WO2005072688A1 - 4-(2-hydroxyethyl)amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol enthaltende mittel zum färben von keratinfasern - Google Patents

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diamino
benzene
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Hansruedi MÜRNER
Herbert Mager
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    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K8/418—Amines containing nitro groups

Definitions

  • the present invention relates to agents containing 4- (2-hydroxyethyl) amino-3-nitro-1-trifluoromethylbenzene for the oxidative dyeing of keratin fibers, in particular human hair.
  • Oxidation dyes have become very important in the field of coloring keratin fibers, in particular hair coloring.
  • the coloration arises from the reaction of certain developer substances with certain coupler substances in the presence of a suitable oxidizing agent.
  • 2,5-diaminotoluene, 2,5-diaminophenylethyl alcohol, p-aminophenol, 1,4-diaminobenzene and 4,5-diaminopyrazole-1- (2-hydroxyethyl) are used as developer substances, while resorcinol, for example, 2-methyl-resorcinol, 1-naphthol, 3-aminophenol, m-phenylene diamine, 2-amino-4- (2 'hydroxyethyl) -amino-anisole, 1, 3-diamino-4- (2' - hydroxyethoxy) benzene, 2,4-diamino-5-fluorotoluene, 5-amino-2-methylphenol
  • nitro dyes can easily penetrate the hair, but because of their size and lack of charge, they are usually just as easy to wash out. In general, nitro dyes are poorly embedded in the porous hair lengths and tips and lead to unbalanced color results. Another disadvantage of almost all nitro dyes is that the skin is heavily stained and the colored hair shows strong color abrasion when wet. This wet abrasion can still be determined even if the hair is shampooed several times. Because of these properties, the use of nitro dyes in oxidation paints is usually limited to low concentrations and / or mixed shades.
  • Oxidation dyes and nitro dyes which are used to dye human hair, are subject to numerous additional requirements in addition to dyeing in the desired intensity.
  • the dyes must be harmless, particularly in toxicological and dermatological terms. Not all dyes meet this requirement; For example, in the case of 4- (1, 2-propanediol) amino-3-nitro-1-trifluoromethylbenzene and 4- (2'-hydroxyethyl) amino-3-nitro-1-chlorobenzene, it is questionable whether these compounds meet the requirements fulfill in every respect.
  • the nitro dye 4- (2-hydroxyethyl) - amino-3-nitro-1-trifluoromethylbenzene meets these requirements in particular met to a high degree.
  • the 4- (2'-hydroxyethyl) amino-3-nitro-1-trifluoromethylbenzene stains both the porous hair lengths and the undamaged hairline very well, which enables even coloring of damaged and undamaged hair. Furthermore, no wet abrasion occurs after the coloring and the skin is not stained.
  • These properties lead to a durability on the hair that is comparable to that of oxidation dyes formed from common developer and coupler precursors. This provides excellent combinability with oxidation dyes, in particular with the developer substances and coupler substances explained in more detail in the examples.
  • the toxicological data are also much more favorable than for the practically analogous compounds 4- (1, 2-propanediol) amino-3-nitro-1-trifluoromethylbenzene and 4- (2-hydroxyethyl) amino-3-nitro -1-chlorobenzene.
  • the present invention therefore relates to an agent for coloring keratin fibers, in particular hair, which is characterized in that it is (a) 4- (2'-hydroxyethyl) amino-3-nitro-1-trifluoromethylbenzene or its salt and (b ) contains one or more developer substances and (c) one or more coupler substances.
  • the 4- (2'-hydroxyethyl) amino-3-nitro-1-trifluoromethylbenzene or its salt is in the colorant according to the invention (based on the total amount of the ready-to-use colorant) in an amount of about 0.01 to 5 percent by weight, preferably about 0 , 01 to 3 percent by weight and in particular 0.1 to 1.5 percent by weight (each based on the ready-to-use colorant).
