WO2007077048A1 - Präparation aus ionischen flüssigkeiten und harzen - Google Patents

Präparation aus ionischen flüssigkeiten und harzen Download PDF

Info

Publication number
WO2007077048A1
WO2007077048A1 PCT/EP2006/068174 EP2006068174W WO2007077048A1 WO 2007077048 A1 WO2007077048 A1 WO 2007077048A1 EP 2006068174 W EP2006068174 W EP 2006068174W WO 2007077048 A1 WO2007077048 A1 WO 2007077048A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
component
compositions according
aldehyde
Prior art date
Application number
PCT/EP2006/068174
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Patrick GLÖCKNER
Friedrich Georg Schmidt
Original Assignee
Degussa Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Degussa Gmbh filed Critical Degussa Gmbh
Publication of WO2007077048A1 publication Critical patent/WO2007077048A1/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08L61/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08L61/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urea or thiourea

Definitions

  • the present invention relates to novel compositions of ionic liquids and ketone, ketone / aldehyde, urea / aldehyde resins and / or their hydrogenated universal solubility derivatives and a process for their preparation.
  • dispersants are generally used in order to reduce the mechanical shear forces required for effective dispersion of the solids, at the same time to achieve the highest possible fill levels, and the time required for this process. keep as low as possible.
  • the dispersants promote the breaking up of agglomerates, wet and / or occupy the surface of the particles to be dispersed as surface-active compounds and stabilize them against undesired reagglomeration.
  • wetting agents and dispersants facilitate the incorporation of pigments and fillers in the manufacture of paints and coatings, which, as important formulation constituents, essentially determine the optical appearance and the physico-chemical properties of coatings. For optimum utilization, these solids must be evenly distributed in paints and varnishes, on the other hand, the distribution once achieved must be stabilized.
  • the stabilizing and dispersing-facilitating effect is based in many cases on the use of special binder components (pigment paste resin).
  • binder components pigment paste resin
  • Such binders are also valuable components for coating materials because they contribute to faster drying and increasing the hardness of the resulting films.
  • binders - such.
  • Such binders with universal compatibility and solubility in organic solvents are z.
  • EP 1 486 520 or DE 44 04 809 it is necessary for a universal application of the binders that these binders are also miscible with water or soluble in water.
  • the products described in EP 1 486 520 or DE 44 04 809 have no water miscibility or water solubility.
  • the object of the present invention was to modify ketone, ketone / aldehyde or urea / aldehyde resins or their hydrogenated derivatives so that they have a universal solubility with organic solvents and water, from the prior art by using novel compounds distinguish and develop a process for their production.
  • the products should also be suitable as a pigment paste resin.
  • the present invention relates to compositions substantially containing
  • Suitable ketones for the preparation of the ketone and ketone aldehyde resins are all ketones, in particular acetone, acetophenone, methyl ethyl ketone, tert-butyl methyl ketone,
  • Heptanone-2 pentanone-3, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclododecanone,
  • ketones usually all C-H-acidic ketones.
  • suitable ketones usually all C-H-acidic ketones.
  • the required formaldehyde is usually used as about 20 to 40 wt .-% aqueous or alcoholic (eg, methanol or butanol) solution.
  • alcoholic eg, methanol or butanol
  • Other uses of formaldehyde such.
  • para-formaldehyde or trioxane are also possible.
  • Aromatic aldehydes, such as. B. benzaldehyde may also be included in admixture with formaldehyde.
  • Particularly preferred starting compounds for the component A) acetophenone, cyclohexanone, 4-tert. Butylcyclohexanone, 3,3,5-trimethylcyclohexanone and heptanone used alone or in mixture and formaldehyde.
  • Hydrogenated secondary products of the resins of ketone and aldehyde are also used as component A).
  • the ketone-aldehyde resins described above are hydrogenated in the presence of a catalyst with hydrogen at pressures of up to 300 bar.
  • a catalyst with hydrogen at pressures of up to 300 bar is the Carbonyl group of the ketone-aldehyde resin converted into a secondary hydroxy group.
  • a part of the hydroxy groups can be split off, so that methylene groups result.
  • the following scheme is used:
  • urea-aldehyde resins are used as component A) using a urea of the general formula (i)
  • Ri and R 2 are hydrocarbon radicals (for example alkyl, aryl and / or alkylaryl radicals) each having up to 20 carbon atoms and / or formaldehyde.
  • Suitable aldehydes of the general formula (ii) are, for example, isobutyraldehyde, 2-methylpentanal, 2-ethylhexanal and 2-phenylpropanal, and mixtures thereof. Isobutyraldehyde is preferred.
  • Formaldehyde may be in aqueous form, some or all of alcohols such.
  • B. Methanol or ethanol may be used as paraformaldehyde and / or trioxane.
  • Typical methods of preparation and compositions are e.g. B. in DE 27 57 220, DE-OS 27 57 176 and EP 0 271 776 described.
  • ionic liquids are understood as meaning salts which have a melting point of not more than 100 ° C.
  • ionic liquids are understood as meaning salts which have a melting point of not more than 100 ° C.
  • ILs which has a melting temperature below 75 0 C, preferably below 5O 0 C, more preferably below 2O 0 C hold.
  • ionic liquids contain organic cations. Preference is given to ionic liquids which have one or more cations according to the following structures,
  • R 1, R 2 , R 3, R 4, R 5 and R 6 are the same or different and are hydrogen, hydroxy, alkoxy, sulfanyl (RS), NH 2 , NHR, NRR ', wherein R and R 'may be the same or different, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, or halogen, in particular F, Cl, Br or I, where for cations of structure 10 and 11 one of Rl to R4, preferably all Rl to R4 preferably are not hydrogen; and / or a saturated or unsaturated, linear or branched aliphatic Hydrocarbon radical having from 1 to 40, preferably 1 to 30, preferably 1 to 20 carbon atoms, which may be substituted, for example with a hydroxy, alkyl having 1 to 8, preferably 1 to 4 carbon atoms and / or halogen group, or unsubstituted; and / or a cycloaliphatic hydrocarbon radical having 5 to 30, preferably 5 to 10, preferably
  • the ionic liquids preferably have one or more anions selected from phosphate, halogen phosphates, in particular hexafluorophosphate, halides, especially chloride, alkyl phosphates, aryl phosphates, nitrate, sulfate, hydrogen sulfate, alkyl sulfates, aryl sulfates, perfluorinated alkyl and aryl sulfates, sulfonate, alkyl sulfonates, aryl sulfonates, perfluorinated alkyl and aryl sulfonates, in particular trifluoromethylsulfonate, tosylate, perchlorate, tetrachloroaluminate, heptachlorodialuminate, tetrafluoroborate, alkylborates, arylborates, amides, in particular perfluorinated amides, dicyanamide, saccharinate,
  • At least one salt which contains as cation an imidazolium, a pyridinium, an ammonium or phosphonium ion of the following structures:
  • R 1, R 2, R 3 and R 4 may be the same or different and a saturated or unsaturated, linear or branched aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 40, preferably 1 to 30, preferably 1 to 20 carbon atoms substituted, for example, with a hydroxy, alkyl with 1 to 8, preferably 1 to 4 carbon atoms and / or halogen group, or may be unsubstituted; and / or a linear or branched aliphatic and / or cycloaliphatic and / or aromatic hydrocarbon radical having 2 to 100 carbon atoms, preferably 2, interrupted by one or more heteroatoms (oxygen, NH, NCH 3 ) to 80 carbon atoms, more preferably from 2 to 40 carbon atoms, which may be substituted, for example, with amino, hydroxy, alkyl of 1 to 8, preferably 1 to 4 carbon atoms and / or halogen groups, or unsubstituted; and / or a one or more functionalities selected from the group -O-
  • a mixture of at least two different ionic liquids can also be used as component B).
  • the IL can have at least two different anions and / or two different cations.
  • the present invention also provides a process for the preparation of the compositions, substantially containing
  • composition may be prepared neat or in the presence of a suitable solvent.
  • Preferred solids contents when using a solvent 40 to 95% by mass, particularly preferably 50 to 80% by mass.
  • compositions of A) and B) according to the invention may contain other auxiliaries and additives selected from inhibitors, surface-active substances, oxygen and / or radical scavengers, catalysts, light stabilizers, color brighteners, photosensitizers and initiators, additives for influencing theological properties such.
  • Thixotropic and / or thickening agents, leveling agents, anti-skinning agents, plasticizers, defoamers, antistatic agents, lubricants, wetting and dispersing agents, other oligomers and / or polymers e.g. Polyesters, polyacrylates, polyethers, epoxy resins, alkyd resins, melamine-formaldehyde resins, polyisocyanates, preservatives such.
  • thermoplastic additives dyes, pigments, matting agents, fire retardants, fillers and / or propellants.
  • compositions of A) and B) of the invention are soluble in organic solvents commonly used in adhesives and coating materials, e.g. in
  • compositions of the invention are from A) and B) miscible with water, soluble or dispersible in water.
  • the respective ionic liquid was heated in the amount indicated above with stirring to 100 0 C. So then the respective resin in the above-mentioned amount was added slowly with stirring and stirred until complete homogenization.
  • Synthetic resin TC is universally soluble in organic solvents, but not in water.
  • Resin SK is insoluble in water, aliphatic hydrocarbons and aromatics.

