WO2002031055A1

WO2002031055A1 - Gelbe inkjet-tinte

Info

Publication number: WO2002031055A1
Application number: PCT/EP2001/011612
Authority: WO
Inventors: Peter Bergthaller; Peter Wild
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 2000-10-12
Filing date: 2001-10-09
Publication date: 2002-04-18
Also published as: EP1326924A1; DE10050389A1; AU2002214001A1

Abstract

Inkjet-Tinten, die im Ausdruck einen klaren, dem von Azomethinfarbstoffen entsprechenden Gelbfarbton aufweisen und deren Lichtechtheit und Dunkelstabilität dem Niveau von Phthalocyaninen entspricht, werden enthalten, wenn man als Gelbfarbstoff ein Salz eines Chinophthalons Formel I der verwendet, (I), worin X COOH oder SO3H bedeutet.

Description

Gelbe Inkiet-Tinte

Die Erfindung betrifft gelbe Tinten für die Anwendung im Inkjet-Druckverfahren.

Im Inkjetdruck werden Tinten verwendet, die hohen Echtheitsansprüchen gerecht werden müssen. Die bisher vielfach verwendeten gelben Tinten auf der Grundlage von Azofarbstoffen wie Acid Yellow 23 (Tartrazin), die sehr klare Farbtöne ergeben, weisen allerdings eine unzureichende Lichtechtheit auf. Der Versuch, sie durch Azopigmente mit erheblich höherer Lichtechtheit zu ersetzen, stößt auf Schwierig- keiten, insbesondere dann, wenn extrem feinverteilte Gelbpigmente verwendet werden, die Licht streuen und sich auf die Kompatibilität des InkJet-Druckes mit fotografischen Kopien auf der Basis eines chromogenen Materials nachteilig auswirken.

Es besteht auf dem Markt, insbesondere bei den Systemen mit Fotoqualität, ein erheblicher Bedarf nach Gelbtinten, die bei klarer Nuance eine höhere Lichtechtheit ergeben als bisher üblich. Es besteht insbesondere ein starker Bedarf nach lichtstabilen Tinten, die im Ausdruck einen klaren Gelbfarbton ohne Verschiebung nach Rot aufweisen, der dem Farbton von gelben Azomethinbildfarbstoffen auf Basis Pivaloylacetanilid entspricht und fotografischen Ansprüchen genügt.

Es wurde nun gefunden, dass eine erhebliche Verbesserung der Lichtechtheit erreicht wird, wenn als Farbstoffe Chinophthalone verwendet werden, die in Form der freien Säure der Formel I entsprechen.

worin X COOH oder SO₃H bedeutet.

Die Farbstoffe der Formel I können insbesondere als Alkali- oder Ammoniumsalze in der Inkjettinte eingesetzt werden, wobei der Ammoniumstickstoff 1- bis 4-mal substituiert sein kann, insbesondere durch Methyl-, Ethyl- oder Hydroxyethyl- gruppen.

Die Farbstoffe sind aus der Dehydrothiotoluidinsulfonsäure nach einfachen Verfahren durch die sogenannte Doebner-Miller-Synthese und eine nachfolgende Kondensation mit einem sulfierten oder carboxylsubstituierten, bzw. carboxyl- äquivalent substituierten Phthalsäureanhydrid zugänglich. Die Einführung einer zweiten Sulfogruppe kann auch nachträglich erfolgen.

Erfindungsgemäß können die neuen Inkjet-Gelbfarbstoffe mit Inkjet-Blaugrün- farbstoffen aus der Klasse der Phthalocyanine sowie mit Inkjet-Purpurfarbstoffen aus der Reihe der Azofarbstoffe auf Basis 2-Amino-8-naphthol-5-sulfonsäure kombiniert werden, ohne dass bei längerandauernder Belichtung ein Qualitätsverlust durch Farbverschiebung erkennbar ist. Sie ergeben aufgrund ihrer hohen Gründurchlässigkeit klare Farbtöne ohne Verschiebung des Farbtones oder Sättigungsverlust, welche bei langen BeHchtungszeiten am Tageslicht ein vergleichsweise niedriges und gleichmäßiges Ausbleichen aufweisen. Zudem weisen die Tinten eine hohe Eigenstabilität auch bei langer Lagerung ohne Lichteinwirkung auf.

Geeignete Farbstoffe der Formel I sind:

Farbstoff 1 X = COOH, Dinatriumsalz Farbstoff 2 X = COOH, Triethylammoniumsalz Farbstoff 3 X = SO3H, Dinatriumsalz Farbstoff 4 X = SO3H, Bis-Triethylammoniumsalz Farbstoff 5 X = COOH, Bis-Diethanolammoniumsalz. Beispiel 1

Es werden unter Verwendung erfindungsgemäßer Farbstoffe und von Farbstoffen des Standes der Technik Gelbtinten hergestellt, die für den Ausdruck fotografischer Vorlagen bestimmt sind.

