WO2007068423A1 - Redoxsysteme zur stabilisierung und lebensdauerverlängerung von polymeren halbleitern - Google Patents

Redoxsysteme zur stabilisierung und lebensdauerverlängerung von polymeren halbleitern Download PDF

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Andreas Ullmann
Henning Rost
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Definitions

  • the invention relates to an organic electronic component with improved voltage stability and a method for producing the same, wherein the voltage stability in the device is improved by targeted addition of additives and / or by formation of interlayers.
  • Organic electronic components are known not only in the form of the most advanced organic light emitting diode OLEDs, but also in the form of field effect.
  • Transistors OFETs
  • diodes diodes
  • capacitors photocells
  • DE 10033112 and DE 100 44 842 disclose both an organic field-effect transistor and an organic rectifier.
  • a disadvantage of the known organic electronic components is that the functional materials used to construct the components only limited stability at higher voltages, due to the electrochemical degradation of the materials in the electric field, have.
  • the object of the present invention is therefore to provide a functional material for an organic electronic component which ensures high stability even at higher voltages.
  • the invention relates to an organic electronic component, at least one substrate, a lower electrode
  • BEST ⁇ T1GUNGSKOPIE Layer an upper electrode layer and in between at least one layer of an organic functional material comprising, wherein at least in one layer a reducing, oxidizing and / or redox system is contained as an additive or as main component.
  • organic electronic component all types of hitherto known or future components that comprise a functional layer of organic material, wherein the functionality of the functional layer is triggered by applying or generating a voltage.
  • organic electronic components such as thin-film transistors (TFTs), FeId-effect transistors (OFETs), organic photosensitive components,
  • Rectifiers, data storage devices, sensors, optocouplers, displays, solar cells and / or similar organic-based devices this implies all the materials that have been used in the last 10-15 years under a variety of names such as polymer semiconductors, inorganic-organic electronics, small molecules , were published as well as the newly emerging in the future for these applications materials, into consideration.
  • the substrate it is possible to use glasses, in particular the thinnest glasses, quartz, foils, thin foils or others.
  • the reducing, oxidizing and / or redox system according to the invention can also be present or only in the substrate.
  • the lower / upper electrode layer of the component may also vary, it may be metallic and / or organic and / or organic-inorganic hybrid material, wherein the reducing, oxidizing and / or redox system according to a preferred embodiment of the invention also or may be contained only in one of the two and / or in both electrode layers and / or as an intermediate layer between the electrode layer and an adjacent layer.
  • the reducing, oxidizing and / or redox system is contained in the organic functional layer arranged between the two electrode layers as an additive or in the form of an adjacent intermediate layer.
  • the reducing, oxidizing and / or redox system is contained in an insulating intermediate layer of the organic component as an additive or as an adjacent intermediate layer.
  • the reducing, oxidizing and / or redox system is contained, for example, when it is added to a, in turn, for example, from solution processable material in an amount of 1 to 50 wt% and particularly preferably from 1 to 25 wt% as an additive.
  • the reducing, oxidizing and / or redox system is the main constituent of a layer when it is processable as an interlayer, for example in solution, and is contained in the organic electronic component as an intermediate layer or "interlayer" with a layer thickness of approximately 1 ⁇ m to 1 ⁇ m ,
  • electrochemically stable redox systems have excess charge carriers in the electric field and especially at high voltages, traps and thus protects these materials from irreversible degradation.
  • Preferred redox systems are, for example, organometallic ⁇ complexes in which, on the one hand, an interaction of the ⁇ electrons of the organic ligands with the unoccupied metal valence orbitals takes place and, on the other hand, an acceptor bond which can transfer charge from the filled metal d orbitals into unoccupied ligand orbitals.
  • organometallic ⁇ complexes in which, on the one hand, an interaction of the ⁇ electrons of the organic ligands with the unoccupied metal valence orbitals takes place and, on the other hand, an acceptor bond which can transfer charge from the filled metal d orbitals into unoccupied ligand orbitals.
  • These systems have many possibilities to stabilize additional positive or negative charges and are easily miscible with organic materials because of their large organic ligands. Examples of such systems are all substituted and unsubstituted metallocenes, which have already been successfully used here.