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Zusammensetzungen aus Ionischen Flüssigkeiten und Keton-, Keton/Aldehyd-, Harnstoff/Aldehyd-Harzen und / oder deren hydrierten Folgeprodukten mit universeller Löslichkeit, im Wesentlichen enthaltend A) 95 bis 5 Gew.-% mindestens eines Keton-, Keton/Aldehyd-, Harnstoff/Aldehyd- Harzes und / oder dessen hydrierten Folgeproduktes und B) 5 bis 95 Gew.-% mindestens einer Ionischen Flüssigkeit, wobei die Summe der Gewichtsangaben der Komponenten A) und B) 100 Gew.-% beträgt sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.

Description

Präparation aus Ionischen Flüssigkeiten und Harzen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Zusammensetzungen aus Ionischen Flüssigkeiten und Keton-, Keton/ Aldehyd-, Harnstoff/ Aldehyd-Harzen und / oder deren hydrierten Folgeprodukten mit universeller Löslichkeit sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
Für die Dispergierung von Füllstoffen und Pigmenten in flüssigen Medien bedient man sich in der Regel Dispergiermitteln, um so die für eine effektive Dispergierung der Feststoffe benötigten mechanischen Scherkräfte zu reduzieren, gleichzeitig möglichst hohe Füllgrade zu realisieren und die Zeitdauer, die für diesen Vorgang erforderlich ist, möglichst gering zu halten. Die Dispergiermittel unterstützen das Aufbrechen von Agglomeraten, benetzen und/oder belegen als oberflächenaktive Verbindungen die Oberfläche der zu dispergierenden Partikel und stabilisieren diese gegen eine unerwünschte Reagglomeration.
Netz- und Dispergiermittel erleichtern bei der Herstellung von Farben und Lacken die Einarbeitung von Pigmenten und Füllstoffen, die als wichtige Formulierungsbestandteile das optische Erscheinungsbild und die physikalisch-chemischen Eigenschaften von Beschichtungen wesentlich bestimmen. Für eine optimale Ausnutzung müssen diese Feststoffe zum einen gleichmäßig in Lacken und Farben verteilt werden, zum anderen muss die einmal erreichte Verteilung stabilisiert werden.
Die stabilisierende und dispergier-erleichternde Wirkung beruht in vielen Fällen auf der Verwendung spezieller Bindemittelkomponenten (Pigmentpastenharz). Derartige Bindemittel sind auch deshalb wertvolle Komponenten für Beschichtungsstoffe, weil sie zu einer schnelleren Trocknung und zur Erhöhung der Härte der resultierenden Filme beitragen.
Wichtig für eine universelle Anwendung der Bindemittel ist erstens eine universelle Verträglichkeit mit anderen Bindemitteln - wie z. B. mit den bedeutenden Langölalkydharzen, Pflanzenölen, Kohlenwasserstoffharzen, Acrylatharzen und Polyamiden - zweitens und eine universelle Löslichkeit in organischen Lösemitteln, wie z. B. in den aus ökologischen und toxikologischen Gründen häufig eingesetzten Reinaliphaten und Testbenzinen. Solche Bindemittel mit universeller Verträglichkeit und Löslichkeit in organischen Lösemitteln werden z. B. in EP 1 486 520 oder DE 44 04 809 beschrieben. Außerdem ist es für eine universelle Anwendung der Bindemittel erforderlich, dass diese Bindemittel auch mit Wasser mischbar oder in Wasser löslich sind. Die in EP 1 486 520 oder DE 44 04 809 beschriebenen Produkte besitzen keine Wassermischbarkeit bzw. Wasserlöslichkeit.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, Keton-, Keton/ Aldehyd- oder Harnstoff/Aldehyd-Harze oder deren hydrierte Folgeprodukte so zu modifizieren, dass sie eine universelle Löslichkeit mit organischen Lösemitteln und Wasser besitzen, sich vom Stand der Technik durch Verwendung neuartiger Verbindungen unterscheiden und ein Verfahren zu deren Herstellung zu entwickeln. Die Produkte sollten zudem geeignet sein, als Pigmentpastenharz.
Die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe wird überraschend gemäß den Patentansprüchen gelöst, indem Zusammensetzungen aus Keton-, Keton/ Aldehyd-, Harnstoff/ Aldehyd-Harzen oder deren hydrierte Folgeprodukten und so genannten Ionischen Flüssigkeiten (im folgenden IL abgekürzt) verwendet werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Zusammensetzungen, im Wesentlichen enthaltend
A) 95 bis 5 Gew.-% mindestens eines Keton-, Ke ton/Aldehyd-, Harnstoff/ Aldehyd-Harzes und / oder dessen hydrierten Folgeproduktes und
B) 5 bis 95 Gew.-% mindestens einer Ionischen Flüssigkeit,
wobei die Summe der Gewichtsangaben der Komponenten A) und B) 100 Gew.-% beträgt.
Als Ketone zur Herstellung der Keton- und Keton- Aldehydharze (Komponente A) eignen sich alle Ketone, insbesondere Aceton, Acetophenon, Methylethylketon, tert.-Butylmethylketon,
Heptanon-2, Pentanon-3, Methylisobutylketon, Cyclopentanon, Cyclododecanon,
Mischungen aus 2,2,4- und 2,4,4-Trimethylcyclopentanon, Cycloheptanon und Cyclooctanon, Cyclohexanon und alle alkylsubstituierten Cyclohexanone mit einem oder mehreren Alkylresten, die insgesamt 1 bis 8 Kohlenwasserstoffatome aufweisen, einzeln oder in Mischung. Als Beispiele alkylsubstituierter Cyclohexanone können 4-tert. - Amylcyclohexanon, 2-sek.-Butylcyclohexanon, 2-tert.-Butylcyclohexanon, 4-tert. - Butylcyclohexanon, 2-Methylcyclohexanon und 3,3,5-Trimethylcyclohexanon genannt werden.
Im Allgemeinen können aber alle in der Literatur für Keton- und Keton- Aldehydharzsynthesen als geeignet genannte Ketone, in der Regel alle C-H-aciden Ketone, eingesetzt werden. Bevorzugt werden Keton-Aldehydharze auf Basis der Ketone Acetophenon, Cyclohexanon, 4-tert. -Butylcyclohexanon, 3,3,5-Trimethylcyclohexanon und Heptanon allein oder in Mischung sowie Ketonharze auf Basis von Cyclohexanon.
Als Aldehyd-Komponente der Keton-Aldehydharze (Komponente A) eignen sich prinzipiell unverzeigte oder verzweigte Aldehyde, wie z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd, n-Butyraldehyd und/oder iso-Butyraldehyd, Valerianaldehyd sowie Dodecanal. Im Allgemeinen können alle in der Literatur für Ketonharzsynthesen als geeignet genannte Aldehyde eingesetzt werden. Bevorzugt wird jedoch Formaldehyd allein oder in Mischungen verwendet.
