WO2005023876A2 - Integrierte schaltung und verfahren zur herstellung einer integrierten schaltung - Google Patents

Integrierte schaltung und verfahren zur herstellung einer integrierten schaltung Download PDF

Info

Publication number
WO2005023876A2
WO2005023876A2 PCT/DE2004/001904 DE2004001904W WO2005023876A2 WO 2005023876 A2 WO2005023876 A2 WO 2005023876A2 DE 2004001904 W DE2004001904 W DE 2004001904W WO 2005023876 A2 WO2005023876 A2 WO 2005023876A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
integrated circuit
polymer
layer
dielectric layer
parts
Prior art date
Application number
PCT/DE2004/001904
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO2005023876A3 (de
Inventor
Marcus Halik
Andreas Walter
Hagen Klauk
Günter Schmid
Ute Zschieschang
Original Assignee
Infineon Technologies Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Infineon Technologies Ag filed Critical Infineon Technologies Ag
Priority to EP04786186A priority Critical patent/EP1658624A2/de
Priority to JP2006524221A priority patent/JP2007504642A/ja
Publication of WO2005023876A2 publication Critical patent/WO2005023876A2/de
Publication of WO2005023876A3 publication Critical patent/WO2005023876A3/de
Priority to US11/364,847 priority patent/US20060202198A1/en

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/468—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the gate dielectrics
    • H10K10/471—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the gate dielectrics the gate dielectric comprising only organic materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • C08L61/14—Modified phenol-aldehyde condensates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D129/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal, or ketal radical; Coating compositions based on hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D129/02—Homopolymers or copolymers of unsaturated alcohols
    • C09D129/04—Polyvinyl alcohol; Partially hydrolysed homopolymers or copolymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
    • C08F2810/20—Chemical modification of a polymer leading to a crosslinking, either explicitly or inherently
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
    • C08G2261/1422—Side-chains containing oxygen containing OH groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/33—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/334—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40—Polymerisation processes
    • C08G2261/42—Non-organometallic coupling reactions, e.g. Gilch-type or Wessling-Zimmermann type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
    • C08K5/053—Polyhydroxylic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
    • C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof

Definitions

  • the invention relates to an integrated circuit according to the preamble of claim 1 and a method for producing an integrated circuit with an organic semiconductor according to claim 8.
  • a field-effect transistor is especially considered organic if the semiconductive layer is made of an organic material.
  • RF-ID radio frequency identification
  • thermo distortion of most eligible inexpensive substrates eg polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN)
  • PET polyethylene terephthalate
  • PEN polyethylene naphthalate
  • this temperature limit can be up to 200 ° C. increase, but with the restriction that the distortion of the substrate is indeed reduced, but not prevented.
  • a critical process step in electronic components is the deposition of the dielectric layer, in particular the gate dielectric layer of an OFET.
  • Very high demands are placed on the quality of dielectrics in OFETs in terms of thermal, chemical, mechanical and electrical properties.
  • Silicon dioxide (Si0 2 ) is currently the most commonly used gate dielectric in OFETs, based on the broad availability in semiconductor technology. Thus, transistor structures are described in which a doped silicon wafer serves as the gate electrode, and thermal SiO 2 grown thereon forms the gate dielectric. This Si0 2 is prepared at temperatures of about 800 -1000 ° C. Other processes (eg CVD) for the deposition of Si0 2 on different substrates also work at temperatures above 400 ° C. A group at PennState University has developed a process (ion beam sputtering) that allows to deposit high quality Si0 2 at process temperatures of 80 ° C. This is illustrated in the articles by CD Sheraw, JA Nichols, DJ Gundlach, JR Huang, CC Kuo, H.
  • inorganic nitrides such as SiN x .
  • TaN x Similar to the preparation of inorganic oxides, the deposits require inorganic Nitrides high temperatures or high process costs. For example, see the article by BK Crone, A. Dodabalapur, R. Sarpeshkar, RW Filas, YY Lin, Z. Bao, JH O'Neill, W.Li, and HE Katz, J. Appl. Phys. 89, 512 (2001).
  • organic polymers such as poly-4-vinylphenol (PVP), poly-4-vinylphenol-co-2-hydroxyethyl methacrylate or polyimide (PI) have been used. These polymers are characterized by their comparatively simple processability. So they are e.g. from the
  • the present invention has for its object to provide an integrated circuit with an organic semiconductor and a method, wherein the production of dielectric layers of OEFT's at low temperatures is possible.
  • the integrated circuit with an organic semiconductor is composed of a polymer formulation
  • the integrated circuits according to the invention are, in particular, OFETs with organic layers which have outstanding dielectrical properties.
  • the integrated circuits can be easily produced at low temperatures (up to 150 ° C) due to the specific polymer formulation used. In principle, this polymer formulation can also be used in conjunction with other electronic components.
  • At least one base polymer is a phenol-containing polymer or copolymer, in particular poly-4-vinylphenol, poly-4-vinylphenol-co-methacrylic acid-2 - hydroxyethyl ester or poly-4-vinylphenol-co-methacrylic acid methyl ester.
  • At least one electrophilic crosslinker component is a di- or tribenzyl alcohol compound, in particular 4-hydroxymethylbenzyl alcohol.
  • the thermal acid catalyst used is at least one sulfonic acid, in particular 4-toluenesulfonic acid, since it is capable of transferring a proton to the hydroxy group of a benzyl alcohol below 150 ° C.
  • Advantageous solvents are an alcohol, in particular n-butanol, propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), dioxane, N-methylpyrrolidone (NMP), ⁇ -butyrolactone, xylene or a mixture.
  • PMEA propylene glycol monomethyl ether acetate
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • ⁇ -butyrolactone xylene or a mixture.
  • the proportion of base polymer, crosslinking component and acid generator has a proportion of between 5 and 20% by mass.
  • the object is also achieved by a method for producing an integrated circuit, in particular an OFET with a dielectric layer, having the features of claim 1. According to the invention
  • At least one further structuring of the OFET is then advantageously carried out.
  • Polymer formulation by spin coating, printing or spraying.
  • the crosslinking reaction is advantageously carried out under an inert gas, in particular a N 2 atmosphere.
  • an active layer for forming an OFET in particular from the semiconducting pentacene, is applied to the source-drain layer.
  • a passivation layer is arranged on the active layer.
  • Fig. 1 is a schematic representation of an organic field effect transistor
  • FIG. 2 shows an example of a crosslinking reaction of a polymeric gate dielectric with PVP and 4-hydroxymethylbenzyl alcohol as crosslinker
  • FIG. 3a shows an output characteristic of an OFET with an electrophilically networked gate dielectric
  • FIG. 3b shows a characteristic curve of an OFET with electrophilically networked gate dielectric
  • OFETs are electronic components consisting of multiple layers (layers), all of which are structured to generate integrated circuits through interconnections of individual layers.
  • 1 shows the basic structure of such a transistor in a bottom-contact architecture.
  • a gate electrode 2 is arranged, which is covered by a gate dielectric layer 3.
  • the substrate 1 with the gate electrode 2 already arranged thereon is the starting material to which the gate dielectric layer 3 is applied.
  • the gate dielectric layer 3 there are disposed a drain layer 4a and a source layer 4b, both connected to the active semiconducting layer 5 in FIG.
  • a passivation layer 6 is arranged above the active layer 5.
  • circuits according to the invention and their manufacture solve the problem of providing OFETs with gate dielectric layers, in particular with organic ICs having excellent mechanical, chemical and electrical properties at simultaneously low process temperatures.
  • an OFET has a dielectric layer which can be produced from a mixture (polymer formulation) with basically four constituents: a base polymer, a crosslinking component, a thermal acid generator and a solvent.
  • a mixture polymer formulation
  • An embodiment of the circuit according to the invention cited here by way of example has a polymer formulation with the following constituents
  • a solvent e.g. Alcohols, PGMEA.
  • This polymer formulation is applied to a suitably prepared substrate 1 (gate structures 2 are already defined on the substrate 1).
  • Polymer formulation may e.g. printed, spin-coated or sprayed on. By subsequent drying at moderate temperatures (about 100 ° C), the polymer formulation is fixed to the substrate and then converted into its final structure in a thermal crosslinking step.
  • Fig. 2 is shown schematically how PVP is cross-linked with 4-hydroxymethylbenzyl alcohol at a temperature of 150 ° C with elimination of water.
  • the compounds shown below can be used as electrophilic crosslinkers:
  • R 2 alkyl having 1 to 10 Kohl ⁇ stoHatom ⁇ n or aryl
  • the crucial step for the production of gate dielectric layers 3 with the required properties is this crosslinking reaction and its initiation at temperatures which are not critical for the substrate. These are temperatures from 20 ° C to a maximum of 150 ° C.
  • the use of the method reduces the required crosslinking temperature by more than 50 ° C compared to the previously known methods (see article by Halik et al. (2002)).
  • the base polymer determines the basic properties of the gate dielectric layer 3.
  • the basic polymers are in principle suitable for all phenol-containing polymers and their copolymers, such as e.g. Poly-4-vinyl-phenol, poly-4-vinylphenol - co-methacrylic acid-2-hydroxyethyl ester or poly-4-vinylphenol-co-methacrylic acid methyl ester.
  • the mechanical properties of the polymer layer and the resistance to chemicals can be significantly controlled.
  • the temperature of the initiation of the crosslinking reaction can be controlled.
  • the choice of solvent determines the film forming properties of the formulation.
  • Formulation 1 is a 10% solution in
  • PMEA Propylene glycol monomethyl ether acetate
  • Formulation 2 is a 10% solution in PGMEA. There are 100 parts of base polymer, 20 parts of crosslinker and 2.5 parts of acid generator. The proportion of crosslinker is therefore twice as high as in Formulation 1.
  • a photoresist is applied to the cross-linked polymer layer (gate dielectric layer 3) (S 1813, 3000 rpm, 30 seconds) and dried at 100 ° C. for 2 minutes. Subsequently, the later contact holes are defined by exposure and development of the photoresist. The Opening of the contact holes by means of oxygen plasma (2 times 45s at 100W).
  • the source-drain layer 4 is deposited and patterned by standard methods (30 nm Au thermally evaporated, photolithographic structuring and wet-chemical etching with I / KI solution).
  • the layer thickness of the gate dielectric layers 2 for formulation 1 210 nm.
  • the roughness of the layer is 0.5 nm to 50 ⁇ m.
  • the roughness of the layer is 0, 6 nm to 50 microns.
  • the transistors or circuits are completed by the active component 5 (pentacene here) is thermally evaporated. Apart from the passivation layer 6, the structure of an OFET according to FIG. 1 is thus produced.
  • FIG. 3 a shows an output characteristic family of a pentacene OFET with electrophilically crosslinked gate dielectric.
  • Fig. 3b shows for the same structure
  • FIG. 4 shows a drawing of an oscilloscope representation. The characteristic of a 5 Stages of the ring oscillator, wherein the ring oscillator operates with a signal delay of 120 microseconds per stage.
  • the invention is not limited in its execution to the above-mentioned preferred embodiments. Rather, a number of variants are conceivable which make use of the device according to the invention and the method according to the invention even in fundamentally different embodiments.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Formation Of Insulating Films (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft eine integrierte Schaltung mit einem organischen Halbleiter, insbesondere einem organischen Feldeffekt-Transistor (OEFT) mit einer Dielektrikumsschicht, herstellbar durch eine Polymerformulierung bestehend aus a) 100 Teilen mindestens eines vernetzbaren Basispolymers, b) 10 bis 20 Teilen mindestens einer elektrophilen Vernetzerkomponente, c) 1 bis 10 Teilen mindestens eines thermischen Säurekatalysators, der bei Temperaturen zwischen 100 - 150°C ein aktivierendes Proton generiert, gelöst in d) mindestens einem Lösungsmittel. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung einer integrierten Schaltung. Damit ist eine Herstellung von integrierten Schaltungen mit dielektrischen Schichten, insbesondere für OFETs bei niedrigen Temperaturen möglich.