  • a classic representative of metallocenes is ferrocene, which is inexpensive on the market.
  • redox systems are the group of quinones and hydroquinones and their derivatives. These redox systems are also very stable and light with other organic solvents
  • redox systems are, for example, Lewis acids and bases.
  • the lowest layer 1 is the substrate layer, there is the lower electrode layer 2, for example of a metal and / or an alloy such as a gold alloy or gold, thereon the semiconductive layer 3 of polythiophene with a reducing, oxidizing and / or redox additive to the upper electrode layer 4, again of a metal or an alloy, for example of copper, follows.
  • the layer structure is shown in FIG. 2: Below the substrate layer 1, for example made of a PET film, with the adjacent lower electrode layer 2, for example made of metal and / or an alloy, such as a gold alloy or pure gold, this layer is surrounded first of the semiconducting layer 3 comprising the modified material as described above, adjacent thereto, the insulating layer 5 followed by the upper electrode layer 4, again of a metal or an alloy, for example of copper.
  • the substrate layer for example made of a PET film
  • the adjacent lower electrode layer 2 for example made of metal and / or an alloy, such as a gold alloy or pure gold
  • the insulator material for example PMMA or the substrate material, for example PET
  • the reducing, oxidizing or redox system it is possible, when using polymeric electrode layers, for example from PEDOT or PANI, to stabilize one or both electrode materials additionally or in isolation also with the reducing, oxidizing and / or redox system.
  • the reducing, oxidizing and / or redox systems can also, as an alternative or in addition to the modification of one or more materials, be introduced as intermediate layers into the organic electronic component.
  • Intermediate layers are preferably layers which lie between functional layers of the organic electronic component.
  • Figure 3 shows a structure for a transistor, such as that of Figure 2, wherein between the substrate 1 and the semiconducting layer 3, an intermediate layer 6 is arranged from a reducing, oxidizing and / or redox system.
  • Figure 4 shows a similar structure as Figure 3 with the difference that here the intermediate layer 6 is arranged between the semiconductive and the insulating layer.
  • FIG. 5 again shows the structure similar to FIG. 3 or FIG. 4, the intermediate layer 6 being arranged between the insulator layer 5 and the upper electrode layer 4 this time.
  • FIGS. 6 and 7 show the possible arrangement of intermediate layers in organic electronic diodes:
  • FIG. 6 shows the arrangement of the intermediate layer 6 in a diode, as is known from FIG. 1, between the substrate 1 and the semiconducting layer 3.
  • FIG. 7 shows, in a similar diode structure, the arrangement of the intermediate layer 6 between the semiconducting layer 3 and the upper electrode layer 4.
  • FIGS 8 and 9 show the measurement results made with diodes made of modified semiconductor material, in this case PHT mixed with 10-30% of a hydroquinone derivative.
  • PHT modified semiconductor material
  • FIG. 8 and 9 show the measurement results made with diodes made of modified semiconductor material, in this case PHT mixed with 10-30% of a hydroquinone derivative.
  • the invention makes it possible for the first time to modify organic electronic components by modification with a reducing, oxidizing and / or redox system of one or more functional materials and / or by incorporation of one or more intermediate layers which contain a reducing, oxidizing and / or Redox systems include, especially in the area of higher voltages to stabilize.

Abstract

Organisches elektronisches Bauelement mit verbesserter Span- nungsstabilität und Verfahren zur Herstellung dazu. Die Erfindung betrifft ein organisches elektronisches Bauelement mit verbesserter Spannungsstabilität und ein Verfahren zur Herstellung dazu, wobei durch gezielte Zugaeb von Additive und/oder durch Bildung von Interlayer die Spannungsstabilität im Device verbessert ist. Durch die Erfindung ist es erstmals möglich, organische elektronische Bauteile durch Modifikation mit einem reduzierenden, oxidierenden und/oder Redox- Systemeines und/oder mehrerer Funktionsmaterialien und/oder durch Einbau einer oder mehrerer Zwischenschichten, die als Hauptbestandteil ein reduzierendes, oxidierendes und/oder Redox-System umfassen, vor allem im Bereich höherer Spannungen zu stabilisieren.

