WO2005105756A1

WO2005105756A1 - イオン性液体およびその製造方法

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Publication number: WO2005105756A1
Application number: PCT/JP2005/007916
Authority: WO
Inventors: Toshiyuki Ito; Hiroyuki Furutani; Masamitsu Tachibana; Yasuhiro Tsukada
Original assignee: Kaneka Corp
Current assignee: Kaneka Corp
Priority date: 2004-04-28
Filing date: 2005-04-26
Publication date: 2005-11-10
Anticipated expiration: 2006-10-28
Also published as: US20070219379A1

Abstract

　各種電気デバイス用材料、各種反応用溶媒として広く使用が可能な、水と相分離する疎水性を示すイオン性液体およびその製造方法を提供する。　フルオロアルキル硫酸アニオン、フルオロシクロアルキル硫酸アニオンおよびフルオロベンジル硫酸アニオンからなる群から選ばれる少なくとも１つのアニオンを含有し、水と相分離する疎水性を示すイオン性液体。このイオン性液体中のハロゲン化物イオンの含有濃度を７０ｐｐｍ以下とすることができる。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

Description

細書

イオ，およびその製

術分野

０００1 、水と相離する性を示すびその製法に関し、さらに詳しは、ゲの度が少な、電気イス材料、各種応用媒などに好まし用できるびその製法に関する背景

０００2 、一般にウムなどの、適当な ( 、

RSO 、、P 、 (

4 4 C

6 3SO ど)と

2) な

2 のみ合わで構成され、高や優れた定性を示すため池やンデンサなどの、各種学反応の媒などの用が広研究されてる。

０００3 般に、P 、 (C SO) など一部の価なを有する

6 3 2 2

ものを除て水性である。たとえば、 3 メチウムカ

とを含有する、親水性を有する。る親水性の、吸湿性が大き、用途が限定される。

０００4 る体の法としては、目的とする体を構成するを含むゲ、目的とする体を構成するを含むとを反応さる応が最も一般的である(たとえば、の4 )。しし、この合には反応中で生じるゲが

に残る点がある。

０００5 高温でも気化しな特性を有するために精製が行えなので、一度合成された体らゲなどのを取り除ことは容易ではな (たとえば、の25 )。したがて、同一種の体であても、不純として有されるゲの度が異なることがしばしばあり、このため点、密度などのが異なてる。このに体の十分に保証されてるとは言えな状況がある。０００6 たとえば、同一種のチ 3 メチウムキサオスであても、融点が 6 5C 7 5C、密度が・ 52 c (2 85 )、

3

・ 5 8 c などの数のなた値が報告されてる(たとえば、 2 ～ 5 )。

０００7 また、イオン有機として使用することも可能であると報告されてる。しし、イオンでたとえば応を〒合には、不純であるゲンイオンの度が問題となる。応のとしてイオン体を用た場合、に含まれる不純であるゲイオンに素が失してしま、反応が十分進行しなことがある。近、イオン体を反応体としてた応にての告がされてるが微量ののために大き影響を受けるため、同じ素を使ながら異なた結果が報告されてる( たとえば、 6 )。

1 大野弘幸修、イオンム (2 3 ) 2 P o o e 4 o C e 35 68 ( 996) 3 oda 2 、J P s C e 5 46 3 (2 )

4 c e 3 Jo a Of e ec oc e ca Soce 46 687 ( 999)

5 o 3 e oc c a 97 357 (2 )

6 ・ S edo 4 Gee C e 4 47 (2 2) 明の

明が解決しよとする課題

０００8 記の況を鑑みて、、各種イス材料、各種応用として広使用が可能な、水と相離する性を示すイオンびその製法を提供することを目的とする。

題を解決するための

０００9 、オアキアオン、オクアキアオンおよびオベンジアオンらなる群ら選ばれる少なともオンを含有し、水と相離する性を示すイオン体である。

００1０明にるイオン体におて、上の窒素原子を含む格を有するチオンおよびアンウム類カチオンらなる群ら選ばれる少なとものチオンを含有することができ、ゲイオンの度を O 下、さらには、45 下とすることができる。

００11 また、、オアキアンウム、オクアキ

アンウムおよびオベンジアンウムらなる群ら選ばれる少なともアンウム、上の窒素原子を含む格を有するゲおよびアンウム類ゲ物らなる群ら選ばれる少なともゲとを反応さて、生成したゲアンウムを除去して、イオン体を合成する合成程と、イオン体をアナ末に接触さることによて、イオン体に含まれるゲイオンを除去する精製程とを含むイオン体の法である。