  • developer substances 1,4-diamino-benzene (p-phenylenediamine), 1,4-diamino-2-methyl-benzene (p-toluenediamine), 1,4-diamino-2,6-dimethyl-benzene, 1,4-diamino-3,5-diethyl-benzene, 1,4-diamino-2,5-dimethyl-benzene, 1,4-diamino-2,3-dimethyl-benzene, 2-chloro-1,4- diaminobenzene, 1,4-diamino-2- (thiophene-2-yl) benzene, 1,4-diamino-2- (thiophene-3-yl) benzene, 1,4-diamino-2- (pyridin-3-yl ) benzene, 2,5-diaminobiphenyl, 1,4-diamino-2-methoxymethyl-
  • N- (3-dimethylamino-phenyl) urea, 2,6-diamino-pyridine, 2-amino-4 - [(2-hydroxyethyl) amino] anisole, 2,4-diamino-1-fluorine are suitable as coupler substances -5-methyl-benzene, 2,4-diamino-1-methoxy-5-methyl-benzene, 2,4-diamino-1-ethoxy-5-methyl-benzene, 2,4-diamino-1- (2- hydroxy-ethoxy) -5-methyl-benzene, 2,4-di [(2-hydroxyethyl) amino] -1, 5-dimethoxy-benzene, 2,3-diamino-6-methoxy-pyridine, 3-amino-6 -methoxy-2- (methylamino) pyridine, 2,6-diamino-3,5-dimethoxy-pyridine, 3,5-diamino-2,6-dimeth
  • the coupler substances and developer substances can each be contained in the colorant according to the invention individually or in a mixture with one another, the total amount of coupler substances and developer substances in the colorant according to the invention (based on the total amount of the ready-to-use colorant) in each case about 0.005 to 20 percent by weight, preferably about 0.01 up to 5 percent by weight and in particular 0.1 to 2.5 percent by weight.
  • the total amount of developer-coupler combination contained in the colorant according to the invention is (based on the ready-to-use colorant) preferably about 0.01 to 20 percent by weight, with an amount of about 0.02 to 10 percent by weight and in particular 0.2 to 6 percent by weight being particularly preferred is preferred.
  • the developer substances and coupler substances are generally used in approximately equimolar amounts; however, it is not a disadvantage if the developer substances are present in a certain excess or deficit in this regard.
  • the colorant according to the invention can also contain other color components, for example 6-amino-2-methylphenol and 2-amino-5-methylphenol, and also conventional direct dyes from the group of acidic or basic dyes, triphenylmethane dyes, aromatic nitro dyes, etc. Azo dyes and disperse dyes.
  • the colorant according to the invention can contain these color components (based on the ready-to-use colorant) in an amount of about 0.1 to 4 percent by weight.
  • the coupler substances and developer substances as well as the other color components can also be in the form of the physiologically compatible salts with organic or inorganic acids, such as hydrochloric acid or sulfuric acid, or - if they have aromatic OH groups - in the form of the salts
  • organic or inorganic acids such as hydrochloric acid or sulfuric acid
  • Bases for example as alkali phenolates, can be used.
  • the colorant according to the invention if it is a hair colorant, other customary cosmetic additives, for example antioxidants such as ascorbic acid, Thioglycolic acid and / or sodium sulfite, as well as perfume oils, corplexing agents, wetting agents, emulsifiers, thickeners and care substances can be included.
  • antioxidants such as ascorbic acid, Thioglycolic acid and / or sodium sulfite
  • perfume oils corplexing agents, wetting agents, emulsifiers, thickeners and care substances.
  • the preparation form of the colorant according to the invention can, for example, be a solution, in particular an aqueous or aqueous-alcoholic solution.
  • the particularly preferred preparation forms are a cream, a gel or an emulsion.
  • Their composition represents a mixture of the dye components with the additives customary for such preparations.
  • Usual additives in solutions, creams, emulsions or gels are, for example, solvents such as water, lower aliphatic alcohols, for example ethanol, propanol or isopropanol, glycerol or glycols such as 1,2-propylene glycol, furthermore wetting agents or emulsifiers from the classes of the anionic, cationic, amphoteric or nonionic surfactants such as fatty alcohol sulfates, ethoxylated fatty alcohol sulfates, alkylsulfonates, alkylbenzenesulfonates, alkyltrimethylammonium salts, alkylbetaines, oxyethylated fatty alcohols, oxyethylated nonylphenols, fatty acid alkanolamides and oxyethylated fatty acid ester, also thickeners such as higher fatty alcohols, starch, cellulose derivatives, petrolatum, paraffin oil and fatty acids, and
  • the ingredients mentioned are used in the amounts customary for such purposes, for example the wetting agents and emulsifiers in concentrations of about 0.5 to 30 percent by weight, the thickeners in an amount of about 0.1 to 30 percent by weight and the care substances in a concentration of about 0.1 to 5 weight percent.
  • the colorant according to the invention can react weakly acidic, neutral or alkaline. In particular, it has a pH of 6.5 to 11.5.
  • the basic setting is preferably carried out with ammonia, although organic amines, for example monoethanolamine or triethanolamine, or inorganic bases, for example sodium hydroxide or potassium hydroxide, can also be used.
  • Inorganic or organic acids for example phosphoric acid, acetic acid, citric acid or tartaric acid, are suitable for pH adjustment in the acidic range.
