WO2004043149A1 - 農園芸用殺菌剤組成物及び農園芸用殺菌剤の殺菌作用の増強方法 - Google Patents

農園芸用殺菌剤組成物及び農園芸用殺菌剤の殺菌作用の増強方法 Download PDF

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WO2004043149A1
WO2004043149A1 PCT/JP2003/014346 JP0314346W WO2004043149A1 WO 2004043149 A1 WO2004043149 A1 WO 2004043149A1 JP 0314346 W JP0314346 W JP 0314346W WO 2004043149 A1 WO2004043149 A1 WO 2004043149A1
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WO
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group
alkyl
compounds
agricultural
general formula
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Application number
PCT/JP2003/014346
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English (en)
French (fr)
Inventor
Satoshi Gotoda
Tomozo Komura
Original Assignee
Otsuka Chemical Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

Definitions

  • the present invention relates to an agricultural and horticultural fungicide composition.
  • the present invention also relates to a method for enhancing the bactericidal action of an agricultural and horticultural fungicide. Background technology
  • R, d-20 straight or branched chain alkyl group, C 3 - shows the 8 cycloalkyl group, Ariru group, ⁇ Li Ichiru d-4 alkyl group or a heterocyclic group.
  • R1 is a straight-chain or branched alkyl group, C 3 of d-8 - shows the 8 cycloalkyl group, ⁇ Li Lumpur group, Ariru d-4 alkyl group or a heterocyclic group. On the aryl group, aryl d- 4 alkyl group and heterocyclic group, a halogen atom, d.
  • A is a linear or branched alkylene group of d-6, C 2 6 straight or branched Aruke two lens groups, Kiichi CH 2 -.
  • B- CH 2 - (B is phenylene A group), a group —CH 2 —O—B—CH 2 — (B is the same as above), or a group —Z—CO— (Z represents a Ci- 4 alkylene group).
  • Y represents a sulfur atom, a sulfinyl group or a sulfonyl group.
  • a 0 or 1.
  • Compounds having fungicidal activity for agricultural and horticultural use include SH-inhibiting compounds, acrylic acid compounds, penzimidazole compounds, dicarpoxyimide compounds, guanidine compounds, acid amide compounds, and anilinopyrimidine compounds. Many compounds have been developed and used, including morpholine compounds, benzoisothiazole compounds, carbamate compounds, organophosphorus compounds, sterol biosynthesis inhibitory compounds, phenylpyrrole compounds, and respiratory inhibition compounds. (For example, Pestic. Sci., 31, 99-519 (1991); Brighton Crop Prot. Conf.-Pests and Diseases, 501-508 (1994); Brighton Crop Prot. Conf.-Pests and Diseases, 65-72. (1988); and Brighton Crop Prot. Conf. -Pests and Diseases, 17-23 (1988), etc.).
  • the present invention improves the bactericidal activity of the cyanomethylene compound represented by the general formula (1), reduces the amount of the compound, and is effective against a wide range of pathogenic bacteria in agriculture and horticulture.
  • An object of the present invention is to provide a safe bactericide composition. Disclosure of the invention
  • the present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, by combining a cyanomethylene compound represented by the general formula (1) with a specific agricultural / horticultural fungicidal active compound shown below, It has been found that the bactericidal action of the cyanomethylene compound represented by the formula (1) is synergistically enhanced.
  • the present invention has been completed based on such findings and further studies.
  • the present invention provides the following agricultural and horticultural fungicide compositions.
  • SH inhibitory compounds acrylic acid compounds, benzimidazole compounds, dicarboximide compounds, guanidine compounds, acid amide compounds, anilinopyrimidine compounds, morpholine compounds, benzisothiazole compounds Contains at least one fungicidal active compound for agricultural and horticultural use selected from the group consisting of compounds, carbamate compounds, organophosphorus compounds, sterol biosynthesis inhibitory compounds, phenylpyrrole compounds and respiratory inhibition compounds as active ingredients Agricultural and horticultural fungicide composition.
  • R represents a linear or branched alkyl group represented by (:
  • Ri is a linear or branched alkyl group of ds, C 3 - 8 cycloalkyl group, phenylene group, a benzyl group or a pyridyl group (phenyl group, on the benzyl group and pyridyl group, a halogen atom, d- 4 alkyl group, d-4 haloalkyl group, an alkoxy group, d-4 haloalkoxy group, d-4 alkoxycarbonyl alkenyl group, d-4 alkylamino group, di-d-4 alkyl group, C 2 - 4 alkenyl group , D- 4 alkylthio, d- 4 alkylsulfinyl, d- 4 alkylsulfonyl, phenyl, phenoxy, nitro, and cyano groups; And the group may be substituted.
  • Straight or branched chain alkylene group A is d-6, C 2 - 4 straight or branched ⁇ Luque two alkylene group or a group - CH 2 - B- CH 2 - (wherein B is Hue Represents a diene group),
  • Y is a sulfur atom, a sulfinyl group or a sulfonyl group
  • Item 2 The fungicidal composition for agricultural and horticultural use according to Item 1, wherein a is 0 or 1.
  • the R is the phenyl group (phenyl group, a halogen atom, d 4 alkyl group, d-4 haloalkyl, d-4 alkoxy, d-4 Haroaruko alkoxy group And at least one (preferably 1 to 3) substituents selected from a d- 4 alkylcarbonyl group, a d- 4 alkylthio group and a cyano group may be substituted.)
  • Ri is a phenyl group or a pyridyl group (on the phenyl group and the pyridyl group, a halogen atom, d. 4 alkyl group, d- 4 haloalkyl group, C 1-4 alkoxy group, C W haloalkoxy group, d- 4 alkoxy group, C W alkylamino group, di-alkyl Ruamino group, C 2-4 alkenyl group, d-4 alkylthio, d-4 alkylsulfinyl group, d-4 alkylsulfonyl group, phenyl group, phenoxy group, a nitro group And at least one (preferably 1 to 3) substituents selected from a cyano group may be substituted.)
  • A is a straight or branched chain alkylene group d. 6
  • Y is a sulfur atom, Item 2.
  • the fungicidal active compound for agricultural and horticultural use is at least one compound selected from the group consisting of an SH inhibitory active compound, an acrylic acid compound and a sterol biosynthesis inhibitory active compound. 3.
  • Item 5 The agricultural / horticultural fungicide according to any one of Items 1 to 4 , wherein the agricultural / horticultural fungicidally active compound is at least one compound selected from the group consisting of chlorothalonil, azoxystrobin, and hexaconazole. Composition.
  • Item 6 The bactericidal active compound for agricultural and horticultural use is contained in an amount of 0.01 to L: 00 parts by weight based on 1 part by weight of the cyanomethylene compound represented by the general formula (1). 6. The fungicide composition for agricultural and horticultural use according to any one of 5.
  • Item 7. 1 to 5 parts by weight of the cyanomethylene compound represented by the general formula (1) contains an agricultural and horticultural fungicidally active compound in an amount of 0.05 to 0.5 parts by weight L. Items 1 to 5 The agricultural / horticultural fungicide composition according to any one of the above.
  • the present invention also provides a method for enhancing the bactericidal action of a cyanomethylene compound represented by the following general formula (1).
  • SH inhibitory compounds acrylic acid compounds, benzimidazole compounds, dicarboximide compounds, guanidine compounds, acid amide compounds, anilinobilimidine compounds, morpholine compounds, benzisothiazol compounds, riichichi
  • At least one fungicidal active compound for agricultural and horticultural use selected from the group consisting of a pamate compound, an organophosphorus compound, a sterol biosynthesis inhibitory compound, a phenylhydrol compound and a respiratory inhibitory compound
  • R is a linear or branched alkyl group of C, 3.8 cycloalkyl group, phenyl group, benzyl group, or a Hajime Tamaki (phenyl group, on the heterocyclic group Baie Njiru group and the halogen atom, alkyl group, d-4 Haroaru kill group, d-4 alkoxy group, d-4 haloalkoxy group, d-4 alkoxy Cal Poni group, d-4 alkylamino carboxymethyl sulfonyl group, d-4 Arukokishiimino alkyl, d-4 alkyl amino group, d.4 alkyl Cal Poni group, alkylthio Or at least one (preferably 1 to 3) substituents selected from a group, a carbamoyl group, a phenoxy group, a benzyloxy group, a nitro group and a cyano group.)
  • Straight-chain or branched alkyl group of Ri is d-8, C 3 -8 consequent opening Arukirire group, phenylene group, a benzyl group or a pyridyl group (phenylene Les groups, on the benzyl group and pyridyl group, Halogen atom, d- 4 alkyl group, d- 4 haloalkyl group, d- 4 alkoxy group, d- 4 haloalkoxy group, Ci-4 alkoxycarbonyl group, d- 4 alkylamino group, dialkylamino group, C 2 - 4 alkenyl group, d-4 alkylthio, Cl-4 alkyl Rusurufiniru group, C 1-4 alkylsulfonyl group, phenyl group, phenoxy group, at least one selected from the two-Toro group and Shiano groups (preferably: ! ⁇ 3) may be substituted.)
  • A is d 6 straight or branched chain alkylene group, C 2 -4 straight or branched ⁇ Luque two alkylene group or a group -CH 2 -.
  • Y is a sulfur atom, a sulfinyl group or a sulfonyl group
  • Item 10 A method for enhancing the bactericidal action of a cyanomethylene compound represented by the general formula (1) according to Item 8, wherein a is 0 or 1.
  • the R is phenyl group (on the phenyl group, a halogen atom, d-4 alkyl group, d-4 haloalkyl group, d 4 alkoxy, d 4 Haroaru Kokishi group And at least one (preferably 1 to 3) substituent (s) selected from a d-4 alkylcarbonyl group, a d- 4 alkylthio group and a cyano group may be substituted. May be. )
  • the Ri is phenyl or pyridyl group (on the phenyl group and a pyridyl group, a halogen atom, d. 4-alkyl group, d. 4 haloalkyl group, d.4 alkoxy, d.
  • A is a C! -6 linear or branched alkylene group
  • Y is a sulfur atom
  • Item 10 A method for enhancing the bactericidal action of a cyanomethylene compound represented by the general formula (1) according to Item 8, wherein a is 0 or 1.
  • the agricultural / horticultural fungicidal active compound is at least one compound selected from the group consisting of an SH inhibitory active compound, an acrylic acid compound, and a sterol biosynthesis inhibitory active compound.
  • the agriculturally and horticultural fungicidally active compound is at least one compound selected from the group consisting of black mouth ronil, azoxystrobin and hexaconazole, wherein A method for enhancing the bactericidal action of the cyanomethylene compound represented by any one of the general formula (1).
  • Item 1 1 part by weight of the cyanomethylene compound represented by the general formula (1) is used in combination with a fungicidal active compound for agricultural and horticultural use in a ratio of from 0.01 to L 00 parts by weight, Item 8 Or a method for enhancing the bactericidal action of the cyanomethylene compound represented by the general formula (1).
  • Item 1 4.
  • the fungicidal compound for agricultural and horticultural use is used in an amount of 0.05 to 0.5 parts by weight based on 1 part by weight of the cyanomethylene compound represented by the general formula (1).
  • Items 8 to 1 3. A method for enhancing the bactericidal action of a cyanomethylene compound represented by the general formula (1) according to any one of the above (2).
