WO2001085106A2 - Kosmetisches mittel enthaltend 2-furanonderivate - Google Patents

Kosmetisches mittel enthaltend 2-furanonderivate Download PDF

Info

Publication number
WO2001085106A2
WO2001085106A2 PCT/EP2001/004822 EP0104822W WO0185106A2 WO 2001085106 A2 WO2001085106 A2 WO 2001085106A2 EP 0104822 W EP0104822 W EP 0104822W WO 0185106 A2 WO0185106 A2 WO 0185106A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
mono
branched
saturated
linear
unsaturated
Prior art date
Application number
PCT/EP2001/004822
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO2001085106A3 (de
Inventor
Erik Schulze Zur Wiesche
Britta Bossmann
Detlef Hollenberg
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien filed Critical Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority to EP01938136A priority Critical patent/EP1280496A2/de
Priority to AU2001263873A priority patent/AU2001263873A1/en
Priority to JP2001581761A priority patent/JP2003532658A/ja
Priority to CA002407962A priority patent/CA2407962A1/en
Priority to PL01357423A priority patent/PL357423A1/xx
Publication of WO2001085106A2 publication Critical patent/WO2001085106A2/de
Publication of WO2001085106A3 publication Critical patent/WO2001085106A3/de
Priority to US10/289,061 priority patent/US6858216B2/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2096—Heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06—Lipsticks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/002—Aftershave preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Definitions

