WO2004045289A1 - Fungizide mischungen - Google Patents

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WO2004045289A1
WO2004045289A1 PCT/EP2003/012768 EP0312768W WO2004045289A1 WO 2004045289 A1 WO2004045289 A1 WO 2004045289A1 EP 0312768 W EP0312768 W EP 0312768W WO 2004045289 A1 WO2004045289 A1 WO 2004045289A1
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WO
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formula
mixtures
compounds
carbamates
acid
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PCT/EP2003/012768
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English (en)
French (fr)
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Jordi Tormo I Blasco
Thomas Grote
Eberhard Ammermann
Reinhard Stierl
Siegfried Strathmann
Ulrich Schöfl
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Basf Aktiengesellschaft
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Priority to BR0316237-0A priority patent/BR0316237A/pt
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Definitions

  • the present invention relates to fungicidal mixtures comprising
  • n 1 or 2 and X is halogen, -CC 4 -alkyl and -C-C 2 -haloalkyl, where the radicals X can be different if n is 2,
  • the invention relates to methods for controlling harmful fungi with mixtures of the compounds I and II, compositions containing them and the use of the compounds I and the compounds II for the production of such mixtures.
  • Carbamates of the formula II belong to the class of strobilurin active ingredients. Their production and their action against harmful fungi are also known (WO 93/15046 and WO 96/01256). Mixtures of triazolopyrimidines with strobilurin derivatives are generally known from EP-A 988 790.
  • the compounds I and II are included in the general disclosure of this document, but neither the triazolopyrimidine of the formula I, nor carbamates of the formula II are mentioned in EP-A 988 790.
  • the fungicidal activity of the known mixtures cannot always be completely satisfactory.
  • the triazolopyrimidine active ingredients known from EP-A 988 790 are only insufficiently suitable for controlling harmful fungi from the Oomycetes class.
  • the effects of Carbamate II against Oomycetes also do not meet today's requirements.
  • the present invention was based on mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved action against harmful fungi, in particular against those from the class of the Oomycetes (synergistic mixtures ).
  • the mixtures according to the invention are particularly suitable for combating harmful fungi from the Oomycetes class and in particular Phytophthora infestans on various vegetables and Plasmopara viticola on vines.
  • Formula II particularly represents carbamates in which the combination of the substituents corresponds to one row of the following table:
  • Preferred compounds of the formula II are those in which X is fluorine, chlorine or methyl and is in the para position; this connection
  • the compounds I and II are capable of salts or with inorganic or organic acids or with metal ions
  • inorganic acids examples include hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • organic acids are formic acid, carbonic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid and glycolic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid,
  • the ions of the elements of the first to eighth subgroups especially chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc and in addition the second main group, especially calcium and magnesium, of the third and fourth main groups come as metal ions Aluminum, tin and lead are considered.
  • the metals can optionally be present in different valences.
  • the pure active ingredients I and II When preparing the mixtures, use is preferably made of the pure active ingredients I and II, to which further active ingredients can be admixed against harmful fungi or against other pests such as insects, arachnids or nematodes or else herbicidal or growth-regulating active ingredients or fertilizers.
  • the compounds I and II can be applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession, the order in which they are applied generally has no effect on the success of the control measures.
  • the compounds I and II are usually used in a weight ratio of 100: 1 to 1: 100, in particular 20: 1 to 1:20, preferably 10: 1 to 1:10.
  • the application rates of the mixtures according to the invention are 5 to 2000 g / ha, preferably 50 to 1500 g / ha, in particular 50 to 750 g / ha, depending on the type of effect desired.
  • the application rates for compound I are 1 g to 1 kg / ha, preferably 10 to 900 g / ha, in particular 20 to 750 g / ha.
  • the application rates for the compounds II are accordingly 1 g to 1 kg / ha, preferably 10 to 750 g / ha, in particular 20 to 500 g / ha.
  • application rates of mixture of 0.1 to 1000 g / 100 kg of seed preferably 0.1 to 200 g / 100 kg, in particular 1 to 100 g / 100 kg, are generally used.
  • the compounds I and II or the mixtures of the compounds I and II are applied separately or together by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after the plants are sown or before or after the plants emerge.