Das benötigte Formaldehyd wird üblicherweise als ca. 20 bis 40 Gew.-%ige wässrige oder alkoholische (z. B. Methanol oder Butanol) Lösung eingesetzt. Andere Einsatzformen des Formaldehyds wie z. B. auch die Verwendung von para-Formaldehyd oder Trioxan sind ebenfalls möglich. Aromatische Aldehyde, wie z. B. Benzaldehyd, können in Mischung mit Formaldehyd ebenfalls enthalten sein.
Besonders bevorzugt werden als Ausgangsverbindungen für die Komponente A) Acetophenon, Cyclohexanon, 4-tert. -Butylcyclohexanon, 3,3,5-Trimethylcyclohexanon sowie Heptanon allein oder in Mischung und Formaldehyd eingesetzt.
Als Komponente A) ebenfalls verwendet werden hydrierte Folgeprodukte der Harze aus Keton und Aldehyd. Die oben beschriebenen Keton-Aldehydharze werden in Gegenwart eines Katalysators mit Wasserstoff bei Drücken von bis zu 300 bar hydriert. Dabei wird die Carbonylgruppe des Keton-Aldehydharzes in eine sekundäre Hydroxygruppe umgewandelt. Je nach Reaktionsbedingungen kann ein Teil der Hydroxygruppen abgespalten werden, so dass Methylengruppen resultieren. Zur Veranschaulichung dient folgendes Schema:
Figure imgf000005_0001
Als Komponente A) werden weiterhin Harnstoff- Aldehydharze unter Verwendung eines Harnstoffes der allgemeinen Formel (i)
Figure imgf000005_0002
in der X Sauerstoff oder Schwefel, A einen Alkylenrest bedeuten und n für 0 bis 3 steht, mit 1,9 (n + 1) bis 2,2 (n + 1) mol eines Aldehyds der allgemeinen Formel (ii)
CH — er
(ü)
R2 H
in der Ri und R2 für Kohlenwasserstoffreste (z. B. Alkyl-, Aryl- und / oder Alkylarylreste) mit jeweils bis zu 20 Kohlenstoff atomen stehen und/oder Formaldehyd verwendet.
Geeignete Harnstoffe der allgemeinen Formel (i) mit n = 0 sind z. B. Harnstoff und Thioharnstoff, mit n = 1 Methylendiharnstoff, Ethylendiharnstoff, Tetramethylendiharnstoff und/oder Hexamethylendiharnstoff sowie deren Gemische. Bevorzugt ist Harnstoff. Geeignete Aldehyde der allgemeinen Formel (ii) sind beispielsweise Isobutyraldehyd, 2-Methylpentanal, 2-Ethylhexanal und 2-Phenylpropanal sowie deren Gemische. Bevorzugt ist Isobutyraldehyd. Formaldehyd kann in wässriger Form, die zum Teil oder ganz auch Alkohole wie z. B. Methanol oder Ethanol enthalten kann, als Paraformaldehyd und/oder Trioxan verwendet werden.
Im Allgemeinen sind alle Monomere, die in der Literatur zur Herstellung von Aldehyd- Harnstoffharzen beschrieben sind, geeignet.
Typische Herstellungweisen und Zusammensetzungen sind z. B. in DE 27 57 220, DE-OS 27 57 176 sowie EP 0 271 776 beschrieben.
Unter ionischen Flüssigkeiten (Komponente B)) werden im Sinne der vorliegenden Erfindung Salze verstanden, die einen Schmelzpunkt von maximal 1000C aufweisen. Einen Überblick über ILs geben z. B. Welton (Chem. Rev. 99 (1999), 2071) und Wasserscheid et al. (Angew. Chem. 112 (2000), 3926). Vorzugsweise werden als IL solche Salze verwendet, die eine Schmelztemperatur unter 750C, bevorzugt unter 5O0C, besonders bevorzugt unter 2O0C besitzen. Vorzugsweise enthalten Ionischen Flüssigkeiten organische Kationen. Bevorzugt werden ionische Flüssigkeiten, die ein Kation oder mehrere Kationen gemäß den nachfolgenden Strukturen aufweisen,
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000006_0003
Figure imgf000007_0001
7 8
Figure imgf000007_0002
9 10
Figure imgf000007_0003
11 12
Figure imgf000007_0004
13 14
Figure imgf000007_0005
15 wobei Rl, R2, R3, R4, R5 und R6, gleich oder unterschiedlich sind und Wasserstoff, Hydroxy-, Alkoxy-, Sulfanyl- (R-S-), NH2-, NHR-, NRR'-Gruppe, wobei R und R' gleiche oder unterschiedliche, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sein können, oder Halogen, insbesondere F, Cl, Br oder I, wobei für Kationen der Struktur 10 und 11 einer der Reste Rl bis R4, bevorzugt alle Reste Rl bis R4 vorzugsweise ungleich Wasserstoff sind; und / oder ein gesättigter oder ungesättigter, linearer oder verzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 40, vorzugsweise 1 bis 30, bevorzugt 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann; und / oder ein cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10, bevorzugt 5 bis 8 Kohlenstoff atomen, der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann; und / oder ein aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 30, vorzugsweise 6 bis 12, bevorzugt 6 bis 10 Kohlenstoff atomen, der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann; und / oder ein Alkylarylrest mit 7 bis 40, vorzugsweise 7 bis 14, bevorzugt 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann; und / oder ein durch ein oder mehrere Heteroatome (Sauerstoff, NH, NCH3) unterbrochener linearer oder verzweigter aliphatischer und / oder cycloaliphatischer und / oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 100 Kohlenstoffatomen, bevorzugt mit 2 bis 80 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt mit 2 bis 40 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise mit Amino-, Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppen, oder unsubstituiert sein kann; und / oder ein durch ein oder mehrere Funktionalitäten, ausgewählt aus der Gruppe -0-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH, -(CH3)N-C(O)-, -(O)C-N(CH3)-, -S(O)2-O-, -0-S(O)2-, -S(O)2-NH-, -NH-S(O)2-, -S(O)2-N(CH3)-, -N(CH3)-S(O)2-, unterbrochener linearer oder verzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann; und / oder ein endständig -OH, -NH2, -N(H)CH3 funktionalisierter linearer oder verzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann. Bevorzugt werden Ionische Flüssigkeiten, die ein Kation basierend auf Ammonium-, Pyridinium-, Pyrrolidinium-, Pyrrolinium-, Oxazolium-, Oxazolinium-, Imidazolium-, Thiazolium oder Phosphoniumionen aufweisen.
