WO2006058642A1 - Verfahren zum herstellen von 3-halophthalsäuredichloriden - Google Patents

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Jörn Stölting
Reinhard Lantzsch
Sergiy Pazenok
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part

Definitions

  • the invention relates to a novel process for the preparation of 3-Halophthal Acidichloriden (3-halo-benzene-l ⁇ -dicarboxylic acid dichlorides) from the corresponding 3-Halophthal Acidanhydriden.
  • phthalic acid dichloride can be prepared from phthalic anhydride by reaction with suitable chlorine introducing agents ("chlorinating agents").
  • phthaloyl chloride is obtained by reacting phthalic anhydride with trichloromethane or carbon tetrachloride in the presence of zinc chloride (see US 2,051,096).
  • this reaction requires very high temperatures; trichloromethane and tetrachloromethane are also very problematic reaction components for industrial purposes today.
  • Phthalic acid dichloride can also be obtained by reacting phthalic anhydride with thionyl chloride in the presence of zinc chloride (see J. Am Chem Chem 1937. 59, 206-208). This reaction also requires very high temperatures. Yield and quality of the product are not quite satisfactory in this method.
  • phthalic acid dichloride can also be obtained by reacting phthalic anhydride with phosphorus (V) chloride (phosphorus pentachloride) (compare Can J. Chem. 1970. 48, 3566-3571). Again, the yield of the desired product is very unsatisfactory.
  • phthaloyl chloride Another possibility for preparing phthaloyl chloride is the reaction of phthalic anhydride with trichloromethyl isocyanide dichloride in the presence of iron (IH) chloride is known (see DE-A 20 36 171). However, Chlorcarbonylisocyaniddichlorid falls as by-product.
  • continuous means that the respective reaction component (phosgene and / or N, N-dialkylformamide) is continuously metered into the reaction mixture uniformly over the entire reaction time.
  • reaction component phosgene and / or N, N-dialkylformamide
  • individual portions are preferably of equal size and individual periods of time preferably the same length.
  • the present invention thus provides a process for the preparation of 3-halophthalic acid dichlorides of the formula (I)
  • R 1 and R 2 are independently straight-chain or branched alkyl, and an inert diluent, at temperatures between 2O 0 C and 15O 0 C in the presence of,
  • the desired product can be obtained by distillation in high yield and in very good quality.
  • Hal is preferably fluorine, chlorine, bromine or iodine, particularly preferably chlorine, bromine or iodine.
  • the phosgene used as a means of introducing chlorine is also known.
  • R 1 and R 2 independently of one another preferably represent straight-chain or branched Ci-Cio-alkyl, more preferably C r C 6 alkyl.
  • N, N-dialkylformamides of the formula (III) which may be mentioned are: N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, N, N-di-n-propylformamide, N, N- Dnsopropylformamide, N, N-di-n-butyl-formamide and N, N-diazobutyl-formamide.
  • N, N-dialkyl-formamides are known organic synthesis chemistries or reagents.
  • the process according to the invention is carried out in the presence of an inert diluent.
  • Suitable diluents are, in particular: hydrocarbons, such as pentane, hexane, heptane, octane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene, and halogenated hydrocarbons, such as dichloromethane, chloromethane, tetrachloromethane, chlorobenzene or dichlorobenzene. Toluene and chlorobenzene are particularly preferred as diluents.
  • the inventive method can be carried out within a relatively wide temperature range Preferably, the reaction is carried out at temperatures between 40 0 C and 12O 0 C, preferably between 55 0 C and 100 0 C.
  • the process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure-generally between 0.1 bar and 50 bar, preferably between 1 bar and 10 bar.
  • 1 mol of 3-halophthalic anhydride of the formula (II) is generally employed between 1.2 mol and 2.5 mol, preferably between 1.4 mol and 2.2 mol of phosgene, and also between 0 , 01 mol and 0.20 mol, preferably between 0.02 and 0.10 mol of N, N-dialkyl-formamide of the formula (ITf).