  • the present invention also provides the following methods for controlling powdery mildew on crops.
  • Item 15 A method for controlling powdery mildew on agricultural and horticultural crops, comprising applying a (1) cyanamethylene compound represented by the general formula (1) and (2) a fungicidally active compound for agricultural and horticultural use.
  • a (1) cyanamethylene compound represented by the general formula (1) and (2) a fungicidally active compound for agricultural and horticultural use.
  • the agricultural / horticultural fungicide composition of the present invention is characterized by containing (1) a cyanomethylene compound represented by the above general formula (1) and (2) a specific agricultural / horticultural fungicidal active compound as active ingredients. Is what you do.
  • each of the groups represented by R, Ri, A and Z may specifically include the following.
  • Examples of the linear or branched alkyl group of Ci-20 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group and a tert-butyl group.
  • N-pentyl N-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n —Tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-hepdecyl decyl group, n-octadecyl group, n-nonadecyl group and the like.
  • the C 3 -8 consequent opening alkyl group may include, for example consequent opening propyl, consequent opening butyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, heptyl group, cyclo, Shikurookuchiru group.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group.
  • Examples of the aryl d-4 alkyl group include a benzyl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylpropyl group, a 2-phenylpropyl group, and a 3-phenylpropyl group. .
  • heterocyclic group examples include a pyridyl group, a pyrimidyl group, a benzotriazolyl group, a 1,2,4-triazoyl-1-yl group, a 2-phenyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a 2-benzothiazolyl group, and oxazolyl.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • Alkyl groups include methyl, ethyl, n-propyl and isopropyl And straight-chain or branched-chain alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, such as benzyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl and tert-butyl.
  • Examples of the d- 4 haloalkyl group include a fluoromethyl group, a bromomethyl group, an odomethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2-fluoroethyl group, a 2-chloroethyl group, a 1-fluoroethyl group, and a pennofluorethyl group.
  • halogen atoms such as 1-fluoropropyl group, 2-chloropropyl group, 3-fluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 1-fluorobutyl group, 1-chlorobutyl group and 4-fluorobutyl group
  • halogen atoms such as 1-fluoropropyl group, 2-chloropropyl group, 3-fluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 1-fluorobutyl group, 1-chlorobutyl group and 4-fluorobutyl group
  • Examples thereof include a substituted linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Examples of the d- 4 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, an isobutoxy group, a sec-butoxy group and a tert-butoxy group.
  • a straight-chain or branched alkoxy group can be mentioned.
  • Examples of the d-4 haloalkoxy group include a fluoromethoxy group, a chloromethoxy group, a bromomethoxy group, an odomethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2-fluoroethoxy group, a 2-chloroethoxy group, and a 1-fluoroethoxy group.
  • Examples of the d- 4 alkoxy-carbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, an isobutoxycarbonyl group, and a sec-butoxycarbonyl group.
  • Examples of the C 1-4 alkylaminocarbonyl group include a methylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, an n-propylaminocarbonyl group and an isopropylamine group.
  • Alkyl moieties such as laminocarbonyl, n-butylaminocarbonyl, isobutylaminocarbonyl, sec-butylaminocarbonyl, tert-butylaminocarbonyl, etc. Examples thereof include a chain or branched alkylamino group.
  • C! -4 alkoxyimino C! -4 alkyl group includes, for example, methoxyiminomethyl group, ethoxyiminomethyl group, 1- (n-propoxyimino) ethyl group, isopropoxyiminomethyl group, 2-( Alkoxy moieties such as n-butoxyimino) ethyl, sec-butoxyiminomethyl and tert-butoxyiminomethyl are straight or branched having 1 to 4 carbon atoms, and alkyl portions are 1 to 4 carbon atoms. And a straight-chain or branched alkoxyiminoalkyl group.
  • Examples of the C w alkylamino group include an alkyl moiety such as a methylamino group, an ethylamino group, an n-propylamino group, an isopropylamino group, an n-butylamino group, an isobutylamino group, a sec-butylamino group, and a tert-butylamino group.
  • Examples of the C! -4 alkyl monopropyl group include a methyl carbonyl group, an ethyl carbonyl group, an n-propyl carbonyl group, an isopropyl carbonyl group, an n-butyl carbonyl group, an isobutyl carbonyl group, a sec-butyl carbonyl group and a tert-butyl carbonyl group.
  • Examples thereof include a straight-chain or branched-chain alkylcarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms, such as a monobutylcarbonyl group.
  • Examples of the d- 8 linear or branched alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, Examples include n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, and n-octyl.
  • Examples of the di C! -4 alkylamino group include a dimethylamino group, a getylamino group, a di-n-propylamino group, a diisopropylamino group, a di-n-butylamino group, a diisobutylamino group, a sec-butylamino group and a di-tert-amino group.
  • Alkylalkyl groups such as a butylamino group in which the alkyl moiety is linear or branched having 1 to 4 carbon atoms.
  • Examples of the alkenyl group include a vinyl group, Ariru group, isopropenyl group,
  • Examples thereof include a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, and the like.
  • alkylthio group examples include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an isopropylthio group, an n-butylthio group, an isopropylthio group, a sec-butylthio group, and a tert-butylthio group. And a linear or branched alkylthio group.
  • alkylsulfenyl group examples include a methylsulfinyl group, an ethylsulfenyl group, an n-propylsulfinyl group, an isopropylsulfinyl group, an n-butylsulfinyl group, an isoptylsulfinyl group, a sec-butylsulfinyl group and a tert-butylsulfinyl group.
  • an alkyl moiety wherein the alkyl moiety is a linear or branched C 1-4 alkyl group.
  • Ci-4 alkylsulfonyl group examples include methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl, tert-butylsulfonyl And the like, wherein the alkyl moiety is a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Examples of the d- 6 linear or branched alkylene group include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a 2-methylethylenetrimethylene group, a 2,2-dimethylenetrimethylene group, a 1-methyltrimethylene group, and methyl.
  • Examples include a methylene group, an ethylmethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, and a hexamethylene group.
  • linear or branched alkenylene group having 6 may include, for example, vinylidene, propylene, butenylene group.
  • alkylene group examples include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group,
  • Examples include a 2-methyltrimethylene group, a 2,2-dimethyltrimethylene group, a 1-methyltrimethylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, and a tetramethylene group.
  • Straight-chain or branched alkyl group R is, C 3 - 8 cycloalkyl group, phenylene group, a benzyl group or a Hajime Tamaki (phenyl group, on the heterocyclic group benzyl and the halogen atom , d-4 alkyl group, d-4 haloalkyl, d-4 alkoxy, d-4 haloalkoxy groups, C 1-4 alkoxy Cal Poni Le group, d-4 alkylamino Cal Poniru group, d-4 Arukokishiimino d -At least one selected from the group consisting of a 4 alkyl group, a C W alkylamino group, a d- 4 alkylcarbonyl group, a d- 4 alkylthio group, a carpamoyl group, a phenoxy group, a benzyloxy group,
  • the substituent may be substituted.
  • R is a phenyl group (a halogen atom, a Ci-4 alkyl group, a C- 4 haloalkyl group, alkoxy, d-4 eight-necked alkoxy group, d.4 alkyl force Ruponiru group, d.
  • Ri is a phenyl group or a pyridyl group (a halogen atom, d-4 alkyl group, d- 4 haloalkyl group, d- 4 alkoxy group, Cl- 4 haloalkoxy groups, Cl-4 alkoxy Ichiriki Ruponiru group, an alkylamino group, di-Cl @ - 4 alkylamino group, C 2 - 4 alkenyl group, an alkylthio group, an alkylsulfinyl group, C V4 alkylsulfonyl group, phenyl group, off From enoxy, nitro and cyano groups At least one (preferably 1 to 3) substituents selected may be substituted. ), And, A is a straight or branched chain alkylene group d. 6, Y is a sulfur atom, Shian
  • A is an ethylene group
  • Y is S
  • a is 1
  • R and Ri are phenyl groups shown below. Certain cyanomethylene compounds are particularly preferred.
  • cyanomethylene compounds which are a xy group, n is 1 or 2, and R 3 are the same or different and are a fluorine atom or a trifluoromethyl group.
  • the diamethylene compound represented by the general formula (1) used in the present invention may be used alone or as a mixture of two or more. Fungicidal active compound for agricultural and horticultural use
  • the fungicidal active compound for agricultural and horticultural use used in the present invention includes an SH inhibitory active compound, an acrylic acid compound, a benzimidazole compound, a dicarpoxyimide compound, a guanidine compound, an acid amide compound, and an aniline compound. At least one selected from the group consisting of linopyrimidine compounds, morpholine compounds, benzoisothiazole compounds, carbamate compounds, organophosphorus compounds, sterol biosynthesis inhibitory compounds, phenylpyrrolyl compounds, and respiration inhibitors.
  • an SH inhibitory active compound an acrylic acid compound, a benzimidazole compound, a dicarpoxyimide compound, a guanidine compound, an acid amide compound, and an aniline compound.
  • SH-inhibiting compounds include copper compounds, zineb, maneb, manzeb, ziram, polycarbamate, thiuram, danimethyl, organic arsenic, dazomet, black mouth ronyl, pyridinitrile, ryujirazine, diclofluanid, capbutane , CapFol, Folpet, Zyklon, Fluoroimide, Dithianon, Fluazinam and the like.
  • acrylic acid-based compound examples include azoxystrobin, kresoxime methylile, metominostrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin, picoxyst mouth bottle and the like.
  • benzimidazole-based compound examples include benomyl, thiophanemethyl, carbendazim, and thiabendazole.
  • dicarboxyimide-based compound examples include iprodione, procymidone, and the like.
  • Examples of the guanidine-based compound include iminoctadine.
  • Examples of the acid amide-based compound include carboxin, mepronil, flutranil, pencyclon, flametopyr, thifluzamide and the like.
  • anilinopyrimidine compounds include cyprodinil, mepanipyrim, pyrimethanil and the like.
  • morpholine-based compound examples include dimethomorph and fenpropimorph.
  • benzoisothiazole-based compound examples include probenazole.
  • Examples of the carbamate-based compound include dietophane carb, benthiovari carb, and ipprovali carb.
  • organophosphorus compound examples include fosetyl, pyrazophos, tricphophosmethyl and the like.
  • Examples of the sterol biosynthesis-inhibiting compounds include bromconazole, sip mouth conazole, diphenoconal, fenbuconazole, flutriahole, hexaconazole, propiconazole, tebuconazole, tetraconazole, triazimefon, triazimenol , Triflemizole, Vitelenol, Imimibenconazole, Diniconazole, Fenpropimorph, Fenprovidin, Tridemorph, Epoxyconazole, Flukinconazole, Prochloraz, Methoconazole, and the like.
  • phenylpyrrole-based compound examples include fenpiclonil, fludioxonil and the like.
  • respiratory inhibition compounds examples include famoxadone, phenamidone, and cyazofuramide.
  • SH inhibitory active compounds acrylic acid compounds and sterol biosynthesis inhibitory active compounds are preferred.
  • Particularly preferred agricultural and horticultural fungicidally active compounds include chlorothalonil, azoxystrobin and hexaconazole.
