2-hydroxyindan.
In einer speziellen Ausführungsform der Erfindung stehen weder R5 noch R6 für H, d. h. der Rest R1 steht für ein tertiäres Amin.
In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bilden R5 und R6 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5-, 6-, 7- oder 8-gliedrigen, vorzugsweise 5-, 6- oder 7-gliedrigen, insbesondere 6- oder 7-gliedrigen Heterocyclus, wobei der Heterocyclus zusätzlich ein Hete- roatom oder eine heteroatomhaltige Gruppe als Ringglied enthalten kann, die ausgewählt ist unter O, N und NR'", wobei R"' für H, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl oder C2- Cβ-Hydroxyalkyl und insbesondere für H oder Ci-Cβ-Alkyl steht, und wobei der Hetero- cyclus 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen,
Hydroxy, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-HVd roxya I kyl, Ci-C8-Alkoxy, und d- Cs-Halogenalkoxy. Bevorzugt ist der Heterocyclus gesättigt. Besonders bevorzugt bilden R5 und R6 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten 5-, 6- oder 7-gliedrigen, und insbesondere einen 6 oder 7-gliedrigen Hete- rocyclus, wobei der Heterocyclus zusätzlich ein Heteroatom oder eine heteroatomhaltige Gruppe als Ringglied enthalten kann, die ausgewählt ist unter O und NR'", wobei R'" für H, Ci-C8-Al kyl, Ci-Cs-Halogenalkyl oder C2-Cs- H yd roxya I kyl und insbesondere für H oder Ci-Cβ-Alkyl steht, und wobei der Heterocyclus 1 oder 2 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Hydroxyalkyl, Ci-Cs-Alkoxy und Ci-Cs-Halogenalkoxy. Vorzugsweise weist der Heterocyclus neben dem Stickstoffatom, das die Reste R5 und R6 trägt, keine weiteren Heteroatome als Ringglieder auf. Wenn der Heterocyclus Substituenten trägt, so sind diese bevorzugt ausgewählt unter Halogen, Ci-C4-AIkVl und Ci-C4-Halogenalkyl und insbesondere unter Ci-C4-AIkVl. Speziell ist der Heterocyclus unsubstituiert oder trägt einen Ci-C4-Alkylsubstituenten, z.B. einen Methylsubstituenten.
In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R1 für einen Rest OR7. In einer weiteren alternativ bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R1 für einen Rest SR8.
R7 und R8 stehen dabei vorzugsweise nicht für H. Bevorzugt stehen sie für Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder Cs-Cβ-Cycloalkyl. Besonders bevorzugt stehen sie für Ci-Cβ-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder Ci-Cβ-Haloalkyl die jeweils in α-Position verzweigt sind. Alternativ stehen sie besonders bevorzugt für Ci-C4-Haloalkyl. Insbesondere stehen sie für Ethyl, Propyl, Isopropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Methyl-2,2,2-trifluorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R1 für eine
Gruppe R1' oder eine Gruppe NR5R6, wobei R1', R5 und R6 vorzugsweise die oben angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzen. Insbesondere steht R1 für eine Gruppe NR5R6, wobei R5 und R6 vorzugsweise die oben angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht der Rest R2 für Phenyl, Py- ridinyl, z. B. 2-, 3- oder 4-Pyridinyl, Pyrimidinyl, z. B. 2-, 4- oder 5-Pyrimidinyl, Pyrazi- nyl, z. B. 2-Pyrazinyl, Pyridazinyl, z. B. 3- oder 4-Pyridazinyl, Triazinyl, Furyl, z. B. 2- oder 3-Furyl, Thienyl, z. B. 2- oder 3-Thienyl, Pyrrolyl, z. B. 2- oder 3-Pyrrolyl, Pyrazo- IyI, z. B. 1-, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl, Imidazolyl, z. B. 1-, 2-, 4- oder 5-lmidazolyl, Oxazo- IyI, z. B. 2-, 4- oder 5-Oxazolyl, Isoxazolyl, z. B. 3-, 4- oder 5-lsoxazolyl, Thiazolyl, z. B. 2-, 4- oder 5-Thiazolyl, Isothiazolyl, z. B. 3-, 4- oder 5-lsothiazolyl, Triazolyl, z. B. 1-, 4- oder 5-[1 ,2,3]-1 H-Triazolyl, 2-, 4- oder 5-[1 ,2,3]-2H-Triazolyl, 1 -, 3- oder 5-[1 ,2,4]-1 H- Triazolyl oder 3-, 4- oder 5-[1 ,2,4]-4H-Triazolyl, Oxadiazolyl, z. B. 4- oder 5-[1 , 2,3]- Oxadiazolyl, 3- oder 5-[1 ,2,4]-Oxadiazolyl oder 2- oder 5-[1 ,3,4]-Oxadiazolyl, Thiadia- zolyl, z. B. 4- oder 5-[1 ,2,3]-Thiadiazolyl, 3- oder 5-[1 ,2,4]-Thiadiazolyl oder 2- oder 5-[1 ,3,4]-Thiadiazolyl, oder Tetrazolyl, z. B. 1-, 2- oder 5-[1 ,2,3,4]Tetrazolyl, das einen Substituenten L1 und 0, 1 , 2 , 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 Substituenten L2 trägt, wobei L1 und L2 wie oben oder vorzugsweise wie nachfolgend beschrieben definiert sind.
Besonders bevorzugt steht der Rest R2 für Phenyl, Pyridinyl, z. B. 2-, 3- oder 4-Pyridinyl, Pyrimidinyl, vor allem 4- oder 5-Pyrimidinyl, Pyrazinyl, z. B. 2-Pyrazinyl, Pyridazinyl, z. B. 3- oder 4-Pyridazinyl, Furyl, z. B. 2- oder 3-Furyl, Thienyl, z. B. 2- oder 3-Thienyl, Pyrazolyl, vor allem 1- oder 5-Pyrazolyl, Imidazolyl, vor allem 1-, 2- oder 5-lmidazolyl, Oxazolyl, z. B. 2-, 4- oder 5-Oxazolyl, Isoxazolyl, z. B. 3-, 4- oder 5-lsoxazolyl, Thiazolyl, z. B. 2-, 4- oder 5-Thiazolyl, Isothiazolyl, z. B. 3-, 4- oder 5-lsothiazolyl, oder Triazolyl, vor allem 1 -[1 ,2,4]-1 H-Triazolyl, das einen Substituenten L1 und 0, 1 , 2 , 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, insbesondere 1 oder 2 Substituenten L2 trägt, wobei L1 und L2 wie oben oder vorzugsweise wie nachfolgend beschrieben definiert sind.
In einer stärker bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R2 für durch einen Rest L1 und 0, 1 , 2, 3 oder 4, bevorzugt 1 oder 2, insbesondere 2 Reste L2 substituiertes Phenyl.
Für L2 kommen insbesondere folgende Gruppen in Frage: Halogen, wie Fluor oder Chlor; Cyano; Nitro; Alkoxycarbonyl; Aminocarbonyl; Ci-C4-AIkVl, wie Methyl; CrC4- Halogenalkyl, wie Trifluormethyl; CrC4-AIkOXy, wie Methoxy.
Bevorzugte Ausgestaltungen des Restes R2 betreffen insbesondere Phenylgruppen, welche neben der Gruppe L1 folgende Substitution aufweisen können (Positionsnum- merierung siehe folgende Darstellung):
Figure imgf000041_0001
Position 2: Fluor, Chlor, Methyl; Position 3: Wasserstoff, Fluor, Methoxy; Position 4: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Cyano, Nitro, Alkoxycarbonyl, Aminocar- bonyl, Haloalkyl, besonders bevorzugt Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Cyano; Position 5: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, Fluor; Position 6: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, Fluor.
Die Gruppe L1 steht bevorzugt in den Positionen 3, 4 oder 5, besonders bevorzugt 3 oder 4 und insbesondere 4, bezogen auf die 1 -Position der Bindungsstelle an den Py- rimidinring. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R2 für eine der Gruppen A oder B.
Figure imgf000042_0001
(m = 0, 1 , 2, 3, 4)
Dabei steht L2 vorzugsweise für eine der folgenden Substituentenkombinationen: 2-CI; 2-F; 2-CH3; 2,6-F2; 2,6-Cl2; 2-F,6-CH3; 2,4,6-F3; 2,6-F2-4-OCH3; 2-CI-4-OCH3; 2-CH3-4- F; 2-CF3; 2-OCH3,6-F; 2,4-F2; 2-F-4-CI; 2-F-6-CI; 2-CI.4-F; 2-CI.5-F; 2,3-F2; 2,5-F2; 2,3,4-F3; 2-CH3; 2,4-(CH3)2; 2-CH3-4-CI; 2-CH3,5-F; 2-F,4-CH3; 2,6-(CH3)2; 2,4,6-(CH3)3; 2,6-F2,4-CH3. Besonders bevorzugt steht L2 für eine der folgenden Substituentenkombinationen: 2-F; 2-CI; 2-CH3; 2,6-F2; 2-F.6-CI; 2-F,6-CH3 und insbesondere für 2,6-F2.
Die Gruppe A ist besonders bevorzugt.
Die Verbindungen der Formel I, welche Gruppen A oder B tragen, entsprechen den Formeln I. A, bzw. I.B.
Figure imgf000042_0002
(m = 0, 1 , 2, 3, 4)
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R2 für ein durch einen Rest L1 und gegebenenfalls durch 1 , 2 oder 3 Reste L2 substituiertes 5-gliedriges Heteroaryl Der 5-gliedrige Heteroarylring ist dabei vorzugsweise unter Thienyl, z. B. 2- oder 3-Thienyl, Pyrazolyl, z. B. 1-, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl, und Thiazolyl, z. B. 2-, 4- oder 5-Thiazolyl, ausgewählt.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R2 für ein durch einen Rest L1 und gegebenenfalls durch 1 , 2 oder 3 Reste L2 substituiertes 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome. Der 6-gliedrige Heteroarylring ist dabei vorzugsweise unter Pyridinyl, z. B. 2-, 3- oder 4-Pyridinyl, Pyrimidinyl, z. B. 2-, 4- oder 5-Pyrimidinyl, Pyrazinyl, z. B. 2-Pyrazinyl und Pyridazinyl, z. B. 3- oder 4-Pyridazinyl, ausgewählt.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R2 für Pyridyl, das in 2-, 3- oder 4-Stellung an den Pyrimidinring gebunden ist und 1 , 2 oder 3 gleiche oder ver- schiedene Substituenten L2 tragen kann, welche dabei bevorzugt unter Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydrox- iminoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl und Trifluormethyl ausgewählt sind. Eine bevorzugte Ausgestaltung derartiger Verbindungen sind solche der Formeln I. C
Figure imgf000043_0001
In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R2 für Pyrimidyl, das in 2- oder 4-Stellung an den Pyrimidinring gebunden ist und 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten L2 tragen kann, welche dabei bevorzugt unter Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydrox- iminoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl und Trifluormethyl ausgewählt sind. Eine bevorzugte Ausgestaltung derartiger Verbindungen sind solche der Formeln I. E und I. F.
Figure imgf000043_0002
(m = 0, 1 , 2)
In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R2 für Thienyl, das in 2- oder 3-Stellung an den Pyrimidinring gebunden ist und 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten L2 tragen kann, welche dabei bevorzugt unter Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydrox- iminoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl und Trifluormethyl ausgewählt sind. Eine bevorzugte Ausgestaltung derartiger Verbindungen sind solche der Formeln I. G und I. H.
Figure imgf000043_0003
(m = 0, 1 , 2) In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R2 für Thiazolyl, das in 2-, 4- oder 5-Stellung an den Pyrimidinring gebunden ist und einen Substituen- ten L2 tragen kann, welcher dabei bevorzugt unter Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximi- nomethyl, Methoximinoethyl und Trifluormethyl ausgewählt ist. Eine bevorzugte Ausgestaltung derartiger Verbindungen sind solche der Formeln 1.1 und IJ.
Figure imgf000044_0001
(m = 0, 1 )
In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R2 für Imidazolyl, das in 4- oder 5-Stellung an den Pyrimidinring gebunden ist und 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten L2 tragen kann, welche dabei bevorzugt unter Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl und Trifluormethyl ausgewählt sind. Eine bevorzugte Ausgestaltung derartiger Verbindungen sind solche der Formeln I. K und I. L.
Figure imgf000044_0002
In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R2 für Pyrazolyl, das in 1-, 3-, 4- oder 5-Stellung an den Pyrimidinring gebunden ist und 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten L2 tragen kann, welche dabei bevorzugt unter Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl und Trifluormethyl ausgewählt sind. Eine bevorzugte Ausgestaltung derartiger Verbindungen sind solche der Formeln I. M, I. N und I.O.
Figure imgf000045_0001
(m = 0, 1 )
In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R2 für Oxazolyl, das in 2-, 3- oder 4-Stellung an den Pyrimidinring gebunden ist und einen Substituen- ten L2 tragen kann, welcher dabei bevorzugt unter Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximi- nomethyl, Methoximinoethyl und Trifluormethyl ausgewählt ist. Eine bevorzugte Ausgestaltung derartiger Verbindungen sind solche der Formeln I. P und I. Q
Figure imgf000045_0002
In einer bevorzugten Ausgestaltung der Verbindungen I, insbesondere der Formeln I.A bis I.Q, steht mindestens eine Gruppe L2 ortho-ständig zu der Verknüpfungsstelle der Gruppe R2 mit dem Pyrimidingerüst, insbesondere Chlor, Fluor oder Methyl.
In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung steht ein Heteroatom des Heteroaroma- ten R2 orthoständig zu der Verknüpfungsstelle.
Der Index m steht, sofern strukturell möglich, bevorzugt für 1 bis 4, wobei die Gruppen L2 gleichartig oder verschieden sein können. Sofern die heteroaromatischen Gruppen R2 neben einer Gruppe L1 weitere Substituenten L2 tragen, sind diese bevorzugt ausgewählt unter: Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Cyano, Nitro, Alkoxycarbonyl, Aminocar- bonyl und Haloalkyl. In einer weiteren Ausgestaltung sind die optionalen Substituenten L2 ausgewählt unter Fluor, Chlor, Methyl und Methoxy. In einer weiteren Ausgestaltung sind die optionalen Substituenten L2 ausgewählt unter Chlor, Methyl und Methoxy. Eine weitere Ausgestaltung betrifft heteroaromatische Gruppen R2, welche neben einer Gruppe L1 durch Chlor substituiert sind.
Insbesondere steht der Rest R2 für Phenyl oder Pyridinyl, vor allem 2-Pyridinyl, wobei diese einen Substituenten L1 und 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, insbe- sondere 1 oder 2 Substituenten L2 tragen, wobei L1 und L2 wie oben oder wie nachfolgend beschrieben definiert sind.
Wenn R2 für Phenyl oder 2-Pyridinyl steht, tragen diese Ringe den Substituenten L1 vorzugsweise in der 3- oder insbesondere 4-Position (bezogen auf die 1 -Position der Bindung zum Pyrimidinring; d. h. L1 ist besonders bevorzugt meta- oder insbesondere para-ständig zu dieser Bindungsstelle gebunden). Der Phenyl- bzw. der 2-Pyridinylring weisen gegebenenfalls noch 1 oder 2 weitere Substituenten L2 auf. Vorzugsweise sind diese in der 2- und/oder 6-Position des Phenylrings (bezogen auf die 1 -Position der Bindung zum Pyrimidinring), d. h. ortho-ständig zur Bindungsstelle zum Pyrimidinring, und beim 2-Pyridinring vorzugsweise in der 6-Position (bezogen auf die 1 -Position der Bindung zum Pyrimidinring) gebunden.
Insbesondere steht R2 für Phenyl. Bevorzugt ist der Rest L1 in der 4-Position des Phe- nylrings, bezogen auf die 1 -Position der Bindung des Phenylrings zum Pyrimidinring, gebunden. Bevorzugt trägt der Phenylring außerdem 1 oder 2, vorzugsweise 2 Substituenten L2, die vorzugsweise in der 2- bzw. 2,6-Position gebunden sind. Bevorzugte Substituenten L2 sind vorstehend genannt; besonders bevorzugt steht L2 für F.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht der Substituent L1 des Restes R2 für einen Rest L11 der Formel
Figure imgf000046_0001
worin Aα für Ci-C4-Alkylen steht; Y™1, Y™2 unabhängig voneinander für O, S oder NRhCt stehen; "T für ORhα, SRhα oder NRhCtR'α steht; jedes Rhα und R'α unabhängig für H oder Ci-C4-AIkVl steht; und a für 1 , 2, 3 oder 4 steht.
Ci-C4-Alkylen steht in Aα vorzugsweise für Methylen, 1 ,2-Ethylen, 1 ,2- oder 1 ,3-Propylen oder 1 ,4-n-Butylen.
Aα steht vorzugsweise für Methylen, 1 ,2-Ethylen, 1 ,2-Propylen oder 1 ,3-Propylen und insbesondere für Methylen oder 1 ,2-Ethylen.
Y0"1 und Y™2 stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für O oder NRhα. Wenn Y0"1 für O steht, steht vorzugsweise auch Y™2 für O. In diesem Fall steht außerdem vorzugsweise Tα für ORhα. Wenn Y™1 für NRhCtR'α steht und gleichzeitig Y™2 O bedeutet, steht Tα in diesem Fall vorzugsweise für ORhα. Tα steht vorzugsweise für ORhCt oder NRhCtR'α.
Rhα und R'α stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für H, Methyl oder Ethyl.
a steht vorzugsweise für 1 , 2 oder 3.
In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht der Substituent L1 des Restes R2 für einen Rest L12 der Formel
γß.Aß.Tß worin
Yß für CH2, O, S oder NRhßRlß steht; Aß für d-Cs-Alkylen steht; Tß für Halogen, ORhß, NRhßRlß, NRhßC(=O)-T3ß oder OC(=O)-T3ß steht; T3ß für Rhß, ORhß oder NRhßRlß steht; und jedes Rhß und Rlß unabhängig für H, Ci -C8-Al kyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C6- Cycloalkyl, Cs-Cε-Cycloalkenyl, Phenyl oder einen 5- oder θ-gliedrigen heteroaromatischen Rest steht, wobei der heteroaromatische Rest 1 , 2, 3 oder 4 Hete- roatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält, wobei
Phenyl und der heteroaromatische Rest 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen können, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, C1-C4- Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy, oder Rh und R1 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie im Rest NRhR' ge- bunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen, gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus bilden, welcher 1 , 2 oder 3 weitere Heteroatome, die ausgewählt sind unter N, O und S, und/oder 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder enthalten kann und/oder 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxysteht.
Vorzugsweise steht Yß für CH2 oder O und speziell für O.
Aß steht vorzugsweise für C-i-Cε-Alkylen, besonders bevorzugt für Ci-C4-Alkylen, ins- besondere für 1 ,2-Ethylen oder 1 ,3-Propylen und speziell für 1 ,3-Propylen.