Description

Redoxsysteme zur Stabilisierung und Lebensdauerverlängerung von polymeren Halbleitern
Organisches elektronisches Bauelement mit verbesserter Spannungsstabilität und Verfahren zur Herstellung dazu
Die Erfindung betrifft ein organisches elektronisches Bauelement mit verbesserter Spannungsstabilität und ein Verfahren zur Herstellung dazu, wobei durch gezielte Zugabe von Additiven und/oder durch Bildung von Interlayern die Spannungsstabilität im Device verbessert ist.
Bekannt sind organische elektronische Bauelemente nicht nur in Form der am weitesten entwickelten Organischen Leuchtdioden OLEDs, sondern auch in Form von Feld-Effekt Transistoren (OFETs) , Dioden, Kondensatoren und Photozellen hat die organische Elektronik längst in Forschung und Entwicklung Fuß ge- fasst . Beispielsweise sind aus der DE 10033112 und aus der DE 100 44 842 sowohl ein organischer Feld-Effekt-Transistor als auch ein organischer Gleichrichter bekannt.
Nachteilig an den bekannten organischen elektronischen Bauteilen ist, dass die zum Aufbau der Bauelemente eingesetzten Funktionsmaterialien nur eine begrenzte Stabilität bei höheren Spannungen, bedingt durch die elektrochemische Degradation der Materialien im elektrischen Feld, haben.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein Funkti- onsmaterial für ein organisches elektronisches Bauelement zur Verfügung zu stellen, das eine hohe Stabilität auch bei höheren Spannungen gewährleistet ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein organisches elektronisches Bauelement, zumindest ein Substrat, eine untere Elektroden-
BESTÄT1GUNGSKOPIE Schicht, eine obere Elektrodenschicht und dazwischen zumindest eine Schicht aus einem organischen Funktionsmaterial umfassend, wobei zumindest in einer Schicht ein reduzierendes, oxi- dierendes und/oder Redox-System als Additiv oder als Hauptbe- standteil enthalten ist.
Als organisches elektronisches Bauelement können alle Arten der bislang bekannten oder zukünftigen Bauelemente, die eine Funktionsschicht aus organischem Material umfassen, wobei die Funktionalität der Funktionsschicht durch Anlegen oder Erzeugen einer Spannung ausgelöst wird.
Insbesondere kommen dabei organische elektronische Bauelemente wie Dünnfilmschichttransistoren (TFTs) , FeId-Effekt- Transistoren (OFETs) organische photosensitive Bauelemente,
Gleichrichter, Datenspeicher, Sensoren, Optokoppler, Displays, Solarzellen und/oder ähnliche Bauelemente auf organischer Basis - dies impliziert alle Materialien, die in den letzten 10- 15 Jahren unter verschiedensten Bezeichnungen wie polymer- Halbleiter, anorganisch-organische Elektronik, small molecu- les, publiziert wurden ebenso wie die zukünftig für diese Einsatzgebiete neu herauskommenden Materialien, in Betracht.
Als Substrat werden dabei verschiedene Materialien eingesetzt, es können Gläser, insbesondere dünnste Gläser, Quarz, Folien, dünne Folien oder anderes eingesetzt werden. Das reduzierende, oxidierende und/oder Redox-System gemäß der Erfindung kann auch oder nur im Substrat enthalten sein.
Die untere/obere Elektrodenschicht des Bauteils kann ebenso variieren, sie kann metallisch und/oder aus organischem und/oder aus organisch-anorganischem Hybrid- Material sein, wobei das reduzierende, oxidierende und/oder Redox-System nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung auch oder nur in einer der beiden und/oder in beiden Elektrodenschichten und/oder als Zwischenschicht zwischen der Elektrodenschicht und einer angrenzenden Schicht enthalten sein kann. Nach einer bevorzugten Ausführungsform ist das reduzierende, oxidierende und/oder Redox-System in der zwischen den beiden Elektrodenschichten angeordneten organischen Funktionsschicht als Additiv oder in Form einer angrenzenden Zwischenschicht enthalten.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist das reduzierende, oxidierende und/oder Redox-System in einer isolierenden Zwischenschicht des organischen Bauteils als Additiv oder als angrenzende Zwischenschicht enthalten.