Description

Integrierte Schaltung und Verfahren zur Herstellung einer integrierten Schaltung
Die Erfindung betrifft eine integrierte Schaltung nach dem Oberbegriff des Anspruchs 1 und ein Verfahren zur Herstellung einer integrierten Schaltung mit einem organischen Halbleiter nach Anspruch 8.
Systeme mit integrierten Schaltungen basierend auf organischen Feldeffekttransistoren (OFET) stellen eine zukunftsträchtige Technologie im Massenanwendungsbereich preiswerter Elektronik dar. Ein Feldeffekttransistor gilt insbesondere als organisch, wenn die halbleitende Schicht aus einem organischen Material hergestellt ist.
Da sich mit OFETs komplexe Schaltungen aufbauen lassen, bestehen zahlreiche Anwendungsmöglichkeiten. So gilt beispielsweise die Einführung von RF-ID (RF-ID: radio frequency identification) Systemen basierend auf dieser Technologie als potentieller Ersatz für den störanfälligen und nur in direktem Sichtkontakt zum Scanner anwendbaren Barcode .
Besonders Schaltungen auf flexiblen Substraten, die in hohen Stückzahlen in Rolle-zu-Rolle Verfahren gefertigt werden können, sind hierbei von Interesse.
Für die Herstellung solcher flexiblen Substrate besteht aufgrund des thermischen Verzuges der meisten in Frage kommenden preiswerten Substrate (z.B. Polyethylenterephthalat (PET) , Polyethylennaphtalat (PEN) ) eine obere Temperaturgrenze von 130 - 150°C. Unter bestimmten Vorraussetzungen, z.B. einer thermischen Vorbehandlung des Substrates, lässt sich diese Temperaturgrenze bis auf 200°C erhöhen, jedoch mit der Einschränkung, dass der Verzug des Substrates zwar reduziert, nicht jedoch verhindert wird.
Ein kritischer Prozessschritt bei elektronischen Bauelementen ist die Abscheidung der Dielektrikumsschicht, insbesondere der Gatedielektrikumsschicht eines OFET. An die Qualität der Dielektrika in OFETs werden hinsichtlich der thermischen, chemischen, mechanischen und elektrischen Eigenschaften sehr hohe Ansprüche gestellt.
Siliziumdioxid (Si02) stellt das derzeit häufigst verwendete Gatedielektrikum in OFETs dar, basierend auf der breiten Verfügbarkeit in der Halbleitertechnologie. So sind Transistorstrukturen beschrieben, bei denen ein dotierter Siliziumwafer als Gateelektrode dient und darauf thermisches aufgewachsenes Si02 das Gatedielektrikum bildet. Dieses Si02 wird bei Temperaturen von etwa 800 -1000°C hergestellt. Andere Prozesse (z.B. CVD) zur Abscheidung von Si02 auf verschiedenen Substraten arbeiten ebenfalls bei Temperaturen oberhalb von 400°C. Eine Gruppe an der PennState University hat einen Prozess (Ionenstrahl Sputtern) entwickelt, der es erlaubt ein qualitativ hochwertiges Si02 bei Prozesstemperaturen von 80°C abzuscheiden. Dies ist in den Artikeln von C. D. Sheraw, J. A. Nichols, D. J. Gundlach, J. R. Huang, C. C. Kuo, H. Klauk, T. N. Jackson, M. G. Kane, J. Campi, F. P. Cuomo, and B. K. Greening, Tech. Dig. -lot. Electron Devices Meet . , 619 (2000) und C. D. Sheraw, L. Zhou, J. R. Huang, D. J. Gundlach, T. N. Jackson, M. G. Kane, I. G. Hili, M. S. Hammond, J. Campi, B. K. Greening, J. Francl , and J. West, Appl . Phys . Lett . 80, 1088 (2002) beschrieben.
Nachteilig hierbei sind jedoch die hohen Prozesskosten und der geringe Durchsatz für Massenprodukte.
Es ist auch bekannt, anorganische Nitride, wie z.B. SiNx. , TaNx zu verwenden. Ähnlich der Herstellung von anorganischen Oxiden, erfordern die Abscheidungen von anorganischen Nitriden hohe Temperaturen bzw. hohe Verfahrenskosten. Dies ist z.B. in dem Artikel von B. K. Crone, A. Dodabalapur, R. Sarpeshkar, R. W. Filas, Y. Y. Lin, Z. Bao, J. H. O'Neill, W. Li, and H. E. Katz, J. Appl . Phys . 89,5125 (2001) beschrieben.
Auch ist es bekannt, Hybridlösungen (spin on glass) zu verwenden. Organische Siloxane, die sich aus einer Lösung herstellen lassen und durch eine thermische Konvertierung in "glasähnliche" Schichten umwandeln lassen, wurden beschrieben. Die Konvertierung zu Si02 erfolgt entweder bei hohen Temperaturen (ca. 400°C) oder verläuft nur teilweise, was eine verringerte Transistorqualität zur Folge hat (siehe dazu den Artikel von Z. Bao, V. Kuck, J.A. Rogers, and M.A. Paczkowski, Adv. Funct . Mater., 12,526, (2002).
Außerdem sind bereits organische Polymere, wie zum Beispiel Poly-4-vinylphenol (PVP) , Poly-4- vinylphenol-co-2- hydroxyethylmethacrylat oder Polyimid (PI) verwendet worden. Diese Polymere zeichnen sich durch ihre vergleichsweise einfache Verarbeitbarkeit aus. So sind sie z.B. aus der
