WO2007017999A1 - カーボンブラック水性分散体及びその製造方法 - Google Patents

カーボンブラック水性分散体及びその製造方法 Download PDF

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Toshiya Horii
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Tokai Carbon Co., Ltd.
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    • C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/44—Carbon
    • C09C1/48—Carbon black
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    • C09C1/565—Treatment of carbon black ; Purification comprising an oxidative treatment with oxygen, ozone or oxygenated compounds, e.g. when such treatment occurs in a region of the furnace next to the carbon black generating reaction zone
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    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/22—Rheological behaviour as dispersion, e.g. viscosity, sedimentation stability

Definitions

  • the present invention relates to an aqueous carbon black dispersion suitable for use as an ink jet printer and an aqueous black ink, and a method for producing the same.
  • the gazette discloses a method of treating carbon black with oxygen using low-temperature oxygen plasma.
  • a method for producing water-based inks that improve dispersibility in water using light pulling and oxidation treatment of carbon black using force pulling agents or surfactants for example, Japanese Patents 0 4-1 8 9 8 7
  • force pulling agents or surfactants for example, Japanese Patents 0 4-1 8 9 8 7
  • Japanese Published Patent Application No. 0 8-0 0 3 4 9 8 discloses that an aqueous pigment ink containing water and carbon black has a surface activity of 1.5 mm o 1 / g or more.
  • a method for producing an aqueous pigment ink having a hydrogen content and an aqueous pigment ink containing water and carbon black (a) a step of obtaining acidic carbon black, and (b) the acidic force
  • a method for producing an aqueous pigment ink that includes the step of further oxidizing a bon black with hyponitrogenate in water is disclosed in Japanese Published Patent No. 0 8-3 1 9 4 4 4.
  • Japanese Published Patent No. 1 1-1 4 8 0 2 7 discloses carbon black modified by oxidation treatment, which includes a carboxyl group and a hydroxyl group among the hydrogen-containing functional groups present on the surface.
  • a readily water-dispersible carbon black has been proposed, characterized in that the total amount is 3 ⁇ eq Zm 2 or more per unit surface area.
  • Japanese Published Patent No. 0 9-2 8 6 9 3 8 discloses that carbon black is oxidized with hypochlorogenic acid and / or a salt thereof, and acid groups present on the surface of the oxidized carbon black.
  • An aqueous pigment sink has been proposed in which at least a portion is combined with an amine compound to form an ammonium salt.
  • the amine compound used is ammonia, a volatile amine substituted with an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkyl alcohol substituted with an alkyl group, an alkyl alkanol amine is used. Since the degree of dissociation is very small, there is a difficulty that a substitution reaction with hydrogen in an acidic group hardly occurs. Disclosure of the invention
  • the present invention solves the above-mentioned problems in the prior art, is excellent in dispersion performance in an aqueous medium, and is suitable as an ink jet printer ink, an aqueous black ink, and the like.
  • the present invention provides an aqueous carbon black dispersion excellent in (fast drying property), discharge stability, filterability, and the like, and a production method thereof. That is, in the aqueous carbon black dispersion according to the present invention, the acidic groups on the surface of the carbon black particles generated by the liquid phase oxidation treatment are neutralized with basic amino acids and basic compounds other than the basic amino acids. Carbon black in which a hydrogen group therein is substituted with a basic amino acid and a basic compound is characterized by being dispersed in water [4 medium.
  • the reducing salt in the slurry is removed, and then basic amino acids other than basic amino acids and basic amino acids are obtained. It is characterized by neutralizing with a compound, replacing a hydrogen group in an acidic group with a basic amino acid and a basic compound, and purifying.
  • the carbon black dispersed in the aqueous medium has an acid group such as a carboxyl group or a hydroxyl group formed on the surface of the carbon black particle aggregate by liquid phase oxidation treatment with an aqueous oxidizing agent solution.
  • the carbon black is neutralized with a basic amino acid and a basic compound other than the basic amino acid, and the hydrogen group in the acidic group is substituted with a basic amino acid and a basic compound. To do.
  • This surface-modified carbon black has significantly improved dispersibility in aqueous media.
  • an aqueous dispersion using this carbon black as a pigment has improved dispersion stability, viscosity, filterability, etc.
  • an ink prepared using this aqueous dispersion has storage stability, abrasion resistance (fast drying) It is excellent in ejection stability and filterability, and can be suitably used as an aqueous black ink including ink-jet printer ink.
  • Carbon black applied in the present invention is not particularly limited, and any of furnace black, channel black, acetylene black, thermal black and the like can be used.
  • water can be used in addition to water, and water, preferably deionized water is preferable from the viewpoint of safety at low cost.
  • water-soluble organic solvents examples include water-soluble alcohols such as methanol, ethanol, 1-propanol, and 2-propanol, water-soluble organic ethers such as diethylene glycol dimethyl ether and dimethylenol-glycolyl ethyl ether, and aceton.
  • Water-soluble 'I raw ketones, water-soluble fatty acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, water-soluble nitrogen compounds such as N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, water-soluble such as dimethyl sulfoxide Sulfur compounds, etc. are not particularly limited as long as they are water-soluble.
  • This carbon black aqueous deuterated dispersion is obtained by liquid phase oxidation of carbon black, removing reduced salts in the slurry, and neutralizing with basic compounds other than basic amino acids and basic amino acids in the next stage. Then, the hydrogen group in the acidic group is substituted with a basic amino acid and a basic compound and purified.