Tß steht vorzugsweise für Halogen, ORhß, NRhßRlß oder NRhßC(=O)-T3ß. Rhß und R'ß stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für H, d-Cε-Alkyl, Phenyl, oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Rest, wobei der heteroaromatische Rest 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält, wobei Phenyl und der heteroaromatische Rest 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen können, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Haloalkyl, d- C4-AIkOXy und Ci-C4-Haloalkoxy; oder Rh und R1 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie im Rest NRhR' gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen, gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, welcher 1 , 2 oder 3 weitere Heteroatome, die ausgewählt sind unter N, O und S, und/oder 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder enthalten kann und/oder 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy.
Besonders bevorzugt stehen Rhß und R'ß unabhängig voneinander für H, C-i-Cβ-Alkyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Rest, wobei der heteroaromatische Rest 1 , 2 oder 3 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält, wobei der heteroaromatische Rest 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy; oder Rh und R1 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie im Rest NRhR' gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen, gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, welcher 1 , 2 oder 3 weitere Heteroatome, die ausgewählt sind unter N, O und S, und/oder 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder enthalten kann und/oder 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy.
Stärker bevorzugt stehen Rhß und R'ß unabhängig voneinander für H, C-i-Cβ-Alkyl oder einen 5- oder θ-gliedrigen heteroaromatischen Rest, wobei der heteroaromatische Rest 1 , 2 oder 3 Stickstoffatome als Ringglieder enthält, wobei der heteroaromatische Rest 1 oder 2 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Ci- C4-Al kyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy; oder Rhß und Rlß bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie im Rest NRhR' gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen, gesättigten oder aromatischen Heterocyclus, welcher 1 oder 2 weitere Stickstoffatome und/oder 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder enthalten kann und/oder 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy.
Im Rest ORhß steht Rhß vorzugsweise für H, Ci-C4-Alkyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Rest, wobei der heteroaromatische Rest 1 , 2 oder 3 Stickstoffato- me als Ringglieder enthält, wobei der heteroaromatische Rest 1 oder 2 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy. Insbesondere steht Rhß für Methyl, Ethyl, Pyridyl oder Pyrimidinyl, wobei Pyridyl und Pyrimidyl 1 oder 2 Substituenten tragen können, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, CrC4- Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy.
Im Rest NRhßRlß stehen Rhß und Rlß vorzugsweise für H oder Ci -C4-Al kyl, wobei vorzugsweise nicht beide für H stehen, oder sie bilden gemeinsam mit dem Stickstoff- atom, an das sie im Rest NRhR' gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen, gesättigten oder aromatischen Heterocyclus, welcher 1 oder 2 weitere Stickstoffatome und/oder 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder enthalten kann und/oder 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, CrC4- Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy.
Im Rest NRhßC(=O)-T3ß steht Rhß vorzugsweise für H oder Ci-C4-Al kyl, insbesondere Methyl. T3ß steht vorzugsweise für ORhß, wobei Rhß vorzugsweise für H oder Ci-Cε- Alkyl steht.
In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht der Substituent L1 des Restes R2 für einen Rest L13 der Formel
Figure imgf000049_0001
worin Y17 für -CONRhγ oder -COO steht;
Aγ für C2-C6-Alkylen steht;
Tγ für ORhγ, NRhγR'γ oder OC(=O)-"Pγ steht;
T3γ für Rhγ, ORhγ oder NRhγR'γ steht; und jedes Rhγ und R'γ unabhängig für H oder Ci-C4-Alkyl steht.
Besonders bevorzugt steht der Substituent L1 des Restes R2 für einen Rest L11 oder L12 und insbesondere für L12.
L2 steht vorzugsweise für Halogen, Ci-Ce-Al kyl, z. B. Ci-C4-Al kyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, z. B. Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy, z. B. Ci-C4-Alkoxy, oder Ci-C8-Halogenalkoxy, z. B. Ci-C4-Halogenalkoxy. Besonders bevorzugt steht L2 für Halogen oder Ci-C4-Al kyl und speziell für Halogen, wie Chlor oder Fluor, oder Methyl. Noch spezieller steht L2 für Fluor. R3 steht vorzugsweise für Halogen, Ci-Cio-Alkyl, vor allem Ci -Ce-Al kyl, C1-C10- Halogenalkyl, vor allem d-Cs-Halogenalkyl, Ci-Cio-Alkoxy, vor allem Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cio-Halogenalkoxy, vor allem Ci-Cs-Halogenalkoxy, oder CN, besonders bevorzugt für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder CN, stärker bevorzugt für Halogen, Ci-C4-Alkyl, vor allem Ci-C2-Alkyl, oder C1-C4- Halogenalkyl, vor allem Ci-C2-Halogenalkyl. Insbesondere steht R3 für Halogen, vor allem Chlor, oder Ci-C4-Alkyl, vor allem Ci-C2-Alkyl, insbesondere Methyl, und speziell für Halogen, vor allem Chlor.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R4 für einen Rest R4a, der seinerseits für einen 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedrigen, vorzugsweise 5- oder 6-gliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen heterocyclischen Ring mit 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatomen, die ausgewählt sind unter O, N und S, und gegebenenfalls 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder steht, wobei der heterocycli- sehe Ring teilweise oder vollständig halogeniert sein und/oder 1 , 2 oder 3 Reste Rx tragen kann, wobei Rx wie vorstehend definiert ist.
Die 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclen sind vorzugsweise ausgewählt unter Pyrrolyl, wie 1-, 2- und 3-Pyrrolyl; Pyrrolinyl, wie 1-, 2- und 3-Pyrrolinyl; Pyrrolinonyl, Pyrrolidinyl, wie 1-, 2- und 3-Pyrrolidinyl; Pyrrolidonyl, wie 1-, 3-, 4- und 5-Pyrrolidin-2-onyl sowie 1-, 2-, 4- und 5-Pyrrolidin-3-onyl; Pyrrolidindionyl, wie 1-Pyrrolidin-2,5-dionyl; Pyrazolyl, wie 1-, 3-, 4- und 5-Pyrazolyl; Pyrazolinyl, wiel-, 3-, 4- und 5-Pyrazolinyl; Pyrazolidinyl, wie 1-, 2-, 3- und 4-Pyrazolidinyl; Pyrazolidinonyl; Imidazolyl, wie 1-, 2-, 4- und 5-lmidazolyl; Imidazolinyl, wie 1-, 2-, 4- und 5-lmidazolinyl; Imidazolidinyl, wie 1-, 2- und 4-lmidazolidinyl; Imidazolidinonyl, wie 1- und 4-lmidazolidin-2-onyl sowie 1-, 2-, 3- und 5-lmidazolidin-4-onyl; Triazolyl, wie 1- und 2-[1 ,3,5]-(1 H)-Triazolyl, 1-[1 ,2,3]-(1 H)- Triazolyl, 2-[1 ,2,3]-(2H)-Triazolyl sowie 1-, 3- und 5-[1 ,2,4]-(1 H)-Triazolyl; Tetrazolyl, wie 1- und 5-[1 ,2,3,4]-(1 H)-Tetrazolyl; Thienyl, wie 2- und 3-Thienyl; Dihydrothienyl, wie 2,3-Dihydrothien-2-, 3-, 4- und 5-yl; Tetrahydrothienyl, wie Tetrahydrothien-2- oder 3-yl; Tetrahydrothienonyl, wie Tetrahydrothien-2-on-3-, 4- oder 5-yl; Dithiolanyl, wie 1 ,3- Dithiolan-2- und 4-yl; Furanyl, wie 2- und 3-Furanyl; Dihydrofuranyl, wie 2,3- Dihydrofuran-2-, 3-, 4- und 5-yl; Tetrahydrofuranyl, wie Tetrahydrofuran-2- oder 3-yl; Tetrahydrofuranonyl, wie Tetrahydrofuran-2-on-3-, 4- oder 5-yl; Tetra hydrofurandionyl, wie Tetrahydrofuran-2,5-dion-3-yl; Dioxolanyl, wie 1 ,3-Dioxolan-2- und 4-yl; Thiazolyl, wie 2-, 4- und 5-Thiazolyl; Thiazolinyl, wie 2-, 4- und 5-Thiazolinyl; Thiazolidinyl, wie 2-, 4- und 5-Thiazolidinyl; Isothiazolyl, wie 3-, 4- und 5-lsothiazolyl; Isothiazolinyl, wie 3-, 4- und 5-lsothiazolinyl; Isothiazolidinyl, wie 3-, 4- und 5-lsothiazolidinyl; Oxazolyl, wie 2-, 4- und 5-Oxazolyl; Oxazolinyl, wie 2-, 4- und 5-Oxazolinyl; Oxazolidinyl, wie 2-, 3-, 4- und 5-Oxazolidinyl, Oxazolidinonyl, wie 3-, 4- und 5- Oxazolidin-2-onyl; Isoxazolyl, wie 3-, 4- und 5-lsoxazolyl; Isoxazolinyl, wie 3-, 4- und 5-lsoxazolinyl; Isoxazolidinyl, wie 3-, 4- und 5-lsoxazolidinyl; Isoxazolidinonyl, wie 2-, 4- und 5-lsoxazolidin-3-onyl; Thiadiazolyl, wie 3- und 5-[1 ,2,4]-Thiadiazolyl sowie 2- und 5-[1 ,3,4]-Thiadiazolyl; Oxa- diazolyl, wie 3- und 5-[1 ,2,4]-Oxadiazolyl sowie 2- und 5-[1 ,3,4]-Oxadiazolyl; Pyridyl, wie 2-, 3- und 4-Pyridyl; Dihydropyridyl, wie 1 ,4-Dihydropyrid-1-, 2-, 3- und 4-yl; Di- hydropyridinonyl, wie 1-, 3-, 4-, 5- und 6-(1 ,2-Dihydro)-pyridin-2-onyl; Tetrahydropyri- dyl, wie 1 ,2,3,6-Tetrahydropyrid-1-, 2-, 3-, 4-, 5- und 6-yl sowie 1 ,2,3,4- Tetrahydropyrid-1-, 2-, 3-, 4-, 5- und 6-yl; Tetrahydropyridinonyl, wie 1-, 3-, 4-, 5- und 6-(1 ,2,3,4-Tetrahydro)-pyridin-2-onyl; Piperidyl, wie 1-, 2-, 3- und 4-Piperidyl; Pyrimidi- nyl, wie 2-, 4- und 5-Pyτimidinyl; Pyridazinyl, wie 2- und 3-Pyτidazinyl; Pyrazinyl; Pipe- razinyl, Triazinyl; Morpholinyl, wie 1-, 2- und 3-Morpholinyl; Thiomorpholinyl, wie 1-, 2- und 3-Thiomorpholinyl; Pyranyl, wie 2-, 3- und 4-Pyranyl; Pyranonyl, wie Pyran-4-on-2- oder 3-yl; Dihydropyranyl, wie 2,3-Dihydropyran-2-, 3-, 4-, 5- und 6-yl; Dihydropyrano- nyl, wie 2,3-Dihydropyran-4-on-2-, 3-, 5- oder 6-yl und 2,3-Dihydropyran-6-on-2-, 3-, 4- oder 5-yl; Tetrahydropyranyl, wie 2-, 3- und 4-Tetrahydropyranyl; Tetrahydropyranonyl, wie Tetrahydropyran-2-on-3-, 4-, 5- oder 6-yl und Tetrahydropyran-4-on-2- oder 3-yl; und Dioxanyl, wie 1 ,4-Dioxan-2- oder 3-yl oder 1 ,3-Dioxan-2- oder 4-yl.
Vorzugsweise ist der heterocyclische Ring unsubstituiert oder trägt 1 oder 2 Substi- tuenten Rx, die ausgewählt sind unter Halogen, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl,
Ci-C4-AIkOXy und Ci-C4-Haloalkoxy und insbesondere unter Nitro oder Ci-C4-Alkyl, vor allem Nitro, Methyl oder Ethyl.
In einer bevorzugten Ausführungsform steht der Rest R4a für einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, der ein Stickstoffatom und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, N und S, als Ringglieder enthält und teilweise oder vollständig halogeniert sein und/oder 1 , 2 oder 3 Reste Rx tragen kann, wobei Rx die vorstehend genannten erfindungsgemäßen oder bevorzugten Bedeutungen besitzt (Rest R4aa).
Bevorzugt steht R4aa für Pyrrolyl, wie 1-, 2- und 3-Pyrrolyl; Pyrazolyl, wie 1-, 3-, 4- und 5-Pyrazolyl; Imidazolyl, wie 1-, 2-, 4- und 5-lmidazolyl; Triazolyl, wie 1- und 2-[1 ,3,5]- (I H)-Triazolyl, 1-[1 ,2,3]-(1 H)-Triazolyl, 2-[1 ,2,3]-(2H)-Triazolyl sowie 1-, 3- und 5- [1 ,2,4]-(1 H)-Triazolyl; Tetrazolyl, wie 1- und 5-[1 ,2,3,4]-(1 H)-Tetrazolyl; Thiazolyl, wie 2- , 4- und 5-Thiazolyl; Isothiazolyl, wie 3-, 4- und 5-lsothiazolyl; Oxazolyl, wie 2-, 4- und 5-Oxazolyl; Isoxazolyl, wie 3-, 4- und 5-lsoxazolyl; Thiadiazolyl, wie 3- und 5-[1 ,2,4]- Thiadiazolyl sowie 2- und 5-[1 ,3,4]-Thiadiazolyl; Oxadiazolyl, wie 3- und 5-[1 ,2,4]- Oxadiazolyl sowie 2- und 5-[1 ,3,4]-Oxadiazolyl; Pyridyl, wie 2-, 3- und 4-Pyridyl; Pyri- midinyl, wie 2-, 4- und 5-Pyrimidinyl; Pyridazinyl, wie 2- und 3-Pyridazinyl; Pyrazinyl; oder Triazinyl, wobei die heteroaromatischen Ringe teilweise oder vollständig haloge- niert sein und/oder 1 , 2 oder 3 Reste Rx tragen können, wobei Rx die vorstehend oder unten genannten erfindungsgemäßen oder bevorzugten Bedeutungen besitzt. Besonders bevorzugt steht R4aa für Pyrazolyl, vor allem 1- und 3-Pyrazolyl; Triazolyl, vor al- lern 1 - und 2-[1 ,2,4]-(1 H)-Triazolyl, 4-[1 ,2,4]-(4H)-Triazolyl, 1 -[1 ,2,3]-(1 H)-Triazolyl und 2-[1 ,2,3]-(2H)-Triazolyl; Thiazolyl, vor allem 2-Thiazolyl; Pyridyl, vor allem 2-Pyridyl; Pyridazinyl, vor allem 3-Pyridazinyl; oder Pyrazinyl, und insbesondere für Pyrazolyl, vor allem 1- und 3-Pyrazolyl; Triazolyl, vor allem 1- [1 ,2,4]-(1 H)-Triazolyl, 4-[1 ,2,4]-(4H)- Triazolyl, 1-[1 ,2,3]-(1 H)-Triazolyl und 2-[1 ,2,3]-(2H)-Triazolyl; Pyridazinyl, vor allem 3- Pyridazinyl; oder Pyrazinyl, wobei die heteroaromatischen Ringe teilweise oder vollständig halogeniert sein und/oder 1 , 2 oder 3 Reste Rx tragen können, wobei Rx die vorstehend oder unten genannten erfindungsgemäßen oder bevorzugten Bedeutungen besitzt. Besonders bevorzugt steht R4aa für einen 5-gliedrigen, aromatischen, über N gebundenen Heterocyclus, der 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 2 oder 3 Stickstoffatome als Ringglieder enthält, vor allem 1 -Pyazolyl, 1 -[1 ,2,4]-(1 H)-Triazolyl, 4-[1 ,2,4]-(4H)- Triazolyl, 1-[1 ,2,3]-(1 H)-Triazolyl und 2-[1 ,2,3]-(2H)-Triazolyl.
Vorzugsweise ist R4aa unsubstituiert oder trägt 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten Rx, die wie oben definiert sind oder vorzugsweise ausgewählt sind unter Halogen, Nitro, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl und insbesondere unter Nitro und Ci-C4-Alkyl, v. a. Methyl.
In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform steht der Rest R4a für einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten heterocyclischen Ring, der ein Stickstoffatom und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, N und S, und/oder ein oder zwei Carbonylgruppen als Ringglieder enthält und teilweise oder vollständig halogeniert sein und/oder 1 , 2 oder 3 Reste Rx tragen kann, wobei Rx die vorstehend genannten erfindungsgemäßen oder bevorzugten Bedeutungen besitzt (Rest R4ab).
Bevorzugt steht R4ab für einen gesättigten heterocyclischen Rest, der ausgewählt ist unter Pyrrolidinyl, wie 1-, 2- und 3-Pyrrolidinyl; Pyrrolidonyl, wie 1-, 3-, 4- und 5-Pyrrolidin-2-onyl sowie 1-, 2-, 4- und 5-Pyrrolidin-3-onyl; Pyrrolidindionyl, wie 1-Pyrrolidin-2,5-dionyl; Pyrazolidinyl, wie 1-, 2-, 3- und 4-Pyrazolidinyl; Pyrazolidinonyl; Imidazolidinyl, wie 1-, 2- und 4-lmidazolidinyl; Imidazolidinonyl, wie 1- und
4-lmidazolidin-2-onyl sowie 1-, 2-, 3- und 5-lmidazolidin-4-onyl; Thiazolidinyl, wie 2-, 4- und 5-Thiazolidinyl; Isothiazoidinlyl, wie 3-, 4- und 5-lsothiazolidinyl; Oxazolidinyl, wie 2-, 3-, 4- und 5-Oxazolidinyl; Oxazolidinonyl, wie 3-, 4- und 5- Oxazolidin-2-onyl; Isoxa- zolidinyl, wie 3-, 4- und 5-lsoxazolidinyl; Isoxazolidinonyl, wie 2-, 4- und 5-lsoxazolidin- 3-onyl; Piperidyl, wie 1-, 2-, 3- und 4-Piperidyl; Morpholinyl, wie 1-, 2- und 3-Morpholinyl; und Thiomorpholinyl, wie 1-, 2- und 3-Thiomorpholinyl. Alternativ steht R4ab für einen teilweise ungesättigten heterocyclischen Rest. Beispiele für teilweise ungesättigte (nichtaromatische) Heterocyclen sind Pyrrolinyl, wie 1-, 2- und 3-Pyrrolinyl; Pyrrolinonyl, Pyrazolinyl, wie 1-, 3-, 4- und 5-Pyrazolinyl; Imidazolinyl, wie 1-, 2-, 4- und 5-lmidazolinyl; Thiazolinyl, wie 2-, 4- und 5-Thiazolinyl; Isothiazolinyl, wie 3-, 4- und 5-lsothiazolinyl; Oxazolinyl, wie 2-, 4- und 5-Oxazolinyl; Isoxazolinyl, wie 3-, 4- und 5-lsoxazolinyl; Dihydropyridyl, wie 1 ,4-Dihydropyrid-1-, 2-, 3- und 4-yl; Dihydro- pyridinonyl, wie 1-, 3-, 4-, 5- und 6-(1 ,2-Dihydro)-pyridin-2-onyl; Tetrahydropyridyl, wie 1 ,2,3,6-Tetrahydropyrid-1 -, 2-, 3-, 4-, 5- und 6-yl sowie 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrid-1 -, 2-, 3-, 4-, 5- und 6-yl; und Tetrahydropyridinonyl, wie 1-, 3-, 4-, 5- und 6-(1 ,2,3,4-Tetrahydro)-pyridin-2-onyl.