Als Additiv ist das reduzierende, oxidierende und/oder Redox- System beispielsweise dann enthalten, wenn es zu einem, wiederum beispielsweise aus Lösung prozessierbarem Material in einer Menge von 1 bis 50Gew% und insbesondere bevorzugt von 1 bis 25 Gew% als Additiv zugegeben wird.
Das reduzierende, oxidierende und/oder Redox-System ist der Hauptbestandteil einer Schicht, wenn es als Interlayer, bei- spielsweise in Lösung prozessierbar ist und mit einer Schichtdicke von ungefähr lnm bis lμm als Zwischenschicht oder „Interlayer" in dem organischen elektronischen Bauteil enthalten ist.
Als reduzierendes, oxidierendes und/oder Redox-System kommen zunächst alle im Zusammenhang mit den anderen Materialien stabilen und/oder mischbaren bekannten reduzierenden, oxidieren- den und/oder Redox-Systeme, also chemische Verbindungen, die sowohl Elektronen aufnehmen als auch abgeben können, in Frage. Im Gegensatz zu den bisher üblicherweise eingesetzten Interlayer die entweder Loch- oder Elektronen-stabilisierend wirken, also wie Puffer für Löcher oder Elektronen einsetzbar sind, wirkt die Einführung z.B. eines Redox-Systems auf beide Ladungsträger, Löcher wie Elektronen, stabilisierend.
Der Vorteil elektrochemisch stabiler Redox-Systeme ist auch, dass sie Überschussladungsträger, die im elektrischen Feld und vor allem bei hohen Spannungen gebildet werden, abfängt und somit diese Materialien vor irreversibler Degradation schützt.
Bevorzugte Redox-Systeme sind beispielsweise metallorganische π-Komplexe, bei denen zum einen eine Wechselwirkung der π- Elektronen der organischen Liganden mit den unbesetzten Metallvalenzorbitalen stattfindet und zum anderen eine Akzeptorbindung, die Ladung aus den gefüllten Metall d-Orbitalen in unbesetzte Ligandenorbitale übertragen kann. Diese Systeme ha- ben viele Möglichkeiten, zusätzliche positive oder negative Ladungen zu stabilisieren und sind wegen ihrer großen organischen Liganden problemlos mit organischen Materialien mischbar. Beispiele solcher Systeme sind alle substituierten und unsubstituierten Metallocene, die hier schon erfolgreich ein- gesetzt wurden. Ein klassischer Vertreter der Metallocene ist Ferrocen, das kostengünstig auf dem Markt ist.
Eine weitere Gruppe der Redox-Systeme bilden die Gruppe der Chinone und Hydrochinone sowie deren Derivate. Diese Redoxsy- steme sind auch sehr stabil und leicht mit anderen organischen
Materialien mischbar. Durch die aromatische Struktur mit den beiden para-ständigen elektronegativen Elementen lassen sich auch hier Ladungen gut stabilisieren. Diese Funktionalität der Chinone kann unter Umständen durch höher kondensierte aromati- sehe Systeme noch verstärkt werden.
Weiter mögliche Redoxsysteme sind beispielsweise Lewis Säuren und Basen.
Im Folgenden wird die Erfindung noch anhand beispielhafter
Ausführungsformen näher erläutert:
Beispiel 1 :
Modifizieren des Halbleitermaterials bei einer organischen elektronischen Diode:
Zur Herstellung der Halbleiterlösung werden 70-90 Gew% polymerer Feststoff (Polythiophen, PAT) mit 10-30Gew% eines Hydro- chinon-Derivates gemischt und in Lösung gebracht . Die Dioden werden dann mit einem Standardprozess prozessiert . (Elektroden: Au/Cu; Halbleiter: Polythiophen; Dioden auf PET-Folie)
Dabei wird ein Schichtaufbau, wie in Figur 1 gezeigt, realisiert :
Unterste Schicht 1 ist die Substratschicht, darauf liegt die untere Elektrodenschicht 2, beispielsweise aus einem Metall und/oder einer Legierung wie einer Goldlegierung oder Gold, darauf die halbleitende Schicht 3 aus Polythiophen mit einem reduzierenden, oxidierenden und/oder Redox-Additiv auf die die obere Elektrodenschicht 4, wiederum aus einem Metall oder einer Legierung, beispielsweise aus Kupfer, folgt.