００12 明にるイオン体の法における精製程におて、アナ末を充填したを備えるクトグラィを用て、イオン体に含まれるゲイオンを除去することができる。また、アナ末を中性のアナ末とすることができる。

明の

００13 記のよに、明によれば、水と相離する性を示すイオンおよびその製法を提供することができる。

００14 イオン体の性、親水性を示す真である。ここで、 (a)は性を示すイオン体が水と相離する様子を示し、 (b)は親水性を示すイオン体が水に溶解してとなる様子を示す。

2 応のスキを示すである。

明を実施するための良の

００15 水と相離する明にるイオン、イオン体を構成するオンとして、オアキアオン、オクアキアオンおよびオベンジアオンらなる群ら選ばれる少なともオンを含有し水と相離する性を示すものである。イオン体を構成するオンとして、上記のなともずれのオンを含有することにより、水と相離する性が得られる。ここで、水と相離する性を示す体とは、室温(25C)下でと混合した後、 2 間放置すればと相離し、2相に分れる体を。また、親水性を示す体とは、室温(25C)でと混合した後、 2 間放置してもと相離ず、混ざり合たままである体を。

００16 オアキアオン

ここで、オアキアオンには、特に制限はなが、性を高める観点ら、オアキ基の炭素数は4 上が好まし、オアキ基の

。オアキアオンとしては、たとえば A 5 ペンタオペンタンアオン R R 4 オチアオン R R 5 オクタオペンタンアオン、ペンタデオオクタンアオンなどが挙げられる。

００17 オクアキアオン

また、オクアキアオンには、特に制限はなが、性を高める観点ら、オクアキ基の炭素数は4 上が好まし、オク

。オクアキアオンとしては、たとえば、2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 オク

アオンなどが挙げられる。

００18 オベンジアオン

また、オベンジアオンには、特に制限はなが、性を高める観点ら、

。オベンジアオンとしては、たとえば、2 3 4 5 6 ペンタオベンジアオンなどが挙げられる。００19 イオン体を構成するチオン

明にるイオン、イオン体を構成するチオンとして、上の窒素原子を含む格を有するチオンおよびアンウム類カチオンらなる群ら選ばれる少なともチオンを含有して

。記のなともずれのチオンを含有し、上記ずれのオン組み合わることにより、高イオンと優れた定性を有するイオン体が得られる。００2０ここで、上の窒素原子を含む格を有するチオンには、特に制限はなが、高イオンと優れた定性を有する観点ら、 ( )に示すウム類カチオン、 (2)に示すジウム類カチオン、 (3)に示すジウム類カチオン、化学 (4)に示すトアジン導体カチオンなどが好ましげられる。 ( )～化 (4)におて、～は、それぞれ立に、、アキ、アまたはアキ基を示す。

００21 H U

００22 2

2

００23 3

００24 4

００25 また、アンウム類カチオンには、特に制限はなが、化学 (5)に示すアンウム類カチオンが挙げられる。 (5)におて、 2０～ 23は、それぞれ立に、、アキ、アまたはアキ基を示す。

００26

R ００27 ウム類カチオンとしては、たとえば、ウムカチオン、 3 ウムカチオン、 3 メチウムカチオン、

3 メチウムカチオン、 3 メチ

ウムカチオン、 2 3 メチウムカチオン、 2 3 メチウムカチオン、 (2 2 2 トオチ ) 3 メチダブウムカチオンなどが挙げられる。

００28 ジウム類カチオンとしては、ピジウムカチオン、ジウムカチオン、ジウムカチオンなどが挙げられる。

００29 ジウム類カチオンとしては、ジウムカチオン、2 メチジウムカチオン、3 ジウムカチオン、3 ジウムカチオン、2 ジウムカチオンなどが挙げられる。

００3０トアジン導体カチオンとしては、 3 5 メチトアジウムカチオン、 3 メチ 5 トアジウムカチオン、 3 5 トアジウムカチオン、 3 ジチ 5 メチトアジウムカチオン、 3、 5 トアジウムカチオンビス((トオメチ ) アドなどが挙げられる。