  • a 3-Halophthal- klareanhyd ⁇ d is initially charged in an inert diluent, and the mixture is heated to the reaction temperature
  • the phosgene and the N, N-dialkylformamide of the formula (HI) are then either distributed continuously over the entire reaction time or distributed "semi-continuously", ie to periods of about the same length and, depending on the number of these periods, to approximately divided into equal portions, dosed in portions.
  • both the phosgene and the N, N-dialkylformamide of the formula (HI) are metered in continuously.
  • both the phosgene and the N, N-dialkylformamide of the formula (HI) are metered into several portions distributed "semi-continuously".
  • the phosgene is continuously metered in, while the N 1 N-dialkylformamide of the formula (JS) is metered into several portions "semi-continuously".
  • the phosgene is metered into several portions distributed "semi-continuously", while the N, N-dialkyl-formamide of the formula (JS) is metered in continuously
  • a reaction time of from 5 to 15 hours (depending on the batch size) is particularly advantageous, wherein a metered addition of the N, N-dialkylformamide of the formula (III) takes place every 15 to 90 minutes and the phosgene is continuously or "semi- continuously "metered
  • reaction mixture After the end of the addition of phosgene and N, N-dialkyl-formamide of the formula (UI), the reaction mixture is advantageously maintained for 1 to 2 hours at the indicated reaction temperature and then worked up by distillation under reduced pressure.
  • reaction mixture is stirred for 1 hour at 7O 0 C again.
  • Excess phosgene and diluent are removed under reduced pressure.
  • the crude product obtained as residue is purified by distillation under reduced pressure.
  • reaction mixture is stirred for 1 hour at 70 0 C.
  • Excess phosgene and diluent are removed under reduced pressure.
  • the crude product obtained as residue is purified by distillation under reduced pressure.
  • reaction mixture is stirred for 1 hour at 70 0 C.
  • Excess phosgene and diluent are removed under reduced pressure.
  • the crude product obtained as residue is purified by distillation under reduced pressure.

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 3-Halophthalsäuredichloriden (3-Halo-benzol-1,2-dicarbonsäure-dichloriden) aus den entsprechenden 3-Halophthalsäureanhydriden durch Umsetzung mit Phosgen in Gegenwart eines N,N-Dialkyl-formamids.

Description

Verfahren zum Herstellen von 3-HaIophthalsäuredichloriden
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 3-Halophthalsäuredichloriden (3- Halo-benzol-l^-dicarbonsäure-dichloriden) aus den entsprechenden 3-Halophthalsäureanhydriden.
Es ist bereits bekannt, dass Phthalsäuredichlorid aus Phthalsäureanhydrid durch Umsetzung mit geeigneten Mitteln zur Einführung von Chlor („Chlorierungsmitteln") hergestellt werden kann.
So erhält man beispielsweise Phthalsäuredichlorid durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Trichlormethan oder Tetrachlormethan in Gegenwart von Zinkchlorid (vgl. US 2,051,096). Diese Umsetzung erfordert jedoch sehr hohe Temperaturen; außerdem sind Trichlormethan bzw. Tetrachlormethan heute für industrielle Belange sehr problematische Reaktionskomponenten.
Man kann Phthalsäuredichlorid auch durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Thionylchlorid in Gegenwart von Zinkchlorid erhalten (vgl. J. Am. Chem. Soc. 1937. 59, 206-208). Auch diese Umsetzung erfordert sehr hohe Temperaturen. Ausbeute und Qualität des Produktes sind bei dieser Methode nicht ganz zufriedenstellend.
Weiter kann man Phthalsäuredichlorid auch durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Phosphor(V)-chlorid (Phosphorpentachlorid) erhalten (vgl. Can. J. Chem. 1970. 48, 3566-3571). Auch hierbei ist die Ausbeute an dem gewünschten Produkt sehr unbefriedigend.
Als weitere Möglichkeit zur Herstellung von Phthalsäuredichlorid ist die Umsetzung von Phthal- säureanhydrid mit Trichlormethylisocyaniddichlorid in Gegenwart von Eisen(IH)-chlorid bekannt (vgl. DE-A 20 36 171). Hierbei fällt jedoch Chlorcarbonylisocyaniddichlorid als Koppelprodukt an.