Die heterocyclischen Reste in R4ab können teilweise oder vollständig halogeniert sein und/oder 1 , 2 oder 3 Reste Rx tragen können, wobei Rx die vorstehend oder unten genannten erfindungsgemäßen oder bevorzugten Bedeutungen besitzt.
Besonders bevorzugt steht R4ab für Pyrrolidonyl, wie 1-, 3-, 4- und 5-Pyrrolidin-2-onyl sowie 1-, 2-, 4- und 5-Pyrrolidin-3-onyl; Imidazolidinonyl, wie 1- und 4-lmidazolidin-2- onyl sowie 1-, 2-, 3- und 5-lmidazolidin-4-onyl; Oxazolidinonyl, wie 3-, 4- und 5-
Oxazolidin-2-onyl; Isoxazolidinonyl, wie 2-, 4- und 5-lsoxazolidin-3-onyl; oder Dihydro- pyridinonyl, wie 1-, 3-, 4-, 5- und 6-(1 ,2-Dihydro)-pyridin-2-onyl, wobei die heterocyclischen Ringe teilweise oder vollständig halogeniert sein und/oder 1 , 2 oder 3 Reste Rx tragen können, wobei Rx die vorstehend oder unten genannten erfindungsgemäßen oder bevorzugten Bedeutungen besitzt.
Vorzugsweise ist R4ab unsubstituiert oder trägt 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten Rx, die wie oben definiert sind oder vorzugsweise ausgewählt sind unter Halogen, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl und insbesondere unter Ci-C4-Alkyl, vor allem Methyl.
Speziell steht R4ab für Pyrrolidinonyl, v. a. Pyrrolidin-2-on-1-yl, das unsubstituiert ist oder 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten Rx trägt, die vorzugsweise ausgewählt sind unter Halogen, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl und insbesondere unter Ci-C4-Alkyl, vor allem Methyl.
In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R4 für CN oder für einen Rest R4b der Formel -ON(=CRaRb), -NRcN=CRaRb, -N=ORa; -NRcC(=W)-NRaRb, -NRaC(=W)Rc, -NNRaRbC(=W)-X1-Rc, -OC(=W)RC, -O(C=W)NRaRb, -C(=W)RC, -C(=W)NRaRb, -C(=W)NRaORb, -CRaRb-C(=W)Rc, -C(=W)-NRa-X2-Rb, -C(=NX2Ra)-ORb oder -C(=NX2Ra)-SRb, wobei Ra, Rb, Rc, W, X1 und X2 wie vorstehend definiert sind.
Im Rest R4b sind Ra, Rb, Rc, Rd, Re und Rf vorzugsweise ausgewählt unter H, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxy und Phenyl, wobei Phenyl 1 oder 2 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4- Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy, wobei für den Fall, dass Ra, Rb, Rc oder Rd direkt an ein Sauerstoffatom gebunden sind, sie nicht für Hydroxy oder Ci-C4-Alkoxy stehen.
Besonders bevorzugt sind im Rest R4b Ra, Rb und Rc ausgewählt unter H, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxy und Phenyl, wobei Phenyl 1 oder 2 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4- Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy, wobei für den Fall, dass Ra, Rb oder Rc direkt an ein Sauerstoffatom gebunden sind, sie nicht für Hydroxy oder Ci-C4-Alkoxy stehen, und Rd, Re und Rf sind ausgewählt unter H und Ci-C4-Alkyl.
Im Rest R4b steht X2 vorzugsweise für eine Bindung oder für -CO- und insbesondere für eine Bindung.
Besonders bevorzugt steht in dieser Ausführungsform der Erfindung R4 für CN oder für einen Rest R4ba der Formel -NRaC(=O)Rc, -C(=O)-RC, -C(=O)-ORC, -C(=NRd)Rc, -C(=NRd)-NRa-X2-Rb, -C(=N-NRdRe)-NRa-X2-Rb, -C(=O)-NRa-X2-Rb oder -C(=S)-NRa-X2-Rb,
worin
X2 für eine Einfachbindung, -CO-, -CONH-, -COO-, -O- oder -NRf steht, wobei der linke Teil der bivalenten Reste an das Stickstoffatom gebunden ist; Ra für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Alkylcarbonyl steht; und
Rb, Rc, Rd, Re und Rf unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Phenyl stehen, wobei Phenyl 1 oder 2 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, CrC4- Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy, wobei für den Fall, dass Ra, Rb, Rc oder Rd direkt an ein Sauerstoffatom gebunden sind, sie nicht für Hydroxy oder Ci-C4-Alkoxy stehen.
Besonders bevorzugt sind im Rest R4ba Rb und Rc ausgewählt unter H, Hydroxy, CrC4- Alkyl, Ci-C4-Alkoxy und Phenyl, wobei Phenyl 1 oder 2 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, CrC4-AIkOXy und C1-C4- Haloalkoxy, und Ra ist ausgewählt unter H, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl und Ci-C4-Alkoxy, wobei für den Fall, dass Ra, Rb oder Rc direkt an ein Sauerstoffatom gebunden sind, sie nicht für Hydroxy oder Ci-C4-Alkoxy stehen, und Rd, Re und Rf sind ausgewählt unter H, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Alkoxy.
Im Rest R4ba steht X2 vorzugsweise für eine Bindung oder für -CO- und insbesondere für eine Bindung.
In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R4 für einen Rest R4c der Formel -NRaRb, -NRcNRaRb, -NRa-CN, -CRaRb-ORc, -CRaRb-SRc oder -CRaRb-NRcRd, wobei Ra, Rb, Rc und Rd wie oben definiert sind. Bevorzugt stehen Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig für H, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy und insbesondere für H oder Ci-C4-AIkVl.
In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R4 für einen Rest R4d der Formel
Figure imgf000055_0001
worin
x für 0 oder 1 steht;
X1 und X11 unabhängig für Sauerstoff oder N-Rf stehen;
Q für C(H)-R', C-R' , N-N(H)-Rf oder N-Rf steht;
ilii für eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung steht;
Ra, Rb, Rc, Rf unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, Cs-Cβ-Cycloalkyl oder C4-C6-Cycloalkenyl stehen, oder
Ra und Rb zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Gruppe RC-X11-C(R9)=N bilden; R9, Rs und R1 wie Rc definiert sind und außerdem für Halogen oder Cyano stehen können; oder
Rs zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das es gebunden ist, eine CO-Gruppe bildet;
wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in den Resten Ra, Rb, Rc, Rf, Rs ,RS und/oder R1 teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2, 3 oder 4 Substituenten Rv tragen können, wobei
Rv für Halogen, Cyano, Ci -C8-Al kyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl,
Ci-C6-Alkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-Cio-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Cs-Cβ-Cycloalkoxy oder Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy steht, oder zwei der Reste Ra, Rb, Rc oder Rd bilden zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus mit 1 , 2, 3 oder 4 Hetero- atomen, die ausgewählt sind unter N, O und S.
In einer alternativ bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R4 für einen Rest R4e der Formel
Figure imgf000056_0001
worin
X2 für eine Einfachbindung, -CO-, -CONH-, -COO-, -O- oder -NRf- steht, wobei der linke Teil der bivalenten Reste an das Stickstoffatom gebunden ist;
Rf für Wasserstoff, Methyl oder Ci-C4-Alkylcarbonyl steht;
Rb für Wasserstoff, Methyl, Benzyl, Trifluormethyl, AIIyI, Propargyl oder Methoxy- methyl steht;
Rb#, Rd# unabhängig für Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl oder C2-C6-Alkinyl stehen;
W für S oder N Rd# steht; wobei die aliphatischen Gruppen in den Resten Rb, Rb#, Rd und/oder Rf ein oder zwei Substituenten Rw tragen können; wobei
Rw für Halogen, ORZ, NHRZ, Ci -C6-Al kyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Acyl-amino, [1 ,3]Dioxolan-Ci-C4-alkyl oder [1 ,3]Dioxan-Ci-C4-alkyl steht, worin Rz für Wasserstoff, Methyl, AIIyI oder Propargyl steht.
Eine besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.1
)
Figure imgf000057_0001
worin
L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht;
L2a, L2b unabhängig voneinander für H, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy und vorzugsweise für H, Halogen oder Ci-C4-Alkyl stehen, wobei bevorzugt wenigstens einer der Reste nicht für H steht; R3 für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht; R4a die oben angegebenen Bedeutungen besitzt und vorzugsweise für einen Rest
R4aa oder R4ab, steht; und
R5 und R6 die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt ange- gebenen Bedeutungen haben.
Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.2
Figure imgf000057_0002
worin L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht; L2a, L2b unabhängig voneinander für H, Halogen, Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl,
CrC4-AIkOXy oder Ci-C4-Halogenalkoxy und vorzugsweise für H, Halogen oder Ci-C4-Alkyl stehen, wobei bevorzugt wenigstens einer der Reste nicht für H steht;
R3 für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht;
R4b' für CN oder einen Rest R4b steht, der die oben angegebenen allgemeinen oder vorzugsweise bevorzugten Bedeutungen besitzt, und vorzugsweise für CN oder einen Rest R4ba steht; und
R5 und R6 die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben.
Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.3
Figure imgf000058_0001
worin
L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht;
L2a, L2b unabhängig voneinander für H, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy und vorzugsweise für H, Halogen oder Ci-C4-Alkyl stehen, wobei bevorzugt wenigstens einer der Reste nicht für H steht; R3 für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht;
R4c die oben angegebenen allgemeinen oder vorzugsweise bevorzugten Bedeutungen besitzt; und
R5 und R6 die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt ange- gebenen Bedeutungen haben.
Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.4
Figure imgf000059_0001
worin
L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht;
L2a, L2b unabhängig voneinander für H, Halogen, Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy oder Ci-C4-Halogenalkoxy und vorzugsweise für H, Halogen oder Ci-C4-Alkyl stehen, wobei bevorzugt wenigstens einer der Reste nicht für H steht;
R3 für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht;
R4d die oben angegebenen allgemeinen oder vorzugsweise bevorzugten Bedeutungen besitzt; und
R5 und R6 die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben.
Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.5
Figure imgf000059_0002
worin L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht;
L2a, L2b unabhängig voneinander für H, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy und vorzugsweise für H, Halogen oder Ci-C4-Alkyl stehen, wobei bevorzugt wenigstens einer der Reste nicht für H steht; R3 für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht;
R4e die oben angegebenen allgemeinen oder vorzugsweise bevorzugten Bedeutungen besitzt; und R5 und R6 die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben. Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.6
Figure imgf000060_0001
worin
L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht; L2a, L2b unabhängig voneinander für H, Halogen, Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl,
CrC4-AIkOXy oder Ci-C4-Halogenalkoxy und vorzugsweise für H, Halogen oder Ci-C4-Alkyl stehen, wobei bevorzugt wenigstens einer der Reste nicht für H steht;
R1' die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen besitzt; R3 für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht; und
R4a die oben angegebenen Bedeutungen besitzt und vorzugsweise für einen Rest R4aa oder R4ab, steht.
Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.7
Figure imgf000060_0002
worin
L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht;
L2a, L2b unabhängig voneinander für H, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy und vorzugsweise für H, Halogen oder Ci-C4-Alkyl stehen, wobei bevorzugt wenigstens einer der Reste nicht für H steht;
R1' die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen besitzt; R3 für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht; und R4b' für CN oder einen Rest R4b steht, der die oben angegebenen allgemeinen oder vorzugsweise bevorzugten Bedeutungen besitzt, und vorzugsweise für CN oder einen Rest R4ba steht.
Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.8
Figure imgf000061_0001
worin
L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht;
L2a, L2b unabhängig voneinander für H, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy und vorzugsweise für H, Halogen oder Ci-C4-Alkyl stehen, wobei bevorzugt wenigstens einer der Reste nicht für H steht;
R1' die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen besitzt;
R3 für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht; und
R4c die oben angegebenen allgemeinen oder vorzugsweise bevorzugten Bedeutungen besitzt.
Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.9
Figure imgf000061_0002
worin
L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht; L2a, L2b unabhängig voneinander für H, Halogen, Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy oder Ci-C4-Halogenalkoxy und vorzugsweise für H, Halogen oder Ci-C4-Alkyl stehen, wobei bevorzugt wenigstens einer der Reste nicht für H steht;
R1' die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt angege- benen Bedeutungen besitzt;
R3 für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht; und
R4d die oben angegebenen allgemeinen oder vorzugsweise bevorzugten Bedeutun- gen besitzt.
Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.10
Figure imgf000062_0001
worin
L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht; L2a, L2b unabhängig voneinander für H, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl,
Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy und vorzugsweise für H, Halogen oder Ci-C4-Alkyl stehen, wobei bevorzugt wenigstens einer der Reste nicht für H steht;
R1' die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen besitzt; R3 für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht; und
R4e die oben angegebenen allgemeinen oder vorzugsweise bevorzugten Bedeutungen besitzt.
Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der For- mel 1.1 1 )
Figure imgf000062_0002
worin L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht;
L2a für H, Halogen, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder CrC4- Halogenalkoxy, vorzugsweise für H, Halogen oder Ci-C4-Alkyl und insbesondere für Halogen oder Ci-C4-Alkyl steht;
R3 für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht; R4a die oben angegebenen Bedeutungen besitzt und vorzugsweise für einen Rest
R4aa oder R4ab, steht; und
R5 und R6 die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben.
Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.12
Figure imgf000063_0001
worin
L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht;
L2a für H, Halogen, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-
Halogenalkoxy, vorzugsweise für H, Halogen oder Ci-C4-Alkyl und insbesondere für Halogen oder Ci-C4-Alkyl steht;
R3 für Halogen, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, Ci-C4-Al kyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht;
R4b' für CN oder einen Rest R4b steht, der die oben angegebenen allgemeinen oder vorzugsweise bevorzugten Bedeutungen besitzt, und vorzugsweise für CN oder einen Rest R4ba steht; und R5 und R6 die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben.
Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.13
Figure imgf000064_0001
worin
L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht; L2a für H, Halogen, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder CrC4-
Halogenalkoxy, vorzugsweise für H, Halogen oder Ci-C4-Alkyl und insbesondere für Halogen oder Ci-C4-Alkyl steht;
R3 für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht;
R4c die oben angegebenen allgemeinen oder vorzugsweise bevorzugten Bedeutungen besitzt; und
R5 und R6 die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben.
Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.14
Figure imgf000064_0002
worin L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht; L2a für H, Halogen, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder CrC4-
Halogenalkoxy, vorzugsweise für H, Halogen oder CrC4-Alkyl und insbesondere für Halogen oder CrC4-Alkyl steht; R3 für Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, CrC4-Alkyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht;
R4d die oben angegebenen allgemeinen oder vorzugsweise bevorzugten Bedeutungen besitzt; und R5 und R6 die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben. Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.15
Figure imgf000065_0001
worin L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht; L2a für H, Halogen, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-
Halogenalkoxy, vorzugsweise für H, Halogen oder Ci-C4-Alkyl und insbesondere für Halogen oder Ci-C4-Alkyl steht; R3 für Halogen, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, Ci-C4-Al kyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht;
R4e die oben angegebenen allgemeinen oder vorzugsweise bevorzugten Bedeutungen besitzt; und R5 und R6 die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben.
Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.16
Figure imgf000065_0002
worin
L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht;
L2a für H, Halogen, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4- Halogenalkoxy, vorzugsweise für H, Halogen oder Ci-C4-Al kyl und insbesondere für Halogen oder Ci-C4-Al kyl steht;
R1' die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen besitzt;
R3 für Halogen, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, Ci-C4-Al kyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht; und R4a die oben angegebenen Bedeutungen besitzt und vorzugsweise für einen Rest R4aa oder R4ab, steht.
Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der For- mel l.17
Figure imgf000066_0001
worin
L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht; L2a für H, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-
Halogenalkoxy, vorzugsweise für H, Halogen oder Ci-C4-Alkyl und insbesondere für Halogen oder Ci-C4-Alkyl steht;
R1' die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen besitzt; R3 für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht; und
R4b' für CN oder einen Rest R4b steht, der die oben angegebenen allgemeinen oder vorzugsweise bevorzugten Bedeutungen besitzt, und vorzugsweise für CN oder einen Rest R4ba steht.
Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.18
Figure imgf000066_0002
worin
L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht; L2a für H, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder CrC4-
Halogenalkoxy, vorzugsweise für H, Halogen oder Ci-C4-Alkyl und insbesondere für Halogen oder Ci-C4-Alkyl steht;
R1' die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen besitzt; R3 für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht; und
R4c die oben angegebenen allgemeinen oder vorzugsweise bevorzugten Bedeutungen besitzt.
Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.19
Figure imgf000067_0001
worin
L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht; L2a für H, Halogen, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder CrC4-
Halogenalkoxy, vorzugsweise für H, Halogen oder Ci-C4-Alkyl und insbesondere für Halogen oder Ci-C4-Alkyl steht;
R1' die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen besitzt; R3 für Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht; und
R4d die oben angegebenen allgemeinen oder vorzugsweise bevorzugten Bedeutungen besitzt.
Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der For- mel I.20
Figure imgf000067_0002
worin
L1 wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise für einen Rest L11, L12 oder L13 und insbesondere für einen Rest L11 oder L12 steht; L2a für H, Halogen, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-
Halogenalkoxy, vorzugsweise für H, Halogen oder Ci-C4-Alkyl und insbesondere für Halogen oder Ci-C4-Alkyl steht; R1' die oben angegebenen Bedeutungen, vorzugsweise die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen besitzt;
R3 für Halogen, Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano, vorzugsweise für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Cyano, insbesondere für Halogen steht; und
R4e die oben angegebenen allgemeinen oder vorzugsweise bevorzugten Bedeutungen besitzt.
Bevorzugt ist der Substituent L1 in Verbindungen 1.1 bis 1.10 in der 3- oder insbesonde- re 4-Position gebunden, bezogen auf die Bindungsstelle des Phenylrings zum Pyrimi- dinring in der 1 -Position, d. h. L1 ist vorzugsweise meta- oder insbesondere paraständig in Bezug auf die Bindungsstelle zum Pyrimidinring gebunden.
In Verbindungen 1.11 bis 1.20 ist der Rest L1 vorzugsweise in der 4-, 5- oder 6-, insbe- sondere in der 5-Position gebunden, bezogen auf die Bindungsstelle des Pyridylrings zum Pyrimidinring in der 2-Position.
Beispiele für bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind solche der Formeln l.a, l.b, I. c und l.d
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(l.a) (l.b)
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(l.c) (l.d) worin die Variablen R1', R3, R4, R5, R6 und L1 die oben angegebenen allgemeinen oder bevorzugten Bedeutungen haben und L21 und L22 für H stehen oder eine der für L2 angegebenen allgemeinen oder bevorzugten Bedeutungen haben.