  • the colorant described above is mixed with an oxidizing agent immediately before use, and an amount sufficient for the hair dyeing treatment, depending on the fullness of the hair, generally about 60 to 200 grams, of this mixture is applied to the hair.
  • the main oxidizing agents used to develop hair color are hydrogen peroxide or its addition compounds with urea, melamine, sodium borate or sodium carbonate in the form of a 3 to 12 percent, preferably 6 percent, aqueous solution, but also atmospheric oxygen. If a 3 to 6 percent hydrogen peroxide solution is used as the oxidizing agent, the weight ratio between hair dye and oxidizing agent is 5: 1 to 1: 5, preferably about 2: 1 to 1: 3 and in particular 1: 1. Larger amounts of oxidizing agent are used above all at higher dye concentrations in the hair dye or when more bleaching of the hair is intended at the same time.
  • oxidizing agents such as sodium persulfate, potassium persulfate or ammonium persulfate
  • the mixture is allowed to act on the hair at 15 to 50 degrees Celsius for about 10 to 45 minutes, preferably for 15 to 30 minutes, then the hair is rinsed with water and dried. Following this rinse, the hair can also be washed with a shampoo and, if necessary, rinsed with a weak organic acid, such as citric acid or tartaric acid. Finally the hair is dried.
  • a weak organic acid such as citric acid or tartaric acid.
  • cetylatearyl alcohol 1.0 g wool wax alcohol 0.3 g cholesterol 6.8 g sodium lauryl alcohol diglycol ether sulfate, 28% aqueous solution 0.5 g sodium sulfite, anhydrous 0.1 g ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt xg dye combination according to Table 1 8.0 g ammonia , 25% aqueous solution ad 100.0 g water
  • the L-value stands for the brightness (i.e. the lower the L-value, the greater the color intensity).

Abstract

Mittel zur Färbung von Keratinfasern, enthaltend (a) 4-(2‘-Hydroxyethyl)-amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol oder dessen Salz sowie (b) eine oder mehrere Entwicklersubstanzen und (c) eine oder mehrere Kupplersubstanzen, sowie Verfahren zum Färben von Haaren unter Verwendung dieses Färbemittels.

Description

B e s c h r e i b u n g
4-(2-Hydroxyethyl)amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol enthaltende Mittel zum Färben von Keratinfasem
Die vorliegende Erfindung betrifft 4-(2-Hydroxyethyl)amino-3-nitro-1- trifluormethylbenzol enthaltende Mittel zum oxidativen Färben von Keratinfasem, insbesondere menschlichen Haaren.
Auf dem Gebiet der Färbung von Keratinfasem, insbesondere der Haarfärbung, haben Oxidationsfarbstoffe eine wesentliche Bedeutung erlangt. Die Färbung entsteht hierbei durch Reaktion bestimmter Entwicklersubstanzen mit bestimmten Kupplersubstanzen in Gegenwart eines geeigneten Oxidationsmittels. Als Entwicklersubstanzen werden hierbei insbesondere 2,5-Diaminotoluol, 2,5-Diaminophenylethylalkohol, p-Aminophenol, 1 ,4-Diaminobenzol und 4,5-Diaminopyrazol-1-(2-hydroxy- ethyl) eingesetzt, während als Kupplersubstanzen beispielsweise Resorcin, 2-Methyl-resorcin, 1-Naphthol, 3-Aminophenol, m-Phenylen- diamin, 2-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-anisol, 1 ,3-Diamino-4-(2'- hydroxyethoxy)benzol, 2,4-Diamino-5-fluor-toluol, 5-Amino-2-methyl- phenol, 5-(2'-hydroxyethyl-amino)-2-methyl-phenol und N-(2'-Hydroxy- ethyl)-3,4-methylendioxy-anilin zu nennen sind.
Ergänzend kommen in oxidativen Färbemitteln als Nuancierhilfen verschiedene Direktzieher, insbesonders aus der Klasse der Nitrofarbstoffe zum Einsatz. Beispiele finden sich unter anderem auf Seite 317 des von Clarence R. Robbins verfassten Standardwerkes Chemical and Physical Behavior of Human Hair (Fourth Edition, Springer 2002) und der EP 0 182 330 A2. Nitrofarbstoffe können als kleine ungeladene Moleküle zwar leicht ins Haar eindringen, sind aber in der Regel aufgrund ihrer Größe und fehlenden Ladung genauso leicht wieder auswaschbar. Im allgemeinen lagern sich Nitrofarbstoffe schlecht in die porösen Haarlängen und Spitzen ein und führen zu unausgeglichenen Farbergebnissen. Ein weiterer Nachteil fast aller Nitrofarbstoffe ist, dass die Haut stark angefärbt wird und das gefärbte Haar im nassen Zustand einen starken Farbabrieb zeigt. Dieser Nassabrieb ist auch dann noch feststellbar, wenn das Haar mehrmals shamponiert ist. Aufgrund dieser Eigenschaften beschränkt sich der Einsatz von Nitrofarbstoffen in Oxidationsfarben in der Regel auf niedrige Konzentrationen und/oder auf Mixtöne.
