WO2005010012A1 - 発光性有機化合物およびそれを用いた発光素子 - Google Patents

発光性有機化合物およびそれを用いた発光素子 Download PDF

Info

Publication number
WO2005010012A1
WO2005010012A1 PCT/JP2004/010104 JP2004010104W WO2005010012A1 WO 2005010012 A1 WO2005010012 A1 WO 2005010012A1 JP 2004010104 W JP2004010104 W JP 2004010104W WO 2005010012 A1 WO2005010012 A1 WO 2005010012A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
carbon atoms
group
organic compound
aryl group
light
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2004/010104
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Ryoji Nomura
Atsushi Tokuda
Hiroko Abe
Satoshi Seo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Original Assignee
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd filed Critical Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority to JP2005512004A priority Critical patent/JP4737678B2/ja
Publication of WO2005010012A1 publication Critical patent/WO2005010012A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional [2D] radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional [2D] radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Definitions

  • the present invention relates to a luminescent organic compound and a luminescent device using the luminescent organic compound.
  • a video display is one of the light-emitting elements that are indispensable for modern life. Starting from a so-called TV monitor, a liquid crystal display that has been rapidly developed in recent years and a future development is expected. It takes various forms depending on the application, such as organic EL displays. Among them, organic EL (Electro Luminescence) displays have received the most attention as next-generation flat panel display elements.
  • the light-emitting mechanism of the light-emitting element constituting the organic EL display is such that a light-emitting layer composed of a light-emitting composition is provided between the electrodes and an electric current is applied to the light-emitting layer, so that electrons injected in the cathode and anode injected are injected.
  • the generated holes recombine at the emission center of the light emitting layer to form molecular excitons, and the photons emitted when the molecular excitons return to the ground state are used.
  • the energy difference between the excited state and the ground state (hereinafter referred to as the band gap) corresponds to the maximum wavelength of light emission. Therefore, the band gap most contributes to the emission color.
  • an area capable of emitting at least three primary colors of red, blue, and green is provided independently and appropriately and appropriately. What is necessary is just to make each pixel emit light at the timing. At this time, the luminous chromaticity of the luminous composition used for each pixel greatly affects the quality of the display. Therefore, a light-emitting material that can emit red, blue, or green light and has good color purity for each is required. The good color purity here is evaluated by the X and y coordinate values in the CIE chromaticity coordinates. Ideally, blue is a positive value with X and y values close to zero.
  • X is about 0.5 and y value is about 0.8.
  • red is ideally about 0.7 and y is about 0.25. Need these ideal values These values are ideal, but are not actually achieved, but are intended to reproduce more natural colors.
  • the luminescent organic compound of the present invention is characterized in that the skeleton has an aryl group having 5 to 20 carbon atoms, which has as a substituent a silyl group in which one or more aryl groups having 5 to 10 carbon atoms are bonded to silicon.
  • Examples of the aryl group having 5 to 10 carbon atoms include luminescent groups such as a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group.
  • a pyridyl group or a cesyl group containing a nitrogen atom or a sulfur atom as a hetero atom may be used.
  • silyl group having one or more aryl groups having 5 to 10 carbon atoms include a triarylsilyl group and a diarylsilyl group.
  • Examples of the aryl group having 5 to 20 carbon atoms include luminescent substituents such as an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perillyl group, and a quinoxalyl group.
  • a phenanthol group having a nitrogen atom as a hetero atom may be used.
  • the luminescent organic compound refers to an organic compound having a skeleton of a luminescent substituent such as an aryl group having 5 to 20 carbon atoms as described above.
  • the present invention provides a luminescent organic compound represented by the following general formula (1).
  • X 1 represents a silyl group in which one or more aryl groups having 5 to 10 carbon atoms are bonded to silicon, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Ar 1 is an unsubstituted or substituted group. Represents an aryl group having 5 to 15 carbon atoms, and Ar 2 represents an aryl group having 5 to 20 carbon atoms, and may have a substituent at a site different from the binding site to Ar 1 )
  • the present invention provides a luminescent organic compound represented by the following general formula (2).
  • X 1 and X 2 may be the same or different and each represents a silyl group having at least one aryl group having 5 to 10 carbon atoms bonded to silicon, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Ar 1 and Ar 3 each represent an unsubstituted or substituted aryl group having 5 to 15 carbon atoms, which may be the same or different, and Ar 2 represents an aryl group having 5 to 20 carbon atoms. Represents an aryl group, and may have a substituent at a site different from the binding site to Ar 1 and Ar 3.
  • the present invention provides a luminescent organic compound represented by the following general formula (3).
  • Ar 1 represents an unsubstituted or substituted aryl group having 5 to 15 carbon atoms.
  • Ar 2 represents an aryl group having 5 to 20 carbon atoms, and a binding site to Ar 1 R 1 to R 3 may be the same or different and may have a substituent at different positions, each of which may be a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted group carbon
  • At least one of the forces represented by any of the aryl groups having 5 to 15 atoms is represented by an unsubstituted or substituted aryl group having 5 to 15 carbon atoms.
  • the present invention provides a luminescent organic compound represented by the following general formula (4).
  • Ar 1 and Ar 3 may be the same or different and are unsubstituted or substituted
  • Ar 2 represents an aryl group having 5 to 20 carbon atoms, and may have a substituent at a site different from the site where Ar 1 and Ar 3 are bonded.
  • R 1 to R 6 are each a hydrogen atom which may be the same or different, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted aryl group having 5 to 15 carbon atoms.
  • At least one of the expressed forces R 1 to R 3 and at least one of R 4 to R 6 is represented by an unsubstituted or substituted aryl group having 5 to 15 carbon atoms.
  • the present invention provides a luminescent organic compound represented by the following general formula (5).
  • X 1 represents a silyl group in which one or more aryl groups having 5 to 10 carbon atoms are bonded to silicon, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Ar 1 is an unsubstituted or substituted group. Represents an aryl group having 5 to 15 carbon atoms.
  • the present invention provides a luminescent organic compound represented by the general formula (6).
  • X 1 represents a silyl group in which one or more aryl groups having 5 to 10 carbon atoms are bonded to silicon, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Ar 1 is an unsubstituted or substituted group. Represents an aryl group having 5 to 15 carbon atoms.
  • the present invention provides a luminescent organic compound represented by the following general formula (7).
  • X 1 and X 2 may be the same or different and each represents a silyl group having at least one aryl group having 5 to 10 carbon atoms bonded to silicon, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Ar 1 and Ar 3 may be the same or different and each represents an unsubstituted or substituted aryl group having 5 to 15 carbon atoms.
  • the present invention provides a luminescent organic compound represented by the following general formula (8).
  • X 1 and X 2 may be the same or different, each having 5 to 1 carbon atoms.
  • Ar 1 and Ar 3 each represent an unsubstituted or substituted aryl group having 5 to 15 carbon atoms, which may be the same or different.
  • the present invention provides a luminescent organic compound represented by the following general formula (9).
  • X 1 and X 2 each represent a silyl group having at least one aryl group having 5 to 10 carbon atoms, which may be the same or different, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Ar 1 And Ar 3 represent an unsubstituted or substituted aryl group having 5 to 15 carbon atoms, which may be the same or different.
  • the present invention provides a luminescent organic compound represented by the following general formula (10).
  • X 1 represents a silyl group in which one or more aryl groups having 5 to 10 carbon atoms are bonded to silicon, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Ar 1 is an unsubstituted or substituted group. Represents an aryl group having 5 to 15 carbon atoms.
  • the present invention provides a luminescent organic compound represented by the general formula (11).
  • X 1 represents a silyl group in which one or more aryl groups having 5 to 10 carbon atoms are bonded to silicon, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Ar 1 is an unsubstituted or substituted group. Represents an aryl group having 5 to 15 carbon atoms.
  • the present invention provides a luminescent organic compound represented by the following general formula (12).