  • the fungicidal synergistic mixtures according to the invention or the compounds I and II can be prepared, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents or granules and applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the form of application depends on the intended use; in any case, it should ensure as fine and uniform a distribution of the mixture according to the invention as possible.
  • the formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants.
  • solvents and auxiliaries The following are essentially considered as solvents / auxiliaries:
  • solvents e.g. Solvesso products, xylene
  • paraffins e.g. petroleum fractions
  • alcohols e.g. methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones e.g. cyclohexanone, gama-butryolactone
  • pyrrolidones NMP, NOP
  • acetates Glycol diacetate
  • Glycols dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters.
  • solvent mixtures can also be used, - Carriers such as natural stone powder (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (e.g.
  • Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite liquors and methyl cellulose.
  • nonionic and anionic emulsifiers e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates
  • dispersants such as lignin sulfite liquors and methyl cellulose.
  • Suitable surfactants are alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of lignosulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkylsulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, furthermore condensates of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensates of naphthalene or the naphthalene sulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ether, tributylphenylpolyg
  • mineral oil fractions from medium to high boiling points such as kerosene or diesel oil, furthermore coal tar oils as well as oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strongly polar solvents, e.g. Dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions from medium to high boiling points such as kerosene or diesel oil
  • coal tar oils as well as oils of vegetable or animal origin
  • aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules e.g. Coating, impregnation and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are e.g. Mineral soils, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attack clay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, e.g. Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as flour, tree bark, wood and nutshells, cellulose powder and other solid carriers.
  • Mineral soils such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attack clay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertiliz
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight, of the active ingredients.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • formulations are: 1. Products for dilution in water
  • Water-dispersible and water-soluble granules 50 parts by weight of the active ingredients are finely ground with the addition of dispersing and wetting agents and produced as technical equipment (e.g. extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • WP, SP Water-dispersible and water-soluble powders 75 parts by weight of the active ingredients are ground in a rotor-strator mill with the addition of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredients as such in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oldispersions, pastes, dusts, sprinkling agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the application forms depend entirely on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, old dispersions) by adding water.
  • emulsions, pastes or old dispersions the substances as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates composed of an active substance, wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly solvents or oil, which are suitable for dilution with water.
  • the active ingredient concentrations in the ready-to-use preparations can be varied over a wide range. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume process (ULV), it being possible to apply formulations with more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume process
  • Oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides can be added to the active compounds, if appropriate also only immediately before use (tank mix). These agents are usually added to the agents according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
  • the compounds I or II, the mixtures or the corresponding formulations are used in such a way that the fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, surfaces, materials or spaces to be kept free of them are treated with a fungicidal agent effective amount of the mixture, or of the compounds I and II treated separately.
  • the application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
  • the active ingredients were prepared separately or together as a 10% emulsion in a mixture of 63% by weight cyclohexanone and 27% by weight emulsifier and diluted with water in accordance with the desired concentration.
  • ⁇ corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants showed no infection.
  • Leaves of potted vines of the "Müller-Thurgau" variety were sprayed to runoff point with an aqueous suspension in the active ingredient concentration given below.
  • the suspension or emulsion was prepared from a stock solution with 10% active ingredient in a mixture consisting of 70% cyclohexanone, 20% wetting agent and 10% emulsifier.
  • the following day the undersides of the leaves were inoculated with an aqueous suspension of zoospores from Plasmopara vi ticola.
  • the vines were then placed for 48 hours in a steam-saturated chamber at 24 ° C and then for 5 days in a greenhouse at temperatures between 20 and 30 ° C. After this time, the plants were again placed in a moist chamber for 16 hours in order to accelerate the sporangium carrier outbreak. The extent of the development of the infestation on the undersides of the leaves was then determined visually.

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Abstract

Fungizide Mischungen, enthaltend A) das Triazolopyrimidin-Derivat der Formel I, (Formel I) und B) Carbamate der Formel II, (Formel II) in der n für 1 oder 2 steht und X Halogen, Alkyl und Halogenalkyl bedeutet, wobei die Reste X verschieden sein können, wenn n für 2 steht, in einer synergistisch wirksamen Menge, Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I und II, sie enthaltende Mittel und die Verwendung der Verbindungen I und der Verbindungen II zur Herstellung derartiger Mischungen.