An Oxidationsfarbstoffe und Nitrofarbstoffe, die zur Färbung menschlicher Haare dienen, werden neben der Färbung in der gewünschten Intensität zahlreiche zusätzliche Anforderungen gestellt. So müssen die Farbstoffe insbesondere in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein. Diese Anforderung wird nicht von allen Farbstoffen erfüllt; so ist es zum Beispiel bei 4-(1 ,2-Propandiol)amino-3-nitro-1- trifluormethylbenzol und 4-(2'-Hydroxyethyl)amino-3-nitro-1 -chlorbenzol fraglich, ob diese Verbindungen die gestellten Forderungen in jeglicher Hinsicht erfüllen.
Es bestand daher ein großer Bedarf nach direktziehenden Farbstoffen, welche in Oxidationshaarfärbemitteln eingesetzt werden können, eine gleichmäßige und intensive Färbung ermöglichen und zudem in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sind.
Es wurde nunmehr gefunden, dass der Nitrofarbstoff 4-(2-hydroxyethyl)- amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol diese Anforderungen in besonders hohem Masse erfüllt. Das 4-(2'-hydroxyethyl)-amino-3-nitro-1- trifluormethylbenzol färbt sowohl die porösen Haarlängen als auch den wenig geschädigten Haaransatz sehr gut an, wodurch eine gleichmäßige Färbung von geschädigtem und ungeschädigtem Haar ermöglicht wird. Weiterhin erfolgt nach der Färbung keinerlei Nassabrieb und die Haut wird nicht angefärbt. Diese Eigenschaften führen zu einer Haltbarkeit auf dem Haar, die mit derjenigen von Oxidationsfarbstoffen gebildet aus gebräuchlichen Entwickler- und Kupplervorstufen vergleichbar ist. Hierdurch ist eine hervorragende Kombinierbarkeit mit Oxidationsfarbstoffen, insbesonders mit den in den Beispielen näher erläuterten Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen, gegeben. In nicht voraussehbarer Weise fallen auch die die toxikologischen Daten wesentlich günstiger aus als bei den praktisch analogen Verbindungen 4-(1 ,2-Propandiol)amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol und 4-(2-Hydroxyethyl)amino-3-nitro-1 -chlorbenzol.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zur Färbung von Keratinfasem -insbesondere Haaren-, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es (a) 4-(2'-Hydroxyethyl)amino-3-nitro-1- trifluormethylbenzol oder dessen Salz sowie (b) eine oder mehrere Entwicklersubstanzen und (c) eine oder mehrere Kupplersubstanzen enthält.
Das 4-(2'-Hydroxyethyl)amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol oder dessen Salz ist in dem erfindungsgemäßen Färbemittel (bezogen auf die Gesamtmenge des gebrauchsfertigen Färbemittels) in einer Menge von etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,01 bis 3 Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis 1 ,5 Gewichtsprozent, (jeweils bezogen auf das gebrauchsfertige Färbemittel) enthalten. Als Entwicklersubstanzen können genannt werden: 1 ,4-Diamino-benzol (p-Phenylendiamin), 1 ,4-Diamino-2-methyl-benzol (p-Toluylendiamin), 1 ,4-Diamino-2,6-dimethyl-benzol, 1 ,4-Diamino-3,5-diethyl-benzol, 1 ,4-Diamino-2,5-dimethyl-benzol, 1 ,4-Diamino-2,3-dimethyl-benzol, 2-Chlor-1 ,4-diaminobenzol, 1 ,4-Diamino-2-(thiophen-2-yl)benzol, 1 ,4-Diamino-2-(thiophen-3-yl)benzol, 1 ,4-Diamino-2-(pyridin-3-yl)benzol, 2,5-Diaminobiphenyl, 1 ,4-Diamino-2-methoxymethyl-benzol, 1 ,4-Diamino- 2-aminomethyl-benzol, 1 ,4-Diamino-2-hydroxymethyl-benzol, 1 ,4-Diamino- 2-(2'-hydroxyethoxy)-benzol, 2-(2-(Acetylamino)ethoxy)-1 ,4-diamino- benzol, 4-Phenylamino-anilin, 4-Dimethylamino-anilin, 4-Diethylamino- anilin, 4-Dipropylamino-anilin, 4-[Ethyl(2-hydroxyethyl)-amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)-amino]-2-methyl- anilin, 4-[(2-Methoxyethyl)amino]-anilin, 4-[(3-Hydroxy-propyl)amino]- anilin, 4-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-anilin, 1 ,4-Diamino-2-(1-hydroxy- ethyl)-benzol, 1 ,4-Diamino-2-(2-hydroxyethyl)-benzol, 1 ,4-Diamino-2-(1 - methylethyl)-benzol, 1 ,3-Bis[(4-aminophenyl)-(2-hydroxyethyl)amino]-2- propanol, 1 ,4-Bis[(4-aminophenyl)amino]-butan, 1 ,8-Bis(2,5-diamino- phenoxy)-3,6-dioxaoctan, 4-Amino-phenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Methyl- amino-phenol, 4-Amino-2-(aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-(hydroxy- methyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol, 4-Amino-2-[(2-hydroxyethyl)- aminojmethyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-(methoxy- methyl)-phenol, 4-Amino-2-(2-hydroxyethyl)-phenol, 5-Amino-salicylsäure, 2,5-Diamino-pyridin, 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin, 2,5,6-Triamino-4-(1 H)- pyrimidon, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(1- methylethyl)-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1 -[(4-methylphenyl)methyl]-1 H- pyrazol, 1-[(4-Chlorphenyl)methyl]-4,5-diamino-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1- methyl-1 H-pyrazol, 2-Amino-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 2-Amino-5- methyl-phenol und 1 ,2,4-Trihydroxybenzol; wobei das 1 ,4-Diamino-2- methyl-benzol, das 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol, das 4-Amino-phenol und das 1 ,4-(2,2'-Hydroxyethyl)-diaminobenzol bevorzugt sind, und das 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol und das 2-(2'-Hydroxyethyl)-1 ,4-diaminobenzol besonders bevorzugt sind.
Als Kupplersubstanzen sind insbesondere N-(3-Dimethylamino-phenyl)- harnstoff, 2,6-Diamino-pyridin, 2-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-anisol, 2,4-Diamino-1-fluor-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-methoxy-5-methyl- benzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxy- ethoxy)-5-methyl-benzol, 2,4-Di[(2-hydroxyethyl)amino]-1 ,5-dimethoxy- benzol, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 3-Amino-6-methoxy-2-(methyl- amino)-pyridin, 2,6-Diamino-3,5-dimethoxy-pyridin, 3,5-Diamino-2,6- dimethoxy-pyridin, 1 ,3-Diamino-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)- benzol, 1 ,3-Diamino-4-(2,3-dihydroxypropoxy)-benzol, 1 ,3-Diamino-4-(3- hydroxypropoxy)-benzol, 1 ,3-Diamino-4-(2-methoxyethoxy)-benzol, 2,4- Diamino-1 ,5-di(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1 -(2-Aminoethoxy)-2,4-diamino- benzol, 2-Amino-1 -(2-hydroxyethoxy)-4-methylamino-benzol, 2,4-Diaminophenoxy-essigsäure, 3-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-Amino-2-di[(2-hydroxyethyl)amino]-1-ethoxy-benzol, 5-Methyl-2-(1- methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl)- aminoj-anilin, 1 ,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan, Di(2,4-diamino- phenoxy)-methan, 1 ,3-Diamino-2,4-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis(2-hydroxy- ethyl)amino-toluol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylamino-phenol, 3-Diethyl- amino-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-fluor-2-methyl- phenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-ethoxy-2-methyl- phenol, 3-Amino-2,4-dichlor-phenol, 5-Amino-2,4-dichlor-phenol, 3-Amino- 2-methyl-phenol, 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 2-[(3- Hydroxyphenyl)amino]-acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-2- methyl-phenol, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxy- ethyl)amino]-phenol, 3-[(2-Methoxyethyl)amino]-phenol, 5-Amino-2-ethyl- phenol, 5-Amino-2-methoxy-phenol, 2-(4-Amino-2-hydroxy-phenoxy)- ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2,3-Dihydroxy- propyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)-amino]-2-methyl- phenol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 5-Amino-4-chlor-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 1 ,5-Dihydroxy-naphthalin, 1 ,7-Dihydroxy-naphthalin, 2,3-Dihydroxy- naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-1 -naphthol-acetat, (m-Dihydroxy-phenyl)-acrylamid, 