Die Ionischen Flüssigkeiten weisen vorzugsweise ein oder mehrere Anionen, ausgewählt aus Phosphat, Halogenphosphaten, insbesondere Hexafluorphosphat, Halogeniden, besonders Chlorid, Alkylphosphaten, Arylphosphaten, Nitrat, Sulfat, Hydrogensulfat, Alkylsulfaten, Arylsulfaten, perfluorierten Alkyl- und Arylsulfaten, Sulfonat, Alkylsulfonaten, Arylsulfonaten, perfluorierten Alkyl- und Arylsulfonaten, insbesondere Trifluormethylsulfonat, Tosylat, Perchlorat, Tetrachloroaluminat, Heptachlorodialuminat, Tetrafluorborat, Alkylboraten, Arylboraten, Amide, insbesondere perfluorierte Amide, Dicyanamid, Saccharinat, Thiocyanat, Carboxylate, insbesondere Acetate, bevorzugt Acetat und / oder Trifluoracetat, und / oder Bis(perfluoralkylsulfonyl)amid- Anionen, auf.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der IL wird zumindest ein Salz verwendet, das als Kation ein Imidazolium-, ein Pyridinium-, ein Ammonium- oder Phosphonium-Ion der nachfolgenden Strukturen enthält:
Figure imgf000009_0001
Imidazolium-Ion Pyridinium-Ion Ammonium-Ion Phosphonium-Ion
wobei Rl, R2, R3 und R4 gleich oder unterschiedlich sein können und ein gesättigter oder ungesättigter, linearer oder verzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 40, vorzugsweise 1 bis 30, bevorzugt 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann; und / oder ein durch ein oder mehrere Heteroatome (Sauerstoff, NH, NCH3) unterbrochener linearer oder verzweigter aliphatischer und / oder cycloaliphatischer und / oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 100 Kohlenstoffatomen, bevorzugt mit 2 bis 80 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt mit 2 bis 40 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise mit Amino-, Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppen, oder unsubstituiert sein kann; und / oder ein durch ein oder mehrere Funktionalitäten, ausgewählt aus der Gruppe -0-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH, -(CH3)N-C(O)-, -(O)C-N(CH3)-, -S(O)2-O-, -0-S(O)2-, -S(O)2-NH-, -NH-S(O)2-, -S(O)2-N(CH3)-, -N(CH3)-S(O)2-, unterbrochener linearer oder verzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann; und / oder ein endständig -OH, -NH2, -N(H)CH3 funktionalisierter linearer oder verzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann, sowie ein Anion ausgewählt aus Tetrafluorborat, Alkylborat, insbesondere Triethylhexylborat, Arylborat, Halogenphosphat, insbesondere Hexafluorphosphat, Nitrat, Sulfonate, insbesondere perfluorierte Alkyl- und Arylsulfonate, Hydrogensulfat, Alkylsulfate, Halogenide, insbesondere Chloride, Acetate, Thiocyanate, perfluorierte Amide, Dicyanamid und/oder Bis(perfluoralkylsulfonyl)amid-, insbesondere Bis(trifluormethansulfonyl)amid ((CF3SO2)2N).
Erfindungsgemäß kann als Komponente B) auch eine Mischung von zumindest zwei verschiedenen Ionischen Flüssigkeiten verwendet werden. Hierbei kann die IL zumindest zwei verschiedene Anionen und/oder zwei verschiedene Kationen aufweisen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen, im Wesentlichen enthaltend
A) 95 bis 5 Gew.-% mindestens eines Keton-, Keton/ Aldehyd-, Harnstoff/Aldehyd- Harzes und / oder dessen hydrierten Folgeproduktes und
B) 5 bis 95 Gew.-% mindestens einer Ionischen Flüssigkeit, wobei die Summe der Gewichtsangaben der Komponenten A) und B) 100 Gew.-% beträgt,
durch Mischen bzw. Lösen der Komponenten A) und B) bei Temperaturen zwischen 20 und 18O0C, bevorzugt zwischen 40 und 15O0C, besonders bevorzugt zwischen 60 und 12O0C in einem Rührkessel.
Die Zusammensetzung kann in Substanz oder in Gegenwart eines geeigneten Lösemittels hergestellt werden. Bevorzugte Feststoffgehalte sind bei Verwendung eines Lösemittels 40 bis 95 Masse-%, besonders bevorzugt 50 bis 80 Masse-%.
Als Lösemittel geeignet sind solche, die in der Klebstoff- und Lackindustrie verwendet werden. Bevorzugt werden z.B. Alkohole, Acetate, Ketone, Ether, Glykolether, Aliphaten, Aromaten, allein oder in Mischung. Es können aber auch so genannte Reaktivverdünner verwendet werden, die in UV-härtenden Beschichtungsstoffen üblicherweise Anwendung finden wie z.B. Acrylat-funktionalisierte mono-, di- oder höhere Alkohole.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen aus A) und B) können weitere Hilfs- und Zusatzstoffe, ausgewählt aus Inhibitoren, grenzflächenaktiven Substanzen, Sauerstoff- und/oder Radikalfängern, Katalysatoren, Lichtschutzmitteln, Farbaufhellern, Photosensibilisatoren und -initiatoren, Additiven zur Beeinflussung Theologischer Eigenschaften wie z. B. Thixotropiermitteln und/oder Eindickungsmitteln, Verlaufmitteln, Hautverhinderungsmitteln, Weichmachern, Entschäumern, Antistatika, Gleitmitteln, Netz- und Dispergiermitteln, weiteren Oligomeren und / oder Polymeren, wie z.B. Polyestern, Polyacrylaten, Polyethern, Epoxidharzen, Alkydharzen, Melamin-Formaldehydharzen, Polyisocyanaten, Konservierungsmitteln wie z. B. auch Fungiziden und/oder Bioziden, thermoplastischen Additiven, Farbstoffen, Pigmenten, Mattierungsmitteln, Brandschutzmitteln, Füllstoffen und/oder Treibmitteln, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen aus A) und B) sind in organischen Lösemitteln, die in Kleb- und Beschichtungsstoffen üblicherweise verwendet werden löslich, z.B. in
Alkoholen, Acetaten, Ketonen, Ethern, Glykolen, Glykolethern, Aliphaten und Aromaten, allein oder in Mischung. Darüber hinaus sind die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen aus A) und B) mit Wasser mischbar, in Wasser löslich oder dispergierbar.
Beispiele
Die folgenden Beispiele sollen die gemachte Erfindung weiter erläutern aber nicht ihren Anwendungsbereich beschränken. Die aufgeführten Edukte sind Produkte der Degussa AG
Figure imgf000012_0001
Die jeweilige Ionische Flüssigkeit wurde in der oben angegebenen Menge unter Rühren auf 1000C erwärmt. So dann wurde das jeweilige Kunstharz in der oben angegebenen Menge unter Rühren langsam zugegeben und bis zur vollständigen Homogenisierung gerührt.
Kunstharz TC ist universell in organischen Lösemitteln löslich, jedoch nicht in Wasser. Kunstharz SK ist in Wasser, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und Aromaten unlöslich.
Alle Produkte sind klar und klar löslich in Ethanol, Ethylacetat, Butylacetat, Methoxypropylacetat, Xylol, Testbenzin und n-Hexan sowie in Wasser löslich bzw. dispergierbar.