  • the liquid phase oxidation of carbon black is carried out by mixing carbon black in an aqueous solution of an oxidizing agent such as nitric acid, sulfuric acid, chlorate, persulfate, perborate, percarbonate, and stirring.
  • the degree of oxidation is adjusted by the oxidizing agent concentration of the oxidizing agent aqueous solution, the ratio of the amount of carbon black added to the oxidizing agent aqueous solution, the oxidation treatment temperature, the treatment time, the stirring speed, and the like.
  • carbon black is added and mixed in an appropriate amount ratio in an aqueous oxidizing agent solution with adjusted concentration, and the temperature is from room temperature to 90 °. (: Degree, preferably at a temperature of 60 to 90 ° C., the slurry is stirred to oxidize the carbon black in the slurry. Note that the degree of oxidation depends on the force after oxidation.
  • pH is 3 or less.
  • This oxidation treatment generates hydrophilic acidic groups such as carboxyl groups and hydroxyl groups on the surface of carbon black, and in this case, carbon black is pre-wet or dry oxidized. And carbon black can be efficiently dispersed in an aqueous oxidizer solution, so that the liquid phase acid can be uniformly and efficiently.
  • Wet oxidation can be performed using ozone water, hydrogen peroxide water, persulfuric acid or Depending on the salt, dry acid is produced by exposing carbon black to a gas atmosphere such as ozone, oxygen, NO x, SO x, etc.
  • a surfactant in order to uniformly disperse the carbon black in the aqueous solution of the agent, it is also preferable to add a surfactant, and as the surfactant, any of a ionic type, nonionic type, or cationic type can be used. Acidic groups such as carboxyl groups and hydroxyl groups on the surface of the generated carbon black particles are neutralized, but before neutralization, if the reducing salt in the slurry generated by the liquid phase acid is removed, Neutralization reaction can proceed smoothly and efficiently Reduction salts can be removed using separation membranes such as ultrafiltration membranes (UF), reverse osmosis membranes (O), and electrodialysis membranes.
  • UF ultrafiltration membranes
  • O reverse osmosis membranes
  • electrodialysis membranes electrodialysis membranes.
  • the slurry from which the reduced salt has been removed is neutralized with basic amino acids and basic compounds other than basic amino acids Neutralization may be carried out at room temperature, but in order to facilitate the neutralization reaction smoothly. Stir the slurry one However, it is preferable to adjust the temperature to normal temperature to 100 ° C., time; 3 to 20 hours, pH; 4.0 to 12.0.
  • Basic amino acids include arginine and orchun
  • lysine, histidine, and those obtained by introducing a substituent into these alkyl groups are preferable, and arginine-lysine is particularly preferable.
  • Examples of the substituent include a substituted or unsubstituted alkyl group, a hydroxy group, a phenyl group, and a halogen atom.
  • Examples of basic compounds other than basic amino acids include alkali metal hydroxide, ammonia, alkali metal hydrogen carbonate, tetraalkyl ammonium hydroxide, and the like. By this neutralization, the hydrogen groups in the acidic groups on the surface of the carbon black particles are replaced with basic amino acids and basic compounds, but the basic amino acids to be replaced and basic compounds other than the basic amino acids are substituted. The ratio of 5 to 95% of the hydrogen in the acidic group is replaced with basic amino acid, and the remaining 95 to 5% is neutralized with a basic compound other than basic amino acid and replaced.
  • the order of neutralization and substitution is not particularly limited. (1) After neutralization with basic amino acids, the remaining acidic groups are neutralized with basic compounds other than basic amino acids. (2) After neutralization with a basic compound other than basic amino acids, the remaining acidic groups are neutralized with basic amino acids. (3) Salt Neutralize with a mixed solution of basic amino acids and basic compounds other than basic amino acids. Etc. V, you may go by the method of deviation. The salt produced by neutralization is purified to remove salts that inhibit water dispersibility. The removal of salts is also effective in suppressing reaggregation of carbon black in the slurry.
  • Purification is performed by removing the reducing salt using a separation membrane such as an ultrafiltration membrane (UF), reverse osmosis membrane (RO), or electrodialysis membrane, and the degree of purification is, for example, the concentration of carbon black And refine the slurry until the conductivity of the slurry is 5 m SZ cm or less.
  • the carbon black aqueous dispersion refined in this way may have large undispersed lumps and coarse particles, and these undispersed lumps and coarse particles may be used as nozzles for ink jet printers, for example. Since clogging may occur, it is preferable to classify and remove large undispersed lumps and coarse particles by methods such as centrifugation and filtration.
  • the carbon black aqueous dispersion purified and classified as necessary further crush the secondary aggregates of the carbon black particles in the aqueous dispersion.
  • the crushing process For example, the slurry is pressurized and sprayed from the nozzle, and the carbon black particles in the slurry are agglomerated by the collision and the shearing force at the time of jetting so that the jet streams collide with each other or collide with the wall surface. Aggregation is released.
  • Specific means for processing the frame are, for example, Microfluidizer [Microfluid Disc, trade name], Optimizer [Product made by Sugino Machine Co., Ltd., trade name], Nanomizer [Tokai Co., Ltd.
  • Product name and high-pressure homogenizers, etc., and can be carried out using a commercially available pulverizer.