1 -Chlor-2,4-dihydroxy-benzol, 2-Chlor- (m-Dihydroxy-phenyl)-acrylamid, 1 ,2-Dichlor-3,5-dihydroxy-4-methyl- benzol, 1 ,5-Dichlor-2,4-dihydroxy-benzol, 1 ,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol, 3,4-Methylendioxy-phenol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 5-[(2-Hydroxyethyl)- amino]-1 ,3-benzodioxol, 6-Brom-1-hydroxy-3,4-methylendioxy-benzol, 3,4-Diamino-benzoesäure, 3,4-Dihydro-6-hydroxy-1 ,4(2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4-dihydro-1 ,4(2H)-benzoxazin, 3-Methyl-1 -phenyl-5-pyrazolon, 5,6-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxy- indol, 7-Hydroxy-indol und 2,3-lndolindion zu nennen; wobei das 1 ,3-Dihydroxy-benzol, das 3-Amino-phenol, das 5-Amino-2-methyl-phenol, das 1-Naphthol, das 1 ,3-Diamino-4-(2'-hydroxyethoxy)-benzol und das N-(2'-Hydroxyethyl)-3,4-methylenedioxy-anilin bevorzugt sind, und das 5-Amino-2-methyl-phenol, das 1-Naphthol, das 1 ,3-Diamino-4-(2'-hydroxy- ethoxy)-benzol und das N-(2'-Hydroxyethyl)-3,4-methylenedioxy-anilin besonders bevorzugt sind.
Die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen können in dem erfindungsgemäßen Färbemittel jeweils einzeln oder im Gemisch miteinander enthalten sein, wobei die Gesamtmenge an Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen in dem erfindungsgemäßen Färbemittel (bezogen auf die Gesamtmenge des gebrauchsfertigen Färbemittels) jeweils etwa 0,005 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis 2,5 Gewichtsprozent, beträgt. Die Gesamtmenge der in dem erfindungsgemäßen Färbemittel enthaltenen Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination beträgt (bezogen auf das gebrauchsfertige Färbemittel) vorzugsweise etwa 0,01 bis 20 Gewichtsprozent, wobei eine Menge von etwa 0,02 bis 10 Gewichtsprozent und insbesondere 0,2 bis 6 Gewichtsprozent besonders bevorzugt ist. Die Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen werden im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt; es ist jedoch nicht nachteilig, wenn die Entwicklersubstanzen diesbezüglich in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß vorhanden sind.
Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich andere Farbkomponenten, beispielsweise 6-Amino-2-methylphenol und 2-Amino- 5-methylphenol, sowie ferner übliche direktziehende Farbstoffe aus der Gruppe der sauren oder basischen Farbstoffe, der Triphenylmethan- farbstoffe, der aromatischen Nitrofarbstoffe, der Azofarbstoffe und der Dispersionsfarbstoffe, enthalten. Das erfindungsgemäße Färbemittel kann diese Farbkomponenten (bezogen auf das gebrauchsfertige Färbemittel) in einer Menge von etwa 0,1 bis 4 Gewichtsprozent enthalten.
Selbstverständlich können die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen sowie die anderen Farbkomponenten, sofern es Basen sind, auch in Form der physiologisch verträglichen Salze mit organischen oder anorganischen Säuren, wie beispielsweise Salzsäure oder Schwefelsäure, beziehungsweise - sofern sie aromatische OH-Gruppen besitzen - in Form der Salze mit Basen, zum Beispiel als Alkaliphenolate, eingesetzt werden.
Darüber hinaus können in dem erfindungsgemäßen Färbemittel, falls es sich um ein Haarfärbemittel handelt, noch weitere übliche kosmetische Zusätze, beispielsweise Antioxidantien wie Ascorbinsäure, Thioglykolsäure und/oder Natriumsulfit, sowie Parfümöle, Korpplexbildner, Netzmittel, Emulgatoren, Verdicker und Pflegestoffe enthalten sein.
Die Zubereitungsform des erfindungsgemäßen Färbemittels kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wässrige oder wässrig- alkoholische Lösung sein. Die besonders bevorzugten Zubereitungsformen sind jedoch eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion. Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Farbstoffkomponenten mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar.