Lösung für spin-coating oder Drucken verwendbar. Die hervorragenden dielektrische Eigenschaften solcher Materialien sind bereits demonstriert worden (siehe Artikel von H. Klauk, M. Halik, U. Zschieschang, G. Schmid, W. Radlik, and W. Weber, J Appl. Phys., in press, scheduled to appear in val . 92, no. 10 (November 2002))
Auch Anwendungen in ICs konnten bereits demonstriert werden, wobei die benötigten chemischen und mechanischen Stabilitäten der Dielektrikumsschichten für deren Strukturierung und die
Strukturierung der darauffolgenden Source-Drain-Schicht durch Quervernetzung der Polymere erreicht wurde (siehe Artikel von M. Halik, H. Klauk, U. Zschieschang, T. Kriem, G. Schmid, and W. Radlik, Appl. Phys. Lett., 81, 289 (2002)). Diese Quervernetzung erfolgt jedoch bei Temperaturen von 200°C, was für die Herstellung großflächiger flexibler Substrate problematisch ist.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine integrierte Schaltung mit einem organischen Halbleiter und ein Verfahren zu schaffen, wobei die Herstellung von Dielektrikumsschichten von OEFT's bei niedrigen Temperaturen möglich ist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch eine integrierte Schaltung mit den Merkmalen des Anspruchs 1 gelöst .
Erfindungsgemäß ist die integrierte Schaltung mit einem organischen Halbleiter aus einer Polymerformulierung bestehend aus
a) 100 Teilen mindestens eines vernetzbaren Basispolymers, b) 10 bis 20 Teilen mindestens einer elektrophilen Vernetzerkomponente, c) 1 bis 10 Teilen mindestens eines thermischen Säurekatalysators, der bei Temperaturen zwischen 100 - 150 °C ein aktivierendes Proton generiert und d) mindestens einem Lösungsmittel
herstellbar. Die erfindungsgemäßen integrierten Schaltungen sind insbesondere OFETs mit organischen Schichten, die hervorragende Dielelektrikumseigenschaften aufweisen. Die integrierten Schaltungen sind auf Grund der verwendeten spezifischen Polymerformulierung in einfacher Weise bei niedrigen Temperaturen (bis zu 150 °C) herstellbar. Diese Polymerformulierung lässt sich grundsätzlich auch in Verbindung mit anderen elektronischen Bauelementen einsetzen.
Dabei ist es vorteilhaft, wenn mindestens ein Basispolymer ein phenolhaltiges Polymer oder Copolymer, insbesondere Poly- 4 -vinylphenol , Poly-4 -vinylphenol -co-methacrylsäure-2 - hydroxyethylester oder Poly-4-vinylphenol-co- methacrylsäuremethylester ist.
Vorteilhafterweise ist mindestens eine elektrophile Vernetzerkomponente ein Di- bzw. Tribenzylalkoholverbindung, insbesondere 4-Hydroxymethyl-benzylalkohol .
Es ist vorteilhaft, wenn mindestens eine Vernetzerkomponente eine der folgenden Strukturen aufweist:
Figure imgf000007_0001
Für R, gilt - -, — SOz— , — Sz— , — (CHä),(— wobei x = 1 - 10 , aussβrdβm:
Figure imgf000007_0002
Figure imgf000007_0003
Mit Vorteil wird als thermischer Säurekatalysator mindestens eine Sulfonsäure, insbesondere 4-Toluolsulfonsäure verwendet, da diese in der Lage ist, unterhalb von 150°C ein Proton auf die Hydroxygruppe eines Benzylalkohols zu übertragen.
Vorteilhafte Lösungsmittel sind ein Alkohol, insbesondere n- Butanol, Propylenglykolmonomethyletheracetat (PGMEA) , Dioxan, N-Methylpyrolidon (NMP) , y-Butyrolacton, Xylen oder ein Gemisch.
Für eine gute Verarbeitbarkeit ist es vorteilhaft, wenn der Anteil an Basispolymer, Vernetzerkomponente und Säuregenerator eine Anteil zwischen 5 und 20 Masse-% aufweist .
Die Aufgabe wird auch durch ein Verfahren zur Herstellung einer integrierten Schaltung, insbesondere eines OFET mit einer Dielektrikumsschicht, mit den Merkmalen des Anspruchs 1 gelöst. Erfindungsgemäß wird
a) eine Polymerformulierung gemäß Anspruch 1 auf ein Substrat, insbesondere mit einer vorstrukturierten Gateelektrode aufgebracht, anschließend
b) eine Vernetzungsreaktion zur Bildung der Gatedielektrikumsschicht zwischen 100 und 150 °C durchgeführt .
Zur Herstellung eines OFET wird anschließend vorteilhafterweise mindestens eine weitere Strukturierung zum Aufbau des OFET vorgenommen.
Vorteilhafterweise erfolgt das Aufbringen der
Polymerformulierung durch Aufschleudern, Drucken oder Sprühen . Die Vernetzungsreaktion erfolgt mit Vorteil unter einer Inertgas-, insbesondere einer N2-Atmosphäre .
Nach dem Aufbringen der Polymerformulierung und der Herstellung des Polymerfilms ist es vorteilhaft eine Trocknung, insbesondere bei 100 °C durchzuführen.
Zur Herstellung des OFET ist es dann vorteilhaft, auf die Gatedielektrikumsschicht eine Source-Drain-Schicht aufzubringen .
Schließlich ist es vorteilhaft, wenn auf die Source-Drain- Schicht eine aktive Schicht zur Bildung eines OFET, insbesondere aus dem halbleitenden Pentazen aufgebracht wird. Vorteilhafterweise wird auf die aktive Schicht eine Passivierungsschicht angeordnet.