Beispiele für besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind die in den folgenden Tabellen 1 bis 41 160 zusammengestellten Verbindungen I. Die in den Tabellen für die einzelnen Variablen genannten Bedeutungen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung der jeweiligen Substituenten dar.
Tabelle 1
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für Pyrazol-1-yl steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 2
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für 3-Methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 3
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für [1 ,2,3]-(1 H)-Triazol-1-yl steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 4
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für [1 ,2,3]-(2H)-Triazol-2-yl steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 5
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für [1 ,2,4]-(1 H)-Triazol-1-yl steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 6
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für [1 ,2,4]-(4H)-Triazol-4-yl steht und die Kombinati- on von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 7
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für 3-Nitro-[1 ,2,4]-(1 H)-Triazol-1 -yl steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 8 Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 Thiazol-2-yl steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 9 Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für Pyridin-2-yl steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 10 Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für 4-Methylpyridin-2-yl steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle n Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für 6-Methylpyridin-2-yl steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 12 Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für Pyridazin-3-yl steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 13 Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für Pyrazin-2-yl steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 14
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für Pyrrolidin-2-on-1-yl steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 15
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für 5-Methylpyrrolidin-2-on-1-yl steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 16
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -C(=O)-(p-Tolyl) steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 17
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -C(=O)OCH3 steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 18
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -C(=O)OCH(CH3)2 steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 19
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -C(=O)NH2 steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 20
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -C(=O)NHCH3 steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 21
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -C(=O)NH-C(=O)CH3 steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 22
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -C(=S)NH2 steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 23
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -C(=NOH)OH steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 24
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -C(=NOH)CH3 steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 25
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -C(=NOH)NH2 steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 26
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -C(=NOCH3)CH3 steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 27
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -C(=NOCH3)NH2 steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 28
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -C(=NH)NH-C(=O)CH3 steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 29
Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -C(=N-N(CH3)2)NH2 steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 30 Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -N(CH3)(C(=O)CH3) steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 31 Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -N(H)(C(=O)OCH3) steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 32 Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -N(CH3)(C(=O)OCH3) steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 33 Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -N(OCH3)(C(=O)OCH3) steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 34 Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -N(H)(CN) steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 35 Verbindungen der Formel La, in denen R3 für Chlor steht, L21 für H steht, L22 für H steht, L1 für -(OCH2)2-OH steht, R4 für -N(CH3)(CN) steht und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 36 bis 70 Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -(OCH2)2-OCH3 anstelle von -(OCH2)2-OH steht. Tabellen 71 bis 105
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -(OCH2)2-OC2H5 anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 106 bis 140
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -(OCH2)S-OH anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 141 bis 175
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -(OCH2)3-OCH3 anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 176 bis 210 Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -(OCH2)3-OC2H5 anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 21 1 bis 245
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -0-CH2CH2-OH anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 246 bis 280
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -0-CH2CH2-OCHs anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 281 bis 315
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der
Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2-OC2H5 anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 316 bis 350 Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -(O-CH2CH2)2-OH anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 351 bis 385
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -(O-CH2CH2)2-OCH3 anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 386 bis 420
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -(O-CH2CH2)2-OC2H5 anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 421 bis 455
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -0-CH2CH2-NHCHs anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 456 bis 490
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -0-CH2CH2-N(CHs)2 anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 491 bis 525 Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -0-CH2CH2-NHC2Hs anstelle von -(OCH2)2-OH steht. Tabellen 526 bis 560
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2-N(C2H5)2 anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 561 bis 595
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2CH2-NHCH3 anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 596 bis 630
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für
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anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 631 bis 665 Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2CH2-NHC2H5 anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 666 bis 700
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-ChbCI-bCI-b-N^Hs^ anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 701 bis 735
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2CH2CH2-NHCH3 an- stelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 736 bis 770
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der
Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -0-CH2CH2CH2CH2-N(CHs)2 anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 771 bis 805 Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2CH2CH2-NHC2H5 anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 806 bis 840
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -0-CH2CH2CH2CH2-N(C2Hs)2 anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 841 bis 875
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -0-CH2CH2CH2-OH anstelle von - (OCH2)2-OH steht.
Tabellen 876 bis 910
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -0-CH2CH2CH2-OCHs anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 91 1 bis 945
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -0-CH2CH2CH2-OCH2CHS anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 946 bis 980 Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2CH2-O-(Pyridin-2-yl) anstelle von -(OCH2)2-OH steht. Tabellen 981 bis 1015
Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2CH2-O-(Pyrimidin-4-yl) anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 1016 bis 1050
Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2CH2-O-(4- Chlorpyrimidin-6-yl) anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 1051 bis 1085
Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2CH2-(Pyrazol-1-yl) anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 1086 bis 1120 Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2CH2CH2-([1 ,2,3]-(1 H)- Triazol-1-yl) anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 1121 bis 1155
Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2CH2-([1 ,2,4]-(1 H)- Triazol-1-yl) anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 1156 bis 1190
Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2CH2-([1 ,2,3]-(2H)- Triazol-2-yl) anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 1191 bis 1225
Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der
Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2CH2-(Pyrrolidin-2-on- 1-yl) anstelle von -(OCH2)2-OH steht.
Tabellen 1226 bis 1260 Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2CH2-CI anstelle von - (OCH2)2-OH steht.
Tabellen 1261 bis 1295
Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2CH2-NH-C(=O)-O-CH3 steht.
Tabellen 1296 bis 1330
Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2CH2-NH-C(=O)-O- CH2CH3 steht.
Tabellen 1331 bis 1365
Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2CH2-NH-C(=O)-O- C(CHs)3 steht.
Tabellen 1366 bis 1400
Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2CH2-NCH3-C(=O)-O- CH3 steht.
Tabellen 1401 bis 1435 Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2CH2-NCH3-C(=O)-O- CH2CH3 steht. Tabellen 1436 bis 1470
Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 35 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht und L1 für -O-CH2CH2CH2-NCI-l3-C(=O)-O- C(CHs)3 steht.
Tabellen 1471 bis 2940
Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4 und L1 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 1470 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht, L21 für Fluor steht und L22 für H steht.
Tabellen 2941 bis 4410
Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4 und L1 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 1470 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht, L21 für Chlor steht und L22 für H steht.
Tabellen 4411 bis 5880
Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4 und L1 kombiniert wie in einer der Tabel- len 1 bis 1470 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht, L21 für Methyl steht und L22 für H steht.
Tabellen 5881 bis 7350
Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4 und L1 kombiniert wie in einer der Tabel- len 1 bis 1470 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht, L21 für Fluor steht und L22 für Fluor steht.
Tabellen 7351 bis 8820
Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4 und L1 kombiniert wie in einer der Tabel- len 1 bis 1470 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht, L21 für Chlor steht und L22 für Fluor steht.
Tabellen 8821 bis 10290
Verbindungen der Formel La, in denen R3, R4 und L1 kombiniert wie in einer der Tabel- len 1 bis 1470 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht, L21 für Methyl steht und L22 für Fluor steht.
Tabellen 10291 bis 11760 Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4 und L1 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 1470 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht, L21 für Chlor steht und L22 für Chlor steht.
Tabellen 11761 bis 13230
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4 und L1 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 1470 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht, L21 für Methyl steht und L22 für Chlor steht.
Tabellen 13231 bis 14700
Verbindungen der Formel l.a, in denen R3, R4 und L1 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 1470 definiert sind, die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht, L21 für Methyl steht und L22 für Methyl steht.
Tabellen 14701 bis 29400
Verbindungen der Formel l.b, in denen R3, R4; L1, L21 und L22 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 14700 definiert sind und R1' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabellen 29401 bis 35280
Verbindungen der Formel l.c, in denen R3, R4; L1 und L21 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 5880 definiert sind und die Kombination von R5 und R6 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabellen 35281 bis 41 160
Verbindungen der Formel l.d, in denen R3, R4; L1 und L21 kombiniert wie in einer der Tabellen 1 bis 5880 definiert sind und R1' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle A
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Figure imgf000105_0002
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können auf verschiedenen Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Stands der Technik zur Herstellung substituierter Pyrimidine hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise ausgehend von entsprechend substituierten Pyrimidinverbindungen der Formel Il durch nucleophile Substitution nach der in Schema 1 dargestellten Synthese erhalten werden:
Schema 1 :
Figure imgf000105_0001
In Schema 1 weisen R1, R3, R4, L1 und L2 die vorgenannten Bedeutungen auf, m steht für 0, 1 , 2, 3 oder 4, LG1 steht für eine nucleophil austauschbare Gruppe wie Halogen, beispielsweise Fluor, und v — für Phenyl oder einen 5-oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Rest, wobei der heteroaromatische Rest 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält. Die Umsetzung von Il mit III erfolgt beispielsweise nach der in WO 20005/030775 beschriebenen Methode und wird vorteilhafterweise in Gegenwart starker Basen durchgeführt. Geeignete Basen sind beispielsweise Alkalimetallhydroxide, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbo- nat, Erdalkalimetallcarbonate, wie Calcium- oder Magnesiumcarbonat, oder Alkalimetallhydride, wie Lithium- oder Natriumhydrid. Die Umsetzung kann in Gegenwart eines Lösungsmittels erfolgen. Geeignete Lösungsmittel sind aprotische Lösungsmittel, beispielweise N,N-disubstituierte Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethyl- acetamid oder N-Methylpyrrolidon, Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid, oder Ether, wie Diethylether, Disopropylether, tert-Butylether, 1 ,2-Dimethoxyethan, Tetra hydrofu ran, Dioxan oder Anisol. Die Umsetzung wird üblicherweise bei Temperaturen im Bereich von 0 0C bis zur Siedetemperatur des Lösungsmittels durchgeführt.
Wenn T in der Gruppe L1 für OH oder eine primäre oder sekundäre Aminogruppe steht, so ist es von Vorteil, die Hydroxygruppe bzw. die Aminogruppe zu schützen. Eine geeignete Schutzgruppe für die Hydroxygruppe ist beispielsweise die Benzylgruppe, die gegebenenfalls in der 4-Position des Phenylrings eine Methoxygruppe trägt. Die Schutzgruppe für die Hydroxygruppe lässt sich beispielsweise durch katalytische Hydrogenolyse oder mit Hilfe von 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1 ,4-benzochinon (DDQ) entfernen. Eine geeignete Schutzgruppe für primäre und sekundäre Aminogruppen ist beispielsweise die tert-Butoxycarbonyl-Gruppe (Boc), die üblicherweise mit Trifluores- sigsäure oder p-Toluolsulfonsäure wieder entfernt wird.
5-Phenylpyrimidine der Formel Il sind literaturbekannt und beispielsweise in der EP 407899, WO 01/68614, WO 02/074753, WO 03/070721 , WO 03/043993,
WO 2004/103978, WO2 005/12261 , WO 2005/019187 und WO 2005/070899 sowie in der darin zitierten Literatur beschrieben, worauf hiermit in vollem Umfang Bezug genommen wird. Darin nicht beschriebene Verbindungen Il können in Analogie zu den dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
5-Hetarylpyrimidine der Formel Il sind ebenfalls in der Literatur bekannt und beispielsweise in der WO 01/68614, WO 2006/029867, WO 2006/005571 und EP 06006255.1 sowie in der darin zitierten Literatur beschrieben, worauf hiermit in vollem Umfang Bezug genommen wird. Darin nicht beschriebene Verbindungen Il können in Analogie zu den dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Verbindungen der Formel III sind in der Regel kommerziell erhältlich oder können nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden. Alternativ können Verbindungen der Formel I, in denen L1 eine über Sauerstoff gebundene Gruppe darstellt, gemäß dem in Schema 2 beschriebenen Verfahren erhalten werden.
Schema 2:
Figure imgf000107_0001
In Schema 2 weisen R1, R3, R4 und L2 die vorgenannten Bedeutungen auf, m steht für
0, 1 , 2, 3 oder 4, und v — steht für Phenyl oder einen 5-oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Rest, wobei der heteroaromatische Rest 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält.
In einem ersten Schritt setzt man die Verbindung IV mit einer Lewis-Säure wie Alumi- niumtrichlorid oder Eisen(lll)chlorid unter Erhalt der phenolischen Verbindung V um. Üblicherweise erfolgt die Etherspaltung in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise in einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Benzol, Toluol oder XyIoI. Die Einführung der Gruppe L1 erfolgt durch nucleophile Substitution der Hydroxygruppe unter basischen Bedingungen wie in Schema 1 beschrieben.
Verbindungen der Formel IV sind aus den zuvor genannten Schriften bekannt.
Verbindungen der Formel I, in denen L1 eine über Kohlenstoff gebundene Gruppe darstellt, können vorteilhaft aus Verbindungen V hergestellt werden. Zunächst setzt man die Hydroxyverbindung V mit Trifluormethansulfonsäureanhydrid unter Erhalt eines Trifluormethansulfonats VI um; und anschließend erfolgt die Umsetzung mit einer Ami- noalkylboronsäure. Diese Route ist in Schema 3 dargestellt. Schema 3:
Y2-NRθRf
Figure imgf000108_0001
(I)
In Schema 3 weisen R1, R3, R4, Re, Rf, Y2 und L2 die vorgenannten Bedeutungen auf, m steht für 0, 1 , 2, 3 oder 4 und ( ^T- ^) steht für Phenyl oder einen 5-oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Rest, wobei der heteroaromatische Rest 1 , 2, 3 oder 4 Heteroato- me, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält.
Verbindungen der Formel I, in denen L1 eine über Stickstoff gebundene Gruppe dar- stellt, können vorteilhaft aus Vorstufen hergestellt werden, deren Gruppe C v —B ) eine
Aminogruppe trägt, welche ggf. aus den entsprechenden nitrosubstituierten Verbindungen durch Reduktion zugänglich ist.
Verbindungen der Formel I, in denen Z in R6 ungleich Wasserstoff ist, können auch aus Hydroxy- oder Mercaptotriazolopyrimidinen der Formel I hergestellt werden.
Schema 4:
(I; Z von H verschieden)
Figure imgf000108_0002
(I; Z = H) In Schema 4 haben R2, R3, R4, R5, R61 bis R66, Y, p und q die zuvor genannten Bedeutungen.
Das 4-Hydroxy- bzw. Mercaptoaminopyrimidin der Formel I (Z = H) wird mit einem Al- kylierungs- oder Acylierungsmittel Z-L (Z * H) umgesetzt, wobei L eine nucleophil abspaltbare Gruppe darstellt. Üblicherweise werden Halogenide, insbesondere Chloride oder Bromide, Carbonsäureanhydride, z. B. Acetanhydrid, oder Carbonsäurechloride, z. B. Acetylchlorid, eingesetzt. Carbonsäuren werden in der Regel in Verbindung mit Kupplungsreagenzien, wie beispielsweise Dicyclohexylcarbodiimid, oder mit starken Säuren, wie HCl, eingesetzt. Die für die Veretherung, bzw. Veresterung geeigneten Reaktionsbedingungen sind dem Fachmann allgemein bekannt und beispielsweise in Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin (1981) beschrieben, worauf hiermit in vollem Umfang Bezug genommen wird.
Verbindungen der Formel I, in denen R1 für OR7 steht, können auch nach der in Schema 5 dargestellten Route hergestellt werden.
Figure imgf000109_0001
In Schema 5 hat R7 die zuvor genannten Bedeutungen, R* und R' stehen unabhängig voneinander für Alkyl, vorzugsweise Ci-Cβ-Alkyl. HaI steht für Halogen, vorzugsweise für Chlor oder Brom. R2* steht für R2 oder eine Vorstufe von R2. Unter einer Vorstufe von R2 versteht man hier und im Folgenden eine Gruppe R2, die keinen Substituenten L1 trägt. Es versteht sich von selbst, dass die Überführung der Gruppe R2' in eine Gruppe R2 auf jeder Stufe der Synthese der Verbindungen der Formel I erfolgen kann. Gegebenenfalls kann es erforderlich sein, die Hydroxygruppe bzw. die Aminogruppe in L1 zu schützen. Bezüglich geeigneter Schutzgruppen wird auf das zuvor Gesagte Bezug genommen.
Der Malonsäureester VII kann mit Thioharnstoff und einem Alkylierungsmittel oder mit einem S-Alkylisothioharnstoff zu der Dihydroxyverbindung VIII umgesetzt werden. Als Alkylierungsmittel kommen z. B. Ci-Cβ-Alkylhalogenide, vorzugsweise Alkylbromide und Alkylchloride, Di-d-Cβ-alkylsulfate oder Phenolsulfonsäure-Ci-Cβ-alkylester in Betracht. Üblicherweise erfolgt die Umsetzung in Gegenwart eines unter den gegebenen Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittels. Anschließend wird die Verbindung VIII durch Umsetzung mit einem Halogenierungsmittel [HAL] in die Dihalogenverbindungen der Formel IX überführt. Als Halogenierungsmittel wird vorteilhaft ein Phosphoroxy- halogenid oder ein Phosphor(V)halogenid, wie Phosphorpentachlorid, Phosphoroxy- bromid oder Phosphoroxychlorid oder eine Mischung von Phosphoroxychlorid mit Phosphorpentachlorid eingesetzt. Gegebenenfalls kann als Cokatalysator ein Hydro- halogenid eines tertiären Amins, z. B. Triethylamin-Hydrochlorid zugesetzt werden. Diese Umsetzung von VIII mit dem Halogenierungsmittel wird üblicherweise bei 0 0C bis 150 0C, bevorzugt bei 80 0C bis 125 0C (vgl. auch EP-A-770615) durchgeführt. Die Umsetzung kann in Substanz oder in einem inerten Lösungsmittel, z. B. einem haloge- nierten Kohlenwasserstoff, wie Dichlormethan, Dichlorethan oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Toluol, XyIoI und dergleichen oder in einer Mischung der vorgenannten Lösungsmittel durchgeführt werden.
Die Verbindung X kann durch Umsetzung der Verbindung IX mit einem Alkohol R7OH erhalten werden. Solche Umsetzungen sind prinzipiell bekannt, beispielsweise aus JACS, 69, 1947, 1204f. Die Umsetzung erfolgt in der Regel in Gegenwart einer Base. Geeignete Basen sind Alkalimetallhydride wie Natriumhydrid oder Kaliumhydrid, Alkalimetallalkoxide oder Erdalkalimetallalkoxide wie Natrium-t-butylat oder Kalium-t- butylat, tertiäre Amine wie Triethylamin oder Pyridin. Alternativ kann man auch den Alkohol R7OH zunächst mit einem Alkalimetall, vorzugsweise Natrium, unter Bildung des entsprechenden Alkoholats umsetzen. Die Reaktion kann in überschüssigem Alkohol oder in einem inerten Lösungsmittel wie Carbonsäureamiden durchgeführt werden.