  • these fungicidal compounds for agricultural and horticultural use may be used alone or in any combination of two or more.
  • Agricultural and horticultural fungicide composition may be used alone or in any combination of two or more.
  • the blending ratio of the cyanomethylene compound represented by the general formula (1) to the fungicidal composition for agricultural and horticultural use in the fungicide composition of the present invention is not particularly limited.
  • the bactericidal active compound for agricultural and horticultural use is usually added in an amount of 0.01 to 0.5 parts by weight, preferably 0.05 to 0.5 parts by weight, more preferably 1 part by weight of the cyanomethylene compound. Or 0.1 to 50 parts by weight.
  • the fungicide composition of the present invention may be used as it is as a fungicide.
  • oils, emulsions, 7K additives, flowables, granules, powders, aerosols, contact agents, etc. can be formulated in any form.
  • Such a preparation can be produced, for example, by mixing with a simple substance such as a solid carrier, a liquid carrier, and a gaseous carrier, and then adding a surfactant and other formulation auxiliaries as necessary.
  • Solid carriers include, for example, clays (kaolin clay, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, bentonite, funosami clay, acid clay, etc.), talcs, ceramics, and other inorganic minerals (celite, quartz, sulfur, activated carbon, carbon dioxide) Fine powders and granular materials such as calcium, zK silica, etc.), and fertilizers (ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, and salt ammonium) can be used.
  • clays kaolin clay, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, bentonite, funosami clay, acid clay, etc.
  • talcs ceramics
  • ceramics and other inorganic minerals
  • fine powders and granular materials such as calcium, zK silica, etc.
  • fertilizers ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, and salt ammonium
  • Liquid carriers include, for example, water, alcohols (methanol, ethanol, etc.), ketones (acetone, methylethylketone, etc.), aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene, etc.) ), Fatty hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, gas oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile, etc.), ethers (diisopropyl ether) , Dioxane), acid amides ( ⁇ ⁇ ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, ⁇ , ⁇ -dimethylacetamide, etc.), halogenated hydrocarbons (dichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.), dimethyl
  • gaseous carrier examples include butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and their polyoxyethylenates, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, and sugars. Examples of alcoholic conjugates and the like can be given.
  • Pharmaceutical adjuvants include, for example, casein, gelatin, polysaccharides (starch, Ravia gum, cellulose compounds, alginic acid, etc.), lignin compounds, bentonite, saccharides, synthetic water-soluble high liver (polypinyl alcohol, polybulpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), B BH (2,6-di-tert-butyl-1-methoxyphenol), BHA (mixture of 2-tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oil, mineral oil And stabilizers such as fatty acids and esters thereof.
  • polysaccharides starch, Ravia gum, cellulose compounds, alginic acid, etc.
  • lignin compounds bentonite
  • saccharides synthetic water-soluble high liver (polypinyl alcohol, polybulpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.)
  • PAP iso
  • a cyanomethylene compound represented by the general formula (1) and a fungicidally active compound for agricultural and horticultural use are generally contained in a total amount of 0.1 to 99.9% by weight, preferably 0.5-80% by weight.
  • the formulated fungicidal composition of the present invention may be used as it is, or may be used after being diluted with a solvent such as water. Also, it may be prepared in advance by mixing with various preparations such as other insecticides, nematicides, acaricides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, synergists, soil conditioners, etc. . Alternatively, the fungicide composition of the present invention or the preparation thereof and the above-mentioned various preparations may be used simultaneously.
  • the germicidal composition of the present invention is used by being applied to an environment for controlling a disease-causing bacterium, and exerts an action of controlling (killing) the harmful bacterium.
  • the application rate of the fungicide composition of the present invention is not particularly limited, but the concentration of the active ingredient, the form of the preparation, the type of the target disease and crop, the degree of the disease, the application time, the application method, and the concomitant drug (pesticide, nematicide) Agents, acaricides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, synergists, soil amendments, etc.) and fertilizers, etc.
  • the total amount of the active ingredient may be 1 to 100 g, preferably 10 to 100 g per 100 m 2 of the sprayed area of the fungicide composition.
  • the application concentration may be 1 to: L000ppm, preferably 10 to 25Oppm, and granules. , Powders, etc. are usually applied without dilution.
  • the fungicide composition of the present invention can be used for controlling a wide variety of agricultural and horticultural disease fungi, and is particularly effective against powdery mildew such as wheat, wheat, kiuri, strawberry, eggplant and bud.
  • (II) Method for enhancing the bactericidal action of cyanamethylene compound represented by general formula (1) As described above, combining the cyanomethylene compound represented by general formula (1) with the specific fungicidally active compound for agricultural and horticultural use. Thereby, the bactericidal action of the cyanomethylene compound represented by the general formula (1) can be enhanced.
  • the present invention further provides a cyanomethylene compound represented by the general formula (1) by using the cyanomethylene compound represented by the general formula (1) in combination with the specific fungicidally active compound for agricultural and horticultural use.
  • a method for enhancing bactericidal action is provided.
  • the method of using both of the above compounds in combination is not particularly limited as long as both of the above compounds are used together so as to coexist.
  • a method in which both of the above compounds are mixed to prepare the agricultural / horticultural fungicide composition of the above (I) to allow both compounds to coexist. Can be done.
  • the fungicide containing the cyanomethylene compound represented by the general formula (1) and the fungicide containing the specific fungicidally active compound for agricultural and horticultural use are applied to the application object simultaneously or sequentially in any order. May coexist both compounds.
  • the combination ratio of the cyanomethylene compound represented by the general formula (1) and the specific germicidal active compound for agricultural and horticultural use, the application rate of the bactericide, the use of the bactericide, and the like are as described in (I) above. This is the same as described in the section on the fungicide composition for agricultural and horticultural use. Further, as described above, the bactericidal action of the cyanomethylene compound represented by the general formula (1) of (1) is enhanced by the combined use of the bactericidal active compound for agricultural and horticultural use of (2). When used in combination, they exhibit a significantly better bactericidal effect than when used alone.
  • the fungicidal activity enhanced by the combined use of the cyanomethylene compound represented by the general formula (1) of (1) and the fungicidal active compound for agricultural and horticultural use of (2) is particularly effective in wheat, wheat, kiuri, strawberry and eggplant. It has excellent efficacy against powdery mildew on agricultural and horticultural crops such as grapes. Therefore, the present invention provides a method for controlling powdery mildew on agricultural and horticultural crops, which comprises applying the cyanomethylene compound represented by the general formula (1) of (1) and the fungicidally active compound for agricultural and horticultural use of (2). Is provided.
  • the cyanometi represented by the general formula (1) of (1) is used.
  • the method of applying the ren compound and the fungicidally active compound for agricultural and horticultural use of (2) is not particularly limited, and for example, it can be performed by simultaneously applying the two compounds to the application target in an arbitrary order or sequentially. .
  • both compounds can be applied simply by applying the fungicide composition for agriculture and horticulture of (I).
  • Gum-based thickener 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
  • the cyanomethylene compound A used in Tables 2 and 3 is the compound of No. 1 in Table 1 above.
  • chlorothalonil is an SH inhibitory compound
  • azoxyst mouth bottle is an acrylic acid compound
  • hexaconazole is a sterol biosynthesis inhibitory compound.
  • Each floor curry preparation prepared in the above preparation example was diluted to the concentration shown in Table 4 and sprayed on the cucumber seedlings forming the first leaves. After air drying, the conidiospore suspension was spray-inoculated. The plants were placed in a greenhouse, and after 10 days, the degree of disease development of the first leaf was examined. The disease severity is calculated by calculating the ratio of the area occupied by the diseased cucumber seedlings to the area occupied by the cucumber seedlings sprayed with the above formulation () (hereinafter also referred to as the diseased area rate), and the evaluation criteria shown in Table 4 below It was evaluated by indexing based on Table 4
  • Dt indicates an index of the degree of onset in the treated section
  • Dc indicates an index of the degree of onset in the untreated section.
  • E the expected effectiveness of the fungicide composition of the present invention is calculated from Golby's formula (Weed, J_5, 20-22 (1966)) as the calculated effectiveness (%), Compared to actual effectiveness.
  • E x + y-(Xy / 100)
  • E represents the case where the cyanomethylene compound represented by the general formula (1) and the fungicidally active compound used in combination with the compound are used at respective concentrations p and Q. Expected effectiveness is shown in%.
  • X indicates the effectiveness when the cyanomethylene compound represented by the general formula (1) is used at the concentration P
  • y indicates the effectiveness when the concomitant fungicidal compound is used at the concentration q. .
  • Table 5 shows the results. Table 5
  • the fungicide composition of the present invention can improve the bactericidal activity of the cyanomethylene compound represented by the general formula (1), and as a result, can reduce the amount of the cyanomethylene compound represented by the general formula (1). it can.
  • the fungicidal composition of the present invention exerts an effective bactericidal action on a wide range of agricultural and horticultural pathogenic bacteria, and can be used for controlling the pathogenic bacteria. Further, according to the method for enhancing the bactericidal action of the agricultural and horticultural fungicide of the present invention, the bactericidal effect of the cyanomethylene compound represented by the general formula (1) can be enhanced. It can be used effectively.