Die Erfindung wird nachfolgend unter Bezugnahme auf die Figuren der Zeichnungen an mehreren Ausführungsbeispielen näher erläutert. Es zeigen:
Fig. 1 eine schematische Darstellung eines organischen Feldeffekttransistors ;
Fig. 2 Beispiel einer Vernetzungsreaktion eines polymeren Gatedielektrikums mit PVP und 4- Hydroxymethylbenzylalkohol als Vernetzer;
Fig. 3a Ausgangskennlinienschar eines OFET mit elektrophil vernetzten Gatedielektrikum;
Fig. 3b Durchgangskennlinienschar eines OFET mit elektrophil vernetzten Gatedielektrikum;
Fig. 4 Durchzeichnung eines Oszilloskopbildes OFETs sind elektronische Bauteile, die aus mehreren Schichten (Lagen) bestehen, welche alle strukturiert sind, um durch Verbindungen einzelner Schichten integrierte Schaltungen zu generieren. Dabei zeigt Fig. 1 den prinzipiellen Aufbau eines solchen Transistors in einer Bottom-Kontakt Architektur.
Auf einem Substrat 1 ist eine Gatelektrode 2 angeordnet, die von einer Gatedielektrikumsschicht 3 überdeckt ist. Wie später noch erläutert wird, stellen bei einer Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens das Substrat 1 mit der bereits darauf angeordneten Gateelektrode 2 das Ausgangsmaterial dar, auf das die Gatedielektrikumsschicht 3 aufgebracht wird. Auf der Gatedielektrikumsschicht 3 sind eine Drainschicht 4a und eine Sourceschicht 4b angeordnet, die beide mit der aktiven halbleitenden Schicht 5 in
Verbindung stehen. Über der aktiven Schicht 5 ist eine Passivierungsschicht 6 angeordnet .
Entscheidend für die hier beschriebene Ausführungsform der Erfindung ist die Deposition und Bearbeitung der Gatedielektrikumsschicht 3.
Die erfindungsgemäßen Schaltungen und deren Herstellung lösen das Problem der Bereitstellung von OFETs mit Gatedielektrikumsschichten insbesondere mit organischen ICs mit hervorragenden mechanischen, chemischen und elektrischen Eigenschaften bei gleichzeitig niedrigen Prozesstemperaturen.
Dabei weist ein OFET eine Dielektrikumsschicht auf, die aus einer Mischung (Polymerformulierung) mit grundsätzlich vier Bestandteilen herstellbar ist: ein Basispolymer, eine Vernetzerkomponente, einen thermischen Säuregenerator und ein Lösungsmittel. Eine hier beispielhaft angeführte Ausführungsform der erfindungsgemäßen Schaltung weist eine Polymerformulierung mit folgenden Bestandteilen auf
a) als vernetzbares Basispolymer PVP, b) als eine elektrophile Vernetzerkomponente 4- hydroxymethylbenzylalkohol ,
c) als Säurekatalysator 4-Toluolsulfonsäure, die bei Temperaturen zwischen 100 -150°C ein aktivierendes Proton generiert ,
d) als Lösungsmittel z.B. Alkohole, PGMEA.
Diese Polymerformulierung wird auf ein entsprechend vorbereitetes Substrat 1 (Gatestrukturen 2 sind bereits auf dem Substrat 1 definiert) aufgebracht. Die
Polymerformulierung kann z.B. aufgedruckt, aufgeschleudert oder aufgesprüht werden. Durch anschließendendes Trocknen bei moderaten Temperaturen (ca. 100°C) wird die Polymerformulierung auf der Unterlage fixiert und anschließend in einem thermischen Vernetzungsschritt in ihre endgültige Struktur überführt .
In Fig. 2 ist in schematischer Weise dargestellt, wie PVP mit 4-Hydroxymethylbenzylalkohol bei einer Temperatur von 150 °C unter Abspaltung von Wasser vernetzt wird. Alternativ können auch die im Folgenden dargestellten Verbindungen als elektrophile Vernetzer eingesetzt werden:
Figure imgf000012_0001
Für R, gilt: - -, — SO2 — , — Sr— . — (CHJJJJ — wobei x = 1 - 10 , aussβrdem:
Figure imgf000012_0002
Figure imgf000012_0003
Für R2 gilt: Alkyl mit 1 bis 10 KohlβπstoHatomβn oder Aryl
Der entscheidende Schritt für die Herstellung von Gatedielektrikumsschichten 3 mit den geforderten Eigenschaften ist hierbei diese Vernetzungsreaktion und deren Initiierung bei Temperaturen welche für das Substrat unkritisch sind. Dies sind Temperaturen von 20°C bis maximal 150°C. Die Benutzung des Verfahrens verringert die benötigte Vernetzungstemperatur um mehr als 50°C, verglichen mit den bisher bekannten Methoden (siehe Artikel von Halik et al . (2002) ) .
Das Basispolymer bestimmt dabei die Grundeigenschaften der Gatedielektrikumsschicht 3. Als Basispolymere eigenen sich prinzipiell alle phenolhaltigen Polymere und deren Copolymere, wie z.B. Poly-4-vinyl-phenol , Poly-4 -vinylphenol - co-methacrylsäure-2-hydroxyethylester oder Poly-4- vinylphenol-co-methacrylsäuremethylester .