Description

Fungizide Mischungen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mischungen, enthaltend
A) das Triazolopyrimidin-Derivat der Formel I,
Figure imgf000003_0001
und
B) Carbamate der Formel II,
Figure imgf000003_0002
in der n für 1 oder 2 steht und X Halogen, Cι-C4-Alkyl und Cι-C2-Halogenalkyl bedeutet, wobei die Reste X verschieden sein können, wenn n für 2 steht,
in einer synergistisch wirksamen Menge.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I und II, sie enthal- tende Mittel und die Verwendung der Verbindungen I und der Verbindungen II zur Herstellung derartiger Mischungen.
Die Verbindung der Formel I, 5-Chlor-7- (4-methyl-piperidin-l-yl) - 6- (2 , 4, 6-trifluor-phenyl) -[1,2,4] triazolo [1, 5-a]pyrimidin, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze ist aus der Literatur bekannt (WO 98/46607) .
Carbamate der Formel II gehören zu der Klasse der Strobilurin- Wirkstoffe. Ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze ist ebenfalls bekannt (WO 93/15046 und WO 96/01256) . Mischungen von Triazolopyrimidinen mit Strobilurinderivaten sind allgemein aus EP-A 988 790 bekannt. Die Verbindungen I und II sind von der allgemeinen Offenbarung dieser Schrift umfasst, jedoch sind weder das Triazolopyrimidin der Formel I, noch Carbamate der Formel II in EP-A 988 790 erwähnt.
Mischungen der Carbamate II mit anderen Wirkstoffen sind ebenfalls bekannt (WO 97/40673, WO 97/40676, WO 97/40684).
Die fungizide Wirkung der bekannten Mischungen kann nicht immer restlos befriedigen. Beispielsweise sind die aus EP-A 988 790 bekannten Triazolopyrimidin-Wirkstoffe zur Bekämpfung von Schadpilzen aus der Klasse der Oomyceten nur unzureichend geeignet. Auch die Wirkung der Carbamate II gegen Oomyceten entspricht nicht den heutigen Anforderungen.
Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums der bekannten Verbindungen lagen der vorliegenden Erfindungen Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere gegen solche aus der Klasse der Oomyceten, aufweisen (synergistische Mischungen) .
Demgemäß wurden die eingangs definierte Mischungen gefunden. Es wurde außerdem gefunden, daß sich bei gleichzeitiger, und zwar gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindungen I und der Verbindungen II oder bei Anwendung der Verbindungen I und der Verbindungen II nacheinander Schadpilze besser bekämpfen lassen, als mit den Einzelverbindungen allein.
Die Mischungen aus den Verbindungen I und II bzw. die Verbindungen I und II gleichzeitig, gemeinsam oder getrennt angewandt, wirken synergistisch und zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Phycomyceten und Deuteromyceten aus. Sie sind z.T. systemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüsepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächse) , Gerste, Gras, Hafer, Bananen, Kaffee, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zucker- röhr sowie an einer Vielzahl von Samen. Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Blumeria graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Ähizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, üstilago-Arten an Getreide und Zuk- kerrohr, Venturia inaequalis an Äpfeln, Bipolaris- und Drechs- lera-Arte an Getreide, Reis und Rasen, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Re- ben, Mycosphaerella-Αxten an Bananen, Erdnüssen und Getreide, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Pseudoperonospora-Arteτi an Kürbisgewächsen und Hopfen, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst sowie Fusarium- und Verticillium-Arten.
Die erfindungsgemäßen Mischungen sind zur Bekämpfung von Schadpilzen aus der Klasse der Oomyceten und insbesondere von Phytophthora infestans an verschiedenen Gemüsepflanzen und Plasmopara viticola an Reben besonders geeignet.
Daneben eignen sie sich besonders vorteilhaft zur Bekämpfung von echten und falschen Mehltaupilzen in Getreide, Gemüse, Obst, Zierpflanzen und Reben.
Sie sind außerdem im Materialschutz (z.B. Holzschutz) anwendbar, beispielsweise gegen Paecilomyces variotii .