  • the invention relates to cosmetic compositions containing certain derivatives of 2-furanones. and the use of these agents for the treatment of keratin fibers and skin.
  • Cosmetics for the care and maintenance of the natural functions of skin and hair are becoming increasingly important.
  • the changed consumer habits and fashion trends contribute to this.
  • the intensive use of tanning salons has a lasting impact on the structure of skin and hair by UV light.
  • These impairments are shown on the skin and hair, for example, by a loss of elasticity.
  • emulsions for skin care were further optimized in terms of their irritant potential by selecting suitable emulsifiers.
  • Mild surfactants are used to clean the skin and hair so as not to put additional strain on the skin and hair.
  • moisturizing substances attempts are made to avoid stimulating sebum production during cleaning.
  • UV protection agents and vitamins such as vitamin E are said to reduce the adverse effects of UV light.
  • Protein hydrolyzates are used to balance the internal structure of the skin and hair. Plant and algae extracts can be used, for example, to influence the moisture balance of skin and hair.
  • cosmetic active ingredients are increasingly being used in agents for cleaning and maintaining surfaces such as glass, porcelain, leather, textiles, floors of all kinds in the household and in trade, in order not to put additional strain on the skin of the user of such products.
  • So hand dishwashing detergents with nourishing additives such as proteins or lipid-replenishing substances are available on the market.
  • a first subject of the invention is therefore a cosmetic agent containing conventional cosmetic ingredients, characterized in that it contains a 2-furanone of the formula (I) and / or of the formula (II) as active ingredient,
  • radicals R 1 to R 10 independently of one another stand for:
  • Trihydroxy hydrocarbon residue a group -NR I2 R 13 , where R 12 and R 13 each independently represent
  • Hydrogen a methyl, a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-,
  • Di- or trihydroxy hydrocarbon radical a group -COOR 14 , where R 14 stands for hydrogen, a methyl, a -C 2 - C 4
  • Hydrocarbon residue a -C 2 - C 4 - saturated mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon residue, a -
  • R 15 and R 16 each represent hydrogen, methyl, a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 - C 4 - saturated mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbon residue, a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon residue,
  • R 16 is a methyl, a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or doubly unsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon residue, a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon residue,
  • R 17 is a methyl, a -C 2 - C 30 - saturated and / or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 - C 30 - saturated or a - or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyhydroxyhydrocarbon radical, a -C 2 - C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyamino hydrocarbon radical, with provided that if R 7 and R 8 are -OH and R 9 or R 10 are hydrogen at the same time, then the remaining group R 9 or R 10 is not one
  • 2-furanones are known compounds and are described, for example, in "Römpps Lexikon der Chemie, Interactive CD-Rom Version 2.0, for the keyword” Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2 (3H) -furanon "and in”Ullmann's Encyclopedia , sixth edition 1999, electronic release "in sections 2.4, 2.7, 3.2, 3.4, 4.3, 6th, 11th and 15th and the publications cited therein with regard to manufacture and use. Reference is expressly made to these chapters and the literature cited there.
  • the compounds of the formulas (I) and (II) are used as intermediates in natural product synthesis and in the production of medicaments and vitamins.
  • the active compounds according to formulas (I) and (II) can be prepared, for example, by reacting primary alcohols with acrylic acids.
  • Compounds of formula (I) are also obtained by reactions starting from hydroxypivaldehyde. Carbonylations from alkynes likewise lead to substituted 2-furanones of the formula (I) or (II).
  • the compounds of the formula (I) or of the formula (II) can be obtained by intramolecular esterification of the corresponding hydroxycarboxylic acids.
  • the following compounds are obtained in one of the synthetic routes outlined above: 2,5-dihydro-5-methoxy-2-furanone, Tetrahydro-5-oxo-2-furan carboxylic acid, dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl 1-2 (3 H) -furanone, or 3,4-dimethyl-5-pentylidenedihydro-2 (5H) -furanone or 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) furanone.
  • the 2-furanones according to the invention naturally include all possible stereoisomers as well as their mixtures.
  • the 2-furanones according to the invention do not have a lasting effect on the smell of the cosmetic agents, so that the agents must be perfumed separately.
  • Preferred compounds of the formula (I) and / or of the formula (II) can be compounds in which the substituents R 1 , R 2 and R 7 are independently of one another:
  • R 11 as a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon residue,
  • R 12 and R 13 each independently represent hydrogen, a methyl, a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a - C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon residue,
  • R 14 represents hydrogen, a methyl, a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a - C 2 - C 4 - saturated or a - or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy-hydrocarbon radical, a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon residue, - A group -COR 16 , where R 16 is a methyl, a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or monounsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxycarbon residue, a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or diunsaturaturaturation
  • R 17 is a methyl, a -C 2 - C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 - C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyhydroxyalkyl radical, or a -C 2 - C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyamino hydrocarbon radical.
  • Hydrogen an -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl radical, a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear hydrocarbon radical,
  • a compound of the formula (I) is used. It may be preferred that in a compound of formula (I) the radicals R 1 and R 2 independently of one another represent:
  • R 11 as a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon residue,
  • R 14 represents hydrogen, a methyl, a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 - C 4 - saturated mono- or monounsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical,
  • R 16 is a methyl, a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or monounsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical,
  • R 17 is a methyl, a -C 2 - C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 - C 30 - saturated or mono- or multiple unsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyhydroxy hydrocarbon radical.
  • R 3 and R 4 independently represent:
  • Trihydroxy hydrocarbon radical a group -COOR 14 , where R 14 stands for hydrogen, a methyl, a -C 2 - C 4
  • Hydrocarbon residue a -C 2 - C 4 - saturated mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon residue,
  • R 17 is a methyl, a -C 2 - C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 - C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- and / or polyhydroxy hydrocarbon radical.
  • radicals R5 and R6 can furthermore be advantageous for the compounds of the formula (I) for the radicals R5 and R6 to stand independently of one another for:
  • Hydroxymethyl radical a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical, - A group -OR 11 , with R 11 as a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 - C 4 - saturated or mono- or di-unsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon residue.
  • dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2 (3H) -furanone is used as the compound corresponding to the formula (I).
  • the active ingredient according to the invention is used in the cosmetic compositions in amounts of 0.001 to 10% by weight, based on the total composition, preferably in amounts of 0.01 to 5% by weight and very particularly preferably in amounts of 0.05 to 3% by weight. % used.
  • the effect can be increased further using polymers.
  • Polymers are understood to mean both natural and synthetic polymers which can be anionic, cationic, amphoteric or non-ionic.
  • Cationic polymers are understood to mean polymers which have groups in the main and / or side chain which can be “temporary” or “permanent” cationic.
  • "permanently cationic” means those polymers which have a cationic group regardless of the pH of the agent. These are generally polymers which contain a quaternary nitrogen atom, for example in the form of an ammonium group.
  • Preferred cationic groups are quaternary ammonium groups
  • those polymers in which the quaternary ammonium group is bonded via a C j.4 hydrocarbon group to a polymer main chain composed of acrylic acid, methacrylic acid or their derivatives have proven to be particularly suitable.
  • R 18 represents a methyl group
  • R 19 , R 20 and R 21 represent methyl groups m has the value 2.
  • Suitable physiologically compatible counterions X " are, for example, halide ions, sulfate ions, phosphate ions, methosulfate ions and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and acetate ions.
  • halide ions in particular chloride, are preferred.
  • a particularly suitable homopolymer is the, if desired crosslinked, poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) with the LNCI name Polyquaternium-37.
  • the crosslinking can be carried out with the aid of melamine olefinically unsaturated compounds, for example divinylbenzene, tetraallyloxyethane, methylene bisacrylamide, diallyl ether, polyallyl polyglyceryl ether, or allyl ethers of sugars or sugar derivatives such as erythritol, pentaerythritol, arabitol, mannitol, sorbitol, sucrose.
  • Methylene bisacrylamide is a preferred crosslinking agent.
  • the homopolymer is preferably used in the form of a non-aqueous polymer dispersion which should not have a polymer content below 30% by weight.
  • a non-aqueous polymer dispersion which should not have a polymer content below 30% by weight.
  • Such polymer dispersions are available under the names Salcare ® SC 95 (approx. 50% polymer content, further components: mineral oil (INCI name: Mineral Oil) and tridecyl-polyoxypropylene-polyoxyethylene ether (INCI name: PPG-1-Trideceth- 6)) and Salcare ® SC 96 (approx.
  • Copolymers with monomer units according to formula (III) preferably contain acrylamide, methacrylamide, C M alkyl acrylate and C 1 methacrylic acid as nonionic monomer units. 4 alkyl esters. Among these nonionic monomers, acrylamide is particularly preferred. As in the case of the homopolymers described above, these copolymers can also be crosslinked. A preferred copolymer according to the invention is the crosslinked acrylamide-methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride copolymer. Such copolymers in which the monomers are present in a weight ratio of about 20:80, commercially available as about 50% non-aqueous polymer dispersion under the name Salcare ® SC 92nd
  • Celquat ® and Polymer JR ® Quaternized cellulose derivatives, as are commercially available under the names Celquat ® and Polymer JR ® .
  • the compounds Celquat ® H 100, Celquat ® L 200 and Polymer JR ® 400 are preferred quaternized cellulose derivatives,
  • honey for example the commercial product Honeyquat ® 50,
  • cationic guar derivatives such as, in particular, the products sold under the trade names Cosmedia ® Guar and Jaguar ® ,
  • - polysiloxanes with quaternary groups such as the commercially available products Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning; a stabilized trimethyl silylamodimethicon), Dow Corning ® 929 Emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone which is also known as amodimethicone ), SM-2059 (Manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil ® -Quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th. Goldschmidt; diquaternary polydimethylsiloxanes, Quaternium-80),
  • Copolymers of vinylpyrrolidone with quaternized derivatives of dialkylaminoalkyl acrylate and methacrylate such as, for example, vinylpyrrolidone-dimethylaminoethyl methacrylate copolymers quaternized with diethyl sulfate.
  • Such compounds are available under the names Gafquat ® 734 and Gafquat ® 755 commercially, vinylpyrrolidone-vinyl imidazolium copolymers, such as those offered under the names Luviquat ® FC 370, FC 550, FC 905 and HM 552, quaternized polyvinyl alcohol, as well as the under the names Polyquaternium 2, Polyquaternium 17, Polyquaternium 18 and
  • Polyquaternium 27 known polymers with quaternary nitrogen atoms in the main polymer chain.
  • cationic polymers are the so-called “temporarily cationic” polymers.
  • These polymers usually contain an amino group which agreed pH values as a quaternary ammonium group and therefore cationic.
  • chitosan and its derivatives such as 101 are freely available commercially, for example under the trade names Hydagen CMF ®, Hydagen HCMF ®, Kytamer ® PC and Chitolam ® NB /.
  • Chitosans are deacetylated chitins that are commercially available in different degrees of deacetylation and different degrees of degradation (molecular weights). Their preparation is described for example in DE 44 40 625 AI and in DE 1 95 03 465 AI.
  • Chitosans which are particularly suitable have a degree of deacetylation of at least 80% and a molecular weight of 5 '10 5 to 5 • 10 6 (g / mol).
  • the chitosan must be converted into the salt form. This can be done by dissolving in dilute aqueous acids.
  • Mineral acids such as e.g. Hydrochloric acid, sulfuric acid and phosphoric acid as well as organic acids, e.g. low molecular weight carboxylic acids, polycarboxylic acids and hydroxycarboxylic acids are suitable.
  • Higher molecular weight alkyl sulfonic acids or alkyl sulfuric acids or organophosphoric acids can also be used, provided that they have the required physiological compatibility.
  • Suitable acids for converting the chitosan to the salt form are e.g.
  • Low molecular weight hydroxycarboxylic acids such as e.g. Glycolic acid or lactic acid is used.
  • anionic polymers which can support the action of the active ingredient according to the invention are anionic polymers which have carboxylate and / or sulfonate groups.
  • anionic monomers from which such polymers can consist are acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, maleic anhydride and 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid.
  • the acidic groups may be present in whole or in part as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt.
  • Preferred monomers are 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and acrylic acid.
  • Anionic polymers which contain 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid as the sole or co-monomer have proven to be very particularly effective, the sulfonic acid group being able to be present in whole or in part as the sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt ,
  • the homopolymer of 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid is obtainable for example under the name Rheothik ® 11-80 commercially.
  • copolymers of at least one anionic monomer and at least one nonionic monomer are preferred.
  • anionic monomers reference is made to the substances listed above.
  • Preferred nonionic monomers are acrylamide, methacrylamide, acrylic acid ester, methacrylic acid ester, vinyl pyrrolidone, vinyl ether and vinyl ester.
  • Preferred anionic copolymers are acrylic acid-acrylamide copolymers and in particular polyacrylamide copolymers with monomers containing sulfonic acid groups.
  • a particularly preferred anionic copolymer consists of 70 to 55 mol% of acrylamide and 30 to 45 mol% of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, the sulfonic acid group being wholly or partly as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium Salt is present.
  • This copolymer can also be crosslinked, the crosslinking agents used preferably being polyolefinically unsaturated compounds such as tetraallyloxyethane, AUylsucrose, AUylpentaerythrit and Methylenebisacrylamid.
  • Such a polymer is contained in the commercial product Sepigel ® 305 from SEPPIC.
  • the sodium acryloyldimethyltaurate copolymers sold under the name Simulgel ® 600 as a compound with isohexadecane and polysorbate-80 have also proven to be particularly effective according to the invention.
  • anionic homopolymers are uncrosslinked and crosslinked polyacrylic acids. Allyl ethers of pentaerythritol, sucrose and propylene can be preferred crosslinking agents. Such compounds are for example available under the trademark Carbopol ® commercially.
  • Copolymers of maleic anhydride and methyl vinyl ether are also color-preserving polymers.
  • a cross-linked with 1,9-decadiene maleic acid-methyl vinyl ether copolymer is available under the name Stabileze® ® QM.
  • amphoteric polymers can be used as a component to increase the activity of the active ingredient according to the invention.
  • amphoteric polymers includes both those polymers which contain both free amino groups and free -COOH or SO 3 H groups in the molecule and are capable of forming internal salts, and also zwitterionic polymers which contain quaternary ammonium groups and -COO in the molecule Contain " - or -SO 3 " groups, and summarize those polymers which contain -COOH or SO 3 H groups and quaternary ammonium groups.
  • amphopolymer suitable is that available under the Bezeiclmung Amphomer ® acrylic resin which is a copolymer of tert-butylaminoethyl methacrylate, N- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -acrylamide and two or more monomers from the group of acrylic acid, Methacrylic acid and its simple esters.
  • Amphoteric polymers which are preferably used are those polymers which essentially consist of one another
  • R 22 -CH CR 23 -CO-Z- (C n H 2n ) -N (+) R 24 R 25 R 26 A ⁇ (IV)
  • R 22 and R 23 independently represent hydrogen or a methyl group and R 24 , R 25 and R 26 independently of one another alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, Z an NH group or an oxygen atom, n an integer from 2 to 5 and A (_) is the anion of an organic or inorganic acid
  • R 27 and R 28 are independently hydrogen or methyl groups.
  • these compounds can be used both directly and in salt form, which is obtained by neutralizing the polymers, for example with an alkali metal hydroxide.
  • an alkali metal hydroxide for example, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate sodium salt, sodium salt, sodium salt, sodium salt form, sodium salt form, for example with an alkali metal hydroxide.
  • monomers of type (a) are used, in which R 24 , R 25 and R 26 are methyl groups, Z is an NH group and A ⁇ is a halide, methoxysulfate or ethoxysulfate ion ; Acrylamidopropyl-trimethyl-ammonium chloride is a particularly preferred mono- meres (a).
  • Acrylic acid is preferably used as monomer (
  • the agents according to the invention can furthermore contain nonionic polymers.
  • Suitable nonionic polymers are, for example:
  • Vinylpyrrolidone / Vinylester copolymers as are marketed, for example under the trademark Luviskol ® (BASF).
  • Luviskol ® VA 64 and Luviskol ® VA 73, each vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, are also preferred nonionic polymers.
  • Cellulose ethers such as hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose and methylhydroxypropyl cellulose, as sold for example under the trademark Culminal® ® and Benecel ® (AQUALO ⁇ ). shellac
  • Siloxanes These siloxanes can be both water-soluble and water-insoluble. Both volatile and non-volatile siloxanes are suitable, non-volatile siloxanes being understood to mean those compounds whose boiling point at normal pressure is above 200 ° C.
  • Preferred siloxanes are polydialkylsiloxanes, such as, for example, polydimethylsiloxane, polyalkylarylsiloxanes, such as, for example, polyphenylmethylsiloxane, ethoxylated polydialkylsiloxanes and polydialkylsiloxanes which contain amine and / or hydroxyl groups. Glycosidically substituted silicones according to EP 0612759 Bl.
  • the preparations used contain several, in particular two different polymers of the same charge and / or each contain an ionic and an amphoteric and / or non-ionic polymer.
  • polymer is also to be understood as meaning special preparations of polymers, such as spherical polymer powders.
  • Various methods are known for producing such microspheres from different monomers, for example by special polymerization processes or by dissolving the polymer in a solvent and spraying it into a medium in which the solvent can evaporate or diffuse out of the particles. Such a method is known, for example, from EP 466 986 B1.
  • Suitable polymers are, for example, polycarbonates, polyurethanes, polyacrylates, polyolefins, polyesters or polyamides. Spherical polymer powders whose primary particle diameter is less than 1 ⁇ m are particularly suitable. Such products based on a polymethacrylate copolymer are, for example under the trade mark Polytrap ® Q5 6603 (Dow Corning). Other polymer powders, e.g. based on polyamides (nylon 6, nylon 12) are available with a particle size of 2 - 10 ⁇ m (90%) and a specific surface area of approx. 10 m 2 / g under the trade name Orgasol ® 2002 DU Nat Cos ( Atochem SA, Paris) available.
  • spherical polymer powders which are suitable for the purpose according to the invention are, for example, the polymethacrylates (Micropearl M) from SEPPIC or (Plastic Powder A) from NIKKOL, the styrene-divinylbenzene copolymers (Plastic Powder FP) from NIKKOL, the polyethylene and polypropylene - Powder (ACCUREL EP 400) from AKZO, or also silicone polymers (Silicone Powder X2-1605) from Dow Corning or spherical cellulose powder.
  • the polymethacrylates (Micropearl M) from SEPPIC or (Plastic Powder A) from NIKKOL
  • Plastic Powder FP styrene-divinylbenzene copolymers
  • ACCUREL EP 400 polyethylene and polypropylene - Powder
  • silicone polymers Silicone Powder X2-1605
  • the polymers are preferably present in the agents used according to the invention in amounts of 0.01 to 10% by weight, based on the total agent. Amounts from 0.1 to 5, in particular from 0.1 to 3% by weight are particularly preferred.
  • the effect can be further increased by using protein hydrolyzates and their derivatives.
  • Protein hydrolyzates are product mixtures that are obtained by acidic, basic or enzymatically catalyzed breakdown of proteins (proteins).
  • protein hydrolyzates of both vegetable and animal origin can be used.
  • Animal protein hydrolyzates are, for example, elastin, collagen, keratin, silk and milk protein protein hydrolyzates, which can also be in the form of salts.
  • Such products are, for example, under the trademarks Dehylan ® (Cognis), Promois ® (Interorgana), Collapuron ® (Cognis), Nutrilan ® (Cognis), Gelita-Sol ® (Deutsche Gelatine Fabriken Stoess & Co), Lexein ® (Inolex) and Kerasol ® (Croda) sold.
  • protein hydrolysates of plant origin e.g. B. soy, almond, rice, pea, potato and wheat protein hydrolyzates.
  • Such products are available, for example, under the trademarks Gluadin ® (Cognis), DiaMin ® (Diamalt), Lexein ® (Inolex) and Crotein ® (Croda).
  • amino acid mixtures or individual amino acids such as arginine, lysine, histidine or pyrroglutamic acid, which have been obtained in some other way, may also be used in their place.
  • derivatives of the protein hydrolyzates for example in the form of their fatty acid condensation products. Such products are sold for example under the names Lamepon ® (Cognis), Gluadin ® (Cognis), Lexein ® (Inolex), Crolastin ® (Croda) or Crotein ® (Croda).
  • Cationized protein hydrolyzates can also be used according to the invention, the underlying protein hydrolyzate being derived from animals, for example from collagen, milk or keratin, from plants, for example from wheat, corn, rice, potatoes, soy or almonds, from marine life forms, for example from fish collagen or algae , or from biotechnologically obtained protein hydrolyzates.
  • the protein hydrolysates on which the cationic derivatives according to the invention are based can be obtained from the corresponding proteins by chemical, in particular alkaline or acidic hydrolysis, by enzymatic hydrolysis and / or a combination of both types of hydrolysis.
  • the hydrolysis of proteins usually results in a protein hydrolyzate with a molecular weight distribution of approximately 100 daltons up to several thousand daltons.
  • Such cationic ones are preferred Protein hydrolysates, the underlying protein portion of which has a molecular weight of 100 to 25,000 daltons, preferably 250 to 5000 daltons.
  • Cationic protein hydrolyzates also include quaternized amino acids and their mixtures. The quaternization of the protein hydrolyzates or the amino acids is often carried out using quaternary ammonium salts such as, for example, N, N-dimethyl-N- (n-alkyl) -N- (2-hydroxy-3-chloro-n-propyl) ammonium halides.
  • the cationic protein hydrolyzates can also be further derivatized.
  • inventive cationic protein hydrolysates and derivatives are under the INCI - th names in the "International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook" (seventh edition 1997, The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association 1101 17 Street, NW, Suite 300 , Washington, DC 20036-4702) and commercially available products: Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimopnium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Hair Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Hydrolyzed Silk, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Silk Amino Acids, Hydroxypropyl Arginine Lauryl / My
  • the agents used according to the invention contain the protein hydrolyzates and their derivatives in amounts of 0.01-10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1 to 5% by weight, in particular 0.1 to 3% by weight, are very particularly preferred.
  • the agents according to the invention contain surfactants.
  • surfactants is understood to mean surface-active substances which carry an anionic or cationic charge in the molecule. Both an anionic and a cationic charge can also be present in the molecule. These zwitterionic or amphoteric surface-active substances can also be used according to the invention. Furthermore, the surface-active substances can also be non-ionic.
  • Suitable anionic surfactants in preparations according to the invention are all anionic surface-active substances suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. B. a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group with about 8 to 30 carbon atoms.
  • anionic group such as. B. a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group with about 8 to 30 carbon atoms.
  • glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl groups can be in the molecule be included.
  • suitable anionic surfactants are, in each case in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts with 2 to 4 carbon atoms in the alkanol group,
  • Alkyl group with 8 to 30 carbon atoms and x 0 or 1 to 16,
  • Alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula RO (CH 2 -CH 2 O) x -OSO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group with 8 to 30 C atoms and x 0 or 1 to 12,
  • Esters of tartaric acid and citric acid with alcohols which are adducts of about 2-15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms,
  • OX in R 29 preferably for an aliphatic hydrocarbon radical with 8 to 30
  • R 30 for hydrogen, a radical (CH 2 CH 2 O) n R 29 or X, n for
  • Hydrocarbon radical stands, sulfated fatty acid alkylene glycol esters of the formula (VII)
  • R 35 CO (AlkO) n SO 3 M (VII) in R 35 CO- for a linear or branched, aliphatic, saturated and / or unsaturated acyl radical with 6 to 22 C atoms, alk for CH 2 CH 2 , CHCH 3 CH 2 and / or
  • n stands for numbers from 0.5 to 5 and M stands for a cation, as described in DE
  • R 36 CO stands for a linear or branched acyl radical with 6 to 22 carbon atoms, x, y and z in total for 0 or for numbers from 1 to 30, preferably 2 to 10, and X stands for an alkali or alkaline earth metal.
  • Typical examples of monoglyceride (ether) sulfates suitable for the purposes of the invention are the reaction products of lauric acid monoglyceride, coconut fatty acid monoglyceride, palmitic acid monoglyceride, stearic acid monoglyceride, oleic acid monoglyceride and tallow fatty acid monoglyceride as well as their ethylene oxide adducts or their formulated with sulfuric acid trioxide.
  • Monoglyceride sulfates of the formula (VIII) are preferably used, in which R 36 CO represents a linear acyl radical having 8 to 18 carbon atoms.
  • R 36 CO represents a linear acyl radical having 8 to 18 carbon atoms.
  • Monoglyceride sulfates and monoglyceride ether sulfates are described, for example, in EP-Bl 0 561 825, EP-Bl 0 561 999, DE-Al 42 04 700 or from AKBiswas et al. in J.Am.Oil.Chem.Soc. 37, 171 (1960) and FUAhmed in J.Am.Oil.Chem.Soc. 67, 8 (1990).
  • Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids with 10 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule xmd monosulfonic acid and dialkyl esters with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and sulfosuccinic acid mono-alkylpolyoxyethyl ester with 8 up to 18 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups.
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one -COO (_) - or -SO 3 (_) group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut alkyl dimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut acylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2- Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethyl hydroxyethyl carboxymethyl glycinate.
  • a preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known
  • Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a C 8 -C 24 alkyl or acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group in the molecule and are capable of forming internal salts .
  • suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycine, N-alkylpropionic acid, N-alkylaminobutyric acid, N- alkyliminodipropionic acid, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylamino propionate and C, 2 -C ] 8 -acylsarcosine.
  • Nonionic surfactants contain z as a hydrophilic group.
  • alkoxylated fatty acid alkyl esters of the formula R 37 CO- (OCH 2 CHR 38 ) w OR 39 , (IX), in which R 37 CO for a linear or branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 38 for hydrogen or methyl, R 39 represents linear or branched alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms and w represents numbers from 1 to 20,
  • Sorbitan fatty acid esters and addition products of ethylene oxide with sorbitan fatty acid esters such as, for example, the polysorbates, - sugar fatty acid esters and addition products of ethylene oxide with sugar fatty acid esters,
  • alkyl polygycosides according to the general formula RO- (Z) x where R is alkyl, Z is sugar and x is the number of sugar units.
  • the alkyl polyglycosides which can be used according to the invention may contain only one specific alkyl radical R. Usually, however, these compounds are made from natural fats and oils or mineral oils. In this case, the alkyl radicals R are mixtures corresponding to the starting compounds or corresponding to the respective working up of these compounds.
  • Any mono- or oligosaccharides can be used as sugar building block Z.
  • Sugar with 5 or 6 carbon atoms and the corresponding oligosaccharides are usually used.
  • sugars are glucose, fructose, galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, old rose, mannose, gulose, idose, talose and sucrose.
  • Preferred sugar units are glucose, fructose, galactose, arabinose and sucrose; Glucose is particularly preferred.
  • the alkyl polyglycosides which can be used according to the invention contain an average of 1.1 to 5 sugar inputs. Alkyl polyglycosides with x values from 1.1 to 2.0 are preferred. Alkyl glycosides in which x is 1.1 to 1.8 are very particularly preferred.
  • the alkoxylated homologs of the alkyl polyglycosides mentioned can also be used according to the invention. These homologues can contain an average of up to 10 ethylene oxide and / or propylene oxide units per alkyl glycoside unit.
  • alkylene oxide adducts with saturated linear fatty alcohols and fatty acids, each with 2 to 30 moles of ethylene oxide per mole of fatty alcohol or fatty acid, have proven to be preferred nonionic surfactants. Preparations with excellent properties are also obtained if they contain fatty acid esters of ethoxylated glycerol as nonionic surfactants.
  • the alkyl radical R contains 6 to 22 carbon atoms and can be either linear or branched. Primary linear and methyl-branched aliphatic radicals in the 2-position are preferred. Such alkyl radicals are, for example, 1-octyl, 1-decyl, 1-lauryl, 1-myristyl, 1-cetyl and 1-stearyl. 1-Octyl, 1-decyl, 1-lax ⁇ ryl, 1-myristyl are particularly preferred. When using so-called "oxo alcohols" as starting materials, compounds with an odd number of carbon atoms in the alkyl chain predominate.
  • the compounds with alkyl groups used as surfactant can each be uniform substances. However, it is generally preferred to start from natural vegetable or animal raw materials in the production of these substances, so that substance mixtures with different alkyl chain lengths depending on the respective raw material are obtained.
  • both products with a "normal” homolog distribution and those with a narrowed homolog distribution can be used.
  • “Normal” homolog distribution is understood to mean mixtures of homologues which are obtained as catalysts when fatty alcohol and alkylene oxide are reacted using alkali metals, alkali metal hydroxides or alkali metal alcoholates. narrowed In contrast, homolog distributions are obtained if, for example, hydrotalcites, alkaline earth metal salts of ether carboxylic acids, alkaline earth metal oxides, hydroxides or alcoholates are used as catalysts. The use of products with a narrow homolog distribution can be preferred.
  • surfactants are used in amounts of 0.1-45% by weight, preferably 1-30% by weight and very particularly preferably 1-15% by weight, based on the total agent.
  • nonionic, zwitterionic and / or amphoteric surfactants and mixtures thereof can be preferred.
  • Cationic surfactants of the type of the quaternary ammonium compounds, the esterquats and the amidoamines can also be used according to the invention.
  • Preferred quaternary ammonium compounds are ammonium halides, in particular chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides, e.g. B.
  • cetyltrimethylammonium chloride stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonixxmchloride, lauryldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride and tricetylmethylammonium chloride, and the compounds known under the INCI names Quaternium-27 and Quaternium-83 Imidazolium-83.
  • the long alkyl chains of the above-mentioned surfactants preferably have 10 to 18 carbon atoms.
  • Esterquats are known substances which contain both at least one ester function and at least one quaternary ammonium group as a structural element.
  • Preferred ester quats are quaternized ester salts of fatty acids with triethanolamine, quaternized ester salts of fatty acids with diethanolalkylamines and quaternized ester salts of fatty acids with 1,2-dihydroxypropyldialkylamines.
  • Such products are sold, for example, under the trademarks Stepantex ® , Dehyquart ® xmd Armocare ® .
  • the products Armocare ® VGH-70, an N, N-bis (2-palmitoyloxyethyl) dimethylammonium chloride, as well as Dehyquart ® F-75, Dehyquart ® C-4046, Dehyquart ® L80 and Dehyquart ® AU-35 are examples of such esterquats .
  • the alkylamidoamines are usually produced by amidation of natural or synthetic fatty acids and fatty acid cuts with dialkylaminoamines.