００31 アンウム類カチオンとしては、テトラメチアンウムカチオン、トメチチアンウムカチオン、トメチチアンウムカチオン、トメチチアンウムカチオン、トチチアンウムカチオン、テトラチアンウムカチオンなどが挙げられる。

００32 イオ、，体の

明にるイオ体におて、イオ体を構成するオンとして、オアキアオン、オクアキアオンおよびオベンジアオンらなる群ら選ばれる少なともオンを含有し

チオンおよびアンウム類カチオンらなる群ら選ばれる少なとものチオンを含有するイオン、以下のよにして製造する。

００33 まず、オアキアンウム、オクアキアンウムおよびオベンジアンウムらなる群ら選ばれる少なともアンウム s と、上の窒素原子を含む格を有するゲンおよびアンウム類ゲ物らなる群ら選ばれる少なともゲン R( を反応さる、以下の学反応 (6 に示すよイオン応が起こり、ゲアンウム( )と ( )" OSO とが生成し、ゲアンウムがする。次に、したゲアンウムを除去して、 ( ) S らなるイオン体が得られる。これが、イオン体の程である。

００34 6 R S R ) X X R ) R OSO

(6) ００35 イオ、，体の

イオン体には、ゲアンウムとしてしなたゲイオン( )が残存してるため、このイオン体をアナ末に接触さることによて、ゲイオンを除去する。これが、イオン体の程である。

００36 記のイオン体の製方法におて、イオン体とアナ末との

法にては特に制限はな、イオン体をしたアナ末を添加してすることも可能であり、イオン体をしてアナ末を充填したを通過させることも可能である。および率に優れる観点ら、アナ末を充填したを備えるクトグラィを用ること

。

００37 さらに、率の点ら、アナ末としては、中性のアナ末を用

。

００38 ゲイオンの

記の程を含む法によて、イオンゲイオンの度を O 下、さらには45 下にすることができる。ゲイオンの度が O 下のイオン、応におて性の減が少な、応用としても好ましることができる。さらに、ゲイオンの度が45 下のイオン、応におて性の減がより少な、応用としてもより好ましることができる。００39 クトグラィによる 95 上のイオン

ここではさらに、以下で説明する発明も、開示する。

００4０記のクトグラィによる 95 上のイオン体及び又はそのイオン体の、品質が一定で、例えば応のとして使用能なイオン体、又は、そのイオン体の法を提供する。

００41 このよ、クトグラィによる 95 上のイオン、カラクトグラィによる精製、アナに通す程を経ることによても、達成可能である。記の程により、任意のイオン体を、クトグラィによる 95 上のイオン体とすることができる。

００42 、また、

クトグラィによる 95 上のイオン体、

を開示する。

００43 、また、

クトグラィによる 95 上のイオン体であて、そのゲイオンの度が O 下であることを特徴とするイオン体、を開示する。

００44 、また、

クトグラィによる 95 上のイオン体であて、その法が逆クトグラィ法によることを特徴とするイオン体、

を開示する。

００45 、また、

クトグラィによる 95 上のイオン体の法であて、製造に生成する不純物及び又はゲイオンを、カラクトグラィにより除去する精製程を含むことを特徴とする、イオン体の法、を開示する。

００46 、また、

クトグラィによる 95 上、、ゲンイオンの度が O 下であることを特徴とするイオン体の法であて、に生成する不純物及び又はゲイオンを、カラクトグラィにより除去する精製程を含むことを特徴とする、イオン体の法、を開示する。

００47 、また、

クトグラィによる 95 上のイオン体の法であて、製造に生成する不純物及び又はゲイオンを含むイオン体を、アナに通す程を含むことを特徴とする、イオン体の法、を開示する。

００48 、また、

クトグラィによる 95 上、、ゲンイオンの度が o P 下であることを特徴とするイオン体の法であて、製造に生成する不純あるはゲイオンを含むイオン体を、アナに通す程を含むことを特徴とする、イオン体の法を開示する。

