WO2005008237A1 - ディーゼル粒子中のニトロ多環芳香族炭化水素の分析装置と分析方法 - Google Patents

ディーゼル粒子中のニトロ多環芳香族炭化水素の分析装置と分析方法 Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to an analyzer and a method for analyzing nitropolycyclic aromatic hydrocarbons in airborne particulate matter, and in particular, to analysis of nitropolycyclic aromatic hydrocarbons in diesel particles discharged from diesel engine power and the like. It relates to an apparatus and an analysis method.
  • Diesel particles contained in the exhaust of a diesel engine are condensed and agglomerated unburned components of fuel and lubricating oil. It is a complex complex mixture of insoluble components (hereinafter abbreviated as ISOF) such as sulfates and nitrates, elemental carbon, and metals that do not dissolve in water. It is known that its composition is strongly affected by various factors such as fuel and lubricating oil, engine type, and operating conditions. Nitro-polycyclic aromatic hydrocarbons such as dinitroarenes are contained in SOF in diesel particles, and although they are very small, they are second only to benzo (a) pyrene because of their high carcinogenicity. Recently, the analysis method has been studied.
  • Typical methods for analyzing nitropolycyclic aromatic hydrocarbons include extraction with an organic solvent for SOF separation and concentration / drying to improve the analysis sensitivity, and high-performance liquid chromatography-fluorescence detector. And a pretreatment step for high-sensitivity detection with a high-performance liquid chromatograph, a light-emitting detector, etc. (see Patent Document 1).
  • Patent Document 2 discloses a sample introducing section for introducing a sample containing dinitroarene, an active hydrogen-inducing type metal catalyst column provided after the sample introducing section and reducing dinitroarene, and a metal catalyst column described above.
  • a dinitroarene analyzer comprising a separation column for a liquid chromatograph provided at a subsequent stage for separating reduced components, and a detection unit for detecting a separated and reduced component at a stage subsequent to the separation column is disclosed.
  • Patent Document 3 discloses a reduction column for reducing nitrogen-containing organic substances, a separation column for separating the nitrogen-containing organic substances, and a method for detecting the reduced and separated nitrogen-containing organic substances by chemiluminescence.
  • a means for adding a chemiluminescent reaction reagent to the Means for setting the temperature to 50 ° C. discloses a nitrogen-containing organic substance analyzer for reducing the nitrogen-containing organic substance at the temperature of 90 to 150 ° C.
  • the reduction column is arranged at the subsequent stage of the separation column, and the reduction column is a platinum black reduction column.
  • Patent Document 1 JP-A-2000-249633
  • Patent Document 2 Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-253420
  • Patent Document 3 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-21497
  • the present invention provides a high-performance liquid chromatograph-fluorescence detector analysis method capable of analyzing nitro polycyclic aromatic hydrocarbons quickly and with high sensitivity.
  • the present invention provides, as a basic means, an analyzer for nitro polycyclic aromatic hydrocarbons, which comprises an isomer for separating isomers of nitro polycyclic aromatic hydrocarbons.
  • the present invention provides an apparatus and a method for efficiently and accurately analyzing nitropolycyclic aromatic hydrocarbons in diesel particles contained in exhaust gas of a diesel engine. The ability to do S.
  • FIG. 1 is a flowchart showing an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is an explanatory view showing an example of an apparatus and method for analyzing nitro polycyclic aromatic hydrocarbons in diesel particles according to the present invention.
  • the analyzer generally designated by reference numeral 1 has a methanol supply device 10, a degassing device 11, and a supply pump 13, and sends degassed methanol to a mixing tank 20. Similarly, it has a water supply device 15, a degassing device 16, and a pump 17, and sends degassed water to the mixing tank 20.
  • the methanol water mixed quantitatively in the mixing tank 20 is sent to the autosampler 120
  • step S10 an initial weight of a 70 mm diameter Teflon (registered trademark) coated filter is weighed.
  • step S11 the diesel particles are collected on a 70 mm Teflon-coated filter, placed in a constant temperature room at a temperature of 25 ° C and a humidity of 50% RH for at least 2 hours, and then weighed.
  • step S12 the filter is rounded to a size that fits in the extraction glass container, and the filter is re-weighed in such a manner that the filter cannot be unwound with a nickel wire.
  • step S13 Soxhlet extraction using dichloromethane as an organic solvent is performed for 8 hours or more to separate SOF.
  • step S14 the extract is transferred to a glass tube for a concentrator, and set in a vacuum solvent concentrator, and dried to dryness in about one and a half hours. (The remaining filter is dried, and the weight of the extracted particles is weighed.)
  • step S15 after dissolving with a fixed amount (about 0.5 ml) of a methanol solvent for high performance liquid chromatography, a centrifuge tube is placed in a water bath in an ultrasonic generator using aluminum foil instead of a lid. Generate ultrasonic waves for 2 to 3 minutes while immersing the part containing the solution in the above to completely dissolve the dried SOF.
  • the nitro polycyclic aromatic hydrocarbon is transferred to an autosampler 120 of a high performance liquid chromatograph.
  • the sample sent out from the autosampler 120 is supplied to a separation column 130, which is kept at about 40 ° C by a thermostat 132, and is supplied with 1-nitropyrene, 1.3-dinitropyrene, 1.6-dinitropyrene, and 1-nitropyrene.
  • a separation column 130 As the separation column 130, a silica gel / C8 column is used.
  • the nitro polycyclic aromatic hydrocarbon is sent to a reduction column 140, which is kept at about 80 ° C in a thermostat 142, and the nitro polycyclic aromatic hydrocarbon is converted to an amino polycyclic aromatic hydrocarbon.
  • reduction column 140 an alumina / Pt—Rh reduction column is used.
  • the above four components of the nitro polycyclic aromatic hydrocarbon can be separated and detected by the fluorescence detector 160.
  • the data obtained by the fluorescence detector 160 is sent to the data processing device 170 for processing.
  • the arrangement of the separation column 130 to the ODS analysis column 150 is not limited to this arrangement and can be replaced by each other.
  • the present invention can analyze nitro polycyclic aromatic hydrocarbons contained in exhaust gas of a diesel engine with high accuracy, and is therefore used for improving the technology of purifying exhaust gas of a diesel engine. be able to.