  • An inventively particularly suitable compound from this group is that available under the name Tegoamid ® S 18 commercially stearamidopropyl dimethylamine.
  • the cationic surfactants are preferably present in the agents used according to the invention in amounts of 0.05 to 10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1 to 5% by weight are particularly preferred.
  • the action of the active ingredient according to the invention can be increased by emulsifiers.
  • emulsifiers are, for example
  • alkyl (oligo) glucosides for example the commercially available product Montanov ® 68,
  • Partial esters of polyols with 3-6 carbon atoms with saturated fatty acids with 8 to 22 C atoms Sterols.
  • Sterols are understood to be a group of steroids which carry a hydroxyl group on the C atom 3 of the steroid structure and both from an animal
  • Tissues as well as vegetable fats (phytosterols) can be isolated.
  • zoosterols examples are cholesterol and lanosterol.
  • suitable phytosterols examples include ergosterol, stigmasterol and sitosterol.
  • Sterols, the so-called mycosterols, are also isolated from fungi and yeasts.
  • Phospholipids include primarily the glucose phospholipids, e.g. as
  • Lecithins or phosphatidylcholines from e.g. Egg yolk or plant seeds e.g.
  • Soybeans are understood.
  • Polyglycerols and polyglycerol such as polyglycerol poly-12-hydroxystearate (commercial product Dehymuls® ® PGPH)
  • compositions according to the invention preferably contain the emulsifiers in amounts of 0.1-25% by weight, in particular 0.5-15% by weight, based on the total composition.
  • compositions according to the invention can preferably contain at least one nonionic emulsifier with an HLB value of 8 to 18, according to the 10th edition, Georg Thieme Verlag Stuttgart, New York, in Römpp-Lexikon Chemie (Ed. J. Falbe, M. Regitz). (1997), page 1764, contain the definitions listed.
  • Nonionic emulsifiers with an HLB value of 10-15 can be particularly preferred according to the invention.
  • the emulsifiers which contain no ethylene oxide and / or propylene oxide in the molecule can be very particularly preferred.
  • the action of the active ingredient according to the invention can be further optimized by fatty substances.
  • Under Fat substances are to be understood as fatty acids, fatty alcohols, natural and synthetic waxes, which can be present both in solid form and in liquid form in aqueous dispersion, and natural and synthetic cosmetic oil components.
  • Linear and / or branched, saturated and / or unsaturated fatty acids having 6 to 30 carbon atoms can be used as fatty acids.
  • Fatty acids with 10-22 carbon atoms are preferred.
  • isostearic as the commercial products Emersol ® 871 and Emersol ® 875
  • isopalmitic acids such as the commercial product Edenor ® IP 95, and all other products sold under the trade names Edenor ® (Cognis) fatty acids.
  • fatty acids are caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, galeolearic acid, elaoleolic acid, elemaoleic acid and erucic acid and their technical mixtures, the z. B.
  • fatty acid cuts which are obtainable from coconut oil or palm oil are usually particularly preferred; the use of stearic acid is generally particularly preferred.
  • the amount used is 0.1-15% by weight, based on the total agent. In a preferred embodiment, the amount is 0.5-10% by weight, with amounts of 1-5% by weight being very particularly advantageous.
  • Saturated, mono- or melamically unsaturated, branched or unbranched fatty alcohols with C 6 -C 30 , preferably C 10 -C 22 and very particularly preferably C ] 2 -C 22 carbon atoms can be used as fatty alcohols.
  • the fatty alcohols are derived from preferably natural fatty acids, and it can usually be assumed that they are obtained from the esters of the fatty acids by reduction.
  • those fatty alcohol cuts which are produced by reducing naturally occurring triglycerides such as beef tallow, palm oil, peanut oil, rapeseed oil, cottonseed oil, soybean oil, sorine flower oil and linseed oil or fatty acid esters formed from their transesterification products with corresponding alcohols, and thus represent a mixture of different fatty alcohols.
  • Such substances are, for example, under the names Stenol ® , for example Stenol ® 1618 or Lanette ® , for example Lanette ® O or Lorol ® , for example Lorol ® C8, Lorol ® C14, Lorol ® C18, Lorol ® C8-18, HD-Ocenol ® , Crodacol ® , e.g.
  • the invention also wool wax alcohols, as are commercially available, for example under the names of Corona ®, White Swan ®, Coronet ® or Fluilan ® can be used.
  • the fatty alcohols are used in amounts of 0.1-20% by weight, based on the entire preparation, preferably in amounts of 0.1-10% by weight.
  • Solid paraffins or isoparaffins, carnauba waxes, beeswaxes, candelilla waxes, ozokerites, ceresin, walnut, sunflower wax, fruit waxes such as apple wax or citrus wax, microwaxes made of PE or PP can be used according to the invention as natural or synthetic waxes.
  • Such waxes are available, for example, from Kahl & Co., Trittau.
  • the natural and synthetic cosmetic oil bodies which can increase the effect of the active ingredient according to the invention include, for example:
  • oils examples include sunflower oil, olive oil, soybean oil,
  • Rapeseed oil almond oil, jojoba oil, orange oil, wheat germ oil, peach kernel oil and the liquid components of coconut oil.
  • triglyceride oils such as the liquid portions of beef tallow and synthetic triglyceride oils are also suitable.
  • the compounds are available as commercial products l, 3-di- (2-ethyl-hexyl) -cyclohexane (Cetiol ® S) xmd di-n-octyl ether (Cetiol ® OE) may be preferred.
  • Ester oils are understood to be the esters of C 6 -C 30 fatty acids with C 2 -C 30 fatty alcohols.
  • the monoesters of fatty acids with alcohols having 2 to 24 carbon atoms are preferred.
  • Examples of fatty acid moieties in the esters are caproic acid, caprylic acid, 2-Ethylhexansäxxre, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, Gadoleinsäxxre, behenic acid and Erucic acid and its technical mixtures, which occur, for example, in the cleavage of natural fats and oils, in the oxidation of aldehydes from Roelen's, cap
  • fatty alcohol components in the ester oils are isopropyl alcohol, capron alcohol, caprylic alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaol alcohol, elaol alcohol, elaol alcohol, elaol alcohol Gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and their technical mixtures, which are obtained, for example, in the high-pressure hydrogenation of technical methyl esters based on fats and oils or aldehydes from Roelen's oxosynthesis and as a monomer fraction in the dimerization of unsaturated fatty alcohols.
  • isopropyl myristate IPM Rilanit ®
  • isononanoic acid C16-18 alkyl ester Cetiol ® SN
  • 2-ethylhexyl palmitate Cegesoft ® 24
  • stearic acid-2-ethylhexyl ester Cetiol ® 868
  • cetyl oleate glycerol tricaprylate
  • coconut fatty alcohol caprinate / caprylate Cetiol ® LC
  • n-butyl stearate olerlerucate
  • isopropyl palmitate Rosanit ® IPP
  • oleyl oleate Cetiol ®
  • hexyl laurate Cetiol ® A
  • di-n-butyl adipate Cetiol ® B
  • myristyl myristate IPM Rilanit ®
  • Dicarboxylic acid esters such as di-n-butyl adipate, di- (2-ethylhexyl) adipate, di- (2-ethylhexyl) succinate and diisotridecylacelate as well as diol esters such as ethylene glycol dioleate, ethylene glycol diisotridecanoate, propylene glycol di (2 -ethylhexanoate), propylene glycol di-isostearate, propylene glycol di-pelargonate, butanediol di-isostearate, neopentyl glycol dicaprylate,
  • Mono, - di- and trifatty acid esters of saturated and / or unsaturated linear and / or branched fatty acids with glycerin such as Monomuls ® 90-018, Monomuls ® 90-L12 or Cutina ® MD.
  • the amount used is 0.1-50% by weight, based on the total agent, preferably 0.1
  • the total amount of oil and fat components in the agents according to the invention is usually 6-45% by weight, based on the total agent. Amounts of 10-35% by weight are preferred according to the invention.
  • hydroxycarboxylic acid esters are full esters of glycolic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid or citric acid.
  • Other basically suitable hydroxycarboxylic acid esters are esters of ⁇ -hydroxypropionic acid, tartronic acid, D-gluconic acid, sugar acid, mucic acid or glucuronic acid.
  • Suitable alcohol components of these esters are primary, linear or branched aliphatic alcohols with 8-22 carbon atoms, for example fatty alcohols or synthetic fatty alcohols.
  • esters of C 12 -C 15 fatty alcohols is particularly preferred.
  • Esters of this type are commercially available, eg under the trademark Cosmacol® ® EniChem, Augusta Industriale.
  • the amount of hydroxycarboxylic acid esters used is 0.1-15% by weight, based on the composition, preferably 0.1-10% by weight and very particularly preferably 0.1-5% by weight.
  • Vitamins, pro-vitamins and vitamin precursors which are usually assigned to groups A, B, C, E, F and H are preferred according to the invention.
  • the group of substances called vitamin A includes retinol (vitamin A j ) and 3,4-didehydroretinol (vitamin A 2 ).
  • the ß-carotene is the provitamin of retinol.
  • vitamin A acid and its esters, vitamin A aldehyde and vitamin A alcohol and its esters such as palmitate and acetate are suitable as vitamin A components.
  • the preparations used according to the invention preferably contain the vitamin A component in amounts of 0.05-1% by weight, based on the entire preparation.
  • the vitamin B group or the vitamin B complex include u. a.
  • Vitamin B 2 (riboflavin)
  • Vitamin B 3 The compounds nicotinic acid and nicotinamide (niacinamide) are often listed under this name. According to the invention, preference is given to nicotinic acid amide, which is preferably present in the agents used according to the invention in amounts of 0.05 to 1% by weight, based on the total agent.
  • Vitamin B 5 pantothenic acid xmd panthenol
  • panthenol is preferably used.
  • Derivatives of panthenol which can be used according to the invention are, in particular, the esters and ethers of panthenol and cationically derivatized panthenols. Individual representatives are, for example, panthenol triacetate, panthenol monoethyl ether and its monoacetate, as well as those in the cationic panthenol derivatives disclosed in WO 92/13829.
  • the compounds of the vitamin B 5 type mentioned are preferably present in the agents used according to the invention in amounts of 0.05-10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1-5% by weight are particularly preferred.
  • Vitamin B 6 pyridoxine as well as pyridoxamine and pyridoxal.
  • Vitamin C (ascorbic acid). Vitamin C is used in the agents used according to the invention preferably in amounts of 0.1 to 3% by weight, based on the total agent. Use in the form of the palmitic acid ester, the glucosides or phosphates can be preferred. Use in combination with tocopherols may also be preferred.
  • Vitamin E tocopherols, especially ⁇ -tocopherol.
  • Tocopherol and its derivatives which include in particular the esters such as acetate, nicotinate, phosphate and succinate, are preferably present in the agents used according to the invention in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total agent ,
  • Vitamin F usually means essential fatty acids, in particular linoleic acid, linolenic acid and arachidonic acid.
  • Vitamin H The compound (3aS, 4S, 6ai?) - 2-oxohexa- hydrothienol [3,4-_] -imidazole-4-valeric acid is referred to as vitamin H, but for which the trivial name biotin has now become established.
  • Biotin is contained in the agents used according to the invention preferably in amounts of 0.0001 to 1.0% by weight, in particular in amounts of 0.001 to 0.01% by weight.
  • the agents used according to the invention preferably contain vitamins, provitamins and vitamin precursors from groups A, B, E and H.
  • Panthenol and its derivatives as well as nicotinamide and biotin are particularly preferred.
  • the effect of the active ingredient can also be increased by the combined use with plant extracts.
  • extracts are usually produced by extracting the entire plant. In individual cases, however, it may also be preferred to produce the extracts exclusively from flowers and / or leaves of the plant.
  • the extracts from green tea, almond, aloe vera, coconut, mango, apricot, lime, wheat, kiwi and melon are particularly suitable for the use according to the invention.
  • Alcohols and mixtures thereof can be used as extractants for the production of the plant extracts mentioned.
  • the alcohols are included lower alcohols such as ethanol and isopropanol, but especially polyhydric alcohols such as ethylene glycol and propylene glycol, both as the sole extractant and in a mixture with water, are preferred.
  • Plant extracts based on water / propylene glycol in a ratio of 1:10 to 10: 1 have proven to be particularly suitable.
  • the plant extracts can be used both in pure and in diluted form. If they are used in dilute form, they usually contain about 2 to 80% by weight of active substance and, as a solvent, the extractant or mixture of extractants used in their extraction.
  • mixtures of several, in particular two, different plant extracts in the agents according to the invention may be preferred.
  • the effect of the active ingredient according to the invention in cosmetic compositions in 'combination with substances which contain primary or secondary amino groups can be further increased.
  • amino compounds are ammonia, monoethanolamine, 2-amino-2-methyl-1-propanol, 2-amino-2-methyl-propanediol and basic amino acids such as lysine, arginine or histidine.
  • these amines can also be used in the form of the corresponding salts with inorganic and / or organic acids, for example as ammonium carbonate, ammonium citrate, ammonium oxalate, ammonium tartrate or lysine hydrochloride.
  • the amines are used together with the active ingredient according to the invention in ratios of 1:10 to 10: 1, preferably 3: 1 to 1: 3 and very particularly preferably in stoichiometric amounts.
  • these preparations can in principle contain all further components known to the person skilled in the art for such cosmetic compositions.
  • auxiliaries and additives are, for example: - Thickeners such as gelatin or vegetable gums, for example agar agar, guar gum, alginates, xanthan gum, gum arabic, karaya gum, locust bean gum, linseed gums, dextrans, cellulose derivatives, e.g. As methyl cellulose, hydroxyalkyl cellulose and carboxymethyl cellulose, starch fractions and derivatives such as amylose, amylopectin and dextrins, clays and layered silicates such as.
  • B. bentonite or fully synthetic hydrocolloids such.
  • Structurants such as maleic acid and lactic acid
  • Solvents and intermediates such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerol and diethylene glycol,
  • active ingredients that improve fiber structure in particular mono-, di- and oligosaccharides such as, for example, glucose, galactose, fructose, freight sugar and lactose, quaternized amines such as methyl 1-alkylamidoethyl-2-alkylimidazolinium methosulfate,
  • Anti-dandruff agents such as piroctone olamine, zinc omadine and climbazol,
  • Light stabilizers in particular derivatized benzophenones, cinnamic acid derivatives and triazines,
  • Active ingredients such as allantoin and bisabolol, cholesterol, and others.
  • Ceramides are understood to mean N-acylsphingosine (fatty acid amides of sphingosine) or synthetic analogs of such lipids (so-called pseudo-ceramides),
  • Opacifiers such as latex, styrene / PVP and styrene / acrylamide copolymers
  • Pearlescent agents such as ethylene glycol mono- and distearate and PEG-3 distearate, pigments,
  • Propellants such as propane-butane mixtures, N 2 O, dimethyl ether, CO 2 and air, antioxidants,
  • the active ingredient according to the invention is applied to the keratin fiber, in particular human hair, and to the skin.
  • preparations include, for example, creams, lotions, solutions, water, emulsions such as W / O, O / W, PIT emulsions (emulsions based on the teaching of phase inversion, PIT), microemulsions and multiple emulsions, coarse, unstable, single or multi-phase shake mixes, gels, sprays, aerosols and foam aerosols are suitable.
  • emulsions such as W / O, O / W
  • PIT emulsions emulsions based on the teaching of phase inversion, PIT
  • microemulsions and multiple emulsions coarse, unstable, single or multi-phase shake mixes
  • gels, sprays, aerosols and foam aerosols are suitable.
  • These are usually formulated on an aqueous or aqueous-alcoholic basis.
  • Lower alkanols and polyols such as propylene glycol and glycerol are used as the alcoholic component.
  • Ethanol xmd isopropanol are preferred alcohols.
  • Water and alcohol can be present in the aqueous alcoholic base in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
  • Water and aqueous-alcoholic mixtures up to 50 % By weight, in particular up to 25% by weight, of alcohol, based on the alcohol / water mixture, can be preferred bases according to the invention.
  • the pH of these preparations can in principle be between 2 and 11. It is preferably between 2 and 7, values from 3 to 5 being particularly preferred. Virtually any acid or base that can be used for cosmetic purposes can be used to adjust this pH.
  • Food acids are usually used as acids.
  • Edible acids are understood to mean those acids which are taken up as part of the normal absorption of nutrients and which have positive effects on the human organism. Edible acids are, for example, acetic acid, lactic acid, tartaric acid, citric acid, malic acid, ascorbic acid and gluconic acid. In the context of the invention, the use of citric acid and lactic acid is particularly preferred.
  • Preferred bases are ammonia, alkali metal hydroxides, monoethanolamine, triethanolamine and N, N, N ', N' tetrakis (2-hydroxypropyl) ethylenediamine.
  • Preparations remaining on the skin and hair have proven to be particularly effective and can therefore represent preferred embodiments of the teaching according to the invention. Remaining on the skin and the hair are understood according to the invention to mean those preparations which are not rinsed off or rinsed out of the skin or from the hair again in the course of the treatment after a period of from a few seconds to an hour using water or an aqueous solution , Rather, the preparations remain on the skin or hair until the next wash.
  • these preparations are formulated as a hair treatment or hair conditioner.
  • the preparations according to the invention according to this embodiment can be rinsed out with water or an at least predominantly water-containing agent after this exposure time has elapsed; however, as stated above, they are preferably left on the hair. It may be preferable to apply the preparation according to the invention to the hair before applying a cleaning agent, a waving agent or other hair treatment agents applied. In this case, the preparation according to the invention serves as color protection for the subsequent applications.
  • the agents according to the invention can also be, for example, cleansing agents for skin and hair, such as shampoos, makeup removers, facial cleansers, nourishing agents for skin and hair, such as douches, day creams, night creams, face masks, or firming agents for the skin
  • cleansing agents for skin and hair such as shampoos, makeup removers, facial cleansers
  • nourishing agents for skin and hair such as douches, day creams, night creams, face masks, or firming agents for the skin
  • hair such as hair setting agents, foam setting agents, styling gels and blow dryer waves
  • permanent shaping agents such as permanent wave and fixing agents
  • pre-treatment agents or rinsing agents used in the course of a permanent wave process or dyeing process such as pre-treatment agents or rinsing agents used in the course of a permanent wave process or dyeing process.
  • microemulsions are also understood to be so-called “PIT” emulsions.
  • PIT phase inversion temperature
  • these emulsions are systems with the 3 components water, oil and emulsifier, which at room temperature act as oil-in-water (O / W)
  • O / W oil-in-water
  • PIT phase inversion temperature
  • O / W emulsions are again formed, but these are also present at room temperature as microemulsions with an average particle diameter of less than 400 nm, in particular with a particle diameter of about 100-300 am. Details regarding these very stable, low-viscosity systems, for which the term “PIT emulsions” has become generally accepted, can be found in a large number of publications, for which the publications in Angew. Chem. 97, 655-669 (1985) and Adv. Colloid Interface Sei 58, 119-149 (1995).
  • micro- or “PIT” emulsions can be preferred which have an average particle diameter of approximately 200 nm.
  • the microemulsions according to the invention can be prepared, for example, by first determining the phase inversion temperature of the system by heating a sample of the emulsion prepared in the customary manner and using a conductivity meter to determine the temperature at which the conductivity decreases sharply.
  • the decrease in the specific conductivity of the O / W emulsion initially present generally decreases over a temperature range of 2 to 8 ° C from originally more than 1 mS / cm to values below 0.1 mS / cm. This temperature range then corresponds to the phase inversion temperature range.
  • the emulsion initially prepared as usual, of oil component, nonionic emulsifier, at least parts of the water and optionally further components can be heated to a temperature which is within or above the phase inversion temperature range, then cooled xmd if necessary add other components as well as the remaining water.
  • the microemulsion can also be produced directly at a temperature which is within or above the phase inversion temperature range. The microemulsion thus produced is then cooled to a temperature below the phase inversion temperature range, usually room temperature.
  • the active ingredient is used in agents for dyeing keratin fibers.
  • the active ingredient according to the invention can be added directly to the colorant.
  • the active substance is preferably applied to the dyed keratin fiber in a separate step either directly after the actual dyeing process or in separate treatments, if appropriate also days or weeks after the dyeing process.
  • the term dyeing process includes all processes known to the person skilled in the art, in which a dye is applied to the optionally moistened hair and either left on the hair for a time between a few minutes and about 45 minutes and then with water or a surfactant-containing agent rinsed will or will be left entirely on the hair.
  • a dye is applied to the optionally moistened hair and either left on the hair for a time between a few minutes and about 45 minutes and then with water or a surfactant-containing agent rinsed will or will be left entirely on the hair.
  • it is expressly referred to the known monographs, e.g. B. Kh. Schrader, Fundamentals and Recipes of Cosmetics, 2nd edition, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989, referring to the corresponding knowledge of the expert.
  • composition of the dye or tint is not subject to any principle
  • Oxidation dye pre-products of the developer and coupler type
  • Suitable developer components are, for example, p-phenylenediamine, p-toluenediamine, p-aminophenol, o-aminophenol, 1 - (2'-hydroxyethyl) - 2,5-diaminobenzene, N, N-bis (2-hydroxyethyl) ) -p-phenylenediamine, 2- (2,5-diamino-phenoxy) -ethanol, 4-amino-3-methyl ⁇ henol, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 2-dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxymethylamino-4-aminophenol, bis- (4th -aminophenyl) amine, 4-amino-3-fluorophenol, 2-amin
  • B. 4,5-diamino-l- (2'-hydroxyethyl) pyrazole Particularly advantageous developer components are p-phenylenediamine, p-toluenediamine, p-aminophenol, 1- (2 '-hydroxyethyl) -2, 5 -diaminobenzene, 4-amino-3-methylphenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2, 4,5,6-tetraaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5, 6-triaminopyrimidine.
  • developer components are p-phenylenediamine, p-toluenediamine, p-aminophenol, 1- (2 '-hydroxyethyl) -2, 5 -diaminobenzene, 4-amino-3-methylphenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2, 4,5,6-tetraaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6
  • M-Phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones and m-aminophenol derivatives are generally used as oxidation dye precursors of the coupler type.
  • coupler components are m-aminophenol and its derivatives such as 5-amino-2-methylphenol, 5- (3-hydroxypropylamino) -2-methylphenol, 3-amino-2-chloro-6-methylphenol, 2-hydoxy -4-aminophenoxyethanol, 2,6-dimethyl-3-aminophenol, 3-
  • Di- or trihydroxybenzene derivatives such as resorcinol, resorcinol monomethyl ether, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 2-chlororresorcinol, 4-chlororesorcinol, pyrogallol and 1,2,4-trihydroxybenzene, pyridine derivatives such as 2,6 -Dihydroxypyridine, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-amino-5-chloro-3-hydroxypyridine, 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2,6 dihydroxy-4-methylpyridine, 2,6-diaminopyridine, 2,3-diamino-6-methoxypyridine and 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine,
  • Naphthalene derivatives such as 1-naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 2-hydroxymethyl-1-naphthol, 2-hydroxyethyl-1-naphthol, 1,5-dihydroxynaphthalene, 1,6-dihydroxy-naphthalene, 1, 7-dihydroxynaphthalene, 1,8-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxy-naphthalene and 2,3-dihydroxynaphthalene,
  • Morpholine derivatives such as 6-hydroxybenzomorpholine and 6-amino-benzomorpholine,
  • Pyrazole derivatives such as, for example, l-phenyl-3-methylpyrazol-5-one,
  • Indole derivatives such as 4-hydroxyindole, 6-hydroxyindole and 7-hydroxyindole,
  • Methylenedioxybenzene derivatives such as, for example, l-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzene, l-amino-3,4-methylenedioxybenzene and l- (2'-hydroxyethyl) amino-3,4-methylenedioxybenzene,
  • coupler components are 1-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 3-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 2-amino-3-hydroxypyridine, resorcinol, 4-chlororesorcinol, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol and 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine.
  • Direct dyes are usually nitrophenylenediamines, nitroaminophenols, azo dyes, anthraquinones or indophenols.
  • Particularly suitable direct dyes are those with the international names or trade names HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 and Basic Brown 17 known compounds as well as 1,4-bis- (ß- hydroxyethyl) - amino-2-nitrobenzene, 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2 '-carboxylic acid, 6-nitro-l, 2,3,4-tetrahydroquinoxaline, hydroxyethyl-2-nitro-toluidine, picramic acid, 2-amino- 6-chloro-4- nitrophenol, 4-ethylamin
  • Directly occurring dyes found in nature include, for example, henna red, hemia neutral, henna black, chamomile flowers, sandalwood, black tea, rotten tree bark, sage, blue wood, madder root, catechu, sedre and alkanna root.
  • the hair colorants according to the invention may contain minor components in minor amounts, provided that these do not adversely affect the coloring result or for other reasons, e.g. B. toxicological, must be excluded.
  • indoles and indolines and their physiologically tolerable salts are used as precursors of nature-analogous dyes.
  • Those indoles and indolines are preferably used which have at least one hydroxyl or amino group, preferably as a substituent on the six-membered ring.
  • These groups may have further substituents, e.g. B. in the form of etherification or esterification of the hydroxy group or an alkylation of the amino group.
  • N-methyl-5,6-dihydroxyindoline N-ethyl-5,6-dihydroxyindoline, N-propyl-5,6-dihydroxyindoline, N-butyl-5,6-dihydroxyindoline and especially that 5,6-dihydroxyindoline and N-methyl-5,6-dihydroxyindole, N-ethyl-5,6-dihydroxyindole, N-propyl-5,6-dihydroxyindole, N-butyl-5,6-dihydroxyindole and in particular the 5 6-dihydroxyindole.
  • indoline and indole derivatives in the colorants used in the process according to the invention both as free bases and in the form of their physiologically tolerable salts with inorganic or organic acids, for.
  • amino acids are amino carboxylic acids, especially ⁇ -amino carboxylic acids and ⁇ -amino carboxylic acids.
  • Arginine, lysine, ornithine xmd histidine are again particularly preferred among the ⁇ -aminocarboxylic acids.
  • a very particularly preferred amino acid is arginine, in particular in free form, but also used as a hydrocliloride.
  • Hair colorants especially if the coloring is oxidative, be it with atmospheric oxygen or other oxidizing agents such as hydrogen peroxide, are usually set to slightly acidic to alkaline, ie to pH values in the range from about 5 to 11.
  • the colorants contain alkalizing agents, usually alkali or alkaline earth metal hydroxides, ammonia or organic amines.
  • Alkalizing agents are monoethanolamine, monoisopropanolamine, 2-amino-2-methyl-propanol, 2-amino-2-methyl-l, 3-propanediol, 2-amino-2-ethyl-l, 3-propanediol, 2-amino-2- methylbutanol and triethanolamine as well as alkali and alkaline earth metal hydroxides.
  • Monoethanolamine, triethanolamine and 2-amino-2-methyl-propanol and 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol are particularly preferred in this group.
  • the use of ⁇ -amino acids such as ⁇ -aminocaproic acid as an alkalizing agent is also possible.
  • customary oxidizing agents such as in particular hydrogen peroxide or its adducts with urea, melamine or sodium borate, can be used.
  • oxidation with atmospheric oxygen as the only oxidizing agent can be preferred. It is also possible to carry out the oxidation with the aid of enzymes, the enzymes being used both to produce oxidizing compounds and to enhance the action of a small amount of oxidizing agents present, or else enzymes to release the electrons from suitable developer components (reducing agents) Transmit atmospheric oxygen.
  • Oxidases such as tyrosinase, ascorbate oxidase and laccase are preferred, but also glucose oxidase, uricase or pyravate oxidase. Furthermore, the procedure should be mentioned to increase the effect of small amounts (e.g. 1% and less, based on the total agent) of hydrogen peroxide by peroxidases.
  • the preparation of the oxidizing agent is then expediently mixed with the preparation with the dye precursors immediately before dyeing the hair.
  • the resulting ready-to-use hair dye preparation should preferably have a pH in the range from 6 to 10. It is particularly preferred to use the hair dye in a weakly alkaline environment.
  • the application temperatures can be in a range between 15 and 40 ° C., preferably at the temperature of the scalp. After an exposure time of approximately 5 to 45, in particular 15 to 30, minutes, the hair dye is rinsed off the hair to be colored.
  • the Washing with a shampoo is not necessary if a carrier with a high tenside content, e.g. B. a coloring shampoo was used.
  • the preparation with the dye precursors can be applied to the hair without prior mixing with the oxidation component. After an exposure time of 20 to 30 minutes, the oxidation component is then applied, if necessary after an intermediate rinse. After a further exposure time of 10 to 20 minutes, rinsing is then carried out and, if desired, re-shampooing.
  • the corresponding agent is adjusted to a pH of about 4 to 7.
  • air oxidation is initially aimed for, the agent applied preferably having a pH of 7 to 10. In the subsequent accelerated postoxidation, the use of acidified peroxidisulfate solutions as the oxidizing agent can be preferred.
  • the formation of the color can be supported and increased by adding certain metal ions to the agent.
  • metal ions are, for example, Zn + , Cu 2+ , Fe 2+ , Fe 3+ , Mn 2+ , Mn + , Li + , Mg 2+ , Ca 2+ and Al 3+ .
  • Zn 2+ , Cu 2+ and Mn 2+ are particularly suitable.
  • the metal ions can be used in the form of any physiologically acceptable salt.
  • Preferred salts are the acetates, sulfates, halides, lactates and tartrates.
  • the active ingredient according to the invention can also be used in products for cleaning surfaces such as glass, porcelain, plastic, textiles, leather, lacquer or wood.
  • the active ingredient is particularly suitable, for example, for use in manual and machine dishwashing detergents, glass cleaners, bathroom and toilet cleaners, and floor cleaners and care products. Examples
  • CETIOL HE ® (Cognis) polyol fatty acid esters Glyceryl PEG -7 3.0
  • EMULGADE ® SE mixture of glyceryl stearate (and) 4.0
  • CETIOL ® LC (Cognis) caprylic / Coco-Caprylate / caprate 5.0
  • Viscosity (mPas), Brook.RVF, 23 ° C, Sp.TE, 4 rpm, 150000 with Helipath Rich night care ingredient Chemical name INCI name% by weight
  • LANETTE ® O cetylstearyl alcohol Cetearyl Alcohol 4.0
  • CETIOL ® J 600 Liquid wax ester oleyl erucate 4.0
  • CETIOL ® V oleic acid decyl ester Decyl Oleate 4.0
  • CETIOL ® OE Di-n-octyl ether Dicaprylyl Ether 4.0 Myritol ® 318 (Cognis) caprylic / Caprylic / Capric 3.5
  • CETIOL ® OE (Cognis) Di-n-octyl ether Dicaprylyl Ether 5.0
  • Zinc stearate (Bärlocher) Zinc stearate 1.0
  • Viscosity (mPas), Brookfield RVF, 23 ° C, spindle TE, 4 rpm, with Helipath approx. 200000
  • Zincum ® N 29 (from zinc stearate Zinc Stearate 1.0
  • CETIOL ® OE (Cognis) Di-n-octyl ether Dicaprylyl Ether 3.0
  • Viscosity mPas
  • Brookfield RVF
  • spindle TE Spindle TE
  • Helipath 150000 Naturally toning day cream
  • CETIOL ® OE di-n-octyl ether dicaprylyl ether 5.0 Grape Seed Oil Grape Seed Oil 0.5 Copherol ® 1250 RRR- ( ⁇ ) -tocopheryl acetate tocopheryl acetate 1.0 (Cognis)
  • Vitamin A palmitate 0.2 titanium dioxide 1.0 talc 1.0 glycerin 86% 5.0 Water ad 100
  • Viscosity mPas
  • Brookfield RVF, 23 ° C, spindle TE, 4
  • EUTANOL ® G (Cognis) 2-octyldodecanol octyldodecanol 17.0 (Guerbet alcohol)
  • Viscosity (mPas), Brookfield RVT, 23 ° C, Sp.TC, 10 rpm 3600
  • CETIOL ® S (Cognis) hydrocarbon dioctylcyclohexane 9.0
  • CETIOL ® OE Cognis di-n-octyl ether dicaprylyl ether 9.0
  • Dow Corning DC 345 ® Cyclometliicone 2.0 (Dow Corning) 2,5-dihydro-5- methoxy-2,0 2-furanone (Merck)
  • LANETTE ® O (Cognis) Cetylstearyl Alcohol Cetearyl Alcohol 3.0
  • EUTANOL ® G (Cognis) 2-octyldodecanol octyldodecanol 0.2 (Guerbet alcohol)
  • CETIOL ® J 600 (Cognis) liquid wax ester oleyl erucate 0.1
  • Viscosity mPas
  • Brookfield RVF 23 ° C, spindle 5, 10 rpm 6800
  • CETIOL ® J 600 (Cognis) liquid wax ester oleyl erucate 0.5
  • Viscosity mPas
  • Brookfield RVF 23 ° C
  • spindle 4 10 rpm 6700
  • Dehyquart ® L 80 (Cognis) mixture of esterquat dicocoylethyl 0.9 and propylene glycol (approx. Hydroxyethylmonium
  • LANETTE ® O (Cognis) Cetylstearyl Alcohol Cetearyl Alcohol 4.0
  • LANETTE ® O (Cognis) Cetylstearyl Alcohol Cetearyl Alcohol 4.0
  • LAMESOFT ® PO 65 Mixture of Coco-Glucoside (and) 2,5 (Cognis) alkyl polyglycoside and Glyceryl Oleate fatty acid monoglyceride
  • Viscosity (mPas), Brook.RVF, 23 ° C, spindle 4, 10 rpm 4400
  • CETIOL ® V (Cognis) oleic acid decyl ester Decyl Oleate 5.0
  • Viscosity (mPas), Brookfield RFT, 23 ° C, column 4, 10 rpm 6300 5. Conditioning shampoo
  • Viscosity (mPas), Brookfield RVF, 23 ° C, spindle 4, 10 rpm 8500 6. Baby shampoo
  • Viscosity (mPas), Brookfield RVF, 23 ° C, spindle 4, 10 rpm 3900
  • Viscosity (mPas), Brook.RVF, 23 ° C, spindle 4, 101 Qpm 4100
  • Eumulgin ® O10 (Cognis) polyoxyethylene 10 oleyl cetyl alcohol 1.0 oleth-10
  • PLANTACARE ® 818 UP C 8 - C 16 fatty alcohol coco glucoside 9.0 glycoside (approx. 50%)
  • EMULGADE ® SE mixture of PartialGlyceryl Stearate (and) 6.0
  • EUTANOL ® G (Cognis) 2-octyldodecanol octyldodecanol 7.0 (Guerbet alcohol)
  • CETIOL ® 868 (Cognis) isooctyl Octyl Stearate 8.0
  • Viscosity (mPas), Brookfield RVF, 23 ° C, spindle. 5, 10 rpm 8,000
  • COGNIS Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein
  • CTFA name Glycol Distearate (and) Glycerin (and) Laureth-