Schließlich ist auch die Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Phosgen in Chlorbenzol in Gegenwart von N,N-Dimethyl-formamid als Möglichkeit zur Herstellung von Phthalsäuredichlorid bekannt (vgl. US 3,810,940). Auch hierbei ist die Ausbeute an dem gewünschten Produkt nicht ganz zufriedenstellend.
Außerdem ist die Herstellung von Phthalsäuredichlorid aus Phthalsäureanhydrid bekannt (vgl. WO 04/022520). Es bestand also die Aufgabenstellung, ein für die industrielle Realisierung geeignetes Verfahren zur Verfugung zu stellen, durch welches 3-Halophthalsäuredichloπde aus gut zugänglichen Ausgangsstoffen wie z.B. 3-Halophthalsäureanhydnden, unter Verwendung wohlfeiler Hilfsstoffe, unter vertretbarem Energieaufwand, und unter Vermeidung des Anfallens größerer Mengen an Koppel- produkten, in sehr guten Ausbeuten erhalten werden kann.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass ausgehend von 3-Halophthalsäureanhydπden bei Verwendung von Phosgen als Mittel zur Einführung von Chlor und einem Hilfsstoff aus der Reihe der N,N-Dialkyl-formamide sowie einem inerten Verdünnungsmittel das gewünschte Produkt 3- Halophthalsäuredichloπd m hohen Ausbeuten und in sehr guter Qualität erhalten werden kann, wenn man das Eindosieren von Phosgen und N,N-Dialkyl-formamid nicht in einem Zug durchführt, sondern beide Komponenten jeweils kontinuierlich oder „semi-kontinuierlich" zudosiert.
Im Sinne der Erfindung heißt kontinuierlich, dass die jeweilige Reaktionskomponente (Phosgen und/oder N,N-Dialkyl-formamid) ständig gleichmäßig über die gesamte Reaktionszeit in das Reak- tionsgemisch eindosiert wird.
Im Sinne der Erfindung heißt „semi-kontinuierlich". dass die jeweilige Reaktionskomponente (Phosgen und/oder N,N-Dialkyl-formamid) portionsweise, auf definierte Zeitabschnitte verteilt in das Reaktionsgemisch erndosiert wird. Dabei sind die einzelnen Portionen bevorzugt gleich groß und die einzelnen Zeitabschnitte bevorzugt gleich lang.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist also ein Verfahren zum Herstellen von 3-Halophthal- säuredichloπden der Formel (I)
Figure imgf000003_0001
in welcher HaI für Halogen steht, in dem man Phthalsäureanhydπd der Formel (II)
Figure imgf000003_0002
in welcher HaI für Halogen steht, mit Phosgen in Gegenwart eines N,N-Dialkyl-formamids der Formel (DI)
Figure imgf000004_0001
in welcher
R1 und R2 unabhängig voneinander für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl stehen, und in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 2O0C und 15O0C umsetzt,
dadurch gekennzeichnet, dass die eingesetzten Mengen des Phosgens und des N,N-Dialkyl-form- amids der Formel (HI) jeweils unabhängig voneinander kontinuierlich oder „semi-kontinuierlich" eindosiert werden.
Nach Durchführung der Umsetzung kann das gewünschte Produkt durch Destillation in hoher Ausbeute und in sehr guter Qualität erhalten werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren aus Ausgangsstoffe einzusetzenden 3-Halophthalsäure- anhydπde der Formel (U) sind bekannte, handelsübliche Synthesechemikahen. in der Formel (II) steht HaI bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, besonders bevorzugt für Chlor, Brom oder Iod.
Das als Mittel zu Einführung von Chlor eingesetzte Phosgen ist ebenfalls bekannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird unter Verwendung eines N,N-Dialkyl-formamids der Formel (HI) durchgeführt. In dieser Formel (JR) stehen R1 und R2 unabhängig voneinander bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Ci-Cio-Alkyl, besonders bevorzugt für CrC6-Alkyl.