  • X 1 and X 2 each represent a silyl group in which one or more aryl groups having 5 to 10 carbon atoms may be the same or different, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Ar 1 and Ar 3 may be the same or different and represent an unsubstituted or substituted aryl group having 5 to 15 carbon atoms.
  • the present invention provides a luminescent organic compound represented by the following general formula (13).
  • X 1 and X 2 may be the same or different and each represents a silyl group having at least one aryl group having 5 to 10 carbon atoms bonded to silicon, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Ar 1 and Ar 3 each represent an unsubstituted or substituted aryl group having 5 to 15 carbon atoms which may be the same or different, and Y represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or carbon atom Represents the aryl group of the numbers 6 to 14.
  • the luminescent organic compound of the present invention described above has a silyl group having at least one aryl group having 5 to 10 carbon atoms or an aryl group having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms as a substituent. Accordingly, it has good film-forming properties as a material used for a light-emitting element which is difficult to crystallize during film formation.
  • the silyl group is a substituent having high thermal stability
  • the luminescent organic compound of the present invention having a skeleton of is also characterized by high thermal stability. Also, among the alkyl groups, the lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms has relatively good thermal stability.
  • Ar 2 is preferably an aryl group having 5 carbon atoms and 20 carbon atoms, more preferably 8 to 16 carbon atoms. This is the Ariel group. Specific examples of such a substituent include an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perillyl group, a quinoxalyl group, and the like. In addition, a phenanthol group having a nitrogen atom as a hetero atom may be used.
  • Ar 2 is preferably than Ar 1 or Ar 3 is larger Ariru group carbon atoms. This facilitates the synthesis of the luminescent organic compound of the present invention.
  • the silyl group when the silyl group has a silyl group, the silyl group is a low-polarity substituent, and the rise in vapor pressure of the compound can be ignored.
  • the carbon-silicon bond in a silyl group into which a sterically bulky substituent is introduced, the carbon-silicon bond is chemically stable and resistant to strong acids such as trifluoromethanesulfonic acid and trifluoroacetic acid.
  • strong acids such as trifluoromethanesulfonic acid and trifluoroacetic acid.
  • Another structure of the present invention is a light-emitting element including the light-emitting organic compound of the present invention.
  • a light emitting element having a layer containing a light emitting organic compound between a pair of electrodes can be given.
  • a light emitting element having another structure may be used.
  • the above-described luminescent organic compound of the present invention has thermal stability, chemical stability, and electrochemical stability, light emission is obtained by using the luminescent organic compound of the present invention.
  • the life of the element can be extended.
  • the light-emitting organic compound of the present invention has a light-emitting property and a carrier-transporting property, and thus can be used in combination with a host material as a guest material (light-emitting body). In addition, it can be used in combination with a guest material as a host material because it has good film-forming properties for crystallization. Alternatively, a light emitting element can be used alone without containing a guest material. I don't know
  • a luminescent organic compound having thermal stability, chemical stability, and electrochemical stability can be obtained. Further, a luminescent organic compound which emits blue light with good color purity can be obtained. Further, by using the light-emitting substance of the present invention, the life of the light-emitting element can be extended.
  • FIG. 1 is a diagram illustrating a light-emitting element using the light-emitting substance of the present invention.
  • FIG. 2 is a diagram showing luminance-voltage characteristics of a light emitting device of the present invention.
  • FIG. 3 is a view showing emission spectrum characteristics of the luminescent substance of the present invention.
  • FIG. 4 is a diagram showing luminance-voltage characteristics of the light emitting device of the present invention.
  • FIG. 5 is a diagram showing emission spectrum characteristics of the luminescent substance of the present invention.
  • FIG. 6 is a diagram illustrating a light-emitting device using a light-emitting substance of the present invention.
  • FIG. 7 is a diagram illustrating an electronic device to which the present invention is applied.
  • Source-side drive circuit 402 pixel unit, 403 Gate-side drive circuit, 404 sealing substrate, 405 sealing material, 407 space, 408 wiring, 409 FPC, 410 substrate, 411 switching TFT, 412 current control TFT, 413 Electrodes,
  • connection B 5155 operation switch, 5555 display (B), 5556 nottery, 5561 Main unit, 5562 sound output unit, 5563 microphone, 5564 display unit,
  • a basic structure of a light-emitting element using a light-emitting organic compound represented by the general formula (1) (18) will be described with reference to FIG. Note that in the element structure described in this embodiment mode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, and an electron transport layer are provided between a cathode and an anode. However, the present invention is not limited to this. Various light-emitting element structures
  • the compound can be used for a hole injection layer, a hole transport layer, or a light-emitting layer.
  • reference numeral 11 denotes a substrate for supporting a light emitting element, which can be made of glass, quartz, transparent plastic, or the like.
  • Reference numeral 12 denotes an anode, and it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (work function: 4. OeV or more).
  • anode materials include ITO, IZO (indium zinc oxide) obtained by mixing indium oxide with 2 to 20% of zinc oxide ( ⁇ ), gold (Au), platinum (Pt), nickel ( Ni), tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe), cobalt (Co), copper (Cu), palladium (Pd), or nitrides of metallic materials (eg, TiN) Can be used.
  • ITO indium zinc oxide obtained by mixing indium oxide with 2 to 20% of zinc oxide ( ⁇ ), gold (Au), platinum (Pt), nickel ( Ni), tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe), cobalt (Co), copper (Cu), palladium (Pd), or nitrides of metallic materials (eg, TiN) Can be used.
  • Reference numeral 13 denotes a hole injection material, and a known material can be used. Specifically, polymer materials such as poly (3,4 ethylenedioxythiophene) and polyaline doped with a strong acid, copper phthalocyanine, 4,4,4,4, -tris (N, Star burst type amines such as N-diphenylamine and triphenylamine (hereinafter referred to as TDATA) can be used.
  • Reference numeral 14 denotes a hole transport material, and a known material can be used.
  • a typical example is an aromatic amine compound such as 4,4'bis [N- (1 naphthyl) N phenyl-2-amino] -biphenyl (hereinafter referred to as ⁇ -NPD), , 4,, 4 ,,-Tris ( ⁇ , ⁇ - E-Ruamino) -triphenylamine (hereinafter referred to as TDATA), 4,4,4,4, tris [N- (3-methylphenyl) N-phenylamine] -triphenylamine (hereinafter MTDATA) And the like, and a starburst type aromatic amine conjugate.
  • ⁇ -NPD 4,4'bis [N- (1 naphthyl) N phenyl-2-amino] -biphenyl
  • TDATA 4,, 4 ,,-Tris ( ⁇ , ⁇ - E-Ruamino) -triphenylamine
  • MTDATA tris [N- (3-methylphenyl) N-phenylamine] -tri
  • Reference numeral 15 denotes a light emitting layer, and the light emitting organic compound of the present invention represented by the general formulas (1) to (18) is used.
  • reference numeral 16 denotes an electron transport layer, and a known material can be used.
  • a quinoline skeleton represented by a tris (8-quinolinolato) aluminum complex hereinafter referred to as Alq
  • a metal complex having a benzoquinoline skeleton or a mixed ligand complex thereof is preferable.
  • PBD 2- (4-biphenyl) -5- (4 tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole
  • OXD-7 1, 3 Oxadiazole derivatives such as bis [5- (p-tert-butylphenyl) 1,3,4-oxaziazol-2-yl] benzene (hereinafter referred to as OXD-7), 3- (4-tert-butylbutyl) 4 —Feru-5— (4-biphenyl) — 1,2,4-triazole (hereinafter referred to as TAZ), 3— (4-tertbutylbutyl) 4 -— (4-ethylfuryl) — Triazole derivatives such as 5- (4-biphenyl-)-1,2,4-triazole (hereinafter referred to as
  • a cathode 17 is formed on each of these functional layers.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof and the like having a low work function are preferable.
  • typical elements of Group 1 or 2 such as Al-metals such as Li and Cs, alkaline-earth metals such as Mg, Ca, and Sr, and alloys containing these (Mg: Ag, Al : Li) and compounds (LiF, CsF, CaF), as well as transition metals including rare earth metals.
  • metals including alloys
  • Al Al, Ag, and ITO.
  • the above-described anode material and cathode material are formed by a vapor deposition method, a sputtering method, or the like.
  • the reaction mixture was refluxed for 4 hours. Thereafter, the reaction mixture is poured into a large amount of diluted hydrochloric acid. The precipitated solid was collected by filtration. The filtrate was washed with ethanol followed by hexane. The obtained solid was dissolved in hot ethyl acetate, and the insoluble matter was separated by filtration. The obtained solution was concentrated and then left at room temperature to perform a recrystallization operation. The precipitated crystals were collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain the compound represented by the structural formula (16), 1 (4′-methyl-1naphthyl) pyrene, in a yield of 67%. The compound was measured by NMR to find that J H NMR (300MHZ, CDCl) ⁇ 7.20-8.30 (m, 15H)