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft kosmetische Mittel enthaltend Derivate des 2-Furanones zur Behandlung von Haut und Haar.

Description

„Kosmetisches Mittel enthaltend 2-Furanonderivate"
Die Erfindung betrifft kosmetische Mittel enthaltend bestimmte Derivate des 2- Furanones. sowie die Verwendung dieser Mittel zur Behandlung von keratinischen Fasern und Haut.
Kosmetische Mittel zur Pflege und Erhalt der natürlichen Funktionen von Haut und Haar gewinnen mehr und mehr an Bedeutung. Dazu tragen unter anderem die veränderten Nerbrauchergewonnheiten und Modetrends bei. So werden beispielsweise durch das intensive Nutzen von Sonnenstudios Haut und Haar in ihrer Struktur stärker durch UV- Licht nachhaltig beeinträchtigt. Diese Beeinträchtigungen zeigen sich auf der Haut wie dem Haar beispielsweise durch einen Verlust der Elastizität.
Weiterhin fuhrt die ausgiebige körperliche Betätigung in der Freizeit zu einer häufigen intensiven Reinigung von Haut und Haar. Dadurch kann der Schutzfilm aus Talg, welcher kontinuierlich von den zahlreichen Talgdrüsen produziert wird, oder aber die Sebumproduktion der Talgdrüsen selbst stark beeinträchtigt werden. Als Folge stellen sich eine fettige Haut und fettiges Haar ein.
Modetrends mit aktuellen Farben für „make-up", Lippenstifte zum Färben der Lippen und Maskara sowie Haarfärbe- und Wellmittel tragen bei beanspruchter Haut und vorbelastetem Haar ein übriges zur Beeinträchtigung des natürlichen Zustandes von Haut und Haar bei. Es ist daher nicht erstaunlich, wenn der Anteil der Verbraucher mit empfindlicher, wenig elastischer, spröder und gereizt reagierender Haut sowie einem in der Kämmbarkeit, dem Glanz, der Elastizität, der Sprödigkeit und der Höchstreißkraft beeinträchtigtem Haar stark zunimmt.
Es hat daher nicht an Versuchen gefehlt, diese Mißstände zu beheben. Dabei wurden u.a. Emulsionen zur Hautpflege bezüglich ihres Reizpotentiales durch die Auswahl geeigneter Emulgatoren weiter optimiert. Zur Reinigung von Haut und Haar werden milde Tenside eingesetzt, um Haut und Haar nicht zusätzlich zu belasten. Mit rückfettenden Substanzen wird versucht, die Anregung der Sebumproduktion bei der Reinigung zu vermeiden. UV- Schutzmittel und Vitamine wie beispielsweise Vitamin E sollen die nachteiligen Auswirkungen des UV-Lichtes mindern. Proteinhydrolysate werden zum Ausgleich der inneren Struktur von Haut und Haar eingesetzt. Mit Pflanzen- und Algenextrakten kann beispielsweise der Feuchtehaushalt von Haut- und Haar beeinflußt werden.
Weiterhin finden kosmetische Wirkstoffe zunehmend Verwendung in Mitteln zur Reinigung und Pflege von Oberflächen wie Glas, Porzellan, Leder, Textilien, Fußböden aller Art in Haushalt und Gewerbe, um die Haut des Anwenders derartiger Produkte nicht zusätzlich zu belasten. So sind Handgeschirrspülmitteln mit pflegenden Zusätzen wie Proteinen oder rückfettenden Substanzen im Markt erhältlich.
Es besteht aber weiterhin ein Bedarf an Mitteln, die sich durch eine Verringerung der unerwünschten Beeinträchtigungen von Haut und Haar auszeichnen. Es wurde nunmehr gefunden, daß die Verwendung von Derivaten des 2-Furanons als Wirkstoff in kosmetischen Mitteln zu überraschend guten Eigenschaften der behandelten Haut und des Haares, insbesondere zu verbesserten Kämmbarkeiten, zu verbessertem Glanz und zu einer verbesserten Elastizität führt.
Ein erster Gegenstand der Erfindung ist daher ein kosmetisches Mittel enthaltend übliche kosmetische Bestandteile, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff ein 2-Furanon der Formel (I) und/oder der Formel (II) enthält,
Figure imgf000003_0001
Formel (I) Formel (II)
in welchen die Reste R1 bis R10 unabhängig voneinander stehen für:
Wasserstoff, -OH, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl- oder Hydroxymethylrest -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest,
-C2 — C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
-C2 — C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, eine Gruppe -OR11, mit Rπ als einem -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder
Trihydroxykohlenwasserstoffrest, eine Gruppe -NRI2R13, wobei R12 und R13 jeweils unabhängig voneinander stehen für
Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 — C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-,
Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2 - C4
- gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen
Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -
C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen
Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -CONR15R16, wobei R15 und R16 jeweils stehen für Wasserstoff, Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -COR16, wobei R16 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C30 - gesättigten und/oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyaminokohlenwasserstoffrest, mit der Maßgabe, daß für den Fall, wenn R7 und R8 für -OH und gleichzeitig R9 oder R10 für Wasserstoff stehen, dann die verbleibende Gruppe R9 oder R10 nicht für einen
Dihydroxyethylrest steht.
2-Furanone sind bekannte Verbindungen und werden beispielsweise in „Römpps Lexikon der Chemie, Interactive CD-Rom Version 2.0, zum Stichwort „Dihydro-3-hydroxy-4,4- dimethyl-2(3H)-furanon" sowie in „Ullmann's Encyclopedia, sixth edition 1999, electronic release" in den Abschnitten 2.4, 2.7, 3.2, 3.4, 4.3, 6., 11. und 15. und den dort zitierten Schriften bezüglich der Herstellung und Verwendung beschrieben. Auf diese Kapitel und die dort zitierte Literatur wird ausdrücklich Bezug genommen. Die Verbindungen der Formeln (I) und (II) werden als Zwischenstufen in der Naturstoffsynthese sowie der Herstellung von Arzneimitteln und Vitaminen eingesetzt. Die Herstellung der Wirkstoffe gemäß der Formeln (I) und (II) kann beispielsweise durch Umsetzung von primären Alkoholen mit Acrylsäuren erfolgen. Weiterhin gelangt man zu Verbindungen der Formel (I) durch Reaktionen ausgehend von Hydroxypivaldehyd. Ebenfalls fuhren Carbonyherungen von Alkynen zu substituierten 2-Furanonen der Formel (I) oder (II). Schließlich können die Verbindungen der Formel (I) oder der Formel (II) durch intramolekulare Veresterung der entsprechenden Hydroxycarbonsäuren erhalten werden. Beispielsweise werden die folgenden Verbindungen auf einem der zuvor aufgezeigten Synthesewege erhalten: 2,5-Dihydro-5-methoxy-2-furanon, Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure, Dihydro-3 -hy droxy-4,4-dimethy 1-2(3 H)-furanon, oder 3,4-Dimethyl-5-pentylidenedihydro-2(5H)-furanon oder 4-Hydroxy-2,5-dimethyl- 3(2H)-furanon. Die erfindungsgemäßen 2-Furanone umfassen selbstverständlich alle möglichen Stereoisomere wie auch deren Gemische. Durch die erfindungsgemäßen 2- Furanone wird der Geruch der kosmetischen Mittel nicht nachhaltig beeinflußt, so daß eine Parfümierung der Mittel separat erfolgen muß.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) und/oder der Formel (II) können Verbindungen sein, bei welchen die Substituenten R1, R2 und R7 unabhängig voneinander stehen für:
- Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
- einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
- einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2 — C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -NR12R13, wobei R12 und R13 jeweils unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen — C2 - C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen — C2 - C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, - eine Gruppe -COR16, wobei R16 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 — C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxyalkylrest, oder einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyaminokohlenwasserstoffrest.
In einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre hat es sich gezeigt, daß bei den Verbindungen der Formel (I) oder der Formel (II) die Reste R3, R4 und Rs bevorzugt unabhängig voneinander stehen für:
- Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest, einen -C2 — C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest,
- einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest oder einen -C2 — C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest. Weiterhin kann es bevorzugt sein, wenn in dem erfindungsgemäßen Wirkstoff gemäß der Formel(I) und/oder der Formel(II) für die Reste R5, R6, R9 und R10 unabhängig voneinander stehen für:
- Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest, - einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest,
- einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest oder
- einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest.
In einer besonders bevorzugten Ausfuhrungsform der erfindungsgemäßen Lehre wird eine Verbindung der Formel (I) eingesetzt. Dabei kann es bevorzugt sein, daß in einer Verbindung der Formel (I) die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für:
- Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
- einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -COR16, wobei R16 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 — C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest.
Weiterhin kann es in dieser besonders bevorzugten Ausfuhrungsform der erfindungsgemäßen Lehre vorteilhaft sein, wenn in den Verbindungen der Formel (I) die
Reste R3 und R4 unabhängig voneinander stehen für:
Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-,
Hydroxymethylrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2 - C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder
Trihydroxykohlenwasserstoffrest, eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2 - C4
- gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen
Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- und/oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest.
In dieser bevorzugten Ausführungsform kann es weiterhin vorteilhaft sein, daß die Verbindungen gemäß Formel (I) für die Reste R5 und R6 unabhängig voneinander stehen für:
Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-,
Hydroxymethylrest, einen -C2 — C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, - eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest.
In einer ganz besonders bevorzugten Ausfuhrungsform der erfindungsgemäßen Lehre wird als Verbindung entsprechend der Formel (I) Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl- 2(3H)-furanon eingesetzt.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff wird in den kosmetischen Mitteln in Mengen von 0,001 bis 10 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel, bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 5 Gew.% und ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 3 Gew.% eingesetzt.
In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre kann die Wirkung mit Polymeren weiter gesteigert werden. Unter Polymeren sind sowohl natürliche als auch synthetische Polymere, welche anionisch, kationisch, amphoter geladen oder nichtionisch sein können, zu verstehen.
Unter kationischen Polymeren sind Polymere zu verstehen, welche in der Haupt- und/oder Seitenkette Gruppen aufweisen, welche „temporär" oder „permanent" kationisch sein kann. Als „permanent kationisch" werden erfindungsgemäß solche Polymere bezeichnet, die unabhängig vom pH- Wert des Mittels eine kationische Gruppe aufweisen. Dies sind in der Regel Polymere, die ein quartäres Stickstoffatom, beispielsweise in Form einer Ammoniumgruppe, enthalten. Bevorzugte kationische Gruppen sind quartäre Ammoniumgruppen. Insbesondere solche Polymere, bei denen die quartäre Ammoniumgruppe über eine Cj.4-Kohlenwasserstoffgruppe an eine aus Acrylsäure, Methacrylsäure oder deren Derivaten aufgebaute Polymerhauptkette gebunden sind, haben sich als besonders geeignet erwiesen. Homopolymere der allgemeinen Formel (III),
R 18
-[CH2-C-]n X- (III)
I
CO-O-(CH2)m-N+R19R20R21
in der R18 = -H oder -CH3 ist, R19, R20 und R21 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Cι_4-Alkyl-, — Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1, 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und X" ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion ist, sowie Copolymere, bestehend im wesentlichen aus den in Foπnel (III) aufgeführten Monomereinheiten sowie nichtionogenen Monomereinheiten, sind besonders bevorzugte kationische Polymere. Im Rahmen dieser Polymere sind diejenigen erfindungsgemäß bevorzugt, für die mindestens eine der folgenden Bedingungen gilt:
- R18 steht für eine Methylgruppe
- R19, R20 und R21 stehen für Methylgruppen m hat den Wert 2.
Als physiologisch verträgliches Gegenionen X" kommen beispielsweise Halogenidionen, Sulfationen, Phosphationen, Methosulfationen sowie organische Ionen wie Lactat-, Citrat- , Tartrat- und Acetationen in Betracht. Bevorzugt sind Halogenidionen, insbesondere Chlorid.
Ein besonders geeignetes Homopolymer ist das, gewünschtenfalls vernetzte, Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der LNCI-Bezeichnung Polyquaternium-37. Die Vernetzung kann gewünschtenfalls mit Hilfe melirfach olefinisch ungesättigter Verbindungen, beispielsweise Divinylbenzol, Tetraallyloxyethan, Methylen- bisacrylamid, Diallylether, Polyallylpolyglycerylether, oder Allylethern von Zuckern oder Zuckerderivaten wie Erythritol, Pentaerythritol, Arabitol, Mannitol, Sorbitol, Sucrose oder Glucose erfolgen. Methylenbisacrylamid ist ein bevorzugtes Vernetzungsagens. Das Homopolymer wird bevorzugt in Form einer nichtwäßrigen Polymerdispersion, die einen Polymeranteil nicht unter 30 Gew.-% aufweisen sollte, eingesetzt. Solche Polymerdispersionen sind unter den Bezeichnungen Salcare® SC 95 (ca. 50 % Polymeranteil, weitere Komponenten: Mineralöl (INCI-Bezeichnung: Mineral Oil) und Tridecyl-polyoxy- propylen-polyoxyethylen-ether (INCI-Bezeichnung: PPG-l-Trideceth-6)) und Salcare® SC 96 (ca. 50 % Polymeranteil, weitere Komponenten: Mischung von Diestern des Propylenglykols mit einer Mischung aus Capryl- und Caprinsäure (INCI-Bezeichnung: Propylene Glycol Dicaprylate/Dicaprate) und Tridecyl-polyoxypropylen-polyoxyethylen- ether (INCI-Bezeichnung: PPG-l-Trideceth-6)) im Handel erhältlich.
Copolymere mit Monomereinheiten gemäß Formel (III) enthalten als nichtionogene Monomereinheiten bevorzugt Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäure-CM-alkylester und Methacrylsäure-C1.4-alkylester. Unter diesen nichtionogenen Monomeren ist das Acrylamid besonders bevorzugt. Auch diese Copolymere können, wie im Falle der Homopo- lymere oben beschrieben, vernetzt sein. Ein erfmdungsgemäß bevorzugtes Copolymer ist das vernetzte Acrylamid-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid-Copolymer. Solche Copolymere, bei denen die Monomere in einem Gewichtsverhältnis von etwa 20:80 vorliegen, sind im Handel als ca. 50 %ige nichtwäßrige Polymerdispersion unter der Bezeichnung Salcare® SC 92 erhältlich.
Weitere bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise
- quaternisierte Cellulose-Derivate, wie sie unter den Bezeichnungen Celquat® und Polymer JR® im Handel erhältlich sind. Die Verbindungen Celquat® H 100, Celquat® L 200 und Polymer JR®400 sind bevorzugte quaternierte Cellulose-Derivate,
- kationische Alkylpolyglycoside gemäß der DE-PS 44 13 686,
- kationisierter Honig, beispielsweise das Handelsprodukt Honeyquat® 50,
- kationische Guar-Derivate, wie insbesondere die unter den Handelsnamen Cos- media®Guar und Jaguar® vertriebenen Produkte,
- Polysiloxane mit quaternären Gruppen, wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethyl- silylamodimethicon), Dow Corning® 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino- modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80),
- polymere Dimethyldiallylainmoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Mer- quat®100 (Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat®550 (Dimethyl- diallylammoniumchlorid-Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere,
Copolymere des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylamino- alkylacrylats und -methacrylats, wie beispielsweise mit Diethylsulfat quaternierte Vinylpyrrolidon-Dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymere. Solche Verbindungen sind unter den Bezeichnungen Gafquat®734 und Gafquat®755 im Handel erhältlich, Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter den Bezeichnungen Luviquat® FC 370, FC 550, FC 905 und HM 552 angeboten werden, quaternierter Polyvinylalkohol, sowie die unter den Bezeichnungen Polyquaternium 2, Polyquaternium 17, Polyquaternium 18 und
Polyquaternium 27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette.
Gleichfalls als kationische Polymere eingesetzt werden können die unter den Bezeichnungen Polyquaternium-24 (Handelsprodukt z. B. Quatrisoft® LM 200), bekannten Polymere. Ebenfalls erfindungsgemäß verwendbar sind die Copolymere des Vinylpyrrolidons, wie sie als Handelsprodukte Copolymer 845 (Hersteller: ISP), Gaffix® VC 713 (Hersteller: ISP), Gafquat®ASCP 1011, Gafquat®HS 110, Luviquat®8155 und Luviquat® MS 370 erhältlich sind.
Weitere erfindungsgemäße kationische Polymere sind die sogenannten „temporär kationischen" Polymere. Diese Polymere enthalten üblicherweise eine Aminogruppe, die bei be- stimmten pH- Werten als quartäre Ammoniumgrappe und somit kationisch vorliegt. Bevorzugt sind beispielsweise Chitosan und dessen Derivate, wie sie beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Hydagen® CMF, Hydagen® HCMF, Kytamer® PC und Chitolam® NB/101 im Handel frei verfügbar sind. Chitosane sind deacetylierte Chitine, die in unterschiedlichen Deacetylierungsgraden und unterschiedlichen Abbaugraden (Molekulargewichten) im Handel erhältlich sind. Ihre Herstellung ist z.B. in DE 44 40 625 AI und in DE 1 95 03 465 AI beschrieben.
Besonders gut geeignete Chitosane weisen einen Deacetylierungsgrad von wenigstens 80 % und ein Molekulargewicht von 5 ' 105 bis 5 • 106 (g/mol) auf.
Zur Herstellung erfindungsgemäßer Zubereitungen muß das Chitosan in die Salzform überführt werden. Dies kann durch Auflösen in verdünnten wäßrigen Säuren erfolgen. Als Säuren sind sowohl Mineralsäuren wie z.B. Salzsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure als auch organische Säuren, z.B. niedermolekulare Carbonsäuren, Polycarbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren geeignet. Weiterhin können auch höhermolekulare Alkylsulfonsäuren oder Alkylschwefelsäuren oder Organophosphorsäuren verwendet werden, soweit diese die erforderliche physiologische Verträglichkeit aufweisen. Geeignete Säuren zur Überführung des Chitosans in die Salzform sind z.B. Essigsäure, Glycolsäure, Weinsäure, Apfelsäure, Citronensäure, Milchsäure, 2-Pyrrolidinon-5- carbonsäure, Benzoesäure oder Salicylsäure. Bevorzugt werden niedermolekulare Hydroxycarbonsäuren wie z.B. Glycolsäure oder Milchsäure verwendet.
Bei den anionischen Polymeren, welche die Wirkung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes unterstützen können, handelt es sich um ein anionische Polymere, welche Carboxylat- und/oder Sulfonatgruppen aufweisen. Beispiele für anionische Monomere, aus denen derartige Polymere bestehen können, sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäureanhydrid und 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure. Dabei kömien die sauren Gruppen ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen. Bevorzugte Monomere sind 2-Acrylamido-2- methylpropansulfonsäure und Acrylsäure. Als ganz besonders wirkungsvoll haben sich anionische Polymere erwiesen, die als alleiniges oder Co-Monomer 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure enthalten, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen kann.
Besonders bevorzugt ist das Homopolymer der 2-Acrylamido-2- methylpropansulfonsäure, das beispielsweise unter der Bezeichnung Rheothik® 11-80 im Handel erhältlich ist.
Innerhalb dieser Ausführungsform kann es bevorzugt sein, Copolymere aus mindestens einem anionischen Monomer und mindestens einem nichtionogenen Monomer einzusetzen. Bezüglich der anionischen Monomere wird auf die oben aufgeführten Substanzen verwiesen. Bevorzugte nichtionogene Monomere sind Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Vinylpyrrolidon, Vinylether und Vinylester.
Bevorzugte anionische Copolymere sind Acrylsäure- Acrylamid-Copolymere sowie insbesondere Polyacrylamidcopolymere mit Sulfonsäuregruppen-haltigen Monomeren. Ein besonders bevorzugtes anionisches Copolymer besteht aus 70 bis 55 Mol-% Acrylamid und 30 bis 45 Mol-% 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegt. Dieses Copolymer kann auch vernetzt vorliegen, wobei als Ver- netzungsagentien bevorzugt polyolefmisch ungesättigte Verbindungen wie Tetraallyl- oxyethan, AUylsucrose, AUylpentaerythrit und Methylen-bisacrylamid zum Einsatz kommen. Ein solches Polymer ist in dem Handelsprodukt Sepigel®305 der Firma SEPPIC enthalten. Die Verwendung dieses Compounds, das neben der Polymerkomponente eine Kohlenwasserstoffmischung (C13-C14-Isoparaffm) und einen nichtionogenen Emulgator (Laureth-7) enthält, hat sich im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre als besonders vorteilhaft erwiesen. Auch die unter der Bezeiclmung Simulgel®600 als Compound mit Isohexadecan und Polysorbat-80 vertriebenen Natriumacryloyldimethyltaurat-Copolymere haben sich als erfmdungsgemäß besonders wirksam erwiesen.
Ebenfalls bevorzugte anionische Homopolymere sind unvernetzte und vernetzte Polyacrylsäuren. Dabei können Allylether von Pentaerythrit, von Sucrose und von Propylen bevorzugte Vernetzungsagentien sein. Solche Verbindungen sind beispielsweise unter dem Warenzeichen Carbopol® im Handel erhältlich.
Copolymere aus Maleinsäureanliydrid und Methylvinylether, insbesondere solche mit Vernetzungen, sind ebenfalls farberhaltende Polymere. Ein mit 1,9-Decadiene vernetztes Maleinsäure-Methylvinylether-Copolymer ist unter der Bezeichnungg Stabileze® QM im Handel erhältlich.
Weiterhin können als Polymere zur Steigerung der Wirkung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes amphotere Polymere als Bestandteil eingesetzt. Unter dem Begriff amphotere Polymere werden sowohl solche Polymere, die im Molekül sowohl freie Aminogruppen als auch freie -COOH- oder SO3H-Gruppen enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind, als auch zwitterionische Polymere, die im Molekül quartäre Ammoniumgruppen und -COO"- oder -SO3 "-Gruppen enthalten, und solche Polymere zusammengefaßt, die -COOH- oder SO3H-Gruppen und quartäre Ammoniumgruppen enthalten.
Ein Beispiel für ein erfindungsgemäß einsetzbares Amphopolymer ist das unter der Bezeiclmung Amphomer® erhältliche Acrylharz, das ein Copolymeres aus tert.- Butylaminoethylmethacrylat, N-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)acrylamid sowie zwei oder mehr Monomeren aus der Gruppe Acrylsäure, Methacrylsäure und deren einfachen Estern darstellt.
Weitere erfindungsgemäß einsetzbare amphotere Polymere sind die in der britischen Offenlegungsschrift 2 104 091, der europäischen Offenlegungsschrift 47 714, der europäischen Offenlegungsschrift 217 274, der europäischen Offenlegungsschrift 283 817 und der deutschen Offenlegungsschrift 28 17 369 genannten Verbindungen.
Bevorzugt eingesetzte amphotere Polymere sind solche Polymerisate, die sich im wesentlichen zusammensetzen aus
(a) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (IV),
R22-CH=CR23-CO-Z-(CnH2n)-N(+)R24R25R26 AΘ (IV)
in der R22 und R23 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R24, R25 und R26 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A(_) das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist
und
(b) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (V),
R27-CH=CR28-COOH (V)
in denen R27 und R28 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind.
Diese Verbindungen können sowohl direkt als auch in Salzform, die durch Neutralisation der Polymerisate, beispielsweise mit einem Alkalihydroxid, erhalten wird, erfindungsgemäß eingesetzt werden. Bezüglich der Einzelheiten der Herstellung dieser Polymerisate wird ausdrücklich auf den Inhalt der deutschen Offenlegungsschrift 39 29 973 Bezug genommen. Ganz besonders bevorzugt sind solche Polymerisate, bei denen Monomere des Typs (a) eingesetzt werden, bei denen R24, R25 und R26 Methylgruppen sind, Z eine NH-Gruppe und AΘ ein Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ion ist; Acrylamidopropyl-trimethyl-ammoniumchlorid ist ein besonders bevorzugtes Mono- meres (a). Als Monomeres (b) für die genannten Polymerisate wird bevorzugt Acrylsäure verwendet.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in einer dritten Variante weiterhin nichtionogene Polymere enthalten.
Geeignete nichtionogene Polymere sind beispielsweise:
Vinylpyrrolidon/Vinylester-Copolymere, wie sie beispielsweise unter dem Warenzeichen Luviskol® (BASF) vertrieben werden. Luviskol® VA 64 und Luviskol® VA 73, jeweils Vinylpyrrolidon/Ninylacetat-Copolymere, sind ebenfalls bevorzugte nichtionische Polymere.
Celluloseether, wie Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose, wie sie beispielsweise unter den Warenzeichen Culminal® und Benecel® (AQUALOΝ) vertrieben werden. Schellack
- Polyvinylpyrrolidone, wie sie beispielsweise unter der Bezeichnung Luviskol® (BASF) vertrieben werden.
Siloxane. Diese Siloxane können sowohl wasserlöslich als auch wasserunlöslich sein. Geeignet sind sowohl flüchtige als auch nichtflüchtige Siloxane, wobei als nichtflüchtige Siloxane solche Verbindungen verstanden werden, deren Siedepunkt bei Normaldruck oberhalb von 200 °C liegt. Bevorzugte Siloxane sind Polydi- alkylsiloxane, wie beispielsweise Polydimethylsiloxan, Polyalkylarylsiloxane, wie beispielsweise Polyphenylmethylsiloxan, ethoxylierte Polydialkylsiloxane sowie Polydialkylsiloxane, die Amin- und/oder Hydroxy-Gruppen enthalten. Glycosidisch substituierte Silicone gemäß der EP 0612759 Bl.
Es ist erfindungsgemäß auch möglich, daß die verwendeten Zubereitungen mehrere, insbesondere zwei verschiedene Polymere gleicher Ladung und/oder jeweils ein ionisches und ein amphoteres und/oder nicht ionisches Polymer enthalten. Unter dem Begriff Polymer sind erfindungsgemäß ebenfalls spezielle Zubereitungen von Polymeren wie sphärische Polymerpulver zu verstehen. Es sind verschiedene Verfahren bekannt, solche Mikrokugeln aus verschiedenen Monomeren herzustellen, z.B. durch spezielle Polymerisationsverfahren oder durch Auflösen des Polymeren in einem Lösungsmittel und Versprühen in ein Medium, in dem das Lösungsmittel verdunsten oder aus den Teilchen herausdiffundieren kann. Ein solches Verfahren ist z.B. aus EP 466 986 Bl bekannt. Geeignete Polymerisate sind z.B. Polycarbonate, Polyurethane, Polyacrylate, Polyolefine, Polyester oder Polyamide. Besonders geeignet sind solche sphärischen Polymerpulver, deren Primärpartikeldurchmesser unter 1 μm liegt. Solche Produkte auf Basis eines Polymethacrylat-Copolymers sind z.B. unter dem Warenzeichen Polytrap®Q5- 6603 (Dow Corning) im Handel. Andere Polymerpulver, z.B. auf Basis von Polyamiden (Nylon 6, Nylon 12) sind mit einer Teilchengröße von 2 - 10 μm (90 %) und einer spezifischen Oberfläche von ca. 10 m2/g unter der Handelsbezeichnung Orgasol® 2002 DU Nat Cos (Atochem S.A., Paris) erhältlich. Weitere sphärische Polymerpulver, die für den erfindungsgemäßen Zweck geeignet sind, sind z.B. die Polymethacrylate (Micropearl M) von SEPPIC oder (Plastic Powder A) von NIKKOL, die Styrol-Divinylbenzol- Copolymeren (Plastic Powder FP) von NIKKOL, die Polyethylen- und Polypropylen- Pulver (ACCUREL EP 400) von AKZO, oder auch Silikonpolymere (Silicone Powder X2-1605) von Dow Corning oder auch sphärische Cellulosepulver.
Die Polymere sind in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis 5, insbesondere von 0,1 bis 3 Gew.-%, sind besonders bevorzugt.
In einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen Mittel kann die Wirkung durch die Verwendung von Proteinhydroiysaten und deren Derivaten weiter gesteigert werden. Proteinhydrolysate sind Produktgemische, die durch sauer, basisch oder enzymatisch katalysierten Abbau von Proteinen (Eiweißen) erhalten werden.
Erfindungsgemäß können Proteinhydrolysate sowohl pflanzlichen als auch tierischen Ursprungs eingesetzt werden. Tierische Proteinhydrolysate sind beispielsweise Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Seiden- und Milcheiweiß-Proteinhydrolysate, die auch in Form von Salzen vorliegen können. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Dehylan® (Cognis), Promois® (Interorgana), Collapuron® (Cognis), Nutrilan® (Cognis), Gelita-Sol® (Deutsche Gelatine Fabriken Stoess & Co), Lexein® (Inolex) und Kerasol® (Croda) vertrieben.
Erfindungsgemäß bevorzugt ist die Verwendung von Proteinhydrolysaten pflanzlichen Ursprungs, z. B. Soja-, Mandel-, Reis-, Erbsen-, Kartoffel- und Weizenproteinhydrolysate. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Warenzeichen Gluadin® (Cognis), DiaMin® (Diamalt), Lexein® (Inolex) und Crotein® (Croda) erhältlich.
Wenngleich der Einsatz der Proteinliydrolysate als solche bevorzugt ist, können an deren Stelle gegebenenfalls auch anderweitig erhaltene Aminosäuregemische oder einzelne Aminosäuren wie beispielsweise Arginin, Lysin, Histidin oder Pyrroglutaminsäure eingesetzt werden. Ebenfalls möglich ist der Einsatz von Derivaten der Proteinhydrolysate, beispielsweise in Form ihrer Fettsäure-Kondensationsprodukte. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Bezeichnungen Lamepon® (Cognis), Gluadin® (Cognis), Lexein® (Inolex), Crolastin® (Croda) oder Crotein® (Croda) vertrieben.