Verbindungen Xl können beispielsweise durch Oxidation der Thioether X hergestellt werden. Geeignete Oxidationsmittel sind beispielsweise Wasserstoffperoxid, Selendioxid (vgl. WO 02/88127) oder organische Carbonsäuren wie 3-Chlorperbenzoesäure. Die Oxidation wird vorzugsweise bei 10 bis 50 0C in Gegenwart protischer oder aproti- scher Lösungsmittel durchgeführt (vgl. B. Kor. Chem. Soc, Bd. 16, S. 489-492 (1995); Z. Chem., Bd. 17, S. 63 (1977)). Sofern in Verbindungen der Formel I der Rest R4 für einen Rest steht, der sich nucle- ophil einführen lässt, so wird die Verbindung der Formel I durch Umsetzung des SuI- fons der Formel Xl mit Verbindungen R4-H hergestellt. In der Regel erfolgt die Umset- zung unter basischen Bedingungen. Aus praktischen Gründen kann direkt das Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumsalz der Verbindung R4-H eingesetzt werden. Alternativ ist der Zusatz von Basen möglich. Diese Umsetzung erfolgt typischerweise unter den Bedingungen einer nukleophilen Substitution; üblicherweise bei 0 bis 200 0C, vorzugsweise bei 10 bis 150 0C. Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Umset- zung in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators, z. B. 18-Krone-6, durchzuführen. Üblicherweise erfolgt die Umsetzung in Gegenwart eines dipolar aprotischen Lösungsmittels wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide, z. B. N,N-Dimethylformamid, cyc- lische Ether, z. B. Tetrahydrofuran oder Carbonsäurenitrile wie Acetonitril (vgl. DE-A 39 01 084; Chimia, Bd. 50, S. 525-530 (1996); Khim. Geterotsikl. Soedin, Bd. 12, S. 1696-1697 (1998)).
Im Allgemeinen werden die Verbindungen Xl und R4-H in etwa stöchiometrischen Mengen eingesetzt. Es kann jedoch von Vorteil sein, das Nucleophil der Formel R4-H im Überschuss einzusetzen, beispielsweise in einem bis zu 10-fachen, insbesondere bis zu 3-fachen Überschuss, bezogen auf die Verbindung Xl.
In der Regel wird die Umsetzung in Gegenwart einer Base durchgeführt, die äquimolar oder auch im Überschuss eingesetzt werden kann. Als Basen kommen Alkalimetallcar- bonate und -hydrogencarbonate, beispielsweise Natriumcarbonat und Natriumhydro- gencarbonat, Stickstoffbasen, wie Triethylamin, Tributylamin und Pyridin, Alkalimetal- lalkoholate, wie Natriummethanolat oder Kalium-tert.-butanolat, Alkalimetallamide wie Natriumamid oder Alkalimetallhydride, wie Lithiumhydrid oder Natriumhydrid, in Frage.
Geeignete Lösungsmittel sind halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether wie Diethylether, Disopropylether, tert-Butylether, 1 ,2-Dimethoxyethan, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, sowie Dimethylsulfoxid, N,N-dialkylierte Carbonsäureamide, wie Dimethylformamid oder Dimethylacetamid. Besonders bevorzugt werden Ethanol, Dichlormethan, Acetonitril oder Tetrahydrofuran eingesetzt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
(Het)Arylmalonate der Formel VII können ausgehend von (Het)Arylverbindungen der Formel XII durch Umsetzung mit einem bzw. zwei Äquivalenten eines Kohlensäureesters oder eines Chlorformiats (Verbindung XIII) in Gegenwart einer starken Base hergestellt werden (siehe Schema 6). Schema 6:
Figure imgf000112_0001
(XI l) (VIl)
In Schema 6 steht Rz für Wasserstoff oder eine Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Gruppe. Q steht für Halogen oder d-C4-Alkoxy, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy. R2* hat die zuvor genannten Bedeutungen und R steht für Ci-C4-AIkVl. Der Fachmann wird erkennen, dass im Falle von Rz = H wenigstens 2 Äquivalente der Verbindung XIII eingesetzt werden müssen, um einen vollständigen Umsatz von XII zu erzielen.
Die in Schema 6 gezeigte Umsetzung erfolgt üblicherweise in Gegenwart von starken Basen. Sofern Rz für Wasserstoff steht, wird man üblicherweise Alkalimetallamide wie Natriumamid oder Lithiumdiisopropylamid, oder Lithium-organische Verbindungen wie Phenyllithium oder Butyllithium als Base einsetzen. In diesem Falle wird man die Base wenigstens äquimolar, bezogen auf die Verbindung XII einsetzten, um einen vollständigen Umsatz zu erreichen. Sofern Rz für eine Alkoxycarbonylgruppe steht, wird man vorzugsweise ein Alkalimetallalkoholat, z. B. Natrium- oder Kaliumethanolat, Natriumoder Kaliumbutanolat, Natrium- oder Kaliummethanolat als Base einsetzen. Für Rz = H kann die Umsetzung von XII mit XIII in einer Stufe oder in zwei separaten Stufen durchgeführt werden, wobei man in letztem Fall als Zwischenprodukt die Verbindung VII erhält, worin Rz für eine Alkoxycarbonylgruppe steht. Im Übrigen kann die Umsetzung von XII mit XIII in Analogie zu der in J. Med. Chem. 25, 1982, S. 745 beschriebenen Methode durchgeführt werden.
Die Herstellung von Malonaten der Formel VII gelingt außerdem vorteilhaft durch Reaktion entsprechender Brom-(Het)Arylverbindungen Br- R2* mit Dialkylmalonaten unter Cu(l)-Katalyse (vgl. Chemistry Letters, S. 367-370, 1981 ; EP-A-1002788).
Verbindungen der Formel I, in denen R1 für NR5R6 steht, können auch nach der in Schema 7 dargestellten Route hergestellt werden. Schema 7:
Figure imgf000113_0001
In Schema 7 haben HaI, R4, R5, R6, R7 und R2* die zuvor genannten Bedeutungen.
Die Umsetzung von IX mit einem Amin HNR5R6 erfolgt üblicherweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Ether, z. B. Dioxan, Tetrahydrofuran oder Diethylether, halogenier- ten Kohlenwasserstoffen, wie Dichlormethan, aromatischen Kohlenwasserstoffen, z. B. Toluol, oder Carbonsäureestern wie Essigsäureethylester. [vgl. WO 98/46608]. Gege- benenfalls kann es von Vorteil sein, die Umsetzung in Gegenwart einer Base, wie tertiärer Amine, beispielsweise Triethylamin, oder anorganischer Basen, wie Alkalimetalloder Erdalkalimetallcarbonaten, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydrogencarbonaten, durchzuführen; auch überschüssiges Amin kann als Base dienen. Die Umsetzung der Verbindung XIV zunächst zur Verbindung XV und danach zur Verbindung I erfolgt wie in Schema 5 für die Umsetzung der Verbindung X zur Verbindung Xl und anschließende Umsetzung zur Verbindung I beschrieben.
Amine der Formeln HNR5R6 sind in der Literatur bekannt, können anhand bekannter Methoden hergestellt werden oder sind kommerziell erhältlich.
Verbindungen der Formel I, in denen R1 nicht für NR5R6, OR7 oder SR8 steht, können auch nach dem in Schema 8 dargestellten Verfahren hergestellt werden.
Figure imgf000113_0002
Figure imgf000114_0001
In Schema 8 steht R* für Alkyl, vorzugsweise d-Cε-Alkyl. HaI steht für Halogen, vorzugsweise für Chlor oder Brom. R2* steht für R2 oder eine Vorstufe von R2. Die in Schema 8 dargestellten Umsetzungen können in Analogie zu den in Schema 5 erläuterten Umsetzungen durchgeführt werden.
Verbindungen der Formel XVI können in Analogie zu Standardverfahren im Sinne einer gemischten Esterkondensation aus den entsprechenden (Hetaryl)essigsäureestern durch Umsetzung mit den entsprechenden aliphatischen C2-C5-Carbonsäurealkylestern wie Ethylacetat, Ethylpropionat, Ethylbutyrat oder Ethylvalerat oder mit einem reaktiven Derivat davon, z. B. einem Säurechlorid oder einem Säureanhydrid, in Gegenwart einer starken Base, z. B. einem Alkoholat, einem Alkalimetallamid oder einer Organo- lithiumverbindung, hergestellt werden, beispielsweise in Analogie zu der in J. Chem. Soc. Perkin Trans 1967, 767 oder in Eur. J. Org. Chem. 2002, S. 3986 beschriebenen Methoden.
Verbindungen der Formel I, in denen R1 eine von NR5R6, OR7 und SR8 verschiedene Bedeutung hat, können dadurch hergestellt werden, dass man analog zur Herstellung von Verbindungen XVII (siehe Schema 8) den Thioharnstoff mit 1 ,3-Dicarbonyl- verbindungen XX kondensiert.
Figure imgf000114_0002
(XX) (XXI) (XXII)
Figure imgf000115_0001
(XXIl) (XXIII) (I)
In Schema 9 stehen R1 und R3 unabhängig voneinander für Alkyl. R2* steht für R2 oder eine Vorstufe von R2. Die in Schema 9 dargestellten Umsetzungen können in Analogie zu den in Schema 5 erläuterten Umsetzungen durchgeführt werden.
Verbindungen der Formel I, in denen R3 Cyano, d-Cs-Alkoxy, Ci -Cs-Al kylthio, Ci-Cs- Halogenalkoxy oder d-Cs-Halogenalkylthio bedeutet, können vorteilhaft auch durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I, worin R3 Halogen, bevorzugt Chlor bedeu- tet, mit Verbindungen M1-R3' (im Folgenden auch Verbindungen der Formel XXIV) erhalten werden. Bei den Verbindungen der Formel XX handelt es sich abhängig von der einzuführenden Gruppe R3' um ein anorganisches Cyanid, ein Alkoxylat, ein Thiolat oder ein Halogenalkoxylat. Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft in einem inerten Lösungsmittel. Das Kation M1 in Formel XXIV hat geringe Bedeutung; aus praktischen Gründen sind üblicherweise Ammonium-, Tetraalkylammoniumsalze wie Tetramethylammonium- oder Tetraethylammoniumsalze oder Alkali- oder Erdalkalimetallsalze bevorzugt (Schema 10).
Schema 10:
(I) + M1-R3' - (I)
(R3 = Halogen) (XX | V)
Figure imgf000115_0002
C^C8-Halogenalkoxy, C^C8-Halogenalkylthio}
Üblicherweise liegt die Reaktionstemperatur bei 0 bis 120 °C, bevorzugt bei 10 bis 40 °C [vgl. J. Heterocycl. Chem., Bd.12, S. 861-863 (1975)].
Geeignete Lösungsmittel umfassen Ether, wie Dioxan, Diethylether, Methyl-tert- butylether und, bevorzugt Tetrahydrofuran, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Di- chlormethan oder Dichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Gemische davon.
Verbindungen der Formel I, in denen R3 für d-Cs-Alkyl, C-i-Cs-Halogenalkyl, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl steht, können in vorteilhafterweise Weise durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I, in denen R3 für Halogen steht, mit metallorganischen Verbindungen R3a-Mt, worin R3a für Ci-C8- Alkyl, C-i-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl und Mt für Lithium, Magnesium oder Zink steht, hergestellt wer- den. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in Gegenwart katalytischer oder insbesondere wenigstens äquimolarer Mengen an Übergangsmetallsalzen und/oder -Verbindungen, insbesondere in Gegenwart von Cu-Salzen wie Cu(l)halogenide und speziell Cu(l)-iodid. In der Regel erfolgt die Umsetzung in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem der vorgenannten Ether, insbesondere Tetra- hydrofuran, einem aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoff wie Hexan, Cyclohexan und dergleichen, einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol oder in einer Mischung dieser Lösungsmittel. Die hierfür erforderlichen Temperaturen liegen im Bereich von -100 bis +100 0C und speziell im Bereich von -80 0C bis +40 0C. Verfahren hierzu sind bekannt, z. B. aus dem eingangs zitierten Stand der Technik oder aus WO 03/004465.
Verbindungen der Formel I, in denen R4 für Cyano steht, sind wertvolle Zwischenverbindungen zur Herstellung weiterer Verbindungen der Formel I.
Verbindungen der Formel I, in denen R4 für einen derivatisierten Carbonssäurerest steht, wie C(=O)ORa, C(=O)NRaRb, C(=NORc)NRaRb, C(=O)NRa-NRdRb, C(=N-NRcRd)NRaRb, C(=O)RC, CRaRb-ORc, CRaRb-NRcRd können vorteilhaft aus den Verbindungen der Formel I, in denen R4 für Cyano steht, nach Standardverfahren zur Derivatisierung von CN-Gruppen erhalten werden, wobei Ra, Rb, Rc und Rd die zuvor genannten Bedeutungen aufweisen.
Verbindungen der Formel I, in denen R4 für -C(=O)NRaRb steht, sind aus Verbindungen der Formel I, in denen R4 für Cyano steht, durch Verseifung zu den Carbonsäuren (mit R4 = -COOH) unter sauren oder basischen Bedingungen und Amidierung mit Aminen HNRaRb erhältlich.
Aus Amiden der Formel I (mit R4 = -CONRaRb) werden durch Oximierung mit Hydroxyl- amin oder substituierten Hydroxylaminen H2N-ORC unter basischen Bedingungen die Verbindungen der Formel I, in denen R4 für C(=NORc)NRaRb steht, erhalten (vgl. US 4,876,252). Die substituierten Hydroxylamine können als freie Base oder bevorzugt in Form ihrer Säureadditionssalze eingesetzt werden. Aus praktischen Gründen kommen insbesondere die Halogenide, wie Chloride oder die Sulfate in Betracht. Verbindungen der Formel I, in denen R4 für -C(=N-NRcRd)NRaRb steht, können vorteilhaft aus den entsprechenden Cyanoverbindungen Il durch Umsetzung mit H2N-NRcRd zu den entsprechenden Verbindungen der Formel I mit R4 = C(=N-NRaRb)NH2 hergestellt werden. Die auf diese Weise erhaltenen Verbindungen können mono- oder dial- kyliert werden, wobei man Verbindungen der Formel I mit R4 = -C(=N-NRcRd)NRaRb erhält, in denen Ra und/oder Rb von Wasserstoff verschieden ist. Bezüglich geeigneter Verfahren zur Alkylierung wird auf das zuvor Gesagte Bezug genommen.
Verbindungen der Formel I, in denen R4 für -C(=O)RC steht, sind aus den entsprechen- den Cyanoverbindungen I durch Umsetzung mit Grignard-Reagenzien Rc-Mg-Hal, in denen HaI für ein Halogenatom, insbesondere für Chlor oder Brom steht, zugänglich. Diese Umsetzung erfolgt vorteilhaft unter den aus J. Heterocycl. Chem. 1994, Bd. 31 (4), S. 1041 bekannten Bedingungen.
Verbindungen der Formel I, in denen R4 für -CRaRb-ORc steht, sind aus den entsprechenden Ketonen, in denen R4 für -C(=O)RC steht, durch Umsetzung mit Grignard- Reagenzien RaRb-Mg-Hal*, in denen HaI* für ein Halogenatom, insbesondere für Chlor oder Brom steht, und gegebenenfalls anschließende Alkylierung zugänglich.
Verbindungen der Formel I, in denen R4 für -CH2-0Rc steht, sind aus den entsprechenden Ketonen, in denen R4 für -C(=O)RC steht, durch Reduktion mit einem Metallhydrid, beispielsweise Lithiumaluminiumhydrid und gegebenenfalls anschließende Alkylierung zugänglich.
Verbindungen der Formel I, in denen R4 für -C(=O)ORa steht, sind durch Veresterung der Verbindungen Il (R4 = -COOH) unter sauren oder basischen Bedingungen erhältlich.
Verbindungen der Formel I, in denen R4 für -C(=S)NRaRb steht, sind aus Verbindungen der Formel I, in denen R4 für CN steht, durch Umsetzung mit Schwefelwasserstoff und gegebenenfalls anschließende einfache oder zweifache Alkylierung am Amidstickstoff erhältlich.
Verbindungen der Formel I, in denen R4 für einen heterocyclischen Substituenten steht, können beispielsweise auch über den Aufbau des Pyrimidin-Rings eingeführt werden. Dazu wird ein entsprechendes heterocyclisches Amidin, welche dem Fachmann bekannt sind oder aus den entsprechenden heterocyclischen Nitrilen hergestellt werden können, mit einem Malonsäureester zu dem Pyrimidin-Ring umgesetzt (siehe auch WO 2003/070721 ). Die Reaktionsgemische werden in üblicher weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.
Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im Allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z. B. unter Licht-, Säureoder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz erfolgen.
Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Basidiomyceten und Peronosporomyceten (syn. Oomyceten), aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemü- sepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbissen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Insbesondere eignen sich die Verbindungen I zur Bekämpfung der im Folgenden genannten Pflanzenkrankheiten:
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Alternaria-Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben und Obst und Reis, wie z. B. A. solani oder A. alternata an Kartoffeln und Tomaten. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Aphanomyces-Arten an Zuckerrüben und Gemüse.
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Ascochyta-Arten an Getreide and Gemüse. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Bipolaris- und Drechslera-Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z. B. D. maydis an Mais. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen und Weinreben.
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Bremia lactucae an Salat. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Cercospora Arten an Mais, Sojabohnen, Reis und Zuckerrüben. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Cochliobolus Arten an Mais, Ge- treide, Reis, wie z. B. Cochliobolus sativus an Getreide, Cochliobolus miyabeanus an Reis.
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Colletotricum Arten an Sojabohnen und Baumwolle. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Drechslera Arten, Pyrenophora Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z. B. D. teres an Gerste oder D. tritici- repentis an Weizen.
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Esca an Weinrebe, verursacht durch Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, und Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus). Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Exserohilum-Arten an Mais. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen.
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Fusarium und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen wie z. B. F. graminearum oder F. culmorum an Getreide oder F. oxysporum an einer Vielzahl von Pflanzen, wie z. B. Tomaten.
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Gaeumanomyces graminis an
Getreide.
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Gibberella Arten an Getreide und
Reis (z. B. Gibberella fujikuroi an Reis). Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Grainstaining complex an Reis. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Helminthosporium-Arten an Mais und Reis.
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Michrodochium nivale an Getreide. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Mycosphaerella-Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen, wie z. B. M. graminicola an Weizen oder M. fijiensis an Bananen.
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Peronospora-Arten an Kohl und Zwiebelgewächsen, wie z. B. P. brassicae an Kohl oder P. destructor an Zwiebel.
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Phakopsara pachyrhizi und Pha- kopsara meibomiae an Sojabohnen.
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Phomopsis-Arten an Sojabohnen und Sonnenblumen. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten.
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Phytophthora-Arten an verschiedenen Pflanzen wie z. B. P. capsici an Paprika. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Plasmopara viticola an Weinre- ben.
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Podosphaera leucotricha an Apfel.
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Pseudocercosporella herpotri- choides an Getreide. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Pseudoperonospora an verschiedenen Pflanzen wie z. B. P. cubensis an Gurke oder P. humili an Hopfen. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Puccinia Arten an verschiedenen Pflanzen wie z. B. P. triticina, P. striformins, P. hordei oder P. graminis an Getreide, oder P. asparagi an Spargel. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Pyricularia oryzae, Corticium sa- sakii, Sarocladium oryzae, S. attenuatum, Entyloma oryzae, an Reis. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Pyricularia grisea an Rasen und Getreide. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen, wie z. B. P.ultiumum an verschiedenen Pflanzen, P. aphanidermatum an Rasen. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen Pflanzen wie z. B. R. solani an Rüben und verschiedenen Pflanzen. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Rhynchosporium secalis an Gerste, Roggen und Triticale.