  • FIG. 2 shows a voltage-luminance curve of this device.
  • Light emission started at around 4 V and was 3600 cdZm 2 when 10 V was applied.
  • Fig. 3 shows the emission spectrum. The emission maximum is at 450 nm, confirming that it emits blue light.
  • the X value is 0.17 and the y value is 0.23, which indicates that the blue light emission is good.
  • Copper phthalocyanine as a hole injection material and NPB as a hole transport material were sequentially formed on the ITO film formed on the glass substrate by a vacuum evaporation method.
  • the film thicknesses are 2 Onm and 30 nm, respectively.
  • a compound represented by the structural formula (16) was deposited on this laminated film to a thickness of 30 nm, and Alq, an electron transporting material, was laminated to a thickness of 20 nm.
  • An electron injection material, CaF was formed thereon, and an A1 electrode was further formed.
  • FIG. 4 shows a voltage-luminance curve of this device. Luminescence starts around 5V and applies 10V As a result, a light emission of 9000 cdZm 2 was obtained.
  • Fig. 5 shows the emission spectrum. The emission color is blue, the emission maximum is at 450 nm, and it can be confirmed that the emission is blue. As the CIE chromaticity coordinates, both the X value and the y value are about 0.15, which indicates that the blue light emission is good.
  • FIG. 6A is a top view illustrating the light-emitting device
  • FIG. 6B is a cross-sectional view of FIG. 6A cut along AA ′.
  • Reference numeral 401 indicated by a dotted line denotes a driving circuit unit (source-side driving circuit)
  • 402 denotes a pixel unit
  • 403 denotes a driving circuit unit (gate-side driving circuit).
  • Reference numeral 404 denotes a sealing substrate
  • 405 denotes a sealing material
  • an inside surrounded by the sealing material 405 is a space 407.
  • a wiring 408 for transmitting signals input to the source-side driving circuit 401 and the gate-side driving circuit 403 is provided from an FPC (flexible printed circuit) 409 serving as an external input terminal to a video signal, a clock signal, A start signal, a reset signal, and the like are received.
  • FPC flexible printed circuit
  • PWB printed wiring board
  • source-side drive circuit 401 which is a drive circuit portion and pixel portion 402 are shown.
  • the source-side drive circuit 401 is a CMOS circuit formed by combining an n-channel TFT 423 and a p-channel TFT 424.
  • the TFT forming the driver circuit may be formed using a known CMOS circuit, PMOS circuit, or NMOS circuit.
  • a driver integrated with a driver circuit formed over a substrate is shown; however, a driver circuit which does not always need to have such a structure can be formed outside the substrate rather than on the substrate.
  • the pixel portion 402 is formed by a plurality of pixels including a switching TFT 411, a current control TFT 412, and a first electrode 413 that is electrically connected to the drain.
  • an insulator 414 is formed to cover an end of the first electrode 413.
  • it is formed by using a positive photosensitive acrylic resin film.
  • a curved surface having a curvature is formed at the upper end or the lower end of the insulator 414.
  • a positive photosensitive acrylic is used as the material of the insulator 414, it is preferable that only the upper end portion of the insulator 414 has a curved surface having a radius of curvature (0.3 ⁇ m).
  • the insulator 414 either a negative type which becomes insoluble in an etchant by photosensitive light or a positive type which becomes soluble in an etchant by light can be used.
  • a layer 416 containing a light-emitting substance and a second electrode 417 are formed over the first electrode 413, respectively.
  • a material used for the first electrode 413 functioning as an anode a material having a high work function is preferably used.
  • a single-layer film such as an ITO (indium tin oxide) film, an indium zinc oxide film (IZO) film, a titanium nitride film, a chromium film, a tungsten film, a Zn film, a Pt film, etc.
  • a three-layer structure of a titanium nitride film, a film mainly containing aluminum, and a titanium nitride film, or the like Note that with a stacked structure, a good ohmic contact having low resistance as a wiring can be obtained, and further, it can function as an anode.
  • the layer 416 containing a light-emitting substance is formed by an evaporation method using an evaporation mask or an inkjet method.
  • the light-emitting organic compound of the present invention is partly used for the layer 416 containing a light-emitting substance.
  • a material that can be used for the layer 416 containing a light-emitting substance may be a low-molecular material or a high-molecular material.
  • an organic compound is usually used in a single layer or a stacked layer in many cases; however, in this embodiment, a part of a film including an organic compound is used as an inorganic compound. A configuration using a product is also included.
  • a layer containing the organic compound of the present invention as a luminescent substance was formed for each of different luminescent colors by using a mask or a partition layer. They may be formed separately. In this case, a different layered structure may be provided for each layer containing a light-emitting substance that emits each color.
  • the second electrode (cathode) 417 formed on the layer 416 containing a light-emitting substance a material having a small work function (Al, Ag, Li, Ca, or an alloy thereof MgAg , Mgln, A1-Li, CaF, or CaN).
  • a layer containing a light-emitting substance 416 In order to allow the light generated by the light to pass through the second electrode 417, the second electrode (cathode) 417 may be used as a thin metal film and a transparent conductive film (ITO (indium stannate oxide)). Lamination), indium oxide, zinc oxide (ZnO), zinc oxide (ZnO), etc.)
  • the sealing substrate 404 by attaching the sealing substrate 404 to the element substrate 410 with the sealing material 405, the light emitting element 418 is provided in the space 407 surrounded by the element substrate 410, the sealing substrate 404, and the sealing material 405. It has a structure. Note that the space 407 is filled with an inert gas (nitrogen, argon, or the like) as well as a structure filled with a sealant 405.
  • an inert gas nitrogen, argon, or the like
  • an epoxy resin for the sealant 405 it is preferable to use an epoxy resin for the sealant 405! In addition, it is desirable that these materials are materials that do not transmit moisture and oxygen as much as possible.
  • a material used for the sealing substrate 404 a glass substrate, a quartz substrate, or a plastic substrate made of a material such as FRP (Fiberglass-Reinforced Plastics), PVF (polyvinyl fluoride), mylar, polyester, or acrylic may be used. it can.
  • the life can be prolonged.
  • an electronic device to which the present invention is applied will be described with reference to FIG.
  • the present invention for example, in an electronic device as described below, even when used for a long time, a good display image in which defects due to the life of the light emitting element are suppressed can be obtained.
  • FIG. 7A shows a display device, which includes a housing 5501, a support base 5502, and a display portion 5503.
  • the display device can be completed by incorporating the light-emitting device described in Embodiment 4 into the display device.
  • FIG. 7B shows a video camera, which includes a main body 5511, a display portion 5512, an audio input 5513, an operation switch 5514, a battery 5515, an image receiving portion 5516, and the like.
  • the display device can be completed by incorporating the light emitting device described in Embodiment 4 into a video camera.
  • FIG. 7C shows a notebook personal computer manufactured by applying the present invention, which is composed of a main body 5521, a window 5522, a display 5552, a keyboard 5524, and the like. .
  • a notebook personal computer manufactured by applying the present invention which is composed of a main body 5521, a window 5522, a display 5552, a keyboard 5524, and the like.
  • FIG. 7D shows a personal digital assistant (PDA) manufactured by applying the present invention, in which a main body 5531 is provided with a display portion 5533, an external interface 5535, operation buttons 5534, and the like. . There is a stylus 5532 as an accessory for operation.
  • a display device can be completed by incorporating the light emitting device described in Embodiment 4 into a personal digital assistant (PDA).
  • FIG. 7E shows a digital camera, which is composed of a main body 5551, a display section (A) 5552, an eyepiece section 5553, an operation switch 5554, a display section (B) 5555, a nottery 5556, and the like.
  • the display device can be completed by incorporating the light emitting device described in Embodiment 4 into a digital video camera.
  • FIG. 7F shows a mobile phone manufactured by applying the present invention.
  • the main body 5561 is provided with a display portion 5564, an audio output 5562, a microphone 5563, an operation switch 5565, an antenna 5566, and the like.
  • the display device can be completed by incorporating the light emitting device described in Embodiment 4 into a mobile phone.
  • the light emitting device obtained by implementing the present invention may be used as a display unit of any electronic device.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