Erfmdungsgemäß einsetzbar sind auch kationisierte Proteinhydrolysate, wobei das zugrunde liegende Proteinhydrolysat vom Tier, beispielsweise aus Collagen, Milch oder Keratin, von der Pflanze, beispielsweise aus Weizen, Mais, Reis, Kartoffeln, Soja oder Mandeln, von marinen Lebensformen, beispielsweise aus Fischcollagen oder Algen, oder von biotechnologisch gewonnenen Proteinhydrolysaten, stammen kann. Die den erfindungsgemäßen kationischen Derivaten zugrunde liegenden Proteinhydrolysate können aus den entsprechenden Proteinen durch eine chemische, insbesondere alkalische oder saure Hydrolyse, durch eine enzymatische Hydrolyse und/oder einer Kombination aus beiden Hydrolysearten gewonnen werden. Die Hydrolyse von Proteinen ergibt in der Regel ein Proteinhydrolysat mit einer Molekulargewichtsverteilung von etwa 100 Dalton bis hin zu mehreren tausend Dalton. Bevorzugt sind solche kationischen Proteinhydrolysate, deren zugrunde liegender Proteinanteil ein Molekulargewicht von 100 bis zu 25000 Dalton, bevorzugt 250 bis 5000 Dalton aufweist. Weiterhin sind unter kationischen Proteinhydrolysaten quatemierte Aminosäuren und deren Gemische zu verstehen. Die Quaternisierung der Proteinhydrolysate oder der Aminosäuren wird häufig mittels quarternären Ammoniumsalzen wie beispielsweise N,N-Dimethyl-N-(n-Alkyl)-N- (2-hydroxy-3-chloro-n-propyl)-ammoniumhalogeniden durchgeführt. Weiterhin können die kationischen Proteinhydrolysate auch noch weiter derivatisiert sein. Als typische Beispiele für die erfindungsgemäßen kationischen Proteinhydrolysate und -derivate seien die unter den INCI - Bezeichnungen im „International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook", (seventh edition 1997, The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association 1101 17th Street, N.W., Suite 300, Washington, DC 20036-4702) genannten und im Handel erhältlichen Produkte genannt: Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimopnium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Hair Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Silk, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Silk Amino Acids, Hydroxypropyl Arginine Lauryl/Myristyl Ether HC1, Hydroxypropyltrimonium Gelatin, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Casein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Collagen, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Conchiolin Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed keratin,
Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Rice Bran Protein, Hydroxyproypltrimonium Hydrolyzed Silk, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Soy Protein, Hydroxypropyl Hydrolyzed Vegetable Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein/Siloxysilicate, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein/Siloxysilicate, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Silk, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Silk, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Vegetable Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Steartrimonium Hydroxyethyl Hydrolyzed Collagen, Quaternium-76 Hydrolyzed Collagen, Quaternium-79 Hydrolyzed Collagen, Quaternium-79 Hydrolyzed Keratin, Quaternium-79 Hydrolyzed Milk Protein, Quaternium-79 Hydrolyzed Silk, Quaternium-79 Hydrolyzed Soy Protein, Quaternium-79 Hydrolyzed Wheat Protein. Ganz besonders bevorzugt sind die kationischen Proteinliydrolysate und -derivate auf pflanzlicher Basis.
In den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln sind die Proteinhydrolysate und deren Derivate in Mengen von 0,01 - 10 Gew.-% bezogen auf das gesamte Mittel enthalten. Mengen von 0,1 bis 5 Gew.%, insbesondere 0,1 bis 3 Gew.-%, sind ganz besonders bevorzugt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mittel Tenside. Unter dem Begriff Tenside werden oberflächenaktive Substanzen verstanden, welche eine anionische oder kationische Ladung im Molekül tragen. Ebenfalls kann im Molekül sowohl eine anionische als auch kationische Ladung vorhanden sein. Diese zwitterionischen oder amphoteren oberflächenaktiven Substanzen können erfindungsgemäß ebenfalls eingesetzt werden. Weiterhin können die oberflächenaktiven Substanzen auch nicht-ionisch sein.
Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 8 bis 30 C- Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 bis 4 C-Atomen in der Alkanolgruppe,
- lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen (Seifen),
- Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2θ)χ-CH2-COOH, in der R eine lineare
Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,
- Acylsarcoside mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
- Acyltauride mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
- Acylisethionate mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe, Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 24 C- Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
- lineare Alkansulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
- lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
- Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen,
- Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-OSO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030, sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether gemäß DE-A-37 23 354,
Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 8 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6
Doppelbindungen gemäß DE-A-39 26 344,
- Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen,
- Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate der Formel (VI),
O R29(θCH2CH2)n-O -P - OR30 (VT)
OX in der R29 bevorzugt für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 30
Kohlenstoffatomen, R30 für Wasserstoff, einen Rest (CH2CH2O)nR29 oder X, n für
Zahlen von 1 bis 10 und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder
NR31R32R33R34, mit R31 bis R34 unabhängig voneinander stehend für einen Cλ bis C4 -
Kohlenwasserstoffrest, steht, sulfatierte Fettsäurealkylenglykolester der Formel (VII)
R35CO(AlkO)nSO3M (VII) in der R35CO- für einen linearen oder verzweigten, aliphatischen, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 C-Atomen, Alk für CH2CH2, CHCH3CH2 und/oder
CH2CHCH3, n für Zahlen von 0,5 bis 5 und M für ein Kation steht, wie sie in der DE-
OS 197 36 906.5 beschrieben sind,
Monoglyceridsulfate und Monoglyceridethersulfate der Formel (VIII),
CH2θ(CH2CH2θ)χ— COR36 CHO(CH2CH2θ)yH (VIII)
CH2θ(CH2CH2θ)z— SO3X
in der R36CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, x, y und z in Summe für 0 oder für Zahlen von 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 10, und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall steht. Typische Beispiele für im Sinne der Erfindung geeignete Monoglycerid(ether)sulfate sind die Umsetzungsprodukte von Laurinsäuremonoglycerid, Kokosfettsäuremonoglycerid, Palmitinsäuremonogiycerid, Stearinsäuremonoglycerid, Ölsäuremonoglycerid und Talgfettsäuremonoglycerid sowie deren Ethylenoxidaddukte mit Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure in Form ihrer Natriumsalze. Vorzugsweise werden Monoglyceridsulfate der Formel (VIII) eingesetzt, in der R36CO für einen linearen Acylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht. Monoglyceridsulfate und Monoglyceridethersulfate werden beispielsweise in der EP-Bl 0 561 825, der EP-Bl 0 561 999, der DE-Al 42 04 700 oder von A.K.Biswas et al. in J.Am.Oil.Chem.Soc. 37, 171 (1960) und F.U.Ahmed in J.Am.Oil.Chem.Soc. 67, 8 (1990) beschrieben.
Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykol- ethergruppen im Molekül xmd Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C- Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobemsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen.
Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO(_) - oder -SO3 (_) -Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl- dimethy lammoniumglycinat, und 2- Alkyl-3 -carboxymethyl-3 -hy droxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacyl- aminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid- Derivat.
Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8 - C24 - Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N- Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-
Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylamino- propionat und das C,2 - C]8 - Acylsarcosin. Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolethergruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise
- Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 8 bis 30 C-Atomen, an Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
- mit einem Methyl- oder C2 - C6 - Alkylrest endgruppenverschlossene Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 8 bis 30 C-Atomen, an Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, wie beispielsweise die unter den Verkaufsbezeichnungen Dehydol® LS, Dehydol® LT (Cognis) erhältlichen Typen,
- C12-C30-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,
- Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl,
- Polyolfettsäureester, wie beispielsweise das Handelsprodukt Hydagen® HSP (Cognis) oder Sovermol - Typen (Cognis), alkoxilierte Triglyceride,
- alkoxilierte Fettsäurealkylester der Formel R37CO-(OCH2CHR38)wOR39, (IX), in der R37CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R38 für Wasserstoff oder Methyl, R39 für lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und w für Zahlen von 1 bis 20 steht,
- Aminoxide,
- Hydroxymischether, wie sie beipielsweise in der DE-OS 19738866 beschrieben sind,
- Sorbitanfettsäureester und Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester wie beispielsweise die Polysorbate, - Zuckerfettsäureester und Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Zuckerfettsäureester,
- Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide und Fettamine,
- Fettsäure-N-alkylglucamide,
- Alkylpolygykoside entsprechend der allgemeinen Formel RO-(Z)x wobei R für Alkyl, Z für Zucker sowie x für die Anzahl der Zuckereinheiten steht. Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylpolyglykoside können lediglich einen bestimmten Alkylrest R enthalten. Üblicherweise werden diese Verbindungen aber ausgehend von natürlichen Fetten und Ölen oder Mineralölen hergestellt. In diesem Fall liegen als Alkylreste R Mischungen entsprechend den Ausgangsverbindungen bzw. entsprechend der jeweiligen Aufarbeitung dieser Verbindungen vor.
Besonders bevorzugt sind solche Alkylpolyglykoside, bei denen R
- im wesentlichen aus C8- und C10-Alkylgruppen,
- im wesentlichen aus C12- und C14-Alkylgruppen,
- im wesentlichen aus C8- bis C16-Alkylgruppen oder
- im wesentlichen aus C12- bis C16-Alkylgruppen oder
- im wesentlichen aus CI6 bis CI8-Alkylgruppen besteht.
Als Zuckerbaustein Z können beliebige Mono- oder Oligosaccharide eingesetzt werden. Üblicherweise werden Zucker mit 5 bzw. 6 Kohlenstoffatomen sowie die entsprechenden Oligosaccharide eingesetzt. Solche Zucker sind beispielsweise Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose xmd Sucrose. Bevorzugte Zuckerbausteine sind Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose und Sucrose; Glucose ist besonders bevorzugt.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylpolyglykoside enthalten im Schnitt 1,1 bis 5 Zuckereinlieiten. Alkylpolyglykoside mit x- Werten von 1,1 bis 2,0 sind bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind Alkylglykoside, bei denen x 1,1 bis 1,8 beträgt. Auch die alkoxylierten Homologen der genannten Alkylpolyglykoside können er- find mgsgemäß eingesetzt werden. Diese Homologen können durchschnittlich bis zu 10 Ethylenoxid- und/oder Propylenoxideinheiten pro Alkylglykosideinheit enthalten.
Als bevorzugte nichtionische Tenside haben sich die Alkylenoxid-Anlagerungsprodukte an gesättigte lineare Fettalkohole und Fettsäuren mit jeweils 2 bis 30 Mol Ethylenoxid pro Mol Fettalkohol bzw. Fettsäure erwiesen. Zubereitungen mit hervorragenden Eigenschaften werden ebenfalls erhalten, wenn sie als nichtionische Tenside Fettsäxxreester von ethoxyliertem Glycerin enthalten.
Diese Verbindungen sind durch die folgenden Parameter gekennzeichnet. Der Alkylrest R enthält 6 bis 22 Kohlenstoffatome und kann sowohl linear als auch verzweigt sein. Bevorzugt sind primäre lineare und in 2-Stellung methylverzweigte aliphatische Reste. Solche Alkylreste sind beispielsweise 1-Octyl, 1-Decyl, 1-Lauryl, 1-MyristyL 1-Cetyl und 1-Stearyl. Besonders bevorzugt sind 1-Octyl, 1-Decyl, 1-Laxιryl, 1-Myristyl. Bei Verwendung sogenannter "Oxo- Alkohole" als Ausgangsstoffe überwiegen Verbindungen mit einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Alkylkette.
Bei den als Tensid eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylkettenlängen erhält.
Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettalkohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologenverteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkalimetallalkoholaten als Katalysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder -alko- holate als Katalysatoren verwendet werden. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann bevorzugt sein.
Diese Tenside werden in Mengen von 0,1 - 45 Gew.%, bevorzugt 1 - 30 Gew.% und ganz besonders bevorzugt von 1 - 15 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel, eingesetzt.
In einer bevorzugten Ausführungsform können nicht-ionische, zwitterionische und/oder amphotere Tenside sowie deren Mischungen bevorzugt sein.
Erfmdungsgemäß einsetzbar sind ebenfalls kationische Tenside vom Typ der quartären Ammoniumverbindungen, der Esterquats und der Amidoamine. Bevorzugte quaternäre Ammoniumverbindungen sind Ammonixxmhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammonixxmchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltri- methylammoniumchlorid, Distearyldimethylammonixxmchlorid, Lauryldimethyl- ammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethyl- ammoniumchlorid, sowie die unter den INCI-Bezeichnungen Quaternium-27 und Quater- nium-83 bekannten Imidazolium-Verbindungen. Die langen Alkylketten der oben genannten Tenside weisen bevorzugt 10 bis 18 Kohlenstoffatome auf.
Bei Esterquats handelt es sich um bekannte Stoffe, die sowohl mindestens eine Esterfunktion als auch mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe als Strukturelement enthalten. Bevorzugte Esterquats sind quatemierte Estersalze von Fettsäuren mit Trietha- nolamin, quatemierte Estersalze von Fettsäuren mit Diethanolalkylaminen und quater- nierten Estersalzen von Fettsäuren mit 1,2-Dihydroxypropyldialkylaminen. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Stepantex®, Dehyquart® xmd Armo- care® vertrieben. Die Produkte Armocare® VGH-70, ein N,N-Bis(2-Palmitoyloxy- ethyl)dimethylammoniumchlorid, sowie Dehyquart® F-75, Dehyquart® C-4046, Dehyquart® L80 und Dehyquart® AU-35 sind Beispiele für solche Esterquats. Die Alkylamidoamine werden üblicherweise durch Amidierung natürlicher oder synthetischer Fettsäuren und Fettsäureschnitte mit Dialkylaminoaminen hergestellt. Eine erfindungsgemäß besonders geeignete Verbindung aus dieser Substanzgruppe stellt das unter der Bezeichnung Tegoamid® S 18 im Handel erhältliche Stearamidopropyl-dimethylamin dar.
Die kationischen Tenside sind in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführuiigsform kann die Wirkung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes durch Emulgatoren gesteigert werden. Solche Emulgatoren sind beispielsweise
Anlagerungsprodukte von 4 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C- Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
C12-C22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Polyole mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere an Glycerin,
Ethylenoxid- und Polyglycerin-Anlagerungsprodukte an Methylglucosid- Fettsäureester, Fettsäurealkanolamide und Fettsäureglucamide,
C8-C22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga, wobei Oligomerisierungsgrade von 1,1 bis 5, insbesondere 1,2 bis 2,0, und Glucose als Zuckerkomponente bevorzugt sind,
Gemische aus Alkyl-(oligo)-glucosiden und Fettalkoholen, zxim Beispiel das im Handel erhältliche Produkt Montanov®68,
Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl,
Partialester von Polyolen mit 3-6 Kohlenstoffatomen mit gesättigten Fettsäuren mit 8 bis 22 C-Atomen, Sterine. Als Sterine wird eine Gruppe von Steroiden verstanden, die am C-Atom 3 des Steroid-Gerüstes eine Hydroxylgruppe tragen und sowohl aus tierischem
Gewebe (Zoosterine) wie auch aus pflanzlichen Fetten (Phytosterine) isoliert werden.
Beispiele für Zoosterine sind das Cholesterin und das Lanosterin. Beispiele geeigneter Phytosterine sind Ergosterin, Stigmasterin und Sitosterin. Auch aus Pilzen und Hefen werden Sterine, die sogenannten Mykosterine, isoliert.
Phospholipide. Hierunter werden vor allem die Glucose-Phospholipide, die z.B. als
Lecithine bzw. Phosphatidylcholine aus z.B. Eidotter oder Pflanzensamen (z.B.
Sojabohnen) gewonnen werden, verstanden.
Fettsäureester von Zuckern und Zuckeralkoholen wie Sorbit,
Polyglycerine und Polyglycerinderivate wie beispielsweise Polyglycerinpoly-12- hydroxystearat (Handelsprodukt Dehymuls® PGPH),
Lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C - Atomen und deren Na-, K-,
Ammonium-, Ca-, Mg- und Zn - Salze.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Emulgatoren bevorzugt in Mengen von 0,1 - 25 Gew.-%, insbesondere 0,5 - 15 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel.
Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens einen nichtionogenen Emulgator mit einem HLB-Wert von 8 bis 18, gemäß den im Römpp- Lexikon Chemie (Hrg. J. Falbe, M.Regitz), 10. Auflage, Georg Thieme Verlag Stuttgart, New York, (1997), Seite 1764, aufgeführten Definitionen enthalten. Nichtionogene Emulgatoren mit einem HLB-Wert von 10 - 15 können erfindungsgemäß besonders bevorzugt sein.
Unter den genannten Emulgatoren-Typen können die Emulgatoren, welche kein Ethylenoxid und/oder Propylenoxid im Molekül enthalten, ganz besonders bevorzugt sein.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung kann die Wirkung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes durch Fettstoffe weiter optimiert werden. Unter Fettstoffen sind zu verstehen Fettsäuren, Fettalkohole, natürliche und synthetische Wachse, welche sowohl in fester Form als auch flüssig in wäßriger Dispersion vorliegen können, und natürliche und synthetische kosmetische Ölkomponenten zu verstehen.
Als Fettsäuren können eingesetzt werden lineare und/oder verzweigte, gesättigte und/oder ungesättigte Fettsäuren mit 6 - 30 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt sind Fettsäuren mit 10 - 22 Kohlenstoffatomen. Hierunter wären beispielsweise zu nennen die Isostearinsäuren, wie die Handelsprodukte Emersol® 871 und Emersol® 875, und Isopalmitinsäuren wie das Handelsprodukt Edenor® IP 95, sowie alle weiteren unter den Handelsbezeichnungen Edenor® (Cognis) vertriebenen Fettsäuren. Weitere typische Beispiele für solche Fettsäuren sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäxxre, Linolensäure, Elaeo- stearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, bei der Oxidation von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen. Besonders bevorzugt sind üblicherweise die Fettsäureschnitte, welche aus Cocosöl oder Palmöl erhältlich sind; insbesondere bevorzugt ist in der Regel der Einsatz von Stearinsäure.
Die Einsatzmenge beträgt dabei 0,1 - 15 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel. In einer bevorzugten Ausfuhrungsform beträgt die Menge 0,5 - 10 Gew.%, wobei ganz besonders vorteilhaft Mengen von 1 - 5 Gew.% sind.
Als Fettalkohole können eingesetzt werden gesättigte, ein- oder melirfach ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Fettalkohole mit C6 - C30-, bevorzugt C10 - C22- und ganz besonders bevorzugt C]2 - C22- Kohlenstoffatomen. Einsetzbar im Sinne der Erfindung sind beispielsweise Decanol, Octanol, Octenol, Dodecenol, Decenol, Octadienol, Dodecadienol, Decadienol, Oleylalkohol, Erucaalkohol, Ricinolalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Cetylalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Arachidylalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Linoleylalkohol, Linolenylalkohol und Behenylalkohol, sowie deren Guerbetalkohole, wobei diese Aufzählung beispielhaften und nicht limitierenden Charakter haben soll. Die Fettalkohole stammen jedoch von bevorzugt natürlichen Fettsäuren ab, wobei üblicherweise von einer Gewinnung aus den Estern der Fettsäuren durch Reduktion ausgegangen werden kann. Erfindungsgemäß einsetzbar sind ebenfalls solche Fettalkoholschnitte, die durch Reduktion natürlich vorkommender Triglyceride wie Rindertalg, Palmöl, Erdnußöl, Rüböl, Baumwollsaatöl, Sojaöl, Sorinenblumenöl und Leinöl oder aus deren Umesterungsprodukten mit entsprechenden Alkoholen entstehenden Fettsäureestern erzeugt werden, und somit ein Gemisch von unterschiedlichen Fettalkoholen darstellen. Solche Substanzen sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Stenol®, z.B. Stenol® 1618 oder Lanette®, z.B. Lanette® O oder Lorol®, z.B. Lorol® C8, Lorol® C14, Lorol® C18, Lorol® C8-18, HD-Ocenol®, Crodacol®, z.B. Crodacol® CS, Novol®, Eutanol® G, Guerbitol® 16, Guerbitol® 18, Guerbitol® 20, Isofol® 12, Isofol® 16, Isofol® 24, Isofol® 36, Isocarb® 12, Isocarb® 16 oder Isocarb® 24 käuflich zu erwerben. Selbstverständlich können erfindungsgemäß auch Wollwachsalkohole, wie sie beispielsweise unter den Bezeichnungen Corona®, White Swan®, Coronet® oder Fluilan® käuflich zu erwerben sind, eingesetzt werden. Die Fettalkohole werden in Mengen von 0,1 - 20 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung, bevorzugt in Mengen von 0,1 - 10 Gew.-% eingesetzt.
Als natürliche oder synthetische Wachse können erfindungsgemäß eingesetzt werden feste Paraffine oder Isoparaffine, Carnaubawachse, Bienenwachse, Candelillawachse, Ozokerite, Ceresin, Walrat, Sonnenblumenwachs, Fruchtwachse wie beispielsweise Apfelwachs oder Citruswachs, Microwachse aus PE- oder PP. Derartige Wachse sind beispielsweise erhältlich über die Fa. Kahl & Co., Trittau.
Zu den natürlichen und synthetischen kosmetischen Ölkörpern, welche die Wirkung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes steigern können, sind beispielsweise zu zählen:
- pflanzliche Öle. Beispiele für solche Öle sind Sonnenblumenöl, Olivenöl, Sojaöl,
Rapsöl, Mandelöl, Jojobaöl, Orangenöl, Weizenkeimöl, Pfirsichkernöl und die flüssigen Anteile des Kokosöls. Geeignet sind aber auch andere Triglyceridöle wie die flüssigen Anteile des Rindertalgs sowie synthetische Triglyceridöle. - flüssige Paraffinöle, Isoparaffinöle und synthetische Kohlenwasserstoffe sowie Di-n- alky lether mit insgesamt zwischen 12 bis 36 C-Atomen, insbesondere 12 bis 24 C- Atomen, wie beispielsweise Di-n-octylether, Di-n-decylether, Di-n-nonylether, Di-n- undecylether, Di-n-dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n- Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n-dodecylether und n-Hexyl-n-Undecylether sowie Di-tert-butylether, Di-iso-pentylether, Di-3-ethyldecy lether, tert.-Butyl-n-octy lether, iso-Pentyl-n-octylether und 2-Methyl-pentyl-n-octylether. Die als Handelsprodukte erhältlichen Verbindungen l,3-Di-(2-ethyl-hexyl)-cyclohexan (Cetiol® S) xmd Di-n- octylether (Cetiol® OE) können bevorzugt sein.
- Esteröle. Unter Esterölen sind zu verstehen die Ester von C6 - C30 - Fettsäuren mit C2 - C30 - Fettalkoholen. Bevorzugt sind die Monoester der Fettsäuren mit Alkoholen mit 2 bis 24 C-Atomen. Beispiele für eingesetzte Fettsäurenanteile in den Estern sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäxxre, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäxxre, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, die z.B. bei der Drackspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, bei der Oxidation von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen. Beispiele für die Fettalkoholanteile in den Esterölen sind Isopropylalkohol, Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalko- hol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behe- nylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen, die z.B. bei der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestem auf Basis von Fetten und Ölen oder Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese sowie als Monomerfraktion bei der Dimerisierung von ungesättigten Fettalkoholen anfallen. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Isopropylmyristat (Rilanit® IPM), Isononansäure-C16-18-alkylester (Cetiol® SN), 2-Ethylhexylpalmitat (Cegesoft® 24), Stearinsäure-2-ethylhexylester (Cetiol® 868), Cetyloleat, Glycerintricaprylat, Kokosfettalkohol-caprinat/-caprylat (Cetiol® LC), n-Butylstearat, Oleylerucat (Cetiol® J 600), Isopropylpalmitat (Rilanit® IPP), Oleyl Oleate (Cetiol®), Laurinsäurehexylester (Cetiol® A), Di-n-butyladipat (Cetiol® B), Myristylmyristat (Cetiol® MM), Cetearyl Isononanoate (Cetiol® SN), Ölsäuredecylester (Cetiol® V).
- Dicarbonsäureester wie Di-n-butyladipat, Di-(2-ethylhexyI)-adipat, Di-(2-ethylhexyl)- succinat und Di-isotridecylacelaat sowie Diolester wie Ethylenglykol-dioleat, Ethylenglykol-di-isotridecanoat, Propylenglykol-di(2-ethylhexanoat), Propylenglykol- di-isostearat, Propylenglykol-di-pelargonat, Butandiol-di-isostearat, Neopentylglykoldicaprylat,
- symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, beispielsweise beschrieben in der DE-OS 197 56 454, Glycerincarbonat oder Dicaprylylcarbonat (Cetiol® CC),
- Mono,- Di- und Trifettsäureester von gesättigten und/oder ungesättigten linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit Glycerin, wie beispielsweise Monomuls® 90- O18, Monomuls® 90-L12 oder Cutina® MD.
Die Einsatzmenge beträgt 0,1 - 50 Gew.% bezogen auf das gesamte Mittel, bevorzugt 0,1
- 20 Gew.% und besonders bevorzugt 0,1 - 15 Gew.% bezogen auf das gesamte Mittel.
Die Gesamtmenge an Öl- und Fettkomponenten in den erfindungsgemäßen Mitteln beträgt üblicherweise 6 - 45 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel. Mengen von 10- 35 Gew.-% sind erfindungsgemäß bevorzugt.
Weiterhin hat sich gezeigt, daß die Wirkung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes gesteigert werden kann, wenn er mit Hydroxycarbonsäureestern kombiniert wird. Bevorzugte Hydroxycarbonsäureester sind Vollester der Glycolsäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Weinsäure oder Citronensäure. Weitere grundsätzlich geeigneten Hydroxycarbonsäureester sind Ester der ß-Hydroxypropionsäure, der Tartronsäure, der D- Gluconsäure, Zuckersäure, Schleimsäure oder Glucuronsäure. Als Alkoholkomponente dieser Ester eignen sich primäre, lineare oder verzweigte aliphatische Alkohole mit 8 - 22 C-Atomen, also z.B. Fettalkohole oder synthetische Fettalkohole. Dabei sind die Ester von C12-C15-Fettalkoholen besonders bevorzugt. Ester dieses Typs sind im Handel erhältlich, z.B. unter dem Warenzeichen Cosmacol® der EniChem, Augusta Industriale. Die Einsatzmenge der Hydroxycarbonsäureester beträgt dabei 0,1 - 15 Gew.% bezogen auf das Mittel, bevorzugt 0,1 - 10 Gew.% und ganz besonders bevorzugt 0,1 - 5 Gew.%.
Ebenfalls als vorteilhaft hat sich die Kombination des Wirkstoffes mit Vitaminen, Provitaminen und Vitaminvorstufen sowie deren Derivaten erwiesen.
Dabei sind erfindungsgemäß solche Vitamine, Pro-Vitamine und Vitaminvorstufen bevorzugt, die üblicherweise den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden.
Zur Gruppe der als Vitamin A bezeichneten Substanzen gehören das Retinol (Vitamin Aj) sowie das 3,4-Didehydroretinol (Vitamin A2). Das ß-Carotin ist das Provitamin des Retinols. Als Vitamin A-Komponente kommen erfmdungsgemäß beispielsweise Vitamin A-Säure und deren Ester, Vitamin A-Aldehyd und Vitamin A-Alkohol sowie dessen Ester wie das Palmitat und das Acetat in Betracht. Die erfindungsgemäß verwendeten Zubereitungen enthalten die Vitamin A-Komponente bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung.
Zur Vitamin B-Gruppe oder zu dem Vitamin B-Komplex gehören u. a.
• Vitamin Bj (Thiamin)
• Vitamin B2 (Riboflavin)
• Vitamin B3. Unter dieser Bezeichnung werden häufig die Verbindungen Nicotinsäure und Nicotinsäureamid (Niacinamid) geführt. Erfindungsgemäß bevorzugt ist das Nicotinsäureamid, das in den erfindungsgemäß verwendetenen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist.
• Vitamin B5 (Pantothensäure xmd Panthenol). Im Rahmen dieser Gruppe wird bevorzugt das Panthenol eingesetzt. Erfindungsgemäß einsetzbare Derivate des Panthenols sind insbesondere die Ester und Ether des Panthenols sowie kationisch derivatisierte Panthenole. Einzelne Vertreter sind beispielsweise das Panthenoltriacetat, der Panthenolmonoethylether und dessen Monoacetat sowie die in der WO 92/13829 offenbarten kationischen Panthenolderivate. Die genannten Verbindungen des Vitamin B5-Typs sind in den erfmdungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 - 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 - 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.
• Vitamin B6 (Pyridoxin sowie Pyridoxamin und Pyridoxal).
Vitamin C (Ascorbinsäure). Vitamin C wird in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel eingesetzt. Die Verwendung in Form des Palmitinsäureesters, der Glucoside oder Phosphate kann bevorzugt sein. Die Verwendung in Kombination mit Tocopherolen kann ebenfalls bevorzugt sein.
Vitamin E (Tocopherole, insbesondere α-Tocopherol). Tocopherol und seine Derivate, worunter insbesondere die Ester wie das Acetat, das Nicotinat, das Phosphat und das Succinat fallen, sind in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.
Vitamin F. Unter dem Begriff „Vitamin F" werden üblicherweise essentielle Fettsäuren, insbesondere Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure, verstanden.
Vitamin H. Als Vitamin H wird die Verbindung (3aS,4S, 6ai?)-2-Oxohexa- hydrothienol[3,4-_ ]-imidazol-4-valeriansäure bezeichnet, für die sich aber zwischenzeitlich der Trivialname Biotin durchgesetzt hat. Biotin ist in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,0001 bis 1,0 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 0,001 bis 0,01 Gew.-% enthalten.
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäß verwendeten Mittel Vitamine, Provitamine und Vitaminvorstufen aus den Gruppen A, B, E und H.
Panthenol und seine Derivate sowie Nicotinsäureamid und Biotin sind besonders bevorzugt. Schließlich läßt sich die Wirkung des Wirkstoffes auch durch den kombinierten Einsatz mit Pflanzenextrakten steigern.
Üblicherweise werden diese Extrakte durch Extraktion der gesamten Pflanze hergestellt. Es kann aber in einzelnen Fällen auch bevorzugt sein, die Extrakte ausschließlich aus Blüten und/oder Blättern der Pflanze herzustellen.
Hinsichtlich der erfmdungsgemäß verwendbaren Pflanzenextralcte wird insbesondere auf die Extrakte hingewiesen, die in der auf Seite 44 der 3. Auflage des Leitfadens zur Inhaltsstoffdeklaration kosmetischer Mittel, herausgegeben vom Industrieverband Körperpflege- und Waschmittel e.V. (IKW), Fraiikfxirt, beginnenden Tabelle aufgeführt sind.
Erfindungsgemäß sind vor allem die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Weißdorn, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Fichtennadel, Roßkastanie, Sandelholz, Wacholder, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Malve, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Thymian, Melisse, Hauhechel, Huflattich, Eibisch, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel bevorzugt.
