WO2002072533A1 - Derives zwitterioniques de benzoquinonemonoimines, compositions colorantes les contenant et utilisations de ces dernieres - Google Patents

Derives zwitterioniques de benzoquinonemonoimines, compositions colorantes les contenant et utilisations de ces dernieres Download PDF

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WO2002072533A1
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PCT/FR2002/000885
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Pierre Braunstein
Olivier Siri
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Universite Louis Pasteur
Centre National De La Recherche Scientifique
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    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/20—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups being part of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C251/22—Quinone imines
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    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
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    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Definitions

  • the present invention relates to the field of synthetic organic chemistry and relates to new zwitterionic derivatives of benzoquinonemonoimines, the compositions containing them and their uses as dyes, in particular as hair dyes.
  • the development of a new dye requires significant research efforts, given the many compounds already existing as well as the diversity of practical technical problems to be solved.
  • a particularly crucial problem in the field of dyes is that of the substantivity, that is to say the ability of a dye to be fixed on the fiber, for example textile or hair, without the intervention of a mordant. .
  • substantivity that is to say the ability of a dye to be fixed on the fiber, for example textile or hair.
  • a good number of research works have focused on increasing the substantivity of existing molecules or even on the creation of new compounds having higher substantivities.
  • the substantivity properties of a large number of acid dyes can be considerably modified by complexing said dyes with a cationic surfactant derivative.
  • the anion-cation complex obtained in which the positive charge and the negative charge are carried by the two different chemical entities forming the complex, then behaves like a dye whose substantivity can be much more marked than that of the starting acid dye, allowing the fiber to be colored in unison conditions which are encountered quite rarely.
  • anion-cation complexes have the major drawback of being generally insoluble in the solvents usually used, so that it is essential to disperse them or to solubilize them with a surfactant which will most often be non- ionic.
  • the formulation of coloring compositions containing one or more anion-cation complexes is particularly delicate.
  • the complex must be as close as possible to its equimolar composition to present maximum substantivity and perfectly redissolved in a non-polar solvent. If the latter is present in insufficient quantity, the anion-cation complex will tend to stick to the fiber, giving opaque colors, very irregular and not very resistant to friction.
  • compositions intended for the permanent coloring of the hair require the use of a separate oxidant which is mixed with the precursor of the dye in order to obtain the dye mass proper.
  • a separate oxidant which is mixed with the precursor of the dye in order to obtain the dye mass proper.
  • such compositions with separate oxidants are impractical to use, the mixing of the various components as well as the application of the dye mixture obtained having to be carried out under very precise conditions in order to be able to guarantee successful coloring.
  • the problem posed by the present invention therefore consists in overcoming at least some of the aforementioned drawbacks.
  • the present invention also relates to the use of a compound according to the invention as a dye, as a permanent or semi-permanent dye and in particular as a hair dye, in particular for dyeing the hair. It also relates to a composition comprising at least one compound according to the invention as a coloring substance.
  • the subject of the present invention is the zwitterionic compounds of general formula I:
  • Alkyl denotes a linear saturated monovalent hydrocarbon radical having from 1 to 10 carbon atoms or a branched saturated monovalent hydrocarbon radical having from 3 to 15 carbon atoms, for example methyl, ethyl, propyl, 2-propyl, tert-butyl, etc.
  • aryl denotes an aromatic hydrocarbon radical of optionally substituted phenyl type, that is to say a phenyl group which is optionally independently substituted with one or more substituents chosen from the group formed by an alkyl group (as defined above) , amino, hydroxy, alkoxy obtained from an alkyl group as defined above, aryloxy obtained from an aryl group as defined above or phosphino.
  • the present invention relates to the compounds of general formula I in which R represents a phenyl group.
  • the compounds of general formula I are characterized in that R represents a methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl group or a tert-butyl group.
  • the compound according to the invention is characterized in that R preferably represents an ethyl group.
  • R preferably represents a tert-butyl group.
  • the dipolar structure of the new zwitterionic derivatives of general formula I proposed in the context of the present invention bind much more easily and more durably to the products to be dyed, for example to the keratin of the hair, without having the disadvantages of known anion-cation complexes.