Durch die Wahl der Vernetzerkomponente und deren Konzentration in der Polymerformulierung lassen sich die mechanischen Eigenschaften der Polymerschicht und die Resistenz gegenüber Chemikalien maßgeblich steuern.
Durch die Wahl des thermischen Säurekatalysators lässt sich die Temperatur der Initiierung der Vernetzungsreaktion steuern.
Die Wahl des Lösungsmittels bestimmt die Filmbildungseigenschaften der Formulierung.
Im Folgenden werden als Beispiele zwei Polymerformulierungen beschrieben, die sich in lediglich im Anteil des Vernetzers unterscheiden .
Formulierung 1 ist eine 10%-ige Lösung in
Propylenglykolmonomethyletheracetat (PGMEA) . Dabei liegen 100 Teile Basispolymer, 10 Teile Vernetzer und 2.5 Teile Säuregenerator vor.
Eine Mischung aus 2 g PVP (MW ca. 20.000) als Basispolymer und 200 mg 4-Hydroxymethyl-benzylalkohol als Vernetzer werden in 20.5g PGMEA als Lösungsmittel auf einer Rüttelapparatur gelöst (ca. 3 Stunden) .
Anschließend werden 50 mg 4-Toluolsulfonsäure als Säuregenerator zugegeben und die gesamte Lösung eine weitere Stunde geschüttelt. Vor Benutzung wird die Polymerlösung durch einen 0.2 μm Filter filtriert.
Formulierung 2 ist eine 10%-ige Lösung in PGMEA. Dabei liegen 100 Teile Basispolymer, 20 Teile Vernetzer und 2.5 Teile Säuregenerator vor. Der Anteil an Vernetzer ist also doppelt so hoch wie in der Formulierung 1.
Eine Mischung aus 2 g PVP (MW ca. 20.000) als Basispolymer und 400 mg 4-Hydroxymethyl-benzylalkohol als Vernetzer werden in 20.5g PGMEA als Lösungsmittel auf einer Rüttelapparatur gelöst (ca. 3 Stunden) . Anschließend werden 50 mg 4- Toluolsulfonsäure als Säuregenerator zugegeben und die gesamte Lösung eine weitere Stunde geschüttelt. Vor Benutzung wird die Polymerlösung durch einen 0.2 μm Filter filtriert. Filmpräparation:
2 ml der Formulierung 1 wurden mittels spin coater bei 4000 U/min für 22 s auf ein vorbereitetes Substrat (PEN (Polyethylennaphtalat) mit Ti-Gatestrukturen) aufgebracht. Anschließend wird bei 100 °C für 2 min auf einer Hotplate getrocknet. Die Vernetzungsreaktion erfolgt bei 150°C im Ofen unter 400 mbar N2-Atmosphäre . Die Filmpräparation für Formulierung 2 erfolgt analog.
Strukturierung der Gatedielektrikumsschicht :
Auf die quervernetzte Polymerschicht (Gatedielektrikumsschicht 3) wird ein Photoresist aufgebracht (S 1813; 3000 U/min; 30 s) und bei 100°C 2 min getrocknet. Anschließend werden die späteren Kontaktlöcher mittels Belichtung und Entwicklung des Photolacks definiert. Die Öffnung der Kontaktlöcher erfolgt mittels Sauerstoffplasma (2 mal 45s bei 100W) .
Anschließend wir die Source-Drain Schicht 4 nach Standardverfahren abgeschieden und strukturiert (30 nm Au thermisch aufgedampft, photolithographische Strukturierung und nasschemisches Ätzen mit I /KI -Lösung)
Die Schichtdicke der Gatedielektrikumsschichten 2 beträgt für Formulierung 1 = 210nm. Die Rauhigkeit der Schicht beträgt 0 , 5 nm auf 50 μm.
Die Schichtdicke der Gatedielektrikumsschichten beträgt für Formulierung 2 = 230nm. Die Rauhigkeit der Schicht beträgt 0, 6 nm auf 50 μm.
Die Transistoren bzw. Schaltungen werden fertiggestellt, indem die aktive Komponente 5 (hier Pentazen) thermisch aufgedampft wird. Bis auf die Passivierungsschicht 6 ist damit der Aufbau eines OFET gemäß Fig. 1 hergestellt.
Hier werden Ausführungsformen für eine Polymerformulierung und deren Verwendung zur Herstellung von
Gatedielektrikumsschichten 3 bei niedrigen Temperaturen für den Einsatz in integrierten Schaltungen basierend auf OFETs beschrieben. Diese Gatedielektrikumsschichten 3 zeichnen sich neben der geringen Prozesstemperatur für deren Herstellung durch hervorragende thermische, chemische, mechanische und elektrische Eigenschaften aus.
In Fig. 3a ist eine Ausgangskennlinienschar eines Pentazen- OFET mit elektrophil vernetztem Gatedielektrium dargestellt. Fig. 3b zeigt für den gleichen Aufbau die
Durchgangskennlinien eines OFET (μ=0m5 cm2/Vs, on/off ratio = 104) . In Fig. 4 ist eine Durchzeichnung einer Ozilloskop- Darstellung wiedergegeben. Dabei wird die Kennlinie eines 5 Stufen Ringoszillators dargestellt, wobei der Ringoszillator mit einer Signalverzögerung von 120 μsec pro Stufe arbeitet.
Die Erfindung beschränkt sich in ihrer Ausführung nicht auf die vorstehend angegebenen bevorzugten Ausführungsbeispiele. Vielmehr ist eine Anzahl von Varianten denkbar, die von der erfindungsgemäßen Vorrichtung und dem erfindungsgemäßen Verfahren auch bei grundsätzlich anders gearteten Ausführungen Gebrauch machen.
Bezugszeichenliste
1 Substrat
2 Gateelektrode
3 Gatedielektrikumsschicht 4a Drainschicht
4b Sourceschicht
5 Aktive Schicht
6 Passivierungsschicht