Als Beispiele für N,N-Dialkyl-formamide der Formel (IH) seien genannt: N,N-Dimethyl-formamid, N,N-Diethyl-formamid, N,N-Di-n-propyl-formamid, N,N-Dnsopropyl- formamid, N,N-Di-n-butyl-formamid und N,N-Dπsobutyl-formamid.
Die N,N-Dialkyl-formamide sind bekannte organische Synthesechemikahen bzw. Reagenzien.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen vor allem in Betracht: Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Heptan, Oktan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol, und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Tπchlormethan, Tetrachlormethan, Chlorbenzol oder Dichlor- benzol. Toluol und Chlorbenzol werden als Verdünnungsmittel besonders bevorzugt. Das erfindungsgemäße Verfahren kann innerhalb eines relativ großen Temperaturbereichs durchgeführt werden Bevorzugt wird die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 400C und 12O0C, insbesondere zwischen 550C und 1000C durchgeführt
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im Allgemeinen zwischen 0, 1 bar und 50 bar, bevorzugt zwischen 1 bar und 10 bar - durchzufuhren.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol 3-Halophthalsäure- anhydπd der Formel (II) im Allgemeinen zwischen 1,2 Mol und 2,5 Mol, vorzugsweise zwischen 1,4 Mol und 2,2 Mol Phosgen, und ferner zwischen 0,01 Mol und 0,20 Mol, vorzugsweise zwischen 0,02 und 0,10 Mol N,N-Dialkyl-formamid der Formel (ITf) ein.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird ein 3-Halophthal- säureanhydπd in einem inerten Verdünnungsmittel vorgelegt, und die Mischung wird auf die Umsetzungstemperatur aufgeheizt
Dann werden das Phosgen und das N,N-Dialkyl-formamid der Formel (HI) jeweils entweder konti- nuierlich über die ganze Umsetzungszeit verteilt oder „semi-kontinuierlich", d.h. auf etwa gleich lange Zeitabschnitte verteilt und entsprechend der Zahl dieser Zeitabschnitte auf etwa gleich große Portionen unterteilt, portionsweise eindosiert.
In einer bevorzugten Vanante wird sowohl das Phosgen als auch das N,N-Dialkyl-formamid der Formel (HI) kontinuierlich eindosiert.
In einer anderen bevorzugten Variante wird sowohl das Phosgen als auch das N,N-Dialkyl-formamid der Formel (HI) auf mehrere Portionen verteilt „semi-kontinuierlich" eindosiert.
In einer weiteren bevorzugten Vanante wird das Phosgen kontinuierlich eindosiert, während das N1N- Dialkyl-formamid der Formel (JS) auf mehrere Portionen verteilt „semi-kontinuierlich" eindosiert wird.
In einer weiteren bevorzugten Variante wird das Phosgen auf mehrere Portionen verteilt „semi-kon- tinuierlich" eindosiert, während das N,N-Dialkyl-formamid der Formel (JS) kontinuierlich eindosiert wird Besonders vorteilhaft ist jeweils eine Umsetzungsdauer von 5 bis 15 Stunden (in Abhängigkeit von der Ansatzgröße), wobei vorteilhaft alle 15 bis 90 Minuten eine Zudosierung des N.N-Dialkyl-form- amids der Formel (HI) erfolgt und das Phosgen kontinuierlich oder „semi-kontinuierlich" eindosiert
Nach Ende der Zugabe von Phosgen und N,N-Dialkyl-formamid der Formel (UI) wird die Reaktionsmischung vorteilhaft noch 1 bis 2 Stunden bei der angegebenen Umsetzungstemperatur gehalten und anschließend durch Destillation unter vermindertem Druck aufgearbeitet.
Das erfϊndungsgemäße Herstellen von 3-Halophthalsäuredichloπden wird in den nachstehenden Beispielen beschrieben, welche die obige Beschreibung weiter illustrieren. Die Beispiele sind jedoch nicht in einschränkender Weise zu interpretieren.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1 : 3-Chloφhthalsäuredichlorid
182.5 g von Chlorphthalsäureanhydrid und 5 g. Dibutylformamid werden ui 150 ml Toluol aufgenommen. Die Mischung wird auf 700C erwärmt. Bei dieser Temperatur werden 2-6 Stunden lang 138.5 g Phosgen eindosiert.