　化学的安定性、化学的安定性、熱的安定性のよい発光性有機化合物を提供することを課題とする。また、色純度のよい青色発光を示す材料を提供することも課題とする。そのため、本発明は、下記一般式（１）で表される発光性有機化合物を提供するものである。なお、式中、Ｘ1は、珪素に炭素数５から１０のアリール基が一以上結合したシリル基、または炭素数１から４のアルキル基を表す。また、Ａｒ1は、無置換または置換基を有する炭素数５から１５のアリール基を表す。また、Ａｒ2は、炭素数５から２０のアリール基を表し、Ａｒ1との結合部位と異なる部位に置換基を有していてもよい。

Description

明 細 書
発光性有機化合物およびそれを用いた発光素子
技術分野
[0001] 本発明は発光性有機化合物およびその該発光性有機化合物を用いた発光素子 関する。
背景技術
[0002] 映像表示用ディスプレイは、近代生活には欠かせない発光素子の一つであり、い わゆるテレビモニターに始まり、近年急速に発展した液晶ディスプレイや、今後の発 展が期待されている有機 ELディスプレイなど、用途に合わせて様々な形態をとる。な かでも有機 EL (Electro Luminescence)ディスプレイは、次世代のフラットパネル ディスプレイ素子として最も注目されて 、る。
[0003] 有機 ELディスプレイを構成する発光素子の発光機構は、電極間に発光体組成物 力 構成される発光層を設置して電流を流すことにより、陰極力 注入された電子お よび陽極力 注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成 し、その分子励起子が基底状態に戻る際に放出する光子を利用するものである。原 理的には、励起状態と基底状態のエネルギー差 (以下、バンドギャップと記す)が発 光の極大波長に相当する。従って、バンドギャップが発光色に最も寄与することにな る。
[0004] 発光素子をフルカラーの映像表示用ディスプレイとして利用するためには、少なくとも 赤、青、緑の三原色を発光できる領域 (以下、 "画素"と記す)を独立に設け、適切か つ妥当なタイミングで個々の画素を発光させれば良い。このとき、個々の画素に用い られる発光体組成物の発光色力 ディスプレイの質を最も大きく左右することになる。 従って、赤、青、あるいは緑色に発光可能であり、かつそれぞれの色純度が良い発 光材料が求められている。なお、ここでいう良好な色純度とは、 CIE色度座標に於け る Xと y座標値によって評価される。青色としては、 Xと y値が 0に近い正の値が理想で ある。緑としては、 Xは 0. 5程度、 y値は 0. 8程度が理想である。一方赤としては、 と して 0. 7程度、 yとして 0. 25程度が理想である。これらの理想的な値が必ずしも必要 とされるわけではなく、また、実際には達成されていないが、より自然に近い色を再現 するためには、これらの値が理想的である。
[0005] さらに個々の発光体には、様々な性能が要求されている。具体的には、電気化学的 安定性、化学的安定性、熱的安定性、低い結晶性、高いキャリア輸送性などである。 これらの要求が満たされなければ、色純度の良い発光が得られたとしても長寿命の 発光素子を作製することができな 、。
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0006] 本発明では、電気化学的安定性、化学的安定性、熱的安定性のよ！ヽ発光性有機 化合物を提供することを課題とする。また、色純度のよい青色発光を示す材料を提供 することも課題とする。さらに、本発明の発光性有機化合物を用いることにより長寿命 化する発光素子を提供することも課題とする。
課題を解決するための手段
[0007] 本発明の発光性有機化合物は、珪素に炭素数 5から 10のァリール基が一以上結 合したシリル基を置換基として有する炭素数 5から 20のァリール基を、骨格にもつこと を特徴としている。
[0008] 上記炭素数 5から 10のァリール基としては、フエ-ル基、ナフチル基、アントリル基、 フエナンスリル基等の発光性を有するものが挙げられる。この他、窒素原子や硫黄原 子をへテロ原子として含むピリジル基やチェ二ル基等を用いてもょ 、。
[0009] 上記炭素数 5から 10のァリール基を一以上有するシリル基をより具体的に示すと、 トリアリールシリル基またはジァリールシリル基等が挙げられる。
[0010] また、上記炭素数 5から 20のァリール基としては、アントリル基、フエナンスリル基、 ピレニル基、ペリリル基、キノキサリル基等の発光性を有する置換基が挙げられる。こ の他、窒素原子をへテロ原子として含むフエナント口リル基等を用いてもょ 、。
[0011] なお、発光性有機化合物とは、上記した炭素数 5から 20のァリール基のような発光 性を有する置換基を骨格にもつ有機化合物を 、う。
[0012] 以下、本発明の発光性有機化合物についてより具体的に説明する。
[0013] 本発明は、下記一般式（1)で表される発光性有機化合物を提供するものである。 X1— Ar1— Ar2 (1)
(式中、 X1は、珪素に炭素数 5から 10のァリール基が一以上結合したシリル基、また は炭素数 1から 4のアルキル基を表す。また、 Ar1は、無置換または置換基を有する 炭素数 5から 15のァリール基を表す。また、 Ar2は、炭素数 5から 20のァリール基を表 し、 Ar1との結合部位と異なる部位に置換基を有していてもよい。 )
[0014] 本発明は、下記一般式 (2)で表される発光性有機化合物を提供するものである。
X1— Ar1— Ar2— Ar3— X2 (2)
(式中、 X1および X2は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ珪素に炭素数 5から 10のァリール基が一以上結合したシリル基、または炭素数 1から 4のアルキル基を表 す。また、 Ar1および Ar3は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ無置換または置 換基を有する炭素数 5から 15のァリール基を表す。また、 Ar2は、炭素数 5から 20の ァリール基を表し、 Ar1および Ar3との結合部位と異なる部位に置換基を有して ヽても よい。 )
[0015] 本発明は、下記一般式 (3)で表される発光性有機化合物を提供するものである。
Figure imgf000004_0001
R2— Si— Ar1— Ar2 (3)
R3
(式中、 Ar1は、無置換または置換基を有する炭素数 5から 15のァリール基を表す。 また、 Ar2は、炭素数 5から 20のァリール基を表し、 Ar1との結合部位と異なる部位に 置換基を有していてもよい。 R1から R3は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ水素 原子、または炭素数 1から 6のアルキル基、または無置換または置換基を有する炭素 数 5から 15のァリール基のいずれかで表される力 少なくとも一は無置換または置換 基を有する炭素数 5から 15のァリール基で表される。）
[0016] 本発明は、下記一般式 (4)で表される発光性有機化合物を提供するものである。
(4)
Figure imgf000005_0001
(式中、 Ar1および Ar3は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ無置換または置換
R
基を有する炭素数 5から 15のァリール基 6を表す。また、 Ar2は、炭素数 5から 20のァリ 一ル基を表し、 Ar1および Ar3との結合部位と異なる部位に置換基を有して 、てもよ い。 R1から R6は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ水素原子、または炭素数 1か ら 6のアルキル基、または無置換または置換基を有する炭素数 5から 15のァリール基 のいずれかで表される力 R1から R3のうち少なくとも一、及び R4から R6のうち少なくと も一は、無置換または置換基を有する炭素数 5から 15のァリール基で表される。 )
[0017] 本発明は、下記一般式 (5)で表される発光性有機化合物を提供するものである。
Figure imgf000005_0002
(式中、 X1は、珪素に炭素数 5から 10のァリール基が一以上結合したシリル基、また は炭素数 1から 4のアルキル基を表す。また、 Ar1は、無置換または置換基を有する 炭素数 5から 15のァリール基を表す。 )
[0018] 本発明は、一般式 (6)で表される発光性有機化合物を提供するものである。
Figure imgf000006_0001
(式中、 X1は、珪素に炭素数 5から 10のァリール基が一以上結合したシリル基、また は炭素数 1から 4のアルキル基を表す。また、 Ar1は、無置換または置換基を有する 炭素数 5から 15のァリール基を表す。 )
[0019] 本発明は、下記一般式 (7)で表される発光性有機化合物を提供するものである。
Figure imgf000006_0002
(式中、 X1および X2は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ珪素に炭素数 5から 10のァリール基が一以上結合したシリル基、または炭素数 1から 4のアルキル基を表 す。 Ar1および Ar3は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ無置換または置換基を 有する炭素数 5から 15のァリール基を表す。 )
[0020] 本発明は、下記一般式 (8)で表される発光性有機化合物を提供するものである。
Figure imgf000006_0003
(式中、 X1および X2は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ珪素に炭素数 5から 1 0のァリール基が一以上結合したシリル基、または炭素数 1から 4のアルキル基を表 す。 Ar1および Ar3は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ無置換または置換基を 有する炭素数 5から 15のァリール基を表す。 )
[0021] 本発明は、下記一般式 (9)で表される発光性有機化合物を提供するものである。
Figure imgf000007_0001
(式中、 X1および X2は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ炭素数 5から 10のァ リール基を一以上有するシリル基、または炭素数 1から 4のアルキル基を表す。 Ar1お よび Ar3は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ無置換または置換基を有する炭 素数 5から 15のァリール基を表す。）
[0022] 本発明は、下記一般式（10)で表される発光性有機化合物を提供するものである。
Figure imgf000007_0002
(式中、 X1は、珪素に炭素数 5から 10のァリール基が一以上結合したシリル基、また は炭素数 1から 4のアルキル基を表す。また、 Ar1は、無置換または置換基を有する 炭素数 5から 15のァリール基を表す。 )
[0023] 本発明は、一般式（11)で表される発光性有機化合物を提供するものである。
(11)
Figure imgf000007_0003
(式中、 X1は、珪素に炭素数 5から 10のァリール基が一以上結合したシリル基、また は炭素数 1から 4のアルキル基を表す。また、 Ar1は、無置換または置換基を有する 炭素数 5から 15のァリール基を表す。 )
[0024] 本発明は、下記一般式（12)で表される発光性有機化合物を提供するものである。
Figure imgf000008_0001
(式中、 X1および X2は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ珪素に炭素数 5から 1 0のァリール基が一以上結合したシリル基、または炭素数 1から 4のアルキル基を表 す。 Ar1および Ar3は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ無置換または置換基を 有する炭素数 5から 15のァリール基を表す。 )
[0025] 本発明は、下記一般式（13)で表される発光性有機化合物を提供するものである。
Figure imgf000008_0002
(式中、 X1および X2は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ珪素に炭素数 5から 10のァリール基が一以上結合したシリル基、または炭素数 1から 4のアルキル基を表 す。 Ar1および Ar3は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ無置換または置換基を 有する炭素数 5から 15のァリール基を表す。 Yは、炭素数 1から 6のアルキル基、また は炭素数 6から 14のァリール基を表す。 )