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Description

明 細 書
.農園芸用殺菌剤組成物及び農園芸用殺菌剤の殺菌作用の増強方法 技 術 分 野
本発明は、 農園芸用殺菌剤組成物に関する。 また、 本発明は、 農園芸用殺菌剤 の殺菌作用の増強方法に関する。 背 景 技 術
一般式 ( 1 ) ノ Y) a一 R
R1
〔式中、 Rは、 d-20の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基、 C3-8シクロアルキル 基、ァリール基、ァリ一ル d-4アルキル基又はへテロ環基を示す。該ァリール基、 ァリール CWアルキル基及びへテロ環基上には、ハロゲン原子、 d-4アルキル基、 ハロアルキル基、 C]L-4アルコキシ基、 d-4ハロアルコキシ基、 Ci-4アルコキ シ一力ルポエル基、 C !-4アルキル一アミノカルポ二ル基、 アルコキシィミノ C 1-4アルキル基、 d-4アルキルアミノ基、 d-4アルキル一力ルポニル基、 Ci-4 アルキルチオ基、 ァリール アルキル基、 力ルバモイル基、 フエノキシ基、 ベ ンジルォキシ基、 ニトロ基及びシァノ基から選ばれる少なくとも 1種 （好ましく は:!〜 3個） の置換基が置換していてもよい。
R1は d-8の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基、 C3-8シクロアルキル基、 ァリ ール基、 ァリール d-4アルキル基又はへテロ環基を示す。 該ァリール基、 ァりー ル d-4アルキル基及びへテロ環基上には、 ハロゲン原子、 d.4アルキル基、 Ci-4 八口アルキル基、 d-4アルコキシ基、 d-4ハロアルコキシ基、 d-4アルコキシ力 ルポニル基、 d-4アルキルアミノ基、 ジ d-4アルキルアミノ基、 C2-4アルケニル 基、 d-4アルキルチオ基、 d-4アルキルスルフィニル基、 d-4アルキルスルホ二 ル基、 フエニル基、 フエノキシ基、 ニトロ基及びシァノ基から選ばれる少なくと も 1種の置換基が置換していてもよい。
Aは、 d-6の直鎖もしくは分枝鎖状アルキレン基、 C2.6の直鎖もしくは分枝鎖 状ァルケ二レン基、 基一 CH2— B— CH2— （Bはフエ二レン基を示す)、 基— C H2— O— B— CH2— （Bは前記に同じ） 又は基— Z— C O— (Zは Ci-4アルキ レン基を示す） を示す。
Yは硫黄原子、 スルフィニル基又はスルホ二ル基を示す。
aは 0又は 1を示す。〕
で表されるシァノメチレン化合物は、 殺菌活性を有し、 農園芸用殺菌活性を有す る化合物として公知である （国際公開第 01/47902号パンフレツト参照)。
また、 農園芸用殺菌活性を有する化合物として、 S H阻害活性化合物、 ァクリ ル酸系化合物、 ペンズイミダゾール系化合物、 ジカルポキシイミド系化合物、 グ ァニジン系化合物、 酸アミド系化合物、 ァニリノピリミジン系化合物、 モルホリ ン系化合物、 ベンゾィソチアゾ一ル系化合物、 カーバメート系化合物、 有機リン 系化合物、 ステロール生合成阻害活性化合物、 フエニルピロール系化合物、 呼吸 阻害系化合物等の多くの化合物が開発され、使用されている（例えば、 Pestic. Sci., 31, 99-519(1991) ； Brighton Crop Prot. Conf.-Pests and Diseases, 501-508(1994)； Brighton Crop Prot. Conf.-Pests and Diseases, 65-72(1988)； 及び Brighton Crop Prot. Conf. -Pests and Diseases, 17-23(1988)等参照）。
今日まで、 上記一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物とこれら農園芸 用殺菌活性を有する化合物とを組み合わせることは、具体的には知られていない。 ところで、 農作物は、 多種多様な病害虫の被害に晒される。 そのために、 一般 に、殺菌活性化合物が有する殺菌活性能力の中で不足している部分を補うために、 また該能力のレベルを向上させるために、 他の殺菌活性化合物と混合して農薬製 剤を開発することが試みられている。
しかしながら、 異なる殺菌活性化合物を混合したとしても、 その組み合わせに よっては本来有している殺菌活性が損われたり、 単なる相加効果を与えるに止ま るものが殆どである。
そこで、 本発明は、 一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物の殺菌活性 を向上させ、 該化合物の使用量を低減し、 農園芸上の広範な病原菌に対して有効 な殺菌剤組成物を提供することを課題とする。 発 明 の 開 示
本発明者は、 上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、 一般式 （1 ) で表 されるシァノメチレン化合物と下記に示す特定の農園芸用殺菌活性化合物とを組 み合わせることにより、 一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物が有する 殺菌作用が相乗的に増強されることを見い出した。 本発明は、 斯かる知見に基づ いて、 更に検討を重ねることによって完成されたものである。
即ち、 本発明は、 以下に掲げる農園芸用殺菌剤組成物を提供する。
項 1 . (1)一般式 ( 1 )
Figure imgf000005_0001
〔式中、 R、 Ri、 A、 Y及び aは前記に同じ。〕
で表されるシァノメチレン化合物、 並びに
(2) S H阻害活性化合物、 アクリル酸系化合物、 ベンズイミダゾ一ル系化合物、 ジカルボキシイミド系化合物、 グァニジン系化合物、 酸アミド系化合物、 ァニリ ノピリミジン系化合物、 モルホリン系化合物、 ベンゾィソチアゾール系化合物、 カーバメート系化合物、 有機リン系化合物、 ステロール生合成阻害活性化合物、 フエニルピロール系化合物及び呼吸阻害系化合物からなる群から選ばれる少なく とも 1種の農園芸用殺菌活性化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤組 成物。
項 2. —般式 ( 1 ) において、 Rが (： の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基、 C
3.8シクロアルキル基、 フエニル基、 ベンジル基又はへテロ環基 （フエニル基、 ベ ンジル基及びへテロ環基上には、 ハロゲン原子、 d-4アルキル基、 C1-4ハロアル キル基、 d-4アルコキシ基、 Cl-4ハロアルコキシ基、 （^.4アルコキシカルポニル 基、 Cl-4アルキルアミノカルポニル基、 Cl-4アルコキシイミ アルキル基、 アルキルアミノ基、 d.4アルキルカルポニル基、 アルキルチオ基、 カル バモイル基、 フエノキシ基、 ベンジルォキシ基、 ニトロ基及びシァノ基から選ば れる少なくとも 1種（好ましくは:!〜 3個）の置換基が置換していてもよい。）で あり、
Riが d-sの直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基、 C3-8シクロアルキル基、 フエ二 ル基、 ベンジル基又はピリジル基 （フエニル基、 ベンジル基及びピリジル基上に は、 ハロゲン原子、 d-4アルキル基、 d-4ハロアルキル基、 アルコキシ基、 d-4ハロアルコキシ基、 d-4アルコキシカルボ二ル基、 d-4アルキルアミノ基、 ジ d-4アルキルアミノ基、 C2-4アルケニル基、 d-4アルキルチオ基、 d-4アルキ ルスルフィニル基、 d-4アルキルスルホニル基、 フエニル基、 フエノキシ基、 二 トロ基及びシァノ基から選ばれる少なくとも 1種 （好ましくは 1〜3個） の置換 基が置換していてもよい。） であり、
Aが d-6の直鎖もしくは分枝鎖状アルキレン基、 C2-4の直鎖もしくは分枝鎖状ァ ルケ二レン基又は基— CH2— B— CH2— （式中 Bはフエ二レン基を示す） であ り、
Yが硫黄原子、 スルフィニル基又はスルホニル基であり、
aが 0又は 1である、 項 1に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
項 3. —般式 （1 ) において、 Rがフエニル基 （フエニル基上には、 ハロゲン原 子、 d.4アルキル基、 d-4ハロアルキル基、 d-4アルコキシ基、 d-4ハロアルコ キシ基、 d-4アルキルカルポニル基、 d-4アルキルチオ基及びシァノ基から選ば れる少なくとも 1種（好ましくは 1〜3個）の置換基が置換していてもよい。）で あり、
Riがフエニル基又はピリジル基 （フエニル基及びピリジル基上には、 ハロゲン 原子、 d.4アルキル基、 d-4ハロアルキル基、 C1-4アルコキシ基、 CWハロアル コキシ基、 d-4アルコキシカルポニル基、 CWアルキルアミノ基、 ジ アルキ ルァミノ基、 C 2-4アルケニル基、 d-4アルキルチオ基、 d-4アルキルスルフィニ ル基、 d-4アルキルスルホニル基、 フエニル基、 フエノキシ基、 ニトロ基及びシ ァノ基から選ばれる少なくとも 1種 （好ましくは 1〜3個） の置換基が置換して いてもよい。） であり、
Aが d.6の直鎖もしくは分枝鎖状アルキレン基であり、
Yが硫黄原子であり、 aが 0又は 1である、 項 1に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
項 4. 農園芸用殺菌活性化合物が、 S H阻害活性化合物、 アクリル酸系化合物及 びステロール生合成阻害活性化合物よりなる群から選択される少なくとも 1種の 化合物である、 項 1乃至 3のいずれかに記載の農園芸用殺菌剤組成物。
項 5. 農園芸用殺菌活性化合物が、 クロロタロニル、 ァゾキシストロビン及びへ キサコナゾールよりなる群から選択される少なくとも 1種の化合物である、 項 1 乃至4のいずれかに記載の農園芸用殺菌剤組成物。
項 6. —般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物 1重量部に対して、 農園芸 用殺菌活性化合物を 0. 0 1〜： L 0 0 0重量部の割合で含有する、 項 1乃至 5の いずれかに記載の農園芸用殺菌剤組成物。
項 7. —般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物 1重量部に対して、 農園芸 用殺菌活性化合物を 0. 0 5〜： L 0 0重量部の割合で含有する、 項 1乃至 5のい ずれかに記載の農園芸用殺菌剤組成物。
また、 本発明は、 下記に掲げる一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物 の殺菌作用の増強方法を提供するものである。
項 8. (1)—般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物
Figure imgf000007_0001
(式中、 R、 Ri、 A、 Y及び aは前記に同じ。） と、
(2) S H阻害活性化合物、 アクリル酸系化合物、 ベンズイミダゾール系化合物、 ジカルボキシイミド系化合物、 グァニジン系化合物、 酸アミド系化合物、 ァニリ ノビリミジン系化合物、 モルホリン系化合物、 ベンゾィソチアゾ一ル系化合物、 力一パメート系化合物、 有機リン系化合物、 ステロ一ル生合成阻害活性化合物、 フエ二ルビロール系化合物及び呼吸阻害系化合物からなる群から選ばれる少なく とも 1種の農園芸用殺菌活性化合物
を併用することを特徴とする、 一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物の 殺菌作用の増強方法。