Übliche Zusätze in Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gelen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, Propanol oder Isopropanol, Glycerin oder Glykole wie 1 ,2-Propylenglykol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie zum Beispiel Fettalkoholsulfate, oxethylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide und oxethylierte Fettsäureester ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Stärke, Cellulosederivate, Petrolatum, Paraffinöl und Fettsäuren, sowie außerdem Pflegestoffe wie kationische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 30 Gewichtsprozent und die Pflegestoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent. Je nach Zusammensetzung kann das erfindungsgemäße Färbemittel schwach sauer, neutral oder alkalisch reagieren. Insbesondere weist es einen pH-Wert von 6,5 bis 11 ,5 auf. Die basische Einstellung erfolgt hierbei vorzugsweise mit Ammoniak, wobei jedoch auch organische Amine, zum Beispiel Monoethanolamin oder Triethanolamin, oder anorganische Basen, beispielsweise Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid Verwendung finden können. Für eine pH-Einstellung im sauren Bereich kommen anorganische oder organische Säuren, zum Beispiel Phosphorsäure, Essigsäure, Zitronensäure oder Weinsäure, in Betracht.
Für die Anwendung zur oxidativen Färbung von Haaren vermischt man das vorstehend beschriebene Färbemittel unmittelbar vor dem Gebrauch mit einem Oxidationsmittel und trägt eine für die Haarfärbebehandlung ausreichende Menge, je nach Haarfülle, im allgemeinen etwa 60 bis 200 Gramm, dieses Gemisches auf das Haar auf.
Als Oxidationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbung kommen hauptsächlich Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin, Natriumborat oder Natriumcarbonat in Form einer 3- bis 12prozentigen, vorzugsweise 6prozentigen, wässrigen Lösung, aber auch Luftsauerstoff in Betracht. Wird eine 3- bis 6prozentige Wasserstoffperoxid-Lösung als Oxidationsmittel verwendet, so beträgt das Gewichtsverhältnis zwischen Haarfärbemittel und Oxidationsmittel 5:1 bis 1:5, vorzugsweise etwa 2:1 bis 1 :3 und insbesondere 1 :1. Größere Mengen an Oxidationsmittel werden vor allem bei höheren Farbstoffkonzentrationen im Haarfärbemittel, oder wenn gleichzeitig eine stärkere Bleichung des Haares beabsichtigt ist, verwendet. Der Zusatz von weiteren Oxidationsmitteln, wie zum Beispiel Natriumpersulfat, Kaliumpersulfat oder Ammoniumpersulfat, ist prinzipiell ebenso möglich wie die Verwendung von Luftsauerstoff als Oxidationsmittel. Man läßt das Gemisch bei 15 bis 50 Grad Celsius etwa 10 bis 45 Minuten lang, vorzugsweise 15 bis 30 Minuten lang, auf das Haar einwirken, spült sodann das Haar mit Wasser aus und trocknet es. Im Anschluß an diese Spülung kann das Haar zusätzlich mit einem Shampoo gewaschen und gegebenenfalls mit einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure oder Weinsäure, nachgespült werden. Abschließend wird das Haar getrocknet.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand näher erläutern, ohne diesen auf die Beispiele zu beschränken.
Be i s p i e I e
In den nachfolgenden Beispielen werden für die verwendeten Farbstoffe die folgenden Abkürzungen benutzt:
A : 1 ,4-Diamino-2-methyl-benzol-hydrosulfat
B : 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-pyrazol-hydrosulfat
C : 4-Amino-phenol
D : 2-(2'-Hydroxyethyl)-1 ,4-diaminobenzol-sulfat
E : 1 ,3-Dihydroxy-benzol
F : 3-Amino-phenol
G : 5-Amino-2-methyl-phenol
H : 1-Naphthol
1 : 1 ,3-Diamino-4-(2'-hydroxyethoxy)-benzol-hydrochlorid
J : N-(2'-Hydroxyethyl)-3,4-methylendioxy-anilin-hydrochlorid
K : 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol
L : N-(2'-Hydroxyethyl)-2-nitro-4-(trifluormethyl)anilin Beispiel 1 bis 39: Oxidationshaarfärbemittel, cremeförmig
22,0 g Cetylatearylalkohol 1,0 g Wollwachsalkohol 0,3 g Cholesterin 6,8 g Natriumlaurylalkoholdiglykolethersulfat, 28%ige wässrige Lösung 0,5 g Natriumsulfit, wasserfrei 0,1 g Ethylendiamintetraessigsäure-Dinatriumsalz x g Farbstoffkombination gemäss Tabelle 1 8,0 g Ammoniak, 25%ige wässrige Lösung ad 100,0 g Wasser
20 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 20 g einer 4,5prozentigen wässrigen Wasserstoffperoxid- Lösung vermischt. Das so erhaltene Gemisch (pH = 9,5-10) wird auf gebleichtes Haar aufgetragen und nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei Raumtemperatur mit Wasser ausgespült. Anschließend wird das Haar mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und sodann getrocknet.