  • the slurry is removed from the injection nozzle at a pressure of 50 to 25 OMPa. It is preferable to pulverize until the maximum particle size of the particle aggregate is 1 ⁇ m 'or less.
  • the classification treatment and crushing treatment may be performed after the neutralization and replacement of the hydrogen group in the acid group on the surface of the carbon black particles with a basic amino acid and a basic compound and before purification treatment. it can.
  • a carbon black aqueous dispersion in which carbon black is finely dispersed in an aqueous medium is produced, and this carbon black aqueous dispersion is further purified and concentrated according to the application, for example, an ink.
  • Water-based black ink used for jet printers is manufactured. That is, an appropriate carbon black dispersion concentration as an aqueous black ink, for example, by adjusting the concentration by adding or removing an aqueous medium so as to be 0.1 to 2 O wt%, a preservative, a viscosity adjusting agent, Water-based black ink is prepared by adding commonly used ink preparation agents such as resins as required.
  • Example 1 Carbon black (trade name Seast 9 manufactured by Tokai Carbon Co., Ltd.) 1 50 g is added to ammonium persulfate solution (concentration 2. ON) in 300 ml, at a temperature of 60 ° C and a rotation speed of 300 rpm. Liquid phase acid treatment was performed for 10 hours with stirring. Next, the reduced salt in the slurry was removed with an ultrafiltration membrane (Asahi Kasei Co., Ltd., AHP-1010, molecular weight cut off 50000), and then filtered to obtain oxidized carbon black.
  • an ultrafiltration membrane Asahi Kasei Co., Ltd., AHP-1010, molecular weight cut off 50000
  • the amount of carboxyl groups was 450 ⁇ 1 / g, and the amount of hydroxyl groups was 250 ⁇ l / g.
  • Example 1 is the same as Example 1 except that L-lysine was used instead of L-arginine.
  • An aqueous carbon black dispersion was prepared by the same method, Example 3
  • Example 1 an aqueous carbon black dispersion was produced in the same manner as in Example 1 except that an aqueous ammonia solution was used instead of the aqueous sodium hydroxide solution.
  • Example 4 an aqueous ammonia solution was used instead of the aqueous sodium hydroxide solution.
  • a carbon black aqueous dispersion was produced in the same manner as in Example 1, except that the order of adding the L-arginine solution and the aqueous sodium hydroxide solution was reversed. Comparative Example 1
  • Example 1 an aqueous carbon black dispersion was produced in the same manner as in Example 1, except that the L-arginine solution was not used and neutralized using only an aqueous sodium hydroxide solution. Comparative Example 2
  • Example 3 An aqueous carbon black dispersion was produced in the same manner as in Example 1, except that in Example 1, an aqueous solution of butylamine was used instead of the L-arginine solution and the aqueous sodium hydroxide solution. Comparative Example 3
  • Example 1 an aqueous carbon black dispersion was produced in the same manner as in Example 1, except that the aqueous solution of sodium hydroxide was not used and neutralization was performed using only the L-arginine solution. Next, the carbon black concentration of these carbon black waters [] was adjusted to 20 wt%, and the dispersion performance of the car pump rack was evaluated by the following method. The evaluation results are shown in Table 1. Show.
  • Viscosity place the sample in a closed container and keep it at a temperature of 70 ° C ⁇ Rotating viscosity change for 4 weeks
  • the dispersion stability during heating was evaluated from the change in viscosity by measuring with a vibration viscometer [VM-100-L, manufactured by Yamaichi Electronics Co., Ltd.].
  • Particle size of carbon black particle agglomerates For each sample for which the above viscosity was measured, the carbon black concentration was adjusted to 0.1 to 0.5 kgZcm 3 and the heterodyne laser Doppler one-side particle size distribution measuring device (micro Using a TRACKNET ⁇
  • Filterability A 200 g sample was subjected to a filtration test under a reduced pressure of 20 torr using a No. 2 filter paper of 90 ⁇ , 0.8 ⁇ m, 0.65 m 0.45 ⁇ m membrane filter, and passed through. The amount was measured.
  • Dischargeability 21 seconds or more Dischargeability: Printing was performed with MF C-3100C (manufactured by Brother Industries, Ltd.), and discharge stability and discharge response were confirmed. Discharge stability is confirmed by continuous discharge for 24 hours at each ambient temperature of 5 ° C, 20 ° C, and 40 ° C, and discharge response confirmation is performed by intermittent discharge for 1 minute. Rotation, left for 2 months after any discharge, and checked the force to discharge again. Both the ejection stability confirmation and the ejection responsiveness confirmation were good in jetting, and ⁇ was given when printing was possible without clogging at the tip of the inkjet head, and X was given otherwise.
  • Metal corrosiveness An iron / nickel alloy piece used as a raw material for metal members in the ink supply path was immersed in the ink and allowed to stand at 6.0 ° C for 2 hours. The surface of the alloy piece was visually observed before and after standing to evaluate the progress of corrosion.
  • the carbon black aqueous dispersions of the examples showed stable dispersibility compared to the carbon black aqueous dispersions of the comparative examples, and were produced using the aqueous dispersions.
  • the ink is excellent in feathering, abrasion resistance and ejection properties, and it is recognized that it is suitable for water-based amber ink for ink jet printers. Industrial applicability
  • the carbon black aqueous dispersion of the present invention exhibits excellent dispersion performance in an aqueous medium, and the ink produced using this aqueous dispersion is excellent in abrasion resistance (quick drying), ejection stability, etc.