Claims

Patentansprüche:
1. Zusammensetzungen, im Wesentlichen enthaltend
A) 95 bis 5 Gew.-% mindestens eines Keton-, Keton/ Aldehyd-, Harnstoff/ Aldehyd-
Harzes und / oder dessen hydrierten Folgeproduktes und
B) 5 bis 95 Gew.-% mindestens einer Ionischen Flüssigkeit,
wobei die Summe der Gewichtsangaben der Komponenten A) und B) 100 Gew.-% beträgt.
2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1., dadurch gekennzeichnet, dass in den Keton- Aldehydharzen der Komponente A) C-H-acide Ketone eingesetzt werden.
3. Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass in den Keton-Aldehydharzen der Komponente A) Ketone ausgewählt aus Aceton,
Acetophenon, Methylethylketon, Heptanon-2, Pentanon-3, Methylisobutylketon, Cyclopentanon, Cyclododecanon, Mischungen aus 2,2,4- und 2,4,4- Trimethylcyclopentanon, Cycloheptanon, Cyclooctanon, Cyclohexanon als Ausgangsbindungen allein oder in Mischungen eingesetzt werden.
4. Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass in den Keton-Aldehydharzen der Komponente A) alkylsubistituierte Cyclohexanone mit einem oder mehreren Alkylresten, die insgesamt 1 bis 8 Kohlenwasserstoffatome aufweisen, einzeln oder in Mischung eingesetzt werden.
5. Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass in den Keton-Aldehydharzen der Komponente A) 4-tert.-Amylcyclohexanon, 2-sek.- Butylcyclohexanon, 2-tert.-Butylcyclohexanon, 4-tert-Butylcyclohexanon, 2- Methylcyclohexanon und 3,3,5-Trimethylcyclohexanon eingesetzt werden.
6. Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Acetophenon, Cyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 3,3,5- Trimethylcyclohexanon und Heptanon allein oder in Mischung in der Komponente A) eingesetzt werden.
7. Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Aldehyd-Komponente der Keton-Aldehydharze in Komponente A) Formaldehyd, Acetaldehyd, n-Butyraldehyd und/oder iso-Butyraldehyd, Valerianaldehyd, Dodecanal allein oder in Mischungen eingesetzt werden.
8. Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Aldehyd-Komponente der Keton-Aldehydharze in Komponente A) Formaldehyd und/oder para-Formaldehyd und/oder Trioxan eingesetzt werden.
9. Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Harze aus Acetophenon, Cyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 3,3,5- Trimethylcyclohexanon, Heptanon allein oder in Mischung und Formaldehyd
(Komponente A) eingesetzt werden.
10. Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente A) Harze gemäß der Ansprüche 2. bis 9., die nach Herstellung hydriert wurden, eingesetzt werden.
11. Zusammensetzungen nach dem vorherigen Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente A) hydrierte Folgeprodukte der Harze bestehend aus Acetophenon, Cyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 3,3,5-Trimethylcyclohexanon, Heptanon allein oder in Mischung und Formaldehyd eingesetzt werden.
12. Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente A) Harnstoff-Aldehydharze, hergestellt unter Verwendung eines Harnstoffes der allgemeinen Formel (i)
Figure imgf000015_0001
in der X Sauerstoff oder Schwefel, A einen Alkylenrest bedeuten und n für 0 bis 3 steht, mit 1,9 (n + 1) bis 2,2 (n + 1) mol eines Aldehyds der allgemeinen Formel (ii)
o
\
CH C // (ü)
/ \
R2 H
in der Ri und R2 für Kohlenwasserstoffreste mit jeweils bis zu 20 Kohlenstoffatomen stehen und/oder
Formaldehyd, eingesetzt werden.
13. Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente A) Harnstoff- Aldehydharze hergestellt unter Verwendung von Harnstoff und Thioharnstoff, Methylendiharnstoff, Ethylendiharnstoff, Tetramethylendiharnstoff und/oder Hexamethylendiharnstoff oder deren Gemische eingesetzt werden.
14. Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente A) Harnstoff-Aldehydharze hergestellt unter Verwendung von Isobutyraldehyd, Formaldehyd, 2-Methylpentanal, 2-Ethylhexanal und 2-Phenylpropanal oder deren Gemische eingesetzt werden.
15. Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente A) Harnstoff- Aldehydharze hergestellt unter Verwendung von Harnstoff, Isobutyraldehyd und Formaldehyd eingesetzt werden.
16. Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente B) Ionische Flüssigkeiten organischer Kationen eingesetzt werden.
17. Zusammensetzungen nach dem vorherigen Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente B) Ionische Flüssigkeiten eingesetzt werden, die ein Kation oder mehrere Kationen gemäß den nachfolgenden Strukturen enthalten
Figure imgf000016_0001
1
Figure imgf000016_0002
4
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000017_0002
Figure imgf000017_0003
10
Figure imgf000017_0004
11 12
Figure imgf000017_0005
14
Figure imgf000017_0006
wobei Rl, R2, R3, R4, R5 und R6, gleich oder unterschiedlich sind und Wasserstoff, Hydroxy-, Alkoxy-, Sulfanyl- (R-S-), NH2-, NHR-, NRR'-Gruppe, wobei R und R' gleiche oder unterschiedliche, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sein können, oder Halogen, insbesondere F, Cl, Br oder I, wobei für Kationen der Struktur 10 und 11 einer der Reste Rl bis R4, bevorzugt alle Reste Rl bis R4 vorzugsweise ungleich Wasserstoff sind; und / oder ein gesättigter oder ungesättigter, linearer oder verzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 40, vorzugsweise 1 bis 30, bevorzugt 1 bis 20
Kohlenstoff atomen, der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann; und / oder ein cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10, bevorzugt 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-,
Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann; und / oder ein aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 30, vorzugsweise 6 bis 12, bevorzugt 6 bis 10 Kohlenstoff atomen, der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann; und / oder ein Alkylarylrest mit 7 bis 40, vorzugsweise 7 bis 14, bevorzugt 7 bis 12 Kohlenstoff atomen, der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann; und / oder ein durch ein oder mehrere Heteroatome (Sauerstoff, NH, NCH3) unterbrochener linearer oder verzweigter aliphatischer und / oder cycloaliphatischer und / oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 100 Kohlenstoffatomen, bevorzugt mit 2 bis 80 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt mit 2 bis 40 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise mit Amino-, Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis
4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppen, oder unsubstituiert sein kann und / oder ein durch ein oder mehrere Funktionalitäten, ausgewählt aus der Gruppe -0-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH, -(CH3)N-C(O)-, -(O)C-N(CH3)-, -S(O)2-O-, -0-S(O)2-, -S(O)2-NH-, -NH-S(O)2-, -S(O)2-N(CH3)-, -N(CH3)-S(O)2-, unterbrochener linearer oder verzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 20 Kohlenstoff atomen, der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann; und / oder ein endständig -OH, -NH2, -N(H)CH3 funktionalisierter linearer oder verzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann, sein kann.
18. Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente B) Ionische Flüssigkeiten eingesetzt werden, die ein Kation basierend auf Ammonium-, Pyridinium-, Pyrrolidinium-, Pyrrolinium-, Oxazolium-, Oxazolinium-, Imidazolium-, Thiazolium oder Phosphoniumionen aufweisen.
19. Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente B) Ionische Flüssigkeiten eingesetzt werden, die vorzugsweise ein oder mehrere Anionen, ausgewählt aus Phosphat, Halogenphosphaten, insbesondere Hexafluorphosphat, Halogeniden, besonders Chlorid, Alkylphosphaten, Arylphosphaten, Nitrat, Sulfat, Hydrogensulfat, Alkylsulfaten, Arylsulfaten, perfluorierten Alkyl- und
Arylsulfaten, Sulfonat, Alkylsulfonaten, Arylsulfonaten, perfluorierten Alkyl- und Arylsulfonaten, insbesondere Trifluormethylsulfonat, Tosylat, Perchlorat, Tetrachloroaluminat, Heptachlorodialuminat, Tetrafluorborat, Alkylboraten, Arylboraten, Amide, insbesondere perfluorierte Amide, Dicyanamid, Saccharinat, Thiocyanat, Carboxylate, insbesondere Acetate, bevorzugt Acetat und / oder Trifluoracetat, und / oder
Bis(perfluoralkylsulfonyl)amid- Anionen, aufweisen.
20. Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente B) Ionische Flüssigkeiten besonders bevorzugt eingesetzt werden, die zumindest ein Salz enthalten, das als Kation ein Imidazolium-, ein Pyridinium-, ein Ammonium- oder Phosphonium-Ion der nachfolgenden Strukturen enthält:
Figure imgf000020_0001
Imidazolium-Ion Pyridinium-Ion Ammonium-Ion Phosphonium-Ion
wobei Rl, R2, R3 und R4 gleich oder unterschiedlich sein können und ein gesättigter oder ungesättigter, linearer oder verzweigter aliphatischer
Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 40, vorzugsweise 1 bis 30, bevorzugt 1 bis 20 Kohlenstoff atomen, der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann; und / oder ein durch ein oder mehrere Heteroatome (Sauerstoff, NH, NCH3) unterbrochener linearer oder verzweigter aliphatischer und / oder cycloaliphatischer und / oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 100 Kohlenstoffatomen, bevorzugt mit 2 bis 80 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt mit 2 bis 40 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise mit Amino-, Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppen, oder unsubstituiert sein kann; und / oder ein durch ein oder mehrere Funktionalitäten, ausgewählt aus der Gruppe -0-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH, -(CH3)N-C(O)-, -(O)C-N(CH3)-, -S(O)2-O-, -0-S(O)2-, -S(O)2-NH-, -NH-S(O)2-, -S(O)2-N(CH3)-, -N(CH3)-S(O)2-, unterbrochener linearer oder verzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 20
Kohlenstoff atomen, der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann; und / oder ein endständig -OH, -NH2, -N(H)CH3 funktionalisierter linearer oder verzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert; sein kann, sein kann sowie ein Anion ausgewählt aus Tetrafluorborat, Alkylborat, insbesondere Triethylhexylborat, Arylborat, Halogenphosphat, insbesondere Hexafluorphosphat, Nitrat, Sulfonate, insbesondere perfluorierte Alkyl- und Arylsulfonate, Hydrogensulfat, Alkylsulfate, Halogenide, insbesondere Chloride, Acetate, Thiocyanate, perfluorierte
Amide, Dicyanamid und/oder Bis(perfluoralkylsulfonyl)amid-, insbesondere Bis (trifluormethansulf onyl) amid ( (CF3 S O2)2N) .
21. Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente B) auch eine Mischung von zumindest zwei verschiedenen Ionischen Flüssigkeiten verwendet wird und hierbei die IL zumindest zwei verschiedene Anionen und/oder zwei verschiedene Kationen aufweisen kann.
22. Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass weitere Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten sind.
23. Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass weitere Hilfs- und Zusatzstoffe, ausgewählt aus Inhibitoren, grenzflächenaktiven Substanzen, Sauerstoff- und/oder Radikalfängern, Katalysatoren, Lichtschutzmitteln, Farbaufhellern, Photosensibilisatoren und -initiatoren, Additiven zur Beeinflussung Theologischer Eigenschaften wie z. B. Thixotropiermitteln und/oder Eindickungsmitteln, Verlaufmitteln, Hautverhinderungsmitteln, Weichmachern, Entschäumern, Antistatika,
Gleitmitteln, Netz- und Dispergiermitteln, weiteren Oligomeren und / oder Polymeren, wie z.B. Polyestern, Polyacrylaten, Polyethern, Epoxidharzen, Konservierungsmitteln wie z. B. auch Fungiziden und/oder Bioziden, thermoplastischen Additiven, Farbstoffen, Pigmenten, Mattierungsmitteln, Brandschutzmitteln, Füllstoffen und/oder Treibmitteln, enthalten sind.
24. Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen, im Wesentlichen enthaltend A) 95 bis 5 Gew.-% mindestens eines Keton-, Ke ton/ Aldehyd-, Harnstoff/Aldehyd- Harzes und / oder dessen hydrierten Folgeproduktes und
B) 5 bis 95 Gew.-% mindestens einer Ionischen Flüssigkeit,
wobei die Summe der Gewichtsangaben der Komponenten A) und B) 100 Gew.-% beträgt.
durch Mischen bzw. Lösen der Komponenten A) und B) bei Temperaturen zwischen
20 und 18O0C, bevorzugt zwischen 40 und 15O0C, besonders bevorzugt zwischen 60 und 12O0C in einem Rührkessel.
25. Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen nach dem vorherigen Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Herstellung der Zusammensetzung aus A) und B) in Substanz erfolgt.
26. Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche 24. bis 25., dadurch gekennzeichnet, dass die Herstellung der Zusammensetzung aus A) und B) in Gegenwart eines Lösemittels erfolgt.
27. Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche 24. bis 26., dadurch gekennzeichnet, dass die Herstellung der Zusammensetzung aus A) und B) in Gegenwart eines Lösemittels mit bevorzugten Feststoff gehalten zwischen 40 bis 95 Masse- %, besonders bevorzugt 50 bis 80 Masse-% erfolgt.
28. Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche 24. bis 27., dadurch gekennzeichnet, dass die verwendeten Lösemittel ausgewählt werden aus Alkoholen, Acetaten, Ketonen, Ethern, Glykolethern, Aliphaten, Aromaten und / oder Reaktivverdünnern für UV- härtende Beschichtungsstoffe.
PCT/EP2006/068174 2006-01-03 2006-11-07 Präparation aus ionischen flüssigkeiten und harzen WO2007077048A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE200610000651 DE102006000651A1 (de) 2006-01-03 2006-01-03 Präparation aus Ionischen Flüssigkeiten und Harzen
DE102006000651.8 2006-01-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2007077048A1 true WO2007077048A1 (de) 2007-07-12