Claims

Patentansprüche
1. Integrierte Schaltung mit einem organischen Halbleiter, insbesondere einem organischen Feldeffekt-Transistor (OEFT) mit einer Dielektrikumsschicht
herstellbar durch
eine Polymerformulierung bestehend aus a) 100 Teilen mindestens eines vernetzbaren Basispolymers, b) 10 bis 20 Teilen mindestens einer elektrophilen Vernetzerkomponente , c) 1 bis 10 Teilen mindestens eines thermischen Säurekatalysators, der bei Temperaturen zwischen 100 - 150 °C ein aktivierendes Proton generiert, gelöst in d) mindestens einem Lösungsmittel .
2. Integrierte Schaltung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Basispolymer ein phenolhaltiges Polymer oder Copolymer, insbesondere Poly-4- vinyl -phenol , Poly-4 -vinylphenol -co-methacrylsäure-2 - hydroxyethylester oder Poly-4 -vinylphenol -co- methacrylsäuremethylester ist.
3. Integrierte Schaltung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein thermischer Säuregenerator eine Sulfonsäure, insbesondere eine 4- Toluolsulfonsäure ist.
4. Integrierte Schaltung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche , dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine elektrophile Vernetzerkomponente eine Di- bzw. Tribenzylalkoholverbindung, insbesondere 4- Hydroxymethyl-benzylalkohol ist.
5. Integrierte Schaltung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Vernetzerkomponente eine der folgenden Strukturen aufweist :
Figure imgf000019_0001
Für R, gilt: - , — SOj— , — Sy— , — (CH2)„ — wobei x = 1 - 10 , aussβrdβm:
Figure imgf000019_0002
Figure imgf000019_0003
Für R2 gilt Al yt mit 1 bis 10 KohlβnstoHatomen oder Aryl
6. Integrierte Schaltung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche , dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Lösungsmittel ein Alkohol ist., insbesondere n-Butanol, Propylenglykolmonomethyletheracetat (PGMEA) , Dioxan, N-Methylpyrolidon (NMP) , y-Butyrolacton, Xylen oder ein Gemisch ist.
7. Integrierte Schaltung nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, gekennzeichnet durch einen Anteil an Basispolymer, Vernetzerkomponente und Säuregenerator mit einem Anteil zwischen 5 und 20 Masse-%.
8. Verfahren zur Herstellung einer integrierten Schaltung mit einem organischen Halbleiter, insbesondere eines OFET mit einer Dielektrikumsschicht,
dadurch gekennzeichnet, dass
a) eine Polymerformulierung gemäß Anspruch 1 auf ein Substrat (1) , insbesondere mit einer vorstrukturierten Gateelektrode (2) aufgebracht wird, und
b) eine Vernetzungsreaktion zur Bildung der Gatedielektrikumsschicht (3) zwischen 100 und 150 °C erfolgt.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass anschließend mindestens eine weitere Strukturierung zum Aufbau des OFET erfolgt .
10. Verfahren nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet , dass das Aufbringen der
Polymerformulierung durch Aufschleudern, Drucken oder Sprühen erfolgt .
11 . Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 8 bis 10 , d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass die Vernetzungsreaktion unter einer Inertgas -Atmosphäre , insbesondere N2-Atmosphäre erfolgt.
12. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 8 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass nach dem Aufbringen der Polymerformulierung eine Trocknung, insbesondere bei 100 °C erfolgt.
13. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 8 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Gatedielektrikumsschicht (3) eine Source-Drain-Schicht (4a, 4b) aufgebracht wird.
14. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 8 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Source-Drain- Schicht (4a, 4b) eine aktive Schicht (5) zur Bildung eines OFET, insbesondere aus Pentazen aufgebracht wird.
15. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 8 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass auf der aktiven Schicht (5) eine Passivierungsschicht (6) angeordnet wird.
PCT/DE2004/001904 2003-08-29 2004-08-24 Integrierte schaltung und verfahren zur herstellung einer integrierten schaltung WO2005023876A2 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04786186A EP1658624A2 (de) 2003-08-29 2004-08-24 Integrierte schaltung und verfahren zur herstellung einer integrierten schaltung
JP2006524221A JP2007504642A (ja) 2003-08-29 2004-08-24 集積回路および集積回路の製造方法
US11/364,847 US20060202198A1 (en) 2003-08-29 2006-02-28 Integrated circuit, and method for the production of an integrated circuit

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10340609.3 2003-08-29
DE10340609A DE10340609A1 (de) 2003-08-29 2003-08-29 Polymerformulierung und Verfahren zur Herstellung einer Dielektrikumsschicht

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US11/364,847 Continuation US20060202198A1 (en) 2003-08-29 2006-02-28 Integrated circuit, and method for the production of an integrated circuit

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2005023876A2 true WO2005023876A2 (de) 2005-03-17
WO2005023876A3 WO2005023876A3 (de) 2005-08-18

Family

ID=34258372

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/DE2004/001904 WO2005023876A2 (de) 2003-08-29 2004-08-24 Integrierte schaltung und verfahren zur herstellung einer integrierten schaltung

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20060202198A1 (de)
EP (1) EP1658624A2 (de)
JP (1) JP2007504642A (de)
KR (1) KR100718358B1 (de)
CN (1) CN1875432A (de)
DE (1) DE10340609A1 (de)
WO (1) WO2005023876A2 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7564053B2 (en) * 2004-09-22 2009-07-21 Electronics And Telecommunications Research Institute Photo-reactive organic polymeric gate insulating layer composition and organic thin film transistor using the same
WO2016046659A1 (en) * 2014-09-25 2016-03-31 Basf Se Ether-based polymers as photo-crosslinkable dielectrics

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060113569A1 (en) * 2004-11-03 2006-06-01 Akinwande Akintunde I Control of threshold voltage in organic field effect transistors
US20060231829A1 (en) * 2005-04-13 2006-10-19 Xerox Corporation TFT gate dielectric with crosslinked polymer
KR100794720B1 (ko) * 2006-08-28 2008-01-21 경희대학교 산학협력단 유기 박막 트랜지스터 표시판 및 그 제조 방법
TWI375119B (en) * 2008-10-02 2012-10-21 Ind Tech Res Inst Composition for forming photosensitive dielectric material and application thereof
US8623447B2 (en) 2010-12-01 2014-01-07 Xerox Corporation Method for coating dielectric composition for fabricating thin-film transistors
DE102021125407A1 (de) 2021-09-30 2023-03-30 Polymer Competence Center Leoben Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Dielektrikums für einen Kondensator und Verfahren zur Herstellung eines Kondensators und Kondensator

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002065557A1 (de) * 2001-02-09 2002-08-22 Siemens Aktiengesellschaft Organischer feldeffekt-transistor mit fotostrukturiertem gate-dielektrikum, ein verfahren zu dessen erzeugung und die verwendung in der organischen elektronik
DE10131669A1 (de) * 2001-06-29 2003-01-16 Infineon Technologies Ag Herstellung von organischen Halbleitern mit hoher Ladungsträgermobilität durch pi-konjugierte Vernetzungsgruppen