  • Ink for ink jet printers and water '[ ⁇ Raw black ink can be used suitably.

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Abstract

水性媒体中への分散性能に優れ、インクジェットプリンター用インキをはじめ水性黒色インキとして耐擦性（速乾性）、吐出安定性などに優れたカーボンブラック水性分散体及びその製造方法を提供するものであり、本発明のカーボンブラック水性分散体は、液相酸化処理により生成したカーボンブラック粒子表面の酸性基が、塩基性アミノ酸類及び塩基性アミノ酸類以外の塩基性化合物で中和され、酸性基中の水素基が塩基性アミノ酸及び塩基性化合物で置換されたカーボンブラックが水性媒体中に分散してなることを特徴とし、また、その製造方法は、カーボンブラックを液相酸化した後、スラリー中の還元塩を除去し、次いで、塩基性アミノ酸類及び塩基性アミノ酸類以外の塩基性化合物で中和して、酸性基中の水素基を塩基性アミノ酸及び塩基性化合物で置換し、精製することを特徴とする。

Description

カーボンブラック水性分散体及びその製造方法 技術分野
本発明は、 ィンクジェットプリンター用をはじめ水性黒色ィンキなどとして好適なカー ボンブラック水性分散体及びその製造方法に関する。 背景技術 明
カーボンブラックは疎水性で水に対する濡れ性が低いために水中に高濃度で安定に分散 させることは極めて困難である。 これはカーボン書ブラック表面に存在する水分子との親和 性が高い官能基、 例えばカルボキシル基ゃヒドロキシル基などの親水性の水素含有官能基 が極めて少ないことに起因する。 そこで、 カーボンブラックを酸化処理して表面に親水性 の官能基を生成することによりカーボンブラックの水中への分散性能を改良することは古 くから試みられている。 例えば、 日本公開特許 4 8 - 0 1 8 1 8 6号公報にはカーボンブラックを次亜ハロゲン 酸塩の水溶液で酸化処理する方法が、 また、 日本公開特許 5 7 - 1 5 9 8 5 6号公報には カーボンブラックを低温酸素プラズマによって酸ィ匕処理する方法が開示されている。 軽レ、酸化処理を施したカーボンブラックに力ップリング剤あるいは界面活性剤などを用 いて水への分散性の向上を図る水性インキの製造方法 （例えば、 日本公開特許 0 4— 1 8 9 8 7 7号公報） もあるが、 温度変ィヒおよび経時的変化による界面活性剤などの酸ィヒゃ分 解による変質から分散性能を長期間、 安定に維持することは困難である。 ' また、 日本公開特許 0 8 - 0 0 3 4 9 8号公報には、 水とカーボンブラックとを含有す る水性顔料ィンキにおいて、 該カーボンブラックが 1 . 5 mm o 1 / g以上の表面活性水 素含有量を有する水性顔料ィンキ、 および水とカーボンブラックとを含有する水性顔料ィ ンキの製造方法において、 （a ) 酸性カーボンブラックを得る工程と、 （b ) 前記酸性力 一ボンブラックを水中で次亜ノヽロゲン酸塩で更に酸化する工程とを、 包含する水性顔料ィ ンキの製造方法が、 日本公開特許 0 8 - 3 1 9 4 4 4号公報には、 吸油量 1 0 0 m 1 / 1 0 0 g以下のカーボンブラックを水性媒体中に微分散する工程；および次亜ハロゲン酸塩 を用いて該カーボンブラックを酸ィ匕する工程；を包含する水性顔料インキの製造方法が開 示されている。 上記の日本公開特許 0 8— 0 0 3 4 9 8号公報および日本公開特許 0 8— 3 1 9 4 4 4 号公報に開示された方法は、 カーボンブラックを酸化して表面に親水性の官能基である活 性水素を多く含有させることにより、 水分散性が良好で、 長期間の分散安定性に優れた水 性顔料ィンキを得るものである。 しかしながら、 カーボンブラックが水中に分散して安定な分散状態を維持するためには、 カーボンブラック粒子表面と水分子との接触界面に存在する親水性の官能基量が大きな機 能を果たし、 単にカーボンブラック単位重量当たりの官能基量では分散性の良否を的確に 判断することは困難である。 また、 分散性を高めながらカーボンブラックを表面処理する 方法としてカーボンブラックを水中でガラスビーズで微粉碎して次亜ノヽロゲン酸塩で酸化 する方法では、 水中におけるガラスビーズにかかる浮力により粉碎効果が減殺し、 更に活 性点が形成され難く、 カーボンブラック表面に均一に官能基を形成することが困難となる 欠点がある。 そこで、 日本公開特許 1 1 - 1 4 8 0 2 7号公報には、 酸化処理により改質されたカー ボンブラックであって、 表面に存在する水素含有官能基のうちカルボキシル基とヒドロキ シル基の総和量が、 単位表面積当たり 3 μ e q Zm 2以上であることを特徴とする易水分 散性カーボンブラックが提案されている。 また、 日本公開特許 0 9— 2 8 6 9 3 8号公報には、 カーボンブラックが次亜ノヽロゲン 酸および/またはその塩で酸ィ匕され、 該酸化カーボンブラックの表面に存在する酸性基の 少なくとも一部がァミン化合物と結合してァンモニゥム塩になっている水性顔料ィンクが 提案されている。 し力 し、 使用するァミン化合物はアンモニア、 炭素数 1〜3のアルキル基で置換された 揮発性ァミン、 アル力ノール基で置換されたアル力ノールァミンゃアルキルアルカノール ァミンなどであるため、 アンモニア以外は解離度が非常に小さいので、 酸性基中の水素と の置換反応が起こり難いという難点がある。 発明の開示