  • the inventors have surprisingly and unexpectedly demonstrated that by functionalizing compounds of the benzoquinonemonoimines family, in particular by symmetrical substitution of the nitrogen atoms, it was possible to obtain synthetic derivatives which are perfectly soluble in solvents commonly used in the field of coloring having a significant increase in the substantivity for the products or fibers to be colored, in particular for the keratin present in the hair.
  • the inventors believe that the unexpected and surprising new properties of the compounds according to the invention result mainly from the fact that the positive charge and the negative charge present in the compounds I are located on the same chemical entity .
  • the present invention describes different synthetic routes, which relate to preferred embodiments, given by way of nonlimiting examples.
  • the starting compounds can be obtained commercially or synthesized according to the usual methods. It is understood that the present application is not limited to a particular synthetic route, and extends to other methods allowing the preparation of the indicated compounds.
  • the compounds of general formula I are, for example, prepared as indicated below. The actual synthesis is carried out in two perfectly controlled steps and allowing access to fully characterized compounds.
  • tetraaminobenzene tetrahydrochloride is placed in acetonitrile under an inert atmosphere in the presence of an excess of triethylamine.
  • RCOC1 acid chloride is added slowly to the solution at room temperature.
  • the precipitate formed is removed by filtration and the filtrate is evaporated to dryness under reduced pressure.
  • the residue obtained is then purified by chromatography on a silica column.
  • the reduction of the compound previously obtained is carried out in the presence of an excess of LiAlH after 4 to 6 hours of stirring under reflux with tetrahydrofuran.
  • the excess LiAlH 4 is destroyed by adding an aqueous methanol solution.
  • Compound I is then obtained in the form of a crystalline solid after purification by chromatography on a silica column.
  • the compounds I obtained showed perfect stability in air, in the solid state and in solution.
  • the reaction described above is carried out by placing tetraaminobenzene tetrahydrochloride (1.00 g; 3.52 mmol) in acetonitrile (100 ml) under an inert atmosphere and in the presence of an excess of triethylamine (5 ml) . 1.73 ml (14.08 mmol) of trimethylacetyl chloride is slowly added to the solution at room temperature.
  • the subject of the present invention is the use of a compound as a dye, in particular as a permanent or semi-permanent dye, and more particularly for the manufacture of a hair dye, in particular for dyeing hair.
  • the present invention therefore also relates to the use of a compound according to the invention in which R is an aryl group or an alkyl group with a number of carbon atoms greater than 4 as a permanent dye.
  • R represents an alkyl group with a number of carbon atoms less than or equal to 4 such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl or tert-butyl
  • R represents an alkyl group with a number of carbon atoms less than or equal to 4
  • R represents an alkyl group with a number of carbon atoms less than or equal to 4
  • methyl, ethyl, propyl, isopropyl or tert-butyl were also due to nature and size of the substituent R, particularly suitable for the manufacture of a semi-permanent dye.
  • the present invention therefore also relates to the use of a compound according to the invention in which R is an alkyl group with a number of carbon atoms less than or equal to 4, as a semi-permanent dye
  • the compounds I according to the invention directly have all the properties and qualities of a dye and can be used as such when they are present in a suitable solvent or support.
  • the new active principles of formula I for dyeing or dyeing fibers are both very soluble in most non-polar solvents and have a high substantivity for said fibers or products to be dyed.
  • the compounds I of the present invention are particularly advantageous with regard to their use as hair dyes or cosmetic products intended for coloring or recolouring the hair.
  • the present invention therefore also relates to the use of a compound according to the invention as a hair dye.
  • the compounds I of the present invention are also advantageous as regards their use for dyeing or recoloring all kinds of other fibers, and in particular, without this being any limitation whatsoever, synthetic or natural textile fibers, cellulosic fibers (handkerchiefs, paper, cardboard, etc.) or other products such as leathers, furs, etc.
  • the present invention also provides coloring compositions characterized in that they include at least one compound of general formula I as a coloring substance. Thanks to the presence of compounds I, these compositions do not require any additional problematic chemical additives to form the dye and are therefore easier and safer to use.