Beispiel 2 :
Modifizieren des Halbleitermaterials bei einem organischen FeId-Effekt-Transistor:
Zur Herstellung der Halbleiterlösung werden 70-90Gew% Feststoff (Polythiophen, PAT) mit 10-30Gew% eines Hydrochinon- Derivates gemischt und in Lösung gebracht. Die Transistoren werden wieder mit einem Standardprozess prozessiert.
Der Schichtaufbau ist in Figur 2 gezeigt: Unten die Substrat- Schicht 1, beispielsweise aus einer PET-Folie, mit der angrenzenden unteren Elektrodenschicht 2, beispielsweise aus Metall und/oder einer Legierung, wie einer Goldlegierung oder reines Gold, diese Schicht ist umgeben zunächst von der halbleitenden Schicht 3, die das wie oben beschriebenen modifizierten Material umfasst, daran angrenzend die isolierende Schicht 5 auf die die obere Elektrodenschicht 4, , wiederum aus einem Metall oder einer Legierung, beispielsweise aus Kupfer, folgt. Beispiel 3 :
Modifizierung anderer Funktionsschichten außer der Halbleiter- Schicht und/oder des Substratmaterials zur Anwendung in organischen elektronischen Bauteilen.
Zur Stabilisierung der Funktionsschichten zur Anwendung in organischen elektronischen Bauteilen und/oder zur Anpassung der jeweiligen Energieniveaus zueinander können auch das Isolatormaterial, beispielsweise PMMA oder das Substratmaterial, beispielsweise PET, mit dem reduzierenden, oxidierenden oder Re- dox-System modifiziert werden. Des Weiteren besteht die Möglichkeit, bei Verwendung polymerer Elektrodenschichten, beispielsweise aus PEDOT oder PANI, eine oder beide Elektrodenmaterialien ergänzend oder in Alleinstellung ebenfalls mit dem reduzierenden, oxidierenden und/oder Redox-System stabilisieren.
Beispiel 4:
Des Weiteren können die reduzierenden, oxidierenden und/oder Redox-Systeme auch, alternativ oder ergänzend zu der Modifikation einer oder mehrerer Materialien, als Zwischenschichten in das organische elektronische Bauteil eingebracht werden. Als Zwischenschichten werden dabei bevorzugt Schichten bezeichnet, die zwischen funktionellen Schichten des organischen elektronischen Bauteils liegen.
Beispielsweise können folgende Zwischenschichten eingeführt werden wie in den Figuren 3 bis 7 beispielhaft gezeigt .
Figur 3 zeigt einen Aufbau für einen Transistor, wie dem aus Figur 2, wobei zwischen das Substrat 1 und der halbleitenden Schicht 3 eine Zwischenschicht 6 aus einem reduzierenden, oxidierenden und/oder Redox-System angeordnet ist. Figur 4 zeigt einen ähnlichen Aufbau wie Figur 3 mit dem Unterschied, dass hier die Zwischenschicht 6 zwischen der halbleitenden und der isolierenden Schicht angeordnet ist.
Figur 5 zeigt schließlich wieder den Aufbau ähnlich Figur 3 oder Figur 4, wobei die Zwischenschicht 6 diesmal zwischen der Isolatorschicht 5 und der oberen Elektrodenschicht 4 angeordnet ist.
Figuren 6 und 7 zeigen die mögliche Anordnung von Zwischenschichten bei organischen elektronischen Dioden:
Figur 6 zeigt die Anordnung der Zwischenschicht 6 in einer Diode, wie sie aus Figur 1 bekannt ist, zwischen dem Substrat lund der halbleitenden Schicht 3.