本発明は、 上記の従来技術における問題点を解消し、 水性媒体中への分散性能に優れ、 インクジヱットプリンター用ィンキをはじめ水性黒色ィンキなどとして好適な、 保存安定 性、 耐擦性 （速乾性） 、 吐出安定性、 濾過性などに優れたカーボンブラック水性分散体及 びその製造方法を提供するものである。 すなわち、 本発明によるカーボンブラック水性分散体は、 液相酸化処理により生成した カーボンブラック粒子表面の酸性基が、 塩基性アミノ酸類及び塩基性アミノ酸類以外の塩 基性化合物で中和され、 酸性墓中の水素基が塩基性アミノ酸及び塩基性化合物で置換され たカーボンブラックが、 水' [4媒体中に分散してなることを特徴とする。 また、 このカーボンブラック水性分散体の製造方法は、 カーボンブラックを液相酸ィ匕し た後、 スラリー中の還元塩を除去し、 次いで、 塩基性アミノ酸類及び塩基性アミノ酸類以 外の塩基性化合物で中和して、 酸性基中の水素基を塩基性アミノ酸及び塩基性化合物で置 換し、 精製することを特徴とする。 発明を実施するための最良の形態
本発明のカーボンブラック水性分散体は、 水性媒体中に分散したカーボンブラックが、 酸化剤水溶液による液相酸化処理により、 カーボンブラック粒子凝集体の表面に生成した カルボキシル基ゃヒドロキシル基などの酸性基が、 塩基性アミノ酸類及び塩基性アミノ酸 類以外の塩基性ィ匕合物で中和され、 酸性基中の水素基が塩基性ァミノ酸及び塩基性化合物 で置換されたカーボンブラックであることを特徴とする。 このように表面変性されたカーボンブラックは、 水性媒体中への分散性が著しく改善さ れるので、 このカーボンブラックを顔料とした水性分散体は分散安定性、 粘性、 濾過性な どが向上し、 この水性分散体を用いて調製したインキは保存安定性、 耐擦性 （速乾性） 、 吐出安定性、 濾過性などに優れており、 インクジェットプリンター用ィンキをはじめ水性 黒色インキなどとして好適に使用することができる。 なお、 本発明において適用されるカーボンブラックには特に制限はなく、 ファーネスブ ラック、 チャンネノレブラック、 アセチレンブラック、 サーマルブラックなどいずれも使用 することができる。 また、 7_k性媒体としては水の他に水溶性有機溶媒を用いることもできる力 好ましくは 安価で安全性の面から水、 とくに脱イオン水が好適である。 なお、 水溶性有機溶媒としては、 メタノール、 エタノール、 1—プロパノール、 2—プ ロパノールなどの水溶性のアルコール類、 ジエチレングリコールジメチルエーテル、 ジェ チレングリコーノレジェチルエーテルなどの水溶†生のエーテノレ類、 ァセトンなどの水溶 'I生の ケトン類、 ギ酸、 酢酸、 プロピオン酸、 酪酸などの水溶性の脂肪酸類、 N、 N—ジメチル ホルムアミド、 N—メチルピロリ ドンなどの水溶性の窒素化合物、 ジメチルスルホキシド などの水溶性の硫黄化合物などが挙げられるが、 水溶性であれば特に限定されなレ、。 このカーボンブラック水十生分散体は、 カーボンブラックを液相酸化した後、 スラリー中 の還元塩を除去し、 次レ、で、 塩基性ァミノ酸類及び塩基性ァミノ酸類以外の塩基性化合物 で中和して、 酸性基中の水素基を塩基性アミノ酸及び塩基性化合物で置換し、 精製するこ とにより製造される。 カーボンブラックの液相酸化は、 硝酸、 硫酸、 塩素酸塩、 過硫酸塩、 過硼酸塩、 過炭酸 塩などの酸化剤の水溶液中にカーボンブラックを入れて攪拌混合する方法により行われ、 液相酸化の程度は、 酸化剤水溶液の酸化剤濃度、 酸化剤水溶液中に入れるカーボンブラッ クの添加量比、 酸化処理温度、 処理時間、 攪拌速度などにより調整する。 例えば、 濃度を調整した酸化剤水溶液中にカーボンブラックを適宜な量比に添加、 混合 して、 室温〜 9 0。(：程度、 好ましくは 6 0〜 9 0 °Cの温度で攪拌してスラリーィ匕し、 スラ リー中においてカーボンブラックが酸化処理される。 なお、 酸化の度合いは、 酸化後の力 一ボンブラックの p Hが 3以下になることが好ましい。 この酸化処理によりカーボンブラック表面にはカルボキシル基ゃヒドロキシル基などの 親水性の酸性基が生成するが、 この場合カーボンブラックを予め湿式あるいは乾式酸化し ておくとカーボンブラックを効率よく酸化剤水溶液中に分散させることができるので、 均 —かつ効率的に液相酸ィヒすることができる。 