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Sclerotinia Arten an Raps und Sonnenblumen. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen.
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Erysiphe (syn. Uncinula) necator an Weinrebe. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Setospaeria Arten an Mais und Rasen.
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Sphacelotheca reilinia an Mais. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Tilletia Arten an Getreide.
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Ustilago-Arten an Getreide, Mais und Zuckerrohr, wie z. B. U. maydis an Mais.
Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Venturia-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen wie. z. B. V. inaequalis an Apfel.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch in Kulturen, die durch Züchtung, einschließlich gentechnischer Methoden, gegen Insekten- oder Pilzbefall tolerant sind, verwendet werden.
Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z. B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, ScIe- rophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidi- omyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung I und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zur Bekämpfung von phytopatho- genen Pilzen, umfassend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff.
Die fungiziden Mittel enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-%, vorzugs- weise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/100 kg, vorzugsweise 5 bis 100 g/100 kg Saatgut benötigt.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Auf- wandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in je- dem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im Wesentlichen in Betracht:
- Wasser, aromatische Lösungsmittel (z. B. Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (z. B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Ace- tate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden, - Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Krei- de) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate);
Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethy- len-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfonier- tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxye- thylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Al- kylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl-arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Lauryl- alkoholpoly-glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, XyIoI, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht. Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Ge- treidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugs- weise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für Formulierungen sind:
1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasser- löslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
B Dispergierbare Konzentrate (DC) 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels, z. B. Polyvinylpyrrolidon, gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt des Konzentrats beträgt 20 Gew.-%
C Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat 15 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
D Emulsionen (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultraturax) in 30 Gew.-Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.
E Suspensionen (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-%.
F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.
G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS) 75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Stator-Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.
H Gelformulierungen (GF) In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Quellmittel ("gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
2. Produkte für die Direktapplikation
I Stäube (DP, DS)
5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffge- halt.
J Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
K ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmit- tel z. B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen. Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus berei- teten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfin- dungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub- stanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-,
Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitteln und eventuell Lösungsmitteln oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden. Als Adjuvante in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z. B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermi- sehen der erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher eine Kombination aus mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden, herbiziden und/oder wachstumsregulierenden Wirkstoff.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
Strobilurine
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metomi- nostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chlor-5-[1-(3- methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester, (2-Chlor-5-[1-(6- methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethyl ester, 2-(ortho- (2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester;
Carbonsäureamide
- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram,
Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4' -brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5- carbonsäure-(4' -trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl- thiazol-5-carbonsäure-(4' -chlor-3' -fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1- methyl-pyrazol-4-carbonsäure-(3' ,4' -dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3- Difluormethyl-1 -methyl-pyrazol-4-carbonsäure-(3' ,4' -dichlor-5-fluor-biphenyl-2- yl)-amid, 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-(2-cyano-phenyl)-amid;
- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph;
- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide; - Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-(2-(4-[3- (4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methansulfonylamino- 3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)- ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid;
Azole
- Triazole: Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Enilconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Fluquinconazole, Flutria- fol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myclobutanil, Pencona- zole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazo- Ie, Triadimenol, Triadimefon, Triticonazole;
- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole;
- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazole;
- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;
Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin;
- Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Ferimzone, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil; - Piperazine: Triforine;
- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;
- Dicarboximide: Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;
- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclomezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinone, Probena- zole, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Tricyclazole, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperi- din-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 2-Butoxy-6-iodo-3- propyl-chromen-4-on, 3-(3-Brom-6-fluoro-2-methyl-indol-1 -sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1 - sulfonsäuredimethylamid;
Carbamate und Dithiocarbamate
- Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; - Carbamate: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, 3-(4-Chlorphenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propion- säuremethylester, N-(1 -(1 -(4-cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl) carbaminsäure- (4-fluorphenyl)ester;
Sonstige Fungizide
- Guanidine: Dodine, Iminoctadine, Guazatine;
- Antibiotika: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A;
- Organometallverbindungen: Fentin Salze; - Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolane, Dithianon;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorige Säure und ihre Salze;
- Organochlorverbindungen: Thiophanate Methyl, Chlorothalonil, Dichlofluanid, ToI- ylfluanid, Flusulfamide, Phthalide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Quintozene; - Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton;
- Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupfer- oxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;
- Sonstige: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.
Demgemäß betrifft die vorliegenden Erfindung ferner die in der Tabelle C aufgeführten Zusammensetzungen, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle C einer fungiziden Zusammensetzung entspricht, umfassend eine Verbindung der Formel I (Komponente 1), welche vorzugsweise eine der hierin als bevorzugt beschriebenen Verbindungen ist, und den jeweils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff (Komponen- te 2). Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung ist Komponente 1 in jeder Zeile der Tabelle C jeweils eine der in den Tabellen 1 bis 22848 spezifisch individualisierten Verbindungen der Formel I.
Tabelle C
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Die voranstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe II, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind allgemein bekannt (vgl.: http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind ebenfalls bekannt und beispielsweise in der EP-A 226 917; EP-A 10 28 125; EP-A 10 35 122; EP-A 12 01 648; WO 98/46608; WO 99/24413; WO 03/14103; WO 03/053145; WO 03/066609 und WO 04/049804 beschrieben, worauf hiermit in vollem Umfang Bezug genommen wird.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung ein pharmazeutisches Mittel, das wenigstens eine erfindungsgemäße Pyrimidinverbindung und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon und gegebenenfalls wenigstens einen pharmazeutisch verträglichen Träger enthält. Die Erfindung betrifft auch die pharmazeutische Verwendung der erfindungsgemäßen (neuen) Pyrimidine der Formel I, insbesondere der in der vorhergehenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenen (neuen) Pyrimidine der Formel I, und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Krebs.
Die erfindungsgemäßen Pyrimidine der Formel I, insbesondere die in der vorhergehenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenen erfindungsgemäßen Pyrimidine der Formel I, und/oder deren pharmazeutisch annehmbaren Salze inhibieren effektiv das Wachstum und/oder die Vermehrung von Tumorzellen, wie das in Standardtests an Tumorzelllinien, wie HeLa, MCF-7 und COLO 205, gezeigt werden kann. Insbesondere zeigen die erfindungsgemäßen Pyrimidine der Formel I im Allgemeinen ICso-Werte < 10"6 mol/l (d. h. < 1 μM), vorzugsweise ICso-Werte < 10"7 mol/l (d. h. < 100 nM) für Zellzyklusinhibierung in HeLa Zellen.
Die erfindungsgemäßen Pyrimidine der Formel I, insbesondere die in der vorhergehenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenen erfindungsgemäßen Pyrimidine der Formel I, und/oder deren pharmazeutisch annehmbaren Salze sind für die Behandlung, Inhibierung oder Kontrolle des Wachstums und/oder der Vermehrung von Tumorzellen und damit verbundenen Erkrankungen geeignet. Dementsprechend sind sie für die Krebstherapie bei warmblütigen Wirbeltieren, d. h. von Säugetieren und Vögeln, insbesondere bei Menschen, aber auch bei anderen Säugetieren, insbesondere bei Nutz- und Hautieren, wie Hund, Katze, Schwein, Wiederkäuer (Rind, Schaf, Ziege, Bison etc.), Pferd und Vögel, wie Huhn, Truthahn, Ente, Gans, Perlhuhn und dergleichen, geeignet.
Insbesondere sind die erfindungsgemäßen Pyrimidine der Formel I, vor allem die in der vorhergehenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenen erfindungsgemäßen Pyrimidine der Formel I, und/oder deren pharmazeutisch annehmbaren Salze für die Therapie von Krebs oder krebsartigen Erkrankungen der folgenden Organe geeignet: Brust, Lunge, Darm, Prostata, Haut (Melanom), Niere, Blase, Mund, Larynx, Speiseröhre, Magen, Ovarien, Bauchspeicheldrüse, Leber und Gehirn.
Die erfindungsgemäßen pharmazeutischen Mittel enthalten neben der erfindungsgemäßen Pyrimidinverbindung I und/oder deren pharmazeutisch verträglichem Salz wenigstens gegebenenfalls einen geeigneten Träger. Geeignete Träger sind beispielsweise die für pharmazeutische Formulierungen üblicherweise verwendeten Lösungsmittel, Träger, Excipienten, Bindemittel und dergleichen, die nachstehend für einzelne Verabreichungsarten beispielhaft beschrieben werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können auf übliche Weise verabreicht werden, z. B. oral, intravenös, intramuskulär oder subkutan. Für die orale Verabreichung kann der Wirkstoff beispielsweise mit einem inerten Verdünnungsmittel oder mit einem essbaren Träger gemischt werden; er kann in eine harte oder weiche Gelatinekapsel eingebettet, zu Tabletten gepresst oder direkt mit dem Essen/Futter vermischt werden. Der Wirkstoff kann mit Excipienten gemischt und in Form unverdaulicher Tabletten, Bukkaltabletten, Pastillen, Pillen, Kapseln, Suspensionen, Säften, Sirups und derglei- chen verabreicht werden. Solche Zubereitungen sollten wenigstens 0,1 % Wirkstoff enthalten. Die Zusammensetzung der Zubereitung kann natürlich variieren. Üblicherweise enthält sie 2 bis 60 Gew.-% Wirkstoff, bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Zubereitung (Dosiereinheit). Bevorzugte Zubereitungen der erfindungsgemäßen Verbindung I enthalten 10 bis 1000 mg Wirkstoff pro orale Dosiereinheit.
Die Tabletten, Pastillen, Pillen, Kapseln und dergleichen können außerdem folgende Bestandteile enthalten: Bindemittel, wie Traganth, Acacia, Maisstärke oder Gelatine, Excipienten, wie Dicalciumphosphat, Zerfallsmittel, wie Maisstärke, Kartoffelstärke, Algininsäure und dergleichen, Gleitmittel, wie Magnesiumstearat, Süßungsmitel, wie Saccharose, Lactose, oder Saccharin, und/oder Geschmacksstoffe, wie Pfefferminze, Vanille und dergleichen. Die Kapseln können außerdem einen flüssigen Träger enthalten. Auch andere Stoffe, die die Beschaffenheit der Dosiereinheit verändern, können eingesetzt werden. Beispielsweise können Tabletten, Pillen und Kapseln mit Schellack, Zucker oder Gemischen davon überzogen werden. Sirups oder Säfte können neben dem Wirkstoff noch Zucker (oder andere Süßungsmittel), Methyl- oder Propylparaben als Konservierungsmittel, einen Farbstoff und/oder einen Geschmacksstoff enthalten. Natürlich müssen die Bestandteile der Wirkstoffzubereitungen in den eingesetzten Mengen pharmazeutisch rein und nichttoxisch sein. Des Weiteren können die Wirkstof- fe als Zubereitungen mit kontrollierter Wirkstofffreisetzung, z. B. als Retard-Präparate, formuliert werden.
Die Wirkstoffe können auch parenteral oder intraperitoneal verabreicht werden. Lösungen oder Suspensionen der Wirkstoffe oder ihrer Salze können mit Wasser unter Ver- wendung geeigneter Netzmittel, wie Hydroxypropylcellulose, hergestellt werden. Dispersionen können auch mit Glycerin, flüssigen Polyethylenglykolen und Gemische davon in Ölen hergestellt werden. Häufig enthalten diese Zubereitungen außerdem ein Konservierungsmittel, um das Wachstum von Mikroorganismen zu verhindern.
Für Injektionen vorgesehenen Zubereitungen umfassen sterile wässrige Lösungen und Dispersionen sowie sterile Pulver zur Herstellung steriler Lösungen und Dispersionen. Die Zubereitung muss ausreichend flüssig sein, so dass sie injizierbar ist. Sie muss unter den Herstellungs- und Lagerbedingungen stabil sein und gegen die Kontamination mit Mikroorganismen geschützt sein. Beim Träger kann es sich um ein Lösungs- mittel oder ein Dispersionsmedium handeln, z. B. um Wasser, Ethanol, Polyole (z. B. Glycerin, Propylenglykol oder flüssiges Polyethylenglykol), Gemische davon und/oder Pflanzenöle. Beispiele 1.) Synthese von Verbindungen I
Die Synthesen erfolgten analog zu den in der WO 2003/043993 beschriebenen Verfahren.
1.1 ) Synthese der Verbindung I.A.1 (= Verbindung der Formel I.A,
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worin Tß für NHCH3, R4 für -C(=N-OCH3)-NH2 und R5 und R6 zusammen für -(CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2- stehen
a) 4-Chlor-2-cyano-5-(2,6-difluor-4-hydroxyphenyl)-6-(4-methylpiperidin-1-yl)-pyrimidin
Eine Lösung aus Aluminiumchlorid (3,6 g, 27,1 mmol) in Toluol (18 ml) wurde bei 5 0C portionsweise mit Trimethylammoniumchlorid (1 ,3 g, 13,5 mmol) versetzt. Man ließ das zweiphasige Gemisch auf Raumtemperatur aufwärmen und rührte dann noch 1 h. Das Gemisch wurde mit 4-Chlor-2-cyano-5-(2,6-difluor-4-methoxyphenyl)-6-(4- methylpiperidin-1-yl)-pyrimidin (1 ,9 g, 4,5 mmol) portionsweise versetzt und 2,5 h auf 100 0C erwärmt. Anschließend gab man das Reaktionsgemisch auf eine gesättigte wässrige Natriumhydrogencarbonatlösung auf zerstoßenem Eis, trennte die Phasen und extrahierte die wässrige Phase dreimal mit je 50 ml Ethylacetat. Die vereinigten organischen Phasen wurden zweimal mit je 20 ml gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels unter verringertem Druck wurde das Rohprodukt mittels Flash-Chromatographie (Kieselgel; AcetonitrihWasser 60:40) gereinigt und man erhielt die Titelverbindung in Form eines farblosen Öls (700 mg; 42 % d. Th.).
b) 4-Chlor-2-cyano-5-(2,6-difluor-4-(3-(N-(tert-butyloxycarbonyl)amino)-propoxy)- phenyl)-6-(4-methylpiperidin-1-yl)-pyrimidin
Eine Lösung des in Schritt a) erhaltenen Produkts (250 mg, 0,69 mmol) in 2 ml THF wurde nacheinander mit Triphenylphosphin (270 mg, 1 ,03 mmol), N-(3-Hydroxypropyl)- N-(tert-butyloxycarbonyl)-amin (182 mg, 0,96 mmol) und einer Lösung aus Diisopropyl- azodicarboxylat (208 mg, 1 ,03 mmol) in 1 ml THF versetzt. Das Gemisch wurde 2 h gerührt und dann eingeengt. Das Rohprodukt wurde mittels Flash-Chromatographie (Kieselgel; AcetonitrihWasser 60:40 bis 90:10) gereinigt und man erhielt die Titelverbindung in Form eines blassgelben Öls (220 mg; 57 % d. Th.).
c) 4-Chlor-2-(N-methoxyamidin)-5-(2,6-difluor-4-(3-(N-(tert-butyloxycarbonyl)amino)- propoxy)-phenyl)-6-(4-methylpiperidin-1-yl)-pyrimidin Eine Lösung des in Schritt b) erhaltenen Produkts (120 mg, 0,22 mmol) in 2,5 ml Methanol wurde mit Natriummethanolat (4,03 g, 0,02 mmol) versetzt und das Gemisch wurde über Nacht gerührt. Anschließend wurde O-Methylhydroxylamin-Hydrochlorid (22 mg, 0,27 mmol) hinzugefügt und das Gemisch wurde über Nacht gerührt. Das Lösungsmittel wurde unter verringertem Druck entfernt und der Rückstand wurde mit 10 ml Methyl-tert-butylether versetzt. Die Lösung wurde zweimal mit je 5 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, im Vakuum eingeengt und man erhielt das Titelprodukt (100 mg, 73 % d. Th.) in Form eines blassgelben Öls.
d) Verbindung I.A.1
Ein Gemisch aus der in Schritt c) erhaltenen Verbindung (50 mg, 0,09 mmol) und Am- berlyst 15 (H+) (200 mg) in 2 ml Methylenchlorid wurde 16 h bei Raumtemperatur ge- schüttelt. Das Harz wurde abfiltriert und zweimal mit je 10 ml Methylenchlorid gewaschen. Nach der Zugabe von 10 ml einer 10 M Lösung von Ammoniak in Methanol wurde weitere 2 h gerührt. Das Harz wurde erneut filtriert und zweimal mit je 10 ml Methanol gewaschen. Das Filtrat wurde unter verringertem Druck eingeengt (Badtemperatur < 30 0C) und man erhielt die Titelverbindung (30 mg, 72 % d. Th.) in Form eines blassgelben Öls.
Folgende in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel LA wurden analog hergestellt:
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Tabelle 1
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Bu = Butyl
2.) Fungizide Wirksamkeit
Mikrotiter-Tests
Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung in Dimethylsulfoxid formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm.
Anwendungsbeispiel 1 - Aktivität gegen den Verursacher des Grauschimmels Botrytis cinerea im Mikrotiter-Test:
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässri- gen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Botrytis cinerea. Die Platten wurden in einer Wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18 0C aufgestellt. Mit einem Absorptionsphotometer wurden die MTP's am 7. Tag nach der Inokulation bei 405 nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (= 100 %) und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.
In diesem Test zeigten die mit jeweils 125 ppm der Verbindungen aus den Beispielen 2, 7, 8, 9, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 23, 24, 27, 29, 30, 31 , 34 und 35 behandelten Proben maximal 16 % relatives Wachstum des Pathogens.
Anwendungsbeispiel 2 - Aktivität gegen den Verursacher des Reisbrandes Pyricularia oryzae im Mikrotiter-Test:
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18 0C aufgestellt. Mit einem Absorptionsphotometer wurden die MTP's am 7. Tag nach der Inokulation bei 405 nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (= 100 %) und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.
In diesem Test zeigten die mit jeweils 125 ppm der Verbindungen aus den Beispielen 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 24, 27, 29, 30, 31 , 32, 35, 36, 37 und 38 behandelten Proben maximal 14 % relatives Wachstum des Pathogens.
3.) Pharmakologisch Wirksamkeit - Zellzyklusinhibierung in HeLa-Zellen
Allgemeines Vorgehen
HeLa B-Zellen wurden in DMEM (Life Technologies Cat. No. 21969-035), das fötales Kälberserum (FCS, Life Technologies Cat. No. 10270-106) enthielt, in 180 cm2- Behältern bei 37 0C, 92 % Feuchtigkeit und 7 % CO2 kultiviert.
In eine 24-Well-Platte wurden 5x104 Zellen pro Well (Vertiefung) gegeben. Nach 20 h wurden die zu testenden Verbindungen so zugegeben, dass die Endkonzentration 1χ10-6, 3,3x10-7, 1 ,1χ10-7, 3,7x10-8, 1 ,2x10"8 und 1χ10"9 M in einem Endvolumen von 500 μl betrug. 6 Wells enthielten nur DMSO als Kontrolle. Die behandelten Zellen wurden wie oben beschrieben für weitere 20 h inkubiert. Danach wurden die Zellen unter dem Mikroskop untersucht, um tote Zellen zu finden. Anschließend wurde die 24-Well-Platte bei 1200 Upm 5 min bei 20 0C, einer Beschleunigung in Position 7 und der Bremsposition 5 (Eppendorf-Zentrifuge 5804R) zentrifugiert.