Figur 7 schließlich zeigt in einem ähnlichen Diodenaufbau die Anordnung der Zwischenschicht 6 zwischen der halbleitenden Schicht 3 und der oberen Elektrodenschicht 4.
Obwohl in den Figuren und den Beispielen immer nur die Modifikation eines Schichtmaterials oder der Einbau einer Zwischenschicht aus reduzierendem, oxidierendem und/oder Redox-System beschrieben und gezeigt ist, so ist doch ein wesentlicher Aspekt der Erfindung, dass die Zugabe eines reduzierenden, oxidierenden und/oder Redox-Systems zu einem Material und/oder der Einbau einer reduzierenden, oxidierenden und/oder Redox- Systems enthaltenden Zwischenschicht beliebig kombinierbar sind. Es können mehrere Zwischenschichten aus mehreren redu- zierenden, oxidierenden und/oder Redox-Systemen und/oder mehrere mit gegebenenfalls verschiedenen reduzierenden, oxidierenden und/oder Redox-Systeme modifizierte Materialschichten im organischen elektronischen Bauteil nebeneinander vorliegen.
Figuren 8 und 9 zeigen die Messergebnisse, die mit Dioden, die aus modifiziertem Halbleitermaterial, in dem Fall aus PHT gemischt mit 10-30% eines Hydrochinon-Derivates, gefertigt wurden. Hier ist ganz deutlich die Stabilisierung der Diode in einem Villard-Gleichrichter bis zu 16 V EingangsSpannung über mehrere Cyclen zu erkennen.
Die Ergebnisse einer solchen Diode, die in einen polymeren, einfachen Gleichrichter eingebaut wurde ist in Figur 9 zu sehen.
Durch die Erfindung ist es erstmals möglich, organische elek- tronische Bauteile durch Modifikation mit einem reduzierenden, oxidierenden und/oder Redox-System eines oder mehrerer Funktionsmaterialien und/oder durch Einbau einer oder mehrerer Zwischenschichten, die als Hauptbestandteil ein reduzierendes, oxidierendes und/oder Redox-System umfassen, vor allem im Be- reich höherer Spannungen zu stabilisieren.

Claims

Patentansprüche
1. Organisches elektronisches Bauelement, zumindest ein Sub- strat, eine untere Elektrodenschicht, eine obere Elektrodenschicht und dazwischen zumindest eine Schicht aus einem organischen Funktionsmaterial umfassend, wobei zumindest in einer Schicht ein reduzierendes, ein oxidierendes und/oder ein Re- dox-Material als Additiv oder als Hauptbestandteil enthalten ist.
2. Bauelement nach Anspruch 1, bei dem das reduzierende, oxi- dierende und/oder Redox-Material zumindest eine Verbindung aus der Klasse der Chinone/Hydrochinone und/oder eine Verbindung aus der Klasse der metallorganischen π-Komplexe, insbesondere der Metallocene, umfasst .
3. Bauelement nach einem der Ansprüche 1 oder 2, bei dem das reduzierende, oxidierende und/oder Redox-System als Additiv zur Modifikation der organischen halbleitenden Funktionsschicht eingesetzt ist.
4. Bauelement nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei das reduzierende, oxidierende und/oder Redox-System in einer Zwi- schenschicht zwischen einer der Elektrodenschichten und der isolierenden oder der halbleitenden Funktionsschicht des organischen elektronischen Bauelements angeordnet ist.
5. Verfahren zur Herstellung eines organischen elektronischen Bauelements, bei dem auf eine SubstratSchicht eine untere und eine obere Elektrodenschicht und dazwischen zumindest eine organische Funktionsschicht angeordnet wird, wobei zumindest einer der Schichten ein reduzierendes, oxidierendes und/oder Redox System als Additiv zur Modifikation des Schichtmaterials zugesetzt wird und/oder zumindest eine zusätzliche Zwischenschicht aus einem reduzierenden, oxidierenden und/oder Redox- System umfassenden Material gebildet wird.
PCT/EP2006/011899 2005-12-12 2006-12-11 Redoxsysteme zur stabilisierung und lebensdauerverlängerung von polymeren halbleitern WO2007068423A1 (de)

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