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3826363A1 (de) * 1988-08-03 1990-02-08 Merck Patent Gmbh Saeurehaertbare bindemittelsysteme mit 1,2-disulfonen
US5717003A (en) * 1988-08-03 1998-02-10 Ciba Specialty Chemicals Corporation Acid-curable binder systems containing 1,2-disulfones
JP3873372B2 (ja) * 1997-05-26 2007-01-24 住友化学株式会社 ポジ型フォトレジスト組成物
DE69840914D1 (de) * 1997-10-14 2009-07-30 Patterning Technologies Ltd Methode zur Herstellung eines elektrischen Kondensators
US6143204A (en) * 1998-06-19 2000-11-07 Lonza Inc. Stabilization of iodopropynl compounds
DE10043204A1 (de) * 2000-09-01 2002-04-04 Siemens Ag Organischer Feld-Effekt-Transistor, Verfahren zur Strukturierung eines OFETs und integrierte Schaltung
DE10061297C2 (de) * 2000-12-08 2003-05-28 Siemens Ag Verfahren zur Sturkturierung eines OFETs
US7011932B2 (en) * 2001-05-01 2006-03-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymer waveguide fabrication process
JP2002341525A (ja) * 2001-05-14 2002-11-27 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型フォトレジスト転写材料およびそれを用いた基板表面の加工方法
KR100428002B1 (ko) * 2001-08-23 2004-04-30 (주)그라쎌 유기 고분자 게이트 절연막을 구비하는 유기 반도체트랜지스터의 제조 방법
DE10143630A1 (de) * 2001-09-06 2003-03-27 Bayer Ag Strahlenhärtende Beschichtungsmittel
US20040242759A1 (en) * 2003-05-30 2004-12-02 Bhave Mandar R. Bottom anti-reflective coating compositions comprising silicon containing polymers to improve adhesion towards photoresists
DE10329262B3 (de) * 2003-06-23 2004-12-16 Infineon Technologies Ag Verfahren zur Behandlung eines Substrates und ein Halbleiterbauelement
DE10340608A1 (de) * 2003-08-29 2005-03-24 Infineon Technologies Ag Polymerformulierung und Verfahren zur Herstellung einer Dielektrikumsschicht
US20050062174A1 (en) * 2003-09-19 2005-03-24 Osram Opto Semiconductors Gmbh Encapsulated organic electronic device
KR20050058062A (ko) * 2003-12-11 2005-06-16 삼성전자주식회사 유기절연막 형성용 조성물 및 이를 사용하여 제조된유기절연막
DE102004005247A1 (de) * 2004-01-28 2005-09-01 Infineon Technologies Ag Imprint-Lithographieverfahren

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002065557A1 (de) * 2001-02-09 2002-08-22 Siemens Aktiengesellschaft Organischer feldeffekt-transistor mit fotostrukturiertem gate-dielektrikum, ein verfahren zu dessen erzeugung und die verwendung in der organischen elektronik
DE10131669A1 (de) * 2001-06-29 2003-01-16 Infineon Technologies Ag Herstellung von organischen Halbleitern mit hoher Ladungsträgermobilität durch pi-konjugierte Vernetzungsgruppen

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7564053B2 (en) * 2004-09-22 2009-07-21 Electronics And Telecommunications Research Institute Photo-reactive organic polymeric gate insulating layer composition and organic thin film transistor using the same
WO2016046659A1 (en) * 2014-09-25 2016-03-31 Basf Se Ether-based polymers as photo-crosslinkable dielectrics
US10020456B2 (en) 2014-09-25 2018-07-10 Basf Se Ether-based polymers as photo-crosslinkable dielectrics

Also Published As

Publication number Publication date
CN1875432A (zh) 2006-12-06
DE10340609A1 (de) 2005-04-07
EP1658624A2 (de) 2006-05-24
KR100718358B1 (ko) 2007-05-14
KR20060069479A (ko) 2006-06-21
JP2007504642A (ja) 2007-03-01
US20060202198A1 (en) 2006-09-14
WO2005023876A3 (de) 2005-08-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7825404B2 (en) Integrated circuit comprising an organic semiconductor, and method for the production of an integrated circuit
US7964440B2 (en) Phase-separated composite films and methods of preparing the same
DE10328811B4 (de) Verbindung zur Bildung einer selbstorganisierenden Monolage, Schichtstruktur, Halbleiterbauelement mit einer Schichtstruktur und Verfahren zur Herstellung einer Schichtstruktur
DE112009001944T5 (de) Oberflächenbehandelte Substrate für organische Dünnschichttransistoren mit oben liegendem Gate
US20050208779A1 (en) Imprint lithography process
DE112010001651T5 (de) Verfahren zur Herstellung eines organischen Dünnschichttransistors
DE102012200896A1 (de) Elektronisches Bauelement
DE10240105A1 (de) Herstellung organischer elektronischer Schaltkreise durch Kontaktdrucktechniken
US20060202198A1 (en) Integrated circuit, and method for the production of an integrated circuit
DE10329262B3 (de) Verfahren zur Behandlung eines Substrates und ein Halbleiterbauelement
DE10131669A1 (de) Herstellung von organischen Halbleitern mit hoher Ladungsträgermobilität durch pi-konjugierte Vernetzungsgruppen
WO2003038921A1 (de) Isolator für ein organisches elektronikbauteil
DE102004010094B3 (de) Halbleiterbauelement mit mindestens einer organischen Halbleiterschicht und Verfahren zu dessen Herstellung
DE10152939B4 (de) Polythiophene mit hohen Ladungsträgerbeweglichkeiten
WO2003107450A1 (de) Substrat für einen organischen feld-effekt transistor, verwendung des substrates, verfahren zur erhöhung der ladungsträgermobilität und organischer feld-effekt transistor (ofet)
EP1704606B1 (de) Verfahren zur Herstellung eines organischen Transistors mit selbstjustierender Gate-Elektrode
WO2005001952A1 (de) Verbindung zur bildung einer selbstorganisierenden monolage, eine schichtstruktur, ein halbleiterbauelement und ein verfahren zur herstellung einer schichtstruktur
EP1644995A2 (de) Halbleiterbauelement und verfahren zu dessen herstellung
DE102005005589A1 (de) Hybrider, organischer Feldeffekttransistor mit oberflächenmodifiziertem Kupfer als Source- und Drain-Elektrode
WO2004055922A2 (de) Verfahren zur herstellung von organischen feldeffekttransistoren mit top-kontakt-architektur aus leitfähigen polymeren
DE102009047315A1 (de) Organischer Feldeffekttransistor und Verfahren zur Herstellung desselben
DE102004051616A1 (de) Halbleiterbauelement, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung von anorganisch-organischen Hybridpolymeren zur Herstellung von Halbleiterbauelementen

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200480032104.5

Country of ref document: CN

AK Designated states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BW BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DK DM DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NA NI NO NZ OM PG PH PL PT RO RU SC SD SE SG SK SL SY TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): BW GH GM KE LS MW MZ NA SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2004786186

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1020067004056

Country of ref document: KR

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 11364847

Country of ref document: US

Ref document number: 2006524221

Country of ref document: JP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2004786186

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1020067004056

Country of ref document: KR

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 11364847

Country of ref document: US

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 1020067004056

Country of ref document: KR