００49 、また、

前記アナ末として、中性のアナを用ることを特徴とする、イオン体の法、

を開示する。

００5０度のイオン体及びその製法に関し、特にに生成する不純あるはゲイオンの度のな応のとして、あるはイスに適用能な優れたイオン体及びその製法に関する。

００51 術として、前記した背景術が有。また用を繰り返したイオン体の理法は確立されてな。

００52 さらに、明によれば、反応に脱離するゲン種及び又は反応系中で生じる不純を極度に易に精製来るため、ッテ、クト

ンデンサ、電気メッキ等で、ゲ不純ンタネョンが特性をさる可能性のある用に、工業的に有利なストでイオン体を提供出来る可能性がある。

００53 明が解決しよとする課題は、下記である。

００54 明の、品質が一定で、例えば応のとして使用能なイオン体、びその製法を提供することである。

００55 題を解決するための、下記である。

００56 すなわち、クトグラで測定した融塩度が95 上で、、ゲイオンの度が o P 下のイオン体である。この融塩は、品質が一定で、例えば応のとしてたとき、その度が一定上の値となり、使用能である。さらに、純度が高ためが一定の質に保たれるため、ッテ、クトンデンサ、電気メッキ等に、工業的に有利なストでイオン体を提供出来る可能性がある。

００57 方、本明の、カラクトグラによりゲンイオンを除去する精製程を含む、イオン体の法である。

００58 また、明の、不純としてゲイオンを含むイオン体をアナに通す程を含む、イオン体の法である。

００59 この程で使用するアナ末としては、中性のアナを用ること

。

００6０最も好まし程としては、中性のアナを充填とするクトグラを用る工程であり、効率よ度のイオン体を製造し得る。

００61 明の果としては、下記である。

００62 明のイオン、品質が一定で、例えば応のとして使用能であり、また、その製、容易率的である。

００63 明を実施するための、下記である。

００64 イオン体をに溶解さ、中性のアナ(タイ )を充填した注ぎ、得られたトン液らを除去することにより、反応

) 融塩を得ることができる。この製法が好適に使用できる体のチオンとしてウムカチオン( ( ))、ピジウムカチオン( (2))、アンウムカチオン( (5))、トアジン導体カチオン( (4))が挙げられる。００65 方、この製法が好適に使用できる体のオンとして C 、

2

P 、 O 、RC 、RSO C COO、SO にこでアキ 6 3 3 2 4

、アキオキ基を示す挙げられる。

００66 この明による、品質が一定で、例えば応のとしてたとき、その度が一定上の値となり、使用能である。特に、純度95

体では、応の度が段に速なり好まし。ましは、95 上、さらに好ましは、98 上のものがよと考えられる。

００67 方、この、品質が一定で、例えば応のとしてたとき、その度が一定上の値となり、使用能である。特に、前記

ゲイオンの度が7 下の体では、応の度が段に速なり好まし。ましは7 下、さらに好ましは5 下のものがよと考えられる。

００68 すなわち、クトグラによる 95 上の体、に関する発明の約をすると、下記である。

００69 、品質が一定で、例えば応のとして使用能な体、びその製法を提供すること、である。

００7０、下記である。題を

(2)さらに活性アナの中でも中性のアナを用てイオン

ゲイオンを除去する、

(3)さらに中性のアナを充填したによるクトグラを用てイオン中ら、反応中のあるはゲンイオン果的に去する、

ことにより得た、クトグラによる上で、、ゲンイオ度が「下のイオ体とすることで解決する。００71 下に、実施を示すが、、これら実施のみに限定されるものではな００72 ( )

( )イオン体の成

3

まず、よした5 c のララスに、ビを取りけ、35 ( 8 o)の3 チメチウムライド 2 c 3

のを入れ、よした。次に、59 ( 8 o)の2 2 3 3 4 4 5

3

5 オクタオペンタンアンウム c のを、上記ララス中にすばやえた。了後、室温(25C)で 2 した。

したアンウムをライト上で取り除き、回収されたトン液ら、ポタでを減圧した。キサンチ ( 3 )の・した後、再度、アセに溶解し、活性炭で脱色した。収されたトン液ら、ポタでを減圧、8 6 ( 95 2 )の褐色のイオン液として 3 メチウム 2 2 3 R 5 オクタオペンタン )を回収した。 (25C)下で得ら