なお、 湿式酸化はオゾン水、 過酸化水素水、 過硫酸あるいはその塩類により、 また、 乾式酸ィ匕はオゾン、 酸素、 N O x、 S O x など のガス雰囲気にカーボンブラックを曝すことにより行われる。 また、 酸化剤水溶液中にカーボンブラックを均一に分散させるために界面活性剤の添加 も好ましく、 界面活性剤としてはァ-オン系、 ノニオン系、 カチオン系いずれも使用する ことができる。 液相酸化して生成したカーボンブラック粒子表面のカルボキシル基ゃヒドロキシル基な どの酸性基は中和処理されるが、 中和する前に液相酸ィ匕により生成したスラリ一中の還元 塩を除去しておくと、 中和反応が円滑力つ効率よく進行させることができる。 還元塩の除 去は限外濾過膜 (U F) 、 逆浸透膜 ( O) 、 電気透析膜などの分離膜を用いて行うこと ができる。 還元塩を除去したスラリ一は塩基性ァミノ酸類及び塩基性ァミノ酸類以外の塩基性化合 物で中和される。 中和は常温で行ってもよいが、 円滑に中和反応を進めるために、 スラリ 一を攪拌しながら温度；常温〜 1 0 0 °C、 時間； 3〜2 0時間、 p H ; 4 . 0〜1 2 . 0 に調整して行うことが好まし ヽ。 塩基性アミノ酸類としてはアルギニン、 オルチュン、 リジン、 ヒスチジンおよびこれら のアルキル基に置換基を導入したものが好ましく、 特にアルギニンゃリジンが好ましい。 置換基としては置換もしくは非置換のアルキル基、 ヒドロキシ基、 フエニル基、 ハロゲン 原子などが挙げられる。 また、 塩基性アミノ酸類以外の塩基性化合物としては、 水酸化ァ ルカリ金属、 アンモニア、 炭酸水素アルカリ金属、 水酸化テトラアルキルアンモニゥムな どが例示できる。 この中和により、 カーボンブラック粒子表面の酸性基中の水素基は塩基性ァミノ酸及び 塩基性ィ匕合物で置換されるが、 置換する塩基性ァミノ酸類と塩基性ァミノ酸類以外の塩基 性化合物の割合は、 酸性基中の水素の 5〜 9 5 %を塩基性ァミノ酸で置換し、 残余の 9 5 〜 5 %を塩基性ァミノ酸以外の塩基性化合物で中和し、 置換することが好ましい。 また、 中和して置換する順序は特に制限はなく、 （1)塩基性ァミノ酸類で中和した後、 残余の酸性基を塩基性ァミノ酸類以外の塩基性ィ匕合物で中和する。 （2)塩基性ァミノ酸類 以外の塩基性化合物で中和した後、 残余の酸性基を塩基性アミノ酸類で中和する。 （3)塩 基性アミノ酸類と塩基性アミノ酸類以外の塩基性化合物を混合した溶液で中和する。 など V、ずれの方法で行つてもよい。 中和により生成した塩類は精製して水分散性を阻害する塩類を除去する力 また塩類の 除去はスラリー中におけるカーボンブラックの再凝集を抑制することにも有効である。 精 製は、 例えば限外濾過膜 （U F) 、 逆浸透膜 (R O) 、 電気透析膜などの分離膜を用いて 還元塩を除去することにより行い、 精製の程度は、 例えばカーボンブラックの含有濃度を 2 0 w t %として、 スラリーの電導度が 5 m S Z c m以下となるまで精製する。 このように精製されたカーボンブラック水性分散体には大きな未分散塊や粗粒が存在す る場合があり、 これらの未分散塊や粗粒は、 例えばインクジェットプリンター用のインキ とした場合に、 ノズルの目詰まりを起こすおそれがあるので、 遠心分離や濾過などの方法 により大きな未分散塊や粗粒を分級除去することが好まし ヽ。 精製し、 必要に応じて分級したカーボンブラック水性分散体は、 更に、 水性分散体中の カーボンブラック粒子の二次的凝集体を解砕処理することが好まし ヽ。 解砕処理は、 例え ば、 スラリーを加圧してノズルから噴射し、 噴射流が相互に衝突するかあるいは壁面へ衝 突するように高速噴射することにより、 衝突および噴射時のせん断力などによりスラリー 中のカーボンブラック粒子凝集体が解枠される。 解枠処理する具体的手段としては、 例えば、 マイクロフルイダィザー 〔マイクロフルィ ディスク 、 商品名〕 、 アルティマイザ一 〔スギノマシン （株） 製、 商品名〕 、 ナノマ ィザー 〔 （株） 東海製、 商品名〕 や高圧ホモジナイザーなどの市販されている各種の解碎 機を用いて行うことができ、 解碎処理は、 例えば、 スラリーを 5 0〜2 5 O MP aの圧力 で噴射ノズルから嘖射して、 粒子凝集体の最大粒径が 1 μ m'以下にまで解砕することが好 ましい。 なお、 この分級処理および解砕処理は、 上記の中和してカーボンブラック粒子表面の酸 性基中の水素基を塩基性アミノ酸及び塩基性化合物で置換した後、 精製処理する前に行う こともできる。 このようにして、 水性媒体中にカーボンブラックが微分散したカーボンブラック水 '性分 散体が製造され、 このカーボンブラック水性分散体は用途に応じて、 更に、 精製、 濃縮し て、 例えばィンクジェットプリンターなどに使用される水性黒色ィンキが製造される。 すなわち、 水性黒色インキとして適宜なカーボンブラック分散濃度、 例えば、 0 . 1〜 2 O w t %になるように水性媒体を添加あるいは水性媒体を除去することにより濃度調整 し、 防腐剤、 粘度調整剤、 樹脂などの常用されるインキ調製剤を必要に応じて添加して水 性黒色インキが調製される。 実施例