Die überstehende Lösung wurde entfernt und die Zellen wurden mit 0,5 ml RNase- Puffer (10 mM Natriumeitrat, 0,1 % Nonidet NP40, 50 μg/ml RNase, 10 μg/ml Propidi- umiodid) pro Well lysiert. Die Platten wurden dann für mindestens 30 min im Dunkeln bei Raumtemperatur inkubiert und die Proben wurden anschließend in FACS- Röhrchen überführt. Diese wurden in einem FACS-Gerät (Beckton Dickinson) mit folgenden Einstellungen gemessen:
Geräteinstellung am FACS Calibur:
Run Modus: high
Parameter Voltage Amp Gain Mode FSC E01 2,5 Hn
SSC 350 1 Hn
Fl 1
Fl 2 430 2 Hn
Fl 3
FI 2 - A — 1 Hn
Fl 2 - W — 3 Hn
DDM Parameter Fl 2
Das Verhältnis von Zellen in der Go/Gi-Phase zu solchen in der G2/M-Phase wurde berechnet und mit dem Wert für die Kontrolle (DMSO) verglichen. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 2 als ICso-Werte angegeben, die aus der Konzentrations- kurve gegen das Zellzyklusverhältnis berechnet sind; sie geben die Konzentration an, bei der 50 % der Zellen in ihrem Zellzyklus inhibiert sind.
Ähnliche Tests wurden auch mit anderen Zelllinien durchgeführt (MCF-7 und COLO 205), wobei die Zellen in dem von der American Tissue Culture Collection für den je- weiligen Zelltypus empfohlenen Wachstumsmedium inkubiert wurden.
Tabelle 2
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Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Pyrimidinverbindungen der Formel I
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worin
R1 für Ci-Cio-Alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, Cs-do-Cycloalkyl, C3-Ci0- Cycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl oder einen gesättigten oder ungesättigten, aromatischen oder nichtaromatischen 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedrigen Heterocyclus steht, wobei der Heterocyclus 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält und außerdem 1 oder 2 CO-Gruppen als Ringglieder enthalten kann, wobei R1 teilweise oder vollständig halogeniert sein kann und/oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten L3 tragen kann; oder
für einen Rest der Formeln NR5R6, OR7 oder SR8 steht;
R2 für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Rest steht, wobei der heteroaromatische Rest 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält, wobei Phenyl oder der heteroaromatische Rest einen Substituenten L1 und gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten L2 trägt;
R3 für Halogen, Hydroxy, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0-Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C2-Ci0-Halogenalkinyl, CrCi0- Alkoxy, Ci-Ciθ-Halogenalkoxy , Ci-Cio-Alkylthio, Ci-do-Halogenalkylthio, Ci-Cio-Alkylsulfinyl, Ci-Cio-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Cyano- d-C4-alkyl oder Cyano steht;
R4 für Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto, N3, CrC6-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Ci-C6-Alkoxy, C3-C8-Alkenyloxy, C3-C8-Alkinyloxy, CrC6- Alkylthio, C3-C8-Alkenylthio, C3-C8-Alkinylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, CrC6- Alkylsulfonyl, Hydroxysulfonyl, Aminosulfonyl, CrC6-Alkylaminosulfonyl,
Di-CrC6-alkylaminosulfonyl, Cs-do-Cycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriges gesättigtes, teilweise ungesättigtes oder aromatisches Hete- rocyclyl mit 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatomen, die ausgewählt sind unter O, N und S, und gegebenenfalls 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder, oder einen Rest der Formel -ON(=CRaRb), -NRcN=CRaRb, -NRaRb,
-NRcNRaRb, -NRa-CN, -N=ORa; -NRcC(=W)-NRaRb, -NRaC(=W)Rc, -NNRaRbC(=W)-X1-Rc, -OC(=W)RC, -O(C=W)NRaRb, -C(=W)RC, -C(=W)NRaRb, -C(=W)NRaORb, -CRaRb-ORc, -CRaRb-SRc, -CRaRb-NRcRd, -CRaRb-C(=W)Rc, -C(=W)-NRa-X2-Rb, -C(=NX2Ra)-ORb oder -C(=NX2Ra)-SRb steht,
worin
W für O, S, NRd oder NNRdRe steht;
X1 für O oder NRf steht;
X2 für eine Einfachbindung, -CO-, -CONH-, -COO-, -O-, -NRf-,
-CH2-O-CO- oder -CH=CH-(C=O)- steht, wobei der linke Teil der biva- lenten Reste an das Stickstoffatom gebunden ist;
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Ce-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy- Ci-C4-Alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, Cs-Cβ-Cycloalkoxy, Aryl, Aryl-Ci-C4-alkyl oder 5- bis
10-gliedriges Heterocyclyl mit 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatomen, die ausgewählt sind unter O, N und S, und gegebenenfalls 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder stehen;
wobei für den Fall, dass Ra, Rb, Rc direkt an ein Sauerstoffatom gebunden sind, sie nicht für Hydroxy, Ci-Cβ-Alkoxy oder C3-C6- Cycloalkoxy stehen;
oder Ra und Rb bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Gruppe RC-X11-C(R9)=N, worin
Ra unabhängig wie Ra definiert ist oder für Halogen oder Cyano steht; und X11 unabhängig wie X1 definiert ist;
oder zwei der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rs bilden zusammen eine C2-C4-Alkylengruppe, die durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann und/oder eine C-C-Doppelbindung umfassen kann,
wobei die aliphatischen, alicyclischen, aromatischen und/oder heterocycli- schen Gruppen in R4, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und/oder Rs teilweise oder vollständig halogeniert sein und/oder 1 , 2 oder 3 Substituenten Rx aufweisen können, wobei
Rx für Cyano, Nitro, Amino, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Hydroxy, Mercapto, Oxo, Carboxyl, Ci -C6-Al kyl, d-Ce-Haloalkyl, CrC6- Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halocycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, CrC6-
Haloalkoxy, CrC6-Alkyloxycarbonyl, CrC6-Alkylthio, CrC6- Alkylsulfinyl, CrC6-Alkylsulfonyl, Hydroxysulfonyl, Aminosulfonyl, CrC6-Alkylaminosulfonyl, Di-CrC6-alkylaminosulfonyl, CrC6- Alkylamino, Di-CrC6-alkylamino, CrCe-Alkylaminocarbonyl, Di-CrC6- alkylaminocarbonyl, CrCerAlkylaminothiocarbonyl, Di-CrC6- alkylaminothiocarbonyl, CrCe-Alkylcarbonylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Tri-CrC6-alkylsilyl, Aryl, Aryloxy, Aryl-CrC4-alkyl, Aryl-CrC4-alkoxy, 5- oder θ-gliedriges gesättigtes, teilweise ungesättigtes oder aromatisches Heterocyclyl, 5- oder 6-gliedriges gesättigtes, teilweise ungesättigtes oder aromatisches Heterocyclyloxy, 5- oder θ-gliedriges gesättigtes, teilweise ungesättigtes oder aromatisches Heterocyclylcarbonyl, wobei die Hete- rocyclylreste in drei zuletzt genannten Gruppen 1 , 2, 3 oder 4 Hetero- atome, die ausgewählt sind unter O, N und S, und gegebenenfalls 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder enthalten, -C(=NORα)-ORß oder -OC(Rα)2-C(Rß)=NORß steht,
wobei die cyclischen Reste in Rx unsubstituiert sein oder 1 , 2 oder 3
Reste Ry tragen können, wobei
Ry für Cyano, Nitro, Halogen, Hydroxy, Amino, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, CrC6-Alkyl, CrC6-Haloalkyl, CrC6-Alkylsulfonyl, CrC6-Alkylsulfinyl, C3-C6-Cycloalkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Haloalkoxy, CrC6-Alkoxycarbonyl, d-Ce-Alkylthio, d-Ce-Alkylamino, Di-Ci-C6-alkylamino, Ci-Ce-Alkylaminocarbonyl, Di-d-Ce-alkylaminocarbonyl, Ci-Ce-Alkylaminothiocarbonyl, Di-d-Ce-alkylaminothiocarbonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Ben- zyloxy, 5- oder 6-gliedriges gesättigtes, teilweise ungesättigtes oder aromatisches Heterocyclyl, 5- oder 6-gliedriges gesättigtes, teilweise ungesättigtes oder aromatisches Heterocyclyloxy, wobei die Heterocyclylreste in zwei zuletzt genannten Gruppen 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, N und
S, und gegebenenfalls 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder enthalten, oder -C(=NORα )-ORP steht; wobei
Rα, Rß unabhängig für Wasserstoff oder d-Cε-Alkyl stehen;
R5 für H, d-Cio-Alkyl, C2-Cio-Hydroxyalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, Ci-Cio-Alkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-Cio-Alkinyloxy, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-(Ci-C8-alkyl)-amino, Phenyl, Naphthyl oder einen gesättigten oder ungesättigten, aromatischen oder nichtaromatischen über ein Kohlenstoffatom gebundenen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus steht, wobei der Heterocyclus 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält und außerdem 1 oder 2 CO-Gruppen als Ringglieder enthalten kann;
wobei die aliphatischen, alicyclischen, aromatischen und/oder heterocycli- schen Gruppen in R5 teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten Ra1 tragen können;
R6 unabhängig wie R5 definiert ist, mit der Maßgabe, dass R5 und R6 nicht gleichzeitig für H stehen, oder für eine Gruppe #-CR61R62-(CR63R64)q-(CR65R66)P-Y-Z steht, worin
# die Verknüpfungsstelle mit dem Stickstoffatom ist;
R61, R62, R63, R64, R65 und R66 unabhängig voneinander für Wasserstoff, d-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-Cβ- Halogencycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl oder einen fünf- oder sechs- gliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Hete- rocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, stehen; wobei
R63 auch mit R61 oder R66 zusammen mit den Atomen, an die diese Reste gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Ring bilden kann, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra1 tragen kann;
R61 mit R62, R63 mit R64, R65 mit R66 jeweils gemeinsam auch zur BiI- düng von Carbonylgruppen Sauerstoff bedeuten und zur Bildung von
Spirogruppen eine C2-C5-Alkylen-, C2-Cs-Al kenylen- oder C2-Cs- Al kinylen kette bilden können, die durch ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sein kann;
R5 und R61 gemeinsam mit Atomen, an die sie gebunden sind, einen
5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden können, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann;
wobei
die aliphatischen, alicyclischen, heterocyclischen, aromatischen und/oder heteroaromatischen Reste in R61 bis R66 jeweils unabhängig vonein- ander partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra1 tragen können;
jedes Ra1 unabhängig für Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Ci-Cβ-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl,
Ci-Ce-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, C-i-Cβ-Alkylthio, Amino, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, C(O)Rπ , C(S)Rπ , C(O)ORπ , C(S)ORπ , C(O)SRπ , C(S)SRπ , C(O)NH2, C(O)NHRπ , C(O)NRπ 2, OC(O)ORπ , OC(O)NH2, OC(O)NHRπ , OC(O)NRπ 2, Ci-C6-Alkylen, Oxy-Ci-C4-al- kylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, wobei die drei zuletzt genannten diva- lenten Gruppen an dasselbe Atom oder an benachbarte Atome gebunden sein können, Phenyl, Naphthyl oder einen 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromati- sehen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, steht;
jedes Rπ unabhängig für Ci -C8-Al kyl, C3-C8-Al kenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-
Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkenyl steht;
wobei die aliphatischen, alicyclischen, aromatischen oder heteroeyclischen Gruppen in den vorgenannten Gruppen Ra1 und Rπ ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb1 tragen können;
jedes Rb1 unabhängig für Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carbo- xyl, Ci-Ce-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-Ce-alkyl)- amino, Formyl, d-Cβ-Alkylcarbonyl, C-i-Cβ-Alkylsulfonyl, Ci-Cβ- Alkylsulfinyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonyloxy, CrC6-
Alkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cβ- Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkyl- aminothiocarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminothiocarbonyl, C3-C10- Cycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, wobei Heterocyclyl in den beiden zuletzt genannten Resten 3 bis 10-gliedrig ist und 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, ausgewählt unter O, N und S, und gegebenenfalls 1 oder 2 Carbonylgruppe als Ringglieder enthält; Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-Ci-Cβ-alkoxy, Aryl-C-i-Cβ-alkyl, Hetaryl, Hetary- loxy oder Hetarylthio steht, wobei die Arylreste 6 bis 10 Ringglieder und die Hetarylreste 5 oder 6 Ringglieder und 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, ausgewählt unter O, N und S, enthalten, wobei die alicyclischen, heteroeyclischen, aromatischen und/oder heteroaromatischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch 1 , 2, 3, 4 oder 5 Ci-C4-Alkyl- und/oder Ci-C4-Halogenalkylgruppen substituiert sein können;
p für 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5 steht;
q für 0 oder 1 steht;
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht; Z für Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, Ci -C8-Al kyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-Cβ-Cycloalkenyl, C(O)Rπ , C(O)ORπ , C(S)ORπ , C(O)SRπ , C(S)SRπ , C(NRA)SRπ , C(S)Rπ , C(NRπ )NRARB, C(NRπ )RA, C(NRπ )ORA C(O)NRARB, C(S)NRARB, Ci-C8-Alkylsulfinyl,
Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylsulfonyl, C(O)-Ci-C4-alkylen- NRAC(NRπ )NRARB, C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ )NRARB, C(NRπ )-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ )NRARB, Phenyl, Naphthyl, einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl, Thiocarbonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl oder Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist, steht; wobei in der Gruppe Z die Kohlenstoffketten durch eine oder mehrere Gruppen Rb1 substituiert sein können;
RA und RB unabhängig voneinander für Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2-Alkinyl oder eine der bei Rπ genannten Gruppen stehen; oder
RA und RB auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, oder RA und Rπ gemeinsam mit den Kohlenstoff- und Heteroatomen, über die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechs- gliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Ring bilden können, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra1 tragen kann;
oder
Z auch mit R64 oder R66 einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Ring bilden kann, der neben Kohlenstoffatomen und Y ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra1 tragen kann;
wobei die Gruppe Z partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb1 tragen kann;
oder R5 und R6 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie ge- bunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten aromatischen oder nichtaromatischen 5-, 6-, 7- oder δ-gliedrigen Heterocyclus, wobei der He- terocyclus zusätzlich 1 , 2 oder 3 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, und/oder 1 oder 2 CO-Gruppen als Ringglieder enthalten kann und wobei der Heterocyclus 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Carboxyl, Ci-C8-
Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Hydroxyalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylthio, Ci-C8-Halogenalkylthio, C2-C8-Alkenyl, C2- C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8- Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, C2-C8-Alkinyloxy, Cs-Cs-Halogenalkinyloxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-CyCl oa I koxy, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-
Cycloalkenyloxy, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-(Ci-C8-alkyl)-amino, Ci-C8- Alkylcarbonyl, Ci-C8-Halogenalkylcarbonyl, C2-C8-Alkenylcarbonyl, C2-C8- Halogenalkenylcarbonyl, C2-C8-Alkinylcarbonyl, C3-C8- Halogenalkinylcarbonyl, C3-C8-Cycloalkylcarbonyl, C3-C8-CyCIo- alkenylcarbonyl, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, Ci-Cs-Halogenalkylcarbonyloxy,
C2-C8-Alkenylcarbonyloxy, C2-C8-Halogenalkenylcarbonyloxy, C2-C8- Alkinylcarbonyloxy, C3-C8-Halogenalkinylcarbonyloxy, C3-C8-Cycloalkyl- carbonyloxy, C3-C8-Cycloalkenylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxycarbonyl, Ci-C8- Halogenalkoxycarbonyl, C2-C8-Alkenyloxycarbonyl, C2-C8-Halogenalkenyl- oxycarbonyl, C2-C8-Alkinyloxycarbonyl, C3-C8-Halogenalkinyloxycarbonyl,
C3-C8-Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Ci-C8-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C8-alkyl)-aminocarbonyl, Ci-C8-Alkoxy- carbonyloxy, Ci-Cs-Halogenalkoxycarbonyloxy, C2-C8-Alkenyloxycarbonyl- oxy, C2-C8-Halogenalkenyloxycarbonyloxy, C2-C8-Alkinyloxycarbonyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxycarbonyloxy, C3-C8-Cycloalkoxycarbonyloxy, Cyc- loalkenyloxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, Ci-C8-Alkylaminocarbonyloxy und Di-(Ci-C8-alkyl)-aminocarbonyloxy;
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl oder einen gesättigten oder ungesättigten, aromatischen oder nichtaromatischen 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedrigen Heterocyclus stehen, wobei der Heterocyclus 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält und außerdem 1 oder 2 CO-Gruppen als Ringglieder enthalten kann, wobei die aliphatischen, alicyclischen, aromatischen und/oder heterocyclischen Gruppen in R7 und/oder R8 teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten L4 tragen können; L1 für eine Gruppe der Formel -Y1-Y2-T steht, worin
Y1 für CRhR', C(O)O, C(O)NRh, O, NRh oder S(0)r steht; Y2 für Ci-C8-Alkylen, C2-C8-Al kenylen oder C2-C8-Alkinylen steht, wobei Y2 durch ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe NRh, O und/oder S(0)r unterbrochen sein kann; r für O, 1 oder 2 steht;
T für Halogen, 0Rh, NRhR', C(O)ORh, C(O)NRhR', C(NORh)R' oder T1-C(=T2)-T3 steht, worin T1 für O oder N Rh steht; T2 für O, S oder NRh steht;
T3 für Rh, 0Rh, SRh oder NRhR' steht; jedes Rh und R1 unabhängig für H, Ci -C8-Al kyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Cycloalkenyl, Phenyl oder einen 5- oder 6- gliedrigen heteroaromatischen Rest steht, wobei der heteroaromati- sehe Rest 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält, wobei Phenyl und der heteroaromatische Rest 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen können, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, C1-C4- Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy, oder Rh und R1 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie im
Rest NRhR' gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen, gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus bilden, der 1 , 2 oder 3 weitere Heteroatome, die ausgewählt sind unter N, O und S, und/oder 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder enthalten kann und/oder 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy;
jedes L2 unabhängig für Halogen, Hydroxy, Mercapto (SH), Cyano, Cyanato (OCN), Nitro, Carboxyl (COOH), Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Ci0-
Hydroxyalkyl, Ci-Cio-Alkoxy, Ci-Cio-Halogenalkoxy, Ci-Cio-Alkylthio, C2-Ci0-Alkenyl, C2-Ci0-Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkenyloxy, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C2-Ci0-Alkinyloxy, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Cycloal- koxy, C3-Cio-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C 1 -Ci0-Al koxycar- bonyl, Ci-Cio-Halogenalkoxycarbonyl, C2-Ci0-Alkenyloxycarbonyl, C2-Ci0-
Alkinyloxycarbonyl, Ci-Cio-Alkylcarbonyloxy, Ci-Cio-Alkenylcarbonyloxy, Ci-Cio-Alkinylcarbonyloxy, Aminocarbonyl, Ci-Cio-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-Cio-alkyl)-aminocarbonyl, Ci-Cio-Alkoximinoalkyl, C2-Ci0- Alkenyloximinoalkyl, C2-Ci0-Alkinyloximinoalkyl, Formyl, C1-C10- Alkylcarbonyl, C2-Cio-Alkenylcarbonyl, C2-Cio-Alkinylcarbonyl, C3-C6- Cycloalkylcarbonyl, NRjRk, NRJ-(C=O)-Rk, S(=O)nA1, C(=S)A2, eine Gruppe -C(=N-OR')(NRmRn) oder eine Gruppe -C(=N-NR°Rp)(NRqRr) steht;
worin
RJ, Rk, R1, Rm, Rn, R0, RP, Ri, Rr jeweils unabhängig für H, Ci -C8-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Hydroxyalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl oder C3-C8- Cycloalkenyl stehen; oder
Rm und Rn, R0 und RP und/oder R^ und Rr zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vier-, fünf- oder sechsgliedri- gen gesättigten oder partiell ungesättigten Ring bilden, der ein, zwei, drei oder vier unabhängig voneinander unter L5 ausgewählte Substi- tuenten tragen kann;
A1 für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino oder
Di-(Ci-C8-alkyl)-amino steht;
A2 für C2-C8-Alkenyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-Ci0-
Alkenyloxy, C2-Ci0-Alkinyloxy oder eine der bei A1 genannten Gruppen steht; und
n für O, 1 oder 2 steht;
jedes L3 unabhängig wie L2 definiert ist oder für Phenyl, Naphthyl oder einen gesättigten oder ungesättigten, aromatischen oder nichtaromatischen 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedrigen Heterocyclus steht, wobei der Heterocyclus 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält und außerdem 1 oder 2 CO-Gruppen als Ringglieder enthalten kann, wobei die aliphatischen, alicyclischen, aromatischen und hetero- cyclischen Gruppen in L3 ihrerseits teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2 oder drei Substituenten L4 tragen können;
jedes L4 unabhängig für Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Ami- nocarbonyl, Aminothiocarbonyl, CrCβ-Alkyl, CrCβ-Halogenalkyl, C2-C8- Alkenyl, C4-C8-Alkadienyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, CrC6- Alkoxy, C-i-Ce-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, d-Ce-Alkylamino, Di-(CrC6- alkyl)-amino, Formyl, Ci-Cβ-Alkylcarbonyl, Ci-Cβ-Alkylsulfonyl, Ci-Cβ-Alkyl- sulfinyl, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkylcarbonyloxy, Ci-C6-Alkylamino- carbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminothiocarbonyl, C3-C8-Cycloalkyl, Bicycloalkyl, C3-C8- Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-d-
Cβ-alkoxy oder Aryl-Ci-Cβ-alkyl steht, wobei die Heterocyclylreste gesättigt oder ungesättigt, aromatisch oder nicht aromatisch sein können, 5 bis 10 Ringglieder besitzen, wobei sie 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, und gegebenenfalls 1 oder zwei Carbonylgruppen als Ringglieder besitzen und wobei die cyclischen Systeme teilweise oder vollständig halogeniert und/oder durch d-Cε-Alkyl- oder Ci-Cβ- Halogenalkylgruppen substituiert sein können; und
jedes L5 jeweils unabhängig ausgewählt ist unter Hydroxy, Cyano, Nitro, Ci-C8- Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Hydroxyalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-
Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylthio, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino und Di-(Ci-C8-alkyl)-amino;
und/oder die landwirtschaftlich verträglichen Salze davon
zur Bekämpfung von Schadpilzen.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , wobei R4 für einen Rest R4a steht, der für einen 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen heterocyclischen Ring mit 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatomen, die ausgewählt sind unter O, N und S, und gegebenenfalls 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder steht, wobei der heterocyclische Ring teilweise oder vollständig halogeniert sein und/oder 1 , 2 oder 3 Reste Rx tragen kann, wobei Rx wie in Anspruch 1 definiert ist.