Zur Herstellung der Tinte werden je 6 g Farbstoff mit einem Lösungsmittel aus 84 g Wasser, 8 g Pentandiol und 8 g Pyrrolidon gelöst. Die Tinten werden durch Druckfiltration über ein Milliporefilter (0,5 μ ) von Partikeln befreit und in Patronen eines handelsüblichen Druckers gefüllt.

Tinte Farbstoff

1 Vergleichsfarbstoff 1

2 Vergleichsfarbstoff 2 (Tartrazin)

3 Farbstoff 1

4 Farbstoff 2

5 Farbstoff 3

Für die Prüfung im Druck werden die Tinten auf Erfüllung folgender Kriterien geprüft:

1) Physikalische Eigenschaften wie Viskosität, Leitfähigkeit und Oberflächenspannung aller Tinten entsprechend den Anforderungen.

Die Löslichkeit der Tinte ist gut, - der Farbstoff zeigt kein Ausflocken und im Dauerbetrieb über eine Stunde keine Verstopfung der Düsen. 2) Die spektralen Daten für die Tinten 1 und 2 (Vergleich) und Tinte (4) (Erfindung) sind wie folgt (verdünnte wässrige Lösung):

Tinte λ.^

1) (Vergleich) 440 nm

2) (Vergleich) 448 nm 4) (Erfindung) 450 nm

Man erkennt, dass die einen erfindungsgemäßen Farbstoffe enthaltende Tinte

4) optimal an den Farbton einer fotografischen Kopie angepasst ist, bei der das Absorptionsmaximum auf 445 bis 450 nm gelegt ist.

Die erzielten Dichten für den reinen Farbton Gelb auf einen gelatinebeschichteten und PE-kaschierten Fotopapier entsprechen hinter

Blaufilter (Bf), Grünfilter (Gf) und Rotfilter (Rf) folgenden Werten:

Tinte Dichte (Bf) Dichte (Gf) Dichte (Rf)

Tinte 2 1,30 0,20 0,09

Tinte 4 1,18 0,13 0,07

3) Der Druck auf ungestrichenem und gestrichenem Papier ergibt vergleichbare Farbnuancen wie der Druck auf ein gelatinebeschichtetes polyethylen- kaschiertes Papier.

4) Die Lichtechtheiten des Ausdruckes

- auf einem gestrichenen Papier, auf einem gelatinebeschichteten, polyethylenkaschierten Fotopapier und auf einem mikroporösem Inkjetmaterial werden im Xenotestgerät gegen die internationale Wollskala geprüft.

Ausdruck mit Tinte 2 auf gestrichenem Papier: Lichtechtheit 2-3 auf PE-kaschiertem Fotopapier Lichtechtheit 3 auf mikroporösem Inkjetmaterial Lichtechtheit 2

Ausdruck mit Tinte 4 auf gestrichenem Papier: Lichtechtheit 3-4 auf PE-kaschiertem Fotopapier Lichtechtheit 4 auf mikroporösem Inkjetmaterial Lichtechtheit 4

Das Ergebnis zeigt, dass der erfindungsgemäße Farbstoff 2) in Bezug auf die Lichtechtheit dem Farbstoff des Standes der Technik deutlich überlegen ist.

Beispiel 2 (Vergleich mit farbfotografischen Kopien)

Es wird geprüft, wie weit der Ausdruck der Farben gelb, grün und orange auf einem gelatinebeschichteten, polyethylenkaschierten Fotopapier im frischen Zustand und nach 48 Stunden Xenotest-Belichtung den Farbnuancen einer farbfotografischen Kopie auf Agfacolor-Papier CN-11 entsprechen, bzw. davon abweisen.

Blaugrün- und Purpurfarbstoff sind jeweils handelsüblich.

Die Ausdrucke mit den Tinten 2) und 4) ergeben im unbestrahlten Zustand:

Tinte Gelb Grün Orange

2) Entspricht entspricht etwas nach gelb verschoben

4) Entspricht entspricht etwas nach gelb verschoben Die Ausdrucke mit den Tinten 2) und 4) ergeben im bestrahlten Zustand (48h Belichtung im Xenotestgerät) folgenden visuellen Eindruck:

Tinte Gelb Grün Orange

2) Verblasst blauverschoben stark verblasst

4) Entspricht entspricht etwas nach gelb verschoben

Vergleichsfarbstoffe

Vergleichsfarbstoff 1: Y = CH3, Dinatriumsalz, Vergleichsfarbstoff 2: Y = COOH, Trinatriumsalz

Claims

Patentansprüche

1. Tinte für das Inkjet-Druckverfahren, dadurch gekennzeichnet, dass sie als gelben Farbstoff ein Chinophthalonderivat enthält, das in Form der freien Säure der Formel I entspricht

woπn

X COOH oder SO₃H bedeutet.

2. Tinte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem Inkjetsystem zusammen mit einer Purpurtinte auf der Basis eines von der 2-Amino- 8-naphthol-5-sulfonsäure abgeleiteten Monoazofarbstoffs verwendet wird.

3. Tinte nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem Inkjetsystem zusammen mit einer Blaugrüntinte auf der Basis eines Phthalo- cyaninf arbstoffs verwendet wird.