Besonders bevorzugt sind die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Hauhechel, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel.
Ganz besonders für die erfϊndungsgemäße Verwendung geeignet sind die Extrakte aus Grünem Tee, Mandel, Aloe Vera, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi und Melone.
Als Extraktionsmittel zur Herstellung der genannten Pflanzenextrakte können Wasser, Alkohole sowie deren Mischungen verwendet werden. Unter den Alkoholen sind dabei niedere Alkohole wie Ethanol und Isopropanol, insbesondere aber mehrwertige Alkohole wie Ethylenglykol und Propylenglykol, sowohl als alleiniges Extraktionsmittel als auch in Mischung mit Wasser, bevorzugt. Pflanzenextrakte auf Basis von Wasser/Propylenglykol im Verhältnis 1:10 bis 10:1 haben sich als besonders geeignet erwiesen.
Die Pflanzenextrakte können erfindungsgemäß sowohl in reiner als auch in verdünnter Form eingesetzt werden. Sofern sie in verdünnter Form eingesetzt werden, enthalten sie üblicherweise ca. 2 - 80 Gew.-% Aktivsubstanz und als Lösungsmittel das bei ihrer Gewinnung eingesetzte Extraktionsmittel oder Extraktionsmittelgemisch.
Weiterhin kann es bevorzugt sein, in den erfindungsgemäßen Mitteln Mischungen aus mehreren, insbesondere aus zwei, verschiedenen Pflanzenextrakten einzusetzen.
Es wurde weiterhin gefunden, daß die Wirkung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes in kosmetischen Mitteln in ' Kombination mit Stoffen, welche primäre oder sekundäre Aminogruppen enthalten, weiter gesteigert werden kann. Als Beispiele für derartige Aminoverbindungen seien genannt Ammoniak, Monoethanolamin, 2-Amino-2-methyl-l- propanol, 2-Amino-2-methyl-propandiol sowie basische Aminosäuren wie beispielsweise Lysin, Arginin oder Histidin. Selbstverständlich können diese Amine auch in Form der entsprechenden Salze mit anorganischen und/oder organischen Säuren eingesetzt werden, wie beispielsweise als Ammoniumcarbonat, Ammoniumeitrat, Ammoniumoxalat, Ammoniumtartrat oder Lysinhydrochlorid. Die Amine werden mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff gemeinsam in Verhältnissen von 1:10 bis 10:1, bevorzugt 3:1 bis 1:3 und ganz besonders bevorzugt in stöchiometrischen Mengen, eingesetzt.
Neben dem erfindungsgemäß zwingend erforderlichen Wirkstoff und den weiteren, oben genannten bevorzugten Komponenten können diese Zubereitungen prinzipiell alle weiteren, dem Fachmann für solche kosmetischen Mittel bekannten Komponenten enthalten.
Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise: - Verdickungsmittel wie Gelatine oder Pflanzengumme, beispielsweise Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellulose-Derivate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Stärke- Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone und Schichtsilikate wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie z. B. Po- lyvinylalkohol, die Ca-, Mg- oder Zn - Seifen,
Strukturanten wie Maleinsäure und Milchsäure,
- Parfümöle,
- Dimethylisosorbid, Cyclodextrine,
- Lösungsmittel und -Vermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol,
- faserstrukturverbessemde Wirkstoffe, insbesondere Mono-, Di- und Oligosaccharide wie beispielsweise Glucose, Galactose, Fructose, Frachtzucker und Lactose, quatemierte Amine wie Methyl- 1 -alkylamidoethyl-2-alkylimidazolinium-methosulfat,
- Entschäumer wie Silikone,
- Farbstoffe zum Anfärben des Mittels,
- Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine, Zink Omadine und Climbazol,
- Lichtschutzmittel, insbesondere derivatisierte Benzophenone, Zimtsäure-Derivate und Triazine,
- weitere Substanzen zur Einstellung des pH- Wertes, wie beispielsweise α- und ß- Hydroxycarbonsäuren,
Wirkstoffe wie Allantoin und Bisabolol, Cholesterin,
- Komplexbildner wie EDTA, NTA, ß-Alanindiessigsäure und Phosphonsäuren, Quell- xmd Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbo- nate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate, Ceramide. Unter Ceramiden werden N-Acylsphingosin (Fettsäureamide des Sphingosins) oder synthetische Analogen solcher Lipide (sogenannte Pseudo- Ceramide) verstanden,
- Trübungsmittel wie Latex, Styrol/PVP- und Styrol/Acrylamid-Copolymere,
- Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat sowie PEG-3-distearat, Pigmente,
- Reduktionsmittel wie z. B. Thioglykolsäure und deren Derivate, Thiomilchsäure, Cy- steamin, Thioäpfelsäure und α-Mercaptoethansulfonsäure,
- Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft, Antioxidantien,
Desoxyzucker,
- Pflanzenglycoside,
- Polysaccharide wie Fucose oder Rhamnose.
Bezüglich weiterer fakultativer Komponenten sowie die eingesetzten Mengen dieser Komponenten wird ausdrücklich auf die dem Fachmann bekannten einschlägigen Handbücher, z. B. die Monographie von Kh. Sclirader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989, verwiesen.
Hinsichtlich der Art, gemäß der der erfindungsgemäße Wirkstoff auf die keratinische Faser, insbesondere das menschliche Haar, sowie auf die Haut aufgebracht wird, bestehen keine prinzipiellen Einschränkungen. Als Konfektionierung dieser Zubereitungen sind beispielsweise Cremes, Lotionen, Lösungen, Wässer, Emulsionen wie W/O-, O/W-, PIT- Emulsionen (Emulsionen nach der Lehre der Phaseninversion, PIT genannt), Mikroemulsionen und multiple Emulsionen, grobe, instabile, ein oder mehrphasige Schüttelmixturen, Gele, Sprays, Aerosole und Schaumaerosole geeignet. Diese werden in der Regel auf wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Basis formuliert. Als alkoholische Komponente kommen dabei niedere Alkanole sowie Polyole wie Propylenglykol und Glycerin zum Einsatz. Ethanol xmd Isopropanol sind bevorzugte Alkohole. Wasser und Alkohol können in der wäßrig alkoholischen Basis in einem Gewichts Verhältnis von 1 : 10 bis 10 : 1 vorliegen. Wasser sowie wäßrig-alkoholische Mischungen, die bis zu 50 Gew.-%, insbesondere bis zu 25 Gew.-%, Alkohol, bezogen auf das Gemisch Alkohol/Wasser, enthalten, können erfindungsgemäß bevorzugte Grundlagen sein. Der pH- Wert dieser Zubereitungen kann prinzipiell bei Werten von 2 - 11 liegen. Er liegt bevorzugt zwischen 2 und 7, wobei Werte von 3 bis 5 besonders bevorzugt sind. Zur Einstellung dieses pH- Wertes kann praktisch jede für kosmetische Zwecke verwendbare Säure oder Base verwendet werden. Üblicherweise werden als Säuren Genußsäuren verwendet. Unter Genußsäuren werden solche Säuren verstanden, die im Rahmen der üblichen Nal rungsaufhahme aufgenommen werden und positive Auswirkungen auf den menschlichen Organismus haben. Genußsäuren sind beispielsweise Essigsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Äpfelsäure, Ascorbinsäure und Gluconsäure. Im Rahmen der Erfindung ist die Verwendung von Zitronensäure und Milchsäure besonders bevorzugt. Bevorzugte Basen sind Ammoniak, Alkalihydroxide, Monoethanolamin, Triethanolamin sowie N,N,N' ,N' -Tetrakis-(2-hydroxypropyl)-ethylendiamin.
Auf der Haut und dem Haar verbleibende Zubereitungen haben sich als besonders wirksam erwiesen und können daher bevorzugte Ausführangsformen der erfindungsgemäßen Lehre darstellen. Unter auf der Haut und dem Haar verbleibend werden erfindungsgemäß solche Zubereitungen verstanden, die nicht im Rahmen der Behandlung nach einem Zeitraum von wenigen Sekunden bis zu einer Stunde mit Hilfe von Wasser oder einer wäßrigen Lösung wieder von der Haut ab- oder aus dem Haar ausgespült werden. Vielmehr verbleiben die Zubereitungen bis zur nächsten Wäsche auf der Haut oder dem Haar.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform für die Anwendung auf dem Haar werden diese Zubereitungen als Haarkur oder Haarconditioner formuliert. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen gemäß dieser Ausführungsform können nach Ablauf dieser Einwirkzeit mit Wasser oder einem zumindest überwiegend wasserhaltigen Mittel ausgespült werden; bevorzugt werden sie jedoch, wie oben ausgeführt, auf dem Haar belassen. Dabei kann es bevorzugt sein, die erfmdungsgemäße Zubereitung vor der Anwendung eines reinigenden Mittels, eines Wellmittels oder anderen Haarbehandlungsmitteln auf das Haar aufzubringen. In diesem Falle dient die erfindungsgemäße Zubereitung als Farbschutz für die nachfolgenden Anwendungen.
Gemäß weiteren Ausführungsformen kann es sich bei den erfindungsgemäßen Mitteln aber beispielsweise auch um reinigende Mittel für Haut und Haar wie Shampoos, Makeup - remover, Gesichtsreiniger, pflegende Mittel für Haut und Haar wie Spülungen, Tagescremes, Nachtcremes, Gesichtsmasken, oder um festigende Mittel für das Haar wie Haarfestiger, Schaumfestiger, Styling Gels und Fönwellen, dauerhafte Verformungsmittel wie Dauerwell- und Fixiermittel sowie insbesondere im Rahmen eines Dauerwellverfahrens oder Färbeverfahrens eingesetzte Vorbehandlungsmittel oder Nachspülungen handeln.
In einer besonderen Ausfuhrungsform der erfindungsgemäßen Mittel kann es bevorzugt sein, wenn die Mittel als Mikroemulsion vorliegen. Unter Mikroemulsionen werden im Ralimen der Erfindung ebenfalls sogenannte „PIT"-Emulsionen verstanden. Bei diesen Emulsionen handelt es sich im Prinzip um Systeme mit den 3 Komponenten Wasser, Öl und Emulgator, die bei Raumtemperatur als Öl-in-Wasser(O/W)-Emulsion vorliegen. Beim Erwärmen dieser Systeme bilden sich in einem bestimmten Temperaturbereich (üblicherweise als Phaseninversiontemperatur oder „PIT" bezeichnet) Mikroemulsionen aus, die sich bei weiterer Erwärmung in Wasser-in-Öl(W/O)-Emulsionen umwandeln. Bei anschließendem Abkühlen werden wieder O/W-Emulsionen gebildet, die aber auch bei Raumtemperatur als Mikroemulsionen mit einem mittleren Teilchendxxrchmesser von kleiner als 400 nm, insbesondere mit einem Teilchendurchmesser von etwa 100-300 am, vorliegen. Einzelheiten bezüglich dieser sehr stabilen, niedrigviskosen Systeme, für die sich die Bezeichnung „PIT-Emulsionen" allgemein durchgesetzt hat, sind einer Vielzahl von Druckschriften zu entnehmen, für die stellvertretend die Veröffentlichungen in Angew. Chem. 97, 655-669 (1985) und Adv. Colloid Interface Sei 58, 119-149 (1995) genannt werden.
Erfmdungsgemäß können solche Mikro- oder „PIT"-Emulsionen bevorzugt sein, die einen mittleren Teilchendurchmesser von etwa 200 nm aufweisen. Die Herstellung der erfindungsgemäßen Mikroemulsionen kann beispielsweise in der Art erfolgen, daß zunächst die Phaseninversionstemperatur des Systems bestimmt wird, indem man eine Probe der auf übliche Weise hergestellten Emulsion erhitzt und unter Verwendung eines Leitfahigkeitsmeßgerätes die Temperatur bestimmt, bei der die Leitfähigkeit stark abnimmt. Die Abnahme der spezifischen Leitfähigkeit der zunächst vorhandenen O/W-Emulsion nimmt dabei in der Regel über einen Temperaturbereich von 2 bis 8 °C von ursprünglich mehr als 1 mS/cm auf Werte unterhalb von 0,1 mS/cm ab. Dieser Temperaturbereich entspricht dann dem Phaseninversions-Temperaturbereich. Nachdem somit der Phaseninversions-Temperaturbereich bekannt ist, kann man die zunächst wie üblich hergestellte Emulsion aus Ölkomponente, nichtionogenem Emulgator, zumindest Teilen des Wassers sowie gegebenenfalls weiteren Komponenten auf eine Temperatur erhitzen, die innerhalb oder oberhalb des Phaseninversions- Temperaturbereiches liegt, sodann abkühlen xmd gegebenenfalls weitere Komponenten sowie das restliche Wasser hinzufügen. Alternativ kann auch die Herstellung der Mikroemulsion direkt bei einer Temperatur erfolgen, die innerhalb oder oberhalb des Phaseninversions-Temperaturbereiches liegt. Die so hergestellte Mikroemulsion wird dann auf eine Temperatur unterhalb des Phaseninversions-Temperaturbereiches, üblicherweise Raumtemperatur, abgekühlt.
In einer ganz besonders bevorzugten Ausfuhrung wird der Wirkstoff in Mitteln zum Färben keratinischer Fasern eingesetzt. Dabei kann der erfindungsgemäße Wirkstoff prinzipiell dem Färbemittel direkt zugegeben werden. Bevorzugt erfolgt das Aufbringen des Wirkstoffes auf die gefärbte keratinische Faser aber in einem getrennten Schritt entweder direkt im Anschluß an den eigentlichen Färbevorgang oder in getrennten Behandlungen, gegebenenfalls auch Tage oder Wochen nach dem Färbevorgang.
Der Begriff Färbevorgang umfaßt dabei alle dem Fachmann bekannten Verfahren, bei denen auf das, gegebenenfalls angefeuchtete, Haar ein Färbemittel aufgebracht wird und dieses entweder für eine Zeit zwischen wenigen Minuten und ca. 45 Minuten auf dem Haar belassen und anschließend mit Wasser oder einem tensidhaltigen Mittel ausgespült wird oder ganz auf dem Haar belassen wird. Es wird in diesem Zusammenhang ausdrücklich auf die bekannten Monographien, z. B. Kh. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989, verwiesen, die das entsprechende Wissen des Fachmannes wiedergeben.
Wie bereits zuvor erwähnt ist es im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre auch möglich, wenngleich weniger bevorzugt, den Wirkstoff direkt in die Färbe- oder Tönungsmittel einzuarbeiten.
Die Zusammensetzung des Färbe- oder Tönungsmittels unterliegt keinen prinzipiellen
Einschränkungen.
Als Farbstoff(vorprodukt)e können
• Oxidationsfarbstoffvorprodulcte vom Entwickler- und Kuppler-Typ,
• natürliche und synthetische direktziehende Farbstoffe und
• Vorstufen naturanaloger Farbstoffe, wie Indol- und Indolin-Derivate, sowie Mischungen von Vertretern einer oder mehrerer dieser Gruppen eingesetzt werden.
Als Oxidationsfarbstoff orprodxikte vom Entwickler-Typ werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen, freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocy- clische Hydrazone, 4-Aminopyrazolderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt. Geeignete Entwicklerkomponenten sind beispielsweise p-Phe- nylendiamin, p-Toluylendiamin, p-Aminophenol, o-Aminophenol, 1 -(2 '-Hydroxy ethyl)- 2,5-diaminobenzol, N,N-Bis-(2-hydroxy-ethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diamino- phenoxy)-ethanol, 4-Amino-3-methylρhenol, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 2-Hydroxy- 4,5,6-triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6- diaminopyrimidin, 2-Dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxymethylamino- 4-amino-phenol, Bis-(4-aminophenyl)amin, 4-Amino-3-fluorphenol, 2-Aminomethyl-4- aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 4-Amino-2-((diethylamino)-methyl)- phenol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, 1 ,4-Bis-(4-aminophenyl)- diazacycloheptan, 1 ,3-Bis(N(2-hydroxyethyl)-N(4-aminophenylamino))-2-propanol, 4- Amino-2-(2-hydroxyethoxy)-phenol, 1 , 10-Bis-(2,5-diaminophenyl)-l ,4,7, 10- tetraoxadecan sowie 4,5-Diaminopyrazol-Derivate nach EP 0 740 741 bzw. WO 94/08970 wie z. B. 4,5-Diamino-l-(2'-hydroxyethyl)-pyrazol. Besonders vorteilhafte Entwicklerkomponenten sind p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, p-Aminophenol, 1- (2 ' -Hydroxy ethyl)-2, 5 -diaminobenzol, 4- Amino-3 -methylphenol, 2- Aminomethyl-4- aminophenol, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4- Hydroxy-2,5 ,6-triaminopyrimidin.
Als Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Kuppler-Typ werden in der Regel m-Phenylen- diaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophe- nolderivate verwendet. Beispiele für solche Kupplerkomponenten sind m-Aminophenol und dessen Derivate wie beispielsweise 5-Amino-2-methylphenol, 5- (3-Hydroxypropylamino)-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2-Hy- diOxy-4-aminophenoxyethanol, 2,6-Dimethyl-3-aminophenol, 3-
Trifluoroacetylamino-2-chlor-6-methylphenol, 5-Amino-4-chlor-2-methylphenol, 5- Amino-4-methoxy-2-methylphenol, 5-(2'-Hydroxyethyl)-amino-2-methylphenol, 3- (Diethylamino)-phenol, N-Cyclopentyl-3-aminophenol, 1 ,3-Dihydroxy-5-
(methylamino)-benzol, 3-(Ethylamino)-4-methylphenol und 2,4-Dichlor-3- aminophenol, o-Aminophenol xmd dessen Derivate, m-Diaminobenzol und dessen Derivate wie beispielsweise 2,4-Diaminophenoxy- ethanol, 1 ,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-piOpan, l-Methoxy-2-amino-4-(2'-hydroxy- ethylamino)benzol, 1 ,3 -Bis-(2,4-diaminophenyl)-propan, 2,6-Bis-(2-hydroxy- ethy lamino)- 1 -methylbenzol und 1 - Amino-3 -bis-(2 ' -hydroxy ethyl)-aminobenzol, o-Diaminobenzol und dessen Derivate wie beispielsweise 3,4-Diaminobenzoesäure und 2,3-Diamino-l -methylbenzol,
Di- beziehungsweise Trihydroxybenzolderivate wie beispielsweise Resorcin, Re- sorcinmonomethylether, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, Pyrogallol und 1,2,4-Trihydroxybenzol, Pyridinderivate wie beispielsweise 2,6-Dihydroxypyridin, 2-Amino-3- hydroxypyridin, 2-Amino-5-chlor-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6- methoxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin, 2,6-Diaminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxypyridin und 3,5-Diamino-2,6- dimethoxypyridin,
- Naphthalinderivate wie beispielsweise 1-Naphthol, 2-Methyl-l-naphthol, 2-Hydroxy- methyl-1-naphthol, 2-Hydroxyethyl-l-naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,6-Dihy- droxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 1,8-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxy- naphthalin und 2,3-Dihydroxynaphthalin,
Morpholinderivate wie beispielsweise 6-Hydroxybenzomorpholin und 6-Amino-ben- zomorpholin,
Chinoxalinderivate wie beispielsweise 6-Methyl- 1 ,2,3 ,4-tetralιydrochinoxalin,
Pyrazolderivate wie beispielsweise l-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on,
- Indolderivate wie beispielsweise 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol und 7-Hydroxy- indol,
Methylendioxybenzolderivate wie beispielsweise l-Hydroxy-3,4-methylendioxy- benzol, l-Amino-3,4-methylendioxybenzol und l-(2'-Hydroxyethyl)-amino-3,4-me- thylendioxybenzol,
Besonders geeignete Kupplerkomponenten sind 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7- Dihydroxynaphthalin, 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 2-Amino-3- hydroxypyridin, Resorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methyl- resorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin und 2,6-Dihydroxy-3,4- dimethylpyridin.
Direktziehende Farbstoffe sind üblicherweise Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Azofarbstoffe, Anthrachinone oder Indophenole. Besonders geeignete direktziehende Farbstoffe sind die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 und Basic Brown 17 bekannten Verbindungen sowie l,4-Bis-(ß-hydroxyethyl)- amino-2-nitrobenzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2' -carbonsäure, 6-Nitro-l,2,3,4- tetrahydrochinoxalin, Hydroxyethyl-2-nitro-toluidin, Pikraminsäure, 2-Amino-6-chloro-4- nitrophenol, 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure xmd 2-Chloro-6-ethylamino-l-hydroxy-4- nitrobenzol.
In der Natur vorkommende direktziehende Farbstoffe sind beispielsweise Henna rot, Hemia neutral, Henna schwarz, Kamillenblüte, Sandelholz, schwarzen Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz, Krappwurzel, Catechu, Sedre und Alkannawurzel enthalten.
Es ist nicht erforderlich, daß die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr können in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln, bedingt durch die Herstellxmgsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, z. B. toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen.
Bezüglich der in den erfindungsgemäßen Haarfarbe- und -tönungsmitteln einsetzbaren Farbstoffe wird weiterhin ausdrücklich auf die Monographie Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kapitel 7 (Seiten 248-250; direktziehende Farbstoffe) sowie Kapitel 8, Seiten 264-267; Oxidationsfarbstoffvorprodukte), erschienen als Band 7 der Reihe „Dermato- logy" (Hrg.: Ch., Culnan und H. Maibach), Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, sowie das „Europäische Inventar der Kosmetik-Rohstoffe", herausgegeben von der Europäischen Gemeinschaft, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband Deutscher Industrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel e.V., Mannheim, Bezug genommen.
Als Vorstufen naturanaloger Farbstoffe werden beispielsweise Indole und Indoline sowie deren physiologisch verträgliche Salze verwendet. Bevorzugt werden solche Indole und Indoline eingesetzt, die mindestens eine Hydroxy- oder Aminogruppe, bevorzugt als Sub- stituent am Sechsring, aufweisen. Diese Gruppen kömien weitere Substituenten tragen, z. B. in Form einer Veretherung oder Veresterung der Hydroxy gruppe oder eine Alkylierung der Aminogruppe. Besonders vorteilhafte Eigenschaften haben 5,6-Dihydroxyindolin, N- Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxy- indolin, N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin, 5,6-Dihydroxyindolin-2-carbonsäure, 6-Hydroxy- indolin, 6-Aminoindolin und 4-Aminoindolin sowie 5,6-Dihydroxyindol, N-Methyl-5,6- dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6- dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure, 6-Hydroxyindol, 6-Aminoindol und 4-Aminoindol.
Besonders hervorzuheben sind innerhalb dieser Gruppe N-Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl-5,6-dihydroxy- indolin und insbesondere das 5,6-Dihydroxyindolin sowie N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol sowie insbesondere das 5,6-Dihydroxyindol.
Die Indolin- und Indol-Derivate in den im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzten Färbemitteln sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, z. B. der Hydrochloride, der Sulfate und Hydrobromide, eingesetzt werden.
Bei der Verwendung von Farbstoff- Vorstufen vom Indolin- oder Indol-Typ kann es bevorzugt sein, diese zusammen mit mindestens einer Aminosäure und/oder mindestens einem Oligopeptid einzusetzen. Bevorzugte Aminosäuren sind Aminocarbonsäuren, insbesondere α- Aminocarbonsäuren und ω -Aminocarbonsäuren. Unter den α- Aminocarbonsäuren sind wiederum Arginin, Lysin, Ornithin xmd Histidin besonders bevorzugt. Eine ganz besonders bevorzugte Aminosäure ist Arginin, insbesondere in freier Form, aber auch als Hydroclilorid eingesetzt.
Haarfarbemittel, insbesondere wenn die Ausfarbung oxidativ, sei es mit Luftsauerstoff oder anderen Oxidationsmitteln wie Wasserstoffperoxid, erfolgt, werden üblicherweise schwach sauer bis alkalisch, d. h. auf pH- Werte im Bereich von etwa 5 bis 11, eingestellt. Zu diesem Zweck enthalten die Färbemittel Alkalisierungsmittel, üblicherweise Alkalioder Erdalkalihydroxide, Ammoniak oder organische Amine. Bevorzugte Alkalisierungsmittel sind Monoethanolamin, Monoisopropanolamin, 2-Amino-2-methyl- propanol, 2-Amino-2-methyl-l,3-propandiol, 2-Amino-2-ethyl-l,3-propandiol, 2-Amino- 2-methylbutanol und Triethanolamin sowie Alkali- und Erdalkalimetallhydroxide. Insbesondere Monoethanolamin, Triethanolamin sowie 2-Amino-2-methyl-propanol und 2-Amino-2-methyl-l,3-propandiol sind im Rahmen dieser Gruppe bevorzugt. Auch die Verwendung von ω-Aminosäuren wie ω-Aminocapronsäure als Alkalisierungsmittel ist möglich.
Erfolgt die Ausbildung der eigentlichen Haarfarben im Rahmen eines oxidativen Prozesses, so können übliche Oxidationsmittel, wie insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin oder Natriumborat verwendet werden. Die Oxidation mit Luftsauerstoff als einzigem Oxidationsmittel kann allerdings bevorzugt sein. Weiterhin ist es möglich, die Oxidation mit Hilfe von Enzymen durchzuführen, wobei die Enzyme sowohl zur Erzeugung von oxidierenden Per- Verbindxmgen eingesetzt werden als auch zur Verstärkung der Wirkung einer geringen Menge vorhandener Oxidationsmittel, oder auch Enzyme die Elektronen aus geeigneten Entwicklerkomponenten (Reduktionsmittel) auf Luftsauerstoff übertragen. Bevorzugt sind dabei Oxidasen wie Tyrosinase, Ascorbatoxidase und Laccase aber auch Glucoseoxidase, Uricase oder Pyravatoxidase. Weiterhin sei das Vorgehen genannt, die Wirkung geringer Mengen (z. B. 1% und weniger, bezogen auf das gesamte Mittel) Wasserstoffperoxid durch Peroxidasen zu verstärken.
Zweckmäßigerweise wird die Zubereitung des Oxidationsmittels dann unmittelbar vor dem Färben der Haare mit der Zubereitung mit den Farbstoffvorprodukten vermischt. Das dabei entstehende gebrauchsfertige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH- Wert im Bereich von 6 bis 10 aufweisen. Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40 °C, bevorzugt bei der Temperatur der Kopfhaut, liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 5 bis 45, insbesondere 15 bis 30, Minuten wird das Haarfarbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfallt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B. ein Färbeshampoo, verwendet wurde.
Insbesondere bei schwer farbbarem Haar kann die Zubereitung mit den Farbstoffvorprodukten ohne vorherige Vermischung mit der Oxidationskomponente auf das Haar aufgebracht werden. Nach einer Einwirkdauer von 20 bis 30 Minuten wird dann - gegebenenfalls nach einer Zwischenspülung - die Oxidationskomponente aufgebracht. Nach einer weiteren Einwirkdauer von 10 bis 20 Minuten wird dann gespült und gewünschtenfalls nachshampooniert. Bei dieser Ausführungsform wird gemäß einer ersten Variante, bei der das vorherige Aufbringen der Farbstoffvorprodukte eine bessere Penetration in das Haar bewirken soll, das entsprechende Mittel auf einen pH- Wert von etwa 4 bis 7 eingestellt. Gemäß einer zweiten Variante wird zunächst eine Luftoxidation angestrebt, wobei das aufgebrachte Mittel bevorzugt einen pH- Wert von 7 bis 10 aufweist. Bei der anschließenden beschleunigten Nachoxidation kann die Verwendung von sauer eingestellten Peroxidisulfat-Lösungen als Oxidationsmittel bevorzugt sein.
Weiterhin kann die Ausbildung der Färbung dadurch unterstützt und gesteigert werden, daß dem Mittel bestimmte Metallionen zugesetzt werden. Solche Metallionen sind beispielsweise Zn +, Cu2+, Fe2+, Fe3+, Mn2+, Mn +, Li+, Mg2+, Ca2+ und Al3+. Besonders geeignet sind dabei Zn2+, Cu2+ und Mn2+. Die Metallionen können prinzipiell in der Form eines beliebigen, physiologisch verträglichen Salzes eingesetzt werden. Bevorzugte Salze sind die Acetate, Sulfate, Halogenide, Lactate und Tartrate. Dxxrch Verwendung dieser Metallsalze kann sowohl die Ausbildung der Färbung beschleunigt als auch die Farbnuance gezielt beeinflußt werden.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann weiterhin in Produkten zur Reinigung von Oberflächen wie Glas, Porzellan, Kunststoff, Textilien, Leder, Lacken oder Holz verwendet werden. Besonders geeignet ist der Wirkstoff beispielsweise zur Verwendung in manuellen und maschinellen Geschirrspülmitteln, Glasreinigern, Bad- und Toilettenreinigern sowie Fußbodenreinigern und -Pflegemitteln. Beispiele
Alle Mengenangaben sind, soweit nicht anders vermerkt, Gewichtsteile.
1. Deo Roll-on
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnxing Gew.%
Methocel® E4M Premium Hydroxypropyl Hydroxypropyl 0,8
EP (DOW) Methylcellulose Methylcellulose
Wasser 49,2
HYDAGEN® HCMF Chitosan Chitosan 0,2
(Cognis)
Glycolsäure ( Fa. Merk ) Glycolsäure glycolic acid 0,08
Wasser ad 100
Ethanol 25,0
2,5-Dihydro-5-methoxy- 0,5
2-furanon
CETIOL® HE (Cognis) Polyol-Fettsäure-Ester PEG -7 Glyceryl 3,0
Cocoate
2. Deo - Pumpspray
Bestandteil Chem. Bezeichnxing INCI - Deklaration Gew.%
Ethanol 40,0
HYDAGEN® C.A.T. Triethylcitrat Triethyl Citrate 2,0
Wasser ad 100
Tetrahydro-5-oxo-2- 3,0 furancarbonsäure
HYDAGEN® DCMF Chitosan Chitosan 0,1
Glykolsäure ( Fa. Merk ) glycolic acid 0,04 pH - Wert 4,0 After Shave Creme
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Deklaration Gew.%
EMULGADE® SE Gemisch von Glyceryl Stearate (and) 4,0
(Cognis) Partialglyceriden, Ceteareth-20 (and)
Fettalkoholen, Ceteareth-12 (and)
Wachsestem und Cetearyl Alcohol ethoxylierten (and) Cetyl Palmitate
Fettalkoholen
LANETTE® O Cetylstearylalkohol Cetearyl Alcohol 1,0
(Cognis)
MYRITOL® 312 Capryl / Caprylic/Capric 3,0
(Cognis) Caprinsäuretriglycerid Triglyceride
CETIOL® PGL Hexyldecanol (and) 7,0
(Cognis) Hexyldecyl Laurate
DC® 190 (Dow Dimethicone 0,5
Corning)
GLUADIN® AGP Partialhydrolysat aus Hydrolyzed Wheat 0,5
(Cognis) Weizen Protein
Allantoin 0,1
Panthenol (50%) 0,5
Wasser ad 100
(R)-(-)-4- 0,3
Hydroxymethyl-γ- butyrolacton (Merck)
CETIOL® PGL Hexyldecanol (and) 1,0
(Cognis) Hexyldecyl Laurate
KOH, 20%ig Potasium Hydroxide 0,5
HYDAGEN® B Bisabolol 0,2
(Cognis)
Ethanol 10,0 Feuchtigkeitscreme mit Vitamin E
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Deklaration Gew.%
EMULGADE® PL Gemisch aus Cetearyl Glucoside 5,0
68/50 Alkylpolyglycosid und (and) Cetearyl Alcohol Cetylstearylalkohol
LANETTE® E Pulver Natriximcetylstearylsulfa Sodium Cetearyl Sulfate 0,25
(Cognis) t
CUTINA® GMS Glycerinmonostearat Glyceryl Stearate 2,0
(Cognis)
MYRITOL® 312 Capryl / Caprylic/Capric 5,0
(Cognis) Caprinsäuretriglycerid Triglyceride
CETIOL® LC (Cognis) Capryl / Coco-Caprylate/Caprate 5,0
Caprinsäureester von gesättigten
Fettalkoholen C 12 - C
18
EUTANOL® G 16 2-Hexyldecanol Hexyldecanol 2,0
(Cognis) (Guerbet-Alkohol)
COPHEROL® F 1300 RRR-(α)-Tocopherol Tocopherol 1,0
(Cognis)
Wacker Siliconoil AK Dimethicone 0,5
350 (Wacker)
(S)-(+)-4- 1,5
Hydroxymethyl-γ- butyrolacton (Merck)
Glycerin 86% 3,0
D-Panthenol USP 0,5
Wasser ad 100
Viskosität (mPas), Brook.RVF, 23°C, Sp.TE, 4 Upm, 150000 mit Helipath Reichhaltige Nachtpflege Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnung Gew.%
EMULGADE® PL 68/50 Gemisch aus Cetearyl Glucoside 3,0
Alkylpolyglycosid und
(Cognis) (and) Cetearyl Alcohol Cetylstearylalkohol
LANETTE® O (Cognis) Cetylstearylalkohol Cetearyl Alcohol 4,0 CETIOL® J 600 (Cognis) Flüssiger Wachsester Oleyl Erucate 4,0 CETIOL® V (Cognis) Ölsäuredecylester Decyl Oleate 4,0
CETIOL® OE (Cognis) Di-n-Octyl Ether Dicaprylyl Ether 4,0 MYRITOL® 318 (Cognis) Capryl / Caprylic/Capric 3,5
Caprinsäuretriglycerid Triglyceride Baysilon® M 350 (Bayer) Dimethicone 0,5 COPHEROL® F 1300 RRR-(α)-Tocopherol Tocopherol 1,0
(Cognis) Wasser ad 100 Glycerin 86 % 3,0 Carbopol® 981 2 %ig Carbomer 10,0 KOH 20 % 0,3 LIPOCUTIN® (Cognis) Aqua (and) Lecithin 5,0
(and) Cholesterol (and) Decetyl Phosphate
D,L-2-hydroxy-3 ,3 - 2,0 dimethyl-γ-butyrolacton
Viskosität (mPas), Brookfield RVF, 23°C, Sp.TE, 4 Upm, mit Helipath 137500 Allzweckcreme
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeiclmung Gew.%
DEHYMULS® PGPH Polyglycerinpoly-12- Polyglycerylpoly- 12 4,5
(Cognis) hydroxystearat ii eil UΛy ic-cu die
MYRITOL® 331 (Cognis) Cocoglycerides 5,0
CETIOL® OE (Cognis) Di-n-octyl Ether Dicaprylyl Ether 5,0
Tetrahy dro-5 -oxo-2- 1,0 furancarbonsäure
Zinkstearat (Bärlocher) Zincstearate 1,0
Glycerin (86 %) 5,0
MgSO4 . 7 H2O 0,5
Wasser ad 100
Viskosität (mPas), Brookfield RVF, 23 °C, Spindel TE, 4 Upm, mit Helipath ca. 200000
Reichhaltige W/O Creme
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnung Gew.%