[0026] 本発明の発光性有機化合物の、具体例を以下（14)力 （18)に列挙する。
Figure imgf000009_0001
oio請 Zdf/ェ:) d ZTOOIO/SOOZ OAV
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000010_0002
上記に示した本発明の発光性有機化合物は、炭素数 5から 10のァリール基をー以 上有するシリル基、または炭素数 1から 4のアルキル基を置換基にもつァリール基を 骨格にもつことにより、成膜時に結晶化しにく 発光素子に用いる材料として良い成 膜性を示す。なお、シリル基が熱的安定性が高い置換基であることにより、該置換基 を骨格にもつ本発明の発光性有機化合物も熱的安定性の高いという特徴を有する。 また、アルキル基の中でも特に炭素数 1から 4の低級アルキル基であることにより、熱 的安定性は、比較的よいものとなる。
[0028] また、上記（1)から（13)で表される発光性有機化合物において、 Ar2は、炭素数 5 力も 20のァリール基であることが好ましぐより好ましくは炭素数 8から 16のァリール基 である。なお、そのような置換基の具体例としては、アントリル基、フエナンスリル基、 ピレニル基、ペリリル基、キノキサリル基等が挙げられる。この他、窒素原子をへテロ 原子として含むフエナント口リル基等を用いてもょ 、。
[0029] なお、上記一般式（1)から (4)で表される発光性有機化合物において、 Ar2は、 Ar1 または Ar3よりも炭素数の大きいァリール基であることが好ましい。これにより、本発明 の発光性有機化合物の合成が容易になる。
[0030] 特にシリル基を有する場合には、シリル基が極性の低!、置換基であり、化合物の蒸 気圧の上昇が無視できることから、真空蒸着法による成膜が容易となる。また、とくに 立体的にかさ高い置換基が導入されたシリル基では、炭素-ケィ素結合は化学的に 安定であり、例えばトリフルォロメタンスルホン酸やトリフルォロ酢酸のような強酸に耐 性がある。また、電気化学的に酸化された後でも電気化学的な還元反応により、元の 状態に戻ることが可能であり電気的安定性に優れている。
[0031] 本発明の別の構成は、本発明の発光性有機化合物を有する発光素子である。
[0032] 発光素子としては、一対の電極間に発光性有機化合物を含む層を有する構成のも のが代表例としてあげられるが、これ以外の構成を有する発光素子であっても構わな い。
[0033] 上述した本発明の発光性有機化合物は、熱的安定性、化学的安定性、電気化学 的安定性を有するものであるため、本発明の発光性有機化合物を用いることで、発 光素子の長寿命化ができる。
[0034] 本発明の発光性有機化合物は、発光性を有し、またキャリア輸送性を有するため、 ゲスト材料 (発光体）としてホスト材料と組み合わせて用いることができる。また結晶化 しに《成膜性がよいことから、ホスト材料としてゲスト材料と組み合わせて用いること もできる。或いは、特にゲスト材料を含有することなぐ単体で発光素子に用いること ちでさる。
発明の効果
[0035] 本発明により、熱的安定性、化学的安定性、電気化学的安定性を有する発光性有 機化合物が得られる。さらに、色純度の良い青色を発光する発光性有機化合物も得 ることができる。また、本発明の発光物質を用いることにより、発光素子の長寿命化を 図ることができる。
図面の簡単な説明
[0036] [図 1]図 1は、本発明の発光物質を用いた発光素子について説明する図である。
[図 2]図 2は、本発明の発光素子の輝度—電圧特性を示す図である。
[図 3]図 3は、本発明の発光物質の発光スペクトル特性を示す図である。
[図 4]図 4は、本発明の発光素子の輝度—電圧特性を示す図である。
[図 5]図 5は、本発明の発光物質の発光スペクトル特性を示す図である。
[図 6]図 6は、本発明の発光物質の発光装置について説明する図である。
[図 7]図 7は、本発明を適用した電子機器について説明する図である。
符号の説明
[0037] 11 基板， 12 陽極， 13 正孔注入材料， 14 正孔輸送材料， 15 発光層，
16 電子輸送層， 17 陰極，
401 ソース側駆動回路， 402 画素部， 403 ゲート側駆動回路， 404 封止基板， 405 シール材， 407 空間， 408 配線， 409 FPC, 410 基板， 411 スィッチン グ用 TFT, 412 電流制御用 TFT, 413 電極，
414 絶縁物， 416 発光物質を含む層， 417 電極， 418 発光素子， 423 nチヤ ネル型 TFT, 424 pチャネル型 TFT,
5501 筐体， 5502 支持台， 5503 表示部， 5511 本体， 5512 表示部， 5513 音声入力， 5514 操作スィッチ， 5515 ノ ッテリー， 5516 受像部， 5521 本体， 5522 筐体， 5523 表示部， 5524 キーボード，
5531 本体， 5532 スタイラス， 5533 表示部， 5534 操作ボタン， 5535 外部ィ ンターフェイス， 5551 本体， 5552 表示部（A) ,
5553 接 B艮咅 5554 操作スィッチ， 5555 表示咅 (B) , 5556 ノ ッテリー， 5561 本体， 5562 音声出力部， 5563 マイク， 5564 表示部，
5565 操作スィッチ， 5566 アンテナ
発明を実施するための最良の形態
[0038] 本実施の形態では、上記一般式（1)力 （18)で表される発光性有機化合物を用 いた発光素子の基本構造を、図 1を用いて説明する。なお、本実施の形態で示す素 子構造は、陰極と陽極間に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を設けた ものであるが、本発明はこれに限定するものではなぐ種々の発光素子構造、例えば
、陽極 Z正孔注入層 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極、陽極 Z正孔注入層 Z正孔輸 送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z電子注入層 Z陰極、陽極 Z正孔注入層 Z正孔輸送 層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極、陽極 Z正孔注入層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z電子注入層 Z陰極等の構造でも構わない
。これらの発光素子において、正孔注入層、正孔輸送層、または発光層に前記化合 物を用いることができる。
[0039] 図 1において、 11は発光素子を支持する基板であり、ガラス、石英、透明プラスチッ クなどからなるものを用いることができる。 12は陽極であり、仕事関数の大きい (仕事 関数 4. OeV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用 いることが好ましい。なお、陽極材料の具体例としては、 ITO、酸化インジウムに 2— 2 0%の酸化亜鉛（ΖηΟ)を混合した IZO (indium zinc oxide)の他、金（Au)、白金 (Pt)、ニッケル (Ni)、タングステン（W)、クロム（Cr)、モリブデン（Mo)、鉄（Fe)、コ バルト (Co)、銅 (Cu)、パラジウム (Pd)、または金属材料の窒化物（例えば TiN)等 を用いることができる。
[0040] 13は正孔注入材料であり、公知の材料を用いることができる。具体的には、強酸で ドープされたポリ（3、 4 エチレンジォキシチォフェン)やポリア-リンなどの高分子材 料や、銅フタロシアニン、 4, 4，， 4，，—トリス（N, N—ジフエ-ル―ァミノ）—トリフエ-ル ァミン（以下、 TDATAと示す)などのスターバースト型ァミンなどが用いることができ る。 14は正孔輸送材料であり、公知の材料を用いることができる。典型的な例として は、芳香族ァミン系化合物であり、例えば、 4, 4 ' ビス [N—（1 ナフチル) N フエ 二ルーァミノ]—ビフエ-ル（以下、 α— NPDと示す）や、 4, 4，， 4，，—トリス（Ν, Ν—ジフ ェ-ルーアミノ）—トリフエ-ルァミン（以下、 TDATAと示す）、 4, 4，， 4，，—トリス [N—（ 3—メチルフエ-ル） N フエ-ルーァミノ]—トリフエ-ルァミン（以下、 MTDATAと示 す)などのスターバースト型芳香族アミンィ匕合物が挙げられる。 15は発光層であり、 一般式（1)から（18)で表される本発明の発光性有機化合物が用いられる。なお、 16 は電子輸送層であり、公知材料を使用することが可能である。具体的には、トリス（8— キノリノラート)アルミニウム錯体 (以下、 Alqと示す）に代表されるような、キノリン骨格
3
またはべンゾキノリン骨格を有する金属錯体やその混合配位子錯体などが好ましい。 さらに、金属錯体以外にも、 2— (4—ビフエ-リル)— 5— (4 tert ブチルフエ-ル)— 1 , 3, 4ーォキサジァゾール（以下、 PBDと示す）、 1, 3 ビス [5— (p— tert ブチルフエ -ル) 1, 3, 4 ォキサジァゾ一ルー 2 ィル]ベンゼン（以下、 OXD— 7と示す）などの ォキサジァゾール誘導体、 3— (4— tert ブチルフエ-ル） 4—フエ-ルー 5— (4—ビフ ェ-リル)— 1, 2, 4—トリァゾール（以下、 TAZと示す）、 3— (4— tert ブチルフエ-ル） 4— (4—ェチルフエ-ル)— 5— (4—ビフエ-リル)— 1, 2, 4—トリァゾール（以下、 p— Et TAZと示す）などのトリァゾール誘導体、バソフェナント口リン（以下、 BPhenと示す）、 ノ ソキュプロイン（以下、 BCPと示す)などのフエナント口リン誘導体を用いることがで きる。
[0041] 図 1で示した素子においては、これらの各機能層の上に陰極 17が形成される。陰 極としては仕事関数の小さい金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合 物などがよい。具体的には、 1族または 2族の典型元素、すなわち Liや Cs等のアル力 リ金属、および Mg、 Ca、 Sr等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（Mg : A g、 Al:Li)や化合物 (LiF、 CsF、 CaF )の他、希土類金属を含む遷移金属を用いて
2
形成することができるが、 Al、 Ag、 ITO等の金属 (合金を含む）との積層により形成す ることちでさる。
[0042] なお、上述した陽極材料及び陰極材料は、蒸着法、スパッタリング法等によって形 成される。
[0043] 図 1に示した発光素子の電極間に通電することにより、陰極から注入された電子と 陽極から注入された正孔が再結合し、発光する。
実施例 1 [0044] (合成例 1)
本合成例では、構造式（14)で表される 1 [ (4 トリフエ-ルシリル)フエ-ル]ピレン の合成方法につ!、て説明する。
[0045] 4 トリフエ-ルシリル 1 ブロモベンゼン（4. 68g、 11. 2mmol)の無水 THF溶液
(40mL)に 1. 6Nのブチルリチウムのへキサン溶液（7. lmL、 11. 2mmol)を 78 °Cで滴下した。滴下終了後、 - 78°Cで 1時間攪拌した。反応混合物を窒素雰囲気下 にて塩ィ匕亜鉛（1. 83g、 13. 5mmol)へ加え、その後 1時間室温で攪拌した。反応 混合物に 1ーブロモピレン（2. 6g、9. 25mmol)、続いてテトラキストリフエ-ルホフフ インパラジウム（130mg、 0. 112mmol)をカ卩え、その後原料である 1—ブロモピレンが 消失するまで還流した。反応混合物に 1N塩酸を加えた後エーテルで抽出し、エー テル層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後 、溶媒を溜去した。残渣を酢酸ェチルで再結晶することにより、構造式（14)で表され る化合物を淡黄色結晶として得た。なお、淡黄色結晶を NMRにより測定したところ、 1 H NMR (300MHz、 CDC1 ) δ 7. 30—8. 25 (m) : 13C NMR(75MHz、 CDC1 )
3 3 δ 142. 4、 137. 5、 136. 5、 136. 4、 134. 2、 133. 0、 131. 5、 131. 0、 130. 7 、 130. 1、 129. 7、 128. 4、 128. 0、 127. 9、 127. 6、 127. 5、 127. 4、 127. 3 、 126. 0、 125. 3、 125. 1、 124. 9、 124. 8、 124. 7と!ヽぅ結果力得られ、 1— [ (4 —トリフエ-ルシリル）フエ-ル]ピレンであることが確認できた。
[0046] (合成例 2) 本合成例では、構造式（16)で表される発光性有機化合物の合成方法につ!ヽて述 ベる。