以下、 本発明の実施例を比較例と対比して具体的に説明する。 これらの実施例は本発明 の一実施態様を示すものであり、 本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例 1 カーボンブラック （東海カーボン社製、 商品名シースト 9) 1 50 gを過硫酸アンモニ ゥム溶液 （濃度 2. ON) 300 0m l中に添加して、 温度 6 0°C、 回転速度 30 0 r p mで攪拌しながら 1 0時間液相酸ィ匕処理をした。 次いで、 スラリー中の還元塩を限外濾過 膜 （旭化成社製、 AHP— 1 0 1 0、 分画分子量 50000) で除去した後、 濾別して酸 化カーボンブラックを得た。 この酸化カーボンブラックを、 下記の方法によりカルボキシ ル基量おょぴヒドロキシル基量を測定した結果は、 カルボキシル基量は 450 μτηο 1 / g、 ヒドロキシル基量は 2 50 μηιο l /gであった。
(1)カルボキシル基量の測定；濃度 0. 9 7 6 Nの炭酸水素ナトリゥム水溶液に酸化カー ボンブラックを約 2〜5 g添加して 6時間程振とうした後、 濾別し、 濾液の滴 験を行 つて測定する。
(2)ヒ ドロキシル基量の測定； 2、 2' -D i p h e n y l - l -p i c r y l h y d r a z y 1 (DP PH) を四塩ィ匕炭素中にて溶解し、 5 X 1 0— 4m o' 1 Z 1溶液を作製す る。 該溶液に酸化カーボンブラックを 0. 1〜0. 6 g添加し、 60°Cの恒温糟中にて 6 時間攪拌した後、 濾別し、 濾液を紫外線吸光光度計で測定して吸光度から算出する。 この酸性基の 5 0% (3 5 0 / mo l /g) が置換できるように、 濃度 0. 5Nの L— アルギニン溶液を加えて、 温度 9 7°C、 300 r p mの回転速度で攪拌しながら 3時間反 応させ、 次いで、 残りの 3 50 /xmo lZgの酸性基を濃度 0. 5Nの水酸ィ匕ナトリウム 水溶液を加えて、 同様に温度 9 7°C、 3 00 r p mの回転速度で攪拌しながら 3時間反応 させて中和した。 中和後のカーボンブラック分散液を限外濾過膜 （旭化成ネ ± 、 AHP— 1 0 1 0、 分画 分子量 5 0 000) で残存する塩を分離精製するとともに濃縮調整して、 カーボンブラッ ク水性分散体 （カーボンブラック分散濃度 1 5w t %) を製造した。 なお、 この水性分 散体の電導度は 0. 6 mS/ cmであった。 実施例 2
実施例 1において、 L一アルギニンに代えて Lーリジンを使用した他は、 実施例 1と同 様の方法によりカーボンブラック水性分散体を製造した, 実施例 3
実施例 1において、 水酸化ナトリゥム水溶液に代えてアンモニア水溶液を使用した他は 実施例 1と同様の方法によりカーボンブラック水性分散体を製造した。 実施例 4
実施例 1において、 L—アルギニン溶液と水酸化ナトリゥム水溶液を加える順序を逆に した他は、 実施例 1と同様の方法によりカーボンブラック水性分散体を製造した。 比較例 1
実施例に 1おいて、 L—アルギニン溶液を使用せず、 水酸化ナトリゥム水溶液のみを使 用して中和した他は、 実施例 1と同様の方法によりカーボンブラック水性分散体を製造し た。 比較例 2
実施例 1におレ、て、 L一アルギニン溶液およぴ水酸化ナトリウム水溶液に代えてブチル ァミン水溶液を使用した他は、 実施例 1と同様の方法によりカーボンブラック水性分散体 を製造した。 比較例 3
実施例に 1おいて、 水酸化ナトリゥム水溶液を使用せず、 L—アルギニン溶液のみを使 用して中和した他は、 実施例 1と同様の方法によりカーボンブラック水性分散体を製造し た。 次に、 これらのカーボンブラック水' ["生分散体のカーボンブラック濃度を 2 0 w t %に濃 縮調整して、 下記の方法によりカーポンプラックの分散性能を評価した。 評価結果を表 1 に示す。
粘度；サンプルを密閉容器に入れ、 7 0 °Cの温度に保持して：！〜 4週間の粘度変化を回転 振動式粘度計 〔山一電機 （株） 製、 VM—100— L〕 により測定して、 粘度変化から加 温時の分散安定性を評価した。