DEHYMULS®PGPH Polyglycerinpoly- 12- Poly glycerylpoly- 12 3,0
(Cognis) hydroxystearat hydroxystearate
LAMEFORM® TGI Triglycerindiisostearat Polyglyceryl-3 3,0
(Cognis) Diisostearate
Bienenwachs 8100 (Fa. Bienenwachs Gera Alba 3,0
Kahl & Co.)
Zincum® N 29 (Fa. Zinkstearat Zinc Stearate 1,0
Bärlocher)
CETIOL® OE (Cognis) Di-n-octyl Ether Dicaprylyl Ether 3,0
CETIOL® LC (Cognis) Capryl / Caprinsäureester Coco 6,0 von gesättigten Caprylate/Caprate
Fettalkoholen C 12 - C 18
MYRITOL® 312 (Cognis) Capryl / Caprylic/Capric 8,0
Caprinsäuretriglycerid Triglyceride
A nond Oil Mandelöl Almond Oil 8,0
Dihydro-3 -hydroxy-4,4- 1,0 dimethyl-2(3H)-furanon
COPHEROL® F 1300 RRR-(α)-Tocopherol Tocopherol 1,0
(Cognis)
Glycerin 5,0
MgSO4 x 7H2O 1,0
Wasser ad 100
Viskosität (mPas) / Brookfield, RVF, 23°C, Spindel TE, 4 Upm, mit Helipath 150000 . Natürlich tönende Tagescreme
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnung Gew.% EMULGADE® SE Gemisch von Partialglyceriden, Glyceryl Stearate (and) 6,0 (Cognis) Fettalkoholen, Wachsestem Ceteareth-20 (and) und ethoxylierten Ceteareth-12 (and) Fettalkoholen Cetearyl Alcohol (and) Cetyl Palmitate
CUTINA® MD Gemisch aus Mono- und Glyceryl Stearate 2,0 (Cognis) Diglyceriden der Palmitin- und
Stearinsäure
CETIOL® MM Myristylmyristat Myristyl Myristate 1,0
(Cognis)
MYRITOL® 312 Capryl/Caprinsäuretriglycerid Caprylic/Capric 5,0
(Cognis) Triglyceride
CETIOL® SN (Cognis) Ester einer verzweigten Cetearyl Isononanoate 5,0 Fettsäure mit gesättigten Fettalkoholen C 16 - C 18
CETIOL® OE (Cognis) Di-n-octyl Ether Dicaprylyl Ether 5,0 Grape Seed Oil Grape Seed Oil 0,5 Copherol® 1250 RRR-(α)-Tocopherylacetat Tocopheryl Acetate 1,0 (Cognis)
D,L-3,3-Dimethyl-2- 2,0 hydroxy-γ-butyrolacton Eusolex® 8020 (Merck) 4 Isopropyl 1,0 dibenzoylmethan
Vitamin A palmitat 0,2 Titandioxid 1,0 Talkum 1,0 Glycerin 86%ig 5,0 Wasser ad 100
KOH, 20%ig Potasium Hydroxide 0,3
Viskosität (mPas) / Brookfield, RVF, 23 °C, Spindel TE, 4
Upm, mit Helipath 287500
PH - Wert 6 - 7
Lippenstift
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnung %
MYRITOL® 318 (Cognis) Capryl / Caprylic/Capric 14,0
Caprinsäuretriglycerid Triglyceride
MYRITOL® PC (Cognis) Propylenglycol-octanoat / Propylene Glycol 6,0 decanoat Dicaprylate /Dicaprate
EUTANOL® G (Cognis) 2-Octyldodecanol Octyldodecanol 17,0 (Guerbet-Alkohol)
Candelilla Wachs Candelilla cera 7,0
Carnauba Wachs Carnauba cera 5,5
Bienenwachs 8100 (Kahl) Cera alba 6,5
GENEROL® 122 N Raffiniertes Sojasterin Soybean (Glycine Soja) 2,5
(Cognis) Sterol
MONOMULS® 90 L 12 Molekulardestilliertes Glyceryl Laurate 3,0
(Cognis) Laurinsäuremonoglycerid
DEHYMULS® PGPH Polyglycerinpoly- 12- Polyglyceryl-2 4,0
(Cognis) hydroxystearat Dipolyhydroxystearate
Castor oil Ricinus communis 18,0
4-Hydroxy-2,5-dimethyl- 1,0
3(2H)-furanon
Farbpigmente 2,0
HYDAGEN® CMF Chitosan Lösung Chitosan Glycolate 10,0
(Cognis)
COPHEROL® F 1300 RRR-(α)-Tocopherol Tocopherol 2,0
(Cognis) 0. Kaltwellfixierung
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnung Gew.% DEHYTON® K Echtes Betain. Fettsäurearnid- Cocamidopropyl 6,0 Derivat mit Betainstrul tur (Cognis) Betaine (ca. 32%) NUTRILAN® H Eiweißpartialhydrolysat (ca. Hydrolyzed Collagen 5,0 (Cognis)
LAMEQUAT® L Kationisiertes Laurdimonium 3,0 (Cognis) Eiweißhydrolysat (ca. 36%) Hydroxypropyl
Hydrolyzed Collagen
Wasserstoffperoxid 7,5
35%ig
Keltrol T Xanthan Gum 15,0
(l%Quellung)
Wasser ad 100
S(+)-2-Hydroxy-3,3- 1,0 dimethyl-γ- butyrolactone (Aldrich)
PH - Wert 3,5
1. Kaltwellfixierung, emulsionsförmig
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnung Gew.%
DEHYQUART® C 4046 Mischung aus Esterquat, Cetearyl Alcohol (and) 3,0 -r . . Fettalkohol und Dipalmitoylethyl nichtionischem Emulgator Hydroxyethylmonium Methosulfate (and) Ceteareth-20
Wasser ad 100
TURPINAL® SL (Cognis) Etidronic Acid 0.3
Hydrogen Peroxide (35%) Hydrogen Peroxide 7.5
PLANTACARE® 2000 C 8 - C 16 - Decyl Glucoside 1,0
UP (Cognis) Fettalkoholglycosid
D,L-2-Hydroxy-3,3- 0,5 dimethyl-γ-butyrolacton
(Aldrich)
pH - Wert 2.7
Viskosität (mPas), Brookfield RVT, 23 °C, Sp.TC, 10 Upm 3600
2. sprühbare Haarkur, leave- on Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnung Gew.%
MONOMULS® 60-35 C Hydrierte Palm Hydrogenated Palm 1,24 (Cognis) Glyceride Glycerides
EUMULGLN® B 1 Polyoxy ethylen- 12- Ceteareth-12 2,76 (Cognis) Cetylstearylalkohol
CETIOL® S (Cognis) Kohlenwasserstoff Dioctylcyclohexane 9,0 CETIOL® OE (Cognis) Di-n-octyl Ether Dicaprylyl Ether 9,0 Dow Corning DC 345®, Cyclometliicone 2,0 (Dow Corning) 2,5-Dihydro-5-methoxy- 2,0 2-furanon (Merck)
Wasser ad 100
GLUADIN® WQ Kationisiertes Laurdimonium 2,85
(Cognis) Weizenproteinhydrolysat Hydroxypropyl
(ca. 31%) Hydrolyzed Wheat Protein
PLANTACARE® 2000 C 8 - C 16 Decyl Glucoside 1,00
UP (Cognis) Fettalkoholglycosid (ca. 50%)
Viskosität mPas < 100
3. Leave-on Haarkur
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnung Gew.%
DEHYQUART® F 75 Mischung aus Esterquat Distearoylethyl 0,7
(Cognis) und Fettalkohol Hydroxyethylmonium Methosulfate (and) Cetearyl Alcohol
DEHYMULS® PGPH Polyglycerinpoly- 12- Polyglyceryl-2 1,0
(Cognis) hydroxystearat Dipolyhydroxystearate
LANETTE® O (Cognis) Cetylstearylalkohol Cetearyl Alcohol 3,0
EUTANOL® G (Cognis) 2-Octyldodecanol Octyldodecanol 0,2 (Guerbet-Alkohol)
CETIOL® J 600 (Cognis) Flüssiger Wachsester Oleyl Erucate 0,1
PLANTACARE® 1200 C 12 - C 16 Lauryl Glucoside 2,5
UP (Cognis) Fettalkoholglycosid (ca. 50%)
4-Hydroxy-2,5-dimethyl- 1,0
3(2H)-furanon
Wasser ad 100
GLUADIN® W 40 Partialhydrolysat aus Hydrolyzed Wheat 2,0
(Cognis) Weizen (ca. 40%) Protein
Panthenol (50%) 0,7
pH - Wert 4
Viskosität (mPas) / Brookfield, RVF 23° C, Spindel 5, 10 Upm 6800
4. Leave-on Haarkur
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnung Gew.%
Sepigel® 305 (Seppic) Polyacrylamide (and) 3,0 C13-14 Isoparaffin (and) Laureth-7
COMPERLAN® KD Kokosfettsäurediethanol- Cocamide DEA 2,0
(Cognis) amid
Dihydro-3 -hydroxy-4,4- 3,0 dimethyl-2(3H)-ftxranon
(Aldrich)
Wasser ad 100
PLANTACARE® 1200 C 12 - C 16 Lauryl Glucoside 0,5
UP (Cognis) Fettalkoholglycosid (ca.
50%) *
CETIOL® J 600 (Cognis) Flüssiger Wachsester Oleyl Erucate 0,5
COPHEROL® 1250 RRR-(α)- Tocopherol 0,2
(Cognis) Tocopherylacetat
GLUADIN® ALMOND Partialhydrolysat aus Hydrolyzed Sweet 3,0
(Cognis) Mandeln (ca. 22%) Almond Protein
GLUADIN® WQ Kanonisiertes Laurdimonium 0,8
(Cognis) Weizenproteinhydrolysat Hydroxypropyl
(ca. 31%) Hydrolyzed Wheat Protein
Ethanol 10,0
pH - Wert 7
Viskosität (mPas)/ Brookfield RVF, 23°C, Spindel 4, 10 Upm 6700 . Haarspülung
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnung Gew.%
DEHYQUART® C 4046 Mischung aus Esterquat, Cetearyl Alcohol (and) 4,0
(Cognis) Fettalkohol und Dipalmitoylethyl nichtionischem Hydroxyethylmonium
Emulgator Methosulfate (and) Ceteareth20
CETIOL® SN (Cognis) Ester einer verzweigten Cetearyl Isononanoate 1,0 Fettsäure mit gesättigten Fettalkoholen C 16 - C 18
GLUADIN® ALMOND Partialhydrolysat aus Hydrolyzed Sweet 2,1
(Cognis) Mandeln (ca. 22%) Almond Protein
Dihydro-3 -hydroxy-4,4- 1,5 dimethyl-2(3H)-furanon
(Aldrich)
Wasser ad 100
pH - Wert 3,5
Viskosität (mPas)/ Brookfield RVF, 23 °C, Spindel 4, 10 Upm 4000
6. Haarkur
Bestandteil Chem. Bezeiclmung INCI - Bezeichnung Gew.%
Dehyquart® L 80 (Cognis) Mischung aus Esterquat Dicocoylethyl 0,9 und Propyleneglykol (ca. Hydroxyethylmonium
75%) Methosulfate (and) Propylene Glycol
LANETTE® O (Cognis) Cetylstearylalkohol Cetearyl Alcohol 3,5 MONOMULS® 60-35 C Hydrierte Palm Glyceride Hydrogenated Palm 1,0 (Cognis) Glycerides
EUMULGLN® B 2 Polyoxyethylen-20- Ceteareth-20 0,8 (Cognis) Cetylstearylalkohol
COSMEDIA® GUAR Guarhydroxypropyl- Guar Hydroxypropyl 0,3 C 261 (Cognis) trimethyl-ammonium Trimonium Chloride
Chlorid
Tetrahydro-5-oxo-2- 2,0 furancarbonsäure, Na- Salz Wasser ad 100
pH - Wert 3,5
7. Haarmaske
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeiclmung Gew.%
DEHYQUART® F 75 Mischung aus Esterquat Distearoylethyl 3,0
(Cognis) und Fettalkohol Hydroxyethylmonium Methosulfate (and) Cetearyl Alcohol
LANETTE® O (Cognis) Cetylstearylalkohol Cetearyl Alcohol 4,0
CUTLNA® GMS (Cognis) Glycermmonostearat Glyceryl Stearate 1,0
EUMULGLN® B 2 Polyoxyethylen-20- Ceteareth-20 1,5
(Cognis) Cetylstearylalkohol
4-Hydroxy-2,5- 2,0 dimethyl3 (2H)-furanon
NUTRILAN® KERATIN Partialhydrolysat aus Hydrolyzed Keratin 5,0
W (Cognis) Keratin (ca. 20%)
Panthenol 0.8
Aloe Vera Gel 2,0
Wasser ad 100
pH - Wert 3 - 4
8. Intensivhaarkur
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnung Gew.%
DEHYQUART® L 80 Mischung aus Esterquat Dicocoylethyl 2,5
(Cognis) und Propylene Glycol (ca. Hydroxyethylmonium
75%) Methosulfate (and) Propylene Glycol
CUTINA® GMS (Cognis) Glycerimnonostearat Glyceryl Stearate 0,5
LANETTE® O (Cognis) Cetylstearylalkohol Cetearyl Alcohol 4,0
HYDAGEN® HSP Trimethylolpropane- 0,5
(Cognis) Hydroxymethylstearate- Ether
Dihydro-3-hydroxy-4,4- 3,0 dimethyl-2(3H)-furanon (Aldrich)
LAMESOFT® PO 65 Gemisch aus Coco-Glucoside (and) 2,5 (Cognis) Alkylpolyglycosid und Glyceryl Oleate Fettsäuremonoglycerid
Wasser ad 100
pH - Wert 3,5
Viskosität (mPas), Brook.RVF, 23 ° C, Spindel 4, 10 Upm 4400
9. Haarspitzenfliud
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnung Gew.%
HYDAGEN® HCMF Chitosan Pulver Chitosan 0,4
(Cognis)
Glykolsäure ( Merck ) Glycolic acid 0,2
Glycerin 86% 55,0
Tylose® H 100.000 YP 0,4
(Hoechst)
R-(-)-2-Hydroxy-3,3- 3,0 dimethyl-γ-butyrolacton
(Aldrich)
GLUADIN® R (Cognis) Partialhydrolysat aus Hydrolyzed Rice Protein 4,0
Reis (ca. 27%) (and) Hydrolyzed Vegetable Protein
Panthenol 50% 1,0
Ethanol 10,0
Wasser ad 100
pH - Wert 4,5
20. Leave-on Haarmilch
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnung Gew.%
DEHYQUART® L 80 Mischung aus Dicocoylethyl 2,0
(Cognis) Avivagemittel und Hydroxyethylmonium
Propylene Glycol (ca. Methosulfate (and)
75%) Propylene Glycol
LAMESOFT® PO 65 Gemisch aus Coco Glucoside (and) 2,0
(Cognis) Alkylpolyglycosid und Glyceryl Oleate Fettsäuremonoglycerid
Tetrahydro-5-oxo-2- 2,0 furancarbonsäure, K-Salz
Wasser ad 100
pH - Wert 3,5
21. Pumpspray-Festiger
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnung Gew.%
HYDAGEN® HCMF Chitosan Pulver Chitosan 1,0
(Cognis)
Glykolsäure ( Fa. Merk ) 0,4
2,5 -Dihydro-5 -methoxy- 0,5
2-furanon (Merck)
PLANTACARE® 1200 C 12 - C 16 Fettalko- Laxxryl Glucoside 0,2
UP (Cognis) holglycosid (ca. 50%)
GLUADIN® WQ Kationisiertes Laurdimonium 1,0
(Cognis) WeizenproteinHydroxypropyl Hydrolyzed hydrolysat Wheat Protein
Ethanol 40,0
Wasser ad 100 pH -Wert 4,0 2. Schaumfestiger
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnung Gew.%
HYDAGEN® HCMF Chitosan Pulver Chitosan 0,4
(Cognis)
Glykolsäure (Merck) glycolic acid 0,2
Dihydro-3 -Hydroxy-4,4- 1,0 dimethyl-2(3H)-furanon
(Aldrich)
DEHYQUART® A Cetyltrimethylammoniu Cetrimonium Chloride 1,0
(Cognis) m-chlorid (ca. 25%)
GLUADIN® W 40 Partialhydrolysat aus Hydrolyzed Wheat 2,0
(Cognis) Weizen (ca. 40%) Protein
Wasser ad 100
3. Styling- Wachs
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnung %
CUTINA® MD (Cognis) Gemisch aus Mono- und Glyceryl Stearate 5,0 Diglyceriden der Palmitin- und Stearinsäure
EUMULGLN® B 1 Polyoxy ethylen- 12- Ceteareth-12 1,0
(Cognis) Cetylstearylalkohol
CETIOL® V (Cognis) Ölsäuredecylester Decyl Oleate 5,0
Paraffin oil 10,0
HYDAGEN® HCMF Chitosan Pulver Chitosan 0,8
(Cognis)
Glykolsäure (Merck) 0,4
D,L-4-Hydroxymethyl-γ- 1,0 butyrolacton (Merck)
Wasser ad 100
4. 2-in-l Shampoo
Bestandteil Chem: Bezeichnung INCI - Bezeichnung Gew.%
TEXAPON® N 70 Natriumlaurylethersulfat Sodium Laureth Sulfate 12,0
(Cognis) mit 2 Mol EO (ca. 70%)
DEHYTON® PK 45 Fettsäure-amid- Derivat mit Cocamidopropyl 2,5
(Cognis) Betain-struktur (ca. 45%) Betaine
PLANTACARE® 818 UP C 8 - C 16 Fettalkohol- Coco Glucoside 3,0
(Cognis) glycosid (ca. 50%)
LAMESOFT® PO 65 Coco-Glucoside (and) Coco-Glucoside (and) 3,0
(Cognis) Glyceryl Oleate Glyceryl Oleate
COSMEDIA® GUAR C Guarhydroxypropyltri- Guar Hydroxypropyl 0,3
261 N (Cognis) methyl- ammonium Chlorid Trimonium Chloride
EUPERLAN® PK 1200 Flüssige Dispersion von Coco-Glucoside (and) 5,0
(Cognis) Perlglanzgebenden Glycol Distearate (and)
Substanzen und Hilfsmittel Glycerin
Natriumchlorid 1,2
D,L-4-Hydroxymethyl-γ- 0,3 butyrolacton (Merck)
Euxyl® K 400 (Schälke & 0,1
Mayr)
Wasser ad 100
pH - Wert 5,5
Viskosität (mPas), Brookfield RFT, 23°C, Sp.4, 10 Upm 6300 5. Konditioniershampoo
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnung Gew.%
TEXAPON® N 70 Natriumlaurylethersulfat Sodium Laureth Sulfate 10,0
(Cognis) mit 2 Mol EO (ca. 70%)
PLANTACARE® 818 UP C 8 - C 16 Fettalkohol- Coco Glucoside 4,0
(Cognis) glycosid (ca. 50%)
DEHYTON® K (Cognis) Fettsäure-amid- Derivat Cocamidopropyl Betaine 5,0 mit Betain-struktur (ca. 30%)
LAMESOFT® PO 65 Coco-Glucoside (and) Coco Glucoside (and) 1,5 (Cognis) Glyceryl Oleate Glyceryl Oleate
EUPERLAN® PK 3000 Flüssige Dispersion von Glycol Distearate (and) 3,2 AM (Cognis) perlglanzgebenden Laureth 4 (and) Substanzen und Cocamidopropyl Betaine Amphotensid
Dihydro-3-hydroxy-4,4- 1,5 dimethyl-2(3H)-furanon
(Aldrich)
Polymer JR® 400 Polyquaternium 10 0,3
(Amerchol)
Natriumchlorid 1,5
Wasser ad 100
pH - Wert 5,5
Viskosität (mPas), Brookfield RVF, 23°C, Spindel 4, 10 Upm 8500 6. Babyshampoo
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI Bezeichnung Gew.%
Wasser ad 100
Polymer® JR 400 Polyquaternium- 10 0,4
(Amerchol)
TEXAPON® K 14 S Natriumlaurylmyristylethe Sodium Myreth 11,0
Special 70% (Cognis) rsulfat (ca. 70%) Sulfate
DEHYTON® PK 45 Fettsäure-amid- Derivat Cocamidopropyl 5,0
(Cognis) mit Betain-struktur (ca. Betaine 45%)
PLANTACARE® 818 UP C 8 - C 16 Fettalkohol- Coco Glucoside 5,0
(Cognis) glycosid (ca. 50%)
LAMESOFT® PO 65 Coco-Glucoside (and) Coco-Glucoside (and) 5,0
(Cognis) Glyceryl Oleate Glyceryl Oleate
Euxyl® K 400 (Schülke & 1 ,2-Dibromcyanobutan 0,1
Mayr) und 2-Phenoxyethanol
Natriumchlorid 1,8
pH - Wert 5,5
Viskosität (mPas), Brookfield RVF, 23°C, Spindel 4, 10 Upm 3900
7. Perlglänzendes Pflegeshampoo
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnung Gew.%
TEXAPON® NSO Natriumlaurylethersulfat Sodium Laureth Sulfate 29,0
(Cognis) (ca. 28%)
PL ANTAC ARE® 818 UP C 8 - C 16 Fettalkohol- Coco Glucoside 5,0
(Cognis) glycosid (ca. 50%)
TEXAPON® SB 3 KC Sulfobernsteinsäurehalb- Disodium Laureth 3,8
(Cognis) ester auf Basis eines Sulfosuccinate Alkylpolyglycolethers, Di-Na-Salz (ca. 40%)
HYDAGEN® HSP Trimethylolpropane- 0,5
(Cognis) Hydroxymethylstearate- Ether
EUPERLAN® PK 3000 Flüssige Dispersion von Glycol Distearate (and) 3,0
AM (Cognis) perlglanzgebenden Laureth-4 (and)
Substanzen und Cocamidopropyl
Amphotensid Betaine
NaCl 2,0
Wasser ad 100
pH - Wert 5,5
Viskosität (mPas), Brook.RVF, 23° C, Spindel 4, 101 Qpm 4100
8. Cremehaarfarbe
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI - Bezeichnung Gew.%
Lanette® O (Cognis) Cetylstearylalkohol Cetearyl Alcohol 17,0
CUTINA® AGS (Cognis) Ethylenglycoldistearat Glycol Distearate 1,5
EUMULGLN® B2 Polyoxyethylen-20- Ceteareth-20 3,0
(Cognis) Cetylstearylalkohol
EUMULGLN® Bl Polyoxyethylen- 12- Ceteareth-12 3,0
(Cognis) Cetylstearylalkohol
EUMULGLN® 05 Polyoxyethylen-5- Oleth-5 1,0
(Cognis) Oleylcetylalkohol
Eumulgin® O10 (Cognis) Polyoxyethylen- 10- Oleth-10 1,0 Oleylcetylalkohol
COMPERLAN® KD Kokosfettsäurediethanol- Cocamide DEA 5,0
(Cognis) amid
Wasser ad 100
DEHYQUART® L 80 Mischung aus Esterquat Dicocoylethyl 1,5
(Cognis) und Propylene Glycol Hydroxyethylmonium Methosulfate (and) Propylene Glycol
Propylenglycol 5,0 p-Aminophenol 0,35 p-Toluylendiamin 0,85
2-Methylresorcin 0,14
6-Methyl-m-aminophenol 0,42
Dihydro-3 -hydroxy-4,4- 1,0 dimethyl-2(3H)-furanon (Aldrich)
Natrixxmsulfit 0,6
EDTA Tetrasodium EDTA 0,2
Ammoniak, 28% 5,0 9. Schaumbad
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI Bezeichnung Gew.% TEXAPON® NSO Natriumlaurylethersulfat Sodium Laureth Sulfate 27.0 (ca. 28%)
PLANTACARE® 818 UP C 8 - C 16 Fettalkohol- Coco Glucoside 9.0 glycosid (ca. 50%)
DEHYTON® PK 45 Echtes Betain, Fettsäure- Cocamidopropyl 4.0 amid- Derivat mit Betaine Betain-struktur (ca. 45%)
GLUADIN® W 40 Partialhydrolysat aus Hydrolyzed Wheat 4.0
Weizen Protein
Dihy dro-3 -hydroxy-4,4- 1,0 dimethyl-2(3H)-furanon
(Aldrich)
Natriumchlorid Sodium Chloride 0,3
Wasser ad 100
0. Reinigungsmilch
Bestandteil Chem. Bezeichnung INCI Bezeichnung Gew.%
EMULGADE® SE Gemisch von PartialGlyceryl Stearate (and) 6,0
(Cognis) glyceriden, Fettalkoholen, Ceteareth20 (and) Wachsestern und ethoxy- Cetearethl2 (and) lierten Fettalkoholen Cetearyl Alcohol (and)
Cetyl Palmitate
EUTANOL® G (Cognis) 2-Octyldodecanol Octyldodecanol 7,0 (Guerbet-Alkohol)
Dihydro-3 -hy droxy-4,4- 2,0 dimethyl-2(3H)-furanon
(Aldrich)
CETIOL® 868 (Cognis) Isooctylstearat Octyl Stearate 8,0
Glycerin 86 % 3,0
Carbopol® 981 Carbomer / 2 % 10,0
(Goodrich) Quellung
NaOH 10 % 0,8
Wasser ad 100
Viskosität (mPas), Brookfield RVF, 23°C, Spindel.5, 10 Upm 8.000
31. Allzweckreiniger
Bestandteil Chem. Bezeichnung Gew.%
GLUCOPON® 215 CS UP Alkylpolyglycosid 3,5
(Cognis)
DEHYDOL® 04 DEO Fettalkoholethoxylat 1,7
(Cognis)
Citronensäure 9,6
Essigsäure 2,4
Tetrahydro-5-oxo-2- 0,2 furancarbonsäure ad 100
Wasser pH-Wert 2,0-2,5
32. Handgeschirrspülmittel
Bestandteil Chemische Bezeichnung Gew.%
C 13/17Alkansulphonat Alkansulphonat C 13/17 ( ca. 60 %) 19,5
TEXAPON® N 70 (Cognis) Laurylethersulphat, Na-Salz (ca. 9,0
DEHYTON® K (Cognis) Fettsäureamidderivat mit 13,3 Betainstrxxktur ca 30%D,L-3,3-
GLUCOPON® 600 CS UP Alkylpolyglucosid ca. 50% 14,0
(Cognis)
Ethanol 5,0
Dimethyl-2-hydroxy-Y- 0,5 butyrolacton (Aldrich) ad 100
Wasser 5 - 6 pH - Wert 33. Weichspülmittel
Bestandteil Chem. Bezeichnxmg Gew. %
DEHYQUART® AU 56 Esterquat (Cognis, ca. 80%) 16,7 Calcium Chloride (25%) 0,5 Dihydro-3 -hydroxy-4,4- 0,65 dimethy 1-2(3 H)-furanon Wasser ad 100
34. Fußbodenreiniger
Bestandteil Chem. Bezeichnung Gew.%
DEHYPON® LS 54 Fettalkoholalkoxylat 7,0
(Cognis)
DEHYPON® LT 104 Fettalkoholalkoxylat, 2,0
(Cognis) endgruppenverschlossen
Butyldiglycol 10,0
Na-Cumolsulfonat (40%) 3,0
(R)-(-)-4-Hydroxymethyl-Y- 0,3 butyrolacton
Wasser ad 100 pH - Wert 6,5-7,5
35. Haarspülung
Eumulgin® B21 0,3
Cetyl/Stearylalkohol 3,3
Isopropylmyristat 0,5
Paraffmöl perliquidum 15 cSt. DAB 9 0,3
Dehyquart®A-CA2 2,0
Salcare®SC 963 1,0 Citronensäure 0,4
Gluadin® WQ4 2,0
Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon 0,5
Phenonip®5 0,8
Wasser ad 100
1 Cetylstearylalkohol + 20 EO (INCI-Bezeichnung: Ceteareth-20) (COGNIS)
2 Trimethylhexadecylammoniumchlorid ca. 25% Aktivsubstanz (INCI-Bezeichnung: Cetrimonium Chloride) (COGNIS)
3 N,N,N-Trimethyl-2 [(methyl- 1 -oxo-2-propenyl)oxy] -Ethanaminiumchlorid-Homo- polymer (50 % Aktivsubstanz; INCI-Bezeichnung: Polyquaternium-37 (and) Pro- pylenglycol Dicaprilate Dicaprate (and) PPG-1 Trideceth-6) (ALLIED COLLOIDS)
4 Kationisiertes Weizenproteinhydrolysat ca. 31% Aktivsubstanz (INCI-Bezeichnung: Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein) (COGNIS)
5 Hydroxybenzoesäxxremethylester-Hydroxybenzoesäxxreethylester-Hydroxybenzoe- säurepropylester-Hydroxybenzoesäurebutylester-Phenoxyethanol-Gemisch (ca. 28 % Aktivsubstanz; INCI-Bezeichnung: Phenoxyethanol, Methylparaben, Ethylpa- raben, Propylparaben, Butylparaben) (NIPA)
36. Haar spülung
Eumulgin® B2 0,3
Cetyl/Stearylalkohol 3,3
Isopropylmyristat 0,5
Paraffmöl perliquidum 15 cSt. DAB 9 0,3
Dehyquart®L 806 0,4
Cosmedia Guar® C 2617 1,5
Promois® Milk-CAQ8 3,0
Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon 0,5
Citronensäure 0,4
Phenonip® 0,8
Wasser ad 100 6 Bis(cocoylethyl)-hydroxyethyl-methyl-ammonium-methosulfat (ca. 76 % Aktivsub- stanz in Propylenglykol; INCI-Bezeichnung: Dicocoylethyl Hydroxyethylmonium Methosulfat, Propylene Glycol) (COGNIS)
7 Guarhydroxypropyltrimethylammonium Chlorid; INCI-Bezeichnung: Guar Hydroxypropyl Trimonium Chloride (COGNIS)
8 INCI-Bezeichnung: Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein (SEIWA KASEI)
37. Haarkur
Dehyquart® F759 4,0
Cetyl/Stearylalkohol 4,0
Paraffmöl perliquidum 15 cSt DAB 9 1,5
Dehyquart®A-CA 4,0
Salcare®SC 96 1,5
Amisafe-LMA-60®10 1,0
Gluadin®W 2011 3,0
Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon 0,5
Citronensäure 0,15
Phenonip® 0,8
Wasser ad 100
9 Fettalkohole-Methyltrielnanolarrimoniummethylsulfatdialkylester-Gemisch (INCI- Bezeichnung: Distearoylethyl Hydroxyethylmonixxm Methosulfate, Cetearyl Alcohol)
(COGNIS)
10 INCI-Bezeichnung Hydroxypropyl Arginine Lauryl/Myristyl EtherHCl (Ajinomoto)
11 Weizenproteinhydrolysat (20 % Aktivsubstanz in Wasser; INCI-Bezeichnung: Aqua (and) Hydrolized Wheat Protein (and) Sodium Benzoate (and) Phenoxyethanol (and) Methylparaben (and) Propylparaben) (COGNIS) 38. Haarkur
Dehyquart® L80 2,0
Cetyl/Stearylalkohol 6,0
Paraffmöl perliquidum 15 cSt DAB 9 2,0
Rewoquat®W 7512 2,0
Dihydro-3 -hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon 0,5
Cosmedia Guar® C261 0,5
Sepigel®30513 3,5
Honeyquat® 5014 1,0
Gluadin® WQ 2,5
Gluadin®W 20 3,0
Citronensäure 0,15
Phenonip® 0,8
Wasser ad 100
12 1 -Methyl-2-nortalgalkyl-3 -talgfettsäureamidoethylimidazolinium-methosulfat (ca. 75 % Aktivsubstanz in Propylenglykol; INCI-Bezeichnung: Quaternium-27, Propylene Glycol) (WITCO)
13 Copolymer aus Acrylamid und 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure (INCI- Bezeichnung: Polyacrylamide (and) C13-Cι4 Isoparaffin (and) Laureth-7) (SEPPIC)
14 INCI - Bezeichnung: Hydroxypropyltrimonium Honey (BROOKS)
39. Haarkur
Dehyquart® F75 0,3
Salcare®SC 96 5,0
Gluadin® WQ 1,5
Dow Corning®200 Fluid, 5 cSt.15 1,5
Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon 0,5
Gafquat®755N16 1,5
Biodocarb® 17 0,02
Parfümöl 0,25
Wasser ad 100 15 Polydimethylsiloxan (INCI-Bezeichnung: Dimethicone) (DOW CORNING) 16 Dimethylaminoethylmethacrylat-Vinylpyrrolidon-Copolymer, mit Diethylsulfat quaterniert (19 % Aktivsubstanz in Wasser; INCI-Bezeichnung: Polyquaternium-
11)
(GAF)
17 3-Iod-2-propinyl-n-butylcarbamat (INCI-Bezeichnung: lodopropynyl Butylcarba- mate) (MILKER & GRÜNING)
40. Haarkur
Sepigel®305 5,0
Dow Corning®Q2-522018 1,5
Promois® Milk Q19 3,0
Polymer P 1 entsprechend DE 3929173 0,6
Dihydro-3 -hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-fuι-anon 0,5
Genamin®DSAC20 0,3
Phenonip® 0,8
Parf möl 0,25
Wasser ad 100
18 Silicon-Glykol-Copolymer (INCI-Bezeichnung: Dimethicone Copolyol) (DOW CORNING)
19 INCI-Bezeichnung Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Casein ca. 30% Aktivsubstanz (SEIWA KASEI)
20 Dimethyldistearylammoniumchlorid (INCI-Bezeiclmung: Distearyldimonium Chloride) (CLARIANT)
41. Shampoo
Texapon® NSO21 40,0
Dehyton® G22 6,0
Polymer JR 400®23 0,5
Cetiol® HE24 0,5 Ajidew® NL 5025 1,0
Gluadin® WQT26 2,5
Dihydro-3 -hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon 0,5
Gluadin® W 20 0,5
Panthenol (50%) 0,3
Vitamin E 0,1
Vitamin H 0,1
Citronensäure 0,5
Natriumbenzoat 0,5
Parfüm 0,4
NaCl 0,5
Wasser ad 100
21 Natriumlaurylethersulfat ca. 28% Aktivsubstanz (INCI - Bezeichnung: Sodium Laureth Sulfate) (COGNIS)
22 INCI - Bezeiclmung: Sodium Cocoamphoacetate ca. 30% Aktivsubstanz (COGNIS)
23 quatemierte Hydroxyethylcellulose (INCI - Bezeichnung: Polyquaternium- 10) (UNION CARBIDE)
24 Polyol-Fettsäure-Ester (INCI - Bezeichnung: PEG-7 Glyceryl Cocoate) (COGNIS)
25 Natrium-Salz der 2-Pyrrolidinon-5-carbonsäure (AJLNOMOTO)
26 INCI-Bezeichnung: Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein (COGNIS)
42. Shampoo
Texapon® NSO 43,0
Dehyton® K27 10,0
Plantacare® 1200 UP28 4,0
Euperlan®PK 300029 1,6
Arquad®31630 0,8
Polymer JR® 400 0,3 Gluadin® WQ 4,0
Glucamate®DOE 12031 0,5
Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon 0,5
Natriumchlorid 0,2
Wasser ad 100
27 INCI - Bezeichnung: Cocamidopropyl Betaine ca. 30% Aktivsubstanz (COGNIS)
28 C 12 - C 16 Fettalkoholglycosid ca. 50% Aktivsubstanz (INCI - Bezeichnung:
Lauryl Glucoside) (COGNIS)
29 Flüssige Dispersion von perlglanzgebenden Substanzen und Amphotensid (ca. 62 %
Aktivsubstanz; CTFA-Bezeichnung: Glycol Distearate (and) Glycerin (and) Laureth-
4 (and) Cocoamidopropyl Betaine) (COGNIS)
30 Tri-C ι g-alkylmethylammoniumchlorid (AKZO)
31 ethoxyliertes Methylglucosid-dioleat (CTFA-Bezeichnung: PEG-120 Methyl Glucose Dioleate) (AMERCHOL)
43. Shampoo
Texapon®N 7032 21,0
Plantacare® 1200 UP 8,0
Gluadin® WQ 1,5
Cutina® EGMS33 0,6
Honeyquat® 5034 2,0
Ajidew® NL 50 2,8
Antil® 14135 1,3
Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-ftxranon 0,5
Natriumchlorid 0,2
Magnesiumhydroxid ad pH 4,5
Wasser ad 100
32 Natriumlaurylethersulfat mit 2 Mol EO ca. 70% Aktivsubstanz (INCI - Bezeichnung: Sodium Laureth Sulfate) (COGNIS)
33 Ethylenglykolmonostearat (ca. 25-35% Monoester, 60-70% Diester;
LNCLBezeichnung: Glycol Stearate) (COGNIS) 34 INCI-Bezeichnung: Hydroxypropyltrimonium Honey (ca. 50% Aktivsubstanz)
(BROOKS)
35 Polyoxyethylen-propylenglykoldioleat (40 % Aktivsubstanz; INCI - Bezeichnung: Propylene Glycol (and) PEG-55 Propylene Glycol Oleate) (GOLDSCHMIDT)
44. Shampoo
Texapon® K 14 S36 50,0
Dehyton® K 10,0
Plantacare® 818 UP37 4,5
Polymer P 1 , entsprechend DE 39 29 973 0,6
Cutina® AGS38 2,0
D-Panthenol 0,5
Glucose 1,0
Dihydro-3 -hy droxy-4,4-dimethy 1-2(3 H)-furanon 0,5
Salicylsäure 0,4
Natriumchlorid 0,5
Gluadin® WQ 2,0
Wasser ad 100
36 Natriumlaurylmyristylethersulfat ca 28% Al tivsubstanz (INCI - Bezeichnung: Sodium Myreth Sulfate) (COGNIS)
37 C 8 - C 16 Fettalkoholglycosid ca. 50% Aktivsubstanz (INCI - Bezeichnung: Coco Glucoside) (COGNIS)
38 Ethylenglykolstearat (ca. 5-15% Monoester, 85-95% Diester; INCI - Bezeichnung: Glycol Distearate) (COGNIS)
45. Haarkur
Celquat® L 20039 0,6
Luviskol® K3040 0,2
D-Panthenol 0,5
Polymer P 1 , entsprechend DE 39 29 973 0,6
Dehyquart® A-CA41 1,0 Gluadin® W 4042 1,0
Natrosol® 250 HR43 1,1
Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon 0,5
Gluadin® WQ 2,0
Wasser ad 100
39 quaterniertes Cellulose-Derivat (95 % Aktivsubstanz; CTFA-Bezeichnung:
Polyquaternium-4) (DELFT NATIONAL)
40 Polyvinylpyrrolidon (95 % Aktivsubstanz; CTFA-Bezeichnung: PVP) (BASF)
41 Cetyltrimethylammoniumchlorid (INCI - Bezeichnung: Cetrimonium Chloride)
(COGNIS) 2 Partialhydrolysat aus Weizen ca. 40% Aktivsubstanz (INCI - Bezeichnung:
Hydrolyzed Wheat Gluten Hydrolyzed Wheat Protein) (COGNIS)
43 Hydroxyethylcellulose (AQUALON)
46. Färbecreme
C^_ι g-Fettalkohol 1,2
Lanette® O44 4,0
Eumulgin® B 2 0,8
Cutina® KD 1645 2,0
Natriumsulfit 0,5
L(+)-Ascorbinsäure 0,5
Ammoniumsulfat 0,5
1,2-Propylenglykol 1,2
Polymer JR®400 0,3 p-Aminophenol 0,35 p-Toluylendiamin 0,85
2-Methylresorcin 0, 14
6-Methyl-m-aminophenol 0,42
Cetiol® OE46 0,5
Dihydro-3 -hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon 0,5
Honeyquat® 50 1,0 Ajidew® NL 50 1,2
Gluadin® WQ 1,0
Ammoniak 1,5
Wasser ad 100
44 Cetylstearylalkohol (INCI - Bezeichnung: Cetearyl Alcohol) (COGNIS)
45 Selbstemulgierendes Gemisch aus Mono- / Diglyceriden höherer gesättigter Fettsäuren mit Kaliumstearat (INCI - Bezeichnung: Glyceryl Stearate SE)
(COGNIS)
46 Di-n-octylether (INCI - Bezeichnung: Dicaprylyl Ether) (COGNIS)
47. Entwicklerdispersion für Färbecreme 12.
Texapon® NSO 2,1
Wasserstoffperoxid (50%ig) 12,0
Turpinal® SL47 1,7
Latekoll® D48 12,0
Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon 0,5
Gluadin® WQ 0,3
Salcare® SC 96 1,0
Wasser ad 100
47 l-Hydroxyethan-l,l-diphosphonsäure (60 % Aktivsubstanz; INCI - Bezeichnung: Etidronic Acid) (COGNIS)
48 Acrylester-Methacrylsäure-Copolymer (25 % Aktivsubstanz) (BASF)
Die Färbecreme hatte einen pH- Wert von 10,0. Sie bewirkte eine intensive rote Tönung des Haares.
48. Tönungsshampoo
Texapon® N 70 14,0
Dehyton® K 10,0
Akypo® RLM 45 NV49 14,7
Plantacare® 1200 UP 4,0 Polymer P 1 , entsprechend DE 39 29 973 0,3
Cremophor® RH 4050 0,8
Farbstoff C.I. 12 719 0,02
Farbstoff C.I. 12 251 0,02
Farbstoff C.I. 12 250 0,04
Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon 0,5
Farbstoff C.I. 56 059 0,03
Konservierung 0,25
Parfümöl q.s.
Eutanol® G51 0,3
Gluadin® WQ 1,0
Honeyquat® 50 1,0
Salcare® SC 96 0,5
Wasser ad 100 9 Laurylalkohol+4,5 Ethylenoxid-essigsäure-Natriumsalz (20,4 % Aktivsubstanz) (CHEM-Y)
50 Rizinus-Öl, hydriert + 45 Ethylenoxid (INCI - Bezeichnung: PEG-40 Hydrogenated Castor Oil) (BASF)
51 2-Octyldodecanol (Guerbet-Alkohol) (INCI - Bezeichnung: Octyldodecanol) (COGNIS)
Beim Waschen der Haare mit diesem Tönungs- Shampoo erhalten diese einen glänzenden, hellblonden Farbton.
49. Cremedauerwelle Wellcreme
Plantacare® 810 UP52 5,0
Thioglykolsäxxre 8,0
Turpinal® SL 0,5
Ammoniak (25%ig) 7,3
Ammonixxmcarbonat 3,0
Cetyl/Stearyl- Alkohol 5,0 Guerbet-Alkohol 4,0
Dihydro-3 -hy droxy-4,4-dimethy 1-2(3 H)-furanon 0,5
Salcare® SC 96 3,0
Gluadin® WQ 2,0
Parfümöl q.s.
Wasser ad 100
52 Cg-Ci Q-Alkylglucosid mit Oligomerisationsgrad 1,6 (ca. 60% Aktivsubstanz) (COGNIS)
Fixierlösung
Plantacare® 810 UP 5,0 gehärtetes Rizinusöl 2,0
Kaliumbromat 3,5
Nitrilotriessigsäure 0,3
Zitronensäure 0,2
Dihycho-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon 0,5
Merquat® 55053 0,5
Hydagen® HCMF54 0,5
Gluadin® WQ 0,5
Parfümöl q.s.
Wasser ad 100
53 Dimethyldiallylammonixxmchlorid-Acrylamid-Copolymer (8 % Aktivsubstanz;
INCI - Bezeichnung: Polyquarternium 7) (MOBIL OIL)
54 Chitosan Pulver (INCI - Bezeichnung: Chitosan) (COGNIS) 50. Gesichtswässer
50.1 50.2 50.3
Pluronic®L 6455 3,0 4,0 5,0
Dihydro-3 -hy droxy-4,4-dimethyl- 0,25 0,25 0,25
2(3H)-furanon
Dipropylenglycol 10,0 10,0 10,0
Emulgator TD9/PEG40HCO56 0,5 0,5 0,5
Duftstoff 0,2 0,2 0,2
Zn-Gluconat 0,05 0,07 0,10
Hydagen®CMF57 3,5 6,0 9,5
Wasser (NaOH bis pH = 5) ad 100 ad 100 ad 100
55 EO-PO-EO-Blockpolymer (EO=40 Gew.-%), OHZ = 39,1 6 Trideceth 9 und PEG40-hydrogenated castor oil
57 Lösung von Chitosan (ca. 1 Gew.-%) in einer 0,4 %igen wäßrigen Glycolsäure-Lösung
51. Hydrogele
51.1 51.2
Pluronic®L64 3,0 3,0
Methocel®E4M58 0,3 0,20
Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)- 0,25 0,25 furanon
Dipropylenglycol 10,0 10,0
Emulgator TD9/PEG40HCO 0,5 0,50
Riechstoff 0,2 0,20
Zn-Gluconat 0,05 0,10
Hydagen® CMF 3,5 8,0
Wasser (NaOH bis pH = 5) ad 100 ad 100
58 Methyl-hydroxypropyl-cellulose (DOW) 52. Hautemulsionen (O/W)
52.1 52.2
Emulgade®SE59 8,0 8,0
Cutina®MD-A60 1,5 1,5
Cetyl-/Stearylalkohol 1,5 1,5
Myritol®31861 10,0 10,0
2-Ethylhexyl-Stearat 5,0 5,0
Dimethylpolysiloxan (350 at) 1,0 1,0
Controx®KS62 0,05 0,05
PHB-Propylester 0,2 0,2
PHB-Methylester 0,2 0,2
Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon 0,5 0,25
1 ,2-Propylenglycol 3,0 3,0
Hydagen®CMF 3,0 8,0
Zn-Gluconat 0,04 0,10
Wasser (NaOH bis pH = 5) ad 100 ad 100
59 Gemisch aus: Glyceryl Stearate, Ceteareth-20, Ceteareth-12, Cetearyl Alcohol xmd Cetylpalmitat (COGNIS)
60 Glyceryl Stearate (COGNIS)
61 Caprylic/Capric-Triglyceride (COGNIS)
62 Tocopherol und Hydrogenated Tallow Glycerides Citrate (COGNIS)