Family

ID=37781651

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2006/068174 WO2007077048A1 (de) 2006-01-03 2006-11-07 Präparation aus ionischen flüssigkeiten und harzen

Country Status (3)

Country Link
CN (1) CN101003662A (de)
DE (1) DE102006000651A1 (de)
WO (1) WO2007077048A1 (de)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2087931A3 (de) * 2008-02-05 2011-08-31 Evonik Goldschmidt GmbH Entschäumung von ionischen Flüssigkeiten
WO2012173982A1 (en) * 2011-06-16 2012-12-20 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Compositions having reduced frictional coefficient, method of manufacture thereof and articles comprising the same
US8835449B2 (en) 2011-11-11 2014-09-16 Pfizer Inc. 2-thiopyrimidinones
US9771332B2 (en) 2015-05-05 2017-09-26 Pfizer Inc. 2-thiopyrimidinones
US11046658B2 (en) 2018-07-02 2021-06-29 Incyte Corporation Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors
CN116813917A (zh) * 2022-10-31 2023-09-29 张燕 一种超低温环氧密封胶用固化剂及其制备的密封胶
US11926616B2 (en) 2018-03-08 2024-03-12 Incyte Corporation Aminopyrazine diol compounds as PI3K-γ inhibitors

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2530138A1 (de) * 2011-06-03 2012-12-05 Carl Bechem Gmbh Schmierstoff mit verringerter Rückstandsviskosität
DE102016211970A1 (de) * 2016-06-30 2018-01-18 HÜTTENES-ALBERTUS Chemische Werke Gesellschaft mit beschränkter Haftung Wässrige alkalische Bindemittelzusammensetzung zur Aushärtung mit Kohlendioxidgas sowie deren Verwendung, eine entsprechende Formstoffmischung zur Herstellung eines Gießereiformkörpers, ein entsprechender Gießereiformkörper sowie ein Verfahren zur Herstellung eines Gießereiformkörpers