[0047] 4ーメチルー 1ーブロモナフタレン（20. 4g、 92. 3mmol)の乾燥 THF溶液（200mL) に、 1. 58Nのブチルリチウムのへキサン溶液（64mL、 lOlmmol)を 78°Cで滴下 した。滴下終了後— 78°Cにて 1時間攪拌した。この溶液を窒素雰囲気下、塩化亜鉛（ 13. 8g、 lOlmmol)に滴下した。室温で 1時間攪拌した後、 1—ブロモピレン（20. 4 g、 72. 6mmol)とテトラキストリフエ-ルホスフィンパラジウム（1. 07g、 0. 93mmol) を加えた。反応混合物を 4時間還流した。その後反応混合物を大量の希塩酸に投入 し、析出した固体をろ過によって回収した。ろ過物はエタノール、続いてへキサンで 洗浄した。得られた固体を熱酢酸ェチルに溶解し、不溶物を濾別した。得られた溶 液を濃縮した後に室温で放置することによって再結晶操作を行った。析出した結晶 を濾過により回収し、減圧下で乾燥することによって、構造式（16)で表される化合物 、 1 (4 'ーメチルー 1 ナフチル）ピレンを収率 67%で得た。なお、該化合物を NMR によって測定した結果、 JH NMR (300MHZ, CDCl ) δ 7. 20—8. 30 (m、 15H)
3
、 2. 83 (s、 3H)のようなスペクトルデータが得られた。
実施例 2
[0048] 本実施例では、構造式（14)で表される発光性有機化合物を用いた発光素子、な らびに該発光素子の特性にっ 、て述べる。
[0049] ガラス基板上に成膜された ITO上に、ホール注入材料である銅フタロシアニン、ホ ール輸送材料である NPBを順次真空蒸着法によって成膜した。膜厚はそれぞれ、 2 Onm、 40nmである。この積層膜の上に構造式（14)で表される化合物を 30nmの膜 厚で蒸着し、さらに電子輸送材料である Alqを 20nmの膜厚で積層した。この上に電 子注入材料である CaFを成膜し、さらに A1電極を成膜した。
2
[0050] この素子の電圧一輝度曲線を図 2に示す。発光は 4V付近から始まり、 10V印加す ることで、 3600cdZm2であった。発光スペクトルを図 3に示す。発光極大は 450nm にあり、青色に発光することを確認できる。 CIE色度座標としては、 X値は 0. 17、 y値 は 0. 23であり、良好な青色発光であることが分かる。
実施例 3
[0051] 本実施例では、構造式（16)で表される化合物を用いた発光素子の作製、ならびに 素子の特性にっ 、て述べる。
[0052] ガラス基板上に成膜された ITO上に、ホール注入材料である銅フタロシアニン、ホ ール輸送材料である NPBを順次真空蒸着法によって成膜した。膜厚はそれぞれ、 2 Onm、 30nmである。この積層膜の上に構造式（16)で表される化合物を 30nmの膜 厚で蒸着し、さらに電子輸送材料である Alqを 20nmの膜厚で積層した。この上に電 子注入材料である CaFを成膜し、さらに A1電極を成膜した。
2
[0053] この素子の電圧一輝度曲線を図 4に示す。発光は 5Vあたりから始まり、 10V印加す ることで 9000cdZm2の発光が得られた。発光スペクトルを図 5に示す。発光色は青 色であり、発光極大は 450nmにあり、青色に発光することを確認できる。 CIE色度座 標としては、 X値、 y値ともに 0. 15程度であり、良好な青色発光であることが分かる。 実施例 4
[0054] 本実施例では、画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図 6を用 いて説明する。なお、図 6 (A)は、発光装置を示す上面図、図 6 (B)は図 6 (A)を A- A'で切断した断面図である。点線で示された 401は駆動回路部 (ソース側駆動回路 )、 402は画素部、 403は駆動回路部（ゲート側駆動回路)である。また、 404は封止 基板、 405はシール材であり、シール材 405で囲まれた内側は、空間 407になってい る。
[0055] なお、ソース側駆動回路 401及びゲート側駆動回路 403に入力される信号を伝送 するための配線 408は、外部入力端子となる FPC (フレキシブルプリントサーキット) 4 09からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、こ こでは FPCしか図示されていないが、この FPCにはプリント配線基盤（PWB)が取り 付けられていてもよい。本実施例における発光装置には、発光装置本体だけでなぐ それに FPCもしくは PWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
[0056] 次に、断面構造について図 6 (B)を用いて説明する。基板 410上には駆動回路部 及び画素部が形成されている力 ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路 40 1と、画素部 402が示されている。
[0057] なお、ソース側駆動回路 401は nチャネル型 TFT423と pチャネル型 TFT424とを 組み合わせた CMOS回路が形成される。また、駆動回路を形成する TFTは、公知 の CMOS回路、 PMOS回路もしくは NMOS回路で形成しても良い。また、本実施の 形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一一体型を示すが、必ずしもそのよ うな構成にする必要はなぐ駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
[0058] また、画素部 402はスイッチング用 TFT411と、電流制御用 TFT412とそのドレイ ンに電気的に接続された第 1の電極 413とを含む複数の画素により形成される。なお 、第 1の電極 413の端部を覆って絶縁物 414が形成されている。ここでは、ポジ型の 感光性アクリル榭脂膜を用いることにより形成する。 [0059] また、カバレッジを良好なものとするため、絶縁物 414の上端部または下端部に曲 率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物 414の材料としてポジ型の 感光性アクリルを用いた場合、絶縁物 414の上端部のみに曲率半径 (0. — 3 μ m)を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物 414として、感光性の光 によってエツチャントに不溶解性となるネガ型、或 ヽは光によってエツチャントに溶解 性となるポジ型のいずれも使用することができる。
[0060] 第 1の電極 413上には、発光物質を含む層 416、および第 2の電極 417がそれぞ れ形成されている。ここで、陽極として機能する第 1の電極 413に用いる材料としては 、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、 ITO (インジウムスズ酸ィ匕 物)膜、インジウム亜鉛酸ィ匕物 (IZO)膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、 Z n膜、 Pt膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、 窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との 3層構造等を用いる ことができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低ぐ良好なォーミックコ ンタタトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
[0061] また、発光物質を含む層 416は、蒸着マスクを用いた蒸着法、またはインクジェット 法によって形成される。発光物質を含む層 416には、本発明の発光性有機化合物を その一部に用いることとする。その他、発光物質を含む層 416に用いることのできる 材料としては、低分子系材料であっても高分子系材料であってもよい。また、発光物 質を含む層 416に用いる材料としては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用 いる場合が多いが、本実施例においては、有機化合物からなる膜の一部に無機化 合物を用いる構成も含めることとする。
[0062] なお、複数の色力もなる表示画像を得た 、場合には、マスクや隔壁層などを利用し 、本発明の有機化合物を発光物質として含む層を、発光色の異なるものごとにそれ ぞれ分離して形成すればよい。この場合、各発光色を呈する発光物質を含む層ごと に、異なる積層構造を有しても構わない。
[0063] さらに、発光物質を含む層 416上に形成される第 2の電極（陰極) 417に用いる材 料としては、仕事関数の小さい材料 (Al、 Ag、 Li、 Ca、またはこれらの合金 MgAg、 Mgln、 A1— Li、 CaF、または CaN)を用いればよい。なお、発光物質を含む層 416 で生じた光が第 2の電極 417を透過するようにさせる場合には、第 2の電極（陰極) 41 7として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜 (ITO (インジウムスズ酸ィ匕物）、酸 ィ匕インジウム酸ィ匕亜鉛合金 (In O -ZnO)、酸化亜鉛 (ZnO)等）との積層を用いるの
2 3
がよい。
[0064] さらにシール材 405で封止基板 404を素子基板 410と貼り合わせることにより、素 子基板 410、封止基板 404、およびシール材 405で囲まれた空間 407に発光素子 4 18が備えられた構造になっている。なお、空間 407には、不活性気体 (窒素やアル ゴン等）が充填される場合の他、シール材 405で充填される構成も含むものとする。
[0065] なお、シール材 405にはエポキシ系榭脂を用いるのが好まし!/、。また、これらの材 料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板 404に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、 FRP (Fiberglass-Reinforce d Plastics)、 PVF (ポリビュルフロライド）、マイラー、ポリエステルまたはアクリル等 力らなるプラスチック基板を用いることができる。
[0066] 以上のような、本発明の発光素子を有する発光装置においても長寿命化を図ること ができる。
実施例 5
[0067] 本実施例では、本発明を適用した電子機器について、図 7を用いて説明する。本 発明を適用することにより、例えば下記に示すような電子機器において、長期間使用 しても発光素子の寿命に起因した不良が抑制された良好な表示画像を得ることがで きる。
[0068] 図 7 (A)は表示装置であり、筐体 5501、支持台 5502、表示部 5503を含む。実施 例 4に示した発光装置を表示装置に組み込むことで表示装置を完成できる。
[0069] 図 7 (B)はビデオカメラであり、本体 5511、表示部 5512、音声入力 5513、操作ス イッチ 5514、バッテリー 5515、受像部 5516などによって構成されている。実施例 4 に示した発光装置をビデオカメラに組み込むことで表示装置を完成できる。
[0070] 図 7 (C)は、本発明を適用して作製したノート型のパーソナルコンピュータであり、 本体 5521、窗体 5522、表示咅 ^5523、キーボード 5524など【こよって構成されて!ヽ る。実施例 4に示した発光装置をパーソナルコンピュータに組み込むことで表示装置 を完成できる。
[0071] 図 7 (D)は、本発明を適用して作製した携帯情報端末 (PDA)であり、本体 5531に は表示部 5533と、外部インターフェイス 5535と、操作ボタン 5534等が設けられてい る。また操作用の付属品としてスタイラス 5532がある。実施例 4に示した発光装置を 携帯情報端末 (PDA)に組み込むことで表示装置を完成できる。
[0072] 図 7 (E)はデジタルカメラであり、本体 5551、表示部 (A) 5552、接眼部 5553、操 作スィッチ 5554、表示咅 (B) 5555、ノ ッテリー 5556など【こよって構成されて!ヽる。 実施例 4に示した発光装置をデジタルビデオカメラに組み込むことで表示装置を完 成できる。
[0073] 図 7 (F)は、本発明を適用して作製した携帯電話である。本体 5561には表示部 55 64と、音声出力咅 5562、マイク 5563、操作スィッチ 5565、アンテナ 5566等力 ^設け られて ヽる。実施例 4に示した発光装置を携帯電話に組み込むことで表示装置を完 成できる。
[0074] 以上の様に、本発明を実施して得た発光装置は、あらゆる電子機器の表示部とし て用いても良い。