3 3 3 れた c のイオン体を、3 c のサンプ瓶に入れられた c のイオンに加えて、プをした後、振 3 c 、 6 分で5

間放置すると、 (a)に示すよに、 ( ) イオン ( ) とが完全に分離して2 となり、イオン性を示した。

００73 (2)イオン体の

3

、上記で得られたイオン 5。 3

を c に溶解さ、中性の

3

アナ(タイ )を5c した (2 c )に注ぎ、アセを洗浄としてアポンプで加圧して通し、さらにで3 した。次に得られたトン液をポタで次で266Pa(2 o )まで減圧して完全に溶媒を除去した。この法で製したイオンゲイオンの度をイオンクトグラム ( 定機ダイオネクス製 X 5 (G P4 4 ) o Pac G 2 2 ( 4 X 25 ) a C 3( 3 ) a2CO3(2 7 )、・ 2c 、 3

2 c 、検出気伝導 )により定したところ、43 であた。

００74 下の 7～ 9で示すよに、中性のアナによる精製を行わな体では、ゲイオンの 88 上であた。すなわち、中性のアナはゲイオンの去に極めて効果的である。

００75 (3) 体の

製後の体のイオン、インピダンス法を用て定したところ( 定機器 S アナ S6 8 、 S c 良好であた。

3

００76 また、精製後の体を・ 5c とり、これに oz 435( アク、 o o o ds )を25c 5 ペンテン 3 オ (( ) )(49 O ・ 3 o)、ビ (3 9・ O O・ o)を加えて Cでした。 2 間後、テ 2c 3

を加えて2相に分離さ、テ相をペットでして分離する作を2 行た。めたテ相を減圧、カゲクトグラィで製し、生成であるタト( ) 2 応の5 ペンテン 3 オ ( ) を単離した。この応のスキを 2に示す。られたタト( ) 2と5 ペンテン 3 オ ( ) の ( ee)を測定し、これらの値ら。( co )を算出した。出した。( co )を反応 ( )で割た値を相対 (

「ea e a e) 定義し、この値により性の価を行ことにした。この合の co 大きな値が得られた。００77 下で示すよに、中性のアナによる精製を行わな体ではゲイオンの有率が高なる。また、ここで得られた相対度の (2 co )は、中性のアナによる精製を行てなで上と同様の o oz 435による酵素応を行た場合に比て大きな値である。すなわち、中性のアナによる精製は、イオゲイオンの去に極めて効果的である。これらの果を表にまとめた。００78 ( 2)

2 R R 5 オクタオペンタンアンウムのわりに、 2 R R 4 オチアンウムを用た他は、実施同様にして、イオン体である 3 メチウム 2 2 R 4 オチ酸を合成した。られたイオン

性であり、精製後のゲンイオンの 44 、イオン

3

2・ S c であた。また、精製後のイオン体を用て実験同様の応を行たところ、相対 22 co 大きな値であた。これらの果を表にまとめた。

００79 ( 3)

2 R R F 5 オクタオペンタンアンウムのわりに、4 4 5 5 5 ペンタオペンタンアンウムを用た他は、実施同様にして、イオン体である 3 メチウム 4 4 5 5 5 ペンタオペンタン酸を合成した。られたイオン

性であり、精製後のゲイオンの 66 、イオン 3・ 3

X S c であた。また、精製後のイオン体を用て実験同様の応を行たところ、相対 6 co 大きな値であた。これらの果を表にまとめた。

００8０ ( 4)

2 2 3 3 4 4 5 5 オクタオペンタンアンウムのわりに、ペンタデオオクタンアンウムを用た他は、実施同様にして、 3 メチウムペンタデオオクタン酸を合成した。られたイオン性であり、精製後の

3

ゲイオンの 68 、イオン 2・ S c であた。また、精製後のイオン体を用て実験同様の応を行たところ、相対 7 co 大きな値であた。これらの果を表にまとめた。００81 ( 5)

2 2 3 3 4 4 5 5 オクタオペンタンアンウムのわりに、 2 3 4 5 6 ペンタオベンジアンウムを用た他は、実施同様にして、 3 メチウム 2 3 4 5 6 ペンタオベンジ酸を合成した。られたイオン性であり、精製後のゲイオンの、イオン 2・ S c であた。また、精製後のイオン体を用て実験同様の応を行たところ、相対 g co 大きな値であた。これらの果を表にまとめた。

００82 ( 6)

3 メチウムライドのわりに、 2 3 メチウムライドを用た他、は実施 2 同様にして、 2 3 メチウム 2 R R 4 オチ酸を合成した。られたイオン性であり、精製後のゲイオンの