Die eingesetzten Farbstoffkombinationen sowie die erhaltenen Färbeergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengefasst. Tabelle 1:
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
Beispiel 40: Vergleichsversuche
22,0 g Cetylstearylalkohol 1 ,0 g Wollwachsalkohol 0,3 g Cholesterin 6,8 g Natriumlaurylalkoholdiglykolethersulfat, 28%ige wässrige Lösung 0,5 g Natriumsulfit, wasserfrei 0,1 g Ethylendiamintetraessigsäure-Dinatriumsalz X g Farbstoffkombination gemäss Tabelle 2 8,0 g Ammoniak, 25%ige wässrige Lösung ad 100,0 g Wasser In die vorstehende Haarfärbecreme-Grundmasse werden die in Tabelle 2 aufgeführten Farbstoffkombinationen (Entwickler und Kuppler oder Direktzieher) eingearbeitet:
Tabelle 2:
Figure imgf000016_0001
20 g der vorstehenden Färbecreme werden unmittelbar vor der Anwendung mit 20 g einer 4,5prozentigen wässrigen Wasserstoffperoxid- Lösung vermischt. Das so erhaltene Gemisch (pH = 9,5-10) wird auf gebleichtes Haar aufgetragen und nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei Raumtemperatur mit Wasser ausgespült. Anschließend wird das Haar mit einem handelsüblichen Shampoo gewaschen und sodann getrocknet. Der gleiche Wasch- und Trocknungsvorgang wurde 10mal wiederholt, wobei die L-Farbwerte nach 1x, 5x und 10x Waschen mit einem Farbmessgerät der Firma Minolta, Typ Minolta CR-200 ermittelt wurden.
Hierbei steht der L-Wert für die Helligkeit (das heißt je geringer der L-Wert ist, umso größer ist die Farbintensität). Tabelle 3:
Figure imgf000017_0001
Die Vergleichsversuche zeigen, dass die Waschbeständigkeit des erfindungsgemäßen direktziehenden Farbstoffes N-(2'-Hydroxyethyl))-2- nitro-4-(trifluormethyl)anilin wesentlich besser ist als die des nicht erfindungsgemäßen direktziehenden Referenznitrofarbstoff 2-Amino-6- chlor-4-nitrophenol bei weitem überlegen.
Alle in der vorliegenden Anmeldung genannten Prozentangaben stellen, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsprozente dar.

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Mittel zur Färbung von Keratinfasem, dadurch gekennzeichnet, dass es (a) 4-(2-Hydroxyethyl)amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol oder dessen Salz sowie (b) eine oder mehrere Entwicklersubstanzen und (c) eine oder mehrere Kupplersubstanzen enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Entwicklersubstanz ausgewählt ist aus 1 ,4-Diamino-2-methyl-benzol, 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol, 4-Amino-phenol und 2-(2'-Hydroxyethyl)-1 ,4-diaminobenzol.
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Entwicklersubstanz ausgewählt ist aus 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)- 1 H-pyrazol und 2-(2'-Hydroxyethyl)-1 ,4-diaminobenzol.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Kupplersubstanz ausgewählt ist aus 1 ,3-Dihydroxy-benzol, 3-Amino-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 1 ,3-Diamino-4-(2'- hydroxyethoxy)-benzol, 5-(2'-hydroxyethyl-amino)-2-methyl-phenol und N-(2'-Hydroxyethyl)-3,4-methylenedioxy-anilin .
5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Kupplersubstanz ausgewählt ist aus 5-Amino-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 1 ,3-Diamino-4-(2'-hydroxy-ethoxy)-benzol und N-(2'-Hydroxyethyl)-3,4-methylenedioxy-anilin.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es das 4-(2'-Hydroxyethyl)amino-3-nitro-1-trifluormethylbenzol oder dessen Salz in einer Menge von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent (bezogen auf das gebrauchsfertige Färbemittel) enthält.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es die Entwicklersubstanzen und die Kupplersubstanzen jeweils in einer Gesamtmenge von 0,005 bis 20 Gewichtsprozent (bezogen auf das gebrauchsfertige Färbemittel) enthält.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es die Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 20 Gewichtsprozent (bezogen auf das gebrauchsfertige Färbemittel) enthält.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Haarfärbemittel ist.
10. Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass man unmittelbar vor dem Gebrauch ein Färbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9 mit einem Oxidationsmittel vermischt, eine für die Haarfärbebehandlung ausreichende Menge des erhaltenen gebrauchsfertigen Färbemittels auf das Haar aufträgt, und nach einer Einwirkungszeit von 10 bis 45 Minuten bei 15 bis 50 Grad Celsius das Haar mit Wasser ausspült und abschließend trocknet.
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