  • compositions in accordance with the present invention can dispense with poorly tolerated substances, such as corrosive or irritant substances (for example certain oxidants), allergenic agents, desiccants, etc.
  • poorly tolerated substances such as corrosive or irritant substances (for example certain oxidants), allergenic agents, desiccants, etc.
  • the coloring or cosmetic compositions according to the invention are formulated in the usual way and may contain, in addition to the colored compounds I, all the ingredients, excipients or vehicles commonly used (solvents, surfactants, emulsifiers, stabilizers, preservatives, dyes, perfumes, etc.). .) in this area, in all possible proportions and insofar as the added substances remain cosmetically acceptable if the coloring composition is intended for cosmetic use.
  • cosmetically acceptable excipient denotes a substance which is useful in the preparation of a cosmetic composition which is sufficiently stable and which does not present a biological or other risk for the user, both in humans than in animals.
  • the compounds I and to the compositions of the present invention it also becomes possible to obtain various colored products the coloring of which is at least as good from an aesthetic point of view (homogeneity and appearance of the coloring, variety and reproducibility in the choice of the tint) than on the physico-chemical level (fixation, stability over time, resistance to external aggressions such as friction, washing, rain, solar radiation ...) than that obtained with known non-zwitterionic products.

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Abstract

La présente invention concerne le domaine de la chimie organique de synthèse et a pour objet de nouveaux dérivés zwitterioniques de benzoquinonemonoimines, les compositions colorantes les contenant et leurs utilisations comme colorants ou teintures, en particulier comme colorants capillaires. Composés de la formule générale (I), dans laquelle R représente un groupement alkyle ou aryle.

Description

Dérivés zwitterioniques de benzoquinonemonoimines, compositions colorantes les contenant et utilisations de ces dernières.
La présente invention concerne le domaine de la chimie organique de synthèse et a pour objet de nouveaux dérivés zwitterioniques de benzoquinonemonoimines, les compositions les contenant et leurs utilisations comme colorants, en particulier comme colorants capillaires. A l'heure actuelle, l'élaboration d'un nouveau colorant nécessite des efforts importants en matière de recherche, compte tenu des nombreux composés déjà existant ainsi que de la diversité des problèmes techniques pratiques à résoudre.
Un problème particulièrement crucial dans le domaine des colorants est celui de la substantivité, c'est-à-dire l'aptitude d'un colorant à être fixé sur la fibre, par exemple textile ou capillaire, sans l'intervention d'un mordant. Pour des raisons, notamment, de commodité d'emploi et de réduction des coûts, bon nombre de travaux de recherche ont porté sur l'augmentation de la substantivité de molécules existantes voire sur la création de nouveaux composés présentant des substantivités plus élevées.
Il a ainsi été proposé d'utiliser des tensioactifs cationiques pour faciliter l'adsorption des colorants sur la fibre kératinique du cheveu et ainsi augmenter la substantivité de certains colorants connus.
Il a notamment été découvert que les propriétés de substantivité d'un grand nombre de colorants acides pouvaient être considérablement modifiées par complexation desdits colorants avec un dérivé tensio-actif cationique. Le complexe anion-cation obtenu, dans lequel la charge positive et la charge négative sont portées par les deux entités chimiques différentes formant le complexe, se comporte alors comme un colorant dont la substantivité peut être beaucoup plus marquée que celle du colorant acide de départ, permettant de colorer la fibre dans des conditions d'unisson que l'on rencontre assez rarement.
Toutefois, les complexes anion-cation présentent l'inconvénient majeur d'être généralement insolubles dans les solvants habituellement utilisés, si bien qu'il est indispensable de les disperser ou de les solubiliser avec un agent tensio-actif qui sera le plus souvent non-ionique.
Il en résulte que la formulation de compositions colorantes contenant un ou plusieurs complexes anion-cation est particulièrement délicate. De plus, le complexe doit être le plus proche possible de sa composition équimolaire pour présenter une substantivité maximale et parfaitement redissout dans un solvant non polaire. Si ce dernier est présent en quantité insuffisante, le complexe anion-cation aura tendance à se plaquer sur la fibre en donnant des colorations opaques, très irrégulières et peu résistantes au frottement.