Claims

P a t e n t a n s p r fl c h e
1. Kosmetisches Mittel, enthaltend übliche kosmetische Rohstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß es ein 2-Furanonderivat der Formel (I) und/oder der Formel (II)
Figure imgf000096_0001
Formel (I) Formel (II)
enthält, in welchen die Reste R1 bis R10 unabhängig voneinander stehen für:
Wasserstoff, -OH, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl- oder Hydroxymethylrest
-C2 - C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest,
-C2 - C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
-C2 - C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2 - C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder
Trihydroxykohlenwasserstoffrest, eine Gruppe -NR12R13, wobei R12 und R13 jeweils unabhängig voneinander stehen für
Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-,
Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2 - C4
- gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen - C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -CONR15R16, wobei R15 und R16 jeweils stehen für Wasserstoff, Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 — C4 — gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, eine Gruppe -COR16, wobei R16 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyaminokohlenwasserstoffrest, mit der Maßgabe, daß für den Fall, wenn R7 und R8 für -OH und gleichzeitig R9 oder R10 für Wasserstoff stehen, die verbleibende Gruppe R9 oder R10 nicht für einen Dihydroxyethylrest steht.
. Kosmetisches Mittel nach Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein 2-Furanonderivat der Formel (I) und/oder (II) enthält, wobei R1, R2 und R7 unabhängig voneinander stehen kömien für:
- Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
- einen -C2 — C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
- einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -COR16, wobei R16 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder melirfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder melirfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxyalkylrest, oder einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyaminokohlenwasserstoffrest.
3. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es ein 2-Furanonderivat der Formel (I)und/oder der Formel (II) enthält, wobei R3, R4 und R8 unabhängig voneinander stehen können für:
- Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
-C2 - C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest oder einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest.
4. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es ein 2-Furanonderivat der Formel (I) und/oder der Formel(II) enthält, wobei R5, Rδ, R9 und R10 unabhängig voneinander stehen können für:
- Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
-C2 — C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest oder
- einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest.
5. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es ein 2-Furanonderivat der Formel (I) enthält.
. Kosmetisches Mittel nach Ansprach 5, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2, unabhängig voneinander stehen für:
- Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest, einen -C2 — C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 — gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -COR16, wobei R16 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C30 - gesättigten und/oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest.
7. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß R3 und R4 unabhängig voneinander stehen können für:
- Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest, einen -C2 — C4 — gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest.
8. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß R5 und R6 unabhängig voneinander stehen für:
- Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
- einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
- eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
9. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeiclmet, daß die Verbindung gemäß Formel (I) Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon ist.
10. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel ein Polymer enthält.
11. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel ein Proteinhydrolysat und/oder dessen Derivat enthält.
12. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel ein Tensid enthält.
13. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel einen Emulgator enthält.
14. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel einen Fettstoff enthält.
15. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel ein Vitamin, ein Provitamin, eine Vitaminvorstufe oder deren Derivate enthält.
16. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel einen Stoff enthä#lt, welcher primäre oder sekundäre Aminogruppen enthält.
17. Verwendung eines Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 16 zur Behandlung von Fasern, insbesondere keratinischen Fasern.
18. Verwendung eines Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 16 zur Behandlung menschlicher oder tierischer Haut.
9. Verwendung eines Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 16 zur Reinigung von Oberflächen aller Art aus Glas, Porzellan, Metall, Kunststoff, Holz oder Leder.
PCT/EP2001/004822 2000-05-06 2001-04-28 Kosmetisches mittel enthaltend 2-furanonderivate WO2001085106A2 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP01938136A EP1280496A2 (de) 2000-05-06 2001-04-28 Kosmetisches mittel enthaltend 2-furanonderivate
AU2001263873A AU2001263873A1 (en) 2000-05-06 2001-04-28 Cosmetic agents containing 2-furanone derivatives
JP2001581761A JP2003532658A (ja) 2000-05-06 2001-04-28 ２−フラノン誘導体を含有する化粧剤
CA002407962A CA2407962A1 (en) 2000-05-06 2001-04-28 Cosmetic agents containing 2-furanone derivatives
PL01357423A PL357423A1 (en) 2000-05-06 2001-04-28 Cosmetic agents containing 2-furanone derivatives
US10/289,061 US6858216B2 (en) 2000-05-06 2002-11-06 Cosmetic agent containing 2-furanone derivatives

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10022077A DE10022077A1 (de) 2000-05-06 2000-05-06 Kosmetisches Mittel enthaltend 2-Furanonderivate
DE10022077.0 2000-05-06

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US10/289,061 Continuation US6858216B2 (en) 2000-05-06 2002-11-06 Cosmetic agent containing 2-furanone derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2001085106A2 true WO2001085106A2 (de) 2001-11-15
WO2001085106A3 WO2001085106A3 (de) 2002-08-01

Family

ID=7640992

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2001/004822 WO2001085106A2 (de) 2000-05-06 2001-04-28 Kosmetisches mittel enthaltend 2-furanonderivate

Country Status (10)

Country Link
US (1) US6858216B2 (de)
EP (1) EP1280496A2 (de)
JP (1) JP2003532658A (de)
KR (1) KR20030005326A (de)
AU (1) AU2001263873A1 (de)
CA (1) CA2407962A1 (de)
DE (1) DE10022077A1 (de)
PL (1) PL357423A1 (de)
RU (1) RU2324470C2 (de)
WO (1) WO2001085106A2 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1300131A1 (de) * 2001-10-06 2003-04-09 Cognis Iberia, S.L. Haarbehandlungsmittel
WO2005048971A1 (de) * 2003-11-19 2005-06-02 Beiersdorf Ag Verwendung von tensidsystemen zur verringerung der schädigung hauteigener enzyme
EP1716842A1 (de) * 2005-04-30 2006-11-02 Cognis IP Management GmbH Milde Reinigungszusammensetzung

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7985771B2 (en) * 2002-01-31 2011-07-26 Monsanto Technology Llc Furanone derivatives
DE10224024A1 (de) * 2002-05-31 2003-12-11 Beiersdorf Ag Getrübtes Pflegeshampoo
US7763587B2 (en) * 2002-06-13 2010-07-27 L'oreal S.A. Derivative of glucose and of vitamin F, compositions comprising it, uses and preparation process
PT1638516E (pt) * 2003-07-01 2010-06-17 Skinsure Internat Ltd Formulação barreira que compreende uma emulsão à base de silicone
WO2005113735A1 (en) * 2004-04-21 2005-12-01 Stepan Company Acidic hard surface cleaner with alkoxylated quaternary compound
US20070267035A1 (en) * 2004-09-07 2007-11-22 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Composition and Method for the Smoothing of Fibres Containing Keratin
US7176172B2 (en) * 2004-10-25 2007-02-13 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Quaternary ammonium polyol salts as anti-aging actives in personal care compositions
US8124063B2 (en) * 2004-10-25 2012-02-28 Conopco, Inc. Method for moisturizing human skin using dihydroxypropyltri(C1-C3 alkyl) ammonium salts
US7087560B2 (en) * 2004-10-25 2006-08-08 Unilever Home & Personal Care Usa, A Division Of Conopco, Inc. Personal care composition with salts of dihydroxypropyltri(C1-C3 alkyl) ammonium monosubstituted polyols
US7659233B2 (en) * 2004-10-25 2010-02-09 Conopco, Inc. Personal care compositions with silicones and dihydroxypropyl trialkyl ammonium salts
EP1809384B1 (de) * 2004-10-25 2011-07-06 Unilever PLC Körperpflegezusammensetzungen mit glycerin und hydroxypropyl-quarternär-ammoniumsalzen
US7282471B2 (en) * 2005-09-08 2007-10-16 Conopco, Inc. Personal care compositions with glycerin and hydroxypropyl quaternary ammonium salts
US20060088496A1 (en) * 2004-10-25 2006-04-27 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Personal care compositions with salts of hydroxypropyl trialkylammonium substituted mono-saccharide
US20060177403A1 (en) * 2005-02-08 2006-08-10 L'oreal Cosmetic/dermatological compositions comprising a derivative of glucose and of vitamin F and A specific surfactant
DE102005017056A1 (de) * 2005-04-12 2006-10-26 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel mit 2-Furanonen und Kollagen(derivaten)
US8865228B2 (en) 2006-02-21 2014-10-21 Mary Kay Inc. Stable vitamin C compositions
US7659234B2 (en) * 2006-03-07 2010-02-09 Conopco, Inc. Personal care compositions containing quaternary ammonium trihydroxy substituted dipropyl ether
RU2451063C2 (ru) * 2006-03-22 2012-05-20 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Жидкая композиция для проведения обработки
DE102006050984A1 (de) * 2006-10-26 2008-04-30 Henkel Kgaa Leistungsgesteigerte kosmetische Mittel mit Purin und/oder Purinderivaten
US20080299054A1 (en) * 2007-05-30 2008-12-04 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Personal care compositions with enhanced fragrance delivery
US7794741B2 (en) * 2007-05-30 2010-09-14 Conopco, Inc. Enhanced delivery of certain fragrance components from personal care compositions
US8466135B2 (en) † 2007-09-28 2013-06-18 Conopco, Inc. Hair treatment compositions
US20090180978A1 (en) * 2007-12-27 2009-07-16 Nathalie Schlemer Cosmetic composition
DE102008020044A1 (de) * 2008-04-21 2009-10-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Pflegendes Haarbehandlungsverfahren
EP2350247B1 (de) 2008-09-30 2016-04-20 The Procter & Gamble Company Flüssiges reinigungsmittel für feste oberflächen
WO2010039571A1 (en) * 2008-09-30 2010-04-08 The Procter & Gamble Company Liquid hard surface cleaning composition
WO2010039574A1 (en) * 2008-09-30 2010-04-08 The Procter & Gamble Company Liquid hard surface cleaning composition
FR2938767B1 (fr) * 2008-11-25 2012-06-08 Oreal Composition photoprotectrice contenant un amidon gelifiant et des particules de polyamide
FR2940113B1 (fr) * 2008-12-23 2011-04-01 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Hydrolysat de gomme de caroube, son procede de preparation et son utilisation en cosmetique capillaire
FR2941621B1 (fr) 2009-01-30 2011-04-01 Oreal Composition cosmetique comprenant un alkoxysilane particulier et une gomme microbienne et utilisations en coiffage
JP5553192B2 (ja) * 2009-05-26 2014-07-16 山栄化学株式会社 洗い流さない毛髪化粧料
ES2444618T3 (es) * 2009-12-22 2014-02-26 The Procter & Gamble Company Composición limpiadora y/o de lavado líquida
WO2011087748A1 (en) * 2009-12-22 2011-07-21 The Procter & Gamble Company Liquid cleaning and/or cleansing composition
GB2488493A (en) * 2009-12-24 2012-08-29 Unilever Plc Sunless tanning with pyranones and furanones
US8205623B2 (en) * 2010-04-05 2012-06-26 Rovcal, Inc. Coatings for personal grooming apparatus containing calcium carbonate derived from mollusk shells or pearls
CN102869758B (zh) 2010-04-21 2014-11-19 宝洁公司 液体清洁和/或净化组合物
EP2422763A1 (de) * 2010-08-27 2012-02-29 Colomer Beauty and Professional Products, S.L. Verfahren und Kit zur Haarbehandlung
EP2431451A1 (de) 2010-09-21 2012-03-21 The Procter & Gamble Company Flüssige Reinigungsmittelzusammensetzung mit Schleifpartikeln
JP5997161B2 (ja) 2010-09-21 2016-09-28 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 液体洗浄組成物
JP5702469B2 (ja) 2010-09-21 2015-04-15 ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー 液体洗浄組成物
JP2014520198A (ja) 2011-06-20 2014-08-21 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 液体クリーニング及び／又はクレンジング組成物
EP2537917A1 (de) 2011-06-20 2012-12-26 The Procter & Gamble Company Flüssige Reinigungsmittel mit Schleifpartikeln
US8852643B2 (en) 2011-06-20 2014-10-07 The Procter & Gamble Company Liquid cleaning and/or cleansing composition
EP2721133A1 (de) 2011-06-20 2014-04-23 The Procter and Gamble Company Flüssigreinigung und/oder reinigungszusammensetzung
US9453186B2 (en) * 2012-05-31 2016-09-27 George A. Gorra All natural dishwashing composition comprising lemon powder and vinegar powder
US9458418B2 (en) * 2012-05-31 2016-10-04 George A. Gorra All natural dishwashing composition comprising lemon powder, vinegar powder, and salt
ES2577147T3 (es) 2012-10-15 2016-07-13 The Procter & Gamble Company Composición detergente líquida con partículas abrasivas
JP6356382B2 (ja) * 2012-12-21 2018-07-11 ロレアル 化粧品組成物
MX2015015676A (es) 2013-05-16 2016-03-04 Procter & Gamble Composiciones de espesamiento para el cabello y metodos de uso.
JP6218257B2 (ja) * 2013-05-16 2017-10-25 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 養毛組成物及び使用方法
CA2937761A1 (en) * 2014-02-27 2015-09-03 The Procter & Gamble Company Medication with a reduced bitter taste perception

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4151304A (en) * 1976-11-05 1979-04-24 Lever Brothers Company Method and composition for moisturizing the skin
US4420622A (en) * 1981-07-02 1983-12-13 Stamicarbon B.V. Process for the preparation of a 5-alkyl-butyrolactone
EP0175074A2 (de) * 1984-09-21 1986-03-26 American Cyanamid Company Verfahren zur Herstellung von Dibenzylmonosorbitolacetal Gele bei niedriger Temperatur
US4583986A (en) * 1981-07-20 1986-04-22 Combe Incorporated Catalyzed bismuth dye system for human hair
US4672078A (en) * 1985-07-03 1987-06-09 Schering-Plough Corporation Urea stabilized with a lactone in various pharmaceutical and cosmetic preparations
US4804486A (en) * 1988-03-17 1989-02-14 Royal Care Beauty Products International, Inc. Nail polish remover
DE4027241A1 (de) * 1989-09-01 1991-03-07 Henkel Corp Verfahren zur herstellung von (alpha)-alkyllactonen

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4237253A (en) 1977-04-21 1980-12-02 L'oreal Copolymers, their process of preparation, and cosmetic compounds containing them
US4393886A (en) 1980-09-05 1983-07-19 Ciba-Geigy Corporation Mixtures of quaternary, polymeric, high molecular weight ammonium salts, which are based on acrylic compounds, and surfactants, their preparation, and their use in cosmetics
JPS5813700A (ja) 1981-07-17 1983-01-26 花王株式会社 食器用洗浄剤組成物
EP0217274A3 (de) 1985-09-30 1988-06-29 Kao Corporation Haarkosmetikum
DE3708451A1 (de) 1987-03-16 1988-10-06 Henkel Kgaa Zwitterionische polymere und deren verwendung in haarbehandlungsmitteln
DE3723354A1 (de) 1987-07-15 1989-01-26 Henkel Kgaa Sulfatierte hydroxy-mischether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3725030A1 (de) 1987-07-29 1989-02-09 Henkel Kgaa Oberflaechenaktive hydroxysulfonate
DE3926344A1 (de) 1989-08-09 1991-02-28 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von hellfarbigen oelsaeuresulfonaten
DE3929973A1 (de) 1989-09-08 1991-03-14 Henkel Kgaa Haarpflegemittel
DE69008526T2 (de) 1990-07-02 1994-08-18 Bend Res Inc Asymmetrische mikroporöse Kügelchen für regulierbare Freigabe.
JP2727253B2 (ja) * 1990-08-02 1998-03-11 長谷川香料株式会社 ２，６―ジメチル―５―ヘプテン―４―オリド
DE4038477A1 (de) 1990-12-03 1992-06-04 Henkel Kgaa Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von partialglyceridsulfaten
DE4038478A1 (de) 1990-12-03 1992-06-04 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von partialglyceridsulfaten
US5151304A (en) 1991-01-22 1992-09-29 International Business Machines Corporation Structure and method for enhancing adhesion to a polyimide surface
US5136093A (en) 1991-02-06 1992-08-04 Smith Ronald J Quaternized panthenol compounds and their use
DE4204700A1 (de) 1992-02-17 1993-08-19 Henkel Kgaa Verfahren zur abtrennung anorganischer salze
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4306041A1 (de) 1993-02-26 1994-09-01 Wacker Chemie Gmbh Glycosidreste aufweisende Organosiliciumverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
JP3403780B2 (ja) * 1993-11-08 2003-05-06 相互薬工株式会社 化粧料
US5413082A (en) 1994-01-19 1995-05-09 Siemens Electric Limited Canister purge system having improved purge valve
JPH07242526A (ja) * 1994-03-03 1995-09-19 Sogo Yatsukou Kk 化粧料
DE4413686C2 (de) 1994-04-20 1996-10-24 Henkel Kgaa Kationische Zuckertenside, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
JP3563449B2 (ja) * 1994-07-11 2004-09-08 同和薬粧株式会社 養毛化粧料
DE4440625A1 (de) 1994-11-14 1996-05-15 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Chitosane
DE19503456C1 (de) 1995-02-03 1995-11-02 Daimler Benz Ag Anordnung aus einem topfförmigen Speiser und einem diesen mit Abstand auf einem Gießmodell lagernden Dorn
US5618850A (en) * 1995-03-09 1997-04-08 Focal, Inc. Hydroxy-acid cosmetics
DE19738866A1 (de) 1997-09-05 1999-03-11 Henkel Kgaa Schaumarme Tensidmischungen mit Hydroxymischethern
DE19756454C1 (de) 1997-12-18 1999-06-17 Henkel Kgaa Verwendung von Glycerincarbonat
JPH11292753A (ja) * 1998-04-14 1999-10-26 Dowa Yakushou Kk 頭部皮膚外用剤

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4151304A (en) * 1976-11-05 1979-04-24 Lever Brothers Company Method and composition for moisturizing the skin
US4420622A (en) * 1981-07-02 1983-12-13 Stamicarbon B.V. Process for the preparation of a 5-alkyl-butyrolactone
US4583986A (en) * 1981-07-20 1986-04-22 Combe Incorporated Catalyzed bismuth dye system for human hair
EP0175074A2 (de) * 1984-09-21 1986-03-26 American Cyanamid Company Verfahren zur Herstellung von Dibenzylmonosorbitolacetal Gele bei niedriger Temperatur
US4672078A (en) * 1985-07-03 1987-06-09 Schering-Plough Corporation Urea stabilized with a lactone in various pharmaceutical and cosmetic preparations
US4804486A (en) * 1988-03-17 1989-02-14 Royal Care Beauty Products International, Inc. Nail polish remover
DE4027241A1 (de) * 1989-09-01 1991-03-07 Henkel Corp Verfahren zur herstellung von (alpha)-alkyllactonen

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; HAYASHIDA, MOTOHARU ET AL: "Hair and scalp preparations containing taurine derivatives" retrieved from STN Database accession no. 131:303228 CA XP002185854 & JP 11 292753 A (DOWA YAKUSHO K. K., JAPAN;SOGO YAKKO K. K.) 26. Oktober 1999 (1999-10-26) *
DATABASE CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; KATSUMATA, MANABU ET AL: "Cosmetics containing lactones" retrieved from STN Database accession no. 124:66215 CA XP002185856 & JP 07 242526 A (SOGO YATSUKO KK, JAPAN) 19. September 1995 (1995-09-19) *
DATABASE CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; KATSUMATA, MANABU ET AL: "Cosmetics containing pantolactones" retrieved from STN Database accession no. 123:122753 CA XP002185857 & JP 07 126148 A (SOGO YATSUKO KK, JAPAN) 16. Mai 1995 (1995-05-16) *
DATABASE CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; KAWAMURA, KIMIO ET AL: "Hair growth-stimulating and antidandruff preparations containing pantolactone" retrieved from STN Database accession no. 124:269960 CA XP002185855 & JP 08 026942 A (DOWA YAKUSHO KK, JAPAN;SOGO YATSUKO KK) 30. Januar 1996 (1996-01-30) *
DATABASE WPI Week 199218 Derwent Publications Ltd., London, GB; AN 1992-147994 XP002185858 "New 3-methyl-5-(2-methyl)-propenyl-2,3,4,5-tet ra:hydro-furanone useful as flavour or scent for spicy fragance for food, drink, cosmetic, etc." & JP 04 091084 A (HASEGAWA CO LTD), 24. März 1992 (1992-03-24) *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1300131A1 (de) * 2001-10-06 2003-04-09 Cognis Iberia, S.L. Haarbehandlungsmittel
WO2003030843A2 (de) * 2001-10-06 2003-04-17 Cognis Iberia S.L. Haarbehandlungsmittel
WO2003030843A3 (de) * 2001-10-06 2003-08-21 Cognis Iberia Sl Haarbehandlungsmittel
WO2005048971A1 (de) * 2003-11-19 2005-06-02 Beiersdorf Ag Verwendung von tensidsystemen zur verringerung der schädigung hauteigener enzyme
EP1716842A1 (de) * 2005-04-30 2006-11-02 Cognis IP Management GmbH Milde Reinigungszusammensetzung

Also Published As

Publication number Publication date
US20030206933A1 (en) 2003-11-06
US6858216B2 (en) 2005-02-22
JP2003532658A (ja) 2003-11-05
WO2001085106A3 (de) 2002-08-01
AU2001263873A1 (en) 2001-11-20
DE10022077A1 (de) 2001-11-08
KR20030005326A (ko) 2003-01-17
CA2407962A1 (en) 2001-11-15
RU2324470C2 (ru) 2008-05-20
PL357423A1 (en) 2004-07-26
EP1280496A2 (de) 2003-02-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6858216B2 (en) Cosmetic agent containing 2-furanone derivatives
EP1326577B2 (de) Neue verwendung von kurzkettigen carbonsäuren
EP1276451B1 (de) Verwendung von zuckertensiden und fettsäurepartialglyceriden
EP1326579B1 (de) Neue verwendung von kurzkettigen carbonsäuren
DE10240757A1 (de) Synergistische Kombination von Seidenproteinen
EP1179339B1 (de) Kosmetische Mittel enthaltend Malvaceae-Samenextrakte
EP1729853B1 (de) Verwendung kationischer stärkederivate zum farberhalt
WO2002030373A2 (de) Neue verwendung von kurzkettigen aldehyden und formaldehyd abspaltenden verbindungen
EP1232739A1 (de) Wirkstoffkombination aus Kohlenwasserstoffen und Ölen in kosmetischen Mitteln
EP1339379A2 (de) Neue verwendung von proteinhydrolysaten
EP1827354A1 (de) Haarfarbveränderndes shampoo
WO2002045665A1 (de) Neue verwendung von polyhydroxyverbindungen
DE10163860A1 (de) Verwendung von ausgewählten kurzkettigen Carbonsäuren
WO2006029757A1 (de) Wirkstoffgemisch zur behandlung keratinischer fasern
EP1250906A2 (de) Mittel zur Behandlung der Haare und/oder der Haut
WO2005037242A1 (de) Mittel enthaltend baldrian
EP1513484B1 (de) Verwendung von ectoin und ectoinderivaten zur behandlung von haaren
DE10151570A1 (de) Neue Verwendung von Zuckertensiden und Fettsäurepartialglyceriden in farbverändernden Mitteln
WO2002045664A1 (de) Verwendung von phospholipiden in haarbehandlungsmitteln
EP1786382A1 (de) Extrakte als strukturanten
DE102004024511A1 (de) Verwendung von Polysulfiden zur Farbstabilisierung

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AU BR CA CN CZ HU JP KR MX NZ PL RU SI SK TR US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE TR

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
AK Designated states

Kind code of ref document: A3

Designated state(s): AU BR CA CN CZ HU JP KR MX NZ PL RU SI SK TR US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A3

Designated state(s): AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE TR

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2001938136

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2407962

Country of ref document: CA

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 10289061

Country of ref document: US

Ref document number: 1020027014882

Country of ref document: KR

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2002133234

Country of ref document: RU

Kind code of ref document: A

Format of ref document f/p: F

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1020027014882

Country of ref document: KR

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2001938136

Country of ref document: EP