3. Verwendung nach Anspruch 2, wobei der heterocyclische Ring unsubstituiert ist oder 1 oder 2 Substituenten trägt, die ausgewählt sind unter Halogen, C1-C4- Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 2 oder 3, wobei R4 für einen Rest R4aa steht, der für einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring steht, der ein Stickstoffatom und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Heteroatome, die aus- gewählt sind unter O, N und S, als Ringglieder enthält.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 2 oder 3, wobei R4 für einen Rest R4ab steht, der für einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten he- terocyclischen Ring steht, der ein Stickstoffatom und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, N und S, und/oder ein oder zwei Carbonylgruppen als Ringglieder enthält.
6. Verwendung nach Anspruch 1 , wobei R4 für CN oder einen Rest R4b der Formel -ON(=CRaRb), -NRcN=CRaRb, -N=ORa; -NRcC(=W)-NRaRb, -NRaC(=W)Rc,
-NNRaRbC(=W)-X1-Rc, -OC(=W)RC, -O(C=W)NRaRb, -C(=W)RC, -C(=W)NRaRb, -C(=W)NRaORb, -CRaRb-C(=W)Rc, -C(=W)-NRa-X2-Rb, -C(=NX2Ra)-ORb oder -C(=NX2Ra)-SRb steht,
wobei Ra, Rb, Rc, W, X1 und X2 wie in Anspruch 1 definiert sind.
7. Verwendung nach Anspruch 6, wobei R4 für CN oder einen Rest R4ba der Formel -NRaC(=O)Rc, -C(=O)-RC, -C(=O)-ORC, -C(=NRd)Rc, -C(=NRd)-NRa-X2-Rb, -C(=N-NRdRe)-NRa-X2-Rb, -C(=O)-NRa-X2-Rb oder -C(=S)-NRa-X2-Rb steht,
worin
X2 für eine Einfachbindung, -CO-, -CONH-, -COO-, -O- oder -NRf steht, wobei der linke Teil der bivalenten Reste an das Stickstoffatom gebunden ist;
Ra für Wasserstoff, Hydroxy, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4- Alkylcarbonyl steht; und
Rb, Rc, Rd und Re unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl,
Ci-C4-Alkoxy oder Phenyl stehen, wobei Phenyl 1 oder 2 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4- Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy;
wobei für den Fall, dass Ra, Rb, Rc oder Rd direkt an ein Sauerstoffatom gebunden sind, sie nicht für Hydroxy oder Ci-C4-Alkoxy stehen.
8. Verwendung nach Anspruch 7, wobei R4 für CN oder einen Rest R4ba der Formel -C(=O)-RC, -C(=O)-ORC, -C(=NRd)Rc, -C(=NRd)-NRaRb, -C(=O)-NRaRb oder -C(=S)-NRaRb steht,
worin
Ra für Wasserstoff, Hydroxy, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Alkoxy oder CrC4-
Alkylcarbonyl steht; und
Rb, Rc, Rd und Re unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl,
Ci-C4-Alkoxy oder Phenyl stehen, wobei Phenyl 1 oder 2 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Ci-C4-Alkyl, CrC4-
Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy;
wobei für den Fall, dass Ra, Rb, Rc oder Rd direkt an ein Sauerstoffatom gebunden sind, sie nicht für Hydroxy oder Ci-C4-Alkoxy stehen.
9. Verwendung nach Anspruch 1 , wobei R4 für einen Rest R4c der Formel -NRaRb, -NRcNRaRb, -NRa-CN, -CRaRb-ORc, -CRaRb-SRc oder -CRaRb-NRcRd steht, wobei Ra, Rb, Rc und Rd, wie in Anspruch 1 definiert sind.
10. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei R1 für C1-C10- Alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Cycloalkyl, Cs-do-Cycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl oder einen gesättigten oder ungesättigten, aromatischen oder nichtaromatischen 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedrigen Heterocyclus steht, wobei der Heterocyclus 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält und außerdem 1 oder 2 CO-Gruppen als Ringglieder enthalten kann, wobei R1 teilweise oder vollständig halogeniert sein kann und/oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten L3 tragen kann, steht, wobei L3 wie in Anspruch 1 definiert ist.
1 1. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei R1 für NR5R6 steht.
12. Verwendung nach Anspruch 11 , wobei
R5 für C-i-Cs-Alkyl oder Ci-C8-Halogenalkyl steht und
R6 für H, C-i-Cs-Alkyl oder Ci-C8-Halogenalkyl steht; oder
R5 und R6 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5-, 6- oder 7-gliedrigen Heterocyclus bilden, wobei der Heterocyclus zusätzlich ein Heteroatom oder eine heteroatom- haltige Gruppe als Ringglied enthalten kann, die ausgewählt ist unter O, N und NR'", wobei R'" für H, d-Cβ-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl oder C2-C8- Hydroxyalkyl steht, und wobei der Heterocyclus 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, d-Cs-Alkyl,
C-i-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Hydroxyalkyl, Ci-C8-Alkoxy und Ci-C8- Halogenalkoxy.
13. Verwendung nach Anspruch 11 , wobei R5 für H, d-Cs-Alkyl oder Ci-C8-Halogenalkyl steht und
R6 für eine Gruppe #-CR61 R62-(CR63R64)q-(CR65R66)P-Y-Z steht, worin R61 , R62, R63, R64, R65, R66, Y, Z, p und q wie in Anspruch 1 definiert sind.
14. Verwendung nach einem der Ansprüche 11 bis 13, wobei weder R5 noch R6 für H stehen.
15. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei R3 für Halogen, Ci-C8-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy oder CN steht.
16. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei R2 für Phenyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Py- razolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Triazolyl, Oxadia- zolyl, Thiadiazolyl oder Tetrazolyl steht, das einen Substituenten L1 und gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten L2 trägt, wobei L1 und L2 wie in Anspruch 1 definiert sind.
17. Verwendung nach Anspruch 16, wobei R2 für Phenyl steht, das einen Substituen- ten L1 und gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten L2 trägt, wobei L1 und L2 wie in
Anspruch 1 definiert sind.
18. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei L1 für einen Rest L11 der Formel Yα4Aα-Yα2}a-Aα-Tα steht, worin
Aα für Ci-C4-Alkylen steht;
Y0"1, Y™2 unabhängig voneinander für O, S oder NRhα stehen; "T für 0Rhα, SRhα oder NRhCtR'α steht;
Rhα und R'α unabhängig voneinander für H oder Ci-C4-AIkVl stehen; und a für 1 , 2, 3 oder 4 steht.
19. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 17, wobei L1 für einen Rest L12 der Formel γß.Aß.Tß steht, worin
Yß für CH2, O, S oder N Rhß steht; Aß für d-Cs-Alkylen steht;
Tß für Halogen, ORhß, NRhßRlß, NRhßC(=O)-T3ß oder OC(=O)-T3ß steht;
T3ß für Rhß, ORhß oder NRhßRlß steht; und
Rhß und Rlß unabhängig voneinander für H, Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-
Alkinyl, Cs-Cε-Cycloalkyl, Cs-Cε-Cycloalkenyl, Phenyl oder einen 5- oder 6- gliedrigen heteroaromatischen Rest stehen, wobei der heteroaromatische
Rest 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält, wobei Phenyl und der heteroaromatische Rest 1 , 2 o- der 3 Substituenten tragen können, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy, oder Rh und R1 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie im Rest
NRhR' gebunden sind, einen 5- oder θ-gliedrigen, gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus bilden, welcher 1 , 2 oder 3 weitere Heteroatome, die ausgewählt sind unter N, O und S, und/oder 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder enthalten kann und/oder 1 , 2 oder 3 Sub- stituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, CrC4-
Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy.
20. Verwendung nach Anspruch 19, wobei
Yß für O steht;
Aß für d-C4-Alkylen steht;
Tß für Halogen, ORhß, NRhßRlß oder NRhßC(=O)-T3ß steht;
T3ß für Rhß, ORhß oder NRhßRlß steht; und
Rhß und Rlß unabhängig voneinander für H, Ci-Cε-Alkyl oder einen 5- oder 6- gliedrigen heteroaromatischen Rest stehen, wobei der heteroaromatische
Rest 1 , 2 oder 3 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält und 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, CrC4- Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy, oder Rh und R1 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie im Rest NRhR' gebunden sind, einen 5- oder θ-gliedrigen, gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus bilden, welcher 1 , 2 oder 3 weitere Heteroatome, die ausgewählt sind unter N, O und S, und/oder 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder enthalten kann und/oder 1 , 2 oder 3 Sub- stituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter Halogen, Hydroxy, CrC4- Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Haloalkoxy.
21. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 17, wobei L1 für einen Rest L13 der Formel
Figure imgf000161_0001
steht, worin
Y17 für -CON Rhγ oder -COO steht; Aγ für C2-C6-Alkylen steht;
V für ORhγ, NRhγR'γ oder OC(=O)-"Pγ steht;
T3γ für Rhγ, ORhγ oder NRhγR'γ steht; und
Rhγ und R'γ unabhängig voneinander für H oder Ci-C4-Alkyl stehen.
22. Pyrimidinverbindung der Formel I gemäß der Definition in Anspruch 1 , mit Ausnahme von Verbindungen, in denen R1 für NR5R6, worin R5 für H steht und R6 für C3-C6-Haloalkyl steht, oder für
C3-Cio-Cycloalkyl steht und gleichzeitig
R2 für Phenyl steht, das einen Substituenten L1 der Formel -Y1-Y2-T, worin Y1 für O, NRh oder S steht, Y2 für Ci-C4-Alkylen steht und T für 0Rh oder
NRhR' steht, und gegebenenfalls ein oder zwei Substituenten L2, die ausgewählt sind unter Halogen, trägt, R3 für Halogen steht und
R4 für NRaRb, NRa-CN, Phenyl, Naphthyl oder 5- bis 10-gliedriges Hetaryl steht.
23. Pyrimidinverbindung der Formel I gemäß der Definition in Anspruch 1 , worin R1 wie in einem der Ansprüche 1 oder 10 bis 14 definiert ist, R3 wie in einem der Ansprüche 1 oder 15 definiert ist, R4 wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert ist und R2 für einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Rest steht, wobei der heteroaromatische Rest 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält, einen Substituenten L1 und gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten L2 trägt, wobei L1 wie in einem der Ansprüche 1 oder 18 bis 21 und L2 wie in Anspruch 1 definiert ist.
24. Pyrimidinverbindung der Formel I gemäß der Definition in Anspruch 1 , worin R1 wie in einem der Ansprüche 1 oder 10 bis 14 definiert ist, R3 wie in einem der Ansprüche 1 oder 15 definiert ist, R4 wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert ist und R2 für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Rest steht, wobei der heteroaromatische Rest 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält, wobei Phenyl oder der heteroaromatische Rest einen Substituenten L1 und gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten L2 trägt, L2 wie in Anspruch 1 definiert ist und L1 wie in einem der Ansprüche 18 oder 21 definiert ist.
25. Pyrimidinverbindung der Formel I gemäß der Definition in Anspruch 1 , worin R1 wie in einem der Ansprüche 1 oder 10 bis 14 definiert ist, R2 wie in einem der Ansprüche 1 oder 16 bis 21 definiert ist, R3 wie in einem der Ansprüche 1 oder
15 definiert ist und R4 für einen Rest der Formel -ON(=CRaRb), -NRcN=CRaRb, -N=ORa; -NRcC(=W)-NRaRb, -NRaC(=W)Rc, -NNRaRbC(=W)-X1-Rc, -OC(=W1)RC, -O(C=W1)NRaRb, -C(=W)RC, -C(=W)NRaRb, -C(=W)NRaORb, -CRaRb-C(=W)Rc, -C(=W)-NRa-X2-Rb, -C(=NX2Ra)-ORb oder -C(=NX2Ra)-SRb steht, worin Ra, Rb, Rc, W, W1, X1 und X2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
26. Pyrimidinverbindung der Formel I gemäß der Definition in Anspruch 1 , worin R1 wie in einem der Ansprüche 1 oder 10 bis 14 definiert ist, R2 wie in einem der Ansprüche 1 oder 16 bis 21 definiert ist, R3 wie in einem der Ansprüche 1 oder 15 definiert ist und R4 für 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriges gesättigtes oder teilweise ungesättigtes Heterocyclyl mit 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatomen, die ausgewählt sind unter O, N und S, und gegebenenfalls 1 oder 2 Carbonylgrup- pen als Ringgliedern steht, wobei der Heterocyclylrest teilweise oder vollständig halogeniert sein und/oder 1 , 2 oder 3 Substituenten Rx aufweisen kann und Rx wie in Anspruch 1 definiert ist.
27. Pyrimidinverbindung der Formel I gemäß der Definition in Anspruch 1 , worin R2 wie in einem der Ansprüche 1 oder 16 bis 21 definiert ist, R3 wie in einem der Ansprüche 1 oder 15 definiert ist, R4 wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert ist und R1 für Ci-Cio-Alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, Phenyl, Naphthyl oder einen gesättigten oder ungesättigten, aromatischen oder nichtaromatischen 5-, 6- , 7-, 8-, 9- oder 10-gliedrigen Heterocyclus steht, wobei der Heterocyclus 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, die ausgewählt sind unter O, S und N, als Ringglieder enthält und außerdem 1 oder 2 CO-Gruppen als Ringglieder enthalten kann, wobei R1 teilweise oder vollständig halogeniert sein kann und/oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten L3 tragen kann, steht, wobei L3 wie in Anspruch 1 definiert ist.
28. Pyrimidinverbindung der Formel I gemäß der Definition in Anspruch 1 , worin R2 wie in einem der Ansprüche 1 oder 16 bis 21 definiert ist, R3 wie in einem der Ansprüche 1 oder 15 definiert ist, R4 wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert ist und R1 für einen Rest der Formel NR5R6 steht, wobei R5 und R6 wie in einem der Ansprüche 1 , 12 oder 13 definiert sind, mit der Maßgabe, dass weder R5 noch R6 für H stehen.
29. Pyrimidinverbindung der Formel I gemäß der Definition in Anspruch 1 , worin R2 wie in einem der Ansprüche 1 oder 16 bis 21 definiert ist, R3 wie in einem der Ansprüche 1 oder 15 definiert ist, R4 wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert ist und R1 für einen Rest der Formel OR7 oder SR8 steht, wobei R7 und R8 wie in
Anspruch 1 definiert sind.
30. Fungizides Mittel, umfassend wenigstens eine Verbindung der Formel I gemäß der Definition in einem der Ansprüche 22 bis 29 und/oder wenigstens ein land- wirtschaftlich verträgliches Salz davon und gegebenenfalls wenigstens einen flüssigen oder festen Träger.
31. Pharmazeutisches Mittel, umfassend wenigstens eine Verbindung der Formel I gemäß der Definition in einem der Ansprüche 22 bis 29 und/oder wenigstens ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon und gegebenenfalls wenigstens einen pharmazeutisch verträglichen Träger.
32. Verwendung von Pyrimidinverbindungen gemäß der Definition in einem der Ansprüche 22 bis 29 oder ihrer pharmazeutisch verträglichen Salze zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Krebs.
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