Si le solvant est en excès, l'affinité du colorant pour la fibre est considérablement diminuée, le coefficient de partage du colorant anion- cation jouant en faveur de la solution, aux dépens du cheveu.
Par ailleurs, certaines des compositions connues destinées à la coloration permanente des cheveux nécessitent l'utilisation d'un oxydant séparé qui est mélangé au précurseur du colorant afin d'obtenir la masse colorante proprement dite. Or, de telles compositions à oxydants séparés sont d'une mise en œuvre peu pratique, le mélange des différents composants ainsi que l'application du mélange colorant obtenu devant être réalisés dans des conditions bien précises afin de pouvoir garantir une coloration réussie.
A cela s'ajoute le problème que les oxydants ou autres réactifs chimiques qui sont employés dans les compositions précitées connues sont souvent des substances irritantes et/ou corrosives et présentent donc un risque pour la santé des personnes qui sont amenées à être en contact direct ou indirect avec lesdites substances. Il en résulte que les risques d'allergies ou de brûlures sont loin d'être négligeables pour ce type de produits.
Il existe par conséquent un besoin réel pour une composition colorante qui, à résultats équivalents ou supérieurs, puisse s'affranchir de l'utilisation de réactifs chimiques problématiques, tels que des oxydants.
Le problème posé à la présente invention consiste par conséquent à pallier au moins certains des inconvénients précités.
A cette fin elle a pour objet des composés zwitterioniques de formule générale I
Figure imgf000003_0001
dans laquelle R représente un groupement alkyle ou aryle. La présente invention a également pour objet l'utilisation d'un composé conforme à l'invention comme colorant, comme colorant permanent ou semi-permanent et en particulier comme colorant capillaire, notamment pour la teinture des cheveux. Elle a encore pour objet une composition comprenant au moins un composé selon l'invention comme substance colorante.
L'invention sera mieux comprise grâce à la description ci-après, qui se rapporte à des modes de réalisation préférés, donnés à titre d'exemples non limitatifs. Dans un premier aspect, la présente invention a pour objet les composés zwitterioniques de formule générale I :
dans laquelle R représente un groupement alkyle ou aryle. Sauf indication contraire, les termes suivants utilisés dans la présente description et le présent jeu de revendications ont les significations suivantes :
- « alkyle » désigne un radical hydrocarbure monovalent saturé linéaire ayant de 1 à 10 atomes de carbone ou un radical hydrocarbure monovalent saturé ramifié ayant de 3 à 15 atomes de carbone, par exemple, méthyle, éthyle, propyle, 2-propyle, tertiobutyle, etc.
- « aryle » désigne un radical hydrocarbure aromatique de type phényle éventuellement substitué, c'est-à-dire un groupe phényle qui est éventuellement substitué indépendamment avec un ou plusieurs substituants choisis parmi le groupe formé par un groupement alkyle (tel que précédemment défini), amino, hydroxy, alkoxy obtenu à partir d'un groupement alkyle tel que précédemment défini, aryloxy obtenu à partir d'un groupement aryle tel que précédemment défini ou phosphino.
Plus préférentiellement, la présente invention a pour objet les composés de formule générale I dans laquelle R représente un groupement phényle. Selon un autre mode de réalisation, les composés de formule générale I sont caractérisés en ce que R représente un groupement méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle ou un groupement tertiobutyle.
De manière avantageuse, le composé selon l'invention est caractérisé en ce que R représente préférentiellement un groupement éthyle. Selon une autre caractéristique R représente préférentiellement un groupement tertiobutyle.
Grâce à la structure dipolaire des nouveaux dérivés zwitterioniques de formule générale I proposés dans le cadre de la présente invention, ces derniers se lient beaucoup plus facilement et plus durablement aux produits à colorer, par exemple à la kératine du cheveu, sans présenter les inconvénients des complexes anion-cation connus.
En effet, les inventeurs ont mis en évidence de manière surprenante et inattendue qu'en fonctionnalisant des composés de la famille des benzoquinonemonoimines, en particulier par substitution symétrique des atomes d'azote, il était possible d'obtenir des dérivés synthétiques parfaitement solubles dans les solvants couramment utilisés dans le domaine de la coloration présentant une augmentation significative de la substantivité pour les produits ou fibres à colorer, en particulier pour la kératine présente dans les cheveux.