カーボンブラック粒子凝集体の粒径；上記の粘度を測定した各サンプルについて、 カーボ ンブラック濃度を 0. 1〜0. 5 k gZcm3に調整して、 ヘテロダインレーザドップラ 一方式粒度分布測定装置 （マイクロトラックネ ±|¾、 UPA mo d e l 9340) を用 いて力一ボンブラック粒子凝集体の粒径を測定して累積度数分布曲線を作成し、 この累積 度数分布曲線から 99 %累積度数の値をカーボンブラック粒子凝集体の最大粒径 (Dup a 99 %) とし、 50%累積度数の値をカーボンブラック粒子凝集体の平均粒径 （Dup a 50%) として測定し、 カーボンブラック粒子凝集体の粒径の経時変化を求めた。 濾過性；サンプル 200gを 90 φの No. 2濾紙、 0. 8 ^m、 0. 65 m 0. 4 5 μ mのメンブランフィルターを用いて、 20 t o r rの減圧下で濾過試験を行い、 通液 量を測定した。
表 1
Figure imgf000012_0001
次に、 これらの実施例；！〜 4、 比較例:！〜 3のカーボンブラック水性分散体 （カーボン ブラック分散濃度； 1 5 w t %に調整） を 33. 3 w t %、 水溶性有機溶剤 （グリセリン ) を 20. 0 w t %、 界面活性剤 （花王ネ ±M、 ェマルゲン 1 06) を 0. 2 w t %、 アミ ン化合物 （トリイソプロパノールァミン） を 0. 2 w t %、 脱ィオン水 （超純水） 41. 3 w t %の割合で配合してィンクジェット記録用ィンキを作製し、 下記の方法によりフエ ザリング、 耐擦性 （速乾性） 、 吐出性および金属腐食性を評価した。 評価結果を表 2に示 す。 フエザリング； MFC— 3 1 00 C (ブラザー工業ネ により XEROX4200紙に 英数字を印字して、 印字後 1時間以上放置した後、 文字のシャープさ、 および文字から発 生しているフエザリングについて顕微鏡および目視により観察し、 画像に与える影響を以 下の基準で評価した。
◎；文字がシャープで、 フエザリングがほとんどない。
〇；文字がシャープでフエザリングは若干あるが、 目立たない。
△；文字がシャープでなく、 フエザリングがやや目立ち、 実用上問題あり。
X；文字がシャープでなく、 フエザリングが明らかに目立ち、 実用に向かない。 耐擦性 （速乾性） ； MF C - 3 1 0 0 C (ブラザー工業ネ: fc$¾ により X E R O X 4 2 0 0 紙に英数字を印字して、 一定時間放置後、 印字物の上に白色の同じ紙を重ね、 1 0 0 gの 平滑な錘を置き、 素早く印字物を抜き取った。 抜き取った後の印字物の印字部の汚れがな くなるのに必要な上記放置時間を測定し、 以下の基準で評価した。
◎； 1 0秒以内
〇； 1 1〜 1 5秒
△； 1 6〜 2 0秒
X ； 2 1秒以上 吐出性； MF C— 3 1 0 0 C (ブラザー工業社製） により印刷を行い、 吐出安定性確認お よび吐出応答性確認を行った。 吐出安定性確認は 5 °C、 2 0 °C、 4 0 °Cの各雰囲気温度で、 それぞれ 2 4時間の連続吐出を行レ、、 吐出応答性確認は 1分間の間欠吐出を 1 0 0回行レ、、 任意の吐出後 2ヶ月放置し、 再度吐出が行われるかどう力の確認をした。 この吐出安定性 確認と吐出応答性確認ともに噴射が良好であり、 インクジェットへッドの先端部で目詰ま りすることなく、 印刷できた場合を〇、 それ以外を Xとした。 金属腐食性；ィンク供給経路内の金属部材の原料に用いられる鉄 ·ニッケル合金片を、 ィ ンクに浸漬して 6. 0 °Cで 2時間放置した。 放置前後で合金片の表面を目視観察して、 腐食 進行度を評価した。
〇；合金片表面に腐食の発生なし、 または、 若干の変色のみ発生あり。
X ；合金片表面に腐食の発生あり。 表 2
Figure imgf000014_0001
表 1〜 2にみられるように、 実施例のカーボンブラック水性分散体は、 比較例のカーボ ンブラック水性分散体に比べて安定した分散性を示し、 また、 この水性分散体を用いて作 製したィンキはフエザリング、 耐擦性および吐出性に優れており、 インクジェットプリン タ一用をはじめ水性黑色ィンキなどとして好適であることが認められる。 産業上の利用可能性
本発明のカーボンブラック水性分散体は、 水性媒体中において優れた分散性能を示し、 この水性分散体を用いて作製したインキは、 耐擦性 （速乾性） 、 吐出安定性などに優れて おり、 ィンクジェットプリンター用ィンキをはじめ水' [■生黒色ィンキなどとして好適に使用 することができる。

Claims

請 求 の 範 囲
1 . 液相酸化処理により生成したカーボンブラック粒子表面の酸性基が、 塩基性アミノ酸 類及び塩基性ァミノ酸類以外の塩基性化合物で中和され、 酸性基中の水素基が塩基性ァミ ノ酸及び塩基性化合物で置換されたカーボンブラック 水性媒体中に分散してなること を特徴とするカーボンブラック水性分散体。
2 . カーボンブラックを液相酸ィ匕した後、 スラリー中の還元塩を除去し、 次いで、 塩基性 ァミノ酸類及ぴ塩基性ァミノ酸類以外の塩基性化合物で中和して、 酸性基中の水素基を塩 基性ァミノ酸及び塩基性化合物で置換し、 精製することを特徴とするカーボンブラック水 性分散体の製造方法。
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