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Abstract

　ディーゼル粒子中のニトロ多環芳香族炭化水素を効率良く分析する装置と方法を提供する。 　ディーゼルエンジンの排気中に含まれるディーゼル粒子中から有機可溶性成分を溶媒で抽出する工程と、この抽出工程で得られた抽出液を濃縮・乾固する工程と、乾固して得られた物質をメタノールで溶解する溶解工程と、溶解液を高速液体クロマトグラフで分離・抽出する工程とを備え、高速液体クロマトグラフの分離工程が、シリカゲル／Ｃ８カラムによる分離工程と、アルミナ／Ｐｔ−Ｒｈ還元カラムによる還元工程と、ＯＤＳカラムによる分離工程を備え、その後に、蛍光検出器により、ニトロ多環芳香族炭化水素を定量する工程を備える。

Description

明 細 書
ディーゼル粒子中のニトロ多環芳香族炭化水素の分析装置と分析方法 技術分野
[0001] 本発明は大気浮遊粒子状物質中のニトロ多環芳香族炭化水素の分析装置と分析 方法、特に、ディーゼルエンジン力、ら排出されるディーゼル粒子中のニトロ多環芳香 族炭化水素の分析装置と分析方法に関する。
背景技術
[0002] ディーゼルエンジンの排気中に含まれるディーゼル粒子は燃料や潤滑油の未燃成 分が凝縮、凝集したものであり、有機溶媒に溶解する有機可溶性成分 (以下 SOFと 略す）と、有機溶媒には溶解しない硫酸塩及び硝酸塩、元素状炭素、金属等の不溶 性成分 (以下 ISOFと略す）が複雑に混合している集合体である。また、その組成に ついては燃料や潤滑油、エンジン種類、運転条件等といった様々な影響を強く受け ることが知られている。ジニトロァレーン等のニトロ多環芳香族炭化水素は、ディーゼ ノレ粒子中の SOFの中に含まれており、非常に微量でありながら、その発癌性の高さ から、ベンゾ（a)ピレンに続いて、近年その分析方法が研究されている。
[0003] 代表的なニトロ多環芳香族炭化水素の分析法には、 SOF分離の為の有機溶媒に よる抽出や分析感度を向上させるための濃縮 ·乾固、高速液体クロマトグラフ—蛍光 検出器や高速液体クロマトグラフ一ィ匕学発光検出器等で高感度に検出するための前 処理工程が開示されてレ、る（特許文献 1参照）。
[0004] 特許文献 2は、ジニトロァレーンを含む試料を導入する試料導入部と、試料導入部 の後段に設け、ジニトロアレーンを還元する活性水素誘発型の金属触媒カラムと、前 記金属触媒カラムの後段に設け、還元された成分を分離する液体クロマトグラフ用分 離カラムと、分離カラム後段で分離還元成分を検出する検出部とからなるジニトロア レーン分析装置を開示する。
[0005] 特許文献 3は、含窒素有機物を還元する還元カラムと、前記含窒素有機物を分離 する分離カラムと、前記還元及び分離された含窒素有機物に、これを化学発光させ て検出し得るように化学発光用の反応試薬を加える手段と、前記還元カラムを 90— 1 50°Cに設定する手段とを含み、前記含窒素有機物を前記 90— 150°Cの温度で還 元する含窒素有機物分析装置を開示してレ、る。
そして、還元カラムは前記分離カラムの後段に配置され、還元カラムは白金黒還元 カラムが使用されている。
[0006] 特許文献 1 :特開 2000—249633号公報
特許文献 2：特開平 7 - 253420号公報
特許文献 3：特開 2001 - 21497号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0007] ディーゼル粒子中に微量しか存在しないニトロ多環芳香族炭化水素の分析法にお いて、蛍光検出によるものの感度は低ぐ定量分析が困難と言われてきた。一般的に 蛍光検出によるものの感度は、化学発光検出によるものの感度の 10分の 1と言われ てきた。特に、ニトロ多環芳香族炭化水素を蛍光物質であるアミノ多環芳香族炭化水 素に還元する還元カラムの還元効率が悪いことが大きな要因であった。しかし、化学 発光検出においても、 2系統の緩衝液の作製や管理が煩雑であり、そのため作業時 間も長くなる上に、緩衝液のための反応ポンプ、反応槽、反応コイルなどの装置が追 加され、試験装置が複雑になる問題もあった。
そこで本発明では、ニトロ多環芳香族炭化水素を迅速、かつ高感度に分析できる 高速液体クロマトグラフ -蛍光検出器分析方法を提供する。
課題を解決するための手段
[0008] 上述した課題を解決するために、本発明は、基本的手段として、ニトロ多環芳香族 炭化水素の分析装置であって、ニトロ多環芳香族炭化水素の異性体を分離する分 離カラムと、分離されたニトロ多環芳香族炭化水素をァミノ化する還元カラムと、蛍光 検出器と、を備える。
発明の効果
[0009] 本発明は、以上のように、ディーゼルエンジンの排気に含まれるディーゼル粒子中 のニトロ多環芳香族炭化水素を効率良ぐかつ高精度に分析する装置と方法を提供 すること力 Sできる。