Sans vouloir se lier à une théorie bien particulière, les inventeurs estiment que les nouvelles propriétés inattendues et surprenantes des composés selon l'invention résultent principalement du fait que la charge positive et la charge négative présentes dans les composés I sont situés sur la même entité chimique.
En effet, comme on peut le constater, tous les composés de formule générale I présentent sur la même molécule, à la fois une charge positive et une charge négative. Ce sont donc bien des zwitterions (ions ampholythiques). Comme le montre la formule générale I, la charge négative est délocalisée sur la partie supérieure dudit cycle entre les atomes d'oxygène alors que la charge positive est délocalisée entre les atomes d'azote substitués dans la partie inférieure dudit cycle.
La présente invention décrit différentes voies de synthèse, qui se rapportent à des modes de réalisation préférés, donnés à titre d'exemples non limitatifs. Les composés de départ peuvent être obtenus dans le commerce ou synthétisés selon les procédés habituels. Il est entendu que la présente demande n'est pas limitée à une voie de synthèse particulière, et s'étend à d'autres procédés permettant l'élaboration des composés indiqués. Les composés de formule générale I sont, par exemple, préparés comme indiqué ci-après. La synthèse proprement dite est effectuée en deux étapes parfaitement contrôlées et permettant d'accéder à des composés totalement caractérisés.
Ainsi, du tétrahydrochlorure de tétraaminobenzène est placé dans de l'acétonitrile sous atmosphère inerte en présence d'un excès de triéthylamine. On ajoute lentement le chlorure d'acide RCOC1 à la solution à température ambiante. Le précipité formé est éliminé par filtration et le filtrat est évaporé à sec sous pression réduite. Le résidu obtenu est alors purifié par chromatographie sur colonne de silice. La réduction du composé précédemment obtenu s'effectue en présence d'un excès de LiAlH après 4 à 6 heures d'agitation sous reflux avec du tétrahydrofurane. L'excès de LiAlH4 est détruit en ajoutant une solution aqueuse de méthanol.
Le composé I est alors obtenu sous la forme d'un solide cristallin après purification par chromatographie sur colonne de silice.
Les composés I obtenus ont montré une parfaite stabilité à air, à l'état solide et en solution.
Des exemples pratiques précisant les conditions opératoires de réaction sont décrits ci-après.
Exemple 1 : synthèse du composé I avec R=phényle
On effectue la réaction décrite ci-dessus en plaçant du tétrahydrochlorure de tétraaminobenzène (0,5 g ; 1,76 mmoles) dans de l'acétonitrile (100 ml) sous atmosphère inerte et en présence d'un excès de triéthylamine (5 ml). On ajoute lentement 0,817 ml (7,04 mmoles) de chlorure de benzoyle à la solution à température ambiante. Le précipité blanc formé (m=0,72 g) est éliminé par filtration sur Bϋchner et le filtrat est évaporé à sec sous pression réduite. Le résidu obtenu est alors purifié par chromatographie sur colonne de silice afin d'isoler l'intermédiaire réactionnel attendu (m^O^g). La réduction du composé précédemment obtenu s'effectue en présence d'un excès de LiAlH4 (0,239 g ; 6,30 mmoles) après 4 heures d'agitation sous reflux de tétrahydrofurane. L'excès de LiAlH4 est détruit en ajoutant une solution aqueuse de méthanol (10 ml). Le composé I (R=phényle) est alors obtenu sous la forme d'un solide cristallin (0,10 g) après purification par chromatographie sur colonne de silice.
On obtient un solide de couleur jaune-brun caractérisé comme suit :
solide jaune-brun
MM (C2oH18N2θ2) : 318 g/mole masse : 0,10 g Rdt. : 50 %
RMN lH (300 MHz, CDC13) : δ-4,61 (s, 4H) ; 5,29 (s, IH, C=C-H) ; 5,51 (s, IH, C=C-H) ; 7,50 (m, 10H, aromatique) ; 8,50 (s, 2H, N-H).