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001025326A1 (en) * 1999-10-06 2001-04-12 3M Innovative Properties Company Antistatic composition
WO2004005391A1 (de) * 2002-07-05 2004-01-15 Creavis Gesellschaft Für Technologie Und Innovation Mbh Polymerzusammensetzungen aus polymeren und ionischen flüssigkeiten
EP1486520A1 (de) * 2003-06-14 2004-12-15 Degussa AG Harze auf Basis von Ketonen und Aldehyden mit verbesserten Löslichkeitseigenschaften und geringen Farbzahlen
EP1566413A1 (de) * 2004-02-20 2005-08-24 Goldschmidt GmbH Verfahren zur Herstellung von homogenen, lagerstabilen Pasten, Farben, Lacken unter Mitverwendung ionischer Flüssigkeiten als Dispergierhilfsmittel

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001025326A1 (en) * 1999-10-06 2001-04-12 3M Innovative Properties Company Antistatic composition
WO2004005391A1 (de) * 2002-07-05 2004-01-15 Creavis Gesellschaft Für Technologie Und Innovation Mbh Polymerzusammensetzungen aus polymeren und ionischen flüssigkeiten
EP1486520A1 (de) * 2003-06-14 2004-12-15 Degussa AG Harze auf Basis von Ketonen und Aldehyden mit verbesserten Löslichkeitseigenschaften und geringen Farbzahlen
EP1566413A1 (de) * 2004-02-20 2005-08-24 Goldschmidt GmbH Verfahren zur Herstellung von homogenen, lagerstabilen Pasten, Farben, Lacken unter Mitverwendung ionischer Flüssigkeiten als Dispergierhilfsmittel

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HOFF, ANDREAS ET AL: "Neue DESIGNER COMPOUNDS für eine leistungsfähigere Chemie", ELEMENTS, DEGUSSA SCIENCENEWSLETTER, September 2004 (2004-09-01), pages 10 - 15, XP002423644, Retrieved from the Internet <URL:www.creavis.com/files/Ionische_Fluessigkeiten_elements_d.pdf> [retrieved on 20070126] *
PRZEMYLSLAW KUBISA: "Application of ionic liquids as solvents for polymerization processes", PROG. POLYM. SCI., vol. 29, 2004, pages 3 - 12, XP002423698 *

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2087931A3 (de) * 2008-02-05 2011-08-31 Evonik Goldschmidt GmbH Entschäumung von ionischen Flüssigkeiten
US8362095B2 (en) 2008-02-05 2013-01-29 Evonik Goldschmidt Gmbh Defoaming of ionic liquids
WO2012173982A1 (en) * 2011-06-16 2012-12-20 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Compositions having reduced frictional coefficient, method of manufacture thereof and articles comprising the same
US9169371B2 (en) 2011-06-16 2015-10-27 Sabic Global Technologies B.V. Compositions having reduced frictional coefficient, method of manufacture thereof and articles comprising the same
US8835449B2 (en) 2011-11-11 2014-09-16 Pfizer Inc. 2-thiopyrimidinones
US8841314B2 (en) 2011-11-11 2014-09-23 Pfizer Inc. 2-Thiopyrimidinones
US9399626B2 (en) 2011-11-11 2016-07-26 Pfizer Inc. 2-thiopyrimidinones
US9873673B2 (en) 2011-11-11 2018-01-23 Pfizer Inc. 2-thiopyrimidinones
US9771332B2 (en) 2015-05-05 2017-09-26 Pfizer Inc. 2-thiopyrimidinones
US11926616B2 (en) 2018-03-08 2024-03-12 Incyte Corporation Aminopyrazine diol compounds as PI3K-γ inhibitors
US11046658B2 (en) 2018-07-02 2021-06-29 Incyte Corporation Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors
CN116813917A (zh) * 2022-10-31 2023-09-29 张燕 一种超低温环氧密封胶用固化剂及其制备的密封胶

Also Published As

Publication number Publication date
CN101003662A (zh) 2007-07-25
DE102006000651A1 (de) 2007-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2007077048A1 (de) Präparation aus ionischen flüssigkeiten und harzen
WO2007077057A1 (de) Universell einsetzbare zusammensetzungen
EP3131939B1 (de) Als rheologiesteuerungsmittel geeignete lagerstabile harnstoffzubereitungen
DE2703829B2 (de) Flüssige hitzehärtbare Harzmasse
EP2910584B1 (de) Dispergierharze für Pigmentpräparationen mit geringem flüchtigen organischen Anteil
WO2007077058A1 (de) Ionische flüssigkeiten enthaltene harze
WO2006094849A1 (de) Wässrige beschichtungsstoffzusammensetzungen für effektlacke
WO2007062953A1 (de) Wässrige harze
WO2007077044A1 (de) Universell einsetzbare harze
DE102015219608A1 (de) Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
DE69825289T3 (de) Verwendung von tensiden als weichmacher zur verminderung der flüchtigen organischen verbindungen in wässrigen polymeren überzugszusammensetzungen
EP2456798B1 (de) Verfahren zur herstellung von kondensationsharzen und deren verwendung
EP3075789B1 (de) Verfahren zur herselllung funktionalisierter keton-aldehyd-kondensationsharze
WO2013027156A1 (de) Verfahren zur herstellung von kondensationsharzen und deren verwendung
DE2914297C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyadditionsprodukten aus Ammoniak und Epoxidverbindungen und ihre Verwendung
DE102005042941A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsharzen und deren Verwendung
DE2854440A1 (de) Beschichtungsmasse
DE2357075C3 (de) Im wesentlichen epoxidgruppenfreie Polykondensations-Polyadditions-Produkte und ihre Verwendung
DE102005060158A1 (de) Pigmentpräparationen mit Kondensationsharzen und deren Verwendung
EP2675829B1 (de) Verfahren zur herstellung von kondensationsharzen
DE3408949A1 (de) Fluessige zubereitung von lichtstabilisatoren
EP0442336B1 (de) Antiabsetzmittel für flüssige, härtbare Mischungen
DE4426222A1 (de) Verbesserungen von oder bezogen auf organische Verbindungen
DE2328320C3 (de) 2,4-Bis-alkenyloxy-6-anüno-striazine
DE3044495A1 (de) Verfahren zum herstellen eines ueberzuges

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 06819294

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1