図面の簡単な説明
[0010] [図 1]本発明の実施例を示すフロー図
[図 2]分離状態を示すクロマトグラフ
発明を実施するための最良の形態
[0011] 図 1は本発明によるディーゼル粒子中のニトロ多環芳香族炭化水素の分析装置と 分析方法の実施例を示す説明図である。
全体を符号 1で示す分析装置は、メタノールの供給装置 10、脱気装置 11、供給ポ ンプ 13を有し、脱気されたメタノールを混合槽 20へ送る。同様に水の供給装置 15、 脱気装置 16、ポンプ 17を有し、脱気された水を混合槽 20へ送る。
混合槽 20で定量に混合されたメタノール水はオートサンプラー 120へ送り込まれる
[0012] 一方、分析対象であるディーゼル粒子中のニトロ多環芳香族炭化水素の試料は、 以下に説明する処理工程により準備される。
ステップ S10で、直径 70mmのテフロン（商標登録）コーティングフィルタの初期重 量秤量を行う。
次にステップ S11で、ディーゼル粒子を 70mmのテフロンコーティングフィルタ上に 捕集し、温度 25度、湿度 50%RHの恒温室に少なくとも 2時間以上入れてから粒子 重量を祥量する。
[0013] ステップ S12で、そのフィルタを抽出ガラス容器に入る大きさにまるめて、ニッケルヮ ィャでほどけなレ、ようにしばり再秤量を行う。
ステップ S13で、有機溶媒であるジクロロメタンを用いたソックスレ抽出を 8時間以上 行レ、、 SOFを分離する。
ステップ S14で、抽出液を濃縮装置用ガラス管に移し替えて、減圧溶媒濃縮装置 に設置し、約 1時間半で乾固させる。 （残ったフィルタは、乾燥し、抽出した粒子重量 を秤量する。 )
[0014] ステップ S15で、高速液体クロマトグラフィー用のメタノール溶媒一定量（約 0. 5ml) で溶解した後、アルミホイルを蓋代わりに用いて、超音波発生装置内水浴に遠沈管 の容液が入った部分を浸せきさせながら、 2— 3分間超音波を発生させることにより、 乾固した SOFを完全溶解させる。
[0015] 上述した前処理で完全溶解された SOFは、分離装置 100へ送られてニトロ多環芳 香族炭化水素と、他の多環芳香族とを分離し、ニトロ多環芳香族炭化水素の試料 11 0を得る。
このニトロ多環芳香族炭化水素を高速液体クロマトグラフのオートサンプラー 120へ 移送される。
[0016] オートサンプラー 120から送り出された試料は、恒温槽 132により約 40°Cに保温し てある分離カラム 130で、 1—ニトロピレン、 1. 3—ジニトロピレン、 1. 6—ジニトロピレン 、 1. 8—ジニトロピレンの 4つの物質のニトロ多環芳香族炭化水素に分離される。この 分離カラム 130は、シリカゲル/ C8カラムが使用される。
[0017] 次に、このニトロ多環芳香族炭化水素を恒温槽 142により約 80°Cに保温してある還 元カラム 140へ送り、ニトロ多環芳香族炭化水素をアミノ多環芳香族炭化水素に還元 する。
この還元カラム 140は、アルミナ/ Pt— Rh還元カラムが使用される。
[0018] この 2つのカラムだけで、ニトロ多環芳香族炭化水素の上記 4成分は分離し、蛍光 検出器 160による検出が可能となる。蛍光検出器 160により得られたデータは、デー タ処理装置 170に送られて、処理される。
ニトロ多環芳香族炭化水素の上記 4成分を含んだ標準物質を用いて確認したとこ ろ、図 2に示すように、上記 4成分を分離'検出することを確認した。また上記 4成分の 含有量を変化させた標準物質において、定量的にも高精度で測定できることを確認 した。
しかし、ディーゼル排ガス中にはニトロ多環芳香族炭化水素の上記 4成分の保持時 間と重なってしまう妨害成分があり、そのままでは定量するのが困難な場合がある。
[0019] そこで、還元カラム 140を通した後に恒温槽 152により約 50°Cに保温してある逆相 カラム（ODSカラム） 150を通してさらに分離することにより、 目的の上記 4成分が妨 害成分と重ならなくなり、蛍光検出器 160およびデータ処理装置 170による検出-定 量が可能となる。 [0020] なお、分離カラム 130から ODS分析カラム 150の配列は、この配列に限らず、互に 人れ換えること力できる。
産業上の利用可能性
[0021] 本発明は以上のように、ディーゼルエンジンの排気中に含まれるニトロ多環芳香族 炭化水素を高精度で分析することができるので、ディーゼノレエンジンの排気の浄化 技術の向上に利用することができる。
符号の説明
[0022] 1 ニトロ多環芳香族炭化水素の分析装置
100 ニトロ多環芳香族炭化水素と他の多環芳香族炭化水素の分離装置 110 試料
120 オートサンプラー
130 分離カラム
140 還元カラム
150 〇DS分析カラム
160 蛍光検出器
170 データ処理装置