項 9. 一般式（1 ) において、 Rが C の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基、 C 3.8シクロアルキル基、 フエニル基、 ベンジル基又はへテロ環基 （フエニル基、 ベ ンジル基及びへテロ環基上には、 ハロゲン原子、 アルキル基、 d-4ハロアル キル基、 d-4アルコキシ基、 d-4ハロアルコキシ基、 d-4アルコキシカルポニル 基、 d-4アルキルアミノカルボ二ル基、 d-4アルコキシィミノ アルキル基、 d-4アルキルアミノ基、 d.4アルキルカルポニル基、 アルキルチオ基、 カル バモイル基、 フエノキシ基、 ベンジルォキシ基、 ニトロ基及びシァノ基から選ば れる少なくとも 1種（好ましくは 1〜3個）の置換基が置換していてもよい。）で あり、
Riが d-8の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基、 C3-8シク口アルキリレ基、 フエ二 ル基、 ベンジル基又はピリジル基 （フエ二レ基、 ベンジル基及びピリジル基上に は、 ハロゲン原子、 d-4アルキル基、 d-4ハロアルキル基、 d-4アルコキシ基、 d-4ハロアルコキシ基、 Ci-4アルコキシカルポニル基、 d-4アルキルアミノ基、 ジじ^アルキルアミノ基、 C 2-4アルケニル基、 d-4アルキルチオ基、 Cl-4アルキ ルスルフィニル基、 C 1-4アルキルスルホニル基、 フエニル基、 フエノキシ基、 二 トロ基及びシァノ基から選ばれる少なくとも 1種 （好ましくは:！〜 3個） の置換 基が置換していてもよい。） であり、
Aが d.6の直鎖もしくは分枝鎖状アルキレン基、 C2-4の直鎖もしくは分枝鎖状ァ ルケ二レン基又は基—C H2— B— C H2— (式中 Bはフエ二レン基を示す） であ り、
Yが硫黄原子、 スルフィニル基又はスルホニル基であり、
aが 0又は 1である、 項 8に記載の一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合 物の殺菌作用の増強方法。
項 1 0 . —般式 ( 1 ) において、 Rがフエニル基 （フエニル基上には、 ハロゲン 原子、 d-4アルキル基、 d-4ハロアルキル基、 d.4アルコキシ基、 d.4ハロアル コキシ基、 d-4アルキルカルボ二ル基、 d-4アルキルチオ基及びシァノ基から選 ばれる少なくとも 1種 （好ましくは 1〜3個） の置換基が置換していてもよい。） の置換基が置換していてもよい。） であり、
Riがフエニル基又はピリジル基 （フエニル基及びピリジル基上には、 ハロゲン 原子、 d.4アルキル基、 d.4ハロアルキル基、 d.4アルコキシ基、 d.4ハロアル コキシ基、 C1-4アルコキシカルボ二ル基、 アルキルアミノ基、 ジ d-4アルキ ルァミノ基、 C2-4アルケニル基、 d-4アルキルチオ基、 アルキルスルフイエ ル基、 d-4アルキルスルホニル基、 フエニル基、 フエノキシ基、 ニトロ基及びシ ァノ基から選ばれる少なくとも 1種 （好ましくは 1〜3個） の置換基が置換して いてもよい。） の置換基が置換していてもよい。） であり、
Aが C !-6の直鎖もしくは分枝鎖状アルキレン基であり、
Yが硫黄原子であり、
aが 0又は 1である、 項 8に記載の一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合 物の殺菌作用の増強方法。
項 1 1 . 農園芸用殺菌活性化合物が、 S H阻害活性化合物、 アクリル酸系化合物 及びステロール生合成阻害活性化合物よりなる群から選択される少なくとも 1種 の化合物である、 項 8乃至 1 0のいずれかに記載の一般式 ( 1 ) で表されるシァ ノメチレン化合物の殺菌作用の増強方法。
項 1 2. (2)農園芸用殺菌活性化合物が、 クロ口夕ロニル、 ァゾキシストロビン及 びへキサコナゾールよりなる群から選択される少なくとも 1種の化合物である、 項 8乃至 1 1のいずれかに記載の一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物 の殺菌作用の増強方法。
項 1 3. —般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物 1重量部に対して、 農園 芸用殺菌活性化合物を 0. 0 1〜： L 0 0 0重量部の割合で併用する、 項 8乃至 1 2のいずれかに記載の一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物の殺菌作用 の増強方法。
項 1 4. 一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物 1重量部に対して、 農園 芸用殺菌活性化合物を 0 . 0 5〜： L 0 0重量部の割合で併用する、 項 8乃至 1 2 のいずれかに記載の一般式 （1 ) で表されるシァノメチレン化合物の殺菌作用の 増強方法。
また、 本発明は、 下記に掲げる農作物のうどんこ病の防除方法を提供する。 項 1 5 . (1)—般式（1 )で表されるシァノメチレン化合物と (2)農園芸用殺菌活性 化合物を施用することを特徴とする農園芸作物のうどんこ病の防除方法。 以下、 本発明について、 更に詳細に説明する。
( I ) 農園芸用殺菌剤組成物
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、 有効成分として、 （1)上記一般式 （1 ) で表 されるシァノメチレン化合物及び (2)特定の農園芸用殺菌活性化合物を含有する ことを特徴とするものである。
一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物
上記一般式 ( 1 ) において、 R、 Ri、 A及び Zで示される各基は、 具体的には 以下のものを挙げることができる。
Ci-20の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基としては、例えばメチル基、ェチル基、 n—プロピル基、 ィソプロピル基、 n―—プチル基、 ィソブチル基、 s e c—プチ ル基、 t e r t—プチル基、 n—ペンチル基、 n—へキシル基、 n—へプチレ基、 n—ォクチル基、 n—ノニル基、 n—デシル基、 n—ゥンデシル基、 n—ドデシ ル基、 n—トリデシル基、 n—テトラデシル基、 n—ペン夕デシル基、 n—へキ サデシル基、 n—ヘプ夕デシル基、 n—ォクタデシル基、 n—ノナデシル基等を 挙げることができる。
C3-8シク口アルキル基としては、 例えばシク口プロピル基、 シク口ブチル基、 シクロペンチル基、 シクロへキシル基、 シクロへプチル基、 シクロォクチル基等 を挙げることができる。
ァリール基としては、例えばフエニル基、ナフチル基等を挙げることができる。 ァリール d-4アルキル基としては、例えばべンジル基、 1一フエニルェチル基、 2—フエニルェチル基、 1一フエニルプロピル基、 2—フエニルプロピル基、 3 一フエニルプロピル基等を挙げることができる。
ヘテロ環基としては、 例えばピリジル基、 ピリミジル基、 ベンゾトリアゾリル 基、 1， 2 , 4—トリァゾ一ルー 1ーィル基、 2—チェニル基、 ピラジニル基、 ピリダジニル基、 2一べンゾチアゾリル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、 チアゾリル基、 8—キノリル基、 ォキサジァゾリル基等を挙げることができる。 ハロゲン原子としては、 弗素原子、 塩素原子、 臭素原子、 沃素原子等を挙げる ことができる。
アルキル基としては、 メチル基、 ェチル基、 n—プロピル基、 イソプロピ ル基、 n—ブチル基、 イソブチル基、 s e c—ブチル基、 t e r t—ブチル基等 の炭素数 1〜 4の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基を挙げることができる。
d-4ハロアルキル基としては、 例えば、 フルォロメチル基、 ブロモメチル基、 ョードメチル基、 ジフルォロメチル基、 トリフルォロメチル基、 2—フルォロェ チル基、 2—クロ口ェチル基、 1—フルォロェチル基、ペン夕フルォロェチル基、 1—フルォロプロピル基、 2—クロ口プロピル基、 3—フルォロプロピル基、 3 —クロ口プロピル基、 1—フルォロブチル基、 1—クロロブチル基、 4—フルォ ロブチル基等の 1〜 9個のハロゲン原子で置換された炭素数 1〜4の直鎖状又は 分枝鎖状のアルキル基を挙げることができる。
d-4アルコキシ基としては、 例えば、 メトキシ基、 エトキシ基、 n—プロポキ シ基、 ィソプロポキシ基、 n—ブトキシ基、 イソブトキシ基、 s e c—ブトキシ 基、 t e r t—ブトキシ基等の炭素数 1〜4の直鎖状又は分枝鎖状のアルコキシ 基を挙げることができる。
d-4ハロアルコキシ基としては、 例えば、 フルォロメトキシ基、 クロロメトキ シ基、 プロモメトキシ基、 ョードメトキシ基、 ジフルォロメトキシ基、 トリフル ォロメトキシ基、 2—フルォロエトキシ基、 2—クロ口エトキシ基、 1一フルォ 口エトキシ基、 2 , 2 , 2—トリフルォロエトキシ基、 ペンタフルォロエトキシ 基、 1一フルォロプロポキシ基、 2—クロ口プロポキシ基、 3—フルォロプロボ キシ基、 3—クロ口プロポキシ基、 1—フルォロブトキシ基、 1—クロロブトキ シ基、 4—フルォロブトキシ基等の 1〜 9個のハロゲン原子で置換された炭素数 1〜 4の直鎖状又は分枝鎖状のアルコキシ基を挙げることができる。
d-4アルコキシ—カルポニル基としては、 例えば、 メトキシカルポニル基、 ェ トキシカルポニル基、 n—プロポキシカルボニル基、 イソプロボキシカルポニル 基、 n—ブトキシカルポニル基、 ィソブトキシカルボニル基、 s e c—ブトキシ カルポニル基、 t e r t—ブトキシカルポニル基等の、 アルコキシ部分が炭素数 1〜4の直鎖状又は分枝鎖状であるアルコキシ力ルポ二ル基を挙げることができ る。
C 1-4アルキルーァミノカルポニル基としては、 例えばメチルァミノカルボニル 基、 ェチルァミノカルポニル基、 n—プロピルアミノカルポニル基、 イソプロピ ルァミノカルポニル基、 n—プチルァミノカルポニル基、 イソプチルァミノカル ポニル基、 s e c—プチルァミノカルポニル基、 t e r t—プチルァミノカルボ ニル基等の、 アルキル部分が炭素数 1〜 4の直鎖状又は分枝鎖状であるアルキル ァミノ力ルポ二ル基を挙げることができる。
C !-4アルコキシィミノ C !-4アルキル基としては、例えばメトキシィミノメチル 基、 エトキシィミノメチル基、 1— (n—プロボキシィミノ） ェチル基、 イソプ ロボキシィミノメチル基、 2 - (n—ブトキシィミノ） ェチル基、 s e c—ブト キシィミノメチル基、 t e r t一ブトキシィミノメチル基等のアルコキシ部分が 炭素数 1〜 4の直鎖状又は分枝鎖状であり、 アルキル部分が炭素数 1〜 4の直鎖 状又は分枝鎖状であるアルコキシィミノアルキル基を挙げることができる。
Cwアルキルアミノ基としては、 例えばメチルァミノ基、 ェチルァミノ基、 n —プロピルアミノ基、 イソプロピルアミノ基、 n—プチルァミノ基、 イソブチル アミノ基、 s e c—ブチルアミノ基、 t e r t—ブチルアミノ基等のアルキル部 分が炭素数 1〜4の直鎖状又は分枝鎖状であるアルキルアミノ基を挙げることが できる。
C !-4アルキル一力ルポニル基としては、 例えばメチルカルポニル基、 エヂルカ ルポニル基、 n—プロピルカルボニル基、 ィソプロピルカルポニル基、 n—ブチ ルカルポニル基、 イソブチルカルポニル基、 s e cーブチルカルポニル基、 t e r t一プチルカルポニル基等の、 アルキル部分が炭素数 1〜4の直鎖状又は分枝 鎖状であるアルキルカルボ二ル基を挙げることができる。
d-8の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基としては、例えばメチル基、ェチル基、 n—プロピル基、 ィソプロピル基、 n一プチル基、 ィソブチル基、 s e c—ブチ ル基、 t e r t—ブチル基、 n—ペンチル基、 n—へキシル基、 n—ヘプチル基、 n一才クチル基等を挙げることができる。
ジ C !-4アルキルァミノ基としては、 例えばジメチルァミノ基、 ジェチルァミノ 基、 ジ— n—プロピルアミノ基、 ジイソプロピルアミノ基、 ジー n—ブチルアミ ノ基、 ジイソプチルァミノ基、 s e c—プチルァミノ基、 ジー t e r t—ブチル アミノ基等のアルキル部分が炭素数 1〜4の直鎖状又は分枝鎖状であるジァルキ ルァミノ基を挙げることができる。 C2-4アルケニル基としては、 例えばビニル基、 ァリル基、 イソプロぺニル基、