Exemple 2 : synthèse du composé I avec R=tertiobutyle
On effectue la réaction décrite ci-dessus en plaçant du tétrahydrochlorure de tétraaminobenzène (1,00 g ; 3,52 mmoles) dans de l'acétonitrile (100 ml) sous atmosphère inerte et en présence d'un excès de triéthylamine (5 ml). On ajoute lentement 1,73 ml (14,08 mmoles) de chlorure de triméthylacétyle à la solution à température ambiante. Le précipité blanc formé (111=1,20 g) est éliminé par filtration sur Bϋchner et le filtrat est évaporé à sec sous pression réduite. Le résidu obtenu est alors purifié par chromatographie sur colonne de silice afin d'isoler l'intermédiaire réactionnel attendu (m=0,43 g).
La réduction du composé précédemment obtenu s'effectue en présence d'un excès de LiAlH (0,343 g ; 9,03 mmoles) après 4 heures d'agitation sous reflux de tétrahydrofurane. L'excès de LiAlH est détruit en ajoutant une solution aqueuse de méthanol (10 ml). Le composé I (R=tertiobutyle) est alors obtenu sous la forme d'un solide cristallin (0,18 g) après purification par chromatographie sur colonne de silice. On obtient un solide de couleur pourpre caractérisé comme suit :
solide pourpre MM (C16H26N202) : 278 g/mole masse : 0, 1 S g Rdt. : 70 %
RMN 1H (300 MHz, CDC13) : δ=l,04 (s, 18H, CH3) ; 3, 13 (d, 4H, CH2) ; 5,16 (s, IH, OC-H) ; 5,47 (s, IH, C=C-H) ; 8,38 (s, 2H, N-H)
Cristallographie : monoclinique, groupe spatial P2j/c ; a=12,9221(7) À, b=19,696(l) À, c=13,3065(8) A, β= 101,231(5)°, V=3321,9(7) A3, Z=8, μ(Mo-Kα)=0,073 mm"1 , T=294 K, 1891 réflexions avec I>3σ(D, R final = 0,039, Rw=0,041 , GOF=1,035.
SM (El, 70 eV) m/z : 278 [M+]
Dans un second aspect, la présente invention a pour objet l'utilisation d'un composé comme colorant, en particulier comme colorant permanent ou semi-permanent, et plus particulièrement pour la fabrication d'un colorant capillaire, notamment pour la teinture de cheveux.
Les inventeurs ont trouvé que les composés I dans lesquels R représente un groupement aryle ou un groupement alkyle avec un nombre d'atomes de carbone supérieur à 4 étaient, en raison de la nature et de la taille du substituant R, particulièrement adaptés pour la fabrication d'un colorant permanent.
La présente invention concerne donc également l'utilisation d'un composé selon l'invention dans lequel R est un groupement aryle ou un groupement alkyle avec un nombre d'atomes de carbone supérieur à 4 comme colorant permanent.
A l'opposé, les inventeurs ont également trouvé que les composés I dans lesquels R représente un groupement alkyle avec un nombre d'atomes de carbone inférieur ou égal à 4 tel que méthyle, éthyle, propyle, iso-propyle ou tertiobutyle étaient, également en raison de la nature et de la taille du substituant R, particulièrement adaptés pour la fabrication d'un colorant semi-permanent.
La présente invention concerne donc aussi bien l'utilisation d'un composé selon l'invention dans lequel R est un groupement alkyle avec un nombre d'atomes de carbone inférieur ou égal à 4, comme colorant semi-permanent
L'adjectif «semi-permanent » signifie que la coloration résiste à 4 ou 5 lavages en s 'estompant très lentement et très régulièrement.
L'adjectif «permanent » signifie que la coloration est fixée pour une durée de plusieurs semaines voire de plusieurs mois en ce qui concerne les cheveux ou plus pour d'autres produits.
Contrairement à certains colorants connus de l'état de la technique qui ne sont en réalité que des précurseurs de colorants et qui nécessitent une transformation physique et/ou chimique avant de pouvoir être utilisés comme substances colorantes proprement dites, les composés I selon l'invention possèdent directement toutes les propriétés et qualités d'un colorant et peuvent être utilisés tels quels lorsqu'ils sont présents dans un solvant ou sur un support adéquats.