Claims

請求の範囲
[1] ニトロ多環芳香族炭化水素の分析装置であって、
ニトロ多環芳香族炭化水素の異性体を分離する分離カラムと、
分離されたニトロ多環芳香族炭化水素をァミノ化する還元カラムと、
蛍光検出器と、
を備えるニトロ多環芳香族炭化水素の分析装置。
[2] ニトロ多環芳香族炭化水素の分析装置であって、
ニトロ多環芳香族炭化水素の異性体を分離する分離カラムと、
分離されたニトロ多環芳香族炭化水素をァミノ化する還元カラムと、
検出物質中の妨害成分を分離する分析カラムと、
蛍光検出器と、
を備えるニトロ多環芳香族炭化水素の分析装置。
[3] 分離カラムは、シリカゲル/ C8カラムであることを特徴とする請求項 1または 2に記 載のニトロ多環芳香族炭化水素の分析装置。
[4] 還元カラムが、アルミナ/ Pt— Rh還元カラムであることを特徴とする請求項 1乃至 3 のいずれかに記載のニトロ多環芳香族炭化水素の分析装置。
[5] ニトロ多環芳香族炭化水素の分析方法であって、
ニトロ多環芳香族炭化水素の異性体を分離カラムを用いて分離する工程と、 分離されたニトロ多環芳香族炭化水素を還元カラムを用いてァミノ化する工程と、 蛍光検出する工程と、
を備えるニトロ多環芳香族炭化水素の分析方法。
[6] ニトロ多環芳香族炭化水素の分析方法であって、
ニトロ多環芳香族炭化水素の異性体を分離カラムを用いて分離する工程と、 分離されたニトロ多環芳香族炭化水素を還元カラムを用いてァミノ化する工程と、 検出物質中の妨害成分を分離する工程と、
蛍光検出する工程と、
を備えるニトロ多環芳香族炭化水素の分析方法。
[7] 分離カラムは、シリカゲル/ C8カラムであることを特徴とする請求項 5または 6に記 載のニトロ多環芳香族炭化水素の分析方法。
[8] 還元カラムは、アルミナ ZPt— Rh還元カラムであることを特徴とする請求項 5または
6に記載のニトロ多環芳香族炭化水素の分析方法。
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