Die Formel II repräsentiert insbesondere Carbamate, in denen die Kombination der Substituenten einer Zeile der folgenden Tabelle entspricht:
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000005_0002
Figure imgf000006_0002
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel II, in der X Fluor, Chlor oder Methyl bedeutet und in para-Stellung steht; diese Verbindun¬
20 gen werden durch die Formel Ha beschrieben:
Figure imgf000006_0001
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel Ha, in der X für Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht. Besonders bevorzugt werden die Verbindungen II-3, II-6, 11-12 und 11-17, insbesondere
30 II-6 (com on name: Pyraclostrobin) .
Die Verbindungen I und II sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenden Stickstoffatome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder
35 Addukte zu bilden.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.
40
Als organischen Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure, Kohlensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure,
45 Oxalsäure, p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-AminoSalizylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure oder 2-Acetoxybenzoesäure. Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der ersten bis achten Nebengruppe, vor allem Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und daneben der zweiten Hauptgruppe, vor allem Calcium und Magnesium, der dritten und vierten Haupt- gruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei in Betracht. Die Metalle können dabei gegebenenfalls in verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II ein, denen man weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder gegen andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden oder auch herbizide oder wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.
Die Verbindungen I und II können gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei- getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.
Die Verbindungen I und II werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1:100, insbesondere 20:1 bis 1:20, vorzugsweise 10:1 bis 1:10 angewendet.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen, vor allem bei landwirtschaftlichen Kulturflächen, je nach Art des gewünschten Effekts bei 5 bis 2000 g/ha, vorzugsweise 50 bis 1500 g/ha, insbesondere 50 bis 750 g/ha.
Die Aufwandmengen liegen dabei für die Verbindung I bei 1 g bis 1 kg/ha, vorzugsweise 10 bis 900 g/ha, insbesondere 20 bis 750 g/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindungen II liegen entsprechend bei 1 g bis 1 kg/ha, vorzugsweise 10 bis 750 g/ha, insbesondere 20 bis 500 g/ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,1 bis 1000 g/100 kg Saatgut, vorzugsweise 0,1 bis 200 g/100 kg, insbesondere 1 bis 100 g/100 kg verwendet.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind, erfolgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I und II oder der Mischungen aus den Verbindungen I und II durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen. Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen bzw. die Verbindungen I und II können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsform ist abhängig vom Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier- mittein und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso Produkte, Xylol) , Paraffine (z.B. Erdölfraktionen) , Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol) , Ketone (z.B. Cyclohexanon, gama-Butryolacton) , Pyrrolidone (NMP, NOP) , Acetate (Glykoldiacetat) , Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden, - Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ; Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethy- len-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methyl- cellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenol- sulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfatierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylen- octylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol , Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpoly- glykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl-arylpolyethe- ralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly-glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Oldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naph- thaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubmittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogen- granulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunst- Stoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalen ehl, Cellulose- pulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% der Wirkstoffe. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
A) Wasserlösliche Konzentrate (SL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in Wasser oder einem was- serlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff.
B) Dispergierbare Konzentrate (DC) 20 Gew. -Teile der Wirkstoffe werden in Cyclohexanon unter Zusatz eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. C) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew. -Teile der Wirkstoffe werden in Xylol unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emul- sion.
D) Emulsionen (EW, EO-)
40 Gew. -Teile der Wirkstoffe werden in Xylol unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (ültraturax) in Wasser eingebracht und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion.
E) Suspensionen (SC, OD)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln und Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen WirkstoffSuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs.
F) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew. -Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels techni- scher Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs .
G) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP) 75 Gew. -Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Ro- tor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs.
Produkte für die Direktapplikation
H) Stäube (DP)
5 Gew. eile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 % feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubmittel .
I) Granulate (GR, FG, GG, MG)
0.5 Gew-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95.5 % Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation. J) ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in einem organischen Lösungsmittel z.B. Xylol gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Oldispersionen, Pasten, Stäubmitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Oldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Oldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwi- sehen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume- Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar -den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvants, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) , zugesetzt werden. Diese Mittel werden üblicherweise zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugemischt.
Die Anwendung der Verbindungen I oder II, der Mischungen oder der entsprechenden Formulierungen erfolgt so, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und II bei getrennter Ausbringung, behandelt.
Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.