2—ブテュル基、 3—ブテニル基、 1—メチルー 2—プロぺニル基等を挙げるこ とができる。
アルキルチオ基としては、 例えばメチルチオ基、 ェチルチオ基、 n—プロ ピルチオ基、 イソプロピルチオ基、 n—プチルチオ基、 イソプチルチオ基、 s e c一プチルチオ基、 t e r t—プチルチオ基等の、 アルキル部分が炭素数 1〜4 の直鎖状又は分枝鎖状であるアルキルチオ基を挙げることができる。
アルキルスルフィエル基としては、 例えばメチルスルフィニル基、 ェチル スルフィエル基、 n—プロピルスルフィニル基、 イソプロピルスルフィニル基、 n—ブチルスルフィニル基、 ィソプチルスルフィニル基、 s e c -プチルスルフ ィニル基、 t e r t—プチルスルフィニル基等の、 アルキル部分が炭素数 1〜4 の直鎖状又は分枝鎖状であるアルキルスルフィエル基を挙げることができる。
Ci-4アルキルスルホニル基としては、 例えばメチルスルホニル基、 ェチルスル ホニル基、 n—プロピルスルホニル基、 イソプロピルスルホニル基、 n—ブチル スルホニル基、 イソプチルスルホニル基、 s e cーブチルスルホニル基、 t e r t―プチルスルホニル基等の、 アルキル部分が炭素数 1〜 4の直鎖状又は分枝鎖 状であるアルキルスルホ二ル基を挙げることができる。
d-6の直鎖もしくは分枝鎖状アルキレン基としては、 例えばメチレン基、 エヂ レン基、 トリメチレン基、 2—メチレトリメチレン基、 2 , 2—ジメチレトリメ チレン基、 1ーメチルトリメチレン基、 メチルメチレン基、 ェチルメチレン基、 テトラメチレン基、 ペンタメチレン基、 へキサメチレン基等を挙げることができ る。
C2-6の直鎖もしくは分枝鎖状アルケニレン基としては、 例えばビニリデン基、 プロピレン基、 ブテニレン基等を挙げることができる。
アルキレン基としては、例えばメチレン基、エチレン基、 トリメチレン基、
2—メチルトリメチレン基、 2 , 2—ジメチルトリメチレン基、 1一メチルトリ メチレン基、 メチルメチレン基、 エヂルメチレン基、 テトラメチレン基等を挙げ ることができる。
本発明で使用される一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物の中でも、 Rが の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基、 C3-8シクロアルキル基、 フエ二 ル基、 ベンジル基又はへテロ環基 （フエニル基、 ベンジル基及びへテロ環基上に は、 ハロゲン原子、 d-4アルキル基、 d— 4ハロアルキル基、 d-4アルコキシ基、 d-4ハロアルコキシ基、 C1-4アルコキシカルポニル基、 d-4アルキルアミノカル ポニル基、 d-4アルコキシィミノ d-4アルキル基、 CWアルキルアミノ基、 d-4 アルキルカルポニル基、 d-4アルキルチオ基、 カルパモイル基、 フエノキシ基、 ベンジルォキシ基、 ニトロ基及びシァノ基から選ばれる少なくとも 1種 （好まし くは 1〜3個） の置換基が置換していてもよい。） であり、 Riが d-8の直鎖もし くは分枝鎖状アルキル基、 C3-8シクロアルキル基、 フエニル基、 ベンジル基又は ピリジル基 （フエニル基、 ベンジル基及びピリジル基上には、 ハロゲン原子、 C
1-4アルキル基、 ハロアルキル基、 Cl.4アルコキシ基、 Cl-4ハロアルコキシ基、 d-4アルコキシ一力ルポニル基、 Cl-4アルキルアミノ基、 ジ Cl-4アルキルアミノ 基、 C2-4アルケニル基、 C1-4アルキルチオ基、 d-4アルキルスルフィエル基、 C Wアルキルスルホニル基、 フエニル基、 フエノキシ基、 ニトロ基及びシァノ基か ら選ばれる少なくとも 1種 （好ましくは 1〜3個） の置換基が置換していてもよ い。） であり、 Aが d-6の直鎖もしくは分枝鎖状アルキレン基、 C2-4の直鎖もし くは分枝鎖状アルケニレン基又は基一 CH2— B— CH2— (式中 Bはフエ二レン 基を示す） であり、 Yが硫黄原子、 スルフィニル基又はスルホニル基であり、 a が 0又は 1である化合物が好ましい。
また、 本発明で使用される一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物の中 でも、 Rがフエニル基 （フエニル基上には、 ハロゲン原子、 Ci-4アルキル基、 C ェ-4ハロアルキル基、 アルコキシ基、 d-4八口アルコキシ基、 d.4アルキル力 ルポニル基、 d.4アルキルチオ基及びシァノ基から選ばれる少なくとも 1種（好 ましくは 1〜3個） の置換基が置換していてもよい。） であり、 Riがフエニル基 又はピリジル基 （フエニル基及びピリジル基上には、 ハロゲン原子、 d-4アルキ ル基、 d-4ハロアルキル基、 d-4アルコキシ基、 Cl-4ハロアルコキシ基、 Cl-4 アルコキシ一力ルポニル基、 アルキルアミノ基、 ジ Cl-4アルキルアミノ基、 C2-4アルケニル基、 アルキルチオ基、 アルキルスルフィニル基、 CV4 アルキルスルホニル基、 フエニル基、 フエノキシ基、 ニトロ基及びシァノ基から 選ばれる少なくとも 1種 (好ましくは 1〜 3個）の置換基が置換していてもよい。） であり、 Aが d.6の直鎖もしくは分枝鎖状アルキレン基であり、 Yが硫黄原子で あり、 aが 0又は 1であるシァノメチレン化合物がより好ましい。
本発明で使用される一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物の中でも、 Aがエチレン基であり、 Yが Sであり、 aが 1であり、 R及び Riが下記に示さ れるフェニル基であるシァノメチレン化合物が特に好ましい。
n
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000016_0002
表 1において Meはメチル基、 E tはェチル基を意味する c
特に、 上記シァノメチレン化合物の中でも、 mが 1であり、 R2が d-2アルコ キシ基であり、 nが 1又は 2であり、 R 3が同一又は異なってフッ素原子又はト リフルォロメチル基であるシァノメチレン化合物が好適である。
本発明で使用される一般式 ( 1 ) で表され ¾シァノメチレン化合物は、 1種単 独で又は 2種以上混合して使用される。 農園芸用殺菌活性化合物
本発明で使用される農園芸用殺菌活性化合物は、 S H阻害活性化合物、 ァクリ ル酸系化合物、 ベンズイミダゾ一ル系化合物、 ジカルポキシイミド系化合物、 グ ァニジン系化合物、 酸アミド系化合物、 ァニリノピリミジン系化合物、 モルホリ ン系化合物、 ベンゾイソチアゾール系化合物、 カーバメート系化合物、 有機リン 系化合物、 ステロール生合成阻害活性化合物、 フエニルピロ一ル系化合物及び呼 吸阻害系化合物からなる群から選ばれる少なくとも 1種である。
S H阻害活性化合物としては、 例えば、 銅化合物、 ジネブ、 マンネブ、 マンゼ ブ、 ジラム、ポリカーバメート、チウラム、 匕メチル、有機砒素、ダゾメット、 クロ口夕ロニル、 ピリジニトリル、了二ラジン、ジクロフルアニド、キヤブタン、 キヤプ夕フオル、 フオルペット、 ジクロン、 フルォロイミド、 ジチアノン、 フル アジナム等が挙げられる。
アクリル酸系化合物としては、 例えば、 ァゾキシストロビン、 クレソキシムメ チリレ、 メトミノストロビン、 ピラクロストロビン、 トリフロキシストロビン、 ピ コキシスト口ビン等が挙げられる。
ベンズィミダゾール系化合物としては、 例えば、 べノミル、 チオファネ一トメ チル、 カルベンダジゥム、 チアベンダゾール等が挙げられる。
ジカルポキシイミド系化合物としては、 例えば、 ィプロジオン、 プロシミドン 等が挙げられる。
グァニジン系化合物としては、 例えば、 ィミノクタジン等が挙げられる。 酸アミド系化合物としては、 例えば、 カルボキシン、 メプロニル、 フルトラニ ル、 ペンシクロン、 フラメトピル、 チフルザミド等が挙げられる。
ァニリノピリミジン系化合物としては、例えば、シプロジニル、メパニピリム、 ピリメタニル等が挙げられる。 ' モルホリン系化合物としては、 例えば、 ジメトモルフ、 フェンプロピモルフ等 が挙げられる。
ベンゾイソチアゾール系化合物としては、 例えば、 プロべナゾール等が挙げら れる。
カーバメート系化合物としては、 例えば、 ジエトフヱンカルプ、 ベンチアバリ カルプ、 ィプロバリカルプ等が挙げられる。
有機リン系化合物としては、 例えば、 ホセチル、 ピラゾホス、 トリクロホスメ チル等が挙げられる。
ステロ一ル生合成阻害活性化合物としては、 例えば、 ブロムコナゾ一ル、 シプ 口コナゾール、 ジフエノコナール、 フェンブコナゾ一ル、 フルトリアホール、 へ キサコナゾール、 プロピコナゾール、 テブコナゾール、 テトラコナゾール、 トリ アジメホン、 トリアジメノ一ル、 トリフレミゾール、 ビテル夕ノール、 イミベン コナゾール、 ジニコナゾール、 フェンプロピモルフ、 フェンプロビジン、 トリデ モルフ、 エポキシコナゾール、 フルキンコナゾール、 プロクロラズ、 メトコナゾ ール等が挙げられる。
フエニルピロール系化合物としては、 例えば、 フェンピクロニル、 フルジォキ ソニル等が挙げられる。
呼吸阻害系化合物としては、 例えば、 ファモキサドン、 フエナミドン、 シァゾ フアミド等が挙げられる。
これら農園芸用殺菌活性化合物のうちで、 S H阻害活性化合物、 アクリル酸系 化合物及びステロール生合成阻害活性化合物が好ましい。 特に好ましい農園芸用 殺菌活性化合物として、 クロロタロニル、 ァゾキシストロビン及びへキサコナゾ ールを例示できる。
本発明において、 これら農園芸用殺菌活性化合物は、 1種単独で使用してもよ く、 また 2種以上を任意に組み合わせて使用してもよい。 農園芸用殺菌剤組成物
本発明殺菌剤組成物における一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物と 農園芸用殺菌活性ィ匕合物との配合割合は、 特に制限されないが、 一般式 （1 ) で 表されるシァノメチレン化合物 1重量部に対して、 農園芸用殺菌活性化合物を、 通常 0. 0 1〜： L 0 0 0重量部、 好ましくは 0. 0 5〜： L 0 0重量部、 より好ま しくは 0. 1〜5 0重量部とするのが好ましい。
本発明殺菌剤組成物は、 そのまま殺菌剤として使用することも考えられるが、 公知の方法によって、例えば、油剤、乳剤、 7K和剤、 フロアブル剤、粒剤、粉剤、 エアゾール剤、觸剤等の任意の形態に製剤化することができる。斯かる製剤は、 例えば、 固体担体、 液体担体、 ガス状担体等の単体と混合し、 必要に応じて界面 活性剤、 その他の製剤用補助剤を添加して製造することができる。
固体担体としては、 例えば、 粘土類 （カオリンクレ一、 珪藻土、 合成含水酸化 珪素、 ベントナイト、 フノサミクレー、 酸性白土等)、 タルク類、 セラミック、 そ の他の無機鉱物 （セライト、 石英、 硫黄、 活性炭、 炭酸カルシウム、 zK和シリカ 等)、 化学肥料 （硫安、 燐安、 硝安、 尿素、 塩安等） 等の微粉末、 粒状物等を挙げ ることができる。
液'体担体としては、 例えば、 水、 アルコール類 （メタノール、 エタノール等)、 ケトン類（アセトン、 メチルェチルケトン等)、 芳香族炭化水素類（ベンゼン、 ト ルェン、キシレン、ェチルベンゼン、メチルナフタレン等)、脂 炭化水素類（へ キサン、 シクロへキサン、 灯油、 軽油等)、 エステル類（酢酸ェチル、 酢酸ブチル 等)、 二トリル類 （ァセトニトリル、 イソプチロニトリル等)、 エーテル類 （ジィ ソプロピルエーテル、 ジォキサン等)、酸アミド類（Ν， Ν—ジメチルホルムアミ ド、 Ν, Ν—ジメチルァセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、 トリクロロェタン、 四塩化炭素等)、 ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の 植物油等を挙げることができる。