Claims

請求の範囲
[1] 珪素に炭素数 5から 10のァリール基が一以上結合したシリル基を置換基として有 する、炭素数 5から 20のァリール基を骨格にもつ発光性有機化合物。
[2] トリアリールシリル基またはジァリールシリル基を一以上有する炭素数 5から 20のァ リール基を骨格にもつ発光性有機化合物。
[3] 一般式 (1)で表される発光性有機化合物。
X1 _ Ar1 _ Ar2 (1)
(式中、 X1は、珪素に炭素数 5から 10のァリール基が一以上結合したシリル基、また は炭素数 1から 4のアルキル基を表す。また、 Ar1は、無置換または置換基を有する 炭素数 5から 10のァリール基を表す。また、 Ar2は、炭素数 5から 20のァリール基を表 し、 Ar1との結合部位と異なる部位に置換基を有していてもよい。 )
[4] 一般式 (2)で表される発光性有機化合物。
Figure imgf000021_0001
(式中、 X1および X2は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ珪素に炭素数 5から 10のァリール基が一以上結合したシリル基、または炭素数 1から 4のアルキル基を表 す。また、 Ar1および Ar3は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ無置換または置 換基を有する炭素数 5から 10のァリール基を表す。また、 Ar2は、炭素数 5から 20の ァリール基を表し、 Ar1および Ar3との結合部位と異なる部位に置換基を有して ヽても よい。 )
[5] 一般式 (3)で表される発光性有機化合物。
Figure imgf000022_0001
R2— Si— Ar1— Ar2 (3)
R3
(式中、 Ar1は、無置換または置換基を有する炭素数 5から 10のァリール基を表す。 また、 Ar2は、炭素数 5から 20のァリール基を表し、 Ar1との結合部位と異なる部位に 置換基を有していてもよい。 R1から R3は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ水素 原子、または炭素数 1から 6のアルキル基、または無置換または置換基を有する炭素 数 5から 10のァリール基のいずれかで表される力 少なくとも一は無置換または置換 基を有する炭素数 5から 10のァリール基で表される。）
[6] 一般式 (4)で表される発光性有機化合物。
R1 R4
R2— Si— Ar1— Ar2— Ar3— Si— R5 (4) R3 R6
(式中、 Ar1および Ar3は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ無置換または置換 基を有する炭素数 5から 10のァリール基を表す。また、 Ar2は、炭素数 5から 20のァリ 一ル基を表し、 Ar1および Ar3との結合部位と異なる部位に置換基を有して 、てもよ い。 R1から R6は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ水素原子、または炭素数 1か ら 6のアルキル基、または無置換または置換基を有する炭素数 5から 10のァリール基 のいずれかで表される力 R1から R3のうち少なくとも一、及び R4から R6のうち少なくと も一は、無置換または置換基を有する炭素数 5から 10のァリール基で表される。 )
[7] 一般式 (5)で表される発光性有機化合物。
Figure imgf000023_0001
(式中、 X1は、珪素に炭素数 5から 10のァリール基が一以上結合したシリル基、また は炭素数 1から 4のアルキル基を表す。また、 Ar1は、無置換または置換基を有する 炭素数 5から 10のァリール基を表す。 )
[8] 一般式 (6)で表される発光性有機化合物。
Figure imgf000023_0002
(式中、 X1は、珪素に炭素数 5から 10のァリール基が一以上結合したシリル基、また は炭素数 1から 4のアルキル基を表す。また、 Ar1は、無置換または置換基を有する 炭素数 5から 10のァリール基を表す。 )
[9] 一般式 (7)で表される発光性有機化合物。
Figure imgf000023_0003
(式中、 X1および X2は、それぞれ珪素に炭素数 5から 10のァリール基が一以上結 合したシリル基、または炭素数 1から 4のアルキル基を表す。 Ar1および Ar3は、それ ぞれ同一でも異なっていてもよぐ無置換または置換基を有する炭素数 5から 10のァ リール基を表す。 )
[10] 一般式 (8)で表される発光性有機化合物。
Figure imgf000024_0001
(式中、 X1および X2は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ珪素に炭素数 5から 10のァリール基が一以上結合したシリル基、または炭素数 1から 4のアルキル基を表 す。 Ar1および Ar3は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ無置換または置換基を 有する炭素数 5から 10のァリール基を表す。 )
[11] 一般式 (9)で表される発光性有機化合物。
Figure imgf000024_0002
(式中、 X1および X2は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ珪素に炭素数 5から 10のァリール基が一以上結合したシリル基、または炭素数 1から 4のアルキル基を表 す。 Ar1および Ar3は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ無置換または置換基を 有する炭素数 5から 10のァリール基を表す。 )
[12] 一般式 ( 10)で表される発光性有機化合物。
Figure imgf000024_0003
(式中、 X1は、珪素に炭素数 5から 10のァリール基が一以上結合したシリル基、また は炭素数 1から 4のアルキル基を表す。また、 Ar1は、無置換または置換基を有する 炭素数 5から 15のァリール基を表す。 )
[13] 一般式 (11)で表される発光性有機化合物。
Figure imgf000025_0001
(式中、 X1は、珪素に炭素数 5から 10のァリール基が一以上結合したシリル基、また は炭素数 1から 4のアルキル基を表す。また、 Ar1は、無置換または置換基を有する 炭素数 5から 15のァリール基を表す。 )
[14] 一般式 ( 12)で表される発光性有機化合物。
Figure imgf000025_0002
(式中、 X1および X2は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ珪素に炭素数 5から 1 0のァリール基が一以上結合したシリル基、または炭素数 1から 4のアルキル基を表 す。 Ar1および Ar3は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ無置換または置換基を 有する炭素数 5から 15のァリール基を表す。 )
[15] 一般式 (13)で表される発光性有機化合物。
Figure imgf000025_0003
(式中、 X1および X2は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ炭素数 5から 10のァ リール基を一以上有するシリル基、または炭素数 1から 4のアルキル基を表す。 Ar1お よび Ar3は、それぞれ同一でも異なっていてもよぐ無置換または置換基を有する炭 素数 5から 15のァリール基を表す。）
[16] 請求項 1乃至請求項 15のいずれかひとつに記載の発光性有機化合物を有する発 光素子。
[17] 一対の電極間に、請求項 1乃至請求項 15のいずれかひとつに記載の発光性有機 化合物を含む層を有することを特徴とする発光素子。
[18] 請求項 1乃至請求項 15のいずれかひとつに記載の発光性有機化合物を発光体と して用 、て 、ることを特徴とする発光素子。
[19] 請求項 1乃至請求項 15のいずれかひとつに記載の発光性有機化合物をホスト材 料として用いて ヽることを特徴とする発光素子。
PCT/JP2004/010104 2003-07-28 2004-07-15 発光性有機化合物およびそれを用いた発光素子 Ceased WO2005010012A1 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005512004A JP4737678B2 (ja) 2003-07-28 2004-07-15 発光性有機化合物およびそれを用いた発光素子