Anwendungsbeispiel
Die synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 63 Gew.-% Cyclohexanon und 27 Gew.-% Emulga- tor aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Die Auswertung erfolgte durch Feststellung der befallenen Blattflächen in Prozent. Diese Prozent-Werte wurden in Wirkungsgrade umgerechnet . Der Wirkungsgrad (W) wurde nach der Formel von Abbot wie folgt bestimmt:
W = (1 - α/ß)-100
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 wiesen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen wurden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] errr.it- telt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel: E = x + y - ac-y/100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandel- ten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kon- trolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b Anwendungsbeispiel - Wirksamkeit gegen Rebenperonospora verursacht durch Plasmopara viticola
Blätter von Topfreben der Sorte "Müller-Thurgau" wurden mit wäss- riger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Die Suspension oder Emulsion wurde aus einer Stammlösung angesetzt mit 10 % Wirkstoff in einer Mischung bestehend aus 70 % Cyclohexanon, 20 % Benetzungsmittel und 10 % Emulgiermittel. Am folgenden Tag wurden die Unterseiten der Blätter mit einer wässrigen Zoosporenaufschwemmung von Plasmopara vi ticola inokuliert. Danach wurden die Reben zunächst für 48 Stunden in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei 24° C und anschließend für 5 Tage im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 30° C aufgestellt. Nach dieser Zeit wurden die Pflanzen zur Beschleunigung des Sporangienträgerausbruchs abermals für 16 Stunden in eine feuchte Kammer gestellt. Dann wurde das Ausmaß der Befallsentwicklung auf den Blattunterseiten visuell ermittelt.
Tabelle A - Einzelwirkstoffe
Figure imgf000013_0001
Tabelle B - er findungs gemäße Kombinationen
Figure imgf000013_0002
*) berechneter Wirkungsgrad nach der Colby-Formel Aus den Ergebnissen der Versuche geht hervor, daß der beobachtete Wirkungsgrad der erfindungsgemäßen Mischungen in allen Mischungsverhältnissen deutlich höher ist, als nach der Colby-Formel vorausberechnet .

Claims

Patentansprüche
1 . Fungizide Mischungen, enthaltend
A) das Triazolopyrimidin-Derivat der Formel I ,
Figure imgf000015_0001
und
B) Carbamate der Formel II,
Figure imgf000015_0002
in der n für 1 oder 2 steht und X Halogen, Cι-C4~Alkyl und Cι-C2-Halogenalkyl bedeutet, wobei die Reste X ver- schieden sein können, wenn n für 2 steht,
in einer synergistisch wirksamen Menge.
2. Fungizide Mischungen nach Anspruch 1, wobei das Carbamat II der Formel Ha,
Figure imgf000015_0003
in der X für Fluor, Chlor oder Methyl steht, entspricht.
3. Fungizide Mischungen nach Ansprüchen 1 oder 2 enthaltend als Carbamat II die Verbindung II-6.
Figure imgf000015_0004
4. Fungizide Mischungen nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis des Triazolopyrimidins I zu den Carbamaten der Formel II 100:1 bis 1:100 beträgt.
5. Fungizide Mittel, enthaltend die fungiziden Mischungen gemäß der Ansprüche 1 bis 4 sowie einen festen oder flüssigen Träger.
6. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit dem Triazolopyrimi- din-Derivat der Formel I gemäß Anspruch 1 und Carbamaten der Formel II gemäß der Ansprüche 1 bis 3 oder den Mitteln gemäß Anspruch 5 behandelt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das Triazolopyrimidin-Derivat der Formel I gemäß Anspruch 1 und Carbamate der Formel II gemäß Anspruch 1 gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt .
8. Verfahren nach Ansprüchen 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Mischungen gemäß Ansprüchen 1 bis 4 in einer Menge von 5 g/ha bis 2000 g/ha aufwendet.
9. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Mischungen gemäß Ansprüchen 1 bis 4 in einer Menge von 1 bis 1000 g/100 kg Saatgut anwendet.
10. Saatgut, enthaltend die Mischungen gemäß Ansprüchen 1 bis 4 in einer Menge von 1 bis 1000 g/100 kg.
11. Verwendung der Verbindungen I und II gemäß Anspruch 1 zur Herstellung eines zur Bekämpfung von Schadpilzen geeigneten
Mittels.
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