ガス状担体 （即ち噴射剤） としては、 例えば、 ブタンガス、 L P G (液化石油 ガス）、 ジメチルェ一テル、 炭酸ガス等を挙げることができる。
界面活性剤としては、 例えば、 アルキル硫酸エステル類、 アルキルスルホン酸 塩、 アルキルァリールスルホン酸塩、 アルキルァリールエーテル類及びそのポリ ォキシエチレン化物、 ポリエチレングリコ一ルエーテル類、 多価アルコールエス テル類、 糖アルコールィ匕合物等を挙げることができる。
製剤補助剤としては、 例えば、 カゼイン、 ゼラチン、 多糖類 （でんぷん粉、 ァ ラビアガム、セルロース化合物、アルギン酸等)、リグニン化合物、ベントナイト、 糖類、 合成水溶性高肝 （ポリピニルアルコール、 ポリビュルピロリドン、 ポリ アクリル酸類等） 等の固着剤、 P AP (酸性リン酸イソプロピル)、 B BH ( 2， 6—ジ一 t e r t—ブチル一4—メトキシフエノール)、 BHA ( 2— t e r t— プチルー 4—メトキシフエノールと 3— t e r t—プチルー 4—メトキシフエノ —ルとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸とそのエステル等の安定剤等を挙げる ことができる。
これらの製剤中には、 一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物と農園芸 用殺菌活性化合物とが、 それら合計量で、 通常、 0. 1〜9 9. 9重量％、 好ま しくは、 0. 5〜8 0重量％含有されている。
製剤化された本発明の殺菌剤組成物は、 そのまま使用してもよく、 又は水等の 溶剤で希釈して用いてもよい。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、 除草剤、 植物生長調節剤、 共力剤、 土壌改良剤等の各種製剤と予め混合して製剤 化しておいてもよい。 或いは、 本発明の殺菌剤組成物又はその製剤と上記各種製 剤とを使用の際に同時に用いてもよい。
本発明の殺菌剤組成物は、 病害菌の防除を目的とする環境に施用されることに よって使用され、 該病害菌の防除 （殺菌） 作用を発揮する。
本発明殺菌剤組成物の施用量は特に制限されないが、有効成分濃度、製剤形態、 対象病害及び作物の種類、 病害の程度、 施用時期、 施用方法、 併用する薬剤 （殺 虫剤、 殺線虫剤、 殺ダニ剤、 殺菌剤、 除草剤、 植物生長調節剤、 共力剤、 土壌改 良剤等） 及び肥料の使用量又は種類等の種々の条件に応じて広い範囲から適宜選 択できるが、 通常、 該殺菌剤組成物の散布面積 1 0 0 0 0 m2当たり、 有効成分 合計量にして 1〜1 0 0 0 g、 好ましくは 1 0〜： 1 0 0 gとすればよい。
乳剤、 水和剤、 フロアブル剤等を水で希釈して施用する場合、 その施用濃度は 1〜： L 0 0 0 p pm、 好ましくは 1 0〜2 5 O p pmとすればよく、 粒剤、 粉剤 等は、 通常希釈することなくそのまま施用する。
本発明の殺菌剤組成物は、 広範囲な農園芸上の病害菌の防除に利用でき、 特に ォォムギ、 コムギ、 キユウリ、 イチゴ、 ナス、 ブドゥ等のうどんこ病に対して、 卓効を示す。 ( I I ) 一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物の殺菌作用の増強方法 前述するように、 一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物と前記特定の 農園芸用殺菌活性化合物とを組み合わせることによって、 一般式 ( 1 ) で表され るシァノメチレン化合物が有する殺菌作用を増強させることができる。 従つて、 更に、 本発明は、 一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物と前記特定の農 園芸用殺菌活性化合物とを併用することにより、 一般式 ( 1 ) で表されるシァノ メチレン化合物の殺菌作用を増強させる方法を提供する。
本発明において、 上記の両化合物を併用する方法については、 上記両化合物が 共存するように併用される限り、 特に制限されない。 上記の両化合物を併用する 具体的態様として、例えば、上記の両化合物を混合して前記 (I) の農園芸用殺菌 剤組成物を調製することによつて両化合物を共存させる方法を挙げることができ る。 また、 一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物を含む殺菌剤と前記特 定の農園芸用殺菌活性化合物を含む殺菌剤を、 同時に又は任意の順で逐次に、 施 用対象に施用することによって両化合物を共存させてもよい。当該方法において、 一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物と前記特定の農園芸用殺菌活性化 合物との併用割合、殺菌剤の施用量、殺菌剤の用途等については、 前記 (I) の農 園芸用殺菌剤組成物の項の記載と同様である。 また、 前述するように、 （1)の一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物の 殺菌作用が、 （2)の農園芸用殺菌活性化合物を併用することにより増強され、 これ ら両化合物を組み合わせて使用することによって、 それぞれ単独で使用するより も顕著に優れた殺菌効果を奏する。 特に、 （1)の一般式 ( 1 ) で表されるシァノメ チレン化合物と (2)の農園芸用殺菌活性化合物を併用することによって増強され た殺菌作用は、 ォォムギ、 コムギ、 キユウリ、 イチゴ、 ナス、 ブドウ等の農園芸 作物のうどんこ病に対して卓効を示す。 従って、 本発明は、 （1)の一般式 （1 ) で 表されるシァノメチレン化合物と (2)の農園芸用殺菌活性化合物を施用すること を特徴とする農園芸作物のうどんこ病の防除方法を提供するものである。
当該うどんこ病の防除方法において、 （1)の一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチ レン化合物と (2)の農園芸用殺菌活性化合物を施用する方法は、特に制限されない が、 例えば、 上記両化合物を同時に又は任意の順で逐次に施用対象に施用するこ とによって行うことができる。 また、 簡便には、 前記 (I) の農園芸用殺菌剤組成 物を施用することによって、 上記両化合物を施用することができる。
当該うどんこ病の防除方法において、 一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン 化合物と前記特定の農園芸用殺菌活性化合物との併用割合、 施用量、 施用対象等 については、 前記 (I) の農園芸用殺菌剤組成物の項の記載と同様である。 ，M C 、実 o 施 例
以下に製剤例及び試験例を挙げて本発 00明を更に詳しく説明するが、 本発明はこ れらの例に何ら限定されるものではない。
製剤例 1
下記表 2に示す各成分を混合し、 本発明殺菌剤組成物のフロアブル製剤 （製剤 1〜3 ) を作製した。 また、 下記表 3に示す各成分を混合して比較用フロアブル 製剤 （比較製剤 1〜4) を作製した。 なお、 表 2及び 3中、 数値の単位は重量％ である。 表 2
製剤 1 製剤 2 製剤 3
シァノメチレン化合物 A 1 . 0 1 . 0 1 . 0
クロロタロニル
ァゾキシストロビン 1 . 0
へキサコナゾ一ル 1 . 0
ホスフェート型界面活性剤 1 . 0 1 . 0 1 . 0
スルホネート型界面活性剤 0. 5 0. 5 0. 5
ガム系増粘剤 0. 2 0. 2 0. 2
防腐剤 0. 2 0. 2 0. 2
消泡剤 0. 3 0. 3 0. 3
水 95. 8 95. 8
H 5T里 1 00 1 00 1 00 表 3
Figure imgf000023_0001
表 2及び表 3において使用されるシァノメチレン化合物 Aは、 前記表 1中の N o . 1の化合物である。 また、 クロロタロニルは S H阻害活性化合物、 ァゾキシ スト口ビンはァクリル酸系化合物、 へキサコナゾールはステロール生合成阻害活 性化合物である。 試験例 (キユウリうどんこ病に対する効果試験）
第 1葉を形成したキユウリ苗に前記製剤例で調整した各フロアカレ製剤を表 4 に記載の濃度に希釈し散布した。 風乾後、 分生胞子懸濁液を噴霧接種した。 温室 内に置き、 1 0日後に第 1葉の発病程度を調査した。 発病程度は、 上記製剤を散 布したキユウリ苗が占める面積に対して、 発病したキユウリ苗が占める面積の割 合 ( ) (以下、 発病面積率ともいう） を求め、 下記表 4に示す評価基準に基づい て指数化することにより評価した。 表 4
Figure imgf000024_0001
以下の式より、 発病の程度の指数から、 各製剤の有効度 (%) を算出した。 有効度 (%) = [1- (D t/Dc)] xl 00
式中、 D tは、処理区の発病程度の指数、 D cは無処理区発病程度の指数を示す。 また、 本発明の殺菌剤組成物の期待される有効度 (E) をゴルビ一の式 （We ed, J_5, 20-22 (1966)) から算出して計算上の有効度 (%) とし、 実際の有効度と比較した。
E = x + y— (X · y/100) 数式中、 Eは一般式 (1) で表されるシァノメチレン化合物及び該化合物と併 用する殺菌活性化合物をそれぞれの濃度 p及び Qで使用した場合に期待される有 効度を％で示したものである。 Xは一般式 (1) で表されるシァノメチレン化合 物を濃度 Pで使用した時の有効度を示し、 yは併用する殺菌活性化合物を濃度 q で使用した時の有効度を示したものである。 結果を表 5に示す。 表 5
Figure imgf000025_0001
表 5から明らかなように、 一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物と特 定の殺菌活性化合物とを併用することにより、 各有効成分をそれぞれ単独で使用 した場合に比べ、 相乗効果により高い殺菌効果を得ることができる。 産業上の利用可能性
本発明殺菌剤組成物は、 一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物の殺菌 活性を向上させることができ、 その結果一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン 化合物の使用量を低減することができる。
本発明殺菌剤組成物は、 農園芸上の広範囲に亘る病害菌に対して有効な殺菌作 用を発揮し、 該病害菌の防除に利用され得る。 また、 本発明の農園芸用殺菌剤の殺菌作用の増強方法によれば、 一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物が有する殺菌効果を増強することができるので、 該化合物の殺菌作用を一層効果的に発揮させることができる。

Claims

請求の範囲
1 . (1)一般式
Figure imgf000027_0001
〔式中、 Rは の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基、 C3-8シクロアルキル基、 ァリール基、 ァリ一ル d-4アルキル基又はへテロ環基を示す。 該ァリール基、 ァ リール d-4アルキル基及びへテロ環基上には、 ハロゲン原子、 d-4アルキル基、 d-4ハロアルキル基、 d.4アルコキシ基、 d.4八口アルコキシ基、 d-4アルコキ シ—カルボニル基、 d.4アルキルーァミノカルボ二ル基、 d-4アルコキシィミノ Cl-4アルキル基、 d-4アルキルアミノ基、 d-4アルキル—カルポニル基、 Ci-4 アルキルチオ基、 ァリール d-4アルキル基、 カルパモイル基、 フエノキシ基、 ベ ンジルォキシ基、 ニトロ基及びシァノ基から選ばれる少なくとも 1種の置換基が 置換していてもよい。 '
R 1は、 d-8の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基、 C3-8シクロアルキル基、 ァ リール基、 ァリール d-4アルキル基又はへテロ環基を示す。 該ァリール基、 ァリ 一ルじ^アルキル基及びへテロ環基上には、 ハロゲン原子、 C1-4アルキル基、 C .