Anschließend wird die Reaktionsmischung noch 1 Stunde bei 7O0C nachgerührt. Überschüssiges Phosgen und Verdünnungsmittel werden unter verminderten Druck entfernt. Das als Rückstand erhaltene Rohprodukt wird durch Destillation unter vermindertem Druck gereinigt.
Man erhält 226 g (91 % der Theorie) an 3-Chloφhthalsäuredichlorid (Siedepunkt 14O0C, 8 mbar).
Beispiel 2: 3-Chlorphthalsäuredichlorid
182.5 g von Chlorphthalsäureanhydrid und 7 g Dibutylformamid werden in 180 ml Chlorbenzol aufgenommen. Die Mischung wird auf 700C erwärmt. Bei dieser Temperatur werden 2-6 Stunden lang 138.5 g Phosgen eindosiert.
Anschließend wird die Reaktionsmischung noch 1 Stunde bei 700C nachgerührt. Überschüssiges Phosgen und Verdünnungsmittel werden unter verminderten Druck entfernt. Das als Rückstand erhaltene Rohprodukt wird durch Destillation unter vermindertem Druck gereinigt.
Man erhält 225 g (95 % der Theorie) an 3-Chlorphthalsäuredichlorid (Siedepunkt 1400C, 8 mbar).
Beispiel 3: 3-Bromphthalsäuredichlorid
227 g von Bromphthalsäureanhydrid und 5 g. Dibutylformamid werden in 200 ml Chlorbenzol auf- genommen. Die Mischung wird auf 7O0C erwärmt. Bei dieser Temperatur werden 2-6 Stunden lang 138.5 g Phosgen eindosiert.
Anschließend wird die Reaktionsmischung noch 1 Stunde bei 700C nachgerührt. Überschüssiges Phosgen und Verdünnungsmittel werden unter verminderten Druck entfernt. Das als Rückstand erhaltene Rohprodukt wird durch Destillation unter vermindertem Druck gereinigt. Man erhält 253 g (90 % der Theorie) an 3-Bromphthalsäuredichlorid (Siedepunkt 160°C, 8 mbar).
Beispiel 4: 3-Iodphthalsäuredichlorid
274 g von Iodphthalsäureanhydrid und 7 g Dibutylformamid werden in 200 ml Chlorbenzol aufgenommen. Die Mischung wird auf 750C erwärmt. Bei diese Temperatur werden 2-6 Stunden lang 170 g Phosgen eindosiert.
Anschließend wird die Reaktionsmischung noch 1 Stunde bei 700C nachgerührt. Überschüssiges Phosgen und Verdünnungsmittel werden unter verminderten Druck entfernt. Das als Rückstand erhaltene Rohprodukt wird durch Destillation unter vermindertem Druck gereinigt.
Man erhält 288 g (88 % der Theorie) an 3-Iodphthalsäuredichlorid.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zum Herstellen von 3-Halophthalsäuredichloπden der Formel (I)
Figure imgf000009_0001
in welcher HaI für Halogen steht, in dem man Phthalsäureanhydπd der Formel (II)
Figure imgf000009_0002
in welcher HaI für Halogen steht, mit Phosgen in Gegenwart eines N,N-Dialkyl-formamids der Formel (IH)
OHC- (HI)
Nχ R in welcher
R1 und R2 unabhängig voneinander für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl stehen, und in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 200C und 1500C umsetzt,
dadurch gekennzeichnet, dass die eingesetzten Mengen des Phosgens und des N,N-Dialkyl- formamids der Formel (EDT) jeweils unabhängig voneinander kontinuierlich oder „semikontinuierlich" eindosiert werden.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das N;N-Dialkyl-formamids der Formel (KI) kontinuierlich eindosiert wird.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das N,N-Dialkyl-formarruds der Formel (HI) „semi-kontinuierlich" eindosiert wird.
4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Phosgen kontinuierlich eindosiert wird
5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Phosgen „semi-kontinuierlich" eindosiert wird.
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