3

4 、イオン 2・ 3X S c であた。また、精製後のイオン体を用て実験同様の応を行たところ、相対 25 co 大きな値であた。これらの果を表にまとめた。

００83

００84 ( 7

におて中性のアナ(タイ )による体の製のわりにる

2Oによ行たところ、洗浄ゲイオンの 24 、イオ・ g 3

X S c であた。また、洗浄イオ体を用て実験同様の応を行たところ、相対 4・ 2 co 非常に小さな値であた。ゲイオン酵素性の果関係はまだ全に明らではなが、イオ上記応を起こさるのに十分なだけれてな。これらの果を表2にまとめた。００85 ( 8)

におて中性のアナ(タイプ1)による体の製のわりに酸水素ナトウム溶液( (25C))および Oによる行たところ、精製後のゲイオンの 98 、イオン 2・

S c であた。また、精製後の体を用て実験同様の応を行たところ、相対 4・ 2 co 非常に小さな値であた。これらの果を表2にまとめた。

００86 ( 9)

におて中性のアナ(タイプ1)のわりに O SO ( o d o s )を用て体の製を行たところ、精製後のゲイ

3

オンの 88 、イオン 2・ S c であた。また、精製後の体を用て実験同様の応を行たところ、相対 5 5 co 非常に小さな値であた。これらの果を表2にまとめた。

００87 ( )

におて中性のアナ(タイプ1)のわりにカゲ (

業社製Wa o e)を用て体の製を行たところ、精製後のゲイオンの 98 、イオン 2・ S c であた。また、精製後の体を用て実験同様の応を行たところ、相対 3・ co と値であた。これらの果を表2にまとめた。００88 ( )

3 メチウムカチオン 2 2 3 3 4 4 5 5 オクタオペンタンアオンらなる 3 メチ

ウム 2 2 3 3 4 4 5 5 オクタオペンタンをキサン

チ 4汀の混合物でした。

００89 次に、洗浄した前記イオンを O に溶解さ、中性のアナ(タイプ1)を高さ5c した (2 )に注ぎ、アセを洗浄としてポンプで加圧して通し、さらにで3 した。次に得られたトン液をポタで、で2 o まで減圧して完全に溶媒を除去した。この法で製した前記イオ体のゲイオン有率をイオンクトグラ ( 定機ダイオネクス製 X 5 (GP4 4 ) o Pac G 2 A 2 (4 25 ) 3 a CO 2 7 aCO、用

3 ・ 2 、資料 3 2

25 、検出気伝導 )で測定した結果、4 であた。

００9０ 2 SC 975 W OS 5 を備えたW

S 6 S C 48 に O オクタンスォンナトウムをイオン薬とした 3 件の P C( クトグラ )でその度を測定したところ、96 3 であた。

００91 なお、精製したイオ性を示した。

００92 ( )

2 R R 5 オクタオペンタンアンウムのわりに、アアンウムを用た他は、実施同様にして、イオ体である

3 メチウムア酸を合成した。 (25C)下で、得られた 3 3

c の体を、3 c のサンプ瓶に入れられた c イオンに加えてをした後、振と 3 c 、と回数6 分で5 とし、 2 間放置しても、 (b)に示すよに、イオイオンに完全に溶解し、相の液体となり、イオン親水性を示した。性のアナによる精製を行わな場合には、イオ体のゲイオンの

であた。また、この製の体を用て実験同様の応を行たところ、相対 2・ 9 co 非常に小さな値であた。これらの果を表2にまとめた。

００93 2 イオン水性イオン (pP [5㎝ c nv hr) " " "

j 3 4 4 0 124 0 gx 2 5 5 7" "

2 3 3

， "

，０

" 3 " "

= 2 3 4 Ⅱ9 88 2 2X

，， Ⅱ " 3 "Ⅱ"

3 3 4 9

5 " 3 " " 155 9

００94 および 2 ら明らなよに、オアキアオ、オクアキアオンおよびオベンジアオンらなる群ら選ばれる少なともオンを含有するイオン、水と相離する性を示し、電気イス材料、各種として広使用することができる。

００95 また、の～6に示すよに、ゲイオンの度が7

下のイオン体を用た応の大き、の、2、6 に示すよに、ゲイオの度が下イオ体を用た応大きなる。これらのことら、ゲンイオンの度が7 下のイオン、応におて性の減が少な、応用としても好まとがわる。