De plus, les nouveaux principes actifs de formule I pour la coloration ou la teinture de fibres, notamment de fibres capillaires sont à la fois très solubles dans la plupart des solvants non polaires et présentent une substantivité élevée pour lesdites fibres ou produits à colorer.
Pour les raisons précédemment indiquées, les composés I de la présente invention sont particulièrement intéressants en ce qui concerne leur utilisation comme colorants capillaires ou produits cosmétiques destinés à la coloration ou recoloration des cheveux.
La présente invention concerne donc aussi l'utilisation d'un composé selon l'invention comme colorant capillaire.
Par ailleurs, les composés I de la présente invention sont également intéressants en ce qui concerne leur utilisation pour la coloration ou la recoloration de toutes sortes d'autres fibres, et notamment, sans qu'il s'agisse ici d'une limitation quelconque, de fibres textiles synthétiques ou naturelles, de fibres cellulosiques (mouchoirs, papiers, cartons...) ou d'autres produits tels que les cuirs, les fourrures.... La présente invention fournit également des compositions colorantes caractérisées en ce qu'elles comprennent au moins un composé de formule générale I comme substance colorante. Grâce à la présence des composés I, ces compositions ne nécessitent aucun additif chimique problématique supplémentaire pour former le colorant et sont de ce fait d'un emploi plus facile et plus sûr.
En particulier, les compositions conformes à la présente invention peuvent se passer de substances mal tolérées, telles que des substances corrosives ou irritantes (par exemple certains oxydants), allergisantes, desséchantes...
Les compositions colorantes ou cosmétiques selon l'invention sont formulées de manière habituelle et peuvent contenir, outre les composés I colorés, tous les ingrédients, excipients ou véhicules communément employés (solvants, agents tensioactifs, émulsifiants, stabilisateurs, conservateurs, colorants, parfums...) dans ce domaine, ce dans toutes les proportions possibles et dans la mesure où les substances ajoutées restent cosmétiquement acceptables si la composition colorante est destinée à un usage cosmétique.
Par excipient « acceptable » sur le plan cosmétique l'on désigne une substance qui est utile dans la préparation d'une composition cosmétique qui est suffisamment stable et qui ne présente pas de risque biologique ou autre pour l'utilisateur, aussi bien chez l'homme que chez l'animal.
Grâce aux composés I et aux compositions de la présente invention, il devient également possible d'obtenir des produits colorés variés dont la coloration est au moins aussi bonne sur le plan esthétique (homogénéité et aspect de la coloration, variété et reproductibilité dans le choix de la teinte) que sur le plan physico-chimique (fixation, stabilité dans le temps, résistance aux agressions extérieures comme les frottements, les lavages, la pluie, les rayonnements solaires...) que celle obtenue grâce aux produits non zwitterioniques connus.
Bien entendu, l'invention n'est pas limitée aux modes de réalisation décrits. Des modifications restent possibles, notamment du point de vue de la constitution des divers éléments ou par substitution d'équivalents techniques, sans sortir pour autant du domaine de protection de l'invention.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composés zwitterioniques de formule générale I
Figure imgf000011_0001
dans laquelle R représente un groupement alkyle ou aryle.
2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R représente un groupement phényle.
3. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R représente un groupement méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle ou un groupement tertiobutyle.
4. Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce que R représente préférentiellement un groupement éthyle.
5. Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce que R représente préférentiellement un groupement tertiobutyle.
6. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 comme colorant.
7. Utilisation d'un composé selon la revendication 1 dans lequel R est un groupement aryle ou un groupement alkyle avec un nombre d'atomes de carbone supérieur à 4, comme colorant permanent.
8. LTtilisation d'un composé selon la revendication 1 dans lequel R est un groupement alkyle avec un nombre d'atomes de carbone inférieur ou égal à 4, comme colorant semi-permanent.
9. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 comme colorant capillaire.
10. Composition colorante caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé de formule générale I selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 comme substance colorante.
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