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003280687 2003-07-28
JP2003-280687 2003-07-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2005010012A1 true WO2005010012A1 (ja) 2005-02-03

Family

ID=34100886

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2004/010104 Ceased WO2005010012A1 (ja) 2003-07-28 2004-07-15 発光性有機化合物およびそれを用いた発光素子

Country Status (3)

Country Link
US (1) US7541098B2 (ja)
JP (1) JP4737678B2 (ja)
WO (1) WO2005010012A1 (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006269670A (ja) * 2005-03-23 2006-10-05 Fuji Photo Film Co Ltd 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ
WO2007129702A1 (ja) * 2006-05-09 2007-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ケイ素含有化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009179627A (ja) * 2007-12-31 2009-08-13 Gracel Display Inc 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを使用する発光ダイオード
JP2010021561A (ja) * 2004-02-09 2010-01-28 Lg Display Co Ltd 有機エレクトロルミネセンス素子に使用する新規青色発光体
JP2010527995A (ja) * 2007-05-21 2010-08-19 グラセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド 有機電界発光化合物及びこれを使用している有機発光ダイオード
JP2016524624A (ja) * 2013-06-07 2016-08-18 オブシェストヴォ ス オグラニチェンノイ オトヴェトストヴェンノスチユ “リュミネスツェントヌィエ インノヴァツィオンヌィエ テフノロギー” 新規な分岐オリゴアリールシラン及びその調製法

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7233019B2 (en) * 2004-04-26 2007-06-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent silylated pyrenes, and devices made with such compounds
WO2007065550A1 (de) * 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101084100B1 (ko) 2006-06-01 2011-11-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광소자
US9397308B2 (en) * 2006-12-04 2016-07-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element, light emitting device, and electronic device
JP5352304B2 (ja) * 2008-04-02 2013-11-27 株式会社半導体エネルギー研究所 アントラセン誘導体、発光材料、発光素子用材料、塗布用組成物、発光素子、及び発光装置
EP2112212B1 (en) 2008-04-24 2013-05-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, light-emitting material, material for light-emitting element, composition for coating light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
JP5501656B2 (ja) 2008-05-16 2014-05-28 株式会社半導体エネルギー研究所 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法
US20100156957A1 (en) * 2008-12-19 2010-06-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting elements, light-emitting devices, electronic devices, and lighting devices using the anthracene derivative
US20100244677A1 (en) * 2009-03-31 2010-09-30 Begley William J Oled device containing a silyl-fluoranthene derivative
US8283855B2 (en) * 2010-01-11 2012-10-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method for synthesis of anthracene derivative
US8778223B2 (en) 2011-05-24 2014-07-15 Lc Vision, Llc Liquid crystals having cyclohexyl core structures and fluorinated tails
DE112015007286B4 (de) 2014-08-08 2025-11-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Licht emittierende Vorrichtung

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000021575A (ja) * 1998-04-30 2000-01-21 Fuji Photo Film Co Ltd 特定のビニルシラン化合物およびそれを含有する有機発光素子、および、ビニルシラン化合物の製造方法。
JP2000143558A (ja) * 1998-11-12 2000-05-23 Samsung Sdi Co Ltd 発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子
JP2000239291A (ja) * 1998-12-22 2000-09-05 Mitsubishi Chemicals Corp 金属錯体化合物およびそれを用いた有機電界発光素子
JP2000351966A (ja) * 1999-04-07 2000-12-19 Fuji Photo Film Co Ltd 特定のシラン化合物及びそれらからなる発光素子材料、及び、それを含有する発光素子。

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3465017A (en) * 1967-04-24 1969-09-02 Us Air Force Preparation of triphenyl (biphenylyl) silanes
JP4512217B2 (ja) * 1999-08-20 2010-07-28 富士フイルム株式会社 アリールシラン化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子
KR100377575B1 (ko) * 2000-10-17 2003-03-26 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자용 청색 발광 화합물 및 이를 사용한유기 전계 발광 소자
JP3870102B2 (ja) * 2001-02-22 2007-01-17 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP4003824B2 (ja) * 2001-07-11 2007-11-07 富士フイルム株式会社 発光素子
JP4871464B2 (ja) * 2001-09-28 2012-02-08 キヤノン株式会社 有機発光素子
TWI314947B (en) * 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
US20040126617A1 (en) * 2002-12-31 2004-07-01 Eastman Kodak Company Efficient electroluminescent device

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000021575A (ja) * 1998-04-30 2000-01-21 Fuji Photo Film Co Ltd 特定のビニルシラン化合物およびそれを含有する有機発光素子、および、ビニルシラン化合物の製造方法。
JP2000143558A (ja) * 1998-11-12 2000-05-23 Samsung Sdi Co Ltd 発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子
JP2000239291A (ja) * 1998-12-22 2000-09-05 Mitsubishi Chemicals Corp 金属錯体化合物およびそれを用いた有機電界発光素子
JP2000351966A (ja) * 1999-04-07 2000-12-19 Fuji Photo Film Co Ltd 特定のシラン化合物及びそれらからなる発光素子材料、及び、それを含有する発光素子。

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010021561A (ja) * 2004-02-09 2010-01-28 Lg Display Co Ltd 有機エレクトロルミネセンス素子に使用する新規青色発光体
JP2006269670A (ja) * 2005-03-23 2006-10-05 Fuji Photo Film Co Ltd 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ
WO2007129702A1 (ja) * 2006-05-09 2007-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ケイ素含有化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2010527995A (ja) * 2007-05-21 2010-08-19 グラセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド 有機電界発光化合物及びこれを使用している有機発光ダイオード
JP2009179627A (ja) * 2007-12-31 2009-08-13 Gracel Display Inc 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを使用する発光ダイオード
JP2016524624A (ja) * 2013-06-07 2016-08-18 オブシェストヴォ ス オグラニチェンノイ オトヴェトストヴェンノスチユ “リュミネスツェントヌィエ インノヴァツィオンヌィエ テフノロギー” 新規な分岐オリゴアリールシラン及びその調製法

Also Published As

Publication number Publication date
US20050095455A1 (en) 2005-05-05
JPWO2005010012A1 (ja) 2006-09-28
JP4737678B2 (ja) 2011-08-03
US7541098B2 (en) 2009-06-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4129558B2 (ja) 有機ｅｌディスプレイ
TWI483920B (zh) 螺茀衍生物，用於發光元件之材料，發光元件，發光裝置，及電子裝置
JP4737678B2 (ja) 発光性有機化合物およびそれを用いた発光素子
KR101254278B1 (ko) 퀴녹살린 유도체를 이용한 트랜지스터
JP3965063B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI363084B (en) Quinoxaline derivatives, and light emitting element using thereof
JP4974509B2 (ja) 発光素子及び発光装置
US7977865B2 (en) Composite material, material for light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device and electronic device
WO2004081019A1 (ja) 有機金属錯体、前記錯体を用いた電界発光材料および前記錯体を用いた電界発光素子
WO2004046275A1 (ja) 電界発光素子および発光装置
WO2005002288A1 (ja) 共役分子及びそれを用いた電界発光素子、並びに電界発光素子を用いた電子機器
EP1652902B1 (en) Oligonaphthalene derivatives, and light-emitting element and light-emitting device using oligonaphthalene derivatives
US7737235B2 (en) Vinyl monomer and polymer derived from the monomer, and light emitting device using the polymer
JP4683882B2 (ja) ピラン誘導体とその製造方法、並びにピラン誘導体を用いた発光素子及び発光装置。
US7364804B2 (en) Pyran derivative, method for manufacturing the same, and light-emitting element containing the pyran derivative

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2005512004

Country of ref document: JP

AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BW BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NA NI NO NZ OM PG PH PL PT RO RU SC SD SE SG SK SL SY TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): BW GH GM KE LS MW MZ NA SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
122 Ep: pct application non-entry in european phase