００96 回開示された実施のおよび実施はすての点で示であて制限なものではなと考えられるきである。明の、上記した説明でなて特許求の囲によてされ、特許求の等のおよび囲内のすての更が含まれることが意図される。

００97 ( 2)

メチウムカチオンオストアオンらなるイオンメチウムキサオスト( b P )5 をキサンチ 4汀の混合物でした。００98 次に、洗浄したイオン ( b P )5 をに溶解さ、中性のアナ(タイ )を高さ5c した (2 )に注ぎ、アセを洗浄としてポンプで加圧して通し、さらにで3 した。次に得られたトン液をポタで、で2 o まで減圧して完全に溶媒を除去した。この法で製したイオン b P のゲイオン有率をイオンクトグラ ( 定機ダイオネクス製 X 5 (GP4 4 ) o Pac G 2 2 (4 25 O )、 3 a CO 3 2 7 a2CO3、用・ 2 、資料 25 、検出気伝導 )で測定した結果、43 であた。

００99 2 SC 975 W OS 5 を備えたW

S 6 S C 48 に O オクタンスォンナトウムをイオン薬とした 3 件の P C( クトグラ )でその度を測定したところ、98 5 であた。

０1００さらに、上の方法で製したイオン b P を・とり、これに o o z 435を 5 ペンテン 3 オ (( ) (49 O 3 o) ビ (39 O O 4 o)を加えて35 ででした。 2 間後、テ 2 を加えて2層に分離さ、テ層をペットでして分離する作を2 行た。めたテ層を減圧、カゲクトグラ製し、生成であるタト( ) 2 応の5 ペンテン 3 オ ( ) を単離した。この応のスキをに示す。られたタト( ) 2と5 ペンテン 3 オ ( ) の ( ee)を測定し、これらの値ら。( co e so )を算出した。出した。( co e so )を反応 ( e)で割た値を相対 (

「ea e a e) 定義し、この値により性の価を〒ことにした。この合の度の N co e so e( )であた。

０1０1 下で示すよに、中性のアナによる精製を行わな b

P ではゲイオンの有率が高なる。また、ここで得られた相対度の ( 6 Co e so e( ))は、中性のアナによる精製を行てな b P 中で上と同様の oz 435による酵素応を行た場合に比て大きな値である。すなわち性のアナは

b P 中のゲイオン去に極めて効果的である。

2

０1０2 また、精製したイオン， b P の、2 S c であた。なお、精製したイオ性を示した。

０1０3 ( 3)

2 同様で 96 b P の応の co e so e( )であた。また、イオン、67 であた。そ

2

の、 9・ 5 S c であた。

０1０4 ( 2)

2におて中性のアナ(タイ )による b P の製を行わなたところ、イオ b P のゲイオンの有率は 3 であり、クトグラィによる、 94 5 であた。さらに、この b P を用て同様の o oz 435による酵素応を行た。この合の度の値は2 co e so e( )であり、参考に比て極めて小さな値であた。

3

０1０5 また、この製の b P の、6 S c であた０1０6 すなわち、この b P は上記応を起こさるのに十分なだけ製できてなことになる。また、伝導も精製したものに比て低ため、電気イスに用たときに最高の能が期待できなことになる。上の利用，記のよに、明にるイオン水と相離する性を、各種イス材料、各種応用として広用することができる。

Claims

求の

オアキアオン、オクアキアオンおよびオベンジアオンらなる群ら選ばれる少なともオンを含有し、水と相離する性を示すイオン。

2 上の窒素原子を含む格を有するチオンおよびアンウム類カチオンらなる群ら選ばれる少なとものチオンを含有するに記載のイオン。

3 ゲンイオンの度が o P 下であるまたは請求 2に記載のイオン。

4 ゲンイオンの度が45 P 下であるまたは請求 2に記載のイオン。

5 オアキアンウム、オクアキアンウムおよびオベンジアンウムらなる群ら選ばれる少なともアンウム、上の窒素原子を含む格を有するゲおよびアンウム類ゲン物らなる群ら選ばれる少なともゲとを反応さて、生成したゲアンウムを除去して、イオン体を合成する合成程と、

前記イオン体をアナ末に接触さることによて、前記イオン体に

6 程におて、前記アナ末を充填したを備えるクトグラィを用て、前記イオン体に含まれるゲンイオンを除去する 5に記載のイオン体の。

7 アナ末が中性のアナ末である 5または請求 6に記載のイオン体の。