1-4ハロアルキル基、 d-4アルコキシ基、 C 1-4ハロアルコキシ基、 d-4アルコキシ —カルポニル基、 d.4アルキルアミノ基、 ジ d-4アルキルアミノ基、 C2-4ァルケ ニル基、 d-4アルキルチオ基、 C 1-4アルキルスルフィニル基、 d-4アルキルスル ホニル基、 フエニル基、 フエノキシ基、 ニトロ基及びシァノ基から選ばれる少な くとも 1種の置換基が置換していてもよい。
Aは、 d.6の直鎖もしくは分枝鎖状アルキレン基、 C2-6の直鎖もしくは分枝鎖 状ァルケ二レン基、 基一 CH2— B— CH2— (Bはフエ二レン基を示す)、 基—C H2— O— B— CH2— (Bは前記に同じ） 又は基一Z— C O— ( Zは d-4アルキ レン基を示す） を示す。
Yは硫黄原子、 スルフィニル基又はスルホ二ル基を示す。
aは 0又は 1を示す。〕
で表されるシァノメチレン化合物、 並びに (2) S H阻害活性化合物、 アクリル酸系化合物、 ベンズイミダゾ一ル系化合物、 ジカルボキシイミド系化合物、 グァニジン系化合物、 酸アミド系化合物、 ァニリ ノビリミジン系化合物、 モルホリン系化合物、 ベンゾイソチアゾール系化合物、 カーバメート系化合物、 有機リン系化合物、 ステロ一ル生合成阻害活性化合物、 フエニルピロール系化合物及び呼吸阻害系化合物からなる群から選ばれる少なく とも 1種の農園芸用殺菌活性化合物
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤組成物。
2. 一般式 ( 1 ) において、 Rが C の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基、 C3-8 シクロアルキル基、 フエニル基、 ベンジル基又はへテロ環基 （フエニル基、 ベン ジル基及びへテロ環基上には、 ハロゲン原子、 d-4アルキル基、 d.4ハロアルキ ル基、 アルコキシ基、 d-4ハロアルコキシ基、 Ci-4アルコキシ一力ルポニル 基、 d-4アルキル一ァミノカルボ二ル基、 d-4アルコキシィミノ d-4アルキル基、 d-4アルキルアミノ基、 d-4アルキル一カルボニル基、 d-4アルキルチオ基、 力 ルバモイル基、 フエノキシ基、 ベンジルォキシ基、 ニトロ基及びシァノ基から選 ばれる少なくとも 1種の置換基が置換していてもよい。） であり、
R 1が Cl-8の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基、 C3-8シクロアルキル基、 フエ二 ル基、 ベンジル基又はピリジル基 （フエ二レ基、 ベンジル基及びピリジル基上に は、 ハロゲン原子、 d-4アルキル基、 Ci.4ハロアルキル基、 d-4アルコキシ基、 Ci-4ハロアルコキシ基、 d-4アルコキシ一力ルポニル基、 d-4アルキルアミノ基、 ジ アルキルアミノ基、 C 2-4アルケニル基、 C1-4アルキルチォ基、 d.4アルキ ルスルフィニル基、 C !-4アルキルスルホニル基、 フエニル基、 フエノキシ基、 二 トロ基及びシァノ基から選ばれる少なくとも 1種の置換基が置換していてもよ レ^) であり、
Aが d.6の直鎖もしくは分枝鎖状アルキレン基、 C2-4の直鎖もしくは分枝鎖状ァ ルケ二レン基又は基—CH2— B— CH2— (式中 Bはフエ二レン基を示す） であ
Yが硫黄原子、 スルフィニル基又はスルホニル基であり、
aが 0又は 1である、 請求項 1に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
3 .—般式 ( 1 )において、 Rがフエニル基（フエニル基上には、ハロゲン原子、 d-4アルキル基、 d-4 口アルキル基、 Ci-4アルコキシ基、 d-4ハロアルコキシ 基、 d.4アルキル-力ルポ二ル基、 d-4アルキルチオ基及びシァノ基から選ばれ る少なくとも 1種の置換基が置換していてもよい。） であり、 Riがフエ二ル基又 はピリジル基 （フエニル基及びピリジル基上には、 ハロゲン原子、 C Mアルキル 基、 C1-4ハロアルキル基、 d.4アルコキシ基、 Cl-4八口アルコキシ基、 d.4アル コキシ一力ルポニル基、 C1-4アルキルアミノ基、 ジ ^アルキルアミノ基、 C2-4 アルケニル基、 Cw.アルキルチオ基、 C !-4アルキルスルフィニル基、 d-4アルキ ルスルホニル基、 フエニル基、 フエノキシ基、 ニトロ基及びシァノ基から選ばれ る少なくとも 1種の置換基が置換していてもよい。） であり、
Aが の直鎖もしくは分枝鎖状アルキレン基であり、
Yが硫黄原子であり、
aが 0又は 1である、 請求項 1に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
4. 農園芸用殺菌活性化合物が、 S H阻害活性化合物、 アクリル酸系化合物及び ステロール生合成阻害活性化合物よりなる群から選択される少なくとも 1種の化 合物である、 請求項 1に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
5 . 農園芸用殺菌活性化合物が、 クロロタロニル、 ァゾキシストロビン及びへキ サコナゾールよりなる群から選択される少なくとも 1種の化合物である、 請求項 1に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
6 . 一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物 1重量部に対して、 農園芸用 殺菌活性化合物を 0 . 0 1〜： 1 0 0 0重量部の割合で含有する、 請求項 1に記載 の農園芸用殺菌剤組成物。
7 . 一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物 1重量部に対して、 農園芸用 殺菌活性化合物を 0 . 0 5〜； L 0 0重量部の割合で含有する、 請求項 1に記載の
8 . (1)一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物
Figure imgf000029_0001
(式中、 R、 Ri、 A、 Y及び aは前記に同じ。） と、
(2) S H阻害活性化合物、 アクリル酸系化合物、 ベンズイミダゾ一ル系化合物、 ジカルポキシイミド系化合物、 グァニジン系化合物、 酸アミド系化合物、 ァニリ ノピリミジン系化合物、 モルホリン系化合物、 ベンゾイソチアゾール系化合物、 カーバメート系化合物、 有機リン系化合物、 ステロール生合成阻害活性化合物、 フエニルピロ一ル系化合物及び呼吸阻害系化合物からなる群から選ばれる少なく とも 1種の農園芸用殺菌活性化合物
を併用することを特徴とする、 一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物の 殺菌作用の増強方法。
9. 一般式 ( 1 ) において、 Rが ( の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基、 C3-8 シクロアルキル基、 フエ二 J1 /基、'ベンジル基又はへテロ環基 （フエニル基、 ベン ジル基及びへテロ環基上には、 ハロゲン原子、 アルキル基、 d-4ハロアルキ ル基、 d-4アルコキシ基、 d-4ハロアルコキシ基、 d-4アルコキシ一カルボニル 基、 C 1-4アルキル—ァミノカルボ二ル基、 d-4アルコキシィミノ d-4アルキル基、 d-4アルキルアミノ基、 C wアルキル一力ルポニル基、 d-4アルキルチオ基、 力 ルバモイル基、 フエノキシ基、 ベンジルォキシ基、 ニトロ基及びシァノ基から選 ばれる少なくとも 1種の置換基が置換していてもよい。） であり、
R 1が d-8の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基、 C3-8シクロアルキル基、 フエ二 ル基、 ベンジル基又はピリジル基 （フエニル基、 ベンジル基及びピリジル基上に は、 ハロゲン原子、 アルキル基、 d-4ハロアルキル基、 d-4アルコキシ基、 d-4ハロアルコキシ基、 d-4アルコキシ—カルボ二ル基、 d-4アルキルアミノ基、 ジ d-4アレキレアミノ基、 C 2-4アルケニル基、 d-4アルキルチオ基、 d-4アルキ ルスルフィニル基、 d-4アルキルスルホニル基、 フエニル基、 フエノキシ基、 二 トロ基及びシァノ基から選ばれる少なくとも 1種の置換基が置換していてもよ レ^) であり、
Aが d-6の直鎖もしくは分枝鎖状アルキレン基、 C2-4の直鎖もしくは分枝鎖状ァ ルケ二レン基又は基—CH2— B— C H2— （式中 Bはフエ二レン基を示す） であ Ό ,
Yが硫黄原子、 スルフィエル基又はスルホニル基であり、 aが 0又は 1である、 請求項 8に記載の一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン 化合物の殺菌作用の増強方法。
1 0. —般式 ( 1 ) において、 Rがフエニル基 （フエニル基上には、 ハロゲン原 子、 C 1.4アルキル基、 CMハロアルキル基、 d-4アルコキシ基、 d-4ハロアルコ キシ基、 d-4アルキル—カルポニル基、 アルキルチオ基及びシァノ基から選 ばれる少なくとも 1種の置換基が置換していてもよい。） であり、
Riがフエニル基又はピリジル基 （フエニル基及びピリジル基上には、 ハロゲン 原子、 d.4アルキル基、 八口アルキル基、 d.4アルコキシ基、 d.4ハロアル コキシ基、 アルコキシ一カルボ二ル基、 d-4アルキルアミノ基、 アル キルアミノ基、 C2-4アルケニル基、 d-47ノレキルチオ基、 d-4アルキルスルフィ ニル基、 d-4アルキルスルホニル基、 フエニル基、 フエノキシ基、 ニトロ基及び シァノ基から選ばれる少なくとも 1種の置換基が置換していてもよい。） であり、 Aが C wの直鎖もしくは分枝鎖状アルキレン基であり、 Yが硫黄原子であり、 aが 0又は 1である、 請求項 8に記載の一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン 化合物の殺菌作用の増強方法。
1 1. 農園芸用殺菌活性化合物が、 S H阻害活性化合物、 アクリル酸系化合物及 びステロール生合成阻害活性化合物よりなる群から選択される少なくとも 1種の ィ匕合物である、 請求項 8に記載の一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物 の殺菌作用の増強方法。
1 2. 農園芸用殺菌活性化合物が、 クロロタロニル、 ァゾキシストロビン及びへ キサコナゾールよりなる群から選択される少なくとも 1種の化合物である、 請求 項 8に記載の一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物の殺菌作用の増強方 法。
1 3. —般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレンィ匕合物 1重量部に対して、 農園芸 用殺菌活性化合物を 0. 0 1〜 1 0 0 0重量部の割合で併用する、 請求項 8に記 載の一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物の殺菌作用の増強方法。
1 4. 一般式 （1 ) で表されるシァノメチレン化合物 1重量部に対して、 農園芸 用殺菌活性化合物を 0. 0 5〜： L 0 0重量部の割合で併用する、 請求項 8に記載 の一般式 ( 1 ) で表されるシァノメチレン化合物の殺菌作用の増強方法。
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